KR20230029779A - 아세톤 회수 및 정제 - Google Patents
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Abstract
큐멘 하이드로퍼옥사이드(CHP)로부터 아세톤을 제조하기 위한 방법들과 시스템들이 개시된다. 개시되는 방법들은 분열 생성물 스트림을 형성하도록 CHP를 분열시키는 단계를 수반한다. 일부 실시예들에서, 상기 분열 생성물 스트림은 오버헤드 스트림 및 저부 스트림으로 분리된다. 상기 저부 스트림은 중화되고, 세정되며, 이후에 원료 아세톤 스트림을 제공하도록 원료 아세톤 칼럼 내에서 처리된다. 상기 분열 생성물의 오버헤드 스트림은 상기 중화, 세정 및 원료 아세톤 칼럼을 우회하여 상기 프로세스 내에서 플래시되며, 이후에 상기 원료 아세톤 스트림과 결합된다. 결합된 아세톤 스트림들은 아세톤 생성물 칼럼으로 제공된다. 일부 실시예들에 따르면, 상기 아세톤 생성물 칼럼은 분열 반응기(들)로 재순환되는 재순환 아세톤 스트림을 수득하기 위한 측면 배출을 포함한다. 상기 재순환 아세톤 측면 배출은 상기 아세톤 생성물 칼럼 상에 아세톤 생성물이 수득되는 지점보다 낮게 위치할 수 있다. 본 발명에 개시되는 방법들은 상기 프로세스의 효율을 향상시킨다.
Description
본 발명은 큐멘(cumene)으로부터 아세톤을 생산하기 위한 방법들과 시스템들에 관한 것이다. 보다 상세하게는, 실시예들은 아세톤 회수의 효율을 향상시키는 것과 관련된다.
페놀과 아세톤은 다양한 프로세스들로 생산되며, 이들 중에서 가장 통상적인 것은 호크 프로세스(Hock Process), 호크 및 랑 프로세스(Hock and Lang Process), 또는 큐멘-페놀 프로세스로 다양하게 알려져 있다. 이러한 프로세스는 큐멘 하이드로퍼옥사이드(cumene hydroperoxide: CHP)를 형성하기 위해 큐멘(이소프로필 벤젠)의 산화로부터 시작된다. 상기 CHP는 이후에 페놀, 아세톤 및/또는 알파-메틸 스티렌("AMS") 혼합물을 형성하도록 산 촉매의 존재에서 분열된다. 상기 혼합물은 후속하여 중화되며, 최종 생성물들인 페놀, 아세톤 및/또는 AMS을 회수하기 위해 분별된다.
이러한 프로세스들이 십여 년간 이용되어 왔지만, 이러한 프로세스들에서 생성물 회수의 효율을 최적화하기 위한 지속적인 요구가 존재한다.
아세톤을 생산하기 위한 방법이 여기에 개시되며, 상기 방법은 (i) 분열 생성물 스트림을 형성하도록 큐멘 하이드로퍼옥사이드(cumene hydroperoxide: CHP)를 적어도 하나의 분열 반응기(cleavage reactor) 내에서 분열시키는 단계, (ii) 상기 분열 생성물 스트림을 오버헤드 스트림 및 저부 스트림으로 분리하는 단계, (iii) 페놀이 풍부한 스트림 및 아세톤이 풍부한 스트림을 제공하도록 상기 저부 스트림을 원료 아세톤 칼럼 내에서 분리하는 단계, (iv) 상기 단계 (ii)의 상기 오버헤드 스트림 및 상기 단계 (iii)의 상기 아세톤이 풍부한 스트림 모두를 아세톤 생성물 칼럼으로 공급하는 단계, 그리고 (v) 상기 아세톤 생성물 칼럼으로부터 아세톤 생성물을 수득하는 단계를 포함한다. 일부 실시예들에 따르면, 상기 적어도 하나의 분열 반응기는 제1 단계 분열 반응기 및 제2 단계 분열 반응기를 포함하며, 상기 CHP를 분열시키는 단계는, 상기 CHP를 상기 제1 단계 분열 반응기로 제공하는 단계, 제1 단계 분열 반응기 생성물을 형성하도록 상기 CHP를 산성 촉매, 재순환되는 아세톤 및 물과 접촉시키는 단계, 상기 제1 단계 분열 반응기 생성물을 상기 제2 단계 분열 반응기로 제공하는 단계, 그리고 상기 제2 단계 분열 반응기로부터 유출물로서 상기 분열 생성물 스트림을 수득하는 단계를 포함한다. 일부 실시예들에 따르면, 상기 분열 생성물 스트림을 오버헤드 스트림 및 저부 스트림으로 분리하는 단계는 플래시 드럼(flash drum)으로부터의 상기 오버헤드 스트림을 제공하도록 상기 분열 생성물 스트림을 상기 플래시 드럼 내에서 플래시(flash)시키는 단계를 포함한다. 일부 실시예들에 따르면, 상기 플래시 드럼은 약 90kPa 내지 약 190kPa의 압력에서 동작한다, 일부 실시예들에 따르면, 상기 플래시 드럼으로부터의 상기 오버헤드 스트림은 약 60체적% 내지 약 75체적%의 아세톤을 포함한다. 일부 실시예들에 따르면, 상기 방법은 상기 단계 (ii)의 저부 스트림을 냉각하는 단계를 더 포함한다. 일부 실시예들에 따르면, 상기 방법은 상기 단계 (ii)의 저부 스트림을 중화시키는 단계를 더 포함한다. 일부 실시예들에 따르면, 상기 단계 (ii)의 상기 오버헤드 스트림 및 상기 단계 (iii)의 상기 아세톤이 풍부한 스트림 모두를 아세톤 생성물 칼럼으로 공급하는 단계는 결합된 스트림을 형성하도록 상기 단계 (ii)의 상기 오버헤드 스트림을 상기 단계 (iii)의 상기 아세톤이 풍부한 스트림과 결합하는 단계 및 상기 결합된 스트림을 상기 아세톤 생성물 칼럼으로 공급하는 단계를 포함한다. 일부 실시예들에 따르면, 상기 원료 아세톤 칼럼은 응축기를 포함하며, 상기 단계 (ii)의 상기 오버헤드 스트림을 상기 단계 (iii)의 상기 아세톤이 풍부한 스트림과 결합하는 단계는 상기 단계 (ii)의 상기 오버헤드 스트림을 상기 응축기로 공급하는 단계를 포함한다. 일부 실시예들에 따르면, 상기 방법은 상기 아세톤 생성물 칼럼으로부터 상기 단계 (i)을 수행하는 데 이용된 분열 반응기로 재순환 아세톤을 재순환시키는 단계를 더 포함한다. 일부 실시예들에 따르면, 상기 아세톤 생산 칼럼은 상기 아세톤 생성물이 수득되는 제1 측면 배출(side draw) 및 상기 재순환 아세톤이 수득되는 제2 측면 배출을 포함한다. 일부 실시예들에 따르면, 상기 제2 측면 배출은 상기 제1 측면 배출 아래에 위치한다.
또한, 아세톤을 생산하는 방법이 여기에 개시되며, 상기 방법은, (i) 분열 생성물 스트림을 형성하도록 큐멘 하이드로퍼옥사이드(CHP)를 적어도 하나의 분열 반응기 내에서 분열시키는 단계, (ii) 상기 분열 생성물 스트림의 제1 부분을 세정하고 중화시키도록 적어도 상기 분열 생성물 스트림의 상기 제1 부분을 처리하는 단계, (iii) 페놀이 풍부한 스트림 및 아세톤이 풍부한 스트림을 제공하도록 상기 분열 생성물 스트림의 상기 제1 부분을 원료 아세톤 칼럼 내에서 분리하는 단계, (iv) 상기 단계 (iii)의 상기 아세톤이 풍부한 스트림을 아세톤 생성물 칼럼으로 공급하는 단계, 그리고 (v) 상기 아세톤 생성물 칼럼의 제1 측면 배출로부터 아세톤 생성물을 수득하고, 상기 아세톤 생성물 칼럼의 제2 측면 배출로부터 재순환 아세톤을 수득하는 단계를 포함한다. 일부 실시예들에 따르면, 상기 제2 측면 배출은 상기 제1 측면 배출 아래에 위치한다. 일부 실시예들에 따르면, 상기 적어도 하나의 분열 반응기는 제1 분열 반응기 및 제2 분열 반응기를 포함한다. 일부 실시예들에 따르면, 상기 방법은 상기 재순환 아세톤을 상기 제2 분열 반응기로 재순환시키는 단계를 더 포함한다. 일부 실시예들에 따르면, 상기 재순환 아세톤을 상기 제2 분열 반응기로 재순환시키는 단계는 상기 적어도 하나의 분열 반응기로 제공되는 상기 CHP에 기초하여 약 0.05 내지 약 0.25의 아세톤 대 CHP의 중량 비율을 가지는 양의 아세톤을 재순환시키는 단계를 포함한다. 일부 실시예들에 따르면, 상기 방법은 상기 단계 (ii) 이전에, 플래시 드럼으로부터의 저부 스트림으로서 상기 분열 생성물 스트림의 상기 제1 부분을 제공하고, 오버헤드 스트림을 제공하도록 상기 분열 생성물을 상기 플래시 드럼 내에 플래시시키는 단계를 더 포함한다. 일부 실시예들에 따르면, 상기 방법은 상기 오버헤드 스트림을 상기 원료 아세톤 칼럼의 다운스트림에서 플래시 포워드(flash forward)시키는 단계를 더 포함한다.
도 1은 큐멘 하이드로퍼옥사이드(CHP)로부터 아세톤 및 페놀을 생산하기 위한 시스템의 실시예를 도시한다.
도 2는 큐멘 하이드로퍼옥사이드(CHP)로부터 아세톤 및 페놀을 생산하기 위한 개선된 시스템의 실시예를 도시한다.
도 2는 큐멘 하이드로퍼옥사이드(CHP)로부터 아세톤 및 페놀을 생산하기 위한 개선된 시스템의 실시예를 도시한다.
도 1은 큐멘 하이드로퍼옥사이드(cumene hydroperoxide: CHP)로부터 아세톤 및 페놀을 생산하기 위한 시스템(100)을 예시한다. 농축된 CHP는 라인(102)을 통해 상기 시스템으로 들어간다. 상기 라인(102) 내의 CHP의 농도는 약 65wt.%-90wt.%가 될 수 있으며, 보다 통상적으로는 약 80wt.%-85wt.%, 예를 들면, 약 82wt.%까지가 된다. 상기 CHP는, 예를 들면, 전체 내용이 여기에 참조로 포함되는 미국 특허 제8,697,917호에 기재되어 있는 바와 같이 큐멘의 산화에 의해 생성될 수 있다. 상기 큐멘의 산화로부터의 산화 생성물(도시되지 않음)은 CHP를 포함하며, 알파-메틸 스티렌(alpha-methyl styrene: AMS), 디메틸 벤질 알코올(dimethyl benzyl alcohol: DMBA) 및/또는 아세토페논(acetophenone: ACP) 중에서 하나 또는 그 이상도 포함할 수 있다.
상기 농축된 CHP는, 예를 들면, 미국 특허 제5,371,305호에 기재되어 있는 바와 같이 직렬인 하나 또는 둘의 분열 반응기(cleavage reactor)들로 제공된다. 예시한 시스템(100)에 있어서, 직렬인 둘의 분열 반응기들이 예시된다. 상기 CHP는 제1 분열 반응기(104)로 제공되며, 여기서 산 촉매 분열을 겪는다. 상기 산 촉매는, 예를 들면, 황산(H2SO4)이 될 수 있다. 예시한 실시예에서, 상기 제1 분열 반응기는, 예를 들면, 역혼합 반응기(back-mixed reactor)가 될 수 있으며, 50℃ 내지 80℃에서 동작할 수 있다. 상기 제1 분열 반응기에서, CHP는 i) CHP가 페놀 및 아세톤을 형성하도록 분열되고, ii) CHP가 중간 생성물인 디큐밀 퍼록사이드(dicumyl peroxide: DCP) 및 물을 생성하도록 평형 반응으로 부분적으로 DMBA와 반응하는 두 가지 반응들로 부분적으로 반응한다. DMBA는 AMS로 부분적으로 탈수되며, 페놀로부터 높은 비등점의 큐밀페놀(cumylphenol)들로의 연속되는 반응들로 반응한다. AMS는 높은 비등점의 이합체(dimer)들을 형성할 수도 있다. 하이드록시아세톤(hydroxyacetone: HA), 2-메틸벤조푸란(methylbenzofurane)(2-MBF) 및 메시틸 옥사이드(mesityl oxide: MO)와 같은 추가적인 부산물들도 생성될 수 있다. 반응은 매우 발열성이고, 이에 따라 재순환되는 아세톤이 적절한 희석을 유지하도록 상기 분열 반응기(들)로 제공될 수 있으며, 원하지 않는 부산물들의 형성을 최소화할 수 있다. 예시한 실시예에서, 재순환되고 정제된 아세톤이 라인(106)을 통해 상기 제1 분열 반응기로 제공된다. 물도 최적의 분열 수율을 위해 추가될 수 있다.
예시한 실시예에서, 상기 제1 분열 반응기(104)의 생성물은 제2 분열 반응기(108)로 공급되며, 여기서 i) 상기 제1 분열 반응기로부터의 잔여 CHP가 페놀 및 아세톤으로 분열되고, ii) 상기 제1 분열 반응기로부터의 잔여 DMBA가 AMS로 탈수되며, iii) DCP가 AMS, 페놀 및 아세톤으로 전환되는 세 가지 주요 반응들이 일어난다. 상기 제2 단계 분열 반응기는, 예를 들면, 약 105℃ 내지 145℃의 온도이고, 증기 가열될 수 있는 플러그 플로 반응기(plug flow reactor)가 될 수 있다.
예시한 시스템(100)에서, 상기 제2 분열 반응기(108)로부터의 분열 생성물은 냉각기(110)를 이용하여 냉각되며, 하나 또는 그 이상의 중화 및 세정 유닛들(112)로 향해진다. 분열 유출물(effluent)은 상기 분열 반응을 위해 촉매로 사용된 황산을 함유한다. 다운스트림(downstream) 장비 내의 부식 문제를 피하기 위해, 산들은 추출되어야 하며, 수산화나트륨 및/또는 하나 또는 그 이상의 염 용액들과 같은 하나 또는 그 이상의 염기들을 이용하여 중화되어야 한다. 예를 들면, 상기 염 용액은 석탄산염나트륨(sodium phenate)이 될 수 있거나, 이를 포함할 수 있다. 상기 염 용액은 상기 분열 생성물 내의 임의의 계속되는 분열 반응들을 감소시킬 수 있거나, 중단시킬 수 있다. 이에 따라, 상기 중화 및 세정 유닛들(112)은 중화된 분열 생성물을 생성할 수 있다. 그러나 다음에 설명하는 개선된 실시예들에서, 상기 분열 생성물은 다음에 설명하는 바와 같이 다르게 처리된다.
분열 및 중화에 이어지는 단계들(즉, 아세톤 분별)은 주로 생성물들(아세톤 및 페놀)의 정제 및 부산물들과 재활용 가능한 큐멘의 회수를 목적으로 한다. 상기 아세톤 분별 시스템은 (1) 상기 분별 공급물 내의 가벼운 물질들 및 무거운 물질들의 원료 분리와 (2) 아세톤 생성물의 정제의 목적에 기여한다. 상기 중화 유닛(들)(112)로부터의 유기 유출물은 여기서는 원료 아세톤 칼럼(crude acetone column: CAC)(114)으로 언급되는 제1 증류 칼럼으로 흐른다. 상기 CAC의 기능은 상기 중화 생성물을 페놀 부분 및 아세톤 부분으로 분리하는 것이다. CAC의 측면들은 전체적인 내용이 여기에 참조로 포함되는 미국 특허 제8,889,915호에 기재되어 있다. 증기 증류물(라인(120))은 상기 공급물 내의 아세톤, 물, 큐멘, AMS, 적은 양의 페놀, 그리고 다른 가벼운 물질들을 함유한다. 상기 CAC는 CAC 리보일러(reboiler)(116) 및 CAC 응축기(118)를 구비할 수 있다. 상기 CAC 리보일러(116)는, 예를 들면, 고압의 스트림에 의해 가열되는 강제 순환 방식의 교환기가 될 수 있다. 페놀이 풍부한(phenol-rich) 저부 물질(라인(122))은 페놀 분별 유닛(도시되지 않음)으로 향하게 될 수 있다. 오버헤드(overhead) 증기(라인(120))는 상기 CAC 응축기(118) 내에서 부분적으로 응축된다. 응축된 액체는 상기 CAC(114)로 돌아가는 반면, 상기 증기 증류물은 라인(126)을 통해 여기서는 아세톤 생성물 칼럼(acetone product column: APC)(124)으로 언급되는 제2의 증류 칼럼으로 보내진다.
상기 APC(124)의 목적은 아세톤 생성물로부터 가벼운 최종 물질들(라인(128)을 통해 주로 아세트알데히드(acetaldehyde))을 제거하고, 물, 큐멘, AMS 및 다른 무거운 유기물들로부터 아세톤을 분리하는 것이다. APC의 측면들은 그 내용이 여기에 참조로 포함되는 미국 특허 제4,340,447호에 기재되어 있다. 상기 APC는 APC 리보일러(130) 및 APC 응축기(131)를 구비한다. 상기 APC 리보일러(130)는 상기 APC(124)의 저부 트레이(tray) 외부의 액체 트랩으로부터 및 상기 칼럼의 저부로부터 재순환 스트림이 공급될 수 있으며, 저압의 스트림에 의해 가열될 수 있다.
상기 APC(124)의 내부 체적(140)은 비워지거나, 하나 또는 그 이상의 충진 물질들(도시되지 않음)로 부분적으로 채워지거나, 완전해 채워질 수 있다. 예시적인 충진 물질들은, 이에 한정되는 것은 아니지만, 트레이들, 패킹들 또는 이들의 조합을 포함할 수 있다. 여기에 사용되는 바에 있어서, "트레이들(trays)"이라는 용어는, 이에 한정되는 것은 아니지만, 상기 APC(124) 내의 기상과 액상 사이의 접촉을 향상시킬 수 있는 하나 또는 그 이상의 유형들의 트레이들을 포함할 수 있다. 예시적인 트레이들은, 이에 한정되는 것은 아니지만, 천공된 트레이들, 체(sieve) 트레이들, 버블 캡(bubble cap) 트레이들, 플로팅 밸브(floating valve) 트레이들, 고정 밸브 트레이들, 샤워 덱(shower deck) 트레이들, 침니(chimney) 트레이들, 슬릿 트레이들, 또는 이들의 임의의 결합을 포함할 수 있다. 여기에 사용되는 바에 있어서, "패킹 물질(packing material)" 또는 "패킹"이라는 용어는, 이에 한정되는 것은 아니지만, 상기 APC(124) 내에 배치되는 하나 또는 그 이상의 유형들의 구조화되거나 및/또는 임의의 형상인 물질을 포함할 수 있다. 상기 패킹 물질은 상기 APC(124) 내의 유효 표면적을 증가시킬 수 있으며, 이는 상기 APC(124) 내부의 액상 및 기상 사이의 물질 이동을 향상시킬 수 있다. 상기 패킹 물질은 임의의 적합한 물질, 예를 들면, 금속들, 비금속들, 폴리머들, 세라믹들, 글라스들, 또는 이들의 임의의 결합으로 이루어질 수 있다. 임의의 패킹 물질의 예시적인 예들은, 이에 한정되는 것은 아니지만, 라시히 링(Raschig ring)들, 넥스링(NeXRing)™, 누터 링스(Nutter Rings)™, 아이-링스(I-Rings)™, C-링스(C-Rings)™, P-링스(P-Rings)™, R-링스(R-Rings)™ 및 S-링스(S-Rings)™, 인탈록스(Intalox)® 울트라(ULTRA), IMTP®, HY-PAK®, CASCADE MINI RINGS®, FLEXIRING®, AHPP 새들-링스(Saddle-Rings), 폴 링스(Pall rings), 슈퍼블렌드(SuperBlend)™ 2-Pac, 또는 이들의 임의의 결합을 포함할 수 있다. 상업적으로 입수 가능한 구조화된 패킹의 예시적인 예들은, 이에 한정되는 것은 아니지만, 구조화 패킹, 주름 시트들, 물결 시트들, 거즈들, 격자들, 와이어 메시, 또는 이들의 임의의 결합을 포함할 수 있다. 상기 충진 물질은 물질 이동 및/또는 다중 성분의 유체의 분리를 향상시킬 수 있다. 상기 내부 체적(140) 내의 충진 물질 및/또는 충진 패턴은 하나 또는 그 이상의 구조화되거나 및/또는 임의의 팩 물질들을 포함할 수 있다. 둘 또는 그 이상의 유형들의 충전 물질들이 상기 내부 체적(126) 내에 배치될 수 있다. 상기 APC(124)는 상기 APC(124)의 온도, 압력 및 내용물들과 물리적 및 화학적으로 양립 가능한 하나 또는 그 이상의 금속성 물질들로 이루어질 수 있다. 적합한 금속성 물질들은, 이에 한정되는 것은 아니지만, 클래딩 탄소강(cladded carbon Steel)과 304 및 316 스테인리스 스틸들과 같은 카본 및 스테인리스 스틸들을 포함하는 비철 합금들, 듀플렉스(duplex) 스테인리스 스틸, 그리고 이들 금속성 물질들의 결합을 포함할 수 있다. 또한, 상기 APC(124)는 약 40kPa, 약 50kPa, 또는 약 60kPa의 하한으로부터 약 80kPa, 약 90kPa, 또는 약 100kPa의 상한까지의 범위인 압력에서 동작될 수 있다.
상기 APC(124)로부터의 순(net) 저부 스트림(132)이 원료 AMS 섹션(도시되지 않음)으로 공급될 수 있다. 아세톤 생성물은 측면 배출(side draw)(134)로부터 얻어질 수 있다. 환류 응축기(131)로부터의 APC(124) 환류의 일부는 라인(106)을 통해 상기 분열 반응기 섹션으로, 예를 들면, 앞서 설명한 바와 같이 상기 제1 분열 반응기(104)로 재순환될 수 있다. 상기 재순환 아세톤(라인(106))도 상기 아세톤 생성물 측면 배출(134)의 일부로 취해질 수 있는 점에 유의한다. 재순환되는 아세톤의 양은 상기 분열 반응기에 대한 상기 CHP의 공급에 기초하는 비율로 결정될 수 있다. 예를 들면, 상기 분열 반응기(들)로 재순환되는 아세톤의 양은 상기 분열 반응기(들)에 대한 상기 CHP의 공급에 기초하여 약 0.05 내지 약 0.25가 될 수 있는 아세톤 대 CHP 중량 비율을 가진다.
상기 APC(124)에는 수산화나트륨(NaOH)과 같은 부식성 물질들의 첨가를 위해 하나 또는 그 이상의 부식성 첨가 지점들(138)이 제공될 수 있다. 예를 들면, 상기 부식성 첨가 지점(들)(136)은 공급물 스트림(126)과 생성물 측면 배출(134) 사이에 있을 수 있다.
상기 시스템(100)의 일부 측면들과 장비가 특히 본 발명과 관련되지만, 이와 같은 시스템의 실제 동작에서의 구현은 여기에 언급되지 않는 점이 이해될 것이다. 이러한 측면들과 장비는 해당 기술 분야에 알려져 있으며, 앞서 언급된 여기에 포함되는 참조 문헌들에 기재되어 있다.
본 발명자들은 상기 시스템(100)의 효율이 향상될 수 있는 점을 발견하였다. 도 2는 일부 측면들에서 시스템(100)(도 1)과 유사하지만, 몇 가지 향상된 특징들을 가지는 CHP로부터 아세톤 및/또는 페놀을 생산하기 위한 시스템(200)을 예시한다. 상기 시스템(200)의 첫 번째 추가적인 측면은 상기 분열 반응기 단계로부터, 예를 들면, 상기 제2 분열 반응기(108)로부터 유출물을 수용하도록 장비되는 플래시 드럼(flash drum)(202)이다. 앞서의 논의를 다시 참조하면, 상기 제2 분열 반응기는, 예를 들면, 약 105℃, 약 110℃, 또는 약 115℃의 하한으로부터 약 135℃, 약 140℃, 또는 약 145℃의 상한까지의 범위인 상승된 온도에서 동작한다. 상기 시스템(200)에서, 상기 유출물(아세톤 증기를 함유)은 라인(204)을 통해 상기 플래시 드럼(202)으로 제공된다. 상기 플래시 드럼은 약 90kPa, 또는 약 100kPa의 하한으로부터 약 180kPa, 또는 약 190kPa의 상한까지의 범위인 압력에서 동작할 수 있다. 상기 플래시 드럼(202) 내에 포함된 저부 액체는 라인(206)을 통해 중화 냉각기(110)로 제공된다. 상기 플래시 드럼(202)으로부터의 아세톤을 함유하는 증기는 상기 중화 유닛(112) 및 상기 CAC(114)을 우회하여 라인(208)을 통해 상시 프로세스로 "플래시 포워드된다(flashed forward)". 이러한 아세톤을 함유하는 증기는 약 85℃, 또는 약 90℃의 하한으로부터 약 115℃, 또는 약 120℃의 상한까지의 범위인 온도를 가진다. 이러한 플래시 포워드되는 스트림은 아세톤을 포함하며, 물, 큐멘, AMS 및 페놀을 포함할 수 있다. 상기 라인(208)은 약 60vol%, 또는 약 65vol%의 하한으로부터 약 70vol%, 또는 약 75vol%의 상한까지의 아세톤을 포함할 수 있다. 상기 라인(208)은 약 3.5vol%, 또는 약 4.0vol%의 하한으로부터 약 5.0vol%, 또는 약 5.5vol%의 상한까지의 큐멘을 포함할 수 있다. 상기 라인(208)은 약 21vol%, 또는 약 23vol%의 하한으로부터 약 27vol%, 또는 약 29vol%의 상한까지의 물을 포함할 수 있다. 상기 라인(208)은 약 0.3vol%, 또는 약 0.32vol%의 하한으로부터 약 0.38vol%, 또는 약 0.40vol%의 상한까지의 AMS를 포함할 수 있다. 상기 라인(208)은 약 0.8vol%, 또는 약 1.0vol%의 하한으로부터 약 1.3vol%, 또는 약 1.5vol%의 상한까지의 페놀을 포함할 수 있다. 상기 플래시 포워드되는 스트림의 증기 스트림(208)은 상기 CAC(114)의 오버헤드 스트림(120)과 결합될 수 있다. 예를 들면, 스트림(208)은 상기 CAC 응축기(118)의 업스트림(208a) 또는 다운스트림(208b)에서 상기 APC(124)에 대한 공급물에 첨가될 수 있다. 상기 CAC 응축기(118)의 업스트림에서(스트림(208a)을 통해) 상기 건너뛰어 진행되는 스트림(208)을 제공하거나, 다른 부분 응축기(도시되지 않음)를 사용하는 것은 상기 스트림을 상기 APC(124)로 보내기 이전에 상기 순 증기 스트림의 페놀 함량을 감소시킬 수 있다. 상기 CAC 응축기(118)는 공기로 냉각될 수 있거나, 냉각수로 냉각될 수 있거나, 조절수로 냉각될 수 있거나, 미국 특허 제8,889,915호에 기재되어 있는 바와 같이 산화기에 대한 상기 큐멘 공급 스트림에 의해 냉각될 수 있다.
시스템(200)에 예시한 바와 같은 플래시 포워드 구성을 이용하여 상기 시스템의 효율에서의 증가를 가져온다. 상세하게는, 상기 CAC(114)를 우회함으로써, 상기 CAC 리보일러(116)의 작업의 일부가 경감된다. 예를 들면, 이러한 개선된 프로세스는 동작 파라미터들에 따라 상기 CAC에 대한 에너지 투입을 20% 내지 30%로, 예를 들면, 25%로 낮출 수 있다.
상기 시스템(200)의 다른 개선 사항은 아세톤의 일부가 상기 APC(124)로부터 다시 상기 분열 반응기(들)로 어떻게 재순환되는 지에 관한 것이다. 정제된 아세톤의 일부가 라인(106)을 통해 상기 제1 단계 분열 반응기(104)로 재순환되었던 상기 시스템(100)(도 1)에 대한 논의를 다시 참조한다. 도 2의 시스템(200)에서, 상기 재순환 아세톤(라인(210))은 상기 아세톤 생성물 라인(134) 아래의 측면 배출로 취해진다. 본 발명자들은 상기 APC 의 상단 부분에 사용되는 에너지가 주로 물 및 다른 가벼운 불순물들로부터의 아세톤의 분리에 의해 소모되는 것을 인식하였다. 또한, 본 발명자들은 환류 응축기(131)(도 1에 도시한 바와 같은)로부터 또는 아세톤 생성물 배출(134)로부터 재순환되는 정제된 아세톤이 상기 분열 반응들을 용이하게 하도록 필요한 보다 순수한 재순환되는 아세톤을 제공하는 것을 인식하였다. 이에 따라, 상기 재순환되는 아세톤이 인출되는 상기 칼럼 상의 지점을 낮추는 것은 상기 APC(124)에 의해 소모되는 에너지의 실질적인 절감을 제공한다. 상기 재순환 아세톤이 배출되는 상기 생성물 아세톤 배출 아래의 거리(DH)는 에너지 절감(보다 큰 DH가 보다 큰 에너지 절감을 제공함)과 재순환되는 아세톤의 요구되는 순도 및/또는 건조도의 균형을 유지함으로써 특정한 구현에 기초하여 결정될 것이다. 예를 들면, 상기 재순환되는 아세톤을 상기 칼럼 상에서 너무 낮게 인출하는 것은 부식성 물질로 상기 재순환되는 아세톤이 오염될 위험이 있다. 이들 고려 사항들에 기초하여 특정한 구형을 위해 상기 재순환 아세톤 배출(210)의 최적의 위치를 결정하는 것은 해당 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자의 역량 이내가 될 수 있다. 상술한 바와 같이, 상기 분열 반응기(들)로 재순환되는 아세톤의 양은 상기 분열 반응기(들)에 대한 상기 CHP의 공급물을 기초로 하는 비율로서 결정될 수 있다. 예를 들면, 상기 CHP 공급물에 대한 재순환되는 아세톤의 비율은 약 0.1중량% 내지 약 0.5중량%가 될 수 있다.
다음의 표에 나타내는 바와 같이, 여기에 설명되는 두 가지의 개선 사항들, 즉 (1) 상기 분열 생성물의 아세톤이 풍부한(acetone-rich)을 상기 프로세스에서 플래시 포워드시켜 상기 부분이 상기 CAC를 우회하도록 하는 것. 그리고 (2)상기 APC 상의 보다 낮은 측면 배출로부터 재순환 아세톤을 수득하는 것은 각기 보다 높은 효율을 가져온다. 상기 분열 생성물의 아세톤이 풍부한 부분을 상기 프로세스에서 플래시 포워드시키는 것(실시예 1)은 상기 CAC 리보일러로 투입되어야 하는 에너지를 감소시켜 상기 프로세스의 효율을 향상시킨다. 상기 APC 상의 보다 낮은 측면 배출로부터 재순환 아세톤을 수득하는 것(실시예 2)은 상기 APC 리보일러로 투입되어야 하는 에너지를 감소시켜 효율을 증가시킨다. 예시한 시스템(200)이 이들 실시예들의 이점들을 모두 포함하지만, 각 실시예가 효율에서의 이득에 개별적으로 기여하는 점이 이해되어야 할 것이다. 이에 따라, 단독으로 또는 결합되어 상기 실시예들을 포함하는 프로세스들과 시스템들은 본 발명의 범주 내에 속한다.
상기 개선된 시스템(200)의 실시예들에 대한 상기 시스템(100)의 비교 연구가 프로세스 시뮬레이션으로 수행되었다. 약 82wt% CHP 및 18wt% 큐멘으로 상기 제1 분열 반응기(104)에 대해 상기 CHP 스트림(102)이 상기 연구를 위해 공급 스트림으로 사용되었다. 두 시스템들에서, 상기 제1 분열 반응기(104)에 대한 상기 재순환 아세톤의 유량은 동일하게 유지되었다. 본 연구의 비교 결과를 표 1에 나타낸다.
| 시스템(100) | 시스템(200) | 시스템(100)에 대한 시스템(200)의 상대 에너지 감소 | |
| CAC 리보일러(116) 듀티(duty) | 100 | 75 | 25% |
| APC 리보일러(130) 듀티 | 33 | 23 | 30% |
| 전체 에너지 투입 | 133 | 98 | 26% |
상기 연구는 실시예 1의 이용이 CAC에 대한 에너지를 25% 감소시키는 반면, 실시예 2는 APC(124)에 대한 에너지를 30% 감소시키는 것을 나타낸다. 두 실시예들이 구현될 때에 전체적인 아세톤 처리 시스템에 대한 전체 에너지 감소는 약 26%이다.
비록 본 발명의 특정 실시예들을 도시하고 설명하였지만, 앞서의 논의와 설명이 본 발명을 이들 실시예들에 한정하는 의도는 아닌 점이 이해되어야 할 것이다. 해당 기술 분야의 숙련자에게는 본 발명의 사상과 범주를 벗어나지 않고 다양한 변화들과 변형들이 이루어질 수 있는 점이 분명해질 것이다, 이에 따라, 본 발명은 특허 청구 범위에 의해 정의되는 바와 같은 본 발명의 사상과 범주 이내에 해당될 수 있는 변경들, 변형들 및 균등물들을 포괄하도록 의도된다.
Claims (19)
- 아세톤을 생산하는 방법에 있어서,
(i) 분열 생성물 스트림을 형성하도록 큐멘 하이드로퍼옥사이드(cumene hydroperoxide: CHP)를 적어도 하나의 분열 반응기(cleavage reactor) 내에서 분열시키는 단계,
(ii) 상기 분열 생성물 스트림을 오버헤드 스트림 및 저부 스트림으로 분리하는 단계,
(iii) 페놀이 풍부한 스트림 및 아세톤이 풍부한 스트림을 제공하도록 상기 저부 스트림을 원료 아세톤 칼럼 내에서 분리하는 단계,
(iv) 상기 단계 (ii)의 상기 오버헤드 스트림 및 상기 단계 (iii)의 상기 아세톤이 풍부한 스트림 모두를 아세톤 생성물 칼럼으로 공급하는 단계, 그리고
(v) 상기 아세톤 생성물 칼럼으로부터 아세톤 생성물을 수득하는 단계를 포함하는 것을 특징으로 하는 방법. - 제1항에 있어서, 상기 적어도 하나의 분열 반응기는 제1 단계 분열 반응기 및 제2 단계 분열 반응기를 포함하며, 상기 CHP를 분열시키는 단계는,
상기 CHP를 상기 제1 단계 분열 반응기로 제공하는 단계,
제1 단계 분열 반응기 생성물을 형성하도록 상기 CHP를 산성 촉매, 재순환되는 아세톤 및 물과 접촉시키는 단계,
상기 제1 단계 분열 반응기 생성물을 상기 제2 단계 분열 반응기로 제공하는 단계, 그리고
상기 제2 단계 분열 반응기로부터 유출물로서 상기 분열 생성물 스트림을 수득하는 단계를 포함하는 것을 특징으로 하는 방법. - 제1항에 있어서, 상기 분열 생성물 스트림을 오버헤드 스트림 및 저부 스트림으로 분리하는 단계는 플래시 드럼(flash drum)으로부터 상기 오버헤드 스트림을 제공하도록 상기 분열 생성물 스트림을 상기 플래시 드럼 내에서 플래시(flash)시키는 단계를 포함하는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제3항에 있어서, 상기 플래시 드럼은 약 90kPa 내지 약 190kPa의 압력에서 동작하는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제3항에 있어서, 상기 플래시 드럼으로부터의 상기 오버헤드 스트림은 약 60체적% 내지 약 75체적%의 아세톤을 포함하는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제1항에 있어서, 상기 단계 (ii)의 저부 스트림을 냉각하는 단계를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제1항에 있어서, 상기 단계 (ii)의 저부 스트림을 중화시키는 단계를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제1항에 있어서, 상기 단계 (ii)의 상기 오버헤드 스트림 및 상기 단계 (iii)의 상기 아세톤이 풍부한 스트림 모두를 아세톤 생성물 칼럼으로 공급하는 단계는 결합된 스트림을 형성하도록 상기 단계 (ii)의 상기 오버헤드 스트림을 상기 단계 (iii)의 상기 아세톤이 풍부한 스트림과 결합하는 단계 및 상기 결합된 스트림을 상기 아세톤 생성물 칼럼으로 공급하는 단계를 포함하는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제8항에 있어서, 상기 원료 아세톤 칼럼은 응축기를 포함하며, 상기 단계 (ii)의 상기 오버헤드 스트림을 상기 단계 (iii)의 상기 아세톤이 풍부한 스트림과 결합하는 단계는 상기 단계 (ii)의 상기 오버헤드 스트림을 상기 응축기로 공급하는 단계를 포함하는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제1항에 있어서, 상기 아세톤 생성물 칼럼으로부터 상기 단계 (i)을 수행하는 데 이용된 분열 반응기로 재순환 아세톤을 재순환시키는 단계를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제10항에 있어서, 상기 아세톤 생성물 칼럼은 상기 아세톤 생성물이 수득되는 제1 측면 배출(side draw) 및 상기 재순환 아세톤이 수득되는 제2 측면 배출을 포함하는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제10항에 있어서, 상기 제2 측면 배출은 상기 제1 측면 배출 아래에 위치하는 것을 특징으로 하는 방법.
- 아세톤을 생산하는 방법에 있어서,
(i) 분열 생성물 스트림을 형성하도록 큐멘 하이드로퍼옥사이드(CHP)를 적어도 하나의 분열 반응기 내에서 분열시키는 단계,
(ii) 상기 분열 생성물 스트림의 제1 부분을 세정하고 중화시키도록 적어도 상기 분열 생성물 스트림의 상기 제1 부분을 처리하는 단계,
(iii) 페놀이 풍부한 스트림 및 아세톤이 풍부한 스트림을 제공하도록 상기 분열 생성물 스트림의 상기 제1 부분을 원료 아세톤 칼럼 내에서 분리하는 단계,
(iv) 상기 단계 (iii)의 상기 아세톤이 풍부한 스트림을 아세톤 생성물 칼럼으로 공급하는 단계, 그리고
(v) 상기 아세톤 생성물 칼럼의 제1 측면 배출로부터 아세톤 생성물을 수득하고, 상기 아세톤 생성물 칼럼의 제2 측면 배출로부터 재순환 아세톤을 수득하는 단계를 포함하는 것을 특징으로 하는 방법. - 제13항에 있어서, 상기 제2 측면 배출은 상기 제1 측면 배출 아래에 위치하는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제13항에 있어서, 상기 적어도 하나의 분열 반응기는 제1 분열 반응기 및 제2 분열 반응기를 포함하는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제15항에 있어서, 상기 재순환 아세톤을 상기 제2 분열 반응기로 재순환시키는 단계를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제16항에 있어서, 상기 재순환 아세톤을 상기 제2 분열 반응기로 재순환시키는 단계는 상기 적어도 하나의 분열 반응기로 제공되는 상기 CHP에 기초하여 약 0.05 내지 약 0.25의 아세톤 대 CHP의 중량 비율을 가지는 양의 아세톤을 재순환시키는 단계를 포함하는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제13항에 있어서, 상기 단계 (ii) 이전에, 플래시 드럼으로부터의 저부 스트림으로서 상기 분열 생성물 스트림의 상기 제1 부분을 제공하고, 오버헤드 스트림을 제공하도록 상기 분열 생성물을 상기 플래시 드럼 내에 플래시시키는 단계를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제17항에 있어서, 상기 오버헤드 스트림을 상기 원료 아세톤 칼럼의 다운스트림에서 플래시 포워드(flash forward)시키는 단계를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 방법.
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