KR20220051731A - 헤테로 고리 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자, 이의 제조방법 및 유기물층용 조성물 - Google Patents
헤테로 고리 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자, 이의 제조방법 및 유기물층용 조성물 Download PDFInfo
- Publication number
- KR20220051731A KR20220051731A KR1020200135483A KR20200135483A KR20220051731A KR 20220051731 A KR20220051731 A KR 20220051731A KR 1020200135483 A KR1020200135483 A KR 1020200135483A KR 20200135483 A KR20200135483 A KR 20200135483A KR 20220051731 A KR20220051731 A KR 20220051731A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- group
- substituted
- unsubstituted
- formula
- light emitting
- Prior art date
Links
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 87
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims abstract description 20
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 16
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 title description 7
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 81
- 239000000463 material Substances 0.000 claims abstract description 70
- 239000011368 organic material Substances 0.000 claims abstract description 60
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract description 22
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 19
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 113
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 74
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 63
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 claims description 57
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 50
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 48
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 48
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims description 38
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N Dibenzofuran Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 32
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 28
- IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N dibenzothiophene sulfoxide Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3SC2=C1 IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 28
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 27
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 26
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 24
- 238000002347 injection Methods 0.000 claims description 24
- 239000007924 injection Substances 0.000 claims description 24
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 22
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 22
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 20
- 125000000592 heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 17
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 16
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 claims description 15
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 15
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 15
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 14
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 14
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 claims description 12
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 12
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000005549 heteroarylene group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 7
- IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N dibenzothiophene Chemical class C1=CC=CC=2[34S]C3=C(C=21)C=CC=C3 IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N 0.000 claims description 7
- 229910052701 rubidium Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 claims description 5
- 150000004826 dibenzofurans Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 claims 5
- 238000004220 aggregation Methods 0.000 claims 1
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 abstract description 25
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 143
- -1 C20 alkylamine Chemical class 0.000 description 74
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 42
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 22
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 20
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 16
- 238000004768 lowest unoccupied molecular orbital Methods 0.000 description 15
- 125000000008 (C1-C10) alkyl group Chemical group 0.000 description 12
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 12
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 12
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 11
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 11
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 11
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 11
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 10
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 10
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical group 0.000 description 9
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 9
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 8
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 description 8
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 8
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 8
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 7
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 6
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 6
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 6
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 6
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Chemical compound [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 6
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 6
- 125000001792 phenanthrenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C=CC12)* 0.000 description 6
- VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpyridine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 5
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 5
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 5
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 5
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 5
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 5
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 5
- STTGYIUESPWXOW-UHFFFAOYSA-N 2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C=12C=CC3=C(C=4C=CC=CC=4)C=C(C)N=C3C2=NC(C)=CC=1C1=CC=CC=C1 STTGYIUESPWXOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 4
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 4
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 4
- 125000005241 heteroarylamino group Chemical group 0.000 description 4
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 4
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 4
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N phenanthrene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 4
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 4
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 4
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MZSAMHOCTRNOIZ-UHFFFAOYSA-N 3-[4-(aminomethyl)-6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy-N-phenylaniline Chemical compound NCC1=CC(=NC(=C1)C(F)(F)F)OC=1C=C(NC2=CC=CC=C2)C=CC=1 MZSAMHOCTRNOIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical group C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 3
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000010405 anode material Substances 0.000 description 3
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 3
- YCOXTKKNXUZSKD-UHFFFAOYSA-N as-o-xylenol Natural products CC1=CC=C(O)C=C1C YCOXTKKNXUZSKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 3
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 3
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SNHMUERNLJLMHN-UHFFFAOYSA-N iodobenzene Chemical compound IC1=CC=CC=C1 SNHMUERNLJLMHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 3
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N oxidophosphanium Chemical group [PH3]=O MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N sodium tert-butoxide Chemical compound [Na+].CC(C)(C)[O-] MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CYPYTURSJDMMMP-WVCUSYJESA-N (1e,4e)-1,5-diphenylpenta-1,4-dien-3-one;palladium Chemical compound [Pd].[Pd].C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 CYPYTURSJDMMMP-WVCUSYJESA-N 0.000 description 2
- MHCVCKDNQYMGEX-UHFFFAOYSA-N 1,1'-biphenyl;phenoxybenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 MHCVCKDNQYMGEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005916 2-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 2
- XBHOUXSGHYZCNH-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-1,3-benzothiazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=NC2=CC=CC=C2S1 XBHOUXSGHYZCNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YOZHUJDVYMRYDM-UHFFFAOYSA-N 4-(4-anilinophenyl)-3-naphthalen-1-yl-n-phenylaniline Chemical compound C=1C=C(C=2C(=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=CC=1NC1=CC=CC=C1 YOZHUJDVYMRYDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDOQMLIRFUVJNT-UHFFFAOYSA-N 4-n-naphthalen-2-yl-1-n,1-n-bis[4-(n-naphthalen-2-ylanilino)phenyl]-4-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=C2C=CC=CC2=CC=1)C1=CC=C(N(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C3C=CC=CC3=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C3C=CC=CC3=CC=2)C=C1 KDOQMLIRFUVJNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 2
- REEVCLDEDONJPX-UHFFFAOYSA-N [3-(3-phenylphenyl)phenyl]boronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=CC(C=2C=C(C=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 REEVCLDEDONJPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 description 2
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- CUFNKYGDVFVPHO-UHFFFAOYSA-N azulene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC2=C1 CUFNKYGDVFVPHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WZJYKHNJTSNBHV-UHFFFAOYSA-N benzo[h]quinoline Chemical compound C1=CN=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 WZJYKHNJTSNBHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 2
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 2
- WDECIBYCCFPHNR-UHFFFAOYSA-N chrysene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=C3C4=CC=CC=C4C=CC3=C21 WDECIBYCCFPHNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000434 field desorption mass spectrometry Methods 0.000 description 2
- 239000010408 film Substances 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 2
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 description 2
- 125000004857 imidazopyridinyl group Chemical group N1C(=NC2=C1C=CC=N2)* 0.000 description 2
- 125000003387 indolinyl group Chemical group N1(CCC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N pyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 description 2
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002207 thermal evaporation Methods 0.000 description 2
- 125000003960 triphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 description 2
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 2
- SSJXIUAHEKJCMH-PHDIDXHHSA-N (1r,2r)-cyclohexane-1,2-diamine Chemical compound N[C@@H]1CCCC[C@H]1N SSJXIUAHEKJCMH-PHDIDXHHSA-N 0.000 description 1
- MIOPJNTWMNEORI-GMSGAONNSA-N (S)-camphorsulfonic acid Chemical compound C1C[C@@]2(CS(O)(=O)=O)C(=O)C[C@@H]1C2(C)C MIOPJNTWMNEORI-GMSGAONNSA-N 0.000 description 1
- POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M (z)-4-oxopent-2-en-2-olate Chemical compound C\C([O-])=C\C(C)=O POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M 0.000 description 1
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 1,4-benzoquinone Chemical compound O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZTLLUYFWAOGGB-UHFFFAOYSA-N 1,4-dioxane dioxane Chemical compound C1COCCO1.C1COCCO1 FZTLLUYFWAOGGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 1-benzofuran Chemical group C1=CC=C2OC=CC2=C1 IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene Chemical group C1=CC=C2SC=CC2=C1 FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004973 1-butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- 125000006218 1-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006023 1-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006017 1-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- VFBJMPNFKOMEEW-UHFFFAOYSA-N 2,3-diphenylbut-2-enedinitrile Chemical group C=1C=CC=CC=1C(C#N)=C(C#N)C1=CC=CC=C1 VFBJMPNFKOMEEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DSQMLISBVUTWJB-UHFFFAOYSA-N 2,6-diphenylaniline Chemical group NC1=C(C=2C=CC=CC=2)C=CC=C1C1=CC=CC=C1 DSQMLISBVUTWJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 1
- 125000006176 2-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- WONYVCKUEUULQN-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-n-(2-methylphenyl)aniline Chemical group CC1=CC=CC=C1NC1=CC=CC=C1C WONYVCKUEUULQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JTMODJXOTWYBOZ-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-n-phenylaniline Chemical group CC1=CC=CC=C1NC1=CC=CC=C1 JTMODJXOTWYBOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KAJMDIRNTNSOLE-UHFFFAOYSA-N 2-naphthalen-1-yl-1,3-benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2C(C=3OC4=CC=CC=C4N=3)=CC=CC2=C1 KAJMDIRNTNSOLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006024 2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- FIISKTXZUZBTRC-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-1,3-benzoxazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=NC2=CC=CC=C2O1 FIISKTXZUZBTRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- YLZOPXRUQYQQID-UHFFFAOYSA-N 3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)-1-[4-[2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]propan-1-one Chemical compound N1N=NC=2CN(CCC=21)CCC(=O)N1CCN(CC1)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F YLZOPXRUQYQQID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GKTLHQFSIDFAJH-UHFFFAOYSA-N 3-(9h-carbazol-3-yl)-9-phenylcarbazole Chemical compound C1=CC=CC=C1N1C2=CC=C(C=3C=C4C5=CC=CC=C5NC4=CC=3)C=C2C2=CC=CC=C21 GKTLHQFSIDFAJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GDSLUYKCPYECNN-UHFFFAOYSA-N 3-[4-(aminomethyl)-6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy-N-[(4-fluorophenyl)methyl]benzamide Chemical compound NCC1=CC(=NC(=C1)C(F)(F)F)OC=1C=C(C(=O)NCC2=CC=C(C=C2)F)C=CC=1 GDSLUYKCPYECNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004975 3-butenyl group Chemical group C(CC=C)* 0.000 description 1
- VJHVLELNDFVKMS-UHFFFAOYSA-N 3-methoxy-2-phenylpyridine Chemical compound COC1=CC=CN=C1C1=CC=CC=C1 VJHVLELNDFVKMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006027 3-methyl-1-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- DDTHMESPCBONDT-UHFFFAOYSA-N 4-(4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)cyclohexa-2,5-dien-1-one Chemical class C1=CC(=O)C=CC1=C1C=CC(=O)C=C1 DDTHMESPCBONDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AWXGSYPUMWKTBR-UHFFFAOYSA-N 4-carbazol-9-yl-n,n-bis(4-carbazol-9-ylphenyl)aniline Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(N(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 AWXGSYPUMWKTBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004920 4-methyl-2-pentyl group Chemical group CC(CC(C)*)C 0.000 description 1
- DIVZFUBWFAOMCW-UHFFFAOYSA-N 4-n-(3-methylphenyl)-1-n,1-n-bis[4-(n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]-4-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 DIVZFUBWFAOMCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZSMRRZONCYIFNB-UHFFFAOYSA-N 6,11-dihydro-5h-benzo[b][1]benzazepine Chemical group C1CC2=CC=CC=C2NC2=CC=CC=C12 ZSMRRZONCYIFNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005725 8-Hydroxyquinoline Substances 0.000 description 1
- UHBIKXOBLZWFKM-UHFFFAOYSA-N 8-hydroxy-2-quinolinecarboxylic acid Chemical compound C1=CC=C(O)C2=NC(C(=O)O)=CC=C21 UHBIKXOBLZWFKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXDWMAODKPOTKK-UHFFFAOYSA-N 9-methylanthracen-1-amine Chemical group C1=CC(N)=C2C(C)=C(C=CC=C3)C3=CC2=C1 QXDWMAODKPOTKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OJCLUGXCLKKMAY-UHFFFAOYSA-N BrC1=CC2=C(SC3=C2C=CC=C3)C=C1.BrC1=CC3=C(SC2=C3C=CC=C2)C=C1 Chemical compound BrC1=CC2=C(SC3=C2C=CC=C3)C=C1.BrC1=CC3=C(SC2=C3C=CC=C2)C=C1 OJCLUGXCLKKMAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHZJPOQLRSQOBB-UHFFFAOYSA-N BrC=1C=C(C=CC1)C1=CC=CC=C1.BrC=1C=C(C=CC1)C1=CC=CC=C1 Chemical group BrC=1C=C(C=CC1)C1=CC=CC=C1.BrC=1C=C(C=CC1)C1=CC=CC=C1 DHZJPOQLRSQOBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YUIVYVFBRORXIO-UHFFFAOYSA-N C1(=CC=CC=C1)NC1=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C1=2 Chemical group C1(=CC=CC=C1)NC1=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C1=2 YUIVYVFBRORXIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical group CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052688 Gadolinium Inorganic materials 0.000 description 1
- 101000837344 Homo sapiens T-cell leukemia translocation-altered gene protein Proteins 0.000 description 1
- RGIRXLAMEJSSMS-UHFFFAOYSA-N IC1=CC=C(C=C1)C1=CC=CC=C1.IC1=CC=C(C=C1)C1=CC=CC=C1 Chemical group IC1=CC=C(C=C1)C1=CC=CC=C1.IC1=CC=C(C=C1)C1=CC=CC=C1 RGIRXLAMEJSSMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XQVWYOYUZDUNRW-UHFFFAOYSA-N N-Phenyl-1-naphthylamine Chemical group C=1C=CC2=CC=CC=C2C=1NC1=CC=CC=C1 XQVWYOYUZDUNRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZXAAJAZYIPUGV-HHAKAGGTSA-N N[C@H]1[C@@H](CCCC1)N.N[C@H]1[C@@H](CCCC1)N Chemical compound N[C@H]1[C@@H](CCCC1)N.N[C@H]1[C@@H](CCCC1)N FZXAAJAZYIPUGV-HHAKAGGTSA-N 0.000 description 1
- 229930192627 Naphthoquinone Natural products 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910006404 SnO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- 102100028692 T-cell leukemia translocation-altered gene protein Human genes 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N Triphenylene Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=C1 SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004054 acenaphthylenyl group Chemical group C1(=CC2=CC=CC3=CC=CC1=C23)* 0.000 description 1
- CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N acetylacetonate Chemical compound CC(=O)[CH-]C(C)=O CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000641 acridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000002490 anilino group Chemical group [H]N(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- YUENFNPLGJCNRB-UHFFFAOYSA-N anthracen-1-amine Chemical group C1=CC=C2C=C3C(N)=CC=CC3=CC2=C1 YUENFNPLGJCNRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 1
- 125000005428 anthryl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 150000007514 bases Chemical class 0.000 description 1
- LPTWEDZIPSKWDG-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonic acid;dodecane Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1.CCCCCCCCCCCC LPTWEDZIPSKWDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004541 benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 125000006616 biphenylamine group Chemical group 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001716 carbazoles Chemical group 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 125000002676 chrysenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=C4C=CC=CC4=C3C=CC12)* 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004210 cyclohexylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004851 cyclopentylmethyl group Chemical group C1(CCCC1)C* 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 150000001975 deuterium Chemical group 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 125000005265 dialkylamine group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005266 diarylamine group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005331 diazinyl group Chemical group N1=NC(=CC=C1)* 0.000 description 1
- 125000001664 diethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 1
- DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N diphenylamine Chemical group C=1C=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005303 dithiazolyl group Chemical group S1SNC(=C1)* 0.000 description 1
- 229940060296 dodecylbenzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- ZONYXWQDUYMKFB-UHFFFAOYSA-N flavanone Chemical compound O1C2=CC=CC=C2C(=O)CC1C1=CC=CC=C1 ZONYXWQDUYMKFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003914 fluoranthenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC=C4C1=C23)* 0.000 description 1
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLQWCDOCJODRMT-UHFFFAOYSA-N fluoren-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C2=C1 YLQWCDOCJODRMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RMBPEFMHABBEKP-UHFFFAOYSA-N fluorene Chemical compound C1=CC=C2C3=C[CH]C=CC3=CC2=C1 RMBPEFMHABBEKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 125000003838 furazanyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N gadolinium atom Chemical compound [Gd] UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JVZRCNQLWOELDU-UHFFFAOYSA-N gamma-Phenylpyridine Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=NC=C1 JVZRCNQLWOELDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N heliogen blue Chemical compound [Cu].[N-]1C2=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=NC([N-]1)=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=N2 RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003454 indenyl group Chemical group C1(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910003437 indium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N indium(iii) oxide Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[In+3].[In+3] PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003406 indolizinyl group Chemical group C=1(C=CN2C=CC=CC12)* 0.000 description 1
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004491 isohexyl group Chemical group C(CCC(C)C)* 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000555 isopropenyl group Chemical group [H]\C([H])=C(\*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005956 isoquinolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001786 isothiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002346 layers by function Substances 0.000 description 1
- 239000011133 lead Substances 0.000 description 1
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000250 methylamino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 1
- DCZNSJVFOQPSRV-UHFFFAOYSA-N n,n-diphenyl-4-[4-(n-phenylanilino)phenyl]aniline Chemical class C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 DCZNSJVFOQPSRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BSEKBMYVMVYRCW-UHFFFAOYSA-N n-[4-[3,5-bis[4-(n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]phenyl]phenyl]-3-methyl-n-phenylaniline Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=C(C=C(C=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 BSEKBMYVMVYRCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002791 naphthoquinones Chemical class 0.000 description 1
- 125000005184 naphthylamino group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)N* 0.000 description 1
- 239000007773 negative electrode material Substances 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N o-biphenylenemethane Natural products C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052762 osmium Inorganic materials 0.000 description 1
- SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N osmium atom Chemical compound [Os] SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004866 oxadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000001715 oxadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229960003540 oxyquinoline Drugs 0.000 description 1
- 125000003933 pentacenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC4=CC5=CC=CC=C5C=C4C=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 125000003538 pentan-3-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NQFOGDIWKQWFMN-UHFFFAOYSA-N phenalene Chemical compound C1=CC([CH]C=C2)=C3C2=CC=CC3=C1 NQFOGDIWKQWFMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001828 phenalenyl group Chemical group C1(C=CC2=CC=CC3=CC=CC1=C23)* 0.000 description 1
- 125000004625 phenanthrolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=C3C=CC=NC3=C12)* 0.000 description 1
- 125000001791 phenazinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C12)* 0.000 description 1
- 125000001484 phenothiazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 125000001644 phenoxazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2OC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- ASUOLLHGALPRFK-UHFFFAOYSA-N phenylphosphonoylbenzene Chemical group C=1C=CC=CC=1P(=O)C1=CC=CC=C1 ASUOLLHGALPRFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108091008695 photoreceptors Proteins 0.000 description 1
- 125000004592 phthalazinyl group Chemical group C1(=NN=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-M picolinate Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=CC=N1 SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 description 1
- 229920000128 polypyrrole Polymers 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 125000004309 pyranyl group Chemical group O1C(C=CC=C1)* 0.000 description 1
- 150000003219 pyrazolines Chemical class 0.000 description 1
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical compound C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005493 quinolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003548 sec-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000004904 shortening Methods 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 125000003003 spiro group Chemical group 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N stilbene Chemical class C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003011 styrenyl group Chemical group [H]\C(*)=C(/[H])C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001935 tetracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 125000005247 tetrazinyl group Chemical group N1=NN=NC(=C1)* 0.000 description 1
- 125000003831 tetrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001113 thiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004305 thiazinyl group Chemical group S1NC(=CC=C1)* 0.000 description 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 1
- 125000005033 thiopyranyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011135 tin Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- WRECIMRULFAWHA-UHFFFAOYSA-N trimethyl borate Chemical compound COB(OC)OC WRECIMRULFAWHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N triphenylamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006617 triphenylamine group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005580 triphenylene group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
- GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N vanadium Chemical compound [V]#[V] GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- UGOMMVLRQDMAQQ-UHFFFAOYSA-N xphos Chemical compound CC(C)C1=CC(C(C)C)=CC(C(C)C)=C1C1=CC=CC=C1P(C1CCCCC1)C1CCCCC1 UGOMMVLRQDMAQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 description 1
- VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N yttrium atom Chemical compound [Y] VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
-
- H01L51/0067—
-
- H01L51/0071—
-
- H01L51/0072—
-
- H01L51/5012—
-
- H01L51/56—
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K71/00—Manufacture or treatment specially adapted for the organic devices covered by this subclass
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
본 명세서는 화학식 1로 표시되는 헤테로 고리 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자, 이의 제조 방법 및 유기물층용 조성물에 관한 것이다.
Description
본 발명은 헤테로 고리 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자, 이의 제조 방법 및 유기물층용 조성물에 관한 것이다.
유기 발광 소자는 자체 발광형 표시 소자의 일종으로서, 시야각이 넓고, 콘트라스트가 우수할 뿐만 아니라 응답속도가 빠르다는 장점을 가지고 있다.
유기 발광 소자는 2개의 전극 사이에 유기 박막을 배치시킨 구조를 가지고 있다. 이와 같은 구조의 유기 발광 소자에 전압이 인가되면, 2개의 전극으로부터 주입된 전자와 정공이 유기 박막에서 결합하여 쌍을 이룬 후 소멸하면서 빛을 발하게 된다. 상기 유기 박막은 필요에 따라 단층 또는 다층으로 구성될 수 있다.
유기 박막의 재료는 필요에 따라 발광 기능을 가질 수 있다. 예컨대, 유기 박막 재료로는 그 자체가 단독으로 발광층을 구성할 수 있는 화합물이 사용될 수도 있고, 또는 호스트-도펀트계 발광층의 호스트 또는 도펀트 역할을 할 수 있는 화합물이 사용될 수도 있다. 그 외에도, 유기 박막의 재료로서, 정공 주입, 정공 수송, 전자 차단, 정공 차단, 전자 수송, 전자 주입 등의 역할을 수행할 수 있는 화합물이 사용될 수도 있다.
유기 발광 소자의 성능, 수명 또는 효율을 향상시키기 위하여, 유기 박막의 재료의 개발이 지속적으로 요구되고 있다.
본 발명은 헤테로 고리 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자, 이의 제조 방법 및 유기물층용 조성물을 제공하고자 한다.
본 발명은, 하기 화학식 1로 표시되는 헤테로 고리 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
X는 O 또는 S이고,
R1 내지 R5 및 R7 내지 R14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 시아노기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알키닐기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기; -P(=O)R101R202; -SiR101R102R103; 및 -NR101R102로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 서로 인접하는 2 이상의 기가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 방향족 탄화수소 고리 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로 고리를 형성하며, 상기 R101, R102, 및 R103은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기이며,
R6는 3개 이상의 방향족 고리들이 단일결합을 통해 직접 결합되어 있는 치환 또는 비치환된 C18 내지 C60의 고리-집합 방향족기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜이고,
L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴렌기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴렌기이며,
l은 0 내지 2의 정수이고, m은 0 내지 5의 정수이며, n은 0 내지 5의 정수이다.
또한, 본 발명은, 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1 층 이상은 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로 고리 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
또한, 본 발명은, 상기 유기물층이 하기 화학식 2로 표시되는 헤테로 고리 화합물을 추가로 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
[화학식 2]
상기 화학식 2에 있어서,
R21 및 R22은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기이고,
R23 및 R24는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 시아노기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알키닐기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기; -SiR201R202R203, -P(=O)R201R202; 및 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 아민기로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 서로 인접하는 2 이상의 기가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 방향족 탄화수소 고리 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로 고리를 형성하며,
R201, R202, 및 R203은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C60의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기이며,
r 및 s는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 0 내지 7의 정수이다.
또한, 본 발명은, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로 고리 화합물 및 상기 화학식 2로 표시되는 헤테로 고리 화합물을 포함하는 유기 발광 소자의 유기물층용 조성물을 제공한다.
또한, 본 발명은, 기판을 준비하는 단계; 상기 기판 상에 제1 전극을 형성하는 단계; 상기 제1 전극 상에 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계; 및 상기 유기물층 상에 제2 전극을 형성하는 단계를 포함하고, 상기 유기물층을 형성하는 단계가 상기 유기 발광 소자의 유기물층용 조성물을 이용하여 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계를 포함하는, 유기 발광 소자의 제조 방법을 제공한다.
본 명세서에 기재된 화합물은 유기 발광 소자의 유기물층 재료로서 사용할 수 있다. 상기 화합물은 유기 발광 소자에서 정공주입층 재료, 정공수송층 재료, 발광층 재료, 전자수송층 재료, 전자주입층 재료 등의 역할을 할 수 있다. 특히, 상기 화합물이 유기 발광 소자의 발광층 재료로 사용될 수 있다.
구체적으로, 상기 화합물은 단독으로 발광 재료로 사용될 수도 있고, 발광층의 호스트 재료 또는 도펀트 재료로서 사용될 수 있다. 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 유기물층에 사용하는 경우, 유기 발광 소자의 구동전압을 낮추고, 발광 효율을 향상시키며, 수명 특성을 향상시킬 수 있다.
특히, 본 발명의 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로 고리 화합물은 LUMO 오비탈이 비편재화 되어, 전자의 안정성 및 이동도를 향상시켜 유기 전계 발광 소자의 수명이 향상되는 효과를 나타낸다.
또한, 본 발명의 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로 고리 화합물은 높은 삼중항 에너지 레벨(T1 level)을 가짐으로써, 도펀트에서 호스트로의 에너지 전달의 역행을 방지하고, 발광층 내 삼중항 엑시톤(triplet exciton)을 잘 보존하는 효과를 나타낸다.
또한, 본 발명의 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로 고리 화합물은 분자 내 전하 이동(charge transfer)을 용이하게 하고, 단일항 에너지 레벨(S1)과 삼중항 에너지 레벨(T1)간의 에너지 갭을 감소시켜 엑시톤(exciton)을 잘 보존할 수 있다.
도 1 내지 도 3은 각각 본 발명의 일 실시형태에 따른 유기 발광 소자의 적층구조를 개략적으로 나타낸 도이다.
이하 본 출원에 대해서 자세히 설명한다.
본 명세서에 있어서, 상기 "치환"이라는 용어는, 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 명세서에 있어서, "치환 또는 비치환"이란, C1 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬; C2 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 알케닐; C2 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 알키닐; C3 내지 C60의 단환 또는 다환의 시클로알킬; C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 헤테로시클로알킬; C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 아릴; C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 헤테로아릴; -SiRR'R"; -P(=O)RR'; C1 내지 C20의 알킬아민; C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 아릴아민; 및 C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 헤테로아릴아민으로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되거나, 상기 예시된 치환기 중에서 선택된 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 상기 할로겐은 불소, 염소, 브롬 또는 요오드일 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 탄소수 1 내지 60의 직쇄 또는 분지쇄를 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 60, 구체적으로 1 내지 40, 더욱 구체적으로, 1 내지 20일 수 있다. 구체적인 예로는 메틸기, 에틸기, 프로필기, n-프로필기, 이소프로필기, 부틸기, n-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, sec-부틸기, 1-메틸-부틸기, 1-에틸-부틸기, 펜틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, 네오펜틸기, tert-펜틸기, 헥실기, n-헥실기, 1-메틸펜틸기, 2-메틸펜틸기, 4-메틸-2-펜틸기, 3,3-디메틸부틸기, 2-에틸부틸기, 헵틸기, n-헵틸기, 1-메틸헥실기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실메틸기, 옥틸기, n-옥틸기, tert-옥틸기, 1-메틸헵틸기, 2-에틸헥실기, 2-프로필펜틸기, n-노닐기, 2,2-디메틸헵틸기, 1-에틸-프로필기, 1,1-디메틸-프로필기, 이소헥실기, 2-메틸펜틸기, 4-메틸헥실기, 5-메틸헥실기 등이 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 알케닐기는 탄소수 2 내지 60의 직쇄 또는 분지쇄를 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 60, 구체적으로 2 내지 40, 더욱 구체적으로, 2 내지 20일 수 있다. 구체적인 예로는 비닐기, 1-프로페닐기, 이소프로페닐기, 1-부테닐기, 2-부테닐기, 3-부테닐기, 1-펜테닐기, 2-펜테닐기, 3-펜테닐기, 3-메틸-1-부테닐기, 1,3-부타디에닐기, 알릴기, 1-페닐비닐-1-일기, 2-페닐비닐-1-일기, 2,2-디페닐비닐-1-일기, 2-페닐-2-(나프틸-1-일)비닐-1-일기, 2,2-비스(디페닐-1-일)비닐-1-일기, 스틸베닐기, 스티레닐기 등이 있으나 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 상기 알키닐기는 탄소수 2 내지 60의 직쇄 또는 분지쇄를 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 상기 알키닐기의 탄소수는 2 내지 60, 구체적으로 2 내지 40, 더욱 구체적으로, 2 내지 20일 수 있다.
본 명세서에 있어서, 알콕시기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 20인 것이 바람직하다. 구체적으로, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, n-부톡시, 이소부톡시, tert-부톡시, sec-부톡시, n-펜틸옥시, 네오펜틸옥시, 이소펜틸옥시, n-헥실옥시, 3,3-디메틸부틸옥시, 2-에틸부틸옥시, n-옥틸옥시, n-노닐옥시, n-데실옥시, 벤질옥시, p-메틸벤질옥시 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 시클로알킬기는 탄소수 3 내지 60의 단환 또는 다환을 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 여기서, 다환이란 시클로알킬기가 다른 고리기와 직접 연결되거나 축합된 기를 의미한다. 여기서, 다른 고리기란 시클로알킬기일 수도 있으나, 다른 종류의 고리기, 예컨대 헤테로시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기 등일 수도 있다. 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 60, 구체적으로 3 내지 40, 더욱 구체적으로 5 내지 20일 수 있다. 구체적으로, 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 3-메틸시클로펜틸기, 2,3-디메틸시클로펜틸기, 시클로헥실기, 3-메틸시클로헥실기, 4-메틸시클로헥실기, 2,3-디메틸시클로헥실기, 3,4,5-트리메틸시클로헥실기, 4-tert-부틸시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 상기 헤테로시클로알킬기는 헤테로 원자로서 O, S, Se, N 또는 Si를 포함하고, 탄소수 2 내지 60의 단환 또는 다환을 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 여기서, 다환이란 헤테로시클로알킬기가 다른 고리기와 직접 연결되거나 축합된 기를 의미한다. 여기서, 다른 고리기란 헤테로시클로알킬기일 수도 있으나, 다른 종류의 고리기, 예컨대 시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기 등일 수도 있다. 상기 헤테로시클로알킬기의 탄소수는 2 내지 60, 구체적으로 2 내지 40, 더욱 구체적으로 3 내지 20일 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 아릴기는 탄소수 6 내지 60의 단환 또는 다환을 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 여기서, 다환이란 아릴기가 다른 고리기와 직접 연결되거나 축합된 기를 의미한다. 여기서, 다른 고리기란 아릴기일 수도 있으나, 다른 종류의 고리기, 예컨대 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 헤테로아릴기 등일 수도 있다. 상기 아릴기는 스피로기를 포함한다. 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 60, 구체적으로 6 내지 40, 더욱 구체적으로 6 내지 25일 수 있다. 상기 아릴기의 구체적인 예로는 페닐기, 비페닐기, 트리페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 크라이세닐기, 페난트레닐기, 페릴레닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 페날레닐기, 파이레닐기, 테트라세닐기, 펜타세닐기, 플루오레닐기, 인데닐기, 아세나프틸레닐기, 벤조플루오레닐기, 스피로비플루오레닐기, 2,3-디히드로-1H-인데닐기, 이들의 축합고리기 등을 들 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 포스핀옥사이드기는 -P(=O)R101R102로 표시되고, R101 및 R102는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 알킬기; 알케닐기; 알콕시기; 시클로알킬기; 아릴기; 및 헤테로 고리기 중 적어도 하나로 이루어진 치환기일 수 있다. 구체적으로 아릴기로 치환될 수 있으며, 상기 아릴기는 전술한 예시가 적용될 수 있다. 예컨대, 포스핀옥사이드기는 디페닐포스핀옥사이드기, 디나프틸포스핀옥사이드 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 실릴기는 Si를 포함하고 상기 Si 원자가 라디칼로서 직접 연결되는 치환기이며, -SiR104R105R106로 표시되고, R104 내지 R106은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 알킬기; 알케닐기; 알콕시기; 시클로알킬기; 아릴기; 및 헤테로 고리기 중 적어도 하나로 이루어진 치환기일 수 있다. 실릴기의 구체적인 예로는 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, t-부틸디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 디페닐실릴기, 페닐실릴기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 플루오레닐기는 치환될 수 있으며, 인접한 치환기들이 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다.
상기 플루오레닐기가 치환되는 경우, 
, 
, 
, 
, 
, 
등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 헤테로아릴기는 헤테로 원자로서 S, O, Se, N 또는 Si를 포함하고, 탄소수 2 내지 60인 단환 또는 다환을 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 여기서, 상기 다환이란 헤테로아릴기가 다른 고리기와 직접 연결되거나 축합된 기를 의미한다. 여기서, 다른 고리기란 헤테로아릴기일 수도 있으나, 다른 종류의 고리기, 예컨대 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴기 등일 수도 있다. 상기 헤테로아릴기의 탄소수는 2 내지 60, 구체적으로 2 내지 40, 더욱 구체적으로 3 내지 25일 수 있다. 상기 헤테로아릴기의 구체적인 예로는 피리딜기, 피롤릴기, 피리미딜기, 피리다지닐기, 푸라닐기, 티오펜기, 이미다졸릴기, 피라졸릴기, 옥사졸릴기, 이속사졸릴기, 티아졸릴기, 이소티아졸릴기, 트리아졸릴기, 푸라자닐기, 옥사디아졸릴기, 티아디아졸릴기, 디티아졸릴기, 테트라졸릴기, 파이라닐기, 티오파이라닐기, 디아지닐기, 옥사지닐기, 티아지닐기, 디옥시닐기, 트리아지닐기, 테트라지닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 퀴나졸리닐기, 이소퀴나졸리닐기, 퀴노졸리릴기, 나프티리딜기, 아크리디닐기, 페난트리디닐기, 이미다조피리디닐기, 디아자나프탈레닐기, 트리아자인덴기, 인돌릴기, 인돌리지닐기, 벤조티아졸릴기, 벤즈옥사졸릴기, 벤즈이미다졸릴기, 벤조티오펜기, 벤조푸란기, 디벤조티오펜기, 디벤조푸란기, 카바졸릴기, 벤조카바졸릴기, 디벤조카바졸릴기, 페나지닐기, 디벤조실롤기, 스피로비(디벤조실롤), 디히드로페나지닐기, 페녹사지닐기, 페난트리딜기, 이미다조피리디닐기, 티에닐기, 인돌로[2,3-a]카바졸릴기, 인돌로[2,3-b]카바졸릴기, 인돌리닐기, 10,11-디히드로-디벤조[b,f]아제핀기, 9,10-디히드로아크리디닐기, 페난트라지닐기, 페노티아티아지닐기, 프탈라지닐기, 나프틸리디닐기, 페난트롤리닐기, 벤조[c][1,2,5]티아디아졸릴기, 5,10-디히드로디벤조[b,e][1,4]아자실리닐, 피라졸로[1,5-c]퀴나졸리닐기, 피리도[1,2-b]인다졸릴기, 피리도[1,2-a]이미다조[1,2-e]인돌리닐기, 5,11-디히드로인데노[1,2-b]카바졸릴기 등을 들 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 아민기는 모노알킬아민기; 모노아릴아민기; 모노헤테로아릴아민기; -NH2; 디알킬아민기; 디아릴아민기; 디헤테로아릴아민기; 알킬아릴아민기; 알킬헤테로아릴아민기; 및 아릴헤테로아릴아민기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있으며, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 내지 30인 것이 바람직하다. 상기 아민기의 구체적인 예로는 메틸아민기, 디메틸아민기, 에틸아민기, 디에틸아민기, 페닐아민기, 나프틸아민기, 비페닐아민기, 디비페닐아민기, 안트라세닐아민기, 9-메틸-안트라세닐아민기, 디페닐아민기, 페닐나프틸아민기, 디톨릴아민기, 페닐톨릴아민기, 트리페닐아민기, 비페닐나프틸아민기, 페닐비페닐아민기, 비페닐플루오레닐아민기, 페닐트리페닐레닐아민기, 비페닐트리페닐레닐아민기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴렌기는 아릴기에 결합 위치가 두 개 있는 것, 즉 2가기를 의미한다. 이들은 각각 2가기인 것을 제외하고는 전술한 아릴기의 설명이 적용될 수 있다. 또한, 헤테로아릴렌기는 헤테로아릴기에 결합 위치가 두 개 있는 것, 즉 2가기를 의미한다. 이들은 각각 2가기인 것을 제외하고는 전술한 헤테로아릴기의 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, "인접한" 기는 해당 치환기가 치환된 원자와 직접 연결된 원자에 치환된 치환기, 해당 치환기와 입체구조적으로 가장 가깝게 위치한 치환기, 또는 해당 치환기가 치환된 원자에 치환된 다른 치환기를 의미할 수 있다. 예컨대, 벤젠고리에서 오쏘(ortho)위치로 치환된 2개의 치환기 및 지방족 고리에서 동일 탄소에 치환된 2개의 치환기는 서로 “인접한”기로 해석될 수 있다.
본 발명에 있어서, "화학식 또는 화합물 구조에 치환기가 표시되지 않은 경우"는 탄소 원자에 수소 원자가 결합된 것을 의미한다. 다만, 중수소(2H, Deuterium)는 수소의 동위원소이므로, 일부 수소 원자는 중수소일 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 있어서, "화학식 또는 화합물 구조에 치환기가 표시되지 않은 경우"는 치환기로 올 수 있는 위치가 모두 수소 또는 중수소인 것을 의미할 수 있다. 즉, 중수소의 경우 수소의 동위원소로, 일부의 수소 원자는 동위원소인 중수소일 수 있으며, 이 때 중수소의 함량은 0% 내지 100%일 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 있어서, "화학식 또는 화합물 구조에 치환기가 표시되지 않은 경우"에 있어서, "중수소의 함량이 0%", "수소의 함량이 100%", "치환기는 모두 수소" 등 중수소를 명시적으로 배제하지 않는 경우에는 수소와 중수소는 화합물에 있어 혼재되어 사용될 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 있어서, 중수소는 수소의 동위원소(isotope) 중 하나로 양성자(proton) 1개와 중성자(neutron) 1개로 이루어진 중양성자(deuteron)를 원자핵(nucleus)으로 가지는 원소로서, 수소-2로 표현될 수 있으며, 원소기호는 D 또는 2H로 쓸 수도 있다.
본 발명의 일 실시형태에 있어서, 동위원소는 원자 번호(atomic number, Z)는 같지만, 질량수(mass number, A)가 다른 원자를 의미하는 동위원소는 같은 수의 양성자(proton)를 갖지만, 중성자(neutron)의 수가 다른 원소로도 해석할 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 있어서, 특정 치환기의 함량 T%의 의미는 기본이 되는 화합물이 가질 수 있는 치환기의 총 개수를 T1으로 정의하고, 그 중 특정의 치환기의 개수를 T2로 정의하는 경우 T2/T1×100 = T%로 정의할 수 있다.
즉, 일 예시에 있어서, 
로 표시되는 페닐기에 있어서 중수소의 함량 20%라는 것은 페닐기가 가질 수 있는 치환기의 총 개수는 5(식 중 T1)개이고, 그 중 중수소의 개수가 1(식 중 T2)인 경우를 의미할 수 있다. 즉, 페닐기에 있어서 중수소의 함량 20%라는 것인 하기 구조식으로 표시될 수 있다.
또한, 본 발명의 일 실시형태에 있어서, "중수소의 함량이 0%인 페닐기"의 경우 중수소 원자가 포함되지 않은, 즉 수소 원자 5개를 갖는 페닐기를 의미할 수 있다.
본 발명에 있어서, 화학식 1로 표시되는 헤테로 고리 화합물에서 중수소의 함량은 0 내지 100%일 수 있으며, 더욱 바람직하게는 30 내지 100%일 수 있다.
본 발명에 있어서, C6 내지 C60의 방향족 탄화수소 고리는 C6 내지 C60개의 탄소와 수소로 이루어진 방향족 고리를 포함하는 화합물을 의미하며, 예를 들어, 벤젠, 비페닐, 트리페닐, 트리페닐렌, 나프탈렌, 안트라센, 페날렌, 페난트렌, 플루오렌, 피렌, 크리센, 페릴렌, 아줄렌 등을 들 수 있으나, 이들로 한정되는 것은 아니며, 상기 탄소수를 충족하는 것으로서 이 분야에 공지된 방향족 탄화수소 고리 화합물을 모두 포함한다.
본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 헤테로 고리 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
X는 O 또는 S이고,
R1 내지 R5 및 R7 내지 R14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 시아노기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알키닐기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기; -P(=O)R101R202; -SiR101R102R103; 및 -NR101R102로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 서로 인접하는 2 이상의 기가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 방향족 탄화수소 고리 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로 고리를 형성하며, 상기 R101, R102, 및 R103은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기이며,
R6는 3개 이상의 방향족 고리들이 단일결합을 통해 직접 결합되어 있는 치환 또는 비치환된 C18 내지 C60의 고리-집합 방향족기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜이고,
L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴렌기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴렌기이며, l은 0 내지 2의 정수이고, m은 0 내지 5의 정수이며, n은 0 내지 5의 정수이다. 상기 인접한 기들이 형성할 수 있는 지방족 또는 방향족 탄화수소 고리 또는 헤테로고리는 1가기가 아닌 것을 제외하고는 전술한 시클로알킬기, 시클로헤테로알킬기, 아릴기 및 헤테로아릴기로 예시된 구조들이 적용될 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 있어서, 상기 X는 O일 수 있다.
본 발명의 다른 실시형태에 있어서, 상기 X는 S일 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 있어서, 상기 R1 내지 R5 및 R7 내지 R14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 시아노기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C10의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C10의 알키닐기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 헤테로아릴기; -P(=O)R101R102; -SiR101R102R103; 및 -NR101R102로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 서로 인접하는 2 이상의 기가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 방향족 탄화수소 고리 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 헤테로 고리를 형성하며, 상기 R101, R102, 및 R103은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 헤테로아릴기일 수 있다.
본 발명의 다른 실시형태에 있어서, 상기 R1 내지 R5 및 R7 내지 R14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 시아노기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C10의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C10의 알키닐기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 헤테로아릴기일 수 있다.
본 발명의 다른 실시형태에 있어서, 상기 R1 내지 R5 및 R7 내지 R14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C5의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C5의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C5의 알키닐기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 헤테로아릴기일 수 있다.
본 발명의 다른 실시형태에 있어서, 상기 R1 내지 R5 및 R7 내지 R14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C5의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 헤테로아릴기일 수 있다.
본 발명의 다른 실시형태에 있어서, 상기 R1 내지 R5 및 R7 내지 R14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C5의 알킬기, 치환 또는 비치환된 페닐, 나프탈레닐, 피리디닐, 안트라세닐, 카르바졸, 디벤조티오펜, 디벤조퓨란, 또는 페난트레닐기일 수 있다.
본 발명의 다른 실시형태에 있어서, 상기 R1 내지 R5 및 R7 내지 R14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 및 치환 또는 비치환된 C1 내지 C5의 알킬기일 수 있다. 상기에서 C1 내지 C5의 알킬기는 메틸, 에틸, 직쇄 또는 분지쇄의 프로필, 직쇄 또는 분지쇄의 부틸, 또는 직쇄 또는 분지쇄의 펜틸기 일 수 있다.
본 발명의 다른 실시형태에 있어서, 상기 R1 내지 R5 및 R7 내지 R14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소 또는 중수소일 수 있다.
본 발명의 다른 실시형태에 있어서, 상기 R7 내지 R14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 페닐기, 또는 치환 또는 비치환된 카바졸기일 수 있다.
본 발명의 다른 실시형태에 있어서, 상기 R1 내지 R5 및 R7 내지 R14의 상기 '치환'은 C1 내지 C10의 알킬; C2 내지 C10의 알케닐; C2 내지 C10의 알키닐; C3 내지 C15의 시클로알킬; C2 내지 C20의 헤테로시클로알킬; C6 내지 C30의 아릴; C2 내지 C30의 헤테로아릴; C1 내지 C10의 알킬아민; C6 내지 C30의 아릴아민; 및 C2 내지 C30의 헤테로아릴아민기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 각각 독립적으로 이루어질 수 있다.
본 발명의 다른 실시형태에 있어서, 상기 R1 내지 R5 및 R7 내지 R14의 상기 '치환'은 C1 내지 C10의 알킬; C6 내지 C30의 아릴; C2 내지 C30의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 각각 독립적으로 이루어질 수 있다.
본 발명의 다른 실시형태에 있어서, 상기 R1 내지 R5 및 R7 내지 R14의 상기 '치환'은 C1 내지 C5의 알킬; C6 내지 C20의 아릴; 및 C2 내지 C20의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 각각 독립적으로 이루어질 수 있다.
본 발명의 다른 실시형태에 있어서, 상기 R1 내지 R5 및 R7 내지 R14의 '치환'은 메틸, 에틸, 직쇄 또는 분지쇄의 프로필, 직쇄 또는 분지쇄의 부틸, 직쇄 또는 분지쇄의 펜틸, 페닐, 나프탈레닐, 피리디닐, 안트라세닐, 카르바졸, 디벤조티오펜, 디벤조퓨란, 및 페난트레닐기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 각각 독립적으로 이루어질 수 있다.
본 발명의 다른 실시형태에 있어서, 상기 R1 내지 R5 및 R7 내지 R14의 '치환'은 메틸, 에틸, 직쇄 또는 분지쇄의 프로필, 직쇄 또는 분지쇄의 부틸, 및 직쇄 또는 분지쇄의 펜틸기로 각각 독립적으로 이루어질 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 있어서, 상기 R6는 3개 이상의 방향족 고리들이 단일결합을 통해 직접 결합되어 있는 치환 또는 비치환된 C18 내지 C30의 고리-집합 방향족기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기일 수 있다.
본 발명의 다른 실시형태에 있어서, 상기 R6는 3개 이상의 방향족 고리들이 단일결합을 통해 직접 결합되어 있는 치환 또는 비치환된 C18 내지 C30의 고리-집합 방향족기일 수 있다.
본 발명의 다른 실시형태에 있어서, 상기 R6는 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기일 수 있다.
본 발명의 다른 실시형태에 있어서, 상기 R6는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기일 수 있다.
본 발명의 다른 실시형태에 있어서, 상기 R6의 상기 '치환'은 C1 내지 C10의 알킬; C6 내지 C30의 아릴; C2 내지 C30의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 각각 독립적으로 이루어질 수 있다.
본 발명의 다른 실시형태에 있어서, 상기 R6의 상기 '치환'은 C1 내지 C5의 알킬; C6 내지 C20의 아릴; 및 C2 내지 C20의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 각각 독립적으로 이루어질 수 있다.
본 발명의 다른 실시형태에 있어서, 상기 R6의 '치환'은 메틸, 에틸, 직쇄 또는 분지쇄의 프로필, 직쇄 또는 분지쇄의 부틸, 직쇄 또는 분지쇄의 펜틸, 페닐, 나프탈레닐, 피리디닐, 안트라세닐, 카르바졸, 디벤조티오펜, 디벤조퓨란, 및 페난트레닐기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 각각 독립적으로 이루어질 수 있다.
본 발명의 다른 실시형태에 있어서, 상기 R6의 '치환'은 메틸, 에틸, 직쇄 또는 분지쇄의 프로필, 직쇄 또는 분지쇄의 부틸, 및 직쇄 또는 분지쇄의 펜틸기로 각각 독립적으로 이루어질 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 있어서, 상기 L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴렌기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 헤테로아릴렌기일 수 있다.
본 발명의 다른 실시형태에 있어서, L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 아릴렌기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 헤테로아릴렌기일 수 있다.
본 발명의 다른 실시형태에 있어서, L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 페닐렌, 나프탈렌, 피리딘, 안트라센, 카르바졸, 디벤조티오펜, 디벤조퓨란, 페난트렌, 또는 피렌(pyrenyl)으로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.
본 발명의 다른 실시형태에 있어서, L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 페닐렌, 나프탈렌, 및 피리딘으로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.
본 발명의 다른 실시형태에 있어서, L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 단일결합 또는 치환 또는 비치환된 페닐렌일 수 있다.
본 발명의 다른 실시형태에 있어서, 상기 L1 및 L2의 '치환'은 C1 내지 C10의 알킬; C2 내지 C10의 알케닐; C2 내지 C10의 알키닐; C6 내지 C30의 아릴; 및 C2 내지 C30의 헤테로아릴으로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 각각 독립적으로 이루어질 수 있다.
본 발명의 다른 실시형태에 있어서, 상기 L1 및 L2의 상기 '치환'은 C1 내지 C5의 알킬; C6 내지 C20의 아릴; 및 C2 내지 C20의 헤테로아릴기로 이루어진 군부터 선택된 1 이상의 치환기로 각각 독립적으로 이루어질 수 있다.
본 발명의 다른 실시형태에 있어서, 상기 L1 및 L2의 상기 '치환'은 C1 내지 C5의 알킬; C6 내지 C12의 아릴; 및 C2 내지 C12의 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 각각 독립적으로 이루어질 수 있다.
본 발명의 다른 실시형태에 있어서, 상기 L1 및 L2의 상기 '치환'은 메틸, 에틸, 직쇄 또는 분지쇄의 프로필, 직쇄 또는 분지쇄의 부틸, 직쇄 또는 분지쇄의 펜틸, 페닐, 및 나프탈레닐로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 각각 독립적으로 이루어질 수 있다.
본 발명의 다른 실시형태에 있어서, 상기 L1 및 L2의 상기 '치환'은 메틸, 에틸, 직쇄 또는 분지쇄의 프로필, 직쇄 또는 분지쇄의 부틸, 및 직쇄 또는 분지쇄의 펜틸로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 각각 독립적으로 이루어질 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 헤테로 고리 화합물은 전자 밀어주는 치환기인 카바졸기와 전자 당기는 치환기인 트리아진이 단일결합을 통해 직접 결합함으로써, 분자 내 전하 이동(charge transfer)을 용이하게 하고, 단일항 에너지 레벨(S1)과 삼중항 에너지 레벨(T1)간의 에너지 갭을 감소시켜, 엑시톤(exciton)을 잘 보존할 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 있어서, 상기 고리-집합 방향족기는 3 내지 5개의 방향족 고리들이 단일결합을 통해 직접 결합되어 있는 고리-집합 방향족기일 수 있고, 3 내지 4개의 방향족 고리들이 단일결합을 통해 직접 결합되어 있는 고리-집합 방향족기일 수 있다. 상기 방향족 고리는 탄소수 5 또는 6의 방향족 고리일 수 있고, 바람직하게는 벤젠 고리일 수 있다.
상기 고리-집합 방향족기에 의하여, 화학식 1로 표시되는 헤테로 고리 화합물의 LUMO 오비탈이 비편재화되어, 전자의 안정성 및 이동도를 향상시켜 유기 전계 발광 소자의 수명이 향상되는 효과를 나타낸다.
본 발명의 일 실시형태에 있어서, 상기 화학식 1 중 
가 하기 화학식 A-1로 표시되는 헤테로 고리 화합물일 수 있다.
[화학식 A-1]
상기 화학식 A-1에 있어서,
Y는 O, S 또는 CRaRb이며,
상기 Ra 및 Rb는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기이고,
R15 내지 R19는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 시아노기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알키닐기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기; -P(=O)R101R202; -SiR101R102R103; 및 -NR101R102로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 서로 인접하는 2 이상의 기가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 방향족 탄화수소 고리 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로 고리를 형성하며, 상기 R101, R102, 및 R103은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기이며,
o는 0 내지 2의 정수이고,
R11 내지 R14의 정의는 상기 화학식 1에서의 정의와 동일하다.
본 발명의 일 실시형태에 있어서, 상기 Y는 O 또는 S일 수 있다.
본 발명의 다른 실시형태에 있어서, 상기 Y는 O 또는 CRaRb일 수 있고, 상기 Ra 및 Rb는 화학식 A-1에서 정의한 바와 같다.
본 발명의 다른 실시형태에 있어서, 상기 Y는 S 또는 CRaRb일 수 있고, 상기 Ra 및 Rb는 화학식 A-1에서 정의한 바와 같다.
본 발명의 다른 실시형태에 있어서, 상기 Y는 O일 수 있다.
본 발명의 다른 실시형태에 있어서, 상기 Y는 S일 수 있다.
본 발명의 다른 실시형태에 있어서, 상기 Y는 CRaRb일 수 있고, 상기 Ra 및 Rb는 화학식 A-1에서 정의한 바와 같다.
본 발명의 일 실시형태에 있어서, 상기 R11 내지 R19는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 시아노기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C10의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C10의 알키닐기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 헤테로아릴기; -P(=O)R101R102; -SiR101R102R103; 및 -NR101R102로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 서로 인접하는 2 이상의 기가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 방향족 탄화수소 고리 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 헤테로 고리를 형성하며, 상기 R101, R102, 및 R103은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 헤테로아릴기일 수 있다.
본 발명의 다른 실시형태에 있어서, 상기 R11 내지 R19는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 시아노기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C10의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C10의 알키닐기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 헤테로아릴기일 수 있다.
본 발명의 다른 실시형태에 있어서, 상기 R11 내지 R19는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C5의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C5의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C5의 알키닐기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 헤테로아릴기일 수 있다.
본 발명의 다른 실시형태에 있어서, 상기 R11 내지 R19는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C5의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 헤테로아릴기일 수 있다.
본 발명의 다른 실시형태에 있어서, 상기 R11 내지 R19는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C5의 알킬기, 치환 또는 비치환된 페닐, 나프탈레닐, 피리디닐, 안트라세닐, 카르바졸, 디벤조티오펜, 디벤조퓨란, 또는 페난트레닐기일 수 있다.
본 발명의 다른 실시형태에 있어서, 상기 R11 내지 R19는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 및 치환 또는 비치환된 C1 내지 C5의 알킬기일 수 있다. 상기에서 C1 내지 C5의 알킬기는 메틸, 에틸, 직쇄 또는 분지쇄의 프로필, 직쇄 또는 분지쇄의 부틸, 또는 직쇄 또는 분지쇄의 펜틸기 일 수 있다.
본 발명의 다른 실시형태에 있어서, 상기 R11 내지 R19는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소 또는 중수소일 수 있다.
본 발명의 다른 실시형태에 있어서, 상기 R11 내지 R19의 상기 '치환'은 C1 내지 C10의 알킬; C2 내지 C10의 알케닐; C2 내지 C10의 알키닐; C3 내지 C15의 시클로알킬; C2 내지 C20의 헤테로시클로알킬; C6 내지 C30의 아릴; C2 내지 C30의 헤테로아릴; C1 내지 C10의 알킬아민; C6 내지 C30의 아릴아민; 및 C2 내지 C30의 헤테로아릴아민기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 각각 독립적으로 이루어질 수 있다.
본 발명의 다른 실시형태에 있어서, 상기 R11 내지 R19의 상기 '치환'은 C1 내지 C10의 알킬; C6 내지 C30의 아릴; C2 내지 C30의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 각각 독립적으로 이루어질 수 있다.
본 발명의 다른 실시형태에 있어서, 상기 R11 내지 R19의 상기 '치환'은 C1 내지 C5의 알킬; C6 내지 C20의 아릴; 및 C2 내지 C20의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 각각 독립적으로 이루어질 수 있다.
본 발명의 다른 실시형태에 있어서, 상기 R11 내지 R19의 '치환'은 메틸, 에틸, 직쇄 또는 분지쇄의 프로필, 직쇄 또는 분지쇄의 부틸, 직쇄 또는 분지쇄의 펜틸, 페닐, 나프탈레닐, 피리디닐, 안트라세닐, 카르바졸, 디벤조티오펜, 디벤조퓨란, 및 페난트레닐기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 각각 독립적으로 이루어질 수 있다.
본 발명의 다른 실시형태에 있어서, 상기 R11 내지 R19의 '치환'은 메틸, 에틸, 직쇄 또는 분지쇄의 프로필, 직쇄 또는 분지쇄의 부틸, 및 직쇄 또는 분지쇄의 펜틸기로 각각 독립적으로 이루어질 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 있어서, 상기 L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 단일결합 또는 페닐렌기일 수 있다. 다만, 상기 R6이 3개 이상의 방향족 고리들이 단일결합을 통해 직접 결합되어 있는 고리-집합 방향족기일 경우, L2는 단일결합일 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 있어서, 상기 n 및 m은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 0 내지 3일 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 있어서, 상기 n이 1 이상의 정수인 경우, 상기 R6은 하기 화학식 A-4로 표시되는 치환기일 수 있다.
[화학식 A-4]
상기 화학식 A-4에 있어서, X는 O 또는 S이다.
상기 n이 1 이상의 정수인 경우, 화학식 1의 트리아진과 상기 화학식 A-4의 치환기 사이에 전자 단절을 일으켜, 상기 화학식 A-4의 결합 위치에 관계없이 높은 삼중항 에너지 레벨(T1 level)을 가질 수 있고, 상기 화학식 A-4의 결합 위치에 따라 헤테로 고리 화합물의 LUMO 에너지 레벨을 용이하게 조절할 수 있어, 도펀트의 종류에 따라 적절한 LUMO 에너지 레벨을 갖는 호스트를 도입하는 것이 가능하다.
본 발명의 일 실시형태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 또는 화학식 1-2으로 표시되는 헤테로 고리 화합물일 수 있다.
[화학식 1-1]
[화학식 1-2]
상기 화학식 1-1 및 화학식 1-2에 있어서,
X, R1 내지 R14, l 및 n의 정의는 상기 화학식 1에서의 정의와 동일하다.
본 발명의 일 실시형태에 있어서, 상기 L2가 단일결합인 경우, 상기 R6은 3 내지 5개의 방향족 고리들이 단일결합을 통해 직접 결합되어 있는 고리-집합 방향족기일 수 있다.
본 발명의 다른 실시형태에 있어서, 상기 L2가 단일결합인 경우, 상기 R6은 3 내지 4개의 방향족 고리들이 단일결합을 통해 직접 결합되어 있는 고리-집합 방향족기일 수 있다.
본 발명의 다른 실시형태에 있어서, 상기 고리-집합 방향족기가 3개의 방향족 고리들로 이루어진 경우, 상기 고리-집합 방향족기는 1개의 말단 페닐기만을 가질 수 있다.
본 발명의 다른 실시형태에 있어서, 상기 고리-집합 방향족기는 
인 것을 제외한다.
본 발명의 일 실시형태에 있어서, 상기 L2가 단일결합인 경우, R6은 하기 화학식 A-2로 표시되는 치환기 또는 화학식 A-3으로 표시되는 치환기일 수 있다.
[화학식 A-2]
[화학식 A-3]
상기 화학식 A-2 및 화학식 A-3에 있어서,
X는 O 또는 S이다.
상기 L2가 단일결합이고, R6이 상기 화학식 A-2로 표시되는 치환기 또는 화학식 A-3으로 표시되는 치환기인 경우, 본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 헤테로 고리 화합물은 높은 삼중항 에너지 레벨(T1 level)을 가짐으로써, 도펀트에서 호스트로의 에너지 전달의 역행을 방지하고, 발광층 내 삼중항 엑시톤(triplet exciton)을 잘 보존할 수 있으며, 유기 발광 소자의 발광 효율 및 수명을 향상시키는 효과를 나타낸다.
본 발명의 일 실시형태에 있어서, 상기 화학식 1-1 및 화학식 1-2 중 상기 n이 1 이상의 정수인 경우, R6은 하기 화학식 A-4으로 표시되는 치환기일 수 있다.
[화학식 A-4]
상기 화학식 A-4에 있어서, X는 O 또는 S이다.
상기 n이 1 이상의 정수인 경우, 화학식 1의 트리아진과 상기 화학식 A-4의 치환기 사이에 전자 단절을 일으켜, 상기 화학식 A-4의 결합 위치에 관계없이 높은 삼중항 에너지 레벨(T1 level)을 가질 수 있고, 상기 화학식 A-4의 결합 위치에 따라 헤테로 고리 화합물의 LUMO 에너지 레벨을 용이하게 조절할 수 있어, 도펀트의 종류에 따라 적절한 LUMO 에너지 레벨을 갖는 호스트를 도입하는 것이 가능하다.
본 발명의 일 실시형태에 있어서, 상기 L2가 단일결합인 경우, R6은 3개 이상의 방향족 고리들이 단일결합을 통해 직접 결합되어 있는 고리-집합 방향족기일 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 있어서, 상기 화학식 1이 하기 화학식 1-3으로 표시되는 헤테로 고리 화합물일 수 있다.
[화학식 1-3]
상기 화학식 1-3에 있어서,
X 및 R7 내지 R14의 정의는 상기 화학식 1에서의 정의와 동일하다.
본 발명의 일 실시형태에 있어서, 상기 R7 내지 R14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소 및 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 것일 수 있다.
본 발명의 다른 실시형태에 있어서, 상기 R7 내지 R14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소 또는 중수소일 수 있다.
본 발명의 다른 실시형태에 있어서, 상기 R7 내지 R14 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C12의 아릴기일 수 있다.
본 발명의 다른 실시형태에 있어서, 상기 R7 내지 R10 중 하나 및 상기 R11 내지 R14 중 하나는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C12의 아릴기일 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 있어서, 상기 Rc 및 Rd는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소 및 페닐기로 이루어진 군으로부터 선택된 것일 수 있다.
또한, 본 발명의 일 실시 형태에 있어서, 상기 화학식 1-3은 하기 화합물 중 어느 하나로 표시되는 헤테로 고리 화합물일 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화합물 중 어느 하나로 표시되는 헤테로 고리 화합물일 수 있다.
또한, 상기 화학식 1의 구조에 다양한 치환기를 도입함으로써 도입된 치환기의 고유 특성을 갖는 화합물을 합성할 수 있다. 예컨대, 유기 발광 소자 제조시 사용되는 정공 주입층 물질, 정공 수송층 물질, 발광층 물질, 전자 수송층 물질 및 전하 생성층 물질에 주로 사용되는 치환기를 상기 코어 구조에 도입함으로써 각 유기물층에서 요구하는 조건들을 충족시키는 물질을 합성할 수 있다.
또한, 상기 화학식 1의 구조에 다양한 치환기를 도입함으로써 에너지 밴드갭을 미세하게 조절이 가능하게 하며, 한편으로 유기물 사이에서의 계면에서의 특성을 향상되게 하며 물질의 용도를 다양하게 할 수 있다.
또한, 본 발명의 일 실시형태에 있어서, 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1 층 이상은 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로 고리 화합물을 포함하는 것인, 유기 발광 소자를 제공한다.
본 발명의 일 실시형태에 있어서, 상기 제1 전극은 양극일 수 있고, 상기 제2 전극은 음극일 수 있다.
또 다른 일 실시형태에 있어서, 상기 제1 전극은 음극일 수 있고, 상기 제2 전극은 양극일 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 청색 유기 발광 소자일 수 있으며, 상기 화학식 1으로 표시되는 헤테로 고리 화합물은 청색 유기 발광 소자의 재료로 사용될 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 녹색 유기 발광 소자일 수 있으며, 상기 화학식 1으로 표시되는 헤테로 고리 화합물은 녹색 유기 발광 소자의 재료로 사용될 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 적색 유기 발광 소자일 수 있으며, 상기 화학식 1으로 표시되는 헤테로 고리 화합물은 적색 유기 발광 소자의 재료로 사용될 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 청색 유기 발광 소자일 수 있으며, 상기 화학식 1으로 표시되는 헤테로 고리 화합물은 청색 유기 발광 소자의 발광층 재료로 사용될 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 녹색 유기 발광 소자일 수 있으며, 상기 화학식 1으로 표시되는 헤테로 고리 화합물은 녹색 유기 발광 소자의 발광층 재료로 사용될 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 적색 유기 발광 소자일 수 있으며, 상기 화학식 1으로 표시되는 헤테로 고리 화합물은 적색 유기 발광 소자의 발광층 재료로 사용될 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 헤테로 고리 화합물에 대한 구체적인 내용은 전술한 바와 동일하다.
본 발명의 유기 발광 소자는 전술한 헤테로 고리 화합물을 이용하여 한 층 이상의 유기물층을 형성하는 것을 제외하고는, 통상의 유기 발광 소자의 제조방법 및 재료에 의하여 제조될 수 있다.
상기 헤테로 고리 화합물은 유기 발광 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥 코팅, 잉크젯 프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 유기 발광 소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 본 발명의 유기 발광 소자는 유기물층으로서 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나, 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적은 수의 유기물층을 포함할 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 따른 유기 발광 소자에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로 고리 화합물을 포함하는 유기물층은 하기 화학식 2로 표시되는 헤테로 고리 화합물을 추가로 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
[화학식 2]
상기 화학식 2에 있어서,
R21 및 R22은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기이고,
R23 및 R24는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 시아노기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알키닐기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기; -SiR201R202R203, -P(=O)R201R202; 및 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 아민기로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 서로 인접하는 2 이상의 기가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 방향족 탄화수소 고리 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로 고리를 형성하며,
R201, R202, 및 R203은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C60의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기이며,
r 및 s는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 0 내지 7의 정수이다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 동시에 포함하는 경우, 더 우수한 효율 및 수명 효과를 나타낸다. 이로부터 두 화합물을 동시에 포함하는 경우 엑시플렉스(exciplex) 현상이 일어남을 예상할 수 있다.
상기 엑시플렉스(exciplex) 현상은 두 분자간 전자 교환으로 도너(donor, p-host)의 HOMO 에너지 레벨, 억셉터(acceptor, n-host) LUMO 에너지 레벨 크기의 에너지를 방출하는 현상이다. 두 분자간 엑시플렉스(exciplex) 현상이 일어나면 역항간 교차(Reverse Intersystem Crossing, RISC)가 일어나게 되고, 이로 인하여 형광의 내부양자 효율이 100%까지 증가할 수 있다. 정공 수송 능력이 좋은 도너(donor, p-host)와 전자 수송 능력이 좋은 억셉터(acceptor, n-host)가 발광층의 호스트로 사용될 경우, 정공은 p-host로 주입되고, 전자는 n-host로 주입되기 때문에 구동 전압을 낮출 수 있고, 그로 인해 수명 향상에 도움을 줄 수 있다. 즉, 상기 도너(donor)로서 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 사용하고, 상기 억셉터(acceptor)로서 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 사용하는 경우, 우수한 소자 특성을 나타낸다.
본 발명의 일 실시형태에 따른 유기 발광 소자에 있어서, r 및 s는 0일 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 따른 유기 발광 소자에 있어서, 상기 R23 및 R24는 수소 또는 중수소일 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 따른 유기 발광 소자에 있어서, 상기 R21 및 R22는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기일 수 있다.
또 다른 실시형태에 따른 유기 발광 소자에 있어서, 상기 R21 및 R22는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C40의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C40의 헤테로아릴기일 수 있다.
또 다른 일 실시형태에 따른 유기 발광 소자에 있어서, 상기 R21 및 R22는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 C1 내지 C40의 알킬기, C6 내지 C40의 아릴기, 시아노기 및 -SiR201R202R203으로 이루어진 군에서 선택되는 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C40의 아릴기; 또는 C6 내지 C40의 아릴기 및 C2 내지 C40의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 C2 내지 C40의 헤테로아릴기일 수 있다.
또 다른 일 실시형태에 따른 유기 발광 소자에 있어서, 상기 R21 및 R22는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 C1 내지 C40의 알킬기, C6 내지 C40의 아릴기, 시아노기 및 -SiR201R202R203로 이루어진 군에서 선택되는 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C40의 아릴기일 수 있다.
또 다른 일 실시형태에 따른 유기 발광 소자에 있어서, 상기 R21 및 R22는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐기, 시아노기 또는 -SiR201R202R203로 치환 또는 비치환된 페닐기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 비페닐기; 나프틸기; 메틸기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 스피로비플루오레닐기; 또는 트리페닐레닐기일 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 따른 유기 발광 소자에 있어서, 상기 R201, R202, 및 R203은 페닐기일 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 따른 유기 발광 소자에 있어서, 상기 화학식 2가 하기 화학식 2-1로 표시되는 헤테로 고리 화합물일 수 있다.
[화학식 2-1]
상기 화학식 2-1에 있어서,
R25 및 R26는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 아릴기 및 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되고,
u는 0 내지 4의 정수이고, t는 0 내지 2의 정수이며,
L3는 단일결합, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴렌기이며,
Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기이고,
R23 및 R24, r 및 s의 정의는 상기 화학식 2에서의 정의와 동일하다.
본 발명의 일 실시형태에 있어서, 상기 화학식 2로 표시되는 헤테로 고리 화합물은 하기 화합물 중 선택되는 1종 이상일 수 있다.
또한, 본 발명의 일 실시형태는, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로 고리 화합물, 및 상기 화학식 2로 표시되는 헤테로 고리 화합물을 포함하는 유기 발광 소자의 유기물층용 조성물을 제공한다.
상기 화학식 1로 표시되는 헤테로 고리 화합물, 및 상기 화학식 2로 표시되는 헤테로 고리 화합물에 대한 구체적인 내용은 전술한 바와 동일하다.
본 발명의 일 실시형태에 있어서, 상기 유기 발광 소자의 유기물층용 조성물 내 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로 고리 화합물 및 상기 화학식 2로 표시되는 헤테로 고리 화합물의 중량비는 1 : 10 내지 10 : 1일 수 있고, 1 : 8 내지 8 : 1일 수 있고, 1 : 5 내지 5 : 1 일 수 있으며, 1 : 2 내지 2 : 1일 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
상기 유기 발광 소자의 유기물층용 조성물은 유기 발광 소자의 유기물 형성시 이용할 수 있고, 특히, 발광층의 호스트 형성시 보다 바람직하게 이용할 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 있어서, 상기 유기물층은 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로 고리 화합물, 및 상기 화학식 2로 표시되는 헤테로 고리 화합물을 포함하고, 인광 도펀트와 함께 사용할 수 있다.
상기 인광 도펀트 재료로는 당 기술분야에 알려져 있는 것들을 사용할 수 있다. 예컨대, LL'MX', LL'L"M, LMX'X", L2MX' 및 L3M로 표시되는 인광 도펀트 재료를 사용할 수 있으나, 이들 예에 의하여 본 발명의 범위가 한정되는 것은 아니다.
상기 M은 이리듐, 백금, 오스뮴 등이 될 수 있다.
상기 L은 sp2 탄소 및 헤테로 원자에 의하여 상기 M에 배위되는 음이온성 2좌 배위자이고, X는 전자 또는 정공을 트랩하는 기능을 할 수 있다. L의 비한정적인 예로는 2-(1-나프틸)벤조옥사졸, (2-페닐벤조옥사졸), (2-페닐벤조티아졸), (2-페닐벤조티아졸), (7,8-벤조퀴놀린), (티오펜기피리진), 페닐피리딘, 벤조티오펜기피리진, 3-메톡시-2-페닐피리딘, 티오펜기피리진, 톨릴피리딘 등이 있다. X' 및 X"의 비한정적인 예로는 아세틸아세토네이트(acac), 헥사플루오로아세틸아세토네이트, 살리실리덴, 피콜리네이트, 8-히드록시퀴놀리네이트 등이 있다.
상기 인광 도펀트의 구체적인 예를 하기에 표시하나, 이들 예로만 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 일 실시형태에 있어서, 상기 유기물층은 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로 고리 화합물, 및 상기 화학식 2로 표시되는 헤테로 고리 화합물을 포함하고, 이리듐계 도펀트와 함께 사용할 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 있어서, 상기 이리듐계 도펀트로는 녹색 인광 도펀트로 Ir(ppy)3이 사용될 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 있어서, 상기 도펀트의 함량은 발광층 전체를 기준으로 1% 내지 15%, 바람직하게는 3% 내지 10%, 더욱 바람직하게는 5% 내지 10%의 함량을 가질 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 따른 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 전자주입층 또는 전자수송층을 포함하고, 상기 전자주입층 또는 전자수송층은 상기 헤테로 고리 화합물을 포함할 수 있다.
또 다른 실시형태에 따른 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 전자저지층 또는 정공저지층을 포함하고, 상기 전자저지층 또는 정공저지층은 상기 헤테로 고리 화합물을 포함할 수 있다.
또 다른 실시형태에 따른 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 전자수송층, 발광층 또는 정공저지층을 포함하고, 상기 전자수송층, 발광층 또는 정공저지층은 상기 헤테로 고리 화합물을 포함할 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 따른 유기 발광 소자는 발광층, 정공주입층, 정공수송층. 전자주입층, 전자수송층, 전자차단층 및 정공차단층으로 이루어진 군에서 선택되는 1층 또는 2층 이상을 더 포함할 수 있다.
도 1 내지 도 3에 본 발명의 일 실시형태에 따른 유기 발광 소자의 전극과 유기물층의 적층 순서를 예시하였다. 그러나, 이들 도면에 의하여 본 출원의 범위가 한정될 것을 의도한 것은 아니며, 당 기술분야에 알려져 있는 유기 발광 소자의 구조가 본 출원에도 적용될 수 있다.
도 1에 따르면, 기판(100) 상에 양극(200), 유기물층(300) 및 음극(400)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자가 도시된다. 그러나, 이와 같은 구조에만 한정되는 것은 아니고, 도 2와 같이, 기판 상에 음극, 유기물층 및 양극이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자가 구현될 수도 있다.
도 3은 유기물층이 다층인 경우를 예시한 것이다. 도 3에 따른 유기 발광 소자는 정공 주입층(301), 정공 수송층(302), 발광층(303), 정공 저지층(304), 전자 수송층(305) 및 전자 주입층(306)을 포함한다. 그러나, 이와 같은 적층 구조에 의하여 본 출원의 범위가 한정되는 것은 아니며, 필요에 따라 발광층을 제외한 나머지 층은 생략될 수도 있고, 필요한 다른 기능층이 더 추가될 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 있어서, 기판을 준비하는 단계; 상기 기판 상에 제1 전극을 형성하는 단계; 상기 제1 전극 상에 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계; 및 상기 유기물층 상에 제2 전극을 형성하는 단계를 포함하는 유기 발광 소자의 제조 방법으로서, 상기 유기물층을 형성하는 단계가 본 발명의 일 실시형태에 따른 유기물층용 조성물을 이용하여 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계를 포함하는 것인 유기 발광 소자의 제조 방법을 제공한다.
본 발명의 일 실시형태에 있어서, 상기 유기물층을 형성하는 단계는 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로 고리 화합물 및 상기 화학식 2로 표시되는 헤테로 고리 화합물을 예비 혼합(pre-mixed)하고, 열 진공 증착 방법을 이용하여 형성하는 것일 수 있다.
상기 예비 혼합(pre-mixed)은, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로 고리 화합물 및 상기 화학식 2로 표시되는 헤테로 고리 화합물을 유기물층에 증착하기 전 먼저 재료를 섞어서 하나의 공급원에 담아 혼합하는 것을 의미한다.
예비 혼합된 재료는 본 출원의 일 실시상태에 따른 유기물층용 조성물로 언급될 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 헤테로 고리 화합물을 포함하는 유기물층은, 필요에 따라 다른 물질을 추가로 포함할 수 있다.
상기 화학식 1 및 상기 화학식 2로 표시되는 헤테로 고리 화합물을 동시에 포함하는 유기물층은, 필요에 따라 다른 물질을 추가로 포함할 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 따른 유기 발광 소자에 있어서, 상기 화학식 1 또는 상기 화학식 2로 표시되는 헤테로 고리 화합물 이외의 재료를 하기에 예시하지만, 이들은 예시를 위한 것일 뿐 본 출원의 범위를 한정하기 위한 것은 아니며, 당 기술분야에 공지된 재료들로 대체될 수 있다.
양극 재료로는 비교적 일함수가 큰 재료들을 이용할 수 있으며, 투명 전도성 산화물, 금속 또는 전도성 고분자 등을 사용할 수 있다. 상기 양극 재료의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO : Al 또는 SnO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
음극 재료로는 비교적 일함수가 낮은 재료들을 이용할 수 있으며, 금속, 금속 산화물 또는 전도성 고분자 등을 사용할 수 있다. 상기 음극 재료의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
정공 주입층 재료로는 공지된 정공 주입층 재료를 이용할 수도 있는데, 예를 들면, 미국 특허 제4,356,429호에 개시된 구리프탈로시아닌 등의 프탈로시아닌 화합물 또는 문헌 [Advanced Material, 6, p.677 (1994)]에 기재되어 있는 스타버스트형 아민 유도체류, 예컨대 트리스(4-카바조일-9-일페닐)아민(TCTA), 4,4',4"-트리[페닐(m-톨릴)아미노]트리페닐아민(m-MTDATA), 1,3,5-트리스[4-(3-메틸페닐페닐아미노)페닐]벤젠(m-MTDAPB), 용해성이 있는 전도성 고분자인 폴리아닐린/도데실벤젠술폰산(Polyaniline/Dodecylbenzenesulfonic acid) 또는 폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)/폴리(4-스티렌술포네이트)(Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrenesulfonate)), 폴리아닐린/캠퍼술폰산(Polyaniline/Camphor sulfonic acid) 또는 폴리아닐린/폴리(4-스티렌술포네이트)(Polyaniline/Poly(4-styrene-sulfonate))등을 사용할 수 있다.
정공 수송층 재료로는 피라졸린 유도체, 아릴아민계 유도체, 스틸벤 유도체, 트리페닐디아민 유도체 등이 사용될 수 있으며, 저분자 또는 고분자 재료가 사용될 수도 있다.
전자 수송층 재료로는 옥사디아졸 유도체, 안트라퀴노디메탄 및 이의 유도체, 벤조퀴논 및 이의 유도체, 나프토퀴논 및 이의 유도체, 안트라퀴논 및 이의 유도체, 테트라시아노안트라퀴노디메탄 및 이의 유도체, 플루오레논 유도체, 디페닐디시아노에틸렌 및 이의 유도체, 디페노퀴논 유도체, 8-히드록시퀴놀린 및 이의 유도체의 금속 착체 등이 사용될 수 있으며, 저분자 물질뿐만 아니라 고분자 물질이 사용될 수도 있다.
전자 주입층 재료로는 예를 들어, LiF가 당업계 대표적으로 사용되나, 본 출원이 이에 한정되는 것은 아니다.
발광층 재료로는 적색, 녹색 또는 청색 발광재료가 사용될 수 있으며, 필요한 경우, 2 이상의 발광 재료를 혼합하여 사용할 수 있다. 이 때, 2 이상의 발광 재료를 개별적인 공급원으로 증착하여 사용하거나, 예비혼합하여 하나의 공급원으로 증착하여 사용할 수 있다. 또한, 발광층 재료로서 형광 재료를 사용할 수도 있으나, 인광 재료로서 사용할 수도 있다. 발광층 재료로는 단독으로서 양극과 음극으로부터 각각 주입된 정공과 전자를 결합하여 발광시키는 재료가 사용될 수도 있으나, 호스트 재료와 도펀트 재료가 함께 발광에 관여하는 재료들이 사용될 수도 있다.
발광층 재료의 호스트를 혼합하여 사용하는 경우에는, 동일 계열의 호스트를 혼합하여 사용할 수도 있고, 다른 계열의 호스트를 혼합하여 사용할 수도 있다. 예를 들어, n 타입 호스트 재료 또는 p 타입 호스트 재료 중 어느 두 종류 이상의 재료를 선택하여 발광층의 호스트 재료로 사용할 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 따른 헤테로 고리 화합물은 유기 태양 전지, 유기 감광체, 유기 트랜지스터 등을 비롯한 유기 전자 소자에서도 유기 발광 소자에 적용되는 것과 유사한 원리로 작용할 수 있다.
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위해 바람직한 실시예를 제시하지만, 하기의 실시예는 본 발명을 보다 쉽게 이해하기 위하여 제공되는 것일 뿐 본 발명이 이에 한정되는 것은 아니다.
<제조예>
<제조예 1> 화합물 1-5의 제조
1) 화합물 1-5-1의 제조
2,4-디클로로-6-(디벤조[b,d]퓨란-1-일)-1,3,5-트리아진(2,4-dichloro-6-(dibenzo[b,d]furan-1-yl)-1,3,5-triazine) 18.1g(57.1mM), [1,1':3',1''-터페닐]-3-일 보론산([1,1':3',1''-terphenyl]-3-ylboronic acid) 14.2g(51.9mM), (Tetrakis(triphenylphosphine)palladium, 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0) (tetrakis(triphenylhosphine)palladium(0), Pd(PPh3)4) 3.0g(2.6mM) 및 K2CO3 14.5g(105.0mM)를 1,4-디옥산(1,4-dioxane)/H2O 400mL/80mL에 녹인 후 24시간 환류하였다. 반응이 완결된 후 실온에서 증류수와 디클로로메탄(dichloromethane, DCM)을 넣고 추출하였고, 유기층을 MgSO4로 건조시킨 후, 회전 증발기를 이용하여 용매를 제거하였다. 반응물은 컬럼 크로마토그래피(DCM:Hexane=1:3)로 정제하고, 메탄올로 재결정하여 목적 화합물 1-5-1 21.2g(80%)을 얻었다.
2) 화합물 1-5의 제조
화합물 1-5-1 19.1g(37.4mM), 9H-카바졸 6.9g(41.1mM), 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(Tris(dibenzylideneacetone)dipalladium, Pd2(dba)3) 1.7g(1.9mM), 디사이클로헥실(2',4',6'-트리아이소프로필-[1,1'-바이페닐]-2-일)포스핀(Dicyclohexyl(2',4',6'-triisopropyl-[1,1'-biphenyl]-2-yl)phosphine, Xphos) 1.8g(3.8mM), 소듐 t-부톡사이드(NaOt-Bu) 7.2g(74.8mM)를 자일렌(xylene) 400mL에 녹인 후 24시간 환류하였다. 반응이 완결된 후 실온에서 증류수와 DCM을 넣고 추출하였고, 유기층을 MgSO4로 건조시킨 후, 회전 증발기를 이용하여 용매를 제거하였다. 반응물은 컬럼 크로마토그래피(DCM:Hexane=1:2)로 정제하고, 메탄올로 재결정하여 목적 화합물 1-5 20.3g(85%)을 얻었다.
상기 제조예 1에서 2,4-디클로로-6-(디벤조[b,d]퓨란-1-일)-1,3,5-트리아진(2,4-dichloro-6-(dibenzo[b,d]furan-1-yl)-1,3,5-triazine) 대신 하기 표 1의 중간체 A를 사용하고, [1,1':3',1''-터페닐]-3-일 보론산([1,1':3',1''-terphenyl]-3-ylboronic acid) 대신 하기 표 1의 중간체 B를 사용하고 9H-카바졸 대신 하기 표 1의 중간체 C를 사용한 것을 제외하고는 제조예 1의 제조방법과 동일한 방법으로 제조하여 하기의 목적화합물들을 합성하였다.
| 화합물 번호 |
중간체 A | 중간체 B | 중간체 C | 목적화합물 |
| 1-9 |
|
|
|
|
| 1-40 |
|
|
|
|
| 1-79 |
|
|
|
|
| 1-80 |
|
|
|
|
| 1-84 |
|
|
|
|
| 1-85 |
|
|
|
|
| 1-114 |
|
|
|
|
| 1-162 |
|
|
|
|
| 1-167 |
|
|
|
|
| 1-168 |
|
|
|
|
| 1-186 |
|
|
|
|
| 1-190 |
|
|
|
|
<제조예 2> 화합물 2-2 합성
1) 화합물 2-2-2의 제조
2-브로모디벤조[b,d]티오펜(2-bromodibenzo[b,d]thiophene) 4.2g(15.8mM), 9-페닐-9H,9'H-3,3'-바이카바졸(9-phenyl-9H,9'H-3,3'-bicarbazole) 6.5g(15.8mM), CuI 3.0g(15.8mM), 트랜스-1,2-디아미노사이클로헥산(trans-1,2-diaminocyclohexane) 1.9mL(15.8mM), K3PO4 3.3g(31.6mM)를 1,4-디옥산 100mL에 녹인 후 24시간동안 환류하였다. 반응이 완결된 후 실온에서 증류수와 DCM을 넣어 추출하였고 유기층을 MgSO4로 건조시킨 후 회전 증발기를 이용하여 용매를 제거하였다. 반응물은 컬럼 크로마토그래피(DCM:Hexane=1:3)로 정제하고, 메탄올로 재결정하여 목적화합물 2-2-2 7.9g(85%)을 얻었다.
2) 화합물 2-2-1의 제조
화합물 2-2-2 8.4g(14.3mmol)과 테트라하이드로퓨란(Tetrahydrofuran, THF) 100mL를 넣은 혼합 용액을 -78℃에서 2.5M n-부틸리튬(n-BuLi) 7.4mL(18.6mmol)을 적가하고, 실온에서 1시간동안 교반하였다. 반응 혼합물에 트리메틸 보레이트(trimethyl borate) 4.8mL(42.9mmol)을 적가하고, 실온에서 2시간동안 교반하였다. 반응이 완결된 후 실온에서 증류수와 DCM을 넣어 추출하였고, 유기층을 MgSO4로 건조시킨 후 회전 증발기를 이용하여 용매를 제거하였다. 반응물은 컬럼 크로마토그래피(DCM:MeOH=100:3)로 정제하고, DCM으로 재결정하여 목적화합물 2-2-1 3.9g(70%)을 얻었다.
3) 화합물 2-2의 제조
화합물 2-2-1 6.7g(10.5mM), 아이오도벤젠(iodobenzene) 2.1g(10.5mM), Pd(PPh3)4 606mg(0.52mM), K2CO3 2.9g(21.0mM)를 톨루엔/에탄올(EtOH)/H2O 100/20/20 mL에 녹인 후 12시간동안 환류하였다. 반응이 완결된 후 실온에서 증류수와 DCM을 넣어 추출하였고, 유기층을 MgSO4로 건조시킨 후, 회전 증발기를 이용하여 용매를 제거하였다. 반응물은 컬럼 크로마토그래피(DCM:Hexand=1:3)로 정제하고, 메탄올로 재결정하여 목적화합물 2-2 4.9g(70%)을 얻었다.
<제조예 2-1> 화합물 2-3 합성
상기 제조예 2에서 아이오도벤젠 대신 4-아이오도-1,1'-바이페닐(4-iodo-1,1'-biphenyl)을 사용한 것을 제외하고 화합물 2-2의 제조와 동일한 방법으로 제조하여 목적화합물 2-3 (83%)을 얻었다.
<제조예 2-2> 화합물 2-12 합성
상기 제조예 2에서 아이오도벤젠 대신 4-아이오도디벤조[b,d]퓨란(4-iododibenzo[b,d]furan)을 사용한 것을 제외하고 화합물 2-2의 제조와 동일한 방법으로 제조하여 목적화합물 2-12 (80%)을 얻었다.
<제조예 3> 화합물 3-3 합성
1) 화합물 3-3의 제조
3-브로모-1,1'-바이페닐(3-bromo-1,1'-biphenyl) 3.7g(15.8mM), 9-페닐-9H,9'H-3,3'-바이카바졸(9-phenyl-9H,9'H-3,3'-bicarbazole) 6.5g(15.8mM), CuI 3.0g(15.8mM), 트랜스-1,2-디아미노사이클로헥산(trans-1,2-diaminocyclohexane) 1.9mL(15.8mM), K3PO4 3.3g(31.6mM)를 1,4-디옥산 100mL에 녹인 후, 24시간동안 환류하였다. 반응이 완결된 후 실온에서 증류수와 DCM을 넣어 추출하였고, 유기층을 MgSO4로 건조시킨 후, 회전 증발기를 이용하여 용매를 제거하였다. 반응물은 컬럼 크로마토그래피(DCM:Hexane=1:3)로 정제하고, 메탄올로 재결정하여 목적화합물 3-3 7.5g(85%)을 얻었다.
상기 제조예 3에서 3-브로모-1,1`-바이페닐 대신 하기 표 2의 중간체 A를 사용하고, 9-페닐-9H,9'H-3,3'-바이카바졸 대신 하기 표 2의 중간체 B를 사용한 것을 제외하고 제조예 3의 제조와 동일한 방법으로 제조하여 하기의 목적화합물들을 합성하였다.
| 화합물 번호 |
중간체 A | 중간체 B | 목적화합물 |
| 3-4 |
|
|
|
| 3-7 |
|
|
|
| 3-9 |
|
|
|
| 3-31 |
|
|
|
| 3-32 |
|
|
|
| 3-42 |
|
|
|
상기 제조예 1 내지 3 및 표 1 내지 2에 기재된 화합물 이외의 나머지 화합물도 전술한 제조예에 기재된 방법과 동일한 방법으로 제조하였으며, 하기 표 3 및 4에 합성결과를 나타내었다.
| 화합물 번호 |
1H NMR(CDCl3, 200Mz) |
| 1-5 | δ= 8.55 (1H, d), 8.38 (1H, d), 8.19 (1H, d), 7.98-7.94 (4H, m), 7.82-7.31 (19H, m), 7.20-7.16 (2H, m) |
| 1-9 | δ= 8.55 (1H, d), 8.19 (1H, d), 7.98-7.94 (4H, m), 7.82-7.57 (4H, m), 7.58-7.16 (18H, m) |
| 1-40 | δ= 8.55 (2H, d), 8.45 (1H, d), 8.19 (1H, d), 7.96-7.92 (5H, m), 7.75-7.70 (3H, m), 7.58-7.41 (8H, m), 7.25-7.16 (12H, m) |
| 1-79 | δ= 8.55 (1H, d), 8.19 (1H, d), 8.08 (2H, d), 7.98-7.88 (5H, m), 7.58-7.50 (6H, m), 7.39-7.31 (5H, m), 7.20-7.16 (2H, m) |
| 1-80 | δ= 8.55 (3H, d), 8.45 (2H, d), 8.19 (1H, d), 7.94-7.92 (5H, m), 7.70 (2H, t), 7.58-7.49 (6H, m), 7.35 (1H, t), 7.20-7.16 (2H, m) |
| 1-84 | δ= 8.55 (3H, d), 8.19 (1H, d), 7.98-7.94 (3H, m), 7.82 (2H, d), 7.69 (2H, d), 7.58-7.50 (6H, m), 7.39-7.31 (5H, m), 7.20-7.16 (2H, m) |
| 1-85 | δ= 8.55 (3H, d), 8.45 (2H, d), 8.19 (1H, d), 8.03-7.93 (7H, m), 7.68 (2H, t), 7.58-7.49 (6H, m), 7.35 (1H, t), 7.20-7.16 (2H, m) |
| 1-114 | δ= 8.55 (1H, d), 8.38 (1H, d), 8.19 (1H, d), 7.98-7.94 (3H, m), 7.82-7.50 (12H, m), 7.39-7.31 (5H, m), 7.20-7.16 (2H, m) |
| 1-162 | δ= 8.55 (1H, d), 8.45 (1H, d), 8.38 (1H, d), 8.03-7.89 (7H, m), 7.75-7.35 (17H, m), 7.25 (4H, s), 7.16 (1H, t) |
| 1-167 | δ= 8.55 (1H, d), 8.45 (1H, d), 8.05-8.04 (4H, m), 7.94-7.92 (4H, m), 7.75-7.70 (5H, m), 7.60-7.35 (12H, m), 7.25 (4H, s), 7.16 (1H, t) |
| 1-168 | δ= 8.55 (1H, d), 8.24 (1H, d), 8.04 (3H, s), 7.96-7.74 (12H, m), 7.57-7.25 (16H, m), 7.16 (1H, t), 1.69 (6H, s) |
| 1-186 | δ= 8.55 (1H, d), 8.45-8.17 (6H, m), 8.08 (1H, d), 7.98-7.88 (6H, m), 7.75-7.73 (4H, m), 7.61-7.31 (11H, m), 7.16 (1H, t) |
| 1-190 | δ= 8.55 (1H, d), 8.45 (1H, d), 8.38 (1H, d), 8.24 (1H, d), 8.21 (1H, d), 8.08-7.93 (9H, m), 7.74-7.49 (9H, m), 7.39-7.31 (4H, m), 7.16 (1H, t), 1.69 (6H, s) |
| 2-2 | δ = 8.55(1H, d), 8.45(1H, d), 8.30(1H, d), 8.19(1H, d), 8.13(1H, d), 8.00~7.89(6H, m), 7.77(2H, m), 7.62~7.35(15H, m), 7.20~7.16(2H, m) |
| 2-3 | δ = 8.55(1H, d), 8.45(1H, d), 8.30(1H, d), 8.19(1H, d), 8.13(1H, d), 8.00~7.89(6H, m), 7.77-7.75(4H, m), 7.62~7.35(13H, m), 7.25~7.16(6H, m) |
| 2-12 | δ = 8.55(1H, d), 8.45(1H, d), 8.30(1H, d), 8.19~7.89(11H, m), 7.77(2H, m), 7.62~7.31(14H, m), 7.20~7.16(2H, m) |
| 3-3 | δ= 8.55 (1H, d), 8.30 (1H, d), 8.21-8.13 (3H, m), 7.99-7.89 (4H, m), 7.77-7.35 (17H, m), 7.20-7.16 (2H, m) |
| 3-4 | δ= 8.55 (1H, d), 8.30(1H, d), 8.19-8.13(2H, m), 7.99-7.89(8H, m), 7.77-7.75 (3H, m), 7.62-7.35 (11H, m), 7.20-7.16 (2H, m) |
| 3-7 | δ= 8.55 (1H, d), 8.31-8.30 (3H, d), 8.19-8.13 (2H, m), 7.99-7.89 (5H, m), 7.77-7.75 (5H, m), 7.62-7.35 (14H, m), 7.20-7.16 (2H, m) |
| 3-9 | δ= 8.55 (1H, d), 8.30 (1H, d), 8.19-8.13 (2H, m), 8.03-7.77 (9H, m), 7.62-7.50 (9H, m), 7.36-7.35 (2H, m), 7.20-7.16 (2H, m) |
| 3-31 | δ= 8.55 (1H, d), 8.30 (1H, d), 8.21-8.13 (4H, m), 7.99-7.89 (4H, m), 7.77-7.35 (20H, m), 7.20-7.16 (2H, m) |
| 3-32 | δ= 8.55 (1H, d), 8.30 (1H, d), 8.21-8.13 (3H, m), 7.99-7.89 (8H, m), 7.77-7.35 (17H, m), 7.20-7.16 (2H, m) |
| 3-42 | δ= 8.55 (1H, d), 8.30 (1H, d), 8.19 (1H, d), 8.13 (1H, d), 7.99-7.89 (12H, m), 7.77-7.75 (5H, m), 7.58 (1H, d), 7.50-7.35 (8H, m), 7.20-7.16 (2H, m) |
| 화합물 | FD-MS | 화합물 | FD-MS |
| 1-5 | m/z= 640.23(C45H28N4O=640.75) | 1-9 | m/z= 640.23 (C45H28N4O=640.75) |
| 1-40 | m/z= 732.23(C51H32N4S=732.90) | 1-79 | m/z= 578.17 (C39H22N4O2=578.63) |
| 1-80 | m/z= 610.13(C39H22N4S2=610.75) | 1-84 | m/z= 578.17 (C39H22N4O2=578.63) |
| 1-85 | m/z= 610.13(C39H22N4S2=610.75) | 1-114 | m/z= 654.21 (C45H26N4O2=654.73) |
| 1-162 | m/z= 732.23(C51H32N4S=732.90) | 1-167 | m/z= 838.22 (C57H34N4S2=839.05) |
| 1-168 | m/z= 832.32(C60H40N4O=833.01) | 1-186 | m/z= 746.21 (C51H30N4OS=746.89) |
| 1-190 | m/z= 786.25(C54H34N4OS=786.95) | 2-2 | m/z= 666.21 (C48H30N2S=666.84) |
| 2-3 | m/z= 742.24(C54H34N2S=742.94) | 2-12 | m/z= 756.22 (C54H32N2OS=756.92) |
| 3-3 | m/z= 560.23(C42H28N2=560.70) | 3-4 | m/z= 560.23 (C42H28N2=560.70) |
| 3-7 | m/z= 636.26(C48H32N2=636.80) | 3-9 | m/z= 534.21 (C40H26N2=534.66) |
| 3-31 | m/z= 636.26(C48H32N2=636.80) | 3-32 | m/z= 636.26 (C48H32N2=636.80) |
| 3-42 | m/z= 636.26(C48H32N2=636.80) |
<실험예 1>
(1) 유기 발광 소자의 제조
1,500Å의 두께로 ITO(Indium tin oxide)가 박막 코팅된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면, 아세톤, 메탄올, 이소프로필 알코올 등의 용제로 초음파 세척을 하고, 건조시킨 후, UV(Ultraviolet) 세정기에서 UV를 이용하여 5분간 UVO(Ultraviolet ozone)처리하였다. 이후, 기판을 플라즈마 세정기(PT)로 이송시킨 후, 진공상태에서 ITO의 일함수 증대 및 잔막 제거를 위해 플라즈마 처리를 하여, 유기증착용 열증착 장비로 이송하였다.
상기 ITO 투명 전극(양극)위에 공통층인 정공 주입층 2-TNATA(4,4′,4′′-Tris[2-naphthyl(phenyl)amino]triphenylamine) 및 정공 수송층 NPB(N,N′-Di(1-naphthyl)-N,N′-diphenyl-(1,1′-biphenyl)-4,4′-diamine)을 형성시켰다.
그 위에 발광층을 다음과 같이 열 진공 증착시켰다. 발광층은 호스트로 하기 표 5에 기재된 화학식 1의 화합물을 400Å의 두께로 증착하였고, 녹색 인광 도펀트[Ir(ppy)3]를 발광층 증착 두께의 7%로 도핑하여 증착하였다. 청색 인광 소자를 제작할 때는 청색 인광 도펀트[Firpic]를 증착하였다. 이후, 정공 저지층으로 BCP(bathocuproine)를 60Å의 두께로 증착하였으며, 그 위에 전자 수송층으로 Alq3를 200Å의 두께로 증착하였다. 마지막으로, 전자 수송층 위에 리튬 플루오라이드(lithium fluoride: LiF)를 10Å의 두께로 증착하여 전자 주입층을 형성한 후, 전자 주입층 위에 알루미늄(Al) 음극을 1,200Å의 두께로 증착하여 음극을 형성함으로써 유기 발광 소자를 제조하였다.
한편, OLED 소자 제작에 필요한 모든 유기 화합물은 재료 별로 각각 10-8~10-6torr 하에서 진공 승화 정제하여 OLED 제작에 사용하였다.
(2) 유기 발광 소자의 구동 전압 및 발광 효율
상기와 같이 제작된 유기 발광 소자에 대하여 맥사이어스사의 M7000으로 전계 발광(EL)특성을 측정하였으며, 그 측정 결과를 가지고 맥사이언스사에서 제조된 수명장비측정장비(M6000)를 통해 기준 휘도를 6,000 cd/m2로 하여 녹색 인광 소자의 T90을 측정하였고, 기준 휘도 1,000 cd/m2로 하여, 청색 인광 소자의 T90을 측정하였다. 상기, T90은 초기 휘도 대비 90%가 되는 시간인 수명(단위: h, 시간)을 의미한다.
본 발명에 따라 제조된 유기 발광 소자의 구동전압, 발광효율, 색(EL color), 수명을 측정한 결과는 하기 표 5와 같다.
| 발광층 화합물 |
구동전압 (V) |
효율 (cd/A) |
색 EL color |
수명 (T90) |
|
| 실시예 1 | 1-5 | 4.66 | 73.5 | 녹색 | 360 |
| 실시예 2 | 1-9 | 4.56 | 70.3 | 352 | |
| 실시예 3 | 1-40 | 4.31 | 76.2 | 201 | |
| 실시예 4 | 1-79 | 4.67 | 72.5 | 390 | |
| 실시예 5 | 1-80 | 4.45 | 72.8 | 370 | |
| 실시예 6 | 1-84 | 4.33 | 74.4 | 405 | |
| 실시예 7 | 1-85 | 4.35 | 76.1 | 382 | |
| 실시예 8 | 1-114 | 4.67 | 72.9 | 277 | |
| 실시예 9 | 1-162 | 4.67 | 71.5 | 326 | |
| 실시예 10 | 1-167 | 4.61 | 73.6 | 317 | |
| 실시예 11 | 1-168 | 4.32 | 71.5 | 309 | |
| 실시예 12 | 1-186 | 4.69 | 70.9 | 271 | |
| 실시예 13 | 1-190 | 4.60 | 71.1 | 269 | |
| 실시예 14 | 1-5 | 5.21 | 12.8 | 청색 | 102 |
| 실시예 15 | 1-84 | 5.66 | 11.5 | 89 | |
| 실시예 16 | 1-114 | 5.42 | 12.1 | 71 | |
| 비교예 1 | Ref. 1 | 4.85 | 59.8 | 녹색 | 108 |
| 비교예 2 | Ref. 2 | 5.37 | 63.5 | 112 | |
| 비교예 3 | Ref. 3 | 5.33 | 68.2 | 93 | |
| 비교예 4 | Ref. 4 | 5.42 | 45.7 | 51 | |
| 비교예 5 | Ref. 5 | 4.42 | 45.7 | 58 | |
| 비교예 6 | Ref. 6 | 5.03 | 48.7 | 69 | |
| 비교예 7 | Ref. 7 | 5.66 | 45.8 | 61 | |
| 비교예 8 | Ref. 8 | 5.47 | 41.2 | 65 | |
| 비교예 9 | Ref. 9 | 5.52 | 45.8 | 57 | |
| 비교예 10 | Ref. 10 | 5.82 | 60.8 | 88 | |
| 비교예 11 | Ref. 3 | 6.21 | 9.2 | 청색 | 32 |
상기 표 5의 결과로부터 알 수 있듯이, 본 발명의 유기 전계 발광 소자 발광층 재료를 이용한 유기 전계 발광 소자는 비교예 1 내지 8에 비해 구동 전압이 낮고, 발광효율이 향상되었을 뿐만 아니라 수명도 현저히 개선되었다.
구체적으로, 본 발명에 따른 화합물 1-9 및 1-168의 경우, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로 고리 화합물에 있어서, Rc에 대응하는 치환기로서 3개 이상의 방향족 고리들이 단일결합을 통해 직접 결합되어 있는 고리-집합 방향족기(터페닐기)를 도입함으로써, LUMO 오비탈이 비편재화 되어, 전자의 안정성 및 이동도를 향상시켜 유기 전계 발광 소자의 수명이 향상되는 효과를 나타낸다. 반면에, 화합물 Ref. 1 및 2는 본 발명의 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로 고리 화합물에 있어서, Rc에 대응하는 치환기로서 페닐기 또는 바이페닐기를 도입하고 있어, 화합물 Ref. 1 및 2의 LUMO 오비탈은 트리아진을 중심으로 페닐기 또는 바이페닐기까지 편재화 되어 있어, 전자의 안정성 및 이동도를 저해하여 소자의 수명이 단축됨을 확인할 수 있다.
| 화합물 | 구조식 | LUMO 오비탈 |
| Ref. 1 |
|
|
| Ref. 2 |
|
|
| 1-9 |
|
|
| 1-168 |
|
|
또한, 본 발명의 화학식 1로 표시되는 헤테로 고리 화합물인 1-79, 1-84 및 1-85는 화합물 Ref. 3, 4 및 5에 비하여 높은 삼중항 에너지 레벨(T1 level)을 가짐으로써, 도펀트에서 호스트로의 에너지 전달의 역행을 방지하고, 발광층 내 삼중항 엑시톤(triplet exciton)을 잘 보존하는 효과를 나타낸다. 통상적으로, 인광 OLED에 있어서, 호스트의 삼중항 에너지 레벨(T1 level)이 인광 도펀트의 삼중항 에너지 레벨(T1 level)보다 커야 도펀트에서 호스트로의 에너지 전달의 역행을 방지할 수 있고, 발광층 내 삼중항 엑시톤(triplet exciton)을 잘 보존할 수 있다. 반면에, 반면에 화합물 Ref. 3, 4 및 5는 낮은 삼중항 에너지 레벨(T1 level)을 가짐으로써, 에너지 전달의 역행이 발생하고, 안정성이 저해되어, 유기 발광 소자의 효율 및 수명이 저해됨을 확인할 수 있다.
| 화합물 | 구조식 | T1 | 화합물 | 구조식 | T1 |
| Ref. 3 |
|
2.63 | Ref. 4 |
|
2.48 |
| Ref. 5 |
|
2.35 | 1-79 |
|
2.86 |
| 1-84 |
|
2.86 | 1-85 |
|
2.87 |
또한, 본 발명의 화학식 1로 표시되는 헤테로 고리 화합물은 전자 밀어주는 치환기인 카바졸과 전자 당기는 치환기인 트리아진이 직접 결합함으로써, 분자 내 전하 이동(charge transfer)을 용이하게 하고, 단일항 에너지 레벨(S1)과 삼중항 에너지 레벨(T1)간의 에너지 갭을 감소시켜 엑시톤(exciton)을 잘 보존할 수 있다. 반면에, 화합물 Ref. 6, 7, 8, 9 및 10은 카바졸과 트리아진 사이에 페닐렌 연결기(linker)가 전하 이동(charge transfer)를 저해하여 소자의 효율 및 수명에 악영향을 미침을 확인할 수 있다.
| 화합물 | 구조식 | LUMO 오비탈 | T1 |
| Ref. 3 |
|
|
2.63 |
| 1-84 |
|
|
2.86 |
또한, 본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 헤테로 고리 화합물은 디벤조퓨란 또는 디벤조티오펜이 중심의 트리아진과 1번 또는 4번 위치에서 직접 결합함으로써, 높은 삼중항 에너지 레벨(T1 level)을 갖는다. 구체적으로, 화합물 1-84는 2개의 디벤조퓨란이 중심의 트리아진과 4번 위치에서 직접 결합함으로써, 상기 화합물 1-79 및 1-85와 같이 높은 삼중항 에너지 레벨(T1 level)을 갖는다. 반면에, Ref. 3과 같이 디벤조퓨란 또는 디벤조티오펜이 3번 위치에서 직접 결합할 경우, 낮은 삼중항 에너지 레벨(T1 level)을 갖기 때문에, 유기 발광 소자의 효율 및 수명이 저해됨을 확인할 수 있다.
| 화합물 | 구조식 | LUMO 오비탈 | T1 |
| 1-114 |
|
|
2.86 |
| 1-186 |
|
|
2.87 |
또한, 본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 헤테로 고리 화합물인 화합물 1-114, 1-186는 디벤조퓨란 또는 디벤조티오펜이 중심의 트리아진과 치환 또는 비치환된 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기 등을 통하여 결합함으로써, 트리아진과 디벤조퓨란 또는 디벤조티오펜 사이에 전자 단절을 일으켜, 디벤조퓨란 또는 디벤조티오펜의 결합 위치에 관계없이 높은 삼중항 에너지 레벨(T1 level)을 가질 수 있다. 이와 같이, 디벤조퓨란 또는 디벤조티오펜이 중심의 트리아진과 치환 또는 비치환된 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기 등을 통하여 결합하는 경우, 디벤조퓨란 또는 디벤조티오펜의 결합 위치에 따라 헤테로 고리 화합물의 LUMO 에너지 레벨을 용이하게 조절할 수 있어, 도펀트의 종류에 따라 적절한 LUMO 에너지 레벨을 갖는 호스트를 도입하는 것이 가능하다.
<실험예 2>
(1) 유기 발광 소자의 제작
1,500Å의 두께로 ITO(Indium tin oxide)가 박막 코팅된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면, 아세톤, 메탄올, 이소프로필 알코올 등의 용제로 초음파 세척을 하고, 건조시킨 후, UV(Ultraviolet) 세정기에서 UV를 이용하여 5분간 UVO(Ultraviolet ozone)처리하였다. 이후, 기판을 플라즈마 세정기(PT)로 이송시킨 후, 진공상태에서 ITO 일함수 증대 및 잔막 제거를 위해 플라즈마 처리를 하여, 유기증착용 열증착 장비로 이송하였다.
상기 ITO 투명 전극(양극)위에 공통층인 정공 주입층 2-TNATA(4,4′,4′′-Tris[2-naphthyl(phenyl)amino]triphenylamine) 및 정공 수송층 NPB(N,N′-Di(1-naphthyl)-N,N′-diphenyl-(1,1′-biphenyl)-4,4′-diamine)을 형성시켰다.
그 위에 발광층을 다음과 같이 열 진공 증착시켰다. 발광층은, 하기 표 10에 기재한 바와 같이, 호스트로 본 발명의 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 1 종(N-type)과 본 발명의 상기 화학식 2 또는 3으로 표시되는 화합물 중 1종(P-type)을 예비 혼합(pre-mixed) 후, 하나의 공급원에서 400Å의 두께로 증착하였고, 녹색 인광 도펀트[Ir(ppy)3]를 발광층 증착 두께의 7wt%의 양으로 도핑하여 증착하였다. 청색 인광 소자를 제작할 때는 청색 인광 도펀트[Firpic]를 증착하였다. 이후, 정공 저지층으로 BCP(bathocuproine)를 60Å의 두께로 증착하였으며, 그 위에 전자 수송층으로 Alq3를 200Å의 두께로 증착하였다.
마지막으로, 전자 수송층 위에 리튬 플루오라이드(lithium fluoride: LiF)를 10Å의 두께로 증착하여 전자 주입층을 형성한 후, 전자 주입층 위에 알루미늄(Al) 음극을 1,200Å의 두께로 증착하여 음극을 형성함으로써 유기 발광 소자를 제조하였다(실시예 17 내지 44).
한편, OLED 소자 제조에 필요한 모든 유기 화합물은 재료 별로 각각 10-8~10-6torr 하에서 진공 승화 정제하여 OLED 제조에 사용하였다.
(2) 유기 발광 소자의 구동 전압 및 발광 효율
상기와 같이 제조된 실시예 17 내지 44의 유기 발광 소자에 대하여 맥사이어스사의 M7000으로 전계 발광(EL)특성을 측정하였으며, 그 측정 결과를 가지고 맥사이언스사에서 제조된 수명장비측정장비(M6000)를 통해 기준 휘도를 6,000 cd/m2로 하여 녹색 인광 소자의 T90을 측정하였고, 기준 휘도 1,000 cd/m2로 하여, 청색 인광 소자의 T90을 측정하였다. 상기, T90은 초기 휘도 대비 90%가 되는 시간인 수명(단위: h, 시간)을 의미한다.
본 발명에 따라 제조된 유기 발광 소자의 구동전압, 발광효율, 색(EL color), 및 수명을 측정한 결과는 하기 표 10과 같다.
| 발광층 화합물 |
비율 | 구동전압 (V) |
효율 (cd/A) |
색 EL color |
수명 (T90) |
|
| 실시예 17 | 1-5 : 2-2 |
1 : 8 | 4.73 | 53.8 | 녹색 | 316 |
| 실시예 18 | 1 : 5 | 4.69 | 56.2 | 424 | ||
| 실시예 19 | 1 : 2 | 4.33 | 75.1 | 569 | ||
| 실시예 20 | 1 : 1 | 4.48 | 70.2 | 543 | ||
| 실시예 21 | 2 : 1 | 4.69 | 69.5 | 518 | ||
| 실시예 22 | 5 : 1 | 4.32 | 68.2 | 421 | ||
| 실시예 23 | 8 : 1 | 4.21 | 67.4 | 336 | ||
| 실시예 24 | 1-9 : 2-3 |
1 : 2 | 4.33 | 74.2 | 562 | |
| 실시예 25 | 1 : 1 | 4.42 | 72.2 | 553 | ||
| 실시예 26 | 2 : 1 | 4.66 | 71.2 | 528 | ||
| 실시예 27 | 1-79 : 2-12 |
1 : 2 | 4.33 | 75.2 | 620 | |
| 실시예 28 | 1 : 1 | 4.48 | 70.2 | 582 | ||
| 실시예 29 | 2 : 1 | 4.69 | 69.2 | 543 | ||
| 실시예 30 | 1-80 : 3-4 |
1 : 2 | 4.31 | 79.2 | 586 | |
| 실시예 31 | 1 : 1 | 4.42 | 75.7 | 558 | ||
| 실시예 32 | 2 : 1 | 4.66 | 71.1 | 536 | ||
| 실시예 33 | 1-84 : 3-7 |
1 : 2 | 4.33 | 75.2 | 679 | |
| 실시예 34 | 1 : 1 | 4.48 | 70.2 | 546 | ||
| 실시예 35 | 2 : 1 | 4.69 | 69.2 | 525 | ||
| 실시예 36 | 1-86 : 3-31 |
1 : 2 | 4.35 | 79.2 | 599 | |
| 실시예 37 | 1 : 1 | 4.41 | 75.8 | 591 | ||
| 실시예 38 | 2 : 1 | 4.67 | 71.2 | 540 | ||
| 실시예 39 | 1-162 : 3-32 |
1 : 2 | 4.38 | 76.4 | 539 | |
| 실시예 40 | 1 : 1 | 4.45 | 72.8 | 522 | ||
| 실시예 41 | 2 : 1 | 4.66 | 71.1 | 500 | ||
| 실시예 42 | 1-5 : 3-31 |
1 : 2 | 5.21 | 14.7 | 청색 | 207 |
| 실시예 43 | 1 : 1 | 5.27 | 13.6 | 178 | ||
| 실시예 44 | 2 : 1 | 5.34 | 12.3 | 165 |
상기 표 10의 결과를 보면, 본 발명의 상기 화학식 1로 표시되는 화합물(N type) 및 본 발명의 상기 화학식 2 또는 2-1로 표시되는 화합물(P type) 을 동시에 포함하는 경우, 더 우수한 효율 및 수명 효과를 보이는 것을 확인할 수 있다. 이로부터 두 화합물을 동시에 포함하는 경우 엑시플렉스(exciplex) 현상이 일어남을 예상할 수 있다.
상기 엑시플렉스(exciplex) 현상은 두 분자간 전자 교환으로 도너(donor, p-host)의 HOMO 에너지 레벨, 억셉터(acceptor, n-host) LUMO 에너지 레벨 크기의 에너지를 방출하는 현상이다. 두 분자간 엑시플렉스(exciplex) 현상이 일어나면 역항간 교차(Reverse Intersystem Crossing, RISC)가 일어나게 되고, 이로 인하여 형광의 내부양자 효율이 100%까지 증가할 수 있다. 정공 수송 능력이 좋은 도너(donor, p-host)와 전자 수송 능력이 좋은 억셉터(acceptor, n-host)가 발광층의 호스트로 사용될 경우, 정공은 p-host로 주입되고, 전자는 n-host로 주입되기 때문에 구동 전압을 낮출 수 있고, 그로 인해 수명 향상에 도움을 줄 수 있다.
본 발명에서는 도너(donor) 역할은 상기 화학식 2 또는 3으로 표시되는 화합물, 억셉터(acceptor) 역할은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물이 발광층 호스트로 사용되었을 경우에 우수한 소자 특성을 나타냄을 확인할 수 있었다.
Claims (19)
- 하기 화학식 1로 표시되는 헤테로 고리 화합물:
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
X는 O 또는 S이고,
R1 내지 R5 및 R7 내지 R14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 시아노기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알키닐기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기; -P(=O)R101R202; -SiR101R102R103; 및 -NR101R102로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 서로 인접하는 2 이상의 기가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 방향족 탄화수소 고리 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로 고리를 형성하며, 상기 R101, R102, 및 R103은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기이며,
R6는 3개 이상의 방향족 고리들이 단일결합을 통해 직접 결합되어 있는 치환 또는 비치환된 C18 내지 C60의 고리-집합 방향족기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜이고,
L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴렌기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴렌기이며,
l은 0 내지 2의 정수이고, m은 0 내지 5의 정수이며, n은 0 내지 5의 정수이다. - 제1항에 있어서,
상기 화학식 1이 하기 화학식 1-1 또는 화학식 1-2으로 표시되는, 헤테로 고리 화합물.
[화학식 1-1]
[화학식 1-2]
상기 화학식 1-1 및 화학식 1-2에 있어서,
X, R1 내지 R14, l 및 n의 정의는 상기 화학식 1에서의 정의와 동일하다. - 제2항에 있어서,
상기 화학식 1, 화학식 1-1 및 화학식 1-2 중가 하기 화학식 A-1로 표시되는, 헤테로 고리 화합물:
[화학식 A-1]
상기 화학식 A-1에 있어서,
Y는 O, S 또는 CRaRb이며,
상기 Ra 및 Rb는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기이고,
R15 내지 R19는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 시아노기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알키닐기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기; -P(=O)R101R202; -SiR101R102R103; 및 -NR101R102로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 서로 인접하는 2 이상의 기가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 방향족 탄화수소 고리 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로 고리를 형성하며, 상기 R101, R102, 및 R103은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기이며,
o는 0 내지 2의 정수이고,
R11 내지 R14의 정의는 상기 화학식 1에서의 정의와 동일하다. - 제2항에 있어서,
L2가 단일결합이고,
R6이 3 내지 5개의 방향족 고리들이 단일결합을 통해 직접 결합되어 있는 고리-집합 방향족기, 하기 화학식 A-2 및 화학식 A-3으로 표시되는 치환기로 이루어진 군으로부터 선택되며, 다만, 상기 고리-집합 방향족기가 3개의 방향족 고리들로 이루어진 경우, 상기 고리-집합 방향족기는 1개의 말단 페닐기를 갖는 것인, 헤테로 고리 화합물:
[화학식 A-2]
[화학식 A-3]
상기 화학식 A-2 및 화학식 A-3에 있어서,
X는 O 또는 S이다. - 제2항에 있어서,
n이 1 이상의 정수이고,
R6이 하기 화학식 A-4으로 표시되는, 헤테로 고리 화합물:
[화학식 A-4]
상기 화학식 A-4에 있어서, X는 O 또는 S이다. - 제1항에 있어서,
n이 0이고, R6이 3개 이상의 방향족 고리들이 단일결합을 통해 직접 결합되어 있는 C18 내지 C60의 고리-집합 방향족기인, 헤테로 고리 화합물. - 제1항에 있어서,
n이 1 이상의 정수이고,
R6이 하기 화학식 A-4으로 표시되는, 헤테로 고리 화합물:
[화학식 A-4]
상기 화학식 A-4에 있어서, X는 O 또는 S이다. - 제1항에 있어서,
상기 화학식 1이 하기 화학식 1-3으로 표시되는, 헤테로 고리 화합물:
[화학식 1-3]
상기 화학식 1-3에 있어서,
X 및 R7 내지 R14의 정의는 상기 화학식 1에서의 정의와 동일하다. - 제1항에 있어서,
상기 화학식 1은 하기 화합물 중 어느 하나로 표시되는 것인 헤테로 고리 화합물:
- 제1 전극;
상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및
상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층;을 포함하는 유기 발광 소자로서,
상기 유기물층 중 1 층 이상은 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 따른 헤테로 고리 화합물을 포함하는 것인, 유기 발광 소자. - 제10항에 있어서,
상기 유기물층은 하기 화학식 2로 표시되는 헤테로 고리 화합물을 추가로 포함하는 것인 유기 발광 소자:
[화학식 2]
상기 화학식 2에 있어서,
R21 및 R22은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기이고,
R23 및 R24는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 시아노기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알키닐기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기; -SiR201R202R203, -P(=O)R201R202; 및 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 아민기로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 서로 인접하는 2 이상의 기가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 방향족 탄화수소 고리 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로 고리를 형성하며,
R201, R202, 및 R203은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C60의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기이며,
r 및 s는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 0 내지 7의 정수이다. - 제11항에 있어서,
상기 화학식 2가 하기 화학식 2-1로 표시되는 헤테로 고리 화합물인, 유기 발광 소자:
[화학식 2-1]
상기 화학식 2-1에 있어서,
R25 및 R26는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 아릴기 및 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되고,
u는 0 내지 4의 정수이고, t는 0 내지 2의 정수이며,
L3는 단일결합, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴렌기이며,
Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기이고,
R23 및 R24, r 및 s의 정의는 상기 화학식 2에서의 정의와 동일하다. - 제11항에 있어서,
상기 화학식 2로 표시되는 헤테로 고리 화합물은 하기 화합물 중 선택되는 어느 하나인 것인 유기 발광 소자:
- 제10항에 있어서,
상기 유기물층은 발광층을 포함하고,
상기 발광층은 호스트 물질을 포함하며,
상기 호스트 물질은 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 따른 헤테로 고리 화합물 및 하기 화학식 2로 표시되는 헤테로 고리 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자:
[화학식 2]
상기 화학식 2에 있어서,
R21 및 R22은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기이고,
R23 및 R24는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 시아노기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알키닐기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기; -SiR201R202R203, -P(=O)R201R202; 및 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 아민기로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 서로 인접하는 2 이상의 기가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 방향족 탄화수소 고리 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로 고리를 형성하며,
R201, R202, 및 R203은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C60의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기이며,
r 및 s는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 0 내지 7의 정수이다. - 제10항에 있어서,
상기 유기 발광 소자는 발광층, 정공주입층, 정공수송층. 전자주입층, 전자수송층, 전자저지층 및 정공저지층으로 이루어진 군에서 선택되는 1층 또는 2층 이상을 더 포함하는 것인 유기 발광 소자. - 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 따른 헤테로 고리 화합물 및 하기 화학식 2로 표시되는 헤테로 고리 화합물을 포함하는, 유기 발광 소자의 유기물층용 조성물:
[화학식 2]
상기 화학식 2에 있어서,
R21 및 R22은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기이고,
R23 및 R24는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 시아노기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알키닐기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기; -SiR201R202R203, -P(=O)R201R202; 및 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 아민기로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 서로 인접하는 2 이상의 기가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 방향족 탄화수소 고리 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로 고리를 형성하며,
R201, R202, 및 R203은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C60의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기이며,
r 및 s는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 0 내지 7의 정수이다. - 제16항에 있어서,
상기 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 따른 헤테로 고리 화합물: 상기 화학식 2로 표시되는 헤테로 고리 화합물의 중량비가 1:10 내지 10:1인, 유기 발광 소자의 유기물층용 조성물. - 기판을 준비하는 단계;
상기 기판 상에 제1 전극을 형성하는 단계;
상기 제1 전극 상에 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계; 및
상기 유기물층 상에 제2 전극을 형성하는 단계를 포함하고,
상기 유기물층을 형성하는 단계는 제16항에 따른 유기물층용 조성물을 이용하여 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계를 포함하는 것인 유기 발광 소자의 제조 방법. - 제18항에 있어서,
상기 유기물층을 형성하는 단계는 상기 화학식 1의 헤테로 고리 화합물 및 상기 화학식 2의 헤테로 고리 화합물을 예비 혼합(pre-mixed)하고, 열 진공 증착 방법을 이용하여 형성하는 것인 유기 발광 소자의 제조 방법.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020200135483A KR20220051731A (ko) | 2020-10-19 | 2020-10-19 | 헤테로 고리 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자, 이의 제조방법 및 유기물층용 조성물 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020200135483A KR20220051731A (ko) | 2020-10-19 | 2020-10-19 | 헤테로 고리 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자, 이의 제조방법 및 유기물층용 조성물 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20220051731A true KR20220051731A (ko) | 2022-04-26 |
Family
ID=81391376
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020200135483A KR20220051731A (ko) | 2020-10-19 | 2020-10-19 | 헤테로 고리 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자, 이의 제조방법 및 유기물층용 조성물 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| KR (1) | KR20220051731A (ko) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN117603192A (zh) * | 2023-01-11 | 2024-02-27 | 陕西莱特光电材料股份有限公司 | 有机化合物、组合物、有机电致发光器件及电子装置 |
| WO2024128540A1 (ko) * | 2022-12-13 | 2024-06-20 | 엘티소재주식회사 | 헤테로고리 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자, 및 유기물층용 조성물 |
| WO2024148882A1 (zh) * | 2023-01-11 | 2024-07-18 | 陕西莱特光电材料股份有限公司 | 有机化合物、组合物、有机电致发光器件及电子装置 |
| KR102736951B1 (ko) * | 2023-12-27 | 2024-12-02 | 솔루스첨단소재 주식회사 | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4356429A (en) | 1980-07-17 | 1982-10-26 | Eastman Kodak Company | Organic electroluminescent cell |
-
2020
- 2020-10-19 KR KR1020200135483A patent/KR20220051731A/ko unknown
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4356429A (en) | 1980-07-17 | 1982-10-26 | Eastman Kodak Company | Organic electroluminescent cell |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2024128540A1 (ko) * | 2022-12-13 | 2024-06-20 | 엘티소재주식회사 | 헤테로고리 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자, 및 유기물층용 조성물 |
| CN117603192A (zh) * | 2023-01-11 | 2024-02-27 | 陕西莱特光电材料股份有限公司 | 有机化合物、组合物、有机电致发光器件及电子装置 |
| WO2024148882A1 (zh) * | 2023-01-11 | 2024-07-18 | 陕西莱特光电材料股份有限公司 | 有机化合物、组合物、有机电致发光器件及电子装置 |
| CN117603192B (zh) * | 2023-01-11 | 2024-08-06 | 陕西莱特光电材料股份有限公司 | 有机化合物、组合物、有机电致发光器件及电子装置 |
| KR102736951B1 (ko) * | 2023-12-27 | 2024-12-02 | 솔루스첨단소재 주식회사 | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR102613323B1 (ko) | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| KR102360681B1 (ko) | 헤테로고리 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자, 유기 발광 소자의 유기물층용 조성물 및 유기 발광 소자의 제조 방법 | |
| JP7568291B2 (ja) | ヘテロ環化合物、これを含む有機発光素子、その製造方法および有機物層用組成物 | |
| KR20230065940A (ko) | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| KR20220013909A (ko) | 헤테로고리 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자 및 유기 발광 소자의 유기물층용 조성물 | |
| KR102756300B1 (ko) | 헤테로고리 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자, 유기 발광 소자의 유기물층용 조성물 및 유기 발광 소자의 제조 방법 | |
| KR102503221B1 (ko) | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| KR102290362B1 (ko) | 헤테로고리 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자, 이의 제조 방법 및 유기물층용 조성물 | |
| KR102290359B1 (ko) | 헤테로고리 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자, 이의 제조 방법 및 유기물층용 조성물 | |
| EP4141000A1 (en) | Heterocyclic compound, organic light-emitting device comprising same, manufacturing method therefor, and composition for organic layer | |
| KR20220058419A (ko) | 헤테로 고리 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자, 유기 발광 소자의 유기물층용 조성물 및 유기 발광 소자의 제조방법 | |
| KR20220051731A (ko) | 헤테로 고리 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자, 이의 제조방법 및 유기물층용 조성물 | |
| JP2023538282A (ja) | ヘテロ環化合物およびこれを含む有機発光素子 | |
| KR102598589B1 (ko) | 헤테로 고리 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자, 이의 제조방법 및 유기물층용 조성물 | |
| KR102557030B1 (ko) | 헤테로고리 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자 및 유기 발광 소자의 유기물층용 조성물 | |
| KR102713662B1 (ko) | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| KR20220041305A (ko) | 헤테로 고리 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자, 이의 제조방법 및 유기물층용 조성물 | |
| KR102143580B1 (ko) | 유기 발광 소자, 이의 제조 방법 및 유기물층용 조성물 | |
| KR102252293B1 (ko) | 헤테로고리 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자, 이의 제조 방법 및 유기물층용 조성물 | |
| KR102298235B1 (ko) | 헤테로고리 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자, 유기 발광 소자의 유기물층용 조성물 및 유기 발광 소자의 제조 방법 | |
| KR102610155B1 (ko) | 헤테로고리 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 | |
| KR102318675B1 (ko) | 헤테로고리 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자, 유기 발광 소자의 유기물층용 조성물 및 유기 발광 소자의 제조 방법 | |
| KR20230016901A (ko) | 헤테로 고리 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자, 이의 제조방법 및 유기물층용 조성물 | |
| KR20230032537A (ko) | 헤테로 고리 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자 및 유기 발광 소자의 유기물층용 조성물 | |
| KR20220082398A (ko) | 헤테로 고리 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자, 이의 제조방법 및 유기물층용 조성물 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PA0109 | Patent application |
Patent event code: PA01091R01D Comment text: Patent Application Patent event date: 20201019 |
|
| PG1501 | Laying open of application |