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KR102613323B1 - 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 - Google Patents

헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 Download PDF

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KR102613323B1
KR102613323B1 KR1020230065003A KR20230065003A KR102613323B1 KR 102613323 B1 KR102613323 B1 KR 102613323B1 KR 1020230065003 A KR1020230065003 A KR 1020230065003A KR 20230065003 A KR20230065003 A KR 20230065003A KR 102613323 B1 KR102613323 B1 KR 102613323B1
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노영석
차주현
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엘티소재주식회사
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Abstract

본 명세서는 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.

Description

헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자{HETEROCYCLIC COMPOUND AND ORGANIC LIGHT EMITTING DEVICE COMPRISING THE SAME}
본 출원은 2017년 03월 24일 한국특허청에 제출된 한국 특허 출원 제10-2017-0037979호의 출원일의 이익을 주장하며, 그 내용 전부는 본 명세서에 포함된다.
본 명세서는 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
전계 발광 소자는 자체 발광형 표시 소자의 일종으로서, 시야각이 넓고, 콘트라스트가 우수할 뿐만 아니라 응답속도가 빠르다는 장점을 가지고 있다.
유기 발광 소자는 2개의 전극 사이에 유기 박막을 배치시킨 구조를 가지고 있다. 이와 같은 구조의 유기 발광 소자에 전압이 인가되면, 2개의 전극으로부터 주입된 전자와 정공이 유기 박막에서 결합하여 쌍을 이룬 후 소멸하면서 빛을 발하게 된다. 상기 유기 박막은 필요에 따라 단층 또는 다층으로 구성될 수 있다.
유기 박막의 재료는 필요에 따라 발광 기능을 가질 수 있다. 예컨대, 유기 박막 재료로는 그 자체가 단독으로 발광층을 구성할 수 있는 화합물이 사용될 수도 있고, 또는 호스트-도펀트계 발광층의 호스트 또는 도펀트 역할을 할 수 있는 화합물이 사용될 수도 있다. 그 외에도, 유기 박막의 재료로서, 정공 주입, 정공 수송, 전자 차단, 정공 차단, 전자 수송, 전자 주입 등의 역할을 수행할 수 있는 화합물이 사용될 수도 있다.
유기 발광 소자의 성능, 수명 또는 효율을 향상시키기 위하여, 유기 박막의 재료의 개발이 지속적으로 요구되고 있다.
미국 특허 제4,356,429호
유기 발광 소자에서 사용 가능한 물질에 요구되는 조건, 예컨대 적절한 에너지 준위, 전기 화학적 안정성 및 열적 안정성 등을 만족시킬 수 있으며, 치환기에 따라 유기 발광 소자에서 요구되는 다양한 역할을 할 수 있는 화학 구조를 갖는 화합물을 포함하는 유기 발광 소자에 대한 연구가 필요하다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 하기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
N-Het는 치환 또는 비치환되고, N을 1개 이상 포함하는 단환 또는 다환의 헤테로고리기이고,
L은 직접 결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이고, a는 1 내지 3의 정수이며, a가 2 이상인 경우 L은 서로 같거나 상이하고,
R1 내지 R10은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 알키닐기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 및 치환 또는 비치환된 아민기로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 서로 인접하는 2 이상의 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 지방족 또는 방향족 탄화수소 고리 또는 헤테로 고리를 형성하며, b 및 c는 각각 1 내지 3의 정수이고, b가 2 이상인 경우 R9는 서로 같거나 상이하고, c가 2 이상인 경우 R10은 서로 같거나 상이하다.
또한, 본 출원의 일 실시상태에 따르면, 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1 층 이상은 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서에 기재된 화합물은 유기발광소자의 유기물층 재료로서 사용할 수 있다. 상기 화합물은 유기발광소자에서 정공주입재료, 정공수송재료, 발광재료, 전자수송재료, 전자주입재료 등의 역할을 할 수 있다. 특히, 상기 화합물이 유기발광소자의 발광층 재료로서 사용될 수 있다. 예컨대, 상기 화합물은 단독으로 발광 재료로 사용될 수도 있고, 발광층의 호스트 재료로서 사용될 수 있다.
특히, 화학식 1은 디벤조퓨란 구조의 1번 탄소 위치에 N함유 고리가 치환되고, 상기 디벤조 퓨란의 구조 중 N함유 고리가 치환되지 않은 벤젠에 카바졸 구조가 치환됨으로써 좀더 전자 안정성의 구조를 가지며, 이로 인하여 소자 수명을 향상시킬 수 있다.
도 1 내지 도 3은 각각 본 출원의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 적층구조를 개략적으로 나타낸 도이다.
이하 본 출원에 대해서 자세히 설명한다.
상기 "치환"이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치, 즉 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 할로겐은 불소, 염소, 브롬 또는 요오드일 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 탄소수 1 내지 60의 직쇄 또는 분지쇄를 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 60, 구체적으로 1 내지 40, 더욱 구체적으로, 1 내지 20일 수 있다. 구체적인 예로는 메틸기, 에틸기, 프로필기, n-프로필기, 이소프로필기, 부틸기, n-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, sec-부틸기, 1-메틸-부틸기, 1-에틸-부틸기, 펜틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, 네오펜틸기, tert-펜틸기, 헥실기, n-헥실기, 1-메틸펜틸기, 2-메틸펜틸기, 4-메틸-2-펜틸기, 3,3-디메틸부틸기, 2-에틸부틸기, 헵틸기, n-헵틸기, 1-메틸헥실기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실메틸기, 옥틸기, n-옥틸기, tert-옥틸기, 1-메틸헵틸기, 2-에틸헥실기, 2-프로필펜틸기, n-노닐기, 2,2-디메틸헵틸기, 1-에틸-프로필기, 1,1-디메틸-프로필기, 이소헥실기, 2-메틸펜틸기, 4-메틸헥실기, 5-메틸헥실기 등이 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 알케닐기는 탄소수 2 내지 60의 직쇄 또는 분지쇄를 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 60, 구체적으로 2 내지 40, 더욱 구체적으로, 2 내지 20일 수 있다. 구체적인 예로는 비닐기, 1-프로페닐기, 이소프로페닐기, 1-부테닐기, 2-부테닐기, 3-부테닐기, 1-펜테닐기, 2-펜테닐기, 3-펜테닐기, 3-메틸-1-부테닐기, 1,3-부타디에닐기, 알릴기, 1-페닐비닐-1-일기, 2-페닐비닐-1-일기, 2,2-디페닐비닐-1-일기, 2-페닐-2-(나프틸-1-일)비닐-1-일기, 2,2-비스(디페닐-1-일)비닐-1-일기, 스틸베닐기, 스티레닐기 등이 있으나 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 상기 알키닐기는 탄소수 2 내지 60의 직쇄 또는 분지쇄를 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 상기 알키닐기의 탄소수는 2 내지 60, 구체적으로 2 내지 40, 더욱 구체적으로, 2 내지 20일 수 있다.
본 명세서에 있어서, 알콕시기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 20인 것이 바람직하다. 구체적으로, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, i-프로필옥시, n-부톡시, 이소부톡시, tert-부톡시, sec-부톡시, n-펜틸옥시, 네오펜틸옥시, 이소펜틸옥시, n-헥실옥시, 3,3-디메틸부틸옥시, 2-에틸부틸옥시, n-옥틸옥시, n-노닐옥시, n-데실옥시, 벤질옥시, p-메틸벤질옥시 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 시클로알킬기는 탄소수 3 내지 60의 단환 또는 다환을 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 여기서, 다환이란 시클로알킬기가 다른 고리기와 직접 연결되거나 축합된 기를 의미한다. 여기서, 다른 고리기란 시클로알킬기일 수도 있으나, 다른 종류의 고리기, 예컨대 헤테로시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기 등일 수도 있다. 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 60, 구체적으로 3 내지 40, 더욱 구체적으로 5 내지 20일 수 있다. 구체적으로, 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 3-메틸시클로펜틸기, 2,3-디메틸시클로펜틸기, 시클로헥실기, 3-메틸시클로헥실기, 4-메틸시클로헥실기, 2,3-디메틸시클로헥실기, 3,4,5-트리메틸시클로헥실기, 4-tert-부틸시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 상기 헤테로시클로알킬기는 헤테로 원자로서 O, S, Se, N 또는 Si를 포함하고, 탄소수 2 내지 60의 단환 또는 다환을 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 여기서, 다환이란 헤테로시클로알킬기가 다른 고리기와 직접 연결되거나 축합된 기를 의미한다. 여기서, 다른 고리기란 헤테로시클로알킬기일 수도 있으나, 다른 종류의 고리기, 예컨대 시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기 등일 수도 있다. 상기 헤테로시클로알킬기의 탄소수는 2 내지 60, 구체적으로 2 내지 40, 더욱 구체적으로 3 내지 20일 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 아릴기는 탄소수 6 내지 60의 단환 또는 다환을 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 여기서, 다환이란 아릴기가 다른 고리기와 직접 연결되거나 축합된 기를 의미한다. 여기서, 다른 고리기란 아릴기일 수도 있으나, 다른 종류의 고리기, 예컨대 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 헤테로아릴기 등일 수도 있다. 상기 아릴기는 스피로기를 포함한다. 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 60, 구체적으로 6 내지 40, 더욱 구체적으로 6 내지 25일 수 있다. 상기 아릴기의 구체적인 예로는 페닐기, 비페닐기, 트리페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 크라이세닐기, 페난트레닐기, 페릴레닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 페날레닐기, 파이레닐기, 테트라세닐기, 펜타세닐기, 플루오레닐기, 인데닐기, 아세나프틸레닐기, 벤조플루오레닐기, 스피로비플루오레닐기, 2,3-디히드로-1H-인데닐기, 이들의 축합고리기 등을 들 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 플루오레닐기는 치환될 수 있으며, 인접한 치환기들이 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다.
상기 플루오레닐기가 치환되는 경우, , , , , , 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 헤테로아릴기는 헤테로 원자로서 S, O, Se, N 또는 Si를 포함하고, 탄소수 2 내지 60인 단환 또는 다환을 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 여기서, 상기 다환이란 헤테로아릴기가 다른 고리기와 직접 연결되거나 축합된 기를 의미한다. 여기서, 다른 고리기란 헤테로아릴기일 수도 있으나, 다른 종류의 고리기, 예컨대 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴기 등일 수도 있다. 상기 헤테로아릴기의 탄소수는 2 내지 60, 구체적으로 2 내지 40, 더욱 구체적으로 3 내지 25일 수 있다. 상기 헤테로아릴기의 구체적인 예로는 피리딜기, 피롤릴기, 피리미딜기, 피리다지닐기, 푸라닐기, 티오펜기, 이미다졸릴기, 피라졸릴기, 옥사졸릴기, 이속사졸릴기, 티아졸릴기, 이소티아졸릴기, 트리아졸릴기, 푸라자닐기, 옥사디아졸릴기, 티아디아졸릴기, 디티아졸릴기, 테트라졸릴기, 파이라닐기, 티오파이라닐기, 디아지닐기, 옥사지닐기, 티아지닐기, 디옥시닐기, 트리아지닐기, 테트라지닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 퀴나졸리닐기, 이소퀴나졸리닐기, 퀴노졸리릴기, 나프티리딜기, 아크리디닐기, 페난트리디닐기, 이미다조피리디닐기, 디아자나프탈레닐기, 트리아자인덴기, 인돌릴기, 인돌리지닐기, 벤조티아졸릴기, 벤즈옥사졸릴기, 벤즈이미다졸릴기, 벤조티오펜기, 벤조푸란기, 디벤조티오펜기, 디벤조푸란기, 카바졸릴기, 벤조카바졸릴기, 디벤조카바졸릴기, 페나지닐기, 디벤조실롤기, 스피로비(디벤조실롤), 디히드로페나지닐기, 페녹사지닐기, 페난트리딜기, 이미다조피리디닐기, 티에닐기, 인돌로[2,3-a]카바졸릴기, 인돌로[2,3-b]카바졸릴기, 인돌리닐기, 10,11-디히드로-디벤조[b,f]아제핀기, 9,10-디히드로아크리디닐기, 페난트라지닐기, 페노티아티아지닐기, 프탈라지닐기, 나프틸리디닐기, 페난트롤리닐기, 벤조[c][1,2,5]티아디아졸릴기, 5,10-디히드로디벤조[b,e][1,4]아자실리닐, 피라졸로[1,5-c]퀴나졸리닐기, 피리도[1,2-b]인다졸릴기, 피리도[1,2-a]이미다조[1,2-e]인돌리닐기, 5,11-디히드로인데노[1,2-b]카바졸릴기 등을 들 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 아민기는 모노알킬아민기; 모노아릴아민기; 모노헤테로아릴아민기; -NH2; 디알킬아민기; 디아릴아민기; 디헤테로아릴아민기; 알킬아릴아민기; 알킬헤테로아릴아민기; 및 아릴헤테로아릴아민기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있으며, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 내지 30인 것이 바람직하다. 상기 아민기의 구체적인 예로는 메틸아민기, 디메틸아민기, 에틸아민기, 디에틸아민기, 페닐아민기, 나프틸아민기, 비페닐아민기, 디비페닐아민기, 안트라세닐아민기, 9-메틸-안트라세닐아민기, 디페닐아민기, 페닐나프틸아민기, 디톨릴아민기, 페닐톨릴아민기, 트리페닐아민기, 비페닐나프틸아민기, 페닐비페닐아민기, 비페닐플루오레닐아민기, 페닐트리페닐레닐아민기, 비페닐트리페닐레닐아민기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴렌기는 아릴기에 결합 위치가 두 개 있는 것, 즉 2가기를 의미한다. 이들은 각각 2가기인 것을 제외하고는 전술한 아릴기의 설명이 적용될 수 있다. 또한, 헤테로아릴렌기는 헤테로아릴기에 결합 위치가 두 개 있는 것, 즉 2가기를 의미한다. 이들은 각각 2가기인 것을 제외하고는 전술한 헤테로아릴기의 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 포스핀옥사이드기는 구체적으로 아릴기로 치환될 수 있으며, 상기 아릴기는 전술한 예시가 적용될 수 있다. 예컨대, 포스핀옥사이드기는 디페닐포스핀옥사이드기, 디나프틸포스핀옥사이드 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, "인접한" 기는 해당 치환기가 치환된 원자와 직접 연결된 원자에 치환된 치환기, 해당 치환기와 입체구조적으로 가장 가깝게 위치한 치환기, 또는 해당 치환기가 치환된 원자에 치환된 다른 치환기를 의미할 수 있다. 예컨대, 벤젠고리에서 오쏘(ortho)위치로 치환된 2개의 치환기 및 지방족 고리에서 동일 탄소에 치환된 2개의 치환기는 서로 “인접한”기로 해석될 수 있다.
인접한 기들이 형성할 수 있는 지방족 또는 방향족 탄화수소 고리 또는 헤테로고리는 1가기가 아닌 것을 제외하고는 전술한 시클로알킬기, 시클로헤테로알킬기, 아릴기 및 헤테로아릴기로 예시된 구조들이 적용될 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 2 내지 5 중 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 2]
[화학식 3]
[화학식 4]
[화학식 5]
상기 화학식 2 내지 5에 있어서, 치환기들은 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, N-Het는 치환 또는 비치환되고, N을 1개 이상 포함하는 단환 또는 다환의 헤테로고리이다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, N-Het는 아릴기 및 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되고, N을 1개 이상 포함하는 단환 또는 다환의 헤테로고리이다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, N-Het는 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 디메틸플루오렌기, 디벤조퓨란기 및 디벤조티오펜기로 이루어진 군에서 선택되는 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되고, N을 1개 이상 포함하는 단환 또는 다환의 헤테로고리이다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, N-Het는 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 디메틸플루오렌기, 디벤조퓨란기 및 디벤조티오펜기로 이루어진 군에서 선택되는 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되고, N을 1개 이상 3개 이하로 포함하는 단환 또는 다환의 헤테로고리이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, N-Het는 치환 또는 비치환되고, N을 1개 이상 포함하는 단환 헤테로고리이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, N-Het는 치환 또는 비치환되고, N을 1개 이상 포함하는 2환 이상의 헤테로고리이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, N-Het는 치환 또는 비치환되고, N을 2개 이상 포함하는 단환 또는 다환의 헤테로고리이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, N-Het는 N을 2개 이상 포함하는 2환 이상의 다환 헤테로고리이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 6 내지 8 중 하나로 표시된다.
[화학식 6]
[화학식 7]
[화학식 8]
상기 화학식 6 내지 8에 있어서,
X1은 CR11 또는 N이고, X2는 CR12 또는 N이고, X3은 CR13 또는 N이고, X4는 CR14 또는 N이고, X5는 CR15 또는 N이고,
R11 내지 R15 및 R17 내지 R22는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 알키닐기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 및 치환 또는 비치환된 아민기로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 서로 인접하는 2 이상의 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 지방족 또는 방향족 탄화수소 고리 또는 헤테로 고리를 형성한다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 는 하기 화학식 9 내지 12 중 하나로 표시될 수 있다. 여기서, 은 L에 연결되는 부위이다.
[화학식 9]
[화학식 10]
[화학식 11]
[화학식 12]
화학식 9에 있어서, X1, X3 및 X5 중 하나 이상은 N이고, 나머지는 화학식 6에서 정의한 바와 같고,
화학식 10에 있어서, X1, X2 및 X5 중 하나 이상은 N이고, 나머지는 화학식 6에서 정의한 바와 같고,
화학식 11에 있어서, X1 내지 X3 중 하나 이상은 N이고, 나머지는 화학식 6에서 정의한 바와 같고,
화학식 12에 있어서, X1, X2 및 X5 중 하나 이상은 N이고, 나머지는 화학식 6에서 정의한 바와 같고,
R12, R14 및 R23 내지 R26은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 알키닐기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 및 치환 또는 비치환된 아민기로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 서로 인접하는 2 이상의 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 지방족 또는 방향족 탄화수소 고리 또는 헤테로 고리를 형성한다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 9는 하기 구조식들에서 선택될 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 10은 하기 화학식 13으로 표시될 수 있다.
[화학식 13]
상기 화학식 13의 치환기들은 화학식 10에서 정의한 바와 같다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 11은 하기 화학식 14로 표시될 수 있다.
[화학식 14]
상기 화학식 14의 치환기들은 화학식 11에서 정의한 바와 같다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 10은 하기 화학식 15로 표시될 수 있다.
[화학식 15]
화학식 15에 있어서, R27은 서로 같거나 상이하고 수소; 중수소; 할로겐; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 알키닐기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 및 치환 또는 비치환된 아민기로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 서로 인접하는 2 이상의 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 지방족 또는 방향족 탄화수소 고리 또는 헤테로 고리를 형성하며, e는 0 내지 7의 정수이고 e가 2 이상인 경우 R27은 서로 같거나 상이하다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 12는 하기 화학식 16으로 표시될 수 있다.
[화학식 16]
상기 화학식 16의 치환기들은 화학식 12에서 정의한 바와 같다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, L은 직접결합 또는 아릴렌기이다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, L은 직접결합 또는 페닐렌기이다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, R9 및 R10은 수소; 또는 중수소이다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, R9 및 R10은 수소이다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R8은 수소; 중수소; 알킬기, 아릴기 또는 헤테로아릴기로 치환 또는 비환된 아릴기; 또는 아릴기 또는 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R8은 수소; 중수소; 아릴기; 헤테로아릴기; 또는 아릴기로 치환된 헤테로아릴기이다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R8은 수소; 중수소; 페닐기; 디벤조퓨란기; 디벤조티오펜기; 카바졸기; 또는 페닐로 치환된 카바졸기이다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R8은 수소; 중수소; 페닐기; 디벤조퓨란기; 또는 페닐로 치환된 카바졸기이다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R8 중 인접하는 2개의 치환기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R8 중 인접하는 2개의 치환기는 서로 결합하여 아릴기 또는 알킬기로 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R8 중 인접하는 2개의 치환기는 서로 결합하여 아릴기 또는 알킬기로 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소 고리 또는 헤테로고리를 형성한다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R8 중 인접하는 2개의 치환기는 서로 결합하여 페닐기 또는 메틸기로 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소 고리 또는 헤테로고리를 형성한다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R8 중 인접하는 2개의 치환기는 서로 결합하여 벤젠고리; 페닐기로 치환 또는 비치환된 인돌고리; 벤조티오펜고리; 벤조퓨란고리; 또는 메틸기로 치환 또는 비치환된 인덴고리를 형성할 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, 는 하기 화학식 17로 표시될 수 있다. 여기서, 은 디벤조퓨란 구조에 연결되는 부위이다.
[화학식 17]
상기 화학식 17에 있어서,
R1 내지 R4는 화학식 1에서 정의한 바와 같고,
Y는 O, S, NR 또는 CR'R"이며,
R, R', R", R31 및 R32는 서로 같거나 상이하고 수소; 중수소; 할로겐; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 알키닐기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 및 치환 또는 비치환된 아민기로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 서로 인접하는 2 이상의 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 지방족 또는 방향족 탄화수소 고리 또는 헤테로 고리를 형성하며, f는 0 내지 4의 정수이고 f가 2 이상인 경우 R31은 서로 같거나 상이하고, g는 0 내지 2의 정수이고, g가 2 이상인 경우 R32는 서로 같거나 상이하다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 17은 하기 구조식들 중에서 선택될 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, R18 내지 R21은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 아릴기; 또는 헤테로아릴기이다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, R18 내지 R21은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 중수소이다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, R18 내지 R21은 수소이다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, R17 및 R22는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 아릴기; 또는 헤테로아릴기이다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, R17 및 R22는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 아릴기; 또는 헤테로아릴기이다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, R17 및 R22는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 아릴기이다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, R17 및 R22는 페닐기이다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, R11 내지 R15는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 알킬기로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, R11 내지 R15는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 알킬기로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 헤테로아릴기이다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, R11 내지 R15는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 메틸기로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 헤테로아릴기이다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, R11 내지 R15는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 페닐기; 비페닐릴기; 나프틸기; 디메틸플루오레닐기; 디벤조퓨란기; 또는 디벤조티오펜기이다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, R12 및 R14은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 알킬기로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 헤테로아릴기이다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, R12 및 R14은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐기, 비페닐릴기, 나프틸기, 디메틸플루오레닐기; 디벤조퓨란기; 또는 디벤조티오펜기이다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, R23 내지 R26은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 아릴기; 또는 헤테로아릴기이다.
또 다른 일 실시상태에 있어서 R23 내지 R26은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 또는 아릴기이다.
또 다른 일 실시상태에 있어서 R23 내지 R26은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 아릴기이다.
또 다른 일 실시상태에 있어서 R23 내지 R26은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 페닐기; 또는 비페닐릴기이다.
다른 일 실시상태에 있어서, R27은 수소; 중수소; 아릴기; 또는 헤테로아릴기이다.
또 다른 일 실시상태에 있어서 R27은 수소; 중수소; 또는 아릴기이다.
또 다른 일 실시상태에 있어서 R27은 수소; 또는 아릴기이다.
또 다른 일 실시상태에 있어서 R27은 수소; 또는 페닐기이다.
또 다른 일 실시상태에 있어서 Y는 O 또는 S이다.
또 다른 일 실시상태에 있어서 Y는 NR이고, R은 아릴기이다.
또 다른 일 실시상태에 있어서 Y는 NR이고, R은 페닐기이다.
또 다른 일 실시상태에 있어서 Y는 CR'R"이고, R' 및 R"는 알킬기이다.
또 다른 일 실시상태에 있어서 Y는 CR'R"이고, R' 및 R"는 메틸기이다.
또 다른 일 실시상태에 있어서 R31은 수소; 중수소; 아릴기; 또는 헤테로아릴기이다.
또 다른 일 실시상태에 있어서 R31은 수소; 중수소; 또는 아릴기이다.
또 다른 일 실시상태에 있어서 R31은 수소; 또는 페닐기이다.
또 다른 일 실시상태에 있어서 R32는 수소; 또는 중수소이다.
또 다른 일 실시상태에 있어서 R32는 수소이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화합물 중 어느 하나로 표시될 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
또한, 상기 화학식 1의 구조에 다양한 치환기를 도입함으로써 도입된 치환기의 고유 특성을 갖는 화합물을 합성할 수 있다. 예컨대, 유기 발광 소자 제조시 사용되는 정공 주입층 물질, 정공 수송용 물질, 발광층 물질, 전자 수송층 물질 및 전하 생성층 물질에 주로 사용되는 치환기를 상기 코어 구조에 도입함으로써 각 유기물층에서 요구하는 조건들을 충족시키는 물질을 합성할 수 있다.
또한, 상기 화학식 1의 구조에 다양한 치환기를 도입함으로써 에너지 밴드갭을 미세하게 조절이 가능하게 하며, 한편으로 유기물 사이에서의 계면에서의 특성을 향상되게 하며 물질의 용도를 다양하게 할 수 있다.
또한, 본 출원의 일 실시상태에 있어서, 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 전자 소자로서, 상기 유기물층 중 1 층 이상은 상기 화학식 1에 따른 헤테로고리 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물에 대한 구체적인 내용은 전술한 바와 동일하다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 양극일 수 있고, 상기 제2 전극은 음극일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 음극일 수 있고, 상기 제2 전극은 양극일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 청색 유기 발광 소자일 수 있으며, 상기 화학식 1에 따른 헤테로고리 화합물은 상기 청색 유기 발광 소자의 재료로 사용될 수 있다. 예컨대, 상기 화학식 1에 따른 헤테로고리 화합물은 청색 유기 발광 소자의 청색 발광층의 호스트 물질에 포함될 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 녹색 유기 발광 소자일 수 있으며, 상기 화학식 1에 따른 헤테로고리 화합물은 상기 녹색 유기 발광 소자의 재료로 사용될 수 있다. 예컨대, 상기 화학식 1에 따른 헤테로고리 화합물은 녹색 유기 발광 소자의 청색 발광층의 호스트 물질에 포함될 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 적색 유기 발광 소자일 수 있으며, 상기 화학식 1에 따른 헤테로고리 화합물은 상기 적색 유기 발광 소자의 재료로 사용될 수 있다. 예컨대, 상기 화학식 1에 따른 헤테로고리 화합물은 적색 유기 발광 소자의 청색 발광층의 호스트 물질에 포함될 수 있다.
본 발명의 유기 발광 소자는 전술한 헤테로고리 화합물을 이용하여 한 층 이상의 유기물층을 형성하는 것을 제외하고는, 통상의 유기 발광 소자의 제조방법 및 재료에 의하여 제조될 수 있다.
상기 헤테로고리 화합물은 유기 발광 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥 코팅, 잉크젯 프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 유기 발광 소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 본 발명의 유기 발광 소자는 유기물층으로서 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나, 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적은 수의 유기물층을 포함할 수 있다.
본 발명의 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 발광층을 포함할 수 있고, 상기 발광층은 상기 헤테로고리 화합물을 포함할 수 있다.
또 다른 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 호스트 물질을 포함하며, 상기 호스트 물질은 상기 헤테로고리 화합물을 포함할 수 있다.
또 하나의 예로서, 상기 헤테로고리 화합물을 포함하는 유기물층은 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 호스트로서 포함하고, 이리듐계 도펀트와 함께 사용할 수 있다.
본 발명의 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 전자주입층 또는 전자수송층을 포함하고, 상기 전자수송층 또는 전자주입층은 상기 헤테로고리 화합물을 포함할 수 있다.
또 다른 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 전자차단층 또는 정공차단층을 포함하고, 상기 전자차단층 또는 정공차단층은 상기 헤테로고리 화합물을 포함할 수 있다.
본 발명의 유기 발광 소자는 발광층, 정공주입층, 정공수송층. 전자주입층, 전자수송층, 전자차단층 및 정공차단층으로 이루어진 군에서 선택되는 1층 또는 2층 이상을 더 포함할 수 있다.
도 1 내지 3에 본 출원의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 전극과 유기물층의 적층 순서를 예시하였다. 그러나, 이들 도면에 의하여 본 출원의 범위가 한정될 것을 의도한 것은 아니며, 당 기술분야에 알려져 있는 유기 발광 소자의 구조가 본 출원에도 적용될 수 있다.
도 1에 따르면, 기판(100) 상에 양극(200), 유기물층(300) 및 음극(400)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자가 도시된다. 그러나, 이와 같은 구조에만 한정되는 것은 아니고, 도 2와 같이, 기판 상에 음극, 유기물층 및 양극이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자가 구현될 수도 있다.
도 3은 유기물층이 다층인 경우를 예시한 것이다. 도 3에 따른 유기 발광 소자는 정공 주입층(301), 정공 수송층(302), 발광층(303), 정공 저지층(304), 전자 수송층(305) 및 전자 주입층(306)을 포함한다. 그러나, 이와 같은 적층 구조에 의하여 본 출원의 범위가 한정되는 것은 아니며, 필요에 따라 발광층을 제외한 나머지 층은 생략될 수도 있고, 필요한 다른 기능층이 더 추가될 수 있다.
상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 유기물층은, 필요에 따라 다른 물질을 추가로 포함할 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물 이외의 재료를 하기에 예시하지만, 이들은 예시를 위한 것일 뿐 본 출원의 범위를 한정하기 위한 것은 아니며, 당 기술분야에 공지된 재료들로 대체될 수 있다.
양극 재료로는 비교적 일함수가 큰 재료들을 이용할 수 있으며, 투명 전도성 산화물, 금속 또는 전도성 고분자 등을 사용할 수 있다. 상기 양극 재료의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO : Al 또는 SnO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
음극 재료로는 비교적 일함수가 낮은 재료들을 이용할 수 있으며, 금속, 금속 산화물 또는 전도성 고분자 등을 사용할 수 있다. 상기 음극 재료의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
정공 주입 재료로는 공지된 정공 주입 재료를 이용할 수도 있는데, 예를 들면, 미국 특허 제4,356,429호에 개시된 구리프탈로시아닌 등의 프탈로시아닌 화합물 또는 문헌 [Advanced Material, 6, p.677 (1994)]에 기재되어 있는 스타버스트형 아민 유도체류, 예컨대 트리스(4-카바조일-9-일페닐)아민(TCTA), 4,4',4"-트리[페닐(m-톨릴)아미노]트리페닐아민(m-MTDATA), 1,3,5-트리스[4-(3-메틸페닐페닐아미노)페닐]벤젠(m-MTDAPB), 용해성이 있는 전도성 고분자인 폴리아닐린/도데실벤젠술폰산(Polyaniline/Dodecylbenzenesulfonic acid) 또는 폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)/폴리(4-스티렌술포네이트)(Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrenesulfonate)), 폴리아닐린/캠퍼술폰산(Polyaniline/Camphor sulfonic acid) 또는 폴리아닐린/폴리(4-스티렌술포네이트)(Polyaniline/Poly(4-styrene-sulfonate))등을 사용할 수 있다.
정공 수송 재료로는 피라졸린 유도체, 아릴아민계 유도체, 스틸벤 유도체, 트리페닐디아민 유도체 등이 사용될 수 있으며, 저분자 또는 고분자 재료가 사용될 수도 있다.
전자 수송 재료로는 옥사디아졸 유도체, 안트라퀴노디메탄 및 이의 유도체, 벤조퀴논 및 이의 유도체, 나프토퀴논 및 이의 유도체, 안트라퀴논 및 이의 유도체, 테트라시아노안트라퀴노디메탄 및 이의 유도체, 플루오레논 유도체, 디페닐디시아노에틸렌 및 이의 유도체, 디페노퀴논 유도체, 8-히드록시퀴놀린 및 이의 유도체의 금속 착체 등이 사용될 수 있으며, 저분자 물질 뿐만 아니라 고분자 물질이 사용될 수도 있다.
전자 주입 재료로는 예를 들어, LiF가 당업계 대표적으로 사용되나, 본 출원이 이에 한정되는 것은 아니다.
발광 재료로는 적색, 녹색 또는 청색 발광재료가 사용될 수 있으며, 필요한 경우, 2 이상의 발광 재료를 혼합하여 사용할 수 있다. 이 때, 2 이상의 발광 재료를 개별적인 공급원으로 증착하여 사용하거나, 예비혼합하여 하나의 공급원으로 증착하여 사용할 수 있다. 또한, 발광 재료로서 형광 재료를 사용할 수도 있으나, 인광 재료로서 사용할 수도 있다. 발광 재료로는 단독으로서 양극과 음극으로부터 각각 주입된 정공과 전자를 결합하여 발광시키는 재료가 사용될 수도 있으나, 호스트 재료와 도펀트 재료가 함께 발광에 관여하는 재료들이 사용될 수도 있다.
발광 재료의 호스트를 혼합하여 사용하는 경우에는, 동일 계열의 호스트를 혼합하여 사용할 수도 있고, 다른 계열의 호스트를 혼합하여 사용할 수도 있다. 예를 들어, n 타입 호스트 재료 또는 P 타입 호스트 재료 중 어느 두 종류 이상의 재료를 선택하여 발광층의 호스트 재료로 사용할 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 따른 헤테로고리 화합물은 유기 태양 전지, 유기 감광체, 유기 트랜지스터 등을 비롯한 유기 전자 소자에서도 유기 발광 소자에 적용되는 것과 유사한 원리로 작용할 수 있다.
이하에서, 실시예를 통하여 본 명세서를 더욱 상세하게 설명하지만, 이들은 본 출원을 예시하기 위한 것일 뿐, 본 출원 범위를 한정하기 위한 것은 아니다.
[제조예1] 화합물 1(C)의 제조
화합물 1-1의 제조
일구의 라운드 바텀 플라스크(One neck r.b.f)에 1-브로모-2,3-디플루오로벤젠 (40.5g, 209 mmol), (2-클로로-6-메톡시페닐)보론산 (43g, 230mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0) (24g, 20.9mmol), 포타슘 카보네이트(57.9g, 419mmol), 톨루엔/에탄올/물(500ml/100ml/100ml) 혼합물을 110℃ 에서 환류 하였다. 디클로로메탄으로 추출 MgSO4로 건조하였다. 실리카겔 필터 후 농축하여 화합물 1-1을 얻었다. (40.8g, 76%)
화합물 1-2의 제조
일구의 라운드 바텀 플라스크(One neck r.b.f)에 2'-클로로-2,3-디플루오로-6'-메톡시-1,1'-바이페닐 (40.8g, 160 mmol), MC (600ml)의 혼합물을 0℃로 온도를 낮추고 BBr3 (30mL, 320 mmol)를 적가하고 상온으로 승온하여 1시간 교반하였다. 증류수로 반응을 종결하고 디클로로메탄으로 추출 MgSO4로 건조하였다. 컬럼 정제 MC:HX = 1:1 로 내려 화합물 1-2를 얻었다. (21g, 54%)
화합물 1-3의 제조
일구의 라운드 바텀 플라스크(One neck r.b.f)에 4-클로로-2',3'-디플루오로-[1,1'-비페닐]-2-올 (21g, 87.2 mmol), Cs2CO3 (71g, 218mmol)의 디메틸아세트아미드(200ml) 혼합물을 120℃에서 교반하였다. 식힌 후 필터하고 여액의 용매를 제거한 후 컬럼정제 HX:MC = 4:1로 내려 화합물 1-3 을 얻었다.(17g, 88%)
화합물 1-4의 제조
일구의 라운드 바텀 플라스크(One neck r.b.f)에 1-클로로-6-플루오로디벤조[b,d]퓨란(6g, 27.19 mmol), 9H-카바졸 (5g, 29.9mmol), Cs2CO3 (22g, 101.7mmol), 의 디메틸아세트아미드(60ml) 혼합물을 170℃에서 12h 환류하였다. 식힌 후 필터하고 여액의 용매를 제거한 후 컬럼정제 HX:MC = 3:1로 내려 화합물 1-4 를 얻었다.(9g, 90%)
화합물 1-5의 제조
일구의 라운드 바텀 플라스크(One neck r.b.f)에 9-(9-클로로디벤조[b,d]퓨란-4-일)-9H-카바졸 (9g, 24.4 mmol), 비스(피나콜라토)디보론(12.4g, 48.9mmol), Pcy3(1.37g, 4.89mmol), 포타슘 아세테이트(7.1g, 73mmol), Pd2(dba)3 (2.2g, 2.44mmol)의 1,4-디옥산 (100ml) 혼합물을 140℃ 에서 환류 하였다. 식힌후 필터한 여액을 농축하여 컬럼 정제 HX:MC = 3:1로 내려 화합물 1-5를 얻었다 (7.2g , 64%)
화합물 1의 제조
일구의 라운드 바텀 플라스크(One neck r.b.f)에 9-(9-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일)디벤조[b,d]퓨란-4-일)-9H-카바졸 (7.2g, 15.6 mmol), 2-클로로-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진(5g,18.8mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0)(1.8g, 1.56mmol), 포타슘 카보네이트(4.3g, 31.2mmol), 1,4-디옥산/물 (100ml/25ml) 혼합물을 120℃에서 4시간 환류하였다. 120℃에서 필터 후 1,4-디옥산, 증류수, MeOH 로 씻어주어 화합물 1(C)을 얻었다. (6.6g, 75%)
상기 제조예 1에서 하기 [표 1] 내지 [표 7]의 A, B를 중간체로 사용한 것을 제외하고, 상기 화합물 1의 제조와 같은 방법으로, 하기 화합물 C를 합성하였다.
[제조예 2] 화합물 129(F)의 제조
화합물 129-1의 제조
일구의 라운드 바텀 플라스크(One neck r.b.f)에 1-브로모-2,4-디플루오로벤젠 (40g, 207 mmol), (2-클로로-6-메톡시페닐)보론산 (42.4g, 227mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0) (23g, 20.7mmol), 포타슘 카보네이트(57g, 414mmol), 톨루엔/에탄올/물(600ml/150ml/150ml) 혼합물을 110℃ 에서 환류 하였다.
디클로로메탄으로 추출 MgSO4로 건조하였다. 실리카겔 필터 후 농축하여 화합물 129-1을 얻었다. (50g, 94%)
화합물 129-2의 제조
일구의 라운드 바텀 플라스크(One neck r.b.f)에 2'-클로로-2,4-디플루오로-6'-메톡시-1,1'-비페닐 (50g, 196 mmol), 디클로로메탄(700ml)의 혼합물을 0℃로 온도를 낮추고 BBr3 (28.3mL, 294 mmol) 를 적가하고 상온으로 승온하여 2시간 교반하였다.
증류수로 반응을 종결하고 디클로로메탄으로 추출 MgSO4로 건조하였다. 실리카겔 필터하여 화합물 129-2를 얻었다. (27.5g, 58%)
화합물 129-3의 제조
일구의 라운드 바텀 플라스크(One neck r.b.f)에 4-클로로-2',4'-디플루오로-[1,1'-비페닐]-2-올 (27g, 114 mmol), Cs2CO3 (83g, 285mmol)의 디메틸아세트아미드(300ml) 혼합물을 120℃에서 교반하였다. 식힌 후 필터하고 여액의 용매를 제거한 후 실리카겔 필터하여 화합물 129-3을 얻었다. (23g, 92%)
화합물 129-4의 제조
일구의 라운드 바텀 플라스크(One neck r.b.f)에 1-클로로-7-플루오로디벤조[b,d]퓨란(5.5g, 24.9 mmol), 9H-카바졸 (4.58g, 27.4mmol), Cs2CO3 (20g, 62mmol)의 디메틸아세트아미드(60ml) 혼합물을 170℃ 에서 6h 환류하였다. 식힌 후 필터하고 여액의 용매를 제거한 후 컬럼정제 HX:MC = 3:1로 내려 화합물 129-4를 얻었다.(7.6g, 83%)
화합물 129-5의 제조
일구의 라운드 바텀 플라스크(One neck r.b.f)에 9-(9-클로로디벤조[b,d]퓨란-3-일)-9H-카바졸 (7.5g, 20.3 mmol), 비스(피나콜라토)디보론(10.3g, 40.7mmol), Pcy3(1.14g, 4.07mmol), 포타슘 아세테이트(5.97g, 60.9mmol), Pd2(dba)3 (1.85g, 2.03mmol)의 1,4-디옥산 (80ml) 혼합물을 140℃ 에서 환류하였다. 식힌 후 필터한 여액을 농축하여 컬럼정제 HX:MC = 2:1로 내려 화합물 129-5 를 얻었다 (6.5g , 70%).
화합물 129의 제조
일구의 라운드 바텀 플라스크(One neck r.b.f)에 9-(9-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일)디벤조[b,d]퓨란-3-일)-9H-카바졸 (6.5g, 14.1 mmol), 2-클로로-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진 (4.54g,16.9mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0)(1.6g, 1.41mmol), 포타슘 카보네이트(3.9g, 28.2mmol), 1,4-디옥산/물 (80ml/28.2ml) 혼합물을 120℃ 에서 4시간 환류하였다. 120℃에서 필터 후 1,4-디옥산, 증류수, MeOH로 씻어주어 화합물 129(F)을 얻었다(5.4g , 68%).
상기 제조예 2에서 하기 [표 8] 내지 [표 14]의 D, E를 중간체로 사용한 것을 제외하고, 상기 화합물 137의 제조와 같은 방법으로, 하기 화합물 F를 합성하였다.
상기 표 1 내지 14에 기재된 화합물 이외의 화합물 1 내지 284도 전술한 제조예에 기재된 방법과 마찬가지로 제조하였다.
상기에서 제조된 화합물들의 합성 확인자료는 하기 표 15 및 16에 기재한 바와 같다.
1) 유기 발광 소자의 제작
1,500Å의 두께로 ITO가 박막 코팅된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 아세톤, 메탄올, 이소프로필 알코올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 UV 세정기에서 UV를 이용하여 5분간 UVO 처리하였다. 이후 기판을 플라즈마 세정기(PT)로 이송시킨 후, 진공상태에서 ITO 일함수 및 잔막 제거를 위해 플라즈마 처리를 하여, 유기증착용 열 증착 장비로 이송하였다.
상기 ITO 투명 전극(양극)위에 공통층인 정공 주입층 2-TNATA(4,4',4′''-Tris[2-naphthyl(phenyl)amino]triphenylamine) 및 정공수송층 NPB(N,N'-Di(1-naphthyl)-N,N′'-diphenyl-(1,1'-비페닐)-4,4'-diamine)을 형성시켰다.
그 위에 발광층을 다음과 같이 열 진공 증착시켰다. 발광층은 호스트로 하기 [표 17]에 기재된 화합물, 녹색 인광 도펀트로 Ir(ppy)3 (tris(2-phenylpyridine)iridium)을 사용하여 호스트에 Ir(ppy)3를 발광층 증착두께의 7%가 되도록 도핑하여 400Å 증착하였다. 이후 정공 저지층으로 BCP를 60Å 증착하였으며, 그 위에 전자 수송층으로 Alq3 를 200Å 증착하였다. 마지막으로 전자 수송층 위에 리튬 플루오라이드(lithium fluoride: LiF)를 10Å 두께로 증착하여 전자 주입층을 형성한 후, 전자 주입층 위에 알루미늄(Al) 음극을 1200Å의 두께로 증착하여 음극을 형성함으로써 유기 전계 발광 소자를 제조하였다.
한편, OLED 소자 제작에 필요한 모든 유기 화합물은 재료 별로 각각 10-6~10-8torr 하에서 진공 승화 정제하여 OLED 제작에 사용하였다.
2) 유기 전계 발광 소자의 구동 전압 및 발광 효율
상기와 같이 제작된 유기 전계 발광 소자에 대하여 맥사이어스사의 M7000으로 전계발광(EL)특성을 측정하였으며, 그 측정 결과를 가지고 맥사이언스사에서 제조된 수명장비측정장비(M6000)를 통해 기준 휘도가 6,000 cd/m2 일 때, T90을 측정하였다. 본 발명의 유기 전계 발광 소자의 특성은 [표 17]과 같다.
[비교예 1]
[비교예 2]
[비교예 3]
[비교예 4]
[비교예 5]
[비교예 6]
[비교예 7]
소자 평가 결과 본 발명의 헤테로고리 화합물의 효율, 특히 수명 특성이 우수함을 확인할 수 있었다. 재료의 상용화를 위해서는 장수명 특성은 가장 중요한 요소이다. 특히, 디벤조퓨란의 산소의 강력한 전자 주게 성격으로 LUMO site의 전자 불안정성 증가로 인한 소자 수명 감소할 수 있으며, Ortho, para 지향성으로 인해 특히 디벤조퓨란의 2,4번 탄소 위치에 N 함유 고리가 치환된 경우 더 영향을 받게 되나, 본 발명에 따른 화합물은 N 함유 고리가 1번 탄소에 위치함으로써 소자의 수명을 개선할 수 있다.
특히, 트리아진과 같은 N 함유 고리가 디벤조퓨란의 1번 탄소 위치에 치환되는 경우, 다이벤조퓨란에 리지드한 위치에 입체장애를 일으켜 분자구조가 꺽인 형태로 존재함에 따라 분자가 증착됨에 있어서 빈공간을 없애주어 전자전달능력을 강화할뿐만 아니라 컨쥬게이션길이를 짧아져 높은 T1 값을 갖게 된다. 다이벤조퓨란의 2번 또는 4번 탄소 위치에 치환될 경우 전하 전달 능력을 저해하는 요인을 가져올 수 있다(Chem. Eur. J. 2013, 19, 1194 - 1198). 이는 비교예 5, 6을 통하여 확인할 수 있다.
100: 기판
200: 양극
300: 유기물층
301: 정공 주입층
302: 정공 수송층
303: 발광층
304: 정공 저지층
305: 전자 수송층
306: 전자 주입층
400: 음극

Claims (11)

  1. 하기 화학식 2 또는 3으로 표시되는 헤테로고리 화합물:
    [화학식 2]

    [화학식 3]

    상기 화학식 2 및 3에 있어서,
    N-Het는 C6 내지 C60의 아릴기로 치환 또는 비치환된 피리미딘기; C1 내지 C60의 알킬기, C6 내지 C60의 아릴기 및 C2 내지 C60의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 트리아진기; C6 내지 C60 의 아릴기로 치환 또는 비치환된 이미다졸기; C6 내지 C60의 아릴기로 치환 또는 비치환된 퀴놀린기; C6 내지 C60의 아릴기로 치환 또는 비치환된 퀴나졸린기; 또는 C6 내지 C60의 아릴기로 치환 또는 비치환된 벤조[4,5]티에노[3,2-d]피리미딘기이고,
    L은 직접 결합; 또는 C6 내지 C60의 아릴렌기이고, a는 1 내지 3의 정수이며, a가 2 이상인 경우 L은 서로 같거나 상이하고,
    R1 내지 R8은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; C6 내지 C60의 아릴기 또는 C2 내지 C60의 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 및 C6 내지 C60의 아릴기 또는 C2 내지 C60의 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 또는 서로 인접하는 2 이상의 기는 서로 결합하여 C6 내지 C60의 아릴기 또는 C1 내지 C60의 알킬기로 치환 또는 비치환된 지방족 또는 방향족 탄화수소 고리 또는 헤테로 고리를 형성하며,
    R9 내지 R10은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 중수소이고, b 및 c는 각각 1 내지 3의 정수이고,
    b가 2 이상인 경우 R9는 서로 같거나 상이하고,
    c가 2 이상인 경우 R10은 서로 같거나 상이하고,
    상기 R1 내지 R8이 모두 수소인 경우, 상기 N-Het는 C6 내지 C60의 아릴기로 치환 또는 비치환된 피리미딘기; C1 내지 C60의 알킬기, C6 내지 C60의 아릴기 및 C2 내지 C60의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 1 이상의 치환기로 치환되되, 적어도 하나의 C10 내지 C60의 아릴기 또는 C2 내지 C60의 헤테로아릴기로 치환된 트리아진기; C6 내지 C60의 아릴기로 치환 또는 비치환된 이미다졸기; C6 내지 C60의 치환 또는 비치환된 퀴놀린기; 또는 C6 내지 C60의 아릴기로 치환기로 치환 또는 비치환된 퀴나졸린기이고,
    상기 화학식 2에 있어서, N-Het이 C6 내지 C60의 아릴기로 치환 또는 비치환된 피리미딘기; 또는 C1 내지 C60의 알킬기, C6 내지 C60의 아릴기 및 C2 내지 C60의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 트리아진기인 경우, R1 내지 R8 중 적어도 하나가 C6 내지 C60의 아릴기 또는 C2 내지 C60의 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 또는 C6 내지 C60의 아릴기 또는 C2 내지 C60의 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기이거나, 또는 서로 인접하는 2 이상의 기가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 S 또는 O를 포함하는 방향족 헤테로 고리를 형성하고,
    상기 화학식 3에 있어서, N-Het이 C1 내지 C60의 알킬기, C6 내지 C60의 아릴기 및 C2 내지 C60의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 트리아진기인 경우, R1 내지 R8은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; C6 내지 C60의 아릴기 또는 C2 내지 C60의 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 및 C6 내지 C60의 아릴기 또는 C2 내지 C60의 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 또는 서로 인접하는 2 이상의 기가 서로 결합하여 C6 내지 C60의 아릴기 또는 C1 내지 C60의 알킬기로 치환 또는 비치환된 지방족 또는 방향족 탄화수소 고리 또는 헤테로 고리를 형성하고, 형성된 고리 중 적어도 하나는 C6 내지 C60의 아릴기 또는 C1 내지 C60의 알킬기로 치환 또는 비치환된 인돌고리이다.
  2. 삭제
  3. 삭제
  4. 삭제
  5. 청구항 1에 있어서,
    상기 화학식 2 또는 3로 표시되는 헤테로고리 화합물은 하기 중 어느 하나인 것인 헤테로고리 화합물:








    Figure 112023100919414-pat00130

    Figure 112023100919414-pat00131



    .
  6. 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1 층 이상은 청구항 1 또는 5에 따른 헤테로고리 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  7. 청구항 6에 있어서,
    상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 헤테로고리 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  8. 청구항 6에 있어서,
    상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 호스트 물질을 포함하며, 상기 호스트 물질은 상기 헤테로고리 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  9. 청구항 6에 있어서,
    상기 유기물층은 전자주입층 또는 전자수송층을 포함하고, 상기 전자수송층 또는 전자주입층은 상기 헤테로고리 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  10. 청구항 6에 있어서,
    상기 유기물층은 전자차단층 또는 정공차단층을 포함하고, 상기 전자차단층 또는 정공차단층은 상기 헤테로고리 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  11. 청구항 6에 있어서,
    상기 유기 발광 소자는 발광층, 정공주입층, 정공수송층. 전자주입층, 전자수송층, 전자차단층 및 정공차단층으로 이루어진 군에서 선택되는 1층 또는 2층 이상을 더 포함하는 것인 유기 발광 소자.
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