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KR20150059648A - 염료 정착제 및 방법 - Google Patents

염료 정착제 및 방법 Download PDF

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KR20150059648A
KR20150059648A KR1020157006808A KR20157006808A KR20150059648A KR 20150059648 A KR20150059648 A KR 20150059648A KR 1020157006808 A KR1020157006808 A KR 1020157006808A KR 20157006808 A KR20157006808 A KR 20157006808A KR 20150059648 A KR20150059648 A KR 20150059648A
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Abstract

본 발명은 식 Ⅰ의 에터 화합물 또는 이의 염을 포함하는 염료 정착제에 대해 기술한다:
Figure pct00012
(Ⅰ)
상기 식에서,
R1은 각 경우에 독립적으로, C1-C6 알킬이고;
R2 및 R3는 각 경우에 독립적으로, 선택적으로 치환된 C1-C6 알킬이고;
X는 각 경우에 독립적으로, Cl, Br 또는 I이다.

Description

염료 정착제 및 방법{DYE FIXATIVE AGENTS AND METHODS}
본원은, 본원에서 그 전체를 참고로 인용하는, 미국 가출원 제 61/704,062 호(출원일: 2012년 9월 21일)를 우선권 주장한다.
본원은 일반적으로 직물 처리 방법, 더 구체적으로는 염료 정착제에 관한 것이다.
염료 흡수를 증가시키기 위해 코튼 패브릭 또는 직물에 양전하를 도입하여 "양이온 코튼"을 만드는 것은 널리 알려져 있다. 가장 일반적인 방법 중 하나는 3-클로로-2-하이드록시프로필트라이메틸암모늄 클로라이드(상표 CR-2000으로 시판됨)와 같은 암모늄 화합물에 기반한 에폭시를 사용하여 코튼의 셀룰로즈 중합체 백본(backbone)에 전하를 가하는 것이다.
그러나, 당 분야에서, 염료 흡수를 상대적으로 증가시키고, 코튼 패브릭을 처리하는데 있어 폐기물을 줄이고, 통상적인 첨가제들보다 처리 비용을 줄이는데 있어 만족되지 못한 요구가 있다.
하나의 실시태양에 있어, 본 발명은 식 Ⅰ의 에터 화합물 또는 이의 염을 포함하는 염료 정착제를 포함한다:
Figure pct00001
(Ⅰ)
상기 식에서,
R1은 각 경우에 독립적으로, C1-C6 알킬이고;
R2 및 R3는 각 경우에 독립적으로, 선택적으로 치환된 C1-C6 알킬이고;
X는 각 경우에 독립적으로, Cl, Br 또는 I이다.
"염료 정착제"는 염료 입자가 음이온일 때, 염료 흡수를 증가시키기 위해 코튼 패브릭 또는 직물에 양전하를 도입하는 시약을 의미한다. 비교용 CR-2000은 7% 초과의 반응 효율을 가지고(실시예 3), 따라서, 적어도 동등한 성능을 가지는 식 Ⅰ의 화합물은 염료 정착제이다.
"선택적으로 치환된"이란 당해 기가 치환되지 않거나 또는 할로겐, 하이드록시, 아미노 또는 카복시로부터 선택된 하나 이상의 기, 라디칼 또는 모이어티(moiety)로 치환되는 것을 의미한다. "아미노"란 C1-C3 알킬로 추가로 치환된 아미노, 바람직하게는 트라이메틸아미노(-N+(CH3)3)를 포함하는 것으로 의도된다. 당해 기가 하나 초과의 치환기로 치환될 때, 상기 치환기는 동일하거나 상이할 수도 있다. 하나의 실시태양에서, 선택적인 치환기는 하나 이상의 하이드록시기이다.
"알킬"은 포화된 1가 선형 또는 분지형 지방족 탄화수소 라디칼을 의미한다. 대표적인 예시는, 비제한적으로, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸, tert-부틸, sec-부틸, 펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, 헥실, 이소헥실 등을 포함한다.
염은 반대이온이 존재하는데, 바람직하게는 할로겐, 더 바람직하게는 Cl-를 의미한다.
바람직한 실시태양에서, X는 Cl이다.
하나의 실시태양에서, R2 및 R3는 적어도 두 경우에서 동일하다. 하나의 실시태양에서, R2 및 R3는 적어도 두 경우에서 동일하지 않다. 하나의 실시태양에서, R2 및 R3는 네 경우 모두에서 동일하다.
하나의 실시태양에서, 식 Ⅰ의 에터 화합물은 대칭이다. 즉, R1 두 경우 모두 동일하고, R2 두 경우 모두 동일하고, R3 두 경우 모두 동일하며, X는 두 경우 모두 동일하다. 이러한 실시태양의 비제한적인 예는 비스[2-(N,N-다이메틸아미노)에틸]에터 및 에피클로로하이드린의 반응 생성물이다:
Figure pct00002
N,N’-( 옥시비스 (에탄-2,1- 다이일 )) 비스 (3- 클로로 -2- 하이드록시 -N,N- 다이메틸프로판 -1- 아미니움 )클로라이드
하나의 실시태양에서, 식 Ⅰ의 에터 화합물은 비대칭이다. 즉, 이하의 적어도 하나이다: 두 R1이 동일하지 않거나, 두 R2가 동일하지 않거나, 또는 두 R3가 동일하지 않다. 하나의 실시태양에서, R1이 첫 번째 경우에 -CH2CH2-일 때, 두 번째 경우는 -CH2CH2- 이외의 것이다. 이러한 실시태양의 비제한적인 예는 에피클로로하이드린과 3-(2-(다이메틸아미노)에톡시)-N-N-다이메틸프로판-1-아민을 반응시켜 3-클로로-N-(3-(2-((3-클로로-2-하이드록시프로필)다이메틸암모니오)에톡시)프로필)-2-하이드록시-N,N-다이메틸프로판-1-아미니움 클로라이드를 생성하는 것이다.
Figure pct00003
3- 클로로 -N-(3-(2-((3- 클로로 -2- 하이드록시프로필 ) 다이메틸암모니오 ) 에톡시 )프로필)-2- 하이드록시 -N,N- 다이메틸프로판 -1- 아미니움 클로라이드
상기 실시태양의 또 다른 비제한적인 예는 에피클로로하이드린과 2,2’-옥시비스(n-에틸-N-메틸에탄아민)을 반응시켜 N,N’-(옥시비스(에탄-2,1-다이일)비스(3-클로로-N-에틸-2-하이드록시-N-메틸프로판-1-아미니움)을 생성하는 것이다.
Figure pct00004
N,N’-( 옥시비스(에탄-2,1-다이일)비스 (3- 클로로 -N-에틸-2- 하이드록시 -N- 메틸프로판 -1- 아미니움 )
상기 실시태양의 또 다른 비제한적인 예는 에피클로로하이드린과 N-(2-(2-(에틸(메틸)아미노)에톡시)에틸)-N-메틸프로판-1-아민을 반응시켜 3-클로로-N-(2-(2-((3-클로로-2-하이드록시프로필)(에틸)(메틸)암모니오)에톡시)에틸)-2-하이드록시-N-메틸-N-프로필프로판-1-아미니움 클로라이드를 생성하는 것이다.
Figure pct00005
3- 클로로 -N-(2-(2-((3- 클로로 -2- 하이드록시프로필 )(에틸)( 메틸 ) 암모니오 ) 에 톡시)에틸)-2- 하이드록시 -N- 메틸 -N-프로필프로판-1- 아미니움 클로라이드
상기 실시태양의 또 다른 비제한적인 예는 에피클로로하이드린과 1-(2-(다이메틸아미노)에톡시)-N,N,2-트라이메틸프로판-2-아민을 반응시켜 3-클로로-N-(2-(2-((3-클로로-2-하이드록시프로필)다이메틸암모니오)메틸프로폭시)에틸)-2-하이드록시-N,N-다이메틸프로판-1-아미니움 클로라이드를 생성하는 것이다.
Figure pct00006
3- 클로로 -N-(2-(2-((3- 클로로 -2- 하이드록시프로필 ) 다이메틸암모니오 )-2- 메틸프로폭시 )에틸)-2- 하이드록시 -N,N- 다이메틸프로판 -1- 아미니움 클로라이드
본 염료 정착제는 패브릭에 염료 정착제를 도포하는 것을 포함하는 패브릭 처리 방법에 사용된다.
실시예
다음의 실시예는 본 발명의 일부 실시태양을 예시한다.
실시예 1
비스[2-(N,N-다이메틸아미노)에틸]에터를 에피클로로하이드린과 반응시켰다. 상기 다이아민을 희석된 물과 혼합하고(다이아민(10.84 g, 0.07 몰)/물(23.12 g)), 염산 농축액으로 pH를 8.5까지 조정하였다. 온도를 25 ℃까지 조정하고, 60 분에 걸쳐 99.9 % 에피클로로하이드린(20.84 g, 0.22 몰)을 첨가하였다. 온도를 2 시간 동안 25 ℃로 유지하고, 이어서 2 시간 동안 50 ℃로 높였다. pH를 염산 농축액으로 2.0 미만으로 낮추고, 온도를 1 시간 동안 70 ℃로 높였다. 이어서 상기 반응을 냉각하고, 온도를 50 ℃ 이하로 낮춘 후, 50 % NaOH 용액으로 pH를 4 내지 6까지 조정하였다. 메틸렌 클로라이드를 이용하여 7 회(1:1 부피비) 추출하고, 이어서 잔여의 메틸렌 클로라이드를 통상적인 방법으로 제거하였다. 생성된 배치 1의 활성 고형분은 39.4 %였다.
생성물의 13C NMR로 N,N’-(옥시비스(에탄-2,1-다이일))비스(3-클로로-2-하이드록시-N,N-다이메틸프로판-1-아미니움)클로라이드의 생성을 확인하였고, 이를 배치 1이라고 일컫는다.
실시예 2
색상 분석을 위해, 코튼 샘플을 실질적으로 실시예 1(배치 1)에 따른 조성물과 대조군(더 다우 케미컬 컴퍼니(The Dow Chemical Company)에서 구입가능한 CR-2000)으로 처리하였다.
상기 처리 수준은 몰 기준으로 대략 동일하였다. 코튼을 아히바(Ahiba) IR 염색 기기를 사용한 50 g/L의 CR-2000 처리와 비교하여 대략 등몰량으로 각각의 화합물과 반응시켰다. 4가(quat) 화합물과 (단량체의 분자량이 162 g/몰임을 기반으로) 코튼 1 몰 당 NaOH 0.24 몰의 추가적인 촉매량에 대해 등몰량의 수산화 나트륨을 사용하였다. 상기 코튼과의 반응을 8:1 액체 비로 1 시간 동안 70 ℃에서 행하였다. 처리된 샘플을 50 ℃ 오븐에서 건조되기 전에 물이 담긴 비커, 1 g/L 아세트산이 담긴 비커 및 물이 담긴 마지막 비커에 담갔다. 사용된 수산화 나트륨의 양은 존재하는 클로로하이드린과 셀룰로즈의 일부 하이드록시기를 활성화시키기 위한 촉매로서의 추가적인 양을 에폭시화하기에 충분하였다.
각각의 후보에서 처리된 코튼을 레코(LECO, 등록상표) 질소 분석기 및 방법(레코 폼 번호 203-821-140, "직물, 패브릭 및 코튼에서의 탄소 및 질소", 08/10 rev 2)을 사용하여 퍼센트 질소(% N)에 대해 분석했다. 이론 치환도는 상기 코튼에서 시약의 몰을 무수글루코즈 단량체 단위의 몰로 나눈 값이다. CR-2000에 대한 이론 치환도는 0.226이었고, 배치 1에 대한 이론 치환도는 0.223이었다. % N은 샘플을 레코 질소 분석기에서 분석함으로써 결정하였다. CR-2000의 % N은 0.135이었고, 배치 1의 % N은 0.242이었다.
이어서, 처리된 샘플을 액시드 레드 1(Acid Red 1) 1.7 g/L로 염색하였다. 처리된 코튼 샘플을 4 ℃/분의 램프 시간(ramp time)으로 20 분 동안 80 ℃에서 아히바 IR 염색 기기에서 염색하였다. 염색된 코튼을 맹물로 총 3 회 헹구었다. 첫 번째 헹굼은 10 분 동안 30 ℃에서, 두 번째 및 세 번째 헹굼은 각각 10 분 동안 80 ℃에서 수행하였다. 상기 샘플을 50 ℃의 오븐에서 밤새 건조하였다. 염색된 샘플을 헌터 랩 미니스캔 이제트 스펙트로포토미터(Hunter Lab MiniScan EZ Spectrophotometer)(모델 4500 L)로 분석하여 L*, a* 및 b*를 결정하였다. 각각의 샘플의 색상 값을 표 1에 제시하였다:
L* a* b*
(대조군) CR-2000 처리 39.58 57.89 24.25
배치 1 처리 34.54 53.61 28.58
배치 1은 색상의 명도를 지시하는 L* 값(0은 흑색이고 100은 백색이다)이 낮음에 의해 시사되는 바와 같이 CR-2000에 비해 더 깊은 색조의 적색을 나타내었다.
실시예 2
염료의 반응 효율을 분석하기 위해, 코튼 샘플을 표 2에서 기술한 조성물로 처리하였다:
구조 % N 실제
치환도 		이론
치환도 		반응 효율
배치 1
Figure pct00007

 0.140 0.0068 0.044 15.3%
대조군
CR-2000
Figure pct00008

 0.058 0.0040 0.046 8.6%
대조군

N1,N2-비스(3-클로로-2-하이드록시프로필)-N1,N1,N2,N2-테트라메틸에탄-1,3-다이아미니움 클로라이드
Figure pct00009
 0.078 0.0031 0.045 7.0%
대조군

3-클로로-2-하이드록시-N-(2-(2-하이드록시에톡시)에틸)-N,N-다이메틸프로판-1-아미니움 클로라이드
Figure pct00010
 0.061 0.0043 0.045 9.7%
표 2에 사용된 각각의 시약의 양은 코튼 1 몰 당 약 0.045 몰(이론 치환도)과 동등하게 조정하였다. 염료를 비롯하여 실질적으로 실시예 2에 따른 처리 프로토콜을 사용하였다. 놀랍게도, 대조군 에터와 대조군 4차 아민(모노아민 또는 다이아민)이 상당히 동등하게 작용한 반면, 배치 1(2개의 아민과 결합한 에터)은 극적으로 더 훌륭하게 작용하였다.
반응 효율은 실제 치환도를 이론 치환도로 나눔으로써 계산된다. 실제 치환도는 코튼의 몰수와 반응한 시약의 몰수이다. 이론 치환도는 코튼의 몰수와 반응하려고 시도된 시약의 몰수이다.

Claims (9)

  1. 식 Ⅰ의 에터 화합물 또는 이의 염을 포함하는 염료 정착제:
    Figure pct00011
    (Ⅰ)
    상기 식에서,
    R1은 각 경우에 독립적으로, C1-C6 알킬이고;
    R2 및 R3는 각 경우에 독립적으로, 선택적으로 치환된 C1-C6 알킬이고;
    X는 각 경우에 독립적으로, Cl, Br 또는 I이다.
  2. 제 1 항에 있어서,
    R1이 첫 번째 경우 -CH2CH2-일 때, 두 번째 경우는 -CH2CH2- 이외의 것인, 염료 정착제.
  3. 제 1 항에 있어서,
    R2 및 R3가 적어도 두 경우 동일한, 염료 정착제.
  4. 제 1 항에 있어서,
    R2 및 R3가 네 경우 모두 동일한, 염료 정착제.
  5. 제 1 항에 있어서,
    R2 및 R3가 적어도 두 경우 동일하지 않은, 염료 정착제.
  6. 제 1 항에 있어서,
    식 Ⅰ의 에터 화합물이 대칭인, 염료 정착제.
  7. 제 1 항에 있어서,
    식 Ⅰ의 에터 화합물이 비대칭인, 염료 정착제.
  8. 제 1 항에 있어서,
    X가 Cl인, 염료 정착제.
  9. 제 1 항의 염료 정착제를 패브릭에 도포하는 것을 포함하는, 패브릭 처리 방법.
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