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KR20140120063A - Acrylic adhesive composition - Google Patents

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Publication number
KR20140120063A
KR20140120063A KR20130035628A KR20130035628A KR20140120063A KR 20140120063 A KR20140120063 A KR 20140120063A KR 20130035628 A KR20130035628 A KR 20130035628A KR 20130035628 A KR20130035628 A KR 20130035628A KR 20140120063 A KR20140120063 A KR 20140120063A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
sensitive adhesive
adhesive composition
pressure
weight
meth
Prior art date
Application number
KR20130035628A
Other languages
Korean (ko)
Inventor
최한영
권혜림
Original Assignee
동우 화인켐 주식회사
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 동우 화인켐 주식회사 filed Critical 동우 화인켐 주식회사
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Priority to PCT/KR2014/002605 priority patent/WO2014163327A1/en
Priority to TW103112165A priority patent/TW201439257A/en
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Abstract

The present invention relates to an acrylic adhesive composition, and, more specifically, to an acrylic adhesive composition, which includes a silane-based compound represented by chemical formula 1, has an excellent adhesive durability under severe conditions (high temperature, or high temperature and high humidity), and does not leave the adhesive on a substrate when exfoliating as the adhesiveness does not excessively increase under a high temperature, or a high temperature and a high humidity. In the chemical formula 1, R1 is alkyl with 1-6 carbons or alkoxy of alkyl with 1-6 carbons; R2 and R3 are independently alkoxy with 1-6 carbons; and X is Cl, Br or I.

Description

아크릴계 점착제 조성물 {ACRYLIC ADHESIVE COMPOSITION}[0001] ACRYLIC ADHESIVE COMPOSITION [0002]

본 발명은 점착 내구성과 리워크성이 우수한 아크릴계 점착제 조성물에 관한 것이다.
The present invention relates to an acrylic pressure sensitive adhesive composition excellent in adhesion durability and reworkability.

일반적으로 액정표시장치(Liquid crystal display device, LCD)는 액정을 포함하고 있는 액정셀과 편광판이 구비되며, 상기 액정표시장치의 표시 품위를 향상시키기 위하여 여러 가지 광학필름(위상차판, 시야각 확대필름, 휘도 향상필름 등)이 사용된다. In general, a liquid crystal display device (LCD) includes a liquid crystal cell including a liquid crystal and a polarizing plate. In order to improve the display quality of the liquid crystal display device, various optical films (retardation plate, A brightness enhancement film or the like) is used.

이러한 편광판 및 광학필름은 점착제를 사용하여 액정셀에 접합한다. 점착제는 점착성 및 투명성이 우수한 아크릴계 중합체를 베이스로 하는 아크릴계 점착제가 많이 사용된다. 아크릴계 점착제의 가교는 가교제와 아크릴계 중합체의 관능성 단량체와의 결합을 이용한다. The polarizing plate and the optical film are bonded to the liquid crystal cell using a pressure-sensitive adhesive. As the pressure-sensitive adhesive, an acrylic pressure-sensitive adhesive based on an acrylic polymer having excellent tackiness and transparency is often used. The crosslinking of the acrylic pressure-sensitive adhesive utilizes the bonding of the crosslinking agent and the functional monomer of the acrylic polymer.

점착제로는 에폭시기를 갖는 실란계 화합물을 함유하는 점착제 조성물[일본공개특허 평4-223403호]이 알려져 있다. 그러나 상기 점착제는 실제 사용되는 환경에서 요구되는 정도의 적절한 점착력을 유지할 수 없고, 고온·다습 조건에서 점착력이 과도하게 상승하거나, 재박리 시 점착제가 기재에 남는 문제가 있다. As a pressure-sensitive adhesive, a pressure-sensitive adhesive composition containing a silane-based compound having an epoxy group (JP-A-4-223403) is known. However, the pressure-sensitive adhesive can not maintain an appropriate adhesive strength to the extent required in an actual use environment, has a problem that the pressure-sensitive adhesive increases excessively under high-temperature and high-humidity conditions, and the pressure-

또한, 시아노아세틸기를 갖는 실란계 화합물을 함유하는 점착제 조성물[한국등록특허 제840114호] 및 아세토아세틸기를 갖는 실란계 화합물을 함유하는 점착제 조성물[한국등록특허 제671400호] 등이 제시되어 있다. 상기 점착제는 고온 또는 고온·다습하에서 점착력이 과도하게 증가하지 않아 재박리 시 점착제가 기재에 남지 않으므로 리워크성이 우수한 이점이 있다. 그러나, 상대적으로 초기 점착력이 낮고 가혹 조건(고온 또는 고온 다습)에서의 점착 내구성이 저하되는 단점이 있다.
Further, there is proposed a pressure-sensitive adhesive composition containing a silane-based compound having cyanoacetyl group (Korean Patent No. 840114) and a pressure-sensitive adhesive composition containing a silane-based compound having an acetoacetyl group (Korean Patent No. 671400). Since the pressure-sensitive adhesive does not excessively increase the adhesive strength under high temperature or high temperature and high humidity, the pressure-sensitive adhesive does not remain on the substrate upon re-peeling, which is advantageous in terms of reworkability. However, there is a disadvantage in that the initial adhesion is relatively low and the durability to adhesion in a severe condition (high temperature or high temperature and high humidity) is lowered.

본 발명은 가혹 조건(고온 또는 고온 다습)에서의 점착 내구성이 우수하면서 동시에 상기 가혹 조건에서 점착력이 과도하게 증가하지 않아 리워크성이 우수한 아크릴계 점착제 조성물을 제공하는데 그 목적이 있다.
An object of the present invention is to provide an acrylic pressure-sensitive adhesive composition which is excellent in adhesion durability under severe conditions (high temperature or high temperature and high humidity), and at the same time does not excessively increase the adhesive force under the severe condition,

상기 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 하기 화학식 1의 실란계 화합물을 함유한 아크릴계 점착제 조성물을 제공한다.In order to achieve the above object, the present invention provides an acrylic pressure sensitive adhesive composition containing a silane compound represented by the following general formula (1).

Figure pat00001
Figure pat00001

(식 중, R1은 탄소수 1 내지 6의 알킬기 또는 탄소수 1 내지 6의 알킬의 알콕시이고, R2 및 R3은 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 6의 알콕시이며, X는 Cl, Br 또는 I임).(Wherein R 1 is an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, R 2 and R 3 are each independently an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, and X is Cl, Br or I) .

바람직하기로, 상기 실란계 화합물은 하기 화학식 2 내지 5로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상일 수 있다.Preferably, the silane-based compound may be at least one selected from the group consisting of the following chemical formulas (2) to (5).

Figure pat00002
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Figure pat00003
Figure pat00003

Figure pat00004
Figure pat00004

Figure pat00005
Figure pat00005

상기 점착제 조성물은 아크릴계 공중합체 및 화학식 1의 실란계 화합물을 함유할 수 있다.The pressure-sensitive adhesive composition may contain an acrylic copolymer and a silane-based compound of formula (1).

상기 화학식 1의 실란계 화합물은 아크릴계 공중합체 100중량부에 대하여 0.001 내지 5중량부 함유할 수 있다.The silane compound of Formula 1 may be contained in an amount of 0.001 to 5 parts by weight based on 100 parts by weight of the acrylic copolymer.

상기 아크릴계 공중합체는 탄소수 1-12의 알킬기를 갖는 (메타)아크릴레이트 단량체 및 가교 가능한 관능기를 갖는 중합성 단량체를 함유할 수 있다.The acrylic copolymer may contain a (meth) acrylate monomer having an alkyl group of 1-12 carbon atoms and a polymerizable monomer having a crosslinkable functional group.

상기 가교 가능한 관능기를 갖는 중합성 단량체는 탄소수 1-12의 알킬기를 갖는 (메타)아크릴레이트 단량체 100중량부에 대하여 0.05 내지 10중량부 함유할 수 있다.The polymerizable monomer having a crosslinkable functional group may be contained in an amount of 0.05 to 10 parts by weight based on 100 parts by weight of the (meth) acrylate monomer having an alkyl group having 1-12 carbon atoms.

상기 점착제 조성물은 가교제를 추가로 함유할 수 있다.
The pressure-sensitive adhesive composition may further contain a crosslinking agent.

본 발명의 아크릴계 점착제 조성물은 가혹 조건(고온 또는 고온 다습)에서의 점착 내구성이 우수하면서 고온 또는 고온 다습하에서도 점착력이 과도하게 증가하지 않아 재 박리 시 기재에 점착제가 남지 않는(리워크성) 이점이 있다.
The acrylic pressure-sensitive adhesive composition of the present invention is excellent in adhesion durability under severe conditions (high temperature or high temperature and high humidity) and does not excessively increase the pressure-sensitive adhesive even under high temperature or high temperature and high humidity, .

본 발명은 점착 내구성과 리워크성이 우수한 아크릴계 점착제 조성물에 관한 것이다.
The present invention relates to an acrylic pressure sensitive adhesive composition excellent in adhesion durability and reworkability.

이하 본 발명을 상세히 설명하면 다음과 같다.Hereinafter, the present invention will be described in detail.

본 발명의 아크릴계 점착제 조성물은 하기 화학식 1의 실란계 화합물을 함유한다.The acrylic pressure sensitive adhesive composition of the present invention contains a silane compound represented by the following general formula (1).

[화학식 1][Chemical Formula 1]

Figure pat00006
Figure pat00006

(식 중, R1은 탄소수 1 내지 6의 알킬기 또는 탄소수 1 내지 6의 알킬의 알콕시이고, R2 및 R3은 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 6의 알콕시이며, X는 Cl, Br 또는 I임).(Wherein R 1 is an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, R 2 and R 3 are each independently an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, and X is Cl, Br or I) .

바람직하기로, 상기 화학식 1의 실란계 화합물은 하기 화학식 2 내지 5로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상일 수 있다.Preferably, the silane compound of Formula 1 may be at least one selected from the group consisting of the following Formulas 2 to 5.

[화학식 2](2)

Figure pat00007
Figure pat00007

[화학식 3](3)

Figure pat00008
Figure pat00008

[화학식 4][Chemical Formula 4]

Figure pat00009
Figure pat00009

[화학식 5][Chemical Formula 5]

Figure pat00010
Figure pat00010

상기 실란계 화합물은 종래 아세토아세톡시 또는 시아노아세톡시기 함유 실란커플링제 등에 비해 아크릴산, 아크릴아미드 및 히드록시알킬아크릴레이트 등을 함유한 아크릴공중합체와 반응성이 커서 내구성 확보에 유리하고, 동시에 종래 에폭시 함유 실란커플링제에 비해 반응성이 낮아 점착력이 지나치게 증가하지 않으므로 리워크성을 확보에 보다 유리하다.The silane-based compound has a higher reactivity with an acrylic copolymer containing acrylic acid, acrylamide, hydroxyalkyl acrylate, and the like compared with the conventional acetoacetoxy or cyanoacetoxy group-containing silane coupling agents, and is thus advantageous in securing durability. Containing silane coupling agent, the adhesive strength is not excessively increased due to the low reactivity, which is more advantageous in securing reworkability.

구체적으로 상기 실란계 화합물은 아크릴공중합체에 함유된 친핵성치환기와 벤질할라이드의 친핵성 치환반응에 의한 고정화 메카니즘을 가져 상기와 같은 효과 달성이 가능하다. Specifically, the silane-based compound has an immobilization mechanism by the nucleophilic substitution reaction of the benzyl halide and the nucleophilic substituent contained in the acrylic copolymer, so that the above-mentioned effect can be achieved.

본 발명의 아크릴계 점착제 조성물은 아크릴계 공중합체 및 화학식 1의 실란계 화합물을 함유한다. The acrylic pressure sensitive adhesive composition of the present invention contains an acrylic copolymer and a silane compound of formula (1).

아크릴계 공중합체는 탄소수가 4 내지 12인 알킬 (메타)아크릴레이트 단량체 및 가교 가능한 관능기를 갖는 중합성 단량체를 함유하는 것이 바람직하다. 여기서, (메타)아크릴레이트는 아크릴레이트 및 메타크릴레이트를 의미한다. The acrylic copolymer preferably contains an alkyl (meth) acrylate monomer having 4 to 12 carbon atoms and a polymerizable monomer having a crosslinkable functional group. Here, (meth) acrylate means acrylate and methacrylate.

탄소수 4 내지 12의 알킬(메타)아크릴레이트 단량체로는 탄소수 4 내지 12의 지방족 알콜로부터 유도되는 (메타)아크릴레이트로서, 예를 들면 n-부틸(메타)아크릴레이트, 2-부틸(메타)아크릴레이트, t-부틸(메타)아크릴레이트, 펜틸(메타)아크릴레이트, 옥틸(메타)아크릴레이트, 2-에틸헥실(메타)아크릴레이트, 노닐(메타)아크릴레이트, 데실(메타)아크릴레이트, 라우릴(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있으며, 이들은 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다. 이 중에서 n-부틸아크릴레이트, 2-에틸헥실아크릴레이트 또는 이들의 혼합물이 바람직하다. Examples of the alkyl (meth) acrylate monomer having 4 to 12 carbon atoms include (meth) acrylates derived from aliphatic alcohols having 4 to 12 carbon atoms such as n-butyl (meth) acrylate, Octyl (meth) acrylate, nonyl (meth) acrylate, decyl (meth) acrylate, isopropyl (meth) acrylate, (Meth) acrylate, etc. These may be used alone or in combination of two or more. Of these, n-butyl acrylate, 2-ethylhexyl acrylate or a mixture thereof is preferable.

가교 가능한 관능기를 갖는 중합성 단량체는 하기 가교제와의 화학 결합에 의해 응집력 또는 점착 강도를 부여하는 작용을 하는 것으로서, 히드록시기를 갖는 단량체, 카르복시기를 갖는 단량체, 아미드기를 갖는 단량체 및 3차 아민기를 갖는 단량체 등을 들 수 있다. 이들은 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다. The polymerizable monomer having a crosslinkable functional group has the function of imparting cohesive strength or cohesive strength by chemical bonding with the following crosslinking agent, and includes a monomer having a hydroxyl group, a monomer having a carboxyl group, a monomer having an amide group and a monomer having a tertiary amine group And the like. These may be used alone or in combination of two or more.

히드록시기를 갖는 단량체로는 2-히드록시에틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시프로필(메타)아크릴레이트, 2-히드록시부틸(메타)아크릴레이트, 4-히드록시부틸(메타)아크릴레이트, 6-히드록시헥실(메타)아크릴레이트, 2-히드록시에틸렌글리콜(메타)아크릴레이트, 2-히드록시프로필렌글리콜(메타)아크릴레이트, 알킬렌기의 탄소수가 2-4인 히드록시알킬렌글리콜(메타)아크릴레이트, 4-히드록시부틸비닐에테르, 5-히드록시펜틸비닐에테르, 6-히드록시헥실비닐에테르, 7-히드록시헵틸비닐에테르, 8-히드록시옥틸비닐에테르, 9-히드록시노닐비닐에테르 및 10-히드록시데실비닐에테르 등을 들 수 있으며, 이들 중에서 4-히드록시부틸비닐에테르가 바람직하다. Examples of the monomer having a hydroxy group include 2-hydroxyethyl (meth) acrylate, 2-hydroxypropyl (meth) acrylate, 2-hydroxybutyl (meth) acrylate, 4-hydroxybutyl Hydroxypropyleneglycol (meth) acrylate, hydroxyalkylene glycol having 2 to 4 carbon atoms in the alkylene group (e.g., methoxyethyl (meth) acrylate, Hydroxybutyl vinyl ether, 8-hydroxyoctyl vinyl ether, 9-hydroxynonyl (meth) acrylate, 4-hydroxybutyl vinyl ether, Vinyl ether, and 10-hydroxydecyl vinyl ether. Of these, 4-hydroxybutyl vinyl ether is preferable.

카르복시기를 갖는 단량체로는 (메타)아크릴산, 크로톤산 등의 1가산; 말레인산, 이타콘산, 푸마르산 등의 2가산 및 이들의 모노알킬에스테르; 3-(메타)아크릴로일프로피온산; 알킬기의 탄소수가 2-3인 2-히드록시알킬(메타)아크릴레이트의 무수호박산 개환 부가체, 알킬렌기의 탄소수가 2-4인 히드록시알킬렌글리콜(메타)아크릴레이트의 무수 호박산 개환 부가체, 알킬기의 탄소수가 2-3인 2-히드록시알킬(메타)아크릴레이트의 카프로락톤 부가체에 무수 호박산을 개환 부가시킨 화합물 등을 들 수 있으며, 이들 중에서 (메타)아크릴산이 바람직하다. Examples of the monomer having a carboxyl group include monovalent acids such as (meth) acrylic acid and crotonic acid; Dicarboxylic acids such as maleic acid, itaconic acid, and fumaric acid, and monoalkyl esters thereof; 3- (meth) acryloylpropionic acid; A succinic anhydride ring-opening addition adduct of 2-hydroxyalkyl (meth) acrylate in which the alkyl group has 2 to 4 carbon atoms, anhydrous succinic ring opening adduct of a hydroxyalkylene glycol (meth) acrylate having 2 to 4 carbon atoms in the alkylene group , Compounds obtained by ring-opening addition of succinic anhydride to caprolactone adducts of 2-hydroxyalkyl (meth) acrylates whose alkyl groups have 2-3 carbon atoms, and among these, (meth) acrylic acid is preferable.

아미드기를 갖는 단량체로는 (메타)아크릴아미드, N-이소프로필아크릴아미드, N-3차부틸아크릴아미드, 3-히드록시프로필(메타)아크릴아미드, 4-히드록시부틸(메타)아크릴아미드, 6-히드록시헥실(메타)아크릴아미드, 8-히드록시옥틸(메타)아크릴아미드, 2-히드록시에틸헥실(메타)아크릴아미드 등을 들 수 있으며, 이들 중에서 (메타)아크릴아미드가 바람직하다. Examples of the monomer having an amide group include (meth) acrylamide, N-isopropyl acrylamide, N-tertiary butyl acrylamide, 3-hydroxypropyl (meth) acrylamide, 4-hydroxybutyl (Meth) acrylamide, 8-hydroxyoctyl (meth) acrylamide and 2-hydroxyethylhexyl (meth) acrylamide. Of these, (meth) acrylamide is preferable.

3차 아민기를 갖는 단량체로는 N,N-(디메틸아미노)에틸(메타)아크릴레이트, N,N-(디에틸아미노)에틸(메타)아크릴레이트, N,N-(디메틸아미노)프로필(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다. Examples of the monomer having a tertiary amine group include N, N- (dimethylamino) ethyl (meth) acrylate, N, N- (diethylamino) ethyl (meth) ) Acrylate, and the like.

중합성 단량체는 탄소수가 4 내지 12인 알킬 (메타)아크릴레이트 단량체 100중량부에 대하여 0.05 내지 10중량부로 포함되는 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 0.1 내지 8중량부인 것이 좋다. 함량이 0.05중량부 미만인 경우 점착제의 응집력이 작아지게 되어 내구성이 저하될 수 있으며, 10중량부 초과인 경우 높은 겔분율에 의해 점착력이 떨어지고 내구성에 문제를 야기할 수 있다. The polymerizable monomer is preferably contained in an amount of 0.05 to 10 parts by weight, more preferably 0.1 to 8 parts by weight, based on 100 parts by weight of the alkyl (meth) acrylate monomer having 4 to 12 carbon atoms. When the content is less than 0.05 part by weight, the cohesive force of the pressure-sensitive adhesive becomes small and durability may be deteriorated. When the content is more than 10 parts by weight, a high gel fraction may lower the adhesive strength and cause durability problems.

또한, 상기 단량체들 이외에 다른 중합성 단량체가 점착력을 저하시키지 않는 범위, 예컨대 아크릴계 공중합체의 제조에 사용되는 총 단량체 100중량부에 대하여 10중량부 이하로 더 포함될 수 있다. In addition, other polymerizable monomers other than the above-mentioned monomers may be further added in an amount not lowering the adhesive force, for example, 10 parts by weight or less based on 100 parts by weight of the total monomers used in the production of the acrylic copolymer.

공중합체의 제조방법은 특별히 한정되지 않으며, 당 분야에서 통상적으로 사용되는 괴상중합, 용액중합, 유화중합 또는 현탁중합 등의 방법을 이용하여 제조할 수 있으며, 용액중합이 바람직하다. 또한, 중합 시 통상 사용되는 용매, 중합개시제, 분자량 제어를 위한 연쇄이동제 등을 사용할 수 있다. The method for producing the copolymer is not particularly limited and can be produced by methods such as bulk polymerization, solution polymerization, emulsion polymerization or suspension polymerization, which are commonly used in the art, and solution polymerization is preferable. In addition, a solvent, a polymerization initiator, a chain transfer agent for molecular weight control and the like which are usually used in polymerization can be used.

공중합체는 겔투과크로마토그래피(Gel permeation chromatography,GPC)에 의해 측정된 중량평균분자량(폴리스티렌 환산, Mw)이 5만 내지 200만, 바람직하게 40만 내지 200만인 것이 좋다. 상기 중량평균분자량이 5만 미만인 경우 공중합체 간의 응집력이 부족하여 점착 내구성에 문제를 야기할 수 있고, 200만 초과인 경우 도공 시 공정성을 확보하기 위하여 다량의 희석 용매를 필요로 할 수 있다. The copolymer preferably has a weight average molecular weight (polystyrene conversion, Mw) of 50,000 to 2,000,000, preferably 400,000 to 2,000,000 as measured by gel permeation chromatography (GPC). If the weight-average molecular weight is less than 50,000, cohesion between co-polymers may be insufficient, which may cause problems in adhesion durability. If the weight average molecular weight is more than 2,000,000, a large amount of diluting solvent may be required in order to ensure fairness in coating.

상기 화학식 1의 실란계 화합물은 아크릴계 공중합체 100중량부에 대하여 0.001 내지 5중량부, 바람직하기로는 0.01 내지 5중량부 함유하는 것이 좋다. 함량이 0.001중량부 미만이면 그 양이 너무 미미하여 내구성이 향상 효과를 기대하기 어려울 수 있으며 5중량부를 초과하는 경우에는 초기 점착력이 낮아져 내구성이 저하될 수 있다. It is preferable that the silane compound of Formula 1 is contained in an amount of 0.001 to 5 parts by weight, preferably 0.01 to 5 parts by weight, based on 100 parts by weight of the acrylic copolymer. When the content is less than 0.001 part by weight, the amount is too small to improve the durability. If the content is more than 5 parts by weight, the initial adhesion may be lowered and the durability may be lowered.

가교제는 밀착성 및 내구성을 향상시킬 수 있고, 고온에서의 신뢰성 및 점착제의 형상을 유지시킬 수 있다. The crosslinking agent can improve the adhesion and durability, and can maintain the reliability at a high temperature and the shape of the pressure-sensitive adhesive.

상기 가교제는 이소시아네이트계, 에폭시계, 멜라민계, 과산화물계, 금속킬레이트계, 옥사졸린계 등이 사용될 수 있으며, 1종 또는 2종 이상을 혼합 사용할 수 있다. 이중 이소시아네이트계 또는 에폭시계가 바람직하다. The cross-linking agent may be an isocyanate-based, epoxy-based, melamine-based, peroxide-based, metal chelating-based, oxazoline-based, or the like. Preferred is a double isocyanate-based or epoxy-based.

상기 이소시아네이트계는 톨릴렌디이소시아네이트, 자일렌디이소시아네이트, 2,4-디페닐메탄디이소시아네이트, 4,4-디페닐메탄디이소시아네이트, 헥사메틸렌디이소시아네이트, 이소포론디이소시아네이트, 테트라메틸자일렌디이소시아네이트, 나프탈렌디이소시아네이트 등의 디이소시아네이트화합물; 트리메틸올프로판 등의 다가 알콜계 화합물 1몰에 디이소시아네이트 화합물 3몰을 반응시킨 부가체, 디이소시아네이트 화합물 3몰을 자기 축합시킨 이소시아누레이트체, 디이소시아네이트 화합물 3몰 중 2몰로부터 얻어지는 디이소시아네이트 우레아에 나머지 1몰의 디이소시아네이트가 축합된 뷰렛체, 트리페닐메탄트리이소시아네이트, 메틸렌비스트리이소시아네이트 등의 3개의 관능기를 함유하는 다관능 이소시아네이트 화합물 등을 들 수 있다. Examples of the isocyanate-based isocyanate include isocyanate-based compounds such as tolylene diisocyanate, xylene diisocyanate, 2,4-diphenylmethane diisocyanate, 4,4-diphenylmethane diisocyanate, hexamethylene diisocyanate, isophorone diisocyanate, tetramethyl xylene diisocyanate, Diisocyanate compounds such as isocyanate; An adduct obtained by reacting 3 moles of a diisocyanate compound with 1 mole of a polyhydric alcohol compound such as trimethylolpropane, an isocyanurate compound in which 3 moles of a diisocyanate compound is self-condensed, a diisocyanate obtained from 2 moles of 3 moles of a diisocyanate compound And multifunctional isocyanate compounds containing three functional groups such as burette, triphenylmethane triisocyanate and methylene bistriisocyanate in which the remaining one mole of diisocyanate is condensed in urea.

상기 에폭시계는 에틸렌글리콜디글리시딜에테르, 디에틸렌글리콜디글리시딜에테르, 폴리에틸렌글리콜디글리시딜에테르, 프로필렌글리콜디글리시딜에테르, 트리프로필렌글리콜디글리시딜에테르, 폴리프로필렌글리콜디글리시딜에테르, 네오펜틸글리콜디글리시딜에테르, 1,6-헥산디올디글리시딜에테르, 폴리테트라메틸렌글리콜디글리시딜에테르, 글리세롤디글리시딜에테르, 글리세롤트리글리시딜에테르, 디글리세롤폴리글리시딜에테르, 폴리글리세롤폴리글리시딜에테르, 레졸신디글리시딜에테르, 2,2-디브로모네오펜틸글리콜디글리시딜에테르, 트리메틸올프로판트리글리시딜에테르, 펜타에리트리톨폴리글리시딜에테르, 소르비톨폴리글리시딜에테르, 아디핀산디글리시딜에스테르, 프탈산디글리시딜에스테르, 트리스(글리시딜)이소시아누레이트, 트리스(글리시독시에틸)이소시아누레이트, 1,3-비스(N,N-글리시딜아미노메틸)시클로헥산, N,N,N',N'-테트라글리시딜-m-자일릴렌디아민 등을 들 수 있다. The epoxy system may be an ethylene glycol diglycidyl ether, a diethylene glycol diglycidyl ether, a polyethylene glycol diglycidyl ether, a propylene glycol diglycidyl ether, a tripropylene glycol diglycidyl ether, a polypropylene glycol di Hexanediol diglycidyl ether, polytetramethylene glycol diglycidyl ether, glycerol diglycidyl ether, glycerol triglycidyl ether, diethylene glycol diglycidyl ether, diethylene glycol diglycidyl ether, Glycerol polyglycidyl ether, polyglycerol polyglycidyl ether, resorcinol diglycidyl ether, 2,2-dibromoneopentyl glycol diglycidyl ether, trimethylol propane triglycidyl ether, pentaerythritol poly Glycidyl ether, sorbitol polyglycidyl ether, adipic acid diglycidyl ester, phthalic acid diglycidyl ester, tris (glycidyl) isocyanurate N, N, N ', N'-tetraglycidyl-m-hexyldicyclohexyl) isocyanurate, 1,3-bis (N, N-glycidylaminomethyl) cyclohexane, Xylylenediamine, and the like.

상기 멜라민계는 헥사메티롤멜라민, 헥사메톡시메틸멜라민, 헥사부톡시메틸멜라민 등을 들 수 있다. Examples of the melamine type include hexamethylol melamine, hexamethoxymethyl melamine, and hexabutoxymethyl melamine.

이러한 가교제는 상기 아크릴계 공중합체 100중량부에 대하여 0.1 내지 15중량부, 바람직하기로는 0.1 내지 5중량부 함유될 수 있다. 함유량이 0.1중량부 미만이면 부족한 가교도로 인해 응집력이 작게 되어 점착 내구성 및 절단성의 물성을 해칠 수 있으며, 15중량부를 초과할 경우에는 과다 가교반응에 의한 잔류응력 완화에 문제가 발생할 수 있다. Such a crosslinking agent may be contained in an amount of 0.1 to 15 parts by weight, preferably 0.1 to 5 parts by weight, based on 100 parts by weight of the acrylic copolymer. If the content is less than 0.1 part by weight, the cohesive strength may be decreased due to insufficient crosslinking, which may deteriorate the durability of the adhesive durability and the cutability. If the content is more than 15 parts by weight, the residual stress due to the excessive crosslinking reaction may be deteriorated.

상기와 같은 성분 이외에, 점착제 조성물은 용도에 따라 요구되는 점착력, 응집력, 점성, 탄성률, 유리전이온도 등을 조절하기 위하여, 점착성 부여 수지, 산화방지제, 레벨링제, 표면윤활제, 염료, 안료, 소포제, 충전제, 광안정제 등의 첨가제를 더 함유할 수 있다.In addition to the above components, the pressure-sensitive adhesive composition may further contain additives such as a tackifier resin, an antioxidant, a leveling agent, a surface lubricant, a dye, a pigment, a defoaming agent, A filler, a light stabilizer, and the like.

또한, 본 발명의 점착제 조성물은 내구성 및 리워크성을 고려하면 통상의 당 분야에서 사용되는 커플링제는 함유하지 않는 것이 바람직하다. In addition, the pressure-sensitive adhesive composition of the present invention is preferably free of the conventional coupling agents used in the art in consideration of durability and reworkability.

이러한 첨가제는 본 발명의 효과를 저해하지 않는 범위내에서 적절히 함량을 조절할 수 있다.Such an additive can appropriately control the content within a range that does not impair the effect of the present invention.

본 발명의 점착제 조성물은 특히 액정셀과의 접합을 위한 편광판용 점착제, 표면보호필름용 점착제로 사용할 수 있다. 또한, 보호필름, 반사시트, 구조용 점착시트, 사진용 점착시트, 차선표시용 점착시트, 광학용 점착제품, 전자부품용 점착제뿐만 아니라 일반 상업용 점착시트제품, 의료용 패치로도 사용 가능하다.
The pressure-sensitive adhesive composition of the present invention can be used particularly as a pressure-sensitive adhesive for a polarizing plate or a pressure-sensitive adhesive for a surface protective film for bonding with a liquid crystal cell. In addition, it can be used not only as a protective film, a reflective sheet, a structural adhesive sheet, a photographic adhesive sheet, a lane marking adhesive sheet, an optical adhesive product, an electronic component adhesive, but also a general commercial adhesive sheet product or a medical patch.

이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 바람직한 실시예를 제시하나, 하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐 본 발명의 범주 및 기술사상 범위 내에서 다양한 변경 및 수정이 가능함은 당업자에게 있어서 명백한 것이며, 이러한 변형 및 수정이 첨부된 특허청구범위에 속하는 것도 당연한 것이다.
It will be apparent to those skilled in the art that various modifications and variations can be made in the present invention without departing from the spirit or scope of the present invention. Such variations and modifications are intended to be within the scope of the appended claims.

제조예Manufacturing example 1: 아크릴계 공중합체 제조 1: Production of acrylic copolymer

제조예Manufacturing example 1-1 1-1

질소가스가 환류되고 온도조절이 용이하도록 냉각장치를 설치한 1L의 반응기에 n-부틸아크릴레이트(BA) 86중량부, 벤질메타아크릴레이트(BzMA) 8중량부, 2-하이드록시에틸아크릴레이트 1중량부, 아크릴산 5중량부로 이루어진 단량체 혼합물을 투입한 후, 용제로 에틸아세테이트(EAc) 100중량부를 투입하였다. 그 다음 산소를 제거하기 위하여 질소가스를 1시간 동안 퍼징한 후, 62℃로 유지하였다. 상기 혼합물을 균일하게 혼합한 후, 반응개시제로 아조비스이소부티로니트릴(AIBN) 0.07중량부를 투입하고, 8시간 동안 반응시켜 아크릴계 공중합체(중량평균분자량 약 100만)를 제조하였다.
86 parts by weight of n-butyl acrylate (BA), 8 parts by weight of benzyl methacrylate (BzMA), 2 parts by weight of 2-hydroxyethyl acrylate (1 part by weight) , And 5 parts by weight of acrylic acid, and then 100 parts by weight of ethyl acetate (EAc) was added as a solvent. Nitrogen gas was then purged for 1 hour to remove oxygen and then maintained at 62 ° C. After the mixture was homogeneously mixed, 0.07 part by weight of azobisisobutyronitrile (AIBN) was added as a reaction initiator and reacted for 8 hours to prepare an acrylic copolymer (weight average molecular weight: about 1,000,000).

제조예Manufacturing example 1-2  1-2

질소가스가 환류되고 온도조절이 용이하도록 냉각장치를 설치한 1L의 반응기에 n-부틸아크릴레이트(BA) 96중량부, 메틸아크릴레이트(MA) 10중량부, 2-하이드록시에틸아크릴레이트 1중량부, 아크릴산 3중량부로 이루어진 단량체 혼합물을 투입한 후, 용제로 에틸아세테이트(EAc) 100중량부를 투입하였다. 그 다음 산소를 제거하기 위하여 질소가스를 1 시간 동안 퍼징한 후, 62℃로 유지하였다. 상기 혼합물을 균일하게 혼합한 후, 반응개시제로 아조비스이소부티로니트릴(AIBN) 0.07중량부를 투입하고, 8시간 동안 반응시켜 아크릴계 공중합체(중량평균분자량 약 100만)를 제조하였다.
96 parts by weight of n-butyl acrylate (BA), 10 parts by weight of methyl acrylate (MA), 1 part by weight of 2-hydroxyethyl acrylate , And 3 parts by weight of acrylic acid, and then 100 parts by weight of ethyl acetate (EAc) was added as a solvent. Nitrogen gas was then purged for 1 hour to remove oxygen and then maintained at 62 ° C. After the mixture was homogeneously mixed, 0.07 part by weight of azobisisobutyronitrile (AIBN) was added as a reaction initiator and reacted for 8 hours to prepare an acrylic copolymer (weight average molecular weight: about 1,000,000).

실시예Example 1 내지 11 및  1 to 11 and 비교예Comparative Example 1 내지 4 1 to 4

상기 제조예 1의 아크릴계 공중합체, 제조예 2의 실란계 화합물 및 가교제를 하기 표 1의 조성으로 혼합한 후 14중량%의 농도로 희석하여 점착제 조성물을 제조하였다.The acrylic copolymer of Preparation Example 1, the silane compound of Preparation Example 2 and the crosslinking agent were mixed in the composition shown in Table 1 and diluted to a concentration of 14% by weight to prepare a pressure-sensitive adhesive composition.

구분
(중량부)
division
(Parts by weight)
아크릴계 공중합체
(제조예1)
Acrylic copolymer
(Production Example 1)
가교제Cross-linking agent 커플링제Coupling agent
1-11-1 1-21-2 A-1A-1 A-2A-2 A-3A-3 A-4A-4 B-1B-1 B-5B-5 B-6B-6 B-7B-7 실시예1Example 1 100100 -- 1One -- -- -- 0.010.01 -- -- -- 실시예2Example 2 100100 -- 1One -- -- -- 0.50.5 -- -- -- 실시예3Example 3 100100 -- 1One -- -- -- 0.70.7 -- -- -- 실시예4Example 4 100100 -- 1One -- -- -- 1One -- -- -- 실시예5Example 5 100100 -- 1One -- -- -- 22 -- -- -- 실시예6Example 6 100100 -- 1One -- -- -- 55 -- -- -- 실시예7Example 7 100100 -- -- 1One -- -- 0.50.5 -- -- -- 실시예8Example 8 100100 -- -- -- 1One -- 0.50.5 -- -- -- 실시예9Example 9 100100 -- -- -- -- 1One 0.50.5 -- -- -- 실시예10Example 10 100100 -- 1One -- -- -- 77 -- -- -- 실시예11Example 11 -- 100100 1One -- -- -- 0.50.5 -- -- -- 비교예1Comparative Example 1 100100 -- 1One -- -- -- -- -- -- -- 비교예2Comparative Example 2 100100 -- -- -- -- -- -- 0.50.5 -- -- 비교예3Comparative Example 3 100100 -- -- -- -- -- -- -- 0.50.5 -- 비교예4Comparative Example 4 100100 -- 1One -- -- -- -- -- -- 0.50.5 A-1; 코로네이트-L (TDI의 TMP어덕트, 일본우레탄사)
A-2; 코로네이트-HXR (HDI의 이소아누레이트, 일본우레탄사)
A-3: D110N (HDI-TMP 어덕트, 미쯔이화학)
A-4: D140N (IPDI-TMP 어덕트, 미쯔이화학)
B-1;

Figure pat00011
(gelest사, SIC2295.5제품)
B-2; 글리시독시프로필 트리메톡시실란 (신에츠사, KBM403제품)
B-3; 아세토아세톡시프로필 트리메톡시실란 (소켄사)
B-4; 클로로프로필 트리메톡시실란 (Gelest사, SIC2410제품)A-1; Coronate-L (TDI TMP Adduct, Japan Urethane Co., Ltd.)
A-2; Coronate-HXR (isocyanurate of HDI, Urethane Company of Japan)
A-3: D110N (HDI-TMP adduct, Mitsui Chemicals)
A-4: D140N (IPDI-TMP adduct, Mitsui Chemicals)
B-1;
Figure pat00011
(gelest, product of SIC2295.5)
B-2; Glycidoxypropyltrimethoxysilane (Shin-Etsu, KBM403)
B-3; Acetoacetoxypropyltrimethoxysilane (Soken)
B-4; Chloropropyltrimethoxysilane (Gelest, SIC2410)

상기에서 제조된 점착제 조성물을 실리콘 이형제가 코팅된 이형필름 상에 두께가 25㎛가 되도록 도포하고 100℃에서 1분 동안 건조시켜 점착층을 형성하였다. The pressure-sensitive adhesive composition prepared above was applied on a release film coated with silicone release agent to a thickness of 25 탆 and dried at 100 캜 for 1 minute to form an adhesive layer.

두께 185㎛의 요오드계 편광판에 상기 제조된 점착층을 점착 가공으로 적층하여 점착제 부착 편광판을 제조하였다. 제조된 편광판을 23℃, 60%RH의 조건 하에서 양생 기간 동안 보관하였다.
The pressure-sensitive adhesive layer prepared above was laminated to an iodine-based polarizing plate having a thickness of 185 μm by pressure-sensitive adhesive processing to produce a polarizer with a pressure-sensitive adhesive. The prepared polarizing plate was stored for a curing period under the conditions of 23 캜 and 60% RH.

시험예Test Example

상기 실시예 및 비교예에서 제조된 점착제 조성물, 점착제 부착 편광판의 물성을 하기의 방법으로 측정하고, 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다.The properties of the pressure-sensitive adhesive composition and the polarizer with a pressure-sensitive adhesive prepared in the above Examples and Comparative Examples were measured by the following methods, and the results are shown in Table 2 below.

1. 내구성(내열, 1. Durability (heat resistance, 내습열Wet heat ))

점착제 부착 편광판을 90㎜×170㎜로 절단하고 이형필름을 박리한 후, 유리기판(110㎜×190㎜×0.7㎜)의 양면으로 각 편광판의 흡수축이 직교가 되도록 부착하였다. 이때 가해진 압력은 5kg/cm2으로 기포나 이물이 생기지 않도록 크린룸 작업을 수행하여 시편을 제조하였다. The polarizing plate with a pressure-sensitive adhesive was cut into a size of 90 mm x 170 mm and the release film was peeled off. The polarizing plate was attached to both sides of a glass substrate (110 mm x 190 mm x 0.7 mm) such that the absorption axes of the respective polarizing plates were orthogonal. At this time, the applied pressure was 5 kg / cm 2 , and a clean room operation was performed so that bubbles or foreign matter would not be generated.

상기 시편의 내열 특성은 80℃의 온도에서 1000시간 동안 방치한 후에 기포나 박리의 발생 여부를 관찰하였다. 시편의 상태를 평가하기 직전에 상온에서 24시간 방치한 후 실시하였다. 또한, 시편의 내습열 특성은 60℃의 온도 및 90%RH의 습도 조건하에서 1000시간 방치한 후에 기포나 박리의 발생 여부를 관찰하였다. The heat resistance of the specimen was maintained at a temperature of 80 ° C for 1000 hours, and then the occurrence of bubbles or peeling was observed. The specimens were allowed to stand at room temperature for 24 hours immediately before evaluating the state of the specimens. In addition, the moisture resistance of the specimen was measured for 1000 hours under the conditions of a temperature of 60 ° C and a humidity of 90% RH, and then the occurrence of bubbles or peeling was observed.

<평가기준><Evaluation Criteria>

기포나 박리 없음: ⓞNo bubble or peeling: ⓞ

기포나 박리 5개 미만: ○Less than 5 bubbles or peeling: ○

기포나 박리 5개 이상 10개 미만: △Bubbles or exfoliation Less than 5: Less than 10

기포나 박리 10개 이상: ×
10 or more bubbles or peeling: x

2. 2. 리워크성Re-workability

편광판을 폭 25㎜, 길이 100㎜의 크기로 잘라내고, 이형필름을 박리한 후, 코닝사 #1737 유리에 0.25MPa의 압력으로 라미네이션하고 5기압, 50℃의 조건으로 20분 동안 오토클레이브를 처리하여 평가 샘플을 제조하였다. 내열조건인 80℃ 오븐에 넣은 후 10시간 뒤에 꺼내어 120시간 동안 상온에서 방치한 후 1.3㎝/s의 속도로 박리하였다. The polarizing plate was cut to a size of 25 mm in width and 100 mm in length, and the release film was peeled off. The release film was then laminated on Corning's # 1737 glass at a pressure of 0.25 MPa and autoclaved for 20 minutes under conditions of 5 atm and 50 캜 Evaluation samples were prepared. After putting it in an oven at 80 ° C, which was a heat-resistant condition, it was taken out after 10 hours, left at room temperature for 120 hours, and peeled at a rate of 1.3 cm / s.

<평가기준><Evaluation Criteria>

- 유리 기판에 점착제의 남음이 없고 편광판의 찢어짐 없이 깨끗이 박리: ○ - No residue of adhesive on glass substrate and cleanly peeled off without tearing of polarizer: ○

- 패널에 점착제가 남아있거나 박리과정에서 편광판이 찢어짐: ×
- Adhesive is left on the panel or the polarizer is torn in the process of peeling: x

구분division 내구성durability 리워크성Re-workability 내열Heat resistance 내습열Wet heat 실시예1Example 1 실시예2Example 2 실시예3Example 3 실시예4Example 4 실시예5Example 5 실시예6Example 6 실시예7Example 7 실시예8Example 8 실시예9Example 9 실시예10Example 10 실시예11Example 11 비교예1Comparative Example 1 ×× ×× 비교예2Comparative Example 2 ×× 비교예3Comparative Example 3 ×× ×× 비교예4Comparative Example 4 ×× ××

상기 표 2와 같이, 본 발명에 따라 특정의 실란계 화합물을 함유한 실시예 1 내지 11의 점착제 조성물은 비교예 1 내지 4와 비교하여 가혹 조건(고온 또는 고온 다습)에서의 점착 내구성이 우수하면서 동시에 상기 가혹 조건에서 리워크성이 우수하다는 것을 확인할 수 있었다.
As shown in Table 2, the pressure-sensitive adhesive compositions of Examples 1 to 11 containing specific silane compounds according to the present invention had excellent adhesion durability under severe conditions (high temperature or high temperature and high humidity) At the same time, it was confirmed that the reheat property was excellent in the severe condition.

Claims (7)

하기 화학식 1의 실란계 화합물을 함유한 아크릴계 점착제 조성물:
[화학식 1]
Figure pat00012

(식 중, R1은 탄소수 1 내지 6의 알킬기 또는 탄소수 1 내지 6의 알킬의 알콕시이고, R2 및 R3은 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 6의 알콕시이며, X는 Cl, Br 또는 I임).
An acrylic pressure sensitive adhesive composition containing a silane compound represented by the following formula (1):
[Chemical Formula 1]
Figure pat00012

(Wherein R 1 is an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, R 2 and R 3 are each independently an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, and X is Cl, Br or I) .
청구항 1에 있어서, 상기 실란계 화합물은 하기 화학식 2 내지 5로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상인 것인 아크릴계 점착제 조성물:
[화학식 2]
Figure pat00013

[화학식 3]
Figure pat00014

[화학식 4]
Figure pat00015

[화학식 5]
Figure pat00016

The acrylic pressure-sensitive adhesive composition according to claim 1, wherein the silane-based compound is at least one selected from the group consisting of the following formulas (2) to (5)
(2)
Figure pat00013

(3)
Figure pat00014

[Chemical Formula 4]
Figure pat00015

[Chemical Formula 5]
Figure pat00016

청구항 1에 있어서, 상기 점착제 조성물은 아크릴계 공중합체 및 화학식 1의 실란계 화합물을 함유하는 것인 아크릴계 점착제 조성물.
The acrylic pressure-sensitive adhesive composition according to claim 1, wherein the pressure-sensitive adhesive composition comprises an acrylic copolymer and a silane-based compound.
청구항 3에 있어서, 상기 화학식 1의 실란계 화합물은 아크릴계 공중합체 100중량부에 대하여 0.001 내지 5중량부 함유하는 것인 아크릴계 점착제 조성물.
The acrylic pressure-sensitive adhesive composition according to claim 3, wherein the silane-based compound of Formula 1 is contained in an amount of 0.001 to 5 parts by weight based on 100 parts by weight of the acrylic copolymer.
청구항 3 또는 4에 있어서, 상기 아크릴계 공중합체는 탄소수 1-12의 알킬기를 갖는 (메타)아크릴레이트 단량체 및 가교 가능한 관능기를 갖는 중합성 단량체를 함유하는 것인 아크릴계 점착제 조성물.
The acrylic pressure-sensitive adhesive composition according to claim 3 or 4, wherein the acrylic copolymer contains a (meth) acrylate monomer having an alkyl group having 1-12 carbon atoms and a polymerizable monomer having a crosslinkable functional group.
청구항 5에 있어서, 상기 가교 가능한 관능기를 갖는 중합성 단량체는 탄소수 1-12의 알킬기를 갖는 (메타)아크릴레이트 단량체 100중량부에 대하여 0.05 내지 10중량부 함유하는 것인 아크릴계 점착제 조성물.
The acrylic pressure-sensitive adhesive composition according to claim 5, wherein the polymerizable monomer having a crosslinkable functional group contains 0.05 to 10 parts by weight based on 100 parts by weight of the (meth) acrylate monomer having an alkyl group having 1-12 carbon atoms.
청구항 3에 있어서, 상기 점착제 조성물은 가교제를 추가로 함유하는 것인 아크릴계 점착제 조성물.
The acrylic pressure-sensitive adhesive composition according to claim 3, wherein the pressure-sensitive adhesive composition further comprises a crosslinking agent.
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