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KR101881186B1 - Adhesive composition - Google Patents

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KR101881186B1
KR101881186B1 KR1020140027913A KR20140027913A KR101881186B1 KR 101881186 B1 KR101881186 B1 KR 101881186B1 KR 1020140027913 A KR1020140027913 A KR 1020140027913A KR 20140027913 A KR20140027913 A KR 20140027913A KR 101881186 B1 KR101881186 B1 KR 101881186B1
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KR
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acrylic copolymer
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meth
sensitive adhesive
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KR1020140027913A
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KR20140111619A (en
Inventor
최한영
유지희
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동우 화인켐 주식회사
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    • C09JADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
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    • C09J133/04Homopolymers or copolymers of esters
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  • Organic Chemistry (AREA)
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Abstract

본 발명은 점착제 조성물에 관한 것으로서, 보다 상세하게는 아크릴계 공중합체 및 가교제를 포함하여 이루어지며, 상기 아크릴계 공중합체가 1)중량평균분자량이 50만 이상인 가교성 아크릴계 공중합체 및 2)중량평균분자량이 50만 미만이고, 알콕시실란기를 갖는 비가교성 아크릴계 공중합체를 함유함으로써, 실란 커플링제의 사용 없이 점착력이 우수하고 고온 또는 고온 다습한 환경에 노출된 경우에도 점착력을 유지할 수 있으며 동시에 리워크성을 확보할 수 있는 점착제 조성물에 관한 것이다.The present invention relates to a pressure-sensitive adhesive composition, and more particularly, to a pressure-sensitive adhesive composition comprising an acrylic copolymer and a crosslinking agent, wherein the acrylic copolymer has 1) a crosslinkable acrylic copolymer having a weight average molecular weight of 500,000 or more, and 2) It is less than 500,000 and contains an incompatible acrylic copolymer having an alkoxysilane group. This makes it possible to maintain adhesion even when exposed to a high temperature or high temperature and high humidity environment without using a silane coupling agent. To a pressure-sensitive adhesive composition.

Description

점착제 조성물 {ADHESIVE COMPOSITION}[0001] ADHESIVE COMPOSITION [0002]

본 발명은 내구성 및 리워크성이 우수한 점착제 조성물에 관한 것이다.The present invention relates to a pressure-sensitive adhesive composition excellent in durability and reworkability.

일반적으로 액정표시장치(Liquid crystal display device, LCD)는 액정을 포함하고 있는 액정셀과 편광판이 구비되며, 상기 액정표시장치의 표시 품위를 향상시키기 위하여 여러 가지 광학필름(위상차판, 시야각 확대필름, 휘도 향상필름 등)이 사용된다. In general, a liquid crystal display device (LCD) includes a liquid crystal cell including a liquid crystal and a polarizing plate. In order to improve the display quality of the liquid crystal display device, various optical films (retardation plate, A brightness enhancement film or the like) is used.

이러한 편광판 및 광학필름은 점착제를 사용하여 액정셀에 접합한다. 점착제는 점착성 및 투명성이 우수한 아크릴계 중합체를 베이스로 하는 아크릴계 점착제가 많이 사용된다. 아크릴계 점착제의 가교는 가교제와 아크릴계 중합체의 관능성 단량체와의 결합을 이용한다. The polarizing plate and the optical film are bonded to the liquid crystal cell using a pressure-sensitive adhesive. As the pressure-sensitive adhesive, an acrylic pressure-sensitive adhesive based on an acrylic polymer having excellent tackiness and transparency is often used. The crosslinking of the acrylic pressure-sensitive adhesive utilizes the bonding of the crosslinking agent and the functional monomer of the acrylic polymer.

점착제로는 에폭시기를 갖는 실란계 화합물을 함유하는 점착제 조성물[일본공개특허 평4-223403호]이 알려져 있다. 그러나 상기 점착제는 실제 사용되는 환경에서 요구되는 정도의 적절한 점착력을 유지할 수 없고, 고온·다습 조건에서 점착력이 과도하게 상승하거나, 재박리 시 점착제가 기재에 남는 문제가 있다. As a pressure-sensitive adhesive, a pressure-sensitive adhesive composition containing a silane-based compound having an epoxy group (JP-A-4-223403) is known. However, the pressure-sensitive adhesive can not maintain an appropriate adhesive strength to the extent required in an actual use environment, has a problem that the pressure-sensitive adhesive increases excessively under high-temperature and high-humidity conditions, and the pressure-

또한, 시아노아세틸기를 갖는 실란계 화합물을 함유하는 점착제 조성물[한국등록특허 제840114호] 및 아세토아세틸기를 갖는 실란계 화합물을 함유하는 점착제 조성물[한국등록특허 제671400호] 등이 제시되어 있다. 상기 점착제는 고온 또는 고온·다습하에서 점착력이 과도하게 증가하지 않아 재박리 시 점착제가 기재에 남지 않으므로 리워크성이 우수한 이점이 있다. 그러나 상대적으로 초기 점착력이 낮고 가혹 조건(고온 또는 고온 다습)에서의 점착 내구성이 저하되는 단점이 있다. Further, there is proposed a pressure-sensitive adhesive composition containing a silane-based compound having cyanoacetyl group (Korean Patent No. 840114) and a pressure-sensitive adhesive composition containing a silane-based compound having an acetoacetyl group (Korean Patent No. 671400). Since the pressure-sensitive adhesive does not excessively increase the adhesive strength under high temperature or high temperature and high humidity, the pressure-sensitive adhesive does not remain on the substrate upon re-peeling, which is advantageous in terms of reworkability. However, there is a disadvantage in that the initial adhesion is relatively low and the adhesion durability at a severe condition (high temperature or high temperature and high humidity) is lowered.

또한 한국공개특허 2012-0077053호에서는 아크릴계 수지로 중량평균분자량이 100만 내지 200만인 제1(메타)아크릴레이트 공중합체와 중량평균분자량이 50만 내지 150만인 제2(메타)아크릴레이트 공중합체 및 올리고머형 실란 커플링제를 함유하는 점착제 조성물을 제공하고 있다. 그러나 상기 점착제 조성물은 아크릴 공중합체의 중량평균분자량이 커서 점도가 높아져서 도공 시 불량 발생의 우려가 있다. 또한 올리고머형 실란커플링제를 사용함에 따라 실란 커플링제가 점착제층 표면으로 bleed-out되는 현상이 발생하여 상대적으로 초기 점착력이 낮고 가혹 조건(고온 또는 고온 다습)에서의 점착 내구성이 저하되는 단점이 있다.Korean Unexamined Patent Publication No. 2012-0077053 discloses an acrylic resin composition comprising a first (meth) acrylate copolymer having a weight average molecular weight of 1,000,000 to 2,000,000 and a second (meth) acrylate copolymer having a weight average molecular weight of 500,000 to 1,500,000, And a pressure-sensitive adhesive composition containing an oligomer-type silane coupling agent. However, in the above pressure-sensitive adhesive composition, the weight average molecular weight of the acrylic copolymer is so large that the viscosity becomes high, and there is a fear of occurrence of defects at the time of coating. Further, the use of an oligomer-type silane coupling agent causes a phenomenon that the silane coupling agent bleeds out to the surface of the pressure-sensitive adhesive layer, resulting in a relatively low initial adhesion and a decrease in adhesion durability under severe conditions (high temperature or high temperature and high humidity) .

본 발명은 별도의 실란계 커플링제의 사용 없이 점착력이 우수하고, 고온 또는 고온 다습한 환경에 노출된 경우에도 점착력 유지가 가능하므로 내구성이 우수하면서 동시에 재박리 시 점착제가 기재에 남지 않아 리워크성을 확보할 수 있는 점착제 조성물을 제공하는 데 그 목적이 있다.The present invention has excellent adhesive strength without the use of a separate silane coupling agent and can maintain the adhesive strength even when exposed to a high temperature or high temperature and high humidity environment so that it is excellent in durability and at the same time, To provide a pressure-sensitive adhesive composition.

상기 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 아크릴계 공중합체 및 가교제를 포함하여 이루어지며, 상기 아크릴계 공중합체는 1)중량평균분자량이 50만 이상인 가교성 아크릴계 공중합체; 및 2)중량평균분자량이 50만 미만이고, 알콕시실란기를 갖는 비가교성 아크릴계 공중합체를 함유하는 점착제 조성물을 제공한다. In order to achieve the above object, the present invention provides an acrylic copolymer and a crosslinking agent, wherein the acrylic copolymer comprises: 1) a crosslinkable acrylic copolymer having a weight average molecular weight of 500,000 or more; And 2) a non-crosslinkable acrylic copolymer having a weight average molecular weight of less than 500,000 and an alkoxysilane group.

상기 알콕시실란기를 함유하는 비가교성 아크릴계 공중합체는 가교성 아크릴계 공중합체 100중량부에 대하여 1 내지 10중량부를 함유할 수 있다.The alkoxysilane group-containing non-crosslinkable acrylic copolymer may contain 1 to 10 parts by weight based on 100 parts by weight of the crosslinkable acrylic copolymer.

상기 가교성 아크릴계 공중합체는 중량평균분자량이 50만 이상 내지 200만 이하일 수 있다.The crosslinkable acrylic copolymer may have a weight average molecular weight of 500,000 or more and 2,000,000 or less.

상기 가교성 아크릴계 공중합체의 제조를 위한 단량체는 탄소수 1-12의 알킬기를 갖는 (메타)아크릴레이트 단량체; 및 히드록시기, 아미드기, 3차 아민기 및 카르복시기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 관능기를 갖는 단량체를 함유할 수 있다.The monomer for producing the crosslinkable acrylic copolymer is preferably a (meth) acrylate monomer having an alkyl group having from 1 to 12 carbon atoms; And monomers having at least one functional group selected from the group consisting of a hydroxyl group, an amide group, a tertiary amine group and a carboxyl group.

상기 비가교성 아크릴계 공중합체는 중량평균분자량이 1만 이상 내지 10만 이하일 수 있다.The non-crosslinkable acrylic copolymer may have a weight average molecular weight of 10,000 or more and 100,000 or less.

상기 비가교성 아크릴계 공중합체는 가교제와 반응할수 있는 반응성 관능기를 함유하지 않으며, 알콕시실란기를 갖는 것일 수 있다.The non-crosslinkable acrylic copolymer may not contain a reactive functional group capable of reacting with a crosslinking agent, and may have an alkoxysilane group.

상기 알콕시실란기를 함유하는 비가교성 아크릴계 공중합체는 탄소수 1-12의 알킬기를 갖는 (메타)아크릴레이트 단량체; 및 알콕시 실란기를 유래할 수 있는 단량체;를 함유하는 단량체들을 중합하여 얻어진 것이거나, 반응성기를 갖는 아크릴계 공중합체와 반응성기를 갖는 알콕시 실란화합물을 반응시켜서, 상기 아크릴계 공중합체의 반응성기에 알콕시 실란화합물을 치환시켜서 얻어진 것일 수 있다.The alkoxysilane group-containing non-crosslinking acrylic copolymer is preferably a (meth) acrylate monomer having an alkyl group having from 1 to 12 carbon atoms; And a monomer capable of originating from an alkoxysilane group, or reacting an acrylic copolymer having a reactive group with an alkoxysilane compound having a reactive group to form an alkoxysilane compound in the reactive group of the acrylic copolymer May be obtained by substitution.

상기 반응성기를 갖는 비가교성 아크릴계 공중합체에서의 반응성기는 이소시아네이트기이고, 상기 반응성기를 갖는 알콕시 실란화합물에서 반응성기는 히드록시기, 아미노기 및 티올기로 이루어진 군에서 선택된 것일 수 있다.The reactive group in the non-crosslinkable acrylic copolymer having a reactive group is an isocyanate group, and in the alkoxysilane compound having a reactive group, the reactive group may be selected from the group consisting of a hydroxyl group, an amino group and a thiol group.

본 발명의 점착제 조성물은 실란 커플링제의 사용없이 점착력이 우수하고, 실란 커플링제가 점착제층 표면에서 뭉치는 현상이 없어 고온 또는 고온 다습한 환경에 노출된 경우에도 점착력 유지가 가능하므로 내구성이 우수하면서 동시에 리워크성을 확보할 수 있는 이점이 있다.The pressure-sensitive adhesive composition of the present invention is excellent in adhesion without the use of a silane coupling agent, and is free from the aggregation of the silane coupling agent on the surface of the pressure-sensitive adhesive layer, and can maintain the adhesion even when exposed to high temperature or high temperature and high humidity environment. There is an advantage that the reworkability can be secured at the same time.

본 발명은 내구성 및 리워크성이 우수한 점착제 조성물에 관한 것이다.
The present invention relates to a pressure-sensitive adhesive composition excellent in durability and reworkability.

이하 본 발명을 상세히 설명하면 다음과 같다.Hereinafter, the present invention will be described in detail.

본 발명의 점착제 조성물은 1)중량평균분자량이 50만 이상인 가교성 아크릴계 공중합체 및 2)중량평균분자량이 50만 미만이고, 알콕시실란기를 갖는 비가교성 아크릴계 공중합체를 함유한다.The pressure-sensitive adhesive composition of the present invention comprises 1) a crosslinkable acrylic copolymer having a weight average molecular weight of 500,000 or more, and 2) a non-crosslinkable acrylic copolymer having a weight average molecular weight of less than 500,000 and an alkoxysilane group.

본 발명은 상기와 같은 특성을 갖는 2종의 아크릴계 공중합체를 사용하여, 별도의 실란커플링제의 사용 없이 점착력, 특히 고온 또는 고온 다습한 환경에서의 점착 내구성이 우수하고 리워크성의 확보가 가능하다.
The present invention uses two kinds of acrylic copolymers having the above-mentioned characteristics and is excellent in adhesive strength, especially in high temperature or high temperature and high humidity environment without use of a separate silane coupling agent, and it is possible to secure leeckability .

가교성 아크릴계 공중합체는 겔투과크로마토그래피(Gel permeation chromatography, GPC)에 의해 측정된 중량평균분자량(폴리스티렌 환산, Mw)이 50만 이상, 도공성과 내구성의 조화를 고려하면 50만 이상 내지 200만 이하인 것이 바람직하고, 보다 바람직하기로는 80만 내지 150만인 것이 좋다. 중량평균분자량이 50만 미만인 경우에는 점도가 낮아서 도공성은 좋으나, 공중합체 간의 응집력이 부족하여 점착 내구성이 저하될 수 있다. 또한 200만 이상의 경우에는 내구성에는 유리하나, 점도가 높아져서 도공 시 불량 발생의 우려가 있다.The crosslinkable acrylic copolymer preferably has a weight average molecular weight (polystyrene conversion, Mw) of 500,000 or more as measured by Gel Permeation Chromatography (GPC) And more preferably from 800,000 to 1,500,000. When the weight average molecular weight is less than 500,000, the viscosity is low and the coatability is good, but the cohesive strength between the copolymers is insufficient and the sticking durability may be lowered. If it is more than 2,000,000, the durability is favorable, but the viscosity is increased, and there is a fear of occurrence of defects in coating.

상기 가교성 아크릴계 공중합체는 그 제조를 위한 단량체로서 탄소수 1-12의 알킬기를 갖는 (메타)아크릴레이트 단량체; 및 히드록시기, 아미드기, 3차 아민기 및 카르복시기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 관능기를 갖는 단량체;를 함유하는 것이 바람직하다. 본 발명에 있어서, (메타)아크릴레이트는 아크릴레이트 및 메타크릴레이트를 의미하고, 각 성분의 함량은 고형분을 기준으로 한 것이다.The crosslinkable acrylic copolymer is a (meth) acrylate monomer having an alkyl group having 1-12 carbon atoms as a monomer for the production thereof; And a monomer having at least one functional group selected from the group consisting of a hydroxyl group, an amide group, a tertiary amine group and a carboxyl group. In the present invention, (meth) acrylate means acrylate and methacrylate, and the content of each component is based on the solid content.

탄소수 1-12의 알킬기를 갖는 (메타)아크릴레이트 단량체로는 n-부틸(메타)아크릴레이트, 2-부틸(메타)아크릴레이트, t-부틸(메타)아크릴레이트, 2-에틸헥실(메타)아크릴레이트, 에틸(메타)아크릴레이트, 메틸(메타)아크릴레이트, n-프로필(메타)아크릴레이트, 이소프로필(메타)아크릴레이트, 펜틸(메타)아크릴레이트, n-옥틸(메타)아크릴레이트, 이소옥틸(메타)아크릴레이트, 노닐(메타)아크릴레이트, 데실(메타)아크릴레이트, 라우릴(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있으며, 이들 중에서 n-부틸아크릴레이트, 2-에틸헥실아크릴레이트 또는 이들의 혼합물이 바람직하다. 이들은 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.Butyl (meth) acrylate, 2-butyl (meth) acrylate, t-butyl (meth) acrylate, 2-ethylhexyl (meth) acrylate, (Meth) acrylate, ethyl (meth) acrylate, methyl (meth) acrylate, n-propyl (meth) acrylate, isopropyl (Meth) acrylate, nonyl (meth) acrylate, nonyl (meth) acrylate, decyl (meth) acrylate and lauryl (meth) acrylate. Of these, n-butyl acrylate, Mixtures of these are preferred. These may be used alone or in combination of two or more.

히드록시기를 갖는 단량체로는 2-히드록시에틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시프로필(메타)아크릴레이트, 2-히드록시부틸(메타)아크릴레이트, 4-히드록시부틸(메타)아크릴레이트, 6-히드록시헥실(메타)아크릴레이트, 2-히드록시에틸렌글리콜(메타)아크릴레이트, 2-히드록시프로필렌글리콜(메타)아크릴레이트, 알킬렌기의 탄소수가 2-4인 히드록시알킬렌글리콜(메타)아크릴레이트, 4-히드록시부틸비닐에테르, 5-히드록시펜틸비닐에테르, 6-히드록시헥실비닐에테르, 7-히드록시헵틸비닐에테르, 8-히드록시옥틸비닐에테르, 9-히드록시노닐비닐에테르, 및 10-히드록시데실비닐에테르 등을 들 수 있으며, 이들 중에서 4-히드록시부틸비닐에테르가 바람직하다. Examples of the monomer having a hydroxy group include 2-hydroxyethyl (meth) acrylate, 2-hydroxypropyl (meth) acrylate, 2-hydroxybutyl (meth) acrylate, 4-hydroxybutyl Hydroxypropyleneglycol (meth) acrylate, hydroxyalkylene glycol having 2 to 4 carbon atoms in the alkylene group (e.g., methoxyethyl (meth) acrylate, Hydroxybutyl vinyl ether, 8-hydroxyoctyl vinyl ether, 9-hydroxynonyl (meth) acrylate, 4-hydroxybutyl vinyl ether, Vinyl ether, and 10-hydroxydecyl vinyl ether, among which 4-hydroxybutyl vinyl ether is preferable.

아미드기를 갖는 단량체로는 (메타)아크릴아미드, N-이소프로필아크릴아미드, N-3차부틸아크릴아미드, 3-히드록시프로필(메타)아크릴아미드, 4-히드록시부틸(메타)아크릴아미드, 6-히드록시헥실(메타)아크릴아미드, 8-히드록시옥틸(메타)아크릴아미드, 및 2-히드록시에틸헥실(메타)아크릴아미드 등을 들 수 있으며, 이들 중에서 (메타)아크릴아미드가 바람직하다. Examples of the monomer having an amide group include (meth) acrylamide, N-isopropyl acrylamide, N-tertiary butyl acrylamide, 3-hydroxypropyl (meth) acrylamide, 4-hydroxybutyl (Meth) acrylamide, 8-hydroxyoctyl (meth) acrylamide, and 2-hydroxyethylhexyl (meth) acrylamide. Of these, (meth) acrylamide is preferable.

3차 아민기를 갖는 단량체로는 N,N-(디메틸아미노)에틸(메타)아크릴레이트, N,N-(디에틸아미노)에틸(메타)아크릴레이트, 및 N,N-(디메틸아미노)프로필(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다. Examples of the monomer having a tertiary amine group include N, N- (dimethylamino) ethyl (meth) acrylate, N, N- (diethylamino) ethyl (meth) Methacrylate, and the like.

카르복시기를 갖는 단량체로는 (메타)아크릴산, 크로톤산 등의 1가산; 말레인산, 이타콘산, 푸마르산 등의 2가산 및 이들의 모노알킬에스테르; 3-(메타)아크릴로일프로피온산; 알킬기의 탄소수가 2-3인 2-히드록시알킬(메타)아크릴레이트의 무수호박산 개환 부가체, 알킬렌기의 탄소수가 2-4인 히드록시알킬렌글리콜(메타)아크릴레이트의 무수 호박산 개환 부가체, 및 알킬기의 탄소수가 2-3인 2-히드록시알킬(메타)아크릴레이트의 카프로락톤 부가체에 무수 호박산을 개환 부가시킨 화합물 등을 들 수 있으며, 이들 중에서 (메타)아크릴산이 바람직하다. Examples of the monomer having a carboxyl group include monovalent acids such as (meth) acrylic acid and crotonic acid; Dicarboxylic acids such as maleic acid, itaconic acid, and fumaric acid, and monoalkyl esters thereof; 3- (meth) acryloylpropionic acid; A succinic anhydride ring-opening addition adduct of 2-hydroxyalkyl (meth) acrylate in which the alkyl group has 2 to 4 carbon atoms, anhydrous succinic ring opening adduct of a hydroxyalkylene glycol (meth) acrylate having 2 to 4 carbon atoms in the alkylene group , And compounds obtained by ring-opening addition of succinic anhydride to a caprolactone adduct of 2-hydroxyalkyl (meth) acrylate in which the alkyl group has 2-3 carbon atoms. Of these, (meth) acrylic acid is preferable.

이러한 히드록시기, 아미드기, 3차 아민기 및 카르복시기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 관능기를 갖는 단량체는 탄소수 1-12의 알킬기를 갖는 (메타)아크릴레이트 단량체 100중량부에 대하여 0.05 내지 10중량부의 비율로 사용하는 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 0.1 내지 8중량부의 비율로 사용하는 것이 좋다. 그 사용량이 0.05중량부 미만인 경우 점착제의 응집력이 작아지게 되어 내구성이 저하될 수 있으며, 10중량부 초과인 경우 높은 겔분율에 의해 점착력이 떨어지고 내구성에 문제를 야기할 수 있다.The monomer having at least one functional group selected from the group consisting of a hydroxyl group, an amide group, a tertiary amine group and a carboxy group is preferably used in an amount of 0.05 to 10 parts by weight per 100 parts by weight of the (meth) acrylate monomer having an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms By weight, and more preferably 0.1 to 8 parts by weight. When the amount is less than 0.05 part by weight, the cohesive force of the pressure-sensitive adhesive decreases and the durability of the pressure-sensitive adhesive decreases. If the amount is more than 10 parts by weight, the adhesive strength is lowered due to a high gel fraction, which may cause problems in durability.

또한, 본 발명의 가교성 아크릴계 공중합체는 상기 단량체들 이외에 다른 중합성 단량체를 점착력을 저하시키지 않는 범위, 예컨대 총량에 대하여 10중량부 이하로 더 함유시킨 후 중합시켜 얻어진 것일 수 있다. The crosslinkable acrylic copolymer of the present invention may be obtained by further polymerizing a polymerizable monomer other than the above monomers in an amount not lowering the adhesive force, for example, 10 parts by weight or less based on the total amount.

공중합체의 제조방법은 특별히 한정되지 않으며, 당 분야에서 통상적으로 사용되는 괴상중합, 용액중합, 유화중합 또는 현탁중합 등의 방법을 이용하여 제조할 수 있으며, 용액중합이 바람직하다. 또한, 중합 시 통상 사용되는 용매, 중합개시제, 분자량 제어를 위한 연쇄이동제 등을 사용할 수 있다.
The method for producing the copolymer is not particularly limited and can be produced by methods such as bulk polymerization, solution polymerization, emulsion polymerization or suspension polymerization, which are commonly used in the art, and solution polymerization is preferable. In addition, a solvent, a polymerization initiator, a chain transfer agent for molecular weight control and the like which are usually used in polymerization can be used.

알콕시 실란기를 갖는 비가교성 아크릴계 공중합체는 겔투과크로마토그래피(Gel permeation chromatography, GPC)에 의해 측정된 중량평균분자량(폴리스티렌 환산, Mw)이 50만 미만, 내구성을 고려하면 1만 이상 내지 50만 이하, 특히 1만 이상 내지 10만 이하인 것이 바람직하다. 중량평균분자량이 50만을 초과하는 경우에는 알콕시 실란기를 함유한 비가교성 공중합체가 표면으로 이행되기 어려워서 내구성 확보가 곤란할 수 있으며, 중량평균분자량이 1만 미만이면 지나치게 표면이행이 많아져서 내구성 저하가 우려될 수 있다.The non-crosslinking acrylic copolymer having an alkoxysilane group has a weight average molecular weight (polystyrene conversion, Mw) of less than 500,000 as measured by Gel Permeation Chromatography (GPC) and a durability of not less than 10,000 and not more than 500,000 , More preferably from 10,000 or more to 100,000 or less. When the weight-average molecular weight exceeds 50,000, the non-crosslinkable copolymer containing an alkoxysilane group is hardly transferred to the surface, so that it may be difficult to ensure durability. If the weight average molecular weight is less than 10,000, surface migration becomes excessive, .

이때, 상기 비가교성 아크릴계 공중합체는 히드록시기, 티올기, 아미노기, 아마이드기 등의 가교성 관능기를 함유하지 않으며, 관능기로써 실란기만을 함유하는 화합물을 의미한다.Here, the non-crosslinkable acrylic copolymer means a compound containing no crosslinkable functional group such as a hydroxyl group, a thiol group, an amino group or an amide group, and containing only a silane group as a functional group.

상기 알콕시 실란기를 갖는 비가교성 아크릴계 공중합체는 다양한 방법으로 제조된 것일 수 있다. The non-crosslinking acrylic copolymer having an alkoxysilane group may be prepared by various methods.

예를 들어 상기 알콕시 실란기를 갖는 비가교성 아크릴계 공중합체는 탄소수 1-12의 알킬기를 갖는 (메타)아크릴레이트 단량체; 및 알콕시 실란기를 유래할 수 있는 단량체;를 함유하는 단량체들을 공중합하여 얻어진 것이 바람직하다. 상기 알콕시 실란기는 점착제와 글라스와의 밀착력을 향상시키는 역할을 한다.For example, the non-crosslinkable acrylic copolymer having an alkoxysilane group may be a (meth) acrylate monomer having an alkyl group having from 1 to 12 carbon atoms; And a monomer capable of originating from an alkoxysilane group. The alkoxysilane group serves to improve adhesion between the adhesive and the glass.

상기 탄소수 1-12의 알킬기를 갖는 (메타)아크릴레이트 단량체는 전술한 가교성 아크릴계 공중합체 부분에서 설명한 것을 적용할 수 있다. 예를 들어 상기 탄소수 1-12의 알킬기를 갖는 (메타)아크릴레이트 단량체로는 n-부틸(메타)아크릴레이트, 2-부틸(메타)아크릴레이트, t-부틸(메타)아크릴레이트, 2-에틸헥실(메타)아크릴레이트, 에틸(메타)아크릴레이트, 메틸(메타)아크릴레이트, n-프로필(메타)아크릴레이트, 이소프로필(메타)아크릴레이트, 펜틸(메타)아크릴레이트, n-옥틸(메타)아크릴레이트, 이소옥틸(메타)아크릴레이트, 노닐(메타)아크릴레이트, 데실(메타)아크릴레이트, 라우릴(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있으며, 이들 중에서 n-부틸아크릴레이트, 2-에틸헥실아크릴레이트 또는 이들의 혼합물이 바람직하다. 이들은 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.As the (meth) acrylate monomer having an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, those described in the above-mentioned crosslinkable acrylic copolymer portion can be applied. Examples of the (meth) acrylate monomer having an alkyl group having 1-12 carbon atoms include n-butyl (meth) acrylate, 2-butyl (meth) acrylate, (Meth) acrylate, ethyl (meth) acrylate, methyl (meth) acrylate, n-propyl (meth) acrylate, isopropyl (Meth) acrylate, isooctyl (meth) acrylate, nonyl (meth) acrylate, decyl (meth) acrylate and lauryl Hexyl acrylate or mixtures thereof are preferred. These may be used alone or in combination of two or more.

알콕시 실란기를 유래할 수 있는 단량체로는 비닐기와 알콕시 실란기를 함유하는 화합물들을 제한 없이 사용할 수 있다. 예를 들어 상기 알콕시 실란기를 유래할 수 있는 단량체로는 아크릴기함유 실란커플링제, 메타크릴기함유 실란커플링제 또는 비닐기 함유 실란커플링제일 수 있다. As the monomer capable of deriving the alkoxysilane group, compounds containing a vinyl group and an alkoxysilane group can be used without limitation. For example, the monomer that may result from the alkoxysilane group may be an acryl group-containing silane coupling agent, a methacryl group-containing silane coupling agent, or a vinyl group-containing silane coupling agent.

예들 들어 상기 알콕시 실란기를 유래할 수 있는 단량체로는 하기의 화학식 1 내지 19로 표현되는 화합물을 사용할 수 있다.For example, as the monomer capable of deriving the alkoxysilane group, the following compounds represented by the following formulas (1) to (19) can be used.

<화학식 1>&Lt; Formula 1 >

Figure 112014023138309-pat00001
Figure 112014023138309-pat00001

<화학식 2> (2)

Figure 112014023138309-pat00002
Figure 112014023138309-pat00002

<화학식 3>(3)

Figure 112014023138309-pat00003
Figure 112014023138309-pat00003

<화학식 4>&Lt; Formula 4 >

Figure 112014023138309-pat00004
Figure 112014023138309-pat00004

<화학식 5>&Lt; Formula 5 >

Figure 112014023138309-pat00005
Figure 112014023138309-pat00005

<화학식 6>(6)

Figure 112014023138309-pat00006
Figure 112014023138309-pat00006

<화학식 7>&Lt; Formula 7 >

Figure 112014023138309-pat00007
Figure 112014023138309-pat00007

<화학식 8>(8)

Figure 112014023138309-pat00008
Figure 112014023138309-pat00008

<화학식 9>&Lt; Formula 9 >

Figure 112014023138309-pat00009
Figure 112014023138309-pat00009

<화학식 10>
&Lt; Formula 10 >

*

Figure 112014023138309-pat00010
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Figure 112014023138309-pat00010

<화학식 11>&Lt; Formula 11 >

Figure 112014023138309-pat00011
Figure 112014023138309-pat00011

<화학식 12>&Lt; Formula 12 >

Figure 112014023138309-pat00012
Figure 112014023138309-pat00012

<화학식 13>&Lt; Formula 13 >

Figure 112014023138309-pat00013
Figure 112014023138309-pat00013

<화학식 14>&Lt; Formula 14 >

Figure 112014023138309-pat00014
Figure 112014023138309-pat00014

<화학식 15>
&Lt; Formula 15 >

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Figure 112014023138309-pat00015
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Figure 112014023138309-pat00015

<화학식 16>&Lt; Formula 16 >

Figure 112014023138309-pat00016
Figure 112014023138309-pat00016

<화학식 17>&Lt; Formula 17 >

Figure 112014023138309-pat00017
Figure 112014023138309-pat00017

<화학식 18>&Lt; Formula 18 >

Figure 112014023138309-pat00018
Figure 112014023138309-pat00018

<화학식 19>(19)

Figure 112014023138309-pat00019

Figure 112014023138309-pat00019

또한, 상기 비가교성 아크릴계 공중합체는 상기한 단량체들 이외에 비가교성을 유지할 수 있는 다양한 단량체를 추가로 포함시켜 공중합하여 얻어진 것일 수 있다.In addition, the non-crosslinkable acrylic copolymer may be obtained by copolymerizing various monomers capable of maintaining non-crosslinking in addition to the above-mentioned monomers.

상기 알콕시 실란기를 유래할 수 있는 단량체는 탄소수 1-12의 알킬기를 갖는 (메타)아크릴레이트 단량체 100중량부에 대하여 1 내지 10중량부, 바람직하기로는 2 내지 5중량부의 비율로 사용하는 것이 좋다. 그 사용량이 1중량부 미만이면 그 양이 미미하여 내구성 향상 효과를 기대하기 어려울 수 있고 10중량부를 초과하는 경우에는 가온 점착력이 지나치게 증가하여 리워크성이 저하될 수 있다.
The monomer which may be derived from the alkoxysilane group is preferably used in a proportion of 1 to 10 parts by weight, preferably 2 to 5 parts by weight, based on 100 parts by weight of the (meth) acrylate monomer having an alkyl group having 1-12 carbon atoms. If the amount is less than 1 part by weight, the amount is insignificant and it is difficult to expect an improvement in durability. If the amount is more than 10 parts by weight, the heat-adhesive strength may excessively increase and the workability may be deteriorated.

또한 상기 알콕시 실란기를 갖는 비가교성 아크릴계 공중합체는 반응성기를 갖는 아크릴계 공중합체와 반응성기를 갖는 알콕시 실란화합물을 반응시켜서, 상기 아크릴계 공중합체의 반응성기에 알콕시 실란화합물을 치환시켜서 얻어진 것일 수 있다.The non-crosslinking acrylic copolymer having an alkoxysilane group may be obtained by reacting an acrylic copolymer having a reactive group with an alkoxysilane compound having a reactive group to replace the reactive group of the acrylic copolymer with an alkoxysilane compound.

이때, 상기 반응성기를 갖는 아크릴계 공중합체에서의 반응성기는 이소시아네이트기이고, 상기 반응성기를 갖는 알콕시 실란화합물에서 반응성기는 히드록시기, 아미노기 및 티올기로 이루어진 군에서 선택된 것일 수 있다. In this case, the reactive group in the acrylic copolymer having a reactive group is an isocyanate group, and in the alkoxysilane compound having a reactive group, the reactive group may be selected from the group consisting of a hydroxyl group, an amino group and a thiol group.

상기 반응성기로 이소시아네이트기를 갖는 아크릴계 공중합체는 분자내에 비닐기와 이소시아네이트기를 동시에 함유하는 단량체를 포함하는 단량체들을 중합하여 얻어진 것일 수 있다. 바람직하게 상기 비닐기와 이소시아네이트기를 동시에 함유하는 단량체로는 하기의 화학식 20 내지 33으로 표현되는 화합물을 예로 들 수 있다.The acrylic copolymer having an isocyanate group as the reactive group may be obtained by polymerizing monomers containing monomers simultaneously containing a vinyl group and an isocyanate group in a molecule. Preferably, the monomer having both the vinyl group and the isocyanate group at the same time is a compound represented by the following general formulas (20) to (33).

<화학식 20>(20)

<화학식 20>(20)

Figure 112014023138309-pat00020
Figure 112014023138309-pat00020

<화학식 21>&Lt; Formula 21 >

Figure 112014023138309-pat00021
Figure 112014023138309-pat00021

<화학식 22>(22)

Figure 112014023138309-pat00022
Figure 112014023138309-pat00022

<화학식 23>&Lt; Formula 23 >

Figure 112014023138309-pat00023
Figure 112014023138309-pat00023

<화학식 24>&Lt; EMI ID =

Figure 112014023138309-pat00024
Figure 112014023138309-pat00024

<화학식 25>&Lt; Formula 25 >

Figure 112014023138309-pat00025
Figure 112014023138309-pat00025

<화학식 26>(26)

Figure 112014023138309-pat00026
Figure 112014023138309-pat00026

<화학식 27>&Lt; Formula 27 >

Figure 112014023138309-pat00027
Figure 112014023138309-pat00027

<화학식 28>(28)

Figure 112014023138309-pat00028
Figure 112014023138309-pat00028

<화학식 29>(29)

Figure 112014023138309-pat00029
Figure 112014023138309-pat00029

<화학식 30>(30)

Figure 112014023138309-pat00030
Figure 112014023138309-pat00030

<화학식 31>(31)

Figure 112014023138309-pat00031
Figure 112014023138309-pat00031

<화학식 32>(32)

Figure 112014023138309-pat00032
Figure 112014023138309-pat00032

<화학식 33>&Lt; Formula 33 >

Figure 112014023138309-pat00033

Figure 112014023138309-pat00033

상기 반응성기를 갖는 알콕시 실란화합물로는 티올기, 아미노기, 히드록시기와 알콕시실란기를 함유한 화합물이면 모두 사용 가능하다. 바람직하게 상기 반응성기를 갖는 알콕시 실란화합물은 하기 화학식 34 내지 45로 표현되는 화합물을 예로 들 수 있다.The alkoxysilane compound having a reactive group may be any compound having a thiol group, an amino group, a hydroxyl group and an alkoxysilane group. The alkoxysilane compound having a reactive group is preferably a compound represented by the following general formulas (34) to (45).

<화학식 34>(34)

Figure 112014023138309-pat00034
Figure 112014023138309-pat00034

<화학식 35>&Lt; Formula 35 >

Figure 112014023138309-pat00035
Figure 112014023138309-pat00035

<화학식 36>&Lt; EMI ID =

Figure 112014023138309-pat00036
Figure 112014023138309-pat00036

<화학식 37>(37)

Figure 112014023138309-pat00037
Figure 112014023138309-pat00037

<화학식 38>&Lt; Formula 38 >

Figure 112014023138309-pat00038
Figure 112014023138309-pat00038

<화학식 39>&Lt; EMI ID =

Figure 112014023138309-pat00039
Figure 112014023138309-pat00039

<화학식 40>&Lt; EMI ID =

Figure 112014023138309-pat00040
Figure 112014023138309-pat00040

<화학식 41>&Lt; EMI ID =

Figure 112014023138309-pat00041
Figure 112014023138309-pat00041

<화학식 42>(42)

Figure 112014023138309-pat00042
Figure 112014023138309-pat00042

<화학식 43>&Lt; Formula 43 >

Figure 112014023138309-pat00043
Figure 112014023138309-pat00043

<화학식 44>&Lt; Formula 44 >

Figure 112014023138309-pat00044
Figure 112014023138309-pat00044

<화학식 45><Formula 45>

Figure 112014023138309-pat00045

Figure 112014023138309-pat00045

상기 반응성기를 갖는 알콕시 실란화합물은 상기 반응성기를 갖는 아크릴계 공중합체 100중량부에 대하여 1 내지 10중량부, 바람직하기로는 2 내지 5중량부의 비율로 첨가하여 사용하는 것이 좋다. 그 사용량이 1중량부 미만이면 그 양이 미미하여 내구성 향상 효과를 기대하기 어려울 수 있고 10중량부를 초과하는 경우에는 가온 점착력이 지나치게 증가하여 리워크성이 저하될 수 있다.
The alkoxysilane compound having a reactive group is preferably used in an amount of 1 to 10 parts by weight, preferably 2 to 5 parts by weight, based on 100 parts by weight of the acrylic copolymer having a reactive group. If the amount is less than 1 part by weight, the amount is insignificant and it is difficult to expect an improvement in durability. If the amount is more than 10 parts by weight, the heat-adhesive strength may excessively increase and the workability may be deteriorated.

이러한 알콕시 실란기를 갖는 비가교성 아크릴계 공중합체는 가교성 단량체 100중량부에 대하여 1 내지 10중량부 함유하는 것이 바람직하다. 상기 함량이 1중량부 미만이면 내구성 향상 효과를 기대하기 어려울 수 있고 10중량부를 초과하는 경우에는 비가교성 공중합체의 표면 이향에 의해 점착력 및 점착 내구성이 저하될 수 있다.The non-crosslinkable acrylic copolymer having an alkoxysilane group is preferably contained in an amount of 1 to 10 parts by weight based on 100 parts by weight of the crosslinkable monomer. If the content is less than 1 part by weight, it may be difficult to expect an improvement in durability. If the content is more than 10 parts by weight, adhesion and durability may be deteriorated due to the surface orientation of the non-crosslinkable copolymer.

본 발명의 점착제 조성물은 가교제를 추가로 함유할 수 있다.The pressure-sensitive adhesive composition of the present invention may further contain a crosslinking agent.

가교제는 밀착성 및 내구성을 향상시킬 수 있고, 고온에서의 신뢰성 및 점착제의 형상을 유지시킬 수 있다. The crosslinking agent can improve the adhesion and durability, and can maintain the reliability at a high temperature and the shape of the pressure-sensitive adhesive.

상기 가교제는 이소시아네이트계, 에폭시계, 멜라민계, 과산화물계, 금속킬레이트계, 옥사졸린계 등이 사용될 수 있으며, 1종 또는 2종 이상을 혼합 사용할 수 있다. 이중 이소시아네이트계 또는 에폭시계가 바람직하다. The cross-linking agent may be an isocyanate-based, epoxy-based, melamine-based, peroxide-based, metal chelating-based, oxazoline-based, or the like. Preferred is a double isocyanate-based or epoxy-based.

상기 이소시아네이트계는 톨릴렌디이소시아네이트, 자일렌디이소시아네이트, 2,4-디페닐메탄디이소시아네이트, 4,4-디페닐메탄디이소시아네이트, 헥사메틸렌디이소시아네이트, 이소포론디이소시아네이트, 테트라메틸자일렌디이소시아네이트, 나프탈렌디이소시아네이트 등의 디이소시아네이트화합물; 트리메틸올프로판 등의 다가 알콜계 화합물 1몰에 디이소시아네이트 화합물 3몰을 반응시킨 부가체, 디이소시아네이트 화합물 3몰을 자기 축합시킨 이소시아누레이트체, 디이소시아네이트 화합물 3몰 중 2몰로부터 얻어지는 디이소시아네이트 우레아에 나머지 1몰의 디이소시아네이트가 축합된 뷰렛체, 트리페닐메탄트리이소시아네이트, 메틸렌비스트리이소시아네이트 등의 3개의 관능기를 함유하는 다관능 이소시아네이트 화합물 등을 들 수 있다.Examples of the isocyanate-based isocyanate include isocyanate-based compounds such as tolylene diisocyanate, xylene diisocyanate, 2,4-diphenylmethane diisocyanate, 4,4-diphenylmethane diisocyanate, hexamethylene diisocyanate, isophorone diisocyanate, tetramethyl xylene diisocyanate, Diisocyanate compounds such as isocyanate; An adduct obtained by reacting 3 moles of a diisocyanate compound with 1 mole of a polyhydric alcohol compound such as trimethylolpropane, an isocyanurate compound in which 3 moles of a diisocyanate compound is self-condensed, a diisocyanate obtained from 2 moles of 3 moles of a diisocyanate compound And multifunctional isocyanate compounds containing three functional groups such as burette, triphenylmethane triisocyanate and methylene bistriisocyanate in which the remaining one mole of diisocyanate is condensed in urea.

상기 에폭시계는 에틸렌글리콜디글리시딜에테르, 디에틸렌글리콜디글리시딜에테르, 폴리에틸렌글리콜디글리시딜에테르, 프로필렌글리콜디글리시딜에테르, 트리프로필렌글리콜디글리시딜에테르, 폴리프로필렌글리콜디글리시딜에테르, 네오펜틸글리콜디글리시딜에테르, 1,6-헥산디올디글리시딜에테르, 폴리테트라메틸렌글리콜디글리시딜에테르, 글리세롤디글리시딜에테르, 글리세롤트리글리시딜에테르, 디글리세롤폴리글리시딜에테르, 폴리글리세롤폴리글리시딜에테르, 레졸신디글리시딜에테르, 2,2-디브로모네오펜틸글리콜디글리시딜에테르, 트리메틸올프로판트리글리시딜에테르, 펜타에리트리톨폴리글리시딜에테르, 소르비톨폴리글리시딜에테르, 아디핀산디글리시딜에스테르, 프탈산디글리시딜에스테르, 트리스(글리시딜)이소시아누레이트, 트리스(글리시독시에틸)이소시아누레이트, 1,3-비스(N,N-글리시딜아미노메틸)시클로헥산, N,N,N',N'-테트라글리시딜-m-자일릴렌디아민 등을 들 수 있다.The epoxy system may be an ethylene glycol diglycidyl ether, a diethylene glycol diglycidyl ether, a polyethylene glycol diglycidyl ether, a propylene glycol diglycidyl ether, a tripropylene glycol diglycidyl ether, a polypropylene glycol di Hexanediol diglycidyl ether, polytetramethylene glycol diglycidyl ether, glycerol diglycidyl ether, glycerol triglycidyl ether, diethylene glycol diglycidyl ether, diethylene glycol diglycidyl ether, Glycerol polyglycidyl ether, polyglycerol polyglycidyl ether, resorcinol diglycidyl ether, 2,2-dibromoneopentyl glycol diglycidyl ether, trimethylol propane triglycidyl ether, pentaerythritol poly Glycidyl ether, sorbitol polyglycidyl ether, adipic acid diglycidyl ester, phthalic acid diglycidyl ester, tris (glycidyl) isocyanurate N, N, N ', N'-tetraglycidyl-m-hexyldicyclohexyl) isocyanurate, 1,3-bis (N, N-glycidylaminomethyl) cyclohexane, Xylylenediamine, and the like.

상기 멜라민계는 헥사메티롤멜라민, 헥사메톡시메틸멜라민, 헥사부톡시메틸멜라민 등을 들 수 있다.Examples of the melamine type include hexamethylol melamine, hexamethoxymethyl melamine, and hexabutoxymethyl melamine.

이러한 가교제는 상기한 가교성 아크릴계 공중합체 및 비가교성 아크릴계 공중합체를 포함하는 전체 아크릴계 공중합체 100중량부에 대하여 0.1 내지 15중량부, 바람직하기로는 0.1 내지 5중량부 함유될 수 있다. 함유량이 0.1중량부 미만이면 부족한 가교도로 인해 응집력이 작게 되어 점착 내구성 및 절단성의 물성을 해칠 수 있으며, 15중량부를 초과할 경우에는 과다 가교반응에 의한 잔류응력 완화에 문제가 발생할 수 있다. Such a crosslinking agent may be contained in an amount of 0.1 to 15 parts by weight, preferably 0.1 to 5 parts by weight, based on 100 parts by weight of the whole acrylic copolymer including the crosslinkable acrylic copolymer and the non-crosslinkable acrylic copolymer. If the content is less than 0.1 part by weight, the cohesive strength may be decreased due to insufficient crosslinking, which may deteriorate the durability of the adhesive durability and the cutability. If the content is more than 15 parts by weight, the residual stress due to the excessive crosslinking reaction may be deteriorated.

상기와 같은 성분 이외에, 점착제 조성물은 용도에 따라 요구되는 점착력, 응집력, 점성, 탄성률, 유리전이온도 등을 조절하기 위하여, 점착성 부여 수지, 산화방지제, 레벨링제, 표면윤활제, 염료, 안료, 소포제, 충전제, 광안정제 등의 첨가제를 더 함유할 수 있다. 이러한 첨가제는 본 발명의 효과를 저해하지 않는 범위내에서 적절히 함량을 조절할 수 있In addition to the above components, the pressure-sensitive adhesive composition may further contain additives such as a tackifier resin, an antioxidant, a leveling agent, a surface lubricant, a dye, a pigment, a defoaming agent, A filler, a light stabilizer, and the like. Such an additive can be appropriately controlled in content within a range that does not impair the effect of the present invention

본 발명의 점착제 조성물은 특히 액정셀과의 접합을 위한 편광판용 점착제, 표면보호필름용 점착제로 사용할 수 있다. 또한, 보호필름, 반사시트, 구조용 점착시트, 사진용 점착시트, 차선표시용 점착시트, 광학용 점착제품, 전자부품용 점착제뿐만 아니라 일반 상업용 점착시트제품으로도 사용 가능하다.
The pressure-sensitive adhesive composition of the present invention can be used particularly as a pressure-sensitive adhesive for a polarizing plate or a pressure-sensitive adhesive for a surface protective film for bonding with a liquid crystal cell. It can be used not only as a protective film, a reflective sheet, a structural adhesive sheet, a photographic adhesive sheet, a lane marking adhesive sheet, an optical adhesive product, an electronic component adhesive, but also a general commercial adhesive sheet product.

이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 바람직한 실시예를 제시하나, 하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐 본 발명의 범주 및 기술사상 범위 내에서 다양한 변경 및 수정이 가능함은 당업자에게 있어서 명백한 것이며, 이러한 변형 및 수정이 첨부된 특허청구범위에 속하는 것도 당연한 것이다.
It will be apparent to those skilled in the art that various modifications and variations can be made in the present invention without departing from the spirit or scope of the present invention. Such variations and modifications are intended to be within the scope of the appended claims.

제조예 1: 가교성 아크릴계 공중합체Production Example 1: Crosslinkable acrylic copolymer

제조예 1-1Production Example 1-1

질소가스가 환류되고 온도조절이 용이하도록 냉각장치를 설치한 1L의 반응기에 n-부틸아크릴레이트(BA) 89중량부, 메틸아크릴레이트(MA) 7.0중량부, 2-하이드록시에틸아크릴레이트 1중량부 및 아크릴산 3중량부로 이루어진 단량체 혼합물을 투입한 후, 용제로 에틸아세테이트 100중량부를 투입하였다. 그 다음 산소를 제거하기 위하여 질소가스를 1시간 동안 퍼징한 후, 70 ℃로 유지하였다. 상기 혼합물을 균일하게 한 후, 반응개시제로 아조비스이소부티로니트릴(AIBN) 0.07중량부를 투입하고, 6시간 동안 반응시켜 중량평균분자량이 약 100만인 가교성 아크릴계 공중합체를 제조하였다.
89 parts by weight of n-butyl acrylate (BA), 7.0 parts by weight of methyl acrylate (MA), 1 part by weight of 2-hydroxyethyl acrylate (1 part by weight) And 3 parts by weight of acrylic acid, and then 100 parts by weight of ethyl acetate was added as a solvent. Nitrogen gas was then purged for 1 hour to remove oxygen and then maintained at 70 ° C. After the mixture was homogenized, 0.07 parts by weight of azobisisobutyronitrile (AIBN) as a reaction initiator was added and reacted for 6 hours to prepare a crosslinkable acrylic copolymer having a weight average molecular weight of about 1,000,000.

제조예 1-2 Production Example 1-2

상기 제조예 1-1과 동일하게 실시하되, 반응온도를 80℃로 하여 중량평균분자량이 70만인 가교성 아크릴계 공중합체를 제조하였다.
A crosslinkable acrylic copolymer having a weight average molecular weight of 700,000 was prepared in the same manner as in Preparation Example 1-1, except that the reaction temperature was 80 ° C.

제조예 1-3 Production Example 1-3

상기 제조예 1-1과 동일하게 실시하되, 반응온도를 60℃로 하고, 에틸아세테이트를 80중량부 사용하여 중량평균분자량이 150만인 가교성 아크릴계 공중합체를 제조하였다.
A crosslinkable acrylic copolymer having a weight average molecular weight of 1,500,000 was prepared in the same manner as in Preparation Example 1-1, except that the reaction temperature was changed to 60 ° C and 80 parts by weight of ethyl acetate was used.

제조예 1-4 Production Example 1-4

상기 제조예 1-1과 동일하게 실시하되, 2-하이드록시에틸아크릴레이트 1중량부 대신에 4-히드록시부틸아크릴레이트 1중량부를 사용하여 중량평균분자량이 100만인 가교성 아크릴계 공중합체를 제조하였다.
Except that 1 part by weight of 4-hydroxybutyl acrylate was used instead of 1 part by weight of 2-hydroxyethyl acrylate to prepare a crosslinkable acrylic copolymer having a weight average molecular weight of 1,000,000 .

제조예 1-5 Production Example 1-5

상기 제조예 1-1과 동일하게 실시하되, 2-하이드록시에틸아크릴레이트 1중량부 대신에 2-하이드록시에틸메타크릴레이트 1중량부를 사용하여 중량평균분자량이 100만인 가교성 아크릴계 공중합체를 제조하였다.
Except that 1 part by weight of 2-hydroxyethyl methacrylate was used instead of 1 part by weight of 2-hydroxyethyl acrylate to prepare a crosslinkable acrylic copolymer having a weight average molecular weight of 1,000,000 Respectively.

제조예 2: 비가교성 아크릴계 공중합체Production Example 2: Production of non-crosslinkable acrylic copolymer

제조예 2-1Production Example 2-1

질소가스가 환류되고 온도조절이 용이하도록 냉각장치를 설치한 1L의 반응기에 n-부틸아크릴레이트(BA) 9.7중량부, 3-아크릴로일옥시프로필트리메톡시실란 0.3중량부로 이루어진 단량체 혼합물을 투입한 후, 용제로 에틸아세테이트 100중량부를 투입하였다. 그 다음 산소를 제거하기 위하여 질소가스를 1시간 동안 퍼징한 후, 70℃로 유지하였다. 상기 혼합물을 균일하게 한 후, 반응개시제로 아조비스이소부티로니트릴(AIBN) 0.1중량부를 투입하고, 8시간 동안 반응시켜 중량평균분자량이 약 5만인 비가교성 아크릴계 공중합체를 제조하였다.
A monomer mixture composed of 9.7 parts by weight of n-butyl acrylate (BA) and 0.3 part by weight of 3-acryloyloxypropyltrimethoxysilane was charged into a 1 L reactor equipped with a cooling device for regulating the temperature of the nitrogen gas and facilitating the temperature control After that, 100 parts by weight of ethyl acetate was added as a solvent. Nitrogen gas was then purged for 1 hour to remove oxygen and then maintained at 70 ° C. After the mixture was homogenized, 0.1 part by weight of azobisisobutyronitrile (AIBN) was added as a reaction initiator and reacted for 8 hours to prepare a non-crosslinkable acrylic copolymer having a weight average molecular weight of about 50,000.

제조예 2-2Production example 2-2

상기 제조예 2-1과 동일하게 실시하되, 반응온도를 60℃로하여 중량평균분자량이 10만인 비가교성 아크릴계 공중합체를 제조하였다.
A non-crosslinkable acrylic copolymer having a weight-average molecular weight of 100,000 was prepared in the same manner as in Production Example 2-1 except that the reaction temperature was 60 ° C.

제조예 2-3Production Example 2-3

상기 제조예 2-1과 동일하게 실시하되, 반응온도를 60℃하고, 에틸아세테이트를 60중량부를 사용하여 중량평균분자량이 20만인 비가교성 아크릴계 공중합체를 제조하였다.
A non-crosslinkable acrylic copolymer having a weight average molecular weight of 200,000 was prepared in the same manner as in Preparation Example 2-1 except that the reaction temperature was 60 ° C and 60 parts by weight of ethyl acetate.

제조예 2-4Production example 2-4

상기 제조예 2-1과 동일하게 실시하되, 3-아크릴로일옥시프로필트리메톡시실란 0.3중량부 대신에 스티릴에틸트리메톡시실란 0.3중량부를 사용하여 중량평균분자량이 10만인 비가교성 아크릴계 공중합체를 제조하였다.Except that 0.3 part by weight of styrylethyltrimethoxysilane was used instead of 0.3 part by weight of 3-acryloyloxypropyltrimethoxysilane to prepare a non-crosslinked acrylic-based copolymer having a weight average molecular weight of 100,000 Lt; / RTI &gt;

제조예 2-5Production example 2-5

질소가스가 환류되고 온도조절이 용이하도록 냉각장치를 설치한 1L의 반응기에 n-부틸아크릴레이트(BA) 9.7중량부, 3-이소시아네이토프로필메타크릴레이트 0.3중량부로 이루어진 단량체 혼합물을 투입한 후, 용제로 에틸아세테이트 100중량부를 투입하였다. 그 다음 산소를 제거하기 위하여 질소가스를 1시간 동안 퍼징한 후, 70℃로 유지하였다. 상기 혼합물을 균일하게 한 후, 반응개시제로 아조비스이소부티로니트릴(AIBN) 0.1중량부를 투입하고, 8시간 동안 반응시켜 중량평균분자량이 약 5만인 비가교성 아크릴계 공중합체를 제조하고, 3-티올프로필트리메톡시실란 0.5중량부를 추가하고, 70℃에서 12시간을 추가적으로 교반하여, 실란제가 폴리머에 고정화된 아크릴레이트 공중합체를 제조하였다.A monomer mixture composed of 9.7 parts by weight of n-butyl acrylate (BA) and 0.3 part by weight of 3-isocyanatopropyl methacrylate was added to a 1 L reactor equipped with a cooling device to regulate the temperature of the nitrogen gas and reflux After that, 100 parts by weight of ethyl acetate was added as a solvent. Nitrogen gas was then purged for 1 hour to remove oxygen and then maintained at 70 ° C. After the mixture was homogenized, 0.1 part by weight of azobisisobutyronitrile (AIBN) was added as a reaction initiator and reacted for 8 hours to prepare a non-crosslinkable acrylic copolymer having a weight average molecular weight of about 50,000, and 3-thiol And 0.5 parts by weight of propyltrimethoxysilane were further added and the mixture was further stirred at 70 DEG C for 12 hours to prepare an acrylate copolymer having the silane agent immobilized on the polymer.

제조예 2-6Production Example 2-6

3-티올프로필트리메톡시실란 대신에 3-아미노프로필트리메톡시실란을 이용하여 상기 제조예 2-5와 동일하게 진행하였다.The procedure of Preparation Example 2-5 was repeated except that 3-aminopropyltrimethoxysilane was used instead of 3-thiolpropyltrimethoxysilane.

제조예 3Production Example 3

제조예 3-1Production example 3-1

질소가스가 환류되고 온도조절이 용이하도록 냉각장치를 설치한 1L의 반응기에 n-부틸아크릴레이트(BA) 9.4중량부, 3-아크릴로일옥시프로필트리메톡시실란 0.3중량부, 2-하이드록시에틸아크릴레이트 0.1중량부 및 아크릴산 0.2중량부로 이루어진 단량체 혼합물을 투입한 후, 용제로 아세톤 100중량부를 투입하였다. 그 다음 산소를 제거하기 위하여 질소가스를 1시간 동안 퍼징한 후, 60℃로 유지하였다. 상기 혼합물을 균일하게 한 후, 반응개시제로 아조비스이소부티로니트릴(AIBN) 0.1중량부를 투입하고, 8시간 동안 반응시켜 중량평균분자량이 약 5만인 아크릴계 공중합체를 제조하였다.
9.4 parts by weight of n-butyl acrylate (BA), 0.3 part by weight of 3-acryloyloxypropyltrimethoxysilane, 2 parts by weight of 2-hydroxypropyltrimethoxysilane as a polymerization initiator, 0.1 part by weight of ethyl acrylate and 0.2 part by weight of acrylic acid, and then 100 parts by weight of acetone was added as a solvent. Nitrogen gas was then purged for 1 hour to remove oxygen and then maintained at 60 ° C. After the mixture was homogenized, 0.1 part by weight of azobisisobutyronitrile (AIBN) was added as a reaction initiator and reacted for 8 hours to prepare an acrylic copolymer having a weight average molecular weight of about 50,000.

실시예 1-14 및 비교예 1-3Examples 1-14 and Comparative Examples 1-3

하기 표 1의 조성으로 혼합한 후 에틸아세테이트에 희석하여 고형분 농도 28%의 점착제 조성물을 제조하였다. 상기에서 제조된 점착제 조성물을 실리콘 이형제가 코팅된 이형필름 상에 두께가 25㎛가 되도록 도포하고 100℃에서 1분 동안 건조시켜 점착층을 형성하였다. And the mixture was diluted with ethyl acetate to prepare a pressure-sensitive adhesive composition having a solid content concentration of 28%. The pressure-sensitive adhesive composition prepared above was applied on a release film coated with silicone release agent to a thickness of 25 탆 and dried at 100 캜 for 1 minute to form an adhesive layer.

두께 185㎛의 요오드계 편광판에 상기 제조된 점착층을 점착 가공으로 적층하여 점착제 부착 편광판을 제조하였다.
The pressure-sensitive adhesive layer prepared above was laminated on an iodine-based polarizing plate having a thickness of 185 탆 by pressure-sensitive adhesive processing to produce a polarizer with a pressure-sensitive adhesive.

구분
(중량부)
division
(Parts by weight)
아크릴계 공중합체Acrylic copolymer 가교제Cross-linking agent 실란 커플링제Silane coupling agent
제조예1Production Example 1 제조예2Production Example 2 제조예3Production Example 3 A-1A-1 A-2A-2 A-3A-3 B-1B-1 B-2B-2 실시예1Example 1 1-1(100)1-1 (100) 2-1(1)2-1 (1) -- 0.50.5 -- -- -- -- 실시예2Example 2 1-1(100)1-1 (100) 2-1(5)2-1 (5) -- 0.50.5 -- -- -- -- 실시예3Example 3 1-1(100)1-1 (100) 2-1(10)2-1 (10) -- 0.50.5 -- -- -- -- 실시예4Example 4 1-2(100)1-2 (100) 2-1(5)2-1 (5) -- 0.50.5 -- -- -- -- 실시예5Example 5 1-3(100)1-3 (100) 2-1(5)2-1 (5) -- 0.50.5 -- -- -- -- 실시예6Example 6 1-4(100)1-4 (100) 2-1(5)2-1 (5) -- 0.50.5 -- -- -- -- 실시예7Example 7 1-1(100)1-1 (100) 2-2(5)2-2 (5) -- 0.50.5 -- -- -- -- 실시예8Example 8 1-1(100)1-1 (100) 2-3(5)2-3 (5) -- 0.50.5 -- -- -- -- 실시예9Example 9 1-1(100)1-1 (100) 2-4(5)2-4 (5) -- 0.50.5 -- -- -- -- 실시예10Example 10 1-1(100)1-1 (100) 2-5(5)2-5 (5) -- 0.50.5 -- -- -- -- 실시예11Example 11 1-1(100)1-1 (100) 2-6(5)2-6 (5) -- 0.50.5 -- -- -- -- 실시예12Example 12 1-5(100)1-5 (100) 2-1(5)2-1 (5) -- 0.50.5 -- -- -- -- 실시예13Example 13 1-1(100)1-1 (100) 2-1(5)2-1 (5) -- -- 0.50.5 -- -- -- 실시예14Example 14 1-1(100)1-1 (100) 2-1(5)2-1 (5) -- -- -- 0.50.5 -- -- 비교예1Comparative Example 1 1-1(100)1-1 (100) -- -- 0.50.5 -- -- 0.50.5 -- 비교예2Comparative Example 2 1-1(100)1-1 (100) -- -- 0.50.5 -- -- -- 0.50.5 비교예3Comparative Example 3 1-1(100)1-1 (100) -- 3-1(5)3-1 (5) 0.50.5 -- -- -- -- A-1: 코로네이트-L(CORONATE-L, 일본우레탄공업)
A-2: 코로네이트-HXR (CORONATE-HXR, 니혼폴리우레탄코교주식회사)
A-3: 타케네이트 D110N(미쯔이화학 takenayte-D110N)
B-1: KBM-403(신에츠사)
B-2: A-50(소켄화학사)
A-1: Coronate-L (CORONATE-L, Japan Urethane Industry)
A-2: Coronate-HXR (CORONATE-HXR, manufactured by Nippon Polyurethane Kogyo Co., Ltd.)
A-3: Takenate D110N (Mitsui Chemical incorporatedayte-D110N)
B-1: KBM-403 (Shin-Etsu)
B-2: A-50 (Soken Chemical & Engineering Co., Ltd.)

시험예Test Example

상기 실시예 및 비교예에서 제조된 점착제 부착 편광판의 물성을 하기의 방법으로 측정하고, 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
The physical properties of the polarizer with a pressure-sensitive adhesive prepared in the above Examples and Comparative Examples were measured by the following methods, and the results are shown in Table 2 below.

1. 내구성(내열, 내습열)1. Durability (Heat, Moist heat)

점착제 부착 편광판을 90㎜×170㎜로 절단하고 이형필름을 박리한 후, 유리기판(110㎜×190㎜×0.7㎜)의 양면으로 각 편광판의 흡수축이 직교가 되도록 부착하였다. 이때 가해진 압력은 5kg/cm2으로 기포나 이물이 생기지 않도록 크린룸 작업을 수행하여 시편을 제조하였다. The polarizing plate with a pressure-sensitive adhesive was cut into a size of 90 mm x 170 mm and the release film was peeled off. The polarizing plate was attached to both sides of a glass substrate (110 mm x 190 mm x 0.7 mm) such that the absorption axes of the respective polarizing plates were orthogonal. At this time, the applied pressure was 5 kg / cm 2 , and a clean room operation was performed so that bubbles or foreign matter would not be generated.

상기 시편의 내열 특성은 80℃의 온도에서 1000시간 동안 방치한 후에 기포나 박리의 발생 여부를 관찰하였다. 시편의 상태를 평가하기 직전에 상온에서 24시간 방치한 후 실시하였다. 또한 시편의 내습열 특성은 60℃의 온도 및 90%RH의 습도 조건하에서 1000시간 방치한 후에 기포나 박리의 발생 여부를 관찰하였다. The heat resistance of the specimen was maintained at a temperature of 80 ° C for 1000 hours, and then the occurrence of bubbles or peeling was observed. The specimens were allowed to stand at room temperature for 24 hours immediately before evaluating the state of the specimens. The moisture resistance characteristics of the specimens were observed for 1000 hours under the conditions of a temperature of 60 ° C and a humidity of 90% RH, and then the occurrence of bubbles or peeling was observed.

<평가기준><Evaluation Criteria>

기포나 박리 없음: ⓞNo bubble or peeling: ⓞ

기포나 박리 5개 미만: ○Less than 5 bubbles or peeling: ○

기포나 박리 5개 이상 10개 미만: △Bubbles or exfoliation Less than 5: Less than 10

기포나 박리 10개 이상: ×
10 or more bubbles or peeling: x

2. 리워크성 2. Re-workability

편광판을 폭 25㎜, 길이 100㎜의 크기로 잘라내고, 이형필름을 박리한 후, 코닝사 #1737 유리에 0.25MPa의 압력으로 라미네이션하고 5기압, 50℃의 조건으로 20분 동안 오토클레이브를 처리하여 평가 샘플을 제조하였다. 내열조건인 80℃ 오븐에 넣은 후 10시간 뒤에 꺼내어 120시간 동안 상온에서 방치한 후 1.3㎝/s의 속도로 박리하였다. 또한, 내습조건인 60℃, 90RH% 오븐에 넣은 후 12시간 뒤에 꺼내어 120시간 동안 상온에서 방치한 후 1.3㎝/s의 속도로 박리하였다. The polarizing plate was cut to a size of 25 mm in width and 100 mm in length, and the release film was peeled off. The release film was laminated on Corning # 1737 glass at a pressure of 0.25 MPa and autoclaved for 20 minutes under conditions of 5 atm and 50 캜 Evaluation samples were prepared. After putting it in an oven at 80 ° C, which was a heat-resistant condition, it was taken out after 10 hours, left at room temperature for 120 hours, and peeled at a rate of 1.3 cm / s. In addition, it was placed in an oven at 60 DEG C and 90RH% in a humid condition, taken out after 12 hours, left at room temperature for 120 hours, and peeled at a rate of 1.3 cm / s.

<평가기준><Evaluation Criteria>

- 양쪽 조건 모두에서 유리 기판에 점착제의 남음이 없고 편광판의 찢어짐 없이 깨끗이 박리: ○- No adhesive residue on the glass substrate in both conditions and cleanly peeled off without tearing of the polarizer: ○

- 어느 한쪽 조건 이상에서 패널에 점착제가 남아있거나 박리과정에서 편광판이 찢어짐: ×
- Adhesive remains on the panel under either condition, or the polarizer tears during peeling: x

구분division 내구성durability 리워크성Re-workability 내열Heat resistance 내습열Wet heat 실시예1Example 1 실시예2Example 2 실시예3Example 3 실시예4Example 4 실시예5Example 5 실시예6Example 6 실시예7Example 7 실시예8Example 8 실시예9Example 9 실시예10Example 10 실시예11Example 11 실시예12 Example 12 실시예13Example 13 실시예14Example 14 비교예1Comparative Example 1 ×× 비교예2Comparative Example 2 ×× 비교예3Comparative Example 3 ×× ××

상기 표 2와 같이, 본 발명에 따라 특정의 가교성 아크릴계 공중합체와 비가교성 아크릴계 공중합체 2종을 혼합 사용한 실시예 1 내지 14의 점착제 조성물은 비교예 1 내지 3과 비교하여 내열성 및 내습열성 등의 점착 내구성과 동시에 리워크성이 우수하다는 것을 확인할 수 있었다.
As shown in Table 2, the pressure-sensitive adhesive compositions of Examples 1 to 14, in which a specific crosslinkable acrylic copolymer and two non-crosslinkable acrylic copolymers were mixed according to the present invention, exhibited superior heat resistance, It was confirmed that the pressure-sensitive adhesive sheet of the present invention was excellent in adhesion durability and reworkability.

Claims (7)

아크릴계 공중합체 및 가교제를 포함하여 이루어지며,
상기 아크릴계 공중합체는 1)중량평균분자량이 50만 이상 내지 200만 이하인 가교성 아크릴계 공중합체; 및 2)중량평균분자량이 1만 이상 내지 20만 이하이고, 알콕시실란기를 갖는 비가교성 아크릴계 공중합체;를 함유하는 점착제 조성물.
An acrylic copolymer and a crosslinking agent,
The acrylic copolymer includes 1) a crosslinkable acrylic copolymer having a weight average molecular weight of 500,000 or more and 200,000 or less; And 2) a non-crosslinkable acrylic copolymer having a weight average molecular weight of 10,000 or more and 200,000 or less and having an alkoxysilane group.
청구항 1에 있어서, 상기 비가교성 아크릴계 공중합체는 가교성 아크릴계 공중합체 100중량부에 대하여 1 내지 10중량부를 함유하는 점착제 조성물. The pressure-sensitive adhesive composition according to claim 1, wherein the non-crosslinkable acrylic copolymer contains 1 to 10 parts by weight based on 100 parts by weight of the crosslinkable acrylic copolymer. 삭제delete 청구항 1에 있어서, 상기 가교성 아크릴계 공중합체의 제조를 위한 단량체가 탄소수 1-12의 알킬기를 갖는 (메타)아크릴레이트 단량체; 및 히드록시기, 아미드기, 3차 아민기 및 카르복시기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 관능기를 갖는 단량체;를 함유하는 점착제 조성물. [3] The method according to claim 1, wherein the monomer for producing the crosslinkable acrylic copolymer is a (meth) acrylate monomer having an alkyl group having from 1 to 12 carbon atoms; And a monomer having at least one functional group selected from the group consisting of a hydroxyl group, an amide group, a tertiary amine group and a carboxyl group. 삭제delete 청구항 1에 있어서, 상기 알콕시실란기를 함유하는 비가교성 아크릴계 공중합체는 탄소수 1-12의 알킬기를 갖는 (메타)아크릴레이트 단량체; 및 알콕시 실란기를 유래할 수 있는 단량체;를 함유하는 단량체들을 중합하여 얻어진 것이거나, 반응성기를 갖는 아크릴계 공중합체와 반응성기를 갖는 알콕시 실란화합물을 반응시켜서, 상기 아크릴계 공중합체의 반응성기에 알콕시 실란화합물을 치환시켜서 얻어진 것인 점착제 조성물.The non-crosslinked acrylic copolymer according to claim 1, wherein the alkoxysilane group-containing non-crosslinking acrylic copolymer is a (meth) acrylate monomer having an alkyl group having from 1 to 12 carbon atoms; And a monomer derived from an alkoxysilane group, or by reacting an acrylic copolymer having a reactive group with an alkoxysilane compound having a reactive group to form an alkoxysilane compound in the reactive group of the acrylic copolymer Wherein the pressure-sensitive adhesive composition is obtained by substitution. 청구항 6에 있어서, 상기 반응성기를 갖는 아크릴계 공중합체에서의 반응성기는 이소시아네이트기이고, 상기 반응성기를 갖는 알콕시 실란화합물에서 반응성기는 히드록시기, 아미노기 및 티올기로 이루어진 군에서 선택된 것인 점착제 조성물.
The pressure-sensitive adhesive composition according to claim 6, wherein the reactive group in the acrylic copolymer having a reactive group is an isocyanate group, and the reactive group in the alkoxysilane compound having a reactive group is selected from the group consisting of a hydroxyl group, an amino group and a thiol group.
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