KR20110138709A - 5-아미노레불린산 또는 이의 에스테르를 포함하는 여드름 개선용 조성물 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 5-아미노레불린산, 이의 에스테르 및 약제학적으로 허용되는 이의 염으로 이루어진 군에서 선택된 하나 또는 둘 이상의 화합물을 유효성분으로 포함하는 여드름 개선용 조성물에 관한 것으로, 상기 5-아미노레불린산, 이의 에스테르 등과 같은 화합물은 천연 원료를 사용함으로써 부작용이 경감되며, 안정적으로 여드름 개선 효과를 나타낼 수 있는 장점이 있다.
Description
본 발명은 천연 원료를 사용함으로써 부작용이 경감되며, 안정적으로 여드름을 개선할 수 있는, 5-아미노레불린산, 이의 에스테르 및 약제학적으로 허용되는 이의 염으로 이루어진 군에서 선택된 하나 또는 둘 이상의 화합물을 유효성분으로 포함하는 여드름 개선용 조성물에 관한 것이다.
여드름은 호르몬의 작용, 과도한 피지 분비, 세균의 감염 등에 의한 모피지선, 모낭 및 주변 조직의 염증성 질환으로서, 여드름의 원인으로는 우선 신체의 성장과 함께 2차 성징이 나타나면서 올 수 있는 내분비 기능의 불균형을 들 수 있는데 특히 테스토스테론이라는 호르몬은 피지선의 기능을 항진시켜 피부에 지방의 분비를 증가시키는 역할을 하게 된다. 연령, 성별, 피부 타입에 따라 차이가 있지만 사춘기에 가장 피지 분비가 왕성하고 이외에도 유전적으로 피지 분비가 많은 지성 피부, 생활 속의 스트레스도 과도한 피지 분비를 촉진해 여드름의 염증 반응을 악화시키게 된다.
또한, 모공이 막히는 것도 이유가 될 수 있는데 피지선에서 생성한 지방이 땀이나 먼지 등과 함께 모공을 막아 여드름이 생성된다. 피부의 모낭 입구에서 각질이 두껍게 쌓여 모공이 막히기도 하고 여드름균, 화농성 세균, 모낭충에 의해서도 막힐 수 있으며 잘못된 화장도 모공을 막을 수 있는 원인이 된다. 적당한 양의 세균인 정상세균은 피부를 항상 산성으로 유지시키는 역할을 하지만 피지선과 피부 표면에 세균이 너무 많이 증식한 경우, 오히려 피부를 자극해 여드름이 생성된다. 또한 모낭에 서식하며 피지를 먹고 사는 모낭충이 있는데 피지 분비가 왕성한 코나 T존 부위에 기생하여 피지가 증가하면 모낭충도 따라서 증가하여 모낭 주위에 염증을 일으키기도 한다.
이러한 여드름은 증상에 따라 4단계로 나뉘어질 수 있는데 1단계인 면포성 여드름은 코, 이마, 볼 등에 나타나는 가벼운 것으로 초기 단계라 할 수 있고, 2단계 구진성 여드름 단계에서는 여드름균이 번식되어 염증 반응이 생기면서 붉은 여드름이 나타나는데 이를 구진이라 하며 적절한 관리가 되지 않을 경우 흉터가 생길 수 있다.
3단계 화농성 여드름은 붉은색 여드름의 염증 반응이 더 심해지면 내부에 고름 주머니가 생기는데 이를 농포라 하며 이 단계에서는 치료 후에도 흉터가 남게 될 수 있으므로 전문적인 치료가 필요하다. 마지막 4단계 결절성 여드름은 고름 주머니가 피부 안에서 터져 여드름 환부 주변에 더 많은 염증을 유발시키는 단계로 손가락만한 뾰루지가 생기는데 이를 결절이라 하며 염증이 진피까지 파고 들어간 시기로 전문적인 치료를 요하며 치료 시기도 장기화 될 수 있다.
여드름의 치료는 국소 도포 요법 및 경구 요법과 최근 시행되고 있는 레이저 시술, 박피술 등 수술 요법이 있다. 국소 도포 요법은 여드름의 원인균으로 알려진 프로피오니박테리움 아크네스(propionibacterium acnes)에 대한 항균 작용 목적으로 아젤라익 애씨드(azelaic acid), 살리실산(salicylic acid) 등의 항균제를 사용하거나 면포 용해 작용을 위해 벤조일퍼록사이드(benzoyl peroxide) 등을 외용 연고 타입으로 사용한다.
경구 요법은 피지선의 기능 억제와 모낭벽 파괴 억제 목적으로 레티노이드, 부신피질 호르몬 등을 이용한다. 이들 제제는 과량 도포시 피부 발진, 피부 건조증 등의 부작용이 있고 개인에 따라 알러지 현상이 유발될 수도 있으므로 사용에 주의가 요구된다.
항균제로 사용하는 약제들은 효과 면에서는 우수한 편이나 내성균의 유발, 빛에 의한 과민 작용 등의 부작용을 초래하기도 한다. 호르몬 제제는 모세혈관을 증가시키고 모공을 넓히는 단점을 가지고 있다.
이에, 본 발명은 상술한 문제점을 해결하기 위하여 창출된 것으로, 5-아미노레불린산(ALA) 또는 이의 에스테르(예를들어, MAL)를 원료로 한 조성물이 햇빛에 반응하면서 여드름균을 억제시키고 여드름의 원인인 피지선이 작아져서 피지 배출을 줄일 수 있다는 점을 확인함으로써 여드름 개선 또는 치료 효과가 탁월한 여드름 개선 또는 치료용 화장품, 약제 또는 기능성 식품을 제공하는데 그 목적이 있다.
상기와 같은 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 5-아미노레불린산, 이의 에스테르 및 약제학적으로 허용되는 이의 염으로 이루어진 군에서 선택된 하나 또는 둘 이상의 화합물을 유효성분으로 포함하는 여드름 개선용 조성물을 제공한다:
[화학식 1]
화학식 1에서, 상기 R은 수소 또는 치환되거나 치환되지 않은 C1 내지 C10의 알킬기이며, 바람직하게는 상기 R은 수소 또는 치환되지 않은 C1 내지 C4의 알킬기일 수 있다.
보다 바람직하게는, 상기 화합물은 5-아미노레불린산 또는 메틸 5-아미노레불린산 중에서 선택된 하나 또는 둘 이상일 수 있다.
또한, 본 발명의 조성물은 5-아미노레불린산(ALA) 또는 메틸 5-아미노레불린산(MAL) 중에서 하나 또는 둘 이상의 화합물 이외에도 디프로필렌 글리콜 및 물을 포함할 수 있다.
이때, 5-아미노레불린산 또는 메틸 5-아미노레불린산 중에서 하나 또는 둘 이상의 화합물 0.01 내지 99.9 중량%, 디프로필렌 글리콜 0.01 내지 99.9 중량% 및 잔량의 물을 포함할 수 있다.
본 발명의 조성물에 있어서, 상기 5-아미노레불린산(ALA) 또는 이의 에스테르, 대표적으로 메틸 5-아미노레불린산(MAL)은 여드름 치료제 또는 개선제로서의 역할을 수행하며, 전체 조성물에 대하여 0.01 중량% 이상으로 5-아미노레불린산(ALA) 또는 이의 에스테르를 포함할 수 있다면 함량 범위에 대한 특별한 제한은 없다. 다만, 이러한 함량 범위는 환자의 나이, 성별, 질환의 중증도, 제품의 형태, 여드름 치료 또는 개선 효과와 경제성 간의 상관관계 등을 다양하게 고려하고 최적의 함량 범위를 결정할 수 있다.
또한, 상기 디프로필렌 글리콜은 보습제로서의 역할을 수행하며, 소량 사용하면 보습 효과가 미미하며, 과량 사용하면 보습 효과의 포화로 인해 비경제적인 문제가 야기될 수 있고, 상기 정제수는 화장료 조성물을 구성하는 용매 역할을 수행할 수 있다.
또한, 상기 약제학적으로 허용되는 염으로는, 생리학적으로 허용되는 유기산 또는 무기산과의 산 부가염을 들 수 있다. 적절한 산에는, 예를 들면, 염산, 브롬화수소산, 황산, 인산, 아세트산, 락트산, 시트르산, 타르타르산, 석신산, 말레산, 푸마르산 및 아스코르브산이 포함될 수 있다.
또한, 본 발명의 조성물은 히아루론산, 세테아릴알코올, 비즈왁스, 세테아릴글루코사이드, 호호바씨오일, 살구씨오일, 우엉추출물, 레몬추출물, 호프추출물, 서양고추나물추출물, 세이지잎추출물, 카렌둘라꽃추출물, 비누풀추출물, 초피나무열매추출물, 할미꽃추출물, 어스니어추출물, 디소듐아데노신트리포스페이트, 알긴, 파파야열매추출물, 마치현추출물, 폴리아크릴레이트-13, 폴리이소부텐, 폴리소르베이트, 소듐폴리아크릴레이트, 에칠헥실스테아레이트, 트리데세스-6, 디소듐이디티에이, 포타슘하이드록사이드, 글리세릴스테아레이트, 피이지-100 스테아레이트, 스쿠알란, 디메치콘, 나이아신아마이드, 토코페릴아세테이트 및 디포타슘글리시리제이트로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나 또는 둘 이상을 추가로 포함할 수 있다.
또한, 본 발명의 조성물은 화장료 조성물, 약학적 조성물 또는 기능성 식품 조성물 중에서 선택된 다양한 형태로 제공될 수 있다.
본 발명의 조성물이 화장료 조성물인 경우, 화장료 조성물의 제형은 당업계에서 통상적으로 제조되는 어떠한 제형으로도 제조될 수 있으며, 예를들어, 용액, 현탁액, 유탁액, 페이스트, 겔, 크림, 로션, 파우더, 비누, 계면활성제-함유 클린싱, 오일, 분말 파운데이션, 유탁액 파운데이션, 왁스 파운데이션 및 스프레이 등으로 제형화될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 보다 상세하게는, 유연 화장수, 영양 화장수, 영양 크림, 마사지 크림, 에센스, 아이 크림, 클렌징 크림, 클렌징 폼, 클렌징 워터, 팩, 스프레이 또는 파우더의 제형으로 제조될 수 있다.
상기 화장료 조성물의 제형이 페이스트, 크림 또는 겔인 경우에는 담체 성분으로서 동물성유, 식물성유, 왁스, 파라핀, 전분, 트라칸트, 셀룰로오스 유도체, 폴리에틸렌 글리콜, 실리콘, 벤토나이트, 실리카, 탈크 또는 산화아연 등이 이용될 수 있다.
상기 화장료 조성물의 제형이 파우더 또는 스프레이인 경우에는 담체 성분으로서 락토스, 탈크, 실리카, 알루미늄 히드록시드, 칼슘 실리케이트 또는 폴리아미드 파우더가 이용될 수 있고, 특히 스프레이인 경우에는 추가적으로 클로로플루오로히드로카본, 프로판/부탄 또는 디메틸 에테르와 같은 추진체를 포함할 수 있다.
상기 화장료 조성물의 제형이 용액 또는 유탁액인 경우에는 담체 성분으로서 용매, 용해화제 또는 유탁화제가 이용되고, 예컨대 물, 에탄올, 이소프로판올, 에틸 카보네이트, 에틸 아세테이트, 벤질 알코올, 벤질 벤조에이트, 프로필렌 글리콜, 1,3-부틸글리콜 오일, 글리세롤 지방족 에스테르, 폴리에틸렌 글리콜 또는 소르비탄의 지방산 에스테르가 있다.
상기 화장료 조성물의 제형이 현탁액인 경우에는 담체 성분으로서 물, 에탄올 또는 프로필렌 글리콜과 같은 액상의 희석제, 에톡실화 이소스테아릴 알코올, 폴리옥시에틸렌 소르비톨 에스테르 및 폴리옥시에틸렌 소르비탄 에스테르와 같은 현탁제, 미소결정성 셀룰로오스, 알루미늄 메타히드록시드, 벤토나이트, 아가 또는 트라칸트 등이 이용될 수 있다.
상기 화장료 조성물의 제형이 계면-활성제 함유 클린징인 경우에는 담체 성분으로서 지방족 알코올 설페이트, 지방족 알코올 에테르 설페이트, 설포숙신산 모노에스테르, 이세티오네이트, 이미다졸리늄 유도체, 메틸타우레이트, 사르코시네이트, 지방산 아미드 에테르 설페이트, 알킬아미도베타인, 지방족 알코올, 지방산 글리세리드, 지방산 디에탄올아미드, 식물성 유, 라놀린 유도체 또는 에톡실화 글리세롤 지방산 에스테르 등이 이용될 수 있다.
본 발명의 조성물이 약학적 조성물인 경우, 상기 약학적 조성물은 유효성분으로서 5-아미노레불린산(ALA) 또는 이의 에스테르 이외에 약제학적으로 허용되는 담체를 포함할 수 있는데, 이러한 약제학적으로 허용되는 담체는 약품 제제 시에 통상적으로 이용되는 것으로서, 락토스, 덱스트로스, 수크로스, 솔비톨, 만니톨, 전분, 아카시아 고무, 인산 칼슘, 알기네이트, 젤라틴, 규산 칼슘, 미세결정성 셀룰로스, 폴리비닐피롤리돈, 셀룰로스, 물, 시럽, 메틸 셀룰로스, 메틸히드록시벤조에이트, 프로필히드록시벤조에이트, 활석, 스테아르산 마그네슘, 미네랄 오일 등을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 또한, 상기 약학적 조성물은 첨가제로서 윤활제, 습윤제, 감미제, 향미제, 유화제, 현탁제, 보존제 등을 추가로 포함할 수 있다.
상기 약학적 조성물은 여드름의 증상 정도에 따라 투여 방법이 결정되는데, 통상적으로는 국소 투여 방식이 바람직하다.
상기 약학적 조성물은 약제학적으로 허용되는 담체 및/또는 부형제를 이용하여 제제화함으로써 단위 용량 형태로 제조되거나 또는 다용량 용기 내에 내입시켜 제조될 수 있다. 이때, 제형은 용액, 현탁액 또는 유화액 형태이거나 엘렉시르제, 엑스제, 분말제, 과립제, 정제, 경고제, 로션제, 연고제 등의 형태일 수 있다.
또한, 본 발명의 조성물이 기능성 식품 조성물인 경우, 상기 기능성 식품 조성물은 껌류, 비타민 복합제, 건강 보조식품, 특수 영양 보충용 식품, 기능성 음료 등으로 제조될 수 있다.
본 발명의 기능성 식품 조성물에는 유효성분인 5-아미노레불린산(ALA) 또는 이의 에스테르가 포함되는 것 이외에, 포도당, 과당과 같은 단당류, 말토스, 슈크로스와 같은 이당류, 또는 덱스트린, 사이클로덱스트린과 같은 다당류가 첨가될 수 있고, 자일리톨, 소르비톨, 에리트리톨 등의 당 알콜이 또한 첨가될 수 있으며, 타우린, 스테비아 추출물과 같은 감미제 등이 또한 첨가될 수 있다.
한편, 본 발명에 따른 조성물은 일례로서 5-아미노레불린산 또는 이의 에스테르인 메틸 5-아미노레불린산이 대사되어 프로토포피린(protoporphyrin)이 되어 햇빛에 반응하면서 여드름균을 억제시키고 여드름의 원인인 피지선이 작아져서 피지 배출을 줄일 수 있다.
본 발명에 따른 조성물을 환부 표면에 투여 후에, 치료할 면을 광선에 노출시켜 광화학 치료 효과를 수득할 수 있다. 광 노출이 일어나는, 투여 후의 시간의 길이는 조성물의 특성 및 투여 형태에 따라 좌우될 수 있다. 이는 일반적으로 0.5 내지 48시간, 예를 들면, 1 내지 10시간의 범위일 수 있다. 조사는 일반적으로 40 내지 200 J㎠(예: 100 J/㎠)의 용량 수준으로 적용할 수 있다.
조사에 사용되는 광선의 파장은 보다 효과적인 광화학 치료 효과를 수득하기 위하여 선택할 수 있으며, 바람직하게는 300 내지 800nm의 광 파장으로 조사하면 효과적일 수 있다.
예를들어, 본 발명에 따른 조성물은 얼굴에 각질을 제거한 뒤 스포이드나 스포이드가 달린 병에서 1cc 정도를 얼굴이나 몸에 직접 도포하고 한시간 후 햇빛을 보거나 LED 빛 410nm, 630nm을 쬐면 보다 효과적으로 여드름을 개선할 수 있다.
본 발명에 따른 조성물은 5-아미노레불린산 또는 이의 에스테르 화합물을 함유함으로써 이러한 화합물이 대사되어 프로토포피린(protoporphyrin)으로 되어 햇빛에 반응하면서 여드름균을 억제시키고 여드름의 원인인 피지선이 작아져서 피지 배출을 줄일 수 있어 여드름 개선 또는 치료 효과가 탁월하므로, 여드름 개선 또는 치료용 화장품, 약제 및 기능성 식품 등으로 개발가능하다.
이하, 하기 실시예를 통해 본 발명을 보다 상세하게 설명한다. 다만, 이러한 실시예에 의해 본 발명이 한정되는 것은 아니다.
<실시예 1> 1 중량%의 MAL 함유 조성물 제조
디프로필렌 글라이콜 89.0 중량%, MAL 1.0 중량% 및 정제수 10.0 중량%를 혼합하여 충분히 교반하여 조성물을 제조하였다.
<실시예 2> 5 중량%의 MAL 함유 조성물 제조
디프로필렌 글라이콜 87.0 중량%, MAL 5.0 중량% 및 정제수 8.0 중량%를 혼합하여 충분히 교반하여 조성물을 제조하였다.
<실시예 3> 10 중량%의 MAL 함유 조성물 제조
디프로필렌 글라이콜 82.0 중량%, MAL 10.0 중량% 및 정제수 8.0 중량%를 혼합하여 충분히 교반하여 조성물을 제조하였다.
<실시예 4> 15 중량%의 MAL 함유 조성물 제조
디프로필렌 글라이콜 75.0 중량%, MAL 15.0 중량% 및 정제수 10.0 중량%를 혼합하여 충분히 교반하여 조성물을 제조하였다.
<실험예 1> 여드름 개선 또는 치료 효과 검토
실시예 1 내지 실시예 4에 따른 조성물의 여드름 완화 효과를 검토하기 위하여, 여드름을 가지고 있는 20세에서 30세 사이의 건강한 성인 남녀 80명에 대하여 블라인드 테스트(blind test)를 실시하였다. 80명의 남녀에게 실시예 1 내지 실시예 4에 따른 조성물 각각을 1일 2회씩 2개월간 사용하도록 하였다.
평가는 2주 간격으로 여드름 증상의 악화 및 완화 여부에 대한 피시험자의 설문 조사와 피부과 의사 2명의 육안적 소견을 종합하여 실시하였으며, 최종 2개월차에 평가를 완료하였다. 그 결과를 (i) 효과 있음, (ii) 약간 효과 있음, (iii) 모르겠다, 및 (iv) 효과 없음으로 각각 나누어 분석하였다.
그 결과, 실시예 1의 경우 총 80명 중 60명에서 효과 있음, 나머지 6명에서 약간 효과 있음, 나머지 14명에서 모르겠다로 평가하였고, 실시예 2의 경우 총 80명 중 64명에서 효과 있음, 나머지 8명에서 약간 효과 있음, 나머지 8명에서 모르겠다로 평가하였고, 실시예 3의 경우 총 80명 중 67명에서 효과 있음, 나머지 10명에서 약간 효과 있음, 나머지 3명에서 모르겠다로 평가하였고, 실시예 4의 경우 총 80명 중 72명에서 효과 있음, 나머지 6명에서 약간 효과 있음, 나머지 2명에서 모르겠다로 평가하였다.
| 실시예 1 | 실시예 2 | 실시예 3 | 실시예4 | |
| 효과 있음 | 60 | 64 | 67 | 72 |
| 약간 효과 있음 | 6 | 8 | 10 | 6 |
| 모르겠다 | 14 | 8 | 3 | 2 |
따라서, 실시예 1 내지 실시예 4의 조성물은 여드름 완화효과를 인정할 수 있는 '효과 있음' 및 '약간 효과 있음'이 거의 80∼100%였기 때문에 본 발명에 따른 조성물이 뛰어난 여드름 완화효과를 보여주고 있음을 알 수 있다.
Claims (7)
- 하기 화학식 1로 표시되는 5-아미노레불린산, 이의 에스테르 및 약제학적으로 허용되는 이의 염으로 이루어진 군에서 선택된 하나 또는 둘 이상의 화합물을 유효성분으로 포함하는 여드름 개선용 조성물:
[화학식 1]
화학식 1에서, 상기 R은 수소 또는 치환되거나 치환되지 않은 C1 내지 C10의 알킬기임. - 청구항 1에 있어서, 상기 화합물은 R이 수소 또는 치환되지 않은 C1 내지 C4의 알킬기인 것을 특징으로 하는 여드름 개선용 조성물.
- 청구항 1 또는 청구항 2에 있어서, 상기 화합물은 5-아미노레불린산 또는 메틸 5-아미노레불린산 중에서 선택된 하나 또는 둘 이상인 것을 특징으로 하는 여드름 개선용 조성물.
- 청구항 1 또는 청구항 2에 있어서, 상기 조성물은 5-아미노레불린산 또는 메틸 5-아미노레불린산 중에서 하나 또는 둘 이상의 화합물, 디프로필렌 글리콜 및 물을 포함하는 것을 특징으로 하는 여드름 개선용 조성물.
- 청구항 1 또는 청구항 2에 있어서, 상기 조성물은 히아루론산, 세테아릴알코올, 비즈왁스, 세테아릴글루코사이드, 호호바씨오일, 살구씨오일, 우엉추출물, 레몬추출물, 호프추출물, 서양고추나물추출물, 세이지잎추출물, 카렌둘라꽃추출물, 비누풀추출물, 초피나무열매추출물, 할미꽃추출물, 어스니어추출물, 디소듐아데노신트리포스페이트, 알긴, 파파야열매추출물, 마치현추출물, 폴리아크릴레이트-13, 폴리이소부텐, 폴리소르베이트, 소듐폴리아크릴레이트, 에칠헥실스테아레이트, 트리데세스-6, 디소듐이디티에이, 포타슘하이드록사이드, 글리세릴스테아레이트, 피이지-100 스테아레이트, 스쿠알란, 디메치콘, 나이아신아마이드, 토코페릴아세테이트 및 디포타슘글리시리제이트로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나 또는 둘 이상을 추가로 포함한 여드름 개선용 조성물.
- 청구항 1 또는 청구항 2에 있어서, 상기 조성물은 화장료 조성물, 약학적 조성물 또는 기능성 식품 조성물 중에서 선택된 것을 특징으로 하는 여드름 개선용 조성물.
- 청구항 6에 있어서, 상기 화장료 조성물의 제형은 유연 화장수, 영양 화장수, 영양 크림, 마사지 크림, 에센스, 아이 크림, 클렌징 크림, 클렌징 폼, 클렌징 워터, 팩, 스프레이 및 파우더로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나인 것을 특징으로 하는 여드름 개선용 조성물.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020100058753A KR20110138709A (ko) | 2010-06-21 | 2010-06-21 | 5-아미노레불린산 또는 이의 에스테르를 포함하는 여드름 개선용 조성물 |
Applications Claiming Priority (1)
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| KR1020100058753A KR20110138709A (ko) | 2010-06-21 | 2010-06-21 | 5-아미노레불린산 또는 이의 에스테르를 포함하는 여드름 개선용 조성물 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20110138709A true KR20110138709A (ko) | 2011-12-28 |
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ID=45504477
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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| KR1020100058753A KR20110138709A (ko) | 2010-06-21 | 2010-06-21 | 5-아미노레불린산 또는 이의 에스테르를 포함하는 여드름 개선용 조성물 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| KR (1) | KR20110138709A (ko) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR101503468B1 (ko) * | 2013-06-25 | 2015-03-18 | 강헌우 | 5-아미노레불린산, 5-아미노레불린산 에스테르 또는 그의 염에서 선택되는 화합물과 홍삼추출물을 포함하는 조성물 |
| KR101505445B1 (ko) * | 2013-06-25 | 2015-03-25 | 강헌우 | 5-아미노레불린산, 5-아미노레불린산 에스테르 또는 그의 염에서 선택되는 화합물과 천연추출물을 포함하는 조성물 |
| KR20200058699A (ko) * | 2018-11-20 | 2020-05-28 | 제너럴바이오(주) | 5-아미노레불린산 수화염화물과 그 유도체를 유효성분으로 함유하는 여드름성 피부염 개선 또는 그의 조성물 |
| WO2024005178A1 (ja) * | 2022-07-01 | 2024-01-04 | ネオファーマジャパン株式会社 | 安定性に優れた非水性製剤 |
-
2010
- 2010-06-21 KR KR1020100058753A patent/KR20110138709A/ko not_active Application Discontinuation
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