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KR20110014697A - 트리아진 코어를 지닌 양친매성 분자 - Google Patents

트리아진 코어를 지닌 양친매성 분자 Download PDF

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KR20110014697A
KR20110014697A KR1020107029829A KR20107029829A KR20110014697A KR 20110014697 A KR20110014697 A KR 20110014697A KR 1020107029829 A KR1020107029829 A KR 1020107029829A KR 20107029829 A KR20107029829 A KR 20107029829A KR 20110014697 A KR20110014697 A KR 20110014697A
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KR
South Korea
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independently
oxide
buo
sum
alkyl
Prior art date
Application number
KR1020107029829A
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English (en)
Inventor
세바스티엥 가르니에르
가르시아 마르타 레이노조
귄타 외터
Original Assignee
바스프 에스이
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Filing date
Publication date
Priority claimed from EP08157285A external-priority patent/EP2128144A1/en
Priority claimed from EP08157287A external-priority patent/EP2128143A1/en
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Abstract

본 발명은 하기 화학식(I)에 따른 화학 화합물에 관한 것이다:
Figure pct00060

상기 식 중, A1은 알킬, 아릴, 알킬아릴 및
Figure pct00061
으로 이루어진 군으로부터 선택되고, A2, A3, A4, A5 및 A1이
Figure pct00062
인 경우 또한 A6 및 A7은 [EO]k[XO]m, [PO]p[EO]q, [EO]k[XO]m[EO]n 및 [PO]p[EO]q[XO]m으로 이루어진 군으로부터 선택된 중합체를 포함하고, 여기서 [XO]는 [PO] 또는 [BuO]이고, EO는 에틸렌 옥사이드를 의미하며, PO는 프로필렌 옥사이드를 의미하고, Bu0는 부틸렌 옥사이드를 의미한다.

Description

트리아진 코어를 지닌 양친매성 분자{AMPHIPHILIC MOLECULES WITH A TRIAZINE CORE}
본 발명은 하기 화학식(I)의 화학 화합물에 관한 것이다:
Figure pct00001
상기 식 중, A1 내지 A5는 모두 하나 이상의 친수성 기 및 하나 이상의 소수성 기를 포함한다.
선형 또는 분지형 알킬 사슬을 지닌 양친매성 분자들은 잘 알려져 있다. 이들 중 일부는 유화제, 분산화제 및 가용화제로서 성능을 잘 수행하긴 하지만, 그들 대부분은 방향족 소수성 활성물질 및 성능 화학물질에 대하여 사용될 때 성능을 잘 수행하지 못한다. 이러한 목적 때문에, 새로운 구조를 지닌 양친매성 분자에 대한 필요성이 존재한다. 이러한 양친매성 분자는 각 분자 간의 향상된 상호작용을 가져야 하고, 따라서 미셀 안정성의 증가 및 이로 인한 보다 안정한 에멀션, 분산액 및 계면 층을 유도하게 된다.
놀랍게도, 이러한 필요성은 청구항 제1항 내지 제5항에 따른 화합물, 청구항 제6항 및 제7항에 따른 방법, 청구항 제8항 내지 11항에 따른 조성물, 및 청구항 12항에 따른 용도에 의해 충족되었다.
본 발명은 하기 화학식(I)의 화학 화합물에 관한 것이다:
Figure pct00002
상기 식 중, A1은 알킬, 아릴, 알킬아릴 및
Figure pct00003
으로 이루어진 군으로부터 선택되고,
A2, A3, A4, A5 및 A1이
Figure pct00004
인 경우 또한 A6 및 A7은 하기 화학식:
[EO]k[XO]m(여기서, [XO]는 [PO] 또는 [BuO]이고, k 및 m은 서로 독립적으로 k = 1 내지 100이며, m = 0 내지 100이고, 단 A1이 알킬일 때, m = 1 또는 m > 1이고, A1이 알킬일 때, k = 2 또는 k < 2이고, m = 2 또는 m > 2이며, A1이
Figure pct00005
일 때, 모든 k의 합은 6 또는 > 6임),
[PO]p[EO]q(여기서, p 및 q는 서로 독립적으로 p = 1 내지 100이고, q = 1 내지 100임),
[EO]k[XO]m[EO]n(여기서, [XO]는 [PO] 또는 [BuO]이고, k, m 및 n은 서로 독립적으로 k = 1 내지 100이고, m = 1 내지 100이며, n = 1 내지 100이고, 단 A1이
Figure pct00006
일 때, 12 < 모든 k의 합 < 120임),
[PO]p[EO]q[XO]m(여기서, [XO]는 [PO] 또는 [BuO]이고, p, q 및 m은 서로 독립적으로 p = 1 내지 100이고, q = 1 내지 100이며, m = 1 내지 100이고, 단 m = 1 또는 m > 1일 때, [EO], [XO] 및 [PO]는 함께 블록 공중합체를 형성함)
로 이루어진 군으로부터 선택된 중합체를 포함하고, 여기서 EO는 에틸렌 옥사이드를 의미하며, PO는 프로필렌 옥사이드를 의미하고, Bu0는 부틸렌 옥사이드를 의미한다.
"블록 공중합체"는 [EO] 및 [PO]와 같은 상이한 단량체 단위가 불규칙하게 조립되는 것과는 반대로 자가-함유된 단위(sepf-contained unit)를 형성하는 방식으로 조립되어 있는 중합체이다. 이를 달성하기 위해서, 단량체, 예를 들면 [PO]의 하나의 기에 의한 반응이 다른 단량체, 예를 들면 [EO]에 의한 반응이 완료된 후에만 단지 개시된다. 그러므로, 블록의 길이는 1개 이상의 단위, 바람직하게는 2개 이상의 단위, 훨씬 더 바람직하게는 4개 이상의 한 종류의 단량체이다.
본 발명의 바람직한 한 실시양태에서, A1은 1개 내지 50개의 탄소 원자를 갖는 알킬이다. A1은 ≤ 20개, 바람직하게는 ≤ 18개, 보다 바람직하게는 ≤ 15개, 가장 바람직하게는 ≤ 12개의 탄소 원자, 예컨대 12개, 9개, 6개, 3개의 탄소 원자를 갖는 알킬인 것이 훨씬 더 바람직하다. 알킬은 선형 또는 분지형일 수 있고, 선형인 것이 바람직하다.
또다른 바람직한 실시양태에서, A1은 6개 내지 50개의 탄소 원자를 갖는 아릴 또는 알킬아릴이다. A1은 ≤ 20개, 바람직하게는 ≤ 18개, 보다 바람직하게는 ≤ 15개, 가장 바람직하게는 ≤ 12개의 탄소 원자, 예컨대 12개 또는 6개의 탄소 원자를 갖는 아릴 또는 알킬아릴인 것이 바람직하다. A1은 벤질인 것이 특히 바람직하다.
추가의 바람직한 실시양태, 예를 들면 A1이 알킬, 아릴 또는 알킬아릴이고, 6 ＜ 모든 k의 합 ＜ 100인, 상기 설명된 바와 같은 화학 화합물이 존재한다.
A1이 알킬, 아릴 또는 알킬아릴이고, 8 ＜ 모든 k의 합 ＜ 80인, 상기 설명된 바와 같은 화학 화합물이 훨씬 더 바람직하다.
또한, A1이
Figure pct00007
인, 상기 설명된 바와 같은 화학 화합물에 대한 바람직한 실시양태가 존재한다. A1이
Figure pct00008
이고, 6 ＜ 모든 k의 합 ＜ 300 또는 6 ＜ 모든 p의 합 ＜ 300인 화학 화합물이 바람직하다. 이 화합물은 8 ＜ 모든 k의 합 ＜ 250 또는 8 ＜ 모든 p의 합 ＜ 250인 경우가 훨씬 더 바람직하다.
화학 화합물의 의도한 용도에 따라, 본 발명의 다양한 특히 바람직한 실시양태가 존재한다. 그러한 실시양태로는 다음과 같은 것들이 있다:
A)
A1이
Figure pct00009
이고, A2, A3, A4, A5, A6 및 A7이 중합체로서 [EO]k[XO]m을 포함하고, 여기서 [XO]가 [PO]이고, k = 1 내지 50, 바람직하게는 k = 2 내지 40, 보다 바람직하게는 k = 3 내지 30이며, m = 1 내지 50, 바람직하게는 m = 2 내지 40, 보다 바람직하게는 m = 3 내지 30인 화학 화합물. 이 화합물은 6 ＜ 모든 k의 합 ＜ 300 또는 6 ＜ 모든 m의 합 ＜ 300일 때, 특히 바람직하다. 그 화합물은 8 ＜ 모든 k의 합 ＜ 250 또는 8 ＜ 모든 m의 합 ＜ 250인 경우가 훨씬 더 바람직하다.
B)
A1이
Figure pct00010
이고, A2, A3, A4, A5, A6 및 A7이 중합체로서 [EO]k[XO]m를 포 함하고, 여기서 [XO]가 [BuO]이고, k = 1 내지 50, 바람직하게는 k = 2 내지 40, 보다 바람직하게는 k = 3 내지 30이며, m = 1 내지 50, 바람직하게는 m = 2 내지 40, 보다 바람직하게는 m = 3 내지 30인 화학 화합물. 이 화합물은 6 ＜ 모든 k의 합 ＜ 300 또는 6 ＜ 모든 m의 합 ＜ 300일 때, 특히 바람직하다. 그 화합물은 8 ＜ 모든 k의 합 ＜ 250 또는 8 ＜ 모든 m의 합 ＜ 250인 경우가 훨씬 더 바람직하다.
C)
A1이
Figure pct00011
이고, A2, A3, A4, A5, A6 및 A7이 중합체로서 [EO]k[XO]m를 포 함하고, 여기서 m = 0, k = 1 내지 50, 바람직하게는 k = 2 내지 40, 보다 바람직하게는 k = 3 내지 30인 화학 화합물. 이 화합물은 6 ＜ 모든 k의 합 ＜ 300일 때, 특히 바람직하다. 그 화합물은 8 ＜ 모든 k의 합 ＜ 250인 경우가 훨씬 더 바람직하다.
D)
A1이
Figure pct00012
이고, A2, A3, A4, A5, A6 및 A7이 중합체로서 [PO]p[EO]q를 포 함하고, 여기서 p = 1 내지 50, 바람직하게는 p = 2 내지 40, 보다 바람직하게는 p = 3 내지 30이며, q = 1 내지 50, 바람직하게는 q = 2 내지 40, 보다 바람직하게는 q = 3 내지 30인 화학 화합물. 이 화합물은 6 ＜ 모든 p의 합 ＜ 300 또는 6 ＜ 모든 q의 합 ＜ 300일 때, 특히 바람직하다. 그 화합물은 8 ＜ 모든 p의 합 ＜ 250 또는 8 ＜ 모든 q의 합 ＜ 250인 경우가 훨씬 더 바람직하다.
E)
A1이
Figure pct00013
이고, A2, A3, A4, A5, A6 및 A7이 중합체로서 [EO]k[XO]m[EO]n를 포함하고, 여기서 [XO]가 [PO]이고, k = 1 내지 50, 바람직하게는 k = 2 내지 40, 보다 바람직하게는 k = 3 내지 30이며, m = 1 내지 50, 바람직하게는 m = 2 내지 40, 보다 바람직하게는 m = 3 내지 30이며, n = 1 내지 50, 바람직하게는 n = 2 내지 40, 보다 바람직하게는 n = 3 내지 30인 화학 화합물. 이 화합물은 6 ＜ 모든 k의 합 ＜ 300 또는 6 ＜ 모든 m의 합 ＜ 300 또는 6 ＜ 모든 n의 합 ＜300일 때, 특히 바람직하다. 그 화합물은 8 ＜ 모든 k의 합 ＜ 250 또는 8 ＜ 모든 m의 합 ＜ 250 또는 8 ＜ 모든 n의 합 ＜ 250인 경우가 훨씬 더 바람직하다.
F)
A1이
Figure pct00014
이고, A2, A3, A4, A5, A6 및 A7이 중합체로서 [EO]k[XO]m[EO]n를 포함하고, 여기서 [XO]가 [BuO]이고, k = 1 내지 50, 바람직하게는 k = 2 내지 40, 보다 바람직하게는 k = 3 내지 30이며, m = 1 내지 50, 바람직하게는 m = 2 내지 40, 보다 바람직하게는 m = 3 내지 30이며, n = 1 내지 50, 바람직하게는 n = 2 내지 40, 보다 바람직하게는 n = 3 내지 30인 화학 화합물. 이 화합물은 6 ＜ 모든 k의 합 ＜ 300 또는 6 ＜ 모든 m의 합 ＜ 300 또는 6 ＜ 모든 n의 합 ＜300일 때, 특히 바람직하다. 그 화합물은 8 ＜ 모든 k의 합 ＜ 250 또는 8 ＜ 모든 m 또는 의 합 ＜ 250 또는 8 ＜ 모든 n의 합 ＜ 250인 경우가 훨씬 더 바람직하다.
G)
A1이
Figure pct00015
이고, A2, A3, A4, A5, A6 및 A7이 중합체로서 [PO]p[EO]q[XO]m를 포함하고, 여기서 [XO]가 [PO]이고, p = 1 내지 50, 바람직하게는 p = 2 내지 40, 보다 바람직하게는 p = 3 내지 30이며, q = 1 내지 50, 바람직하게는 q = 2 내지 40, 보다 바람직하게는 q = 3 내지 30이며, m = 1 내지 50, 바람직하게는 m = 2 내지 40, 보다 바람직하게는 m = 3 내지 30인 화학 화합물. 이 화합물은 6 ＜ 모든 p의 합 ＜ 300 또는 6 ＜ 모든 q의 합 ＜ 300 또는 6 ＜ 모든 m의 합 ＜300일 때, 특히 바람직하다. 그 화합물은 8 ＜ 모든 p의 합 ＜ 250 또는 8 ＜ 모든 q의 합 ＜ 250 또는 8 ＜ 모든 m의 합 ＜ 250인 경우가 훨씬 더 바람직하다.
H)
A1이
Figure pct00016
이고, A2, A3, A4, A5, A6 및 A7이 중합체로서 [PO]p[EO]q[XO]m를 포함하고, 여기서 [XO]가 [BuO]이고, p = 1 내지 50, 바람직하게는 p = 2 내지 40, 보다 바람직하게는 p = 3 내지 30이며, q = 1 내지 50, 바람직하게는 q = 2 내지 40, 보다 바람직하게는 q = 3 내지 30이며, m = 1 내지 50, 바람직하게는 m = 2 내지 40, 보다 바람직하게는 m = 3 내지 30인 화학 화합물. 이 화합물은 6 ＜ 모든 p의 합 ＜ 300 또는 6 ＜ 모든 q의 합 ＜ 300 또는 6 ＜ 모든 m의 합 ＜300일 때, 특히 바람직하다. 그 화합물은 8 ＜ 모든 p의 합 ＜ 250 또는 8 ＜ 모든 q의 합 ＜ 250 또는 8 ＜ 모든 m의 합 ＜ 250인 경우가 훨씬 더 바람직하다.
I)
A1이 알킬, 아릴, 알킬아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고, A2, A3, A4 및 A5가 중합체로서 [EO]k[XO]m을 포함하고, 여기서 [XO]가 [PO]이며, 여기서 [XO]가 [PO]이고, k = 1 내지 50, 바람직하게는 k = 2 내지 40, 보다 바람직하게는 k = 3 내지 30이며, m = 1 내지 50, 바람직하게는 m = 2 내지 40, 보다 바람직하게는 m = 3 내지 30인 화학 화합물. 이 화합물은 6 ＜ 모든 k의 합 ＜ 300 또는 6 ＜ 모든 m의 합 ＜ 300일 때, 특히 바람직하다. 그 화합물은 8 ＜ 모든 k의 합 ＜ 250 또는 8 ＜ 모든 m의 합 ＜ 250인 경우가 훨씬 더 바람직하다.
J)
A1이 알킬, 아릴, 알킬아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고, A2, A3, A4, A5, A6 및 A7이 중합체로서 [EO]k[XO]m를 포 함하고, 여기서 [XO]가 [BuO]이고, k = 1 내지 50, 바람직하게는 k = 2 내지 40, 보다 바람직하게는 k = 3 내지 30이며, m = 1 내지 50, 바람직하게는 m = 2 내지 40, 보다 바람직하게는 m = 3 내지 30인 화학 화합물. 이 화합물은 6 ＜ 모든 k의 합 ＜ 300 또는 6 ＜ 모든 m의 합 ＜ 300일 때, 특히 바람직하다. 그 화합물은 8 ＜ 모든 k의 합 ＜ 250 또는 8 ＜ 모든 m의 합 ＜ 250인 경우가 훨씬 더 바람직하다.
K)
A1이 아릴 및 알킬아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고, A2, A3, A4, A5, A6 및 A7이 중합체로서 [EO]k[XO]m를 포 함하고, 여기서 m = 0, k = 1 내지 50, 바람직하게는 k = 2 내지 40, 보다 바람직하게는 k = 3 내지 30인 화학 화합물. 이 화합물은 6 ＜ 모든 k의 합 ＜ 300일 때, 특히 바람직하다. 그 화합물은 8 ＜ 모든 k의 합 ＜ 250인 경우가 훨씬 더 바람직하다.
L)
A1이 알킬, 아릴, 알킬아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고, A2, A3, A4, A5, A6 및 A7이 중합체로서 [PO]p[EO]q를 포 함하고, 여기서 p = 1 내지 50, 바람직하게는 p = 2 내지 40, 보다 바람직하게는 p = 3 내지 30이며, q = 1 내지 50, 바람직하게는 q = 2 내지 40, 보다 바람직하게는 q = 3 내지 30인 화학 화합물. 이 화합물은 6 ＜ 모든 p의 합 ＜ 300 또는 6 ＜ 모든 q의 합 ＜ 300일 때, 특히 바람직하다. 그 화합물은 8 ＜ 모든 p의 합 ＜ 250 또는 8 ＜ 모든 q의 합 ＜ 250인 경우가 훨씬 더 바람직하다.
M)
A1이 알킬, 아릴, 알킬아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고, A2, A3, A4, A5, A6 및 A7이 중합체로서 [EO]k[XO]m[EO]n를 포함하고, 여기서 [XO]가 [PO]이고, k = 1 내지 50, 바람직하게는 k = 2 내지 40, 보다 바람직하게는 k = 3 내지 30이며, m = 1 내지 50, 바람직하게는 m = 2 내지 40, 보다 바람직하게는 m = 3 내지 30이며, n = 1 내지 50, 바람직하게는 n = 2 내지 40, 보다 바람직하게는 n = 3 내지 30인 화학 화합물. 이 화합물은 6 ＜ 모든 k의 합 ＜ 300 또는 6 ＜ 모든 m의 합 ＜ 300 또는 6 ＜ 모든 n의 합 ＜300일 때, 특히 바람직하다. 그 화합물은 8 ＜ 모든 k의 합 ＜ 250 또는 8 ＜ 모든 m 또는 의 합 ＜ 250 또는 8 ＜ 모든 n의 합 ＜ 250인 경우가 훨씬 더 바람직하다.
N)
A1이 알킬, 아릴, 알킬아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고, A2, A3, A4, A5, A6 및 A7이 중합체로서 [EO]k[XO]m[EO]n를 포함하고, 여기서 [XO]가 [BuO]이고, k = 1 내지 50, 바람직하게는 k = 2 내지 40, 보다 바람직하게는 k = 3 내지 30이며, m = 1 내지 50, 바람직하게는 m = 2 내지 40, 보다 바람직하게는 m = 3 내지 30이며, n = 1 내지 50, 바람직하게는 n = 2 내지 40, 보다 바람직하게는 n = 3 내지 30인 화학 화합물. 이 화합물은 6 ＜ 모든 k의 합 ＜ 300 또는 6 ＜ 모든 m의 합 ＜ 300 또는 6 ＜ 모든 n의 합 ＜300일 때, 특히 바람직하다. 그 화합물은 8 ＜ 모든 k의 합 ＜ 250 또는 8 ＜ 모든 m 또는 의 합 ＜ 250 또는 8 ＜ 모든 n의 합 ＜ 250인 경우가 훨씬 더 바람직하다.
O)
A1이 알킬, 아릴, 알킬아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고, A2, A3, A4, A5, A6 및 A7이 중합체로서 [PO]p[EO]q[XO]m를 포함하고, 여기서 [XO]가 [PO]이고, p = 1 내지 50, 바람직하게는 p = 2 내지 40, 보다 바람직하게는 p = 3 내지 30이며, q = 1 내지 50, 바람직하게는 q = 2 내지 40, 보다 바람직하게는 q = 3 내지 30이며, m = 1 내지 50, 바람직하게는 m = 2 내지 40, 보다 바람직하게는 m = 3 내지 30인 화학 화합물. 이 화합물은 6 ＜ 모든 p의 합 ＜ 300 또는 6 ＜ 모든 q의 합 ＜ 300 또는 6 ＜ 모든 m의 합 ＜300일 때, 특히 바람직하다. 그 화합물은 8 ＜ 모든 p의 합 ＜ 250 또는 8 ＜ 모든 q의 합 ＜ 250 또는 8 ＜ 모든 m의 합 ＜ 250인 경우가 훨씬 더 바람직하다.
P)
A1이 알킬, 아릴, 알킬아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고, A2, A3, A4, A5, A6 및 A7이 중합체로서 [PO]p[EO]q[XO]m를 포함하고, 여기서 [XO]가 [BuO]이고, p = 1 내지 50, 바람직하게는 p = 2 내지 40, 보다 바람직하게는 p = 3 내지 30이며, q = 1 내지 50, 바람직하게는 q = 2 내지 40, 보다 바람직하게는 q = 3 내지 30이며, m = 1 내지 50, 바람직하게는 m = 2 내지 40, 보다 바람직하게는 m = 3 내지 30인 화학 화합물. 이 화합물은 6 ＜ 모든 p의 합 ＜ 300 또는 6 ＜ 모든 q의 합 ＜ 300 또는 6 ＜ 모든 m의 합 ＜300일 때, 특히 바람직하다. 그 화합물은 8 ＜ 모든 p의 합 ＜ 250 또는 8 ＜ 모든 q의 합 ＜ 250 또는 8 ＜ 모든 m의 합 ＜ 250인 경우가 훨씬 더 바람직하다.
트리아진 코어의 치환 패턴에 따라, 그것을 제조하는 상이한 방법이 존재하고, 이 방법은 본 발명의 추가 양태를 형성한다.
하기 화학식(I)에 따른 화합물의 제조 방법으로서,
Figure pct00017
{상기 식 중, A1은
Figure pct00018
이고,
A2, A3, A4, A5, A6 및 A7은 하기 화학식:
[EO]k[XO]m(여기서, [XO]는 [PO] 또는 [BuO]이고, k 및 m은 서로 독립적으로 k = 1 내지 100이며, m = 0 내지 100임),
[PO]p[EO]q(여기서, p 및 q는 서로 독립적으로 p = 1 내지 100이고, q = 1 내지 100임),
[EO]k[XO]m[EO]n(여기서, [XO]는 [PO] 또는 [BuO]이고, k, m 및 n은 서로 독립적으로 k = 1 내지 100이고, m = 1 내지 100이며, n = 1 내지 100임),
[PO]p[EO]q[XO]m(여기서, [XO]는 [PO] 또는 [BuO]이고, p, q 및 m은 서로 독립적으로 p = 1 내지 100이고, q = 1 내지 100이며, m = 1 내지 100임)
으로 이루어진 군으로부터 선택된 중합체를 포함함}
(a) 멜라민을 에틸렌 카르보네이트 또는 프로필렌 카르보네이트와 반응시켜 생성물(i)을 생성하는 단계,
(b) 생성물(i)을 에틸렌 카르보네이트 또는 에틸렌 옥사이드 또는 프로필렌 카르보네이트 또는 프로필렌 옥사이드 또는 부틸렌 옥사이드와 반응시켜 생성물(ii)을 생성하는 단계,
임의로, (c) 생성물(ii)을 에틸렌 카르보네이트 또는 에틸렌 옥사이드 또는 프로필렌 카로보네이트 또는 프로필렌 옥사이드 또는 부틸렌 옥사이드와 반응시켜 생성물(iii)을 생성하는 단계,
임의로, (d) 생성물(iii)을 에틸렌 카르보네이트 또는 에틸렌 옥사이드 또는 프로필렌 카르보네이트 또는 프로필렌 옥사이드 또는 부틸렌 옥사이드와 반응시켜 생성물(iv)을 생성하는 단계
를 포함하고, 단 단계 (a)에서 에틸렌 카르보네이트가 사용되는 경우, 단계 (b), (c) 및 (d) 중 하나 이상의 단계에서는 프로필렌 카르보네이트 또는 프로필렌 옥사이드 또는 부틸렌 옥사이드가 사용되고, 단계 (a)에서 프로필렌 옥사이드가 사용되는 경우, 단계 (b), (c) 및 (d) 중 하나 이상에서는 에틸렌 카르보네이트 또는 에틸렌 옥사이드가 사용되는 것인 제조 방법은 본 발명의 또다른 양태를 형성한다.
하기 화학식(I)에 따른 화합물의 제조 방법으로서,
Figure pct00019
{상기 식 중, A1은 알킬, 아릴 또는 알킬아릴이고,
A2, A3, A4 및 A5는 하기 화학식:
[EO]k[XO]m(여기서, [XO]는 [PO] 또는 [BuO]이고, k 및 m은 서로 독립적으로 k = 1 내지 100이며, m = 0 내지 100임),
[PO]p[EO]q(여기서, p 및 q는 서로 독립적으로 p = 1 내지 100이고, q = 1 내지 100임),
[EO]k[XO]m[EO]n(여기서, [XO]는 [PO] 또는 [BuO]이고, k, m 및 n은 서로 독립적으로 k = 1 내지 100이고, m = 1 내지 100이며, n = 1 내지 100임),
[PO]p[EO]q[XO]m(여기서, [XO]는 [PO] 또는 [BuO]이고, p, q 및 m은 서로 독립적으로 p = 1 내지 100이고, q = 1 내지 100이며, m = 1 내지 100임)
으로 이루어진 군으로부터 선택된 중합체를 포함함}
(a) 하기 화학식(II)의 화합물을 에틸렌 카르보네이트 또는 프로필렌 카르보네이트와 반응시켜 생성물(i)을 생성하는 단계,
Figure pct00020
[상기 식 중, X는 알킬, 아릴 또는 알킬아릴임]
(b) 생성물(i)을 에틸렌 카르보네이트 또는 에틸렌 옥사이드 또는 프로필렌 카르보네이트 또는 프로필렌 옥사이드 또는 부틸렌 옥사이드와 반응시켜 생성물(ii)을 생성하는 단계,
임의로, (c) 생성물(ii)을 에틸렌 카르보네이트 또는 에틸렌 옥사이드 또는 프로필렌 카로보네이트 또는 프로필렌 옥사이드 또는 부틸렌 옥사이드와 반응시켜 생성물(iii)을 생성하는 단계,
임의로, (d) 생성물(iii)을 에틸렌 카르보네이트 또는 에틸렌 옥사이드 또는 프로필렌 카르보네이트 또는 프로필렌 옥사이드 또는 부틸렌 옥사이드와 반응시켜 생성물(iv)을 생성하는 단계
를 포함하고, 단 단계 (a)에서 에틸렌 카르보네이트가 사용되는 경우, 단계 (b), (c) 및 (d) 중 하나 이상의 단계에서는 프로필렌 카르보네이트 또는 프로필렌 옥사이드 또는 부틸렌 옥사이드가 사용되고, 단계 (a)에서 프로필렌 옥사이드가 사용되는 경우, 단계 (b), (c) 및 (d) 중 하나 이상에서는 에틸렌 카르보네이트 또는 에틸렌 옥사이드가 사용되는 것인 제조 방법은 본 발명의 또다른 양태를 구성한다.
단계 (a)는 에틸렌 카르보네이트 또는 프로필렌 카르보네이트를 사용하여 수행한다. 이것의 한가지 이점은 반응이 용매를 사용하는 일 없이 수행될 수 있다는 점이다. 이는 멜라민이 에틸렌 옥사이드 또는 프로필렌 옥사이드와 직접 반응하게 되는 경우에 필요하다. 후자의 공정에 대한 설명은, 예를 들면 DE 2 188 868에서 찾아 볼 수 있다.
본 발명에 따른 단계 (a)의 반응은 배치 방식(batch wise), 반-배치 방식(semi-batch wise) 또는 연속 방식으로 수행할 수 있다. 그 반응은 0 내지 300℃, 바람직하게는 50 내지 200℃, 특히 바람직하게는 100 내지 250℃의 온도에서 수행할 수 있다. 그 반응은 진공 하에서, 대기압에서 및 압력 하에서 수행할 수 있다. 또한, 그 반응은 보호 가스를 사용하여 수용할 수 있다.
단계 (b), (c) 및 (d)의 반응은, 에틸렌 카르보네이트 또는 프로필렌 카르보네이트가 바로 그 단계에서 사용되는 경우, 단계 (a)와 유사한 방식으로 수행할 수 있다.
에틸렌 옥사이드, 프로필렌 옥사이드 또는 부틸렌 옥사이드가 사용되는 경우에서, 단계 (b), (c) 및 (d)에서 반응은 또한 배치 방식, 반배치 방식 또는 연속 방식으로 수행할 수 있다. 그 반응은 0 내지 300℃, 바람직하게는 50 내지 200℃, 특히 바람직하게는 100 내지 250℃의 온도에서 수행할 수 있다. 그 반응은 진공 하에서, 대기압에서 그리고 압력 하에서 수행할 수 있으며, 이로써 반응은 압력 하에서 수행하는 것이 바람직하다. 그 압력은 1 내지 1000 atm, 바람직하게는 5 내지 500 atm, 특히 바람직하게는 10 내지 100 atm 범위 내에 있는 것이 바람직하다. 그 반응은 또한 보호 가스를 사용하여 수행할 수 있다. 사용된 촉매는 염기성 촉매, 예컨대 KOH, NaOH, K2O 및 DABCO이다.
단계 (a), (b), (c) 및 (d)는 하나의 용기에서 또는 하나 보다 많은 용기에서 수행할 수 있다. 본 발명의 하나의 실시양태에서, 카르보네이트 화합물, 즉 에틸렌 카르보네이트 또는 프로필렌 카르보네이트를 포함하는 단계(들)은 하나의 용기에서 수행하고, 산화물 화합물, 즉 에틸렌 옥사이드, 프로필렌 옥사이드 또는 부틸렌 옥사이드를 포함하는 단계(들)은 또다른 용기에서 수행한다.
하나 이상의 본 발명의 화학 화합물을 함유하는 화학 조성물은 본 발명의 또다른 목적에 해당한다.
본 발명의 화합물이 본 발명의 화학 조성물 내에 존재하는 바람직한 양이 존재한다. 그러므로, 하나 이상의 본 발명의 화합물이 0.001 내지 99.9 질량%의 양으로, 바람직하게는 0.01 내지 99.5 질량%의 양으로, 보다 바람직하게는 0.1 내지 99 질량%의 양으로, 훨씬 더 바람직하게는 1 내지 95 질량%의 양으로, 가장 바람직하게는 5 내지 50 질량%의 양으로 존재하는 화학 조성물이 본 발명의 바람직한 목적을 형성한다.
그러한 화학 조성물은 계면활성제, 소독제(disinfectant), 염료, 산, 염기, 착화제, 살생제(biocide), 가용제(hydrotrope), 점증제, 빌더(builder), 코빌더(cobuilder), 효소, 표백제, 표백 활성화제, 표백 촉매, 부식 억제제, 염료 보호 첨가제, 염료 전이 억제제, 탈색 방지제(anti-greying agent), SR 중합체(soil-release polymer), 섬유 보호제, 실리콘, 살균제(bactercide), 보존제, 유기 용제, 용해도 조절제, 용해도 강화제 및 퍼퓸으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 화합물을 함유한다.
계면활성제는 일반적으로 소수성 부분과 친수성 부분으로 구성되어 있다. 따라서, 소수성 부분은 일반적으로 4 내지 20개의 탄소 원자, 바람직하게는 6개 내지 19개의 탄소 원자, 특히 바람직하게는 8 내지 18개의 탄소 원자의 사슬 길이를 갖는다. 소수성 기의 작용성 단위는 일반적으로 OH 기이고, 이로써 그 알콜은 선형 또는 분지형일 수 있다. 친수성 부분은 일반적으로 알콕시화 단위(예를 들면, 에틸렌 옥사이드(EO), 프로필렌 옥사이드(PO) 및/또는 부틸렌 옥사이드(BO))로 구성되고, 이로써 일반적으로 그러한 알콕시화 단위의 2 내지 30개, 바람직하는 5 내지 20개 및/또는 하전된 단위, 예컨대 설페이트, 설포네이트, 포스페이트, 카본산, 암모늄 및 암모늄 옥사이드가 어닐링된다.
음이온성 계면활성제의 예로는 카르복실레이트, 설포네이트, 설포 지방산 메틸 에스테르, 설페이트, 포스페이트가 있다. 양이온성 계면활성제로는 4급 암모늄 화합물이 있다. 베타인-계면활성제의 예로는 일칼 베타인이 있다. 비이온성 화합물의 예로는 알콜 알콕실레이트가 있다.
"카르복실레이트"는 분자 내에 하나 이상의 카르복실레이트 기를 포함하는 화합물이다. 본 발명에 따라 사용될 수 있는 카르복실레이트의 예로는
ㆍ 비누 - 예를 들면, 알칼리 금속 또는 암모늄의 스테아레이트, 올레에이트, 코코에이트,
ㆍ 에테르카르복실레이트 - 예를 들면, Akypo(등록상표) RO 2O, Akypo(등록상표) RO 50, Akyo(등록상표) RO 90
가 있다.
"설포네이트"는 분자 내에 하나 이상의 설포네이트 기를 포함하는 화합물이다. 본 발명에 따라 사용될 수 있는 설포네이트의 예로는
ㆍ 알킬 벤젠 설포네이트 - 예를 들면, Lutensit(등록상표) A-LBS, Lutensit(등록상표) A-LBN, Lutensit(등록상표) A-LBA, Marlon(등록상표) AS3, Maranil(등록상표) DBS,
ㆍ 알킬 설포네이트 - 예를 들면, Alscoap OS-14P, BIO-TERGE(등록상표) AS-40, BIO-TERGE(등록상표) AS-40 CG, BIO-TERGE(등록상표) AS-90 Beads, Calimulse(등록상표) AOS-20, Calimulse(등록상표) AOS-40, Calsoft(등록상표) AOS-40, Colonial(등록상표) AOS-40, Elfan(등록상표) OS 46, Ifrapon(등록상표) AOS 38, Ifrapon(등록상표) AOS 38 P, Jeenate(등록상표) AOS-40, Nikkol(등록상표) OS-14, Norfox(등록상표) ALPHA XL, POLYSTEP(등록상표) A-18, Rhodacal(등록상표) A-246L, Rhodacal(등록상표) LSS-40/A,
ㆍ설폰화 오일, 예컨대 Turkish 레드 오일,
ㆍ 올레핀 설포네이트,
ㆍ 방향족 설포네이트 - 예를 들면, Nekal(등록상표) BX, Dowfax(등록상표) 2A1
가 있다.
"설포 지방산 메틸에스테르"는 하기 일반 화학식(III)을 갖는 화합물이다:
Figure pct00021
상기 식 중, R은 10 내지 20개의 탄소 원자, 바람직하게는 12 내지 18개의 탄소 원자, 특히 바람직하게는 14 내지 16개의 탄소 원자를 갖는다.
"설페이트"는 분자 내에 하나 이상의 SO4 기를 포함하는 화합물이다. 본 발명에 따라 사용될 수 있는 설페이트의 예로는
ㆍ지방산 알콜 설페이트, 예컨대 코코 지방 알콜 설페이트(CAS 97375-27-4) - 예를 들면 EMAL(등록상표) 1OG, Dispersogen(등록상표) Sl, Elfan(등록상표) 280, Mackol(등록상표) 100N,
ㆍ 다른 알콜 설페이트 - 예를 들면 Emal(등록상표) 71 , Lanette(등록상표) E,
ㆍ 코코 지방 알콜 에테르설페이트 - 예를 들면 Emal(등록상표) 2OC, Latemul(등록상표) E150, Sulfo-chem(등록상표) ES-7, Texapon(등록상표) ASV-70 Spec, Agnique SLES-229-F, Octosol 828, POLYSTEP(등록상표) B-23, Unipol(등록상표) 125-E, 130-E, Unipol(등록상표) ES-40,
ㆍ다른 알콜 에테르설페이트 - 예를 들면 Avanel(등록상표) S-150, Avanel(등록상표) S 150 CG, Avanel(등록상표) S 150 CG N, Witcolate(등록상표) D51-51 , Witcolate(등록상표) D51-53
이 있다.
"포스페이트"는 하나 이상의 PO4 기를 포함하는 화합물이다. 본 발명에 따라 사용될 수 있는 포스페이트의 예로는
ㆍ 알킬 에테르 포스페이트 - 예를 들면, Maphos(등록상표) 37P, Maphos(등록상표) 54P, Maphos(등록상표) 37T, Maphos(등록상표) 21OT 및 Maphos(등록상표) 21OP,
ㆍ 포스페이트, 예컨대 Lutensit A-EP,
ㆍ 알킬 포스페이트
가 있다.
본 발명의 화학 조성물을 제조할 때, 음이온성 계면활성제는 염으로서 첨가하는 것이 바람직하다. 허용가능한 염으로는, 예를 들면 알칼리 금속 염, 예컨대 나트륨, 칼륨 및 리튬 염, 암모늄 염, 예컨대 히드록실에틸 암모늄, 디(히드록시에틸) 암모늄 및 트리(히드록시에틸) 암모늄 염이 있다.
양이온성 계면활성제의 일군으로는 4급 암모늄 화합물이 있다. "4급 암모늄 화합물"은 분자 당 하나 이상의 R4N+ 기를 포함하는 화합물이다. 4급 암모늄 화합물에서 유용한 카운터 이온의 예로는
ㆍ 코코 지방-, 피지(sabaceous fat)- 또는 세틸/올레일-트리메틸암모늄의 할라이드, 메토설페이트, 설페이트 및 카르보네이트
가 있다.
특히 적합한 양이온성 계면활성제로는
- N,N-디메틸-N-(히드록시-C7-C25-알킬)암모늄 염,
- 알킬화제에 의해 4급화된 모노- 및 디-(C7-C25-알킬)디메틸암모늄 화합물,
- 에스테르쿼트(esterquat), 특히 C8-C22-카본산에 의해 4급화된 모노- 또는 디- 및 트리-알칸올아민,
- 이미다졸린쿼트(imidazolinquat), 특히 하기 화학식 IV 또는 V의 1-알킬이미다졸리늄 염
이 있다.
Figure pct00022
상기 식 중, 변수는 다음과 같은 의미를 갖는다.
R9는 C1-C25-알킬 또는 C2-C25-알케닐이고,
R10은 C1-C4-알킬 또는 히드록시-C1-C4-알킬이며,
R11은 C1-C4-알킬, 히드록시-C1-C4-알킬 또는 잔기 R1-(CO)-X-(CH2)m-(X = -O- 또는 -NH-; m = 2 또는 3임)이고,
이로써 하나 이상의 잔기 R9는 C7-C22-알킬이다.
"베타인-계면활성제"는 사용 조건 하에, 즉 정상 압력 하에 그리고 실온 내지 95℃에서 직물 세탁하는 경우, 하나 이상의 양전하 및 하나 이상의 음전하를 포함하는 화합물이다. "알킬베타인"은 분자 당 하나 이상의 알킬 단위를 포함하는 베타인-계면활성제이다. 본 발명에 따라 사용될 수 있는 베타인-계면활성제의 예로는
ㆍ 코카아미도프로필베타인 - 예를 들면, MAFO(등록상표) CAB, Amonyl(등록상표) 380 BA, AMPHOSOL(등록상표) CA, AMPHOSOL(등록상표) CG, AMPHOSOL(등록상표) CR, AMPHOSOL(등록상표) HCG, AMPHOSOL(등록상표) HCG-50, Chembetaine(등록상표) C, Chembetaine(등록상표) CGF, Chembetaine(등록상표) CL, Dehyton(등록상표) PK, Dehyton(등록상표) PK 45, Emery(등록상표) 6744, Empigen(등록상표) BS/F, Empigen(등록상표) BS/FA, Empigen(등록상표) BS/P, Genagen(등록상표) CAB, Lonzaine(등록상표) C, Lonzaine(등록상표) CO, Mirataine(등록상표) BET-C-30, Mirataine(등록상표) CB, Monateric(등록상표) CAB, Naxaine(등록상표) C, Naxaine(등록상표) CO, Norfox(등록상표) CAPB, Norfox(등록상표) Coco Betaine, Ralufon(등록상표) 414, TEGO(등록상표)-Betain CKD, TEGO(등록상표) Betain E KE 1 , TEGO(등록상표)-Betain F, TEGO(등록상표)-Betain F 50 및 아미노옥사이드, 예컨대 알킬 디메틸 아민옥사이드, 즉 일반 화학식
Figure pct00023
의 화합물(상기 식 중, R1 , R2 및 R3은 지방족, 시클릭 또는 3급(tertiary) 알킬- 또는 아미도 알킬로부터 각각 독립적으로 선택됨), 예를 들면 Mazox(등록상표) LDA, Genaminox(등록상표), Aromox(등록상표) 14 DW 970
이 있다.
비이온성 계면활성제는 중성 pH에서 이온성 전하를 보유하지 않는, 비하전된 극성 친수성 기인 헤드 기를 갖는 계면 활성 물질이고, 그 헤드 기는 비이온성 계면활성제를 수용성으로 만든다. 그러한 계면활성제는 임계 미셀 농도(cmc) 이상에서 계면에 흡착 및 집합되어 미셀을 형성한다. 친수성 헤드 기의 유형에 따라, 지방 알콜 폴리글리콜 에테르(지방 알콜 알콕실레이트), 알킬페놀 폴리글리콜 에테르 및 지방산 에톡실레이트, 알콕시화 트리글리세라이드 및 혼합 에테르(양측부 상에 알콕시화된 폴리에틸렌 글리콜 에테르)를 비롯한 (올리고)옥시알킬렌 기, 특히 (올리고)옥시에틸렌 기, (폴리에틸렌 글리콜 기)와, 예를 들면 알킬 폴리글루코사이드 및 지방산 N-메틸글루카미드를 비롯한 탄수화물 기로 구별될 수 있다.
알콜 알콕실레이트는, 4 내지 20개의 탄소 원자, 바람직하게는 6 내지 19개의 탄소 원자, 특히 바람직하게는 8 내지 18개의 탄소 원자를 갖는 사슬 길이를 갖는 소수성 부분(이로써 그 알콜은 선형 또는 분지형일 수 있음)과, 2 내지 30개의 반복 단위를 갖는 알콕시화 단위, 예를 들면 에틸렌 옥사이드(EO), 프로필렌 옥사이드(PO) 및/또는 부틸렌 옥사이드(BuO)일 수 있는 소수성 부분을 기초로 한다. 그 예로는 다른 것을 제외하고라도 Lutensol (등록상표) XP, Lutensol (등록상표) XL, Lutensol (등록상표) ON, Lutensol (등록상표) AT, Lutensol (등록상표) A, Lutensol (등록상표) AO, Lutensol (등록상표) TO가 있다.
알콜페놀알콕실레이트는 알킬렌 옥사이드, 바람직하게는 에틸렌 옥사이드를 알킬 페놀 상에 첨가함으로써 생성될 수 있는 하기 일반 화학식(VII)에 따른 화합물이다. 바람직하게는 R4 = H이다. R5 = H이라면, 그것은 EO인 것이 또한 바람직하고, 동일한 방식으로 R5 = CH3이라면, 그것은 PO인 것이 바람직하고, R5 = CH2CH3이라면, 그것은 BuO인 것이 바람직하다. 옥틸-[(R1 = R3 = H, R2 = 1,1,3,3-테트라메틸부틸(디이소부틸렌)], 노닐-[R1 = R3 = H, R2 = 1,3,5-트리메틸헥실(트리프로필렌)], 도데실-, 디노닐 - 또는 트리부틸-페놀폴리글리콜 에테르(예를 들면, EO, PO, BuO), R-C6H5-O-(EO/PO/BuO)n(R = C8 내지 C12이고, n = 5 내지 10임)이 존재하는 화합물이 특히 바람직하다. 그러한 화합물의 예로는 Norfox(등록상표) OP-102, Surfonic(등록상표) OP-120, T-Det(등록상표) O-12가 있으며, 이에 국한되는 것이 아니다.
Figure pct00024
지방산 에톡실레이트는 상이한 양의 에틸렌 옥사이드(EO)에 의해 처리되는 지방산 에스테르이다.
트리글리세라이드는 총 3개의 히드록시 기가 지방산을 사용하여 에스테르화되어 있는 글리세롤의 에스테르(글리세라이드)이다. 그 트리글리세라이드는 알킬렌 옥사이드에 의해 변형될 수 있다.
지방산 알칸올 아미드는 1개의 알킬 부위 R 및 1개 또는 2개의 알콕실 부위(들)을 갖는 하나 이상의 아미드 기를 포함하는 하기 화학식(VIII)의 화합물이다.
Figure pct00025
상기 식 중, R은 11 내지 17개의 탄소 원자를 포함하고, 1 ≤ m + n ≤ 5이다.
알킬폴리글리코사이드는 알킬모노글루코사이드(알킬-α-D- 및 알킬-β-D-글루코피라노사이드 + 소량의 알킬-α-D- 및 알킬-β-D-글루코푸라노사이드), 알킬디글루코사이드(알킬-이소말토사이드, 알킬-말토사이드 등) 및 알킬올리고글루코사이드(알킬-말토트리오사이드, 알킬-테트라노사이드 등)의 혼합물이다. 알킬폴리글리코사이드는 다른 경로 중에서도 특히 글루코즈(또는 전분)으로부터 또는 n-부틸글루코사이드로부터 지방 알콜에 의한 산 촉매화 반응에 의해 얻을 수 있다. 알킬폴리글리코사이드는 하기 화학식(IXI)에 상응한다. 하나의 예로는 Lutensol(등록상표) GD70이 있다.
Figure pct00026
상기 식 중, m = 0 내지 3이고, n = 4 내지 20이다.
비이온성 N-알킬화, 바람직하게는 N-메틸화 유형의 군에는 하기 일반 화학식(X)의 지방산 아미드가 있다.
Figure pct00027
상기 식 중 R1은 n-C12-알킬 부위이고, R2는 1 내지 8개의 탄소 원자를 갖는 알킬 부위이다. R2는 메틸인 것이 바람직하다.
소독제를 추가로 포함하는 설명된 바와 같은 조성물이 바람직하다. 하나 이상의 계면활성제는 조성물의 0.1 내지 20 질량%, 바람직하게는 1 내지 10 질량%의 (총) 양으로 존재하는 것이 바람직하다.
소독제는 산화제, 할로겐, 예컨대 염소 및 요오드 및 그 할로겐을 방출하는 물질, 알콜, 예컨대 에탄올, 1-프로판올 및 2-프로판올, 알데히드, 페놀, 에틸렌 옥사이드, 클로로헥시딘 및 메세트로늄메틸설페이트일 수 있다.
소독제를 사용하는 이점은 병원성 균이 거의 성장할 수 없다는 점이다. 병원성 균은 박테리아, 포자, 곰팡이 및 바이러스일 수 있다.
염료는 다른 것을 제외하더라도 액시드 블루(Acid Blue) 9, 액시드 옐로우 3, 액시드 옐로우 23, 액시드 옐로우 73, 피그먼트 옐로우(Pigment Yellow) 101, 액시드 그린(Acid Green) 1, 액시드 그린 25일 수 있다.
하나 이상의 염료가 조성물의 0.1 내지 20 질량%, 바람직하게는 1 내지 10 질량%의 (총) 양으로 존재하는 조성물이 바람직하다.
산은 스케일링(scaling)을 용해하거나 피하는데 유리하게 사용될 수 있는 화합물이다. 산의 예로는 포름산, 아세트산, 시트르산, 염산, 황산 및 설폰산이 있지만, 이에 국한되는 것은 아니다.
염기는 착화제를 위해 바람직한 pH 범위를 조정하는데 유용한 화합물이다. 본 발명에 따라 사용될 수 있는 그 예로는 NaOH, KOH 및 아민 에탄올이 있다.
무기 빌더로서는 하기의 것들이 특히 유용하다:
- 이온 교환 특성을 갖는 결정질 및 비정질 알루모실리케이트(alumosilicate), 예컨대 제올라이트: 상이한 유형의 제올라이드, 특히 Na가 다른 양이온, 예컨대 Li, K, Ca, Mg 또는 암모늄에 의해 일부 치환되어 있는 Na-변형(들)로 존재하는 A형, X형, B형, P형, MAP형 및 HS형 제올라이트;
- 결정질 실리케이트, 예컨대 디실리케이트 및 층-실리케이트, 예를 들면 δ- 및 β-Na2Si2O5. 이 실리케이트는 알칼리 금속, 알칼리 토금속, 또는 암모늄 염으로서 사용될 수 있으며, Na-, Li- 및 Mg-실리케이트가 바람직하다;
- 비정질 실리케이트, 예컨대 나트륨 메타실리케이트 및 비정질 디실리케이트;
- 탄산염 및 탄산수소염: 이들은 알칼리 금속 염, 알칼리 토금속 염 또는 암모늄 염으로서 사용될 수 있다. Na-, Li- 및 Mg-탄산염 및 Na-, Li- 및 Mg-탄산수소염, 특히 탄산나트륨 및/또는 탄산수소나트륨이 바람직하다;
- 폴리포스페이트, 예컨대 펜타나트륨트리포스페이트.
유용한 올리고머 및 폴리머 코빌더로는 하기의 것들이 있다:
올리고머 및 중합체 카본산, 예컨대 아크릴산 및 아스파르트산의 단독중합체, 올리고말레산, 말레산과 아크릴산, 메타크릴산 또는 C2-C22-올레핀(예를 들면, 이소부텐 또는 장쇄 α-올레핀)의 공중합체, 비닐-C1-C8-알킬에테르, 비닐아세테이트, 비닐프로프오네이트, C1-C8-알콜의 (메트)아크릴산 에스테르 및 스티렌. 바람직한 것은 아크릴산의 단독중합체, 및 아크릴산과 말레산의 공중합체이다. 올리고머 및 중합체 카본산은 산으로서 또는 나트륨 염으로서 사용된다.
킬레이트화제로는 양이온을 결합할 수 있는 화합물이다. 이 킬레이트화제는 물의 경도를 감소시키고 중금속을 침전시키는데 사용될 수 있다. 착화제의 예로는 NTA, EDTA, MGDA, DTPA, DTPMP, IDS, HEDP, β-ADA, GLDA, 시트르산, 옥소디숙신산 및 부탄테트라카본산이 있다. 이러한 화합물의 사용 이점은 킬레이트화제로서 작용하는 수 많은 화합물이 연수 중에서 보다 활성이라는 점이다. 또한, 스케일링이 감소될 수 있거나 심지어는 피할 수 있다. 그러한 화합물을 사용함으로써, 세정된 표면을 건조시킬 필요가 없다. 이는 작업 흐름에서 이점이 된다.
유용한 탈색 방지제로는, 예를 들면 카르복시메틸셀룰로즈 및 폴리에틸렌 글리콜 상의 비닐 아세테이트의 그라프트 중합체가 있다.
유용한 표백제로는 예를 들면 무기 염으로 존재하는 과산화수소의 부가물, 예컨대 과붕산나트륨-1수화물, 과붕산나트륨-4수화물 탄산나트륨-5수화물, 및 퍼카본산, 예컨대 프탈이미도퍼카본산이 있다.
표백 활성화제로서는 N,N,N',N'-테트라아세틸에틸렌디아민(TAED), 나트륨-p-노나노일옥시벤젠설포네이트 및 N-메틸모르폴리늄아세토니트릴메틸-설페이트와 같은 화합물이 유용하다.
유용한 효소로는, 예를 들면 프로테아제, 리파제, 아밀라제, 셀룰라제, 만나제, 옥시다제 및 퍼옥시다제가 있다.
염료 전이 억제제로서는 예를 들면 1-비닐피롤리돈, 1-비닐이미다졸 또는 4-비닐피리딘-N-옥사이드의 단독중합체, 공중합체 및 그라프트 중합체가 유용하다. 또한 클로로아세트산에 의해 처리되는 4-비닐피리딘의 단독중합체 및 공중합체가 염료 전이 억제제로서도 유용하다.
살생제는 박테리아를 치사시키는 화합물이다. 살생제의 예로는 글루타르산 알데히드가 있다. 살생제의 이점은 병원성 균의 만연이 방지된다는 점이다.
가용제는 화학 조성물내 계면활성제(들)의 용도를 향상시키는 화합물이다. 예로는 쿠몰설포네이트가 있다.
점증제는 화학 조성물의 점도를 향상시키는 화합물이다. 점증제의 예로는 폴리아크릴레이트 및 소수성 변형 폴리아크릴레이트가 있지만, 이에 국한되는 것은 아니다. 점증제의 사용 이점은, 고 점도를 갖는 액체가, 처리하고자 하는 표면이 경사져 있거나 심지어는 수직인 경우, 그 처리하고자 하는 표면 상에서 보다 긴 체류 시간을 갖는다는 점이다. 이는 상호작용의 향상된 시간을 유도하게 된다.
세척제 및 세정제, 세제, 유화제, 분산액내 보호 콜로이드, 분산화제, 탈유화제, 소포제, 유동 개질제, 중합체를 위한 용융 점도 감소제, 아교 및 수지를 위한 유동화제(fluidifier), 분산액을 위한 유동화제, 아교 및 수지를 위한 결합제, 직물을 위한 결합제, 락 시스템(lack system)의 가교제, 방향족 및/또는 소수성 물질, 멜라민 및 멜라민 유도체, 염료 및 생물학적 활성 물질을 위한 가용화제 또는 담체 또는 캡슐화제, 수성 매질 및 제제내 곡물 보호 보조제, 피혁을 위한 재유성제(retanning agent), 피혁을 위한 소수화제로서의, 및 화장품 산업에 사용하기 위한, 뿐만 아니라 탈유화제, 특히 유전 용도의 탈유화제로서 사용하기 위한, 상기 설명되어 있는 바와 같이 하기 화학식(I)에 따른 화학 화합물의, 본 발명의 화학 화합물의, 또는 화학 조성물의 용도는 본 발명의 추가 형태를 형성한다.
Figure pct00028
상기 식 중, A1은 알킬, 아릴, 알킬아릴 및
Figure pct00029
로 이루어진 군으로부터 선택되고,
A2, A3, A4, A5 및 A1이
Figure pct00030
인 경우 또한 A6 및 A7은 하기 화학식:
[EO]k[XO]m(여기서, [XO]는 [PO] 또는 [BuO]이고, k 및 m은 서로 독립적으로 k = 1 내지 100이며, m = 0 내지 100임),
[PO]p[EO]q(여기서, p 및 q는 서로 독립적으로 p = 1 내지 100이고, q = 1 내지 100임),
[EO]k[XO]m[EO]n(여기서, [XO]는 [PO] 또는 [BuO]이고, k, m 및 n은 서로 독립적으로 k = 1 내지 100이고, m = 1 내지 100이며, n = 1 내지 100임),
[PO]p[EO]q[XO]m(여기서, [XO]는 [PO] 또는 [BuO]이고 p, q 및 m은 서로 독립적으로 p = 1 내지 100이고, q = 1 내지 100이며 m = 1 내지 100임)
으로 이루어진 군으로부터 선택된 중합체를 포함한다.
세척제 및 세정제, 계면활성제, 세제, 탈유화제, 소포제, 유동 개질제, 중합체를 위한 용융 점도 감소제, 아교 및 수지를 위한 유동화제, 분산액을 위한 유동화제, 방향족 및/또는 소수성 물질, 멜라민 및 멜라민 유도체, 염료 및 생물학적 활성 물질을 위한 가용화제 또는 담체 또는 캡슐화제, 수성 매질 및 제제내 곡물 보호 보조제로서의, 뿐만 아니라 탈유화제, 특히 유전 용도의 탈유화제로서 사용하기 위한, 상기 설명되어 있는 바와 같이 하기 화학식(I)에 따른 화학 화합물의, 본 발명의 화학 화합물의, 또는 화학 조성물의 용도는 본 발명의 바람직한 목적을 형성한다.
세척제 및 세정제로서, 및 계면활성제로서의, 뿐만 아니라 탈유화제, 특히 유전 용도의 탈유화제로서 사용하기 위한, 상기 설명된 바와 같은 화학식(I)의 화합물의, 본 발명의 화학 화합물의, 또는 본 발명의 화학 조성물의 용도는 본 발명의 특히 바람직한 목적을 형성한다.
본 발명은 후술하는 실시예에 의해 보다 상세히 설명될 것이지만, 이에 국한되는 것은 아니다.
실시예
후술하는 실시예에서, OH 가는 DIN 53240-2에 따라 측정하였다. 제시된 점도는 동적 점도이고, 이것은 ISO 3219에 따라 콘 플레이트 점도계를 사용하여 측정하였다. NMR은 장치 Bruker Advance 300(300 MHz) 상에서 측정하였다.
실시예 1
Figure pct00031
벤조구안아민 93.6 g (0.5 mol) 및 에틸렌 카르보네이트 528.4 g (6.0 mol)를 1000 ml 플라스크에 넣었다. 이 고체 혼합물을 2 h 내에 교반 하에서 170℃로 서서히 가열하였다. 반응 개시는 CO2의 형성에 의해 지시되었다. 반응 개시 후, 그 혼합물은 가스 형성이 더 이상 관찰되지 않을 때까지 170℃에서 더 교반하였다. 최종적으로 생성물을 실온으로 냉각시켰다. 생성물 360 g을 오렌지색의 균일한 점성 액체으로서 얻었다. 그 생성물은 수용성이었다.
실시예 2
Figure pct00032
카프리노구안아민(Degussa) 50 g(0.21 mol) 및 에틸렌 카르보네이트 223 g (2.53 mol)를 1000 ml 플라스크에 넣었다. 고체 혼합물을 2 h 내에 교반 하에서 170℃로 서서히 가열하였다. 반응 개시는 CO2 형성에 의해 지시되었다. 반응 개시 후, 혼합물은 가스 형성이 더 이상 관찰되지 않을 때까지 170℃에서 교반하였다. 최종적으로, 생성물을 실온으로 냉각시켰다. 생성물 154 g을 오렌지색의 균일한 점성 액체였다. 그 생성물은 수용성이었다. OH 가: 376 mg KOH/g. 1H-NMR (DMSO): δ 4.7 ppm (단일항, 4 H), 3 - 3.5 ppm (다중항, 48 H), 1.3 ppm (단일항, 16 H), 0.8 ppm (단일항, 3 H).
이 양친매성 분자의 수용액(1 g/l)은 25℃에서 29 mN/m의 표면 장력을 가졌다. 이는 짧은 지방족 노닐 사슬로 인하여 극성 오일에 대한 낮은 계면 장력을 나타내었다. 올리브 오일과 1 g/l 표면 용액 간의 계면 장력은 오직 25℃에서 0.45 mN/m이었다.
실시예 3
Figure pct00033
디시안디아미드(98%) 21.2 g (0.247 mol), 운데실시아나이드(98%) 51.1 g (0.279 mol) 및 수산화나트륨 3.9 g을 교반기, 수 냉각된 콘덴서에 접속된 증류 컬럼이 구비된 통상적인 4목 둥근 바닥 플라스크 중에서 에탄올 150 ml 중에 용해시켰다. 이 혼합물을 78℃로 가열하였다. 78℃에서 교반 하에 10 시간 후, 반응 혼합물을 실온으로 서서히 낮추고, 여과하였다. 여과 후 용매의 증발 후 백색 분말로서 C11-구안아민 52.0 g을 얻었다. 제2 단계에서는 실시예 1에서와 같은 동일 절차를 수행하고, 벤조구안아민 대신에 상기 합성된 C11-구안아민 36.05 g(0.136 mol) 및 에틸렌 카르보네이트 143.7 g(1.63 mol)을 사용하였다. 생성물 109.0 g을 오렌지색 균일한 점성 액체로서 얻었다. 그 생성물은 수용성이었다. 1H-NMR (DMSO): δ 4.7 ppm (단일항, 4 H), 3 - 3.5 ppm (다중항, 48 H), 1.2 ppm (단일항, 20 H), 0.9 ppm (단일항, 3 H).
이 양친매성 분자의 수용액(1 g/l)은 25℃에서 29 mN/m의 표면 장력을 가졌다 또한, 그 분자는 극성 및 비극성 오일 둘 다에 대하여 낮은 계면 장력을 나타내었다. 헥사데센: 1.6 mN/m; 올리브 오일: 0.50 mN/m.
실시예 4
Figure pct00034
실시예 3에서와 같은 동일 절차를 수행하였고, 디시안디아미드(98%) 14.2 g (0.165 mol), 테트라데칸산 니트릴(98%) 32.0 g (0.15 mol) 및 수산화나트륨 21.2 g을 에탄올 200 ml 중에 용해시켰다. 제2 단계에서는 실시예 1에서와 같은 동일 절차를 수행하였고, 벤조구안아민 대신에 상기 합성된 C13-구안아민 21.9 g (0.075 mol)과 에틸렌 카르보네이트 79.0 g(0.837 mol)을 사용하였다. 생성물 56.6 g을 오렌지색 균일한 점성 액체로서 얻었다. 그 생성물은 수용성이었다. 1H-NMR (DMSO): δ 4.7 ppm (단일항, 4 H), 3 - 3.5 ppm (다중항, 48 H), 1.2 ppm (단일항, 24 H), 0.9 ppm(단일항, 3H).
이 양친매성 분자의 수용액(1 g/l)은 25℃에서 29 mN/m의 표면 장력을 가졌다 또한, 그 분자는 극성 및 비극성 오일 둘 다에 대하여 낮은 계면 장력을 나타내었다. 헥사데센: 0.45 mN/m; 올리브 오일: 0.32 mN/m.
실시예 5
실시예 2의 반응 생성물의 특성을 다음과 같이 측정하였다:
Figure pct00035

그 결과는 도 1에서 사각형(quadrat)으로서 그래픽적으로 나타내었다.
실시예 6
실시예 3의 반응 생성물의 특성을 다음과 같이 측정하였다:
Figure pct00036

그 결과는 도 1에서 삼각형으로서 그래픽적으로 나타내었다.
실시예 7
실시예 4의 반응 생성물의 특정을 다음과 같이 측정하였다:
Figure pct00037

그 결과는 도 1에서 원형으로서 그래픽적으로 나타내었다.
상기 실시예들로부터 알 수 있는 바와 같이, 본 발명에 따른 화합물은 직물에 대하여 전형적 오점인 올리브 오일과 같은 비극성 물질에 관하여 작은 표면 장력 및 직물 세정에 대하여 전형적 오점인 물에 관하여 작은 표면 장력을 둘 다 가졌다.
실시예 8
생성물(i)을 생성하는 반응 단계 (a):
Figure pct00038
멜라민 50.4 g (0.4 mol) 및 에틸렌 카르보네이트 440 g (5 mol)을 1000 ml 플라스크 내에 넣었다. 고체 혼합물을 2 h 내에 교반 하에서 170℃로 가열하였다. 반응 개시는 CO2 형성에 의해 지시되었다. 반응 개시 후, 그 혼합물은 기체 형성이 더 이상 관찰되지 않을 때까지 170℃에서 추가 교반하였다. 최종적으로, 생성물을 실온으로 냉각하였다. 생성물(i) 272.8 g을 오렌지색의 균질한 점성 액체로서 얻었다. 생성물(i)은 수용성이었다. OH 가: 470 mg KOH/g. 점도: 25℃에서의 3740 mPa.s. 1H NMR (DMSO): δ 4.6 ppm (단일항, 6 H), 3-3.5 ppm (다중항, 48 H).
실시예 9
생성물(i)로부터 생성물(ii)을 생성하는 반응 단계 (b):
Figure pct00039
실시예 1로부터 얻어진 바와 같은 생성물(i) 150 g 및 tertBuOK 1.1 g을 오토클레이브 내에 도입하고, 130℃에서 부분씩 첨가한 프로필렌 옥사이드 69.6 g (1.2 mol)과 반응시켰다. 반응을 완성하기 위해서, 그 혼합물을 압력 하에 8 시간 동안 후-반응시켰다. 반응 혼합물을 질소로 스트립핑하고, 휘발성 성분을 진공 하에 80℃에서 제거하였다. 생성물 (ii) 69.6 g을 갈색 오일(OH 가: 367 mg KOH/g)을 얻었다.
실시예 10
생성물(ii)로부터 생성물(iii)을 생성하는 반응 단계 (c):
Figure pct00040
실시예 2로부터 결과로 형성된 생성물(ii) 135 g (0.1472 mol) 및 tertBuOK 1.4 g을 톨루엔 100 ml 중에 용해시키고, 오토클레이브 내에 도입하고, 120℃에서 일부씩 첨가한 에틸렌 옥사이드 116.6 g (2.65 mol)과 반응시켰다. 반응을 완성하기 위해서, 그 혼합물을 압력 하에 8 시간 동안 후-반응시켰다. 반응 혼합물을 질소로 스트립핑시키고, 휘발성 화합물을 80℃에서 진공 하에 제거하였다. 생성물(iii) 236 g을 갈색 오일로서 얻었다(점도: 25℃에서의 647.1 mPa.s, OH 가: 200 mg KOH/g).
실시예 11
생성물(i)로부터 생성물(iii)을 생성하는 반응 단계 (b) 및 (c):
Figure pct00041
생성물(i) 215 g(0.2863 mol) 및 tertBuOK 3.7 g을 오토클레이브 내에 도입하고, 122℃에서 부분씩 첨가한 에틸렌 옥사이드 516.5 g (11.74 mol)과 반응시켰다. 반응을 완성하기 위해서, 그 혼합물을 압력 하에 4 시간 동안 후-반응시켰다. 반응 혼합물을 80℃에서 밤새 교반하였다. 15 h 후 반응 혼합물을 질소로 스트립핑하고, 휘발성 성분을 진공 하에 80℃에서 제거하였다. 이 생성물에 tertBuOK 4 g을 첨가하고, 130℃에서 부분씩 첨가한 프로필렌 옥사이드 133 g (2.29 mol)과 반응시켰다. 반응을 완성하기 위해서, 그 혼합물을 압력 하에 5 시간 동안 후-반응시켰다 반응은 80℃에서 밤새 교반하였다. 반응 혼합물을 질소로 스트립핑하고, 휘발성 성분을 진공 하에 80℃에서 제거하였다. 생성물(iii) 823 g을 갈색 오일을 얻었다(점도: 25℃에서의 833.6 mPa.s, OH 가: 118 mg KOH/g).
실시예 12(이론)
생성물(i)로부터 생성물(ii)을 생성하는 반응 단계 (b):
Figure pct00042
실시예 1로부터 얻어진 바와 같은 생성물(i) 150 g(0.1997 mol), KOH 1.1 g 및 프로필렌 카르보네이트 205.7 g(1.9971 mol)을 500 ml 플라스크에 넣었다. 고체 혼합물을 2 h 내에 교반 하에서 180℃로 가열하였다. 반응 개시는 CO2 형성에 의해 지시되었다. 반응 개시 후, 그 혼합물은 기체 형성이 더 이상 관찰되지 않을 때까지 170℃에서 추가 교반하였다. 최종적으로, 생성물을 실온으로 냉각하였다. 생성물(ii) 약 275 g을 갈색의 균질한 점성 액체로서 얻었다.
실시예 13(이론)
생성물(ii)로부터 생성물(iii)을 생성하는 반응 단계 (c):
Figure pct00043
실시예 6으로부터 얻어진 바와 같은 생성물(ii) 150 g(0.1114 mol), KOH 1.4 g 및 에틸렌 카르보네이트 97.8 g(1.1114 mol)을 500 ml 플라스크에 넣었다. 고체 혼합물을 2 h 내에 교반 하에서 170℃로 가열하였다. 반응 개시는 CO2 형성에 의해 지시되었다. 반응 개시 후, 그 혼합물은 기체 형성이 더 이상 관찰되지 않을 때까지 170℃에서 추가 교반하였다. 최종적으로, 생성물을 실온으로 냉각하였다. 생성물(ii) 약 210 g을 갈색의 균질한 점성 액체로서 얻었다.
상기 실시예에서 하나의 분자 내의 모든 "x" 및 "y"는 동일한 것이 아니며, 즉, 예를 들어 A2에서 x는 A3에서 x와 상이할 수 있는 것으로 이해된다. 단일 분자에서, 평균 값 주위로 일부 편차가 항상 존재한다 이는, x 또는 y가 1인 경우, 또한 하나 이상의 리간드 A2 내지 A7에서 각 블록이 단일 분자에서 완전 사라진다는 점도 일어날 수 있다는 것을 의미한다. 그러나, 이들 구조식은, x 또는 y의 평균이 1이기 때문에 본 발명의 영역 내에 여전히 속한다.

Claims (12)

  1. 하기 화학식(I)에 따른 화학 화합물:
    Figure pct00044

    상기 식 중, A1은 알킬, 아릴, 알킬아릴 및
    Figure pct00045
    으로 이루어진 군으로부터 선택되고
    A2, A3, A4, A5 및 A1이
    Figure pct00046
    인 경우 또한 A6 및 A7은 하기 화학식:
    [EO]k[XO]m(여기서, [XO]는 [PO] 또는 [BuO]이고, k 및 m은 서로 독립적으로 k = 1 내지 100이며, m = 0 내지 100이고, 단 A1이 알킬일 때 m = 1 또는 m > 1이고, A1이 알킬일 때, k = 2 또는 k < 2이고, m = 2 또는 m > 2이며, A1이
    Figure pct00047
    일 때, 모든 k의 합은 6 또는 > 6임),
    [PO]p[EO]q(여기서, p 및 q는 서로 독립적으로 p = 1 내지 100이고 q = 1 내지 100임),
    [EO]k[XO]m[EO]n(여기서, [XO]는 [PO] 또는 [BuO]이고, k, m 및 n은 서로 독립적으로 k = 1 내지 100이고, m = 1 내지 100이며, n = 1 내지 100이고, 단 A1이
    Figure pct00048
    일 때, 12 < 모든 k의 합 < 120임),
    [PO]p[EO]q[XO]m(여기서, [XO]는 [PO] 또는 [BuO]이고 p, q 및 m은 서로 독립적으로 p = 1 내지 100이고, q = 1 내지 100이며 m = 1 내지 100이고, 단 m = 1 또는 m > 1일 때 [EO], [XO] 및 [PO]는 함께 블록 공중합체를 형성함)
    으로 이루어진 군으로부터 선택된 중합체를 포함하는 것인 화학 화합물.
  2. 제1항에 있어서, A1이 알킬, 아릴 또는 알킬아릴이고, 6 ＜ 모든 k의 합 ＜ 100인 화학 화합물.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, A1이 알킬, 아릴 또는 알킬아릴이고, 8 ＜ 모든 k의 합 ＜ 80인 화학 화합물.
  4. 제1항에 있어서, A1이
    Figure pct00049
    이고, 6 ＜ 모든 k의 합 ＜ 300 또는 6 ＜ 모든 p의 합 ＜ 100인 화학 화합물.
  5. 제1항 또는 제4항에 있어서, A1이
    Figure pct00050
    이고, 8 ＜ 모든 k의 합 ＜ 250 또는 8 ＜ 모든 p의 합 ＜ 250인 화학 화합물.
  6. 하기 화학식(I)에 따른 화합물의 제조 방법으로서,
    Figure pct00051

    {상기 식 중, A1은
    Figure pct00052
    이고
    A2, A3, A4, A5, A6 및 A7은 하기 화학식:
    [EO]k[XO]m(여기서, [XO]는 [PO] 또는 [BuO]이고, k 및 m은 서로 독립적으로 k = 1 내지 100이며, m = 0 내지 100임),
    [PO]p[EO]q(여기서, p 및 q는 서로 독립적으로 p = 1 내지 100이고 q = 1 내지 100임),
    [EO]k[XO]m[EO]n(여기서, [XO]는 [PO] 또는 [BuO]이고, k, m 및 n은 서로 독립적으로 k = 1 내지 100이고, m = 1 내지 100이며, n = 1 내지 100임),
    [PO]p[EO]q[XO]m(여기서, [XO]는 [PO] 또는 [BuO]이고 p, q 및 m은 서로 독립적으로 p = 1 내지 100이고, q = 1 내지 100이며 m = 1 내지 100임)
    으로 이루어진 군으로부터 선택된 중합체를 포함함}
    (a) 멜라민을 에틸렌 카르보네이트 또는 프로필렌 카르보네이트와 반응시켜 생성물(i)을 생성하는 단계,
    (b) 생성물(i)을 에틸렌 카르보네이트 또는 에틸렌 옥사이드 또는 프로필렌 카르보네이트 또는 프로필렌 옥사이드 또는 부틸렌 옥사이드와 반응시켜 생성물(ii)을 생성하는 단계,
    임의로, (c) 생성물(ii)을 에틸렌 카르보네이트 또는 에틸렌 옥사이드 또는 프로필렌 카로보네이트 또는 프로필렌 옥사이드 또는 부틸렌 옥사이드와 반응시켜 생성물(iii)을 생성하는 단계,
    임의로, (d) 생성물(iii)을 에틸렌 카르보네이트 또는 에틸렌 옥사이드 또는 프로필렌 카르보네이트 또는 프로필렌 옥사이드 또는 부틸렌 옥사이드와 반응시켜 생성물(iv)을 생성하는 단계
    를 포함하고, 단 단계 (a)에서 에틸렌 카르보네이트가 사용되는 경우, 단계 (b), (c) 및 (d) 중 하나 이상의 단계에서는 프로필렌 카르보네이트 또는 프로필렌 옥사이드 또는 부틸렌 옥사이드가 사용되고, 단계 (a)에서 프로필렌 옥사이드가 사용되는 경우, 단계 (b), (c) 및 (d) 중 하나 이상에서는 에틸렌 카르보네이트 또는 에틸렌 옥사이드가 사용되는 것인 제조 방법
  7. 하기 화학식(I)에 따른 화합물의 제조 방법으로서,
    Figure pct00053

    {상기 식 중, A1은 알킬, 아릴 또는 알킬아릴이고
    A2, A3, A4 및 A5는 하기 화학식:
    [EO]k[XO]m(여기서, [XO]는 [PO] 또는 [BuO]이고, k 및 m은 서로 독립적으로 k = 1 내지 100이며, m = 0 내지 100임),
    [PO]p[EO]q(여기서, p 및 q는 서로 독립적으로 p = 1 내지 100이고 q = 1 내지 100임),
    [EO]k[XO]m[EO]n(여기서, [XO]는 [PO] 또는 [BuO]이고, k, m 및 n은 서로 독립적으로 k = 1 내지 100이고, m = 1 내지 100이며, n = 1 내지 100임),
    [PO]p[EO]q[XO]m(여기서, [XO]는 [PO] 또는 [BuO]이고 p, q 및 m은 서로 독립적으로 p = 1 내지 100이고, q = 1 내지 100이며 m = 1 내지 100임)
    으로 이루어진 군으로부터 선택된 중합체를 포함함}
    (a) 하기 화학식(II)의 화합물을 에틸렌 카르보네이트 또는 프로필렌 카르보네이트와 반응시켜 생성물(i)을 생성하는 단계,

    [상기 식 중, X는 알킬, 아릴 또는 알킬아릴임]
    (b) 생성물(i)을 에틸렌 카르보네이트 또는 에틸렌 옥사이드 또는 프로필렌 카르보네이트 또는 프로필렌 옥사이드 또는 부틸렌 옥사이드와 반응시켜 생성물(ii)을 생성하는 단계,
    임의로, (c) 생성물(ii)을 에틸렌 카르보네이트 또는 에틸렌 옥사이드 또는 프로필렌 카로보네이트 또는 프로필렌 옥사이드 또는 부틸렌 옥사이드와 반응시켜 생성물(iii)을 생성하는 단계,
    임의로, (d) 생성물(iii)을 에틸렌 카르보네이트 또는 에틸렌 옥사이드 또는 프로필렌 카르보네이트 또는 프로필렌 옥사이드 또는 부틸렌 옥사이드와 반응시켜 생성물(iv)을 생성하는 단계
    를 포함하고, 단 단계 (a)에서 에틸렌 카르보네이트가 사용되는 경우, 단계 (b), (c) 및 (d) 중 하나 이상의 단계에서는 프로필렌 카르보네이트 또는 프로필렌 옥사이드 또는 부틸렌 옥사이드가 사용되고, 단계 (a)에서 프로필렌 옥사이드가 사용되는 경우, 단계 (b), (c) 및 (d) 중 하나 이상에서는 에틸렌 카르보네이트 또는 에틸렌 옥사이드가 사용되는 것인 제조 방법.
  8. 하기 화학식(I)에 따른 하나 이상의 화학 화합물을 포함하는 화학 조성물:
    Figure pct00054

    상기 식 중, A1은 알킬, 아릴, 알킬아릴 및
    Figure pct00055
    로 이루어진 군으로부터 선택되고
    A2, A3, A4, A5 및 A1이
    Figure pct00056
    인 경우 또한 A6 및 A7은 하기 화학식:
    [EO]k[XO]m(여기서, [XO]는 [PO] 또는 [BuO]이고, k 및 m은 서로 독립적으로 k = 1 내지 100이며, m = 0 내지 100임),
    [PO]p[EO]q(여기서, p 및 q는 서로 독립적으로 p = 1 내지 100이고 q = 1 내지 100임),
    [EO]k[XO]m[EO]n(여기서, [XO]는 [PO] 또는 [BuO]이고, k, m 및 n은 서로 독립적으로 k = 1 내지 100이고, m = 1 내지 100이며, n = 1 내지 100임),
    [PO]p[EO]q[XO]m(여기서, [XO]는 [PO] 또는 [BuO]이고 p, q 및 m은 서로 독립적으로 p = 1 내지 100이고, q = 1 내지 100이며 m = 1 내지 100임)
    으로 이루어진 군으로부터 선택된 중합체를 포함한다.
  9. 제8항에 있어서, 제1항 내지 제5항 중 어느 하나의 항에 따른 하나 이상의 화학 화합물은 0.001 질량% 내지 99.9 질량%로 존재하는 것인 화학 조성물.
  10. 제9항에 있어서, 제1항 내지 제5항 중 어느 하나의 항에 따른 하나 이상의 화학 화합물은 0.1 질량% 내지 99 질량%의 양으로 존재하는 것인 화학 조성물.
  11. 제8항 내지 제10항 중 어느 하나의 항에 있어서, 조성물은 계면활성제, 소독제(disinfectant), 염료, 산, 염기, 착화제, 살생제(biocide), 가용제(hydrotrope), 점증제, 빌더, 코빌더, 효소, 표백제, 표백 활성화제, 표백 촉매, 부식 억제제, 염료 보호 첨가제, 염료 전이 억제제, 탈색 방지제(anti-greying agent), SR 중합체(soil-release polymer), 섬유 보호제, 실리콘, 살균제(bactericide), 보존제, 유기 용매, 용해도 조정제, 용해도 강화제 및 퍼퓸으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 화합물을 함유하는 것인 화학 조성물.
  12. 세척제 및 세정제, 세제, 유화제, 분산액내 보호 콜로이드, 분산화제, 탈유화제, 소포제, 유동 개질제, 중합체를 위한 용융 점도 감소제, 아교 및 수지를 위한 유동화제(fluidifier), 분산액을 위한 유동화제, 아교 및 수지를 위한 결합제, 직물을 위한 결합제, 락 시스템(lack system)의 가교제, 방향족 및/또는 소수성 물질, 멜라민 및 멜라민 유도체, 염료 및 생물학적 활성 물질을 위한 가용화제 또는 담체 또는 캡슐화제, 수성 매질 및 제제내 곡물 보호 보조제, 피혁을 위한 재유성제(retanning agent), 피혁을 위한 소수화제로서, 및 화장품 산업에 이용하기 위한, 하기 화학식(I)에 따른 화학 화합물의 또는 제8항 내지 제11항 중 어느 하나의 항에 따른 화학 조성물의 용도:
    Figure pct00057

    상기 식 중, A1은 알킬, 아릴, 알킬아릴 및
    Figure pct00058
    으로 이루어진 군으로부터 선택되고
    A2, A3, A4, A5 및 A1이
    Figure pct00059
    인 경우 또한 A6 및 A7은 하기 화학식:
    [EO]k[XO]m(여기서, [XO]는 [PO] 또는 [BuO]이고, k 및 m은 서로 독립적으로 k = 1 내지 100이며, m = 0 내지 100임),
    [PO]p[EO]q(여기서, p 및 q는 서로 독립적으로 p = 1 내지 100이고 q = 1 내지 100임),
    [EO]k[XO]m[EO]n(여기서, [XO]는 [PO] 또는 [BuO]이고, k, m 및 n은 서로 독립적으로 k = 1 내지 100이고, m = 1 내지 100이며, n = 1 내지 100임),
    [PO]p[EO]q[XO]m(여기서, [XO]는 [PO] 또는 [BuO]이고 p, q 및 m은 서로 독립적으로 p = 1 내지 100이고, q = 1 내지 100이며 m = 1 내지 100임)
    으로 이루어진 군으로부터 선택된 중합체를 포함한다.
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