KR20100031076A - Curable silicone resin composition, cured product thereof, and opaque silicone adhesive sheet formed from the composition - Google Patents
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Abstract
본 발명은 실온에서 고체상이기 때문에 취급이 용이한 경화성 실리콘 수지 조성물, 상기 조성물을 경화시킴으로써 얻어지고, 액정 전극을 보호 및 차광하여 드라이버 IC의 오동작을 방지할 수 있으며, 기계적 특성, 가요성이 우수하고, 표면의 태크가 적은 경화물, 및 상기 조성물로 이루어지는 차광성 실리콘 접착 시트를 제공한다.The present invention is obtained by curing the curable silicone resin composition and the composition, which are easy to handle because they are solid at room temperature, and can prevent malfunction of the driver IC by protecting and shielding the liquid crystal electrode, and are excellent in mechanical properties and flexibility. A hardened | cured material with few tacks on the surface, and the light-shielding silicone adhesive sheet which consists of the said composition are provided.
본 발명에 따르면, (A) 특정한 실록산 단위를 포함하는 수지 구조의 오르가노폴리실록산, (B) 특정한 실록산 단위를 포함하는 수지 구조의 오르가노하이드로젠폴리실록산, (C) 백금족 금속계 촉매, (D) 차광성 안료 및 차광성 염료 중 어느 하나 또는 둘 다, 및 (E) 반응 억제제를 함유하여 이루어지고, 그의 경화물로 이루어지는 두께 100 ㎛의 층이 전체 가시광 영역에 걸쳐 5 ％ 이하의 광투과율을 갖는, 실온에서 고체상의 경화성 실리콘 수지 조성물; 상기 조성물을 경화시켜 이루어지는 실리콘 수지 경화물; 상기 조성물로 이루어지는 차광성 실리콘 접착 시트를 제공한다.According to the present invention, (A) an organopolysiloxane of a resin structure containing a specific siloxane unit, (B) an organohydrogenpolysiloxane of a resin structure containing a specific siloxane unit, (C) a platinum group metal catalyst, (D) a difference Either or both of the photosensitive pigment and the light-shielding dye, and (E) a reaction inhibitor, the layer having a thickness of 100 μm consisting of a cured product thereof has a light transmittance of 5% or less over the entire visible light region, Curable silicone resin compositions in solid phase at room temperature; Silicone resin hardened | cured material formed by hardening | curing the said composition; Provided is a light-shielding silicone adhesive sheet made of the composition.
Description
본 발명은 경화성 실리콘 수지 조성물, 그의 경화물 및 상기 조성물로 이루어지는 차광성 실리콘 접착 시트에 관한 것이다.This invention relates to the curable silicone resin composition, its hardened | cured material, and the light-shielding silicone adhesive sheet which consists of the said composition.
일반적으로 액정 디스플레이(이하, LCD라고도 함)에 칩 온 글라스(chip on glass) 실장되어 있는 전극에는 드라이버 IC가 실장되어 있다. 이 드라이버 IC는, 강한 광을 받으면 오동작한다는 것이 알려져 있다. 특히, 카메라가 장착된 휴대 전화에서는 카메라 플래시 등의 강한 광으로 드라이버 IC가 오동작하기 쉽다. 종래 LCD의 전극(이하, 액정 전극이라고도 함)을 보호 및 차광하여 드라이버 IC의 오동작을 방지하기 위해서, 차광성 안료를 첨가한 전극 보호제가 개발되어 사용되고 있다. 이러한 전극 보호제로는, 용제 타입이나 탈알코올 타입 등의 수지가 일반적으로 사용되고 있지만, 이들 수지는 경화에 시간이 걸리고, 또한 그의 경화물은 표면의 태크가 크다는 결점이 있다. 이 결점을 극복하기 위해서, 경화가 빠르고 신뢰성이 높은 자외선 경화성 수지를 이용한 전극 보호제도 개발되어 있지만, 차광성 안료를 첨가함으로써 내부 경화성이 저하되기 때문에 비실용적이다. 따라서, 자외선 경화성 수지로 액정 전극을 코팅하여 경화시킨 후, 차광 테이프로 보호하는 방법이 취해지고 있지만, 공정이 길고 복잡하기 때문에 생산성이 낮아지기 쉽고, 또한 비용 상승의 문제도 있다.In general, a driver IC is mounted on an electrode that is mounted on a chip on glass in a liquid crystal display (hereinafter also referred to as LCD). It is known that this driver IC malfunctions when it receives strong light. In particular, in a mobile phone equipped with a camera, the driver IC is likely to malfunction due to strong light such as a camera flash. Conventionally, in order to protect and light-shield an electrode of LCD (henceforth a liquid crystal electrode), and to prevent malfunction of a driver IC, the electrode protective agent which added the light-shielding pigment was developed and used. As such an electrode protective agent, although resins, such as a solvent type and a dealcohol type, are generally used, these resins take time to harden | cure and the hardened | cured material has the disadvantage that the tag of a surface is large. In order to overcome this drawback, although the electrode protective agent using the ultraviolet curing resin which is quick hardening and highly reliable was developed, since internal hardenability falls by adding a light-shielding pigment, it is impractical. Therefore, after coating and hardening a liquid crystal electrode with an ultraviolet curable resin, the method of protecting with a light-shielding tape is taken, but since a process is long and complicated, productivity will fall easily and there also exists a problem of cost increase.
또한, 본 발명에 관련된 종래 기술로는, 예를 들면 하기의 특허 문헌에 기재되어 있는 것을 들 수 있다.Moreover, as a prior art which concerns on this invention, what is described in the following patent document is mentioned, for example.
[특허 문헌 1] 일본 특허 공개 제2001-013513호 공보[Patent Document 1] Japanese Patent Application Laid-Open No. 2001-013513
본 발명은 실온에서 고체상이기 때문에 취급이 용이한 경화성 실리콘 수지 조성물, 상기 조성물을 경화시킴으로써 얻어지고, 액정 전극을 보호 및 차광하여 드라이버 IC의 오동작을 방지할 수 있으며, 기계적 특성, 가요성이 우수하고, 표면의 태크가 적은 경화물, 및 상기 조성물로 이루어지는 차광성 실리콘 접착 시트를 제공하는 것을 목적으로 한다.The present invention is obtained by curing the curable silicone resin composition and the composition, which are easy to handle because they are solid at room temperature, and can prevent malfunction of the driver IC by protecting and shielding the liquid crystal electrode, and are excellent in mechanical properties and flexibility. And the light-shielding silicone adhesive sheet which consists of hardened | cured material with few tacks of the surface, and the said composition.
본 발명자는 상기 과제를 해결하기 위해서 예의 검토를 행한 결과, 하기의 경화성 실리콘 수지 조성물, 그의 경화물 및 상기 조성물로 이루어지는 차광성 실리콘 접착 시트에 의해 상기 과제를 해결할 수 있는 것을 발견하여 본 발명을 완성하기에 이르렀다.MEANS TO SOLVE THE PROBLEM As a result of earnestly examining in order to solve the said subject, the present inventors discovered that the said subject can be solved by the following curable silicone resin composition, its hardened | cured material, and the said light-shielding silicone adhesive sheet, and completed this invention. It came to the following.
즉, 본 발명은 첫번째로,That is, the present invention firstly,
(A) R1SiO1.5 단위, R2 2SiO 단위 및 R3 aR4 bSiO(4-a-b)/2 단위를 포함하고(여기서, R1, R2 및 R3은 독립적으로 수산기, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 시클로헥실기 또는 페닐기를 나타내고, R4는 독립적으로 비닐기 또는 알릴기를 나타내며, a는 0, 1 또는 2이고, b는 1 또는 2이며, a+b는 2 또는 3임), (A) R 1 SiO 1.5 units, R 2 2 SiO units and R 3 a R 4 b SiO (4-ab) / 2 units, wherein R 1 , R 2 and R 3 are independently hydroxyl, methyl , An ethyl group, a propyl group, a cyclohexyl group, or a phenyl group, R 4 independently represents a vinyl group or an allyl group, a is 0, 1 or 2, b is 1 or 2, and a + b is 2 or 3 ),
상기 R2 2SiO 단위의 적어도 일부가 연속하여 반복되고, 그의 반복수가 5 내 지 50개인 구조를 포함하는 수지 구조의 오르가노폴리실록산,At least a part of the R 2 2 SiO units are continuously repeated, and an organopolysiloxane having a resin structure including a structure having 5 to 50 repetitions thereof,
(B) R1SiO1.5 단위, R2 2SiO 단위 및 R3 cHdSiO(4-c-d)/2 단위를 포함하고(여기서, R1, R2 및 R3은 독립적으로 상기한 바와 같으며, c는 0, 1 또는 2이고, d는 1 또는 2이며, c+d는 2 또는 3임), (B) R 1 SiO 1.5 units, R 2 2 SiO units and R 3 c H d SiO (4-cd) / 2 units, wherein R 1 , R 2 and R 3 are independently as described above C is 0, 1 or 2, d is 1 or 2, and c + d is 2 or 3),
상기 R2 2SiO 단위의 적어도 일부가 연속적으로 반복하여 이루어지고, 그의 반복수가 5 내지 50개인 구조를 포함하는 수지 구조의 오르가노하이드로젠폴리실록산: (A) 성분 중 비닐기 및 알릴기의 합계에 대한 (B) 성분 중 규소 원자에 결합한 수소 원자가 몰비로 0.1 내지 4.0이 되는 양, Organohydrogenpolysiloxane of a resin structure comprising a structure in which at least a part of the R 2 2 SiO units are continuously repeated, and having 5 to 50 repetitions thereof: to the sum of the vinyl group and the allyl group in the component (A) The amount of the hydrogen atom bonded to the silicon atom in the component (B) relative to the molar ratio of 0.1 to 4.0,
(C) 백금족 금속계 촉매: 유효량,(C) platinum group metal catalyst: effective amount,
(D) 차광성 안료 및 차광성 염료 중 어느 하나 또는 둘 다, 및(D) either or both of a light-shielding pigment and a light-shielding dye, and
(E) 반응 억제제(E) reaction inhibitors
를 포함하고,Including,
그의 경화물로 이루어지는 두께 100 ㎛의 층이 전체 가시광 영역에 걸쳐 5 ％ 이하의 광투과율을 갖는, 실온에서 고체상인 경화성 실리콘 수지 조성물을 제공한다.The 100-micrometer-thick layer which consists of its hardened | cured material provides the curable silicone resin composition which is solid at room temperature which has a light transmittance of 5% or less over the whole visible region.
본 발명은 두번째로, 상기 경화성 실리콘 수지 조성물을 경화시켜 이루어지는 실리콘 수지 경화물을 제공한다.Secondly, the present invention provides a silicone resin cured product obtained by curing the curable silicone resin composition.
본 발명은 세번째로, 상기 경화성 실리콘 수지 조성물로 이루어지는 차광성 실리콘 접착 시트를 제공한다.Thirdly, the present invention provides a light-shielding silicone adhesive sheet composed of the curable silicone resin composition.
본 발명의 경화성 실리콘 수지 조성물은 실온에서 고체상이기 때문에, 첫째로 취급이 쉽고 각종 형상(예를 들면, 시트상)으로 가공하는 것이 용이하며, 둘째로 상기 조성물 중에 충전한 차광 안료 등이 장기 보관 후에도 분리 침강하기 어려우며, 전자 부품, 특히 차광이 필요한 전자 부품, 예를 들면 액정 전극의 보호 및 차광 및 드라이버 IC의 오동작 방지에 안정적으로 사용할 수 있다. 또한, 상기 조성물은, 종래의 성형 장치로도 용이하게 성형할 수 있다. 상기 조성물은 비교적 낮은 가열 온도에서 용이하게 경화되고, 이에 따라 기계적 특성, 차광성이 우수하며, 표면의 태크가 적은 본 발명의 경화물을 용이하게 얻을 수 있다. 상기 경화물은 경질임에도 불구하고 가요성이 우수하다. 상기 조성물은 두께가 균일한 피막에 용이하게 가공할 수 있다. 상기 조성물, 또는 상기한 바와 같이 하여 얻어진 차광성 실리콘 접착 시트를 전자 부품, 특히 차광이 필요한 전자 부품, 예를 들면 액정 전극의 표면에 압착 또는 밀착시켜 경화시킴으로써 전자 부품, 특히 차광이 필요한 전자 부품을 보호 및 차광할 수 있고, 보다 구체적으로는 액정 전극을 보호 및 차광하여 드라이버 IC의 오동작을 방지할 수 있다. 이와 같이 본 발명의 경화성 실리콘 수지 조성물은 액정 전극의 보호 코팅제로서 바람직하고, 추가로 액정 전극에 한정되지 않으며, 전자 부품, 특히 차광이 필요한 전자 부품의 보호 코팅제 등의 용도에도 널리 사용할 수 있다.Since the curable silicone resin composition of the present invention is solid at room temperature, firstly, it is easy to handle and easily processed into various shapes (for example, sheet form), and secondly, even after long-term storage of the shading pigment or the like filled in the composition It is difficult to separate sedimentation, and can be used stably for protecting electronic components, especially electronic components requiring light shielding, for example, liquid crystal electrodes, and preventing malfunction of light shielding and driver ICs. Moreover, the said composition can be shape | molded easily also with the conventional molding apparatus. The composition is easily cured at a relatively low heating temperature, thereby excellent in mechanical properties, light shielding properties, and can easily obtain the cured product of the present invention having a small surface tag. Although the said hardened | cured material is hard, it is excellent in flexibility. The composition can be easily processed into a film having a uniform thickness. The composition or the light-shielding silicone adhesive sheet obtained as described above is cured by being compressed or adhered to the surface of an electronic component, particularly an electronic component requiring light shielding, for example, a liquid crystal electrode, thereby curing the electronic component, in particular an electronic component requiring light shielding. Protection and shading can be performed, and more specifically, the liquid crystal electrode can be protected and shielded to prevent malfunction of the driver IC. Thus, the curable silicone resin composition of this invention is preferable as a protective coating agent of a liquid crystal electrode, and is not limited to a liquid crystal electrode further, It can be widely used also for uses, such as a protective coating agent of an electronic component, especially the electronic component which requires light shielding.
이하, 본 발명에 대하여 더욱 자세히 설명한다. 또한, 본 명세서에서 "실온"이란 15 내지 30 ℃의 온도를 의미한다. 또한, Ph는 페닐기, Me는 메틸기, Et는 에틸기, Vi는 비닐기를 나타낸다.Hereinafter, the present invention will be described in more detail. In addition, in this specification, "room temperature" means the temperature of 15-30 degreeC. In addition, Ph represents a phenyl group, Me represents a methyl group, Et represents an ethyl group, and Vi represents a vinyl group.
[경화성 실리콘 수지 조성물]Curable Silicone Resin Composition
본 발명의 경화성 실리콘 수지 조성물은 하기 (A) 내지 (E) 성분을 포함한다. 본 발명의 조성물은 실온에서 고체상이기 때문에 취급이 용이하다. 본 발명의 조성물은 실온에서 가소성의 고체인 것이 바람직하다.Curable silicone resin composition of this invention contains the following (A)-(E) component. The composition of the present invention is easy to handle because it is solid at room temperature. It is preferable that the composition of this invention is a plastic solid at room temperature.
이하, 본 발명의 실리콘 수지 조성물에 포함되는 각 성분에 대해서 설명한다.Hereinafter, each component contained in the silicone resin composition of this invention is demonstrated.
-(A) 수지 구조의 오르가노폴리실록산-(A) organopolysiloxane of resin structure
본 발명의 조성물의 중요한 구성 성분 중 하나인 (A) 성분은 R1SiO1.5 단위, R2 2SiO 단위 및 R3 aR4 bSiO(4-a-b)/2 단위를 포함하고(여기서, R1, R2 및 R3은 독립적으로 수산기, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 시클로헥실기 또는 페닐기를 나타내고, R4는 독립적으로 비닐기 또는 알릴기를 나타내며, a는 0, 1 또는 2이고, b는 1 또는 2이며, a+b는 2 또는 3임),Component (A), which is one of the important constituents of the composition of the present invention, comprises R 1 SiO 1.5 units, R 2 2 SiO units and R 3 a R 4 b SiO (4-ab) / 2 units (where R 1 , R 2 and R 3 independently represent a hydroxyl group, a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a cyclohexyl group or a phenyl group, R 4 independently represents a vinyl group or an allyl group, a is 0, 1 or 2, and b is 1 or 2, a + b is 2 or 3),
상기 R2 2SiO 단위의 적어도 일부가 연속적으로 반복하여 이루어지고, 그의 반복수가 5 내지 50개, 바람직하게는 8 내지 40개, 더욱 바람직하게는 10 내지 35 개인 구조를 부분적으로 함유하는 수지 구조(즉, 삼차원 메쉬상 구조)의 오르가노폴리실록산이다.At least a part of the R 2 2 SiO units are continuously repeated, and a resin structure partially containing 5 to 50, preferably 8 to 40, more preferably 10 to 35 individual structures thereof ( That is, organopolysiloxane of three-dimensional mesh-like structure).
또한, 상기한 R2 2SiO 단위의 적어도 일부가 연속적으로 반복하여 이루어지고, 그의 반복수가 5 내지 50개인 구조란, 하기 화학식 1로 표시되는 직쇄상 디오르가노폴리실록산 연쇄 구조를 의미한다.In addition, at least a part of the above-described R 2 2 SiO units are continuously repeated, and the structure having 5 to 50 repeating numbers refers to a linear diorganopolysiloxane chain structure represented by the following general formula (1).
(여기서, m은 5 내지 50의 정수)Where m is an integer from 5 to 50
(A) 성분의 오르가노폴리실록산 중에 존재하는 R2 2SiO 단위 전체의 적어도 일부, 바람직하게는 50 몰％ 이상(50 내지 100 몰％), 특히 80 몰％ 이상(80 내지 100 몰％)이 분자 중에서 이러한 화학식 1로 표시되는 연쇄 구조를 형성하고 있는 것이 바람직하다.At least a portion of the entire R 2 2 SiO unit present in the organopolysiloxane of component (A), preferably at least 50 mol% (50 to 100 mol%), in particular at least 80 mol% (80 to 100 mol%) It is preferable to form the chain structure represented by such Chemical formula (1) among these.
(A) 성분의 분자 중에 있어서는, R2 2SiO 단위는 중합체 분자를 직쇄상으로 연신하도록 기능하고, R1SiO1 .5 단위는 중합체 분자를 분지시키거나 또는 삼차원 메쉬상화시킨다. R3 aR4 bSiO(4-a-b)/2 단위 중 R4(독립적으로 비닐기 또는 알릴기)는 후술 하는 (B) 성분이 갖는 R3 cHdSiO(4-c-d)/2 단위의 규소 원자에 결합한 수소 원자(즉, SiH기)와 히드로실릴화 부가 반응함으로써 본 발명의 조성물을 경화시키는 역할을 한다.In a molecule of component (A), R 2 2 SiO units causes the polymer molecule to function to draw a straight chain and, R 1 SiO 1 .5 units are virtualized to branching of the polymer molecule, or the three-dimensional mesh. R 4 (independently vinyl or allyl group) among R 3 a R 4 b SiO (4-ab) / 2 units is a R 3 c H d SiO (4-cd) / 2 unit included in component (B) described later. A hydrosilylation addition reaction with a hydrogen atom (i.e., a SiH group) bonded to a silicon atom of S serves to cure the composition of the present invention.
(A) 성분을 구성하는 필수적인 3종의 실록산 단위의 몰비, 즉 R1SiO1 .5 단위:R2 2SiO 단위:R3 aR4 bSiO(4-a-b)/2 단위의 몰비는 90 내지 24:75 내지 9:50 내지 1, 특히 70 내지 28:70 내지 20:10 내지 2(단, 합계 100)인 것이 얻어지는 경화물의 특성상 바람직하다.The molar ratio of the three kinds of essential siloxane units that constitute the component (A), that is R 1 SiO 1 .5 units: R 2 2 SiO units: R 3 a R 4 b SiO (4-ab) / 2 units in a molar ratio of 90 It is preferable in the characteristic of the hardened | cured material obtained that they are from 24: 75-9: 50-1, especially 70-28: 70-20: 10: 10 (but total 100).
또한, 이 (A) 성분의 겔 투과 크로마토그래피(GPC)에 의한 폴리스티렌 환산 중량 평균 분자량은 3,000 내지 1,000,000, 특히 10,000 내지 100,000의 범위에 있으면, 상기 중합체는 고체 또는 반고체상으로 작업성, 경화성 등으로부터 바람직하다.In addition, when the polystyrene reduced weight average molecular weight by gel permeation chromatography (GPC) of this component (A) is in the range of 3,000 to 1,000,000, in particular 10,000 to 100,000, the polymer is solid or semi-solid in view of workability, curability, and the like. desirable.
이러한 수지 구조의 오르가노폴리실록산은, 각 단위의 원료가 되는 화합물을 생성 중합체 중에서 상기 3종의 실록산 단위가 소요의 몰비가 되도록 조합하고, 예를 들면 산의 존재하에서 공가수분해 축합을 행함으로써 합성할 수 있다.The organopolysiloxane of such a resin structure is synthesize | combined by combining the compound used as a raw material of each unit so that the said three types of siloxane units may become a required molar ratio in a produced polymer, and performing cohydrolytic condensation condensation, for example in presence of an acid. can do.
여기서, R1SiO1.5 단위의 원료로는 MeSiCl3, EtSiCl3, PhSiCl3, 프로필트리클로로실란, 시클로헥실트리클로로실란 등의 클로로실란류, 이들 각각의 클로로실란류에 대응하는 메톡시실란류 등의 알콕시실란류 등을 예시할 수 있다.Here, as a raw material of R 1 SiO 1.5 unit, chlorosilanes such as MeSiCl 3 , EtSiCl 3 , PhSiCl 3 , propyltrichlorosilane, cyclohexyltrichlorosilane, and methoxysilanes corresponding to the respective chlorosilanes, etc. Alkoxysilanes etc. can be illustrated.
R2 2SiO 단위의 원료로는 이하와 같은 화합물 등을 예시할 수 있다.As the raw material of the R 2 2 SiO units may be exemplified by compounds such as the following.
(여기서, j=3 내지 48의 정수(평균값), k=0 내지 47의 정수(평균값), L=1 내지 48의 정수(평균값), 또한 k+L=3 내지 48의 정수(평균값)) (Wherein an integer of j = 3 to 48 (mean value), an integer of k = 0 to 47 (mean value), an integer of L = 1 to 48 (mean value), and an integer of k + L = 3 to 48 (mean value))
또한, R3 aR4 bSiO(4-a-b)/2 단위는 R3R4SiO 단위, R3 2R4SiO0.5 단위, R4 2SiO 단위 및 R3R4 2SiO0.5 단위로부터 선택되는 1종의 실록산 단위 또는 2종 이상의 실록산 단위의 조합인 것을 나타낸다. 그의 원료로는 Me2ViSiCl, MeViSiCl2, Ph2ViSiCl, PhViSiCl2 등의 클로로실란류, 이들 클로로실란류의 각각에 대응하는 메톡시실란류 등의 알콕시실란류 등을 예시할 수 있다.Further, R 3 a R 4 b SiO (4-ab) / 2 units are selected from R 3 R 4 SiO units, R 3 2 R 4 SiO 0.5 units, R 4 2 SiO units, and R 3 R 4 2 SiO 0.5 units 1 type of siloxane units or a combination of 2 or more types of siloxane units are shown. Examples of the raw material include chlorosilanes such as Me 2 ViSiCl, MeViSiCl 2 , Ph 2 ViSiCl, PhViSiCl 2 , and alkoxysilanes such as methoxysilanes corresponding to each of these chlorosilanes.
또한, 본 발명에 있어서 (A) 성분의 오르가노폴리실록산을 상기한 원료 화합물의 공가수분해 및 축합에 의해 제조할 때에는 R1SiO1.5 단위, R2 2SiO 단위, R3 aR4 bSiO(4-a-b)/2 단위 또는 이들 2종 이상의 조합 중에 실라놀기를 갖는 실록산 단위가 포함된다. (A) 성분의 오르가노폴리실록산은, 이러한 실라놀기 함유 실록산 단 위를, 통상 전체 실록산 단위에 대하여 10 몰％ 이하(0 내지 10 몰％), 바람직하게는 5 몰％ 이하(0 내지 5 몰％) 정도 함유하는 것이 바람직하다. 상기 실라놀기 함유 실록산 단위로는, 예를 들면 (HO)SiO1.5 단위, R2'(HO)SiO 단위, (HO)2SiO 단위, R4(HO)SiO 단위, R4 2(HO)SiO0.5 단위, R3'R4(HO)SiO0.5 단위, R4(HO)2SiO0.5 단위(여기서, R2' 및 R3'은 수산기 이외의 상기에서 R2 및 R3에 대해서 정의한 바와 같은 기이고, R4는 상기 정의와 같음)를 들 수 있다. 또한, R1, R2 및 R3에 있어서의 수산기란, 상기 실라놀기 함유 실록산 단위 중 수산기를 의미한다.In the present invention, when the organopolysiloxane of component (A) is prepared by cohydrolysis and condensation of the above-described raw material compound, R 1 SiO 1.5 units, R 2 2 SiO units, R 3 a R 4 b SiO ( Siloxane units having a silanol group in 4-ab) / 2 units or a combination of two or more thereof. The organopolysiloxane of component (A) is such a silanol group-containing siloxane unit, usually 10 mol% or less (0 to 10 mol%), preferably 5 mol% or less (0 to 5 mol%) based on the total siloxane units. It is preferable to contain about). Examples of the silanol group-containing siloxane units include (HO) SiO 1.5 units, R 2 ′ (HO) SiO units, (HO) 2 SiO units, R 4 (HO) SiO units, and R 4 2 (HO) SiO. 0.5 unit, R 3 ′ R 4 (HO) SiO 0.5 unit, R 4 (HO) 2 SiO 0.5 unit, wherein R 2 ′ and R 3 ′ are the same as defined above for R 2 and R 3 except for hydroxyl groups And R 4 is the same as defined above. In addition, the hydroxyl group in R <1> , R <2> and R <3> means a hydroxyl group in the said silanol group containing siloxane unit.
-(B) 수지 구조의 오르가노하이드로젠폴리실록산-(B) organohydrogenpolysiloxane of resin structure
본 발명의 조성물의 중요한 구성 성분 중 하나인 (B) 성분은 R1SiO1.5 단위, R2 2SiO 단위 및 R3 cHdSiO(4-c-d)/2 단위를 포함하고(여기서, R1, R2 및 R3은 독립적으로 상기한 바와 같고, c는 0, 1 또는 2이며, d는 1 또는 2이며, c+d는 2 또는 3임),Component (B), which is one of the important constituents of the composition of the present invention, comprises R 1 SiO 1.5 units, R 2 2 SiO units and R 3 c H d SiO (4-cd) / 2 units (where R 1 , R 2 and R 3 are independently as described above, c is 0, 1 or 2, d is 1 or 2 and c + d is 2 or 3),
상기 R2 2SiO 단위의 적어도 일부가 연속적으로 반복하여 이루어지고, 그의 반복수가 5 내지 50개, 바람직하게는 8 내지 40개, 더욱 바람직하게는 10 내지 35개인 직쇄상의 실록산 구조를 부분적으로 함유하는 수지 구조(즉, 삼차원 메쉬상 구조)의 오르가노하이드로젠폴리실록산이다.At least a part of the R 2 2 SiO units are continuously repeated, and partially contain a linear siloxane structure having 5 to 50, preferably 8 to 40, more preferably 10 to 35 repeats thereof. Organohydrogenpolysiloxane of a resin structure (ie, a three-dimensional mesh structure).
또한, R2 2SiO 단위의 적어도 일부가 연속적으로 반복하여 이루어지고, 그의 반복수가 5 내지 50개인 구조란, (A) 성분에 대해서 상술한 바와 같고, (B) 성분 중에 존재하는 R2 2SiO 단위의 적어도 일부, 바람직하게는 50 몰％ 이상(50 내지 100 몰％), 특히 80 몰％ 이상(80 내지 100 몰％)이, (B) 성분의 분자 중에서 상기 화학식 1로 표시되는 직쇄상 디오르가노폴리실록산 연쇄 구조를 형성하고 있는 것을 의미한다.In addition, R 2 2 at least a portion of the SiO unit is made continuously and repeatedly, the number of its repeated 5 to 50 individual structure is, the same as described above with respect to component (A), R 2 2 SiO existing in the component (B) At least some of the units, preferably at least 50 mol% (50 to 100 mol%), in particular at least 80 mol% (80 to 100 mol%), are linear dior represented by the formula (1) in the molecule of component (B) It means that the polypolysiloxane chain structure is formed.
(B) 성분의 분자 중에서도 R2 2SiO 단위는 중합체 분자를 직쇄상으로 연신하도록 기능하고, R1SiO1.5 단위는 중합체 분자를 분지시키거나 또는 삼차원 메쉬상화시킨다. R3 cHdSiO(4-c-d)/2 단위 중 규소에 결합한 수소 원자는, 상술한 (A) 성분이 갖는 알케닐기와 히드로실릴화 부가 반응함으로써 본 발명의 조성물을 경화시키는 역할을 한다.Among the molecules of component (B), R 2 2 SiO units function to stretch the polymer molecules linearly, and R 1 SiO 1.5 units branch or three-dimensional meshify the polymer molecules. The hydrogen atom bonded to silicon in the R 3 c H d SiO (4-cd) / 2 unit serves to cure the composition of the present invention by hydrosilylation addition reaction of the alkenyl group of the component (A) described above.
(B) 성분을 구성하는 필수적인 3종의 실록산 단위의 몰비, 즉 R1SiO1 .5 단위:R2 2SiO 단위:R3 cHdSiO(4-c-d)/2 단위의 몰비는 90 내지 24:75 내지 9:50 내지 1, 특히 70 내지 28:70 내지 20:10 내지 2(단, 합계 100)인 것이 얻어지는 경화물의 특성상 바람직하다.(B) molar ratio of the essential three types of siloxane units constituting the component, that is R 1 SiO 1 .5 units: R 2 2 SiO units: R 3 c H d SiO ( 4-cd) / 2 unit molar ratio of from 90 to It is preferable from the characteristic of the hardened | cured material obtained that it is 24: 75-9: 50-1, especially 70-28: 70-20: 10: 10 (but total 100).
또한, 이 (B) 성분의 GPC에 의한 폴리스티렌 환산 중량 평균 분자량은 3,000 내지 1,000,000, 특히 10,000 내지 100,000의 범위에 있는 것이 작업성, 경화물의 특성 등의 관점에서 바람직하다.Moreover, it is preferable from the viewpoint of workability, the characteristic of hardened | cured material, etc. that the weight average molecular weight of polystyrene conversion by GPC of this (B) component exists in the range of 3,000-1,000,000, especially 10,000-100,000.
이러한 수지 구조의 오르가노하이드로젠폴리실록산은, 각 단위의 원료가 되는 화합물을, 생성 중합체 중에서 상기 3종의 실록산 단위가 소요의 몰비가 되도록 조합하고, 예를 들면 산의 존재하에서 공가수분해를 행함으로써 합성할 수 있다.The organohydrogenpolysiloxane of such a resin structure combines the compound used as a raw material of each unit so that the said three types of siloxane units may become a required molar ratio in the produced polymer, and co-hydrolyzes, for example in presence of an acid. It can synthesize | combine by making it.
여기서, R1SiO1.5 단위의 원료로는 MeSiCl3, EtSiCl3, PhSiCl3, 프로필트리클로로실란, 시클로헥실트리클로로실란 등의 클로로실란류, 이들 각각의 클로로실란류에 대응하는 메톡시실란류 등의 알콕시실란 등을 예시할 수 있다.Here, as a raw material of R 1 SiO 1.5 unit, chlorosilanes such as MeSiCl 3 , EtSiCl 3 , PhSiCl 3 , propyltrichlorosilane, cyclohexyltrichlorosilane, and methoxysilanes corresponding to the respective chlorosilanes, etc. Alkoxysilane and the like can be exemplified.
R2 2SiO 단위의 원료로는 이하와 같은 화합물 등을 예시할 수 있다.As the raw material of the R 2 2 SiO units may be exemplified by compounds such as the following.
(여기서, j=3 내지 48의 정수(평균값), k=0 내지 47의 정수(평균값), L=1 내지 48의 정수(평균값), 또한 k+L=3 내지 48의 정수(평균값))(Wherein an integer of j = 3 to 48 (mean value), an integer of k = 0 to 47 (mean value), an integer of L = 1 to 48 (mean value), and an integer of k + L = 3 to 48 (mean value))
또한, R3 cHdSiO(4-c-d)/2 단위는 R3HSiO 단위, R3 2HSiO0.5 단위, H2SiO 단위 및 R3H2SiO0.5 단위로부터 선택되는 1종의 실록산 단위 또는 2종 이상의 실록산 단위의 조합인 것을 나타낸다. 그의 원료로는 Me2HSiCl, MeHSiCl2, Ph2HSiCl, PhHSiCl2 등의 클로로실란류, 이들 클로로실란류의 각각에 대응하는 메톡시실란류 등의 알콕시실란류 등을 예시할 수 있다.In addition, R 3 c H d SiO (4-cd) / 2 units is one siloxane unit selected from R 3 HSiO units, R 3 2 HSiO 0.5 units, H 2 SiO units, and R 3 H 2 SiO 0.5 units, or It shows that it is a combination of 2 or more types of siloxane units. Examples of the raw material include chlorosilanes such as Me 2 HSiCl, MeHSiCl 2 , Ph 2 HSiCl, PhHSiCl 2 , and alkoxysilanes such as methoxysilanes corresponding to each of these chlorosilanes.
또한, 본 발명에 있어서, (B) 성분의 오르가노하이드로젠폴리실록산을 상기한 원료 화합물의 공가수분해 및 축합에 의해 제조할 때는 R1SiO1.5 단위, R2 2SiO 단위, R3 cHdSiO(4-c-d)/2 단위 또는 이들 2종 이상의 조합 중에 실라놀기를 갖는 실록산 단위가 포함된다. (B) 성분의 오르가노하이드로젠폴리실록산은, 이러한 실라놀기 함유 실록산 단위를, 통상 전체 실록산 단위에 대하여 10 몰％ 이하(0 내지 10 몰％), 바람직하게는 5 몰％ 이하(0 내지 5 몰％) 정도 함유하는 것이 바람직하다. 상기 실라놀기 함유 실록산 단위로는, 예를 들면 (HO)SiO1.5 단위, R2'(HO)SiO 단위, (HO)2SiO 단위, H(HO)SiO 단위, H2(HO)SiO0.5 단위, R3'H(HO)SiO0.5 단위, H(HO)2SiO0.5 단위(여기서, R2' 및 R3'은 수산기 이외의 상기에서 R2 및 R3에 대해서 정의한 바와 같은 기임)를 들 수 있다. 또한, R1, R2 및 R3에 있어서의 수산기란, 상기 실라놀기 함유 실록산 단위 중 수산기를 의미한다.In the present invention, when organohydrogenpolysiloxane of component (B) is prepared by cohydrolysis and condensation of the above-described raw compound, 1.5 units of R 1 SiO, 2 units of R 2 2 SiO, and R 3 c H d Siloxane units having silanol groups are included in SiO (4-cd) / 2 units or a combination of two or more thereof. The organohydrogenpolysiloxane of component (B) is 10 mol% or less (0-10 mol%) with respect to all the siloxane units normally, such a silanol group containing siloxane unit, Preferably it is 5 mol% or less (0-5 mol) It is preferable to contain about%). Examples of the silanol group-containing siloxane units include (HO) SiO 1.5 units, R 2 ′ (HO) SiO units, (HO) 2 SiO units, H (HO) SiO units, and H 2 (HO) SiO 0.5 units , R 3 of the 'H (HO) SiO 0.5 units, H (HO) 2 SiO 0.5 units (wherein, R 2' and R 3 'is giim same as defined for R 2 and R 3 in the non-hydroxy group) Can be. In addition, the hydroxyl group in R <1> , R <2> and R <3> means a hydroxyl group in the said silanol group containing siloxane unit.
(B) 성분의 오르가노하이드로젠폴리실록산의 배합량은, (A) 성분 중 비닐기 및 알릴기의 합계에 대한 (B) 성분 중 규소 원자에 결합한 수소 원자(SiH기)가 몰비로 0.1 내지 4.0이 되는 양, 더욱 바람직하게는 0.5 내지 3.0이 되는 양, 특히 바람직하게는 0.8 내지 2.0이 되는 양인 것이 바람직하다. 0.1 미만이면 경화 반응이 진행되지 않고, 실리콘 경화물을 얻는 것이 곤란하며, 4.0을 초과하면 미반응된 SiH기가 경화물 중에 다량으로 잔존하기 때문에, 경화물의 물성이 경시적으로 변화하는 원인이 된다.The compounding quantity of the organohydrogenpolysiloxane of (B) component is 0.1-4.0 in molar ratio of the hydrogen atom (SiH group) couple | bonded with the silicon atom in (B) component with respect to the sum total of a vinyl group and allyl group in (A) component. It is preferable that it is the quantity which becomes, more preferably the quantity becomes 0.5-3.0, and especially the amount becomes 0.8-2.0. If it is less than 0.1, hardening reaction will not advance and it will be difficult to obtain a silicone hardened | cured material, and when it exceeds 4.0, unreacted SiH group will remain in a large amount in hardened | cured material, and it will cause the physical property of hardened | cured material to change with time.
본 발명에서는, 접착성 부여를 위해 (A) 및 (B) 성분의 하나 또는 둘 다가 실라놀기를 함유하는 것이 바람직하다. 상기 실라놀기의 양은 (A) 성분의 오르가노폴리실록산 또는 (B) 성분의 오르가노하이드로젠폴리실록산에 있어서 0.01 내지 0.3 몰/100 g, 바람직하게는 0.05 내지 0.2 몰/100 g이다. 실라놀기의 함유량이 지나치게 많으면 경화 후의 경도 변화가 심하여 바람직하지 않다. 또한, 실라놀기의 함유량이 지나치게 적으면 접착성이 충분히 발휘되지 않는다.In the present invention, one or both of the components (A) and (B) preferably contain silanol groups for imparting adhesion. The amount of the silanol group is 0.01 to 0.3 mol / 100 g, preferably 0.05 to 0.2 mol / 100 g in the organopolysiloxane of component (A) or the organohydrogenpolysiloxane of component (B). When there is too much content of a silanol group, the hardness change after hardening will be severe and it is unpreferable. In addition, when there is too little content of a silanol group, adhesiveness will not fully be exhibited.
-(C) 백금족 금속계 촉매-(C) Platinum Group Metal-Based Catalysts-
이 촉매 성분은, 본 발명의 조성물의 부가 경화 반응을 일으키기 위해서 배합되는 것으로, 백금계, 팔라듐계, 로듐계의 것이 있다. 상기 촉매로는 히드로실릴화 반응을 촉진시키는 것으로서 종래 공지된 것은 모두 사용할 수 있다. 비용 등을 고려하여 백금, 백금흑, 염화백금산 등의 백금계의 것, 예를 들면 H2PtCl6·pH2O, K2PtCl6, KHPtCl6·pH2O, K2PtCl4, K2PtCl4·pH2O, PtO2·pH2O, PtCl4·pH2O, PtCl2, H2PtCl4·pH2O(여기서, p는 양의 정수) 등이나, 이들과 올레핀 등의 탄화수소, 알코올 또는 비닐기 함유 오르가노폴리실록산과의 착체 등을 예시할 수 있다. 이들 촉매는 1종 단독으로도, 2종 이상의 조합으로도 사용할 수 있다.This catalyst component is mix | blended in order to produce the addition hardening reaction of the composition of this invention, and there exist a platinum system, a palladium system, and a rhodium system thing. As the catalyst, any one conventionally known as promoting the hydrosilylation reaction can be used. In consideration of the cost and so on that of the platinum group such as platinum, baekgeumheuk, chloroplatinic acid, for example, H 2 PtCl 6 · pH 2 O , K 2 PtCl 6, KHPtCl 6 · pH 2 O, K 2 PtCl 4, K 2 PtCl 4 · pH 2 O, PtO 2 · pH 2 O, PtCl 4 · pH 2 O, PtCl 2, H 2 PtCl 4 · pH 2 O ( wherein, p is a positive integer), etc. or hydrocarbons such as these with an olefin, Complex with an alcohol or vinyl group containing organopolysiloxane, etc. can be illustrated. These catalysts can be used individually by 1 type or in combination of 2 or more types.
(C) 성분의 배합량은 경화를 위한 유효량일 수 있고, 통상 상기 (A) 성분 및 (B) 성분의 합계량에 대하여 백금족 금속으로서 질량 환산으로 0.1 내지 500 ppm, 특히 바람직하게는 0.5 내지 100 ppm의 범위이다.The compounding amount of component (C) may be an effective amount for curing, and is usually 0.1 to 500 ppm, particularly preferably 0.5 to 100 ppm in terms of mass, as a platinum group metal relative to the total amount of the components (A) and (B). Range.
-(D) 차광성 안료 및 차광성 염료 중 어느 하나 또는 둘 다-(D) either or both of the light-shielding pigment and the light-shielding dye-
(D) 성분은 차광성 안료 및 차광성 염료 중 어느 하나 또는 둘 다이고, 본 발명의 조성물, 경화물 및 차광성 실리콘 접착 시트에 차광성을 부여하는 것을 목적으로서, 본 발명의 조성물에 첨가된다. (D) 성분으로는, 얻어지는 경화물로 이루어지는 두께 100 ㎛ 층의 광투과율이 전체 가시광 영역에 걸쳐 5 ％ 이하가 되는 공지된 것이면 어느 것일 수도 있고, 특히 흑색의 안료 및/또는 흑색의 염료인 것이 바람직하다. 차광성 안료로는, 예를 들면 카본 블랙 등의 카본계 안료나 흑적산화철 등의 차광성의 무기 흑색 안료 등을 들 수 있다. 차광성 염료로는, 예를 들면 차광성의 유기 흑색 염료 등의 차광성의 유기 염료 등을 들 수 있다. (D) 성분의 입경은 특별히 한정되지 않지만, 시라스 레이저 측정 장치 등을 이용한 레이저광 회절법에 의한 입도 분포 측정에 있어서의 입경(예를 들면, 누적 중량 평균 직경 D50 또는 메디안(median) 직경)의 범위로서 10 nm 이상인 것이 바람직하고, 10 내지 1,000 nm, 특히 10 내지 500 nm인 것이 보다 바람직하다. (D) 성분으로는, 입경 10 nm 이상의 차광성의 무기 흑색 안료가 바람직하게 이용된다. (D) 성분은 1종 단독으로도 2종 이상을 조합하여도 사용할 수 있다.The component (D) is either or both of a light-shielding pigment and a light-shielding dye, and is added to the composition of the present invention for the purpose of imparting light shielding properties to the composition, the cured product, and the light-shielding silicone adhesive sheet. . As the component (D), any one can be known as long as the light transmittance of the 100 μm-thick layer made of the cured product obtained becomes 5% or less over the entire visible light region, and in particular, it may be a black pigment and / or a black dye. desirable. As a light-shielding pigment, carbon-based pigments, such as carbon black, light-shielding inorganic black pigments, such as black red oxide, etc. are mentioned, for example. As light-shielding dye, light-shielding organic dyes, such as light-shielding organic black dye, etc. are mentioned, for example. (D) particle diameter of the particle size is not particularly limited, the shirasu in measuring particle size distribution by laser measurement laser light diffraction method using a device such as the component (e. G., Cumulative weight average diameter D 50 or median (median) diameter) As a range, it is preferable that it is 10 nm or more, and it is more preferable that it is 10-1,000 nm, especially 10-500 nm. As the component (D), a light-shielding inorganic black pigment having a particle size of 10 nm or more is preferably used. (D) component can be used individually by 1 type or in combination of 2 or more type.
(D) 성분의 배합량은 (A) 내지 (C) 성분의 합계 100 질량부당 0.01 내지 10 질량부의 범위인 것이 바람직하고, 0.5 내지 5 질량부의 범위인 것이 보다 바람직하다.It is preferable that it is the range of 0.01-10 mass parts per 100 mass parts of total of (A)-(C) component, and, as for the compounding quantity of (D) component, it is more preferable that it is the range which is 0.5-5 mass parts.
-(E) 반응 억제제-(E) reaction inhibitors-
(E) 성분은 반응 억제제이고, 사용 전에 본 발명의 조성물에 있어서 부가 반응이 진행되어 상기 조성물이 경화하는 것을 방지하는 것을 목적으로서, 본 발명의 조성물에 첨가된다. (E) 성분으로는, 백금족 금속계 촉매에 의해 촉진되는 부가 반응을 억제하는 공지된 반응 억제제이면 어느 것일 수도 있고, 예를 들면 테트라메틸테트라비닐시클로테트라실록산과 같은 비닐기 고함유 오르가노폴리실록산, 비닐실란, 트리알릴이소시아누레이트, 알킬말레에이트, 아세틸렌알코올류 및 그의 실란 변성물 및 실록산 변성물, 히드로퍼옥시드, 테트라메틸에틸렌디아민, 벤조트리아졸 및 이들 혼합물로 이루어지는 군으로부터 선택되는 화합물 등을 들 수 있다. (E) 성분은 1종 단독으로도 2종 이상을 조합하여도 사용할 수 있다. (E) 성분의 배합량은, (A) 성분 100 질량부당 0.001 내지 1.0 질량부의 범위인 것이 바람직하고, 0.005 내지 0.5 질량부의 범위인 것이 보다 바람직하다.The component (E) is a reaction inhibitor, and is added to the composition of the present invention for the purpose of preventing addition reaction in the composition of the present invention and curing the composition before use. The component (E) may be any known reaction inhibitor that suppresses the addition reaction promoted by the platinum group metal catalyst, and for example, a vinyl group-containing organopolysiloxane such as tetramethyltetravinylcyclotetrasiloxane, or vinyl. Silanes, triallyl isocyanurates, alkylmaleates, acetylene alcohols, silane modified compounds thereof and siloxane modified compounds, hydroperoxides, tetramethylethylenediamine, benzotriazoles, and compounds selected from the group consisting of these mixtures; Can be mentioned. (E) A component can be used individually by 1 type or in combination of 2 or more types. It is preferable that it is the range of 0.001-1.0 mass part per 100 mass parts of (A) component, and, as for the compounding quantity of (E) component, it is more preferable that it is the range which is 0.005-0.5 mass part.
-그 밖의 성분-Other Ingredients
본 발명의 조성물에는 상술한 (A) 내지 (E) 성분 이외에도, 필요에 따라서 그것 자체 공지된 각종 첨가제를 배합할 수 있다.In addition to the above-mentioned (A)-(E) components, the composition of this invention can mix | blend the various additives known by itself as needed.
·무기 충전제:Inorganic filler:
본 발명의 조성물에는 무기 충전제를 첨가할 수 있다. 무기 충전제로는 공지된 무기 충전제이면 어느 것일 수도 있고, 예를 들면 발연 실리카, 발연 이산화티탄 등의 보강성 무기 충전제, 탄산칼슘, 규산칼슘, 이산화티탄, 산화아연 등의 비보강성 무기 충전제 등을 들 수 있다. 무기 충전제는 1종 단독으로도 2종 이상을 조합하여도 사용할 수 있다. 무기 충전제의 배합량은 (A) 및 (B) 성분의 합계 100 질량부당 600 질량부 이하(0 내지 600 질량부)의 범위일 수 있다.Inorganic fillers may be added to the compositions of the present invention. The inorganic filler may be any known inorganic filler, and examples thereof include reinforcing inorganic fillers such as fumed silica and fumed titanium dioxide, and non-reinforced inorganic fillers such as calcium carbonate, calcium silicate, titanium dioxide, and zinc oxide. Can be. An inorganic filler can be used individually by 1 type or in combination of 2 or more types. The blending amount of the inorganic filler may be in the range of 600 parts by mass or less (0 to 600 parts by mass) per 100 parts by mass in total of the components (A) and (B).
·접착 보조제Adhesive aid
본 발명의 조성물에는 접착성을 부여하기 위해서, 접착 보조제(접착성 부여제)를 필요에 따라서 첨가할 수 있다. 접착 보조제는 1종 단독으로도 2종 이상을 조합하여도 사용할 수 있다. 접착 보조제로는, 예를 들면 1 분자 중에 규소 원자에 결합한 수소 원자(SiH기), 규소 원자에 결합한 알케닐기(예를 들면 Si-CH=CH2기), 알콕시실릴기(예를 들면 트리메톡시실릴기), 에폭시기(예를 들면 글리시독시프로필기, 3,4-에폭시시클로헥실에틸기)로부터 선택되는 관능성기를 적어도 2종, 바람직하게는 2종 또는 3종 함유하는 직쇄상 또는 환상의 규소 원자수 4 내지 50개, 바람직하게는 4 내지 20개 정도의 오르가노실록산 올리고머, 하기 화학식 2로 표시되는 오르가노옥시실릴 변성 이소시아누레이트 화합물, 그의 가수분해 축합물(오르가노실록산 변성 이소시아누레이트 화합물) 및 이들 2종 이상의 조합 등을 들 수 있다.An adhesive adjuvant (adhesive agent) can be added to the composition of this invention as needed in order to provide adhesiveness. An adhesive adjuvant can be used individually by 1 type or in combination of 2 or more type. As an adhesion | attachment adjuvant, For example, the hydrogen atom (SiH group) couple | bonded with the silicon atom in one molecule, the alkenyl group (for example Si-CH = CH2 group) couple | bonded with the silicon atom, the alkoxy silyl group (for example, trimeth) Linear or cyclic containing at least two, preferably two or three functional groups selected from oxysilyl groups) and epoxy groups (e.g., glycidoxypropyl groups, 3,4-epoxycyclohexylethyl groups). Organosiloxane oligomers having 4 to 50 silicon atoms, preferably 4 to 20 silicon atoms, organooxysilyl-modified isocyanurate compounds represented by the following general formula (2), and hydrolyzed condensates thereof (organosiloxane-modified iso Cyanurate compound) and combinations of two or more thereof.
(식 중, R5는, 하기 화학식 3으로 표시되는 유기기, 또는 지방족 불포화 결합을 함유하는 1가 탄화수소기이지만, R5의 적어도 1개는 화학식 3의 유기기이다)(In formula, R <5> is a monovalent hydrocarbon group containing the organic group represented by following formula (3) or an aliphatic unsaturated bond, but at least 1 of R <5> is an organic group of formula (3).)
(여기서, R6은 수소 원자 또는 탄소 원자수 1 내지 6의 1가 탄화수소기이고, v는 1 내지 6, 특히 1 내지 4의 정수이다)(Wherein R 6 is a hydrogen atom or a monovalent hydrocarbon group having 1 to 6 carbon atoms, v is 1 to 6, in particular an integer of 1 to 4)
화학식 2에 있어서의 R5의 지방족 불포화 결합을 함유하는 1가 탄화수소기로는 비닐기, 알릴기, 프로페닐기, 이소프로페닐기, 부테닐기, 이소부테닐기, 펜테닐기, 헥세닐기 등의 탄소 원자수 2 내지 8, 특히 2 내지 6의 알케닐기, 시클로헥세닐기 등의 탄소 원자수 6 내지 8의 시클로알케닐기 등을 들 수 있다. 또한, 화학식 3에 있어서의 R6의 1가 탄화수소기로는, 예를 들면 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, 펜틸기, 헥실기 등의 알킬기, 시 클로헥실기 등의 시클로알킬기, 상기 R5에 대해서 예시한 알케닐기 및 시클로알케닐기, 또한 페닐기 등의 아릴기 등의 탄소 원자수 1 내지 8, 특히 1 내지 6의 1가 탄화수소기를 들 수 있고, 바람직하게는 알킬기이다.The monovalent hydrocarbon group containing an aliphatic unsaturated bond of R 5 in formula (2) includes carbon atoms such as vinyl, allyl, propenyl, isopropenyl, butenyl, isobutenyl, pentenyl, and hexenyl groups The cycloalkenyl group of 6-8 carbon atoms, such as 2-8, especially the alkenyl group of 2-6, a cyclohexenyl group, etc. are mentioned. Moreover, as a monovalent hydrocarbon group of R <6> in General formula (3), For example, alkyl groups, such as a methyl group, an ethyl group, a propyl group, isopropyl group, a butyl group, an isobutyl group, tert- butyl group, a pentyl group, and a hexyl group And monovalent hydrocarbon groups having 1 to 8 carbon atoms, especially 1 to 6 carbon atoms, such as cycloalkyl groups such as cyclohexyl groups, alkenyl groups and cycloalkenyl groups exemplified for R 5 , and aryl groups such as phenyl groups. And preferably an alkyl group.
또한, 접착 보조제로는 1,5-비스(글리시독시프로필)-1,3,5,7-테트라메틸시클로테트라실록산, 1-글리시독시프로필-5-트리메톡시실릴에틸-1,3,5,7-테트라메틸시클로테트라실록산 등 및 하기 화학식으로 표시되는 화합물이 예시된다.In addition, 1,5-bis (glycidoxypropyl) -1,3,5,7-tetramethylcyclotetrasiloxane, 1-glycidoxypropyl-5-trimethoxysilylethyl-1,3 as an adhesion | attachment adjuvant Examples of the compound represented by the following formulae include 5,7-tetramethylcyclotetrasiloxane and the like.
(식 중, g 및 h는 각각 0 내지 50 범위의 정수이며, g+h가 2 내지 50, 바람직하게는 4 내지 20을 만족하는 것이다)(Wherein g and h are each an integer ranging from 0 to 50, and g + h is 2 to 50, preferably 4 to 20).
상기한 유기 규소 화합물 중, 얻어지는 경화물에 특히 양호한 접착성이 얻어지는 화합물은, 1 분자 중에 규소 원자 결합 알콕시기와, 알케닐기 또는 규소 원자 결합수소 원자(SiH기)를 갖는 유기 규소 화합물이다.Among the organosilicon compounds described above, a compound in which particularly good adhesion is obtained to the cured product obtained is an organosilicon compound having a silicon atom-bonded alkoxy group, an alkenyl group or a silicon atom-bonded hydrogen atom (SiH group) in one molecule.
접착 보조제의 배합량은 (A) 성분 100 질량부에 대하여, 통상 10 질량부 이하(즉, 0 내지 10 질량부), 바람직하게는 0.1 내지 8 질량부, 보다 바람직하게는 0.2 내지 5 질량부 정도이다. 상기 배합량이 지나치게 많으면 경화물의 경도에 악영향을 미치거나 표면 태크성을 높일 우려가 있다.The compounding quantity of an adhesion | attachment adjuvant is 10 mass parts or less (namely 0-10 mass parts) normally with respect to 100 mass parts of (A) component, Preferably it is 0.1-8 mass parts, More preferably, it is about 0.2-5 mass parts. . When the said compounding quantity is too large, there exists a possibility that it may adversely affect the hardness of hardened | cured material or to improve surface taggability.
-제조--Produce-
본 발명의 경화성 실리콘 수지 조성물은 소요의 성분을 균일하게 혼합함으로써 제조된다. 통상은 경화가 진행되지 않도록 냉장고나 냉동고에서 저온 보존되고, 사용시에 필요에 따라 가열함으로써 즉시 경화한다.Curable silicone resin composition of this invention is manufactured by mixing a required component uniformly. Usually, it is stored at low temperature in a refrigerator or a freezer so that curing does not proceed, and is immediately cured by heating if necessary in use.
[경화물][Hardened]
본 발명의 경화물은, 본 발명의 조성물을 바람직하게는 50 내지 150 ℃, 보다 바람직하게는 60 내지 100 ℃로 가열하여 경화시킴으로써 얻을 수 있다. 경화 시간은, 바람직하게는 1 내지 30 분, 보다 바람직하게는 2 내지 10 분일 수 있다. 또한, 50 내지 180 ℃, 특히 70 내지 150 ℃에서 0.1 내지 10 시간, 특히 1 내지 4 시간의 포스트 경화를 행할 수 있다.The hardened | cured material of this invention can be obtained by heating and hardening the composition of this invention at 50-150 degreeC preferably, More preferably, it is 60-100 degreeC. The curing time is preferably 1 to 30 minutes, more preferably 2 to 10 minutes. Further, post curing at 0.1 to 10 hours, in particular 1 to 4 hours, can be carried out at 50 to 180 ° C, especially 70 to 150 ° C.
본 발명의 경화물로 이루어지는 두께 100 ㎛의 층은 전체 가시광 영역에 걸쳐, 통상 5 ％ 이하(즉, 0 내지 5 ％), 바람직하게는 0 내지 3 ％의 광투과율을 갖는다. 이 광 투과율이 5 ％를 초과하면, 얻어지는 경화물의 차광성이 불충분해지기 쉽고, 이 경화물로 액정 전극을 코팅하여도, 이 전극의 보호 및 차광 및 드라이버 IC의 오동작 방지가 충분히 이루어지는 경우가 있다. 본 발명에 있어서, 광투과율은 분광 광도계로 측정된다. 또한, 본 발명에 있어서 가시광 영역이란 400 내지 700 nm의 영역을 의미한다.The layer having a thickness of 100 µm made of the cured product of the present invention usually has a light transmittance of 5% or less (that is, 0 to 5%), and preferably 0 to 3%, over the entire visible light region. When this light transmittance exceeds 5%, the light-shielding property of the hardened | cured material obtained is easy to become inadequate, and even if it coats a liquid crystal electrode with this hardened | cured material, protection of this electrode, light shielding, and the malfunction prevention of a driver IC may be sufficient. . In the present invention, the light transmittance is measured with a spectrophotometer. In the present invention, the visible light region means a region of 400 to 700 nm.
[차광성 실리콘 접착 시트][Shading Silicone Adhesive Sheet]
본 발명의 차광성 실리콘 접착 시트는 상술한 경화성 실리콘 수지 조성물로 이루어지는 시트이고, 그 두께는 바람직하게는 10 내지 2000 ㎛, 보다 바람직하게 는 50 내지 1000 ㎛이다. 이 두께는 상기 조성물의 경화물의 광투과율 등에 의해서 적절하게 조정된다.The light-shielding silicone adhesive sheet of this invention is a sheet which consists of curable silicone resin composition mentioned above, Preferably the thickness is 10-2000 micrometers, More preferably, it is 50-1000 micrometers. This thickness is suitably adjusted by the light transmittance etc. of the hardened | cured material of the said composition.
본 발명의 차광성 실리콘 접착 시트는, 본 발명의 조성물을 필름 코터나 프레스 등에 의해서 기재에 도포함으로써 얻을 수 있다. 기재로는 PET 필름, 이형제 도포 PET 필름, 불소 수지계 필름 등을 들 수 있다.The light-shielding silicone adhesive sheet of this invention can be obtained by apply | coating the composition of this invention to a base material by a film coater, a press, etc. As a base material, a PET film, a mold release agent apply | coated PET film, a fluororesin-type film, etc. are mentioned.
본 발명의 차광성 실리콘 접착 시트는, 본 발명의 경화성 실리콘 수지 조성물과 마찬가지로, 통상은 경화가 진행되지 않도록 냉장고나 냉동고에서 저온 보존되고, 사용시에 필요에 따라 가열함으로써 즉시 경화한다. 경화 조건은 상술한 바와 같다.Like the curable silicone resin composition of this invention, the light-shielding silicone adhesive sheet of this invention is usually low temperature preserve | saved in a refrigerator or a freezer so that hardening does not advance, and it hardens immediately by heating as needed at the time of use. Curing conditions are as above-mentioned.
<실시예><Example>
이하, 합성예 및 실시예와 비교예를 들어 본 발명을 구체적으로 설명하지만, 본 발명이 하기의 실시예로 제한되는 것은 아니다. 또한, 하기 예에서 중량 평균 분자량은 겔 투과 크로마토그래피(GPC)에 의해 측정한 폴리스티렌 환산값이다.Hereinafter, the present invention will be described in detail with reference to Synthesis Examples, Examples and Comparative Examples, but the present invention is not limited to the following Examples. In addition, in the following example, a weight average molecular weight is the polystyrene conversion value measured by gel permeation chromatography (GPC).
[합성예 1]Synthesis Example 1
-비닐기 함유 오르가노폴리실록산 수지 (A1)-Vinyl group-containing organopolysiloxane resin (A1)
PhSiCl3으로 표시되는 오르가노실란: 1142.1 g(87.1 몰％), ClMe2SiO(Me2SiO)33SiMe2Cl: 529 g(3.2 몰％), MeViSiCl2: 84.6 g(9.7 몰％)을 톨루엔 용매에 용해 후, 수중에 적하하고, 공가수분해하고, 추가로 수세, 알칼리 세정으로 중화, 탈수 후, 용제를 스트립하고, 비닐기 함유 수지 (A1)을 합성하였다. 이 수 지의 중량 평균 분자량은 62,000, 융점은 60 ℃의 고체였다. 이 비닐기 함유량은 0.05 몰/100 g이다.Organosilane represented by PhSiCl 3 : 1142.1 g (87.1 mol%), ClMe 2 SiO (Me 2 SiO) 33 SiMe 2 Cl: 529 g (3.2 mol%), MeViSiCl 2 : 84.6 g (9.7 mol%) toluene After dissolving in a solvent, it was dripped in water, co-hydrolyzed, and after neutralizing and dehydrating by water washing and alkali washing, the solvent was stripped and the vinyl group containing resin (A1) was synthesize | combined. The weight average molecular weight of this resin was 62,000, and the melting point was 60 degreeC solid. This vinyl group content is 0.05 mol / 100 g.
[합성예 2]Synthesis Example 2
-히드로실릴기 함유 오르가노폴리실록산 수지 (B1)--Hydrosilyl group-containing organopolysiloxane resin (B1)-
PhSiCl3으로 표시되는 오르가노실란: 1142.1 g(87.1 몰％), ClMe2SiO(Me2SiO)33SiMe2Cl: 529 g(3.2 몰％), MeHSiCl2: 69 g(9.7 몰％)을 톨루엔 용매에 용해 후, 수중에 적하하고, 공가수분해하고, 추가로 수세, 알칼리 세정으로 중화, 탈수 후, 용제를 스트립하고, 히드로실릴기 함유 수지 (B1)을 합성하였다. 이 수지는 중량 평균 분자량 58,000, 융점 58 ℃의 고체였다. 이 히드로실릴기 함유량은 0.05 몰/100 g이다.Organosilane represented by PhSiCl 3 : 1142.1 g (87.1 mol%), ClMe 2 SiO (Me 2 SiO) 33 SiMe 2 Cl: 529 g (3.2 mol%), MeHSiCl 2 : 69 g (9.7 mol%) toluene After dissolving in a solvent, it was dripped in water, co-hydrolyzed, and after neutralizing and dehydrating by water washing and alkali washing, the solvent was stripped and the hydrosilyl group containing resin (B1) was synthesize | combined. This resin was a solid with a weight average molecular weight of 58,000 and a melting point of 58 ° C. This hydrosilyl group content is 0.05 mol / 100 g.
[합성예 3]Synthesis Example 3
-비닐기 함유 오르가노폴리실록산 수지 (A2)-Vinyl group-containing organopolysiloxane resin (A2)
PhSiCl3으로 표시되는 오르가노실란: 5710.5 g(81.8 몰％), ClMe2SiO(Me2SiO)10SiMe2Cl: 2385 g(9.1 몰％), Me2ViSiCl: 361.5 g(9.1 몰％)을 톨루엔 용매에 용해 후, 수중에 적하하고, 공가수분해하고, 추가로 수세, 알칼리 세정으로 중화, 탈수 후, 용제를 스트립하고, 비닐기 함유 수지 (A2)를 합성하였다. 이 수지는 중량 평균 분자량 63,000, 융점 63 ℃의 고체였다. 이 비닐기 함유량은 0.05 몰/100 g이다.Organosilane represented by PhSiCl 3 : 5710.5 g (81.8 mol%), ClMe 2 SiO (Me 2 SiO) 10 SiMe 2 Cl: 2385 g (9.1 mol%), Me 2 ViSiCl: 361.5 g (9.1 mol%) After dissolving in toluene solvent, it was dripped in water, cohydrolyzed, and further neutralized and dewatered by water washing and alkali washing, the solvent was stripped, and the vinyl-group-containing resin (A2) was synthesize | combined. This resin was a solid with a weight average molecular weight of 63,000 and a melting point of 63 deg. This vinyl group content is 0.05 mol / 100 g.
[합성예 4]Synthesis Example 4
-히드로실릴기 함유 오르가노폴리실록산 수지 (B2)--Hydrosilyl group-containing organopolysiloxane resin (B2)-
PhSiCl3으로 표시되는 오르가노실란: 5710.5 g(81.8 몰％), ClMe2SiO(Me2SiO)10SiMe2Cl: 2385 g(9.1 몰％), Me2HSiCl: 283.5 g(9.1 몰％)을 톨루엔 용매에 용해 후, 수중에 적하하고, 공가수분해하고, 추가로 수세, 알칼리 세정으로 중화, 탈수 후, 용제를 스트립하고, 히드로실릴기 함유 수지 (B2)를 합성하였다. 이 수지는 중량 평균 분자량 57,000, 융점 56 ℃의 고체였다. 이 히드로실릴기 함유량은 0.05 몰/100 g이다.Organosilane represented by PhSiCl 3 : 5710.5 g (81.8 mol%), ClMe 2 SiO (Me 2 SiO) 10 SiMe 2 Cl: 2385 g (9.1 mol%), Me 2 HSiCl: 283.5 g (9.1 mol%) After dissolving in toluene solvent, it was dripped in water, co-hydrolyzed, and after neutralizing and dehydrating by water washing and alkali washing further, the solvent was stripped and the hydrosilyl group containing resin (B2) was synthesize | combined. This resin was a solid with a weight average molecular weight of 57,000 and a melting point of 56 ° C. This hydrosilyl group content is 0.05 mol / 100 g.
[실시예 1] Example 1
합성예 1에서 얻어진 비닐기 함유 수지 (A1): 189 g, 합성예 2에서 얻어진 히드로실릴기 함유 수지 (B1): 189 g, 반응 억제제로서 아세틸렌알코올계의 에티닐시클로헥산올: 0.6 g, 염화백금산의 1 질량％ 옥틸알코올 용액: 0.2 g, 덴카블랙(상품명, 덴카 제조 카본 블랙, 입경: 약 35 nm): 2 g, 하기 화학식Vinyl group-containing resin (A1) obtained in Synthesis Example 1: 189 g, hydrosilyl group-containing resin (B1) obtained in Synthesis Example 2: 189 g, acetylene alcohol-based ethynylcyclohexanol as a reaction inhibitor: 0.6 g, chloride 1 mass% octyl alcohol solution of platinum acid: 0.2 g, denka black (brand name, carbon black from Denka, particle diameter: about 35 nm): 2 g, the following chemical formula
으로 표시되는 접착 보조제: 4 g을 가하고, 60 ℃로 가온한 플라네터리 믹서로 충분히 교반하여 실리콘 수지 조성물을 제조하였다.Adhesion Auxiliary Agent: 4 g was added and sufficiently stirred with a planetary mixer heated to 60 ° C to prepare a silicone resin composition.
이 조성물을 EPFT 필름 위에 코터를 이용하여 도포하고, 두께 200 ㎛ 또는 100 ㎛의 흑색 시트를 제조하였다. 이 흑색 시트를 80 ℃에서 5 분간 가열 건조하 여 미경화(A 스테이지) 필름을 얻었다.This composition was applied onto the EPFT film using a coater to prepare a black sheet having a thickness of 200 μm or 100 μm. This black sheet was heat-dried at 80 degreeC for 5 minutes, and the uncured (A stage) film was obtained.
1. 기계적 특성1. Mechanical Properties
얻어진 필름에 대해서 JIS K 6301에 준거하고, 인장 강도(0.2 mm 두께), 경도(타입 D형 스프링 시험기를 이용하여 측정, 6 mm 두께(즉, 0.2 mm 두께×30매)) 및 신장율(0.2 mm 두께)을 측정하였다.Based on JIS K 6301, the tensile strength (0.2 mm thickness), hardness (measured using a type D spring tester, 6 mm thickness (that is, 0.2 mm thickness x 30 sheets)) and elongation rate (0.2 mm) were obtained for the obtained film. Thickness) was measured.
2. 표면의 태크성2. Tackiness of the surface
얻어진 필름 표면의 태크성을 지촉으로 확인하였다. 또한, 시판되고 있는 은분(평균 입경 5 ㎛) 중에 상기 필름을 놓고, 취출 후, 에어를 분무하여 표면에 먼지와 같이 부착된 은분이 떨어지는지 시험하였다.Tackiness of the obtained film surface was confirmed by touching. In addition, the film was placed in commercially available silver powder (average particle size 5 mu m), and after taking out, air was sprayed to test whether silver powder adhered like dust on the surface fell.
이들 각 측정 결과를 하기 표 1에 나타낸다.Each of these measurement results is shown in Table 1 below.
3. [전압 인가하 전기 도통 시험]3. [Electrical conduction test under voltage application]
본 발명의 접착 시트를 LCD 전극의 보호 용도에 이용한 경우의 신뢰성을 평가하기 위해서, 하기의 시험을 행하였다. 빗형 전극(선폭: 25 ㎛, 선간: 25 ㎛, 전체의 치수: 10 mm×10 mm, 재질: 알루미늄)의 표면 상에 상기한 흑색 시트를 놓고 상부에서부터 압착하고, 80 ℃에서 10 분간 경화시켜 평가용 샘플을 얻었다. 얻어진 평가용 샘플에 대하여 85 ℃/85 ％ RH/5 V의 정전압 인가 조건하에서 도통 시험을 행하고, 전극의 부식에 의해 불통이 된 샘플의 전체 샘플(50개)에 대한 비율을 측정하였다. 결과를 하기 표 2에 나타낸다.In order to evaluate the reliability at the time of using the adhesive sheet of this invention for the protective use of LCD electrode, the following test was done. The black sheet described above was placed on the surface of a comb-shaped electrode (line width: 25 μm, line length: 25 μm, overall dimension: 10 mm × 10 mm, material: aluminum) and pressed from the top, and cured at 80 ° C. for 10 minutes. A sample was obtained. The conduction test was performed about the obtained evaluation sample under the constant voltage application conditions of 85 degreeC / 85% RH / 5V, and the ratio with respect to 50 samples of all the samples which became uncontrollable by the corrosion of an electrode was measured. The results are shown in Table 2 below.
4. 광투과율4. Light transmittance
얻어진 필름(0.1 mm 두께)의 전체 가시광 영역에 걸친 광투과율을 분광 광도 계로 측정하였다. 결과를 하기 표 3에 나타낸다.The light transmittance over the entire visible light region of the obtained film (0.1 mm thickness) was measured with a spectrophotometer. The results are shown in Table 3 below.
[실시예 2] Example 2
실시예 1에 있어서, 합성예 1에서 얻어진 비닐기 함유 수지 (A1) 및 합성예 2에서 얻어진 히드로실릴기 함유 수지 (B1) 대신에, 각각 합성예 3에서 얻어진 비닐기 함유 수지 (A2) 및 합성예 4에서 얻어진 히드로실릴기 함유 수지 (B2)를 이용한 것 이외에는 실시예 1과 동일하게 하여, 실리콘 수지 조성물을 제조하고 평가를 행하였다. 결과를 표 1 내지 3에 나타낸다.In Example 1, instead of the vinyl group-containing resin (A1) obtained in Synthesis Example 1 and the hydrosilyl group-containing resin (B1) obtained in Synthesis Example 2, the vinyl group-containing resin (A2) and Synthesis obtained in Synthesis Example 3, respectively A silicone resin composition was produced and evaluated in the same manner as in Example 1 except that the hydrosilyl group-containing resin (B2) obtained in Example 4 was used. The results are shown in Tables 1-3.
[비교예 1] Comparative Example 1
실시예 1에 있어서, 실리콘 수지 조성물 대신에 시판되고 있는 자외선 경화성 실리콘 수지 KJC-7805(상품명, 신에츠 가가꾸 고교(주) 제조)를 이용하고, 또한 80 ℃에서 10 분간 가열하는 대신에, 파장 365 nm, 강도 80 W/㎠의 자외선을 40 ℃에서 2 초간 조사하여 경화물을 얻은 것 이외에는 실시예 1과 동일하게 하여 평가를 행하였다. 결과를 표 1 내지 3에 나타낸다.In Example 1, instead of the silicone resin composition, a UV 365 curable silicone resin KJC-7805 (trade name, manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.) was used, and instead of heating at 80 ° C. for 10 minutes, the wavelength was 365. Evaluation was performed similarly to Example 1 except having irradiated the ultraviolet-ray of nm and intensity | strength 80 W / cm <2> for 2 second at 40 degreeC, and obtained hardened | cured material. The results are shown in Tables 1-3.
[비교예 2] Comparative Example 2
실시예 1에 있어서, 실리콘 수지 조성물 대신에 시판되고 있는 축합형 실온 경화성 실리콘 수지 X-35-116BS(상품명, 신에츠 가가꾸 고교(주) 제조)를 이용하고, 또한 80 ℃에서 10 분간 가열하는 대신에, 실온에서 공기중에 24 시간 동안 방치하여 경화물을 얻은 것 이외에는 실시예 1과 동일하게 하여 평가를 행하였다. 결과를 표 1 내지 3에 나타낸다.In Example 1, instead of the silicone resin composition, a commercially available condensation type room temperature curable silicone resin X-35-116BS (trade name, manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.) was used, and instead of heating at 80 ° C. for 10 minutes. The evaluation was carried out in the same manner as in Example 1 except that the cured product was obtained by standing in air at room temperature for 24 hours. The results are shown in Tables 1-3.
(주)(week)
*1: 비닐기 함유 수지 중 규소 원자 결합 비닐기에 대한 히드로실릴기 함유 수지 중 규소 원자 결합 수소 원자의 몰비* 1: molar ratio of the silicon atom-bonded hydrogen atom in the hydrosilyl group-containing resin to the silicon atom-bonded vinyl group in the vinyl group-containing resin
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