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KR102269022B1 - 담배 향을 모방하는데 유용한 조성물 - Google Patents

담배 향을 모방하는데 유용한 조성물 Download PDF

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KR102269022B1
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Abstract

본 발명은 담배 향을 모방하는데 사용될 수 있는 합성 조성물에 관한 것이다. 조성물은 성분 A, B, C, D 및/또는 E 중 두 개 이상을 포함한다. 담배 향을 모방하는데 사용될 수 있는 합성 조성물을 제공함으로써, 담배 추출물과 비교하여 더욱 간단한 조성물을 제공할 수 있다.

Description

담배 향을 모방하는데 유용한 조성물
본 발명은 담배-유사 향을 지닌 조성물, 특히 합성 조성물에 관한 것이다. 본 발명은 또한 상기 조성물의 용도, 상기 조성물을 포함하는 포뮬레이션(formulation), 포뮬레이션을 함유하는 용기, 포뮬레이션을 사용하여 에어로졸(aerosol)을 생성시키는 방법, 및 상기 포뮬레이션의 용도에 관한 것이다.
담배는 담배 식물의 잎으로부터 생산된다. 일반적으로, 담배 식물의 잎은 수확된 후, 경화되어 담배 잎의 조성을 변화시킨다. 이후, 잎은 담배를 생산하기 위해 추가 가공을 거친다. 담배는 구성성분의 복잡한 범위로 인해 발생하는 특징적인 향을 갖는다.
최근에, 통상적인 궐련을 사용하지 않고도 사용자가 흡연 경험의 부분들을 재현할 수 있게 하는 디바이스(device)가 개발되었다. 특히, 흡연 경험을 재현하기 위해 이후 흡입될 수 있는 인공 에어로졸을 사용자가 생성할 수 있게 하는 전자 담배와 같은 디바이스가 개발되었다. 에어로졸은 전형적으로 물, 니코틴, 및 글리세롤과 같은 에어로졸 형성 성분을 포함하는 액체를 기화시킴으로써 제조된다. 기화는 배터리와 같은 전원에 의해 전력이 공급되는 히터(또는 다른 분무화 수단)를 통해 발생한다.
통상적인 궐련을 사용하지 않고도 흡연 경험을 재현하려는 다른 디바이스도 사용할 수 있다. 이들 디바이스는 일반적으로 담배를 가열할 수는 있지만 연소시키지 못하기 때문에 담배 가열 디바이스로서 지칭될 수 있다.
총괄적으로, 전자 담배 및 담배 가열 디바이스는 에어로졸 전달 디바이스로 언급될 수 있다. 그러나, 그러한 에어로졸 전달 디바이스, 특히 전자 담배와 관련된 하나의 잠재적 단점은, 통상적인 궐련의 흡연과 일반적으로 관련된 감각적 경험을 완전히 재현하지 못할 수 있어 통상적인 궐련의 사용자가 덜 바람직하다고 느낄 수 있다는 것이다.
결과적으로, 에어로졸 전달 디바이스에 의해 전달되는 감각적 경험을 개선하기 위한 수단을 제공하는 것이 바람직할 것이다.
한국공개특허공보 제10-2012-0083648호
발명의 요약
본 발명은 담배 향 프로파일을 모방할 수 있는 합성 조성물에 관한 것이다. 합성 조성물은 또한 담배-유사 향을 갖는 것으로서 기술될 수 있다.
따라서, 첫번째 양태에서, 본 발명은 성분 A, B, C, D 및 E로부터 선택된 두 개 이상의 성분을 포함하는 합성 조성물로서,
A는 하기 화학식 I의 적어도 하나의 화합물이고,
B는 하기 화학식 II의 적어도 하나의 화합물이고,
C는 하기 화학식 III의 적어도 하나의 화합물이고,
D는 하기 화학식 IV의 적어도 하나의 화합물이고,
E는 3-메틸-2,4-노난디온 및 5,6,7-트리메틸옥타-2,5-디엔-4-온으로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나의 화합물인 합성 조성물에 관한 것이다:
Figure 112019045800898-pct00001
Figure 112019045800898-pct00002
Figure 112019045800898-pct00003
Figure 112019045800898-pct00004
상기 식에서,
R11은 포화된 ―C1-C6 탄화수소 기이고;
Y는 -R9(C=O)R10, 또는 하나 이상의 하이드록실 기로 임의로 치환된 포화되거나 불포화된 ―C1-C6 탄화수소 기로부터 선택된 기이고;
R9는 결합 또는 포화되거나 불포화된 ―C1-C6 탄화수소 기이고;
R10은 ―H 또는 포화되거나 불포화된 ―C1-C6 탄화수소 기이고;
Z 및 X는 둘 모두 독립적으로 ―H 및 ―R3로부터 선택되고;
R3은 포화되거나 불포화된 ―C1-C6 탄화수소 기, 케토 기, 또는 ―L-(C=O)R13으로부터 선택되고,
L은 결합 또는 ―C1-C6 탄화수소 기이고,
R13은 포화되거나 불포화된 ―C1-C6 탄화수소 기이고;
Figure 112019045800898-pct00005
는 임의의 이중 결합을 나타내고;
화학식 III의 고리 시스템은 임의로 산소 원자를 함유할 수 있고;
n은 1 또는 2이고;
R1은 ―OH, -C1-C6-알콕시, 또는 ―OCOR12이고;
R12는 포화되거나 불포화된 ―C1-C6 탄화수소 기이고;
R2 및 R14는 독립적으로 H 및 임의로 치환된 포화되거나 불포화된 ―C1-C6 탄화수소 기로부터 선택되고;
W는 ―OH, -C1-C6-OH, -(C=O)H, -C1-C3-(C=O)H, -O(C=O)H, -O(C=O)CH3, C1-C6 알콕시 또는 ―R15(C=O)OR16이고;
R15는 포화되거나 불포화된 ―C1-C6 탄화수소 기이고;
R16은 ―H 또는 포화되거나 불포화된 ―C1-C6 탄화수소 기이고;
R4 내지 R8은 각각 독립적으로 ―H, -OH, C1-C6 알콕시, 또는 포화되거나 불포화된 ―C1-C6 탄화수소 기이다.
추가의 양태에서, 본 발명은 담배 향을 모방하기 위한 본원에서 정의된 합성 조성물의 용도에 관한 것이다.
본 발명의 추가의 양태에서, 본원에서 정의된 합성 조성물을 포함하는 포뮬레이션으로서, 포뮬레이션이
● 니코틴; 및/또는
● 담체 중 적어도 하나를 추가로 포함하는 포뮬레이션이 제공된다.
추가의 양태에서, 본 발명은 담배 향을 모방하기 위한 본원에서 정의된 포뮬레이션의 용도에 관한 것이다.
추가의 양태에서, 본 발명은 상기 언급된 합성 조성물을 제조하는 방법에 관한 것이다.
참조의 용이함을 위해, 본 발명의 이들 및 추가 양태는 이제 적절한 섹션 표제 하에 논의된다. 그러나, 각 섹션의 교시가 반드시 각 특정 섹션으로 제한되는 것은 아니다.
상세한 설명
용어 "탄화수소"는 알킬 기, 알케닐 또는 알키닐 기 중 어느 하나를 의미한다. 또한, 용어 탄화수소는 이들이 임의로 치환된 기들도 포함한다. 일 구체예에서, 탄화수소는 달리 명시되지 않는 한 비치환된다. 탄화수소가 그 위에 치환체(들)를 갖는 분지형 구조인 경우라면, 치환은 탄화수소 백본 상에 또는 분지 상에 있을 수 있으며; 대안적으로 치환은 탄화수소 백본 상에, 그리고 분지 상에 있을 수 있다. 적합한 치환의 예는 하이드록실 기를 포함한다.
불포화 탄화수소에 대한 언급은 하나 이상의 C=C 결합을 함유하는 탄화수소 사슬을 포함한다. 이와 관련하여, 이러한 C=C 결합은 달리 언급되지 않는 한 시스(cis) 또는 트랜스(trans) 배열일 수 있다.
본 발명의 일부 양태에서, 하나 이상의 탄화수소 기는 독립적으로 C1-C10 알킬 기, 예컨대 C1-C9, C1-C8, C1-C7, C1-C6, C1-C5, C2-C10, C3-C10, C4-C10, C5-C10, C1-C5, C1-C4, C1-C3 알킬 기로부터 선택된다. 전형적인 알킬 기는 C1 알킬, C2 알킬, C3 알킬, C4 알킬, C5 알킬, C7 알킬, 및 C8 알킬을 포함한다.
본 발명의 일부 양태에서, 하나 이상의 탄화수소 기는 독립적으로 알켄 기로부터 선택된다. 전형적인 알켄 기는 C1-C10, 알켄 기, 예컨대 C1-C9, C1-C8, C1-C7, C1-C6, C1-C5, C2-C10, C3-C10, C4-C10, C5-C10, C1-C5, C1-C4, 또는 C1-C3 알켄 기, 예컨대 C1, C2, C3, C4, C5, C6, 또는 C7 알켄 기를 포함한다. 바람직한 양태에서, 알켄 기는 1, 2 또는 3개의 C=C 결합을 함유한다. 바람직한 양태에서, 알켄 기는 1개의 C=C 결합을 함유한다. 몇몇 바람직한 양태에서, 적어도 하나의 C=C 결합 또는 C=C 결합 만이 알켄 사슬의 말단 C에 있다. 즉, 결합이 고리 시스템에 대한 사슬의 원위 단부에 있다.
본 명세서에서
Figure 112019045800898-pct00006
에 대한 언급은 두 개의 탄소 원자 간의 임의의 이중 결합의 존재를 나타낸다.
화합물 A
A는 하기 화학식 I의 적어도 하나의 화합물이다:
Figure 112019045800898-pct00007
상기 식에서, R11은 포화된 ―C1-C6 탄화수소 기.
일 구체예에서, R11은 선형 ―C1-C6 탄화수소 기이다. 일 구체예에서, R11은 분지형 ―C1-C6 탄화수소 기이다. 일 구체예에서, R11은 분지형 ―C1-C4 탄화수소 기이다. 일 구체예에서, R11은 선형 ―C3-C6 탄화수소 기이다. 일 구체예에서, R11은 분지형 ―C3-C6 탄화수소 기이다.
일 구체예에서, R11은 C1, C2, C3 알킬, C4 알킬, C5 알킬 및 C6 알킬로부터 선택된다. 일 구체예에서, R11은 C1 알킬이다. 일 구체예에서, R11은 n-프로필, n-부틸 또는 n-펜틸이다. 일 구체예에서, R11은 이소-프로필, 이소-부틸, 2차-부틸, 또는 3차-부틸이다. 일 구체예에서, R11은 분지형 펜틸 기이다. 일 구체예에서, 화합물 A는 이소발레르산으로도 알려져 있는 3-메틸부탄산이다. 일 구체예에서, 화합물 A는 아세트산이다. 일 구체예에서, 화합물 A는 3-메틸발레르산으로도 알려져 있는 3-메틸 펜탄산이다. 일 구체예에서, 화합물 A는 2-메틸부탄산이다. 일 구체예에서, 화합물 A는 부탄산으로도 알려져 있는 부티르산이다.
일 구체예에서, A는 화학식 I의 적어도 두 개의 상이한 화합물이다. 일 구체예에서, A는 화학식 I의 적어도 세 개의 상이한 화합물이다. 일 구체예에서, A는 화학식 I의 적어도 네 개의 상이한 화합물이다.
일 구체예에서, A는 적어도 아세트산 및 2-메틸부탄산이다.
화합물 B
B는 하기 화학식 II의 적어도 하나의 화합물이다.
Figure 112019045800898-pct00008
상기 식에서, Y는 -R9(C=O)R10, 또는 하나 이상의 하이드록실 기로 임의로 치환된 포화되거나 불포화된 ―C1-C6 탄화수소 기이고;
R9는 결합 또는 포화되거나 불포화된 ―C1-C6 탄화수소 기이고;
R10은 ―H 또는 포화되거나 불포화된 ―C1-C6 탄화수소 기이고;
Z 및 X는 둘 모두 독립적으로 ―H 및 ―R3으로부터 선택되고;
R3은 포화되거나 불포화된 ―C1-C6 탄화수소 기, 케토 기, 또는 ―L-(C=O)R13으로부터 선택되고;
Figure 112019045800898-pct00009
는 임의의 이중 결합을 나타내고;
L은 결합 또는 ―C1-C6 탄화수소 기이고;
R13은 포화되거나 불포화된 ―C1-C6 탄화수소 기이다.
일 구체예에서, 화합물 B는 하기 화학식 IIa의 화합물이다:
Figure 112019045800898-pct00010
일 구체예에서, 화합물 B는 하기 화학식 IIb의 화합물이다:
Figure 112019045800898-pct00011
일 구체예에서, 화합물 B는 하기 화학식 IIc의 화합물이다:
Figure 112019045800898-pct00012
일 구체예에서, 화합물 B는 하기 화학식 IId의 화합물이다:
Figure 112019045800898-pct00013
상기 화학식 IIa, IIb, IIc 또는 IId 중 어느 하나에서, Z, X 및 Y는 화학식 II에 대해 정의된 바와 같다.
일 구체예에서, Y는 하나 이상의 하이드록실 기로 치환된 포화되거나 불포화된 ―C1-C6 탄화수소 기이다. 일 구체예에서, Y는 비치환된 포화되거나 불포화된 ―C1-C6 탄화수소 기이다.
일 구체예에서, Y는 하나 또는 두 개의 불포화된 결합을 포함하는 C4 선형 알켄이다.
일 구체예에서, Y는 -R9(C=O)R10이다.
일 구체예에서, X는 ―R3이고 Z는 ―H이다.
일 구체예에서, Z는 ―R3이고 X는 ―H이다.
일 구체예에서, Z 및 X 둘 모두 H이다.
일 구체예에서, R13은 불포화된 ―C1-C4 탄화수소 기이다. 일 구체예에서, R13은 불포화된 ―C3 탄화수소 기이다. 일 구체예에서, R13은 ―CH=CHCH3 기이다. 일 구체예에서, R13은 ―CH2CH=CH2 기이다. 일 구체예에서, R13은 불포화된 ―C4 탄화수소 기이다. 일 구체예에서, R13은 ―CH2CH2CH=CH2 기이다.
일 구체예에서, 화합물 B는 X가 R3이고, Z가 ―H이고, R13이 불포화된 ―C3 탄화수소 기인 화학식 IIa의 화합물이다. 일 구체예에서, 화합물 B는 X가 R3이고, Z가 ―H이고, R13이 ―CH=CHCH3 기인 화학식 IIa의 화합물이다.
일 구체예에서, 화합물 B는 X가 R3이고, Z가 ―H이고, R13이 불포화된 ―C3 탄화수소 기인 화학식 IIb의 화합물이다. 일 구체예에서, 화합물 B는 X가 R3이고, Z가 ―H이고, R13이 ―CH=CHCH3 기인 화학식 IIb의 화합물이다.
일 구체예에서, 화합물 B는 X가 R3이고, Z가 ―H이고, R13이 불포화된 ―C3 탄화수소 기인 화학식 IIc의 화합물이다. 일 구체예에서, 화합물 B는 X가 R3이고, Z가 ―H이고, R13이 ―CH=CHCH3 기인 화학식 IIc의 화합물이다.
일 구체예에서, 화합물 B는 X가 R3이고, Z가 ―H이고, R13이 불포화된 ―C3 탄화수소 기인 화학식 IId의 화합물이다. 일 구체예에서, 화합물 B는 X가 R3이고, Z가 ―H이고, R13이 ―CH=CHCH3 기인 화학식 IId의 화합물이다.
일 구체예에서, 화합물 B는 Z가 R3이고, X가 ―H이고, R13이 불포화된 ―C3 탄화수소 기인 화학식 IIa의 화합물이다. 일 구체예에서, 화합물 B는 Z가 R3이고, X가 ―H이고, R13이 ―CH=CHCH3 기인 화학식 IIa의 화합물이다.
일 구체예에서, 화합물 B는 Z가 R3이고, X가 ―H이고, R13이 불포화된 ―C3 탄화수소 기인 화학식 IIb의 화합물이다. 일 구체예에서, 화합물 B는 Z가 R3이고, X가 ―H이고, R13이 ―CH=CHCH3 기인 화학식 IIb의 화합물이다.
일 구체예에서, 화합물 B는 Z가 R3이고, X가 ―H이고, R13이 불포화된 ―C3 탄화수소 기인 화학식 IIc의 화합물이다. 일 구체예에서, 화합물 B는 Z가 R3이고, X가 ―H이고, R13이 ―CH=CHCH3 기인 화학식 IIc의 화합물이다.
일 구체예에서, 화합물 B는 Z가 R3이고, X가 ―H이고, R13이 불포화된 ―C3 탄화수소 기인 화학식 IId의 화합물이다. 일 구체예에서, 화합물 B는 Z가 R3이고, X가 ―H이고, R13이 ―CH=CHCH3 기인 화학식 IId의 화합물이다.
일 구체예에서, Y는 -R9(C=O)R10이고, R9는 결합이고, R10은 불포화된 ―C1-C6 탄화수소 기이다.
일 구체예에서, Y는 -R9(C=O)R10이고, R9는 결합이고, R10은 불포화된 ―C3-C6 탄화수소 기이다. 일 구체예에서, Y는 -R9(C=O)R10이고, R9는 결합이고, R10은 불포화된 ―C3 탄화수소 기, 예컨대 ―CH=CHCH3 기 또는 ―CH2CH=CH2 기이다.
일 구체예에서, Y는 -R9(C=O)R10이고, R9는 결합이고, R10은 불포화된 ―C4 탄화수소 기, 예컨대 ―CH2CH2CH=CH2 기이다.
일 구체예에서, Y는 -R9(C=O)R10이고, R9는 불포화된 ―C1-C6 탄화수소 기이고, R10은 불포화된 ―C1-C6 탄화수소 기이다. 예를 들어, R9는 불포화된 ―C2 탄화수소 기, 예컨대 ―CH=CH- 기이다. 추가로, R10은 예를 들어, ―CH3 기이다. 일 구체예에서, Y는 -R9(C=O)R10이고, R9는 ―CH=CH- 기이고, R10은 ―CH3 기이다.
일 구체예에서, 화합물 B는 화학식 IIa의 화합물이고, Y는 비치환되거나 하나 이상의 하이드록실 기로 치환된 포화되거나 불포화된 ―C1-C6 탄화수소 기이다. 추가의 구체예에서, 화합물 B는 화학식 IIa의 화합물이고, Y는 비치환되거나 하나 이상의 하이드록실 기로 치환된 포화되거나 불포화된 ―C1-C6 탄화수소 기이고, X는 -R3이고, -R3은 케토 기이고, Z는 H이다.
일 구체예에서, B는 β-다마스콘, β-다마스세논, β-이오논, α-이오논, α-이오놀, β-사이클로시트랄, 및 사프라날로부터 선택된 적어도 하나의 화합물이다.
일 구체예에서, B는 화학식 II의 적어도 두 개의 상이한 화합물이다. 일 구체예에서, B는 화학식 II의 적어도 세 개의 상이한 화합물이다. 일 구체예에서, B는 화학식 II의 적어도 네 개의 상이한 화합물이다.
일 구체예에서, B는 β-다마스콘, β-다마스세논, β-이오논, α-이오논, α-이오놀, β-사이클로시트랄, 및 사프라날로부터 선택된 적어도 두 개의 화합물이다. 일 구체예에서, B는 적어도 β-다마스콘, β-다마스세논 및 β-이오논이다.
화합물 C
C는 하기 화학식 III의 적어도 하나의 화합물이다:
Figure 112019045800898-pct00014
상기 식에서, 화학식 III의 고리 시스템은 임의로 산소 원자를 함유할 수 있고;
n은 1 또는 2이고;
Figure 112019045800898-pct00015
은 임의의 이중 결합을 나타내고;
R1은 ―OH, C1-C6-알콕시 또는 ―OCOR12이고;
R12는 포화되거나 불포화된 ―C1-C6 탄화수소 기이고;
R2 및 R14는 독립적으로 H 및 임의로 치환된 포화되거나 불포화된 ―C1-C6 탄화수소 기로부터 선택된다.
일 구체예에서, n은 1이고, 이에 따라 고리 시스템은 5원 고리이다.
일 구체예에서, n이 1인 경우, 화합물 C는 하기 화학식 IIIa의 적어도 하나의 화합물이다:
Figure 112019045800898-pct00016
상기 식에서, R17은 H 또는 포화되거나 불포화된 ―C1-C6 탄화수소 기이고, R1, R2, 및 R14 및 고리 내 산소 원자의 임의의 존재는 화학식 III에 대해서와 같다.
일 구체예에서, 화학식 IIIa의 고리는 산소 원자를 함유한다. 일 구체예에서, 화학식 IIIa는 하기 구조식을 갖는다:
Figure 112019045800898-pct00017
상기 식에서, R17은 H 또는 포화되거나 불포화된 ―C1-C6 탄화수소 기이고, R1 및 R2는 화학식 III에 대해서와 같다.
일 구체예에서, R1은 ―OH이고, R2는 ―CH3이고, R17은 ―CH3이다.
일 구체예에서, 화학식 IIIa은 하기 구조식을 갖는다:
Figure 112019045800898-pct00018
상기 식에서, R17은 H 또는 포화되거나 불포화된 ―C1-C6 탄화수소 기이고, R1 및 R2는 화학식 III에 대해서와 같고; R2a는 H 또는 포화되거나 불포화된 ―C1-C6 탄화수소 기이다.
일 구체예에서, 성분 C에 대해, n이 2이고, 이에 따라 고리 시스템은 6원 고리이다.
일 구체예에서, n이 2인 경우, C는 하기 화학식 IIIb의 적어도 하나의 화합물이다:
Figure 112019045800898-pct00019
상기 식에서, R17은 H 또는 포화되거나 불포화된 ―C1-C6 탄화수소 기이고, R1, R2 및 R14는 화학식 III에 대해서와 같다.
일 구체예에서, R1은 ―OH이다.
일 구체예에서, R2는 ―CH3이다.
일 구체예에서, R1은 ―OH이고, R2는 ―CH3이다.
일 구체예에서, R2는 포화된 ―C2-C4 탄화수소 기이다. 일 구체예에서, R2는 C2 알킬 또는 C3 알킬이다. 일 구체예에서, R2는 C2 알킬이다.
일 구체예에서, R1은 ―OH이고, R2는 C2 알킬이다.
일 구체예에서, R1은 ―OCOR12이고, R12는 ―CH3 또는 포화된 ―C2-C4 탄화수소 기로부터 선택된다.
일 구체예에서, R12는 ―CH3이다.
일 구체예에서, R12는 포화된 ―C2-C4 탄화수소 기이다. 일 구체예에서, R12는 C2 알킬 또는 C3 알킬이다. 일 구체예에서, R12는 C2 알킬이다. 일 구체예에서, R12는 C3 알킬이다. 일 구체예에서, R12는 이소-프로필이다. 일 구체예에서, R12는 n-프로필이다.
일 구체예에서, R1은 ―OCOR12이고, R12는 C2 알킬 또는 C3 알킬이고, R2는 ―CH3이다. 일 구체예에서, R1은 ―OCOR12이고, R12는 C3 알킬이고, R2는 ―CH3이다. 일 구체예에서, R1은 ―OCOR12이고, R12는 이소-프로필이고, R2는 ―CH3이다. 일 구체예에서, R1은 ―OCOR12이고, R12는 n-프로필이고, R2는 ―CH3이다.
일 구체예에서, C는 화학식 III의 적어도 두 개의 상이한 화합물이다. 일 구체예에서, C는 화학식 III의 적어도 세 개의 상이한 화합물이다. 일 구체예에서, C 는 화학식 III의 적어도 네 개의 상이한 화합물이다.
일 구체예에서, C는 화학식 IIIb의 적어도 하나의 화합물 및 화학식 IIIc의 어느 한 화합물이다. 일 구체예에서, C는 말톨, 에틸 말톨 및 소톨론으로부터 선택된 적어도 두 개의 화합물이다.
화합물 D
D는 하기 화학식 IV의 적어도 하나의 화합물이다:
Figure 112019045800898-pct00020
상기 식에서, W는 ―OH, -C1-C6-OH, -(C=O)H, -C1-C3-(C=O)H, -O(C=O)H, -O(C=O)CH3, C1-C6 알콕시 또는 ―R15(C=O)OR16이고;
R15는 포화되거나 불포화된 ―C1-C6 탄화수소 기이고;
R16은 ―H 또는 포화되거나 불포화된 ―C1-C6 탄화수소 기이고;
R4 내지 R8은 각각 독립적으로 ―H, -OH, C1-C6 알콕시, 또는 포화되거나 불포화된 ―C1-C6 탄화수소 기이다.
일 구체예에서, W는 ―R15(C=O)OR16이다.
일 구체예에서, W는 ―OH이다. 일 구체예에서, W는 -C1-C6-OH, -(C=O)H, -C1-C3-(C=O)H, -O(C=O)H, -O(C=O)CH3, C1-C6 알콕시 또는 ―R15(C=O)OR16이다. 일 구체예에서, W는 -(C=O)H이다. 일 구체예에서, W는 -C1-C3-(C=O)H이다. 일 구체예에서, W는 -O(C=O)H, -O(C=O)CH3, C1-C6 알콕시 또는 ―R15(C=O)OR16이다. 일 구체예에서, W는 -O(C=O)CH3이다. 일 구체예에서, W는 C1-C6 알콕시이다.
일 구체예에서, 각각의 R4 내지 R8은 ―H이다. 일 구체예에서, 각각의 R5 내지 R8은 ―H이고, R4는 포화되거나 불포화된 ―C1-C4 탄화수소 기이다.
일 구체예에서, R4 내지 R8 중 어느 하나의 포화되거나 불포화된 ―C1-C4 탄화수소 기는 메틸, 에틸, 프로필(분지형 또는 선형), 및 부틸(분지형 또는 선형)으로부터 선택된다.
일 구체예에서, R4 내지 R8 중 어느 하나의 ―C1-C4 탄화수소 기는 불포화된다.
일 구체예에서, R15는 ―CH2―이다.
일 구체예에서, R16은 H이다.
일 구체예에서, R16은 포화되거나 불포화된 ―C1-C4 탄화수소 기이다. 일 구체예에서, R16은 포화된 ―C1-C4 탄화수소 기이다. 일 구체예에서, R16은 불포화된 ―C1-C4 탄화수소 기이다. 일 구체예에서, R16은 메틸, 에틸, n-펜틸, 또는 n-부틸이다. 일 구체예에서, R16은 분지형 펜틸, 또는 분지형 부틸이다.
일 구체예에서, R15는 ―CH2―이고, R16은 H이다.
일 구체예에서, 각각의 R4 내지 R8는 ―H이고, R15는 ―CH2―이고, R16은 H이다.
일 구체예에서, W는 ―OH이다.
일 구체예에서, W는 ―OH이고, R4 내지 R8 중 적어도 하나는 C1-C6 알콕시이다. 일 구체예에서, W는 ―OH이고, R4 내지 R8 중 적어도 하나는 C1-C6 알콕시이고; R4 내지 R8 중 적어도 하나는 포화되거나 불포화된 ―C1-C6 탄화수소 기이다.
일 구체예에서, D는 화학식 IV의 적어도 두 개의 상이한 화합물이다. 일 구체예에서, D는 화학식 IV의 적어도 세 개의 상이한 화합물이다. 일 구체예에서, D는 화학식 IV의 적어도 네 개의 상이한 화합물이다.
일 구체예에서, D는 W가 ―OH인 적어도 하나의 화합물, 및 W가 ―R15(C=O)OR16인 화합물이다.
바람직한 양태
일 구체예에서, 합성 조성물은 성분 A, B, C, D 및 E로부터 선택된 세 개 이상의 성분을 포함하며, 각각의 A, B, C, D 및 E는 본원에서 정의된 바와 같다.
일 구체예에서, 합성 조성물은 성분 A, B, C, D 및 E로부터 선택된 네 개 이상의 성분을 포함하며, 각각의 A, B, C, D 및 E는 본원에서 정의된 바와 같다.
일 구체예에서, 합성 조성물은 적어도 성분 A, B, C, 및 D를 포함하며, 각각의 A, B, C, 및 D는 본원에서 정의된 바와 같다.
일 구체예에서, 합성 조성물은 각각의 성분 A, B, C, D 및 E로부터의 성분을 포함하며, 각각의 A, B, C, D 및 E는 본원에서 정의된 바와 같다.
일 구체예에서, 합성 조성물은 상기 정의된 바와 같은, 적어도 성분 A, B, C, 및 D를 포함하고, 추가로
성분 C의 적어도 하나의 화합물은 R1이 ―OH 또는 ―OCOR12이고; R12가 포화되거나 불포화된 ―C1-C6 탄화수소 기이고; R2 및 R14가 독립적으로 포화되거나 불포화된 ―C1-C6 탄화수소 기인 화합물이고;
성분 B의 적어도 하나의 화합물은 Y가 -R9(C=O)R10, 또는 하나 이상의 하이드록실 기로 치환된 포화되거나 불포화된 ―C1-C6 탄화수소 기이고; R9가 결합 또는 포화되거나 불포화된 ―C1-C6 탄화수소 기이고; R10이 ―H 또는 포화되거나 불포화된 ―C1-C6 탄화수소 기이고; Z 및 X가 상이하고, 둘 모두 독립적으로 ―H 및 ―R3로부터 선택되고; R3이 포화되거나 불포화된 ―C1-C6 탄화수소 기, 케토 기, 또는 ―L-(C=O)R13으로부터 선택되고; L이 결합 또는 ―C1-C6 탄화수소 기이고, R13이 포화되거나 불포화된 ―C1-C6 탄화수소 기인 화합물이고;
성분 D의 적어도 하나의 화합물은 R4 내지 R8이 각각 ―H이고; W가 기 -R9(C=O)OR10이고, R9가 ―CH2―이고, R10이 H인 화합물이고;
성분 A의 적어도 하나의 화합물은 R11이 포화된 ―C1-C6 탄화수소 기인 화합물이다.
일 구체예에서, 합성 조성물은 상기 정의된 바와 같은, 적어도 성분 A, B, C, 및 D를 포함하고, 추가로
성분 C의 적어도 하나의 화합물은 R1이 ―OH 또는 ―OCOR12이고; R12가 포화되거나 불포화된 ―C1-C6 탄화수소 기; R2 및 R14가 독립적으로 포화되거나 불포화된 ―C1-C6 탄화수소 기인 화합물이고;
성분 B의 적어도 하나의 화합물은 Y가 -R9(C=O)R10, 또는 하나 이상의 하이드록실 기로 치환된 포화되거나 불포화된 ―C1-C6 탄화수소 기이고; R9가 결합 또는 포화되거나 불포화된 ―C1-C6 탄화수소 기; R10이 ―H 또는 포화되거나 불포화된 ―C1-C6 탄화수소 기이고; Z 및 X가 상이하고 둘 모두 독립적으로 ―H 및 ―R3로부터 선택되고; R3이 포화되거나 불포화된 ―C1-C6 탄화수소 기, 케토 기, 또는 ―L-(C=O)R13로부터 선택되고, L이 결합 또는 ―C1-C6 탄화수소 기이고, R13이 포화되거나 불포화된 ―C1-C6 탄화수소 기인 화합물이고;
성분 D의 적어도 하나의 화합물은 W가 ―OH, C1-C6 알콕시 또는 ―R15(C=O)OR16이고; R15가 포화되거나 불포화된 ―C1-C6 탄화수소 기이고; R16이 ―H 또는 포화되거나 불포화된 ―C1-C6 탄화수소 기이고; R4 내지 R8이 각각 독립적으로 ―H, -OH, C1-C6 알콕시, 또는 포화되거나 불포화된 ―C1-C6 탄화수소 기인 화합물이고;
성분 A의 적어도 하나의 화합물은 R11이 이소-부틸인 화합물이다.
일 구체예에서, 합성 조성물은 상기 정의된 바와 같은, 적어도 성분 A, B, C, 및 D를 포함하고, 추가로
성분 C의 적어도 하나의 화합물은 R1이 ―OH 또는 ―OCOR12이고; R12가 포화되거나 불포화된 ―C1-C6 탄화수소 기이고; R2 및 R14가 독립적으로 포화되거나 불포화된 ―C1-C6 탄화수소 기인 화합물이고;
성분 B의 적어도 하나의 화합물은 Y가 -R9(C=O)R10이고, R9가 결합 또는 포화되거나 불포화된 ―C1-C6 탄화수소 기이고; R10이 ―H 또는 포화되거나 불포화된 ―C1-C6 탄화수소 기이고; Z 및 X가 상이하고 둘 모두 독립적으로 ―H 및 ―R3로부터 선택되고; R3이 포화되거나 불포화된 ―C1-C6 탄화수소 기, 케토 기, 또는 ―L-(C=O)R13로부터 선택되고, L이 결합 또는 ―C1-C6 탄화수소 기이고, R13이 포화되거나 불포화된 ―C1-C6 탄화수소 기인 화학식 IIb의 화합물이고;
성분 D의 적어도 하나의 화합물은 W가 ―OH, C1-C6 알콕시 또는 ―R15(C=O)OR16이고; R15가 포화되거나 불포화된 ―C1-C6 탄화수소 기이고; R16이 ―H 또는 포화되거나 불포화된 ―C1-C6 탄화수소 기; R4 내지 R8이 각각 독립적으로 ―H, -OH, C1-C6 알콕시, 또는 포화되거나 불포화된 ―C1-C6 탄화수소 기인 화합물이고;
성분 A의 적어도 하나의 화합물은 R11이 포화된 ―C1-C6 탄화수소 기인 화합물이다.
일 구체예에서, 합성 조성물은 상기 정의된 바와 같은, 적어도 성분 A, B, C, 및 D을 포함하고, 추가로
성분 C의 적어도 하나의 화합물은 R1이 ―OH이고; R2가 포화되거나 불포화된 ―C1-C6 탄화수소 기로부터 선택되는 화학식 IIIb의 화합물이고;
성분 B의 적어도 하나의 화합물은 Y가 -R9(C=O)R10, 또는 하나 이상의 하이드록실 기로 치환된 포화되거나 불포화된 ―C1-C6 탄화수소 기이고; R9가 결합 또는 포화되거나 불포화된 ―C1-C6 탄화수소 기이고; R10이 ―H 또는 포화되거나 불포화된 ―C1-C6 탄화수소 기이고; Z 및 X가 상이하고 둘 모두 독립적으로 ―H 및 ―R3로부터 선택되고; R3이 포화되거나 불포화된 ―C1-C6 탄화수소 기, 케토 기, 또는 ―L-(C=O)R13로부터 선택되고, L이 결합 또는 ―C1-C6 탄화수소 기이고, R13이 포화되거나 불포화된 ―C1-C6 탄화수소 기인 화합물이고;
성분 D의 적어도 하나의 화합물은 W가 ―OH, C1-C6 알콕시 또는 ―R15(C=O)OR16이고; R15가 포화되거나 불포화된 ―C1-C6 탄화수소 기이고; R16이 ―H 또는 포화되거나 불포화된 ―C1-C6 탄화수소 기이고; R4 내지 R8이 각각 독립적으로 ―H, -OH, C1-C6 알콕시, 또는 포화되거나 불포화된 ―C1-C6 탄화수소 기인 화합물이고; 성분 A의 적어도 하나의 화합물은 R11이 포화된 ―C3-C5 탄화수소 기인 화합물이다.
추가의 바람직한 양태
일 구체예에서, 합성 조성물은 성분 A, B, C, D 및 E에 대한 상기 정의 중 어느 하나 내에 속하는 다수의 화합물을 포함한다. 예를 들어, 합성 조성물은 성분 B, C, D 및 E 중 하나 이상으로부터의 적어도 하나의 성분 외에, 두 개 이상의 상이한 성분 A 화합물을 포함할 수 있다. 일 구체예에서, 합성 조성물은 성분 A, C, D 및 E 중 하나 이상으로부터의 적어도 하나의 성분 외에, 두 개 이상의 상이한 성분 B 화합물을 포함할 수 있다. 일 구체예에서, 합성 조성물은 성분 A, B, D 및 E 중 하나 이상으로부터의 적어도 하나의 성분 외에, 두 개 이상의 상이한 성분 C 화합물을 포함할 수 있다. 일 구체예에서, 합성 조성물은 성분 A, B, C 및 E 중 하나 이상으로부터의 적어도 하나의 성분 외에, 두 개 이상의 상이한 성분 D 화합물을 포함할 수 있다.
일 구체예에서, 합성 조성물은 다수의 성분 그룹 A, B, C 또는 D로부터 두 개 이상의 상이한 화합물을 포함할 수 있다. 따라서, 합성 조성물은 두 개 이상의 상이한 성분 A 화합물, 두 개 이상의 상이한 성분 B 화합물, 두 개 이상의 상이한 성분 C 화합물, 두 개 이상의 상이한 성분 D 화합물, 및/또는 두 개 이상의 상이한 성분 E 화합물을 포함할 수 있다.
따라서, 일 구체예에서, 합성 조성물은 성분 그룹 A, B, C 또는 D 중 어느 하나로부터 선택된 적어도 네 개의 화합물을 포함한다. 일 구체예에서, 합성 조성물은 성분 그룹 A, B, C 또는 D 중 어느 하나로부터 선택된 적어도 다섯 개의 화합물을 포함한다. 일 구체예에서, 합성 조성물은 성분 그룹 A, B, C 또는 D 중 어느 하나로부터 선택된 적어도 여섯 개의 화합물을 포함한다. 일 구체예에서, 합성 조성물은 성분 그룹 A, B, C 또는 D 중 어느 하나로부터 선택된 적어도 일곱 개의 화합물을 포함한다. 일 구체예에서, 합성 조성물은 성분 그룹 A, B, C 또는 D 중 어느 하나로부터 선택된 적어도 여덟 개의 화합물을 포함한다. 일 구체예에서, 합성 조성물은 성분 그룹 A, B, C 또는 D 중 어느 하나로부터 선택된 적어도 아홉 개의 화합물을 포함한다. 일 구체예에서, 합성 조성물은 성분 그룹 A, B, C 또는 D 중 어느 하나로부터 선택된 적어도 열 개의 화합물을 포함한다. 일 구체예에서, 합성 조성물은 성분 그룹 A, B, C 또는 D 중 어느 하나로부터 선택된 적어도 열한 개의 화합물을 포함한다. 일 구체예에서, 합성 조성물은 성분 그룹 A, B, C 또는 D 중 어느 하나로부터 선택된 적어도 열두 개의 화합물을 포함한다. 일 구체예에서, 합성 조성물은 성분 그룹 A, B, C 또는 D 중 어느 하나로부터 선택된 적어도 열세 개의 화합물을 포함한다. 일 구체예에서, 합성 조성물은 성분 그룹 A, B, C 또는 D 중 어느 하나로부터 선택된 적어도 열네 개의 화합물을 포함한다. 일 구체예에서, 합성 조성물은 성분 그룹 A, B, C 또는 D 중 어느 하나로부터 선택된 적어도 열다섯 개의 화합물을 포함한다.
일 구체예에서, 조성물은 조성물이 적어도 네 개의 화합물을 포함하도록 각 성분 그룹 A, B, C 및 D로부터 적어도 하나의 화합물을 포함한다. 일 구체예에서, 조성물은 조성물이 적어도 다섯 개의 화합물을 포함하도록 각 성분 그룹 A, B, C 및 D로부터 적어도 하나의 화합물을 포함한다. 일 구체예에서, 조성물은 조성물이 적어도 여섯 개의 화합물을 포함하도록 각 성분 그룹 A, B, C 및 D로부터 적어도 하나의 화합물을 포함한다. 일 구체예에서, 조성물은 조성물이 적어도 일곱 개의 화합물을 포함하도록 각 성분 그룹 A, B, C 및 D로부터 적어도 하나의 화합물을 포함한다. 일 구체예에서, 조성물은 조성물이 적어도 여덟 개의 화합물을 포함하도록 각 성분 그룹 A, B, C 및 D로부터 적어도 하나의 화합물을 포함한다. 일 구체예에서, 조성물은 조성물이 적어도 아홉 개의 화합물을 포함하도록 각 성분 그룹 A, B, C 및 D로부터 적어도 하나의 화합물을 포함한다. 일 구체예에서, 조성물은 조성물이 적어도 열 개의 화합물을 포함하도록 각 성분 그룹 A, B, C 및 D로부터 적어도 하나의 화합물을 포함한다. 일 구체예에서, 조성물은 조성물이 적어도 열한 개의 화합물을 포함하도록 각 성분 그룹 A, B, C 및 D로부터 적어도 하나의 화합물을 포함한다. 일 구체예에서, 조성물은 조성물이 적어도 열두 개의 화합물을 포함하도록 각 성분 그룹 A, B, C 및 D로부터 적어도 하나의 화합물을 포함한다. 일 구체예에서, 조성물은 조성물이 적어도 열세 개의 화합물을 포함하도록 각 성분 그룹 A, B, C 및 D로부터 적어도 하나의 화합물을 포함한다. 일 구체예에서, 조성물은 조성물이 적어도 열네 개의 화합물을 포함하도록 각 성분 그룹 A, B, C 및 D로부터 적어도 하나의 화합물을 포함한다. 일 구체예에서, 조성물은 조성물이 적어도 열다섯 개의 화합물을 포함하도록 각 성분 그룹 A, B, C 및 D로부터 적어도 하나의 화합물을 포함한다.
일 구체예에서, 두 개 이상의 상이한 성분 A 화합물이 존재하는 경우, 이들은 아세트산, 3-메틸부탄산, 3-메틸 펜탄산, 2-메틸부탄산, 및 부티르산으로 이루어진 군 중 두 개 이상으로부터 선택될 수 있다. 일 구체예에서, 두 개 이상의 상이한 성분 A 화합물이 존재하는 경우, 이들은 적어도 부티르산 및 3-메틸부탄산이다.
일 구체예에서, 두 개 이상의 상이한 성분 B 화합물이 존재하는 경우, 하나의 화합물은 화학식 IIb의 화합물이고, 하나의 화합물은 화학식 IId의 화합물이다.
일 구체예에서, 두 개 이상의 상이한 성분 C 화합물이 존재하는 경우, 하나이 화합물은 R1이 ―OH이고 R2가 ―CH3이도록 하고, 하나의 화합물은 R1이 ―OH이고 R2가 에틸이도록 한다.
일 구체예에서, 두 개 이상의 상이한 성분 D 화합물이 존재하는 경우, 하나의 화합물은 W가 R15(C=O)OR16이도록 하고, 다른 화합물은 W가 ―OH이도록 한다.
본 발명의 조성물은 또한 성분 A, B, C 및 D 외에, 성분 E 중에 속하는 하기 화합물 중 하나 이상을 포함할 수 있다: 3-메틸-2,4-노난디온 및 5,6,7-트리메틸옥타-2,5-디엔-4-온.
본 발명의 합성 조성물에 존재하는 화합물은 전체 조성물의 mg/ml로 특정 비율로 존재할 수 있다.
일 구체예에서, 성분 A, C 및 D는 각 성분의 양이 전체 조성물의 mg/ml인 경우, 합성 조성물 중에 성분 B에 대해 특정 비율로 존재한다.
일 구체예에서, R11이 메틸이 아닌 성분 A 성분에 대한 성분 A:B의 비율이 1 내지 25:1이다. 일 구체예에서, R11이 메틸이 아닌 성분 A 성분에 대한 성분 A:B의 비율이 1 내지 15:1이다. 일 구체예에서, R11이 메틸이 아닌 성분 A 성분에 대한 성분 A:B의 비율이 2 내지 10:1이다. 일 구체예에서, R11이 메틸인 성분 A 성분에 대한 성분 A:B의 비율이 100 초과:1이다. 일 구체예에서, R11이 메틸인 성분 A 성분에 대한 성분 A:B의 비율이 150 초과:1이다. 일 구체예에서, R11이 메틸인 성분 A 성분에 대한 성분 A:B의 비율이 200 초과:1이다
일 구체예에서, 성분 C:B의 비율은 2 내지 65:1이다. 일 구체예에서, 성분 C:B의 비율은 3 내지 65:1이다. 일 구체예에서, 성분 C:B의 비율은 5 내지 65:1이다. 일 구체예에서, 성분 C:B의 비율은 10 내지 65:1이다. 일 구체예에서, 성분 C:B의 비율은 15 내지 65:1이다. 일 구체예에서, 성분 C:B의 비율은 25 내지 40:1이다. 일 구체예에서, 성분 C:B의 비율은 30 내지 40:1이다. 일 구체예에서, 성분 C:B의 비율은 50 내지 65:1이다. 일 구체예에서, 성분 C:B의 비율은 50 내지 60:1이다. 일 구체예에서, 성분 C:B의 비율은 15 내지 25:1이다. 일 구체예에서, 성분 C:B의 비율은 3 내지 20:1이다.
일 구체예에서, 성분 D:B의 비율은 5 내지 150:1이다. 일 구체예에서, 성분 D:B의 비율은 5 내지 140:1이다. 일 구체예에서, 성분 D:B의 비율은 10 내지 40:1이다. 일 구체예에서, 성분 D:B의 비율은 10 내지 35:1이다. 일 구체예에서, 성분 D:B의 비율은 15 내지 35:1이다. 일 구체예에서, 성분 D:B의 비율은 15 내지 25:1이다. 일 구체예에서, 성분 D:B의 비율은 10 내지 20:1이다. 일 구체예에서, 성분 D:B의 비율은 5 내지 10:1이다.
이와 관련하여, 특정 성분에 대한 비율 언급은 그 성분 전체를 의미한다. 예를 들어, 두 개 이상의 상이한 화합물이 성분 A에 대해 존재하는 경우, 성분 A에 대한 비율은 그 성분에 대한 화합물의 총량에 관한 것이다.
일 구체예에서, 성분 B는 Y가 R3이고, Z가 ―H이고, R13이 ―CH=CHCH3 기인 화학식 IIb에 따른 화합물을 포함한다. 이 구체예에서, 성분 A, C 및 D는 특히 성분 B의 이 특정 화합물에 대해 특정 비율로 존재할 수 있다. 특히, 성분 A는 1 내지 20:1, 예를 들어 1 내지 5:1, 또는 15 내지 20:1의 비율로 존재할 수 있다. 또한, 성분 C는 5 내지 50:1, 예를 들어 5 내지 15:1, 또는 35 내지 45:1의 비율로 존재할 수 있다. 또한, 성분 D는 15 내지 25:1, 예를 들어 18 내지 22:1의 비율로 존재할 수 있다.
일 구체예에서, 성분 A, C 및 D는 합성 조성물 중에, 성분 B(전체 B 성분)에 대해, 하기 양으로 존재한다:
● A:B는 5 내지 10:1이고;
● C:B는 5 내지 10:1이고;
● D:B는 10 내지 15:1이다.
일 구체예에서, 성분 A, C 및 D는 합성 조성물 중에, 성분 B(전체 B 성분)에 대해, 하기 양으로 존재한다:
● A:B는 1 내지 5:1이고;
● C:B는 1 내지 5:1이고;
● D:B는 5 내지 10:1이다.
일 구체예에서, 성분 A, C 및 D는 합성 조성물 중에, 성분 B(전체 B 성분)에 대해, 하기 양으로 존재한다:
● A:B는 5 내지 10:1이고;
● C:B는 15 내지 25:1이고;
● D:B는 5 내지 10:1이다.
일 구체예에서, 성분 A, C 및 D는 합성 조성물 중에, 성분 B(전체 B 성분)에 대해, 하기 양으로 존재한다:
● A:B는 5 내지 10:1이고;
● C:B는 30 내지 40:1이고;
● D:B는 15 내지 25:1이다.
일 구체예에서, 성분 A, C 및 D는 합성 조성물 중에, 성분 B(전체 B 성분)에 대해, 하기 양으로 존재한다:
● A:B는 1 내지 5:1이고;
● C:B는 30 내지 40:1이고;
● D:B는 5 내지 15:1이다.
일 구체예에서, 성분 B는 합성 조성물에 존재하는 성분 A, B, C 및 D에 대해 전체의 1 내지 10% w/v를 구성한다. 일 구체예에서, 성분 B는 합성 조성물에 존재하는 성분 A, B, C 및 D에 대해 전체의 2 내지 5% w/v를 구성한다.
일 구체예에서, 성분 B, C 및 D는 각 성분의 양이 전체 조성물의 mg/ml인 경우, 합성 조성물 중에 성분 A에 대해 특정 비율로 존재한다.
일 구체예에서, 성분 C:A의 비율은 0.005 내지 0.2:1이다. 일 구체예에서, 성분 C:A의 비율은 0.006 내지 0.015:1이다. 추가의 구체예에서, R11이 메틸이 아닌 성분 A 성분에 대한 성분 C:A의 비율은 2 내지 27:1이다.
일 구체예에서, 성분 D:A의 비율은 0.01 내지 0.3:1이다. 일 구체예에서, 성분 D:A의 비율은 0.02 내지 0.2:1이다. 일 구체예에서, 성분 D:A의 비율은 0.05 내지 0.1:1이다. 추가의 구체예에서, R11이 메틸이 아닌 성분 A 성분에 대한 성분 D:A의 비율은 5 내지 70:1이다.
일 구체예에서, 성분 A, B 및 D는 각 성분의 양이 전체 조성물의 mg/ml인 경우, 합성 조성물 중에 성분 C에 대해 특정 비율로 존재한다.
일 구체예에서, 성분 C:D의 비율은 0.1 내지 3:1이다. 일 구체예에서, 성분 C:D의 비율은 0.5 내지 2.5:1이다.
본 발명의 합성 조성물은 특히 담배-유사 향을 생성하는데 적합하다. 추가로, 본 발명자들은 놀랍게도 이러한 합성 조성물이 담배로부터 완전히 추출되거나 심지어 부분적으로 추출되는 것을 필요로 하지 않고 이러한 향을 제공한다는 것을 발견하였다.
따라서, 본 발명의 합성 조성물은 담배 추출물로부터 직접 유도되지 않는다.담배로부터 화합물을 추출하는 공정 동안, 다른 불순물(즉, 표적 화합물 외의 화합물)이 존재할 수 있는 것으로 여겨진다. 여러 가지 이유로 문제가 될 수 있는 추출로부터 이러한 불순물을 완전히 제거하는 것은 불가능하거나 매우 어렵다.
이에 따라, 본 발명의 합성 조성물은 담배로부터 유도된 조성물에 존재할 수 있는 담배-유사 향의 제공에 크게 기여하지 않는 추가의 화합물을 함유할 필요가 없다는 뚜렷한 이점을 갖는다. 이러한 화합물의 예는 피라진 모이어티를 함유하는 화합물, 예컨대 2-에틸-3,6-디메틸피라진일 수 있다.
이와 관련하여, 본 발명의 문맥에서 용어 "합성"은 다수의 화합물을 함유하는 출발 조성물이 추출된 후, 정제되거나 달리 개질되어 그 구성 성분을 감소시키는 추출 공정을 거치지 않고 다수의 개별 및/또는 분리된 화합물을 배합하여 조성물을 형성함으로써 제조된 조성물을 지칭한다.
그러나, 본 발명의 합성 조성물은 그 자체가 분리된 추출물로서 간주되는 성분을 포함할 수 있음이 주지된다. 따라서, 조성물의 각각의 성분 및/또는 화합물은 자체가 추출물로부터 유도될 수 있지만, 합성 조성물 자체는 이후 이들 추출물을 배합함으로써 형성된다. 그러나, 일반적으로, 이러한 화합물은 담배로부터 유도되지 않는다.
일 구체예에서, 합성 조성물의 성분 중 하나 이상은 담배로부터 직접 유도되지 않는다. 일 구체예에서, 합성 조성물의 성분 중 어느 것도 담배로부터 직접 유도되지 않는다. 일 구체예에서, 조성물은 피라진 모이어티이거나 이를 포함하는 하나 이상의 화합물을 포함하지 않는다. 일 구체예에서, 조성물은 디아세틸 모이어티이거나 이를 포함하는 하나 이상의 화합물을 포함하지 않는다. 일 구체예에서, 조성물은 아세토인 모이어티이거나 이를 포함하는 하나 이상의 화합물을 포함하지 않는다.
추출물로부터 직접 유도되지 않는 합성 조성물로 인해, 합성 조성물이 상대적으로 소수의 화합물을 포함하는 경우가 통상적이다. 예를 들어, 일 구체예에서, 합성 조성물은 본질적으로 두 개, 세 개, 네 개, 다섯 개, 여섯 개, 일곱 개, 여덟 개, 아홉 개, 열 개, 열한 개, 열두 개, 열세 개, 열네 개, 또는 열다섯 개의 화합물로 이루어진다. 일 구체예에서, 합성 조성물은 본질적으로 15개 이하의 화합물, 예컨대 14개 이하의 화합물, 예컨대 13개 이하의 화합물, 예컨대 12개 이하의 화합물, 예컨대 11개 이하의 화합물, 예컨대 10개 이하의 화합물, 예컨대 9개 이하의 화합물, 예컨대 8개 이하의 화합물, 예컨대 7개 이하의 화합물, 예컨대 6개 이하의 화합물, 예컨대 5개 이하의 화합물로 이루어진다.
일 양태에서, 본 발명은 본원에서 정의된 합성 조성물을 제조하는 방법으로서, 방법은
● 본원에서 정의된 성분 A, B, C, D 및 E 중 어느 하나로부터의 적어도 하나의 화합물과 성분 A, B, C, D 및 E 중 어느 하나의 상이한 화합물과 배합하는 단계로서, 화합물 중 적어도 하나는 담배 추출물로부터 유래되지 않는 것인 단계를 포함하는 방법에 관한 것이다.
일 구체예에서, 성분 A, B, C, D 및 E 중 어느 하나의 성분에 속하는 두 개 이상의 상이한 화합물이 배합되는 경우, 화합물 중 적어도 하나는 합성 조성물에 존재하는 다른 화합물로부터의 상이한 추출물로부터 유도된다.
추가의 양태에서, 본 발명은 본원에서 정의된 합성 조성물을 제조하는 방법으로서, 성분 A, B, C, D 및 E 중 어느 하나의 적어도 하나의 화합물이 추출물로부터 유도되지 않고, 방법이
● 본원에서 정의된 성분 A, B, C 및 D 중 적어도 하나와 성분 A, B, C 및 D 중 다른 성분과 배합하는 단계를 포함하는 방법에 관한 것이다.
일 구체예에서, 본 발명의 합성 조성물은 본질적으로 본원에서 정의된 성분 A, B, C 및 D의 화합물로 이루어질 수 있다.
상기 설명된 바와 같이, 본 발명의 조성물에 존재하는 개별 화합물은 자체가 천연 공급원으로부터 유도될 수 있다. 그러나, 이러한 천연 유도된 화합물이 얻어지고, 정제된 후 본 발명의 조성물에 첨가될 수 있는데, 이는 합성 조성물 자체가 추출물이 되는 것은 아니다.
또한, 본 발명의 합성 조성물은 성분 A, B, C, D를 및/또는 적합한 용매 중에 분포시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 관련하여, 적합한 용매는 에탄올 또는 디에틸 에테르일 수 있다. 합성 조성물의 제조를 보조하기 위한 용매의 사용은 선택적이며, 합성 조성물에 의해 생성된 향에 영향을 준다기 보다는 단지 합성 조성물의 생성을 용이하게 하는 것임이 주지되어야 한다. 이와 관련하여, 사용되는 용매는 전형적으로 사용자가 후각 관점에서 그 존재를 인지할 수도 있기 전에 합성 조성물로부터 증발된 용매일 것이다.
따라서, 추가의 양태에서, 본 발명은 담배 향을 모방하기 위한, 본원에서 정의된 합성 조성물의 용도에 관한 것이다.
일 구체예에서, 본 발명은 담배 향을 모방하기 위한, 본원에서 정의된 성분 A, B, C, 및 D에 속하는 성분을 필수적으로 포함하는, 합성 조성물의 용도에 관한 것이다.
본 발명의 추가의 양태에서,
● 니코틴; 및/또는
● 담체
중 적어도 하나를 추가로 포함하는, 본원에서 정의된 합성 조성물을 포함하는 포뮬레이션이 제공된다.
포뮬레이션에 존재하는 니코틴은 양성자화된 및/또는 비양성자화된 형태일 수 있다. 일 구체예에서, 포뮬레이션은 비양성자화된 형태의 니코틴 및 일양성자화된 형태의 니코틴을 포함한다. 포뮬레이션이 전형적으로 비양성자화된 형태의 니코틴 및 일양성자화된 형태의 니코틴을 포함할 것으로 예상되기는 하지만, 소량의 이양성자화된 니코틴이 존재할 수 있다. 일 양태에서, 포뮬레이션은 비양성자화된 형태의 니코틴, 일양성자화된 형태의 니코틴, 및 이양성자화된 형태의 니코틴을 포함한다.
본 발명의 포뮬레이션의 구성성분의 wt%에 대한 언급은 포뮬레이션의 총중량에 관한 것이다.
일 구체예에서, 용액 중에 존재하는 니코틴의 1 내지 80 wt%는 양성자화된 형태이다. 일 구체예에서, 용액 중에 존재하는 니코틴의 2 내지 80 wt%는 양성자화된 형태이다. 일 구체예에서, 용액 중에 존재하는 니코틴의 3 내지 80 wt%는 양성자화된 형태이다. 일 구체예에서, 용액 중에 존재하는 니코틴의 4 내지 80 wt%는 양성자화된 형태이다. 일 구체예에서, 용액 중에 존재하는 니코틴의 5 내지 80 wt%는 양성자화된 형태이다. 일 구체예에서, 용액 중에 존재하는 니코틴의 10 내지 80 wt%는 양성자화된 형태이다. 일 구체예에서, 용액 중에 존재하는 니코틴의 15 내지 80 wt%는 양성자화된 형태이다. 일 구체예에서, 용액 중에 존재하는 니코틴의 20 내지 80 wt%는 양성자화된 형태이다. 일 구체예에서, 용액 중에 존재하는 니코틴의 25 내지 80 wt%는 양성자화된 형태이다. 일 구체예에서, 용액 중에 존재하는 니코틴의 30 내지 80 wt%는 양성자화된 형태이다. 일 구체예에서, 용액 중에 존재하는 니코틴의 35 내지 80 wt%는 양성자화된 형태이다. 일 구체예에서, 용액 중에 존재하는 니코틴의 40 내지 80 wt%는 양성자화된 형태이다. 일 구체예에서, 용액 중에 존재하는 니코틴의 45 내지 80 wt%는 양성자화된 형태이다. 일 구체예에서, 용액 중에 존재하는 니코틴의 50 내지 80 wt%는 양성자화된 형태이다. 일 구체예에서, 용액 중에 존재하는 니코틴의 55 내지 80 wt%는 양성자화된 형태이다.
일 구체예에서, 용액 중에 존재하는 니코틴의 5 내지 80 wt%는 양성자화된 형태이다. 일 구체예에서, 용액 중에 존재하는 니코틴의 5 내지 75 wt%는 양성자화된 형태이다. 일 구체예에서, 용액 중에 존재하는 니코틴의 5 내지 70 wt%는 양성자화된 형태이다. 일 구체예에서, 용액 중에 존재하는 니코틴의 5 내지 65 wt%는 양성자화된 형태이다. 일 구체예에서, 용액 중에 존재하는 니코틴의 5 내지 60 wt%는 양성자화된 형태이다. 일 구체예에서, 용액 중에 존재하는 니코틴의 5 내지 55 wt%는 양성자화된 형태이다. 일 구체예에서, 용액 중에 존재하는 니코틴의 5 내지 50 wt%는 양성자화된 형태이다. 일 구체예에서, 용액 중에 존재하는 니코틴의 5 내지 45 wt%는 양성자화된 형태이다. 일 구체예에서, 용액 중에 존재하는 니코틴의 5 내지 40 wt%는 양성자화된 형태이다. 일 구체예에서, 용액 중에 존재하는 니코틴의 5 내지 35 wt%는 양성자화된 형태이다. 일 구체예에서, 용액 중에 존재하는 니코틴의 5 내지 30 wt%는 양성자화된 형태이다. 일 구체예에서, 용액 중에 존재하는 니코틴의 5 내지 25 wt%는 양성자화된 형태이다. 일 구체예에서, 용액 중에 존재하는 니코틴의 5 내지 20 wt%는 양성자화된 형태이다. 일 구체예에서, 용액 중에 존재하는 니코틴의 5 내지 15 wt%는 양성자화된 형태이다. 일 구체예에서, 용액 중에 존재하는 니코틴의 5 내지 10 wt%는 양성자화된 형태이다.
양성자화된 형태로 포뮬레이션에 존재하는 니코틴의 관련 양이 본원에서 특정된다. 이들 양은 당업자에 의해 용이하게 계산될 수 있다. 니코틴, 3-(1-메틸피롤리딘-2-일) 피리딘은, 피리딘 고리에 대해 3.12 및 피롤리딘 고리에 대해 8.02의 pKa를 갖는 이양성자 염기이다. 그것은 상이한 생체이용성을 갖는 pH-의존성 양성자화된(일- 및 이-) 및 비양성자화된(유리 염기) 형태로 존재할 수 있다.
양성자화된 및 비양성자화된 니코틴의 분포는 다양한 pH 증분에 따라 달라질 것이다.
비양성자화된 니코틴의 분율은, pH가 감소하면 양성자화된 니코틴(pH에 따라 일- 또는 이-)의 분율이 증가할 것이지만, 높은 pH 수준에서 우세할 것이다. 샘플 중 니코틴의 총량 및 양성자화된 니코틴의 상대적 분율이 알려져 있는 경우, 양성자화된 니코틴의 절대량이 계산될 수 있다.
용액 중 양성자화된 니코틴의 상대적 분율은 산 해리 상수 방정식의 유도로서 pH를 기술하는 핸더슨-하셀바흐식(Henderson-Hasselbalch equation)을 사용하여 계산/추정될 수 있으며, 화학 및 생물 시스템에 광범위하게 사용된다. 다음 평형을 고려하라:
Figure 112019045800898-pct00021
상기 평형을 위한 핸더슨-하셀바흐식은 다음과 같다:
Figure 112019045800898-pct00022
상기 식에서, [B]는 비양성자화된 니코틴(즉, 유리 염기)의 양이고, [BH+]은 양성자화된 니코틴의 양(즉, 컨쥬게이트 산)이고, pKa는 니코틴의 피롤리딘 고리 질소에 대한 기준 pKa 값(pKa=8.02)이다. 양성자화된 니코틴의 상대적 분율은 다음과 같이 핸더슨-하셀바흐식으로부터 계산된 비양성자화된 니코틴의 알파 값으로부터 도출될 수 있다:
Figure 112019045800898-pct00023
니코틴 용액의 pKa 값의 결정은 문헌("Spectroscopic investigations into the acid―base properties of nicotine at different temperatures", Peter M. Clayton, Carl A. Vas, Tam T. T. Bui, Alex F. Drake and Kevin McAdam, .Anal. Methods, 2013,5, 81-88)에 기술된 기본 접근법을 사용하여 수행될 수 있다.
본원에서 논의된 바와 같이, 포뮬레이션은 추가로 비양성자화된 형태의 니코틴 및 양성자화된 형태의 니코틴을 포함할 수 있다. 당업자에게 이해되는 바와 같이, 니코틴의 양성자화된 형태는 비양성자화된 니코틴을 산과 반응시킴으로써 제조될 수 있다. 산은 성분 그룹 A, B, C 및 D의 하나로부터의 화합물일 수 있다. 산(들)은 하나 이상의 적합한 산, 예컨대 유기산이다. 일 구체예에서, 산은 카복실산이다. 카복실산은 임의의 적합한 카복실산일 수 있다. 일 구체예에서, 산은 모노-카복실산이다.
일 구체예에서, 산은 아세트산, 벤조산, 레불린산, 락트산, 포름산, 시트르산, 피루브산, 석신산, 타르타르산, 올레산, 소르브산, 프로피온산, 페닐아세트산, 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된다. 일 구체예에서, 산은 벤조산이다.
포뮬레이션의 담체는 포뮬레이션이 사용을 위해 증발될 수 있도록 하는 임의의 적합한 용매일 수 있다. 일 구체예에서, 용매는 글리세롤, 프로필렌 글리콜 및 이들의 혼합물로부터 선택된다. 일 구체예에서, 용매는 적어도 글리세롤이다. 일 구체예에서, 용매는 필수적으로 글리세롤을 포함한다. 일 구체예에서, 용매는 글리세롤로 이루어진다. 일 구체예에서, 용매는 적어도 프로필렌 글리콜이다. 일 구체예에서, 용매는 필수적으로 프로필렌 글리콜을 포함한다. 일 구체예에서, 용매는 프로필렌 글리콜로 이루어진다. 일 구체예에서, 용매는 적어도 프로필렌 글리콜과 글리세롤의 혼합물이다. 일 구체예에서, 용매는 필수적으로 프로필렌 글리콜과 글리세롤의 혼합물을 포함한다. 일 구체예에서, 용매는 프로필렌 글리콜과 글리세롤의 혼합물로 이루어진다.
포뮬레이션의 담체는 임의의 적합한 양으로 존재할 수 있다. 일 구체예에서, 담체는 포뮬레이션을 기준으로 하여 1 내지 98 wt%의 양으로 존재한다. 일 구체예에서, 담체는 포뮬레이션을 기준으로 하여 5 내지 98 wt%의 양으로 존재한다. 일 구체예에서, 담체는 포뮬레이션을 기준으로 하여 10 내지 98 wt%의 양으로 존재한다. 일 구체예에서, 담체는 포뮬레이션을 기준으로 하여 20 내지 98 wt%의 양으로 존재한다. 일 구체예에서, 담체는 포뮬레이션을 기준으로 하여 30 내지 98 wt%의 양으로 존재한다. 일 구체예에서, 담체는 포뮬레이션을 기준으로 하여 40 내지 98 wt%의 양으로 존재한다. 일 구체예에서, 담체는 포뮬레이션을 기준으로 하여 50 내지 98 wt%의 양으로 존재한다. 일 구체예에서, 담체는 포뮬레이션을 기준으로 하여 60 내지 98 wt%의 양으로 존재한다. 일 구체예에서, 담체는 포뮬레이션을 기준으로 하여 70 내지 98 wt%의 양으로 존재한다. 일 구체예에서, 담체는 포뮬레이션을 기준으로 하여 80 내지 98 wt%의 양으로 존재한다. 일 구체예에서, 담체는 포뮬레이션을 기준으로 하여 90 내지 98 wt%의 양으로 존재한다. 일 구체예에서, 담체는 포뮬레이션을 기준으로 하여 1 내지 90 wt%의 양으로 존재한다. 일 구체예에서, 담체는 포뮬레이션을 기준으로 하여 5 내지 90 wt%의 양으로 존재한다. 일 구체예에서, 담체는 포뮬레이션을 기준으로 하여 10 내지 90 wt%의 양으로 존재한다. 일 구체예에서, 담체는 포뮬레이션을 기준으로 하여 20 내지 90 wt%의 양으로 존재한다. 일 구체예에서, 담체는 포뮬레이션을 기준으로 하여 30 내지 90 wt%의 양으로 존재한다. 일 구체예에서, 담체는 포뮬레이션을 기준으로 하여 40 내지 90 wt%의 양으로 존재한다. 일 구체예에서, 담체는 포뮬레이션을 기준으로 하여 50 내지 90 wt%의 양으로 존재한다. 일 구체예에서, 담체는 포뮬레이션을 기준으로 하여 60 내지 90 wt%의 양으로 존재한다. 일 구체예에서, 담체는 포뮬레이션을 기준으로 하여 70 내지 90 wt%의 양으로 존재한다. 일 구체예에서, 담체는 포뮬레이션을 기준으로 하여 80 내지 90 wt%의 양으로 존재한다.
추가의 양태에서, 본 발명은 본원에서 정의된 포뮬레이션을 포함하는 용기에 관한 것이다. 용기는 포뮬레이션을 보유하기 위한 임의의 적합한 용기일 수 있다. 예를 들어, 용기는 병일 수 있다. 또한, 용기는 에어로졸 전달 디바이스 또는 시스템의 구성요소, 예컨대 카토마이저(cartomizer)일 수 있다.
추가의 양태에서, 본 발명은 에어로졸을 생성시키는 방법으로서, 상기 에어로졸이 담배 향을 모방하고, 방법이 본원에서 정의된 조성물 또는 포뮬레이션을 에어로졸화시키는 단계를 포함하는 방법에 관한 것이다.
추가의 양태에서, 본 발명은 담배 향을 모방하기 위한, 본원에서 정의된 포뮬레이션의 용도에 관한 것이다.
본 발명은 이제 하기 비제한적 실시예를 참조하여 기술될 것이다.
실시예
본 발명의 예시적인 합성 조성물의 제조에 사용되는 화합물이 표 1에 제시된다. 합성 조성물을 제조하기 위해, 에탄올 중의 화합물 원액을 제조하였다. 상기 설명된 바와 같이, 본 발명에 대해 에탄올과 같은 용매의 사용은 제한되지 않고, 실제로 다른 용매가 사용될 수 있거나, 실제 용매가 사용되지 않을 수 있다.
표 1 - 합성 조성물에 사용되는 화합물
Figure 112019045800898-pct00024
실험 1
담배-유사 향을 갖는 조성물의 제조
표 2에 기술된 화합물을 포함하는 합성 조성물을 에탄올 중에서 제조하였다.
특히, 개별 화합물의 원액을 에탄올 또는 디에틸 에테르 중에서 제조하였다. 최종 포뮬레이션에 대해, 특정 분취량의 각각의 원액을, 목표 농도를 달성하기 위해 에탄올과 배합하고, 규정된 부피가 되게 하였다. 표 2에 상세히 기재되어 있는 바와 같이 여러 조성물을 제조하였다.
표 2
Figure 112019045800898-pct00025
합성 조성물이 하기 프로토콜에 따라 감각 분석에 주어졌다:
셋업(Set-up): 둥근 여과지 상 놓인 4개의 담배 샘플(각각 약 1g의 네 개의 담배의 혼합물)의 샘플.
200 μL의 합성 조성물을 추가의 둥근 여과지 상에 피펫팅하고,
Figure 112019045800898-pct00026
에탄올이 증발될 때까지(여과 상에 습윤된 스팟이 더 이상 보이지 않음) 흔듦
5명의 패널리스트가 담배 샘플과 합성 조성물을 들숨으로 비교하였다.
결과: 5명의 패널리스트 중 3명이 합성 조성물이 담배를 연상하게 했음을 나타냈다 - Ο
5명의 패널리스트 중 3명 미만이 합성 조성물이 담배를 연상시키지 않았다고 나타냈다 - △
알 수 있는 바와 같이, 놀랍게도 담배로부터 추출될 필요가 없으나 담배를 연상시키는 향을 제공하는 합성 조성물이 제조될 수 있음이 밝혀졌다.
합성 합성물의 연상을 시험하기 위한 적절한 기준 담배 샘플은 "Rothmans Blue" 궐련(British American Tobacco에 의해 제공된)으로부터의 담배를 포함한다.
실험 2
담배-유사 향을 갖는 추가의 조성물의 제조
표 3에 기술된 화합물을 포함하는 합성 조성물을 에탄올 중에서 제조하였다.
특히, 디에틸 에테르(증류된) 중의 모든 향 화합물의 원액을 제조하였다. 원액의 농도는 대략 1 mg/mL였다. 아세트산 및 말톨을 직접 칭량하였다. 최종 포뮬레이션에 대해, 특정 분취량의 각각의 원액을, 목표 농도를 달성하기 위해 에탄올과 배합하고, 규정된 부피가 되게 하였다. 표 3에 상세히 기재되어 있는 바와 같이 여러 조성물을 제조하였다.
표 3
Figure 112019045800898-pct00027
Figure 112019045800898-pct00028
Figure 112019045800898-pct00029
Figure 112019045800898-pct00030
감각 분석
감각 시험 프로토콜이 고안되었고, 하기에 기술된다.
200 마이크로리터의 각각의 시험 블렌드(각 실시예)를 셀룰로즈계 여과지에 첨가하여 시험 샘플을 제조하였다. 이후, 시험 샘플을 냄새 평가를 위해 패널리스트에게 제공하였다. 샘플을 무작위 배정하고 양성 및 음성 대조군 샘플을 시험 설계에 포함시켜 패널리스트에게 못 보게 하여 제공하였다.
추가로, 천연 담배 향의 여러 기준을 제공하기 위해 네 개의 담배를 패널리스트에게 제공하였다.
5명의 패널리스트가 평가에 이용되었으며, 감각 패널링 동안 개인 및 합의 점수 및 기술어가 기록되었다.
시험 샘플을 기준 담배 샘플과 비교하였다.
실험 1에서와 같이, 5명의 패널리스트 중 3명 이상이 샘플을 담배-유사로서 기술하면, 합성 조성물은 담배-유사인 것으로 평가되었다.
합성 조성물의 회상을 시험하기 위한 적합한 기준 담배 샘플은 "Rothmans Blue" 궐련(British American Tobacco에 의해 제공된 바와 같은)으로부터의 담배를 포함한다.
결과 및 논의
상기에서, 그룹 A로부터 화합물을 제거하는 것은 담배-유사 향의 손실을 초래할 수 있다(비교 실시예 3과 실시예 2 또는 실시예 4의 비교를 참조하라). 또한, 그룹 A로부터의 화합물로서 사용될 수 있는 대표적인 산은 아세트산 및 2-메틸 부탄산이다.
또한, 그룹 B로부터의 화합물의 제거는 담배-유사 향의 손실을 초래함을 알 수 있다(비교 실시예 4와 실시예 2 또는 실시예 4의 비교를 참조하라). 또한, 그룹 B로부터의 화합물로서 사용될 수 있는 대표적인 화합물은 β-다마스세논, β-사이클로시트랄, 사프라날, α-이오놀 및 β-이오논이다.
또한, 그룹 C로부터의 화합물의 제거는 담배-유사 향의 손실을 초래함을 알 수 있다(비교 실시예 5와 실시예 2 또는 실시예 4의 비교를 참조하라). 또한, 그룹 C로부터의 화합물로서 사용될 수 있는 대표적인 화합물은 말톨, 에틸 말톨, 사이클로텐, 에틸 사이클로텐, 메시푸란, 마플 푸라논, 마플 푸라논, 및 코로놀이다.
또한, 그룹 D로부터의 화합물의 제거는 담배-유사 향의 손실을 초래함을 알 수 있다(비교 실시예 6 및 7과 실시예 2 또는 실시예 4의 비교를 참조하라). 또한, 그룹 D로부터의 화합물로서 사용될 수 있는 대표적인 화합물은 페닐 아세트산, 벤즈알데하이드, 2-메톡시페놀, 및 2,6-디메톡시페놀이다.
상기에 비추어 보면, 놀랍게도, 각각의 그룹 A, B, C 및 D로부터의 화합물을 포함하는 합성 조성물이 담배를 연상시키는 향을 갖는 조성물을 제조하는 경우에 바람직하다는 것이 밝혀졌다.
다양한 문제를 다루어, 기술을 발전시키기 위해, 본 개시 내용 전체는 청구되는 발명(들)이 발명이 실시될 수 있고 담배를 연상시키는 향을 갖는 우수한 합성 조성물을 제공할 수 있는 다양한 구체예를 예시로 나타낸다. 본 개시내용의 이점 및 특징은 단지 구체예의 대표적인 샘플의 이점 및 특징이며, 포괄적 및/또는 배타적인 것은 아니다. 그것들은 단지 청구되는 특징을 이해하는 것을 돕고 교시하기 위해 제시된다. 본 개시내용의 이점, 구체예, 실시예, 기능, 특징, 구조, 및/또는 다른 양태는 청구 범위에 의해 정의되는 바와 같은 개시내용에 대한 제한 또는 청구 범위의 등가물에 대한 제한인 것으로 간주되어서는 안되고, 본 개시내용의 범위 및/또는 사상에서 벗어나지 않고 다른 구체예가 이용될 수 있고, 수정이 이루어질 수 있는 것으로 이해되어야 한다. 또한, 본 개시내용은 현재 청구되지는 않았으나 장래에 청구될 수 있는 다른 발명을 포함한다.

Claims (48)

  1. 성분 A로부터 적어도 하나의 화합물, 성분 B로부터 적어도 하나의 화합물, 성분 C로부터 적어도 하나의 화합물, 및 성분 D로부터 적어도 하나의 화합물을 포함하는 합성 조성물로서,
    A는 하기 화학식 I의 적어도 하나의 화합물이고,
    B는 하기 화학식 II의 적어도 하나의 화합물이고,
    C는 하기 화학식 IIIb의 적어도 하나의 화합물이고,
    D는 하기 화학식 IV의 적어도 하나의 화합물이고,
    성분 A의 적어도 하나의 화합물은 아세트산이고,
    성분 D의 적어도 하나의 화합물은 W가 ―OH, -C1-C6-OH, -C1-C3-(C=O)H, -O(C=O)H, -O(C=O)CH3, C1-C6 알콕시 또는 -R15(C=O)OR16인 화학식 IV의 화합물인 합성 조성물:
    Figure 112021034660354-pct00031

    Figure 112021034660354-pct00032

    Figure 112021034660354-pct00033

    Figure 112021034660354-pct00034

    상기 식에서,
    R11은 포화된 ―C1-C6 탄화수소 기이고;
    Y는 -R9(C=O)R10, 또는 하나 이상의 하이드록실 기로 임의로 치환된 포화되거나 불포화된 ―C1-C6 탄화수소 기로부터 선택된 기이고;
    R9는 결합 또는 포화되거나 불포화된 ―C1-C6 탄화수소 기이고;
    R10은 ―H 또는 포화되거나 불포화된 ―C1-C6 탄화수소 기이고;
    Z 및 X는 둘 모두 독립적으로 ―H 및 ―R3로부터 선택되고;
    R3은 포화되거나 불포화된 ―C1-C6 탄화수소 기, 케토 기, 또는 ―L-(C=O)R13으로부터 선택되고;
    L은 결합 또는 ―C1-C6 탄화수소 기이고;
    R13은 포화되거나 불포화된 ―C1-C6 탄화수소 기이고;
    R1은 ―OH, -C1-C6-알콕시, 또는 ―OCOR12이고;
    R12는 포화되거나 불포화된 ―C1-C6 탄화수소 기이고;
    R2 및 R14는 독립적으로 H 및 임의로 치환된 포화되거나 불포화된 ―C1-C6 탄화수소 기로부터 선택되고;
    R17은 H 또는 포화되거나 불포화된 -C1-C6 탄화수소 기이고;
    W는 ―OH, -C1-C6-OH, -(C=O)H, -C1-C3-(C=O)H, -O(C=O)H, -O(C=O)CH3, C1-C6 알콕시 또는 ―R15(C=O)OR16이고;
    R15는 포화되거나 불포화된 ―C1-C6 탄화수소 기이고;
    R16은 ―H 또는 포화되거나 불포화된 ―C1-C6 탄화수소 기이고;
    R4 내지 R8은 각각 독립적으로 ―H, -OH, C1-C6 알콕시, 또는 포화되거나 불포화된 ―C1-C6 탄화수소 기이다.
  2. 제1항에 있어서, R11이 선형 ―C1-C6 탄화수소 기인, 합성 조성물.
  3. 제1항에 있어서, R11이 분지형 ―C1-C6 탄화수소 기인, 합성 조성물.
  4. 제1항에 있어서, A가 화학식 I의 적어도 두 개의 상이한 화합물인, 합성 조성물.
  5. 제4항에 있어서, A가 화학식 I의 적어도 세 개의 상이한 화합물인, 합성 조성물.
  6. 제1항에 있어서, A가 적어도 아세트산, 및 2-메틸부탄산 및 3-메틸부탄산 중 적어도 하나인, 합성 조성물.
  7. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, B가 적어도 하기 화학식 IIa인, 합성 조성물:
    Figure 112020109039749-pct00035
  8. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, B가 적어도 하기 화학식 IIb인, 합성 조성물:
    Figure 112020109039749-pct00036
  9. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, B가 적어도 하기 화학식 IIc인, 합성 조성물:
    Figure 112020109039749-pct00037
  10. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, B가 적어도 하기 화학식 IId인, 합성 조성물:
    Figure 112020109039749-pct00038
  11. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, X가 ―R3이고 Z가 ―H인, 합성 조성물.
  12. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, Z가 ―R3이고 X가 ―H인, 합성 조성물.
  13. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, Z 및 X가 둘 모두 ―H인, 합성 조성물.
  14. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, R13이 ―CH=CHCH3 기인, 합성 조성물.
  15. 제7항에 있어서, B가 X는 R3이고, Z는 ―H이고, R13은 불포화된 ―C3 탄화수소 기인 화학식 IIa인, 합성 조성물.
  16. 제8항에 있어서, B가 X는 R3이고, Z는 ―H이고, R13은 불포화된 ―C3 탄화수소 기인 화학식 IIb인, 합성 조성물.
  17. 제9항에 있어서, B가 X는 R3이고, Z는 ―H이고, R13은 불포화된 ―C3 탄화수소 기인 화학식 IIc인, 합성 조성물.
  18. 제10항에 있어서, B가 X는 R3이고, Z는 ―H이고, R13은 불포화된 ―C3 탄화수소 기인 화학식 IId인, 합성 조성물.
  19. 제7항에 있어서, B가 Z는 R3이고, X는 ―H이고, R13은 불포화된 ―C3 탄화수소 기인 화학식 IIa인, 합성 조성물.
  20. 제8항에 있어서, B가 Z는 R3이고, X는 ―H이고, R13은 불포화된 ―C3 탄화수소 기인 화학식 IIb인, 합성 조성물.
  21. 제9항에 있어서, B가 Z는 R3이고, X는 ―H이고, R13은 불포화된 ―C3 탄화수소 기인 화학식 IIc인, 합성 조성물.
  22. 제10항에 있어서, B가 Z는 R3이고, X는 ―H이고, R13은 불포화된 ―C3 탄화수소 기인 화학식 IId인, 합성 조성물.
  23. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, Y가 -R9(C=O)R10이고, R9가 결합이고, R10이 불포화된 ―C1-C6 탄화수소 기인, 합성 조성물.
  24. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, Y가 하나 이상의 하이드록실 기로 치환된 포화되거나 불포화된 ―C1-C6 탄화수소 기인, 합성 조성물.
  25. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, Y가 비치환된 포화되거나 불포화된 ―C1-C6 탄화수소 기인, 합성 조성물.
  26. 제7항에 있어서, B가 적어도 화학식 IIa이고, Y는 비치환되거나 하나 이상의 하이드록실 기로 치환된 포화되거나 불포화된 ―C1-C6 탄화수소 기이고, X는 -R3이고, -R3은 케토 기이고, Z는 H인, 합성 조성물.
  27. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, B가 화학식 II의 적어도 두 개의 상이한 화합물인, 합성 조성물.
  28. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, R1이 -OCOR12이고, R12가 C2 알킬 또는 C3 알킬이고, R2가 -CH3인, 합성 조성물.
  29. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, 성분 C가 화학식 IIIb의 적어도 두 개의 상이한 화합물인, 합성 조성물.
  30. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, W가 ―R15(C=O)OR16인, 합성 조성물.
  31. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, W가 ―OH인, 합성 조성물.
  32. 제21항에 있어서, W가 ―OH이고, R4 내지 R8 중 적어도 하나가 C1-C6 알콕시인, 합성 조성물.
  33. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, R11이 메틸이 아닌 성분 A 성분에 대한 성분 A:B의 비가 1 내지 25:1인, 합성 조성물.
  34. 담배 향을 모방하기 위한 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에서 정의된 합성 조성물.
  35. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에서 정의된 합성 조성물을 포함하는 포뮬레이션(formulation)으로서,
    상기 포뮬레이션이
    ● 니코틴; 및
    ● 담체 중 적어도 하나를 추가로 포함하는 포뮬레이션.
  36. 제35항에 있어서, 포뮬레이션이 니코틴 및 담체를 포함하고, 상기 담체가 글리세롤, 프로필렌 글리콜 및 이들의 혼합물로부터 선택된 용매인 포뮬레이션.
  37. 제35항에서 정의된 포뮬레이션을 포함하는 용기.
  38. 제37항에 있어서, 용기가 병인, 용기.
  39. 제37항에 있어서, 용기가 에어로졸 전달 디바이스(aerosol delivery device)의 구성요소인, 용기.
  40. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 정의된 합성 조성물을 제조하는 방법으로서, 상기 방법이 여기에서 정의된 성분 A로부터 적어도 하나의 화합물, 성분 B로부터 적어도 하나의 화합물, 성분 C로부터 적어도 하나의 화합물, 및 성분 D로부터 적어도 하나의 화합물을 배합하는 단계를 포함하고, 상기 화합물 중 적어도 하나는 담배 추출물로부터 유래되지 않은 것인 방법.
  41. 에어로졸을 생성시키는 방법으로서, 상기 에어로졸이 담배 향을 모방하고, 상기 방법이 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 정의된 조성물을 에어로졸화하는 단계를 포함하는 방법.
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