KR101049070B1 - 포지티브 레지스트 조성물 및 이것을 사용한 패턴형성방법 - Google Patents
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Abstract
(A) 산의 작용에 의해 알칼리 현상액에서의 용해도가 증가할 수 있는 수지로서, 아크릴레이트 유도체 유래의 반독단위를 전체 반복단위에 대해서 50~100몰% 함유하고, 특정 락톤구조를 갖는 반복단위 및 모노히드록시아다만탄 또는 디히드록시아다만탄 구조를 갖는 반복단위를 갖는 수지, (B) 활성광선 또는 방사선 조사시 산을 발생할 수 있는 화합물, 및 (C) 유기용제를 함유하는 포지티브 레지스트 조성물 및 이 조성물을 사용한 패턴형성방법.
Description
본 발명은 IC 등의 반도체의 제조공정, 액정, 서멀헤드 등의 회로기판의 제조, 및 그외의 포토패브리케이션 공정에 사용되는 포지티브 레지스트 조성물, 및 이 조성물을 사용한 패턴형성방법에 관한 것이다. 더욱 구체적으로는, 본 발명은 250nm이하의 원자외선을 노광광원으로서 사용하거나 또는 전자선 등을 조사원으로서 사용할 경우에 적합한 포지티브 레지스트 조성물 및 이 조성물을 사용한 패턴형성방법에 관한 것이다.
화학증폭계 포지티브 레지스트 조성물은 원자외선 등의 방사선 조사시 노광부에서 산이 발생하고, 이 산을 촉매로서 사용하는 반응에 의해서 활성광선 조사부와 비조사부의 현상액에서의 용해도가 변화되어, 기판 상에 패턴이 형성되는 패턴형성재료이다.
KrF 엑시머 레이저를 노광광원으로서 사용하는 경우에는, 주로 248nm 영역에서 흡수가 적고, 폴리(히드록시스티렌)의 기본골격을 갖는 수지가 주성분으로 사용되며, 이것은 종래의 나프토퀴논디아지드/노볼락 수지계에 비해서 고감도이고, 해 상도가 높은 양호한 패턴을 형성하는 우수한 계이다.
단파장의 발광광원, 예컨대 ArF 엑시머 레이저(193nm)를 노광광원으로서 사용하는 경우에는, 방향족기를 함유하는 화합물은 본질적으로 193nm 영역에서 흡수가 크기 때문에, 상기 화학증폭계로도 만족스러운 패턴을 형성할 수 없다.
이러한 문제를 해결하기 위해서, ArF 엑시머 레이저의 사용을 위해 지환식 탄화수소 구조를 갖는 수지를 함유하는 레지스트가 개발되어 왔다.
예컨대, 일본특허공개 평10-254139호 공보에는 방사선에 대한 투명성, 드라이에칭 내성, 막두께 균일성, 기판에 대한 밀착성, 감도, 해상도, 현상성 등이 우수한 감방사선성 수지 조성물을 제공하기 위해서, 직쇄상 케톤과, 환상 케톤, 프로필렌글리콜 모노알킬에테르 아세테이트 및 알킬 2-히드록시프로피오네이트에서 선택되는 1종 이상의 혼합물을 함유하는 용제를 사용하는 것이 기재되어 있다.
일본특허공개 2002-229192호 공보에는 원자외선에 대한 투명성이 높고, 동시에 감도, 해상도, 패턴형상 등이 우수한 감방사선성 수지 조성물을 제공하기 위해서, 감방사선성 산발생제로서 환상 술포늄 구조와 벤젠 또는 나프탈렌환을 갖는 특정 화합물을 사용하는 것이 제안되어 있다.
일본특허공개 2001-142212호 공보에는 감도, 해상도, 기판에 대한 밀착성 및 패턴 가장자리조도가 개선된 레지스트 조성물로서, 지환식 구조를 갖는 특정 수지 및 프로필렌글리콜 모노메틸에테르 아세테이트 등의 특정 용제를 함유하는 조성물이 개시되어 있다.
그러나, 콘택트홀 공정에 의해 120nm 이하의 미세패턴을 형성하는 것은 매우 어려워, 서멀플로우 공정에 의해 패턴을 축소하는 기술의 적용이 연구되고 있다. 이러한 종래의 레지스트 조성물은 서멀플로우 공정시 크랙이 발생하거나, 또는 드라이에칭 내성에 문제가 있었다.
또한, 지금까지 히드록시기를 갖는 아다만틸기를 함유하는 수지를 사용하는 각종 조성물이 제안되어 있지만, 이들 조성물을 서멀플로우 기술에 적용하면, 서멀플로우 베이킹시 레지스트 표면에 크랙이 발생하는 경우가 있다.
따라서, 본 발명의 목적은 서멀플로우 공정시 크랙발생이 저감되고, 드라이에칭 내성이 우수한 포지티브 레지스트 조성물 및 이 조성물을 사용한 패턴형성방법을 제공하는 것이다.
본 발명은 하기 구성으로 이루어지며, 이들 구성에 의해 본 발명의 목적이 달성될 수 있다.
(1) (A) 산의 작용에 의해 알칼리 현상액에서의 용해도가 증가할 수 있는 수지로서, 아크릴레이트 유도체 유래의 반독단위를 전체 반복단위에 대해서 50~100몰% 함유하고, 하기 일반식(IV)으로 표시되는 반복단위 및 하기 일반식(V-1), (V-2), (V-3) 및 (V-4)으로 표시되는 기를 갖는 반복단위에서 선택되는 1종 이상의 반복단위; 및 하기 일반식(AII)으로 표시되는 반복단위를 갖는 수지,
(B) 활성광선 또는 방사선 조사시 산을 발생할 수 있는 화합물, 및
(C) 프로필렌글리콜 모노알킬에테르 카르복실레이트, 알킬락테이트 및 직쇄 상 케톤에서 선택되는 1개 이상의 용제; 및 환상 케톤을 함유하는 유기용제를 함유하는 포지티브 레지스트 조성물.
(식중, R1a는 수소원자 또는 메틸기를 나타내고, W1은 단일결합 또는 2가의 연결기를 나타내고,
Ra1, Rb1, Rc1, Rd1, 및 Re1은 각각 독립적으로 수소원자 또는 알킬기를 나타내고, m 및 n은 각각 독립적으로 0~3의 정수를 나타내고, m+n은 2~6이다)
(식중, R1b~R5b는 각각 독립적으로 수소원자, 알킬기, 시클로알킬기 또는 알케닐기를 나타내고, R1b~R5b중 2개가 서로 결합하여 환을 형성해도 좋다)
(식중, R1c는 수소원자 또는 메틸기를 나타내고, R2c~R4c는 각각 독립적으로 수소원자, 히드록시기, 알콕시기, 아실옥시기 또는 알킬옥시카보닐옥시기를 나타내고, 단 R2c~R4c 중 1개 또는 2개는 히드록시기를 나타낸다)
(2) (1)에 있어서, 상기 수지(A)는 아크릴레이트 유도체 유래의 반복단위를 전체 반복단위에 대해서 60~100몰% 함유하는 조성물.
(3) (1)에 있어서, 상기 수지(A)에 있어서 전체 반복단위는 아크릴레이트 유도체 유래의 반복단위인 조성물.
(4) (1)에 있어서, 상기 화합물(B)은 트리아릴술포늄염 화합물 및 페나실술포늄염 화합물 중 1개 이상인 조성물.
(5) (1)에 있어서, 상기 화합물(B)은 트리아릴술포늄염 화합물 및 페나실술포늄염 화합물을 함유하는 조성물.
(6) (1)에 있어서, 상기 환상 케톤의 함유량은 상기 유기용제(C)의 전체량에 대해서 20~70중량%인 조성물.
(7) (1)에 있어서, 상기 환상 케톤의 함유량은 상기 유기용제(C)의 전체량에 대해서 30~60중량%인 조성물.
(8) (1)에 있어서, 상기 수지(A)는 1-아다만틸-1-알킬기로 보호된 알칼리 가용성 기를 갖는 반복단위를 함유하는 조성물.
(9) (1)에 있어서, 상기 일반식(IV)으로 표시되는 반복단위의 함유량은 수지 중의 전체 반복단위에 대해서 20~70몰%인 조성물.
(10) (9)에 있어서, 상기 일반식(IV)으로 표시되는 반복단위의 함유량은 수지 중의 전체 반복단위에 대해서 25~60몰%인 조성물.
(11) (1)에 있어서, 상기 일반식(V-1)~(V-4)으로 표시되는 반복단위의 함유량은 수지 중의 전체 반복단위에 대해서 20~70몰%인 조성물.
(12) (11)에 있어서, 상기 일반식(V-1)~(V-4)으로 표시되는 반복단위의 함유량은 수지 중의 전체 반복단위에 대해서 25~60몰%인 조성물.
(13) (1)에 있어서, 상기 일반식(AII)으로 표시되는 반복단위의 함유량은 수지 중의 전체 반복단위에 대해서 5~50몰%인 조성물.
(14) (13)에 있어서, 상기 일반식(AII)으로 표시되는 반복단위의 함유량은 수지 중의 전체 반복단위에 대해서 10~40몰%인 조성물.
(15) (1)에 있어서, 질소함유 염기성 화합물을 더 함유하는 조성물.
(16) (1)에 있어서, 불소계 및/또는 실리콘계 계면활성제를 더 함유하는 조성물.
(17) (1)에 기재된 포지티브 레지스트 조성물을 사용하여 레지스트 필름을 형성하는 단계 및 상기 레지스트 필름을 노광 및 현상하는 단계를 포함하는 패턴형성방법.
이하, 본 발명에 대해서 상세하게 설명한다.
본 발명에 있어서, 기(원자단)에 대해서 "치환 또는 미치환"이란 언급없이 기재한 경우에는 그 기는 치환기를 갖고 있지 않는 기 및 치환기를 갖고 있는 기 모두를 나타낸다. 예컨대, "알킬기"는 치환기를 갖고 있지 않은 알킬기(미치환 알킬기) 뿐만 아니라 치환기를 갖고 있는 알킬기(치환 알킬기)도 나타낸다.
[1] 산의 작용에 의해 알칼리 현상액에서의 용해도가 증가할 수 있는 수지(성분 A)
수지(A)는 아크릴레이트 유도체 유래의 반복단위를 50~100몰% 함유한다.
수지(A)에 함유된 아크릴레이트 유도체 유래의 반복단위는 수지(A)를 구성하는 어느 반복단위이어도 좋다.
아크릴레이트 유도체 유래의 반복단위의 함유량은 바람직하게는 60~100몰%, 보다 바람직하게는 80~100몰%, 더욱 바람직하게는 100몰%이다.
수지(A)에 함유되어 있어도 좋은 아크릴레이트 유도체 유래의 반복단위 이외의 반복단위로는, 예컨대 메타크릴산 에스테르 유도체, 메타크릴산 또는 아크릴산 유래의 반복단위가 바람직하지만, 무수 말레산, 노르보르넨 등에서 유래하는 반복단위도 사용될 수 있다.
수지(A)에 함유된 아크릴레이트 유도체 유래의 반복단위는 수지(A)를 구성하는 어느 반복단위어도 좋고, 일반식(VI)으로 표시되는 반복단위, 일반식(V-1), (V-2), (V-3) 또는 (V-4)으로 표시되는 기를 갖는 반복단위, 일반식(AII)으로 표시되 는 반복단위, 후술하는 일반식(pA)으로 표시되는 반복단위, 후술하는 일반식(VI)으로 표시되는 반복단위 또는 후술하는 아크릴레이트 유래의 반복단위이어도 좋다.
즉, 일반식(IV)으로 표시되는 반복단위가 아크릴레이트 유도체에서 유래된 경우, 이 반복단위는 하기 일반식(IV-A)으로 표시될 수 있다.
식중, W1, Ra1, Rb1, Rc1, Rd1 및 Re1
, m 및 n은 일반식(IV)에 있어서의 W1, Ra1, Rb1, Rc1, Rd1 및 Re1, m 및 n과 각각 동일한 의미를 갖는다.
일반식(V-1), (V-2), (V-3) 또는 (V-4)으로 표시되는 기를 갖는 반복단위가 아크릴레이트 유도체에서 유래된 경우, 이 반복단위는 하기 일반식(AI-A)으로 표시될 수 있다.
식중, A' 및 B2는 후술하는 일반식(AI)에 있어서의 A' 및 B2와 각각 동일한 의미를 갖는다.
일반식(AII)으로 표시되는 반복단위가 아크릴레이트 유도체에서 유래된 경우, 이 반복단위는 하기 일반식(AII-A)으로 표시될 수 있다.
식중, R2c, R3c 및 R4c는 일반식(AII)에 있어서의 R2c, R
3c 및 R4c와 각각 동일한 의미를 갖는다.
일반식(pA)으로 표시되는 반복단위가 아크릴레이트 유도체에서 유래된 경우, 이 반복단위는 하기 일반식(pA-A)으로 표시될 수 있다.
식중, Ra는 후술하는 일반식(pA)에 있어서의 Ra와 동일한 의미를 갖는다.
일반식(VI)으로 표시되는 반복단위가 아크릴레이트 유도체에서 유래된 경우, 이 반복단위는 하기 일반식(VI-A)으로 표시될 수 있다.
수지(A)는 하기 일반식(IV)으로 표시되는 반복단위 및 일반식(V-1), (V-2), (V-3) 및 (V-4)으로 표시되는 기를 갖는 반복단위에서 선택되는 1종 이상의 반복단위를 갖는다.
식중, R1a는 수소원자 또는 메틸기를 나타내고, W1은 단일결합 또는 2가의 연결기를 나타낸다.
Ra1, Rb1, Rc1, Rd1, 및 Re1은 각각 독립적으로 수소원자 또는 알킬기를 나타내고, m 및 n은 각각 독립적으로 0~3의 정수를 나타내고, m+n은 2~6이다.
Ra1~Re1으로 표시되는 알킬기로는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기 및 tert-부틸기 등의 탄소수 1~4개의 직쇄상 또는 분기상 알킬기가 바람직하다.
W1으로 표시되는 2가의 연결기는, 예컨대 알킬렌기, 에테르기, 티오에테르기, 카보닐기 및 에스테르기로 이루어진 군에서 선택되는 1개의 기 또는 2개 이상이 조합된 기이다.
W1의 알킬렌기로는 하기 일반식으로 표시되는 기가 열거된다.
-[C(Rf)(Rg)]r1-
식중, Rf와 Rg는 같거나 달라도 좋고, 각각은 수소원자, 알킬기, 할로겐원자, 히드록시기 또는 알콕시기를 나타낸다. 알킬기로는, 예컨대 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기 및 부틸기 등의 저급 알킬기가 바람직하고, 메틸기, 에틸기, 프로필기 또는 이소프로필기가 보다 바람직하다. 알콕시기로는 탄소수 1∼4개의 알콕시기, 예컨대, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기 및 부톡시기가 열거된다. 할로겐원자로는 염소원자, 브롬원자, 불소원자 및 요오드원자가 열거된다. r1은 1∼10의 정수이다.
알킬기 또는 알콕시기에 더 치환되는 치환기로는 카르복시기, 아실옥시기, 시아노기, 알킬기, 할로겐원자, 히드록시기, 알콕시기, 아세틸아미도기, 알콕시카보닐기 및 아실기가 열거된다.
이들 치환기 중, 알킬기의 예로는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 시클로프로필기, 시클로부틸기 및 시클로펜틸기 등의 저급 알킬기가 열거되고; 알킬기에 더 치환되는 치환기로는 히드록시기, 할로겐원자 및 알콕시기가 열거되고; 알콕시기로는 탄소수 1~4개의 알콕시기, 예컨대 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기 및 부톡시기가 열거되고; 알콕시기에 더 치환되는 치환기로는 아실옥시기가 열거되고; 아실옥시기로는 아세톡시기가 열거되고; 할로겐원자로는 염소원자, 브롬원자, 불소원자 및 요오드원자가 열거된다.
이하에 일반식(IV)으로 표시되는 반복단위의 구체예를 나타내지만, 본 발명은 이것에 한정되는 것은 아니다.
일반식(IV)의 구체예 중에서, 화합물(IV-17)~(IV-36)이 더욱 우수한 노광마진을 얻을 수 있기 때문에 바람직하다.
일반식(IV)의 구조에 있어서, 아크릴레이트 구조를 갖는 것이 가장자리 조도가 개선될 수 있기 때문에 바람직하다.
수지(A)는 일반식(IV)으로 표시되는 반복단위 대신에 또는 함께 하기 일반식(V-1)~(V-4) 중 어느 하나로 표시되는 기를 갖는 반복단위를 함유해도 좋다.
식중, R1b~R5b는 각각 독립적으로 수소원자, 알킬기, 시클로알킬기 또는 알케닐기를 나타내고, R1b~R5b중 2개가 서로 결합하여 환을 형성해도 좋다.
일반식(V-1)~(V-4)에 있어서, R1b~R5b로 표시되는 알킬기, 시클로알킬기 및 알케닐기로는 치환기를 갖고 있는 알킬기, 치환기를 갖고 있는 시클로알킬기 및 치환기를 갖고 있는 알케닐기가 각각 열거된다.
R1b~R5b로 표시되는 알킬기로는 직쇄상 또는 분기상 알킬기가 열거된다. 직쇄상 또는 분기상 알킬기로는 탄소수 1∼12개의 직쇄상 또는 분기상 알킬기가 바람직하고, 보다 바람직하게는 탄소수 1∼10개의 직쇄상 또는 분기상 알킬기이고, 더욱 바람직하게는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 노닐기 및 데실기이다.
R1b~R5b로 표시되는 시클로알킬기로는 탄소수 3∼8개의 시클로알킬기, 예컨대 시클로프로필기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기 및 시클로옥틸기가 바람직하다.
R1b~R5b로 표시되는 알케닐기로는 탄소수 2∼6개의 알케닐기, 예컨대 비닐기, 프로페닐기, 부테닐기 또는 헥세닐기가 바람직하다.
R1b~R5b 중 2개가 결합하여 환을 형성하는 경우, 그 환으로는 3, 4, 5, 6, 7 또는 8원환, 예컨대 시클로프로판환, 시클로부탄환, 시클로펜탄환, 시클로헥산환 및 시클로옥탄환이 바람직하다.
일반식(V-1)∼(V-4)에 있어서, R1b~R5b 각각은 환형 골격을 구성하는 어느 하나의 탄소원자에 결합되어 있어도 좋다.
알킬기, 시클로알킬기 또는 알케닐기에 치환되어 있어도 좋은 바람직한 치환기로는 탄소수 1∼4개의 알콕시기, 할로겐원자(예컨대, 불소원자, 염소원자, 브롬원자, 요오드원자), 탄소수 2∼5개의 아실기, 탄소수 2∼5개의 아실옥시기, 시아노기, 히드록시기, 카르복시기, 탄소수 2∼5개의 알콕시카보닐기 및 니트로기 등이 열거된다.
일반식(V-1)∼(V-4) 중 어느 하나로 표시되는 기를 갖는 반복단위로는 하기 일반식(AI)으로 표시되는 반복단위가 열거된다.
일반식(AI) 중, Rb0은 수소원자, 할로겐원자 또는 알킬기(바람직하게는 탄소수 1∼4개)를 나타낸다. Rb0으로 표시되는 알킬기에 치환되어 있어도 좋은 치환기로는 일반식(V-1)∼(V-4)에 있어서 R1b로 표시되는 알킬기에 치환되어 있어도 좋은 치환기로서 상술한 것들이 열거된다.
Rb0으로 표시되는 할로겐원자로는 불소원자, 염소원자, 브롬원자 및 요오드원자가 열거된다. Rb0은 수소원자가 바람직하다.
A'는 단일결합, 에테르기, 에스테르기, 카보닐기, 알킬렌기 또는 이들의 조합을 함유하는 2가의 기를 나타낸다.
B2는 일반식(V-1)∼(V-4) 중 어느 하나로 표시되는 기를 나타낸다. A'로 표시되는 상기 기의 조합을 함유하는 2가의 기로는 하기 식으로 표시되는 것들이 열거된다.
이들 식중, Rab와 Rbb는 같거나 달라도 좋고, 각각은 수소원자, 알킬기, 할로겐원자, 히드록시기 또는 알콕시기를 나타낸다.
알킬기로는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기 및 부틸기 등의 저급 알킬기가 바람직하고, 더욱 바람직하게는 메틸기, 에틸기, 프로필기 또는 이소프로필기이다. 알콕시기로는 탄소수 1∼4개의 알콕시기, 예컨대 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기 및 부톡시기가 열거된다. 할로겐원자로는 염소원자, 브롬원자, 불소원자 및 요오드원자가 열거된다. 알킬기 및 알콕시기는 각각 치환기를 갖고 있어도 좋고, 알킬기 및 알콕시기에 치환되어 있어도 좋은 치환기로는 히드록시기, 할로겐원자, 탄소수 1~4개의 알콕시기가 열거된다. r1은 1∼10의 정수, 바람직하게는 1∼4의 정수를 나타낸다. m은 1∼3의 정수, 바람직하게는 1 또는 2를 나타낸다.
이하에 일반식(AI)으로 표시되는 반복단위의 구체예를 열거하지만, 본 발명이 이들에 한정되는 것은 아니다.
수지(A)는 하기 일반식(AII)으로 표시되는 반복단위를 더 함유한다.
R1c는 수소원자 또는 메틸기를 나타내고, R2c~R4c는 각각 독립적으로 수소원자, 히드록시기, 알콕시기, 아실옥시기 또는 알킬옥시카보닐옥시기를 나타내고, 단, R2c~R4c 중 1개 또는 2개는 히드록시기를 나타낸다.
R2c~R4c로 표시되는 알콕시기는 직쇄상, 분기상 또는 환상이어도 좋고, 탄소수 1~14개의 알콕시기, 예컨대 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기 및 부톡시기가 바람직하다. 환상 알콕시기로는 아다만탄 또는 시클로헥산 구조를 갖는 알콕시기가 열거된다.
아실옥시기는 직쇄상, 분기상 또는 환상이어도 좋고, 탄소수 2~15개의 아실옥시기, 예컨대 메톡시카보닐옥시기, 에톡시카보닐옥시기 및 프로필카보닐옥시기가 바람직하다.
알킬옥시카보닐옥시기는 직쇄상, 분기상 또는 환상이어도 좋고, 탄소수 2~15개의 알킬옥시카보닐옥시기, 예컨대 메톡시카보닐옥시기, 에톡시카보닐옥시기 및 프로폭시카보닐옥시기가 바람직하다.
R2c~R4c로 표시되는 알콕시기, 아실옥시기 및 알킬옥시카보닐옥시기에 치환되어 있어도 좋은 치환기로는 탄소수 1~4개의 알콕시기, 할로겐원자(예컨대, 불소원자, 염소원자, 브롬원자, 요오드원자), 시아노기, 카르복시기 및 니트로기가 열거된다.
이하에, 일반식(AII)으로 표시되는 구조를 갖는 반복단위의 구체예를 열거하지만, 본 발명이 이들에 한정되는 것은 아니다.
수지(A)는 산의 작용에 의해 알칼리 현상액에서의 용해도가 증가할 수 있는 수지(이하, "산분해성 수지"라고도 함)이고, 이 수지는 알칼리 현상액에 불용이거나 거의 불용이며, 산의 작용에 의해 분해되어 알칼리 가용성으로 되는 기(산분해성 기)를 갖는 반복단위를 함유한다. 산분해성 기는 수지를 구성하는 어느 반복단위에 함유되어 있어도 좋다.
특히, 수지(A)는 하기 일반식(pI)~(pVI) 중 어느 하나로 표시되는 지환식 탄화수소 함유 부분구조를 산분해성 기로서 갖는 반복단위를 함유하는 것이 바람직하다.
식중, R11은 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기 또는 sec-부틸기를 나타내고,
Z는 탄소원자와 함께 지환식 탄화수소기를 형성하는 데에 필요한 원자단을 나타내고,
R12~R16은 각각 독립적으로 탄소수 1~4개의 직쇄상 또는 분기상 알킬기, 또는 지환식 탄화수소기를 나타내고, 단, R12~R14 중 1개 이상, 및 R15 또는 R16는 지환식 탄화수소기를 나타낸다.
R17~R21은 각각 독립적으로 수소원자, 탄소수 1~4개의 직쇄상 또는 분기상 알킬기, 또는 지환식 탄화수소기를 나타내고, 단, R17~R21 중 1개 이상은 지환식 탄화수소기를 나타내고, R19 또는 R21는 탄소수 1~4개의 직쇄상 또는 분기상 알킬기, 또는 지환식 탄화수소기를 나타낸다.
R22~R25는 각각 독립적으로 수소원자, 탄소수 1~4개의 직쇄상 또는 분기상 알킬기, 또는 지환식 탄화수소기를 나타내고, 단, R22~R25 중 1개 이상은 지환식 탄화수소기를 나타내고, 또한 R23과 R24가 서로 결합하여 환을 형성해도 좋다.
일반식(pI)~(pVI)에 있어서, R12~R25으로 표시되는 알킬기로는 탄소수 1~4개의 직쇄상 또는 분기상 알킬기, 예컨대 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기 및 tert-부틸기가 바람직하다.
알킬기에 더 치환되는 치환기로는 탄소수 1~4개의 알콕시기, 할로겐원자(예컨대, 불소원자, 염소원자, 브롬원자, 요오드원자), 아실기, 아실옥시기, 시아노기, 히드록시기, 카르복시기, 알콕시카보닐기 및 니트로기가 열거된다.
R11~R25로 표시되는 지환식 탄화수소기 및 Z와 탄소원자에 의해 형성되는 지 환식 탄화수소기 각각은 단환 또는 다환이어도 좋다. 구체예로는 탄소수 5개 이상이고, 단환, 이환, 삼환 또는 사환 구조를 갖는 기가 열거된다. 이 기의 탄소수는 6~30개가 바람직하고, 더욱 바람직하게는 7~25개이다. 이들 지환식 탄화수소기 각각은 치환기를 갖고 있어도 좋다.
이하에 지환식 탄화수소기의 지환식 부위의 구조예를 나타낸다.
이들 지환식 부위 중에서, 본 발명에 있어서는 아다만틸기, 노르아다만틸기, 데칼린잔기, 트리시클로데카닐기, 테트라시클로도데카닐기, 노보닐기, 세드롤기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 시클로데카닐기 및 시클로도데카닐기 등이 바람직하고, 아다만틸기, 데칼린잔기, 노보닐기, 세드롤기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 시클로데카닐기 및 시클로도데카닐기가 더욱 바람직하다.
지환식 탄화수소기의 치환기로는 알킬기, 할로겐원자, 히드록시기, 알콕시기, 카르복시기 및 알콕시카보닐기가 열거된다. 알킬기로는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기 및 부틸기 등의 저급 알킬기가 바람직하고, 메틸기, 에틸기, 프로필기 또는 이소프로필기가 더욱 바람직하다. 알콕시기로는 탄소수 1~4개의 알콕시기, 예컨대 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기 및 부톡시기가 열거된다. 알킬기 및 알콕시기는 각각 치환기를 더 가져도 좋고, 알킬기 및 알콕시기에 더 치환되어 있어도 좋은 치환기로는 히드록시기, 할로겐원자 및 알콕시기가 열거된다.
상기 수지에 있어서 일반식(pI)~(pVI)으로 표시되는 구조 각각은 알칼리 가용성 기의 보호에 사용될 수 있다. 이 알칼리 가용성 기로는 본 기술분야에 공지된 각종 기를 열거할 수 있다.
구체예로는 카르복실산기, 술폰산기, 페놀기 및 티올기 등이 열거된다. 이들 중에서, 카르복실산기 및 술폰산기가 바람직하다.
상기 수지에 있어서 일반식(pI)~(pVI) 중 어느 하나로 표시되는 구조에 의해 보호되는 알칼리 가용성 기(산분해성 기로서 작용함)의 바람직한 예로는 하기 일반식(pVII)~(pXI)으로 표시되는 기가 열거된다.
식중, R11~R25 및 Z는 각각 상기 정의한 것과 동일한 의미를 갖는다.
수지에 있어서, 일반식(pI)~(pVI) 중 어느 하나로 표시되는 구조에 의해 보호되는 알칼리 가용성 기를 갖는 반복단위로는 하기 일반식(pA)으로 표시되는 반복단위가 바람직하다.
식중, R은 수소원자, 할로겐원자, 또는 직쇄상 또는 분기상 알킬기(바람직하게는 탄소수 1~4개)를 나타내고, 복수개의 R은 같거나 달라도 좋다.
A는 단일결합, 알킬렌기, 에테르기, 티오에테르기, 카보닐기, 에스테르기, 아미도기, 술폰아미도기, 우레탄기 및 우레아기로 이루어진 군에서 선택되는 1개의 기 또는 2개 이상의 기의 조합을 나타내며, 또한
Ra는 일반식(pI)~(pVI)의 기 중 어느 하나를 나타낸다.
이하에 일반식(pA)으로 표시되는 반복단위에 대응하는 모노머의 구체예를 나타낸다.
본 발명에 있어서, 상기 수지(A)는 바람직하게는 2-알킬-2-아다만틸기 또는 1-아다만틸-1-알킬기에 의해 보호된 알칼리 가용성 기를 갖는 반복단위를 함유하고, 더욱 바람직하게는 1-아다만틸-1-알킬기에 의해 보호된 알칼리 가용성 기를 갖는 반복단위를 함유한다.
상기 수지(A)에 있어서, 상기 산분해성 기는 일반식(pI)~(pVI) 중 어느 하나로 표시되는 지환식 탄화수소 함유 부분구조로서 함유되어 있어도 좋고, 또는 후술하는 공중합성분의 반복단위 중 1개 이상의 반복단위에 함유되어 있어도 좋다.
산분해성 기의 구조로는 일반식(pI)~(pVI) 중 어느 하나로 표시되는 구조에 의해 보호된 알칼리 가용성 기(산분해성 기라고 함) 이외에, -C(=O)-X1-R0로 표시되는 구조가 열거된다.
상기 식 중, R0는, 예컨대 tert-부틸기 및 tert-아밀기 등의 3급 알킬기, 이소보로닐기, 1-에톡시에틸기, 1-부톡시에틸기, 1-이소부톡시에틸기 및 1-시클로헥실옥시에틸기 등의 1-알콕시에틸기, 1-메톡시메틸기 및 1-에톡시메틸기 등의 알콕시메틸기, 3-옥소알킬기, 테트라히드로피라닐기, 테트라히드로푸라닐기, 트리알킬실릴에스테르기, 3-옥소시클로헥실에스테르기, 2-메틸-2-아다만틸기 또는 메발론락톤 잔기를 나타내고, X1은 산소원자, 황원자, -NH-, -NHSO2- 또는 -NHSO2
NH-를 나타낸다.
수지(A)는 하기 일반식(VI)으로 표시되는 반복단위를 더 함유해도 좋다.
식중, A6는 단일결합, 또는 알킬렌기, 시클로알킬렌기, 에테르기, 티오에테르기, 카보닐기 및 에스테르기로 이루어진 군에서 선택되는 1개의 기 또는 2개 이상의 기의 조합을 나타내고, R6a는 수소원자, 알킬기(바람직하게는 탄소수 1~4개), 시아노기 또는 할로겐원자를 나타낸다.
일반식(VI)에 있어서의 A6으로 표시되는 알킬렌기로는 하기 식으로 표시되는 기가 열거된다.
-{C(Rnf)(Rng)}r-
식중, Rnf와 Rng는 같거나 달라도 좋고, 각각은 수소원자, 알킬기, 할로겐원자, 히드록시기 또는 알콕시기를 나타낸다. 알킬기로는 저급 알킬기, 예컨대 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기 및 부틸기가 바람직하고, 더욱 바람직하게는 메틸기, 에틸기, 프로필기 또는 이소프로필기이다.
알콕시기로는 탄소수 1~4개의 알콕시기, 예컨대 메톡시기, 에톡시기, 프로폭 시기 및 부톡시기가 열거된다. 할로겐원자로는 염소원자, 브롬원자, 불소원자 및 요오드원자가 열거된다. 알킬기 및 알콕시기는 각각 치환기를 더 갖고 있어도 좋다. 알킬기 및 알콕시기에 더 치환되어 있어도 좋은 치환기로는 히드록시기, 할로겐원자 및 알콕시기가 열거된다. r은 1~10의 정수이다.
일반식(VI)에 있어서, A6으로 표시되는 시클로알킬렌기로는 탄소수 3~10개의 시클로알킬렌기, 예컨대 시클로펜틸렌기, 시클로헥실렌기 및 시클로옥틸렌기 등이 열거된다.
Z6을 함유하는 유교식 지환식 환은 치환기를 갖고 있어도 좋다. 치환기로는 할로겐원자, 알콕시기(바람직하게는 탄소수 1∼4개), 알콕시카보닐기(바람직하게는 탄소수 1∼5개), 아실기(예컨대, 포르밀기, 벤조일기), 아실옥시기(예컨대, 프로필카르보닐옥시기, 벤조일옥시기), 알킬기(바람직하게는 탄소수 1∼4개), 카르복시기, 히드록시기 및 알킬술포닐술파모일기(예컨대, -CONHSO2CH3) 등이 열거된다. 치환기로서의 알킬기는, 예컨대 히드록시기, 할로겐원자 또는 알콕시기(바람직하게는 탄소수 1∼4개)로 더 치환되어 있어도 좋다.
일반식(VI)에 있어서, A6에 결합된 에스테르기의 산소원자는 Z6을 함유하는 유교식 지환식 환구조를 구성하는 탄소원자의 어느 위치에 결합되어도 좋다.
이하에 일반식(VI)로 표시되는 반복단위의 구체예를 나타내지만, 본 발명이 이것에 한정되는 것은 아니다.
수지(A)는 드라이에칭 내성, 표준현상액 적성, 기판에 대한 밀착성, 레지스트 프로파일 및 레지스트에 대한 일반적인 요구성능인 해상력, 내열성 및 감도 등을 조절할 목적으로, 상기 반복구조단위 이외에 각종 반복구조단위를 함유해도 좋다.
이러한 반복단위로는 하기 모노머에 대응하는 반복단위가 열거되지만, 본 발명이 이것에 한정되는 것은 아니다.
이들 반복단위를 함유함으로써, 상기 산분해성 수지의 요구성능, 특히
(1) 도포용제에서의 용해도,
(2) 제막성(유리전이온도),
(3) 알칼리 현상성,
(4) 막감소(친수성, 소수성 또는 알칼리 가용성 기 선택),
(5) 미노광부의 기판에 대한 밀착성,
(6) 드라이에칭 내성
등이 미세조정될 수 있다.
이러한 모노머로는 아크릴레이트류, 메타크릴레이트류, 아크릴아미드류, 메타크릴아미드류, 알릴화합물류, 비닐에테르류 및 비닐에스테르류에서 선택되는 부가중합성 불포화 결합을 1개 갖는 화합물이 열거된다.
그 구체예로는 하기 모노머가 열거된다.
아크릴레이트류(바람직하게는 탄소수 1~10개의 알킬기를 갖는 알킬아크릴레이트):
메틸 아크릴레이트, 에틸 아크릴레이트, 프로필 아크릴레이트, tert-부틸 아 크릴레이트, 아밀 아크릴레이트, 시클로헥실 아크릴레이트, 에틸헥실 아크릴레이트, 옥틸 아크릴레이트, tert-옥틸 아크릴레이트, 클로로에틸 아크릴레이트, 2-히드록시에틸 아크릴레이트, 2,2-디메틸히드록시프로필 아크릴레이트, 5-히드록시펜틸 아크릴레이트, 트리메티롤프로판 모노아크릴레이트, 펜타에리스리톨 모노아크릴레이트, 벤질 아크릴레이트, 메톡시벤질 아크릴레이트, 푸르푸릴 아크릴레이트, 테트라히드로푸르푸릴 아크릴레이트 등.
메타크릴레이트류(바람직하게는 탄소수 1∼10개의 알킬기를 갖는 알킬메타크릴레이트):
메틸 메타크릴레이트, 에틸 메타크릴레이트, 프로필 메타크릴레이트, 이소프로필 메타크릴레이트, tert-부틸 메타크릴레이트, 아밀 메타크릴레이트, 헥실 메타크릴레이트, 시클로헥실 메타크릴레이트, 벤질 메타크릴레이트, 클로로벤질 메타크릴레이트, 옥틸 메타크릴레이트, 2-히드록시에틸 메타크릴레이트, 4-히드록시부틸 메타크릴레이트, 5-히드록시펜틸 메타크릴레이트, 2,2-디메틸-3-히드록시프로필 메타크릴레이트, 트리메티롤프로판 모노메타크릴레이트, 펜타에리스리톨 모노메타크릴레이트, 푸르푸릴 메타크릴레이트, 테트라히드로푸르푸릴 메타크릴레이트 등.
아크릴아미드류:
아크릴아미드, N-알킬아크릴아미드류(알킬기는 탄소수 1∼10개의 알킬기, 예컨대 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, tert-부틸기, 헵틸기, 옥틸기, 시클로헥실기 및 히드록시에틸기임), N,N-디알킬아크릴아미드(알킬기는 탄소수 1∼10개의 알킬기, 예컨대 메틸기, 에틸기, 부틸기, 이소부틸기, 에틸헥실기 및 시클로헥실기 ), N-히드록시에틸-N-메틸아크릴아미드, N-2-아세트아미도에틸-N-아세틸아크릴아미드 등.
메타크릴아미드류:
메타크릴아미드, N-알킬메타크릴아미드(알킬기는 탄소수 1∼10개의 알킬기, 예컨대 메틸기, 에틸기, tert-부틸기, 에틸헥실기, 히드록시에틸기 및 시클로헥실기), N,N-디알킬메타크릴아미드(알킬기는, 예컨대 에틸기, 프로필기 또는 부틸기), N-히드록시에틸-N-메틸메타크릴아미드 등,
알릴 화합물류:
알릴에스테르(예컨대, 알릴아세테이트, 알릴카프로에이트, 알릴카프릴레이트, 알릴라우레이트, 알릴팔미테이트, 알릴스테아레이트, 알릴벤조에이트, 알릴아세토아세테이트, 알릴락테이트), 알릴옥시에탄올 등.
비닐에테르류:
알킬비닐에테르(예컨대, 헥실비닐에테르, 옥틸비닐에테르, 데실비닐에테르, 에틸헥실비닐에테르, 메톡시에틸비닐에테르, 에톡시에틸비닐에테르, 클로로에틸비닐에테르, 1-메틸-2,2-디메틸프로필비닐에테르, 2-에틸부틸비닐에테르, 히드록시에틸비닐에테르, 디에틸렌글리콜비닐에테르, 디메틸아미노에틸비닐에테르, 디에틸아미노에틸비닐에테르, 부틸아미노에틸비닐에테르, 벤질비닐에테르, 테트라히드로푸르푸릴비닐에테르) 등.
비닐에스테르류:
비닐부티레이트, 비닐이소부티레이트, 비닐트리메틸아세테이트, 비닐디에틸 아세테이트, 비닐발레레이트, 비닐카프로에이트, 비닐클로로아세테이트, 비닐디클로로아세테이트, 비닐메톡시아세테이트, 비닐부톡시아세테이트, 비닐아세토아세테이트, 비닐락테이트, 비닐-β-페닐부티레이트, 비닐시클로헥실카르복실레이트 등.
디알킬이타코네이트류:
디메틸이타코네이트, 디에틸이타코네이트, 디부틸이타코네이트 등.
디알킬푸마레이트류 및 모노알킬푸마레이트류:
디부틸푸마레이트 등.
그 외에, 크로톤산, 이타콘산, 무수 말레산, 말레이미드, 아크릴로니트릴, 메타크릴로니트릴, 말레일로니트릴 등이 사용될 수 있다.
이들 외에, 상기 각종 반복단위에 대응하는 모노머와 공중합할 수 있는 부가중합성 불포화 화합물을 공중합해도 좋다.
수지(A)에 있어서, 함유된 각각의 반복구조단위의 몰비는 드라이에칭 내성, 표준현상액 적성, 기판에 대한 밀착성, 레지스트 프로파일 및 레지스트에 대한 다른 일반적인 요구성능인 해상도, 내열성 및 감도 등을 조절하기 위해서 적당히 선택될 수 있다.
일반식(IV)으로 표시되는 반복단위의 함유량은 전체 반복단위에 대해서 바람직하게는 20~70몰%, 더욱 바람직하게는 25~60몰%이다.
일반식(V-1)~(V-4) 중 어느 하나로 표시되는 기를 갖는 반복단위의 함유량은 전체 반복단위에 대해서 바람직하게는 20~70몰%, 더욱 바람직하게는 25~60몰%이다.
일반식(AII)으로 표시되는 반복단위의 함유량은 전체 반복단위에 대해서 바 람직하게는 5~50몰%, 보다 바람직하게는 10~40몰%, 더욱 바람직하게는 15~35몰%이다.
아크릴레이트 유도체 유래의 반복단위의 함유량은 전체 반복단위에 대해서 바람직하게는 60~100몰%, 보다 바람직하게는 80~100몰%, 더욱 바람직하게는 100몰%이다.
산분해성 기를 갖는 반복단위의 함유량은 전체 반복단위에 대해서 바람직하게는 20~60몰%, 보다 바람직하게는 25~55몰%, 더욱 바람직하게는 30~50몰%이다.
일반식(pI)~(pVI) 중 어느 하나로 표시되는 지환식 탄소수소 함유 부분구조를 갖는 반복단위의 함유량은 전체 반복단위에 대해서 바람직하게는 30~70몰%, 보다 바람직하게는 35~65몰%, 더욱 바람직하게는 40~60몰%이다.
본 발명의 조성물을 ArF 노광용으로 사용하는 경우에는, 수지는 ArF광에 대한 투명성의 관점에서 방향족 기를 갖지 않는 것이 바람직하다.
본 발명에 사용되는 수지는 통상의 방법(예컨대 라디칼 중합)에 의해 합성될 수 있다. 일반적인 합성방법에 있어서, 예컨대 모노머종을 일괄적으로 또는 반응도중에 반응용기에 주입하고, 필요에 따라서 테트라히드로푸란, 1,4-디옥산, 에테르(예컨대, 디이소프로필에테르), 케톤(예컨대,메틸에틸케톤, 메틸이소부틸케톤) 및 후술하는 에스테르(예컨대, 에틸아세테이트) 등의 반응용제, 또는 후술하는 프로필렌글리콜 모노메틸에테르 아세테이트 등의 본 발명의 조성물을 용해시키는 용제에 용해시킨다. 얻어진 용액을 질소 또는 아르곤 등의 불활성 가스 분위기 하에서 필요에 따라서 가열하면서 균질하게 하고, 시판된 라디칼 중합개시제(예컨대, 아조계 개시제, 퍼옥사이드)를 사용하여 중합한다. 필요에 따라서, 개시제를 추가적으로 또는 부분적으로 첨가한다. 반응종료 후, 반응물을 용제에 투입하고, 소망한 폴리머를 분말 또는 고형체 회수법으로 회수한다.
반응농도는 통상 20중량% 이상, 바람직하게는 30중량% 이상, 더욱 바람직하게는 40중량% 이상이고, 반응온도는 통상 10∼150℃이고, 바람직하게는 30∼120℃이고, 더욱 바람직하게는 50∼100℃이다.
상기 구체예에 있어서 반복구조단위는 개별적으로 사용해도 좋고, 또는 몇개의 단위를 혼합하여 사용해도 좋다.
또한, 본 발명에 있어서, 하나의 수지를 사용해도 좋고, 또는 복수개의 수지를 조합하여 사용해도 좋다.
본 발명에 사용되는 수지의 중량평균분자량은 GPC법에 의한 폴리스티렌 환산치로 바람직하게는 1,000~200,000이고, 더욱 바람직하게는 3,000~20,000이다. 중량평균분자량이 1,000~200,000이면, 내열성, 드라이에칭 내성, 현상성 및 제막성이 향상될 수 있다.
분자량분포(Mw/Mn)는 통상 1~10이고, 바람직하게는 1~5이고, 더욱 바람직하게는 1~4이다. 분자량분포가 작을 수록, 현상도, 레지스트 형상, 레지스트 패턴 측벽의 매끄러움성 및 조도가 우수하다.
본 발명의 포지티브 레지스트 조성물에 있어서, 전체 조성물 중의 본 발명에 사용되는 수지의 전체 혼합량은 전체 레지스트 고형분에 대해서 바람직하게는 40~99.99중량%, 더욱 바람직하게는 50~99.97중량%이다.
[2] 활성광선 또는 방사선의 조사시 산을 발생할 수 있는 화합물(성분 B)
본 발명에 사용되는 활성광선 또는 방사선 조사시 산을 발생할 수 있는 화합물(광산발생제)은 광양이온 중합의 광개시제, 광라디칼 중합의 광개시제, 색소류의 광소색제, 광변색제, 마이크로레지스트 등에 사용되는 활성광선 또는 방사선(예컨대, KrF 엑시머 레이저(248nm), ArF 엑시머 레이저(198nm), F2 엑시머 레이저(157nm), X선 또는 전자선) 조사시 산을 발생하는 공지의 화합물 및 이들의 혼합물에서 적당하게 선택될 수 있다.
그 예로는 디아조늄염, 암모늄염, 포스포늄염, 요오드늄염, 술포늄염, 셀레노늄염 및 아르소늄염 등의 오늄염류, 유기할로겐 화합물류, 유기금속/유기할라이드류, o-니트로벤질형 보호기를 갖는 광산발생제류, 광분해되어 이미노술포네이트 등으로 표시되는 술폰산을 발생시키는 화합물류 및 디술폰 화합물류가 열거된다.
또한, 상기 활성광선 또는 방사선 조사시 산을 발생하는 기 또는 화합물이 폴리머 주쇄 또는 측쇄에 도입된 화합물, 예컨대 미국특허 제3,849,137호, 독일특허 제3,914,407호, 일본특허공개 소63-26653호, 동 소55-164824호 공보, 동 소62-69263호 공보, 동 소63-146038호 공보, 동 소63-163452호 공보, 동 소62-153853호 공보 및 동 소63-146029호 공보에 기재된 화합물을 사용할 수 있다.
또한, 미국특허 제3,779,778호 및 유럽특허 제126,712호에 기재된 광의 작용에 의해 산을 발생할 수 있는 화합물도 사용할 수 있다.
더욱 구체적으로, 예컨대 하기 화합물을 사용할 수 있다.
(2) 하기 일반식(PAG1)으로 표시되는 요오드늄염 화합물 및 일반식(PAG2)으로 표시되는 술포늄염 화합물:
식중, Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 아릴기를 나타낸다. Ar1 및 Ar
2으로 표시되는 아릴기는 치환기를 갖고 있어도 좋다. Ar1 및 Ar2으로 표시되는 아릴기에 치환되어 있어도 좋은 치환기로는 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 니트로기, 카르복시기, 알콕시카보닐기, 히드록시기, 메르캅토기 및 할로겐원자가 열거된다.
R203, R204 및 R205는 각각 독립적으로 알킬기 또는 아릴기를 나타내고, 바람직하게는 탄소수 6∼14개의 아릴기, 탄소수 1∼8개의 알킬기 또는 그 치환 유도체를 나타낸다.
R203, R204 및 R205으로 표시되는 알킬기 및 아릴기는 각각 치환기를 갖고 있어도 좋다. 아릴기의 바람직한 치환기로는 탄소수 1∼8개의 알콕시기, 탄소수 1∼8개의 알킬기, 니트로기, 카르복시기, 히드록시기 및 할로겐원자이고, 알킬기의 바람직한 치환기로는 탄소수 1∼8개의 알콕시기, 카르복시기 및 알콕시카보닐기가 열거 된다.
Z-는 짝음이온을 나타내고, 그 예로는 퍼플루오로알칸 술포네이트 음이온(예컨대, BF4 -, AsF6 -, PF6 -, SbF6 -, SiF6 2-, ClO4 -, CF3SO3 - ), 펜타플루오로벤젠 술포네이트 음이온, 축합 다핵 방향족술포네이트 음이온(예컨대, 나프탈렌-1-술포네이트 음이온), 안트라퀴논술포네이트 음이온 및 술폰산기 함유 염료 등을 열거할 수 있지만, 본 발명은 이들에 한정되지 않는다.
R203, R204 및 R205 중 2개, 또는 Ar1과 Ar2가 단일결합 또는 치환기를 통해 결합하여도 좋다.
이들 오늄염 화합물의 구체예로는 하기 화합물을 열거할 수 있지만, 본 발명이 이것에 한정되는 것은 아니다.
일반식(PAG1) 및 (PAB2)으로 표시되는 오늄염은 공지되어 있으며, 예컨대 미국특허 2,807,648호, 동 4,247,473호 및 일본특허공개 소53-101331호 공보에 기재된 방법에 의해 합성될 수 있다.
(3) 하기 일반식(PAG3)으로 표시되는 디술폰 유도체 및 일반식(PGA4)으로 표시되는 이미노술포네이트 유도체:
식중, Ar3
및 Ar4는 각각 독립적으로 아릴기를 나타내고, R206
는 알킬기 또는 아릴기를 나타내고, A는 알킬렌기, 알케닐렌기 또는 아릴렌기를 나타낸다.
구체예로는 하기 화합물을 열거할 수 있지만, 본 발명이 이것에 한정되는 것은 아니다.
(3) 하기 일반식(PAG5)으로 표시되는 디아조디술폰 유도체:
식중, 각각의 R은 독립적으로 직쇄상 또는 분기상 알킬기, 시클로알킬기 또는 아릴기를 나타낸다.
구체예로는 하기 화합물을 열거할 수 있지만, 본 발명이 이것에 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 조성물은 광산발생제로서 술포늄염 화합물을 함유하는 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 트리아릴술포늄염 화합물(B1) 및 페나실술포늄염(B2) 중 어느 하나 이상, 더욱 바람직하게는 트리아릴술포늄염 화합물(B1) 및 페나실술포늄염(B2) 모두를 함유하는 것이다.
(B1) 트리아릴술포늄염 화합물
트리아릴술포늄염은 트리아릴술포늄을 양이온으로서 갖는 염이다.
트리아릴술포늄 양이온의 아릴기로는 페닐기 또는 나프틸기가 바람직하고, 더욱 바람직하게는 페닐기이다. 트리아릴술포늄 양이온의 3개의 아릴기는 같거나 달라도 좋다.
각각의 아릴기는 치환기로서 알킬기(예컨대, 탄소수 1~15개의 알킬기), 알콕시기(예컨대, 탄소수 1~15개의 알콕시기), 할로겐원자, 히드록시기 또는 페닐티오기를 갖고 있어도 좋다. 치환기로는 탄소수 1~8개의 알킬기 또는 탄소수 1~8개의 알콕시기가 바람직하고, 더욱 바람직하게는 메틸기, tert-부틸기 또는 탄소수 1~4개의 알콕시기이다. 치환기는 3개의 아릴기 중 하나에 치환되어 있어도 좋고, 또는 3개의 아릴기 모두에 치환되어 있어도 좋다. 치환기는 아릴기의 p-위치에 치환되어 있는 것이 바람직하다.
트리아릴술포늄염의 음이온, 예컨대 술포네이트 음이온으로는 1위치가 불소원자로 치환되어 있는 알칸술포네이트 음이온, 또는 전자끄는기로 치환되어 있는 벤젠술포네이트 음이온이 바람직하고, 더욱 바람직하게는 탄소수 1~8개의 퍼플루오로알칸 술포네이트 음이온이고, 가장 바람직하게는 퍼플루오로부탄 술포네이트 음 이온 또는 퍼플루오로옥탄 술포네이트 음이온이다. 이들을 사용함으로써, 산분해성 기의 분해속도가 증가하여 감도가 우수해 지고, 발생된 산의 확산이 억제되어 해상력이 향상된다.
상기 화합물은 트리아릴술포늄 구조가 -S- 등의 연결기를 통해서 다른 트리아릴술포늄 구조와 결합하여 있는 복수개의 트리아릴술포늄 구조를 가져도 좋다.
전자끄는기로는 불소원자, 염소원자, 브롬원자, 니트로기, 시아노기, 알콕시카보닐기, 아실옥시기 및 아실기가 열거된다.
본 발명에 사용될 수 있는 트리아릴술포늄염의 구체예를 이하에 나타내지만, 본 발명이 이것에 한정되는 것은 아니다.
또한, 하기 화합물이 사용될 수 있다.
(B2) 페나실술포늄염 화합물
페나실술포늄염 화합물은 양이온 부위에 페나실 골격을 갖는 술포늄염 화합물이면 충분하고, 바람직하게는 하기 일반식(PAG6)으로 표시되는 화합물이다.
식중, R1~R5는 각각 독립적으로 수소원자, 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 니트로기, 할로겐원자, 알킬옥시카보닐기 또는 아릴기를 나타내고, R1~R5 중 2개 이상이 결합하여 환구조를 형성해도 좋고,
R6 및 R7은 각각 독립적으로 수소원자, 알킬기, 시클로알킬기, 시아노기 또는 아릴기를 나타내고,
Y1 및 Y2는 각각 독립적으로 알킬기, 시클로알킬기, 아릴기, 아랄킬기 또는 헤테로원자를 함유하는 방향족기를 나타내고, Y1과 Y2는 결합하여 환을 형성해도 좋고,
Y3은 단일결합 또는 2가의 연결기를 나타내고,
X-는 비친핵성 음이온을 나타내고, 또한
R1~R5 중 1개 이상과 Y1 및 Y2 중 1개 이상이 결합하여 환을 형성해도 좋고, 또는 R1~R5 중 1개 이상과 R6 및 R7 중 1개 이상이 결합하여 환을 형성해도 좋다.
상기 화합물은 R1~R7, Y1 및 Y2 중 어느 하나의 위치에서 연결기를 통해서 결합하여 일반식(PAG6)의 구조를 2개 이상 가져도 좋다.
R1~R7로 표시되는 알킬기로는 탄소수 1~5개의 알킬기, 예컨대 메틸기, 에틸기, 프로필기, n-부틸기, sec-부틸기 및 tert-부틸기가 바람직하다.
R1~R7로 표시되는 시클로알킬기로는 탄소수 3~8개의 시클로알킬기, 예컨대 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기 및 시클로옥틸기가 바람직하다.
R1~R5로 표시되는 알콕시기 및 R1~R5로 표시되는 알킬옥시카보닐기의 알콕시기로는 탄소수 1~5개의 알콕시기, 예컨대 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기 및 부톡시기가 바람직하다.
R1~R7로 표시되는 아릴기로는 탄소수 6~14개의 아릴기, 예컨대 페닐기, 톨릴기 및 나프틸기가 바람직하다.
R1~R5로 표시되는 할로겐원자로는 불소원자, 염소원자, 브롬원자 및 요오드원자가 열거된다.
Y1 및 Y2로 표시되는 알킬기로는 탄소수 1~30개의 직쇄상 또는 분기상 알킬 기, 예컨대 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, 펜틸기, 네오펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 노닐기, 데실기, 운데실기, 도데실기, 트리데실기, 테트라데실기, 펜타데실기, 헥사데실기, 헵타데실기, 옥타데실기, 노나데실기 및 에이코실기가 바람직하다.
Y1 및 Y2로 표시되는 시클로알킬기로는 탄소수 3~30개의 시클로알킬기, 예컨대 시클로프로필기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 아다만틸기, 노보닐기 및 보로닐기가 바람직하다.
Y1 및 Y2로 표시되는 아릴기로는 탄소수 6~14개의 아릴기, 예컨대 페닐기, 톨릴기 및 나프틸기가 바람직하다.
Y1 및 Y2로 표시되는 아랄킬기로는 탄소수 7~12개의 아랄킬기, 예컨대 벤질기, 페네틸기 및 쿠밀기가 바람직하다.
헤테로원자를 함유하는 방향족기란 탄소수 6~14개의 아릴기 등의 방향족기에 질소원자, 산소원자 및 황원자 등의 헤테로원자가 함유되어 있는 기를 의미한다.
Y1 및 Y2로 표시되는 헤테로원자를 함유하는 방향족기로는 푸란, 티오펜, 피롤, 피리딘 및 인돌 등의 복소환식 탄화수소기가 열거된다.
Y1과 Y2는 결합하여 일반식(PAG6)의 S+와 함께 환을 형성해도 좋다.
이 경우, Y1과 Y2가 결합하여 형성된 기로는 탄소수 4~10개의 알킬렌기가 열거된다. 이들 알킬렌기 중, 부틸렌기, 펜틸렌기 및 헥실렌기가 바람직하고, 부틸렌 기 및 펜틸렌기가 더욱 바람직하다.
Y1과 Y2는 결합하여 일반식(PAG6)의 S+와 함께 환을 형성하는 경우, 형성된 환은 헤테로원자를 함유하고 있어도 좋다.
이들 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 알콕시카보닐기, 아릴기 및 아랄킬기 각각은, 예컨대 니트로기, 할로겐원자, 카르복시기, 히드록시기, 아미노기, 시아노기 또는 알콕시기(바람직하게는 탄소수 1~5개)로 치환되어 있어도 좋다. 또한, 아릴기 및 아랄킬기 각각은 알킬기(바람직하게는 탄소수 1~5개)로 치환되어 있어도 좋다.
알킬기의 치환기로는 할로겐원자가 바람직하다.
Y3은 단일결합 또는 2가의 연결기를 나타내고, 2가의 연결기로는 알킬렌기, 알케닐렌기, -O-, -S-, -CO-, -CONHR-(식중, R은 수소원자, 알킬기 또는 아실기임) 또는 이들 중 2개 이상을 함유하는 연결기가 바람직하다.
X-로 표시되는 비친핵성 음이온으로는 술포네이트 음이온 및 카르복실레이트 음이온이 열거된다.
비친핵성 음이온은 친핵성 반응을 일으키는 능력이 극히 낮은 음이온이다. 이 음이온에 의해 레지스트의 경시안정성이 향상된다.
술포네이트 음이온으로는 지방족 술포네이트 음이온, 방향족 술포네이트 음이온 및 캠퍼 술포네이트 음이온이 열거된다.
카르복실레이트 음이온으로는 지방족 카르복실레이트 음이온, 방향족 카르복실레이트 음이온 및 아랄킬 카르복실레이트 음이온이 열거된다.
지방족 술포네이트 음이온의 지방족 기로는 탄소수 1~30개의 알킬기(구체적으로는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, 펜틸기, 네오펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 노닐기, 데실기, 운데실기, 도데실기, 트리데실기, 테트라데실기, 펜타데실기, 헥사데실기, 헵타데실기, 옥타데실기, 노나데실기 및 에이코실기) 및 탄소수 3~30개의 시클로알킬기(구체적으로는, 시클로프로필기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 아다만틸기, 노보닐기 및 보로닐기)가 열거된다.
방향족 술포네이트 음이온의 방향족기로는 탄소수 6~14개의 아릴기(구체적으로는, 페닐기, 톨릴기 및 나프틸기)가 열거된다.
지방족 술포네이트 음이온 및 방향족 술포네이트 음이온의 알킬기, 시클로알킬기 및 아릴기 각각은 치환기를 갖고 있어도 좋다.
치환기로는 할로겐원자, 알킬기, 시클로알킬기, 아릴기, 알콕시기 및 알킬티오기가 열거된다.
할로겐원자로는 염소원자, 브롬원자, 불소원자 및 요오드원자가 열거된다.
알킬기로는 탄소수 1~20개의 알킬기, 예컨대 메틸기, 에틸기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, 펜틸기, 네오펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 노닐기, 데실기, 운데실기, 도데실기, 트리데실기, 테트라데실기, 펜타데실기, 헥사데실기, 헵타데실기, 옥타데실기, 노나데실기 및 에이코실기가 바람직하다.
시클로알킬기로는 탄소수 3~30개의 시클로알킬기, 예컨대 시클로프로필기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 시클로노닐기, 시클로데카노일기, 아다만틸기, 노보닐기 및 보로닐기가 바람직하다.
아릴기로는 탄소수 6~10개의 아릴기, 예컨대 페닐기, 나프틸기 및 안트릴기가 바람직하다.
알콕시기로는 탄소수 1~5개의 알콕시기, 예컨대 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기 및 부톡시기가 바람직하다.
알킬티오기로는 탄소수 1~20개의 알킬티오기, 예컨대 메틸티오기, 에틸티오기, 프로필티오기, 이소프로필티오기, n-부틸티오기, 이소부틸티오기, sec-부틸티오기, 펜틸티오기, 네오펜틸티오기, 헥실티오기, 헵틸티오기, 옥틸티오기, 노닐티오기, 데실티오기, 운데실티오기, 도데실티오기, 트리데실티오기, 테트라데실티오기, 펜타데실티오기, 헥사데실티오기, 헵타데실티오기, 옥타데실티오기, 노나데실티오기 및 에이코실티오기가 열거된다. 알킬기, 시클로알킬기, 아릴기, 알콕시기 및 알킬티오기 각각은 할로겐원자(바람직하게는 불소원자)로 더 치환되어 있어도 좋다.
지방족 카르복실레이트 음이온의 지방족 기의 예로는 상기 지방족 술포네이트 음이온의 지방족 기의 예와 동일하다.
방향족 카르복실레이트 음이온의 방향족기의 예로는 상기 방향족 술포네이트 음이온의 방향족기의 예와 동일하다.
아랄킬 카르복실레이트 음이온의 아랄킬기로는 탄소수 6~12개의 아랄킬기, 예컨대 벤질기, 페네틸기, 나프틸메틸기 및 나프틸에틸기가 바람직하다.
지방족 카르복실레이트 음이온, 방향족 카르복실레이트 음이온 및 아랄킬 카르복실레이트 음이온의 지방족, 방향족 및 아랄킬기 각각은 치환기를 갖고 있어도 좋고, 치환기로는 상기 방향족 술포네이트 음이온에 대해서 상술한 것과 동일한 할로겐원자, 알킬기, 시클로알킬기, 아릴기, 알콕시기 및 알킬티오기가 열거된다.
비친핵성 음이온의 다른 예로는 불소화인, 불소화붕소 및 불소화안티몬이 열거된다.
일반식(PAG6)으로 표시되는 화합물에 있어서, R1~R5 중 1개 이상과 Y1 및 Y2 중 1개 이상이 결합하여 환을 형성해도 좋고, 또는 R1~R5 중 1개 이상과 R6
및 R7 중 1개 이상이 결합하여 환을 형성해도 좋다. 환을 형성함으로써, 일반식(PAG6)으로 표시되는 화합물의 입체구조가 고정되어, 광분해능이 향상된다.
상기 화합물은 R1~R7, Y1 및 Y2 중 어느 하나의 위치에서 연결기를 통해서 결합하여 일반식(PAG6)의 구조를 2개 이상 가져도 좋다.
이하에 일반식(PAG6)으로 표시되는 화합물의 구체예를 나타내지만, 본 발명은 이것에 한정되는 것은 아니다.
일반식(PAG6)으로 표시되는 산발생제의 구체예 중에서, 화합물(PAG6A-1)~(PAG6A-13) 및 (PAG6B-1)~(PAG6B-7)가 바람직하다.
1개의 광산발생제를 단독으로 사용해도 좋고, 또는 2종 이상의 광산발생제를 조합하여 사용해도 좋다.
트리아릴술포늄염 화합물(B1) 또는 페나실술포늄염 화합물(B2)의 첨가량은 조성물의 전체 고형분에 대해서 통상 0.1~20중량%, 바람직하게는 0.5~20중량%, 더욱 바람직하게는 1~10중량%이다.
본 발명에 있어서는 트리아릴술포늄염 화합물(B1)과 페나실술포늄염 화합물(B2)을 조합하여 사용하는 것이 바람직하고, 이 경우 그 비율 (B1)/(B2)(중량비)은 바람직하게는 97/3~5/95, 보다 바람직하게는 90/10~10/90, 더욱 바람직하게는 30/70~70/30이다.
본 발명의 조성물에 함유된 광산발생제의 총량은 바람직하게는 0.1~20중량%이고, 보다 바람직하게는 0.5~20중량%, 더욱 바람직하게는 1~15중량%이다.
본 발명에 사용되는 산발생제 중에서, 특히 바람직한 예를 이하에 나타낸다.
본 발명에 있어서, 광산발생제로는 퍼플루오로부탄술폰산 또는 퍼플루오로옥탄술폰산을 발생하는 화합물이 바람직하다.
[3] 유기용제(성분 C)
본 발명의 레지스트 조성물은 상술한 성분을 유기용제에 용해시킴으로써 얻어진다.
본 발명에 사용되는 유기용제는 프로필렌글리콜 모노알킬에테르 카르복실레이트, 알킬락테이트 및 직쇄상 케톤에서 선택되는 1개 이상의 용제와 환상 케톤을 혼합하여 얻어진 혼합용제이다.
환상 케톤의 첨가량에 대한 프로필렌글리콜 모노알킬에테르 카르복실레이트, 알킬락테이트 및 직쇄상 케톤에서 선택되는 1개 이상의 용제의 첨가량의 비율(중량비)은 바람직하게는 10/90~90/10이고, 보다 바람직하게는 20/80~80/20이고, 더욱 바람직하게는 30/70~70/30이다.
환상 케톤의 함유량은 혼합 용제에 대해서 바람직하게는 20~70중량%, 더욱 바람직하게는 30~60중량%이다.
프로필렌글리콜 모노알킬에테르 카르복실레이트의 바람직한 예로는 프로필렌글리콜 모노메틸에테르 아세테이트, 프로필렌글리콜 모노메틸에테르 프로피오네이트, 프로필렌글리콜 모노에틸에테르 아세테이트 및 프로필렌글리콜 모노에틸에테르 프로피오네이트가 열거된다. 이들 중에서, 프로필렌글리콜 모노메틸에테르 아세테이트가 더욱 바람직하다.
알킬락테이트의 바람직한 예로는 메틸락테이트 및 에틸락테이트가 열거된다.
직쇄상 케톤으로는 메틸에틸케톤, 2-헵타논, 3-헵타논 및 4-헵타논이 열거된다. 이들 중에서, 2-헵타논이 바람직하다.
환상 케톤으로는 시클로펜타논, 3-메틸시클로펜타논, 시클로헥사논, 2-메틸시클로헥사논, 2,6-디메틸시클로헥사논, 이소포론, 시클로헵탄, 1,3-시클로헵타디온 및 γ-부티로락톤이 열거된다. 이들 중에서, 시클로펜타논, 3-메틸시클로펜타논, 시클로헥사논 및 시클로헵타논이 바람직하고, 시클로펜타논 및 시클로헥사논이 더욱 바람직하다.
이러한 특정 혼합용제와 통상 10중량% 이하의 다른 유기용제를 조합하여 사용해도 좋다. 다른 유기용제로는 에틸렌카보네이트, 프로필렌카보네이트, 에틸렌디클로라이드, 에틸렌글리콜 모노메틸에테르, 에틸렌글리콜 모노에틸에테르, 2-메톡시에틸아세테이트, 에틸렌글리콜 모노에틸에테르 아세테이트, 프로필렌글리콜 모노메틸에테르, 톨루엔, 에틸아세테이트, 메틸메톡시프로피오네이트, 에틸 에톡시프로피오네이트, 메틸피루베이트, 에틸피루베이트, 프로필피루베이트, N,N-디메틸포름아미드, 디메틸술폭시드, N-메틸피롤리돈 및 테트라히드로푸란이 열거된다.
이러한 혼합용제를 사용함으로써, 고형분 농도가 통상 3~25중량%, 바람직하게는 5~22중량%, 더욱 바람직하게는 7~20중량%인 레지스트 조성물이 제조된다.
[4] 질소함유 염기성 화합물
본 발명의 포지티브 레지스트 조성물은 질소함유 염기성 화합물을 더 함유하는 것이 바람직하다.
질소함유 염기성 화합물로는 승화 또는 레지스트 성능을 열화시키지 않는 것 이면 충분하고, 예컨대 유기아민, 염기성 암모늄염 또는 염기성 술포늄염이 사용된다.
이들 질소함유 염기성 화합물 중에서, 유기아민이 우수한 화상성능이 얻어지므로 바람직하다. 사용될 수 있는 질소함유 염기성 화합물로는 일본특허공개 소63-149640호 공보, 동 평5-249662호 공보, 동 평5-127369호 공보, 동 평5-289322호 공보, 동 평5-249683호 공보, 동 평5-289340호 공보, 동 평5-232706호 공보, 동 평5-257282호 공보, 동 평6-242605호 공보, 동 평6-242606호 공보, 동 평6-266100호 공보, 동 평6-266110호 공보, 동 평6-317902호 공보, 동 평7-120929호 공보, 동 평7-146558호 공보, 동 평7-319163호 공보, 동 평7-508840호 공보, 동 평7-333844호 공보, 동 평7-219217호 공보, 동 평7-92678호 공보, 동 평7-28247호 공보, 동 평8-22120호 공보, 동 평8-110638호 공보, 동 평8-123030호 공보, 동 평9-274312호 공보, 동 평9-166871호 공보, 동 평9-292708호 공보, 동 평9-325496호 공보, 일본PCT출원 평7-508840호 공보, 미국특허 제5,525,453호, 동 제5,629,134호, 동 제5,667,938호에 기재된 염기성 화합물이 열거된다.
질소함유 염기성 화합물로는 구체적으로 하기 일반식(A)~(E)으로 표시되는 구조가 열거된다.
상기 식중, R250, R251 및 R252은 같거나 또는 달라도 좋고, 각각은 수소원자, 탄소수 1~20개의 알킬기, 탄소수 3~20개의 시클로알킬기 또는 탄소수 6~20개의 아릴기를 나타내고, R251과 R252은 서로 결합하여 환을 형성해도 좋다. R250
, R251 및 R252로 표시되는 알킬기, 시클로알킬기 및 아릴기 각각은 치환기를 갖고 있어도 좋다. 치환기를 갖는 알킬기로는 탄소수 1~20개의 아미노알킬기 및 탄소수 1~20개의 히드록시알킬기가 열거되고, 치환기를 갖는 시클로알킬기로는 탄소수 3~20개의 아미노시클로알킬기 및 탄소수 3~20개의 히드록시시클로알킬기가 열거된다.
R253, R254 , R 255 및 R256은 같거나 또는 달라도 좋고, 각각은 탄소수 1~10개의 알킬기를 나타낸다.
상기 화합물은 바람직하게는 한 분자 중에 화학적 환경이 다른 질소원자를 2개 이상 갖는 질소함유 염기성 화합물 또는 지방족 3급 아민이다.
바람직한 질소함유 염기성 화합물로는 1,5-디아자비시클로[4.3.0]논-5-엔, 1,8-디아자비시클로[5.4.0]운데카-7-엔, 1,4-디아자비시클로[2.2.2]옥탄, 4-디메틸아미노피리딘, 1-나프틸아민, 피페리딘, 헥사메틸렌테트라민, 이미다졸, 히드록시피리딘, 피리딘, 아닐린, 히드록시알킬아닐린, 4,4'-디아미노디페닐에테르, 피리디늄 p-톨루엔술포네이트, 2,4,6-트리메틸피리디늄 p-톨루엔술포네이트, 테트라메틸암모늄 p-톨루엔술포네이트, 테트라부틸암모늄 락테이트, 트리에틸아민, 트리부틸아민, 트리펜틸아민, 트리-n-옥틸아민, 트리-i-옥틸아민, 트리스(에틸헥실)아민, 트리데실아민 및 트리도데실아민이 열거된다.
이들 중에서, 1,5-디아자비시클로[4.3.0]논-5-엔, 1,8-디아자비시클로[5.4.0]운데카-7-엔, 1,4-디아자비시클로[2.2.2]옥탄, 4-디메틸아미노피리딘, 1-나프틸아민, 피페리딘, 4-히드록시피페리딘, 2,2,6,6-테트라메틸-4-히드록시피페리딘, 헥사메틸렌테트라민, 이미다졸, 히드록시피리딘, 피리딘, 아닐린, 및 4,4'-디아미노디페닐에테르, 트리에틸아민, 트리부틸아민, 트리펜틸아민, 트리-n-옥틸아민, 트리스(에틸헥실)아민, 트리도데실아민, N,N-디히드록시에틸아닐린 및 N-히드록시에틸-N-에틸아닐린 등의 유기아민이 바람직하다.
포지티브 레지스트 조성물에 사용되는 광산발생제와 질소함유 염기성 화합물의 비율은 통상 (광산발생제)/(질소함유 염기성 화합물)(몰비)=2.5~300, 바람직하게는 5.0~200, 더욱 바람직하게는 7.0~150이다.
[5] 다른 첨가제
본 발명의 포지티브 레지스트 조성물은 필요에 따라 저분자 산분해성 화합물, 계면활성제, 현상액에서의 용해를 촉진시키는 화합물, 할로겐화 방지제, 가소제, 광증감제, 밀착보조제, 가교제, 광염기 발생제 등을 함유해도 좋다.
본 발명의 포지티브 레지스트 조성물은 필요에 따라 산의 작용에 의해 분해될 수 있는 기를 갖고 있어, 알칼리 용해성이 산의 작용에 의해 증가하는, 분자량 2,000 이하의 저분자 산분해성 화합물을 함유해도 좋다.
그 예로는 Proc. SPIE, 2724, 355(1996), 일본특허공개 평8-15865호 공보, 미국특허 제5,310,619호, 동 제5,372,912호, J. Photolym. Sci., Tech., Vol.10, No.3, 511(1997)에 기재되어 있는, 산분해성 기를 각각 함유하는 콜산 유도체, 데히드로콜산 유도체, 데옥시콜산 유도체, 리토콜산 유도체, 우르소콜산 유도체 및 아비에트산 유도체 등의 지환식 화합물, 및 산분해성 기를 함유하는 나프탈렌 유도체 등의 방향족 화합물이 열거된다.
또한, 일본특허공개 평6-51519호 공보에 기재되어 있는 저분자 산분해성 용해억제 화합물을 220nm에서의 투과성을 손상시키지 않는 범위에서 사용해도 좋다. 또한, 1,2-나프토퀴논디아지드 화합물을 사용해도 좋다.
본 발명의 레지스트 조성물에 이러한 저분자 산분해성 용해억제 화합물을 사용하는 경우, 그 함유량은 레지스트 조성물 100중량부(고형분) 당 통상 0.5~50중량부, 바람직하게는 0.5~40중량부, 보다 바람직하게는 0.5~30중량부, 더욱 바람직하게는 0.5~20.0중량부이다.
저분자 산분해성 용해억제 화합물을 첨가하면, 현상결함이 더욱 개선될 뿐만 아니라, 드라이에칭 내성도 향상된다.
본 발명에 사용될 수 있는 현상액에서의 용해성을 촉진시키는 화합물로는 일본특허공개 평3-206458호 공보에 기재된 페놀성 히드록시기를 2개 이상 갖는 화합물, 나프톨류(예컨대, 1-나프톨), 카르복시기를 1개 이상 갖는 화합물, 무수 카르복실산, 술포아미드 화합물 및 술포닐이미드 화합물 등의 분자량 1,000 이하의 저분자 화합물이 열거된다.
용해촉진 화합물의 혼합량은 조성물의 전체 질량(고형분)에 대해서 바람직하게는 30중량% 이하, 더욱 바람직하게는 20질량% 이하이다.
할로겐화 방지제로는 조사된 방사선을 효율적으로 흡수하는 화합물이 바람직하고, 그 예로는 플루오렌, 9-플루오레논 및 벤조페논 등의 치환 벤젠, 및 안트라센, 안트라센-9-메탄올, 안트라센-9-카르복시에틸, 페난트렌, 페릴렌 및 아질렌 등의 다환식 방향족 화합물이 열거된다. 이들 중에서, 다환식 방향족 화합물이 바람직하다. 이러한 할로겐화 방지제는 기판의 광반사를 저감시켜 레지스트 필름 내의 다중반사 효과를 적게 함으로써 정재파를 개선시킨다.
또한, 노광시 산발생의 효율을 향상시키기 위해서 광증감제를 첨가할 수 있다. 바람직한 광증감제로는 벤조페논, p,p'-테트라메틸디아미노벤조페논, 2-클로로티옥산톤, 안트론, 9-에톡시안트라센, 피렌, 페노티아진, 벤질, 벤조플라빈, 아세토페논, 페난트렌, 벤조퀴논, 안트라퀴논 및 1,2-나프토퀴논이 열거되며, 이것에 한정되는 것은 아니다. 또한, 이들 광증감제는 상기 할로겐화 방지제로서 사용될 수 있다.
본 발명의 포지티브 레지스트 조성물은 바람직하게는 계면활성제, 더욱 바람직하게는 1종 이상의 불소계 및/또는 실리콘계 계면활성제(불소계 계면활성제, 실리콘계 계면활성제, 및 불소원자 및 실리콘원자 모두를 함유하는 계면활성제)를 함유한다.
본 발명의 포지티브 레지스트 조성물이 불소계 및/또는 실리콘계 계면활성제를 함유하면, 250nm 이하, 특히 220nm 이하의 노광광원의 사용시에 감도, 해상도 및 밀착성이 우수하며, 현상결함이 저감된 레지스트 패턴을 얻을 수 있다.
이들 계면활성제로는 일본특허공개 소62-36663호, 동 61-226746호 공보, 동 61-226745호 공보, 동 62-170950호 공보, 동 63-34540호 공보, 일본특허공개 평7-230165호 공보, 동 8-62834호 공보, 동 9-54432호 공보, 동 9-5988호 공보, 일본특허공개 2002-277862호 공보, 미국특허 제5,405,720호, 동 5,360,692호, 동 5,529,881호, 동 5,296,330호, 동 5,436,098호, 동 5,576,143호, 동 5,294,511호 및 동 5,824,451호에 기재된 계면활성제를 열거할 수 있다. 또한, 하기 시판의 계면활성제를 그대로 사용할 수도 있다.
사용될 수 있는 시판의 계면활성제로는, 예컨대 EFtop EF301 및 EF303(Shin-Akita Kasei K. K. 제품), Florad FC430 및 FC431(Sumitomo 3M Inc. 제품), Megafac F171, F173, F176, F189 및 R08(Dainippon Ink and Chemicals, Inc. 제품), Surflon S-382, SC101, SC102, SC103, SC104, SC105 및 SC106(Asahi Glass Co., Ltd. 제품), 및 Troysol S-366(Troy Chemical사 제품) 등의 불소계 계면활성 제 및 실리콘계 계면활성제를 열거할 수 있다. 또한, 폴리실록산 폴리머 KP-341(Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. 제품)도 실리콘계 계면활성제로서 사용될 수 있다.
상기 공지된 계면활성제 이외에, 텔로머화법(telomerization method)("텔로머법"이라고도 함) 또는 올리고머화법(oligomerization method)("올리고머법"이라고도 함)에 의해 제조된 불소지방족 화합물에서 유도된 불소 지방족기를 갖는 폴리머를 사용한 계면활성제를 사용할 수 있다. 불소지방족 화합물은 일본특허공개 2002-90991호 공보에 기재된 방법에 의해 합성될 수 있다.
불소 지방족기를 갖는 폴리머로는 불소 지방족기를 갖는 모노머와 (폴리(옥시알킬렌)아크릴레이트 및/또는 (폴리(옥시알킬렌))메타크릴레이트의 공중합체인 것이 바람직하고, 그 폴리머는 불규칙한 분포를 가져도 좋고, 또는 블럭 공중합체이어도 좋다. 폴리(옥시알킬렌)기로는 폴리(옥시에틸렌)기, 폴리(옥시프로필렌)기 및 폴리(옥시부틸렌)기가 열거된다. 또한, 이 기는 블럭연결된 폴리(옥시에틸렌-옥시프로필렌-옥시에틸렌) 및 블럭연결된 폴리(옥시에틸렌-옥시프로필렌) 등의 동일 쇄 내에 쇄길이가 다른 알킬렌을 갖는 단위이어도 좋다. 또한, 불소 지방족기 함유 모노머와 (폴리(옥시알킬렌))아크릴레이트(또는 메타크릴레이트)의 공중합체는 2원 공중합체 뿐만 아니라, 2종 이상의 다른 불소 지방족기 함유 모노머또는 2종 이상의 다른 (폴리(옥시알킬렌))아크릴레이트(또는 메타크릴레이트)를 동시에 공중합하여 얻어진 3원 이상의 공중합체이어도 좋다.
그 예로는 Megafac F178, F-470, F-473, F-475, F-476 및 F-472(Dainippon Ink and Chemicals, Inc. 제품) 등의 시판의 계면활성제, C6F13기를 갖는 아크릴레이트(또는 메타크릴레이트)와 (폴리(옥시알킬렌))아크릴레이트(또는 메타크릴레이트)의 공중합체, C6F13기를 갖는 아크릴레이트(또는 메타크릴레이트), (폴리(옥시에틸렌))아크릴레이트(또는 메타크릴레이트) 및 (폴리(옥시프로필렌))아크릴레이트(또는 메타크릴레이트)의 공중합체, C8F17기를 갖는 아크릴레이트(또는 메타크릴레이트)와 (폴리(옥시알킬렌))아크릴레이트(또는 메타크릴레이트)의 공중합체, C8F17기를 갖는 아크릴레이트(또는 메타크릴레이트), (폴리(옥시에틸렌))아크릴레이트(또는 메타크릴레이트) 및 (폴리(옥시프로필렌))아크릴레이트(또는 메타크릴레이트)의 공중합체가 열거된다.
계면활성제의 사용량은 레지스트 조성물의 전체 고형분에 대해서, 바람직하게는 0.0001~2중량%, 더욱 바람직하게는 0.001~1중량%이다.
<사용방법>
본 발명의 포지티브 레지스트 조성물은 하기와 같이 상기 성분을 상기 혼합용제에 용해시키고, 얻어진 용액을 소정의 기판 상에 도포함으로써 사용된다.
즉, 포지티브 레지스트 조성물을 정밀 집적회로 소자의 제조에 사용되는 기판(예컨대, 실리콘/이산화실리콘 피복 기판) 상에 스피너 또는 코터 등의 적당한 도포방법으로 도포하여, 레지스트 필름을 형성한다.
이 레지스트 필름을 소정의 마스크를 통해 노광하고, 베이킹하여 현상함으로써, 우수한 레지스트 패턴을 얻을 수 있다. 노광광으로는 파장 250nm 이하, 더욱 바람직하게는 220nm 이하의 원자외선이 바람직하다. 구체예로는 KrF 엑시머 레이저(248nm), ArF 엑시머 레이저(193nm), F2 엑시머 레이저(157nm), X선 및 전자선이 열거된다.
포지티브 레지스트 조성물에 사용될 수 있는 알칼리 현상액은, 예컨대 수산화나트륨, 수산화칼륨, 탄산나트륨, 규산나트륨, 메타규산나트륨 및 암모니아수 등의 무기알칼리, 에틸아민 또는 n-프로필아민 등의 1차 아민, 디에틸아민 및 디-n-부틸아민 등의 2차 아민, 트리에틸아민 및 메틸디에틸아민 등의 3차 아민, 디메틸에탄올아민 및 트리에탄올아민 등의 알콜아민, 테트라메틸암모늄 히드록시드 및 테트라에틸암모늄 히드록시드 등의 제4급 암모늄염, 피롤 및 피페리딘 등의 환상 아민 등의 알칼리 수용액(통상 0.1~10중량%)이다.
상기 알칼리 수용액에 적당량의 알콜 또는 계면활성제를 첨가하여 사용해도 좋다.
실시예
본 발명을 하기 실시예를 참조하여 더욱 상세하게 설명하지만, 본 발명이 이것에 한정되는 것은 아니다.
합성예 1(수지(RA-1)의 합성):
2-메틸-2-아다만틸 아크릴레이트, 5-옥소-4-옥사-트리시클로-[4.2.1.03.7]논-2-일 아크릴레이트 및 3-히드록시-1-아다만틸 아크릴레이트를 40/40/20의 몰비로 메틸에틸케톤/테트라히드로푸란(5/5 중량비)에 용해시켜 고형분 농도 20중량%의 용 액 100mL를 제조하였다. 이 용액에, 중합개시제 V-65(Wako Pure Chemical Industries, Ltd. 제품) 2몰%를 가하고, 얻어진 용액을 질소분위기 하에서 4시간에 걸쳐서 60℃로 가열된 메틸에틸케톤 10mL에 적하하였다.
적하종료 후, 반응액을 4시간 동안 가열하고, 이것에 v-65 1몰%를 재차 첨가하고, 얻어진 용액을 4시간 교반하였다. 반응이 종료되면, 반응용액을 실온까지 냉각하고, 증류수/이소프로필알콜(1/1 질량비) 혼합용제 3L에서 결정화하여 석출된 백색 분말의 수지(RA-1)를 회수하였다.
C13NMR로부터 구해진 폴리머 조성비는 38/41/21이었다. 중량평균분자량은 GPC에 의해 구해진 폴리스티렌 환산치로 9,700이었다.
표 1에 나타낸 모노머 및 조성비를 사용한 것 이외는, 합성예 1과 동일한 방법으로 수지(RA-2)~(RA-11)를 합성하였다. 구조식의 왼쪽부터 순서대로 반복단위 1, 2, 3 및 4를 나타낸다.
이하에 수지(RA-1)~(RA-11)의 구조를 나타낸다.
합성예 2 (비교수지(CRA-1) 및 (CRA-2)의 합성):
표 2에 나타낸 모노머 및 조성비를 사용한 것 이외는, 합성예 1과 동일한 방법으로 비교수지(CRA-1) 및 (CRA-2)를 합성하였다. 구조식의 왼쪽부터 순서대로 반복단위 1, 2 및 3을 나타낸다.
| 반복단위 1 | 반복단위 2 | 반복단위 3 | 분자량 | |
| 수지 CRA-1 | 38 | 42 | 20 | 8900 |
| 수지 CRA-2 | 39 | 42 | 19 | 10200 |
합성예 3 (수지(RB-1)의 합성)
2-메틸-2-아다만틸 아크릴레이트, 5-옥소-4-옥사-트리시클로-[4.2.1.03.7]논-2-일 아크릴레이트 및 3,5-디히드록시-1-아다만틸 아크릴레이트를 40/40/20의 몰비로 메틸에틸케톤/테트라히드로푸란(5/5 중량비)에 용해시켜 고형분 농도 20중량%의 용액 100mL를 제조하였다. 이 용액에, 중합개시제 V-65(Wako Pure Chemical Industries, Ltd. 제품) 2몰%를 가하고, 얻어진 용액을 질소분위기 하에서 4시간에 걸쳐서 60℃로 가열된 메틸에틸케톤 10mL에 적하하였다.
적하종료 후, 반응용액을 4시간 동안 가열하고, 이것에 V-65 1몰%를 재차 가하고, 얻어진 용액을 4시간 교반하였다. 반응이 종료되면, 반응용액을 실온까지 냉각하고, 증류수/이소프로필알콜(1/1 질량비) 혼합용제 3L에서 결정화하여 석출된 백색 분말의 수지(RB-1)를 회수하였다.
C13NMR로부터 구해진 폴리머 조성비(몰비)는 40/38/22이었다. 중량평균분자량은 GPC에 의해 구해진 폴리스티렌 환산치로 8,800이었다.
표 3에 나타낸 모노머 및 조성비를 사용한 것 이외는, 합성예 3과 동일한 방법으로 수지(RB-2)~(RB-10)를 합성하였다. 구조식의 왼쪽부터 순서대로 반복단위 1, 2, 3 및 4를 나타낸다.
이하에 수지(RB-1)~(RB-10)의 구조를 나타낸다.
합성예 4(비교수지(CRB-1) 및 (CRB-2)의 합성):
표 4에 나타낸 모노머 및 조성비를 사용한 것 이외는, 합성예 3과 동일한 방법으로 비교수지(CRB-1) 및 (CRB-2)를 합성하였다. 구조식의 왼쪽부터 순서대로 반복단위 1, 2 및 3을 나타낸다.
| 반복단위 1 | 반복단위 2 | 반복단위 3 | 중량평균 분자량 |
|
| 수지 CRB-1 | 38 | 40 | 22 | 8400 |
| 수지 CRB-2 | 39 | 20 | 41 | 9200 |
실시예 1~36 및 비교예 1~6:
표 5 및 6에 나타낸 각각의 성분을 표 5 및 표 6에 나타낸 중량비로 전체 고형분 함유량이 10중량%가 되도록 용해하고, 얻어진 각각의 용액을 0.1㎛의 마이크로필터를 통해 여과시켜 포지티브 레지스트 조성물을 제조하였다. 여기서, 염기성 화합물은 레지스트 전체량에 대해서 0.2중량부 사용하였고, 계면활성제는 100ppm 사용하였다. 그 다음, 후술한 바와 같이 평가를 행하고, 그 결과를 표 5 및 표 6에 나타낸다.
[질소함유 염기성 화합물]
N-1: 1,5-디아자비시클로[4.3.0]-논-엔
N-2: 트리옥틸아민
N-3: N,N-디-n-부틸아닐린
N-4: 아다만틸아민
N-5: 2,5-디이소프로필아닐린
[계면활성제]
W-1: Megafac F176(Dainippon Ink and Chemicals, Inc. 제품)(불소함유 계면활성제)
W-2: Megafac R08(Dainippon Ink and Chemicals, Inc. 제품)(불소/실리콘함유 계면활성제)
W-3: 폴리실록산 폴리머 KP-341(Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. 제품)
W-4: Troysol S-366(Troy Chemical사 제품)
[용제]
SL-1: 프로필렌글리콜 모노메틸에테르 아세테이트
SL-2: 에틸락테이트
SL-3: 프로필렌글리콜 모노메틸에테르
SL-4: 시클로펜타논
SL-5: 시클로헥사논
SL-6: 2-메틸시클로헥사논
SL-7: 프로필렌카보네이트
[서멀플로우 공정시 크랙]
실리콘 웨이퍼 상에 ARC29a(Brewer Science Inc. 제품)을 스핀코터(Mark 8, Tokyo Electron Ltd. 제품)를 사용하여 두께 780Å으로 균일하게 도포한 후, 205℃에서 90초간 가열건조하여 반사방지막을 형성하였다. 이 반사방지막 상에 상기 얻어진 각각의 포지티브 레지스트 조성물을 도포하고, 115℃, 90초간 가열건조하여, 두께 800Å의 레지스트 필름을 형성하였다.
이 레지스트 필름을 ISI사 제품의 마이크로 스텝퍼를 사용하여 투과율 6%의 하프톤 위상시프트 마스크를 통해 ArF 엑시머 레이저(파장: 193nm, NA:0.6, σ:0.70)로 패턴노광하였다. 노광은 1,600nm의 마스크 치수로 충격비 1:10으로 홀패턴이 150nm이 되는 노광량으로 행하였다. 노광후, 레지스트 필름을 120℃, 90초간 가열하고, 2.38중량% 테트라메틸암모늄히드록시드(TMAH) 수용액으로 현상하고, 린스한 후 스핀건조하여, 레지스트 패턴을 얻었다.
상기 홀패턴이 형성되어 있는 웨이퍼를 핫플레이트 상에서 175℃, 90초간 가열하고, 레지스트 표면 상에 발생된 크랙을 광학현미경을 통해 관찰하였다. 크랙이 관찰되지 않은 경우의 샘플을 ○, 크랙이 관찰된 경우의 샘플을 ×로 하였다.
[드라이에칭 내성(DE 내성)]
실리콘 웨이퍼 상에 ARC29a(Brewer Science Inc. 제품)을 스핀코터(Mark 8, Tokyo Electron Ltd. 제품)를 사용하여 두께 780Å으로 균일하게 도포한 후, 205℃에서 90초간 가열건조하여 반사방지막을 형성하였다. 이 반사방지막 상에 상기 얻 어진 각각의 포지티브 레지스트 조성물을 도포하고, 115℃, 90초간 가열건조하여, 3,500Å의 레지스트 필름을 형성하였다.
이 레지스트 필름을 UNITY(Tokyo Electron Ltd. 제품)를 사용하여 에칭하고, 90초 후의 벌크의 막두께 감소량을 측정하였다. 막두께 감소량이 1,200Å 미만인 것을 ○으로 하고, 1,200~1,500Å인 것을 △로 하고, 1,500Å을 초과하는 것을 ×로 하였다.
표 5 및 6에서 알 수 있듯이, 본 발명의 조성물은 서멀플로우 공정시 크랙방생이 적고, 드라이에칭에 대한 내성이 우수하다.
본 발명에 의하면, 서멀플로우 공정시 크랙발생이 저감되고, 드라이에칭 내성이 우수한 포지티브 레지스트 조성물 및 이 조성물을 사용한 패턴형성방법을 제공할 수 있다.
Claims (17)
- (A) 산의 작용에 의해 알칼리 현상액에서의 용해도가 증가할 수 있는 수지로서, 아크릴레이트 유도체 유래의 반독단위를 전체 반복단위에 대해서 50~100몰% 함유하고, 하기 일반식(IV)으로 표시되는 반복단위 및 하기 일반식(V-1), (V-2), (V-3) 및 (V-4)으로 표시되는 기를 갖는 반복단위에서 선택되는 1종 이상의 반복단위; 및 하기 일반식(AII)으로 표시되는 반복단위를 갖는 수지,(B) 활성광선 또는 방사선 조사시 산을 발생할 수 있는 화합물, 및(C) 프로필렌글리콜 모노알킬에테르 카르복실레이트, 알킬락테이트 및 직쇄상 케톤에서 선택되는 1개 이상의 용제; 및 환상 케톤을 함유하는 유기용제를 함유하는 것을 특징으로 하는 포지티브 레지스트 조성물.(식중, R1a는 수소원자 또는 메틸기를 나타내고, W1은 단일결합 또는 2가의 연결기를 나타내고,Ra1, Rb1, Rc1, Rd1, 및 Re1은 각각 독립적으로 수소원자 또는 알킬기를 나타내고, m 및 n은 각각 독립적으로 0~3의 정수를 나타내고, m+n은 2~6이다)(식중, R1b~R5b는 각각 독립적으로 수소원자, 알킬기, 시클로알킬기 또는 알케닐기를 나타내고, R1b~R5b중 2개가 서로 결합하여 환을 형성해도 좋다)(식중, R1c는 수소원자 또는 메틸기를 나타내고, R2c~R4c는 각각 독립적으로 수소원자, 히드록시기, 알콕시기, 아실옥시기 또는 알킬옥시카보닐옥시기를 나타내고, 단 R2c~R4c 중 1개 또는 2개는 히드록시기를 나타낸다)
- 제1항에 있어서, 상기 수지(A)는 아크릴레이트 유도체 유래의 반복단위를 전체 반복단위에 대해서 60~100몰% 함유하는 것을 특징으로 하는 조성물.
- 제1항에 있어서, 상기 수지(A)에 있어서 전체 반복단위는 아크릴레이트 유도체 유래의 반복단위인 것을 특징으로 하는 조성물.
- 제1항에 있어서, 상기 화합물(B)은 트리아릴술포늄염 화합물 및 페나실술포늄염 화합물 중 1개 이상인 것을 특징으로 하는 조성물.
- 제1항에 있어서, 상기 화합물(B)은 트리아릴술포늄염 화합물 및 페나실술포늄염 화합물을 함유하는 것을 특징으로 하는 조성물.
- 제1항에 있어서, 상기 환상 케톤의 함유량은 상기 유기용제(C)의 전체량에 대해서 20~70중량%인 것을 특징으로 하는 조성물.
- 제1항에 있어서, 상기 환상 케톤의 함유량은 상기 유기용제(C)의 전체량에 대해서 30~60중량%인 것을 특징으로 하는 조성물.
- 제1항에 있어서, 상기 수지(A)는 1-아다만틸-1-알킬기로 보호된 알칼리 가용성 기를 갖는 반복단위를 함유하는 것을 특징으로 하는 조성물.
- 제1항에 있어서, 상기 일반식(IV)으로 표시되는 반복단위의 함유량은 수지 중의 전체 반복단위에 대해서 20~70몰%인 것을 특징으로 하는 조성물.
- 제9항에 있어서, 상기 일반식(IV)으로 표시되는 반복단위의 함유량은 수지 중의 전체 반복단위에 대해서 25~60몰%인 것을 특징으로 하는 조성물.
- 제1항에 있어서, 상기 일반식(V-1)~(V-4)으로 표시되는 반복단위의 함유량은 수지 중의 전체 반복단위에 대해서 20~70몰%인 것을 특징으로 하는 조성물.
- 제11항에 있어서, 상기 일반식(V-1)~(V-4)으로 표시되는 반복단위의 함유량은 수지 중의 전체 반복단위에 대해서 25~60몰%인 것을 특징으로 하는 조성물.
- 제1항에 있어서, 상기 일반식(AII)으로 표시되는 반복단위의 함유량은 수지 중의 전체 반복단위에 대해서 5~50몰%인 것을 특징으로 하는 조성물.
- 제13항에 있어서, 상기 일반식(AII)으로 표시되는 반복단위의 함유량은 수지 중의 전체 반복단위에 대해서 10~40몰%인 것을 특징으로 하는 조성물.
- 제1항에 있어서, 질소함유 염기성 화합물을 더 함유하는 것을 특징으로 하는 조성물.
- 제1항에 있어서, 불소계 및/또는 실리콘계 계면활성제를 더 함유하는 것을 특징으로 하는 조성물.
- 제1항에 기재된 포지티브 레지스트 조성물을 사용하여 레지스트 필름을 형성하는 단계 및 상기 레지스트 필름을 노광 및 현상하는 단계를 포함하는 것을 특징으로 하는 패턴형성방법.
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