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KR100565739B1 - 광배향성 물질 및 이를 이용한 액정표시소자 - Google Patents

광배향성 물질 및 이를 이용한 액정표시소자 Download PDF

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KR100565739B1
KR100565739B1 KR1020000063685A KR20000063685A KR100565739B1 KR 100565739 B1 KR100565739 B1 KR 100565739B1 KR 1020000063685 A KR1020000063685 A KR 1020000063685A KR 20000063685 A KR20000063685 A KR 20000063685A KR 100565739 B1 KR100565739 B1 KR 100565739B1
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liquid crystal
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display device
crystal display
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이승우
신현호
남미숙
박수현
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엘지.필립스 엘시디 주식회사
학교법인 포항공과대학교
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Abstract

본 발명은 광반응특성의 곁가지형 디아민 유도체를 포함하는 폴리아미드이미드 광배향성 물질 및 이를 이용함으로 인해 액정의 배향 및 프리틸트각을 임의대로 조절가능한 액정표시소자에 관한 것으로서, 상기 액정표시소자는 제 1 기판 및 제 2 기판과, 상기 제 1,제 2 기판사이에 형성된 액정층과, 상기 제 1 기판 및/또는 제 2 기판 상에 형성된
Figure 112000022700522-pat00001
로 표시되는 광배향성 물질을 포함하는 배향막으로 구성되는 것을 특징으로 한다.
광배향, 폴리아미드이미드

Description

광배향성 물질 및 이를 이용한 액정표시소자{Photo-alignment Characteristic Material and Liquid Crystal Display Device fabricated with it}
도 1은 일반적인 액정표시소자의 단면도.
*도면의 주요 부분에 대한 부호설명
1 : 제 1 기판 2 : 제 2 기판
3 : 액정층 4a,4b : 제 1 ,제 2 배향막
8 : 화소전극 11 : 게이트 전극
12 : 게이트 절연막 13 : 반도체층
14a : 소스전극 14b : 드레인 전극
15 : 보호막 16 : 블랙 매트릭스
17 : 컬러필터층 18 : 오버코트층
19 : 공통전극 20 : 스페이서
본 발명은 액정표시소자(LCD ; Liquid Crystal Display Device)에 관한 것으로, 특히 광반응성이 우수하고 곁가지를 가지는 광배향성 물질 및 이를 이용한 액 정표시소자에 관한 것이다.
액정표시소자는 가볍고 전력소모가 적다는 장점을 지니고 있어서 브라운관을 대체할 수 있는 가장 경쟁력 있는 디스플레이로서 주목받고 있다.
상기 액정표시소자의 액정패널은 두 개의 기판을 일정 간격 이격되도록 대향 합착한 후, 상기 두 기판 사이에 액정을 주입하여 형성하는데, 디스플레이로서 그 역할을 다하기 위해 광투과성, 응답시간, 시야각, 콘트라스트 등과 같은 표시소자로서의 기능이 요구된다.
상기 기능은 액정표시소자의 액정분자의 배열 특성에 따라 결정되므로 액정분자의 배향을 균일하게 제어하는 기술은 매우 중요하다.
액정의 균일한 배향 상태는 단순히 액정을 두 개의 기판 사이에 개재시키는 것만으로는 얻기 힘들다. 따라서 액정을 배향시킬 수 있는 배향막을 형성하는 것이 일반적이다.
상기 배향막으로는 기판 상에 폴리이미드(polyimide)와 같은 유기고분자 물질이 주로 이용되는데, 주로 상기 고분자 물질을 형성한 후에 그 표면을 특수 형태의 천으로 러빙하여 배향막을 형성하는 러빙법에 의한다.
상기 러빙법은 실시가 용이하고 공정이 단순하기 때문에 액정표시소자의 제조에 널리 이용되고 있다.
그러나, 러빙시 사용된 특수 형태의 천에 붙은 미세입자, 섬유소 등에 의해 배향막을 오염시킬 수 있으며, 배향막 재료에 따라서 배향이 용이하지 않은 경우도 있다. 또한, 러빙시에 발생하는 정전기로 인하여 박막트랜지스터가 손상되어 액정 표시소자 공정의 불량률을 높이기도 한다.
이러한 러빙법의 문제점을 해결하기 위하여 상기 러빙법과 같은 접촉표면 방식이 아닌 비접촉표면 방식의 배향법에 대한 연구, 개발이 활발하다.
이들 가운데서 특히, 광배향법은 자외선 또는 편광 자외선을 이용하여 비접촉표면 방식으로 고분자 표면을 간단하고 쉽게 배향할 수 있기 때문에 많은 관심의 대상이 되고 있다.
그러나, 아직 자외선 또는 편광 자외선에 의하여 광배향을 할 수 있는 광배향성 물질의 개발은 미진한 실정이다.
일부 폴리비닐신나메이트(polyvinylcinnamate)계, 폴리아조벤젠(polyazobenzene)계 등이 광배향성 물질로 보고된 바 있으나 프리틸트각 구현이 어렵고 열안정성이 매우 취약한 문제점을 가지고 있다.
그리고, 배향막의 안정성은 고분자 자체의 열적 안정성에 따라 크게 좌우되는데 상기 고분자 물질들은 유리전이온도가 약 100℃미만이기 때문에 배향 후에 열적 안정성이 크게 떨어진다.
또한, 상기 고분자들은 매우 낮은 프리틸트각만이 구현되기 때문에 액정 배향에서 요구하는 프리틸트각을 구현할 수 없다는 문제점을 가지고 있다.
즉, 상기와 같은 종래의 광배향성 물질 및 이를 이용한 액정표시소자는 다음과 같은 문제점이 있다.
첫째, 종래의 광배향성 물질은 매우 낮은 프리틸트각만이 구현되기 때문에 액정 배향에서 요구하는 프리틸트각을 구현하기가 어렵다.
둘째, 종래의 광배향성 물질은 열적 안정성이 크게 떨어짐으로 인해 배향 안정성이 떨어진다.
본 발명은 상기와 같은 문제점을 해결하기 위하여 안출한 것으로,
본 발명이 이루고자 하는 기술적 과제는 250 내지 400nm 파장의 자외선 범위에서 최대 흡수 특성을 나타내는 광반응특성이 뛰어난 곁가지형 디아민 유도체 화합물을 제공하는 것이다.
본 발명이 이루고자 하는 다른 기술적 과제는 상기 광반응특성의 곁가지형 디아민 유도체 화합물을 주쇄로 도입하여 광배향성이 우수하고 또한, 측쇄의 곁가지를 이용하여 프리틸트각 특성을 개선할 수 있는 광배향성 물질을 제공하는 것이다.
본 발명이 이루고자 하는 또 다른 기술적 과제는 상기 광배향성 물질을 배향막으로 사용하여 액정 배향 및 프리틸트각을 원하는대로 임의로 조절해 광시야각 성능을 향상시킬 수 있는 액정표시소자를 제공하는 것이다.
첫 번째 기술적 과제를 이루기 위하여 본 발명에서는 화학식 1로 표시되는 광반응특성의 곁가지형 디아민 유도체 화합물을 제공한다.
Figure 112000022700522-pat00002
상기 식 중에서
a 및 b는 각각 0 내지 4의 정수이고,
X1 및 X2는 각각 -CH2-, -O-, -COO-, -OOC-, -NHCO-, -CONH-로 이루어진 군으로부터 선택되고,
R1 및 R2는 각각 수소, 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 탄소수 1내지 100의 알킬기, 할로알킬기, 시아노알킬기, 니트로알킬기, 히드록시알킬기, 시아노할로알킬기, 니트로할로알킬기, 시아노니트로알킬기, 히드록시할로알킬기, 시아노히드록시알킬기, 히드록시니트로알킬기, 탄소수 6 내지 100의 아릴기, 알킬아릴기, 할로아릴기, 할로알킬아릴기, 니트로아릴기, 니트로알킬아릴기, 시아노아릴기, 시아노알킬아릴기, 니트로아릴기, 니트로알킬아릴기, 히드록시아릴기, 히드록시알킬아릴기, 시아노할로아릴기, 시아노할로알킬아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된다.
본 발명의 두 번째 기술적 과제는 상기 화학식 1로 표시되는 디아민 유도체 화합물 성분이 도입된 화학식 2의 폴리아미드이미드 또는 화학식 3의 폴리아미드이미드 전구체인 것을 특징으로 하는 광배향성 물질에 의하여 이루어진다.
Figure 112000022700522-pat00003
Figure 112000022700522-pat00004
상기 식들 중에서,
a 및 b는 각각 0 내지 4의 정수이고,
X1 및 X2는 각각 -CH2-, -O-, -COO-, -OOC-, -NHCO-, -CONH-로 이루어진 군으로부터 선택되고,
R1 및 R2는 각각 수소, 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 탄소수 1내지 100의 알킬기, 할로알킬기, 시아노알킬기, 니트로알킬기, 히드록시알킬기, 시아노할로알킬기, 니트로할로알킬기, 시아노니트로알킬기, 히드록시할로알킬기, 시아노히드록시알킬기, 히드록시니트로알킬기, 탄소수 6 내지 100의 아릴기, 알킬아릴기, 할로아릴기, 할로알킬아릴기, 니트로아릴기, 니트로알킬아릴기, 시아노아릴기, 시아노알킬아릴기, 니트로아릴기, 니트로알킬아릴기, 히드록시아릴기, 히드록시알킬아릴기, 시아노할로아릴기, 시아노할로알킬아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된다. 그리고, Ar은
Figure 112000022700522-pat00005
로 이루어진 군으로부터 선택된다.
상기 화학식 2와 화학식 3으로 표시되는 폴리아미드이미드와 그 전구체는 각각 1,000 내지 1,000,000의 분자량을 가진다.
본 발명의 세 번째 기술적 과제는 제 1 기판 및 제 2 기판과, 상기 두 기판 사이에 형성된 액정층과, 상기 제 1 기판 및/또는 제 2 기판 상에 상기 화학식 2 또는 화학식 3으로 표시되는 광배향성 물질로 형성된 배향막을 포함하여 구성되는 것을 특징으로 액정표시소자를 제공하는 데 있다.
상기 기판 중 제 1 기판은 TFT(Thin Film Transistor)기판으로서 게이트 전압에 따라 데이터 신호를 선택적으로 온/오프(on/off)하는 스위칭 소자가 형성되어 있으며, 제 2 기판은 컬러필터 기판으로서 색상 표현을 위한 컬러필터층이 형성되어 있다.
이 때, 상기 스위칭 소자는 박막트랜지스터로 한다.
도 1은 일반적인 액정표시소자의 단면도이다.
도 1을 참고로 본 발명에 따른 액정표시소자를 상세히 설명하면 제 1 기판(1) 및 제 2 기판(2)과, 상기 제 1,제 2 기판(1,2) 사이에 형성된 액정층(3)으로 구성되는데, 상기 제 1 ,제 2 기판(1,2) 사이에는 스페이서(20)가 있어 두 기판의 간격을 일정하게 유지시켜준다.
그리고, 상기 제 1 기판(1) 상에는 게이트 배선 및 게이트 전극(11)과, 상기 게이트 전극(11)을 포함한 전면에 형성된 게이트 절연막(12)과, 상기 게이트 전극(11) 상부에 형성된 반도체층(13)과, 상기 게이트 배선과 교차 배열되도록 형성된 데이터 배선(14) 및 상기 반도체층(13) 상부에 형성된 소스/드레인 전극(14a/14b)과, 상기 소스/드레인 전극(14a/14b)을 포함한 전면에 형성된 제 1 보호막(15)과, 상기 드레인 전극(14b)에 연결되어 화소영역의 대부분에 형성되는 화소전극(8)과, 상기 화소전극(8)을 포함한 전면에 형성된 제 1 배향막(4a)이 있다.
또한, 상기 제 2 기판(2) 상에는 빛샘을 막기 위해 형성된 블랙 매트릭스(16)와, 상기 블랙 매트릭스(16) 사이에 형성된 컬러필터층(17)과, 상기 컬러필터층(17)을 포함한 전면에 형성된 제 2 보호막(18)과, 상기 제 2 보호막(18) 상에 형성된 공통전극(19)과, 상기 공통전극(19)을 포함한 전면에 형성된 제 2 배 향막(4b)이 있다.
이 때, 상기 제 1 ,제 2 배향막(4a,4b) 중 적어도 어느 하나는 본 발명에 따른 광배향성 물질을 포함하는 광배향막으로 한다.
본 발명을 구체적으로, 상기 화학식 1의 광반응특성의 곁가지형 디아민 유도체 화합물 중, 250 내지 400nm 파장 범위의 자외선에 대한 반응성이 우수한 하기 화학식 4와 화학식 5의 화합물을 일례로 들면 다음과 같다.
Figure 112000022700522-pat00006
Figure 112000022700522-pat00007
상기 화학식 4 및 화학식 5의 화합물의 합성과정을 살펴보면, 상기 화학식 4의 디아민 유도체 화합물은 페닐린디아민 대신에 비페닐기를 에스테르 결합으로 도입하여 형성된 페닐린디아민과 1,4-페닐렌디아크릴릭산과의 커플링 반응으로 합성한다.
또한 상기 화학식 5의 디아민 유도체는 화학식 4의 화합물의 합성 때와 비슷한 반응조건으로 합성하되, 질소 분위기에서 N-메틸피롤리디논/피리딘 혼합 용매에 1 내지 3몰의 1,4-페닐렌디아크릴산과 2 내지 8몰의 페닐렌디아민을 녹인 후에 여기에 1 내지 5몰의 트리페닐포스파이트를 가하고 상온에서 1 내지 10시간 정도 교반하여 충분히 에징(aging)시킨 후, 서서히 온도를 올려 75 내지 150℃에서 1 내지 10시간 동안 반응시켜서 얻는다. 참고로, 화학식 4, 5의 화합물 합성과정에 의해 올리고머(중합도 2~20정도의 중합체)도 합성되었음이 분명하므로 이를 정제하여 화학식 4, 5의 화합물을 얻는다.
그리고, 상기 화학식 2 및 화학식 3의 폴리아미드이미드와 그 전구체는 다음과 같은 중합반응으로 합성한다.
예를 들면 화학식 4 또는 화학식 5의 디아민 유도체 화합물과 방향족 디안히드리드를 N-메틸피롤리디논 용매 내에서 반응시켜 얻는다.상기 반응은 질소 분위기의 0 내지 50℃의 온도에서 5 내지 24시간동안 진행시킨다.
상기 중합반응의 결과 화학식 3의 폴리아미드이미드 전구체를 얻게 되고 이를 가열 이미드화 반응시켜 폴리아미드이미드를 제조한다.
또 다른 한 예로서 가용성 폴리아미드이미드는 질소 분위기에서 2,2-비스-(3,4-디카르복시페닐)헥사플루오르비페닐(6F)과 화학식 4 또는 화학식 5의 디아민 유도체 화합물을 N메틸피롤리디논용매에 약 10중량%로 녹이고 여기에 촉매로 이소퀴놀린을 추가하여 50 내지 100℃의 가열판에서 30분간 가열한 후, 150 내지 250℃에서 1 내지 10시간 정도 교반하여 제조한다.
폴리아미드이미드 박막을 얻기 위해서는 상기와 같이 합성된 폴리아미드이미드 전구체 용액을 1 내지 20중량%, 더욱 바람직하게는 2 내지 4 중량%로 복수의 패턴들이 형성된 제 1 기판 또는/및 제 2 기판 위에 회전 도포시킨 후 50 내지 100℃의 가열판에서 30분 내지 2시간 정도 건조시킨다.
이 때, 건조된 폴리아미드이미드 전구체 박막 내부에는 용매인 N메틸피롤리디논이 일부 포함되어 있으며, 이 박막의 두께는 0.1 내지 20미크론(㎛) 정도가 되도록 회전 도포기의 회전속도를 조절한다.
상기 준비된 폴리아미드이미드 전구체의 박막을 질소 분위기 하에서 250℃로 가열하여 폴리아미드이미드로 전환시킨다.
이 때 이미드화 반응 중에 남아 있는 용매가 증발되고 고분자 자체도 고밀도화되어 준비된 폴리이미드 박막의 두께는 0.05 내지 10미크론(㎛) 정도로 줄어든다.
상기 제조된 광반응성 폴리아미드이미드 박막을 이용한 액정셀 제작 방법은 다음과 같다.
본 발명에서는 광배향에 의한 프리틸트각 구현을 위하여 비편광과 선편광을 차례로 조사시키는 이중 조사법을 이용한다.
이중 조사법은 0.25J/㎠의 비편광과 1.5J/㎠의 선편광을 자외선의 진행면과 박막면이 이루는 각을 45°로 하여 순서대로 조사하는 방법이다.
상기 조사 방법에서 비편광, 무편광, 부분편광, 선편광 중 하나를 이용하여 경사로 1회 조사하는 것도 가능하다.
이와같이 광조사로 배향처리된 제 1 ,제 2 기판을 일정한 간격을 가지고 서로 대향 배치되도록 두 개의 유리기판 사이에 스페이서를 위치시킨 후 합착한다.이 때 두 기판 사이의 간격은 1 내지 100 미크론(㎛)이 되도록 하는 것이 바람직하다. 더욱 바람직하게는 두 기판 사이의 간격이 2 내지 20미크론(㎛)이 되는 것이 좋다.
마지막으로 액정 물질을 주입한 후 완전히 밀봉한다.
이 때 액정 물질로는 네마틱 액정 구조를 가지는 대표적인 물질인 4'-펜틸-4-비스페닐카르보니트릴에 1 중량%의 안티퀴논계의 염료인 디스퍼스블루(Disperse Blue 1, λmax=607nm)가 사용된다.
상기한 액정으로는 양의 유전율 이방성, 음의 유전율 이방성을 가지는 것이 가능하고, 카이랄 도펀트(chiral dopant)를 첨가하는 것도 가능하다.
또한, 액정층 형성은 일반적인 주입방법 이외에 적어도 하나의 기판에 액정을 적하하여 합착함으로써 액정을 형성하는 디스펜서(dispenser) 방법도 가능하다.
마지막으로, 본 발명에서의 액정셀의 액정배향을 알아보기 위하여 선편광된 헬륨-네온(He-Ne) 레이저의 흡수율을 액정셀을 회전시키는 각도의 함수로 측정하였다.
구체적인 실험 결과는 아래의 실시예에서 상세하게 설명한다. 그러나 실시예에 설명된 내용이 본 발명의 내용을 제한하지는 못한다.
제 1 실시예
먼저, 본 발명의 제 1 실시예에 따른 곁가지형 디아민 유도체는 질소 분위기 하에서 1,3-디아미노 벤조산에 과량의 티올클로라이드를 넣고 80℃에서 5시간 반응시킨 후, 여기에 4-페닐 페놀(4-phenyl phenol)을 넣은 다음 테트라히드로푸란을 용매로 하고 피리딘(pyridine)을 촉매로 하여 상온에서 질소 분위기 하에서 24시간을 반응시킨다.
그리고, 광반응특성을 가지는 곁가지형 디아민 유도체는 질소 분위기 하에서 N-메틸피롤리디논/피리딘(부피/부피=4/1) 혼합 용매에 1몰의 1,4-페닐렌디아크릴산 과 5몰의 상기 곁가지형 디아민 유도체를 녹인 후 여기에 2몰의 트리페닐포스파이드(triphenylphosphite)를 가하고 상온에서 2시간 정도 교반하여 충분히 에징(aging)시킨 후, 서서히 온도를 올려 100℃에서 5시간 동안 반응시켜서 얻는다.
또한, 곁가지를 가지며 광반응성기를 가지는 방향족 폴리아미드이미드의 전구체는 피로멜리틱 디안하이드리드(PMDA;pyromellitic dianhydride)와 상기에서 합성된 광반응특성의 곁가지형 디아민 유도체로부터 합성된다.
즉, 질소 분위기 하에서 합성된 광반응특성의 곁가지형 디아민 유도체를 N-메틸피롤리디논 용매 내에 약 10중량%로 넣어 녹인 후, 상기 디아민 유도체와 같은 당량의 상기 PMDA를 교반하면서 서서히 가한다. 중합이 완전히 일어나도록 2일 동안 계속 교반하면 원하는 폴리아미드이미드 전구체를 합성하게 된다.
그 다음, 합성된 상기 폴리아미드이미드 전구체 용액을 액정표시소자의 제 1 기판 및/또는 제 2 기판 위에서 회전 도포한 후 80℃ 가열판 위에서 건조한다. 그리고, 상기 폴리아미드 이미드 전구체 박막을 질소 분위기 하에서 250℃까지 분당 2분으로 가열하여 폴리아미드이미드 박막을 형성한다.
이 때, 상기 제 1 기판 상에는 컬러필터층 및 투명도전막이 형성되어 있고, 제 2 기판 상에는 데이터 배선, 게이트 배선, 박막트랜지스터 및 투명도전막이 형성되어 있다.
이와 같이 얻어진 제 1 기판 및/또는 제 2 기판 상의 폴리아미드이미드 박막은 상기에서 기술한 방식대로 이중 조사법 또는 1회 조사법으로 광배향 처리하고, 배향 처리된 상기 제 1 ,제 2 기판을 대향 합착하여 그 사이에 액정을 주입하여 액정셀을 제작한다.
액정셀을 완성한 후에는 결정회전법으로 액정의 프리틸트각을 측정한다.
이때, 상기 제 1 ,제 2 기판 중 적어도 하나의 기판 상에 상기와 같이 합성된 폴리아미드이미드 박막을 광배향막으로 했을 때, 결정회전법에 의하여 측정된 액정의 프리틸트각은 약 29°의 값을 가졌다.
제 2 실시예
본 발명의 제 2 실시예에 따른 곁가지형 디아민 유도체는 질소 분위기 하에서 1,3-디아미노 벤조산에 과량의 티올클로라이드를 넣고 80℃에서 5시간 반응시킨 후 여기에 4-페닐 페놀을 넣은 다음 테트라히드로푸란을 용매로 하고 피리딘을 촉매로 하여 상온에서 질소 분위기 하에서 24시간을 반응시킨다.
그리고, 광반응특성의 곁가지형 디아민 유도체는 질소 분위기 하에서 N-메틸피롤리디논/피리딘(부피/부피=4/1) 혼합 용매에 1몰의 1,4-페닐렌디아크릴산과 5몰의 상기 곁가지형 디아민 유도체를 녹인 후 여기에 2몰의 트리페닐포스파이트를 가하고 상온에서 2시간 정도 교반하여 충분히 에징시킨 후, 서서히 온도를 올려 100℃에서 5시간 동안 반응시켜서 얻는다.
또한, 곁가지를 가지며 광반응성기를 가지는 방향족 폴리아미드이미드의 전구체는 3,3',4,4'-비페닐 테트라카르복실릭 디안하이드리드(BPDA;3,3',4,4'-biphenyl tetracarboxylic dianhydride)와 상기에서 합성된 광반응특성의 곁가지형디아민 유도체로부터 합성된다.
즉, 질소 분위기 하에서 합성된 광반응 특성의 곁가지형 디아민 유도체를 N- 메틸피롤리디논 용매 내에 약 10중량%로 넣어 녹인 후, 상기 디아민과 같은 당량의 상기 3,3',4,4'-비페닐 테트라카르복실릭 디안하이드리드를 교반하면서 서서히 가한다. 중합이 완전히 일어나도록 2일 동안 계속 교반하여 폴리아미드이미드 전구체를 합성한다.
그 다음, 합성된 상기 폴리아미드이미드 전구체 용액을 제 1 기판 및/또는 제 2 기판 위에서 회전 도포한 후 80℃ 가열판 위에서 건조시킨다. 그리고, 상기 폴리아미드이미드 전구체 박막을 질소 분위기 하에서 250℃까지 분당 2분으로 가열하여 폴리아미드이미드 박막을 형성한다.
이 때, 상기 제 1 기판 상에는 컬러필터층 및 투명도전막이 형성되어 있고, 제 2 기판 상에는 데이터 배선, 게이트 배선, 박막트랜지스터 및 투명도전막이 형성되어 있다.
이와 같이 얻어진 제 1 기판 및/또는 제 2 기판 상의 폴리아미드이미드 박막은 상기에서 기술한 방식대로 이중 조사법 또는 1회 조사법으로 광배향 처리하고, 배향 처리된 상기 제 1 ,제 2 기판을 대향 합착하여 그 사이에 액정을 주입하여 액정셀을 제작한다.
액정셀을 완성하고 난 후에는 결정회전법으로 액정의 프리틸트각을 측정한다.
이때, 상기 제 1 ,제 2 기판 중 적어도 하나의 기판 상에 상기와 같이 합성된 폴리아미드이미드 박막을 광배향막으로 했을 때, 결정회전법에 의하여 측정된 액정의 프리틸트각은 약 9.5°의 값을 가졌다.
제 3 실시예
본 발명의 제 3 실시예에 따른 곁가지형 디아민 유도체는 질소 분위기 하에서 1,3-디아미노 벤조산에 과량의 티올클로라이드를 넣고 80℃에서 5시간 반응시킨 후 여기에 4-페닐 페놀을 넣은 다음 테트라히드로푸란을 용매로 하고 피리딘을 촉매로 하여 상온에서 질소 분위기 하에서 24시간을 반응시킨다.
그리고, 상기 광반응특성 곁가지형 디아민 유도체는 질소 분위기 하에서 N-메틸피롤리디논/피리딘(부피/부피=4/1) 혼합 용매에 1몰의 1,4-페닐렌디아크릴산과 5몰의 상기 곁가지형 디아민 유도체를 녹인 후 여기에 2몰의 트리페닐포스파이트를 가하고 상온에서 2시간 정도 교반하여 충분히 에징(aging)시킨 후, 서서히 온도를 올려 100℃에서 5시간 동안 반응시켜서 얻는다.
또한, 상기 곁가지를 가지며 광반응성기를 가지는 방향족 폴리아미드이미드의 전구체는 4,4'-옥시디프탈릭 안하이드리드(ODPA;4,4'-oxydiphthalic anhydride)와 상기에서 합성된 광반응특성의 곁가지형 디아민 유도체로부터 합성된다.
즉, 질소 분위기 하에서 합성된 상기의 광반응특성의 곁가지형 디아민 유도체를 N-메틸피롤리디논 용매 내에 약 10중량%로 넣어 녹인 후, 상기 디아민과 같은 당량의 상기 4,4'-옥시디프탈릭 안하이드리드를 교반하면서 서서히 가한다. 중합이 완전히 일어나도록 2일 동안 계속 교반하여 폴리아미드이미드 전구체를 합성한다.
그 다음, 합성된 상기 폴리아미드이미드 전구체 용액을 제 1 기판 및/또는 제 2 기판 위에서 회전 도포한 후 80℃ 가열판 위에서 건조한다. 그리고, 상기 폴리아미드이미드 전구체 박막을 질소 분위기 하에서 250℃까지 분당 2분으로 가열하여 폴리아미드이미드 박막을 형성한다.
이 때, 상기 제 1 기판 상에는 컬러필터층 및 투명도전막이 형성되어 있고, 제 2 기판 상에는 데이터 배선, 게이트 배선, 박막트랜지스터 및 투명도전막이 형성되어 있다.
이와 같이 얻어진 제 1 기판 및/또는 제 2 기판 상의 폴리아미드이미드 박막은 상기에서 기술한 방식대로 이중 조사법 또는 1회 조사법으로 광배향 처리하고, 배향 처리된 상기 제 1 ,제 2 기판을 대향 합착하여 그 사이에 액정을 주입하여 액정 셀을 제작한다.
액정셀을 완성한 후에는 결정회전법으로 액정의 프리틸트각을 측정한다.
이때, 상기 제 1 ,제 2 기판 중 적어도 하나의 기판 상에 상기와 같이 합성된 폴리아미드이미드 박막을 광배향막으로 했을 때, 결정회전법에 의하여 측정된 액정의 프리틸트각은 약 7.8°의 값을 가졌다.
제 4 실시예
본 발명의 제 4 실시예에 따른 곁가지형 디아민 유도체는 질소 분위기 하에서 1,3-디아미노 벤조산에 과량의 티올클로라이드를 넣고 80℃에서 5시간 반응시킨 후 여기에 4-페닐 페놀을 넣은 다음 테트라히드로푸란을 용매로 하고 피리딘을 촉매로 하여 상온에서 질소 분위기 하에서 24시간을 반응시킨다.
그리고, 상기 광반응특성의 곁가지형 디아민 유도체는 질소 분위기 하에서 N-메틸피롤리디논/피리딘(부피/부피=4/1) 혼합 용매에 1몰의 1,4-페닐렌디아크릴산과 5몰의 상기 곁가지를 가지는 디아민을 녹인 후 여기에 2몰의 트리페닐포스파이트를 가하고 상온에서 2시간 정도 교반하여 충분히 에징시킨 후, 서서히 온도를 올려 100℃에서 5시간 동안 반응시켜서 얻는다.
또한, 상기 곁가지를 가지며 광반응성기를 가지는 방향족 폴리아미드이미드의 전구체는 (3,4-디카르복시페닐) 헥사플루오로프로판 디안하이드리드(6FDA;(3,4-dicarboxyphenyl) hexafluoropropane dianhydride)와 상기에서 합성된 광반응특성의 곁가지형 디아민 유도체로부터 합성된다.
즉, 질소 분위기 하에서 합성된 광반응특성의 곁가지형 디아민 유도체를 N-메틸피롤리디논 용매 내에 약 10중량%로 넣어 녹인 후, 상기 디아민과 같은 당량의 상기 6FDA를 교반하면서 서서히 가한다. 중합이 완전히 일어나도록 2일 동안 계속 교반하여 폴리아미드이미드 전구체를 합성한다.
그 다음, 합성된 상기 폴리아미드이미드 전구체 용액을 제 1 기판 및/또는 제 2 기판 위에서 회전 도포한 후 80℃ 가열판 위에서 건조한다. 그리고, 상기 폴리아미드이미드 전구체 박막을 질소 분위기 하에서 250℃까지 분당 2분으로 가열하여 폴리아미드이미드 박막을 형성한다.
이 때, 상기 제 1 기판 상에는 컬러필터층 및 투명도전막이 형성되어 있고, 제 2 기판 상에는 데이터 배선, 게이트 배선, 박막트랜지스터 및 투명도전막이 형성되어 있다.
이와 같이 형성된 제 1 기판 및/또는 제 2 기판 상의 폴리아미드이미드 박막은 상기에서 기술한 방식대로 이중 조사법 또는 1회 조사법으로 광배향 처리하고, 배향 처리된 상기 제 1 ,제 2 기판을 대향 합착하여 그 사이에 액정을 주입하여 액정셀을 제작한다.
액정셀을 완성한 후에는 결정회전법으로 액정의 프리틸트각을 측정한다.
이때, 상기 제 1 ,제 2 기판 중 적어도 하나의 기판 상에 상기와 같이 합성된 폴리아미드이미드 박막을 광배향막으로 했을 때, 결정회전법에 의하여 측정된 액정의 프리틸트각은 약 8.4°의 값을 가졌다.
제 5 실시예
본 발명의 제 5 실시예에 따른 곁가지형 디아민은 질소 분위기 하에서 1,3-디아미노 벤조산에 과량의 티올클로라이드를 넣고 80℃에서 5시간 반응시킨 후 여기에 4-페닐 페놀을 넣은 다음 테트라히드로푸란을 용매로 하고 피리딘을 촉매로 하여 상온에서 질소 분위기 하에서 24시간을 반응시킨다.
그리고, 상기 광반응특성의 곁가지형 디아민 유도체는 질소 분위기 하에서 N-메틸피롤리디논/피리딘(부피/부피=4/1) 혼합 용매에 1몰의 1,4-페닐렌디아크릴산과 5몰의 상기 곁가지를 가지는 디아민을 녹인 후 여기에 2몰의 트리페닐포스파이트를 가하고 상온에서 2시간 정도 교반하여 충분히 에징시킨 후, 서서히 온도를 올려 100℃에서 5시간 동안 반응시켜서 얻는다.
또한, 곁가지를 가지며 광반응성기를 가지는 가용성 방향족 폴리아미드이미드는 (3,4-디카르복시페닐)헥사플루오르판 디안하이드리드(6FDA)와 상기에서 합성된 광반응특성의 곁가지형 디아민 유도체로부터 합성된다.
즉, 질소 분위기 하에서 상기 6FDA와 상기 합성된 광반응특성의 곁가지형 디아민 유도체를 같은 당량으로 N-메틸피롤리디논 용매 내에 약 10중량%로 넣어 녹이고 여기에 이소퀴놀린을 촉매로 추가하여 70℃로 30분간 가열한 후 220℃에서 3시간 정도 교반하여서 얻는다.
상기와 같이 합성된 고분자 용액을 격렬하게 교반되는 메탄올에 적하하여 고 체상의 폴리아미드이미드를 얻는다.
합성된 상기 광반응성 폴리아미드이미드의 2중량%의 시클로헥사논 용액을 제 1 기판 및/또는 제 2 기판 위에서 회전 도포한 후 80℃ 가열판 위에서 건조하고, 진공하에서 200℃로 가열하여 남아있는 용매를 증발시켜서 고분자 자체도 고밀도화시킨다.
상기 폴리아미드이미드 박막을 상기의 방법으로 도포 및 건조하여 광배향막을 형성한다.
이 때, 상기 제 1 기판 상에는 컬러필터층 및 투명도전막이 형성되어 있고, 제 2 기판 상에는 데이터 배선, 게이트 배선, 박막트랜지스터 및 투명도전막이 형성되어 있다.
이와 같이 얻어진 제 1 기판 및/또는 제 2 기판 상의 폴리아미드이미드 박막은 상기에서 기술한 방식대로 이중 조사법 또는 1회 조사법으로 광배향 처리하고, 배향 처리된 상기 제 1 ,제 2 기판을 대향 합착하여 그 사이에 액정을 주입하여 액정셀을 제작한다.
액정셀을 완성한 후에는 결정회전법으로 액정의 프리틸트각을 측정한다.
이때, 상기 제 1 ,제 2 기판 중 적어도 하나의 기판 상에 상기와 같이 합성된 폴리아미드이미드 박막을 광배향막으로 했을 때, 결정회전법에 의하여 측정된 액정의 프리틸트각은 약 8.0°의 값을 가졌다.
제 6 실시예
본 발명의 제 6 실시예에 따른 곁가지를 가지지 않고 광반응성기를 가지는 디아민 유도체는 질소 분위기 하에서 N-메틸피롤리디논/피리딘(부피/부피=4/1) 혼합 용매에 1몰의 1,4-페닐렌디아크릴산과 5몰의 페닐렌 디아민을 녹인 후 여기에 2몰의 트리페닐포스파이트를 가하고 상온에서 2시간 정도 교반하여 충분히 에징시킨 후, 서서히 온도를 올려 100℃에서 5시간 동안 반응시켜서 얻는다.
또한, 곁가지를 가지지 않으며 광반응성기를 가지는 방향족 폴리아미드이미드의 전구체는 (3,4-디카르복시페닐)헥사플루오르판 디안하이드리드(6FDA)와 상기에서 합성된 곁가지를 가지지 않고 광반응성기를 가지는 디아민 유도체로부터 합성된다.
즉, 질소 분위기 하에 합성된 곁가지를 가지지 않고 광반응성기를 가지는 디아민 유도체를 N-메틸피롤리디논 용매 내에 약 10중량%로 넣어 녹이고, 여기에 상기 디아민 유도체와 같은 당량의 6FDA를 교반하면서 서서히 가한다.
중합이 완전히 일어나도록 2일 동안 계속 교반하여 폴리아미드이미드 전구체를 합성한다.
그 다음, 합성된 상기 폴리아미드이미드 전구체 용액을 제 1 기판 및/또는 제 2 기판 위에서 회전 도포한 후 80℃ 가열판 위에서 건조한다. 그리고, 상기 폴리아미드이미드 전구체 박막을 질소 분위기 하에서 250℃까지 분당 2분으로 가열하여 폴리아미드이미드 박막을 형성한다.
이 때, 상기 제 1 기판 상에는 컬러필터층 및 투명도전막이 형성되어 있고, 제 2 기판 상에는 데이터 배선, 게이트 배선, 박막트랜지스터 및 투명도전막이 형성되어 있다.
이와 같이 형성된 제 1 기판 및/또는 제 2 기판 상의 폴리아미드이미드 박막 은 상기에서 기술한 방식대로 이중 조사법 또는 1회 조사법으로 광배향 처리하고, 배향 처리된 상기 제 1 ,제 2 기판을 대향 합착하여 그 사이에 액정을 주입하여 액정 셀을 제작한다.
액정셀을 완성한 후에는 결정회전법으로 액정의 프리틸트각을 측정한다.
이때, 상기 제 1 ,제 2 기판 중 적어도 하나의 기판 상에 상기와 같이 합성된 폴리아미드이미드 박막을 광배향막으로 했을 때, 결정회전법에 의하여 측정된 액정의 프리틸트각은 약 0.6°의 값을 가졌다.
상기의 실시예들에서 적어도 하나의 기판에만 상기의 광배향막을 사용하고, 다른 기판에는 일반적인 러빙 배향막을 사용하여도 된다.
또한 상기의 광배향막은 액정모드에 관계없이 TN(twisted nematic), STN(super twisted nematic), IPS(in-plane switching), OCB(optically compensated birefrigence), VA(vertical alignment), FLC(ferroelectric liquid crystal display), PDLC(polymer dispersed liquid crystal display), a-Si TFT, poly-Si TFT, MIM(metal-insulator-metal) 등 모든 모드에 사용 가능하다.
상기와 같은 본 발명의 광배향성 물질 및 이를 이용한 액정표시소자는 다음과 같은 효과가 있다.
첫째, 본 발명에 따른 광배향성 물질은 광반응성이 뛰어난 광반응특성의 곁가지형 디아민 유도체 화합물을 주쇄에 가지고 있으므로 광반응성, 광배향성이 우수하다.
둘째, 본 발명에 따른 광배향성 물질은 측쇄에 가지고 있는 곁가지형 디아민 성분을 이용하므로 액정의 배향 및 프리틸트각 특성을 개선한다.
셋째, 본 발명에 따른 광배향성 물질을 포함하는 액정표시소자는 액정의 배향 및 프리틸트각을 임의대로 조절하므로 광시야각 성능이 향상된다.

Claims (11)

  1. 하기 화학식 1에 나타내어진 광반응특성의 곁가지형 디아민 유도체를 포함하는 것을 특징으로 하는 광배향성 물질.
    화학식 1
    Figure 112006003691885-pat00008
    [상기 식중,
    a 및 b는 각각 0 내지 4의 정수이고,
    X1 및 X2는 각각 -CH2-, -O-, -COO-, -OOC-, -NHCO-, -CONH-로 이루어진 군으로부터 선택되고,
    R1 및 R2는 각각 수소, 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 탄소수 1내지 100의 알킬기, 할로알킬기, 시아노알킬기, 니트로알킬기, 히드록시알킬기, 시아노할로알킬기, 니트로할로알킬기, 시아노니트로알킬기, 히드록시할로알킬기, 시아노히드록시알킬기, 히드록시니트로알킬기, 탄소수 6 내지 100의 아릴기, 알킬아릴기, 할로아릴기, 할로알킬아릴기, 니트로아릴기, 니트로알킬아릴기, 시아노아릴기, 시아노알킬아릴기, 니트로아릴기, 니트로알킬아릴기, 히드록시아릴기, 히드록시알킬아릴기, 시아노할로아릴기, 시아노할로알킬아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된다.]
  2. Figure 112006003691885-pat00009
    로 표시되는 광반응특성의 곁가지형 디아민 유도체가 주쇄에 도입된 화학식 2의 폴리아미드이미드와 화학식 3의 폴리아미드이미드 전구체인 것을 특징으로 하는 광배향성 물질.
    화학식 2
    Figure 112006003691885-pat00010
    화학식 3
    Figure 112006003691885-pat00011
    [상기 식들중,
    a 및 b는 각각 0 내지 4의 정수이고,
    X1 및 X2는 각각 -CH2-, -O-, -COO-, -OOC-, -NHCO-, -CONH-로 이루어진 군으로부터 선택되고,
    R1 및 R2는 각각 수소, 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 탄소수 1내지 100의 알킬기, 할로알킬기, 시아노알킬기, 니트로알킬기, 히드록시알킬기, 시아노할로알킬기, 니트로할로알킬기, 시아노니트로알킬기, 히드록시할로알킬기, 시아노히드록시알킬기, 히드록시니트로알킬기, 탄소수 6 내지 100의 아릴기, 알킬아릴기, 할로아릴기, 할로알킬아릴기, 니트로아릴기, 니트로알킬아릴기, 시아노아릴기, 시아노알킬아릴기, 니트로아릴기, 니트로알킬아릴기, 히드록시아릴기, 히드록시알킬아릴기, 시아노할로아릴기, 시아노할로알킬아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된다.
    그리고, Ar은
    Figure 112006003691885-pat00012
    로 이루어진 군으로부터 선택된다.]
  3. 제 2항에 있어서, 상기 화학식 2로 표시되는 폴리아미드이미드 및 상기 화학식 3으로 표시되는 폴리아미드이미드 전구체는 각각 1,000 내지 1,000,000의 분자량을 가지는 것을 특징으로 하는 광배향성 물질.
  4. 제 1 기판 및 제 2 기판;
    상기 제 1,제 2 기판사이에 형성된 액정층;
    상기 제 1 기판 및/또는 제 2 기판 상에 형성된
    Figure 112006003691885-pat00013
    로 표시되는 광배향성 물질을 포함하는 배향막으로 구성되는 것을 특징으로 하는 액정표시소자.
    [상기 식중,
    a 및 b는 각각 0 내지 4의 정수이고,
    X1 및 X2는 각각 -CH2-, -O-, -COO-, -OOC-, -NHCO-, -CONH-로 이루어진 군으로부터 선택되고,
    R1 및 R2는 각각 수소, 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 탄소수 1내지 100의 알킬기, 할로알킬기, 시아노알킬기, 니트로알킬기, 히드록시알킬기, 시아노할로알킬기, 니트로할로알킬기, 시아노니트로알킬기, 히드록시할로알킬기, 시아노히드록시알킬기, 히드록시니트로알킬기, 탄소수 6 내지 100의 아릴기, 알킬아릴기, 할로아릴기, 할로알킬아릴기, 니트로아릴기, 니트로알킬아릴기, 시아노아릴기, 시아노알킬아릴기, 니트로아릴기, 니트로알킬아릴기, 히드록시아릴기, 히드록시알킬아릴기, 시아노할로아릴기, 시아노할로알킬아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된다.
    그리고, Ar은
    Figure 112006003691885-pat00014
    로 이루어진 군으로부터 선택된다.]
  5. 제 4항에 있어서, 상기 제 1 기판 상에 게이트 전극, 반도체층, 소스/드레인 전극으로 이루어지는 박막트랜지스터를 포함하는 것을 특징으로 하는 액정표시소자.
  6. 제 1 기판 및 제 2 기판;
    상기 제 1,제 2 기판사이에 형성된 액정층;
    상기 제 1 기판 및/또는 제 2 기판 상에 형성된
    Figure 112006003691885-pat00015
    로 표시되는 광배향성 물질을 포함하는 배향막으로 구성되는 것을 특징으로 하는 액정표시소자.
    [상기 식중,
    a 및 b는 각각 0 내지 4의 정수이고,
    X1 및 X2는 각각 -CH2-, -O-, -COO-, -OOC-, -NHCO-, -CONH-로 이루어진 군으로부터 선택되고,
    R1 및 R2는 각각 수소, 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 탄소수 1내지 100의 알킬기, 할로알킬기, 시아노알킬기, 니트로알킬기, 히드록시알킬기, 시아노할로알킬기, 니트로할로알킬기, 시아노니트로알킬기, 히드록시할로알킬기, 시아노히드록시알킬기, 히드록시니트로알킬기, 탄소수 6 내지 100의 아릴기, 알킬아릴기, 할로아릴기, 할로알킬아릴기, 니트로아릴기, 니트로알킬아릴기, 시아노아릴기, 시아노알킬아릴기, 니트로아릴기, 니트로알킬아릴기, 히드록시아릴기, 히드록시알킬아릴기, 시아노할로아릴기, 시아노할로알킬아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된다. 그리고, Ar은
    Figure 112006003691885-pat00016
    로 이루어진 군으로부터 선택된다.]
  7. 제 6항에 있어서, 상기 제 1 기판 상에 게이트 전극, 반도체층, 소스/드레인 전극으로 이루어지는 박막트랜지스터를 포함하는 것을 특징으로 하는 액정표시소자.
  8. 제 4항에 있어서, 상기 배향막은 광배향처리되는 것을 특징으로 하는 액정표시소자.
  9. 제 8항에 있어서, 상기 광배향처리는 비편광, 무편광, 부분편광, 선편광 중 어느 하나를 사용하여 이루어진 것을 특징으로 하는 액정표시소자.
  10. 제 6항에 있어서, 상기 배향막은 광배향처리되는 것을 특징으로 하는 액정표시소자.
  11. 제 10항에 있어서, 상기 광배향처리는 비편광, 무편광, 부분편광, 선편광 중 어느 하나를 사용하여 이루어진 것을 특징으로 하는 액정표시소자.
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