JPS604195A - スレイト−ル誘導体 - Google Patents
スレイト−ル誘導体Info
- Publication number
- JPS604195A JPS604195A JP11252683A JP11252683A JPS604195A JP S604195 A JPS604195 A JP S604195A JP 11252683 A JP11252683 A JP 11252683A JP 11252683 A JP11252683 A JP 11252683A JP S604195 A JPS604195 A JP S604195A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- formula
- threitol
- room temperature
- general formula
- Prior art date
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- Pending
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規な化合物及びその製造方法に関し、詳しく
は一般式 （式中、Ｒは０１６ またはＣ１８の直鎖のアルギル基
を示す。）で表わされる化合物及びその製造方法である
。
は一般式 （式中、Ｒは０１６ またはＣ１８の直鎖のアルギル基
を示す。）で表わされる化合物及びその製造方法である
。
本発明化合物は血圧降下作用及び血小板凝集活性を有し
、医薬又はその中間体として有用である。
、医薬又はその中間体として有用である。
最近、血圧降下作用を有する化合物として〜 １−Ｏ−
アルキル−２−アセチル−・８ｎ−グリセロール−３−
フオスホリルコリン（ＰＡＦ ）の構造が明らかになっ
たが、本発明者等はとのＰＡＦに着目し、さらに研究を
重ねた結果、一般式［１）で表わされる化合物がＰＡＦ
と同様の活性を有することを見い出し、本発明を完成し
た。
アルキル−２−アセチル−・８ｎ−グリセロール−３−
フオスホリルコリン（ＰＡＦ ）の構造が明らかになっ
たが、本発明者等はとのＰＡＦに着目し、さらに研究を
重ねた結果、一般式［１）で表わされる化合物がＰＡＦ
と同様の活性を有することを見い出し、本発明を完成し
た。
本発明化合物を製造するにあたっては、一般式（式中Ｒ
は前記と同一の、意味を示す。）で表わされる化合物を
還元し、ジヒドロキシ体とし、次いで有機溶媒中必要に
よシ塩基の存在下でアセチル化することによシ製造され
る。
は前記と同一の、意味を示す。）で表わされる化合物を
還元し、ジヒドロキシ体とし、次いで有機溶媒中必要に
よシ塩基の存在下でアセチル化することによシ製造され
る。
還元は通常氷酢酸中ノ４ラジウム黒を用い室温で１時間
から１０時間行なわれる。触媒をｐ別後、Ｐ液を濃縮し
、ジヒドロキシ体を得る。
から１０時間行なわれる。触媒をｐ別後、Ｐ液を濃縮し
、ジヒドロキシ体を得る。
アセチル化剤としては通常無水酢酸が使用される。
塩基としてはピリジン、トリエチルアミン等通常の塩基
が使用される。有機溶媒としてはクロロホルム等が使用
されるが、用いるアセチル化剤または塩基をそのまま溶
媒として使用することもできる。
が使用される。有機溶媒としてはクロロホルム等が使用
されるが、用いるアセチル化剤または塩基をそのまま溶
媒として使用することもできる。
反応は室温から用いる溶媒の沸点まで、加分から数時間
性なわれる。
性なわれる。
反応終了後、溶媒を留去し、カラムクロマトグラフィー
で精製して目的化合物を得る。
で精製して目的化合物を得る。
一般式〔■〕で表わされる化合物は例えば下記反応式に
従って製造される。
従って製造される。
次に実施例を挙げ本発明を更に詳細に説明する。
参考例１
２．３−０−ベンジリデン−Ｄ−スレイトールの製造：
アルゴン気流下、−（資）℃でリチウムアルミニウムハ
イドライド４０ｍｇの乾燥ジエチルエーテル懸濁液に２
．３−０−ベンジリデンジメチル−Ｄ−１１ルトレイト
２３１１ｑヲジエチルエーテル２−に溶解したものを１
０分間で滴下する。そのまま室温まで昇温し、２時間攪
拌後、飽和硫酸ナトリウム水溶液０．２２＋＋＋ｊ、無
水炭酸カリウム５ｑを加えさらに攪拌する。不溶物を戸
別後水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留
去する。カラムクロマトグラフィーで精製して目的物１
３５■を得る。
イドライド４０ｍｇの乾燥ジエチルエーテル懸濁液に２
．３−０−ベンジリデンジメチル−Ｄ−１１ルトレイト
２３１１ｑヲジエチルエーテル２−に溶解したものを１
０分間で滴下する。そのまま室温まで昇温し、２時間攪
拌後、飽和硫酸ナトリウム水溶液０．２２＋＋＋ｊ、無
水炭酸カリウム５ｑを加えさらに攪拌する。不溶物を戸
別後水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留
去する。カラムクロマトグラフィーで精製して目的物１
３５■を得る。
収率 ７４％ 旋光度 〔α〕＋９．１９ （０＝ ４
．８６ 。
．８６ 。
０ＨｓＯＨ）
参考例２
１−〇−ヘキサデシルー２．３−０−ベンジリデン−Ｄ
−スレイトールの製造： ２．３−０−ベンジリデン−Ｄ−スレイトール２５７■
をＤＭＦ ５ ｍｇに溶解し、攪拌下、−加℃で水素化
カリウムの２２％鉱油懸濁液０．３３−を加え１５分間
攪拌する。さらにメタンスルホン酸ヘキサデシへキサン
１０−、エタノール１０ ｔｎｔ、水２−を加え、未反
応の水素化カリウム等を分解した後、減圧濃βする。カ
ラムクロマトグラフィーで精製して目−物を得る。 収
率 ７５チ なおこの生成物はベンジリデンの炭素に関するジアステ
レオマー１：１の混合物（高Ｒｆ成分ｍ、：９．４１〜
４４℃、低Ｒｆ成分ｍ、ｐ、 ５３〜５５℃）であるが
以後の反応には分離する必要はない。
−スレイトールの製造： ２．３−０−ベンジリデン−Ｄ−スレイトール２５７■
をＤＭＦ ５ ｍｇに溶解し、攪拌下、−加℃で水素化
カリウムの２２％鉱油懸濁液０．３３−を加え１５分間
攪拌する。さらにメタンスルホン酸ヘキサデシへキサン
１０−、エタノール１０ ｔｎｔ、水２−を加え、未反
応の水素化カリウム等を分解した後、減圧濃βする。カ
ラムクロマトグラフィーで精製して目−物を得る。 収
率 ７５チ なおこの生成物はベンジリデンの炭素に関するジアステ
レオマー１：１の混合物（高Ｒｆ成分ｍ、：９．４１〜
４４℃、低Ｒｆ成分ｍ、ｐ、 ５３〜５５℃）であるが
以後の反応には分離する必要はない。
参考例３
１−０−ヘキサデシル−２，３−０−ベンジリデン−Ｄ
−スレイトール−４−ホスホリルコリンの製造： １−ｏ−ヘキサデシル−２，３−０−ベンジリデン−Ｄ
−スレイトール７３０＋ｖｔＪｌｋエーテル５０ｍに溶
解し、トリエチルアミン６６０η、β−ブロムエチルホ
スホリルジクロライド１．２１を加え、室温で１２時間
攪拌する。その後、水４ｍ、）’Ｊエチルアミン２ ｍ
ｌを加え２時間加熱還流する。冷却後、水１０−を加え
エーテル層を分液し、水層はエーテル５０ｍでさらに３
回抽出し、エーテル層を合わせ無水硫酸ナトＩＪウムで
乾燥後、溶媒１留去する。
−スレイトール−４−ホスホリルコリンの製造： １−ｏ−ヘキサデシル−２，３−０−ベンジリデン−Ｄ
−スレイトール７３０＋ｖｔＪｌｋエーテル５０ｍに溶
解し、トリエチルアミン６６０η、β−ブロムエチルホ
スホリルジクロライド１．２１を加え、室温で１２時間
攪拌する。その後、水４ｍ、）’Ｊエチルアミン２ ｍ
ｌを加え２時間加熱還流する。冷却後、水１０−を加え
エーテル層を分液し、水層はエーテル５０ｍでさらに３
回抽出し、エーテル層を合わせ無水硫酸ナトＩＪウムで
乾燥後、溶媒１留去する。
残渣をメタノール２−に溶解し、トリメチルアミン２−
を加え封管反応容器中５５〜６０℃で１２時間加熱還流
する。冷却後、濃縮し、残渣を９０％メタノール水溶液
３０−に溶解し、酢酸銀３００〜を加え室温で２時間攪
拌する。不溶物を戸別後、減圧濃縮し、残渣をカラムク
ロマトグラフィーで精製して目的物５８３■を得る。
を加え封管反応容器中５５〜６０℃で１２時間加熱還流
する。冷却後、濃縮し、残渣を９０％メタノール水溶液
３０−に溶解し、酢酸銀３００〜を加え室温で２時間攪
拌する。不溶物を戸別後、減圧濃縮し、残渣をカラムク
ロマトグラフィーで精製して目的物５８３■を得る。
収率 ５８％ ｍ、ｐ、 ２０２〜２０５℃実施例１
】−０−ヘキサデシル−２，３−ジー０−アセチル−Ｄ
−スレイトール−４−ホスホリルコリンの製造： １−〇−ヘキサデシルー２．３−０−ベンジリデン−Ｄ
−スレイトール−４−ホスホリルコリン１０１ Ｗを氷
酢酸５−に溶解し、ツヤラジウム黒加キを加えて一気圧
の水素圧下室温で５時間攪拌する。
−スレイトール−４−ホスホリルコリンの製造： １−〇−ヘキサデシルー２．３−０−ベンジリデン−Ｄ
−スレイトール−４−ホスホリルコリン１０１ Ｗを氷
酢酸５−に溶解し、ツヤラジウム黒加キを加えて一気圧
の水素圧下室温で５時間攪拌する。
触媒を戸別後、溶媒を減圧留去する。
残ｉをクロロホルム５−に溶解し、無水酢酸０．５ｄ、
ピリジン帆５−を加え、加熱還流する。
ピリジン帆５−を加え、加熱還流する。
冷却後、クロロホルム１０ｍ１＋を加え、水１０−で２
回水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥する。溶媒を留去
後、カラムクロマドグ９ラフイーで精製して、白色、ワ
ックス状の目的物８６叩を得る。収率８６チＮＭＲ（Ｉ
ＱＱ ＭＢ２ ０ＤＯ１，）０．８８ （ｔ 、 ３Ｈ
）、１．２７（ｓ、２６Ｈ）、 １．４〜１．７ （ｍ
。
回水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥する。溶媒を留去
後、カラムクロマドグ９ラフイーで精製して、白色、ワ
ックス状の目的物８６叩を得る。収率８６チＮＭＲ（Ｉ
ＱＱ ＭＢ２ ０ＤＯ１，）０．８８ （ｔ 、 ３Ｈ
）、１．２７（ｓ、２６Ｈ）、 １．４〜１．７ （ｍ
。
２Ｈ）、２．１０（８，３Ｈ）、 ２．１１ （Ｉｌ＋
、 ３Ｈ）、３．２２（Ｓ。
、 ３Ｈ）、３．２２（Ｓ。
９Ｈ）、 ３．２５〜３．４４（ｍ、 ６Ｈ）、３．９
２〜４．４８（ｍ。
２〜４．４８（ｍ。
□Ｈ）、 ５．１２〜５．３６ （ｍ 、 ２Ｈ）特許
出願人 日本曹達株式会社 代理人 伊 藤 晴 之 同 横 山 吉 美
出願人 日本曹達株式会社 代理人 伊 藤 晴 之 同 横 山 吉 美
Claims (2)
- （１）一般式 （式中、ＲはＣｓｅまたは０１ｍの直鎖のアルキル基を
示す。）で表わされる化合物。 - （２）一般式 （式中、ＲはＣｈｓ または０１８の直鎖のアルキル基
を示す。）で表わされる化合物を還元し１、次いでアセ
チル化することを特徴とする一般式 （式中、Ｒは前記と同一の意味を示す。）で表わされる
化合物の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11252683A JPS604195A (ja) | 1983-06-22 | 1983-06-22 | スレイト−ル誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11252683A JPS604195A (ja) | 1983-06-22 | 1983-06-22 | スレイト−ル誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS604195A true JPS604195A (ja) | 1985-01-10 |
Family
ID=14588848
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11252683A Pending JPS604195A (ja) | 1983-06-22 | 1983-06-22 | スレイト−ル誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS604195A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6354381A (ja) * | 1986-08-26 | 1988-03-08 | Teikoku Hormone Mfg Co Ltd | 新規なブタン−１，２，３−トリオ−ル誘導体 |
| JPS6354383A (ja) * | 1986-08-26 | 1988-03-08 | Teikoku Hormone Mfg Co Ltd | グリセロホスホリルコリン誘導体 |
| JPS6354382A (ja) * | 1986-08-26 | 1988-03-08 | Teikoku Hormone Mfg Co Ltd | 光学活性なブタントリオ−ル誘導体 |
| JPS63104990A (ja) * | 1986-10-22 | 1988-05-10 | Teikoku Hormone Mfg Co Ltd | ブタン−１，２，３，４−テトラオ−ル誘導体 |
| JPS63104989A (ja) * | 1986-10-22 | 1988-05-10 | Teikoku Hormone Mfg Co Ltd | アルカン−１，２，３−トリオ−ル誘導体 |
-
1983
- 1983-06-22 JP JP11252683A patent/JPS604195A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6354381A (ja) * | 1986-08-26 | 1988-03-08 | Teikoku Hormone Mfg Co Ltd | 新規なブタン−１，２，３−トリオ−ル誘導体 |
| JPS6354383A (ja) * | 1986-08-26 | 1988-03-08 | Teikoku Hormone Mfg Co Ltd | グリセロホスホリルコリン誘導体 |
| JPS6354382A (ja) * | 1986-08-26 | 1988-03-08 | Teikoku Hormone Mfg Co Ltd | 光学活性なブタントリオ−ル誘導体 |
| JPS63104990A (ja) * | 1986-10-22 | 1988-05-10 | Teikoku Hormone Mfg Co Ltd | ブタン−１，２，３，４−テトラオ−ル誘導体 |
| JPS63104989A (ja) * | 1986-10-22 | 1988-05-10 | Teikoku Hormone Mfg Co Ltd | アルカン−１，２，３−トリオ−ル誘導体 |
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