JPH1180137A - カルバモイルテトラゾールおよび除草剤 - Google Patents
カルバモイルテトラゾールおよび除草剤Info
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- JPH1180137A JPH1180137A JP16875598A JP16875598A JPH1180137A JP H1180137 A JPH1180137 A JP H1180137A JP 16875598 A JP16875598 A JP 16875598A JP 16875598 A JP16875598 A JP 16875598A JP H1180137 A JPH1180137 A JP H1180137A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 新規な農薬、特に除草剤を提供する。
【解決手段】 式(1a)または(1b):
【化1】
〔式中、R1は水素原子、C1-8アルキル基またはC3-7
シクロアルキル基などを表し、R2およびR3は各々独立
して水素原子、C1-6アルキル基またはC3-6シクロアル
キル基などを表し、Wは酸素原子または硫黄原子を表
す。〕で表されるカルバモイルテトラゾールおよびそれ
を含有する農薬。
シクロアルキル基などを表し、R2およびR3は各々独立
して水素原子、C1-6アルキル基またはC3-6シクロアル
キル基などを表し、Wは酸素原子または硫黄原子を表
す。〕で表されるカルバモイルテトラゾールおよびそれ
を含有する農薬。
Description
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は新規なカルバモイル
テトラゾールおよびそれを有効成分とする農薬、特に除
草剤に関するものである。
テトラゾールおよびそれを有効成分とする農薬、特に除
草剤に関するものである。
【0002】
【従来の技術および課題】米国特許3718452号お
よび米国特許3808223号に2−(N,N−ジ置換
カルバモイル)−5−アリールテトラゾール類が、米国
特許3743650号に2−(N,N−ジ置換チオカル
バモイル)−5−アリールテトラゾール類が開示されて
いるが、それらの化合物の除草活性に関してはまったく
知られていない。
よび米国特許3808223号に2−(N,N−ジ置換
カルバモイル)−5−アリールテトラゾール類が、米国
特許3743650号に2−(N,N−ジ置換チオカル
バモイル)−5−アリールテトラゾール類が開示されて
いるが、それらの化合物の除草活性に関してはまったく
知られていない。
【0003】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、このよう
な状況に鑑み、除草剤を開発するために研究を続けた結
果、式(1a)または(1b):
な状況に鑑み、除草剤を開発するために研究を続けた結
果、式(1a)または(1b):
【0004】
【化2】
【0005】〔式中、R1は水素原子、C1-8アルキル
基、C3-7シクロアルキル基、C3-7シクロアルキル基に
よって置換されたC1-6アルキル基、C3-7シクロアルケ
ニル基、C3-7シクロアルケニル基によって置換された
C1-6アルキル基、C2-8アルケニル基、C2-8アルキニ
ル基、C1-6アルコキシ基によって置換されたC1-6アル
キル基、C2-6アルケニルオキシ基によって置換された
C1-6アルキル基、C2-6アルキニルオキシ基によって置
換されたC1-6アルキル基、C1-6ハロアルコキシ基によ
って置換されたC1-6アルキル基、C2-6ハロアルケニル
オキシ基によって置換されたC1-6アルキル基、C2-6ハ
ロアルキニルオキシ基によって置換されたC 1-6アルキ
ル基、C1-6アルキルチオ基によって置換されたC1-6ア
ルキル基、C1 -6アルキルスルフィニル基によって置換
されたC1-6アルキル基、C1-6アルキルスルホニル基に
よって置換されたC1-6アルキル基、C1-8ハロアルキル
基、C2- 8ハロアルケニル基、C2-8ハロアルキニル基、
シアノ基によって置換されたC1- 6アルキル基、シアノ
基によって置換されたC2-6アルケニル基、シアノ基に
よって置換されたC2-6アルキニル基、ニトロ基によっ
て置換されたC1-6アルキル基、ニトロ基によって置換
されたC2-6アルケニル基、ニトロ基によって置換され
たC2-6アルキニル基、C2-6アルコキシカルボニル基に
よって置換されたC1-6アルキル基、C2-6アルコキシカ
ルボニル基によって置換されたC2-6アルケニル基、C
2-6アルコキシカルボニル基によって置換されたC2-6ア
ルキニル基、C2- 6アルキルカルボニル基によって置換
されたC1-6アルキル基、C2-6ハロアルキルカルボニル
基によって置換されたC1-6アルキル基、C3-6アルケニ
ルカルボニル基によって置換されたC1-6アルキル基、
C3-6アルキニルカルボニル基によって置換されたC1-6
アルキル基、フェニル基(但し、フェニル基はC1-4ア
ルキル基、C1-4ハロアルキル基、C1-4アルコキシ基、
C2-4アルコキシカルボニル基、シアノ基、ニトロ基お
よびハロゲン原子から選ばれる1以上の置換基によって
置換されていてもよい。)によって置換されたC1-6ア
ルキル基、C2-6アルコキシカルボニル基、ベンジルオ
キシカルボニル基、フェノキシカルボニル基(但し、フ
ェノキシカルボニル基のベンゼン環はC1-4アルキル
基、C1-4ハロアルキル基、C1-4アルコキシ基、C2-6
アルコキシカルボニル基、シアノ基、ニトロ基およびハ
ロゲン原子から選ばれる1以上の置換基によって置換さ
れていてもよい。)、C2-8アルキルカルボニル基、C
4-8シクロアルキルカルボニル基、C3-7シクロアルキル
基によって置換されたC2-6アルキルカルボニル基、C
3-8アルケニルカルボニル基、C3-8アルキニルカルボニ
ル基、フェニルカルボニル基(但し、フェニルカルボニ
ル基のベンゼン環はC1-4アルキル基、C1-4ハロアルキ
ル基、C1-4アルコキシ基、C2-4アルコキシカルボニル
基、シアノ基、ニトロ基およびハロゲン原子から選ばれ
る1以上の置換基によって置換されていてもよい。)、
フェニル基によって置換されたC2-8アルケニル基(但
し、フェニル基はC1-4アルキル基、C1-4ハロアルキル
基、C1-4アルコキシ基、C2-4アルコキシカルボニル
基、シアノ基、ニトロ基およびハロゲン原子から選ばれ
る1以上の置換基によって置換されていてもよい。)、
C1-8アルコキシ基、C3-7シクロアルコキシ基、C3-7
シクロアルキル基によって置換されたC1-6アルコキシ
基、C2-8アルケニルオキシ基、C2-8アルキニルオキシ
基、C1-6アルコキシ基によって置換されたC1-6アルコ
キシ基、フェニル基によって置換されたC1-6アルコキ
シ基(但し、フェニル基はC1-4アルキル基、C1-4ハロ
アルキル基、C1-4アルコキシ基、C2-4アルコキシカル
ボニル基、シアノ基、ニトロ基およびハロゲン原子から
選ばれる1以上の置換基によって置換されていてもよ
い。)、フェノキシ基(但し、フェノキシ基のベンゼン
環はC1-4アルキル基、C1-4ハロアルキル基、C 1-4ア
ルコキシ基、C2-4アルコキシカルボニル基、シアノ
基、ニトロ基およびハロゲン原子から選ばれる1以上の
置換基によって置換されていてもよい。)、C 1-8アル
キルチオ基、C3-7シクロアルキルチオ基、C3-7シクロ
アルキル基によって置換されたC1-6アルキルチオ基、
C2-8アルケニルチオ基、C2-8アルキニルチオ基、C
1-6アルコキシ基によって置換されたC1-6アルキルチオ
基、フェニル基によって置換されたC1-6アルキルチオ
基(但し、フェニル基はC1-4アルキル基、C1-4ハロア
ルキル基、C1-4アルコキシ基、C2-4アルコキシカルボ
ニル基、シアノ基、ニトロ基およびハロゲン原子から選
ばれる1以上の置換基によって置換されていてもよ
い。)、フェニルチオ基(但し、フェニルチオ基のベン
ゼン環はC1-4アルキル基、C1-4ハロアルキル基、C
1-4アルコキシ基、C2-4アルコキシカルボニル基、シア
ノ基、ニトロ基およびハロゲン原子から選ばれる1以上
の置換基によって置換されていてもよい。)、C1-8ア
ルキルスルフィニル基、C3-7シクロアルキルスルフィ
ニル基、C3-7シクロアルキル基によって置換されたC
1-6アルキルスルフィニル基、C2-8アルケニルスルフィ
ニル基、C2-8アルキニルスルフィニル基、C1-6アルコ
キシ基によって置換されたC1-6アルキルスルフィニル
基、フェニル基によって置換されたC1-6アルキルスル
フィニル基(但し、フェニル基はC1-4アルキル基、C
1-4ハロアルキル基、C1-4アルコキシ基、C2-4アルコ
キシカルボニル基、シアノ基、ニトロ基およびハロゲン
原子から選ばれる1以上の置換基によって置換されてい
てもよい。)、フェニルスルフィニル基(但し、フェニ
ルスルフィニル基のベンゼン環はC1-4アルキル基、C
1-4ハロアルキル基、C1-4アルコキシ基、C2-4アルコ
キシカルボニル基、シアノ基、ニトロ基およびハロゲン
原子から選ばれる1以上の置換基によって置換されてい
てもよい。)、C1-8アルキルスルホニル基、C3-7シク
ロアルキルスルホニル基、C3-7シクロアルキル基によ
って置換されたC1-6アルキルスルホニル基、C2-8アル
ケニルスルホニル基、C2-8アルキニルスルホニル基、
C1-6アルコキシ基によって置換されたC1-6アルキルス
ルホニル基、フェニル基によって置換されたC1-6アル
キルスルホニル基(但し、フェニル基はC1-4アルキル
基、C1-4ハロアルキル基、C1-4アルコキシ基、C2-4
アルコキシカルボニル基、シアノ基、ニトロ基およびハ
ロゲン原子から選ばれる1以上の置換基によって置換さ
れていてもよい。)、フェニルスルホニル基(但し、フ
ェニルスルホニル基のベンゼン環はC1-4アルキル基、
C1-4ハロアルキル基、C1-4アルコキシ基、C2 -4アル
コキシカルボニル基、シアノ基、ニトロ基およびハロゲ
ン原子から選ばれる1以上の置換基によって置換されて
いてもよい。)、R4R5Nによって置換されたC1-6ア
ルキル基、R4R5N、R4R5NCO、R4R5NSO2、
ナフチル基(但し、C1-4アルキル基、C1-4ハロアルキ
ル基、C1-4アルコキシ基、C2-4アルコキシカルボニル
基、シアノ基、ニトロ基およびハロゲン原子から選ばれ
る1以上の置換基によって置換されていてもよい。)、
5〜6員ヘテロアリール基(但し、C1-4アルキル基、
C1-4ハロアルキル基、C1-4アルコキシ基、C2-4アル
コキシカルボニル基、シアノ基、ニトロ基およびハロゲ
ン原子から選ばれる1以上の置換基によって置換されて
いてもよい。)、5〜6員ヘテロアリールメチル基(但
し、5〜6員ヘテロアリール基はC1-4アルキル基、C
1-4ハロアルキル基、C1-4アルコキシ基、C2-4アルコ
キシカルボニル基、シアノ基、ニトロ基およびハロゲン
原子から選ばれる1以上の置換基によって置換されてい
てもよい。)、5〜6員ヘテロアリールオキシ基(但
し、5〜6員ヘテロアリール基はC1-4アルキル基、C
1-4ハロアルキル基、C1-4アルコキシ基、C2-4アルコ
キシカルボニル基、シアノ基、ニトロ基およびハロゲン
原子から選ばれる1以上の置換基によって置換されてい
てもよい。)、5〜6員ヘテロアリールチオ基(但し、
5〜6員ヘテロアリール基はC1-4アルキル基、C1-4ハ
ロアルキル基、C1-4アルコキシ基、C2-4アルコキシカ
ルボニル基、シアノ基、ニトロ基およびハロゲン原子か
ら選ばれる1以上の置換基によって置換されていてもよ
い。)、フェニル基(但し、C1-4アルキル基、C1-4ハ
ロアルキル基、C1-4アルコキシ基、C2-4アルコキシカ
ルボニル基、シアノ基、ニトロ基またはハロゲン原子か
ら選ばれる1以上の置換基によって置換されていてもよ
い。)によって置換されたフェニル基、オキシラン環
(但し、C1-4アルキル基によって置換されていてもよ
い。)またはフェニル基(但し、C1-4アルキル基、C
1-4ハロアルキル基、C1-4アルコキシ基、C2-4アルコ
キシカルボニル基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原
子、C1-4ハロアルコキシ基およびフェニルスルホニル
基から選ばれる1以上の置換基によって置換されていて
もよく、もしくはメチレンジオキシ基によって架橋され
ていてもよい。)を表し、5〜6員ヘテロアリールはチ
オフェン−2−イル基、チオフェン−3−イル基、フラ
ン−2−イル基、フラン−3−イル基、ピロール−1−
イル基、ピロール−2−イル基、ピロール−3−イル
基、オキサゾール−2−イル基、オキサゾール−4−イ
ル基、オキサゾール−5−イル基、チアゾール−2−イ
ル基、チアゾール−4−イル基、チアゾール−5−イル
基、イミダゾール−1−イル基、イミダゾール−2−イ
ル基、イミダゾール−4−イル基、イミダゾール−5−
イル基、イソオキサゾール−3−イル基、イソオキサゾ
ール−4−イル基、イソオキサゾール−5−イル基、イ
ソチアゾール−3−イル基、イソチアゾール−4−イル
基、イソチアゾール−5−イル基、ピラゾール−1−イ
ル基、ピラゾール−3−イル基、ピラゾール−4−イル
基、ピラゾール−5−イル基、1,3,4−オキサジア
ゾール−2−イル基、1,3,4−チアジアゾール−2
−イル基、1,3,4−トリアゾール−1−イル基、
1,3,4−トリアゾール−2−イル基、1,2,4−
オキサジアゾール−3−イル基、1,2,4−オキサジ
アゾール−5−イル基、1,2,4−チアジアゾール−
3−イル基、1,2,4−チアジアゾール−5−イル
基、1,2,4−トリアゾール−1−イル基、1,2,
4−トリアゾール−3−イル基、1,2,4−トリアゾ
ール−5−イル基、1,2,3−オキサジアゾール−4
−イル基、1,2,3−オキサジアゾール−5−イル
基、1,2,3−チアジアゾール−3−イル基、1,
2,3−チアジアゾール−5−イル基、1,2,3−ト
リアゾール−1−イル基、1,2,3−トリアゾール−
4−イル基、1,2,3−トリアゾール−5−イル基、
1,2,3,4−テトラゾール−1−イル基、1,2,
3,4−テトラゾール−5−イル基、1,2,3,5−
テトラゾール−1−イル基、1,2,3,5−テトラゾ
ール−4−イル基、ピリジン−2−イル基、ピリジン−
3−イル基、ピリジン−4−イル基、ピリミジン−2−
イル基、ピリミジン−5−イル基、ピリミジン−4−イ
ル基、ピラジン−2−イル基、ピリダジン−3−イル
基、ピリダジン−4−イル基、1,3,5−トリアジン
−2−イル基、1,2,4−トリアジン−3−イル基、
1,2,4−トリアジン−5−イル基または1,2,4
−トリアジン−6−イル基、キノリン−2−イル基、キ
ノリン−3−イル基、イソキノリン−1−イル基、イソ
キノリン−3−イル基、キノキザリン−2−イル基また
はベンゾチアゾール−2−イル基を表し、R2およびR3
はそれぞれ独立して水素原子、C1-6アルキル基、C3-6
シクロアルキル基、C2-4アルケニル基、C2-4アルキニ
ル基、C1-4ハロアルキル基、C3-6シクロアルキル基で
置換されたC1-2アルキル基、C1-4アルコキシ基(但
し、R 2とR3が同時にアルコキシ基を表すことはな
い。)、C1-4アルコキシC1-4アルキル基、C1-4アル
キルチオC1-4アルキル基、フェニル基(但し、フェニ
ル基はC1-4アルキル基、C1-4ハロアルキル基、C1-4
アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基およびハロゲン原子
から選ばれる1以上の置換基によって置換されていても
よい。)またはベンジル基を表し、但し、R2およびR3
は結合している窒素原子とともに3〜9員環を構成して
もよく、環内に酸素原子、硫黄原子、C1-4アルキル基
で置換されていてもよい窒素原子、カルボニル基、スル
ホニル基または不飽和結合を含んでいてもよく、環はC
1-4アルキル基によって置換されていてもよく、環はC
1-4アルキレンによって架橋されていてもよく、環はベ
ンゼン環によって縮合されていてもよく、R4およびR5
はそれぞれ独立して水素原子、C1-6アルキル基、C3-6
シクロアルキル基、C2-4アルケニル基、C2-4アルキニ
ル基、C1-4ハロアルキル基、C3-6シクロアルキル基で
置換されたC1-2アルキル基、C1-4アルコキシ基(但
し、R 4とR5が同時にアルコキシ基を表すことはな
い。)、C1-4アルコキシC1-4アルキル基、C1-4アル
キルチオC1-4アルキル基、フェニル基(但し、フェニ
ル基はC1-4アルキル基、C1-4ハロアルキル基、C1-4
アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基およびハロゲン原子
から選ばれる1以上の置換基によって置換されていても
よい。)またはベンジル基を表し、但し、R4およびR5
は結合している窒素原子とともに3〜9員環を構成して
もよく、環内に酸素原子、硫黄原子、C1-4アルキル基
で置換されていてもよい窒素原子、カルボニル基、スル
ホニル基または不飽和結合を含んでいてもよく、環はC
1-4アルキル基によって置換されていてもよく、環はC
1-4アルキレンによって架橋されていてもよく、環はベ
ンゼン環によって縮合されていてもよく、Wは酸素原子
あるいは硫黄原子を表す。〕で表されるカルバモイルテ
トラゾールが強力な除草活性と作物に対して高度な選択
性を有することを見出し、本発明を完成するに至った。
基、C3-7シクロアルキル基、C3-7シクロアルキル基に
よって置換されたC1-6アルキル基、C3-7シクロアルケ
ニル基、C3-7シクロアルケニル基によって置換された
C1-6アルキル基、C2-8アルケニル基、C2-8アルキニ
ル基、C1-6アルコキシ基によって置換されたC1-6アル
キル基、C2-6アルケニルオキシ基によって置換された
C1-6アルキル基、C2-6アルキニルオキシ基によって置
換されたC1-6アルキル基、C1-6ハロアルコキシ基によ
って置換されたC1-6アルキル基、C2-6ハロアルケニル
オキシ基によって置換されたC1-6アルキル基、C2-6ハ
ロアルキニルオキシ基によって置換されたC 1-6アルキ
ル基、C1-6アルキルチオ基によって置換されたC1-6ア
ルキル基、C1 -6アルキルスルフィニル基によって置換
されたC1-6アルキル基、C1-6アルキルスルホニル基に
よって置換されたC1-6アルキル基、C1-8ハロアルキル
基、C2- 8ハロアルケニル基、C2-8ハロアルキニル基、
シアノ基によって置換されたC1- 6アルキル基、シアノ
基によって置換されたC2-6アルケニル基、シアノ基に
よって置換されたC2-6アルキニル基、ニトロ基によっ
て置換されたC1-6アルキル基、ニトロ基によって置換
されたC2-6アルケニル基、ニトロ基によって置換され
たC2-6アルキニル基、C2-6アルコキシカルボニル基に
よって置換されたC1-6アルキル基、C2-6アルコキシカ
ルボニル基によって置換されたC2-6アルケニル基、C
2-6アルコキシカルボニル基によって置換されたC2-6ア
ルキニル基、C2- 6アルキルカルボニル基によって置換
されたC1-6アルキル基、C2-6ハロアルキルカルボニル
基によって置換されたC1-6アルキル基、C3-6アルケニ
ルカルボニル基によって置換されたC1-6アルキル基、
C3-6アルキニルカルボニル基によって置換されたC1-6
アルキル基、フェニル基(但し、フェニル基はC1-4ア
ルキル基、C1-4ハロアルキル基、C1-4アルコキシ基、
C2-4アルコキシカルボニル基、シアノ基、ニトロ基お
よびハロゲン原子から選ばれる1以上の置換基によって
置換されていてもよい。)によって置換されたC1-6ア
ルキル基、C2-6アルコキシカルボニル基、ベンジルオ
キシカルボニル基、フェノキシカルボニル基(但し、フ
ェノキシカルボニル基のベンゼン環はC1-4アルキル
基、C1-4ハロアルキル基、C1-4アルコキシ基、C2-6
アルコキシカルボニル基、シアノ基、ニトロ基およびハ
ロゲン原子から選ばれる1以上の置換基によって置換さ
れていてもよい。)、C2-8アルキルカルボニル基、C
4-8シクロアルキルカルボニル基、C3-7シクロアルキル
基によって置換されたC2-6アルキルカルボニル基、C
3-8アルケニルカルボニル基、C3-8アルキニルカルボニ
ル基、フェニルカルボニル基(但し、フェニルカルボニ
ル基のベンゼン環はC1-4アルキル基、C1-4ハロアルキ
ル基、C1-4アルコキシ基、C2-4アルコキシカルボニル
基、シアノ基、ニトロ基およびハロゲン原子から選ばれ
る1以上の置換基によって置換されていてもよい。)、
フェニル基によって置換されたC2-8アルケニル基(但
し、フェニル基はC1-4アルキル基、C1-4ハロアルキル
基、C1-4アルコキシ基、C2-4アルコキシカルボニル
基、シアノ基、ニトロ基およびハロゲン原子から選ばれ
る1以上の置換基によって置換されていてもよい。)、
C1-8アルコキシ基、C3-7シクロアルコキシ基、C3-7
シクロアルキル基によって置換されたC1-6アルコキシ
基、C2-8アルケニルオキシ基、C2-8アルキニルオキシ
基、C1-6アルコキシ基によって置換されたC1-6アルコ
キシ基、フェニル基によって置換されたC1-6アルコキ
シ基(但し、フェニル基はC1-4アルキル基、C1-4ハロ
アルキル基、C1-4アルコキシ基、C2-4アルコキシカル
ボニル基、シアノ基、ニトロ基およびハロゲン原子から
選ばれる1以上の置換基によって置換されていてもよ
い。)、フェノキシ基(但し、フェノキシ基のベンゼン
環はC1-4アルキル基、C1-4ハロアルキル基、C 1-4ア
ルコキシ基、C2-4アルコキシカルボニル基、シアノ
基、ニトロ基およびハロゲン原子から選ばれる1以上の
置換基によって置換されていてもよい。)、C 1-8アル
キルチオ基、C3-7シクロアルキルチオ基、C3-7シクロ
アルキル基によって置換されたC1-6アルキルチオ基、
C2-8アルケニルチオ基、C2-8アルキニルチオ基、C
1-6アルコキシ基によって置換されたC1-6アルキルチオ
基、フェニル基によって置換されたC1-6アルキルチオ
基(但し、フェニル基はC1-4アルキル基、C1-4ハロア
ルキル基、C1-4アルコキシ基、C2-4アルコキシカルボ
ニル基、シアノ基、ニトロ基およびハロゲン原子から選
ばれる1以上の置換基によって置換されていてもよ
い。)、フェニルチオ基(但し、フェニルチオ基のベン
ゼン環はC1-4アルキル基、C1-4ハロアルキル基、C
1-4アルコキシ基、C2-4アルコキシカルボニル基、シア
ノ基、ニトロ基およびハロゲン原子から選ばれる1以上
の置換基によって置換されていてもよい。)、C1-8ア
ルキルスルフィニル基、C3-7シクロアルキルスルフィ
ニル基、C3-7シクロアルキル基によって置換されたC
1-6アルキルスルフィニル基、C2-8アルケニルスルフィ
ニル基、C2-8アルキニルスルフィニル基、C1-6アルコ
キシ基によって置換されたC1-6アルキルスルフィニル
基、フェニル基によって置換されたC1-6アルキルスル
フィニル基(但し、フェニル基はC1-4アルキル基、C
1-4ハロアルキル基、C1-4アルコキシ基、C2-4アルコ
キシカルボニル基、シアノ基、ニトロ基およびハロゲン
原子から選ばれる1以上の置換基によって置換されてい
てもよい。)、フェニルスルフィニル基(但し、フェニ
ルスルフィニル基のベンゼン環はC1-4アルキル基、C
1-4ハロアルキル基、C1-4アルコキシ基、C2-4アルコ
キシカルボニル基、シアノ基、ニトロ基およびハロゲン
原子から選ばれる1以上の置換基によって置換されてい
てもよい。)、C1-8アルキルスルホニル基、C3-7シク
ロアルキルスルホニル基、C3-7シクロアルキル基によ
って置換されたC1-6アルキルスルホニル基、C2-8アル
ケニルスルホニル基、C2-8アルキニルスルホニル基、
C1-6アルコキシ基によって置換されたC1-6アルキルス
ルホニル基、フェニル基によって置換されたC1-6アル
キルスルホニル基(但し、フェニル基はC1-4アルキル
基、C1-4ハロアルキル基、C1-4アルコキシ基、C2-4
アルコキシカルボニル基、シアノ基、ニトロ基およびハ
ロゲン原子から選ばれる1以上の置換基によって置換さ
れていてもよい。)、フェニルスルホニル基(但し、フ
ェニルスルホニル基のベンゼン環はC1-4アルキル基、
C1-4ハロアルキル基、C1-4アルコキシ基、C2 -4アル
コキシカルボニル基、シアノ基、ニトロ基およびハロゲ
ン原子から選ばれる1以上の置換基によって置換されて
いてもよい。)、R4R5Nによって置換されたC1-6ア
ルキル基、R4R5N、R4R5NCO、R4R5NSO2、
ナフチル基(但し、C1-4アルキル基、C1-4ハロアルキ
ル基、C1-4アルコキシ基、C2-4アルコキシカルボニル
基、シアノ基、ニトロ基およびハロゲン原子から選ばれ
る1以上の置換基によって置換されていてもよい。)、
5〜6員ヘテロアリール基(但し、C1-4アルキル基、
C1-4ハロアルキル基、C1-4アルコキシ基、C2-4アル
コキシカルボニル基、シアノ基、ニトロ基およびハロゲ
ン原子から選ばれる1以上の置換基によって置換されて
いてもよい。)、5〜6員ヘテロアリールメチル基(但
し、5〜6員ヘテロアリール基はC1-4アルキル基、C
1-4ハロアルキル基、C1-4アルコキシ基、C2-4アルコ
キシカルボニル基、シアノ基、ニトロ基およびハロゲン
原子から選ばれる1以上の置換基によって置換されてい
てもよい。)、5〜6員ヘテロアリールオキシ基(但
し、5〜6員ヘテロアリール基はC1-4アルキル基、C
1-4ハロアルキル基、C1-4アルコキシ基、C2-4アルコ
キシカルボニル基、シアノ基、ニトロ基およびハロゲン
原子から選ばれる1以上の置換基によって置換されてい
てもよい。)、5〜6員ヘテロアリールチオ基(但し、
5〜6員ヘテロアリール基はC1-4アルキル基、C1-4ハ
ロアルキル基、C1-4アルコキシ基、C2-4アルコキシカ
ルボニル基、シアノ基、ニトロ基およびハロゲン原子か
ら選ばれる1以上の置換基によって置換されていてもよ
い。)、フェニル基(但し、C1-4アルキル基、C1-4ハ
ロアルキル基、C1-4アルコキシ基、C2-4アルコキシカ
ルボニル基、シアノ基、ニトロ基またはハロゲン原子か
ら選ばれる1以上の置換基によって置換されていてもよ
い。)によって置換されたフェニル基、オキシラン環
(但し、C1-4アルキル基によって置換されていてもよ
い。)またはフェニル基(但し、C1-4アルキル基、C
1-4ハロアルキル基、C1-4アルコキシ基、C2-4アルコ
キシカルボニル基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原
子、C1-4ハロアルコキシ基およびフェニルスルホニル
基から選ばれる1以上の置換基によって置換されていて
もよく、もしくはメチレンジオキシ基によって架橋され
ていてもよい。)を表し、5〜6員ヘテロアリールはチ
オフェン−2−イル基、チオフェン−3−イル基、フラ
ン−2−イル基、フラン−3−イル基、ピロール−1−
イル基、ピロール−2−イル基、ピロール−3−イル
基、オキサゾール−2−イル基、オキサゾール−4−イ
ル基、オキサゾール−5−イル基、チアゾール−2−イ
ル基、チアゾール−4−イル基、チアゾール−5−イル
基、イミダゾール−1−イル基、イミダゾール−2−イ
ル基、イミダゾール−4−イル基、イミダゾール−5−
イル基、イソオキサゾール−3−イル基、イソオキサゾ
ール−4−イル基、イソオキサゾール−5−イル基、イ
ソチアゾール−3−イル基、イソチアゾール−4−イル
基、イソチアゾール−5−イル基、ピラゾール−1−イ
ル基、ピラゾール−3−イル基、ピラゾール−4−イル
基、ピラゾール−5−イル基、1,3,4−オキサジア
ゾール−2−イル基、1,3,4−チアジアゾール−2
−イル基、1,3,4−トリアゾール−1−イル基、
1,3,4−トリアゾール−2−イル基、1,2,4−
オキサジアゾール−3−イル基、1,2,4−オキサジ
アゾール−5−イル基、1,2,4−チアジアゾール−
3−イル基、1,2,4−チアジアゾール−5−イル
基、1,2,4−トリアゾール−1−イル基、1,2,
4−トリアゾール−3−イル基、1,2,4−トリアゾ
ール−5−イル基、1,2,3−オキサジアゾール−4
−イル基、1,2,3−オキサジアゾール−5−イル
基、1,2,3−チアジアゾール−3−イル基、1,
2,3−チアジアゾール−5−イル基、1,2,3−ト
リアゾール−1−イル基、1,2,3−トリアゾール−
4−イル基、1,2,3−トリアゾール−5−イル基、
1,2,3,4−テトラゾール−1−イル基、1,2,
3,4−テトラゾール−5−イル基、1,2,3,5−
テトラゾール−1−イル基、1,2,3,5−テトラゾ
ール−4−イル基、ピリジン−2−イル基、ピリジン−
3−イル基、ピリジン−4−イル基、ピリミジン−2−
イル基、ピリミジン−5−イル基、ピリミジン−4−イ
ル基、ピラジン−2−イル基、ピリダジン−3−イル
基、ピリダジン−4−イル基、1,3,5−トリアジン
−2−イル基、1,2,4−トリアジン−3−イル基、
1,2,4−トリアジン−5−イル基または1,2,4
−トリアジン−6−イル基、キノリン−2−イル基、キ
ノリン−3−イル基、イソキノリン−1−イル基、イソ
キノリン−3−イル基、キノキザリン−2−イル基また
はベンゾチアゾール−2−イル基を表し、R2およびR3
はそれぞれ独立して水素原子、C1-6アルキル基、C3-6
シクロアルキル基、C2-4アルケニル基、C2-4アルキニ
ル基、C1-4ハロアルキル基、C3-6シクロアルキル基で
置換されたC1-2アルキル基、C1-4アルコキシ基(但
し、R 2とR3が同時にアルコキシ基を表すことはな
い。)、C1-4アルコキシC1-4アルキル基、C1-4アル
キルチオC1-4アルキル基、フェニル基(但し、フェニ
ル基はC1-4アルキル基、C1-4ハロアルキル基、C1-4
アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基およびハロゲン原子
から選ばれる1以上の置換基によって置換されていても
よい。)またはベンジル基を表し、但し、R2およびR3
は結合している窒素原子とともに3〜9員環を構成して
もよく、環内に酸素原子、硫黄原子、C1-4アルキル基
で置換されていてもよい窒素原子、カルボニル基、スル
ホニル基または不飽和結合を含んでいてもよく、環はC
1-4アルキル基によって置換されていてもよく、環はC
1-4アルキレンによって架橋されていてもよく、環はベ
ンゼン環によって縮合されていてもよく、R4およびR5
はそれぞれ独立して水素原子、C1-6アルキル基、C3-6
シクロアルキル基、C2-4アルケニル基、C2-4アルキニ
ル基、C1-4ハロアルキル基、C3-6シクロアルキル基で
置換されたC1-2アルキル基、C1-4アルコキシ基(但
し、R 4とR5が同時にアルコキシ基を表すことはな
い。)、C1-4アルコキシC1-4アルキル基、C1-4アル
キルチオC1-4アルキル基、フェニル基(但し、フェニ
ル基はC1-4アルキル基、C1-4ハロアルキル基、C1-4
アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基およびハロゲン原子
から選ばれる1以上の置換基によって置換されていても
よい。)またはベンジル基を表し、但し、R4およびR5
は結合している窒素原子とともに3〜9員環を構成して
もよく、環内に酸素原子、硫黄原子、C1-4アルキル基
で置換されていてもよい窒素原子、カルボニル基、スル
ホニル基または不飽和結合を含んでいてもよく、環はC
1-4アルキル基によって置換されていてもよく、環はC
1-4アルキレンによって架橋されていてもよく、環はベ
ンゼン環によって縮合されていてもよく、Wは酸素原子
あるいは硫黄原子を表す。〕で表されるカルバモイルテ
トラゾールが強力な除草活性と作物に対して高度な選択
性を有することを見出し、本発明を完成するに至った。
【0006】本発明は上記カルバモイルテトラゾールを
有効成分として含有する農薬、特に除草剤、およびR1
がフェニル基(但し、C1-4アルキル基、C1-4ハロアル
キル基、C1-4アルコキシ基、C2-4アルコキシカルボニ
ル基、シアノ基、ニトロ基およびハロゲン原子から選ば
れる1以上の置換基によって置換されていてもよい。)
であるものを除く上記カルバモイルテトラゾールに関す
るものである。
有効成分として含有する農薬、特に除草剤、およびR1
がフェニル基(但し、C1-4アルキル基、C1-4ハロアル
キル基、C1-4アルコキシ基、C2-4アルコキシカルボニ
ル基、シアノ基、ニトロ基およびハロゲン原子から選ば
れる1以上の置換基によって置換されていてもよい。)
であるものを除く上記カルバモイルテトラゾールに関す
るものである。
【0007】
【発明の実施形態】カルバモイルテトラゾールおよびそ
の中間体の置換基R1、R2およびR3を具体的に列記す
る。但し、記号はそれぞれ以下の意味を示す。 Me:メチル基、Et:エチル基、Pr−n:ノルマル
プロピル基、Pr−iso:イソプロピル基、Bu−
n:ノルマルブチル基、Bu−iso:イソブチル基、
Bu−sec:セカンダリーブチル基、Bu−ter
t:ターシャリーブチル基、Pen−n:ノルマルペン
チル基、Hex−n:ノルマルヘキシル基、、Hex−
iso:イソヘキシル基、Hep−n:ノルマルヘプチ
ル基、Oct−n:ノルマルオクチル基、Pr−cy
c:シクロプロピル基、Bu−cyc:シクロブチル
基、Pen−cyc:シクロペンチル基、Hex−cy
c:シクロヘキシル基、Ph:フェニル基、Naph:
ナフチル基、
の中間体の置換基R1、R2およびR3を具体的に列記す
る。但し、記号はそれぞれ以下の意味を示す。 Me:メチル基、Et:エチル基、Pr−n:ノルマル
プロピル基、Pr−iso:イソプロピル基、Bu−
n:ノルマルブチル基、Bu−iso:イソブチル基、
Bu−sec:セカンダリーブチル基、Bu−ter
t:ターシャリーブチル基、Pen−n:ノルマルペン
チル基、Hex−n:ノルマルヘキシル基、、Hex−
iso:イソヘキシル基、Hep−n:ノルマルヘプチ
ル基、Oct−n:ノルマルオクチル基、Pr−cy
c:シクロプロピル基、Bu−cyc:シクロブチル
基、Pen−cyc:シクロペンチル基、Hex−cy
c:シクロヘキシル基、Ph:フェニル基、Naph:
ナフチル基、
【0008】
【化3】
【0009】
【化4】
【0010】
【化5】
【0011】
【化6】
【0012】
【化7】
【0013】
【化8】
【0014】
【化9】
【0015】〔カルバモイルテトラゾールの置換基R1
の具体例〕 H, Me, Et, Pr-n, Pr-iso, Bu-n, Bu-iso, Bu-sec, Bu-
tert, Pen-n, Et2CH, Hex-n, Hep-n, Oct-n, Me(Pr-n)C
H, Me(Bu-n)CH, Et(Pr-n)CH, Et(Bu-n)CH, (Pr-n)2CH,
Me(Pen-n)CH, Et(Pen-n)CH, (Pr-n)(Bu-n)CH, Me2CHCH2
CH2, Pr-cyc, Bu-cyc, Pen-cyc, Hex-cyc, CH2Pr-cyc,
CH2Bu-cyc, CH2Pen-cyc, CH2Hex-cyc, CH2CH2Pr-cyc, C
H2CH=CH2, CH2CH=CHMe, CH2CH=CHEt, CH2CMe=CH2, CH2C
H2CH=CH2,CH2CH2CH=CHMe, CH2CH=CMe2, CHMeCH=CH2, CH
2CMe=CHMe, CHMeCH=CHMe, CH2CMe=CHEt, CH2CH2CH=CM
e2, CH2CMe=CMe2, CH2C CH, CH2C CMe, CH2C CEt, C
H2CH2C CH, CH2CH2C CMe, CHMeC CH, CHMeC CMe, C
H2OMe, CH2OEt, CH2OPr-n, CH 2OPr-iso, CH2OBu-n, CH2
OBu-iso, CH2OBu-sec, CH2OBu-tert, CH2CH2OMe, CH2CH
2OEt, CH2CH2OPr-n, CH2CH2CH2OMe, CH2CH2CH2OEt, CH2
CH2CH2CH2OMe, CH2OCH2CH=CH2, CH2OCH2CH=CHMe, CH2CH
2OCH2CH=CH2, CH2CH2OCH2CH=CHMe, CH2OCH2C CH, CH2O
CH2C CMe, CH2OCHMeC CH, CH2OCMe2C CH, CH2CH2OCH
2C CH, CH2CH2OCH2C CMe, CH2CH2OCHMeC CH, CH2CH2
OCMe2C CH,
の具体例〕 H, Me, Et, Pr-n, Pr-iso, Bu-n, Bu-iso, Bu-sec, Bu-
tert, Pen-n, Et2CH, Hex-n, Hep-n, Oct-n, Me(Pr-n)C
H, Me(Bu-n)CH, Et(Pr-n)CH, Et(Bu-n)CH, (Pr-n)2CH,
Me(Pen-n)CH, Et(Pen-n)CH, (Pr-n)(Bu-n)CH, Me2CHCH2
CH2, Pr-cyc, Bu-cyc, Pen-cyc, Hex-cyc, CH2Pr-cyc,
CH2Bu-cyc, CH2Pen-cyc, CH2Hex-cyc, CH2CH2Pr-cyc, C
H2CH=CH2, CH2CH=CHMe, CH2CH=CHEt, CH2CMe=CH2, CH2C
H2CH=CH2,CH2CH2CH=CHMe, CH2CH=CMe2, CHMeCH=CH2, CH
2CMe=CHMe, CHMeCH=CHMe, CH2CMe=CHEt, CH2CH2CH=CM
e2, CH2CMe=CMe2, CH2C CH, CH2C CMe, CH2C CEt, C
H2CH2C CH, CH2CH2C CMe, CHMeC CH, CHMeC CMe, C
H2OMe, CH2OEt, CH2OPr-n, CH 2OPr-iso, CH2OBu-n, CH2
OBu-iso, CH2OBu-sec, CH2OBu-tert, CH2CH2OMe, CH2CH
2OEt, CH2CH2OPr-n, CH2CH2CH2OMe, CH2CH2CH2OEt, CH2
CH2CH2CH2OMe, CH2OCH2CH=CH2, CH2OCH2CH=CHMe, CH2CH
2OCH2CH=CH2, CH2CH2OCH2CH=CHMe, CH2OCH2C CH, CH2O
CH2C CMe, CH2OCHMeC CH, CH2OCMe2C CH, CH2CH2OCH
2C CH, CH2CH2OCH2C CMe, CH2CH2OCHMeC CH, CH2CH2
OCMe2C CH,
【0016】CH2OCHF2, CH2OCF3, CH2OCF2CF3, CH2CH2O
CHF2, CH2CH2OCF3, CH2CH2OCF2CF3, CH2OCH2CF3, CH2CH
2OCH2CF3, CH2OCH2CHF2, CH2CH2OCH2CHF2, CH2OCH2CH
2F, CH2OCH2CH2Cl, CH2OCH2CH2Br, CH2CH2OCH2CH2F, CH
2CH2OCH2CH2Cl, CH2CH2OCH2CH2Br, CH2OCH2CH=CHCl, CH
2CH2OCH2CH=CHCl, CH2OCH2CH=CHBr, CH2CH2OCH2CH=CHB
r,CH2OCH2CF=CF2, CH2CH2OCH2CF=CF2, CH2OCH=CHCl, CH
2CH2OCH=CHCl, CH2OCF=CF2, CH2CH2OCF=CF2, CH2OCF2CF
=CF2, CH2CH2OCF2CF=CF2, CH2OCH2CH=CF2, CH2CH2OCH2C
H=CF2, CH2OCH2CH=CHCF3, CH2CH2OCH2CH=CHCF3, CH2OCH
2C CI, CH2OCH2CH2C CI, CH2CH2OCH2C CI, CH2OCH2C
CCF3, CH2CH2OCH2C CCF3, CH2OCMe2C CI, CH2CH2OC
Me2C CI, CH2OCMe2C CCF3, CH2CH2OCMe2C CCF3,
CHF2, CH2CH2OCF3, CH2CH2OCF2CF3, CH2OCH2CF3, CH2CH
2OCH2CF3, CH2OCH2CHF2, CH2CH2OCH2CHF2, CH2OCH2CH
2F, CH2OCH2CH2Cl, CH2OCH2CH2Br, CH2CH2OCH2CH2F, CH
2CH2OCH2CH2Cl, CH2CH2OCH2CH2Br, CH2OCH2CH=CHCl, CH
2CH2OCH2CH=CHCl, CH2OCH2CH=CHBr, CH2CH2OCH2CH=CHB
r,CH2OCH2CF=CF2, CH2CH2OCH2CF=CF2, CH2OCH=CHCl, CH
2CH2OCH=CHCl, CH2OCF=CF2, CH2CH2OCF=CF2, CH2OCF2CF
=CF2, CH2CH2OCF2CF=CF2, CH2OCH2CH=CF2, CH2CH2OCH2C
H=CF2, CH2OCH2CH=CHCF3, CH2CH2OCH2CH=CHCF3, CH2OCH
2C CI, CH2OCH2CH2C CI, CH2CH2OCH2C CI, CH2OCH2C
CCF3, CH2CH2OCH2C CCF3, CH2OCMe2C CI, CH2CH2OC
Me2C CI, CH2OCMe2C CCF3, CH2CH2OCMe2C CCF3,
【0017】CH2SMe, CH2SEt, CH2SPr-n, CH2SPr-iso,
CH2SBu-n, CH2SBu-iso, CH2SBu-sec,CH2SBu-tert, CH2C
H2SMe, CH2CH2SEt, CH2CH2SPr-n, CH2CH2SPr-iso, CH2C
H2SBu-n, CH2CH2SBu-iso, CH2CH2SBu-sec, CH2CH2SBu-t
ert, CH2CH2CH2SMe, CH2CH2CH 2SEt, CH2CH2CH2SPr-n, C
H2CH2CH2SPr-iso, CH2CH2CH2SBu-n, CH2CH2CH2SBu-iso,
CH2CH2CH2SBu-sec, CH2CH2CH2SBu-tert, CH2S(O)Me, C
H2S(O)Et, CH2S(O)Pr-n, CH2S(O)Pr-iso, CH2S(O)Bu-n,
CH2S(O)Bu-iso, CH2S(O)Bu-sec, CH2S(O)Bu-tert, CH2
CH2S(O)Me, CH2CH2S(O)Et, CH2CH2S(O)Pr-n, CH2CH2S
(O)Pr-iso, CH2SO2Me, CH2SO2Et, CH2SO2Pr-n, CH2SO2P
r-iso, CH2SO2Bu-n, CH2SO2Bu-iso, CH2SO2Bu-sec, CH2
SO2Bu-tert, CH2CH2SO2Me, CH2CH2SO2Et, CH2CH2SO2Pr-
n, CH2CH2SO 2Pr-iso,
CH2SBu-n, CH2SBu-iso, CH2SBu-sec,CH2SBu-tert, CH2C
H2SMe, CH2CH2SEt, CH2CH2SPr-n, CH2CH2SPr-iso, CH2C
H2SBu-n, CH2CH2SBu-iso, CH2CH2SBu-sec, CH2CH2SBu-t
ert, CH2CH2CH2SMe, CH2CH2CH 2SEt, CH2CH2CH2SPr-n, C
H2CH2CH2SPr-iso, CH2CH2CH2SBu-n, CH2CH2CH2SBu-iso,
CH2CH2CH2SBu-sec, CH2CH2CH2SBu-tert, CH2S(O)Me, C
H2S(O)Et, CH2S(O)Pr-n, CH2S(O)Pr-iso, CH2S(O)Bu-n,
CH2S(O)Bu-iso, CH2S(O)Bu-sec, CH2S(O)Bu-tert, CH2
CH2S(O)Me, CH2CH2S(O)Et, CH2CH2S(O)Pr-n, CH2CH2S
(O)Pr-iso, CH2SO2Me, CH2SO2Et, CH2SO2Pr-n, CH2SO2P
r-iso, CH2SO2Bu-n, CH2SO2Bu-iso, CH2SO2Bu-sec, CH2
SO2Bu-tert, CH2CH2SO2Me, CH2CH2SO2Et, CH2CH2SO2Pr-
n, CH2CH2SO 2Pr-iso,
【0018】CH2F, CH2Cl, CH2Br, CH2I, CHF2, CHCl2,
CHBr2, CF3, CCl3, CBr3, CClF2, CBrF2, CH2FCH2, CH
F2CH2, CF3CH2, CF3CF2, CF3CF2CF2, ClCH2CH2, BrCH2C
H2, CCl3CH2, CF3CH2CH2, CCl3CH2CH2, ClCH2CH2CH2, F
CH2CH2CH2, CF3CF2CH2, ClCH2CH2CH2CH2, CH2CH=CHCl,
CH2CH=CHBr, CH2CH=CF2, CH2CF=CF2, CH2CH=CHCF3, CH2
CH=CBrMe, CH2CH=CClMe, CH2CH=CCF3Me, CF2CF=CF2, CH
2C CI, CH2CH2C CI, CH2C CCF3, CH2CH2C CCF3, CH
2CN, CH2CH2CN, CHMeCN, CH2CHMeCN, CH2CMe2CN,CH2CH=
CHCN, CH2CH(CN)CH=CH2, CH2C(CN)=CH2, CH2C(CN)=CHM
e, CH2CH(CN)C CH, CH2CH(CN)C CMe, CH(CN)C CH, C
H2NO2, CH2CH2NO2, CHMeNO2, CH2CHMeNO2,CH2CMe2NO2,
CH2CH=CHNO2, CH2CH(NO2)CH=CH2, CH2C(NO2)=CH2, CH2C
(NO2)=CHMe, CH2CH(NO2)C CH, CH2CH(NO2)C CMe, CH
(NO2)C CH,
CHBr2, CF3, CCl3, CBr3, CClF2, CBrF2, CH2FCH2, CH
F2CH2, CF3CH2, CF3CF2, CF3CF2CF2, ClCH2CH2, BrCH2C
H2, CCl3CH2, CF3CH2CH2, CCl3CH2CH2, ClCH2CH2CH2, F
CH2CH2CH2, CF3CF2CH2, ClCH2CH2CH2CH2, CH2CH=CHCl,
CH2CH=CHBr, CH2CH=CF2, CH2CF=CF2, CH2CH=CHCF3, CH2
CH=CBrMe, CH2CH=CClMe, CH2CH=CCF3Me, CF2CF=CF2, CH
2C CI, CH2CH2C CI, CH2C CCF3, CH2CH2C CCF3, CH
2CN, CH2CH2CN, CHMeCN, CH2CHMeCN, CH2CMe2CN,CH2CH=
CHCN, CH2CH(CN)CH=CH2, CH2C(CN)=CH2, CH2C(CN)=CHM
e, CH2CH(CN)C CH, CH2CH(CN)C CMe, CH(CN)C CH, C
H2NO2, CH2CH2NO2, CHMeNO2, CH2CHMeNO2,CH2CMe2NO2,
CH2CH=CHNO2, CH2CH(NO2)CH=CH2, CH2C(NO2)=CH2, CH2C
(NO2)=CHMe, CH2CH(NO2)C CH, CH2CH(NO2)C CMe, CH
(NO2)C CH,
【0019】CH2CO2Me, CH2CO2Et, CH2CO2Pr-n, CH2CO2
Pr-iso, CH2CO2Bu-n, CHMeCO2Me, CHMeCO2Et, CH2CH2CO
2Me, CH2CH2CO2Et, CH2CHMeCO2Me, CH2CH2CH2CO2Me, CH
2CH=CHCO2Me, CH2CH=CHCO2Et, CH2CH=CHCO2Pr-n, CH2CH
=CMeCO2Me, CH2CMe=CHCO2Me, CHMeCH=CHCO2Me, CHMeCH=
CHCO2Et, CH2CH2CH=CHCO2Me, CH2CH=CHCH2CO2Me, CH2CC
CO2Me, CH2C CCO2Et, CH2C CCO2Pr-n, CH2CH2C CCO2
Me, CH2CHMeC CCO2Me, CH2CMe2C CCO2Me, CH2C CCH2
CO2Me, CH2COMe, CH2COEt, CH2COPr-n, CH2CH 2COMe, CH
2CH2COEt, CH2CHMeCOMe, CH2CMe2COMe, CH2COCF3, CH2C
OCCl3, CH2CH2COCF3, CH2COCH2CF3, CH2COCH2CHF2, CH2
COCH2CHCl2, CH2COCH2F, CH2COCH2Cl,CH2COCH2Br, CH2C
OCH=CH2, CH2COCH=CHMe, CH2COCH2CH=CH2, CH2CH2COCH=
CH2, CH2CH2COCH=CHMe, CH2COC CH, CH2COC CMe, CH2
COCH2C CH, CH2CH2COC CH, CH2CH2COC CMe,
Pr-iso, CH2CO2Bu-n, CHMeCO2Me, CHMeCO2Et, CH2CH2CO
2Me, CH2CH2CO2Et, CH2CHMeCO2Me, CH2CH2CH2CO2Me, CH
2CH=CHCO2Me, CH2CH=CHCO2Et, CH2CH=CHCO2Pr-n, CH2CH
=CMeCO2Me, CH2CMe=CHCO2Me, CHMeCH=CHCO2Me, CHMeCH=
CHCO2Et, CH2CH2CH=CHCO2Me, CH2CH=CHCH2CO2Me, CH2CC
CO2Me, CH2C CCO2Et, CH2C CCO2Pr-n, CH2CH2C CCO2
Me, CH2CHMeC CCO2Me, CH2CMe2C CCO2Me, CH2C CCH2
CO2Me, CH2COMe, CH2COEt, CH2COPr-n, CH2CH 2COMe, CH
2CH2COEt, CH2CHMeCOMe, CH2CMe2COMe, CH2COCF3, CH2C
OCCl3, CH2CH2COCF3, CH2COCH2CF3, CH2COCH2CHF2, CH2
COCH2CHCl2, CH2COCH2F, CH2COCH2Cl,CH2COCH2Br, CH2C
OCH=CH2, CH2COCH=CHMe, CH2COCH2CH=CH2, CH2CH2COCH=
CH2, CH2CH2COCH=CHMe, CH2COC CH, CH2COC CMe, CH2
COCH2C CH, CH2CH2COC CH, CH2CH2COC CMe,
【0020】PhCH2, 2-Cl-PhCH2, 3-Cl-PhCH2, 4-Cl-Ph
CH2, 2,4-Cl2-PhCH2, 3,5-Cl2-PhCH2,2,6-Cl2-PhCH2,
2,3-Cl2-PhCH2, 2,5-Cl2-PhCH2, 2-F-PhCH2, 3-F-PhC
H2, 4-F-PhCH2, 2-F-4-Cl-PhCH2, 2-Br-PhCH2, 3-Br-Ph
CH2, 4-Br-PhCH2, 2-Me-PhCH2, 3-Me-PhCH2, 4-Me-PhCH
2, 2,4-Me2-PhCH2, 3,5-Me2-PhCH2, 2,6-Me2-PhCH2, 2,
3-Me2-PhCH2, 2,5-Me2-PhCH2, 2-MeO-PhCH2, 3-MeO-PhC
H2, 4-MeO-PhCH2, 2-CF3-PhCH2, 3-CF3-PhCH2, 4-CF3-P
hCH2, 2,4,6-Cl3-PhCH2, 2,3,5-Cl3-PhCH2, 2,3,4-Cl3-
PhCH2, 2-NO2-PhCH2, 3-NO2-PhCH2, 4-NO2-PhCH2, 2-CN
-PhCH2, 3-CN-PhCH2, 4-CN-PhCH2, PhCH2CH2, 2-Cl-PhC
H2CH2, 3-Cl-PhCH2CH2, 4-Cl-PhCH2CH2, 2,4-Cl2-PhCH2
CH2, 3,5-Cl2-PhCH2CH2, 2,6-Cl2-PhCH2CH2, 2,3-Cl2-P
hCH2CH2, 2,5-Cl2-PhCH2CH2, 2-F-PhCH2CH2, 3-F-PhCH2
CH2, 4-F-PhCH2CH2, 2-F-4-Cl-PhCH2CH2, 2-Br-PhCH2CH
2, 3-Br-PhCH2CH2, 4-Br-PhCH2CH2, 2-Me-PhCH2CH2, 3-
Me-PhCH2CH2, 4-Me-PhCH2CH2, 2,4-Me2-PhCH2CH2, 3,5-
Me2-PhCH2CH2, 2,6-Me2-PhCH2CH2, 2,3-Me2-PhCH2CH2,
2,5-Me2-PhCH2CH2, 2-MeO-PhCH2CH2, 3-MeO-PhCH2CH2,4
-MeO-PhCH2CH2, 2-CF3-PhCH2CH2, 3-CF3-PhCH2CH2, 4-C
F3-PhCH2CH2, 2,4,6-Cl 3-PhCH2CH2, 2,3,5-Cl3-PhCH2CH
2, 2,3,4-Cl3-PhCH2CH2, 2-NO2-PhCH2CH2, 3-NO 2-PhCH2
CH2, 4-NO2-PhCH2CH2, 2-CN-PhCH2CH2, 3-CN-PhCH2CH2,
4-CN-PhCH2CH2,
CH2, 2,4-Cl2-PhCH2, 3,5-Cl2-PhCH2,2,6-Cl2-PhCH2,
2,3-Cl2-PhCH2, 2,5-Cl2-PhCH2, 2-F-PhCH2, 3-F-PhC
H2, 4-F-PhCH2, 2-F-4-Cl-PhCH2, 2-Br-PhCH2, 3-Br-Ph
CH2, 4-Br-PhCH2, 2-Me-PhCH2, 3-Me-PhCH2, 4-Me-PhCH
2, 2,4-Me2-PhCH2, 3,5-Me2-PhCH2, 2,6-Me2-PhCH2, 2,
3-Me2-PhCH2, 2,5-Me2-PhCH2, 2-MeO-PhCH2, 3-MeO-PhC
H2, 4-MeO-PhCH2, 2-CF3-PhCH2, 3-CF3-PhCH2, 4-CF3-P
hCH2, 2,4,6-Cl3-PhCH2, 2,3,5-Cl3-PhCH2, 2,3,4-Cl3-
PhCH2, 2-NO2-PhCH2, 3-NO2-PhCH2, 4-NO2-PhCH2, 2-CN
-PhCH2, 3-CN-PhCH2, 4-CN-PhCH2, PhCH2CH2, 2-Cl-PhC
H2CH2, 3-Cl-PhCH2CH2, 4-Cl-PhCH2CH2, 2,4-Cl2-PhCH2
CH2, 3,5-Cl2-PhCH2CH2, 2,6-Cl2-PhCH2CH2, 2,3-Cl2-P
hCH2CH2, 2,5-Cl2-PhCH2CH2, 2-F-PhCH2CH2, 3-F-PhCH2
CH2, 4-F-PhCH2CH2, 2-F-4-Cl-PhCH2CH2, 2-Br-PhCH2CH
2, 3-Br-PhCH2CH2, 4-Br-PhCH2CH2, 2-Me-PhCH2CH2, 3-
Me-PhCH2CH2, 4-Me-PhCH2CH2, 2,4-Me2-PhCH2CH2, 3,5-
Me2-PhCH2CH2, 2,6-Me2-PhCH2CH2, 2,3-Me2-PhCH2CH2,
2,5-Me2-PhCH2CH2, 2-MeO-PhCH2CH2, 3-MeO-PhCH2CH2,4
-MeO-PhCH2CH2, 2-CF3-PhCH2CH2, 3-CF3-PhCH2CH2, 4-C
F3-PhCH2CH2, 2,4,6-Cl 3-PhCH2CH2, 2,3,5-Cl3-PhCH2CH
2, 2,3,4-Cl3-PhCH2CH2, 2-NO2-PhCH2CH2, 3-NO 2-PhCH2
CH2, 4-NO2-PhCH2CH2, 2-CN-PhCH2CH2, 3-CN-PhCH2CH2,
4-CN-PhCH2CH2,
【0021】PhCHMe, 2-Cl-PhCHMe, 3-Cl-PhCHMe, 4-Cl
-PhCHMe, 2,4-Cl2-PhCHMe, 3,5-Cl2-PhCHMe, 2,6-Cl2-P
hCHMe, 2,3-Cl2-PhCHMe, 2,5-Cl2-PhCHMe, 2-F-PhCHMe,
3-F-PhCHMe, 4-F-PhCHMe, 2-F-4-Cl-PhCHMe, 2-Br-PhC
HMe, 3-Br-PhCHMe, 4-Br-PhCHMe, 2-Me-PhCHMe, 3-Me-P
hCHMe, 4-Me-PhCHMe, PhCHMeCH2, 2-Cl-PhCHMeCH2, 3-C
l-PhCHMeCH2, 4-Cl-PhCHMeCH2, 2,4-Cl2-PhCHMeCH2, 3,
5-Cl2-PhCHMeCH2, 2,6-Cl2-PhCHMeCH2, 2,3-Cl2-PhCHMe
CH2, 2,5-Cl2-PhCHMeCH2, 2-F-PhCHMeCH2, 3-F-PhCHMeC
H2, 4-F-PhCHMeCH2, 2-F-4-Cl-PhCHMeCH2, 2-Br-PhCHMe
CH2, 3-Br-PhCHMeCH2, 4-Br-PhCHMeCH2, 2-Me-PhCHMeCH
2, 3-Me-PhCHMeCH2, 4-Me-PhCHMeCH2, PhCH2CHMe, 2-Cl
-PhCH2CHMe, 3-Cl-PhCH2CHMe, 4-Cl-PhCH2CHMe, 2,4-Cl
2-PhCH2CHMe, 3,5-Cl2-PhCH2CHMe, 2,6-Cl2-PhCH2CHMe,
2,3-Cl2-PhCH2CHMe, 2,5-Cl2-PhCH 2CHMe, 2-F-PhCH2CH
Me, 3-F-PhCH2CHMe, 4-F-PhCH2CHMe, 2-F-4-Cl-PhCH2CH
Me,2-Br-PhCH2CHMe, 3-Br-PhCH2CHMe, 4-Br-PhCH2CHMe,
2-Me-PhCH2CHMe, 3-Me-PhCH2CHMe, 4-Me-PhCH2CHMe, P
hCMe2, PhCHMeCHMe, PhCH2CH2CH2, PhCH2CH2CH2CH2,PhC
H2CH2CH2CH2CH2, PhCH2CH2CH2CH2CH2CH2, PhCHEt, PhCH
Pr-n, PhCHPr-iso,Ph2CH,
-PhCHMe, 2,4-Cl2-PhCHMe, 3,5-Cl2-PhCHMe, 2,6-Cl2-P
hCHMe, 2,3-Cl2-PhCHMe, 2,5-Cl2-PhCHMe, 2-F-PhCHMe,
3-F-PhCHMe, 4-F-PhCHMe, 2-F-4-Cl-PhCHMe, 2-Br-PhC
HMe, 3-Br-PhCHMe, 4-Br-PhCHMe, 2-Me-PhCHMe, 3-Me-P
hCHMe, 4-Me-PhCHMe, PhCHMeCH2, 2-Cl-PhCHMeCH2, 3-C
l-PhCHMeCH2, 4-Cl-PhCHMeCH2, 2,4-Cl2-PhCHMeCH2, 3,
5-Cl2-PhCHMeCH2, 2,6-Cl2-PhCHMeCH2, 2,3-Cl2-PhCHMe
CH2, 2,5-Cl2-PhCHMeCH2, 2-F-PhCHMeCH2, 3-F-PhCHMeC
H2, 4-F-PhCHMeCH2, 2-F-4-Cl-PhCHMeCH2, 2-Br-PhCHMe
CH2, 3-Br-PhCHMeCH2, 4-Br-PhCHMeCH2, 2-Me-PhCHMeCH
2, 3-Me-PhCHMeCH2, 4-Me-PhCHMeCH2, PhCH2CHMe, 2-Cl
-PhCH2CHMe, 3-Cl-PhCH2CHMe, 4-Cl-PhCH2CHMe, 2,4-Cl
2-PhCH2CHMe, 3,5-Cl2-PhCH2CHMe, 2,6-Cl2-PhCH2CHMe,
2,3-Cl2-PhCH2CHMe, 2,5-Cl2-PhCH 2CHMe, 2-F-PhCH2CH
Me, 3-F-PhCH2CHMe, 4-F-PhCH2CHMe, 2-F-4-Cl-PhCH2CH
Me,2-Br-PhCH2CHMe, 3-Br-PhCH2CHMe, 4-Br-PhCH2CHMe,
2-Me-PhCH2CHMe, 3-Me-PhCH2CHMe, 4-Me-PhCH2CHMe, P
hCMe2, PhCHMeCHMe, PhCH2CH2CH2, PhCH2CH2CH2CH2,PhC
H2CH2CH2CH2CH2, PhCH2CH2CH2CH2CH2CH2, PhCHEt, PhCH
Pr-n, PhCHPr-iso,Ph2CH,
【0022】CO2Me, CO2Et, CO2Pr-n, CO2Pr-iso, CO2B
u-n, CO2Bu-iso, CO2Bu-sec, CO2Bu-tert, CO2Pen-n, C
O2CH2Ph, PhOCO, 2-Cl-PhOCO, 3-Cl-PhOCO, 4-Cl-PhOC
O, 2,4-Cl2-PhOCO, 3,5-Cl2-PhOCO, 2,6-Cl2-PhOCO, 2,
3-Cl2-PhOCO, 2,5-Cl2-PhOCO, 2-F-PhOCO, 3-F-PhOCO,
4-F-PhOCO, 2-F-4-Cl-PhOCO, 2-Br-PhOCO, 3-Br-PhOCO,
4-Br-PhOCO, 2-Me-PhOCO, 3-Me-PhOCO, 4-Me-PhOCO, 2,
4-Me2-PhOCO, 3,5-Me2-PhOCO, 2,6-Me2-PhOCO, 2,3-Me2
-PhOCO, 2,5-Me2-PhOCO, 2-MeO-PhOCO, 3-MeO-PhOCO, 4
-MeO-PhOCO, 2-CF3-PhOCO, 3-CF3-PhOCO, 4-CF3-PhOCO,
2,4,6-Cl3-PhOCO, 2,3,5-Cl3-PhOCO, 2,3,4-Cl3-PhOC
O, 2-NO2-PhOCO, 3-NO2-PhOCO, 4-NO2-PhOCO, 2-CN-PhO
CO, 3-CN-PhOCO, 4-CN-PhOCO,
u-n, CO2Bu-iso, CO2Bu-sec, CO2Bu-tert, CO2Pen-n, C
O2CH2Ph, PhOCO, 2-Cl-PhOCO, 3-Cl-PhOCO, 4-Cl-PhOC
O, 2,4-Cl2-PhOCO, 3,5-Cl2-PhOCO, 2,6-Cl2-PhOCO, 2,
3-Cl2-PhOCO, 2,5-Cl2-PhOCO, 2-F-PhOCO, 3-F-PhOCO,
4-F-PhOCO, 2-F-4-Cl-PhOCO, 2-Br-PhOCO, 3-Br-PhOCO,
4-Br-PhOCO, 2-Me-PhOCO, 3-Me-PhOCO, 4-Me-PhOCO, 2,
4-Me2-PhOCO, 3,5-Me2-PhOCO, 2,6-Me2-PhOCO, 2,3-Me2
-PhOCO, 2,5-Me2-PhOCO, 2-MeO-PhOCO, 3-MeO-PhOCO, 4
-MeO-PhOCO, 2-CF3-PhOCO, 3-CF3-PhOCO, 4-CF3-PhOCO,
2,4,6-Cl3-PhOCO, 2,3,5-Cl3-PhOCO, 2,3,4-Cl3-PhOC
O, 2-NO2-PhOCO, 3-NO2-PhOCO, 4-NO2-PhOCO, 2-CN-PhO
CO, 3-CN-PhOCO, 4-CN-PhOCO,
【0023】MeCO, EtCO, (Pr-n)CO, (Pr-iso)CO, (Bu-
n)CO, (Bu-iso)CO, (Bu-sec)CO, (Bu-tert)CO, (Pen-n)
CO, (Hex-n)CO, (Hep-n)CO, (Pr-cyc)CO, (Bu-cyc)CO,
(Pen-cyc)CO, (Hex-cyc)CO, COCH2Pr-cyc, COCH2Bu-cy
c, COCH2Pen-cyc, COCH2Hex-cyc, COCH2CH2Pr-cyc, COC
H2CH=CH2, COCH2CH=CHMe, COCH2CH=CHEt, COCH2CMe=C
H2,COCH2CH2CH=CH2, COCH2CH2CH=CHMe, COCH2CH=CMe2,
COCHMeCH=CH2, COCH2CMe=CHMe, COCHMeCH=CHMe, COCH2C
Me=CHEt, COCH2CH2CH=CMe2, COCH2CMe=CMe2, COCH2C C
H, COCH2C CMe, COCH2C CEt, COCH2CH2C CH, COCH2C
H2C CMe, COCHMeCCH, COCHMeC CMe, PhCO, 2-Cl-PhC
O, 3-Cl-PhCO, 4-Cl-PhCO, 2,4-Cl2-PhCO,3,5-Cl2-PhC
O, 2,6-Cl2-PhCO, 2,3-Cl2-PhCO, 2,5-Cl2-PhCO, 2-F-P
hCO, 3-F-PhCO, 4-F-PhCO, 2-F-4-Cl-PhCO, 2-Br-PhCO,
3-Br-PhCO, 4-Br-PhCO, 2-Me-PhCO, 3-Me-PhCO, 4-Me-
PhCO, 2,4-Me2-PhCO, 3,5-Me2-PhCO, 2,6-Me2-PhCO, 2,
3-Me 2-PhCO, 2,5-Me2-PhCO, 2-MeO-PhCO, 3-MeO-PhCO,
4-MeO-PhCO, 2-CF3-PhCO, 3-CF3-PhCO, 4-CF3-PhCO, 2,
4,6-Cl3-PhCO, 2,3,5-Cl3-PhCO, 2,3,4-Cl3-PhCO, 2-NO
2-PhCO, 3-NO2-PhCO, 4-NO2-PhCO, 2-CN-PhCO, 3-CN-Ph
CO, 4-CN-PhCO,
n)CO, (Bu-iso)CO, (Bu-sec)CO, (Bu-tert)CO, (Pen-n)
CO, (Hex-n)CO, (Hep-n)CO, (Pr-cyc)CO, (Bu-cyc)CO,
(Pen-cyc)CO, (Hex-cyc)CO, COCH2Pr-cyc, COCH2Bu-cy
c, COCH2Pen-cyc, COCH2Hex-cyc, COCH2CH2Pr-cyc, COC
H2CH=CH2, COCH2CH=CHMe, COCH2CH=CHEt, COCH2CMe=C
H2,COCH2CH2CH=CH2, COCH2CH2CH=CHMe, COCH2CH=CMe2,
COCHMeCH=CH2, COCH2CMe=CHMe, COCHMeCH=CHMe, COCH2C
Me=CHEt, COCH2CH2CH=CMe2, COCH2CMe=CMe2, COCH2C C
H, COCH2C CMe, COCH2C CEt, COCH2CH2C CH, COCH2C
H2C CMe, COCHMeCCH, COCHMeC CMe, PhCO, 2-Cl-PhC
O, 3-Cl-PhCO, 4-Cl-PhCO, 2,4-Cl2-PhCO,3,5-Cl2-PhC
O, 2,6-Cl2-PhCO, 2,3-Cl2-PhCO, 2,5-Cl2-PhCO, 2-F-P
hCO, 3-F-PhCO, 4-F-PhCO, 2-F-4-Cl-PhCO, 2-Br-PhCO,
3-Br-PhCO, 4-Br-PhCO, 2-Me-PhCO, 3-Me-PhCO, 4-Me-
PhCO, 2,4-Me2-PhCO, 3,5-Me2-PhCO, 2,6-Me2-PhCO, 2,
3-Me 2-PhCO, 2,5-Me2-PhCO, 2-MeO-PhCO, 3-MeO-PhCO,
4-MeO-PhCO, 2-CF3-PhCO, 3-CF3-PhCO, 4-CF3-PhCO, 2,
4,6-Cl3-PhCO, 2,3,5-Cl3-PhCO, 2,3,4-Cl3-PhCO, 2-NO
2-PhCO, 3-NO2-PhCO, 4-NO2-PhCO, 2-CN-PhCO, 3-CN-Ph
CO, 4-CN-PhCO,
【0024】OMe, OEt, OPr-n, OPr-iso, OBu-n, OBu-i
so, OBu-sec, OBu-tert, OPen-n, Et2CHO, OHex-n, OHe
p-n, OOct-n, Me(Pr-n)CHO, Me(Bu-n)CHO, Et(Pr-n)CH
O, Et(Bu-n)CHO, (Pr-n)2CHO, Me(Pen-n)CHO, Et(Pen-
n)CHO, (Pr-n)(Bu-n)CHO, Me2CHCH2CH2O, OPr-cyc, OBu
-cyc, OPen-cyc, OHex-cyc, OCH2Pr-cyc, OCH2Bu-cyc,
OCH2Pen-cyc, OCH2Hex-cyc, OCH2CH2Pr-cyc, OCH2CH=CH
2, OCH2CH=CHMe, OCH2CH=CHEt, OCH2CMe=CH2, OCH2CH2C
H=CH2, OCH2CH2CH=CHMe, OCH2CH=CMe2, OCHMeCH=CH 2, O
CH2CMe=CHMe, OCHMeCH=CHMe, OCH2CMe=CHEt, OCH2CH2CH
=CMe2, OCH2CMe=CMe 2, OCH2C CH, OCH2C CMe, OCH2C
CEt, OCH2CH2C CH, OCH2CH2C CMe, OCHMeC CH, OC
HMeC CMe, OCH2OMe, OCH2OEt, OCH2OPr-n, OCH2OPr-is
o, OCH2OBu-n,OCH2OBu-iso, OCH2OBu-sec, OCH2OBu-ter
t, OCH2CH2OMe, OCH2CH2OEt, OCH2CH2OPr-n, OCH2CH2CH
2OMe, OCH2CH2CH2OEt, OCH2CH2CH2CH2OMe,
so, OBu-sec, OBu-tert, OPen-n, Et2CHO, OHex-n, OHe
p-n, OOct-n, Me(Pr-n)CHO, Me(Bu-n)CHO, Et(Pr-n)CH
O, Et(Bu-n)CHO, (Pr-n)2CHO, Me(Pen-n)CHO, Et(Pen-
n)CHO, (Pr-n)(Bu-n)CHO, Me2CHCH2CH2O, OPr-cyc, OBu
-cyc, OPen-cyc, OHex-cyc, OCH2Pr-cyc, OCH2Bu-cyc,
OCH2Pen-cyc, OCH2Hex-cyc, OCH2CH2Pr-cyc, OCH2CH=CH
2, OCH2CH=CHMe, OCH2CH=CHEt, OCH2CMe=CH2, OCH2CH2C
H=CH2, OCH2CH2CH=CHMe, OCH2CH=CMe2, OCHMeCH=CH 2, O
CH2CMe=CHMe, OCHMeCH=CHMe, OCH2CMe=CHEt, OCH2CH2CH
=CMe2, OCH2CMe=CMe 2, OCH2C CH, OCH2C CMe, OCH2C
CEt, OCH2CH2C CH, OCH2CH2C CMe, OCHMeC CH, OC
HMeC CMe, OCH2OMe, OCH2OEt, OCH2OPr-n, OCH2OPr-is
o, OCH2OBu-n,OCH2OBu-iso, OCH2OBu-sec, OCH2OBu-ter
t, OCH2CH2OMe, OCH2CH2OEt, OCH2CH2OPr-n, OCH2CH2CH
2OMe, OCH2CH2CH2OEt, OCH2CH2CH2CH2OMe,
【0025】PhCH2O, 2-Cl-PhCH2O, 3-Cl-PhCH2O, 4-Cl
-PhCH2O, 2,4-Cl2-PhCH2O, 3,5-Cl2-PhCH2O, 2,6-Cl2-P
hCH2O, 2,3-Cl2-PhCH2O, 2,5-Cl2-PhCH2O, 2-F-PhCH2O,
3-F-PhCH2O, 4-F-PhCH2O, 2-F-4-Cl-PhCH2O, 2-Br-PhC
H2O, 3-Br-PhCH2O, 4-Br-PhCH2O, 2-Me-PhCH2O, 3-Me-P
hCH2O, 4-Me-PhCH2O, 2,4-Me2-PhCH2O, 3,5-Me2-PhCH
2O, 2,6-Me2-PhCH2O, 2,3-Me2-PhCH2O, 2,5-Me2-PhCH
2O, 2-MeO-PhCH2O, 3-MeO-PhCH2O, 4-MeO-PhCH2O, 2-CF
3-PhCH2O, 3-CF3-PhCH2O, 4-CF3-PhCH2O, 2,4,6-Cl3-Ph
CH2O, 2,3,5-Cl3-PhCH2O, 2,3,4-Cl3-PhCH2O, 2-NO2-Ph
CH2O, 3-NO2-PhCH2O,4-NO2-PhCH2O, 2-CN-PhCH2O, 3-CN
-PhCH2O, 4-CN-PhCH2O, PhCH2CH2O, 2-Cl-PhCH2CH2O, 3
-Cl-PhCH2CH2O, 4-Cl-PhCH2CH2O, 2,4-Cl2-PhCH2CH2O,
3,5-Cl2-PhCH2CH2O, 2,6-Cl2-PhCH2CH2O, 2,3-Cl2-PhCH
2CH2O, 2,5-Cl2-PhCH2CH2O, 2-F-PhCH2CH2O, 3-F-PhCH2
CH2O, 4-F-PhCH2CH2O, 2-F-4-Cl-PhCH2CH2O, 2-Br-PhCH
2CH2O,3-Br-PhCH2CH2O, 4-Br-PhCH2CH2O, 2-Me-PhCH2CH
2O, 3-Me-PhCH2CH2O, 4-Me-PhCH2CH2O, 2,4-Me2-PhCH2C
H2O, 3,5-Me2-PhCH2CH2O, 2,6-Me2-PhCH2CH2O, 2,3-Me2
-PhCH2CH2O, 2,5-Me2-PhCH2CH2O, 2-MeO-PhCH2CH2O, 3-
MeO-PhCH2CH2O, 4-MeO-PhCH2CH2O, 2-CF3-PhCH2CH2O, 3
-CF3-PhCH2CH2O, 4-CF3-PhCH2CH2O, 2,4,6-Cl3-PhCH2CH
2O, 2,3,5-Cl3-PhCH2CH2O, 2,3,4-Cl3-PhCH2CH2O, 2-NO
2-PhCH2CH2O, 3-NO2-PhCH2CH2O, 4-NO2-PhCH2CH2O, 2-C
N-PhCH2CH2O, 3-CN-PhCH2CH2O, 4-CN-PhCH 2CH2O,
-PhCH2O, 2,4-Cl2-PhCH2O, 3,5-Cl2-PhCH2O, 2,6-Cl2-P
hCH2O, 2,3-Cl2-PhCH2O, 2,5-Cl2-PhCH2O, 2-F-PhCH2O,
3-F-PhCH2O, 4-F-PhCH2O, 2-F-4-Cl-PhCH2O, 2-Br-PhC
H2O, 3-Br-PhCH2O, 4-Br-PhCH2O, 2-Me-PhCH2O, 3-Me-P
hCH2O, 4-Me-PhCH2O, 2,4-Me2-PhCH2O, 3,5-Me2-PhCH
2O, 2,6-Me2-PhCH2O, 2,3-Me2-PhCH2O, 2,5-Me2-PhCH
2O, 2-MeO-PhCH2O, 3-MeO-PhCH2O, 4-MeO-PhCH2O, 2-CF
3-PhCH2O, 3-CF3-PhCH2O, 4-CF3-PhCH2O, 2,4,6-Cl3-Ph
CH2O, 2,3,5-Cl3-PhCH2O, 2,3,4-Cl3-PhCH2O, 2-NO2-Ph
CH2O, 3-NO2-PhCH2O,4-NO2-PhCH2O, 2-CN-PhCH2O, 3-CN
-PhCH2O, 4-CN-PhCH2O, PhCH2CH2O, 2-Cl-PhCH2CH2O, 3
-Cl-PhCH2CH2O, 4-Cl-PhCH2CH2O, 2,4-Cl2-PhCH2CH2O,
3,5-Cl2-PhCH2CH2O, 2,6-Cl2-PhCH2CH2O, 2,3-Cl2-PhCH
2CH2O, 2,5-Cl2-PhCH2CH2O, 2-F-PhCH2CH2O, 3-F-PhCH2
CH2O, 4-F-PhCH2CH2O, 2-F-4-Cl-PhCH2CH2O, 2-Br-PhCH
2CH2O,3-Br-PhCH2CH2O, 4-Br-PhCH2CH2O, 2-Me-PhCH2CH
2O, 3-Me-PhCH2CH2O, 4-Me-PhCH2CH2O, 2,4-Me2-PhCH2C
H2O, 3,5-Me2-PhCH2CH2O, 2,6-Me2-PhCH2CH2O, 2,3-Me2
-PhCH2CH2O, 2,5-Me2-PhCH2CH2O, 2-MeO-PhCH2CH2O, 3-
MeO-PhCH2CH2O, 4-MeO-PhCH2CH2O, 2-CF3-PhCH2CH2O, 3
-CF3-PhCH2CH2O, 4-CF3-PhCH2CH2O, 2,4,6-Cl3-PhCH2CH
2O, 2,3,5-Cl3-PhCH2CH2O, 2,3,4-Cl3-PhCH2CH2O, 2-NO
2-PhCH2CH2O, 3-NO2-PhCH2CH2O, 4-NO2-PhCH2CH2O, 2-C
N-PhCH2CH2O, 3-CN-PhCH2CH2O, 4-CN-PhCH 2CH2O,
【0026】PhCH(Me)O, 2-Cl-PhCH(Me)O, 3-Cl-PhCH(M
e)O, 4-Cl-PhCH(Me)O, 2,4-Cl2-PhCH(Me)O, 3,5-Cl2-Ph
CH(Me)O, 2,6-Cl2-PhCH(Me)O, 2,3-Cl2-PhCH(Me)O, 2,5
-Cl2-PhCH(Me)O, 2-F-PhCH(Me)O, 3-F-PhCH(Me)O, 4-F-
PhCH(Me)O, 2-F-4-Cl-PhCH(Me)O, 2-Br-PhCH(Me)O, 3-B
r-PhCH(Me)O, 4-Br-PhCH(Me)O, 2-Me-PhCH(Me)O, 3-Me-
PhCH(Me)O, 4-Me-PhCH(Me)O, PhCHMeCH2O, 2-Cl-PhCHMe
CH2O, 3-Cl-PhCHMeCH2O,4-Cl-PhCHMeCH2O, 2,4-Cl2-PhC
HMeCH2O, 3,5-Cl2-PhCHMeCH2O, 2,6-Cl2-PhCHMeCH2O,
2,3-Cl2-PhCHMeCH2O, 2,5-Cl2-PhCHMeCH2O, 2-F-PhCHMe
CH2O, 3-F-PhCHMeCH2O, 4-F-PhCHMeCH2O, 2-F-4-Cl-PhC
HMeCH2O, 2-Br-PhCHMeCH2O, 3-Br-PhCHMeCH2O, 4-Br-Ph
CHMeCH2O, 2-Me-PhCHMeCH2O, 3-Me-PhCHMeCH2O, 4-Me-P
hCHMeCH2O,PhCH2CH, 2-Cl-PhCH2CH(Me)O, 3-Cl-PhCH2CH
(Me)O, 4-Cl-PhCH2CH(Me)O, 2,4-Cl2-PhCH2CH(Me)O, 3,
5-Cl2-PhCH2CH(Me)O, 2,6-Cl2-PhCH2CH(Me)O, 2,3-Cl2-
PhCH2CH(Me)O, 2,5-Cl2-PhCH2CH(Me)O, 2-F-PhCH2CH(M
e)O, 3-F-PhCH2CH(Me)O, 4-F-PhCH2CH(Me)O, 2-F-4-Cl-
PhCH2CH(Me)O, 2-Br-PhCH2CH(Me)O, 3-Br-PhCH2CH(Me)
O, 4-Br-PhCH2CH(Me)O, 2-Me-PhCH2CH(Me)O, 3-Me-PhCH
2CH(Me)O, 4-Me-PhCH2CH(Me)O, PhCMe2O, PhCHMeCH(Me)
O, PhCH2CH2CH2O, PhCH2CH2CH2CH2O, PhCH2CH2CH2CH2CH
2O, PhCH2CH2CH2CH2CH2CH2O,
e)O, 4-Cl-PhCH(Me)O, 2,4-Cl2-PhCH(Me)O, 3,5-Cl2-Ph
CH(Me)O, 2,6-Cl2-PhCH(Me)O, 2,3-Cl2-PhCH(Me)O, 2,5
-Cl2-PhCH(Me)O, 2-F-PhCH(Me)O, 3-F-PhCH(Me)O, 4-F-
PhCH(Me)O, 2-F-4-Cl-PhCH(Me)O, 2-Br-PhCH(Me)O, 3-B
r-PhCH(Me)O, 4-Br-PhCH(Me)O, 2-Me-PhCH(Me)O, 3-Me-
PhCH(Me)O, 4-Me-PhCH(Me)O, PhCHMeCH2O, 2-Cl-PhCHMe
CH2O, 3-Cl-PhCHMeCH2O,4-Cl-PhCHMeCH2O, 2,4-Cl2-PhC
HMeCH2O, 3,5-Cl2-PhCHMeCH2O, 2,6-Cl2-PhCHMeCH2O,
2,3-Cl2-PhCHMeCH2O, 2,5-Cl2-PhCHMeCH2O, 2-F-PhCHMe
CH2O, 3-F-PhCHMeCH2O, 4-F-PhCHMeCH2O, 2-F-4-Cl-PhC
HMeCH2O, 2-Br-PhCHMeCH2O, 3-Br-PhCHMeCH2O, 4-Br-Ph
CHMeCH2O, 2-Me-PhCHMeCH2O, 3-Me-PhCHMeCH2O, 4-Me-P
hCHMeCH2O,PhCH2CH, 2-Cl-PhCH2CH(Me)O, 3-Cl-PhCH2CH
(Me)O, 4-Cl-PhCH2CH(Me)O, 2,4-Cl2-PhCH2CH(Me)O, 3,
5-Cl2-PhCH2CH(Me)O, 2,6-Cl2-PhCH2CH(Me)O, 2,3-Cl2-
PhCH2CH(Me)O, 2,5-Cl2-PhCH2CH(Me)O, 2-F-PhCH2CH(M
e)O, 3-F-PhCH2CH(Me)O, 4-F-PhCH2CH(Me)O, 2-F-4-Cl-
PhCH2CH(Me)O, 2-Br-PhCH2CH(Me)O, 3-Br-PhCH2CH(Me)
O, 4-Br-PhCH2CH(Me)O, 2-Me-PhCH2CH(Me)O, 3-Me-PhCH
2CH(Me)O, 4-Me-PhCH2CH(Me)O, PhCMe2O, PhCHMeCH(Me)
O, PhCH2CH2CH2O, PhCH2CH2CH2CH2O, PhCH2CH2CH2CH2CH
2O, PhCH2CH2CH2CH2CH2CH2O,
【0027】PhO, 2-Cl-PhO, 3-Cl-PhO, 4-Cl-PhO, 2,4
-Cl2-PhO, 3,5-Cl2-PhO, 2,6-Cl2-PhO, 2,3-Cl2-PhO,
2,5-Cl2-PhO, 2-F-PhO, 3-F-PhO, 4-F-PhO, 2-F-4-Cl-P
hO, 2-Br-PhO, 3-Br-PhO, 4-Br-PhO, 2-Me-PhO, 3-Me-P
hO, 4-Me-PhO, 2,4-Me2-PhO, 3,5-Me2-PhO, 2,6-Me2-Ph
O, 2,3-Me2-PhO, 2,5-Me2-PhO, 2-MeO-PhO, 3-MeO-PhO,
4-MeO-PhO, 2-CF3-PhO, 3-CF3-PhO, 4-CF3-PhO, 2,4,6-
Cl3-PhO, 2,3,5-Cl3-PhO,2,3,4-Cl3-PhO, 2-NO2-PhO, 3
-NO2-PhO, 4-NO2-PhO, 2,4-(NO2)2-PhO, 2-CN-PhO, 3-C
N-PhO, 4-CN-PhO,
-Cl2-PhO, 3,5-Cl2-PhO, 2,6-Cl2-PhO, 2,3-Cl2-PhO,
2,5-Cl2-PhO, 2-F-PhO, 3-F-PhO, 4-F-PhO, 2-F-4-Cl-P
hO, 2-Br-PhO, 3-Br-PhO, 4-Br-PhO, 2-Me-PhO, 3-Me-P
hO, 4-Me-PhO, 2,4-Me2-PhO, 3,5-Me2-PhO, 2,6-Me2-Ph
O, 2,3-Me2-PhO, 2,5-Me2-PhO, 2-MeO-PhO, 3-MeO-PhO,
4-MeO-PhO, 2-CF3-PhO, 3-CF3-PhO, 4-CF3-PhO, 2,4,6-
Cl3-PhO, 2,3,5-Cl3-PhO,2,3,4-Cl3-PhO, 2-NO2-PhO, 3
-NO2-PhO, 4-NO2-PhO, 2,4-(NO2)2-PhO, 2-CN-PhO, 3-C
N-PhO, 4-CN-PhO,
【0028】SMe, SEt, SPr-n, SPr-iso, SBu-n, SBu-i
so, SBu-sec, SBu-tert, SPen-n, Et2CHS, SHex-n, SHe
p-n, SOct-n, Me(Pr-n)CHS, Me(Bu-n)CHS, Et(Pr-n)CH
S, Et(Bu-n)CHS, (Pr-n)2CHS, Me(Pen-n)CHS, Et(Pen-
n)CHS, (Pr-n)(Bu-n)CHS, Me2CHCH2CH2S, SPr-cyc, SBu
-cyc, SPen-cyc, SHex-cyc, SCH2Pr-cyc, SCH2Bu-cyc,
SCH2Pen-cyc, SCH2Hex-cyc, SCH2CH2Pr-cyc, SCH2CH=CH
2, SCH2CH=CHMe, SCH2CH=CHEt, SCH2CMe=CH2, SCH2CH2C
H=CH2, SCH2CH2CH=CHMe, SCH2CH=CMe2, SCHMeCH=CH 2, S
CH2CMe=CHMe, SCHMeCH=CHMe, SCH2CMe=CHEt, SCH2CH2CH
=CMe2, SCH2CMe=CMe 2, SCH2C CH, SCH2C CMe, SCH2C
CEt, SCH2CH2C CH, SCH2CH2C CMe, SCHMeC CH, SC
HMeC CMe, SCH2OMe, SCH2OEt, SCH2OPr-n, SCH2OPr-is
o, SCH2OBu-n,SCH2OBu-iso, SCH2OBu-sec, SCH2OBu-ter
t, SCH2CH2OMe, SCH2CH2OEt, SCH2CH2OPr-n, SCH2CH2CH
2OMe, SCH2CH2CH2OEt, SCH2CH2CH2CH2OMe,
so, SBu-sec, SBu-tert, SPen-n, Et2CHS, SHex-n, SHe
p-n, SOct-n, Me(Pr-n)CHS, Me(Bu-n)CHS, Et(Pr-n)CH
S, Et(Bu-n)CHS, (Pr-n)2CHS, Me(Pen-n)CHS, Et(Pen-
n)CHS, (Pr-n)(Bu-n)CHS, Me2CHCH2CH2S, SPr-cyc, SBu
-cyc, SPen-cyc, SHex-cyc, SCH2Pr-cyc, SCH2Bu-cyc,
SCH2Pen-cyc, SCH2Hex-cyc, SCH2CH2Pr-cyc, SCH2CH=CH
2, SCH2CH=CHMe, SCH2CH=CHEt, SCH2CMe=CH2, SCH2CH2C
H=CH2, SCH2CH2CH=CHMe, SCH2CH=CMe2, SCHMeCH=CH 2, S
CH2CMe=CHMe, SCHMeCH=CHMe, SCH2CMe=CHEt, SCH2CH2CH
=CMe2, SCH2CMe=CMe 2, SCH2C CH, SCH2C CMe, SCH2C
CEt, SCH2CH2C CH, SCH2CH2C CMe, SCHMeC CH, SC
HMeC CMe, SCH2OMe, SCH2OEt, SCH2OPr-n, SCH2OPr-is
o, SCH2OBu-n,SCH2OBu-iso, SCH2OBu-sec, SCH2OBu-ter
t, SCH2CH2OMe, SCH2CH2OEt, SCH2CH2OPr-n, SCH2CH2CH
2OMe, SCH2CH2CH2OEt, SCH2CH2CH2CH2OMe,
【0029】PhCH2S, 2-Cl-PhCH2S, 3-Cl-PhCH2S, 4-Cl
-PhCH2S, 2,4-Cl2-PhCH2S, 3,5-Cl2-PhCH2S, 2,6-Cl2-P
hCH2S, 2,3-Cl2-PhCH2S, 2,5-Cl2-PhCH2S, 2-F-PhCH2S,
3-F-PhCH2S, 4-F-PhCH2S, 2-F-4-Cl-PhCH2S, 2-Br-PhC
H2S, 3-Br-PhCH2S, 4-Br-PhCH2S, 2-Me-PhCH2S, 3-Me-P
hCH2S, 4-Me-PhCH2S, 2,4-Me2-PhCH2S, 3,5-Me2-PhCH
2S, 2,6-Me2-PhCH2S, 2,3-Me2-PhCH2S, 2,5-Me2-PhCH
2S, 2-MeO-PhCH2S, 3-MeO-PhCH2S, 4-MeO-PhCH2S, 2-CF
3-PhCH2S, 3-CF3-PhCH2S, 4-CF3-PhCH2S, 2,4,6-Cl3-Ph
CH2S, 2,3,5-Cl3-PhCH2S, 2,3,4-Cl3-PhCH2S, 2-NO2-Ph
CH2S, 3-NO2-PhCH2S,4-NO2-PhCH2S, 2-CN-PhCH2S, 3-CN
-PhCH2S, 4-CN-PhCH2S, PhCH2CH2S, 2-Cl-PhCH2CH2S, 3
-Cl-PhCH2CH2S, 4-Cl-PhCH2CH2S, 2,4-Cl2-PhCH2CH2S,
3,5-Cl2-PhCH2CH2S, 2,6-Cl2-PhCH2CH2S, 2,3-Cl2-PhCH
2CH2S, 2,5-Cl2-PhCH2CH2S, 2-F-PhCH2CH2S, 3-F-PhCH2
CH2S, 4-F-PhCH2CH2S, 2-F-4-Cl-PhCH2CH2S, 2-Br-PhCH
2CH2S,3-Br-PhCH2CH2S, 4-Br-PhCH2CH2S, 2-Me-PhCH2CH
2S, 3-Me-PhCH2CH2S, 4-Me-PhCH2CH2S, 2,4-Me2-PhCH2C
H2S, 3,5-Me2-PhCH2CH2S, 2,6-Me2-PhCH2CH2S, 2,3-Me2
-PhCH2CH2S, 2,5-Me2-PhCH2CH2S, 2-MeO-PhCH2CH2S, 3-
MeO-PhCH2CH2S, 4-MeO-PhCH2CH2S, 2-CF3-PhCH2CH2S, 3
-CF3-PhCH2CH2S, 4-CF3-PhCH2CH2S, 2,4,6-Cl3-PhCH2CH
2S, 2,3,5-Cl3-PhCH2CH2S, 2,3,4-Cl3-PhCH2CH2S, 2-NO
2-PhCH2CH2S, 3-NO2-PhCH2CH2S, 4-NO2-PhCH2CH2S, 2-C
N-PhCH2CH2S, 3-CN-PhCH2CH2S, 4-CN-PhCH 2CH2S, PhCH
(Me)S, 2-Cl-PhCH(Me)S, 3-Cl-PhCH(Me)S, 4-Cl-PhCH(M
e)S, 2,4-Cl 2-PhCH(Me)S, 3,5-Cl2-PhCH(Me)S, 2,6-Cl2
-PhCH(Me)S, 2,3-Cl2-PhCH(Me)S, 2,5-Cl2-PhCH(Me)S,
2-F-PhCH(Me)S, 3-F-PhCH(Me)S, 4-F-PhCH(Me)S, 2-F-4
-Cl-PhCH(Me)S, 2-Br-PhCH(Me)S, 3-Br-PhCH(Me)S, 4-B
r-PhCH(Me)S, 2-Me-PhCH(Me)S, 3-Me-PhCH(Me)S, 4-Me-
PhCH(Me)S, PhCHMeCH2S, 2-Cl-PhCHMeCH2S, 3-Cl-PhCHM
eCH2S, 4-Cl-PhCHMeCH2S, 2,4-Cl2-PhCHMeCH2S, 3,5-Cl
2-PhCHMeCH2S, 2,6-Cl2-PhCHMeCH2S, 2,3-Cl2-PhCHMeCH
2S, 2,5-Cl2-PhCHMeCH2S, 2-F-PhCHMeCH2S, 3-F-PhCHMe
CH2S, 4-F-PhCHMeCH2S, 2-F-4-Cl-PhCHMeCH2S, 2-Br-Ph
CHMeCH2S, 3-Br-PhCHMeCH2S, 4-Br-PhCHMeCH2S, 2-Me-P
hCHMeCH2S, 3-Me-PhCHMeCH2S, 4-Me-PhCHMeCH2S, PhCH2
CH, 2-Cl-PhCH2CH(Me)S, 3-Cl-PhCH2CH(Me)S, 4-Cl-PhC
H2CH(Me)S, 2,4-Cl2-PhCH2CH(Me)S, 3,5-Cl2-PhCH2CH(M
e)S, 2,6-Cl2-PhCH2CH(Me)S, 2,3-Cl2-PhCH2CH(Me)S,
2,5-Cl2-PhCH2CH(Me)S, 2-F-PhCH2CH(Me)S, 3-F-PhCH2C
H(Me)S, 4-F-PhCH2CH(Me)S, 2-F-4-Cl-PhCH2CH(Me)S, 2
-Br-PhCH2CH(Me)S, 3-Br-PhCH2CH(Me)S, 4-Br-PhCH2CH
(Me)S, 2-Me-PhCH2CH(Me)S, 3-Me-PhCH2CH(Me)S, 4-Me-
PhCH2CH(Me)S, PhCMe2S, PhCHMeCH(Me)S, PhCH2CH2CH
2S, PhCH2CH2CH2CH2S, PhCH2CH2CH2CH2CH2S, PhCH2CH2C
H2CH2CH2CH2S,
-PhCH2S, 2,4-Cl2-PhCH2S, 3,5-Cl2-PhCH2S, 2,6-Cl2-P
hCH2S, 2,3-Cl2-PhCH2S, 2,5-Cl2-PhCH2S, 2-F-PhCH2S,
3-F-PhCH2S, 4-F-PhCH2S, 2-F-4-Cl-PhCH2S, 2-Br-PhC
H2S, 3-Br-PhCH2S, 4-Br-PhCH2S, 2-Me-PhCH2S, 3-Me-P
hCH2S, 4-Me-PhCH2S, 2,4-Me2-PhCH2S, 3,5-Me2-PhCH
2S, 2,6-Me2-PhCH2S, 2,3-Me2-PhCH2S, 2,5-Me2-PhCH
2S, 2-MeO-PhCH2S, 3-MeO-PhCH2S, 4-MeO-PhCH2S, 2-CF
3-PhCH2S, 3-CF3-PhCH2S, 4-CF3-PhCH2S, 2,4,6-Cl3-Ph
CH2S, 2,3,5-Cl3-PhCH2S, 2,3,4-Cl3-PhCH2S, 2-NO2-Ph
CH2S, 3-NO2-PhCH2S,4-NO2-PhCH2S, 2-CN-PhCH2S, 3-CN
-PhCH2S, 4-CN-PhCH2S, PhCH2CH2S, 2-Cl-PhCH2CH2S, 3
-Cl-PhCH2CH2S, 4-Cl-PhCH2CH2S, 2,4-Cl2-PhCH2CH2S,
3,5-Cl2-PhCH2CH2S, 2,6-Cl2-PhCH2CH2S, 2,3-Cl2-PhCH
2CH2S, 2,5-Cl2-PhCH2CH2S, 2-F-PhCH2CH2S, 3-F-PhCH2
CH2S, 4-F-PhCH2CH2S, 2-F-4-Cl-PhCH2CH2S, 2-Br-PhCH
2CH2S,3-Br-PhCH2CH2S, 4-Br-PhCH2CH2S, 2-Me-PhCH2CH
2S, 3-Me-PhCH2CH2S, 4-Me-PhCH2CH2S, 2,4-Me2-PhCH2C
H2S, 3,5-Me2-PhCH2CH2S, 2,6-Me2-PhCH2CH2S, 2,3-Me2
-PhCH2CH2S, 2,5-Me2-PhCH2CH2S, 2-MeO-PhCH2CH2S, 3-
MeO-PhCH2CH2S, 4-MeO-PhCH2CH2S, 2-CF3-PhCH2CH2S, 3
-CF3-PhCH2CH2S, 4-CF3-PhCH2CH2S, 2,4,6-Cl3-PhCH2CH
2S, 2,3,5-Cl3-PhCH2CH2S, 2,3,4-Cl3-PhCH2CH2S, 2-NO
2-PhCH2CH2S, 3-NO2-PhCH2CH2S, 4-NO2-PhCH2CH2S, 2-C
N-PhCH2CH2S, 3-CN-PhCH2CH2S, 4-CN-PhCH 2CH2S, PhCH
(Me)S, 2-Cl-PhCH(Me)S, 3-Cl-PhCH(Me)S, 4-Cl-PhCH(M
e)S, 2,4-Cl 2-PhCH(Me)S, 3,5-Cl2-PhCH(Me)S, 2,6-Cl2
-PhCH(Me)S, 2,3-Cl2-PhCH(Me)S, 2,5-Cl2-PhCH(Me)S,
2-F-PhCH(Me)S, 3-F-PhCH(Me)S, 4-F-PhCH(Me)S, 2-F-4
-Cl-PhCH(Me)S, 2-Br-PhCH(Me)S, 3-Br-PhCH(Me)S, 4-B
r-PhCH(Me)S, 2-Me-PhCH(Me)S, 3-Me-PhCH(Me)S, 4-Me-
PhCH(Me)S, PhCHMeCH2S, 2-Cl-PhCHMeCH2S, 3-Cl-PhCHM
eCH2S, 4-Cl-PhCHMeCH2S, 2,4-Cl2-PhCHMeCH2S, 3,5-Cl
2-PhCHMeCH2S, 2,6-Cl2-PhCHMeCH2S, 2,3-Cl2-PhCHMeCH
2S, 2,5-Cl2-PhCHMeCH2S, 2-F-PhCHMeCH2S, 3-F-PhCHMe
CH2S, 4-F-PhCHMeCH2S, 2-F-4-Cl-PhCHMeCH2S, 2-Br-Ph
CHMeCH2S, 3-Br-PhCHMeCH2S, 4-Br-PhCHMeCH2S, 2-Me-P
hCHMeCH2S, 3-Me-PhCHMeCH2S, 4-Me-PhCHMeCH2S, PhCH2
CH, 2-Cl-PhCH2CH(Me)S, 3-Cl-PhCH2CH(Me)S, 4-Cl-PhC
H2CH(Me)S, 2,4-Cl2-PhCH2CH(Me)S, 3,5-Cl2-PhCH2CH(M
e)S, 2,6-Cl2-PhCH2CH(Me)S, 2,3-Cl2-PhCH2CH(Me)S,
2,5-Cl2-PhCH2CH(Me)S, 2-F-PhCH2CH(Me)S, 3-F-PhCH2C
H(Me)S, 4-F-PhCH2CH(Me)S, 2-F-4-Cl-PhCH2CH(Me)S, 2
-Br-PhCH2CH(Me)S, 3-Br-PhCH2CH(Me)S, 4-Br-PhCH2CH
(Me)S, 2-Me-PhCH2CH(Me)S, 3-Me-PhCH2CH(Me)S, 4-Me-
PhCH2CH(Me)S, PhCMe2S, PhCHMeCH(Me)S, PhCH2CH2CH
2S, PhCH2CH2CH2CH2S, PhCH2CH2CH2CH2CH2S, PhCH2CH2C
H2CH2CH2CH2S,
【0030】PhS, 2-Cl-PhS, 3-Cl-PhS, 4-Cl-PhS, 2,4
-Cl2-PhS, 3,5-Cl2-PhS, 2,6-Cl2-PhS, 2,3-Cl2-PhS,
2,5-Cl2-PhS, 2-F-PhS, 3-F-PhS, 4-F-PhS, 2-F-4-Cl-P
hS, 2-Br-PhS, 3-Br-PhS, 4-Br-PhS, 2-Me-PhS, 3-Me-P
hS, 4-Me-PhS, 2,4-Me2-PhS, 3,5-Me2-PhS, 2,6-Me2-Ph
S, 2,3-Me2-PhS, 2,5-Me2-PhS, 2-MeO-PhS, 3-MeO-PhS,
4-MeO-PhS, 2-CF3-PhS, 3-CF3-PhS, 4-CF3-PhS, 2,4,6-
Cl3-PhS, 2,3,5-Cl3-PhS,2,3,4-Cl3-PhS, 2-NO2-PhS, 3
-NO2-PhS, 4-NO2-PhS, 2,4-(NO2)2-PhS, 2-CN-PhS, 3-C
N-PhS, 4-CN-PhS,
-Cl2-PhS, 3,5-Cl2-PhS, 2,6-Cl2-PhS, 2,3-Cl2-PhS,
2,5-Cl2-PhS, 2-F-PhS, 3-F-PhS, 4-F-PhS, 2-F-4-Cl-P
hS, 2-Br-PhS, 3-Br-PhS, 4-Br-PhS, 2-Me-PhS, 3-Me-P
hS, 4-Me-PhS, 2,4-Me2-PhS, 3,5-Me2-PhS, 2,6-Me2-Ph
S, 2,3-Me2-PhS, 2,5-Me2-PhS, 2-MeO-PhS, 3-MeO-PhS,
4-MeO-PhS, 2-CF3-PhS, 3-CF3-PhS, 4-CF3-PhS, 2,4,6-
Cl3-PhS, 2,3,5-Cl3-PhS,2,3,4-Cl3-PhS, 2-NO2-PhS, 3
-NO2-PhS, 4-NO2-PhS, 2,4-(NO2)2-PhS, 2-CN-PhS, 3-C
N-PhS, 4-CN-PhS,
【0031】S(O)Me, S(O)Et, S(O)Pr-n, S(O)Pr-iso,
S(O)Bu-n, S(O)Bu-iso, S(O)Bu-sec,S(O)Bu-tert, S(O)
Pen-n, Et2CHS(O), S(O)Hex-n, S(O)Hep-n, S(O)Oct-n,
Me(Pr-n)CHS(O), Me(Bu-n)CHS(O), Et(Pr-n)CHS(O), E
t(Bu-n)CHS(O), (Pr-n)2CHS(O), Me(Pen-n)CHS(O), Et
(Pen-n)CHS(O), (Pr-n)(Bu-n)CHS(O), Me2CHCH2CH2S
(O), S(O)Pr-cyc, S(O)Bu-cyc, S(O)Pen-cyc, S(O)Hex-
cyc, S(O)CH2Pr-cyc, S(O)CH2Bu-cyc, S(O)CH2Pen-cyc,
S(O)CH2Hex-cyc, S(O)CH2CH2Pr-cyc, S(O)CH2CH=CH 2,
S(O)CH2CH=CHMe, S(O)CH2CH=CHEt, S(O)CH2CMe=CH2, S
(O)CH2CH2CH=CH2, S(O)CH2CH2CH=CHMe, S(O)CH2CH=CM
e2, S(O)CHMeCH=CH2, S(O)CH2CMe=CHMe, S(O)CHMeCH=CH
Me, S(O)CH2CMe=CHEt, S(O)CH2CH2CH=CMe2, S(O)CH2CMe
=CMe2, S(O)CH2CCH, S(O)CH2C CMe, S(O)CH2C CEt, S
(O)CH2CH2C CH, S(O)CH2CH2C CMe, S(O)CHMeC CH, S
(O)CHMeC CMe, S(O)CH2OMe, S(O)CH2OEt, S(O)CH2OPr-
n, S(O)CH2OPr-iso, S(O)CH2OBu-n, S(O)CH2OBu-iso, S
(O)CH2OBu-sec, S(O)CH2OBu-tert, S(O)CH2CH2OMe, S
(O)CH2CH2OEt, S(O)CH2CH2OPr-n, S(O)CH2CH2CH2OMe, S
(O)CH2CH2CH2OEt, S(O)CH2CH2CH2CH2OMe,
S(O)Bu-n, S(O)Bu-iso, S(O)Bu-sec,S(O)Bu-tert, S(O)
Pen-n, Et2CHS(O), S(O)Hex-n, S(O)Hep-n, S(O)Oct-n,
Me(Pr-n)CHS(O), Me(Bu-n)CHS(O), Et(Pr-n)CHS(O), E
t(Bu-n)CHS(O), (Pr-n)2CHS(O), Me(Pen-n)CHS(O), Et
(Pen-n)CHS(O), (Pr-n)(Bu-n)CHS(O), Me2CHCH2CH2S
(O), S(O)Pr-cyc, S(O)Bu-cyc, S(O)Pen-cyc, S(O)Hex-
cyc, S(O)CH2Pr-cyc, S(O)CH2Bu-cyc, S(O)CH2Pen-cyc,
S(O)CH2Hex-cyc, S(O)CH2CH2Pr-cyc, S(O)CH2CH=CH 2,
S(O)CH2CH=CHMe, S(O)CH2CH=CHEt, S(O)CH2CMe=CH2, S
(O)CH2CH2CH=CH2, S(O)CH2CH2CH=CHMe, S(O)CH2CH=CM
e2, S(O)CHMeCH=CH2, S(O)CH2CMe=CHMe, S(O)CHMeCH=CH
Me, S(O)CH2CMe=CHEt, S(O)CH2CH2CH=CMe2, S(O)CH2CMe
=CMe2, S(O)CH2CCH, S(O)CH2C CMe, S(O)CH2C CEt, S
(O)CH2CH2C CH, S(O)CH2CH2C CMe, S(O)CHMeC CH, S
(O)CHMeC CMe, S(O)CH2OMe, S(O)CH2OEt, S(O)CH2OPr-
n, S(O)CH2OPr-iso, S(O)CH2OBu-n, S(O)CH2OBu-iso, S
(O)CH2OBu-sec, S(O)CH2OBu-tert, S(O)CH2CH2OMe, S
(O)CH2CH2OEt, S(O)CH2CH2OPr-n, S(O)CH2CH2CH2OMe, S
(O)CH2CH2CH2OEt, S(O)CH2CH2CH2CH2OMe,
【0032】PhCH2S(O), 2-Cl-PhCH2S(O), 3-Cl-PhCH2S
(O), 4-Cl-PhCH2S(O), 2,4-Cl2-PhCH2S(O), 3,5-Cl2-Ph
CH2S(O), 2,6-Cl2-PhCH2S(O), 2,3-Cl2-PhCH2S(O), 2,5
-Cl2-PhCH2S(O), 2-F-PhCH2S(O), 3-F-PhCH2S(O), 4-F-
PhCH2S(O), 2-F-4-Cl-PhCH2S(O), 2-Br-PhCH2S(O), 3-B
r-PhCH2S(O), 4-Br-PhCH2S(O), 2-Me-PhCH2S(O), 3-Me-
PhCH2S(O), 4-Me-PhCH2S(O), 2,4-Me2-PhCH2S(O), 3,5-
Me2-PhCH2S(O), 2,6-Me2-PhCH2S(O), 2,3-Me2-PhCH2S
(O), 2,5-Me2-PhCH2S(O), 2-MeO-PhCH2S(O), 3-MeO-PhC
H2S(O), 4-MeO-PhCH2S(O), 2-CF3-PhCH2S(O), 3-CF3-Ph
CH2S(O), 4-CF3-PhCH2S(O), 2,4,6-Cl3-PhCH2S(O), 2,
3,5-Cl3-PhCH2S(O), 2,3,4-Cl3-PhCH2S(O), 2-NO2-PhCH
2S(O), 3-NO2-PhCH2S(O), 4-NO2-PhCH2S(O), 2-CN-PhCH
2S(O), 3-CN-PhCH2S(O), 4-CN-PhCH2S(O), PhCH2CH2S
(O), 2-Cl-PhCH2CH2S(O), 3-Cl-PhCH2CH2S(O), 4-Cl-Ph
CH2CH2S(O), 2,4-Cl2-PhCH2CH2S(O), 3,5-Cl2-PhCH2CH2
S(O), 2,6-Cl2-PhCH2CH2S(O), 2,3-Cl2-PhCH2CH2S(O),
2,5-Cl2-PhCH2CH2S(O), 2-F-PhCH2CH2S(O), 3-F-PhCH2C
H2S(O), 4-F-PhCH2CH2S(O), 2-F-4-Cl-PhCH2CH2S(O), 2
-Br-PhCH2CH2S(O), 3-Br-PhCH2CH2S(O), 4-Br-PhCH2CH2
S(O), 2-Me-PhCH2CH2S(O),3-Me-PhCH2CH2S(O), 4-Me-Ph
CH2CH2S(O), 2,4-Me2-PhCH2CH2S(O), 3,5-Me2-PhCH 2CH2
S(O), 2,6-Me2-PhCH2CH2S(O), 2,3-Me2-PhCH2CH2S(O),
2,5-Me2-PhCH2CH2S(O), 2-MeO-PhCH2CH2S(O), 3-MeO-Ph
CH2CH2S(O), 4-MeO-PhCH2CH2S(O), 2-CF3-PhCH2CH2S
(O), 3-CF3-PhCH2CH2S(O), 4-CF3-PhCH2CH2S(O), 2,4,6
-Cl3-PhCH2CH2S(O), 2,3,5-Cl3-PhCH2CH2S(O), 2,3,4-C
l3-PhCH2CH2S(O), 2-NO2-PhCH2CH2S(O),3-NO2-PhCH2CH2
S(O), 4-NO2-PhCH2CH2S(O), 2-CN-PhCH2CH2S(O), 3-CN-
PhCH2CH2S(O), 4-CN-PhCH2CH2S(O),
(O), 4-Cl-PhCH2S(O), 2,4-Cl2-PhCH2S(O), 3,5-Cl2-Ph
CH2S(O), 2,6-Cl2-PhCH2S(O), 2,3-Cl2-PhCH2S(O), 2,5
-Cl2-PhCH2S(O), 2-F-PhCH2S(O), 3-F-PhCH2S(O), 4-F-
PhCH2S(O), 2-F-4-Cl-PhCH2S(O), 2-Br-PhCH2S(O), 3-B
r-PhCH2S(O), 4-Br-PhCH2S(O), 2-Me-PhCH2S(O), 3-Me-
PhCH2S(O), 4-Me-PhCH2S(O), 2,4-Me2-PhCH2S(O), 3,5-
Me2-PhCH2S(O), 2,6-Me2-PhCH2S(O), 2,3-Me2-PhCH2S
(O), 2,5-Me2-PhCH2S(O), 2-MeO-PhCH2S(O), 3-MeO-PhC
H2S(O), 4-MeO-PhCH2S(O), 2-CF3-PhCH2S(O), 3-CF3-Ph
CH2S(O), 4-CF3-PhCH2S(O), 2,4,6-Cl3-PhCH2S(O), 2,
3,5-Cl3-PhCH2S(O), 2,3,4-Cl3-PhCH2S(O), 2-NO2-PhCH
2S(O), 3-NO2-PhCH2S(O), 4-NO2-PhCH2S(O), 2-CN-PhCH
2S(O), 3-CN-PhCH2S(O), 4-CN-PhCH2S(O), PhCH2CH2S
(O), 2-Cl-PhCH2CH2S(O), 3-Cl-PhCH2CH2S(O), 4-Cl-Ph
CH2CH2S(O), 2,4-Cl2-PhCH2CH2S(O), 3,5-Cl2-PhCH2CH2
S(O), 2,6-Cl2-PhCH2CH2S(O), 2,3-Cl2-PhCH2CH2S(O),
2,5-Cl2-PhCH2CH2S(O), 2-F-PhCH2CH2S(O), 3-F-PhCH2C
H2S(O), 4-F-PhCH2CH2S(O), 2-F-4-Cl-PhCH2CH2S(O), 2
-Br-PhCH2CH2S(O), 3-Br-PhCH2CH2S(O), 4-Br-PhCH2CH2
S(O), 2-Me-PhCH2CH2S(O),3-Me-PhCH2CH2S(O), 4-Me-Ph
CH2CH2S(O), 2,4-Me2-PhCH2CH2S(O), 3,5-Me2-PhCH 2CH2
S(O), 2,6-Me2-PhCH2CH2S(O), 2,3-Me2-PhCH2CH2S(O),
2,5-Me2-PhCH2CH2S(O), 2-MeO-PhCH2CH2S(O), 3-MeO-Ph
CH2CH2S(O), 4-MeO-PhCH2CH2S(O), 2-CF3-PhCH2CH2S
(O), 3-CF3-PhCH2CH2S(O), 4-CF3-PhCH2CH2S(O), 2,4,6
-Cl3-PhCH2CH2S(O), 2,3,5-Cl3-PhCH2CH2S(O), 2,3,4-C
l3-PhCH2CH2S(O), 2-NO2-PhCH2CH2S(O),3-NO2-PhCH2CH2
S(O), 4-NO2-PhCH2CH2S(O), 2-CN-PhCH2CH2S(O), 3-CN-
PhCH2CH2S(O), 4-CN-PhCH2CH2S(O),
【0033】PhCH(Me)S(O), 2-Cl-PhCH(Me)S(O), 3-Cl-
PhCH(Me)S(O), 4-Cl-PhCH(Me)S(O), 2,4-Cl2-PhCH(Me)S
(O), 3,5-Cl2-PhCH(Me)S(O), 2,6-Cl2-PhCH(Me)S(O),
2,3-Cl2-PhCH(Me)S(O), 2,5-Cl2-PhCH(Me)S(O), 2-F-Ph
CH(Me)S(O), 3-F-PhCH(Me)S(O),4-F-PhCH(Me)S(O), 2-F
-4-Cl-PhCH(Me)S(O), 2-Br-PhCH(Me)S(O), 3-Br-PhCH(M
e)S(O), 4-Br-PhCH(Me)S(O), 2-Me-PhCH(Me)S(O), 3-Me
-PhCH(Me)S(O), 4-Me-PhCH(Me)S(O), PhCHMeCH2S(O), 2
-Cl-PhCHMeCH2S(O), 3-Cl-PhCHMeCH2S(O), 4-Cl-PhCHMe
CH2S(O), 2,4-Cl2-PhCHMeCH2S(O), 3,5-Cl2-PhCHMeCH2S
(O), 2,6-Cl2-PhCHMeCH2S(O), 2,3-Cl2-PhCHMeCH2S(O),
2,5-Cl2-PhCHMeCH2S(O), 2-F-PhCHMeCH2S(O), 3-F-PhC
HMeCH2S(O), 4-F-PhCHMeCH2S(O), 2-F-4-Cl-PhCHMeCH2S
(O), 2-Br-PhCHMeCH2S(O), 3-Br-PhCHMeCH2S(O), 4-Br-
PhCHMeCH2S(O), 2-Me-PhCHMeCH2S(O), 3-Me-PhCHMeCH2S
(O), 4-Me-PhCHMeCH2S(O), PhCH2CH, 2-Cl-PhCH2CH(Me)
S(O), 3-Cl-PhCH2CH(Me)S(O), 4-Cl-PhCH2CH(Me)S(O),
2,4-Cl2-PhCH2CH(Me)S(O), 3,5-Cl2-PhCH2CH(Me)S(O),
2,6-Cl2-PhCH2CH(Me)S(O), 2,3-Cl2-PhCH2CH(Me)S(O),
2,5-Cl2-PhCH2CH(Me)S(O), 2-F-PhCH2CH(Me)S(O), 3-F-
PhCH2CH(Me)S(O), 4-F-PhCH2CH(Me)S(O), 2-F-4-Cl-PhC
H2CH(Me)S(O), 2-Br-PhCH2CH(Me)S(O), 3-Br-PhCH2CH(M
e)S(O), 4-Br-PhCH2CH(Me)S(O), 2-Me-PhCH2CH(Me)S
(O), 3-Me-PhCH2CH(Me)S(O), 4-Me-PhCH2CH(Me)S(O), P
hCMe2S(O), PhCHMeCH(Me)S(O), PhCH2CH2CH 2S(O), PhCH
2CH2CH2CH2S(O), PhCH2CH2CH2CH2CH2S(O), PhCH2CH2CH2
CH2CH2CH2S(O),
PhCH(Me)S(O), 4-Cl-PhCH(Me)S(O), 2,4-Cl2-PhCH(Me)S
(O), 3,5-Cl2-PhCH(Me)S(O), 2,6-Cl2-PhCH(Me)S(O),
2,3-Cl2-PhCH(Me)S(O), 2,5-Cl2-PhCH(Me)S(O), 2-F-Ph
CH(Me)S(O), 3-F-PhCH(Me)S(O),4-F-PhCH(Me)S(O), 2-F
-4-Cl-PhCH(Me)S(O), 2-Br-PhCH(Me)S(O), 3-Br-PhCH(M
e)S(O), 4-Br-PhCH(Me)S(O), 2-Me-PhCH(Me)S(O), 3-Me
-PhCH(Me)S(O), 4-Me-PhCH(Me)S(O), PhCHMeCH2S(O), 2
-Cl-PhCHMeCH2S(O), 3-Cl-PhCHMeCH2S(O), 4-Cl-PhCHMe
CH2S(O), 2,4-Cl2-PhCHMeCH2S(O), 3,5-Cl2-PhCHMeCH2S
(O), 2,6-Cl2-PhCHMeCH2S(O), 2,3-Cl2-PhCHMeCH2S(O),
2,5-Cl2-PhCHMeCH2S(O), 2-F-PhCHMeCH2S(O), 3-F-PhC
HMeCH2S(O), 4-F-PhCHMeCH2S(O), 2-F-4-Cl-PhCHMeCH2S
(O), 2-Br-PhCHMeCH2S(O), 3-Br-PhCHMeCH2S(O), 4-Br-
PhCHMeCH2S(O), 2-Me-PhCHMeCH2S(O), 3-Me-PhCHMeCH2S
(O), 4-Me-PhCHMeCH2S(O), PhCH2CH, 2-Cl-PhCH2CH(Me)
S(O), 3-Cl-PhCH2CH(Me)S(O), 4-Cl-PhCH2CH(Me)S(O),
2,4-Cl2-PhCH2CH(Me)S(O), 3,5-Cl2-PhCH2CH(Me)S(O),
2,6-Cl2-PhCH2CH(Me)S(O), 2,3-Cl2-PhCH2CH(Me)S(O),
2,5-Cl2-PhCH2CH(Me)S(O), 2-F-PhCH2CH(Me)S(O), 3-F-
PhCH2CH(Me)S(O), 4-F-PhCH2CH(Me)S(O), 2-F-4-Cl-PhC
H2CH(Me)S(O), 2-Br-PhCH2CH(Me)S(O), 3-Br-PhCH2CH(M
e)S(O), 4-Br-PhCH2CH(Me)S(O), 2-Me-PhCH2CH(Me)S
(O), 3-Me-PhCH2CH(Me)S(O), 4-Me-PhCH2CH(Me)S(O), P
hCMe2S(O), PhCHMeCH(Me)S(O), PhCH2CH2CH 2S(O), PhCH
2CH2CH2CH2S(O), PhCH2CH2CH2CH2CH2S(O), PhCH2CH2CH2
CH2CH2CH2S(O),
【0034】PhS(O), 2-Cl-PhS(O), 3-Cl-PhS(O), 4-Cl
-PhS(O), 2,4-Cl2-PhS(O), 3,5-Cl2-PhS(O), 2,6-Cl2-P
hS(O), 2,3-Cl2-PhS(O), 2,5-Cl2-PhS(O), 2-F-PhS(O),
3-F-PhS(O), 4-F-PhS(O), 2-F-4-Cl-PhS(O), 2-Br-PhS
(O), 3-Br-PhS(O), 4-Br-PhS(O), 2-Me-PhS(O), 3-Me-P
hS(O), 4-Me-PhS(O), 2,4-Me2-PhS(O), 3,5-Me2-PhS
(O), 2,6-Me2-PhS(O), 2,3-Me2-PhS(O), 2,5-Me2-PhS
(O), 2-MeO-PhS(O), 3-MeO-PhS(O), 4-MeO-PhS(O), 2-C
F3-PhS(O), 3-CF3-PhS(O), 4-CF3-PhS(O), 2,4,6-Cl3-P
hS(O), 2,3,5-Cl3-PhS(O), 2,3,4-Cl3-PhS(O), 2-NO2-P
hS(O), 3-NO2-PhS(O),4-NO2-PhS(O), 2,4-(NO2)2-PhS
(O), 2-CN-PhS(O), 3-CN-PhS(O), 4-CN-PhS(O),
-PhS(O), 2,4-Cl2-PhS(O), 3,5-Cl2-PhS(O), 2,6-Cl2-P
hS(O), 2,3-Cl2-PhS(O), 2,5-Cl2-PhS(O), 2-F-PhS(O),
3-F-PhS(O), 4-F-PhS(O), 2-F-4-Cl-PhS(O), 2-Br-PhS
(O), 3-Br-PhS(O), 4-Br-PhS(O), 2-Me-PhS(O), 3-Me-P
hS(O), 4-Me-PhS(O), 2,4-Me2-PhS(O), 3,5-Me2-PhS
(O), 2,6-Me2-PhS(O), 2,3-Me2-PhS(O), 2,5-Me2-PhS
(O), 2-MeO-PhS(O), 3-MeO-PhS(O), 4-MeO-PhS(O), 2-C
F3-PhS(O), 3-CF3-PhS(O), 4-CF3-PhS(O), 2,4,6-Cl3-P
hS(O), 2,3,5-Cl3-PhS(O), 2,3,4-Cl3-PhS(O), 2-NO2-P
hS(O), 3-NO2-PhS(O),4-NO2-PhS(O), 2,4-(NO2)2-PhS
(O), 2-CN-PhS(O), 3-CN-PhS(O), 4-CN-PhS(O),
【0035】SO2Me, SO2Et, SO2Pr-n, SO2Pr-iso, SO2B
u-n, SO2Bu-iso, SO2Bu-sec, SO2Bu-tert, SO2Pen-n, E
t2CHSO2, SO2Hex-n, SO2Hep-n, SO2Oct-n, Me(Pr-n)CHS
O2, Me(Bu-n)CHSO2, Et(Pr-n)CHSO2, Et(Bu-n)CHSO2,
(Pr-n)2CHSO2, Me(Pen-n)CHSO2,Et(Pen-n)CHSO2, (Pr-
n)(Bu-n)CHSO2, Me2CHCH2CH2SO2, SO2Pr-cyc, SO2Bu-cy
c, SO2Pen-cyc, SO2Hex-cyc, SO2CH2Pr-cyc, SO2CH2Bu-
cyc, SO2CH2Pen-cyc, SO2CH2Hex-cyc, SO2CH2CH2Pr-cy
c, SO2CH2CH=CH2, SO2CH2CH=CHMe, SO2CH2CH=CHEt,SO2C
H2CMe=CH2, SO2CH2CH2CH=CH2, SO2CH2CH2CH=CHMe, SO2C
H2CH=CMe2, SO2CHMeCH=CH2, SO2CH2CMe=CHMe, SO2CHMeC
H=CHMe, SO2CH2CMe=CHEt, SO2CH2CH2CH=CMe 2, SO2CH2CM
e=CMe2, SO2CH2C CH, SO2CH2C CMe, SO2CH2C CEt, S
O2CH2CH2CCH, SO2CH2CH2C CMe, SO2CHMeC CH, SO2CHM
eC CMe, SO2CH2OMe, SO2CH2OEt,SO2CH2OPr-n, SO2CH2O
Pr-iso, SO2CH2OBu-n, SO2CH2OBu-iso, SO2CH2OBu-sec,
SO2CH2OBu-tert, SO2CH2CH2OMe, SO2CH2CH2OEt, SO2CH
2CH2OPr-n, SO2CH2CH2CH2OMe, SO2CH2CH2CH2OEt, SO2CH
2CH2CH2CH2OMe,
u-n, SO2Bu-iso, SO2Bu-sec, SO2Bu-tert, SO2Pen-n, E
t2CHSO2, SO2Hex-n, SO2Hep-n, SO2Oct-n, Me(Pr-n)CHS
O2, Me(Bu-n)CHSO2, Et(Pr-n)CHSO2, Et(Bu-n)CHSO2,
(Pr-n)2CHSO2, Me(Pen-n)CHSO2,Et(Pen-n)CHSO2, (Pr-
n)(Bu-n)CHSO2, Me2CHCH2CH2SO2, SO2Pr-cyc, SO2Bu-cy
c, SO2Pen-cyc, SO2Hex-cyc, SO2CH2Pr-cyc, SO2CH2Bu-
cyc, SO2CH2Pen-cyc, SO2CH2Hex-cyc, SO2CH2CH2Pr-cy
c, SO2CH2CH=CH2, SO2CH2CH=CHMe, SO2CH2CH=CHEt,SO2C
H2CMe=CH2, SO2CH2CH2CH=CH2, SO2CH2CH2CH=CHMe, SO2C
H2CH=CMe2, SO2CHMeCH=CH2, SO2CH2CMe=CHMe, SO2CHMeC
H=CHMe, SO2CH2CMe=CHEt, SO2CH2CH2CH=CMe 2, SO2CH2CM
e=CMe2, SO2CH2C CH, SO2CH2C CMe, SO2CH2C CEt, S
O2CH2CH2CCH, SO2CH2CH2C CMe, SO2CHMeC CH, SO2CHM
eC CMe, SO2CH2OMe, SO2CH2OEt,SO2CH2OPr-n, SO2CH2O
Pr-iso, SO2CH2OBu-n, SO2CH2OBu-iso, SO2CH2OBu-sec,
SO2CH2OBu-tert, SO2CH2CH2OMe, SO2CH2CH2OEt, SO2CH
2CH2OPr-n, SO2CH2CH2CH2OMe, SO2CH2CH2CH2OEt, SO2CH
2CH2CH2CH2OMe,
【0036】PhCH2SO2, 2-Cl-PhCH2SO2, 3-Cl-PhCH2S
O2, 4-Cl-PhCH2SO2, 2,4-Cl2-PhCH2SO2,3,5-Cl2-PhCH2S
O2, 2,6-Cl2-PhCH2SO2, 2,3-Cl2-PhCH2SO2, 2,5-Cl2-Ph
CH2SO2,2-F-PhCH2SO2, 3-F-PhCH2SO2, 4-F-PhCH2SO2, 2
-F-4-Cl-PhCH2SO2, 2-Br-PhCH2SO2, 3-Br-PhCH2SO2, 4-
Br-PhCH2SO2, 2-Me-PhCH2SO2, 3-Me-PhCH2SO2, 4-Me-Ph
CH2SO2, 2,4-Me2-PhCH2SO2, 3,5-Me2-PhCH2SO2, 2,6-Me
2-PhCH2SO2, 2,3-Me2-PhCH2SO2, 2,5-Me2-PhCH2SO2, 2-
MeO-PhCH2SO2, 3-MeO-PhCH2SO2, 4-MeO-PhCH2SO2, 2-CF
3-PhCH2SO2, 3-CF3-PhCH2SO2, 4-CF3-PhCH2SO2, 2,4,6-
Cl3-PhCH2SO2, 2,3,5-Cl3-PhCH2SO2, 2,3,4-Cl3-PhCH2S
O2, 2-NO2-PhCH2SO2, 3-NO2-PhCH2SO2, 4-NO2-PhCH2S
O2, 2-CN-PhCH2SO2, 3-CN-PhCH2SO2, 4-CN-PhCH2SO2, P
hCH2CH2SO2,2-Cl-PhCH2CH2SO2, 3-Cl-PhCH2CH2SO2, 4-C
l-PhCH2CH2SO2, 2,4-Cl2-PhCH2CH2SO 2, 3,5-Cl2-PhCH2C
H2SO2, 2,6-Cl2-PhCH2CH2SO2, 2,3-Cl2-PhCH2CH2SO2,
2,5-Cl 2-PhCH2CH2SO2, 2-F-PhCH2CH2SO2, 3-F-PhCH2CH2
SO2, 4-F-PhCH2CH2SO2, 2-F-4-Cl-PhCH2CH2SO2, 2-Br-P
hCH2CH2SO2, 3-Br-PhCH2CH2SO2, 4-Br-PhCH2CH2SO2, 2-
Me-PhCH2CH2SO2, 3-Me-PhCH2CH2SO2, 4-Me-PhCH2CH2S
O2, 2,4-Me2-PhCH2CH2SO2,3,5-Me2-PhCH2CH2SO2, 2,6-M
e2-PhCH2CH2SO2, 2,3-Me2-PhCH2CH2SO2, 2,5-Me2-PhCH2
CH2SO2, 2-MeO-PhCH2CH2SO2, 3-MeO-PhCH2CH2SO2, 4-Me
O-PhCH2CH2SO2, 2-CF3-PhCH2CH2SO2, 3-CF3-PhCH2CH2SO
2, 4-CF3-PhCH2CH2SO2, 2,4,6-Cl3-PhCH2CH 2SO2, 2,3,5
-Cl3-PhCH2CH2SO2, 2,3,4-Cl3-PhCH2CH2SO2, 2-NO2-PhC
H2CH2SO2, 3-NO2-PhCH2CH2SO2, 4-NO2-PhCH2CH2SO2, 2-
CN-PhCH2CH2SO2, 3-CN-PhCH2CH2SO2,4-CN-PhCH2CH2SO2,
O2, 4-Cl-PhCH2SO2, 2,4-Cl2-PhCH2SO2,3,5-Cl2-PhCH2S
O2, 2,6-Cl2-PhCH2SO2, 2,3-Cl2-PhCH2SO2, 2,5-Cl2-Ph
CH2SO2,2-F-PhCH2SO2, 3-F-PhCH2SO2, 4-F-PhCH2SO2, 2
-F-4-Cl-PhCH2SO2, 2-Br-PhCH2SO2, 3-Br-PhCH2SO2, 4-
Br-PhCH2SO2, 2-Me-PhCH2SO2, 3-Me-PhCH2SO2, 4-Me-Ph
CH2SO2, 2,4-Me2-PhCH2SO2, 3,5-Me2-PhCH2SO2, 2,6-Me
2-PhCH2SO2, 2,3-Me2-PhCH2SO2, 2,5-Me2-PhCH2SO2, 2-
MeO-PhCH2SO2, 3-MeO-PhCH2SO2, 4-MeO-PhCH2SO2, 2-CF
3-PhCH2SO2, 3-CF3-PhCH2SO2, 4-CF3-PhCH2SO2, 2,4,6-
Cl3-PhCH2SO2, 2,3,5-Cl3-PhCH2SO2, 2,3,4-Cl3-PhCH2S
O2, 2-NO2-PhCH2SO2, 3-NO2-PhCH2SO2, 4-NO2-PhCH2S
O2, 2-CN-PhCH2SO2, 3-CN-PhCH2SO2, 4-CN-PhCH2SO2, P
hCH2CH2SO2,2-Cl-PhCH2CH2SO2, 3-Cl-PhCH2CH2SO2, 4-C
l-PhCH2CH2SO2, 2,4-Cl2-PhCH2CH2SO 2, 3,5-Cl2-PhCH2C
H2SO2, 2,6-Cl2-PhCH2CH2SO2, 2,3-Cl2-PhCH2CH2SO2,
2,5-Cl 2-PhCH2CH2SO2, 2-F-PhCH2CH2SO2, 3-F-PhCH2CH2
SO2, 4-F-PhCH2CH2SO2, 2-F-4-Cl-PhCH2CH2SO2, 2-Br-P
hCH2CH2SO2, 3-Br-PhCH2CH2SO2, 4-Br-PhCH2CH2SO2, 2-
Me-PhCH2CH2SO2, 3-Me-PhCH2CH2SO2, 4-Me-PhCH2CH2S
O2, 2,4-Me2-PhCH2CH2SO2,3,5-Me2-PhCH2CH2SO2, 2,6-M
e2-PhCH2CH2SO2, 2,3-Me2-PhCH2CH2SO2, 2,5-Me2-PhCH2
CH2SO2, 2-MeO-PhCH2CH2SO2, 3-MeO-PhCH2CH2SO2, 4-Me
O-PhCH2CH2SO2, 2-CF3-PhCH2CH2SO2, 3-CF3-PhCH2CH2SO
2, 4-CF3-PhCH2CH2SO2, 2,4,6-Cl3-PhCH2CH 2SO2, 2,3,5
-Cl3-PhCH2CH2SO2, 2,3,4-Cl3-PhCH2CH2SO2, 2-NO2-PhC
H2CH2SO2, 3-NO2-PhCH2CH2SO2, 4-NO2-PhCH2CH2SO2, 2-
CN-PhCH2CH2SO2, 3-CN-PhCH2CH2SO2,4-CN-PhCH2CH2SO2,
【0037】PhCH(Me)SO2, 2-Cl-PhCH(Me)SO2, 3-Cl-Ph
CH(Me)SO2, 4-Cl-PhCH(Me)SO2, 2,4-Cl2-PhCH(Me)SO2,
3,5-Cl2-PhCH(Me)SO2, 2,6-Cl2-PhCH(Me)SO2, 2,3-Cl2-
PhCH(Me)SO2, 2,5-Cl2-PhCH(Me)SO2, 2-F-PhCH(Me)SO2,
3-F-PhCH(Me)SO2, 4-F-PhCH(Me)SO2, 2-F-4-Cl-PhCH(M
e)SO2, 2-Br-PhCH(Me)SO2, 3-Br-PhCH(Me)SO2, 4-Br-Ph
CH(Me)SO2, 2-Me-PhCH(Me)SO2, 3-Me-PhCH(Me)SO2, 4-M
e-PhCH(Me)SO2, PhCHMeCH2SO2, 2-Cl-PhCHMeCH2SO2, 3-
Cl-PhCHMeCH2SO2, 4-Cl-PhCHMeCH2SO2, 2,4-Cl2-PhCHMe
CH2SO2, 3,5-Cl2-PhCHMeCH2SO2, 2,6-Cl2-PhCHMeCH2S
O2, 2,3-Cl2-PhCHMeCH2SO2, 2,5-Cl2-PhCHMeCH2SO2, 2-
F-PhCHMeCH2SO2, 3-F-PhCHMeCH2SO2, 4-F-PhCHMeCH2S
O2, 2-F-4-Cl-PhCHMeCH2SO2, 2-Br-PhCHMeCH2SO2, 3-Br
-PhCHMeCH2SO2,4-Br-PhCHMeCH2SO2, 2-Me-PhCHMeCH2S
O2, 3-Me-PhCHMeCH2SO2, 4-Me-PhCHMeCH2SO2, PhCH2CH
(Me)S02, 2-Cl-PhCH2CH(Me)SO2, 3-Cl-PhCH2CH(Me)SO2,
4-Cl-PhCH 2CH(Me)SO2, 2,4-Cl2-PhCH2CH(Me)SO2, 3,5-
Cl2-PhCH2CH(Me)SO2, 2,6-Cl2-PhCH 2CH(Me)SO2, 2,3-Cl
2-PhCH2CH(Me)SO2, 2,5-Cl2-PhCH2CH(Me)SO2, 2-F-PhCH
2CH(Me)SO2, 3-F-PhCH2CH(Me)SO2, 4-F-PhCH2CH(Me)S
O2, 2-F-4-Cl-PhCH2CH(Me)SO2,2-Br-PhCH2CH(Me)SO2, 3
-Br-PhCH2CH(Me)SO2, 4-Br-PhCH2CH(Me)SO2, 2-Me-PhCH
2CH(Me)SO2, 3-Me-PhCH2CH(Me)SO2, 4-Me-PhCH2CH(Me)S
O2, PhCMe2SO2, PhCHMeCH(Me)SO2, PhCH2CH2CH2SO2, Ph
CH2CH2CH2CH2SO2, PhCH2CH2CH2CH2CH2SO2, PhCH 2CH2CH2
CH2CH2CH2SO2,
CH(Me)SO2, 4-Cl-PhCH(Me)SO2, 2,4-Cl2-PhCH(Me)SO2,
3,5-Cl2-PhCH(Me)SO2, 2,6-Cl2-PhCH(Me)SO2, 2,3-Cl2-
PhCH(Me)SO2, 2,5-Cl2-PhCH(Me)SO2, 2-F-PhCH(Me)SO2,
3-F-PhCH(Me)SO2, 4-F-PhCH(Me)SO2, 2-F-4-Cl-PhCH(M
e)SO2, 2-Br-PhCH(Me)SO2, 3-Br-PhCH(Me)SO2, 4-Br-Ph
CH(Me)SO2, 2-Me-PhCH(Me)SO2, 3-Me-PhCH(Me)SO2, 4-M
e-PhCH(Me)SO2, PhCHMeCH2SO2, 2-Cl-PhCHMeCH2SO2, 3-
Cl-PhCHMeCH2SO2, 4-Cl-PhCHMeCH2SO2, 2,4-Cl2-PhCHMe
CH2SO2, 3,5-Cl2-PhCHMeCH2SO2, 2,6-Cl2-PhCHMeCH2S
O2, 2,3-Cl2-PhCHMeCH2SO2, 2,5-Cl2-PhCHMeCH2SO2, 2-
F-PhCHMeCH2SO2, 3-F-PhCHMeCH2SO2, 4-F-PhCHMeCH2S
O2, 2-F-4-Cl-PhCHMeCH2SO2, 2-Br-PhCHMeCH2SO2, 3-Br
-PhCHMeCH2SO2,4-Br-PhCHMeCH2SO2, 2-Me-PhCHMeCH2S
O2, 3-Me-PhCHMeCH2SO2, 4-Me-PhCHMeCH2SO2, PhCH2CH
(Me)S02, 2-Cl-PhCH2CH(Me)SO2, 3-Cl-PhCH2CH(Me)SO2,
4-Cl-PhCH 2CH(Me)SO2, 2,4-Cl2-PhCH2CH(Me)SO2, 3,5-
Cl2-PhCH2CH(Me)SO2, 2,6-Cl2-PhCH 2CH(Me)SO2, 2,3-Cl
2-PhCH2CH(Me)SO2, 2,5-Cl2-PhCH2CH(Me)SO2, 2-F-PhCH
2CH(Me)SO2, 3-F-PhCH2CH(Me)SO2, 4-F-PhCH2CH(Me)S
O2, 2-F-4-Cl-PhCH2CH(Me)SO2,2-Br-PhCH2CH(Me)SO2, 3
-Br-PhCH2CH(Me)SO2, 4-Br-PhCH2CH(Me)SO2, 2-Me-PhCH
2CH(Me)SO2, 3-Me-PhCH2CH(Me)SO2, 4-Me-PhCH2CH(Me)S
O2, PhCMe2SO2, PhCHMeCH(Me)SO2, PhCH2CH2CH2SO2, Ph
CH2CH2CH2CH2SO2, PhCH2CH2CH2CH2CH2SO2, PhCH 2CH2CH2
CH2CH2CH2SO2,
【0038】PhSO2, 2-Cl-PhSO2, 3-Cl-PhSO2, 4-Cl-Ph
SO2, 2,4-Cl2-PhSO2, 3,5-Cl2-PhSO2,2,6-Cl2-PhSO2,
2,3-Cl2-PhSO2, 2,5-Cl2-PhSO2, 2-F-PhSO2, 3-F-PhS
O2, 4-F-PhSO2, 2-F-4-Cl-PhSO2, 2-Br-PhSO2, 3-Br-Ph
SO2, 4-Br-PhSO2, 2-Me-PhSO2, 3-Me-PhSO2, 4-Me-PhSO
2, 2,4-Me2-PhSO2, 3,5-Me2-PhSO2, 2,6-Me2-PhSO2, 2,
3-Me2-PhSO2, 2,5-Me2-PhSO2, 2-MeO-PhSO2, 3-MeO-PhS
O2, 4-MeO-PhSO2, 2-CF3-PhSO2, 3-CF3-PhSO2, 4-CF3-P
hSO2, 2,4,6-Cl3-PhSO2, 2,3,5-Cl3-PhSO2, 2,3,4-Cl3-
PhSO2, 2-NO2-PhSO2, 3-NO2-PhSO2, 4-NO2-PhSO2, 2,4-
(NO2)2-PhSO2, 2-CN-PhSO2, 3-CN-PhSO2, 4-CN-PhSO2,
SO2, 2,4-Cl2-PhSO2, 3,5-Cl2-PhSO2,2,6-Cl2-PhSO2,
2,3-Cl2-PhSO2, 2,5-Cl2-PhSO2, 2-F-PhSO2, 3-F-PhS
O2, 4-F-PhSO2, 2-F-4-Cl-PhSO2, 2-Br-PhSO2, 3-Br-Ph
SO2, 4-Br-PhSO2, 2-Me-PhSO2, 3-Me-PhSO2, 4-Me-PhSO
2, 2,4-Me2-PhSO2, 3,5-Me2-PhSO2, 2,6-Me2-PhSO2, 2,
3-Me2-PhSO2, 2,5-Me2-PhSO2, 2-MeO-PhSO2, 3-MeO-PhS
O2, 4-MeO-PhSO2, 2-CF3-PhSO2, 3-CF3-PhSO2, 4-CF3-P
hSO2, 2,4,6-Cl3-PhSO2, 2,3,5-Cl3-PhSO2, 2,3,4-Cl3-
PhSO2, 2-NO2-PhSO2, 3-NO2-PhSO2, 4-NO2-PhSO2, 2,4-
(NO2)2-PhSO2, 2-CN-PhSO2, 3-CN-PhSO2, 4-CN-PhSO2,
【0039】CH2NMe2, CH2NEt2, CH2N(Pr-n)2, CH2N(Pr
-iso)2, CH2N(Bu-n)2, CH2N(Bu-iso)2, CH2N(Bu-sec)2,
CH2NEtMe, CH2NMePr-n, CH2NMePr-iso, CH2NMeBu-n, C
H2NMeBu-iso, CH2NMeBu-sec, CH2NMeBu-tert, CH2NMePe
n-n, CH2NMeHex-n, CH2NMeHep-n, CH2NMeOct-n, CH2CH2
NMe2, CH2CH2NEt2, CH2CH2N(Pr-n)2, CH2CH2N(Pr-is
o)2, CH2CH2N(Bu-n)2, CH2CH2N(Bu-iso)2, CH2CH2N(Bu-
sec)2, CH2CH2NEtMe, CH2CH 2NMePr-n, CH2CH2NMePr-is
o, CH2CH2NMeBu-n, CH2CH2NMeBu-iso, CH2CH2NMeBu-se
c, CH2CH2NMeBu-tert, CH2CH2NMePen-n, CH2CH2NMeHex-
n, CH2CH2NMeHep-n, CH 2CH2NMeOct-n,
-iso)2, CH2N(Bu-n)2, CH2N(Bu-iso)2, CH2N(Bu-sec)2,
CH2NEtMe, CH2NMePr-n, CH2NMePr-iso, CH2NMeBu-n, C
H2NMeBu-iso, CH2NMeBu-sec, CH2NMeBu-tert, CH2NMePe
n-n, CH2NMeHex-n, CH2NMeHep-n, CH2NMeOct-n, CH2CH2
NMe2, CH2CH2NEt2, CH2CH2N(Pr-n)2, CH2CH2N(Pr-is
o)2, CH2CH2N(Bu-n)2, CH2CH2N(Bu-iso)2, CH2CH2N(Bu-
sec)2, CH2CH2NEtMe, CH2CH 2NMePr-n, CH2CH2NMePr-is
o, CH2CH2NMeBu-n, CH2CH2NMeBu-iso, CH2CH2NMeBu-se
c, CH2CH2NMeBu-tert, CH2CH2NMePen-n, CH2CH2NMeHex-
n, CH2CH2NMeHep-n, CH 2CH2NMeOct-n,
【0040】
【化10】
【0041】
【化11】
【0042】NMe2, NEt2, N(Pr-n)2, N(Pr-iso)2, N(Bu
-n)2, N(Bu-iso)2, N(Bu-sec)2, NEtMe, NMePr-n, NMeP
r-iso, NMeBu-n, NMeBu-iso, NMeBu-sec, NMeBu-tert,
NMePen-n, NMeHex-n, NMeHep-n, NMeOct-n,
-n)2, N(Bu-iso)2, N(Bu-sec)2, NEtMe, NMePr-n, NMeP
r-iso, NMeBu-n, NMeBu-iso, NMeBu-sec, NMeBu-tert,
NMePen-n, NMeHex-n, NMeHep-n, NMeOct-n,
【0043】
【化12】
【0044】CONMe2, CONEt2, CON(Pr-n)2, CON(Pr-is
o)2, CON(Bu-n)2, CON(Bu-iso)2, CON(Bu-sec)2, CONEt
Me, CONMePr-n, CONMePr-iso, CONMeBu-n, CONMeBu-is
o, CONMeBu-sec, CONMeBu-tert, CONMePen-n, CONMeHex
-n, CONMeHep-n, CONMeOct-n,
o)2, CON(Bu-n)2, CON(Bu-iso)2, CON(Bu-sec)2, CONEt
Me, CONMePr-n, CONMePr-iso, CONMeBu-n, CONMeBu-is
o, CONMeBu-sec, CONMeBu-tert, CONMePen-n, CONMeHex
-n, CONMeHep-n, CONMeOct-n,
【0045】
【化13】
【0046】SO2NMe2, SO2NEt2, SO2N(Pr-n)2, SO2N(Pr
-iso)2, SO2N(Bu-n)2, SO2N(Bu-iso)2, SO2N(Bu-sec)2,
SO2NEtMe, SO2NMePr-n, SO2NMePr-iso, SO2NMeBu-n, S
O2NMeBu-iso, SO2NMeBu-sec, SO2NMeBu-tert, SO2NMePe
n-n, SO2NMeHex-n, SO2NMeHep-n, SO2NMeOct-n,
-iso)2, SO2N(Bu-n)2, SO2N(Bu-iso)2, SO2N(Bu-sec)2,
SO2NEtMe, SO2NMePr-n, SO2NMePr-iso, SO2NMeBu-n, S
O2NMeBu-iso, SO2NMeBu-sec, SO2NMeBu-tert, SO2NMePe
n-n, SO2NMeHex-n, SO2NMeHep-n, SO2NMeOct-n,
【0047】
【化14】
【0048】Ph, 2-Cl-Ph, 3-Cl-Ph, 4-Cl-Ph, 2,4-Cl2
-Ph, 3,5-Cl2-Ph, 2,6-Cl2-Ph, 2,3-Cl2-Ph, 2,5-Cl2-P
h, 2-F-Ph, 3-F-Ph, 4-F-Ph, 2-F-4-Cl-Ph, 2-Br-Ph, 3
-Br-Ph, 4-Br-Ph, 2-Me-Ph, 3-Me-Ph, 4-Me-Ph, 2,4-Me
2-Ph, 3,5-Me2-Ph, 2,6-Me2-Ph, 2,3-Me2-Ph, 2,5-Me2-
Ph, 2-MeO-Ph, 3-MeO-Ph, 4-MeO-Ph, 2-CF3-Ph, 3-CF3-
Ph, 4-CF3-Ph, 2,4,6-Cl3-Ph, 2,3,5-Cl3-Ph, 2,3,4-Cl
3-Ph, 2-NO2-Ph, 3-NO2-Ph, 4-NO2-Ph, 2,4-(NO2)2-Ph,
2-CN-Ph, 3-CN-Ph, 4-CN-Ph, 3,5-(CF3)2-Ph, 4-(PhSO
2)-Ph, 4-(4-Cl-Ph)-Ph, 4-(4-CF3-Ph)-Ph, 1-Naph, 2-
Naph, Q1, Q2, Q3, Q4, Q5, Q6, Q7, Q8, Q9, Q10, Q1
1, Q12, Q13, Q14, Q15, Q16, Q17, Q18, Q19, Q20, Q2
1, Q22, Q23, Q24, Q25, Q26, Q27, Q28, Q29, Q30, Q3
1, Q32, Q33, Q34, Q35, Q36, Q37, Q38, Q39, Q40, Q4
1, Q42, Q43, Q44, Q45, Q46, Q47,Q48, Q49, Q50, Q5
1, Q52, Q53, Q54, Q55, Q56, Q57, Q58, Q59, Q60, Q6
1, Q62, Q63, Q64, Q65, Q66, Q67, Q68, Q69, Q70, Q7
1, Q72, Q73, Q74, Q75, Q76,Q77, Q78, Q79, Q80, Q8
1, Q82, Q83, Q84, Q85, Q86, Q87, Q88, Q89, Q90, Q9
1, Q92, Q93, Q94, Q95, Q96, Q97, Q98, Q99, Q100, Q
101, Q102, Q103, Q104, Q105, Q106, Q107, Q108, Q10
9, Q110, Q111, Q112, Q113, Q114, Q115, Q116, Q117,
Q118, Q119, Q120, Q121, Q122, Q123, Q124, Q125, Q
126, Q127, Q128, Q129, Q130, Q131, Q132, Q133, Q13
4, Q135, Q136, Q137, Q138, Q139, Q140, Q141, Q142,
Q143, Q144, Q145, Q146, Q147, Q148, Q149, Q150,
-Ph, 3,5-Cl2-Ph, 2,6-Cl2-Ph, 2,3-Cl2-Ph, 2,5-Cl2-P
h, 2-F-Ph, 3-F-Ph, 4-F-Ph, 2-F-4-Cl-Ph, 2-Br-Ph, 3
-Br-Ph, 4-Br-Ph, 2-Me-Ph, 3-Me-Ph, 4-Me-Ph, 2,4-Me
2-Ph, 3,5-Me2-Ph, 2,6-Me2-Ph, 2,3-Me2-Ph, 2,5-Me2-
Ph, 2-MeO-Ph, 3-MeO-Ph, 4-MeO-Ph, 2-CF3-Ph, 3-CF3-
Ph, 4-CF3-Ph, 2,4,6-Cl3-Ph, 2,3,5-Cl3-Ph, 2,3,4-Cl
3-Ph, 2-NO2-Ph, 3-NO2-Ph, 4-NO2-Ph, 2,4-(NO2)2-Ph,
2-CN-Ph, 3-CN-Ph, 4-CN-Ph, 3,5-(CF3)2-Ph, 4-(PhSO
2)-Ph, 4-(4-Cl-Ph)-Ph, 4-(4-CF3-Ph)-Ph, 1-Naph, 2-
Naph, Q1, Q2, Q3, Q4, Q5, Q6, Q7, Q8, Q9, Q10, Q1
1, Q12, Q13, Q14, Q15, Q16, Q17, Q18, Q19, Q20, Q2
1, Q22, Q23, Q24, Q25, Q26, Q27, Q28, Q29, Q30, Q3
1, Q32, Q33, Q34, Q35, Q36, Q37, Q38, Q39, Q40, Q4
1, Q42, Q43, Q44, Q45, Q46, Q47,Q48, Q49, Q50, Q5
1, Q52, Q53, Q54, Q55, Q56, Q57, Q58, Q59, Q60, Q6
1, Q62, Q63, Q64, Q65, Q66, Q67, Q68, Q69, Q70, Q7
1, Q72, Q73, Q74, Q75, Q76,Q77, Q78, Q79, Q80, Q8
1, Q82, Q83, Q84, Q85, Q86, Q87, Q88, Q89, Q90, Q9
1, Q92, Q93, Q94, Q95, Q96, Q97, Q98, Q99, Q100, Q
101, Q102, Q103, Q104, Q105, Q106, Q107, Q108, Q10
9, Q110, Q111, Q112, Q113, Q114, Q115, Q116, Q117,
Q118, Q119, Q120, Q121, Q122, Q123, Q124, Q125, Q
126, Q127, Q128, Q129, Q130, Q131, Q132, Q133, Q13
4, Q135, Q136, Q137, Q138, Q139, Q140, Q141, Q142,
Q143, Q144, Q145, Q146, Q147, Q148, Q149, Q150,
【0049】Q1-CH2, Q2-CH2, Q3-CH2, Q4-CH2, Q5-C
H2, Q6-CH2, Q7-CH2, Q8-CH2, Q9-CH2,Q10-CH2, Q11-CH
2, Q12-CH2, Q13-CH2, Q14-CH2, Q15-CH2, Q16-CH2, Q1
7-CH2,Q18-CH2, Q19-CH2, Q20-CH2, Q21-CH2, Q22-CH2,
Q23-CH2, Q24-CH2, Q25-CH2,Q26-CH2, Q27-CH2, Q28-C
H2, Q29-CH2, Q30-CH2, Q31-CH2, Q32-CH2, Q33-CH2,Q3
4-CH2, Q35-CH2, Q36-CH2, Q37-CH2, Q38-CH2, Q39-C
H2, Q40-CH2, Q41-CH2,Q42-CH2, Q43-CH2, Q44-CH2, Q4
5-CH2, Q46-CH2, Q47-CH2, Q48-CH2, Q49-CH2,Q50-CH2,
Q51-CH2, Q52-CH2, Q53-CH2, Q54-CH2, Q55-CH2, Q56-
CH2, Q57-CH2,Q58-CH2, Q59-CH2, Q60-CH2, Q61-CH2, Q
62-CH2, Q63-CH2, Q64-CH2, Q65-CH2,Q66-CH2, Q67-C
H2, Q68-CH2, Q69-CH2, Q70-CH2, Q71-CH2, Q72-CH2, Q
73-CH2,Q74-CH2, Q75-CH2, Q76-CH2, Q77-CH2, Q78-C
H2, Q79-CH2, Q80-CH2, Q81-CH2,Q82-CH2, Q83-CH2, Q8
4-CH2, Q85-CH2, Q86-CH2, Q87-CH2, Q88-CH2, Q89-C
H2,Q90-CH2, Q91-CH2, Q92-CH2, Q93-CH2, Q94-CH2, Q9
5-CH2, Q96-CH2, Q97-CH2,Q98-CH2, Q99-CH2, Q100-C
H2, Q101-CH2, Q102-CH2, Q103-CH2, Q104-CH2, Q105-C
H2, Q106-CH2, Q107-CH2, Q108-CH2, Q109-CH2, Q110-C
H2, Q111-CH2, Q112-CH2, Q113-CH2, Q114-CH2, Q115-C
H2, Q116-CH2, Q117-CH2, Q118-CH2, Q119-CH2, Q120-C
H2, Q121-CH2, Q122-CH2, Q123-CH2, Q124-CH2, Q125-C
H2, Q126-CH2,Q127-CH2, Q128-CH2, Q129-CH2, Q130-CH
2, Q131-CH2, Q132-CH2, Q133-CH2, Q134-CH2, Q135-CH
2, Q136-CH2, Q137-CH2, Q138-CH2, Q139-CH2, Q140-CH
2, Q141-CH2, Q142-CH2-CH2, Q143-CH2, Q144-CH2, Q59
-O, Q60-O, Q61-O, Q62-O, Q63-O, Q64-O, Q65-O, Q66-
O, Q67-O, Q68-O, Q69-O, Q70-O, Q71-O, Q101-O, Q102
-O, Q103-O, Q104-O, Q105-O, Q106-O, Q107-O, Q108-
O, Q109-O, Q110-O, Q111-O, Q112-O, Q113-O, Q114-O,
Q115-O, Q116-O, Q117-O, Q118-O, Q59-S, Q60-S,Q61-
S, Q62-S, Q63-S, Q64-S, Q65-S, Q66-S, Q67-S, Q68-
S, Q69-S, Q70-S, Q71-S, Q101-S, Q102-S, Q103-S, Q1
04-S, Q105-S, Q106-S, Q107-S, Q108-S, Q109-S, Q110
-S, Q111-S, Q112-S, Q113-S, Q114-S, Q115-S, Q116-
S, Q117-S, Q118-S
H2, Q6-CH2, Q7-CH2, Q8-CH2, Q9-CH2,Q10-CH2, Q11-CH
2, Q12-CH2, Q13-CH2, Q14-CH2, Q15-CH2, Q16-CH2, Q1
7-CH2,Q18-CH2, Q19-CH2, Q20-CH2, Q21-CH2, Q22-CH2,
Q23-CH2, Q24-CH2, Q25-CH2,Q26-CH2, Q27-CH2, Q28-C
H2, Q29-CH2, Q30-CH2, Q31-CH2, Q32-CH2, Q33-CH2,Q3
4-CH2, Q35-CH2, Q36-CH2, Q37-CH2, Q38-CH2, Q39-C
H2, Q40-CH2, Q41-CH2,Q42-CH2, Q43-CH2, Q44-CH2, Q4
5-CH2, Q46-CH2, Q47-CH2, Q48-CH2, Q49-CH2,Q50-CH2,
Q51-CH2, Q52-CH2, Q53-CH2, Q54-CH2, Q55-CH2, Q56-
CH2, Q57-CH2,Q58-CH2, Q59-CH2, Q60-CH2, Q61-CH2, Q
62-CH2, Q63-CH2, Q64-CH2, Q65-CH2,Q66-CH2, Q67-C
H2, Q68-CH2, Q69-CH2, Q70-CH2, Q71-CH2, Q72-CH2, Q
73-CH2,Q74-CH2, Q75-CH2, Q76-CH2, Q77-CH2, Q78-C
H2, Q79-CH2, Q80-CH2, Q81-CH2,Q82-CH2, Q83-CH2, Q8
4-CH2, Q85-CH2, Q86-CH2, Q87-CH2, Q88-CH2, Q89-C
H2,Q90-CH2, Q91-CH2, Q92-CH2, Q93-CH2, Q94-CH2, Q9
5-CH2, Q96-CH2, Q97-CH2,Q98-CH2, Q99-CH2, Q100-C
H2, Q101-CH2, Q102-CH2, Q103-CH2, Q104-CH2, Q105-C
H2, Q106-CH2, Q107-CH2, Q108-CH2, Q109-CH2, Q110-C
H2, Q111-CH2, Q112-CH2, Q113-CH2, Q114-CH2, Q115-C
H2, Q116-CH2, Q117-CH2, Q118-CH2, Q119-CH2, Q120-C
H2, Q121-CH2, Q122-CH2, Q123-CH2, Q124-CH2, Q125-C
H2, Q126-CH2,Q127-CH2, Q128-CH2, Q129-CH2, Q130-CH
2, Q131-CH2, Q132-CH2, Q133-CH2, Q134-CH2, Q135-CH
2, Q136-CH2, Q137-CH2, Q138-CH2, Q139-CH2, Q140-CH
2, Q141-CH2, Q142-CH2-CH2, Q143-CH2, Q144-CH2, Q59
-O, Q60-O, Q61-O, Q62-O, Q63-O, Q64-O, Q65-O, Q66-
O, Q67-O, Q68-O, Q69-O, Q70-O, Q71-O, Q101-O, Q102
-O, Q103-O, Q104-O, Q105-O, Q106-O, Q107-O, Q108-
O, Q109-O, Q110-O, Q111-O, Q112-O, Q113-O, Q114-O,
Q115-O, Q116-O, Q117-O, Q118-O, Q59-S, Q60-S,Q61-
S, Q62-S, Q63-S, Q64-S, Q65-S, Q66-S, Q67-S, Q68-
S, Q69-S, Q70-S, Q71-S, Q101-S, Q102-S, Q103-S, Q1
04-S, Q105-S, Q106-S, Q107-S, Q108-S, Q109-S, Q110
-S, Q111-S, Q112-S, Q113-S, Q114-S, Q115-S, Q116-
S, Q117-S, Q118-S
【0050】〔カルバモイルテトラゾールの置換基R2
およびR3の具体例〕 H, Me, Et, Pr-n, Pr-iso, Bu-n, Bu-iso, Bu-sec, Bu-
tert, CHMeCHMe2, CH2CMe=CH2, Pen-n, Hex-n, Hex-is
o, Pr-cyc, Bu-cyc, Pen-cyc, Hex-cyc, CH2Pr-cyc, CH
2Bu-cyc, CH2Pen-cyc, CH2Hex-cyc, CH2CH2Pr-cyc, CH2
CH=CH2, CH2CH=CHMe, CH2CMe=CH2, CH2CH2CH=CH2, CH2C
CH, CH2C CMe, CH2OMe, CH2OEt, CH2OPr-n, CH2OBu-
n, CH2OBu-iso, CH2OBu-sec, CH2OBu-tert, CH2CH2OMe,
CH2CH2OEt,CH2CH2OPr-n, CH2CH2CH2OMe, CH2CH2CH2OE
t, CH2CH2CH2CH2OMe, CH2SMe, CH2SEt, CH2SPr-n, CH2S
Pr-iso, CH2SBu-n, CH2SBu-iso, CH2SBu-sec, CH2SBu-t
ert,CH2CH2SMe, CH2CH2SEt, CH2CH2SPr-n, CH2CH2SPr-i
so, CH2CH2SBu-n, CH2CH2SBu-iso, CH2CH2SBu-sec, CH2
CH2SBu-tert, CH2CH2CH2SMe, CH2CH2CH2SEt, CH2CH2CH2
SPr-n, CH2CH2CH2SPr-iso, CH2CH2CH2SBu-n, CH2CH2CH2
SBu-iso, CH2CH2CH2SBu-sec, CH2CH2CH2SBu-tert, CH2C
H2Cl, Ph, 2-Cl-Ph, 3-Cl-Ph, 4-Cl-Ph, 2,4-Cl2-Ph,
3,5-Cl2-Ph, 2,6-Cl2-Ph, 2,3-Cl2-Ph, 2,5-Cl2-Ph, 2-
F-Ph, 3-F-Ph, 4-F-Ph, 2-F-4-Cl-Ph, 2-Br-Ph, 3-Br-P
h, 4-Br-Ph, 2-Me-Ph, 3-Me-Ph, 4-Me-Ph, 2,4-Me2-Ph,
3,5-Me2-Ph, 2,6-Me2-Ph, 2,3-Me2-Ph, 2,5-Me2-Ph, 2
-MeO-Ph,3-MeO-Ph, 4-MeO-Ph, 2-CF3-Ph, 3-CF3-Ph, 4-
CF3-Ph, 2,4,6-Cl3-Ph, 2,3,5-Cl 3-Ph, 2,3,4-Cl3-Ph,
2-NO2-Ph, 3-NO2-Ph, 4-NO2-Ph, 2-CN-Ph, 3-CN-Ph, 4-
CN-Ph, CH2Ph, OMe, OEt, OPr-n, OPr-iso, OBu-n, OBu
-iso, OBu-sec, OBu-tert
およびR3の具体例〕 H, Me, Et, Pr-n, Pr-iso, Bu-n, Bu-iso, Bu-sec, Bu-
tert, CHMeCHMe2, CH2CMe=CH2, Pen-n, Hex-n, Hex-is
o, Pr-cyc, Bu-cyc, Pen-cyc, Hex-cyc, CH2Pr-cyc, CH
2Bu-cyc, CH2Pen-cyc, CH2Hex-cyc, CH2CH2Pr-cyc, CH2
CH=CH2, CH2CH=CHMe, CH2CMe=CH2, CH2CH2CH=CH2, CH2C
CH, CH2C CMe, CH2OMe, CH2OEt, CH2OPr-n, CH2OBu-
n, CH2OBu-iso, CH2OBu-sec, CH2OBu-tert, CH2CH2OMe,
CH2CH2OEt,CH2CH2OPr-n, CH2CH2CH2OMe, CH2CH2CH2OE
t, CH2CH2CH2CH2OMe, CH2SMe, CH2SEt, CH2SPr-n, CH2S
Pr-iso, CH2SBu-n, CH2SBu-iso, CH2SBu-sec, CH2SBu-t
ert,CH2CH2SMe, CH2CH2SEt, CH2CH2SPr-n, CH2CH2SPr-i
so, CH2CH2SBu-n, CH2CH2SBu-iso, CH2CH2SBu-sec, CH2
CH2SBu-tert, CH2CH2CH2SMe, CH2CH2CH2SEt, CH2CH2CH2
SPr-n, CH2CH2CH2SPr-iso, CH2CH2CH2SBu-n, CH2CH2CH2
SBu-iso, CH2CH2CH2SBu-sec, CH2CH2CH2SBu-tert, CH2C
H2Cl, Ph, 2-Cl-Ph, 3-Cl-Ph, 4-Cl-Ph, 2,4-Cl2-Ph,
3,5-Cl2-Ph, 2,6-Cl2-Ph, 2,3-Cl2-Ph, 2,5-Cl2-Ph, 2-
F-Ph, 3-F-Ph, 4-F-Ph, 2-F-4-Cl-Ph, 2-Br-Ph, 3-Br-P
h, 4-Br-Ph, 2-Me-Ph, 3-Me-Ph, 4-Me-Ph, 2,4-Me2-Ph,
3,5-Me2-Ph, 2,6-Me2-Ph, 2,3-Me2-Ph, 2,5-Me2-Ph, 2
-MeO-Ph,3-MeO-Ph, 4-MeO-Ph, 2-CF3-Ph, 3-CF3-Ph, 4-
CF3-Ph, 2,4,6-Cl3-Ph, 2,3,5-Cl 3-Ph, 2,3,4-Cl3-Ph,
2-NO2-Ph, 3-NO2-Ph, 4-NO2-Ph, 2-CN-Ph, 3-CN-Ph, 4-
CN-Ph, CH2Ph, OMe, OEt, OPr-n, OPr-iso, OBu-n, OBu
-iso, OBu-sec, OBu-tert
【0051】〔カルバモイルテトラゾールの置換基R2
およびR3が結合している窒素原子とともに3〜9員環
を構成する場合の具体例〕
およびR3が結合している窒素原子とともに3〜9員環
を構成する場合の具体例〕
【0052】
【化15】
【0053】
【化16】
【0054】カルバモイルテトラゾールは下記の反応式
1〜2のいずれかを選ぶことにより容易に製造できる。 〔反応式1〕
1〜2のいずれかを選ぶことにより容易に製造できる。 〔反応式1〕
【0055】
【化17】
【0056】〔式中、R1、R2、R3およびWは前記と
同様の意味を表し、Zはハロゲン原子を表す。〕 反応式1は、テトラゾール類(2)を塩基存在下あるい
は非存在下、ハロゲン化カルバモイル類(3)と反応さ
せてカルバモイルテトラゾール(1a)および(1b)
を製造する方法を示す。
同様の意味を表し、Zはハロゲン原子を表す。〕 反応式1は、テトラゾール類(2)を塩基存在下あるい
は非存在下、ハロゲン化カルバモイル類(3)と反応さ
せてカルバモイルテトラゾール(1a)および(1b)
を製造する方法を示す。
【0057】(3)は(2)に対して通常1〜10倍モ
ル、好ましくは1〜2倍モル使用する。塩基としては、
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム、炭
酸ナトリウムおよび水素化ナトリウム等の無機塩基類、
ピリジン、4−ジメチルアミノピリジン、トリエチルア
ミン、N,N−ジメチルアニリンおよび1,8−ジアザ
ビシクロ〔5.4.0〕−7−ウンデセン(DBU)等
の有機塩基類、n−ブチルリチウムおよびsec−ブチ
ルリチウム等の有機リチウム類、並びにリチウムジイソ
プロピルアミドおよびリチウムビストリメチルシリルア
ミド等の有機リチウムアミド類があげられる。塩基は
(2)に対して通常0〜10倍モル、好ましくは1〜2
倍モル使用する。
ル、好ましくは1〜2倍モル使用する。塩基としては、
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム、炭
酸ナトリウムおよび水素化ナトリウム等の無機塩基類、
ピリジン、4−ジメチルアミノピリジン、トリエチルア
ミン、N,N−ジメチルアニリンおよび1,8−ジアザ
ビシクロ〔5.4.0〕−7−ウンデセン(DBU)等
の有機塩基類、n−ブチルリチウムおよびsec−ブチ
ルリチウム等の有機リチウム類、並びにリチウムジイソ
プロピルアミドおよびリチウムビストリメチルシリルア
ミド等の有機リチウムアミド類があげられる。塩基は
(2)に対して通常0〜10倍モル、好ましくは1〜2
倍モル使用する。
【0058】本反応は無溶媒でも進行するが、必要に応
じて溶媒を使用できる。溶媒は反応に不活性なものであ
れば特に制限はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキ
サン、ベンゼンおよびトルエン等の脂肪族または芳香族
炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルムおよび1,2−
ジクロロエタン等のハロゲン系炭化水素類、ジエチルエ
ーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサンおよびテ
トラヒドロフラン等のエーテル類、アセトン、メチルエ
チルケトンおよびメチルイソブチルケトン等のケトン
類、アセトニトリルおよびプロピオニトリル等のニトリ
ル類、N,N−ジメチルホルムアミドおよびN,N−ジ
メチルアセトアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキ
シドおよびスルホラン等の含硫黄極性溶媒類、ヘキサメ
チルホスホロアミドおよびヘキサメチルホスホラストリ
アミド等の含燐極性溶媒類、並びにピリジンおよびキノ
リン等の有機塩基類があげられる。
じて溶媒を使用できる。溶媒は反応に不活性なものであ
れば特に制限はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキ
サン、ベンゼンおよびトルエン等の脂肪族または芳香族
炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルムおよび1,2−
ジクロロエタン等のハロゲン系炭化水素類、ジエチルエ
ーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサンおよびテ
トラヒドロフラン等のエーテル類、アセトン、メチルエ
チルケトンおよびメチルイソブチルケトン等のケトン
類、アセトニトリルおよびプロピオニトリル等のニトリ
ル類、N,N−ジメチルホルムアミドおよびN,N−ジ
メチルアセトアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキ
シドおよびスルホラン等の含硫黄極性溶媒類、ヘキサメ
チルホスホロアミドおよびヘキサメチルホスホラストリ
アミド等の含燐極性溶媒類、並びにピリジンおよびキノ
リン等の有機塩基類があげられる。
【0059】反応温度は通常−90〜200℃、好まし
くは0〜120℃である。反応時間は通常0.05〜1
00時間、好ましくは0.5〜10時間である。なお、
(1a)と(1b)は蒸留、再結晶またはクロマトグラ
フィー等により分離精製できる。 〔反応式2〕
くは0〜120℃である。反応時間は通常0.05〜1
00時間、好ましくは0.5〜10時間である。なお、
(1a)と(1b)は蒸留、再結晶またはクロマトグラ
フィー等により分離精製できる。 〔反応式2〕
【0060】
【化18】
【0061】〔式中、R1、R2、R3およびWは前記と
同様の意味を表す。〕 〔1〕は、テトラゾール類(2)を塩基存在下または非
存在下、(チオ)ホスゲン(4)と反応させて(チオ)
カルバモイルクロリド類(5a)および(5b)を製造
する工程を示す。(4)は(2)に対して通常1〜10
0倍モル、好ましくは1〜10倍モル使用する。
同様の意味を表す。〕 〔1〕は、テトラゾール類(2)を塩基存在下または非
存在下、(チオ)ホスゲン(4)と反応させて(チオ)
カルバモイルクロリド類(5a)および(5b)を製造
する工程を示す。(4)は(2)に対して通常1〜10
0倍モル、好ましくは1〜10倍モル使用する。
【0062】本反応に用いられる溶媒は反応に不活性な
ものであれば特に制限はないが、例えば、ヘキサン、シ
クロヘキサン、ベンゼンおよびトルエン等の炭化水素
類、四塩化炭素、クロロホルムおよび1,2−ジクロロ
エタン等のハロゲン系炭化水素類、並びにジエチルエー
テル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサンおよびテト
ラヒドロフラン等のエーテル類があげられる。
ものであれば特に制限はないが、例えば、ヘキサン、シ
クロヘキサン、ベンゼンおよびトルエン等の炭化水素
類、四塩化炭素、クロロホルムおよび1,2−ジクロロ
エタン等のハロゲン系炭化水素類、並びにジエチルエー
テル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサンおよびテト
ラヒドロフラン等のエーテル類があげられる。
【0063】反応温度は通常−90から200℃、好ま
しくは−20から120℃である。反応時間は通常0.
05から100時間、好ましくは0.5から10時間で
ある。(5a)と(5b)は混合物のまま次工程に使用
してもよいし、蒸留、再結晶またはクロマトグラフィー
等により各々分離精製して次工程に使用してもよい。
しくは−20から120℃である。反応時間は通常0.
05から100時間、好ましくは0.5から10時間で
ある。(5a)と(5b)は混合物のまま次工程に使用
してもよいし、蒸留、再結晶またはクロマトグラフィー
等により各々分離精製して次工程に使用してもよい。
【0064】〔2〕は、(チオ)カルバモイルクロリド
類(5a)および(5b)をアミン類(6)と反応させ
てカルバモイルテトラゾール(1a)および(1b)を
製造する工程を示す。(6)は(5a)および(5b)
に対して通常1〜100倍モル、好ましくは1〜2倍モ
ル使用する。
類(5a)および(5b)をアミン類(6)と反応させ
てカルバモイルテトラゾール(1a)および(1b)を
製造する工程を示す。(6)は(5a)および(5b)
に対して通常1〜100倍モル、好ましくは1〜2倍モ
ル使用する。
【0065】本反応は塩基を添加しなくても進行する
が、必要に応じて添加してもよい。塩基としては、水酸
化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム、炭酸ナ
トリウムおよび水素化ナトリウム等の無機塩基類、並び
にピリジン、4−ジメチルアミノピリジン、トリエチル
アミン、N,N−ジメチルアニリンおよびDBU等の有
機塩基類があげられる。塩基は(5a)および(5b)
に対して通常0から100倍モル、好ましくは0から2
倍モル使用する。
が、必要に応じて添加してもよい。塩基としては、水酸
化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム、炭酸ナ
トリウムおよび水素化ナトリウム等の無機塩基類、並び
にピリジン、4−ジメチルアミノピリジン、トリエチル
アミン、N,N−ジメチルアニリンおよびDBU等の有
機塩基類があげられる。塩基は(5a)および(5b)
に対して通常0から100倍モル、好ましくは0から2
倍モル使用する。
【0066】本反応は無溶媒でも進行するが、必要に応
じて溶媒を使用できる。溶媒は反応に不活性なものであ
れば特に制限はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキ
サン、ベンゼンおよびトルエン等炭化水素類、四塩化炭
素、クロロホルムおよび1,2−ジクロロエタン等のハ
ロゲン系炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピ
ルエーテル、ジオキサンおよびテトラヒドロフラン等の
エーテル類、アセトン、メチルエチルケトンおよびメチ
ルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリルおよ
びプロピオニトリル等のニトリル類、N,N−ジメチル
ホルムアミドおよびN,N−ジメチルアセトアミド等の
酸アミド類、ジメチルスルホキシドおよびスルホラン等
の含硫黄極性溶媒類、ヘキサメチルホスホロアミドおよ
びヘキサメチルホスホラストリアミド等の含燐極性溶媒
類、並びにピリジンおよびキノリン等の有機塩基類があ
げられる。
じて溶媒を使用できる。溶媒は反応に不活性なものであ
れば特に制限はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキ
サン、ベンゼンおよびトルエン等炭化水素類、四塩化炭
素、クロロホルムおよび1,2−ジクロロエタン等のハ
ロゲン系炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピ
ルエーテル、ジオキサンおよびテトラヒドロフラン等の
エーテル類、アセトン、メチルエチルケトンおよびメチ
ルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリルおよ
びプロピオニトリル等のニトリル類、N,N−ジメチル
ホルムアミドおよびN,N−ジメチルアセトアミド等の
酸アミド類、ジメチルスルホキシドおよびスルホラン等
の含硫黄極性溶媒類、ヘキサメチルホスホロアミドおよ
びヘキサメチルホスホラストリアミド等の含燐極性溶媒
類、並びにピリジンおよびキノリン等の有機塩基類があ
げられる。
【0067】反応温度は通常−90から200℃、好ま
しくは0から120℃である。反応時間は通常0.05
から100時間、好ましくは0.5から10時間であ
る。なお、(1a)と(1b)は蒸留、再結晶またはク
ロマトグラフィー等により分離精製できる。
しくは0から120℃である。反応時間は通常0.05
から100時間、好ましくは0.5から10時間であ
る。なお、(1a)と(1b)は蒸留、再結晶またはク
ロマトグラフィー等により分離精製できる。
【0068】以下にカルバモイルテトラゾールの合成例
を実施例として具体的に述べるが、本発明はこれらに限
定されるものではない。
を実施例として具体的に述べるが、本発明はこれらに限
定されるものではない。
【0069】
〔実施例1〕 2−(N,N−ジエチルカルバモイル)−5−メチルテ
トラゾール(化合物No.1a−8)および1−(N,
N−ジエチルカルバモイル)−5−メチルテトラゾール
(化合物No.1b−8)の合成
トラゾール(化合物No.1a−8)および1−(N,
N−ジエチルカルバモイル)−5−メチルテトラゾール
(化合物No.1b−8)の合成
【0070】
【化19】
【0071】ピリジン(14ml)に5−メチルテトラ
ゾール(6.0g,71mmol)を溶解し、0℃にて
N,N−ジエチルカルバモイルクロリド(9.7g,7
2mmol)を加えた。室温にて16時間撹拌後、ジエ
チルエーテル(50ml)を加え、不溶物を濾去した。
得られたジエチルエーテル溶液を希塩酸および塩化ナト
リウム飽和水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムにて乾
燥し、溶媒留去した。得られた残渣をシリカゲルカラム
クロマトグラフィー(溶離液:n−ヘキサン/酢酸エチ
ル=1/1)にて分離精製し、2−(N,N−ジエチル
カルバモイル)−5−メチルテトラゾールおよび1−
(N,N−ジエチルカルバモイル)−5−メチルテトラ
ゾールを各々4.5g(油状物質)および2.7g(油
状物質)得た。
ゾール(6.0g,71mmol)を溶解し、0℃にて
N,N−ジエチルカルバモイルクロリド(9.7g,7
2mmol)を加えた。室温にて16時間撹拌後、ジエ
チルエーテル(50ml)を加え、不溶物を濾去した。
得られたジエチルエーテル溶液を希塩酸および塩化ナト
リウム飽和水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムにて乾
燥し、溶媒留去した。得られた残渣をシリカゲルカラム
クロマトグラフィー(溶離液:n−ヘキサン/酢酸エチ
ル=1/1)にて分離精製し、2−(N,N−ジエチル
カルバモイル)−5−メチルテトラゾールおよび1−
(N,N−ジエチルカルバモイル)−5−メチルテトラ
ゾールを各々4.5g(油状物質)および2.7g(油
状物質)得た。
【0072】〔実施例2〕 2−(N,N−ジメチルチオカルバモイル)−5−メチ
ルテトラゾール(化合物No.1a−34)および1−
(N,N−ジメチルチオカルバモイル)−5−メチルテ
トラゾール(化合物No.1b−14)の合成
ルテトラゾール(化合物No.1a−34)および1−
(N,N−ジメチルチオカルバモイル)−5−メチルテ
トラゾール(化合物No.1b−14)の合成
【0073】
【化20】
【0074】ピリジン(2ml)に5−メチルテトラゾ
ール(0.5g,5.9mmol)を溶解し、0℃にて
N,N−ジメチルチオカルバモイルクロリド(0.73
g,5.9mmol)を加えた。室温にて16時間撹拌
後、ジエチルエーテル(15ml)を加え、不溶物を濾
去した。得られたジエチルエーテル溶液を希塩酸および
塩化ナトリウム飽和水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウ
ムにて乾燥し、溶媒留去した。得られた残渣をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー(溶離液:n−ヘキサン/
酢酸エチル=1/1)にて分離精製し、2−(N,N−
ジメチルチオカルバモイル)−5−メチルテトラゾール
および1−(N,N−ジメチルチオカルバモイル)−5
−メチルテトラゾールを各々0.11g(油状物質)お
よび0.23g(油状物質)得た。
ール(0.5g,5.9mmol)を溶解し、0℃にて
N,N−ジメチルチオカルバモイルクロリド(0.73
g,5.9mmol)を加えた。室温にて16時間撹拌
後、ジエチルエーテル(15ml)を加え、不溶物を濾
去した。得られたジエチルエーテル溶液を希塩酸および
塩化ナトリウム飽和水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウ
ムにて乾燥し、溶媒留去した。得られた残渣をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー(溶離液:n−ヘキサン/
酢酸エチル=1/1)にて分離精製し、2−(N,N−
ジメチルチオカルバモイル)−5−メチルテトラゾール
および1−(N,N−ジメチルチオカルバモイル)−5
−メチルテトラゾールを各々0.11g(油状物質)お
よび0.23g(油状物質)得た。
【0075】前記実施例と同様の方法を用いることによ
り合成された化合物の構造式と物性値を、前記実施例と
ともに第1表および第2表に示す。但し、表中の記号は
それぞれ以下の意味を示す。
り合成された化合物の構造式と物性値を、前記実施例と
ともに第1表および第2表に示す。但し、表中の記号は
それぞれ以下の意味を示す。
【0076】
【化21】
【0077】〔第1表〕
【0078】
【化22】
【0079】
【表1】 ──────────────────────────────────── No. R1 W −NR2R3 物性値(融点、℃) ──────────────────────────────────── 1a−1 MeS O A1 油状物質 1a−2 Ph O A1 35−37 1a−3 MeS O A2 油状物質 1a−4 MeS O A3 油状物質 1a−5 MeS O A4 33−36 1a−6 EtS O A1 油状物質 1a−7 MeS O A5 油状物質 1a−8 Me O A1 油状物質 1a−9 MeS O A6 油状物質 1a−10 2-Cl-Ph O A1 43−46 1a−11 Ph O A2 油状物質 1a−12 MeS O A7 油状物質 1a−13 Ph O A3 71−72 1a−14 Ph O A4 100−101 1a−15 Ph O A8 93−94 1a−16 4-Me-Ph O A1 63−64 1a−17 2-Naph O A1 油状物質 1a−18 1-Naph O A1 油状物質 1a−19 CO2Et O A1 油状物質 1a−20 Q101 O A1 112−113 1a−21 Q102 O A1 82−86 1a−22 Q104 O A1 油状物質 1a−23 4-CF3-Ph O A1 74−75 ────────────────────────────────────
【0080】
【表2】 ──────────────────────────────────── No. R1 W −NR2R3 物性値(融点、℃) ──────────────────────────────────── 1a−24 4-Cl-PhCH2 O A1 油状物質 1a−25 Q149 O A1 油状物質 1a−26 4ーPhO-Ph O A1 油状物質 1a−27 Q61 O A1 油状物質 1a−28 4-NO2-Ph O A1 109−112 1a−29 Me O A3 油状物質 1a−30 Q105 O A1 105−106 1a−31 Q150 O A1 油状物質 1a−32 Et O A1 油状物質 1a−33 MeS O A9 油状物質 1a−34 MeS S A3 油状物質 1a−35 PhCH2S O A1 油状物質 1a−36 (Pr-n)S O A1 油状物質 1a−37 2-Cl-Ph O A1 油状物質 1a−38 Pr-n O A1 油状物質 1a−39 Pr-iso O A1 油状物質 1a−40 Bu-tert O A1 油状物質 1a−41 4-(PhSO2)-Ph O A1 121−122 1a−42 CF3 O A1 油状物質 1a−43 CMe=CH2 O A1 油状物質 1a−44 Q99 O A1 油状物質 1a−45 Q97 O A1 油状物質 1a−46 CH=CH2 O A1 油状物質 ────────────────────────────────────
【0081】
【表3】 ──────────────────────────────────── No. R1 W −NR2R3 物性値(融点、℃) ──────────────────────────────────── 1a−47 Q146 O A1 油状物質 1a−48 4-CF3O-Ph O A1 油状物質 1a−49 Q2 O A1 油状物質 1a−50 3-CF3-Ph O A1 油状物質 1a−51 3,5-(CF3)2-Ph O A1 油状物質 1a−52 4-(4-Cl-Ph)-Ph O A1 114−115 1a−53 4-(4-CF3-Ph)-Ph O A1 126−127 ────────────────────────────────────
【0082】〔第2表〕
【0083】
【化23】
【0084】
【表4】 ──────────────────────────────────── No. R1 W −NR2R3 物性値(融点、℃) ──────────────────────────────────── 1b−1 MeS O A1 40−41 1b−2 MeS O A2 油状物質 1b−3 MeS O A3 67−69 1b−4 MeS O A4 74−76 1b−5 EtS O A1 油状物質 1b−6 MeS O A5 79−81 1b−7 MeS O A9 84−86 1b−8 Me O A1 油状物質 1b−9 MeS O A6 油状物質 1b−10 MeS O A8 65−67 1b−11 MeS O A7 油状物質 1b−12 Me O A3 62−66 1b−13 Et O A1 油状物質 1b−14 Me S A3 油状物質 1b−15 PhCH2S O A1 油状物質 1b−16 (Pr-n)S O A1 油状物質 1b−17 Pr-n O A1 油状物質 1b−18 Pr-iso O A1 60−61 1b−19 H O A6 53−54 1b−20 CH=CH2 O A1 油状物質 ────────────────────────────────────
【0085】第1表および第2表に示した化合物の1H
NMR測定結果(23.5℃、400MHz)を第3表
および第4表に示す。 〔第3表〕
NMR測定結果(23.5℃、400MHz)を第3表
および第4表に示す。 〔第3表〕
【0086】
【表5】 ──────────────────────────────────── No. 1HNMR(溶媒 δ(ppm)) ──────────────────────────────────── 1a−1 CDCl3 1.22-1.42(m,6H), 2.76(s,3H), 3.28-3.45(m,2H), 3.53-3.69(m,2H) 1a−2 CDCl3 1.35(t J=6.8Hz,6H), 3.00-3.90(m,4H), 7.20-8.45(m,5H) 1a−3 CDCl3 1.30(br s,6H), 1.50(br s,6H), 2.73(s,3H), 3.70(br s,2H) 1a−4 CDCl3 2.73(s,3H), 3.14(s,3H), 3.27(s,3H) 1a−5 CDCl3 2.02-2.05(m,4H), 2.73(s,3H), 3.75-3.82(m,4H) 1a−6 CDCl3 1.29-1.35(m,6H), 1.46(t J=7.4Hz,3H), 3.77(q J=7.4Hz,2H), 3.33-3.39(m,2H), 3.54-3.68(m,2H) 1a−7 CDCl3 1.64-1.84(m,6H), 2.73(s,3H), 3.43(br s,2H), 3.77(br s,2H) 1a−8 CDCl3 1.28(br s,3H), 1.33(br s,3H), 2.63(s,3H), 3.37(br s,2H), 3.62(br s,2H) 1a−9 CDCl3 1.09-1.38(m,6H), 2.42(s,3H), 4.81(br s,1H), 7.10-7.40(m,5H) 1a−10 CDCl3 1.33(t J=7.0Hz,3H), 1.38(t J=7.0Hz,3H), 3.40(q J=7.0Hz,2H), 3.65(q J=7.0Hz,2H), 7.49(d J=8.7Hz,2H), 8.16(d J=8.7Hz,2H) 1a−11 CDCl3 1.31(br s,6H), 1.57(br s,6H), 3.66-3.78(m,1H), 7.48-7.54(m,3H), 8.20-8.25(m,2H) 1a−12 CDCl3 1.61-1.73(m,4H), 1.76-1.83(m,2H), 1.88-1.96(m,2H), 2.73(s,3H), 3.46(t J=6.0Hz,2H), 3.75(t J=6.0Hz,2H) ────────────────────────────────────
【0087】
【表6】 ──────────────────────────────────── No. NMR(溶媒 δ(ppm)) ──────────────────────────────────── 1a−13 CDCl3 3.17(s,3H), 3.30(s,3H), 7.50-7.52(m,3H), 8.22-8.24(m,2H) 1a−14 CDCl3 2.01-2.09(m,4H), 3.81(t J=6.4Hz,2H), 3.87(t J=6.5Hz,2H), 7.50-7.52(m,3H), 8.23-8.25(m,2H) 1a−15 CDCl3 3.63(s,3H), 7.17-7.31(m,5H), 7.42-7.45(m,3H), 8.03-8.05(m,2H) 1a−16 CDCl3 1.32(t J=6.9Hz,3H), 1.38(t J=6.9Hz,3H), 2.43(s,3H), 3.40(q J=6.9Hz,2H), 3.64(q J=6.9Hz,2H), 7.32(d J=8.1Hz,2H), 8.11(d J=8.1Hz,2H) 1a−17 CDCl3 1.31(t J=6.9Hz,3H), 1.36(t J=6.9Hz,3H), 3.38(q J=6.9Hz,2H), 3.62(q J=6.9Hz,2H), 7.48-7.55(m,2H), 7.81-7.88(m,1H), 7.90-7.96(m,2H), 8.23(d J=8.6Hz,1H), 8.76(s,1H) 1a−18 CDCl3 1.33(t J=7.0Hz,3H), 1.38(t J=7.0Hz,3H), 3.41(q J=7.0Hz,2H), 3.65(q J=7.0Hz,2H), 7.53-7.64(m,3H), 7.90-8.01(m,2H), 8.38(d J=7.2Hz,1H) , 8.97(d J=8.6Hz,1H) 1a−19 CDCl3 1.27(t J=7.1Hz,3H), 1.38(t J=7.1Hz,3H), 1.48(t J=7.1Hz,3H), 3.29(q J=7.1Hz,2H), 3.66(q J=7.1Hz,2H), 4.56(q J=7.1Hz,2H) ────────────────────────────────────
【0088】
【表7】 ──────────────────────────────────── No. NMR(溶媒 δ(ppm)) ──────────────────────────────────── 1a−20 CDCl3 1.31(t J=6.9Hz,3H), 1.39(t J=6.9Hz,3H), 3.37(q J=6.9Hz,2H), 3.67(q J=6.9Hz,2H), 7.63(d d J=7.3,7.7Hz,1H), 7.80(d d J=7.3,8.0Hz,1H), 7.89(d J=8.0Hz,1H), 8.33(d J=7.7Hz,1H), 8.36(s,2H) 1a−21 CDCl3 1.37(t J=7.0Hz,3H), 1.41(t J=7.0Hz,3H), 3.44(q J=7.0Hz,2H), 3.68(q J=7.0Hz,2H), 7.63(d d J=7.1,8.0Hz,1H), 7.80(d d J=7.1,8.4Hz,1H), 7.94(d J=8.0Hz,1H), 8.17(d J=8.4Hz,1H), 9.01(s,1H), 9.69(s,1H) 1a−22 CDCl3 1.31(t J=6.9Hz,3H), 1.39(t J=6.8Hz,3H), 3.40(q J=6.9Hz,2H), 3.68(q J=6.8Hz,2H), 7.66-7.78(m,2H), 7.82(d J=5.6Hz,1H), 7.91(d J=8.2Hz,1H), 8.75(d J=5.6Hz,1H), 9.02(d J=8.2Hz,1H) 1a−23 CDCl3 1.34(t J=6.8Hz,3H), 1.40(t J=6.9Hz,3H), 3.40(q J=6.8Hz,2H), 3.66(q J=6.9Hz,2H), 7.79(d J=8.2Hz,2H), 8.36(d J=8.2Hz,2H) 1a−24 CDCl3 1.24(t J=7.1Hz,3H), 1.33(t J=7.1Hz,3H), 3.29(q J=7.1Hz,2H), 3.59(q J=7.1Hz,2H), 4.29(s,2H), 7.28(s,4H) 1a−25 CDCl3 1.32(br s,6H), 3.42(br s,4H), 3.54-3.62(m,4H), 3.81-3.86(m,4H) ────────────────────────────────────
【0089】
【表8】 ──────────────────────────────────── No. NMR(溶媒 δ(ppm)) ──────────────────────────────────── 1a−26 CDCl3 1.32(t J=6.9Hz,3H), 1.38(t J=6.9Hz,3H), 3.39(q J=6.9Hz,2H), 3.64(q J=6.9Hz,2H), 7.06-7.21(m,5H), 7.36-7.42(m,2H), 8.17-8.21(m,2H) 1a−27 CDCl3 1.35(t J=6.5Hz,3H), 1.40(t J=6.8Hz,3H), 3.40(q J=6.5Hz,2H), 3.68(q J=6.8Hz,2H), 8.09-8.11(m,2H), 8.81-8.83(m,2H) 1a−28 CDCl3 1.35(t J=7.0Hz,3H), 1.41(t J=7.0Hz,3H), 3.41(q J=7.0Hz,2H), 3.68(q J=7.0Hz,2H), 8.37-8.46(m,4H) 1a−29 CDCl3 2.72(s,3H), 3.16(s,3H), 3.24(s,3H) 1a−30 CDCl3 1.30(t J=6.8Hz,3H), 1.39(t J=6.8Hz,3H), 3.41(q J=6.8Hz,2H), 3.68(q J=6.8Hz,2H), 7.70-8.09(m,4H), 8.72(s,1H), 9.43(s,1H) 1a−31 CDCl3 1.32(t J=6.6Hz,3H), 1.37(t J=6.6Hz,3H), 3.39(q J=6.6Hz,2H), 3.64(q J=6.6Hz,2H), 6.05(s,2H), 6.91(d J=8.1Hz,1H), 7.63(s,1H), 7.77(d J=8.1Hz,1H) 1a−32 CDCl3 1.27(t J=6.6Hz,3H), 1.36(t J=6.6Hz,3H), 1.43(q J=7.7Hz,3H), 3.01(q J=7.7Hz,2H), 3.36(q J=6.6Hz,2H), 3.63(q J=6.6Hz,2H), 1a−33 CDCl3 2.71(s,3H), 3.56-3.92(m,8H) 1a−34 CDCl3 2.63(s,3H), 3.14(s,3H), 3.62(s,3H) ────────────────────────────────────
【0090】
【表9】 ──────────────────────────────────── No. NMR(溶媒 δ(ppm)) ──────────────────────────────────── 1a−35 CDCl3 1.23(t J=6.7Hz,3H), 1.34(t J=6.7Hz,3H), 3.29(q J=6.7Hz,2H), 3.60(q J=6.7Hz,2H), 4.48(s,2H), 7.26-7.43(m,5H) 1a−36 CDCl3 1.06(t J=7.3Hz,3H), 1.29(t J=6.8Hz,3H), 1.35(t J=6.8Hz,3H), 1.76-1.86(m,2H), 3.23(t J=7.2Hz,2H), 3.35(q J=6.8Hz,2H), 3.61(q J=6.8Hz,2H) 1a−37 CDCl3 1.33(t J=7.0Hz,3H), 1.34(t J=7.0Hz,3H), 3.42(q J=7.0Hz,2H), 3.65(q J=7.0Hz,2H), 7.41-7.48(m,2H), 7.56-7.58(m,1H), 8.05-8.07(m,1H) 1a−38 CDCl3 1.02(t J=7.4Hz,3H), 1.28(t J=6.8Hz,3H), 1.36(t J=6.8Hz,3H), 1.82-1.92(m,2H), 2.95(t J=7.2Hz,2H), 3.35(q J=6.8Hz,2H), 3.61(q J=6.8Hz,2H) 1a−39 CDCl3 1.28(t J=6.6Hz,3H), 1.35(t J=6.6Hz,3H), 1.44(d J=6.9Hz,6H), 3.27-3.38(m,2H), 3.33(q J=6.6Hz,2H), 3.61(q J=6.6Hz,2H) 1a−40 CDCl3 1.34(br s,3H), 1.46(br s,3H), 1.56(br s,9H), 3.20-3.39(m,2H), 3.50-3.68(m,2H) 1a−41 CDCl3 1.31(t J=6.8Hz,3H), 1.39(t J=6.8Hz,3H), 3.37(q J=6.8Hz,2H), 3.65(q J=6.8Hz,2H), 7.50-7.66(m,3H), 7.99(d J=7.3Hz,2H), 8.10(d J=8.4Hz,2H), 8.37(d J=8.4Hz,2H) ────────────────────────────────────
【0091】
【表10】 ──────────────────────────────────── No. NMR(溶媒 δ(ppm)) ──────────────────────────────────── 1a−42 CDCl3 1.30(t J=7.1Hz,3H), 1.39(t J=7.1Hz,3H), 3.30(q J=7.1Hz,2H), 3.66(q J=7.1Hz,2H) 1a−43 CDCl3 1.30(t J=6.9Hz,3H), 1.37(t J=6.9Hz,3H), 2.27(s,3H), 3.36(q J=6.9Hz,2H), 3.62(q J=6.9Hz,2H), 5.53(s,1H), 6.31(s,1H) 1a−44 CDCl3 1.35(t J=7.0Hz,3H), 1.39(t J=7.0Hz,3H), 3.40(q J=7.0Hz,2H), 3.66(q J=7.0Hz,2H), 3.95(s,3H) 1a−45 CDCl3 1.33(t J=7.2Hz,3H), 1.38(t J=7.2Hz,3H), 3.38(q J=7.2Hz,2H), 3.64(q J=7.2Hz,2H), 3.96(s,3H), 8.18(s,1H) 1a−46 CDCl3 1.29(t J=6.8Hz,3H), 1.36(t J=6.8Hz,3H), 3.37(q J=6.8Hz,2H), 3.63(q J=6.8Hz,2H), 5.80(d J=11.2Hz,1H), 6.53(d J=17.8Hz,1H), 6.88(dd J=11.2Hz,17.8Hz,1H) 1a−47 CDCl3 1.28(t J=7.0Hz,3H), 1.36(t J=7.0Hz,3H), 1.90(s,3H), 3.14(d J=5.4Hz,1H), 3.31(q J=7.0Hz,2H), 3.58(d J=5.4Hz,1H), 3.63(q J=7.0Hz,2H) 1a−48 CDCl3 1.34(t J=7.1Hz,3H), 1.39(t J=7.1Hz,3H), 3.42(q J=7.1Hz,2H), 3.67(q J=7.1Hz,2H) 7.34(d J=8.0Hz,2H), 8.28(d J=8.0Hz,2H) ────────────────────────────────────
【0092】
【表11】 ──────────────────────────────────── No. NMR(溶媒 δ(ppm)) ──────────────────────────────────── 1a−49 CDCl3 1.30(t J=6.4Hz,3H), 1.36(t J=6.4Hz,3H), 3.38(q J=6.4Hz,2H), 3.63(q J=6.4Hz,2H), 7.52-7.54(m,1H), 7.72-7.80(m,1H), 8.16-8.22(m,1H) 1a−50 CDCl3 1.35(t J=6.6Hz,3H), 1.41(t J=6.6Hz,3H), 3.43(q J=6.6Hz,2H), 3.68(q J=6.6Hz,2H), 7.64-7.72(m,1H), 7.74-7.80(m,1H), 8.39-8.46(m,1H), 8.48-8.53(m,1H) 1a−51 CDCl3 1.36(t J=7.0Hz,3H), 1.42(t J=7.0Hz,3H), 3.44(q J=7.0Hz,2H), 3.75(q J=7.0Hz,2H), 8.03(s,1H), 8.72(s,2H) 1a−52 CDCl3 1.25-1.50(m,6H), 3.35-3.79(m,4H), 7.44(br s,2H), 7.58(br s,2H), 7.70(Br s,2H), 8.27(br s,2H) 1a−53 CDCl3 1.35(t J=6.6Hz,3H), 1.40(t J=6.6Hz,3H), 3.42(q J=6.6Hz,2H), 3.67(q J=6.6Hz,2H), 7.72-7.78(m,6H), 8.33(s,1H), 8.35(s,1H) ────────────────────────────────────
【0093】〔第4表〕
【0094】
【表12】 ──────────────────────────────────── No. NMR(溶媒 δ(ppm)) ──────────────────────────────────── 1b−1 CDCl3 1.33(t J=7.2Hz,6H), 2.77(S,3H), 3.56(q J=7.2Hz,4H) 1b−2 CDCl3 1.41(br s,12H), 2.79(s,3H), 3.90(br s,2H) 1b−3 CDCl3 2.77(s,3H), 3.21(s,3H), 3.29(s,3H) 1b−4 CDCl3 2.00-2.06(m,4H), 2.75(s,3H), 3.71(t J=6.5Hz,2H), 3.95(t J=6.5Hz,2H) 1b−5 CDCl3 1.32(t J=7.0Hz,6H), 1.49(t J=7.4Hz,3H), 3.35(q J=7.4Hz,2H), 3.55(q J=7.0Hz,4H) 1b−6 CDCl3 1.74(s,6H), 2.78(s,3H), 3.69(br s,4H) 1b−7 CDCl3 2.77(s, 3H), 3.83(br s,4H) 1b−8 CDCl3 1.27-1.39(m,6H), 2.71(s,3H), 3.34-3.45(m,2H), 3.56-3.66(m,2H) 1b−9 CDCl3 1.29(d J=6.8Hz,6H), 2.72(s,3H), 4.76-4.82(m,1H), 7.10-7.13(m,2H), 7.30-7.33(m,3H) 1b−10 CDCl3 2.75(s,3H), 3.56(s,3H), 7.13-7.28(m,2H), 7.30-7.37(m,3H) 1b−11 CDCl3 1.67(br s,4H), 1.77-1.96(m,4H), 2.78(s,3H), 3.66-3.75(m,4H) 1b−12 CDCl3 2.63(s,3H), 3.14(s,3H), 3.27(s,3H) 1b−13 CDCl3 1.28(t J=7.1Hz,3H), 1.34(t J=7.1Hz,3H), 1.41(t J=7.6Hz,3H), 3.08(q J=7.6Hz,2H), 3.34(q J=7.1Hz,2H), 3.59(q J=7.1Hz,2H) 1b−14 CDCl3 2.72(s,3H), 3.13(s,3H), 3.62(s,3H) ────────────────────────────────────
【0095】
【表13】 ──────────────────────────────────── No. NMR(溶媒 δ(ppm)) ──────────────────────────────────── 1b−15 CDCl3 1.29(t J=7.2Hz,6H), 3.51(q J=7.2Hz,4H), 4.56(s,2H), 7.26-7.46(m,5H) 1b−16 CDCl3 1.08(t J=7.4Hz,3H), 1.30-1.35(m,6H), 1.81-1.91(m,2H), 3.30-3.36(m,2H), 3.50-3.60(m,4H) 1b−17 CDCl3 1.02(t J=7.4Hz,3H), 1.28(t J=7.1Hz,3H), 1.34(t J=7.1Hz,3H), 1.82-1.89(m,2H), 3.03(t J=7.6Hz,2H), 3.32(q J=7.1Hz,2H), 3.59(q J=7.1Hz,2H) 1b−18 CDCl3 1.27(t J=7.1Hz,3H), 1.34(t J=7.1Hz,3H), 1.42(d J=7.2Hz,6H), 3.28(q J=7.1Hz,2H), 3.44-3.55(m,1H), 3.60(q J=7.1Hz,2H) 1b−19 CDCl3 1.29(d J=6.8Hz,6H), 4.79-4.90(m,1H), 7.12-7.17(m,2H), 7.33-7.38(m,3H), 8.92(br s,1H) 1b−20 CDCl3 1.28(t J=7.1Hz,3H), 1.35(t J=7.1Hz,3H), 3.32(q J=7.1Hz,2H), 3.61(q J=7.1Hz,2H), 5.95(d J=11.3Hz,1H), 6.62(d J=17.5Hz,1H), 6.91(dd J=11.3Hz,17.5Hz,1H) ────────────────────────────────────
【0096】次に、本発明に含まれる化合物の例を、前
記実施例で合成した化合物を含め以下に示すが、特にこ
れらに限定されるものではない。
記実施例で合成した化合物を含め以下に示すが、特にこ
れらに限定されるものではない。
【0097】
【化24】
【0098】
【化25】
【0099】但し、上記式中、R1は以下を示す。 H, Me, Et, Pr-n, Pr-iso, Bu-n, Bu-iso, Bu-sec, Bu-
tert, Pen-n, Et2CH, Hex-n, Hep-n, Oct-n, Me(Pr-n)C
H, Me(Bu-n)CH, Et(Pr-n)CH, Et(Bu-n)CH, (Pr-n)2CH,
Me(Pen-n)CH, Et(Pen-n)CH, (Pr-n)(Bu-n)CH, Me2CHCH2
CH2, Pr-cyc, Bu-cyc, Pen-cyc, Hex-cyc, CH2Pr-cyc,
CH2Bu-cyc, CH2Pen-cyc, CH2Hex-cyc, CH2CH2Pr-cyc, C
H2CH=CH2, CH2CH=CHMe, CH2CH=CHEt, CH2CMe=CH2, CH2C
H2CH=CH2,CH2CH2CH=CHMe, CH2CH=CMe2, CHMeCH=CH2, CH
2CMe=CHMe, CHMeCH=CHMe, CH2CMe=CHEt, CH2CH2CH=CM
e2, CH2CMe=CMe2, CH2C CH, CH2C CMe, CH2C CEt, C
H2CH2C CH, CH2CH2C CMe, CHMeC CH, CHMeC CMe, C
H2OMe, CH2OEt, CH2OPr-n, CH 2OPr-iso, CH2OBu-n, CH2
OBu-iso, CH2OBu-sec, CH2OBu-tert, CH2CH2OMe, CH2CH
2OEt, CH2CH2OPr-n, CH2CH2CH2OMe, CH2CH2CH2OEt, CH2
CH2CH2CH2OMe, CH2OCH2CH=CH2, CH2OCH2CH=CHMe, CH2CH
2OCH2CH=CH2, CH2CH2OCH2CH=CHMe, CH2OCH2C CH, CH2O
CH2C CMe, CH2OCHMeC CH, CH2OCMe2C CH, CH2CH2OCH
2C CH, CH2CH2OCH2C CMe, CH2CH2OCHMeC CH, CH2CH2
OCMe2C CH,
tert, Pen-n, Et2CH, Hex-n, Hep-n, Oct-n, Me(Pr-n)C
H, Me(Bu-n)CH, Et(Pr-n)CH, Et(Bu-n)CH, (Pr-n)2CH,
Me(Pen-n)CH, Et(Pen-n)CH, (Pr-n)(Bu-n)CH, Me2CHCH2
CH2, Pr-cyc, Bu-cyc, Pen-cyc, Hex-cyc, CH2Pr-cyc,
CH2Bu-cyc, CH2Pen-cyc, CH2Hex-cyc, CH2CH2Pr-cyc, C
H2CH=CH2, CH2CH=CHMe, CH2CH=CHEt, CH2CMe=CH2, CH2C
H2CH=CH2,CH2CH2CH=CHMe, CH2CH=CMe2, CHMeCH=CH2, CH
2CMe=CHMe, CHMeCH=CHMe, CH2CMe=CHEt, CH2CH2CH=CM
e2, CH2CMe=CMe2, CH2C CH, CH2C CMe, CH2C CEt, C
H2CH2C CH, CH2CH2C CMe, CHMeC CH, CHMeC CMe, C
H2OMe, CH2OEt, CH2OPr-n, CH 2OPr-iso, CH2OBu-n, CH2
OBu-iso, CH2OBu-sec, CH2OBu-tert, CH2CH2OMe, CH2CH
2OEt, CH2CH2OPr-n, CH2CH2CH2OMe, CH2CH2CH2OEt, CH2
CH2CH2CH2OMe, CH2OCH2CH=CH2, CH2OCH2CH=CHMe, CH2CH
2OCH2CH=CH2, CH2CH2OCH2CH=CHMe, CH2OCH2C CH, CH2O
CH2C CMe, CH2OCHMeC CH, CH2OCMe2C CH, CH2CH2OCH
2C CH, CH2CH2OCH2C CMe, CH2CH2OCHMeC CH, CH2CH2
OCMe2C CH,
【0100】CH2OCHF2, CH2OCF3, CH2OCF2CF3, CH2CH2O
CHF2, CH2CH2OCF3, CH2CH2OCF2CF3, CH2OCH2CF3, CH2CH
2OCH2CF3, CH2OCH2CHF2, CH2CH2OCH2CHF2, CH2OCH2CH
2F, CH2OCH2CH2Cl, CH2OCH2CH2Br, CH2CH2OCH2CH2F, CH
2CH2OCH2CH2Cl, CH2CH2OCH2CH2Br, CH2OCH2CH=CHCl, CH
2CH2OCH2CH=CHCl, CH2OCH2CH=CHBr, CH2CH2OCH2CH=CHB
r,CH2OCH2CF=CF2, CH2CH2OCH2CF=CF2, CH2OCH=CHCl, CH
2CH2OCH=CHCl, CH2OCF=CF2, CH2CH2OCF=CF2, CH2OCF2CF
=CF2, CH2CH2OCF2CF=CF2, CH2OCH2CH=CF2, CH2CH2OCH2C
H=CF2, CH2OCH2CH=CHCF3, CH2CH2OCH2CH=CHCF3, CH2OCH
2C CI, CH2OCH2CH2C CI, CH2CH2OCH2C CI, CH2OCH2C
CCF3, CH2CH2OCH2C CCF3, CH2OCMe2C CI, CH2CH2OC
Me2C CI, CH2OCMe2C CCF3, CH2CH2OCMe2C CCF3,
CHF2, CH2CH2OCF3, CH2CH2OCF2CF3, CH2OCH2CF3, CH2CH
2OCH2CF3, CH2OCH2CHF2, CH2CH2OCH2CHF2, CH2OCH2CH
2F, CH2OCH2CH2Cl, CH2OCH2CH2Br, CH2CH2OCH2CH2F, CH
2CH2OCH2CH2Cl, CH2CH2OCH2CH2Br, CH2OCH2CH=CHCl, CH
2CH2OCH2CH=CHCl, CH2OCH2CH=CHBr, CH2CH2OCH2CH=CHB
r,CH2OCH2CF=CF2, CH2CH2OCH2CF=CF2, CH2OCH=CHCl, CH
2CH2OCH=CHCl, CH2OCF=CF2, CH2CH2OCF=CF2, CH2OCF2CF
=CF2, CH2CH2OCF2CF=CF2, CH2OCH2CH=CF2, CH2CH2OCH2C
H=CF2, CH2OCH2CH=CHCF3, CH2CH2OCH2CH=CHCF3, CH2OCH
2C CI, CH2OCH2CH2C CI, CH2CH2OCH2C CI, CH2OCH2C
CCF3, CH2CH2OCH2C CCF3, CH2OCMe2C CI, CH2CH2OC
Me2C CI, CH2OCMe2C CCF3, CH2CH2OCMe2C CCF3,
【0101】CH2SMe, CH2SEt, CH2SPr-n, CH2SPr-iso,
CH2SBu-n, CH2SBu-iso, CH2SBu-sec,CH2SBu-tert, CH2C
H2SMe, CH2CH2SEt, CH2CH2SPr-n, CH2CH2SPr-iso, CH2C
H2SBu-n, CH2CH2SBu-iso, CH2CH2SBu-sec, CH2CH2SBu-t
ert, CH2CH2CH2SMe, CH2CH2CH 2SEt, CH2CH2CH2SPr-n, C
H2CH2CH2SPr-iso, CH2CH2CH2SBu-n, CH2CH2CH2SBu-iso,
CH2CH2CH2SBu-sec, CH2CH2CH2SBu-tert, CH2S(O)Me, C
H2S(O)Et, CH2S(O)Pr-n, CH2S(O)Pr-iso, CH2S(O)Bu-n,
CH2S(O)Bu-iso, CH2S(O)Bu-sec, CH2S(O)Bu-tert, CH2
CH2S(O)Me, CH2CH2S(O)Et, CH2CH2S(O)Pr-n, CH2CH2S
(O)Pr-iso, CH2SO2Me, CH2SO2Et, CH2SO2Pr-n, CH2SO2P
r-iso, CH2SO2Bu-n, CH2SO2Bu-iso, CH2SO2Bu-sec, CH2
SO2Bu-tert, CH2CH2SO2Me, CH2CH2SO2Et, CH2CH2SO2Pr-
n, CH2CH2SO 2Pr-iso,
CH2SBu-n, CH2SBu-iso, CH2SBu-sec,CH2SBu-tert, CH2C
H2SMe, CH2CH2SEt, CH2CH2SPr-n, CH2CH2SPr-iso, CH2C
H2SBu-n, CH2CH2SBu-iso, CH2CH2SBu-sec, CH2CH2SBu-t
ert, CH2CH2CH2SMe, CH2CH2CH 2SEt, CH2CH2CH2SPr-n, C
H2CH2CH2SPr-iso, CH2CH2CH2SBu-n, CH2CH2CH2SBu-iso,
CH2CH2CH2SBu-sec, CH2CH2CH2SBu-tert, CH2S(O)Me, C
H2S(O)Et, CH2S(O)Pr-n, CH2S(O)Pr-iso, CH2S(O)Bu-n,
CH2S(O)Bu-iso, CH2S(O)Bu-sec, CH2S(O)Bu-tert, CH2
CH2S(O)Me, CH2CH2S(O)Et, CH2CH2S(O)Pr-n, CH2CH2S
(O)Pr-iso, CH2SO2Me, CH2SO2Et, CH2SO2Pr-n, CH2SO2P
r-iso, CH2SO2Bu-n, CH2SO2Bu-iso, CH2SO2Bu-sec, CH2
SO2Bu-tert, CH2CH2SO2Me, CH2CH2SO2Et, CH2CH2SO2Pr-
n, CH2CH2SO 2Pr-iso,
【0102】CH2F, CH2Cl, CH2Br, CH2I, CHF2, CHCl2,
CHBr2, CF3, CCl3, CBr3, CClF2, CBrF2, CH2FCH2, CH
F2CH2, CF3CH2, CF3CF2, CF3CF2CF2, ClCH2CH2, BrCH2C
H2, CCl3CH2, CF3CH2CH2, CCl3CH2CH2, ClCH2CH2CH2, F
CH2CH2CH2, CF3CF2CH2, ClCH2CH2CH2CH2, CH2CH=CHCl,
CH2CH=CHBr, CH2CH=CF2, CH2CF=CF2, CH2CH=CHCF3, CH2
CH=CBrMe, CH2CH=CClMe, CH2CH=CCF3Me, CF2CF=CF2, CH
2C CI, CH2CH2C CI, CH2C CCF3, CH2CH2C CCF3, CH
2CN, CH2CH2CN, CHMeCN, CH2CHMeCN, CH2CMe2CN,CH2CH=
CHCN, CH2CH(CN)CH=CH2, CH2C(CN)=CH2, CH2C(CN)=CHM
e, CH2CH(CN)C CH, CH2CH(CN)C CMe, CH(CN)C CH, C
H2NO2, CH2CH2NO2, CHMeNO2, CH2CHMeNO2,CH2CMe2NO2,
CH2CH=CHNO2, CH2CH(NO2)CH=CH2, CH2C(NO2)=CH2, CH2C
(NO2)=CHMe, CH2CH(NO2)C CH, CH2CH(NO2)C CMe, CH
(NO2)C CH,
CHBr2, CF3, CCl3, CBr3, CClF2, CBrF2, CH2FCH2, CH
F2CH2, CF3CH2, CF3CF2, CF3CF2CF2, ClCH2CH2, BrCH2C
H2, CCl3CH2, CF3CH2CH2, CCl3CH2CH2, ClCH2CH2CH2, F
CH2CH2CH2, CF3CF2CH2, ClCH2CH2CH2CH2, CH2CH=CHCl,
CH2CH=CHBr, CH2CH=CF2, CH2CF=CF2, CH2CH=CHCF3, CH2
CH=CBrMe, CH2CH=CClMe, CH2CH=CCF3Me, CF2CF=CF2, CH
2C CI, CH2CH2C CI, CH2C CCF3, CH2CH2C CCF3, CH
2CN, CH2CH2CN, CHMeCN, CH2CHMeCN, CH2CMe2CN,CH2CH=
CHCN, CH2CH(CN)CH=CH2, CH2C(CN)=CH2, CH2C(CN)=CHM
e, CH2CH(CN)C CH, CH2CH(CN)C CMe, CH(CN)C CH, C
H2NO2, CH2CH2NO2, CHMeNO2, CH2CHMeNO2,CH2CMe2NO2,
CH2CH=CHNO2, CH2CH(NO2)CH=CH2, CH2C(NO2)=CH2, CH2C
(NO2)=CHMe, CH2CH(NO2)C CH, CH2CH(NO2)C CMe, CH
(NO2)C CH,
【0103】CH2CO2Me, CH2CO2Et, CH2CO2Pr-n, CH2CO2
Pr-iso, CH2CO2Bu-n, CHMeCO2Me, CHMeCO2Et, CH2CH2CO
2Me, CH2CH2CO2Et, CH2CHMeCO2Me, CH2CH2CH2CO2Me, CH
2CH=CHCO2Me, CH2CH=CHCO2Et, CH2CH=CHCO2Pr-n, CH2CH
=CMeCO2Me, CH2CMe=CHCO2Me, CHMeCH=CHCO2Me, CHMeCH=
CHCO2Et, CH2CH2CH=CHCO2Me, CH2CH=CHCH2CO2Me, CH2CC
CO2Me, CH2C CCO2Et, CH2C CCO2Pr-n, CH2CH2C CCO2
Me, CH2CHMeC CCO2Me, CH2CMe2C CCO2Me, CH2C CCH2
CO2Me, CH2COMe, CH2COEt, CH2COPr-n, CH2CH 2COMe, CH
2CH2COEt, CH2CHMeCOMe, CH2CMe2COMe, CH2COCF3, CH2C
OCCl3, CH2CH2COCF3, CH2COCH2CF3, CH2COCH2CHF2, CH2
COCH2CHCl2, CH2COCH2F, CH2COCH2Cl,CH2COCH2Br, CH2C
OCH=CH2, CH2COCH=CHMe, CH2COCH2CH=CH2, CH2CH2COCH=
CH2, CH2CH2COCH=CHMe, CH2COC CH, CH2COC CMe, CH2
COCH2C CH, CH2CH2COC CH, CH2CH2COC CMe,
Pr-iso, CH2CO2Bu-n, CHMeCO2Me, CHMeCO2Et, CH2CH2CO
2Me, CH2CH2CO2Et, CH2CHMeCO2Me, CH2CH2CH2CO2Me, CH
2CH=CHCO2Me, CH2CH=CHCO2Et, CH2CH=CHCO2Pr-n, CH2CH
=CMeCO2Me, CH2CMe=CHCO2Me, CHMeCH=CHCO2Me, CHMeCH=
CHCO2Et, CH2CH2CH=CHCO2Me, CH2CH=CHCH2CO2Me, CH2CC
CO2Me, CH2C CCO2Et, CH2C CCO2Pr-n, CH2CH2C CCO2
Me, CH2CHMeC CCO2Me, CH2CMe2C CCO2Me, CH2C CCH2
CO2Me, CH2COMe, CH2COEt, CH2COPr-n, CH2CH 2COMe, CH
2CH2COEt, CH2CHMeCOMe, CH2CMe2COMe, CH2COCF3, CH2C
OCCl3, CH2CH2COCF3, CH2COCH2CF3, CH2COCH2CHF2, CH2
COCH2CHCl2, CH2COCH2F, CH2COCH2Cl,CH2COCH2Br, CH2C
OCH=CH2, CH2COCH=CHMe, CH2COCH2CH=CH2, CH2CH2COCH=
CH2, CH2CH2COCH=CHMe, CH2COC CH, CH2COC CMe, CH2
COCH2C CH, CH2CH2COC CH, CH2CH2COC CMe,
【0104】PhCH2, 2-Cl-PhCH2, 3-Cl-PhCH2, 4-Cl-Ph
CH2, 2,4-Cl2-PhCH2, 3,5-Cl2-PhCH2,2,6-Cl2-PhCH2,
2,3-Cl2-PhCH2, 2,5-Cl2-PhCH2, 2-F-PhCH2, 3-F-PhC
H2, 4-F-PhCH2, 2-F-4-Cl-PhCH2, 2-Br-PhCH2, 3-Br-Ph
CH2, 4-Br-PhCH2, 2-Me-PhCH2, 3-Me-PhCH2, 4-Me-PhCH
2, 2,4-Me2-PhCH2, 3,5-Me2-PhCH2, 2,6-Me2-PhCH2, 2,
3-Me2-PhCH2, 2,5-Me2-PhCH2, 2-MeO-PhCH2, 3-MeO-PhC
H2, 4-MeO-PhCH2, 2-CF3-PhCH2, 3-CF3-PhCH2, 4-CF3-P
hCH2, 2,4,6-Cl3-PhCH2, 2,3,5-Cl3-PhCH2, 2,3,4-Cl3-
PhCH2, 2-NO2-PhCH2, 3-NO2-PhCH2, 4-NO2-PhCH2, 2-CN
-PhCH2, 3-CN-PhCH2, 4-CN-PhCH2, PhCH2CH2, 2-Cl-PhC
H2CH2, 3-Cl-PhCH2CH2, 4-Cl-PhCH2CH2, 2,4-Cl2-PhCH2
CH2, 3,5-Cl2-PhCH2CH2, 2,6-Cl2-PhCH2CH2, 2,3-Cl2-P
hCH2CH2, 2,5-Cl2-PhCH2CH2, 2-F-PhCH2CH2, 3-F-PhCH2
CH2, 4-F-PhCH2CH2, 2-F-4-Cl-PhCH2CH2, 2-Br-PhCH2CH
2, 3-Br-PhCH2CH2, 4-Br-PhCH2CH2, 2-Me-PhCH2CH2, 3-
Me-PhCH2CH2, 4-Me-PhCH2CH2, 2,4-Me2-PhCH2CH2, 3,5-
Me2-PhCH2CH2, 2,6-Me2-PhCH2CH2, 2,3-Me2-PhCH2CH2,
2,5-Me2-PhCH2CH2, 2-MeO-PhCH2CH2, 3-MeO-PhCH2CH2,4
-MeO-PhCH2CH2, 2-CF3-PhCH2CH2, 3-CF3-PhCH2CH2, 4-C
F3-PhCH2CH2, 2,4,6-Cl 3-PhCH2CH2, 2,3,5-Cl3-PhCH2CH
2, 2,3,4-Cl3-PhCH2CH2, 2-NO2-PhCH2CH2, 3-NO 2-PhCH2
CH2, 4-NO2-PhCH2CH2, 2-CN-PhCH2CH2, 3-CN-PhCH2CH2,
4-CN-PhCH2CH2,
CH2, 2,4-Cl2-PhCH2, 3,5-Cl2-PhCH2,2,6-Cl2-PhCH2,
2,3-Cl2-PhCH2, 2,5-Cl2-PhCH2, 2-F-PhCH2, 3-F-PhC
H2, 4-F-PhCH2, 2-F-4-Cl-PhCH2, 2-Br-PhCH2, 3-Br-Ph
CH2, 4-Br-PhCH2, 2-Me-PhCH2, 3-Me-PhCH2, 4-Me-PhCH
2, 2,4-Me2-PhCH2, 3,5-Me2-PhCH2, 2,6-Me2-PhCH2, 2,
3-Me2-PhCH2, 2,5-Me2-PhCH2, 2-MeO-PhCH2, 3-MeO-PhC
H2, 4-MeO-PhCH2, 2-CF3-PhCH2, 3-CF3-PhCH2, 4-CF3-P
hCH2, 2,4,6-Cl3-PhCH2, 2,3,5-Cl3-PhCH2, 2,3,4-Cl3-
PhCH2, 2-NO2-PhCH2, 3-NO2-PhCH2, 4-NO2-PhCH2, 2-CN
-PhCH2, 3-CN-PhCH2, 4-CN-PhCH2, PhCH2CH2, 2-Cl-PhC
H2CH2, 3-Cl-PhCH2CH2, 4-Cl-PhCH2CH2, 2,4-Cl2-PhCH2
CH2, 3,5-Cl2-PhCH2CH2, 2,6-Cl2-PhCH2CH2, 2,3-Cl2-P
hCH2CH2, 2,5-Cl2-PhCH2CH2, 2-F-PhCH2CH2, 3-F-PhCH2
CH2, 4-F-PhCH2CH2, 2-F-4-Cl-PhCH2CH2, 2-Br-PhCH2CH
2, 3-Br-PhCH2CH2, 4-Br-PhCH2CH2, 2-Me-PhCH2CH2, 3-
Me-PhCH2CH2, 4-Me-PhCH2CH2, 2,4-Me2-PhCH2CH2, 3,5-
Me2-PhCH2CH2, 2,6-Me2-PhCH2CH2, 2,3-Me2-PhCH2CH2,
2,5-Me2-PhCH2CH2, 2-MeO-PhCH2CH2, 3-MeO-PhCH2CH2,4
-MeO-PhCH2CH2, 2-CF3-PhCH2CH2, 3-CF3-PhCH2CH2, 4-C
F3-PhCH2CH2, 2,4,6-Cl 3-PhCH2CH2, 2,3,5-Cl3-PhCH2CH
2, 2,3,4-Cl3-PhCH2CH2, 2-NO2-PhCH2CH2, 3-NO 2-PhCH2
CH2, 4-NO2-PhCH2CH2, 2-CN-PhCH2CH2, 3-CN-PhCH2CH2,
4-CN-PhCH2CH2,
【0105】PhCHMe, 2-Cl-PhCHMe, 3-Cl-PhCHMe, 4-Cl
-PhCHMe, 2,4-Cl2-PhCHMe, 3,5-Cl2-PhCHMe, 2,6-Cl2-P
hCHMe, 2,3-Cl2-PhCHMe, 2,5-Cl2-PhCHMe, 2-F-PhCHMe,
3-F-PhCHMe, 4-F-PhCHMe, 2-F-4-Cl-PhCHMe, 2-Br-PhC
HMe, 3-Br-PhCHMe, 4-Br-PhCHMe, 2-Me-PhCHMe, 3-Me-P
hCHMe, 4-Me-PhCHMe, PhCHMeCH2, 2-Cl-PhCHMeCH2, 3-C
l-PhCHMeCH2, 4-Cl-PhCHMeCH2, 2,4-Cl2-PhCHMeCH2, 3,
5-Cl2-PhCHMeCH2, 2,6-Cl2-PhCHMeCH2, 2,3-Cl2-PhCHMe
CH2, 2,5-Cl2-PhCHMeCH2, 2-F-PhCHMeCH2, 3-F-PhCHMeC
H2, 4-F-PhCHMeCH2, 2-F-4-Cl-PhCHMeCH2, 2-Br-PhCHMe
CH2, 3-Br-PhCHMeCH2, 4-Br-PhCHMeCH2, 2-Me-PhCHMeCH
2, 3-Me-PhCHMeCH2, 4-Me-PhCHMeCH2, PhCH2CHMe, 2-Cl
-PhCH2CHMe, 3-Cl-PhCH2CHMe, 4-Cl-PhCH2CHMe, 2,4-Cl
2-PhCH2CHMe, 3,5-Cl2-PhCH2CHMe, 2,6-Cl2-PhCH2CHMe,
2,3-Cl2-PhCH2CHMe, 2,5-Cl2-PhCH 2CHMe, 2-F-PhCH2CH
Me, 3-F-PhCH2CHMe, 4-F-PhCH2CHMe, 2-F-4-Cl-PhCH2CH
Me,2-Br-PhCH2CHMe, 3-Br-PhCH2CHMe, 4-Br-PhCH2CHMe,
2-Me-PhCH2CHMe, 3-Me-PhCH2CHMe, 4-Me-PhCH2CHMe, P
hCMe2, PhCHMeCHMe, PhCH2CH2CH2, PhCH2CH2CH2CH2,PhC
H2CH2CH2CH2CH2, PhCH2CH2CH2CH2CH2CH2, PhCHEt, PhCH
Pr-n, PhCHPr-iso,Ph2CH,
-PhCHMe, 2,4-Cl2-PhCHMe, 3,5-Cl2-PhCHMe, 2,6-Cl2-P
hCHMe, 2,3-Cl2-PhCHMe, 2,5-Cl2-PhCHMe, 2-F-PhCHMe,
3-F-PhCHMe, 4-F-PhCHMe, 2-F-4-Cl-PhCHMe, 2-Br-PhC
HMe, 3-Br-PhCHMe, 4-Br-PhCHMe, 2-Me-PhCHMe, 3-Me-P
hCHMe, 4-Me-PhCHMe, PhCHMeCH2, 2-Cl-PhCHMeCH2, 3-C
l-PhCHMeCH2, 4-Cl-PhCHMeCH2, 2,4-Cl2-PhCHMeCH2, 3,
5-Cl2-PhCHMeCH2, 2,6-Cl2-PhCHMeCH2, 2,3-Cl2-PhCHMe
CH2, 2,5-Cl2-PhCHMeCH2, 2-F-PhCHMeCH2, 3-F-PhCHMeC
H2, 4-F-PhCHMeCH2, 2-F-4-Cl-PhCHMeCH2, 2-Br-PhCHMe
CH2, 3-Br-PhCHMeCH2, 4-Br-PhCHMeCH2, 2-Me-PhCHMeCH
2, 3-Me-PhCHMeCH2, 4-Me-PhCHMeCH2, PhCH2CHMe, 2-Cl
-PhCH2CHMe, 3-Cl-PhCH2CHMe, 4-Cl-PhCH2CHMe, 2,4-Cl
2-PhCH2CHMe, 3,5-Cl2-PhCH2CHMe, 2,6-Cl2-PhCH2CHMe,
2,3-Cl2-PhCH2CHMe, 2,5-Cl2-PhCH 2CHMe, 2-F-PhCH2CH
Me, 3-F-PhCH2CHMe, 4-F-PhCH2CHMe, 2-F-4-Cl-PhCH2CH
Me,2-Br-PhCH2CHMe, 3-Br-PhCH2CHMe, 4-Br-PhCH2CHMe,
2-Me-PhCH2CHMe, 3-Me-PhCH2CHMe, 4-Me-PhCH2CHMe, P
hCMe2, PhCHMeCHMe, PhCH2CH2CH2, PhCH2CH2CH2CH2,PhC
H2CH2CH2CH2CH2, PhCH2CH2CH2CH2CH2CH2, PhCHEt, PhCH
Pr-n, PhCHPr-iso,Ph2CH,
【0106】CO2Me, CO2Et, CO2Pr-n, CO2Pr-iso, CO2B
u-n, CO2Bu-iso, CO2Bu-sec, CO2Bu-tert, CO2Pen-n, C
O2CH2Ph, PhOCO, 2-Cl-PhOCO, 3-Cl-PhOCO, 4-Cl-PhOC
O, 2,4-Cl2-PhOCO, 3,5-Cl2-PhOCO, 2,6-Cl2-PhOCO, 2,
3-Cl2-PhOCO, 2,5-Cl2-PhOCO, 2-F-PhOCO, 3-F-PhOCO,
4-F-PhOCO, 2-F-4-Cl-PhOCO, 2-Br-PhOCO, 3-Br-PhOCO,
4-Br-PhOCO, 2-Me-PhOCO, 3-Me-PhOCO, 4-Me-PhOCO, 2,
4-Me2-PhOCO, 3,5-Me2-PhOCO, 2,6-Me2-PhOCO, 2,3-Me2
-PhOCO, 2,5-Me2-PhOCO, 2-MeO-PhOCO, 3-MeO-PhOCO, 4
-MeO-PhOCO, 2-CF3-PhOCO, 3-CF3-PhOCO, 4-CF3-PhOCO,
2,4,6-Cl3-PhOCO, 2,3,5-Cl3-PhOCO, 2,3,4-Cl3-PhOC
O, 2-NO2-PhOCO, 3-NO2-PhOCO, 4-NO2-PhOCO, 2-CN-PhO
CO, 3-CN-PhOCO, 4-CN-PhOCO,
u-n, CO2Bu-iso, CO2Bu-sec, CO2Bu-tert, CO2Pen-n, C
O2CH2Ph, PhOCO, 2-Cl-PhOCO, 3-Cl-PhOCO, 4-Cl-PhOC
O, 2,4-Cl2-PhOCO, 3,5-Cl2-PhOCO, 2,6-Cl2-PhOCO, 2,
3-Cl2-PhOCO, 2,5-Cl2-PhOCO, 2-F-PhOCO, 3-F-PhOCO,
4-F-PhOCO, 2-F-4-Cl-PhOCO, 2-Br-PhOCO, 3-Br-PhOCO,
4-Br-PhOCO, 2-Me-PhOCO, 3-Me-PhOCO, 4-Me-PhOCO, 2,
4-Me2-PhOCO, 3,5-Me2-PhOCO, 2,6-Me2-PhOCO, 2,3-Me2
-PhOCO, 2,5-Me2-PhOCO, 2-MeO-PhOCO, 3-MeO-PhOCO, 4
-MeO-PhOCO, 2-CF3-PhOCO, 3-CF3-PhOCO, 4-CF3-PhOCO,
2,4,6-Cl3-PhOCO, 2,3,5-Cl3-PhOCO, 2,3,4-Cl3-PhOC
O, 2-NO2-PhOCO, 3-NO2-PhOCO, 4-NO2-PhOCO, 2-CN-PhO
CO, 3-CN-PhOCO, 4-CN-PhOCO,
【0107】MeCO, EtCO, (Pr-n)CO, (Pr-iso)CO, (Bu-
n)CO, (Bu-iso)CO, (Bu-sec)CO, (Bu-tert)CO, (Pen-n)
CO, (Hex-n)CO, (Hep-n)CO, (Pr-cyc)CO, (Bu-cyc)CO,
(Pen-cyc)CO, (Hex-cyc)CO, COCH2Pr-cyc, COCH2Bu-cy
c, COCH2Pen-cyc, COCH2Hex-cyc, COCH2CH2Pr-cyc, COC
H2CH=CH2, COCH2CH=CHMe, COCH2CH=CHEt, COCH2CMe=C
H2,COCH2CH2CH=CH2, COCH2CH2CH=CHMe, COCH2CH=CMe2,
COCHMeCH=CH2, COCH2CMe=CHMe, COCHMeCH=CHMe, COCH2C
Me=CHEt, COCH2CH2CH=CMe2, COCH2CMe=CMe2, COCH2C C
H, COCH2C CMe, COCH2C CEt, COCH2CH2C CH, COCH2C
H2C CMe, COCHMeCCH, COCHMeC CMe, PhCO, 2-Cl-PhC
O, 3-Cl-PhCO, 4-Cl-PhCO, 2,4-Cl2-PhCO,3,5-Cl2-PhC
O, 2,6-Cl2-PhCO, 2,3-Cl2-PhCO, 2,5-Cl2-PhCO, 2-F-P
hCO, 3-F-PhCO, 4-F-PhCO, 2-F-4-Cl-PhCO, 2-Br-PhCO,
3-Br-PhCO, 4-Br-PhCO, 2-Me-PhCO, 3-Me-PhCO, 4-Me-
PhCO, 2,4-Me2-PhCO, 3,5-Me2-PhCO, 2,6-Me2-PhCO, 2,
3-Me 2-PhCO, 2,5-Me2-PhCO, 2-MeO-PhCO, 3-MeO-PhCO,
4-MeO-PhCO, 2-CF3-PhCO, 3-CF3-PhCO, 4-CF3-PhCO, 2,
4,6-Cl3-PhCO, 2,3,5-Cl3-PhCO, 2,3,4-Cl3-PhCO, 2-NO
2-PhCO, 3-NO2-PhCO, 4-NO2-PhCO, 2-CN-PhCO, 3-CN-Ph
CO, 4-CN-PhCO,
n)CO, (Bu-iso)CO, (Bu-sec)CO, (Bu-tert)CO, (Pen-n)
CO, (Hex-n)CO, (Hep-n)CO, (Pr-cyc)CO, (Bu-cyc)CO,
(Pen-cyc)CO, (Hex-cyc)CO, COCH2Pr-cyc, COCH2Bu-cy
c, COCH2Pen-cyc, COCH2Hex-cyc, COCH2CH2Pr-cyc, COC
H2CH=CH2, COCH2CH=CHMe, COCH2CH=CHEt, COCH2CMe=C
H2,COCH2CH2CH=CH2, COCH2CH2CH=CHMe, COCH2CH=CMe2,
COCHMeCH=CH2, COCH2CMe=CHMe, COCHMeCH=CHMe, COCH2C
Me=CHEt, COCH2CH2CH=CMe2, COCH2CMe=CMe2, COCH2C C
H, COCH2C CMe, COCH2C CEt, COCH2CH2C CH, COCH2C
H2C CMe, COCHMeCCH, COCHMeC CMe, PhCO, 2-Cl-PhC
O, 3-Cl-PhCO, 4-Cl-PhCO, 2,4-Cl2-PhCO,3,5-Cl2-PhC
O, 2,6-Cl2-PhCO, 2,3-Cl2-PhCO, 2,5-Cl2-PhCO, 2-F-P
hCO, 3-F-PhCO, 4-F-PhCO, 2-F-4-Cl-PhCO, 2-Br-PhCO,
3-Br-PhCO, 4-Br-PhCO, 2-Me-PhCO, 3-Me-PhCO, 4-Me-
PhCO, 2,4-Me2-PhCO, 3,5-Me2-PhCO, 2,6-Me2-PhCO, 2,
3-Me 2-PhCO, 2,5-Me2-PhCO, 2-MeO-PhCO, 3-MeO-PhCO,
4-MeO-PhCO, 2-CF3-PhCO, 3-CF3-PhCO, 4-CF3-PhCO, 2,
4,6-Cl3-PhCO, 2,3,5-Cl3-PhCO, 2,3,4-Cl3-PhCO, 2-NO
2-PhCO, 3-NO2-PhCO, 4-NO2-PhCO, 2-CN-PhCO, 3-CN-Ph
CO, 4-CN-PhCO,
【0108】OMe, OEt, OPr-n, OPr-iso, OBu-n, OBu-i
so, OBu-sec, OBu-tert, OPen-n, Et2CHO, OHex-n, OHe
p-n, OOct-n, Me(Pr-n)CHO, Me(Bu-n)CHO, Et(Pr-n)CH
O, Et(Bu-n)CHO, (Pr-n)2CHO, Me(Pen-n)CHO, Et(Pen-
n)CHO, (Pr-n)(Bu-n)CHO, Me2CHCH2CH2O, OPr-cyc, OBu
-cyc, OPen-cyc, OHex-cyc, OCH2Pr-cyc, OCH2Bu-cyc,
OCH2Pen-cyc, OCH2Hex-cyc, OCH2CH2Pr-cyc, OCH2CH=CH
2, OCH2CH=CHMe, OCH2CH=CHEt, OCH2CMe=CH2, OCH2CH2C
H=CH2, OCH2CH2CH=CHMe, OCH2CH=CMe2, OCHMeCH=CH 2, O
CH2CMe=CHMe, OCHMeCH=CHMe, OCH2CMe=CHEt, OCH2CH2CH
=CMe2, OCH2CMe=CMe 2, OCH2C CH, OCH2C CMe, OCH2C
CEt, OCH2CH2C CH, OCH2CH2C CMe, OCHMeC CH, OC
HMeC CMe, OCH2OMe, OCH2OEt, OCH2OPr-n, OCH2OPr-is
o, OCH2OBu-n,OCH2OBu-iso, OCH2OBu-sec, OCH2OBu-ter
t, OCH2CH2OMe, OCH2CH2OEt, OCH2CH2OPr-n, OCH2CH2CH
2OMe, OCH2CH2CH2OEt, OCH2CH2CH2CH2OMe,
so, OBu-sec, OBu-tert, OPen-n, Et2CHO, OHex-n, OHe
p-n, OOct-n, Me(Pr-n)CHO, Me(Bu-n)CHO, Et(Pr-n)CH
O, Et(Bu-n)CHO, (Pr-n)2CHO, Me(Pen-n)CHO, Et(Pen-
n)CHO, (Pr-n)(Bu-n)CHO, Me2CHCH2CH2O, OPr-cyc, OBu
-cyc, OPen-cyc, OHex-cyc, OCH2Pr-cyc, OCH2Bu-cyc,
OCH2Pen-cyc, OCH2Hex-cyc, OCH2CH2Pr-cyc, OCH2CH=CH
2, OCH2CH=CHMe, OCH2CH=CHEt, OCH2CMe=CH2, OCH2CH2C
H=CH2, OCH2CH2CH=CHMe, OCH2CH=CMe2, OCHMeCH=CH 2, O
CH2CMe=CHMe, OCHMeCH=CHMe, OCH2CMe=CHEt, OCH2CH2CH
=CMe2, OCH2CMe=CMe 2, OCH2C CH, OCH2C CMe, OCH2C
CEt, OCH2CH2C CH, OCH2CH2C CMe, OCHMeC CH, OC
HMeC CMe, OCH2OMe, OCH2OEt, OCH2OPr-n, OCH2OPr-is
o, OCH2OBu-n,OCH2OBu-iso, OCH2OBu-sec, OCH2OBu-ter
t, OCH2CH2OMe, OCH2CH2OEt, OCH2CH2OPr-n, OCH2CH2CH
2OMe, OCH2CH2CH2OEt, OCH2CH2CH2CH2OMe,
【0109】PhCH2O, 2-Cl-PhCH2O, 3-Cl-PhCH2O, 4-Cl
-PhCH2O, 2,4-Cl2-PhCH2O, 3,5-Cl2-PhCH2O, 2,6-Cl2-P
hCH2O, 2,3-Cl2-PhCH2O, 2,5-Cl2-PhCH2O, 2-F-PhCH2O,
3-F-PhCH2O, 4-F-PhCH2O, 2-F-4-Cl-PhCH2O, 2-Br-PhC
H2O, 3-Br-PhCH2O, 4-Br-PhCH2O, 2-Me-PhCH2O, 3-Me-P
hCH2O, 4-Me-PhCH2O, 2,4-Me2-PhCH2O, 3,5-Me2-PhCH
2O, 2,6-Me2-PhCH2O, 2,3-Me2-PhCH2O, 2,5-Me2-PhCH
2O, 2-MeO-PhCH2O, 3-MeO-PhCH2O, 4-MeO-PhCH2O, 2-CF
3-PhCH2O, 3-CF3-PhCH2O, 4-CF3-PhCH2O, 2,4,6-Cl3-Ph
CH2O, 2,3,5-Cl3-PhCH2O, 2,3,4-Cl3-PhCH2O, 2-NO2-Ph
CH2O, 3-NO2-PhCH2O,4-NO2-PhCH2O, 2-CN-PhCH2O, 3-CN
-PhCH2O, 4-CN-PhCH2O, PhCH2CH2O, 2-Cl-PhCH2CH2O, 3
-Cl-PhCH2CH2O, 4-Cl-PhCH2CH2O, 2,4-Cl2-PhCH2CH2O,
3,5-Cl2-PhCH2CH2O, 2,6-Cl2-PhCH2CH2O, 2,3-Cl2-PhCH
2CH2O, 2,5-Cl2-PhCH2CH2O, 2-F-PhCH2CH2O, 3-F-PhCH2
CH2O, 4-F-PhCH2CH2O, 2-F-4-Cl-PhCH2CH2O, 2-Br-PhCH
2CH2O,3-Br-PhCH2CH2O, 4-Br-PhCH2CH2O, 2-Me-PhCH2CH
2O, 3-Me-PhCH2CH2O, 4-Me-PhCH2CH2O, 2,4-Me2-PhCH2C
H2O, 3,5-Me2-PhCH2CH2O, 2,6-Me2-PhCH2CH2O, 2,3-Me2
-PhCH2CH2O, 2,5-Me2-PhCH2CH2O, 2-MeO-PhCH2CH2O, 3-
MeO-PhCH2CH2O, 4-MeO-PhCH2CH2O, 2-CF3-PhCH2CH2O, 3
-CF3-PhCH2CH2O, 4-CF3-PhCH2CH2O, 2,4,6-Cl3-PhCH2CH
2O, 2,3,5-Cl3-PhCH2CH2O, 2,3,4-Cl3-PhCH2CH2O, 2-NO
2-PhCH2CH2O, 3-NO2-PhCH2CH2O, 4-NO2-PhCH2CH2O, 2-C
N-PhCH2CH2O, 3-CN-PhCH2CH2O, 4-CN-PhCH 2CH2O,
-PhCH2O, 2,4-Cl2-PhCH2O, 3,5-Cl2-PhCH2O, 2,6-Cl2-P
hCH2O, 2,3-Cl2-PhCH2O, 2,5-Cl2-PhCH2O, 2-F-PhCH2O,
3-F-PhCH2O, 4-F-PhCH2O, 2-F-4-Cl-PhCH2O, 2-Br-PhC
H2O, 3-Br-PhCH2O, 4-Br-PhCH2O, 2-Me-PhCH2O, 3-Me-P
hCH2O, 4-Me-PhCH2O, 2,4-Me2-PhCH2O, 3,5-Me2-PhCH
2O, 2,6-Me2-PhCH2O, 2,3-Me2-PhCH2O, 2,5-Me2-PhCH
2O, 2-MeO-PhCH2O, 3-MeO-PhCH2O, 4-MeO-PhCH2O, 2-CF
3-PhCH2O, 3-CF3-PhCH2O, 4-CF3-PhCH2O, 2,4,6-Cl3-Ph
CH2O, 2,3,5-Cl3-PhCH2O, 2,3,4-Cl3-PhCH2O, 2-NO2-Ph
CH2O, 3-NO2-PhCH2O,4-NO2-PhCH2O, 2-CN-PhCH2O, 3-CN
-PhCH2O, 4-CN-PhCH2O, PhCH2CH2O, 2-Cl-PhCH2CH2O, 3
-Cl-PhCH2CH2O, 4-Cl-PhCH2CH2O, 2,4-Cl2-PhCH2CH2O,
3,5-Cl2-PhCH2CH2O, 2,6-Cl2-PhCH2CH2O, 2,3-Cl2-PhCH
2CH2O, 2,5-Cl2-PhCH2CH2O, 2-F-PhCH2CH2O, 3-F-PhCH2
CH2O, 4-F-PhCH2CH2O, 2-F-4-Cl-PhCH2CH2O, 2-Br-PhCH
2CH2O,3-Br-PhCH2CH2O, 4-Br-PhCH2CH2O, 2-Me-PhCH2CH
2O, 3-Me-PhCH2CH2O, 4-Me-PhCH2CH2O, 2,4-Me2-PhCH2C
H2O, 3,5-Me2-PhCH2CH2O, 2,6-Me2-PhCH2CH2O, 2,3-Me2
-PhCH2CH2O, 2,5-Me2-PhCH2CH2O, 2-MeO-PhCH2CH2O, 3-
MeO-PhCH2CH2O, 4-MeO-PhCH2CH2O, 2-CF3-PhCH2CH2O, 3
-CF3-PhCH2CH2O, 4-CF3-PhCH2CH2O, 2,4,6-Cl3-PhCH2CH
2O, 2,3,5-Cl3-PhCH2CH2O, 2,3,4-Cl3-PhCH2CH2O, 2-NO
2-PhCH2CH2O, 3-NO2-PhCH2CH2O, 4-NO2-PhCH2CH2O, 2-C
N-PhCH2CH2O, 3-CN-PhCH2CH2O, 4-CN-PhCH 2CH2O,
【0110】PhCH(Me)O, 2-Cl-PhCH(Me)O, 3-Cl-PhCH(M
e)O, 4-Cl-PhCH(Me)O, 2,4-Cl2-PhCH(Me)O, 3,5-Cl2-Ph
CH(Me)O, 2,6-Cl2-PhCH(Me)O, 2,3-Cl2-PhCH(Me)O, 2,5
-Cl2-PhCH(Me)O, 2-F-PhCH(Me)O, 3-F-PhCH(Me)O, 4-F-
PhCH(Me)O, 2-F-4-Cl-PhCH(Me)O, 2-Br-PhCH(Me)O, 3-B
r-PhCH(Me)O, 4-Br-PhCH(Me)O, 2-Me-PhCH(Me)O, 3-Me-
PhCH(Me)O, 4-Me-PhCH(Me)O, PhCHMeCH2O, 2-Cl-PhCHMe
CH2O, 3-Cl-PhCHMeCH2O,4-Cl-PhCHMeCH2O, 2,4-Cl2-PhC
HMeCH2O, 3,5-Cl2-PhCHMeCH2O, 2,6-Cl2-PhCHMeCH2O,
2,3-Cl2-PhCHMeCH2O, 2,5-Cl2-PhCHMeCH2O, 2-F-PhCHMe
CH2O, 3-F-PhCHMeCH2O, 4-F-PhCHMeCH2O, 2-F-4-Cl-PhC
HMeCH2O, 2-Br-PhCHMeCH2O, 3-Br-PhCHMeCH2O, 4-Br-Ph
CHMeCH2O, 2-Me-PhCHMeCH2O, 3-Me-PhCHMeCH2O, 4-Me-P
hCHMeCH2O,PhCH2CH, 2-Cl-PhCH2CH(Me)O, 3-Cl-PhCH2CH
(Me)O, 4-Cl-PhCH2CH(Me)O, 2,4-Cl2-PhCH2CH(Me)O, 3,
5-Cl2-PhCH2CH(Me)O, 2,6-Cl2-PhCH2CH(Me)O, 2,3-Cl2-
PhCH2CH(Me)O, 2,5-Cl2-PhCH2CH(Me)O, 2-F-PhCH2CH(M
e)O, 3-F-PhCH2CH(Me)O, 4-F-PhCH2CH(Me)O, 2-F-4-Cl-
PhCH2CH(Me)O, 2-Br-PhCH2CH(Me)O, 3-Br-PhCH2CH(Me)
O, 4-Br-PhCH2CH(Me)O, 2-Me-PhCH2CH(Me)O, 3-Me-PhCH
2CH(Me)O, 4-Me-PhCH2CH(Me)O, PhCMe2O, PhCHMeCH(Me)
O, PhCH2CH2CH2O, PhCH2CH2CH2CH2O, PhCH2CH2CH2CH2CH
2O, PhCH2CH2CH2CH2CH2CH2O,
e)O, 4-Cl-PhCH(Me)O, 2,4-Cl2-PhCH(Me)O, 3,5-Cl2-Ph
CH(Me)O, 2,6-Cl2-PhCH(Me)O, 2,3-Cl2-PhCH(Me)O, 2,5
-Cl2-PhCH(Me)O, 2-F-PhCH(Me)O, 3-F-PhCH(Me)O, 4-F-
PhCH(Me)O, 2-F-4-Cl-PhCH(Me)O, 2-Br-PhCH(Me)O, 3-B
r-PhCH(Me)O, 4-Br-PhCH(Me)O, 2-Me-PhCH(Me)O, 3-Me-
PhCH(Me)O, 4-Me-PhCH(Me)O, PhCHMeCH2O, 2-Cl-PhCHMe
CH2O, 3-Cl-PhCHMeCH2O,4-Cl-PhCHMeCH2O, 2,4-Cl2-PhC
HMeCH2O, 3,5-Cl2-PhCHMeCH2O, 2,6-Cl2-PhCHMeCH2O,
2,3-Cl2-PhCHMeCH2O, 2,5-Cl2-PhCHMeCH2O, 2-F-PhCHMe
CH2O, 3-F-PhCHMeCH2O, 4-F-PhCHMeCH2O, 2-F-4-Cl-PhC
HMeCH2O, 2-Br-PhCHMeCH2O, 3-Br-PhCHMeCH2O, 4-Br-Ph
CHMeCH2O, 2-Me-PhCHMeCH2O, 3-Me-PhCHMeCH2O, 4-Me-P
hCHMeCH2O,PhCH2CH, 2-Cl-PhCH2CH(Me)O, 3-Cl-PhCH2CH
(Me)O, 4-Cl-PhCH2CH(Me)O, 2,4-Cl2-PhCH2CH(Me)O, 3,
5-Cl2-PhCH2CH(Me)O, 2,6-Cl2-PhCH2CH(Me)O, 2,3-Cl2-
PhCH2CH(Me)O, 2,5-Cl2-PhCH2CH(Me)O, 2-F-PhCH2CH(M
e)O, 3-F-PhCH2CH(Me)O, 4-F-PhCH2CH(Me)O, 2-F-4-Cl-
PhCH2CH(Me)O, 2-Br-PhCH2CH(Me)O, 3-Br-PhCH2CH(Me)
O, 4-Br-PhCH2CH(Me)O, 2-Me-PhCH2CH(Me)O, 3-Me-PhCH
2CH(Me)O, 4-Me-PhCH2CH(Me)O, PhCMe2O, PhCHMeCH(Me)
O, PhCH2CH2CH2O, PhCH2CH2CH2CH2O, PhCH2CH2CH2CH2CH
2O, PhCH2CH2CH2CH2CH2CH2O,
【0111】PhO, 2-Cl-PhO, 3-Cl-PhO, 4-Cl-PhO, 2,4
-Cl2-PhO, 3,5-Cl2-PhO, 2,6-Cl2-PhO, 2,3-Cl2-PhO,
2,5-Cl2-PhO, 2-F-PhO, 3-F-PhO, 4-F-PhO, 2-F-4-Cl-P
hO, 2-Br-PhO, 3-Br-PhO, 4-Br-PhO, 2-Me-PhO, 3-Me-P
hO, 4-Me-PhO, 2,4-Me2-PhO, 3,5-Me2-PhO, 2,6-Me2-Ph
O, 2,3-Me2-PhO, 2,5-Me2-PhO, 2-MeO-PhO, 3-MeO-PhO,
4-MeO-PhO, 2-CF3-PhO, 3-CF3-PhO, 4-CF3-PhO, 2,4,6-
Cl3-PhO, 2,3,5-Cl3-PhO,2,3,4-Cl3-PhO, 2-NO2-PhO, 3
-NO2-PhO, 4-NO2-PhO, 2,4-(NO2)2-PhO, 2-CN-PhO, 3-C
N-PhO, 4-CN-PhO,
-Cl2-PhO, 3,5-Cl2-PhO, 2,6-Cl2-PhO, 2,3-Cl2-PhO,
2,5-Cl2-PhO, 2-F-PhO, 3-F-PhO, 4-F-PhO, 2-F-4-Cl-P
hO, 2-Br-PhO, 3-Br-PhO, 4-Br-PhO, 2-Me-PhO, 3-Me-P
hO, 4-Me-PhO, 2,4-Me2-PhO, 3,5-Me2-PhO, 2,6-Me2-Ph
O, 2,3-Me2-PhO, 2,5-Me2-PhO, 2-MeO-PhO, 3-MeO-PhO,
4-MeO-PhO, 2-CF3-PhO, 3-CF3-PhO, 4-CF3-PhO, 2,4,6-
Cl3-PhO, 2,3,5-Cl3-PhO,2,3,4-Cl3-PhO, 2-NO2-PhO, 3
-NO2-PhO, 4-NO2-PhO, 2,4-(NO2)2-PhO, 2-CN-PhO, 3-C
N-PhO, 4-CN-PhO,
【0112】SMe, SEt, SPr-n, SPr-iso, SBu-n, SBu-i
so, SBu-sec, SBu-tert, SPen-n, Et2CHS, SHex-n, SHe
p-n, SOct-n, Me(Pr-n)CHS, Me(Bu-n)CHS, Et(Pr-n)CH
S, Et(Bu-n)CHS, (Pr-n)2CHS, Me(Pen-n)CHS, Et(Pen-
n)CHS, (Pr-n)(Bu-n)CHS, Me2CHCH2CH2S, SPr-cyc, SBu
-cyc, SPen-cyc, SHex-cyc, SCH2Pr-cyc, SCH2Bu-cyc,
SCH2Pen-cyc, SCH2Hex-cyc, SCH2CH2Pr-cyc, SCH2CH=CH
2, SCH2CH=CHMe, SCH2CH=CHEt, SCH2CMe=CH2, SCH2CH2C
H=CH2, SCH2CH2CH=CHMe, SCH2CH=CMe2, SCHMeCH=CH 2, S
CH2CMe=CHMe, SCHMeCH=CHMe, SCH2CMe=CHEt, SCH2CH2CH
=CMe2, SCH2CMe=CMe 2, SCH2C CH, SCH2C CMe, SCH2C
CEt, SCH2CH2C CH, SCH2CH2C CMe, SCHMeC CH, SC
HMeC CMe, SCH2OMe, SCH2OEt, SCH2OPr-n, SCH2OPr-is
o, SCH2OBu-n,SCH2OBu-iso, SCH2OBu-sec, SCH2OBu-ter
t, SCH2CH2OMe, SCH2CH2OEt, SCH2CH2OPr-n, SCH2CH2CH
2OMe, SCH2CH2CH2OEt, SCH2CH2CH2CH2OMe,
so, SBu-sec, SBu-tert, SPen-n, Et2CHS, SHex-n, SHe
p-n, SOct-n, Me(Pr-n)CHS, Me(Bu-n)CHS, Et(Pr-n)CH
S, Et(Bu-n)CHS, (Pr-n)2CHS, Me(Pen-n)CHS, Et(Pen-
n)CHS, (Pr-n)(Bu-n)CHS, Me2CHCH2CH2S, SPr-cyc, SBu
-cyc, SPen-cyc, SHex-cyc, SCH2Pr-cyc, SCH2Bu-cyc,
SCH2Pen-cyc, SCH2Hex-cyc, SCH2CH2Pr-cyc, SCH2CH=CH
2, SCH2CH=CHMe, SCH2CH=CHEt, SCH2CMe=CH2, SCH2CH2C
H=CH2, SCH2CH2CH=CHMe, SCH2CH=CMe2, SCHMeCH=CH 2, S
CH2CMe=CHMe, SCHMeCH=CHMe, SCH2CMe=CHEt, SCH2CH2CH
=CMe2, SCH2CMe=CMe 2, SCH2C CH, SCH2C CMe, SCH2C
CEt, SCH2CH2C CH, SCH2CH2C CMe, SCHMeC CH, SC
HMeC CMe, SCH2OMe, SCH2OEt, SCH2OPr-n, SCH2OPr-is
o, SCH2OBu-n,SCH2OBu-iso, SCH2OBu-sec, SCH2OBu-ter
t, SCH2CH2OMe, SCH2CH2OEt, SCH2CH2OPr-n, SCH2CH2CH
2OMe, SCH2CH2CH2OEt, SCH2CH2CH2CH2OMe,
【0113】PhCH2S, 2-Cl-PhCH2S, 3-Cl-PhCH2S, 4-Cl
-PhCH2S, 2,4-Cl2-PhCH2S, 3,5-Cl2-PhCH2S, 2,6-Cl2-P
hCH2S, 2,3-Cl2-PhCH2S, 2,5-Cl2-PhCH2S, 2-F-PhCH2S,
3-F-PhCH2S, 4-F-PhCH2S, 2-F-4-Cl-PhCH2S, 2-Br-PhC
H2S, 3-Br-PhCH2S, 4-Br-PhCH2S, 2-Me-PhCH2S, 3-Me-P
hCH2S, 4-Me-PhCH2S, 2,4-Me2-PhCH2S, 3,5-Me2-PhCH
2S, 2,6-Me2-PhCH2S, 2,3-Me2-PhCH2S, 2,5-Me2-PhCH
2S, 2-MeO-PhCH2S, 3-MeO-PhCH2S, 4-MeO-PhCH2S, 2-CF
3-PhCH2S, 3-CF3-PhCH2S, 4-CF3-PhCH2S, 2,4,6-Cl3-Ph
CH2S, 2,3,5-Cl3-PhCH2S, 2,3,4-Cl3-PhCH2S, 2-NO2-Ph
CH2S, 3-NO2-PhCH2S,4-NO2-PhCH2S, 2-CN-PhCH2S, 3-CN
-PhCH2S, 4-CN-PhCH2S, PhCH2CH2S, 2-Cl-PhCH2CH2S, 3
-Cl-PhCH2CH2S, 4-Cl-PhCH2CH2S, 2,4-Cl2-PhCH2CH2S,
3,5-Cl2-PhCH2CH2S, 2,6-Cl2-PhCH2CH2S, 2,3-Cl2-PhCH
2CH2S, 2,5-Cl2-PhCH2CH2S, 2-F-PhCH2CH2S, 3-F-PhCH2
CH2S, 4-F-PhCH2CH2S, 2-F-4-Cl-PhCH2CH2S, 2-Br-PhCH
2CH2S,3-Br-PhCH2CH2S, 4-Br-PhCH2CH2S, 2-Me-PhCH2CH
2S, 3-Me-PhCH2CH2S, 4-Me-PhCH2CH2S, 2,4-Me2-PhCH2C
H2S, 3,5-Me2-PhCH2CH2S, 2,6-Me2-PhCH2CH2S, 2,3-Me2
-PhCH2CH2S, 2,5-Me2-PhCH2CH2S, 2-MeO-PhCH2CH2S, 3-
MeO-PhCH2CH2S, 4-MeO-PhCH2CH2S, 2-CF3-PhCH2CH2S, 3
-CF3-PhCH2CH2S, 4-CF3-PhCH2CH2S, 2,4,6-Cl3-PhCH2CH
2S, 2,3,5-Cl3-PhCH2CH2S, 2,3,4-Cl3-PhCH2CH2S, 2-NO
2-PhCH2CH2S, 3-NO2-PhCH2CH2S, 4-NO2-PhCH2CH2S, 2-C
N-PhCH2CH2S, 3-CN-PhCH2CH2S, 4-CN-PhCH 2CH2S, PhCH
(Me)S, 2-Cl-PhCH(Me)S, 3-Cl-PhCH(Me)S, 4-Cl-PhCH(M
e)S, 2,4-Cl 2-PhCH(Me)S, 3,5-Cl2-PhCH(Me)S, 2,6-Cl2
-PhCH(Me)S, 2,3-Cl2-PhCH(Me)S, 2,5-Cl2-PhCH(Me)S,
2-F-PhCH(Me)S, 3-F-PhCH(Me)S, 4-F-PhCH(Me)S, 2-F-4
-Cl-PhCH(Me)S, 2-Br-PhCH(Me)S, 3-Br-PhCH(Me)S, 4-B
r-PhCH(Me)S, 2-Me-PhCH(Me)S, 3-Me-PhCH(Me)S, 4-Me-
PhCH(Me)S, PhCHMeCH2S, 2-Cl-PhCHMeCH2S, 3-Cl-PhCHM
eCH2S, 4-Cl-PhCHMeCH2S, 2,4-Cl2-PhCHMeCH2S, 3,5-Cl
2-PhCHMeCH2S, 2,6-Cl2-PhCHMeCH2S, 2,3-Cl2-PhCHMeCH
2S, 2,5-Cl2-PhCHMeCH2S, 2-F-PhCHMeCH2S, 3-F-PhCHMe
CH2S, 4-F-PhCHMeCH2S, 2-F-4-Cl-PhCHMeCH2S, 2-Br-Ph
CHMeCH2S, 3-Br-PhCHMeCH2S, 4-Br-PhCHMeCH2S, 2-Me-P
hCHMeCH2S, 3-Me-PhCHMeCH2S, 4-Me-PhCHMeCH2S, PhCH2
CH, 2-Cl-PhCH2CH(Me)S, 3-Cl-PhCH2CH(Me)S, 4-Cl-PhC
H2CH(Me)S, 2,4-Cl2-PhCH2CH(Me)S, 3,5-Cl2-PhCH2CH(M
e)S, 2,6-Cl2-PhCH2CH(Me)S, 2,3-Cl2-PhCH2CH(Me)S,
2,5-Cl2-PhCH2CH(Me)S, 2-F-PhCH2CH(Me)S, 3-F-PhCH2C
H(Me)S, 4-F-PhCH2CH(Me)S, 2-F-4-Cl-PhCH2CH(Me)S, 2
-Br-PhCH2CH(Me)S, 3-Br-PhCH2CH(Me)S, 4-Br-PhCH2CH
(Me)S, 2-Me-PhCH2CH(Me)S, 3-Me-PhCH2CH(Me)S, 4-Me-
PhCH2CH(Me)S, PhCMe2S, PhCHMeCH(Me)S, PhCH2CH2CH
2S, PhCH2CH2CH2CH2S, PhCH2CH2CH2CH2CH2S, PhCH2CH2C
H2CH2CH2CH2S,
-PhCH2S, 2,4-Cl2-PhCH2S, 3,5-Cl2-PhCH2S, 2,6-Cl2-P
hCH2S, 2,3-Cl2-PhCH2S, 2,5-Cl2-PhCH2S, 2-F-PhCH2S,
3-F-PhCH2S, 4-F-PhCH2S, 2-F-4-Cl-PhCH2S, 2-Br-PhC
H2S, 3-Br-PhCH2S, 4-Br-PhCH2S, 2-Me-PhCH2S, 3-Me-P
hCH2S, 4-Me-PhCH2S, 2,4-Me2-PhCH2S, 3,5-Me2-PhCH
2S, 2,6-Me2-PhCH2S, 2,3-Me2-PhCH2S, 2,5-Me2-PhCH
2S, 2-MeO-PhCH2S, 3-MeO-PhCH2S, 4-MeO-PhCH2S, 2-CF
3-PhCH2S, 3-CF3-PhCH2S, 4-CF3-PhCH2S, 2,4,6-Cl3-Ph
CH2S, 2,3,5-Cl3-PhCH2S, 2,3,4-Cl3-PhCH2S, 2-NO2-Ph
CH2S, 3-NO2-PhCH2S,4-NO2-PhCH2S, 2-CN-PhCH2S, 3-CN
-PhCH2S, 4-CN-PhCH2S, PhCH2CH2S, 2-Cl-PhCH2CH2S, 3
-Cl-PhCH2CH2S, 4-Cl-PhCH2CH2S, 2,4-Cl2-PhCH2CH2S,
3,5-Cl2-PhCH2CH2S, 2,6-Cl2-PhCH2CH2S, 2,3-Cl2-PhCH
2CH2S, 2,5-Cl2-PhCH2CH2S, 2-F-PhCH2CH2S, 3-F-PhCH2
CH2S, 4-F-PhCH2CH2S, 2-F-4-Cl-PhCH2CH2S, 2-Br-PhCH
2CH2S,3-Br-PhCH2CH2S, 4-Br-PhCH2CH2S, 2-Me-PhCH2CH
2S, 3-Me-PhCH2CH2S, 4-Me-PhCH2CH2S, 2,4-Me2-PhCH2C
H2S, 3,5-Me2-PhCH2CH2S, 2,6-Me2-PhCH2CH2S, 2,3-Me2
-PhCH2CH2S, 2,5-Me2-PhCH2CH2S, 2-MeO-PhCH2CH2S, 3-
MeO-PhCH2CH2S, 4-MeO-PhCH2CH2S, 2-CF3-PhCH2CH2S, 3
-CF3-PhCH2CH2S, 4-CF3-PhCH2CH2S, 2,4,6-Cl3-PhCH2CH
2S, 2,3,5-Cl3-PhCH2CH2S, 2,3,4-Cl3-PhCH2CH2S, 2-NO
2-PhCH2CH2S, 3-NO2-PhCH2CH2S, 4-NO2-PhCH2CH2S, 2-C
N-PhCH2CH2S, 3-CN-PhCH2CH2S, 4-CN-PhCH 2CH2S, PhCH
(Me)S, 2-Cl-PhCH(Me)S, 3-Cl-PhCH(Me)S, 4-Cl-PhCH(M
e)S, 2,4-Cl 2-PhCH(Me)S, 3,5-Cl2-PhCH(Me)S, 2,6-Cl2
-PhCH(Me)S, 2,3-Cl2-PhCH(Me)S, 2,5-Cl2-PhCH(Me)S,
2-F-PhCH(Me)S, 3-F-PhCH(Me)S, 4-F-PhCH(Me)S, 2-F-4
-Cl-PhCH(Me)S, 2-Br-PhCH(Me)S, 3-Br-PhCH(Me)S, 4-B
r-PhCH(Me)S, 2-Me-PhCH(Me)S, 3-Me-PhCH(Me)S, 4-Me-
PhCH(Me)S, PhCHMeCH2S, 2-Cl-PhCHMeCH2S, 3-Cl-PhCHM
eCH2S, 4-Cl-PhCHMeCH2S, 2,4-Cl2-PhCHMeCH2S, 3,5-Cl
2-PhCHMeCH2S, 2,6-Cl2-PhCHMeCH2S, 2,3-Cl2-PhCHMeCH
2S, 2,5-Cl2-PhCHMeCH2S, 2-F-PhCHMeCH2S, 3-F-PhCHMe
CH2S, 4-F-PhCHMeCH2S, 2-F-4-Cl-PhCHMeCH2S, 2-Br-Ph
CHMeCH2S, 3-Br-PhCHMeCH2S, 4-Br-PhCHMeCH2S, 2-Me-P
hCHMeCH2S, 3-Me-PhCHMeCH2S, 4-Me-PhCHMeCH2S, PhCH2
CH, 2-Cl-PhCH2CH(Me)S, 3-Cl-PhCH2CH(Me)S, 4-Cl-PhC
H2CH(Me)S, 2,4-Cl2-PhCH2CH(Me)S, 3,5-Cl2-PhCH2CH(M
e)S, 2,6-Cl2-PhCH2CH(Me)S, 2,3-Cl2-PhCH2CH(Me)S,
2,5-Cl2-PhCH2CH(Me)S, 2-F-PhCH2CH(Me)S, 3-F-PhCH2C
H(Me)S, 4-F-PhCH2CH(Me)S, 2-F-4-Cl-PhCH2CH(Me)S, 2
-Br-PhCH2CH(Me)S, 3-Br-PhCH2CH(Me)S, 4-Br-PhCH2CH
(Me)S, 2-Me-PhCH2CH(Me)S, 3-Me-PhCH2CH(Me)S, 4-Me-
PhCH2CH(Me)S, PhCMe2S, PhCHMeCH(Me)S, PhCH2CH2CH
2S, PhCH2CH2CH2CH2S, PhCH2CH2CH2CH2CH2S, PhCH2CH2C
H2CH2CH2CH2S,
【0114】PhS, 2-Cl-PhS, 3-Cl-PhS, 4-Cl-PhS, 2,4
-Cl2-PhS, 3,5-Cl2-PhS, 2,6-Cl2-PhS, 2,3-Cl2-PhS,
2,5-Cl2-PhS, 2-F-PhS, 3-F-PhS, 4-F-PhS, 2-F-4-Cl-P
hS, 2-Br-PhS, 3-Br-PhS, 4-Br-PhS, 2-Me-PhS, 3-Me-P
hS, 4-Me-PhS, 2,4-Me2-PhS, 3,5-Me2-PhS, 2,6-Me2-Ph
S, 2,3-Me2-PhS, 2,5-Me2-PhS, 2-MeO-PhS, 3-MeO-PhS,
4-MeO-PhS, 2-CF3-PhS, 3-CF3-PhS, 4-CF3-PhS, 2,4,6-
Cl3-PhS, 2,3,5-Cl3-PhS,2,3,4-Cl3-PhS, 2-NO2-PhS, 3
-NO2-PhS, 4-NO2-PhS, 2,4-(NO2)2-PhS, 2-CN-PhS, 3-C
N-PhS, 4-CN-PhS,
-Cl2-PhS, 3,5-Cl2-PhS, 2,6-Cl2-PhS, 2,3-Cl2-PhS,
2,5-Cl2-PhS, 2-F-PhS, 3-F-PhS, 4-F-PhS, 2-F-4-Cl-P
hS, 2-Br-PhS, 3-Br-PhS, 4-Br-PhS, 2-Me-PhS, 3-Me-P
hS, 4-Me-PhS, 2,4-Me2-PhS, 3,5-Me2-PhS, 2,6-Me2-Ph
S, 2,3-Me2-PhS, 2,5-Me2-PhS, 2-MeO-PhS, 3-MeO-PhS,
4-MeO-PhS, 2-CF3-PhS, 3-CF3-PhS, 4-CF3-PhS, 2,4,6-
Cl3-PhS, 2,3,5-Cl3-PhS,2,3,4-Cl3-PhS, 2-NO2-PhS, 3
-NO2-PhS, 4-NO2-PhS, 2,4-(NO2)2-PhS, 2-CN-PhS, 3-C
N-PhS, 4-CN-PhS,
【0115】S(O)Me, S(O)Et, S(O)Pr-n, S(O)Pr-iso,
S(O)Bu-n, S(O)Bu-iso, S(O)Bu-sec,S(O)Bu-tert, S(O)
Pen-n, Et2CHS(O), S(O)Hex-n, S(O)Hep-n, S(O)Oct-n,
Me(Pr-n)CHS(O), Me(Bu-n)CHS(O), Et(Pr-n)CHS(O), E
t(Bu-n)CHS(O), (Pr-n)2CHS(O), Me(Pen-n)CHS(O), Et
(Pen-n)CHS(O), (Pr-n)(Bu-n)CHS(O), Me2CHCH2CH2S
(O), S(O)Pr-cyc, S(O)Bu-cyc, S(O)Pen-cyc, S(O)Hex-
cyc, S(O)CH2Pr-cyc, S(O)CH2Bu-cyc, S(O)CH2Pen-cyc,
S(O)CH2Hex-cyc, S(O)CH2CH2Pr-cyc, S(O)CH2CH=CH 2,
S(O)CH2CH=CHMe, S(O)CH2CH=CHEt, S(O)CH2CMe=CH2, S
(O)CH2CH2CH=CH2, S(O)CH2CH2CH=CHMe, S(O)CH2CH=CM
e2, S(O)CHMeCH=CH2, S(O)CH2CMe=CHMe, S(O)CHMeCH=CH
Me, S(O)CH2CMe=CHEt, S(O)CH2CH2CH=CMe2, S(O)CH2CMe
=CMe2, S(O)CH2CCH, S(O)CH2C CMe, S(O)CH2C CEt, S
(O)CH2CH2C CH, S(O)CH2CH2C CMe, S(O)CHMeC CH, S
(O)CHMeC CMe, S(O)CH2OMe, S(O)CH2OEt, S(O)CH2OPr-
n, S(O)CH2OPr-iso, S(O)CH2OBu-n, S(O)CH2OBu-iso, S
(O)CH2OBu-sec, S(O)CH2OBu-tert, S(O)CH2CH2OMe, S
(O)CH2CH2OEt, S(O)CH2CH2OPr-n, S(O)CH2CH2CH2OMe, S
(O)CH2CH2CH2OEt, S(O)CH2CH2CH2CH2OMe,
S(O)Bu-n, S(O)Bu-iso, S(O)Bu-sec,S(O)Bu-tert, S(O)
Pen-n, Et2CHS(O), S(O)Hex-n, S(O)Hep-n, S(O)Oct-n,
Me(Pr-n)CHS(O), Me(Bu-n)CHS(O), Et(Pr-n)CHS(O), E
t(Bu-n)CHS(O), (Pr-n)2CHS(O), Me(Pen-n)CHS(O), Et
(Pen-n)CHS(O), (Pr-n)(Bu-n)CHS(O), Me2CHCH2CH2S
(O), S(O)Pr-cyc, S(O)Bu-cyc, S(O)Pen-cyc, S(O)Hex-
cyc, S(O)CH2Pr-cyc, S(O)CH2Bu-cyc, S(O)CH2Pen-cyc,
S(O)CH2Hex-cyc, S(O)CH2CH2Pr-cyc, S(O)CH2CH=CH 2,
S(O)CH2CH=CHMe, S(O)CH2CH=CHEt, S(O)CH2CMe=CH2, S
(O)CH2CH2CH=CH2, S(O)CH2CH2CH=CHMe, S(O)CH2CH=CM
e2, S(O)CHMeCH=CH2, S(O)CH2CMe=CHMe, S(O)CHMeCH=CH
Me, S(O)CH2CMe=CHEt, S(O)CH2CH2CH=CMe2, S(O)CH2CMe
=CMe2, S(O)CH2CCH, S(O)CH2C CMe, S(O)CH2C CEt, S
(O)CH2CH2C CH, S(O)CH2CH2C CMe, S(O)CHMeC CH, S
(O)CHMeC CMe, S(O)CH2OMe, S(O)CH2OEt, S(O)CH2OPr-
n, S(O)CH2OPr-iso, S(O)CH2OBu-n, S(O)CH2OBu-iso, S
(O)CH2OBu-sec, S(O)CH2OBu-tert, S(O)CH2CH2OMe, S
(O)CH2CH2OEt, S(O)CH2CH2OPr-n, S(O)CH2CH2CH2OMe, S
(O)CH2CH2CH2OEt, S(O)CH2CH2CH2CH2OMe,
【0116】PhCH2S(O), 2-Cl-PhCH2S(O), 3-Cl-PhCH2S
(O), 4-Cl-PhCH2S(O), 2,4-Cl2-PhCH2S(O), 3,5-Cl2-Ph
CH2S(O), 2,6-Cl2-PhCH2S(O), 2,3-Cl2-PhCH2S(O), 2,5
-Cl2-PhCH2S(O), 2-F-PhCH2S(O), 3-F-PhCH2S(O), 4-F-
PhCH2S(O), 2-F-4-Cl-PhCH2S(O), 2-Br-PhCH2S(O), 3-B
r-PhCH2S(O), 4-Br-PhCH2S(O), 2-Me-PhCH2S(O), 3-Me-
PhCH2S(O), 4-Me-PhCH2S(O), 2,4-Me2-PhCH2S(O), 3,5-
Me2-PhCH2S(O), 2,6-Me2-PhCH2S(O), 2,3-Me2-PhCH2S
(O), 2,5-Me2-PhCH2S(O), 2-MeO-PhCH2S(O), 3-MeO-PhC
H2S(O), 4-MeO-PhCH2S(O), 2-CF3-PhCH2S(O), 3-CF3-Ph
CH2S(O), 4-CF3-PhCH2S(O), 2,4,6-Cl3-PhCH2S(O), 2,
3,5-Cl3-PhCH2S(O), 2,3,4-Cl3-PhCH2S(O), 2-NO2-PhCH
2S(O), 3-NO2-PhCH2S(O), 4-NO2-PhCH2S(O), 2-CN-PhCH
2S(O), 3-CN-PhCH2S(O), 4-CN-PhCH2S(O), PhCH2CH2S
(O), 2-Cl-PhCH2CH2S(O), 3-Cl-PhCH2CH2S(O), 4-Cl-Ph
CH2CH2S(O), 2,4-Cl2-PhCH2CH2S(O), 3,5-Cl2-PhCH2CH2
S(O), 2,6-Cl2-PhCH2CH2S(O), 2,3-Cl2-PhCH2CH2S(O),
2,5-Cl2-PhCH2CH2S(O), 2-F-PhCH2CH2S(O), 3-F-PhCH2C
H2S(O), 4-F-PhCH2CH2S(O), 2-F-4-Cl-PhCH2CH2S(O), 2
-Br-PhCH2CH2S(O), 3-Br-PhCH2CH2S(O), 4-Br-PhCH2CH2
S(O), 2-Me-PhCH2CH2S(O),3-Me-PhCH2CH2S(O), 4-Me-Ph
CH2CH2S(O), 2,4-Me2-PhCH2CH2S(O), 3,5-Me2-PhCH 2CH2
S(O), 2,6-Me2-PhCH2CH2S(O), 2,3-Me2-PhCH2CH2S(O),
2,5-Me2-PhCH2CH2S(O), 2-MeO-PhCH2CH2S(O), 3-MeO-Ph
CH2CH2S(O), 4-MeO-PhCH2CH2S(O), 2-CF3-PhCH2CH2S
(O), 3-CF3-PhCH2CH2S(O), 4-CF3-PhCH2CH2S(O), 2,4,6
-Cl3-PhCH2CH2S(O), 2,3,5-Cl3-PhCH2CH2S(O), 2,3,4-C
l3-PhCH2CH2S(O), 2-NO2-PhCH2CH2S(O),3-NO2-PhCH2CH2
S(O), 4-NO2-PhCH2CH2S(O), 2-CN-PhCH2CH2S(O), 3-CN-
PhCH2CH2S(O), 4-CN-PhCH2CH2S(O),
(O), 4-Cl-PhCH2S(O), 2,4-Cl2-PhCH2S(O), 3,5-Cl2-Ph
CH2S(O), 2,6-Cl2-PhCH2S(O), 2,3-Cl2-PhCH2S(O), 2,5
-Cl2-PhCH2S(O), 2-F-PhCH2S(O), 3-F-PhCH2S(O), 4-F-
PhCH2S(O), 2-F-4-Cl-PhCH2S(O), 2-Br-PhCH2S(O), 3-B
r-PhCH2S(O), 4-Br-PhCH2S(O), 2-Me-PhCH2S(O), 3-Me-
PhCH2S(O), 4-Me-PhCH2S(O), 2,4-Me2-PhCH2S(O), 3,5-
Me2-PhCH2S(O), 2,6-Me2-PhCH2S(O), 2,3-Me2-PhCH2S
(O), 2,5-Me2-PhCH2S(O), 2-MeO-PhCH2S(O), 3-MeO-PhC
H2S(O), 4-MeO-PhCH2S(O), 2-CF3-PhCH2S(O), 3-CF3-Ph
CH2S(O), 4-CF3-PhCH2S(O), 2,4,6-Cl3-PhCH2S(O), 2,
3,5-Cl3-PhCH2S(O), 2,3,4-Cl3-PhCH2S(O), 2-NO2-PhCH
2S(O), 3-NO2-PhCH2S(O), 4-NO2-PhCH2S(O), 2-CN-PhCH
2S(O), 3-CN-PhCH2S(O), 4-CN-PhCH2S(O), PhCH2CH2S
(O), 2-Cl-PhCH2CH2S(O), 3-Cl-PhCH2CH2S(O), 4-Cl-Ph
CH2CH2S(O), 2,4-Cl2-PhCH2CH2S(O), 3,5-Cl2-PhCH2CH2
S(O), 2,6-Cl2-PhCH2CH2S(O), 2,3-Cl2-PhCH2CH2S(O),
2,5-Cl2-PhCH2CH2S(O), 2-F-PhCH2CH2S(O), 3-F-PhCH2C
H2S(O), 4-F-PhCH2CH2S(O), 2-F-4-Cl-PhCH2CH2S(O), 2
-Br-PhCH2CH2S(O), 3-Br-PhCH2CH2S(O), 4-Br-PhCH2CH2
S(O), 2-Me-PhCH2CH2S(O),3-Me-PhCH2CH2S(O), 4-Me-Ph
CH2CH2S(O), 2,4-Me2-PhCH2CH2S(O), 3,5-Me2-PhCH 2CH2
S(O), 2,6-Me2-PhCH2CH2S(O), 2,3-Me2-PhCH2CH2S(O),
2,5-Me2-PhCH2CH2S(O), 2-MeO-PhCH2CH2S(O), 3-MeO-Ph
CH2CH2S(O), 4-MeO-PhCH2CH2S(O), 2-CF3-PhCH2CH2S
(O), 3-CF3-PhCH2CH2S(O), 4-CF3-PhCH2CH2S(O), 2,4,6
-Cl3-PhCH2CH2S(O), 2,3,5-Cl3-PhCH2CH2S(O), 2,3,4-C
l3-PhCH2CH2S(O), 2-NO2-PhCH2CH2S(O),3-NO2-PhCH2CH2
S(O), 4-NO2-PhCH2CH2S(O), 2-CN-PhCH2CH2S(O), 3-CN-
PhCH2CH2S(O), 4-CN-PhCH2CH2S(O),
【0117】PhCH(Me)S(O), 2-Cl-PhCH(Me)S(O), 3-Cl-
PhCH(Me)S(O), 4-Cl-PhCH(Me)S(O), 2,4-Cl2-PhCH(Me)S
(O), 3,5-Cl2-PhCH(Me)S(O), 2,6-Cl2-PhCH(Me)S(O),
2,3-Cl2-PhCH(Me)S(O), 2,5-Cl2-PhCH(Me)S(O), 2-F-Ph
CH(Me)S(O), 3-F-PhCH(Me)S(O),4-F-PhCH(Me)S(O), 2-F
-4-Cl-PhCH(Me)S(O), 2-Br-PhCH(Me)S(O), 3-Br-PhCH(M
e)S(O), 4-Br-PhCH(Me)S(O), 2-Me-PhCH(Me)S(O), 3-Me
-PhCH(Me)S(O), 4-Me-PhCH(Me)S(O), PhCHMeCH2S(O), 2
-Cl-PhCHMeCH2S(O), 3-Cl-PhCHMeCH2S(O), 4-Cl-PhCHMe
CH2S(O), 2,4-Cl2-PhCHMeCH2S(O), 3,5-Cl2-PhCHMeCH2S
(O), 2,6-Cl2-PhCHMeCH2S(O), 2,3-Cl2-PhCHMeCH2S(O),
2,5-Cl2-PhCHMeCH2S(O), 2-F-PhCHMeCH2S(O), 3-F-PhC
HMeCH2S(O), 4-F-PhCHMeCH2S(O), 2-F-4-Cl-PhCHMeCH2S
(O), 2-Br-PhCHMeCH2S(O), 3-Br-PhCHMeCH2S(O), 4-Br-
PhCHMeCH2S(O), 2-Me-PhCHMeCH2S(O), 3-Me-PhCHMeCH2S
(O), 4-Me-PhCHMeCH2S(O), PhCH2CH, 2-Cl-PhCH2CH(Me)
S(O), 3-Cl-PhCH2CH(Me)S(O), 4-Cl-PhCH2CH(Me)S(O),
2,4-Cl2-PhCH2CH(Me)S(O), 3,5-Cl2-PhCH2CH(Me)S(O),
2,6-Cl2-PhCH2CH(Me)S(O), 2,3-Cl2-PhCH2CH(Me)S(O),
2,5-Cl2-PhCH2CH(Me)S(O), 2-F-PhCH2CH(Me)S(O), 3-F-
PhCH2CH(Me)S(O), 4-F-PhCH2CH(Me)S(O), 2-F-4-Cl-PhC
H2CH(Me)S(O), 2-Br-PhCH2CH(Me)S(O), 3-Br-PhCH2CH(M
e)S(O), 4-Br-PhCH2CH(Me)S(O), 2-Me-PhCH2CH(Me)S
(O), 3-Me-PhCH2CH(Me)S(O), 4-Me-PhCH2CH(Me)S(O), P
hCMe2S(O), PhCHMeCH(Me)S(O), PhCH2CH2CH 2S(O), PhCH
2CH2CH2CH2S(O), PhCH2CH2CH2CH2CH2S(O), PhCH2CH2CH2
CH2CH2CH2S(O),
PhCH(Me)S(O), 4-Cl-PhCH(Me)S(O), 2,4-Cl2-PhCH(Me)S
(O), 3,5-Cl2-PhCH(Me)S(O), 2,6-Cl2-PhCH(Me)S(O),
2,3-Cl2-PhCH(Me)S(O), 2,5-Cl2-PhCH(Me)S(O), 2-F-Ph
CH(Me)S(O), 3-F-PhCH(Me)S(O),4-F-PhCH(Me)S(O), 2-F
-4-Cl-PhCH(Me)S(O), 2-Br-PhCH(Me)S(O), 3-Br-PhCH(M
e)S(O), 4-Br-PhCH(Me)S(O), 2-Me-PhCH(Me)S(O), 3-Me
-PhCH(Me)S(O), 4-Me-PhCH(Me)S(O), PhCHMeCH2S(O), 2
-Cl-PhCHMeCH2S(O), 3-Cl-PhCHMeCH2S(O), 4-Cl-PhCHMe
CH2S(O), 2,4-Cl2-PhCHMeCH2S(O), 3,5-Cl2-PhCHMeCH2S
(O), 2,6-Cl2-PhCHMeCH2S(O), 2,3-Cl2-PhCHMeCH2S(O),
2,5-Cl2-PhCHMeCH2S(O), 2-F-PhCHMeCH2S(O), 3-F-PhC
HMeCH2S(O), 4-F-PhCHMeCH2S(O), 2-F-4-Cl-PhCHMeCH2S
(O), 2-Br-PhCHMeCH2S(O), 3-Br-PhCHMeCH2S(O), 4-Br-
PhCHMeCH2S(O), 2-Me-PhCHMeCH2S(O), 3-Me-PhCHMeCH2S
(O), 4-Me-PhCHMeCH2S(O), PhCH2CH, 2-Cl-PhCH2CH(Me)
S(O), 3-Cl-PhCH2CH(Me)S(O), 4-Cl-PhCH2CH(Me)S(O),
2,4-Cl2-PhCH2CH(Me)S(O), 3,5-Cl2-PhCH2CH(Me)S(O),
2,6-Cl2-PhCH2CH(Me)S(O), 2,3-Cl2-PhCH2CH(Me)S(O),
2,5-Cl2-PhCH2CH(Me)S(O), 2-F-PhCH2CH(Me)S(O), 3-F-
PhCH2CH(Me)S(O), 4-F-PhCH2CH(Me)S(O), 2-F-4-Cl-PhC
H2CH(Me)S(O), 2-Br-PhCH2CH(Me)S(O), 3-Br-PhCH2CH(M
e)S(O), 4-Br-PhCH2CH(Me)S(O), 2-Me-PhCH2CH(Me)S
(O), 3-Me-PhCH2CH(Me)S(O), 4-Me-PhCH2CH(Me)S(O), P
hCMe2S(O), PhCHMeCH(Me)S(O), PhCH2CH2CH 2S(O), PhCH
2CH2CH2CH2S(O), PhCH2CH2CH2CH2CH2S(O), PhCH2CH2CH2
CH2CH2CH2S(O),
【0118】PhS(O), 2-Cl-PhS(O), 3-Cl-PhS(O), 4-Cl
-PhS(O), 2,4-Cl2-PhS(O), 3,5-Cl2-PhS(O), 2,6-Cl2-P
hS(O), 2,3-Cl2-PhS(O), 2,5-Cl2-PhS(O), 2-F-PhS(O),
3-F-PhS(O), 4-F-PhS(O), 2-F-4-Cl-PhS(O), 2-Br-PhS
(O), 3-Br-PhS(O), 4-Br-PhS(O), 2-Me-PhS(O), 3-Me-P
hS(O), 4-Me-PhS(O), 2,4-Me2-PhS(O), 3,5-Me2-PhS
(O), 2,6-Me2-PhS(O), 2,3-Me2-PhS(O), 2,5-Me2-PhS
(O), 2-MeO-PhS(O), 3-MeO-PhS(O), 4-MeO-PhS(O), 2-C
F3-PhS(O), 3-CF3-PhS(O), 4-CF3-PhS(O), 2,4,6-Cl3-P
hS(O), 2,3,5-Cl3-PhS(O), 2,3,4-Cl3-PhS(O), 2-NO2-P
hS(O), 3-NO2-PhS(O),4-NO2-PhS(O), 2,4-(NO2)2-PhS
(O), 2-CN-PhS(O), 3-CN-PhS(O), 4-CN-PhS(O),
-PhS(O), 2,4-Cl2-PhS(O), 3,5-Cl2-PhS(O), 2,6-Cl2-P
hS(O), 2,3-Cl2-PhS(O), 2,5-Cl2-PhS(O), 2-F-PhS(O),
3-F-PhS(O), 4-F-PhS(O), 2-F-4-Cl-PhS(O), 2-Br-PhS
(O), 3-Br-PhS(O), 4-Br-PhS(O), 2-Me-PhS(O), 3-Me-P
hS(O), 4-Me-PhS(O), 2,4-Me2-PhS(O), 3,5-Me2-PhS
(O), 2,6-Me2-PhS(O), 2,3-Me2-PhS(O), 2,5-Me2-PhS
(O), 2-MeO-PhS(O), 3-MeO-PhS(O), 4-MeO-PhS(O), 2-C
F3-PhS(O), 3-CF3-PhS(O), 4-CF3-PhS(O), 2,4,6-Cl3-P
hS(O), 2,3,5-Cl3-PhS(O), 2,3,4-Cl3-PhS(O), 2-NO2-P
hS(O), 3-NO2-PhS(O),4-NO2-PhS(O), 2,4-(NO2)2-PhS
(O), 2-CN-PhS(O), 3-CN-PhS(O), 4-CN-PhS(O),
【0119】SO2Me, SO2Et, SO2Pr-n, SO2Pr-iso, SO2B
u-n, SO2Bu-iso, SO2Bu-sec, SO2Bu-tert, SO2Pen-n, E
t2CHSO2, SO2Hex-n, SO2Hep-n, SO2Oct-n, Me(Pr-n)CHS
O2, Me(Bu-n)CHSO2, Et(Pr-n)CHSO2, Et(Bu-n)CHSO2,
(Pr-n)2CHSO2, Me(Pen-n)CHSO2,Et(Pen-n)CHSO2, (Pr-
n)(Bu-n)CHSO2, Me2CHCH2CH2SO2, SO2Pr-cyc, SO2Bu-cy
c, SO2Pen-cyc, SO2Hex-cyc, SO2CH2Pr-cyc, SO2CH2Bu-
cyc, SO2CH2Pen-cyc, SO2CH2Hex-cyc, SO2CH2CH2Pr-cy
c, SO2CH2CH=CH2, SO2CH2CH=CHMe, SO2CH2CH=CHEt,SO2C
H2CMe=CH2, SO2CH2CH2CH=CH2, SO2CH2CH2CH=CHMe, SO2C
H2CH=CMe2, SO2CHMeCH=CH2, SO2CH2CMe=CHMe, SO2CHMeC
H=CHMe, SO2CH2CMe=CHEt, SO2CH2CH2CH=CMe 2, SO2CH2CM
e=CMe2, SO2CH2C CH, SO2CH2C CMe, SO2CH2C CEt, S
O2CH2CH2CCH, SO2CH2CH2C CMe, SO2CHMeC CH, SO2CHM
eC CMe, SO2CH2OMe, SO2CH2OEt,SO2CH2OPr-n, SO2CH2O
Pr-iso, SO2CH2OBu-n, SO2CH2OBu-iso, SO2CH2OBu-sec,
SO2CH2OBu-tert, SO2CH2CH2OMe, SO2CH2CH2OEt, SO2CH
2CH2OPr-n, SO2CH2CH2CH2OMe, SO2CH2CH2CH2OEt, SO2CH
2CH2CH2CH2OMe,
u-n, SO2Bu-iso, SO2Bu-sec, SO2Bu-tert, SO2Pen-n, E
t2CHSO2, SO2Hex-n, SO2Hep-n, SO2Oct-n, Me(Pr-n)CHS
O2, Me(Bu-n)CHSO2, Et(Pr-n)CHSO2, Et(Bu-n)CHSO2,
(Pr-n)2CHSO2, Me(Pen-n)CHSO2,Et(Pen-n)CHSO2, (Pr-
n)(Bu-n)CHSO2, Me2CHCH2CH2SO2, SO2Pr-cyc, SO2Bu-cy
c, SO2Pen-cyc, SO2Hex-cyc, SO2CH2Pr-cyc, SO2CH2Bu-
cyc, SO2CH2Pen-cyc, SO2CH2Hex-cyc, SO2CH2CH2Pr-cy
c, SO2CH2CH=CH2, SO2CH2CH=CHMe, SO2CH2CH=CHEt,SO2C
H2CMe=CH2, SO2CH2CH2CH=CH2, SO2CH2CH2CH=CHMe, SO2C
H2CH=CMe2, SO2CHMeCH=CH2, SO2CH2CMe=CHMe, SO2CHMeC
H=CHMe, SO2CH2CMe=CHEt, SO2CH2CH2CH=CMe 2, SO2CH2CM
e=CMe2, SO2CH2C CH, SO2CH2C CMe, SO2CH2C CEt, S
O2CH2CH2CCH, SO2CH2CH2C CMe, SO2CHMeC CH, SO2CHM
eC CMe, SO2CH2OMe, SO2CH2OEt,SO2CH2OPr-n, SO2CH2O
Pr-iso, SO2CH2OBu-n, SO2CH2OBu-iso, SO2CH2OBu-sec,
SO2CH2OBu-tert, SO2CH2CH2OMe, SO2CH2CH2OEt, SO2CH
2CH2OPr-n, SO2CH2CH2CH2OMe, SO2CH2CH2CH2OEt, SO2CH
2CH2CH2CH2OMe,
【0120】PhCH2SO2, 2-Cl-PhCH2SO2, 3-Cl-PhCH2S
O2, 4-Cl-PhCH2SO2, 2,4-Cl2-PhCH2SO2,3,5-Cl2-PhCH2S
O2, 2,6-Cl2-PhCH2SO2, 2,3-Cl2-PhCH2SO2, 2,5-Cl2-Ph
CH2SO2,2-F-PhCH2SO2, 3-F-PhCH2SO2, 4-F-PhCH2SO2, 2
-F-4-Cl-PhCH2SO2, 2-Br-PhCH2SO2, 3-Br-PhCH2SO2, 4-
Br-PhCH2SO2, 2-Me-PhCH2SO2, 3-Me-PhCH2SO2, 4-Me-Ph
CH2SO2, 2,4-Me2-PhCH2SO2, 3,5-Me2-PhCH2SO2, 2,6-Me
2-PhCH2SO2, 2,3-Me2-PhCH2SO2, 2,5-Me2-PhCH2SO2, 2-
MeO-PhCH2SO2, 3-MeO-PhCH2SO2, 4-MeO-PhCH2SO2, 2-CF
3-PhCH2SO2, 3-CF3-PhCH2SO2, 4-CF3-PhCH2SO2, 2,4,6-
Cl3-PhCH2SO2, 2,3,5-Cl3-PhCH2SO2, 2,3,4-Cl3-PhCH2S
O2, 2-NO2-PhCH2SO2, 3-NO2-PhCH2SO2, 4-NO2-PhCH2S
O2, 2-CN-PhCH2SO2, 3-CN-PhCH2SO2, 4-CN-PhCH2SO2, P
hCH2CH2SO2,2-Cl-PhCH2CH2SO2, 3-Cl-PhCH2CH2SO2, 4-C
l-PhCH2CH2SO2, 2,4-Cl2-PhCH2CH2SO 2, 3,5-Cl2-PhCH2C
H2SO2, 2,6-Cl2-PhCH2CH2SO2, 2,3-Cl2-PhCH2CH2SO2,
2,5-Cl 2-PhCH2CH2SO2, 2-F-PhCH2CH2SO2, 3-F-PhCH2CH2
SO2, 4-F-PhCH2CH2SO2, 2-F-4-Cl-PhCH2CH2SO2, 2-Br-P
hCH2CH2SO2, 3-Br-PhCH2CH2SO2, 4-Br-PhCH2CH2SO2, 2-
Me-PhCH2CH2SO2, 3-Me-PhCH2CH2SO2, 4-Me-PhCH2CH2S
O2, 2,4-Me2-PhCH2CH2SO2,3,5-Me2-PhCH2CH2SO2, 2,6-M
e2-PhCH2CH2SO2, 2,3-Me2-PhCH2CH2SO2, 2,5-Me2-PhCH2
CH2SO2, 2-MeO-PhCH2CH2SO2, 3-MeO-PhCH2CH2SO2, 4-Me
O-PhCH2CH2SO2, 2-CF3-PhCH2CH2SO2, 3-CF3-PhCH2CH2SO
2, 4-CF3-PhCH2CH2SO2, 2,4,6-Cl3-PhCH2CH 2SO2, 2,3,5
-Cl3-PhCH2CH2SO2, 2,3,4-Cl3-PhCH2CH2SO2, 2-NO2-PhC
H2CH2SO2, 3-NO2-PhCH2CH2SO2, 4-NO2-PhCH2CH2SO2, 2-
CN-PhCH2CH2SO2, 3-CN-PhCH2CH2SO2,4-CN-PhCH2CH2SO2,
O2, 4-Cl-PhCH2SO2, 2,4-Cl2-PhCH2SO2,3,5-Cl2-PhCH2S
O2, 2,6-Cl2-PhCH2SO2, 2,3-Cl2-PhCH2SO2, 2,5-Cl2-Ph
CH2SO2,2-F-PhCH2SO2, 3-F-PhCH2SO2, 4-F-PhCH2SO2, 2
-F-4-Cl-PhCH2SO2, 2-Br-PhCH2SO2, 3-Br-PhCH2SO2, 4-
Br-PhCH2SO2, 2-Me-PhCH2SO2, 3-Me-PhCH2SO2, 4-Me-Ph
CH2SO2, 2,4-Me2-PhCH2SO2, 3,5-Me2-PhCH2SO2, 2,6-Me
2-PhCH2SO2, 2,3-Me2-PhCH2SO2, 2,5-Me2-PhCH2SO2, 2-
MeO-PhCH2SO2, 3-MeO-PhCH2SO2, 4-MeO-PhCH2SO2, 2-CF
3-PhCH2SO2, 3-CF3-PhCH2SO2, 4-CF3-PhCH2SO2, 2,4,6-
Cl3-PhCH2SO2, 2,3,5-Cl3-PhCH2SO2, 2,3,4-Cl3-PhCH2S
O2, 2-NO2-PhCH2SO2, 3-NO2-PhCH2SO2, 4-NO2-PhCH2S
O2, 2-CN-PhCH2SO2, 3-CN-PhCH2SO2, 4-CN-PhCH2SO2, P
hCH2CH2SO2,2-Cl-PhCH2CH2SO2, 3-Cl-PhCH2CH2SO2, 4-C
l-PhCH2CH2SO2, 2,4-Cl2-PhCH2CH2SO 2, 3,5-Cl2-PhCH2C
H2SO2, 2,6-Cl2-PhCH2CH2SO2, 2,3-Cl2-PhCH2CH2SO2,
2,5-Cl 2-PhCH2CH2SO2, 2-F-PhCH2CH2SO2, 3-F-PhCH2CH2
SO2, 4-F-PhCH2CH2SO2, 2-F-4-Cl-PhCH2CH2SO2, 2-Br-P
hCH2CH2SO2, 3-Br-PhCH2CH2SO2, 4-Br-PhCH2CH2SO2, 2-
Me-PhCH2CH2SO2, 3-Me-PhCH2CH2SO2, 4-Me-PhCH2CH2S
O2, 2,4-Me2-PhCH2CH2SO2,3,5-Me2-PhCH2CH2SO2, 2,6-M
e2-PhCH2CH2SO2, 2,3-Me2-PhCH2CH2SO2, 2,5-Me2-PhCH2
CH2SO2, 2-MeO-PhCH2CH2SO2, 3-MeO-PhCH2CH2SO2, 4-Me
O-PhCH2CH2SO2, 2-CF3-PhCH2CH2SO2, 3-CF3-PhCH2CH2SO
2, 4-CF3-PhCH2CH2SO2, 2,4,6-Cl3-PhCH2CH 2SO2, 2,3,5
-Cl3-PhCH2CH2SO2, 2,3,4-Cl3-PhCH2CH2SO2, 2-NO2-PhC
H2CH2SO2, 3-NO2-PhCH2CH2SO2, 4-NO2-PhCH2CH2SO2, 2-
CN-PhCH2CH2SO2, 3-CN-PhCH2CH2SO2,4-CN-PhCH2CH2SO2,
【0121】PhCH(Me)SO2, 2-Cl-PhCH(Me)SO2, 3-Cl-Ph
CH(Me)SO2, 4-Cl-PhCH(Me)SO2, 2,4-Cl2-PhCH(Me)SO2,
3,5-Cl2-PhCH(Me)SO2, 2,6-Cl2-PhCH(Me)SO2, 2,3-Cl2-
PhCH(Me)SO2, 2,5-Cl2-PhCH(Me)SO2, 2-F-PhCH(Me)SO2,
3-F-PhCH(Me)SO2, 4-F-PhCH(Me)SO2, 2-F-4-Cl-PhCH(M
e)SO2, 2-Br-PhCH(Me)SO2, 3-Br-PhCH(Me)SO2, 4-Br-Ph
CH(Me)SO2, 2-Me-PhCH(Me)SO2, 3-Me-PhCH(Me)SO2, 4-M
e-PhCH(Me)SO2, PhCHMeCH2SO2, 2-Cl-PhCHMeCH2SO2, 3-
Cl-PhCHMeCH2SO2, 4-Cl-PhCHMeCH2SO2, 2,4-Cl2-PhCHMe
CH2SO2, 3,5-Cl2-PhCHMeCH2SO2, 2,6-Cl2-PhCHMeCH2S
O2, 2,3-Cl2-PhCHMeCH2SO2, 2,5-Cl2-PhCHMeCH2SO2, 2-
F-PhCHMeCH2SO2, 3-F-PhCHMeCH2SO2, 4-F-PhCHMeCH2S
O2, 2-F-4-Cl-PhCHMeCH2SO2, 2-Br-PhCHMeCH2SO2, 3-Br
-PhCHMeCH2SO2,4-Br-PhCHMeCH2SO2, 2-Me-PhCHMeCH2S
O2, 3-Me-PhCHMeCH2SO2, 4-Me-PhCHMeCH2SO2, PhCH2CH
(Me)SO2, 2-Cl-PhCH2CH(Me)SO2, 3-Cl-PhCH2CH(Me)SO2,
4-Cl-PhCH 2CH(Me)SO2, 2,4-Cl2-PhCH2CH(Me)SO2, 3,5-
Cl2-PhCH2CH(Me)SO2, 2,6-Cl2-PhCH 2CH(Me)SO2, 2,3-Cl
2-PhCH2CH(Me)SO2, 2,5-Cl2-PhCH2CH(Me)SO2, 2-F-PhCH
2CH(Me)SO2, 3-F-PhCH2CH(Me)SO2, 4-F-PhCH2CH(Me)S
O2, 2-F-4-Cl-PhCH2CH(Me)SO2,2-Br-PhCH2CH(Me)SO2, 3
-Br-PhCH2CH(Me)SO2, 4-Br-PhCH2CH(Me)SO2, 2-Me-PhCH
2CH(Me)SO2, 3-Me-PhCH2CH(Me)SO2, 4-Me-PhCH2CH(Me)S
O2, PhCMe2SO2, PhCHMeCH(Me)SO2, PhCH2CH2CH2SO2, Ph
CH2CH2CH2CH2SO2, PhCH2CH2CH2CH2CH2SO2, PhCH 2CH2CH2
CH2CH2CH2SO2,
CH(Me)SO2, 4-Cl-PhCH(Me)SO2, 2,4-Cl2-PhCH(Me)SO2,
3,5-Cl2-PhCH(Me)SO2, 2,6-Cl2-PhCH(Me)SO2, 2,3-Cl2-
PhCH(Me)SO2, 2,5-Cl2-PhCH(Me)SO2, 2-F-PhCH(Me)SO2,
3-F-PhCH(Me)SO2, 4-F-PhCH(Me)SO2, 2-F-4-Cl-PhCH(M
e)SO2, 2-Br-PhCH(Me)SO2, 3-Br-PhCH(Me)SO2, 4-Br-Ph
CH(Me)SO2, 2-Me-PhCH(Me)SO2, 3-Me-PhCH(Me)SO2, 4-M
e-PhCH(Me)SO2, PhCHMeCH2SO2, 2-Cl-PhCHMeCH2SO2, 3-
Cl-PhCHMeCH2SO2, 4-Cl-PhCHMeCH2SO2, 2,4-Cl2-PhCHMe
CH2SO2, 3,5-Cl2-PhCHMeCH2SO2, 2,6-Cl2-PhCHMeCH2S
O2, 2,3-Cl2-PhCHMeCH2SO2, 2,5-Cl2-PhCHMeCH2SO2, 2-
F-PhCHMeCH2SO2, 3-F-PhCHMeCH2SO2, 4-F-PhCHMeCH2S
O2, 2-F-4-Cl-PhCHMeCH2SO2, 2-Br-PhCHMeCH2SO2, 3-Br
-PhCHMeCH2SO2,4-Br-PhCHMeCH2SO2, 2-Me-PhCHMeCH2S
O2, 3-Me-PhCHMeCH2SO2, 4-Me-PhCHMeCH2SO2, PhCH2CH
(Me)SO2, 2-Cl-PhCH2CH(Me)SO2, 3-Cl-PhCH2CH(Me)SO2,
4-Cl-PhCH 2CH(Me)SO2, 2,4-Cl2-PhCH2CH(Me)SO2, 3,5-
Cl2-PhCH2CH(Me)SO2, 2,6-Cl2-PhCH 2CH(Me)SO2, 2,3-Cl
2-PhCH2CH(Me)SO2, 2,5-Cl2-PhCH2CH(Me)SO2, 2-F-PhCH
2CH(Me)SO2, 3-F-PhCH2CH(Me)SO2, 4-F-PhCH2CH(Me)S
O2, 2-F-4-Cl-PhCH2CH(Me)SO2,2-Br-PhCH2CH(Me)SO2, 3
-Br-PhCH2CH(Me)SO2, 4-Br-PhCH2CH(Me)SO2, 2-Me-PhCH
2CH(Me)SO2, 3-Me-PhCH2CH(Me)SO2, 4-Me-PhCH2CH(Me)S
O2, PhCMe2SO2, PhCHMeCH(Me)SO2, PhCH2CH2CH2SO2, Ph
CH2CH2CH2CH2SO2, PhCH2CH2CH2CH2CH2SO2, PhCH 2CH2CH2
CH2CH2CH2SO2,
【0122】PhSO2, 2-Cl-PhSO2, 3-Cl-PhSO2, 4-Cl-Ph
SO2, 2,4-Cl2-PhSO2, 3,5-Cl2-PhSO2,2,6-Cl2-PhSO2,
2,3-Cl2-PhSO2, 2,5-Cl2-PhSO2, 2-F-PhSO2, 3-F-PhS
O2, 4-F-PhSO2, 2-F-4-Cl-PhSO2, 2-Br-PhSO2, 3-Br-Ph
SO2, 4-Br-PhSO2, 2-Me-PhSO2, 3-Me-PhSO2, 4-Me-PhSO
2, 2,4-Me2-PhSO2, 3,5-Me2-PhSO2, 2,6-Me2-PhSO2, 2,
3-Me2-PhSO2, 2,5-Me2-PhSO2, 2-MeO-PhSO2, 3-MeO-PhS
O2, 4-MeO-PhSO2, 2-CF3-PhSO2, 3-CF3-PhSO2, 4-CF3-P
hSO2, 2,4,6-Cl3-PhSO2, 2,3,5-Cl3-PhSO2, 2,3,4-Cl3-
PhSO2, 2-NO2-PhSO2, 3-NO2-PhSO2, 4-NO2-PhSO2, 2,4-
(NO2)2-PhSO2, 2-CN-PhSO2, 3-CN-PhSO2, 4-CN-PhSO2,
SO2, 2,4-Cl2-PhSO2, 3,5-Cl2-PhSO2,2,6-Cl2-PhSO2,
2,3-Cl2-PhSO2, 2,5-Cl2-PhSO2, 2-F-PhSO2, 3-F-PhS
O2, 4-F-PhSO2, 2-F-4-Cl-PhSO2, 2-Br-PhSO2, 3-Br-Ph
SO2, 4-Br-PhSO2, 2-Me-PhSO2, 3-Me-PhSO2, 4-Me-PhSO
2, 2,4-Me2-PhSO2, 3,5-Me2-PhSO2, 2,6-Me2-PhSO2, 2,
3-Me2-PhSO2, 2,5-Me2-PhSO2, 2-MeO-PhSO2, 3-MeO-PhS
O2, 4-MeO-PhSO2, 2-CF3-PhSO2, 3-CF3-PhSO2, 4-CF3-P
hSO2, 2,4,6-Cl3-PhSO2, 2,3,5-Cl3-PhSO2, 2,3,4-Cl3-
PhSO2, 2-NO2-PhSO2, 3-NO2-PhSO2, 4-NO2-PhSO2, 2,4-
(NO2)2-PhSO2, 2-CN-PhSO2, 3-CN-PhSO2, 4-CN-PhSO2,
【0123】CH2NMe2, CH2NEt2, CH2N(Pr-n)2, CH2N(Pr
-iso)2, CH2N(Bu-n)2, CH2N(Bu-iso)2, CH2N(Bu-sec)2,
CH2NEtMe, CH2NMePr-n, CH2NMePr-iso, CH2NMeBu-n, C
H2NMeBu-iso, CH2NMeBu-sec, CH2NMeBu-tert, CH2NMePe
n-n, CH2NMeHex-n, CH2NMeHep-n, CH2NMeOct-n, CH2CH2
NMe2, CH2CH2NEt2, CH2CH2N(Pr-n)2, CH2CH2N(Pr-is
o)2, CH2CH2N(Bu-n)2, CH2CH2N(Bu-iso)2, CH2CH2N(Bu-
sec)2, CH2CH2NEtMe, CH2CH 2NMePr-n, CH2CH2NMePr-is
o, CH2CH2NMeBu-n, CH2CH2NMeBu-iso, CH2CH2NMeBu-se
c, CH2CH2NMeBu-tert, CH2CH2NMePen-n, CH2CH2NMeHex-
n, CH2CH2NMeHep-n, CH 2CH2NMeOct-n,
-iso)2, CH2N(Bu-n)2, CH2N(Bu-iso)2, CH2N(Bu-sec)2,
CH2NEtMe, CH2NMePr-n, CH2NMePr-iso, CH2NMeBu-n, C
H2NMeBu-iso, CH2NMeBu-sec, CH2NMeBu-tert, CH2NMePe
n-n, CH2NMeHex-n, CH2NMeHep-n, CH2NMeOct-n, CH2CH2
NMe2, CH2CH2NEt2, CH2CH2N(Pr-n)2, CH2CH2N(Pr-is
o)2, CH2CH2N(Bu-n)2, CH2CH2N(Bu-iso)2, CH2CH2N(Bu-
sec)2, CH2CH2NEtMe, CH2CH 2NMePr-n, CH2CH2NMePr-is
o, CH2CH2NMeBu-n, CH2CH2NMeBu-iso, CH2CH2NMeBu-se
c, CH2CH2NMeBu-tert, CH2CH2NMePen-n, CH2CH2NMeHex-
n, CH2CH2NMeHep-n, CH 2CH2NMeOct-n,
【0124】
【化26】
【0125】
【化27】
【0126】NMe2, NEt2, N(Pr-n)2, N(Pr-iso)2, N(Bu
-n)2, N(Bu-iso)2, N(Bu-sec)2, NEtMe, NMePr-n, NMeP
r-iso, NMeBu-n, NMeBu-iso, NMeBu-sec, NMeBu-tert,
NMePen-n, NMeHex-n, NMeHep-n, NMeOct-n,
-n)2, N(Bu-iso)2, N(Bu-sec)2, NEtMe, NMePr-n, NMeP
r-iso, NMeBu-n, NMeBu-iso, NMeBu-sec, NMeBu-tert,
NMePen-n, NMeHex-n, NMeHep-n, NMeOct-n,
【0127】
【化28】
【0128】CONMe2, CONEt2, CON(Pr-n)2, CON(Pr-is
o)2, CON(Bu-n)2, CON(Bu-iso)2, CON(Bu-sec)2, CONEt
Me, CONMePr-n, CONMePr-iso, CONMeBu-n, CONMeBu-is
o, CONMeBu-sec, CONMeBu-tert, CONMePen-n, CONMeHex
-n, CONMeHep-n, CONMeOct-n,
o)2, CON(Bu-n)2, CON(Bu-iso)2, CON(Bu-sec)2, CONEt
Me, CONMePr-n, CONMePr-iso, CONMeBu-n, CONMeBu-is
o, CONMeBu-sec, CONMeBu-tert, CONMePen-n, CONMeHex
-n, CONMeHep-n, CONMeOct-n,
【0129】
【化29】
【0130】SO2NMe2, SO2NEt2, SO2N(Pr-n)2, SO2N(Pr
-iso)2, SO2N(Bu-n)2, SO2N(Bu-iso)2, SO2N(Bu-sec)2,
SO2NEtMe, SO2NMePr-n, SO2NMePr-iso, SO2NMeBu-n, S
O2NMeBu-iso, SO2NMeBu-sec, SO2NMeBu-tert, SO2NMePe
n-n, SO2NMeHex-n, SO2NMeHep-n, SO2NMeOct-n,
-iso)2, SO2N(Bu-n)2, SO2N(Bu-iso)2, SO2N(Bu-sec)2,
SO2NEtMe, SO2NMePr-n, SO2NMePr-iso, SO2NMeBu-n, S
O2NMeBu-iso, SO2NMeBu-sec, SO2NMeBu-tert, SO2NMePe
n-n, SO2NMeHex-n, SO2NMeHep-n, SO2NMeOct-n,
【0131】
【化30】
【0132】Ph, 2-Cl-Ph, 3-Cl-Ph, 4-Cl-Ph, 2,4-Cl2
-Ph, 3,5-Cl2-Ph, 2,6-Cl2-Ph, 2,3-Cl2-Ph, 2,5-Cl2-P
h, 2-F-Ph, 3-F-Ph, 4-F-Ph, 2-F-4-Cl-Ph, 2-Br-Ph, 3
-Br-Ph, 4-Br-Ph, 2-Me-Ph, 3-Me-Ph, 4-Me-Ph, 2,4-Me
2-Ph, 3,5-Me2-Ph, 2,6-Me2-Ph, 2,3-Me2-Ph, 2,5-Me2-
Ph, 2-MeO-Ph, 3-MeO-Ph, 4-MeO-Ph, 2-CF3-Ph, 3-CF3-
Ph, 4-CF3-Ph, 2,4,6-Cl3-Ph, 2,3,5-Cl3-Ph, 2,3,4-Cl
3-Ph, 2-NO2-Ph, 3-NO2-Ph, 4-NO2-Ph, 2,4-(NO2)2-Ph,
2-CN-Ph, 3-CN-Ph, 4-CN-Ph, 3,5-(CF3)2-Ph, 4-(PhSO
2)-Ph, 4-(4-Cl-Ph)-Ph, 4-(4-CF3-Ph)-Ph, 1-Naph, 2-
Naph, Q1, Q2, Q3, Q4, Q5, Q6, Q7, Q8, Q9, Q10, Q1
1, Q12, Q13, Q14, Q15, Q16, Q17, Q18, Q19, Q20, Q2
1, Q22, Q23, Q24, Q25, Q26, Q27, Q28, Q29, Q30, Q3
1, Q32, Q33, Q34, Q35, Q36, Q37, Q38, Q39, Q40, Q4
1, Q42, Q43, Q44, Q45, Q46, Q47,Q48, Q49, Q50, Q5
1, Q52, Q53, Q54, Q55, Q56, Q57, Q58, Q59, Q60, Q6
1, Q62, Q63, Q64, Q65, Q66, Q67, Q68, Q69, Q70, Q7
1, Q72, Q73, Q74, Q75, Q76,Q77, Q78, Q79, Q80, Q8
1, Q82, Q83, Q84, Q85, Q86, Q87, Q88, Q89, Q90, Q9
1, Q92, Q93, Q94, Q95, Q96, Q97, Q98, Q99, Q100, Q
101, Q102, Q103, Q104, Q105, Q106, Q107, Q108, Q10
9, Q110, Q111, Q112, Q113, Q114, Q115, Q116, Q117,
Q118, Q119, Q120, Q121, Q122, Q123, Q124, Q125, Q
126, Q127, Q128, Q129, Q130, Q131, Q132, Q133, Q13
4, Q135, Q136, Q137, Q138, Q139, Q140, Q141, Q142,
Q143, Q144, Q145, Q146, Q147, Q148, Q149, Q150,
-Ph, 3,5-Cl2-Ph, 2,6-Cl2-Ph, 2,3-Cl2-Ph, 2,5-Cl2-P
h, 2-F-Ph, 3-F-Ph, 4-F-Ph, 2-F-4-Cl-Ph, 2-Br-Ph, 3
-Br-Ph, 4-Br-Ph, 2-Me-Ph, 3-Me-Ph, 4-Me-Ph, 2,4-Me
2-Ph, 3,5-Me2-Ph, 2,6-Me2-Ph, 2,3-Me2-Ph, 2,5-Me2-
Ph, 2-MeO-Ph, 3-MeO-Ph, 4-MeO-Ph, 2-CF3-Ph, 3-CF3-
Ph, 4-CF3-Ph, 2,4,6-Cl3-Ph, 2,3,5-Cl3-Ph, 2,3,4-Cl
3-Ph, 2-NO2-Ph, 3-NO2-Ph, 4-NO2-Ph, 2,4-(NO2)2-Ph,
2-CN-Ph, 3-CN-Ph, 4-CN-Ph, 3,5-(CF3)2-Ph, 4-(PhSO
2)-Ph, 4-(4-Cl-Ph)-Ph, 4-(4-CF3-Ph)-Ph, 1-Naph, 2-
Naph, Q1, Q2, Q3, Q4, Q5, Q6, Q7, Q8, Q9, Q10, Q1
1, Q12, Q13, Q14, Q15, Q16, Q17, Q18, Q19, Q20, Q2
1, Q22, Q23, Q24, Q25, Q26, Q27, Q28, Q29, Q30, Q3
1, Q32, Q33, Q34, Q35, Q36, Q37, Q38, Q39, Q40, Q4
1, Q42, Q43, Q44, Q45, Q46, Q47,Q48, Q49, Q50, Q5
1, Q52, Q53, Q54, Q55, Q56, Q57, Q58, Q59, Q60, Q6
1, Q62, Q63, Q64, Q65, Q66, Q67, Q68, Q69, Q70, Q7
1, Q72, Q73, Q74, Q75, Q76,Q77, Q78, Q79, Q80, Q8
1, Q82, Q83, Q84, Q85, Q86, Q87, Q88, Q89, Q90, Q9
1, Q92, Q93, Q94, Q95, Q96, Q97, Q98, Q99, Q100, Q
101, Q102, Q103, Q104, Q105, Q106, Q107, Q108, Q10
9, Q110, Q111, Q112, Q113, Q114, Q115, Q116, Q117,
Q118, Q119, Q120, Q121, Q122, Q123, Q124, Q125, Q
126, Q127, Q128, Q129, Q130, Q131, Q132, Q133, Q13
4, Q135, Q136, Q137, Q138, Q139, Q140, Q141, Q142,
Q143, Q144, Q145, Q146, Q147, Q148, Q149, Q150,
【0133】Q1-CH2, Q2-CH2, Q3-CH2, Q4-CH2, Q5-C
H2, Q6-CH2, Q7-CH2, Q8-CH2, Q9-CH2,Q10-CH2, Q11-CH
2, Q12-CH2, Q13-CH2, Q14-CH2, Q15-CH2, Q16-CH2, Q1
7-CH2,Q18-CH2, Q19-CH2, Q20-CH2, Q21-CH2, Q22-CH2,
Q23-CH2, Q24-CH2, Q25-CH2,Q26-CH2, Q27-CH2, Q28-C
H2, Q29-CH2, Q30-CH2, Q31-CH2, Q32-CH2, Q33-CH2,Q3
4-CH2, Q35-CH2, Q36-CH2, Q37-CH2, Q38-CH2, Q39-C
H2, Q40-CH2, Q41-CH2,Q42-CH2, Q43-CH2, Q44-CH2, Q4
5-CH2, Q46-CH2, Q47-CH2, Q48-CH2, Q49-CH2,Q50-CH2,
Q51-CH2, Q52-CH2, Q53-CH2, Q54-CH2, Q55-CH2, Q56-
CH2, Q57-CH2,Q58-CH2, Q59-CH2, Q60-CH2, Q61-CH2, Q
62-CH2, Q63-CH2, Q64-CH2, Q65-CH2,Q66-CH2, Q67-C
H2, Q68-CH2, Q69-CH2, Q70-CH2, Q71-CH2, Q72-CH2, Q
73-CH2,Q74-CH2, Q75-CH2, Q76-CH2, Q77-CH2, Q78-C
H2, Q79-CH2, Q80-CH2, Q81-CH2,Q82-CH2, Q83-CH2, Q8
4-CH2, Q85-CH2, Q86-CH2, Q87-CH2, Q88-CH2, Q89-C
H2,Q90-CH2, Q91-CH2, Q92-CH2, Q93-CH2, Q94-CH2, Q9
5-CH2, Q96-CH2, Q97-CH2,Q98-CH2, Q99-CH2, Q100-C
H2, Q101-CH2, Q102-CH2, Q103-CH2, Q104-CH2, Q105-C
H2, Q106-CH2, Q107-CH2, Q108-CH2, Q109-CH2, Q110-C
H2, Q111-CH2, Q112-CH2, Q113-CH2, Q114-CH2, Q115-C
H2, Q116-CH2, Q117-CH2, Q118-CH2, Q119-CH2, Q120-C
H2, Q121-CH2, Q122-CH2, Q123-CH2, Q124-CH2, Q125-C
H2, Q126-CH2,Q127-CH2, Q128-CH2, Q129-CH2, Q130-CH
2, Q131-CH2, Q132-CH2, Q133-CH2, Q134-CH2, Q135-CH
2, Q136-CH2, Q137-CH2, Q138-CH2, Q139-CH2, Q140-CH
2, Q141-CH2, Q142-CH2-CH2, Q143-CH2, Q144-CH2, Q59
-O, Q60-O, Q61-O, Q62-O, Q63-O, Q64-O, Q65-O, Q66-
O, Q67-O, Q68-O, Q69-O, Q70-O, Q71-O, Q101-O, Q102
-O, Q103-O, Q104-O, Q105-O, Q106-O, Q107-O, Q108-
O, Q109-O, Q110-O, Q111-O, Q112-O, Q113-O, Q114-O,
Q115-O, Q116-O, Q117-O, Q118-O, Q59-S, Q60-S,Q61-
S, Q62-S, Q63-S, Q64-S, Q65-S, Q66-S, Q67-S, Q68-
S, Q69-S, Q70-S, Q71-S, Q101-S, Q102-S, Q103-S, Q1
04-S, Q105-S, Q106-S, Q107-S, Q108-S, Q109-S, Q110
-S, Q111-S, Q112-S, Q113-S, Q114-S, Q115-S, Q116-
S, Q117-S, Q118-S 更に、本発明に含まれる化合物の例を第5表に示すが、
特にこれらに限定されるものではない。
H2, Q6-CH2, Q7-CH2, Q8-CH2, Q9-CH2,Q10-CH2, Q11-CH
2, Q12-CH2, Q13-CH2, Q14-CH2, Q15-CH2, Q16-CH2, Q1
7-CH2,Q18-CH2, Q19-CH2, Q20-CH2, Q21-CH2, Q22-CH2,
Q23-CH2, Q24-CH2, Q25-CH2,Q26-CH2, Q27-CH2, Q28-C
H2, Q29-CH2, Q30-CH2, Q31-CH2, Q32-CH2, Q33-CH2,Q3
4-CH2, Q35-CH2, Q36-CH2, Q37-CH2, Q38-CH2, Q39-C
H2, Q40-CH2, Q41-CH2,Q42-CH2, Q43-CH2, Q44-CH2, Q4
5-CH2, Q46-CH2, Q47-CH2, Q48-CH2, Q49-CH2,Q50-CH2,
Q51-CH2, Q52-CH2, Q53-CH2, Q54-CH2, Q55-CH2, Q56-
CH2, Q57-CH2,Q58-CH2, Q59-CH2, Q60-CH2, Q61-CH2, Q
62-CH2, Q63-CH2, Q64-CH2, Q65-CH2,Q66-CH2, Q67-C
H2, Q68-CH2, Q69-CH2, Q70-CH2, Q71-CH2, Q72-CH2, Q
73-CH2,Q74-CH2, Q75-CH2, Q76-CH2, Q77-CH2, Q78-C
H2, Q79-CH2, Q80-CH2, Q81-CH2,Q82-CH2, Q83-CH2, Q8
4-CH2, Q85-CH2, Q86-CH2, Q87-CH2, Q88-CH2, Q89-C
H2,Q90-CH2, Q91-CH2, Q92-CH2, Q93-CH2, Q94-CH2, Q9
5-CH2, Q96-CH2, Q97-CH2,Q98-CH2, Q99-CH2, Q100-C
H2, Q101-CH2, Q102-CH2, Q103-CH2, Q104-CH2, Q105-C
H2, Q106-CH2, Q107-CH2, Q108-CH2, Q109-CH2, Q110-C
H2, Q111-CH2, Q112-CH2, Q113-CH2, Q114-CH2, Q115-C
H2, Q116-CH2, Q117-CH2, Q118-CH2, Q119-CH2, Q120-C
H2, Q121-CH2, Q122-CH2, Q123-CH2, Q124-CH2, Q125-C
H2, Q126-CH2,Q127-CH2, Q128-CH2, Q129-CH2, Q130-CH
2, Q131-CH2, Q132-CH2, Q133-CH2, Q134-CH2, Q135-CH
2, Q136-CH2, Q137-CH2, Q138-CH2, Q139-CH2, Q140-CH
2, Q141-CH2, Q142-CH2-CH2, Q143-CH2, Q144-CH2, Q59
-O, Q60-O, Q61-O, Q62-O, Q63-O, Q64-O, Q65-O, Q66-
O, Q67-O, Q68-O, Q69-O, Q70-O, Q71-O, Q101-O, Q102
-O, Q103-O, Q104-O, Q105-O, Q106-O, Q107-O, Q108-
O, Q109-O, Q110-O, Q111-O, Q112-O, Q113-O, Q114-O,
Q115-O, Q116-O, Q117-O, Q118-O, Q59-S, Q60-S,Q61-
S, Q62-S, Q63-S, Q64-S, Q65-S, Q66-S, Q67-S, Q68-
S, Q69-S, Q70-S, Q71-S, Q101-S, Q102-S, Q103-S, Q1
04-S, Q105-S, Q106-S, Q107-S, Q108-S, Q109-S, Q110
-S, Q111-S, Q112-S, Q113-S, Q114-S, Q115-S, Q116-
S, Q117-S, Q118-S 更に、本発明に含まれる化合物の例を第5表に示すが、
特にこれらに限定されるものではない。
【0134】〔第5表〕
【0135】
【化31】
【0136】
【化32】
【0137】
【化33】
【0138】
【化34】
【0139】
【化35】
【0140】
【化36】
【0141】
【化37】
【0142】
【表14】 ────────────────────── R2 R3 ────────────────────── Me Et Me Pr-n Me Pr-iso Me Bu-iso Me Bu-sec Me Bu-tert Me CHMeCHMe2 Me Pen-n Me Hex-iso Me Pr-cyc Me Bu-cyc Me CH2Pr-cyc Me CH2Bu-cyc Me CH2Pen-cyc Me CH2Hex-cyc Me CH2CH2Pr-cyc Me CH2CH=CHMe Me CH2CH2CH=CH2 Me CH2C≡CMe Me CH2OMe Me CH2OEt Me CH2OPr-n Me CH2OBu-n ──────────────────────
【0143】
【表15】 ────────────────────── R2 R3 ────────────────────── Me CH2OBu-iso Me CH2OBu-sec Me CH2OBu-tert Me CH2CH2OMe Me CH2CH2OEt Me CH2CH2OPr-n Me CH2CH2CH2OMe Me CH2CH2CH2OEt Me CH2CH2CH2CH2OMe Me 2-Cl-Ph Me 3-Cl-Ph Me 4-Cl-Ph Me 2,4-Cl2-Ph Me 3,5-Cl2-Ph Me 2,6-Cl2-Ph Me 2,3-Cl2-Ph Me 2,5-Cl2-Ph Me 2-F-Ph Me 3-F-Ph Me 4-F-Ph Me 2-F-4-Cl-Ph Me 2-Br-Ph Me 3-Br-Ph ──────────────────────
【0144】
【表16】 ────────────────────── R2 R3 ────────────────────── Me 4-Br-Ph Me 2-Me-Ph Me 3-Me-Ph Me 4-Me-Ph Me 2,4-Me2-Ph Me 3,5-Me2-Ph Me 2,6-Me2-Ph Me 2,3-Me2-Ph Me 2,5-Me2-Ph Me 2-MeO-Ph Me 3-MeO-Ph Me 4-MeO-Ph Me 2-CF3-Ph Me 3-CF3-Ph Me 4-CF3-Ph Me 2,4,6-Cl3-Ph Me 2,3,5-Cl3-Ph Me 2,3,4-Cl3-Ph Me 2-NO2-Ph Me 3-NO2-Ph Me 4-NO2-Ph Me 2-CN-Ph Me 3-CN-Ph ──────────────────────
【0145】
【表17】 ────────────────────── R2 R3 ────────────────────── Me 4-CN-Ph Me CH2Ph Me OMe Me OEt Me OPr-n Me OBu-n Me OBu-iso Me OBu-sec Me OBu-tert Et Pr-iso Et Bu-n Et Bu-iso Et Bu-sec Et Bu-tert Et CHMeCHMe2 Et Pen-n Et Hex-n Et Hex-iso Et Hex-cyc Et Pr-cyc Et Bu-cyc Et CH2Pr-cyc Et CH2Bu-cyc ──────────────────────
【0146】
【表18】 ────────────────────── R2 R3 ────────────────────── Et CH2Pen-cyc Et CH2Hex-cyc Et CH2CH2Pr-cyc Et CH2CH=CH2 Et CH2CH=CHMe Et CH2CH2CH=CH2 Et CH2C≡CH Et Ph Pr-n Pr-n Pr-n Bu-n Pr-n Pen-n Pr-n Hex-n Pr-n CH2CH=CH2 Pr-n CH2C≡CH Bu-n Bu-n Bu-n Pen-n Bu-n Hex-n Bu-n CH2CH=CH2 Bu-n CH2C≡CH CH2CH=CH2 CH2C≡CH Me CH2SMe Me CH2SEt Me CH2SPr-n ──────────────────────
【0147】
【表19】 ────────────────────── R2 R3 ────────────────────── Me CH2SBu-n Me CH2SBu-iso Me CH2SBu-sec Me CH2SBu-tert Me CH2CH2SMe Me CH2CH2SEt Me CH2CH2SPr-n Me CH2CH2CH2SMe Me CH2CH2CH2SEt Me CH2CH2CH2CH2SMe Pr-iso 2-Cl-Ph Pr-iso 3-Cl-Ph Pr-iso 4-Cl-Ph Pr-iso 2,4-Cl2-Ph Pr-iso 3,5-Cl2-Ph Pr-iso 2,6-Cl2-Ph Pr-iso 2,3-Cl2-Ph Pr-iso 2,5-Cl2-Ph Pr-iso 2-F-Ph Pr-iso 3-F-Ph Pr-iso 2-F-4-Cl-Ph Pr-iso 2-Br-Ph Pr-iso 3-Br-Ph ──────────────────────
【0148】
【表20】 ────────────────────── R2 R3 ────────────────────── Pr-iso 4-Br-Ph Pr-iso 2-Me-Ph Pr-iso 3-Me-Ph Pr-iso 4-Me-Ph Pr-iso 2,4-Me2-Ph Pr-iso 3,5-Me2-Ph Pr-iso 2,6-Me2-Ph Pr-iso 2,3-Me2-Ph Pr-iso 2,5-Me2-Ph Pr-iso 2-MeO-Ph Pr-iso 3-MeO-Ph Pr-iso 4-MeO-Ph Pr-iso 2-CF3-Ph Pr-iso 3-CF3-Ph Pr-iso 4-CF3-Ph Pr-iso 2,4,6-Cl3-Ph Pr-iso 2,3,5-Cl3-Ph Pr-iso 2,3,4-Cl3-Ph Pr-iso 2-NO2-Ph Pr-iso 3-NO2-Ph Pr-iso 4-NO2-Ph Pr-iso 2-CN-Ph Pr-iso 3-CN-Ph ──────────────────────
【0149】
【表21】 ────────────────────── R2 R3 ────────────────────── Pr-iso 4-CN-Ph Pr-iso CH2Ph ──────────────────────
【0150】第5表の続きとして、以下にR2とR3が結
合している窒素原子とともに環を構成する例をあげる。
合している窒素原子とともに環を構成する例をあげる。
【0151】
【化38】
【0152】
【化39】
【0153】カルバモイルテトラゾールの除草剤として
の施用薬量は適用場面、施用時期、施用方法、対象雑
草、栽培作物等により差異はあるが、一般には有効成分
量としてヘクタール(ha)当たり0.001〜50kg程
度、好ましくは0.01〜10kg程度が適当である。カ
ルバモイルテトラゾールは水田用の除草剤として、湛水
下の土壌処理及び茎葉処理のいずれの処理方法において
も使用できる。水田雑草(Paddy weeds)としては、例
えば、ヘラオモダカ(Alisma canaliculatum)、オモダ
カ(Sagittaria trifolia)およびウリカワ(Sagittari
a pygmaea)等に代表されるオモダカ科(Alismatacea
e)雑草、タマガヤツリ(Cyperus difformis)、ミズガ
ヤツリ(Cyperus serotinus)、ホタルイ(Scirpus jun
coides)およびクログワイ(Eleocharis kuroguwai)等
に代表されるカヤツリグサ科(Cyperaceae)雑草、アゼ
ナ(Lindemia pyxidaria)に代表されるゴマノハグサ科
(Scrothulariaceae)雑草、コナギ(Monochoria vagin
alis)に代表されるミズアオイ科(Potenderiaceae)雑
草、ヒルムシロ(Potamogeton distinctus)に代表され
るヒルムシロ科(Potamogetonaceae)雑草、キカシグサ
(Rotala indica)に代表されるミソハギ科(Lythracea
e)雑草、タイヌビエ(Echinochloa crus-galli)に代
表されるイネ科(Gramineae)雑草等があげられる。
の施用薬量は適用場面、施用時期、施用方法、対象雑
草、栽培作物等により差異はあるが、一般には有効成分
量としてヘクタール(ha)当たり0.001〜50kg程
度、好ましくは0.01〜10kg程度が適当である。カ
ルバモイルテトラゾールは水田用の除草剤として、湛水
下の土壌処理及び茎葉処理のいずれの処理方法において
も使用できる。水田雑草(Paddy weeds)としては、例
えば、ヘラオモダカ(Alisma canaliculatum)、オモダ
カ(Sagittaria trifolia)およびウリカワ(Sagittari
a pygmaea)等に代表されるオモダカ科(Alismatacea
e)雑草、タマガヤツリ(Cyperus difformis)、ミズガ
ヤツリ(Cyperus serotinus)、ホタルイ(Scirpus jun
coides)およびクログワイ(Eleocharis kuroguwai)等
に代表されるカヤツリグサ科(Cyperaceae)雑草、アゼ
ナ(Lindemia pyxidaria)に代表されるゴマノハグサ科
(Scrothulariaceae)雑草、コナギ(Monochoria vagin
alis)に代表されるミズアオイ科(Potenderiaceae)雑
草、ヒルムシロ(Potamogeton distinctus)に代表され
るヒルムシロ科(Potamogetonaceae)雑草、キカシグサ
(Rotala indica)に代表されるミソハギ科(Lythracea
e)雑草、タイヌビエ(Echinochloa crus-galli)に代
表されるイネ科(Gramineae)雑草等があげられる。
【0154】また、カルバモイルテトラゾールは、畑地
用の除草剤として、土壌処理、土壌混和処理、茎葉処理
のいずれの処理方法においても使用でき、水田、畑地、
果樹園などの農園芸分野以外に運動場、空地、線路端な
ど非農耕地における各種雑草の防除にも適用することが
できる。カルバモイルテトラゾールは必要に応じて製剤
または散布時に他種の除草剤、各種殺虫剤、殺菌剤、植
物生長調節剤または共力剤などと混合施用しても良い。
用の除草剤として、土壌処理、土壌混和処理、茎葉処理
のいずれの処理方法においても使用でき、水田、畑地、
果樹園などの農園芸分野以外に運動場、空地、線路端な
ど非農耕地における各種雑草の防除にも適用することが
できる。カルバモイルテトラゾールは必要に応じて製剤
または散布時に他種の除草剤、各種殺虫剤、殺菌剤、植
物生長調節剤または共力剤などと混合施用しても良い。
【0155】特に、他の除草剤と混合施用することによ
り、施用薬量の減少による低コスト化、混合薬剤の相乗
作用による殺草スペクトラムの拡大や、より高い殺草効
果が期待できる。この際、同時に複数の公知除草剤との
組み合わせも可能である。カルバモイルテトラゾールと
混合使用するのに好ましい除草剤としては、例えば、ピ
ラゾスルフロンエチル(pyrazosulfuron ethyl/一般
名)、ベンスルフロンメチル(bensulfuron methyl/一
般名)、シノスルフロン(cinosulfuron/一般名)、イ
マゾスルフロン(imazosulfuron/一般名)、アジムス
ルフロン(azimsulfuron/一般名)、ハロスルフロンメ
チル(halosulfuron methyl/一般名)、プレチラクロ
ール(pretilachlor/一般名)、エスプロカルブ(espr
ocarb/一般名)、ピラゾレート(pyrazolate/一般
名)、ピラゾキシフェン(pyrazoxyfen/一般名)、ベ
ンゾフェナップ(benzofenap/一般名)、ダイムロン
(daimuron/一般名)、ブロモブチド(bromobutide/
一般名)、ナプロアニリド(naproanilide/一般名)、
クロメプロップ(clomeprop/一般名)、CNP(一般
名)、クロメトキシニル(chlomethoxynil/一般名)、
ビフェノックス(bifenox/一般名)、オキサジアゾン
(oxadiazon/一般名)、
り、施用薬量の減少による低コスト化、混合薬剤の相乗
作用による殺草スペクトラムの拡大や、より高い殺草効
果が期待できる。この際、同時に複数の公知除草剤との
組み合わせも可能である。カルバモイルテトラゾールと
混合使用するのに好ましい除草剤としては、例えば、ピ
ラゾスルフロンエチル(pyrazosulfuron ethyl/一般
名)、ベンスルフロンメチル(bensulfuron methyl/一
般名)、シノスルフロン(cinosulfuron/一般名)、イ
マゾスルフロン(imazosulfuron/一般名)、アジムス
ルフロン(azimsulfuron/一般名)、ハロスルフロンメ
チル(halosulfuron methyl/一般名)、プレチラクロ
ール(pretilachlor/一般名)、エスプロカルブ(espr
ocarb/一般名)、ピラゾレート(pyrazolate/一般
名)、ピラゾキシフェン(pyrazoxyfen/一般名)、ベ
ンゾフェナップ(benzofenap/一般名)、ダイムロン
(daimuron/一般名)、ブロモブチド(bromobutide/
一般名)、ナプロアニリド(naproanilide/一般名)、
クロメプロップ(clomeprop/一般名)、CNP(一般
名)、クロメトキシニル(chlomethoxynil/一般名)、
ビフェノックス(bifenox/一般名)、オキサジアゾン
(oxadiazon/一般名)、
【0156】オキサジアルギル(一般名)、カフェンス
トロール(cafenstrole/一般名)、MY-100(試験
名)、MK-243(試験名)、KPP-314(試験名)、KUH-920
(試験名)、DEH-112(試験名)、NBA-061(試験名)、
メフェナセット(mefenacet/一般名)、ブタクロール
(butachlor/一般名)、ブテナクロール(butenachlor
/一般名)、ジチオピル(dithiopyl/一般名)、ベン
フレセート(benfuresate/一般名)、ピリブチカルブ
(pyributicarb/一般名)、ベンチオカーブ(benthioc
arb/一般名)、ジメピペレート(dimepiperate/一般
名)、モリネート(molinate/一般名)、ブタミフォス
(butamifos/一般名)、キンクロラック(quinclorac
/一般名)、シンメスリン(cinmethylin/一般名)、
シメトリン(simetryn/一般名)、ベンスリド(bensul
ide/一般名)、ジメタメトリン(dimethametryn/一般
名)、MCPA、MCPB、エトベンズアニド(etobenzani
d)、クミルロン(cumyluron/一般名)、テニルクロー
ル(thenylchlor/一般名)、シクロスルファムロン(c
yclosulfamuron/一般名)、エトキシスルフロン(etho
xysulfuron/一般名)、アニロホス(anilofos/一般
名)、シハロホップブチル(cyhalofop butyl/一般
名)、ピリミノバックメチル(pyriminobac methyl/一
般名)、ペントキサゾン(pentoxazone/一般名)、オ
キサジクロメホン(oxaziclomefone/一般名)、ベンゾ
ビシクロン(benzobicyclon/一般名)及びACN(一
般名)等があげられる。
トロール(cafenstrole/一般名)、MY-100(試験
名)、MK-243(試験名)、KPP-314(試験名)、KUH-920
(試験名)、DEH-112(試験名)、NBA-061(試験名)、
メフェナセット(mefenacet/一般名)、ブタクロール
(butachlor/一般名)、ブテナクロール(butenachlor
/一般名)、ジチオピル(dithiopyl/一般名)、ベン
フレセート(benfuresate/一般名)、ピリブチカルブ
(pyributicarb/一般名)、ベンチオカーブ(benthioc
arb/一般名)、ジメピペレート(dimepiperate/一般
名)、モリネート(molinate/一般名)、ブタミフォス
(butamifos/一般名)、キンクロラック(quinclorac
/一般名)、シンメスリン(cinmethylin/一般名)、
シメトリン(simetryn/一般名)、ベンスリド(bensul
ide/一般名)、ジメタメトリン(dimethametryn/一般
名)、MCPA、MCPB、エトベンズアニド(etobenzani
d)、クミルロン(cumyluron/一般名)、テニルクロー
ル(thenylchlor/一般名)、シクロスルファムロン(c
yclosulfamuron/一般名)、エトキシスルフロン(etho
xysulfuron/一般名)、アニロホス(anilofos/一般
名)、シハロホップブチル(cyhalofop butyl/一般
名)、ピリミノバックメチル(pyriminobac methyl/一
般名)、ペントキサゾン(pentoxazone/一般名)、オ
キサジクロメホン(oxaziclomefone/一般名)、ベンゾ
ビシクロン(benzobicyclon/一般名)及びACN(一
般名)等があげられる。
【0157】カルバモイルテトラゾールを除草剤として
施用するにあたっては、一般には適当な固体担体又は液
体担体と混合して、更に所望により界面活性剤、浸透
剤、展着剤、増粘剤、凍結防止剤、結合剤、固結防止剤
または分解防止剤等を添加し、液剤、乳剤、水和剤、ド
ライフロアブル剤、フロアブル剤、粉剤または粒剤等任
意の剤型にて実用に供することができる。
施用するにあたっては、一般には適当な固体担体又は液
体担体と混合して、更に所望により界面活性剤、浸透
剤、展着剤、増粘剤、凍結防止剤、結合剤、固結防止剤
または分解防止剤等を添加し、液剤、乳剤、水和剤、ド
ライフロアブル剤、フロアブル剤、粉剤または粒剤等任
意の剤型にて実用に供することができる。
【0158】又、省力化および安全性向上の観点から、
上記任意の剤型の製剤を水溶性包装体に封入して供する
こともできる。固体担体としては、例えばカオリナイ
ト、パイロフィライト、セリサイト、タルク、ベントナ
イト、酸性白土、アタパルジャイト、ゼオライトおよび
珪藻土等の天然鉱物質類、炭酸カルシウム、硫酸アンモ
ニウム、硫酸ナトリウムおよび塩化カリウム等の無機塩
類、合成珪酸、並びに合成珪酸塩等が挙げられる。
上記任意の剤型の製剤を水溶性包装体に封入して供する
こともできる。固体担体としては、例えばカオリナイ
ト、パイロフィライト、セリサイト、タルク、ベントナ
イト、酸性白土、アタパルジャイト、ゼオライトおよび
珪藻土等の天然鉱物質類、炭酸カルシウム、硫酸アンモ
ニウム、硫酸ナトリウムおよび塩化カリウム等の無機塩
類、合成珪酸、並びに合成珪酸塩等が挙げられる。
【0159】液体担体としては、例えば水、アルコール
類(エチレングリコール、プロピレングリコール、イソ
プロパノール等)、芳香族炭化水素類(キシレン、アル
キルベンゼン、アルキルナフタレン等)、エーテル類
(ブチルセロソルブ等)、ケトン類(シクロヘキサノン
等)、エステル類(γ−ブチロラクトン等)、酸アミド
類(N−メチルピロリドン、N−オクチルピロリドン
等)および植物油(大豆油、ナタネ油、綿実油、ヒマシ
油等)等が挙げられる。
類(エチレングリコール、プロピレングリコール、イソ
プロパノール等)、芳香族炭化水素類(キシレン、アル
キルベンゼン、アルキルナフタレン等)、エーテル類
(ブチルセロソルブ等)、ケトン類(シクロヘキサノン
等)、エステル類(γ−ブチロラクトン等)、酸アミド
類(N−メチルピロリドン、N−オクチルピロリドン
等)および植物油(大豆油、ナタネ油、綿実油、ヒマシ
油等)等が挙げられる。
【0160】これら固体および液体担体は、単独で用い
ても2種以上を併用してもよい。界面活性剤としては、
例えばポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、
ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル、ポリオ
キシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマ
ー、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ソルビタン脂
肪酸エステルおよびポリオキシエチレンソルビタン脂肪
酸エステル等の非イオン性界面活性剤、並びにアルキル
ベンゼンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキ
ルスルホコハク酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、アルキ
ルナフタレンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸のホ
ルマリン縮合物の塩、アルキルナフタレンスルホン酸の
ホルマリン縮合物の塩、ポリオキシエチレンアルキルア
リールエーテル硫酸および燐酸塩、ポリオキシエチレン
スチリルフェニルエーテル硫酸および燐酸塩およびアル
キルアミン塩等のイオン性界面活性剤が挙げられる。
ても2種以上を併用してもよい。界面活性剤としては、
例えばポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、
ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル、ポリオ
キシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマ
ー、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ソルビタン脂
肪酸エステルおよびポリオキシエチレンソルビタン脂肪
酸エステル等の非イオン性界面活性剤、並びにアルキル
ベンゼンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキ
ルスルホコハク酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、アルキ
ルナフタレンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸のホ
ルマリン縮合物の塩、アルキルナフタレンスルホン酸の
ホルマリン縮合物の塩、ポリオキシエチレンアルキルア
リールエーテル硫酸および燐酸塩、ポリオキシエチレン
スチリルフェニルエーテル硫酸および燐酸塩およびアル
キルアミン塩等のイオン性界面活性剤が挙げられる。
【0161】これら界面活性剤の含有量は、特に限定さ
れるものではないが、本発明の製剤100重量部に対
し、通常0.05〜20重量部の範囲が望ましい。ま
た、これら界面活性剤は、単独で用いても2種以上を併
用してもよい。次にカルバモイルテトラゾールを用いる
場合の製剤の配合例を示す。但し本発明の配合例は、こ
れらのみに限定されるものではない。なお、以下の配合
例において「部」は重量部を意味する。
れるものではないが、本発明の製剤100重量部に対
し、通常0.05〜20重量部の範囲が望ましい。ま
た、これら界面活性剤は、単独で用いても2種以上を併
用してもよい。次にカルバモイルテトラゾールを用いる
場合の製剤の配合例を示す。但し本発明の配合例は、こ
れらのみに限定されるものではない。なお、以下の配合
例において「部」は重量部を意味する。
【0162】水和剤 カルバモイルテトラゾール 0.1〜80部 固体担体 5〜98.9部 界面活性剤 1〜10部 その他 0〜 5部 その他として、例えば固結防止剤、分解防止剤等があげ
れらる。
れらる。
【0163】乳 剤 カルバモイルテトラゾール 0.1〜30部 液体担体 55〜95部 界面活性剤 4.9〜15部
【0164】フロアブル剤 カルバモイルテトラゾール 0.1〜70部 液体担体 15〜98.89部 界面活性剤 1〜12部 その他 0.01〜30部 その他として、例えば凍結防止剤、増粘剤等が挙げられ
る。
る。
【0165】ドライフロアブル剤 カルバモイルテトラゾール 0.1〜90部 固体担体 0〜98.9部 界面活性剤 1〜20部 その他 0〜 10部 その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられ
る。
る。
【0166】液 剤 カルバモイルテトラゾール 0.01〜30部 液体担体 0.1〜50部 水 50〜99.89部 その他 0〜 10部 その他として、例えば凍結防止剤等、展着剤等が挙げら
れる。
れる。
【0167】粒 剤 カルバモイルテトラゾール 0.01〜10部 固体担体 90〜99.99部 その他 0〜10部 その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられ
る。
る。
【0168】使用に際しては上記製剤をそのままで、又
は、水で1〜10000倍に希釈して散布する。
は、水で1〜10000倍に希釈して散布する。
【0169】
製剤例 次に具体的にカルバモイルテトラゾールを有効成分とす
る農薬製剤例を示すがこれらのみに限定されるものでは
ない。。なお、以下の配合例において「部」は重量部を
意味する。
る農薬製剤例を示すがこれらのみに限定されるものでは
ない。。なお、以下の配合例において「部」は重量部を
意味する。
【0170】〔配合例1〕水和剤 カルバモイルテトラゾール No.1a-1 20部 パイロフィライト 76部 ソルポール5039 2部 (非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混
合物:東邦化学工業(株)商品名) カープレックス#80 2部 (合成含水珪酸:塩野義製薬(株)商品名) 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
合物:東邦化学工業(株)商品名) カープレックス#80 2部 (合成含水珪酸:塩野義製薬(株)商品名) 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
【0171】〔配合例2〕乳 剤 カルバモイルテトラゾール No.1a-1 5部 キシレン 75部 N−メチルピロリドン 15部 ソルポール2680 5部 (非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混
合物:東邦化学工業(株)商品名) 以上を均一に混合して乳剤とする。
合物:東邦化学工業(株)商品名) 以上を均一に混合して乳剤とする。
【0172】〔配合例3〕フロアブル剤 カルバモイルテトラゾール No.1a-1 25部 アグリゾールS−710 10部 (非イオン性界面活性剤:花王(株)商品名) ルノックス1000C 0.5部 (アニオン性界面活性剤:東邦化学工業(株)商品名) キサンタンガム 0.02部 水 64.48部 以上を均一に混合した後、湿式粉砕してフロアブル剤と
する。
する。
【0173】〔配合例4〕ドライフロアブル剤 カルバモイルテトラゾール No.1a-1 75部 ハイテノールNE-15 5部 (アニオン性界面活性剤:第一工業製薬(株)商品名) バニレックスN 10部 (アニオン性界面活性剤:日本製紙(株)商品名) カープレックス#80 10部 (合成含水珪酸:塩野義製薬(株)商品名) 以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて撹拌混
合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥してドライフロ
アブル剤とする。
合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥してドライフロ
アブル剤とする。
【0174】〔配合例5〕粒 剤 カルバモイルテトラゾール No.1a-1 1部 ベントナイト 55部 タルク 44部 以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて撹拌混
合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤とす
る。
合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤とす
る。
【0175】〔配合例6〕粒 剤 カルバモイルテトラゾール No.1a-1 1部 化合物(A) 0.07部 DBSN 3部 エポキシ化大豆油 1部 ベントナイト 30部 タルク 64.93部 以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて撹拌混
合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤とす
る。
合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤とす
る。
【0176】なお、上記の化合物(A)はピラゾスルフ
ロンエチル(pyrazosulfuron ethyl、一般名)、DBS
Nはドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウムを意味す
る。 試験例 次に、カルバモイルテトラゾールの除草剤としての有用
性を以下の試験例において具体的に説明する。
ロンエチル(pyrazosulfuron ethyl、一般名)、DBS
Nはドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウムを意味す
る。 試験例 次に、カルバモイルテトラゾールの除草剤としての有用
性を以下の試験例において具体的に説明する。
【0177】〔試験例1〕湛水条件における雑草発生前
処理による除草効果試験 1/5000アールのワグネルポット中に沖積土壌を入
れた後、水を入れて混和し水深4cmの湛水条件とした。
ノビエ、ホタルイ、コナギ、キカシグサのそれぞれの種
子を上記のポットに混播した後、2.5葉期のイネ苗を
移植した。ポットを25〜30℃の温室内に置いて植物
を育成し、播種後1日目に水面へ所定の薬量になるよう
に、配合例1に準じて調整したカルバモイルテトラゾー
ルの水和剤を水で希釈して処理した。処理後3週間目
に、イネおよび各種雑草に対する除草効果の調査を行っ
た。0は影響なし、5は完全枯死を示す5段階評価であ
る。結果を第6表に示す。
処理による除草効果試験 1/5000アールのワグネルポット中に沖積土壌を入
れた後、水を入れて混和し水深4cmの湛水条件とした。
ノビエ、ホタルイ、コナギ、キカシグサのそれぞれの種
子を上記のポットに混播した後、2.5葉期のイネ苗を
移植した。ポットを25〜30℃の温室内に置いて植物
を育成し、播種後1日目に水面へ所定の薬量になるよう
に、配合例1に準じて調整したカルバモイルテトラゾー
ルの水和剤を水で希釈して処理した。処理後3週間目
に、イネおよび各種雑草に対する除草効果の調査を行っ
た。0は影響なし、5は完全枯死を示す5段階評価であ
る。結果を第6表に示す。
【0178】〔試験例2〕湛水条件における雑草生育期
処理による除草効果試験 1/5000アールのワグネルポット中に沖積土壌を入
れた後、水を入れて混和し水深4cmの湛水条件とした。
ノビエ、ホタルイ、コナギ、キカシグサのそれぞれの種
子を上記のポットに混播した。ポットを25〜30℃の
温室内に置いて植物を育成し、ノビエ、ホタルイ、コナ
ギ、キカシグサが1〜2葉期に達したとき、水面へ所定
の薬量になるように、配合例1に準じて調整したカルバ
モイルテトラゾールの水和剤を水で希釈して処理した。
処理後3週間目に、各種雑草に対する除草効果を試験例
1の判定基準に従って調査を行った。結果を第7表に示
す。
処理による除草効果試験 1/5000アールのワグネルポット中に沖積土壌を入
れた後、水を入れて混和し水深4cmの湛水条件とした。
ノビエ、ホタルイ、コナギ、キカシグサのそれぞれの種
子を上記のポットに混播した。ポットを25〜30℃の
温室内に置いて植物を育成し、ノビエ、ホタルイ、コナ
ギ、キカシグサが1〜2葉期に達したとき、水面へ所定
の薬量になるように、配合例1に準じて調整したカルバ
モイルテトラゾールの水和剤を水で希釈して処理した。
処理後3週間目に、各種雑草に対する除草効果を試験例
1の判定基準に従って調査を行った。結果を第7表に示
す。
【0179】〔試験例3〕土壌処理による除草効果試験 縦21cm、横13cm、深さ7cmのプラスチック製箱に殺
菌した洪積土壌を入れ、ノビエ、エノコログサ、トウモ
ロコシ、ダイズ、ワタの種子をそれぞれスポット状に播
種し、約1.5cm覆土した後、有効成分量が所定の割合
となるように土壌表面へ小型スプレーで均一に散布し
た。散布の際の薬液は、前記配合例1に準じて適宜調整
された水和剤を水で希釈して用い、これを全面に散布し
た。薬液散布3週間後に植物に対する除草効果を試験例
1の判定基準に従って調査を行った。結果を第8表に示
す。
菌した洪積土壌を入れ、ノビエ、エノコログサ、トウモ
ロコシ、ダイズ、ワタの種子をそれぞれスポット状に播
種し、約1.5cm覆土した後、有効成分量が所定の割合
となるように土壌表面へ小型スプレーで均一に散布し
た。散布の際の薬液は、前記配合例1に準じて適宜調整
された水和剤を水で希釈して用い、これを全面に散布し
た。薬液散布3週間後に植物に対する除草効果を試験例
1の判定基準に従って調査を行った。結果を第8表に示
す。
【0180】なお、各表中の記号は次の意味を示す。 A(ノビエ)、B(エノコログサ)、C(ホタルイ)、
D(コナギ)、E(キカシグサ)、a(トウモロコ
シ)、b(ダイズ)、c(ワタ)、d(移植イネ)
D(コナギ)、E(キカシグサ)、a(トウモロコ
シ)、b(ダイズ)、c(ワタ)、d(移植イネ)
【0181】
【表22】 〔第6表〕 ─────────────────────────── 化合物 処理薬量 A C D E d No. g/a ─────────────────────────── 1a−1 10 5 5 5 5 0 1a−2 10 5 5 5 5 0 1a−3 10 3 4 5 5 0 1a−4 10 5 5 5 5 0 1a−5 10 5 5 5 5 0 1a−6 10 5 5 5 5 3 1a−7 10 5 5 5 5 0 1a−8 10 5 5 5 5 2 1a−9 10 5 5 5 5 0 1a−10 10 5 5 5 5 0 1a−11 10 4 2 2 0 0 1a−12 10 5 5 5 5 0 1a−13 10 5 4 5 5 0 1a−14 10 5 5 5 5 0 1a−15 10 4 2 5 4 0 1a−16 10 5 5 5 5 0 1a−17 10 5 5 5 5 0 1a−18 10 5 5 5 5 0 1a−20 10 5 5 5 5 0 1a−21 10 5 5 5 5 0 1a−22 10 5 0 5 5 0 ───────────────────────────
【0182】
【表23】 〔第6表続き〕 ─────────────────────────── 化合物 処理薬量 A C D E d No. g/a ─────────────────────────── 1a−23 10 5 5 5 5 0 1a−24 10 5 5 5 5 0 1a−25 10 5 3 4 5 0 1a−26 10 5 5 5 5 0 1a−27 10 5 5 5 5 0 1a−28 10 5 5 5 5 0 1a−29 2.52 5 3 5 5 0 1a−30 10 5 5 5 5 0 1a−31 10 5 5 5 5 0 1a−32 10 5 5 5 5 0 1a−37 10 5 5 5 0 1a−38 10 5 5 5 1 1a−39 10 5 5 5 0 1a−40 10 5 5 5 0 1a−41 10 5 5 5 0 1a−43 10 5 5 5 0 1a−44 10 5 5 5 0 1a−45 10 5 5 5 0 1a−46 10 5 5 5 0 1a−47 10 5 5 5 0 1a−48 10 5 5 5 1 ───────────────────────────
【0183】
【表24】 〔第6表続き〕 ─────────────────────────── 化合物 処理薬量 A C D E d No. g/a ─────────────────────────── 1a−49 10 5 5 5 0 1a−50 10 5 5 5 0 1a−51 10 5 5 5 0 1b−1 10 5 0 0 0 0 1b−3 10 5 5 5 5 0 1b−4 10 5 4 5 5 0 1b−5 10 5 4 3 3 0 1b−6 10 5 5 5 5 0 1b−7 10 0 3 3 2 0 1b−8 10 5 2 0 0 0 1b−9 10 5 5 5 5 0 1b−10 10 2 2 3 2 0 1b−11 10 5 5 5 5 0 1b−18 10 5 5 5 0 1b−19 20 5 5 5 0 ───────────────────────────
【0184】
【表25】
【0185】
【表26】
【0186】
【表27】
【0187】
【表28】 〔第8表〕 ─────────────────────────── 化合物 処理薬量 A B a b c No. g/a ─────────────────────────── 1a−1 25 5 5 0 0 0 1a−2 25 5 4 0 0 0 1a−4 25 5 4 0 0 0 1a−5 25 4 1 0 0 0 1a−6 25 5 5 0 0 0 1a−7 25 5 0 0 0 0 1a−8 25 5 5 0 1 3 1a−9 25 5 5 0 0 0 1a−10 25 5 5 0 0 0 1a−11 25 5 0 0 0 0 1a−12 25 4 0 0 0 0 1a−13 25 5 1 0 0 0 1a−14 25 5 1 0 0 0 1a−16 25 5 5 0 0 0 1a−17 25 4 0 0 0 0 1a−23 25 5 0 0 0 0 1a−24 25 5 4 0 0 0 1a−25 25 5 5 0 0 0 1a−26 25 3 3 0 0 0 1a−27 25 5 3 0 0 0 1a−28 25 5 4 0 0 0 ───────────────────────────
【0188】
【表29】 〔第8表続き〕 ─────────────────────────── 化合物 処理薬量 A B a b c No. g/a ─────────────────────────── 1a−29 6.3 5 5 0 0 0 1a−31 25 5 4 0 0 0 1a−32 25 5 5 0 0 0 1b−1 25 4 1 0 0 0 1b−2 25 4 1 0 0 0 1b−3 25 5 5 0 0 0 1b−4 25 5 3 0 0 0 1b−5 25 5 0 0 0 0 1b−6 25 5 5 0 0 0 1b−8 25 5 5 0 0 0 1b−9 25 5 5 0 0 0 1b−11 25 4 3 0 0 0 1b−12 6.3 0 3 0 0 0 1b−14 25 2 3 0 0 0 ───────────────────────────
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 FI C07D 403/06 209 C07D 403/06 209 405/04 257 405/04 257 409/04 257 409/04 257 417/06 257 417/06 257 (72)発明者 縄巻 勤 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470 日産 化学工業株式会社生物科学研究所内 (72)発明者 中平 国光 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470 日産 化学工業株式会社生物科学研究所内
Claims (3)
- 【請求項1】 式(1a)または(1b): 【化1】 〔式中、R1は水素原子、C1-8アルキル基、C3-7シク
ロアルキル基、C3-7シクロアルキル基によって置換さ
れたC1-6アルキル基、C3-7シクロアルケニル基、C
3-7シクロアルケニル基によって置換されたC1-6アルキ
ル基、C2-8アルケニル基、C2-8アルキニル基、C1-6
アルコキシ基によって置換されたC1-6アルキル基、C
2-6アルケニルオキシ基によって置換されたC1-6アルキ
ル基、C2-6アルキニルオキシ基によって置換されたC
1-6アルキル基、C1-6ハロアルコキシ基によって置換さ
れたC1-6アルキル基、C2-6ハロアルケニルオキシ基に
よって置換されたC1-6アルキル基、C2-6ハロアルキニ
ルオキシ基によって置換されたC 1-6アルキル基、C1-6
アルキルチオ基によって置換されたC1-6アルキル基、
C1 -6アルキルスルフィニル基によって置換されたC1-6
アルキル基、C1-6アルキルスルホニル基によって置換
されたC1-6アルキル基、C1-8ハロアルキル基、C2- 8
ハロアルケニル基、C2-8ハロアルキニル基、シアノ基
によって置換されたC1- 6アルキル基、シアノ基によっ
て置換されたC2-6アルケニル基、シアノ基によって置
換されたC2-6アルキニル基、ニトロ基によって置換さ
れたC1-6アルキル基、ニトロ基によって置換されたC
2-6アルケニル基、ニトロ基によって置換されたC2-6ア
ルキニル基、C2-6アルコキシカルボニル基によって置
換されたC1-6アルキル基、C2-6アルコキシカルボニル
基によって置換されたC2-6アルケニル基、C2-6アルコ
キシカルボニル基によって置換されたC2-6アルキニル
基、C2- 6アルキルカルボニル基によって置換されたC
1-6アルキル基、C2-6ハロアルキルカルボニル基によっ
て置換されたC1-6アルキル基、C3-6アルケニルカルボ
ニル基によって置換されたC1-6アルキル基、C3-6アル
キニルカルボニル基によって置換されたC1-6アルキル
基、フェニル基(但し、フェニル基はC1-4アルキル
基、C1-4ハロアルキル基、C1-4アルコキシ基、C2-4
アルコキシカルボニル基、シアノ基、ニトロ基およびハ
ロゲン原子から選ばれる1以上の置換基によって置換さ
れていてもよい。)によって置換されたC1-6アルキル
基、C2-6アルコキシカルボニル基、ベンジルオキシカ
ルボニル基、フェノキシカルボニル基(但し、フェノキ
シカルボニル基のベンゼン環はC1-4アルキル基、C1-4
ハロアルキル基、C1-4アルコキシ基、C2-6アルコキシ
カルボニル基、シアノ基、ニトロ基およびハロゲン原子
から選ばれる1以上の置換基によって置換されていても
よい。)、C2-8アルキルカルボニル基、C4-8シクロア
ルキルカルボニル基、C3-7シクロアルキル基によって
置換されたC2-6アルキルカルボニル基、C3-8アルケニ
ルカルボニル基、C3-8アルキニルカルボニル基、フェ
ニルカルボニル基(但し、フェニルカルボニル基のベン
ゼン環はC1-4アルキル基、C1-4ハロアルキル基、C
1-4アルコキシ基、C2-4アルコキシカルボニル基、シア
ノ基、ニトロ基およびハロゲン原子から選ばれる1以上
の置換基によって置換されていてもよい。)、フェニル
基によって置換されたC2-8アルケニル基(但し、フェ
ニル基はC1-4アルキル基、C1-4ハロアルキル基、C
1-4アルコキシ基、C2-4アルコキシカルボニル基、シア
ノ基、ニトロ基およびハロゲン原子から選ばれる1以上
の置換基によって置換されていてもよい。)、C1-8ア
ルコキシ基、C3-7シクロアルコキシ基、C3-7シクロア
ルキル基によって置換されたC1-6アルコキシ基、C2-8
アルケニルオキシ基、C2-8アルキニルオキシ基、C1-6
アルコキシ基によって置換されたC1-6アルコキシ基、
フェニル基によって置換されたC1-6アルコキシ基(但
し、フェニル基はC1-4アルキル基、C1-4ハロアルキル
基、C1-4アルコキシ基、C2-4アルコキシカルボニル
基、シアノ基、ニトロ基およびハロゲン原子から選ばれ
る1以上の置換基によって置換されていてもよい。)、
フェノキシ基(但し、フェノキシ基のベンゼン環はC
1-4アルキル基、C1-4ハロアルキル基、C 1-4アルコキ
シ基、C2-4アルコキシカルボニル基、シアノ基、ニト
ロ基およびハロゲン原子から選ばれる1以上の置換基に
よって置換されていてもよい。)、C 1-8アルキルチオ
基、C3-7シクロアルキルチオ基、C3-7シクロアルキル
基によって置換されたC1-6アルキルチオ基、C2-8アル
ケニルチオ基、C2-8アルキニルチオ基、C1-6アルコキ
シ基によって置換されたC1-6アルキルチオ基、フェニ
ル基によって置換されたC1-6アルキルチオ基(但し、
フェニル基はC1-4アルキル基、C1-4ハロアルキル基、
C1-4アルコキシ基、C2-4アルコキシカルボニル基、シ
アノ基、ニトロ基およびハロゲン原子から選ばれる1以
上の置換基によって置換されていてもよい。)、フェニ
ルチオ基(但し、フェニルチオ基のベンゼン環はC1-4
アルキル基、C1-4ハロアルキル基、C1-4アルコキシ
基、C2-4アルコキシカルボニル基、シアノ基、ニトロ
基およびハロゲン原子から選ばれる1以上の置換基によ
って置換されていてもよい。)、C1-8アルキルスルフ
ィニル基、C3-7シクロアルキルスルフィニル基、C3-7
シクロアルキル基によって置換されたC1-6アルキルス
ルフィニル基、C2-8アルケニルスルフィニル基、C2-8
アルキニルスルフィニル基、C1-6アルコキシ基によっ
て置換されたC1-6アルキルスルフィニル基、フェニル
基によって置換されたC1-6アルキルスルフィニル基
(但し、フェニル基はC1-4アルキル基、C1-4ハロアル
キル基、C1-4アルコキシ基、C2-4アルコキシカルボニ
ル基、シアノ基、ニトロ基およびハロゲン原子から選ば
れる1以上の置換基によって置換されていてもよ
い。)、フェニルスルフィニル基(但し、フェニルスル
フィニル基のベンゼン環はC1-4アルキル基、C1-4ハロ
アルキル基、C1-4アルコキシ基、C2-4アルコキシカル
ボニル基、シアノ基、ニトロ基およびハロゲン原子から
選ばれる1以上の置換基によって置換されていてもよ
い。)、C1-8アルキルスルホニル基、C3-7シクロアル
キルスルホニル基、C3-7シクロアルキル基によって置
換されたC1-6アルキルスルホニル基、C2-8アルケニル
スルホニル基、C2-8アルキニルスルホニル基、C1-6ア
ルコキシ基によって置換されたC1-6アルキルスルホニ
ル基、フェニル基によって置換されたC1-6アルキルス
ルホニル基(但し、フェニル基はC1-4アルキル基、C
1-4ハロアルキル基、C1-4アルコキシ基、C2-4アルコ
キシカルボニル基、シアノ基、ニトロ基およびハロゲン
原子から選ばれる1以上の置換基によって置換されてい
てもよい。)、フェニルスルホニル基(但し、フェニル
スルホニル基のベンゼン環はC1-4アルキル基、C1-4ハ
ロアルキル基、C1-4アルコキシ基、C2 -4アルコキシカ
ルボニル基、シアノ基、ニトロ基およびハロゲン原子か
ら選ばれる1以上の置換基によって置換されていてもよ
い。)、R4R5Nによって置換されたC1-6アルキル
基、R4R5N、R4R5NCO、R4R5NSO2、ナフチ
ル基(但し、C1-4アルキル基、C1-4ハロアルキル基、
C1-4アルコキシ基、C2-4アルコキシカルボニル基、シ
アノ基、ニトロ基およびハロゲン原子から選ばれる1以
上の置換基によって置換されていてもよい。)、5〜6
員ヘテロアリール基(但し、C1-4アルキル基、C1-4ハ
ロアルキル基、C1-4アルコキシ基、C2-4アルコキシカ
ルボニル基、シアノ基、ニトロ基およびハロゲン原子か
ら選ばれる1以上の置換基によって置換されていてもよ
い。)、5〜6員ヘテロアリールメチル基(但し、5〜
6員ヘテロアリール基はC1-4アルキル基、C1-4ハロア
ルキル基、C1-4アルコキシ基、C2-4アルコキシカルボ
ニル基、シアノ基、ニトロ基およびハロゲン原子から選
ばれる1以上の置換基によって置換されていてもよ
い。)、5〜6員ヘテロアリールオキシ基(但し、5〜
6員ヘテロアリール基はC1-4アルキル基、C1-4ハロア
ルキル基、C1-4アルコキシ基、C2-4アルコキシカルボ
ニル基、シアノ基、ニトロ基およびハロゲン原子から選
ばれる1以上の置換基によって置換されていてもよ
い。)、5〜6員ヘテロアリールチオ基(但し、5〜6
員ヘテロアリール基はC1-4アルキル基、C1-4ハロアル
キル基、C1-4アルコキシ基、C2-4アルコキシカルボニ
ル基、シアノ基、ニトロ基およびハロゲン原子から選ば
れる1以上の置換基によって置換されていてもよ
い。)、フェニル基(但し、C1-4アルキル基、C1-4ハ
ロアルキル基、C1-4アルコキシ基、C2-4アルコキシカ
ルボニル基、シアノ基、ニトロ基またはハロゲン原子か
ら選ばれる1以上の置換基によって置換されていてもよ
い。)によって置換されたフェニル基、オキシラン環
(但し、C1-4アルキル基によって置換されていてもよ
い。)またはフェニル基(但し、C1-4アルキル基、C
1-4ハロアルキル基、C1-4アルコキシ基、C2-4アルコ
キシカルボニル基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原
子、C1-4ハロアルコキシ基およびフェニルスルホニル
基から選ばれる1以上の置換基によって置換されていて
もよく、もしくはメチレンジオキシ基によって架橋され
ていてもよい。)を表し、5〜6員ヘテロアリールはチ
オフェン−2−イル基、チオフェン−3−イル基、フラ
ン−2−イル基、フラン−3−イル基、ピロール−1−
イル基、ピロール−2−イル基、ピロール−3−イル
基、オキサゾール−2−イル基、オキサゾール−4−イ
ル基、オキサゾール−5−イル基、チアゾール−2−イ
ル基、チアゾール−4−イル基、チアゾール−5−イル
基、イミダゾール−1−イル基、イミダゾール−2−イ
ル基、イミダゾール−4−イル基、イミダゾール−5−
イル基、イソオキサゾール−3−イル基、イソオキサゾ
ール−4−イル基、イソオキサゾール−5−イル基、イ
ソチアゾール−3−イル基、イソチアゾール−4−イル
基、イソチアゾール−5−イル基、ピラゾール−1−イ
ル基、ピラゾール−3−イル基、ピラゾール−4−イル
基、ピラゾール−5−イル基、1,3,4−オキサジア
ゾール−2−イル基、1,3,4−チアジアゾール−2
−イル基、1,3,4−トリアゾール−1−イル基、
1,3,4−トリアゾール−2−イル基、1,2,4−
オキサジアゾール−3−イル基、1,2,4−オキサジ
アゾール−5−イル基、1,2,4−チアジアゾール−
3−イル基、1,2,4−チアジアゾール−5−イル
基、1,2,4−トリアゾール−1−イル基、1,2,
4−トリアゾール−3−イル基、1,2,4−トリアゾ
ール−5−イル基、1,2,3−オキサジアゾール−4
−イル基、1,2,3−オキサジアゾール−5−イル
基、1,2,3−チアジアゾール−3−イル基、1,
2,3−チアジアゾール−5−イル基、1,2,3−ト
リアゾール−1−イル基、1,2,3−トリアゾール−
4−イル基、1,2,3−トリアゾール−5−イル基、
1,2,3,4−テトラゾール−1−イル基、1,2,
3,4−テトラゾール−5−イル基、1,2,3,5−
テトラゾール−1−イル基、1,2,3,5−テトラゾ
ール−4−イル基、ピリジン−2−イル基、ピリジン−
3−イル基、ピリジン−4−イル基、ピリミジン−2−
イル基、ピリミジン−5−イル基、ピリミジン−4−イ
ル基、ピラジン−2−イル基、ピリダジン−3−イル
基、ピリダジン−4−イル基、1,3,5−トリアジン
−2−イル基、1,2,4−トリアジン−3−イル基、
1,2,4−トリアジン−5−イル基または1,2,4
−トリアジン−6−イル基、キノリン−2−イル基、キ
ノリン−3−イル基、イソキノリン−1−イル基、イソ
キノリン−3−イル基、キノキザリン−2−イル基また
はベンゾチアゾール−2−イル基を表し、R2およびR3
はそれぞれ独立して水素原子、C1-6アルキル基、C3-6
シクロアルキル基、C2-4アルケニル基、C2-4アルキニ
ル基、C1-4ハロアルキル基、C3-6シクロアルキル基で
置換されたC1-2アルキル基、C1-4アルコキシ基(但
し、R 2とR3が同時にアルコキシ基を表すことはな
い。)、C1-4アルコキシC1-4アルキル基、C1-4アル
キルチオC1-4アルキル基、フェニル基(但し、フェニ
ル基はC1-4アルキル基、C1-4ハロアルキル基、C1-4
アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基およびハロゲン原子
から選ばれる1以上の置換基によって置換されていても
よい。)またはベンジル基を表し、但し、R2およびR3
は結合している窒素原子とともに3〜9員環を構成して
もよく、環内に酸素原子、硫黄原子、C1-4アルキル基
で置換されていてもよい窒素原子、カルボニル基、スル
ホニル基または不飽和結合を含んでいてもよく、環はC
1-4アルキル基によって置換されていてもよく、環はC
1-4アルキレンによって架橋されていてもよく、環はベ
ンゼン環によって縮合されていてもよく、R4およびR5
はそれぞれ独立して水素原子、C1-6アルキル基、C3-6
シクロアルキル基、C2-4アルケニル基、C2-4アルキニ
ル基、C1-4ハロアルキル基、C3-6シクロアルキル基で
置換されたC1-2アルキル基、C1-4アルコキシ基(但
し、R 4とR5が同時にアルコキシ基を表すことはな
い。)、C1-4アルコキシC1-4アルキル基、C1-4アル
キルチオC1-4アルキル基、フェニル基(但し、フェニ
ル基はC1-4アルキル基、C1-4ハロアルキル基、C1-4
アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基およびハロゲン原子
から選ばれる1以上の置換基によって置換されていても
よい。)またはベンジル基を表し、但し、R4およびR5
は結合している窒素原子とともに3〜9員環を構成して
もよく、環内に酸素原子、硫黄原子、C1-4アルキル基
で置換されていてもよい窒素原子、カルボニル基、スル
ホニル基または不飽和結合を含んでいてもよく、環はC
1-4アルキル基によって置換されていてもよく、環はC
1-4アルキレンによって架橋されていてもよく、環はベ
ンゼン環によって縮合されていてもよく、Wは酸素原子
あるいは硫黄原子を表す。〕で表されるカルバモイルテ
トラゾールを有効成分として含有する農薬。 - 【請求項2】 請求項1記載の化合物を有効成分として
含有する除草剤。 - 【請求項3】 R1がフェニル基(但し、C1-4アルキル
基、C1-4ハロアルキル基、C1-4アルコキシ基、C2-4
アルコキシカルボニル基、シアノ基、ニトロ基およびハ
ロゲン原子から選ばれる1以上の置換基によって置換さ
れていてもよい。)であるものを除く請求項1記載のカ
ルバモイルテトラゾール。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP16875598A JPH1180137A (ja) | 1997-07-10 | 1998-06-16 | カルバモイルテトラゾールおよび除草剤 |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP18499197 | 1997-07-10 | ||
JP9-184991 | 1997-07-10 | ||
JP16875598A JPH1180137A (ja) | 1997-07-10 | 1998-06-16 | カルバモイルテトラゾールおよび除草剤 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH1180137A true JPH1180137A (ja) | 1999-03-26 |
Family
ID=26492340
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP16875598A Pending JPH1180137A (ja) | 1997-07-10 | 1998-06-16 | カルバモイルテトラゾールおよび除草剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH1180137A (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6596746B1 (en) | 1999-04-15 | 2003-07-22 | Bristol-Myers Squibb Company | Cyclic protein tyrosine kinase inhibitors |
US7125875B2 (en) | 1999-04-15 | 2006-10-24 | Bristol-Myers Squibb Company | Cyclic protein tyrosine kinase inhibitors |
GB2503524A (en) * | 2012-08-24 | 2014-01-01 | Rallis India Ltd | Tetrazole compounds useful as intermediates for the preparation of herbicides |
-
1998
- 1998-06-16 JP JP16875598A patent/JPH1180137A/ja active Pending
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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