JPH07285962A - ピリジンカルボン酸アミド誘導体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【構成】 式（１）： 【化１】 〔式中、Ｒ¹ はアルキルなど、Ｒ² はハロアルキルな
ど、Ｒ³ は水素、ハロゲンなど、Ｒ⁴ およびＲ⁵ はそれ
ぞれ独立して水素など、Ｒ⁷ およびＲ⁸ はそれぞれ独立
して水素、アルキル、置換されていてもよいフェニル基
など（Ｒ⁷ およびＲ ⁸ は結合している窒素とともに３〜
９員環などを構成してもよい。）、Ｘは酸素など、Ｙは
酸素などを表す。〕で表わされるピリジンカルボン酸ア
ミド誘導体および除草剤。 【効果】 畑や水田雑草に対する高い除草効果と作物
に対する安全性を有する。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は新規なピリジンカルボン
酸アミド誘導体およびそれらを有効成分とする除草剤に
関するものである。

【０００２】

【従来の技術および課題】現在、イネ、コムギ、トウモ
ロコシ、ダイズ、ワタ、ビート等重要な作物を雑草から
守り増収をはかるために除草剤を使用することは欠くこ
とができない。近年、これらの有用作物と雑草の混在す
る耕地において、作物に対して薬害を示さず雑草のみを
選択的に枯殺しうる選択性除草剤が望まれている。ま
た、環境汚染防止、輸送・散布の際の経済コスト低減等
の観点から、できるだけ低薬量で高い除草効果をあげる
化合物の探索研究が長年にわたり続けられている。この
ような特性を有する化合物のいくつかは選択性除草剤と
して使用されているが、依然としてこれらの性質を備え
る更に優れた新しい化合物の需要も存在する。

【０００３】本発明に構造が類似する先行技術として
は、ピリジルオキシ基がピコリン酸アミドのピリジン環
上６位に結合した化合物がＥＰ−０５３７８１６に開示
されているが、本発明のように、ピラゾール環が酸素、
硫黄あるいは窒素原子をはさんでピリジンカルボン酸ア
ミドのピリジン環に結合した化合物は従来全く知られて
おらず、新規化合物である。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、重要作物
に対して選択性のある除草剤を開発するため長年にわた
る研鑽を続け、より高い殺草力と、より広い選択性をも
つ化合物を生み出すべく、多くの化合物についてその除
草特性を検討してきた。その結果、式（１）：

【０００５】

【化４】

【０００６】〔式中、Ｒ¹ は水素原子、Ｃ_1-6 アルキル
基、Ｃ_3-6 シクロアルキル基、Ｃ_2-4アルケニル基、Ｃ
_2-4 アルキニル基、Ｃ_3-6 シクロアルキル基で置換され
たＣ_{1- 2} アルキル基、Ｃ_1-4 ハロアルキル基、Ｃ_1-4 ア
ルキルカルボニルＣ_1-4 アルキル基、Ｃ_1-4 アルコキシ
カルボニルＣ_1-4 アルキル基、ジＣ_1-4 アルキルアミノ
Ｃ_1-4 アルキル基、Ｃ_1-4 アルコキシＣ_1-4 アルキル
基、Ｃ_1-4 アルコキシＣ_{1- 4} アルコキシＣ_1-4 アルキル
基、Ｃ_1-4 アルキルチオＣ_1-4 アルキル基、Ｃ_1-4アル
キルスルフィニルＣ_1-4 アルキル基、Ｃ_1-4 アルキルス
ルホニルＣ_1-4 アルキル基、フェニル基によって置換さ
れたＣ_1-4 アルキル基、フェニル基（Ｃ_1-4アルキル
基、Ｃ_1-4 ハロアルキル基、Ｃ_1-4 アルコキシ基、シア
ノ基、ニトロ基およびハロゲン原子から選ばれる１また
は２以上の置換基によって置換されていてもよい。）、
ナフチル基、ピリジル基（Ｃ_1-4 アルキル基、Ｃ_1-4 ハ
ロアルキル基、Ｃ_1-4 アルコキシ基、シアノ基、ニトロ
基およびハロゲン原子から選ばれる１または２以上の置
換基によって置換されていてもよい。）、Ｃ_1-4 アルキ
ルカルボニル基、Ｃ_1-4 アルキルカルバモイル基、ジＣ
_1-4 アルキルカルバモイル基、Ｃ_1-4 アルコキシカルボ
ニル基、Ｃ_1-4 アルキルスルホニル基またはジＣ_{1- 4} ア
ルキルスルファモイル基を表し、Ｒ² は水素原子、Ｃ
_1-6 アルキル基、Ｃ_3-6 シクロアルキル基、Ｃ_2-4 アル
ケニル基、Ｃ_2-4 アルキニル基、Ｃ_3-6 シクロアルキル
基で置換されたＣ_1-2 アルキル基、Ｃ_1-4 ハロアルキル
基、ジＣ_1-4 アルキルアミノＣ_1-4 アルキル基、Ｃ_{1- 4}
アルコキシＣ_1-4 アルキル基、Ｃ_1-4 アルキルチオＣ
_1-4 アルキル基、Ｃ_1-4アルキルスルフィニルＣ_1-4 ア
ルキル基、Ｃ_1-4 アルキルスルホニルＣ_1-4 アルキル
基、フェニル基によって置換されたＣ_1-4 アルキル基、
フェニル基（Ｃ_1-4アルキル基、Ｃ_1-4 ハロアルキル
基、Ｃ_1-4 アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基およびハ
ロゲン原子から選ばれる１または２以上の置換基によっ
て置換されていてもよい。）、Ｃ_1-4 アルコキシ基、Ｃ
_1-4 ハロアルコキシ基、ベンジルオキシ基、Ｃ_1-4 アル
キルチオ基、ベンジルチオ基、Ｃ_1-4 アルキルスルフィ
ニル基、Ｃ_1-4 アルキルスルホニル基、ジＣ_1-4 アルキ
ルアミノ基、Ｃ_1-4 アルキルアミノ基、ジＣ_1-4 アルキ
ルスルファモイル基、ジＣ_1-4 アルキルカルバモイル
基、Ｃ_1-4 アルキルカルバモイル基、Ｃ_1-4 アルコキシ
カルボニル基、シアノ基、ハロゲン原子またはニトロ基
を表し、Ｒ³ は水素原子、Ｃ_1-6 アルキル基、Ｃ_1-4 ハ
ロアルキル基、フェニル基、Ｃ_{1- 4} アルコキシ基、Ｃ
_1-4 アルキルチオ基、Ｃ_1-4 アルキルスルフィニル基、
Ｃ_{1- 4} アルキルスルホニル基、シアノ基、ハロゲン原
子、ニトロ基、ジＣ_1-4 アルキルカルバモイル基、Ｃ
_1-4 アルキルカルバモイル基またはＣ_1-4 アルコキシカ
ルボニル基を表し、Ｒ⁴ 、Ｒ⁵ およびＲ⁶ はそれぞれ独
立して、水素原子、Ｃ_1-6 アルキル基、Ｃ_{1- 4} ハロアル
キル基、Ｃ_1-4 アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基また
はハロゲン原子を表し、Ｒ⁷ およびＲ⁸ はそれぞれ独立
して水素原子、Ｃ_1-6 アルキル基、Ｃ_3-6 シクロアルキ
ル基、Ｃ_2-4 アルケニル基、Ｃ_2-4 アルキニル基、Ｃ
_1-4 ハロアルキル基、Ｃ_3-6 シクロアルキル基で置換さ
れたＣ_1-2 アルキル基、ハロゲン原子で置換されたシク
ロプロピルメチル基、Ｃ_1-4 アルコキシＣ_1-4 アルキル
基、ジＣ_1-4アルキルアミノＣ_1-4 アルキル基、フェニ
ル基（Ｃ_1-4 アルキル基、Ｃ_1-4 ハロアルキル基、Ｃ
_1-4 アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基およびハロゲン
原子から選ばれる１または２以上の置換基によって置換
されていてもよい。）によって置換されたＣ_1-4 アルキ
ル基、フェニル基（Ｃ_1-4 アルキル基、Ｃ_1-4 ハロアル
キル基、Ｃ_1-4 アルコキシ基、Ｃ_1-4 ハロアルコキシ
基、フェノキシ基、シアノ基、ニトロ基およびハロゲン
原子から選ばれる１または２以上の置換基によって置換
されていてもよい。）、ピリジル基（Ｃ_1-4 アルキル
基、Ｃ_1-4 ハロアルキル基、Ｃ_1-4 アルコキシ基、シア
ノ基、ニトロ基およびハロゲン原子から選ばれる１また
は２以上の置換基によって置換されていてもよい。）に
よって置換されたＣ_1-4 アルキル基、ピリジル基（Ｃ
_1-4 アルキル基、Ｃ_1-4 ハロアルキル基、Ｃ _1-4 アルコ
キシ基、シアノ基、ニトロ基およびハロゲン原子から選
ばれる１または２以上の置換基によって置換されていて
もよい。）、ナフチル基、ナフチル基によって置換され
たＣ_1-4 アルキル基、Ｃ_1-4 アルコキシ基（但し、Ｒ⁷
とＲ⁸が同時にアルコキシ基を表すことはない。）、ベ
ンジルオキシ基（但し、Ｒ⁷ とＲ⁸ が同時にベンジルオ
キシ基を表すことはない。）、フルフリル基、シアノＣ
_1-4 アルキル基、Ｃ_1-4 アルキルカルボニル基、Ｃ_1-4
アルコキシカルボニル基、Ｃ_1-4 アルコキシカルボニル
Ｃ_1-4 アルキル基またはＣ_1-4 アルキルスルホニル基を
表し（但し、Ｒ⁷ およびＲ⁸ は結合している窒素原子と
ともに３〜９員環を構成してもよく、環内に酸素原子、
硫黄原子、窒素原子、カルボニル基、スルホニル基ある
いは不飽和結合を１または２以上を含んでいてもよく、
環はＣ_1-4アルキル基、Ｃ_1-4 アルコキシ基、水酸基、
ハロゲン原子、Ｃ_1-4 ハロアルキル基、Ｃ_1-4 アルコキ
シカルボニル基、フェニル基またはベンジル基によって
置換されていてもよく、環はＣ_1-4 アルキレンによって
架橋されていてもよく、環はベンゼン環によって縮合さ
れていてもよい。）、Ｘは酸素原子、硫黄原子、Ｎ−Ｒ
⁹ を表し、Ｒ⁹ は水素原子、Ｃ_1-4 アルキル基またはホ
ルミル基を表し、Ｙは酸素原子または硫黄原子を表
す。〕で表わされるピリジンカルボン酸アミド誘導体
（以下、本発明化合物）が、土壌処理、土壌混和処理、
茎葉処理のいずれの場合にも、多くの雑草に対して強い
殺草力を有し、かつ重要作物であるイネ、コムギ、トウ
モロコシ、ダイズ、ワタ、ビート等に対して高い安全性
を有することを見出して本発明を完成した。

【０００７】本発明化合物の置換基Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ³ 、
Ｒ⁴ 、Ｒ⁵ 、Ｒ⁶ 、Ｒ⁷ 、Ｒ⁸ 、ＸおよびＹを具体的に
列記すると以下のようになる。但し、記号はそれぞれ以
下の意味を示す。 Ｍｅ：メチル基、Ｅｔ：エチル基、Ｐｒ−ｎ：ノルマル
プロピル基、Ｐｒ−ｉｓｏ：イソプロピル基、Ｂｕ−
ｎ：ノルマルブチル基、Ｂｕ−ｉｓｏ：イソブチル基、
Ｂｕ−ｓｅｃ：セカンダリ−ブチル基、Ｂｕ−ｔｅｒ
ｔ：ターシャリーブチル基、Ｐｅｎ−ｎ：ノルマルペン
チル基、Ｈｅｘ−ｎ：ノルマルヘキシル基、Ｐｒ−ｃｙ
ｃ：シクロプロピル基、Ｂｕ−ｃｙｃ：シクロブチル
基、Ｐｅｎ−ｃｙｃ：シクロペンチル基、Ｈｅｘ−ｃｙ
ｃ：シクロヘキシル基、Ｐｈ：フェニル基、Ｐｙ：ピリ
ジル基、Ｎａｐｈ：ナフチル基、Ｆｕｒ：フルフリル基

【０００８】〔本発明化合物の置換基Ｒ¹ の具体例〕H,
Me, Et, Pr-n, Pr-iso, Bu-n, Bu-iso, Bu-sec, Bu-te
rt, Pen-n, Hex-n, Pr-cyc, Bu-cyc, Pen-cyc, Hex-cy
c, CH₂CH=CH₂, CH₂CH=CHMe, CH₂CH₂CH=CH₂, CH₂C ≡CH,
CH₂C≡CMe, CH₂Pr-cyc, CH₂Bu-cyc, CH₂Pen-cyc, CH₂H
ex-cyc, CH₂CH₂Pr-cyc, CH₂F, CH₂Cl, CH₂Br, CH₂I, CH
F₂, CHCl₂, CHBr₂, CF₃, CCl₃, CBr₃, CClF₂, CF₃CH₂,
CF₃CF₂, ClCH₂CH₂, Cl₂CHCH₂, Cl₃CCH₂, BrCH₂CH₂, Br₂
CHCH₂, ICH₂CH₂, CF₃CH₂CH₂, CF₃CF₂CH₂, CF₃CF₂CF₂, C
F₃CH₂CH₂CH₂, CF₃CF₂CH₂CH₂, CF₃CF₂CF₂CH₂, ClCH₂CH₂C
H₂, ClCH₂CH₂CH₂CH₂, CH₂COMe, CH₂COEt, CH₂COPr-n, C
H₂COPr-iso, CH₂COBu-n, CHMeCOMe, CHMeCOEt, CHMeCOP
r-n, CH₂CH₂CH₂COMe, CH₂CO ₂Me, CH₂CO₂Et, CH₂CO₂Pr-
n, CH₂CO₂Pr-iso, CH₂CO₂Bu-n, CHMeCO₂Me, CHMeCO₂Et,
CHMeCO₂Pr-n, CH₂CH₂CH₂CO₂Me, CH₂NMe₂, CH₂NEt₂, CH
₂N(Pr-n)₂, CH₂N(Pr-iso)₂, CH₂N(Bu-n)₂, CH₂CH₂CH₂CH
₂NMe₂, CH₂OMe, CH₂OEt, CH₂OPr-n, CH₂OBu-n,CH₂OBu-i
so, CH₂OBu-sec, CH₂OBu-tert, CH₂CH₂OMe, CH₂CH₂OEt,
CH₂CH₂OPr-n,CH₂CH₂CH₂OMe, CH₂CH₂CH₂OEt, CH₂CH₂CH₂
CH₂OMe, CH₂OCH₂CH₂OMe, CH₂OCH₂CH₂OEt, CH₂SMe, CH₂S
Et, CH₂SPr-n, CH₂SBu-n, CH₂CH₂CH₂CH₂SMe, CH₂S(O)M
e, CH₂S(O)Et, CH₂S(O)Pr-n, CH₂S(O)Bu-n, CH₂CH₂CH₂C
H₂S(O)Me, CH₂SO₂Me, CH₂SO₂Et,CH₂SO₂Pr-n, CH₂SO₂Bu-
n, CH₂CH₂CH₂CH₂SO₂Me, CH₂Ph, CHMePh, CMe₂Ph, Ph, 2
-Cl-Ph, 3-Cl-Ph, 4-Cl-Ph, 2,4-Cl₂-Ph, 2-F-Ph, 3-F-
Ph, 4-F-Ph, 2,4-F₂-Ph,2-F-4-Cl-Ph, 2-Br-Ph, 3-Br-P
h, 4-Br-Ph, 2-Me-Ph, 3-Me-Ph, 4-Me-Ph, 2,4-Me₂-Ph,
2,6-Me₂-Ph, 2-MeO-Ph, 3-MeO-Ph, 4-MeO-Ph, 2-CF₃-P
h, 3-CF₃-Ph, 4-CF₃-Ph, 3,5-Cl₂-Ph, 2,6-Cl₂-Ph, 2,3
-Cl₂-Ph, 2,4,6-Cl₃-Ph, 2,3,5-Cl₃-Ph,2,3,4-Cl₃-Ph,
2-Cl-4-CF₃-Ph, 2,6-Cl₂-4-CF₃-Ph, 2-NO₂-Ph, 2-CN-P
h, 3-CN-Ph, 4-CN-Ph, 1-Naph, 2-Naph, COMe, COEt, C
OPr-n, COPr-iso, COBu-n, CONHMe, CONHEt, CONHPr-n,
CONHPr-iso, CONHBu-n, CONMe₂, CONEt₂, CON(Pr-n)₂,
CON(Pr-iso)₂, CON(Bu-n)₂, CO₂Me, CO₂Et, CO₂Pr-n,
CO₂Pr-iso, CO₂Bu-n, SO₂Me, SO₂Et, SO₂Pr-n, SO₂Pr-i
so, SO₂Bu-n, SO₂NMe₂, SO₂NEt₂, SO₂N(Pr-n)₂, SO₂N(B
u-n)₂, 2,5-Cl₂-Ph, 3,4-Cl₂-Ph, 2,4-(NO₂)₂-Ph, 3-NO
₂-Ph, 4-NO₂-Ph, 2-Py, 3-Py, 4-Py, 3-Cl-2-Py, 4-Cl-
2-Py, 5-Cl-2-Py, 6-Cl-2-Py, 3-F-2-Py, 4-F-2-Py, 5-
F-2-Py, 6-F-2-Py, 3-Br-2-Py, 4-Br-2-Py, 5-Br-2-Py,
6-Br-2-Py, 3-CF₃-2-Py, 4-CF₃-2-Py, 5-CF₃-2-Py, 6-
CF₃-2-Py, 3-Cl-5-CF₃-2-Py, 3-Me-2-Py, 4-Me-2-Py, 5
-Me-2-Py, 6-Me-2-Py, 3-NO₂-2-Py, 4-NO₂-2-Py, 5-NO₂
-2-Py,6-NO₂-2-Py, 3-Py, 4-Py

【０００９】〔本発明化合物の置換基Ｒ² の具体例〕H,
Me, Et, Pr-n, Pr-iso, Bu-n, Bu-iso, Bu-sec, Bu-te
rt, Pen-n, Hex-n, Hex-iso, Pr-cyc, Bu-cyc, Pen-cy
c, Hex-cyc, CH₂CH=CH₂, CH₂CH=CHMe, CH₂CH₂CH=CH₂, C
H₂C≡CH, CH₂C≡CMe, CH₂Pr-cyc, CH₂Bu-cyc, CH₂Pen-c
yc, CH₂Hex-cyc,CH₂CH₂Pr-cyc, CH₂F, CH₂Cl, CH₂Br, C
H₂I, CHF₂, CHCl₂, CHBr₂, CF₃, CCl₃,CBr₃, CClF₂, CF
₃CH₂, CF₃CF₂, ClCH₂CH₂, Cl₂CHCH₂, Cl₃CCH₂, BrCH₂CH
₂, Br₂CHCH₂, ICH₂CH₂, CF₃CH₂CH₂, CF₃CF₂CH₂, CF₃CF₂
CF₂, CF₃CH₂CH₂CH₂, CF₃CF₂CH₂CH₂, CF₃CF₂CF₂CH₂, ClC
H₂CH₂CH₂, ClCH₂CH₂CH₂CH₂, CH₂NMe₂, CH₂NEt₂, CH₂N(P
r-n)₂, CH₂N(Pr-iso)₂, CH₂N(Bu-n)₂, CH₂CH₂CH₂CH₂NMe
₂, CH₂OMe, CH₂OEt, CH₂OPr-n, CH₂OBu-n, CH₂OBu-iso,
CH₂OBu-sec, CH₂OBu-tert, CH₂CH₂OMe, CH₂CH₂OEt, CH
₂CH₂OPr-n, CH₂CH₂CH₂OMe, CH₂CH₂CH₂OEt, CH₂CH₂CH₂CH
₂OMe, CH₂SMe, CH₂SEt, CH₂SPr-n, CH₂SBu-n, CH₂CH₂CH
₂CH₂SMe, CH₂S(O)Me, CH₂S(O)Et, CH₂S(O)Pr-n, CH₂S
(O)Bu-n, CH₂CH₂CH₂CH₂S(O)Me, CH₂SO₂Me, CH₂SO₂Et, C
H₂SO₂Pr-n, CH ₂SO₂Bu-n, CH₂CH₂CH₂CH₂SO₂Me, CH₂Ph, C
HMePh, CMe₂Ph, Ph, 2-Cl-Ph, 3-Cl-Ph, 4-Cl-Ph, 2,4-
Cl₂-Ph, 2-F-Ph, 3-F-Ph, 4-F-Ph, 2,4-F₂-Ph, 2-F-4-C
l-Ph, 2-Br-Ph, 3-Br-Ph, 4-Br-Ph, 2-Me-Ph, 3-Me-Ph,
4-Me-Ph, 2,4-Me₂-Ph, 2,6-Me₂-Ph, 2-MeO-Ph, 3-MeO-
Ph, 4-MeO-Ph, 2-CF₃-Ph, 3-CF₃-Ph, 4-CF₃-Ph, 3,5-Cl
₂-Ph, 2,6-Cl₂-Ph, 2,3-Cl₂-Ph, 2,4,6-Cl₃-Ph, 2,3,5-
Cl₃-Ph, 2,3,4-Cl₃-Ph, 2-NO₂-Ph, 2-CN-Ph, OMe, OEt,
OPr-n, OPr-iso, OBu-n, OBu-iso, OBu-tert, OCH₂F,
OCBrF₂, OCHF₂, OCF₃, OCH₂CH₂Cl, OCH₂CH₂CH₂CHCl, OC
H₂Ph, SMe, SEt, SPr-n, SPr-iso, SBu-n, SBu-iso, SB
u-tert, SCH₂Ph, S(O)Me, S(O)Et, S(O)Pr-n, S(O)Pr-i
so, S(O)Bu-n, SO₂Me, SO₂Et, SO₂Pr-n, SO₂Pr-iso, SO
₂Bu-n, SO₂NMe₂, SO₂NEt₂, SO₂N(Pr-n)₂, SO₂N(Bu-n)₂,
CN, F, Cl, Br, I, NMe₂, NEt₂, N(Pr-n)₂, N(Pr-iso)
₂, N(Bu-n)₂, NO₂, CONHMe, CONHEt, CONHPr-n, CONHPr
-iso,CONHBu-n, CONMe₂, CONEt₂, CON(Pr-n)₂, CON(Pr-
iso)₂, CON(Bu-n)₂, CO₂Me,CO₂Et, CO₂Pr-n, CO₂Pr-is
o, CO₂Bu-n

【００１０】〔本発明化合物の置換基Ｒ³ の具体例〕H,
Me, Et, Pr-n, Pr-iso, Bu-n, Bu-iso, Bu-sec, Bu-te
rt, Pen-n, Hex-n, CH ₂F, CH₂Cl, CH₂Br, CH₂I, CHF₂,
CHCl₂, CHBr₂, CF₃, CCl₃, CBr₃, CClF₂, CF₃CH₂, CF₃C
F₂, ClCH₂CH₂, Cl₂CHCH₂, Cl₃CCH₂, BrCH₂CH₂, Br₂CHCH
₂, ICH₂CH₂, CF ₃CH₂CH₂, CF₃CF₂CH₂, CF₃CF₂CF₂, CF₃CH
₂CH₂CH₂, CF₃CF₂CH₂CH₂, CF₃CF₂CF₂CH₂,ClCH₂CH₂CH₂, C
lCH₂CH₂CH₂CH₂, Ph, OMe, OEt, OPr-n, OPr-iso, OBu-
n, OBu-iso, OBu-tert, OCH₂F, OCBrF₂, OCHF₂, OCF₃,
OCH₂CH₂Cl, OCH₂CH₂CH₂CHCl, OCH ₂Ph, SMe, SEt, SPr-
n, SPr-iso, SBu-n, SBu-iso, SBu-tert, S(O)Me, S(O)
Et,S(O)Pr-n, S(O)Pr-iso, S(O)Bu-n, SO₂Me, SO₂Et, S
O₂Pr-n, SO₂Pr-iso, SO₂Bu-n, CN, F, Cl, Br, I, NO₂,
CONHMe, CONHEt, CONHPr-n, CONHPr-iso, CONHBu-n, C
ONMe₂, CONEt₂, CON(Pr-n)₂, CON(Pr-iso)₂, CON(Bu-n)
₂, CO₂Me, CO₂Et, CO₂Pr-n, CO₂Pr-iso, CO₂Bu-n

【００１１】〔本発明化合物の置換基Ｒ⁴ 、Ｒ⁵ および
Ｒ⁶ の具体例〕H, Me, Et, Pr-n, Pr-iso, Bu-n, Bu-is
o, Bu-sec, Bu-tert, Pen-n, Hex-n, Hex-iso, CH₂F, C
H₂Cl, CH₂Br, CH₂I, CHF₂, CHCl₂, CHBr₂, CF₃, CCl₃,
CBr₃, CClF₂, CF₃CH₂, CF₃CF₂, CF₃CF₂CF₂, ClCH₂CH₂CH
₂, ClCH₂CH₂CH₂CH₂, OMe, OEt, OPr-n, OPr-iso, OBu-
n, OBu-iso, OBu-tert, CN, NO₂, F, Cl, Br, I

【００１２】〔本発明化合物の置換基Ｒ⁷ およびＲ⁸ の
具体例〕H, Me, Et, Pr-n, Pr-iso, Bu-n, Bu-iso, Bu-
sec, Bu-tert, CHMeCHMe₂, Pen-n, Hex-n, Hex-iso, CH
₂F, CH₂Cl, CH₂Br, CH₂I, CHF₂, CHCl₂, CHBr₂, CF₃, C
Cl ₃, CBr₃, CClF₂, CF₃CH₂, CF₃CF₂, ClCH₂CH₂, Cl₂CHC
H₂, Cl₃CCH₂, BrCH₂CH₂, Br₂CHCH₂, ICH₂CH₂, CF₃CH₂CH
₂, CF₃CF₂CH₂, CF₃CF₂CF₂, CF₃CH₂CH₂CH₂, CF₃CF₂CH₂CH
₂, CF₃CF₂CF₂CH₂, ClCH₂CH₂CH₂, ClCH₂CH₂CH₂CH₂, Pr-c
yc, Bu-cyc, Pen-cyc, Hex-cyc, CH₂Pr-cyc, CH₂(2,2-C
l₂-Pr-cyc), CH₂(2,2-F₂-Pr-cyc), CH₂(2,2-Br₂-Pr-cy
c), CH₂Bu-cyc, CH₂Pen-cyc, CH₂Hex-cyc, CH₂CH₂Pr-cy
c, CH₂CH=CH₂,CH₂CH=CHMe, CH₂CH₂CH=CH₂, CH₂C ≡CH,
CH₂C≡CMe, CH₂OMe, CH₂OEt, CH₂OPr-n, CH₂OBu-n, CH₂
OBu-iso, CH₂OBu-sec, CH₂OBu-tert, CH₂CH₂OMe, CH₂CH
₂OEt,CH₂CH₂OPr-n, CH₂CH₂CH₂OMe, CH₂CH₂CH₂OEt, CH₂C
H₂CH₂CH₂OMe, CH₂CH₂NMe₂, Ph, 2-Cl-Ph, 3-Cl-Ph, 4-C
l-Ph, 2,4-Cl₂-Ph, 3,5-Cl₂-Ph, 2,6-Cl₂-Ph, 2,3-Cl₂-
Ph, 2,5-Cl₂-Ph, 2-F-Ph, 3-F-Ph, 4-F-Ph, 2,4-F₂-Ph,
2-F-4-Cl-Ph, 2-Br-Ph, 3-Br-Ph, 4-Br-Ph, 2-Me-Ph,
3-Me-Ph, 4-Me-Ph, 2,4-Me₂-Ph, 3,5-Me₂-Ph, 2,6-Me₂-
Ph, 2,3-Me₂-Ph, 2,5-Me₂-Ph, 2,6-Et₂-Ph, 2-MeO-Ph,
3-MeO-Ph, 4-MeO-Ph, 3-(OPr-iso)-Ph, 3,4-(EtO)₂-Ph,
4-CF₃O-Ph, 4-CHF₂CF₂O-Ph, 4-PhO-Ph,2-CF₃-Ph, 3-CF
₃-Ph, 4-CF₃-Ph, 2,4,6-Cl₃-Ph, 2,3,5-Cl₃-Ph, 2,3,4-
Cl₃-Ph,2-NO₂-Ph, 3-NO₂-Ph, 4-NO₂-Ph, 2-CN-Ph, CH₂P
h, CHMePh, CMe₂Ph, OCH₂Ph, OMe, OEt, OPr-n, OPr-is
o, OBu-n, OBu-iso, OBu-tert, SO₂Me, SO₂Et, SO₂Pr-
n,SO₂Pr-iso, SO₂Bu-n, COMe, COEt, COPr-n, COPr-is
o, COBu-n, CO₂Me, CO₂Et,CO₂Pr-n, CO₂Pr-iso, CO₂Bu-
n, CH₂CO₂Me, CH₂CO₂Et, CH₂CO₂Pr-n, CH₂CO₂Bu-n, CHM
eCO₂Me, CHMeCO₂Et, CH₂CH₂CO₂Me, CH₂CH₂CH₂CO₂Me, CH
₂CH₂CH₂CH₂CO₂Me,CH(Pr-iso)CO₂Me, CH(Bu-sec)CO₂Me,
CH(Bu-iso)CO₂Me, CH(CH₂Ph)CO₂Me, CH₂CH ₂CN, 1-Naph,
2-Naph, CH₂-1-Naph, CH₂-2-Naph, 2-Fur, 3-Fur, CH₂
-2-Cl-Ph,CH₂-3-Cl-Ph, CH₂-4-Cl-Ph, CH₂-4-(Bu-tert)
-Ph, 2-Py, 6-MeO-2-Py, 6-Cl-2-Py, 6-F-2-Py, 5-CF₃-
2-Py, 3-Cl-5-CF₃-2-Py, 3-Py, 4-Py, CH₂-5-Cl-2-Py,
CH₂-6-Cl-3-Py

【００１３】〔本発明化合物の置換基Ｒ⁷ およびＲ⁸ が
結合している窒素原子とともに３〜９員環を構成する場
合の具体例〕

【００１４】

【化５】

【００１５】

【化６】

【００１６】〔本発明化合物の置換基Ｘの具体例〕O,
S, NH, NMe, NEt, NPr-n, NPr-iso, NBu-n, NBu-iso, N
Bu-sec, NBu-tert, NCHO 〔本発明化合物の置換基Ｙの具体例〕O, S 本発明化合物は下記の反応式１〜５のいずれかを選ぶこ
とにより容易に製造できる。

【００１７】〔反応式１〕

【００１８】

【化７】

【００１９】〔式中、Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ³ 、Ｒ⁴ 、Ｒ⁵ 、
Ｒ⁶ 、Ｒ⁷ 、Ｒ⁸ 、ＸおよびＹは前記と同様の意味を表
し、Ｚはハロゲン原子を表す。〕 すなわち、２（あるいは６）−ハロゲノピリジンカルボ
ン酸アミド類（２）を塩基存在下、ピラゾール類（３）
と反応させ本発明化合物（１）を合成することができ
る。

【００２０】塩基としては水酸化ナトリウム、水酸化カ
リウム、炭酸カリウム、水素化ナトリウム等の無機塩基
類、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カ
リウムブトキシド等の金属アルコキシド類、ナトリウム
アミド、カリウムアミド、リチウムジイソプロピルアミ
ド等の金属アミド類、メチルリチウム、ｎ−ブチルリチ
ウム等の有機金属類またはピリジン、トリエチルアミ
ン、ＤＢＵ等の有機塩基類を使用することができる。

【００２１】また、上記塩基類とともに銅粉、酸化銅あ
るいは塩化銅、沃化銅等の銅塩を加えると反応が促進さ
れる場合がある。本反応は無溶媒でも進行するが、必要
に応じて溶媒を使用することもできる。使用される溶媒
は反応に不活性なものであれば特に制限はないが、例え
ば、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン等
の脂肪族または芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、
ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフ
ラン等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトン、
メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリ
ル、プロピオニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等の酸
アミド類、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の含硫
黄極性溶媒類、ピリジン等の有機塩基類があげられる。

【００２２】反応温度は通常−５０℃〜２００℃である
が、好ましくは１０℃〜１５０℃である。本反応の出発
物質である２（あるいは６）−ハロゲノピリジンカルボ
ン酸アミド類（２）はＥＰ−０５３７８１６を参考にし
て合成することができる。 〔反応式２〕

【００２３】

【化８】

【００２４】〔式中、Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ³ 、Ｒ⁴ 、Ｒ⁵ 、
Ｒ⁶ 、Ｒ⁷ 、Ｒ⁸ 、ＸおよびＺは前記と同様の意味を表
す。〕 工程Ａ：ピラゾール類（３）を塩基存在下、２（あるい
は６）−ハロゲノピリジンカルボニトリル類（あるいは
カルボン酸エステル類）（４）と反応させて２（あるい
は６）−置換ピリジンカルボニトリル類（あるいはカル
ボン酸エステル類）（５）とする。反応条件は反応式１
に準ずる。

【００２５】工程Ｂ：（５）を加水分解により２（ある
いは６）−置換ピリジンカルボン酸類（６）とする。 工程Ｃ：（６）はピラゾール類（３）を塩基存在下、２
（あるいは６）−ハロゲノピリジンカルボン酸類（４
ａ）と反応させても得られる。 工程Ｄ：（６）を塩化チオニル等でピリジンカルボン酸
クロリド類（７）とした後、アミン類（８）と反応させ
本発明化合物の一部である（１ａ）を合成することがで
きる。

【００２６】工程Ｅ：（６）を１，３−ジシクロヘキシ
ルカルボジイミド、１−（３−ジメチルアミノプロピ
ル）−３−エチルカルボジイミド塩酸塩等の縮合剤存在
下、アミン類（８）と反応させても本発明化合物の一部
である（１ａ）を合成することができる。 〔反応式３〕

【００２７】

【化９】

【００２８】〔式中、Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ³ 、Ｒ⁴ 、Ｒ⁵ 、
Ｒ⁶ 、Ｒ⁷ 、Ｒ⁸ およびＸは前記と同様の意味を表
す。〕 すなわち、反応式１あるいは反応式２で合成できるピリ
ジンカルボン酸アミド誘導体（１ａ）は、五二硫化燐ま
たはＬａｗｅｓｓｏｎ試薬と反応させることにより本発
明化合物の一部である（１ｂ）に変換される。

【００２９】〔反応式４〕

【００３０】

【化１０】

【００３１】〔式中、Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ⁴ 、Ｒ⁵ 、Ｒ⁶ 、
Ｒ⁷ 、Ｒ⁸ 、Ｘ、ＹおよびＺは前記と同様の意味を表
す。〕 すなわち、反応式１、反応式２あるいは反応式３で合成
できるピラゾール環上４位が水素原子であるピリジンカ
ルボン酸アミド誘導体（１ｃ）は、塩素、臭素沃素、、
塩化スルフリル、臭化スルフリル、Ｎ−クロロコハク酸
イミド、Ｎ−ブロモコハク酸イミド、Ｎ−フルオロピリ
ジニウム塩類、Ｎ−フルオロスルホンイミド類等の求電
子的ハロゲン化剤を反応させることにより本発明化合物
の一部である（１ｄ）に変換される。

【００３２】〔反応式５〕

【００３３】

【化１１】

【００３４】〔式中、Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ⁴ 、Ｒ⁵ 、Ｒ⁶ 、
Ｒ⁷ 、Ｒ⁸ 、ＸおよびＹは前記と同様の意味を表す。〕 すなわち、反応式１、反応式２あるいは反応式３で合成
できるピラゾール環上４位が水素原子であるピリジンカ
ルボン酸アミド誘導体（１ｃ）は、混酸、硝酸、硝酸ア
セチル、ニトロニウムテトラフルオロボラート等のニト
ロ化剤を反応させることにより本発明化合物の一部であ
る（１ｅ）に変換される。

【００３５】以下に本発明化合物の合成例を実施例とし
て具体的に述べるが、本発明はこれらに限定されるもの
でない。

【００３６】

【実施例】

〔実施例１〕 Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）−２−（１−
メチル−３−トリフルオロメチルピラゾール−５−イル
オキシ）−６−ピリジンカルボン酸アミドの合成

【００３７】

【化１２】

【００３８】メタノール８ｍｌに５−ヒドロキシ−１−
メチル−３−トリフルオロメチルピラゾール１．３ｇ
（７．８ｍｍｏｌ）と水酸化カリウム０．４４ｇ（７．
９ｍｍｏｌ）を加え、室温にて０．５時間攪拌した後、
溶媒留去した。さらにトルエン１０ｍｌを加えて溶媒留
去し、得られた固体を減圧下、乾燥させた。この固体と
Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）−２−クロロ
−６−ピリジンカルボン酸アミド１．０ｇ（４．２ｍｍ
ｏｌ）および塩化第一銅０．０１ｇをＮ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミド（ＤＭＦ）４ｍｌに加え、１１０℃にて４
時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却後、水２０ｍ
ｌを加え、ジエチルエーテル（２０ｍｌ）にて２回抽出
した。有機層を水洗後、無水硫酸マグネシウムで乾燥、
溶媒留去して得られた固体をシリカゲルカラムクロマト
グラフィー（酢酸エチル／ｎ−ヘキサン＝２／１）にて
精製し目的物０．８０ｇを得た。融点１２９〜１３０
℃。

【００３９】〔実施例２〕 Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）−２−（４−
クロロ−１−メチル−３−トリフルオロメチルピラゾー
ル−５−イルオキシ）−６−ピリジンカルボン酸アミド
の合成

【００４０】

【化１３】

【００４１】Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）
−２−（１−メチル−３−トリフルオロメチルピラゾー
ル−５−イルオキシ）−６−ピリジンカルボン酸アミド
０．３８ｇ（１．０ｍｍｏｌ）をクロロホルム４ｍｌに
溶かし、室温にて塩化スルフリル０．５８ｇ（４．３ｍ
ｍｏｌ）を滴下した。室温にて１時間攪拌後、水２０ｍ
ｌとクロロホルム２０ｍｌを加え攪拌し、有機層を分離
した。得られた有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液
にて洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒留去して
目的物０．３０ｇを得た。融点１１９〜１２０℃。

【００４２】〔実施例３〕 （１）２−（１−メチル−３−トリフルオロメチルピラ
ゾール−５−イルオキシ）−３−ピリジンカルボン酸の
合成

【００４３】

【化１４】

【００４４】メタノール１５０ｍｌにナトリウム４．６
ｇ（２００ｍｍｏｌ）を溶かし、２−クロロニコチン酸
１６ｇ（１０２ｍｍｏｌ）と５−ヒドロキシ−１−メチ
ル−３−トリフルオロメチルピラゾール１７ｇ（１０２
ｍｍｏｌ）を加え室温で１時間攪拌した。メタノールを
留去後、ＤＭＦ１００ｍｌと炭酸カリウム１４ｇ（１０
１ｍｍｏｌ）を加え、１００℃にて３時間攪拌した。Ｄ
ＭＦ留去後、水１００ｍｌとジエチルエーテル１００ｍ
ｌを加えて攪拌後、水層を分離した。得られた水層に３
５％塩酸を加えｐＨ３とした後、クロロホルム（１００
ｍｌ）にて析出物を抽出した。有機層を無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥後、溶媒留去して目的物を約６０％を含む固
体を得た。得られた粗製物より、純粋な目的物を得るた
めに以下の操作を行った。

【００４５】ベンゼン２００ｍｌに上記粗製物と塩化チ
オニル３０ｇ（２２２ｍｍｏｌ）およびＤＭＦ０．１０
ｇを加え１時間還流した。溶媒留去後、塩化メチレン１
００ｍｌとメタノール１０およびピリジン１０ｇを加
え、室温にて１８時間攪拌した。反応混合物を５％塩
酸、水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液にて順次洗浄
後、無水硫酸ナトリウムで乾燥、溶媒留去した。得られ
た残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロ
ホルム）にて精製し、２−（１−メチル−３−トリフル
オロメチルピラゾール−５−イルオキシ）−３−ピリジ
ンカルボン酸メチル１７ｇ（５６ｍｍｏｌ）を得た。こ
れをメタノール５０ｍｌに溶かし、水酸化ナトリウム
３．０ｇ（７５ｍｍｏｌ）を水５ｍｌに溶かして加え
た。２時間還流後、メタノールを留去し、水５０ｍｌと
ジエチルエーテル３０ｍｌを加え抽出操作を行った。分
離した水層に３５％塩酸を加えてｐＨ３とし、析出した
固体を濾取、水洗、乾燥させて目的物１５ｇを得た。融
点１５７〜１６１℃。

【００４６】（２）Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニ
ル）−２−（１−メチル−３−トリフルオロメチルピラ
ゾール−５−イルオキシ）−３−ピリジンカルボン酸ア
ミドの合成

【００４７】

【化１５】

【００４８】ベンゼン５ｍｌに２−（１−メチル−３−
トリフルオロメチルピラゾール−５−イルオキシ）−３
−ピリジンカルボン酸１．０ｇ（３．５ｍｍｏｌ）、塩
化チオニル２ｇ（１５ｍｍｏｌ）およびＤＭＦ０．０５
ｇを加え１時間還流した。溶媒留去後、残渣を塩化メチ
レン５ｍｌに溶かし、２，４−ジフルオロアニリン０．
４５ｇ（３．５ｍｍｏｌ）とトリエチルアミン０．３５
ｇ（３．５ｍｍｏｌ）の塩化メチレン２０ｍｌ溶液に加
えた。室温で１時間攪拌後、水２０ｍｌを加え、攪拌
し、有機層を分離した。得られた有機層を５％塩酸、
水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液にて順次洗浄後、無
水硫酸ナトリウムで乾燥、溶媒留去した。残渣をジイソ
プロピルエーテルにて再結晶し、目的物０．８ｇを得
た。融点１２８〜１２９℃。

【００４９】〔実施例４〕 （１）２−（１−メチル−５−トリフルオロメチルピラ
ゾール−３−イルオキシ）−３−ピリジンカルボン酸の
合成

【００５０】

【化１６】

【００５１】メタノール１４０ｍｌにナトリウム４．０
ｇ（１７４ｍｍｏｌ）を溶かし、２−クロロニコチン酸
１３ｇ（８３ｍｍｏｌ）と３−ヒドロキシ−１−メチル
−５−トリフルオロメチルピラゾール１４ｇ（８４ｍｍ
ｏｌ）を加え室温で２時間攪拌した後、メタノールを留
去した。トルエンを加えて再び溶媒留去してメタノール
を完全に留去し、ＤＭＦ８０ｍｌを加え、５時間還流し
た。ＤＭＦ留去後、水１００ｍｌとジエチルエーテル１
００ｍｌを加えて攪拌後、水層を分離した。得られた水
層に３５％塩酸を加えｐＨ３とした後、クロロホルム
（１００ｍｌ）にて析出物を抽出した。有機層を無水硫
酸ナトリウムで乾燥後、溶媒留去し、得られた残渣をジ
エチルエーテルにて再結晶し、目的物７．７ｇを得た。
融点１２６〜１２９℃。

【００５２】（２）Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニ
ル）−２−（１−メチル−５−トリフルオロメチルピラ
ゾール−３−イルオキシ）−３−ピリジンカルボン酸ア
ミドの合成

【００５３】

【化１７】

【００５４】塩化メチレン２０ｍｌに２−（１−メチル
−５−トリフルオロメチルピラゾール−３−イルオキ
シ）−３−ピリジンカルボン酸１．０ｇ（３．５ｍｍｏ
ｌ）と１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチ
ルカルボジイミド塩酸塩０．６７ｇ（３．５ｍｍｏｌ）
を加え、室温にて１時間攪拌した後、２，４−ジフルオ
ロアニリン０．４５ｇ（３．５ｍｍｏｌ）を加え、さら
に２４時間攪拌した。反応終了後、水２０ｍｌを加え、
攪拌し、有機層を分離した。得られた有機層を５％塩
酸、水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液にて順次洗浄
後、無水硫酸ナトリウムで乾燥、溶媒留去した。得られ
た残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロ
ホルム）にて精製し、目的物０．６ｇを得た。融点１２
８〜１３０℃。

【００５５】前記実施例と同様の方法を用いることによ
り合成された化合物の構造式と物性値を、前記実施例と
ともに第１表および第２表に示す。但し、表中の記号は
それぞれ以下の意味を示す。

【００５６】

【化１８】

【００５７】〔第１表〕

【００５８】

【化１９】

【００５９】

【表１】 ─────────────────────────────────── Ｎｏ． Ｑ Ｘ Ｙ Ｒ⁷ Ｒ⁸ 物性値（融点、℃） ─────────────────────────────────── １ Ｑ¹ O O H CH₂CF₃ １２９〜１３０ ２ Ｑ² O O H CH₂CF₃ １１９〜１２０ ───────────────────────────────────

【００６０】〔第２表〕

【００６１】

【化２０】

【００６２】

【表２】 ─────────────────────────────────── Ｎｏ． Ｑ Ｘ Ｙ Ｒ⁷ Ｒ⁸ 物性値（融点、℃） ─────────────────────────────────── ３ Ｑ¹ O O H 2,4-F₂-Ph １２８〜１２９ ４ Ｑ¹ O O H Ph １４７〜１４９ ５ Ｑ¹ O O H 3-NO₂-Ph １５６〜１５９ ６ Ｑ¹ O O H 2,3-Cl₂-Ph １７６〜１７７ ７ Ｑ¹ O O H 3,5-Cl₂-Ph １７７〜１８０ ８ Ｑ¹ O O H 2-MeO-Ph １５８〜１５９ ９ Ｑ¹ O O H 3-MeO-Ph １１９〜１２０ １０ Ｑ¹ O O H 4-MeO-Ph １５４〜１５５ １１ Ｑ¹ O O H 3-(OPr-iso)-Ph １０３〜１０８ １２ Ｑ¹ O O H 3,4-(EtO)₂ -Ph １４８ １５０ １３ Ｑ¹ O O H 4-CF₃O-Ph １４２〜１４３ １４ Ｑ¹ O O H 4-CHF₂CF₂O-Ph １５５〜１５７ １５ Ｑ¹ O O Me Ph 油状物 １６ Ｑ¹ O O H 4-PhO-Ph １２９〜１３４ １７ Ｑ¹ O O H 2,6-Et₂-Ph １３４〜１３６ １８ Ｑ¹ O O H 3-CF₃-Ph １１０〜１１３ １９ Ｑ¹ O O H Pr-iso １５１〜１５３ １６ Ｑ² O O H 2,4-F₂-Ph １２８〜１３０ １７ Ｑ² O O H 2-F-4-Cl-Ph １３９〜１４１ １８ Ｑ² O O H 2,4-Cl₂-Ph １２１〜１２４ １９ Ｑ² O O H 4-F-Ph １２５〜１２６ ───────────────────────────────────

【００６３】次に、本発明に含まれる化合物の例を、前
記実施例で合成した化合物を含め以下の第３表〜第７表
に示すが本発明化合物はこれらに限定されるものではな
い。但し、表中の記号それぞれ以下の意味を示す。 Ｍｅ：メチル基、Ｅｔ：エチル基、Ｐｒ−ｎ：ノルマル
プロピル基、Ｐｒ−ｉｓｏ：イソプロピル基、Ｂｕ−
ｎ：ノルマルブチル基、Ｂｕ−ｉｓｏ：イソブチル基、
Ｂｕ−ｓｅｃ：セカンダリ−ブチル基、Ｂｕ−ｔｅｒ
ｔ：ターシャリーブチル基、Ｐｅｎ−ｎ：ノルマルペン
チル基、Ｈｅｘ−ｎ：ノルマルヘキシル基、Ｐｒ−ｃｙ
ｃ：シクロプロピル基、Ｂｕ−ｃｙｃ：シクロブチル
基、Ｐｅｎ−ｃｙｃ：シクロペンチル基、Ｈｅｘ−ｃｙ
ｃ：シクロヘキシル基、Ｐｈ：フェニル基、Ｐｙ：ピリ
ジル基、Ｎａｐｈ：ナフチル基、Ｆｕｒ：フルフリル基

【００６４】〔第３表〕

【００６５】

【化２１】

【００６６】

【表３】 ───────────────── ───────────────── Ｒ⁷ Ｒ⁸ Ｒ⁷ Ｒ⁸ ───────────────── ───────────────── H H H BrCH₂CH₂ H Me H Br₂CHCH₂ H Et H ICH₂CH₂ H Pr-n H CF₃CH₂CH₂ H Pr-iso H CF₃CF₂CH₂ H Bu-n H CF₃CF₂CF₂ H Bu-iso H CF₃CH₂CH₂CH₂ H Bu-sec H CF₃CF₂CH₂CH₂ H Bu-tert H CF₃CF₂CF₂CH₂ H CHMeCHMe₂ H ClCH₂CH₂CH₂ H Pen-n H ClCH₂CH₂CH₂CH₂ H Hex-n H Pr-cyc H Hex-iso H Bu-cyc H CH₂F H Pen-cyc H CH₂Cl H Hex-cyc H CH₂Br H CH₂Pr-cyc H CH₂I H CH₂(2,2-Cl₂-Pr-cyc) H CF₃ H CH₂(2,2-F₂-Pr-cyc) H CF₃CH₂ H CH₂(2,2-Br₂-Pr-cyc) H CF₃CF₂ H CH₂Bu-cyc H ClCH₂CH₂ H CH₂Pen-cyc H Cl₂CHCH₂ H CH₂Hex-cyc H Cl₃CCH₂ H CH₂CH₂Pr-cyc ───────────────── ─────────────────

【００６７】

【表４】 ───────────────── ───────────────── Ｒ⁷ Ｒ⁸ Ｒ⁷ Ｒ⁸ ───────────────── ───────────────── H CH₂CH=CH₂ H 4-F-Ph H CH₂CH=CHMe H 2,4-F₂-Ph H CH₂CH₂CH=CH₂ H 2-F-4-Cl-Ph H CH₂C≡CH H 2-Br-Ph H CH₂C≡CMe H 3-Br-Ph H CH₂CH₂OMe H 4-Br-Ph H CH₂CH₂OEt H 2-Me-Ph H CH₂CH₂OPr-n H 3-Me-Ph H CH₂CH₂CH₂OMe H 4-Me-Ph H CH₂CH₂CH₂OEt H 2,4-Me₂-Ph H CH₂CH₂CH₂CH₂OMe H 3,5-Me₂-Ph H CH₂CH₂NMe₂ H 2,6-Me₂-Ph H Ph H 2,3-Me₂-Ph H 2-Cl-Ph H 2,5-Me₂-Ph H 3-Cl-Ph H 2,6-Et₂-Ph H 4-Cl-Ph H 2-MeO-Ph H 2,4-Cl₂-Ph H 3-MeO-Ph H 3,5-Cl₂-Ph H 4-MeO-Ph H 2,6-Cl₂-Ph H 3-(OPr-iso)-Ph H 2,3-Cl₂-Ph H 3,4-(EtO)₂-Ph H 2,5-Cl₂-Ph H 4-CF₃O-Ph H 2-F-Ph H 4-CHF₂CF₂O-Ph H 3-F-Ph H 4-PhO-Ph ───────────────── ─────────────────

【００６８】

【表５】 ───────────────── ───────────────── Ｒ⁷ Ｒ⁸ Ｒ⁷ Ｒ⁸ ───────────────── ───────────────── H 2-CF₃-Ph H SO₂Pr-n H 3-CF₃-Ph H SO₂Pr-iso H 4-CF₃-Ph H SO₂Bu-n H 2,4,6-Cl₃-Ph H COMe H 2,3,5-Cl₃-Ph H COEt H 2,3,4-Cl₃-Ph H COPr-n H 2-NO₂-Ph H COPr-iso H 3-NO₂-Ph H COBu-n H 4-NO₂-Ph H CO₂Me H 2-CN-Ph H CO₂Et H CH₂Ph H CO₂Pr-n H CHMePh H CO₂Pr-iso H CMe₂Ph H CO₂Bu-n H OCH₂Ph H CH₂CO₂Me H OMe H CH₂CO₂Et H OEt H CH₂CO₂Pr-n H OPr-n H CH₂CO₂Bu-n H OPr-iso H CHMeCO₂Me H OBu-n H CHMeCO₂Et H OBu-iso H CH₂CH₂CO₂Me H OBu-tert H CH₂CH₂CH₂CO₂Me H SO₂Me H CH₂CH₂CH₂CH₂CO₂Me H SO₂Et H CH(Pr-iso)CO₂Me ───────────────── ─────────────────

【００６９】

【表６】 ───────────────── ───────────────── Ｒ⁷ Ｒ⁸ Ｒ⁷ Ｒ⁸ ───────────────── ───────────────── H CH(Bu-sec)CO₂Me H CH₂-6-Cl-3-Py H CH(Bu-iso)CO₂Me Me Me H CH(CH₂Ph)CO₂Me Me Et H CH₂CH₂CN Me Pr-n H 1-Naph Me Pr-iso H 2-Naph Me Bu-n H CH₂-1-Naph Me Bu-iso H CH₂-2-Naph Me Bu-sec H 2-Fur Me Bu-tert H 3-Fur Me CHMeCHMe₂ H CH₂-2-Cl-Ph Me Pen-n H CH₂-3-Cl-Ph Me Hex-n H CH₂-4-Cl-Ph Me Hex-iso H CH₂-4-(Bu-tert)-Ph Me CH₂CH=CH₂ H 2-Py Me CH₂C≡CH H 6-MeO-2-Py Me CH₂CH₂CN H 6-Cl-2-Py Me OMe H 6-F-2-Py Me CH₂CH₂OMe H 5-CF₃-2-Py Me CH₂CH₂OEt H 3-Cl-5-CF₃-2-Py Me Ph H 3-Py Me 2,4-F₂-Ph H 4-Py Me 4-F-Ph H CH₂-5-Cl-2-Py Me 3-F-Ph ───────────────── ─────────────────

【００７０】

【表７】 ───────────────── ───────────────── Ｒ⁷ Ｒ⁸ Ｒ⁷ Ｒ⁸ ───────────────── ───────────────── Me CF₃CH₂ Pr-iso Ph Me PhCH₂ CH₂CH₂OMe CH₂CH₂OMe Me CH₂(2,2-Cl₂-Pr-cyc) EtO CH₂C≡CH Me Pr-cyc ───────────────── Me Pen-cyc Me Hex-cyc Et Et Et Pr-n Et Pr-iso Et Bu-n Et Bu-iso Et Bu-sec Et Bu-tert Et Ph Et PhCH₂CH₂ Et 2,4-F₂-Ph Et 4-F-Ph Et 3-F-Ph Et Pr-cyc Et Pen-cyc Et CF₃CH₂ Pr-n Pr-n Pr-n Pr-cyc ─────────────────

【００７１】〔第４表〕

【００７２】

【化２２】

【００７３】

【化２３】

【００７４】

【化２４】

【００７５】

【表８】 ──────────────────────── Ｒ¹ Ｒ^2a Ｒ³ ──────────────────────── H CF₃ H Et CF₃ H Pr-n CF₃ H Pr-iso CF₃ H Bu-n CF₃ H Bu-iso CF₃ H Bu-sec CF₃ H Bu-tert CF₃ H Pen-n CF₃ H Hex-n CF₃ H CH₂F CF₃ H CH₂Cl CF₃ H CH₂Br CF₃ H CH₂I CF₃ H CF₃ CF₃ H CF₃CH₂ CF₃ H CF₃CF₂ CF₃ H ClCH₂CH₂ CF₃ H Cl₂CHCH₂ CF₃ H Cl₃CCH₂ CF₃ H BrCH₂CH₂ CF₃ H Br₂CHCH₂ CF₃ H ICH₂CH₂ CF₃ H CF₃CH₂CH₂ CF₃ H ────────────────────────

【００７６】

【表９】 ──────────────────────── Ｒ¹ Ｒ^2a Ｒ³ ──────────────────────── CF₃CF₂CH₂ CF₃ H CF₃CF₂CF₂ CF₃ H CF₃CH₂CH₂CH₂ CF₃ H CF₃CF₂CH₂CH₂ CF₃ H CF₃CF₂CF₂CH₂ CF₃ H ClCH₂CH₂CH₂ CF₃ H ClCH₂CH₂CH₂CH₂ CF₃ H CH₂COMe CF₃ H CH₂COEt CF₃ H CH₂COPr-n CF₃ H CH₂CH₂CH₂COMe CF₃ H Pr-cyc CF₃ H Bu-cyc CF₃ H Pen-cyc CF₃ H Hex-cyc CF₃ H CH₂Pr-cyc CF₃ H CH₂Bu-cyc CF₃ H CH₂Pen-cyc CF₃ H CH₂Hex-cyc CF₃ H CH₂CH₂Pr-cyc CF₃ H CH₂CH=CH₂ CF₃ H CH₂CH=CHMe CF₃ H CH₂CH₂CH=CH₂ CF₃ H ────────────────────────

【００７７】

【表１０】 ──────────────────────── Ｒ¹ Ｒ^2a Ｒ³ ──────────────────────── CH₂C≡CH CF₃ H CH₂C≡CMe CF₃ H CH₂OMe CF₃ H CH₂OEt CF₃ H CH₂OBu-n CF₃ H CH₂CH₂OMe CF₃ H CH₂CH₂OEt CF₃ H CH₂CH₂OPr-n CF₃ H CH₂CH₂CH₂OMe CF₃ H CH₂CH₂CH₂OEt CF₃ H CH₂CH₂CH₂CH₂OMe CF₃ H CH₂OCH₂CH₂OMe CF₃ H CH₂SMe CF₃ H CH₂SEt CF₃ H CH₂SBu-n CF₃ H CH₂CH₂CH₂CH₂SMe CF₃ H CH₂S(0)Me CF₃ H CH₂S(O)Et CF₃ H CH₂S(O)Bu-n CF₃ H CH₂CH₂CH₂CH₂S(O)Me CF₃ H CH₂S0₂Me CF₃ H CH₂SO₂Et CF₃ H CH₂SO₂Bu-n CF₃ H ────────────────────────

【００７８】

【表１１】 ──────────────────────── Ｒ¹ Ｒ^2a Ｒ³ ──────────────────────── CH₂CH₂CH₂CH₂SO₂Me CF₃ H CH₂NMe₂ CF₃ H CH₂N(Bu-n)₂ CF₃ H CH₂CH₂CH₂CH₂NMe₂ CF₃ H Ph CF₃ H 2-Cl-Ph CF₃ H 3-Cl-Ph CF₃ H 4-Cl-Ph CF₃ H 2,4-Cl₂-Ph CF₃ H 3,5-Cl₂-Ph CF₃ H 2,6-Cl₂-Ph CF₃ H 2,5-Cl₂-Ph CF₃ H 3,4-Cl₂-Ph CF₃ H 2,3-Cl₂-Ph CF₃ H 2-F-Ph CF₃ H 3-F-Ph CF₃ H 4-F-Ph CF₃ H 2,4-F₂-Ph CF₃ H 2-F-4-Cl-Ph CF₃ H 2-Br-Ph CF₃ H 3-Br-Ph CF₃ H 4-Br-Ph CF₃ H 2-Me-Ph CF₃ H ────────────────────────

【００７９】

【表１２】 ──────────────────────── Ｒ¹ Ｒ^2a Ｒ³ ──────────────────────── 3-Me-Ph CF₃ H 4-Me-Ph CF₃ H 2,4-Me₂-Ph CF₃ H 3,5-Me₂-Ph CF₃ H 2,6-Me₂-Ph CF₃ H 2-MeO-Ph CF₃ H 3-MeO-Ph CF₃ H 4-MeO-Ph CF₃ H 2-CF₃-Ph CF₃ H 3-CF₃-Ph CF₃ H 4-CF₃-Ph CF₃ H 2,4,6-Cl₃-Ph CF₃ H 2,3,5-Cl₃-Ph CF₃ H 2,3,4-Cl₃-Ph CF₃ H 2-Cl-4-CF₃-Ph CF₃ H 2-Cl₂-4-CF₃-Ph CF₃ H 2-NO₂-Ph CF₃ H 3-NO₂-Ph CF₃ H 4-NO₂-Ph CF₃ H 3,4-(NO₂)₂-Ph CF₃ H 3-CN-Ph CF₃ H 4-CN-Ph CF₃ H 2-CN-Ph CF₃ H ────────────────────────

【００８０】

【表１３】 ──────────────────────── Ｒ¹ Ｒ^2a Ｒ³ ──────────────────────── CH₂Ph CF₃ H CHMePh CF₃ H CMe₂Ph CF₃ H SO₂Me CF₃ H SO₂Et CF₃ H SO₂Pr-n CF₃ H SO₂Pr-iso CF₃ H SO₂Bu-n CF₃ H SO₂NMe₂ CF₃ H SO₂NEt₂ CF₃ H SO₂N(Bu-n)₂ CF₃ H COMe CF₃ H COEt CF₃ H COPr-n CF₃ H COPr-iso CF₃ H COBu-n CF₃ H CONHMe CF₃ H CONHEt CF₃ H CONHPr-n CF₃ H CONHPr-iso CF₃ H CONHBu-n CF₃ H CONMe₂ CF₃ H CONEt₂ CF₃ H ────────────────────────

【００８１】

【表１４】 ──────────────────────── Ｒ¹ Ｒ^2a Ｒ³ ──────────────────────── CON(Pr-n)₂ CF₃ H CON(Pr-iso)₂ CF₃ H COM(Bu-n)₂ CF₃ H CO₂Me CF₃ H CO₂Et CF₃ H CO₂Pr-n CF₃ H CO₂Pr-iso CF₃ H CO₂Bu-n CF₃ H CH₂CO₂Me CF₃ H CH₂CO₂Et CF₃ H CH₂CO₂Pr-n CF₃ H CH₂CO₂Bu-n CF₃ H CHMeCO₂Me CF₃ H CHMeCO₂Et CF₃ H CH₂CH₂CH₂CO₂Me CF₃ H 1-Naph CF₃ H 2-Naph CF₃ H 2-Py CF₃ H 3-Py CF₃ H 4-Py CF₃ H 6-Cl-2-Py CF₃ H 6-F-2-Py CF₃ H 5-CF₃-2-Py CF₃ H ────────────────────────

【００８２】

【表１５】 ──────────────────────── Ｒ¹ Ｒ^2a Ｒ³ ──────────────────────── 3-Cl-5-CF₃-2-Py CF₃ H H CF₃ Cl Et CF₃ Cl Pr-n CF₃ Cl Pr-iso CF₃ Cl CF₃CH₂ CF₃ Cl ClCH₂CH₂ CF₃ Cl Ph CF₃ Cl 3-CF₃-Ph CF₃ Cl 4-F-Ph CF₃ Cl 2,4-F₂-Ph CF₃ Cl CH₂Ph CF₃ Cl 2-Py CF₃ Cl H CF₃ Br Me CF₃ Br Et CF₃ Br Pr-iso CF₃ Br CF₃CH₂ CF₃ Br Ph CF₃ Br 3-CF₃-Ph CF₃ Br 4-F-Ph CF₃ Br 2,4-F₂-Ph CF₃ Br CH₂Ph CF₃ Br ────────────────────────

【００８３】

【表１６】 ──────────────────────── Ｒ¹ Ｒ^2a Ｒ³ ──────────────────────── 2-Py CF₃ Br H CF₃ F Me CF₃ F Et CF₃ F Pr-iso CF₃ F CF₃CH₂ CF₃ F Ph CF₃ F 3-CF₃-Ph CF₃ F 4-F-Ph CF₃ F 2,4-F₂-Ph CF₃ F CH₂Ph CF₃ F 2-Py CF₃ I Me CF₃ I Et CF₃ I CF₃CH₂ CF₃ I Ph CF₃ I 3-CF₃-Ph CF₃ I 4-F-Ph CF₃ I 2,4-F₂-Ph CF₃ I H CF₃ NO₂ Me CF₃ NO₂ Et CF₃ NO₂ Pr-n CF₃ NO₂ ────────────────────────

【００８４】

【表１７】 ──────────────────────── Ｒ¹ Ｒ^2a Ｒ³ ──────────────────────── Pr-iso CF₃ NO₂ CF₃CH₂ CF₃ NO₂ ClCH₂CH₂ CF₃ NO₂ Ph CF₃ NO₂ 3-CF₃-Ph CF₃ NO₂ 4-F-Ph CF₃ NO₂ 2,4-F₂-Ph CF₃ NO₂ 2-Py CF₃ NO₂ H CF₃ Me Me CF₃ Me Et CF₃ Me CF₃CH₂ CF₃ Me Ph CF₃ Me 3-CF₃-Ph CF₃ Me 2,4-F₂-Ph CF₃ Me H CF₃ Et Me CF₃ Et Et CF₃ Et CF₃CH₂ CF₃ Et Ph CF₃ Et 3-CF₃-Ph CF₃ Et 2,4-F₂-Ph CF₃ Et H CF₃ Ph ────────────────────────

【００８５】

【表１８】 ──────────────────────── Ｒ¹ Ｒ^2a Ｒ³ ──────────────────────── Me CF₃ Ph Et CF₃ Ph CF₃CH₂ CF₃ Ph Ph CF₃ Ph 3-CF₃-Ph CF₃ Ph 2,4-F₂-Ph CF₃ Ph Me CF₃ OMe Ph CF₃ OMe 3-CF₃-Ph CF₃ OMe 2,4-F₂-Ph CF₃ OMe Me CF₃ SMe Ph CF₃ SMe 3-CF₃-Ph CF₃ SMe 2,4-F₂-Ph CF₃ SMe Me CF₃ S(O)Me Ph CF₃ S(O)Me 3-CF₃-Ph CF₃ S(O)Me 2,4-F₂-Ph CF₃ S(O)Me Me CF₃ SO₂Me Ph CF₃ SO₂Me 3-CF₃-Ph CF₃ SO₂Me 2,4-F₂-Ph CF₃ SO₂Me H CF₃ CN ────────────────────────

【００８６】

【表１９】 ──────────────────────── Ｒ¹ Ｒ^2a Ｒ³ ──────────────────────── Me CF₃ CN Et CF₃ CN Pr-n CF₃ CN Pr-iso CF₃ CN CF₃CH₂ CF₃ CN ClCH₂CH₂ CF₃ CN Ph CF₃ CN 3-CF₃-Ph CF₃ CN 4-F-Ph CF₃ CN 2,4-F₂-Ph CF₃ CN 2-Py CF₃ CN H CF₃ CO₂Me Me CF₃ CO₂Me Et CF₃ CO₂Me Pr-n CF₃ CO₂Me Pr-iso CF₃ CO₂Me CF₃CH₂ CF₃ CO₂Me ClCH₂CH₂ CF₃ CO₂Me Ph CF₃ CO₂Me 3-CF₃-Ph CF₃ CO₂Me 4-F-Ph CF₃ CO₂Me 2,4-F₂-Ph CF₃ CO₂Me 2-Py CF₃ CO₂Me ────────────────────────

【００８７】

【表２０】 ──────────────────────── Ｒ¹ Ｒ^2a Ｒ³ ──────────────────────── H CF₃ CO₂Et Me CF₃ CO₂Et Et CF₃ CO₂Et CF₃CH₂ CF₃ CO₂Et Ph CF₃ CO₂Et 3-CF₃-Ph CF₃ CO₂Et 2,4-F₂-Ph CF₃ CO₂Et Me CF₃ CONHMe Ph CF₃ CONHMe 3-CF₃-Ph CF₃ CONHMe 2,4-F₂-Ph CF₃ CONHMe Me CF₃ CONMe₂ Ph CF₃ CONMe₂ 3-CF₃-Ph CF₃ CONMe₂ 2,4-F₂-Ph CF₃ CONMe₂ Me H H Me H Cl Et H H Et H Cl Ph H H Ph H Cl Me Me H Me Me Cl ────────────────────────

【００８８】

【表２１】 ──────────────────────── Ｒ¹ Ｒ^2a Ｒ³ ──────────────────────── Et Me H Et Me Cl Ph Me H Ph Me Cl Me Et H Me Et Cl Et Et H Et Et Cl Ph Et H Ph Et Cl Me Pr-cyc H Me Pr-cyc Cl Et Pr-cyc H Et Pr-cyc Cl Ph Pr-cyc H Ph Pr-cyc Cl Me CH₂F H Me CH₂F Cl Et CH₂F H Et CH₂F Cl Ph CH₂F H Ph CH₂F Cl Me CHF₂ H ────────────────────────

【００８９】

【表２２】 ──────────────────────── Ｒ¹ Ｒ^2a Ｒ³ ──────────────────────── Me CHF₂ Cl Et CHF₂ H Et CHF₂ Cl Ph CHF₂ H Ph CHF₂ Cl Me CF₃CF₂ H Me CF₃CF₂ Cl Et CF₃CF₂ H Et CF₃CF₂ Cl Ph CF₃CF₂ H Ph CF₃CF₂ Cl Me CN H Me CN F Me CN Cl Me CN Br Et CN H Et CN F Et CN Cl Et CN Br Ph CN H Ph CN F Ph CN Cl Ph CN Br ────────────────────────

【００９０】

【表２３】 ──────────────────────── Ｒ¹ Ｒ^2a Ｒ³ ──────────────────────── Me Cl H Me Cl F Me Cl Cl Me Cl Br Me Cl CO₂Me Me Cl NO₂ Et Cl H Et Cl F Et Cl Cl Et Cl Br Ph Cl H Ph Cl F Ph Cl Cl Ph Cl Br Me CO₂Me H Me CO₂Me Cl Et CO₂Me H Et CO₂Me Cl Ph CO₂Me H Ph CO₂Me Cl Me CO₂Et H Me CO₂Et Cl Et CO₂Et H ────────────────────────

【００９１】

【表２４】 ──────────────────────── Ｒ¹ Ｒ^2a Ｒ³ ──────────────────────── Et CO₂Et Cl Ph CO₂Et H Ph CO₂Et Cl Me Pr-n H Me Pr-iso H Me Bu-n H Me Bu-iso H Me Bu-sec H Me Bu-tert H Me Pen-n H Me Hex-n H Me Hex-iso H Me Bu-cyc H Me Pen-cyc H Me Hex-cyc H Me Hex-cyc H Me CH₂CH=CH₂ H Me CH₂CH=CHMe H Me CH₂CH₂CH=CH₂ H Me CH₂C≡CH H Me CH₂C≡CMe H Me CH₂Pr-cyc H Me CH₂Bu-cyc H ────────────────────────

【００９２】

【表２５】 ──────────────────────── Ｒ¹ Ｒ^2a Ｒ³ ──────────────────────── Me CH₂Pen-cyc H Me CH₂Hex-cyc H Me CH₂CH₂Pr-cyc H Me CH₂Br H Me CH₂I H Me CHCl₂ H Me CHBr₂ H Me CCl₃ H Me CBr₃ H Me CClF₂ H Me CF₃CH₂ H Me ClCH₂CH₂ H Me Cl₂CHCH₂, H Me Cl₃CCH₂ H Me BrCH₂CH₂ H Me Br₂CHCH₂ H Me ICH₂CH₂ H Me CF₃CH₂CH₂ H Me CF₃CF₂CH₂ H Me CF₃CF₂CF₂ H Me CF₃CH₂CH₂CH₂ H Me CF₃CF₂CH₂CH₂ H Me CF₃CF₂CF₂CH₂ H ────────────────────────

【００９３】

【表２６】 ──────────────────────── Ｒ¹ Ｒ^2a Ｒ³ ──────────────────────── Me ClCH₂CH₂CH₂ H Me ClCH₂CH₂CH₂CH₂ H Me CH₂NMe₂ H Me CH₂NEt₂ H Me CH₂N(Pr-n)₂ H Me CH₂N(Pr-iso)₂ H Me CH₂N(Bu-n)₂ H Me CH₂CH₂CH₂CH₂NMe₂ H Me CH₂OMe H Me CH₂OEt H Me CH₂OPr-n H Me CH₂OBu-n H Me CH₂OBu-iso H Me CH₂OBu-sec H Me CH₂OBu-tert H Me CH₂CH₂OMe H Me CH₂CH₂OEt H Me CH₂CH₂OPr-n H Me CH₂CH₂CH₂OMe H Me CH₂CH₂CH₂OEt H Me CH₂CH₂CH₂CH₂OMe H Me CH₂SMe H Me CH₂SEt H ────────────────────────

【００９４】

【表２７】 ──────────────────────── Ｒ¹ Ｒ^2a Ｒ³ ──────────────────────── Me CH₂SPr-n H Me CH₂SBu-n H Me CH₂CH₂CH₂CH₂SMe H Me CH₂S(O)Me H Me CH₂S(O)Et H Me CH₂S(O)Pr-n H Me CH₂S(O)Bu-n H Me CH₂CH₂CH₂CH₂S(O)Me H Me CH₂SO₂Me H Me CH₂SO₂Et H Me CH₂SO₂Pr-n H Me CH₂SO₂Bu-n H Me CH₂CH₂CH₂CH₂SO₂Me H Me CH₂Ph H Me CHMePh H Me CMe₂Ph H Me Ph H Me 2-Cl-Ph H Me 3-Cl-Ph H Me 4-Cl-Ph H Me 2,4-Cl₂-Ph H Me 2-F-Ph H Me 3-F-Ph H ────────────────────────

【００９５】

【表２８】 ──────────────────────── Ｒ¹ Ｒ^2a Ｒ³ ──────────────────────── Me 4-F-Ph H Me 2,4-F₂-Ph H Me 2-F-4-Cl-Ph H Me 2-Br-Ph H Me 3-Br-Ph H Me 4-Br-Ph H Me 2-Me-Ph H Me 3-Me-Ph H Me 4-Me-Ph H Me 2,4-Me₂-Ph H Me 2,6-Me₂-Ph H Me 2-MeO-Ph H Me 3-MeO-Ph H Me 4-MeO-Ph H Me 2-CF₃-Ph H Me 3-CF₃-Ph H Me 4-CF₃-Ph H Me 3,5-Cl₂-Ph H Me 2,6-Cl₂-Ph H Me 2,3-Cl₂-Ph H Me 2,4,6-Cl₃-Ph H Me 2,3,5-Cl₃-Ph H Me 2,3,4-Cl₃-Ph H ────────────────────────

【００９６】

【表２９】 ──────────────────────── Ｒ¹ Ｒ^2a Ｒ³ ──────────────────────── Me 2-NO₂-Ph H Me 2-CN-Ph H Me OMe H Me OEt H Me OPr-n H Me OPr-iso H Me OBu-n H Me OBu-iso H Me OBu-tert H Me OCH₂F H Me OCBrF₂ H Me OCHF₂ H Me OCF₃ H Me OCH₂CH₂Cl H Me OCH₂CH₂CH₂CHCl H Me OCH₂Ph H Me SMe H Me SEt H Me SPr-n H Me SPr-iso H Me SBu-n H Me SBu-iso H Me SBu-tert H ────────────────────────

【００９７】

【表３０】 ──────────────────────── Ｒ¹ Ｒ^2a Ｒ³ ──────────────────────── Me SCH₂Ph H Me S(O)Me H Me S(O)Et H Me S(O)Pr-n H Me S(O)Pr-iso H Me S(O)Bu-n H Me SO₂Me H Me SO₂Et H Me SO₂Pr-n H Me SO₂Pr-iso H Me SO₂Bu-n H Me SO₂NMe₂ H Me SO₂NEt₂ H Me SO₂N(Pr-n)₂ H Me SO₂N(Bu-n)₂ H Me F H Me Br H Me I H Me NMe₂ H Me NEt₂ H Me N(Pr-n)₂ H Me N(Pr-iso)₂ H Me N(Bu-n)₂ H ────────────────────────

【００９８】

【表３１】 ──────────────────────── Ｒ¹ Ｒ^2a Ｒ³ ──────────────────────── Me NO₂ NO₂ Me CONHMe H Me CONHEt H Me CONHPr-n H Me CONHPr-iso H Me CONHBu-n H Me CONMe₂ H Me CONEt₂ H Me CON(Pr-n)₂ H Me CON(Pr-iso)₂ H Me CON(Bu-n)₂ H Me CO₂Pr-n H Me CO₂Pr-iso H Me CO₂Bu-n H ────────────────────────

【００９９】〔第５表〕

【０１００】

【化２５】

【０１０１】

【表３２】 ────────────────────── Ｒ^4a Ｒ^5a Ｒ^6a ────────────────────── Me H H H Me H H H Me Cl H H H Cl H H H Cl H Et H H Pr-n H H Pr-iso H H Bu-n H H Bu-iso H H Bu-sec H H Bu-tert H H Pen-n H H Hex-n H H Hex-iso H H CH₂F H H CH₂Cl H H CHF₂ H H CF₃ H H CCl₃ H H CF₃CH₂ H H CF₃CF₂ H ──────────────────────

【０１０２】

【表３３】 ────────────────────── Ｒ^4a Ｒ^5a Ｒ^6a ────────────────────── H ClCH₂CH₂CH₂ H H ClCH₂CH₂CH₂CH₂ H H OMe H H OEt H H OPr-n H H OBu-n H H CN H H NO₂ H H F H H Br H H I H ─────────────────────

【０１０３】〔第６表〕

【０１０４】

【化２６】

【０１０５】

【表３４】 ────────────── Ｘ Ｙ ────────────── O S S O S S NH O NH S NMe O NMe S NEt O NEt S NPr-n O NPr-n S NPr-iso O NPr-iso S NBu-n O NBu-sec O NCHO O ──────────────

【０１０６】〔第７表〕

【０１０７】

【化２７】

【０１０８】但し、第７表中、NR⁷R⁸ は、以下を表す。

【０１０９】

【化２８】

【０１１０】

【化２９】

【０１１１】本発明化合物の除草剤としての施用薬量は
適用場面、施用時期、施用方法、対象雑草、栽培作物等
により差異はあるが、一般には有効成分量としてヘクタ
ール（ha) 当たり通常０．００１〜５０kg、好ましくは
０．０１〜１０kgが適当である。本発明化合物は必要に
応じて製剤または散布時に他種の除草剤、各種殺虫剤、
殺菌剤、植物生長調節剤、共力剤などと混合施用しても
良い。

【０１１２】特に、他の除草剤と混合施用することによ
り、施用薬量の減少による低コスト化、混合薬剤の相乗
作用による殺草スペクトラムの拡大や、より高い殺草効
果が期待できる。この際、同時に複数の公知除草剤との
組み合わせも可能である。本発明化合物と混合使用する
除草剤の種類としては、例えば、ファーム・ケミカルズ
・ハンドブック（Ｆａｒｍ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ Ｈａ
ｎｄｂｏｏｋ）１９９３年版に記載されている化合物な
どがある。

【０１１３】本発明化合物と混合使用するのに好ましい
薬剤としては、例えば、ピラゾスルフロンエチル（pyra
zosulfuron ethyl／一般名）、ベンスルフロンメチル
（bensulfuron methyl／一般名）、シノスルフロン（ci
nosulfuron／一般名）、イマゾスルフロン（imazosulfu
ron ／一般名）、ＤＰＸ−Ａ８９４７（N-(((4,6-dimet
hoxypyrimidin-2-yl)amino-carbonyl))-1-methyl-4-(2-
methyl-2H-tetrazol-5-yl)-1H-pyrazole-5-sulfonamid
e) があげられる。

【０１１４】また、これらの他に以下の成分を更に加え
ることもできる。プレチラクロール（pretilachlor／一
般名）、エスプロカルブ（esprocarb ／一般名）、ピラ
ゾレート（pyrazolate／一般名）、ピラゾキシフェン
（pyrazoxyfen ／一般名）、ベンゾフェナップ（benzof
enap／一般名）、ダイムロン（dymron／一般名）、ブロ
モブチド（bromobutide ／一般名）、ナプロアニリド
（naproanilide／一般名）、クロメプロップ（clomepro
p ／一般名）、ＣＮＰ（一般名）、クロメトキシニル
（chlomethoxynil／一般名）、ビフェノックス（bifeno
x／一般名）、オキサジアゾン（oxadiazon ／一般
名）、

【０１１５】メフェナセット（mefenacet ／一般名）、
ブタクロール（butachlor ／一般名）、ブテナクロール
（butenachlor ／一般名）、ジチオピル（dithiopyr ／
一般名）、ベンフレセート（benfuresate ／一般名）、
ピリブチカルブ（pyributicarb／一般名）、ベンチオカ
ーブ（benthiocarb ／一般名）、ジメピペレート（dime
piperate／一般名）、モリネート（molinate／一般
名）、ブタミホス（butamifos ／一般名）、キンクロラ
ック（quinclorac／一般名）、

【０１１６】シンメスリン（cinmethylin ／一般名）、
シメトリン（simetryn／一般名）、ＳＡＰ（bensulide
／一般名）、ジメタメトリン（dimethametryn ／一般
名）、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＢ、２’，３’−ジクロロ−４
−エトキシメトキシベンズアリニド（試験名はＨＷ−５
２）、１−（２−クロロベンジル）−３−（α，α−ジ
メチルベンジル）尿素（試験名はＪＣ−９４０）、Ｎ−
〔２’−（３’−メトキシ）−チエニルメチル〕−Ｎ−
クロロアセチル−２，６−ジメチルアニリド（試験名は
ＮＳＫ−８５０）等があげられる。

【０１１７】本発明化合物を除草剤として施用するにあ
たっては、一般には適当な担体、例えばクレー、タル
ク、ベントナイト、珪藻土、ホワイトカーボン等の固体
担体あるいは水、アルコール類（イソプロパノール、ブ
タノール、ベンジルアルコール、フルフリルアルコール
等）、芳香族炭化水素類（トルエン、キシレン等）、エ
ーテル類（アニソール等）、ケトン類（シクロヘキサノ
ン、イソホロン等）、

【０１１８】エステル類（酢酸ブチル等）、酸アミド類
（Ｎ−メチルピロリドン等）またはハロゲン化炭化水素
類（クロルベンゼン等）などの液体担体と混用して適用
することができ、所望により界面活性剤、乳化剤、分散
剤、浸透剤、展着剤、増粘剤、凍結防止剤、固結防止
剤、安定剤などを添加し、液剤、乳剤、水和剤、ドライ
フロアブル剤、フロアブル剤、粉剤、粒剤等任意の剤型
にて実用に供することができる。

【０１１９】本発明化合物を含む水田用除草粒剤につい
て具体的にいえば、固体但体としてはカオリナイト、モ
ンモリロナイト、珪藻土、ベントナイト、タルク、クレ
ー、炭酸カルシウム、硫酸カルシウム、硫酸アンモニウ
ム等があげられ、界面活性剤としてはアルキルベンゼン
スルホン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエ
ーテル、リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク
酸塩、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ナフタレン
スルホン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエ
ーテル硫酸塩、アルキルアミン塩、トリポリリン酸塩等
があげられる。これら界面活性剤の含有量は、特に限定
されるものではないが、本発明の粒剤１００重量部に対
し、通常０．０５〜２０重量部の範囲が望ましい。ま
た、必要に応じて、エポキシ化大豆油等の分解防止剤を
本発明の粒剤に含有させてもよい。

【０１２０】次に具体的に本発明化合物を用いる場合の
製剤の配合例を示す。但し本発明の配合例は、これらの
みに限定されるものではない。なお、以下の配合例にお
いて「部」は重量部を意味する。

【０１２１】〔水和剤〕 本発明化合物─────────0.1 〜８０部 固体担体 ─────────１０〜９０部 界面活性剤 ───────── １〜１０部 その他 ───────── １〜５部 その他として、例えば固結防止剤などがあげれらる。

【０１２２】〔乳 剤〕 本発明化合物───────── 0.1〜３０部 液体担体 ─────────３０〜９５部 界面活性剤 ───────── ５〜１５部

【０１２３】〔フロアブル剤〕 本発明化合物───────── 0.1〜７０部 液体担体 ─────────１５〜６５部 界面活性剤 ───────── ５〜１２部 その他 ───────── ５〜３０部 その他として、例えば凍結防止剤、増粘剤等があげられ
る。

【０１２４】〔粒状水和剤（ドライフロアブル剤）〕 本発明化合物─────────0.1 〜９０部 固体担体 ─────────１０〜７０部 界面活性剤 ───────── １〜２０部

【０１２５】〔液 剤〕 本発明化合物──────── 0.01〜３０部 液体担体 ─────────0.1 〜５０部 水 ─────────５０〜99.99 部 その他 ─────────0.1 〜１０部 〔粒 剤〕 本発明化合物─────────0.01〜１０部 固体担体 ─────────９０〜99.99 部 その他 ─────────0.1 〜１０部

【０１２６】〔配合例１〕水和剤 本発明化合物 No.１────────── ２０部 ジークライトＡ ───────────７６部 （カオリン系クレー：ジークライト工業（株）商品名） ソルポール５０３９─────────── ２部 （非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混
合物：東邦化学工業（株）商品名） カープレックス（固結防止剤）────── ２部 （ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名） 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。

【０１２７】〔配合例２〕水和剤 本発明化合物 No.１───────────４０部 ジークライトＡ ───────────５４部 （カオリン系クレー：ジークライト工業（株）商品名） ソルポール５０３９────────────２部 （非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混
合物：東邦化学工業（株）商品名） カープレックス（固結防止剤）───────４部 （ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名） 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。

【０１２８】〔配合例３〕乳 剤 本発明化合物 No.１─────────── ５部 キシレン ───────────７５部 ジメチルホルムアミド──────────１５部 ソルポール２６８０────────────５部 （非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混
合物：東邦化学工業（株）商品名） 以上を均一に混合して乳剤とする。

【０１２９】〔配合例４〕フロアブル剤 本発明化合物 No.１───────────２５部 アグリゾールＳ−７１０─────────１０部 （非イオン性界面活性剤：花王（株）商品名） ルノックス１０００Ｃ──────────０．５部 （アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名） １％ロドポール水 ───────────２０部 （増粘剤：ローン・プーラン社商品名） 水 ───────────４４．５部 以上を均一に混合して、フロアブル剤とする。

【０１３０】〔配合例５〕フロアブル剤 本発明化合物 No.１───────────４０部 アグリゾールＳ−７１０─────────１０部 （非イオン性界面活性剤：花王（株）商品名） ルノックス１０００Ｃ──────────０．５部 （アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名） １％ロドポール水 ───────────２０部 （増粘剤：ローン・プーラン社商品名） 水 ───────────２９．５部 以上を均一に混合して、フロアブル剤とする。

【０１３１】〔配合例６〕粒状水和剤（ドライフロアブ
ル剤） 本発明化合物 No.１───────────７５部 イソバン No.１ ───────────１０部 （アニオン性界面活性剤：クラレイソプレンケミカル
（株）商品名） バニレックスＮ ─────────── ５部 （アニオン性界面活性剤：山陽国策パルプ（株）商品
名） カープレックス＃８０──────────１０部 （ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名） 以上を均一に混合微粉砕してドライフロアブル剤とす
る。

【０１３２】〔配合例７〕粒 剤 本発明化合物 No.１─────────── １部 ベントナイト ───────────５５部 タルク ───────────４４部 以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混
合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤にす
る。

【０１３３】使用に際しては上記水和剤、乳剤、フロア
ブル剤、粒状水和剤は水で５０〜１０００倍に希釈し
て、有効成分が１ヘクタール（ha) 当たり０．００１〜
５０kg、好ましくは０．０１〜１０kgになるように散布
する。本発明化合物は水田用の除草剤として、湛水下の
土壌処理および茎葉処理のいずれの処理方法においても
使用できる。また、本発明化合物は、畑地用の除草剤と
して、土壌処理、土壌混和処理、茎葉処理のいずれの処
理方法においても使用でき、水田、畑地、果樹園などの
農園芸分野以外に運動場、空地、線路端など非農耕地に
おける各種雑草の防除にも適用することができる。

【０１３４】次に、本発明化合物の除草剤としての有用
性を以下の試験例において具体的に説明する。

【０１３５】〔試験例１〕土壌処理による除草効果試験 縦２１cm、横１３cm、深さ７cmのプラスチック製箱に殺
菌した洪積土壌を入れ、ノビエ（Ａ）、エノコログサ
（Ｂ）、イチビ（Ｃ）、アオビユ（Ｄ）、アサガオ
（Ｅ）、ダイズ（ａ）、ワタ（ｂ）およびトウモロコシ
（ｃ）の種子をそれぞれスポット状に播種し、約１．５
cm覆土した後、本発明化合物の有効成分量が所定の割合
になるように土壌表面へ小型スプレーで均一に散布し
た。散布の際の薬液は、前記配合例等に準じて適宜調整
された水和剤を水で希釈して用いた。薬液散布３週間後
に作物および雑草に対する除草効果を下記の判定基準に
従い調査した。抑制の程度は肉眼による観察調査から求
めた。

【０１３６】５：完全枯死あるいは９０％以上の抑制 ４：７０％〜９０％の抑制 ３：４０％〜７０％の抑制 ２：２０％〜４０％の抑制 １： ５％〜２０％の抑制 ０： ５％未満の抑制 結果を第８表に示す。

【０１３７】

【表３５】 〔第８表〕 ────────────────────────────── 化合物 No. 薬量 (kg/ha) Ａ Ｂ Ｃ Ｄ Ｅ ａ ｂ ｃ ────────────────────────────── １ ２．５ ５ ５ ５ ５ ５ ５ ０ ５ ２ ２．５ ５ ５ ５ ５ ５ ０ ０ ０ ３ ２．５ ５ ５ − − − ２ ３ ３ ────────────────────────────── 〔試験例２〕茎葉処理による除草効果試験 縦２１cm、横１３cm、深さ７cmのプラスチック製箱に殺
菌した洪積土壌を入れ、ノビエ（Ａ）、エノコログサ
（Ｂ）、イチビ（Ｃ）、アオビユ（Ｄ）、アサガオ
（Ｅ）およびオナモミ（Ｆ）の種子をそれぞれスポット
状に播種し、約１．５cm覆土した。各植物が２〜３葉期
に達したとき、本発明化合物の有効成分量が所定の割合
になるように茎葉部へ小型スプレーで均一に散布した。
散布の際の薬液は、前記配合例等に準じて適宜調整され
た水和剤を水で希釈して用いた。薬液散布３週間後に雑
草に対する除草効果を試験例１の判定基準に従い調査し
た。結果を第９表に示す。

【０１３８】

【表３６】 〔第９表〕 ────────────────────────── 化合物 No. 薬量 (kg/ha) Ａ Ｂ Ｃ Ｄ Ｅ Ｆ ────────────────────────── １ ２．５ ５ ５ ５ ５ ５ ５ ２ ５ ５ ５ ２ ５ ５ ２ ３ ２．５ ４ ５ − − − − ────────────────────────── 〔試験例３〕湛水条件における除草効果試験 １／１００００アールのワグネルポット中に沖積土壌を
入れた後、水を入れて混和し、水深４cmの湛水条件にし
た。ノビエ（Ａ）、ホタルイ（Ｇ）、コナギ（Ｈ）、キ
カシグサ（Ｉ）の種子を上記のポットに播種した後、
２．５葉期のイネ苗（ｄ）を移植した。播種１日後に、
本発明化合物の有効成分量が所定の割合になるように、
水面へメスピペットで滴下処理した。滴下の際の薬液
は、前記配合例等に準じて適宜調整した水和剤を希釈し
て用いた。ポットを２５〜３０℃の温室内に置いて植物
を育成し、薬液滴下後３週間目にイネおよび雑草に対す
る除草効果を試験例１の判定基準に従い調査した。結果
を第１０表に示す。

【０１３９】

【表３７】

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 畑中 雅隆 山口県小野田市大字小野田6903番地１日産 化学工業株式会社小野田工場内 (72)発明者 渡辺 淳一 千葉県船橋市坪井町722番地１日産化学工 業株式会社中央研究所内 (72)発明者 近藤 康夫 千葉県船橋市坪井町722番地１日産化学工 業株式会社中央研究所内 (72)発明者 縄巻 勤 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470日産化 学工業株式会社生物科学研究所内 (72)発明者 石川 公広 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470日産化 学工業株式会社生物科学研究所内 (72)発明者 塩島 賢一 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470日産化 学工業株式会社生物科学研究所内 (72)発明者 中平 国光 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470日産化 学工業株式会社生物科学研究所内

Claims (4)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 式（１）： 【化１】 〔式中、Ｒ¹ は水素原子、Ｃ_1-6 アルキル基、Ｃ_3-6 シ
   クロアルキル基、Ｃ_2-4アルケニル基、Ｃ_2-4 アルキニ
   ル基、Ｃ_3-6 シクロアルキル基で置換されたＣ_{1- 2} アル
   キル基、Ｃ_1-4 ハロアルキル基、Ｃ_1-4 アルキルカルボ
   ニルＣ_1-4 アルキル基、Ｃ_1-4 アルコキシカルボニルＣ
   _1-4 アルキル基、ジＣ_1-4 アルキルアミノＣ_1-4 アルキ
   ル基、Ｃ_1-4 アルコキシＣ_1-4 アルキル基、Ｃ_1-4 アル
   コキシＣ_{1- 4} アルコキシＣ_1-4 アルキル基、Ｃ_1-4 アル
   キルチオＣ_1-4 アルキル基、Ｃ_1-4アルキルスルフィニ
   ルＣ_1-4 アルキル基、Ｃ_1-4 アルキルスルホニルＣ_1-4
   アルキル基、フェニル基によって置換されたＣ_1-4 アル
   キル基、フェニル基（Ｃ_1-4アルキル基、Ｃ_1-4 ハロア
   ルキル基、Ｃ_1-4 アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基お
   よびハロゲン原子から選ばれる１または２以上の置換基
   によって置換されていてもよい。）、ナフチル基、ピリ
   ジル基（Ｃ_1-4 アルキル基、Ｃ_1-4 ハロアルキル基、Ｃ
   _1-4 アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基およびハロゲン
   原子から選ばれる１または２以上の置換基によって置換
   されていてもよい。）、Ｃ_1-4 アルキルカルボニル基、
   Ｃ_1-4 アルキルカルバモイル基、ジＣ_1-4 アルキルカル
   バモイル基、Ｃ_1-4 アルコキシカルボニル基、Ｃ_1-4 ア
   ルキルスルホニル基またはジＣ_{1- 4} アルキルスルファモ
   イル基を表し、Ｒ² は水素原子、Ｃ_1-6 アルキル基、Ｃ
   _3-6 シクロアルキル基、Ｃ_2-4 アルケニル基、Ｃ_2-4 ア
   ルキニル基、Ｃ_3-6 シクロアルキル基で置換されたＣ
   _1-2 アルキル基、Ｃ_1-4 ハロアルキル基、ジＣ_1-4 アル
   キルアミノＣ_1-4 アルキル基、Ｃ_{1- 4} アルコキシＣ_1-4
   アルキル基、Ｃ_1-4 アルキルチオＣ_1-4 アルキル基、Ｃ
   _1-4アルキルスルフィニルＣ_1-4 アルキル基、Ｃ_1-4 ア
   ルキルスルホニルＣ_1-4 アルキル基、フェニル基によっ
   て置換されたＣ_1-4 アルキル基、フェニル基（Ｃ_1-4ア
   ルキル基、Ｃ_1-4 ハロアルキル基、Ｃ_1-4 アルコキシ
   基、シアノ基、ニトロ基およびハロゲン原子から選ばれ
   る１または２以上の置換基によって置換されていてもよ
   い。）、Ｃ_1-4 アルコキシ基、Ｃ_1-4 ハロアルコキシ
   基、ベンジルオキシ基、Ｃ_1-4 アルキルチオ基、ベンジ
   ルチオ基、Ｃ_1-4 アルキルスルフィニル基、Ｃ_1-4 アル
   キルスルホニル基、ジＣ_1-4 アルキルアミノ基、Ｃ_1-4
   アルキルアミノ基、ジＣ_1-4 アルキルスルファモイル
   基、ジＣ_1-4 アルキルカルバモイル基、Ｃ_1-4 アルキル
   カルバモイル基、Ｃ_1-4 アルコキシカルボニル基、シア
   ノ基、ハロゲン原子またはニトロ基を表し、Ｒ³ は水素
   原子、Ｃ_1-6 アルキル基、Ｃ_1-4 ハロアルキル基、フェ
   ニル基、Ｃ_{1- 4} アルコキシ基、Ｃ_1-4 アルキルチオ基、
   Ｃ_1-4 アルキルスルフィニル基、Ｃ_{1- 4} アルキルスルホ
   ニル基、シアノ基、ハロゲン原子、ニトロ基、ジＣ_1-4
   アルキルカルバモイル基、Ｃ_1-4 アルキルカルバモイル
   基またはＣ_1-4 アルコキシカルボニル基を表し、Ｒ⁴ 、
   Ｒ⁵ およびＲ⁶ はそれぞれ独立して、水素原子、Ｃ_1-6
   アルキル基、Ｃ_{1- 4} ハロアルキル基、Ｃ_1-4 アルコキシ
   基、シアノ基、ニトロ基またはハロゲン原子を表し、Ｒ
   ⁷ およびＲ⁸ はそれぞれ独立して水素原子、Ｃ_1-6 アル
   キル基、Ｃ_3-6 シクロアルキル基、Ｃ_2-4 アルケニル
   基、Ｃ_2-4 アルキニル基、Ｃ_1-4 ハロアルキル基、Ｃ
   _3-6 シクロアルキル基で置換されたＣ_1-2 アルキル基、
   ハロゲン原子で置換されたシクロプロピルメチル基、Ｃ
   _1-4 アルコキシＣ_1-4 アルキル基、ジＣ_1-4アルキルア
   ミノＣ_1-4 アルキル基、フェニル基（Ｃ_1-4 アルキル
   基、Ｃ_1-4 ハロアルキル基、Ｃ_1-4 アルコキシ基、シア
   ノ基、ニトロ基およびハロゲン原子から選ばれる１また
   は２以上の置換基によって置換されていてもよい。）に
   よって置換されたＣ_1-4 アルキル基、フェニル基（Ｃ
   _1-4 アルキル基、Ｃ_1-4 ハロアルキル基、Ｃ_1-4 アルコ
   キシ基、Ｃ_1-4 ハロアルコキシ基、フェノキシ基、シア
   ノ基、ニトロ基およびハロゲン原子から選ばれる１また
   は２以上の置換基によって置換されていてもよい。）、
   ピリジル基（Ｃ_1-4 アルキル基、Ｃ_1-4 ハロアルキル
   基、Ｃ_1-4 アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基およびハ
   ロゲン原子から選ばれる１または２以上の置換基によっ
   て置換されていてもよい。）によって置換されたＣ_1-4
   アルキル基、ピリジル基（Ｃ_1-4 アルキル基、Ｃ_1-4 ハ
   ロアルキル基、Ｃ _1-4 アルコキシ基、シアノ基、ニトロ
   基およびハロゲン原子から選ばれる１または２以上の置
   換基によって置換されていてもよい。）、ナフチル基、
   ナフチル基によって置換されたＣ_1-4 アルキル基、Ｃ
   _1-4 アルコキシ基（但し、Ｒ⁷ とＲ⁸が同時にアルコキ
   シ基を表すことはない。）、ベンジルオキシ基（但し、
   Ｒ⁷ とＲ⁸ が同時にベンジルオキシ基を表すことはな
   い。）、フルフリル基、シアノＣ _1-4 アルキル基、Ｃ
   _1-4 アルキルカルボニル基、Ｃ_1-4 アルコキシカルボニ
   ル基、Ｃ_1-4 アルコキシカルボニルＣ_1-4 アルキル基ま
   たはＣ_1-4 アルキルスルホニル基を表し（但し、Ｒ⁷ お
   よびＲ⁸ は結合している窒素原子とともに３〜９員環を
   構成してもよく、環内に酸素原子、硫黄原子、窒素原
   子、カルボニル基、スルホニル基あるいは不飽和結合を
   １または２以上を含んでいてもよく、環はＣ_1-4アルキ
   ル基、Ｃ_1-4 アルコキシ基、水酸基、ハロゲン原子、Ｃ
   _1-4 ハロアルキル基、Ｃ_1-4 アルコキシカルボニル基、
   フェニル基またはベンジル基によって置換されていても
   よく、環はＣ_1-4 アルキレンによって架橋されていても
   よく、環はベンゼン環によって縮合されていてもよ
   い。）、Ｘは酸素原子、硫黄原子、Ｎ−Ｒ⁹ を表し、Ｒ
   ⁹ は水素原子、Ｃ_1-4 アルキル基またはホルミル基を表
   し、Ｙは酸素原子または硫黄原子を表す。〕で表わされ
   るピリジンカルボン酸アミド誘導体。
2. 【請求項２】 式（１−１）： 【化２】 で表わされる請求項１に記載のピリジンカルボン酸アミ
   ド誘導体。
3. 【請求項３】 式（１−２）： 【化３】 で表わされる請求項１に記載のピリジンカルボン酸アミ
   ド誘導体。
4. 【請求項４】 請求項１、請求項２および請求項３に記
   載の化合物の１種または２種以上を有効成分として含有
   する除草剤。