JPH0892225A - トリアゾールグリコール酸アミド誘導体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【構成】 式（１）： 【化１】 〔式中、Ｒ¹ は水素、シアノ、ニトロ、カルバモイルま
たはハロゲン、Ｒ² はアルキル、フェニル、ピリジルな
ど、Ｒ³ およびＲ⁴ は水素、アルキル、シクロアルキ
ル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキルアルキ
ル、アルコキシアルキル、フェニルアルキル、フェニ
ル、ピリジルアルキル、ピリジル、アルコキシ、シアノ
アルキルなどを表す。〕で表わされるトリアゾールグリ
コール酸アミド誘導体および除草剤。 【効果】 畑や水田雑草に対する高い除草効果と作物
に対する安全性を有する。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は新規なトリアゾールグリ
コール酸アミド誘導体およびそれらを有効成分とする除
草剤に関するものである。

【０００２】

【従来の技術及び課題】現在、水田用除草剤として数多
くの除草剤が実用化されており、単剤及び混合剤として
広く一般に使用されている。対象となる水田雑草は多種
類に及び、一年生の広葉雑草に有効な除草剤は数多く知
られ、また多年生雑草に効果のある除草剤もここ数年増
加してきている。

【０００３】しかしながら、水田の重要雑草の一つであ
り、発生面積が最も多いノビエは水稲と同じイネ科に属
するため、水稲に全く薬害を出さずにしかもノビエに、
とりわけ生育の進んだ個体に高い効果を有する除草剤は
殆ど知られていない。本発明に構造が類似する先行技術
としては、ＤＥ４０３８８１１Ａ１にトリアゾールグリ
コール酸アミド類の一部が開示されているが、本発明の
ように１，２，４−トリアゾール環上３位に水素原子、
シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基またはハロゲン原
子を有し、かつ５位にグリコール酸アミドが結合した化
合物は従来全く知られておらず、新規化合物である。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、重要作物
に対して選択性のある除草剤を開発するため長年にわた
る研鑽を続け、より高い殺草力と、より広い選択性をも
つ化合物を生み出すべく、多くの化合物についてその除
草特性を検討してきた。その結果、式（１）：

【０００５】

【化２】

【０００６】〔式中、Ｒ¹ は水素原子、シアノ基、ニト
ロ基、カルバモイル基またはハロゲン原子を表し、Ｒ²
はＣ_1-6 アルキル基、フェニル基（Ｃ_1-4 アルキル基、
Ｃ_1-4 ハロアルキル基、Ｃ_1-4 アルコキシ基、シアノ
基、ニトロ基およびハロゲン原子から選ばれる１または
２以上の置換基によって置換されていてもよい。）、ピ
リジル基（Ｃ _1-4 アルキル基、Ｃ_1-4 ハロアルキル基、
Ｃ_1-4 アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基およびハロゲ
ン原子から選ばれる１または２以上の置換基によって置
換されていてもよい。）を表し、Ｒ³ およびＲ⁴ はそれ
ぞれ独立して水素原子、Ｃ_1-6 アルキル基、Ｃ_3-6 シク
ロアルキル基、Ｃ_2-4 アルケニル基、Ｃ_2-4 アルキニル
基、Ｃ_3-6 シクロアルキル基で置換されたＣ_1-2 アルキ
ル基、Ｃ_1-4 アルコキシＣ_1-4 アルキル基、フェニル基
（Ｃ_1-4 アルキル基、Ｃ_1-4 ハロアルキル基、Ｃ_1-4 ア
ルコキシ基、シアノ基、ニトロ基およびハロゲン原子か
ら選ばれる１または２以上の置換基によって置換されて
いてもよい。）によって置換されたＣ_1-4 アルキル基、
フェニル基（Ｃ_1-4 アルキル基、Ｃ_1-4 ハロアルキル
基、Ｃ_1-4 アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基およびハ
ロゲン原子から選ばれる１または２以上の置換基によっ
て置換されていてもよい。）、ピリジル基（Ｃ_1-4 アル
キル基、Ｃ_1-4 ハロアルキル基、Ｃ_1-4 アルコキシ基、
シアノ基、ニトロ基およびハロゲン原子から選ばれる１
または２以上の置換基によって置換されていてもよ
い。）によって置換されたＣ _1-4 アルキル基、ピリジル
基（Ｃ_1-4 アルキル基、Ｃ_1-4 ハロアルキル基、Ｃ_{1- 4}
アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基およびハロゲン原子
から選ばれる１または２以上の置換基によって置換され
ていてもよい。）、Ｃ_1-4 アルコキシ基（但し、Ｒ⁴ と
Ｒ⁵ が同時にアルコキシ基を表すことはない。）または
シアノＣ_1-4 アルキル基を表す。

【０００７】但し、Ｒ⁴ およびＲ⁵ は結合している窒素
原子とともに３〜９員環を構成してもよく、環内に酸素
原子、硫黄原子、窒素原子、カルボニル基、スルホニル
基あるいは不飽和結合を１または２以上を含んでいても
よく、環はＣ_1-4 アルキル基、Ｃ_1-4 アルコキシ基、水
酸基、ハロゲン原子、Ｃ_1-4 ハロアルキル基、Ｃ_1-4ア
ルコキシカルボニル基、フェニル基またはベンジル基に
よって置換されていてもよく、環はＣ_1-4 アルキレンに
よって架橋されていてもよく、環はベンゼン環によって
縮合されていてもよい。〕で表わされるトリアゾールグ
リコール酸アミド誘導体（以下、本発明化合物）がノビ
エや他の水田雑草に対する高い除草効果と水稲に対する
高度の安全性を有し、しかも薬剤の使用量が少ないこと
を見出し、本発明を完成した。

【０００８】本発明化合物の置換基Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ³ お
よびＲ⁴ を具体的に列記すると以下のようになる。但
し、記号はそれぞれ以下の意味を示す。 Ｍｅ：メチル基、Ｅｔ：エチル基、Ｐｒ−ｎ：ノルマル
プロピル基、Ｐｒ−ｉｓｏ：イソプロピル基、Ｂｕ−
ｎ：ノルマルブチル基、Ｂｕ−ｉｓｏ：イソブチル基、
Ｂｕ−ｓｅｃ：セカンダリ−ブチル基、Ｂｕ−ｔｅｒ
ｔ：ターシャリーブチル基、Ｐｅｎ−ｎ：ノルマルペン
チル基、Ｈｅｘ−ｎ：ノルマルヘキシル基、Ｐｒ−ｃｙ
ｃ：シクロプロピル基、Ｂｕ−ｃｙｃ：シクロブチル
基、Ｐｅｎ−ｃｙｃ：シクロペンチル基、Ｈｅｘ−ｃｙ
ｃ：シクロヘキシル基、Ｐｈ：フェニル基、Ｐｙ：ピリ
ジル基

【０００９】〔本発明化合物の置換基Ｒ¹ の具体例〕H,
CN, F, Cl, Br, I, NO₂, CONH₂

【００１０】〔本発明化合物の置換基Ｒ² の具体例〕H,
Me, Et, Pr-n , Pr-iso, Bu-n, Bu-iso, Bu-sec, Bu-t
ert, Pen-n, Hex-n, Ph, 2-Cl-Ph, 3-Cl-Ph, 4-Cl-Ph,
2,4-Cl₂-Ph, 2-F-Ph, 3-F-Ph, 4-F-Ph, 2-F-4-Cl-Ph, 2
-Br-Ph, 3-Br-Ph, 4-Br-Ph, 2-Me-Ph, 3-Me-Ph, 4-Me-P
h, 2,4-Me₂-Ph,2,6-Me₂-Ph, 2-MeO-Ph, 3-MeO-Ph, 4-Me
O-Ph, 2-CF₃-Ph, 3-CF₃-Ph, 4-CF₃-Ph,3,5-Cl₂-Ph, 2,6
-Cl₂-Ph, 2,3-Cl₂-Ph, 2,4,6-Cl₃-Ph, 2,3,5-Cl₃-Ph,
2,3,4-Cl₃-Ph, 2-Cl-4-CF₃-Ph, 2,6-Cl₂-4-CF₃-Ph, 2-N
O₂-Ph, 2-CN-Ph, 3-CN-Ph, 4-CN-Ph, 2,5-Cl₂-Ph, 3,4-
Cl₂-Ph, 2,4-(NO₂)₂-Ph, 3-NO₂-Ph, 4-NO₂-Ph, 2-Py, 3
-Py, 4-Py, 3-Cl-2-Py, 4-Cl-2-Py, 5-Cl-2-Py, 6-Cl-2
-Py, 3-F-2-Py, 4-F-2-Py, 5-F-2-Py, 6-F-2-Py, 3-Br-
2-Py, 4-Br-2-Py, 5-Br-2-Py, 6-Br-2-Py, 3-CF₃-2-Py,
4-CF₃-2-Py, 5-CF₃-2-Py, 6-CF₃-2-Py, 3-Cl-5-CF₃-2-
Py, 3-Me-2-Py, 4-Me-2-Py, 5-Me-2-Py, 6-Me-2-Py, 3-
NO₂-2-Py, 4-NO₂-2-Py, 5-NO₂-2-Py, 6-NO₂-2-Py, 3-P
y, 4-Py

【００１１】〔本発明化合物の置換基Ｒ³ およびＲ⁴ の
具体例〕H, Me, Et, Pr-n , Pr-iso, Bu-n, Bu-iso, Bu
-sec, Bu-tert, CHMeCHMe₂, Pen-n, Hex-n, Hex-iso, P
r-cyc , Bu-cyc Pen-cyc, Hex-cyc, CH₂Pr-cyc, CH₂Bu
-cyc, CH₂Pen-cyc, CH₂Hex-cyc, CH₂CH₂Pr-cyc, CH₂CH=
CH_2, CH₂CH=CHMe, CH₂CH₂CH=CH₂, CH₂C ≡CH, CH₂C≡CM
e, CH₂OMe, CH₂OEt, CH₂OPr-n, CH₂OBu-n, CH₂OBu-iso,
CH₂OBu-sec, CH₂OBu-tert, CH₂CH₂OMe, CH₂CH₂OEt, CH
₂CH₂OPr-n, CH₂CH₂CH₂OMe, CH₂CH₂CH₂OEt, CH₂CH₂CH₂CH
₂OMe, Ph, 2-Cl-Ph, 3-Cl-Ph, 4-Cl-Ph, 2,4-Cl₂-Ph,
3,5-Cl₂-Ph, 2,6-Cl₂-Ph, 2,3-Cl₂-Ph, 2,5-Cl₂-Ph, 2-
F-Ph, 3-F-Ph,4-F-Ph, 2-F-4-Cl-Ph, 2-Br-Ph, 3-Br-P
h, 4-Br-Ph, 2-Me-Ph, 3-Me-Ph, 4-Me-Ph, 2,4-Me₂-Ph,
3,5-Me₂-Ph, 2,6-Me₂-Ph, 2,3-Me₂-Ph, 2,5-Me₂-Ph, 2
-MeO-Ph, 3-MeO-Ph, 4-MeO-Ph, 2-CF₃-Ph, 3-CF₃-Ph, 4
-CF₃-Ph, 2,4,6-Cl₃-Ph, 2,3,5-Cl₃-Ph, 2,3,4-Cl₃-Ph,
2-NO₂-Ph, 2-CN-Ph, CH₂Ph, OMe, OEt, OPr-n, OPr-is
o, OBu-n, OBu-iso, OBu-tert, CH₂CH₂CN, CH₂Ph, CHMe
Ph, CMe₂Ph, CH₂-2-Cl-Ph, CH₂-3-Cl-Ph, CH₂-4-Cl-Ph,
2-Py, 6-MeO-2-Py, 6-Cl-2-Py, 6-F-2-Py, 5-CF₃-2-P
y, 3-Cl-5-CF₃-2-Py, 3-Py, 4-Py, CH₂-5-Cl-2-Py, CH₂
-6-Cl-3-Py

【００１２】〔本発明化合物の置換基Ｒ³ およびＲ⁴ が
結合している窒素原子とともに飽和の３−９員環を構成
する場合の具体例〕

【００１３】

【化３】

【００１４】

【化４】

【００１５】さらに、好ましい本発明化合物の置換基Ｒ
¹ およびＲ² を具体的に列記すると以下のようになる。 Ｒ¹: CN, F, Cl Ｒ²: Ph, 2-Py 本発明化合物は下記の反応式１〜２のいずれかを選ぶこ
とにより容易に製造できる。

【００１６】〔反応式１〕

【００１７】

【化５】

【００１８】〔式中、Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ³ およびＲ⁴ は前
記と同様の意味を表し、Ｚはハロゲン原子あるいはメタ
ンスルホニル基を表す。］ すなわち、５−ハロゲノ( あるいはメタンスルホニル)
−１，２，４−トリアゾール類（２）を塩基存在下グリ
コール酸アミド類（３）と反応させ本発明化合物（１）
を合成することができる。塩基としては水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム、炭酸カリウム、水素化ナトリウム
等の無機塩基またはピリジン、トリエチルアミン、ＤＢ
Ｕ等の有機塩基を使用することができる。本反応は無溶
媒でも進行するが、必要に応じて溶媒を使用することも
できる。使用される溶媒は反応に不活性なものであれば
特に制限はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキサ
ン、ベンゼン、トルエン等の脂肪族または芳香族炭化水
素、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオ
キサン、テトラヒドロフラン等のエーテル類、アセト
ン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等の
ケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニト
リル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド
等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド、スルホラン等
の含硫黄極性溶媒類、ピリジン等の有機塩基類があげら
れる。反応温度は−５０℃から１５０℃の範囲から任意
に選択できるが、好ましくは０℃〜６０℃の範囲が適当
である。

【００１９】〔反応式２〕

【００２０】

【化６】

【００２１】〔式中、Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ³ 、Ｒ⁴ およびＺ
は前記と同様の意味を表し、Ｒ⁵ はＣ_1-6 アルキル基ま
たはフェニル基を表す。〕 すなわち、５−ハロゲノ( あるいはメタンスルホニル)
−１，２，４−トリアゾール類（２）を塩基存在下グリ
コール酸エステル類（４）と反応させ、トリアゾールグ
リコール酸エステル類（５）とする。塩基、溶媒及び反
応温度は反応式２に準じる。（５）をさらに加水分解、
ハロゲン化して酸クロリド（６）に誘導した後、アミン
類（７）と反応させて本発明化合物（１）を合成するこ
とができる。

【００２２】以下に本発明化合物の合成例を実施例とし
て具体的に述べるが、本発明はこれらに限定されるもの
ではない。 〔実施例１〕 ２−（３−クロロ−１−フェニル−１，２，４−トリア
ゾール−５−イルオキシ）酢酸ピペリジドの合成

【００２３】

【化７】

【００２４】３，５−ジクロロ−１−フェニル−１，
２，４−トリアゾール０．６７ｇ（３．１ｍｍｏｌ）と
グリコール酸ピペリジド０．４４ｇ（３．１ｍｍｏｌ）
のジメチルスルホキシド（５ｍｌ）溶液に、粉末状の水
酸化カリウム０．２１ｇ（３．８ｍｍｏｌ）を加え、室
温にて０．５時間攪拌した。水（５０ｍｌ）を加え、エ
ーテル（５０ｍｌ）にて２回抽出した。エーテル層を
水、塩化ナトリウム飽和水溶液で順次洗浄後、無水硫酸
マグネシウムにて乾燥、溶媒留去し、得られた残渣をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：酢酸エチ
ル）にて精製し、目的物０．８ｇを得た。油状物質。

【００２５】〔実施例２〕 Ｎ−メチル−Ｎ−フェニル−２−（３−クロロ−１−フ
ェニル−１，２，４−トリアゾール−５−イルオキシ）
酢酸アミドの合成

【００２６】

【化８】

【００２７】３，５−ジクロロ−１−フェニル−１，
２，４−トリアゾール０．６ｇ（２．８ｍｍｏｌ）とＮ
−メチル−Ｎ−フェニルグリコール酸アミド０．４６ｇ
（２．８ｍｍｏｌ）を原料にして、実施例１と同様に反
応および後処理を行ない、目的物０．９ｇを得た。融点
１３８〜１４０℃。 〔実施例３〕 （１）フェニルヒドラゾノブロモアセトニトリルの合成

【００２８】

【化９】

【００２９】クロロホルム（８００ｇ）にシアノホルム
アルデヒドフェニルヒドラゾン１３ｇ（９０ｍｍｏｌ）
を溶かし、０〜１５℃にてＮ−ブロモコハク酸イミド１
６ｇ（９０ｍｍｏｌ）を加えた。室温で１時間攪拌後、
ｎ−ヘキサン５００ｍｌを加え、析出した固体を濾別
し、母液の溶媒を留去して目的物１６ｇを得た。融点１
２０〜１２５℃。

【００３０】（２）Ｎ−フェニルシアノホルムアミドラ
ゾンの合成

【００３１】

【化１０】

【００３２】エタノール（５０ｍｌ）にフェニルヒドラ
ゾノブロモアセトニトリル１６．２ｇを溶かし、１０℃
にて２８％アンモニア水（９ｍｌ）を加えた。室温で
０．５時間攪拌後、減圧下溶媒留去し、酢酸エチル（２
００ｍｌ）と水（５０ｍｌ）を加え、抽出操作を行っ
た。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒留去し
て得られた固体をジイソプロピルエーテルにて洗浄、乾
燥して目的物３．９ｇを得た。融点１４７〜１５０℃。

【００３３】（３）５−メルカプト−１−フェニル−
１，２，４−トリアゾール−３−カルボン酸アミドの合
成

【００３４】

【化１１】

【００３５】Ｎ−フェニルシアノホルムアミドラゾン
３．６ｇ（２３ｍｍｏｌ）とピリジン３．６ｇ（４６ｍ
ｍｏｌ）を塩化メチレン（４０ｍｌ）に溶かし、−２０
℃にてチオホスゲン２．６ｇ（２３ｍｍｏｌ）の塩化メ
チレン（２０ｍｌ）溶液を滴下した。室温で１時間攪拌
後、１０％水酸化ナトリウム水溶液５０ｍｌを加え、激
しく攪拌した。水層を分離し、濃塩酸にて酸性（ｐＨ＝
１）にし、析出した固体を濾取、水洗、乾燥させて目的
物１．２ｇを得た。融点２００〜２０５℃。

【００３６】（４）５−メチルチオ−１−フェニル−
１，２，４−トリアゾール−３−カルボン酸アミドの合
成

【００３７】

【化１２】

【００３８】テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）２０ｍｌ
に、ｎ−ヘキサンで洗浄した６０％水素化ナトリウム
０．２４ｇ（６．０ｍｍｏｌ）を懸濁させ、５−メルカ
プト−１−フェニル−１，２，４−トリアゾール−３−
カルボン酸アミド１．２ｇ（６．０ｍｍｏｌ）のＴＨＦ
（１０ｍｌ）溶液を滴下した。室温で１０分間攪拌後、
沃化メチル０．８５ｇ（６．０ｍｍｏｌ）を加え、更に
室温で３時間攪拌した。反応混合物を水（１００ｍｌ）
にあけ、生成物をクロロホルム（１００ｍｌ）にて抽出
した。クロロホルム層を水洗、無水硫酸ナトリウムで乾
燥後、溶媒留去して得られた油状物をシリカゲルカラム
クロマトグラフィー（溶離液；酢酸エチル）にて精製し
目的物１．２ｇを得た。融点４３〜４６℃。

【００３９】（５）５−メタンスルホニル−１−フェニ
ル−１，２，４−トリアゾール−３−カルボン酸アミド
の合成

【００４０】

【化１３】

【００４１】塩化メチレン（２０ｍｌ）に５−メチルチ
オ−１−フェニル−１，２，４−トリアゾール−３−カ
ルボン酸アミド１．２ｇ（５．１ｍｍｏｌ）を溶かし、
１０℃以下にて、ｍ−クロロ過安息香酸１．８ｇ（１０
ｍｍｏｌ）を分割投入した。室温で１．５時間攪拌後、
析出した固体を濾別し、濾液にクロロホルム（５０ｍ
ｌ）を加え、炭酸ナトリウム飽和水溶液、水で順次洗浄
した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒留去して目的
物１．０ｇを得た。融点１５５〜１６０℃。

【００４２】（６）２−（３−カルバモイル−１−フェ
ニル−１，２，４−トリアゾール−５−イルオキシ）酢
酸ピペリジドの合成

【００４３】

【化１４】

【００４４】５−メタンスルホニル−１−フェニル−
１，２，４−トリアゾール−３−カルボン酸アミド０．
５０ｇ（１．９ｍｍｏｌ）とグリコール酸ピペリジド
０．２７ｇ（１．９ｍｍｏｌ）のジメチルスルホキシド
（３ｍｌ）溶液に、粉末状の水酸化カリウム０．１５ｇ
（２．７ｍｍｏｌ）を加え、室温にて０．５時間攪拌し
た。水（３０ｍｌ）を加え、クロロホルム（３０ｍｌ）
にて２回抽出した。クロロホルム層を水洗後、無水硫酸
ナトリウムにて乾燥、溶媒留去し目的物０．６ｇを得
た。油状物質。

【００４５】（７）２−（３−シアノ−１−フェニル−
１，２，４−トリアゾール−５−イルオキシ）酢酸ピペ
リジドの合成

【００４６】

【化１５】

【００４７】ＴＨＦ（１０ｍｌ）に２−（３−カルバモ
イル−１−フェニル−１，２，４−トリアゾール−５−
イルオキシ）酢酸ピペリジド０．６ｇ（１．８ｍｍｏ
ｌ）とピリジン０．３ｇ（３．８ｍｍｏｌ）を溶かし、
０℃にて無水トリフルオロ酢酸０．４ｇ（１．９ｍｍｏ
ｌ）のＴＨＦ（３ｍｌ）溶液を滴下した。室温で０．５
時間攪拌後、水（３０ｍｌ）を加え、クロロホルム（３
０ｍｌ）にて２回抽出した。クロロホルム層を５％塩
酸、炭酸水素ナトリウム飽和水溶液、塩化ナトリウム飽
和水溶液で順次洗浄後、無水硫酸ナトリウムにて乾燥、
溶媒留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマト
グラフィー（溶離液：クロロホルム）にて精製し目的物
０．２５ｇを得た。油状物質。 〔実施例４〕 （１）Ｎ−メチル−Ｎ−フェニル−２−（３−カルバモ
イル−１−フェニル−１，２，４−トリアゾール−５−
イルオキシ）酢酸アミドの合成

【００４８】

【化１６】

【００４９】５−メタンスルホニル−１−フェニル−
１，２，４−トリアゾール−３−カルボン酸アミド０．
５０ｇ（１．９ｍｍｏｌ）とＮ−メチル−Ｎ−フェニル
グリコール酸アミド０．３１ｇ（１．９ｍｍｏｌ）のジ
メチルスルホキシド（３ｍｌ）溶液に、粉末状の水酸化
カリウム０．１５ｇ（２．７ｍｍｏｌ）を加え、室温に
て０．２５時間攪拌した。水（３０ｍｌ）を加え、クロ
ロホルム（３０ｍｌ）にて２回抽出した。クロロホルム
層を水洗後、無水硫酸ナトリウムにて乾燥、溶媒留去し
目的物０．６ｇを得た。融点５０〜５４℃。

【００５０】（２）Ｎ−メチル−Ｎ−フェニル−２−
（３−シアノ−１−フェニル−１，２，４−トリアゾー
ル−５−イルオキシ）酢酸アミドの合成

【００５１】

【化１７】

【００５２】ＴＨＦ（１０ｍｌ）に２−（３−カルバモ
イル−１−フェニル−１，２，４−トリアゾール−５−
イルオキシ）酢酸ピペリジド０．６ｇ（１．７ｍｍｏ
ｌ）とピリジン０．３ｇ（３．８ｍｍｏｌ）を溶かし、
０℃にて無水トリフルオロ酢酸０．４ｇ（１．９ｍｍｏ
ｌ）のＴＨＦ（３ｍｌ）溶液を滴下した。室温で０．５
時間攪拌後、水（３０ｍｌ）を加え、クロロホルム（３
０ｍｌ）にて２回抽出した。クロロホルム層を５％塩
酸、炭酸水素ナトリウム飽和水溶液、塩化ナトリウム飽
和水溶液で順次洗浄後、無水硫酸ナトリウムにて乾燥、
溶媒留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマト
グラフィー（溶離液：クロロホルム）にて精製し目的物
０．３０ｇを得た。融点１３５〜１３７℃。

【００５３】次に、本発明に含まれる化合物の例を、前
記実施例で合成した化合物を含め以下の第１表および第
２表に示すが本発明化合物はこれらに限定されるもので
はない。但し、表中の記号はそれぞれ以下の意味を示
す。Ｍｅ：メチル基、Ｅｔ：エチル基、Ｐｒ−ｎ：ノル
マルプロピル基、Ｐｒ−ｉｓｏ：イソプロピル基、Ｂｕ
−ｎ：ノルマルブチル基、Ｂｕ−ｉｓｏ：イソブチル
基、Ｂｕ−ｓｅｃ：セカンダリーブチル基、Ｂｕ−ｔｅ
ｒｔ：ターシャリーブチル基、Ｐｅｎ−ｎ：ノルマルペ
ンチル基、Ｈｅｘ−ｎ：ノルマルヘキシル基、Ｐｒ−ｃ
ｙｃ：シクロプロピル基、Ｂｕ−ｃｙｃ：シクロブチル
基、Ｐｅｎ−ｃｙｃ：シクロペンチル基、Ｈｅｘ−ｃｙ
ｃ：シクロヘキシル基、Ｐｈ：フェニル基

【００５４】〔第１表〕

【００５５】

【化１８】

【００５６】

【化１９】

【００５７】

【表１】 ────────────────────────────────── Ｒ³ Ｒ⁴ ────────────────────────────────── Me Me Me Et Me Pr-n Me Pr-iso Me Bu-n Me Bu-iso Me Bu-sec Me Bu-tert Me CHMeCHMe₂ Me Pen-n Me Hex-n Me Hex-iso Me Pr-cyc Me Bu-cyc Me Pen-cyc Me Hex-cyc Me CH₂Pr-cyc Me CH₂Bu-cyc Me CH₂Pen-cyc Me CH₂Hex-cyc Me CH₂CH₂Pr-cyc Me CH₂CH=CH₂ Me CH₂CH=CHMe ──────────────────────────────────

【００５８】

【表２】 〔第１表続き〕 ────────────────────────────────── Ｒ³ Ｒ⁴ ────────────────────────────────── Me CH₂CH₂CH=CH₂ Me CH₂C≡CH Me CH₂C≡CMe Me CH₂OMe Me CH₂OEt Me CH₂OPr-n Me CH₂OBu-n Me CH₂OBu-iso Me CH₂OBu-sec Me CH₂OBu-tert Me CH₂CH₂OMe Me CH₂CH₂OEt Me CH₂CH₂OPr-n Me CH₂CH₂CH₂OMe Me CH₂CH₂CH₂OEt Me CH₂CH₂CH₂CH₂OMe Me Ph Me 2-Cl-Ph Me 3-Cl-Ph Me 4-Cl-Ph Me 2,4-Cl₂-Ph Me 3,5-Cl₂-Ph ──────────────────────────────────

【００５９】

【表３】 〔第１表続き〕 ────────────────────────────────── Ｒ³ Ｒ⁴ ────────────────────────────────── Me 2,6-Cl₂-Ph Me 2,3-Cl₂-Ph Me 2,5-Cl₂-Ph Me 2-F-Ph Me 3-F-Ph Me 4-F-Ph Me 2-F-4-Cl-Ph Me 2-Br-Ph Me 3-Br-Ph Me 4-Br-Ph Me 2-Me-Ph Me 3-Me-Ph Me 4-Me-Ph Me 2,4-Me₂-Ph Me 3,5-Me₂-Ph Me 2,6-Me₂-Ph Me 2,3-Me₂-Ph Me 2,5-Me₂-Ph Me 2-MeO-Ph Me 3-MeO-Ph Me 4-MeO-Ph Me 2-CF₃-Ph ──────────────────────────────────

【００６０】

【表４】 〔第１表続き〕 ────────────────────────────────── Ｒ³ Ｒ⁴ ────────────────────────────────── Me 3-CF₃-Ph Me 4-CF₃-Ph Me 2,4,6-Cl₃-Ph Me 2,3,5-Cl₃-Ph Me 2,3,4-Cl₃-Ph Me 2-NO₂-Ph Me 2-CN-Ph Me CH₂Ph Me OMe Me OEt Me OPr-n Me OPr-iso Me OBu-n Me OBu-iso Me OBu-tert Me CH₂CH₂CN Me CH₂Ph Me CHMePh Me CMe₂Ph Me CH₂-2-Cl-Ph Me CH₂-3-Cl-Ph Me CH₂-4-Cl-Ph ──────────────────────────────────

【００６１】

【表５】 〔第１表続き〕 ────────────────────────────────── Ｒ³ Ｒ⁴ ────────────────────────────────── Me 2-Py Me 6-MeO-2-Py Me 6-Cl-2-Py Me 6-F-2-Py Me 5-CF₃-2-Py Me 3-Cl-5-CF₃-2-Py Me 3-Py Me 4-Py Me CH₂-5-Cl-2-Py Me CH₂-6-Cl-3-Py Pr-i Ph Et Et Pr-n Pr-n Et Bu-n CH₂CH=CH₂ CH₂CH=CH₂ CH₂C≡CH CH₂C≡CH CH₂CH₂OMe CH₂CH₂OMe CH₂C≡CH OEt CH₂C≡CH OPr-n ───────────────────────────────────

【００６２】Ｒ³ およびＲ⁴ が結合している窒素原子と
ともに飽和の３〜９員環を構成する場合。

【００６３】

【化２０】

【００６４】

【化２１】

【００６５】〔第２表〕

【００６６】

【化２２】

【００６７】

【表６】 ──────────── ──────────── Ｒ² Ｒ² ──────────── ──────────── H Me Et Pr-n Pr-iso Bu-n Bu-iso Bu-sec Bu-tert Pen-n Hex-n 2-Cl-Ph 3-Cl-Ph 4-Cl-Ph 2,4-Cl₂-Ph 2-F-Ph 3-F-Ph 4-F-Ph 2-F-4-Cl-Ph 2-Br-Ph 3-Br-Ph 4-Br-Ph 2-Me-Ph 3-Me-Ph 4-Me-Ph 2,6-Me₂-Ph 2,4-Me₂-Ph 2-MeO-Ph 3-MeO-Ph 4-MeO-Ph 2-CF₃-Ph 3-CF₃-Ph 4-CF₃-Ph 3,5-Cl₂-Ph 2,6-Cl₂-Ph 2,3-Cl₂-Ph 2,4,6-Cl₃-Ph 2,3,5-Cl₃-Ph 2,3,4-Cl₃-Ph 2-Cl-4-CF₃-Ph 2,6-Cl₂-4-CF₃-Ph 2-NO₂-Ph 2-CN-Ph 3-CN-Ph 4-CN-Ph 2,5-Cl₂-Ph ──────────── ────────────

【００６８】

【表７】 ──────────── ──────────── Ｒ² Ｒ² ──────────── ──────────── 3,4-Cl₂-Ph 2,4-(NO₂)₂-Ph 3-NO₂-Ph 4-NO₂-Ph 3-Py 4-Py 3-Cl-2-Py 4-Cl-2-Py 5-Cl-2-Py 6-Cl-2-Py 3-F-2-Py 4-F-2-Py 5-F-2-Py 6-F-2-Py 3-Br-2-Py 4-Br-2-Py 5-Br-2-Py 6-Br-2-Py 3-CF₃-2-Py 4-CF₃-2-Py 5-CF₃-2-Py 6-CF₃-2-Py 3-Cl-5-CF₃-2-Py 3-Me-2-Py 4-Me-2-Py 5-Me-2-Py 6-Me-2-Py 3-NO₂-2-Py 4-NO₂-2-Py 5-NO₂-2-Py 6-NO₂-2-Py ──────────── ────────────

【００６９】本発明化合物の施用薬量は適用場面、施用
時期、施用方法、対象雑草、栽培作物等により差異はあ
るが、一般には有効成分量としてヘクタール（ha) 当た
り０．００１〜５０kg程度、好ましくは０．０１〜１０
kg程度が適当である。また、本発明化合物は必要に応じ
て製剤または散布時に他種の除草剤、各種殺虫剤、殺菌
剤、植物生長調節剤、共力剤などと混合施用しても良
い。

【００７０】特に、他の除草剤と混合施用することによ
り、施用薬量の減少による低コスト化、混合薬剤の相乗
作用による殺草スペクトラムの拡大や、より高い殺草効
果が期待できる。この際、同時に複数の公知除草剤との
組み合わせも可能である。本発明化合物と混合使用する
除草剤の種類としては、例えば、ファーム・ケミカルズ
・ハンドブック（Ｆａｒｍ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ Ｈａ
ｎｄｂｏｏｋ）１９９０年版に記載されている化合物な
どがある。

【００７１】本発明化合物と混合使用するのに好ましい
薬剤としては、例えば、ピラゾスルフロンエチル（pyra
zosulfuron ethyl／一般名）、ベンスルフロンメチル
（bensulfuron methyl／一般名）、シノスルフロン（ci
nosulfuron／一般名）、イマゾスルフロン（imazosulfu
ron ／一般名）があげられる。また、これらの他に以下
の成分を更に加えることもできる。

【００７２】プレチラクロール（pretilachlor／一般
名）、エスプロカルブ（esprocarb ／一般名）、ピラゾ
レート（pyrazolate／一般名）、ピラゾキシフェン（py
razoxyfen ／一般名）、ベンゾフェナップ（benzofenap
／一般名）、ダイムロン（dymron／一般名）、ブロモブ
チド（bromobutide ／一般名）、ナプロアニリド（napr
oanilide／一般名）、クロメプロップ（clomeprop ／一
般名）、ＣＮＰ（一般名）、クロメトキシニル（chlome
thoxynil／一般名）、ビフェノックス（bifenox／一般
名）、オキサジアゾン（oxadiazon ／一般名）、メフェ
ナセット（mefenacet ／一般名）、ブタクロール（buta
chlor ／一般名）、ブテナクロール（butenachlor ／一
般名）、ジチオピル（dithiopyr ／一般名）、ベンフレ
セート（benfuresate ／一般名）、ピリブチカルブ（py
ributicarb／一般名）、ベンチオカーブ（benthiocarb
／一般名）、ジメピペレート（dimepiperate／一般
名）、モリネート（molinate／一般名）、ブタミホス
（butamifos ／一般名）、キンクロラック（quinclorac
／一般名）、シンメスリン（cinmethylin ／一般名）、
シメトリン（simetryn／一般名）、ＳＡＰ（bensulide
／一般名）、ジメタメトリン（dimethametryn ／一般
名）、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＢ、２’，３’−ジクロロ−４
−エトキシメトキシベンズアリニド（試験名はＨＷ−５
２）、１−（２−クロロベンジル）−３−（α，α−ジ
メチルベンジル）尿素（試験名はＪＣ−９４０）、Ｎ−
〔２’−（３’−メトキシ）−チエニルメチル〕−Ｎ−
クロロアセチル−２，６−ジメチルアニリド（試験名は
ＮＳＫ−８５０）等があげられる。

【００７３】本発明化合物を除草剤として施用するにあ
たっては、一般には適当な担体、例えばクレー、タル
ク、ベントナイト、珪藻土、ホワイトカーボン等の固体
担体あるいは水、アルコール類（イソプロパノール、ブ
タノール、ベンジルアルコール、フルフリルアルコール
等）、芳香族炭化水素類（トルエン、キシレン等）、エ
ーテル類（アニソール等）、ケトン類（シクロヘキサノ
ン、イソホロン等）、エステル類（酢酸ブチル等）、酸
アミド類（Ｎ−メチルピロリドン等）またはハロゲン化
炭化水素類（クロルベンゼン等）などの液体担体と混用
して適用することができ、所望により界面活性剤、乳化
剤、分散剤、浸透剤、展着剤、増粘剤、凍結防止剤、固
結防止剤、安定剤などを添加し、液剤、乳剤、水和剤、
ドライフロアブル剤、フロアブル剤、粉剤、粒剤等任意
の剤型にて実用に供することができる。

【００７４】本発明化合物を含む水田用除草粒剤につい
て具体的にいえば、固体但体としてはカオリナイト、モ
ンモリロナイト、珪藻土、ベントナイト、タルク、クレ
ー、炭酸カルシウム、硫酸カルシウム、硫酸アンモニウ
ム等があげられ、界面活性剤としてはアルキルベンゼン
スルホン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエ
ーテル、リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク
酸塩、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ナフタレン
スルホン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエ
ーテル硫酸塩、アルキルアミン塩、トリポリリン酸塩等
があげられる。これら界面活性剤の含有量は、特に限定
されるものではないが、本発明の粒剤１００重量部に対
し、通常０．０５〜２０重量部の範囲が望ましい。ま
た、必要に応じて、エポキシ化大豆油等の分解防止剤を
本発明の粒剤に含有させてもよい。

【００７５】次に具体的に本発明化合物を用いる場合の
製剤の配合例を示す。但し本発明の配合例は、これらの
みに限定されるものではない。なお、以下の配合例にお
いて「部」は重量部を意味する。 〔水和剤〕 本発明化合物───────── ５〜８０部 固体担体 ─────────１０〜８５部 界面活性剤 ───────── １〜１０部 その他 ───────── １〜５部 その他として、例えば固結防止剤などがあげれらる。

【００７６】〔乳 剤〕 本発明化合物───────── １〜３０部 液体担体 ─────────３０〜９５部 界面活性剤 ───────── ５〜１５部 〔フロアブル剤〕 本発明化合物───────── ５〜７０部 液体担体 ─────────１５〜６５部 界面活性剤 ───────── ５〜１２部 その他 ───────── ５〜３０部 その他として、例えば凍結防止剤、増粘剤等があげられ
る。

【００７７】〔粒状水和剤（ドライフロアブル剤）〕 本発明化合物─────────２０〜９０部 固体担体 ─────────１０〜６０部 界面活性剤 ───────── １〜２０部 〔粒 剤〕 本発明化合物─────────０．１〜１０部 固体担体 ─────────９０〜９９．９部 その他 ───────── １〜 ５部 〔配合例１〕水和剤 本発明化合物 No.１────────── ２０部 ジークライトＡ ───────────７６部 （カオリン系クレー：ジークライト工業（株）商品名） ソルポール５０３９─────────── ２部 （非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混
合物：東邦化学工業（株）商品名） カープレックス（固結防止剤）────── ２部 （ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名） 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。

【００７８】〔配合例２〕水和剤 本発明化合物 No.１───────────４０部 ジークライトＡ ───────────５４部 （カオリン系クレー：ジークライト工業（株）商品名） ソルポール５０３９────────────２部 （非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混
合物：東邦化学工業（株）商品名） カープレックス（固結防止剤）───────４部 （ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名） 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。

【００７９】〔配合例３〕乳 剤 本発明化合物 No.１─────────── ５部 キシレン ───────────７５部 ジメチルホルムアミド──────────１５部 ソルポール２６８０────────────５部 （非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混
合物：東邦化学工業（株）商品名） 以上を均一に混合して乳剤とする。

【００８０】〔配合例４〕フロアブル剤 本発明化合物 No.１───────────２５部 アグリゾールＳ−７１０─────────１０部 （非イオン性界面活性剤：花王（株）商品名） ルノックス１０００Ｃ──────────０．５部 （アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名） １％ロドポール水 ───────────２０部 （増粘剤：ローン・プーラン社商品名） 水 ───────────４４．５部 以上を均一に混合して、フロアブル剤とする。

【００８１】〔配合例５〕フロアブル剤 本発明化合物 No.１───────────４０部 アグリゾールＳ−７１０─────────１０部 （非イオン性界面活性剤：花王（株）商品名） ルノックス１０００Ｃ──────────０．５部 （アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名） １％ロドポール水 ───────────２０部 （増粘剤：ローン・プーラン社商品名） 水 ───────────２９．５部 以上を均一に混合して、フロアブル剤とする。

【００８２】〔配合例６〕粒状水和剤（ドライフロアブ
ル剤） 本発明化合物 No.１───────────７５部 イソバン No.１ ───────────１０部 （アニオン性界面活性剤：クラレイソプレンケミカル
（株）商品名） バニレックスＮ ─────────── ５部 （アニオン性界面活性剤：山陽国策パルプ（株）商品
名） カープレックス＃８０──────────１０部 （ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名） 以上を均一に混合微粉砕してドライフロアブル剤とす
る。

【００８３】〔配合例７〕粒 剤 本発明化合物 No.１─────────── １部 ベントナイト ───────────５５部 タルク ───────────４４部 以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混
合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤にす
る。

【００８４】〔配合例８〕粒 剤 本発明化合物 No.１─────── １．０ 部 化合物（Ａ） ─────── ０．０７部 ＤＢＳＮ ─────── ３ 部 エポキシ化大豆油 ─────── １ 部 ベントナイト ─────── ３０ 部 タルク ─────── ６４．９３部 以上を均一に混合粉砕して、少量の水を加え混練し、押
出造粒機で造粒し、造粒後乾燥して粒剤を得た。

【００８５】なお、上記の化合物（Ａ）はピラゾスルフ
ロンエチル（pyrazosulfuron ethyl、一般名）、ＤＢＳ
Ｎはドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウムを意味す
る。使用に際しては上記水和剤、乳剤、フロアブル剤、
粒状水和剤は水で５０〜１０００倍に希釈して、有効成
分が１ヘクタール（ha) 当たり０．００１〜５０kg、好
ましくは０．０１〜１０kgになるように散布する。

【００８６】本発明化合物は水田用の除草剤として、湛
水下の土壌処理及び茎葉処理のいずれの処理方法に於い
ても使用できる。水田雑草（Paddy weeds）としては、
例えば、ヘラオモダカ（Alisma canaliculatum）、オモ
ダカ（Sagittaria trifolia）、ウリカワ（Sagittaria
pygmaea）等に代表されるオモダカ科（Alismataceae）
雑草、タマガヤツリ（Cyperus difformis)、ミズガヤツ
リ( Cyperus serotinus）、ホタルイ( Scirpus juncoid
es ）、クログワイ( Eleocharis kuroguwai）等に代表
されるカヤツリグサ科（Cyperaceae）雑草、アゼナ（Li
ndemia pyxidaria) に代表されるゴマノハグサ科（Scro
thulariaceae）雑草、コナギ（Monochoria vaginalis）
等に代表されるミズアオイ科（Potenderiaceae）雑草、
ヒルムシロ（Potamogeton distinctus）等に代表される
ヒルムシロ科（Potamogetonaceae）雑草、キカシグサ
（Rotala indica ）等に代表されるミソハギ科（Lythra
ceae）雑草、タイヌビエ（Echinochloa crus-galli）等
に代表されるイネ科（Gramineae ）雑草等があげられ
る。

【００８７】また、本発明化合物は、畑地用の除草剤と
して、土壌処理、土壌混和処理、茎葉処理のいずれの処
理方法においても使用でき、水田、畑地、果樹園などの
農園芸分野以外に運動場、空地、線路端など非農耕地に
おける各種雑草の防除にも適用することができる。次
に、本発明化合物の除草剤としての有用性を以下の試験
例において具体的に説明する。

【００８８】〔試験例１〕湛水条件における雑草発生前
処理による除草効果試験 １／５０００アールのワグネルポット中に沖積土壌を入
れた後、水を入れて混和し水深４cmの淡水条件とする。
ノビエ、コナギ、キカシグサ、ホタルイのそれぞれの種
子を上記のポットに混播した後、２．５葉期のイネ苗を
移植した。ポットを２５〜３０℃の温室内に置いて植物
を育成し、播種後１日目に水面へ所定の薬量になるよう
に、配合例に準じて調整した本発明化合物を処理した。
処理後３週間目に、イネおよび各種雑草に対する除草効
果の調査を行った。０は影響なし、５は完全枯死を示す
５段階評価である。結果を第３表に示す。

【００８９】〔試験例２〕湛水条件における雑草生育期
処理による除草効果試験 １／５０００アールのワグネルポット中に沖積土壌を入
れた後、水を入れて混和し水深４cmの淡水条件とする。
ノビエ、コナギ、キカシグサ、ホタルイのそれぞれの種
子を上記のポットに混播した後、２．５葉期のイネ苗を
移植した。ポットを２５〜３０℃の温室内に置いて植物
を育成し、ノビエ、コナギ、キカシグサ、ホタルイが１
〜２葉期、イネが４葉期に達したとき、水面へ所定の薬
量になるように、配合例に準じて調整した本発明化合物
を処理した。処理後３週間目に、イネおよび各種雑草に
対する除草効果を試験例１の判定基準に従って調査を行
った。結果を第４表に示す。

【００９０】なお、各表中の記号は次の意味を示す。Ａ
（ノビエ）、Ｂ（ホタルイ）、Ｃ（コナギ）、Ｄ（キカ
シグサ）、ａ（移植イネ）

【００９１】

【表８】 〔第３表〕 ────────────────────────── 化合物 処理薬量 Ａ Ｂ Ｃ Ｄ ａ Ｎo. g/a ────────────────────────── １ ２．５ ５ ５ ５ ５ ０ ２ １０ ５ ５ ５ ５ ０ ３ ２．５ ５ ５ ５ ５ ０ ４ ２．５ ５ ５ ５ ４ ０ ──────────────────────────

【００９２】

【表９】 〔第４表〕 ────────────────────────── 化合物 処理薬量 Ａ Ｂ Ｃ Ｄ ａ Ｎo. g/a ────────────────────────── １ ２．５ ５ ４ ３ ３ ０ ２ １０ ５ ４ ５ ３ ０ ３ ２．５ ５ ５ ４ ４ ０ ４ ２．５ ３ ５ ４ ２ ０ ──────────────────────────

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 縄巻 勤 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470日産化 学工業株式会社生物科学研究所内 (72)発明者 石川 公広 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470日産化 学工業株式会社生物科学研究所内 (72)発明者 渡辺 重臣 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470日産化 学工業株式会社生物科学研究所内 (72)発明者 塩島 賢一 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470日産化 学工業株式会社生物科学研究所内 (72)発明者 中平 国光 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470日産化 学工業株式会社生物科学研究所内

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 式（１）： 【化１】 〔式中、Ｒ¹ は水素原子、シアノ基、ニトロ基、カルバ
   モイル基またはハロゲン原子を表し、 Ｒ² はＣ_1-6 アルキル基、フェニル基（Ｃ_1-4 アルキル
   基、Ｃ_1-4 ハロアルキル基、Ｃ_1-4 アルコキシ基、シア
   ノ基、ニトロ基およびハロゲン原子から選ばれる１また
   は２以上の置換基によって置換されていてもよい。）、
   ピリジル基（Ｃ _1-4 アルキル基、Ｃ_1-4 ハロアルキル
   基、Ｃ_1-4 アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基およびハ
   ロゲン原子から選ばれる１または２以上の置換基によっ
   て置換されていてもよい。）を表し、 Ｒ³ およびＲ⁴ はそれぞれ独立して水素原子、Ｃ_1-6 ア
   ルキル基、Ｃ_3-6 シクロアルキル基、Ｃ_2-4 アルケニル
   基、Ｃ_2-4 アルキニル基、Ｃ_3-6 シクロアルキル基で置
   換されたＣ_1-2 アルキル基、Ｃ_1-4 アルコキシＣ_1-4 ア
   ルキル基、フェニル基（Ｃ_1-4 アルキル基、Ｃ_1-4 ハロ
   アルキル基、Ｃ_1-4 アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基
   およびハロゲン原子から選ばれる１または２以上の置換
   基によって置換されていてもよい。）によって置換され
   たＣ_1-4 アルキル基、フェニル基（Ｃ_1-4 アルキル基、
   Ｃ_1-4 ハロアルキル基、Ｃ_1-4 アルコキシ基、シアノ
   基、ニトロ基およびハロゲン原子から選ばれる１または
   ２以上の置換基によって置換されていてもよい。）、ピ
   リジル基（Ｃ_1-4 アルキル基、Ｃ_1-4 ハロアルキル基、
   Ｃ_1-4 アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基およびハロゲ
   ン原子から選ばれる１または２以上の置換基によって置
   換されていてもよい。）によって置換されたＣ _1-4 アル
   キル基、ピリジル基（Ｃ_1-4 アルキル基、Ｃ_1-4 ハロア
   ルキル基、Ｃ_{1- 4} アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基お
   よびハロゲン原子から選ばれる１または２以上の置換基
   によって置換されていてもよい。）、Ｃ_1-4 アルコキシ
   基（但し、Ｒ⁴ とＲ⁵ が同時にアルコキシ基を表すこと
   はない。）またはシアノＣ_1-4 アルキル基を表す。但
   し、Ｒ⁴ およびＲ⁵ は結合している窒素原子とともに３
   〜９員環を構成してもよく、環内に酸素原子、硫黄原
   子、窒素原子、カルボニル基、スルホニル基あるいは不
   飽和結合を１または２以上を含んでいてもよく、環はＣ
   _1-4 アルキル基、Ｃ_1-4 アルコキシ基、水酸基、ハロゲ
   ン原子、Ｃ_1-4 ハロアルキル基、Ｃ_1-4アルコキシカル
   ボニル基、フェニル基またはベンジル基によって置換さ
   れていてもよく、環はＣ_1-4 アルキレンによって架橋さ
   れていてもよく、環はベンゼン環によって縮合されてい
   てもよい。〕で表わされるトリアゾールグリコール酸ア
   ミド誘導体。
2. 【請求項２】 請求項１記載の化合物の１種または２種
   以上を有効成分として含有する除草剤。