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JP2001288470A - 液晶組成物および液晶表示素子 - Google Patents

液晶組成物および液晶表示素子

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JP2001288470A
JP2001288470A JP2000160243A JP2000160243A JP2001288470A JP 2001288470 A JP2001288470 A JP 2001288470A JP 2000160243 A JP2000160243 A JP 2000160243A JP 2000160243 A JP2000160243 A JP 2000160243A JP 2001288470 A JP2001288470 A JP 2001288470A
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Japan
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liquid crystal
hhb
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crystal composition
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元樹 梁井
Yasuhiro Kubo
恭宏 久保
Etsuo Nakagawa
悦男 中川
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JNC Petrochemical Corp
Original Assignee
Chisso Petrochemical Corp
Chisso Corp
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Publication date
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    • C09K19/3001Cyclohexane rings
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Abstract

(57)【要約】 (修正有) 【課題】AM-LCDに求められる一般的な特性を満た
しながら、特に、ネマチック相の上限温度が高く、ネマ
チック相の下限温度が低く、かつ屈折率異方性値の小さ
い液晶組成物を提供する。 【解決手段】式(I−1)または(I−2)で表される
化合物の少なくとも1種からなる成分I、式(II−1)
〜(II−2)等で表される化合物少なくとも1種からな
る成分II、ならびに式(III−1)〜(III−2)等で表
される化合物少なくとも1種からなる成分III、を含有
する液晶組成物。 (式中、Z〜Zは、単結合、−CHCH−等を
示し、X、Xは、F、OCHF、OCF等を、
、Yは、HまたはFを示す。)

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、ネマチック液晶組
成物に関する。更に詳しくは、アクティブマトリックス
液晶表示素子(AM−LCD)用の液晶組成物、および
この液晶組成物を用いた液晶表示素子に関する。
【0002】
【従来の技術】現在フルカラー表示が可能な液晶表示素
子として、バックライトを使用した透過型AM−LCD
が、コンピュータ端末やカーナビゲーションシステム等
様々な分野で実用化されている。しかし、このバックラ
イトは消費電力が大きいという欠点を有しており、透過
型AM−LCDを搭載したデジタルスチルカメラやデジ
タルビデオカメラは、長時間使用することができないと
いう不都合が生じている。
【0003】この問題を解決するために、バックライト
を使用しない反射型のAM−LCDが開発された。反射
型のAM-LCDは、S.−T.Wu、C.−S.Wu、C.
−L.Kuo等によりSID97 Digest/64
3頁に報告されているように、光が液晶層を2回通過す
るので、液晶層の厚み(d)と液晶の屈折率異方性値
(Δn)の積(Δn・d)を小さく設定しなければなら
ない。具体的には、従来の透過型TNタイプのAM−L
CDに使用する液晶に要求されるΔnがおよそ0.07
5〜0.120程度であったのに対して、反射型TNタ
イプのAM−LCDの場合、液晶に要求されるΔnは
0.075以下である。
【0004】Δn以外に、反射型のAM−LCD用液晶
組成物に求められる特性としては、従来の透過型のAM
−LCD用液晶組成物の場合と同様に、下記(1)〜
(4)が挙げられる。 (1)LCDのコントラストを良くするために、高い比
抵抗値と高い電圧保持率(VHR)を有すること。 (2)LCDの屋外での使用を可能とするために、ネマ
チック相を示す温度範囲が広いこと(ネマチック相を示
す上限温度が高く、ネマチック相を示す下限温度が低い
こと)。 (3)LCDの消費電力を小さくするために、しきい値
電圧(Vth)が低いこと。 (4)LCDの応答速度を速くするために粘度(η)が
小さいこと。である。
【0005】AM−LCDに使用可能と考えられる液晶
性化合物または液晶組成物を開示した文献としては、例
えば、特開平11−29771号公報、特開平10−2
45559号公報、特開平9−255956号公報及び
特開平9−249881号公報を挙げることができる。
しかし、これらの開示されている液晶組成物は、Δnが
大きかったり、Δnが比較的小さくてもネマチック相を
示す下限温度が高かったり、電圧保持率が低いという欠
点を有しているため、反射型TNタイプのAM−LCD
に用いるには不十分であった。このように、AM−LC
D用液晶組成物は、種々の目的に応じて鋭意検討されて
いるものの、常に新たな改良を要求されているのが現状
である。
【0006】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、先に
述べたAM−LCD用液晶組成物に求められる一般的な
特性を満たしながら、特に、ネマチック相の上限温度が
高く、ネマチック相の下限温度が低く、かつ屈折率異方
性値の小さい液晶組成物を提供することにある。
【0007】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、これらの
課題を解決すべく鋭意検討した結果、式(I−1)また
は(I−2)で表される化合物群から選択された少なく
とも1種の化合物からなる成分I、式(II−1)〜(II
−8) で表される化合物群から選択された少なくとも
1種の化合物からなる成分II、ならびに式(III−1)
〜(III−5)で表される化合物群から選択された少な
くとも1種の化合物からなる成分IIIを含有する液晶組
成物により、所期の目的を達成できることを見いだし、
本発明を完成するに至った。
【0008】本発明の液晶組成物は、次の(1)、
(2)および(3)項に示される。(1)式(I−1)
または(I−2)で表される化合物群から選択された少
なくとも1種の化合物からなる成分I、式(II−1)〜
(II−8)で表される化合物群から選択された少なくと
も1種の化合物からなる成分II、ならびに式(III−
1)〜(III−5)で表される化合物群から選択された
少なくとも1種の化合物からなる成分III、を含有する
ことを特徴とする液晶組成物。
【0009】
【化4】
【0010】
【化5】
【0011】
【化6】
【0012】(式中、R1およびR2は各々独立して炭素
原子数1〜10のアルキル基、アルコキシ基、アルコキ
シメチル基または炭素原子数2〜10のアルケニル基を
示し;R3は炭素原子数1〜10のアルキル基、アルコ
キシ基、アルコキシメチル基、炭素原子数2〜10のア
ルケニル基または−COO−R6を示し;R6は炭素原子
数1〜10のアルキル基を示し;R4は炭素原子数1〜
10のアルキル基、アルコキシ基または炭素原子数2〜
10のアルケニル基を示し;R5は炭素原子数1〜10
のアルキル基、アルコキシ基、アルコキシメチル基また
は炭素原子数2〜10のアルケニル基を示す。Z1およ
びZ4は各々独立して単結合または−CH2CH2−を示
し;Z2およびZ3は各々独立して単結合、−CH2CH2
−または−CH=CH−を示し;X1はF、Cl、OC
HF2、OCF3を示し;X2はF、OCHF2、OCF3
を示し;Y1およびY2は各々独立してHまたはFを示
し;QはHまたはFを示す)
【0013】(2)液晶組成物の全重量に対して、成分
Iの含有量が3〜30重量%、成分IIの含有量が5〜8
0重量%、成分IIIの含有量が3〜70重量%であるこ
とを特徴とする前記(1)項に記載の液晶組成物。
【0014】(3)ネマチック相の上限温度が70℃以
上であり、ネマチック相の下限温度が−20℃以下であ
り、かつ、屈折率異方性値が0.075以下であること
を特徴とする前記(1)または(2)項のいづれか1項
に記載の液晶組成物。本発明の液晶表示素子は次の
(4)項に示される。
【0015】(4)前記(1)〜(3)項のいずれか1
項に記載の液晶組成物を用いた液晶表示素子。
【0016】
【発明の実施の形態】本発明の液晶組成物における成分
Iは、式(I−1)または(I−2)で表される化合物
からなる。式(I−1)で表される化合物は、屈折率異
方性値(Δn)がほぼ0の値を有し、透明点(Tc)が
およそ10〜30℃の範囲、また、誘電率異方性値(Δ
ε)がほぼ0の値を有し、熱安定性、化学的安定性およ
び相溶性に優れている。また、式(I−2)で表される
化合物は、Δnがおよそ0.06〜0.07の範囲、T
cがおよそ140〜160℃の範囲、また、Δεがほぼ
0の値を有し、熱安定性、化学的安定性および相溶性に
優れている。これより成分Iは高信頼性を要求されるT
FT用液晶組成物において特に高いTcを維持しながら
Δnを小さくする役割を担う。しかしながら、これらの
化合物だけで、組成物を調整すると、組成物のネマチッ
ク相を示す温度範囲が狭くなりすぎるのに加えて、しき
い値電圧が上がりすぎるため好ましくない。
【0017】本発明の液晶組成物における成分IIは、式
(II−1)〜(II−8)で表される化合物からなる。式
(II−1)〜(II−8)で表される化合物は、Tcがお
よそ−50〜160℃の範囲、Δεがおよそ5〜20の
範囲、Δnがおよそ0.03〜0.12の範囲の値を有
し、熱安定性、化学的安定性および相溶性に優れてい
る。これより成分IIは高信頼性を要求されるTFT用液
晶組成物において特に、しきい値電圧を下げる役割を担
う。しかしながら、これらの化合物だけで、組成物を調
整すると、組成物の相溶性が悪くなってしまうことに加
えて、Δnおよび粘度が大きくなってしまうので好まし
くない。成分IIの好ましい化合物として以下の化合物を
挙げることができる。式中のR 1は前記の定義と同じ意
味を表す。
【0018】
【化7】
【0019】
【化8】
【0020】
【化9】
【0021】
【化10】
【0022】
【化11】
【0023】
【化12】
【0024】
【化13】
【0025】
【化14】
【0026】
【化15】
【0027】
【化16】
【0028】
【化17】
【0029】本発明の液晶組成物における成分IIIは、
式(III−1)〜(III−5)で表される化合物からな
る。式(III−1)および(III−2)で表される化合物
は、Tcがおよそ0〜60℃の範囲、Δεがほぼ0であ
り、Δnがおよそ0.03〜0.07の範囲の値を有
し、また、特に粘度が低く、熱安定性、化学的安定性お
よび相溶性に優れている。また、式(III−3)〜(III
−5)で表される化合物は、Tcがおよそ140〜26
0℃の範囲、Δεがほぼ0であり、Δnがおよそ0.1
2〜0.16の範囲の値を有し、熱安定性、化学的安定
性および相溶性に優れている。これより、成分IIIは組
成物のTcを上げるとともに粘度を小さくする役割を担
う。しかしながら、これらの化合物だけで組成物を調製
すると、しきい値電圧が上がりすぎてしまうことがあり
好ましくない。成分IIIの好ましい化合物として以下の
化合物を挙げることができる。式中のR1およびR3〜R
6は前記の定義と同じ意味を表す。
【0030】
【化18】
【0031】
【化19】
【0032】
【化20】
【0033】
【化21】
【0034】
【化22】
【0035】本発明においては、成分I、成分IIおよび
成分IIIを任意に組み合わせることによって、小さいΔ
n、小さい粘度、および広いネマチック相を有するAM
−LCD用の液晶組成物を調製することができる。すな
わち、Tcがおよそ70〜100℃の範囲にあり、Δn
がおよそ0.05〜0.075の範囲にあり、しきい値
電圧がおよそ1.0〜2.5Vの範囲にあり、かつ低粘
度で広いネマチック相範囲と高い電圧保持率を有する液
晶組成物を得ることができる。
【0036】本発明の液晶組成物における各成分の含有
量について説明する。成分Iの含有量は液晶組成物全量
に対して3〜30重量%が好ましく、5〜28重量%が
更に好ましい。3重量%未満であると、液晶組成物のΔ
nが大きくなることがあり好ましくない。また、30重
量%を超えると、液晶組成物の低温での相溶性が悪くな
ってしまうことがあり好ましくない。
【0037】本発明の液晶組成物における成分IIの含有
量は、液晶組成物全量に対して5〜80重量%が好まし
く、10〜80重量%が更に好ましい。5重量%未満で
あると、液晶組成物のしきい値電圧が上がりすぎるため
好ましくない。また、80重量%を超えると、液晶組成
物の粘性が大きくなるのに加えてΔnが大きくなること
があり好ましくない。
【0038】本発明の液晶組成物における成分IIIの含
有量は、液晶組成物全量に対して3〜70重量%が好ま
しく、5〜70重量%が更に好ましい。3重量%未満で
あると、液晶組成物の低温での相溶性が悪くなってしま
うことがあり好ましくない。70重量%を超えると、液
晶組成物のしきい値電圧が上がってしまうことがあり好
ましくない。
【0039】次に、本発明を構成する液晶組成物の持つ
特性値について詳細に説明する。ネマチック相の上限温
度が70℃より低く、ネマチック相の下限温度が−20
℃より高い液晶組成物を使用したディスプレイは、使用
する環境温度に制限がある。特に、屋外で使用する場合
には、表示できなくなり、ディスプレイとしての機能を
果たせなくなる恐れがある。このため、液晶組成物のネ
マチック相範囲は、ネマチック相を示す上限温度を70
℃以上、下限温度を−20℃以下にすることが望まし
い。
【0040】25℃、λ=589nmの条件で測定した
Δnが0.075より大きい液晶組成物を使用した場
合、反射型のAM−LCDでは、白色の表示が黄色味を
帯びてしまうことがある。このため、液晶組成物の屈折
率異方性値は0.075以下であることが好ましい。
【0041】本発明の液晶組成物の成分を構成する化合
物は、それぞれ下記の公報に記載された方法で合成する
ことができる。式(I−2)で表される化合物の合成法
は、特開昭54−106454号公報に記載されてい
る。式(II−2)、(II−4)、(II−5)、(II−
6)、(II−7)で表される化合物の例として、各々該
当する(II−2−3)、(II−4−7)、(II−5−
5)、(II−6−3)、(II−7−3)の化合物の合成
法は特開平2−233626号公報に記載されている。
また、式(II−7)で表される化合物の一例として、
(II−7−1)の化合物の合成法は、特開昭56−13
5445号公報に記載されている。式(II−8)で表さ
れる化合物の一例として、(II−8−3)の化合物の合
成法は、特開平10−204016号公報に記載されて
いる。
【0042】式(III−1)で表される化合物の一例と
して、(III−1−1)の化合物の合成法は、特開昭5
9−70624号公報または特開昭60−16940号
公報に記載されている。式(III−3)で表される化合
物の一例として、(III−3−1)の化合物の合成法
は、特開昭57−165328号公報に記載されてい
る。式(III−4)で表される化合物の一例として、(I
II−4−1)の化合物の合成法は、特公昭62−465
27号公報に記載されている。このように、本願発明の
組成物を構成する成分の各々の化合物は先行技術によっ
て、合成して得られるものである。
【0043】本発明の液晶組成物は、一般に用いられる
慣用な方法、例えば、種々の化合物を混合し高い温度で
互いに溶解させる方法で調製することができる。本発明
の液晶組成物には、液晶分子のらせん構造を誘起して必
要なねじれ角を調整する目的で、コレステリックノナノ
エート等のキラルドープ剤を添加して使用してもよい。
また、メロシアニン系、スチリル系、アゾ系、アゾメチ
ン系、アゾキシ系、キノフタロン系、アントラキノン系
およびテトラジン系の2色性色素を添加してゲストホス
トモードの液晶組成物としても使用できる。さらに、ポ
リマー分散型液晶表示素子、複屈折制御モードおよび動
的散乱モードの液晶組成物としても使用することができ
る。あるいは、イン・プレイン・スイッチング方式の液
晶組成物としても使用することができる。
【0044】
【実施例】以下、実施例により本発明を詳細に説明する
が、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。なお、比較例及び実施例においては、組成比を示す
%は全て重量%であり、化合物は表1に示した定義に基
づき記号で表記した。また、液晶組成物の特性データに
おいては、ネマチック相を示す上限温度、すなわち透明
点をTc、ネマチック相を示す下限温度をTL、25℃
における屈折率異方性値をΔn、25℃における誘電率
異方性値をΔε、20℃における粘度をη20、25℃と
80℃における電圧保持率をそれぞれVHR(25℃)
とVHR(80℃)で表した。なお、TLは、0℃、−
10℃、−20℃、−30℃、−40℃の各々のフリー
ザー中に30日間放置した後の液晶相で判断した。例え
ば、一つの液晶組成物について、−20℃でネマチック
状態をとり、−30℃で結晶化した場合には、その液晶
組成物のTLは、<−20℃と表現した。Δnは、58
9nmの波長を有する光源ランプを使用して測定した。
Vthは、セル厚が(0.4 / Δn)μm、ツイスト
角が80°のセルを用い、ノーマリーホワイトモード
で、周波数が32Hzの矩形波を印加し、セルを通過す
る光の透過率が90%になったときに印加されている電
圧の値を測定した。25℃と80℃における電圧保持率
(VHR)の測定は、TNセルを作製し(配向膜はチッ
ソ社製のPIA-5210を使用)、保持時間を16.6msecと
して面積法に基づいて実施した。
【0045】
【表1】
【0046】上述したように、AM−LCD用であり比
較的小さいΔnを有する液晶組成物を開示している特開
平11−29771号公報、特開平10−245559
号公報、特開平9−255956号公報及び特開平9−
249881号公報の中で、特開平11−29771号
公報の実施例20と実施例10、特開平9−25595
6号公報の実施例1に開示された液晶組成物を比較例と
した。
【0047】比較例1 特開平11−29771号公報に開示されている液晶組
成物の中で、最もΔnの小さい実施例20に記載の液晶
組成物を当方で調製し、物性値を測定した。 2−HHB(F,F)−F 8.0% 3−HHB(F,F)−F 10.0% 5−HHB(F,F)−F 5.0% 2−HHB−OCF3 9.0% 3−HHB−OCF3 8.0% 4−HHB−OCF3 3.0% 5−HHB−OCF3 3.0% 2−HB(F,F)−CN 3.0% 3−HB(F,F)−CN 3.0% 5−HB(F,F)−CN 8.0% 2−HHEB(F,F)−F 5.0% 3−HHEB(F,F)−F 12.0% 5−HHEB(F,F)−F 5.0% 5−HH−V 18.0% からなる液晶組成物を調製した。この組成物の特性を次
に示す。 TC=75.5℃ TL<−20℃ Δn=0.074 VHR(25℃)=93.7% VHR(80℃)=68.2% この液晶組成物は、Δnは比較的小さいが、CN化合物
を含有しているため、特に高温(80℃)での電圧保持
率が低い。
【0048】比較例2 特開平11−29771号公報に開示されている液晶組
成物の中で、Δnが小さく、かつCN化合物を含有して
いない実施例10に記載の液晶組成物を当方で調製し、
物性値を測定した。 2−HHB−OCF3 5.0% 3−HHB−OCF3 7.0% 4−HHB−OCF3 4.0% 5−HHB−OCF3 5.0% 2−HHB(F,F)−F 10.0% 3−HHB(F,F)−F 9.0% 5−HHB(F,F)−F 7.0% 2−HB(F)B(F,F)−F 4.0% 3−HB(F)B(F,F)−F 4.0% 5−HB(F)B(F,F)−F 4.0% 2−HHEB(F,F)−F 5.0% 3−HHEB(F,F)−F 12.0% 5−HHEB(F,F)−F 5.0% 7−HB−F 8.0% 3−HH−4 6.0% 5−HH−V 5.0% からなる液晶組成物を調製した。この組成物の特性を次
に示す。 TC=77.2℃ TL<−10℃ Δn=0.076 η20=22.6mPa・s Vth=1.47V VHR(25℃)=98.6% VHR(80℃)=98.1% この液晶組成物は、TL点が高く、また、組成物の中
に、ビフェニル骨格を有する3環の化合物を含有してい
るために、同等のTCとVthを有する本発明の組成物
と比較してΔnが大きい。
【0049】比較例3 特開平9−255956号公報に開示されている液晶組
成物の中で、Δnが小さく、かつCN化合物を含有して
いない実施例1に記載の液晶組成物を当方で調製し、物
性値を測定した。 7−HB−F 12.8% 2−HHB(F,F)−OCHF2 14.9% 3−HHB(F,F)−OCHF2 13.8% 5−HHB(F,F)−OCHF2 15.9% 2−HHB(F)−OCF3 17.0% 3−HHB(F)−OCF3 12.8% 5−HHB(F)−OCF3 12.8% からなる液晶組成物を調製した。この組成物の特性を次
に示す。 TC=85.2℃ TL< −10℃ Δn=0.080 Vth=1.29V この液晶組成物は、TL点が高く、また、Δnが大き
い。
【0050】実施例1 成分I 2−HEH−3 6.0% 3−HEH−3 6.0% 4−HEH−3 6.0% 3−HEH−5 6.0% 成分II 3−HHB(F)−F 8.0% 4−HHB(F)−F 8.0% 3−DHB(F,F)−F 8.0% 3−HDB(F,F)−F 6.0% 5−HDB(F,F)−F 6.0% 3−HHEB−F 6.0% 5−HHEB−F 6.0% 3−HHEB(F,F)−F 10.0% 4−HHEB(F,F)−F 5.0% 3−HHCF2OB(F,F)−F 5.0% 成分III 3−HH−4 4.0% 3−HB−O2 4.0% からなる液晶組成物を調製した。この組成物の特性を次
に示す。 TC=83.0℃ TL<−20℃ Δn=0.059 η20=21.7mPa・s Vth=1.50V VHR(25℃)=98.7% VHR(80℃)=98.1% この液晶組成物は、VHRが高く、TC点が高く、TL
が低く、Δnが小さい。
【0051】実施例2 成分I 3−HHEH−3 3.0% 4−HHEH−3 3.0% 成分II 7−HB−F 5.0% 7−HB(F,F)−F 6.0% 3−HHB(F)−F 12.0% 4−HHB(F)−F 12.0% 3−HHB(F,F)−F 5.0% 5−HHB(F,F)−F 5.0% 3−HH2B(F,F)−F 5.0% 3−HHB−OCF3 10.0% 成分III 3−HH−O1 8.0% 5−HH−O1 8.0% 3−HH−EMe 8.0% 3−HB−O2 10.0% からなる液晶組成物を調製した。この組成物の特性を次
に示す。 TC=72.9℃ TL<−20℃ Δn=0.061 η20=16.7mPa・s Vth=1.78V VHR(25℃)=99.0% VHR(80℃)=98.6% この液晶組成物は、VHRが高く、TC点が高く、TL
が低く、Δnが小さい。
【0052】実施例3 成分I 3−HEH−3 3.0% 3−HHEH−3 3.0% 成分II 7−HB(F)−F 5.0% 7−HB(F,F)−F 5.0% 5−HB−CL 5.0% 3−HHB−F 5.0% 3−HHB(F,F)−F 5.0% 5−HHB(F,F)−F 5.0% 3−H2HB(F,F)−F 5.0% 3−HHB(F)−OCF3 5.0% 3−HHB(F,F)−OCF3 10.0% 3−HHCF2OB(F,F)−F 12.0% 5−HHCF2OB(F,F)−F 12.0% 成分III 3−HH−4 4.0% 3−HB−O2 5.0% 3−HHB−1 4.0% 3−HHB−O1 4.0% 4−HBBH−4 3.0% からなる液晶組成物を調製した。この組成物の特性を次
に示す。 TC=86.7℃ TL<−20℃ Δn=0.071 η20=21.4mPa・s Vth=1.46V VHR(25℃)=99.1% VHR(80℃)=98.5% この液晶組成物は、VHRが高く、TC点が高く、TL
が低く、Δnが小さい。
【0053】実施例4 成分I 3−HHEH−3 2.0% 4−HHEH−3 2.0% 3−HHEH−5 3.0% 4−HHEH−5 2.0% 成分II 7−HB−F 8.0% 3−HHB(F,F)−F 6.0% 5−HHB(F,F)−F 6.0% 3−HHB(F,F)−OCHF2 7.0% 3−HHEB(F,F)−F 7.0% 4−HHEB(F,F)−F 7.0% 成分III 3−HH−O1 18.0% 5−HH−O1 5.0% 3−HH−2V 22.0% 3−HHEBH−3 2.0% 5−HHEBH−3 3.0% からなる液晶組成物を調製した。この組成物の特性を次
に示す。 TC=86.1℃ TL<−20℃ Δn=0.060 η20=18.2mPa・s Vth=2.18V VHR(25℃)=99.3% VHR(80℃)=98.7%
【0054】実施例5 成分I 2−HHEH−3 3.0% 3−HHEH−3 3.0% 4−HHEH−3 3.0% 4−HHEH−5 3.0% 成分II 7−HB−F 5.0% 7−HB(F)−F 3.0% 5−H2B(F)−F 3.0% 3−HHB(F,F)−F 6.0% 5−HHB(F,F)−F 5.0% V−HHB(F,F)−F 4.0% 3−HHB−OCF3 7.0% 5−HHB−OCF3 7.0% 3−HHB(F)−OCF3 8.0% 5−HHB(F)−OCF3 8.0% 成分III 3−HH−4 10.0% 3−HH−O1 8.0% 5−HH−O1 3.0% 1V2−HH−3 5.0% 3−HB−O2 6.0% からなる液晶組成物を調製した。この組成物の特性を次
に示す。 TC=81.2℃ TL<−20℃ Δn=0.063 η20=16.2mPa・s Vth=1.79V VHR(25℃)=99.0% VHR(80℃)=98.6%
【0055】実施例6 成分I 3−HEH−3 3.0% 4−HEH−3 3.0% 3−HHEH−3 3.0% 4−HHEH−3 3.0% 成分II 5−HB−CL 5.0% 3−HEB−F 3.0% 5−HEB(F,F)−F 3.0% 3−HHB−OCF3 4.0% 3−HHB(F)−OCF3 6.0% 3−DHB(F,F)−F 5.0% 3−HDB(F,F)−F 10.0% 5−HDB(F,F)−F 9.0% 3−H2DB(F,F)−F 5.0% 3−HHEB−F 6.0% 5−HHEB−F 5.0% 3−HHEB(F,F)−F 10.0% 4−HHEB(F,F)−F 5.0% 成分III 3−HH−4 8.0% 3−HB−O2 4.0% からなる液晶組成物を調製した。この組成物の特性を次
に示す。 TC=83.7℃ TL<−20℃ Δn=0.065 η20=23.2mPa・s Vth=1.42V VHR(25℃)=98.8% VHR(80℃)=98.3%
【0056】実施例7 成分I 3−HEH−3 6.0% 4−HEH−3 6.0% 成分II 7−HB(F)−F 5.0% 5−H2B(F)−F 5.0% 3−HHB(F)−F 8.0% 4−HHB(F)−F 8.0% 3−HHB(F)−OCHF2 5.0% 3−HHB(F,F)−OCHF2 5.0% 3−HHB−OCF3 5.0% 3−HHB(F)−OCF3 5.0% 5−HHB(F)−OCF3 5.0% 3−HHB(F,F)−OCF3 5.0% 3−HHEB−F 4.0% 5−HHEB−F 4.0% 3−HHCF2OB(F,F)−F 5.0% 5−HHCF2OB(F,F)−F 5.0% 成分III 3−HH−4 4.0% 1V2−HH−3 5.0% V−HH−4 5.0% からなる液晶組成物を調製した。この組成物の特性を次
に示す。 TC=84.3℃ TL<−20℃ Δn=0.065 η20=17.9mPa・s Vth=1.62V VHR(25℃)=99.0% VHR(80℃)=98.5%
【0057】実施例8 成分I 3−HEH−3 8.0% 4−HEH−3 8.0% 3−HHEH−3 4.0% 4−HHEH−3 4.0% 5−HHEH−3 4.0% 成分II 3−DHB(F,F)−F 5.0% 4−HHEB(F,F)−F 4.0% 3−HHCF2OB(F,F)−F 3.0% 成分III 3−HH−4 5.0% 3−HH−O1 7.0% 5−HH−O1 10.0% 1V2−HH−3 10.0% 2−HH−EMe 8.0% 3−HH−EMe 5.0% 3−HB−O2 5.0% 3−HHB−1 4.0% 3−HHB−O1 3.0% 4−HBBH−4 3.0% からなる液晶組成物を調製した。この組成物の特性を次
に示す。 TC=82.4℃ TL<−20℃ Δn=0.053 η20=14.6mPa・s Vth=2.47V VHR(25℃)=99.0% VHR(80℃)=98.8%
【0058】実施例9 成分I 3−HEH−3 8.0% 4−HEH−3 8.0% 2−HHEH−3 3.0% 3−HHEH−3 3.0% 4−HHEH−3 3.0% 5−HHEH−3 3.0% 成分II 7−HB(F)−F 4.0% 5−HB−CL 5.0% 3−HEB−F 5.0% 5−HEB(F,F)−F 5.0% 3−HHB−F 5.0% 3−H2HB(F)−F 4.0% 3−HHB(F,F)−F 4.0% 5−HHB(F,F)−F 4.0% 3−HH2B(F,F)−F 5.0% 3−HHB−OCF3 3.0% 3O1−HHB−OCF3 3.0% 5−HHCF2OB−OCF3 5.0% 3−HHCF2OB(F)−OCF3 5.0% 成分III 1V2−HH−3 5.0% V2−HH−4 5.0% 3−HHEBH−3 5.0% からなる液晶組成物を調製した。この組成物の特性を次
に示す。 TC=87.0℃ TL<−20℃ Δn=0.057 η20=17.5mPa・s Vth=1.91V VHR(25℃)=99.0% VHR(80℃)=98.5%
【0059】実施例10 成分I 3−HEH−3 7.0% 4−HEH−3 7.0% 2−HHEH−3 3.0% 3−HHEH−3 4.0% 4−HHEH−3 3.0% 成分II 7−HB(F,F)−F 9.0% 3−HEB−F 3.0% 5−HEB(F,F)−F 3.0% 3−HHB−F 4.0% 3−HHB(F)−F 4.0% 3−H2HB(F)−F 4.0% 3−HHB(F,F)−F 4.0% 3−HHEB−F 5.0% 5−HHEB−F 5.0% 3−HHEB(F,F)−F 10.0% 4−HHEB(F,F)−F 3.0% 成分III 3−HH−4 3.0% 3−HB−O2 5.0% 3−HB−O4 4.0% 4−HBBH−4 5.0% 3−HHEBH−3 5.0% からなる液晶組成物を調製した。この組成物の特性を次
に示す。 TC=94.1℃ TL<−20℃ Δn=0.059 η20=21.7mPa・s Vth=2.10V VHR(25℃)=99.0% VHR(80℃)=98.6%
【0060】実施例11 成分I 3−HEH−3 5.0% 4−HEH−3 5.0% 3−HHEH−3 3.0% 4−HHEH−3 3.0% 5−HHEH−3 4.0% 成分II 5−HB−CL 6.0% 3−HHB(F,F)−F 5.0% 5−HHB(F,F)−F 5.0% 3−HHB(F)−OCHF2 5.0% 3−HHB(F,F)−OCHF2 5.0% 3−HHB(F)−OCF3 6.0% 3−HHB(F,F)−OCF3 6.0% 3−DHB(F,F)−F 5.0% 3−HDB(F,F)−F 5.0% 5−HDB(F,F)−F 5.0% 3−H2DB(F,F)−F 5.0% 成分III 3−HH−4 4.0% 5−HH−O1 4.0% 2−HH−EMe 5.0% 3−HH−EMe 5.0% 3−HHB−1 4.0% からなる液晶組成物を調製した。この組成物の特性を次
に示す。 TC=81.4℃ TL<−20℃ Δn=0.064 η20=22.4mPa・s Vth=1.48V
【0061】実施例12 成分I 2−HHEH−3 4.0% 3−HHEH−3 3.0% 4−HHEH−3 3.0% 成分II 5−H2B(F)−F 6.0% 7−HB(F,F)−F 6.0% 3−HHB(F)−F 6.0% 4−HHB(F)−F 6.0% 3−HDB(F,F)−F 5.0% 5−HDB(F,F)−F 5.0% 3−HHEB−F 4.0% 5−HHEB−F 4.0% 3−HHCF2OB−F 5.0% 3−HHCF2OB(F)−F 5.0% 3−HHCF2OB(F,F)−F 5.0% 5−HHCF2OB(F,F)−F 5.0% 成分III 3−HH−4 8.0% 3−HB−O2 10.0% 3−HB−O4 4.0% 5−HHEBH−3 6.0% からなる液晶組成物を調製した。この組成物の特性を次
に示す。 TC=93.1℃ TL<−20℃ Δn=0.066 η20=19.9mPa・s Vth=1.74V
【0062】実施例13 成分I 2−HEH−3 6.0% V−HEH−3 6.0% 成分II 3−HHB(F)−OCHF2 4.0% 5−HHB(F)−OCHF2 4.0% 3−DHB(F,F)−F 5.0% 5−DHB(F,F)−F 5.0% 3−HDB(F,F)−F 6.0% 5−HDB(F,F)−F 6.0% 3−H2DB(F,F)−F 6.0% 3−HHEB−F 5.0% 5−HHEB−F 5.0% 成分III 3−HH−4 6.0% 3−HVH−3 4.0% 2−HH−EMe 7.0% 3−HB−O2 4.0% 3−H2B−O2 4.0% 3−HB−O4 4.0% 3−HHB−1 3.0% 3−HVHB−1 5.0% 3−HHB−O1 5.0% からなる液晶組成物を調製した。この組成物の特性を次
に示す。 TC=83.1℃ TL<−20℃ Δn=0.068 η20=19.5mPa・s Vth=1.62V VHR(25℃)=98.8% VHR(80℃)=98.3%
【0063】実施例14 成分I 2−HHEH−3 4.0% 3−HHEH−3 4.0% 4−HHEH−3 4.0% 成分II 7−HB−F 3.0% 7−HB(F)−F 3.0% 5−H2B(F)−F 4.0% 7−HB(F,F)−F 10.0% 5−HB−CL 5.0% 3−HHB(F)−F 5.0% 4−HHB(F)−F 4.0% 3−HHB(F,F)−F 7.0% 4−HHB(F,F)−F 7.0% 5−HHB(F,F)−F 6.0% 成分III 3−HH−4 10.0% 7−HB−1 7.0% 3−HB−O2 5.0% 3−HHB−CL 5.0% 4−HBBH−3 3.0% 4−HB(F)BH−3 4.0% からなる液晶組成物を調製した。この組成物の特性を次
に示す。 TC=74.8℃ TL<−20℃ Δn=0.063 η20=17.4mPa・s Vth=1.87V VHR(25℃)=99.0% VHR(80℃)=98.5%
【0064】実施例15 成分I 3−HEH−3 3.0% 4−HEH−3 3.0% 3−HHEH−3 3.0% V−HHEH−3 3.0% 成分II 7−HB−F 4.0% 5−HB−CL 8.0% 3−HEB−F 5.0% 3−HHB−F 5.0% V−HHB−F 5.0% 3−HVHB(F)−F 5.0% 3−HHB(F,F)−F 8.0% 5−HHB(F,F)−F 3.0% 3−HHEB−F 5.0% 3−HHEB(F)−F 5.0% 3−HHCF2OB(F,F)−F 12.0% 5−HHCF2OB(F,F)−F 12.0% 成分III 3−HH−4 5.0% 2−HH−EMe 3.0% 3−HH−EMe 3.0% からなる液晶組成物を調製した。この組成物の特性を次
に示す。 TC=87.0℃ TL<−20℃ Δn=0.067 η20=18.2mPa・s Vth=1.64V
【0065】実施例16 成分I 3−HHEH−3 4.0% 4−HHEH−3 3.0% 5−HHEH−3 3.0% 成分II 5−HCF2OB−F 4.0% 5−HCF2OB(F)−F 4.0% 5−HCF2OB(F,F)−F 3.0% 7−HB(F)−F 4.0% 5−H2B(F)−F 8.0% 7−HB(F,F)−F 5.0% 3−HHB(F,F)−F 7.0% 4−HHB(F,F)−F 7.0% 5−HHB(F,F)−F 6.0% 3−DHB(F,F)−F 10.0% 3−HDB(F,F)−F 5.0% V−HDB(F,F)−F 5.0% 成分III 3−HH−4 3.0% 3−HH−EMe 7.0% 4−HB(F)BH−4 4.0% 3−HHEBH−3 4.0% 5−HHEBH−3 4.0% からなる液晶組成物を調製した。この組成物の特性を次
に示す。 TC=70.5℃ TL<−20℃ Δn=0.062 η20=25.8mPa・s Vth=1.32V
【0066】実施例17 成分I 3−HEH−3 3.0% 4−HEH−3 3.0% 3−HHEH−3 4.0% 4−HHEH−3 4.0% 成分II 7−HB(F,F)−F 3.0% 3−HEB−F 8.0% 3−HEB(F)−F 5.0% 5−HEB(F,F)−F 3.0% 3−HHB(F,F)−F 5.0% 3−HVHB(F,F)−F 5.0% 3−HHB−OCF3 10.0% 3−HHEB−F 5.0% 5−HHEB−F 5.0% 3−HHEB(F,F)−F 5.0% 4−HHEB(F,F)−F 5.0% 3−H2HEB(F,F)−F 5.0% 成分III 3−HH−4 5.0% V−HH−5 5.0% 3−HH−EMe 6.0% 3−HHEBH−3 3.0% 5−HHEBH−3 3.0% からなる液晶組成物を調製した。この組成物の特性を次
に示す。 TC=92.2℃ TL<−20℃ Δn=0.059 η20=21.3mPa・s Vth=1.91V
【0067】実施例18 成分I 3−HHEH−3 4.0% 4−HHEH−3 4.0% 成分II 5−H2B(F)−F 4.0% 7−HB(F,F)−F 6.0% 5−HB−CL 4.0% 3−HHB(F,F)−F 10.0% 5−HHB(F,F)−F 5.0% 3−HHB(F)−OCHF2 5.0% 3−HHB(F)−OCF3 10.0% 3−HHB(F,F)−OCF3 6.0% 3−DHB(F,F)−F 8.0% 3−HDB−F 5.0% 3−HHCF2OB(F,F)−F 6.0% 5−HHCF2OB(F,F)−F 5.0% 3−H2HCF2OB(F,F)−F 5.0% 成分III 3−HH−4 5.0% 3−HB−O2 5.0% 3−HHEBH−3 3.0% からなる液晶組成物を調製した。この組成物の特性を次
に示す。 TC=79.8℃ TL<−20℃ Δn=0.069 η20=24.0mPa・s Vth=1.28V
【0068】実施例19 成分I 3−HHEH−3 3.0% 4−HHEH−3 3.0% 3−HHEH−5 3.0% 成分II 7−HB(F,F)−F 10.0% 3−HHEB−F 5.0% 5−HHEB−F 5.0% 3−HHEB(F,F)−F 10.0% 4−HHEB(F,F)−F 3.0% 5−HHEB(F,F)−F 3.0% 成分III 3−HH−4 5.0% 3−HH−1O1 5.0% 3−HH−O1 5.0% 5−HH−O1 5.0% 2−HH−EMe 5.0% 3−HH−EMe 15.0% 3−HB−O2 5.0% V−HVHB−1 6.0% 5−HBBH−1O1 4.0% からなる液晶組成物を調製した。この組成物の特性を次
に示す。 TC=87.4℃ TL<−20℃ Δn=0.062 η20=18.9mPa・s Vth=2.24V VHR(25℃)=99.0% VHR(80℃)=98.6%
【0069】実施例20 成分I 3−HHEH−3 3.0% 4−HHEH−3 3.0% 3−HHEH−5 3.0% 成分II 7−HB−F 5.0% 3−HEB−OCF3 5.0% 3−HHB−OCF3 10.0% 3−HHEB−OCF3 5.0% 5−HHEB(F)−OCF3 5.0% 3−HHEB−F 6.0% 5−HHEB−F 6.0% 3−HHEB(F,F)−F 10.0% 4−HHEB(F,F)−F 5.0% 5−HHEB(F,F)−F 5.0% 成分III 3−HH−4 6.0% 3−HH−O1 5.0% 5−HH−O1 5.0% V−HH−4 5.0% 3−HB−O2 8.0% からなる液晶組成物を調製した。この組成物の特性を次
に示す。 TC=92.1℃ TL<−20℃ Δn=0.065 η20=19.7mPa・s Vth=1.99V
【0070】
【発明の効果】本発明によって、AM−LCDに求めら
れる一般的な特性を満たしながら、特に、ネマチック相
の上限温度が高く、ネマチック相の下限温度が低く、屈
折率異方性値の小さい液晶組成物を提供することができ
た。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 中川 悦男 千葉県市原市五井海岸5番地の1 チッソ 石油化学株式会社機能材料研究所内 Fターム(参考) 4H027 BA01 BC04 BD02 BD07 BE04 BE05 CK01 CK04 CL04 CM01 CM04 CR01 CR03 CR04 CR05 CS04 CT01 CT03 CT04 CT05 CU01 CW01 CW02 CW03 CX01 DH04

Claims (4)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】式(I−1)または(I−2)で表される
    化合物群から選択された少なくとも1種の化合物からな
    る成分I、式(II−1)〜(II−8)で表される化合物
    群から選択された少なくとも1種の化合物からなる成分
    II、ならびに式(III−1)〜(III−5)で表される化
    合物群から選択された少なくとも1種の化合物からなる
    成分IIIを含有することを特徴とする液晶組成物。 【化1】 【化2】 【化3】 (式中、R1およびR2は各々独立して炭素原子数1〜1
    0のアルキル基、アルコキシ基、アルコキシメチル基ま
    たは炭素原子数2〜10のアルケニル基を示し;R3
    炭素原子数1〜10のアルキル基、アルコキシ基、アル
    コキシメチル基、炭素原子数2〜10のアルケニル基ま
    たは−COO−R6を示し;R6は炭素原子数1〜10の
    アルキル基を示し;R4は炭素原子数1〜10のアルキ
    ル基、アルコキシ基または炭素原子数2〜10のアルケ
    ニル基を示し;R5は炭素原子数1〜10のアルキル
    基、アルコキシ基、アルコキシメチル基または炭素原子
    数2〜10のアルケニル基を示す。Z1およびZ4は各々
    独立して単結合または−CH2CH2−を示し;Z2およ
    びZ3は各々独立して単結合、−CH2CH2−または−
    CH=CH−を示し;X1はF、Cl、OCHF2、OC
    3を示し;X2はF、OCHF2、OCF3を示し;Y1
    およびY2は各々独立してHまたはFを示し;QはHま
    たはFを示す)
  2. 【請求項2】液晶組成物の全重量に対して、成分Iの含
    有量が3〜30重量%、成分IIの含有量が5〜80重量
    %、成分IIIの含有量が3〜70重量%であることを特
    徴とする請求項1に記載の液晶組成物。
  3. 【請求項3】ネマチック相の上限温度が70℃以上であ
    り、ネマチック相の下限温度が−20℃以下であり、か
    つ、屈折率異方性値が0.075以下であることを特徴
    とする請求項1または2に記載の液晶組成物。
  4. 【請求項4】請求項1〜3のいずれか1項に記載の液晶
    組成物を用いた液晶表示素子。
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