JPH09328621A - アルミニウムフタロシアニン顔料、顔料組成物及びその製造方法 - Google Patents
アルミニウムフタロシアニン顔料、顔料組成物及びその製造方法Info
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- JPH09328621A JPH09328621A JP15093796A JP15093796A JPH09328621A JP H09328621 A JPH09328621 A JP H09328621A JP 15093796 A JP15093796 A JP 15093796A JP 15093796 A JP15093796 A JP 15093796A JP H09328621 A JPH09328621 A JP H09328621A
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- aluminum phthalocyanine
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0001—Post-treatment of organic pigments or dyes
- C09B67/0017—Influencing the physical properties by treatment with an acid, H2SO4
- C09B67/0019—Influencing the physical properties by treatment with an acid, H2SO4 of phthalocyanines
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B47/00—Porphines; Azaporphines
- C09B47/04—Phthalocyanines abbreviation: Pc
- C09B47/06—Preparation from carboxylic acids or derivatives thereof, e.g. anhydrides, amides, mononitriles, phthalimide, o-cyanobenzamide
- C09B47/067—Preparation from carboxylic acids or derivatives thereof, e.g. anhydrides, amides, mononitriles, phthalimide, o-cyanobenzamide from phthalodinitriles naphthalenedinitriles, aromatic dinitriles prepared in situ, hydrogenated phthalodinitrile
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- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 公知のアルミニウムフタロシアニンに比べ
て、赤味の青色で鮮明な色相を示すアルミニウムフタロ
シアニン顔料を提供すること。 【構成】 回折角（２θ±０．２°；Ｃｕ−Ｋα）７．
０°、１４．０°、１６．６°、２１．０°及び２５．
６゜に回折強度を示す粉末Ｘ線回折スペクトルにより特
徴づけられる結晶構造を有する一般式（Ｉ） 【化１】 （式中のフタロシアニン骨格は、置換基を有していても
良い。）で表わされるアルミニウムフタロシアニン顔
料。 【効果】 本発明のアルミニウムフタロシアニン顔料
は、赤味鮮明な青色の色相を有し、銅フタロシアニン代
替顔料として有用である。
て、赤味の青色で鮮明な色相を示すアルミニウムフタロ
シアニン顔料を提供すること。 【構成】 回折角（２θ±０．２°；Ｃｕ−Ｋα）７．
０°、１４．０°、１６．６°、２１．０°及び２５．
６゜に回折強度を示す粉末Ｘ線回折スペクトルにより特
徴づけられる結晶構造を有する一般式（Ｉ） 【化１】 （式中のフタロシアニン骨格は、置換基を有していても
良い。）で表わされるアルミニウムフタロシアニン顔
料。 【効果】 本発明のアルミニウムフタロシアニン顔料
は、赤味鮮明な青色の色相を有し、銅フタロシアニン代
替顔料として有用である。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、赤味で、青色鮮明
なアルミニウムフタロシアニン顔料、当該アルミニウム
フタロシアニン顔料を含有する顔料組成物及びその製造
方法に関するものである。
なアルミニウムフタロシアニン顔料、当該アルミニウム
フタロシアニン顔料を含有する顔料組成物及びその製造
方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】従来より諸耐性に優れた青色顔料とし
て、各種インキ、塗料、樹脂着色などに銅フタロシアニ
ン顔料が幅広く用いられている。しかしながら、近年の
世界的な環境保全に関する意識の高まりとともに、環境
に対して悪影響を及ぼす重金属の規制が強まり、製品中
の遊離銅やクルード及び顔料製造時の廃水中に流出する
銅に関しては、かなり厳しいレベルで規制が行われてい
る。また、その規制の適用範囲は、製造工程や顔料化工
程のみならず、製品の焼却等による最終処分の各段階で
の廃棄物にまで広がりつつある。今後、この種の規制が
強化されることにより、ある種の用途において、重金属
である銅を用いた銅フタロシアニンそのものが規制の対
象となることが十分に予想される。そこで、重金属を含
まない青色顔料の必要性が高まりつつある。その代替候
補として、アルミニウムフタロシアニン顔料が挙げられ
る。
て、各種インキ、塗料、樹脂着色などに銅フタロシアニ
ン顔料が幅広く用いられている。しかしながら、近年の
世界的な環境保全に関する意識の高まりとともに、環境
に対して悪影響を及ぼす重金属の規制が強まり、製品中
の遊離銅やクルード及び顔料製造時の廃水中に流出する
銅に関しては、かなり厳しいレベルで規制が行われてい
る。また、その規制の適用範囲は、製造工程や顔料化工
程のみならず、製品の焼却等による最終処分の各段階で
の廃棄物にまで広がりつつある。今後、この種の規制が
強化されることにより、ある種の用途において、重金属
である銅を用いた銅フタロシアニンそのものが規制の対
象となることが十分に予想される。そこで、重金属を含
まない青色顔料の必要性が高まりつつある。その代替候
補として、アルミニウムフタロシアニン顔料が挙げられ
る。
【０００３】アルミニウムフタロシアニン化合物の顔料
としての使用は、米国特許第２，１９７，４５８号明細
書（１９４０年）に記載されているように、公知のもの
であり、色相は緑味が強い青色であった。また、アルミ
ニウムフタロシアニン顔料は、従来、印刷インキ、塗
料、プラスチックなどの樹脂着色剤として使用されてい
る銅フタロシアニン代替顔料の用途だけでなく、太陽電
池や光導電体等の機能性色材としての用途が期待され
る。
としての使用は、米国特許第２，１９７，４５８号明細
書（１９４０年）に記載されているように、公知のもの
であり、色相は緑味が強い青色であった。また、アルミ
ニウムフタロシアニン顔料は、従来、印刷インキ、塗
料、プラスチックなどの樹脂着色剤として使用されてい
る銅フタロシアニン代替顔料の用途だけでなく、太陽電
池や光導電体等の機能性色材としての用途が期待され
る。
【０００４】アルミニウムフタロシアニン化合物の製造
方法は、種々の方法が公知であり、例えば、英国特許第
５５２，１２４号明細書（１９４３年）には、フタロニ
トリルとハロゲン化アルミニウムを有機溶媒中で反応さ
せる方法が記載されている。また、Bull.Chem.Soc.Jp
n.,第68巻,第1001頁(1995年)には、フタロニトリルにア
ルミニウムアルコキサイド反応させる方法が記載されて
いる。
方法は、種々の方法が公知であり、例えば、英国特許第
５５２，１２４号明細書（１９４３年）には、フタロニ
トリルとハロゲン化アルミニウムを有機溶媒中で反応さ
せる方法が記載されている。また、Bull.Chem.Soc.Jp
n.,第68巻,第1001頁(1995年)には、フタロニトリルにア
ルミニウムアルコキサイド反応させる方法が記載されて
いる。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、前記英
国特許明細書に記載の方法で得られるものは、質量分析
によると一般式（III）
国特許明細書に記載の方法で得られるものは、質量分析
によると一般式（III）
【０００６】
【化５】
【０００７】（式中のフタロシアニン骨格は、置換基を
有していても良い。）で表わされるクロロアルミニウム
フタロシアニンを主成分とするものであって、その色相
は、緑味が強い青色であるという問題点があった。ま
た、前記Bull.Chem.Soc.Jpn.,第68巻,第1001頁(1995年)
に記載の方法で得られるものは、一般式（II）
有していても良い。）で表わされるクロロアルミニウム
フタロシアニンを主成分とするものであって、その色相
は、緑味が強い青色であるという問題点があった。ま
た、前記Bull.Chem.Soc.Jpn.,第68巻,第1001頁(1995年)
に記載の方法で得られるものは、一般式（II）
【０００８】
【化６】
【０００９】（式中のフタロシアニン骨格は、置換基を
有していても良い。）で表わされるヒドロキシアルミニ
ウムフタロシアニンの水和物が主成分とするものであっ
て、その色相は、緑味が強い青色であるという問題点が
あった。
有していても良い。）で表わされるヒドロキシアルミニ
ウムフタロシアニンの水和物が主成分とするものであっ
て、その色相は、緑味が強い青色であるという問題点が
あった。
【００１０】さらに、市販のアルミニウムフタロシアニ
ン粗顔料は、銅フタロシアニン顔料と比較して、色相が
緑味であるという問題点があった。
ン粗顔料は、銅フタロシアニン顔料と比較して、色相が
緑味であるという問題点があった。
【００１１】本発明が解決しようとする課題は、公知の
アルミニウムフタロシアニンに比べて、赤味の青色で鮮
明な色相を示すアルミニウムフタロシアニン顔料を提供
することにある。
アルミニウムフタロシアニンに比べて、赤味の青色で鮮
明な色相を示すアルミニウムフタロシアニン顔料を提供
することにある。
【００１２】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記のよ
うな課題を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、回折角
（２θ±０．２°；Ｃｕ−Ｋα）７．０°、１４．０
°、１６．６°、２１．０°及び２５．６゜に回折強度
を示す粉末Ｘ線回折スペクトルにより特徴づけられるア
ルミニウムフタロシアニン顔料及び当該顔料を含有する
顔料組成物が、赤味の青色を示すことを見い出し、本発
明を完成するに至った。
うな課題を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、回折角
（２θ±０．２°；Ｃｕ−Ｋα）７．０°、１４．０
°、１６．６°、２１．０°及び２５．６゜に回折強度
を示す粉末Ｘ線回折スペクトルにより特徴づけられるア
ルミニウムフタロシアニン顔料及び当該顔料を含有する
顔料組成物が、赤味の青色を示すことを見い出し、本発
明を完成するに至った。
【００１３】すなわち、本発明は上記課題を解決するた
めに、回折角（２θ±０．２°；Ｃｕ−Ｋα）７．０
°、１４．０°、１６．６°、２１．０°及び２５．６
゜に回折強度を示す粉末Ｘ線回折スペクトルにより特徴
づけられる結晶構造を有する一般式（Ｉ）
めに、回折角（２θ±０．２°；Ｃｕ−Ｋα）７．０
°、１４．０°、１６．６°、２１．０°及び２５．６
゜に回折強度を示す粉末Ｘ線回折スペクトルにより特徴
づけられる結晶構造を有する一般式（Ｉ）
【００１４】
【化７】
【００１５】（式中のフタロシアニン骨格は、置換基を
有していても良い。）で表わされるアルミニウムフタロ
シアニン顔料を提供する。
有していても良い。）で表わされるアルミニウムフタロ
シアニン顔料を提供する。
【００１６】
【発明の実施の形態】本発明の一般式（Ｉ）で表わされ
るアルミニウムフタロシアニン顔料は、例えば、一般式
（IV）
るアルミニウムフタロシアニン顔料は、例えば、一般式
（IV）
【００１７】
【化８】
【００１８】（式中のフタロシアニン骨格は、置換基を
有していても良い。）で表わされるアルミニウムフタロ
シアニン化合物を含有するアルミニウムフタロシアニン
粗顔料を酸に溶解又は懸濁させた後、多量の水と接触さ
せることによって製造することができる。
有していても良い。）で表わされるアルミニウムフタロ
シアニン化合物を含有するアルミニウムフタロシアニン
粗顔料を酸に溶解又は懸濁させた後、多量の水と接触さ
せることによって製造することができる。
【００１９】請求項５記載の製造方法で使用する一般式
（IV）で表わされるアルミニウムフタロシアニン化合物
を含有するアルミニウムフタロシアニン粗顔料は、従来
公知のものが特に制限なく使用することができるが、請
求項６記載のように、アルミニウム源としてアルミニウ
ムアルコキシドを用いた方法、即ち、ｏ−フタロジニト
リル又はその誘導体と、アルミニウムアルコキシド又は
塩化アルミニウムと、尿素又はその誘導体もしくはアン
モニアとを有機溶剤中で反応させる方法が、一般式（I
V）で表わされるアルミニウムフタロシアニン粗顔料を
高収率、高純度で得られるので特に好ましい。
（IV）で表わされるアルミニウムフタロシアニン化合物
を含有するアルミニウムフタロシアニン粗顔料は、従来
公知のものが特に制限なく使用することができるが、請
求項６記載のように、アルミニウム源としてアルミニウ
ムアルコキシドを用いた方法、即ち、ｏ−フタロジニト
リル又はその誘導体と、アルミニウムアルコキシド又は
塩化アルミニウムと、尿素又はその誘導体もしくはアン
モニアとを有機溶剤中で反応させる方法が、一般式（I
V）で表わされるアルミニウムフタロシアニン粗顔料を
高収率、高純度で得られるので特に好ましい。
【００２０】請求項６記載の製造方法で使用するｏ−フ
タロジニトリル又はその誘導体としては、例えば、ｏ−
フタロジニトリル及びそのベンゼン環上の水素原子が、
塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子、アルキル基、フ
ェニル基、ニトロ基等で置換されているものが挙げられ
る。
タロジニトリル又はその誘導体としては、例えば、ｏ−
フタロジニトリル及びそのベンゼン環上の水素原子が、
塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子、アルキル基、フ
ェニル基、ニトロ基等で置換されているものが挙げられ
る。
【００２１】請求項６記載の製造方法で使用するアルミ
ニウムアルコキシドとしては、例えば、アルミニウムメ
トキシド、アルミニウムエトキシド、アルミニウムプロ
ポキシド、アルミニウムイソプロポキシド、アルミニウ
ムブトキシドなどが挙げられる。その使用量は、ｏ−フ
タロジニトリル又はその誘導体４モルあたり１．０〜
２．０モルの範囲が好ましく、廃水への負荷や経済を考
慮すると１．１〜１．３モル範囲が特に好ましい。
ニウムアルコキシドとしては、例えば、アルミニウムメ
トキシド、アルミニウムエトキシド、アルミニウムプロ
ポキシド、アルミニウムイソプロポキシド、アルミニウ
ムブトキシドなどが挙げられる。その使用量は、ｏ−フ
タロジニトリル又はその誘導体４モルあたり１．０〜
２．０モルの範囲が好ましく、廃水への負荷や経済を考
慮すると１．１〜１．３モル範囲が特に好ましい。
【００２２】請求項６記載の製造方法で使用する尿素又
はその誘導体としては、例えば、尿素、ビウレット等が
挙げられる。その使用量は、フタロジニトリル又はその
誘導体１モルあたり、アンモニアに換算して０〜５．０
モルの範囲が好ましく、得られるアルミニウムフタロシ
アニン化合物の収率、純度の面から、０．５〜１．０モ
ルが特に好ましい。その使用量が５．０モルよりも多い
場合、反応中に過剰の尿素が重合した不純物が多く、純
度が低下すると共に、アンモニアの発生量が多くなるた
め、密閉容器で反応を行う場合、圧力が上昇し危険性が
増す傾向にあるので好ましくない。
はその誘導体としては、例えば、尿素、ビウレット等が
挙げられる。その使用量は、フタロジニトリル又はその
誘導体１モルあたり、アンモニアに換算して０〜５．０
モルの範囲が好ましく、得られるアルミニウムフタロシ
アニン化合物の収率、純度の面から、０．５〜１．０モ
ルが特に好ましい。その使用量が５．０モルよりも多い
場合、反応中に過剰の尿素が重合した不純物が多く、純
度が低下すると共に、アンモニアの発生量が多くなるた
め、密閉容器で反応を行う場合、圧力が上昇し危険性が
増す傾向にあるので好ましくない。
【００２３】請求項６記載の製造方法で使用する有機溶
剤としては、例えば、イソプロピルアルコール、ブチル
アルコール、ペンチルアルコール等のアルコール；アル
キルベンゼン、アルキルナフタレン、テトラリン等の芳
香族炭化水素；アルキルシクロヘキサン、デカリン、ア
ルキルデカリン等の脂環式炭化水素；デカン、ドデカン
等の脂肪族炭化水素；ニトロベンゼン、ｏ−ニトロトル
エン等のニトロ化合物；ジクロロベンゼン、クロロナフ
タレン等のハロゲン化炭化水素；スルホラン、ジメチル
スルホラン、ジメチルスルホキシド等の硫黄化合物；キ
ノリン等の複素環化合物等を挙げられ、これらの有機溶
媒は、２種類以上の混合物として使用することもでき
る。これらの中でも、溶剤の除去、原料に対する親和
性、さらには一般式（IV）で示される化合物の収率・純
度の面から、アルコール類を使用することが特に好まし
い。
剤としては、例えば、イソプロピルアルコール、ブチル
アルコール、ペンチルアルコール等のアルコール；アル
キルベンゼン、アルキルナフタレン、テトラリン等の芳
香族炭化水素；アルキルシクロヘキサン、デカリン、ア
ルキルデカリン等の脂環式炭化水素；デカン、ドデカン
等の脂肪族炭化水素；ニトロベンゼン、ｏ−ニトロトル
エン等のニトロ化合物；ジクロロベンゼン、クロロナフ
タレン等のハロゲン化炭化水素；スルホラン、ジメチル
スルホラン、ジメチルスルホキシド等の硫黄化合物；キ
ノリン等の複素環化合物等を挙げられ、これらの有機溶
媒は、２種類以上の混合物として使用することもでき
る。これらの中でも、溶剤の除去、原料に対する親和
性、さらには一般式（IV）で示される化合物の収率・純
度の面から、アルコール類を使用することが特に好まし
い。
【００２４】請求項６記載の製造方法における反応温度
は、１００〜２２０℃の範囲が好ましく、反応圧力につ
いては、特に制限はないが、加熱により尿素もしくはそ
の誘導体から発生するアンモニアを反応に有効に利用す
るためには、加圧条件下の方が特に好ましい。
は、１００〜２２０℃の範囲が好ましく、反応圧力につ
いては、特に制限はないが、加熱により尿素もしくはそ
の誘導体から発生するアンモニアを反応に有効に利用す
るためには、加圧条件下の方が特に好ましい。
【００２５】請求項５及び６記載の製造方法で使用する
酸としては、例えば、硫酸、リン酸、塩酸などが挙げら
れるが、廃水への負荷やアルミニウムフタロシアニンに
対する親和性などから硫酸が特に好ましい。また、溶解
又は懸濁に用いる酸の濃度は特に限定されるものではな
いが、例えば、硫酸を用いた場合、９５％以上が着色力
が高いため、特に好ましい。
酸としては、例えば、硫酸、リン酸、塩酸などが挙げら
れるが、廃水への負荷やアルミニウムフタロシアニンに
対する親和性などから硫酸が特に好ましい。また、溶解
又は懸濁に用いる酸の濃度は特に限定されるものではな
いが、例えば、硫酸を用いた場合、９５％以上が着色力
が高いため、特に好ましい。
【００２６】本発明の一般式（Ｉ）で表わされるアルミ
ニウムフタロシアニン顔料を含有するアルミニウムフタ
ロシアニン顔料組成物は、一般式（II）
ニウムフタロシアニン顔料を含有するアルミニウムフタ
ロシアニン顔料組成物は、一般式（II）
【００２７】
【化９】
【００２８】（式中のフタロシアニン骨格は、置換基を
有していても良い。）で表わされる化合物、一般式（II
I）
有していても良い。）で表わされる化合物、一般式（II
I）
【００２９】
【化１０】
【００３０】（式中のフタロシアニン骨格は、置換基を
有していても良い。）で表わされる化合物の如きアルミ
ニウムの配位子が異なるいくつかのアルミニウムフタロ
シアニン化合物を含有していても良い。その組成は特に
限定されるものではないが、一般式（Ｉ）で表わされる
化合物を主成分とするものが好ましく、一般式（Ｉ）で
表わされる化合物の含有率が７０モル％以上であるもの
が特に好ましい。
有していても良い。）で表わされる化合物の如きアルミ
ニウムの配位子が異なるいくつかのアルミニウムフタロ
シアニン化合物を含有していても良い。その組成は特に
限定されるものではないが、一般式（Ｉ）で表わされる
化合物を主成分とするものが好ましく、一般式（Ｉ）で
表わされる化合物の含有率が７０モル％以上であるもの
が特に好ましい。
【００３１】
【実施例】以下、実施例及び比較例を用いて本発明を更
に詳細に説明する。なお、例中において「部」は「重量
部」を意味する。
に詳細に説明する。なお、例中において「部」は「重量
部」を意味する。
【００３２】＜実施例１＞ガラス製オートクレーブ反応
器に、フタロニトリル９６．１部、アルミニウムイソプ
ロポキシド４６．０部、尿素２２．５部及びｎ−ブタノ
ール２００部を仕込み、撹拌しながら１５０℃まで昇温
し、容器内の圧力を３．５kg／cm2 に調節しながら、６
時間反応を行った。反応終了後、反応混合物を濾過し、
濾取したケーキをイソプロピルアルコール８００部に解
膠し、２５℃で１時間撹拌してから、濾過した。続い
て、濾取したケーキを、２％水酸化ナトリウム水溶液１
５００部、１％塩酸１５００部及び水１５００部に、順
に、解膠して、７０℃で１時間ずつ洗浄した後、濾取
し、残渣を９０℃で乾燥させてアルミニウムフタロシア
ニン粗顔料８９．７部を得た。
器に、フタロニトリル９６．１部、アルミニウムイソプ
ロポキシド４６．０部、尿素２２．５部及びｎ−ブタノ
ール２００部を仕込み、撹拌しながら１５０℃まで昇温
し、容器内の圧力を３．５kg／cm2 に調節しながら、６
時間反応を行った。反応終了後、反応混合物を濾過し、
濾取したケーキをイソプロピルアルコール８００部に解
膠し、２５℃で１時間撹拌してから、濾過した。続い
て、濾取したケーキを、２％水酸化ナトリウム水溶液１
５００部、１％塩酸１５００部及び水１５００部に、順
に、解膠して、７０℃で１時間ずつ洗浄した後、濾取
し、残渣を９０℃で乾燥させてアルミニウムフタロシア
ニン粗顔料８９．７部を得た。
【００３３】この粗顔料の粉末Ｘ線回折スペクトルを図
１に示した。図１から明らかなように、この方法で得た
粗顔料は、回折角（２θ±０．２°；Ｃｕ−Ｋα）７．
０°に非常に強い回折強度を示し、１１．２、１４．
０、１６．４°、２５．５゜に弱い回折強度を示し、１
３．１°、２０．１°に非常に弱い回折強度を示すもの
であった。また、この粗顔料をテトラヒドロフラン（以
下、ＴＨＦと省略する。）に超音波分散し、質量分析に
より組成物を同定したところ、一般式（II）で表わされ
る化合物であって、フタロシアニン骨格に置換基を有し
ないもの（以下、Ａｌ（ＯＨ）Ｐｃと省略する。）が１
０モル％、一般式（IV）で表わされる化合物であって、
フタロシアニン骨格に置換基を有しないもの（以下、
（ＡｌＰｃ）2Ｏと省略する。）が８３モル％であっ
た。
１に示した。図１から明らかなように、この方法で得た
粗顔料は、回折角（２θ±０．２°；Ｃｕ−Ｋα）７．
０°に非常に強い回折強度を示し、１１．２、１４．
０、１６．４°、２５．５゜に弱い回折強度を示し、１
３．１°、２０．１°に非常に弱い回折強度を示すもの
であった。また、この粗顔料をテトラヒドロフラン（以
下、ＴＨＦと省略する。）に超音波分散し、質量分析に
より組成物を同定したところ、一般式（II）で表わされ
る化合物であって、フタロシアニン骨格に置換基を有し
ないもの（以下、Ａｌ（ＯＨ）Ｐｃと省略する。）が１
０モル％、一般式（IV）で表わされる化合物であって、
フタロシアニン骨格に置換基を有しないもの（以下、
（ＡｌＰｃ）2Ｏと省略する。）が８３モル％であっ
た。
【００３４】このアルミニウムフタロシアニン粗顔料１
０．０部を、９５％硫酸１１０部に少しずつ添加し、９
０分間撹拌して溶解させた。これを水１５００部に加
え、固体を晶出させた。この懸濁液を３０分間撹拌し、
濾過して晶出物を濾別した。濾取した残渣を２％水酸化
ナトリウム水溶液１５００部に解膠し、２５℃で１時間
撹拌し、濾過した。更に、濾別した残渣を水１５００部
に解膠して２５℃で１時間撹拌し、濾過してから、濾別
した残渣を９０℃で乾燥させてアルミニウムフタロシア
ニン顔料９．６２部を得た。
０．０部を、９５％硫酸１１０部に少しずつ添加し、９
０分間撹拌して溶解させた。これを水１５００部に加
え、固体を晶出させた。この懸濁液を３０分間撹拌し、
濾過して晶出物を濾別した。濾取した残渣を２％水酸化
ナトリウム水溶液１５００部に解膠し、２５℃で１時間
撹拌し、濾過した。更に、濾別した残渣を水１５００部
に解膠して２５℃で１時間撹拌し、濾過してから、濾別
した残渣を９０℃で乾燥させてアルミニウムフタロシア
ニン顔料９．６２部を得た。
【００３５】このようにして得たアルミニウムフタロシ
アニン顔料の粉末Ｘ線回折スペクトルを図２に示した。
図２から明らかなように、この方法で得た顔料は、回折
角（２θ±０．２°；Ｃｕ−Ｋα）７．０°、２５．６
゜に強い回折強度を示し、１４．０°、１６．６°に中
程度の回折強度を示し、２１．０°に非常に弱い回折強
度を示すものであった。また、この顔料をＴＨＦに超音
波分散し、質量分析により組成物を同定したところ、Ａ
ｌ（ＯＨ）Ｐｃが１３モル％、一般式（III）で表わさ
れる化合物であって、フタロシアニン骨格に置換基を有
しないもの（以下、Ａｌ（Ｃｌ）Ｐｃと省略する。）が
２４モル％、（ＡｌＰｃ）2Ｏが８３モル％であった。
アニン顔料の粉末Ｘ線回折スペクトルを図２に示した。
図２から明らかなように、この方法で得た顔料は、回折
角（２θ±０．２°；Ｃｕ−Ｋα）７．０°、２５．６
゜に強い回折強度を示し、１４．０°、１６．６°に中
程度の回折強度を示し、２１．０°に非常に弱い回折強
度を示すものであった。また、この顔料をＴＨＦに超音
波分散し、質量分析により組成物を同定したところ、Ａ
ｌ（ＯＨ）Ｐｃが１３モル％、一般式（III）で表わさ
れる化合物であって、フタロシアニン骨格に置換基を有
しないもの（以下、Ａｌ（Ｃｌ）Ｐｃと省略する。）が
２４モル％、（ＡｌＰｃ）2Ｏが８３モル％であった。
【００３６】＜実施例２＞ガラス製オートクレーブ反応
器に、フタロニトリル６４．０部、アルミニウムイソプ
ロポキシド２６．１部、尿素３４．１部及びイソプロピ
ルアルコール２５０部を仕込み、反応温度１４０℃、容
器内の圧力５．５kg／cm2 で６時間反応させた。このよ
うにして得た反応混合物を実施例１と同様に処理して、
アルミニウムフタロシアニン粗顔料４９．３部を得た。
この粗顔料の粉末Ｘ線回折スペクトルは、図１と同様で
あった。
器に、フタロニトリル６４．０部、アルミニウムイソプ
ロポキシド２６．１部、尿素３４．１部及びイソプロピ
ルアルコール２５０部を仕込み、反応温度１４０℃、容
器内の圧力５．５kg／cm2 で６時間反応させた。このよ
うにして得た反応混合物を実施例１と同様に処理して、
アルミニウムフタロシアニン粗顔料４９．３部を得た。
この粗顔料の粉末Ｘ線回折スペクトルは、図１と同様で
あった。
【００３７】このアルミニウムフタロシアニン粗顔料を
用いた以外は、実施例１と同様に顔料化して、アルミニ
ウムフタロシアニン顔料８．８６部を得た。この顔料の
粉末Ｘ線回折スペクトルも、図２と同様であった。
用いた以外は、実施例１と同様に顔料化して、アルミニ
ウムフタロシアニン顔料８．８６部を得た。この顔料の
粉末Ｘ線回折スペクトルも、図２と同様であった。
【００３８】＜実施例３＞実施例２において、反応溶剤
として用いたイソプロピルアルコールに代えてキシレン
を用い、反応時の容器内の圧力を３．０kg／cm2 に変更
した以外は、実施例２と同様にして、アルミニウムフタ
ロシアニン粗顔料３５．０部を得た。この粗顔料の粉末
Ｘ線回折スペクトルは、図１と同様であった。
として用いたイソプロピルアルコールに代えてキシレン
を用い、反応時の容器内の圧力を３．０kg／cm2 に変更
した以外は、実施例２と同様にして、アルミニウムフタ
ロシアニン粗顔料３５．０部を得た。この粗顔料の粉末
Ｘ線回折スペクトルは、図１と同様であった。
【００３９】このアルミニウムフタロシアニン粗顔料を
用いたこと以外は、実施例１と同様に顔料化して、アル
ミニウムフタロシアニン顔料９．０８部を得た。この顔
料の粉末Ｘ線回折スペクトルは、図２と同様であった。
用いたこと以外は、実施例１と同様に顔料化して、アル
ミニウムフタロシアニン顔料９．０８部を得た。この顔
料の粉末Ｘ線回折スペクトルは、図２と同様であった。
【００４０】＜実施例４＞ガラス製オートクレーブ反応
器に、アルミニウムイソプロポキシド４６．０部及びｎ
−ブタノール２００部を仕込み、１１０℃で４時間加熱
した。この間に反応によって生ずるイソプロピルアルコ
ール４０．９部を留去し、アルミニウムブトキシドとし
た後、２５℃まで冷却し、フタロニトリル９６．１部及
び尿素４５．０部を反応器に仕込み、１５０℃、３．５
kg／cm2 で６時間反応させた。得られた反応混合物の処
理は、実施例１と同様にして、アルミニウムフタロシア
ニン粗顔料８７．６部を得た。この粗顔料の粉末Ｘ線回
折スペクトルは、図１のように、回折角（２θ±０．２
°；Ｃｕ−Ｋα）７．０°に非常に強い回折強度を示
し、１１．０、１３．９、１６．９°、２１．０゜、２
５．４°に非常に弱い回折強度を示した。
器に、アルミニウムイソプロポキシド４６．０部及びｎ
−ブタノール２００部を仕込み、１１０℃で４時間加熱
した。この間に反応によって生ずるイソプロピルアルコ
ール４０．９部を留去し、アルミニウムブトキシドとし
た後、２５℃まで冷却し、フタロニトリル９６．１部及
び尿素４５．０部を反応器に仕込み、１５０℃、３．５
kg／cm2 で６時間反応させた。得られた反応混合物の処
理は、実施例１と同様にして、アルミニウムフタロシア
ニン粗顔料８７．６部を得た。この粗顔料の粉末Ｘ線回
折スペクトルは、図１のように、回折角（２θ±０．２
°；Ｃｕ−Ｋα）７．０°に非常に強い回折強度を示
し、１１．０、１３．９、１６．９°、２１．０゜、２
５．４°に非常に弱い回折強度を示した。
【００４１】このアルミニウムフタロシアニン粗顔料を
用いた以外は、実施例１と同様に顔料化して、アルミニ
ウムフタロシアニン顔料９．５１部を得た。
用いた以外は、実施例１と同様に顔料化して、アルミニ
ウムフタロシアニン顔料９．５１部を得た。
【００４２】この顔料の粉末Ｘ線回折スペクトルは、図
２と同様であった。
２と同様であった。
【００４３】＜実施例５＞ガラス製反応器に、アルミニ
ウムイソプロポキシド３１．３部、フタロニトリル９
６．１部及び尿素３０．０部をｎ−ブタノール８５部と
ともに仕込み、撹拌しながら、加熱し、反応温度が１３
０℃に到達するまで、溶剤を留去した。更に１３０℃で
５時間反応させた後、反応混合物を冷却し、反応液を濾
過した。濾取したケーキを、実施例１と同様に処理し
て、アルミニウムフタロシアニン粗顔料３９．０部を得
た。この粗顔料の粉末Ｘ線回折スペクトルは、回折角
（２θ±０．２°；Ｃｕ−Ｋα）６．９°に非常に強い
回折強度を示し、１３．９゜、１５．２゜、１６．３
°、２３．８゜、２５．１°に弱い回折強度を示し、１
３．１゜、２０．９゜に非常に弱い回折強度を示した。
また、この粗顔料をＴＨＦに超音波分散し、質量分析に
より組成物を同定したところ、Ａｌ（ＯＨ）Ｐｃが１３
モル％、（ＡｌＰｃ）2Ｏが８２モル％であった。
ウムイソプロポキシド３１．３部、フタロニトリル９
６．１部及び尿素３０．０部をｎ−ブタノール８５部と
ともに仕込み、撹拌しながら、加熱し、反応温度が１３
０℃に到達するまで、溶剤を留去した。更に１３０℃で
５時間反応させた後、反応混合物を冷却し、反応液を濾
過した。濾取したケーキを、実施例１と同様に処理し
て、アルミニウムフタロシアニン粗顔料３９．０部を得
た。この粗顔料の粉末Ｘ線回折スペクトルは、回折角
（２θ±０．２°；Ｃｕ−Ｋα）６．９°に非常に強い
回折強度を示し、１３．９゜、１５．２゜、１６．３
°、２３．８゜、２５．１°に弱い回折強度を示し、１
３．１゜、２０．９゜に非常に弱い回折強度を示した。
また、この粗顔料をＴＨＦに超音波分散し、質量分析に
より組成物を同定したところ、Ａｌ（ＯＨ）Ｐｃが１３
モル％、（ＡｌＰｃ）2Ｏが８２モル％であった。
【００４４】このアルミニウムフタロシアニン粗顔料を
用いた以外は、実施例１と同様に顔料化して、アルミニ
ウムフタロシアニン顔料９．３５部を得た。
用いた以外は、実施例１と同様に顔料化して、アルミニ
ウムフタロシアニン顔料９．３５部を得た。
【００４５】この顔料の粉末Ｘ線回折スペクトルも、図
２と同様であった。また、この顔料をＴＨＦに超音波分
散し、質量分析により組成物を同定したところ、Ａｌ
（ＯＨ）Ｐｃが１１モル％、（ＡｌＰｃ）2Ｏが８２モ
ル％であった。
２と同様であった。また、この顔料をＴＨＦに超音波分
散し、質量分析により組成物を同定したところ、Ａｌ
（ＯＨ）Ｐｃが１１モル％、（ＡｌＰｃ）2Ｏが８２モ
ル％であった。
【００４６】＜実施例６＞ガラス製反応器に、塩化アル
ミニウム１６．７部、フタロニトリル６４．１部及び尿
素３０．０部をα−クロロナフタレン２２０部とともに
仕込み、２２０℃で６時間反応を行った。得られた反応
混合物を、実施例１と同様に処理して、アルミニウムフ
タロシアニン粗顔料５７．３部を得た。この粗顔料の粉
末Ｘ線回折スペクトルは、回折角（２θ±０．２°；Ｃ
ｕ−Ｋα）７．６°、２５．３゜、２６．８゜に非常に
強い回折強度を示し、７．０゜、８．４゜、９．２゜、
１１．３°、１２．４゜、１６．３゜、１６．７゜、１
８．４°、１９．３゜、２０．４°、２２．４゜、２
４．４゜、２８．０°に中程度の回折強度を示した。ま
た、この粗顔料をＴＨＦに超音波分散し、質量分析によ
り組成物を同定したところ、Ａｌ（ＯＨ）Ｐｃが１３モ
ル％、（ＡｌＰｃ）2Ｏが８４モル％であった。
ミニウム１６．７部、フタロニトリル６４．１部及び尿
素３０．０部をα−クロロナフタレン２２０部とともに
仕込み、２２０℃で６時間反応を行った。得られた反応
混合物を、実施例１と同様に処理して、アルミニウムフ
タロシアニン粗顔料５７．３部を得た。この粗顔料の粉
末Ｘ線回折スペクトルは、回折角（２θ±０．２°；Ｃ
ｕ−Ｋα）７．６°、２５．３゜、２６．８゜に非常に
強い回折強度を示し、７．０゜、８．４゜、９．２゜、
１１．３°、１２．４゜、１６．３゜、１６．７゜、１
８．４°、１９．３゜、２０．４°、２２．４゜、２
４．４゜、２８．０°に中程度の回折強度を示した。ま
た、この粗顔料をＴＨＦに超音波分散し、質量分析によ
り組成物を同定したところ、Ａｌ（ＯＨ）Ｐｃが１３モ
ル％、（ＡｌＰｃ）2Ｏが８４モル％であった。
【００４７】このアルミニウムフタロシアニン粗顔料１
０．０部を用いた以外は、実施例１と同様に顔料化し
て、アルミニウムフタロシアニン顔料９．０２部を得
た。
０．０部を用いた以外は、実施例１と同様に顔料化し
て、アルミニウムフタロシアニン顔料９．０２部を得
た。
【００４８】この顔料の粉末Ｘ線回折スペクトルは、図
２と同様であった。
２と同様であった。
【００４９】＜実施例７＞図３に示すような回折角（２
θ±０．２°；Ｃｕ−Ｋα）７．０゜、１１．２゜、１
６．９゜、２５．６゜に強い回折強度を示し、１４．０
°、２１．６°に非常に弱い回折強度を示し、質量分析
により組成物を同定したところ、Ａｌ（ＯＨ）Ｐｃが５
モル％、Ａｌ（Ｃｌ）Ｐｃが２７モル％、 （ＡｌＰ
ｃ）2Ｏが４１モル％である市販のアルミニウムフタロ
シアニン粗顔料（山陽色素(株)製）を用いた以外は、実
施例１と同様に顔料化にして、アルミニウムフタロシア
ニン顔料９．７９部を得た。
θ±０．２°；Ｃｕ−Ｋα）７．０゜、１１．２゜、１
６．９゜、２５．６゜に強い回折強度を示し、１４．０
°、２１．６°に非常に弱い回折強度を示し、質量分析
により組成物を同定したところ、Ａｌ（ＯＨ）Ｐｃが５
モル％、Ａｌ（Ｃｌ）Ｐｃが２７モル％、 （ＡｌＰ
ｃ）2Ｏが４１モル％である市販のアルミニウムフタロ
シアニン粗顔料（山陽色素(株)製）を用いた以外は、実
施例１と同様に顔料化にして、アルミニウムフタロシア
ニン顔料９．７９部を得た。
【００５０】この顔料の粉末Ｘ線回折スペクトルは、図
２と同様であった。また、この顔料をＴＨＦに超音波分
散し、質量分析により組成物を同定したところ、Ａｌ
（ＯＨ）Ｐｃが１２モル％、（ＡｌＰｃ）2Ｏが８０モ
ル％であった。
２と同様であった。また、この顔料をＴＨＦに超音波分
散し、質量分析により組成物を同定したところ、Ａｌ
（ＯＨ）Ｐｃが１２モル％、（ＡｌＰｃ）2Ｏが８０モ
ル％であった。
【００５１】＜比較例１＞実施例７で用いた市販のアル
ミニウムフタロシアニン粗顔料（山陽色素(株)製）１
０．０部を、ＳＵＳ製ボール５５０部と共に容器に仕込
み、２４時間、室温で乾式磨砕して、アルミニウムフタ
ロシアニン顔料９．７９部を得た。
ミニウムフタロシアニン粗顔料（山陽色素(株)製）１
０．０部を、ＳＵＳ製ボール５５０部と共に容器に仕込
み、２４時間、室温で乾式磨砕して、アルミニウムフタ
ロシアニン顔料９．７９部を得た。
【００５２】この顔料の粉末Ｘ線回折スペクトルは、図
４に示すように、回折角（２θ±０．２°；Ｃｕ−Ｋ
α）７．０°、１１．２°、１６．９°、２５．６°に
強い吸収強度を示し、１４．０°、２１．７゜に非常に
弱い回折強度を示した。
４に示すように、回折角（２θ±０．２°；Ｃｕ−Ｋ
α）７．０°、１１．２°、１６．９°、２５．６°に
強い吸収強度を示し、１４．０°、２１．７゜に非常に
弱い回折強度を示した。
【００５３】＜比較例２＞実施例７で用いたアルミニウ
ムフタロシアニン粗顔料４００部及び粉砕塩１６００部
をエチレングリコール４００部と共にニーダーに仕込
み、８５〜９５℃で６時間磨砕した。この磨砕ケーキの
うちの３００部を分取し、１％塩酸３０００部に解膠
し、７０℃で１時間撹拌した後、濾過した。濾取した残
渣を９０℃で乾燥させることにより、アルミニウムフタ
ロシアニン顔料５８．８部を得た。
ムフタロシアニン粗顔料４００部及び粉砕塩１６００部
をエチレングリコール４００部と共にニーダーに仕込
み、８５〜９５℃で６時間磨砕した。この磨砕ケーキの
うちの３００部を分取し、１％塩酸３０００部に解膠
し、７０℃で１時間撹拌した後、濾過した。濾取した残
渣を９０℃で乾燥させることにより、アルミニウムフタ
ロシアニン顔料５８．８部を得た。
【００５４】この顔料の粉末Ｘ線回折スペクトルは、図
４とほぼ同様であった。
４とほぼ同様であった。
【００５５】＜比較例３＞銅フタロシアニン粗顔料を用
いた以外は、実施例７と同様に顔料化して、β型の銅フ
タロシアニン顔料を得た。
いた以外は、実施例７と同様に顔料化して、β型の銅フ
タロシアニン顔料を得た。
【００５６】《顔料の評価》各実施例及び各比較例で得
た顔料を用い、以下の手順により平版インキ試験を行っ
た。
た顔料を用い、以下の手順により平版インキ試験を行っ
た。
【００５７】即ち、顔料０．４部とワニス（大日本イン
キ化学工業株式会社製「ＭＧ−６３ワニス」）１．６部
とを、フーバーマラーを用いて混練し、濃色インキを得
た。
キ化学工業株式会社製「ＭＧ−６３ワニス」）１．６部
とを、フーバーマラーを用いて混練し、濃色インキを得
た。
【００５８】この濃色インキ０．２部と白インキ（大日
本インキ化学工業(株)製「ニューチャンピョンＡＴ１７
９白」）２．０部とを、フーバーマラーを用いて混練
し、淡色インキを得た。これらのインキを展色し、淡色
インキの色相及び相対着色力を分光光度計を用いて測色
した結果を下記表１にまとめて示した。
本インキ化学工業(株)製「ニューチャンピョンＡＴ１７
９白」）２．０部とを、フーバーマラーを用いて混練
し、淡色インキを得た。これらのインキを展色し、淡色
インキの色相及び相対着色力を分光光度計を用いて測色
した結果を下記表１にまとめて示した。
【００５９】
【表１】
【００６０】表１において、Ｌ*は塗膜の明度を表わ
し、 色相が近い場合には、その値が小さいほど着色力
が大きいことを示す。ａ*は色相の赤味〜緑味を表わ
し、 その値が大きいほど冴えた青味であることを示し
ている。 また、ｂ*は黄味〜青味を表わし、その値が小
さいほど青味方向に寄り、色相も冴えていることを示し
ている。さらに、Ｃ*は彩度を表わし、 その値が大きい
ほど高彩度であり、青味鮮明であることを示している。
し、 色相が近い場合には、その値が小さいほど着色力
が大きいことを示す。ａ*は色相の赤味〜緑味を表わ
し、 その値が大きいほど冴えた青味であることを示し
ている。 また、ｂ*は黄味〜青味を表わし、その値が小
さいほど青味方向に寄り、色相も冴えていることを示し
ている。さらに、Ｃ*は彩度を表わし、 その値が大きい
ほど高彩度であり、青味鮮明であることを示している。
【００６１】表１に示した結果から、実施例１〜７で得
らた顔料は、比較例１及び２で得た顔料と比較して、青
味に寄った色相であり、かつ、高彩度であること、さら
に、比較例３に示したβ型銅フタロシアニン顔料の色相
に近いことが理解できる。
らた顔料は、比較例１及び２で得た顔料と比較して、青
味に寄った色相であり、かつ、高彩度であること、さら
に、比較例３に示したβ型銅フタロシアニン顔料の色相
に近いことが理解できる。
【００６２】
【発明の効果】本発明のアルミニウムフタロシアニン顔
料は、赤味、鮮明な青色を有し、重金属を含まない青色
顔料として銅フタロシアニン顔料の代替として有利であ
る。
料は、赤味、鮮明な青色を有し、重金属を含まない青色
顔料として銅フタロシアニン顔料の代替として有利であ
る。
【図１】実施例１で得たアルミニウムフタロシアニン粗
顔料の粉末Ｘ線回折スペクトルである。
顔料の粉末Ｘ線回折スペクトルである。
【図２】実施例１で得たアルミニウムフタロシアニン顔
料の粉末Ｘ線回折スペクトルである。
料の粉末Ｘ線回折スペクトルである。
【図３】実施例７で用いた山陽色素(株)製のアルミニウ
ムフタロシアニン粗顔料の粉末Ｘ線回折スペクトルであ
る。
ムフタロシアニン粗顔料の粉末Ｘ線回折スペクトルであ
る。
【図４】比較例１で得たアルミニウムフタロシアニン顔
料の粉末Ｘ線回折スペクトルである。
料の粉末Ｘ線回折スペクトルである。
Claims (7)
- 【請求項１】 回折角（２θ±０．２°；Ｃｕ−Ｋα）
７．０°、１４．０°、１６．６°、２１．０°及び２
５．６゜に回折強度を示す粉末Ｘ線回折スペクトルによ
り特徴づけられる結晶構造を有する一般式（Ｉ） 【化１】 （式中のフタロシアニン骨格は、置換基を有していても
良い。）で表わされるアルミニウムフタロシアニン顔
料。 - 【請求項２】 請求項１記載のアルミニウムフタロシア
ニン顔料を含有するアルミニウムフタロシアニン顔料組
成物。 - 【請求項３】 一般式（II） 【化２】 （式中のフタロシアニン骨格は、置換基を有していても
良い。）で表わされる化合物を含有する請求項２記載の
アルミニウムフタロシアニン顔料組成物。 - 【請求項４】 一般式（III） 【化３】 （式中のフタロシアニン骨格は、置換基を有していても
良い。）で表わされる化合物を含有する請求項２又は３
記載のアルミニウムフタロシアニン顔料組成物。 - 【請求項５】 一般式（IV） 【化４】 （式中のフタロシアニン骨格は、置換基を有していても
良い。）で表わされるアルミニウムフタロシアニン化合
物を含有するアルミニウムフタロシアニン粗顔料を酸に
溶解又は懸濁させた後、多量の水と接触させることを特
徴とする請求項２、３又は４記載のアルミニウムフタロ
シアニン顔料組成物の製造方法。 - 【請求項６】 ｏ−フタロジニトリル又はその誘導体
と、アルミニウムアルコキシド又は塩化アルミニウム
と、尿素又はその誘導体もしくはアンモニアとを有機溶
剤中で反応させて得られた請求項５記載の一般式（IV）
で表わされるアルミニウムフタロシアニン化合物を含有
するアルミニウムフタロシアニン粗顔料を酸に溶解又は
懸濁させた後、多量の水と接触させることを特徴とする
請求項２、３又は４記載のアルミニウムフタロシアニン
顔料組成物の製造方法。 - 【請求項７】 アルミニウムフタロシアニン粗顔料を溶
解又は懸濁させる酸が硫酸、塩酸又は燐酸である請求項
５又は６記載のアルミニウムフタロシアニン顔料組成物
の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15093796A JPH09328621A (ja) | 1996-06-12 | 1996-06-12 | アルミニウムフタロシアニン顔料、顔料組成物及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15093796A JPH09328621A (ja) | 1996-06-12 | 1996-06-12 | アルミニウムフタロシアニン顔料、顔料組成物及びその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09328621A true JPH09328621A (ja) | 1997-12-22 |
Family
ID=15507681
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15093796A Pending JPH09328621A (ja) | 1996-06-12 | 1996-06-12 | アルミニウムフタロシアニン顔料、顔料組成物及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH09328621A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100484589B1 (ko) * | 1999-07-21 | 2005-04-20 | 다이니치 세이카 고교 가부시키가이샤 | 복합안료, 착색조성물 및 화상기록제 |
| WO2006028267A1 (ja) | 2004-09-08 | 2006-03-16 | Canon Kabushiki Kaisha | 被覆微粒子、分散微粒子、被覆微粒子の製造方法、インク、記録方法及び記録画像 |
-
1996
- 1996-06-12 JP JP15093796A patent/JPH09328621A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100484589B1 (ko) * | 1999-07-21 | 2005-04-20 | 다이니치 세이카 고교 가부시키가이샤 | 복합안료, 착색조성물 및 화상기록제 |
| WO2006028267A1 (ja) | 2004-09-08 | 2006-03-16 | Canon Kabushiki Kaisha | 被覆微粒子、分散微粒子、被覆微粒子の製造方法、インク、記録方法及び記録画像 |
| US7364770B2 (en) | 2004-09-08 | 2008-04-29 | Canon Kabushiki Kaisha | Coated fine particles and method for producing coated fine particles by reverse Diels-Alder reaction |
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