JPH0931086A - 環状ジ燐酸エステルおよびその製造方法 - Google Patents
環状ジ燐酸エステルおよびその製造方法Info
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/49—Phosphorus-containing compounds
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/6564—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms
- C07F9/6571—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms having phosphorus and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07F9/6574—Esters of oxyacids of phosphorus
- C07F9/65746—Esters of oxyacids of phosphorus the molecule containing more than one cyclic phosphorus atom
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 新規の環状ジ燐酸エステル、その製造方法お
よびその用途の開発 【解決手段】 式 【化１】〔式中、Ｒはメチルエチレン−、１，３−シク
ロヘキシレン−、１，４−シクロヘキシレン−または
１，３−フェニレン基である。〕で表される環状ジ燐酸
エステル、その製造方法および難燃剤としてのそれの用
途。
よびその用途の開発 【解決手段】 式 【化１】〔式中、Ｒはメチルエチレン−、１，３−シク
ロヘキシレン−、１，４−シクロヘキシレン−または
１，３−フェニレン基である。〕で表される環状ジ燐酸
エステル、その製造方法および難燃剤としてのそれの用
途。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、環状ジ燐酸エステル、
その製造方法およびその用途に関する。
その製造方法およびその用途に関する。
【０００２】
【従来技術】数種類のジ燐酸エステルが従来技術から公
知である。即ち、特開昭５４−０８０３５５号公報に
は、式
知である。即ち、特開昭５４−０８０３５５号公報に
は、式
【０００３】
【化３】
【０００４】で表され、リン含有基がベンゼン分子に対
して１，４−位で結合している環状ジ燐酸エステルが開
示されてる。
して１，４−位で結合している環状ジ燐酸エステルが開
示されてる。
【０００５】
【発明の構成】驚くべきことに、本発明者はここに一連
の新規な環状ジ燐酸エステルを合成し、分析により特徴
付けることができた。従って、本発明は、式
の新規な環状ジ燐酸エステルを合成し、分析により特徴
付けることができた。従って、本発明は、式
【０００６】
【化４】
【０００７】〔式中、Ｒはメチルエチレン−、１，３−
シクロヘキシレン−、１，４−シクロヘキシレン−また
は１，３−フェニレン基である。〕で表される環状ジ燐
酸エステルに関する。同様に本発明は、上記の環状ジ燐
酸エステルを製造する方法において、第一反応段階でジ
オール類をオキシ塩化燐と反応させて、ジ燐酸エステル
の四塩化物を得：
シクロヘキシレン−、１，４−シクロヘキシレン−また
は１，３−フェニレン基である。〕で表される環状ジ燐
酸エステルに関する。同様に本発明は、上記の環状ジ燐
酸エステルを製造する方法において、第一反応段階でジ
オール類をオキシ塩化燐と反応させて、ジ燐酸エステル
の四塩化物を得：
【０００８】
【化５】
【０００９】次にこの四塩化物（Ｉ）を第二反応段階で
２，２−ジメチル−１，３−プロパンジオールと高温の
もとで反応させ、環状ジ燐酸エステル（II）を塩化水素
の除去下に形成する：
２，２−ジメチル−１，３−プロパンジオールと高温の
もとで反応させ、環状ジ燐酸エステル（II）を塩化水素
の除去下に形成する：
【００１０】
【化６】
【００１１】この反応は適当な不活性溶剤、例えば芳香
族−、脂肪族−、脂環式−または塩素化脂肪族化合物中
で、適当な第三アミン類、例えばトリエチルアミンまた
はピリジンの存在下におよび適当な触媒、例えば塩化ア
ルミニウムの存在下に実施することができる。この反応
は大気圧または減圧下に実施することができる。
族−、脂肪族−、脂環式−または塩素化脂肪族化合物中
で、適当な第三アミン類、例えばトリエチルアミンまた
はピリジンの存在下におよび適当な触媒、例えば塩化ア
ルミニウムの存在下に実施することができる。この反応
は大気圧または減圧下に実施することができる。
【００１２】本発明は更に、本発明の環状ジ燐酸エステ
ル類を難燃剤として用いることに関する。
ル類を難燃剤として用いることに関する。
【００１３】
【実施例】第一反応段階で１１０g の１，３−ジヒドロ
キシベンゼン（レゾルシノール）を４６１g のオキシ塩
化燐と反応させ（ドイツ特許出願公開第２，２００，１
３７号明細書、実施例８に従う）、レゾルシノール−ジ
燐酸エステルの四塩化物を得る。得られる粗生成物を減
圧蒸留によって精製する。
キシベンゼン（レゾルシノール）を４６１g のオキシ塩
化燐と反応させ（ドイツ特許出願公開第２，２００，１
３７号明細書、実施例８に従う）、レゾルシノール−ジ
燐酸エステルの四塩化物を得る。得られる粗生成物を減
圧蒸留によって精製する。
【００１４】次の反応段階のために、１７２g （１モ
ル）のこの生成物を攪拌式反応器中で次に５００ｍｌの
キシレンに溶解し、１０４g （１モル）の２，２−ジメ
チル−１，３−プロパンジオールおよび１．５g の塩化
アルミニウム（無水物）を添加しそして２０〜１２０℃
の温度範囲内で攪拌下に５時間にわたって反応させる。
室温に冷却した後に、粗大結晶固体を濾別し、トルエン
で洗浄しそして次にエタノール／水で再結晶処理する。
１６１〜１６３℃の融点を有する１８４g の無色の結晶
生成物が得られる。それの元素分析で以下の値が得られ
る： 炭素： ４６．６% （Ｃ16Ｈ24Ｏ8 Ｐ2 の理論値：４７．３% ） 水素： ６．０％（Ｃ16Ｈ24Ｏ8 Ｐ2 の理論値： ６．０% ） 燐 ： １５．２％（Ｃ16Ｈ24Ｏ8 Ｐ2 の理論値：１５．２% ） 上記の分析値および 1Ｈ−ＮＭＲ分析（図１）および31
Ｐ−ＮＭＲ（図２）によると、生成物は１，３−ビス
〔２−オキソ−５，５−ジメチル−１，３，２−ジオキ
サホスホリナニル−２−オキシ〕ベンゼンである。
ル）のこの生成物を攪拌式反応器中で次に５００ｍｌの
キシレンに溶解し、１０４g （１モル）の２，２−ジメ
チル−１，３−プロパンジオールおよび１．５g の塩化
アルミニウム（無水物）を添加しそして２０〜１２０℃
の温度範囲内で攪拌下に５時間にわたって反応させる。
室温に冷却した後に、粗大結晶固体を濾別し、トルエン
で洗浄しそして次にエタノール／水で再結晶処理する。
１６１〜１６３℃の融点を有する１８４g の無色の結晶
生成物が得られる。それの元素分析で以下の値が得られ
る： 炭素： ４６．６% （Ｃ16Ｈ24Ｏ8 Ｐ2 の理論値：４７．３% ） 水素： ６．０％（Ｃ16Ｈ24Ｏ8 Ｐ2 の理論値： ６．０% ） 燐 ： １５．２％（Ｃ16Ｈ24Ｏ8 Ｐ2 の理論値：１５．２% ） 上記の分析値および 1Ｈ−ＮＭＲ分析（図１）および31
Ｐ−ＮＭＲ（図２）によると、生成物は１，３−ビス
〔２−オキソ−５，５−ジメチル−１，３，２−ジオキ
サホスホリナニル−２−オキシ〕ベンゼンである。
【図面の簡単な説明】
【図１】図１は実施例で得られた生成物の 1Ｈ−ＮＭＲ
回折図を示している。
回折図を示している。
【図２】図２は実施例で得られた生成物の31Ｐ−ＮＭＲ
回折図を示している。
回折図を示している。
Claims (6)
- 【請求項１】 式 【化１】 〔式中、Ｒはメチルエチレン−、１，３−シクロヘキシ
レン−、１，４−シクロヘキシレン−または１，３−フ
ェニレン基である。〕で表される環状ジ燐酸エステル。 - 【請求項２】 請求項１に記載の環状ジ燐酸エステルを
製造する方法において、第一反応段階で式 ＨＯ−Ｒ−ＯＨ 〔式中、Ｒは請求項１に記載したのと同じ意味を有す
る。〕で表されるジオール類をオキシ塩化燐と反応させ
て、式 【化２】 〔式中、Ｒは請求項１に記載したのと同じ意味を有す
る。〕で表されるジ燐酸エステルの四塩化物を得、第二
反応段階でこの四塩化物を次に２，２−ジメチル−１，
３−プロパンジオールと２０〜１５０℃の温度で２〜１
２時間にわたって触媒の存在下に反応させる、上記方
法。 - 【請求項３】 反応を不活性溶剤中で実施する請求項２
に記載の方法。 - 【請求項４】 反応を塩化水素受容体として化学量論量
の好適な第三アミンの存在下に実施する請求項２に記載
の方法。 - 【請求項５】 反応を触媒の存在下に実施する請求項２
に記載の方法。 - 【請求項６】 請求項１に記載のジ燐酸エステルまたは
請求項２〜５のいずれか一つに記載の方法で製造された
ジ燐酸エステルを難燃剤として用いる方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19525950A DE19525950A1 (de) | 1995-07-17 | 1995-07-17 | Cyclische Diphosphorsäureester und Verfahren zu ihrer Herstellung |
| DE19525950:5 | 1995-07-17 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0931086A true JPH0931086A (ja) | 1997-02-04 |
Family
ID=7767004
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8186376A Withdrawn JPH0931086A (ja) | 1995-07-17 | 1996-07-16 | 環状ジ燐酸エステルおよびその製造方法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5852197A (ja) |
| EP (1) | EP0754697A1 (ja) |
| JP (1) | JPH0931086A (ja) |
| DE (1) | DE19525950A1 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE60045341D1 (de) | 1999-07-09 | 2011-01-20 | Daihachi Chem Ind | Flammschutzmittel für harze und flammgeschützte harzzusammensetzung die diese enthalten |
| CN115304741B (zh) * | 2022-08-30 | 2023-09-01 | 兴宇汽车零部件股份有限公司 | 一种聚氨酯防渗密封圈及其制备方法 |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2974158A (en) * | 1953-04-02 | 1961-03-07 | Union Carbide Corp | Preparation of bi-heterocyclic phosphorus containing compounds |
| US2859086A (en) * | 1954-09-27 | 1958-11-04 | Union Carbide Corp | Process utilizing phosphorinanyl derivatives for dyeing articles made from acrylonitrile-containing polymers |
| US2952701A (en) * | 1957-04-15 | 1960-09-13 | Eastman Kodak Co | Organophosphorus derivatives of 2, 2-dimethyl-1, 3-propanediol |
| US3965220A (en) * | 1971-06-24 | 1976-06-22 | Monsanto Company | Preparation of esters of phosphorus acids |
| US3970635A (en) * | 1974-01-28 | 1976-07-20 | Monsanto Company | Fire retardant polyester fibers |
| JPS5480355A (en) * | 1977-12-08 | 1979-06-27 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | Flame-retardant polyester composition |
| CH646709A5 (de) * | 1979-02-14 | 1984-12-14 | Sandoz Ag | Flammgehemmte polymere organische materialien. |
| US4458431A (en) * | 1982-04-05 | 1984-07-10 | Sinclair Suzanne E | Boot for pet animal |
| US5401788A (en) * | 1993-03-16 | 1995-03-28 | Daihachi Chemical Industry Co., Ltd. | Organic phosphorus compounds and flame-retarded resin compositions containing the same |
-
1995
- 1995-07-17 DE DE19525950A patent/DE19525950A1/de not_active Withdrawn
-
1996
- 1996-06-22 EP EP96110100A patent/EP0754697A1/de not_active Withdrawn
- 1996-07-15 US US08/680,133 patent/US5852197A/en not_active Expired - Fee Related
- 1996-07-16 JP JP8186376A patent/JPH0931086A/ja not_active Withdrawn
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US5852197A (en) | 1998-12-22 |
| EP0754697A1 (de) | 1997-01-22 |
| DE19525950A1 (de) | 1997-01-23 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A300 | Application deemed to be withdrawn because no request for examination was validly filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A300 Effective date: 20031007 |