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JPH09124611A - アリールアルキルジアジノン化合物 - Google Patents

アリールアルキルジアジノン化合物

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JPH09124611A
JPH09124611A JP8263727A JP26372796A JPH09124611A JP H09124611 A JPH09124611 A JP H09124611A JP 8263727 A JP8263727 A JP 8263727A JP 26372796 A JP26372796 A JP 26372796A JP H09124611 A JPH09124611 A JP H09124611A
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JP
Japan
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ethyl
dihydro
carbonylamino
benzyl
dimethoxyphenyl
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JP8263727A
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ローフス・ヨーナス
Michael Wolf
ミヒャエル・ヴォルフ
Norbert Beier
ノルベルト・バイエル
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Merck Patent GmbH
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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【解決手段】 下記式Ｉで表わされる新規アリールアル
キルジアジノン誘導体およびそれらの生理学的に許容さ
れる塩。 〔式中、Ｂは芳香族複素環基、Ｑは存在しないか、アル
キレン鎖、ＸはＣＨ２、ＳまたはＯ、Ｒ１及びＲ２はＨ
またはＡ、Ｒ３及びＲ４は−ＯＨ、ハロゲンなど、Ａは
アルキルを示す〕化合物の具体的一例は、３−（４−ピ
コリノイルアミノベンジル）−５−（３，４−ジメトキ
シフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，
３，４−チアジアジン−２−オンである。 【効果】 ホスホジエステラーゼＩＶ抑制作用を示し、
アレルギー性疾患、喘息および自己免疫疾患の処置に使
用できる。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規なアリールアルキ
ルジアジノン化合物およびその塩、それらの製造方法、
これらの化合物を含有する医薬製剤、ならびにその医薬
を製造する方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】チアジアジノン誘導体は、例えばDE 41
34 893に記載されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、有用
な性質を有する新規化合物、特に医薬の製造に使用する
ことができる新規化合物を提供することにある。本発明
の課題はまた、ホスホジエステラーゼＩＶの抑制を示
し、特に喘息性疾患の処置に有用な医薬を提供すること
にある。本発明の課題はまた、ＴＮＦ（腫瘍壊死因子）
の生成に対して抑制作用を示し、従ってアレルギー性お
よび炎症性疾患、自己免疫疾患および移植拒絶反応の処
置に有用な医薬を提供することにある。本発明の課題は
また、記憶障害の処置に使用することができる医薬を提
供することにある。さらにまた本発明の課題は、別の医
薬活性化合物を製造するための中間体として使用するこ
とができる化合物を提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明による下記式Ｉで
表わされるアリールアルキルジアジノン化合物およびそ
れらの生理学的に許容される塩が上記課題を解消するこ
とが見出された：
【化５】
【０００５】式中、Ｂは、１〜４個のＮ、Ｏおよび（ま
たは）Ｓ原子を有し、ＮまたはＣを経て結合している芳
香族複素環状基であり、この基は未置換であるか、また
は置換基として１個、２個または３個のＨａｌ、Ａおよ
び（または）ＯＡを有しており、そしてまたこの基はベ
ンゼン環またはピリジン環に縮合していてもよく、Ｑ
は、存在していないか、またはＣ原子１〜６個を有する
アルキレンであり、Ｘは、ＣＨ2、ＳまたはＯであり、
Ｒ1およびＲ2は、それぞれ相互に独立して、ＨまたはＡ
であり、Ｒ3およびＲ4は、それぞれ相互に独立して、−
ＯＨ、ＯＲ5、−Ｓ−Ｒ5、−ＳＯ−Ｒ5、−ＳＯ2−
Ｒ5、Ｈａｌ、メチレンジオキシ、−ＮＯ2、−ＮＨ2、
−ＮＨＲ5または−ＮＲ5Ｒ6であり、Ｒ5およびＲ6は、
それぞれ相互に独立して、Ａ、Ｃ原子３〜７個を有する
シクロアルキル、Ｃ原子４〜８個を有するメチレンシク
ロアルキルまたはＣ原子２〜８個を有するアルケニルで
あり、Ａは、Ｃ原子１〜１０個を有するアルキルであ
り、この基は置換基として１〜５個のＦおよび（また
は）Ｃｌ原子を有していてもよく、そしてＨａｌは、
Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩである。
【０００６】式Ｉで表わされる化合物およびそれらの塩
は、良好な寛容性と組み合わされている非常に有用な薬
理学的性質を有することが見出された。特に、これらの
化合物はホスホジエステラーゼＩＶの抑制を示し、喘息
性疾患の処置に使用することができる。この抗喘息作用
は、例えばT.Olssonの方法［Acta allergologica 26,43
8〜447(1971)］に従い評価することができる。これらの
化合物はさらにまた、ＴＮＦ（腫瘍壊死因子）の生成に
対して抑制作用を示し、従ってアレルギー性および炎症
性疾患、自己免疫疾患および移植拒絶反応の処置に適し
ている。これらの化合物はさらにまた、記憶障害の処置
に使用することができる。式Ｉで表わされる化合物は、
ヒトおよび動物用薬の薬品活性化合物として使用するこ
とができる。これらの化合物はまた、別の医薬活性化合
物を製造するための中間体として使用することができ
る。
【０００７】従って、本発明は式Ｉで表わされる化合物
に関し、さらにまた式Ｉで表わされる化合物およびそれ
らの塩の製造方法に関し、この方法は、式ＩＩ：
【化６】 式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＸは上記の意味を有す
る、で表わされる化合物を、式ＩＩＩ：
【０００８】
【化７】 式中、ＢおよびＱは上記の意味を有し、そしてＬはＣ
ｌ、Ｂｒ、ＯＨまたは反応性にエステル化されているＯ
Ｈ基である、で表わされる化合物と反応させる、あるい
は
【０００９】式ＩＶ：
【化８】 式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、ＱおよびＸは上記の意味を
有する、で表わされる化合物を、式Ｖ： Ｌ−ＣＯ−Ｂ Ｖ 式中、Ｂは上記の意味を有し、そしてＬはＣｌ、Ｂｒ、
ＯＨまたは反応性にエステル化されているＯＨ基であ
る、で表わされる化合物と反応させる、そして（また
は）式Ｉで表される塩基化合物を、酸で処理することに
よって、その塩の１種に変換する、ことを特徴とする方
法である。
【００１０】本明細書の全体を通して、Ｒ1、Ｒ2、
Ｒ3、Ｒ4、Ｂ、ＱおよびＸの基は、別段の記載がないか
ぎり、式Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩ、ＩＶおよびＶについて前記
されている意味を有するものとする。Ａは好ましくは、
アルキルであり、さらにまた好ましくは１〜５個のフッ
素原子および（または）塩素原子により置換されている
アルキルである。前記各式において、アルキルは好まし
くは、非分枝鎖状であり、Ｃ原子１個、２個、３個、４
個、５個、６個、７個、８個、９個または１０個、好ま
しくはＣ原子１個、２個、３個、４個または５個を有
し、好ましくはメチル、エチル、トリフルオロメチル、
ペンタフルオロエチルまたはプロピルであり、さらにま
た好ましくは、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓ
ｅｃ−ブチルまたはｔｅｒｔ−ブチルであり、またｎ−
ペンチル、ネオペンチルまたはイソペンチルであること
ができる。
【００１１】シクロアルキルは好ましくは、Ｃ原子３〜
７個を有し、好ましくはシクロプロピルまたはシクロブ
チルであり、さらにまた好ましくは、シクロペンチルま
たはシクロヘキシルであり、さらにまたシクロヘプチル
であることができる。メチレンシクロアルキルは好まし
くは、Ｃ原子４〜８個を有し、好ましくはメチレンシク
ロプロピルまたはメチレンシクロブチルであり、さらに
また好ましくは、メチレンシクロペンチルまたはメチレ
ンシクロヘキシルであり、さらにまたメチレンシクロヘ
プチルであることができる。アルケニルは好ましくは、
ビニル、１−または２−プロペニル、１−ブテニル、イ
ソブテニル、ｓｅｃ−ブテニルであり、さらにまた好ま
しくは、１−ペンテニル、イソペンテニルまたは１−ヘ
キセニルである。
【００１２】アルキレンは好ましくは、非分枝鎖状であ
り、好ましくはメチレンまたはエチレンであり、さらに
また好ましくは、プロピレンまたはブチレンである。基
Ｒ1およびＲ2のうちの一方は、好ましくはＨであり、そ
して他方は好ましくは、プロピルまたはブチルである
が、特に好ましくはエチルまたはメチルである。さらに
また、Ｒ1およびＲ2はまた両方ともに、好ましくはそれ
ぞれ水素である。Ｈａｌは好ましくは、Ｆ、Ｃｌまたは
Ｂｒであるが、またＩであることもできる。
【００１３】基Ｒ3およびＲ4は同一または相違していて
もよく、フェニル環の３−または４−位置に存在する。
これらの基は、例えば相互に独立して、ヒドロキシル、
−Ｓ−ＣＨ3、−ＳＯ−ＣＨ3、−ＳＯ2ＣＨ3、Ｆ、Ｃ
ｌ、ＢｒまたはＩであるか、あるいはまた一緒になって
メチレンジオキシを表わす。しかしながら、特に好まし
くは、これらの基はそれぞれ、メトキシ、エトキシ、プ
ロポキシ、シクロペントキシであり、あるいはまたフル
オロ−、ジフルオロ−またはトリフルオロメトキシ、１
−フルオロ−、２−フルオロ−、１，２−ジフルオロ
−、２，２−ジフルオロ−、１，２，２−トリフルオロ
−または２，２，２−トリフルオロエトキシである。
【００１４】基Ｂは好ましくは、２−または３−フリ
ル、２−または３−チエニル、１−、２−または３−ピ
ロリル、１−、２−、４−または５−イミダゾリル、１
−、３−、４−または５−ピラゾリル、２−、４−また
は５−オキサゾリル、３−、４−または５−イソオキサ
ゾリル、２−、４−または５−チアゾリル、３−、４−
または５−イソチアゾリル、２−、３−または４−ピリ
ジル、２−、４−、５−または６−ピリミジニルであ
り、さらにまた基Ｂは好ましくは、１，２，３−トリア
ゾール−１−、−４−または−５−イル、１，２，４−
トリアゾール−１−、−３−または−５−イル、１−ま
たは５−テトラゾリル、１，２，３−オキサジアゾール
−４−または−５−イル、１，２，４−オキサジアゾー
ル−３−または−５−イル、１，３，４−チアジアゾー
ル−２−または−５−イル、１，２，４−チアジアゾー
ル−３−または−５−イル、１，２，３−チアジアゾー
ル−４−または−５−イル、
【００１５】３−または４−ピリダジニル、ピラジニ
ル、２−、３−、４−、５−、６−または７−ベンゾフ
リル、２−、３−、４−、５−、６−または７−ベンゾ
チエニル、１−、２−、３−、４−、５−、６−または
７−インドリル、１−、２−、４−または５−ベンズイ
ミダゾリル、１−、３−、４−、５−、６−または７−
ベンゾピラゾリル、２−、４−、５−、６−または７−
ベンズオキサゾリル、３−、４−、５−、６−または７
−ベンズイソオキサゾリル、２−、４−、５−、６−ま
たは７−ベンゾチアゾリル、２−、４−、５−、６−ま
たは７−ベンズイソチアゾリル、４−、５−、６−また
は７−ベンズ−２，１，３−オキサジアゾリル、２−、
３−、４−、５−、６−、７−または８−キノリル、１
−、３−、４−、５−、６−、７−または８−イソキノ
リル、３−、４−、５−、６−、７−または８−シンノ
リニル、２−、４−、５−、６−、７−または８−キナ
ゾリニルである。
【００１６】数個が存在する基は全て、同一または相違
していてもよい、すなわち相互に独立しており、このこ
とは本発明全体をとおして当てはまる。従って、本発明
は特に、式Ｉにおいて、前記基の少なくとも１個が上記
の好適な意味の１つを有する化合物に関する。これらの
化合物の数種の好適群は、下記付属式Ｉａ〜Ｉｆで表わ
される。これらの式Ｉａ〜Ｉｆは、式Ｉに対応し、下記
に詳細に記載されていない基は式Ｉの場合に関して上記
した意味を有する：Ｉａにおいて、Ｒ1はＨであり、Ｒ2
はＨまたはＡであり、Ｒ3はＯＡであり、そしてＸはＳ
である；Ｉｂにおいて、Ｒ1はＨであり、Ｒ2はメチルま
たはエチルであり、Ｒ3およびＲ4はそれぞれ相互に独立
して、ＯＡであり、そしてＸはＳである；
【００１７】Ｉｃにおいて、Ｒ1はＨであり、Ｒ2はメチ
ルまたはエチルであり、Ｒ3はＯＡであり、Ｒ4はＣ原子
１〜６個を有する、モノ−、ジ−またはトリフルオロ−
置換アルキルであり、そしてＸはＳである；Ｉｄにおい
て、Ｒ1はＨであり、Ｒ2はメチルまたはエチルであり、
Ｒ3およびＲ4はそれぞれ相互に独立して、ＯＲ5であ
り、そしてＢはピリジル基である；Ｉｅにおいて、Ｒ1
およびＲ2はＨであり、Ｒ3およびＲ4はそれぞれ相互に
独立して、ＯＡであり、Ｂはピリジル基であり、そして
ＸはＳまたはＣＨ2である。
【００１８】式Ｉで表わされる化合物およびまたこれら
の化合物を製造するための出発物質はまた、刊行物（例
えば、Houben−WeylによるMethoden der organischen C
hemie［有機化学の方法］、Georg −Thieme出版社、Stu
ttgart ；しかし特に、DE 19502699.3）に記載の方法な
どのそれ自体公知の方法により、当該反応に適する、公
知の反応条件の下に製造される。この場合に、それ自体
公知であるが、ここでは詳細に説明されていない変法を
使用することもできる。式ＩＩおよび式ＩＶで表わされ
る化合物において、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は、前記の
意味を有し、特に前記の好適な意味を有する。式ＩＩＩ
および式ＩＶで表わされる化合物において、Ｑは好まし
くは、メチレンまたはエチレンであり、さらにまた好ま
しくは、プロピレンまたはブチレンである。
【００１９】式ＩＩＩおよび式Ｖで表わされる化合物中
に存在するＢは、前記の好適な意味を有し、一方Ｌは、
Ｃｌ、Ｂｒ、ＯＨまたは反応性にエステル化されている
ＯＨ基である。Ｌが反応性にエステル化されているＯＨ
基である場合に、この基は好ましくは、Ｃ原子１〜６個
を有するアルキルスルホニルオキシ（好ましくはメチル
スルホニルオキシ）あるいはＣ原子６〜１０個を有する
アリールスルホニルオキシ（好ましくはフェニル−また
はｐ−トリルスルホニルオキシ、さらにまた２−ナフタ
レンスルホニルオキシ）である。所望により、出発物質
はまた、これらを反応混合物から分離することなく、直
ちにさらに反応させて式Ｉで表わされる化合物を生成さ
せるような方法で、その場で生成させることもできる。
他方、この反応は、段階的に行うこともできる。
【００２０】式Ｉで表わされる化合物は好ましくは、式
ＩＩで表わされる化合物と式ＩＩＩで表わされる化合物
との反応により得ることができる。式ＩＩおよび式ＩＩ
Ｉで表わされる出発物質は、若干の場合に公知である。
これらの出発物質が未知である場合には、これらはそれ
自体公知の方法によって製造することができる。式ＩＩ
で表わされるピリダジノン化合物は、例えばEur.J.Med.
Chem.-Chim.Therapeut.9,644〜650(1977）に記載されて
いる。式ＩＩで表わされるチアジアジノン化合物および
それらの製造方法は、例えばドイツ国特許出願P 41 34
893に記載されている。
【００２１】式ＩＩで表わされる６−エチル−１，３，
４−オキサジアジン−２−オン化合物は、例えばブチロ
ベラトロンから出発して、臭素化によるα−ブロモブチ
ロベラトロンを経て、このＢｒ原子をメタノール中でギ
酸カリウムを用いてＯＨ基に変換し、引き続いてカルボ
メトキシヒドラジンと反応させて、対応するヒドラゾン
誘導体を生成させ、次いでトルエン中で炭酸カリウムを
用いて環化させることによって得ることができる。詳細
には、この式ＩＩで表わされる化合物と式ＩＩＩで表わ
される化合物との反応は、不活性溶媒の存在または不存
在の下に、約−２０〜約１５０゜、好ましくは２０〜１
００゜の温度において行う。
【００２２】適当な不活性溶媒は、例えばヘキサン、石
油エーテル、ベンゼン、トルエンまたはキシレンなどの
炭化水素類；トリクロロエチレン、１，２−ジクロロエ
タン、四塩化炭素、クロロホルムまたはジクロロメタン
などの塩素化炭化水素類；メタノール、エタノール、イ
ソプロパノール、ｎ−プロパノール、ｎ−ブタノールま
たはｔｅｒｔ−ブタノールなどのアルコール類；ジエチ
ルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフ
ラン（ＴＨＦ）またはジオキサンなどのエーテル類；エ
チレングリコールモノメチルエーテルまたはエチレング
リコールモノエチルエーテル（メチルグリコールまたは
メチルグリコール）あるいはエチレングリコールジメチ
ルエーテル（ジグリム）などのグリコールエーテル類；
アセトンまたはブタノンなどのケトン類；アセトアミ
ド、ジメチルアセトアミドまたはジメチルホルムアミド
（ＤＭＦ）などのアミド類；アセトニトリルなどのニト
リル類；ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）などのスル
ホキシド類；二硫化炭素；ギ酸または酢酸などのカルボ
ン酸類；ニトロメタンまたはニトロベンゼンなどのニト
ロ化合物；酢酸エチルなどのエステル類；あるいは前記
溶媒の混合物である。
【００２３】式Ｉで表わされる化合物はまた、式ＩＶで
表わされる化合物と式Ｖで表わされる化合物との反応に
よって得ることもできる。式ＩＶおよび式Ｖで表わされ
る出発化合物は一般に公知である。これらの化合物が未
知である場合には、これらはそれ自体公知の方法によっ
て製造することができる。式ＩＶで表わされる化合物は
特に、DE 19502699およびDE 19514568から知られてい
る。式Ｖで表わされる化合物において、基−ＣＯ−Ｌ
は、予備活性化されているカルボン酸、好ましくはカル
ボニルハライドである。式ＩＶで表わされる化合物と式
Ｖで表わされる化合物との反応は、反応時間、温度およ
び溶媒に関して、式ＩＩで表わされる化合物と式ＩＩＩ
で表わされる化合物との反応について記載されているも
のと同一の条件の下に行う。
【００２４】式Ｉで表される塩基化合物は、例えば当該
塩基化合物と酸とを等量でエタノールなどの不活性溶媒
中で反応させ、次いで蒸発濃縮することによって、酸を
用いて対応する酸付加塩に変換することができる。この
反応に適する酸は特に、生理学的に許容される塩を生成
させる酸である。従って、無機酸、例えば硫酸、硝酸、
ヒドロハロ酸、例えば塩酸または臭化水素酸、リン酸、
例えばオルトリン酸、スルファミン酸を使用することが
でき、およびまた有機酸、特に脂肪族、脂環族、芳香族
−脂肪族、芳香族または複素環状の一塩基性または多塩
基性カルボン酸、スルホン酸または硫酸、例えばギ酸、
酢酸、プロピオン酸、ピバリン酸、ジエチル酢酸、マロ
ン酸、コハク酸、ピメリン酸、フマール酸、マレイン
酸、乳酸、酒石酸、リンゴ酸、クエン酸、グルコン酸、
アスコルビン酸、ニコチン酸、イソニコチン酸、メタン
スルホン酸、エタンスルホン酸、エタンジスルホン酸、
２−ヒドロキシエタンスルホン酸、ベンゼンスルホン
酸、ｐ−トルエンスルホン酸、ナフタレンモノスルホン
酸およびナフタレンジスルホン酸、ラウリル硫酸を使用
することができる。生理学的に許容されない酸による
塩、例えばピクリン酸塩は、式Ｉで表わされる化合物の
分離および（または）精製に使用することができる。
【００２５】他方、所望により、式Ｉで表わされる遊離
塩基は、塩基（例えば水酸化ナトリウムまたはカリウム
あるいは炭酸ナトリウムまたはカリウム）を使用して、
それらの塩から遊離させることができる。式Ｉで表わさ
れる化合物は、１個または２個以上の不斉中心を有する
ことができる。この場合に、これらは通常、ラセミ形態
で存在する。得られるラセミ体は、それ自体公知の方法
により機械的にまたは化学的に、それらのエナンチオマ
ーに分離することができる。好ましくは、このラセミ体
混合物から、光学活性分割剤との反応によりジアステレ
オマーを形成させる。すでに光学活性である出発化合物
を使用することによって、前記方法に従い光学活性の式
Ｉで表わされる化合物を得ることができることは勿論の
ことである。
【００２６】式Ｉは、全部の立体異性体およびそれらの
混合物、例えばラセミ体を包含するものとする。本発明
はさらにまた、式Ｉで表わされる化合物および（また
は）それらの生理学的に許容される塩の、特に非化学的
経路による医薬製剤の製造における使用に関する。これ
に関連して、これらの化合物は、少なくとも１種の固
体、液体および（または）半液体の賦形剤または助剤と
ともに、所望により１種または２種以上の別の活性化合
物と組み合わせて、適当な剤型にすることができる。本
発明はまた、ホスホジエステラーゼＩＶ抑制薬としての
式Ｉで表わされる医薬化合物およびそれらの生理学的に
許容される塩に関する。本発明はさらにまた、少なくと
も１種の式Ｉで表わされる化合物および（または）その
生理学的に許容される塩の１種を含有する医薬製剤に関
する。
【００２７】これらの製剤は、ヒトまたは動物医療にお
ける医薬として使用することができる。適当な賦形剤
は、経腸（例えば経口）、非経口または局所投与に適し
ており、かつまた本発明の新規化合物と反応しない、有
機または無機物質、例えば水、植物油、ベンジルアルコ
ール、アルキレングリコール、ポリエチレングリコー
ル、グリセロールトリアセテート、ゼラチン、炭水化物
（例えば乳糖またはデンプン）、ステアリン酸マグネシ
ウム、タルクおよび石油ゼリーがある。錠剤、丸剤、被
覆錠剤、カプセル剤、粉末、顆粒、シロップ、ジュース
または滴剤は、特に経口投与に使用され、座薬は直腸投
与に使用され、溶液、好ましくは油性または水性溶液お
よびまた懸濁液、エマルジョンまたはインプラントは非
経口投与に使用され、そして軟膏、クリームまたは粉末
は局所投与に使用される。本発明の新規化合物はまた、
凍結乾燥させることができ、得られる凍結乾燥物は、例
えば注射製剤の製造に使用することができる。
【００２８】上記製剤は、殺菌することができ、そして
（または）助剤、例えば滑剤、保存剤、安定剤および
（または）湿潤剤、乳化剤、浸透圧に影響する塩類、緩
衝物質、着色剤、風味付与剤および（または）１種また
は２種以上の別の活性化合物、例えば１種または２種以
上のビタミン類を含有することができる。式Ｉで表わさ
れる化合物およびそれらの生理学的に許容される塩は、
ｃＡＭＰ（環状アデノシンモノホスフェート）レベルの
増加が炎症および筋肉弛緩の抑制または防止を導く疾患
の制御に使用することができる。本発明による化合物は
特に、アレルギー、喘息、慢性気管支炎、アトピー性皮
膚炎、乾癬およびその他の皮膚病、およびまた自己免疫
障害の処置に使用することができる。本明細書の全体を
とおして、温度は全部、℃で示されている。
【００２９】
【実施例】以下の例において、「慣用の仕上げ処理」の
用語は、下記の意味を有するものとする：必要に応じ
て、水を添加し、この混合物のｐＨを必要に応じて、最
終生成物の構造に依存して２〜１０に調整し、次いで酢
酸エチルまたはジクロロメタンにより抽出し、この有機
相を分離採取し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、次いで
蒸発させ、この残留物をシリカゲル上でのクロマトグラ
フィーおよび（または）結晶化により精製する。 質量分析（ＭＳ）：ＥＩ（電子衝撃イオン化）Ｍ+ ＦＡＢ（急速原子衝撃）（Ｍ＋Ｈ）+。
【００３０】例１ ＴＨＦ １５０ｍｌ中の６−（３，４−ジメトキシフェ
ニル）−２，３，４，５−テトラヒドロピリダジン−３
−オン（化合物Ａ）４．７０ｇの懸濁液を、カリウムｔ
ｅｒｔ−ブトキシド２．２４ｇにより処理し、この混合
物を３０分間撹拌する。４−ニコチノイルアミノベンジ
ルクロライド７．３２ｇを添加し、この混合物を引続い
て、室温で１０時間撹拌する。溶媒を除去し、この残留
物を慣用の仕上げ処理に付す。２−（４−ニコチノイル
アミノベンジル）−６−（３，４−ジメトキシフェニ
ル）−２，３，４，５−テトラヒドロピリダジン−３−
オンが得られる。同様に、化合物Ａとの反応により下記
の化合物が得られる：４−イソニコチノイルアミノベン
ジルクロライドを反応させて、２−（４−イソニコチノ
イルアミノベンジル）−６−（３，４−ジメトキシフェ
ニル）−２，３，４，５−テトラヒドロピリダジン−３
−オンを得る。
【００３１】例２ ジクロロメタン１００ｍｌ中の２−（４−アミノベンジ
ル）−６−（３，４−ジメトキシフェニル）−２，３，
４，５−テトラヒドロピリダジン−３−オン（融点：１
８４゜）３．４ｇおよびピリジン０．７５ｍｌの溶液
を、ニコチノイルクロライド１．４ｇで処理し、次いで
１時間撹拌する。溶媒を除去し、この混合物を慣用の仕
上げ処理に付す。再結晶後に、２−（４−ニコチノイル
アミノベンジル）−６−（３，４−ジメトキシフェニ
ル）−２，３，４，５−テトラヒドロピリダジン−３−
オンが得られる。
【００３２】同様に、下記の「アミン誘導体」をニコチ
ノイルクロライドと反応させる：２−（３−アミノベン
ジル）−６−（３，４−ジメトキシフェニル）−２，
３，４，５−テトラヒドロピリダジン−３−オン、融
点：１４０゜；２−（２−アミノベンジル）−６−
（３，４−ジメトキシフェニル）−２，３，４，５−テ
トラヒドロピリダジン−３−オン；２−（４−アミノベ
ンジル）−６−（３，４−ジメトキシフェニル）−５−
エチル−２，３，４，５−テトラヒドロピリダジン−３
−オン；２−（３−アミノベンジル）−６−（３，４−
ジメトキシフェニル）−５−エチル−２，３，４，５−
テトラヒドロピリダジン−３−オン、融点：４９゜；２
−（２−アミノベンジル）−６−（３，４−ジメトキシ
フェニル）−５−エチル−２，３，４，５−テトラヒド
ロピリダジン−３−オン；
【００３３】２−（４−アミノベンジル）−６−（３−
メトキシ−４−トリフルオロメトキシフェニル）−５−
エチル−２，３，４，５−テトラヒドロピリダジン−３
−オン；２−（４−アミノベンジル）−６−（３−メト
キシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−５−エチル
−２，３，４，５−テトラヒドロピリダジン−３−オ
ン；２−（４−アミノベンジル）−６−（３−メトキシ
−４−フルオロメトキシフェニル）−５−エチル−２，
３，４，５−テトラヒドロピリダジン−３−オン；２−
（４−アミノベンジル）−６−（３−ジフルオロメトキ
シ−４−メトキシフェニル）−５−エチル−２，３，
４，５−テトラヒドロピリダジン−３−オン；２−（４
−アミノベンジル）−６−（３−トリフルオロメトキシ
−４−メトキシフェニル）−５−エチル−２，３，４，
５−テトラヒドロピリダジン−３−オン；２−（４−ア
ミノベンジル）−６−（３−フルオロメトキシ−４−メ
トキシフェニル）−５−エチル−２，３，４，５−テト
ラヒドロピリダジン−３−オン；
【００３４】２−（４−アミノベンジル）−６−（３−
メトキシ−４−エトキシフェニル）−５−エチル−２，
３，４，５−テトラヒドロピリダジン−３−オン；２−
（４−アミノベンジル）−６−（３−エトキシ−４−メ
トキシフェニル）−５−エチル−２，３，４，５−テト
ラヒドロピリダジン−３−オン；２−（４−アミノベン
ジル）−６−（３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニ
ル）−５−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロピリ
ダジン−３−オン；２−（４−アミノベンジル）−６−
（４−メチルスルホニルフェニル）−５−エチル−２，
３，４，５−テトラヒドロピリダジン−３−オン；２−
（４−アミノベンジル）−６−（４−メチルレンオキシ
フェニル）−５−エチル−２，３，４，５−テトラヒド
ロピリダジン−３−オン；２−（４−アミノベンジル）
−６−（３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシフェ
ニル）−５−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロピ
リダジン−３−オン；
【００３５】２−（３−アミノベンジル）−６−（３−
シクロペンチルオキシ−４−メトキシフェニル）−５−
エチル−２，３，４，５−テトラヒドロピリダジン−３
−オン、融点：１０９゜；２−（４−アミノフェネチ
ル）−６−（３，４−ジメトキシフェニル）−２，３，
４，５−テトラヒドロピリダジン−３−オン；２−（４
−アミノフェネチル）−６−（３，４−ジメトキシフェ
ニル）−５−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロピ
リダジン−３−オン；３−（４−アミノベンジル）−５
−（３，４−ジメトキシフェニル）−３，６−ジヒドロ
−１，３，４−チアジアジン−２−オン；３−（３−ア
ミノベンジル）−５−（３，４−ジメトキシフェニル）
−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−
オン；
【００３６】３−（２−アミノベンジル）−５−（３，
４−ジメトキシフェニル）−３，６−ジヒドロ−１，
３，４−チアジアジン−２−オン；３−（４−アミノベ
ンジル）−５−（３，４−ジメトキシフェニル）−６−
エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン
−２−オン、融点：１０５゜；３−（３−アミノベンジ
ル）−５−（３，４−ジメトキシフェニル）−６−エチ
ル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２
−オン、融点：１１２゜；３−（２−アミノベンジル）
−５−（３，４−ジメトキシフェニル）−６−エチル−
３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オ
ン；３−（４−アミノベンジル）−５−（３−メトキシ
−４−トリフルオロメトキシフェニル）−６−エチル−
３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オ
ン；
【００３７】３−（４−アミノベンジル）−５−（３−
メトキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−６−エ
チル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−
２−オン；３−（４−アミノベンジル）−５−（３−メ
トキシ−４−フルオロメトキシフェニル）−６−エチル
−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−
オン；３−（４−アミノベンジル）−５−（３−ジフル
オロメトキシ−４−メトキシフェニル）−６−エチル−
３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オ
ン；３−（４−アミノベンジル）−５−（３−トリフル
オロメトキシ−４−メトキシフェニル）−６−エチル−
３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オ
ン；
【００３８】３−（４−アミノベンジル）−５−（３−
フルオロメトキシ−４−メトキシフェニル）−６−エチ
ル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２
−オン；３−（４−アミノベンジル）−５−（３−メト
キシ−４−エトキシフェニル）−６−エチル−３，６−
ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オン；３−
（４−アミノベンジル）−５−（３−エトキシ−４−メ
トキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−
１，３，４−チアジアジン−２−オン；３−（４−アミ
ノベンジル）−５−（３−ヒドロキシ−４−メトキシフ
ェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４
−チアジアジン−２−オン；３−（４−アミノベンジ
ル）−５−（４−メチルスルホニルフェニル）−６−エ
チル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−
２−オン；３−（４−アミノベンジル）−５−（４−メ
チレンオキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒド
ロ−１，３，４−チアジアジン−２−オン；
【００３９】３−（４−アミノベンジル）−５−（３−
シクロペンチルオキシ−４−メトキシフェニル）−６−
エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン
−２−オン、融点：１３２゜；３−（３−アミノベンジ
ル）−５−（３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシ
フェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，
４−チアジアジン−２−オン；３−（４−アミノフェネ
チル）−５−（３，４−ジメトキシフェニル）−３，６
−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オン；３
−（４−アミノフェネチル）−５−（３，４−ジメトキ
シフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，
３，４−チアジアジン−２−オン；３−（４−アミノベ
ンジル）−５−（３，４−ジメトキシフェニル）−３，
６−ジヒドロ−１，３，４−オキサジアジン−２−オ
ン；
【００４０】３−（３−アミノベンジル）−５−（３，
４−ジメトキシフェニル）−３，６−ジヒドロ−１，
３，４−オキサジアジン−２−オン；３−（２−アミノ
ベンジル）−５−（３，４−ジメトキシフェニル）−
３，６−ジヒドロ−１，３，４−オキサジアジン−２−
オン；３−（４−アミノベンジル）−５−（３，４−ジ
メトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−
１，３，４−オキサジアジン−２−オン；３−（３−ア
ミノベンジル）−５−（３，４−ジメトキシフェニル）
−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−オキサ
ジアジン−２−オン；３−（２−アミノベンジル）−５
−（３，４−ジメトキシフェニル）−６−エチル−３，
６−ジヒドロ−１，３，４−オキサジアジン−２−オ
ン；３−（４−アミノベンジル）−５−（３−メトキシ
−４−トリフルオロメトキシフェニル）−６−エチル−
３，６−ジヒドロ−１，３，４−オキサジアジン−２−
オン；
【００４１】３−（４−アミノベンジル）−５−（３−
メトキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−６−エ
チル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−オキサジアジン
−２−オン；３−（４−アミノベンジル）−５−（３−
メトキシ−４−フルオロメトキシフェニル）−６−エチ
ル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−オキサジアジン−
２−オン；３−（４−アミノベンジル）−５−（３−ジ
フルオロメトキシ−４−メトキシフェニル）−６−エチ
ル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−オキサジアジン−
２−オン；３−（４−アミノベンジル）−５−（３−ト
リフルオロメトキシ−４−メトキシフェニル）−６−エ
チル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−オキサジアジン
−２−オン；
【００４２】３−（４−アミノベンジル）−５−（３−
フルオロメトキシ−４−メトキシフェニル）−６−エチ
ル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−オキサジアジン−
２−オン；３−（４−アミノベンジル）−５−（３−メ
トキシ−４−エトキシフェニル）−６−エチル−３，６
−ジヒドロ−１，３，４−オキサジアジン−２−オン；
３−（４−アミノベンジル）−５−（３−エトキシ−４
−メトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ
−１，３，４−オキサジアジン−２−オン；３−（４−
アミノベンジル）−５−（３−ヒドロキシ−４−メトキ
シフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，
３，４−オキサジアジン−２−オン；３−（４−アミノ
ベンジル）−５−（４−メチルスルホニルフェニル）−
６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−オキサジ
アジン−２−オン；３−（４−アミノベンジル）−５−
（４−メチレンオキシフェニル）−６−エチル−３，６
−ジヒドロ−１，３，４−オキサジアジン−２−オン；
【００４３】３−（４−アミノベンジル）−５−（３−
シクロペンチルオキシ−４−メトキシフェニル）−６−
エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−オキサジアジ
ン−２−オン；３−（３−アミノベンジル）−５−（３
−シクロペンチルオキシ−４−メトキシフェニル）−６
−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−オキサジア
ジン−２−オン；３−（４−アミノフェネチル）−５−
（３，４−ジメトキシフェニル）−３，６−ジヒドロ−
１，３，４−オキサジアジン−２−オン；３−（４−ア
ミノフェネチル）−５−（３，４−ジメトキシフェニ
ル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−オ
キサジアジン−２−オン；
【００４４】これにより下記の化合物が得られる：２−
（３−ニコチノイルアミノベンジル）−６−（３，４−
ジメトキシフェニル）−２，３，４，５−テトラヒドロ
ピリダジン−３−オン；２−（２−ニコチノイルアミノ
ベンジル）−６−（３，４−ジメトキシフェニル）−
２，３，４，５−テトラヒドロピリダジン−３−オン；
２−（４−ニコチノイルアミノベンジル）−６−（３，
４−ジメトキシフェニル）−５−エチル−２，３，４，
５−テトラヒドロピリダジン−３−オン；２−（３−ニ
コチノイルアミノベンジル）−６−（３，４−ジメトキ
シフェニル）−５−エチル−２，３，４，５−テトラヒ
ドロピリダジン−３−オン；２−（２−ニコチノイルア
ミノベンジル）−６−（３，４−ジメトキシフェニル）
−５−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロピリダジ
ン−３−オン；
【００４５】２−（４−ニコチノイルアミノベンジル）
−６−（３−メトキシ−４−トリフルオロメトキシフェ
ニル）−５−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロピ
リダジン−３−オン；２−（４−ニコチノイルアミノベ
ンジル）−６−（３−メトキシ−４−ジフルオロメトキ
シフェニル）−５−エチル−２，３，４，５−テトラヒ
ドロピリダジン−３−オン；２−（４−ニコチノイルア
ミノベンジル）−６−（３−メトキシ−４−フルオロメ
トキシフェニル）−５−エチル−２，３，４，５−テト
ラヒドロピリダジン−３−オン；２−（４−ニコチノイ
ルアミノベンジル）−６−（３−ジフルオロメトキシ−
４−メトキシフェニル）−５−エチル−２，３，４，５
−テトラヒドロピリダジン−３−オン；
【００４６】２−（４−ニコチノイルアミノベンジル）
−６−（３−トリフルオロメトキシ−４−メトキシフェ
ニル）−５−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロピ
リダジン−３−オン；２−（４−ニコチノイルアミノベ
ンジル）−６−（３−フルオロメトキシ−４−メトキシ
フェニル）−５−エチル−２，３，４，５−テトラヒド
ロピリダジン−３−オン；２−（４−ニコチノイルアミ
ノベンジル）−６−（３−メトキシ−４−エトキシフェ
ニル）−５−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロピ
リダジン−３−オン；２−（４−ニコチノイルアミノベ
ンジル）−６−（３−エトキシ−４−メトキシフェニ
ル）−５−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロピリ
ダジン−３−オン；
【００４７】２−（４−ニコチノイルアミノベンジル）
−６−（３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）−５
−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロピリダジン−
３−オン；２−（４−ニコチノイルアミノベンジル）−
６−（４−メチルスルホニルフェニル）−５−エチル−
２，３，４，５−テトラヒドロピリダジン−３−オン；
２−（４−ニコチノイルアミノベンジル）−６−（４−
メチレンオキシフェニル）−５−エチル−２，３，４，
５−テトラヒドロピリダジン−３−オン；２−（４−ニ
コチノイルアミノベンジル）−６−（３−シクロペンチ
ルオキシ−４−メトキシフェニル）−５−エチル−２，
３，４，５−テトラヒドロピリダジン−３−オン；２−
（３−ニコチノイルアミノベンジル）−６−（３−シク
ロペンチルオキシ−４−メトキシフェニル）−５−エチ
ル−２，３，４，５−テトラヒドロピリダジン−３−オ
ン；
【００４８】２−（４−ニコチノイルアミノフェネチ
ル）−６−（３，４−ジメトキシフェニル）−２，３，
４，５−テトラヒドロピリダジン−３−オン；２−（４
−ニコチノイルアミノフェネチル）−６−（３，４−ジ
メトキシフェニル）−５−エチル−２，３，４，５−テ
トラヒドロピリダジン−３−オン；３−（４−ニコチノ
イルアミノベンジル）−５−（３，４−ジメトキシフェ
ニル）−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン
−２−オン；３−（３−ニコチノイルアミノベンジル）
−５−（３，４−ジメトキシフェニル）−３，６−ジヒ
ドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オン；３−（２
−ニコチノイルアミノベンジル）−５−（３，４−ジメ
トキシフェニル）−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チ
アジアジン−２−オン；３−（４−ニコチノイルアミノ
ベンジル）−５−（３，４−ジメトキシフェニル）−６
−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジ
ン−２−オン；
【００４９】３−（３−ニコチノイルアミノベンジル）
−５−（３，４−ジメトキシフェニル）−６−エチル−
３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オ
ン；３−（２−ニコチノイルアミノベンジル）−５−
（３，４−ジメトキシフェニル）−６−エチル−３，６
−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オン；３
−（４−ニコチノイルアミノベンジル）−５−（３−メ
トキシ−４−トリフルオロメトキシフェニル）−６−エ
チル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−
２−オン；３−（４−ニコチノイルアミノベンジル）−
５−（３−メトキシ−４−ジフルオロメトキシフェニ
ル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チ
アジアジン−２−オン；
【００５０】３−（４−ニコチノイルアミノベンジル）
−５−（３−メトキシ−４−フルオロメトキシフェニ
ル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チ
アジアジン−２−オン；３−（４−ニコチノイルアミノ
ベンジル）−５−（３−ジフルオロメトキシ−４−メト
キシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，
３，４−チアジアジン−２−オン；３−（４−ニコチノ
イルアミノベンジル）−５−（３−トリフルオロメトキ
シ−４−メトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジ
ヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オン；３−
（４−ニコチノイルアミノベンジル）−５−（３−フル
オロメトキシ−４−メトキシフェニル）−６−エチル−
３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オ
ン；
【００５１】３−（４−ニコチノイルアミノベンジル）
−５−（３−メトキシ−４−エトキシフェニル）−６−
エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン
−２−オン；３−（４−ニコチノイルアミノベンジル）
−５−（３−エトキシ−４−メトキシフェニル）−６−
エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン
−２−オン；３−（４−ニコチノイルアミノベンジル）
−５−（３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）−６
−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジ
ン−２−オン；３−（４−ニコチノイルアミノベンジ
ル）−５−（４−メチルスルホニルフェニル）−６−エ
チル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−
２−オン；３−（４−ニコチノイルアミノベンジル）−
５−（４−メチレンオキシフェニル）−６−エチル−
３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オ
ン；
【００５２】３−（４−ニコチノイルアミノベンジル）
−５−（３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシフェ
ニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−
チアジアジン−２−オン；３−（３−ニコチノイルアミ
ノベンジル）−５−（３−シクロペンチルオキシ−４−
メトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−
１，３，４−チアジアジン−２−オン；３−（４−ニコ
チノイルアミノフェネチル）−５−（３，４−ジメトキ
シフェニル）−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジ
アジン−２−オン；３−（４−ニコチノイルアミノフェ
ネチル）−５−（３，４−ジメトキシフェニル）−６−
エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン
−２−オン；３−（４−ニコチノイルアミノベンジル）
−５−（３，４−ジメトキシフェニル）−３，６−ジヒ
ドロ−１，３，４−オキサジアジン−２−オン；
【００５３】３−（３−ニコチノイルアミノベンジル）
−５−（３，４−ジメトキシフェニル）−３，６−ジヒ
ドロ−１，３，４−オキサジアジン−２−オン；３−
（２−ニコチノイルアミノベンジル）−５−（３，４−
ジメトキシフェニル）−３，６−ジヒドロ−１，３，４
−オキサジアジン−２−オン；３−（４−ニコチノイル
アミノベンジル）−５−（３，４−ジメトキシフェニ
ル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−オ
キサジアジン−２−オン；３−（３−ニコチノイルアミ
ノベンジル）−５−（３，４−ジメトキシフェニル）−
６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−オキサジ
アジン−２−オン；３−（２−ニコチノイルアミノベン
ジル）−５−（３，４−ジメトキシフェニル）−６−エ
チル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−オキサジアジン
−２−オン；３−（４−ニコチノイルアミノベンジル）
−５−（３−メトキシ−４−トリフルオロメトキシフェ
ニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−
オキサジアジン−２−オン；
【００５４】３−（４−ニコチノイルアミノベンジル）
−５−（３−メトキシ−４−ジフルオロメトキシフェニ
ル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−オ
キサジアジン−２−オン；３−（４−ニコチノイルアミ
ノベンジル）−５−（３−メトキシ−４−フルオロメト
キシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，
３，４−オキサジアジン−２−オン；３−（４−ニコチ
ノイルアミノベンジル）−５−（３−ジフルオロメトキ
シ−４−メトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジ
ヒドロ−１，３，４−オキサジアジン−２−オン；３−
（４−ニコチノイルアミノベンジル）−５−（３−トリ
フルオロメトキシ−４−メトキシフェニル）−６−エチ
ル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−オキサジアジン−
２−オン；
【００５５】３−（４−ニコチノイルアミノベンジル）
−５−（３−フルオロメトキシ−４−メトキシフェニ
ル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−オ
キサジアジン−２−オン；３−（４−ニコチノイルアミ
ノベンジル）−５−（３−メトキシ−４−エトキシフェ
ニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−
オキサジアジン−２−オン；３−（４−ニコチノイルア
ミノベンジル）−５−（３−エトキシ−４−メトキシフ
ェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４
−オキサジアジン−２−オン；３−（４−ニコチノイル
アミノベンジル）−５−（３−ヒドロキシ−４−メトキ
シフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，
３，４−オキサジアジン−２−オン；
【００５６】３−（４−ニコチノイルアミノベンジル）
−５−（４−メチルスルホニルフェニル）−６−エチル
−３，６−ジヒドロ−１，３，４−オキサジアジン−２
−オン；３−（４−ニコチノイルアミノベンジル）−５
−（４−メチレンオキシフェニル）−６−エチル−３，
６−ジヒドロ−１，３，４−オキサジアジン−２−オ
ン；３−（４−ニコチノイルアミノベンジル）−５−
（３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシフェニル）
−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−オキサ
ジアジン−２−オン；３−（３−ニコチノイルアミノベ
ンジル）−５−（３−シクロペンチルオキシ−４−メト
キシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，
３，４−オキサジアジン−２−オン；３−（４−ニコチ
ノイルアミノフェネチル）−５−（３，４−ジメトキシ
フェニル）−３，６−ジヒドロ−１，３，４−オキサジ
アジン−２−オン；３−（４−ニコチノイルアミノフェ
ネチル）−５−（３，４−ジメトキシフェニル）−６−
エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−オキサジアジ
ン−２−オン。
【００５７】同様に、前記「アミン誘導体」とイソニコ
チノイルクロライドとの反応によって、下記の化合物が
得られる：２−（４−イソニコチノイルアミノベンジ
ル）−６−（３，４−ジメトキシフェニル）−２，３，
４，５−テトラヒドロピリダジン−３−オン；２−（３
−イソニコチノイルアミノベンジル）−６−（３，４−
ジメトキシフェニル）−２，３，４，５−テトラヒドロ
ピリダジン−３−オン；２−（２−イソニコチノイルア
ミノベンジル）−６−（３，４−ジメトキシフェニル）
−２，３，４，５−テトラヒドロピリダジン−３−オ
ン；２−（４−イソニコチノイルアミノベンジル）−６
−（３，４−ジメトキシフェニル）−５−エチル−２，
３，４，５−テトラヒドロピリダジン−３−オン；２−
（３−イソニコチノイルアミノベンジル）−６−（３，
４−ジメトキシフェニル）−５−エチル−２，３，４，
５−テトラヒドロピリダジン−３−オン；２−（２−イ
ソニコチノイルアミノベンジル）−６−（３，４−ジメ
トキシフェニル）−５−エチル−２，３，４，５−テト
ラヒドロピリダジン−３−オン；
【００５８】２−（４−イソニコチノイルアミノベンジ
ル）−６−（３−メトキシ−４−トリフルオロメトキシ
フェニル）−５−エチル−２，３，４，５−テトラヒド
ロピリダジン−３−オン；２−（４−イソニコチノイル
アミノベンジル）−６−（３−メトキシ−４−ジフルオ
ロメトキシフェニル）−５−エチル−２，３，４，５−
テトラヒドロピリダジン−３−オン；２−（４−イソニ
コチノイルアミノベンジル）−６−（３−メトキシ−４
−フルオロメトキシフェニル）−５−エチル−２，３，
４，５−テトラヒドロピリダジン−３−オン；２−（４
−イソニコチノイルアミノベンジル）−６−（３−ジフ
ルオロメトキシ−４−メトキシフェニル）−５−エチル
−２，３，４，５−テトラヒドロピリダジン−３−オ
ン；
【００５９】２−（４−イソニコチノイルアミノベンジ
ル）−６−（３−トリフルオロメトキシ−４−メトキシ
フェニル）−５−エチル−２，３，４，５−テトラヒド
ロピリダジン−３−オン；２−（４−イソニコチノイル
アミノベンジル）−６−（３−フルオロメトキシ−４−
メトキシフェニル）−５−エチル−２，３，４，５−テ
トラヒドロピリダジン−３−オン；２−（４−イソニコ
チノイルアミノベンジル）−６−（３−メトキシ−４−
エトキシフェニル）−５−エチル−２，３，４，５−テ
トラヒドロピリダジン−３−オン；２−（４−イソニコ
チノイルアミノベンジル）−６−（３−エトキシ−４−
メトキシフェニル）−５−エチル−２，３，４，５−テ
トラヒドロピリダジン−３−オン；
【００６０】２−（４−イソニコチノイルアミノベンジ
ル）−６−（３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）
−５−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロピリダジ
ン−３−オン；２−（４−イソニコチノイルアミノベン
ジル）−６−（４−メチルスルホニルフェニル）−５−
エチル−２，３，４，５−テトラヒドロピリダジン−３
−オン；２−（４−イソニコチノイルアミノベンジル）
−６−（４−メチレンオキシフェニル）−５−エチル−
２，３，４，５−テトラヒドロピリダジン−３−オン；
２−（４−イソニコチノイルアミノベンジル）−６−
（３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシフェニル）
−５−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロピリダジ
ン−３−オン；２−（３−イソニコチノイルアミノベン
ジル）−６−（３−シクロペンチルオキシ−４−メトキ
シフェニル）−５−エチル−２，３，４，５−テトラヒ
ドロピリダジン−３−オン；
【００６１】２−（４−イソニコチノイルアミノフェネ
チル）−６−（３，４−ジメトキシフェニル）−２，
３，４，５−テトラヒドロピリダジン−３−オン；２−
（４−イソニコチノイルアミノフェネチル）−６−
（３，４−ジメトキシフェニル）−５−エチル−２，
３，４，５−テトラヒドロピリダジン−３−オン；３−
（４−イソニコチノイルアミノベンジル）−５−（３，
４−ジメトキシフェニル）−３，６−ジヒドロ−１，
３，４−チアジアジン−２−オン；３−（３−イソニコ
チノイルアミノベンジル）−５−（３，４−ジメトキシ
フェニル）−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジア
ジン−２−オン；３−（２−イソニコチノイルアミノベ
ンジル）−５−（３，４−ジメトキシフェニル）−３，
６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オン；
【００６２】３−（４−イソニコチノイルアミノベンジ
ル）−５−（３，４−ジメトキシフェニル）−６−エチ
ル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２
−オン；３−（３−イソニコチノイルアミノベンジル）
−５−（３，４−ジメトキシフェニル）−６−エチル−
３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オ
ン；３−（２−イソニコチノイルアミノベンジル）−５
−（３，４−ジメトキシフェニル）−６−エチル−３，
６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オン；
３−（４−イソニコチノイルアミノベンジル）−５−
（３−メトキシ−４−トリフルオロメトキシフェニル）
−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジ
アジン−２−オン；
【００６３】３−（４−イソニコチノイルアミノベンジ
ル）−５−（３−メトキシ−４−ジフルオロメトキシフ
ェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４
−チアジアジン−２−オン；３−（４−イソニコチノイ
ルアミノベンジル）−５−（３−メトキシ−４−フルオ
ロメトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ
−１，３，４−チアジアジン−２−オン；３−（４−イ
ソニコチノイルアミノベンジル）−５−（３−ジフルオ
ロメトキシ−４−メトキシフェニル）−６−エチル−
３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オ
ン；３−（４−イソニコチノイルアミノベンジル）−５
−（３−トリフルオロメトキシ−４−メトキシフェニ
ル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チ
アジアジン−２−オン；
【００６４】３−（４−イソニコチノイルアミノベンジ
ル）−５−（３−フルオロメトキシ−４−メトキシフェ
ニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−
チアジアジン−２−オン；３−（４−イソニコチノイル
アミノベンジル）−５−（３−メトキシ−４−エトキシ
フェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，
４−チアジアジン−２−オン；３−（４−イソニコチノ
イルアミノベンジル）−５−（３−エトキシ−４−メト
キシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，
３，４−チアジアジン−２−オン；３−（４−イソニコ
チノイルアミノベンジル）−５−（３−ヒドロキシ−４
−メトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ
−１，３，４−チアジアジン−２−オン；
【００６５】３−（４−イソニコチノイルアミノベンジ
ル）−５−（４−メチルスルホニルフェニル）−６−エ
チル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−
２−オン；３−（４−イソニコチノイルアミノベンジ
ル）−５−（４−メチレンオキシフェニル）−６−エチ
ル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２
−オン；３−（４−イソニコチノイルアミノベンジル）
−５−（３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシフェ
ニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−
チアジアジン−２−オン；３−（３−イソニコチノイル
アミノベンジル）−５−（３−シクロペンチルオキシ−
４−メトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒド
ロ−１，３，４−チアジアジン−２−オン；
【００６６】３−（４−イソニコチノイルアミノフェネ
チル）−５−（３，４−ジメトキシフェニル）−３，６
−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オン；３
−（４−イソニコチノイルアミノフェネチル）−５−
（３，４−ジメトキシフェニル）−６−エチル−３，６
−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オン；３
−（４−イソニコチノイルアミノベンジル）−５−
（３，４−ジメトキシフェニル）−３，６−ジヒドロ−
１，３，４−オキサジアジン−２−オン；３−（３−イ
ソニコチノイルアミノベンジル）−５−（３，４−ジメ
トキシフェニル）−３，６−ジヒドロ−１，３，４−オ
キサジアジン−２−オン；３−（２−イソニコチノイル
アミノベンジル）−５−（３，４−ジメトキシフェニ
ル）−３，６−ジヒドロ−１，３，４−オキサジアジン
−２−オン；
【００６７】３−（４−イソニコチノイルアミノベンジ
ル）−５−（３，４−ジメトキシフェニル）−６−エチ
ル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−オキサジアジン−
２−オン；３−（３−イソニコチノイルアミノベンジ
ル）−５−（３，４−ジメトキシフェニル）−６−エチ
ル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−オキサジアジン−
２−オン；３−（２−イソニコチノイルアミノベンジ
ル）−５−（３，４−ジメトキシフェニル）−６−エチ
ル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−オキサジアジン−
２−オン；３−（４−イソニコチノイルアミノベンジ
ル）−５−（３−メトキシ−４−トリフルオロメトキシ
フェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，
４−オキサジアジン−２−オン；
【００６８】３−（４−イソニコチノイルアミノベンジ
ル）−５−（３−メトキシ−４−ジフルオロメトキシフ
ェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４
−オキサジアジン−２−オン；３−（４−イソニコチノ
イルアミノベンジル）−５−（３−メトキシ−４−フル
オロメトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒド
ロ−１，３，４−オキサジアジン−２−オン；３−（４
−イソニコチノイルアミノベンジル）−５−（３−ジフ
ルオロメトキシ−４−メトキシフェニル）−６−エチル
−３，６−ジヒドロ−１，３，４−オキサジアジン−２
−オン；３−（４−イソニコチノイルアミノベンジル）
−５−（３−トリフルオロメトキシ−４−メトキシフェ
ニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−
オキサジアジン−２−オン；
【００６９】３−（４−イソニコチノイルアミノベンジ
ル）−５−（３−フルオロメトキシ−４−メトキシフェ
ニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−
オキサジアジン−２−オン；３−（４−イソニコチノイ
ルアミノベンジル）−５−（３−メトキシ−４−エトキ
シフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，
３，４−オキサジアジン−２−オン；３−（４−イソニ
コチノイルアミノベンジル）−５−（３−エトキシ−４
−メトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ
−１，３，４−オキサジアジン−２−オン；３−（４−
イソニコチノイルアミノベンジル）−５−（３−ヒドロ
キシ−４−メトキシフェニル）−６−エチル−３，６−
ジヒドロ−１，３，４−オキサジアジン−２−オン；
【００７０】３−（４−イソニコチノイルアミノベンジ
ル）−５−（４−メチルスルホニルフェニル）−６−エ
チル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−オキサジアジン
−２−オン；３−（４−イソニコチノイルアミノベンジ
ル）−５−（４−メチレンオキシフェニル）−６−エチ
ル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−オキサジアジン−
２−オン；３−（４−イソニコチノイルアミノベンジ
ル）−５−（３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシ
フェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，
４−オキサジアジン−２−オン；
【００７１】３−（３−イソニコチノイルアミノベンジ
ル）−５−（３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシ
フェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，
４−オキサジアジン−２−オン；３−（４−イソニコチ
ノイルアミノフェネチル）−５−（３，４−ジメトキシ
フェニル）−３，６−ジヒドロ−１，３，４−オキサジ
アジン−２−オン；３−（４−イソニコチノイルアミノ
フェネチル）−５−（３，４−ジメトキシフェニル）−
６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−オキサジ
アジン−２−オン。
【００７２】同様に、前記「アミン誘導体」とピコリノ
イルクロライドとの反応によって、下記の化合物が得ら
れる：２−（４−ピコリノイルアミノベンジル）−６−
（３，４−ジメトキシフェニル）−２，３，４，５−テ
トラヒドロピリダジン−３−オン；２−（３−ピコリノ
イルアミノベンジル）−６−（３，４−ジメトキシフェ
ニル）−２，３，４，５−テトラヒドロピリダジン−３
−オン；２−（２−ピコリノイルアミノベンジル）−６
−（３，４−ジメトキシフェニル）−２，３，４，５−
テトラヒドロピリダジン−３−オン；２−（４−ピコリ
ノイルアミノベンジル）−６−（３，４−ジメトキシフ
ェニル）−５−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロ
ピリダジン−３−オン；２−（３−ピコリノイルアミノ
ベンジル）−６−（３，４−ジメトキシフェニル）−５
−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロピリダジン−
３−オン；
【００７３】２−（２−ピコリノイルアミノベンジル）
−６−（３，４−ジメトキシフェニル）−５−エチル−
２，３，４，５−テトラヒドロピリダジン−３−オン；
２−（４−ピコリノイルアミノベンジル）−６−（３−
メトキシ−４−トリフルオロメトキシフェニル）−５−
エチル−２，３，４，５−テトラヒドロピリダジン−３
−オン；２−（４−ピコリノイルアミノベンジル）−６
−（３−メトキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）
−５−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロピリダジ
ン−３−オン；２−（４−ピコリノイルアミノベンジ
ル）−６−（３−メトキシ−４−フルオロメトキシフェ
ニル）−５−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロピ
リダジン−３−オン；
【００７４】２−（４−ピコリノイルアミノベンジル）
−６−（３−ジフルオロメトキシ−４−メトキシフェニ
ル）−５−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロピリ
ダジン−３−オン；２−（４−ピコリノイルアミノベン
ジル）−６−（３−トリフルオロメトキシ−４−メトキ
シフェニル）−５−エチル−２，３，４，５−テトラヒ
ドロピリダジン−３−オン；２−（４−ピコリノイルア
ミノベンジル）−６−（３−フルオロメトキシ−４−メ
トキシフェニル）−５−エチル−２，３，４，５−テト
ラヒドロピリダジン−３−オン；２−（４−ピコリノイ
ルアミノベンジル）−６−（３−メトキシ−４−エトキ
シフェニル）−５−エチル−２，３，４，５−テトラヒ
ドロピリダジン−３−オン；
【００７５】２−（４−ピコリノイルアミノベンジル）
−６−（３−エトキシ−４−メトキシフェニル）−５−
エチル−２，３，４，５−テトラヒドロピリダジン−３
−オン；２−（４−ピコリノイルアミノベンジル）−６
−（３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）−５−エ
チル−２，３，４，５−テトラヒドロピリダジン−３−
オン；２−（４−ピコリノイルアミノベンジル）−６−
（４−メチルスルホニルフェニル）−５−エチル−２，
３，４，５−テトラヒドロピリダジン−３−オン；２−
（４−ピコリノイルアミノベンジル）−６−（４−メチ
レンオキシフェニル）−５−エチル−２，３，４，５−
テトラヒドロピリダジン−３−オン；２−（４−ピコリ
ノイルアミノベンジル）−６−（３−シクロペンチルオ
キシ−４−メトキシフェニル）−５−エチル−２，３，
４，５−テトラヒドロピリダジン−３−オン；
【００７６】２−（３−ピコリノイルアミノベンジル）
−６−（３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシフェ
ニル）−５−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロピ
リダジン−３−オン；２−（４−ピコリノイルアミノフ
ェネチル）−６−（３，４−ジメトキシフェニル）−
２，３，４，５−テトラヒドロピリダジン−３−オン；
２−（４−ピコリノイルアミノフェネチル）−６−
（３，４−ジメトキシフェニル）−５−エチル−２，
３，４，５−テトラヒドロピリダジン−３−オン；３−
（４−ピコリノイルアミノベンジル）−５−（３，４−
ジメトキシフェニル）−３，６−ジヒドロ−１，３，４
−チアジアジン−２−オン；３−（３−ピコリノイルア
ミノベンジル）−５−（３，４−ジメトキシフェニル）
−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−
オン；３−（２−ピコリノイルアミノベンジル）−５−
（３，４−ジメトキシフェニル）−３，６−ジヒドロ−
１，３，４−チアジアジン−２−オン；
【００７７】３−（４−ピコリノイルアミノベンジル）
−５−（３，４−ジメトキシフェニル）−６−エチル−
３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オ
ン；３−（３−ピコリノイルアミノベンジル）−５−
（３，４−ジメトキシフェニル）−６−エチル−３，６
−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オン；３
−（２−ピコリノイルアミノベンジル）−５−（３，４
−ジメトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒド
ロ−１，３，４−チアジアジン−２−オン；３−（４−
ピコリノイルアミノベンジル）−５−（３−メトキシ−
４−トリフルオロメトキシフェニル）−６−エチル−
３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オ
ン；３−（４−ピコリノイルアミノベンジル）−５−
（３−メトキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−
６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジア
ジン−２−オン；
【００７８】３−（４−ピコリノイルアミノベンジル）
−５−（３−メトキシ−４−フルオロメトキシフェニ
ル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チ
アジアジン−２−オン；３−（４−ピコリノイルアミノ
ベンジル）−５−（３−ジフルオロメトキシ−４−メト
キシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，
３，４−チアジアジン−２−オン；３−（４−ピコリノ
イルアミノベンジル）−５−（３−トリフルオロメトキ
シ−４−メトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジ
ヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オン；３−
（４−ピコリノイルアミノベンジル）−５−（３−フル
オロメトキシ−４−メトキシフェニル）−６−エチル−
３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オ
ン；
【００７９】３−（４−ピコリノイルアミノベンジル）
−５−（３−メトキシ−４−エトキシフェニル）−６−
エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン
−２−オン；３−（４−ピコリノイルアミノベンジル）
−５−（３−エトキシ−４−メトキシフェニル）−６−
エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン
−２−オン；３−（４−ピコリノイルアミノベンジル）
−５−（３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）−６
−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジ
ン−２−オン；３−（４−ピコリノイルアミノベンジ
ル）−５−（４−メチルスルホニルフェニル）−６−エ
チル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−
２−オン；３−（４−ピコリノイルアミノベンジル）−
５−（４−メチレンオキシフェニル）−６−エチル−
３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オ
ン；
【００８０】３−（４−ピコリノイルアミノベンジル）
−５−（３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシフェ
ニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−
チアジアジン−２−オン；３−（３−ピコリノイルアミ
ノベンジル）−５−（３−シクロペンチルオキシ−４−
メトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−
１，３，４−チアジアジン−２−オン；３−（４−ピコ
リノイルアミノフェネチル）−５−（３，４−ジメトキ
シフェニル）−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジ
アジン−２−オン；３−（４−ピコリノイルアミノフェ
ネチル）−５−（３，４−ジメトキシフェニル）−６−
エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン
−２−オン；３−（４−ピコリノイルアミノベンジル）
−５−（３，４−ジメトキシフェニル）−３，６−ジヒ
ドロ−１，３，４−オキサジアジン−２−オン；
【００８１】３−（３−ピコリノイルアミノベンジル）
−５−（３，４−ジメトキシフェニル）−３，６−ジヒ
ドロ−１，３，４−オキサジアジン−２−オン；３−
（２−ピコリノイルアミノベンジル）−５−（３，４−
ジメトキシフェニル）−３，６−ジヒドロ−１，３，４
−オキサジアジン−２−オン；３−（４−ピコリノイル
アミノベンジル）−５−（３，４−ジメトキシフェニ
ル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−オ
キサジアジン−２−オン；３−（３−ピコリノイルアミ
ノベンジル）−５−（３，４−ジメトキシフェニル）−
６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−オキサジ
アジン−２−オン；３−（２−ピコリノイルアミノベン
ジル）−５−（３，４−ジメトキシフェニル）−６−エ
チル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−オキサジアジン
−２−オン；
【００８２】３−（４−ピコリノイルアミノベンジル）
−５−（３−メトキシ−４−トリフルオロメトキシフェ
ニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−
オキサジアジン−２−オン；３−（４−ピコリノイルア
ミノベンジル）−５−（３−メトキシ−４−ジフルオロ
メトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−
１，３，４−オキサジアジン−２−オン；３−（４−ピ
コリノイルアミノベンジル）−５−（３−メトキシ−４
−フルオロメトキシフェニル）−６−エチル−３，６−
ジヒドロ−１，３，４−オキサジアジン−２−オン；３
−（４−ピコリノイルアミノベンジル）−５−（３−ジ
フルオロメトキシ−４−メトキシフェニル）−６−エチ
ル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−オキサジアジン−
２−オン；
【００８３】３−（４−ピコリノイルアミノベンジル）
−５−（３−トリフルオロメトキシ−４−メトキシフェ
ニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−
オキサジアジン−２−オン；３−（４−ピコリノイルア
ミノベンジル）−５−（３−フルオロメトキシ−４−メ
トキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−
１，３，４−オキサジアジン−２−オン；３−（４−ピ
コリノイルアミノベンジル）−５−（３−メトキシ−４
−エトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ
−１，３，４−オキサジアジン−２−オン；３−（４−
ピコリノイルアミノベンジル）−５−（３−エトキシ−
４−メトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒド
ロ−１，３，４−オキサジアジン−２−オン；
【００８４】３−（４−ピコリノイルアミノベンジル）
−５−（３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）−６
−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−オキサジア
ジン−２−オン；３−（４−ピコリノイルアミノベンジ
ル）−５−（４−メチルスルホニルフェニル）−６−エ
チル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−オキサジアジン
−２−オン；３−（４−ピコリノイルアミノベンジル）
−５−（４−メチレンオキシフェニル）−６−エチル−
３，６−ジヒドロ−１，３，４−オキサジアジン−２−
オン；３−（４−ピコリノイルアミノベンジル）−５−
（３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシフェニル）
−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−オキサ
ジアジン−２−オン；
【００８５】３−（３−ピコリノイルアミノベンジル）
−５−（３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシフェ
ニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−
オキサジアジン−２−オン；３−（４−ピコリノイルア
ミノフェネチル）−５−（３，４−ジメトキシフェニ
ル）−３，６−ジヒドロ−１，３，４−オキサジアジン
−２−オン；３−（４−ピコリノイルアミノフェネチ
ル）−５−（３，４−ジメトキシフェニル）−６−エチ
ル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−オキサジアジン−
２−オン。
【００８６】同様に、前記「アミン誘導体」とフラン−
２−カルボニルクロライドとの反応によって、下記の化
合物が得られる：２−（４−（フラン−２−カルボニル
アミノ）ベンジル）−６−（３，４−ジメトキシフェニ
ル）−２，３，４，５−テトラヒドロピリダジン−３−
オン；２−（３−（フラン−２−カルボニルアミノ）ベ
ンジル）−６−（３，４−ジメトキシフェニル）−２，
３，４，５−テトラヒドロピリダジン−３−オン；２−
（２−（フラン−２−カルボニルアミノ）ベンジル）−
６−（３，４−ジメトキシフェニル）−２，３，４，５
−テトラヒドロピリダジン−３−オン；２−（４−（フ
ラン−２−カルボニルアミノ）ベンジル）−６−（３，
４−ジメトキシフェニル）−５−エチル−２，３，４，
５−テトラヒドロピリダジン−３−オン；２−（３−
（フラン−２−カルボニルアミノ）ベンジル）−６−
（３，４−ジメトキシフェニル）−５−エチル−２，
３，４，５−テトラヒドロピリダジン−３−オン；
【００８７】２−（２−（フラン−２−カルボニルアミ
ノ）ベンジル）−６−（３，４−ジメトキシフェニル）
−５−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロピリダジ
ン−３−オン；２−（４−（フラン−２−カルボニルア
ミノ）ベンジル）−６−（３−メトキシ−４−トリフル
オロメトキシフェニル）−５−エチル−２，３，４，５
−テトラヒドロピリダジン−３−オン；２−（４−（フ
ラン−２−カルボニルアミノ）ベンジル）−６−（３−
メトキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−５−エ
チル−２，３，４，５−テトラヒドロピリダジン−３−
オン；２−（４−（フラン−２−カルボニルアミノ）ベ
ンジル）−６−（３−メトキシ−４−フルオロメトキシ
フェニル）−５−エチル−２，３，４，５−テトラヒド
ロピリダジン−３−オン；
【００８８】２−（４−（フラン−２−カルボニルアミ
ノ）ベンジル）−６−（３−ジフルオロメトキシ−４−
メトキシフェニル）−５−エチル−２，３，４，５−テ
トラヒドロピリダジン−３−オン；２−（４−（フラン
−２−カルボニルアミノ）ベンジル）−６−（３−トリ
フルオロメトキシ−４−メトキシフェニル）−５−エチ
ル−２，３，４，５−テトラヒドロピリダジン−３−オ
ン；２−（４−（フラン−２−カルボニルアミノ）ベン
ジル）−６−（３−フルオロメトキシ−４−メトキシフ
ェニル）−５−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロ
ピリダジン−３−オン；２−（４−（フラン−２−カル
ボニルアミノ）ベンジル）−６−（３−メトキシ−４−
エトキシフェニル）−５−エチル−２，３，４，５−テ
トラヒドロピリダジン−３−オン；
【００８９】２−（４−（フラン−２−カルボニルアミ
ノ）ベンジル）−６−（３−エトキシ−４−メトキシフ
ェニル）−５−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロ
ピリダジン−３−オン；２−（４−（フラン−２−カル
ボニルアミノ）ベンジル）−６−（３−ヒドロキシ−４
−メトキシフェニル）−５−エチル−２，３，４，５−
テトラヒドロピリダジン−３−オン；２−（４−（フラ
ン−２−カルボニルアミノ）ベンジル）−６−（４−メ
チルスルホニルフェニル）−５−エチル−２，３，４，
５−テトラヒドロピリダジン−３−オン；２−（４−
（フラン−２−カルボニルアミノ）ベンジル）−６−
（４−メチレンオキシフェニル）−５−エチル−２，
３，４，５−テトラヒドロピリダジン−３−オン；
【００９０】２−（４−（フラン−２−カルボニルアミ
ノ）ベンジル）−６−（３−シクロペンチルオキシ−４
−メトキシフェニル）−５−エチル−２，３，４，５−
テトラヒドロピリダジン−３−オン；２−（３−（フラ
ン−２−カルボニルアミノ）ベンジル）−６−（３−シ
クロペンチルオキシ−４−メトキシフェニル）−５−エ
チル−２，３，４，５−テトラヒドロピリダジン−３−
オン；２−（４−（フラン−２−カルボニルアミノ）フ
ェネチル）−６−（３，４−ジメトキシフェニル）−
２，３，４，５−テトラヒドロピリダジン−３−オン；
２−（４−（フラン−２−カルボニルアミノ）フェネチ
ル）−６−（３，４−ジメトキシフェニル）−５−エチ
ル−２，３，４，５−テトラヒドロピリダジン−３−オ
ン；３−（４−（フラン−２−カルボニルアミノ）ベン
ジル）−５−（３，４−ジメトキシフェニル）−３，６
−ジヒドロ−１,３,４−チアジアジン−２−オン；
【００９１】３−（３−（フラン−２−カルボニルアミ
ノ）ベンジル）−５−（３，４−ジメトキシフェニル）
−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−
オン；３−（２−（フラン−２−カルボニルアミノ）ベ
ンジル）−５−（３，４−ジメトキシフェニル）−３，
６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オン；
３−（４−（フラン−２−カルボニルアミノ）ベンジ
ル）−５−（３，４−ジメトキシフェニル）−６−エチ
ル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２
−オン；３−（３−（フラン−２−カルボニルアミノ）
ベンジル）−５−（３，４−ジメトキシフェニル）−６
−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジ
ン−２−オン；３−（２−（フラン−２−カルボニルア
ミノ）ベンジル）−５−（３，４−ジメトキシフェニ
ル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チ
アジアジン−２−オン；
【００９２】３−（４−（フラン−２−カルボニルアミ
ノ）ベンジル）−５−（３−メトキシ−４−トリフルオ
ロメトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ
−１，３，４−チアジアジン−２−オン；３−（４−
（フラン−２−カルボニルアミノ）ベンジル）−５−
（３−メトキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−
６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジア
ジン−２−オン；３−（４−（フラン−２−カルボニル
アミノ）ベンジル）−５−（３−メトキシ−４−フルオ
ロメトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ
−１，３，４−チアジアジン−２−オン；３−（４−
（フラン−２−カルボニルアミノ）ベンジル）−５−
（３−ジフルオロメトキシ−４−メトキシフェニル）−
６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジア
ジン−２−オン；
【００９３】３−（４−（フラン−２−カルボニルアミ
ノ）ベンジル）−５−（３−トリフルオロメトキシ−４
−メトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ
−１，３，４−チアジアジン−２−オン；３−（４−
（フラン−２−カルボニルアミノ）ベンジル）−５−
（３−フルオロメトキシ−４−メトキシフェニル）−６
−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジ
ン−２−オン；３−（４−（フラン−２−カルボニルア
ミノ）ベンジル）−５−（３−メトキシ−４−エトキシ
フェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，
４−チアジアジン−２−オン；３−（４−（フラン−２
−カルボニルアミノ）ベンジル）−５−（３−エトキシ
−４−メトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒ
ドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オン；
【００９４】３−（４−（フラン−２−カルボニルアミ
ノ）ベンジル）−５−（３−ヒドロキシ−４−メトキシ
フェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，
４−チアジアジン−２−オン；３−（４−（フラン−２
−カルボニルアミノ）ベンジル）−５−（４−メチルス
ルホニルフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−
１，３，４−チアジアジン−２−オン；３−（４−（フ
ラン−２−カルボニルアミノ）ベンジル）−５−（４−
メチレンオキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒ
ドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オン；３−（４
−（フラン−２−カルボニルアミノ）ベンジル）−５−
（３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシフェニル）
−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジ
アジン−２−オン；
【００９５】３−（３−（フラン−２−カルボニルアミ
ノ）ベンジル）−５−（３−シクロペンチルオキシ−４
−メトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ
−１，３，４−チアジアジン−２−オン；３−（４−
（フラン−２−カルボニルアミノ）フェネチル）−５−
（３，４−ジメトキシフェニル）−３，６−ジヒドロ−
１，３，４−チアジアジン−２−オン；３−（４−（フ
ラン−２−カルボニルアミノ）フェネチル）−５−
（３，４−ジメトキシフェニル）−６−エチル−３，６
−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オン；３
−（４−（フラン−２−カルボニルアミノ）ベンジル）
−５−（３，４−ジメトキシフェニル）−３，６−ジヒ
ドロ−１，３，４−オキサジアジン−２−オン；
【００９６】３−（３−（フラン−２−カルボニルアミ
ノ）ベンジル）−５−（３，４−ジメトキシフェニル）
−３，６−ジヒドロ−１，３，４−オキサジアジン−２
−オン；３−（２−（フラン−２−カルボニルアミノ）
ベンジル）−５−（３，４−ジメトキシフェニル）−
３，６−ジヒドロ−１，３，４−オキサジアジン−２−
オン；３−（４−（フラン−２−カルボニルアミノ）ベ
ンジル）−５−（３，４−ジメトキシフェニル）−６−
エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−オキサジアジ
ン−２−オン；３−（３−（フラン−２−カルボニルア
ミノ）ベンジル）−５−（３，４−ジメトキシフェニ
ル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−オ
キサジアジン−２−オン；
【００９７】３−（２−（フラン−２−カルボニルアミ
ノ）ベンジル）−５−（３，４−ジメトキシフェニル）
−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−オキサ
ジアジン−２−オン；３−（４−（フラン−２−カルボ
ニルアミノ）ベンジル）−５−（３−メトキシ−４−ト
リフルオロメトキシフェニル）−６−エチル−３，６−
ジヒドロ−１，３，４−オキサジアジン−２−オン；３
−（４−（フラン−２−カルボニルアミノ）ベンジル）
−５−（３−メトキシ−４−ジフルオロメトキシフェニ
ル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−オ
キサジアジン−２−オン；３−（４−（フラン−２−カ
ルボニルアミノ）ベンジル）−５−（３−メトキシ−４
−フルオロメトキシフェニル）−６−エチル−３，６−
ジヒドロ−１，３，４−オキサジアジン−２−オン；
【００９８】３−（４−（フラン−２−カルボニルアミ
ノ）ベンジル）−５−（３−ジフルオロメトキシ−４−
メトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−
１，３，４−オキサジアジン−２−オン；３−（４−
（フラン−２−カルボニルアミノ）ベンジル）−５−
（３−トリフルオロメトキシ−４−メトキシフェニル）
−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−オキサ
ジアジン−２−オン；３−（４−（フラン−２−カルボ
ニルアミノ）ベンジル）−５−（３−フルオロメトキシ
−４−メトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒ
ドロ−１，３，４−オキサジアジン−２−オン；３−
（４−（フラン−２−カルボニルアミノ）ベンジル）−
５−（３−メトキシ−４−エトキシフェニル）−６−エ
チル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−オキサジアジン
−２−オン；
【００９９】３−（４−（フラン−２−カルボニルアミ
ノ）ベンジル）−５−（３−エトキシ−４−メトキシフ
ェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４
−オキサジアジン−２−オン；３−（４−（フラン−２
−カルボニルアミノ）ベンジル）−５−（３−ヒドロキ
シ−４−メトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジ
ヒドロ−１，３，４−オキサジアジン−２−オン；３−
（４−（フラン−２−カルボニルアミノ）ベンジル）−
５−（４−メチルスルホニルフェニル）−６−エチル−
３，６−ジヒドロ−１，３，４−オキサジアジン−２−
オン；３−（４−（フラン−２−カルボニルアミノ）ベ
ンジル）−５−（４−メチレンオキシフェニル）−６−
エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−オキサジアジ
ン−２−オン；
【０１００】３−（４−（フラン−２−カルボニルアミ
ノ）ベンジル）−５−（３−シクロペンチルオキシ−４
−メトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ
−１，３，４−オキサジアジン−２−オン；３−（３−
（フラン−２−カルボニルアミノ）ベンジル）−５−
（３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシフェニル）
−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−オキサ
ジアジン−２−オン；３−（４−（フラン−２−カルボ
ニルアミノ）フェネチル）−５−（３，４−ジメトキシ
フェニル）−３，６−ジヒドロ−１，３，４−オキサジ
アジン−２−オン；３−（４−（フラン−２−カルボニ
ルアミノ）フェネチル）−５−（３，４−ジメトキシフ
ェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４
−オキサジアジン−２−オン。
【０１０１】同様に、前記「アミン誘導体」とピロール
−２−カルボニルクロライドとの反応によって、下記の
化合物が得られる：２−（４−（ピロール−２−カルボ
ニルアミノ）ベンジル）−６−（３，４−ジメトキシフ
ェニル）−２，３，４，５−テトラヒドロピリダジン−
３−オン；２−（３−（ピロール−２−カルボニルアミ
ノ）ベンジル）−６−（３，４−ジメトキシフェニル）
−２，３，４，５−テトラヒドロピリダジン−３−オ
ン；２−（２−（ピロール−２−カルボニルアミノ）ベ
ンジル）−６−（３，４−ジメトキシフェニル）−２，
３，４，５−テトラヒドロピリダジン−３−オン；２−
（４−（ピロール−２−カルボニルアミノ）ベンジル）
−６−（３，４−ジメトキシフェニル）−５−エチル−
２，３，４，５−テトラヒドロピリダジン−３−オン；
２−（３−（ピロール−２−カルボニルアミノ）ベンジ
ル）−６−（３，４−ジメトキシフェニル）−５−エチ
ル−２，３，４，５−テトラヒドロピリダジン−３−オ
ン；
【０１０２】２−（２−（ピロール−２−カルボニルア
ミノ）ベンジル）−６−（３，４−ジメトキシフェニ
ル）−５−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロピリ
ダジン−３−オン；２−（４−（ピロール−２−カルボ
ニルアミノ）ベンジル）−６−（３−メトキシ−４−ト
リフルオロメトキシフェニル）−５−エチル−２，３，
４，５−テトラヒドロピリダジン−３−オン；２−（４
−（ピロール−２−カルボニルアミノ）ベンジル）−６
−（３−メトキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）
−５−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロピリダジ
ン−３−オン；２−（４−（ピロール−２−カルボニル
アミノ）ベンジル）−６−（３−メトキシ−４−フルオ
ロメトキシフェニル）−５−エチル−２，３，４，５−
テトラヒドロピリダジン−３−オン；
【０１０３】２−（４−（ピロール−２−カルボニルア
ミノ）ベンジル）−６−（３−ジフルオロメトキシ−４
−メトキシフェニル）−５−エチル−２，３，４，５−
テトラヒドロピリダジン−３−オン；２−（４−（ピロ
ール−２−カルボニルアミノ）ベンジル）−６−（３−
トリフルオロメトキシ−４−メトキシフェニル）−５−
エチル−２，３，４，５−テトラヒドロピリダジン−３
−オン；２−（４−（ピロール−２−カルボニルアミ
ノ）ベンジル）−６−（３−フルオロメトキシ−４−メ
トキシフェニル）−５−エチル−２，３，４，５−テト
ラヒドロピリダジン−３−オン；２−（４−（ピロール
−２−カルボニルアミノ）ベンジル）−６−（３−メト
キシ−４−エトキシフェニル）−５−エチル−２，３，
４，５−テトラヒドロピリダジン−３−オン；
【０１０４】２−（４−（ピロール−２−カルボニルア
ミノ）ベンジル）−６−（３−エトキシ−４−メトキシ
フェニル）−５−エチル−２，３，４，５−テトラヒド
ロピリダジン−３−オン；２−（４−（ピロール−２−
カルボニルアミノ）ベンジル）−６−（３−ヒドロキシ
−４−メトキシフェニル）−５−エチル−２，３，４，
５−テトラヒドロピリダジン−３−オン；２−（４−
（ピロール−２−カルボニルアミノ）ベンジル）−６−
（４−メチルスルホニルフェニル）−５−エチル−２，
３，４，５−テトラヒドロピリダジン−３−オン；２−
（４−（ピロール−２−カルボニルアミノ）ベンジル）
−６−（４−メチレンオキシフェニル）−５−エチル−
２，３，４，５−テトラヒドロピリダジン−３−オン；
【０１０５】２−（４−（ピロール−２−カルボニルア
ミノ）ベンジル）−６−（３−シクロペンチルオキシ−
４−メトキシフェニル）−５−エチル−２，３，４，５
−テトラヒドロピリダジン−３−オン；２−（３−（ピ
ロール−２−カルボニルアミノ）ベンジル）−６−（３
−シクロペンチルオキシ−４−メトキシフェニル）−５
−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロピリダジン−
３−オン；２−（４−（ピロール−２−カルボニルアミ
ノ）フェネチル）−６−（３，４−ジメトキシフェニ
ル）−２，３，４，５−テトラヒドロピリダジン−３−
オン；２−（４−（ピロール−２−カルボニルアミノ）
フェネチル）−６−（３，４−ジメトキシフェニル）−
５−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロピリダジン
−３−オン；３−（４−（ピロール−２−カルボニルア
ミノ）ベンジル）−５−（３，４−ジメトキシフェニ
ル）−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−
２−オン；
【０１０６】３−（３−（ピロール−２−カルボニルア
ミノ）ベンジル）−５−（３，４−ジメトキシフェニ
ル）−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−
２−オン；３−（２−（ピロール−２−カルボニルアミ
ノ）ベンジル）−５−（３，４−ジメトキシフェニル）
−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−
オン；３−（４−（ピロール−２−カルボニルアミノ）
ベンジル）−５−（３，４−ジメトキシフェニル）−６
−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジ
ン−２−オン；３−（３−（ピロール−２−カルボニル
アミノ）ベンジル）−５−（３，４−ジメトキシフェニ
ル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チ
アジアジン−２−オン；
【０１０７】３−（２−（ピロール−２−カルボニルア
ミノ）ベンジル）−５−（３，４−ジメトキシフェニ
ル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チ
アジアジン−２−オン；３−（４−（ピロール−２−カ
ルボニルアミノ）ベンジル）−５−（３−メトキシ−４
−トリフルオロメトキシフェニル）−６−エチル−３，
６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オン；
３−（４−（ピロール−２−カルボニルアミノ）ベンジ
ル）−５−（３−メトキシ−４−ジフルオロメトキシフ
ェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４
−チアジアジン−２−オン；３−（４−（ピロール−２
−カルボニルアミノ）ベンジル）−５−（３−メトキシ
−４−フルオロメトキシフェニル）−６−エチル−３，
６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オン；
【０１０８】３−（４−（ピロール−２−カルボニルア
ミノ）ベンジル）−５−（３−ジフルオロメトキシ−４
−メトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ
−１，３，４−チアジアジン−２−オン；３−（４−
（ピロール−２−カルボニルアミノ）ベンジル）−５−
（３−トリフルオロメトキシ−４−メトキシフェニル）
−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジ
アジン−２−オン；３−（４−（ピロール−２−カルボ
ニルアミノ）ベンジル）−５−（３−フルオロメトキシ
−４−メトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒ
ドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オン；３−（４
−（ピロール−２−カルボニルアミノ）ベンジル）−５
−（３−メトキシ−４−エトキシフェニル）−６−エチ
ル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２
−オン；
【０１０９】３−（４−（ピロール−２−カルボニルア
ミノ）ベンジル）−５−（３−エトキシ−４−メトキシ
フェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，
４−チアジアジン−２−オン；３−（４−（ピロール−
２−カルボニルアミノ）ベンジル）−５−（３−ヒドロ
キシ−４−メトキシフェニル）−６−エチル−３，６−
ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オン；３−
（４−（ピロール−２−カルボニルアミノ）ベンジル）
−５−（４−メチルスルホニルフェニル）−６−エチル
−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−
オン；３−（４−（ピロール−２−カルボニルアミノ）
ベンジル）−５−（４−メチレンオキシフェニル）−６
−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジ
ン−２−オン；
【０１１０】３−（４−（ピロール−２−カルボニルア
ミノ）ベンジル）−５−（３−シクロペンチルオキシ−
４−メトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒド
ロ−１，３，４−チアジアジン−２−オン；３−（３−
（ピロール−２−カルボニルアミノ）ベンジル）−５−
（３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシフェニル）
−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジ
アジン−２−オン；３−（４−（ピロール−２−カルボ
ニルアミノ）フェネチル）−５−（３，４−ジメトキシ
フェニル）−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジア
ジン−２−オン；３−（４−（ピロール−２−カルボニ
ルアミノ）フェネチル）−５−（３，４−ジメトキシフ
ェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４
−チアジアジン−２−オン；
【０１１１】３−（４−（ピロール−２−カルボニルア
ミノ）ベンジル）−５−（３，４−ジメトキシフェニ
ル）−３，６−ジヒドロ−１，３，４−オキサジアジン
−２−オン；３−（３−（ピロール−２−カルボニルア
ミノ）ベンジル）−５−（３，４−ジメトキシフェニ
ル）−３，６−ジヒドロ−１，３，４−オキサジアジン
−２−オン；３−（２−（ピロール−２−カルボニルア
ミノ）ベンジル）−５−（３，４−ジメトキシフェニ
ル）−３，６−ジヒドロ−１，３，４−オキサジアジン
−２−オン；３−（４−（ピロール−２−カルボニルア
ミノ）ベンジル）−５−（３，４−ジメトキシフェニ
ル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−オ
キサジアジン−２−オン；
【０１１２】３−（３−（ピロール−２−カルボニルア
ミノ）ベンジル）−５−（３，４−ジメトキシフェニ
ル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−オ
キサジアジン−２−オン；３−（２−（ピロール−２−
カルボニルアミノ）ベンジル）−５−（３，４−ジメト
キシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，
３，４−オキサジアジン−２−オン；３−（４−（ピロ
ール−２−カルボニルアミノ）ベンジル）−５−（３−
メトキシ−４−トリフルオロメトキシフェニル）−６−
エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−オキサジアジ
ン−２−オン；３−（４−（ピロール−２−カルボニル
アミノ）ベンジル）−５−（３−メトキシ−４−ジフル
オロメトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒド
ロ−１，３，４−オキサジアジン−２−オン；
【０１１３】３−（４−（ピロール−２−カルボニルア
ミノ）ベンジル）−５−（３−メトキシ−４−フルオロ
メトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−
１，３，４−オキサジアジン−２−オン；３−（４−
（ピロール−２−カルボニルアミノ）ベンジル）−５−
（３−ジフルオロメトキシ−４−メトキシフェニル）−
６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−オキサジ
アジン−２−オン；３−（４−（ピロール−２−カルボ
ニルアミノ）ベンジル）−５−（３−トリフルオロメト
キシ−４−メトキシフェニル）−６−エチル−３，６−
ジヒドロ−１，３，４−オキサジアジン−２−オン；３
−（４−（ピロール−２−カルボニルアミノ）ベンジ
ル）−５−（３−フルオロメトキシ−４−メトキシフェ
ニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−
オキサジアジン−２−オン；
【０１１４】３−（４−（ピロール−２−カルボニルア
ミノ）ベンジル）−５−（３−メトキシ−４−エトキシ
フェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，
４−オキサジアジン−２−オン；３−（４−（ピロール
−２−カルボニルアミノ）ベンジル）−５−（３−エト
キシ−４−メトキシフェニル）−６−エチル−３，６−
ジヒドロ−１，３，４−オキサジアジン−２−オン；３
−（４−（ピロール−２−カルボニルアミノ）ベンジ
ル）−５−（３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）
−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−オキサ
ジアジン−２−オン；３−（４−（ピロール−２−カル
ボニルアミノ）ベンジル）−５−（４−メチルスルホニ
ルフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，
３，４−オキサジアジン−２−オン；
【０１１５】３−（４−（ピロール−２−カルボニルア
ミノ）ベンジル）−５−（４−メチレンオキシフェニ
ル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−オ
キサジアジン−２−オン；３−（４−（ピロール−２−
カルボニルアミノ）ベンジル）−５−（３−シクロペン
チルオキシ−４−メトキシフェニル）−６−エチル−
３，６−ジヒドロ−１，３，４−オキサジアジン−２−
オン；３−（３−（ピロール−２−カルボニルアミノ）
ベンジル）−５−（３−シクロペンチルオキシ−４−メ
トキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−
１，３，４−オキサジアジン−２−オン；３−（４−
（ピロール−２−カルボニルアミノ）フェネチル）−５
−（３，４−ジメトキシフェニル）−３，６−ジヒドロ
−１，３，４−オキサジアジン−２−オン；３−（４−
（ピロール−２−カルボニルアミノ）フェネチル）−５
−（３，４−ジメトキシフェニル）−６−エチル−３，
６−ジヒドロ−１，３，４−オキサジアジン−２−オ
ン。
【０１１６】同様に、前記「アミン誘導体」とチオフェ
ン−２−カルボニルクロライドとの反応によって、下記
の化合物が得られる：２−（４−（チオフェン−２−カ
ルボニルアミノ）ベンジル）−６−（３，４−ジメトキ
シフェニル）−２，３，４，５−テトラヒドロピリダジ
ン−３−オン；２−（３−（チオフェン−２−カルボニ
ルアミノ）ベンジル）−６−（３，４−ジメトキシフェ
ニル）−２，３，４，５−テトラヒドロピリダジン−３
−オン；２−（２−（チオフェン−２−カルボニルアミ
ノ）ベンジル）−６−（３，４−ジメトキシフェニル）
−２，３，４，５−テトラヒドロピリダジン−３−オ
ン；２−（４−（チオフェン−２−カルボニルアミノ）
ベンジル）−６−（３，４−ジメトキシフェニル）−５
−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロピリダジン−
３−オン；２−（３−（チオフェン−２−カルボニルア
ミノ）ベンジル）−６−（３，４−ジメトキシフェニ
ル）−５−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロピリ
ダジン−３−オン；
【０１１７】２−（２−（チオフェン−２−カルボニル
アミノ）ベンジル）−６−（３，４−ジメトキシフェニ
ル）−５−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロピリ
ダジン−３−オン；２−（４−（チオフェン−２−カル
ボニルアミノ）ベンジル）−６−（３−メトキシ−４−
トリフルオロメトキシフェニル）−５−エチル−２，
３，４，５−テトラヒドロピリダジン−３−オン；２−
（４−（チオフェン−２−カルボニルアミノ）ベンジ
ル）−６−（３−メトキシ−４−ジフルオロメトキシフ
ェニル）−５−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロ
ピリダジン−３−オン；２−（４−（チオフェン−２−
カルボニルアミノ）ベンジル）−６−（３−メトキシ−
４−フルオロメトキシフェニル）−５−エチル−２，
３，４，５−テトラヒドロピリダジン−３−オン；
【０１１８】２−（４−（チオフェン−２−カルボニル
アミノ）ベンジル）−６−（３−ジフルオロメトキシ−
４−メトキシフェニル）−５−エチル−２，３，４，５
−テトラヒドロピリダジン−３−オン；２−（４−（チ
オフェン−２−カルボニルアミノ）ベンジル）−６−
（３−トリフルオロメトキシ−４−メトキシフェニル）
−５−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロピリダジ
ン−３−オン；２−（４−（チオフェン−２−カルボニ
ルアミノ）ベンジル）−６−（３−フルオロメトキシ−
４−メトキシフェニル）−５−エチル−２，３，４，５
−テトラヒドロピリダジン−３−オン；２−（４−（チ
オフェン−２−カルボニルアミノ）ベンジル）−６−
（３−メトキシ−４−エトキシフェニル）−５−エチル
−２，３，４，５−テトラヒドロピリダジン−３−オ
ン；
【０１１９】２−（４−（チオフェン−２−カルボニル
アミノ）ベンジル）−６−（３−エトキシ−４−メトキ
シフェニル）−５−エチル−２，３，４，５−テトラヒ
ドロピリダジン−３−オン；２−（４−（チオフェン−
２−カルボニルアミノ）ベンジル）−６−（３−ヒドロ
キシ−４−メトキシフェニル）−５−エチル−２，３，
４，５−テトラヒドロピリダジン−３−オン；２−（４
−（チオフェン−２−カルボニルアミノ）ベンジル）−
６−（４−メチルスルホニルフェニル）−５−エチル−
２，３，４，５−テトラヒドロピリダジン−３−オン；
２−（４−（チオフェン−２−カルボニルアミノ）ベン
ジル）−６−（４−メチレンオキシフェニル）−５−エ
チル−２，３，４，５−テトラヒドロピリダジン−３−
オン；
【０１２０】２−（４−（チオフェン−２−カルボニル
アミノ）ベンジル）−６−（３−シクロペンチルオキシ
−４−メトキシフェニル）−５−エチル−２，３，４，
５−テトラヒドロピリダジン−３−オン；２−（３−
（チオフェン−２−カルボニルアミノ）ベンジル）−６
−（３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシフェニ
ル）−５−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロピリ
ダジン−３−オン；２−（４−（チオフェン−２−カル
ボニルアミノ）フェネチル）−６−（３，４−ジメトキ
シフェニル）−２，３，４，５−テトラヒドロピリダジ
ン−３−オン；２−（４−（チオフェン−２−カルボニ
ルアミノ）フェネチル）−６−（３，４−ジメトキシフ
ェニル）−５−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロ
ピリダジン−３−オン；
【０１２１】３−（４−（チオフェン−２−カルボニル
アミノ）ベンジル）−５−（３，４−ジメトキシフェニ
ル）−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−
２−オン、融点：１８６゜；３−（３−（チオフェン−
２−カルボニルアミノ）ベンジル）−５−（３，４−ジ
メトキシフェニル）−３，６−ジヒドロ−１，３，４−
チアジアジン−２−オン；３−（２−（チオフェン−２
−カルボニルアミノ）ベンジル）−５−（３，４−ジメ
トキシフェニル）−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チ
アジアジン−２−オン；３−（４−（チオフェン−２−
カルボニルアミノ）ベンジル）−５−（３，４−ジメト
キシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，
３，４−チアジアジン−２−オン；３−（３−（チオフ
ェン−２−カルボニルアミノ）ベンジル）−５−（３，
４−ジメトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒ
ドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オン；
【０１２２】３−（２−（チオフェン−２−カルボニル
アミノ）ベンジル）−５−（３，４−ジメトキシフェニ
ル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チ
アジアジン−２−オン；３−（４−（チオフェン−２−
カルボニルアミノ）ベンジル）−５−（３−メトキシ−
４−トリフルオロメトキシフェニル）−６−エチル−
３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オ
ン；３−（４−（チオフェン−２−カルボニルアミノ）
ベンジル）−５−（３−メトキシ−４−ジフルオロメト
キシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，
３，４−チアジアジン−２−オン；３−（４−（チオフ
ェン−２−カルボニルアミノ）ベンジル）−５−（３−
メトキシ−４−フルオロメトキシフェニル）−６−エチ
ル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２
−オン；
【０１２３】３−（４−（チオフェン−２−カルボニル
アミノ）ベンジル）−５−（３−ジフルオロメトキシ−
４−メトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒド
ロ−１，３，４−チアジアジン−２−オン；３−（４−
（チオフェン−２−カルボニルアミノ）ベンジル）−５
−（３−トリフルオロメトキシ−４−メトキシフェニ
ル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チ
アジアジン−２−オン；３−（４−（チオフェン−２−
カルボニルアミノ）ベンジル）−５−（３−フルオロメ
トキシ−４−メトキシフェニル）−６−エチル−３，６
−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オン；３
−（４−（チオフェン−２−カルボニルアミノ）ベンジ
ル）−５−（３−メトキシ−４−エトキシフェニル）−
６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジア
ジン−２−オン；
【０１２４】３−（４−（チオフェン−２−カルボニル
アミノ）ベンジル）−５−（３−エトキシ−４−メトキ
シフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，
３，４−チアジアジン−２−オン；３−（４−（チオフ
ェン−２−カルボニルアミノ）ベンジル）−５−（３−
ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）−６−エチル−
３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オ
ン；３−（４−（チオフェン−２−カルボニルアミノ）
ベンジル）−５−（４−メチルスルホニルフェニル）−
６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジア
ジン−２−オン；３−（４−（チオフェン−２−カルボ
ニルアミノ）ベンジル）−５−（４−メチレンオキシフ
ェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４
−チアジアジン−２−オン；
【０１２５】３−（４−（チオフェン−２−カルボニル
アミノ）ベンジル）−５−（３−シクロペンチルオキシ
−４−メトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒ
ドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オン；３−（３
−（チオフェン−２−カルボニルアミノ）ベンジル）−
５−（３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシフェニ
ル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チ
アジアジン−２−オン；３−（４−（チオフェン−２−
カルボニルアミノ）フェネチル）−５−（３，４−ジメ
トキシフェニル）−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チ
アジアジン−２−オン；３−（４−（チオフェン−２−
カルボニルアミノ）フェネチル）−５−（３，４−ジメ
トキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−
１，３，４−チアジアジン−２−オン；
【０１２６】３−（４−（チオフェン−２−カルボニル
アミノ）ベンジル）−５−（３，４−ジメトキシフェニ
ル）−３，６−ジヒドロ−１，３，４−オキサジアジン
−２−オン；３−（３−（チオフェン−２−カルボニル
アミノ）ベンジル）−５−（３，４−ジメトキシフェニ
ル）−３，６−ジヒドロ−１，３，４−オキサジアジン
−２−オン；３−（２−（チオフェン−２−カルボニル
アミノ）ベンジル）−５−（３，４−ジメトキシフェニ
ル）−３，６−ジヒドロ−１，３，４−オキサジアジン
−２−オン；３−（４−（チオフェン−２−カルボニル
アミノ）ベンジル）−５−（３，４−ジメトキシフェニ
ル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−オ
キサジアジン−２−オン；
【０１２７】３−（３−（チオフェン−２−カルボニル
アミノ）ベンジル）−５−（３，４−ジメトキシフェニ
ル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−オ
キサジアジン−２−オン；３−（２−（チオフェン−２
−カルボニルアミノ）ベンジル）−５−（３，４−ジメ
トキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−
１，３，４−オキサジアジン−２−オン；３−（４−
（チオフェン−２−カルボニルアミノ）ベンジル）−５
−（３−メトキシ−４−トリフルオロメトキシフェニ
ル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−オ
キサジアジン−２−オン；３−（４−（チオフェン−２
−カルボニルアミノ）ベンジル）−５−（３−メトキシ
−４−ジフルオロメトキシフェニル）−６−エチル−
３，６−ジヒドロ−１，３，４−オキサジアジン−２−
オン；
【０１２８】３−（４−（チオフェン−２−カルボニル
アミノ）ベンジル）−５−（３−メトキシ−４−フルオ
ロメトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ
−１，３，４−オキサジアジン−２−オン；３−（４−
（チオフェン−２−カルボニルアミノ）ベンジル）−５
−（３−ジフルオロメトキシ−４−メトキシフェニル）
−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−オキサ
ジアジン−２−オン；３−（４−（チオフェン−２−カ
ルボニルアミノ）ベンジル）−５−（３−トリフルオロ
メトキシ−４−メトキシフェニル）−６−エチル−３，
６−ジヒドロ−１，３，４−オキサジアジン−２−オ
ン；３−（４−（チオフェン−２−カルボニルアミノ）
ベンジル）−５−（３−フルオロメトキシ−４−メトキ
シフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，
３，４−オキサジアジン−２−オン；
【０１２９】３−（４−（チオフェン−２−カルボニル
アミノ）ベンジル）−５−（３−メトキシ−４−エトキ
シフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，
３，４−オキサジアジン−２−オン；３−（４−（チオ
フェン−２−カルボニルアミノ）ベンジル）−５−（３
−エトキシ−４−メトキシフェニル）−６−エチル−
３，６−ジヒドロ−１，３，４−オキサジアジン−２−
オン；３−（４−（チオフェン−２−カルボニルアミ
ノ）ベンジル）−５−（３−ヒドロキシ−４−メトキシ
フェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，
４−オキサジアジン−２−オン；３−（４−（チオフェ
ン−２−カルボニルアミノ）ベンジル）−５−（４−メ
チルスルホニルフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒ
ドロ−１，３，４−オキサジアジン−２−オン；
【０１３０】３−（４−（チオフェン−２−カルボニル
アミノ）ベンジル）−５−（４−メチレンオキシフェニ
ル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−オ
キサジアジン−２−オン；３−（４−（チオフェン−２
−カルボニルアミノ）ベンジル）−５−（３−シクロペ
ンチルオキシ−４−メトキシフェニル）−６−エチル−
３，６−ジヒドロ−１，３，４−オキサジアジン−２−
オン；３−（３−（チオフェン−２−カルボニルアミ
ノ）ベンジル）−５−（３−シクロペンチルオキシ−４
−メトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ
−１，３，４−オキサジアジン−２−オン；３−（４−
（チオフェン−２−カルボニルアミノ）フェネチル）−
５−（３，４−ジメトキシフェニル）−３，６−ジヒド
ロ−１，３，４−オキサジアジン−２−オン；３−（４
−（チオフェン−２−カルボニルアミノ）フェネチル）
−５−（３，４−ジメトキシフェニル）−６−エチル−
３，６−ジヒドロ−１，３，４−オキサジアジン−２−
オン。
【０１３１】同様に、前記「アミン誘導体」とピラジン
−２−カルボニルクロライドとの反応によって、下記の
化合物が得られる：２−（４−ピラジンカルボニルアミ
ノベンジル）−６−（３，４−ジメトキシフェニル）−
２，３，４，５−テトラヒドロピリダジン−３−オン、
融点：１９７゜；２−（３−ピラジンカルボニルアミノ
ベンジル）−６−（３，４−ジメトキシフェニル）−
２，３，４，５−テトラヒドロピリダジン−３−オン；
２−（２−ピラジンカルボニルアミノベンジル）−６−
（３，４−ジメトキシフェニル）−２，３，４，５−テ
トラヒドロピリダジン−３−オン；２−（４−ピラジン
カルボニルアミノベンジル）−６−（３，４−ジメトキ
シフェニル）−５−エチル−２，３，４，５−テトラヒ
ドロピリダジン−３−オン；２−（３−ピラジンカルボ
ニルアミノベンジル）−６−（３，４−ジメトキシフェ
ニル）−５−エチル−２,３,４,５−テトラヒドロピリ
ダジン−３−オン；
【０１３２】２−（２−ピラジンカルボニルアミノベン
ジル）−６−（３，４−ジメトキシフェニル）−５−エ
チル−２，３，４，５−テトラヒドロピリダジン−３−
オン；２−（４−ピラジンカルボニルアミノベンジル）
−６−（３−メトキシ−４−トリフルオロメトキシフェ
ニル）−５−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロピ
リダジン−３−オン；２−（４−ピラジンカルボニルア
ミノベンジル）−６−（３−メトキシ−４−ジフルオロ
メトキシフェニル）−５−エチル−２，３，４，５−テ
トラヒドロピリダジン−３−オン；２−（４−ピラジン
カルボニルアミノベンジル）−６−（３−メトキシ−４
−フルオロメトキシフェニル）−５−エチル−２，３，
４，５−テトラヒドロピリダジン−３−オン；
【０１３３】２−（４−ピラジンカルボニルアミノベン
ジル）−６−（３−ジフルオロメトキシ−４−メトキシ
フェニル）−５−エチル−２，３，４，５−テトラヒド
ロピリダジン−３−オン；２−（４−ピラジンカルボニ
ルアミノベンジル）−６−（３−トリフルオロメトキシ
−４−メトキシフェニル）−５−エチル−２，３，４，
５−テトラヒドロピリダジン−３−オン；２−（４−ピ
ラジンカルボニルアミノベンジル）−６−（３−フルオ
ロメトキシ−４−メトキシフェニル）−５−エチル−
２，３，４，５−テトラヒドロピリダジン−３−オン；
２−（４−ピラジンカルボニルアミノベンジル）−６−
（３−メトキシ−４−エトキシフェニル）−５−エチル
−２，３，４，５−テトラヒドロピリダジン−３−オ
ン；
【０１３４】２−（４−ピラジンカルボニルアミノベン
ジル）−６−（３−エトキシ−４−メトキシフェニル）
−５−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロピリダジ
ン−３−オン；２−（４−ピラジンカルボニルアミノベ
ンジル）−６−（３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニ
ル）−５−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロピリ
ダジン−３−オン；２−（４−ピラジンカルボニルアミ
ノベンジル）−６−（４−メチルスルホニルフェニル）
−５−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロピリダジ
ン−３−オン；２−（４−ピラジンカルボニルアミノベ
ンジル）−６−（４−メチレンオキシフェニル）−５−
エチル−２，３，４，５−テトラヒドロピリダジン−３
−オン；
【０１３５】２−（４−ピラジンカルボニルアミノベン
ジル）−６−（３−シクロペンチルオキシ−４−メトキ
シフェニル）−５−エチル−２，３，４，５−テトラヒ
ドロピリダジン−３−オン；２−（３−ピラジンカルボ
ニルアミノベンジル）−６−（３−シクロペンチルオキ
シ−４−メトキシフェニル）−５−エチル−２，３，
４，５−テトラヒドロピリダジン−３−オン；２−（４
−ピラジンカルボニルアミノフェネチル）−６−（３，
４−ジメトキシフェニル）−２，３，４，５−テトラヒ
ドロピリダジン−３−オン；２−（４−ピラジンカルボ
ニルアミノフェネチル）−６−（３，４−ジメトキシフ
ェニル）−５−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロ
ピリダジン−３−オン；
【０１３６】３−（４−ピラジンカルボニルアミノベン
ジル）−５−（３，４−ジメトキシフェニル）−３，６
−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オン、融
点：２０２゜；３−（３−ピラジンカルボニルアミノベ
ンジル）−５−（３，４−ジメトキシフェニル）−３，
６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オン；
３−（２−ピラジンカルボニルアミノベンジル）−５−
（３，４−ジメトキシフェニル）−３，６−ジヒドロ−
１，３，４−チアジアジン−２−オン；３−（４−ピラ
ジンカルボニルアミノベンジル）−５−（３，４−ジメ
トキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−
１，３，４−チアジアジン−２−オン；３−（３−ピラ
ジンカルボニルアミノベンジル）−５−（３，４−ジメ
トキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−
１，３，４−チアジアジン−２−オン；
【０１３７】３−（２−ピラジンカルボニルアミノベン
ジル）−５−（３，４−ジメトキシフェニル）−６−エ
チル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−
２−オン；３−（４−ピラジンカルボニルアミノベンジ
ル）−５−（３−メトキシ−４−トリフルオロメトキシ
フェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，
４−チアジアジン−２−オン；３−（４−ピラジンカル
ボニルアミノベンジル）−５−（３−メトキシ−４−ジ
フルオロメトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジ
ヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オン；３−
（４−ピラジンカルボニルアミノベンジル）−５−（３
−メトキシ−４−フルオロメトキシフェニル）−６−エ
チル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−
２−オン；
【０１３８】３−（４−ピラジンカルボニルアミノベン
ジル）−５−（３−ジフルオロメトキシ−４−メトキシ
フェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，
４−チアジアジン−２−オン；３−（４−ピラジンカル
ボニルアミノベンジル）−５−（３−トリフルオロメト
キシ−４−メトキシフェニル）−６−エチル−３，６−
ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オン；３−
（４−ピラジンカルボニルアミノベンジル）−５−（３
−フルオロメトキシ−４−メトキシフェニル）−６−エ
チル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−
２−オン；３−（４−ピラジンカルボニルアミノベンジ
ル）−５−（３−メトキシ−４−エトキシフェニル）−
６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジア
ジン−２−オン；
【０１３９】３−（４−ピラジンカルボニルアミノベン
ジル）−５−（３−エトキシ−４−メトキシフェニル）
−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジ
アジン−２−オン；３−（４−ピラジンカルボニルアミ
ノベンジル）−５−（３−ヒドロキシ−４−メトキシフ
ェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４
−チアジアジン−２−オン；３−（４−ピラジンカルボ
ニルアミノベンジル）−５−（４−メチルスルホニルフ
ェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４
−チアジアジン−２−オン；３−（４−ピラジンカルボ
ニルアミノベンジル）−５−（４−メチレンオキシフェ
ニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−
チアジアジン−２−オン；
【０１４０】３−（４−ピラジンカルボニルアミノベン
ジル）−５−（３−シクロペンチルオキシ−４−メトキ
シフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，
３，４−チアジアジン−２−オン；３−（３−ピラジン
カルボニルアミノベンジル）−５−（３−シクロペンチ
ルオキシ−４−メトキシフェニル）−６−エチル−３，
６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オン；
３−（４−ピラジンカルボニルアミノフェネチル）−５
−（３，４−ジメトキシフェニル）−３，６−ジヒドロ
−１，３，４−チアジアジン−２−オン；３−（４−ピ
ラジンカルボニルアミノフェネチル）−５−（３，４−
ジメトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ
−１，３，４−チアジアジン−２−オン；
【０１４１】３−（４−ピラジンカルボニルアミノベン
ジル）−５−（３，４−ジメトキシフェニル）−３，６
−ジヒドロ−１，３，４−オキサジアジン−２−オン；
３−（３−ピラジンカルボニルアミノベンジル）−５−
（３，４−ジメトキシフェニル）−３，６−ジヒドロ−
１，３，４−オキサジアジン−２−オン；３−（２−ピ
ラジンカルボニルアミノベンジル）−５−（３，４−ジ
メトキシフェニル）−３，６−ジヒドロ−１，３，４−
オキサジアジン−２−オン；３−（４−ピラジンカルボ
ニルアミノベンジル）−５−（３，４−ジメトキシフェ
ニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−
オキサジアジン−２−オン；３−（３−ピラジンカルボ
ニルアミノベンジル）−５−（３，４−ジメトキシフェ
ニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−
オキサジアジン−２−オン；
【０１４２】３−（２−ピラジンカルボニルアミノベン
ジル）−５−（３，４−ジメトキシフェニル）−６−エ
チル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−オキサジアジン
−２−オン；３−（４−ピラジンカルボニルアミノベン
ジル）−５−（３−メトキシ−４−トリフルオロメトキ
シフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，
３，４−オキサジアジン−２−オン；３−（４−ピラジ
ンカルボニルアミノベンジル）−５−（３−メトキシ−
４−ジフルオロメトキシフェニル）−６−エチル−３，
６−ジヒドロ−１，３，４−オキサジアジン−２−オ
ン；３−（４−ピラジンカルボニルアミノベンジル）−
５−（３−メトキシ−４−フルオロメトキシフェニル）
−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−オキサ
ジアジン−２−オン；
【０１４３】３−（４−ピラジンカルボニルアミノベン
ジル）−５−（３−ジフルオロメトキシ−４−メトキシ
フェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，
４−オキサジアジン−２−オン；３−（４−ピラジンカ
ルボニルアミノベンジル）−５−（３−トリフルオロメ
トキシ−４−メトキシフェニル）−６−エチル−３，６
−ジヒドロ−１，３，４−オキサジアジン−２−オン；
３−（４−ピラジンカルボニルアミノベンジル）−５−
（３−フルオロメトキシ−４−メトキシフェニル）−６
−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−オキサジア
ジン−２−オン；３−（４−ピラジンカルボニルアミノ
ベンジル）−５−（３−メトキシ−４−エトキシフェニ
ル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−オ
キサジアジン−２−オン；
【０１４４】３−（４−ピラジンカルボニルアミノベン
ジル）−５−（３−エトキシ−４−メトキシフェニル）
−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−オキサ
ジアジン−２−オン；３−（４−ピラジンカルボニルア
ミノベンジル）−５−（３−ヒドロキシ−４−メトキシ
フェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，
４−オキサジアジン−２−オン；３−（４−ピラジンカ
ルボニルアミノベンジル）−５−（４−メチルスルホニ
ルフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，
３，４−オキサジアジン−２−オン；３−（４−ピラジ
ンカルボニルアミノベンジル）−５−（４−メチレンオ
キシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，
３，４−オキサジアジン−２−オン；
【０１４５】３−（４−ピラジンカルボニルアミノベン
ジル）−５−（３−シクロペンチルオキシ−４−メトキ
シフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，
３，４−オキサジアジン−２−オン；３−（３−ピラジ
ンカルボニルアミノベンジル）−５−（３−シクロペン
チルオキシ−４−メトキシフェニル）−６−エチル−
３，６−ジヒドロ−１，３，４−オキサジアジン−２−
オン；３−（４−ピラジンカルボニルアミノフェネチ
ル）−５−（３，４−ジメトキシフェニル）−３，６−
ジヒドロ−１，３，４−オキサジアジン−２−オン；３
−（４−ピラジンカルボニルアミノフェネチル）−５−
（３，４−ジメトキシフェニル）−６−エチル−３，６
−ジヒドロ−１，３，４−オキサジアジン−２−オン。
【０１４６】同様に、前記「アミン誘導体」と６−クロ
ロピリダジン−３−カルボニルクロライドとの反応によ
って、下記の化合物が得られる：２−（４−（６−クロ
ロピリダジン−３−カルボニルアミノ）ベンジル）−６
−（３，４−ジメトキシフェニル）−２，３，４，５−
テトラヒドロピリダジン−３−オン；２−（３−（６−
クロロピリダジン−３−カルボニルアミノ）ベンジル）
−６−（３，４−ジメトキシフェニル）−２，３，４，
５−テトラヒドロピリダジン−３−オン；２−（２−
（６−クロロピリダジン−３−カルボニルアミノ）ベン
ジル）−６−（３，４−ジメトキシフェニル）−２，
３，４，５−テトラヒドロピリダジン−３−オン；
【０１４７】２−（４−（６−クロロピリダジン−３−
カルボニルアミノ）ベンジル）−６−（３，４−ジメト
キシフェニル）−５−エチル−２，３，４，５−テトラ
ヒドロピリダジン−３−オン；２−（３−（６−クロロ
ピリダジン−３−カルボニルアミノ）ベンジル）−６−
（３，４−ジメトキシフェニル）−５−エチル−２，
３，４，５−テトラヒドロピリダジン−３−オン；２−
（２−（６−クロロピリダジン−３−カルボニルアミ
ノ）ベンジル）−６−（３，４−ジメトキシフェニル）
−５−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロピリダジ
ン−３−オン；２−（４−（６−クロロピリダジン−３
−カルボニルアミノ）ベンジル）−６−（３−メトキシ
−４−トリフルオロメトキシフェニル）−５−エチル−
２，３，４，５−テトラヒドロピリダジン−３−オン；
【０１４８】２−（４−（６−クロロピリダジン−３−
カルボニルアミノ）ベンジル）−６−（３−メトキシ−
４−ジフルオロメトキシフェニル）−５−エチル−２，
３，４，５−テトラヒドロピリダジン−３−オン；２−
（４−（６−クロロピリダジン−３−カルボニルアミ
ノ）ベンジル）−６−（３−メトキシ−４−フルオロメ
トキシフェニル）−５−エチル−２，３，４，５−テト
ラヒドロピリダジン−３−オン；２−（４−（６−クロ
ロピリダジン−３−カルボニルアミノ）ベンジル）−６
−（３−ジフルオロメトキシ−４−メトキシフェニル）
−５−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロピリダジ
ン−３−オン；２−（４−（６−クロロピリダジン−３
−カルボニルアミノ）ベンジル）−６−（３−トリフル
オロメトキシ−４−メトキシフェニル）−５−エチル−
２，３，４，５−テトラヒドロピリダジン−３−オン；
【０１４９】２−（４−（６−クロロピリダジン−３−
カルボニルアミノ）ベンジル）−６−（３−フルオロメ
トキシ−４−メトキシフェニル）−５−エチル−２，
３，４，５−テトラヒドロピリダジン−３−オン；２−
（４−（６−クロロピリダジン−３−カルボニルアミ
ノ）ベンジル）−６−（３−メトキシ−４−エトキシフ
ェニル）−５−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロ
ピリダジン−３−オン；２−（４−（６−クロロピリダ
ジン−３−カルボニルアミノ）ベンジル）−６−（３−
エトキシ−４−メトキシフェニル）−５−エチル−２，
３，４，５−テトラヒドロピリダジン−３−オン；２−
（４−（６−クロロピリダジン−３−カルボニルアミ
ノ）ベンジル）−６−（３−ヒドロキシ−４−メトキシ
フェニル）−５−エチル−２，３，４，５−テトラヒド
ロピリダジン−３−オン；
【０１５０】２−（４−（６−クロロピリダジン−３−
カルボニルアミノ）ベンジル）−６−（４−メチルスル
ホニルフェニル）−５−エチル−２，３，４，５−テト
ラヒドロピリダジン−３−オン；２−（４−（６−クロ
ロピリダジン−３−カルボニルアミノ）ベンジル）−６
−（４−メチレンオキシフェニル）−５−エチル−２，
３，４，５−テトラヒドロピリダジン−３−オン；２−
（４−（６−クロロピリダジン−３−カルボニルアミ
ノ）ベンジル）−６−（３−シクロペンチルオキシ−４
−メトキシフェニル）−５−エチル−２，３，４，５−
テトラヒドロピリダジン−３−オン；２−（３−（６−
クロロピリダジン−３−カルボニルアミノ）ベンジル）
−６−（３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシフェ
ニル）−５−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロピ
リダジン−３−オン；
【０１５１】２−（４−（６−クロロピリダジン−３−
カルボニルアミノ）フェネチル）−６−（３，４−ジメ
トキシフェニル）−２，３，４，５−テトラヒドロピリ
ダジン−３−オン；２−（４−（６−クロロピリダジン
−３−カルボニルアミノ）フェネチル）−６−（３，４
−ジメトキシフェニル）−５−エチル−２，３，４，５
−テトラヒドロピリダジン−３−オン；３−（４−（６
−クロロピリダジン−３−カルボニルアミノ）ベンジ
ル）−５−（３，４−ジメトキシフェニル）−３，６−
ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オン；３−
（３−（６−クロロピリダジン−３−カルボニルアミ
ノ）ベンジル）−５−（３，４−ジメトキシフェニル）
−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−
オン；
【０１５２】３−（２−（６−クロロピリダジン−３−
カルボニルアミノ）ベンジル）−５−（３，４−ジメト
キシフェニル）−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チア
ジアジン−２−オン；３−（４−（６−クロロピリダジ
ン−３−カルボニルアミノ）ベンジル）−５−（３，４
−ジメトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒド
ロ−１，３，４−チアジアジン−２−オン；３−（３−
（６−クロロピリダジン−３−カルボニルアミノ）ベン
ジル）−５−（３，４−ジメトキシフェニル）−６−エ
チル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−
２−オン；３−（２−（６−クロロピリダジン−３−カ
ルボニルアミノ）ベンジル）−５−（３，４−ジメトキ
シフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，
３，４−チアジアジン−２−オン；
【０１５３】３−（４−（６−クロロピリダジン−３−
カルボニルアミノ）ベンジル）−５−（３−メトキシ−
４−トリフルオロメトキシフェニル）−６−エチル−
３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オ
ン；３−（４−（６−クロロピリダジン−３−カルボニ
ルアミノ）ベンジル）−５−（３−メトキシ−４−ジフ
ルオロメトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒ
ドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オン；３−（４
−（６−クロロピリダジン−３−カルボニルアミノ）ベ
ンジル）−５−（３−メトキシ−４−フルオロメトキシ
フェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，
４−チアジアジン−２−オン；３−（４−（６−クロロ
ピリダジン−３−カルボニルアミノ）ベンジル）−５−
（３−ジフルオロメトキシ−４−メトキシフェニル）−
６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジア
ジン−２−オン；
【０１５４】３−（４−（６−クロロピリダジン−３−
カルボニルアミノ）ベンジル）−５−（３−トリフルオ
ロメトキシ−４−メトキシフェニル）−６−エチル−
３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オ
ン；３−（４−（６−クロロピリダジン−３−カルボニ
ルアミノ）ベンジル）−５−（３−フルオロメトキシ−
４−メトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒド
ロ−１，３，４−チアジアジン−２−オン；３−（４−
（６−クロロピリダジン−３−カルボニルアミノ）ベン
ジル）−５−（３−メトキシ−４−エトキシフェニル）
−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジ
アジン−２−オン；３−（４−（６−クロロピリダジン
−３−カルボニルアミノ）ベンジル）−５−（３−エト
キシ−４−メトキシフェニル）−６−エチル−３，６−
ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オン；
【０１５５】３−（４−（６−クロロピリダジン−３−
カルボニルアミノ）ベンジル）−５−（３−ヒドロキシ
−４−メトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒ
ドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オン；３−（４
−（６−クロロピリダジン−３−カルボニルアミノ）ベ
ンジル）−５−（４−メチルスルホニルフェニル）−６
−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジ
ン−２−オン；３−（４−（６−クロロピリダジン−３
−カルボニルアミノ）ベンジル）−５−（４−メチレン
オキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−
１，３，４−チアジアジン−２−オン；３−（４−（６
−クロロピリダジン−３−カルボニルアミノ）ベンジ
ル）−５−（３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシ
フェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，
４−チアジアジン−２−オン；
【０１５６】３−（３−（６−クロロピリダジン−３−
カルボニルアミノ）ベンジル）−５−（３−シクロペン
チルオキシ−４−メトキシフェニル）−６−エチル−
３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オ
ン；３−（４−（６−クロロピリダジン−３−カルボニ
ルアミノ）フェネチル）−５−（３，４−ジメトキシフ
ェニル）−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジ
ン−２−オン；３−（４−（６−クロロピリダジン−３
−カルボニルアミノ）フェネチル）−５−（３，４−ジ
メトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−
１，３，４−チアジアジン−２−オン；３−（４−（６
−クロロピリダジン−３−カルボニルアミノ）ベンジ
ル）−５−（３，４−ジメトキシフェニル）−３，６−
ジヒドロ−１，３，４−オキサジアジン−２−オン；
【０１５７】３−（３−（６−クロロピリダジン−３−
カルボニルアミノ）ベンジル）−５−（３，４−ジメト
キシフェニル）−３，６−ジヒドロ−１，３，４−オキ
サジアジン−２−オン；３−（２−（６−クロロピリダ
ジン−３−カルボニルアミノ）ベンジル）−５−（３，
４−ジメトキシフェニル）−３，６−ジヒドロ−１，
３，４−オキサジアジン−２−オン；３−（４−（６−
クロロピリダジン−３−カルボニルアミノ）ベンジル）
−５−（３，４−ジメトキシフェニル）−６−エチル−
３，６−ジヒドロ−１，３，４−オキサジアジン−２−
オン；３−（３−（６−クロロピリダジン−３−カルボ
ニルアミノ）ベンジル）−５−（３，４−ジメトキシフ
ェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４
−オキサジアジン−２−オン；
【０１５８】３−（２−（６−クロロピリダジン−３−
カルボニルアミノ）ベンジル）−５−（３，４−ジメト
キシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，
３，４−オキサジアジン−２−オン；３−（４−（６−
クロロピリダジン−３−カルボニルアミノ）ベンジル）
−５−（３−メトキシ−４−トリフルオロメトキシフェ
ニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−
オキサジアジン−２−オン；３−（４−（６−クロロピ
リダジン−３−カルボニルアミノ）ベンジル）−５−
（３−メトキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−
６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−オキサジ
アジン−２−オン；３−（４−（６−クロロピリダジン
−３−カルボニルアミノ）ベンジル）−５−（３−メト
キシ−４−フルオロメトキシフェニル）−６−エチル−
３，６−ジヒドロ−１，３，４−オキサジアジン−２−
オン；
【０１５９】３−（４−（６−クロロピリダジン−３−
カルボニルアミノ）ベンジル）−５−（３−ジフルオロ
メトキシ−４−メトキシフェニル）−６−エチル−３，
６−ジヒドロ−１，３，４−オキサジアジン−２−オ
ン；３−（４−（６−クロロピリダジン−３−カルボニ
ルアミノ）ベンジル）−５−（３−トリフルオロメトキ
シ−４−メトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジ
ヒドロ−１，３，４−オキサジアジン−２−オン；３−
（４−（６−クロロピリダジン−３−カルボニルアミ
ノ）ベンジル）−５−（３−フルオロメトキシ−４−メ
トキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−
１，３，４−オキサジアジン−２−オン；３−（４−
（６−クロロピリダジン−３−カルボニルアミノ）ベン
ジル）−５−（３−メトキシ−４−エトキシフェニル）
−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−オキサ
ジアジン−２−オン；
【０１６０】３−（４−（６−クロロピリダジン−３−
カルボニルアミノ）ベンジル）−５−（３−エトキシ−
４−メトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒド
ロ−１，３，４−オキサジアジン−２−オン；３−（４
−（６−クロロピリダジン−３−カルボニルアミノ）ベ
ンジル）−５−（３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニ
ル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−オ
キサジアジン−２−オン；３−（４−（６−クロロピリ
ダジン−３−カルボニルアミノ）ベンジル）−５−（４
−メチルスルホニルフェニル）−６−エチル−３，６−
ジヒドロ−１，３，４−オキサジアジン−２−オン；３
−（４−（６−クロロピリダジン−３−カルボニルアミ
ノ）ベンジル）−５−（４−メチレンオキシフェニル）
−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−オキサ
ジアジン−２−オン；
【０１６１】３−（４−（６−クロロピリダジン−３−
カルボニルアミノ）ベンジル）−５−（３−シクロペン
チルオキシ−４−メトキシフェニル）−６−エチル−
３，６−ジヒドロ−１，３，４−オキサジアジン−２−
オン；３−（３−（６−クロロピリダジン−３−カルボ
ニルアミノ）ベンジル）−５−（３−シクロペンチルオ
キシ−４−メトキシフェニル）−６−エチル−３，６−
ジヒドロ−１，３，４−オキサジアジン−２−オン；３
−（４−（６−クロロピリダジン−３−カルボニルアミ
ノ）フェネチル）−５−（３，４−ジメトキシフェニ
ル）−３，６−ジヒドロ−１，３，４−オキサジアジン
−２−オン；３−（４−（６−クロロピリダジン−３−
カルボニルアミノ）フェネチル）−５−（３，４−ジメ
トキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−
１，３，４−オキサジアジン−２−オン。
【０１６２】同様に、前記「アミン誘導体」とイミダゾ
ール−４−カルボニルクロライドとの反応によって、下
記の化合物が得られる：２−（４−（イミダゾール−４
−カルボニルアミノ）ベンジル）−６−（３，４−ジメ
トキシフェニル）−２，３，４，５−テトラヒドロピリ
ダジン−３−オン；２−（３−（イミダゾール−４−カ
ルボニルアミノ）ベンジル）−６−（３，４−ジメトキ
シフェニル）−２，３，４，５−テトラヒドロピリダジ
ン−３−オン；２−（２−（イミダゾール−４−カルボ
ニルアミノ）ベンジル）−６−（３，４−ジメトキシフ
ェニル）−２，３，４，５−テトラヒドロピリダジン−
３−オン；
【０１６３】２−（４−（イミダゾール−４−カルボニ
ルアミノ）ベンジル）−６−（３，４−ジメトキシフェ
ニル）−５−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロピ
リダジン−３−オン；２−（３−（イミダゾール−４−
カルボニルアミノ）ベンジル）−６−（３，４−ジメト
キシフェニル）−５−エチル−２，３，４，５−テトラ
ヒドロピリダジン−３−オン；２−（２−（イミダゾー
ル−４−カルボニルアミノ）ベンジル）−６−（３，４
−ジメトキシフェニル）−５−エチル−２，３，４，５
−テトラヒドロピリダジン−３−オン；２−（４−（イ
ミダゾール−４−カルボニルアミノ）ベンジル）−６−
（３−メトキシ−４−トリフルオロメトキシフェニル）
−５−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロピリダジ
ン−３−オン；
【０１６４】２−（４−（イミダゾール−４−カルボニ
ルアミノ）ベンジル）−６−（３−メトキシ−４−ジフ
ルオロメトキシフェニル）−５−エチル−２，３，４，
５−テトラヒドロピリダジン−３−オン；２−（４−
（イミダゾール−４−カルボニルアミノ）ベンジル）−
６−（３−メトキシ−４−フルオロメトキシフェニル）
−５−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロピリダジ
ン−３−オン；２−（４−（イミダゾール−４−カルボ
ニルアミノ）ベンジル）−６−（３−ジフルオロメトキ
シ−４−メトキシフェニル）−５−エチル−２，３，
４，５−テトラヒドロピリダジン−３−オン；２−（４
−（イミダゾール−４−カルボニルアミノ）ベンジル）
−６−（３−トリフルオロメトキシ−４−メトキシフェ
ニル）−５−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロピ
リダジン−３−オン；
【０１６５】２−（４−（イミダゾール−４−カルボニ
ルアミノ）ベンジル）−６−（３−フルオロメトキシ−
４−メトキシフェニル）−５−エチル−２，３，４，５
−テトラヒドロピリダジン−３−オン；２−（４−（イ
ミダゾール−４−カルボニルアミノ）ベンジル）−６−
（３−メトキシ−４−エトキシフェニル）−５−エチル
−２，３，４，５−テトラヒドロピリダジン−３−オ
ン；２−（４−（イミダゾール−４−カルボニルアミ
ノ）ベンジル）−６−（３−エトキシ−４−メトキシフ
ェニル）−５−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロ
ピリダジン−３−オン；２−（４−（イミダゾール−４
−カルボニルアミノ）ベンジル）−６−（３−ヒドロキ
シ−４−メトキシフェニル）−５−エチル−２，３，
４，５−テトラヒドロピリダジン−３−オン；
【０１６６】２−（４−（イミダゾール−４−カルボニ
ルアミノ）ベンジル）−６−（４−メチルスルホニルフ
ェニル）−５−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロ
ピリダジン−３−オン；２−（４−（イミダゾール−４
−カルボニルアミノ）ベンジル）−６−（４−メチレン
オキシフェニル）−５−エチル−２，３，４，５−テト
ラヒドロピリダジン−３−オン；２−（４−（イミダゾ
ール−４−カルボニルアミノ）ベンジル）−６−（３−
シクロペンチルオキシ−４−メトキシフェニル）−５−
エチル−２，３，４，５−テトラヒドロピリダジン−３
−オン；２−（３−（イミダゾール−４−カルボニルア
ミノ）ベンジル）−６−（３−シクロペンチルオキシ−
４−メトキシフェニル）−５−エチル−２，３，４，５
−テトラヒドロピリダジン−３−オン；
【０１６７】２−（４−（イミダゾール−４−カルボニ
ルアミノ）フェネチル）−６−（３，４−ジメトキシフ
ェニル）−２，３，４，５−テトラヒドロピリダジン−
３−オン；２−（４−（イミダゾール−４−カルボニル
アミノ）フェネチル）−６−（３，４−ジメトキシフェ
ニル）−５−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロピ
リダジン−３−オン；３−（４−（イミダゾール−４−
カルボニルアミノ）ベンジル）−５−（３，４−ジメト
キシフェニル）−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チア
ジアジン−２−オン；３−（３−（イミダゾール−４−
カルボニルアミノ）ベンジル）−５−（３，４−ジメト
キシフェニル）−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チア
ジアジン−２−オン；
【０１６８】３−（２−（イミダゾール−４−カルボニ
ルアミノ）ベンジル）−５−（３，４−ジメトキシフェ
ニル）−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン
−２−オン；３−（４−（イミダゾール−４−カルボニ
ルアミノ）ベンジル）−５−（３，４−ジメトキシフェ
ニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−
チアジアジン−２−オン；３−（３−（イミダゾール−
４−カルボニルアミノ）ベンジル）−５−（３，４−ジ
メトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−
１，３，４−チアジアジン−２−オン；３−（２−（イ
ミダゾール−４−カルボニルアミノ）ベンジル）−５−
（３，４−ジメトキシフェニル）−６−エチル−３，６
−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オン；
【０１６９】３−（４−（イミダゾール−４−カルボニ
ルアミノ）ベンジル）−５−（３−メトキシ−４−トリ
フルオロメトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジ
ヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オン；３−
（４−（イミダゾール−４−カルボニルアミノ）ベンジ
ル）−５−（３−メトキシ−４−ジフルオロメトキシフ
ェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４
−チアジアジン−２−オン；３−（４−（イミダゾール
−４−カルボニルアミノ）ベンジル）−５−（３−メト
キシ−４−フルオロメトキシフェニル）−６−エチル−
３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オ
ン；３−（４−（イミダゾール−４−カルボニルアミ
ノ）ベンジル）−５−（３−ジフルオロメトキシ−４−
メトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−
１，３，４−チアジアジン−２−オン；
【０１７０】３−（４−（イミダゾール−４−カルボニ
ルアミノ）ベンジル）−５−（３−トリフルオロメトキ
シ−４−メトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジ
ヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オン；３−
（４−（イミダゾール−４−カルボニルアミノ）ベンジ
ル）−５−（３−フルオロメトキシ−４−メトキシフェ
ニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−
チアジアジン−２−オン；３−（４−（イミダゾール−
４−カルボニルアミノ）ベンジル）−５−（３−メトキ
シ−４−エトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジ
ヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オン；３−
（４−（イミダゾール−４−カルボニルアミノ）ベンジ
ル）−５−（３−エトキシ−４−メトキシフェニル）−
６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジア
ジン−２−オン；
【０１７１】３−（４−（イミダゾール−４−カルボニ
ルアミノ）ベンジル）−５−（３−ヒドロキシ−４−メ
トキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−
１，３，４−チアジアジン−２−オン；３−（４−（イ
ミダゾール−４−カルボニルアミノ）ベンジル）−５−
（４−メチルスルホニルフェニル）−６−エチル−３，
６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オン；
３−（４−（イミダゾール−４−カルボニルアミノ）ベ
ンジル）−５−（４−メチレンオキシフェニル）−６−
エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン
−２−オン；３−（４−（イミダゾール−４−カルボニ
ルアミノ）ベンジル）−５−（３−シクロペンチルオキ
シ−４−メトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジ
ヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オン；
【０１７２】３−（３−（イミダゾール−４−カルボニ
ルアミノ）ベンジル）−５−（３−シクロペンチルオキ
シ−４−メトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジ
ヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オン；３−
（４−（イミダゾール−４−カルボニルアミノ）フェネ
チル）−５−（３，４−ジメトキシフェニル）−３，６
−ジヒドロ−１，３，４−オキサジアジン−２−オン；
３−（４−（イミダゾール−４−カルボニルアミノ）フ
ェネチル）−５−（３，４−ジメトキシフェニル）−６
−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−オキサジア
ジン−２−オン；３−（４−（イミダゾール−４−カル
ボニルアミノ）ベンジル）−５−（３，４−ジメトキシ
フェニル）−３，６−ジヒドロ−１，３，４−オキサジ
アジン−２−オン；
【０１７３】３−（３−（イミダゾール−４−カルボニ
ルアミノ）ベンジル）−５−（３，４−ジメトキシフェ
ニル）−３，６−ジヒドロ−１，３，４−オキサジアジ
ン−２−オン；３−（２−（イミダゾール−４−カルボ
ニルアミノ）ベンジル）−５−（３，４−ジメトキシフ
ェニル）−３，６−ジヒドロ−１，３，４−オキサジア
ジン−２−オン；３−（４−（イミダゾール−４−カル
ボニルアミノ）ベンジル）−５−（３，４−ジメトキシ
フェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，
４−オキサジアジン−２−オン；３−（３−（イミダゾ
ール−４−カルボニルアミノ）ベンジル）−５−（３，
４−ジメトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒ
ドロ−１，３，４−オキサジアジン−２−オン；
【０１７４】３−（２−（イミダゾール−４−カルボニ
ルアミノ）ベンジル）−５−（３，４−ジメトキシフェ
ニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−
オキサジアジン−２−オン；３−（４−（イミダゾール
−４−カルボニルアミノ）ベンジル）−５−（３−メト
キシ−４−トリフルオロメトキシフェニル）−６−エチ
ル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−オキサジアジン−
２−オン；３−（４−（イミダゾール−４−カルボニル
アミノ）ベンジル）−５−（３−メトキシ−４−ジフル
オロメトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒド
ロ−１，３，４−オキサジアジン−２−オン；３−（４
−（イミダゾール−４−カルボニルアミノ）ベンジル）
−５−（３−メトキシ−４−フルオロメトキシフェニ
ル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−オ
キサジアジン−２−オン；
【０１７５】３−（４−（イミダゾール−４−カルボニ
ルアミノ）ベンジル）−５−（３−ジフルオロメトキシ
−４−メトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒ
ドロ−１，３，４−オキサジアジン−２−オン；３−
（４−（イミダゾール−４−カルボニルアミノ）ベンジ
ル）−５−（３−トリフルオロメトキシ−４−メトキシ
フェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，
４−オキサジアジン−２−オン；３−（４−（イミダゾ
ール−４−カルボニルアミノ）ベンジル）−５−（３−
フルオロメトキシ−４−メトキシフェニル）−６−エチ
ル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−オキサジアジン−
２−オン；３−（４−（イミダゾール−４−カルボニル
アミノ）ベンジル）−５−（３−メトキシ−４−エトキ
シフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，
３，４−オキサジアジン−２−オン；
【０１７６】３−（４−（イミダゾール−４−カルボニ
ルアミノ）ベンジル）−５−（３−エトキシ−４−メト
キシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，
３，４−オキサジアジン−２−オン；３−（４−（イミ
ダゾール−４−カルボニルアミノ）ベンジル）−５−
（３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）−６−エチ
ル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−オキサジアジン−
２−オン；３−（４−（イミダゾール−４−カルボニル
アミノ）ベンジル）−５−（４−メチルスルホニルフェ
ニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−
オキサジアジン−２−オン；３−（４−（イミダゾール
−４−カルボニルアミノ）ベンジル）−５−（４−メチ
レンオキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ
−１，３，４−オキサジアジン−２−オン；
【０１７７】３−（４−（イミダゾール−４−カルボニ
ルアミノ）ベンジル）−５−（３−シクロペンチルオキ
シ−４−メトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジ
ヒドロ−１，３，４−オキサジアジン−２−オン；３−
（３−（イミダゾール−４−カルボニルアミノ）ベンジ
ル）−５−（３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシ
フェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，
４−オキサジアジン−２−オン；３−（４−（イミダゾ
ール−４−カルボニルアミノ）フェネチル）−５−
（３，４−ジメトキシフェニル）−３，６−ジヒドロ−
１，３，４−オキサジアジン−２−オン；３−（４−
（イミダゾール−４−カルボニルアミノ）フェネチル）
−５−（３，４−ジメトキシフェニル）−６−エチル−
３，６−ジヒドロ−１，３，４−オキサジアジン−２−
オン。
【０１７８】同様に、前記「アミン誘導体」と２，４−
ジメチルチアゾール−５−カルボニルクロライドとの反
応によって、下記の化合物が得られる：２−（４−
（２，４−ジメチルチアゾール−５−カルボニルアミ
ノ）ベンジル）−６−（３，４−ジメトキシフェニル）
−２，３，４，５−テトラヒドロピリダジン−３−オ
ン；２−（３−（２，４−ジメチルチアゾール−５−カ
ルボニルアミノ）ベンジル）−６−（３，４−ジメトキ
シフェニル）−２，３，４，５−テトラヒドロピリダジ
ン−３−オン；２−（２−（２，４−ジメチルチアゾー
ル−５−カルボニルアミノ）ベンジル）−６−（３，４
−ジメトキシフェニル）−２，３，４，５−テトラヒド
ロピリダジン−３−オン；
【０１７９】２−（４−（２，４−ジメチルチアゾール
−５−カルボニルアミノ）ベンジル）−６−（３，４−
ジメトキシフェニル）−５−エチル−２，３，４，５−
テトラヒドロピリダジン−３−オン；２−（３−（２，
４−ジメチルチアゾール−５−カルボニルアミノ）ベン
ジル）−６−（３，４−ジメトキシフェニル）−５−エ
チル−２，３，４，５−テトラヒドロピリダジン−３−
オン；２−（２−（２，４−ジメチルチアゾール−５−
カルボニルアミノ）ベンジル）−６−（３，４−ジメト
キシフェニル）−５−エチル−２，３，４，５−テトラ
ヒドロピリダジン−３−オン；２−（４−（２，４−ジ
メチルチアゾール−５−カルボニルアミノ）ベンジル）
−６−（３−メトキシ−４−トリフルオロメトキシフェ
ニル）−５−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロピ
リダジン−３−オン；
【０１８０】２−（４−（２，４−ジメチルチアゾール
−５−カルボニルアミノ）ベンジル）−６−（３−メト
キシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−５−エチル
−２，３，４，５−テトラヒドロピリダジン−３−オ
ン；２−（４−（２，４−ジメチルチアゾール−５−カ
ルボニルアミノ）ベンジル）−６−（３−メトキシ−４
−フルオロメトキシフェニル）−５−エチル−２，３，
４，５−テトラヒドロピリダジン−３−オン；２−（４
−（２，４−ジメチルチアゾール−５−カルボニルアミ
ノ）ベンジル）−６−（３−ジフルオロメトキシ−４−
メトキシフェニル）−５−エチル−２，３，４，５−テ
トラヒドロピリダジン−３−オン；２−（４−（２，４
−ジメチルチアゾール−５−カルボニルアミノ）ベンジ
ル）−６−（３−トリフルオロメトキシ−４−メトキシ
フェニル）−５−エチル−２，３，４，５−テトラヒド
ロピリダジン−３−オン；
【０１８１】２−（４−（２，４−ジメチルチアゾール
−５−カルボニルアミノ）ベンジル）−６−（３−フル
オロメトキシ−４−メトキシフェニル）−５−エチル−
２，３，４，５−テトラヒドロピリダジン−３−オン；
２−（４−（２，４−ジメチルチアゾール−５−カルボ
ニルアミノ）ベンジル）−６−（３−メトキシ−４−エ
トキシフェニル）−５−エチル−２，３，４，５−テト
ラヒドロピリダジン−３−オン；２−（４−（２，４−
ジメチルチアゾール−５−カルボニルアミノ）ベンジ
ル）−６−（３−エトキシ−４−メトキシフェニル）−
５−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロピリダジン
−３−オン；２−（４−（２，４−ジメチルチアゾール
−５−カルボニルアミノ）ベンジル）−６−（３−ヒド
ロキシ−４−メトキシフェニル）−５−エチル−２，
３，４，５−テトラヒドロピリダジン−３−オン；
【０１８２】２−（４−（２，４−ジメチルチアゾール
−５−カルボニルアミノ）ベンジル）−６−（４−メチ
ルスルホニルフェニル）−５−エチル−２，３，４，５
−テトラヒドロピリダジン−３−オン；２−（４−
（２，４−ジメチルチアゾール−５−カルボニルアミ
ノ）ベンジル）−６−（４−メチレンオキシフェニル）
−５−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロピリダジ
ン−３−オン；２−（４−（２，４−ジメチルチアゾー
ル−５−カルボニルアミノ）ベンジル）−６−（３−シ
クロペンチルオキシ−４−メトキシフェニル）−５−エ
チル−２，３，４，５−テトラヒドロピリダジン−３−
オン；２−（３−（２，４−ジメチルチアゾール−５−
カルボニルアミノ）ベンジル）−６−（３−シクロペン
チルオキシ−４−メトキシフェニル）−５−エチル−
２，３，４，５−テトラヒドロピリダジン−３−オン；
【０１８３】２−（４−（２，４−ジメチルチアゾール
−５−カルボニルアミノ）フェネチル）−６−（３，４
−ジメトキシフェニル）−２，３，４，５−テトラヒド
ロピリダジン−３−オン；２−（４−（２，４−ジメチ
ルチアゾール−５−カルボニルアミノ）フェネチル）−
６−（３，４−ジメトキシフェニル）−５−エチル−
２，３，４，５−テトラヒドロピリダジン−３−オン；
３−（４−（２，４−ジメチルチアゾール−５−カルボ
ニルアミノ）ベンジル）−５−（３，４−ジメトキシフ
ェニル）−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジ
ン−２−オン；３−（３−（２，４−ジメチルチアゾー
ル−５−カルボニルアミノ）ベンジル）−５−（３，４
−ジメトキシフェニル）−３，６−ジヒドロ−１，３，
４−チアジアジン−２−オン；
【０１８４】３−（２−（２，４−ジメチルチアゾール
−５−カルボニルアミノ）ベンジル）−５−（３，４−
ジメトキシフェニル）−３，６−ジヒドロ−１，３，４
−チアジアジン−２−オン；３−（４−（２，４−ジメ
チルチアゾール−５−カルボニルアミノ）ベンジル）−
５−（３，４−ジメトキシフェニル）−６−エチル−
３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オ
ン；３−（３−（２，４−ジメチルチアゾール−５−カ
ルボニルアミノ）ベンジル）−５−（３，４−ジメトキ
シフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，
３，４−チアジアジン−２−オン；３−（２−（２，４
−ジメチルチアゾール−５−カルボニルアミノ）ベンジ
ル）−５−（３，４−ジメトキシフェニル）−６−エチ
ル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２
−オン；
【０１８５】３−（４−（２，４−ジメチルチアゾール
−５−カルボニルアミノ）ベンジル）−５−（３−メト
キシ−４−トリフルオロメトキシフェニル）−６−エチ
ル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２
−オン；３−（４−（２，４−ジメチルチアゾール−５
−カルボニルアミノ）ベンジル）−５−（３−メトキシ
−４−ジフルオロメトキシフェニル）−６−エチル−
３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オ
ン；３−（４−（２，４−ジメチルチアゾール−５−カ
ルボニルアミノ）ベンジル）−５−（３−メトキシ−４
−フルオロメトキシフェニル）−６−エチル−３，６−
ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オン；３−
（４−（２，４−ジメチルチアゾール−５−カルボニル
アミノ）ベンジル）−５−（３−ジフルオロメトキシ−
４−メトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒド
ロ−１，３，４−チアジアジン−２−オン；
【０１８６】３−（４−（２，４−ジメチルチアゾール
−５−カルボニルアミノ）ベンジル）−５−（３−トリ
フルオロメトキシ−４−メトキシフェニル）−６−エチ
ル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２
−オン；３−（４−（２，４−ジメチルチアゾール−５
−カルボニルアミノ）ベンジル）−５−（３−フルオロ
メトキシ−４−メトキシフェニル）−６−エチル−３，
６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オン；
３−（４−（２，４−ジメチルチアゾール−５−カルボ
ニルアミノ）ベンジル）−５−（３−メトキシ−４−エ
トキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−
１，３，４−チアジアジン−２−オン；３−（４−
（２，４−ジメチルチアゾール−５−カルボニルアミ
ノ）ベンジル）−５−（３−エトキシ−４−メトキシフ
ェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４
−チアジアジン−２−オン；
【０１８７】３−（４−（２，４−ジメチルチアゾール
−５−カルボニルアミノ）ベンジル）−５−（３−ヒド
ロキシ−４−メトキシフェニル）−６−エチル−３，６
−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オン；３
−（４−（２，４−ジメチルチアゾール−５−カルボニ
ルアミノ）ベンジル）−５−（４−メチルスルホニルフ
ェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４
−チアジアジン−２−オン；３−（４−（２，４−ジメ
チルチアゾール−５−カルボニルアミノ）ベンジル）−
５−（４−メチレンオキシフェニル）−６−エチル−
３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オ
ン；３−（４−（２，４−ジメチルチアゾール−５−カ
ルボニルアミノ）ベンジル）−５−（３−シクロペンチ
ルオキシ−４−メトキシフェニル）−６−エチル−３，
６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オン；
【０１８８】３−（４−（２，４−ジメチルチアゾール
−５−カルボニルアミノ）フェネチル）−５−（３，４
−ジメトキシフェニル）−３，６−ジヒドロ−１，３，
４−チアジアジン−２−オン；３−（４−（２，４−ジ
メチルチアゾール−５−カルボニルアミノ）フェネチ
ル）−５−（３，４−ジメトキシフェニル）−６−エチ
ル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２
−オン；３−（４−（２，４−ジメチルチアゾール−５
−カルボニルアミノ）ベンジル）−５−（３，４−ジメ
トキシフェニル）−３，６−ジヒドロ−１，３，４−オ
キサジアジン−２−オン；３−（３−（イミダゾール−
４−カルボニルアミノ）ベンジル）−５−（３，４−ジ
メトキシフェニル）−３，６−ジヒドロ−１，３，４−
オキサジアジン−２−オン；
【０１８９】３−（２−（２，４−ジメチルチアゾール
−５−カルボニルアミノ）ベンジル）−５−（３，４−
ジメトキシフェニル）−３，６−ジヒドロ−１，３，４
−オキサジアジン−２−オン；３−（４−（２，４−ジ
メチルチアゾール−５−カルボニルアミノ）ベンジル）
−５−（３，４−ジメトキシフェニル）−６−エチル−
３，６−ジヒドロ−１，３，４−オキサジアジン−２−
オン；３−（３−（２，４−ジメチルチアゾール−５−
カルボニルアミノ）ベンジル）−５−（３，４−ジメト
キシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，
３，４−オキサジアジン−２−オン；
【０１９０】３−（２−（２，４−ジメチルチアゾール
−５−カルボニルアミノ）ベンジル）−５−（３，４−
ジメトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ
−１，３，４−オキサジアジン−２−オン；３−（４−
（２，４−ジメチルチアゾール−５−カルボニルアミ
ノ）ベンジル）−５−（３−メトキシ−４−トリフルオ
ロメトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ
−１，３，４−オキサジアジン−２−オン；３−（４−
（２，４−ジメチルチアゾール−５−カルボニルアミ
ノ）ベンジル）−５−（３−メトキシ−４−ジフルオロ
メトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−
１，３，４−オキサジアジン−２−オン；３−（４−
（２，４−ジメチルチアゾール−５−カルボニルアミ
ノ）ベンジル）−５−（３−メトキシ−４−フルオロメ
トキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−
１，３，４−オキサジアジン−２−オン；
【０１９１】３−（４−（２，４−ジメチルチアゾール
−５−カルボニルアミノ）ベンジル）−５−（３−ジフ
ルオロメトキシ−４−メトキシフェニル）−６−エチル
−３，６−ジヒドロ−１，３，４−オキサジアジン−２
−オン；３−（４−（２，４−ジメチルチアゾール−５
−カルボニルアミノ）ベンジル）−５−（３−トリフル
オロメトキシ−４−メトキシフェニル）−６−エチル−
３，６−ジヒドロ−１，３，４−オキサジアジン−２−
オン；３−（４−（２，４−ジメチルチアゾール−５−
カルボニルアミノ）ベンジル）−５−（３−フルオロメ
トキシ−４−メトキシフェニル）−６−エチル−３，６
−ジヒドロ−１，３，４−オキサジアジン−２−オン；
３−（４−（２，４−ジメチルチアゾール−５−カルボ
ニルアミノ）ベンジル）−５−（３−メトキシ−４−エ
トキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−
１，３，４−オキサジアジン−２−オン；
【０１９２】３−（４−（２，４−ジメチルチアゾール
−５−カルボニルアミノ）ベンジル）−５−（３−エト
キシ−４−メトキシフェニル）−６−エチル−３，６−
ジヒドロ−１，３，４−オキサジアジン−２−オン；３
−（４−（２，４−ジメチルチアゾール−５−カルボニ
ルアミノ）ベンジル）−５−（３−ヒドロキシ−４−メ
トキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−
１，３，４−オキサジアジン−２−オン；３−（４−
（２，４−ジメチルチアゾール−５−カルボニルアミ
ノ）ベンジル）−５−（４−メチルスルホニルフェニ
ル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−オ
キサジアジン−２−オン；３−（４−（２，４−ジメチ
ルチアゾール−５−カルボニルアミノ）ベンジル）−５
−（４−メチレンオキシフェニル）−６−エチル−３，
６−ジヒドロ−１，３，４−オキサジアジン−２−オ
ン；
【０１９３】３−（４−（２，４−ジメチルチアゾール
−５−カルボニルアミノ）ベンジル）−５−（３−シク
ロペンチルオキシ−４−メトキシフェニル）−６−エチ
ル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−オキサジアジン−
２−オン；３−（３−（２，４−ジメチルチアゾール−
５−カルボニルアミノ）ベンジル）−５−（３−シクロ
ペンチルオキシ−４−メトキシフェニル）−６−エチル
−３，６−ジヒドロ−１，３，４−オキサジアジン−２
−オン；３−（４−（２，４−ジメチルチアゾール−５
−カルボニルアミノ）フェネチル）−５−（３，４−ジ
メトキシフェニル）−３，６−ジヒドロ−１，３，４−
オキサジアジン−２−オン；３−（４−（２，４−ジメ
チルチアゾール−５−カルボニルアミノ）フェネチル）
−５−（３，４−ジメトキシフェニル）−６−エチル−
３，６−ジヒドロ−１，３，４−オキサジアジン−２−
オン。
【０１９４】同様に、前記「アミン誘導体」とイソオキ
サゾール−５−カルボニルクロライドとの反応によっ
て、下記の化合物が得られる：２−（４−（イソオキサ
ゾール−５−カルボニルアミノ）ベンジル）−６−
（３，４−ジメトキシフェニル）−２，３，４，５−テ
トラヒドロピリダジン−３−オン、融点：２１７゜；２
−（３−（イソオキサゾール−５−カルボニルアミノ）
ベンジル）−６−（３，４−ジメトキシフェニル）−
２，３，４，５−テトラヒドロピリダジン−３−オン；
２−（２−（イソオキサゾール−５−カルボニルアミ
ノ）ベンジル）−６−（３，４−ジメトキシフェニル）
−２，３，４，５−テトラヒドロピリダジン−３−オ
ン；
【０１９５】２−（４−（イソオキサゾール−５−カル
ボニルアミノ）ベンジル）−６−（３，４−ジメトキシ
フェニル）−５−エチル−２，３，４，５−テトラヒド
ロピリダジン−３−オン；２−（３−（イソオキサゾー
ル−５−カルボニルアミノ）ベンジル）−６−（３，４
−ジメトキシフェニル）−５−エチル−２，３，４，５
−テトラヒドロピリダジン−３−オン；２−（２−（イ
ソオキサゾール−５−カルボニルアミノ）ベンジル）−
６−（３，４−ジメトキシフェニル）−５−エチル−
２，３，４，５−テトラヒドロピリダジン−３−オン；
２−（４−（イソオキサゾール−５−カルボニルアミ
ノ）ベンジル）−６−（３−メトキシ−４−トリフルオ
ロメトキシフェニル）−５−エチル−２，３，４，５−
テトラヒドロピリダジン−３−オン；
【０１９６】２−（４−（イソオキサゾール−５−カル
ボニルアミノ）ベンジル）−６−（３−メトキシ−４−
ジフルオロメトキシフェニル）−５−エチル−２，３，
４，５−テトラヒドロピリダジン−３−オン；２−（４
−（イソオキサゾール−５−カルボニルアミノ）ベンジ
ル）−６−（３−メトキシ−４−フルオロメトキシフェ
ニル）−５−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロピ
リダジン−３−オン；２−（４−（イソオキサゾール−
５−カルボニルアミノ）ベンジル）−６−（３−ジフル
オロメトキシ−４−メトキシフェニル）−５−エチル−
２，３，４，５−テトラヒドロピリダジン−３−オン；
２−（４−（イソオキサゾール−５−カルボニルアミ
ノ）ベンジル）−６−（３−トリフルオロメトキシ−４
−メトキシフェニル）−５−エチル−２，３，４，５−
テトラヒドロピリダジン−３−オン；
【０１９７】２−（４−（イソオキサゾール−５−カル
ボニルアミノ）ベンジル）−６−（３−フルオロメトキ
シ−４−メトキシフェニル）−５−エチル−２，３，
４，５−テトラヒドロピリダジン−３−オン；２−（４
−（イソオキサゾール−５−カルボニルアミノ）ベンジ
ル）−６−（３−メトキシ−４−エトキシフェニル）−
５−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロピリダジン
−３−オン；２−（４−（イソオキサゾール−５−カル
ボニルアミノ）ベンジル）−６−（３−エトキシ−４−
メトキシフェニル）−５−エチル−２，３，４，５−テ
トラヒドロピリダジン−３−オン；２−（４−（イソオ
キサゾール−５−カルボニルアミノ）ベンジル）−６−
（３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）−５−エチ
ル−２，３，４，５−テトラヒドロピリダジン−３−オ
ン；
【０１９８】２−（４−（イソオキサゾール−５−カル
ボニルアミノ）ベンジル）−６−（４−メチルスルホニ
ルフェニル）−５−エチル−２，３，４，５−テトラヒ
ドロピリダジン−３−オン；２−（４−（イソオキサゾ
ール−５−カルボニルアミノ）ベンジル）−６−（４−
メチレンオキシフェニル）−５−エチル−２，３，４，
５−テトラヒドロピリダジン−３−オン；２−（４−
（イソオキサゾール−５−カルボニルアミノ）ベンジ
ル）−６−（３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシ
フェニル）−５−エチル−２，３，４，５−テトラヒド
ロピリダジン−３−オン；２−（３−（イソオキサゾー
ル−５−カルボニルアミノ）ベンジル）−６−（３−シ
クロペンチルオキシ−４−メトキシフェニル）−５−エ
チル−２，３，４，５−テトラヒドロピリダジン−３−
オン；
【０１９９】２−（４−（イソオキサゾール−５−カル
ボニルアミノ）フェネチル）−６−（３，４−ジメトキ
シフェニル）−２，３，４，５−テトラヒドロピリダジ
ン−３−オン；２−（４−（イソオキサゾール−５−カ
ルボニルアミノ）フェネチル）−６−（３，４−ジメト
キシフェニル）−５−エチル−２，３，４，５−テトラ
ヒドロピリダジン−３−オン；３−（４−（イソオキサ
ゾール−５−カルボニルアミノ）ベンジル）−５−
（３，４−ジメトキシフェニル）−３，６−ジヒドロ−
１，３，４−チアジアジン−２−オン、融点：１９６
゜；３−（３−（イソオキサゾール−５−カルボニルア
ミノ）ベンジル）−５−（３，４−ジメトキシフェニ
ル）−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−
２−オン；
【０２００】３−（２−（イソオキサゾール−５−カル
ボニルアミノ）ベンジル）−５−（３，４−ジメトキシ
フェニル）−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジア
ジン−２−オン；３−（４−（イソオキサゾール−５−
カルボニルアミノ）ベンジル）−５−（３，４−ジメト
キシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，
３，４−チアジアジン−２−オン；３−（３−（イソオ
キサゾール−５−カルボニルアミノ）ベンジル）−５−
（３，４−ジメトキシフェニル）−６−エチル−３，６
−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オン；３
−（２−（イソオキサゾール−５−カルボニルアミノ）
ベンジル）−５−（３，４−ジメトキシフェニル）−６
−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジ
ン−２−オン；
【０２０１】３−（４−（イソオキサゾール−５−カル
ボニルアミノ）ベンジル）−５−（３−メトキシ−４−
トリフルオロメトキシフェニル）−６−エチル−３，６
−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オン；３
−（４−（イソオキサゾール−５−カルボニルアミノ）
ベンジル）−５−（３−メトキシ−４−ジフルオロメト
キシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，
３，４−チアジアジン−２−オン；３−（４−（イソオ
キサゾール−５−カルボニルアミノ）ベンジル）−５−
（３−メトキシ−４−フルオロメトキシフェニル）−６
−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジ
ン−２−オン；３−（４−（イソオキサゾール−５−カ
ルボニルアミノ）ベンジル）−５−（３−ジフルオロメ
トキシ−４−メトキシフェニル）−６−エチル−３，６
−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オン；
【０２０２】３−（４−（イソオキサゾール−５−カル
ボニルアミノ）ベンジル）−５−（３−トリフルオロメ
トキシ−４−メトキシフェニル）−６−エチル−３，６
−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オン；３
−（４−（イソオキサゾール−５−カルボニルアミノ）
ベンジル）−５−（３−フルオロメトキシ−４−メトキ
シフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，
３，４−チアジアジン−２−オン；３−（４−（イソオ
キサゾール−５−カルボニルアミノ）ベンジル）−５−
（３−メトキシ−４−エトキシフェニル）−６−エチル
−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−
オン；３−（４−（イソオキサゾール−５−カルボニル
アミノ）ベンジル）−５−（３−エトキシ−４−メトキ
シフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，
３，４−チアジアジン−２−オン；
【０２０３】３−（４−（イソオキサゾール−５−カル
ボニルアミノ）ベンジル）−５−（３−ヒドロキシ−４
−メトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ
−１，３，４−チアジアジン−２−オン；３−（４−
（イソオキサゾール−５−カルボニルアミノ）ベンジ
ル）−５−（４−メチルスルホニルフェニル）−６−エ
チル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−
２−オン；３−（４−（イソオキサゾール−５−カルボ
ニルアミノ）ベンジル）−５−（４−メチレンオキシフ
ェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４
−チアジアジン−２−オン；３−（４−（イソオキサゾ
ール−５−カルボニルアミノ）ベンジル）−５−（３−
シクロペンチルオキシ−４−メトキシフェニル）−６−
エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン
−２−オン；
【０２０４】３−（３−（イソオキサゾール−５−カル
ボニルアミノ）ベンジル）−５−（３−シクロペンチル
オキシ−４−メトキシフェニル）−６−エチル−３，６
−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オン；３
−（４−（イソオキサゾール−５−カルボニルアミノ）
フェネチル）−５−（３，４−ジメトキシフェニル）−
３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オ
ン；３−（４−（イソオキサゾール−５−カルボニルア
ミノ）フェネチル）−５−（３，４−ジメトキシフェニ
ル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チ
アジアジン−２−オン；３−（４−（イソオキサゾール
−５−カルボニルアミノ）ベンジル）−５−（３，４−
ジメトキシフェニル）−３，６−ジヒドロ−１，３，４
−オキサジアジン−２−オン；
【０２０５】３−（３−（イソオキサゾール−５−カル
ボニルアミノ）ベンジル）−５−（３，４−ジメトキシ
フェニル）−３，６−ジヒドロ−１，３，４−オキサジ
アジン−２−オン；３−（２−（イソオキサゾール−５
−カルボニルアミノ）ベンジル）−５−（３，４−ジメ
トキシフェニル）−３，６−ジヒドロ−１，３，４−オ
キサジアジン−２−オン；３−（４−（イソオキサゾー
ル−５−カルボニルアミノ）ベンジル）−５−（３，４
−ジメトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒド
ロ−１，３，４−オキサジアジン−２−オン；３−（３
−（イソオキサゾール−５−カルボニルアミノ）ベンジ
ル）−５−（３，４−ジメトキシフェニル）−６−エチ
ル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−オキサジアジン−
２−オン；
【０２０６】３−（２−（イソオキサゾール−５−カル
ボニルアミノ）ベンジル）−５−（３，４−ジメトキシ
フェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，
４−オキサジアジン−２−オン；３−（４−（イソオキ
サゾール−５−カルボニルアミノ）ベンジル）−５−
（３−メトキシ−４−トリフルオロメトキシフェニル）
−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−オキサ
ジアジン−２−オン；３−（４−（イソオキサゾール−
５−カルボニルアミノ）ベンジル）−５−（３−メトキ
シ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−６−エチル−
３，６−ジヒドロ−１，３，４−オキサジアジン−２−
オン；３−（４−（イソオキサゾール−５−カルボニル
アミノ）ベンジル）−５−（３−メトキシ−４−フルオ
ロメトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ
−１，３，４−オキサジアジン−２−オン；
【０２０７】３−（４−（イソオキサゾール−５−カル
ボニルアミノ）ベンジル）−５−（３−ジフルオロメト
キシ−４−メトキシフェニル）−６−エチル−３，６−
ジヒドロ−１，３，４−オキサジアジン−２−オン；３
−（４−（イソオキサゾール−５−カルボニルアミノ）
ベンジル）−５−（３−トリフルオロメトキシ−４−メ
トキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−
１，３，４−オキサジアジン−２−オン；３−（４−
（イソオキサゾール−５−カルボニルアミノ）ベンジ
ル）−５−（３−フルオロメトキシ−４−メトキシフェ
ニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−
オキサジアジン−２−オン；３−（４−（イソオキサゾ
ール−５−カルボニルアミノ）ベンジル）−５−（３−
メトキシ−４−エトキシフェニル）−６−エチル−３，
６−ジヒドロ−１，３，４−オキサジアジン−２−オ
ン；
【０２０８】３−（４−（イソオキサゾール−５−カル
ボニルアミノ）ベンジル）−５−（３−エトキシ−４−
メトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−
１，３，４−オキサジアジン−２−オン；３−（４−
（イソオキサゾール−５−カルボニルアミノ）ベンジ
ル）−５−（３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）
−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−オキサ
ジアジン−２−オン；３−（４−（イソオキサゾール−
５−カルボニルアミノ）ベンジル）−５−（４−メチル
スルホニルフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ
−１，３，４−オキサジアジン−２−オン；３−（４−
（イソオキサゾール−５−カルボニルアミノ）ベンジ
ル）−５−（４−メチレンオキシフェニル）−６−エチ
ル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−オキサジアジン−
２−オン；
【０２０９】３−（４−（イソオキサゾール−５−カル
ボニルアミノ）ベンジル）−５−（３−シクロペンチル
オキシ−４−メトキシフェニル）−６−エチル−３，６
−ジヒドロ−１，３，４−オキサジアジン−２−オン；
３−（３−（イソオキサゾール−５−カルボニルアミ
ノ）ベンジル）−５−（３−シクロペンチルオキシ−４
−メトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ
−１，３，４−オキサジアジン−２−オン；３−（４−
（イソオキサゾール−５−カルボニルアミノ）フェネチ
ル）−５−（３，４−ジメトキシフェニル）−３，６−
ジヒドロ−１，３，４−オキサジアジン−２−オン；３
−（４−（イソオキサゾール−５−カルボニルアミノ）
フェネチル）−５−（３，４−ジメトキシフェニル）−
６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−オキサジ
アジン−２−オン。
【０２１０】同様に、前記「アミン誘導体」とオキサゾ
ール−５−カルボニルクロライドとの反応によって、下
記の化合物が得られる：２−（４−（オキサゾール−５
−カルボニルアミノ）ベンジル）−６−（３，４−ジメ
トキシフェニル）−２，３，４，５−テトラヒドロピリ
ダジン−３−オン；２−（３−（オキサゾール−５−カ
ルボニルアミノ）ベンジル）−６−（３，４−ジメトキ
シフェニル）−２，３，４，５−テトラヒドロピリダジ
ン−３−オン；２−（２−（オキサゾール−５−カルボ
ニルアミノ）ベンジル）−６−（３，４−ジメトキシフ
ェニル）−２，３，４，５−テトラヒドロピリダジン−
３−オン；
【０２１１】２−（４−（オキサゾール−５−カルボニ
ルアミノ）ベンジル）−６−（３，４−ジメトキシフェ
ニル）−５−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロピ
リダジン−３−オン；２−（３−（オキサゾール−５−
カルボニルアミノ）ベンジル）−６−（３，４−ジメト
キシフェニル）−５−エチル−２，３，４，５−テトラ
ヒドロピリダジン−３−オン；２−（２−（オキサゾー
ル−５−カルボニルアミノ）ベンジル）−６−（３，４
−ジメトキシフェニル）−５−エチル−２，３，４，５
−テトラヒドロピリダジン−３−オン；２−（４−（オ
キサゾール−５−カルボニルアミノ）ベンジル）−６−
（３−メトキシ−４−トリフルオロメトキシフェニル）
−５−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロピリダジ
ン−３−オン；
【０２１２】２−（４−（オキサゾール−５−カルボニ
ルアミノ）ベンジル）−６−（３−メトキシ−４−ジフ
ルオロメトキシフェニル）−５−エチル−２，３，４，
５−テトラヒドロピリダジン−３−オン；２−（４−
（オキサゾール−５−カルボニルアミノ）ベンジル）−
６−（３−メトキシ−４−フルオロメトキシフェニル）
−５−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロピリダジ
ン−３−オン；２−（４−（オキサゾール−５−カルボ
ニルアミノ）ベンジル）−６−（３−ジフルオロメトキ
シ−４−メトキシフェニル）−５−エチル−２，３，
４，５−テトラヒドロピリダジン−３−オン；２−（４
−（オキサゾール−５−カルボニルアミノ）ベンジル）
−６−（３−トリフルオロメトキシ−４−メトキシフェ
ニル）−５−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロピ
リダジン−３−オン；
【０２１３】２−（４−（オキサゾール−５−カルボニ
ルアミノ）ベンジル）−６−（３−フルオロメトキシ−
４−メトキシフェニル）−５−エチル−２，３，４，５
−テトラヒドロピリダジン−３−オン；２−（４−（オ
キサゾール−５−カルボニルアミノ）ベンジル）−６−
（３−メトキシ−４−エトキシフェニル）−５−エチル
−２，３，４，５−テトラヒドロピリダジン−３−オ
ン；２−（４−（オキサゾール−５−カルボニルアミ
ノ）ベンジル）−６−（３−エトキシ−４−メトキシフ
ェニル）−５−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロ
ピリダジン−３−オン；２−（４−（オキサゾール−５
−カルボニルアミノ）ベンジル）−６−（３−ヒドロキ
シ−４−メトキシフェニル）−５−エチル−２，３，
４，５−テトラヒドロピリダジン−３−オン；
【０２１４】２−（４−（オキサゾール−５−カルボニ
ルアミノ）ベンジル）−６−（４−メチルスルホニルフ
ェニル）−５−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロ
ピリダジン−３−オン；２−（４−（オキサゾール−５
−カルボニルアミノ）ベンジル）−６−（４−メチレン
オキシフェニル）−５−エチル−２，３，４，５−テト
ラヒドロピリダジン−３−オン；２−（４−（オキサゾ
ール−５−カルボニルアミノ）ベンジル）−６−（３−
シクロペンチルオキシ−４−メトキシフェニル）−５−
エチル−２，３，４，５−テトラヒドロピリダジン−３
−オン；２−（３−（オキサゾール−５−カルボニルア
ミノ）ベンジル）−６−（３−シクロペンチルオキシ−
４−メトキシフェニル）−５−エチル−２，３，４，５
−テトラヒドロピリダジン−３−オン；
【０２１５】２−（４−（オキサゾール−５−カルボニ
ルアミノ）フェネチル）−６−（３，４−ジメトキシフ
ェニル）−２，３，４，５−テトラヒドロピリダジン−
３−オン；２−（４−（オキサゾール−５−カルボニル
アミノ）フェネチル）−６−（３，４−ジメトキシフェ
ニル）−５−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロピ
リダジン−３−オン；３−（４−（オキサゾール−５−
カルボニルアミノ）ベンジル）−５−（３，４−ジメト
キシフェニル）−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チア
ジアジン−２−オン；３−（３−（オキサゾール−５−
カルボニルアミノ）ベンジル）−５−（３，４−ジメト
キシフェニル）−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チア
ジアジン−２−オン；
【０２１６】３−（２−（オキサゾール−５−カルボニ
ルアミノ）ベンジル）−５−（３，４−ジメトキシフェ
ニル）−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン
−２−オン；３−（４−（オキサゾール−５−カルボニ
ルアミノ）ベンジル）−５−（３，４−ジメトキシフェ
ニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−
チアジアジン−２−オン；３−（３−（オキサゾール−
５−カルボニルアミノ）ベンジル）−５−（３，４−ジ
メトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−
１，３，４−チアジアジン−２−オン；３−（２−（オ
キサゾール−５−カルボニルアミノ）ベンジル）−５−
（３，４−ジメトキシフェニル）−６−エチル−３，６
−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オン；
【０２１７】３−（４−（オキサゾール−５−カルボニ
ルアミノ）ベンジル）−５−（３−メトキシ−４−トリ
フルオロメトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジ
ヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オン；３−
（４−（オキサゾール−５−カルボニルアミノ）ベンジ
ル）−５−（３−メトキシ−４−ジフルオロメトキシフ
ェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４
−チアジアジン−２−オン；３−（４−（オキサゾール
−５−カルボニルアミノ）ベンジル）−５−（３−メト
キシ−４−フルオロメトキシフェニル）−６−エチル−
３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オ
ン；３−（４−（オキサゾール−５−カルボニルアミ
ノ）ベンジル）−５−（３−ジフルオロメトキシ−４−
メトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−
１，３，４−チアジアジン−２−オン；
【０２１８】３−（４−（オキサゾール−５−カルボニ
ルアミノ）ベンジル）−５−（３−トリフルオロメトキ
シ−４−メトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジ
ヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オン；３−
（４−（オキサゾール−５−カルボニルアミノ）ベンジ
ル）−５−（３−フルオロメトキシ−４−メトキシフェ
ニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−
チアジアジン−２−オン；３−（４−（オキサゾール−
５−カルボニルアミノ）ベンジル）−５−（３−メトキ
シ−４−エトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジ
ヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オン；３−
（４−（オキサゾール−５−カルボニルアミノ）ベンジ
ル）−５−（３−エトキシ−４−メトキシフェニル）−
６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジア
ジン−２−オン；
【０２１９】３−（４−（オキサゾール−５−カルボニ
ルアミノ）ベンジル）−５−（３−ヒドロキシ−４−メ
トキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−
１，３，４−チアジアジン−２−オン；３−（４−（オ
キサゾール−５−カルボニルアミノ）ベンジル）−５−
（４−メチルスルホニルフェニル）−６−エチル−３，
６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オン；
３−（４−（オキサゾール−５−カルボニルアミノ）ベ
ンジル）−５−（４−メチレンオキシフェニル）−６−
エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン
−２−オン；３−（４−（オキサゾール−５−カルボニ
ルアミノ）ベンジル）−５−（３−シクロペンチルオキ
シ−４−メトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジ
ヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オン；
【０２２０】３−（３−（オキサゾール−５−カルボニ
ルアミノ）ベンジル）−５−（３−シクロペンチルオキ
シ−４−メトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジ
ヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オン；３−
（４−（オキサゾール−５−カルボニルアミノ）フェネ
チル）−５−（３，４−ジメトキシフェニル）−３，６
−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オン；３
−（４−（オキサゾール−５−カルボニルアミノ）フェ
ネチル）−５−（３，４−ジメトキシフェニル）−６−
エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン
−２−オン；３−（４−（オキサゾール−５−カルボニ
ルアミノ）ベンジル）−５−（３，４−ジメトキシフェ
ニル）−３，６−ジヒドロ−１，３，４−オキサジアジ
ン−２−オン；
【０２２１】３−（３−（オキサゾール−５−カルボニ
ルアミノ）ベンジル）−５−（３，４−ジメトキシフェ
ニル）−３，６−ジヒドロ−１，３，４−オキサジアジ
ン−２−オン；３−（２−（オキサゾール−５−カルボ
ニルアミノ）ベンジル）−５−（３，４−ジメトキシフ
ェニル）−３，６−ジヒドロ−１，３，４−オキサジア
ジン−２−オン；３−（４−（オキサゾール−５−カル
ボニルアミノ）ベンジル）−５−（３，４−ジメトキシ
フェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，
４−オキサジアジン−２−オン；３−（３−（オキサゾ
ール−５−カルボニルアミノ）ベンジル）−５−（３，
４−ジメトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒ
ドロ−１，３，４−オキサジアジン−２−オン；
【０２２２】３−（２−（オキサゾール−５−カルボニ
ルアミノ）ベンジル）−５−（３，４−ジメトキシフェ
ニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−
オキサジアジン−２−オン；３−（４−（オキサゾール
−５−カルボニルアミノ）ベンジル）−５−（３−メト
キシ−４−トリフルオロメトキシフェニル）−６−エチ
ル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−オキサジアジン−
２−オン；３−（４−（オキサゾール−５−カルボニル
アミノ）ベンジル）−５−（３−メトキシ−４−ジフル
オロメトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒド
ロ−１，３，４−オキサジアジン−２−オン；３−（４
−（オキサゾール−５−カルボニルアミノ）ベンジル）
−５−（３−メトキシ−４−フルオロメトキシフェニ
ル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−オ
キサジアジン−２−オン；
【０２２３】３−（４−（オキサゾール−５−カルボニ
ルアミノ）ベンジル）−５−（３−ジフルオロメトキシ
−４−メトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒ
ドロ−１，３，４−オキサジアジン−２−オン；３−
（４−（オキサゾール−５−カルボニルアミノ）ベンジ
ル）−５−（３−トリフルオロメトキシ−４−メトキシ
フェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，
４−オキサジアジン−２−オン；３−（４−（オキサゾ
ール−５−カルボニルアミノ）ベンジル）−５−（３−
フルオロメトキシ−４−メトキシフェニル）−６−エチ
ル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−オキサジアジン−
２−オン；３−（４−（オキサゾール−５−カルボニル
アミノ）ベンジル）−５−（３−メトキシ−４−エトキ
シフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，
３，４−オキサジアジン−２−オン；
【０２２４】３−（４−（オキサゾール−５−カルボニ
ルアミノ）ベンジル）−５−（３−エトキシ−４−メト
キシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，
３，４−オキサジアジン−２−オン；３−（４−（オキ
サゾール−５−カルボニルアミノ）ベンジル）−５−
（３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）−６−エチ
ル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−オキサジアジン−
２−オン；３−（４−（オキサゾール−５−カルボニル
アミノ）ベンジル）−５−（４−メチルスルホニルフェ
ニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−
オキサジアジン−２−オン；３−（４−（オキサゾール
−５−カルボニルアミノ）ベンジル）−５−（４−メチ
レンオキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ
−１，３，４−オキサジアジン−２−オン；
【０２２５】３−（４−（オキサゾール−５−カルボニ
ルアミノ）ベンジル）−５−（３−シクロペンチルオキ
シ−４−メトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジ
ヒドロ−１，３，４−オキサジアジン−２−オン；３−
（３−（オキサゾール−５−カルボニルアミノ）ベンジ
ル）−５−（３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシ
フェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，
４−オキサジアジン−２−オン；３−（４−（オキサゾ
ール−５−カルボニルアミノ）フェネチル）−５−
（３，４−ジメトキシフェニル）−３，６−ジヒドロ−
１，３，４−オキサジアジン−２−オン；３−（４−
（オキサゾール−５−カルボニルアミノ）フェネチル）
−５−（３，４−ジメトキシフェニル）−６−エチル−
３，６−ジヒドロ−１，３，４−オキサジアジン−２−
オン。
【０２２６】同様に、前記「アミン誘導体」とピリミジ
ン−２−カルボニルクロライドとの反応によって、下記
の化合物が得られる：２−（４−（ピリミジン−２−カ
ルボニルアミノ）ベンジル）−６−（３，４−ジメトキ
シフェニル）−２，３，４，５−テトラヒドロピリダジ
ン−３−オン；２−（３−（ピリミジン−２−カルボニ
ルアミノ）ベンジル）−６−（３，４−ジメトキシフェ
ニル）−２，３，４，５−テトラヒドロピリダジン−３
−オン；２−（２−（ピリミジン−２−カルボニルアミ
ノ）ベンジル）−６−（３，４−ジメトキシフェニル）
−２，３，４，５−テトラヒドロピリダジン−３−オ
ン；２−（４−（ピリミジン−２−カルボニルアミノ）
ベンジル）−６−（３，４−ジメトキシフェニル）−５
−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロピリダジン−
３−オン；
【０２２７】２−（３−（ピリミジン−２−カルボニル
アミノ）ベンジル）−６−（３，４−ジメトキシフェニ
ル）−５−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロピリ
ダジン−３−オン；２−（２−（ピリミジン−２−カル
ボニルアミノ）ベンジル）−６−（３，４−ジメトキシ
フェニル）−５−エチル−２，３，４，５−テトラヒド
ロピリダジン−３−オン；２−（４−（ピリミジン−２
−カルボニルアミノ）ベンジル）−６−（３−メトキシ
−４−トリフルオロメトキシフェニル）−５−エチル−
２，３，４，５−テトラヒドロピリダジン−３−オン；
２−（４−（ピリミジン−２−カルボニルアミノ）ベン
ジル）−６−（３−メトキシ−４−ジフルオロメトキシ
フェニル）−５−エチル−２，３，４，５−テトラヒド
ロピリダジン−３−オン；
【０２２８】２−（４−（ピリミジン−２−カルボニル
アミノ）ベンジル）−６−（３−メトキシ−４−フルオ
ロメトキシフェニル）−５−エチル−２，３，４，５−
テトラヒドロピリダジン−３−オン；２−（４−（ピリ
ミジン−２−カルボニルアミノ）ベンジル）−６−（３
−ジフルオロメトキシ−４−メトキシフェニル）−５−
エチル−２，３，４，５−テトラヒドロピリダジン−３
−オン；２−（４−（ピリミジン−２−カルボニルアミ
ノ）ベンジル）−６−（３−トリフルオロメトキシ−４
−メトキシフェニル）−５−エチル−２，３，４，５−
テトラヒドロピリダジン−３−オン；２−（４−（ピリ
ミジン−２−カルボニルアミノ）ベンジル）−６−（３
−フルオロメトキシ−４−メトキシフェニル）−５−エ
チル−２，３，４，５−テトラヒドロピリダジン−３−
オン；
【０２２９】２−（４−（ピリミジン−２−カルボニル
アミノ）ベンジル）−６−（３−メトキシ−４−エトキ
シフェニル）−５−エチル−２，３，４，５−テトラヒ
ドロピリダジン−３−オン；２−（４−（ピリミジン−
２−カルボニルアミノ）ベンジル）−６−（３−エトキ
シ−４−メトキシフェニル）−５−エチル−２，３，
４，５−テトラヒドロピリダジン−３−オン；２−（４
−（ピリミジン−２−カルボニルアミノ）ベンジル）−
６−（３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）−５−
エチル−２，３，４，５−テトラヒドロピリダジン−３
−オン；２−（４−（ピリミジン−２−カルボニルアミ
ノ）ベンジル）−６−（４−メチルスルホニルフェニ
ル）−５−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロピリ
ダジン−３−オン；
【０２３０】２−（４−（ピリミジン−２−カルボニル
アミノ）ベンジル）−６−（４−メチレンオキシフェニ
ル）−５−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロピリ
ダジン−３−オン；２−（４−（ピリミジン−２−カル
ボニルアミノ）ベンジル）−６−（３−シクロペンチル
オキシ−４−メトキシフェニル）−５−エチル−２，
３，４，５−テトラヒドロピリダジン−３−オン；２−
（３−（ピリミジン−２−カルボニルアミノ）ベンジ
ル）−６−（３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシ
フェニル）−５−エチル−２，３，４，５−テトラヒド
ロピリダジン−３−オン；２−（４−（ピリミジン−２
−カルボニルアミノ）フェネチル）−６−（３，４−ジ
メトキシフェニル）−２，３，４，５−テトラヒドロピ
リダジン−３−オン；
【０２３１】２−（４−（ピリミジン−２−カルボニル
アミノ）フェネチル）−６−（３，４−ジメトキシフェ
ニル）−５−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロピ
リダジン−３−オン；３−（４−（ピリミジン−２−カ
ルボニルアミノ）ベンジル）−５−（３，４−ジメトキ
シフェニル）−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジ
アジン−２−オン；３−（３−（ピリミジン−２−カル
ボニルアミノ）ベンジル）−５−（３，４−ジメトキシ
フェニル）−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジア
ジン−２−オン；３−（２−（ピリミジン−２−カルボ
ニルアミノ）ベンジル）−５−（３，４−ジメトキシフ
ェニル）−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジ
ン−２−オン；
【０２３２】３−（４−（ピリミジン−２−カルボニル
アミノ）ベンジル）−５−（３，４−ジメトキシフェニ
ル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チ
アジアジン−２−オン；３−（３−（ピリミジン−２−
カルボニルアミノ）ベンジル）−５−（３，４−ジメト
キシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，
３，４−チアジアジン−２−オン；３−（２−（ピリミ
ジン−２−カルボニルアミノ）ベンジル）−５−（３，
４−ジメトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒ
ドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オン；３−（４
−（ピリミジン−２−カルボニルアミノ）ベンジル）−
５−（３−メトキシ−４−トリフルオロメトキシフェニ
ル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チ
アジアジン−２−オン；
【０２３３】３−（４−（ピリミジン−２−カルボニル
アミノ）ベンジル）−５−（３−メトキシ−４−ジフル
オロメトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒド
ロ−１，３，４−チアジアジン−２−オン；３−（４−
（ピリミジン−２−カルボニルアミノ）ベンジル）−５
−（３−メトキシ−４−フルオロメトキシフェニル）−
６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジア
ジン−２−オン；３−（４−（ピリミジン−２−カルボ
ニルアミノ）ベンジル）−５−（３−ジフルオロメトキ
シ−４−メトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジ
ヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オン；３−
（４−（ピリミジン−２−カルボニルアミノ）ベンジ
ル）−５−（３−トリフルオロメトキシ−４−メトキシ
フェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，
４−チアジアジン−２−オン；
【０２３４】３−（４−（ピリミジン−２−カルボニル
アミノ）ベンジル）−５−（３−フルオロメトキシ−４
−メトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ
−１，３，４−チアジアジン−２−オン；３−（４−
（ピリミジン−２−カルボニルアミノ）ベンジル）−５
−（３−メトキシ−４−エトキシフェニル）−６−エチ
ル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２
−オン；３−（４−（ピリミジン−２−カルボニルアミ
ノ）ベンジル）−５−（３−エトキシ−４−メトキシフ
ェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４
−チアジアジン−２−オン；３−（４−（ピリミジン−
２−カルボニルアミノ）ベンジル）−５−（３−ヒドロ
キシ−４−メトキシフェニル）−６−エチル−３，６−
ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オン；
【０２３５】３−（４−（ピリミジン−２−カルボニル
アミノ）ベンジル）−５−（４−メチルスルホニルフェ
ニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−
チアジアジン−２−オン；３−（４−（ピリミジン−２
−カルボニルアミノ）ベンジル）−５−（４−メチレン
オキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−
１，３，４−チアジアジン−２−オン；３−（４−（ピ
リミジン−２−カルボニルアミノ）ベンジル）−５−
（３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシフェニル）
−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジ
アジン−２−オン；３−（３−（ピリミジン−２−カル
ボニルアミノ）ベンジル）−５−（３−シクロペンチル
オキシ−４−メトキシフェニル）−６−エチル−３，６
−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オン；
【０２３６】３−（４−（ピリミジン−２−カルボニル
アミノ）フェネチル）−５−（３，４−ジメトキシフェ
ニル）−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン
−２−オン；３−（４−（ピリミジン−２−カルボニル
アミノ）フェネチル）−５−（３，４−ジメトキシフェ
ニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−
チアジアジン−２−オン；３−（４−（ピリミジン−２
−カルボニルアミノ）ベンジル）−５−（３，４−ジメ
トキシフェニル）−３，６−ジヒドロ−１，３，４−オ
キサジアジン−２−オン；３−（３−（ピリミジン−２
−カルボニルアミノ）ベンジル）−５−（３，４−ジメ
トキシフェニル）−３，６−ジヒドロ−１，３，４−オ
キサジアジン−２−オン；
【０２３７】３−（２−（ピリミジン−２−カルボニル
アミノ）ベンジル）−５−（３，４−ジメトキシフェニ
ル）−３，６−ジヒドロ−１，３，４−オキサジアジン
−２−オン；３−（４−（ピリミジン−２−カルボニル
アミノ）ベンジル）−５−（３，４−ジメトキシフェニ
ル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−オ
キサジアジン−２−オン；３−（３−（ピリミジン−２
−カルボニルアミノ）ベンジル）−５−（３，４−ジメ
トキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−
１，３，４−オキサジアジン−２−オン；３−（２−
（ピリミジン−２−カルボニルアミノ）ベンジル）−５
−（３，４−ジメトキシフェニル）−６−エチル−３，
６−ジヒドロ−１，３，４−オキサジアジン−２−オ
ン；
【０２３８】３−（４−（ピリミジン−２−カルボニル
アミノ）ベンジル）−５−（３−メトキシ−４−トリフ
ルオロメトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒ
ドロ−１，３，４−オキサジアジン−２−オン；３−
（４−（ピリミジン−２−カルボニルアミノ）ベンジ
ル）−５−（３−メトキシ−４−ジフルオロメトキシフ
ェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４
−オキサジアジン−２−オン；３−（４−（ピリミジン
−２−カルボニルアミノ）ベンジル）−５−（３−メト
キシ−４−フルオロメトキシフェニル）−６−エチル−
３，６−ジヒドロ−１，３，４−オキサジアジン−２−
オン；３−（４−（ピリミジン−２−カルボニルアミ
ノ）ベンジル）−５−（３−ジフルオロメトキシ−４−
メトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−
１，３，４−オキサジアジン−２−オン；
【０２３９】３−（４−（ピリミジン−２−カルボニル
アミノ）ベンジル）−５−（３−トリフルオロメトキシ
−４−メトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒ
ドロ−１，３，４−オキサジアジン−２−オン；３−
（４−（ピリミジン−２−カルボニルアミノ）ベンジ
ル）−５−（３−フルオロメトキシ−４−メトキシフェ
ニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−
オキサジアジン−２−オン；３−（４−（ピリミジン−
２−カルボニルアミノ）ベンジル）−５−（３−メトキ
シ−４−エトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジ
ヒドロ−１，３，４−オキサジアジン−２−オン；３−
（４−（ピリミジン−２−カルボニルアミノ）ベンジ
ル）−５−（３−エトキシ−４−メトキシフェニル）−
６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−オキサジ
アジン−２−オン；
【０２４０】３−（４−（ピリミジン−２−カルボニル
アミノ）ベンジル）−５−（３−ヒドロキシ−４−メト
キシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，
３，４−オキサジアジン−２−オン；３−（４−（ピリ
ミジン−２−カルボニルアミノ）ベンジル）−５−（４
−メチルスルホニルフェニル）−６−エチル−３，６−
ジヒドロ−１，３，４−オキサジアジン−２−オン；３
−（４−（ピリミジン−２−カルボニルアミノ）ベンジ
ル）−５−（４−メチレンオキシフェニル）−６−エチ
ル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−オキサジアジン−
２−オン；３−（４−（ピリミジン−２−カルボニルア
ミノ）ベンジル）−５−（３−シクロペンチルオキシ−
４−メトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒド
ロ−１，３，４−オキサジアジン−２−オン；
【０２４１】３−（３−（ピリミジン−２−カルボニル
アミノ）ベンジル）−５−（３−シクロペンチルオキシ
−４−メトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒ
ドロ−１，３，４−オキサジアジン−２−オン；３−
（４−（ピリミジン−２−カルボニルアミノ）フェネチ
ル）−５−（３，４−ジメトキシフェニル）−３，６−
ジヒドロ−１，３，４−オキサジアジン−２−オン；３
−（４−（ピリミジン−２−カルボニルアミノ）フェネ
チル）−５−（３，４−ジメトキシフェニル）−６−エ
チル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−オキサジアジン
−２−オン。
【０２４２】同様に、前記「アミン誘導体」とピラゾー
ル−３−カルボニルクロライドとの反応によって、下記
の化合物が得られる：２−（４−（ピラゾール−３−カ
ルボニルアミノ）ベンジル）−６−（３，４−ジメトキ
シフェニル）−２，３，４，５−テトラヒドロピリダジ
ン−３−オン；２−（３−（ピラゾール−３−カルボニ
ルアミノ）ベンジル）−６−（３，４−ジメトキシフェ
ニル）−２，３，４，５−テトラヒドロピリダジン−３
−オン；２−（２−（ピラゾール−３−カルボニルアミ
ノ）ベンジル）−６−（３，４−ジメトキシフェニル）
−２，３，４，５−テトラヒドロピリダジン−３−オ
ン；２−（４−（ピラゾール−３−カルボニルアミノ）
ベンジル）−６−（３，４−ジメトキシフェニル）−５
−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロピリダジン−
３−オン；
【０２４３】２−（３−（ピラゾール−３−カルボニル
アミノ）ベンジル）−６−（３，４−ジメトキシフェニ
ル）−５−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロピリ
ダジン−３−オン；２−（２−（ピラゾール−３−カル
ボニルアミノ）ベンジル）−６−（３，４−ジメトキシ
フェニル）−５−エチル−２，３，４，５−テトラヒド
ロピリダジン−３−オン；２−（４−（ピラゾール−３
−カルボニルアミノ）ベンジル）−６−（３−メトキシ
−４−トリフルオロメトキシフェニル）−５−エチル−
２，３，４，５−テトラヒドロピリダジン−３−オン；
２−（４−（ピラゾール−３−カルボニルアミノ）ベン
ジル）−６−（３−メトキシ−４−ジフルオロメトキシ
フェニル）−５−エチル−２，３，４，５−テトラヒド
ロピリダジン−３−オン；
【０２４４】２−（４−（ピラゾール−３−カルボニル
アミノ）ベンジル）−６−（３−メトキシ−４−フルオ
ロメトキシフェニル）−５−エチル−２，３，４，５−
テトラヒドロピリダジン−３−オン；２−（４−（ピラ
ゾール−３−カルボニルアミノ）ベンジル）−６−（３
−ジフルオロメトキシ−４−メトキシフェニル）−５−
エチル−２，３，４，５−テトラヒドロピリダジン−３
−オン；２−（４−（ピラゾール−３−カルボニルアミ
ノ）ベンジル）−６−（３−トリフルオロメトキシ−４
−メトキシフェニル）−５−エチル−２，３，４，５−
テトラヒドロピリダジン−３−オン；２−（４−（ピラ
ゾール−３−カルボニルアミノ）ベンジル）−６−（３
−フルオロメトキシ−４−メトキシフェニル）−５−エ
チル−２，３，４，５−テトラヒドロピリダジン−３−
オン；
【０２４５】２−（４−（ピラゾール−３−カルボニル
アミノ）ベンジル）−６−（３−メトキシ−４−エトキ
シフェニル）−５−エチル−２，３，４，５−テトラヒ
ドロピリダジン−３−オン；２−（４−（ピラゾール−
３−カルボニルアミノ）ベンジル）−６−（３−エトキ
シ−４−メトキシフェニル）−５−エチル−２，３，
４，５−テトラヒドロピリダジン−３−オン；２−（４
−（ピラゾール−３−カルボニルアミノ）ベンジル）−
６−（３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）−５−
エチル−２，３，４，５−テトラヒドロピリダジン−３
−オン；２−（４−（ピラゾール−３−カルボニルアミ
ノ）ベンジル）−６−（４−メチルスルホニルフェニ
ル）−５−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロピリ
ダジン−３−オン；
【０２４６】２−（４−（ピラゾール−３−カルボニル
アミノ）ベンジル）−６−（４−メチレンオキシフェニ
ル）−５−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロピリ
ダジン−３−オン；２−（４−（ピラゾール−３−カル
ボニルアミノ）ベンジル）−６−（３−シクロペンチル
オキシ−４−メトキシフェニル）−５−エチル−２，
３，４，５−テトラヒドロピリダジン−３−オン；２−
（３−（ピラゾール−３−カルボニルアミノ）ベンジ
ル）−６−（３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシ
フェニル）−５−エチル−２，３，４，５−テトラヒド
ロピリダジン−３−オン；２−（４−（ピラゾール−３
−カルボニルアミノ）フェネチル）−６−（３，４−ジ
メトキシフェニル）−２，３，４，５−テトラヒドロピ
リダジン−３−オン；
【０２４７】２−（４−（ピラゾール−３−カルボニル
アミノ）フェネチル）−６−（３，４−ジメトキシフェ
ニル）−５−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロピ
リダジン−３−オン；３−（４−（ピラゾール−３−カ
ルボニルアミノ）ベンジル）−５−（３，４−ジメトキ
シフェニル）−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジ
アジン−２−オン；３−（３−（ピラゾール−３−カル
ボニルアミノ）ベンジル）−５−（３，４−ジメトキシ
フェニル）−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジア
ジン−２−オン；３−（２−（ピラゾール−３−カルボ
ニルアミノ）ベンジル）−５−（３，４−ジメトキシフ
ェニル）−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジ
ン−２−オン；
【０２４８】３−（４−（ピラゾール−３−カルボニル
アミノ）ベンジル）−５−（３，４−ジメトキシフェニ
ル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チ
アジアジン−２−オン；３−（３−（ピラゾール−３−
カルボニルアミノ）ベンジル）−５−（３，４−ジメト
キシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，
３，４−チアジアジン−２−オン；３−（２−（ピラゾ
ール−３−カルボニルアミノ）ベンジル）−５−（３，
４−ジメトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒ
ドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オン；３−（４
−（ピラゾール−３−カルボニルアミノ）ベンジル）−
５−（３−メトキシ−４−トリフルオロメトキシフェニ
ル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チ
アジアジン−２−オン；
【０２４９】３−（４−（ピラゾール−３−カルボニル
アミノ）ベンジル）−５−（３−メトキシ−４−ジフル
オロメトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒド
ロ−１，３，４−チアジアジン−２−オン；３−（４−
（ピラゾール−３−カルボニルアミノ）ベンジル）−５
−（３−メトキシ−４−フルオロメトキシフェニル）−
６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジア
ジン−２−オン；３−（４−（ピラゾール−３−カルボ
ニルアミノ）ベンジル）−５−（３−ジフルオロメトキ
シ−４−メトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジ
ヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オン；３−
（４−（ピラゾール−３−カルボニルアミノ）ベンジ
ル）−５−（３−トリフルオロメトキシ−４−メトキシ
フェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，
４−チアジアジン−２−オン；
【０２５０】３−（４−（ピラゾール−３−カルボニル
アミノ）ベンジル）−５−（３−フルオロメトキシ−４
−メトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ
−１，３，４−チアジアジン−２−オン；３−（４−
（ピラゾール−３−カルボニルアミノ）ベンジル）−５
−（３−メトキシ−４−エトキシフェニル）−６−エチ
ル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２
−オン；３−（４−（ピラゾール−３−カルボニルアミ
ノ）ベンジル）−５−（３−エトキシ−４−メトキシフ
ェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４
−チアジアジン−２−オン；３−（４−（ピラゾール−
３−カルボニルアミノ）ベンジル）−５−（３−ヒドロ
キシ−４−メトキシフェニル）−６−エチル−３，６−
ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オン；
【０２５１】３−（４−（ピラゾール−３−カルボニル
アミノ）ベンジル）−５−（４−メチルスルホニルフェ
ニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−
チアジアジン−２−オン；３−（４−（ピラゾール−３
−カルボニルアミノ）ベンジル）−５−（４−メチレン
オキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−
１，３，４−チアジアジン−２−オン；３−（４−（ピ
ラゾール−３−カルボニルアミノ）ベンジル）−５−
（３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシフェニル）
−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジ
アジン−２−オン；３−（３−（ピラゾール−３−カル
ボニルアミノ）ベンジル）−５−（３−シクロペンチル
オキシ−４−メトキシフェニル）−６−エチル−３，６
−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オン；
【０２５２】３−（４−（ピラゾール−３−カルボニル
アミノ）フェネチル）−５−（３，４−ジメトキシフェ
ニル）−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン
−２−オン；３−（４−（ピラゾール−３−カルボニル
アミノ）フェネチル）−５−（３，４−ジメトキシフェ
ニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−
チアジアジン−２−オン；３−（４−（ピラゾール−３
−カルボニルアミノ）ベンジル）−５−（３，４−ジメ
トキシフェニル）−３，６−ジヒドロ−１，３，４−オ
キサジアジン−２−オン；３−（３−（ピラゾール−３
−カルボニルアミノ）ベンジル）−５−（３，４−ジメ
トキシフェニル）−３，６−ジヒドロ−１，３，４−オ
キサジアジン−２−オン；
【０２５３】３−（２−（ピラゾール−３−カルボニル
アミノ）ベンジル）−５−（３，４−ジメトキシフェニ
ル）−３，６−ジヒドロ−１，３，４−オキサジアジン
−２−オン；３−（４−（ピラゾール−３−カルボニル
アミノ）ベンジル）−５−（３，４−ジメトキシフェニ
ル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−オ
キサジアジン−２−オン；３−（３−（ピラゾール−３
−カルボニルアミノ）ベンジル）−５−（３，４−ジメ
トキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−
１，３，４−オキサジアジン−２−オン；３−（２−
（ピラゾール−３−カルボニルアミノ）ベンジル）−５
−（３，４−ジメトキシフェニル）−６−エチル−３，
６−ジヒドロ−１，３，４−オキサジアジン−２−オ
ン；
【０２５４】３−（４−（ピラゾール−３−カルボニル
アミノ）ベンジル）−５−（３−メトキシ−４−トリフ
ルオロメトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒ
ドロ−１，３，４−オキサジアジン−２−オン；３−
（４−（ピラゾール−３−カルボニルアミノ）ベンジ
ル）−５−（３−メトキシ−４−ジフルオロメトキシフ
ェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４
−オキサジアジン−２−オン；３−（４−（ピラゾール
−３−カルボニルアミノ）ベンジル）−５−（３−メト
キシ−４−フルオロメトキシフェニル）−６−エチル−
３，６−ジヒドロ−１，３，４−オキサジアジン−２−
オン；３−（４−（ピラゾール−３−カルボニルアミ
ノ）ベンジル）−５−（３−ジフルオロメトキシ−４−
メトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−
１，３，４−オキサジアジン−２−オン；
【０２５５】３−（４−（ピラゾール−３−カルボニル
アミノ）ベンジル）−５−（３−トリフルオロメトキシ
−４−メトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒ
ドロ−１，３，４−オキサジアジン−２−オン；３−
（４−（ピラゾール−３−カルボニルアミノ）ベンジ
ル）−５−（３−フルオロメトキシ−４−メトキシフェ
ニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−
オキサジアジン−２−オン；３−（４−（ピラゾール−
３−カルボニルアミノ）ベンジル）−５−（３−メトキ
シ−４−エトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジ
ヒドロ−１，３，４−オキサジアジン−２−オン；３−
（４−（ピラゾール−３−カルボニルアミノ）ベンジ
ル）−５−（３−エトキシ−４−メトキシフェニル）−
６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−オキサジ
アジン−２−オン；
【０２５６】３−（４−（ピラゾール−３−カルボニル
アミノ）ベンジル）−５−（３−ヒドロキシ−４−メト
キシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，
３，４−オキサジアジン−２−オン；３−（４−（ピラ
ゾール−３−カルボニルアミノ）ベンジル）−５−（４
−メチルスルホニルフェニル）−６−エチル−３，６−
ジヒドロ−１，３，４−オキサジアジン−２−オン；３
−（４−（ピラゾール−３−カルボニルアミノ）ベンジ
ル）−５−（４−メチレンオキシフェニル）−６−エチ
ル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−オキサジアジン−
２−オン；３−（４−（ピラゾール−３−カルボニルア
ミノ）ベンジル）−５−（３−シクロペンチルオキシ−
４−メトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒド
ロ−１，３，４−オキサジアジン−２−オン；
【０２５７】３−（３−（ピラゾール−３−カルボニル
アミノ）ベンジル）−５−（３−シクロペンチルオキシ
−４−メトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒ
ドロ−１，３，４−オキサジアジン−２−オン；３−
（４−（ピラゾール−３−カルボニルアミノ）フェネチ
ル）−５−（３，４−ジメトキシフェニル）−３，６−
ジヒドロ−１，３，４−オキサジアジン−２−オン；３
−（４−（ピラゾール−３−カルボニルアミノ）フェネ
チル）−５−（３，４−ジメトキシフェニル）−６−エ
チル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−オキサジアジン
−２−オン。
【０２５８】同様に、２−（３−アミノベンジル）−６
−（３−エトキシ−４−メトキシフェニル）−２，３，
４，５−テトラヒドロピリダジン−３−オンとニコチノ
イルクロライドとの反応によって、２−（３−ニコチノ
イルアミノベンジル）−６−（３−エトキシ−４−メト
キシフェニル）−２，３，４，５−テトラヒドロピリダ
ジン−３−オンを得る、融点：２０４゜；２−（４−ア
ミノベンジル）−６−（３−エトキシ−４−メトキシフ
ェニル）−２，３，４，５−テトラヒドロピリダジン−
３−オンとイソニコチノイルクロライドとの反応によっ
て、２−（４−イソニコチノイルアミノベンジル）−６
−（３−エトキシ−４−メトキシフェニル）−２，３，
４，５−テトラヒドロピリダジン−３−オン、塩酸塩を
得る、融点：２５２゜；
【０２５９】２−（４−アミノベンジル）−６−（３−
エトキシ−４−メトキシフェニル）−２，３，４，５−
テトラヒドロピリダジン−３−オンとピラジン−２−カ
ルボニルクロライドとの反応によって、２−（４−ピラ
ジンカルボニルアミノベンジル）−６−（３−エトキシ
−４−メトキシフェニル）−２，３，４，５−テトラヒ
ドロピリダジン−３−オンを得る、融点：２０２゜；２
−（４−アミノベンジル）−６−（３−エトキシ−４−
メトキシフェニル）−２，３，４，５−テトラヒドロピ
リダジン−３−オンとイソオキサゾール−５−カルボニ
ルクロライドとの反応によって、２−（４−（イソオキ
サゾール−５−カルボニルアミノ）ベンジル）−６−
（３−エトキシ−４−メトキシフェニル）−２，３，
４，５−テトラヒドロピリダジン−３−オンを得る、融
点：１９２゜；
【０２６０】２−（４−アミノベンジル）−６−（３−
シクロペンチルオキシ−４−メトキシフェニル）−２，
３，４，５−テトラヒドロピリダジン−３−オンとニコ
チノイルクロライドとの反応によって、２−（４−ニコ
チノイルアミノベンジル）−６−（３−シクロペンチル
オキシ−４−メトキシフェニル）−２，３，４，５−テ
トラヒドロピリダジン−３−オンを得る、融点：２０５
゜；２−（４−アミノベンジル）−６−（３，４−ジメ
トキシフェニル）−２，３，４，５−テトラヒドロピリ
ダジン−３−オンとニコチノイルクロライドとの反応に
よって、２−（４−ニコチノイルアミノベンジル）−６
−（３，４−ジメトキシフェニル）−２，３，４，５−
テトラヒドロピリダジン−３−オン、塩酸塩を得る、融
点：２１２゜。
【０２６１】以下の例は、医薬製剤に関するものであ
る。 例Ａ：注射バイアル 二重蒸留水３リットル中の式Ｉで表わされる活性化合物
１００ｇおよびリン酸水素二ナトリウム５ｇの溶液のｐ
Ｈを、２Ｎ塩酸を用いてｐＨ６．５に調整し、殺菌濾過
し、注射バイアルに充填し、次いで無菌条件下に凍結乾
燥させ、これらのバイアルを、無菌条件下にシールす
る。各注射バイアルは活性化合物５ｍｇを含有する。 例Ｂ：座薬 式Ｉで表わされる活性化合物２０ｇ、大豆レシチン１０
０ｇおよびカカオバター１４００ｇの混合物を溶融し、
型中に注入し、次いで冷却させる。各座薬は活性化合物
２０ｍｇを含有する。
【０２６２】例Ｃ：溶液 二重蒸留水９４０ｍｌ中で、式Ｉで表わされる活性化合
物１ｇ、ＮａＨ2ＰＯ4・２Ｈ2Ｏ ９．３８ｇ、Ｎａ2Ｈ
ＰＯ4・１２Ｈ2Ｏ ２８．４８ｇおよびベンザルコニウ
ムクロライド０．１ｇの溶液を調製する。この混合物の
ｐＨを６．８に調整し、全量を１リットルにし、次いで
照射により殺菌する。この溶液は、点眼剤の形態で使用
することができる。 例Ｄ：軟膏 式Ｉで表わされる活性化合物５００ｍｇを、無菌条件下
に、石油ゼリー９９．５ｇと混合する。 例Ｅ：錠剤 式Ｉで表わされる活性化合物１ｋｇ、乳糖４ｋｇ、ジャ
ガイモデンプン１．２ｋｇ、タルク０．２ｋｇおよびス
テアリン酸マグネシウム０．１ｋｇの混合物を、慣用の
方法で圧縮して、各錠剤が活性化合物１０ｍｇを含有す
る錠剤を得る。
【０２６３】例Ｆ：被覆錠剤 例Ｅと同様に、錠剤を圧縮成形し、次いで慣用の方法
で、ショ糖、ジャガイモデンプン、タルク、トラガカン
トゴムおよび着色剤からなる被膜により被覆する。 例Ｇ：カプセル剤 硬質ゼラチンカプセルに、式Ｉで表わされる活性化合物
２ｋｇを慣用の方法で充填し、各カプセルが活性化合物
２０ｍｇを含有するカプセル剤を得る。 例Ｈ：アンプル 二重蒸留水６０リットル中の式Ｉで表わされる活性化合
物１ｋｇの溶液を、殺菌濾過し、アンプルに充填し、無
菌条件下に凍結乾燥させ、次いで無菌シールする。各ア
ンプルは活性化合物１０ｍｇを含有する。
【０２６４】例Ｉ：吸入スプレイ 式Ｉで表わされる活性化合物１４ｇを、等張ＮａＣｌ溶
液１０リットルに溶解し、この溶液をポンプ機能を備え
た市販のスプレイ容器に充填する。この溶液は、口また
は鼻に噴霧することができる。１回の噴射（約０．１ｍ
ｌ）は、約０．１４ｍｇの用量に相当する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ６１Ｋ 31/54 ＡＢＥ Ａ６１Ｋ 31/54 ＡＢＥ Ｃ０７Ｄ 273/04 Ｃ０７Ｄ 273/04 285/16 285/16 401/12 ２３７ 401/12 ２３７ 403/12 ２０７ 403/12 ２０７ ２３３ ２３３ 405/12 ２３７ 405/12 ２３７ 409/12 ３３３ 409/12 ３３３ 413/04 ３１７ 413/04 ３１７ 413/12 ２０７ 413/12 ２０７ ２１３ ２１３ ２３３ ２３３ ２３７ ２３７ ２３９ ２３９ ２４１ ２４１ ３３３ ３３３ 417/12 ２０７ 417/12 ２０７ ２１３ ２１３ ２３３ ２３３ ２３７ ２３７ ２３９ ２３９ ２４１ ２４１ ３３３ ３３３ (71)出願人 591032596 Ｆｒａｎｋｆｕｒｔｅｒ Ｓｔｒ． 250, Ｄ−64293 Ｄａｒｍｓｔａｄｔ，Ｆｅｄ ｅｒａｌ Ｒｅｐｕｂｌｉｃ ｏｆ Ｇｅ ｒｍａｎｙ (72)発明者 ローフス・ヨーナス ドイツ連邦共和国 デー−64293 ダルム シュタット フランクフルター シュトラ ーセ 250 (72)発明者 ミヒャエル・ヴォルフ ドイツ連邦共和国 デー−64293 ダルム シュタット フランクフルター シュトラ ーセ 250 (72)発明者 ノルベルト・バイエル ドイツ連邦共和国 デー−64293 ダルム シュタット フランクフルター シュトラ ーセ 250

Claims (10)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 下記式Ｉで表わされる化合物およびそれ
    らの生理学的に許容される塩： 【化１】 式中、 Ｂは、１〜４個のＮ、Ｏおよび（または）Ｓ原子を有
    し、ＮまたはＣを経て結合している芳香族複素環状基で
    あり、この基は未置換であるか、あるいは置換基として
    １個、２個または３個のＨａｌ、Ａおよび（または）Ｏ
    Ａを有しており、そしてまたこの基はベンゼン環または
    ピリジン環に縮合していてもよく、 Ｑは、存在していないか、またはＣ原子１〜６個を有す
    るアルキレンであり、 Ｘは、ＣＨ2、ＳまたはＯであり、 Ｒ1およびＲ2は、それぞれ相互に独立して、ＨまたはＡ
    であり、 Ｒ3およびＲ4は、それぞれ相互に独立して、−ＯＨ、Ｏ
    Ｒ5、−Ｓ−Ｒ5、−ＳＯ−Ｒ5、−ＳＯ2−Ｒ5、Ｈａ
    ｌ、メチレンジオキシ、−ＮＯ2、−ＮＨ2 、−ＮＨＲ5
    または−ＮＲ5Ｒ6であり、 Ｒ5およびＲ6は、それぞれ相互に独立して、Ａ、Ｃ原子
    ３〜７個を有するシクロアルキル、Ｃ原子４〜８個を有
    するメチレンシクロアルキルまたはＣ原子２〜８個を有
    するアルケニルであり、 Ａは、Ｃ原子１〜１０個を有するアルキルであり、この
    基は置換基として１〜５個のＦおよび（または）Ｃｌ原
    子を有していてもよく、そしてＨａｌは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂ
    ｒまたはＩである。
  2. 【請求項２】 請求項１に記載の式Ｉで表わされる化合
    物のエナンチオマー。
  3. 【請求項３】（ａ）３−（４−ピコリノイルアミノベン
    ジル）−５−（３，４−ジメトキシフェニル）−６−エ
    チル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−
    ２−オン； （ｂ）３−（４−ピコリノイルアミノベンジル）−５−
    （３，４−ジメトキシフェニル）−３，６−ジヒドロ−
    １，３，４−チアジアジン−２−オン； （ｃ）３−（４−ニコチノイルアミノベンジル）−５−
    （３，４−ジメトキシフェニル）−３，６−ジヒドロ−
    １，３，４−チアジアジン−２−オン； （ｄ）３−（４−イソニコチノイルアミノベンジル）−
    ５−（３，４−ジメトキシフェニル）−３，６−ジヒド
    ロ−１，３，４−チアジアジン−２−オン； （ｅ）３−（４−ニコチノイルアミノベンジル）−５−
    （３，４−ジメトキシフェニル）−６−エチル−３，６
    −ジヒドロ−１，３，４−オキサジアジン−２−オン； （ｆ）２−（４−ニコチノイルアミノベンジル）−６−
    （３，４−ジメトキシフェニル）−５−エチル−２，
    ３，４，５−テトラヒドロピリダジン−３−オン。
  4. 【請求項４】 請求項１に記載の式Ｉで表わされる化合
    物およびそれらの塩の製造方法であって、式ＩＩ： 【化２】 式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4 およびＸは上記の意味を有す
    る、で表わされる化合物を、式ＩＩＩ： 【化３】 式中、ＢおよびＱは上記の意味を有し、そしてＬはＣ
    ｌ、Ｂｒ、ＯＨまたは反応性にエステル化されているＯ
    Ｈ基である、で表わされる化合物と反応させる、あるい
    は式ＩＶ： 【化４】 式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、ＱおよびＸは上記の意味を
    有する、で表わされる化合物を、式Ｖ： Ｌ−ＣＯ−Ｂ Ｖ 式中、Ｂは上記の意味を有し、そしてＬはＣｌ、Ｂｒ、
    ＯＨまたは反応性にエステル化されているＯＨ基であ
    る、で表わされる化合物と反応させる、そして（また
    は）式Ｉで表わされる塩基化合物を、酸で処理すること
    によって、その塩の１種に変換する、ことを特徴とする
    製造方法。
  5. 【請求項５】 医薬製剤の製造方法であって、請求項１
    に記載の式Ｉで表わされる化合物および（または）その
    生理学的に許容される塩の１種を、少なくとも１種の固
    体、液体または半液体の賦形剤あるいは助剤と一緒にし
    て、適当な剤型にすることを特徴とする製造方法
  6. 【請求項６】 少なくとも１種の請求項１に記載の式Ｉ
    で表わされる化合物および（または）その生理学的に許
    容される塩の１種を含有することを特徴とする医薬製
    剤。
  7. 【請求項７】 喘息、アレルギー性および炎症性疾患、
    自己免疫障害および移植拒絶反応を制御するための請求
    項１に記載の式Ｉで表わされる化合物およびそれらの生
    理学的に許容される塩。
  8. 【請求項８】 請求項１に記載の式Ｉで表わされる化合
    物およびそれらの生理学的に許容される塩のホスホジエ
    ステラーゼＩＶ抑制薬としての医薬。
  9. 【請求項９】 請求項１に記載の式Ｉで表わされる化合
    物および（または）それらの生理学的に許容される塩の
    医薬製造への使用。
  10. 【請求項１０】 請求項１に記載の式Ｉで表わされる化
    合物および（または）それらの生理学的に許容される塩
    の病気の制御における使用。
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