JPH08510458A - 沃素化された常磁性キレートおよびそれらの造影剤としての使用法 - Google Patents
沃素化された常磁性キレートおよびそれらの造影剤としての使用法Info
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Abstract
Description
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1.少なくとも1個のトリ沃素化芳香族または複素芳香族X線不透過性残基を包 含するポリ沃素化成分を常磁性金属キレート分子のキレート化部に結合させるこ とより成る、常磁性金属キレートがNMR像形成中にプロトン緩和時間に影響を 及ぼす能力を増大させる方法。 2.トリ沃素化芳香族または複素芳香族X線不透過性残基が、この芳香族または 複素芳香族核の非沃素化位の一つによって該分子の残余部に結合されている、請 求の範囲第1項に記載の方法。 3.X線不透過成分が、イオン性および非イオン性の両方の単量体または二量体 の、沃素化されたいずれかのX線造影剤の残基を含む、請求の範囲第1項に記載 の方法。 4.X線不透過成分が、アセトリゾ酸、ジプロトリゾ酸、ヨーベンザム酸、ヨー ブト酸、ヨーカルム酸、ヨーセタム酸、ヨーパン酸、ヨープロン酸、ヨータラム 酸、ジアトリゾ酸、ヨードキサム酸、ヨーグリシン酸、ヨウ化グリカミン酸、ヨ ーリドン酸、ヨーリキサン酸、ヨーモリン酸、ヨーブロセム酸、ヨーセファム酸 、ヨーセリン酸、ヨーテトリン酸、ヨートリゾ酸、ヨートロキシン酸、ヨーキサ グリン酸、メトリゾ酸、ヨーダミド、ヨージパミド、ヨーパミドール、ヨーメプ ロール、ヨーヘキソール、ヨーベルソール、メトリザミド、ヨートロラン、ヨー デシモール、ヨージキサノール、ヨーグルコール、ヨーグルコミド、ヨーグルニ ド、ヨーグラミド、ヨーペントール、ヨーピドール、ヨーピロール、ヨープロミ ド、ヨーサルコール、ヨーシミド、ヨータスール、ヨートリシド、ヨーキシラン 、ヨーフラトールから選択される、請求の範囲第3項に記載の方法。 5.キレート化成分が、非環式または環式のアミノボリカルボン酸の構造残基、 またはアミノポリホスホン酸、アミノポリホスフィン酸、アミノポリスルホン酸 、アミノポリスルフィン酸および/またはこれらの誘導体の残基を包含する、請 求の範囲第1項に記載の方法。 6.キレート化残基が、EDTA、DTPA、DTPA−ビスメチルアミド、D TPAヒドロキシアルキルアミド、DOTA、DOTMA、DO3A、HP−D O3A、BOPTA、DPDP、EOB−DTPA、BT−DO3A、MCTA から選択される、請求の範囲第5項に記載の方法。 7.常磁性金属が、原子番号20および31、39、42ないし44、49およ び57ないし83を有する金属から選択される、請求の範囲第1項に記載の方法 。 8.アミノポリカルボン酸、アミノポリホスホン酸、アミノポリホスフィン酸、 アミノポリスルホン酸、アミノポリスルフィン酸および/またはこれらの誘導体 の環式または非環式構造骨格を有すること、および芳香族または複素芳香核の非 沃素化位の1つによって分子の残りの部分に結合しているX線不透過性のポリ沃 素化芳香族または複素芳香族残基、を特徴とする、常磁性金属の2−または3− 価イオンをキレート化してX線およびNMR像形成用の造影剤を得ることができ る化合物。 9.上記のX線不透過成分が、イオン性または非イオン性で単量体または二量体 の、いずれかの沃素化X線造影剤の前駆体または残基によって構成されている、 請求の範囲第8項に記載の化合物。 10.放射線不透過成分が;アセトリゾ酸、ジプロトリゾ酸、ヨーベンザム酸、 ヨーブト酸、ヨーカルム酸、ヨーセタム酸、ヨーパン酸、ヨープロン酸、ヨータ ラム酸、ジアトリゾ酸、ヨードキサム酸、ヨーグリシン酸、ヨウ化グリカミン酸 、ヨーリドン酸、ヨーリキサン酸、ヨーモリン酸、ヨープロセム酸、ヨーセファ ム酸、ヨーセリン酸、ヨーテトリン酸、ヨートリゾ酸、ヨートロキシン酸、ヨー キサグリン酸、メトリゾ酸、ヨーダミド、ヨージパミド、ヨーバミドール、ヨー メプロール、ヨーヘキソール、ヨーベルソール、トリザミド、ヨートロラン、ヨ ーデシモール、ヨージキサノール、ヨーグルコール、ヨーグルコミド、ヨーグル ニド、ヨーグラミド、ヨーペントール、ヨーピドール、ヨーピロール、ヨープロ ミド、ヨーサルコール、ヨーシミド、ヨータスール、ヨートリシド、ヨーキシラ ン、ヨーフラトールから選択される、請求の範囲第8項に記載の方法。 11.上記のキレート化残基が:EDTA、DTPA、DTPA−ビスメチルア ミド、DTPAヒドロキシアルキルアミド、DOTA、DOTMA、DO3A、 HP−DO3A、BOPTA、DPDP、EOB−DTPA、BT−DO3A、 MCTAから選択される、請求の範囲第8項に記載の化合物。 12.一般式(Ia)および(Ib) {式中: a,bは、同一であるかまたは異なっていて、0または1であり、 c,dは、同一であるかまたは異なっていて、1から4までの整数であること ができ、 f,gは、同一であるかまたは異なっていて、2から4までの整数であり、 R,R1は、同一であるかまたは異なっていて、H、またはC1−C8直鎖、分 枝鎖または脂環式アルキル基、または1−5個のOH基を含むC1−C6直鎖また は分枝鎖ヒドロキシアルキル基、またはアルコキシアルキルまたはヒドロキシア ルコキシアルキル基であるかまたは、これらが1個のアリール、アルキルアリー ル、アリールオキシ、ベンジルオキシまたはヘテロアリール残基(ここで芳香核 は、1個以上のハロゲン、アルキル、ヒドロキシアルキル、ヒドロキシル、アル コキシル、トリフルオロメチル、カルボキシル、アミノ、カルバモイル、アニリ ド、シアノ、チオシアノ、ニトロ、メルカプト、チオアルキル、スルホリル、ス ルホニル、ホスホリル、ホスホニル基によって置換されているかまたは置換され ていない)であるか、または、RおよびR1は一緒になってトリメチレンまたは テトラメチレン残基であり、 R2−R7は、同一であるかまたは異なっていて、H、またはC1−C8直鎖、分 枝鎖または脂環式アルキル基、またはC1−C8アルコキシアルキル基、または式 −CH2−O−Y[ここで残基YはH、C1−C8直鎖、分枝鎖または脂環式アル キル基、またはアリール、アルキルアリールまたはヘテロアリール核(ここで芳 香核は1個以上のハロゲン、アルキル、ヒドロキシアルキル、ヒドロキシル、ア ルコキシル、トリフルオロメチル、カルボキシル、アミノ、カルバモイル、アニ リド、シアノ、チオシアノ、ニトロ、メルカプト、チオアルキル、スルホリル、 スルホニル、ホスホリル、ホスホニル基によって置換されているかまたは置換さ れていない)である」であるか、または置換基R2ないしR7は式: −(CH2)h−(CO)i−(NR8)l−(CH2)m−(CO)n−(L)p− B で表される残基Z [上記式中: h,i,l,n,pは、0から1までの整数であり、 mは、0から20までの整数であり、 Bは、X線不透過性で、イオン性または非イオン性の、少なくとも1個 の官能化された沃素化芳香核を含有する芳香族または複素芳香族残基であって、 このB基はこの芳香核の非沃素化位の1つによってZの残りの部分に結合してお り、 Lは、−NR8−または−0−であり、そして R8は、Hまたは式−(CH2)m−(CO)n−(NH)p−B(ここで m,n,pおよびBは上に定義した通りである)の残基である] の残基Zであることができ、 Gは、炭素、硫黄、リン原子、または−SO−,−SO2−,−PO−,−PO2 −であり、 Wは、Hまたは基:Z,−O−R9または−N(R10)−(CH2)q−R11 [ここで: Zは、上に定義した通りであり、 R9は、HまたはC1−C8直鎖、分枝鎖または脂環式アルキル基、または 1−5個のOH基を含有するC1−C6直鎖、分枝鎖ヒドロキシアルキル基、また はアルコキシアルキルまたはヒドロキシアルコキシアルキル基であるか、または R9は1ないし15個の酸素原子と3ないし45個の炭素原子を含むポリオキサ アルキル残基であり、 qは、0から6までの整数であり、 R10は、R11と同じであるかまたは異なっていて、HまたはC1−C8直鎖 、分枝鎖または脂環式アルキル基、または1−5個のOH基 を含むC1−C6直鎖、分枝鎖ヒドロキシアルキル基、またはアルコキシアルキル またはアルコキシヒドロキシアルキル基、または上に定義した通りの残基Zであ り、 R11は、R10のように定義されるがさらに、qが0と異なるときはまた 2つの基−CO−NR12R13または−NR12R13(ここでR12およびR13はR10 およびR11のように定義される)のうちの1つであることもでき,そしてqが0 に等しいときはR10およびR11は相互に結合してC2−C6アルキレン基(この基 は−0−,−S−,−N−原子によって中断されていることができる)を表わす ことができる] の一つである、が 但し、置換基R2ないしR7の少なくとも1つは残基Zでなくてはならないか、ま たは基Wの少なくとも1つは残基Zであるかまたは残基Zを含んでいなくてはな らない}。 の化合物、および上記式(Ia)および(Ib)の化合物と原子番号20ないし 31、39、42ないし44、49および57ないし83の金属元素のイオンと のキレート錯体、およびこれらと、第一、第二または第三アミンまたは塩基性ア ミノ酸から選択される生理学的に許容できる有機塩基、またはカチオンがナトリ ウム、カリウム、マグネシウム、カルシウムまたはこれらの混合物類である無機 塩基、との塩。 13.一般式(IIa),(IIb),(IIc): (式中、a,R,R1,R2,R3,R4,R5,R7,G,Wは、上に定義した通り であるが、但し置換基R2ないしR7の少なくとも1つは上に定義した通りの残基 Zでなくてはならないか、またはW基の少なくとも1つは上記の残基Zであるか または残基Zを含んでいる。) で表される請求の範囲第12項に記載の化合物、および上記の式(IIa),(II b),(IIc)の化合物と原子番号20ないし31、39、42ないし44、4 9および57ないし83の金属元素のイオンとのキレート錯体、およびこれらと 、第一、第二または第三アミンまたは塩基性アミノ酸から選択される生理学的に 許容できる有機塩基またはそのカチオンがナトリウム、カリウム、マグネシウム 、カルシウムまたはこれらの混合物類である無機塩基、との塩。 14.放射線不透過成分Bが、芳香核または複素芳香核の非沃素化位の1つによ ってその分子の残りの部分に結合しているトリ沃素化芳香族または複素芳香族残 基を少なくとも1つ含んでいる、請求の範囲第12および13項に記載の化合物 。 15.沃素化された放射線不透過成分Bが、イオン性および非イオン性の両方の 、単量体および二量体の、いずれかの沃素化X線造影剤の残基より成る、請求の 範囲第14項に記載の化合物。 16.X線不透過成分が、アセトリゾ酸、ジブロトリゾ酸、ヨーベンザム酸、ヨ ーブト酸、ヨーカルム酸、ヨーセタム酸、ヨーパン酸、ヨープロン酸、ヨータラ ム酸、ジアトリゾ酸、ヨードキサム酸、ヨーグリシン酸、ヨウ化グリカミン酸、 ヨーリドン酸、ヨーリキサン酸、ヨーモリン酸、ヨープロセム酸、ヨーセファム 酸、ヨーセリン酸、ヨーテトリン酸、ヨートリゾ酸、ヨートロキシン酸、ヨーキ サグリン酸、メトリゾ酸、ヨーダミド、ヨージパミド、ヨーパミドール、ヨーメ プロール、ヨーヘキソール、ヨーベルソール、メトリザミド、ヨートロラン、ヨ ーデシモール、ヨージキサノール、ヨーグルコール、ヨーグルコミド、ヨーグル ニド、ヨーグラミド、ヨーペントール、ヨーピドール、ヨーピロール、ヨープロ ミド、ヨーサルコール、ヨーシミド、ヨータスール、ヨートリシド、ヨーキシラ ン、ヨーフラトールから選択される、請求の範囲第14項に記載の化合物。 17.キレート化成分が、少なくとも、非環式または環式アミノポリカルボン酸 の構造残基、またはアミノポリホスホン酸、アミノポリホスフィン酸、アミノポ リスルホン酸、アミノポリスルフィン酸および/またはこれらの誘導体の残基、 を含んでいる、請求の範囲第12および13項に記載の化合物。 18.キレート化残基が、EDTA、DTPA、DTPA−ビスメチルアミド、 DTPAヒドロキシアルキルアミド、DOTA、DOTMA、DO3A、HP− DO3A、BOPTA、DPDP、EOB−DTPA、BT−DO3A、MCT Aから選択される、請求の範囲第17項に記載の化合物。 19.常磁性金属イオンが、Fe(2+)、Fe(3+)、Mn(2+)、Gd(3+)、Eu(3 +) 、Dy(3+)、La(3+)、Yb(3+)から選択される、請求の範囲第12および1 3項に記載の化合物。 20.常磁性金属イオンが、Gd(3+)である、請求の範囲第19項に記載の化合 物。 21.塩形成用の生理学的に許容できる有機塩基が、エタノールアミン、ジエタ ノールアミン、モルホリン、グルカミン、N,N−メチルグルカミン、N−メチ ルグルカミン、リシン、アルギニン、オルニチンから選択される、請求の範囲第 12および13項に記載の化合物。 22.請求の範囲第1および2項で定義した通りの式(Ia)、(Ib)、(II a)、(IIb)、(IIc)の化合物またはその塩の少なくとも1つを包含する、 核磁気共鳴またはX線あるいは両方の技術の組合わせの使用によってヒトおよび 動物の体の器官および/または組織の像を得るための診断用製剤の製造のための 造影剤。 23.請求の範囲第12および13項で定義した通りの式(Ia)、(Ib)、 (IIa)、(IIb)、(IIc)の化合物またはその塩の少なくとも1つを包含す る、核磁気共鳴またはX線あるいは両方の技術の組合わせの使用によってヒトお よび動物の体の器官および/または組織の像を得るための造影用薬剤。 24.核磁気共鳴またはX線あるいは両方の技術の組合わせの使用によってヒト および動物の体の器官および/または組織の像を得るために診断用製剤を製造す る、式(Ia)から(IIc)までの化合物の使用法。
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