JPH0794615B2 - 着色顔料 - Google Patents
着色顔料Info
- Publication number
- JPH0794615B2 JPH0794615B2 JP20421489A JP20421489A JPH0794615B2 JP H0794615 B2 JPH0794615 B2 JP H0794615B2 JP 20421489 A JP20421489 A JP 20421489A JP 20421489 A JP20421489 A JP 20421489A JP H0794615 B2 JPH0794615 B2 JP H0794615B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- organic
- silicon dioxide
- pigment
- film
- treatment liquid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C03—GLASS; MINERAL OR SLAG WOOL
- C03C—CHEMICAL COMPOSITION OF GLASSES, GLAZES OR VITREOUS ENAMELS; SURFACE TREATMENT OF GLASS; SURFACE TREATMENT OF FIBRES OR FILAMENTS MADE FROM GLASS, MINERALS OR SLAGS; JOINING GLASS TO GLASS OR OTHER MATERIALS
- C03C2217/00—Coatings on glass
- C03C2217/40—Coatings comprising at least one inhomogeneous layer
- C03C2217/43—Coatings comprising at least one inhomogeneous layer consisting of a dispersed phase in a continuous phase
- C03C2217/44—Coatings comprising at least one inhomogeneous layer consisting of a dispersed phase in a continuous phase characterized by the composition of the continuous phase
- C03C2217/45—Inorganic continuous phases
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C03—GLASS; MINERAL OR SLAG WOOL
- C03C—CHEMICAL COMPOSITION OF GLASSES, GLAZES OR VITREOUS ENAMELS; SURFACE TREATMENT OF GLASS; SURFACE TREATMENT OF FIBRES OR FILAMENTS MADE FROM GLASS, MINERALS OR SLAGS; JOINING GLASS TO GLASS OR OTHER MATERIALS
- C03C2217/00—Coatings on glass
- C03C2217/40—Coatings comprising at least one inhomogeneous layer
- C03C2217/43—Coatings comprising at least one inhomogeneous layer consisting of a dispersed phase in a continuous phase
- C03C2217/46—Coatings comprising at least one inhomogeneous layer consisting of a dispersed phase in a continuous phase characterized by the dispersed phase
- C03C2217/48—Coatings comprising at least one inhomogeneous layer consisting of a dispersed phase in a continuous phase characterized by the dispersed phase having a specific function
- C03C2217/485—Pigments
Landscapes
- Cosmetics (AREA)
- Pigments, Carbon Blacks, Or Wood Stains (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は粉粒体の表面に着色層を形成して成る着色顔料
に関し、更に詳しくは粉粒体表面に有機着色剤を含有す
る二酸化ケイ素被膜を形成して成る化学的・機械的耐久
性にすぐれた着色顔料の提供に関する。
に関し、更に詳しくは粉粒体表面に有機着色剤を含有す
る二酸化ケイ素被膜を形成して成る化学的・機械的耐久
性にすぐれた着色顔料の提供に関する。
今日、顔料は塗料・印刷インキ・化粧品・合成樹脂など
多くの応用分野で着色剤としてその重要はますます高ま
りつつある。ところで顔料には無機材料から成る無機顔
料と、有機材料から成る有機顔料がある。無機顔料は化
学的に安定でありかつ無害なものが多く、塗料・印刷イ
ンキ・化粧品、建材など広範な用途に使われている。
多くの応用分野で着色剤としてその重要はますます高ま
りつつある。ところで顔料には無機材料から成る無機顔
料と、有機材料から成る有機顔料がある。無機顔料は化
学的に安定でありかつ無害なものが多く、塗料・印刷イ
ンキ・化粧品、建材など広範な用途に使われている。
しかしながら、無機顔料は色の種類が少ない、色の鮮や
かさに欠けるなどの問題があり、特に色の特質を重要視
する分野、例えば、口紅・ネイルエナメルなどのポイン
トメーキャップに用いられるメーキャップ化粧品、ある
いは画像用印刷インキでは有機顔料に依らざるを得ない
場合が少なくなかった。
かさに欠けるなどの問題があり、特に色の特質を重要視
する分野、例えば、口紅・ネイルエナメルなどのポイン
トメーキャップに用いられるメーキャップ化粧品、ある
いは画像用印刷インキでは有機顔料に依らざるを得ない
場合が少なくなかった。
これに対し有機顔料は色の種類の豊富さ、色彩などの特
徴はあるものの、多くがタール色素であり、皮膚障害・
発ガン性・変異原性など人体への安全面の問題から、そ
の使用については法律的に厳しい規制が設けられ、実用
上大きな制約があった。
徴はあるものの、多くがタール色素であり、皮膚障害・
発ガン性・変異原性など人体への安全面の問題から、そ
の使用については法律的に厳しい規制が設けられ、実用
上大きな制約があった。
このため、有機顔料表面を無機材料で被覆したり、有機
顔料を無機質微小カプセル球内に封じ込めたりすること
が試みられてきた。しかしながらこれら無機材料による
保護層も厳密には多孔質あるいは超微小コロイドから成
るクラスター状構造であり、水分・溶剤・酸素などから
有機顔料を保護するには必ずしも十分ではなかった。
顔料を無機質微小カプセル球内に封じ込めたりすること
が試みられてきた。しかしながらこれら無機材料による
保護層も厳密には多孔質あるいは超微小コロイドから成
るクラスター状構造であり、水分・溶剤・酸素などから
有機顔料を保護するには必ずしも十分ではなかった。
すなわち、色の種類が豊富であり、色も鮮やかで、か
つ、化学的に安定・安全に顔料を実現する手段は殆どな
かった。
つ、化学的に安定・安全に顔料を実現する手段は殆どな
かった。
本発明者らは、かかる着色顔料の問題点に鑑み鋭意研究
の結果、無機質あるいは有機質の粉粒体表面に有機着色
剤を含有する二酸化ケイ素被膜を形成することにより、
有機着色剤の特徴すなわち豊富な色の種類・色の鮮やか
さ等を維持しつつ、無機顔料並の安定性・安全性を確保
できることを見出した。
の結果、無機質あるいは有機質の粉粒体表面に有機着色
剤を含有する二酸化ケイ素被膜を形成することにより、
有機着色剤の特徴すなわち豊富な色の種類・色の鮮やか
さ等を維持しつつ、無機顔料並の安定性・安全性を確保
できることを見出した。
本発明は、粉位体の表面に、有機着色剤を含有する二酸
化ケイ素被膜を形成して成る着色顔料であって、該有機
着色剤を含有する二酸化ケイ素被膜が、二酸化ケイ素の
過飽和状態となった珪素弗化水素酸水溶液に有機着色剤
を添加して成る処理液と、該粉位体を接触させることで
該粉位体表面に形成されたことを特徴とする着色顔料で
ある。粉位体表面に着色剤を被覆する方法としては、金
属アルコキシドの加水分解溶液中に有機着色剤を添加し
た溶液と粉粒体を接触させる、いわゆるゾル・ゲル法が
あげられる。
化ケイ素被膜を形成して成る着色顔料であって、該有機
着色剤を含有する二酸化ケイ素被膜が、二酸化ケイ素の
過飽和状態となった珪素弗化水素酸水溶液に有機着色剤
を添加して成る処理液と、該粉位体を接触させることで
該粉位体表面に形成されたことを特徴とする着色顔料で
ある。粉位体表面に着色剤を被覆する方法としては、金
属アルコキシドの加水分解溶液中に有機着色剤を添加し
た溶液と粉粒体を接触させる、いわゆるゾル・ゲル法が
あげられる。
例えば、この製造方法に関する文献としては「J.Non−C
ryst.Solids,74（1985）395」があり、二酸化ケイ素薄
膜中に有機蛍光色素を導入している。また、「セラミッ
クス、21,No.2（1986）111」では、ゾル・ゲル法によっ
て有機分子を非晶質石英にドープしている。
ryst.Solids,74（1985）395」があり、二酸化ケイ素薄
膜中に有機蛍光色素を導入している。また、「セラミッ
クス、21,No.2（1986）111」では、ゾル・ゲル法によっ
て有機分子を非晶質石英にドープしている。
しかしながら、ゾル・ゲル法では、被膜を基材に固着さ
せるために最終工程で加熱する必要があり、有機物が分
解するような高い温度で加熱処理することはできないの
で、生成した膜はどうしても多孔質となる問題があっ
た。また、低い温度での加熱によっても分解してしまう
ような有機物は膜中に導入することができなかった。さ
らに、低い温度でしか加熱できないことは、ゾル・ゲル
法固有の問題をいっそう大きなものにし、膜中には未分
解の原料や溶媒等の不純物が残存していた。その他の問
題としては、出発原料として高価な金属アルコキシドを
用いるため、膜の製造コストが高くなることである。ま
た、コーティング方法としてはディップコート等が用い
られ、この方法では、複雑な形状を持った基材には適用
できなかった。
せるために最終工程で加熱する必要があり、有機物が分
解するような高い温度で加熱処理することはできないの
で、生成した膜はどうしても多孔質となる問題があっ
た。また、低い温度での加熱によっても分解してしまう
ような有機物は膜中に導入することができなかった。さ
らに、低い温度でしか加熱できないことは、ゾル・ゲル
法固有の問題をいっそう大きなものにし、膜中には未分
解の原料や溶媒等の不純物が残存していた。その他の問
題としては、出発原料として高価な金属アルコキシドを
用いるため、膜の製造コストが高くなることである。ま
た、コーティング方法としてはディップコート等が用い
られ、この方法では、複雑な形状を持った基材には適用
できなかった。
本願発明の方法では、二酸化ケイ素を過飽和に含む珪弗
化水素酸の水溶液に染料・顔料などの有機着色剤を添加
して成る処理液と粉粒体を接触させることで、該粉粒体
表面に有機着色剤を含有する二酸化ケイ素被膜を形成さ
せることを利用するものである。この場合、二酸化ケイ
素を過飽和に含む珪弗化水素酸の水溶液は、珪弗化水素
酸の水溶液に二酸化ケイ素を飽和した溶液にホウ酸・ア
ンモニア水・金属ハライドあるいは水素よりもイオン化
傾向の大きい金属を添加することによって得られる。あ
るいは低温の珪弗化水素酸の水溶液に二酸化ケイ素を添
加した後、該溶液の温度を上昇させること（温度差法）
によっても得られる。有機着色剤の添加は、水溶性のも
のであれば、直接処理液に添加することができ、水に不
溶のものであってもアルコールなど水溶性有機溶媒中に
溶解させた後、処理液に添加することもできる。また、
添加の仕方は、珪弗化水素酸の二酸化ケイ素飽和溶液に
有機着色剤を加えてもよく、二酸化ケイ素を過飽和に含
む状態とした後の溶液に添加してもよい。条件的には珪
弗化水素酸の濃度は1.0モル／以上、望ましくは1.5〜
3.0モル／が使われる。また、粉粒体を接触させる時
の処理液の温度は15〜60℃望ましくは25〜40℃であり、
温度差法では通常10℃以下の温度で二酸化ケイ素を飽和
させ、20℃以上、好ましくは40〜60℃の温度で処理液と
粉粒体を接触させる。接触の方法は、一般的には処理液
の中に粉粒体を分散・撹拌する方法がとられる。
化水素酸の水溶液に染料・顔料などの有機着色剤を添加
して成る処理液と粉粒体を接触させることで、該粉粒体
表面に有機着色剤を含有する二酸化ケイ素被膜を形成さ
せることを利用するものである。この場合、二酸化ケイ
素を過飽和に含む珪弗化水素酸の水溶液は、珪弗化水素
酸の水溶液に二酸化ケイ素を飽和した溶液にホウ酸・ア
ンモニア水・金属ハライドあるいは水素よりもイオン化
傾向の大きい金属を添加することによって得られる。あ
るいは低温の珪弗化水素酸の水溶液に二酸化ケイ素を添
加した後、該溶液の温度を上昇させること（温度差法）
によっても得られる。有機着色剤の添加は、水溶性のも
のであれば、直接処理液に添加することができ、水に不
溶のものであってもアルコールなど水溶性有機溶媒中に
溶解させた後、処理液に添加することもできる。また、
添加の仕方は、珪弗化水素酸の二酸化ケイ素飽和溶液に
有機着色剤を加えてもよく、二酸化ケイ素を過飽和に含
む状態とした後の溶液に添加してもよい。条件的には珪
弗化水素酸の濃度は1.0モル／以上、望ましくは1.5〜
3.0モル／が使われる。また、粉粒体を接触させる時
の処理液の温度は15〜60℃望ましくは25〜40℃であり、
温度差法では通常10℃以下の温度で二酸化ケイ素を飽和
させ、20℃以上、好ましくは40〜60℃の温度で処理液と
粉粒体を接触させる。接触の方法は、一般的には処理液
の中に粉粒体を分散・撹拌する方法がとられる。
有機着色剤としては、染料・顔料などがあげられ、例え
ば、ローダミン6G「RHODAMINE 6G］、フルオレセイン
［FLUORESCEIN］、マラカイトグリーン［MALACHITE GRE
EN］（保土谷化学）、クマリン６［COUMRIN 6］、スル
ホローダミン B［SULFORHODAMINE B］、ローダミン 12
3、ローダミン 110、ローダミン 116、ローダミン 19、
カヤシル イエローGG［KAYACYL YELLOW GG］（日本化
薬）、レッド21P S−011［RED 21P S−011］（東京化
成）、アクリジン レッド［ACRDIN RED］、カヤシルロ
ーダミン FB［KAYACYL RHODAMINE FB］（日本化薬）、
レッド 3P T−016［RED 3P T−016］（東京化成）、ビ
クトリア ブルー BH［VICTORIA BLUE BH］（保土谷化
学）、アリザリンアストール［ALIZARINE ASTOL］（東
京化成）、メチル バイオレット ピュアーSP［METHYL
VIOLET PURE SP］（保土谷化学）、グリーン 10P P−0
05［GREEN 10P P−005］（東京化成）、などがあげられ
る。
ば、ローダミン6G「RHODAMINE 6G］、フルオレセイン
［FLUORESCEIN］、マラカイトグリーン［MALACHITE GRE
EN］（保土谷化学）、クマリン６［COUMRIN 6］、スル
ホローダミン B［SULFORHODAMINE B］、ローダミン 12
3、ローダミン 110、ローダミン 116、ローダミン 19、
カヤシル イエローGG［KAYACYL YELLOW GG］（日本化
薬）、レッド21P S−011［RED 21P S−011］（東京化
成）、アクリジン レッド［ACRDIN RED］、カヤシルロ
ーダミン FB［KAYACYL RHODAMINE FB］（日本化薬）、
レッド 3P T−016［RED 3P T−016］（東京化成）、ビ
クトリア ブルー BH［VICTORIA BLUE BH］（保土谷化
学）、アリザリンアストール［ALIZARINE ASTOL］（東
京化成）、メチル バイオレット ピュアーSP［METHYL
VIOLET PURE SP］（保土谷化学）、グリーン 10P P−0
05［GREEN 10P P−005］（東京化成）、などがあげられ
る。
一方、粉粒体としては、酸化チタン・酸化第二鉄・硫酸
バリウム・雲母など無機結晶から成るものでもよく、ガ
ラスビーズ・ガラスバルーン・フレークなど非晶質無機
材料から成るものでもよい。更には、ポリカーボネート
樹脂、アクリル樹脂など有機材料から成る粉粒体でもよ
い。この場合、密着力のよい着色層を形成するために
は、有機粉粒体の表面をシランカップリング剤から成る
有機ケイ素化合物、それらの加水分解物およびコロイダ
ルシリカ等から成る群より選ばれた少なくとも１種のケ
イ素化合物で被覆した後、処理液中に浸漬・分散させ有
機着色剤含有二酸化ケイ素被膜を形成することが望まし
い。
バリウム・雲母など無機結晶から成るものでもよく、ガ
ラスビーズ・ガラスバルーン・フレークなど非晶質無機
材料から成るものでもよい。更には、ポリカーボネート
樹脂、アクリル樹脂など有機材料から成る粉粒体でもよ
い。この場合、密着力のよい着色層を形成するために
は、有機粉粒体の表面をシランカップリング剤から成る
有機ケイ素化合物、それらの加水分解物およびコロイダ
ルシリカ等から成る群より選ばれた少なくとも１種のケ
イ素化合物で被覆した後、処理液中に浸漬・分散させ有
機着色剤含有二酸化ケイ素被膜を形成することが望まし
い。
〔実施例、１〕 第１図に示す装置によりTiO2微粒子表面に第１表に示す
有機色素含有二酸化ケイ素被膜を形成し、着色TiO2微粒
子を得た。
有機色素含有二酸化ケイ素被膜を形成し、着色TiO2微粒
子を得た。
この場合、２の外槽に満たしてある水はヒーター
により35℃に維持した。
により35℃に維持した。
この外槽中に500ccの内槽を設け、この中にシリカゲ
ルを飽和に含む2.5モル／の珪弗化水素酸の水溶液250
ccに0.5モル／のホウ酸水溶液15ccを添加した処理液
を入れ、34℃に維持している。更に、処理液に着色剤
を添加するため、第１表に示す色素を水に室温にて溶解
させ、５重量％または飽和の添加溶液とし、珪弗化水素
酸水溶液100cc当り1ccを添加し、別表１に示す色素毎に
着色操作を行なった。
ルを飽和に含む2.5モル／の珪弗化水素酸の水溶液250
ccに0.5モル／のホウ酸水溶液15ccを添加した処理液
を入れ、34℃に維持している。更に、処理液に着色剤
を添加するため、第１表に示す色素を水に室温にて溶解
させ、５重量％または飽和の添加溶液とし、珪弗化水素
酸水溶液100cc当り1ccを添加し、別表１に示す色素毎に
着色操作を行なった。
着色操作は、処理液中に平均粒径約１ミクロンのTiO2微
粒子10gを添加、20時間撹拌しながらTiO2表面に着色層
すなわち色素含有二酸化ケイ素被膜を形成した。また、
この際、色素含有二酸化ケイ素被膜の膜厚・膜質評価の
ため、1.1mm厚味×20mm×50mmのガラス板も同時に浸漬
し、その表面に着色層を形成した。
粒子10gを添加、20時間撹拌しながらTiO2表面に着色層
すなわち色素含有二酸化ケイ素被膜を形成した。また、
この際、色素含有二酸化ケイ素被膜の膜厚・膜質評価の
ため、1.1mm厚味×20mm×50mmのガラス板も同時に浸漬
し、その表面に着色層を形成した。
添加色素の種類及び実験結果を第１表に示す。二酸化ケ
イ素膜の膜厚は接触針式膜厚測定機にて測定した。
イ素膜の膜厚は接触針式膜厚測定機にて測定した。
これらの色素は、Ｘ線光電子分光法（ESCA）、二次イオ
ン質量分析法（SIMS）、赤外線分光法（IR）などにより
分析した結果、膜中に均一に取り込まれていることが確
認された。さらに、二酸化ケイ素成膜後のTiO2粒子を9
9.5％アルコール溶液の中に24時間浸漬したが、有機染
料の溶出はみられなかった。
ン質量分析法（SIMS）、赤外線分光法（IR）などにより
分析した結果、膜中に均一に取り込まれていることが確
認された。さらに、二酸化ケイ素成膜後のTiO2粒子を9
9.5％アルコール溶液の中に24時間浸漬したが、有機染
料の溶出はみられなかった。
〔実施例、２〕 第１図に示す装置により、ガラスフレーク表面に第２表
に示す有機色素含有二酸化ケイ被膜を形成し、着色ガラ
スフレークを得た。この場合、処理液は−３℃の珪弗化
水素酸の水溶液に約２時間かけてシリカゲルを飽和し、
しかる後、第２表に示す染料を珪弗化水素酸水溶液100c
c当り1cc添加して調整した。この後、該処理液を第１図
に示す内槽へ移し、50℃となるよう外槽中の水を加温
し、同時にガラスフレーク10g及び実施例１と同様、評
価用にガラス板を浸漬した。
に示す有機色素含有二酸化ケイ被膜を形成し、着色ガラ
スフレークを得た。この場合、処理液は−３℃の珪弗化
水素酸の水溶液に約２時間かけてシリカゲルを飽和し、
しかる後、第２表に示す染料を珪弗化水素酸水溶液100c
c当り1cc添加して調整した。この後、該処理液を第１図
に示す内槽へ移し、50℃となるよう外槽中の水を加温
し、同時にガラスフレーク10g及び実施例１と同様、評
価用にガラス板を浸漬した。
20時間撹拌しながら着色操作を行ない、第２表に示す結
果が得られた。得られた着色フレークを99.5％アルコー
ル溶液中に24時間浸漬したが、有機染料の溶出は見られ
なかった。
果が得られた。得られた着色フレークを99.5％アルコー
ル溶液中に24時間浸漬したが、有機染料の溶出は見られ
なかった。
第１図は、実施例において使用した二酸化珪素被膜製造
装置である。 １……外槽、２……水、 ３……電熱ヒーター、４……内槽、 ５……処理液、６……粉粒体、 ７……撹拌器
装置である。 １……外槽、２……水、 ３……電熱ヒーター、４……内槽、 ５……処理液、６……粉粒体、 ７……撹拌器
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 平１−157908（ＪＰ，Ａ) 特開 昭60−100510（ＪＰ，Ａ) 特開 昭53−113036（ＪＰ，Ａ) 特開 昭53−92843（ＪＰ，Ａ)
Claims (4)
- 【請求項１】粉位体の表面に、有機着色剤を含有する二
酸化ケイ素被膜を形成して成る着色顔料において、該有
機着色剤を含有する二酸化ケイ素被膜が、二酸化ケイ素
の過飽和状態となった珪弗化水素酸水溶液に有機着色剤
を添加して成る処理液と、該粉位体を接触させること
で、該粉位体表面に形成されたことを特徴とする着色顔
料。 - 【請求項２】該粉位体が結晶質または非晶質から成る無
機材料である特許請求の範囲第１項に記載の着色顔料。 - 【請求項３】該粉位体が有機材料から成る特許請求の範
囲第１項に記載の着色顔料。 - 【請求項４】該有機着色剤が染料・顔料であることを特
徴とする特許請求の範囲第１項乃至第３項に記載の着色
顔料。
Priority Applications (8)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20421489A JPH0794615B2 (ja) | 1989-08-07 | 1989-08-07 | 着色顔料 |
| DE69010537T DE69010537T2 (de) | 1989-04-01 | 1990-03-28 | Verfahren zur Herstellung eines schichtförmig aufgebauten Materials mit einem organischen Farbstoff enthaltenden Siliziumdioxidfilm sowie das somit erzeugte Produkt. |
| EP19900105873 EP0391226B1 (en) | 1989-04-01 | 1990-03-28 | Method for manufacturing layer-built material with silicon dioxide film containing organic colorant and the layer-built material manufactured thereby |
| US07/500,987 US5114760A (en) | 1989-04-01 | 1990-03-29 | Method for manufacturing layer-built material with silicon dioxide film containing organic colorant and the layer-built material manufactured thereby |
| CN90101766A CN1040740C (zh) | 1989-04-01 | 1990-03-31 | 生产具有含有有机着色剂的二氧化硅膜的积层材料的方法 |
| KR1019900004535A KR0160125B1 (ko) | 1989-04-01 | 1990-03-31 | 유기착색제 함유 이산화규소 필름을 갖는 적층물의 제조방법 및 이 방법에 의해 제조된 적층물 |
| CA002013660A CA2013660C (en) | 1989-06-29 | 1990-04-02 | Method for manufacturing layer-built material with silicon dioxide film containing organic colorant and the layer-built material manufactured thereby |
| US07/834,455 US5232781A (en) | 1989-04-01 | 1992-02-12 | Method for manufacturing layer-built material with silicon dioxide film containing organic colorant and the layer-built material manufactured thereby |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20421489A JPH0794615B2 (ja) | 1989-08-07 | 1989-08-07 | 着色顔料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0366764A JPH0366764A (ja) | 1991-03-22 |
| JPH0794615B2 true JPH0794615B2 (ja) | 1995-10-11 |
Family
ID=16486727
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20421489A Expired - Fee Related JPH0794615B2 (ja) | 1989-04-01 | 1989-08-07 | 着色顔料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0794615B2 (ja) |
Families Citing this family (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH07133211A (ja) * | 1993-11-11 | 1995-05-23 | Kira Keshohin Kk | 着色化粧品顔料 |
| JPH09227114A (ja) * | 1996-02-22 | 1997-09-02 | Mori Sadayoshi | 着色化粧品顔料 |
| JPH1160444A (ja) * | 1997-08-19 | 1999-03-02 | Pola Chem Ind Inc | 色素含有シリカコーティング粉体 |
| JP3601762B2 (ja) * | 1998-11-27 | 2004-12-15 | 日鉄鉱業株式会社 | 蛍光顔料組成物 |
| KR20020052663A (ko) * | 2000-12-26 | 2002-07-04 | 이지중 | 일체형 이중 색상 볼펜심 및 이를 구비하는 볼펜 |
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