JPH05301869A - 光学活性ピリミジニルピリジル化合物及びこれを含有する液晶組成物 - Google Patents
光学活性ピリミジニルピリジル化合物及びこれを含有する液晶組成物Info
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- JPH05301869A JPH05301869A JP4103210A JP10321092A JPH05301869A JP H05301869 A JPH05301869 A JP H05301869A JP 4103210 A JP4103210 A JP 4103210A JP 10321092 A JP10321092 A JP 10321092A JP H05301869 A JPH05301869 A JP H05301869A
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Landscapes
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- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 幅広いＳｃ相領域、高速応答を実現できる液
晶材料の成分として有用な新規な化合物及び液晶組成物
を提供する。 【構成】 下記一般式（Ｉ）で表される光学活性なピリ
ミジニルピリジル化合物。一般式（Ｉ） 【化１】 式中、Ｙは１、４−フェニレン基または１、４−シクロ
ヘキシレン基を表し、Ｒ1 はアルキル基を表す。
晶材料の成分として有用な新規な化合物及び液晶組成物
を提供する。 【構成】 下記一般式（Ｉ）で表される光学活性なピリ
ミジニルピリジル化合物。一般式（Ｉ） 【化１】 式中、Ｙは１、４−フェニレン基または１、４−シクロ
ヘキシレン基を表し、Ｒ1 はアルキル基を表す。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は液晶材料として有用な新
規な化合物及びこれを含む液晶組成物に関する。
規な化合物及びこれを含む液晶組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】液晶表示素子の表示方式として現在広く
実用化されている代表的なものとしてねじれネマチック
（ＴＮ）型がある。しかしながらネマチック液晶相を利
用するこの方式では、ＣＲＴなどの表示方式と比較して
応答速度が遅い、視野角特性に劣る等の問題がありディ
スプレイとしての用途は限定されていた。
実用化されている代表的なものとしてねじれネマチック
（ＴＮ）型がある。しかしながらネマチック液晶相を利
用するこの方式では、ＣＲＴなどの表示方式と比較して
応答速度が遅い、視野角特性に劣る等の問題がありディ
スプレイとしての用途は限定されていた。
【０００３】最近、クラーク及びラガウェルらにより強
誘電性液晶を用いる表示方式が報告されている（特開昭
５６−１０７２１６号、米国特許第４３６７９２４号
等）が、これによると強誘電性液晶は高速応答やメモリ
ー性のある双安定状態を出現させることが可能であり、
また視野角特性も優れるなどの点から次世代の液晶表示
素子として注目を集めている。
誘電性液晶を用いる表示方式が報告されている（特開昭
５６−１０７２１６号、米国特許第４３６７９２４号
等）が、これによると強誘電性液晶は高速応答やメモリ
ー性のある双安定状態を出現させることが可能であり、
また視野角特性も優れるなどの点から次世代の液晶表示
素子として注目を集めている。
【０００４】強誘電性液晶の液晶相のひとつとして、カ
イラルスメクチックＣ（以下、ＳC * と省略する。）相
がある。表示素子として用いるためには、幅広いＳC *
相を有し高速応答すること等、多くの特性が要求される
が単一化合物でこれらを満足するものはなく、数種の化
合物から成る液晶組成物で対応しているのが現状であ
る。その組成物の構成方法のひとつとして強誘電性を示
さないスメクチックＣ（以下、ＳC と省略する。）相を
示す液晶化合物もしくは液晶組成物（以下、ベース液晶
という。）に光学活性化合物を添加する方法がある（Ｍ
ｏｌ．Ｃｒｙｓｔ．Ｌｉｑ．Ｃｒｙｓｔ．、８９巻、３
２７（１９８２））。ここで用いられる光学活性化合物
（以下Ｐｓ剤と略す。）は、液晶組成物の強誘電性を発
現させるものであり、大きな自発分極をもち、かつ、配
向性の点からＮ* 、Ｓｃ* 相の螺旋ピッチが長いことが
必要とされている。しかしながら、Ｐｓ剤には螺旋ピッ
チが短いものが多く、これの螺旋ピッチを長くするため
にピッチ調節剤と呼ばれる光学活性化合物が用いられて
いる。ピッチ調節剤として用いられる化合物は、１）Ｐ
ｓ剤と同じ方向の自発分極を有するかまたは自発分極を
発現しないこと。２）Ｐｓ剤の形成する螺旋と逆向きの
螺旋を形成すること。３）螺旋ピッチができる限り短い
こと。４）液晶組成物の相転移に悪影響を与えないこ
と。等の物性を有することが好ましい。
イラルスメクチックＣ（以下、ＳC * と省略する。）相
がある。表示素子として用いるためには、幅広いＳC *
相を有し高速応答すること等、多くの特性が要求される
が単一化合物でこれらを満足するものはなく、数種の化
合物から成る液晶組成物で対応しているのが現状であ
る。その組成物の構成方法のひとつとして強誘電性を示
さないスメクチックＣ（以下、ＳC と省略する。）相を
示す液晶化合物もしくは液晶組成物（以下、ベース液晶
という。）に光学活性化合物を添加する方法がある（Ｍ
ｏｌ．Ｃｒｙｓｔ．Ｌｉｑ．Ｃｒｙｓｔ．、８９巻、３
２７（１９８２））。ここで用いられる光学活性化合物
（以下Ｐｓ剤と略す。）は、液晶組成物の強誘電性を発
現させるものであり、大きな自発分極をもち、かつ、配
向性の点からＮ* 、Ｓｃ* 相の螺旋ピッチが長いことが
必要とされている。しかしながら、Ｐｓ剤には螺旋ピッ
チが短いものが多く、これの螺旋ピッチを長くするため
にピッチ調節剤と呼ばれる光学活性化合物が用いられて
いる。ピッチ調節剤として用いられる化合物は、１）Ｐ
ｓ剤と同じ方向の自発分極を有するかまたは自発分極を
発現しないこと。２）Ｐｓ剤の形成する螺旋と逆向きの
螺旋を形成すること。３）螺旋ピッチができる限り短い
こと。４）液晶組成物の相転移に悪影響を与えないこ
と。等の物性を有することが好ましい。
【０００５】このようなピッチ調節剤としては、例え
ば、特開昭６３−２６７７６３にて開示されている、光
学活性２−メチルブチル基を有する化合物群が用いられ
てきた。しかし、要求される性能をすべて満足する化合
物はなく、さらなる開発が望まれていた。
ば、特開昭６３−２６７７６３にて開示されている、光
学活性２−メチルブチル基を有する化合物群が用いられ
てきた。しかし、要求される性能をすべて満足する化合
物はなく、さらなる開発が望まれていた。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、液晶組成物
のＮ* 、Ｓｃ* 相における螺旋ピッチを伸長する成分と
して有用な新規な化合物及び液晶組成物を提供すること
である。
のＮ* 、Ｓｃ* 相における螺旋ピッチを伸長する成分と
して有用な新規な化合物及び液晶組成物を提供すること
である。
【０００７】
【課題を解決するための手段】上記課題は、下記一般式
（Ｉ）で表されるピリミジニルピリジル化合物、及び一
般式（Ｉ）の化合物の少なくとも１種類以上を含有する
ことを特徴とする液晶組成物を開発する事により解決さ
れた。一般式（Ｉ）
（Ｉ）で表されるピリミジニルピリジル化合物、及び一
般式（Ｉ）の化合物の少なくとも１種類以上を含有する
ことを特徴とする液晶組成物を開発する事により解決さ
れた。一般式（Ｉ）
【０００８】
【化２】
【０００９】式中、Ｙは１、４−フェニレン基または
１、４−シクロヘキシレン基を表し、Ｒ1 はアルキル基
を表す。
１、４−シクロヘキシレン基を表し、Ｒ1 はアルキル基
を表す。
【００１０】（Ｉ）式の化合物はいろいろな合成法が考
えられるが、例えば２−置換−５−シアノピリジンから
導かれるアミジン塩酸塩と、対応する置換マロン酸ジエ
ステルとを反応させることにより、目的とする（Ｉ）の
化合物を製造できる。
えられるが、例えば２−置換−５−シアノピリジンから
導かれるアミジン塩酸塩と、対応する置換マロン酸ジエ
ステルとを反応させることにより、目的とする（Ｉ）の
化合物を製造できる。
【００１１】
【化３】
【００１２】なお、上記の２−置換−５−シアノピリジ
ンの合成法については特開昭６１−２４６１６７号等に
詳しく、またピリミジン環の閉環方法については特開昭
６１−２８０４８９号等に詳しい。
ンの合成法については特開昭６１−２４６１６７号等に
詳しく、またピリミジン環の閉環方法については特開昭
６１−２８０４８９号等に詳しい。
【００１３】本発明者らは先に掲げた問題を解決するた
めに鋭意研究した結果、（Ｉ）式で表される新規な化合
物を開発し、該化合物を液晶組成物に組み込むことによ
り、それぞれの特性向上に寄与することを見出し、本発
明の完成に至った。即ち本発明の化合物は、液晶材料と
して有用な化合物である。
めに鋭意研究した結果、（Ｉ）式で表される新規な化合
物を開発し、該化合物を液晶組成物に組み込むことによ
り、それぞれの特性向上に寄与することを見出し、本発
明の完成に至った。即ち本発明の化合物は、液晶材料と
して有用な化合物である。
【００１４】本発明の化合物としては、例えば以下に示
すような化合物を挙げることができる。
すような化合物を挙げることができる。
【００１５】２−（４−プロピルフェニル）−５−〔５
−（Ｓ）−（２−メチルブチル）−２−ピリミジニル〕
−ピリジン ２−（４−ブチルフェニル）−５−〔５−（Ｓ）−（２
−メチルブチル）−２−ピリミジニル〕−ピリジン ２−（４−ペンチルフェニル）−５−〔５−（Ｓ）−
（２−メチルブチル）−２−ピリミジニル〕−ピリジン ２−（４−ヘキシルフェニル）−５−〔５−（Ｓ）−
（２−メチルブチル）−２−ピリミジニル〕−ピリジン ２−（４−ヘプチルフェニル）−５−〔５−（Ｓ）−
（２−メチルブチル）−２−ピリミジニル〕−ピリジン ２−（４−オクチルフェニル）−５−〔５−（Ｓ）−
（２−メチルブチル）−２−ピリミジニル〕−ピリジン ２−（４−ノニルフェニル）−５−〔５−（Ｓ）−（２
−メチルブチル）−２−ピリミジニル〕−ピリジン ２−（４−デシルフェニル）−５−〔５−（Ｓ）−（２
−メチルブチル）−２−ピリミジニル〕−ピリジン
−（Ｓ）−（２−メチルブチル）−２−ピリミジニル〕
−ピリジン ２−（４−ブチルフェニル）−５−〔５−（Ｓ）−（２
−メチルブチル）−２−ピリミジニル〕−ピリジン ２−（４−ペンチルフェニル）−５−〔５−（Ｓ）−
（２−メチルブチル）−２−ピリミジニル〕−ピリジン ２−（４−ヘキシルフェニル）−５−〔５−（Ｓ）−
（２−メチルブチル）−２−ピリミジニル〕−ピリジン ２−（４−ヘプチルフェニル）−５−〔５−（Ｓ）−
（２−メチルブチル）−２−ピリミジニル〕−ピリジン ２−（４−オクチルフェニル）−５−〔５−（Ｓ）−
（２−メチルブチル）−２−ピリミジニル〕−ピリジン ２−（４−ノニルフェニル）−５−〔５−（Ｓ）−（２
−メチルブチル）−２−ピリミジニル〕−ピリジン ２−（４−デシルフェニル）−５−〔５−（Ｓ）−（２
−メチルブチル）−２−ピリミジニル〕−ピリジン
【００１６】２−（トランス−４−プロピルシクロヘキ
シル）−５−〔５−（Ｓ）−（２−メチルブチル）−２
−ピリミジニル〕−ピリジン ２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−５−
〔５−（Ｓ）−（２−メチルブチル）−２−ピリミジニ
ル〕−ピリジン ２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−５−
〔５−（Ｓ）−（２−メチルブチル）−２−ピリミジニ
ル〕−ピリジン ２−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−５−
〔５−（Ｓ）−（２−メチルブチル）−２−ピリミジニ
ル〕−ピリジン ２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−５−
〔５−（Ｓ）−（２−メチルブチル）−２−ピリミジニ
ル〕−ピリジン ２−（トランス−４−オクチルシクロヘキシル）−５−
〔５−（Ｓ）−（２−メチルブチル）−２−ピリミジニ
ル〕−ピリジン ２−（トランス−４−ノニルシクロヘキシル）−５−
〔５−（Ｓ）−（２−メチルブチル）−２−ピリミジニ
ル〕−ピリジン ２−（トランス−４−デシルシクロヘキシル）−５−
〔５−（Ｓ）−（２−メチルブチル）−２−ピリミジニ
ル〕−ピリジン
シル）−５−〔５−（Ｓ）−（２−メチルブチル）−２
−ピリミジニル〕−ピリジン ２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−５−
〔５−（Ｓ）−（２−メチルブチル）−２−ピリミジニ
ル〕−ピリジン ２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−５−
〔５−（Ｓ）−（２−メチルブチル）−２−ピリミジニ
ル〕−ピリジン ２−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−５−
〔５−（Ｓ）−（２−メチルブチル）−２−ピリミジニ
ル〕−ピリジン ２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−５−
〔５−（Ｓ）−（２−メチルブチル）−２−ピリミジニ
ル〕−ピリジン ２−（トランス−４−オクチルシクロヘキシル）−５−
〔５−（Ｓ）−（２−メチルブチル）−２−ピリミジニ
ル〕−ピリジン ２−（トランス−４−ノニルシクロヘキシル）−５−
〔５−（Ｓ）−（２−メチルブチル）−２−ピリミジニ
ル〕−ピリジン ２−（トランス−４−デシルシクロヘキシル）−５−
〔５−（Ｓ）−（２−メチルブチル）−２−ピリミジニ
ル〕−ピリジン
【００１７】また、本発明の一般式（Ｉ）で表される化
合物は、他の液晶化合物と組み合わせる事が可能である
が，例えば以下に示す様な化合物の少なくとも一種類以
上と組み合わせる事が出来る。
合物は、他の液晶化合物と組み合わせる事が可能である
が，例えば以下に示す様な化合物の少なくとも一種類以
上と組み合わせる事が出来る。
【００１８】この場合、一般式（Ｉ）で表される化合物
は、得られる液晶組成物の１〜９９重量％使用するのが
望ましい。
は、得られる液晶組成物の１〜９９重量％使用するのが
望ましい。
【００１９】５−（７−メチルオクチル）−２−（４−
オクチルフェニル）ピリミジン ５−（８−メチルノニル）−２−（４−オクチルフェニ
ル）ピリミジン ５−（９−メチルデシル）−２−（４−オクチルフェニ
ル）ピリミジン ５−（８−メチルノニル）−２−（４−ノニルフェニ
ル）ピリミジン ５−ノニル−２−（４−（８−メチルノニル）フェニ
ル）ピリミジン ５−デシル−２−（４−（８−メチルノニル）フェニ
ル）ピリミジン ５−デシル−２−（４−（９−メチルデシル）フェニ
ル）ピリミジン ５−（９−メチルデシル）−２−（４−（８−メチルノ
ニル）フェニル）ピリミジン ５−（９−メチルデシル）−２−（４−（９−メチルデ
シル）フェニル）ピリミジン ５−（１０−メチルウンデシル）−２−（４−（９−メ
チルデシル）フェニル）ピリミジン
オクチルフェニル）ピリミジン ５−（８−メチルノニル）−２−（４−オクチルフェニ
ル）ピリミジン ５−（９−メチルデシル）−２−（４−オクチルフェニ
ル）ピリミジン ５−（８−メチルノニル）−２−（４−ノニルフェニ
ル）ピリミジン ５−ノニル−２−（４−（８−メチルノニル）フェニ
ル）ピリミジン ５−デシル−２−（４−（８−メチルノニル）フェニ
ル）ピリミジン ５−デシル−２−（４−（９−メチルデシル）フェニ
ル）ピリミジン ５−（９−メチルデシル）−２−（４−（８−メチルノ
ニル）フェニル）ピリミジン ５−（９−メチルデシル）−２−（４−（９−メチルデ
シル）フェニル）ピリミジン ５−（１０−メチルウンデシル）−２−（４−（９−メ
チルデシル）フェニル）ピリミジン
【００２０】５−ノニルオキシ−２−（４−ヘプチルフ
ェニル）ピリミジン ５−オクチル−２−（４−オクチルオキシフェニル）ピ
リミジン ５−ノニル−２−（４−オクチルオキシフェニル）ピリ
ミジン ５−ヘプチル−２−（４−ノニルオキシフェニル）ピリ
ミジン ５−ヘキシル−２−（４−ペンチルビフェニリル−４'
−）ピリミジン ５−ヘプチル−２−（４−ペンチルビフェニリル−４'
−）ピリミジン ５−オクチル−２−（４−ヘプチルビフェニリル−４'
−）ピリミジン ５−ヘプチル−２−（４−ヘプチルオキシフェニル）ピ
リジン ５−ヘプチル−２−（４−オクチルオキシフェニル）ピ
リジン ５−ヘプチル−２−（４−ノニルオキシフェニル）ピリ
ジン
ェニル）ピリミジン ５−オクチル−２−（４−オクチルオキシフェニル）ピ
リミジン ５−ノニル−２−（４−オクチルオキシフェニル）ピリ
ミジン ５−ヘプチル−２−（４−ノニルオキシフェニル）ピリ
ミジン ５−ヘキシル−２−（４−ペンチルビフェニリル−４'
−）ピリミジン ５−ヘプチル−２−（４−ペンチルビフェニリル−４'
−）ピリミジン ５−オクチル−２−（４−ヘプチルビフェニリル−４'
−）ピリミジン ５−ヘプチル−２−（４−ヘプチルオキシフェニル）ピ
リジン ５−ヘプチル−２−（４−オクチルオキシフェニル）ピ
リジン ５−ヘプチル−２−（４−ノニルオキシフェニル）ピリ
ジン
【００２１】５−ヘプチル−２−（３−フルオロ−４−
オクチルオキシフェニル）ピリジン ５−（４−ヘプチルオキシフェニル）−２−（４−ヘプ
チルフェニル）ピリジン ５−デシル−２−（４−デカノイルオキシフェニル）ピ
リミジン ４−オクチルオキシフェニル−４' −デシルオキシベン
ゾエート ４−オクチルオキシフェニル−４' −デシルベンゾエー
ト ４−ヘキシルオキシフェニル−４' −オクチルベンゾエ
ート
オクチルオキシフェニル）ピリジン ５−（４−ヘプチルオキシフェニル）−２−（４−ヘプ
チルフェニル）ピリジン ５−デシル−２−（４−デカノイルオキシフェニル）ピ
リミジン ４−オクチルオキシフェニル−４' −デシルオキシベン
ゾエート ４−オクチルオキシフェニル−４' −デシルベンゾエー
ト ４−ヘキシルオキシフェニル−４' −オクチルベンゾエ
ート
【００２２】また、一般式（Ｉ）で表される化合物及び
上記化合物との組み合わせから成る液晶組成物は、種々
の光学活性化合物と組み合わせることが可能であるが，
例えば以下に示す様な光学活性化合物の少なくとも一種
類以上と組み合わせる事により、実用性の高い液晶組成
物を得ることが出来る。
上記化合物との組み合わせから成る液晶組成物は、種々
の光学活性化合物と組み合わせることが可能であるが，
例えば以下に示す様な光学活性化合物の少なくとも一種
類以上と組み合わせる事により、実用性の高い液晶組成
物を得ることが出来る。
【００２３】この場合、以下に示す様な光学活性化合物
は、得られる液晶組成物の０．１〜９０重量％使用する
のが望ましい。
は、得られる液晶組成物の０．１〜９０重量％使用する
のが望ましい。
【００２４】５−オクチル−２−〔４−（（２Ｓ）−２
−フルオロオクチルオキシ）フェニル〕ピリミジン ５−〔（２Ｓ）−２−（（２Ｓ）−２−プロピルオキシ
プロパノイルオキシ）プロピルオキシ〕−２−（４−オ
クチルオキシフェニル）ピリミジン ５−〔（２Ｓ）−２−（（２Ｓ）−２−プロピルオキシ
プロパノイルオキシ）プロピルオキシ〕−２−（４−ヘ
プチルビフェニリル−４' −）ピリミジン ５−（（２Ｓ）−２−メチルブチル）−２−（４−ヘプ
チルビフェニリル−４ ' −）ピリミジン ２−〔４−（（２Ｓ）−２−フルオロ−７−メトキシヘ
プチルオキシ）フェニル〕−５−（５−ペンチル−２−
ピリミジニル〕ピリジン ２−（４−ヘプチルフェニル）−５−〔５−（（２Ｓ）
−２−フルオロ−７−メトキシヘプチルオキシ）−２−
ピリミジニル〕ピリジン （Ｓ）−２−（４−ヘプチルフェニル）−５−（３、７
−ジメチル−６−オクテニルオキシ）ピリミジン
−フルオロオクチルオキシ）フェニル〕ピリミジン ５−〔（２Ｓ）−２−（（２Ｓ）−２−プロピルオキシ
プロパノイルオキシ）プロピルオキシ〕−２−（４−オ
クチルオキシフェニル）ピリミジン ５−〔（２Ｓ）−２−（（２Ｓ）−２−プロピルオキシ
プロパノイルオキシ）プロピルオキシ〕−２−（４−ヘ
プチルビフェニリル−４' −）ピリミジン ５−（（２Ｓ）−２−メチルブチル）−２−（４−ヘプ
チルビフェニリル−４ ' −）ピリミジン ２−〔４−（（２Ｓ）−２−フルオロ−７−メトキシヘ
プチルオキシ）フェニル〕−５−（５−ペンチル−２−
ピリミジニル〕ピリジン ２−（４−ヘプチルフェニル）−５−〔５−（（２Ｓ）
−２−フルオロ−７−メトキシヘプチルオキシ）−２−
ピリミジニル〕ピリジン （Ｓ）−２−（４−ヘプチルフェニル）−５−（３、７
−ジメチル−６−オクテニルオキシ）ピリミジン
【００２５】
【実施例】以下に実施例を示すが本発明はこれに限定さ
れるものではない。 実施例１ ２−（４−ペンチルフェニル）−５−〔５−（Ｓ）−
（２−メチルブチル）−２−ピリミジニル〕−ピリジン 〔（Ｉ）式において、Ｙ＝１、４−フェニレン基、Ｒ1
＝C5H11-のもの 〕ナトリウムメトキサイド １．７８
ｇ（３３．０ミリモル）のメタノール溶液５０ｍｌに、
２−（４−ペンチルフェニル）−５−ピリジニルアミジ
ン塩酸塩３．０３ｇ（１０．０ミリモル）及び（Ｓ）−
（２−メチルブチル）−マロン酸ジメチルエステル２．
３０ｇ（１０．０ミリモル）を加え、１０時間還流し
た。反応液を冷酢酸水溶液にあけ、析出した結晶をろ過
し水洗した。乾燥後２−（４−ヘプチルフェニル）−５
−〔４、６−ジヒドロ−５−（Ｓ）−（２−メチルブチ
ル）−２−ピリミジニル〕−ピリジン ２．５７ｇを得
た。
れるものではない。 実施例１ ２−（４−ペンチルフェニル）−５−〔５−（Ｓ）−
（２−メチルブチル）−２−ピリミジニル〕−ピリジン 〔（Ｉ）式において、Ｙ＝１、４−フェニレン基、Ｒ1
＝C5H11-のもの 〕ナトリウムメトキサイド １．７８
ｇ（３３．０ミリモル）のメタノール溶液５０ｍｌに、
２−（４−ペンチルフェニル）−５−ピリジニルアミジ
ン塩酸塩３．０３ｇ（１０．０ミリモル）及び（Ｓ）−
（２−メチルブチル）−マロン酸ジメチルエステル２．
３０ｇ（１０．０ミリモル）を加え、１０時間還流し
た。反応液を冷酢酸水溶液にあけ、析出した結晶をろ過
し水洗した。乾燥後２−（４−ヘプチルフェニル）−５
−〔４、６−ジヒドロ−５−（Ｓ）−（２−メチルブチ
ル）−２−ピリミジニル〕−ピリジン ２．５７ｇを得
た。
【００２６】２−（４−ヘプチルフェニル）−５−
〔４、６−ジヒドロ−５−（Ｓ）−（２−メチルブチ
ル）−２−ピリミジニル〕−ピリジン ２．５７ｇ
（５．９ミリモル）に、オキシ塩化りん １０ｍｌ（１
０９ミリモル）、Ｎ、Ｎ−ジエチルアニリン ０．９７
ｇ（６．５ミリモル）を加え、１２時間還流した。反応
液を冷水酸化ナトリウム水溶液にあけトルエンで抽出し
た後、水洗、乾燥した。溶媒を留去後、残査をカラムク
ロマトグラフィーにより精製する事により ２−（４−
ヘプチルフェニル）−５−〔４、６−ジクロロ−５−
（Ｓ）−（２−メチルブチル）−２−ピリミジニル〕−
ピリジン ０．２４ｇを得た。
〔４、６−ジヒドロ−５−（Ｓ）−（２−メチルブチ
ル）−２−ピリミジニル〕−ピリジン ２．５７ｇ
（５．９ミリモル）に、オキシ塩化りん １０ｍｌ（１
０９ミリモル）、Ｎ、Ｎ−ジエチルアニリン ０．９７
ｇ（６．５ミリモル）を加え、１２時間還流した。反応
液を冷水酸化ナトリウム水溶液にあけトルエンで抽出し
た後、水洗、乾燥した。溶媒を留去後、残査をカラムク
ロマトグラフィーにより精製する事により ２−（４−
ヘプチルフェニル）−５−〔４、６−ジクロロ−５−
（Ｓ）−（２−メチルブチル）−２−ピリミジニル〕−
ピリジン ０．２４ｇを得た。
【００２７】２−（４−ヘプチルフェニル）−５−
〔４、６−ジクロロ−５−（Ｓ）−（２−メチルブチ
ル）−２−ピリミジニル〕−ピリジン ０．２４ｇ
（０．５１ミリモル）に、１０％パラジウムカーボン
０．１０ｇ、トリエチルアミン ０．１６ｇ（１．５４
ミリモル）、酢酸エチル２０ｍｌを加え、水素雰囲気
下、室温で１時間攪拌した。反応液をろ過し、水洗、乾
燥後、濃縮し、残査をカラムクロマトグラフィー及び再
結晶により精製する事により ２−（４−ペンチルフェ
ニル）−５−〔５−（Ｓ）−（２−メチルブチル）−２
−ピリミジニル〕−ピリジン２６ｍｇを得た。このもの
は液晶相を有し、その相転移温度（℃）は次のとおりで
あった。 Ｃｒ 124.5 Ｎ 145.8 Ｉ
〔４、６−ジクロロ−５−（Ｓ）−（２−メチルブチ
ル）−２−ピリミジニル〕−ピリジン ０．２４ｇ
（０．５１ミリモル）に、１０％パラジウムカーボン
０．１０ｇ、トリエチルアミン ０．１６ｇ（１．５４
ミリモル）、酢酸エチル２０ｍｌを加え、水素雰囲気
下、室温で１時間攪拌した。反応液をろ過し、水洗、乾
燥後、濃縮し、残査をカラムクロマトグラフィー及び再
結晶により精製する事により ２−（４−ペンチルフェ
ニル）−５−〔５−（Ｓ）−（２−メチルブチル）−２
−ピリミジニル〕−ピリジン２６ｍｇを得た。このもの
は液晶相を有し、その相転移温度（℃）は次のとおりで
あった。 Ｃｒ 124.5 Ｎ 145.8 Ｉ
【００２８】実施例２ ２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−５−
〔５−（Ｓ）−（２−メチルブチル）−２−ピリミジニ
ル〕−ピリジン 〔（Ｉ）式においてＹ＝１、４−シクロヘキシレン基、
Ｒ1 ＝C5H11-、のもの〕実施例１において、２−（４−
ヘプチルフェニル）−５−ピリジニルアミジン塩酸塩を
使用する代わりに、２−（トランス−４−ヘプチルシク
ロヘキシル）−５−ピリジニルアミジン塩酸塩を使用し
た以外は、実施例１と同様に反応を行い、上記化合物を
得た。このものは液晶相を有し、その相転移温度（℃）
は次のとおりであった。 Ｃｒ 89.6 Ｎ 132.4 Ｉ
〔５−（Ｓ）−（２−メチルブチル）−２−ピリミジニ
ル〕−ピリジン 〔（Ｉ）式においてＹ＝１、４−シクロヘキシレン基、
Ｒ1 ＝C5H11-、のもの〕実施例１において、２−（４−
ヘプチルフェニル）−５−ピリジニルアミジン塩酸塩を
使用する代わりに、２−（トランス−４−ヘプチルシク
ロヘキシル）−５−ピリジニルアミジン塩酸塩を使用し
た以外は、実施例１と同様に反応を行い、上記化合物を
得た。このものは液晶相を有し、その相転移温度（℃）
は次のとおりであった。 Ｃｒ 89.6 Ｎ 132.4 Ｉ
【００２９】実施例３ 本発明の化合物である実施例１の２−（４−ペンチルフ
ェニル）−５−〔５−（Ｓ）−（２−メチルブチル）−
２−ピリミジニル〕−ピリジン２重量％と、市販のＺＬ
Ｉ−１１３２（チッソ）９８重量％からなる液晶組成物
を調整し、２５℃におけるＮ* 相の螺旋ピッチを測定し
たところ、右向きの螺旋を形成しており、そのピッチ長
は９．９８μｍであった。
ェニル）−５−〔５−（Ｓ）−（２−メチルブチル）−
２−ピリミジニル〕−ピリジン２重量％と、市販のＺＬ
Ｉ−１１３２（チッソ）９８重量％からなる液晶組成物
を調整し、２５℃におけるＮ* 相の螺旋ピッチを測定し
たところ、右向きの螺旋を形成しており、そのピッチ長
は９．９８μｍであった。
【００３０】実施例４ 本発明の化合物である実施例１の２−（４−ペンチルフ
ェニル）−５−〔５−（Ｓ）−（２−メチルブチル）−
２−ピリミジニル〕−ピリジン２０重量％と、以下の化
４で表される化合物群とから成る液晶組成物は、ＳC *
⇔ＳA ：６０．０、 ＳA ⇔Ｎ* ：７６．７ 、Ｎ* ⇔
Ｉ：８０．７℃の相転移温度を示した。
ェニル）−５−〔５−（Ｓ）−（２−メチルブチル）−
２−ピリミジニル〕−ピリジン２０重量％と、以下の化
４で表される化合物群とから成る液晶組成物は、ＳC *
⇔ＳA ：６０．０、 ＳA ⇔Ｎ* ：７６．７ 、Ｎ* ⇔
Ｉ：８０．７℃の相転移温度を示した。
【００３１】
【化４】
【００３２】実施例５ 本発明の化合物である実施例２の２−（トランス−４−
ペンチルシクロヘキシル）−５−〔５−（Ｓ）−（２−
メチルブチル）−２−ピリミジニル〕−ピリジン２重量
％と、市販のＺＬＩ−１１３２（チッソ）９８重量％か
らなる液晶組成物を調整し、２５℃におけるＮ* 相の螺
旋ピッチを測定したところ、右向きの螺旋を形成してお
り、そのピッチ長は６．０μｍであった。
ペンチルシクロヘキシル）−５−〔５−（Ｓ）−（２−
メチルブチル）−２−ピリミジニル〕−ピリジン２重量
％と、市販のＺＬＩ−１１３２（チッソ）９８重量％か
らなる液晶組成物を調整し、２５℃におけるＮ* 相の螺
旋ピッチを測定したところ、右向きの螺旋を形成してお
り、そのピッチ長は６．０μｍであった。
【００３３】実施例６ 本発明の化合物である実施例２の２−（トランス−４−
ペンチルシクロヘキシル）−５−〔５−（Ｓ）−（２−
メチルブチル）−２−ピリミジニル〕−ピリジン１０重
量％と、以下の化５で表される化合物群とから成る液晶
組成物は、ＳC * ⇔ＳA ：６０．２、 ＳA ⇔Ｎ* ：７
０．８ 、Ｎ* ⇔Ｉ：９９．３℃の相転移温度を示し
た。また、５０℃におけるＳC * 相の螺旋ピッチを測定
したところ、そのピッチ長は７．６１μｍであった。
ペンチルシクロヘキシル）−５−〔５−（Ｓ）−（２−
メチルブチル）−２−ピリミジニル〕−ピリジン１０重
量％と、以下の化５で表される化合物群とから成る液晶
組成物は、ＳC * ⇔ＳA ：６０．２、 ＳA ⇔Ｎ* ：７
０．８ 、Ｎ* ⇔Ｉ：９９．３℃の相転移温度を示し
た。また、５０℃におけるＳC * 相の螺旋ピッチを測定
したところ、そのピッチ長は７．６１μｍであった。
【００３４】
【化５】
【００３５】実施例７ 本発明の化合物である実施例１の２−（４−ペンチルフ
ェニル）−５−〔５−（Ｓ）−（２−メチルブチル）−
２−ピリミジニル〕−ピリジン２重量％と、以下の化６
で表される化合物群とから成る液晶組成物は、良好な配
向性を示した。
ェニル）−５−〔５−（Ｓ）−（２−メチルブチル）−
２−ピリミジニル〕−ピリジン２重量％と、以下の化６
で表される化合物群とから成る液晶組成物は、良好な配
向性を示した。
【００３６】
【化６】
【００３７】
【発明の効果】本発明により新規な化合物が提供され、
該化合物を液晶材料と併せて用いることにより、実用性
の高い液晶組成物が提供される。
該化合物を液晶材料と併せて用いることにより、実用性
の高い液晶組成物が提供される。
Claims (2)
- 【請求項１】 下記一般式（Ｉ）で表される光学活性な
ピリミジニルピリジル化合物。一般式（Ｉ） 【化１】 式中、Ｙは１、４−フェニレン基または１、４−シクロ
ヘキシレン基を表し、Ｒ1 はアルキル基を表す。 - 【請求項２】 請求項１記載の光学活性なピリミジニル
ピリジル化合物を含有することを特徴とする液晶組成
物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4103210A JPH05301869A (ja) | 1992-04-22 | 1992-04-22 | 光学活性ピリミジニルピリジル化合物及びこれを含有する液晶組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4103210A JPH05301869A (ja) | 1992-04-22 | 1992-04-22 | 光学活性ピリミジニルピリジル化合物及びこれを含有する液晶組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05301869A true JPH05301869A (ja) | 1993-11-16 |
Family
ID=14348149
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4103210A Pending JPH05301869A (ja) | 1992-04-22 | 1992-04-22 | 光学活性ピリミジニルピリジル化合物及びこれを含有する液晶組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05301869A (ja) |
-
1992
- 1992-04-22 JP JP4103210A patent/JPH05301869A/ja active Pending
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