JP2558476B2 - 液晶性化合物 - Google Patents
液晶性化合物Info
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- JP2558476B2 JP2558476B2 JP62236934A JP23693487A JP2558476B2 JP 2558476 B2 JP2558476 B2 JP 2558476B2 JP 62236934 A JP62236934 A JP 62236934A JP 23693487 A JP23693487 A JP 23693487A JP 2558476 B2 JP2558476 B2 JP 2558476B2
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、電気光学的表示材料として有用な新規液晶
性化合物に関するもので、特にスメクチックＣ相を示す
液晶性化合物を提供するものである。特にその中でも強
誘電性を有する液晶材料を得る際に有用な素材となる化
合物を提供するものである。
性化合物に関するもので、特にスメクチックＣ相を示す
液晶性化合物を提供するものである。特にその中でも強
誘電性を有する液晶材料を得る際に有用な素材となる化
合物を提供するものである。
液晶表示素子は、その低電圧作動性、低消費電力性、
薄型表示が可能なこと、受光型であるため明るい場所で
も使用でき、目が疲れないことなど多くのすぐれた特徴
を有しているため、現在では各種の表示素子として広く
用いられている。現在のところ表示素子としては、Twis
ted Nematic（TN）型と呼ばれるものが最も一般的であ
る。このTN型表示方式はネマチック液晶を用いるもので
あるが、これにおいては、前記のすぐれた特徴を有する
反面、CRTをはじめとする他の発光型表示方式と比較す
ると、その応答が非常に遅いという欠点があった。ま
た、印加した電場を切ったときには、もとの状態にもど
るため表示の記憶（メモリー効果）が得られなかった。
これらのために、高速応答や、時分割作動が必要な光シ
ャッター、プリンターヘッド、テレビ等への動画面への
応用には種々の制約を受け適したものとは言えなかっ
た。
薄型表示が可能なこと、受光型であるため明るい場所で
も使用でき、目が疲れないことなど多くのすぐれた特徴
を有しているため、現在では各種の表示素子として広く
用いられている。現在のところ表示素子としては、Twis
ted Nematic（TN）型と呼ばれるものが最も一般的であ
る。このTN型表示方式はネマチック液晶を用いるもので
あるが、これにおいては、前記のすぐれた特徴を有する
反面、CRTをはじめとする他の発光型表示方式と比較す
ると、その応答が非常に遅いという欠点があった。ま
た、印加した電場を切ったときには、もとの状態にもど
るため表示の記憶（メモリー効果）が得られなかった。
これらのために、高速応答や、時分割作動が必要な光シ
ャッター、プリンターヘッド、テレビ等への動画面への
応用には種々の制約を受け適したものとは言えなかっ
た。
液晶表示素子としては、TN型以外にもゲスト−ホスト
（GH）型、複屈折制御（ECB）型、相転移型（PC）型、
熱効果型等が研究開発されており、それぞれ特徴を有し
ているが、その応答性においては、いずれもTN型と比べ
て特に改善がなされたものとは言えなかった。これらに
対し、高速応答が得られる液晶表示方式として、二周波
駆動型と呼ばれるものが開発されており、その応答性に
おいてはかなりの改善がなされたが、それでも充分満足
できるものとは言えず、また、その作動回路が複雑にな
りすぎるなどの欠点を有していた。このためさらに応答
性にすぐれた新しい液晶表示方式の開発が試みられてき
た。
（GH）型、複屈折制御（ECB）型、相転移型（PC）型、
熱効果型等が研究開発されており、それぞれ特徴を有し
ているが、その応答性においては、いずれもTN型と比べ
て特に改善がなされたものとは言えなかった。これらに
対し、高速応答が得られる液晶表示方式として、二周波
駆動型と呼ばれるものが開発されており、その応答性に
おいてはかなりの改善がなされたが、それでも充分満足
できるものとは言えず、また、その作動回路が複雑にな
りすぎるなどの欠点を有していた。このためさらに応答
性にすぐれた新しい液晶表示方式の開発が試みられてき
た。
この目的に沿ったものとして、最近、強誘電性液晶が
発表された。（R.Mayer et al;J.Physiqe 36 L69（197
5））この強誘電性液晶を利用した表示素子は、従来の
液晶表示と比較して100〜1000倍という高速応答と、双
安定性によりもたらされるメモリー効果を有することが
指摘され、（N.A.Clark,S.T.Lagerwall;Appl Phys Let
t;36899（1980））テレビ等の動画面や高速光シャッタ
ープリンターヘッド、コンピューター端末など他方面の
表示素子への応答が期待できるものである。
発表された。（R.Mayer et al;J.Physiqe 36 L69（197
5））この強誘電性液晶を利用した表示素子は、従来の
液晶表示と比較して100〜1000倍という高速応答と、双
安定性によりもたらされるメモリー効果を有することが
指摘され、（N.A.Clark,S.T.Lagerwall;Appl Phys Let
t;36899（1980））テレビ等の動画面や高速光シャッタ
ープリンターヘッド、コンピューター端末など他方面の
表示素子への応答が期待できるものである。
強誘電性液晶は、液晶相としてはチルト系のカリラル
スメクチック相に属するものであるが、その中でも実用
的に望ましいものは、最も粘度の低いカイラルスメクチ
ックＣ（以下、SC＊と略記する。）相と呼ばれるもので
ある。
スメクチック相に属するものであるが、その中でも実用
的に望ましいものは、最も粘度の低いカイラルスメクチ
ックＣ（以下、SC＊と略記する。）相と呼ばれるもので
ある。
SC＊相を示す液晶化合物はこれまでにも検討されてき
ており既に数多くの化合物が合成されている。しかしな
がら、これらのSC＊化合物は単独では強誘電性液晶表示
素子として用いるための以下の条件、即ち（イ）室温を
含む広い温度範囲で強誘電性を示すこと、（ロ）適当な
チルト角を有すること、（ハ）大きな自発分極を有する
こと、（ニ）粘性が小さいこと、（ホ）上記（ハ）及び
（ニ）の結果として高速応答性を示すこと、を同時に満
足するものは知られておらず、これらの条件を満足させ
るためには、SC＊液晶組成物として用いる必要がある。
ており既に数多くの化合物が合成されている。しかしな
がら、これらのSC＊化合物は単独では強誘電性液晶表示
素子として用いるための以下の条件、即ち（イ）室温を
含む広い温度範囲で強誘電性を示すこと、（ロ）適当な
チルト角を有すること、（ハ）大きな自発分極を有する
こと、（ニ）粘性が小さいこと、（ホ）上記（ハ）及び
（ニ）の結果として高速応答性を示すこと、を同時に満
足するものは知られておらず、これらの条件を満足させ
るためには、SC＊液晶組成物として用いる必要がある。
SC＊組成物を得るには２通りの方法があり、一つはSC
＊相を示す化合物の複数を混合する方法であり、他の方
法は、カイラルでないスメクチックＣ（以下、SCと略記
する。）相を示す液晶化合物または組成物にカイラルな
液晶化合物を添加する方法である。
＊相を示す化合物の複数を混合する方法であり、他の方
法は、カイラルでないスメクチックＣ（以下、SCと略記
する。）相を示す液晶化合物または組成物にカイラルな
液晶化合物を添加する方法である。
前者の方法では、広い温度範囲や大きな自発分極を得
るのは容易である。しかしながら、SC＊相を有する化合
物は分子内、特に側鎖中に不斉炭素を有しており、枝分
れ基が存在する。この枝分れ基のため液晶の粘性も高
く、液晶の自発分極を高めても、高速応答を得るのは困
難である。
るのは容易である。しかしながら、SC＊相を有する化合
物は分子内、特に側鎖中に不斉炭素を有しており、枝分
れ基が存在する。この枝分れ基のため液晶の粘性も高
く、液晶の自発分極を高めても、高速応答を得るのは困
難である。
後者の方法では、添加するカイラルな液晶化合物の量
にもよるが、母体となるSC液晶には自発分極が存在しな
いため、SC＊組成物としたときの自発分極が大きいもの
は得られにくい。しかしながら、母体のSC組成物中の液
晶化合物には枝分れ基の存在が不必要であるため、その
粘性は非常に小さいものが得られる。そのため、カイラ
ルな液晶化合物を添加し、SC＊液晶として自発分極を与
えることによって高速応答を得ることも容易であり、現
在では後者の方法が主流となりつつある。
にもよるが、母体となるSC液晶には自発分極が存在しな
いため、SC＊組成物としたときの自発分極が大きいもの
は得られにくい。しかしながら、母体のSC組成物中の液
晶化合物には枝分れ基の存在が不必要であるため、その
粘性は非常に小さいものが得られる。そのため、カイラ
ルな液晶化合物を添加し、SC＊液晶として自発分極を与
えることによって高速応答を得ることも容易であり、現
在では後者の方法が主流となりつつある。
母体となるSC液晶としては、上述したように低粘性で
あり、かつ添加するカイラル化合物が必ずしもSC＊相を
有しないため、SC＊組成物としたときに温度範囲が狭く
なるため、広い範囲でSC相を有する液晶化合物及び組成
物が望まれていた。
あり、かつ添加するカイラル化合物が必ずしもSC＊相を
有しないため、SC＊組成物としたときに温度範囲が狭く
なるため、広い範囲でSC相を有する液晶化合物及び組成
物が望まれていた。
本発明が解決しようとする問題点は、単独、もしくは
混合によって室温を含むような広い温度範囲でSC相を示
す化合物を提供することにある。
混合によって室温を含むような広い温度範囲でSC相を示
す化合物を提供することにある。
本発明は、上記問題点を解決するために、一般式 で表わされる化合物（以下化合物（Ｉ）と省略する。）
を提供するものである。
を提供するものである。
上式において、R1,R2はそれぞれ独立的に炭素原子数
が１から20までの直鎖状アルキル基を表わし、Ｘは、ハ
ロゲン原子を表わす。
が１から20までの直鎖状アルキル基を表わし、Ｘは、ハ
ロゲン原子を表わす。
本発明に係わる式（Ｉ）の化合物は、例えば次の製造
方法に従って製造することができる。
方法に従って製造することができる。
〔上記式（II）及び（III）におけるR1、R2は、式
（Ｉ）におけるR1、R2と各々同じ意味を持つ。〕 式（II）の２−フルオロ−４−アルコキシベンズアミ
ジン塩酸塩と式（III）の過塩素酸３−ジメチルアミノ
−２−（４−アルキルフェニル）−２−プロペン−N,
N′−ジメチルイミニウムとを、無水アルコール中でア
ルコラート等の塩基性物質の存在下で還流温度で反応さ
せる。反応混合物を室温まで冷却し、水を加えることに
よって析出した結晶を濾取し、水洗後、真空乾燥させ
る。得られた粗結晶をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーで精製し、更にエタノールから再結晶させて本発明
に係わる式（Ｉ）の化合物を製造することができる。
（Ｉ）におけるR1、R2と各々同じ意味を持つ。〕 式（II）の２−フルオロ−４−アルコキシベンズアミ
ジン塩酸塩と式（III）の過塩素酸３−ジメチルアミノ
−２−（４−アルキルフェニル）−２−プロペン−N,
N′−ジメチルイミニウムとを、無水アルコール中でア
ルコラート等の塩基性物質の存在下で還流温度で反応さ
せる。反応混合物を室温まで冷却し、水を加えることに
よって析出した結晶を濾取し、水洗後、真空乾燥させ
る。得られた粗結晶をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーで精製し、更にエタノールから再結晶させて本発明
に係わる式（Ｉ）の化合物を製造することができる。
式（II）の２−フルオロ−４−アルコキシベンズアミ
ジン塩酸塩は、例えば次の製造方法に従って製造するこ
とができる。
ジン塩酸塩は、例えば次の製造方法に従って製造するこ
とができる。
３−フルオロ−４−シアノフェノールを水酸化カリウ
ム等のアルカリによりアルコラートとし、フッ素化アル
キルと反応させ、２−フルオロ−４−アルコキシベンゾ
ニトリルを得ることができる。得られた２−フルオロ−
４−アルコキシベンゾニトリルに、エタノール中で塩酸
を反応させて、イミノエスル塩酸塩とし、さらにアンモ
ニアを反応させて、式（II）の２−フルオロ−４−アル
コキシベンズアミジン塩酸塩を製造することができる。
ム等のアルカリによりアルコラートとし、フッ素化アル
キルと反応させ、２−フルオロ−４−アルコキシベンゾ
ニトリルを得ることができる。得られた２−フルオロ−
４−アルコキシベンゾニトリルに、エタノール中で塩酸
を反応させて、イミノエスル塩酸塩とし、さらにアンモ
ニアを反応させて、式（II）の２−フルオロ−４−アル
コキシベンズアミジン塩酸塩を製造することができる。
式（III）の過塩素酸３−ジメチルアミノ−２−（４
−アルキルフェニル）−２−プロペン−N,N′−ジメチ
ルイミニウムは、例えば次の製造方法に従って製造する
ことができる。
−アルキルフェニル）−２−プロペン−N,N′−ジメチ
ルイミニウムは、例えば次の製造方法に従って製造する
ことができる。
４−アルキルアセトフェノンをイオウ、ホルモリンと
反応させ、４−〔２−（４−アルキルフェニル）−１−
チオキソエチル〕ホルモリン（VIII）を合成し、続いて
加水分解し、４−アルキルフェニル酢酸（XI）が得られ
る。得られた４−アルキルフェニル酢酸をオキシ塩化リ
ンとジメチルホルムアミドから合成したビルスマイヤー
試薬と反応させ、過塩素酸塩で処理し、式（III）の過
塩素酸３−ジメチルアミノ−２−（４−アルキルフェニ
ル）−２−プロペン−N,N′−ジメチルイミニウムを製
造することができる。
反応させ、４−〔２−（４−アルキルフェニル）−１−
チオキソエチル〕ホルモリン（VIII）を合成し、続いて
加水分解し、４−アルキルフェニル酢酸（XI）が得られ
る。得られた４−アルキルフェニル酢酸をオキシ塩化リ
ンとジメチルホルムアミドから合成したビルスマイヤー
試薬と反応させ、過塩素酸塩で処理し、式（III）の過
塩素酸３−ジメチルアミノ−２−（４−アルキルフェニ
ル）−２−プロペン−N,N′−ジメチルイミニウムを製
造することができる。
斯くして製造される式（Ｉ）の化合物の代表的なもの
の転移温度を第１表に掲げる。
の転移温度を第１表に掲げる。
尚、液晶相及び相転移温度の測定は、温度調節ステー
ジを備えた偏光顕微鏡及び示差走査熱量計（DSC）を併
用して行ったが、転移温度は、その試料の純度あるいは
測定条件によって若干変動するものである。
ジを備えた偏光顕微鏡及び示差走査熱量計（DSC）を併
用して行ったが、転移温度は、その試料の純度あるいは
測定条件によって若干変動するものである。
第１表において、Ｃ相は結晶相、SCはスメクチックＣ
相、SAはスメクチックＡ相、Ｎはネマチック相、Ｉは等
方性液体相を各々表わす。・はその相が存在することを
表わし、・の右の数字はその相からより高温域の相へ転
移温度を表わし、（ ）内はその相が降温時のみに現れ
るモノトロピックであることを表わす。
相、SAはスメクチックＡ相、Ｎはネマチック相、Ｉは等
方性液体相を各々表わす。・はその相が存在することを
表わし、・の右の数字はその相からより高温域の相へ転
移温度を表わし、（ ）内はその相が降温時のみに現れ
るモノトロピックであることを表わす。
以下に実施例をあげて本発明を具体的に説明するが、
勿論、本発明の主旨及び適用範囲は、これらの実施例に
よって制限されるものではない。
勿論、本発明の主旨及び適用範囲は、これらの実施例に
よって制限されるものではない。
実施例１ ２−（２−フルオロ−４−オクチルオキシフェニル）−
５−（４−オクチルフェニル）ピリミジン（一般式
（Ｉ）においてR1＝ｎ−C8H17、R2＝ｎ−C8H17）の合
成。
５−（４−オクチルフェニル）ピリミジン（一般式
（Ｉ）においてR1＝ｎ−C8H17、R2＝ｎ−C8H17）の合
成。
（ａ）２−フルオロ−４−オクチルオキシベンズアミジ
ン塩酸塩の合成。
ン塩酸塩の合成。
３−フルオロ−４−シアノフェノール60g、水酸化カ
リウム16gをエタノール600mlと水60mlから成る混合溶媒
に溶解した後、臭化オクチル55.8gを滴下した。滴下終
了後６時間還流し、室温まで放冷した。溶媒を留去した
後、酢酸エチル300mlを加え、水層が中性になるまで有
機層を水洗した。有機層を無水硫酸ナトリウムで脱水
し、溶媒を留去し、蒸留により精製（主留分157〜160℃
/0.5mmHg）して、２−フルオロ−４−オクチルオキシベ
ンゾニトリル63g（収率58％）を得た。得られた２−フ
ルオロ−４−オクチルオキシベンゾニトリル63gを無水
エーテル70mlに溶解し、無水エタノール12.7gを加え、
−10℃に冷却した。撹拌しながら塩化水素ガスを溶液中
に30分間吹き込み、塩化水素ガスを吸収しなくなるのを
確認した後、室温で72時間撹拌した。無水エーテル400m
lを加え、析出した結晶を濾取し、真空乾燥させ、イミ
ノエステル塩酸塩42g（収率52％）を得た。
リウム16gをエタノール600mlと水60mlから成る混合溶媒
に溶解した後、臭化オクチル55.8gを滴下した。滴下終
了後６時間還流し、室温まで放冷した。溶媒を留去した
後、酢酸エチル300mlを加え、水層が中性になるまで有
機層を水洗した。有機層を無水硫酸ナトリウムで脱水
し、溶媒を留去し、蒸留により精製（主留分157〜160℃
/0.5mmHg）して、２−フルオロ−４−オクチルオキシベ
ンゾニトリル63g（収率58％）を得た。得られた２−フ
ルオロ−４−オクチルオキシベンゾニトリル63gを無水
エーテル70mlに溶解し、無水エタノール12.7gを加え、
−10℃に冷却した。撹拌しながら塩化水素ガスを溶液中
に30分間吹き込み、塩化水素ガスを吸収しなくなるのを
確認した後、室温で72時間撹拌した。無水エーテル400m
lを加え、析出した結晶を濾取し、真空乾燥させ、イミ
ノエステル塩酸塩42g（収率52％）を得た。
次に、無水エタノール300mlに０℃でアンモニアガス
を30分間吹き込んだ後、得られたイミノエステル塩酸塩
42gを加えた後、室温で72時間撹拌した。無水エーテル3
0mlを加え、析出した結晶を濾取し、真空乾燥させ、２
−フルオロ−４−オクチルオキシベンズアミジン塩酸塩
24g（収率60％）を得た。
を30分間吹き込んだ後、得られたイミノエステル塩酸塩
42gを加えた後、室温で72時間撹拌した。無水エーテル3
0mlを加え、析出した結晶を濾取し、真空乾燥させ、２
−フルオロ−４−オクチルオキシベンズアミジン塩酸塩
24g（収率60％）を得た。
（ｂ）過塩素酸３−ジメチルアミノ−２−（４−オクチ
ルフェニル）−２−プロペン−N,N′−ジメチルイミニ
ウムの合成。
ルフェニル）−２−プロペン−N,N′−ジメチルイミニ
ウムの合成。
４−オクチルアセトフェノン98.3gとイオウ27.2gをモ
ルホリン73.9gに溶解し、４時間還流させた。０℃に冷
却し、メタノール300mlを加え析出した結晶を濾取し、
真空乾燥させ、４−〔２−（４−オクチルフェニル）−
１−チオキソエチル〕モルホリン117g（収率83％）を得
た。
ルホリン73.9gに溶解し、４時間還流させた。０℃に冷
却し、メタノール300mlを加え析出した結晶を濾取し、
真空乾燥させ、４−〔２−（４−オクチルフェニル）−
１−チオキソエチル〕モルホリン117g（収率83％）を得
た。
４−〔２−（４−オクチルフェニル）−１−チオキソ
エチル〕モルホリン117gをエタノール250mlに加え、溶
解させ、水50ml、水酸化カリウム46.3gを加え、３時間
還流させた。室温まで放冷し、10％塩酸を酸性になるま
で少量ずつ加えた。酢酸エチル500mlを加え、水層が中
性になるまで有機層を水洗した後、有機層を分離し、溶
媒を留去し、残留物にトリエチレングリコール500ml、
水70ml、水酸化カリウム77.2gを加え、４時間還流させ
た。室温まで放冷後、10％塩酸を酸性になるまで少量ず
つ加えた。酢酸エチル500mlを加え、水層が中性になる
まで有機層を水洗した後有機層を分離し、無水硫酸ナト
リウムで脱水し、溶媒を留去し、ヘキサンから再結晶
し、ｐ−オクチルフェニル酢酸65.5g（収率74％）を得
た。
エチル〕モルホリン117gをエタノール250mlに加え、溶
解させ、水50ml、水酸化カリウム46.3gを加え、３時間
還流させた。室温まで放冷し、10％塩酸を酸性になるま
で少量ずつ加えた。酢酸エチル500mlを加え、水層が中
性になるまで有機層を水洗した後、有機層を分離し、溶
媒を留去し、残留物にトリエチレングリコール500ml、
水70ml、水酸化カリウム77.2gを加え、４時間還流させ
た。室温まで放冷後、10％塩酸を酸性になるまで少量ず
つ加えた。酢酸エチル500mlを加え、水層が中性になる
まで有機層を水洗した後有機層を分離し、無水硫酸ナト
リウムで脱水し、溶媒を留去し、ヘキサンから再結晶
し、ｐ−オクチルフェニル酢酸65.5g（収率74％）を得
た。
次に、ジメチルホルムアミド73.2gを−５℃に冷却
し、撹拌しながらオキシ塩化リン92gを滴下した。−５
℃で30分間撹拌した後、−10℃に冷却し、ｐ−オクチル
フェニル酢酸49.6gを加えた。室温で１時間、60℃で２
時間、80℃で５時間撹拌した後、０℃に冷却し、水400m
lを滴下した。滴下終了後過塩素酸マグネシウム44.8gを
加え、析出した結果を濾取し、エーテルで洗浄後真空乾
燥させ、過塩素酸３−ジメチルアミノ−２−（４−オク
チルフェニル）−２−プロペン−N,N′−ジメチルイミ
ニウム81g（収率99％）を得た。
し、撹拌しながらオキシ塩化リン92gを滴下した。−５
℃で30分間撹拌した後、−10℃に冷却し、ｐ−オクチル
フェニル酢酸49.6gを加えた。室温で１時間、60℃で２
時間、80℃で５時間撹拌した後、０℃に冷却し、水400m
lを滴下した。滴下終了後過塩素酸マグネシウム44.8gを
加え、析出した結果を濾取し、エーテルで洗浄後真空乾
燥させ、過塩素酸３−ジメチルアミノ−２−（４−オク
チルフェニル）−２−プロペン−N,N′−ジメチルイミ
ニウム81g（収率99％）を得た。
（ｃ）２−（２−フルオロ−４−オクチルオキシフェニ
ル）−５−（４−オクチルフェニル）ピリミジンの合
成。
ル）−５−（４−オクチルフェニル）ピリミジンの合
成。
（ａ）で得た２−フルオロ−４−オクチルオキシベンズ
アミジン塩酸塩1.56gと（ｂ）で得た過塩素酸３−ジメ
チルアミノ−２−（オクチルフェニル）２−プロペン−
N,N′−ジメチルイミニウム2gを無水エタノール50mlに
溶解し、無水エタノール50ml中のナトリウム0.6gから合
成したナトリウムエチラート溶液を滴下した後、４時間
還流させた。室温まで放冷し、水50mlを加え、析出した
結果を濾取し、水洗し、真空乾燥させた。得られた結晶
は、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒ベ
ンゼン）により精製し、エタノールから再結晶させて２
−（２−フルオロ−４−オクチルオキシフェニル）−５
−（４−オクチルフェニル）ピリミジン1.27g（収率53
％）を得た。
アミジン塩酸塩1.56gと（ｂ）で得た過塩素酸３−ジメ
チルアミノ−２−（オクチルフェニル）２−プロペン−
N,N′−ジメチルイミニウム2gを無水エタノール50mlに
溶解し、無水エタノール50ml中のナトリウム0.6gから合
成したナトリウムエチラート溶液を滴下した後、４時間
還流させた。室温まで放冷し、水50mlを加え、析出した
結果を濾取し、水洗し、真空乾燥させた。得られた結晶
は、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒ベ
ンゼン）により精製し、エタノールから再結晶させて２
−（２−フルオロ−４−オクチルオキシフェニル）−５
−（４−オクチルフェニル）ピリミジン1.27g（収率53
％）を得た。
相転移温度:N−Ｉ＝150℃,SC−Ｎ＝133℃，融点＝75
℃ 実施例２ 実施例１と同様な手法により、第１表記載のNo.2〜N
o.12の各化合物を合成した。これらの相転移温度は第１
表に示した。
℃ 実施例２ 実施例１と同様な手法により、第１表記載のNo.2〜N
o.12の各化合物を合成した。これらの相転移温度は第１
表に示した。
実施例３ ４−オクチルオキシ安息香酸４−オクチルオキシフェ
ニル17重量％、４−ノニルオキシ安息香酸４−ヘキシル
オキシフェニル17重量％、２−（４−ノニルオキシフェ
ニル）−５−オクチルピリミジン33重量％、２−（４−
ノニルオキシフェニル）−５−ヘプチルピリミジン33重
量％から成る組成物を調製したところ、19〜54℃でSC相
を示した。この組成物60重量％と、実施例１で得た２−
（２−フルオロ−４−オクチルオキシフェニル）−５−
（４−オクチルフェニル）ピリミジン25重量％、実施例
２で得た２−（２−フルオロ−４−オクチルオキシフェ
ニル）−５−（４−ヘプチルフェニル）ピリミジン15重
量％から成る組成物を調製したところ５〜78℃でSC相を
示し、室温を含む広い温度範囲でSC相を示す液晶組成物
が得られた。
ニル17重量％、４−ノニルオキシ安息香酸４−ヘキシル
オキシフェニル17重量％、２−（４−ノニルオキシフェ
ニル）−５−オクチルピリミジン33重量％、２−（４−
ノニルオキシフェニル）−５−ヘプチルピリミジン33重
量％から成る組成物を調製したところ、19〜54℃でSC相
を示した。この組成物60重量％と、実施例１で得た２−
（２−フルオロ−４−オクチルオキシフェニル）−５−
（４−オクチルフェニル）ピリミジン25重量％、実施例
２で得た２−（２−フルオロ−４−オクチルオキシフェ
ニル）−５−（４−ヘプチルフェニル）ピリミジン15重
量％から成る組成物を調製したところ５〜78℃でSC相を
示し、室温を含む広い温度範囲でSC相を示す液晶組成物
が得られた。
実施例４ 実施例３で調製した５〜78℃でSC相を示す組成物90重
量％と特願昭61−140157号に記載の化合物である光学活
性（５）−２−オクチルオキシプロパン酸４−〔４′−
ドデシルオキシビフェニル−４−イルカルボニルオキ
シ〕フェニル10重量％から成る組成物を調製したとこ
ろ、−３゜〜79℃でSC＊相を示し室温を含む広い温度範
囲でSC＊相を示す液晶組成物が得られた。
量％と特願昭61−140157号に記載の化合物である光学活
性（５）−２−オクチルオキシプロパン酸４−〔４′−
ドデシルオキシビフェニル−４−イルカルボニルオキ
シ〕フェニル10重量％から成る組成物を調製したとこ
ろ、−３゜〜79℃でSC＊相を示し室温を含む広い温度範
囲でSC＊相を示す液晶組成物が得られた。
本発明における化合物（Ｉ）は、広い温度範囲でスメ
クチックＣ相を示し、これを液晶組成物中に混合するこ
とにより、広い温度範囲でスメクチックＣ相、あるいは
カイラルスメクチックＣ相を示す液晶組成物を容易に得
ることができる。
クチックＣ相を示し、これを液晶組成物中に混合するこ
とにより、広い温度範囲でスメクチックＣ相、あるいは
カイラルスメクチックＣ相を示す液晶組成物を容易に得
ることができる。
また、化合物（Ｉ）は、実施例にも示したように、工
業的にも容易に製造でき、それ自体無色であって、光、
水分、熱等に対する化学的安定性に優れるものであり、
非常に実用的である。
業的にも容易に製造でき、それ自体無色であって、光、
水分、熱等に対する化学的安定性に優れるものであり、
非常に実用的である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 藤沢 宣 埼玉県川口市並木４―14―22
Claims (4)
- 【請求項１】一般式（Ｉ） （式中、R1、R2は、それぞれ独立的に炭素原子数が１か
ら20までの直鎖状アルキル基を表わす。）で表わされる
液相性化合物。 - 【請求項２】一般式（Ｉ） （式中、R1、R2は、それぞれ独立的に炭素原子数が１か
ら20までの直鎖状アルキル基を表わす。）で表わされる
化合物を含有する液晶組成物。 - 【請求項３】スメクチックＣ相を示すことを特徴とする
特許請求の範囲第２項記載の液晶組成物。 - 【請求項４】光学活性な化合物を含有し、カイラルスメ
クチックＣ相を示すことを特徴とする特許請求の範囲第
２項記載の液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62236934A JP2558476B2 (ja) | 1987-09-21 | 1987-09-21 | 液晶性化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62236934A JP2558476B2 (ja) | 1987-09-21 | 1987-09-21 | 液晶性化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6479160A JPS6479160A (en) | 1989-03-24 |
| JP2558476B2 true JP2558476B2 (ja) | 1996-11-27 |
Family
ID=17007917
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62236934A Expired - Fee Related JP2558476B2 (ja) | 1987-09-21 | 1987-09-21 | 液晶性化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2558476B2 (ja) |
-
1987
- 1987-09-21 JP JP62236934A patent/JP2558476B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6479160A (en) | 1989-03-24 |
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|---|---|---|---|
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