JPH04217665A - 分岐を有するフェニルピリジン化合物及びこれを含有する液晶組成物 - Google Patents
分岐を有するフェニルピリジン化合物及びこれを含有する液晶組成物Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は強誘電性液晶材料として
有用な新規な化合物及びこれを含む液晶組成物に関する
。 【０００２】 【従来の技術】液晶表示素子の表示方式として現在広く
実用化されている代表的なものとしてねじれネマチック
（ＴＮ）型がある。しかしながらネマチック液晶相を利
用するこの方式では、ＣＲＴなどの表示方式と比較して
応答速度が遅い、視野角特性に劣る等の問題がありディ
スプレイとしての用途は限定されていた。 【０００３】最近、クラーク及びラガウェルらにより強
誘電性液晶を用いる表示方式が報告されている（特開昭
５６−１０７２１６号、米国特許第４３６７９２４号等
）が、これによると強誘電性液晶は高速応答やメモリー
性のある双安定状態を出現させることが可能であり、ま
た視野角特性も優れるなどの点から次世代の液晶表示素
子として注目を集めている。 【０００４】強誘電性液晶の液晶相のひとつとして、カ
イラルスメクチックＣ（以下、ＳＣ ＊ と省略する。 ）相がある。表示素子として用いるためには、幅広いＳ
Ｃ ＊ 相を有し高速応答すること等、多くの特性が要
求されるが単一化合物でこれらを満足するものはなく、
数種の化合物から成る液晶組成物で対応しているのが現
状である。その組成物の構成方法のひとつとして強誘電
性を示さないスメクチックＣ（以下、ＳＣ と省略する
。）相を示す液晶化合物もしくは液晶組成物（以下、ベ
ース液晶という。）に光学活性化合物を添加する方法が
ある（Ｍｏｌ．Ｃｒｙｓｔ．Ｌｉｑ．Ｃｒｙｓｔ．、８
９巻、３２７（１９８２））。ここで用いられるＳＣ
相を示すベース液晶の成分としては、フェニルベンゾエ
ート系、シッフ塩基系、ビフェニル系、フェニルピリミ
ジン系、フェニルピリジン系等の液晶化合物が挙げられ
る。近年、ＳＣ 性、低粘性などの観点から以下のよう
なフェニルピリミジン系液晶化合物が精力的に検討され
ている。 【０００５】 【化２】 【０００６】しかしながら、上記ベース液晶においても
高速応答化の点ではいまだ充分満足のゆくレベルではな
く、さらなる改善が望まれていた。 【０００７】 【発明が解決しようとする課題】本発明は、高速応答を
実現できる強誘電性液晶材料の成分として有用な新規な
化合物及び液晶組成物を提供することである。 【０００８】 【課題を解決するための手段】上記課題は、下記一般式
（Ｉ）で表される分岐を有するフェニルピリジン化合物
、及び一般式（Ｉ）の化合物の少なくとも１種類以上を
含有することを特徴とする液晶組成物を開発する事によ
り解決された。一般式（Ｉ） 【０００９】 【化３】 【００１０】式中、Ｘ、Ｙは水素もしくはメチル基を表
す。ただし、ＸとＹが、同時に水素の場合を除く。ｍ，
ｎは，それぞれ独立に４〜２０の整数を表し、Ｚはカル
ボニル基もしくはメチレン基を表す。 【００１１】（Ｉ）式の化合物はいろいろな合成法が考
えられるが、例えば以下の様なルートで製造できる。 【００１２】 【化４】 【００１３】即ち、置換アセトフェノン（１）とぎ酸エ
ステル（２）とをナトリウムメトキサイド存在下に反応
させてエノレートとし、さらにこれをシアノアセトアミ
ドと反応させる事によりピリドン体（３）とする。次い
でこれをオキシ塩化リンと反応させてクロル体（４）と
した後、脱クロル化してシアノ体（５）とする。このシ
アノ体（５）とグリニャール試薬とを反応させてＺがカ
ルボニル基で表される（Ｉ）の化合物を製造できる。ま
た、この化合物をヒドラジン還元する事により、Ｚがメ
チレン基で表される（Ｉ）の化合物を製造できる。 【００１４】本発明者らは高速応答化に有用なベース液
晶の探索において鋭意研究した結果、（Ｉ）式の少なく
とも一方の側鎖が末端メチル分岐のアルキル基もしくは
アシル基を有する化合物のいくつかは、それ自身でＳＣ
相もしくはＳＦ 相といった傾斜スメクチック相を示
し、該化合物を強誘電性液晶組成物のベース液晶の一部
分と置き換えることにより該組成物のＳＣ 性を大きく
損なうことなく高速応答化に寄与することを見出し、本
発明の完成に至った。後記の実施例に示されるように本
発明の液晶化合物を強誘電性液晶材料と混合することに
より得られる強誘電性液晶組成物は、非常に良好な応答
性を示す。即ち本発明の化合物は、強誘電性液晶材料と
して有用な液晶材料である。 【００１５】本発明の化合物としては、例えば以下に示
すような化合物を挙げることができる。 【００１６】 ５−（６−メチルヘプタノイル）−２−（４−ヘプチル
フェニル）ピリジン ５−（７−メチルオクタノイル）−２−（４−ヘプチル
フェニル）ピリジン ５−（８−メチルノナノイル）−２−（４−ヘプチルフ
ェニル）ピリジン ５−（９−メチルデカノイル）−２−（４−ヘプチルフ
ェニル）ピリジン ５−（７−メチルオクタノイル）−２−（４−オクチル
フェニル）ピリジン ５−（８−メチルノナノイル）−２−（４−オクチルフ
ェニル）ピリジン ５−（９−メチルデカノイル）−２−（４−オクチルフ
ェニル）ピリジン ５−（８−メチルノナノイル）−２−（４−ノニルフェ
ニル）ピリジン ５−（９−メチルデカノイル）−２−（４−ノニルフェ
ニル）ピリジン ５−（１０−メチルウンデカノイル）−２−（４−ノニ
ルフェニル）ピリジン ５−（９−メチルデカノイル）−２−（４−デシルフェ
ニル）ピリジン ５−（１０−メチルウンデカノイル）−２−（４−デシ
ルフェニル）ピリジン ５−（１１−メチルドデカノイル）−２−（４−デシル
フェニル）ピリジン 【００１７】 ５−オクタノイル−２−（４−（６−メチルヘプチル）
フェニル）ピリジン ５−ノナノイル−２−（４−（７−メチルオクチル）フ
ェニル）ピリジン ５−デカノイル−２−（４−（７−メチルオクチル）フ
ェニル）ピリジン ５−ノナノイル−２−（４−（８−メチルノニル）フェ
ニル）ピリジン ５−デカノイル−２−（４−（８−メチルノニル）フェ
ニル）ピリジン ５−ウンデカノイル−２−（４−（８−メチルノニル）
フェニル）ピリジン ５−デカノイル−２−（４−（９−メチルデシル）フェ
ニル）ピリジン ５−ウンデカノイル−２−（４−（９−メチルデシル）
フェニル）ピリジン ５−ドデカノイル−２−（４−（９−メチルデシル）フ
ェニル）ピリジン 【００１８】５−（７−メチルオクタノイル）−２−（
４−（６−メチルヘプチル）フェニル）ピリジン５−（
８−メチルノナノイル）−２−（４−（７−メチルオク
チル）フェニル）ピリジン５−（９−メチルデカノイル
）−２−（４−（７−メチルオクチル）フェニル）ピリ
ジン５−（９−メチルデカノイル）−２−（４−（８−
メチルノニル）フェニル）ピリジン５−（１０−メチル
ウンデカノイル）−２−（４−（８−メチルノニル）フ
ェニル）ピリジン５−（９−メチルデカノイル）−２−
（４−（９−メチルデシル）フェニル）ピリジン５−（
１０−メチルウンデカノイル）−２−（４−（９−メチ
ルデシル）フェニル）ピリジン５−（１１−メチルドデ
カノイル）−２−（４−（９−メチルデシル）フェニル
）ピリジン 【００１９】 ５−（６−メチルヘプチル）−２−（４−ヘプチルフェ
ニル）ピリジン ５−（７−メチルオクチル）−２−（４−ヘプチルフェ
ニル）ピリジン ５−（８−メチルノニル）−２−（４−ヘプチルフェニ
ル）ピリジン ５−（７−メチルオクチル）−２−（４−オクチルフェ
ニル）ピリジン ５−（８−メチルノニル）−２−（４−オクチルフェニ
ル）ピリジン ５−（９−メチルデシル）−２−（４−オクチルフェニ
ル）ピリジン ５−（８−メチルノニル）−２−（４−ノニルフェニル
）ピリジン ５−（９−メチルデシル）−２−（４−ノニルフェニル
）ピリジン ５−（１０−メチルウンデシル）−２−（４−ノニルフ
ェニル）ピリジン ５−（９−メチルデシル）−２−（４−デシルフェニル
）ピリジン ５−（１０−メチルウンデシル）−２−（４−デシルフ
ェニル）ピリジン ５−（１１−メチルドデシル）−２−（４−デシルフェ
ニル）ピリジン 【００２０】 ５−オクチル−２−（４−（６−メチルヘプチル）フェ
ニル）ピリジン ５−ノニル−２−（４−（７−メチルオクチル）フェニ
ル）ピリジン ５−デシル−２−（４−（７−メチルオクチル）フェニ
ル）ピリジン ５−ノニル−２−（４−（８−メチルノニル）フェニル
）ピリジン ５−デシル−２−（４−（８−メチルノニル）フェニル
）ピリジン ５−ウンデシル−２−（４−（８−メチルノニル）フェ
ニル）ピリジン ５−デシル−２−（４−（９−メチルデシル）フェニル
）ピリジン ５−ウンデシル−２−（４−（９−メチルデシル）フェ
ニル）ピリジン ５−ドデシル−２−（４−（９−メチルデシル）フェニ
ル）ピリジン 【００２１】５−（７−メチルオクチル）−２−（４−
（６−メチルヘプチル）フェニル）ピリジン５−（８−
メチルノニル）−２−（４−（７−メチルオクチル）フ
ェニル）ピリジン５−（９−メチルデシル）−２−（４
−（７−メチルオクチル）フェニル）ピリジン５−（９
−メチルデシル）−２−（４−（８−メチルノニル）フ
ェニル）ピリジン５−（１０−メチルウンデシル）−２
−（４−（８−メチルノニル）フェニル）ピリジン５−
（９−メチルデシル）−２−（４−（９−メチルデシル
）フェニル）ピリジン５−（１０−メチルウンデシル）
−２−（４−（９−メチルデシル）フェニル）ピリジン
５−（１１−メチルドデシル）−２−（４−（９−メチ
ルデシル）フェニル）ピリジン 【００２２】また、本発明の一般式（Ｉ）で表される化
合物は、他の液晶化合物と組み合わせる事が可能である
が，例えば以下に示す様な化合物の少なくとも一種類以
上と組み合わせる事により、巾広いＳＣ 相を有する液
晶組成物を得る事が出来る。 【００２３】この場合、一般式（Ｉ）で表される化合物
は、得られる液晶組成物の１〜９９％重量使用するのが
望ましい。 【００２４】 ５−（７−メチルオクチル）−２−（４−オクチルフェ
ニル）ピリミジン ５−（８−メチルノニル）−２−（４−オクチルフェニ
ル）ピリミジン ５−（９−メチルデシル）−２−（４−オクチルフェニ
ル）ピリミジン ５−（８−メチルノニル）−２−（４−ノニルフェニル
）ピリミジン ５−ノニル−２−（４−（８−メチルノニル）フェニル
）ピリミジン ５−デシル−２−（４−（８−メチルノニル）フェニル
）ピリミジン ５−デシル−２−（４−（９−メチルデシル）フェニル
）ピリミジン ５−（９−メチルデシル）−２−（４−（８−メチルノ
ニル）フェニル）ピリ ミジン ５−（９−メチルデシル）−２−（４−（９−メチルデ
シル）フェニル）ピリ ミジン ５−（１０−メチルウンデシル）−２−（４−（９−メ
チルデシル）フェニル ）ピリミジン 【００２５】 ５−ノニルオキシ−２−（４−ヘプチルフェニル）ピリ
ミジン ５−オクチル−２−（４−オクチルオキシフェニル）ピ
リミジン ５−ノニル−２−（４−オクチルオキシフェニル）ピリ
ミジン ５−ヘプチル−２−（４−ノニルオキシフェニル）ピリ
ミジン ５−ヘキシル−２−（４−ペンチルビフェニリル−４’
−）ピリミジン ５−ヘプチル−２−（４−ペンチルビフェニリル−４’
−）ピリミジン ５−オクチル−２−（４−ヘプチルビフェニリル−４’
−）ピリミジン ５−ヘプチル−２−（４−ヘプチルオキシフェニル）ピ
リジン ５−ヘプチル−２−（４−オクチルオキシフェニル）ピ
リジン ５−ヘプチル−２−（４−ノニルオキシフェニル）ピリ
ジン 【００２６】 ５−ヘプチル−２−（３−フルオロ−４−オクチルオキ
シフェニル）ピリジン ５−（４−ヘプチルオキシフェニル）−２−（４−ヘプ
チルフェニル）ピリジ ン ５−デシル−２−（４−デカノイルオキシフェニル）ピ
リミジン ４−オクチルオキシフェニル−４’ −デシルオキシベ
ンゾエート ４−オクチルオキシフェニル−４’ −デシルベンゾエ
ート ４−ヘキシルオキシフェニル−４’ −オクチルベンゾ
エート 【００２７】また、一般式（Ｉ）で表される化合物及び
上記化合物との組み合わせから成る液晶組成物は、種々
の光学活性化合物と組み合わせることが可能であるが，
例えば以下に示す様な光学活性化合物の少なくとも一種
類以上と組み合わせる事により、強誘電性液晶組成物を
得ることが出来る。 【００２８】この場合、以下に示す様な光学活性化合物
は、得られる液晶組成物の０．１〜９０重量％使用する
のが望ましい。 【００２９】５−オクチル−２−〔４−（（２Ｓ）−２
−フルオロオクチルオキシ）フェニ ル〕ピリミジン ５−〔（２Ｓ）−２−（（２Ｓ）−２−プロピルオキシ
プロパノイルオキシ） プロピルオキシ〕−２−（４−オクチルオキシフェニル
）ピリミジン ５−〔（２Ｓ）−２−（（２Ｓ）−２−プロピルオキシ
プロパノイルオキシ） プロピルオキシ〕−２−（４−ヘプチルビフェニリル−
４’ −）ピリミジン ５−（（２Ｓ）−２−メチルブチル）−２−（４−ヘプ
チルビフェニリル−４ ’ −）ピリミジン 【００３０】 【実施例】以下に実施例を示すが本発明はこれに限定さ
れるものではない。 実施例１ 【００３１】５−（９−メチルデカノイル）−２−（４
−デシルフェニル）ピリジン（（Ｉ）式に於いてＸ＝Ｈ
、Ｙ＝Ｍｅ，ｍ＝８，ｎ＝７，Ｚ＝カルボニル基のもの
。） 【００３２】 （１）５−シアノ−２−（４−デシルフェニル）ピリド
ンの製造 ナトリウムメトキサイド５９．４ｇ、トルエン３ｌの溶
液に、ｐ−デシルアセトフェノン２６ｇ、ぎ酸エチル７
８ｇを滴下後、室温で８時間攪拌した。反応溶液に、ｎ
−ブタノール５００ｍｌ、水１ｌを加えて水層を取り出
し、α−シアノアセトアミド８４ｇ、酢酸ピペリジン水
溶液（酢酸８ｍｌ＋ピペリジン１４ｍｌ／水５０ｍｌ）
を加え、９０℃で２時間攪拌した。６０℃まで冷却後、
酢酸を加えて析出した結晶を濾別し、メタノールで洗浄
して、５−シアノ−２−（４−デシルフェニル）ピリド
ン１５３ｇを得た。 【００３３】 （２）５−シアノ−２−（４−デシルフェニル）ピリジ
ンの製造 ５−シアノ−２−（４−デシルフェニル）ピリドン１５
３ｇ、オキシ塩化リン２９０ｍｌの溶液を２０時間加熱
還流した。反応液を水にあけ、水酸化ナトリウム水溶液
によりアルカリ性とした後、析出した結晶を濾別した。 この粗結晶をカラムクロマトグラフィー、再結晶により
精製して、５−シアノ−６−クロロ−２−（４−デシル
フェニル）ピリジン１２４ｇを得た。次いでこのクロル
体１００ｇ、ジメチルホルムアミド１．５ｌの溶液に、
亜鉛粉末６３ｇ、ヨウ化ナトリウム７２ｇ、水８．６ｇ
を加え、１３０℃で５時間攪拌した。反応溶液を濾過し
、濾液に酢酸を加えトルエンで抽出して溶媒留去後、残
査をカラムクロマトグラフィー、再結晶により精製して
、５−シアノ−２−（４−デシルフェニル）ピリジン５
２．５ｇを得た。 【００３４】 （３）５−（９−メチルデカノイル）−２−（４−デシ
ルフェニル）ピリジンの 製造マグネシウム１．０ｇのテトラヒドロフラン溶液２
０ｍｌに８−メチルノニルブロマイド８．８ｇのテトラ
ヒドロフラン溶液３０ｍｌを滴下し、グリニヤール試薬
を調製した後、５−シアノ−２−（４−デシルフェニル
）ピリジン６．４ｇのテトラヒドロフラン溶液５０ｍｌ
を４０℃で加え、１時間還流させた。反応液を希塩酸を
含む氷水に注ぎ、トルエン２００ｍｌで抽出し、炭酸水
素ナトリウム水溶液で洗浄し、水洗後、溶媒を留去した
。次いで残留物をクロロホルムを溶媒としてカラムクロ
マトグラフィーにより精製し、エタノールから再結晶し
て目的とする５−（９−メチルデカノイル）−２−（４
−デシルフェニル）ピリジン４．５ｇを得た。 【００３５】このものは液晶相を有し、その相転移温度
（℃）は次のとおりであった。Ｃｒ ７４．９ Ｓ
Ｃ ９４．５ ＳＡ １００．７ Ｉ 【００３６】 実施例２ ５−（９−メチルデシル）−２−（４−オクチルフェニ
ル）ピリジン（（Ｉ）式に於いてＸ＝Ｈ、Ｙ＝Ｍｅ，ｍ
＝６，ｎ＝７，Ｚ＝メチレン基のもの。）【００３７】
実施例１においてｐ−デシルアセトフェノンを使用する
代わりに，ｐ−オクチルアセトフェノンをを使用した以
外は、実施例１と同様に反応を行い、５−（９−メチル
デカノイル）−２−（４−オクチルフェニル）ピリジン
を得た。この化合物４．２ｇにヒドラジン一水和物２．
５ｇ、水酸化カリウム５．３ｇ、ジエチレングリコール
５０ｍｌを加え、１２０℃で１時間、次いで２００℃で
２時間攪拌した。反応液を氷水に注ぎ、トルエン１００
ｍｌで抽出し、水洗後、溶媒を留去した。 次いで残留物をヘキサン／酢酸エチル（２０／１）の混
合溶媒を用いてカラムクロマトグラフィーにより精製し
、エタノールから再結晶して目的とする５−（９−メチ
ルデシル）−２−（４−オクチルフェニル）ピリジン１
．０ｇを得た。 【００３８】このものは液晶相を有し、その相転移温度
（℃）は次のとおりであった。Ｃｒ ２５．６ Ｓ
Ｆ ５８．９ Ｉ 【００３９】 実施例３ 実施例２において、８−メチルノニルブロマイドを使用
する代わりに，７−メチルオクチルブロマイドを使用し
た以外は、実施例２と同様に反応を行い以下の化合物を
得た。 【００４０】５ー（８−メチルノニル）−２−（４−オ
クチルフェニル）ピリジン（（Ｉ）式に於いてＸ＝Ｈ、
Ｙ＝Ｍｅ，ｍ＝６，ｎ＝６，Ｚ＝メチレン基のもの。）
【００４１】このものは液晶相を有し、その相転移温度
（℃）は次のとおりであった。Ｃｒ ３．９ Ｓ
Ｆ ４５．７ ＳＡ ４９．０ Ｉ 【００４２】 実施例４ 本発明の化合物である実施例１の５−（９−メチルデカ
ノイル）−２−（４−デシルフェニル）ピリジン１６重
量％と、以下の化５で表される化合物群とから成る液晶
組成物は、ＳＣ ＊ ⇔ＳＡ ：５０．５℃、ＳＡ ⇔
Ｉ：７７．７℃の相転移温度を示した。 【００４３】 【化５】 【００４４】この組成物を配向処理剤としてポリイミド
を塗布し、表面をラビングして平行処理を施した透明電
極を備えた厚さ２μｍのセルに注入し、この素子を２枚
の直交する偏光子の間に設置し、電界を印加したところ
、±５Ｖの印加によって透過光強度の変化が観察された
。この時の透過光強度の変化から応答時間及び三角波法
により自発分極の値Ｐｓを求めると以下のようになった
。 【００４５】 温度 応
答時間 Ｐｓ ２５
℃ ４１．０μｓ
２７．７ｎＣ／ｃｍ２ 【００４６】
実施例５本発明の化合物である実施例２の５−（９−メ
チルデシル）−２−（４−オクチルフェニル）ピリジン
１６重量％と、実施例４の化５で表される化合物群とか
ら成る液晶組成物は、ＳＣ ＊ ⇔ＳＡ ：５４．３℃
、ＳＡ ⇔Ｉ：７０．２℃の相転移温度を示した。 【００４７】また、この組成物の応答時間、Ｐｓを求め
ると以下のようになった。 温度 応
答時間 Ｐｓ ２５
℃ ４８．８μｓ
２６．８ｎＣ／ｃｍ２ 【００４８】 比較例 以下の化６で表される化合物群から成る組成物は、ＳＣ
＊ ⇔ＳＡ ：５６．５℃、ＳＡ ⇔Ｉ：７４．１℃
の相転移温度を示した。 【００４９】 【化６】 【００５０】また、この組成物の応答時間、Ｐｓを求め
ると以下のようになった。 温度 応
答時間 Ｐｓ ２５
℃ ６２．０μｓ
２８．４ｎＣ／ｃｍ２ 【００５１】 【発明の効果】本発明により新規な化合物が提供され、
該化合物を強誘電性液晶材料と併せて用いることにより
、該組成物のＳＣ 性を大きく損なうことなく、応答性
の改善された強誘電性液晶組成物が提供される。
有用な新規な化合物及びこれを含む液晶組成物に関する
。 【０００２】 【従来の技術】液晶表示素子の表示方式として現在広く
実用化されている代表的なものとしてねじれネマチック
（ＴＮ）型がある。しかしながらネマチック液晶相を利
用するこの方式では、ＣＲＴなどの表示方式と比較して
応答速度が遅い、視野角特性に劣る等の問題がありディ
スプレイとしての用途は限定されていた。 【０００３】最近、クラーク及びラガウェルらにより強
誘電性液晶を用いる表示方式が報告されている（特開昭
５６−１０７２１６号、米国特許第４３６７９２４号等
）が、これによると強誘電性液晶は高速応答やメモリー
性のある双安定状態を出現させることが可能であり、ま
た視野角特性も優れるなどの点から次世代の液晶表示素
子として注目を集めている。 【０００４】強誘電性液晶の液晶相のひとつとして、カ
イラルスメクチックＣ（以下、ＳＣ ＊ と省略する。 ）相がある。表示素子として用いるためには、幅広いＳ
Ｃ ＊ 相を有し高速応答すること等、多くの特性が要
求されるが単一化合物でこれらを満足するものはなく、
数種の化合物から成る液晶組成物で対応しているのが現
状である。その組成物の構成方法のひとつとして強誘電
性を示さないスメクチックＣ（以下、ＳＣ と省略する
。）相を示す液晶化合物もしくは液晶組成物（以下、ベ
ース液晶という。）に光学活性化合物を添加する方法が
ある（Ｍｏｌ．Ｃｒｙｓｔ．Ｌｉｑ．Ｃｒｙｓｔ．、８
９巻、３２７（１９８２））。ここで用いられるＳＣ
相を示すベース液晶の成分としては、フェニルベンゾエ
ート系、シッフ塩基系、ビフェニル系、フェニルピリミ
ジン系、フェニルピリジン系等の液晶化合物が挙げられ
る。近年、ＳＣ 性、低粘性などの観点から以下のよう
なフェニルピリミジン系液晶化合物が精力的に検討され
ている。 【０００５】 【化２】 【０００６】しかしながら、上記ベース液晶においても
高速応答化の点ではいまだ充分満足のゆくレベルではな
く、さらなる改善が望まれていた。 【０００７】 【発明が解決しようとする課題】本発明は、高速応答を
実現できる強誘電性液晶材料の成分として有用な新規な
化合物及び液晶組成物を提供することである。 【０００８】 【課題を解決するための手段】上記課題は、下記一般式
（Ｉ）で表される分岐を有するフェニルピリジン化合物
、及び一般式（Ｉ）の化合物の少なくとも１種類以上を
含有することを特徴とする液晶組成物を開発する事によ
り解決された。一般式（Ｉ） 【０００９】 【化３】 【００１０】式中、Ｘ、Ｙは水素もしくはメチル基を表
す。ただし、ＸとＹが、同時に水素の場合を除く。ｍ，
ｎは，それぞれ独立に４〜２０の整数を表し、Ｚはカル
ボニル基もしくはメチレン基を表す。 【００１１】（Ｉ）式の化合物はいろいろな合成法が考
えられるが、例えば以下の様なルートで製造できる。 【００１２】 【化４】 【００１３】即ち、置換アセトフェノン（１）とぎ酸エ
ステル（２）とをナトリウムメトキサイド存在下に反応
させてエノレートとし、さらにこれをシアノアセトアミ
ドと反応させる事によりピリドン体（３）とする。次い
でこれをオキシ塩化リンと反応させてクロル体（４）と
した後、脱クロル化してシアノ体（５）とする。このシ
アノ体（５）とグリニャール試薬とを反応させてＺがカ
ルボニル基で表される（Ｉ）の化合物を製造できる。ま
た、この化合物をヒドラジン還元する事により、Ｚがメ
チレン基で表される（Ｉ）の化合物を製造できる。 【００１４】本発明者らは高速応答化に有用なベース液
晶の探索において鋭意研究した結果、（Ｉ）式の少なく
とも一方の側鎖が末端メチル分岐のアルキル基もしくは
アシル基を有する化合物のいくつかは、それ自身でＳＣ
相もしくはＳＦ 相といった傾斜スメクチック相を示
し、該化合物を強誘電性液晶組成物のベース液晶の一部
分と置き換えることにより該組成物のＳＣ 性を大きく
損なうことなく高速応答化に寄与することを見出し、本
発明の完成に至った。後記の実施例に示されるように本
発明の液晶化合物を強誘電性液晶材料と混合することに
より得られる強誘電性液晶組成物は、非常に良好な応答
性を示す。即ち本発明の化合物は、強誘電性液晶材料と
して有用な液晶材料である。 【００１５】本発明の化合物としては、例えば以下に示
すような化合物を挙げることができる。 【００１６】 ５−（６−メチルヘプタノイル）−２−（４−ヘプチル
フェニル）ピリジン ５−（７−メチルオクタノイル）−２−（４−ヘプチル
フェニル）ピリジン ５−（８−メチルノナノイル）−２−（４−ヘプチルフ
ェニル）ピリジン ５−（９−メチルデカノイル）−２−（４−ヘプチルフ
ェニル）ピリジン ５−（７−メチルオクタノイル）−２−（４−オクチル
フェニル）ピリジン ５−（８−メチルノナノイル）−２−（４−オクチルフ
ェニル）ピリジン ５−（９−メチルデカノイル）−２−（４−オクチルフ
ェニル）ピリジン ５−（８−メチルノナノイル）−２−（４−ノニルフェ
ニル）ピリジン ５−（９−メチルデカノイル）−２−（４−ノニルフェ
ニル）ピリジン ５−（１０−メチルウンデカノイル）−２−（４−ノニ
ルフェニル）ピリジン ５−（９−メチルデカノイル）−２−（４−デシルフェ
ニル）ピリジン ５−（１０−メチルウンデカノイル）−２−（４−デシ
ルフェニル）ピリジン ５−（１１−メチルドデカノイル）−２−（４−デシル
フェニル）ピリジン 【００１７】 ５−オクタノイル−２−（４−（６−メチルヘプチル）
フェニル）ピリジン ５−ノナノイル−２−（４−（７−メチルオクチル）フ
ェニル）ピリジン ５−デカノイル−２−（４−（７−メチルオクチル）フ
ェニル）ピリジン ５−ノナノイル−２−（４−（８−メチルノニル）フェ
ニル）ピリジン ５−デカノイル−２−（４−（８−メチルノニル）フェ
ニル）ピリジン ５−ウンデカノイル−２−（４−（８−メチルノニル）
フェニル）ピリジン ５−デカノイル−２−（４−（９−メチルデシル）フェ
ニル）ピリジン ５−ウンデカノイル−２−（４−（９−メチルデシル）
フェニル）ピリジン ５−ドデカノイル−２−（４−（９−メチルデシル）フ
ェニル）ピリジン 【００１８】５−（７−メチルオクタノイル）−２−（
４−（６−メチルヘプチル）フェニル）ピリジン５−（
８−メチルノナノイル）−２−（４−（７−メチルオク
チル）フェニル）ピリジン５−（９−メチルデカノイル
）−２−（４−（７−メチルオクチル）フェニル）ピリ
ジン５−（９−メチルデカノイル）−２−（４−（８−
メチルノニル）フェニル）ピリジン５−（１０−メチル
ウンデカノイル）−２−（４−（８−メチルノニル）フ
ェニル）ピリジン５−（９−メチルデカノイル）−２−
（４−（９−メチルデシル）フェニル）ピリジン５−（
１０−メチルウンデカノイル）−２−（４−（９−メチ
ルデシル）フェニル）ピリジン５−（１１−メチルドデ
カノイル）−２−（４−（９−メチルデシル）フェニル
）ピリジン 【００１９】 ５−（６−メチルヘプチル）−２−（４−ヘプチルフェ
ニル）ピリジン ５−（７−メチルオクチル）−２−（４−ヘプチルフェ
ニル）ピリジン ５−（８−メチルノニル）−２−（４−ヘプチルフェニ
ル）ピリジン ５−（７−メチルオクチル）−２−（４−オクチルフェ
ニル）ピリジン ５−（８−メチルノニル）−２−（４−オクチルフェニ
ル）ピリジン ５−（９−メチルデシル）−２−（４−オクチルフェニ
ル）ピリジン ５−（８−メチルノニル）−２−（４−ノニルフェニル
）ピリジン ５−（９−メチルデシル）−２−（４−ノニルフェニル
）ピリジン ５−（１０−メチルウンデシル）−２−（４−ノニルフ
ェニル）ピリジン ５−（９−メチルデシル）−２−（４−デシルフェニル
）ピリジン ５−（１０−メチルウンデシル）−２−（４−デシルフ
ェニル）ピリジン ５−（１１−メチルドデシル）−２−（４−デシルフェ
ニル）ピリジン 【００２０】 ５−オクチル−２−（４−（６−メチルヘプチル）フェ
ニル）ピリジン ５−ノニル−２−（４−（７−メチルオクチル）フェニ
ル）ピリジン ５−デシル−２−（４−（７−メチルオクチル）フェニ
ル）ピリジン ５−ノニル−２−（４−（８−メチルノニル）フェニル
）ピリジン ５−デシル−２−（４−（８−メチルノニル）フェニル
）ピリジン ５−ウンデシル−２−（４−（８−メチルノニル）フェ
ニル）ピリジン ５−デシル−２−（４−（９−メチルデシル）フェニル
）ピリジン ５−ウンデシル−２−（４−（９−メチルデシル）フェ
ニル）ピリジン ５−ドデシル−２−（４−（９−メチルデシル）フェニ
ル）ピリジン 【００２１】５−（７−メチルオクチル）−２−（４−
（６−メチルヘプチル）フェニル）ピリジン５−（８−
メチルノニル）−２−（４−（７−メチルオクチル）フ
ェニル）ピリジン５−（９−メチルデシル）−２−（４
−（７−メチルオクチル）フェニル）ピリジン５−（９
−メチルデシル）−２−（４−（８−メチルノニル）フ
ェニル）ピリジン５−（１０−メチルウンデシル）−２
−（４−（８−メチルノニル）フェニル）ピリジン５−
（９−メチルデシル）−２−（４−（９−メチルデシル
）フェニル）ピリジン５−（１０−メチルウンデシル）
−２−（４−（９−メチルデシル）フェニル）ピリジン
５−（１１−メチルドデシル）−２−（４−（９−メチ
ルデシル）フェニル）ピリジン 【００２２】また、本発明の一般式（Ｉ）で表される化
合物は、他の液晶化合物と組み合わせる事が可能である
が，例えば以下に示す様な化合物の少なくとも一種類以
上と組み合わせる事により、巾広いＳＣ 相を有する液
晶組成物を得る事が出来る。 【００２３】この場合、一般式（Ｉ）で表される化合物
は、得られる液晶組成物の１〜９９％重量使用するのが
望ましい。 【００２４】 ５−（７−メチルオクチル）−２−（４−オクチルフェ
ニル）ピリミジン ５−（８−メチルノニル）−２−（４−オクチルフェニ
ル）ピリミジン ５−（９−メチルデシル）−２−（４−オクチルフェニ
ル）ピリミジン ５−（８−メチルノニル）−２−（４−ノニルフェニル
）ピリミジン ５−ノニル−２−（４−（８−メチルノニル）フェニル
）ピリミジン ５−デシル−２−（４−（８−メチルノニル）フェニル
）ピリミジン ５−デシル−２−（４−（９−メチルデシル）フェニル
）ピリミジン ５−（９−メチルデシル）−２−（４−（８−メチルノ
ニル）フェニル）ピリ ミジン ５−（９−メチルデシル）−２−（４−（９−メチルデ
シル）フェニル）ピリ ミジン ５−（１０−メチルウンデシル）−２−（４−（９−メ
チルデシル）フェニル ）ピリミジン 【００２５】 ５−ノニルオキシ−２−（４−ヘプチルフェニル）ピリ
ミジン ５−オクチル−２−（４−オクチルオキシフェニル）ピ
リミジン ５−ノニル−２−（４−オクチルオキシフェニル）ピリ
ミジン ５−ヘプチル−２−（４−ノニルオキシフェニル）ピリ
ミジン ５−ヘキシル−２−（４−ペンチルビフェニリル−４’
−）ピリミジン ５−ヘプチル−２−（４−ペンチルビフェニリル−４’
−）ピリミジン ５−オクチル−２−（４−ヘプチルビフェニリル−４’
−）ピリミジン ５−ヘプチル−２−（４−ヘプチルオキシフェニル）ピ
リジン ５−ヘプチル−２−（４−オクチルオキシフェニル）ピ
リジン ５−ヘプチル−２−（４−ノニルオキシフェニル）ピリ
ジン 【００２６】 ５−ヘプチル−２−（３−フルオロ−４−オクチルオキ
シフェニル）ピリジン ５−（４−ヘプチルオキシフェニル）−２−（４−ヘプ
チルフェニル）ピリジ ン ５−デシル−２−（４−デカノイルオキシフェニル）ピ
リミジン ４−オクチルオキシフェニル−４’ −デシルオキシベ
ンゾエート ４−オクチルオキシフェニル−４’ −デシルベンゾエ
ート ４−ヘキシルオキシフェニル−４’ −オクチルベンゾ
エート 【００２７】また、一般式（Ｉ）で表される化合物及び
上記化合物との組み合わせから成る液晶組成物は、種々
の光学活性化合物と組み合わせることが可能であるが，
例えば以下に示す様な光学活性化合物の少なくとも一種
類以上と組み合わせる事により、強誘電性液晶組成物を
得ることが出来る。 【００２８】この場合、以下に示す様な光学活性化合物
は、得られる液晶組成物の０．１〜９０重量％使用する
のが望ましい。 【００２９】５−オクチル−２−〔４−（（２Ｓ）−２
−フルオロオクチルオキシ）フェニ ル〕ピリミジン ５−〔（２Ｓ）−２−（（２Ｓ）−２−プロピルオキシ
プロパノイルオキシ） プロピルオキシ〕−２−（４−オクチルオキシフェニル
）ピリミジン ５−〔（２Ｓ）−２−（（２Ｓ）−２−プロピルオキシ
プロパノイルオキシ） プロピルオキシ〕−２−（４−ヘプチルビフェニリル−
４’ −）ピリミジン ５−（（２Ｓ）−２−メチルブチル）−２−（４−ヘプ
チルビフェニリル−４ ’ −）ピリミジン 【００３０】 【実施例】以下に実施例を示すが本発明はこれに限定さ
れるものではない。 実施例１ 【００３１】５−（９−メチルデカノイル）−２−（４
−デシルフェニル）ピリジン（（Ｉ）式に於いてＸ＝Ｈ
、Ｙ＝Ｍｅ，ｍ＝８，ｎ＝７，Ｚ＝カルボニル基のもの
。） 【００３２】 （１）５−シアノ−２−（４−デシルフェニル）ピリド
ンの製造 ナトリウムメトキサイド５９．４ｇ、トルエン３ｌの溶
液に、ｐ−デシルアセトフェノン２６ｇ、ぎ酸エチル７
８ｇを滴下後、室温で８時間攪拌した。反応溶液に、ｎ
−ブタノール５００ｍｌ、水１ｌを加えて水層を取り出
し、α−シアノアセトアミド８４ｇ、酢酸ピペリジン水
溶液（酢酸８ｍｌ＋ピペリジン１４ｍｌ／水５０ｍｌ）
を加え、９０℃で２時間攪拌した。６０℃まで冷却後、
酢酸を加えて析出した結晶を濾別し、メタノールで洗浄
して、５−シアノ−２−（４−デシルフェニル）ピリド
ン１５３ｇを得た。 【００３３】 （２）５−シアノ−２−（４−デシルフェニル）ピリジ
ンの製造 ５−シアノ−２−（４−デシルフェニル）ピリドン１５
３ｇ、オキシ塩化リン２９０ｍｌの溶液を２０時間加熱
還流した。反応液を水にあけ、水酸化ナトリウム水溶液
によりアルカリ性とした後、析出した結晶を濾別した。 この粗結晶をカラムクロマトグラフィー、再結晶により
精製して、５−シアノ−６−クロロ−２−（４−デシル
フェニル）ピリジン１２４ｇを得た。次いでこのクロル
体１００ｇ、ジメチルホルムアミド１．５ｌの溶液に、
亜鉛粉末６３ｇ、ヨウ化ナトリウム７２ｇ、水８．６ｇ
を加え、１３０℃で５時間攪拌した。反応溶液を濾過し
、濾液に酢酸を加えトルエンで抽出して溶媒留去後、残
査をカラムクロマトグラフィー、再結晶により精製して
、５−シアノ−２−（４−デシルフェニル）ピリジン５
２．５ｇを得た。 【００３４】 （３）５−（９−メチルデカノイル）−２−（４−デシ
ルフェニル）ピリジンの 製造マグネシウム１．０ｇのテトラヒドロフラン溶液２
０ｍｌに８−メチルノニルブロマイド８．８ｇのテトラ
ヒドロフラン溶液３０ｍｌを滴下し、グリニヤール試薬
を調製した後、５−シアノ−２−（４−デシルフェニル
）ピリジン６．４ｇのテトラヒドロフラン溶液５０ｍｌ
を４０℃で加え、１時間還流させた。反応液を希塩酸を
含む氷水に注ぎ、トルエン２００ｍｌで抽出し、炭酸水
素ナトリウム水溶液で洗浄し、水洗後、溶媒を留去した
。次いで残留物をクロロホルムを溶媒としてカラムクロ
マトグラフィーにより精製し、エタノールから再結晶し
て目的とする５−（９−メチルデカノイル）−２−（４
−デシルフェニル）ピリジン４．５ｇを得た。 【００３５】このものは液晶相を有し、その相転移温度
（℃）は次のとおりであった。Ｃｒ ７４．９ Ｓ
Ｃ ９４．５ ＳＡ １００．７ Ｉ 【００３６】 実施例２ ５−（９−メチルデシル）−２−（４−オクチルフェニ
ル）ピリジン（（Ｉ）式に於いてＸ＝Ｈ、Ｙ＝Ｍｅ，ｍ
＝６，ｎ＝７，Ｚ＝メチレン基のもの。）【００３７】
実施例１においてｐ−デシルアセトフェノンを使用する
代わりに，ｐ−オクチルアセトフェノンをを使用した以
外は、実施例１と同様に反応を行い、５−（９−メチル
デカノイル）−２−（４−オクチルフェニル）ピリジン
を得た。この化合物４．２ｇにヒドラジン一水和物２．
５ｇ、水酸化カリウム５．３ｇ、ジエチレングリコール
５０ｍｌを加え、１２０℃で１時間、次いで２００℃で
２時間攪拌した。反応液を氷水に注ぎ、トルエン１００
ｍｌで抽出し、水洗後、溶媒を留去した。 次いで残留物をヘキサン／酢酸エチル（２０／１）の混
合溶媒を用いてカラムクロマトグラフィーにより精製し
、エタノールから再結晶して目的とする５−（９−メチ
ルデシル）−２−（４−オクチルフェニル）ピリジン１
．０ｇを得た。 【００３８】このものは液晶相を有し、その相転移温度
（℃）は次のとおりであった。Ｃｒ ２５．６ Ｓ
Ｆ ５８．９ Ｉ 【００３９】 実施例３ 実施例２において、８−メチルノニルブロマイドを使用
する代わりに，７−メチルオクチルブロマイドを使用し
た以外は、実施例２と同様に反応を行い以下の化合物を
得た。 【００４０】５ー（８−メチルノニル）−２−（４−オ
クチルフェニル）ピリジン（（Ｉ）式に於いてＸ＝Ｈ、
Ｙ＝Ｍｅ，ｍ＝６，ｎ＝６，Ｚ＝メチレン基のもの。）
【００４１】このものは液晶相を有し、その相転移温度
（℃）は次のとおりであった。Ｃｒ ３．９ Ｓ
Ｆ ４５．７ ＳＡ ４９．０ Ｉ 【００４２】 実施例４ 本発明の化合物である実施例１の５−（９−メチルデカ
ノイル）−２−（４−デシルフェニル）ピリジン１６重
量％と、以下の化５で表される化合物群とから成る液晶
組成物は、ＳＣ ＊ ⇔ＳＡ ：５０．５℃、ＳＡ ⇔
Ｉ：７７．７℃の相転移温度を示した。 【００４３】 【化５】 【００４４】この組成物を配向処理剤としてポリイミド
を塗布し、表面をラビングして平行処理を施した透明電
極を備えた厚さ２μｍのセルに注入し、この素子を２枚
の直交する偏光子の間に設置し、電界を印加したところ
、±５Ｖの印加によって透過光強度の変化が観察された
。この時の透過光強度の変化から応答時間及び三角波法
により自発分極の値Ｐｓを求めると以下のようになった
。 【００４５】 温度 応
答時間 Ｐｓ ２５
℃ ４１．０μｓ
２７．７ｎＣ／ｃｍ２ 【００４６】
実施例５本発明の化合物である実施例２の５−（９−メ
チルデシル）−２−（４−オクチルフェニル）ピリジン
１６重量％と、実施例４の化５で表される化合物群とか
ら成る液晶組成物は、ＳＣ ＊ ⇔ＳＡ ：５４．３℃
、ＳＡ ⇔Ｉ：７０．２℃の相転移温度を示した。 【００４７】また、この組成物の応答時間、Ｐｓを求め
ると以下のようになった。 温度 応
答時間 Ｐｓ ２５
℃ ４８．８μｓ
２６．８ｎＣ／ｃｍ２ 【００４８】 比較例 以下の化６で表される化合物群から成る組成物は、ＳＣ
＊ ⇔ＳＡ ：５６．５℃、ＳＡ ⇔Ｉ：７４．１℃
の相転移温度を示した。 【００４９】 【化６】 【００５０】また、この組成物の応答時間、Ｐｓを求め
ると以下のようになった。 温度 応
答時間 Ｐｓ ２５
℃ ６２．０μｓ
２８．４ｎＣ／ｃｍ２ 【００５１】 【発明の効果】本発明により新規な化合物が提供され、
該化合物を強誘電性液晶材料と併せて用いることにより
、該組成物のＳＣ 性を大きく損なうことなく、応答性
の改善された強誘電性液晶組成物が提供される。
Claims (2)
- 【請求項１】 下記一般式（Ｉ）で表される分岐を有
するフェニルピリジン化合物。一般式（Ｉ）【化１】 式中、Ｘ、Ｙは水素もしくはメチル基を表す。ただし、
ＸとＹが、同時に水素の場合を除く。ｍ，ｎは，それぞ
れ独立に４〜２０の整数を表し、Ｚはカルボニル基もし
くはメチレン基を表す。 - 【請求項２】 請求項１記載の分岐を有するフェニル
ピリジン化合物を含有することを特徴とする液晶組成物
。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28889190 | 1990-10-26 | ||
| JP2-288891 | 1990-10-26 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04217665A true JPH04217665A (ja) | 1992-08-07 |
Family
ID=17736117
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3038730A Pending JPH04217665A (ja) | 1990-10-26 | 1991-03-05 | 分岐を有するフェニルピリジン化合物及びこれを含有する液晶組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH04217665A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2004074253A1 (en) * | 2003-02-22 | 2004-09-02 | Merck Patent Gmbh | Cyanopyridone derivatives as liquid crystals |
-
1991
- 1991-03-05 JP JP3038730A patent/JPH04217665A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2004074253A1 (en) * | 2003-02-22 | 2004-09-02 | Merck Patent Gmbh | Cyanopyridone derivatives as liquid crystals |
| US7442475B2 (en) | 2003-02-22 | 2008-10-28 | Merck Patent Gmbh | Cyanopyridone derivatives as liquid crystals |
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