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JPH047337B2 - - Google Patents

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Publication number
JPH047337B2
JPH047337B2 JP57214576A JP21457682A JPH047337B2 JP H047337 B2 JPH047337 B2 JP H047337B2 JP 57214576 A JP57214576 A JP 57214576A JP 21457682 A JP21457682 A JP 21457682A JP H047337 B2 JPH047337 B2 JP H047337B2
Authority
JP
Japan
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salt
biphenylyl
novel
fluoro
propionic acid
Prior art date
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Application number
JP57214576A
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JPS58113144A (ja
Inventor
Jon Aamitetsuji Baanaado
Rorimaa Donarudoson Maagaretsuto
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Boots Co PLC
Original Assignee
Boots Co PLC
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Publication date
Application filed by Boots Co PLC filed Critical Boots Co PLC
Publication of JPS58113144A publication Critical patent/JPS58113144A/ja
Publication of JPH047337B2 publication Critical patent/JPH047337B2/ja
Granted legal-status Critical Current

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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C57/00—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C57/52—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms containing halogen
    • C07C57/58—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms containing halogen containing six-membered aromatic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]

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  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は治療活性を有する新規な化合物、この
新規な化合物の製造方法およびその新規な化合物
を含有する治療組成物に関する。
国際的一般名称フルルビプロフエン
（flurbiprofen）で知られる化合物２−（２−フル
オロ−４−ビフエニリル）プロピオン酸は抗炎
症、鎮痛および解熱性を有する化合物である。こ
の化合物は有用な治療剤であり、しかも例えばリ
ウマチ性関節炎、変形性関節症および強直性せき
つい関節炎の治療に用いられる。フルルビプロフ
エンは右旋性すなわち（＋）−異性体および左旋
性すなわち（−）−異性体の２種の光学異性体の
ラセミ混合物として存在する。本発明は薬理学的
に活性な異性体であるフルルビプロフエンの
（＋）−異性体に関する。
本発明は、本発明者らが治療に用いるに有利な
性質を有することを見いだした新規な化合物の
（＋）−２−（２−フルオロ−４−ビフエニリル）
プロピオン酸のＮ−メチル−Ｄ−グルカミン塩を
提供する。例えば、この塩は高水準の水溶性を有
し、非経口注射用の（＋）−２−（２−フルオロ−
４−ビフエニリル）プロピオン酸の水溶液の製造
に用いるに有用である。
本発明は、以後「新規な塩」と呼ぶ（＋）−２
−（２−フルオロ−４−ビフエニリル）プロピオ
ン酸のＮ−メチル−Ｄ−グルカミン塩を、医薬的
に許容し得る担体と共に含む医薬組成物を提供す
る。これらの組成物は、経腸（すなわち経口また
は経直腸）、非経口または局所用の既知の組成物
の何れかの形をとり得る。この組成物の製造に用
いられる方法および賦形剤は製薬業界において既
知のものである。この組成物は１種またはそれ以
上のその他の活性成分を含有してもよい。
経口投与用組成物はこの投与に既知の形、例え
ば錠剤、カプセル剤、顆粒剤およびシロツプ剤で
ある。錠剤は新規な塩を、崩壊剤例えばトウモロ
コシデンプン、および滑沢剤例えばステアリン酸
の存在下にラクトースのような不活性希釈剤と混
合し、次いで既知の方法によつて混合物を打錠す
ることによつて製造できる。同様に、カプセル
剤、例えば添加された賦形剤と共にあるいは賦形
剤なしに新規な塩を含有する硬質または軟質ゼラ
チンのカプセル剤は従来の方法によつて製造でき
る。経口投与用の液体製剤を提供するために水を
もつてもどす顆粒剤は新規な塩を水溶性希釈剤、
例えばスクロースまたはラクトース、および結合
剤、例えばポリビニルピロリドン、アラビアゴム
またはメチルセルロース溶液と混合し、次いでこ
の混合物を既知の方法によつて造粒することによ
つて製造できる。この顆粒剤はサツシエに適当に
包装され、各サツシエは新規な塩の単位用量を与
える。新規な塩を含有する水性シロツプ剤は従来
の方法によつて製造できる。
直腸投与用の組成物は、このような投与に対し
て既知の医薬形、例えばココア脂、ポリエチレン
グリコールまたはトリグリセリド基剤を用いる座
剤である。
非経口投与用の組成物は、このような投与に対
して既知の医薬形、例えば水性媒質中の滅菌溶液
である。
局所投与用の組成物は、このような投与に対し
て既知の医薬形、例えば軟こう、クリーム剤、ロ
ーシヨン剤およびゲル剤である。
本発明の組成物は、甘味剤、芳香剤および着色
剤のような１種またはそれ以上の従来の佐剤を含
有してもよい。
単位剤形の本発明の組成物は、新規な塩10mgな
いし250mg、特に25mgないし100mgを適当に含有す
る。
本発明の新規な塩は、ヒトのリウマチ性障害お
よび他の炎症状態の治療に使用し得る。このよう
なリウマチ性障害には、リウマチ性関節炎、変形
性関節症および強直性せきつい関節炎がある。ま
た、この新規な塩は、例えば頭痛、歯痛、会陰側
切開術後の痛みおよび月経困難と関連のある痛み
の場合に痛みの軽減を与える鎮痛剤としても有用
である。
この新規な塩の成人に対する日用量は、一般に
単一または分割用量で与えられる10mgないし500
mg、一層普通には30mgないし300mgの範囲内であ
る。
本発明の新規な塩は、（＋）−２−（２−フルオ
ロ−４−ビフエニリル）プロピオン酸の直接造塩
によつて製造できる。
この造塩は、水性または非水性液体媒質中にお
いて行つてもよい。例えば、（＋）−２−（２−フ
ルオロ−４−ビフエニリル）プロピオン酸は化学
量論量のＮ−メチル−Ｄ−グルカミンの水溶液に
少量ずつ添加してもよい。あるいは、この酸のエ
タノール溶液を化学量論量のアミンの水溶液に添
加してもよい。固体塩は、従来の手段例えば蒸発
乾こによつて、その水溶液から単離してもよい。
この造塩は、適当な熱有機溶媒中において行わ
れ、次いで冷却して新規な塩を晶出させてもよ
い。使用できる適当な溶媒としては、例えばイソ
プロパノール、テトラヒドロフラン、ビス（メト
オキシエチル）エーテルおよび４−メチル−１，
３−ジオキソラン−２−オンがある。テトラヒド
ロフランを用いる場合、酸の溶解を容易にするた
めに造塩の段階において小割合、例えば２％ｖ／
ｖの水を溶媒中に含有し、次いで生成物の晶出前
に共沸蒸留によつて水を除くのが好ましい。この
方法において、新規な塩は非常に高収率で得ら
れ、しかもこの方法は本発明の新規な塩の好まし
い製造方法を構成する。
驚くべきことに、本発明者らは、イソプロパノ
ールを造塩および晶出の溶媒として用いる場合
に、ほとんど定量的収率の新規な塩が得られ、し
かもイソプロパノールの使用は特に好ましいこと
を見いだした。
本発明者らは、生成物の晶出を含む前記の方法
によつて、新規な塩が同様の方法を用いて製造さ
れた場合の相当するナトリウム塩よりも一層容易
にろ過できる形で得られることを見いだした。こ
れは、商業的規模において本発明の新規な塩の製
造に明らかに有利である。固体形において、本発
明の新規な塩は安定かつ非吸湿性であり、しかも
原酸の（＋）−２−（２−フルオロ−４−ビフエニ
リル）プロピオン酸と比較してすぐれた光安定性
の利点がある。
本発明は、「活性成分」の用語が（＋）−２−
（２−フルオロ−４−ビフエニリル）プロピオン
酸のＮ−メチル−Ｄ−グルカミン塩を示し、かつ
温度が摂氏度で示されている下記の非限定例によ
つて具体的に説明される。
例 １ （＋）−２−（２−フルオロ−４−ビフエニリ
ル）プロピオン酸（567ｇ、2.32モル）、Ｎ−メチ
ル−Ｄ−グルカミン（453.5ｇ、2.32モル）およ
びイソプロパノール（5250ml）の混合物を70℃な
いし80゜に加熱して溶液を形成した。この溶液を
熱ケイソウ土パツドを通してろ過することによつ
て透明にし、次いで熱イソプロパノール（550ml）
をもつて洗浄した。一緒にしたろ液および洗液を
撹拌し、次いで0゜ないし5゜に冷却して結晶質の生
成物を得た。この生成物をろ過によつて集め、氷
冷イソプロパノール（500ml）をもつて洗浄し、
次いで50゜において真空乾燥した。（＋）−２−（２
−フルオロ−４−ビフエニリル）−プロピオン酸
のＮ−メチル−Ｄ−グルカミン塩、融点115.5゜な
いし118゜、〔α〕21 D（エタノール中Ｃ＝１％Ｗ／
Ｖ））−21.6゜、が得られた。
得られた塩の収量は1006.8ｇであり、理論値の
98.6％である。
例 ２ （＋）−２−（２−フルオロ−４−ビフエニリ
ル）プロピオン酸（2.44ｇ、0.01モル）、Ｎ−メ
チル−Ｄ−クルカミン（1.95ｇ、0.01モル）、テ
トラヒドロフラン（50ml）および水（１ml）の混
合物を加熱して、溶液を形成した。水を、共沸蒸
留によつてこの混合物から除き、22mlの留出物を
集めて、22mlの乾燥テトラヒドロフランをもつて
置換した。得られた熱溶液を熱ケイソウ土パツド
を通してろ過することによつて透明にし、次いで
撹拌しながら5゜に冷却した。得られた結晶質固体
をろ過によつて集め、氷冷テトラヒドロフラン
（5.0ml）をもつて洗浄し、次いで50゜において真
空乾燥した。（＋）−２−（２−フルオロ−４−ビ
フエニリル）プロピオン酸のＮ−メチル−Ｄ−グ
ルカミン塩、融点115.5゜ないし118゜、〔α〕21 D（エ
タノール中Ｃ＝１％Ｗ／Ｖ）−21.6゜、が得られ
た。得られた生成物の収量は4.19ｇであり、これ
は理論値の95.4％である。
例 ３ 下記の成分 重量部 活性成分 50.0 ラクトース 78.5 ポリビニルピロリドン 5.0 トウモロコシデンプン 15.0 ステアリン酸マグネシウム 1.5 から錠剤を製造する。
活性成分、ラクトースおよび若干のデンプンを
混合し、次いでエタノール中のポリビニルピロリ
ドン溶液をもつて造粒する。この造粒物をステア
リン酸マグネシウムおよび残りのデンプンと混合
し、次いでこの混合物を錠剤機中で圧縮して活性
成分50.0mgを含有する錠剤を得る。
例 ４ 下記の方法でカプセル剤を製造する。活性成分
（45重量部）およびラクトース粉末（205重量部）
を硬質ゼラチンカプセルに充てんし、各カプセル
は活性成分45mgを含有する。
例 ５ 座剤の製造において、微粉砕活性成分100重量
部をトリグリセリド座剤基剤1214重量部に混合
し、次いでこの混合物をそれぞれ活性成分100mg
を含有する座剤に成形する。
例 ６ 下記の成分 活性成分 1100ｇ マントニトール 1100ｇ 水 11に合わせる。
から注射用溶液を含有するバイアルを製造する。
活性成分およびマンニトールを若干の水に溶解
し、この溶液の容積を11に合わせる。得られた
溶液をろ過によつて滅菌し、次いでそれぞれ溶液
1.65mlを含有する滅菌バイアルに充てんする。

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. １ （＋）−２−（２−フルオロ−４−ビフエニリ
    ル）プロピオン酸のＮ−メチル−Ｄ−グルカミン
    塩。
JP57214576A 1981-12-08 1982-12-07 （＋）―２―（２―フルオロ―４―ビフェニリル）プロピオン酸のｎ―メチル―ｄ―グルカミン塩 Granted JPS58113144A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB8136989 1981-12-08
GB8136989 1981-12-08

Publications (2)

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JPS58113144A JPS58113144A (ja) 1983-07-05
JPH047337B2 true JPH047337B2 (ja) 1992-02-10

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ID=10526449

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JP57214576A Granted JPS58113144A (ja) 1981-12-08 1982-12-07 （＋）―２―（２―フルオロ―４―ビフェニリル）プロピオン酸のｎ―メチル―ｄ―グルカミン塩

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US (1) US4501727A (ja)
JP (1) JPS58113144A (ja)
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GR (1) GR77840B (ja)
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IT (1) IT1196426B (ja)
LU (1) LU84512A1 (ja)
NL (1) NL8204471A (ja)
NO (1) NO156165C (ja)
NZ (1) NZ202672A (ja)
PT (1) PT75889B (ja)
SE (1) SE459090B (ja)
ZA (1) ZA828453B (ja)

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