JP7385827B2 - 化合物、樹脂、組成物、レジストパターン形成方法、回路パターン形成方法及び樹脂の精製方法 - Google Patents
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Description
[1]
下記式(1)で表される化合物。
[2]
前記式(1)中、R2の少なくとも1つ及び/又はR3の少なくとも1つが、水酸基及び/又はチオール基である[1]の化合物。
[3]
前記式(1)で表される化合物が、下記式(1a)で表される化合物である[1]又は[2]の化合物。
[4]
前記式(1a)で表される化合物が、下記式(1b)で表される化合物である[3]の化合物。
[5]
下記式(1c)で表される[4]の化合物。
[6]
[1]~[5]のいずれかの化合物をモノマーとして得られる樹脂。
[7]
下記式(2)で表される構造を有する、[6]の樹脂。
[8]
[1]~[5]のいずれかの化合物及び[6]又は[7]の樹脂からなる群より選ばれる1種以上を含有する組成物。
[9]
溶媒をさらに含有する[8]の組成物。
[10]
酸発生剤をさらに含有する[8]又は[9]の組成物。
[11]
架橋剤をさらに含有する[8]~[10]のいずれかの組成物。
[12]
リソグラフィー用膜形成に用いられる[8]~[11]のいずれかに記載の組成物。
[13]
フォトレジスト層の形成に用いられる[12]に記載のリソグラフィー用膜形成組成物。
[14]
レジスト下層膜の形成に用いられる[12]に記載のリソグラフィー用膜形成組成物。
[15]
光学部品形成に用いられる、[8]~[11]のいずれかに記載の組成物。
[16]
[13]の組成物を用いて基板上にレジスト膜を形成する工程と、
形成されたレジスト膜の少なくとも一部を露光する工程と、
露光した前記レジスト膜を現像してレジストパターンを形成する工程と、
を含む、レジストパターン形成方法。
[17]前記[1]~[7]のいずれかに記載の化合物及び/又は樹脂の1種類以上である成分(A)と、ジアゾナフトキノン光活性化合物(B)と、溶媒と、を含有する感放射線性組成物であって、
前記溶媒の含有量が、前記感放射線性組成物の総量100質量%に対して20~99質量%であり、前記溶媒以外の成分の含有量が、前記感放射線性組成物の総量100質量%に対して1~80質量%である、感放射線性組成物。
[18]前記成分(A)と、前記ジアゾナフトキノン光活性化合物(B)と、前記感放射線性組成物に任意に含まれ得るその他の任意成分(D)と、の含有量比((A)/(B)/(D))が、前記感放射線性組成物の固形分100質量%に対して、1~99質量%/99~1質量%/0~98質量%である、前記[17]に記載の感放射線性組成物。
[19]前記[17]又は[18]のいずれかに記載の感放射線性組成物を用いて、基板上にレジスト膜を形成する工程と、形成された前記レジスト膜の少なくとも一部を露光する工程と、露光した前記レジスト膜を現像して、レジストパターンを形成する工程を含む、レジストパターン形成方法。
[20]
レジスト永久膜の形成方法である、[19]に記載のレジストパターン形成方法。
[21]
基板上に、[14]の組成物を用いて下層膜を形成する下層膜形成工程と、
該下層膜形成工程により形成した下層膜上に、少なくとも1層のフォトレジスト層を形成するフォトレジスト層形成工程と、
該フォトレジスト層形成工程により形成したフォトレジスト層の所定の領域に放射線を照射し、現像を行う工程を含む、レジストパターン形成方法。
[22]
基板上に、[14]の組成物を用いて下層膜を形成する下層膜形成工程と、
該下層膜形成工程により形成した下層膜上に、中間層膜を形成する中間層膜形成工程と、
該中間層膜形成工程により形成した中間層膜上に、少なくとも1層のフォトレジスト層を形成するフォトレジスト層形成工程と、
該フォトレジスト層形成工程により形成したフォトレジスト層の所定の領域に放射線を照射し、現像してレジストパターンを形成するレジストパターン形成工程と、
該レジストパターン形成工程により形成したレジストパターンをマスクとして前記中間層膜をエッチングして中間層膜パターンを形成する中間層膜パターン形成工程と、
該中間層膜パターン形成工程により形成した中間層膜パターンをマスクとして前記下層膜をエッチングして下層膜パターンを形成する下層膜パターン形成工程と、
該下層膜パターン形成工程により形成した下層膜パターンをマスクとして前記基板をエッチングして基板にパターンを形成する基板パターン形成工程とを含む、回路パターン形成方法。
[23]
[1]~[5]のいずれかの化合物又は[6]又は[7]の樹脂の精製方法であって、
前記化合物又は樹脂、及び水と任意に混和しない有機溶媒を含む溶液と、酸性の水溶液とを接触させて抽出する抽出工程を含む化合物又は樹脂の精製方法。
本実施形態の化合物は、下記式(1)で表される化合物である。本実施形態の化合物は、例えば、下記(1)~(4)の特性を有する。
(1)本実施形態の化合物は、有機溶媒(特に安全溶媒)に対する優れた溶解性を有する。このため、例えば、本実施形態の化合物をリソグラフィー用膜形成材料として用いると、スピンコート法やスクリーン印刷等の湿式プロセスによりリソグラフィー用膜を形成できる。
(2)本実施形態の化合物では、炭素濃度が比較的高く、酸素濃度が比較的低い。また、本実施形態の化合物は、分子中にフェノール性水酸基及び/又はフェノール性チオール基を有するため、硬化剤との反応による硬化物の形成に有用であるが、単独でも高温ベーク時にフェノール性水酸基及び/又はフェノール性チオール基が架橋反応することにより硬化物を形成できる。これらに起因して、本実施形態の化合物は、高い耐熱性を発現でき、本実施形態の化合物をリソグラフィー用膜形成材料として用いると、高温ベーク時の膜の劣化が抑制され、酸素プラズマエッチング等に対するエッチング耐性に優れたリソグラフィー用膜を形成できる。
(3)本実施形態の化合物は、上記のように、高い耐熱性及びエッチング耐性を発現できるとともに、レジスト層やレジスト中間層膜材料との密着性に優れる。このため、本実施形態の化合物をリソグラフィー用膜形成材料として用いると、レジストパターン形成性に優れたリソグラフィー用膜を形成できる。なお、ここでいう「レジストパターン形成性」とは、レジストパターン形状に大きな欠陥が見られず、解像性及び感度ともに優れる性質をいう。
(4)本実施形態の化合物は、芳香環密度が高いため高屈折率であり、加熱処理しても着色が抑制され、透明性に優れる。
本実施形態の樹脂は、上記式(1)で表される化合物をモノマーとして得られる樹脂である。すなわち、本実施形態の樹脂は、上記式(1)で表される化合物をモノマー成分として含む。本実施形態の樹脂の具体例として、式(2)で表される構造を有する樹脂が挙げられる。
本実施形態の組成物は、式(1)で表される化合物、及び式(1)で表される化合物をモノマーとして得られる樹脂からなる群より選ばれる1種以上を含有する。
なお、本明細書において、フォトレジスト層の形成に用いられるリソグラフィー用膜形成組成物を「レジスト組成物」ということがある。また、レジスト下層膜の形成に用いられるリソグラフィー用膜形成組成物を「リソグラフィー用下層膜形成組成物」ということがある。
本実施形態におけるリソグラフィー用膜形成組成物はレジスト組成物、リソグラフィー用下層膜形成組成物、レジスト永久膜形成組成物として好適に用いることができる。
本実施形態のレジスト組成物は、上記式(1)で表される化合物及び該化合物をモノマーとして得られる樹脂からなる群より選ばれる1種以上の成分(以下、「成分(A)」とも言う。)を含有する。
本実施形態のレジスト組成物は、上述した成分(A)及び溶媒以外に、必要に応じて、酸発生剤、架橋剤等の他の成分を含んでいてもよい。以下、これらの任意成分について説明する。
本実施形態のレジスト組成物において、可視光線、紫外線、エキシマレーザー、電子線、極端紫外線(EUV)、X線及びイオンビームから選ばれるいずれかの放射線の照射により直接的又は間接的に酸を発生する酸発生剤(C)を一種以上含むことが好ましい。酸発生剤(C)は、特に限定されないが、例えば、国際公開第2013/024778号に記載のものを用いることができる。酸発生剤(C)は、単独で又は2種以上を使用することができる。
本実施形態において、酸架橋剤(G)を1種以上含むことが好ましい。酸架橋剤(G)とは、酸発生剤(C)から発生した酸の存在下で、成分(A)を分子内又は分子間架橋し得る化合物である。このような酸架橋剤(G)としては、例えば成分(A)を架橋し得る1種以上の基(以下、「架橋性基」という。)を有する化合物を挙げることができる。
本実施形態においては、放射線照射により酸発生剤から生じた酸のレジスト膜中における拡散を制御して、未露光領域での好ましくない化学反応を阻止する作用等を有する酸拡散制御剤(E)をレジスト組成物に配合してもよい。この様な酸拡散制御剤(E)を使用することにより、レジスト組成物の貯蔵安定性が向上する。また解像度が向上するとともに、放射線照射前の引き置き時間、放射線照射後の引き置き時間の変動によるレジストパターンの線幅変化を抑えることができ、プロセス安定性に極めて優れたものとなる。このような酸拡散制御剤(E)としては、特に限定されないが、例えば、窒素原子含有塩基性化合物、塩基性スルホニウム化合物、塩基性ヨードニウム化合物等の放射線分解性塩基性化合物が挙げられる。
本実施形態のレジスト組成物には、その他の成分(F)として、必要に応じて、溶解促進剤、溶解制御剤、増感剤、界面活性剤及び有機カルボン酸又はリンのオキソ酸若しくはその誘導体等の各種添加剤を1種又は2種以上添加することができる。
低分子量溶解促進剤は、本実施形態の成分(A)の現像液に対する溶解性が低すぎる場合に、その溶解性を高めて、現像時の成分(A)の溶解速度を適度に増大させる作用を有する成分であり、必要に応じて、使用することができる。上記溶解促進剤としては、例えば、低分子量のフェノール性化合物を挙げることができ、例えば、ビスフェノール類、トリス(ヒドロキシフェニル)メタン等を挙げることができる。これらの溶解促進剤は、単独で又は2種以上を混合して使用することができる。
溶解制御剤は、本実施形態の成分(A)の現像液に対する溶解性が高すぎる場合に、その溶解性を制御して現像時の溶解速度を適度に減少させる作用を有する成分である。このような溶解制御剤としては、レジスト被膜の焼成、放射線照射、現像等の工程において化学変化しないものが好ましい。
溶解制御剤の配合量は、使用する成分(A)の種類に応じて適宜調節されるが、固形成分全重量の0~49質量%が好ましく、0~5質量%がより好ましく、0~1質量%がさらに好ましく、0質量%が特に好ましい。
増感剤は、照射された放射線のエネルギーを吸収して、そのエネルギーを酸発生剤(C)に伝達し、それにより酸の生成量を増加する作用を有し、レジストの見掛けの感度を向上させる成分である。このような増感剤としては、例えば、ベンゾフェノン類、ビアセチル類、ピレン類、フェノチアジン類、フルオレン類等を挙げることができるが、特に限定はされない。これらの増感剤は、単独で又は2種以上を使用することができる。
界面活性剤は本実施形態のレジスト組成物の塗布性やストリエーション、レジストの現像性等を改良する作用を有する成分である。このような界面活性剤はアニオン系界面活性剤、カチオン系界面活性剤、ノニオン系界面活性剤あるいは両性界面活性剤のいずれでもよい。好ましい界面活性剤はノニオン系界面活性剤である。ノニオン系界面活性剤は、レジスト組成物の製造に用いる溶媒との親和性がよく、より効果がある。ノニオン系界面活性剤の例としては、ポリオキシエチレン高級アルキルエーテル類、ポリオキシエチレン高級アルキルフェニルエーテル類、ポリエチレングリコールの高級脂肪酸ジエステル類等が挙げられるが、特に限定されない。市販品としては、特に限定されないが、以下商品名で、例えば、エフトップ(ジェムコ社製)、メガファック(大日本インキ化学工業社製)、フロラード(住友スリーエム社製)、アサヒガード、サーフロン(以上、旭硝子社製)、ペポール(東邦化学工業社製)、KP(信越化学工業社製)、ポリフロー(共栄社油脂化学工業社製)等を挙げることができる。
本実施形態のレジスト組成物には、感度劣化防止又はレジストパターン形状、引き置き安定性等の向上の目的で、さらに任意の成分として、有機カルボン酸又はリンのオキソ酸若しくはその誘導体を含有させることができる。なお、有機カルボン酸又はリンのオキソ酸若しくはその誘導体は、酸拡散制御剤と併用することもできるし、単独で用いてもよい。有機カルボン酸としては、例えば、マロン酸、クエン酸、リンゴ酸、コハク酸、安息香酸、サリチル酸などが好適である。リンのオキソ酸若しくはその誘導体としては、リン酸、リン酸ジ-n-ブチルエステル、リン酸ジフェニルエステルなどのリン酸又はそれらのエステルなどの誘導体、ホスホン酸、ホスホン酸ジメチルエステル、ホスホン酸ジ-n-ブチルエステル、フェニルホスホン酸、ホスホン酸ジフェニルエステル、ホスホン酸ジベンジルエステル等のホスホン酸又はそれらのエステルなどの誘導体、ホスフィン酸、フェニルホスフィン酸などのホスフィン酸及びそれらのエステルなどの誘導体が挙げられ、これらの中で特にホスホン酸が好ましい。
さらに、本実施形態のレジスト組成物には、必要に応じて、上記溶解制御剤、増感剤、界面活性剤、及び有機カルボン酸又はリンのオキソ酸若しくはその誘導体以外の添加剤を1種又は2種以上配合することができる。そのような添加剤としては、例えば、染料、顔料、及び接着助剤等が挙げられる。例えば、染料又は顔料を配合すると、露光部の潜像を可視化させて、露光時のハレーションの影響を緩和できるので好ましい。また、接着助剤を配合すると、基板との接着性を改善することができるので好ましい。さらに、他の添加剤としては、特に限定されないが、例えば、ハレーション防止剤、保存安定剤、消泡剤、形状改良剤等、具体的には4-ヒドロキシ-4’-メチルカルコン等を挙げることができる。
本実施形態のレジスト組成物において、本実施形態の成分(A)の含有量は、特に限定されないが、固形成分の全質量(成分(A)、酸発生剤(C)、酸架橋剤(G)、酸拡散制御剤(E)及びその他の成分(F)(「任意成分(F)」とも記す)などの任意に使用される成分を含む固形成分の総和、以下同様。)の50~99.4質量%であることが好ましく、より好ましくは55~90質量%、さらに好ましくは60~80質量%、特に好ましくは60~70質量%である。上記含有量の場合、解像度が一層向上し、ラインエッジラフネス(LER)が一層小さくなる傾向にある。なお、本実施形態の化合物及び樹脂との両方を含有する場合、上記含有量は、本実施形態の化合物及び樹脂の合計量である。
本実施形態のレジスト組成物は、スピンコートによりアモルファス膜を形成することができる。また、一般的な半導体製造プロセスに適用することができる。用いる現像液の種類によって、ポジ型レジストパターン及びネガ型レジストパターンのいずれかを作り分けることができる。
本実施形態の感放射線性組成物は、本実施形態の成分(A)と、ジアゾナフトキノン光活性化合物(B)と、溶媒と、を含有し、前記溶媒の含有量が、前記感放射線性組成物の総量100質量%に対して、好ましくは20~99質量%であり、前記溶媒以外の成分の含有量が、前記感放射線性組成物の総量100質量%に対して、好ましくは1~80質量%である。
本実施形態の感放射線性組成物に含有させるジアゾナフトキノン光活性化合物(B)は、ポリマー性及び非ポリマー性ジアゾナフトキノン光活性化合物を含む、ジアゾナフトキノン物質であり、一般にポジ型レジスト組成物において、感光性成分(感光剤)として用いられているものであれば特に制限なく、1種又は2種以上任意に選択して用いることができる。
本実施形態の感放射線性組成物に用いることにできる溶媒としては、特に限定されないが、例えば、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、シクロヘキサノン、シクロペンタノン、2-ヘプタノン、アニソール、酢酸ブチル、プロピオン酸エチル、及び乳酸エチルが挙げられる。このなかでもプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、シクロヘキサノンが好ましい、溶媒は、1種単独で用いても2種以上を併用してもよい。
本実施形態の感放射線性組成物は、スピンコートによりアモルファス膜を形成することができる。また、一般的な半導体製造プロセスに適用することができる。用いる現像液の種類によって、ポジ型レジストパターン及びネガ型レジストパターンのいずれかを作り分けることができる。
ネガ型レジストパターンの場合、本実施形態の感放射線性組成物をスピンコートして形成したアモルファス膜のKrFエキシマレーザー、極端紫外線、電子線又はX線等の放射線により照射した後、又は、20~500℃で加熱した後の露光した部分の、23℃における現像液に対する溶解速度は、5Å/sec以下が好ましく、0.05~5Å/secがより好ましく、0.0005~5Å/secがさらに好ましい。当該溶解速度が5Å/sec以下であると現像液に不溶で、レジストとすることが容易となる。また、0.0005Å/sec以上の溶解速度を有すると、解像性が向上する傾向にある。これは、成分(A)の露光前後の溶解性の変化により、現像液に溶解する未露光部と、現像液に溶解しない露光部との界面のコントラストが大きくなるからと推測される。またLERの低減、ディフェクトの低減効果が得られ易くなる。
本実施形態の感放射線性組成物において、成分(A)の含有量は、固形成分全重量(成分(A)、ジアゾナフトキノン光活性化合物(B)及びその他の成分(D)などの任意に使用される固形成分の総和、以下同様。)に対して、好ましくは1~99質量%であり、より好ましくは5~95質量%、さらに好ましくは10~90質量%、特に好ましくは25~75質量%である。本実施形態の感放射線性組成物は、成分(A)の含有量が上記範囲内であると、高感度でラフネスの小さなパターンを得ることができる傾向にある。
本実施形態の感放射線性組成物には、必要に応じて、成分(A)及びジアゾナフトキノン光活性化合物(B)以外の成分として、上述の酸発生剤、酸架橋剤、酸拡散制御剤、溶解促進剤、溶解制御剤、増感剤、界面活性剤、有機カルボン酸又はリンのオキソ酸若しくはその誘導体等の各種添加剤を1種又は2種以上添加することができる。なお、本明細書において、その他の成分(D)を任意成分(D)ということがある。
本実施形態のアモルファス膜の製造方法は、上記感放射線性組成物を用いて、基板上にアモルファス膜を形成する工程を含む。
本実施形態の感放射線性組成物を用いたレジストパターン形成方法は、上記感放射線性組成物を用いて、基板上にレジスト膜を形成する工程と、形成された前記レジスト膜の少なくとも一部を露光する工程と、露光した前記レジスト膜を現像してレジストパターンを形成する工程と、を含む。なお、詳細には以下の、レジスト組成物を用いたレジストパターン形成方法と同様の操作とすることができる。
本実施形態のレジスト組成物を用いたレジストパターンの形成方法は、上述した本実施形態のレジスト組成物を用いて基板上にレジスト膜を形成する工程と、形成されたレジスト膜の少なくとも一部を露光する工程と、露光した前記レジスト膜を現像してレジストパターンを形成する工程とを備える。本実施形態におけるレジストパターンは多層プロセスにおける上層レジストとして形成することもできる。また、本実施形態のレジストパターンの形成方法は、後述するレジスト永久膜の形成方法としても適用することができる。
界面活性剤としては特に限定されないが、例えば、イオン性や非イオン性のフッ素系及び/又はシリコン系界面活性剤等を用いることができる。これらのフッ素及び/又はシリコン系界面活性剤として、例えば、特開昭62-36663号公報、特開昭61-226746号公報、特開昭61-226745号公報、特開昭62-170950号公報、特開昭63-34540号公報、特開平7-230165号公報、特開平8-62834号公報、特開平9-54432号公報、特開平9-5988号公報、米国特許第5405720号明細書、同5360692号明細書、同5529881号明細書、同5296330号明細書、同5436098号明細書、同5576143号明細書、同5294511号明細書、同5824451号明細書記載の界面活性剤を挙げることができ、好ましくは、非イオン性の界面活性剤である。非イオン性の界面活性剤としては特に限定されないが、フッ素系界面活性剤又はシリコン系界面活性剤を用いることがさらに好ましい。
[リソグラフィー用下層膜形成組成物]
本実施形態におけるリソグラフィー用下層膜形成組成物は、溶媒を含有してもよい。溶媒としては、本実施形態の化合物又は樹脂溶解可能な溶媒であれば特に限定されない。ここで、本実施形態の化合物又は樹脂は、上述した通り、有機溶媒に対する溶解性に優れるため、種々の有機溶媒が好適に用いられる。
本実施形態のリソグラフィー用下層膜形成組成物は、インターミキシングを抑制する等の観点から、架橋剤を含有していてもよい。架橋剤としては特に限定されないが、例えば、国際公開第2013/024779号に記載されたものを用いることができる。
本実施形態のリソグラフィー用下層膜形成組成物は、必要に応じて架橋反応(硬化反応)を促進させるために架橋促進剤を含有してもよい。架橋促進剤としては、ラジカル重合開始剤が挙げられる。
本実施形態のリソグラフィー用下層膜形成組成物は、熱による架橋反応をさらに促進させる等の観点から、酸発生剤を含有していてもよい。酸発生剤としては、熱分解によって酸を発生するもの、光照射によって酸を発生するものなどが知られているが、いずれも使用することができる。酸発生剤としては、例えば、国際公開第2013/024779号に記載されたものを用いることができる。
本実施形態のリソグラフィー用下層膜形成組成物は、保存安定性を向上させる等の観点から、塩基性化合物を含有していてもよい。
本実施形態のリソグラフィー用下層膜形成組成物は、熱や光による硬化性の付与や吸光度をコントロールする目的で、他の樹脂及び/又は化合物を含有していてもよい。このような他の樹脂及び/又は化合物としては、特に限定されず、例えば、ナフトール樹脂、キシレン樹脂ナフトール変性樹脂、ナフタレン樹脂のフェノール変性樹脂;ポリヒドロキシスチレン、ジシクロペンタジエン樹脂、(メタ)アクリレート、ジメタクリレート、トリメタクリレート、テトラメタクリレート、ビニルナフタレン、ポリアセナフチレン等のナフタレン環、フェナントレンキノン、フルオレン等のビフェニル環、チオフェン、インデン等のヘテロ原子を有する複素環を含む樹脂や芳香族環を含まない樹脂;ロジン系樹脂、シクロデキストリン、アダマンタン(ポリ)オール、トリシクロデカン(ポリ)オール及びそれらの誘導体等の脂環構造を含む樹脂又は化合物等が挙げられる。本実施形態のリソグラフィー用下層膜形成組成物は、公知の添加剤を含有していてもよい。公知の添加剤としては、以下に限定されないが、例えば、熱及び/又は光硬化触媒、重合禁止剤、難燃剤、充填剤、カップリング剤、熱硬化性樹脂、光硬化性樹脂、染料、顔料、増粘剤、滑剤、消泡剤、レベリング剤、紫外線吸収剤、界面活性剤、着色剤、ノニオン系界面活性剤等が挙げられる。
本実施形態のリソグラフィー用下層膜は、本実施形態のリソグラフィー用膜形成組成物から形成される。その形成方法は、特に限定されず、公知の手法を適用することができる。例えば、本実施形態のリソグラフィー用膜形成組成物をスピンコートやスクリーン印刷等の公知の塗布方法、印刷法等により基板上に付与した後、有機溶媒を揮発させる等して除去することで、下層膜を形成することができる。
本実施形態のレジストパターン形成方法は、基板上に、本実施形態の組成物を用いて下層膜を形成する下層膜形成工程と、下層膜形成工程により形成した下層膜上に、少なくとも1層のフォトレジスト層を形成するフォトレジスト層形成工程と、フォトレジスト層形成工程により形成したフォトレジスト層の所定の領域に放射線を照射し、現像を行う工程を含む。本実施形態のレジストパターン形成方法は、各種パターンの形成に用いることができ、絶縁膜パターンの形成方法であることが好ましい。
本実施形態の回路パターン形成方法は、基板上に、本実施形態の組成物を用いて下層膜を形成する下層膜形成工程と、下層膜形成工程により形成した下層膜上に、中間層膜を形成する中間層膜形成工程と、中間層膜形成工程により形成した中間層膜上に、少なくとも1層のフォトレジスト層を形成するフォトレジスト層形成工程と、フォトレジスト層形成工程により形成したフォトレジスト層の所定の領域に放射線を照射し、現像してレジストパターンを形成するレジストパターン形成工程と、レジストパターン形成工程により形成したレジストパターンをマスクとして中間層膜をエッチングして中間層膜パターンを形成する中間層膜パターン形成工程と、中間層膜パターン形成工程により形成した中間層膜パターンをマスクとして下層膜をエッチングして下層膜パターンを形成する下層膜パターン形成工程と、下層膜パターン形成工程により形成した下層膜パターンをマスクとして前記基板をエッチングして基板にパターンを形成する基板パターン形成工程とを含む。
本実施形態のレジスト永久膜は、本実施形態の組成物を含む。本実施形態の組成物を塗布してなるレジスト永久膜は、必要に応じてレジストパターンを形成した後、最終製品にも残存する永久膜として好適である。永久膜の具体例としては、半導体デバイス缶啓関係では、ソルダーレジスト、パッケージ材、アンダーフィル材、回路素子等のパッケージ接着層や集積回路素子と回路基板の接着層、薄型ディスプレー関連では、薄膜トランジスタ保護膜、液晶カラーフィルター保護膜、ブラックマトリクス、スペーサーなどが挙げられる。特に、本実施形態の組成物を含むレジスト永久膜は、耐熱性や耐湿性に優れている上に昇華成分による汚染性が少ないという非常に優れた利点も有する。特に表示材料において、重要な汚染による画質劣化の少ない高感度、高耐熱、吸湿信頼性を兼ね備えた材料となる。
本実施形態の化合物又は樹脂の精製方法は、本実施形態の化合物又は樹脂を水と任意に混和しない有機溶媒を含む溶液と、酸性の水溶液とを接触させて抽出する抽出工程を含む。より詳細には、本実施形態の精製方法は、水と任意に混和しない有機溶媒に溶解させ、その溶液を酸性水溶液と接触させ抽出処理を行うことにより、本実施形態の化合物又は樹脂と有機溶媒を含む溶液(A)に含まれる金属分を水相に移行させたのち、有機相と水相を分離して精製する。本実施形態の精製方法により、本実施形態の化合物又は樹脂中の種々の金属の含有量を著しく低減させることができる。
有機元素分析により、ヤナコ分析工業(株)製品の「CHNコーダーMT-6」を用いて化合物又は樹脂の炭素濃度及び酸素濃度(質量%)を測定した。
1H-NMR測定については、Bruker社製「Advance600II spectrometer」を用いて、次の条件にて行った。
周波数:400MHz
溶媒:d6-DMSO
内部標準:TMS
測定温度:23℃
LC-MS分析により、Water社製品の「Acquity UPLC/MALDI-Synapt HDMS」を用いて化合物又は樹脂の分子量を測定した。
23℃にて、化合物又は樹脂をプロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME)に対して5質量%溶液になるよう溶解させた。その後、5℃にて30日間静置したときの溶解性を以下の基準にて評価した。
評価A:目視にて析出物なしを確認
評価C:目視にて析出物ありを確認
エスアイアイ・ナノテクノロジー社製EXSTAR6000TG/DTA装置を使用し、試料約5mgをアルミニウム製非密封容器に入れ、窒素ガス(30ml/min)気流中昇温速度10℃/minで500℃まで昇温した。その際、ベースラインに減少部分が現れる温度を熱分解温度(Tg)とし、以下の基準で耐熱性を評価した。
評価A:熱分解温度が≧150℃
評価C:熱分解温度が<150℃
攪拌機、冷却管及びビュレットを備えた内容積300mLの容器において4,4’-ビスフェノールエーテル(シグマ-アルドリッチ社製試薬)10g、硫酸0.3g、4-ビフェニルアルデヒド(三菱瓦斯化学社製品)3.0g、1-メトキシ-2-プロパノール10gを加えて、内容物を90℃で6時間撹拌して反応を行って反応液を得た。反応液を冷却し、不溶物をろ別し、1-メトキシ-2-プロパノールを10g加え、その後、ヘキサンにより反応生成物を晶析させ、ろ過により回収した。回収物を酢酸エチル(関東化学株式会社製)100mLに溶解し、純水50mLを加えた後、酢酸エチルにより抽出した。次に純水を加えて中性になるまで分液後、脱水、濃縮を行って溶液を得た。得られた溶液を、カラムクロマトによる分離後、下記式(BiP-1)で表される目的化合物(BiP-1)を1.0g得た。
得られた化合物(BiP-1)について、上記の方法により分子量を測定した結果、568であった。また、得られた化合物(BiP-1)の炭素濃度は78.2質量%であり、酸素濃度は16.9質量%であった。
得られた化合物(BiP-1)について、1H-NMR(500MHz、DMSO-d6)測定を行ったところ、以下のピークが見出され、下記式(BiP-1)の化学構造を有することを確認した。
δ(ppm):9.18(4H,O-H)、6.60~7.62(23H,Ph-H)、6.01(1H,C-H)
4,4’-ビスフェノールエーテルに代えて、4,4’-チオビスフェノールを用いた以外は合成実施例1と同様に反応させ、下記式(BiP-2)で表される目的化合物(BiP-2)を0.5g得た。
得られた化合物(BiP-2)について、上記方法により分子量を測定した結果、600であった。また、得られた化合物(BiP-2)の炭素濃度は73.4質量%であり、酸素濃度は10.7質量%であった。
得られた化合物(BiP-2)について、1H-NMR(500MHz、DMSO-d6)測定を行ったところ、以下のピークが見出され、下記式(BiP-2)の化学構造を有することを確認した。
δ(ppm):9.18(4H,O-H)、6.61~7.75(23H,Ph-H)、6.01(1H,C-H)
4,4’-ビスフェノールエーテルに代えて、合成実施例1で得られたBiP-1を用いた以外は合成実施例1と同様に反応させ、下記式(RBiP-1)で表される目的樹脂(RBiP-1)を10.0g得た。
4,4’-ビスフェノールエーテルに代えて、合成実施例2で得られたBip-2を用いた以外は合成実施例2と同様に反応させ、下記式(RBiP-2)で表される目的樹脂(RBiP-2)を8.0g得た。
4,4’-ビスフェノールエーテルに代えて、ビス(4-ヒドロキシフェニル)スルホンを用いた以外は合成実施例1と同様に反応させ、下記式(BiP-3)で表される目的化合物(BiP-3)を1.2gを得た。
得られた化合物(BiP-3)について、上記方法により分子量を測定した結果、665であった。また、得られた化合物(BiP-3)の炭素濃度は66.9質量%であり、酸素濃度は質量19.2%であった。
得られた化合物(BiP-3)について、1H-NMR(500MHz、DMSO-d6)測定を行ったところ、以下のピークが見出され、下記式(BiP-3)の化学構造を有することを確認した。
δ(ppm):9.32(4H,O-H)、6.71~7.95(23H,Ph-H)、6.15(1H,C-H)
4,4’-ビスフェノールエーテルに代えて、合成実施例5で得られたBip-3を用いた以外は合成実施例2と同様に反応させ、下記式(RBiP-3)で表される目的樹脂(RBiP-3)を8.0g得た。
4-ビフェニルアルデヒドに代えて、ベンズアルデヒドを用いた以外は合成実施例1と同様に反応させ、下記式(BiP-4)で表される目的化合物(BiP-4)を1.6g得た。
得られた化合物(BiP-4)について、上記方法により分子量を測定した結果、492であった。また、得られた化合物(BiP-4)の炭素濃度は75.6質量%であり、酸素濃度は19.5質量%であった。
得られた化合物(BiP-4)について、1H-NMR(500MHz、DMSO-d6)測定を行ったところ、以下のピークが見出され、下記式(BiP-4)の化学構造を有することを確認した。
δ(ppm):9.18(4H,O-H)、6.61~7.46(19H,Ph-H)、6.03(1H,C-H)
4,4’-ビスフェノールエーテルに代えて、合成実施例7で得られたBip-4を用いた以外は合成実施例2と同様に反応させ、下記式(RBiP-4)で表される目的樹脂(RBiP-4)を8.0g得た。
4-ビフェニルアルデヒドに代えて、2-ナフトアルデヒドを用いた以外は合成実施例1と同様に反応させ、下記式(BiP-5)で表される目的化合物(BiP-5)を1.6g得た。
得られた化合物(BiP-5)について、上記方法により分子量を測定した結果、542であった。また、得られた化合物(BiP-5)の炭素濃度は77.5質量%であり、酸素濃度は17.7質量%であった。
得られた化合物(BiP-5)について、1H-NMR(500MHz、DMSO-d6)測定を行ったところ、以下のピークが見出され、下記式(BiP-5)の化学構造を有することを確認した。
δ(ppm):9.18(4H,O-H)、6.45~7.69(21H,Ph-H)、6.08(1H,C-H)
4,4’-ビスフェノールエーテルに代えて、合成実施例9で得られたBip-5を用いた以外は合成実施例2と同様に反応させ、下記式(RBiP-5)で表される目的樹脂(RBiP-5)を11.0g得た。
4-ビフェニルアルデヒドに代えて、2,2’-ジメチルプロパナールを用いた以外は合成実施例1と同様に反応させ、下記式(BiP-6)で表される目的化合物(BiP-6)を0.5g得た。
得られた化合物(BiP-6)について、上記方法により分子量を測定した結果、472であった。また、得られた化合物(BiP-6)の炭素濃度は73.7質量%であり、酸素濃度は20.3質量%であった。
得られた化合物(BiP-6)について、1H-NMR(500MHz、DMSO-d6)測定を行ったところ、以下のピークが見出され、下記式(BiP-6)の化学構造を有することを確認した。
δ(ppm):9.04(4H,O-H)、6.45~7.69(21H,Ph-H)、5.98(1H,C-H)、1.73~1.88(9H,-C(CH3))
4,4’-ビスフェノールエーテルに代えて、合成実施例11で得られたBip-6を用いた以外は合成実施例2と同様に反応させ、下記式(RBiP-6)で表される目的樹脂(RBiP-6)を5.5g得た。
ジムロート冷却管、温度計及び攪拌翼を備え、底抜きが可能な内容積10Lの四つ口フラスコを準備した。この四つ口フラスコに、窒素気流中、1,5-ジメチルナフタレン1.09kg(7mol、三菱ガス化学(株)製)、40質量%ホルマリン水溶液2.1kg(ホルムアルデヒドとして28mol、三菱ガス化学(株)製)及び98質量%硫酸(関東化学(株)製)0.97mLを仕込み、常圧下、100℃で還流させながら7時間反応させた。その後、希釈溶媒としてエチルベンゼン(和光純薬工業(株)製試薬特級)1.8kgを反応液に加え、静置後、下相の水相を除去した。さらに、中和及び水洗を行い、エチルベンゼン及び未反応の1,5-ジメチルナフタレンを減圧下で留去することにより、淡褐色固体のジメチルナフタレンホルムアルデヒド樹脂1.25kgを得た。得られたジメチルナフタレンホルムアルデヒドの分子量は、Mn:562、であった。
得られた樹脂(CR-1)は、Mn:885、Mw:2220、Mw/Mn:4.17であった。また、得られた樹脂(CR-1)の炭素濃度は89.1質量%、酸素濃度は4.5質量%であった。なお、樹脂(CR-1)のMn、Mw及びMw/Mnは、ゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)分析により、以下の測定条件にてポリスチレン換算にて求めた。
装置:Shodex GPC-101型(昭和電工株式会社製品)
カラム:KF-80M×3
溶離液:THF 1mL/min
温度:40℃
上記のBiP-1~BiP-6、RBiP-1~RBiP-6及びCR-1につき、溶解度試験を行った。結果を表1に示す。また、表1に示す組成のリソグラフィー用下層膜形成材料(リソグラフィー用下層膜形成組成物)を各々調製した。次に、これらのリソグラフィー用下層膜形成材料をシリコン基板上に回転塗布し、その後、240℃で60秒間、さらに400℃で120秒間ベークして、膜厚200nmの下層膜を各々作製した。酸発生剤、架橋剤及び有機溶媒については以下のものを用いた。
酸発生剤:みどり化学株式会社製品「ジターシャリーブチルジフェニルヨードニウムノナフルオロメタンスルホナート」(表中、「DTDPI」と記載。)
架橋剤:三和ケミカル株式会社製品「ニカラックMX270」(表中、「ニカラック」と記載。)
有機溶媒:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートアセテート(表中、「PGMEA」と記載。)
エッチング装置:サムコインターナショナル社製品「RIE-10NR」
出力:50W
圧力:20Pa
時間:2min
エッチングガス
Arガス流量:CF4ガス流量:O2ガス流量=50:5:5(sccm)
[エッチング耐性の評価]
エッチング耐性の評価は、以下の手順で行った。
まず、実施例1において用いる化合物(BiP-1)に代えてフェノールノボラック樹脂(群栄化学社製 PSM4357)を用いた以外は、実施例1と同様の条件で、フェノールノボラック樹脂を含む下層膜を作製した。そして、このフェノールノボラック樹脂を含む下層膜について上記エッチング試験を行い、そのときのエッチングレート(エッチング速度)を測定した。次に、各実施例及び比較例の下層膜について上記エッチング試験を行い、そのときのエッチングレートを測定した。そして、フェノールノボラック樹脂を含む下層膜のエッチングレートを基準として、以下の評価基準で各実施例及び比較例のエッチング耐性を評価した。
[評価基準]
評価A:ノボラックの下層膜に比べてエッチングレートが、-10%未満
評価B:ノボラックの下層膜に比べてエッチングレートが、-10%~+5%
評価C:ノボラックの下層膜に比べてエッチングレートが、+5%超
上記の各実施例1~14で調製したリソグラフィー用下層膜形成材料の各溶液を膜厚300nmのSiO2基板上に塗布して、240℃で60秒間、さらに400℃で120秒間ベークすることにより、膜厚70nmの下層膜を形成した。この下層膜上に、ArF用レジスト溶液を塗布し、130℃で60秒間ベークすることにより、膜厚140nmのフォトレジスト層を形成した。なお、ArFレジスト溶液としては、下記式(11)で表される化合物:5質量部、トリフェニルスルホニウムノナフルオロメタンスルホナート:1質量部、トリブチルアミン:2質量部、及びPGMEA:92質量部を配合して調製したものを用いた。下記式(11)で表される化合物は、2-メチル-2-メタクリロイルオキシアダマンタン4.15g、メタクリルロイルオキシ-γ-ブチロラクトン3.00g、3-ヒドロキシ-1-アダマンチルメタクリレート2.08g、アゾビスイソブチロニトリル0.38gを、テトラヒドロフラン80mLに溶解させて反応溶液とした。この反応溶液を、窒素雰囲気下、反応温度を63℃に保持して、22時間重合させた後、反応溶液を400mLのn-ヘキサン中に滴下した。このようにして得られる生成樹脂を凝固精製させ、生成した白色粉末をろ過し、減圧下40℃で一晩乾燥させて得た。
また、解像性はレジストパターン形状が良好な矩形を形成し、欠陥が見られない最小の線幅(最も微細なパターン)を走査型電子顕微鏡((株)日立ハイテクノロジー製S-4800)により測定した値を示す。感度については、最小の線幅を与える際の露光強度を示し、露光強度が小さいほど感度が高いことを意味する。
下層膜の形成を行わないこと以外は、実施例15と同様にして、フォトレジスト層をSiO2基板上に直接形成し、ポジ型のレジストパターンを得た。結果を表2に示す。
ここで、現像後のレジストパターン形状が良好であることは、実施例15~28において用いたリソグラフィー用下層膜形成材料が、レジスト材料(フォトレジスト材料等)との密着性がよいことを示している。
各実施例1~14のリソグラフィー用下層膜形成材料の溶液を膜厚300nmのSiO2基板上に塗布して、240℃で60秒間、さらに400℃で120秒間ベークすることにより、膜厚80nmの下層膜を形成した。この下層膜上に、珪素含有中間層材料を塗布し、200℃で60秒間ベークすることにより、膜厚35nmの中間層膜を形成した。さらに、この中間層膜上に、上記のArF用レジスト溶液を塗布し、130℃で60秒間ベークすることにより、膜厚150nmのフォトレジスト層を形成した。なお、珪素含有中間層材料としては、特開2007-226170号公報の<合成例1>に記載の珪素原子含有ポリマーを用いた。次いで、電子線描画装置(エリオニクス社製;ELS-7500,50keV)を用いて、フォトレジスト層をマスク露光し、115℃で90秒間ベーク(PEB)し、2.38質量%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド(TMAH)水溶液で60秒間現像することにより、55nmL/S(1:1)のポジ型のレジストパターンを得た。その後、サムコインターナショナル社製 RIE-10NRを用いて、得られたレジストパターンをマスクにして珪素含有中間層膜(SOG)のドライエッチング加工を行い、続いて、得られた珪素含有中間層膜パターンをマスクにした下層膜のドライエッチング加工と、得られた下層膜パターンをマスクにしたSiO2膜のドライエッチング加工とを順次行った。
レジストパターンのレジスト中間層膜へのエッチング条件
出力:50W
圧力:20Pa
時間:1min
エッチングガス
Arガス流量:CF4ガス流量:O2ガス流量=50:8:2(sccm)
レジスト中間膜パターンのレジスト下層膜へのエッチング条件
出力:50W
圧力:20Pa
時間:2min
エッチングガス
Arガス流量:CF4ガス流量:O2ガス流量=50:5:5(sccm)
レジスト下層膜パターンのSiO2膜へのエッチング条件
出力:50W
圧力:20Pa
時間:2min
エッチングガス
Arガス流量:C5F12ガス流量:C2F6ガス流量:O2ガス流量
=50:4:3:1(sccm)
上記のようにして得られたパターン断面(すなわち、エッチング後のSiO2膜の形状)を、日立製作所株式会社製品の「電子顕微鏡(S-4800)」を用いて観察した。観察結果を表3に示す。表中、「良好」とは、形成されたパターン断面に大きな欠陥が見られなかったことを示し、「不良」とは、形成されたパターン断面に大きな欠陥が見られたことを示す。
上記の各実施例1~6で調製したリソグラフィー用下層膜形成材料の溶液と同組成の光学部品形成組成物溶液を膜厚300nmのSiO2基板上に塗布して、260℃で300秒間ベークすることにより、膜厚100nmの光学部品形成膜を形成した。次いで、ジェー・エー・ウーラム・ジャパン社製 真空紫外域多入射角分光エリプソメーター(VUV-VASE)を用いて、633nmの波長における屈折率及び透明性試験を行い、以下の基準に従って屈折率及び透明性を評価した。評価結果を表4に示す。
A:屈折率が1.60以上
C:屈折率が1.60未満
A:吸光定数が0.03未満
C:吸光定数が0.03以上
(耐熱性及びレジスト性能)
合成実施例1~合成実施例4で得られた化合物あるいは樹脂を用いて、耐熱性試験及びレジスト性能評価を行った結果を表5に示す。
上記で合成した各化合物あるいは樹脂を用いて、表5に示す配合でレジスト組成物を調製した。なお、表5中のレジスト組成物の各成分のうち、酸発生剤(C)、酸拡散制御剤(E)及び溶媒については、以下のものを用いた。
酸発生剤(C)
P-1:トリフェニルベンゼンスルホニウム トリフルオロメタンスルホネート(みどり化学(株))
酸拡散制御剤(E)
Q-1:トリオクチルアミン(東京化成工業(株))
溶媒
S-1:プロピレングリコールモノメチルエーテル(東京化成工業(株))
均一なレジスト組成物を清浄なシリコンウェハー上に回転塗布した後、110℃のオーブン中で露光前ベーク(PB)して、厚さ60nmのレジスト膜を形成した。得られたレジスト膜に対して、電子線描画装置(ELS-7500、(株)エリオニクス社製)を用いて、50nm間隔の1:1のラインアンドスペース設定の電子線を照射した。当該照射後に、レジスト膜を、それぞれ所定の温度で、90秒間加熱し、TMAH2.38質量%アルカリ現像液に60秒間浸漬して現像を行った。その後、レジスト膜を、超純水で30秒間洗浄、乾燥して、ポジ型のレジストパターンを形成した。形成されたレジストパターンについて、ラインアンドスペースを走査型電子顕微鏡((株)日立ハイテクノロジー製S-4800)により観察し、レジスト組成物の電子線照射による反応性を評価した。
表中、「良好」とは、レジストパターン形状が矩形を形成し、欠陥が見られないことを示し、「不良」とは、パターンが矩形を形成しないか、欠陥が見られたことを示す。
(感放射線性組成物の調製)
表6記載の成分を調合し、均一溶液としたのち、得られた均一溶液を、孔径0.1μmのテフロン(登録商標)製メンブランフィルターで濾過して、感放射線性組成物を調製した。調製した各々の感放射線性組成物について以下の評価を行った。
PHS-1:ポリヒドロキシスチレン Mw=8000(シグマ-アルドリッチ社)
光活性化合物(B)としては、以下のものを用いた。
B-1:下記化学構造式(G)のナフトキノンジアジド系感光剤(4NT-300、東洋合成工業(株))
S-1:プロピレングリコールモノメチルエーテル(東京化成工業(株))
上記で得られた感放射線性組成物を清浄なシリコンウェハー上に回転塗布した後、110℃のオーブン中で露光前ベーク(PB)して、厚さ200nmのレジスト膜を形成した。該レジスト膜に対して、紫外線露光装置(ミカサ製マスクアライナMA-10)を用いて紫外線を露光した。紫外線ランプは超高圧水銀ランプ(相対強度比はg線:h線:i線:j線=100:80:90:60)を使用した。照射後に、レジスト膜を、110℃で90秒間加熱し、TMAH2.38質量%アルカリ現像液に60秒間浸漬して現像を行った。その後、レジスト膜を、超純水で30秒間洗浄し、乾燥して、5μmのポジ型のレジストパターンを形成した。
1000mL容量の四つ口フラスコ(底抜き型)に、合成実施例1で得られたBiP-1をPGMEAに溶解させた溶液(10質量%)を150g仕込み、攪拌しながら80℃まで加熱した。次いで、蓚酸水溶液(pH1.3)37.5gを加え、5分間攪拌後、30分静置した。これにより油相と水相に分離したので、水相を除去した。この操作を1回繰り返した後、得られた油相に、超純水37.5gを仕込み、5分間攪拌後、30分静置し、水相を除去した。この操作を3回繰り返した後、80℃に加熱しながらフラスコ内を200hPa以下に減圧することで、残留水分及びPGMEAを濃縮留去した。その後、ELグレードのPGMEA(関東化学社製試薬)を希釈し、10質量%に濃度調整を行うことにより、金属含有量の低減されたBiP-1のPGMEA溶液を得た。
蓚酸水溶液の代わりに、超純水を用いる以外は実施例57と同様に実施し、10質量%に濃度調整を行うことにより、BiP‐1のPGMEA溶液を得た。
Claims (18)
- 下記式(1c)で表される化合物。
前記架橋性基とは、炭素数1~20のアルコキシ基、アリル基を有する基、(メタ)アクリロイル基を有する基、エポキシ(メタ)アクリロイル基を有する基、水酸基を有する基、ウレタン(メタ)アクリロイル基を有する基、グリシジル基を有する基、含ビニルフェニルメチル基を有する基、各種アルキニル基を有する基を有する基、炭素-炭素二重結合を有する基、炭素-炭素三重結合を有する基、及びこれらの基を含む基、のいずれかであり、
前記解離性基とは、フェノール性水酸基を有する基、カルボキシル基を有する基、スルホン酸基を有する基、及びヘキサフルオロイソプロパノール基を有する基、のいずれかであり、
R10、R11、R12及びR13は、各々独立して水素原子であり、
m6 及びm7 は、各々独立して、0~3の整数であり、
m8及びm9は、各々独立して、0~4の整数であり、
nは、1~4の整数である。) - 請求項1に記載の化合物をモノマーとして得られる樹脂。
- 請求項1に記載の化合物及び請求項2に記載の樹脂からなる群より選ばれる1種以上を含有する組成物。
- 溶媒をさらに含有する請求項3に記載の組成物。
- 酸発生剤をさらに含有する請求項3又は4に記載の組成物。
- 架橋剤をさらに含有する請求項3~5のいずれか1項に記載の組成物。
- リソグラフィー用膜形成に用いられる請求項3~6のいずれか1項に記載の組成物
- フォトレジスト層の形成に用いられる請求項7に記載のリソグラフィー用膜形成組成物。
- レジスト下層膜の形成に用いられる請求項7に記載のリソグラフィー用膜形成組成物。
- 光学部品形成に用いられる、請求項3~6のいずれか1項に記載の組成物。
- 請求項8に記載の組成物を用いて基板上にレジスト膜を形成する工程と、
形成されたレジスト膜の少なくとも一部を露光する工程と、
露光した前記レジスト膜を現像してレジストパターンを形成する工程と、
を含む、レジストパターン形成方法。 - 請求項1又は2のいずれか1項に記載の化合物及び/又は樹脂の1種類以上である成分(A)と、ジアゾナフトキノン光活性化合物(B)と、溶媒と、を含有する感放射線性組成物であって、
前記溶媒の含有量が、前記感放射線性組成物の総量100質量%に対して20~99質量%であり、前記溶媒以外の成分の含有量が、前記感放射線性組成物の総量100質量%に対して1~80質量%である、感放射線性組成物。 - 前記成分(A)と、前記ジアゾナフトキノン光活性化合物(B)と、前記感放射線性組成物に任意に含まれ得るその他の任意成分(D)と、の含有量比((A)/(B)/(D))が、前記感放射線性組成物の固形分100質量%に対して、1~99質量%/99~1質量%/0~98質量%である、請求項12に記載の感放射線性組成物。
- 請求項12又は13のいずれか1項に記載の感放射線性組成物を用いて、基板上にレジスト膜を形成する工程と、形成された前記レジスト膜の少なくとも一部を露光する工程と、露光した前記レジスト膜を現像して、レジストパターンを形成する工程を含む、レジストパターン形成方法。
- レジスト永久膜の形成方法である、請求項14に記載のレジストパターン形成方法。
- 基板上に、請求項9に記載の組成物を用いて下層膜を形成する下層膜形成工程と、
該下層膜形成工程により形成した下層膜上に、少なくとも1層のフォトレジスト層を形成するフォトレジスト層形成工程と、
該フォトレジスト層形成工程により形成したフォトレジスト層の所定の領域に放射線を照射し、現像を行う工程を含む、レジストパターン形成方法。 - 基板上に、請求項9の組成物を用いて下層膜を形成する下層膜形成工程と、
該下層膜形成工程により形成した下層膜上に、中間層膜を形成する中間層膜形成工程と、
該中間層膜形成工程により形成した中間層膜上に、少なくとも1層のフォトレジスト層を形成するフォトレジスト層形成工程と、
該フォトレジスト層形成工程により形成したフォトレジスト層の所定の領域に放射線を照射し、現像してレジストパターンを形成するレジストパターン形成工程と、
該レジストパターン形成工程により形成したレジストパターンをマスクとして前記中間層膜をエッチングして中間層膜パターンを形成する中間層膜パターン形成工程と、
該中間層膜パターン形成工程により形成した中間層膜パターンをマスクとして前記下層膜をエッチングして下層膜パターンを形成する下層膜パターン形成工程と、
該下層膜パターン形成工程により形成した下層膜パターンをマスクとして前記基板をエッチングして基板にパターンを形成する基板パターン形成工程とを含む、回路パターン形成方法。 - 請求項1に記載の化合物又は請求項2に記載の樹脂の精製方法であって、
前記化合物又は樹脂、及び水と任意に混和しない有機溶媒を含む溶液と、酸性の水溶液とを接触させて抽出する抽出工程を含む化合物又は樹脂の精製方法。
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