JP6643990B2 - 硬化体 - Google Patents

Description

本出願は、硬化体及びその用途に関する。

ＬＥＤ（Ｌｉｇｈｔ Ｅｍｉｔｔｉｎｇ Ｄｉｏｄｅ）は、表示装置の光源や照明など多様な分野で活用されている素子である。

ＬＥＤ封止材として、接着性が高くて、力学的な耐久性に優れたエポキシ樹脂が幅広く利用されている。しかし、エポキシ樹脂は、青色〜紫外線領域の光に対する透過率が低く、また、耐熱性と耐光性が劣る問題点がある。これによって、例えば、特許文献１〜３などでは、上記のような問題点を改良するための技術を提案している。しかし、現在まで知られた封止材は、ガスバリア性や接着性などが十分ではなくて、耐熱性、耐熱衝撃性と亀裂耐性が不足である。

日本国特開平１１−２７４５７１号公報 日本国特許公開第２００１−１９６１５１号公報 日本国特許公開第２００２−２２６５５１号公報

本出願は、硬化体及びその用途を提供する。

本出願の硬化体は、脂肪族不飽和結合作用性ポリオルガノシロキサンとケイ素原子に結合している水素原子を含む化合物（架橋剤）を含む混合物（硬化性組成物）の反応物、例えば、上記混合物の水素ケイ素化反応物（ｈｙｄｒｏｓｉｌｙｌａｔｉｏｎ ｒｅａｃｔｉｏｎ ｐｒｏｄｕｃｔ）であることができる。

このような硬化体は、例えば、通常（Ｒ_３ＳｉＯ_１／２）で表示される場合があるいわゆる一官能性シロキサン単位（以下、Ｍ単位）、通常（Ｒ_２ＳｉＯ_２／２）で表示される場合があるいわゆる二官能性シロキサン単位（以下、Ｄ単位）、通常（ＲＳｉＯ_３／２）で表示される場合があるいわゆる三官能性シロキサン単位（以下、Ｔ単位）及び通常（ＳｉＯ_４／２）で表示される場合があるいわゆる四官能性シロキサン単位（以下、Ｑ単位）から選択された１つ以上のシロキサン単位を含むことができる。上記各シロキサン単位の式で、Ｒは、ケイ素（Ｓｉ）に結合されている官能基であり、例えば、水素、アルコキシ基、エポキシ基または１価炭化水素基であることができる。

硬化体は、下記化学式１で表示される単位を１つ以上含むことができる。

［化学式１］
（Ｒ_２ＳｉＯ_１／２Ａ_１／２）

化学式１で、Ｒは、それぞれ独立に、水素、エポキシ基、アルコキシ基または１価炭化水素基であり、Ａは、炭素数１〜４のアルキレン基である。

本明細書で用語エポキシ基は、特に別途規定しない限り、３個の環構成原子を有する環型エーテル（ｃｙｃｌｉｃ ｅｔｈｅｒ）または上記環型エーテルを含む化合物から誘導された１価残基を意味することができる。エポキシ基としては、グリシジル基、エポキシアルキル基、グリシドキシアルキル基または脂環式エポキシ基などを例示することができる。上記で脂環式エポキシ基は、脂肪族炭化水素環構造を含み、上記脂肪族炭化水素環を形成している２個の炭素原子がまたエポキシ基を形成している構造を含む化合物から由来する１価残基を意味することができる。脂環式エポキシ基としては、６個〜１２個の炭素原子を有する脂環式エポキシ基を例示することができ、例えば、３、４−エポキシシクロヘキシルエチル基などを例示することができる。

本明細書で用語１価炭化水素基は、特に別途規定しない限り、炭素と水素よりなる化合物またはそのような化合物の誘導体から誘導される１価残基を意味することができる。例えば、１価炭化水素基は、１個〜２５個の炭素原子を含むことができる。１価炭化水素基としては、アルキル基、アルケニル基またはアルキニル基などを例示することができる。

本明細書で用語アルキル基またはアルコキシ基は、特に別途規定しない限り、炭素数１〜２０、炭素数１〜１６、炭素数１〜１２、炭素数１〜８または炭素数１〜４のアルキル基またはアルコキシ基を意味することができる。上記アルキル基またはアルコキシ基は直鎖型、分岐鎖型または環型であることができる。また、上記アルキル基またはアルコキシ基は、任意的に１つ以上の置換基で置換されていてもよい。

本明細書で用語アルケニル基は、特に別途規定しない限り、炭素数２〜２０、炭素数２〜１６、炭素数２〜１２、炭素数２〜８または炭素数２〜４のアルケニル基を意味することができる。上記アルケニル基は、直鎖型、分岐鎖型または環型であることができ、任意的に１つ以上の置換基で置換されていてもよい。

本明細書で用語アルキニル基は、特に別途規定しない限り、炭素数２〜２０、炭素数２〜１６、炭素数２〜１２、炭素数２〜８または炭素数２〜４のアルキニル基を意味することができる。上記アルキニル基は、直鎖型、分岐鎖型または環型であることができ、任意的に１つ以上の置換基で置換されていてもよい。

本明細書で用語アリール基は、特に別途規定しない限り、ベンゼン環または２個以上のベンゼン環が連結されているか、１個または２個以上の炭素原子を共有しながら縮合または結合された構造を含む化合物またはその誘導体から由来する１価残基を意味することができる。本明細書で言うアリール基の範囲には、通常、アリール基と呼称される官能基はもちろん、いわゆるアルアルキル基（ａｒａｌｋｙｌ ｇｒｏｕｐ）またはアリールアルキル基などをも含まれることができる。アリール基は、例えば、炭素数６〜２５、炭素数６〜２１、炭素数６〜１８または炭素数６〜１２のアリール基であることができる。アリール基としては、フェニル基、ジクロロフェニル、クロロフェニル、フェニルエチル基、フェニルプロピル基、ベンジル基、トリル基、キシリル基（ｘｙｌｙｌ ｇｒｏｕｐ）またはナフチル基などを例示することができる。

本明細書でエポキシ基、アルコキシ基または１価炭化水素基に任意的に置換されていることができる置換基としては、塩素またはフッ素などのハロゲン、グリシジル基、エポキシアルキル基、グリシドキシアルキル基または脂環式エポキシ基などのエポキシ基、アクリロイル基、メタクリロイル基、イソシアネート基、チオール基または１価炭化水素基などを例示することができるが、これに制限されるものではない。

上記化学式１の単位は、硬化体の形成過程で脂肪族不飽和結合とケイ素原子に結合している水素原子間の反応によって形成することができ、したがって、上記比率（Ｃ／Ｓｉ）は、硬化体の材料の種類、その比率及び／または反応条件を選択して調節することができる。上記のような範囲に比率（Ｃ／Ｓｉ）を調節し、目的する用途に適した硬化体を形成することができ、特に耐熱性、亀裂耐性及び耐熱衝撃性に優れた硬化体の提供が可能であることができる。硬化体の形成過程で上記比率（Ｃ／Ｓｉ）を調節する具体的な方式は後述する。

化学式１で、Ａは、他の例示で、炭素数１〜３、炭素数１〜２または炭素数２のアルキレン基であることができる。

化学式１の単位は、硬化体に含まれる少なくとも２個のケイ素原子（Ｓｉ）がＡで表示されるアルキレン基によって連結されている構造の単位である。

硬化体で化学式１のＡに存在する炭素原子のモル数（Ｃ）及び全体ケイ素原子のモル数（Ｓｉ）の比率（Ｃ／Ｓｉ）は、０．１５〜０．５５の範囲内にあり得る。上記比率（Ｃ／Ｓｉ）は、他の例示で０．２以上であることができる。また、他の例示で、上記比率（Ｃ／Ｓｉ）は、例えば、０．５以下、０．４５以下または０．４以下であることができる。

上記比率は、硬化体に対してＮＭＲ分析、例えば、^２９Ｓｉ−ＮＭＲ分析を行って求めることができる。ＮＭＲ分析は、核磁気共鳴（Ｎｕｃｌｅａｒ Ｍａｇｎｅｔｉｃ Ｒｅｓｏｎａｎｃｅ）と磁気モーメントを有する原子核（^２９Ｓｉ）が含まれた物質が磁場で特定周波数の電磁波を吸収する現象を利用して行われる。上記吸収は、原子核の種類によって異なり、同一原子核の場合にも、その原子を取り囲む化学環境（例えば、その原子に結合されている原子の種類）によって異なる。したがって、原子核の種類またはその化学環境によって現われる特有の吸収スペクトルを通じて上記比率を測定することができる。硬化体は、通常、常温で固体なので、この場合、高温ＮＭＲまたは固相ＮＭＲ方式を適用することができる。

硬化体は、アリール基、例えばケイ素原子に結合しているアリール基を含むことができる。アリール基は、例えば、硬化体の全体ケイ素原子のモル数（Ｓｉ）と上記アリール基のモル数（Ａｒ）の比率（Ａｒ／Ｓｉ）が、０．２〜１．２または０．４〜１．０の範囲内となるように含まれることができる。このような範囲でアリール基を含み、例えば、ＬＥＤなどの光半導体素子に適用されたとき、優れた光抽出効率を確保することができ、ガス透過特性などが効率的に調節される硬化体を提供することができる。上記比率（Ａｒ／Ｓｉ）は、硬化体を形成するポリオルガノシロキサンや架橋剤内に存在するアリール基とケイ素原子のモル数の調節を通じて調節することができる。上記比率は、前述したＮＭＲ方式で測定することができる。

硬化体は、前述したように、Ｍ、Ｄ、Ｔ及びＱ単位から選択された１つ以上のシロキサン単位を含むことができ、１つの例示で、上記硬化体は、少なくとも１つのＴ単位、例えば、下記化学式２で表示される単位を含むことができる。

［化学式２］
（ＲＳｉＯ_３／２）

化学式２で、Ｒは、水素、エポキシ基、アルコキシ基または１価炭化水素基である。

化学式２の単位は、例えば、上記Ｔ単位のモル数（Ｔ）と硬化体の全体ケイ素原子のモル数（Ｓｉ）の比率（Ｔ／Ｓｉ）が約０．３〜約０．６または、約０．３５〜０．５の範囲内に属するように含まれることができる。このような範囲でＴ単位を含む場合、例えば、機械的強度やガス透過特性など目的する用途で要求される特性に優れた硬化体を提供することができる。上記比率（Ｔ／Ｓｉ）は、硬化体を形成するポリオルガノシロキサンと架橋剤などに含まれる上記Ｔ単位とケイ素原子の比率の調節を通じて調節することができる。上記比率は、前述したＮＭＲ方式で測定することができる。

硬化体は、アリール基が結合されたケイ素原子を含むＴ単位を１つ以上含むことができる。例えば、上記アリール基が結合されたケイ素原子を含むＴ単位は、上記Ｔ単位のモル数（Ｔ）と硬化体の全体ケイ素原子のモル数（Ｓｉ）の比率（Ｔ／Ｓｉ）が約０．１９〜約０．６または、約０．３〜約０．６の範囲内となり得るように含まれることができる。このような範囲で上記Ｔ単位を含む場合、例えば、ＬＥＤなどの光半導体素子に適用されたとき、適切な光抽出効率を確保することができ、ガス透過特性などが効率的に調節される硬化体を提供することができる。上記比率（Ｔ／Ｓｉ）は、硬化体を形成するポリオルガノシロキサンと架橋剤などに含まれる上記Ｔ単位とケイ素原子の比率の調節を通じて調節することができる。上記比率は、前述したＮＭＲ方式で測定することができる。

硬化体は、前述したシロキサン単位のうちＤ単位を１つ以上含むことができる。例えば、上記Ｄ単位は、上記Ｄ単位のモル数（Ｄ）と硬化体の全体ケイ素原子のモル数（Ｓｉ）の比率（Ｄ／Ｓｉ）が約０．６以下、０．５５以下、０．５以下、０．４５以下または０．４以下の範囲内になり得るように含まれることができる。上記比率（Ｄ／Ｓｉ）は、他の例示で、０を超過するか、０．０１以上、０．０５以上、０．１以上または０．１５以上であることができる。このような範囲で、上記Ｄ単位を含む場合、例えば、亀裂耐性、耐熱性及び耐熱衝撃性などの物性が改善する利点がある。上記比率（Ｄ／Ｓｉ）は、硬化体を形成するポリオルガノシロキサンと架橋剤などに含まれる上記Ｄ単位とケイ素原子の比率の調節を通じて調節することができる。上記比率は、前述したＮＭＲ方式で測定することができる。

硬化体は、エポキシ基、例えばケイ素原子に結合しているエポキシ基を１つ以上含むことができる。エポキシ基は、例えば、硬化体の全体ケイ素原子のモル数（Ｓｉ）と上記エポキシ基のモル数（Ｅ）の比率（Ｅ／Ｓｉ）が、０．０００１〜０．１５の範囲内になるように含まれることができる。上記比率（Ｅ／Ｓｉ）は、他の例示で、０．００１以上、０．００５以上または０．００８以上であることができる。他の例示で、上記比率（Ｅ／Ｓｉ）は、例えば、０．１以下または０．０５以下程度であることができる。このような範囲でエポキシ基を含む場合、優れた接着性を示し、各種用途に効率的に適用することができる硬化体を提供することができる。上記比率は、硬化体を形成する、ポリオルガノシロキサンと架橋剤に含まれるエポキシ基及びケイ素原子の比率の調節を通じて調節することができる。

硬化体は、ケイ素原子に結合しているアルケニル基を１つ以上含むことができる。通常、アルケニル基のような脂肪族不飽和結合とケイ素原子に結合した水素原子間の反応を通じて形成される硬化体は、上記反応性作用基である脂肪族不飽和結合とケイ素原子に結合した水素原子がすべて消尽されるように形成されるが、上記硬化体では、一定量のアルケニル基が存在することができる。アルケニル基は、例えば、硬化体の全体アルケニル基のモル数（Ａｋ）と硬化体の全体ケイ素原子のモル数（Ｓｉ）の比率（Ａｋ／Ｓｉ）が０を超過するか、あるいは０．００１以上であり、且つ約０．１５以下または約０．１以下の範囲内に属するように含まれることができる。これを通じて、亀裂耐性、耐熱性及び耐熱衝撃性などの物性が改善する利点がある。上記比率（Ａｋ／Ｓｉ）は、硬化体を形成する混合物内で脂肪族不飽和結合である上記アルケニル基の比率がそれと反応するケイ素原子に結合された水素原子の比率に比べて高いように調節するか、あるいは硬化条件の調節を通じてアルケニル基が残存するようにすることによって達成することができる。上記比率は、前述したＮＭＲ方式によって測定することができる。

上記アルケニル基は、例えば、Ｍ単位に含まれていてもよい。例えば、硬化体は、Ｍ単位として、下記化学式３の単位を含むことができる。

［化学式３］
（Ｒ^１Ｒ^２ _２ＳｉＯ_１／２）

化学式３で、Ｒ^１は、アルケニル基であり、Ｒ^２は、１価炭化水素基、例えば、アルキル基であることができる。

化学式３の単位は、少なくとも１つのアルケニル基を含むＭ単位であり、この単位は、例えば、上記Ｍ単位のモル数（Ｖ）と硬化体の全体ケイ素原子のモル数（Ｓｉ）の比率（Ｖ／Ｓｉ）が０を超過するか、あるいは０．００１以上であり、且つ約０．１５以下または約０．１以下の範囲内に属するように含まれることができる。これを通じて、適切な物性の硬化体を得ることができる。

硬化体は、脂肪族不飽和結合作用性ポリオルガノシロキサンとケイ素原子に結合している水素原子を含む化合物（架橋剤）を含む混合物を反応、例えば、水素ケイ素化反応させて収得することができる。上記反応過程で上記脂肪族不飽和結合と上記水素原子の反応によってアルキレン基が生成され、上記化学式１の単位が生成されることができる。

したがって、基本的に上記ポリオルガノシロキサンに含まれている脂肪族不飽和結合と上記架橋剤に存在する水素原子間の比率及びそれら間の反応を促進させる触媒の比率の調節を通じて化学式１の単位と上記比率（Ｃ／Ｓｉ）の調節が可能であることができる。

但し、本発明者は、単純に上記ポリオルガノシロキサンに含まれている脂肪族不飽和結合と上記架橋剤に存在する水素原子間の比率及びそれら間の反応を促進させる触媒の比率だけの調節によっては上記比率の制御が困難であり、上記反応の環境をも考慮しなければならないことを確認した。例えば、上記硬化体の主要用途であるＬＥＤなどのような光半導体は、ＰＰＡ（ｐｏｌｙｐｈｔｈａｌａｍｉｄｅ）、ＰＣＴ（ｐｏｌｙｃｙｃｌｏｈｅｘｙｌｅｎｅ−ｄｉｍｅｔｈｙｌｅｎｅ ｔｅｒｅｐｈｔｈａｌａｔｅｓ）、ＥＭＣ（Ｅｐｏｘｙ Ｍｏｌｄｉｎｇ Ｃｏｍｐｏｕｎｄ）及び白色シリコーン（ｗｈｉｔｅ ｓｉｌｉｃｏｎｅ）などの多様なハウジング材料があり、用途に応じて上記ハウジング材料のうちいずれか１つが選択されて使用される。硬化体が形成される硬化過程は、通常、上記ハウジング材料上に硬化性組成物、すなわち上記ポリオルガノシロキサンと架橋剤を含む混合物が注入された状態で行われ、ハウジング材料によっては、上記硬化過程でアウトガッシング（ｏｕｔｇａｓｓｉｎｇ）が多く発生し、このようなアウトガッシングが硬化を阻害し、上記脂肪族不飽和結合及び水素原子の反応を阻害し、それによって、目的する比率（Ｃ／Ｓｉ）の達成が難しくなることができる。

したがって、上記比率（Ｃ／Ｓｉ）を達成するためには、アウトガッシングが少ないハウジングを選択するか、あるいはアウトガッシングが発生するハウジングに対してプレベーク（プレベーク）工程を進行した後、硬化性組成物の注入と硬化工程を進行することが有利であることができる。

上記事項以外にも、硬化性組成物の硬化と関連した因子は多様であり、そのような因子を考慮して上記比率（Ｃ／Ｓｉなど）の達成が可能になるように硬化反応が進行される必要がある。

上記硬化体を形成する脂肪族不飽和結合作用性ポリオルガノシロキサンとしては、例えば、下記化学式４の平均単位を有するポリオルガノシロキサンを使用することができる。

［化学式４］
Ｐ_ａＱ_ｂＳｉＯ_{（４−ａ−ｂ）／２}

化学式４で、Ｐは、アルケニル基であり、Ｑは、エポキシ基、アルコキシ基または１価炭化水素基であり、ａ及びｂは、ａ＋ｂが１〜２．２であり、ａ／（ａ＋ｂ）が０．００１〜０．５となるようにする数である。

本明細書で、ポリオルガノシロキサンが特定の平均単位を有するというのは、そのポリオルガノシロキサンがその平均単位を有する単一の成分の場合はもちろん、２個以上の成分の混合物であり、且つその混合物の組成の平均を取れば、その平均単位で表示される場合をも含まれることができる。

１つの例示で、化学式４の平均単位を有するポリオルガノシロキサンは、線形ポリオルガノシロキサン、部分架橋型ポリオルガノシロキサンまたは架橋型ポリオルガノシロキサンのうち少なくとも１つを含むことができる。

本明細書で用語線形ポリオルガノシロキサンは、シロキサン単位としては、Ｍ及びＤ単位のみを含むポリオルガノシロキサンを意味することができ、用語部分架橋型ポリオルガノシロキサンは、ＴまたはＱ単位をＤ単位とともに含み、且つＤ単位から由来する線形構造が充分に長い構造であって、全体Ｄ、Ｔ及びＱ単位に対するＤ単位の比率（Ｄ／（Ｄ＋Ｔ＋Ｑ））が０．７以上且つ１未満のポリオルガノシロキサンを意味することができる。本明細書で用語架橋型ポリオルガノシロキサンは、ＴまたはＱ単位を必須に含み、且つ上記比率（Ｄ／（Ｄ＋Ｔ＋Ｑ））が０以上且つ０．７未満のポリオルガノシロキサンを意味することができる。

化学式４で、ａ＋ｂは、他の例示で、１．１以上、１．２以上、１．３以上または１．４以上であることができる。また、化学式４でａ＋ｂは、他の例示で、２．１以下、２．０以下または１．９以下であることができる。

化学式４で、ａ／（ａ＋ｂ）は、他の例示で、０．００５以上、０．０１以上、０．０３以上または０．０６以上であることができる。また、化学式４でａ／（ａ＋ｂ）は、他の例示で、０．４以下、０．３以下、０．２５以下、０．２以下または０．１５以下であることができる。

化学式４で、Ｑのうち１つまたは２つ以上は、アリール基であることができる。例えば、化学式４でＱのアリール基は、ポリオルガノシロキサンに含まれる全体ケイ素原子のモル数（Ｓｉ）に対する上記アリール基のモル数（Ａｒ）の比率（Ａｒ／Ｓｉ）が０．３〜１．０または０．５〜１．０になるようにする量で存在することができる。

化学式４で、Ｑのうち１つ以上は、エポキシ基であることができる。例えば、化学式４でＱのエポキシ基は、ポリオルガノシロキサンに含まれる全体ケイ素原子のモル数（Ｓｉ）に対する上記エポキシ基のモル数（Ｅ）の比率（Ｅ／Ｓｉ）が約０．２以下、約０．１５以下、約０．１以下、約０．０５以下または、約０．０３以下になるようにする量で存在することができる。

化学式４の平均単位のポリオルガノシロキサンは、例えば、約１０００〜１０，０００、約１５００〜約８，０００、約１５００〜６０００、約１５００〜４０００または、約１５００〜３０００の範囲内の重量平均分子量（Ｍｗ）を有することができる。本明細書で用語重量平均分子量は、ＧＰＣ（Ｇｅｌ Ｐｅｒｍｅａｔｉｏｎ Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈ）で測定された標準ポリスチレンに対する換算数値を意味することができる。特に別途規定しない限り、用語分子量は、重量平均分子量を意味することができる。化学式４の平均単位のポリオルガノシロキサンの分子量を上記範囲内に調節し、硬化前の成形性あるいは作業性や、硬化後の強度を効果的に維持することができる。

混合物に含まれるケイ素原子に結合している水素原子を含む化合物は、例えば、上記水素原子を１個または２個以上有する線形、部分架橋型または架橋型ポリオルガノシロキサンであることができる。

例えば、上記化合物は、下記化学式５の平均単位を有することができる。

［化学式５］
Ｈ_ｃＱ_ｄＳｉＯ_{（４−ｃ−ｄ）／２}

化学式５で、Ｑは、エポキシ基、アルコキシ基または１価炭化水素基であり、ｃ及びｄは、ｃ＋ｄが１〜２．８であり、ｃ／（ｃ＋ｄ）が０．００１〜０．３４となるようにする数である。

化学式５で、ｃ＋ｄは、他の例示で、１．５〜２．８、約２〜２．８または、約２．３〜２．８の範囲内にあり得る。また、化学式５で、ｃ／（ｃ＋ｄ）は、約０．００５〜０．３４、約０．０１〜０．３４、約０．０５〜０．３４、約０．１〜０．３４または、約０．１５〜０．３４の範囲内にあり得る。

このような化合物は、前述した脂肪族不飽和結合作用性ポリオルガノシロキサンの脂肪族不飽和結合と反応して混合物を架橋させて硬化体を形成することができる硬化剤であることができる。例えば、上記化合物の水素原子は、上記脂肪族不飽和結合作用性ポリオルガノシロキサンの脂肪族不飽和結合と付加反応して、硬化体を形成することができる。

化学式５の平均単位で、Ｑのうち１つまたは２つ以上は、アリール基であることができる。例えば、化学式５の平均単位の化合物に含まれる全体ケイ素原子のモル数（Ｓｉ）に対する、上記アリール基のモル数（Ａｒ）の比率（Ａｒ／Ｓｉ）が、例えば、０．２５以上、０．３以上、０．３〜１．０または０．５〜１．０程度の範囲内に属する範囲で上記Ｑがアリール基であることができる。

化学式５の平均単位の化合物は、固体または液体であることができる。上記化合物が液体なら、その２５℃での粘度が３００ｍＰａ・ｓ以下または３００ｍＰａ・ｓ以下の範囲内に属することができる。粘度を上記のように制御することによって、混合物の加工性及び硬化物の硬度特性などを優秀に維持することができる。上記化合物は、例えば、１，０００未満または８００未満の分子量を有することができる。分子量を上記範囲に調節し、硬化物の強度などを適正範囲に維持することができる。上記化合物の分子量の下限は、特に制限されず、例えば、２５０であることができる。

化学式５の平均単位の化合物としては、上記のような特性を満足する限り、多様な種類の化合物をすべて使用することができる。例えば、上記化合物としては、下記化学式６の化合物を使用することができる。

化学式６で、Ｒは、それぞれ独立に、水素、エポキシ基または１価炭化水素基であり、ｎは、１〜１０の範囲内の数である。化学式６で、Ｒは、例えば、アリール基またはアルキル基であることができ、前述した化学式５の平均単位の化合物のアリール基の比率（Ａｒ／Ｓｉ）を満足する範囲内のアリール基とアルキル基であることができる。

化学式６で、ｎは、例えば、１〜８、１〜６、１〜４、１〜３または１〜２であることができる。

化学式６の化合物のアリール基の比率、粘度または分子量は、前述した範囲内にあり得る。

ケイ素原子に結合された水素原子を含む化合物、例えば、上記化学式５の平均単位の化合物または化学式６の化合物の含量は、混合物が硬化して前述した特性を有するようにする範囲内で選択することができる。例えば、上記化合物の含量は、上記脂肪族不飽和結合作用性ポリオルガノシロキサンの脂肪族不飽和結合のモル数（Ａｋ）に対する上記化合物の水素原子のモル数（Ｈ）の比率（Ｈ／Ａｋ）が０．５〜３．０、０．７〜２または１．０５〜１．３になる範囲で選択することができる。

混合物は、ヒドロシリル化触媒をさらに含むことができる。ヒドロシリル化触媒は、水素ケイ素化反応を促進させるために使用することができる。ヒドロシリル化触媒としては、この分野で公知された通常の成分をすべて使用することができる。このような触媒の例としては、白金、パラジウムまたはロジウム系触媒などが挙げられる。触媒効率などを考慮して、白金系触媒を使用することができ、このような触媒の例としては、塩化白金酸、四塩化白金、白金のオレフィン錯体、白金のアルケニルシロキサン錯体または白金のカルボニル錯体などが挙げられるが、これに制限されるものではない。

ヒドロシリル化触媒の含量は、いわゆる触媒量、すなわち触媒として作用することができる量で含まれる限り、特に制限されない。通常、白金、パラジウムまたはロジウムの原子量を基準として０．１ｐｐｍ〜２００ｐｐｍまたは０．２ｐｐｍ〜１００ｐｐｍの量で使用することができる。

混合物は、また、各種基材に対する接着性の追加的な向上の観点から、接着性付与剤をさらに含むことができる。接着性付与剤は、自己接着性を改善することができる成分であって、特に金属及び有機樹脂に対する自己接着性を改善することができる。

接着性付与剤としては、ビニル基などのアルケニル基、（メタ）アクリロイルオキシ基、ヒドロシリル基（ＳｉＨ基）、エポキシ基、アルコキシ基、アルコキシシリル基、カルボニル基及びフェニル基よりなる群から選択される１種以上または２種以上の官能基を有するシラン；または２〜３０または４〜２０個のケイ素原子を有する環状または直鎖状シロキサンなどの有機ケイ素化合物などを例示することができるが、これに制限されるものではない。本出願では、上記のような接着性付与剤の一種または二種以上をさらに混合して使用することができる。

接着性付与剤が含まれる場合、例えば、混合物の固形分１００重量部に対して０．１重量部〜２０重量部の比率で含まれることができるが、上記含量は、目的する接着性改善効果などを考慮して適切に変更することができる。

混合物は、必要に応じて、２−メチル−３−ブチン−２−オル、２−フェニル−３−１−ブチン−２オル、３−メチル−３−ペンテン−１−イン、３、５−ジメチル−３−ヘキセン−１−イン、１、３、５、７−テトラメチル−１、３、５、７−テトラヘキセニルシクロテトラシロキサンまたはエチニルシクロヘキサンなどの反応抑制剤；シリカ、アルミナ、ジルコニアまたはチタニアなどの無機充填剤；エポキシ基及び／またはアルコキシシリル基を有する炭素官能性シラン、その部分加水分解縮合物またはシロキサン化合物；ポリエーテルなどと併用できる煙霧状シリカなどの揺変性付与剤；フィラー；螢光体；銀、銅またはアルミニウムなどの金属粉末や、各種カーボン素材などのような導電性付与剤；顔料または染料などの色調調整剤などの添加剤を一種または二種以上をさらに含むことができる。

混合物を硬化させて硬化体を形成する条件は、最終硬化体が前述した構成を含むように設定される。例えば、硬化体は、上記混合物を約６０℃〜２００℃の温度で１０分〜５時間維持させて形成することができる。

本出願は、また、半導体素子、例えば、光半導体素子に関する。例示的な半導体素子は、上記硬化体を含む封止材によって封止されたものであることができる。封止材で封止される半導体素子としては、ダイオード、トランジスタ、サイリスタ、フォトカップラー、ＣＣＤ、固体撮像装置、一体式ＩＣ、混成ＩＣ、ＬＳＩ、ＶＬＳＩ及びＬＥＤ（Ｌｉｇｈｔ Ｅｍｉｔｔｉｎｇ Ｄｉｏｄｅ）などを例示することができる。１つの例示で、上記半導体素子は、発光ダイオードであることができる。

発光ダイオードとしては、例えば、基板上に半導体材料を積層して形成した発光ダイオードなどを例示することができる。上記半導体材料としては、ＧａＡｓ、ＧａＰ、ＧａＡｌＡｓ、ＧａＡｓＰ、ＡｌＧａＩｎＰ、ＧａＮ、ＩｎＮ、ＡｌＮ、ＩｎＧａＡｌＮまたはＳｉＣなどを例示することができるが、これに制限されるものではない。また、上記基板としては、サファイア、スピンネル、ＳｉＣ、Ｓｉ、ＺｎＯまたはＧａＮ単結晶などを例示することができる。

発光ダイオードの製造時には、必要に応じて、基板と半導体材料との間にバッファー層を形成してもよい。バッファー層としては、ＧａＮまたはＡｌＮなどが使用することができる。基板上への半導体材料の積層方法は、特に制限されず、例えば、ＭＯＣＶＤ法、ＨＤＶＰＥ法または液状成長法などを使用することができる。また、発光ダイオードの構造は、例えば、ＭＩＳ接合、ＰＮ接合、ＰＩＮ接合を有するモノ接合、ヘテロ接合、二重ヘテロ接合などであることができる。また、単一または多重量子井戸構造で上記発光ダイオードを形成することができる。

１つの例示で、発光ダイオードの発光波長は、例えば、２５０ｎｍ〜５５０ｎｍ、３００ｎｍ〜５００ｎｍまたは３３０ｎｍ〜４７０ｎｍであることができる。発光波長は、主発光ピーク波長を意味することができる。発光ダイオードの発光波長を上記範囲に設定することによって、より長い寿命で、エネルギー効率が高くて、色再現性が高い白色発光ダイオードを得ることができる。

発光ダイオードは、上記硬化体で封止されることができ、したがって、上記封止工程は、上記言及した混合物を使用して行われることができる。発光ダイオードの封止は、上記混合物だけで行われることができ、場合によっては、他の封止材が上記混合物と併用できる。２種の封止材を併用する場合、上記混合物を使用した封止後に、その周囲を他の封止材で封止してもよく、他の封止材でまず封止した後、その周囲を上記混合物で封止してもよい。他の封止材としては、エポキシ樹脂、シリコン樹脂、アクリル樹脂、ユレア樹脂、イミド樹脂またはガラスなどが挙げられる。混合物で発光ダイオードを封止する方法としては、例えば、モールド型鋳型に上記混合物をあらかじめ注入し、そこに発光ダイオードが固定されたリードフレームなどを浸漬させ、混合物を硬化させる方法、発光ダイオードを挿入した鋳型の中に混合物を注入し、硬化させる方法などを使用することができる。混合物を注入する方法としては、ディスペンサーによる注入、トランスファー成形または射出成形などを例示することができる。また、その他の封止方法としては、混合物を発光ダイオード上に滴下、孔版印刷、スクリーン印刷またはマスクを媒介で塗布し、硬化させる方法、底部に発光ダイオードを配置したカップなどに混合物をディスペンサーなどによって注入し、硬化させる方法などが使用することができる。

混合物は、必要に応じて、発光ダイオードをリード端子やパッケージに固定するダイボンド材や、発光ダイオード上のパッシベーション（ｐａｓｓｉｖａｔｉｏｎ）膜またはパッケージ基板などに利用することができる。

封止材の形状は、特に限定されず、例えば、砲弾型のレンズ形状、板状または薄膜状などで構成することができる。

従来に公知の方法によって発光ダイオードの追加的な性能向上を図ることができる。性能向上の方法としては、例えば、発光ダイオードの背面に光の反射層または集光層を設置する方法、補色着色部を底部に形成する方法、主発光ピークより短波長の光を吸収する層を発光ダイオード上に設置する方法、発光ダイオードを封止した後、さらに硬質材料でモールディングする方法、発光ダイオードを貫通ホールに挿入して固定する方法、発光ダイオードをフリップチップ接続などによってリード部材などと接続して基板方向から光を取り出す方法などが挙げられる。

光半導体、例えば、発光ダイオードは、例えば、液晶表示装置（ＬＣＤ；Ｌｉｑｕｉｄ Ｃｒｙｓｔａｌ Ｄｉｓｐｌａｙ）のバックライト、照明、各種センサー、プリンター、コピー機などの光源、車両用計器光源、信号灯、表示灯、表示装置、面状発光体の光源、ディスプレイ、装飾または各種ライトなどに効果的に適用することができる。

例示的な硬化体は、例えば、ＬＥＤなどのような光半導体に適用される場合に、素子を長時間使用しても、輝度低下が最小化し、亀裂耐性に優れ、長期信頼性に優れた素子を提供することができる。硬化体は、加工性、作業性及び接着性などに優れ、白濁及び表面でのべたつきなどが誘発されない。また、硬化体は、高温耐熱性及びガスバリア性などに優れている。硬化体は、例えば、半導体素子の封止材や接着素材に適用することができる。

以下、実施例及び比較例を通じて上記混合物を詳しく説明するが、上記混合物の範囲が下記実施例によって制限されるものではない。

以下で、符号Ｖｉ、Ｐｈ、Ｍｅ及びＥｐは、それぞれ、ビニル基、フェニル基、メチル基及び３−グリシドキシプロピル基を示す。
実施例及び比較例で製造された硬化体の物性は、下記方式で評価した。

１．モル比率評価方式
硬化体内に存在するエチレン基によって連結されているケイ素原子と上記エチレン基に存在する炭素原子のモル数（Ｃ）と全体ケイ素原子のモル数（Ｓｉ）の比率（Ｃ／Ｓｉ）などは、公知の^２９Ｓｉ ＮＭＲ方式に従って測定した。^２９Ｓｉ ＮＭＲの測定時のｒｅｆｅｒｅｎｃｅ ｃｏｍｐｏｕｎｄは、ＣＤＣｌ_３に溶解されたＴＭＳ（ｄｉｌｕｔｅ Ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌｓｉｌａｎｅ ｉｎ ＣＤＣｌ_３）を使用し、化学的移動（ｃｈｅｍｉｃａｌ ｓｈｉｆｔ）を測定した。

２．高温長期信頼性
ポリフタルアミド（ＰＰＡ）またはポリシクロヘキシルフタルアミド（ＰＣＴ）で製造されたＬＥＤパッケージを使用して素子特性を評価する。具体的に、ＰＰＡまたはＰＣＴカップ内に製造された混合物をディスペンシングし、各実施例または比較例で提示された条件で硬化させて、表面実装型ＬＥＤを製造する。引き続いて、製造されたＬＥＤを８５℃で維持した状態で５０ｍＡの電流を流しながら１０００時間動作させた後、動作前の初期輝度に対して動作後の輝度の減少率を測定し、下記基準によって信頼性を評価する。
〈評価基準〉
Ａ：輝度減少率が５％以下の場合
Ｂ：輝度減少率が５％超過且つ１０％以下の場合
Ｃ：輝度減少率が１０％を超過する場合

３．耐熱衝撃性
ＬＥＤパッケージを−４０℃で１５分間維持した後、さらに１００℃で１５分維持することを１サイクルとして２００サイクルを繰り返した後、２０個の全体評価パッケージ数に対して未点灯パッケージの数を評価し、耐熱衝撃性を評価した。

実施例１
下記化学式Ａの平均単位を有し、重量平均分子量が２３００程度である固体状態の脂肪族不飽和結合作用性ポリオルガノシロキサン１１９．５ｇ及び下記化学式Ｂの化合物２９．２ｇを配合し、Ｐｔ（０）の含量が２ｐｐｍになる量で触媒（Ｐｌａｔｉｎｕｍ（０）−１、３−ｄｉｖｉｎｙｌ−１、１、３、３−ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌｄｉｓｉｌｏｘａｎｅ）を配合し、混合物を製造した。引き続いて、製造された混合物を１４０℃温度で１時間維持して硬化体を製造した。硬化体の硬化は、ＰＰＡカップ内に上記混合物をディスペンシングして行った。製造された硬化体に対する分析結果、上記硬化体は、エチレン基によって連結されているケイ素原子を含んでおり、上記エチレン基に存在する炭素原子のモル数（Ｃ）と全体ケイ素原子のモル数（Ｓｉ）の比率（Ｃ／Ｓｉ）は、約０．３であることを確認した。また、硬化体に存在する全体アリール基のモル数（Ａｒ）に対して全体ケイ素原子のモル数（Ｓｉ）の比率（Ａｒ／Ｓｉ）は、約０．６５であり、硬化体内の全体Ｔ単位のモル数（Ｔ）に対してケイ素原子のモル数（Ｓｉ）は、約０．５１であり、全体Ｄ単位のモル数（Ｄ）に対してケイ素原子のモル数（Ｓｉ）の比率（Ｄ／Ｓｉ）は、約０．１９であり、硬化体内の全体ビニル基のモル数（Ｖ）に対してケイ素原子のモル数（Ｓｉ）の比率（Ｖ／Ｓｉ）は、０である。
［化学式Ａ］
（ＶｉＭｅ_２ＳｉＯ_１／２）_０．１９（Ｍｅ_２ＳｉＯ_２／２）_０．１４（Ｐｈ_２ＳｉＯ_２／２）_０．０７（ＰｈＳｉＯ_３／２）_０．６０
［化学式Ｂ］
（ＨＭｅ_２ＳｉＯ_１／２）_２（Ｐｈ_２ＳｉＯ_２／２）

実施例２
下記化学式Ｃの平均単位を有し、重量平均分子量が約２３００程度である脂肪族不飽和結合作用性ポリオルガノシロキサン１２４．２ｇ及び上記化学式Ｂの化合物２９．２ｇを配合し、Ｐｔ（０）の含量が２ｐｐｍになる量で触媒（Ｐｌａｔｉｎｕｍ（０）−１、３−ｄｉｖｉｎｙｌ−１、１、３、３−ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌｄｉｓｉｌｏｘａｎｅ）を配合し、混合物を製造した。引き続いて、実施例１と同様に、ＰＰＡカップ内に上記混合物をディスペンシングした後に、混合物を１４０℃で約１時間維持して硬化体を製造した。製造された硬化体に対する分析結果、上記硬化体は、エチレン基によって連結されているケイ素原子を含んでおり、上記エチレン基に存在する炭素原子のモル数（Ｃ）と全体ケイ素原子のモル数（Ｓｉ）の比率（Ｃ／Ｓｉ）は、約０．３であることを確認した。また、硬化体に存在する全体アリール基のモル数（Ａｒ）に対して全体ケイ素原子のモル数（Ｓｉ）の比率（Ａｒ／Ｓｉ）は、約０．７０であり、硬化体内の全体Ｔ単位のモル数（Ｔ）に対してケイ素原子のモル数（Ｓｉ）は、約０．５３であり、全体Ｄ単位のモル数（Ｄ）に対してケイ素原子のモル数（Ｓｉ）の比率（Ｄ／Ｓｉ）は、約０．１７であり、硬化体内の全体ビニル基のモル数（Ｖ）に対してケイ素原子のモル数（Ｓｉ）の比率（Ｖ／Ｓｉ）は、０である。
［化学式Ｃ］
（ＶｉＭｅ_２ＳｉＯ_１／２）_０．１９（ＭｅＥｐＳｉＯ_２／２）_０．０１（ＭｅＰｈＳｉＯ_２／２）_０．２０（ＰｈＳｉＯ_３／２）_０．６０

実施例３
下記化学式Ｄの平均単位を有し、重量平均分子量が２５００程度である脂肪族不飽和結合作用性ポリオルガノシロキサン１２２．１ｇ及び上記化学式Ｂの化合物２９．２ｇを配合し、Ｐｔ（０）の含量が２ｐｐｍになる量で触媒（Ｐｌａｔｉｎｕｍ（０）−１、３−ｄｉｖｉｎｙｌ−１、１、３、３−ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌｄｉｓｉｌｏｘａｎｅ）を配合し、混合物を製造した。引き続いて、実施例１と同様に、ＰＰＡカップ内に上記混合物をディスペンシングした後に、混合物を１４０℃温度で１時間維持して硬化体を製造した。製造された硬化体に対する分析結果、上記硬化体は、エチレン基によって連結されているケイ素原子を含んでおり、上記エチレン基に存在する炭素原子のモル数（Ｃ）と全体ケイ素原子のモル数（Ｓｉ）の比率（Ｃ／Ｓｉ）は、約０．３であることを確認した。また、硬化体に存在する全体アリール基のモル数（Ａｒ）に対して全体ケイ素原子のモル数（Ｓｉ）の比率（Ａｒ／Ｓｉ）は、約０．６７であり、硬化体内の全体Ｔ単位のモル数（Ｔ）に対してケイ素原子のモル数（Ｓｉ）は、約０．４９であり、全体Ｄ単位のモル数（Ｄ）に対してケイ素原子のモル数（Ｓｉ）の比率（Ｄ／Ｓｉ）は、約０．１９であり、硬化体内の全体ビニル基のモル数（Ｖ）に対してケイ素原子のモル数（Ｓｉ）の比率（Ｖ／Ｓｉ）は、０である。
［化学式Ｄ］
（ＶｉＭｅ_２ＳｉＯ_１／２）_０．１９（ＭｅＥｐＳｉＯ_２／２）_０．０１（ＭｅＰｈＳｉＯ_{２／２）０．２０}（ＰｈＳｉＯ_３／２）_０．５７（ＳｉＯ_４／２）_０．０３

実施例４
下記化学式Ｅの平均単位を有し、重量平均分子量が約２６００程度である脂肪族不飽和結合作用性ポリオルガノシロキサン１２１．９ｇ及び上記化学式Ｂの化合物１８．５ｇを配合し、Ｐｔ（０）の含量が２ｐｐｍになる量で触媒（Ｐｌａｔｉｎｕｍ（０）−１、３−ｄｉｖｉｎｙｌ−１、１、３、３−ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌｄｉｓｉｌｏｘａｎｅ）を配合し、混合物を製造した。引き続いて、製造された混合物をＰＣＴカップにディスペンシングし、１４０℃温度で１時間程度維持して硬化体を製造した。上記で混合物がディスペンシングされるＰＣＴカップは、混合物のディスペンシング前に１６０℃で約３０分間プレベークしたＰＣＴカップを使用した。製造された硬化体に対する分析結果、上記硬化体は、エチレン基によって連結されているケイ素原子を含んでおり、上記エチレン基に存在する炭素原子のモル数（Ｃ）と全体ケイ素原子のモル数（Ｓｉ）の比率（Ｃ／Ｓｉ）は、約０．２であることを確認した。また、硬化体に存在する全体アリール基のモル数（Ａｒ）に対して全体ケイ素原子のモル数（Ｓｉ）の比率（Ａｒ／Ｓｉ）は、約０．７９であり、硬化体内の全体Ｔ単位のモル数（Ｔ）に対してケイ素原子のモル数（Ｓｉ）は、約０．４６であり、全体Ｄ単位のモル数（Ｄ）に対してケイ素原子のモル数（Ｓｉ）の比率（Ｄ／Ｓｉ）は、約０．３０であり、硬化体内の全体ビニル基のモル数（Ｖ）に対してケイ素原子のモル数（Ｓｉ）の比率（Ｖ／Ｓｉ）は、０である。
［化学式Ｅ］
（ＶｉＭｅ_２ＳｉＯ_１／２）_０．１２（Ｍｅ_２ＳｉＯ_２／２）_０．１８（Ｐｈ_２ＳｉＯ_２／２）_０．１（ＰｈＳｉＯ_３／２）_０．６０

実施例５
下記化学式Ｆの平均単位を有し、重量平均分子量が約２３００程度である脂肪族不飽和結合作用性ポリオルガノシロキサン１２０．３ｇ及び上記化学式Ｂの化合物４３．１ｇを配合し、Ｐｔ（０）の含量が２ｐｐｍになる量で触媒（Ｐｌａｔｉｎｕｍ（０）−１、３−ｄｉｖｉｎｙｌ−１、１、３、３−ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌｄｉｓｉｌｏｘａｎｅ）を配合し、混合物を製造した。引き続いて、実施例１と同様に、ＰＰＡカップ内に上記混合物をディスペンシングした後、混合物を１４０℃温度で約１時間程度維持して硬化体を製造した。製造された硬化体に対する分析結果、上記硬化体は、エチレン基によって連結されているケイ素原子を含んでおり、上記エチレン基に存在する炭素原子のモル数（Ｃ）と全体ケイ素原子のモル数（Ｓｉ）の比率（Ｃ／Ｓｉ）は、約０．４であることを確認した。また、硬化体に存在する全体アリール基のモル数（Ａｒ）に対して全体ケイ素原子のモル数（Ｓｉ）の比率（Ａｒ／Ｓｉ）は、約０．７２であり、硬化体内の全体Ｔ単位のモル数（Ｔ）に対してケイ素原子のモル数（Ｓｉ）は、約０．４６であり、全体Ｄ単位のモル数（Ｄ）に対してケイ素原子のモル数（Ｓｉ）の比率（Ｄ／Ｓｉ）は、約０．２０であり、硬化体内の全体ビニル基のモル数（Ｖ）に対してケイ素原子のモル数（Ｓｉ）の比率（Ｖ／Ｓｉ）は、０である。
［化学式Ｆ］
（ＶｉＭｅ２ＳｉＯ_１／２）_０．２８（ＭｅＥｐＳｉＯ_２／２）_０．０１（ＭｅＰｈＳｉＯ_{２／２）０．１１}（ＰｈＳｉＯ_３／２）_０．６０

実施例６
下記化学式Ｇの平均単位を有し、重量平均分子量が約２３００程度である脂肪族不飽和結合作用性ポリオルガノシロキサン１２３．９ｇ及び上記化学式Ｂの化合物２３．４ｇを配合し、Ｐｔ（０）の含量が２ｐｐｍになる量で触媒（Ｐｌａｔｉｎｕｍ（０）−１、３−ｄｉｖｉｎｙｌ−１、１、３、３−ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌｄｉｓｉｌｏｘａｎｅ）を配合し、混合物を製造した。引き続いて、実施例１と同様に、ＰＰＡカップ内に上記混合物をディスペンシングした後、混合物を１４０℃で約１時間維持して硬化体を製造した。製造された硬化体に対する分析結果、上記硬化体は、エチレン基によって連結されているケイ素原子を含んでおり、上記エチレン基に存在する炭素原子のモル数（Ｃ）と全体ケイ素原子のモル数（Ｓｉ）の比率（Ｃ／Ｓｉ）は、約０．２であることを確認した。また、硬化体に存在する全体アリール基のモル数（Ａｒ）に対して全体ケイ素原子のモル数（Ｓｉ）の比率（Ａｒ／Ｓｉ）は、約０．７１であり、硬化体内の全体Ｔ単位のモル数（Ｔ）に対してケイ素原子のモル数（Ｓｉ）は、約０．４５であり、全体Ｄ単位のモル数（Ｄ）に対してケイ素原子のモル数（Ｓｉ）の比率（Ｄ／Ｓｉ）は、約０．２６であり、硬化体内の全体ビニル基のモル数（Ｖ）に対してケイ素原子のモル数（Ｓｉ）の比率（Ｖ／Ｓｉ）は、０である。
［化学式Ｇ］
（ＶｉＭｅ_２ＳｉＯ_１／２）_０．１２（Ｍｅ_２ＳｉＯ_２／２）_０．１６（ＭｅＶｉＳｉＯ_２／２）_０．０４（Ｐｈ_２ＳｉＯ_２／２）_０．０８（ＰｈＳｉＯ_３／２）_０．６０

実施例７
下記化学式Ｈの平均単位を有し、重量平均分子量が約２３００程度である脂肪族不飽和結合作用性ポリオルガノシロキサン１２１．９ｇ及び上記化学式Ｂの化合物３６．６ｇを配合し、Ｐｔ（０）の含量が２ｐｐｍになる量で触媒（Ｐｌａｔｉｎｕｍ（０）−１、３−ｄｉｖｉｎｙｌ−１、１、３、３−ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌｄｉｓｉｌｏｘａｎｅ）を配合し、混合物を製造した。引き続いて、実施例１と同様に、ＰＰＡカップ内に上記混合物をディスペンシングした後、混合物を１４０℃で１時間程度維持して硬化体を製造した。製造された硬化体に対する分析結果、上記硬化体は、エチレン基によって連結されているケイ素原子を含んでおり、上記エチレン基に存在する炭素原子のモル数（Ｃ）と全体ケイ素原子のモル数（Ｓｉ）の比率（Ｃ／Ｓｉ）は、約０．３であることを確認した。また、硬化体に存在する全体アリール基のモル数（Ａｒ）に対して全体ケイ素原子のモル数（Ｓｉ）の比率（Ａｒ／Ｓｉ）は、約０．６２であり、硬化体内の全体Ｔ単位のモル数（Ｔ）に対してケイ素原子のモル数（Ｓｉ）は、約０．４０であり、全体Ｄ単位のモル数（Ｄ）に対してケイ素原子のモル数（Ｓｉ）の比率（Ｄ／Ｓｉ）は、約０．２０であり、硬化体内の全体ビニル基のモル数（Ｖ）に対してケイ素原子のモル数（Ｓｉ）の比率（Ｖ／Ｓｉ）は、０である。
［化学式Ｈ］
（ＶｉＭｅ_２ＳｉＯ_１／２）_０．２１（Ｍｅ_２ＳｉＯ_２／２）_０．１０（ＭｅＶｉＳｉＯ_２／２）_０．０４（Ｐｈ_２ＳｉＯ_２／２）_０．０５（ＰｈＳｉＯ_３／２）_０．６０

実施例８
下記化学式Ｉの平均単位を有し、重量平均分子量が約２１００程度である脂肪族不飽和結合作用性ポリオルガノシロキサン１１８．７ｇ及び上記化学式Ｂの化合物５２．７ｇを配合し、Ｐｔ（０）の含量が２ｐｐｍになる量で触媒（Ｐｌａｔｉｎｕｍ（０）−１、３−ｄｉｖｉｎｙｌ−１、１、３、３−ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌｄｉｓｉｌｏｘａｎｅ）を配合し、混合物を製造した。引き続いて、実施例１と同様に、ＰＰＡカップ内に上記混合物をディスペンシングした後、混合物を１４０℃で１時間程度維持して硬化体を製造した。製造された硬化体に対する分析結果、上記硬化体は、エチレン基によって連結されているケイ素原子を含んでおり、上記エチレン基に存在する炭素原子のモル数（Ｃ）と全体ケイ素原子のモル数（Ｓｉ）の比率（Ｃ／Ｓｉ）は、約０．４であることを確認した。また、硬化体に存在する全体アリール基のモル数（Ａｒ）に対して全体ケイ素原子のモル数（Ｓｉ）の比率（Ａｒ／Ｓｉ）は、約０．５７であり、硬化体内の全体Ｔ単位のモル数（Ｔ）に対してケイ素原子のモル数（Ｓｉ）は、約０．３４であり、全体Ｄ単位のモル数（Ｄ）に対してケイ素原子のモル数（Ｓｉ）の比率（Ｄ／Ｓｉ）は、約０．１７であり、硬化体内の全体ビニル基のモル数（Ｖ）に対してケイ素原子のモル数（Ｓｉ）の比率（Ｖ／Ｓｉ）は、０である。
［化学式Ｉ］
（ＶｉＭｅ_２ＳｉＯ_１／２）_０．３２（Ｍｅ_２ＳｉＯ_２／２）_０．０６（ＭｅＶｉＳｉＯ_２／２）_０．０４（Ｐｈ_２ＳｉＯ_２／２）_０．０３（ＰｈＳｉＯ_３／２）_０．５５

実施例９
下記化学式Ｊの平均単位を有し、重量平均分子量が約２１００程度である脂肪族不飽和結合作用性ポリオルガノシロキサン１１７．３ｇ及び上記化学式Ｂの化合物６０．０ｇを配合し、Ｐｔ（０）の含量が２ｐｐｍになる量で触媒（Ｐｌａｔｉｎｕｍ（０）−１、３−ｄｉｖｉｎｙｌ−１、１、３、３−ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌｄｉｓｉｌｏｘａｎｅ）を配合し、混合物を製造した。引き続いて、実施例１と同様に、ＰＰＡカップ内に上記混合物をディスペンシングした後、混合物を１４０℃で１時間程度維持して硬化体を製造した。製造された硬化体に対する分析結果、上記硬化体は、エチレン基によって連結されているケイ素原子を含んでおり、上記エチレン基に存在する炭素原子のモル数（Ｃ）と全体ケイ素原子のモル数（Ｓｉ）の比率（Ｃ／Ｓｉ）は、約０．４５であることを確認した。また、硬化体に存在する全体アリール基のモル数（Ａｒ）に対して全体ケイ素原子のモル数（Ｓｉ）の比率（Ａｒ／Ｓｉ）は、約０．５７であり、硬化体内の全体Ｔ単位のモル数（Ｔ）に対してケイ素原子のモル数（Ｓｉ）は、約０．３２であり、全体Ｄ単位のモル数（Ｄ）に対してケイ素原子のモル数（Ｓｉ）の比率（Ｄ／Ｓｉ）は、約０．１７であり、硬化体内の全体ビニル基のモル数（Ｖ）に対してケイ素原子のモル数（Ｓｉ）の比率（Ｖ／Ｓｉ）は、０である。
［化学式Ｊ］
（ＶｉＭｅ_２ＳｉＯ_１／２）_０．３７（Ｍｅ_２ＳｉＯ_２／２）_０．０４（ＭｅＶｉＳｉＯ_２／２）_０．０４（Ｐｈ_２ＳｉＯ_２／２）_０．０２（ＰｈＳｉＯ_３／２）_０．５３

実施例１０
下記化学式Ｍの平均単位を有し、重量平均分子量が約２３００程度である脂肪族不飽和結合作用性ポリオルガノシロキサン１１９．９ｇ及び上記化学式Ｂの化合物２３．４ｇを配合し、Ｐｔ（０）の含量が２ｐｐｍになる量で触媒（Ｐｌａｔｉｎｕｍ（０）−１、３−ｄｉｖｉｎｙｌ−１、１、３、３−ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌｄｉｓｉｌｏｘａｎｅ）を配合し、混合物を製造した。引き続いて、実施例１と同様に、ＰＰＡカップ内に上記混合物をディスペンシングした後、混合物を１４０℃で１時間維持し、硬化体を製造した。製造された硬化体に対する分析結果、上記硬化体は、エチレン基によって連結されているケイ素原子を含んでおり、上記エチレン基に存在する炭素原子のモル数（Ｃ）と全体ケイ素原子のモル数（Ｓｉ）の比率（Ｃ／Ｓｉ）は、約０．２であることを確認した。また、硬化体に存在する全体アリール基のモル数（Ａｒ）に対して全体ケイ素原子のモル数（Ｓｉ）の比率（Ａｒ／Ｓｉ）は、約０．６７であり、硬化体内の全体Ｔ単位のモル数（Ｔ）に対してケイ素原子のモル数（Ｓｉ）は、約０．４４であり、全体Ｄ単位のモル数（Ｄ）に対してケイ素原子のモル数（Ｓｉ）の比率（Ｄ／Ｓｉ）は、約０．２５であり、硬化体内の全体ビニル基のモル数（Ｖ）に対してケイ素原子のモル数（Ｓｉ）の比率（Ｖ／Ｓｉ）は、０である。
［化学式Ｍ］
（ＶｉＭｅ_２ＳｉＯ_１／２）_０．１２（Ｍｅ_２ＳｉＯ_２／２）_０．１８（Ｐｈ_２ＳｉＯ_２／２）_０．１０（ＰｈＳｉＯ_３／２）_０．５６（ＶｉＳｉＯ_３／２）_０．０４

実施例１１
下記化学式Ｎの平均単位を有し、重量平均分子量が約２３００程度である脂肪族不飽和結合作用性ポリオルガノシロキサン１１９．１ｇ及び上記化学式Ｂの化合物３６．６ｇを配合し、Ｐｔ（０）の含量が２ｐｐｍになる量で触媒（Ｐｌａｔｉｎｕｍ（０）−１、３−ｄｉｖｉｎｙｌ−１、１、３、３−ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌｄｉｓｉｌｏｘａｎｅ）を配合し、混合物を製造した。引き続いて、実施例１と同様に、ＰＰＡカップ内に上記混合物をディスペンシングした後、混合物を１４０℃で１時間程度維持して硬化体を製造した。製造された硬化体に対する分析結果、上記硬化体は、エチレン基によって連結されているケイ素原子を含んでおり、上記エチレン基に存在する炭素原子のモル数（Ｃ）と全体ケイ素原子のモル数（Ｓｉ）の比率（Ｃ／Ｓｉ）は、約０．３であることを確認した。また、硬化体に存在する全体アリール基のモル数（Ａｒ）に対して全体ケイ素原子のモル数（Ｓｉ）の比率（Ａｒ／Ｓｉ）は、約０．６３であり、硬化体内の全体Ｔ単位のモル数（Ｔ）に対してケイ素原子のモル数（Ｓｉ）は、約０．４０であり、全体Ｄ単位のモル数（Ｄ）に対してケイ素原子のモル数（Ｓｉ）の比率（Ｄ／Ｓｉ）は、約０．２０であり、硬化体内の全体ビニル基のモル数（Ｖ）に対してケイ素原子のモル数（Ｓｉ）の比率（Ｖ／Ｓｉ）は、０である。
［化学式Ｎ］
（ＶｉＭｅ_２ＳｉＯ_１／２）_０．２１（Ｍｅ_２ＳｉＯ_２／２）_０．１１（Ｐｈ_２ＳｉＯ_２／２）_０．０８（ＰｈＳｉＯ_３／２）_０．５６（ＶｉＳｉＯ_３／２）_０．０４

実施例１２
下記化学式Ｏの平均単位を有し、重量平均分子量が約２３００である脂肪族不飽和結合作用性ポリオルガノシロキサン１１４．７ｇ及び上記化学式Ｂの化合物５２．７ｇを配合し、Ｐｔ（０）の含量が２ｐｐｍになる量で触媒（Ｐｌａｔｉｎｕｍ（０）−１、３−ｄｉｖｉｎｙｌ−１、１、３、３−ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌｄｉｓｉｌｏｘａｎｅ）を配合し、混合物を製造した。引き続いて、実施例１と同様に、ＰＰＡカップ内に上記混合物をディスペンシングした後、混合物を１４０℃温度で１時間維持して硬化体を製造した。製造された硬化体に対する分析結果、上記硬化体は、エチレン基によって連結されているケイ素原子を含んでおり、上記エチレン基に存在する炭素原子のモル数（Ｃ）と全体ケイ素原子のモル数（Ｓｉ）の比率（Ｃ／Ｓｉ）は、約０．４であることを確認した。また、硬化体に存在する全体アリール基のモル数（Ａｒ）に対して全体ケイ素原子のモル数（Ｓｉ）の比率（Ａｒ／Ｓｉ）は、約０．５８であり、硬化体内の全体Ｔ単位のモル数（Ｔ）に対してケイ素原子のモル数（Ｓｉ）は、約０．３５であり、全体Ｄ単位のモル数（Ｄ）に対してケイ素原子のモル数（Ｓｉ）の比率（Ｄ／Ｓｉ）は、約０．１８であり、硬化体内の全体ビニル基のモル数（Ｖ）に対してケイ素原子のモル数（Ｓｉ）の比率（Ｖ／Ｓｉ）は、０である。
［化学式Ｏ］
（ＶｉＭｅ_２ＳｉＯ_１／２）_０．３２（Ｍｅ_２ＳｉＯ_２／２）_０．０８（Ｐｈ_２ＳｉＯ_２／２）_０．０５（ＰｈＳｉＯ_３／２）_０．５１（ＶｉＳｉＯ_３／２）_０．０４

実施例１３
下記化学式Ｐの平均単位を有し、重量平均分子量が約２２００程度である脂肪族不飽和結合作用性ポリオルガノシロキサン１１３．３ｇ及び上記化学式Ｂの化合物６０．０ｇを配合し、Ｐｔ（０）の含量が２ｐｐｍになる量で触媒（Ｐｌａｔｉｎｕｍ（０）−１、３−ｄｉｖｉｎｙｌ−１、１、３、３−ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌｄｉｓｉｌｏｘａｎｅ）を配合し、混合物を製造した。引き続いて、実施例１と同様に、ＰＰＡカップ内に上記混合物をディスペンシングした後、混合物を１４０℃で１時間程度維持して硬化体を製造した。製造された硬化体に対する分析結果、上記硬化体は、エチレン基によって連結されているケイ素原子を含んでおり、上記エチレン基に存在する炭素原子のモル数（Ｃ）と全体ケイ素原子のモル数（Ｓｉ）の比率（Ｃ／Ｓｉ）は、約０．４５であることを確認した。また、硬化体に存在する全体アリール基のモル数（Ａｒ）に対して全体ケイ素原子のモル数（Ｓｉ）の比率（Ａｒ／Ｓｉ）は、約０．５８であり、硬化体内の全体Ｔ単位のモル数（Ｔ）に対してケイ素原子のモル数（Ｓｉ）は、約０．３３であり、全体Ｄ単位のモル数（Ｄ）に対してケイ素原子のモル数（Ｓｉ）の比率（Ｄ／Ｓｉ）は、約０．１７であり、硬化体内の全体ビニル基のモル数（Ｖ）に対してケイ素原子のモル数（Ｓｉ）の比率（Ｖ／Ｓｉ）は、０である。
［化学式Ｐ］
（ＶｉＭｅ_２ＳｉＯ_１／２）_０．３７（Ｍｅ_２ＳｉＯ_２／２）_０．０６（Ｐｈ_２ＳｉＯ_２／２）_０．０４（ＰｈＳｉＯ_３／２）_０．４９（ＶｉＳｉＯ_３／２）_０．０４

比較例１
下記化学式Ｔの平均単位を有し、重量平均分子量が約２３００程度である脂肪族不飽和結合作用性ポリオルガノシロキサン１２０．９ｇ及び上記化学式Ｂの化合物１０．８ｇを配合し、Ｐｔ（０）の含量が２ｐｐｍになる量で触媒（Ｐｌａｔｉｎｕｍ（０）−１、３−ｄｉｖｉｎｙｌ−１、１、３、３−ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌｄｉｓｉｌｏｘａｎｅ）を配合し、混合物を製造した。引き続いて、実施例１と同様に、ＰＰＡカップ内に上記混合物をディスペンシングした後、混合物を１４０℃で１時間程度維持して硬化体を製造した。製造された硬化体に対する分析結果、上記硬化体は、エチレン基によって連結されているケイ素原子を含んでおり、上記エチレン基に存在する炭素原子のモル数（Ｃ）と全体ケイ素原子のモル数（Ｓｉ）の比率（Ｃ／Ｓｉ）は、約０．１３であることを確認した。また、硬化体に存在する全体アリール基のモル数（Ａｒ）に対して全体ケイ素原子のモル数（Ｓｉ）の比率（Ａｒ／Ｓｉ）は、約０．８０であり、硬化体内の全体Ｔ単位のモル数（Ｔ）に対してケイ素原子のモル数（Ｓｉ）は、約０．５６であり、全体Ｄ単位のモル数（Ｄ）に対してケイ素原子のモル数（Ｓｉ）の比率（Ｄ／Ｓｉ）は、約０．３４であり、硬化体内の全体ビニル基のモル数（Ｖ）に対してケイ素原子のモル数（Ｓｉ）の比率（Ｖ／Ｓｉ）は、０である。
［化学式Ｔ］
（ＶｉＭｅ_２ＳｉＯ_１／２）_０．０７（Ｍｅ_２ＳｉＯ_２／２）_０．２３（Ｐｈ_２ＳｉＯ_２／２）_０．１０（ＰｈＳｉＯ_３／２）_０．６０

比較例２
下記化学式Ｕの平均単位を有し、重量平均分子量が約２０００程度である脂肪族不飽和結合作用性ポリオルガノシロキサン１０９．４ｇ及び上記化学式Ｂの化合物７６．９ｇを配合し、Ｐｔ（０）の含量が２ｐｐｍになる量で触媒（Ｐｌａｔｉｎｕｍ（０）−１、３−ｄｉｖｉｎｙｌ−１、１、３、３−ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌｄｉｓｉｌｏｘａｎｅ）を配合し、混合物を製造した。引き続いて、実施例１と同様に、ＰＰＡカップ内に上記混合物をディスペンシングした後、混合物を１４０℃で１時間程度維持して硬化体を製造した。製造された硬化体に対する分析結果、上記硬化体は、エチレン基によって連結されているケイ素原子を含んでおり、上記エチレン基に存在する炭素原子のモル数（Ｃ）と全体ケイ素原子のモル数（Ｓｉ）の比率（Ｃ／Ｓｉ）は、約０．５８であることを確認した。また、硬化体に存在する全体アリール基のモル数（Ａｒ）に対して全体ケイ素原子のモル数（Ｓｉ）の比率（Ａｒ／Ｓｉ）は、約０．５８であり、硬化体内の全体Ｔ単位のモル数（Ｔ）に対してケイ素原子のモル数（Ｓｉ）は、約０．２６であり、全体Ｄ単位のモル数（Ｄ）に対してケイ素原子のモル数（Ｓｉ）の比率（Ｄ／Ｓｉ）は、約０．２１であり、硬化体内の全体ビニル基のモル数（Ｖ）に対してケイ素原子のモル数（Ｓｉ）の比率（Ｖ／Ｓｉ）は、０である。
［化学式Ｕ］
（ＶｉＭｅ_２ＳｉＯ_１／２）_０．５０（Ｍｅ_２ＳｉＯ_２／２）_０．０７（Ｐｈ_２ＳｉＯ_２／２）_０．０３（ＰｈＳｉＯ_３／２）_０．４０

比較例３
下記化学式Ｋの平均単位を有し、重量平均分子量が約２３００である脂肪族不飽和結合作用性ポリオルガノシロキサン１２６．８ｇ及び上記化学式Ｂの化合物１０．２ｇを配合し、Ｐｔ（０）の含量が２ｐｐｍになる量で触媒（Ｐｌａｔｉｎｕｍ（０）−１、３−ｄｉｖｉｎｙｌ−１、１、３、３−ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌｄｉｓｉｌｏｘａｎｅ）を配合し、混合物を製造した。引き続いて、実施例１と同様に、ＰＰＡカップ内に上記混合物をディスペンシングした後、混合物を１４０℃で１時間程度維持して硬化体を製造した。製造された硬化体に対する分析結果、上記硬化体は、エチレン基によって連結されているケイ素原子を含んでおり、上記エチレン基に存在する炭素原子のモル数（Ｃ）と全体ケイ素原子のモル数（Ｓｉ）の比率（Ｃ／Ｓｉ）は、約０．１であることを確認した。また、硬化体に存在する全体アリール基のモル数（Ａｒ）に対して全体ケイ素原子のモル数（Ｓｉ）の比率（Ａｒ／Ｓｉ）は、約０．８０であり、硬化体内の全体Ｔ単位のモル数（Ｔ）に対してケイ素原子のモル数（Ｓｉ）は、約０．５６であり、全体Ｄ単位のモル数（Ｄ）に対してケイ素原子のモル数（Ｓｉ）の比率（Ｄ／Ｓｉ）は、約０．３２であり、硬化体内の全体ビニル基のモル数（Ｖ）に対してケイ素原子のモル数（Ｓｉ）の比率（Ｖ／Ｓｉ）は、０である。
［化学式Ｋ］
（ＶｉＭｅ_２ＳｉＯ_１／２）_０．０３（Ｍｅ_２ＳｉＯ_２／２）_０．１９（ＭｅＶｉＳｉＯ_２／２）_０．０４（Ｐｈ_２ＳｉＯ_２／２）_０．１０（ＰｈＳｉＯ_３／２）_０．６４

比較例４
下記化学式Ｌの平均単位を有し、重量平均分子量が約２３００程度である脂肪族不飽和結合作用性ポリオルガノシロキサン１０７．３ｇ及び上記化学式Ｂの化合物１０２．５ｇを配合し、Ｐｔ（０）の含量が２ｐｐｍになる量で触媒（Ｐｌａｔｉｎｕｍ（０）−１、３−ｄｉｖｉｎｙｌ−１、１、３、３−ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌｄｉｓｉｌｏｘａｎｅ）を配合し、混合物を製造した。引き続いて、実施例１と同様に、ＰＰＡカップ内に上記混合物をディスペンシングした後、混合物を１４０℃で１時間程度維持して硬化体を製造した。製造された硬化体に対する分析結果、上記硬化体は、エチレン基によって連結されているケイ素原子を含んでおり、上記エチレン基に存在する炭素原子のモル数（Ｃ）と全体ケイ素原子のモル数（Ｓｉ）の比率（Ｃ／Ｓｉ）は、約０．６５であることを確認した。また、硬化体に存在する全体アリール基のモル数（Ａｒ）に対して全体ケイ素原子のモル数（Ｓｉ）の比率（Ａｒ／Ｓｉ）は、約０．４８であり、硬化体内の全体Ｔ単位のモル数（Ｔ）に対してケイ素原子のモル数（Ｓｉ）は、約０．１４であり、全体Ｄ単位のモル数（Ｄ）に対してケイ素原子のモル数（Ｓｉ）の比率（Ｄ／Ｓｉ）は、約０．２０であり、硬化体内の全体ビニル基のモル数（Ｖ）に対してケイ素原子のモル数（Ｓｉ）の比率（Ｖ／Ｓｉ）は、０である。
［化学式Ｌ］
（ＶｉＭｅ_２ＳｉＯ_１／２）_０．０６（Ｍｅ_２ＳｉＯ_２／２）_０．０２（ＭｅＶｉＳｉＯ_２／２）_０．０４（Ｐｈ_２ＳｉＯ_２／２）_０．０１（ＰｈＳｉＯ_３／２）_０．２７

比較例５
下記化学式Ｒの平均単位を有し、重量平均分子量が約２３００程度である脂肪族不飽和結合作用性ポリオルガノシロキサン１２９．６ｇ及び上記化学式Ｂの化合物１０．２ｇを配合し、Ｐｔ（０）の含量が２ｐｐｍになる量で触媒（Ｐｌａｔｉｎｕｍ（０）−１、３−ｄｉｖｉｎｙｌ−１、１、３、３−ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌｄｉｓｉｌｏｘａｎｅ）を配合し、混合物を製造した。引き続いて、実施例１と同様に、ＰＰＡカップ内に上記混合物をディスペンシングした後、混合物を１４０℃で１時間程度維持して硬化体を製造した。製造された硬化体に対する分析結果、上記硬化体は、エチレン基によって連結されているケイ素原子を含んでおり、上記エチレン基に存在する炭素原子のモル数（Ｃ）と全体ケイ素原子のモル数（Ｓｉ）の比率（Ｃ／Ｓｉ）は、約０．１であることを確認した。また、硬化体に存在する全体アリール基のモル数（Ａｒ）に対して全体ケイ素原子のモル数（Ｓｉ）の比率（Ａｒ／Ｓｉ）は、約０．８３であり、硬化体内の全体Ｔ単位のモル数（Ｔ）に対してケイ素原子のモル数（Ｓｉ）は、約０．５７であり、全体Ｄ単位のモル数（Ｄ）に対してケイ素原子のモル数（Ｓｉ）の比率（Ｄ／Ｓｉ）は、約０．３２であり、硬化体内の全体ビニル基のモル数（Ｖ）に対してケイ素原子のモル数（Ｓｉ）の比率（Ｖ／Ｓｉ）は、０である。
［化学式Ｒ］
（ＶｉＭｅ_２ＳｉＯ_１／２）_０．０３（Ｍｅ_２ＳｉＯ_２／２）_０．１９（Ｐｈ_２ＳｉＯ_２／２）_０．１４（ＰｈＳｉＯ_３／２）_０．６０（ＶｉＳｉＯ_３／２）_０．０４

比較例６
下記化学式Ｓの平均単位を有し、重量平均分子量が約２３００程度である脂肪族不飽和結合作用性ポリオルガノシロキサン１０７．６ｇ及び上記化学式Ｂの化合物１０２．５ｇを配合し、Ｐｔ（０）の含量が２ｐｐｍになる量で触媒（Ｐｌａｔｉｎｕｍ（０）−１、３−ｄｉｖｉｎｙｌ−１、１、３、３−ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌｄｉｓｉｌｏｘａｎｅ）を配合し、混合物を製造した。引き続いて、実施例１と同様に、ＰＰＡカップ内に上記混合物をディスペンシングした後、混合物を１４０℃で１時間程度維持して硬化体を製造した。製造された硬化体に対する分析結果、上記硬化体は、エチレン基によって連結されているケイ素原子を含んでおり、上記エチレン基に存在する炭素原子のモル数（Ｃ）と全体ケイ素原子のモル数（Ｓｉ）の比率（Ｃ／Ｓｉ）は、約０．６５であることを確認した。また、硬化体に存在する全体アリール基のモル数（Ａｒ）に対して全体ケイ素原子のモル数（Ｓｉ）の比率（Ａｒ／Ｓｉ）は、約０．４８であり、硬化体内の全体Ｔ単位のモル数（Ｔ）に対してケイ素原子のモル数（Ｓｉ）は、約０．１５であり、全体Ｄ単位のモル数（Ｄ）に対してケイ素原子のモル数（Ｓｉ）の比率（Ｄ／Ｓｉ）は、約０．２０であり、硬化体内の全体ビニル基のモル数（Ｖ）に対してケイ素原子のモル数（Ｓｉ）の比率（Ｖ／Ｓｉ）は、０である。
［化学式Ｓ］
（ＶｉＭｅ_２ＳｉＯ_１／２）_０．６６（Ｍｅ_２ＳｉＯ_２／２）_０．０４（Ｐｈ_２ＳｉＯ_２／２）_０．０３（ＰｈＳｉＯ_３／２）_０．２３（ＶｉＳｉＯ_３／２）_０．０４

比較例７
混合物がディスペンシングされるＰＣＴカップとして、プレベークを行わないＰＣＴカップを使用したことを除いて、実施例４と同様の方式で硬化体を製造した。製造された硬化体に対する分析結果、上記硬化体は、エチレン基によって連結されているケイ素原子を含んでおり、上記エチレン基に存在する炭素原子のモル数（Ｃ）と全体ケイ素原子のモル数（Ｓｉ）の比率（Ｃ／Ｓｉ）は、約０．０８であることを確認した。また、硬化体に存在する全体アリール基のモル数（Ａｒ）に対して全体ケイ素原子のモル数（Ｓｉ）の比率（Ａｒ／Ｓｉ）は、約０．７９であり、硬化体内の全体Ｔ単位のモル数（Ｔ）に対してケイ素原子のモル数（Ｓｉ）は、約０．５２であり、全体Ｄ単位のモル数（Ｄ）に対してケイ素原子のモル数（Ｓｉ）の比率（Ｄ／Ｓｉ）は、約０．３０であり、硬化体内の全体ビニル基のモル数（Ｖ）に対してケイ素原子のモル数（Ｓｉ）の比率（Ｖ／Ｓｉ）は、０である。

比較例８
Ｐｔ（０）の含量が０．２ｐｐｍになる量で触媒（Ｐｌａｔｉｎｕｍ（０）−１、３−ｄｉｖｉｎｙｌ−１、１、３、３−ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌｄｉｓｉｌｏｘａｎｅ）を配合した混合物を使用したことを除けば実施例４と同様の方式で硬化体を製造した。製造された硬化体に対する分析結果、上記硬化体は、エチレン基によって連結されているケイ素原子を含んでおり、上記エチレン基に存在する炭素原子のモル数（Ｃ）と全体ケイ素原子のモル数（Ｓｉ）の比率（Ｃ／Ｓｉ）は、約０．１３であることを確認した。また、硬化体に存在する全体アリール基のモル数（Ａｒ）に対して全体ケイ素原子のモル数（Ｓｉ）の比率（Ａｒ／Ｓｉ）は、約０．７９であり、硬化体内の全体Ｔ単位のモル数（Ｔ）に対してケイ素原子のモル数（Ｓｉ）は、約０．５２であり、全体Ｄ単位のモル数（Ｄ）に対してケイ素原子のモル数（Ｓｉ）の比率（Ｄ／Ｓｉ）は、約０．３０であり、硬化体内の全体ビニル基のモル数（Ｖ）に対してケイ素原子のモル数（Ｓｉ）の比率（Ｖ／Ｓｉ）は、０である。

上記実施例及び比較例の硬化体に対して物性を測定した結果を下記表１に整理して記載した。

Claims (12)

1. 脂肪族不飽和結合作用性ポリオルガノシロキサン及びケイ素原子に結合している水素原子を有する化合物を含む混合物の反応物であり、
   前記脂肪族不飽和結合作用性ポリオルガノシロキサンは、重量平均分子量が２１００〜３０００の範囲内であり、下記化学式４の平均単位を有し、
   下記化学式１の単位を含み、下記化学式１のＡに存在する炭素原子のモル数（Ｃ）及び全体ケイ素原子のモル数（Ｓｉ）の比率（Ｃ／Ｓｉ）が０．３〜０．５５の範囲内であり、
   三官能性シロキサン単位を含み、上記三官能性シロキサン単位のモル数（Ｔ）及び全体ケイ素原子のモル数（Ｓｉ）の比率（Ｔ／Ｓｉ）が０．３〜０．６の範囲内であり、
   アリール基が結合されている三官能性シロキサン単位を含み、
   二官能性シロキサン単位を含み、上記二官能性シロキサン単位のモル数（Ｄ）及び全体ケイ素原子のモル数（Ｓｉ）の比率（Ｄ／Ｓｉ）が０．１５〜０．４の範囲内である、硬化体：
   ［化学式１］
   （Ｒ_２ＳｉＯ_１／２Ａ_１／２）
   化学式１で、Ｒは、それぞれ独立に、水素、エポキシ基、アルコキシ基または１価炭化水素基であり、Ａは、炭素数２のアルキレン基である。
   ［化学式４］
   Ｐ_ａＱ_ｂＳｉＯ_{（４−ａ−ｂ）／２}
   化学式４で、Ｐは、アルケニル基であり、Ｑは、エポキシ基または１価炭化水素基であり、ａ及びｂはａ＋ｂが１．４〜２．０の範囲内であり、ａ／（ａ＋ｂ）が０．０６〜０．３の範囲内になるようにする数である。
2. 前記化学式１のＡに存在する炭素原子のモル数（Ｃ）及び全体ケイ素原子のモル数（Ｓｉ）の比率（Ｃ／Ｓｉ）が０．３〜０．４５の範囲内である、請求項１に記載の硬化体。
3. ケイ素原子に結合しているアリール基を含み、上記アリール基のモル数（Ａｒ）及び全体ケイ素原子のモル数（Ｓｉ）の比率（Ａｒ／Ｓｉ）が０．２〜１．２の範囲である、請求項１に記載の硬化体。
4. ケイ素原子に結合しているアリール基を含み、上記アリール基のモル数（Ａｒ）及び全体ケイ素原子のモル数（Ｓｉ）の比率（Ａｒ／Ｓｉ）が０．４〜１．０の範囲内である、請求項１に記載の硬化体。
5. ケイ素原子に結合しているエポキシ基を含む、請求項１に記載の硬化体。
6. 前記ケイ素原子に結合している水素原子を有する化合物は、下記化学式５の平均単位を有する、請求項１に記載の硬化体：
   ［化学式５］
   Ｈ_ｃＱ_ｄＳｉＯ_{（４−ｃ−ｄ）／２}
   化学式５で、Ｑは、エポキシ基または１価炭化水素基であり、ｃ及びｄは、ｃ＋ｄが１〜２．８の範囲内であり、ｃ／（ｃ＋ｄ）が０．００１〜０．３４の範囲内になるようにする数である。
7. 前記ケイ素原子に結合している水素原子を有する化合物は、下記化学式６の化合物である、請求項１に記載の硬化体：
   

   

   化学式６で、Ｒは、それぞれ独立に、水素、エポキシ基または１価炭化水素基であり、且つＲのうち１つ以上は、アリール基であり、ｎは１〜２の数である。
8. 混合物内で脂肪族不飽和結合作用性ポリオルガノシロキサンの脂肪族不飽和結合のモル数（Ａｋ）及びケイ素原子に結合している水素原子を有する化合物の水素原子のモル数（Ｈ）の比率（Ｈ／Ａｋ）が１．０５〜１．３の範囲内である、請求項１に記載の硬化体。
9. 請求項１に記載の硬化体を含む封止材で封止された半導体素子。
10. 請求項１に記載の硬化体を含む封止材で封止された光半導体素子。
11. 請求項１０に記載の光半導体素子を含む液晶表示装置。
12. 請求項１０に記載の光半導体素子を含む照明。