JP5479759B2 - ベンゾオキサゾール誘導体、発光素子用材料、発光素子、発光装置及び電子機器 - Google Patents

Description

本発明は、ベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾオキサゾール誘導体を用いた発光素子、発光装置、および電子機器に関する。

近年、エレクトロルミネッセンス（Ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ）を利用した発光素子の研究開発が盛んに行われている。これら発光素子の基本的な構成は、一対の電極間に発光性の物質を含む層を挟んだものである。この素子に電圧を印加することにより、発光性の物質からの発光を得ることができる。

このような発光素子は自発光型であるため、液晶ディスプレイに比べ画素の視認性が高く、バックライトが不要である等の利点があり、フラットパネルディスプレイ素子として好適であると考えられている。また、このような発光素子は、薄型軽量に作製できることも大きな利点である。さらに非常に応答速度が速いことも特徴の一つである。

そして、これらの発光素子は膜状に形成することが可能であるため、大面積の素子を形成することにより、面状の発光を容易に得ることができる。このことは、白熱電球やＬＥＤに代表される点光源、あるいは蛍光灯に代表される線光源では得難い特色であるため、照明等に応用できる面光源としての利用価値も高い。

そのエレクトロルミネッセンスを利用した発光素子は、発光性の物質が有機化合物であるか、無機化合物であるかによって大別できるが、発光性の物質に有機化合物を用いる場合、発光素子に電圧を印加することにより、一対の電極から電子および正孔がそれぞれ発光性の有機化合物を含む層に注入され、電流が流れる。そして、それらキャリア（電子および正孔）が再結合することにより、発光性の有機化合物が励起状態を形成し、その励起状態が基底状態に戻る際に発光する。

このようなメカニズムから、このような発光素子は電流励起型の発光素子と呼ばれる。なお、有機化合物が形成する励起状態の種類としては、一重項励起状態と三重項励起状態が可能であり、一重項励起状態（Ｓ^＊）からの発光が蛍光、三重項励起状態（Ｔ^＊）からの発光が燐光と呼ばれている。また、発光素子におけるその統計的な生成比率は、Ｓ^＊：Ｔ^＊＝１：３であると考えられている。

一重項励起状態を発光に変換する化合物（以下、蛍光性化合物と称す）は室温において、三重項励起状態からの発光（燐光）は観測されず、一重項励起状態からの発光（蛍光）のみが観測される。したがって、蛍光性化合物を用いた発光素子における内部量子効率（注入したキャリアに対して発生するフォトンの割合）の理論的限界は、Ｓ^＊：Ｔ^＊＝１：３であることを根拠に２５％とされている。

一方、三重項励起状態を発光に変換する化合物（以下、燐光性化合物と称す）を用いれば、内部量子効率は７５〜１００％まで理論上は可能となる。つまり、蛍光性化合物に比べて３〜４倍の発光効率が可能となる。このような理由から、高効率な発光素子を実現するために、燐光性化合物を用いた発光素子の開発が近年盛んに行われている（例えば、非特許文献１参照）。

上述した燐光性化合物を用いて発光素子の発光層を形成する場合、燐光性化合物の濃度消光や三重項−三重項消滅による消光を抑制するために、他の物質からなるマトリクス中に該燐光性化合物が分散するようにして形成することが多い。この時、マトリクスとなる物質はホスト材料、燐光性化合物のようにマトリクス中に分散される物質はゲスト材料と呼ばれる。

燐光性化合物をゲスト材料とする場合、ホスト材料に必要とされる性質は、該燐光性化合物よりも大きな三重項励起エネルギー（基底状態と三重項励起状態とのエネルギー差）を有することである。非特許文献１でホスト材料として用いられているＣＢＰは、緑色〜赤色の発光を示す燐光性化合物よりも大きな三重項励起エネルギーを有していることが知られており、燐光性化合物に対するホスト材料として広く利用されている。

しかしながら、ＣＢＰはその大きな三重項励起エネルギーと引き替えに、正孔や電子を受け取る能力に乏しいため、駆動電圧が高くなるという問題点があった。したがって、大きな三重項励起エネルギーを有すると共に、正孔・電子の両方を受け取りやすく、また輸送できる物質（すなわちバイポーラ性を有する物質）が、燐光性化合物に対するホスト材料として求められている。

また、一重項励起エネルギー（基底状態と一重項励起状態とのエネルギー差）は三重項励起エネルギーよりも大きいため、大きな三重項励起エネルギーを有する物質は大きな一重項励起エネルギーをも有する。したがって、上述したような大きな三重項励起エネルギーを有すると共に、バイポーラ性を有する物質は、蛍光性化合物を発光物質として用いた発光素子においても有益である。

Ｍ．Ａ．バルド、外４名、アプライド フィジクス レターズ、Ｖｏｌ．７５、Ｎｏ．１、４−６（１９９９）

そこで、本発明では、励起エネルギーの大きな物質、特に、三重項励起エネルギーの大きな物質として、新規のベンゾオキサゾール誘導体を提供することを目的とする。また、本発明では、バイポーラ性を有する新規のベンゾオキサゾール誘導体を提供することを目的とする。また、新規のベンゾオキサゾール誘導体を発光素子に適用することにより、発光素子の素子特性を向上させることを目的とする。さらに、消費電力が少なく、駆動電圧の低い発光装置および電子機器を提供することを目的とする。

本発明の一は、下記一般式（Ｇ１）で表されるベンゾオキサゾール誘導体である。

（式中、Ｒ^１、Ｒ^２は、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、置換又は無置換の炭素数６〜１３のアリール基を表す。なお、置換基は互いに結合して環を形成してもよく、その環構造はスピロ環構造でもよい。また、Ｒ^１１〜Ｒ^１４は、水素原子、ハロゲン、炭素数１〜４のアルキル基、無置換の炭素数６〜１０のアリール基のいずれかを表す。さらに、α、β、γのいずれか２が結合して１つの結合を形成し、カルバゾール骨格を形成している。なお、ｎは、０〜３である。）

また、本発明の一は、下記一般式（Ｇ２）で表されるベンゾオキサゾール誘導体である。

（式中、Ｒ^１、Ｒ^２は、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、置換又は無置換の炭素数６〜１３のアリール基を表す。なお、置換基は互いに結合して環を形成してもよく、その環構造はスピロ環構造でもよい。さらに、α、β、γのいずれか２が結合して１つの結合を形成し、カルバゾール骨格を形成している。なお、ｎは、０〜３である。）

また、本発明の一は、下記一般式（Ｇ３）で表されるベンゾオキサゾール誘導体である。

（式中、Ｒ^１１〜Ｒ^１４は、水素原子、ハロゲン、炭素数１〜４のアルキル基、無置換の炭素数６〜１０のアリール基のいずれかを表す。さらに、α、β、γのいずれか２が結合して１つの結合を形成し、カルバゾール骨格を形成している。なお、ｎは、０〜３である。）

なお、上述した本発明のベンゾオキサゾール誘導体は、発光性を有するため、本発明の別の構成は、一対の電極間にＥＬ層を有する発光素子であって、ＥＬ層には、上述のベンゾオキサゾール誘導体を含むことを特徴とする。

また、本発明のベンゾオキサゾール誘導体は大きな励起エネルギーを有する。また、正孔および電子の双方を輸送できるため、ＥＬ層に含まれる発光層のホスト材料として最適である。したがって本発明の他の構成は、一対の電極間にＥＬ層を有する発光素子であって、ＥＬ層に含まれる発光層は、上述のベンゾオキサゾール誘導体と発光物質とを含むことを特徴とする。

特に、本発明のベンゾオキサゾール誘導体は大きな三重項励起エネルギーを有するため、前記発光物質としては燐光性化合物が好適である。このような構成とすることで、発光効率・駆動電圧共に優れた発光素子を得ることができる。

さらに、本発明の別の構成は、上記に記載の発光素子を用いて形成されたことを特徴とする発光装置である。また、発光装置を用いて形成されたことを特徴とする電子機器である。

また、本発明は、上述した発光素子を有する発光装置および発光装置を有する電子機器も範疇に含めるものである。本明細書中における発光装置とは、画像表示デバイス、発光デバイス、もしくは光源（照明装置含む）を指す。また、発光装置にコネクター、例えばＦＰＣ（Ｆｌｅｘｉｂｌｅ ｐｒｉｎｔｅｄ ｃｉｒｃｕｉｔ）もしくはＴＡＢ（Ｔａｐｅ Ａｕｔｏｍａｔｅｄ Ｂｏｎｄｉｎｇ）テープもしくはＴＣＰ（Ｔａｐｅ Ｃａｒｒｉｅｒ Ｐａｃｋａｇｅ）が取り付けられたモジュール、ＴＡＢテープやＴＣＰの先にプリント配線板が設けられたモジュール、または発光素子にＣＯＧ（Ｃｈｉｐ Ｏｎ Ｇｌａｓｓ）方式によりＩＣ（集積回路）が直接実装されたモジュールも全て発光装置に含むものとする。

本発明により、励起エネルギーが大きく、特に、三重項励起エネルギーの大きいベンゾオキサゾール誘導体を得ることができる。また、バイポーラ性を有するベンゾオキサゾール誘導体を得ることができる。また、本発明のベンゾオキサゾール誘導体を用いて発光素子を形成することにより、電流効率の高い発光素子を形成することができる。

さらにこの発光素子を用いることにより、消費電力が少なく、駆動電圧の低い発光装置、および電子機器を得ることができる。

実施の形態２における発光素子の積層構造を示す図。 実施の形態２における発光素子の発光の態様を示す図。 実施の形態３における発光素子の積層構造を示す図。 実施の形態４におけるアクティブマトリクス型の発光装置を示す図。 実施の形態４におけるパッシブマトリクス型の発光装置を示す図。 実施の形態５における電子機器を示す図。 本発明の発光装置をバックライトとして用いた液晶表示装置を示す図。 本発明の発光装置を用いた電気スタンドを示す図。 本発明の発光装置を用いた室内照明装置を示す図。 実施例３における発光素子の素子構造を示す図。 ＣｚＢＯｘ（略称）のＮＭＲチャートを示す図。 ＣｚＢＯｘ（略称）の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを示す図。 ＣｚＰＢＯｘ（略称）のＮＭＲチャートを示す図。 ＣｚＰＢＯｘ（略称）の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを示す図。 発光素子１および発光素子２の電流密度−輝度特性を示す図。 発光素子１および発光素子２の電圧−輝度特性を示す図。 発光素子１および発光素子２の輝度−電流効率特性を示す図。 発光素子１および発光素子２の発光スペクトルを示す図。 ＣｚＢＯｘＩＩ（略称）のＮＭＲチャートを示す図。 ＣｚＢＯｘＩＩ（略称）の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを示す図。 ＣｚＢＯｘＩＩＩ（略称）のＮＭＲチャートを示す図。 ＣｚＢＯｘＩＩＩ（略称）の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを示す図。 ＰＣＢＯｘ（略称）のＮＭＲチャートを示す図。 ＰＣＢＯｘ（略称）の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを示す図。 ＰＣＢＯｘＩＩ（略称）のＮＭＲチャートを示す図。 ＰＣＢＯｘＩＩ（略称）の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを示す図。 発光素子３および発光素子４の電流密度−輝度特性を示す図。 発光素子３および発光素子４の電圧−輝度特性を示す図。 発光素子３および発光素子４の輝度−電流効率特性を示す図。 発光素子３および発光素子４の発光スペクトルを示す図。 発光素子５の電流密度−輝度特性を示す図。 発光素子５の電圧−輝度特性を示す図。 発光素子５の輝度−電流効率特性を示す図。 発光素子５の発光スペクトルを示す図。

以下、本発明の実施の態様について図面を用いて詳細に説明する。但し、本発明は以下の説明に限定されず、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及び詳細を様々に変更し得ることが可能である。従って、本発明は以下に示す実施の形態の記載内容に限定して解釈されるものではない。

（実施の形態１）
本実施の形態１では、本発明のベンゾオキサゾール誘導体について説明する。

本発明のベンゾオキサゾール誘導体は、一般式（Ｇ１）で表されるベンゾオキサゾール誘導体である。

（式中、Ｒ^１、Ｒ^２は、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、置換又は無置換の炭素数６〜１３のアリール基を表す。なお、置換基は互いに結合して環を形成してもよく、その環構造はスピロ環構造でもよい。また、Ｒ^１１〜Ｒ^１４は、水素原子、ハロゲン、炭素数１〜４のアルキル基、無置換の炭素数６〜１０のアリール基のいずれかを表す。さらに、α、β、γのいずれか２が結合して１つの結合を形成し、カルバゾール骨格を形成している。なお、ｎは、０〜３である。）

なお、一般式（Ｇ１）におけるＲ^１、Ｒ^２の具体的な構造としては、構造式（１−１）〜構造式（１−２５）に示す置換基が挙げられる。

また、一般式（Ｇ１）におけるＲ^１１〜Ｒ^１４の具体的な構造としては、構造式（２−１）〜構造式（２−１３）に示す置換基が挙げられる。

一般式（１）に示される本発明のベンゾオキサゾール誘導体の具体例としては、構造式（１００）〜構造式（４３３）に示されるベンゾオキサゾール誘導体を挙げることができる。但し、本発明はこれらに限定されない。

本発明のベンゾオキサゾール誘導体の合成方法としては、種々の反応の適用が可能である。例えば、以下に示す合成反応を行うことによって、下記一般式（Ｇ１）で表される本発明のベンゾオキサゾール誘導体を合成することができる。なお、本発明のベンゾオキサゾール誘導体の合成方法は、以下の合成方法に限定されない。

＜一般式（Ｇ１）で表されるベンゾオキサゾール誘導体の合成方法１＞

一般式（Ｇ１）で表されるベンゾオキサゾール化合物は、合成スキーム（Ａ−１）のようにして合成することができる。すなわち、ハロゲン化したベンゾオキサゾール化合物（化合物Ａ１）とカルバゾール化合物のボロン酸又は、９Ｈ−カルバゾール化合物が有機ホウ素で置換された化合物（化合物Ａ２）とを、パラジウム触媒を用いた鈴木・宮浦反応によりカップリングさせ、本発明のベンゾオキサゾール化合物（一般式（Ｇ１））を得ることができる。

合成スキーム（Ａ−１）において、Ｘ^１はハロゲン又はトリフラート基を表し、ハロゲンとしては、ヨウ素と臭素と塩素が挙げられる。またＲ^１１〜Ｒ^１４は、水素原子、ハロゲン、炭素数１〜４のアルキル基、無置換の炭素数６〜１０のアリール基のいずれかを表す。なお、ｎは、０〜３である。また、Ｒ^１、Ｒ^２は、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、置換又は無置換の炭素数６〜１３のアリール基を表す。なお、置換基は互いに結合して環を形成してもよく、その環構造はスピロ環構造でもよい。また、Ｒ^２１、Ｒ^２２は、水素、炭素数１〜４のアルキル基であり、Ｒ^２１とＲ^２２は、互いに結合して環を形成していても良い。さらに、α、β、γのいずれか２が結合して１つの結合を形成し、カルバゾール骨格を形成している。

合成スキーム（Ａ−１）において、用いることができるパラジウム触媒としては、酢酸パラジウム（ＩＩ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）等が挙げられる。なお、合成スキーム（Ａ−１）において、用いることができるパラジウム触媒の配位子としては、トリ（オルトートリル）ホスフィンや、トリフェニルホスフィンや、トリシクロヘキシルホスフィン等が挙げられる。

合成スキーム（Ａ−１）において、用いることができる塩基としては、ナトリウム ｔｅｒｔ−ブトキシド等の有機塩基や、炭酸カリウム等の無機塩基等が挙げられる。

また、合成スキーム（Ａ−１）において、用いることができる溶媒としては、トルエンと水の混合溶媒、トルエンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、キシレンと水の混合溶媒、キシレンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、ベンゼンと水の混合溶媒、ベンゼンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、１，２−ジメトキシエタン等のエーテル類と水の混合溶媒などが挙げられる。また、トルエンと水、又はトルエンとエタノールと水の混合溶媒がより好ましい。

＜一般式（Ｇ１）で表される化合物の合成方法２＞

一般式（Ｇ１）で表されるベンゾオキサゾール化合物は合成スキーム（Ｂ−１）のように合成することもできる。すなわちベンゾオキサゾール化合物のボロン酸又は、ベンゾオキサゾール化合物が有機ホウ素で置換された化合物（化合物Ｂ１）とハロゲン化した９Ｈ−カルバゾール化合物（化合物Ｂ２）とを、パラジウム触媒を用いた鈴木・宮浦反応によりカップリングさせ、本発明のベンゾオキサゾール化合物（一般式（Ｇ１））を得ることもできる。

合成スキーム（Ｂ−１）において、Ｘ^２はハロゲン又はトリフラート基を表し、ハロゲンとしては、ヨウ素と臭素と塩素が挙げられる。また、Ｒ^１、Ｒ^２は、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、置換又は無置換の炭素数６〜１３のアリール基を表す。なお、置換基は互いに結合して環を形成してもよく、その環構造はスピロ環構造でもよい。さらに、α、β、γのいずれか２が結合して１つの結合を形成し、カルバゾール骨格を形成している。またＲ^１１〜Ｒ^１４は、水素原子、ハロゲン、炭素数１〜４のアルキル基、無置換の炭素数６〜１０のアリール基のいずれかを表す。また、Ｒ^２３、Ｒ^２４は、水素、炭素数１〜４のアルキル基であり、Ｒ^２３とＲ^２４は、互いに結合して環を形成していても良い。なお、ｎは、０〜３である。

合成スキーム（Ｂ−１）において、用いることができるパラジウム触媒としては、酢酸パラジウム（ＩＩ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）等が挙げられる。なお、合成スキーム（Ｂ−１）において、用いることができるパラジウム触媒の配位子としては、トリ（オルトートリル）ホスフィンや、トリフェニルホスフィンや、トリシクロヘキシルホスフィン等が挙げられる。

合成スキーム（Ｂ−１）において、用いることができる塩基としては、ナトリウム ｔｅｒｔ−ブトキシド等の有機塩基や、炭酸カリウム等の無機塩基等が挙げられる。

また、合成スキーム（Ｂ−１）において、用いることができる溶媒としては、トルエンと水の混合溶媒、トルエンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、キシレンと水の混合溶媒、キシレンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、ベンゼンと水の混合溶媒、ベンゼンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、１，２−ジメトキシエタン等のエーテル類と水の混合溶媒などが挙げられる。また、トルエンと水、又はトルエンとエタノールと水の混合溶媒がより好ましい。

＜一般式（Ｇ１）で表される化合物の合成方法３＞

一般式（Ｇ１’）で表されるベンゾオキサゾール化合物は合成スキーム（Ｃ−１）のようにして合成することができる。すなわちハロゲン化したベンゾオキサゾール化合物（化合物Ｃ１）と９Ｈ−カルバゾール化合物（化合物Ｃ２）とを、塩基存在下で金属触媒、金属、または金属化合物によりカップリングさせることにより、ベンゾオキサゾール化合物（一般式（Ｇ１’））を得ることができる。

合成スキーム（Ｃ−１）において、Ｘ^３はハロゲン又はトリフラート基を表し、ハロゲンとしては、ヨウ素と臭素が挙げられる。またＲ^１１〜Ｒ^１４は、水素原子、ハロゲン、炭素数１〜４のアルキル基、無置換の炭素数６〜１０のアリール基のいずれかを表す。なお、ｎは、０〜３である。また、Ｒ^１、Ｒ^２は、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、置換又は無置換の炭素数６〜１３のアリール基を表す。なお、置換基は互いに結合して環を形成してもよく、その環構造はスピロ環構造でもよい。

合成スキーム（Ｃ−１）において、ハートウィック・ブッフバルト反応を行う場合、用いることができるパラジウム触媒としては、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）、酢酸パラジウム（ＩＩ）等が挙げられる。なお、合成スキーム（Ｃ−１）において、用いることができるパラジウム触媒の配位子としては、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィンや、トリ（ｎ−ヘキシル）ホスフィンや、トリシクロヘキシルホスフィン等が挙げられる。

合成スキーム（Ｃ−１）において、用いることができる塩基としては、ナトリウム ｔｅｒｔ−ブトキシド等の有機塩基や、炭酸カリウム等の無機塩基等が挙げられる。

また、合成スキーム（Ｃ−１）において、用いることができる溶媒としては、トルエン、キシレン、ベンゼン、テトラヒドロフラン等が挙げられる。

また、合成スキーム（Ｃ−１）において、ウルマン反応を行う場合について説明する。合成スキーム（Ｃ−１）において、Ｒ^２５、Ｒ^２６は、それぞれ、ハロゲンやアセチル基等を表し、ハロゲンとしては塩素、臭素、ヨウ素が挙げられる。また、Ｒ^２５がヨウ素であるヨウ化銅（Ｉ）、又はＲ^２６がアセチル基である酢酸銅（ＩＩ）が好ましい。また、銅化合物の他に銅を用いることができる。

合成スキーム（Ｃ−１）において、用いることができる塩基としては、炭酸カリウム等の無機塩基が挙げられる。

また、合成スキーム（Ｃ−１）において、用いることができる溶媒としては、１，３−ジメチル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２（１Ｈ）ピリミジノン（ＤＭＰＵ）、トルエン、キシレン、ベンゼン等が挙げられる。但し、上記用いることができる溶媒はこれらに限られるものでは無い。ウルマン反応では、反応温度が１００℃以上の方がより短時間かつ高収率で目的物が得られるため、沸点の高いＤＭＰＵ、キシレンを用いることが好ましい。また、反応温度は１５０℃以上のより高い温度が更に好ましいため、より好ましくはＤＭＰＵを用いることとする。

（実施の形態２）
本実施の形態２では、実施の形態１で説明した本発明のベンゾオキサゾール誘導体を発光層に用いて形成した発光素子について説明する。

本実施の形態１における発光素子は、陽極として機能する第１の電極、陰極として機能する第２の電極、および第１の電極と第２の電極との間に設けられたＥＬ層とから構成されている。なお、本実施の形態２における発光素子は、第１の電極の方が第２の電極よりも電位が高くなるように、それぞれに電圧を印加したときに、発光が得られるものとする。

また、本実施の形態２における発光素子のＥＬ層は、第１の電極側から第１の層（正孔注入層）、第２の層（正孔輸送層）、第３の層（発光層）、第４の層（電子輸送層）、第５の層（電子注入層）を含む構成とする。

本実施の形態１における発光素子の構造を図１を用いて説明する。基板１０１は、発光素子の支持体として用いられる。基板１０１としては、例えばガラス、石英、プラスチックなどを用いることができる。

なお、上記基板１０１は、本発明の発光素子を利用する製品である発光装置あるいは電子機器中に残存させてもよいが、最終製品中に残存せず発光素子の作製工程における支持体としての機能のみを有していてもよい。

基板１０１上に形成される第１の電極１０２には、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム−酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸化亜鉛（ＩＺＯ：Ｉｎｄｉｕｍ Ｚｉｎｃ Ｏｘｉｄｅ）、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム等が挙げられる。この他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）、チタン（Ｔｉ）、または金属材料の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙げられる。但し、本発明においては、第１の電極１０２と接して形成されるＥＬ層１０３のうちの第１の層１１１は、第１の電極１０２の仕事関数に関係なく正孔（ホール）注入が容易である複合材料を用いて形成される為、電極材料として可能な材料（例えば、金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物、その他、元素周期表の第１族または第２族に属する元素も含む）であれば、あらゆる公知の材料を用いることができる。

これらの材料は、通常スパッタリング法により成膜される。例えば、酸化インジウム−酸化亜鉛（ＩＺＯ）は、酸化インジウムに対し１〜２０ｗｔ％の酸化亜鉛を加えたターゲットや、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウムは、酸化インジウムに対し酸化タングステンを０．５〜５ｗｔ％、酸化亜鉛を０．１〜１ｗｔ％含有したターゲットを用いることにより、スパッタリング法で形成することができる。その他、真空蒸着法、塗布法、インクジェット法、スピンコート法などにより作製してもよい。

また、第１の電極１０２上に形成されるＥＬ層１０３のうち、第１の電極１０２に接して形成される第１の層１１１に用いる材料として、後述する複合材料を含む層を用いた場合には、第１の電極１０２に用いる物質は、仕事関数の大小に関わらず、様々な金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることができる。例えば、アルミニウム（Ａｌ）、銀（Ａｇ）、アルミニウムを含む合金（ＡｌＳｉ）等も用いることができる。

また、仕事関数の小さい材料である、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金（ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユーロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属およびこれらを含む合金等を用いることもできる。

なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、およびこれらを含む合金を用いて第１の電極１０２を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。さらに、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。

第１の電極１０２上に形成されるＥＬ層１０３には、公知の物質を用いることができ、低分子系化合物および高分子系化合物のいずれを用いることもできる。なお、ＥＬ層１０３を形成する物質には、有機化合物のみから成るものだけでなく、無機化合物を一部に含む構成も含めるものとする。

ＥＬ層１０３は、正孔注入性の高い物質を含んでなる正孔注入層、正孔輸送性の高い物質を含んでなる正孔輸送層、発光性物質からなる発光層、電子輸送性の高い物質を含んでなる電子輸送層、電子注入性の高い物質を含んでなる電子注入層などを適宜組み合わせて積層することにより形成される。

なお、図１に示すＥＬ層１０３は、第１の電極１０２側から第１の層（正孔注入層）１１１、第２の層（正孔輸送層）１１２、第３の層（発光層）１１３、第４の層（電子輸送層）１１４、および第５の層（電子注入層）１１５の順に積層されている。

正孔注入層である第１の層１１１は、正孔注入性の高い物質を含む正孔注入層である。正孔注入性の高い物質としては、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等を用いることができる。この他、低分子の有機化合物としては、フタロシアニン（略称：Ｈ_２Ｐｃ）、銅（ＩＩ）フタロシアニン（略称：ＣｕＰｃ）、バナジルフタロシアニン（略称：ＶＯＰｃ）等のフタロシアニン系の化合物が挙げられる。

また、低分子の有機化合物である４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、４，４’−ビス（Ｎ−｛４−［Ｎ’−（３−メチルフェニル）−Ｎ’−フェニルアミノ］フェニル｝−Ｎ−フェニルアミノ）ビフェニル（略称：ＤＮＴＰＤ）、１，３，５−トリス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ベンゼン（略称：ＤＰＡ３Ｂ）、３−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６−ビス［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、３−［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）等の芳香族アミン化合物等も挙げられる。

さらに、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）を用いることもできる。例えば、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）、ポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ−（４−｛Ｎ’−［４−（４−ジフェニルアミノ）フェニル］フェニル−Ｎ’−フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］（略称：ＰＴＰＤＭＡ）ポリ［Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ブチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ）などの高分子化合物が挙げられる。また、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＡｎｉ／ＰＳＳ）等の酸を添加した高分子化合物を用いることもできる。

また、第１の層１１１として、正孔輸送性の高い物質にアクセプター性物質を含有させた複合材料を用いることができる。なお、正孔輸送性の高い物質にアクセプター性物質を含有させたものを用いることにより、電極の仕事関数に依らず電極を形成する材料を選ぶことができる。つまり、第１の電極１０２として仕事関数の大きい材料だけでなく、仕事関数の小さい材料を用いることができる。これらの複合材料は、正孔輸送性の高い物質とアクセプター物質とを共蒸着することにより形成することができる。なお、本明細書中において、複合とは、単に２つの材料を混合させるだけでなく、複数の材料を混合することによって材料間での電荷の授受が行われ得る状態になることを言う。

複合材料に用いる有機化合物としては、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、芳香族炭化水素、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）など、種々の化合物を用いることができる。なお、複合材料に用いる有機化合物としては、正孔輸送性の高い有機化合物であることが好ましい。具体的には、１０^−６ｃｍ^２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質であることが好ましい。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。以下では、複合材料に用いることのできる有機化合物を具体的に列挙する。

複合材料に用いることのできる有機化合物としては、例えば、ＭＴＤＡＴＡ、ＴＤＡＴＡ、ＤＰＡＢ、ＤＮＴＰＤ、ＤＰＡ３Ｂ、ＰＣｚＰＣＡ１、ＰＣｚＰＣＡ２、ＰＣｚＰＣＮ１、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢまたはα−ＮＰＤ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（略称：ＴＰＤ）等の芳香族アミン化合物や、４，４’−ジ（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、１，３，５−トリス［４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル］ベンゼン（略称：ＴＣＰＢ）、９−［４−（Ｎ−カルバゾリル）］フェニル−１０−フェニルアントラセン（略称：ＣｚＰＡ）、１，４−ビス［４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル］−２，３，５，６−テトラフェニルベンゼン等のカルバゾール誘導体を挙げることができる。

また、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＮＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（１−ナフチル）アントラセン、９，１０−ビス（３，５−ジフェニルフェニル）アントラセン（略称：ＤＰＰＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ビス（４−フェニルフェニル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＢＡ）、９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、９，１０−ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）、２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン（略称：ｔ−ＢｕＡｎｔｈ）、９，１０−ビス（４−メチル−１−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＭＮＡ）、９，１０−ビス［２−（１−ナフチル）フェニル］−２−ｔｅｒｔ−ブチル−アントラセン、９，１０−ビス［２−（１−ナフチル）フェニル］アントラセン、２，３，６，７−テトラメチル−９，１０−ジ（１−ナフチル）アントラセン等の芳香族炭化水素化合物を挙げることができる。

さらに、２，３，６，７−テトラメチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン、９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ジフェニル−９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ビス（２−フェニルフェニル）−９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ビス［（２，３，４，５，６−ペンタフェニル）フェニル］−９，９’−ビアントリル、アントラセン、テトラセン、ルブレン、ペリレン、２，５，８，１１−テトラ（ｔｅｒｔ−ブチル）ペリレン、ペンタセン、コロネン、４，４’−ビス（２，２−ジフェニルビニル）ビフェニル（略称：ＤＰＶＢｉ）、９，１０−ビス［４−（２，２−ジフェニルビニル）フェニル］アントラセン（略称：ＤＰＶＰＡ）等の芳香族炭化水素化合物も挙げることができる。

また、アクセプター性物質としては、７，７，８，８−テトラシアノ−２，３，５，６−テトラフルオロキノジメタン（略称：Ｆ_４−ＴＣＮＱ）、クロラニル等の有機化合物や、遷移金属酸化物を挙げることができる。また、元素周期表における第４族乃至第８族に属する金属の酸化物を挙げることができる。具体的には、酸化バナジウム、酸化ニオブ、酸化タンタル、酸化クロム、酸化モリブデン、酸化タングステン、酸化マンガン、酸化レニウムは電子受容性が高いため好ましい。中でも特に、酸化モリブデンは大気中でも安定であり、吸湿性が低く、扱いやすいため好ましい。

なお、上述したＰＶＫ、ＰＶＴＰＡ、ＰＴＰＤＭＡ、Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ等の高分子化合物と、上述したアクセプター性物質を用いて複合材料を形成し、第１の層１１１に用いてもよい。

正孔輸送層である第２の層１１２は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。正孔輸送性の高い物質としては、低分子の有機化合物としては、ＮＰＢ（またはα−ＮＰＤ）、ＴＰＤ、４，４’−ビス［Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＦＬＤＰＢｉ）、４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）などの芳香族アミン化合物を用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０^−６ｃｍ^２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質である。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。なお、正孔輸送性の高い物質を含む層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。

また、上述した正孔輸送性の高い物質にアクセプター性物質を含有させた複合材料を第２の層１１２として用いても良い。

また、第２の層１１２として、ＰＶＫ、ＰＶＴＰＡ、ＰＴＰＤＭＡ、Ｐｏｌｙ−ＴＰＤなどの高分子化合物を用いることもできる。

第３の層１１３は、発光性の高い物質を含む発光層である。なお、本実施例では、本発明のベンゾオキサゾール誘導体を発光層に用いる場合について説明する。なお、本発明のベンゾオキサゾール誘導体は、単独で発光層に用いることができるだけでなく、発光性の高い物質（ゲスト材料）を他の物質（ホスト材料）に分散させた構成の発光層において、ホスト材料として用いることができる。

実施の形態１で示したベンゾオキサゾール誘導体をホスト材料として用いた場合、ゲスト材料が蛍光を発光する場合には、ゲスト材料として、実施の形態１に示したベンゾオキサゾール誘導体よりも最低空軌道準位（ＬＵＭＯ準位）が低く、最高被占有軌道準位（ＨＯＭＯ準位）が高い物質を用いることが好ましい。例えば、青色系の発光材料として、Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルスチルベン−４，４’−ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｓ）、４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’−（１０−フェニル−９−アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＹＧＡＰＡ）などが挙げられる。また、緑色系の発光材料として、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＢＰｈＡ）、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＢＰｈＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）］−Ｎ−［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ−フェニルアントラセン−２−アミン（略称：２ＹＧＡＢＰｈＡ）、Ｎ，Ｎ，９−トリフェニルアントラセン−９−アミン（略称：ＤＰｈＡＰｈＡ）などが挙げられる。また、黄色系の発光材料として、ルブレン、５，１２−ビス（１，１’−ビフェニル−４−イル）−６，１１−ジフェニルテトラセン（略称：ＢＰＴ）などが挙げられる。また、赤色系の発光材料として、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）テトラセン−５，１１−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＴＤ）、７，１３−ジフェニル−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）アセナフト［１，２−ａ］フルオランテン−３，１０−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＡＦＤ）などが挙げられる。

また、実施の形態１で示したベンゾオキサゾール誘導体をホスト材料として用いた場合、ゲスト材料が燐光を発光する場合には、ゲスト材料として、実施の形態１に示したベンゾオキサゾール誘導体よりも三重項励起エネルギーが小さい物質を用いることが好ましい。例えば、ビス［２−（２’−ベンゾ［４，５−α］チエニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ^３’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｔｐ）_２（ａｃａｃ））、ビス（１−フェニルイソキノリナト−Ｎ，Ｃ^２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｉｑ）_２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナト）ビス［２，３−ビス（４−フルオロフェニル）キノキサリナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）_２（ａｃａｃ））、２，３，７，８，１２，１３，１７，１８−オクタエチル−２１Ｈ，２３Ｈ−ポルフィリン白金（ＩＩ）（略称：ＰｔＯＥＰ）等の有機金属錯体が挙げられる。

実施の形態１で示したベンゾオキサゾール誘導体は、電子輸送性を有しているため、発光層に用いることにより、電子輸送性の高い発光層とすることができる。このような構成の発光層は、電子トラップ性の高いゲスト材料を用いた場合、高効率の発光を得ることできる。

また、発光性の物質（ゲスト材料）を分散させるための物質（ホスト材料）は複数種用いることができる。よって、発光層は、実施の形態１で示したベンゾオキサゾール誘導体以外に、第２のホスト材料を含んでいても良い。

また、本発明のベンゾオキサゾール誘導体は、発光性の物質（ゲスト材料）、または単独で用いることができる。

第４の層１１４は、電子輸送性の高い物質を含む電子輸送層である。第４の層１１４には、例えば、低分子の有機化合物として、Ａｌｑ、Ａｌｍｑ_３、ＢｅＢｑ_２、ＢＡｌｑ、Ｚｎｑ、ＺｎＰＢＯ、ＺｎＢＴＺなどの金属錯体等を用いることができる。また、金属錯体以外にも、ＰＢＤ、ＯＸＤ−７、ＴＡＺ、ＴＰＢＩ、ＢＰｈｅｎ、ＢＣＰなどの複素環化合物を用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０^−６ｃｍ^２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔よりも電子の輸送性の高い物質であれば、上記以外の物質を電子輸送層として用いてもよい。また、電子輸送層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。

第４の層１１４には、高分子化合物を用いることもできる。例えば、ポリ［（９，９−ジヘキシルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（ピリジン−３，５−ジイル）］（略称：ＰＦ−Ｐｙ）、ポリ［（９，９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（２，２’−ビピリジン−６，６’−ジイル）］（略称：ＰＦ−ＢＰｙ）などを用いることができる。

また、第５の層１１５は、電子注入性の高い物質を含む電子注入層である。第５の層１１５には、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ_２）等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を用いることができる。その他、電子輸送性を有する物質にアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を含有させたもの、具体的にはＡｌｑ中にマグネシウム（Ｍｇ）を含有させたもの等を用いてもよい。なお、この場合には、第２の電極１０４からの電子注入をより効率良く行うことができる。

第２の電極１０４には、仕事関数の小さい（具体的には３．８ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物などを用いることができる。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金（ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユーロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属およびこれらを含む合金等が挙げられる。

なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、これらを含む合金を用いて第２の電極１０４を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。また、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。

なお、第５の層１１５を設けることにより、仕事関数の大小に関わらず、Ａｌ、Ａｇ、ＩＴＯ、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ等様々な導電性材料を用いて第２の電極１０４を形成することができる。これらの導電性材料は、スパッタリング法やインクジェット法、スピンコート法等を用いて成膜することができる。

また、第１の層（正孔注入層）１１１、第２の層（正孔輸送層）１１２、第３の層（発光層）１１３、第４の層（電子輸送層）１１４、及び第５の層（電子注入層）１１５が順次積層して形成されるＥＬ層１０３の作製方法としては、乾式法、湿式法を問わず、種々の方法を用いることができる。例えば、真空蒸着法、インクジェット法またはスピンコート法など用いることができる。なお、各層ごとに異なる成膜方法を用いて形成してもよい。

第２の電極１０４についても、スパッタリング法や真空蒸着法などの乾式法だけでなく、金属材料のペーストを用いてゾル−ゲル法等の湿式法により形成することができる。

上述した本発明の発光素子は、第１の電極１０２と第２の電極１０４との間に生じた電位差により電流が流れ、ＥＬ層１０３において正孔と電子とが再結合することにより発光する。そして、この発光は、第１の電極１０２または第２の電極１０４のいずれか一方または両方を通って外部に取り出される。従って、第１の電極１０２または第２の電極１０４のいずれか一方、または両方が透光性を有する電極となる。

なお、第１の電極１０２のみが透光性を有する電極である場合には、図２（Ａ）に示すように、ＥＬ層１０３で生じた発光は第１の電極１０２を通って基板１０１側から取り出される。また、第２の電極１０４のみが透光性を有する電極である場合には、図２（Ｂ）に示すように、ＥＬ層１０３で生じた発光は第２の電極１０４を通って基板１０１と逆側から取り出される。さらに、第１の電極１０２および第２の電極１０４がいずれも透光性を有する電極である場合には、図２（Ｃ）に示すように、ＥＬ層１０３で生じた発光は第１の電極１０２および第２の電極１０４を通って、基板１０１側および基板１０１と逆側の両方から取り出される。

なお、第１の電極１０２と第２の電極１０４との間に設けられる層の構成は、上記のものには限定されない。少なくとも正孔輸送層である第２の層１１２、および発光層である第３の層１１３を有する構成であれば、上記以外のものでもよい。

また、図１（Ｂ）に示すように、基板１０１上に陰極として機能する第２の電極１０４、ＥＬ層１０３、陽極として機能する第１の電極１０２が順次積層された構造としてもよい。なお、この場合のＥＬ層１０３は、第２の電極１０４上に第５の層１１５、第４の層１１４、第３の層１１３、第２の層１１２、第１の層１１１、第１の電極１０２が順次積層された構造となる。

なお、本発明の発光素子を用いることで、パッシブマトリクス型の発光装置や、薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）によって発光素子の駆動が制御されたアクティブマトリクス型の発光装置を作製することができる。

なお、アクティブマトリクス型の発光装置を作製する場合におけるＴＦＴの構造は、特に限定されない。例えば、スタガ型や逆スタガ型のＴＦＴを適宜用いることができる。また、ＴＦＴ基板に形成される駆動用回路についても、Ｎ型およびＰ型のＴＦＴからなるものでもよいし、Ｎ型のＴＦＴまたはＰ型のＴＦＴのいずれか一方のみからなるものであってもよい。さらに、ＴＦＴに用いられる半導体膜の結晶性についても特に限定されない。非晶質半導体膜を用いてもよいし、結晶性半導体膜を用いてもよい。

本実施の形態２で示した発光素子では、バイポーラ性を有する本発明のベンゾオキサゾール誘導体を用いて第３の層（発光層）１１３が形成されることから、電流効率などの素子効率を向上させることができる。

なお、本実施の形態２においては、実施の形態１に示した構成を適宜組み合わせて用いることができることとする。

（実施の形態３）
本実施の形態３では、実施の形態２で示した発光素子のＥＬ層を複数有する発光素子（以下、積層型素子という）について、図３を用いて説明する。この発光素子は、第１の電極３０１と第２の電極３０２との間に、複数のＥＬ層（第１のＥＬ層３０３、第２のＥＬ層３０４）を有する積層型発光素子である。なお、本実施の形態３では、ＥＬ層が２層の場合について示すが、３層以上としても良い。

本実施の形態３において、第１の電極３０１は、陽極として機能する電極であり、第２の電極３０２は陰極として機能する電極である。なお、第１の電極３０１および第２の電極３０２は、実施の形態２と同様な構成を用いることができる。また、複数のＥＬ層（第１のＥＬ層３０３、第２のＥＬ層３０４）としては、実施の形態２で示したＥＬ層と同様な構成を用いることができる。なお、第１のＥＬ層３０３と第２のＥＬ層３０４は、同じ構成であっても異なる構成であってもよく、その構成は実施の形態２と同様なものを適用することができる。

また、複数のＥＬ層（第１のＥＬ層３０３、第２のＥＬ層３０４）の間には、電荷発生層３０５が設けられている。電荷発生層３０５は、第１の電極３０１と第２の電極３０２に電圧を印加したときに、一方のＥＬ層に電子を注入し、他方のＥＬ層に正孔を注入する機能を有する。本実施の形態３の場合には、第１の電極３０１に第２の電極３０２よりも電位が高くなるように電圧を印加すると、電荷発生層３０５から第１のＥＬ層３０３に電子が注入され、第２のＥＬ層３０４に正孔が注入される。

なお、電荷発生層３０５は、光の取り出し効率の点から、透光性を有することが好ましい。また、電荷発生層３０５は、第１の電極３０１や第２の電極３０２よりも低い導電率であっても機能する。

電荷発生層３０５は、正孔輸送性の高い物質にアクセプター物質が添加された構成であっても、電子輸送性の高い物質にドナー性物質が添加された構成であってもよい。また、これらの両方の構成が積層されていても良い。

正孔輸送性の高い物質にアクセプター物質が添加された構成とする場合において、正孔輸送性の高い物質としては、例えば、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢまたはα−ＮＰＤ）やＮ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）などの芳香族アミン化合物等を用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０^−６ｃｍ^２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質である。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、上記以外の物質を用いても構わない。

また、アクセプター性物質としては、７，７，８，８−テトラシアノ−２，３，５，６−テトラフルオロキノジメタン（略称：Ｆ４−ＴＣＮＱ）、クロラニル等を挙げることができる。また、遷移金属酸化物を挙げることができる。また元素周期表における第４族乃至第８族に属する金属の酸化物を挙げることができる。具体的には、酸化バナジウム、酸化ニオブ、酸化タンタル、酸化クロム、酸化モリブデン、酸化タングステン、酸化マンガン、酸化レニウムは電子受容性が高いため好ましい。中でも特に、酸化モリブデンは大気中でも安定であり、吸湿性が低く、扱いやすいため好ましい。

一方、電子輸送性の高い物質にドナー性物質が添加された構成とする場合において、電子輸送性の高い物質としては、例えば、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｑ）、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ_３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ_２）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（略称：ＢＡｌｑ）など、キノリン骨格またはベンゾキノリン骨格を有する金属錯体等を用いることができる。また、この他ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンズオキサゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＯＸ）_２）、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾチアゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＴＺ）_２）などのオキサゾール系、チアゾール系配位子を有する金属錯体なども用いることができる。さらに、金属錯体以外にも、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）や、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３−（４−ビフェニリル）−４−フェニル−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）なども用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０^−６ｃｍ^２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔よりも電子の輸送性の高い物質であれば、上記以外の物質を用いても構わない。

また、ドナー性物質としては、アルカリ金属またはアルカリ土類金属または希土類金属または元素周期表における第１３族に属する金属およびその酸化物、炭酸塩を用いることができる。具体的には、リチウム（Ｌｉ）、セシウム（Ｃｓ）、マグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、イッテルビウム（Ｙｂ）、インジウム（Ｉｎ）、酸化リチウム、炭酸セシウムなどを用いることが好ましい。また、テトラチアナフタセンのような有機化合物をドナー性物質として用いてもよい。

なお、上述した材料を用いて電荷発生層３０５を形成することにより、ＥＬ層が積層された場合における駆動電圧の上昇を抑制することができる。

本実施の形態３では、２つのＥＬ層を有する発光素子について説明したが、同様に、３つ以上のＥＬ層を積層した発光素子についても、同様に適用することが可能である。本実施の形態３に係る発光素子のように、一対の電極間に複数のＥＬ層を電荷発生層で仕切って配置することで、電流密度を低く保ったまま、高輝度領域での長寿命素子を実現できる。また、照明を応用例とした場合は、電極材料の抵抗による電圧降下を小さくできるので、大面積での均一発光が可能となる。また、低電圧駆動が可能で消費電力が低い発光装置を実現することができる。

また、それぞれのＥＬ層の発光色を異なるものにすることで、発光素子全体として、所望の色の発光を得ることができる。例えば、２つのＥＬ層を有する発光素子において、第１のＥＬ層の発光色と第２のＥＬ層の発光色を補色の関係になるようにすることで、発光素子全体として白色発光する発光素子を得ることも可能である。なお、補色とは、混合すると無彩色になる色同士の関係をいう。つまり、補色の関係にある色を発光する物質から得られた光を混合すると、白色発光を得ることができる。

また、３つのＥＬ層を有する発光素子の場合でも同様であり、例えば、第１のＥＬ層の発光色が赤色であり、第２のＥＬ層の発光色が緑色であり、第３のＥＬ層の発光色が青色である場合、発光素子全体としては、白色発光を得ることができる。

なお、本実施の形態３においては、実施の形態１や実施の形態２に示した構成を適宜組み合わせて用いることができることとする。

（実施の形態４）
本実施の形態４では、画素部に本発明の発光素子を有する発光装置について図４を用いて説明する。なお、図４（Ａ）は、発光装置を示す上面図、図４（Ｂ）は図４（Ａ）をＡ−Ａ’およびＢ−Ｂ’で切断した断面図である。

図４（Ａ）において、点線で示された４０１は駆動回路部（ソース側駆動回路）、４０２は画素部、４０３は駆動回路部（ゲート側駆動回路）である。また、４０４は封止基板、４０５はシール材であり、シール材４０５で囲まれた内側は、空間４０７になっている。

なお、引き回し配線４０８はソース側駆動回路４０１及びゲート側駆動回路４０３に入力される信号を伝送するための配線であり、外部入力端子となるＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）４０９からビデオ信号、クロック信号、スタート信号、リセット信号等を受け取る。なお、ここではＦＰＣしか図示されていないが、このＦＰＣにはプリント配線基板（ＰＷＢ）が取り付けられていても良い。また、本明細書における発光装置には、発光装置本体だけでなく、それにＦＰＣもしくはＰＷＢが取り付けられた状態をも含むものとする。

次に、断面構造について図４（Ｂ）を用いて説明する。素子基板４１０上には駆動回路部及び画素部が形成されているが、ここでは、駆動回路部であるソース側駆動回路４０１と、画素部４０２中の一つの画素が示されている。なお、ソース側駆動回路４０１はＮチャネル型ＴＦＴ４２３とＰチャネル型ＴＦＴ４２４とを組み合わせたＣＭＯＳ回路が形成される。また、駆動回路は、種々のＣＭＯＳ回路、ＰＭＯＳ回路もしくはＮＭＯＳ回路で形成しても良い。本実施の形態では、基板上に駆動回路を形成したドライバ一体型を示すが、必ずしもその必要はなく、駆動回路を基板上ではなく外部に形成することもできる。

また、画素部４０２はスイッチング用ＴＦＴ４１１と、電流制御用ＴＦＴ４１２とそのドレインに電気的に接続された第１の電極４１３とを含む複数の画素により形成される。なお、第１の電極４１３の端部を覆って絶縁物４１４が形成される。

また、被覆性を良好なものとするため、絶縁物４１４の上端部または下端部に曲率を有する曲面が形成されるようにするのが好ましい。例えば、絶縁物４１４の材料としてポジ型の感光性アクリルを用いることで、絶縁物４１４の上端部のみに曲率半径（０．２μｍ〜３μｍ）を有する曲面を持たせることができる。また、絶縁物４１４として、光の照射によってエッチャントに不溶解性となるネガ型、或いは光の照射によってエッチャントに溶解性となるポジ型の感光性材料を用いることができる。

第１の電極４１３上には、ＥＬ層４１６、および第２の電極４１７がそれぞれ形成される。ここで、第１の電極４１３に用いる材料としては、さまざまな金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物を用いることができる。なお、具体的な材料としては、実施の形態２において第１の電極に用いることができるとして示した材料を用いることができるものとする。

また、ＥＬ層４１６は、蒸着マスクを用いた蒸着法、インクジェット法、スピンコート法等の種々の方法によって形成される。ＥＬ層４１６は、実施の形態２で示した構成を有している。また、ＥＬ層４１６を構成する他の材料としては、低分子化合物、または高分子化合物（オリゴマー、デンドリマーを含む）であっても良い。また、ＥＬ層に用いる材料としては、有機化合物だけでなく、無機化合物を用いてもよい。

また、第２の電極４１７に用いる材料としては、さまざまな金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物を用いることができる。第２の電極４１７を陰極として用いる場合には、その中でも、仕事関数の小さい（仕事関数３．８ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。例えば、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金（ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）等が挙げられる。

なお、ＥＬ層４１６で生じた光が第２の電極４１７を透過する構成とする場合には、第２の電極４１７として、膜厚を薄くした金属薄膜と、透明導電膜（酸化インジウム−酸化スズ（ＩＴＯ）、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸化亜鉛（ＩＺＯ）、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム等）との積層を用いることも可能である。

さらに、シール材４０５で封止基板４０４を素子基板４１０と貼り合わせることにより、素子基板４１０、封止基板４０４、およびシール材４０５で囲まれた空間４０７に発光素子４１８が備えられた構造になっている。なお、空間４０７には、充填材が充填されており、不活性気体（窒素やアルゴン等）が充填される場合の他、シール材４０５で充填される場合もある。

なお、シール材４０５にはエポキシ系樹脂を用いるのが好ましい。また、これらの材料はできるだけ水分や酸素を透過しない材料であることが望ましい。また、封止基板４０４に用いる材料としてガラス基板や石英基板の他、ＦＲＰ（Ｆｉｂｅｒｇｌａｓｓ−Ｒｅｉｎｆｏｒｃｅｄ Ｐｌａｓｔｉｃｓ）、ＰＶＦ（ポリビニルフロライド）、ポリエステルまたはアクリル等からなるプラスチック基板を用いることができる。

以上のようにして、本発明の発光素子を有するアクティブマトリクス型の発光装置を得ることができる。

また、本発明の発光素子は、上述したアクティブマトリクス型の発光装置のみならずパッシブマトリクス型の発光装置に用いることもできる。図５に本発明の発光素子を用いたパッシブマトリクス型の発光装置の斜視図および断面図を示す。なお、図５（Ａ）は、発光装置を示す斜視図、図５（Ｂ）は図５（Ａ）をＸ−Ｙで切断した断面図である。

図５において、基板５０１上の第１の電極５０２と第２の電極５０３との間にはＥＬ層５０４が設けられている。第１の電極５０２の端部は絶縁層５０５で覆われている。そして、絶縁層５０５上には隔壁層５０６が設けられている。隔壁層５０６の側壁は、基板面に近くなるに伴って、一方の側壁と他方の側壁との間隔が狭くなるような傾斜を有する。つまり、隔壁層５０６の短辺方向の断面は、台形状であり、底辺（絶縁層５０５の面方向と同様の方向を向き、絶縁層５０５と接する辺）の方が上辺（絶縁層５０５の面方向と同様の方向を向き、絶縁層５０５と接しない辺）よりも短い。このように、隔壁層５０６を設けることで、静電気等に起因した発光素子の不良を防ぐことができる。

以上により、本発明の発光素子を有するパッシブマトリクス型の発光装置を得ることができる。

なお、本実施の形態で示した発光装置（アクティブマトリクス型、パッシブマトリクス型）は、いずれも本発明の電流効率の高い発光素子を用いて形成されることから、消費電力が低減された発光装置を得ることができる。

なお、本実施の形態４においては、実施の形態１〜３に示した構成を適宜組み合わせて用いることができることとする。

（実施の形態５）
本実施の形態５では、実施の形態４に示す本発明の発光装置をその一部に含む電子機器について説明する。電子機器としては、ビデオカメラ、デジタルカメラ、ゴーグル型ディスプレイ、ナビゲーションシステム、音響再生装置（カーオーディオ、オーディオコンポ等）、コンピュータ、ゲーム機器、携帯情報端末（モバイルコンピュータ、携帯電話、携帯型ゲーム機または電子書籍等）、記録媒体を備えた画像再生装置（具体的には、Ｄｉｇｉｔａｌ Ｖｅｒｓａｔｉｌｅ Ｄｉｓｃ（ＤＶＤ）等の記録媒体を再生し、その画像を表示しうる表示装置を備えた装置）などが挙げられる。これらの電子機器の具体例を図６に示す。

図６（Ａ）は本発明に係るテレビ装置であり、筐体６１１、支持台６１２、表示部６１３、スピーカー部６１４、ビデオ入力端子６１５等を含む。このテレビ装置において、表示部６１３には、本発明の発光装置を適用することができる。本発明の発光装置は、駆動電圧が低いという特徴を有していることから、本発明の発光装置を適用することで消費電力の低減されたテレビ装置を得ることができる。

図６（Ｂ）は本発明に係るコンピュータであり、本体６２１、筐体６２２、表示部６２３、キーボード６２４、外部接続ポート６２５、ポインティングデバイス６２６等を含む。このコンピュータにおいて、表示部６２３には、本発明の発光装置を適用することができる。本発明の発光装置は、駆動電圧が低いというという特徴を有していることから、本発明の発光装置を適用することで消費電力の低減されたコンピュータを得ることができる。

図６（Ｃ）は本発明に係る携帯電話であり、本体６３１、筐体６３２、表示部６３３、音声入力部６３４、音声出力部６３５、操作キー６３６、外部接続ポート６３７、アンテナ６３８等を含む。この携帯電話において、表示部６３３には、本発明の発光装置を適用することができる。本発明の発光装置は、駆動電圧が低いというという特徴を有していることから、本発明の発光装置を適用することで消費電力の低減された携帯電話を得ることができる。

図６（Ｄ）は本発明に係るカメラであり、本体６４１、表示部６４２、筐体６４３、外部接続ポート６４４、リモコン受信部６４５、受像部６４６、バッテリー６４７、音声入力部６４８、操作キー６４９、接眼部６５０等を含む。このカメラにおいて、表示部６４２には、本発明の発光装置を適用することができる。本発明の発光装置は、駆動電圧が低いというという特徴を有していることから、本発明の発光装置を適用することで消費電力の低減されたカメラを得ることができる。

以上の様に、本発明の発光装置の適用範囲は極めて広く、この発光装置をあらゆる分野の電子機器に適用することが可能である。本発明の発光装置を用いることにより、消費電力の低減された電子機器を得ることができる。

また、本発明の発光装置は、照明装置として用いることもできる。図７は、本発明の発光装置をバックライトとして用いた液晶表示装置の一例である。図７に示した液晶表示装置は、筐体７０１、液晶層７０２、バックライト７０３、筐体７０４を有し、液晶層７０２は、ドライバＩＣ７０５と接続されている。また、バックライト７０３は、本発明の発光装置が用いられおり、端子７０６により、電流が供給されている。

このように本発明の発光装置を液晶表示装置のバックライトとして用いることにより、低消費電力のバックライトが得られる。また、本発明の発光装置は、面発光の照明装置であり大面積化も可能であるため、バックライトの大面積化も可能である。従って、低消費電力であり、大面積化された液晶表示装置を得ることができる。

図８は、本発明を適用した発光装置を、照明装置である電気スタンドとして用いた例である。図８に示す電気スタンドは、筐体８０１と、光源８０２を有し、光源８０２として、本発明の発光装置が用いられている。本発明の発光装置は駆動電圧が低い発光素子を有しているため、低消費電力の電気スタンドとして用いることが可能となる。

図９は、本発明を適用した発光装置を、室内の照明装置９０１として用いた例である。本発明の発光装置は大面積化も可能であるため、大面積の照明装置として用いることができる。また、本発明の発光装置は、駆動電圧が低い発光素子を有しているため、低消費電力の照明装置として用いることが可能となる。このように、本発明を適用した発光装置を、室内の照明装置９０１として用いた部屋に、図６（Ａ）で説明したような、本発明に係るテレビ装置９０２を設置して公共放送や映画を鑑賞することができる。

なお、本実施の形態５においては、実施の形態１〜５に示した構成を適宜組み合わせて用いることができることとする。

本実施例１では、構造式（１００）で表される本発明のベンゾオキサゾール誘導体である９−［４−（ベンゾオキサゾ−ル−２−イル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＢＯｘ）の合成方法について具体的に説明する。

［ステップ１：２−（４−ヨードフェニル）ベンゾオキサゾールの合成］
（ｉ）４−ヨードベンゾイルクロリドの合成
４−ヨードベンゾイルクロリドの合成スキームを（Ｄ−１）に示す。

４−ヨード安息香酸２５ｇ（０．１０ｍｍｏｌ）を２００ｍＬ三口フラスコに入れ、塩化チオニル７０ｍＬ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）３滴を加えた。この混合物を窒素気流下、８０℃で３時間撹拌した。撹拌後、反応溶液中の塩化チオニルを減圧蒸留して塩化チオニルを除去し、淡黄色油状物質を得た。
（ｉｉ）４−ヨード−Ｎ−（２−ヒドロキシフェニル）ベンズアミドの合成
４−ヨード−Ｎ−（２−ヒドロキシフェニル）ベンズアミドの合成スキームを（Ｄ−２）に示す。

２−アミノフェノール１０ｇ（９２ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン７．０ｍＬを３００ｍＬ三口フラスコに入れ、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）１００ｍＬを加えた。この溶液を０℃で２０分撹拌した。撹拌後、４−ヨード安息香酸クロリド（０．１０ｍｏｌ）とテトラヒドロフラン（略称：ＴＨＦ）１００ｍＬの混合溶液を滴下した。この溶液を窒素気流下、０℃で５時間攪拌した。撹拌後、この溶液を約３００ｍＬの水に加え、酢酸エチルで抽出した。抽出後、有機層と抽出溶液を合わせて１Ｍの塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水の順で洗浄した。洗浄後、有機層に硫酸マグネシウムを加えて乾燥した。乾燥後、この混合物をセライト（和光純薬工業株式会社 ５３１−１６８５５（カタログＮｏ．））を通して吸引ろ過し、ろ液を得た。得られたろ液を濃縮して得た固体を酢酸エチルとヘキサンの混合溶媒で再結晶したところ、粉末状白色固体を収量３０ｇ、合成スキーム（Ｄ−１）（Ｄ−２）２段階の収率９７％で得た。

（ｉｉｉ）２−（４−ヨードフェニル）ベンゾオキサゾールの合成
２−（４−ヨードフェニル）ベンゾオキサゾールの合成スキームを（Ｄ−３）に示す。

４−ヨード−Ｎ−（２−ヒドロキシフェニル）ベンズアミド１５ｇ（４４ｍｍｏｌ）、パラ−トルエンスルホン酸・１水和物２４ｇ（０．１４ｍｏｌ）を３００ｍＬ三口フラスコに入れ、当該フラスコ内を窒素置換した。この混合物にトルエン３００ｍＬを加えた。この混合物を窒素気流下、１１０℃で４時間撹拌した。撹拌後、反応混合物を約３００ｍＬの水に加え、この混合物の水層を酢酸エチルで抽出した。抽出後、有機層と抽出溶液を合わせて飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水の順で洗浄した。洗浄後、有機層に硫酸マグネシウムを加えて乾燥した。乾燥後、この混合物を、セライトを通して吸引ろ過し、ろ液を得た。得られたろ液を濃縮して得た固体を酢酸エチルとヘキサンの混合溶媒により再結晶したところ、粉末状白色固体を収量１１ｇ、収率７５％で得た。

［ステップ２：９−［４−（ベンゾオキサゾ−ル−２−イル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＢＯｘ）の合成］
９−［４−（ベンゾオキサゾ−ル−２−イル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＢＯｘ）の合成スキームを（Ｄ−４）に示す。

２−（４−ヨードフェニル）ベンゾオキサゾール１．５ｇ（４．７ｍｍｏｌ）、９Ｈ−カルバゾール０．７８ｇ（４．７ｍｍｏｌ）、ナトリウム ｔｅｒｔ−ブトキシド０．９９ｇ（１０ｍｍｏｌ）を１００ｍＬ三口フラスコに入れ、当該フラスコ内を窒素置換した。この混合物へトルエン１５ｍＬを加え、この混合物を減圧脱気したのち、フラスコ内を窒素置換した。この混合物へトリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィンの１０％ヘキサン溶液０．１０ｍＬ、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）０．０３０ｇ（０．４８ｍｍｏｌ）を加え、窒素気流下、１１０℃で１１時間攪拌した。撹拌後、この混合物にトルエンを加え、この懸濁液を１Ｍ希塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水の順で洗浄した。洗浄後、有機層に硫酸マグネシウムを加えて乾燥した。乾燥後、この混合物を吸引ろ過してろ液を得た。得られたろ液を、セライト（和光純薬工業株式会社 ５３１−１６８５５（カタログＮｏ．））を通して吸引ろ過し、ろ液を得た。得られたろ液を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによる精製を行った。カラムクロマトグラフィーはまずトルエン：ヘキサン＝１：１の混合溶媒を展開溶媒として用い、次いでトルエンを展開溶媒として用いることにより行った。得られたフラクションを濃縮して得た固体をクロロホルムとメタノールの混合溶媒で再結晶したところ、粉末状白色固体を収量１．５ｇ、収率８９％で得た。

得られた白色固体１．５ｇの昇華精製をトレインサブリメーション法により行った。昇華精製は７．０Ｐａの減圧下、アルゴンの流量を４ｍＬ／ｍｉｎとして１７０℃で１８時間行った。収量１．１ｇで収率は７２％であった。

上記ステップ２で得られた化合物を核磁気共鳴法（ＮＭＲ）により測定した。以下に測定データを示す。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，３００ＭＨｚ）：δ＝７．２９−７．５５（ｍ，８Ｈ），７．６１−７．６７（ｍ，１Ｈ），７．７４−７．８５（ｍ，３Ｈ），８．１６（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），８．５１（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ）。

また、^１Ｈ ＮＭＲチャートを図１１（ａ）（ｂ）に示す。なお、図１１（ｂ）は図１１（ａ）における７ｐｐｍから９ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。測定結果から、上述の構造式（１００）で表される本発明のベンゾオキサゾール誘導体である９−［４−（ベンゾオキサゾ−ル−２−イル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＢＯｘ）が得られたことがわかった。

また、ＣｚＢＯｘ（略称）のトルエン溶液の吸収スペクトルを図１２（ａ）、ＣｚＢＯｘ（略称）の薄膜の吸収スペクトルを図１２（ｂ）に示す。測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。ＣｚＢＯｘ（略称）のトルエン溶液中における吸収スペクトルの測定は、ＣｚＢＯｘ（略称）のトルエン溶液を石英セルに入れて測定し、石英とトルエンの吸収スペクトルを差し引いて行った。また、ＣｚＢＯｘ（略称）の薄膜の吸収スペクトルは、石英基板にＣｚＢＯｘ（略称）を蒸着させてサンプルを作製し、石英の吸収スペクトル差し引いて測定した。

図１２（ａ）および図１２（ｂ）において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は吸収強度（任意単位）を表す。トルエン溶液の場合では３４２ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、薄膜の場合では３４６ｎｍ付近に吸収ピークが見られた。また、ＣｚＢＯｘ（略称）のトルエン溶液（励起波長３３３ｎｍ）の発光スペクトルを図１２（ａ）に示す。また、ＣｚＢＯｘ（略称）の薄膜（励起波長３４５ｎｍ）の発光スペクトルを図１２（ｂ）に示す。図１２（ａ）および図１２（ｂ）において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は発光強度（任意単位）を表す。最大発光波長はトルエン溶液の場合では３８８ｎｍ（励起波長３３３ｎｍ）、薄膜の場合で４２２ｎｍ（励起波長３４５ｎｍ）であった。

また、ＣｚＢＯｘ（略称）の薄膜状態におけるイオン化ポテンシャルを大気中の光電子分光法（理研計器社製、ＡＣ−２）で測定した結果、５．８８ｅＶであった。その結果、ＨＯＭＯ準位が−５．８８ｅＶであることがわかった。さらに、ＣｚＢＯｘ（略称）の薄膜の吸収スペクトルのデータを用い、直接遷移を仮定したＴａｕｃプロットから吸収端を求め、その吸収端を光学的エネルギーギャップとして見積もったところ、そのエネルギーギャップは３．３０ｅＶであった。得られたエネルギーギャップの値とＨＯＭＯ準位からＬＵＭＯ準位を求めたところ、−２．５８ｅＶであった。

また、ＣｚＢＯｘ（略称）の酸化還元反応特性を測定した。酸化還元反応特性は、サイクリックボルタンメトリ（ＣＶ）測定によって調べた。なお測定には、電気化学アナライザー（ビー・エー・エス（株）製、型番：ＡＬＳモデル６００Ａ）を用いた。

ＣＶ測定における溶液は、溶媒として脱水ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）（（株）アルドリッチ製、９９．８％、カタログ番号；２２７０５−６）を用い、支持電解質である過塩素酸テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム（ｎ−Ｂｕ_４ＮＣｌＯ_４）（（株）東京化成製、カタログ番号；Ｔ０８３６）を１００ｍｍｏｌ／Ｌの濃度となるように溶解させた。さらに測定対象であるＣｚＢＯｘ（略称）を２ｍｍｏｌ／Ｌの濃度となるように溶解させた。また、作用電極としては白金電極（ビー・エー・エス（株）製、ＰＴＥ白金電極）を、補助電極としては白金電極（ビー・エー・エス（株）製、ＶＣ−３用Ｐｔカウンター電極（５ｃｍ））を、参照電極としてはＡｇ／Ａｇ^＋電極（ビー・エー・エス（株）製、ＲＥ７非水溶媒系参照電極）をそれぞれ用いた。なお、測定は室温で行った。

ＣｚＢＯｘ（略称）の酸化反応特性については次のようにして調べた。参照電極に対する作用電極の電位を−０．２７Ｖから１．２０Ｖまで変化させた後、１．２０Ｖから−０．２７Ｖまで変化させる走査を１サイクルとし、１００サイクル測定した。また、ＣｚＢＯｘ（略称）の還元反応特性については次のようにして調べた。参照電極に対する作用電極の電位を−１．６８Ｖから−２．４５Ｖまで変化させた後、−２．４５Ｖから−１．６８Ｖまで変化させる走査を１サイクルとし、１００サイクル測定した。なお、ＣＶ測定のスキャン速度は０．１Ｖ／ｓに設定した。

測定の結果、１００サイクル測定後でも酸化還元反応において、ＣＶ曲線のピーク位置やピーク強度にあまり変化が見られなかった。このことから、本発明のベンゾオキサゾール誘導体であるＣｚＢＯｘ（略称）は酸化還元反応の繰り返しに対して極めて安定であることが分かった。

本実施例２では、構造式（２００）で表される本発明のベンゾオキサゾール誘導体である９−［４’−（ベンゾオキサゾ−ル−２−イル）ビフェニルー４−イル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＰＢＯｘ）の合成方法について具体的に説明する。

［ステップ１：４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニルボロン酸の合成］
（ｉ）９−（４−ブロモフェニル）−９Ｈ−カルバゾールの合成
９−（４−ブロモフェニル）−９Ｈ−カルバゾールの合成スキームを（Ｅ−１）に示す。

１，４−ジブロモベンゼンを５６ｇ（２４０ｍｍｍｏｌ）、９Ｈ−カルバゾールを３１ｇ（１８０ｍｍｏｌ）、よう化銅（Ｉ）を４．６ｇ（２４ｍｍｏｌ）、１８−クラウン−６−エーテルを２．１ｇ（８．０ｍｍｏｌ）、炭酸カリウムを６６ｇ（４８０ｍｍｏｌ）、１，３−ジメチル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２（１Ｈ）−ピリミジノン（略称：ＤＭＰＵ）を８ｍＬ、３００ｍＬ三口フラスコへ入れた。この混合物を窒素気流下、１８０℃で６時間撹拌した。撹拌後、この混合物をろ過し、得られたろ液を希塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水の順で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムにより乾燥した。この混合物をろ過し、得られたろ液を濃縮して得た化合物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒 ヘキサン：酢酸エチル＝９：１）により精製した。得られたフラクションを濃縮して得た化合物を、クロロホルムとヘキサンの混合溶媒により再結晶したところ、目的物の淡褐色プレート状結晶を収量２１ｇ、収率３５％で得た。

（ｉｉ）４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニルボロン酸の合成
４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニルボロン酸の合成の合成スキームを（Ｅ−２）に示す。

９−（４−ブロモフェニル）−９Ｈ−カルバゾール２１．８ｇ（６７．５ｍｍｏｌ）を５００ｍＬ三口フラスコへ入れ、フラスコ内を窒素置換し、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）２００ｍＬを加えた。この溶液を−７８℃にしてから、ｎ−ブチルリチウム（１．５２ｍｏｌ／Ｌ ヘキサン溶液）４８．９ｍＬ（７４．３ｍｍｏｌ）を滴下し、同温度で２時間攪拌した。その後、ホウ酸トリメチル１７．４ｍＬ（１５５ｍｍｏｌ）を加え、同温度で１時間攪拌後、室温に戻しながら２４時間撹拌した。撹拌後、この溶液に１．０ｍｏｌ／Ｌ塩酸２００ｍＬを加え、室温で１時間撹拌した。混合物の有機層を水で洗浄し、水層を酢酸エチルで抽出した。抽出溶液を有機層と合わせて飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥後、この混合物を吸引ろ過し、ろ液を濃縮した。得られた残渣をクロロホルムとヘキサンの混合溶媒により再結晶したところ、目的物である４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニルボロン酸の白色粉末状固体を１３ｇ、収率６６％で得た。

［ステップ２：９−［４’−（ベンゾオキサゾ−ル−２−イル）ビフェニルー４−イル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＰＢＯｘ）の合成］
９−［４’−（ベンゾオキサゾ−ル−２−イル）ビフェニルー４−イル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＰＢＯｘ）の合成スキームを（Ｅ−３）に示す。

２−（４−ヨードフェニル）ベンゾオキサゾール１．０ｇ（３．１ｍｍｏｌ）、４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニルボロン酸０．９０ｇ（３．１ｍｍｏｌ）、トリ（オルト−トリル）ホスフィン０．０６７ｇ（０．２２ｍｍｏｌ）を１００ｍＬ三口フラスコに入れた。この混合物へ１，２−ジメトキシエタン（略称：ＤＭＥ）３０ｍＬ、２Ｍ炭酸カリウム水溶液３０ｍＬを加え、この混合物を減圧脱気した後、当該フラスコ内を窒素置換した。この混合物へ酢酸パラジウム（ＩＩ）７．０ｍｇ（０．０３１ｍｍｏｌ）を加え、この混合物を９０℃で５時間加熱撹拌した。撹拌後、この混合物にトルエンを加え、有機層を飽和炭酸ナトリウム水溶液、飽和食塩水の順で洗浄した。洗浄後、有機層に硫酸マグネシウムを加えて乾燥した。乾燥後、この混合物を吸引ろ過してろ液を得た。得られたろ液を、セライト（和光純薬工業株式会社 ５３１−１６８５５（カタログＮｏ．））を通して吸引ろ過し、ろ液を得た。得られたろ液を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによる精製を行った。クロマトグラフィーはトルエンを展開溶媒として用いることにより行った。得られたフラクションを濃縮して得た固体をクロロホルムとメタノールの混合溶媒で再結晶したところ、粉末状白色固体を収量１．２ｇ、収率８８％で得た。

得られた白色固体１．２ｇの昇華精製をトレインサブリメーション法により行った。昇華精製は７．０Ｐａの減圧下、アルゴンの流量を４ｍＬ／ｍｉｎとして２２０℃で１９時間行った。収量１．１ｇで収率は９０％であった。

上記ステップ２で得られた化合物を核磁気共鳴法（ＮＭＲ）により測定した。以下に測定データを示す。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，３００ＭＨｚ）：δ＝７．２７−７．５２（ｍ，８Ｈ）、７．５９−７．６４（ｍ，１Ｈ）、７．６９（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ）、７．７９−７．９２（ｍ，５Ｈ）、８．１７（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ）、８．４０（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ）。

また、^１Ｈ ＮＭＲチャートを図１３（ａ）（ｂ）に示す。なお、図１３（ｂ）は図１３（ａ）における７ｐｐｍから８．５ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。測定結果から、上述の構造式（２００）で表される本発明のベンゾオキサゾール誘導体である９−［４’−（ベンゾオキサゾ−ル−２−イル）ビフェニルー４−イル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＰＢＯｘ）が得られたことがわかった。

また、ＣｚＰＢＯｘ（略称）のトルエン溶液の吸収スペクトルを図１４（ａ）、ＣｚＰＢＯｘ（略称）の薄膜の吸収スペクトルを図１４（ｂ）に示す。測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。ＣｚＰＢＯｘ（略称）のトルエン溶液中における吸収スペクトルの測定は、ＣｚＰＢＯｘ（略称）のトルエン溶液を石英セルに入れて測定し、石英とトルエンの吸収スペクトルを差し引いて行った。また、ＣｚＰＢＯｘ（略称）の薄膜の吸収スペクトルは、石英基板にＣｚＰＢＯｘ（略称）を蒸着させてサンプルを作製し、石英の吸収スペクトル差し引いて測定した。

図１４（ａ）および図１４（ｂ）において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は吸収強度（任意単位）を表す。トルエン溶液の場合では３３９ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、薄膜の場合では３４５ｎｍ付近に吸収ピークが見られた。また、ＣｚＰＢＯｘ（略称）のトルエン溶液（励起波長３４５ｎｍ）の発光スペクトルを図１４（ａ）に示す。また、ＣｚＰＢＯｘ（略称）の薄膜（励起波長３６３ｎｍ）の発光スペクトルを図１４（ｂ）に示す。図１４（ａ）および図１４（ｂ）において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は発光強度（任意単位）を表す。最大発光波長はトルエン溶液の場合では３９７ｎｍ（励起波長３４５ｎｍ）、薄膜の場合で４２８ｎｍ（励起波長３６３ｎｍ）であった。

また、ＣｚＰＢＯｘ（略称）の薄膜状態におけるイオン化ポテンシャルを大気中の光電子分光法（理研計器社製、ＡＣ−２）で測定した結果、５．７６ｅＶであった。その結果、ＨＯＭＯ準位が−５．７９ｅＶであることがわかった。さらに、ＣｚＰＢＯｘ（略称）の薄膜の吸収スペクトルのデータを用い、直接遷移を仮定したＴａｕｃプロットから吸収端を求め、その吸収端を光学的エネルギーギャップとして見積もったところ、そのエネルギーギャップは３．３２ｅＶであった。得られたエネルギーギャップの値とＨＯＭＯ準位からＬＵＭＯ準位を求めたところ、−２．４４ｅＶであった。

また、ＣｚＰＢＯｘ（略称）の酸化還元反応特性については、実施例１と同様の方法を用いて測定した。具体的には、参照電極に対する作用電極の電位を１．１０Ｖから０．２０Ｖまで変化させた後、０．２０Ｖから１．１０Ｖまで変化させる走査を１サイクルとし、１００サイクル測定した。また、ＣｚＢＯｘ（略称）の還元反応特性については次のようにして調べた。参照電極に対する作用電極の電位を−１．３９Ｖから−２．３５Ｖまで変化させた後、−２．３５Ｖから−１．３９Ｖまで変化させる走査を１サイクルとし、１００サイクル測定した。なお、ＣＶ測定のスキャン速度は０．１Ｖ／ｓに設定した。

測定の結果、１００サイクル測定後でも酸化還元反応において、ＣＶ曲線のピーク位置やピーク強度にあまり変化が見られなかった。このことから、本発明のベンゾオキサゾール誘導体であるＣｚＰＢＯｘ（略称）は酸化還元反応の繰り返しに対して極めて安定であることが分かった。

本実施例では、実施の形態１に記載のベンゾオキサゾール誘導体を発光層のホスト材料として用いた発光素子の作製方法および素子特性の測定結果を示す。具体的には、実施例１で説明した９−［４−（ベンゾオキサゾ−ル−２−イル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＢＯｘ）を用いて形成した発光素子１、実施例２で説明した９−［４’−（ベンゾオキサゾ−ル−２−イル）ビフェニルー４−イル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＰＢＯｘ）を用いて形成した発光素子２について示す。

なお、本実施例における発光素子の素子構造は、図１０に示す構造であり、発光層１５１３に上述した本発明のベンゾオキサゾール誘導体を用いて形成したものである。本実施例で用いる有機化合物の構造式を以下に示す。

まず、ガラス基板である基板１５０１上に、酸化珪素を含む酸化インジウム−酸化スズをスパッタリング法にて成膜し、第１の電極１５０２を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍとし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。

次に、第１の電極１５０２上に複数の層が積層されたＥＬ層１５０３を形成する。本実施例において、ＥＬ層１５０３は、正孔注入層である第１の層１５１１、正孔輸送層である第２の層１５１２、発光層である第３の層１５１３、電子輸送層である第４の層１５１４、電子注入層である第５の層１５１５が順次積層された構造を有する。

第１の電極１５０２が形成された面が下方となるように、第１の電極１５０２が形成された基板１５０１を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、１０^−４Ｐａ程度まで減圧した後、第１の電極１５０２上に、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）と酸化モリブデン（ＶＩ）とを共蒸着することにより、正孔注入層である第１の層１５１１を形成した。その膜厚は４０ｎｍとし、ＮＰＢと酸化モリブデン（ＶＩ）の比率は、重量比で４：１＝（ＮＰＢ：酸化モリブデン）となるように蒸着レートを調節した。なお、共蒸着法とは、一つの処理室内で複数の蒸発源から同時に蒸着を行う蒸着法である。

次に、抵抗加熱を用いた蒸着法により、第１の層１５１１上に正孔輸送性材料を２０ｎｍの膜厚となるように成膜し、正孔輸送層である第２の層１５１２を形成した。なお、第２の層１５１２には、４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’−フェニルトリフェニルアミン（略称：ＹＧＡ１ＢＰ）を用いた。

次に、抵抗加熱を用いた蒸着法により、第２の層１５１２上に、発光層である第３の層１５１３を形成した。なお、発光素子１を形成する場合には、９−［４−（ベンゾオキサゾ−ル−２−イル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＢＯｘ）と（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ^２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）_２ａｃａｃ）とを共蒸着することにより第３の層１５１３を４０ｎｍの膜厚で形成した。ここで、ＣｚＢＯｘとＩｒ（ｐｐｙ）_２ａｃａｃとの重量比は、１：０．０６（＝ＣｚＢＯｘ：Ｉｒ（ｐｐｙ）_２ａｃａｃ）となるように蒸着レートを調節した。また、発光素子２を形成する場合には、９−［４’−（ベンゾオキサゾ−ル−２−イル）ビフェニルー４−イル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＰＢＯｘ）と（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ^２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）_２ａｃａｃ）とを共蒸着することにより第３の層１５１３を４０ｎｍの膜厚で形成した。ここで、ＣｚＰＢＯｘとＩｒ（ｐｐｙ）_２ａｃａｃとの重量比は、１：０．０６（＝ＣｚＰＢＯｘ：Ｉｒ（ｐｐｙ）_２ａｃａｃ）となるように蒸着レートを調節した。

さらに、第３の層１５１３上に抵抗加熱による蒸着法を用いて、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｑ）を１０ｎｍ、その上にバソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）を２０ｎｍの膜厚となるように成膜し、電子輸送層である第４の層１５１４を形成した。

第４の層１５１４上に、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を１ｎｍの膜厚となるように成膜することにより、電子注入層である第５の層１５１５を形成した。

最後に、抵抗加熱による蒸着法を用い、アルミニウムを２００ｎｍの膜厚となるように成膜することにより、第２の電極１５０４を形成し、発光素子１および発光素子２を作製した。

以上により得られた発光素子１および発光素子２を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が大気に曝されないように封止する作業を行った後、これらの発光素子の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。

発光素子１および発光素子２の電流密度−輝度特性を図１５、電圧−輝度特性を図１６、輝度−電流効率特性を図１７にそれぞれ示す。図１５では、縦軸に輝度（ｃｄ／ｍ^２）、横軸に電流密度（ｍＡ／ｃｍ^２）を示し、図１６では縦軸に輝度（ｃｄ／ｍ^２）、横軸に電圧（Ｖ）を示し、図１７では、縦軸に電流効率（ｃｄ／Ａ）、横軸に輝度（ｃｄ／ｍ^２）を示す。

なお、図１７において、発光素子１は、最大で６４ｃｄ／Ａの電流効率を示し、発光素子２は、最大で６１ｃｄ／Ａの電流効率を示した。従って、本発明のベンゾオキサゾール誘導体を用いた発光素子は、非常に高効率な素子であることが分かる。

また、発光素子１および発光素子２の発光スペクトルを図１８に示す。なお、図１８に示すように発光素子１および発光素子２のいずれの場合においても、ゲスト材料であるＩｒ（ｐｐｙ）_２ａｃａｃ（略称）由来の発光波長が観測され、ホスト材料である本発明のベンゾオキサゾール誘導体（ＣｚＢＯｘ（略称）やＣｚＰＢＯｘ（略称））由来の発光波長は観測されなかった。よって本発明のベンゾオキサゾール誘導体は、発光素子の発光層において、バイポーラ性のホスト材料として機能していることがわかった。

本実施例４では、構造式（１８９）で表される本発明のベンゾオキサゾール誘導体である９−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イル）フェニル］−３−フェニル−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＢＯｘＩＩ）の合成方法について具体的に説明する。

［９−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イル）フェニル］−３−フェニル−９Ｈ−カルバゾールの合成］
９−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イル）フェニル］−３−フェニル−９Ｈ−カルバゾールの合成スキームを（Ｆ−１）に示す。

２−（４−ブロモフェニル）ベンゾオキサゾール１．０ｇ（３．７ｍｍｏｌ）、３−フェニル−９Ｈ−カルバゾール０．８９ｇ（３．７ｍｍｏｌ）、ナトリウム ｔｅｒｔ−ブトキシド０．７７ｇ（８．０ｍｍｏｌ）を１００ｍＬ三口フラスコに入れ、当該フラスコ内を窒素置換した。この混合物へトルエン３０ｍＬ、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィンの１０％ヘキサン溶液０．１０ｍＬを加えて、当該フラスコ内をアスピレータにより減圧することで、この混合物を脱気したのち、フラスコ内を窒素置換した。この混合物にビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）０．０５８ｇ（０．１０ｍｍｏｌ）を加え、窒素気流下、８０℃で１５時間攪拌した。撹拌後、この混合物にトルエンを加え、この懸濁液を飽和炭酸ナトリウム水溶液、飽和食塩水の順で洗浄した。洗浄後、有機層に硫酸マグネシウムを加えて乾燥した。乾燥後、この混合物を吸引ろ過してろ液を得た。

得られたろ液を、セライト５４５（キシダ化学製０２０−１４８１５）を通して吸引ろ過し、ろ液を得た。得られたろ液を濃縮して得た化合物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによる精製を行った。カラムクロマトグラフィーはトルエンを展開溶媒として用いることにより行った。得られたフラクションを濃縮して得た固体をクロロホルムとメタノールの混合溶媒で再結晶したところ、粉末状白色固体を収量１．１ｇ、収率６８％で得た。

また、得られた白色固体１．１ｇの昇華精製をトレインサブリメーション法により行った。昇華精製は３．０Ｐａの減圧下、アルゴンの流量を５ｍＬ／ｍｉｎとして２５０℃で１５時間行った。収量０．６６ｇで収率は６０％であった。

上記合成方法により得られた化合物を核磁気共鳴法（ＮＭＲ）により測定した。以下に測定データを示す。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，３００ＭＨｚ）：δ＝７．３０−７．８６（ｍ，１６Ｈ）、８．２０（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ）、８．３６（ｓｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．５１（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ）。

また、^１Ｈ ＮＭＲチャートを図１９（ａ）（ｂ）に示す。なお、図１９（ｂ）は図１９（ａ）における７．０ｐｐｍから９．０ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。測定結果から、上述の構造式（１８９）で表される９−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イル）フェニル］ −３−フェニル−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＢＯｘＩＩ）が得られたことがわかった。

また、ＣｚＢＯｘＩＩ（略称）のトルエン溶液の吸収スペクトルを図２０（ａ）、ＣｚＢＯｘＩＩ（略称）の薄膜の吸収スペクトルを図２０（ｂ）に示す。測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。ＣｚＢＯｘＩＩ（略称）のトルエン溶液中における吸収スペクトルの測定は、ＣｚＢＯｘＩＩ（略称）のトルエン溶液を石英セルに入れて測定し、石英とトルエンの吸収スペクトルを差し引いて行った。また、ＣｚＢＯｘＩＩ（略称）の薄膜の吸収スペクトルは、石英基板にＣｚＢＯｘＩＩ（略称）を蒸着させてサンプルを作製し、石英の吸収スペクトル差し引いて測定した。

図２０（ａ）および図２０（ｂ）において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は吸収強度（任意単位）を表す。トルエン溶液の場合では３４８ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、薄膜の場合では３５５ｎｍ付近に吸収ピークが見られた。また、ＣｚＢＯｘＩＩ（略称）のトルエン溶液（励起波長３４８ｎｍ）の発光スペクトルを図２０（ａ）に示す。また、ＣｚＢＯｘＩＩ（略称）の薄膜（励起波長３６５ｎｍ）の発光スペクトルを図２０（ｂ）に示す。図２０（ａ）および図２０（ｂ）において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は発光強度（任意単位）を表す。最大発光波長はトルエン溶液の場合では３９９ｎｍ（励起波長３４８ｎｍ）、薄膜の場合で４３０ｎｍ（励起波長３６５ｎｍ）であった。

また、ＣｚＢＯｘＩＩ（略称）の薄膜状態におけるイオン化ポテンシャルを大気中の光電子分光法（理研計器社製、ＡＣ−２）で測定した結果、５．７６ｅＶであった。その結果、ＨＯＭＯ準位が−５．７６ｅＶであることがわかった。さらに、ＣｚＢＯｘＩＩ（略称）の薄膜の吸収スペクトルのデータを用い、直接遷移を仮定したＴａｕｃプロットから吸収端を求め、その吸収端を光学的エネルギーギャップとして見積もったところ、そのエネルギーギャップは３．１９ｅＶであった。得られたエネルギーギャップの値とＨＯＭＯ準位からＬＵＭＯ準位を求めたところ、−２．５７ｅＶであった。よって、ＣｚＢＯｘＩＩは大きなエネルギーギャップを有する物質であることがわかった。

また、ＣｚＢＯｘＩＩ（略称）の酸化還元反応特性については、実施例１と同様の方法を用いて測定した。具体的には、参照電極に対する作用電極の電位を０．０５５Ｖから１．０５Ｖまで変化させた後、１．０５Ｖから０．０５５Ｖまで変化させる走査を１サイクルとし、１００サイクル測定した。また、ＣｚＢＯｘＩＩ（略称）の還元反応特性については次のようにして調べた。参照電極に対する作用電極の電位を−１．０９Ｖから−２．４５Ｖまで変化させた後、−２．４５Ｖから−１．０９Ｖまで変化させる走査を１サイクルとし、１００サイクル測定した。なお、ＣＶ測定のスキャン速度は０．１Ｖ／ｓに設定した。

測定の結果、１００サイクル測定後でも酸化還元反応において、ＣＶ曲線のピーク位置やピーク強度にあまり変化が見られなかった。このことから、本発明のベンゾオキサゾール誘導体であるＣｚＢＯｘＩＩ（略称）は酸化還元反応の繰り返しに対して極めて安定であることが分かった。

本実施例５では、構造式（１７０）で表される本発明のベンゾオキサゾール誘導体である９−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イル）フェニル］−３，６−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＢＯｘＩＩＩ）の合成方法について具体的に説明する。

［９−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イル）フェニル］−３，６−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾールの合成］
９−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イル）フェニル］−３，６−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾールの合成スキームを（Ｇ−１）に示す。

２−（４−ブロモフェニル）ベンゾオキサゾール１．０ｇ（３．７ｍｍｏｌ）、３，６−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール１．２ｇ（３．７ｍｍｏｌ）、ナトリウム ｔｅｒｔ−ブトキシド０．７７ｇ（８．０ｍｍｏｌ）を１００ｍＬ三口フラスコに入れ、当該フラスコ内を窒素置換した。この混合物へトルエン１５ｍＬ、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィンの１０％ヘキサン溶液０．１０ｍＬを加えて、当該フラスコ内をアスピレータにより減圧することで、この混合物を脱気したのち、フラスコ内を窒素置換した。この混合物にビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）０．０３０ｇ（０．０５２ｍｍｏｌ）を加え、窒素気流下、８０℃で５時間攪拌した。撹拌後、この混合物にトルエンを加え、この懸濁液をセライト５４５（キシダ化学製０２０−１４８１５）を通して吸引ろ過してろ液を得た。

得られたろ液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水の順で洗浄した。洗浄後、有機層に硫酸マグネシウムを加えて乾燥した。乾燥後、この混合物を吸引ろ過してろ液を得た。得られたろ液を濃縮して得た化合物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製を行った。カラムクロマトグラフィーはトルエンを展開溶媒として用いることにより行った。得られたフラクションを濃縮して得た固体をジクロロメタンとエタノールの混合溶媒で再結晶したところ、粉末状白色固体を収量１．８ｇ、収率９５％で得た。

また、得られた白色固体１．８ｇの昇華精製をトレインサブリメーション法により行った。昇華精製は４．０Ｐａの減圧下、アルゴンの流量を５ｍＬ／ｍｉｎとして２８０℃で２１時間行った。収量１．５ｇで収率は８３％であった。

上記合成方法により得られた化合物を核磁気共鳴法（ＮＭＲ）により測定した。以下に測定データを示す。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，３００ＭＨｚ）：δ＝７．３２−７．８６（ｍ，２０Ｈ）、８．４１（ｓｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，２Ｈ）、８．５３（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ）。

また、^１Ｈ ＮＭＲチャートを図２１（ａ）（ｂ）に示す。なお、図２１（ｂ）は図２１（ａ）における７．０ｐｐｍから９．０ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。測定結果から、上述の構造式（１７０）で表される９−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イル）フェニル］−３，６−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＢＯｘＩＩＩ）が得られたことがわかった。

また、ＣｚＢＯｘＩＩＩ（略称）のトルエン溶液の吸収スペクトルを図２２（ａ）、ＣｚＢＯｘＩＩＩ（略称）の薄膜の吸収スペクトルを図２２（ｂ）に示す。測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。ＣｚＢＯｘＩＩＩ（略称）のトルエン溶液中における吸収スペクトルの測定は、ＣｚＢＯｘＩＩＩ（略称）のトルエン溶液を石英セルに入れて測定し、石英とトルエンの吸収スペクトルを差し引いて行った。また、ＣｚＢＯｘＩＩＩ（略称）の薄膜の吸収スペクトルは、石英基板にＣｚＢＯｘＩＩＩ（略称）を蒸着させてサンプルを作製し、石英の吸収スペクトル差し引いて測定した。

図２２（ａ）および図２２（ｂ）において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は吸収強度（任意単位）を表す。トルエン溶液の場合では３５６ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、薄膜の場合では３６２ｎｍ付近に吸収ピークが見られた。また、ＣｚＢＯｘＩＩＩ（略称）のトルエン溶液（励起波長３５６ｎｍ）の発光スペクトルを図２２（ａ）に示す。また、ＣｚＢＯｘＩＩＩ（略称）の薄膜（励起波長３６５ｎｍ）の発光スペクトルを図２２（ｂ）に示す。図２２（ａ）および図２２（ｂ）において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は発光強度（任意単位）を表す。最大発光波長はトルエン溶液の場合では４０３ｎｍ（励起波長３５６ｎｍ）、薄膜の場合で４４２ｎｍ（励起波長３６５ｎｍ）であった。

また、ＣｚＢＯｘＩＩＩ（略称）の薄膜状態におけるイオン化ポテンシャルを大気中の光電子分光法（理研計器社製、ＡＣ−２）で測定した結果、５．８８ｅＶであった。その結果、ＨＯＭＯ準位が−５．８８ｅＶであることがわかった。さらに、ＣｚＢＯｘＩＩＩ（略称）の薄膜の吸収スペクトルのデータを用い、直接遷移を仮定したＴａｕｃプロットから吸収端を求め、その吸収端を光学的エネルギーギャップとして見積もったところ、そのエネルギーギャップは３．１５ｅＶであった。得られたエネルギーギャップの値とＨＯＭＯ準位からＬＵＭＯ準位を求めたところ、−２．７３ｅＶであった。よって、ＣｚＢＯｘＩＩＩは大きなエネルギーギャップを有する物質であることがわかった。

また、ＣｚＢＯｘＩＩＩ（略称）の酸化還元反応特性については、実施例１と同様の方法を用いて測定した。具体的には、参照電極に対する作用電極の電位を０．１５５Ｖから１．０５Ｖまで変化させた後、１．０５Ｖから０．１５５Ｖまで変化させる走査を１サイクルとし、１００サイクル測定した。また、ＣｚＢＯｘＩＩＩ（略称）の還元反応特性については次のようにして調べた。参照電極に対する作用電極の電位を−１．０４Ｖから−２．４５Ｖまで変化させた後、−２．４５Ｖから−１．０４Ｖまで変化させる走査を１サイクルとし、１００サイクル測定した。なお、ＣＶ測定のスキャン速度は０．１Ｖ／ｓに設定した。

測定の結果、１００サイクル測定後でも酸化還元反応において、ＣＶ曲線のピーク位置やピーク強度にあまり変化が見られなかった。このことから、本発明のベンゾオキサゾール誘導体であるＣｚＢＯｘＩＩＩ（略称）は酸化還元反応の繰り返しに対して極めて安定であることが分かった。

本実施例６では、構造式（３３２）で表される本発明のベンゾオキサゾール誘導体である３−（４−（ベンゾオキサゾール−２−イル）フェニル）−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＰＣＢＯｘ）の合成方法について具体的に説明する。

［３−（４−（ベンゾオキサゾール−２−イル）フェニル）−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾールの合成］
３−（４−（ベンゾオキサゾール−２−イル）フェニル）−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾールの合成スキームを（Ｈ−１）に示す。

２−（４−ブロモフェニル）ベンゾオキサゾール０．９５ｇ（３．５ｍｍｏｌ）、９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−ボロン酸１．０ｇ（３．５ｍｍｏｌ）、トリ（オルト−トリル）ホスフィン０．０７４ｇ（０．２４ｍｍｏｌ）を１００ｍＬ三口フラスコに入れた。この混合物へ１，２−ジメトキシエタン（略称：ＤＭＥ）１５ｍＬ、２Ｍ炭酸カリウム水溶液５ｍＬを加えて、この混合物を減圧脱気した後、当該フラスコ内を窒素置換した。この混合物へ酢酸パラジウム（ＩＩ）７．８ｍｇ（０．０３５ｍｍｏｌ）を加え、この混合物を窒素気流下、１００℃で５時間撹拌した。撹拌後、この混合物にトルエンを加え、この懸濁液を飽和炭酸ナトリウム水溶液、飽和食塩水の順で洗浄した。洗浄後、有機層に硫酸マグネシウムを加えて乾燥した。乾燥後、この混合物を吸引ろ過してろ液を得た。

得られたろ液を、セライト５４５（キシダ化学製０２０−１４８１５）を通して吸引ろ過し、ろ液を得た。得られたろ液を濃縮して得た化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製を行った。カラムクロマトグラフィーはトルエンを展開溶媒として用いることにより行った。得られたフラクションを濃縮して得た固体をクロロホルムとメタノールの混合溶媒で再結晶したところ、粉末状淡黄色固体を収量１．０ｇ、収率６５％で得た。

また、得られた固体１．０ｇの昇華精製をトレインサブリメーション法により行った。昇華精製は３．０Ｐａの減圧下、アルゴンの流量を５ｍＬ／ｍｉｎとして２５０℃で１６時間行った。収量０．７５ｇで収率は７５％であった。

上記合成方法により得られた化合物を核磁気共鳴法（ＮＭＲ）により測定した。以下に測定データを示す。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，３００ＭＨｚ）：δ＝７．２９−７．７４（ｍ，１３Ｈ）、７．７８−７．８２（ｍ，１Ｈ）、７．８９（ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ，２Ｈ）、８．２２（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１Ｈ）、８．３６（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ）、８．４４（ｓｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ）。

また、^１Ｈ ＮＭＲチャートを図２３（ａ）（ｂ）に示す。なお、図２３（ｂ）は図２３（ａ）における７．０ｐｐｍから９．０ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。測定結果から、上述の構造式（３３２）で表される３−（４−（ベンゾオキサゾール−２−イル）フェニル）−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＰＣＢＯｘ）が得られたことがわかった。

また、ＰＣＢＯｘ（略称）のトルエン溶液の吸収スペクトルを図２４（ａ）、ＰＣＢＯｘ（略称）の薄膜の吸収スペクトルを図２４（ｂ）に示す。測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。ＰＣＢＯｘ（略称）のトルエン溶液中における吸収スペクトルの測定は、ＰＣＢＯｘ（略称）のトルエン溶液を石英セルに入れて測定し、石英とトルエンの吸収スペクトルを差し引いて行った。また、ＰＣＢＯｘ（略称）の薄膜の吸収スペクトルは、石英基板にＰＣＢＯｘ（略称）を蒸着させてサンプルを作製し、石英の吸収スペクトル差し引いて測定した。

図２４（ａ）および図２４（ｂ）において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は吸収強度（任意単位）を表す。トルエン溶液の場合では３３８ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、薄膜の場合では３４４ｎｍ付近に吸収ピークが見られた。また、ＰＣＢＯｘ（略称）のトルエン溶液（励起波長３３８ｎｍ）の発光スペクトルを図２４（ａ）に示す。また、ＰＣＢＯｘ（略称）の薄膜（励起波長３３４ｎｍ）の発光スペクトルを図２４（ｂ）に示す。図２４（ａ）および図２４（ｂ）において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は発光強度（任意単位）を表す。最大発光波長はトルエン溶液の場合では３９２ｎｍ、４１１ｎｍ（励起波長３３８ｎｍ）、薄膜の場合で４４４ｎｍ（励起波長３３４ｎｍ）であった。

また、ＰＣＢＯｘ（略称）の薄膜状態におけるイオン化ポテンシャルを大気中の光電子分光法（理研計器社製、ＡＣ−２）で測定した結果、５．５８ｅＶであった。その結果、ＨＯＭＯ準位が−５．５８ｅＶであることがわかった。さらに、ＰＣＢＯｘ（略称）の薄膜の吸収スペクトルのデータを用い、直接遷移を仮定したＴａｕｃプロットから吸収端を求め、その吸収端を光学的エネルギーギャップとして見積もったところ、そのエネルギーギャップは３．２０ｅＶであった。得られたエネルギーギャップの値とＨＯＭＯ準位からＬＵＭＯ準位を求めたところ、−２．３８ｅＶであった。よって、ＰＣＢＯｘは大きなエネルギーギャップを有する物質であることがわかった。

また、ＰＣＢＯｘ（略称）の酸化還元反応特性については、実施例１と同様の方法を用いて測定した。具体的には、参照電極に対する作用電極の電位を０．０６４Ｖから１．０７Ｖまで変化させた後、１．０７Ｖから０．０６４Ｖまで変化させる走査を１サイクルとし、１００サイクル測定した。また、ＰＣＢＯｘ（略称）の還元反応特性については次のようにして調べた。参照電極に対する作用電極の電位を−１．４１Ｖから−２．４５Ｖまで変化させた後、−２．４５Ｖから−１．４１Ｖまで変化させる走査を１サイクルとし、１００サイクル測定した。なお、ＣＶ測定のスキャン速度は０．１Ｖ／ｓに設定した。

測定の結果、１００サイクル測定後でも酸化還元反応において、ＣＶ曲線のピーク位置やピーク強度にあまり変化が見られなかった。このことから、本発明のベンゾオキサゾール誘導体であるＰＣＢＯｘ（略称）は酸化還元反応の繰り返しに対して極めて安定であることが分かった。

本実施例７では、構造式（４０４）で表される本発明のベンゾオキサゾール誘導体である３−（４−（ベンゾオキサゾール−２−イル）フェニル）−６，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＰＣＢＯｘＩＩ）の合成方法について具体的に説明する。

［３−（４−（ベンゾオキサゾール−２−イル）フェニル）−６，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾールの合成］
３−（４−（ベンゾオキサゾール−２−イル）フェニル）−６，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾールの合成スキームを（Ｉ−１）に示す。

２−（４−ブロモフェニル）ベンゾオキサゾール０．７５ｇ（２．８ｍｍｏｌ）、６，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−ボロン酸１．０ｇ（２．８ｍｍｏｌ）、トリ（オルト−トリル）ホスフィン０．０６０ｇ（０．２０ｍｍｏｌ）を１００ｍＬ三口フラスコに入れた。この混合物へ１，２−ジエトキシエタン（略称：ＤＭＥ）１５ｍＬ、２Ｍ炭酸カリウム水溶液５ｍＬを加えて、この混合物を減圧脱気した後、当該フラスコ内を窒素置換した。この混合物へ酢酸パラジウム（ＩＩ）６．２ｍｇ（０．０２８ｍｍｏｌ）を加え、この混合物を９０℃で３時間加熱撹拌した。撹拌後、この混合物にクロロホルムを加え、この懸濁液を飽和炭酸ナトリウム水溶液、飽和食塩水の順で洗浄した。洗浄後、有機層に硫酸マグネシウムを加えて乾燥した。乾燥後、この混合物を吸引ろ過してろ液を得た。得られたろ液を、セライト５４５（キシダ化学製０２０−１４８１５）を通して吸引ろ過し、ろ液を得た。

得られたろ液を濃縮して得た化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製を行った。カラムクロマトグラフィーはトルエンを展開溶媒として用いることにより行った。得られたフラクションを濃縮して得た固体をクロロホルムとメタノールの混合溶媒で再結晶したところ、粉末状白色固体を収量１．１ｇ、収率７７％で得た。

また、得られた白色固体１．１ｇの昇華精製をトレインサブリメーション法により行った。昇華精製は２．６Ｐａの減圧下、アルゴンの流量を５ｍＬ／ｍｉｎとして２７０℃で１４時間行った。収量１．０ｇで収率は９１％であった。

上記合成方法により得られた化合物を核磁気共鳴法（ＮＭＲ）により測定した。以下に測定データを示す。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，３００ＭＨｚ）：δ＝７．３２−７．８２（ｍ，１８Ｈ）、７．８９（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ）、８．３６（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ）、８．４３（ｓｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ）、８．４８（ｓｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ）。

また、^１Ｈ ＮＭＲチャートを図２５（ａ）（ｂ）に示す。なお、図２５（ｂ）は図２５（ａ）における７．０ｐｐｍから９．０ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。測定結果から、上述の構造式（４０４）で表される３−（４−（ベンゾオキサゾール−２−イル）フェニル）−６，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＰＣＢＯｘＩＩ）が得られたことがわかった。

また、ＰＣＢＯｘＩＩ（略称）のトルエン溶液の吸収スペクトルを図２６（ａ）、ＰＣＢＯｘＩＩ（略称）の薄膜の吸収スペクトルを図２６（ｂ）に示す。測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。ＰＣＢＯｘＩＩ（略称）のトルエン溶液中における吸収スペクトルの測定は、ＰＣＢＯｘＩＩ（略称）のトルエン溶液を石英セルに入れて測定し、石英とトルエンの吸収スペクトルを差し引いて行った。また、ＰＣＢＯｘＩＩ（略称）の薄膜の吸収スペクトルは、石英基板にＰＣＢＯｘＩＩ（略称）を蒸着させてサンプルを作製し、石英の吸収スペクトル差し引いて測定した。

図２６（ａ）および図２６（ｂ）において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は吸収強度（任意単位）を表す。トルエン溶液の場合では３４１ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、薄膜の場合では３５２ｎｍ付近に吸収ピークが見られた。また、ＰＣＢＯｘＩＩ（略称）のトルエン溶液（励起波長３４１ｎｍ）の発光スペクトルを図２６（ａ）に示す。また、ＰＣＢＯｘＩＩ（略称）の薄膜（励起波長３６９ｎｍ）の発光スペクトルを図２６（ｂ）に示す。図２６（ａ）および図２６（ｂ）において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は発光強度（任意単位）を表す。最大発光波長はトルエン溶液の場合では３９３ｎｍ、４１５ｎｍ（励起波長３４１ｎｍ）、薄膜の場合で４４４ｎｍ（励起波長３６９ｎｍ）であった。

また、ＰＣＢＯｘＩＩ（略称）の薄膜状態におけるイオン化ポテンシャルを大気中の光電子分光法（理研計器社製、ＡＣ−２）で測定した結果、５．６４ｅＶであった。その結果、ＨＯＭＯ準位が−５．６４ｅＶであることがわかった。さらに、ＰＣＢＯｘＩＩ（略称）の薄膜の吸収スペクトルのデータを用い、直接遷移を仮定したＴａｕｃプロットから吸収端を求め、その吸収端を光学的エネルギーギャップとして見積もったところ、そのエネルギーギャップは３．１２ｅＶであった。得られたエネルギーギャップの値とＨＯＭＯ準位からＬＵＭＯ準位を求めたところ、−２．５２ｅＶであった。よって、ＰＣＢＯｘＩＩは大きなエネルギーギャップを有する物質であることがわかった。

また、ＰＣＢＯｘＩＩ（略称）の酸化還元反応特性については、実施例１と同様の方法を用いて測定した。具体的には、参照電極に対する作用電極の電位を０．０３６Ｖから１．０２Ｖまで変化させた後、１．０２Ｖから０．０３６Ｖまで変化させる走査を１サイクルとし、１００サイクル測定した。また、ＰＣＢＯｘＩＩ（略称）の還元反応特性については次のようにして調べた。参照電極に対する作用電極の電位を−１．３６Ｖから−２．４５Ｖまで変化させた後、−２．４５Ｖから−１．３６Ｖまで変化させる走査を１サイクルとし、１００サイクル測定した。なお、ＣＶ測定のスキャン速度は０．１Ｖ／ｓに設定した。

測定の結果、１００サイクル測定後でも酸化還元反応において、ＣＶ曲線のピーク位置やピーク強度にあまり変化が見られなかった。このことから、本発明のベンゾオキサゾール誘導体であるＰＣＢＯｘＩＩ（略称）は酸化還元反応の繰り返しに対して極めて安定であることが分かった。

本実施例では、実施の形態１に記載のベンゾオキサゾール誘導体を発光層のホスト材料として用いた発光素子の作製方法および素子特性の測定結果を示す。具体的には、実施例４で説明した９−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イル）フェニル］−３−フェニル−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＢＯｘＩＩ）を用いて形成した発光素子３、実施例５で説明した９−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イル）フェニル］−３，６−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＢＯｘＩＩＩ）を用いて形成した発光素子４について示す。

なお、本実施例における発光素子の素子構造は、図１０に示す構造であり、発光層１５１３に上述した本発明の一態様であるベンゾオキサゾール誘導体を用いて形成したものである。本実施例で用いる有機化合物のうち、実施例３に示していない有機化合物の構造式を以下に示す。

まず、ガラス基板である基板１５０１上に、酸化珪素を含む酸化インジウム−酸化スズをスパッタリング法にて成膜し、第１の電極１５０２を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍとし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。

次に、第１の電極１５０２上に複数の層が積層されたＥＬ層１５０３を形成する。本実施例において、ＥＬ層１５０３は、正孔注入層である第１の層１５１１、正孔輸送層である第２の層１５１２、発光層である第３の層１５１３、電子輸送層である第４の層１５１４、電子注入層である第５の層１５１５が順次積層された構造を有する。

第１の電極１５０２が形成された面が下方となるように、第１の電極１５０２が形成された基板１５０１を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、１０^−４Ｐａ程度まで減圧した後、第１の電極１５０２上に、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）と酸化モリブデン（ＶＩ）とを共蒸着することにより、正孔注入層である第１の層１５１１を形成した。その膜厚は４０ｎｍとし、ＮＰＢと酸化モリブデン（ＶＩ）の比率は、重量比で４：１＝（ＮＰＢ：酸化モリブデン）となるように蒸着レートを調節した。なお、共蒸着法とは、一つの処理室内で複数の蒸発源から同時に蒸着を行う蒸着法である。

次に、抵抗加熱を用いた蒸着法により、第１の層１５１１上に正孔輸送性材料を２０ｎｍの膜厚となるように成膜し、正孔輸送層である第２の層１５１２を形成した。なお、第２の層１５１２には、４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’−フェニルトリフェニルアミン（略称：ＹＧＡ１ＢＰ）を用いた。

次に、抵抗加熱を用いた蒸着法により、第２の層１５１２上に、発光層である第３の層１５１３を形成した。なお、発光素子３を形成する場合には、９−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イル）フェニル］ −３−フェニル−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＢＯｘＩＩ）と（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ^２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）_２ａｃａｃ）とを共蒸着することにより第３の層１５１３を４０ｎｍの膜厚で形成した。ここで、ＣｚＢＯｘＩＩとＩｒ（ｐｐｙ）_２ａｃａｃとの重量比は、１：０．０６（＝ＣｚＢＯｘＩＩ：Ｉｒ（ｐｐｙ）_２ａｃａｃ）となるように蒸着レートを調節した。また、発光素子４を形成する場合には、９−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イル）フェニル］ −３，６−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＢＯｘＩＩＩ）と（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ^２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）_２ａｃａｃ）とを共蒸着することにより第３の層１５１３を４０ｎｍの膜厚で形成した。ここで、ＣｚＢＯｘＩＩＩとＩｒ（ｐｐｙ）_２ａｃａｃとの重量比は、１：０．０６（＝ＣｚＢＯｘＩＩＩ：Ｉｒ（ｐｐｙ）_２ａｃａｃ）となるように蒸着レートを調節した。

さらに、第３の層１５１３上に抵抗加熱による蒸着法を用いて、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（略称：ＢＡｌｑ）を１０ｎｍ、その上にバソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）を２０ｎｍの膜厚となるように成膜し、電子輸送層である第４の層１５１４を形成した。

第４の層１５１４上に、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を１ｎｍの膜厚となるように成膜することにより、電子注入層である第５の層１５１５を形成した。

最後に、抵抗加熱による蒸着法を用い、アルミニウムを２００ｎｍの膜厚となるように成膜することにより、第２の電極１５０４を形成し、発光素子３および発光素子４を作製した。

以上により得られた発光素子３および発光素子４を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が大気に曝されないように封止する作業を行った後、これらの発光素子の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。

発光素子３および発光素子４の電流密度−輝度特性を図２７、電圧−輝度特性を図２８、輝度−電流効率特性を図２９にそれぞれ示す。図２７では、縦軸に輝度（ｃｄ／ｍ^２）、横軸に電流密度（ｍＡ／ｃｍ^２）を示し、図２８では縦軸に輝度（ｃｄ／ｍ^２）、横軸に電圧（Ｖ）を示し、図２９では、縦軸に電流効率（ｃｄ／Ａ）、横軸に輝度（ｃｄ／ｍ^２）を示す。

なお、図２９において、発光素子３は、最大で６０ｃｄ／Ａの電流効率を示し、発光素子４は、最大で６９ｃｄ／Ａの電流効率を示した。従って、本発明のベンゾオキサゾール誘導体を用いた発光素子は、非常に高効率な素子であることが分かる。

また、発光素子３および発光素子４の発光スペクトルを図３０に示す。なお、図３０に示すように発光素子３および発光素子４のいずれの場合においても、ゲスト材料であるＩｒ（ｐｐｙ）_２ａｃａｃ（略称）由来の発光波長が観測され、ホスト材料である本発明のベンゾオキサゾール誘導体（ＣｚＢＯｘＩＩ（略称）やＣｚＢＯｘＩＩＩ（略称））由来の発光波長は観測されなかった。よって本発明のベンゾオキサゾール誘導体は、発光素子の発光層において、バイポーラ性のホスト材料として機能していることがわかった。

本実施例では、実施の形態１に記載のベンゾオキサゾール誘導体を発光層のホスト材料として用いた発光素子の作製方法および素子特性の測定結果を示す。具体的には、実施例６で説明した３−（４−（ベンゾオキサゾール−２−イル）フェニル）−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＰＣＢＯｘ）を用いて形成した発光素子５について示す。

なお、本実施例における発光素子の素子構造は、図１０に示す構造であり、発光層１５１３に上述した本発明の一態様であるベンゾオキサゾール誘導体を用いて形成したものである。本実施例で用いる有機化合物は、実施例３および実施例８で示した有機化合物と同様であるので、構造式の列挙は省略する。

まず、ガラス基板である基板１５０１上に、酸化珪素を含む酸化インジウム−酸化スズをスパッタリング法にて成膜し、第１の電極１５０２を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍとし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。

次に、第１の電極１５０２上に複数の層が積層されたＥＬ層１５０３を形成する。本実施例において、ＥＬ層１５０３は、正孔注入層である第１の層１５１１、正孔輸送層である第２の層１５１２、発光層である第３の層１５１３、電子輸送層である第４の層１５１４、電子注入層である第５の層１５１５が順次積層された構造を有する。

第１の電極１５０２が形成された面が下方となるように、第１の電極１５０２が形成された基板１５０１を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、１０^−４Ｐａ程度まで減圧した後、第１の電極１５０２上に、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）と酸化モリブデン（ＶＩ）とを共蒸着することにより、正孔注入層である第１の層１５１１を形成した。その膜厚は４０ｎｍとし、ＮＰＢと酸化モリブデン（ＶＩ）の比率は、重量比で４：１＝（ＮＰＢ：酸化モリブデン）となるように蒸着レートを調節した。なお、共蒸着法とは、一つの処理室内で複数の蒸発源から同時に蒸着を行う蒸着法である。

次に、抵抗加熱を用いた蒸着法により、第１の層１５１１上に正孔輸送性材料を２０ｎｍの膜厚となるように成膜し、正孔輸送層である第２の層１５１２を形成した。なお、第２の層１５１２には、４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’−フェニルトリフェニルアミン（略称：ＹＧＡ１ＢＰ）を用いた。

次に、抵抗加熱を用いた蒸着法により、第２の層１５１２上に、発光層である第３の層１５１３を形成した。なお、発光素子５を形成する場合には、３−（４−（ベンゾオキサゾール−２−イル）フェニル）−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＰＣＢＯｘ）と（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ^２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）_２ａｃａｃ）とを共蒸着することにより第３の層１５１３を４０ｎｍの膜厚で形成した。ここで、ＰＣＢＯｘとＩｒ（ｐｐｙ）_２ａｃａｃとの重量比は、１：０．０６（＝ＰＣＢＯｘ：Ｉｒ（ｐｐｙ）_２ａｃａｃ）となるように蒸着レートを調節した。

さらに、第３の層１５１３上に抵抗加熱による蒸着法を用いて、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（略称：ＢＡｌｑ）を１０ｎｍ、その上にバソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）を２０ｎｍの膜厚となるように成膜し、電子輸送層である第４の層１５１４を形成した。

第４の層１５１４上に、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を１ｎｍの膜厚となるように成膜することにより、電子注入層である第５の層１５１５を形成した。

最後に、抵抗加熱による蒸着法を用い、アルミニウムを２００ｎｍの膜厚となるように成膜することにより、第２の電極１５０４を形成し、発光素子５を作製した。

以上により得られた発光素子５を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が大気に曝されないように封止する作業を行った後、これらの発光素子の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。

発光素子５の電流密度−輝度特性を図３１、電圧−輝度特性を図３２、輝度−電流効率特性を図３３にそれぞれ示す。図３１では、縦軸に輝度（ｃｄ／ｍ^２）、横軸に電流密度（ｍＡ／ｃｍ^２）を示し、図３２では縦軸に輝度（ｃｄ／ｍ^２）、横軸に電圧（Ｖ）を示し、図３３では、縦軸に電流効率（ｃｄ／Ａ）、横軸に輝度（ｃｄ／ｍ^２）を示す。

なお、図３３において、発光素子５は、最大で４９ｃｄ／Ａの電流効率を示した。従って、本発明のベンゾオキサゾール誘導体を用いた発光素子は、非常に高効率な素子であることが分かる。

また、発光素子５の発光スペクトルを図３４に示す。なお、図３４に示すように発光素子５の場合においても、ゲスト材料であるＩｒ（ｐｐｙ）_２ａｃａｃ（略称）由来の発光波長が観測され、ホスト材料である本発明のベンゾオキサゾール誘導体（ＰＣＢＯｘ（略称））由来の発光波長は観測されなかった。よって本発明のベンゾオキサゾール誘導体は、発光素子の発光層において、バイポーラ性のホスト材料として機能していることがわかった。

１０１ 基板
１０２ 第１の電極
１０３ ＥＬ層
１０４ 第２の電極
１１１ 第１の層（正孔注入層）
１１２ 第２の層（正孔輸送層）
１１３ 第３の層（発光層）
１１４ 第４の層（電子輸送層）
１１５ 第５の層（電子注入層）
３０１ 第１の電極
３０２ 第２の電極
３０３ 第１のＥＬ層
３０４ 第２のＥＬ層
３０５ 電荷発生層
４０１ 駆動回路部（ソース側駆動回路）
４０２ 画素部
４０４ 封止基板
４０５ シール材
４０７ 空間
４０８ 引き回し配線
４０９ ＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）
４１０ 素子基板
４１１ スイッチング用ＴＦＴ
４１２ 電流制御用ＴＦＴ
４１３ 第１の電極
４１４ 絶縁物
４１６ ＥＬ層
４１７ 第２の電極
４１８ 発光素子
４２３ Ｎチャネル型ＴＦＴ
４２４ Ｐチャネル型ＴＦＴ
５０１ 基板
５０２ 第１の電極
５０３ 第２の電極
５０４ ＥＬ層
５０５ 絶縁層
５０６ 隔壁層
６１１ 筐体
６１２ 支持台
６１３ 表示部
６１４ スピーカー部
６１５ ビデオ入力端子
６２１ 本体
６２２ 筐体
６２３ 表示部
６２４ キーボード
６２５ 外部接続ポート
６２６ ポインティングデバイス
６３１ 本体
６３２ 筐体
６３３ 表示部
６３４ 音声入力部
６３５ 音声出力部
６３６ 操作キー
６３７ 外部接続ポート
６３８ アンテナ
６４１ 本体
６４２ 表示部
６４３ 筐体
６４４ 外部接続ポート
６４５ リモコン受信部
６４６ 受像部
６４７ バッテリー
６４８ 音声入力部
６４９ 操作キー
６５０ 接眼部
７０１ 筐体
７０２ 液晶層
７０３ バックライト
７０４ 筐体
７０５ ドライバＩＣ
７０６ 端子
８０１ 筐体
８０２ 光源
９０１ 照明装置
９０２ テレビ装置
１５０１ 基板
１５０２ 第１の電極
１５０３ ＥＬ層
１５０４ 第２の電極
１５１１ 第１の層
１５１２ 第２の層
１５１３ 第３の層
１５１４ 第４の層
１５１５ 第５の層

Claims (7)

1. 一般式（Ｇ１）で表されるベンゾオキサゾール誘導体。
   
   （式中、Ｒ^１、Ｒ^２はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、置換又は無置換の炭素数６〜１３のアリール基を表す。なお、前記アリール基の置換基は互いに結合して環を形成してもよく、その環構造はスピロ環構造でもよい。また、Ｒ^１１〜Ｒ^１４はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン、炭素数１〜４のアルキル基、無置換の炭素数６〜１０のアリール基のいずれかを表す。さらに、α、β、γのいずれか２が結合して１つの結合を形成し、カルバゾール骨格を形成している。なお、ｎは、０〜３である。ただし、αとβ、または、αとγが結合して１つの結合を形成しており、ｎが０である場合を除く。）
2. 一般式（Ｇ１）で表されるベンゾオキサゾール誘導体。
   
   （式中、Ｒ ^１ 、Ｒ ^２ はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、置換又は無置換の炭素数６〜１３のアリール基を表す。なお、前記アリール基の置換基は互いに結合して環を形成してもよく、その環構造はスピロ環構造でもよい。また、Ｒ ^１１ 〜Ｒ ^１４ はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン、炭素数１〜４のアルキル基、無置換の炭素数６〜１０のアリール基のいずれかを表す。さらに、βとγが結合して１つの結合を形成し、カルバゾール骨格を形成している。なお、ｎは、０〜３である。）
3. 一般式（Ｇ１）で表されるベンゾオキサゾール誘導体。
   
   （式中、Ｒ ^１ 、Ｒ ^２ はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、置換又は無置換の炭素数６〜１３のアリール基を表す。なお、前記アリール基の置換基は互いに結合して環を形成してもよく、その環構造はスピロ環構造でもよい。また、Ｒ ^１１ 〜Ｒ ^１４ はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン、炭素数１〜４のアルキル基、無置換の炭素数６〜１０のアリール基のいずれかを表す。さらに、αとβ、または、αとγが結合して１つの結合を形成し、カルバゾール骨格を形成している。なお、ｎは、１〜３である。）
4. 請求項１乃至請求項３のいずれか一に記載のベンゾオキサゾール誘導体を用いた発光素子用材料。
5. 一対の電極間にＥＬ層を有する発光素子であって、
   前記ＥＬ層は、請求項１乃至請求項３のいずれか一に記載のベンゾオキサゾール誘導体を含むことを特徴とする発光素子。
6. 請求項５に記載の発光素子を有することを特徴とする発光装置。
7. 請求項６に記載の発光装置を有することを特徴とする電子機器。