JP5136407B2 - レジスト下層膜形成用組成物及びパターン形成方法 - Google Patents
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Description
重合体(A)は、ナフタレン誘導体構造単位(以下、「構造単位(イ)」ともいう)を有する重合体である。
構造単位(イ)は、置換基R1と置換基Xとを有するものである。置換基R1は水酸基(ヒドロキシル基)、炭素数1〜6の置換可能なアルキル基、炭素数1〜6の置換可能なアルコキシ基、炭素数2〜10の置換可能なアルコキシカルボニル基、炭素数6〜14の置換可能なアリール基、上記式(2)で示される構造を有する基、又は炭素数2〜6の置換可能なグリシジルエーテル基である。なお、nは0〜6の整数である。ただし、nが2〜6のときには複数の置換基R1は同一でも異なっていてもよい。
重合体(A−2)は、例えば、以下に述べる(i)工程、又は(ii)工程で合成することができる。(i)工程としては、ナフタレン誘導体とアルデヒド類とを酸触媒の存在下単独縮合、又は他の共縮合可能な成分と共縮合する工程であり、(ii)工程としては、ナフタレン誘導体とジビニル化合物類とを酸触媒の存在下で単独縮合、又は他の共縮合可能な成分と共縮合する工程である。
以下に、(i)及び(ii)工程についてさらに説明する。
アルデヒド類としては、例えば、ホルムアルデヒド、パラホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、プロピルアルデヒド等の飽和脂肪族アルデヒド類;アクロレイン、メタクロレイン等の不飽和脂肪族アルデヒド類;フルフラール等のヘテロ環式アルデヒド類;ベンズアルデヒド、ナフチルアルデヒド、アントラアルデヒド等の芳香族アルデヒド類等が挙げられる。特に好ましくは、ホルムアルデヒド、パラホルムアルデヒド及びフルフラールである。これらは1種単独であるいは2種以上を混合して使用することができる。
ジビニル化合物類としては、例えば、ジビニルベンゼン、ジシクロペンタジエン、テトラヒドロインデン、4−ビニルシクロヘキセン、5−ビニルノボルナ−2−エン、α−ピネン、β−ピネン、リモネン、5−ビニルノルボルナジエン等が挙げられ、特に好ましくはジビニルベンゼンである。これらは1種単独であるいは2種以上を混合して使用することができる。
重合体(A−3)は、例えば、(i)工程及び(iii)工程を行うことによって、又は(ii)工程及び(iii)工程を行うことによって、さらには、(i)工程、(ii)工程、及び(iii)工程を行うことによって合成することができる。なお、(i)工程、(ii)工程、及び(iii)工程の順序は特に制限はない。重合体(A−3)中の構造単位(ロ)、構造単位(ハ)、及び構造単位(ニ)を合わせた比率は、構造単位(イ)に対して10〜100モル%であることが好ましく、更に好ましくは20〜50モル%である。10モル%よりも少な過ぎると未反応のナフタレン誘導体が多くなり、歩留まりが悪くなる傾向がある。一方、100モル%より多過ぎると、残留モノマーが多く残る傾向がある。なお、構造単位(ハ)に対する構造単位(ニ)の比率は、50〜100モル%であることが好ましい。
また、重合体(A)の合成工程としては、置換基R1がヒドロキシル基の場合、ナフタレン誘導体のナフタレン環と2官能性エポキシ類とを酸触媒の存在下で作用させ、置換基Xが下記一般式(5)で示される構造を有するものを得る工程(「(iv)工程」ともいう)もある。
本発明の下層膜形成用組成物に使用される溶剤としては、重合体(A)を溶解しうるものであれば特に限定されるものではなく、例えば、
エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノ−n−プロピルエーテル、エチレングリコールモノ−n−ブチルエーテル等のエチレングリコールモノアルキルエーテル類;
エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノ−n−プロピルエーテルアセテート、エチレングリコールモノ−n−ブチルエーテルアセテート等のエチレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類;
ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジ−n−プロピルエーテル、ジエチレングリコールジ−n−ブチルエーテル等のジエチレングリコールジアルキルエーテル類;
トリエチレングリコールジメチルエーテル、トリエチレングリコールジエチルエーテル等のトリエチレングリコールジアルキルエーテル類;
プロピレングリコールジメチルエーテル、プロピレングリコールジエチルエーテル、プロピレングリコールジ−n−プロピルエーテル、プロピレングリコールジ−n−ブチルエーテル等のプロピレングリコールジアルキルエーテル類;
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエテルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノ−n−プロピルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノ−n−ブチルエーテルアセテート等のプロピレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類;
ギ酸メチル、ギ酸エチル、ギ酸n−プロピル、ギ酸i−プロピル、ギ酸n−ブチル、ギ酸i−ブチル、ギ酸n−アミル、ギ酸i−アミル、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸n−プロピル、酢酸i−プロピル、酢酸n−ブチル、酢酸i−ブチル、酢酸n−アミル、酢酸i−アミル、酢酸n−ヘキシル、プロピオン酸メチル、プロピオン酸エチル、プロピオン酸n−プロピル、プロピオン酸i−プロピル、プロピオン酸n−ブチル、プロピオン酸i−ブチル、酪酸メチル、酪酸エチル、酪酸n−プロピル、酪酸i−プロピル、酪酸n−ブチル、酪酸i−ブチル等の脂肪族カルボン酸エステル類;
トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類;
メチルエチルケトン、メチル−n−プロピルケトン、メチル−n−ブチルケトン、2−ヘプタノン、3−ヘプタノン、4−ヘプタノン、シクロヘキサノン等のケトン類;
N−メチルホルムアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、N−メチルアセトアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドン等のアミド類;
γ−ブチロラクトン等のラクトン類
等を挙げることができ、これらを適宜選択して使用することができる。
酸発生剤(C)は、露光あるいは加熱により酸を発生する成分である。
露光により酸を発生する酸発生剤(以下、「光酸発生剤」ともいう。)としては、例えば、ジフェニルヨードニウムトリフルオロメタンスルホネート、ジフェニルヨードニウムノナフルオロ−n−ブタンスルホネート、ジフェニルヨードニウムピレンスルホネート、ジフェニルヨードニウムn−ドデシルベンゼンスルホネート、ジフェニルヨードニウム10−カンファースルホネート、ジフェニルヨードニウムナフタレンスルホネート、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート、
ビス(4−t−ブチルフェニル)ヨードニウムトリフルオロメタンスルホネート、ビス(4−t−ブチルフェニル)ヨードニウムノナフルオロ−n−ブタンスルホネート、ビス(4−t−ブチルフェニル)ヨードニウムn−ドデシルベンゼンスルホネート、ビス(4−t−ブチルフェニル)ヨードニウム10−カンファースルホネート、ビス(4−t−ブチルフェニル)ヨードニウムナフタレンスルホネート、ビス(4−t−ブチルフェニル)ヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート、
トリフェニルスルホニウムトリフルオロメタンスルホネート、トリフェニルスルホニウムノナフルオロ−n−ブタンスルホネート、トリフェニルスルホニウムn−ドデシルベンゼンスルホネート、トリフェニルスルホニウムナフタレンスルホネート、トリフェニルスルホニウム10−カンファースルホネート、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、
4−ヒドロキシフェニル・フェニル・メチルスルホニウムp−トルエンスルホネート、4−ヒドロキシフェニル・ベンジル・メチルスルホニウムp−トルエンスルホネート、
1−ナフチルジメチルスルホニウムトリフルオロメタンスルホネート、1−ナフチルジエチルスルホニウムトリフルオロメタンスルホネート、4−シアノ−1−ナフチルジメチルスルホニウムトリフルオロメタンスルホネート、4−シアノ−1−ナフチルジエチルスルホニウムトリフルオロメタンスルホネート、4−ニトロ−1−ナフチルジメチルスルホニウムトリフルオロメタンスルホネート、4−ニトロ−1−ナフチルジエチルスルホニウムトリフルオロメタンスルホネート、4−メチル−1−ナフチルジメチルスルホニウムトリフルオロメタンスルホネート、4−メチル−1−ナフチルジエチルスルホニウムトリフルオロメタンスルホネート、4−ヒドロキシ−1−ナフチルジメチルスルホニウムトリフルオロメタンスルホネート、4−ヒドロキシ−1−ナフチルジエチルスルホニウムトリフルオロメタンスルホネート、
1−〔4−(1−メトキシエトキシ)ナフタレン−1−イル〕テトラヒドロチオフェニウムトリフルオロメタンスルホネート、1−〔4−(2−メトキシエトキシ)ナフタレン−1−イル〕テトラヒドロチオフェニウムトリフルオロメタンスルホネート、1−(4−メトキシカルボニルオキシナフタレン−1−イル)テトラヒドロチオフェニウムトリフルオロメタンスルホネート、1−(4−エトキシカルボニルオキシナフタレン−1−イル)テトラヒドロチオフェニウムトリフルオロメタンスルホネート、1−(4−n−プロポキシカルボニルオキシナフタレン−1−イル)テトラヒドロチオフェニウムトリフルオロメタンスルホネート、
1−(4−ベンジルオキシ)テトラヒドロチオフェニウムトリフルオロメタンスルホネート、1−(ナフチルアセトメチル)テトラヒドロチオフェニウムトリフルオロメタンスルホネート
等のオニウム塩系光酸発生剤類;
1,2−ナフトキノンジアジド−4−スルホニルクロリド、1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホニルクロリド、2,3,4,4’−テトラヒドロキシベンゾフェノンの1,2−ナフトキノンジアジド−4−スルホン酸エステル又は1,2−ナフトキノンジア
ジド−5−スルホン酸エステル等のジアゾケトン化合物系光酸発生剤類;
4−トリスフェナシルスルホン、メシチルフェナシルスルホン、ビス(フェニルスルホニル)メタン等のスルホン化合物系光酸発生剤類;
ベンゾイントシレート、ピロガロールのトリス(トリフルオロメタンスルホネート)、ニトロベンジル−9,10−ジエトキシアントラセン−2−スルホネート、トリフルオロメタンスルホニルビシクロ[2,2,1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボジイミド、N−ヒドロキシスクシンイミドトリフルオロメタンスルホネート、1,8−ナフタレンジカルボン酸イミドトリフルオロメタンスルホネート等のスルホン酸化合物系光酸発生剤類等を挙げることができる。
架橋剤(D)は、下層膜形成用組成物を硬化させて得られるレジスト下層膜と、このレジスト下層膜の上に形成されるレジスト被膜との間のインターミキシングを防止し、さらにはレジスト下層膜のクラックを防止する作用を有する成分である。このような架橋剤としては、多核フェノール類や、種々の市販の硬化剤を使用することができる。
添加剤(B)は、下層膜形成用組成物に添加される成分のうち、酸発生剤(C)及び架橋剤(D)以外のものであって、レジスト下層膜とレジスト被膜との間のインターミキシングを防止し、下層膜形成用組成物の塗布性を向上させる等の作用を有する成分である。添加剤(B)としては、例えば、バインダー樹脂、放射線吸収剤、及び界面活性剤等を挙げることができる。
ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ−1−ブテン、ポリ−1−ペンテン、ポリ−1−ヘキセン、ポリ−1−ヘプテン、ポリ−1−オクテン、ポリ−1−デセン、ポリ−1−ドデセン、ポリ−1−テトラデセン、ポリ−1−ヘキサデセン、ポリ−1−オクダデセン、ポリビニルシクロアルカン等のα−オレフイン系重合体類;ポリ−1,4−ペンタジエン、ポリ−1,4−ヘキサジエン、ポリ−1,5−ヘキサジエン等の非共役ジエン系重合体類;
α,β−不飽和アルデヒド系重合体類;ポリ(メチルビニルケトン)、ポリ(芳香族ビニルケトン)、ポリ(環状ビニルケトン)等のα,β−不飽和ケトン系重合体類;(メタ)アクリル酸、α−クロルアクリル酸、(メタ)アクリル酸塩、(メタ)アクリル酸エステル、(メタ)アクリル酸ハロゲン化物等のα,β−不飽和カルボン酸又はその誘導体の重合体類;ポリ(メタ)アクリル酸無水物、無水マレイン酸の共重合体等のα,β−不飽和カルボン酸無水物の重合体類;メチレンマロン酸ジエステル、イタコン酸ジエステル等の不飽和多塩基性カルボン酸エステルの重合体類;
ポリイミン類;ポリフェニレンオキシド、ポリ−1,3−ジオキソラン、ポリオキシラン、ポリテトラヒドロフラン、ポリテトラヒドロピラン等のポリエーテル類;ポリスルフィド類;ポリスルホンアミド類;ポリペプチド類;ナイロン66、ナイロン1〜ナイロン12等のポリアミド類;脂肪族ポリエステル、芳香族ポリエステル、脂環族ポリエステル、ポリ炭酸エステル等のポリエステル類;ポリ尿素類;ポリスルホン類;ポリアジン類;ポリアミン類;ポリ芳香族ケトン類;ポリイミド類;ポリベンゾイミダゾール類;ポリベンゾオキサゾール類;ポリベンゾチアゾール類;ポリアミノトリアゾール類;ポリオキサジアゾール類;ポリピラゾール類;ポリテトラゾール類;ポリキノキサリン類;ポリトリアジン類;ポリベンゾオキサジノン類;ポリキノリン類;ポリアントラゾリン類
等を挙げることができる。
本発明の下層膜形成用組成物(以下、「下層膜組成物」ともいう。)を用いたレジストパターンの形成方法は、1)基板上に下層膜組成物を塗布し、得られた塗膜を硬化させてレジスト下層膜を形成するレジスト下層膜形成工程、2)該レジスト下層膜上にレジスト組成物溶液を塗布し、得られた塗膜をプレベークしてレジスト被膜を形成するレジスト被膜形成工程、3)該レジスト被膜を、フォトマスクを介して選択的に露光する露光工程、4)露光したレジスト被膜を現像する現像工程、及び5)レジスト下層膜をエッチングするエッチング工程を有する。
以下、各工程について説明する。
基板としては、例えば、シリコンウエハー、アルミニウムで被覆したウエハー等を使用することができる。下層膜組成物の塗布は、回転塗布、流延塗布、ロール塗布等の適宜の方法で実施することができる。その後、露光及び/又は加熱することにより塗膜を硬化させる。露光される放射線は、使用される光酸発生剤の種類に応じて、可視光線、紫外線、遠紫外線、X線、電子線、γ線、分子線、イオンビーム等から適切に選択される。下層膜組成物が光酸発生剤を含有し、かつ露光する場合には、常温でも塗膜を有効に硬化させることが可能である。また加熱温度は、90〜350℃程度であることが好ましく、更に好ましくは200〜300℃程度である。下層膜組成物が熱酸発生剤を含有する場合は、例えば、90〜150℃程度でも塗膜を有効に硬化させることが可能である。本工程で形成されるレジスト下層膜の膜厚は、0.1〜5μmであることが好ましい。
レジスト下層膜上に、レジスト被膜が所定の膜厚となるようにレジスト組成物溶液を塗布する。その後、プレベークして、塗膜中の溶剤を揮発させて、レジスト被膜を形成する。この際のプレベークの温度は、レジスト組成物の種類等に応じて適宜調整されるが、30〜200℃程度であることが好ましく、更に好ましくは50〜150℃である。
露光に用いられる放射線としては、レジスト組成物に使用される光酸発生剤の種類に応じて、可視光線、紫外線、遠紫外線、X線、電子線、γ線、分子線、イオンビーム等から適切に選択されるが、好ましくは遠紫外線であり、特に、KrFエキシマレーザー(248nm)、ArFエキシマレーザー(193nm)、F2エキシマレーザー(波長157nm)、Kr2エキシマレーザー(波長147nm)、ArKrエキシマレーザー(波長134nm)、極紫外線(波長13nm等)等が好ましい。
露光後のレジスト被膜を現像し、洗浄し、乾燥することにより、所定のレジストパターンを形成させる。本工程では、解像度、パターンプロファイル、現像性等を向上させるため、露光したのち現像前に、ポストベークを行うこともできる。
得られたレジストパターンをマスクとし、例えば酸素プラズマ等のガスプラズマを用いて、レジスト下層膜の乾式エッチングを行う。すると、所定の基板加工用のレジストパターンが得られる。
直径8インチのシリコンウエハー上に、下層膜形成用組成物をスピンコートしたのち、300℃のホットプレート上で120秒間加熱して、膜厚0.3μmのレジスト下層膜を形成した。このレジスト下層膜について、J.A.WOOLLAM社製分光エリプソメータVUV−VASEを用いて、波長193nmにおける屈折率(n値)と吸光度(k値)を測定した。
パターン形状は、性能評価用サンプルのレジスト被膜のパターン形状を走査型電子顕微鏡により観察して評価した。評価結果は、矩形の場合『良好』とし、矩形以外の形状(例えばT−top、スカム等)を『不良』とした。
定在波防止効果は、性能評価用サンプル中のレジスト被膜に対する定在波の影響の有無を走査型電子顕微鏡により観察して評価した。評価結果は、パターン側面にレジスト下層膜からの反射による定在波が見られなかった場合を『良好』とし、定在波が見られた場合を『不良』とした。
インターミキシング防止効果は、レジスト下層膜を形成し、このレジスト下層膜をシクロヘキサノンに室温で1分間浸漬して、浸漬前後の膜厚変化を測定した。測定は、分光エリプソメータUV1280E(KLA−TENCOR社製)を用いた。評価結果は、膜厚変化が認められない場合を『良好』、膜厚変化が認められる場合を『不良』とした。
光学特性評価と同様にして、レジスト下層膜を形成し、このレジスト下層膜をエッチング装置EXAM(神鋼精機社製)を用いて、CF4/Ar/O2(CF4:40mL/min、Ar:20mL/min、O2:5mL/min;圧力:20Pa;RFパワー:200W;処理時間:40秒;温度:15℃)でエッチング処理した。エッチング耐性は、処理前後の膜厚を測定して算出した。
コンデンサー、温度計、攪拌装置を備えた反応装置に1−ナフトール100部とプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート100部、パラホルムアルデヒド50部を仕込み、蓚酸2部を添加し、脱水しながら120℃に昇温、5時間反応した後、100℃に冷却しパラトルエンスルホン酸を1部添加した。同反応物にスチレン40部を120℃にて60分かけて滴下し、4時間保持し、140℃にて2時間反応した重合体(A−1)を得た。
コンデンサー、温度計、攪拌装置を備えた反応装置に1−ナフトール100部とプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート100部、パラトルエンスルホン酸(PTSA)1部を添加し、120℃に昇温、ジビニルベンゼン(DVB)40部を120℃にて30分かけて滴下し、2時間保持、140℃に昇温し3時間反応させた後、100℃に冷却しPTSAを1部添加した。同反応物にスチレン40部を120℃にて60分かけて滴下し、4時間保持し、140℃にて2時間反応した重合体(A−2)を得た。
コンデンサー、温度計、攪拌装置を備えた反応装置に1−ナフトール100部とプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート100部、パラトルエンスルホン酸(PTSA)1部を添加し、120℃に昇温、ジビニルベンゼン(DVB)30部、およびフルフラール20部を120℃にて30分かけて滴下し、2時間保持、140℃に昇温し3時間反応させた後、100℃に冷却しPTSAを1部添加した。同反応物にスチレン40部を120℃にて60分かけて滴下し、4時間保持し、140℃にて2時間反応した重合体(A−3)を得た。
以上の合成例1〜3で得られた重合体(A−1)〜(A−3)のMwは、東ソー社製GPCカラム(G2000HXL:2本、G3000HXL:1本)を用い、流量:1.0ml/分、溶出溶剤:テトラヒドロフラン、カラム温度:40℃の分析条件で、単分散ポリスチレンを標準とするゲルパーミエーションクロマトグラフィ(検出器:示差屈折計)により測定した。
還流管を装着したセパラブルフラスコに、窒素気流下で、8−メチル−8−t−ブトキシカルボニルメトキシカルボニルテトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]ドデカ−3−エン(単量体(a)という)29部、8−メチル−8−ヒドロキシテトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]ドデカ−3−エン(単量体(b)という)10部、無水マレイン酸(単量体(c)という)18部、2,5−ジメチル−2,5−ヘキサンジオールジアクリレート4部、t−ドデシルメルカプタン1部、アゾビスイソブチロニトリル4部、及び1,2−ジエトキシエタン60部を仕込み、攪拌しつつ70℃で6時間重合した。その後、反応溶液を大量のn−ヘキサン/i−プロピルアルコール(質量比=1/1)混合溶媒中に注いで樹脂を凝固させた。凝固した樹脂を該混合溶媒で数回洗浄したのち、真空乾燥して、上記単量体(a)、(b)及び(c)のそれぞれに由来する、下記式(a)〜(c)で示される各繰り返し単位のモル比が64:18:18であり、Mwが27,000の樹脂(収率60%)を得た。なお、この樹脂の分子量は、上記の重合体(A−1)〜(A−3)と同様にして測定した。
重合体(A−1)10部、酸発生剤としてビス(4−t−ブチルフェニル)ヨードニウムノナフルオロ−n−ブタンスルホネート(C−1)0.5部、及び架橋剤として、下記式(D−1)で示されるテトラメトキシメチルグリコールウリル(D−1)0.5部を、プロピレングリコールモノメチルアセテート89部に溶解した。この溶液を孔径0.1μmのメンブランフィルターでろ過して、下層膜形成用組成物(I)を調製した。
続いて、以下の方法に従って、ArF用ポジ型レジストパターンを作製した。
まず、直径8インチのシリコンウエハー上に、下層膜形成用組成物(I)をスピンコートしたのち、180℃及び300℃のホットプレート上でそれぞれ60秒間加熱して、膜厚0.3μmのレジスト下層膜を形成した。その後、このレジスト下層膜上に3層レジストプロセス用中間層組成物溶液(商品名「NFC SOG080」、JSR社製)をスピンコートし、200℃及び300℃のホットプレート上でそれぞれ60秒間加熱して、膜厚0.05μmの中間層被膜を形成した。その後、中間層被膜上に、上記調製例1で得たArF用レジスト組成物溶液をスピンコートし、130℃のホットプレート上で90秒間プレベークして、膜厚0.2μmのレジスト被膜を形成した。その後、NIKON社製ArFエキシマレーザー露光装置(レンズ開口数0.78、露光波長193nm)を用い、マスクパターンを介して、最適露光時間だけ露光した。その後、130℃のホットプレート上で90秒間ポストベークしたのち、2.38%濃度のテトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液を用い、25℃で1分間現像し、水洗し、乾燥して、ArF用ポジ型レジストパターンを得た。
参考例1における重合体(A−1)を、それぞれ合成例2、3で合成した重合体(A−2)、(A−3)に替えた以外は参考例1と同様にして下層膜形成用組成物(II)及び(III)を調製した。その後、参考例1と同様にして、レジスト下層膜及び性能評価用サンプル(ArF用ポジ型レジストパターン)の評価を行った。
重合体(A−1)10部、酸発生剤としてビス(4−t−ブチルフェニル)ヨードニウムノナフルオロ−n−ブタンスルホネート(C−1)1.0部を、プロピレングリコールモノメチルアセテート89部に溶解した。その後、この溶液を孔径0.1μmのメンブランフィルターでろ過して、下層膜形成用組成物(IV)を調製した。その後、参考例1と同様にして、レジスト下層膜及び性能評価用サンプル(ArF用ポジ型レジストパターン)の評価を行った。
参考例2における重合体(A−1)を、それぞれ合成例2、3で合成した重合体(A−2)、(A−3)に替えた以外は参考例2と同様にして下層膜形成用組成物(V)及び(VI)を調製した。その後、参考例1と同様にして、レジスト下層膜及び性能評価用サンプル(ArF用ポジ型レジストパターン)の評価を行った。
重合体(A−1)10部を、プロピレングリコールモノメチルアセテート89部に溶解した。その後、この溶液を孔径0.1μmのメンブランフィルターでろ過して、下層膜形成用組成物(VII)を調製した。その後、参考例1と同様にして、レジスト下層膜及び性能評価用サンプル(ArF用ポジ型レジストパターン)の評価を行った。
参考例3における重合体(A−1)を、それぞれ合成例2、3で合成した重合体(A−2)、(A−3)に替えた以外は参考例3と同様にして下層膜形成用組成物(VIII)及び(IX)を調製した。その後、参考例1と同様にして、レジスト下層膜及び性能評価用サンプル(ArF用ポジ型レジストパターン)の評価を行った。
参考例3における重合体(A−1)を、合成例3で合成した重合体(A−3)に替え、溶剤を乳酸エチルに替えてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートとした以外は参考例3と同様にして下層膜形成用組成物(X)を調製した。その後、参考例1と同様にして性能評価用サンプル(ArF用ポジ型レジストパターン)を作製し、所定の評価を行った。
下層膜形成用組成物の代わりにフェノールノボラック樹脂を用いた以外は、実施例1と同様にして、レジスト下層膜及び性能評価用サンプル(ArF用ポジ型レジストパターン)の評価を行った。
下層膜形成用組成物の代わりにフェノールノボラック樹脂を用いた以外は、実施例4と同様にして、レジスト下層膜及び性能評価用サンプル(ArF用ポジ型レジストパターン)の評価を行った。
下層膜形成用組成物の代わりにフェノールノボラック樹脂を用いた以外は、実施例7と同様にして、レジスト下層膜及び性能評価用サンプル(ArF用ポジ型レジストパターン)の評価を行った。
参考例1〜3、実施例2〜7、及び比較例1〜3における光学特性、パターン形状、定在波防止効果、及びインターミキシング防止効果の評価結果は表2に示す。
Claims (6)
- 下記一般式(1)で示されるナフタレン誘導体構造単位を有する重合体(A)を含有するレジスト下層膜形成用組成物。
- 前記一般式(1)中、R1が、前記式(2)で示される構造を有する請求項1に記載のレジスト下層膜形成用組成物。
- 酸発生剤(C)を更に含有する請求項2に記載のレジスト下層膜形成用組成物。
- 架橋剤(D)を更に含有する請求項2に記載のレジスト下層膜形成用組成物。
- 添加剤(B)を更に含有する請求項2に記載のレジスト下層膜形成用組成物。
- 基板上に請求項1〜5のいずれか一項に記載のレジスト下層膜形成用組成物を塗布し、得られた塗膜を硬化させてレジスト下層膜を形成するレジスト下層膜形成工程、
このレジスト下層膜上にレジスト組成物溶液を塗布し、得られた塗膜をプレベークしてレジスト被膜を形成するレジスト被膜形成工程、
このレジスト被膜を、フォトマスクを介して選択的に露光する露光工程、
露光されたレジスト被膜を現像する現像工程、及び
レジスト下層膜と被加工基板をエッチングするエッチング工程、
を有するパターン形成方法。
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