JP4802461B2 - 光重合開始剤及びそれを用いた光硬化性材料 - Google Patents
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Description
アルキル基の炭素数は特に制限されないが、6以下が好ましい。R1はオルソ、メタ、パラのいずれの位置に結合していてもよい。
なお、上記ウレタン化による光重合開始剤の生成は、IR(赤外線吸収スペクトル)によりイソシアネート基のピークが消失することで容易に確認できる。
(合成例1:光重合開始剤PI−1の合成)
3リットルの3つ口フラスコに、(a)構成成分として1−[4−(2−ヒドロキシエトキシ)−フェニル]−2−ヒドロキシ−2−メチル−1−プロパン−1−オン 225部(1mol)、イソシアネート化合物としてイソホロンジイソシアネートを110部(0.5mol)、希釈溶剤としてメチルエチルケトンを450部、重合禁止剤として2,6−ジ−tert−ブチル−p−クレゾールを1.5部を秤量し、攪拌しながら60℃まで昇温させ、1時間後に合成触媒としてジラウリン酸ジ−n−ブチル錫0.3部を添加して3時間攪拌をして反応をさせた後、減圧蒸留にて希釈溶剤を除去し、目的とする光重合開始剤PI−1を得た。
5リットルの3つ口フラスコに、(a)構成成分として1−[4−(2−ヒドロキシエトキシ)−フェニル]−2−ヒドロキシ−2−メチル−1−プロパン−1−オン 225部(1mol)、イソシアネート化合物としてヘキサメチレンジイソシアネートを84部(0.5mol)、希釈溶剤としてメチルエチルケトンを450部、重合禁止剤として2,6−ジ−tert−ブチル−p−クレゾールを1.5部を秤量し、攪拌しながら60℃まで昇温させ、1時間後に合成触媒としてジラウリン酸ジ−n−ブチル錫0.3部を添加して3時間攪拌をして反応をさせた後、減圧蒸留にて希釈溶剤を除去し、目的とする光重合開始剤PI−2を得た。
合成例1において、重合防止剤を2,6−ジ−tert−ブチル−p−クレゾールに代えて、4−メトキシフェノールヒドロキノンとして、実施例1と同様に光重合開始剤PI−3を得た。
合成例1において、希釈溶剤をメチルエチルケトンに代えて、トルエンとして、実施例1と同様に光重合開始剤PI−4を得た。
光重合開始剤として合成例1で合成したウレタン化合物PI1,をそれぞれ5質量部、光重合性オリゴマーとしてビスフェノールA型エポキシアクリレートオリゴマー70質量部、光重合性モノマーとして2−ヒドロキシエチルメタアクリレート30質量部を添加し、攪拌しながら60℃まで昇温させ、2時間攪拌を続けて、本発明の光硬化性組成物を得た。
光重合開始剤として合成例1で合成したウレタン化合物PI1を5重量部、光重合性オリゴマーとしてウレタンアクリレートオリゴマー(ダイセル・ユーシービー(株)社製 商品名Ebecryl230)を60質量部、光重合性モノマーとしてイソボロニルアクリレート40質量部を添加し、攪拌しながら60℃まで昇温させ、2時間攪拌を続けて、本発明の光硬化性材料を得た。
光重合開始剤として合成例2で合成したウレタン化合物PI2を用い、実施例1同様にして光硬化性組成物を得た(実施例3)、また、光重合開始剤として合成例2で合成したウレタン化合物PI2を用い、実施例2同様にして光硬化性組成物を得た(実施例4)。
光重合開始剤として合成例3で合成したウレタン化合物PI−3を用い、実施例1同様にして光硬化性組成物を得た(実施例5)、また、光重合開始剤として合成例4で合成したウレタン化合物PI4を用い、実施例1同様にして光硬化性組成物を得た(実施例6)。
実施例1において、光重合開始剤としてPI1の代わりに1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン(チバ・スペシャリティ・ケミカルズ(株)社製 商品名イルガキュア184)、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニル−プロパン−1−オン(チバ・スペシャリティ・ケミカルズ(株)社製 商品名ダロキュア1173)、及び1−[4−(2−ヒドロキシエトキシ)−フェニル]−2−ヒドロキシ−2−メチル−1−プロパン−1−オン(チバ・スペシャリティ・ケミカルズ(株)社製 商品名イルガキュア2959)をそれぞれ用い、実施例1と同様にして光硬化性材料をそれぞれ得た。
実施例1〜6および比較例1〜3を用いて得られた光硬化性材料について以下に示す物性評価を行った。
各光硬化性組成物を30mmΦのポリキャップに1g秤量し、ランプ高さ15cmの高圧水銀灯80W/cmを用い、積算光量3000mJ/cm2の紫外線を照射したものについて評価した。評価基準 ○:表面にべたつきのない優れた硬化物が得られた。 △:表面がべたつく硬化物が得られた。 ×:表面のべたつきがひどい又は未硬化
<臭気性試験>
硬化の際の臭気発生の有無について調べた。 評価基準 ○:臭気なし ×:臭気あり
<接着力試験>
(試験片作成方法)
ガラス板に図1を示すように光硬化性材料を塗布し、他方のガラス板と貼り合わせ、ランプ高さ15cmの高圧水銀灯80W/cmを用い、積算光量3000mJ/cm2の紫外線を照射したものを試験片として評価に用いた。
(評価方法)
試験片の両端をチャックに固定し、引張速度50mm/minにて引張せん断荷重をかけ、試験片が破壊するまでの最大荷重を測定し、次式より引張せん断接着強さを算出した。
Claims (6)
- (a)水酸基含有ベンゾイル化合物が、一般式(1)においてR1がヒドロキシ基又は炭素数6以下のヒドロキシアルコキシ基であり、R2及びR3がそれぞれ独立に炭素数6以下のアルキル基である化合物である請求項1に記載の組成物。
- (Y)成分がラジカル重合性オリゴマーと共に(メタ)アクリロイル基を有するラジカル重合性モノマーも含有する請求項1又は2に記載の組成物。
- (b)イソシアネート化合物がヘキサメチレンジイソシアネートである請求項1〜3のいずれか1項に記載の組成物。
- (Y)成分の(メタ)アクリロイル基を有するラジカル重合性オリゴマーが、ポリエステルアクリレート系、エポキシアクリレート系、ウレタンアクリレート系、ポリエーテルアクリレート系、ポリブタジエンアクリレート系又はシリコーンアクリレート系のラジカル重合性オリゴマー(メタ)アクリレートからなる群から選ばれる少なくとも1つである請求項1〜4のいずれか1項に記載の組成物。
- 液晶ディスプレイ又は有機ELディスプレイのシール剤として用いるための請求項1〜5のいずれか1項に記載の組成物。
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