JP4410540B2

JP4410540B2 - フルオレン骨格含有樹脂組成物およびその成形体

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Publication number: JP4410540B2
Application number: JP2003400448A
Authority: JP
Inventors: 真一川崎; 雅士田中; 裕明村瀬; 剛藤木; 香奈小堀; 光昭山田; 康裕須田
Original assignee: Osaka Gas Co Ltd
Current assignee: Osaka Gas Co Ltd
Priority date: 2003-11-28
Filing date: 2003-11-28
Publication date: 2010-02-03
Anticipated expiration: 2023-11-28
Also published as: JP2005162785A

Description

本発明は、高屈折率などの優れた機能を、簡便に付与するのに有用な樹脂組成物およびこの樹脂組成物で形成された成形体に関する。

フルオレン骨格（９，９−ビスフェニルフルオレン骨格）を有する化合物は、屈折率、耐熱性などにおいて優れた機能を有することが知られている。このようなフルオレン骨格の優れた機能を樹脂に発現し、成形可能とする方法としては、反応性基（ヒドロキシル基、アミノ基など）を有するフルオレン化合物、例えば、ビスフェノールフルオレン（ＢＰＦ）、ビスクレゾールフルオレン（ＢＣＦ）、ビスアミノフェニルフルオレン（ＢＡＦＬ）、ビスフェノキシエタノールフルオレン（ＢＰＥＦ）などを、樹脂の構成成分として利用し、樹脂の骨格構造の一部にフルオレン骨格を導入する方法が一般的である。

例えば、特開２００２−２８４８６４号公報（特許文献１）には、９，９−ビスフェニルフルオレン骨格を有するポリエステル系樹脂で構成された成形材料が開示されている。また、特開２００２−２８４８３４号公報（特許文献２）には、９，９−ビスフェニルフルオレン骨格を有し、架橋剤で架橋されたポリウレタン系樹脂が開示されている。これらの文献では、樹脂を構成するジオール成分の一部として、９，９−ビス（４−ヒドロキシフェニル）フルオレンや、９，９−ビス［４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル］フルオレン（ビスフェノキシエタノールフルオレン）などを使用することにより、樹脂中にフルオレン骨格を導入している。

しかし、このような方法では、高い機能を発現することができても、樹脂の骨格をフルオレン骨格で置換するため、煩雑な重合反応を必要とし、また、幅広い樹脂に適用できない。
特開２００２−２８４８６４号公報（請求項１、実施例）特開２００２−２８４８３４号公報（請求項１、実施例）

従って、本発明の目的は、フルオレン骨格（９，９−ビスフェニルフルオレン骨格）が有する優れた機能（高屈折率など）を、簡便にかつ効率よく熱可塑性樹脂に付与して成形可能な樹脂組成物およびその成形体を提供することにある。

本発明の他の目的は、熱可塑性樹脂の種類に拘わらず、幅広い範囲の熱可塑性樹脂であっても、フルオレン骨格が有する機能を付与して成形可能な樹脂組成物および成形体を提供することにある。

本発明者らは、前記課題を達成するため鋭意検討した結果、熱可塑性樹脂に、フルオレン骨格（９，９−ビスフェニルフルオレン骨格）を有する化合物を添加することにより、幅広い範囲の熱可塑性樹脂であっても、高屈折率などの優れた機能を簡便にかつ効率よく付与して成形できることを見いだし、本発明を完成した。

すなわち、本発明の樹脂組成物は、下記式（１）で表されるフルオレン骨格を有する化合物と、熱可塑性樹脂とで構成されている。

（式中、Ｒ¹〜Ｒ⁴は、同一又は異なって非反応性基又は反応性基を示す。ただし、Ｒ¹およびＲ²は、少なくとも反応性基である。ｋ１及びｋ２は同一又は異なって１〜５の整数を示し、ｍ１及びｍ２は同一又は異なって０又は１〜４の整数を示す。）
前記式（１）において、反応性基は、ヒドロキシル基、アミノ基などの活性水素を含有する基、これらの活性水素を通じて得られた基などであってもよい。具体的には、式（１）において、基Ｒ¹及びＲ²が、同一又は異なって、アルキル基、アリール基、アラルキル基、ヒドロキシル基、アミノ基、又は基−［Ｘ−（Ｒ⁵Ｏ）ｎ−Ｙ］（式中、Ｒ⁵は、アルキレン基であり、基Ｘは、酸素原子又はイミノ基であり、基Ｙは水素原子、グリシジル基又は（メタ）アクリロイル基であり、ｎは０又は１以上の整数を示す。ただし、ｎが０であるとき、Ｙは水素原子でない）であり、基Ｒ¹及びＲ²が、少なくともヒドロキシル基、アミノ基又は前記基−［Ｘ−（Ｒ⁵Ｏ）ｎ−Ｙ］を含み、ｋ１およびｋ２が１〜３であり、ｍ１およびｍ２が０であってもよい。

前記式（１）で表される代表的な化合物には、９，９−ビス（モノ乃至トリヒドロキシフェニル）フルオレン類、９，９−ビス（モノ乃至トリヒドロキシフェニル）フルオレン類のＣ_2-4アルキレンオキシド付加体、９，９−ビス（モノ乃至トリヒドロキシフェニル）フルオレン類又はそのＣ_2-4アルキレンオキシド付加体のグリシジルエーテル、９，９−ビス（モノ乃至トリヒドロキシフェニル）フルオレン類又はそのＣ_2-4アルキレンオキシド付加体の（メタ）アクリレート、９，９−ビス（アミノフェニル）フルオレン類などが含まれる。

熱可塑性樹脂は、特に限定されず、ポリエステル系樹脂、ポリウレタン系樹脂、ポリカーボネート系樹脂、アクリル系樹脂、ポリイミド系樹脂などであってもよい。本発明の具体的な樹脂組成物には、９，９−ビス（モノ乃至トリヒドロキシフェニル）フルオレン類又はそのＣ_2-4アルキレンオキシド付加体のグリシジルエーテルと、芳香環を有する熱可塑性樹脂とで構成された樹脂組成物などが含まれる。前記式（１）で表されるフルオレン骨格を有する化合物の割合は、熱可塑性樹脂１００重量部に対して、５〜６０重量部程度であってもよい。

また、本発明は、前記式（１）で表されるフルオレン骨格を有する化合物と、熱可塑性樹脂とで構成された樹脂組成物で形成された成形体も包含する。

なお、本明細書において、「非反応性基」とは、エステル結合形成反応、ウレタン結合形成反応、アミド結合形成反応、イミド結合形成反応などの反応に対して非反応性の基を意味する。

本発明の樹脂組成物（およびその成形体）では、熱可塑性樹脂（特に、ポリカーボネート系樹脂などの芳香環含有樹脂）に、９，９−ビスフェニルフルオレン骨格を有する化合物を添加するので、フルオレン骨格が有する優れた機能（高屈折率など）を、簡便にかつ効率よく熱可塑性樹脂に付与して成形可能である。また、樹脂の骨格を置換する必要がないため、熱可塑性樹脂の種類に拘わらず、幅広い範囲の熱可塑性樹脂であっても、フルオレン骨格が有する機能を付与して成形できる。

本発明の樹脂組成物（熱可塑性樹脂組成物）は、フルオレン骨格（９，９−ビスフェニルフルオレン骨格）を有する化合物と、熱可塑性樹脂とで構成されている。

（フルオレン骨格を有する化合物）
フルオレン骨格を有する化合物（以下、単にフルオレン化合物ということがある）は、下記式（１）で表される。

（式中、Ｒ¹〜Ｒ⁴は、同一又は異なって非反応性基又は反応性基を示す。ｋ１及びｋ２は同一又は異なって１〜５の整数を示し、ｍ１及びｍ２は同一又は異なって０又は１〜４の整数を示す。）
非反応性基としては、特に限定されないが、例えば、アルキル基（メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基などのＣ_1-20アルキル基、好ましくはＣ_1-8アルキル基、さらに好ましくはＣ_1-6アルキル基など）、シクロアルキル基（シクロペンチル基、シクロへキシル基などのＣ_5-10シクロアルキル基、好ましくはＣ_5-8シクロアルキル基、さらに好ましくはＣ_5-6シクロアルキル基など）、アリール基［フェニル基、アルキルフェニル基（メチルフェニル基（トリル基）、ジメチルフェニル基（キシリル基）など）などのＣ_6-10アリール基、好ましくはＣ_6-8アリール基、特にフェニル基など）、アラルキル基（ベンジル基、フェネチル基などのＣ_6-10アリール−Ｃ_1-4アルキル基など）などの炭化水素基；アルコキシ基（メトキシ基などのＣ_1-4アルコキシ基など）；アシル基（アセチル基などのＣ_1-6アシル基など）；アルコキシカルボニル基（メトキシカルボニル基などのＣ_1-4アルコキシカルボニル基など）；Ｎ，Ｎ−二置換アミノ基［例えば、炭化水素基で置換されたアミノ基（ジメチルアミノ基などのＮ，Ｎ−ジＣ_1-6アルキルアミノ基など）］；ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子など）；ニトロ基；シアノ基などが挙げられる。

反応性基としては、例えば、活性水素を含有する基（活性水素含有基）、この活性水素含有基を通じて得られる基などが挙げられる。活性水素含有基としては、例えば、ヒドロキシル基、アミノ基、Ｎ−モノ置換アミノ基［例えば、炭化水素基で置換されたアミノ基（メチルアミノ基などのＮ−モノＣ_1-6アルキルアミノ基など）］、カルボキシル基などが挙げられ、通常、ヒドロキシル基、アミノ基、又はＮ−モノ置換アミノ基（特に、ヒドロキシル基、アミノ基）である。

活性水素含有基を通じて得られる基としては、前記活性水素含有基（特に、ヒドロキシル基、アミノ基）の活性水素を通じて得られる基が挙げられる。このような基としては、特に限定されないが、ヒドロキシル基又はアミノ基の活性水素を通じて得られる基、例えば、基−［Ｘ−（Ｒ⁵Ｏ）ｎ−Ｙ］（式中、Ｒ⁵は、アルキレン基であり、基Ｘは、酸素原子（エーテル基）又はイミノ基であり、基Ｙは水素原子、グリシジル基又は（メタ）アクリロイル基であり、ｎは０又は１以上の整数を示す。ただし、ｎが０であるとき、Ｙは水素原子でない）などが挙げられる。

基Ｒ⁵で表されるアルキレン基としては、特に限定されないが、例えば、Ｃ_2-4アルキレン基（エチレン基、トリメチレン基、プロピレン基、ブタン−１，２−ジイル基など）などが例示でき、特に、Ｃ_2-3アルキレン基（特に、エチレン基、プロピレン基）が好ましい。なお、Ｒ⁵は、対応する活性水素含有基基Ｒ¹（又はＲ²）において、同一の又は互いに異なるアルキレン基であってもよいが、通常、同一である。

アルキレンオキシ単位の置換数（又は付加数）ｎは、同一又は異なって、０又は１〜１５程度の範囲から選択でき、例えば、０又は１〜１２、好ましくは０又は１〜８、さらに好ましくは０又は１〜６、特に０又は１〜４程度であってもよい。なお、ｎが２以上の場合、ポリアルコキシ基（ポリアルキレンオキシ基）は、同一のアルキレン基で構成されていてもよく、異種のアルキレン基（例えば、エチレン基とプロピレン基）が混在して構成されていてもよいが、通常、同一のアルキレン基で構成されている場合が多い。

基Ｒ¹およびＲ²は、通常、少なくとも反応性基である場合が多い。例えば、ｋ１及びｋ２が２であるとき、２つの基Ｒ¹のうち１又は２の基が反応性基であるとともに、２つの基Ｒ²のうち１又は２の基が反応性基である。

好ましい基Ｒ¹（又はＲ²）には、アルキル基（Ｃ_1-6アルキル基）、シクロアルキル基（Ｃ_5-8シクロアルキル基）、アリール基（Ｃ_6-10アリール基）、アラルキル基（Ｃ_6-8アリール−Ｃ_1-2アルキル基）、アルコキシ基（Ｃ_1-4アルコキシ基）、ヒドロキシル基、アミノ基、Ｎ−モノ置換アミノ基（Ｎ−Ｃ_1-4アルキルアミノ基）、前記基−［Ｘ−（Ｒ⁵Ｏ）ｎ−Ｙ］が含まれる。特に、アルキル基（Ｃ_1-4アルキル基）、アリール基（Ｃ_6-8アリール基）、アラルキル基（Ｃ_6-8アリール−Ｃ_1-2アルキル基）、ヒドロキシル基、アミノ基、前記基−［Ｘ−（Ｒ⁵Ｏ）ｎ−Ｙ］であり、かつ基Ｒ¹及びＲ²が、少なくともヒドロキシル基、アミノ基、又は前記基−［Ｘ−（Ｒ⁵Ｏ）ｎ−Ｙ］を含むのが好ましい。基Ｒ¹（又はＲ²）は、単独で又は２種以上組み合わせてベンゼン環に置換していてもよい。また、基Ｒ¹およびＲ²は互いに同一又は異なっていてもよいが、通常、同一である。さらに、基Ｒ¹（又はＲ²）は、同一のベンゼン環において、異なっていてもよく、同一であってもよい。

なお、基Ｒ¹（又はＲ²）の置換位置は、特に限定されず、フルオレンの９位に置換するフェニル基の２〜６位から選択できる。通常、１つの反応性基（ヒドロキシル基、アミノ基、前記基−［Ｘ−（Ｒ⁵Ｏ）ｎ−Ｙ］など）が、フルオレンの９位に置換するフェニル基の４位（すなわち、フェニル基に対して４位）に置換していてもよい。

好ましい置換数ｋ１およびｋ２は、１〜４、さらに好ましくは１〜３（特に１〜２）である。また、好ましい反応性基の数は、基Ｒ¹、Ｒ²のそれぞれにおいて、１〜３、特に１〜２である。なお、置換数ｋ１およびｋ２は、異なっていてもよいが、通常、同一である場合が多い。

また、基Ｒ³およびＲ⁴は、通常、アルキル基（Ｃ_1-4アルキル基、特にメチル基）である。基Ｒ³およびＲ⁴は互いに異なっていてもよく、同一であってもよい。また、基Ｒ³（又はＲ⁴）は、同一のベンゼン環において、異なっていてもよく、同一であってもよい。なお、フルオレン骨格を構成するベンゼン環に対する基Ｒ³（又はＲ⁴）の結合位置（置換位置）は、特に限定されない。好ましい置換数ｍ１およびｍ２は、０又は１、特に、０である。なお、置換数ｍ１及びｍ２は、異なっていてもよいが、通常、同一である。

具体的なフルオレン化合物には、例えば、９，９−ビス（ヒドロキシフェニル）フルオレン類又はその誘導体、９，９−ビス（アミノフェニル）フルオレン類又はその誘導体などが含まれる。

（１）９，９−ビス（ヒドロキシフェニル）フルオレン類又はその誘導体
（１ａ）９，９−ビス（ヒドロキシフェニル）フルオレン類には、９，９−ビス（モノヒドロキシフェニル）フルオレン類、９，９−ビス（ジヒドロキシフェニル）フルオレン類、９，９−ビス（トリヒドロキシフェニル）フルオレン類などが含まれる。

９，９−ビス（モノヒドロキシフェニル）フルオレン類としては、例えば、９，９−ビス（ヒドロキシフェニル）フルオレン［９，９−ビス（４−ヒドロキシフェニル）フルオレン（ビスフェノールフルオレン、ＢＰＦ）など］、置換基を有する９，９−ビス（ヒドロキシフェニル）フルオレン｛例えば、９，９−ビス（アルキル−ヒドロキシフェニル）フルオレン［９，９−ビス（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）フルオレン（ビスクレゾールフルオレン、ＢＣＦ）、９，９−ビス（４−ヒドロキシ−３−エチルフェニル）フルオレン、９，９−ビス（４−ヒドロキシ−３−ブチルフェニル）フルオレン、９，９−ビス（３−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）フルオレン、９，９−ビス（２−ヒドロキシ−４−メチルフェニル）フルオレンなどの９，９−ビス（Ｃ_1-4アルキル−ヒドロキシフェニル）フルオレン、９，９−ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニル）フルオレン、９，９−ビス（４−ヒドロキシ−２，６−ジメチルフェニル）フルオレン、９，９−ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔ−ブチルフェニル）フルオレンなどの９，９−ビス（ジＣ_1-4アルキル−ヒドロキシフェニル）フルオレンなど］、９，９−ビス（シクロアルキル−ヒドロキシフェニル）フルオレン［９，９−ビス（４−ヒドロキシ−３−シクロヘキシルフェニル）フルオレンなどの９，９−ビス（Ｃ_5-8シクロアルキル−モノヒドロキシフェニル）フルオレンなど］、９，９−ビス（アリール−ヒドロキシフェニル）フルオレン［例えば、９，９−ビス（４−ヒドロキシ−３−フェニルフェニル）フルオレンなどの９，９−ビス（Ｃ_6-8アリール−ヒドロキシフェニル）フルオレンなど］、９，９−ビス（アラルキル−ヒドロキシフェニル）フルオレン［例えば、９，９−ビス（４−ヒドロキシ−３−ベンジルフェニル）フルオレンなどの９，９−ビス（Ｃ_6-8アリールＣ_1-2アルキル−ヒドロキシフェニル）フルオレンなど］など｝などが挙げられる。

９，９−ビス（ジヒドロキシフェニル）フルオレン類としては、上記９，９−ビス（モノヒドロキシフェニル）フルオレン類に対応するフルオレン類、例えば、９，９−ビス（ジヒドロキシフェニル）フルオレン［９，９−ビス（３，４−ジヒドロキシフェニル）フルオレン（ビスカテコールフルオレン（ＢＣＡＦ））、９，９−ビス（２，４−ジヒドロキシフェニル）フルオレン、９，９−ビス（２，５−ジヒドロキシフェニル）フルオレンなど］、置換基を有する９，９−ビス（ジヒドロキシフェニル）フルオレン｛例えば、９，９−ビス（アルキル−ジヒドロキシフェニル）フルオレン［９，９−ビス（３，４−ジヒドロキシ−５−メチルフェニル）フルオレン、９，９−ビス（３，４−ジヒドロキシ−６−メチルフェニル）フルオレンなどの９，９−ビス（Ｃ_1-4アルキル−ジヒドロキシフェニル）フルオレン、９，９−ビス（２，４−ジヒドロキシ−３，６−ジメチルフェニル）フルオレンなどの９，９−ビス（ジＣ_1-4アルキル−ジヒドロキシフェニル）フルオレンなど］、９，９−ビス（アルコキシ−ジヒドロキシフェニル）フルオレン［例えば、９，９−ビス（３，４−ジヒドロキシ−５−メトキシフェニル）フルオレンなどの９，９−ビス（Ｃ_1-4アルコキシ−ジヒドロキシフェニル）フルオレンなど］、９，９−ビス（アリール−ジヒドロキシフェニル）フルオレン［例えば、９，９−ビス（３，４−ジヒドロキシ−５−フェニルフェニル）フルオレンなどの９，９−ビス（Ｃ_6-8アリール−ジヒドロキシフェニル）フルオレンなど］など｝などが例示できる。

９，９−ビス（トリヒドロキシフェニル）フルオレン類には、上記９，９−ビス（モノ又はジヒドロキシフェニル）フルオレン類に対応するフルオレン類、例えば、９，９−ビス（２，４，６−トリヒドロキシフェニル）フルオレン、９，９−ビス（２，４，５−トリヒドロキシフェニル）フルオレン、９，９−ビス（３，４，５−トリヒドロキシフェニル）フルオレンなどの９，９−ビス（トリヒドロキシフェニル）フルオレンなどが含まれる。

好ましい９，９−ビス（ヒドロキシフェニル）フルオレン類には、多価フェノールのフルオレン、例えば、９，９−ビス（ジヒドロキシフェニル）フルオレン類［特に、９，９−ビス（ジヒドロキシフェニル）フルオレン］、９，９−ビス（トリヒドロキシフェニル）フルオレン類［特に、９，９−ビス（トリヒドロキシフェニル）フルオレン］などが例示できる。

なお、ビス（モノヒドロキシフェニル）フルオレン類は、種々の合成方法、例えば、（a）塩化水素ガス及びメルカプトカルボン酸の存在下、フルオレノン類とフェノール類とを反応させる方法（文献［J. Appl. Polym. Sci., 27(9), 3289, 1982］、特開平６−１４５０８７号公報、特開平８−２１７７１３号公報）、（b）酸触媒（及びアルキルメルカプタン）の存在下、９−フルオレノンとアルキルフェノール類とを反応させる方法（特開２０００−２６３４９号公報）、（c）塩酸及びチオール類（メルカプトカルボン酸など）の存在下、フルオレノン類とフェノール類とを反応させる方法（特開２００２−４７２２７号公報）、（d）硫酸及びチオール類（メルカプトカルボン酸など）の存在下、フルオレノン類とフェノール類とを反応させ、炭化水素類と極性溶媒とで構成された晶析溶媒で晶析させてビスフェノールフルオレンを製造する方法（特開２００３−２２１３５２号公報）などを利用して製造できる。

また、９，９−ビス（ジ又はトリヒドロキシフェニル）フルオレン類は、上記９，９−ビス（モノヒドロキシフェニル）フルオレン類の製造方法において、フェノール類の代わりに、対応する多価アルコール類（ジヒドロキシフェノール類、トリヒドロキシフェノール類）を使用することにより製造できる。これらの方法のうち、特に、塩酸を使用する方法（c）、又は特定の晶析溶媒を使用する方法（d）を応用すると、より高収率でかつ高純度の生成物が得られる場合が多い。

（１ｂ）９，９−ビス（ヒドロキシフェニル）フルオレン類の誘導体としては、９，９−ビス（ヒドロキシフェニル）フルオレン類のアルキレンオキシド付加体、９，９−ビス（ヒドロキシフェニル）フルオレン類又はそのアルキレンオキシド付加体のグリシジルエーテル、９，９−ビス（ヒドロキシフェニル）フルオレン類又はそのアルキレンオキシド付加体の（メタ）アクリレートなどが挙げられる。

（アルキレンオキシド付加体）
９，９−ビス（ヒドロキシフェニル）フルオレン類のアルキレンオキシド付加体としては、前記例示のビス（モノ乃至トリヒドロキシフェニル）フルオレン類にアルキレンオキシド（Ｃ_2-4アルキレンオキシド、特にＣ_2-3アルキレンオキシド）が付加した化合物が挙げられる。アルキレンオキシド単位の付加数（前記式におけるｎ）は、前記と同様（例えば、１〜１２、好ましくは１〜８、さらに好ましくは１〜６、特に１〜４程度）であり、特に限定されないが、以下に、一例として、ｎが１又は２の化合物を例示する。

代表的なアルキレンオキシド付加体には、例えば、９，９−ビス（ヒドロキシアルコキシフェニル）フルオレン［例えば、９，９−ビス［４−（２−ヒドロキシエトキシ）−フェニル］フルオレン（ビスフェノキシエタノールフルオレン，ＢＰＥＦ）、９，９−ビス［４−（３−ヒドロキシプロポキシ）−フェニル］フルオレンなどの９，９−ビス（２−ヒドロキシＣ_2-4アルコキシ）フェニル］フルオレンなど］、置換基を有する９，９−ビス（ヒドロキシアルコキシフェニル）フルオレン｛例えば、９，９−ビス［４−（２−ヒドロキシエトキシ）−３−メチルフェニル］フルオレン（ビスクレゾールエタノールフルオレン，ＢＣＥＦ）などの９，９−ビス（ヒドロキシＣ_2-4アルコキシ−Ｃ_1-4アルキルフェニル）フルオレン、９，９−ビス［（２−ヒドロキシエトキシ）−３，５−ジメチルフェニル］フルオレンなどの９，９−ビス（ヒドロキシＣ_2-4アルコキシ−ジＣ_1-4アルキルフェニル）フルオレン、９，９−ビス［４−（２−ヒドロキシエトキシ）−３−フェニルフェニル］フルオレンなどの９，９−ビス［（２−ヒドロキシＣ_2-4アルコキシ）−Ｃ_6-8アリールフェニル］フルオレン、９，９−ビス［４−（２−ヒドロキシエトキシ）−３−ベンジルフェニル］フルオレンなどの９，９−ビス［（２−ヒドロキシＣ_2-4アルコキシ）−Ｃ_6-8アリールＣ_1-2アルキルフェニル］フルオレンなど｝などの９，９−ビス［モノ（ヒドロキシアルコキシ）フェニル］フルオレン類、これらの化合物に対応する９，９−ビス［ジ又はトリ（ヒドロキシアルコキシ）フェニル］フルオレン類｛例えば、９，９−ビス［３，４−ジ（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル］フルオレンなどの９，９−ビス［ジ（２−ヒドロキシＣ_2-4アルコキシ）フェニル］フルオレンなど｝などの９，９−ビス［モノ乃至トリ（ヒドロキシアルコキシ）フェニル］フルオレン類；これらの化合物に対応し、ヒドロキシル基にアルキレンオキシド単位が２つ付加した化合物｛例えば、９，９−ビス｛４−［２−（２−ヒドロキシエトキシ）エトキシ］フェニル｝フルオレンなどの９，９−ビス［２−（２−ヒドロキシＣ_2-4アルコキシ）Ｃ_2-4アルコキシフェニル］フルオレン、９，９−ビス｛３，４−ジ［２−（２−ヒドロキシエトキシ）エトキシ］フェニル｝フルオレンなどの９，９−ビス｛ジ［２−（２−ヒドロキシＣ_2-4アルコキシ）Ｃ_2-4アルコキシ］フェニル｝フルオレンなどの９，９−ビス［モノ乃至トリ（ヒドロキシジアルコキシ）フェニル］フルオレン類など｝などの９，９−ビス［モノ乃至トリ（ヒドロキシポリアルコキシ）フェニル］フルオレン類が挙げられる。

好ましい９，９−ビス（ヒドロキシフェニル）フルオレン類のアルキレンオキシド付加体には、多価フェノールフルオレンのＣ_2-4アルキレンオキシド付加体、例えば、９，９−ビス（ジヒドロキシフェニル）フルオレン類［特に、９，９−ビス（ジヒドロキシフェニル）フルオレン］のアルキレンオキシド付加体、９，９−ビス（トリヒドロキシフェニル）フルオレン類［特に、９，９−ビス（トリヒドロキシフェニル）フルオレン］のＣ_2-4アルキレンオキシド付加体などが含まれる。

なお、９，９−ビス（モノヒドロキシフェニル）フルオレン類のアルキレンオキシド付加体の製造方法は、特に限定されないが、例えば、９，９−ビス（ヒドロキシフェニル）フルオレン類と、対応するアルキレンオキサイド（Ｃ_2-4アルキレンオキシド）又はアルキレンカーボネート（Ｃ_2-4アルキレンカーボネート）とを、必要に応じて触媒（塩基触媒など）の存在下で反応させる方法や、フルオレノンと対応するフェノキシＣ_2-4アルコール類とを反応させる方法（例えば、特開平１１−３４９６５７号公報）などにより製造してもよい。また、９，９−ビス（ジ又はトリヒドロキシフェニル）フルオレン類のアルキレンオキシド付加体は、上記製造方法において、９，９−ビス（ヒドロキシフェニル）フルオレン類又はフェノキシＣ_2-4アルコール類に代えて、対応するアルコール類［９，９−ビス（ジ又はトリヒドロキシフェニル）フルオレン類、ジ又はトリ（ヒドロキシＣ_2-4アルコキシ）ベンゼン類など］を使用することにより製造できる。

（グリシジルエーテル）
９，９−ビス（ヒドロキシフェニル）フルオレン類のグリシジルエーテルとしては、前記例示の９，９−ビス（ヒドロキシフェニル）フルオレン類のグリシジルエーテル類が挙げられる。

代表的な９，９−ビス（ヒドロキシフェニル）フルオレン類のグリシジルエーテルとしては、例えば、９，９−ビス（グリシジルオキシフェニル）フルオレン［例えば、９，９−ビス（４−グリシジルオキシフェニル）フルオレン（ビスフェノールフルオレンジグリシジルエーテル，ＢＰＦＧ）など］、置換基を有する９，９−ビス（グリシジルオキシフェニル）フルオレン｛例えば、９，９−ビス（アルキル−グリシジルオキシフェニル）フルオレン［９，９−ビス（４−グリシジルオキシ−３−メチルフェニル）フルオレン（ビスクレゾールフルオレンジグリシジルエーテル，ＢＣＦＧ）、９，９−ビス（４−グリシジルオキシ−３−エチルフェニル）フルオレンなどの９，９−ビス（Ｃ_1-4アルキル−グリシジルオキシフェニル）フルオレンなど］、９，９−ビス（ジアルキル−グリシジルオキシフェニル）フルオレン［９，９−ビス（４−グリシジルオキシ−３，５−ジメチルフェニル）フルオレン、９，９−ビス（４−グリシジルオキシ−２，６−ジメチルフェニル）フルオレン、９，９−ビス（４−グリシジルオキシ−３，５−ジ−ｔ−ブチルフェニル）フルオレンなどの９，９−ビス（ジＣ_1-4アルキル−グリシジルオキシフェニル）フルオレンなど］、９，９−ビス（シクロアルキル−グリシジルオキシフェニル）フルオレン［９，９−ビス（４−グリシジルオキシ−３−シクロヘキシルフェニル）フルオレンなどの９，９−ビス（Ｃ_5-8シクロアルキル−グリシジルオキシフェニル）フルオレンなど］、９，９−ビス（アリールグリシジルオキシフェニル）フルオレン［９，９−ビス（４−グリシジルオキシ−３−フェニルフェニル）フルオレンなどの９，９−ビス（Ｃ_6-8アリール−グリシジルオキシフェニル）フルオレンなど］など｝などの９，９−ビス（モノヒドロキシフェニル）フルオレン類のジグリシジルエーテル；これらの化合物に対応する９，９−ビス［ジ又はトリ（ヒドロキシ）フェニル］フルオレン類のグリシジルエーテル｛例えば、９，９−ビス［ジ（グリシジルオキシ）フェニル］フルオレン［例えば、９，９−ビス［３，４−ジ（グリシジルオキシ）フェニル］フルオレン（ビスカテコールフルオレンテトラグリシジルエーテル）など］などの９，９−ビス（ジヒドロキシフェニル）フルオレン類のテトラグリシジルエーテルなど｝が挙げられる。

代表的なアルキレンオキシド付加体のグリシジルエーテルとしては、前記例示の９，９−ビス（モノヒドロキシフェニル）フルオレン類のアルキレンオキシド付加体のグリシジルエーテル、例えば、９，９−ビス（グリシジルオキシアルコキシフェニル）フルオレン［例えば、９，９−ビス（４−グリシジルオキシエトキシフェニル）フルオレン（ビスフェノキシエタノールフルオレンジグリシジルエーテル，ＢＰＥＦＧ）などの９，９−ビス（グリシジルオキシＣ_2-4アルコキシフェニル）フルオレンなど］、置換基を有する９，９−ビス（グリシジルオキシアルコキシフェニル）フルオレン｛例えば、９，９−ビス（アルキル−グリシジルオキシアルコキシフェニル）フルオレン［例えば、９，９−ビス（４−グリシジルオキシエトキシ−３−メチルフェニル）フルオレンなどの９，９−ビス（Ｃ_1-4アルキルグリシジルオキシＣ_2-4アルコキシフェニル）フルオレン、９，９−ビス（４−グリシジルオキシエトキシ−３，５−ジメチルフェニル）フルオレンなどの９，９−ビス（ジＣ_1-4アルキルグリシジルオキシＣ_2-4アルコキシフェニル）フルオレンなど］、９，９−ビス（シクロアルキルグリシジルオキシアルコキシフェニル）フルオレン［９，９−ビス（４−グリシジルオキシエトキシ−３−シクロヘキシルフェニル）フルオレンなどの９，９−ビス（Ｃ_5-8シクロアルキルグリシジルオキシＣ_2-4アルコキシフェニル）フルオレン］、９，９−ビス（アリールグリシジルオキシアルコキシフェニル）フルオレン［９，９−ビス（４−グリシジルオキシエトキシ−３−フェニルフェニル）フルオレンなどの９，９−ビス（Ｃ_6-8アリールグリシジルオキシＣ_2-4アルコキシフェニル）フルオレンなど］、これらの化合物に対応する９，９−ビス（グリシジルオキシポリアルコキシフェニル）フルオレン類［例えば、９，９−ビス｛４−［２−（２−グリシジルオキシエトキシ）エトキシ］フェニル｝フルオレンなどの９，９−ビス｛［２−（２−グリシジルオキシＣ_2-4アルコキシ）Ｃ_2-4アルコキシ］フェニル｝フルオレンなど］などの９，９−ビス（モノヒドロキシフェニル）フルオレン類のアルキレンオキシド付加体のジグリシジルエーテル；これらの化合物に対応する９，９−ビス［ジ又はトリ（ヒドロキシ）フェニル］フルオレン類のアルキレンオキシド付加体のグリシジルエーテル｛例えば、９，９−ビス［３，４−ジ（２−グリシジルオキシＣ_2-4アルコキシ）フェニル］フルオレンなどの９，９−ビス［ジ（ヒドロキシアルコキシ）フェニル］フルオレン類のテトラグリシジルエーテル、９，９−ビス｛３，４−ジ［２−（２−グリシジルオキシＣ_2-4アルコキシ）Ｃ_2-4アルコキシ］フェニル｝フルオレンなどの９，９−ビス［ジ（ヒドロキシポリアルコキシ）フェニル］フルオレンのテトラグリシジルエーテルなど｝などが挙げられる。

なお、グリシジルエーテルは、９，９−ビス（ヒドロキシフェニル）フルオレン類又はそのアルキレンオキシド付加体と、エピクロルヒドリンとを反応させることにより得ることができる。

（（メタ）アクリレート）
９，９−ビス（ヒドロキシフェニル）フルオレン類の（メタ）アクリレートとしては、前記例示の９，９−ビス（ヒドロキシフェニル）フルオレン類の（メタ）アクリレートが挙げられる。

代表的な９，９−ビス（ヒドロキシフェニル）フルオレン類の（メタ）アクリレートとしては、前記例示のグリシジルエーテルのグリシジル基を（メタ）アクリロイル基で置換した化合物、例えば、９，９−ビス（（メタ）アクリロイルオキシフェニル）フルオレン［例えば、９，９−ビス（４−（メタ）アクリロイルオキシフェニル）フルオレンなど］、置換基を有する９，９−ビス（（メタ）アクリロイルオキシフェニル）フルオレン｛例えば、９，９−ビス（アルキル−（メタ）アクリロイルオキシフェニル）フルオレン［例えば、９，９−ビス（３−メチル−４−（メタ）アクリロイルオキシフェニル）フルオレンなどの９，９−ビス（Ｃ_1-4アルキル−４−（メタ）アクリロイルオキシフェニル）フルオレンなど］など｝などの９，９−ビス（モノヒドロキシフェニル）フルオレン類のジ（メタ）アクリレート；これらの化合物に対応する９，９−ビス［ジ又はトリ（ヒドロキシ）フェニル］フルオレン類の（メタ）アクリレート｛例えば、９，９−ビス（ジ（メタ）アクリロイルオキシフェニル）フルオレン［９，９−ビス（３，４−ジ（メタ）アクリロイルオキシフェニル）フルオレンなど］などの９，９−ビス（ジヒドロキシフェニル）フルオレン類のテトラ（メタ）アクリレートなど｝などが挙げられる。

また、９，９−ビス（ヒドロキシフェニル）フルオレン類のアルキレンオキシド付加体の（メタ）アクリレートには、例えば、９，９−ビス（（メタ）アクリロイルオキシＣ_2-4アルコキシ）フェニル）フルオレン［例えば、９，９−ビス（４−（２−（メタ）アクリロイルオキシエトキシ）フェニル）フルオレンなど］、置換基を有する９，９−ビス（（メタ）アクリロイルオキシＣ_2-4アルコキシ）フェニル）フルオレン［例えば、９，９−ビス（３−メチル−４−（２−（メタ）アクリロイルオキシエトキシ）フェニル）フルオレンなどの９，９−ビス（アルキル−（メタ）アクリロイルオキシＣ_2-4アルコキシ）フェニル）フルオレン］、これらの化合物に対応する９，９−ビス（（メタ）アクリロイルオキシポリＣ_2-4アルコキシフェニル）フルオレン［例えば、９，９−ビス（４−（２−（メタ）アクリロイルオキシジエトキシ）フェニル）フルオレンなど］などの９，９−ビス（モノヒドロキシフェニル）フルオレン類のアルキレンオキシド付加体のジ（メタ）アクリレート；これらの化合物に対応する９，９−ビス［ジ又はトリ（ヒドロキシ）フェニル］フルオレン類のアルキレンオキシド付加体の（メタ）アクリレート｛例えば、９，９−ビス［３，４−ジ（２−（メタ）アクリロイルオキシエトキシ）フェニル］フルオレンなどの９，９−ビス［ジ（２−（メタ）アクリロイルオキシＣ_2-4アルコキシ）フェニル］フルオレン、９，９−ビス｛３，４−ジ［２−（２−（メタ）アクリロイルオキシエトキシ）エトキシ］フェニル｝フルオレンなどの９，９−ビス｛ジ［２−（２−（メタ）アクリロイルオキシＣ_2-4アルコキシ）Ｃ_2-4アルコキシ］フェニル｝フルオレンなどの９，９−ビス［ジ（ヒドロキシ）フェニル］フルオレン類のアルキレンオキシド付加体のテトラ（メタ）アクリレートなど｝などが例示できる。

なお、これらの（メタ）アクリレートの製造方法は、特に限定されないが、例えば、対応する９，９−ビス（ヒドロキシフェニル）フルオレン類又はそのアルキレンオキシド付加体と、（メタ）アクリル酸又はその誘導体（（例えば、（メタ）アクリル酸クロライドなどの（メタ）アクリル酸ハライド、（メタ）アクリル酸メチルなどの（メタ）アクリル酸低級アルキルエステルなど）とを、必要に応じて触媒の存在下で、反応させることにより製造できる。

（２）９，９−ビス（アミノフェニル）フルオレン類又はその誘導体
９，９−ビス（アミノフェニル）フルオレン類としては、前記９，９−ビス（ヒドロキシフェニル）フルオレン類に対応する化合物、すなわち、９，９−ビス（ヒドロキシフェニル）フルオレン類のヒドロキシル基が、アミノ基又はＮ−置換アミノ基である化合物などが挙げられる。

代表的な９，９−ビス（アミノフェニル）フルオレン類としては、９，９−ビス（モノアミノフェニル）フルオレン類、例えば、９，９−ビス（モノアミノフェニル）フルオレン［９，９−ビス（４−アミノフェニル）フルオレン（ビスアニリンフルオレン）など］、置換基を有する９，９−ビス（モノアミノフェニル）フルオレン｛例えば、９，９−ビス（アミノ−アルキルフェニル）フルオレン［９，９−ビス（４−アミノ−３−メチルフェニル）フルオレン、９，９−ビス（３−アミノ−２−メチルフェニル）フルオレンなどの９，９−ビス（アミノ−Ｃ_1-4アルキルフェニル）フルオレン、９，９−ビス（４−アミノ−３，５−ジメチルフェニル）フルオレン、９，９−ビス（４−アミノ−２，６−ジメチルフェニル）フルオレン、９，９−ビス（４−アミノ−３，５−ジ−ｔ−ブチルフェニル）フルオレンなどの９，９−ビス（アミノ−ジＣ_1-4アルキルフェニル）フルオレンなど］、これらの９，９−ビス（アミノ−アルキルフェニル）フルオレンのアルキル基が、シクロアルキル基（Ｃ_5-8シクロアルキル基）やアリール基（Ｃ_6-8アリール基など）である化合物など｝、これらの化合物に対応し、アミノ基がＮ−モノ置換アミノ基（例えば、Ｎ−Ｃ_1-4アルキルアミノ基）である９，９−ビス（モノアミノフェニル）フルオレン類などが挙げられる。

また、９，９−ビス（アミノフェニル）フルオレン類の誘導体としては、上記９，９−ビス（アミノフェニル）フルオレン類のアルキレンオキシド付加体、このアルキレンオキシド付加体のグリシジルエーテルおよび前記アルキレンオキシド付加体の（メタ）アクリレートなどが含まれる。

なお、９，９−ビス（アミノフェニル）フルオレン類の製造方法は、特に限定されないが、例えば、前記ビス（ヒドロキシフェニル）フルオレン類の製造方法において、フェノール類に代えて、対応するアニリン類を用いることにより製造できる。

好ましいフルオレン化合物には、９，９−ビス（モノ乃至トリヒドロキシフェニル）フルオレン類［特に、９，９−ビス（モノ又はジヒドロキシフェニル）フルオレン類、さらに好ましくは９，９−ビス（ジヒドロキシフェニル）フルオレン類］、９，９−ビス（モノ乃至トリヒドロキシフェニル）フルオレン類のＣ_2-4アルキレンオキシド付加体［特に、９，９−ビス（モノ又はジヒドロキシフェニル）フルオレン類のＣ_2-4アルキレンオキシド付加体、さらに好ましくは９，９−ビス（ジヒドロキシフェニル）フルオレン類のＣ_2-4アルキレンオキシド付加体］、９，９−ビス（モノ乃至トリヒドロキシフェニル）フルオレン類又はそのＣ_2-4アルキレンオキシド付加体のグリシジルエーテル［特に、９，９−ビス（モノヒドロキシフェニル）フルオレン類又はそのＣ_2-4アルキレンオキシド付加体のジグリシジルエーテル、９，９−ビス（ジヒドロキシフェニル）フルオレン類又はそのＣ_2-4アルキレンオキシド付加体のテトラグリシジルエーテル］、９，９−ビス（モノ乃至トリヒドロキシフェニル）フルオレン類又はそのＣ_2-4アルキレンオキシド付加体の（メタ）アクリレート［特に、９，９−ビス（モノヒドロキシフェニル）フルオレン類のＣ_2-4アルキレンオキシド付加体のジ（メタ）アクリレート、９，９−ビス（ジヒドロキシフェニル）フルオレン類のＣ_2-4アルキレンオキシド付加体のテトラ（メタ）アクリレート］、９，９−ビス（アミノフェニル）フルオレン類などが含まれる。

これらのうち、特に、９，９−ビス（モノ乃至トリヒドロキシフェニル）フルオレン類又はそのＣ_2-4アルキレンオキシド付加体のグリシジルエーテル｛特に、９，９−ビス（モノヒドロキシフェニル）フルオレン類又はそのＣ_2-4アルキレンオキシド付加体のジグリシジルエーテル、９，９−ビス（ジヒドロキシフェニル）フルオレン類又はそのＣ_2-4アルキレンオキシド付加体のテトラグリシジルエーテル｝が好ましい。

本発明の樹脂組成物では、フルオレン骨格を有する化合物を熱可塑性樹脂に添加するので、煩雑な重合反応によりフルオレン骨格を導入する必要がなく、簡便にかつ効率よく優れた機能（高屈折率、耐熱性など）を樹脂組成物（およびその成形体）に付与できるとともに成形可能である。

熱可塑性樹脂は、特に限定されず、幅広い範囲の樹脂を使用できる。熱可塑性樹脂としては、例えば、オレフィン系樹脂（ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリメチルペンテン、非晶質ポリオレフィンなど）、ハロゲン含有ビニル系樹脂（ポリ塩化ビニルなどの塩素含有樹脂、フッ化樹脂など）、アクリル系樹脂（ポリメタクリル酸メチルなど）、スチレン系樹脂（ポリスチレン、アクリロニトリル−スチレン樹脂など）、ポリカーボネート系樹脂（ビスフェノールＡ型ポリカーボネートなど）、ポリエステル系樹脂（ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリシクロヘキサンジメチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレートなどのポリアルキレンアリレート系樹脂、ポリアリレート系樹脂、液晶ポリエステルなど）、ポリアセタール系樹脂、ポリアミド系樹脂（ポリアミド６、ポリアミド６６、ポリアミド４６、ポリアミド６Ｔ、ポリアミドＭＸＤなど）、ポリフェニレンエーテル系樹脂（変性ポリフェニレンエーテルなど）、ポリスルホン系樹脂（ポリスルホン、ポリエーテルスルホンなど）、ポリフェニレンスルフィド系樹脂（ポリフェニレンスルフィドなど）、ポリイミド系樹脂（ポリエーテルイミド、ポリアミドイミド、ポリアミノビスマレイミド、ビスマレイミドトリアジン樹脂など）、ポリエーテルケトン系樹脂（ポリエーテルケトン、ポリエーテルエーテルケトンなど）、熱可塑性エラストマー（ポリアミド系エラストマー、ポリエステル系エラストマー、ポリウレタン系エラストマー、ポリスチレン系エラストマー、ポリオレフィン系エラストマー、ポリジエン系エラストマー、ポリ塩化ビニル系エラストマー、フッ素系熱可塑性エラストマー）などが挙げられる。熱可塑性樹脂は、単独で又は２種以上組み合わせてもよい。

これらのうち、ポリエステル系樹脂、ポリウレタン系樹脂、ポリカーボネート系樹脂、アクリル系樹脂、ポリイミド系樹脂などが好ましい。

また、これらの熱可塑性樹脂のうち、芳香環（ベンゼン環）を含有する熱可塑性樹脂、例えば、芳香族ポリカーボネート系樹脂（ビスフェノールＡ型ポリカーボネートなど）、ポリエステル系樹脂［ポリアルキレンアリレート系樹脂；芳香族ジカルボン酸（テレフタル酸など）と芳香族ジオール（ビフェノール、ビスフェノールＡ、キシリレングリコール、これらのアルキレンオキシド付加体など）を重合成分として用いたポリアリレート系樹脂など］、ポリスルホン系樹脂（ポリスルホン、ポリエーテルスルホンなど）、ポリフェニレンスルフィド系樹脂（ポリフェニレンスルフィドなど）も好ましい。これらの芳香環含有樹脂は、芳香環を有しているため、前記フルオレン化合物との相溶性が高く、そのため、樹脂に対する分散性が高い。

前記式（１）で表されるフルオレン骨格を有する化合物の割合は、熱可塑性樹脂（特に、芳香環を有する熱可塑性樹脂）１００重量部に対して、例えば、１〜８０重量部、好ましくは５〜６０重量部、さらに好ましくは２０〜６０重量部程度であってもよい。

本発明の樹脂組成物は、熱硬化性樹脂を含んでいてもよい。熱硬化性樹脂としては、例えば、フェノール樹脂、アミノ樹脂（尿素樹脂、メラミン樹脂など）、フラン樹脂、不飽和ポリエステル系樹脂、エポキシ樹脂、熱硬化性ウレタン系樹脂、シリコーン樹脂、熱硬化性ポリイミド系樹脂、ジアリルフタレート樹脂、ビニルエステル樹脂などが挙げられる。熱硬化性樹脂は、単独で又は２種以上組み合わせてもよい。さらに、本発明の樹脂組成物は、熱硬化性樹脂の種類に応じて、硬化剤や硬化促進剤などを含有していてもよい。

本発明の樹脂組成物は、さらに機能を発現させるために、機能発現剤を含んでいてもよい。機能発現剤としては、特に限定されず、成形体の用途に応じて、例えば、カーボン材料（カーボンブラック、黒鉛、カーボン繊維、活性炭、フラーレン、カーボンナノチューブなど）、着色剤などが挙げられる。機能発現剤は、単独で又は２種以上組み合わせてもよい。

着色剤には、無機顔料や有機染顔料などが含まれる。無機顔料としては、黒色顔料［カーボンブラック（例えば、アセチレンブラック、ランプブラック、サーマルブラック、ファーネスブラック、チャンネルブラック、ケッチェンブラックなど）など］、白色顔料［チタン系白色顔料（二酸化チタンなど）、亜鉛系白色顔料（酸化亜鉛、硫化亜鉛など）、複合白色顔料（リトポンなど）、体質顔料（ケイ酸マグネシウム、炭酸カルシウム、硫酸バリウム、水酸化アルミニウム、ベントナイトなど）など］、クロムエローなどの黄色顔料、酸化鉄赤などの赤色顔料、モリブデートオレンジなどの橙色顔料、クロムグリーンなどの緑色顔料、紺青などの青色顔料、マンガンバイオレットなどの紫色顔料、カドミウム系顔料、鉛系顔料、コバルト系顔料などが挙げられる。有機染顔料又は色素としては、アゾ系染顔料（ピグメントイエロー、ハンザイエロー、ベンジジンイエロー、パーマネントレッド、ブリリアントカーミン６Ｂなど）、フタロシアニン系染顔料（フタロシアニンブルー、フタロシアニングリーンなど）、レーキ系染顔料（レーキレッド、ウォッチャンレッドなど）、シアニン系染顔料、カルバゾール系染顔料、ピロメテン系染顔料、アンスラキノン系染顔料、ナフトキノン系染顔料、キナクリドン系染顔料、ペリレン系染顔料、ペリノン系染顔料、イソインドリン系染顔料、ジオキサジン系染顔料、スレン系染顔料などが挙げられる。これらの着色剤は、単独で又は二種以上組み合わせて使用できる。

なお、着色剤は、機能性色素又は顔料（アゾ系染顔料、フタロシアニン系染顔料、シアニン系染顔料、カルバゾール系染顔料、ピロメテン系染顔料など）として、例えば、カラーレジスト、近赤外線吸収色素、キャリア輸送剤、太陽電池用電化移動剤などの用途に使用してもよい。

本発明の樹脂組成物は、成形目的に応じて、他の成分、例えば、滑剤、安定剤（酸化防止剤、紫外線吸収剤、熱安定剤）、離型剤（天然ワックス類、合成ワックス類、直鎖脂肪酸やその金属塩、酸アミド類、エステル類、パラフィン類など）、帯電防止剤、着色剤（前記例示の着色剤など）などの添加剤を含んでいてもよい。これらの他の成分は、単独で又は２種以上組み合わせてもよい。

また、添加剤には、充填剤（フィラー）、難燃剤、可塑剤（ポリオール、ポリサルファイド、ウレタンプレポリマーなど）、分散剤、流動調整剤、レベリング剤、消泡剤、表面改質剤（シランカップリング剤やチタン系カップリング剤など）、低応力化剤（シリコーンオイル、シリコーンゴム、各種プラスチック粉末、各種エンジニアリングプラスチック粉末など）、液状ゴム（カルボキシル基末端ブタジエン−アクリロニトリル共重合ゴム、エチレン-酢酸ビニル共重合体など）、耐熱性改良剤又は撥水性改良剤（硫黄化合物、ポリシラン、シリコーン樹脂など）なども含まれる。これらの添加剤は、単独で又は二種以上組み合わせて使用できる。

充填剤又はフィラーとしては、シリカ、アルミナ、ジルコニア、マイカをはじめとする酸化物系無機物または炭化ケイ素、窒化ケイ素などの非酸化物系無機物の微粉などが挙げられる。また用途によってはアルミニウム、亜鉛、銅などの金属粉末の添加も可能である。

より詳細には、充填剤には、ケイ砂、石英、ノバキュライト、ケイ藻土などのシリカ系；合成無定形シリカ；カオリナイト、雲母、滑石、ウオラストナイト、アスベスト、ケイ酸カルシウム、ケイ酸アルミニウムなどのケイ酸塩；ガラス粉末、ガラス球、中空ガラス球、ガラスフレーク、泡ガラス球などのガラス体；窒化ホウ素、炭化ホウ素、窒化アルミニウム、炭化アルミニウム、窒化ケイ素、炭化ケイ素、ホウ化チタン、窒化チタン、炭化チタンなどの非酸化物系無機物；炭酸カルシウム；酸化亜鉛、アルミナ、マグネシア、酸化チタン、酸化ベリリウムなどの金属酸化物などが含まれる。充填剤の形状は、繊維状、針状（ウィスカーを含む）、粒状、鱗片状などであってもよい。繊維状充填剤には、炭素繊維、活性炭素繊維、ガラス繊維、アルミノケイ酸繊維、酸化アルミニウム繊維、炭化ケイ素繊維、金属繊維、ボロン繊維、チタン酸カリウム繊維等の無機繊維、アラミド繊維などの有機繊維なども含まれる。これらの充填剤は、単独でまたは２種以上組み合わせて用いることができる。

難燃剤としては、ホウ酸系難燃剤、リン系難燃剤、前記ホウ酸系難燃剤及び前記リン系難燃剤以外のその他の無機系難燃剤、チッソ系難燃剤、ハロゲン系難燃剤、有機系難燃剤、コロイド難燃物質などが含まれる。難燃剤は、単独で又は２種以上組み合わせてもよい。

ハロゲン系難燃剤としては、例えば、テトラブロモ・ビスフェノールＡ誘導体（ＴＢＡ）、テトラブロモ・ビスフェノールＳ誘導体、ヘキサブロモベンゼン、デカブロモジフェニルエーテル、テトラブロモエタン（ＴＢＥ）、テトラブロモブタン（ＴＢＢ）、ヘキサブロモシクロデカン（ＨＢＣＤ）などの臭素系難燃剤、塩素化パラフィン、塩素化ポリフェニル、塩素化ジフェニル、パークロロペンタシクロデカン、塩素化ナフタレンなどの塩素系難燃剤が挙げられる。これらのハロゲン系難燃剤は、三酸化アンチモンなどと併用することにより、さらに良好な難燃効果を発揮する。

リン系難燃化合物としては、例えば、リン酸アンモニウム、リン酸メラミン、赤燐、リン酸エステル、トリクレジルホスフェート、トリ（β−クロロエチル）ホスフェート、トリ（ジクロロプロピル）ホスフェート、トリ（ジブロモプロピル）ホスフェート、２，３−ジブロモプロピル−２，３−ジクロロプロピルホスフェートなどが挙げられる。

その他の無機系難燃剤としては、例えば、水酸化アルミニウム、水酸化マグネシウム、水酸化ジルコニウム、水酸化カルシウム、水酸化バリウム、塩基性炭酸マグネシウム、ドロマイト、酸化スズの水和物、ホウ砂などの無機金属水和物、硼酸亜鉛、メタ硼酸バリウム、炭酸亜鉛、炭酸マグネシウム−カルシウム、炭酸バリウム、酸化マグネシウム、酸化モリブデン、酸化ジルコニウム、酸化スズ、膨張黒鉛などが挙げられる。

本発明では、他の成分（機能発現剤、添加剤など）が芳香環を有する化合物であっても、樹脂組成物中に効率よく分散できる。前記添加剤のうち、このような芳香環を有する化合物としては、例えば、カーボンブラック、黒鉛、カーボン繊維（炭素繊維）、活性炭、フラーレン、カーボンナノチューブなどのカーボン材料（炭素材）や、カラーレジスト用着色色素（赤、青、緑など）、近赤外線吸収色素、キャリア輸送剤や太陽電池用電化移動剤などの機能性色素や機能性顔料（フタロシアニン系染顔料、カルバゾール系染顔料、シアニン系染顔料、アゾ系染顔料、ピロメテン系染顔料など）などが挙げられる。

機能発現剤又は添加剤の割合は、熱可塑性樹脂１００重量部に対して、例えば、０．１〜４０重量部、好ましくは０．５〜２０重量部、さらに好ましくは１〜１５重量部程度であってもよい。また、機能発現剤の割合は、熱可塑性樹脂とフルオレン化合物との総量１００重量部に対して、例えば、０．０５〜３０重量部、好ましくは０．３〜２５重量部、さらに好ましくは０．５〜１０重量部程度であってもよい。

本発明の樹脂組成物は、フルオレン骨格を有する化合物又はその誘導体、熱可塑性樹脂、及び必要により他の成分（前記機能発現剤などの添加剤、溶媒など）を混合することにより製造又は調製できる。混合方法としては、特に限定されず、例えば、リボンブレンダ、タンブルミキサ、ヘンシェルミキサなどの混合機や、オープンローラ、ニーダ、バンバリーミキサ、押出機などの混練機による混合手段などを用いた溶融混練による方法が利用できる。これらの混合方法は、単独で又は２種以上組み合わせてもよい。

また、樹脂組成物は、溶媒を混合した塗布液の形態であってもよい。塗布液を構成する溶媒としては、特に限定されず、熱可塑性樹脂に応じて、慣用の溶媒、例えば、炭化水素類（ペンタン、ヘキサンなどの脂肪族炭化水素類、シクロヘキサンなどの脂環族炭化水素類、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類など）、ハロゲン系溶媒（ジクロロメタンなどのハロアルカン、モノクロロベンゼンなどのハロアレーンなど）、アルコール類（メタノール、エタノール、プロパノールなどのアルキルアルコール類など）、ジオール類（エチレングリコール、プロピレングリコールなどのアルカンジオール類、ジエチレングリコール、ポリオキシエチレングリコールなどの（ポリ）オキシアルキレングリコールなど）、エーテル類（ジエチルエーテルなどの鎖状エーテル類、テトラヒドロフランなどの環状エーテル類など）、エステル類（エチルアセテートなどの酢酸エステル類など）、ケトン類（アセトン、エチルメチルケトンなどのジアルキルケトン類、シクロペンタノン、シクロヘキサノンなどの環状ケトン類など）、グリコールエーテルエステル類（エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、セロソルブアセテートなど）、セロソルブ類（メチルセロソルブ、エチルセロソルブなど）、カルビトール類（カルビトールなど）などが挙げられる。これらの溶媒は、単独で又は二種以上組み合わせて用いてもよい。

溶媒の割合は、塗布性を損なわない範囲であればよく、樹脂組成物の固形分１重量部に対して、溶媒１〜１００重量部、好ましくは２〜５０重量部、さらに好ましくは３〜３０重量部程度であってもよい。

本発明の成形体は、前記樹脂組成物の形態（樹脂ペレット、塗布液など）に応じて、公知の成形方法（例えば、射出成形法、射出圧縮成形法、押出成形法、トランスファー成形法、ブロー成形法、加圧成形法、キャスティング成形法など）を利用して前記樹脂組成物を成形することにより得ることができる。

本発明の樹脂組成物およびその成形体は、高い光学的特性（高屈折率や低複屈折率など）を有している。そのため、光学レンズ、光学フィルム、光学シート、ピックアップレンズ、ホログラム、液晶用フィルム、有機ＥＬ用フィルムなどに好適に利用できる。また、機能発現剤（色素など）を含有する樹脂組成物およびその成形体は、塗料、帯電防止材、帯電トレイ、導電シート、保護膜（電子機器、液晶部材などの保護膜など）、光ディスク、インクジェットプリンター、デジタルペーパ、有機半導体レーザー、感熱記録材料、ホログラム記録材料、色素増感型太陽電池、ＥＭＩシールドフィルム、フォトクロミック材料、有機ＥＬ素子、有機感光体、カラーフィルタ、摺動部材、自動車部品材料、航空・宇宙材料、キャリア輸送剤、インキ、接着剤、粘着剤、建材、内装材、樹脂充填材、着色ガラス、発光体、センサーなどに好適に利用できる。

以下に、実施例に基づいて本発明をより詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例によって限定されるものではない。

（実施例１）
ポリカーボネート（帝人化成（株）製パンライトＡＤ５５０３）１００重量部とビスフェノールフルオレンジグリシジルエーテル（大阪ガスケミカル（株）製）４０重量部をモノクロロベンゼン／ジクロロメタン（混合比１／１）の混合溶媒に固形分濃度が２０重量％となるように溶解し、その後、この溶液を用いて、ガラス基板上にキャスト膜を形成した。１００℃で２時間加温して、溶媒を除去し、ガラス基板上から剥がすことによりキャストフィルムを形成した。得られたキャストフィルムは、無色透明であった。得られたフィルムの屈折率をアッベ屈折率計（アタゴ（株）製）で測定したところ１．５９であった。

（比較例１）
ポリカーボネート（帝人化成（株）製パンライトＡＤ５５０３）１００重量部をモノクロロベンゼン／ジクロロメタン（混合比１／１）の混合溶媒に固形分濃度が２０重量％となるように溶解し、その後、この溶液を用いて、ガラス基板上にキャスト膜を形成した。１００℃で２時間加温して、溶媒を除去し、ガラス基板上から剥がすことによりキャストフィルムを形成した。得られたキャストフィルムは、無色透明であった。得られたフィルムの屈折率をアッベ屈折率計（アタゴ（株）製）で測定したところ１．５８であった。

（実施例２）
ポリカーボネート（帝人化成（株）製パンライトＡＤ５５０３）１００重量部とビスフェノールフルオレンジグリシジルエーテル（大阪ガスケミカル（株）製）３０重量部をドライブレンドし、押出機（テクノベル（株）製２０ｍｍ押出機）を用いて樹脂温度２７０℃で溶融混練し、樹脂ペレットを得た。次に、得られた樹脂ペレットを用いて、樹脂温度２９０℃で、卓上型ホットプレス機（神藤金属工業（株）製、型式ＮＳＦ−５０）で成形したところ、透明なプレート（厚み０．１ｍｍ）を得ることができた。

（実施例３）
ポリカーボネート（帝人化成（株）製パンライトＡＤ５５０３）１００重量部とビスフェノールフルオレンジグリシジルエーテル（大阪ガスケミカル（株）製）４０重量部をシクロペンタノン（和光純薬（株）製）４００重量部に溶かし、色素として、「ＩＲＧ０２２」（日本化薬（株）製）３．５重量部、「ＭＩＲ１０１」（みどり化学（株）製）１．２重量部、「８１０Ｋ」（日本触媒（株）製）１．２重量部を加えて、溶解した。その後、得られた溶液を用いて、ガラス基板上にスピンコート膜（０．５μｍ）を形成した。１００℃で２時間加温して、溶媒を除去し、１０００ｎｍの透過率を測定したところ、透過率が３０％以下であった。

（参考例）
ビスフェノールフルオレンジグリシジルエーテル（大阪ガスケミカル（株）製）の代わりにビスフェノキシエタノールフルオレン（大阪ガスケミカル（株）製）を用いる以外は実施例１と同様にしたところ、無色透明のキャスト膜が得られた。

（実施例４）
ビスフェノールフルオレンジグリシジルエーテル（大阪ガスケミカル（株）製）の代わりにビスフェノキシエタノールジアクリレート（９，９−ビス（４−（２−アクリロイルオキシエトキシ）フェニル）フルオレン、大阪ガスケミカル（株）製）を用いる以外は実施例１と同様にしたところ、無色透明のキャスト膜が得られた。

Claims

フルオレン骨格を有する化合物と、熱可塑性樹脂とで構成された樹脂組成物であって、
前記フルオレン骨格を有する化合物が、（ｉ）９，９−ビス（モノ乃至トリヒドロキシフェニル）フルオレン類又はそのＣ _２−４アルキレンオキシド付加体のグリシジルエーテル、及び（ｉｉ）９，９−ビス（モノ乃至トリヒドロキシフェニル）フルオレン類又はそのＣ _２−４アルキレンオキシド付加体の（メタ）アクリレートから選択された少なくとも１種であり、
前記熱可塑性樹脂が、ポリエステル系樹脂、ポリウレタン系樹脂、ポリカーボネート系樹脂、アクリル系樹脂、およびポリイミド系樹脂から選択された少なくとも１種であり、
前記フルオレン骨格を有する化合物の割合が、前記熱可塑性樹脂１００重量部に対して、５〜６０重量部である樹脂組成物。
フルオレン骨格を有する化合物が、９，９−ビス（モノ乃至トリヒドロキシフェニル）フルオレン類又はそのＣ_２−４アルキレンオキシド付加体のグリシジルエーテルである請求項１記載の樹脂組成物。
熱可塑性樹脂が、芳香族ポリカーボネート系樹脂、ポリアルキレンアリレート系樹脂、および芳香族ジカルボン酸と芳香族ジオールを重合成分として用いたポリアリレート系樹脂から選択された少なくとも１種である請求項１記載の樹脂組成物。
さらに、機能発現剤又は添加剤として、カーボン材料、機能性色素、および機能性顔料から選択された少なくとも１種の芳香環を有する化合物を、熱可塑性樹脂１００重量部に対して０．１〜４０重量部含む請求項１記載の樹脂組成物。
請求項１記載の樹脂組成物で形成された成形体。