JP4369741B2 - フルオレン系樹脂組成物およびその成形体 - Google Patents

Description

本発明は、フルオレン骨格（９，９−ビスフェニルフルオレン骨格）を含む樹脂の特性（特に、屈折率などの光学的特性）をより一層向上するのに有用な樹脂組成物およびこの樹脂組成物で形成された成形体に関する。

フルオレン骨格（９，９−ビスフェニルフルオレン骨格）を有する化合物は、光学的特性、耐熱性などにおいて優れた機能を有することが知られている。例えば、フルオレン骨格を含む樹脂材料は、屈折率が高く、複屈折率が低いなどの優れた特性を有しているため、高屈折率レンズ用途などの光学用樹脂材料として用いられている。このようなフルオレン骨格の優れた機能を樹脂に発現し、成形可能とする方法としては、反応性基（ヒドロキシル基、アミノ基など）を有するフルオレン化合物、例えば、ビスフェノールフルオレン（ＢＰＦ）、ビスクレゾールフルオレン（ＢＣＦ）、ビスアミノフェニルフルオレン（ＢＡＦＬ）、ビスフェノキシエタノールフルオレン（ＢＰＥＦ）などを、樹脂の構成成分として利用し、樹脂の骨格構造の一部にフルオレン骨格を導入する方法が一般的である。

例えば、特開２００２−２８４８６４号公報（特許文献１）には、９，９−ビスフェニルフルオレン骨格を有するポリエステル系樹脂で構成された成形材料が開示されている。また、特開２００２−２８４８３４号公報（特許文献２）には、９，９−ビスフェニルフルオレン骨格を有し、架橋剤で架橋されたポリウレタン系樹脂が開示されている。これらの文献では、樹脂を構成するジオール成分の一部として、９，９−ビス（４−ヒドロキシフェニル）フルオレンや、９，９−ビス［４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル］フルオレン（ビスフェノキシエタノールフルオレン）などを使用することにより、樹脂中にフルオレン骨格を導入している。

しかし、このようなフルオレン骨格を有する樹脂材料であっても、未だ光学的特性（特に屈折率）の向上が不十分である。特に、成形体（例えば、光学レンズ機器など）の薄型化や小型化にともなって、より一層優れた光学的特性（屈折率など）を有する樹脂材料が要求されている。
特開２００２−２８４８６４号公報（請求項１、実施例） 特開２００２−２８４８３４号公報（請求項１、実施例）

従って、本発明の目的は、フルオレン骨格（９，９−ビスフェニルフルオレン骨格）が有する優れた特性（特に屈折率などの光学的特性）を、より一層向上できる樹脂組成物およびその成形体を提供することにある。

本発明の他の目的は、フルオレン骨格を含む樹脂（又は樹脂組成物）又はその成形体の屈折率を、簡便にかつ確実に向上できる方法を提供することにある。

本発明者らは、前記課題を達成するため鋭意検討した結果、フルオレン骨格（９，９−ビスフェニルフルオレン骨格）を有する化合物（特に、この化合物を樹脂の構成成分として含む樹脂）と、硫黄含有化合物とを組み合わせて樹脂組成物を構成することにより、簡便にかつ確実に、光学的特性（屈折率など）などの特性をより一層向上できることを見いだし、本発明を完成した。

すなわち、本発明の樹脂組成物は、下記式（１）で表されるフルオレン骨格を有する化合物で構成された樹脂成分と、硫黄含有化合物とで構成されている。

（式中、Ｒ¹〜Ｒ⁴は、同一又は異なって非反応性基又は反応性基を示す。ただし、Ｒ¹およびＲ²は、少なくとも反応性基である。ｋ１及びｋ２は同一又は異なって１〜５の整数を示し、ｍ１及びｍ２は同一又は異なって０又は１〜４の整数を示す。）
前記式（１）において、反応性基は、ヒドロキシル基、アミノ基、又はこれらの活性水素を通じて得られた基であってもよい。具体的なフルオレン骨格を有する化合物には、例えば、前記式（１）において、基Ｒ¹及びＲ²が、同一又は異なって、アルキル基、アリール基、アラルキル基、ヒドロキシル基、アミノ基、又は基−［Ｘ−（Ｒ⁵Ｏ）ｎ−Ｙ］（式中、Ｒ⁵は、アルキレン基であり、基Ｘは、酸素原子又はイミノ基であり、基Ｙは水素原子、グリシジル基又は（メタ）アクリロイル基であり、ｎは０又は１以上の整数を示す。ただし、ｎが０であるとき、Ｙは水素原子でない）であり、基Ｒ¹及びＲ²が、少なくともヒドロキシル基、アミノ基又は前記基−［Ｘ−（Ｒ⁵Ｏ）ｎ−Ｙ］を含み、ｋ１およびｋ２が１〜３であり、ｍ１およびｍ２が０である化合物などが含まれる。

前記樹脂成分としては、前記式（１）で表される化合物を単量体成分として重合した樹脂（すなわち、９，９−ビスフェニルフルオレン骨格が樹脂骨格中に導入された樹脂）で構成された樹脂成分などが例示できる。このような樹脂成分は、ポリエステル系樹脂、ポリウレタン系樹脂、ポリカーボネート系樹脂、アクリル系樹脂、ポリイミド系樹脂などで構成してもよい。

前記硫黄含有化合物には、式［Ａ−（Ｊ）ｑ］（式中、Ａは炭化水素基および複素環基から選択された基を示し、Ｊは硫黄含有基を示す。ｑは１以上の整数を示す。）で表されるユニットを少なくとも有する有機化合物などが含まれる。このような硫黄含有有機化合物は、例えば、メルカプトアレーン類、アルキルチオアレーン類、アリールチオカルボン酸類、アリールチオ（メタ）アクリレート類、ジアリールスルフィド類、ジアリールジスルフィド類、アルキル−アリールスルホン類、アレーンスルホニルハライド類、硫黄含有環状有機化合物、硫黄含有ヘテロ環化合物、硫黄含有脂肪族化合物などであってもよい。前記ジアリールスルフィド類には、下記式（２）で表されるジフェニルスルフィド類などが含まれる。

（式中、Ｒ⁶およびＲ⁷は置換基を示し、Ｚ¹およびＺ²は同一又は異なって、水素原子、ビニル基、（メタ）アクリル基又はグリシジル基を示し、ｒ１、ｒ２、ｐ１およびｐ２は同一又は異なって０又は１〜５の整数を示す。但し、ｒ１＋ｐ１およびｒ２＋ｐ２は、０又は１〜５の整数である。）
好ましい硫黄含有化合物（硫黄含有有機化合物）には、前記式（２）において、Ｚ¹およびＺ²が、（メタ）アクリロイル基又はグリシジル基であり、ｐ１およびｐ２が１である化合物などが含まれる。硫黄含有化合物の割合は、樹脂成分１００重量部に対して、３〜５０重量部程度であってもよい。

本発明では、フルオレン骨格を有する化合物と硫黄含有化合物を組み合わせることにより、フルオレン骨格が有する特性をより一層向上できる。そのため、本発明は、前記式（１）で表されるフルオレン骨格を有する化合物で構成された樹脂成分に硫黄含有化合物を添加することにより、前記樹脂成分（又は前記樹脂成分で構成された樹脂組成物又はその成形体）の屈折率を向上させる方法も包含する。さらに、本発明は、前記樹脂組成物で形成された成形体も包含する。

なお、本明細書において、「非反応性基」とは、エステル結合形成反応、ウレタン結合形成反応、アミド結合形成反応、イミド結合形成反応などの反応に対して非反応性の基を意味する。

本発明の樹脂組成物（およびその成形体）では、フルオレン骨格（９，９−ビスフェニルフルオレン骨格）を有する化合物（特に、この化合物を単量体成分として含む樹脂）と、硫黄含有化合物とを組み合わせるので、フルオレン骨格（９，９−ビスフェニルフルオレン骨格）が有する優れた特性（特に屈折率などの光学的特性）を、より一層向上できる。また、本発明では、硫黄含有化合物を添加するという方法で、フルオレン骨格を含む樹脂（又は樹脂組成物）又はその成形体の屈折率を、簡便にかつ確実に向上できる。

本発明の樹脂組成物は、フルオレン骨格（９，９−ビスフェニルフルオレン骨格）を有する化合物で構成された樹脂成分と、硫黄含有化合物とで構成されている。

［樹脂成分］
（フルオレン骨格を有する化合物）
フルオレン骨格を有する化合物（以下、単にフルオレン化合物ということがある）は、下記式（１）で表される。

（式中、Ｒ¹〜Ｒ⁴は、同一又は異なって非反応性基又は反応性基を示す。ｋ１及びｋ２は同一又は異なって１〜５の整数を示し、ｍ１及びｍ２は同一又は異なって０又は１〜４の整数を示す。）
非反応性基としては、特に限定されないが、例えば、アルキル基（メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基などのＣ_1-20アルキル基、好ましくはＣ_1-8アルキル基、さらに好ましくはＣ_1-6アルキル基など）、シクロアルキル基（シクロペンチル基、シクロへキシル基などのＣ_5-10シクロアルキル基、好ましくはＣ_5-8シクロアルキル基、さらに好ましくはＣ_5-6シクロアルキル基など）、アリール基［フェニル基、アルキルフェニル基（メチルフェニル基（トリル基）、ジメチルフェニル基（キシリル基）など）などのＣ_6-10アリール基、好ましくはＣ_6-8アリール基、特にフェニル基など）、アラルキル基（ベンジル基、フェネチル基などのＣ_6-10アリール−Ｃ_1-4アルキル基など）などの炭化水素基；アルコキシ基（メトキシ基などのＣ_1-4アルコキシ基など）；アシル基（アセチル基などのＣ_1-6アシル基など）；アルコキシカルボニル基（メトキシカルボニル基などのＣ_1-4アルコキシカルボニル基など）；Ｎ，Ｎ−二置換アミノ基［例えば、炭化水素基で置換されたアミノ基（ジメチルアミノ基などのＮ，Ｎ−ジＣ_1-6アルキルアミノ基など）］；ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子など）；ニトロ基；シアノ基などが挙げられる。

反応性基としては、例えば、活性水素を含有する基（活性水素含有基）、この活性水素含有基を通じて得られる基などが挙げられる。活性水素含有基としては、例えば、ヒドロキシル基、アミノ基、Ｎ−モノ置換アミノ基［例えば、炭化水素基で置換されたアミノ基（メチルアミノ基などのＮ−モノＣ_1-6アルキルアミノ基など）］、カルボキシル基などが挙げられ、通常、ヒドロキシル基、アミノ基、又はＮ−モノ置換アミノ基（特に、ヒドロキシル基、アミノ基）である。

活性水素含有基を通じて得られる基としては、前記活性水素含有基（特に、ヒドロキシル基、アミノ基）の活性水素を通じて得られる基が挙げられる。このような基としては、特に限定されないが、ヒドロキシル基又はアミノ基の活性水素を通じて得られる基、例えば、基−［Ｘ−（Ｒ⁵Ｏ）ｎ−Ｙ］（式中、Ｒ⁵は、アルキレン基であり、基Ｘは、酸素原子（エーテル基）又はイミノ基であり、基Ｙは水素原子、グリシジル基又は（メタ）アクリロイル基であり、ｎは０又は１以上の整数を示す。ただし、ｎが０であるとき、Ｙは水素原子でない）などが挙げられる。

基Ｒ⁵で表されるアルキレン基としては、特に限定されないが、例えば、Ｃ_2-4アルキレン基（エチレン基、トリメチレン基、プロピレン基、ブタン−１，２−ジイル基など）などが例示でき、特に、Ｃ_2-3アルキレン基（特に、エチレン基、プロピレン基）が好ましい。なお、Ｒ⁵は、対応する活性水素含有基Ｒ¹（又はＲ²）において、同一の又は互いに異なるアルキレン基であってもよいが、通常、同一である。

アルキレンオキシ単位の置換数（又は付加数）ｎは、同一又は異なって、０又は１〜１５程度の範囲から選択でき、例えば、０又は１〜１２、好ましくは０又は１〜８、さらに好ましくは０又は１〜６、特に０又は１〜４程度であってもよい。なお、ｎが２以上の場合、ポリアルコキシ基（ポリアルキレンオキシ基）は、同一のアルキレン基で構成されていてもよく、異種のアルキレン基（例えば、エチレン基とプロピレン基）が混在して構成されていてもよいが、通常、同一のアルキレン基で構成されている場合が多い。

基Ｒ¹およびＲ²は、通常、少なくとも反応性基である場合が多い。例えば、ｋ１及びｋ２が２であるとき、２つの基Ｒ¹のうち１又は２の基が反応性基であるとともに、２つの基Ｒ²のうち１又は２の基が反応性基である。

好ましい基Ｒ¹（又はＲ²）には、アルキル基（Ｃ_1-6アルキル基）、シクロアルキル基（Ｃ_5-8シクロアルキル基）、アリール基（Ｃ_6-10アリール基）、アラルキル基（Ｃ_6-8アリール−Ｃ_1-2アルキル基）、アルコキシ基（Ｃ_1-4アルコキシ基）、ヒドロキシル基、アミノ基、Ｎ−モノ置換アミノ基（Ｎ−Ｃ_1-4アルキルアミノ基）、前記基−［Ｘ−（Ｒ⁵Ｏ）ｎ−Ｙ］が含まれる。特に、アルキル基（Ｃ_1-4アルキル基）、アリール基（Ｃ_6-8アリール基）、アラルキル基（Ｃ_6-8アリール−Ｃ_1-2アルキル基）、ヒドロキシル基、アミノ基、前記基−［Ｘ−（Ｒ⁵Ｏ）ｎ−Ｙ］であり、かつ基Ｒ¹及びＲ²が、少なくともヒドロキシル基、アミノ基、又は前記基−［Ｘ−（Ｒ⁵Ｏ）ｎ−Ｙ］を含むのが好ましい。基Ｒ¹（又はＲ²）は、単独で又は２種以上組み合わせてベンゼン環に置換していてもよい。また、基Ｒ¹およびＲ²は互いに同一又は異なっていてもよいが、通常、同一である。さらに、基Ｒ¹（又はＲ²）は、同一のベンゼン環において、異なっていてもよく、同一であってもよい。

なお、基Ｒ¹（又はＲ²）の置換位置は、特に限定されず、フルオレンの９位に置換するフェニル基の２〜６位から選択できる。通常、１つの反応性基（ヒドロキシル基、アミノ基、前記基−［Ｘ−（Ｒ⁵Ｏ）ｎ−Ｙ］など）が、フルオレンの９位に置換するフェニル基の４位（すなわち、フェニル基に対して４位）に置換していてもよい。

好ましい置換数ｋ１およびｋ２は、１〜４、さらに好ましくは１〜３（特に１〜２）である。また、好ましい反応性基の数は、基Ｒ¹、Ｒ²のそれぞれにおいて、１〜３、特に１〜２である。なお、置換数ｋ１およびｋ２は、異なっていてもよいが、通常、同一である場合が多い。

また、基Ｒ³およびＲ⁴は、通常、アルキル基（Ｃ_1-4アルキル基、特にメチル基）である。基Ｒ³およびＲ⁴は互いに異なっていてもよく、同一であってもよい。また、基Ｒ³（又はＲ⁴）は、同一のベンゼン環において、異なっていてもよく、同一であってもよい。なお、フルオレン骨格を構成するベンゼン環に対する基Ｒ³（又はＲ⁴）の結合位置（置換位置）は、特に限定されない。好ましい置換数ｍ１およびｍ２は、０又は１、特に、０である。なお、置換数ｍ１及びｍ２は、異なっていてもよいが、通常、同一である。

具体的なフルオレン化合物には、例えば、９，９−ビス（ヒドロキシフェニル）フルオレン類又はその誘導体、９，９−ビス（アミノフェニル）フルオレン類又はその誘導体などが含まれる。

（１）９，９−ビス（ヒドロキシフェニル）フルオレン類又はその誘導体
（１ａ）９，９−ビス（ヒドロキシフェニル）フルオレン類には、９，９−ビス（モノヒドロキシフェニル）フルオレン類、９，９−ビス（ジヒドロキシフェニル）フルオレン類、９，９−ビス（トリヒドロキシフェニル）フルオレン類などが含まれる。

９，９−ビス（モノヒドロキシフェニル）フルオレン類としては、例えば、９，９−ビス（ヒドロキシフェニル）フルオレン［９，９−ビス（４−ヒドロキシフェニル）フルオレン（ビスフェノールフルオレン、ＢＰＦ）など］、置換基を有する９，９−ビス（ヒドロキシフェニル）フルオレン｛例えば、９，９−ビス（アルキル−ヒドロキシフェニル）フルオレン［９，９−ビス（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）フルオレン（ビスクレゾールフルオレン、ＢＣＦ）、９，９−ビス（４−ヒドロキシ−３−エチルフェニル）フルオレン、９，９−ビス（４−ヒドロキシ−３−ブチルフェニル）フルオレン、９，９−ビス（３−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）フルオレン、９，９−ビス（２−ヒドロキシ−４−メチルフェニル）フルオレンなどの９，９−ビス（Ｃ_1-4アルキル−ヒドロキシフェニル）フルオレン、９，９−ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニル）フルオレン、９，９−ビス（４−ヒドロキシ−２，６−ジメチルフェニル）フルオレン、９，９−ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔ−ブチルフェニル）フルオレンなどの９，９−ビス（ジＣ_1-4アルキル−ヒドロキシフェニル）フルオレンなど］、９，９−ビス（シクロアルキル−ヒドロキシフェニル）フルオレン［９，９−ビス（４−ヒドロキシ−３−シクロヘキシルフェニル）フルオレンなどの９，９−ビス（Ｃ_5-8シクロアルキル−モノヒドロキシフェニル）フルオレンなど］、９，９−ビス（アリール−ヒドロキシフェニル）フルオレン［例えば、９，９−ビス（４−ヒドロキシ−３−フェニルフェニル）フルオレンなどの９，９−ビス（Ｃ_6-8アリール−ヒドロキシフェニル）フルオレンなど］、９，９−ビス（アラルキル−ヒドロキシフェニル）フルオレン［例えば、９，９−ビス（４−ヒドロキシ−３−ベンジルフェニル）フルオレンなどの９，９−ビス（Ｃ_6-8アリールＣ_1-2アルキル−ヒドロキシフェニル）フルオレンなど］など｝などが挙げられる。

９，９−ビス（ジヒドロキシフェニル）フルオレン類としては、上記９，９−ビス（モノヒドロキシフェニル）フルオレン類に対応するフルオレン類、例えば、９，９−ビス（ジヒドロキシフェニル）フルオレン［９，９−ビス（３，４−ジヒドロキシフェニル）フルオレン（ビスカテコールフルオレン（ＢＣＡＦ））、９，９−ビス（２，４−ジヒドロキシフェニル）フルオレン、９，９−ビス（２，５−ジヒドロキシフェニル）フルオレンなど］、置換基を有する９，９−ビス（ジヒドロキシフェニル）フルオレン｛例えば、９，９−ビス（アルキル−ジヒドロキシフェニル）フルオレン［９，９−ビス（３，４−ジヒドロキシ−５−メチルフェニル）フルオレン、９，９−ビス（３，４−ジヒドロキシ−６−メチルフェニル）フルオレンなどの９，９−ビス（Ｃ_1-4アルキル−ジヒドロキシフェニル）フルオレン、９，９−ビス（２，４−ジヒドロキシ−３，６−ジメチルフェニル）フルオレンなどの９，９−ビス（ジＣ_1-4アルキル−ジヒドロキシフェニル）フルオレンなど］、９，９−ビス（アルコキシ−ジヒドロキシフェニル）フルオレン［例えば、９，９−ビス（３，４−ジヒドロキシ−５−メトキシフェニル）フルオレンなどの９，９−ビス（Ｃ_1-4アルコキシ−ジヒドロキシフェニル）フルオレンなど］、９，９−ビス（アリール−ジヒドロキシフェニル）フルオレン［例えば、９，９−ビス（３，４−ジヒドロキシ−５−フェニルフェニル）フルオレンなどの９，９−ビス（Ｃ_6-8アリール−ジヒドロキシフェニル）フルオレンなど］など｝などが例示できる。

９，９−ビス（トリヒドロキシフェニル）フルオレン類には、上記９，９−ビス（モノ又はジヒドロキシフェニル）フルオレン類に対応するフルオレン類、例えば、９，９−ビス（２，４，６−トリヒドロキシフェニル）フルオレン、９，９−ビス（２，４，５−トリヒドロキシフェニル）フルオレン、９，９−ビス（３，４，５−トリヒドロキシフェニル）フルオレンなどの９，９−ビス（トリヒドロキシフェニル）フルオレンなどが含まれる。

なお、ビス（モノヒドロキシフェニル）フルオレン類は、種々の合成方法、例えば、（a）塩化水素ガス及びメルカプトカルボン酸の存在下、フルオレノン類とフェノール類とを反応させる方法（文献［J. Appl. Polym. Sci., 27(9), 3289, 1982］、特開平６−１４５０８７号公報、特開平８−２１７７１３号公報）、（b）酸触媒（及びアルキルメルカプタン）の存在下、９−フルオレノンとアルキルフェノール類とを反応させる方法（特開２０００−２６３４９号公報）、（c）塩酸及びチオール類（メルカプトカルボン酸など）の存在下、フルオレノン類とフェノール類とを反応させる方法（特開２００２−４７２２７号公報）、（d）硫酸及びチオール類（メルカプトカルボン酸など）の存在下、フルオレノン類とフェノール類とを反応させ、炭化水素類と極性溶媒とで構成された晶析溶媒で晶析させてビスフェノールフルオレンを製造する方法（特開２００３−２２１３５２号公報）などを利用して製造できる。

また、９，９−ビス（ジ又はトリヒドロキシフェニル）フルオレン類は、上記９，９−ビス（モノヒドロキシフェニル）フルオレン類の製造方法において、フェノール類の代わりに、対応する多価アルコール類（ジヒドロキシフェノール類、トリヒドロキシフェノール類）を使用することにより製造できる。これらの方法のうち、特に、塩酸を使用する方法（c）、又は特定の晶析溶媒を使用する方法（d）を応用すると、より高収率でかつ高純度の生成物が得られる場合が多い。

（１ｂ）９，９−ビス（ヒドロキシフェニル）フルオレン類の誘導体としては、９，９−ビス（ヒドロキシフェニル）フルオレン類のアルキレンオキシド付加体、９，９−ビス（ヒドロキシフェニル）フルオレン類又はそのアルキレンオキシド付加体のグリシジルエーテル、９，９−ビス（ヒドロキシフェニル）フルオレン類又はそのアルキレンオキシド付加体の（メタ）アクリレートなどが挙げられる。

（アルキレンオキシド付加体）
９，９−ビス（ヒドロキシフェニル）フルオレン類のアルキレンオキシド付加体としては、前記例示のビス（モノ乃至トリヒドロキシフェニル）フルオレン類にアルキレンオキシド（Ｃ_2-4アルキレンオキシド、特にＣ_2-3アルキレンオキシド）が付加した化合物が挙げられる。アルキレンオキシド単位の付加数（前記式におけるｎ）は、前記と同様（例えば、１〜１２、好ましくは１〜８、さらに好ましくは１〜６、特に１〜４程度）であり、特に限定されないが、以下に、一例として、ｎが１又は２の化合物を例示する。

代表的なアルキレンオキシド付加体には、例えば、９，９−ビス（ヒドロキシアルコキシフェニル）フルオレン［例えば、９，９−ビス［４−（２−ヒドロキシエトキシ）−フェニル］フルオレン（ビスフェノキシエタノールフルオレン，ＢＰＥＦ）、９，９−ビス［４−（３−ヒドロキシプロポキシ）−フェニル］フルオレンなどの９，９−ビス（２−ヒドロキシＣ_2-4アルコキシ）フェニル］フルオレンなど］、置換基を有する９，９−ビス（ヒドロキシアルコキシフェニル）フルオレン｛例えば、９，９−ビス［４−（２−ヒドロキシエトキシ）−３−メチルフェニル］フルオレン（ビスクレゾールエタノールフルオレン，ＢＣＥＦ）などの９，９−ビス（ヒドロキシＣ_2-4アルコキシ−Ｃ_1-4アルキルフェニル）フルオレン、９，９−ビス［（２−ヒドロキシエトキシ）−３，５−ジメチルフェニル］フルオレンなどの９，９−ビス（ヒドロキシＣ_2-4アルコキシ−ジＣ_1-4アルキルフェニル）フルオレン、９，９−ビス［４−（２−ヒドロキシエトキシ）−３−フェニルフェニル］フルオレンなどの９，９−ビス［（２−ヒドロキシＣ_2-4アルコキシ）−Ｃ_6-8アリールフェニル］フルオレン、９，９−ビス［４−（２−ヒドロキシエトキシ）−３−ベンジルフェニル］フルオレンなどの９，９−ビス［（２−ヒドロキシＣ_2-4アルコキシ）−Ｃ_6-8アリールＣ_1-2アルキルフェニル］フルオレンなど｝などの９，９−ビス［モノ（ヒドロキシアルコキシ）フェニル］フルオレン類、これらの化合物に対応する９，９−ビス［ジ又はトリ（ヒドロキシアルコキシ）フェニル］フルオレン類｛例えば、９，９−ビス［３，４−ジ（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル］フルオレンなどの９，９−ビス［ジ（２−ヒドロキシＣ_2-4アルコキシ）フェニル］フルオレンなど｝などの９，９−ビス［モノ乃至トリ（ヒドロキシアルコキシ）フェニル］フルオレン類；これらの化合物に対応し、ヒドロキシル基にアルキレンオキシド単位が２つ付加した化合物｛例えば、９，９−ビス｛４−［２−（２−ヒドロキシエトキシ）エトキシ］フェニル｝フルオレンなどの９，９−ビス［２−（２−ヒドロキシＣ_2-4アルコキシ）Ｃ_2-4アルコキシフェニル］フルオレン、９，９−ビス｛３，４−ジ［２−（２−ヒドロキシエトキシ）エトキシ］フェニル｝フルオレンなどの９，９−ビス｛ジ［２−（２−ヒドロキシＣ_2-4アルコキシ）Ｃ_2-4アルコキシ］フェニル｝フルオレンなどの９，９−ビス［モノ乃至トリ（ヒドロキシジアルコキシ）フェニル］フルオレン類など｝などの９，９−ビス［モノ乃至トリ（ヒドロキシポリアルコキシ）フェニル］フルオレン類が挙げられる。

なお、９，９−ビス（モノヒドロキシフェニル）フルオレン類のアルキレンオキシド付加体の製造方法は、特に限定されないが、例えば、９，９−ビス（ヒドロキシフェニル）フルオレン類と、対応するアルキレンオキサイド（Ｃ_2-4アルキレンオキシド）又はアルキレンカーボネート（Ｃ_2-4アルキレンカーボネート）を、必要に応じて触媒（塩基触媒など）の存在下で反応させる方法や、フルオレノンと対応するフェノキシＣ_2-4アルコール類とを反応させる方法（例えば、特開平１１−３４９６５７号公報）などにより製造してもよい。また、９，９−ビス（ジ又はトリヒドロキシフェニル）フルオレン類のアルキレンオキシド付加体は、上記製造方法において、９，９−ビス（ヒドロキシフェニル）フルオレン類又はフェノキシＣ_2-4アルコール類に代えて、対応するアルコール類［９，９−ビス（ジ又はトリヒドロキシフェニル）フルオレン類、ジ又はトリ（ヒドロキシＣ_2-4アルコキシ）ベンゼン類など］を使用することにより製造できる。

（グリシジルエーテル）
９，９−ビス（ヒドロキシフェニル）フルオレン類のグリシジルエーテルとしては、前記例示の９，９−ビス（ヒドロキシフェニル）フルオレン類のグリシジルエーテル類が挙げられる。

代表的な９，９−ビス（ヒドロキシフェニル）フルオレン類のグリシジルエーテルとしては、例えば、９，９−ビス（グリシジルオキシフェニル）フルオレン［例えば、９，９−ビス（４−グリシジルオキシフェニル）フルオレン（ビスフェノールフルオレンジグリシジルエーテル，ＢＰＦＧ）など］、置換基を有する９，９−ビス（グリシジルオキシフェニル）フルオレン｛例えば、９，９−ビス（アルキル−グリシジルオキシフェニル）フルオレン［９，９−ビス（４−グリシジルオキシ−３−メチルフェニル）フルオレン（ビスクレゾールフルオレンジグリシジルエーテル，ＢＣＦＧ）、９，９−ビス（４−グリシジルオキシ−３−エチルフェニル）フルオレンなどの９，９−ビス（Ｃ_1-4アルキル−グリシジルオキシフェニル）フルオレンなど］、９，９−ビス（ジアルキル−グリシジルオキシフェニル）フルオレン［９，９−ビス（４−グリシジルオキシ−３，５−ジメチルフェニル）フルオレン、９，９−ビス（４−グリシジルオキシ−２，６−ジメチルフェニル）フルオレン、９，９−ビス（４−グリシジルオキシ−３，５−ジ−ｔ−ブチルフェニル）フルオレンなどの９，９−ビス（ジＣ_1-4アルキル−グリシジルオキシフェニル）フルオレンなど］、９，９−ビス（シクロアルキル−グリシジルオキシフェニル）フルオレン［９，９−ビス（４−グリシジルオキシ−３−シクロヘキシルフェニル）フルオレンなどの９，９−ビス（Ｃ_5-8シクロアルキル−グリシジルオキシフェニル）フルオレンなど］、９，９−ビス（アリールグリシジルオキシフェニル）フルオレン［９，９−ビス（４−グリシジルオキシ−３−フェニルフェニル）フルオレンなどの９，９−ビス（Ｃ_6-8アリール−グリシジルオキシフェニル）フルオレンなど］など｝などの９，９−ビス（モノヒドロキシフェニル）フルオレン類のジグリシジルエーテル；これらの化合物に対応する９，９−ビス［ジ又はトリ（ヒドロキシ）フェニル］フルオレン類のグリシジルエーテル｛例えば、９，９−ビス［ジ（グリシジルオキシ）フェニル］フルオレン［例えば、９，９−ビス［３，４−ジ（グリシジルオキシ）フェニル］フルオレン（ビスカテコールフルオレンテトラグリシジルエーテル）など］などの９，９−ビス（ジヒドロキシフェニル）フルオレン類のテトラグリシジルエーテルなど｝が挙げられる。

代表的なアルキレンオキシド付加体のグリシジルエーテルとしては、前記例示の９，９−ビス（モノヒドロキシフェニル）フルオレン類のアルキレンオキシド付加体のグリシジルエーテル、例えば、９，９−ビス（グリシジルオキシアルコキシフェニル）フルオレン［例えば、９，９−ビス（４−グリシジルオキシエトキシフェニル）フルオレン（ビスフェノキシエタノールフルオレンジグリシジルエーテル，ＢＰＥＦＧ）などの９，９−ビス（グリシジルオキシＣ_2-4アルコキシフェニル）フルオレンなど］、置換基を有する９，９−ビス（グリシジルオキシアルコキシフェニル）フルオレン｛例えば、９，９−ビス（アルキル−グリシジルオキシアルコキシフェニル）フルオレン［例えば、９，９−ビス（４−グリシジルオキシエトキシ−３−メチルフェニル）フルオレンなどの９，９−ビス（Ｃ_1-4アルキルグリシジルオキシＣ_2-4アルコキシフェニル）フルオレン、９，９−ビス（４−グリシジルオキシエトキシ−３，５−ジメチルフェニル）フルオレンなどの９，９−ビス（ジＣ_1-4アルキルグリシジルオキシＣ_2-4アルコキシフェニル）フルオレンなど］、９，９−ビス（シクロアルキルグリシジルオキシアルコキシフェニル）フルオレン［９，９−ビス（４−グリシジルオキシエトキシ−３−シクロヘキシルフェニル）フルオレンなどの９，９−ビス（Ｃ_5-8シクロアルキルグリシジルオキシＣ_2-4アルコキシフェニル）フルオレン］、９，９−ビス（アリールグリシジルオキシアルコキシフェニル）フルオレン［９，９−ビス（４−グリシジルオキシエトキシ−３−フェニルフェニル）フルオレンなどの９，９−ビス（Ｃ_6-8アリールグリシジルオキシＣ_2-4アルコキシフェニル）フルオレンなど］、これらの化合物に対応する９，９−ビス（グリシジルオキシポリアルコキシフェニル）フルオレン類［例えば、９，９−ビス｛４−［２−（２−グリシジルオキシエトキシ）エトキシ］フェニル｝フルオレンなどの９，９−ビス｛［２−（２−グリシジルオキシＣ_2-4アルコキシ）Ｃ_2-4アルコキシ］フェニル｝フルオレンなど］などの９，９−ビス（モノヒドロキシフェニル）フルオレン類のアルキレンオキシド付加体のジグリシジルエーテル；これらの化合物に対応する９，９−ビス［ジ又はトリ（ヒドロキシ）フェニル］フルオレン類のアルキレンオキシド付加体のグリシジルエーテル｛例えば、９，９−ビス［３，４−ジ（２−グリシジルオキシＣ_2-4アルコキシ）フェニル］フルオレンなどの９，９−ビス［ジ（ヒドロキシアルコキシ）フェニル］フルオレン類のテトラグリシジルエーテル、９，９−ビス｛３，４−ジ［２−（２−グリシジルオキシＣ_2-4アルコキシ）Ｃ_2-4アルコキシ］フェニル｝フルオレンなどの９，９−ビス［ジ（ヒドロキシポリアルコキシ）フェニル］フルオレンのテトラグリシジルエーテルなど｝などが挙げられる。

なお、グリシジルエーテルは、９，９−ビス（ヒドロキシフェニル）フルオレン類又はそのアルキレンオキシド付加体と、エピクロルヒドリンとを反応させることにより得ることができる。

（（メタ）アクリレート）
９，９−ビス（ヒドロキシフェニル）フルオレン類の（メタ）アクリレートとしては、前記例示の９，９−ビス（ヒドロキシフェニル）フルオレン類の（メタ）アクリレートが挙げられる。

代表的な９，９−ビス（ヒドロキシフェニル）フルオレン類の（メタ）アクリレートとしては、前記例示のグリシジルエーテルのグリシジル基を（メタ）アクリロイル基で置換した化合物、例えば、９，９−ビス（（メタ）アクリロイルオキシフェニル）フルオレン［例えば、９，９−ビス（４−（メタ）アクリロイルオキシフェニル）フルオレンなど］、置換基を有する９，９−ビス（（メタ）アクリロイルオキシフェニル）フルオレン｛例えば、９，９−ビス（アルキル−（メタ）アクリロイルオキシフェニル）フルオレン［例えば、９，９−ビス（３−メチル−４−（メタ）アクリロイルオキシフェニル）フルオレンなどの９，９−ビス（Ｃ_1-4アルキル−４−（メタ）アクリロイルオキシフェニル）フルオレンなど］など｝などの９，９−ビス（モノヒドロキシフェニル）フルオレン類のジ（メタ）アクリレート；これらの化合物に対応する９，９−ビス［ジ又はトリ（ヒドロキシ）フェニル］フルオレン類の（メタ）アクリレート｛例えば、９，９−ビス（ジ（メタ）アクリロイルオキシフェニル）フルオレン［９，９−ビス（３，４−ジ（メタ）アクリロイルオキシフェニル）フルオレンなど］などの９，９−ビス（ジヒドロキシフェニル）フルオレン類のテトラ（メタ）アクリレートなど｝などが挙げられる。

また、９，９−ビス（ヒドロキシフェニル）フルオレン類のアルキレンオキシド付加体の（メタ）アクリレートには、例えば、９，９−ビス（（メタ）アクリロイルオキシＣ_2-4アルコキシ）フェニル）フルオレン［例えば、９，９−ビス（４−（２−（メタ）アクリロイルオキシエトキシ）フェニル）フルオレンなど］、置換基を有する９，９−ビス（（メタ）アクリロイルオキシＣ_2-4アルコキシ）フェニル）フルオレン［例えば、９，９−ビス（３−メチル−４−（２−（メタ）アクリロイルオキシエトキシ）フェニル）フルオレンなどの９，９−ビス（アルキル−（メタ）アクリロイルオキシＣ_2-4アルコキシ）フェニル）フルオレン］、これらの化合物に対応する９，９−ビス（（メタ）アクリロイルオキシポリＣ_2-4アルコキシフェニル）フルオレン［例えば、９，９−ビス（４−（２−（メタ）アクリロイルオキシジエトキシ）フェニル）フルオレンなど］などの９，９−ビス（モノヒドロキシフェニル）フルオレン類のアルキレンオキシド付加体のジ（メタ）アクリレート；これらの化合物に対応する９，９−ビス［ジ又はトリ（ヒドロキシ）フェニル］フルオレン類のアルキレンオキシド付加体の（メタ）アクリレート｛例えば、９，９−ビス［３，４−ジ（２−（メタ）アクリロイルオキシエトキシ）フェニル］フルオレンなどの９，９−ビス［ジ（２−（メタ）アクリロイルオキシＣ_2-4アルコキシ）フェニル］フルオレン、９，９−ビス｛３，４−ジ［２−（２−（メタ）アクリロイルオキシエトキシ）エトキシ］フェニル｝フルオレンなどの９，９−ビス｛ジ［２−（２−（メタ）アクリロイルオキシＣ_2-4アルコキシ）Ｃ_2-4アルコキシ］フェニル｝フルオレンなどの９，９−ビス［ジ（ヒドロキシ）フェニル］フルオレン類のアルキレンオキシド付加体のテトラ（メタ）アクリレートなど｝などが例示できる。

なお、これらの（メタ）アクリレートの製造方法は、特に限定されないが、例えば、対応する９，９−ビス（ヒドロキシフェニル）フルオレン類又はそのアルキレンオキシド付加体と、（メタ）アクリル酸又はその誘導体（例えば、（メタ）アクリル酸クロライドなどの（メタ）アクリル酸ハライド、（メタ）アクリル酸メチルなどの（メタ）アクリル酸低級アルキルエステルなど）とを、必要に応じて触媒の存在下で、反応させることにより製造できる。

（２）９，９−ビス（アミノフェニル）フルオレン類又はその誘導体
９，９−ビス（アミノフェニル）フルオレン類としては、前記９，９−ビス（ヒドロキシフェニル）フルオレン類に対応する化合物、すなわち、９，９−ビス（ヒドロキシフェニル）フルオレン類のヒドロキシル基が、アミノ基又はＮ−置換アミノ基である化合物などが挙げられる。

代表的な９，９−ビス（アミノフェニル）フルオレン類としては、９，９−ビス（モノアミノフェニル）フルオレン類、例えば、９，９−ビス（モノアミノフェニル）フルオレン［９，９−ビス（４−アミノフェニル）フルオレン（ビスアニリンフルオレン）など］、置換基を有する９，９−ビス（モノアミノフェニル）フルオレン｛例えば、９，９−ビス（アミノ−アルキルフェニル）フルオレン［９，９−ビス（４−アミノ−３−メチルフェニル）フルオレン、９，９−ビス（３−アミノ−２−メチルフェニル）フルオレンなどの９，９−ビス（アミノ−Ｃ_1-4アルキルフェニル）フルオレン、９，９−ビス（４−アミノ−３，５−ジメチルフェニル）フルオレン、９，９−ビス（４−アミノ−２，６−ジメチルフェニル）フルオレン、９，９−ビス（４−アミノ−３，５−ジ−ｔ−ブチルフェニル）フルオレンなどの９，９−ビス（アミノ−ジＣ_1-4アルキルフェニル）フルオレンなど］、これらの９，９−ビス（アミノ−アルキルフェニル）フルオレンのアルキル基が、シクロアルキル基（Ｃ_5-8シクロアルキル基）やアリール基（Ｃ_6-8アリール基など）である化合物など｝、これらの化合物に対応し、アミノ基がＮ−モノ置換アミノ基（例えば、Ｎ−Ｃ_1-4アルキルアミノ基）である９，９−ビス（モノアミノフェニル）フルオレン類などが挙げられる。

また、９，９−ビス（アミノフェニル）フルオレン類の誘導体としては、上記９，９−ビス（アミノフェニル）フルオレン類のアルキレンオキシド付加体、このアルキレンオキシド付加体のグリシジルエーテルおよび前記アルキレンオキシド付加体の（メタ）アクリレートなどが含まれる。

なお、９，９−ビス（アミノフェニル）フルオレン類の製造方法は、特に限定されないが、例えば、前記ビス（ヒドロキシフェニル）フルオレン類の製造方法において、フェノール類に代えて、対応するアニリン類を用いることにより製造できる。

本発明の樹脂組成物において、樹脂成分は、前記式（１）で表されるフルオレン骨格を有する化合物の単位を有していればよく、例えば、（i）フルオレン骨格を有する化合物を樹脂の単量体成分（又は重合成分）として含む樹脂（特に、フルオレン骨格を有する化合物を樹脂の単量体成分として重合した樹脂）で構成された樹脂成分（すなわち、樹脂骨格中にフルオレン骨格が導入された樹脂）、又は（ii）フルオレン骨格を有する化合物と樹脂とで構成された樹脂成分などが挙げられる。本発明では、前記いずれの樹脂成分（i）又は（ii）であっても使用できるが、（i）フルオレン骨格を有する化合物を樹脂の単量体成分（又は重合成分又は共重合成分）として含む樹脂（特に、フルオレン骨格を有する化合物を樹脂の単量体成分として重合した樹脂）で構成された樹脂成分を好適に使用できる。

樹脂成分（上記樹脂成分（i）又は（ii））を構成する樹脂としては、特に限定されず、慣用の熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂（又は光硬化性樹脂）を使用できる。樹脂成分を構成する樹脂は、単独で又は２種以上組み合わせてもよい。熱可塑性樹脂としては、例えば、オレフィン系樹脂（ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリメチルペンテン、非晶質ポリオレフィンなど）、ハロゲン含有ビニル系樹脂（ポリ塩化ビニルなどの塩素含有樹脂、フッ化樹脂など）、アクリル系樹脂、スチレン系樹脂（ポリスチレン、アクリロニトリル−スチレン樹脂など）、ポリカーボネート系樹脂（ビスフェノールＡ型ポリカーボネートなど）、ポリエステル系樹脂（ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリシクロヘキサンジメチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレートなどのポリアルキレンアリレート系樹脂、ポリアリレート系樹脂、液晶ポリエステルなど）、ポリアセタール系樹脂、ポリアミド系樹脂（ポリアミド６、ポリアミド６６、ポリアミド４６、ポリアミド６Ｔ、ポリアミドＭＸＤなど）、ポリフェニレンエーテル系樹脂（変性ポリフェニレンエーテルなど）、ポリスルホン系樹脂（ポリスルホン、ポリエーテルスルホンなど）、ポリフェニレンスルフィド系樹脂（ポリフェニレンスルフィドなど）、ポリイミド系樹脂（ポリエーテルイミド、ポリアミドイミド、ポリアミノビスマレイミド、ビスマレイミドトリアジン樹脂など）、ポリエーテルケトン系樹脂（ポリエーテルケトン、ポリエーテルエーテルケトンなど）、熱可塑性エラストマー（ポリアミド系エラストマー、ポリエステル系エラストマー、ポリウレタン系エラストマー、ポリスチレン系エラストマー、ポリオレフィン系エラストマー、ポリジエン系エラストマー、ポリ塩化ビニル系エラストマー、フッ素系熱可塑性エラストマー）などが挙げられる。熱可塑性樹脂は、単独で又は２種以上組み合わせてもよい。

熱硬化性樹脂としては、例えば、フェノール樹脂、アミノ樹脂（尿素樹脂、メラミン樹脂など）、フラン樹脂、不飽和ポリエステル系樹脂、エポキシ樹脂、熱硬化性ポリウレタン系樹脂、シリコーン樹脂、熱硬化性ポリイミド系樹脂、ジアリルフタレート樹脂、ビニルエステル樹脂（エポキシ樹脂と（メタ）アクリル酸又はその誘導体との反応により得られる樹脂、多価フェノール類とグリシジル（メタ）アクリレートとの反応により得られる樹脂など）などが挙げられる。また、熱硬化性樹脂（又は光硬化性樹脂）には、多官能性（メタ）アクリレート［前記９，９−ビス（ヒドロキシフェニル）フルオレン類の（メタ）アクリレート、（ポリ）ウレタン（メタ）アクリレート、（ポリ）エステル（メタ）アクリレート、エポキシ（メタ）アクリレートなど］、ビニルエーテル（ジオール成分とアセチレンとの反応により得られるジビニルエーテルなど）なども含まれる。熱硬化性樹脂は、単独で又は２種以上組み合わせてもよい。

また、熱硬化性樹脂では、熱硬化性樹脂（又は光硬化性樹脂）の種類に応じて、開始剤、反応性希釈剤、硬化剤、硬化促進剤などを含有していてもよい。例えば、前記エポキシ樹脂やウレタン系樹脂を含む樹脂組成物は、アミン系硬化剤などを含んでいてもよく、前記不飽和ポリエステル系樹脂やビニルエステル系樹脂を含む樹脂組成物は、開始剤（過酸化物など）、重合性モノマー（（メタ）アクリル酸エステル、スチレンなどの反応性稀釈剤）などを含んでいてもよい。

樹脂成分（i）又は樹脂成分（ii）は単独で又は２種以上組み合わせて使用してもよい。例えば、樹脂成分（i）を組み合わせる態様としては、例えば、異なるフルオレン骨格を有する樹脂成分（i）を組み合わせる態様、異なる樹脂骨格を有する樹脂成分（i）を組み合わせる態様、これらの態様を組み合わせる態様などが挙げられる。また、樹脂成分（ii）を組み合わせる態様としては、異なる樹脂とフルオレン化合物を組み合わせる態様、樹脂と異なるフルオレン化合物とを組み合わせる態様、異なる樹脂と異なるフルオレン化合物とを組み合わせる態様などが挙げられる。さらに、樹脂成分（i）は、フルオレン骨格を有しない樹脂と組み合わせてもよい。

なお、前記構成成分（単量体成分）として含む樹脂成分（i）は、樹脂の骨格がフルオレン化合物で構成されていればよく、（i-1）樹脂の重合成分（例えば、ジオール成分などのポリオール成分、ジアミン成分などのポリアミン成分、ジグリシジルエーテルなどのポリグリシジルエーテルなど）として、この重合成分（又は単量体成分）に対応するフルオレン骨格を有する化合物を使用することにより調製してもよい。例えば、ポリオール成分（特にジオール成分）を重合成分として使用する樹脂（ポリエステル系樹脂、ポリウレタン系樹脂、エポキシ樹脂、ビニルエステル樹脂、（ポリ）ウレタン（メタ）アクリレート、（ポリ）エステル（メタ）アクリレート、前記ビニルエーテルなど）では、前記ポリオール成分の一部又は全部に、ヒドロキシル基を有するフルオレン化合物［前記９，９−ビス（ヒドロキシフェニル）フルオレン類又はそのアルキレンオキシド付加体など］を使用すればよく、ポリアミン成分（特にジアミン成分）を重合成分として使用する樹脂（ポリアミド系樹脂、ポリイミド系樹脂、アニリン樹脂など）では、前記ポリアミン成分の一部又は全部に、アミノ基を有するフルオレン化合物［前記９，９−ビス（アミノフェニル）フルオレン類など］を使用すればよく、エポキシ樹脂を重合成分（構成成分）として使用する樹脂（ビニルエステル系樹脂、エポキシ（メタ）アクリレートなど）では、前記エポキシ樹脂の一部又は全部にエポキシ基を有するフルオレン化合物（前記例示の９，９−ビス（ヒドロキシフェニル）フルオレン類のグリシジルエーテルなど）を使用すればよい。

また、樹脂成分（i）は、(i-2)フルオレン骨格を有する化合物を単独の重合成分（単量体成分、構成成分）として含んでいてもよい。例えば、エポキシ樹脂として前記９，９−ビス（ヒドロキシフェニル）フルオレン類のグリシジルエーテル（ジグリシジルエーテル、テトラグリシジルエーテルなど）を使用してもよく、多官能性（メタ）アクリレートとして前記９，９−ビス（ヒドロキシフェニル）フルオレン類の（メタ）アクリレートを使用してもよい。

樹脂成分（i）において、フルオレン化合物（ヒドロキシル基を有するフルオレン化合物、アミノ基を有するフルオレン化合物など）は、単独で又は２種以上組み合わせて重合成分（又は構成成分）として使用してもよい。

好ましい樹脂成分を構成する樹脂（又は樹脂成分）は、ポリエステル系樹脂、ポリウレタン系樹脂（熱可塑性又は熱硬化性ポリウレタン系樹脂）、ポリカーボネート系樹脂、アクリル系樹脂［多官能性（メタ）アクリレート（前記９，９−ビス（ヒドロキシフェニル）フルオレン類の（メタ）アクリレート）などの熱硬化性又は光硬化性樹脂を含む］、ポリイミド系樹脂（熱可塑性又は熱硬化性ポリイミド系樹脂）などである。また、フルオレン化合物や後述する硫黄化合物との相溶性の観点から、芳香環（ベンゼン環）を含有する樹脂（熱可塑性樹脂）、例えば、芳香族ポリカーボネート系樹脂（ビスフェノールＡ型ポリカーボネートなど）、ポリエステル系樹脂［ポリアルキレンアリレート系樹脂；芳香族ジカルボン酸（テレフタル酸など）と芳香族ジオール（ビフェノール、ビスフェノールＡ、キシリレングリコール、これらのアルキレンオキシド付加体など）を重合成分として用いたポリアリレート系樹脂など］、ポリスルホン系樹脂（ポリスルホン、ポリエーテルスルホンなど）、ポリフェニレンスルフィド系樹脂（ポリフェニレンスルフィドなど）も好ましい。

本発明では、特に、フルオレン骨格を有する化合物（前記式（１）で表される化合物）を樹脂の単量体成分として重合した樹脂であって、上記好ましい樹脂（例えば、ポリエステル系樹脂、ポリウレタン系樹脂、ポリカーボネート系樹脂、アクリル系樹脂、ポリイミド系樹脂など）で構成された樹脂成分を好適に使用することができる。

以下に、代表的な樹脂について、フルオレン骨格を有する化合物を単量体成分（重合成分、構成成分、共重合成分）として含む樹脂（又は樹脂成分（i））を詳述する。

(1)ポリエステル系樹脂
フルオレン骨格を有する化合物を重合成分として含むポリエステル系樹脂（特に、フルオレン骨格を有する化合物を樹脂の単量体成分として重合したポリエステル系樹脂）は、少なくともヒドロキシル基を有するフルオレン化合物（前記９，９−ビス（ヒドロキシフェニル）フルオレン類又はそのアルキレンオキシド付加体などのポリオール成分、特に、９，９−ビス（モノヒドロキシフェニル）フルオレン類又はそのアルキレンオキシド付加体などのジオール成分）と、ジカルボン酸成分との反応により得ることができ、ポリエステル系樹脂には、飽和又は不飽和ポリエステル系樹脂の他、芳香族ジカルボン酸を重合成分として用いたポリアリレート系樹脂も含まれる。

ポリエステル系樹脂のポリオール成分（特に、ジオール成分）は、前記ヒドロキシル基を有するフルオレン化合物と他のジオール成分とを組み合わせて構成してもよい。このようなジオール成分（又はジオール類）としては、アルキレングリコール（例えば、エチレングリコール、プロピレングリコール、トリメチレングリコール、１，３−ブタンジオール、テトラメチレングリコール、ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、オクタンジオール、デカンジオールなどの直鎖状又は分岐鎖状Ｃ_2-12アルキレングリコールなど）、（ポリ）オキシアルキレングリコール（例えば、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ジプロピレングリコールなどのジ乃至テトラＣ_2-4アルキレングリコールなど）、脂環族ジオール（例えば、１，４−シクロヘキサンジオール、１，４−シクロヘキサンジメタノール、２，２−ビス（４−ヒドロキシシクロヘキシル）プロパンやそのアルキレンオキサイド付加体（２，２−ビス（４−（２−ヒドロキシエトキシ）シクロヘキシル）プロパンなど）など）、芳香族ジオール（例えば、ビフェノール、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン（ビスフェノールＡ）、ビスフェノールＡＤ、ビスフェノールＦやそれらのアルキレンオキサイド（Ｃ_2-3アルキレンオキサイド）付加体（２，２−ビス（４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル）プロパンなど）、キシリレングリコールなど）などが挙げられる。これらのジオール類は単独で又は二種以上組み合わせて使用してもよい。

好ましいジオール類は、直鎖状又は分岐鎖状Ｃ_2-10アルキレングリコール、特にＣ_2-6アルキレングリコール（例えば、エチレングリコール、プロピレングリコール、１，４−ブタンジオールなどの直鎖状又は分岐鎖状Ｃ_2-4アルキレングリコール）である。ジオール類としては、少なくともエチレングリコールを用いる場合が多い。このようなジオール類（例えば、エチレングリコール）を用いると、重合反応性を高めることができるとともに、樹脂に柔軟性を付与することもできる。

前記ヒドロキシル基を有するフルオレン化合物（特に、９，９−ビス（モノヒドロキシフェニル）フルオレン類又はそのアルキレンオキシド付加体）と前記ジオール類との割合（モル比）は、例えば、前者／後者＝１００／０〜５０／５０、好ましくは１００／０〜７５／２５（例えば、１００／０〜７０／３０）、さらに好ましくは１００／０〜９０／１０（例えば、１００／０〜８０／２０）程度であってもよい。

前記ジオール成分には、必要に応じて、グリセリン、トリメチロールプロパン、トリメチロールエタン、ペンタエリスリトールなどのポリオールを併用してもよい。

ポリエステル系樹脂を構成するジカルボン酸成分としては、脂肪族ジカルボン酸、脂環族ジカルボン酸、芳香族ジカルボン酸又はこれらのエステル形成可能な誘導体［例えば、酸無水物；酸ハライド（酸クロライドなど）；低級アルキルエステル（Ｃ_1-2アルキルエステルなど）など］などが挙げられる。これらのジカルボン酸は、単独で又は二種以上組み合わせて使用できる。

前記脂肪族ジカルボン酸としては、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、ウンデカンジカルボン酸、ドデカンジカルボン酸、ヘキサデカンジカルボン酸などの飽和Ｃ_3-20脂肪族ジカルボン酸（好ましくは飽和Ｃ_3-14脂肪族ジカルボン酸など）；マレイン酸、フマル酸、シトラコン酸、メサコン酸などの不飽和Ｃ_4-20脂肪族ジカルボン酸（好ましくは不飽和Ｃ_4-14脂肪族ジカルボン酸など）；これらのエステル形成可能な誘導体などが挙げられる。不飽和ポリエステル系樹脂において、脂肪族不飽和ジカルボン酸（マレイン酸又はその酸無水物など）の割合は、例えば、ジカルボン酸成分全体に対して１０〜１００モル％、好ましくは３０〜１００モル％、さらに好ましくは５０〜１００モル％（例えば、７５〜１００モル％）程度であってもよい。

脂環族ジカルボン酸としては、飽和脂環族ジカルボン酸（シクロペンタンジカルボン酸、１，４−シクロヘキサンジカルボン酸、１，３−シクロヘキサンジカルボン酸、１，２−シクロヘキサンジカルボン酸、シクロヘプタンジカルボン酸などのＣ_3-10シクロアルカン−ジカルボン酸など）、不飽和脂環族ジカルボン酸（１，２−シクロヘキセンジカルボン酸、１，３−シクロヘキセンジカルボン酸などのＣ_3-10シクロアルケン−ジカルボン酸など）；多環式アルカンジカルボン酸類（ボルナンジカルボン酸、ノルボルナンジカルボン酸、アダマンタンジカルボン酸などのジ又はトリシクロＣ_7-10アルカン−ジカルボン酸）、多環式アルケンジカルボン酸類（ボルネンジカルボン酸、ノルボルネンジカルボン酸などのジ又はトリシクロＣ_7-10アルケン−ジカルボン酸）、これらのエステル形成可能な誘導体などが例示できる。

芳香族ジカルボン酸としては、フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、ナフタレンジカルボン酸（２，６−ナフタレンジカルボン酸など）、４，４′−ジフェニルジカルボン酸、ジフェニルエーテル−４，４′−ジカルボン酸、４，４′−ジフェニルメタンジカルボン酸、４，４′−ジフェニルケトンジカルボン酸などの芳香族Ｃ_8-16ジカルボン酸；及びこれらのエステル形成可能な誘導体などが挙げられる。

ジカルボン酸は、必要に応じて、トリメリット酸、ピロメリット酸などの多価カルボン酸などを併用してもよい。

ジカルボン酸成分としては、通常、脂肪族ジカルボン酸及び脂環族ジカルボン酸から選ばれた少なくとも一種、特に、脂肪族ジカルボン酸（飽和脂肪族ジカルボン酸又はこれらのエステル形成可能な誘導体、特にアジピン酸、スベリン酸、セバシン酸などの飽和Ｃ_3-14脂肪族ジカルボン酸など）や脂環族ジカルボン酸（シクロヘキサンジカルボン酸などのＣ_5-10シクロアルカンジカルボン酸）が好ましい。

また、ポリアリレート系樹脂では、少なくとも芳香族ジカルボン酸を含むジカルボン酸成分が使用され、芳香族ジカルボン酸は他のジカルボン酸（脂肪族ジカルボン酸及び／又は脂環族ジカルボン酸）と併用してもよい。芳香族ジカルボン酸と他のジカルボン酸との割合は、例えば、前者／後者（モル比）＝１００／０〜１０／９０、好ましくは１００／０〜３０／７０、さらに好ましくは１００／０〜５０／５０程度であってもよい。

ポリエステル系樹脂において、ジカルボン酸成分とポリオール成分（ジオール成分、９，９−ビス（モノヒドロキシフェニル）フルオレン類又はそのアルキレンオキシド付加体及びジオール類など）との割合（モル比）は、通常、前者／後者＝１．５／１〜０．７／１、好ましくは１．２／１〜０．８／１（特に、１．１／１〜０．９／１）程度であってもよい。

ポリエステル系樹脂の重量平均分子量Ｍｗ（ポリスチレン換算）は、特に制限されず、例えば、１００〜５０×１０⁴、好ましくは５００〜３０×１０⁴（例えば１０００〜２０×１０⁴）、さらに好ましくは３０００〜３０×１０⁴程度である。なお、不飽和ポリエステル系樹脂の場合、二重結合当りの分子量は、３００〜１０００、好ましくは３５０〜８００、さらに好ましくは４００〜７００程度であってもよい。ポリエステル系樹脂の末端基は、ヒドロキシル基でも、カルボキシル基でもよく、必要により保護基によって保護されていてもよい。

ポリエステル系樹脂は、慣用の方法、例えば、直接重合法（直接エステル化法）又はエステル交換法などにより、ヒドロキシル基を有するフルオレン化合物で構成されたポリオール成分（特にジオール成分）と前記ジカルボン酸成分とを縮合反応させることにより製造できる。

(２)ポリウレタン系樹脂
フルオレン骨格を有する化合物を重合成分（単量体成分）として含むポリウレタン系樹脂を構成するポリオール成分（ジオール成分）は、前記ヒドロキシル基を有するフルオレン化合物（９，９−ビス（モノヒドロキシフェニル）フルオレン類又はそのアルキレンオキシド付加体など）単独で構成してもよく、前記ヒドロキシル基を有するフルオレン化合物と共に、前記ポリエステル系樹脂の項で例示のジオール類と併用してもよい。さらに、前記ヒドロキシル基を有するフルオレン化合物を構成単位として含むジオール成分、例えば、９，９−ビス（モノヒドロキシフェニル）フルオレン類で構成されたジオール成分とジカルボン酸成分との反応により生成するポリエステルジオール、９，９−ビス（モノヒドロキシフェニル）フルオレン類で構成されたジオール成分とアルキレンオキサイドとの反応により生成するポリエーテルジオールなども、ポリウレタン系樹脂のジオール成分として利用できる。ジオール成分も単独で又は二種以上組み合わせて使用できる。なお、必要であれば、ジオール成分は、トリオールなどのポリオール成分と併用してもよい。

ポリオール成分（ジオール成分）において、前記ヒドロキシル基を有するフルオレン化合物（９，９−ビス（モノヒドロキシフェニル）フルオレン類又はそのアルキレンオキシド付加体など）の含有量は、例えば、ポリオール成分（ジオール成分）全体に対して、１０〜１００モル％、好ましくは２０〜８０モル％、さらに好ましくは３０〜７０モル％程度であってもよい。

ポリウレタン系樹脂を構成するジイソシアネート化合物としては、芳香族ジイソシアネート［パラフェニレンジイソシアネート、トリレンジイソシアネート（ＴＤＩ）、キシリレンジイソシアネート（ＸＤＩ）、テトラメチルキシリレンジイソシアネート（ＴＭＸＤＩ）、ナフタレンジイソシアネート（ＮＤＩ）、ビス（イソシアナトフェニル）メタン（ＭＤＩ）、トルイジンジイソシアネート（ＴＯＤＩ）、１，２−ビス（イソシアナトフェニル）エタン、１，３−ビス（イソシアナトフェニル）プロパン、１，４−ビス（イソシアナトフェニル）ブタン、ポリメリックＭＤＩなど］、脂環族ジイソシアネート［シクロヘキサン１，４−ジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート（ＩＰＤＩ）、水添ＸＤＩ、水添ＭＤＩなど］、脂肪族ジイソシアネート［ヘキサメチレンジイソシアネート（ＨＤＩ）、トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート（ＴＭＤＩ）、リジンジイソシアネート（ＬＤＩ）など］などのジイソシアネート化合物が挙げられる。これらのジイソシアネート化合物は、単独で又は二種以上組み合わせて使用できる。これらのジイソシアネート化合物は、必要であれば、ポリイソシアネート化合物（例えば、１，６，１１−ウンデカントリイソシアネートメチルオクタン、１，３，６−ヘキサメチレントリイソシアネートなどの脂肪族トリイソシアネート；ビシクロヘプタントリイソシアネートなどの脂環族トリイソシアネートなどのトリイソシアネート化合物など）、モノイソシアネート化合物（メチルイソシアネートなどのＣ_1-6アルキルイソシアネート；シクロアルキルイソシアネートなどのＣ_5-6シクロアルキルイソシアネート；フェニルイソシアネートなどのＣ_6-10アリールイソシアネートなど）と併用してもよい。前記イソシアネート化合物には、前記ポリイソシアネート化合物の多量体や変性体などの誘導体も含まれる。

ポリウレタン系樹脂は慣用の方法、例えば、ポリオール成分（ジオール成分）１モルに対してジイソシアネート成分０．７〜２．５モル、好ましくは０．８〜２．２モル、さらに好ましくは０．９〜２モル程度の割合で用い、ウレタン化反応させることにより得ることができる。なお、ジオール成分１モルに対して０．７〜１．１モル程度のジイソシアネート成分を用いると、熱可塑性樹脂を得ることができ、過剰モル（例えば、１．５〜２．２モル程度）のジイソシアネート成分を用いると、末端に遊離のイソシアネート基を有する熱硬化性樹脂を得ることができる。

(３)ポリカーボネート系樹脂
フルオレン骨格を有する化合物を重合成分として含むポリカーボネート系樹脂としては、慣用の方法に従って、例えば、少なくとも前記ヒドロキシル基を有するフルオレン化合物（特に、９，９−ビス（モノヒドロキシフェニル）フルオレン類又はそのアルキレンオキシド付加体など）で構成されたポリオール成分（特に、ジオール成分）とホスゲンとの反応（ホスゲン法）、又は前記ヒドロキシル基を有するフルオレン化合物で構成されたポリオール成分（ジオール成分）と炭酸エステルとの反応（エステル交換法）により得られるポリカーボネート系樹脂が挙げられる。

ポリオール成分（ジオール成分）は、ヒドロキシル基を有するフルオレン化合物単独で構成してもよく、ヒドロキシル基を有するフルオレン化合物と他のジオール類（前記ポリエステル系樹脂の項で例示のジオール類、特に芳香族ジオールや脂環族ジオールなど）とで構成してもよい。他のジオール類は単独で又は二種以上組み合わせて使用できる。他のジオール類のうち、特に、ビスフェノールＡ、ＡＤ、Ｆなどのビスフェノール類などの芳香族ジオールが好ましい。ヒドロキシル基を有するフルオレン化合物とジオール類との割合は、前記ポリエステル系樹脂の場合と同様の範囲から選択できる。

ポリカーボネート系樹脂の分子量は特に制限されず、例えば、重量平均分子量１×１０³〜１００×１０⁴（例えば、１×１０⁴〜１００×１０⁴）、好ましくは５×１０³〜５０×１０⁴（例えば、１×１０⁴〜５０×１０⁴）、さらに好ましくは１×１０⁴〜２５×１０⁴（例えば、１×１０⁴〜１０×１０⁴）程度であってもよい。

(４）アクリル系樹脂
アクリル系樹脂の単量体（フルオレン骨格を有する（メタ）アクリル系単量体）は、前記ヒドロキシル基を有するフルオレン化合物とカルボキシル基を有する重合性単量体との反応により得てもよい。カルボキシル基を有する重合性単量体としては、通常、不飽和モノカルボン酸、特に（メタ）アクリル酸が使用でき、桂皮酸、クロトン酸、ソルビン酸、マレイン酸モノアルキルエステル（モノメチルマレートなど）などを用いてもよい。さらに、不飽和カルボン酸に代えて、酸クロライド、Ｃ_1-2アルキルエステルなどの反応性誘導体を使用してもよい。これらの単量体は、単独で又は二種以上組み合わせて使用してもよい。

アクリル系樹脂は、上記フルオレン骨格を有する（メタ）アクリル系単量体の単独又は共重合体、上記フルオレン骨格を有する（メタ）アクリル系単量体と他の共重合性単量体との共重合体であってもよい。共重合性単量体としては、例えば、（メタ）アクリル酸、、マレイン酸、無水マレイン酸などのカルボキシル基含有単量体；（メタ）アクリル酸エステル［（メタ）アクリル酸メチルなどの（メタ）アクリル酸Ｃ_1-6アルキルエステルなど］；（メタ）アクリロニトリルなどのシアン化ビニル類；スチレンなどの芳香族ビニル単量体；酢酸ビニルなどのカルボン酸ビニルエステル類；エチレン、プロピレンなどのα−オレフィン類などが例示できる。これらの共重合性単量体は単独で又は二種以上組み合わせて使用できる。

また、複数の（メタ）アクリロイル基を有する単量体［例えば、前記例示の９，９−ビス（ヒドロキシフェニル）フルオレン類の（メタ）アクリレート（ジ（メタ）アクリレート、テトラ（メタ）アクリレートなど）など］そのものをアクリル系樹脂（すなわち、熱硬化性型のアクリル系樹脂、オリゴマー（樹脂前駆体））として使用してもよい。

(５）ポリイミド系樹脂（熱可塑性又は熱硬化性ポリイミド系樹脂）
ポリイミド系樹脂を構成するポリアミン成分（ジアミン成分）は、アミノ基を有するフルオレン化合物［前記９，９−ビス（アミノフェニル）フルオレン類など、特に、９，９−ビス（モノアミノフェニル）フルオレン類］を単独で用いてもよく、ジアミン成分（ジアミン類）と組み合わせて使用してもよい。ジアミン類としては、例えば、エチレンジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペンタミン、ジプロピレンジアミン、ジエチルアミノプロピルアミン、ヘキサメチレンジアミン、ドデカンジアミンなどの鎖状Ｃ_2-14脂肪族ポリアミン；メンセンジアミン、イソホロンジアミン、ジアミノジシクロヘキシルメタン、ビス（アミノメチル）シクロヘキサン、ビス（４−アミノ−３−メチルジシクロヘキシル）メタンなどの環状Ｃ_6-14アミン；メタフェニレンジアミン、ジアミノジフェニルメタン、ジアミノジフェニルスルホン、ジアミノジエチルジフェニルメタンなどのＣ_6-20芳香族ジアミン；ｍ−キシリレンジアミンなどのＣ_7-14芳香脂肪族ジアミン、ジアミノフェニルエーテル、２，２−ビス（３，４−ジアミノフェニル）プロパンなどのビス（ジアミノフェニル）アルカンなどが例示できる。ジアミン類は単独で又は二種以上組み合わせて使用できる。

アミノ基を有するフルオレン化合物とジアミン類との割合は、前者／後者（モル比）＝１００／０〜５／９５、好ましくは９０／１０〜１０／９０、さらに好ましくは８０／２０〜２０／８０程度である。

原料のポリカルボン酸類としては、テトラカルボン酸又はその誘導体、例えば、ピロメリット酸又はその無水物、ビフェニルテトラカルボン酸又はその無水物、ベンゾフェノンテトラカルボン酸又はその無水物、２，２−ビス（３，４−ジカルボキシフェニル）プロパンなどのビス（ジカルボキシフェニル）アルカン又はその無水物、２，２−ビス（３，４−カルボキシフェニル）ヘキサフルオロプロパンなどのビス（カルボキシフェニル）フルオロアルカン、ビスマレイミドなどが例示できる。これらのポリカルボン酸類は単独で又は二種以上組み合わせて使用できる。

なお、樹脂成分（ii）は、フルオレン骨格を有する化合物と、樹脂とを混合することにより製造又は調製できる。また、本発明の樹脂組成物の調製において、フルオレン骨格を有する化合物と、樹脂と、硫黄含有化合物とを混合して製造又は調製することもできる。混合方法としては、特に限定されず、例えば、リボンブレンダ、タンブルミキサ、ヘンシエルミキサなどの混合機や、オープンローラ、ニーダ、バンバリーミキサ、押出機などの混練機による混合手段などを用いた溶融混練による方法が利用できる。これらの混合方法は、単独で又は２種以上組み合わせてもよい。

また、樹脂成分（ii）において、フルオレン骨格を有する化合物の割合は、樹脂１００重量部に対して、例えば、１〜８０重量部、好ましくは５〜６０重量部、さらに好ましくは２０〜６０重量部程度であってもよい。

（硫黄含有化合物）
硫黄含有化合物は、硫黄含有基を分子中に含む化合物であればよく、無機又は有機化合物であってよいが、本発明では、通常、硫黄含有基を有する硫黄含有有機化合物を好適に使用できる。

硫黄含有有機化合物としては、例えば、式［Ａ−（Ｊ）ｑ］（式中、Ａは炭化水素基および複素環基から選択された基を示し、Ｊは硫黄含有基を示す。ｑは１以上の整数を示す。）で表されるユニットを少なくとも有する化合物が挙げられる。

脂環式炭化水素基に対応する脂環族炭化水素としては、例えば、シクロヘキサンなどのＣ_5-10シクロアルカン（例えばＣ_5-8シクロアルカン）、シクロヘキセンなどのＣ_5-10シクロアルケン（例えばＣ_5-8シクロアルケン）などの単環式炭化水素；ビ又はトリシクロアルカン（ノルボルナン、アダマンタン、デカリンなどのＣ_6-16ビ又はトリシクロアルカン）、ビ又はトリシクロアルケン（ノルボルネンなどのＣ_6-16ビ又はトリシクロアルケン）などの架橋環式炭化水素などが挙げられる。芳香族炭化水素基に対応する芳香族炭化水素としては、ベンゼン、ナフタレンなどのＣ_6-10芳香族炭化水素（特にベンゼン）などが例示できる。

また、複素環基（又は複素環骨格又は複素環）に対応する複素環としては、酸素原子および窒素原子から選択された少なくとも１つのヘテロ原子を含む複素環（特に、５又は６員複素環など）、例えば、オキサシクロヘキサン環、ピラン環などの飽和又は不飽和酸素含有環（特に５又は６員環）；ピロール環、ピリジン環などの飽和又は不飽和窒素含有環（特に５又は６員環）；モルホリン環などの酸素および窒素含有飽和又は不飽和環（特に５〜６員環）などが例示できる。

これらの基（又は骨格）Ａのうち、前記フルオレン骨格を有する化合物で構成された樹脂成分との相溶性などの観点から、脂環族炭化水素基（又は脂環族炭化水素骨格）、芳香族炭化水素基（又は芳香族炭化水素骨格）などが好ましく、特に、芳香族炭化水素基（特にＣ_6-10芳香族炭化水素（特にフェニル基））が好ましい。

前記硫黄含有基Ｊとしては、例えば、メルカプト基（−ＳＨ）、チオ基（スルフィド基、チオエーテル基、−Ｓ−）、ポリチオ基［ジチオ基（−Ｓ−Ｓ−）、トリチオ基（−Ｓ−Ｓ−Ｓ−）など］、スルフィニル基（−ＳＯ−）、スルホニル基（−ＳＯ₂−）、スルホ基（−ＳＯ₃Ｈ）などが例示できる。好ましい硫黄含有基には、メルカプト基、チオ基、ジチオ基、スルホニル基が含まれる。なお、硫黄含有基が二価基（チオ基、スルホニル基など）である場合には、硫黄含有基Ｊが、前記基Ａと環を形成していてもよい。

硫黄含有基の数ｑは、１以上、例えば、１〜８、好ましくは１〜５、さらに好ましくは１〜３、特に１又は２である。また、ｑが複数（例えば２）である場合、硫黄含有基は、同一であってもよく、異なっていてもよい。

硫黄含有化合物（硫黄含有有機化合物）は、置換基を有していてもよい。置換基（非硫黄含有置換基）としては、炭化水素基［アルキル基（メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｔ−ブチル基、ｔ−オクチル基などのＣ_1-10アルキル基、トリクロロメチル基、トリブロモメチル基などのハロＣ_1-4アルキル基など）、シクロアルキル基（シクロヘキシル基などのＣ_5-8シクロアルキル基、ノルボルニル基、アダマンチル基などジ乃至テトラシクロアルキル基など）、アリール基（フェニル基などのＣ_6-10アリール基など）、アラルキル基（ベンジル基などのＣ_6-10アリール−Ｃ_1-4アルキル基など）など］、ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子など）、シアノ基、ニトロ基、アシル基（ホルミル基、アセチル基などのＣ_1-6アシル基など）、ヘテロ環基（モルホリノ基などの窒素原子含有環基、ベンゾオキサゾリル基などの窒素および酸素含有環基など）、カルボキシル基又はその誘導性基（クロロカルボニル基などのハロカルボニル基、メトキシカルボニル基などのＣ_1-4アルコキシカルボニル基など）、ヒドロキシル基、アミノ基、置換アミノ基（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ基などのＮ，Ｎ−ジアルキルアミノ基など）、環状エーテル基（グリシジル基など）、アルケニル基（ビニル基などのＣ_2-6アルケニル基、好ましくはα−Ｃ_2-4アルケニル基、特にビニル基）、（メタ）アクリロイル基などが例示できる。これらの置換基は、単独で又は２種以上組み合わせて硫黄含有化合物が有していてもよい。

なお、これらの置換基は、置換位置において特に限定されない。また、これらの置換基は、前記硫黄含有基Ｊに独立して置換していてもよく（例えば、前記基Ａに置換していてもよく）、前記硫黄含有基Ｊ（又は硫黄含有基を構成する硫黄原子）に結合していてもよく、前記基Ａおよび硫黄含有基Ｊに結合していてもよい。

また、硫黄含有化合物は、銅、ニッケルなどの多価金属（又は多価金属イオン）に配位した金属錯体（チオラト錯体など）であってもよく、このような金属錯体は、キレートを形成していてもよい。さらに、硫黄含有化合物には、前記硫黄含有基（メルカプト基、スルホ基など）や前記置換基（カルボキシル基など）が塩を形成した化合物も含まれる。塩としては、特に限定されず、硫黄含有基や置換基の種類に応じて、種々の塩、例えば、金属塩（ナトリウムなどのアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩）、無機酸塩（塩酸塩など）、第４級アンモニウム塩（テトラアルキルアンモニウム塩など）などが例示できる。

硫黄含有化合物（硫黄含有有機化合物）は、前記式で表されるユニットを少なくとも有していればよく、複数（例えば、２〜５、好ましくは２〜３、さらに好ましくは２）有していてもよい。なお、硫黄含有化合物は、通常、液体状又は固体状である。

代表的な硫黄含有化合物（硫黄含有有機化合物）には、芳香族炭化水素基（又は芳香族炭化水素骨格）を有する硫黄含有化合物、硫黄含有環状有機化合物、硫黄含有ヘテロ環化合物、硫黄含有脂肪族化合物などが挙げられる。

芳香族炭化水素基（又は芳香族炭化水素骨格）を有する硫黄含有化合物には、例えば、メルカプトアレーン類、アルキルチオアレーン類、アリールチオカルボン酸類、アリールチオ（メタ）アクリレート類、ジアリールスルフィド類、ジアリールジスルフィド類、アルキル−アリールスルホン類、アレーンスルホニルハライド類などが含まれる。

メルカプトアレーン類としては、メルカプトアレーン（チオフェノールなどのメルカプトＣ_6-10アレーン）、置換基を有するメルカプトアレーン［例えば、アルキル−メルカプトアレーン（ｐ−ｔ−ブチルチオフェノールなどのＣ_1-6アルキル−メルカプトＣ_6-10アレーン、好ましくはＣ_1-6アルキル−メルカプトベンゼン）、ハロ−チオフェノール（ｏ−クロロチオフェノール、ｐ−クロロチオフェノール、ｐ−フルオロチオフェノールなどのハロ−メルカプトＣ_6-10アレーン、好ましくはハロ−メルカプトベンゼン）、ヒドロキシ−メルカプトアレーン（ｐ−メルカプトフェノールなどのヒドロキシ−メルカプトＣ_6-10アレーンなど）など］などのモノメルカプトアレーン類、これらのモノメルカプトアレーン類に対応するジメルカプトアレーン類（例えば、４−ｔ−ブチル−１，２−ジメルカプトベンゼンなどのＣ_1-6アルキル−ジメルカプトＣ_6-10アレーン、好ましくはＣ_1-6アルキル−ジメルカプトベンゼンなど）、これらのモノ又はジメルカプトアレーン類に対応するチオラート錯体｛例えば、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムビス[４−ｔ−ブチル−１，２−ベンゼンジチオラート（２−）−Ｓ，Ｓ’]カプラート（１−）、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムビス[４−（モルフォリノスルフォニル）−１，２−ベンゼンジチオラート（２−）−Ｓ，Ｓ’]カプラート（１−）などのジメルカプトアレーン類に対応する銅キレート錯体、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムビス[４−（モルフォリノスルフォニル）−１，２−ベンゼンジチオラート（２−）−Ｓ，Ｓ’]ニッケラート（１−）などのジメルカプトアレーン類に対応するニッケルキレート錯体などのキレートを形成したチオラート錯体など｝などが挙げられる。

アルキルチオアレーン類としては、アルキルチオアレーン（チオアニソールなどのＣ_1-6アルキルチオＣ_6-10アレーン、好ましくはＣ_1-4アルキルチオベンゼン）、置換基を有するアルキルチオアレーン［ハロ−アルキルチオアレーン（２−クロロチオアニソール、４−ブロモチオアニソールなどのハロ−Ｃ_1-6アルキルチオＣ_6-10アレーン、好ましくはハロ−Ｃ_1-4アルキルチオベンゼン、さらに好ましくはハロチオアニソール）、シアノ−アルキルチオアレーン（ｏ−（メチルチオ）ベンゾニトリル、ｐ−（メチルチオ）ベンゾニトリルなどのシアノ−Ｃ_1-6アルキルチオＣ_6-10アレーン、好ましくはシアノ−Ｃ_1-4アルキルチオベンゼン、さらに好ましくはシアノ−チオアニソール）、アシル−アルキルチオアレーン（ｏ−（メチルチオ）ベンズアルデヒド、ｐ−（メチルチオ）ベンズアルデヒド、ｐ−（メチルチオ）アセトフェノンなどのＣ_1-6アシル−Ｃ_1-6アルキルチオＣ_6-10アレーン、好ましくはＣ_1-4アシル−Ｃ_1-4アルキルチオベンゼン、さらに好ましくはＣ_1-4アシル−チオアニソール）など］などのモノ（アルキルチオ）アレーン類などが例示できる。

アリールチオカルボン酸類としては、アリールチオカルボン酸［例えば、（フェニルチオ）酢酸などの（Ｃ_6-10アリールチオ）Ｃ_1-6アルカンカルボン酸、好ましくは（Ｃ_6-10アリールチオ）Ｃ_1-4アルカンカルボン酸、さらに好ましくは（フェニルチオ）Ｃ_1-4アルカンカルボン酸］、置換基を有するアリールチオカルボン酸［例えば、２，５−ジクロロフェニルチオグリコール酸などの（ハロＣ_6-10アリールチオ）Ｃ_1-6アルカンカルボン酸、好ましくは（ハロＣ_6-10アリールチオ）Ｃ_1-4アルカンカルボン酸、さらに好ましくは（ハロフェニルチオ）Ｃ_1-4アルカンカルボン酸］などが例示できる。

アリールチオ（メタ）アクリレート類としては、アリールチオ（メタ）アクリレート（フェニルチオ（メタ）アクリレートなどのチオ（メタ）アクリル酸Ｃ_6-10アリールエステルなど）、このアリールチオ（メタ）アクリレートに置換基（前記例示の置換基）が置換した化合物などが例示できる。

ジアリールスルフィド類としては、ジアリールスルフィド（ジフェニルスルフィドなどのジＣ_6-10アリールスルフィドなど）、置換基を有するジアリールスルフィド｛ニトロ−ジアリールスルフィド（ニトロフェニルフェニルスルフィド、２，４−ジニトロフェニルフェニルスルフィドなどのモノ又はジニトロ−ジＣ_6-10アリールスルフィド、好ましくはモノ又はジニトロ−ジフェニルスルフィド）、ヒドロキシ−アルキル−ジアリールスルフィド［例えば、ビス（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）スルフィド、４，４’−チオジ（２，６−ジメチルフェノール）、４，４’−チオジ（２−ｔ−ブチル−６−メチルフェノール）、４，４’−チオジ（２，６−ジ−ｔ−ブチルフェノール）、２，２’−チオジ（４−ｔ−オクチルフェノール）などのヒドロキシ−モノ又はジＣ_1-10アルキル−ジＣ_6-10スルフィド、好ましくはヒドロキシ−モノ又はジＣ_1-8アルキル−ジフェニルスルフィド］、メルカプト−ジアリールスルフィド［例えば、４，４’−チオジベンゼンチオールなどのモノ又はジメルカプト−ジＣ_6-10アリールスルフィド、好ましくはジメルカプト−ジフェニルスルフィド］、（メタ）アクリロイルチオ−ジアリールスルフィド［例えば、ビス（４−（メタ）アクリロイルチオフェニル）スルフィドなどのモノ又はジ（メタ）アクリロイルチオ−ジＣ_6-10アリールスルフィド、好ましくはジ（メタ）アクリロイルチオ−ジフェニルスルフィド］、アルケニルチオ−ジアリールスルフィド［例えば、ビス（４−ビニルチオフェニル）スルフィドなどのモノ又はジＣ_2-6アルケニルチオ−ジＣ_6-10アリールスルフィド、好ましくはジα−Ｃ_2-4アルケニルチオ−ジフェニルスルフィド］、グリシジルチオ−ジアリールスルフィド［例えば、ビス[４−（２，３−エポキシプロピルチオ）フェニル]スルフィドなどのモノ又はジ（グリシジルチオ）−ジＣ_6-10アリールスルフィド、好ましくはジ（グリシジルチオ）−ジフェニルスルフィド］など｝などが例示できる。

上記ジアリールスルフィド類のうち、好ましいジアリールスルフィド類には、下記式（２）で表されるジフェニルスルフィド類が含まれる。

（式中、Ｒ⁶およびＲ⁷は置換基を示し、Ｚ¹およびＺ²は同一又は異なって、水素原子、ビニル基、（メタ）アクリル基又はグリシジル基を示し、ｒ１、ｒ２、ｐ１およびｐ２は、同一又は異なって０又は１〜５の整数を示す。但し、ｒ１＋ｐ１およびｒ２＋ｐ２は、０又は１〜５の整数である。）
Ｒ⁶およびＲ⁷で表される置換基としては、前記例示の置換基（例えば、アルキル基、ニトロ基、ヒドロキシル基など）などが挙げられる。Ｒ⁶およびＲ⁷は、同一又は異なっていてもよい。また、ｒ１又はｒ２が複数である場合、Ｒ⁶又はＲ⁷は、同一又は異なる置換基であってもよい。好ましいｒ１又はｒ２は、０〜３、好ましくは０〜２である。

また、Ｚ¹およびＺ²は、同一又は異なっていてもよい。また、ｐ１又はｐ２が複数である場合、Ｚ¹又はＺ²は、同一又は異なる基であってもよい。好ましいｐ１又はｐ２は、０〜２、好ましくは０〜１、さらに好ましくは１である。なお、基−ＳＺ¹又は−ＳＺ²の置換位置は、特に限定されず、フェニル基に対して２〜６位に置換でき、好ましい置換位置は、４位である。

特に好ましいジフェニルスルフィド類には、上記式（２）において、Ｚ¹およびＺ²が、（メタ）アクリロイル基又はグリシジル基であり、ｐ１およびｐ２が１である化合物、すなわち、ビス（（メタ）アクリロイルチオフェニル）スルフィド［前記ビス（４−（メタ）アクリロイルチオフェニル）スルフィドなど］、ビス（グリシジルチオフェニル）スルフィド［前記ビス[４−（２，３−エポキシプロピルチオ）フェニル]スルフィドなど］である。

ジアリールジスルフィド類としては、ジアリールジスルフィド（ジフェニルジスルフィドなどのジＣ_6-10アリールジスルフィドなど）、置換基を有するジアリールジスルフィド［ハロ−ジアリールジスルフィド（例えば、４，４’−ジクロロジフェニルジスルフィドなどのハロ−ジＣ_6-10アリールジスルフィド、好ましくはハロ−ジフェニルジスルフィド）、シアノ−ジアリールジスルフィド（例えば、２，２’−ジチオジベンゾニトリルなどのシアノ−ジＣ_6-10アリールジスルフィド、好ましくはシアノ−ジフェニルジスルフィド）など］などが例示できる。

アルキル−アリールスルホン類としては、アルキル−アリールスルホン（メチルフェニルスルホンなどのＣ_1-6アルキル−Ｃ_6-10アリールスルホン、好ましくはＣ_1-4アルキル−フェニルスルホン、ハロアルキル−アリールスルホン（トリブロモメチルフェニルスルホンなどのハロＣ_1-6アルキル−Ｃ_6-10アリールスルホン、好ましくはハロＣ_1-4アルキル−フェニルスルホンなど）、置換基を有するアルキル−アリールスルホン［ｐ−（メチルスルホニル）アセトフェノンなどのＣ_1-6アルキル−（Ｃ_1-6アシルＣ_6-10アリール）スルホン、好ましくはＣ_1-4アルキル−（Ｃ_1-4アシルフェニル）スルホン］などが例示できる。

アレーンスルホニルハライド類としては、アレーンスルホニルハライド（ベンゼンスルホニルクロリドなどのＣ_6-10アレーンスルホニルハライド）、置換基を有するアレーンスルホニルハライド［例えば、シアノアレーンスルホニルハライド（ｐ−シアノベンゼンスルホニルクロリドなどのシアノＣ_6-10アレーンスルホニルハライド、好ましくはシアノベンゼンスルホニルハライド）、ニトロアレーンスルホニルハライド（ｐ−ニトロベンゼンスルホニルクロリドなどのニトロＣ_6-10アレーンスルホニルハライド、好ましくはニトロベンゼンスルホニルハライド）など］などが例示できる。

硫黄含有環状有機化合物としては、環状スルフィド（例えば、チオフェン類など）、環状スルホキシド（例えば、スルホランなどのスルホラン類、３−スルホレンなどのスルホレン類など）、チアゾール類（１，２−ベンズイソチアゾールなどのベンゾチアゾール類など）などが例示できる。前記チオフェン類には、例えば、チオフェン、置換基を有するチオフェン［例えば、アシルチオフェン（例えば、２−チオフェンカルバルデヒド、２−アセチルチオフェン、２，５−ジアセチルチオフェンなどのＣ_1-6アシルチオフェン、好ましくはＣ_1-4アシルチオフェン）、ハロカルボニルチオフェン（２−チオフェンカルボニルクロリドなどのチオフェンカルボニルハライドなど）、カルボキシチオフェン（２，５−チオフェンジカルボン酸などのジカルボキシチオフェンなど）、アルコキシカルボニルチオフェン（例えば、２，５−ビス（メトキシカルボニル）チオフェンなどのＣ_1-6アルコキシカルボニルチオフェン、好ましくはＣ_1-4アルコキシカルボニルチオフェン）、ヘテロ環基を有するチオフェン（２，５−ビス（２−ベンズオキサゾリル）チオフェン、２，５−ビス（５−ｔ−ブチル−２−ベンズオゾキサゾリル）チオフェンなど）など］などが含まれる。

硫黄含有ヘテロ環化合物としては、硫黄含有窒素環化合物｛例えば、ハロＣ_1-6アルキルスルホニルピリジン［２−[（トリブロモメチル）スルホニル]ピリジンなど］などの硫黄含有基を有する窒素含有５〜６員環化合物など｝などが例示できる。

硫黄含有脂肪族化合物としては、ヒドロキシ−ジアルキルスルホン類［例えば、２−（メチルスルホニル）エタノールなどのヒドロキシ−ジＣ_1-6アルキルスルホン、好ましくはヒドロキシ−ジＣ_1-4アルキルスルホンなど］、チオカルボン酸エステル類（チオールエステル類）［例えば、Ｄ−３−Ｓ−（アセチルチオ）２−メチルプロパン酸などのチオＣ_1-4カルボン酸−カルボキシＣ_1-6アルキルエステル（好ましくはチオ酢酸−カルボキシＣ_1-4アルキルエステル）、ビス（２−メタクリロイルチオエチル）スルフィドなどのビス（（メタ）アクリロイルチオＣ_1-6アルキル）スルフィド（好ましくはビス（（メタ）アクリロイルチオＣ_1-4アルキル）スルフィド）など］、ジアルキルジスルフィド類［例えば、ビス（ジメチルアミノエチル）ジスルフィドジヒドロクロリドなどのジＣ_1-4アルキルアミノ−ジＣ_1-6アルキルジスルフィド又はその塩、好ましくはジＣ_1-2アルキルアミノ−ジＣ_1-4アルキルジスルフィド又はその塩など］などが挙げられる。
硫黄含有化合物の屈折率は、１．４以上、例えば、１．４５〜１．８、好ましくは１．５〜１．８（１．５５〜１．７５）、さらに好ましくは１．５５〜１．７５（例えば、１．６〜１．７５）、特に１．６５以上（例えば、１．６５〜１．７５）程度であってもよい。特に、比較的高い屈折率［例えば、１．６５以上］の硫黄含有化合物を使用することにより、簡便にかつ効率よく樹脂組成物又はその成形体の屈折率を向上できる場合が多い。

硫黄含有化合物の割合は、樹脂成分１００重量部に対して、１〜６０重量部、好ましくは３〜５０重量部、さらに好ましくは５〜３０重量部程度である。

本発明の樹脂組成物は、さらに機能を発現させるために、機能発現剤を含んでいてもよい。機能発現剤としては、特に限定されず、成形体の用途に応じて、例えば、カーボン材料（カーボンブラック、黒鉛、カーボン繊維、活性炭、フラーレン、カーボンナノチューブなど）、着色剤などが挙げられる。機能発現剤は、単独で又は２種以上組み合わせてもよい。

着色剤には、無機顔料や有機染顔料などが含まれる。無機顔料としては、黒色顔料［カーボンブラック（例えば、アセチレンブラック、ランプブラック、サーマルブラック、ファーネスブラック、チャンネルブラック、ケッチェンブラックなど）など］、白色顔料［チタン系白色顔料（二酸化チタンなど）、亜鉛系白色顔料（酸化亜鉛、硫化亜鉛など）、複合白色顔料（リトポンなど）、体質顔料（ケイ酸マグネシウム、炭酸カルシウム、硫酸バリウム、水酸化アルミニウム、ベントナイトなど）など］、クロムエローなどの黄色顔料、酸化鉄赤などの赤色顔料、モリブデートオレンジなどの橙色顔料、クロムグリーンなどの緑色顔料、紺青などの青色顔料、マンガンバイオレットなどの紫色顔料、カドミウム系顔料、鉛系顔料、コバルト系顔料などが挙げられる。有機染顔料又は色素としては、アゾ系染顔料（ピグメントイエロー、ハンザイエロー、ベンジジンイエロー、パーマネントレッド、ブリリアントカーミン６Ｂなど）、フタロシアニン系染顔料（フタロシアニンブルー、フタロシアニングリーンなど）、レーキ系染顔料（レーキレッド、ウォッチャンレッドなど）、シアニン系染顔料、カルバゾール系染顔料、ピロメテン系染顔料、アンスラキノン系染顔料、ナフトキノン系染顔料、キナクリドン系染顔料、ペリレン系染顔料、ペリノン系染顔料、イソインドリン系染顔料、ジオキサジン系染顔料、スレン系染顔料などが挙げられる。これらの着色剤は、単独で又は二種以上組み合わせて使用できる。

なお、着色剤は、機能性色素又は顔料（アゾ系染顔料、フタロシアニン系染顔料、シアニン系染顔料、カルバゾール系染顔料、ピロメテン系染顔料など）として、例えば、カラーレジスト、近赤外線吸収色素、キャリア輸送剤、太陽電池用電化移動剤などの用途に使用してもよい。

本発明の樹脂組成物は、成形目的に応じて、他の成分、例えば、滑剤、安定剤（酸化防止剤、紫外線吸収剤、熱安定剤）、離型剤（天然ワックス類、合成ワックス類、直鎖脂肪酸やその金属塩、酸アミド類、エステル類、パラフィン類など）、帯電防止剤、着色剤（前記例示の着色剤など）などの添加剤を含んでいてもよい。これらの他の成分は、単独で又は２種以上組み合わせてもよい。

また、添加剤には、充填剤（フィラー）、難燃剤、可塑剤（ポリオール、ポリサルファイド、ウレタンプレポリマーなど）、分散剤、流動調整剤、レベリング剤、消泡剤、表面改質剤（シランカップリング剤やチタン系カップリング剤など）、低応力化剤（シリコーンオイル、シリコーンゴム、各種プラスチック粉末、各種エンジニアリングプラスチック粉末など）、液状ゴム（カルボキシル基末端ブタジエン−アクリロニトリル共重合ゴム、エチレン-酢酸ビニル共重合体など）、耐熱性改良剤又は撥水性改良剤（硫黄化合物、ポリシラン、シリコーン樹脂など）なども含まれる。これらの添加剤は、単独で又は二種以上組み合わせて使用できる。

充填剤又はフィラーとしては、シリカ、アルミナ、ジルコニア、マイカをはじめとする酸化物系無機物または炭化ケイ素、窒化ケイ素などの非酸化物系無機物の微粉などが挙げられる。また用途によってはアルミニウム、亜鉛、銅などの金属粉末の添加も可能である。

より詳細には、充填剤には、ケイ砂、石英、ノバキュライト、ケイ藻土などのシリカ系；合成無定形シリカ；カオリナイト、雲母、滑石、ウオラストナイト、アスベスト、ケイ酸カルシウム、ケイ酸アルミニウムなどのケイ酸塩；ガラス粉末、ガラス球、中空ガラス球、ガラスフレーク、泡ガラス球などのガラス体；窒化ホウ素、炭化ホウ素、窒化アルミニウム、炭化アルミニウム、窒化ケイ素、炭化ケイ素、ホウ化チタン、窒化チタン、炭化チタンなどの非酸化物系無機物；炭酸カルシウム；酸化亜鉛、アルミナ、マグネシア、酸化チタン、酸化ベリリウムなどの金属酸化物などが含まれる。充填剤の形状は、繊維状、針状（ウィスカーを含む）、粒状、鱗片状などであってもよい。繊維状充填剤には、炭素繊維、活性炭素繊維、ガラス繊維、アルミノケイ酸繊維、酸化アルミニウム繊維、炭化ケイ素繊維、金属繊維、ボロン繊維、チタン酸カリウム繊維等の無機繊維、アラミド繊維などの有機繊維なども含まれる。これらの充填剤は、単独でまたは２種以上組み合わせて用いることができる。

難燃剤としては、ホウ酸系難燃剤、リン系難燃剤、前記ホウ酸系難燃剤及び前記リン系難燃剤以外のその他の無機系難燃剤、チッソ系難燃剤、ハロゲン系難燃剤、有機系難燃剤、コロイド難燃物質などが含まれる。難燃剤は、単独で又は２種以上組み合わせてもよい。

ハロゲン系難燃剤としては、例えば、テトラブロモ・ビスフェノールＡ誘導体（ＴＢＡ）、テトラブロモ・ビスフェノールＳ誘導体、ヘキサブロモベンゼン、デカブロモジフェニルエーテル、テトラブロモエタン（ＴＢＥ）、テトラブロモブタン（ＴＢＢ）、ヘキサブロモシクロデカン（ＨＢＣＤ）などの臭素系難燃剤、塩素化パラフィン、塩素化ポリフェニル、塩素化ジフェニル、パークロロペンタシクロデカン、塩素化ナフタレンなどの塩素系難燃剤が挙げられる。これらのハロゲン系難燃剤は、三酸化アンチモンなどと併用することにより、さらに良好な難燃効果を発揮する。

リン系難燃化合物としては、例えば、リン酸アンモニウム、リン酸メラミン、赤燐、リン酸エステル、トリクレジルホスフェート、トリ（β−クロロエチル）ホスフェート、トリ（ジクロロプロピル）ホスフェート、トリ（ジブロモプロピル）ホスフェート、２，３−ジブロモプロピル−２，３−ジクロロプロピルホスフェートなどが挙げられる。

その他の無機系難燃剤としては、例えば、水酸化アルミニウム、水酸化マグネシウム、水酸化ジルコニウム、水酸化カルシウム、水酸化バリウム、塩基性炭酸マグネシウム、ドロマイト、酸化スズの水和物、ホウ砂などの無機金属水和物、硼酸亜鉛、メタ硼酸バリウム、炭酸亜鉛、炭酸マグネシウム−カルシウム、炭酸バリウム、酸化マグネシウム、酸化モリブデン、酸化ジルコニウム、酸化スズ、膨張黒鉛などが挙げられる。

本発明では、他の成分（機能発現剤、添加剤など）が芳香環を有する化合物であっても、樹脂組成物中に効率よく分散できる。前記添加剤のうち、このような芳香環を有する化合物としては、例えば、カーボンブラック、黒鉛、カーボン繊維（炭素繊維）、活性炭、フラーレン、カーボンナノチューブなどのカーボン材料（炭素材）や、カラーレジスト用着色色素（赤、青、緑など）、近赤外線吸収色素、キャリア輸送剤や太陽電池用電化移動剤などの機能性色素や機能性顔料（フタロシアニン系染顔料、カルバゾール系染顔料、シアニン系染顔料、アゾ系染顔料、ピロメテン系染顔料など）などが挙げられる。

機能発現剤又は添加剤の割合は、樹脂成分１００重量部に対して、例えば、０．１〜４０重量部、好ましくは０．５〜２０重量部、さらに好ましくは１〜１５重量部程度であってもよい。

本発明の樹脂組成物は、前記樹脂成分（樹脂成分（i）又は（ii））、硫黄含有化合物、及び必要により他の成分（前記機能発現剤などの添加剤、溶媒など）を混合することにより製造又は調製できる。混合方法としては、特に限定されず、例えば、リボンブレンダ、タンブルミキサ、ヘンシエルミキサなどの混合機や、オープンローラ、ニーダ、バンバリーミキサ、押出機などの混練機による混合手段などを用いた溶融混練による方法が利用できる。これらの混合方法は、単独で又は２種以上組み合わせてもよい。

また、樹脂組成物は、溶媒を混合した塗布液の形態であってもよい。塗布液を構成する溶媒としては、特に限定されず、熱可塑性樹脂に応じて、慣用の溶媒、例えば、炭化水素類（ペンタン、ヘキサンなどの脂肪族炭化水素類、シクロヘキサンなどの脂環族炭化水素類、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類など）、ハロゲン系溶媒（ジクロロメタンなどのハロアルカン、モノクロロベンゼンなどのハロアレーンなど）、アルコール類（メタノール、エタノール、プロパノールなどのアルキルアルコール類など）、ジオール類（エチレングリコール、プロピレングリコールなどのアルカンジオール類、ジエチレングリコール、ポリオキシエチレングリコールなどの（ポリ）オキシアルキレングリコールなど）、エーテル類（ジエチルエーテルなどの鎖状エーテル類、テトラヒドロフランなどの環状エーテル類など）、エステル類（エチルアセテートなどの酢酸エステル類など）、ケトン類（アセトン、エチルメチルケトンなどのジアルキルケトン類、シクロペンタノン、シクロヘキサノンなどの環状ケトン類など）、グリコールエーテルエステル類（エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、セロソルブアセテートなど）、セロソルブ類（メチルセロソルブ、エチルセロソルブなど）、カルビトール類（カルビトールなど）などが挙げられる。これらの溶媒は、単独で又は二種以上組み合わせて用いてもよい。

溶媒の割合は、塗布性を損なわない範囲であればよく、樹脂組成物の固形分１重量部に対して、溶媒１〜１００重量部、好ましくは２〜５０重量部、さらに好ましくは３〜３０重量部程度であってもよい。

本発明の成形体は、前記樹脂組成物の形態（樹脂ペレット、塗布液など）に応じて、公知の成形方法（例えば、射出成形法、射出圧縮成形法、押出成形法、トランスファー成形法、ブロー成形法、加圧成形法、キャスティング成形法など）を利用して前記樹脂組成物を成形することにより得ることができる。

本発明の樹脂組成物およびその成形体では、フルオレン化合物で構成された樹脂成分（又はフルオレン化合物）と前記硫黄含有化合物（硫黄含有有機化合物）とを組み合わせ、これらを混合するという簡便な方法により、確実にかつ効率よく、フルオレン化合物（又は９，９−ビスフェニルフルオレン骨格）が有する優れた特性（例えば、屈折率などの光学的特性など）をより一層向上又は改善できる。そのため、本発明には、前記樹脂成分（フルオレン化合物）に硫黄含有化合物を添加（又は混合）することにより、前記樹脂成分（又はこの樹脂成分で構成された樹脂組成物又はその成形体）の光学的特性（特に屈折率）を向上させる方法も含まれる。

本発明の樹脂組成物およびその成形体は、優れた特性（特に、高屈折率や低複屈折率などの高い光学的特性）を有している。そのため、光学レンズ、光学フィルム、光学シート、ピックアップレンズ、ホログラム、液晶用フィルム、有機ＥＬ（エレクトロルミネッセンス）用フィルムなどに好適に利用できる。また、本発明の樹脂組成物又はその成形体（例えば、機能発現剤（色素など）を含有する樹脂組成物およびその成形体）は、塗料、帯電防止材、帯電トレイ、導電シート、保護膜（電子機器、液晶部材などの保護膜など）、光ディスク、インクジェットプリンター、デジタルペーパ、有機半導体レーザー、感熱記録材料、ホログラム記録材料、色素増感型太陽電池、ＥＭＩシールドフィルム、フォトクロミック材料、有機ＥＬ素子、有機感光体、カラーフィルタ、摺動部材、自動車部品材料、航空・宇宙材料、キャリア輸送剤、インキ、接着剤、粘着剤、建材、内装材、樹脂充填材、着色ガラス、発光体、センサーなどに好適に利用できる。

以下に、実施例に基づいて本発明をより詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例によって限定されるものではない。

（実施例１）
１，４−シクロヘキサンジカルボン酸（ＣＨＤＡ）１ｍｏｌ、エチレングリコール（ＥＧ）０．１ｍｏｌ、および９，９−ビス｛４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル｝フルオレン（ＢＰＥＦ）０．９ｍｏｌを原料として通常の溶融重合で共重合ポリエステルを得た。この共重合ポリエステルの重量平均分子量（Ｍｗ）は５１，０００であり、ガラス転移点（Ｔｇ）は１２０℃であった。

上記方法により得られた共重合ポリエステル１００重量部に、ビス（４−メタクリロイルチオフェニル）スルフィド（ＭＰＳＭＡ、住友精化（株）製）２０重量部をドライブレンドし、押出機を用いて樹脂温度１９０℃で溶融混練し、樹脂ペレットを得た。次に、得られたペレットについて、卓上型ホットプレス機（樹脂温度２００℃）を用いてプレート（０．１ｍｍ厚）を成形した。成形したプレートについて、アッベ屈折率（アタゴ（株）製）を測定した結果、屈折率は１．６２４であった。

（実施例２）
ＭＰＳＭＡ２０重量部の代わりに、ビス［４−（２，３−エポキシプロピルチオフェニル）］スルフィド（ＭＰＧ、住友精化（株）製）５重量部を用いる以外は実施例１と同様にしてプレートを成形した。成形したプレートについて、アッベ屈折率（アタゴ（株）製）を測定した結果、屈折率は１．６１２であった。

（比較例１）
実施例１で得られた共重合ポリエステルを、押出機を用いて樹脂温度１９０℃で溶融混練し、樹脂ペレットを得た。次に、得られたペレットについて、卓上型ホットプレス機（樹脂温度２００℃）を用いてプレート（０．１ｍｍ厚）を成形した。成形したプレートについて、アッベ屈折率（アタゴ（株）製）を測定した結果、屈折率は１．６０７であった。

Claims (4)

1. 下記式（１）で表されるフルオレン骨格を有する化合物で構成された樹脂成分と、硫黄含有化合物とで構成された樹脂組成物であって、
   

   

   （式中、基Ｒ ^１ 及びＲ ^２ は、同一又は異なって、アルキル基、アリール基、アラルキル基、ヒドロキシル基、又は基−［Ｘ−（Ｒ ^５ Ｏ）ｎ−Ｙ］（式中、Ｒ ^５ は、アルキレン基であり、基Ｘは、酸素原子であり、基Ｙは水素原子であり、ｎは１以上の整数を示す。）であり、基Ｒ ^１ 及びＲ ^２ が、少なくともヒドロキシル基又は前記基−［Ｘ−（Ｒ ^５ Ｏ）ｎ−Ｙ］を含み、ｋ１およびｋ２が１〜３であり、ｍ１およびｍ２が０である）
   前記樹脂成分が、前記式（１）で表される化合物を単量体成分として重合したポリエステル系樹脂で構成されており、
   前記硫黄含有化合物が、下記式（２）で表されるジフェニルスルフィド類であり、
   

   

   （式中、Ｒ ^６ およびＲ ^７ は同一又は異なってアルキル基、ニトロ基又はヒドロキシル基を示し、Ｚ ^１ およびＺ ^２ は同一又は異なって（メタ）アクリロイル基又はグリシジル基を示し、ｒ１およびｒ２は同一又は異なって０又は１〜４の整数を示し、ｐ１およびｐ２は１を示す。但し、ｒ１＋ｐ１およびｒ２＋ｐ２は、１〜５の整数である。）
   前記硫黄含有化合物の割合が、前記樹脂成分１００重量部に対して、１〜６０重量部である樹脂組成物。
2. 式（１）で表される化合物が、９，９−ビス（ヒドロキシフェニル）フルオレン類又はそのアルキレンオキシド付加体であり、前記９，９−ビス（ヒドロキシフェニル）フルオレン類が、９，９−ビス（ヒドロキシフェニル）フルオレン、９，９−ビス（アルキル−ヒドロキシフェニル）フルオレン、９，９−ビス（シクロアルキル−ヒドロキシフェニル）フルオレン、９，９−ビス（アリール−ヒドロキシフェニル）フルオレン、又は９，９−ビス（アラルキル−ヒドロキシフェニル）フルオレンである請求項１記載の樹脂組成物。
3. 硫黄含有化合物の割合が、樹脂成分１００重量部に対して、３〜５０重量部である請求項１記載の樹脂組成物。
4. 請求項１記載の樹脂組成物で形成された成形体。