JP3398719B2 - ヘキサフルオロイソブテンの製造方法 - Google Patents
ヘキサフルオロイソブテンの製造方法Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はヘキサフルオロイソブテ
ンの製造方法に関するものである。
ンの製造方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】ヘキサフルオロイソブテンは、ビニリデ
ンフルオライドの共単量体として、耐熱性のきわめて優
れたビニリデンフルオライド−ヘキサフルオロイソブテ
ンの交互重合体を与えることができ（特開昭50−150790
号参照）、或いは、エチレン−テトラフルオロエチレン
又はエチレン−クロロトリフルオロエチレン共重合体の
改質剤（特開昭50−14791 号参照）として有用なもので
ある。
ンフルオライドの共単量体として、耐熱性のきわめて優
れたビニリデンフルオライド−ヘキサフルオロイソブテ
ンの交互重合体を与えることができ（特開昭50−150790
号参照）、或いは、エチレン−テトラフルオロエチレン
又はエチレン−クロロトリフルオロエチレン共重合体の
改質剤（特開昭50−14791 号参照）として有用なもので
ある。
【０００３】従来、ヘキサフルオロイソブテンを製造す
る方法としては、ヘキサフルオロアセトンと無水酢酸又
はケテンと共熱分解する方法（特開昭50−142504号参
照）や、オクタフルオロイソブチル低級アルキルエーテ
ルを脱フッ化水素してヘプタフルオロイソブテニル低級
アルキルエーテルを得、これを更に還元して硫酸アルキ
ルエステル化し、次いでこの硫酸エステルを塩基で処理
してヘキサフルオロイソブテンを得る方法（特開昭56−
138127号参照）、などが知られている。
る方法としては、ヘキサフルオロアセトンと無水酢酸又
はケテンと共熱分解する方法（特開昭50−142504号参
照）や、オクタフルオロイソブチル低級アルキルエーテ
ルを脱フッ化水素してヘプタフルオロイソブテニル低級
アルキルエーテルを得、これを更に還元して硫酸アルキ
ルエステル化し、次いでこの硫酸エステルを塩基で処理
してヘキサフルオロイソブテンを得る方法（特開昭56−
138127号参照）、などが知られている。
【０００４】しかしながら、これらの方法においては、
比較的高価な原料を使用したり、製造工程が長いなどの
欠点があった。
比較的高価な原料を使用したり、製造工程が長いなどの
欠点があった。
【０００５】一方、２，２−ジ（トリフルオロメチル）
プロピオン酸フルオライドは、(CF3)2C=CFOCH3の異性化
反応により容易に、高収率で得られる。これを直接の原
料とするヘキサフルオロイソブテンの製造法としては、
２，２−ビス（トリフルオロメチル）プロピオン酸フル
オライドをフッ化アルミニウムと接触させる方法（特開
昭59−16836 号参照）が知られているのみである。
プロピオン酸フルオライドは、(CF3)2C=CFOCH3の異性化
反応により容易に、高収率で得られる。これを直接の原
料とするヘキサフルオロイソブテンの製造法としては、
２，２−ビス（トリフルオロメチル）プロピオン酸フル
オライドをフッ化アルミニウムと接触させる方法（特開
昭59−16836 号参照）が知られているのみである。
【０００６】しかしながら、この方法においては、目的
物の収率や選択率が低いなどの欠点があった。
物の収率や選択率が低いなどの欠点があった。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、容易
に入手し得る原料から、かつ簡単な操作で収率よく、フ
ッ素樹脂製造用の共単量体として有用なヘキサフルオロ
イソブテンを製造する方法を提供することにある。
に入手し得る原料から、かつ簡単な操作で収率よく、フ
ッ素樹脂製造用の共単量体として有用なヘキサフルオロ
イソブテンを製造する方法を提供することにある。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明者は、前記目的を
達成すべく鋭意研究を重ねた結果、原料として２，２−
ビス（トリフルオロメチル）プロピオン酸フルオライド
を用い、これをアルカリ金属ハロゲン化物と加熱反応す
ることにより、ヘキサフルオロイソブテンを容易かつ簡
単に、良収率で製造できることを見出し、この知見に基
いて本発明を完成するに至った。
達成すべく鋭意研究を重ねた結果、原料として２，２−
ビス（トリフルオロメチル）プロピオン酸フルオライド
を用い、これをアルカリ金属ハロゲン化物と加熱反応す
ることにより、ヘキサフルオロイソブテンを容易かつ簡
単に、良収率で製造できることを見出し、この知見に基
いて本発明を完成するに至った。
【０００９】即ち、本発明は、式（Ｉ）：
で表される２，２−ビス（トリフルオロメチル）プロピ
オン酸フルオライドをアルカリ金属ハロゲン化物及び／
又はアルカリ土類金属ハロゲン化物の存在下で加熱処理
することにより、式（II）： （ＣＦ3 ）2 Ｃ＝ＣＨ2 で表されるヘキサフルオロイソブテンを製造する方法に
係るものである。
オン酸フルオライドをアルカリ金属ハロゲン化物及び／
又はアルカリ土類金属ハロゲン化物の存在下で加熱処理
することにより、式（II）： （ＣＦ3 ）2 Ｃ＝ＣＨ2 で表されるヘキサフルオロイソブテンを製造する方法に
係るものである。
【００１０】本発明の方法においては、原料として前記
式（Ｉ）で表される２，２−ビス（トリフルオロメチ
ル）プロピオン酸フルオライドが用いられる。これは、
例えばペルフルオロイソブテンとメタノールとの付加反
応により相当する(CF3)2CHCF2OCH3 を得、次いで脱ＨＦ
反応により得られる(CF3)2C=CFOCH3を相間移動触媒の存
在下に 230〜270 ℃の範囲で還流することにより、容易
に得ることができる。
式（Ｉ）で表される２，２−ビス（トリフルオロメチ
ル）プロピオン酸フルオライドが用いられる。これは、
例えばペルフルオロイソブテンとメタノールとの付加反
応により相当する(CF3)2CHCF2OCH3 を得、次いで脱ＨＦ
反応により得られる(CF3)2C=CFOCH3を相間移動触媒の存
在下に 230〜270 ℃の範囲で還流することにより、容易
に得ることができる。
【００１１】本発明の方法によれば、上記式（II）で表
されるヘキサフルオロイソブテンは、上記式（Ｉ）で示
される２，２−ビス（トリフルオロメチル）プロピオン
酸フルオライドを、アルカリ金属ハロゲン化物及び／又
はアルカリ土類金属ハロゲン化物の存在下に単に 200〜
700 ℃の範囲の温度で加熱処理し、脱カルボニル化反応
と二重結合生成を同時に生ぜしめることによって、容易
に得ることができる。
されるヘキサフルオロイソブテンは、上記式（Ｉ）で示
される２，２−ビス（トリフルオロメチル）プロピオン
酸フルオライドを、アルカリ金属ハロゲン化物及び／又
はアルカリ土類金属ハロゲン化物の存在下に単に 200〜
700 ℃の範囲の温度で加熱処理し、脱カルボニル化反応
と二重結合生成を同時に生ぜしめることによって、容易
に得ることができる。
【００１２】また、副生成物として１，１−ビス（トリ
フルオロメチル）エタン（沸点：21.5℃）も得られる
が、この化合物は塩素や臭素を含まないため、オゾン層
を破壊することから全廃の対象になっている特定フロン
の代替物質「ハイドロフルオロカーボン(Hydrofluoroca
rbon) タイプのフロン」として有用でもある。
フルオロメチル）エタン（沸点：21.5℃）も得られる
が、この化合物は塩素や臭素を含まないため、オゾン層
を破壊することから全廃の対象になっている特定フロン
の代替物質「ハイドロフルオロカーボン(Hydrofluoroca
rbon) タイプのフロン」として有用でもある。
【００１３】本発明の反応は、連続法及びバッチ式のい
ずれの方法も用いることができるが、これらの反応の条
件は、いずれの方法においても使用するアルカリ金属ハ
ロゲン化物若しくはアルカリ土類金属ハロゲン化物の種
類によって異なるので、生成物の収率や転化率などを考
慮して適宜選択することが望ましい。
ずれの方法も用いることができるが、これらの反応の条
件は、いずれの方法においても使用するアルカリ金属ハ
ロゲン化物若しくはアルカリ土類金属ハロゲン化物の種
類によって異なるので、生成物の収率や転化率などを考
慮して適宜選択することが望ましい。
【００１４】連続法で行う場合、所定温度に保持された
金属塩（少なくともアルカリ金属ハロゲン化物）の充填
層に、原料を連続的に供給して熱分解反応を行うことに
より、容易に所望の上記式（II）で表されるヘキサフル
オロイソブテンが得られる。
金属塩（少なくともアルカリ金属ハロゲン化物）の充填
層に、原料を連続的に供給して熱分解反応を行うことに
より、容易に所望の上記式（II）で表されるヘキサフル
オロイソブテンが得られる。
【００１５】反応器の材質については特に制限はない
が、通常、ステンレス鋼製やハステロイ製のものが用い
られる。
が、通常、ステンレス鋼製やハステロイ製のものが用い
られる。
【００１６】また、該充填層の形式については特に制限
がなく、固定床、移動床、流動床など、いずれの形式の
ものも用いることができる。
がなく、固定床、移動床、流動床など、いずれの形式の
ものも用いることができる。
【００１７】前記金属塩としては、例えば、塩化リチウ
ム、塩化ナトリウム、塩化バリウム、塩化カルシウム、
臭化リチウム、臭化ナトリウム、臭化バリウム、臭化カ
ルシウム、ヨウ化リチウム、ヨウ化ナトリウムなどのア
ルカリ金属塩やアルカリ土類金属塩などが挙げられる。
これらは、複数種を混合若しくは併用して用いてよい。
ム、塩化ナトリウム、塩化バリウム、塩化カルシウム、
臭化リチウム、臭化ナトリウム、臭化バリウム、臭化カ
ルシウム、ヨウ化リチウム、ヨウ化ナトリウムなどのア
ルカリ金属塩やアルカリ土類金属塩などが挙げられる。
これらは、複数種を混合若しくは併用して用いてよい。
【００１８】これらの中で、リチウムハロゲン化物は、
２，２−ビス（トリフルオロメチル）プロピオン酸フル
オライドと反応して、本発明の反応における反応中間体
と考えられる２，２−ビス（トリフルオロメチル）プロ
ピオン酸ハロゲニド（塩化物、臭化物、ヨウ化物）を容
易に生成するので、特に好適である。
２，２−ビス（トリフルオロメチル）プロピオン酸フル
オライドと反応して、本発明の反応における反応中間体
と考えられる２，２−ビス（トリフルオロメチル）プロ
ピオン酸ハロゲニド（塩化物、臭化物、ヨウ化物）を容
易に生成するので、特に好適である。
【００１９】本発明の方法の実施に当たっては、不活性
ガスや不活性液体などの希釈剤が好ましく使用される。
その場合、希釈剤としては、ヘリウム、窒素、アルゴン
などのガスの外に、反応混合物に対して不活性であり、
しかも反応終了後に反応生成物を蒸留などで容易に分離
精製できるペンタフルオロヘキサン、ペルフルオロオク
タン、１，１，３−トリクロロトリフルオロエタンなど
のようなフッ素系の溶媒から適宜選ばれる。
ガスや不活性液体などの希釈剤が好ましく使用される。
その場合、希釈剤としては、ヘリウム、窒素、アルゴン
などのガスの外に、反応混合物に対して不活性であり、
しかも反応終了後に反応生成物を蒸留などで容易に分離
精製できるペンタフルオロヘキサン、ペルフルオロオク
タン、１，１，３−トリクロロトリフルオロエタンなど
のようなフッ素系の溶媒から適宜選ばれる。
【００２０】
【発明の効果】本発明の方法によれば、容易に入手し得
る２，２−ビス（トリフルオロメチル）プロピオン酸フ
ルオライドとアルカリ金属ハロゲン化物もしくはアルカ
リ土類金属ハロゲン化物とを加熱反応させることによ
り、脱カルボニル化反応と二重結合生成を同時に行わし
めて、ヘキサフルオロイソブテンを簡便に得ることがで
きる。このものは、例えば各種の含フッ素高分子製品の
モノマーなどとして有用である。
る２，２−ビス（トリフルオロメチル）プロピオン酸フ
ルオライドとアルカリ金属ハロゲン化物もしくはアルカ
リ土類金属ハロゲン化物とを加熱反応させることによ
り、脱カルボニル化反応と二重結合生成を同時に行わし
めて、ヘキサフルオロイソブテンを簡便に得ることがで
きる。このものは、例えば各種の含フッ素高分子製品の
モノマーなどとして有用である。
【００２１】
【実施例】以下、本発明を実施例により更に詳細に説明
するが、以下の実施例は本発明を限定するものではな
く、その技術的思想に基いて種々に変形可能である。
するが、以下の実施例は本発明を限定するものではな
く、その技術的思想に基いて種々に変形可能である。
【００２２】実施例１
原料を気化導入させるための原料フラスコ、及び希釈ガ
スの流量制御装置が入口側に接続され、出口側には反応
生成物を凝集捕集するための低温トラップが備えられた
長さ48.0cm、内径 2.5cmのステンレス製の管を横据型熱
分解反応器として用いた。この中に、臭化リチウム33.5
ｇを水平レベルで反応器のほぼ中間までくるように充填
し、両端には石英ウールを詰めた。
スの流量制御装置が入口側に接続され、出口側には反応
生成物を凝集捕集するための低温トラップが備えられた
長さ48.0cm、内径 2.5cmのステンレス製の管を横据型熱
分解反応器として用いた。この中に、臭化リチウム33.5
ｇを水平レベルで反応器のほぼ中間までくるように充填
し、両端には石英ウールを詰めた。
【００２３】まず、前記反応器を 490℃に保ち、ヘリウ
ムガスを25ml／min で流しておいた。次いで、54〜60℃
に保った20mlの原料フラスコ（二口フラスコ）にヘリウ
ムガスの流路を切り換えて、気化された２，２−ビス
（トリフルオロメチル）プロピオン酸フルオライド(4.5
ｇ）を定量的に送入されるヘリウムガスと混合した後、
10分間を要して前記反応器へ導入した。反応生成物は−
70℃及び−120 ℃で冷却したトラップで凝集捕集した。
ムガスを25ml／min で流しておいた。次いで、54〜60℃
に保った20mlの原料フラスコ（二口フラスコ）にヘリウ
ムガスの流路を切り換えて、気化された２，２−ビス
（トリフルオロメチル）プロピオン酸フルオライド(4.5
ｇ）を定量的に送入されるヘリウムガスと混合した後、
10分間を要して前記反応器へ導入した。反応生成物は−
70℃及び−120 ℃で冷却したトラップで凝集捕集した。
【００２４】まず、反応生成物の入った２つのトラップ
を−120 ℃に保ち、真空ラインに接続して揮発性ガス
（主として臭化水素）0.19ｇを除いた後、残留している
フルオロカーボン（3.07ｇ）を、ガスクロマトグラフィ
ー〔液層：Silicone FS-1265 30%、担体：60〜80メッシ
ュ セライト−22、キャリアー：ヘリウム〕、ＩＲ、19
Ｆ−ＮＭＲ、Ｍａｓｓなどで分析した。
を−120 ℃に保ち、真空ラインに接続して揮発性ガス
（主として臭化水素）0.19ｇを除いた後、残留している
フルオロカーボン（3.07ｇ）を、ガスクロマトグラフィ
ー〔液層：Silicone FS-1265 30%、担体：60〜80メッシ
ュ セライト−22、キャリアー：ヘリウム〕、ＩＲ、19
Ｆ−ＮＭＲ、Ｍａｓｓなどで分析した。
【００２５】これらの分析結果から、未反応の原料と共
に、ヘキサフルオロイソブテン0.90ｇと１，１−ビス
（トリフルオロメチル）エタン0.66ｇが含まれていた。
消費された原料を基準とすると、ヘキサフルオロイソブ
テンの収率は35.5％であり、１，１−ビス（トリフルオ
ロメチル）エタンのそれは26.0％であった。その他、生
成物として微量の１，１−ビストリフルオロメチル−１
−ブロモエタンも得られた。
に、ヘキサフルオロイソブテン0.90ｇと１，１−ビス
（トリフルオロメチル）エタン0.66ｇが含まれていた。
消費された原料を基準とすると、ヘキサフルオロイソブ
テンの収率は35.5％であり、１，１−ビス（トリフルオ
ロメチル）エタンのそれは26.0％であった。その他、生
成物として微量の１，１−ビストリフルオロメチル−１
−ブロモエタンも得られた。
【００２６】実施例２
実施例１と同様の反応器を用い、反応温度を 440℃に保
った以外は、実施例１と同様な方法で行った。
った以外は、実施例１と同様な方法で行った。
【００２７】２，２−ビス（トリフルオロメチル）プロ
ピオン酸フルオライド 3.4ｇを10分を要して反応器に供
給し、熱分解させた。生成物として捕集されたフルオロ
カーボン混合物を実施例１と同様に処理し、−120 ℃の
トラップに保持されたフルオロカーボン混合物（3.09
ｇ）について分析を行った。
ピオン酸フルオライド 3.4ｇを10分を要して反応器に供
給し、熱分解させた。生成物として捕集されたフルオロ
カーボン混合物を実施例１と同様に処理し、−120 ℃の
トラップに保持されたフルオロカーボン混合物（3.09
ｇ）について分析を行った。
【００２８】これによれば、未反応の原料と共に、ヘキ
サフルオロイソブテン0.32ｇ（収率32.1％）と１，１−
ビス（トリフルオロメチル）エタン0.32ｇ（収率32.1
％）が含まれていた。また、この場合には、生成物とし
て１，１−ビストリフルオロメチル−１−ブロモエタン
（0.18ｇ、収率12.4％）と共に、２，２−ビス（トリフ
ルオロメチル）プロピオン酸ブロミド（0.11ｇ、収率
6.7％）も得られた。
サフルオロイソブテン0.32ｇ（収率32.1％）と１，１−
ビス（トリフルオロメチル）エタン0.32ｇ（収率32.1
％）が含まれていた。また、この場合には、生成物とし
て１，１−ビストリフルオロメチル−１−ブロモエタン
（0.18ｇ、収率12.4％）と共に、２，２−ビス（トリフ
ルオロメチル）プロピオン酸ブロミド（0.11ｇ、収率
6.7％）も得られた。
【００２９】実施例３
実施例１と同様の反応器を用い、反応温度を 490℃に保
ち、さらに56.7ｇの塩化リチウムを充填した以外は、実
施例１と同様な方法で行った。
ち、さらに56.7ｇの塩化リチウムを充填した以外は、実
施例１と同様な方法で行った。
【００３０】２，２−ビス（トリフルオロメチル）プロ
ピオン酸フルオライド（1.98ｇ）を10分を要して反応器
に供給し、熱分解させた。生成物として捕集されたフル
オロカーボン混合物を実施例１と同様に処理し、−120
℃のトラップに保持されたフルオロカーボン混合物（1.
67ｇ）について分析を行った。
ピオン酸フルオライド（1.98ｇ）を10分を要して反応器
に供給し、熱分解させた。生成物として捕集されたフル
オロカーボン混合物を実施例１と同様に処理し、−120
℃のトラップに保持されたフルオロカーボン混合物（1.
67ｇ）について分析を行った。
【００３１】これによれば、未反応の原料と共に、ヘキ
サフルオロイソブテン0.25ｇ（収率34.7％）と１，１−
ビス（トリフルオロメチル）エタン0.06ｇ（収率 8.4
％）が含まれていた。また、この場合には、生成物とし
て２，２−ビス（トリフルオロメチル）プロピオン酸ク
ロライド（0.24ｇ、収率24.5％）も得られた。
サフルオロイソブテン0.25ｇ（収率34.7％）と１，１−
ビス（トリフルオロメチル）エタン0.06ｇ（収率 8.4
％）が含まれていた。また、この場合には、生成物とし
て２，２−ビス（トリフルオロメチル）プロピオン酸ク
ロライド（0.24ｇ、収率24.5％）も得られた。
【００３２】以上示した各例から、本発明の方法に基い
て反応を行うことによって、目的物であるヘキサフルオ
ロイソブテンを良収率に、かつ容易に得ることができ
る。
て反応を行うことによって、目的物であるヘキサフルオ
ロイソブテンを良収率に、かつ容易に得ることができ
る。
【００３３】実施例１
無水臭化リチウム0.75ｇを含むパイレックス製の肉厚ア
ンプル管（内径14mm、長さ 170mm）中に、２，２−ビス
（トリフルオロメチル）プロピオン酸フルオライド1.25
ｇ（5.90mmol）を仕込み、 350℃で５時間反応させた。
ンプル管（内径14mm、長さ 170mm）中に、２，２−ビス
（トリフルオロメチル）プロピオン酸フルオライド1.25
ｇ（5.90mmol）を仕込み、 350℃で５時間反応させた。
【００３４】反応後、まずアンプルを−78℃に冷却し
て、揮発性ガス（主として臭化水素）を除去した後、室
温にして、真空ライン操作により反応生成物を移送した
ところ、室温で揮発性の液体が0.99ｇ得られた。
て、揮発性ガス（主として臭化水素）を除去した後、室
温にして、真空ライン操作により反応生成物を移送した
ところ、室温で揮発性の液体が0.99ｇ得られた。
【００３５】このフルオロカーボン混合物について実施
例１と同様に分析を行ったところ、ヘキサフルオロイソ
ブテンが0.53ｇ（収率 54.81％）と１，１−ビス（トリ
フルオロメチル）エタン0.28ｇ（収率28.8％）が含まれ
ていた。その他、少量の１，１−ビストリフルオロメチ
ル、１−ブロモエタンも副生した。
例１と同様に分析を行ったところ、ヘキサフルオロイソ
ブテンが0.53ｇ（収率 54.81％）と１，１−ビス（トリ
フルオロメチル）エタン0.28ｇ（収率28.8％）が含まれ
ていた。その他、少量の１，１−ビストリフルオロメチ
ル、１−ブロモエタンも副生した。
フロントページの続き
(72)発明者 深谷 治彦
愛知県大府市共西町５丁目187番地１
(72)発明者 早川 由夫
愛知県海部郡甚目寺町大字西今宿字山伏
四33番地
(72)発明者 建元 正祥
大阪府摂津市西一津屋１番１号ダイキン
工業株式会社淀川製作所 内
(72)発明者 能瀬 信幸
兵庫県加西市上野町514
(56)参考文献 特開 昭59−16836（ＪＰ，Ａ)
(58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名)
C07C 17/363
C07C 21/18
Claims (3)
- 【請求項１】 ２，２−ビス（トリフルオロメチル）プ
ロピオン酸フルオライドをアルカリ金属ハロゲン化物及
び／又はアルカリ土類金属ハロゲン化物の存在下で加熱
処理する、ヘキサフルオロイソブテンの製造方法。 - 【請求項２】 200〜700 ℃の範囲の温度で加熱処理す
る、請求項１に記載した製造方法。 - 【請求項３】 アルカリ金属ハロゲン化物として、リチ
ウムハロゲン化物を使用する、請求項１又は２に記載し
た製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31247093A JP3398719B2 (ja) | 1993-10-25 | 1993-10-25 | ヘキサフルオロイソブテンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31247093A JP3398719B2 (ja) | 1993-10-25 | 1993-10-25 | ヘキサフルオロイソブテンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07118183A JPH07118183A (ja) | 1995-05-09 |
| JP3398719B2 true JP3398719B2 (ja) | 2003-04-21 |
Family
ID=18029595
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP31247093A Expired - Lifetime JP3398719B2 (ja) | 1993-10-25 | 1993-10-25 | ヘキサフルオロイソブテンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3398719B2 (ja) |
-
1993
- 1993-10-25 JP JP31247093A patent/JP3398719B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH07118183A (ja) | 1995-05-09 |
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