JP3276671B2 - 合わせガラス - Google Patents
合わせガラスInfo
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- JP3276671B2 JP3276671B2 JP14583992A JP14583992A JP3276671B2 JP 3276671 B2 JP3276671 B2 JP 3276671B2 JP 14583992 A JP14583992 A JP 14583992A JP 14583992 A JP14583992 A JP 14583992A JP 3276671 B2 JP3276671 B2 JP 3276671B2
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- hydroxy
- laminated glass
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は自動車のフロントガラ
ス、サイドガラス及び建築物の窓ガラス等に用いられ
る、耐衝撃性、耐貫通性及び透明性に優れた合わせガラ
スに関する。
ス、サイドガラス及び建築物の窓ガラス等に用いられ
る、耐衝撃性、耐貫通性及び透明性に優れた合わせガラ
スに関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、合わせガラスの中間層としてはポ
リビニルブチラール系樹脂が最も一般的に用いられてき
た。ポリビニルブチラール系樹脂が熱可塑性樹脂である
ために次の問題点を有していた。（１）軟化点が比較的
低いために、貼合せた後、熱によりガラス板がずれたり
気泡の発生が認められる。（２）水分の影響を受け易い
ために、高湿度雰囲気下に長期間にわたり放置しておく
と周辺部から次第に白色化すると共にガラスとの接着力
の低下が認められる。（３）耐衝撃破壊性能が温度に依
存し、特に室温を超えた温度領域、すなわち約３０℃以
上では耐貫通性能が急激に低下する。
リビニルブチラール系樹脂が最も一般的に用いられてき
た。ポリビニルブチラール系樹脂が熱可塑性樹脂である
ために次の問題点を有していた。（１）軟化点が比較的
低いために、貼合せた後、熱によりガラス板がずれたり
気泡の発生が認められる。（２）水分の影響を受け易い
ために、高湿度雰囲気下に長期間にわたり放置しておく
と周辺部から次第に白色化すると共にガラスとの接着力
の低下が認められる。（３）耐衝撃破壊性能が温度に依
存し、特に室温を超えた温度領域、すなわち約３０℃以
上では耐貫通性能が急激に低下する。
【０００３】ポリビニルブチラール系樹脂が有する上記
問題点を解決するために、本発明者らはエチレン−酢酸
ビニル共重合体に有機過酸化物及びアクリロキシ基又は
メタクリロキシ基含有化合物を配合した熱硬化性樹脂
を、ガラス板間に介在させて一体化し、この樹脂層を熱
硬化させる合わせガラスを先に特許出願した。（例えば
特公平２−５３３８１）
問題点を解決するために、本発明者らはエチレン−酢酸
ビニル共重合体に有機過酸化物及びアクリロキシ基又は
メタクリロキシ基含有化合物を配合した熱硬化性樹脂
を、ガラス板間に介在させて一体化し、この樹脂層を熱
硬化させる合わせガラスを先に特許出願した。（例えば
特公平２−５３３８１）
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら合わせガ
ラスの大きな目的の１つである安全性を考えた場合、耐
衝撃性、耐貫通性及び透明性は本発明者らの過去の発明
をもってしても広い条件にわたって十分とはいえなかっ
た。
ラスの大きな目的の１つである安全性を考えた場合、耐
衝撃性、耐貫通性及び透明性は本発明者らの過去の発明
をもってしても広い条件にわたって十分とはいえなかっ
た。
【０００５】従って、本発明は上記の問題点を解決し、
耐衝撃性、耐貫通性に優れ、長期にわたって透明感の高
い合わせガラスを提供することを目的とする。
耐衝撃性、耐貫通性に優れ、長期にわたって透明感の高
い合わせガラスを提供することを目的とする。
【０００６】
【課題を解決するための手段】請求項１記載の合わせガ
ラスは、エチレン−酢酸ビニル共重合体に有機過酸化物
及びアクリロキシ基又はメタクリロキシ基含有化合物を
配合した熱硬化性樹脂をガラス板間に介在させて一体化
し、この樹脂層を熱硬化してなる合わせガラスにおい
て、該アクリロキシ基又はメタクリロキシ基含有化合物
が一般式（Ａ）で表される化合物の少なくとも１種であ
り、かつ、その配合量がエチレン−酢酸ビニル共重合体
に対して５０重量部以下の量であることを特徴とする 一般式（Ａ） ＣＨ2 ＝ＣＲ1 −ＣＯ−Ｘ−Ｐ−Ｘ−ＣＯ−Ｒ2 Ｃ＝ＣＨ2 （一般式（Ａ）中のＲ1 及びＲ2 は水素原子又はアルキ
ル基を表し、同じであっても異なっていてもよい。Ｘは
−Ｏ−結合又は−ＮＨ−結合を表す。Ｐは-(ＣＨ2 )-結
合単位及び／又は- Ｃ（Ｒ3 )(Ｒ4 ) - 結合単位からな
り、Ｐにおける結合単位の数は１〜２０であり、Ｒ3 及
びＲ4 は水素原子、アルキル基又はヒドロキシル基を表
し、同じであっても異なっていてもよい。ただし、Ｒ3
は水素原子を含まない。）請求項２記載の合わせガラス
は、請求項１において、前記エチレン−酢酸ビニル共重
合体の酢酸ビニル含有率が、１０〜５０重量％であるこ
とを特徴とする。
ラスは、エチレン−酢酸ビニル共重合体に有機過酸化物
及びアクリロキシ基又はメタクリロキシ基含有化合物を
配合した熱硬化性樹脂をガラス板間に介在させて一体化
し、この樹脂層を熱硬化してなる合わせガラスにおい
て、該アクリロキシ基又はメタクリロキシ基含有化合物
が一般式（Ａ）で表される化合物の少なくとも１種であ
り、かつ、その配合量がエチレン−酢酸ビニル共重合体
に対して５０重量部以下の量であることを特徴とする 一般式（Ａ） ＣＨ2 ＝ＣＲ1 −ＣＯ−Ｘ−Ｐ−Ｘ−ＣＯ−Ｒ2 Ｃ＝ＣＨ2 （一般式（Ａ）中のＲ1 及びＲ2 は水素原子又はアルキ
ル基を表し、同じであっても異なっていてもよい。Ｘは
−Ｏ−結合又は−ＮＨ−結合を表す。Ｐは-(ＣＨ2 )-結
合単位及び／又は- Ｃ（Ｒ3 )(Ｒ4 ) - 結合単位からな
り、Ｐにおける結合単位の数は１〜２０であり、Ｒ3 及
びＲ4 は水素原子、アルキル基又はヒドロキシル基を表
し、同じであっても異なっていてもよい。ただし、Ｒ3
は水素原子を含まない。）請求項２記載の合わせガラス
は、請求項１において、前記エチレン−酢酸ビニル共重
合体の酢酸ビニル含有率が、１０〜５０重量％であるこ
とを特徴とする。
【０００７】請求項３記載の合わせガラスは、請求項１
又は２において、前記熱硬化性樹脂において、シランカ
ップリング剤が配合され、かつその配合量がエチレン−
酢酸ビニル共重合体に対して５重量部以下の量であるこ
とを特徴とする。
又は２において、前記熱硬化性樹脂において、シランカ
ップリング剤が配合され、かつその配合量がエチレン−
酢酸ビニル共重合体に対して５重量部以下の量であるこ
とを特徴とする。
【０００８】すなわち本発明者らは、合わせガラスの耐
衝撃性、耐貫通性及び透明性を改良するため、先に出願
した合わせガラスの熱硬化性樹脂の構成成分であるアク
リロキシ基又はメタクリロキシ基含有化合物に着目し、
鋭意検討を重ねた結果、特定の分子構造を有するアクリ
ロキシ基又はメタクリロキシ基含有化合物を用いること
によって、目的を達成し、本発明を完成するに至った。
衝撃性、耐貫通性及び透明性を改良するため、先に出願
した合わせガラスの熱硬化性樹脂の構成成分であるアク
リロキシ基又はメタクリロキシ基含有化合物に着目し、
鋭意検討を重ねた結果、特定の分子構造を有するアクリ
ロキシ基又はメタクリロキシ基含有化合物を用いること
によって、目的を達成し、本発明を完成するに至った。
【０００９】以下に本発明を詳細に説明する。本発明に
おいては、一般式（Ａ）で表されるアクリロキシ基又は
メタクリロキシ基含有化合物の少なくとも１種が用いら
れる。
おいては、一般式（Ａ）で表されるアクリロキシ基又は
メタクリロキシ基含有化合物の少なくとも１種が用いら
れる。
【００１０】一般式（Ａ）におけるＲ1 及びＲ2 は水素
原子又はアルキル基を表し、同じであっても異なってい
てもよい。また、該アルキル基はメチル基、エチル基、
プロピル基、ブチル基等を例示できる。Ｒ1 及びＲ2 で
好ましく用いられるのは水素原子又はメチル基である。
Ｘは−Ｏ−結合又は−ＮＨ−結合を表し、一般式（Ａ）
において考えれば前者はエステル結合を、後者はアミド
結合を表すことになるが、通常−Ｏ−結合すなわちエス
テル結合が好適である。
原子又はアルキル基を表し、同じであっても異なってい
てもよい。また、該アルキル基はメチル基、エチル基、
プロピル基、ブチル基等を例示できる。Ｒ1 及びＲ2 で
好ましく用いられるのは水素原子又はメチル基である。
Ｘは−Ｏ−結合又は−ＮＨ−結合を表し、一般式（Ａ）
において考えれば前者はエステル結合を、後者はアミド
結合を表すことになるが、通常−Ｏ−結合すなわちエス
テル結合が好適である。
【００１１】一般式（Ａ）におけるＰは-(ＣＨ2 )-結合
単位及び／又は- Ｃ（Ｒ3 )(Ｒ4 )-結合単位からなり、
Ｐにおけるこの結合単位の数は１〜２０であり、１〜１
０が好ましく、更に好ましいのは１〜５であり、最も好
ましいのは３〜５である。該結合単位の数が２０より大
きくなると、エチレン−酢酸ビニル共重合体に対する反
応性が弱くなるので、好ましくない。Ｐが-(ＣＨ2 )-結
合単位と- Ｃ（Ｒ3)(Ｒ4 ) - 結合単位の両者から構成
される場合、この両単位の割合は制限されないが、-(Ｃ
Ｈ2 )-結合単位を５０％以上とするのが普通である。Ｒ
3 及びＲ4 は水素原子、アルキル基又はヒドロキシル基
を表し、同じであっても異なっていてもよいが、ただ
し、Ｒ3 は水素原子を含まない。該アルキル基としては
メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブ
チル基、ｔ−ブチル基等が例示される。Ｒ3 としてはメ
チル基又はヒドロキシル基、及びＲ4 としては水素原
子、メチル基又はヒドロキシル基が各々好ましい。
単位及び／又は- Ｃ（Ｒ3 )(Ｒ4 )-結合単位からなり、
Ｐにおけるこの結合単位の数は１〜２０であり、１〜１
０が好ましく、更に好ましいのは１〜５であり、最も好
ましいのは３〜５である。該結合単位の数が２０より大
きくなると、エチレン−酢酸ビニル共重合体に対する反
応性が弱くなるので、好ましくない。Ｐが-(ＣＨ2 )-結
合単位と- Ｃ（Ｒ3)(Ｒ4 ) - 結合単位の両者から構成
される場合、この両単位の割合は制限されないが、-(Ｃ
Ｈ2 )-結合単位を５０％以上とするのが普通である。Ｒ
3 及びＲ4 は水素原子、アルキル基又はヒドロキシル基
を表し、同じであっても異なっていてもよいが、ただ
し、Ｒ3 は水素原子を含まない。該アルキル基としては
メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブ
チル基、ｔ−ブチル基等が例示される。Ｒ3 としてはメ
チル基又はヒドロキシル基、及びＲ4 としては水素原
子、メチル基又はヒドロキシル基が各々好ましい。
【００１２】一般式（Ａ）で表される化合物の例を挙げ
れば、ジアクリロキシメタン、ジメタクリロキシメタ
ン、ジメチルジアクリロキシメタン、ジメチルジメタク
リロキシメタン、ヒドロキシメチルジアクリロキシメタ
ン、ヒドロキシエチルジメタクリロキシメタン、１，２
−ジアクリロキシエタン、１，２−ジメタクリロキシエ
タン、１−メチル−１，２−ジアクリロキシエタン、１
−メチル−１，２−ジメタクリロキシエタン、１−メチ
ル−２−ヒドロキシ−１，２−ジアクリロキシエタン、
１−メチル−２−ヒドロキシ−１，２−ジメタクリロキ
シエタン、１−メチル−２−ヒドロキシ−１−アクリロ
キシ−２−メタクリロキシエタン、１−メチル−１，３
−ジメタクリロキシプロパン、２−メチル−１，３−ジ
メタクリロキシプロパン、１−メチル−１，３−ジアク
リロキシプロパン、２−メチル−１，３−ジアクリロキ
シプロパン、１，１−ジメチル−１，３−ジアクリロキ
シプロパン、１，１−ジメチル−１，３−ジメタクリロ
キシプロパン、１，１−ジメチル−１−アクリロキシ−
３−メタクリロキシプロパン、１，２−ジメチル−１，
３−ジアクリロキシプロパン、１，２−ジメチル−１，
３−ジメタクリロキシプロパン、１，２−ジメチル−１
−アクリロキシ−３−メタクリロキシプロパン、２，２
−ジメチル−１，３−ジアクリロキシプロパン、２，２
−ジメチル−１，３−ジメタクリロキシプロパン、２，
２−ジメチル−１−アクリロキシ−３−メタクリロキシ
プロパン、２−ヒドロキシ−１，３−ジアクリロキシプ
ロパン、２−ヒドロキシ−１，３−ジメタクリロキシプ
ロパン、２−ヒドロキシ−１−アクリロキシ−３−メタ
クリロキシプロパン、１，２−ジヒドロキシ−１，３−
ジアクリロキシプロパン、１，２−ジヒドロキシ−１，
３−ジメタクリロキシプロパン、１，２−ジヒドロキシ
−１−アクリロキシ−３−メタクリロキシプロパン、
１，２−ジヒドロキシ−１−メタクリロキシ−３−アク
リロキシプロパン、２，２−ジヒドロキシ−１，３−ジ
アクリロキシプロパン、２，２−ジヒドロキシ−１，３
−ジメタクリロキシプロパン、１，３−ジヒドロキシ−
１，３−ジアクリロキシプロパン、１，３−ジヒドロキ
シ−１，３−ジメタクリロキシプロパン、１，２，３−
トリヒドロキシ−１，３−ジアクリロキシプロパン、
１，２，３−トリヒドロキシ−１，３−ジメタクリロキ
シプロパン、１−ヒドロキシ−２−メチル−１，３−ジ
アクリロキシプロパン、１−ヒドロキシ−２−メチル−
１，３−ジメタクリロキシプロパン、１，２−ジヒドロ
キシ−３−メチル−１，３−ジアクリロキシプロパン、
１，２−ジヒドロキシ−３−メチル−１，３−ジメタク
リロキシプロパン、１−ヒドロキシ−２，３−ジメチル
−１，３−ジアクリロキシプロパン、１−ヒドロキシ−
２，３−ジメチル−１，３−ジメタクリロキシプロパ
ン、２−ヒドロキシ−１，３−ジメチル−１，３−ジア
クリロキシプロパン、２−ヒドロキシ−１，３−ジメチ
ル−１，３−ジメタクリロキシプロパン、１，２，３−
トリメチル−１，３−ジアクリロキシプロパン、１，
２，３−トリメチル−１，３−ジメタクリロキシプロパ
ン、１−メチル−１，４−ジアクリロキシブタン、１−
メチル−１，４−ジメタクリロキシブタン、２−メチル
−１，４−ジアクリロキシブタン、２−メチル−１，４
−ジメタクリロキシブタン、１，３−ジメチル−１，４
−ジアクリロキシブタン、１，３−ジメチル−１，４−
ジメタクリロキシブタン、２，３−ジメチル−１，４−
ジアクリロキシブタン、２，３−ジメチル−１，４−ジ
メタクリロキシブタン、２，２−ジメチル−１，４−ジ
アクリロキシブタン、２，２−ジメチル−１，４−ジメ
タクリロキシブタン、１，１−ジメチル−１，４−ジア
クリロキシブタン、１，１−ジメチル−１，４−ジメタ
クリロキシブタン、１−ヒドロキシ−１，４−ジアクリ
ロキシブタン、１−ヒドロキシ−１，４−ジメタクリロ
キシブタン、２−ヒドロキシ−１，４−ジアクリロキシ
ブタン、２−ヒドロキシ−１，４−ジメタクリロキシブ
タン、１，３−ジヒドロキシ−１，４−ジアクリロキシ
ブタン、１，３−ジヒドロキシ−１，４−ジメタクリロ
キシブタン、２，３−ジヒドロキシ−１，４−ジアクリ
ロキシブタン、２，３−ジヒドロキシ−１，４−ジメタ
クリロキシブタン、２，２−ジヒドロキシ−１，４−ジ
アクリロキシブタン、２，２−ジヒドロキシ−１，４−
ジメタクリロキシブタン、１，１−ジヒドロキシ−１，
４−ジアクリロキシブタン、１，１−ジヒドロキシ−
１，４−ジメタクリロキシブタン、１−ヒドロキシ−２
−メチル−１，４−ジアクリロキシブタン、１−ヒドロ
キシ−２−メチル−１，４−ジメタクリロキシブタン、
２−ヒドロキシ−３−メチル−１，４−ジアクリロキシ
ブタン、２−ヒドロキシ−３−メチル−１，４−ジメタ
クリロキシブタン、１−ヒドロキシ−３−メチル−１，
４−ジアクリロキシブタン、１−ヒドロキシ−３−メチ
ル−１，４−ジメタクリロキシブタン、１−ヒドロキシ
−２，２−ジメチル−１，４−ジアクリロキシブタン、
１−ヒドロキシ−２，２−ジメチル−１，４−ジメタク
リロキシブタン、１−ヒドロキシ−２，３−ジメチル−
１，４−ジアクリロキシブタン、１−ヒドロキシ−２，
３−ジメチル−１，４−ジメタクリロキシブタン、１−
メチル−２−ヒドロキシ−１，４−ジアクリロキシブタ
ン、１−メチル−２−ヒドロキシ−１，４−ジメタクリ
ロキシブタン、１−メチル−２，３−ジヒドロキシ−
１，４−ジアクリロキシブタン、１−メチル−２，３−
ジ−ヒドロキシ−１，４−ジメタクリロキシブタン、
２，２−ジメチル−１，５−ジアクリロキシペンタン、
２，２−ジメチル−１，５−ジメタクリロキシペンタ
ン、３，３−ジメチル−１，５−ジアクリロキシペンタ
ン、３，３−ジメチル−１，５−ジメタクリロキシペン
タン、２−ヒドロキシ−１，５−ジアクリロキシペンタ
ン、２−ヒドロキシ−１，５−ジメタクリロキシペンタ
ン等が挙げられる。この中で好ましいものを例示すれ
ば、１−メチル−１，３−ジメタクリロキシプロパン、
２，２−ジメチル−１，３−ジアクリロキシプロパン、
２，２−ジメチル−１，３−ジメタクリロキシプロパ
ン、２−ヒドロキシ−１−アクリロキシ−３−メタクリ
ロキシプロパン、２−ヒドロキシ−１，３−ジメタクリ
ロキシプロパン、１−ヒドロキシ−２−メチル−１，３
−ジアクリロキシプロパン、１−ヒドロキシ−２−メチ
ル−１，３−ジメタクリロキシプロパンである。
れば、ジアクリロキシメタン、ジメタクリロキシメタ
ン、ジメチルジアクリロキシメタン、ジメチルジメタク
リロキシメタン、ヒドロキシメチルジアクリロキシメタ
ン、ヒドロキシエチルジメタクリロキシメタン、１，２
−ジアクリロキシエタン、１，２−ジメタクリロキシエ
タン、１−メチル−１，２−ジアクリロキシエタン、１
−メチル−１，２−ジメタクリロキシエタン、１−メチ
ル−２−ヒドロキシ−１，２−ジアクリロキシエタン、
１−メチル−２−ヒドロキシ−１，２−ジメタクリロキ
シエタン、１−メチル−２−ヒドロキシ−１−アクリロ
キシ−２−メタクリロキシエタン、１−メチル−１，３
−ジメタクリロキシプロパン、２−メチル−１，３−ジ
メタクリロキシプロパン、１−メチル−１，３−ジアク
リロキシプロパン、２−メチル−１，３−ジアクリロキ
シプロパン、１，１−ジメチル−１，３−ジアクリロキ
シプロパン、１，１−ジメチル−１，３−ジメタクリロ
キシプロパン、１，１−ジメチル−１−アクリロキシ−
３−メタクリロキシプロパン、１，２−ジメチル−１，
３−ジアクリロキシプロパン、１，２−ジメチル−１，
３−ジメタクリロキシプロパン、１，２−ジメチル−１
−アクリロキシ−３−メタクリロキシプロパン、２，２
−ジメチル−１，３−ジアクリロキシプロパン、２，２
−ジメチル−１，３−ジメタクリロキシプロパン、２，
２−ジメチル−１−アクリロキシ−３−メタクリロキシ
プロパン、２−ヒドロキシ−１，３−ジアクリロキシプ
ロパン、２−ヒドロキシ−１，３−ジメタクリロキシプ
ロパン、２−ヒドロキシ−１−アクリロキシ−３−メタ
クリロキシプロパン、１，２−ジヒドロキシ−１，３−
ジアクリロキシプロパン、１，２−ジヒドロキシ−１，
３−ジメタクリロキシプロパン、１，２−ジヒドロキシ
−１−アクリロキシ−３−メタクリロキシプロパン、
１，２−ジヒドロキシ−１−メタクリロキシ−３−アク
リロキシプロパン、２，２−ジヒドロキシ−１，３−ジ
アクリロキシプロパン、２，２−ジヒドロキシ−１，３
−ジメタクリロキシプロパン、１，３−ジヒドロキシ−
１，３−ジアクリロキシプロパン、１，３−ジヒドロキ
シ−１，３−ジメタクリロキシプロパン、１，２，３−
トリヒドロキシ−１，３−ジアクリロキシプロパン、
１，２，３−トリヒドロキシ−１，３−ジメタクリロキ
シプロパン、１−ヒドロキシ−２−メチル−１，３−ジ
アクリロキシプロパン、１−ヒドロキシ−２−メチル−
１，３−ジメタクリロキシプロパン、１，２−ジヒドロ
キシ−３−メチル−１，３−ジアクリロキシプロパン、
１，２−ジヒドロキシ−３−メチル−１，３−ジメタク
リロキシプロパン、１−ヒドロキシ−２，３−ジメチル
−１，３−ジアクリロキシプロパン、１−ヒドロキシ−
２，３−ジメチル−１，３−ジメタクリロキシプロパ
ン、２−ヒドロキシ−１，３−ジメチル−１，３−ジア
クリロキシプロパン、２−ヒドロキシ−１，３−ジメチ
ル−１，３−ジメタクリロキシプロパン、１，２，３−
トリメチル−１，３−ジアクリロキシプロパン、１，
２，３−トリメチル−１，３−ジメタクリロキシプロパ
ン、１−メチル−１，４−ジアクリロキシブタン、１−
メチル−１，４−ジメタクリロキシブタン、２−メチル
−１，４−ジアクリロキシブタン、２−メチル−１，４
−ジメタクリロキシブタン、１，３−ジメチル−１，４
−ジアクリロキシブタン、１，３−ジメチル−１，４−
ジメタクリロキシブタン、２，３−ジメチル−１，４−
ジアクリロキシブタン、２，３−ジメチル−１，４−ジ
メタクリロキシブタン、２，２−ジメチル−１，４−ジ
アクリロキシブタン、２，２−ジメチル−１，４−ジメ
タクリロキシブタン、１，１−ジメチル−１，４−ジア
クリロキシブタン、１，１−ジメチル−１，４−ジメタ
クリロキシブタン、１−ヒドロキシ−１，４−ジアクリ
ロキシブタン、１−ヒドロキシ−１，４−ジメタクリロ
キシブタン、２−ヒドロキシ−１，４−ジアクリロキシ
ブタン、２−ヒドロキシ−１，４−ジメタクリロキシブ
タン、１，３−ジヒドロキシ−１，４−ジアクリロキシ
ブタン、１，３−ジヒドロキシ−１，４−ジメタクリロ
キシブタン、２，３−ジヒドロキシ−１，４−ジアクリ
ロキシブタン、２，３−ジヒドロキシ−１，４−ジメタ
クリロキシブタン、２，２−ジヒドロキシ−１，４−ジ
アクリロキシブタン、２，２−ジヒドロキシ−１，４−
ジメタクリロキシブタン、１，１−ジヒドロキシ−１，
４−ジアクリロキシブタン、１，１−ジヒドロキシ−
１，４−ジメタクリロキシブタン、１−ヒドロキシ−２
−メチル−１，４−ジアクリロキシブタン、１−ヒドロ
キシ−２−メチル−１，４−ジメタクリロキシブタン、
２−ヒドロキシ−３−メチル−１，４−ジアクリロキシ
ブタン、２−ヒドロキシ−３−メチル−１，４−ジメタ
クリロキシブタン、１−ヒドロキシ−３−メチル−１，
４−ジアクリロキシブタン、１−ヒドロキシ−３−メチ
ル−１，４−ジメタクリロキシブタン、１−ヒドロキシ
−２，２−ジメチル−１，４−ジアクリロキシブタン、
１−ヒドロキシ−２，２−ジメチル−１，４−ジメタク
リロキシブタン、１−ヒドロキシ−２，３−ジメチル−
１，４−ジアクリロキシブタン、１−ヒドロキシ−２，
３−ジメチル−１，４−ジメタクリロキシブタン、１−
メチル−２−ヒドロキシ−１，４−ジアクリロキシブタ
ン、１−メチル−２−ヒドロキシ−１，４−ジメタクリ
ロキシブタン、１−メチル−２，３−ジヒドロキシ−
１，４−ジアクリロキシブタン、１−メチル−２，３−
ジ−ヒドロキシ−１，４−ジメタクリロキシブタン、
２，２−ジメチル−１，５−ジアクリロキシペンタン、
２，２−ジメチル−１，５−ジメタクリロキシペンタ
ン、３，３−ジメチル−１，５−ジアクリロキシペンタ
ン、３，３−ジメチル−１，５−ジメタクリロキシペン
タン、２−ヒドロキシ−１，５−ジアクリロキシペンタ
ン、２−ヒドロキシ−１，５−ジメタクリロキシペンタ
ン等が挙げられる。この中で好ましいものを例示すれ
ば、１−メチル−１，３−ジメタクリロキシプロパン、
２，２−ジメチル−１，３−ジアクリロキシプロパン、
２，２−ジメチル−１，３−ジメタクリロキシプロパ
ン、２−ヒドロキシ−１−アクリロキシ−３−メタクリ
ロキシプロパン、２−ヒドロキシ−１，３−ジメタクリ
ロキシプロパン、１−ヒドロキシ−２−メチル−１，３
−ジアクリロキシプロパン、１−ヒドロキシ−２−メチ
ル−１，３−ジメタクリロキシプロパンである。
【００１３】本発明の一般式（Ａ）で表される化合物の
配合量はエチレン−酢酸ビニル共重合体１００重量部に
対して、５０重量部以下とするのが好ましい。
配合量はエチレン−酢酸ビニル共重合体１００重量部に
対して、５０重量部以下とするのが好ましい。
【００１４】本発明で用いられるエチレン−酢酸ビニル
共重合体としては、その酢酸ビニル含有率が１０〜５０
重量％であり、好ましくは１５〜４０重量％である。酢
酸ビニル含有率が１０重量％未満であると、高温で架橋
硬化させる場合に透明度が十分でなく、一方５０重量％
を越えると合わせガラスにした場合の耐衝撃性及び耐貫
通性が不足する傾向がある。
共重合体としては、その酢酸ビニル含有率が１０〜５０
重量％であり、好ましくは１５〜４０重量％である。酢
酸ビニル含有率が１０重量％未満であると、高温で架橋
硬化させる場合に透明度が十分でなく、一方５０重量％
を越えると合わせガラスにした場合の耐衝撃性及び耐貫
通性が不足する傾向がある。
【００１５】本発明による合わせガラスの製造に際して
エチレン−酢酸ビニル共重合体の硬化剤として使用され
る有機過酸化物としては、１００℃以上の温度で分解し
てラジカルを生ずるものであれば、いずれも使用可能で
あるが、配合時の安定性を考慮した場合、半減期１０時
間の分解温度が７０℃以上のものが好ましく、例えば
２，５−ジメチルヘキサン−２，５−ジハイドロパーオ
キサイド、２，５−ジメチル−２，５−ジ（ｔ−ブチル
パーオキシ）ヘキサン−３、ジ−ｔ−ブチルパーオキサ
イド、ｔ−ブチルクミルパーオキサイド、２，５−ジメ
チル−２，５−ジ（ｔ−ブチルパーオキシ）ヘキサン、
ジクミルパーオキサイド、α，α′−ビス（ｔ−ブチル
パーオキシイソプロピル）ベンゼン、ｎ−ブチル−４，
４−ビス（ｔ−ブチルパーオキシ）バレレート、２，２
−ビス（ｔ−ブチルパーオキシ）ブタン、１，１−ビス
（ｔ−ブチルパーオキシ）シクロヘキサン、１，１−ビ
ス（ｔ−ブチルパーオキシ）３，３，５−トリメチルシ
クロヘキサン、ｔ−ブチルパーオキシベンズエート、ベ
ンゾイルパーオキサイド等を挙げることができる。これ
ら有機過酸化物は１種を単独で、あるいは２種以上を併
用して用いることができる。その配合量はエチレン−酢
酸ビニル重合体１００重量部に対して０．１〜５重量部
であることが好ましい。
エチレン−酢酸ビニル共重合体の硬化剤として使用され
る有機過酸化物としては、１００℃以上の温度で分解し
てラジカルを生ずるものであれば、いずれも使用可能で
あるが、配合時の安定性を考慮した場合、半減期１０時
間の分解温度が７０℃以上のものが好ましく、例えば
２，５−ジメチルヘキサン−２，５−ジハイドロパーオ
キサイド、２，５−ジメチル−２，５−ジ（ｔ−ブチル
パーオキシ）ヘキサン−３、ジ−ｔ−ブチルパーオキサ
イド、ｔ−ブチルクミルパーオキサイド、２，５−ジメ
チル−２，５−ジ（ｔ−ブチルパーオキシ）ヘキサン、
ジクミルパーオキサイド、α，α′−ビス（ｔ−ブチル
パーオキシイソプロピル）ベンゼン、ｎ−ブチル−４，
４−ビス（ｔ−ブチルパーオキシ）バレレート、２，２
−ビス（ｔ−ブチルパーオキシ）ブタン、１，１−ビス
（ｔ−ブチルパーオキシ）シクロヘキサン、１，１−ビ
ス（ｔ−ブチルパーオキシ）３，３，５−トリメチルシ
クロヘキサン、ｔ−ブチルパーオキシベンズエート、ベ
ンゾイルパーオキサイド等を挙げることができる。これ
ら有機過酸化物は１種を単独で、あるいは２種以上を併
用して用いることができる。その配合量はエチレン−酢
酸ビニル重合体１００重量部に対して０．１〜５重量部
であることが好ましい。
【００１６】本発明ではエチレン−酢酸ビニル樹脂とガ
ラスとの接着力を更に高めるために、接着向上剤として
シランカップリング剤を添加することができる。この場
合、使用されるシランカップリング剤としては公知のも
の、例えばγ−クロロプロピルメトキシシラン、ビニル
トリクロロシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニル
−トリス（β−メトキシエトキシ）シラン、γ−メタク
リロキシプロピルトリメトキシシラン、β−（３，４−
エトキシシクロヘキシル）エチル−トリメトキシシラ
ン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、ビ
ニルトリアセトキシシラン、γ−メルカプトプロピルト
リメトキシシラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシ
ラン、Ｎ−β−（アミノエチル）−γ−アミノプロピル
トリメトキシシラン等を挙げることができる。これらシ
ランカップリング剤の配合量は５重量部以下とするのが
好ましい。
ラスとの接着力を更に高めるために、接着向上剤として
シランカップリング剤を添加することができる。この場
合、使用されるシランカップリング剤としては公知のも
の、例えばγ−クロロプロピルメトキシシラン、ビニル
トリクロロシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニル
−トリス（β−メトキシエトキシ）シラン、γ−メタク
リロキシプロピルトリメトキシシラン、β−（３，４−
エトキシシクロヘキシル）エチル−トリメトキシシラ
ン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、ビ
ニルトリアセトキシシラン、γ−メルカプトプロピルト
リメトキシシラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシ
ラン、Ｎ−β−（アミノエチル）−γ−アミノプロピル
トリメトキシシラン等を挙げることができる。これらシ
ランカップリング剤の配合量は５重量部以下とするのが
好ましい。
【００１７】本発明では必要に応じて、樹脂層の安定性
を向上させる目的で、ハイドロキノン、ハイドロキノン
モノメチルエーテル、ｐ−ベンゾキノン、メチルハイド
ロキノン等の重合抑制剤を、エチレン−酢酸ビニル共重
合体１００重量部に対して５重量部以下で添加すること
ができる。
を向上させる目的で、ハイドロキノン、ハイドロキノン
モノメチルエーテル、ｐ−ベンゾキノン、メチルハイド
ロキノン等の重合抑制剤を、エチレン−酢酸ビニル共重
合体１００重量部に対して５重量部以下で添加すること
ができる。
【００１８】本発明では更に必要に応じて紫外線吸収
剤、変色防止剤、着色剤等を用いることができる。紫外
線吸収性能を付与するために用いられる紫外線吸収剤と
しては公知のものを用いることができるが、得られる樹
脂のガラスとの接着性を阻害することなく、かつ経日黄
変性が極めて少ないことから、ベンゾフェノン系及びベ
ンゾトリアゾール系の紫外線吸収剤が好適である。紫外
線吸収剤としては、２−ヒドロキシ−４−メトキシベン
ゾフェノン、２，２′−ジヒドロキシ−４，４′−ジメ
トキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−ｎ−ドデ
シロキシベンゾフェノン、２，４−ジヒドロキシベンゾ
フェノン、２，２′−ジヒドロキシ−４−メトキシベン
ゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−ｎ−オクトキシベン
ゾフェノン等のベンゾフェノン系及び２−〔２′−ヒド
ロキシ−３′−（３″，４″，５″，６″−テトラヒド
ロフタリミドメチル）−５′−メチルフェニル〕ベンゾ
トリアゾール、２−（２′−ヒドロキシ−３′，５′−
ジ−ｔ−アミルフェニル）ベンゾトリアゾール、ヒドロ
キシフェニルベンゾトリアゾール誘導体等のベンゾトリ
アゾール系のものが特に好適である。このような紫外線
吸収剤の添加量は、エチレン−酢酸ビニル共重合体１０
０重量部に対して５重量部以下とするのが好ましい。こ
の添加量が５重量部を超えると樹脂に表面ブリードが発
生し、ガラスとの接着不良が生ずるおそれがある。
剤、変色防止剤、着色剤等を用いることができる。紫外
線吸収性能を付与するために用いられる紫外線吸収剤と
しては公知のものを用いることができるが、得られる樹
脂のガラスとの接着性を阻害することなく、かつ経日黄
変性が極めて少ないことから、ベンゾフェノン系及びベ
ンゾトリアゾール系の紫外線吸収剤が好適である。紫外
線吸収剤としては、２−ヒドロキシ−４−メトキシベン
ゾフェノン、２，２′−ジヒドロキシ−４，４′−ジメ
トキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−ｎ−ドデ
シロキシベンゾフェノン、２，４−ジヒドロキシベンゾ
フェノン、２，２′−ジヒドロキシ−４−メトキシベン
ゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−ｎ−オクトキシベン
ゾフェノン等のベンゾフェノン系及び２−〔２′−ヒド
ロキシ−３′−（３″，４″，５″，６″−テトラヒド
ロフタリミドメチル）−５′−メチルフェニル〕ベンゾ
トリアゾール、２−（２′−ヒドロキシ−３′，５′−
ジ−ｔ−アミルフェニル）ベンゾトリアゾール、ヒドロ
キシフェニルベンゾトリアゾール誘導体等のベンゾトリ
アゾール系のものが特に好適である。このような紫外線
吸収剤の添加量は、エチレン−酢酸ビニル共重合体１０
０重量部に対して５重量部以下とするのが好ましい。こ
の添加量が５重量部を超えると樹脂に表面ブリードが発
生し、ガラスとの接着不良が生ずるおそれがある。
【００１９】また、本発明では、光安定性、熱安定性を
一層向上させる目的で、酸化防止剤を用いることができ
る。この酸化防止剤としては、フェノール系、イオウ
系、リン系、アミン系、ヒンダードフェノール系、ヒン
ダードアミン系、ヒドラジン系等を挙げることができる
が、好ましいのはヒンダードアミン系である。
一層向上させる目的で、酸化防止剤を用いることができ
る。この酸化防止剤としては、フェノール系、イオウ
系、リン系、アミン系、ヒンダードフェノール系、ヒン
ダードアミン系、ヒドラジン系等を挙げることができる
が、好ましいのはヒンダードアミン系である。
【００２０】本発明によれば自動車のフロントガラスや
サイドガラス、建築物の窓ガラス等に用いられた場合
に、耐衝撃性及び耐貫通性に優れ、外力の作用によって
破損した場合にも安全な合わせガラスを提供することが
できる。
サイドガラス、建築物の窓ガラス等に用いられた場合
に、耐衝撃性及び耐貫通性に優れ、外力の作用によって
破損した場合にも安全な合わせガラスを提供することが
できる。
【００２１】
【実施例】以下、本発明を実施例により具体的に説明す
るが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。
るが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。
【００２２】なお、用いたエチレン−酢酸ビニル共重合
体及びショットバッグ試験法ならびに透明度試験法は次
の通りである。
体及びショットバッグ試験法ならびに透明度試験法は次
の通りである。
【００２３】エチレン−酢酸ビニル共重合体： 「ウルトラセン６３５」（東ソー株式会社製（商標）） 酢酸ビニル含有率＝２５重量％ ショットバッグ試験法：ＪＩＳ Ｒ３０２５（１９８
３）に準拠して、鋼球の落下高さを１２０cmとして、衝
撃による亀裂の状態（耐衝撃性の指標）を測定した。
３）に準拠して、鋼球の落下高さを１２０cmとして、衝
撃による亀裂の状態（耐衝撃性の指標）を測定した。
【００２４】透明度試験法：スガ試験機株式会社製のヘ
イズメーターを用いてヘイズ値（曇価）（透明性の指
標）を測定した。
イズメーターを用いてヘイズ値（曇価）（透明性の指
標）を測定した。
【００２５】〔実施例１〕１−メチル−１，３−ジメタ
クリロキシプロパンを用いて、表１に示す割合で各成分
を配合し、８０℃に加熱したロールミルで混合して樹脂
を調製した。得られた熱可塑性樹脂で、プレスを使用し
て厚さ０．７６ｍｍのシートを作製し、これを予め洗浄
乾燥しておいた２枚の３ｍｍ厚さのフロートガラス間に
挟んだ。その後、これをゴム袋に入れて真空脱気し、８
０℃の温度で予備圧着した。次に、この予備圧着合わせ
ガラスをオーブン中に入れ、１３０℃の条件下で３０分
間処理した。
クリロキシプロパンを用いて、表１に示す割合で各成分
を配合し、８０℃に加熱したロールミルで混合して樹脂
を調製した。得られた熱可塑性樹脂で、プレスを使用し
て厚さ０．７６ｍｍのシートを作製し、これを予め洗浄
乾燥しておいた２枚の３ｍｍ厚さのフロートガラス間に
挟んだ。その後、これをゴム袋に入れて真空脱気し、８
０℃の温度で予備圧着した。次に、この予備圧着合わせ
ガラスをオーブン中に入れ、１３０℃の条件下で３０分
間処理した。
【００２６】表１の結果が示すように、得られた合わせ
ガラスはいずれもショットバッグ試験から耐衝撃性に優
れていること、また、ヘイズ値から透明度が高く、光学
的にゆがみのないものであることがわかった。
ガラスはいずれもショットバッグ試験から耐衝撃性に優
れていること、また、ヘイズ値から透明度が高く、光学
的にゆがみのないものであることがわかった。
【００２７】
【表１】
【００２８】〔実施例２〜４〕〕表１に従って、実施例
２では１−メチル−１，３−ジメタクリロキシプロパン
を２０重量部、実施例３及び４では１−メチル−１，３
−ジメタクリロキシプロパンの代わりに、２，２−ジメ
チル−１，３−ジメタクリロキシプロパンを５重量部及
び２−ヒドロキシ−１，３−ジメタクリロキシプロパン
を５重量部各々配合した他は実施例１と同様に実施し
た。表１に示したように本実施例の合わせガラスは、シ
ョットバッグ試験において供試体４枚とも亀裂が認めら
れず、ヘイズ値は０．８であった。すなわち、耐衝撃
性、透明性とも優れていることがわかった。
２では１−メチル−１，３−ジメタクリロキシプロパン
を２０重量部、実施例３及び４では１−メチル−１，３
−ジメタクリロキシプロパンの代わりに、２，２−ジメ
チル−１，３−ジメタクリロキシプロパンを５重量部及
び２−ヒドロキシ−１，３−ジメタクリロキシプロパン
を５重量部各々配合した他は実施例１と同様に実施し
た。表１に示したように本実施例の合わせガラスは、シ
ョットバッグ試験において供試体４枚とも亀裂が認めら
れず、ヘイズ値は０．８であった。すなわち、耐衝撃
性、透明性とも優れていることがわかった。
【００２９】〔比較例１〕表１に従って１−メチル−
１，３−ジメタクリロキシプロパンの代わりにトリアリ
ルイソシアヌレートを５重量部配合した他は、実施例１
と同様に実施した。表１の結果からわかるように本合わ
せガラスは、ショットバッグ試験において供試体４枚の
亀裂開口部の平均長さは８０ｍｍでありヘイズ値は０．
６であった。この結果は、本比較例の合わせガラスは耐
衝撃性が、実施例に比べて不良であることを示すもので
ある。このことは本発明の１−メチル−１，３−ジメタ
クリロキシプロパンのような両末端に官能基を有する２
官能性化合物に対し、本比較例のトリアリルイソシアヌ
レートのような３官能性化合物を用いた場合、合わせガ
ラスの耐衝撃性が劣ることを示している。
１，３−ジメタクリロキシプロパンの代わりにトリアリ
ルイソシアヌレートを５重量部配合した他は、実施例１
と同様に実施した。表１の結果からわかるように本合わ
せガラスは、ショットバッグ試験において供試体４枚の
亀裂開口部の平均長さは８０ｍｍでありヘイズ値は０．
６であった。この結果は、本比較例の合わせガラスは耐
衝撃性が、実施例に比べて不良であることを示すもので
ある。このことは本発明の１−メチル−１，３−ジメタ
クリロキシプロパンのような両末端に官能基を有する２
官能性化合物に対し、本比較例のトリアリルイソシアヌ
レートのような３官能性化合物を用いた場合、合わせガ
ラスの耐衝撃性が劣ることを示している。
【００３０】
【発明の効果】本発明の合わせガラスは、上記構成とし
てので、耐衝撃性、耐貫通性に優れ、かつ長期間にわた
って良好な透明性を示すというバランスのとれた優れた
効果を有する。
てので、耐衝撃性、耐貫通性に優れ、かつ長期間にわた
って良好な透明性を示すというバランスのとれた優れた
効果を有する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 田沼 逸夫 埼玉県狭山市柏原3405−181 (56)参考文献 特開 昭55−90445（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−44741（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C03C 27/12
Claims (3)
- 【請求項１】 エチレン−酢酸ビニル共重合体に有機過
酸化物及びアクリロキシ基又はメタクリロキシ基含有化
合物を配合した熱硬化性樹脂をガラス板間に介在させて
一体化し、この樹脂層を熱硬化してなる合わせガラスに
おいて、該アクリロキシ基又はメタクリロキシ基含有化
合物が一般式（Ａ）で表される化合物の少なくとも１種
であり、かつ、その配合量がエチレン−酢酸ビニル共重
合体に対して５０重量部以下の量であることを特徴とす
る合わせガラス。一般式（Ａ） ＣＨ2 ＝ＣＲ1 −ＣＯ−Ｘ−Ｐ−Ｘ−ＣＯ−Ｒ2 Ｃ＝ＣＨ2 （一般式（Ａ）中のＲ1 及びＲ2 は水素原子又はアルキ
ル基を表し、同じであっても異なっていてもよい。Ｘは
−Ｏ−結合又は−ＮＨ−結合を表す。Ｐは-(ＣＨ2 )-結
合単位及び／又は- Ｃ（Ｒ3 )(Ｒ4 ) - 結合単位からな
り、Ｐにおける結合単位の数は１〜２０であり、Ｒ3 及
びＲ4 は水素原子、アルキル基又はヒドロキシル基を表
し、同じであっても異なっていてもよい。ただし、Ｒ3
は水素原子を含まない。） - 【請求項２】 前記エチレン−酢酸ビニル共重合体の酢
酸ビニル含有率が、１０〜５０重量％であることを特徴
とする請求項１記載の合わせガラス。 - 【請求項３】 前記熱硬化性樹脂において、シランカッ
プリング剤が配合され、かつその配合量がエチレン−酢
酸ビニル共重合体に対して５重量部以下の量であること
を特徴とする請求項１又は２記載の合わせガラス。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14583992A JP3276671B2 (ja) | 1992-06-05 | 1992-06-05 | 合わせガラス |
| DE19934308885 DE4308885B4 (de) | 1992-03-19 | 1993-03-19 | Verbundgläser |
| US08/351,055 US5547762A (en) | 1992-03-19 | 1994-11-28 | Sandwich glasses |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14583992A JP3276671B2 (ja) | 1992-06-05 | 1992-06-05 | 合わせガラス |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05339036A JPH05339036A (ja) | 1993-12-21 |
| JP3276671B2 true JP3276671B2 (ja) | 2002-04-22 |
Family
ID=15394301
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14583992A Expired - Fee Related JP3276671B2 (ja) | 1992-03-19 | 1992-06-05 | 合わせガラス |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3276671B2 (ja) |
-
1992
- 1992-06-05 JP JP14583992A patent/JP3276671B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH05339036A (ja) | 1993-12-21 |
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