JP2657689B2

JP2657689B2 - 液晶性化合物

Info

Publication number: JP2657689B2
Application number: JP64001004A
Authority: JP
Inventors: 喜誠北野; 誠潮田; 内田　　学; 俊晴鈴木
Original assignee: Chisso Corp
Current assignee: JNC Corp
Priority date: 1989-01-06
Filing date: 1989-01-06
Publication date: 1997-09-24
Anticipated expiration: 2012-09-24
Also published as: EP0377469B1; US5183587A; DE69003690T2; JPH02184642A; EP0377469A1; DE69003690D1

Description

【発明の詳細な説明】（発明の目的）本発明は、新規な液晶性化合物および該化合物を含有
する液晶組成物に関する。

液晶物質およびその組成物は、その液晶相における誘
電率の異方性（Δεと略記する）および光の屈折率の異
方性（Δｎと略記する）を利用して、種々の表示装置に
使用されている。

液晶表示方式には、応用される電気光学効果に対応し
て、電界制御複屈折型（ECB型）、ねじれネマチツク型
（TN型）、スーパーツイスト複屈折型（SBE型）、動的
散乱型（DS型）、ゲスト・ホスト型など種々の方式があ
る。

表示装置に用いられる液晶材料は、その表示方式によ
り、また表示素子に要求される諸特性により、広い液晶
相温度範囲、低粘性、大きな正のΔε値または負のΔε
値および広い温度域にわたつて表示素子の諸特性（特に
しきい値電圧）が大きく変化しないことなど種々の特性
を兼ね備えていなければならない。

しかし、現在のところ、液晶相温度範囲、動作電圧、
応答性能の面から実用にできる単一化合物はない。実用
には、数種の液晶化合物の混合物、または数種の液晶化
合物に潜在的に液晶性を有する化合物もしくは非液晶物
質を混合した物が供せられている。

本発明の目的は、液晶表示装置の使用可能な液晶性化
合物および液晶組成物を提供しようとするものである。
ここで、液晶性化合物とは、液晶相を示す化合物のほか
に、通常液晶相を示さないが、他の液晶化合物に溶解し
た場合に液晶挙動の或る面に有効に作用する化合物を意
味する。

（発明の構成）本発明の第一は、一般式（式中、R¹は水素、炭素数１〜20のアルキルまたはアル
ケニル、フツ素、塩素またはシアノ基であり、このアル
キル及びアルケニルの１つまたは相隣接しない２つの−
CH₂−は−Ｏ−に置換してもよい。式中、A¹、A²およびA
³はそれぞれ独立に、の水素はフツ素、塩素またはメチル基で置換されてもよ
い。式中B¹、B²はそれぞれ独立に−CH₂CH₂−、−CH₂O
−、−OCH₂−または単結合であり、ｍは０〜20の整数で
あり、ｎは０または１の整数である。）にて表わされる化合物であり、本発明の第二は、一般式
（Ｉ）で表わされる化合物を少なくとも一種含有するこ
とを特徴とする液晶組成物である。

前記（Ｉ）式においてｎ＝０である本発明の化合物の
中で好ましい物として、以下の一般式で示される化合物
が挙げられる。

これらの式において、R¹は前記した意味を持ち、R²は（ｍは０〜20の整数である。）であり、またフエニレン
環をまたはで代えてもよい。

これらの一般式（１）〜（16）の化合物の中では、R²
におけるｍが０〜６である化合物が好ましい。

これらの一般式（１）〜（16）の化合物のうち特に好
ましい化合物として（１）〜（８）の化合物が挙げられ
る。さらに、特に好ましい化合物の代表例として下記の
化合物を挙げることができる。

トランス−１−（Ｅ−２−フルオロ−１−エテニル）−
４−（４−シアノフエニル）シクロヘキサントランス−１−（Ｅ−３−フルオロ−２−プロペニル）
−４−（４−シアノフエニル）シクロヘキサントランス−１−（Ｅ−４−フルオロ−３−ブテニル）−
４−（４−シアノフエニル）シクロヘキサントランス−１−（Ｅ−５−フルオロ−４−ペンテニル）
−４−（４−シアノフエニル）シクロヘキサントランス−１−（Ｅ−６−フルオロ−５−ヘキセニル）
−４−（４−シアノフエニル）シクロヘキサントランス−１−（Ｅ−７−フルオロ−６−ヘプテニル）
−４−（４−シアノフエニル）シクロヘキサントランス−１−（Ｅ−８−フルオロ−７−オクテニル）
−４−（４−シアノフエニル）シクロヘキサントランス−１−（Ｅ−２−フルオロ−１−エテニル）−
４−（４−フルオロフエニル）シクロヘキサントランス−１−（Ｅ−３−フルオロ−２−プロペニル）
−４−（４−フルオロフエニル）シクロヘキサントランス−１−（Ｅ−４−フルオロ−３−ブテニル）−
４−（４−フルオロフエニル）シクロヘキサントランス−１−（Ｅ−５−フルオロ−４−ペンテニル）
−４−（４−フルオロフエニル）シクロヘキサントランス−１−（Ｅ−６−フルオロ−５−ヘキセニル）
−４−（４−フルオロフエニル）シクロヘキサントランス−１−（Ｅ−７−フルオロ−６−ヘプテニル）
−４−（４−フルオロフエニル）シクロヘキサントランス−１−（Ｅ−８−フルオロ−７−オクテニル）
−４−（４−フルオロフエニル）シクロヘキサントランス−１−（Ｅ−２−フルオロ−１−エテニル）−
４−（３−フルオロ−４−シアノフエニル）シクロヘキ
サントランス−１−（Ｅ−３−フルオロ−２−プロペニル）
−４−（３−フルオロ−４−シアノフエニル）シクロヘ
キサントランス−１−（Ｅ−４−フルオロ−３−ブテニル）−
４−（３−フルオロ−４−シアノフエニル）シクロヘキ
サントランス−１−（Ｅ−５−フルオロ−４−ペンテニル）
−４−（３−フルオロ−４−シアノフエニル）シクロヘ
キサントランス−１−（Ｅ−６−フルオロ−５−ヘキセニル）
−４−（３−フルオロ−４−シアノフエニル）シクロヘ
キサントランス−１−（Ｅ−７−フルオロ−６−ヘプテニル）
−４−（３−フルオロ−４−シアノフエニル）シクロヘ
キサントランス−１−（Ｅ−８−フルオロ−７−オクテニル）
−４−（３−フルオロ−４−シアノフエニル）シクロヘ
キサントランス−１−（Ｅ−２−フルオロ−１−エテニル）−
４−（3,4−ジフルオロフエニル）シクロヘキサントランス−１−（Ｅ−３−フルオロ−２−プロペニル）
−４−（3,4−ジフルオロフエニル）シクロヘキサントランス−１−（Ｅ−４−フルオロ−３−ブテニル）−
４−（3,4−ジフルオロフエニル）シクロヘキサントランス−１−（Ｅ−５−フルオロ−４−ペンテニル）
−４−（3,4−ジフルオロフエニル）シクロヘキサントランス−１−（Ｅ−６−フルオロ−５−ヘキセニル）
−４−（3,4−ジフルオロフエニル）シクロヘキサントランス−１−（Ｅ−７−フルオロ−６−ヘプテニル）
−４−（3,4−ジフルオロフエニル）シクロヘキサントランス−１−（Ｅ−８−フルオロ−７−オクテニル）
−４−（3,4−ジフルオロフエニル）シクロヘキサントランス−１−（Ｅ−２−フルオロ−１−エテニル）−
４−（トランス−４−シアノシクロヘキシル）シクロヘ
キサントランス−１−（Ｅ−３−フルオロ−２−プロペニル）
−４−（トランス−４−シアノシクロヘキシル）シクロ
ヘキサントランス−１−（Ｅ−４−フルオロ−３−ブテニル）−
４−（トランス−４−シアノシクロヘキシル）シクロヘ
キサントランス−１−（Ｅ−５−フルオロ−４−ペンテニル）
−４−（トランス−４−シアノシクロヘキシル）シクロ
ヘキサントランス−１−（Ｅ−６−フルオロ−５−ヘキセニル）
−４−（トランス−４−シアノシクロヘキシル）シクロ
ヘキサントランス−１−（Ｅ−７−フルオロ−６−ヘプテニル）
−４−（トランス−４−シアノシクロヘキシル）シクロ
ヘキサントランス−１−（Ｅ−８−フルオロ−７−オクテニル）
−４−（トランス−４−シアノシクロヘキシル）シクロ
ヘキサン４−（Ｅ−２−フルオロ−１−エテニル）−４′−シア
ノビフエニル４−（Ｅ−３−フルオロ−２−プロペニル）−４′−シ
アノビフエニル４−（Ｅ−４−フルオロ−３−ブテニル）−４′−シア
ノビフエニル４−（Ｅ−５−フルオロ−４−ペンテニル）−４′−シ
アノビフエニル４−（Ｅ−６−フルオロ−５−ヘキセニル）−４′−シ
アノビフエニル４−（Ｅ−７−フルオロ−６−ヘプテニル）−４′−シ
アノビフエニル４−（Ｅ−８−フルオロ−７−オクテニル）−４′−シ
アノビフエニル４−（Ｅ−２−フルオロ−１−エテニル）−４′−フル
オロビフエニル４−（Ｅ−３−フルオロ−２−プロペニル）−４′−フ
ルオロビフエニル４−（Ｅ−４−フルオロ−３−ブテニル）−４′−フル
オロビフエニル４−（Ｅ−５−フルオロ−４−ペンテニル）−４′−フ
ルオロビフエニル４−（Ｅ−６−フルオロ−５−ヘキセニル）−４′−フ
ルオロビフエニル４−（Ｅ−７−フルオロ−６−ヘプテニル）−４′−フ
ルオロビフエニル４−（Ｅ−８−フルオロ−７−オクテニル）−４′−フ
ルオロビフエニル４−（Ｅ−２−フルオロ−１−エテニル）−３′,4′−
ジフルオロビフエニル４−（Ｅ−３−フルオロ−２−プロペニル）−３′,4′
−ジフルオロビフエニル４−（Ｅ−４−フルオロ−３−ブテニル）−３′,4′−
ジフルオロビフエニル４−（Ｅ−５−フルオロ−４−ペンテニル）−３′,4′
−ジフルオロビフエニル４−（Ｅ−６−フルオロ−５−ヘキセニル）−３′,4′
−ジフルオロビフエニル４−（Ｅ−７−フルオロ−６−ヘプテニル）−３′,4′
−ジフルオロビフエニル４−（Ｅ−８−フルオロ−７−オクテニル）−３′,4′
−ジフルオロビフエニル４−（Ｅ−２−フルオロ−１−エテニル）−３′−フル
オロ−４′−シアノビフエニル４−（Ｅ−３−フルオロ−２−プロペニル）−３′−フ
ルオロ−４′−シアノビフエニル４−（Ｅ−４−フルオロ−３−ブテニル）−３′−フル
オロ−４′−シアノビフエニル４−（Ｅ−５−フルオロ−４−ペンテニル）−３′−フ
ルオロ−４′−シアノビフエニル４−（Ｅ−６−フルオロ−５−ヘキセニル）−３′−フ
ルオロ−４′−シアノビフエニル４−（Ｅ−７−フルオロ−６−ヘプテニル）−３′−フ
ルオロ−４′−シアノビフエニル４−（Ｅ−８−フルオロ−７−オクテニル）−３′−フ
ルオロ−４′−シアノビフエニル１−〔トランス−４−（Ｅ−２−フルオロ−１−エテニ
ル）シクロヘキシル〕−２−（４−シアノフエニル）エ
タン１−〔トランス−４−（Ｅ−３−フルオロ−２−プロペ
ニル）シクロヘキシル〕−２−（４−シアノフエニル）
エタン１−〔トランス−４−（Ｅ−４−フルオロ−３−ブテニ
ル）シクロヘキシル〕−２−（４−シアノフエニル）エ
タン１−〔トランス−４−（Ｅ−５−フルオロ−４−ペンテ
ニル）シクロヘキシル〕−２−（４−シアノフエニル）
エタン１−〔トランス−４−（Ｅ−６−フルオロ−５−ヘキセ
ニル）シクロヘキシル〕−２−（４−シアノフエニル）
エタン１−〔トランス−４−（Ｅ−７−フルオロ−６−ヘプテ
ニル）シクロヘキシル〕−２−（４−シアノフエニル）
エタン１−〔トランス−４−（Ｅ−８−フルオロ−７−オクテ
ニル）シクロヘキシル−２−（４−シアノフエニル）エ
タン１−〔トランス−４−（Ｅ−２−フルオロ−１−エテニ
ル）シクロヘキシル〕−２−（４−フルオロフエニル）
エタン１−〔トランス−４−（Ｅ−３−フルオロ−２−プロペ
ニル）シクロヘキシル〕−２−（４−フルオロフエニ
ル）エタン１−〔トランス−４−（Ｅ−４−フルオロ−３−ブテニ
ル）シクロヘキシル〕−２−（４−フルオロフエニル）
エタン１−〔トランス−４−（Ｅ−５−フルオロ−４−ペンテ
ニル）シクロヘキシル〕−２−（４−フルオロフエニ
ル）エタン１−〔トランス−４−（Ｅ−６−フルオロ−５−ヘキセ
ニル）シクロヘキシル〕−２−（４−フルオロフエニ
ル）エタン１−〔トランス−４−（Ｅ−７−フルオロ−６−ヘプテ
ニル）シクロヘキシル〕−２−（４−フルオロフエニ
ル）エタン１−〔トランス−４−（Ｅ−８−フルオロ−７−オクテ
ニル）シクロヘキシル−２−（４−フルオロフエニル）
エタン１−〔トランス−４−（Ｅ−２−フルオロ−１−エテニ
ル）シクロヘキシル〕−２−（3,4−ジフルオロフエニ
ル）エタン１−〔トランス−４−（Ｅ−３−フルオロ−２−プロペ
ニル）シクロヘキシル〕−２−（3,4−ジフルオロフエ
ニル）エタン１−〔トランス−４−（Ｅ−４−フルオロ−３−ブテニ
ル）シクロヘキシル〕−２−（3,4−ジフルオロフエニ
ル）エタン１−〔トランス−４−（Ｅ−５−フルオロ−４−ペンテ
ニル）シクロヘキシル〕−２−（3,4−ジフルオロフエ
ニル）エタン１−〔トランス−４−（Ｅ−６−フルオロ−５−ヘキセ
ニル）シクロヘキシル〕−２−（3,4−ジフルオロフエ
ニル）エタン１−〔トランス−４−（Ｅ−７−フルオロ−６−ヘプテ
ニル）シクロヘキシル〕−２−（3,4−ジフルオロフエ
ニル）エタン１−〔トランス−４−（Ｅ−８−フルオロ−７−オクテ
ニル）シクロヘキシル−２−（3,4−ジフルオロフエニ
ル）エタン１−〔トランス−４−（Ｅ−２−フルオロ−１−エテニ
ル）シクロヘキシル〕−２−（３−フルオロ−４−シア
ノフエニル）エタン１−〔トランス−４−（Ｅ−３−フルオロ−２−プロペ
ニル）シクロヘキシル〕−２−（３−フルオロ−４−シ
アノフエニル）エタン１−〔トランス−４−（Ｅ−４−フルオロ−３−ブテニ
ル）シクロヘキシル〕−２−（３−フルオロ−４−シア
ノフエニル）エタン１−〔トランス−４−（Ｅ−５−フルオロ−４−ペンテ
ニル）シクロヘキシル〕−２−（３−フルオロ−４−シ
アノフエニル）エタン１−〔トランス−４−（Ｅ−６−フルオロ−５−ヘキセ
ニル）シクロヘキシル〕−２−（３−フルオロ−４−シ
アノフエニル）エタン１−〔トランス−４−（Ｅ−７−フルオロ−６−ヘプテ
ニル）シクロヘキシル〕−２−（３−フルオロ−４−シ
アノフエニル）エタン１−〔トランス−４−（Ｅ−８−フルオロ−７−オクテ
ニル）シクロヘキシル−２−（３−フルオロ−４−シア
ノフエニル）エタントランス−１−〔４−（Ｅ−２−フルオロ−１−エテニ
ル）フエニル〕−４−エチルシクロヘキサントランス−１−〔４−（Ｅ−２−フルオロ−１−エテニ
ル）フエニル〕−４−プロピルシクロヘキサントランス−１−〔４−（Ｅ−２−フルオロ−１−エテニ
ル）フエニル〕−４−ブチルシクロヘキサントランス−１−〔４−（Ｅ−２−フルオロ−１−エテニ
ル）フエニル〕−４−ペンチルシクロヘキサントランス−１−〔４−（Ｅ−２−フルオロ−１−エテニ
ル）フエニル〕−４−ヘキシルシクロヘキサントランス−１−〔４−（Ｅ−２−フルオロ−１−エテニ
ル）フエニル〕−４−メトキシメチルシクロヘキサントランス−１−〔４−（Ｅ−３−フルオロ−２−プロペ
ニル）フエニル〕−４−エチルシクロヘキサントランス−１−〔４−（Ｅ−３−フルオロ−２−プロペ
ニル）フエニル〕−４−プロピルシクロヘキサントランス−１−〔４−（Ｅ−３−フルオロ−２−プロペ
ニル）フエニル〕−４−ブチルシクロヘキサントランス−１−〔４−（Ｅ−３−フルオロ−２−プロペ
ニル）フエニル〕−４−ペンチルシクロヘキサントランス−１−〔４−（Ｅ−３−フルオロ−２−プロペ
ニル）フエニル〕−４−ヘキシルシクロヘキサントランス−１−〔４−（Ｅ−３−フルオロ−２−プロペ
ニル）フエニル〕−４−メトキシメチルシクロヘキサントランス−１−〔４−（Ｅ−４−フルオロ−３−ブテニ
ル）フエニル〕−４−エチルシクロヘキサントランス−１−〔４−（Ｅ−４−フルオロ−３−ブテニ
ル）フエニル〕−４−プロピルシクロヘキサントランス−１−〔４−（Ｅ−４−フルオロ−３−ブテニ
ル）フエニル〕−４−ブチルシクロヘキサントランス−１−〔４−（Ｅ−４−フルオロ−３−ブテニ
ル）フエニル〕−４−ペンチルシクロヘキサントランス−１−〔４−（Ｅ−４−フルオロ−３−ブテニ
ル）フエニル〕−４−ヘキシルシクロヘキサントランス−１−〔４−（Ｅ−４−フルオロ−３−ブテニ
ル）フエニル〕−４−メトキシメチルシクロヘキサントランス−１−〔３−フルオロ−４−（Ｅ−２−フルオ
ロ−１−エテニル）フエニル〕−４−エチルシクロヘキ
サントランス−１−〔３−フルオロ−４−（Ｅ−２−フルオ
ロ−１−エテニル）フエニル〕−４−プロピルシクロヘ
キサントランス−１−〔３−フルオロ−４−（Ｅ−２−フルオ
ロ−１−エテニル）フエニル〕−４−ブチルシクロヘキ
サントランス−１−〔３−フルオロ−４−（Ｅ−２−フルオ
ロ−１−エテニル）フエニル〕−４−ペンチルシクロヘ
キサントランス−１−〔３−フルオロ−４−（Ｅ−２−フルオ
ロ−１−エテニル）フエニル〕−４−ヘキシルシクロヘ
キサントランス−１−〔３−フルオロ−４−（Ｅ−２−フルオ
ロ−１−エテニル）フエニル〕−４−メトキシメチルシ
クロヘキサントランス−１−〔３−フルオロ−４−（Ｅ−３−フルオ
ロ−２−プロペニル）フエニル〕−４−エチルシクロヘ
キサントランス−１−〔３−フルオロ−４−（Ｅ−３−フルオ
ロ−２−プロペニル）フエニル〕−４−プロピルシクロ
ヘキサントランス−１−〔３−フルオロ−４−（Ｅ−３−フルオ
ロ−２−プロペニル）フエニル〕−４−ブチルシクロヘ
キサントランス−１−〔３−フルオロ−４−（Ｅ−３−フルオ
ロ−２−プロペニル）フエニル〕−４−ペンチルシクロ
ヘキサントランス−１−〔３−フルオロ−４−（Ｅ−３−フルオ
ロ−２−プロペニル）フエニル〕−４−ヘキシルシクロ
ヘキサントランス−１−〔３−フルオロ−４−（Ｅ−３−フルオ
ロ−２−プロペニル）フエニル〕−４−メトキシメチル
シクロヘキサントランス−１−〔３−フルオロ−４−（Ｅ−４−フルオ
ロ−３−ブテニル）フエニル〕−４−エチルシクロヘキ
サントランス−１−〔３−フルオロ−４−（Ｅ−４−フルオ
ロ−３−ブテニル）フエニル〕−４−プロピルシクロヘ
キサントランス−１−〔３−フルオロ−４−（Ｅ−４−フルオ
ロ−３−ブテニル）フエニル〕−４−ブチルシクロヘキ
サントランス−１−〔３−フルオロ−４−（Ｅ−４−フルオ
ロ−３−ブテニル）フエニル〕−４−ペンチルシクロヘ
キサントランス−１−〔３−フルオロ−４−（Ｅ−４−フルオ
ロ−３−ブテニル）フエニル〕−４−ヘキシルシクロヘ
キサントランス−１−〔３−フルオロ−４−（Ｅ−４−フルオ
ロ−３−ブテニル）フエニル〕−４−メトキシメチルシ
クロヘキサン４−（Ｅ−２−フルオロ−１−エテニル）−４′−エチ
ルビフエニル４−（Ｅ−２−フルオロ−１−エテニル）−４′−プロ
ピルビフエニル４−（Ｅ−２−フルオロ−１−エテニル）−４′−ブチ
ルビフエニル４−（Ｅ−２−フルオロ−１−エテニル）−４′−ペン
チルビフエニル４−（Ｅ−２−フルオロ−１−エテニル）−４′−ヘキ
シルビフエニル４−（Ｅ−２−フルオロ−１−エテニル）−４′−メト
キシメチルビフエニル４−（Ｅ−２−フルオロ−１−エテニル）−４′−メト
キシビフエニル４−（Ｅ−２−フルオロ−１−エテニル）−４′−エト
キシビフエニル４−（Ｅ−２−フルオロ−１−エテニル）−４′−プロ
ポキシビフエニル４−（Ｅ−２−フルオロ−１−エテニル）−４′−ブト
キシビフエニル４−（Ｅ−２−フルオロ−１−エテニル）−４′−ペン
チルオキシビフエニル４−（Ｅ−２−フルオロ−１−エテニル）−４′−ヘキ
シルオキシビフエニル４−（Ｅ−３−フルオロ−２−プロペニル）−４′−エ
チルビフエニル４−（Ｅ−３−フルオロ−２−プロペニル）−４′−プ
ロピルビフエニル４−（Ｅ−３−フルオロ−２−プロペニル）−４′−ブ
チルビフエニル４−（Ｅ−３−フルオロ−２−プロペニル）−４′−ペ
ンチルビフエニル４−（Ｅ−３−フルオロ−２−プロペニル）−４′−ヘ
キシルビフエニル４−（Ｅ−３−フルオロ−２−プロペニル）−４′−メ
トキシメチルビフエニル４−（Ｅ−３−フルオロ−２−プロペニル）−４′−メ
トキシビフエニル４−（Ｅ−３−フルオロ−２−プロペニル）−４′−エ
トキシビフエニル４−（Ｅ−３−フルオロ−２−プロペニル）−４′−プ
ロポキシビフエニル４−（Ｅ−３−フルオロ−２−プロペニル）−４′−ブ
トキシビフエニル４−（Ｅ−３−フルオロ−２−プロペニル）−４′−ペ
ンチルオキシビフエニル４−（Ｅ−３−フルオロ−２−プロペニル）−４′−ヘ
キシルオキシビフエニル４−（Ｅ−４−フルオロ−３−ブテニル）−４′−エチ
ルビフエニル４−（Ｅ−４−フルオロ−３−ブテニル）−４′−プロ
ピルビフエニル４−（Ｅ−４−フルオロ−３−ブテニル）−４′−ブチ
ルビフエニル４−（Ｅ−４−フルオロ−３−ブテニル）−４′−ペン
チルビフエニル４−（Ｅ−４−フルオロ−３−ブテニル）−４′−ヘキ
シルビフエニル４−（Ｅ−４−フルオロ−３−ブテニル）−４′−メト
キシメチルビフエニル４−（Ｅ−４−フルオロ−３−ブテニル）−４′−メト
キシビフエニル４−（Ｅ−４−フルオロ−３−ブテニル）−４′−エト
キシビフエニル４−（Ｅ−４−フルオロ−３−ブテニル）−４′−プロ
ポキシビフエニル４−（Ｅ−４−フルオロ−３−ブテニル）−４′−ブト
キシビフエニル４−（Ｅ−４−フルオロ−３−ブテニル）−４′−ペン
チルオキシビフエニル４−（Ｅ−４−フルオロ−３−ブテニル）−４′−ヘキ
シルオキシビフエニルトランス−１−（Ｅ−２−フルオロ−１−エテニル）−
４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）シクロヘ
キサントランス−１−（Ｅ−２−フルオロ−１−エテニル）−
４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロ
ヘキサントランス−１−（Ｅ−２−フルオロ−１−エテニル）−
４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）シクロヘ
キサントランス−１−（Ｅ−２−フルオロ−１−エテニル）−
４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）シクロ
ヘキサントランス−１−（Ｅ−２−フルオロ−１−エテニル）−
４−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）シクロ
ヘキサントランス−１−（Ｅ−２−フルオロ−１−エテニル）−
４−（トランス−４−メトキシメチルシクロヘキシル）
シクロヘキサントランス−１−（Ｅ−３−フルオロ−２−プロペニル）
−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）シクロ
ヘキサントランス−１−（Ｅ−３−フルオロ−２−プロペニル）
−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シク
ロヘキサントランス−１−（Ｅ−３−フルオロ−２−プロペニル）
−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）シクロ
ヘキサントランス−１−（Ｅ−３−フルオロ−２−プロペニル）
−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）シク
ロヘキサントランス−１−（Ｅ−３−フルオロ−２−プロペニル）
−４−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）シク
ロヘキサントランス−１−（Ｅ−３−フルオロ−２−プロペニル）
−４−（トランス−４−メトキシメチルシクロヘキシ
ル）シクロヘキサントランス−１−（Ｅ−４−フルオロ−３−ブテニル）−
４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）シクロヘ
キサントランス−１−（Ｅ−４−フルオロ−３−ブテニル）−
４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロ
ヘキサントランス−１−（Ｅ−４−フルオロ−３−ブテニル）−
４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）シクロヘ
キサントランス−１−（Ｅ−４−フルオロ−３−ブテニル）−
４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）シクロ
ヘキサントランス−１−（Ｅ−４−フルオロ−３−ブテニル）−
４−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）シクロ
ヘキサントランス−１−（Ｅ−４−フルオロ−３−ブテニル）−
４−（トランス−４−メトキシメチルシクロヘキシル）
シクロヘキサントランス−１−（Ｅ−２−フルオロ−１−エテニル）−
４−（４−エチルフエニル）シクロヘキサントランス−１−（Ｅ−２−フルオロ−１−エテニル）−
４−（４−プロピルフエニル）シクロヘキサントランス−１−（Ｅ−２−フルオロ−１−エテニル）−
４−（４−ブチルフエニル）シクロヘキサントランス−１−（Ｅ−２−フルオロ−１−エテニル）−
４−（４−ペンチルフエニル）シクロヘキサントランス−１−（Ｅ−２−フルオロ−１−エテニル）−
４−（４−ヘキシルフエニル）シクロヘキサントランス−１−（Ｅ−２−フルオロ−１−エテニル）−
４−（４−メトキシメチルフエニル）シクロヘキサントランス−１−（Ｅ−２−フルオロ−１−エテニル）−
４−（４−エトキシフエニル）シクロヘキサントランス−１−（Ｅ−２−フルオロ−１−エテニル）−
４−（４−プロポキシフエニル）シクロヘキサントランス−１−（Ｅ−２−フルオロ−１−エテニル）−
４−（４−ブトキシフエニル）シクロヘキサントランス−１−（Ｅ−２−フルオロ−１−エテニル）−
４−（４−ペンチルオキシフエニル）シクロヘキサントランス−１−（Ｅ−２−フルオロ−１−エテニル）−
４−（４−ヘキシルオキシフエニル）シクロヘキサントランス−１−（Ｅ−３−フルオロ−２−プロペニル）
−４−（４−エチルフエニル）シクロヘキサントランス−１−（Ｅ−３−フルオロ−２−プロペニル）
−４−（４−プロピルフエニル）シクロヘキサントランス−１−（Ｅ−３−フルオロ−２−プロペニル）
−４−（４−ブチルフエニル）シクロヘキサントランス−１−（Ｅ−３−フルオロ−２−プロペニル）
−４−（４−ペンチルフエニル）シクロヘキサントランス−１−（Ｅ−３−フルオロ−２−プロペニル）
−４−（４−ヘキシルフエニル）シクロヘキサントランス−１−（Ｅ−３−フルオロ−２−プロペニル）
−４−（４−メトキシメチルフエニル）シクロヘキサントランス−１−（Ｅ−３−フルオロ−２−プロペニル）
−４−（４−メトキシフエニル）シクロヘキサントランス−１−（Ｅ−３−フルオロ−２−プロペニル）
−４−（４−エトキシフエニル）シクロヘキサントランス−１−（Ｅ−３−フルオロ−２−プロペニル）
−４−（４−プロポキシフエニル）シクロヘキサントランス−１−（Ｅ−３−フルオロ−２−プロペニル）
−４−（４−ブトキシフエニル）シクロヘキサントランス−１−（Ｅ−３−フルオロ−２−プロペニル）
−４−（４−ペンチルオキシフエニル）シクロヘキサントランス−１−（Ｅ−３−フルオロ−２−プロペニル）
−４−（４−ヘキシルオキシフエニル）シクロヘキサントランス−１−（Ｅ−４−フルオロ−３−ブテニル）−
４−（４−エチルフエニル）シクロヘキサントランス−１−（Ｅ−４−フルオロ−３−ブテニル）−
４−（４−プロピルフエニル）シクロヘキサントランス−１−（Ｅ−４−フルオロ−３−ブテニル）−
４−（４−ブチルフエニル）シクロヘキサントランス−１−（Ｅ−４−フルオロ−３−ブテニル）−
４−（４−ペンチルフエニル）シクロヘキサントランス−１−（Ｅ−４−フルオロ−３−ブテニル）−
４−（４−ヘキシルフエニル）シクロヘキサントランス−１−（Ｅ−４−フルオロ−３−ブテニル）−
４−（４−メトキシメチルフエニル）シクロヘキサントランス−１−（Ｅ−４−フルオロ−３−ブテニル）−
４−（４−メトキシフエニル）シクロヘキサントランス−１−（Ｅ−４−フルオロ−３−ブテニル）−
４−（４−エトキシフエニル）シクロヘキサントランス−１−（Ｅ−４−フルオロ−３−ブテニル）−
４−（４−プロポキシフエニル）シクロヘキサントランス−１−（Ｅ−４−フルオロ−３−ブテニル）−
４−（４−ブトキシフエニル）シクロヘキサントランス−１−（Ｅ−４−フルオロ−３−ブテニル）−
４−（４−ペンチルオキシフエニル）シクロヘキサントランス−１−（Ｅ−４−フルオロ−３−ブテニル）−
４−（４−ヘキシルオキシフエニル）シクロヘキサン１−〔４−（Ｅ−２−フルオロ−１−エテニル）フエニ
ル〕−２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エ
タン１−〔４−（Ｅ−２−フルオロ−１−エテニル）フエニ
ル〕−２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
エタン１−〔４−（Ｅ−２−フルオロ−１−エテニル）フエニ
ル〕−２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エ
タン１−〔４−（Ｅ−２−フルオロ−１−エテニル）フエニ
ル〕−２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
エタン１−〔４−（Ｅ−２−フルオロ−１−エテニル）フエニ
ル〕−２−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）
エタン１−〔４−（Ｅ−２−フルオロ−１−エテニル）フエニ
ル〕−２−（トランス−４−メトキシメチルシクロヘキ
シル）エタン１−〔４−（Ｅ−３−フルオロ−２−プロペニル）フエ
ニル〕−２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）
エタン１−〔４−（Ｅ−３−フルオロ−２−プロペニル）フエ
ニル〕−２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）エタン１−〔４−（Ｅ−３−フルオロ−２−プロペニル）フエ
ニル〕−２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）
エタン１−〔４−（Ｅ−３−フルオロ−２−プロペニル）フエ
ニル〕−２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）エタン１−〔４−（Ｅ−３−フルオロ−２−プロペニル）フエ
ニル〕−２−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシ
ル）エタン１−〔４−（Ｅ−３−フルオロ−２−プロペニル）フエ
ニル〕−２−（トランス−４−メトキシメチルシクロヘ
キシル）エタン１−〔４−（Ｅ−４−フルオロ−３−ブテニル）フエニ
ル〕−２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エ
タン１−〔４−（Ｅ−４−フルオロ−３−ブテニル）フエニ
ル〕−２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
エタン１−〔４−（Ｅ−４−フルオロ−３−ブテニル）フエニ
ル〕−２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エ
タン１−〔４−（Ｅ−４−フルオロ−３−ブテニル）フエニ
ル〕−２−（トランス−４−ベンチルシクロヘキシル）
エタン１−〔４−（Ｅ−４−フルオロ−３−ブテニル）フエニ
ル〕−２−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）
エタン１−〔４−（Ｅ−４−フルオロ−３−ブテニル）フエニ
ル〕−２−（トランス−４−メトキシメチルシクロヘキ
シル）エタン前記（Ｉ）式において、ｎ＝１である本発明の化合物
の中、好ましい物として、以下の式で示される化合物が
あげられる。

これらの式でR¹およびR²は前記した意味をもち、フエ
ニレン環をに代えてもよい。これらにおいてR²におけるｍが０〜６
のものが特に好ましい。これらの一般式（17）〜（25）
の化合物のうち特に好ましい化合物として、一般式（2
0）、（21）、（22）および（25）の化合物が挙げられ
る。さらに、特に好ましい化合物の代表例として下記の
化合物を挙げることができる。

トランス−４−〔トランス−４−（Ｅ−２−フルオロ−
１−エテニル）シクロヘキシル〕−１−（４−シアノフ
エニル）シクロヘキサントランス−４−〔トランス−４−（Ｅ−３−フルオロ−
２−プロペニル）シクロヘキシル〕−１−（４−シアノ
フエニル）シクロヘキサントランス−４−〔トランス−４−（Ｅ−４−フルオロ−
３−ブテニル）シクロヘキシル〕−１−（４−シアノフ
エニル）シクロヘキサントランス−４−〔トランス−４−（Ｅ−５−フルオロ−
４−ペンテニル）シクロヘキシル〕−１−（４−シアノ
フエニル）シクロヘキサントランス−４−〔トランス−４−（Ｅ−６−フルオロ−
５−ヘキセニル）シクロヘキシル〕−１−（４−シアノ
フエニル）シクロヘキサントランス−４−〔トランス−４−（Ｅ−７−フルオロ−
６−ヘプテニル）シクロヘキシル〕−１−（４−シアノ
フエニル）シクロヘキサントランス−４−〔トランス−４−（Ｅ−８−フルオロ−
７−オクテニル）シクロヘキシル〕−１−（４−シアノ
フエニル）シクロヘキサントランス−４−〔トランス−４−（Ｅ−２−フルオロ−
１−エテニル）シクロヘキシル〕−１−（４−フルオロ
フエニル）シクロヘキサントランス−４−〔トランス−４−（Ｅ−３−フルオロ−
２−プロペニル）シクロヘキシル〕−１−（４−フルオ
ロフエニル）シクロヘキサントランス−４−〔トランス−４−（Ｅ−４−フルオロ−
３−ブテニル）シクロヘキシル〕−１−（４−フルオロ
フエニル）シクロヘキサントランス−４−〔トランス−４−（Ｅ−５−フルオロ−
４−ペンテニル）シクロヘキシル〕−１−（４−フルオ
ロフエニル）シクロヘキサントランス−４−〔トランス−４−（Ｅ−６−フルオロ−
５−ヘキセニル）シクロヘキシル〕−１−（４−フルオ
ロフエニル）シクロヘキサントランス−４−〔トランス−４−（Ｅ−７−フルオロ−
６−ヘプテニル）シクロヘキシル〕−１−（４−フルオ
ロフエニル）シクロヘキサントランス−４−〔トランス−４−（Ｅ−８−フルオロ−
７−オクテニル）シクロヘキシル〕−１−（４−フルオ
ロフエニル）シクロヘキサントランス−４−〔トランス−４−（Ｅ−２−フルオロ−
１−エテニル）シクロヘキシル〕−１−（3,4−ジフル
オロフエニル）シクロヘキサントランス−４−〔トランス−４−（Ｅ−３−フルオロ−
２−プロペニル）シクロヘキシル〕−１−（3,4−ジフ
ルオロフエニル）シクロヘキサントランス−４−〔トランス−４−（Ｅ−４−フルオロ−
３−ブテニル）シクロヘキシル〕−１−（3,4−ジフル
オロフエニル）シクロヘキサントランス−４−〔トランス−４−（Ｅ−５−フルオロ−
４−ペンテニル）シクロヘキシル〕−１−（3,4−ジフ
ルオロフエニル）シクロヘキサントランス−４−〔トランス−４−（Ｅ−６−フルオロ−
５−ヘキセニル）シクロヘキシル〕−１−（3,4−ジフ
ルオロフエニル）シクロヘキサントランス−４−〔トランス−４−（Ｅ−７−フルオロ−
６−ヘプテニル）シクロヘキシル〕−１−（3,4−ジフ
ルオロフエニル）シクロヘキサントランス−４−〔トランス−４−（Ｅ−８−フルオロ−
７−オクテニル）シクロヘキシル〕−１−（3,4−ジフ
ルオロフエニル）シクロヘキサントランス−４−〔トランス−４−（Ｅ−２−フルオロ−
１−エテニル）シクロヘキシル〕−１−（３−フルオロ
−４−シアノフエニル）シクロヘキサントランス−４−〔トランス−４−（Ｅ−３−フルオロ−
２−ブロペニル）シクロヘキシル〕−１−（３−フルオ
ロ−４−シアノフエニル）シクロヘキサントランス−４−〔トランス−４−（Ｅ−４−フルオロ−
３−ブテニル）シクロヘキシル〕−１−（３−フルオロ
−４−シアノフエニル）シクロヘキサントランス−４−〔トランス−４−（Ｅ−５−フルオロ−
４−ペンテニル）シクロヘキシル〕−１−（３−フルオ
ロ−４−シアノフエニル）シクロヘキサントランス−４−〔トランス−４−（Ｅ−６−フルオロ−
５−ヘキセニル）シクロヘキシル〕−１−（３−フルオ
ロ−４−シアノフエニル）シクロヘキサントランス−４−〔トランス−４−（Ｅ−７−フルオロ−
６−ヘプテニル）シクロヘキシル〕−１−（３−フルオ
ロ−４−シアノフエニル）シクロヘキサントランス−４−〔トランス−４−（Ｅ−８−フルオロ−
７−オクテニル）シクロヘキシル〕−１−（３−フルオ
ロ−４−シアノフエニル）シクロヘキサン４−〔トランス−４−（Ｅ−２−フルオロ−１−エテニ
ル）シクロヘキシル〕−４′−シアノビフエニル４−〔トランス−４−（Ｅ−３−フルオロ−２−プロペ
ニル）シクロヘキシル〕−４′−シアノビフエニル４−〔トランス−４−（Ｅ−４−フルオロ−３−ブテニ
ル）シクロヘキシル〕−４′−シアノビフエニル４−〔トランス−４−（Ｅ−５−フルオロ−４−ペンテ
ニル）シクロヘキシル〕−４′−シアノビフエニル４−〔トランス−４−（Ｅ−６−フルオロ−５−ヘキセ
ニル）シクロヘキシル〕−４′−シアノビフエニル４−〔トランス−４−（Ｅ−７−フルオロ−６−ヘプテ
ニル）シクロヘキシル〕−４′−シアノビフエニル４−〔トランス−４−（Ｅ−８−フルオロ−７−オクテ
ニル）シクロヘキシル〕−４′−シアノビフエニル４−〔トランス−４−（Ｅ−２−フルオロ−１−エテニ
ル）シクロヘキシル〕−４′−フルオロビフエニル４−〔トランス−４−（Ｅ−３−フルオロ−２−プロペ
ニル）シクロヘキシル〕−４′−フルオロビフエニル４−〔トランス−４−（Ｅ−４−フルオロ−３−ブテニ
ル）シクロヘキシル〕−４′−フルオロビフエニル４−〔トランス−４−（Ｅ−５−フルオロ−４−ペンテ
ニル）シクロヘキシル〕−４′−フルオロビフエニル４−〔トランス−４−（Ｅ−６−フルオロ−５−ヘキセ
ニル）シクロヘキシル〕−４′−フルオロビフエニル４−〔トランス−４−（Ｅ−７−フルオロ−６−ヘプテ
ニル）シクロヘキシル〕−４′−フルオロビフエニル４−〔トランス−４−（Ｅ−８−フルオロ−７−オクテ
ニル）シクロヘキシル〕−４′−フルオロビフエニル４−〔トランス−４−（Ｅ−２−フルオロ−１−エテニ
ル）シクロヘキシル〕−３′,4′−ジフルオロビフエニ
ル４−〔トランス−４−（Ｅ−３−フルオロ−２−プロペ
ニル）シクロヘキシル〕−３′,4′−ジフルオロビフエ
ニル４−〔トランス−４−（Ｅ−４−フルオロ−３−ブテニ
ル）シクロヘキシル〕−３′,4′−ジフルオロビフエニ
ル４−〔トランス−４−（Ｅ−５−フルオロ−４−ペンテ
ニル）シクロヘキシル〕−３′,4′−ジフルオロビフエ
ニル４−〔トランス−４−（Ｅ−６−フルオロ−５−ヘキセ
ニル）シクロヘキシル〕−３′,4′−ジフルオロビフエ
ニル４−〔トランス−４−（Ｅ−７−フルオロ−６−ヘプテ
ニル）シクロヘキシル〕−３′,4′−ジフルオロビフエ
ニル４−〔トランス−４−（Ｅ−８−フルオロ−７−オクテ
ニル）シクロヘキシル〕−３′,4′−ジフルオロビフエ
ニル４−〔トランス−４−（Ｅ−２−フルオロ−１−エテニ
ル）シクロヘキシル〕−３′−フルオロ−４′−シアノ
ビフエニル４−〔トランス−４−（Ｅ−３−フルオロ−２−プロペ
ニル）シクロヘキシル〕−３′−フルオロ−４′−シア
ノビフエニル４−〔トランス−４−（Ｅ−４−フルオロ−３−ブテニ
ル）シクロヘキシル〕−３′−フルオロ−４′−シアノ
ビフエニル４−〔トランス−４−（Ｅ−５−フルオロ−４−ペンテ
ニル）シクロヘキシル〕−３′−フルオロ−４′−シア
ノビフエニル４−〔トランス−４−（Ｅ−６−フルオロ−５−ヘキセ
ニル）シクロヘキシル〕−３′フルオロ−４′−シアノ
ビフエニル４−〔トランス−４−（Ｅ−７−フルオロ−６−ヘプテ
ニル）シクロヘキシル〕−３′−フルオロ−４′−シア
ノビフエニル４−〔トランス−４−（Ｅ−８−フルオロ−７−オクテ
ニル）シクロヘキシル〕−３′−フルオロ−４′−シア
ノビフエニル１−〔トランス−４−（Ｅ−２−フルオロ−１−エテニ
ル）シクロヘキシル〕−２−〔トランス−４−（４−シ
アノフエニル）シクロヘキシル〕エタン１−〔トランス−４−（Ｅ−３−フルオロ−２−プロペ
ニル）シクロヘキシル〕−２−〔トランス−４−（４−
シアノフエニル）シクロヘキシル〕エタン１−〔トランス−４−（Ｅ−４−フルオロ−３−ブテニ
ル）シクロヘキシル〕−２−〔トランス−４−（４−シ
アノフエニル）シクロヘキシル〕エタン１−〔トランス−４−（Ｅ−５−フルオロ−４−ペンテ
ニル）シクロヘキシル〕−２−〔トランス−４−（４−
シアノフエニル）シクロヘキシル〕エタン１−〔トランス−４−（Ｅ−６−フルオロ−５−ヘキセ
ニル）シクロヘキシル〕−２−〔トランス−４−（４−
シアノフエニル）シクロヘキシル〕エタン１−〔トランス−４−（Ｅ−７−フルオロ−６−ヘプテ
ニル）シクロヘキシル〕−２−〔トランス−４−（４−
シアノフエニル）シクロヘキシル〕エタン１−〔トランス−４−（Ｅ−８−フルオロ−７−オクテ
ニル）シクロヘキシル〕−２−〔トランス−４−（４−
シアノフエニル）シクロヘキシル〕エタン１−〔トランス−４−（Ｅ−２−フルオロ−１−エテニ
ル）シクロヘキシル〕−２−〔トランス−４−（４−フ
ルオロフエニル）シクロヘキシル〕エタン１−〔トランス−４−（Ｅ−３−フルオロ−２−プロペ
ニル）シクロヘキシル〕−２−〔トランス−４−（４−
フルオロフエニル）シクロヘキシル〕エタン１−〔トランス−４−（Ｅ−４−フルオロ−３−ブテニ
ル）シクロヘキシル〕−２−〔トランス−４−（４−フ
ルオロフエニル）シクロヘキシル〕エタン１−〔トランス−４−（Ｅ−５−フルオロ−４−ペンテ
ニル）シクロヘキシル〕−２−〔トランス−４−（４−
フルオロフエニル）シクロヘキシル〕エタン１−〔トランス−４−（Ｅ−６−フルオロ−５−ヘキセ
ニル）シクロヘキシル〕−２−〔トランス−４−（４−
フルオロフエニル）シクロヘキシル〕エタン１−〔トランス−４−（Ｅ−７−フルオロ−６−ヘプテ
ニル）シクロヘキシル〕−２−〔トランス−４−（４−
フルオロフエニル）シクロヘキシル〕エタン１−〔トランス−４−（Ｅ−８−フルオロ−７−オクテ
ニル）シクロヘキシル〕−２−〔トランス−４−（４−
フルオロフエニル）シクロヘキシル〕エタン１−〔トランス−４−（Ｅ−２−フルオロ−１−エテニ
ル）シクロヘキシル〕−２−〔トランス−４−（３−フ
ルオロ−４−シアノフエニル）シクロヘキシル〕エタン１−〔トランス−４−（Ｅ−３−フルオロ−２−プロペ
ニル）シクロヘキシル〕−２−〔トランス−４−（３−
フルオロ−４−シアノフエニル）シクロヘキシル〕エタ
ン１−〔トランス−４−（Ｅ−４−フルオロ−３−ブテニ
ル）シクロヘキシル〕−２−〔トランス−４−（３−フ
ルオロ−４−シアノフエニル）シクロヘキシル〕エタン１−〔トランス−４−（Ｅ−５−フルオロ−４−ペンテ
ニル）シクロヘキシル〕−２−〔トランス−４−（３−
フルオロ−４−シアノフエニル）シクロヘキシル〕エタ
ン１−〔トランス−４−（Ｅ−６−フルオロ−５−ヘキセ
ニル）シクロヘキシル〕−２−〔トランス−４−（３−
フルオロ−４−シアノフエニル）シクロヘキシル〕エタ
ン１−〔トランス−４−（Ｅ−７−フルオロ−６−ヘプテ
ニル）シクロヘキシル〕−２−〔トランス−４−（３−
フルオロ−４−シアノフエニル）シクロヘキシル〕エタ
ン１−〔トランス−４−（Ｅ−８−フルオロ−７−オクテ
ニル）シクロヘキシル〕−２−〔トランス−４−（３−
フルオロ−４−シアノフエニル）シクロヘキシル〕エタ
ン１−〔トランス−４−（Ｅ−２−フルオロ−１−エテニ
ル）シクロヘキシル〕−２−〔トランス−４−（3,−４
−ジフルオロフエニル）シクロヘキシル〕エタン１−〔トランス−４−（Ｅ−３−フルオロ−２−プロペ
ニル）シクロヘキシル〕−２−〔トランス−４−（3,4
−ジフルオロフエニル）シクロヘキシル〕エタン１−〔トランス−４−（Ｅ−４−フルオロ−３−ブテニ
ル）シクロヘキシル〕−２−〔トランス−４−（3,4−
ジフルオロフエニル）シクロヘキシル〕エタン１−〔トランス−４−（Ｅ−５−フルオロ−４−ペンテ
ニル）シクロヘキシル〕−２−〔トランス−４−（3,4
−ジフルオロフエニル）シクロヘキシル〕エタン１−〔トランス−４−（Ｅ−６−フルオロ−５−ヘキセ
ニル）シクロヘキシル〕−２−〔トランス−４−（3,4
−ジフルオロフエニル）シクロヘキシル〕エタン１−〔トランス−４−（Ｅ−７−フルオロ−６−ヘプテ
ニル）シクロヘキシル〕−２−〔トランス−４−（3,4
−ジフルオロフエニル）シクロヘキシル〕エタン１−〔トランス−４−（Ｅ−８−フルオロ−７−オクテ
ニル）シクロヘキシル〕−２−〔トランス−４−（3,4
−ジフルオロフエニル）シクロヘキシル〕エタントランス−４−〔トランス−４−（Ｅ−２−フルオロ−
１−エテニル）シクロヘキシル〕−１−（４−エチルフ
エニル）シクロヘキサントランス−４−〔トランス−４−（Ｅ−２−フルオロ−
１−エテニル）シクロヘキシル〕−１−（４−プロピル
フエニル）シクロヘキサントランス−４−〔トランス−４−（Ｅ−２−フルオロ−
１−エテニル）シクロヘキシル〕−１−（４−ブチルフ
エニル）シクロヘキサントランス−４−〔トランス−４−（Ｅ−２−フルオロ−
１−エテニル）シクロヘキシル〕−１−（４−ペンチル
フエニル）シクロヘキサントランス−４−〔トランス−４−（Ｅ−２−フルオロ−
１−エテニル）シクロヘキシル〕−１−（４−ヘキシル
フエニル）シクロヘキサントランス−４−〔トランス−４−（Ｅ−２−フルオロ−
１−エテニル）シクロヘキシル〕−１−（４−メトキシ
フエニル）シクロヘキサントランス−４−〔トランス−４−（Ｅ−２−フルオロ−
１−エテニル）シクロヘキシル〕−１−（４−メトキシ
フエニル）シクロヘサントランス−４−〔トランス−４−（Ｅ−２−フルオロ−
１−エテニル）シクロヘキシル〕−１−（４−エトキシ
フエニル）シクロヘキサントランス−４−〔トランス−４−（Ｅ−２−フルオロ−
１−エテニル）シクロヘキシル〕−１−（４−プロポキ
シフエニル）シクロヘキサントランス−４−〔トランス−４−（Ｅ−２−フルオロ−
１−エテニル）シクロヘキシル〕−１−（４−ブトキシ
フエニル）シクロヘキサントランス−４−〔トランス−４−（Ｅ−２−フルオロ−
１−エテニル）シクロヘキシル〕−１−（４−ペンチル
オキシフエニル）シクロヘキサントランス−４−〔トランス−４−（Ｅ−２−フルオロ−
１−エテニル）シクロヘキシル〕−１−（４−ヘキシル
オキシフエニル）シクロヘキサントランス−４−〔トランス−４−（Ｅ−３−フルオロ−
２−プロペニル）シクロヘキシル〕−１−（４−エチル
フエニル）シクロヘキサントランス−４−〔トランス−４−（Ｅ−３−フルオロ−
２−プロペニル）シクロヘキシル〕−１−（４−プロピ
ルフエニル）シクロヘキサントランス−４−〔トランス−４−（Ｅ−３−フルオロ−
２−プロペニル）シクロヘキシル〕−１−（４−ブチル
フエニル）シクロヘキサントランス−４−〔トランス−４−（Ｅ−３−フルオロ−
２−プロペニル）シクロヘキシル〕−１−（４−ベンチ
ルフエニル）シクロヘキサントランス−４−〔トランス−４−（Ｅ−３−フルオロ−
２−プロペニル）シクロヘキシル〕−１−（４−ヘキシ
ルフエニル）シクロヘキサントランス−４−〔トランス−４−（Ｅ−３−フルオロ−
２−プロペニル）シクロヘキシル〕−１−（４−メトキ
シメチルフエニル）シクロヘキサントランス−４−〔トランス−４−（Ｅ−３−フルオロ−
２−プロペニル）シクロヘキシル〕−１−（４−メトキ
シフエニル）シクロヘキサントランス−４−〔トランス−４−（Ｅ−３−フルオロ−
２−プロペニル）シクロヘキシル〕−１−（４−エトキ
シフエニル）シクロヘキサントランス−４−〔トランス−４−（Ｅ−３−フルオロ−
２−プロペニル）シクロヘキシル〕−１−（４−プロポ
キシフエニル）シクロヘキサントランス−４−〔トランス−４−（Ｅ−３−フルオロ−
２−プロペニル）シクロヘキシル〕−１−（４−ブトキ
シフエニル）シクロヘキサントランス−４−〔トランス−４−（Ｅ−３−フルオロ−
２−プロペニル）シクロヘキシル〕−１−（４−ペンチ
ルオキシフエニル）シクロヘキサントランス−４−〔トランス−４−（Ｅ−３−フルオロ−
２−プロペニル）シクロヘキシル〕−１−（４−ヘキシ
ルオキシフエニル）シクロヘキサントランス−４−〔トランス−４−（Ｅ−４−フルオロ−
３−ブテニル）シクロヘキシル〕−１−（４−エチルフ
エニル）シクロヘキサントランス−４−〔トランス−４−（Ｅ−４−フルオロ−
３−ブテニル）シクロヘキシル〕−１−（４−プロピル
フエニル）シクロヘキサントランス−４−〔トランス−４−（Ｅ−４−フルオロ−
３−ブテニル）シクロヘキシル〕−１−（４−ブチルフ
エニル）シクロヘキサントランス−４−〔トランス−４−（Ｅ−４−フルオロ−
４−ブテニル）シクロヘキシル〕−１−（４−ペンチル
フエニル）シクロヘキサントランス−４−〔トランス−４−（Ｅ−４−フルオロ−
３−ブテニル）シクロヘキシル〕−１−（４−ヘキシル
フエニル）シクロヘキサントランス−４−〔トランス−４−（Ｅ−４−フルオロ−
３−ブテニル）シクロヘキシル〕−１−（４−メトキシ
メチルフエニル）シクロヘキサントランス−４−〔トランス−４−（Ｅ−４−フルオロ−
３−ブテニル）シクロヘキシル〕−１−（４−メトキシ
フエニル）シクロヘキサントランス−４−〔トランス−４−（Ｅ−４−フルオロ−
３−ブテニル）シクロヘキシル〕−１−（４−エトキシ
フエニル）シクロヘキサントランス−４−〔トランス−４−（Ｅ−４−フルオロ−
３−ブテニル）シクロヘキシル〕−１−（４−プロポキ
シフエニル）シクロヘキサントランス−４−〔トランス−４−（Ｅ−４−フルオロ−
３−ブテニル）シクロヘキシル〕−１−（４−ブトキシ
フエニル）シクロヘキサントランス−４−〔トランス−４−（Ｅ−４−フルオロ−
４−ブテニル）シクロヘキシル〕−１−（４−ペンチル
オキシフエニル）シクロヘキサントランス−４−〔トランス−４−（Ｅ−４−フルオロ−
３−ブテニル）シクロヘキシル〕−１−（４−ヘキシル
フエニル）シクロヘキサン４−〔トランス−４−（Ｅ−２−フルオロ−１−エテニ
ル）シクロヘキシル〕−４′−エチルビフエニル４−〔トランス−４−（Ｅ−２−フルオロ−１−エテニ
ル）シクロヘキシル〕−４′−プロピルビフエニル４−〔トランス−４−（Ｅ−２−フルオロ−１−エテニ
ル）シクロヘキシル〕−４′−ブチルビフエニル４−〔トランス−４−（Ｅ−２−フルオロ−１−エテニ
ル）シクロヘキシル〕−４′−ペンチルビフエニル４−〔トランス−４−（Ｅ−２−フルオロ−１−エテニ
ル）シクロヘキシル〕−４′−ヘキシルビフエニル４−〔トランス−４−（Ｅ−２−フルオロ−１−エテニ
ル）シクロヘキシル〕−４′−メトキシメチルビフエニ
ル４−〔トランス−４−（Ｅ−２−フルオロ−１−エテニ
ル）シクロヘキシル〕−４′−メトキシビフエニル４−〔トランス−４−（Ｅ−２−フルオロ−１−エテニ
ル）シクロヘキシル〕−４′−エトキシビフエニル４−〔トランス−４−（Ｅ−２−フルオロ−１−エテニ
ル）シクロヘキシル〕−４′−プロポキシビフエニル４−〔トランス−４−（Ｅ−２−フルオロ−１−エテニ
ル）シクロヘキシル〕−４′−ブトキシビフエニル４−〔トランス−４−（Ｅ−２−フルオロ−１−エテニ
ル）シクロヘキシル〕−４′−ペンチルオキシビフエニ
ル４−〔トランス−４−（Ｅ−２−フルオロ−１−エテニ
ル）シクロヘキシル〕−４′−ヘキシルオキシビフエニ
ル４−〔トランス−４−（Ｅ−３−フルオロ−２−プロペ
ニル）シクロヘキシル〕−４′−エチルビフエニル４−〔トランス−４−（Ｅ−３−フルオロ−２−プロペ
ニル）シクロヘキシル〕−４′−プロピルビフエニル４−〔トランス−４−（Ｅ−３−フルオロ−２−プロペ
ニル）シクロヘキシル〕−４′−ブチルビフエニル４−〔トランス−４−（Ｅ−３−フルオロ−２−プロペ
ニル）シクロヘキシル〕−４′−ペンチルビフエニル４−〔トランス−４−（Ｅ−３−フルオロ−２−プロペ
ニル）シクロヘキシル〕−４′−ヘキシルビフエニル４−〔トランス−４−（Ｅ−３−フルオロ−２−プロペ
ニル）シクロヘキシル〕−４′−メトキシメチルビフエ
ニル４−〔トランス−４−（Ｅ−３−フルオロ−２−プロペ
ニル）シクロヘキシル〕−４′−メトキシビフエニル４−〔トランス−４−（Ｅ−３−フルオロ−２−プロペ
ニル）シクロヘキシル〕−４′−エトキシビフエニル４−〔トランス−４−（Ｅ−３−フルオロ−２−プロペ
ニル）シクロヘキシル〕−４′−プロポキシビフエニル４−〔トランス−４−（Ｅ−３−フルオロ−２−プロペ
ニル）シクロヘキシル〕−４′−ブトキシビフエニル４−〔トランス−４−（Ｅ−３−フルオロ−２−プロペ
ニル）シクロヘキシル〕−４′−ペンチルオキシビフエ
ニル４−〔トランス−４−（Ｅ−３−フルオロ−２−プロペ
ニル）シクロヘキシル〕−４′−ヘキシルオキシビフエ
ニル４−〔トランス−４−（Ｅ−４−フルオロ−３−ブテニ
ル）シクロヘキシル〕−４′−エチルビフエニル４−〔トランス−４−（Ｅ−４−フルオロ−３−ブテニ
ル）シクロヘキシル〕−４′−プロピルビフエニル４−〔トランス−４−（Ｅ−４−フルオロ−３−ブテニ
ル）シクロヘキシル〕−４′−ブチルビフエニル４−〔トランス−４−（Ｅ−４−フルオロ−３−ブテニ
ル）シクロヘキシル〕−４′−ペンチルビフエニル４−〔トランス−４−（Ｅ−４−フルオロ−３−ブテニ
ル）シクロヘキシル〕−４′−ヘキシルビフエニル４−〔トランス−４−（Ｅ−４−フルオロ−３−ブテニ
ル）シクロヘキシル〕−４′−メトキシメチルビフエニ
ル４−〔トランス−４−（Ｅ−４−フルオロ−３−ブテニ
ル）シクロヘキシル〕−４′−メトキシビフエニル４−〔トランス−４−（Ｅ−４−フルオロ−３−ブテニ
ル）シクロヘキシル〕−４′−エトキシビフエニル４−〔トランス−４−（Ｅ−４−フルオロ−３−ブテニ
ル）シクロヘキシル〕−４′−プロポキシビフエニル４−〔トランス−４−（Ｅ−４−フルオロ−３−ブテニ
ル）シクロヘキシル〕−４′−ブトキシビフエニル４−〔トランス−４−（Ｅ−４−フルオロ−３−ブテニ
ル）シクロヘキシル〕−４′−ペンチルオキシビフエニ
ル４−〔トランス−４−（Ｅ−４−フルオロ−３−ブテニ
ル）シクロヘキシル〕−４′−ヘキシルオキシビフエニ
ル１−〔トランス−４−（Ｅ−２−フルオロ−１−エテニ
ル）シクロヘキシル〕−２−〔トランス−４−（４−エ
チルフエニル）シクロヘキシル〕エタン１−〔トランス−４−（Ｅ−２−フルオロ−１−エテニ
ル）シクロヘキシル〕−２−〔トランス−４−（４−プ
ロピルフエニル）シクロヘキシル〕エタン１−〔トランス−４−（Ｅ−２−フルオロ−１−エテニ
ル）シクロヘキシル〕−２−〔トランス−４−（４−ブ
チルフエニル）シクロヘキシル〕エタン１−〔トランス−４−（Ｅ−２−フルオロ−１−エテニ
ル）シクロヘキシル〕−２−〔トランス−４−（４−ペ
ンチルフエニル）シクロヘキシル〕エタン１−〔トランス−４−（Ｅ−２−フルオロ−１−エテニ
ル）シクロヘキシル〕−２−〔トランス−４−（４−ヘ
キシルフエニル）シクロヘキシル〕エタン１−〔トランス−４−（Ｅ−２−フルオロ−１−エテニ
ル）シクロヘキシル〕−２−〔トランス−４−（４−メ
トキシメチルフエニル）シクロヘキシル〕エタン１−〔トランス−４−（Ｅ−２−フルオロ−１−エテニ
ル）シクロヘキシル〕−２−〔トランス−４−（４−メ
トキシフエニル）シクロヘキシル〕エタン１−〔トランス−４−（Ｅ−２−フルオロ−１−エテニ
ル）シクロヘキシル〕−２−〔トランス−４−（４−エ
トキシフエニル）シクロヘキシル〕エタン１−〔トランス−４−（Ｅ−２−フルオロ−１−エテニ
ル）シクロヘキシル〕−２−〔トランス−４−（４−プ
ロポキシフエニル）シクロヘキシル〕エタン１−〔トランス−４−（Ｅ−２−フルオロ−１−エテニ
ル）シクロヘキシル〕−２−〔トランス−４−（４−ブ
トキシフエニル）シクロヘキシル〕エタン１−〔トランス−４−（Ｅ−２−フルオロ−１−エテニ
ル）シクロヘキシル〕−２−〔トランス−４−（４−ペ
ンチルオキシフエニル）シクロヘキシル〕エタン１−〔トランス−４−（Ｅ−２−フルオロ−１−エテニ
ル）シクロヘキシル〕−２−〔トランス−４−（４−ヘ
キシルオキシフエニル）シクロヘキシル〕エタン１−〔トランス−４−（Ｅ−３−フルオロ−２−プロペ
ニル）シクロヘキシル〕−２−〔トランス−４−（４−
エチルフエニル）シクロヘキシル〕エタン１−〔トランス−４−（Ｅ−３−フルオロ−２−プロペ
ニル）シクロヘキシル〕−２−〔トランス−４−（４−
プロピルフエニル）シクロヘキシル〕エタン１−〔トランス−４−（Ｅ−３−フルオロ−２−プロペ
ニル）シクロヘキシル〕−２−〔トランス−４−（４−
ブチルフエニル）シクロヘキシル〕エタン１−〔トランス−４−（Ｅ−３−フルオロ−２−プロペ
ニル）シクロヘキシル〕−２−〔トランス−４−（４−
ペンチルフエニル）シクロヘキシル〕エタン１−〔トランス−４−（Ｅ−３−フルオロ−２−プロペ
ニル）シクロヘキシル〕−２−〔トランス−４−（４−
ヘキシルフエニル）シクロヘキシル〕エタン１−〔トランス−４−（Ｅ−３−フルオロ−２−プロペ
ニル）シクロヘキシル〕−２−〔トランス−４−（４−
メトキシメチルフエニル）シクロヘキシル〕エタン１−〔トランス−４−（Ｅ−３−フルオロ−２−プロペ
ニル）シクロヘキシル〕−２−〔トランス−４−（４−
メトキシフエニル）シクロヘキシル〕エタン１−〔トランス−４−（Ｅ−３−フルオロ−２−プロペ
ニル）シクロヘキシル〕−２−〔トランス−４−（４−
エトキシフエニル）シクロヘキシル〕エタン１−〔トランス−４−（Ｅ−３−フルオロ−２−プロペ
ニル）シクロヘキシル〕−２−〔トランス−４−（４−
プロポキシフエニル）シクロヘキシル〕エタン１−〔トランス−４−（Ｅ−３−フルオロ−２−プロペ
ニル）シクロヘキシル〕−２−〔トランス−４−（４−
ブトキシフエニル）シクロヘキシル〕エタン１−〔トランス−４−（Ｅ−３−フルオロ−２−プロペ
ニル）シクロヘキシル〕−２−〔トランス−４−（４−
ペンチルオキシフエニル）シクロヘキシル〕エタン１−〔トランス−４−（Ｅ−３−フルオロ−２−プロペ
ニル）シクロヘキシル〕−２−〔トランス−４−（４−
ヘキシルオキシルフエニル）シクロヘキシル〕エタン１−〔トランス−４−（Ｅ−４−フルオロ−３−ブテニ
ル）シクロヘキシル〕−２−〔トランス−４−（４−エ
チルフエニル）シクロヘキシル〕エタン１−〔トランス−４−（Ｅ−４−フルオロ−３−ブテニ
ル）シクロヘキシル〕−２−〔トランス−４−（４−プ
ロピルフエニル）シクロヘキシル〕エタン１−〔トランス−４−（Ｅ−４−フルオロ−３−ブテニ
ル）シクロヘキシル〕−２−〔トランス−４−（４−ブ
チルフエニル）シクロヘキシル〕エタン１−〔トランス−４−（Ｅ−４−フルオロ−３−ブテニ
ル）シクロヘキシル〕−２−〔トランス−４−（４−ペ
ンチルフエニル）シクロヘキシル〕エタン１−〔トランス−４−（Ｅ−４−フルオロ−３−ブテニ
ル）シクロヘキシル〕−２−〔トランス−４−（４−ヘ
キシルフエニル）シクロヘキシル〕エタン１−〔トランス−４−（Ｅ−４−フルオロ−３−ブテニ
ル）シクロヘキシル〕−２−〔トランス−４−（４−メ
トキシメチルフエニル）シクロヘキシル〕エタン１−〔トランス−４−（Ｅ−４−フルオロ−３−ブテニ
ル）シクロヘキシル〕−２−〔トランス−４−（４−メ
トキシフエニル）シクロヘキシル〕エタン１−〔トランス−４−（Ｅ−４−フルオロ−３−ブテニ
ル）シクロヘキシル〕−２−〔トランス−４−（４−エ
トキシフエニル）シクロヘキシル〕エタン１−〔トランス−４−（Ｅ−４−フルオロ−３−ブテニ
ル）シクロヘキシル〕−２−〔トランス−４−（４−プ
ロポキシフエニル）シクロヘキシル〕エタン１−〔トランス−４−（Ｅ−４−フルオロ−３−ブテニ
ル）シクロヘキシル〕−２−〔トランス−４−（４−ブ
トキシフエニル）シクロヘキシル〕エタン１−〔トランス−４−（Ｅ−４−フルオロ−３−ブテニ
ル）シクロヘキシル〕−２−〔トランス−４−（４−ペ
ンチルオキシフエニル）シクロヘキシル〕エタン１−〔トランス−４−（Ｅ−４−フルオロ−３−ブテニ
ル）シクロヘキシル〕−２−〔トランス−４−（４−ヘ
キシルオキシフエニル）シクロヘキシル〕エタン本発明の化合物は例えば次の合成法に従つて製造でき
る。

本発明の化合物は、一般式（II）で表わされる2,2−
ジフルオロエテン誘導体を水素化リチウムアルミニウ
ム、リチウム水素化トリ（tert−ブトキシ）アルミニウ
ムまたはナトリウム水素化ビス（２−メトキシエトキ
シ）アルミニウム等の金属水素化物により、好ましく
は、ナトリウム水素化ビス（２−メトキシエトキシ）ア
ルミニウムにより、還元することにより本発明の化合物
が得られる。ここで、一般式（Ｉ）におけるR¹がシアノ
である化合物の場合は、例えば次の合成法により製造で
きる。

すなわち、一般式（III）で表わされる置換ベンゾニ
トリルまたは置換シクロヘキサンカルボニトリルを乾燥
したトルエン溶媒中で低温下に水素化ジイソブチルアル
ミニウムと反応させて対応するアルデヒド誘導体（IV）
を得る。次に一般式（IV）で表わされるアルデヒド誘導
体とトリエチレングリコールとの脱水縮合反応により一
般式（Ｖ）で表わされるジオキサン誘導体を得る。次に
一般式（Ｖ）で表わされる化合物を先に示した（ナトリ
ウム）水素化ビス（２−メトキシエトキシ）アルミニウ
ム等の金属水素化物により還元して一般式（VI）で示さ
れる化合物を得る。次に一般式（VI）で表わされる化合
物を酸性条件下で加水分解することにより一般式（VI
I）で表わされるアルデヒド誘導体を得る。次に一般式
（VII）で表わされるアルデヒド誘導体とヒドロキシル
アミンとの縮合反応により一般式（VIII）で表わされる
オキシム誘導体を得る。最後に一般式（VIII）で表わさ
れる化合物を無水酢酸、無水酢酸−酢酸ナトリウム、塩
化チオニル、五酸化リン、五塩化リンまたは塩化ベンゾ
イル等の脱水剤と反応してニトリル誘導体（IX）を得る
ことができる。このニトリル誘導体（IX）は一般式
（Ｉ）におけるR¹がシアノ基である化合物である。

出発原料である一般式（II）で表わされる2,2−ジフ
ルオロエテン誘導体は、例えば次の合成法に従つて製造
できる。

すなわち、一般式（Ｘ）で表わされるアルデヒド誘導
体にジエチレングリコールジメチルエーテル溶媒中で還
流下にトリフエニルホスフインとクロロジフルオロ酢酸
ナトリウムとを反応させる。この反応はビツテイヒ（Wi
ttig）反応として、炭素−炭素二重結合を生成せしめる
反応として知られている（例えば、Org.Synth.col.Vol.
V,390（1973）参照。）反応生成物に減圧蒸留、クロマ
トグラフイー、再結晶等の分離精製操作を行なうことに
より（II）式の2,2−ジフルオロエテン誘導体を得るこ
とができる。

さらに、一般式（Ｘ）で表わされるアルデヒド誘導体
は例えば、次の合成法に従つて製造できる。

すなわち、アルデヒド誘導体（XI）にメトキシメチル
トリフエニルホスホニウムクロライドおよび塩基（例え
ば、カリウム−ｔ−ブトキシド、ナトリムメチラート、
フエニルリチウム、ｎ−ブチルリチウム等）を反応させ
るビツテイヒ（Wittig）反応により、メトキシビニル誘
導体（XII）を得る。この化合物（XII）を酸性下で加熱
すると（例えば、テトラヒドロフラン溶媒下塩酸と加熱
する）、もとのアルデヒド誘導体（XI）よりメチレンが
１つ増えたアルデヒド誘導体（XIII）を得ることができ
る。このWitting反応および酸処理反応をアルデヒド誘
導体（XI）を原料としてｍ回繰り返すことにより、ｍが
１以上のアルデヒド誘導体（Ｘ）を得ることができる。

一般式（XI）で表わされるアルデヒド誘導体は、公知
のものであるか、または公知の化合物の同族体である物
が多く、その他の物もこれらの公知の反応をこれに組合
せることにより容易に製造しうる。また一般式（XI）で
表わされるアルデヒド誘導体はそれと反応するニトリル
誘導体、安息香酸誘導体、シクロヘキサンカルボン酸誘
導体、ベンジルアルコール誘導体またはシクロヘキシル
メタノール等を還元または酸化する方法によつて入手す
ることもできる。

本発明の（Ｉ）式の化合物は、比較的低粘度な液晶性
化合物であり、より応答速度の速い液晶表示装置を作成
するのに好適な化合物である。

本発明の化合物は、液晶表示材料に必要な熱、光、電
気、空気、水分等に対する安定性を有する化合物であ
る。また、本発明の化合物は、他の液晶性化合物との相
溶性が優れているので、それ等の化合物またはそれ等の
混合物と混合することにより種々の用途に適した液晶材
料とすることができる。

本発明の液晶組成物の成分として（Ｉ）式の化合物の
外に用いられる液晶成分としては、例えば以下の（ｉ）
〜（xxxiii）の式で表わされる液晶化合物が好ましい。

（ｉ）〜（xxxiii）式において、Ｘはを示し、Ｙは−CN、ハロゲン原子、R¹またはOR¹を示
し、ＲおよびR¹はアルキル基を示し、これらのの水素原子はハロゲン原子で置換されていてもよい。

本発明の化合物を提供することにより、数種の液晶性
化合物を混合して各種の表示装置に適合した液晶材料を
調製する際の液晶性化合物の選択の範囲を格段に広げる
ことができる。

本発明の化合物は液晶表示装置に適した温度範囲にお
いて液晶相を形成する。さらに、本発明の化合物には、
広い温度範囲でネマチツク相を有する化合物が多く存在
し、ネマチツク液晶組成物にこれらの化合物を添加した
際にネマチツク−等方性液晶相転移点を上昇させるか、
あるいは、あまり下降させない特性を有する。

本発明の化合物は、純粋な状態で無色の化合物であ
る。また、本発明の化合物でシアノ基を有する化合物は
正に大きい誘電率の異方性値を有する化合物であり、さ
らに屈折率の異方性値が比較的大きな化合物であり、電
気光学効果を利用した表示素子に適する。

前述した式（１）〜（16）の２環化合物は、低粘性で
他の既知の液晶との相溶性に優れており、特に（１）〜
（８）の化合物が好ましい。さらに前述した（17）〜
（25）の３環化合物は２環化合物に比べて透明点の高い
化合物が多い。

（実施例）以下実施例により、本発明を詳細に説明するが本発明
はこれらの実施例に限られるものではない。

例において、結晶−スメチツク相転移点、結晶−ネマ
チツク相転移点、スメクチツク−ネマチツク相転移点、
ネマチツク−等方性液相転移点、スメクチツク−等方性
液相転移点、及び結晶−等方性液相転移点をそれぞれ、
CS点、CN点、SN点、NI点、SI点及びCI点と略記する。

実施例１トランス−１−（Ｅ−２−フルオロ−１−エテニル）−
４−（４−シアノフエニル）シクロヘキサンの調製（ｉ）トランス−４−（４−シアノフエニル）シクロ
ヘキサンカルボアルデヒドの調製トランス−４−メトキシメチル−１−（４−シアノフ
エニル）シクロヘキサン322.5g（1.41mol）、ヨウ化ナ
トリウム421.6g（2.81mol）およびアセトニトリル2.5
に窒素雰囲気下にて攪拌しながら35℃にて、30分間でト
リメチルシリルクロライド305.6g（2.81mol）を滴下し
た。滴下終了後20分間攪拌した後に10℃に冷却した。反
応混合物を吸引ろ過し、母液を氷水2kgにあけクロロホ
ルム1.5で抽出した。このクロロホルム溶液を10重量
％のチオ硫酸ナトリウム水溶液0.5で２回洗浄、さら
に水１で３回洗浄しクロロホルムを留去した。残渣を
トルエン300mlで３回再結晶して精製しトランス−４−
（４−シアノフエニル）シクロヘキシルカルビノール18
2.5g（0.848mol）を得た。この化合物の融点は108.5〜1
10.8℃であつた。一方ピリジニウムクロロクロメート16
1.7g（0.750mol）をジクロロメタン１に加えておき、
攪拌下に先に得られたトランス−４−（４−シアノフエ
ニルシクロヘキシルカルビノール107.6g（0.500mol）を
ジクロロメタン0.7溶液を室温にて、瞬時に加えて、
さらに室温で1.5時間撹拌した。この反応液にジエチル
エーテル１を加えて、上澄液をフロリジル（商品名、
フロリデイン社製）を充填剤とするカラムクロマトグラ
フイによつて、トランス−４−（４−シアノフエニル）
シクロヘキシルカルボアルデヒド101.2g（0.47mol）を
得た。

（ii）トランス−１−（2,2−ジフルオロ−１−エテ
ニル）−４−（４−シアノフエニル）シクロヘキサンの
調製（ｉ）で得られたトランス−４−（４−シアノフエニ
ル）シクロヘキシルカルボアルデヒド47.8g（0.224mo
l）、トリフエニルホスフイン64.6g（0.246mol）、クロ
ロジフルオロ酢酸ナトリウム54.6g（0.538mol）および
ジメチルホルムアミド200mlを窒素気流下にて、３時間
約90℃に加熱撹拌後室温まで冷却した。反応液にトルエ
ン200mlおよび水200mlを加えた。このトルエン溶液を水
200mlで３回洗浄し、無水硫酸ナトリムにて乾燥した。
乾燥剤を分離後、トルエンを留去して、得られた残渣を
減圧蒸留（沸点136℃〜138℃/1mmHg）した。蒸留物をト
ルエンに溶解して、シリカゲルカラムクロマトグラフイ
ーにて精製後メタノールにて再結晶を繰り返した後、乾
燥してトランス−１−（2,2−ジフルオロ−１−エテニ
ル）−４−（４−シアノフエニル）シクロヘキサン20.3
g（0.0821mol）を得た。この化合物の融点は59.3℃、NI
点は9.8℃（モノトロピツク）であつた。

（iii）トランス−１−（2,2−ジフルオロ−１−エテ
ニル）−４−（４−ホルミルフエニル）シクロヘキサン
の調製（ii）で得られたトランス−１−（2,2−ジフルオロ
−１−エテニル）−４−（４−シアノフエニル）シクロ
ヘキサン57.0g（0.23mol）とトルエン400mlを０℃で攪
拌下に反応系を窒素置換した後に、水素化ジイソブチル
アルミニウムの25wt％トルエン溶液170mlを窒素気流下
に反応温度５℃以下で、攪拌下に徐々に加えた。さらに
反応温度５℃にて１時間攪拌後、メタノール50ml、水50
mlさらに6N−塩酸300mlを反応温度を20℃以下に保ちな
がら攪拌下に滴下した。反応溶液の水層を除去し残つた
トルエン溶液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液200mlで
５回次いで水層が中性になるまで水で、洗浄後、無水硫
酸ナトリウムにてトルエン溶液を乾燥した。乾燥剤を
別した後、トルエンを留去して得られた残渣を減圧下に
乾燥して目的物56g（0.22mol）を得た。

（iv）トランス−１−（2,2−ジフルオロ−１−エテ
ニル）−４−｛４−（1,3−ジオキサン−２−イル）フ
エニル｝シクロヘキサンの調製（iii）で得られたトランス−１−（2,2−ジフルオロ
−１−エテニル）−４−（４−ホルミルフエニル）シク
ロヘキサン56g（0.22mol）、トリエチレングリコール25
g（0.33mol）、ｐ−トルエンスルホン酸−水和物0.4g
（0.002mol）およびトルエン200mlを水抜き冷却管を取
り付けたフラスコ中で加熱還流下10時間反応し、冷却し
た後に、５％炭酸水素ナトリウム水溶液次いで水で洗浄
した後に無水硫酸マグネシウムにてトルエン層を乾燥
し、その後トルエンを留去して残留物69gを得た。これ
をエタノールで再結晶を繰り返し行なつた後乾燥して45
g（0.15mol）の目的物を得た。この化合物の融点は71〜
73℃であつた。

（ｖ）トランス−１−（Ｅ−２−フルオロ−１−エテ
ニル）−４−｛４−（1,3−ジオキサン−２−イル）フ
エニル｝シクロヘキサンの調製（iv）で得られたトランス−１−（2,2−ジフオロ−
１−エテニル）−４−｛４−（1,3−ジオキサン−２−
イル）フエニル｝シクロヘキサン38g（0.12mol）、ナト
リウム水素化ビス（２−メトキシエトキシ）アルミニウ
ムの70wt％トルエン溶液80mlおよびトルエン90mlを窒素
気流下に攪拌しながら10時間加熱還流し冷却した。反応
液を徐々に氷200gに注ぎトルエン100mlを加えた。この
トルエン溶液を6N−塩酸次いで水で洗浄した後に無水硫
酸マグネシウムにてトルエン溶液を乾燥しその後トルエ
ンを留去して、目的物34g（0.12mol、但しE:Z＝5:1）を
得た。

（vi）トランス−１−（Ｅ−２−フルオロ−１−エテ
ニル）−４−（４−ホルミルフエニル）シクロヘキサン
の調製（ｖ）で得られたトランス−１−（Ｅ−２−フルオロ
−１−エテニル）−４−｛４−（1,3−ジオキサン−２
−イル）フエニル｝シクロヘキサン34g（0.12mol）、テ
トラヒドロフラン130mlおよび3N−塩酸130mlを攪拌しな
がら５時間加熱還流し冷却した。反応溶液にトルエン20
0mlおよび水200mlを加え、このトルエン溶液を水洗し
て、無水硫酸マグネシウムにて乾燥し、その後トルエン
を留去して、目的物25g（0.11mol、但しE:Z＝5:1）を得
た。

（vii）４−｛トランス−４−（Ｅ−２−フルオロ−１
−エステル）シクロヘキシル｝ベンズアルデヒドオキシ
ムの調製（vi）で得られたトランス−１−（Ｅ−２−フルオロ
−１−エテニル）−４−（４−ホルミルフエニル）シク
ロヘキサン25g（0.11mol）、エタノール80ml、塩酸ヒド
ロキシルアミン9.7g（0.14mol）、酢酸ナトリウム26g
（0.19mol）および水50mlを攪拌しながら３時間加熱還
流し冷却した。反応液を水500mlに注いで次にこれを吸
引ろ過しロート上の残渣をヘプタン100mlで洗浄後に減
圧下に乾燥して目的物25.6g（0.10mol、但しE:Z＝5:1）
を得た。

（viii）トランス−１−（Ｅ−２−フルオロ−１−エテ
ニル）−４−（４−シアノフエニル）シクロヘキサンの
調製（vii）で得られた４−｛トランス−４−（Ｅ−２−
フルオロ−１−エテニル）シクロヘキシル｝ベンズアル
デヒドオキシム25.6g（0.10mol）および無水酢酸130ml
を攪拌しながら３時間加熱還流し冷却した。反応液を水
300mlに注いで次にトルエン200mlにて抽出した。このト
ルエン溶液を水洗し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で
洗浄し、さらに水層が中性になるまで水洗した。このト
ルエン溶液を無水硫酸マグネシウムにて乾燥し、その後
トルエンを留去して残留物24gを得た。これをトルエン
／ヘプタン（1:1容量部）に溶解して、シリカゲルクロ
マトグラフイーで精製後、ヘプタン／エタノール（4:1
容量部）で再結晶を繰り返し行ない最後に乾燥して、目
的のトランス−１−（Ｅ−２−フルオロ−１−エテニ
ル）−４−（４−シアノフエニル）シクロヘキサン8.0g
（0.035mol）を得た。この化合物のCI点は82℃、NI点は
70℃（モノトロピツク）であつた。

実施例２トランス−１−（Ｅ−４−フルオロ−３−ブテニル）−
４−（４−シアノフエニル）シクロヘキサンの調製（ｉ）トランス−４−（４−シアノフエニル）シクロ
ヘキシルアセトアルデヒドの調製市販のメトキシメチルトリフエニルホスホニウムクロ
ライド127.5g（0.372mol）をメチル−ｔ−ブチルエーテ
ル１に加え、アルゴン雰囲気中で攪拌下に−10℃にて
10分間でカリウム−ｔ−ブトキシド43.1g（0.384mol）
を添加した。反応液を１時間、０℃にて攪拌後、−10℃
にて、実施例１（ｉ）で得られたトランス−４−（４−
シアノフエニル）シクロヘキシルカルボアルデヒド44.1
g（0.207mol）のメチル−ｔ−ブチルエーテル200ml溶液
を−10℃にて15分間で滴下した。反応液を０℃で１時間
攪拌後トルエン0.3および水0.3を加えた。このトル
エン溶液を水0.3で４回洗浄し、無水硫酸ナトリウム
にて乾燥した。乾燥剤を分離後、トルエンを留去して得
られた残渣を酢酸エチル100mlに加熱溶解し１日室温に
静置した。析出した結晶をろ別し、母液を濃縮し、ヘプ
タンに溶解して、シリカゲルカラムクロマトグラフイー
により精製してトランス−１−（２−メトキシ−１−エ
テニル）−４−（４−シアノフエニル）シクロヘキサン
39.8g（0.165mol）を得た。その全量にテトラヒドロフ
ラン500mlおよび2N−塩酸120mlを加えて、１時間撹拌下
に加熱還流した後冷却した。反応液にトルエン300mlお
よび水１を加えて洗浄し、さらにこのトルエン溶液を
水１で３回洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し
た。乾燥剤を分離後トルエンを留去して、トランス−４
−（４−シアノフエニル）シクロヘキシルアセトアルデ
ヒド35.4g（0.156mol）を得た。

（ii）３−〔トランス−４−（４−シアノフエニル）
シクロヘキシル〕−１−プロパナールの調製市販のメトキシメチルトリフエニルホスホニウムクロ
ライド15.7g（0.0458mol）をテトラヒドロフラン100ml
に加え、アルゴン雰囲気中で撹拌下に−10℃にて、25重
量％のフエニルリチウムのトルエン溶液23mlを10分間で
滴下した。反応液を０℃で30分間撹拌後−10℃にて、実
施例２（ｉ）で得られたトランス−４−（４−シアノフ
エニル）シクロヘキシルアセトアルデヒド7.3g（0.032m
ol）のテトラヒドロフラン90ml溶液を−10℃にて10分間
で滴下した。反応液を０℃で２時間撹拌後トルエン100m
lおよび水200mlを加えて洗浄し、さらにこのトルエン溶
液を水200mlで３回洗浄後、無水硫酸ナトリウムにて乾
燥した。乾燥剤を分離後、トルエンを留去して得られた
残渣を酢酸エチル20mlに加熱溶解して１日室温にて静置
した。析出した結晶をろ別し、母液を濃縮してヘプタン
に溶解し、シリカゲルカラムクロマトグラフイーにより
精製してトランス−１−（３−メトキシ−２−プロペニ
ル）−４−（４−シアノフエニル）シクロヘキサン4.4g
（0.017mol）を得た。その全量にテトラヒドロフラン70
mlおよび2N−塩酸18mlを加えて、１時間、撹拌下に加熱
還流後、冷却した。反応後にジエチルエーテル50mlおよ
び水50mlを加えた。このジエチルエーテル溶液を水50ml
で３回洗浄し、無硫酸ナトリウムにて乾燥した。乾燥剤
を分離後、ジエチルエーテルを留去して、３−〔トラン
ス−４−（４−シアノフエニル）シクロヘキシル〕−１
−プロパナール4.2g（0.017mol）を得た。

（iii）トランス−１−（4,4−ジフルオロ−３−ブテ
ニル）−４−（４−シアノフエニル）シクロヘキサンの
調製（ii）で得られた３−〔トランス−４−（４−シアノ
フエニル）シクロヘキシル〕−１−プロパナール4.2g
（0.017mol）、トリフエニルホスフイン5.2g（0.020mo
l）、クロロジフルオロ酢酸ナトリウム4.5g（0.029mo
l）およびジメチルホルムアミド30mlを窒素気流下にて
３時間約90℃に加熱撹拌後室温まで冷却した。反応後に
ジエチルエーテル50mlおよび水100mlを加えた。このジ
エチルエーテル溶液を水100mlで３回洗浄し、無水硫酸
ナトリウムにて乾燥した。乾燥剤を分離後ジエチルエー
テルを留去してから、ヘキサンに溶解し、シリカゲルカ
ラムクロマトグラフイーにて精製後、エタノールで再結
晶を繰り返して、トランス−１−（4,4−ジフルオロ−
３−ブテニル）−４−（４−シアノフエニル）シクロヘ
キサン1.6g（0.0058mol）を得た。この化合物のCN点は1
2℃、NI点は28℃であつた。

（iv）トランス−１−（Ｅ−４−フルオロ−３−ブテ
ニル）−４−（４−シアノフエニル）シクロヘキサンの
調製（iii）で得られたトランス−１−（4,4−ジフルオロ
−３−ブテニル）−４−（４−ジアノフエニル）シクロ
ヘキサンを原料として、実施例１（iii）〜（viii）に
準じた方法でトランス−１−（Ｅ−４−フルオロ−３−
ブテニル）−４−（４−シアノフエニル）シクロヘキサ
ンを調製した。この化合物のCI点は74℃、NI点は68℃
（モノトロピック）であつた。

実施例３トランス−１−〔４−（Ｅ−２−フルオロ−１−エテニ
ル）フエニル〕−４−プロピルシクロヘキサンの調製（ｉ）４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）ベンズアルデヒドの調製トランス−４−プロピル−（４−シアノフエニル）シ
クロヘキサン100g（0.44mol）と乾燥トルエン200mlを０
℃で撹拌下に反応系を窒素置換した後に、水素化ジイソ
ブチルアルミニウムの25wt％トルエン溶液300gを窒素気
流下に反応温度５℃以下で、撹拌下に徐々に加えた。反
応温度を３時間かけて徐々に20℃に上げ、20℃にて10時
間、窒素気流下に撹拌した。反応液を０℃に冷却して、
メタノール200ml、水200mlさらに6N−塩酸500mlを撹拌
下に滴下した。反応液にトルエン300mlを加え生成物を
抽出し、このトルエン溶液を飽和炭酸水素ナトリウム水
溶液200mlで５回次いで水層が中性になるまで水で洗浄
後、無水硫酸ナトリウムにてトルエン溶液を乾燥した。
乾燥剤を別した後、トルエンを留去して得られた残渣
を減圧蒸留（160℃、2mmHg）して目的物89g（0.39mol）
を得た。

（ii）トランス−４−プロピル−〔４−（2,2−ジフ
ルオロ−１−エテニル）フエニル〕シクロヘキサンの調
製４−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）
ベンズアルデヒド25g（0.11mol）、トリフエニルホスフ
イン31g（0.12mol）およびジエチレングリコールジメチ
ルエーテル25mlを窒素気流下にて160℃に加熱撹拌しな
がら、この溶液にクロロジフルオロ酢酸ナトリウム25g
（0.16mol）のジエチレングリコールジメチルエーテル7
0mlの70℃溶液を２時間で滴下した。反応後を冷却後、
吸引過して液を減圧下に濃縮し、濃縮物を減圧蒸留
（150℃、3mmHg）した。蒸留物をトルエン100mlに溶解
し、このトルエン溶液を6N−塩酸100mlで３回洗浄し、
さらに水層が中性になるまで水洗後、無水硫酸ナトリウ
ムにてトルエン溶液を乾燥した。次に乾燥剤を分離後ト
ルエンを留去して得られた残渣をヘプタンとエタノール
（1:5）の混合溶媒で再結晶した。これをヘプタンに溶
解して、シリカゲルカラムクロマトグラフイーにて精製
後、再び減圧蒸留し、ヘプタンとエタノール（1:5）の
嵌合溶媒で再結晶を３回行ない最後に乾燥して目的物10
g（0.04mol）を得た。この化合物のCN点は７℃、NI点は
48℃であつた。

（iii）トランス−１−〔４−（Ｅ−２−フルオロ−
１−エテニル）フエニル〕−４−プロピルシクロヘキサ
ンの調製トランス−４−プロピル−〔４−（2,2−ジフルオロ
−１−エテニル）フエニル〕シクロヘキサン23.4g（0.0
89mol）とベンゼン50ml、水素化ビス（２−メトキシエ
トキシ）アルミニウムナトリウムの70wt％トルエン溶液
50mlを反応温度−５℃以下で撹拌下に徐々に加えた。反
応温度を20分かけて徐々に０℃に上げ、反応溶液を500m
lの氷水中にあけた。生成物をトルエン300mlで抽出し、
6N−HCl300mlで２回洗浄し、水層が中性になるまで水洗
後、無水硫酸アグネシウムにてトルエン溶液を乾燥し
た。乾燥剤を別した後、トルエンを留去して得られた
残渣をヘプタンに溶解して、シリカゲルクロマトグラフ
イーにて精製した。これを減圧蒸留（130℃、1.2mmHg）
し、ヘプタンとエタノール（1:1）の混合溶媒で再結晶
を５回行ない最後に乾燥して目的物2.66g（0.011mol）
を得た。この化合物のCN点は24℃、NI点は70℃であつ
た。

実施例４トランス−１−（Ｅ−２−フルオロ−１−エテニル）−
４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロ
ヘキサンの調製（ｉ）トランス−１−（2,2−ジフルオロ−１−エテ
ニル）−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）シクロヘキサンの調製トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキ
シル）シクロヘキサンカルボニトリルを出発原料として
実施例３の（ｉ）、（ii）に準じた操作によりトランス
−１−（2,2−ジフルオロ−１−エテニル）−４−（ト
ランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキサン
を調製した。

（ii）トランス−１−（Ｅ−２−フルオロ−１−エテ
ニル）−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）シクロヘキサンの調製トランス−１−（2,2−ジフルオロ−１−エテニル）
−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シク
ロヘキサン44.0g（0.16mol）にトルエン250ml、および
水素化ビス（２−メトキシエトキシ）アルミニウムナト
リウムの70wt％トルエン溶液120mlを加えて、15時間撹
拌下に加熱還流して反応させた。この反応液を冷却後30
0mlの氷水中にあけた。生成物をトルエン300mlで抽出
し、6N−塩酸300mlで３回洗浄し、水層が中性になるま
で水洗後、無水硫酸マグネシウムにてトルエン溶液を乾
燥した。乾燥剤をろ別した後トルエンを留去して得られ
た残渣をヘプタンに溶解して、シリカゲルクロマトグラ
フイーによつて精製した。これをヘキサン溶媒で再結晶
を繰り返し行い最後に乾燥して目的物2.1g（0.008mol）
を得た。この化合物のCS点は−13℃、SN点は43℃、NI点
は80℃であつた。

実施例５４−ペンチル−４′−（Ｅ−２−フルオロ−１−エテニ
ル）ビフエニルの調製４−ペンチル−４′−シアノビフエニルを出発原料と
して実施例３の（ｉ）、（ii）、（iii）に準じた操作
により４−ペンチル−４′−（Ｅ−２−フルオロ−１−
エテニル）ビフエニルを調製した。この化合物のSI点は
123℃であつた。

実施例６（使用例１）からなる液晶組成物ＡのNI点は72.0℃、20℃における粘
度η₂₀は27.5cP、Δεは11.0（ε＝15.7、ε_⊥＝4.
7）であり、Δｎは0.137（n_e＝1.632、n_o＝1.495）であ
り、これをセル厚９μｍのTNセルに封入したもののしき
い値電圧は1.78Vであつた。

該結晶組成物A85重量部に実施例１で示す本発明の化
合物トランス−１−（Ｅ−２−フルオロ−１−エテニ
ル）−４−（４−シアノフエニル）シクロヘキサンを15
重量部加えた液晶組成物ＢのNI点は71.2℃とあまり降下
せず、η₂₀は24.4cpと極めて減少し、Δεは10.8（ε
＝15.3、ε_⊥＝4.5）、Δｎは0.140（n_e＝1.636、n_o＝
1.495）、これを前述のTNセルに封入したもののしきい
値電圧は1.84Vであつた。

実施例７（使用例２）実施例６で用いた液晶組成物A90重量部に実施例２で
示す本発明の化合物トランス−１−（Ｅ−４−フルオロ
−３−ブテニル）−４−（４−シアノフエニル）シクロ
ヘキサンを10重量部加えた液晶組成物ＣのNI点は70.1℃
とあまり降下せず、η₂₀は28.0cp、Δεは10.7（ε＝
15.8、ε_⊥＝5.1）、Δｎは0.137（n_e＝1.629、n_o＝1.4
92）であつた。

実施例８（使用例３）実施例６で用いた液晶組成物A85重量部に実施例３で
示す本発明の化合物トランス−１−〔４−（Ｅ−２−フ
ルオロ−１−エテニル）フエニル〕−４−プロピルシク
ロヘキサンを15重量部加えた液晶組成物ＤのNI点は70.3
℃とあまり下降せず、η₂₀は20.5cpと極めて減少し、Δ
εは10.1（ε＝14.4、ε_⊥＝4.3）となり、Δｎは0.1
31（n_e＝1.630、n_e＝1.494）であり、これを前述のTNセ
ルに封入したもののしきい値電圧は1.87Vであつた。

実施例９（使用例４）実施例６で用いた液晶組成物A85重量部に実施例４で
示す本発明の化合物トランス−１−（Ｅ−２−フルオロ
−１−エテニル）−４−（トランス−４−プロピルシク
ロヘキシル）シクロヘキサンを15重量部加えた液晶組成
物ＥのNI点は73.3℃と上昇し、η₂₀21.4cpと極めて減少
し、Δεは9.75（ε＝14.00、ε_⊥＝4.25）となりΔ
ｎは0.128（n_e＝1.618、n_o＝1.490）であり、これを前
述のTNセルに封入したもののしきい値電圧は1.91Vであ
つた。

実施例10（実施例５）実施例６で用いた液晶組成物A85重量部に実施例５で
示す本発明の化合物４−ペンチル−４′−（Ｅ−２−フ
ルオロ−１−エテニル）ビフエニルを15重量部加えた液
晶組成物ＦのNI点は71.5℃とあまり下降せず、η₂₀は2
1.1cpと極めて減少し、Δεは10.2（ε＝14.6、ε_⊥
＝4.4）となり、Δｎは0.144（n_e＝1.642、n_o＝1.498）
であり、これを前述のTNセルに封入したもののしきい値
電圧は1.84Vであつた。

（発明の効果）前述したように、液晶デイスプレイ用の材料の成分と
して用いられる新規化合物が本発明により提供される。
この化合物を一つの成分として液晶混合物に添加するこ
とにより、液晶材料の特性に前記したような効果をもた
らす。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号庁内整理番号ＦＩ技術表示箇所Ｃ０７Ｃ 255/54 9357−4ＨＣ０７Ｃ 255/54 Ｃ０９Ｋ 19/12 Ｃ０９Ｋ 19/12 19/14 19/14 19/20 19/20 19/30 19/30 19/44 19/44

Claims

(57)【特許請求の範囲】

【請求項１】一般式（式中、R¹は水素、フツ素、塩素、シアノ基または炭素
数１〜20のアルキルまたはアルケニルであり、これらの
アルキルおよびアルケニルにおいて１つの−CH₂−基ま
たは相隣接していない２つの−CH₂−基は−Ｏ−基によ
り置換されてもよく、二重結合の位置および数は任意に
選べる。式中、A¹、A²およびA³はそれぞれ独立にであり、このの水素はフツ素、塩素もしくはメチルで置換されてもよ
い。式中、B¹およびB²はそれぞれ独立に−CH₂CH₂−、−
CH₂O−、−OCH₂−または単結合であり、ｎは０または１
の整数であり、ｍは０〜20の整数である。）にて表わさ
れる化合物。
【請求項２】一般式（式中、R¹は水素、フツ素、塩素、シアノ基または炭素
数１〜20のアルキルまたはアルケニルであり、これらの
アルキルおよびアルケニルにおいて１つの−CH₂−基ま
たは相隣接していない２つの−CH₂−基は−Ｏ−基によ
り置換されてもよく、二重結合の位置および数は任意に
選べる。式中、A¹、A²およびA³はそれぞれ独立にであり、このの水素はフツ素、塩素もしくはメチルで置換されてもよ
い。式中、B¹およびB²はそれぞれ独立に−CH₂CH₂−、−
CH₂O−、−OCH₂−または単結合であり、ｎは０または１
の整数であり、ｍは０〜20の整数である。）にて表わさ
れる化合物を含有する液晶組成物。