JP2908968B2 - シクロヘキサンの誘導体 - Google Patents
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Landscapes
- Liquid Crystal Substances (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、液晶材料として有用な
シクロヘキサンの誘導体に関し、更に詳しくは分子末端
にアルケニル基を有する液晶性化合物および該化合物を
有する液晶組成物に関する。
シクロヘキサンの誘導体に関し、更に詳しくは分子末端
にアルケニル基を有する液晶性化合物および該化合物を
有する液晶組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】液晶を利用した表示素子は時計、電卓等
に広く利用されている。これらの液晶表示素子は液晶物
質の光学異方性及び誘電異方性を利用したものである。
液晶相にはネマチック液晶相、スメクチック液晶相、コ
レステリック液晶相があり、そのうちネマチック液晶相
を利用したものが最も広く実用化されている。それらに
は液晶表示に応用されている電気光学効果に対応して、
ＴＮ（ねじれネマチック）型、ＤＳ（動的散乱）型、ゲ
スト、ホスト型、ＤＡＰ型等の表示素子があり、それぞ
れに利用される液晶物質は自然界のなるべく広い温度範
囲で液晶相を示すものが望ましい。既に多くの液晶化合
物が知られているが、現在のところ単一の液晶物質でそ
のような条件をみたす物質はなく、数種の液晶物質また
は非液晶物質を混合して実用に供している。これらの物
質は水分、光、熱、空気等に対しても安定であることを
要求される。 特に最近では薄膜トランジスタ（ＴＦ
Ｔ）方式に代表されるアクティブ・マトリックス方式用
の液晶表示素子用の材料として低い光学異方性を有する
物質の重要性が増大している。さらに液晶材料としては
既存の液晶材料の多くの物との相溶性が低温においてで
きるだけ大きいことも要求される。
に広く利用されている。これらの液晶表示素子は液晶物
質の光学異方性及び誘電異方性を利用したものである。
液晶相にはネマチック液晶相、スメクチック液晶相、コ
レステリック液晶相があり、そのうちネマチック液晶相
を利用したものが最も広く実用化されている。それらに
は液晶表示に応用されている電気光学効果に対応して、
ＴＮ（ねじれネマチック）型、ＤＳ（動的散乱）型、ゲ
スト、ホスト型、ＤＡＰ型等の表示素子があり、それぞ
れに利用される液晶物質は自然界のなるべく広い温度範
囲で液晶相を示すものが望ましい。既に多くの液晶化合
物が知られているが、現在のところ単一の液晶物質でそ
のような条件をみたす物質はなく、数種の液晶物質また
は非液晶物質を混合して実用に供している。これらの物
質は水分、光、熱、空気等に対しても安定であることを
要求される。 特に最近では薄膜トランジスタ（ＴＦ
Ｔ）方式に代表されるアクティブ・マトリックス方式用
の液晶表示素子用の材料として低い光学異方性を有する
物質の重要性が増大している。さらに液晶材料としては
既存の液晶材料の多くの物との相溶性が低温においてで
きるだけ大きいことも要求される。
【０００３】従来、本発明の化合物に類似の化合物とし
て以下の化合物が知られている。
て以下の化合物が知られている。
【０００４】
【化３】
【０００５】
【化４】
【０００６】これらの化合物、特に（Ｉ）、（II）、
（III）、（VI）及び（VII）は誘電率の異方性Δεが大
きく、低粘性で、粘度を上昇させることなくしきい値電
圧を低下させる効果を有すると報告されているが、本発
明者らの検討によればΔεの値も比較的小さく、しきい
値電圧を十分に低下させることができないことがわかっ
た。
（III）、（VI）及び（VII）は誘電率の異方性Δεが大
きく、低粘性で、粘度を上昇させることなくしきい値電
圧を低下させる効果を有すると報告されているが、本発
明者らの検討によればΔεの値も比較的小さく、しきい
値電圧を十分に低下させることができないことがわかっ
た。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、低粘
性で、かつしきい値電圧を十分に低下させることができ
る液晶化合物であるシクロヘキサンの誘導体を提供する
ことにある。
性で、かつしきい値電圧を十分に低下させることができ
る液晶化合物であるシクロヘキサンの誘導体を提供する
ことにある。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明者らは上述したよ
うな問題を解決すべく検討した結果、新規な構造を有
し、公知の液晶化合物と比較して改善された特性を有す
る化合物を見いだすにいたり、本発明を完成した。本発
明のシクロヘキサンの誘導体は、一般式（Ｉ）
うな問題を解決すべく検討した結果、新規な構造を有
し、公知の液晶化合物と比較して改善された特性を有す
る化合物を見いだすにいたり、本発明を完成した。本発
明のシクロヘキサンの誘導体は、一般式（Ｉ）
【０００９】
【化５】
【００１０】（式中、Ｘはフッ素原子またはトリフルオ
ロメチル基、もしくはトリフルオロメトキシ基またはジ
フルオロメトキシ基を表し、ーＡ−は１，４ーシクロヘ
キシレンまたは１，４ーフェニレン、ーＢーは１，４ー
シクロヘキシレンであり、ｌは０、１または２を、ｍは
０、１または２を示し、ｌ＋ｍ≧１であり、ＺはーＣＨ
2 ＣＨ2 ーまたは単結合であり、ｎは０〜４の整数を表
し、Ｒは水素原子または１〜７の直鎖状もしくは分岐鎖
のアルキル基を表し、Ｒがアルキル基のとき二重結合は
トランス配置である）で示されるシクロヘキサンの誘導
体及びこの化合物を少なくとも１つを含む液晶組成物で
ある。
ロメチル基、もしくはトリフルオロメトキシ基またはジ
フルオロメトキシ基を表し、ーＡ−は１，４ーシクロヘ
キシレンまたは１，４ーフェニレン、ーＢーは１，４ー
シクロヘキシレンであり、ｌは０、１または２を、ｍは
０、１または２を示し、ｌ＋ｍ≧１であり、ＺはーＣＨ
2 ＣＨ2 ーまたは単結合であり、ｎは０〜４の整数を表
し、Ｒは水素原子または１〜７の直鎖状もしくは分岐鎖
のアルキル基を表し、Ｒがアルキル基のとき二重結合は
トランス配置である）で示されるシクロヘキサンの誘導
体及びこの化合物を少なくとも１つを含む液晶組成物で
ある。
【００１１】これまでに報告されているアルケニル置換
基を有する化合物は、各種の論文に報告されているよう
に弾性定数の比（Ｋ33／Ｋ11）がノルマルアルキル置換
基を有する化合物と比較すると大きく、ＳＴＮ表示素子
用の液晶材料として好適である。本発明により提供され
る液晶化合物の特徴は、驚くべき事実として、アルケニ
ル置換基を有するにもかかわらず、弾性定数の比（Ｋ33
／Ｋ11）がノルマルアルキル置換基を有する化合物と比
較して小さくなっていることである。Ｋ33／Ｋ11が小さ
い材料はＴＮモ−ドの電気光学特性が急峻であり、優れ
たマルチプレックス特性を示すことが例えば次に示す論
文a)、b)、c)により知られている。a)J.Nehring, Advan
ce in Liquid Crystal Research and Applications(ed.
L.Bata).,P1155，Pergamon Press(1980)．b)G.Baur, Th
e Physics and Chemistry of Liquid Crystal Devices
(ed.G.J.prokel).,P61，Plenum(1980)．c)Y.Takahashi,
T.Uchida and M.Wada, Mol.Cryst.Liq.Cryst.,66,171(1
981)．さらに本発明の化合物は化学的に安定であるの
で、本発明の化合物を使用することにより優れたマルチ
プレックス特性を有する低電圧駆動が可能な組成物を調
製することが可能である。
基を有する化合物は、各種の論文に報告されているよう
に弾性定数の比（Ｋ33／Ｋ11）がノルマルアルキル置換
基を有する化合物と比較すると大きく、ＳＴＮ表示素子
用の液晶材料として好適である。本発明により提供され
る液晶化合物の特徴は、驚くべき事実として、アルケニ
ル置換基を有するにもかかわらず、弾性定数の比（Ｋ33
／Ｋ11）がノルマルアルキル置換基を有する化合物と比
較して小さくなっていることである。Ｋ33／Ｋ11が小さ
い材料はＴＮモ−ドの電気光学特性が急峻であり、優れ
たマルチプレックス特性を示すことが例えば次に示す論
文a)、b)、c)により知られている。a)J.Nehring, Advan
ce in Liquid Crystal Research and Applications(ed.
L.Bata).,P1155，Pergamon Press(1980)．b)G.Baur, Th
e Physics and Chemistry of Liquid Crystal Devices
(ed.G.J.prokel).,P61，Plenum(1980)．c)Y.Takahashi,
T.Uchida and M.Wada, Mol.Cryst.Liq.Cryst.,66,171(1
981)．さらに本発明の化合物は化学的に安定であるの
で、本発明の化合物を使用することにより優れたマルチ
プレックス特性を有する低電圧駆動が可能な組成物を調
製することが可能である。
【００１２】式（Ｉ）の化合物として式Ｉａ〜Ｉｇで表
される化合物をあげることができる（各符号の定義は
（Ｉ）式と同じ）。
される化合物をあげることができる（各符号の定義は
（Ｉ）式と同じ）。
【００１３】
【化６】
【００１４】これらの各式の化合物の中で特に好ましい
化合物について例示する。
化合物について例示する。
【００１５】
【化７】
【００１６】
【化８】
【００１７】
【化９】
【００１８】
【化１０】
【００１９】
【化１１】
【００２０】本発明の化合物で（Ｉ）式におけるＲがア
ルキル基である物は、Ｒの結合する二重結合に関する立
体構造上、トランス体をなしている。Ｒのアルキル基と
しては炭素数１〜７の直鎖状の物が好ましく、メチル
基、エチル基、プロピル基、ブチル基及びペンチル基が
より好ましい。本発明により提供される液晶組成物は
（Ｉ）式で表される化合物を少なくとも１つ含む成分
（Ａ）に加えて、好ましくはΔε≧５である高誘電率異
方性の化合物を１つ以上含む成分（Ｂ）、｜Δε｜＜５
である低誘電率異方性の化合物を１つ以上含む成分
（Ｃ）、そして８０℃を超える透明点を有する化合物を
１つ以上含む成分（Ｄ）、さらに必要に応じてその他の
成分（Ｅ）からなる液晶誘電体である。
ルキル基である物は、Ｒの結合する二重結合に関する立
体構造上、トランス体をなしている。Ｒのアルキル基と
しては炭素数１〜７の直鎖状の物が好ましく、メチル
基、エチル基、プロピル基、ブチル基及びペンチル基が
より好ましい。本発明により提供される液晶組成物は
（Ｉ）式で表される化合物を少なくとも１つ含む成分
（Ａ）に加えて、好ましくはΔε≧５である高誘電率異
方性の化合物を１つ以上含む成分（Ｂ）、｜Δε｜＜５
である低誘電率異方性の化合物を１つ以上含む成分
（Ｃ）、そして８０℃を超える透明点を有する化合物を
１つ以上含む成分（Ｄ）、さらに必要に応じてその他の
成分（Ｅ）からなる液晶誘電体である。
【００２１】以下に成分（Ｂ）として特に好ましい化合
物を示す。
物を示す。
【００２２】
【化１２】
【００２３】
【化１３】
【００２４】ここで、Ｒは炭素数１〜１０のアルキル基
またはアルケニル基を表し、該基の１つまたは隣合わな
い２つの炭素原子は酸素原子によって置き換えられても
よい。成分（Ｃ）として特に好ましい化合物を以下に示
す。
またはアルケニル基を表し、該基の１つまたは隣合わな
い２つの炭素原子は酸素原子によって置き換えられても
よい。成分（Ｃ）として特に好ましい化合物を以下に示
す。
【００２５】
【化１４】
【００２６】
【化１５】
【００２７】
【化１６】
【００２８】ここで、Ｒ、Ｒ′は炭素数１〜１０のアル
キル基またはアルケニル基を表し、該基の１つまたは隣
合わない２つの炭素原子は酸素原子によって置き換えら
れてもよい。成分（Ｄ）として特に好ましい化合物を以
下に示す。
キル基またはアルケニル基を表し、該基の１つまたは隣
合わない２つの炭素原子は酸素原子によって置き換えら
れてもよい。成分（Ｄ）として特に好ましい化合物を以
下に示す。
【００２９】
【化１７】
【００３０】
【化１８】
【００３１】
【化１９】
【００３２】
【化２０】
【００３３】
【化２１】
【００３４】
【化２２】
【００３５】
【化２３】
【００３６】
【化２４】
【００３７】
【化２５】
【００３８】
【化２６】
【００３９】ここで、Ｒ、Ｒ′は炭素数１〜１０のアル
キル基またはアルケニル基を表し、該基の１つまたは隣
合わない２つの炭素原子は酸素原子によって置き換えら
れてもよい。成分（Ｅ）として特に好ましい化合物を以
下に示す。
キル基またはアルケニル基を表し、該基の１つまたは隣
合わない２つの炭素原子は酸素原子によって置き換えら
れてもよい。成分（Ｅ）として特に好ましい化合物を以
下に示す。
【００４０】
【化２７】
【００４１】
【化２８】
【００４２】ここで、Ｒは炭素数１〜１０のアルキル基
またはアルケニル基を表し、該基の１つまたは隣合わな
い２つの炭素原子は酸素原子によって置き換えられても
よい。本発明による組成物は式（Ｉ）で示される化合物
の１種または２種以上を０．１〜４０重量％の割合で含
有することが液晶特性の優良である点で好ましい。
またはアルケニル基を表し、該基の１つまたは隣合わな
い２つの炭素原子は酸素原子によって置き換えられても
よい。本発明による組成物は式（Ｉ）で示される化合物
の１種または２種以上を０．１〜４０重量％の割合で含
有することが液晶特性の優良である点で好ましい。
【００４３】〔化合物の製法〕本発明の化合物は一般式
（II）
（II）
【００４４】
【化２９】
【００４５】（式中、Ｘはフッ素原子またはトリフルオ
ロメチル基、もしくはトリフルオロメトキシ基またはジ
フルオロメトキシ基を表し、ーＡ−は１，４ーシクロヘ
キセンまたは１，４ーフェニレンであり、ーＢーは１，
４ーシクロヘキシレンであり、ｌは０、１または２を、
ｍは０、１または２を示し、ｌ＋ｍ≧１であり、Ｚはー
ＣＨ2 ＣＨ2 ーまたは単結合であり、ｎは０〜４の整数
を表す）で示されるアルデヒド誘導体と一般式（III）
ロメチル基、もしくはトリフルオロメトキシ基またはジ
フルオロメトキシ基を表し、ーＡ−は１，４ーシクロヘ
キセンまたは１，４ーフェニレンであり、ーＢーは１，
４ーシクロヘキシレンであり、ｌは０、１または２を、
ｍは０、１または２を示し、ｌ＋ｍ≧１であり、Ｚはー
ＣＨ2 ＣＨ2 ーまたは単結合であり、ｎは０〜４の整数
を表す）で示されるアルデヒド誘導体と一般式（III）
【００４６】
【化３０】 Ｒ3′Ｐ＝ＣＨ−Ｒ （III） （式中、Ｒは水素原子または炭素数１〜７の鎖状もしく
は分岐鎖のアルキル基を表し、Ｒ′はアルキル基、アリ
ール基またはアラルキル基を表す）で示されるりんイリ
ド化合物を反応させるウイテイッヒ反応（Ｏｒｇａｎｉ
ｃ Ｒｅａｃｔｉｏｎ Ｖｏｌ．１４，２７０（１９６
５））によって得られる。
は分岐鎖のアルキル基を表し、Ｒ′はアルキル基、アリ
ール基またはアラルキル基を表す）で示されるりんイリ
ド化合物を反応させるウイテイッヒ反応（Ｏｒｇａｎｉ
ｃ Ｒｅａｃｔｉｏｎ Ｖｏｌ．１４，２７０（１９６
５））によって得られる。
【００４７】一般式（II）と（III）の反応によって生
成する本発明の化合物は一般にその立体異性体の混合物
として得られるが、この混合物は、たとえばカラムクロ
マトグラフィーによって分離することができる。また必
要に応じて混合物をそれ自体公知の方法によって本発明
の化合物に転化することができる。すなわち混合物をト
リフェニルホスフィンー臭素によって臭素化した後得ら
れたハロゲン化物を還元によって本発明の化合物を優位
な割合で含む混合物に転化することができる。
成する本発明の化合物は一般にその立体異性体の混合物
として得られるが、この混合物は、たとえばカラムクロ
マトグラフィーによって分離することができる。また必
要に応じて混合物をそれ自体公知の方法によって本発明
の化合物に転化することができる。すなわち混合物をト
リフェニルホスフィンー臭素によって臭素化した後得ら
れたハロゲン化物を還元によって本発明の化合物を優位
な割合で含む混合物に転化することができる。
【００４８】本発明化合物の製造法のうち一般式（II）
で示される化合物と一般式（III）で示される化合物の
反応はそれ自体公知の方法によって行うことができる。
例えば、対応するホスホニウム塩と適当な塩基としては
カリウムーｔ−ブトキシド、ナトリウムメトキシド、リ
チウムジイソプロピルアミド、ｎーブチルリチウム、水
素化ナトリウム、ピリジン、トリエチルアミン等を反応
させて得られる化合物（III）を用いることができる。
この反応及び続く化合物（II）との反応は一般に有機溶
媒中で行われる。本反応に使用できる溶媒としては反応
を阻害しないものであればよく、例えばジエチルエーテ
ル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ベンゼン、トル
エン、ヘキサン、塩化メチレン、クロロホルム、ジメチ
ルスルホキシド、ジメチルホルムアミド等が好適であ
り、これらの単一溶媒あるいは混合溶媒として使うこと
ができる。反応温度はー５０度から使用する溶媒の沸点
までの領域から選択することができる。反応はー３０度
ないし室温で行うのが好ましいが、反応混合物中の原料
濃度が高い場合は低温下に行うべきであり、ー３０〜０
度が好ましい。
で示される化合物と一般式（III）で示される化合物の
反応はそれ自体公知の方法によって行うことができる。
例えば、対応するホスホニウム塩と適当な塩基としては
カリウムーｔ−ブトキシド、ナトリウムメトキシド、リ
チウムジイソプロピルアミド、ｎーブチルリチウム、水
素化ナトリウム、ピリジン、トリエチルアミン等を反応
させて得られる化合物（III）を用いることができる。
この反応及び続く化合物（II）との反応は一般に有機溶
媒中で行われる。本反応に使用できる溶媒としては反応
を阻害しないものであればよく、例えばジエチルエーテ
ル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ベンゼン、トル
エン、ヘキサン、塩化メチレン、クロロホルム、ジメチ
ルスルホキシド、ジメチルホルムアミド等が好適であ
り、これらの単一溶媒あるいは混合溶媒として使うこと
ができる。反応温度はー５０度から使用する溶媒の沸点
までの領域から選択することができる。反応はー３０度
ないし室温で行うのが好ましいが、反応混合物中の原料
濃度が高い場合は低温下に行うべきであり、ー３０〜０
度が好ましい。
【００４９】本発明化合物を合成するための出発物質で
ある一般式（II）で示される化合物はたとえば以下の
（１）〜（５）に代表される種々の方法で製造すること
ができる。
ある一般式（II）で示される化合物はたとえば以下の
（１）〜（５）に代表される種々の方法で製造すること
ができる。
【００５０】
【化３１】
【００５１】
【化３２】
【００５２】
【化３３】
【００５３】（式中、Ｒは前記と同じ意味を表し、Ｘは
フッ素原子またはトリフルオロメチル基、もしくはトリ
フルオロメトキシ基、またはジフルオロメトキシ基を表
し、ｌは０、１または２を、ｍは０、１または２を示
し、ｌ＋ｍ≧１であり、−Ｚ−は、−ＣＨ2 ＣＨ2 −ま
たは単結合を表し、ｎは０〜４の整数を表し、ｎ′は、
ｎ−１を表し、ｍ′は０または１を表す。）
フッ素原子またはトリフルオロメチル基、もしくはトリ
フルオロメトキシ基、またはジフルオロメトキシ基を表
し、ｌは０、１または２を、ｍは０、１または２を示
し、ｌ＋ｍ≧１であり、−Ｚ−は、−ＣＨ2 ＣＨ2 −ま
たは単結合を表し、ｎは０〜４の整数を表し、ｎ′は、
ｎ−１を表し、ｍ′は０または１を表す。）
【００５４】
【実施例】以下、実施例を挙げてより詳細に本発明化合
物の説明を行うが本発明はこれらの実施例に限定される
ものではない。
物の説明を行うが本発明はこれらの実施例に限定される
ものではない。
【００５５】実施例１ ５ー（４′ートランスー（３″，４″，５″−トリフル
オロフェニル）シクロヘキシル）ー２Ｅーペンテンの合
成 （化合物Ｎｏ．１） （１）窒素気流下、ＴＨＦ１００ｍｌにマグネシウム１
７．１ｇを懸濁させ、その中へＴＨＦ４００ｍｌに３，
４，５−トリフルオロブロモベンゼン１６２ｇを溶解さ
せた溶液を滴下し、室温で１時間攪拌した。１，４ーシ
クロヘキサンジオンモノエチレンケタール１００ｇをＴ
ＨＦ４００ｍｌに溶解させた溶液を滴下し、室温で１時
間攪拌した。反応終了後、飽和塩化アンモニウム水溶液
１ｌを加え、酢酸エチル１ｌで抽出した。有機層を無水
硫酸マグネシウム上で乾燥し、溶媒を減圧留去して、
１，１ーエチレンジオキシー４ーヒドロキシー４ー
（３′，４′，５′ートリフルオロフェニル）シクロヘ
キサン１６６．２ｇを得た。
オロフェニル）シクロヘキシル）ー２Ｅーペンテンの合
成 （化合物Ｎｏ．１） （１）窒素気流下、ＴＨＦ１００ｍｌにマグネシウム１
７．１ｇを懸濁させ、その中へＴＨＦ４００ｍｌに３，
４，５−トリフルオロブロモベンゼン１６２ｇを溶解さ
せた溶液を滴下し、室温で１時間攪拌した。１，４ーシ
クロヘキサンジオンモノエチレンケタール１００ｇをＴ
ＨＦ４００ｍｌに溶解させた溶液を滴下し、室温で１時
間攪拌した。反応終了後、飽和塩化アンモニウム水溶液
１ｌを加え、酢酸エチル１ｌで抽出した。有機層を無水
硫酸マグネシウム上で乾燥し、溶媒を減圧留去して、
１，１ーエチレンジオキシー４ーヒドロキシー４ー
（３′，４′，５′ートリフルオロフェニル）シクロヘ
キサン１６６．２ｇを得た。
【００５６】（２）トルエン５００ｍｌに１，１ーエチ
レンジオキシー４ーヒドロキシー４ー（３′，４′，
５′ートリフルオロフェニル）シクロヘキサン１６６．
２ｇを溶解させ、その中へｐ−トルエンスルホン酸一水
和物２０ｇを加え、還留下で１時間攪拌を行った。反応
液を水５００ｍｌで洗浄し、有機層を無水硫酸マグネシ
ウム上で乾燥し、溶媒を減圧留去し、１，１ーエチレン
ジオキシー４ー（３′，４′，５′ートリフルオロフェ
ニル）ー３ーシクロヘキセン１０２．６ｇを得た。
レンジオキシー４ーヒドロキシー４ー（３′，４′，
５′ートリフルオロフェニル）シクロヘキサン１６６．
２ｇを溶解させ、その中へｐ−トルエンスルホン酸一水
和物２０ｇを加え、還留下で１時間攪拌を行った。反応
液を水５００ｍｌで洗浄し、有機層を無水硫酸マグネシ
ウム上で乾燥し、溶媒を減圧留去し、１，１ーエチレン
ジオキシー４ー（３′，４′，５′ートリフルオロフェ
ニル）ー３ーシクロヘキセン１０２．６ｇを得た。
【００５７】（３）エタノール１ｌに１，１ーエチレン
ジオキシー４ー（３′，４′，５′ートリフルオロフェ
ニル）ー３ーシクロヘキセン１００ｇを溶解させ、パラ
ジウム／炭素（５％）４０ｇを加え、水素雰囲気下に攪
拌して接触還元を行った。反応終了後、触媒を濾別し、
有機層を減圧留去して１，１ーエチレンジオキシー４ー
（３′，４′，５′ートリフルオロフェニル）シクロヘ
キサン９５ｇを得た。
ジオキシー４ー（３′，４′，５′ートリフルオロフェ
ニル）ー３ーシクロヘキセン１００ｇを溶解させ、パラ
ジウム／炭素（５％）４０ｇを加え、水素雰囲気下に攪
拌して接触還元を行った。反応終了後、触媒を濾別し、
有機層を減圧留去して１，１ーエチレンジオキシー４ー
（３′，４′，５′ートリフルオロフェニル）シクロヘ
キサン９５ｇを得た。
【００５８】（４）１，１ーエチレンジオキシー４ー
（３′，４′，５′ートリフルオロフェニル）シクロヘ
キサン９５．０２ｇにぎ酸８２．７ｇ、トルエン２０ｍ
ｌを加え、還留下、２時間加熱攪拌を行った。反応液を
水５００ｍｌに加え、酢酸エチル１ｌで抽出した。有機
層を無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、溶媒を減圧留去
して、エタノールから再結晶を行って４ー（３′，
４′，５′ートリフルオロフェニル）シクロヘキサノン
６３．１ｇを得た。ｍ．ｐ．１２３．５℃。
（３′，４′，５′ートリフルオロフェニル）シクロヘ
キサン９５．０２ｇにぎ酸８２．７ｇ、トルエン２０ｍ
ｌを加え、還留下、２時間加熱攪拌を行った。反応液を
水５００ｍｌに加え、酢酸エチル１ｌで抽出した。有機
層を無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、溶媒を減圧留去
して、エタノールから再結晶を行って４ー（３′，
４′，５′ートリフルオロフェニル）シクロヘキサノン
６３．１ｇを得た。ｍ．ｐ．１２３．５℃。
【００５９】（５）２ー（１′，３′，−ジオキサンー
２′ーイル）エチルトリフェニルホスホニウムブロミド
４８．６ｇのＴＨＦ２５０ｍｌの懸濁液を窒素気流下に
攪拌し、０℃に冷却しカリウムーｔ−ブトキシド１４．
９ｇを少しずつ加えた。反応溶液を室温で１時間攪拌
後、４ー（３′，４′，５′ートリフルオロフェニル）
シクロヘキサノン２０ｇのＴＨＦ１００ｍｌ溶液を滴下
した。反応混合物を室温まで昇温し、更に２時間攪拌を
行った。反応終了後、水５００ｍｌに加え、酢酸エチル
１ｌで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウム上で乾
燥し、減圧下に濃縮後、濃縮残渣をシリカゲル上、酢酸
エチル／ヘプタン（１：５）でクロマト処理を行い、
３′，４′，５′−トリフルオロフェニルー４ー（２′
ー（１″，３″−ジオキサンー２″ーイル）エチリデ
ン）シクロヘキサン２４．９ｇを得た。
２′ーイル）エチルトリフェニルホスホニウムブロミド
４８．６ｇのＴＨＦ２５０ｍｌの懸濁液を窒素気流下に
攪拌し、０℃に冷却しカリウムーｔ−ブトキシド１４．
９ｇを少しずつ加えた。反応溶液を室温で１時間攪拌
後、４ー（３′，４′，５′ートリフルオロフェニル）
シクロヘキサノン２０ｇのＴＨＦ１００ｍｌ溶液を滴下
した。反応混合物を室温まで昇温し、更に２時間攪拌を
行った。反応終了後、水５００ｍｌに加え、酢酸エチル
１ｌで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウム上で乾
燥し、減圧下に濃縮後、濃縮残渣をシリカゲル上、酢酸
エチル／ヘプタン（１：５）でクロマト処理を行い、
３′，４′，５′−トリフルオロフェニルー４ー（２′
ー（１″，３″−ジオキサンー２″ーイル）エチリデ
ン）シクロヘキサン２４．９ｇを得た。
【００６０】（６）３′，４′，５′−トリフルオロフ
ェニルー４ー（２′ー（１″，３″−ジオキサンー２″
ーイル）エチリデン）シクロヘキサン２４．９ｇをエタ
ノール２００ｍｌに溶解し、パラジウム／炭素（５％）
１５ｇを加え、水素雰囲気下に攪拌し、接触還元を行っ
た。反応終了後、触媒を濾別し、濾液を減圧留去して、
エタノールから再結晶操作により、３′，４′，５′−
トリフルオロフェニルー４ー（２′ー（１″，３″−ジ
オキサンー２″ーイル）エチル）シクロヘキサン１３．
２ｇを得た。
ェニルー４ー（２′ー（１″，３″−ジオキサンー２″
ーイル）エチリデン）シクロヘキサン２４．９ｇをエタ
ノール２００ｍｌに溶解し、パラジウム／炭素（５％）
１５ｇを加え、水素雰囲気下に攪拌し、接触還元を行っ
た。反応終了後、触媒を濾別し、濾液を減圧留去して、
エタノールから再結晶操作により、３′，４′，５′−
トリフルオロフェニルー４ー（２′ー（１″，３″−ジ
オキサンー２″ーイル）エチル）シクロヘキサン１３．
２ｇを得た。
【００６１】（７）３′，４′，５′−トリフルオロフ
ェニルー４ー（２′ー（１″，３″−ジオキサンー２″
ーイル）エチル）シクロヘキサン１３ｇにぎ酸１０ｇ，
トルエン２ｍｌを加え、還留下、２時間加熱攪拌を行っ
た。反応液を水５０ｍｌに加え、酢酸エチル１００ｍｌ
で抽出し、有機層を無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、
減圧下に濃縮して、３ー（４′ー（３″，４″，５″−
トリフルオロフェニル）シクロヘキシル）プロピオンア
ルデヒド１０．７ｇを得た。
ェニルー４ー（２′ー（１″，３″−ジオキサンー２″
ーイル）エチル）シクロヘキサン１３ｇにぎ酸１０ｇ，
トルエン２ｍｌを加え、還留下、２時間加熱攪拌を行っ
た。反応液を水５０ｍｌに加え、酢酸エチル１００ｍｌ
で抽出し、有機層を無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、
減圧下に濃縮して、３ー（４′ー（３″，４″，５″−
トリフルオロフェニル）シクロヘキシル）プロピオンア
ルデヒド１０．７ｇを得た。
【００６２】（８）エチルトリフェニルホスホニウムブ
ロミド１１．２ｇのＴＨＦ５０ｍｌの懸濁液を窒素気流
下に攪拌し、０℃に冷却しカリウムーｔ−ブトキシド
４．２ｇを少しずつ加えた。反応溶液を室温で１時間攪
拌後、３ー（４′ー（３″，４″，５″−トリフルオロ
フェニル）シクロヘキシル）プロピオンアルデヒド６
７．８ｇのＴＨＦ２０ｍｌ溶液を滴下した。反応混合物
を室温まで昇温し、更に２時間攪拌を行った。反応終了
後、水５０ｍｌに加え、酢酸エチル１００ｍｌで抽出し
た。有機層を無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、減圧下
に濃縮して、シリカゲル上、酢酸エチル／ヘプタン
（１：５）でクロマト処理を行い、５ー（４′−
（３″，４″，５″−トリフルオロフェニル）シクロヘ
キシル）ー２−ペンテン４．０９ｇを得た。
ロミド１１．２ｇのＴＨＦ５０ｍｌの懸濁液を窒素気流
下に攪拌し、０℃に冷却しカリウムーｔ−ブトキシド
４．２ｇを少しずつ加えた。反応溶液を室温で１時間攪
拌後、３ー（４′ー（３″，４″，５″−トリフルオロ
フェニル）シクロヘキシル）プロピオンアルデヒド６
７．８ｇのＴＨＦ２０ｍｌ溶液を滴下した。反応混合物
を室温まで昇温し、更に２時間攪拌を行った。反応終了
後、水５０ｍｌに加え、酢酸エチル１００ｍｌで抽出し
た。有機層を無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、減圧下
に濃縮して、シリカゲル上、酢酸エチル／ヘプタン
（１：５）でクロマト処理を行い、５ー（４′−
（３″，４″，５″−トリフルオロフェニル）シクロヘ
キシル）ー２−ペンテン４．０９ｇを得た。
【００６３】（９）５ー（４′−（３″，４″，５″−
トリフルオロフェニル）シクロヘキシル）ー２−ペンテ
ン４．０９ｇの塩化メチレン５０ｍｌ溶液にｍ−クロロ
過安息香酸７．７ｇ，炭酸カリウム６．２ｇを入れ、氷
浴中にて２時間攪拌した。反応終了後、水５０ｍｌに加
え、塩化メチレン１００ｍｌで抽出した。有機層を無水
硫酸マグネシウム上で乾燥し、減圧下に濃縮して、５ー
（４′−（３″，４″，５″−トリフルオロフェニル）
シクロヘキシル）ー２，３ーエポキシペンタン３．８４
ｇを得た。
トリフルオロフェニル）シクロヘキシル）ー２−ペンテ
ン４．０９ｇの塩化メチレン５０ｍｌ溶液にｍ−クロロ
過安息香酸７．７ｇ，炭酸カリウム６．２ｇを入れ、氷
浴中にて２時間攪拌した。反応終了後、水５０ｍｌに加
え、塩化メチレン１００ｍｌで抽出した。有機層を無水
硫酸マグネシウム上で乾燥し、減圧下に濃縮して、５ー
（４′−（３″，４″，５″−トリフルオロフェニル）
シクロヘキシル）ー２，３ーエポキシペンタン３．８４
ｇを得た。
【００６４】（１０）５ー（４′−（３″，４″，５″
−トリフルオロフェニル）シクロヘキシル）ー２，３ー
エポキシペンタン３．８４ｇのベンゼン１００ｍｌの懸
濁液にジブロモトリフェニルホスホラン１２．３ｇを入
れ、還留下、２時間加熱攪拌を行った。反応終了後水１
００ｍｌに加え、酢酸エチル１００ｍｌで抽出した。有
機層を無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、減圧下に濃縮
して、シリカゲル上、酢酸エチル／ヘプタン（１：５）
でクロマト処理を行い、５ー（４′−（３″，４″，
５″−トリフルオロフェニル）シクロヘキシル）ー２，
３ージブロモペンタン３．３３ｇを得た。
−トリフルオロフェニル）シクロヘキシル）ー２，３ー
エポキシペンタン３．８４ｇのベンゼン１００ｍｌの懸
濁液にジブロモトリフェニルホスホラン１２．３ｇを入
れ、還留下、２時間加熱攪拌を行った。反応終了後水１
００ｍｌに加え、酢酸エチル１００ｍｌで抽出した。有
機層を無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、減圧下に濃縮
して、シリカゲル上、酢酸エチル／ヘプタン（１：５）
でクロマト処理を行い、５ー（４′−（３″，４″，
５″−トリフルオロフェニル）シクロヘキシル）ー２，
３ージブロモペンタン３．３３ｇを得た。
【００６５】（１１）５ー（４′−（３″，４″，５″
−トリフルオロフェニル）シクロヘキシル）ー２，３ー
ジブロモペンタン３．３３ｇの酢酸５０ｍｌ溶液に亜鉛
粉末３．２ｇを入れ、室温にて一晩攪拌を行った。反応
終了後、固形物を濾別し、濾液を水５０ｍｌに加え、酢
酸エチル１００ｍｌで抽出した。有機層を無水硫酸マグ
ネシウム上で乾燥し、減圧下に濃縮して、シリカゲル
上、酢酸エチル／ヘプタン（１：５）でクロマト処理を
行い、ヘプタンによる再結晶で５ー（４′−（３″，
４″，５″−トリフルオロフェニル）シクロヘキシル）
ー２Ｅーペンテン３２０ｍｇを得た。 ｍ．ｐ．１３．
８〜１６．９℃。
−トリフルオロフェニル）シクロヘキシル）ー２，３ー
ジブロモペンタン３．３３ｇの酢酸５０ｍｌ溶液に亜鉛
粉末３．２ｇを入れ、室温にて一晩攪拌を行った。反応
終了後、固形物を濾別し、濾液を水５０ｍｌに加え、酢
酸エチル１００ｍｌで抽出した。有機層を無水硫酸マグ
ネシウム上で乾燥し、減圧下に濃縮して、シリカゲル
上、酢酸エチル／ヘプタン（１：５）でクロマト処理を
行い、ヘプタンによる再結晶で５ー（４′−（３″，
４″，５″−トリフルオロフェニル）シクロヘキシル）
ー２Ｅーペンテン３２０ｍｇを得た。 ｍ．ｐ．１３．
８〜１６．９℃。
【００６６】実施例２ ４ートランスー（３′，４′，５′−トリフルオロフェ
ニル）シクロヘキシルエテンの合成 （化合物Ｎｏ．
２） （１）メトキシメチルトリフェニルホスホニウムクロリ
ド３６．４ｇのＴＨＦ２００ｍｌの懸濁液を窒素気流下
に攪拌し、０℃に冷却しながらカリウムーｔ−ブトキシ
ド１２ｇを少しずつ加えた。反応溶液を室温で１時間攪
拌した後、４ー（３′，４′，５ートリフルオロフェニ
ル）シクロヘキサノン２０ｇのＴＨＦ１００ｍｌ溶液を
滴下した。反応混合物を室温まで昇温し、更に２時間攪
拌を行った。反応終了後、水１００ｍｌに加え、酢酸エ
チル２００ｍｌで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシ
ウム上で乾燥し、減圧下に濃縮して、シリカゲル上、酢
酸エチル／ヘプタン（１：５）でクロマト処理を行い、
４ー（３′，４′，５′ートリフルオロフェニル）メト
キシメチレンシクロヘキサン１８．２５ｇを得た。
ニル）シクロヘキシルエテンの合成 （化合物Ｎｏ．
２） （１）メトキシメチルトリフェニルホスホニウムクロリ
ド３６．４ｇのＴＨＦ２００ｍｌの懸濁液を窒素気流下
に攪拌し、０℃に冷却しながらカリウムーｔ−ブトキシ
ド１２ｇを少しずつ加えた。反応溶液を室温で１時間攪
拌した後、４ー（３′，４′，５ートリフルオロフェニ
ル）シクロヘキサノン２０ｇのＴＨＦ１００ｍｌ溶液を
滴下した。反応混合物を室温まで昇温し、更に２時間攪
拌を行った。反応終了後、水１００ｍｌに加え、酢酸エ
チル２００ｍｌで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシ
ウム上で乾燥し、減圧下に濃縮して、シリカゲル上、酢
酸エチル／ヘプタン（１：５）でクロマト処理を行い、
４ー（３′，４′，５′ートリフルオロフェニル）メト
キシメチレンシクロヘキサン１８．２５ｇを得た。
【００６７】（２）４ー（３′，４′，５′ートリフル
オロフェニル）メトキシメチレンシクロヘキサン１４．
５ｇにＴＨＦ４０ｍｌ、２Ｎ塩酸２０ｍｌを加え、還留
下、２時間加熱攪拌を行った。反応終了後、水２００ｍ
ｌに加え、酢酸エチル５００ｍｌで抽出した。有機層を
無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、減圧下に濃縮して、
４ー（３′，４′，５′ートリフルオロフェニル）シク
ロヘキサンカルボアルデヒド６．５ｇを得た。
オロフェニル）メトキシメチレンシクロヘキサン１４．
５ｇにＴＨＦ４０ｍｌ、２Ｎ塩酸２０ｍｌを加え、還留
下、２時間加熱攪拌を行った。反応終了後、水２００ｍ
ｌに加え、酢酸エチル５００ｍｌで抽出した。有機層を
無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、減圧下に濃縮して、
４ー（３′，４′，５′ートリフルオロフェニル）シク
ロヘキサンカルボアルデヒド６．５ｇを得た。
【００６８】（３）メチルトリフェニルホスホニウムブ
ロミド２．７ｇのＴＨＦ２０ｍｌの懸濁液を窒素気流下
に攪拌し、０℃に冷却しながらカリウムーｔ−ブトキシ
ド１．１ｇを少しずつ加えた反応溶液を室温で１時間攪
拌後、４ー（３′，４′，５′ートリフルオロフェニ
ル）シクロヘキサンカルボアルデヒド１．５ｇのＴＨＦ
５ｍｌ溶液を滴下した。反応混合物を室温まで昇温し、
更に２時間攪拌を行った。反応終了後、水５０ｍｌに加
え、酢酸エチル１００ｍｌで抽出した。有機層を無水硫
酸マグネシウム上で乾燥し、減圧下に濃縮して、シリカ
ゲル上、酢酸エチル／ヘプタン（１：５）でクロマト処
理を行い、ヘプタンによる再結晶で４ートランスー
（３′，４′，５′−トリフルオロフェニル）シクロヘ
キシルエテン１．０５ｇを得た。 ｍ．ｐ．２０．３〜
２１．３℃。
ロミド２．７ｇのＴＨＦ２０ｍｌの懸濁液を窒素気流下
に攪拌し、０℃に冷却しながらカリウムーｔ−ブトキシ
ド１．１ｇを少しずつ加えた反応溶液を室温で１時間攪
拌後、４ー（３′，４′，５′ートリフルオロフェニ
ル）シクロヘキサンカルボアルデヒド１．５ｇのＴＨＦ
５ｍｌ溶液を滴下した。反応混合物を室温まで昇温し、
更に２時間攪拌を行った。反応終了後、水５０ｍｌに加
え、酢酸エチル１００ｍｌで抽出した。有機層を無水硫
酸マグネシウム上で乾燥し、減圧下に濃縮して、シリカ
ゲル上、酢酸エチル／ヘプタン（１：５）でクロマト処
理を行い、ヘプタンによる再結晶で４ートランスー
（３′，４′，５′−トリフルオロフェニル）シクロヘ
キシルエテン１．０５ｇを得た。 ｍ．ｐ．２０．３〜
２１．３℃。
【００６９】実施例３ ４ートランスー（３′，５′−ジフルオロー４′ートリ
フルオロメチルフェニル）シクロヘキシルエテンの合成
（化合物Ｎｏ．３） （１）窒素気流下、ＴＨＦ２０ｍｌにマグネシウム３．
４ｇを懸濁させ、その中へＴＨＦ１００ｍｌに３，５−
ジフルオロー４ートリフルオロメチルブロモベンゼン４
０ｇを溶解させた溶液を滴下し、室温で１時間攪拌し
た。１，４ーシクロヘキサンジオンモノエチレンケター
ル２０ｇをＴＨＦ１００ｍｌに溶解させた溶液を滴下
し、室温で１時間攪拌した。反応終了後、飽和塩化アン
モニウム水溶液２００ｍｌを加え、酢酸エチル５００ｍ
ｌで抽出した。有機層を硫酸マグネシウム上で乾燥し、
溶媒を減圧留去して、１，１ーエチレンジオキシー４ー
ヒドロキシー４ー（３′，５′ージフルオロー４′ート
リフルオロメチルフェニル）シクロヘキサン２３ｇを得
た。
フルオロメチルフェニル）シクロヘキシルエテンの合成
（化合物Ｎｏ．３） （１）窒素気流下、ＴＨＦ２０ｍｌにマグネシウム３．
４ｇを懸濁させ、その中へＴＨＦ１００ｍｌに３，５−
ジフルオロー４ートリフルオロメチルブロモベンゼン４
０ｇを溶解させた溶液を滴下し、室温で１時間攪拌し
た。１，４ーシクロヘキサンジオンモノエチレンケター
ル２０ｇをＴＨＦ１００ｍｌに溶解させた溶液を滴下
し、室温で１時間攪拌した。反応終了後、飽和塩化アン
モニウム水溶液２００ｍｌを加え、酢酸エチル５００ｍ
ｌで抽出した。有機層を硫酸マグネシウム上で乾燥し、
溶媒を減圧留去して、１，１ーエチレンジオキシー４ー
ヒドロキシー４ー（３′，５′ージフルオロー４′ート
リフルオロメチルフェニル）シクロヘキサン２３ｇを得
た。
【００７０】（２）トルエン２００ｍｌに１，１ーエチ
レンジオキシー４ーヒドロキシー４ー（３′，５′ージ
フルオロー４′ートリフルオロメチルフェニル）シクロ
ヘキサン２３ｇを溶解させ、この溶液にｐ−トルエンス
ルホン酸一水和物５ｇを加え、還留下で１時間攪拌を行
った。放冷後、反応液を水２００ｍｌで洗浄し、有機層
を無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、溶媒を減圧留去
し、１，１ーエチレンジオキシー４ー（３′，５′ージ
フルオロー４′ートリフルオロメチルフェニル）ー３ー
シクロヘキセン１７．３ｇを得た。
レンジオキシー４ーヒドロキシー４ー（３′，５′ージ
フルオロー４′ートリフルオロメチルフェニル）シクロ
ヘキサン２３ｇを溶解させ、この溶液にｐ−トルエンス
ルホン酸一水和物５ｇを加え、還留下で１時間攪拌を行
った。放冷後、反応液を水２００ｍｌで洗浄し、有機層
を無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、溶媒を減圧留去
し、１，１ーエチレンジオキシー４ー（３′，５′ージ
フルオロー４′ートリフルオロメチルフェニル）ー３ー
シクロヘキセン１７．３ｇを得た。
【００７１】（３）エタノール２００ｍｌに１，１ーエ
チレンジオキシー４ー（３′，５′ージフルオロー４′
ートリフルオロメチルフェニル）ー３ーシクロヘキセン
１７．３ｇを溶解させ、パラジウム／炭素（５％）５ｇ
を加え、水素雰囲気下に攪拌して接触還元を行った。反
応終了後、触媒を濾別し、有機層を減圧留去して、１，
１ーエチレンジオキシー４ー（３′，５′ージフルオロ
ー４′ートリフルオロメチルフェニル）シクロヘキサン
１５．７ｇを得た。
チレンジオキシー４ー（３′，５′ージフルオロー４′
ートリフルオロメチルフェニル）ー３ーシクロヘキセン
１７．３ｇを溶解させ、パラジウム／炭素（５％）５ｇ
を加え、水素雰囲気下に攪拌して接触還元を行った。反
応終了後、触媒を濾別し、有機層を減圧留去して、１，
１ーエチレンジオキシー４ー（３′，５′ージフルオロ
ー４′ートリフルオロメチルフェニル）シクロヘキサン
１５．７ｇを得た。
【００７２】（４）１，１ーエチレンジオキシー４ー
（３′，５′ージフルオロー４′ートリフルオロメチル
フェニル）シクロヘキサン１５．７ｇにぎ酸１１．３
ｇ、トルエン５ｍｌを加え、還留下、２時間加熱攪拌を
行った。反応液を水５０ｍｌに加え、酢酸エチル１００
ｍｌで抽出した。有機層を硫酸マグネシウム上で乾燥
し、溶媒を減圧留去して、４ー（３′，５′ージフルオ
ロー４′ートリフルオロメチルフェニル）シクロヘキサ
ノン１２．０ｇを得た。
（３′，５′ージフルオロー４′ートリフルオロメチル
フェニル）シクロヘキサン１５．７ｇにぎ酸１１．３
ｇ、トルエン５ｍｌを加え、還留下、２時間加熱攪拌を
行った。反応液を水５０ｍｌに加え、酢酸エチル１００
ｍｌで抽出した。有機層を硫酸マグネシウム上で乾燥
し、溶媒を減圧留去して、４ー（３′，５′ージフルオ
ロー４′ートリフルオロメチルフェニル）シクロヘキサ
ノン１２．０ｇを得た。
【００７３】（５）メトキシメチルトリフェニルホスホ
ニウムクロリド７ｇのＴＨＦ２０ｍｌの懸濁液を窒素気
流下に攪拌し、０℃に冷却しながらカリウムーｔ−ブト
キシド２．９ｇを少しずつ加えた。反応溶液を室温で１
時間攪拌した後、４ー（３′，５′ージフルオロー４′
ートリフルオロメチルフェニル）シクロヘキサノン４．
７ｇのＴＨＦ３０ｍｌ溶液を滴下した。反応混合物を室
温まで昇温し、更に２時間攪拌を行った。反応終了後、
水１００ｍｌに加え、酢酸エチル２００ｍｌで抽出し
た。有機層を無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、減圧下
に濃縮して、シリカゲル上、酢酸エチル／ヘプタン
（１：５）でクロマト処理を行い、４ー（３′，５′ー
ジフルオロー４′ートリフルオロメチルフェニル）メト
キシメチレンシクロヘキサン２．０６ｇを得た。
ニウムクロリド７ｇのＴＨＦ２０ｍｌの懸濁液を窒素気
流下に攪拌し、０℃に冷却しながらカリウムーｔ−ブト
キシド２．９ｇを少しずつ加えた。反応溶液を室温で１
時間攪拌した後、４ー（３′，５′ージフルオロー４′
ートリフルオロメチルフェニル）シクロヘキサノン４．
７ｇのＴＨＦ３０ｍｌ溶液を滴下した。反応混合物を室
温まで昇温し、更に２時間攪拌を行った。反応終了後、
水１００ｍｌに加え、酢酸エチル２００ｍｌで抽出し
た。有機層を無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、減圧下
に濃縮して、シリカゲル上、酢酸エチル／ヘプタン
（１：５）でクロマト処理を行い、４ー（３′，５′ー
ジフルオロー４′ートリフルオロメチルフェニル）メト
キシメチレンシクロヘキサン２．０６ｇを得た。
【００７４】（６）４ー（３′，５′ージフルオロー
４′ートリフルオロメチルフェニル）メトキシメチレン
シクロヘキサン２．０６ｇにＴＨＦ１０ｍｌ、２Ｎ塩酸
１０ｍｌを加え、還留下、２時間加熱攪拌を行った。反
応終了後、水２０ｍｌに加え、酢酸エチル５０ｍｌで抽
出した。有機層を無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、減
圧下に濃縮して、４ー（３′，５′ージフルオロー４′
ートリフルオロメチルフェニル）シクロヘキサンカルボ
アルデヒド１．９９ｇを得た。
４′ートリフルオロメチルフェニル）メトキシメチレン
シクロヘキサン２．０６ｇにＴＨＦ１０ｍｌ、２Ｎ塩酸
１０ｍｌを加え、還留下、２時間加熱攪拌を行った。反
応終了後、水２０ｍｌに加え、酢酸エチル５０ｍｌで抽
出した。有機層を無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、減
圧下に濃縮して、４ー（３′，５′ージフルオロー４′
ートリフルオロメチルフェニル）シクロヘキサンカルボ
アルデヒド１．９９ｇを得た。
【００７５】（７）メチルトリフェニルホスホニウムブ
ロミド３ｇのＴＨＦ１０ｍｌの懸濁液を窒素気流下に攪
拌し、０℃に冷却しながらカリウムーｔ−ブトキシド
１．２ｇを少しずつ加えた。反応溶液を室温で１時間攪
拌した後、４ー（３′，５′ージフルオロー４′ートリ
フルオロメチルフェニル）シクロヘキサンカルボアルデ
ヒド１．９９ｇのＴＨＦ５ｍｌ溶液を滴下した。反応混
合物を室温まで昇温し、更に２時間攪拌を行った。反応
終了後、水２０ｍｌに加え、酢酸エチル５０ｍｌで抽出
した。有機層を無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、減圧
下に濃縮後、濃縮残渣をシリカゲル上、酢酸エチル／ヘ
プタン（１：５）でクロマト処理を行い、ヘプタンによ
る再結晶で４ートランスー（３′，５′−ジフルオロー
４′ートリフルオロメチルフェニル）シクロヘキシルエ
テン３００ｍｇを得た。
ロミド３ｇのＴＨＦ１０ｍｌの懸濁液を窒素気流下に攪
拌し、０℃に冷却しながらカリウムーｔ−ブトキシド
１．２ｇを少しずつ加えた。反応溶液を室温で１時間攪
拌した後、４ー（３′，５′ージフルオロー４′ートリ
フルオロメチルフェニル）シクロヘキサンカルボアルデ
ヒド１．９９ｇのＴＨＦ５ｍｌ溶液を滴下した。反応混
合物を室温まで昇温し、更に２時間攪拌を行った。反応
終了後、水２０ｍｌに加え、酢酸エチル５０ｍｌで抽出
した。有機層を無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、減圧
下に濃縮後、濃縮残渣をシリカゲル上、酢酸エチル／ヘ
プタン（１：５）でクロマト処理を行い、ヘプタンによ
る再結晶で４ートランスー（３′，５′−ジフルオロー
４′ートリフルオロメチルフェニル）シクロヘキシルエ
テン３００ｍｇを得た。
【００７６】上記操作に準じて次の化合物を製造する。 化合物Ｎｏ． ４．３ー（４′ートランスー（３″，４″，５″ートリ
フルオロフェニル）シクロヘキシル）ー２Ｅープロペン ５．３ー（４′ートランスー（３″，４″，５″ートリ
フルオロフェニル）シクロヘキシル）ー１ープロペン ６．４ー（４′ートランスー（３″，４″，５″ートリ
フルオロフェニル）シクロヘキシル）ー１ーブテン
ｍ．ｐ．１６．８〜１９．３℃ ７．４ー（４′ートランスー（３″，４″，５″ートリ
フルオロフェニル）シクロヘキシル）ー２Ｅーブテン ８．４ー（４′ートランスー（３″，４″，５″ートリ
フルオロフェニル）シクロヘキシル）ー３Ｅーブテン ９．５−（４′ートランスー（３″，４″，５″ートリ
フルオロフェニル）シクロヘキシル）ー１−ペンテン １０．５−（４′ートランスー（３″，４″，５″ート
リフルオロフェニル）シクロヘキシル）ー３Ｅ−ペンテ
ン
フルオロフェニル）シクロヘキシル）ー２Ｅープロペン ５．３ー（４′ートランスー（３″，４″，５″ートリ
フルオロフェニル）シクロヘキシル）ー１ープロペン ６．４ー（４′ートランスー（３″，４″，５″ートリ
フルオロフェニル）シクロヘキシル）ー１ーブテン
ｍ．ｐ．１６．８〜１９．３℃ ７．４ー（４′ートランスー（３″，４″，５″ートリ
フルオロフェニル）シクロヘキシル）ー２Ｅーブテン ８．４ー（４′ートランスー（３″，４″，５″ートリ
フルオロフェニル）シクロヘキシル）ー３Ｅーブテン ９．５−（４′ートランスー（３″，４″，５″ートリ
フルオロフェニル）シクロヘキシル）ー１−ペンテン １０．５−（４′ートランスー（３″，４″，５″ート
リフルオロフェニル）シクロヘキシル）ー３Ｅ−ペンテ
ン
【００７７】１１．５ー（４′ートランスー（３″，
４″，５″ートリフルオロフェニル）シクロヘキシル）
ー４Ｅ−ペンテン １２．６ー（４′ートランスー（３″，４″，５″ート
リフルオロフェニル）シクロヘキシル）ー１ーヘキセン １３．６ー（４′ートランスー（３″，４″，５″ート
リフルオロフェニル）シクロヘキシル）ー２Ｅ−ヘキセ
ン １４．６ー（４′ートランスー（３″，４″，５″ート
リフルオロフェニル）シクロヘキシル）ー３Ｅ−ヘキセ
ン １５．６ー（４′ートランスー（３″，４″，５″ート
リフルオロフェニル）シクロヘキシル）ー４Ｅ−ヘキセ
ン １６．７ー（４′ートランスー（３″，４″，５″ート
リフルオロフェニル）シクロヘキシル）ー２Ｅーヘプテ
ン １７．７ー（４′ートランスー（３″，４″，５″ート
リフルオロフェニル）シクロヘキシル）ー３Ｅーヘプテ
ン １８．７ー（４′ートランスー（３″，４″，５″ート
リフルオロフェニル）シクロヘキシル）ー４Ｅーヘプテ
ン １９．８ー（４′ートランスー（３″，４″，５″ート
リフルオロフェニル）シクロヘキシル）ー３Ｅ−オクテ
ン ２０．８ー（４′ートランスー（３″，４″，５″ート
リフルオロフェニル）シクロヘキシル）ー４Ｅ−オクテ
ン
４″，５″ートリフルオロフェニル）シクロヘキシル）
ー４Ｅ−ペンテン １２．６ー（４′ートランスー（３″，４″，５″ート
リフルオロフェニル）シクロヘキシル）ー１ーヘキセン １３．６ー（４′ートランスー（３″，４″，５″ート
リフルオロフェニル）シクロヘキシル）ー２Ｅ−ヘキセ
ン １４．６ー（４′ートランスー（３″，４″，５″ート
リフルオロフェニル）シクロヘキシル）ー３Ｅ−ヘキセ
ン １５．６ー（４′ートランスー（３″，４″，５″ート
リフルオロフェニル）シクロヘキシル）ー４Ｅ−ヘキセ
ン １６．７ー（４′ートランスー（３″，４″，５″ート
リフルオロフェニル）シクロヘキシル）ー２Ｅーヘプテ
ン １７．７ー（４′ートランスー（３″，４″，５″ート
リフルオロフェニル）シクロヘキシル）ー３Ｅーヘプテ
ン １８．７ー（４′ートランスー（３″，４″，５″ート
リフルオロフェニル）シクロヘキシル）ー４Ｅーヘプテ
ン １９．８ー（４′ートランスー（３″，４″，５″ート
リフルオロフェニル）シクロヘキシル）ー３Ｅ−オクテ
ン ２０．８ー（４′ートランスー（３″，４″，５″ート
リフルオロフェニル）シクロヘキシル）ー４Ｅ−オクテ
ン
【００７８】２１．９ー（４′ートランスー（３″，
４″，５″ートリフルオロフェニル）シクロヘキシル）
ー４Ｅ−ノネン ２２．３ー（４′ートランスー（３″，５″ージフルオ
ロー４″ートリフルオロメチルフェニル）シクロヘキシ
ル）ー２Ｅープロペン ２３．３ー（４′ートランスー（３″，５″ージフルオ
ロー４″ートリフルオロメチルフェニル）シクロヘキシ
ル）ー１ープロペン ２４．４ー（４′ートランスー（３″，５″ージフルオ
ロー４″ートリフルオロメチルフェニル）シクロヘキシ
ル）ー１ーブテン ２５．４ー（４′ートランスー（３″，５″ージフルオ
ロー４″ートリフルオロメチルフェニル）シクロヘキシ
ル）ー２Ｅーブテン ２６．４ー（４′ートランスー（３″，５″ージフルオ
ロー４″ートリフルオロメチルフェニル）シクロヘキシ
ル）ー３Ｅ−ブテン ２７．５ー（４′ートランスー（３″，５″ージフルオ
ロー４″ートリフルオロメチルフェニル）シクロヘキシ
ル）ー１ーペンテン ２８．５ー（４′ートランスー（３″，５″ージフルオ
ロー４″ートリフルオロメチルフェニル）シクロヘキシ
ル）ー２Ｅーペンテン ２９．５ー（４′ートランスー（３″，５″ージフルオ
ロー４″ートリフルオロメチルフェニル）シクロヘキシ
ル）ー３Ｅ−ペンテン ３０．５ー（４′ートランスー（３″，５″ージフルオ
ロー４″ートリフルオロメチルフェニル）シクロヘキシ
ル）ー４Ｅ−ペンテン
４″，５″ートリフルオロフェニル）シクロヘキシル）
ー４Ｅ−ノネン ２２．３ー（４′ートランスー（３″，５″ージフルオ
ロー４″ートリフルオロメチルフェニル）シクロヘキシ
ル）ー２Ｅープロペン ２３．３ー（４′ートランスー（３″，５″ージフルオ
ロー４″ートリフルオロメチルフェニル）シクロヘキシ
ル）ー１ープロペン ２４．４ー（４′ートランスー（３″，５″ージフルオ
ロー４″ートリフルオロメチルフェニル）シクロヘキシ
ル）ー１ーブテン ２５．４ー（４′ートランスー（３″，５″ージフルオ
ロー４″ートリフルオロメチルフェニル）シクロヘキシ
ル）ー２Ｅーブテン ２６．４ー（４′ートランスー（３″，５″ージフルオ
ロー４″ートリフルオロメチルフェニル）シクロヘキシ
ル）ー３Ｅ−ブテン ２７．５ー（４′ートランスー（３″，５″ージフルオ
ロー４″ートリフルオロメチルフェニル）シクロヘキシ
ル）ー１ーペンテン ２８．５ー（４′ートランスー（３″，５″ージフルオ
ロー４″ートリフルオロメチルフェニル）シクロヘキシ
ル）ー２Ｅーペンテン ２９．５ー（４′ートランスー（３″，５″ージフルオ
ロー４″ートリフルオロメチルフェニル）シクロヘキシ
ル）ー３Ｅ−ペンテン ３０．５ー（４′ートランスー（３″，５″ージフルオ
ロー４″ートリフルオロメチルフェニル）シクロヘキシ
ル）ー４Ｅ−ペンテン
【００７９】３１．６ー（４′ートランスー（３″，
５″ージフルオロー４″ートリフルオロメチルフェニ
ル）シクロヘキシル）ー１ーヘキセン ３２．６ー（４′ートランスー（３″，５″ージフルオ
ロー４″ートリフルオロメチルフェニル）シクロヘキシ
ル）ー２Ｅ−ヘキセン ３３．６ー（４′ートランスー（３″，５″ージフルオ
ロー４″ートリフルオロメチルフェニル）シクロヘキシ
ル）ー３Ｅ−ヘキセン ３４．６ー（４′ートランスー（３″，５″ージフルオ
ロー４″ートリフルオロメチルフェニル）シクロヘキシ
ル）ー４Ｅ−ヘキセン ３５．７ー（４′ートランスー（３″，５″ージフルオ
ロー４″ートリフルオロメチルフェニル）シクロヘキシ
ル）ー２Ｅーヘプテン ３６．７ー（４′ートランスー（３″，５″ージフルオ
ロー４″ートリフルオロメチルフェニル）シクロヘキシ
ル）ー３Ｅーヘプテン ３７．７ー（４′ートランスー（３″，５″ージフルオ
ロー４″ートリフルオロメチルフェニル）シクロヘキシ
ル）ー４Ｅーヘプテン ３８．８ー（４′ートランスー（３″，５″ージフルオ
ロー４″ートリフルオロメチルフェニル）シクロヘキシ
ル）ー３Ｅ−オクテン ３９．８ー（４′ートランスー（３″，５″ージフルオ
ロー４″ートリフルオロメチルフェニル）シクロヘキシ
ル）ー４Ｅ−オクテン ４０．９ー（４′ートランスー（３″，５″ージフルオ
ロー４″ートリフルオロメチルフェニル）シクロヘキシ
ル）ー４Ｅ−ノネン
５″ージフルオロー４″ートリフルオロメチルフェニ
ル）シクロヘキシル）ー１ーヘキセン ３２．６ー（４′ートランスー（３″，５″ージフルオ
ロー４″ートリフルオロメチルフェニル）シクロヘキシ
ル）ー２Ｅ−ヘキセン ３３．６ー（４′ートランスー（３″，５″ージフルオ
ロー４″ートリフルオロメチルフェニル）シクロヘキシ
ル）ー３Ｅ−ヘキセン ３４．６ー（４′ートランスー（３″，５″ージフルオ
ロー４″ートリフルオロメチルフェニル）シクロヘキシ
ル）ー４Ｅ−ヘキセン ３５．７ー（４′ートランスー（３″，５″ージフルオ
ロー４″ートリフルオロメチルフェニル）シクロヘキシ
ル）ー２Ｅーヘプテン ３６．７ー（４′ートランスー（３″，５″ージフルオ
ロー４″ートリフルオロメチルフェニル）シクロヘキシ
ル）ー３Ｅーヘプテン ３７．７ー（４′ートランスー（３″，５″ージフルオ
ロー４″ートリフルオロメチルフェニル）シクロヘキシ
ル）ー４Ｅーヘプテン ３８．８ー（４′ートランスー（３″，５″ージフルオ
ロー４″ートリフルオロメチルフェニル）シクロヘキシ
ル）ー３Ｅ−オクテン ３９．８ー（４′ートランスー（３″，５″ージフルオ
ロー４″ートリフルオロメチルフェニル）シクロヘキシ
ル）ー４Ｅ−オクテン ４０．９ー（４′ートランスー（３″，５″ージフルオ
ロー４″ートリフルオロメチルフェニル）シクロヘキシ
ル）ー４Ｅ−ノネン
【００８０】４１．２ー（４′ートランスー（３″，
５″ージフルオロー４″ートリフルオロメトキシフェニ
ル）シクロヘキシル）エテン ４２．３ー（４′ートランスー（３″，５″ージフルオ
ロー４″ートリフルオロメトキシフェニル）シクロヘキ
シル）ー２Ｅープロペン ４３．３ー（４′ートランスー（３″，５″ージフルオ
ロー４″ートリフルオロメトキシフェニル）シクロヘキ
シル）ー１ープロペン ４４．４ー（４′ートランスー（３″，５″ージフルオ
ロー４″ートリフルオロメトキシフェニル）シクロヘキ
シル）ー１ーブテン ４５．４ー（４′ートランスー（３″，５″ージフルオ
ロー４″ートリフルオロメトキシフェニル）シクロヘキ
シル）ー２Ｅーブテン ４６．４ー（４′ートランスー（３″，５″ージフルオ
ロー４″ートリフルオロメトキシフェニル）シクロヘキ
シル）ー３Ｅ−ブテン ４７．５ー（４′ートランスー（３″，５″ージフルオ
ロー４″ートリフルオロメトキシフェニル）シクロヘキ
シル）ー１ーペンテン ４８．５ー（４′ートランスー（３″，５″ージフルオ
ロー４″ートリフルオロメトキシフェニル）シクロヘキ
シル）ー２Ｅーペンテン ４９．５ー（４′ートランスー（３″，５″ージフルオ
ロー４″ートリフルオロメトキシフェニル）シクロヘキ
シル）ー３Ｅ−ペンテン ５０．５ー（４′ートランスー（３″，５″ージフルオ
ロー４″ートリフルオロメトキシフェニル）シクロヘキ
シル）ー４Ｅ−ペンテン
５″ージフルオロー４″ートリフルオロメトキシフェニ
ル）シクロヘキシル）エテン ４２．３ー（４′ートランスー（３″，５″ージフルオ
ロー４″ートリフルオロメトキシフェニル）シクロヘキ
シル）ー２Ｅープロペン ４３．３ー（４′ートランスー（３″，５″ージフルオ
ロー４″ートリフルオロメトキシフェニル）シクロヘキ
シル）ー１ープロペン ４４．４ー（４′ートランスー（３″，５″ージフルオ
ロー４″ートリフルオロメトキシフェニル）シクロヘキ
シル）ー１ーブテン ４５．４ー（４′ートランスー（３″，５″ージフルオ
ロー４″ートリフルオロメトキシフェニル）シクロヘキ
シル）ー２Ｅーブテン ４６．４ー（４′ートランスー（３″，５″ージフルオ
ロー４″ートリフルオロメトキシフェニル）シクロヘキ
シル）ー３Ｅ−ブテン ４７．５ー（４′ートランスー（３″，５″ージフルオ
ロー４″ートリフルオロメトキシフェニル）シクロヘキ
シル）ー１ーペンテン ４８．５ー（４′ートランスー（３″，５″ージフルオ
ロー４″ートリフルオロメトキシフェニル）シクロヘキ
シル）ー２Ｅーペンテン ４９．５ー（４′ートランスー（３″，５″ージフルオ
ロー４″ートリフルオロメトキシフェニル）シクロヘキ
シル）ー３Ｅ−ペンテン ５０．５ー（４′ートランスー（３″，５″ージフルオ
ロー４″ートリフルオロメトキシフェニル）シクロヘキ
シル）ー４Ｅ−ペンテン
【００８１】５１．６ー（４′ートランスー（３″，
５″ージフルオロー４″ートリフルオロメトキシフェニ
ル）シクロヘキシル）ー１ーヘキセン ５２．６ー（４′ートランスー（３″，５″ージフルオ
ロー４″ートリフルオロメトキシフェニル）シクロヘキ
シル）ー２Ｅ−ヘキセン ５３．６ー（４′ートランスー（３″，５″ージフルオ
ロー４″ートリフルオロメトキシフェニル）シクロヘキ
シル）ー３Ｅ−ヘキセン ５４．６ー（４′ートランスー（３″，５″ージフルオ
ロー４″ートリフルオロメトキシフェニル）シクロヘキ
シル）ー４Ｅ−ヘキセン ５５．７ー（４′ートランスー（３″，５″ージフルオ
ロー４″ートリフルオロメトキシフェニル）シクロヘキ
シル）ー２Ｅーヘプテン ５６．７ー（４′ートランスー（３″，５″ージフルオ
ロー４″ートリフルオロメトキシフェニル）シクロヘキ
シル）ー３Ｅーヘプテン ５７．７ー（４′ートランスー（３″，５″ージフルオ
ロー４″ートリフルオロメトキシフェニル）シクロヘキ
シル）ー４Ｅーヘプテン ５８．８ー（４′ートランスー（３″，５″ージフルオ
ロー４″ートリフルオロメトキシフェニル）シクロヘキ
シル）ー３Ｅ−オクテン ５９．８ー（４′ートランスー（３″，５″ージフルオ
ロー４″ートリフルオロメトキシフェニル）シクロヘキ
シル）ー４Ｅ−オクテン ６０．９ー（４′ートランスー（３″，５″ージフルオ
ロー４″ートリフルオロメトキシフェニル）シクロヘキ
シル）ー４Ｅ−ノネン
５″ージフルオロー４″ートリフルオロメトキシフェニ
ル）シクロヘキシル）ー１ーヘキセン ５２．６ー（４′ートランスー（３″，５″ージフルオ
ロー４″ートリフルオロメトキシフェニル）シクロヘキ
シル）ー２Ｅ−ヘキセン ５３．６ー（４′ートランスー（３″，５″ージフルオ
ロー４″ートリフルオロメトキシフェニル）シクロヘキ
シル）ー３Ｅ−ヘキセン ５４．６ー（４′ートランスー（３″，５″ージフルオ
ロー４″ートリフルオロメトキシフェニル）シクロヘキ
シル）ー４Ｅ−ヘキセン ５５．７ー（４′ートランスー（３″，５″ージフルオ
ロー４″ートリフルオロメトキシフェニル）シクロヘキ
シル）ー２Ｅーヘプテン ５６．７ー（４′ートランスー（３″，５″ージフルオ
ロー４″ートリフルオロメトキシフェニル）シクロヘキ
シル）ー３Ｅーヘプテン ５７．７ー（４′ートランスー（３″，５″ージフルオ
ロー４″ートリフルオロメトキシフェニル）シクロヘキ
シル）ー４Ｅーヘプテン ５８．８ー（４′ートランスー（３″，５″ージフルオ
ロー４″ートリフルオロメトキシフェニル）シクロヘキ
シル）ー３Ｅ−オクテン ５９．８ー（４′ートランスー（３″，５″ージフルオ
ロー４″ートリフルオロメトキシフェニル）シクロヘキ
シル）ー４Ｅ−オクテン ６０．９ー（４′ートランスー（３″，５″ージフルオ
ロー４″ートリフルオロメトキシフェニル）シクロヘキ
シル）ー４Ｅ−ノネン
【００８２】６１．２ー（４′ートランスー（３″，
５″ージフルオロー４″ージフルオロメトキシフェニ
ル）シクロヘキシル）エテン ６２．３ー（４′ートランスー（３″，５″ージフルオ
ロー４″ージフルオロメトキシフェニル）シクロヘキシ
ル）ー２Ｅープロペン ６３．３ー（４′ートランスー（３″，５″ージフルオ
ロー４″ージフルオロメトキシフェニル）シクロヘキシ
ル）ー１ープロペン ６４．４ー（４′ートランスー（３″，５″ージフルオ
ロー４″ージフルオロメトキシフェニル）シクロヘキシ
ル）ー１ーブテン ６５．４ー（４′ートランスー（３″，５″ージフルオ
ロー４″ージフルオロメトキシフェニル）シクロヘキシ
ル）ー２Ｅーブテン ６６．４ー（４′ートランスー（３″，５″ージフルオ
ロー４″ージフルオロメトキシフェニル）シクロヘキシ
ル）ー３Ｅ−ブテン ６７．５ー（４′ートランスー（３″，５″ージフルオ
ロー４″ージフルオロメトキシフェニル）シクロヘキシ
ル）ー１ーペンテン ６８．５ー（４′ートランスー（３″，５″ージフルオ
ロー４″ージフルオロメトキシフェニル）シクロヘキシ
ル）ー２Ｅーペンテン ６９．５ー（４′ートランスー（３″，５″ージフルオ
ロー４″ージフルオロメトキシフェニル）シクロヘキシ
ル）ー３Ｅ−ペンテン ７０．５ー（４′ートランスー（３″，５″ージフルオ
ロー４″ージフルオロメトキシフェニル）シクロヘキシ
ル）ー４Ｅ−ペンテン
５″ージフルオロー４″ージフルオロメトキシフェニ
ル）シクロヘキシル）エテン ６２．３ー（４′ートランスー（３″，５″ージフルオ
ロー４″ージフルオロメトキシフェニル）シクロヘキシ
ル）ー２Ｅープロペン ６３．３ー（４′ートランスー（３″，５″ージフルオ
ロー４″ージフルオロメトキシフェニル）シクロヘキシ
ル）ー１ープロペン ６４．４ー（４′ートランスー（３″，５″ージフルオ
ロー４″ージフルオロメトキシフェニル）シクロヘキシ
ル）ー１ーブテン ６５．４ー（４′ートランスー（３″，５″ージフルオ
ロー４″ージフルオロメトキシフェニル）シクロヘキシ
ル）ー２Ｅーブテン ６６．４ー（４′ートランスー（３″，５″ージフルオ
ロー４″ージフルオロメトキシフェニル）シクロヘキシ
ル）ー３Ｅ−ブテン ６７．５ー（４′ートランスー（３″，５″ージフルオ
ロー４″ージフルオロメトキシフェニル）シクロヘキシ
ル）ー１ーペンテン ６８．５ー（４′ートランスー（３″，５″ージフルオ
ロー４″ージフルオロメトキシフェニル）シクロヘキシ
ル）ー２Ｅーペンテン ６９．５ー（４′ートランスー（３″，５″ージフルオ
ロー４″ージフルオロメトキシフェニル）シクロヘキシ
ル）ー３Ｅ−ペンテン ７０．５ー（４′ートランスー（３″，５″ージフルオ
ロー４″ージフルオロメトキシフェニル）シクロヘキシ
ル）ー４Ｅ−ペンテン
【００８３】７１．６ー（４′ートランスー（３″，
５″ージフルオロー４″ージフルオロメトキシフェニ
ル）シクロヘキシル）ー１ーヘキセン ７２．６ー（４′ートランスー（３″，５″ージフルオ
ロー４″ージフルオロメトキシフェニル）シクロヘキシ
ル）ー２Ｅ−ヘキセン ７３．６ー（４′ートランスー（３″，５″ージフルオ
ロー４″ージフルオロメトキシフェニル）シクロヘキシ
ル）ー３Ｅ−ヘキセン ７４．６ー（４′ートランスー（３″，５″ージフルオ
ロー４″ージフルオロメトキシフェニル）シクロヘキシ
ル）ー４Ｅ−ヘキセン ７５．７ー（４′ートランスー（３″，５″ージフルオ
ロー４″ージフルオロメトキシフェニル）シクロヘキシ
ル）ー２Ｅーヘプテン ７６．７ー（４′ートランスー（３″，５″ージフルオ
ロー４″ージフルオロメトキシフェニル）シクロヘキシ
ル）ー３Ｅーヘプテン ７７．７ー（４′ートランスー（３″，５″ージフルオ
ロー４″ージフルオロメトキシフェニル）シクロヘキシ
ル）ー４Ｅーヘプテン ７８．８ー（４′ートランスー（３″，５″ージフルオ
ロー４″ージフルオロメトキシフェニル）シクロヘキシ
ル）ー３Ｅ−オクテン ７９．８ー（４′ートランスー（３″，５″ージフルオ
ロー４″ージフルオロメトキシフェニル）シクロヘキシ
ル）ー４Ｅ−オクテン ８０．９ー（４′ートランスー（３″，５″ージフルオ
ロー４″ージフルオロメトキシフェニル）シクロヘキシ
ル）ー４Ｅ−ノネン
５″ージフルオロー４″ージフルオロメトキシフェニ
ル）シクロヘキシル）ー１ーヘキセン ７２．６ー（４′ートランスー（３″，５″ージフルオ
ロー４″ージフルオロメトキシフェニル）シクロヘキシ
ル）ー２Ｅ−ヘキセン ７３．６ー（４′ートランスー（３″，５″ージフルオ
ロー４″ージフルオロメトキシフェニル）シクロヘキシ
ル）ー３Ｅ−ヘキセン ７４．６ー（４′ートランスー（３″，５″ージフルオ
ロー４″ージフルオロメトキシフェニル）シクロヘキシ
ル）ー４Ｅ−ヘキセン ７５．７ー（４′ートランスー（３″，５″ージフルオ
ロー４″ージフルオロメトキシフェニル）シクロヘキシ
ル）ー２Ｅーヘプテン ７６．７ー（４′ートランスー（３″，５″ージフルオ
ロー４″ージフルオロメトキシフェニル）シクロヘキシ
ル）ー３Ｅーヘプテン ７７．７ー（４′ートランスー（３″，５″ージフルオ
ロー４″ージフルオロメトキシフェニル）シクロヘキシ
ル）ー４Ｅーヘプテン ７８．８ー（４′ートランスー（３″，５″ージフルオ
ロー４″ージフルオロメトキシフェニル）シクロヘキシ
ル）ー３Ｅ−オクテン ７９．８ー（４′ートランスー（３″，５″ージフルオ
ロー４″ージフルオロメトキシフェニル）シクロヘキシ
ル）ー４Ｅ−オクテン ８０．９ー（４′ートランスー（３″，５″ージフルオ
ロー４″ージフルオロメトキシフェニル）シクロヘキシ
ル）ー４Ｅ−ノネン
【００８４】実施例４ ２ー（４′ートランスー（４″ートランスー（３′″，
４′″， ５′″−トリフルオロフェニル）シクロヘキ
シル）シクロヘキシル）エテンの合成 （化合物Ｎｏ．
８１） （１）削り状マグネシウム１１．６ｇ（０．４７７ｍｏ
ｌ）を２Ｌの三つ口フラスコに入れ窒素気流下にＴＨＦ
１００ｍｌを加え攪拌しながら３、４、５−トリフルオ
ロブロモベンゼン９１．６ｇ（０．４３４ｍｏｌ）のＴ
ＨＦ２００ｍｌ溶液を３０℃を保つ速度で滴下し、滴下
終了後室温で２時間攪拌した。次いでこの反応溶液に4
, 4 ′ージシクロヘキサンジオンモノエチレンアセタ
ール９４ｇ（０．３９５ｍｏｌ）を含むＴＨＦ２００ｍ
ｌ溶液を３０℃以下の温度を保つように４５分かけて滴
下した。滴下終了後室温で２時間攪拌し一夜放置した。
４′″， ５′″−トリフルオロフェニル）シクロヘキ
シル）シクロヘキシル）エテンの合成 （化合物Ｎｏ．
８１） （１）削り状マグネシウム１１．６ｇ（０．４７７ｍｏ
ｌ）を２Ｌの三つ口フラスコに入れ窒素気流下にＴＨＦ
１００ｍｌを加え攪拌しながら３、４、５−トリフルオ
ロブロモベンゼン９１．６ｇ（０．４３４ｍｏｌ）のＴ
ＨＦ２００ｍｌ溶液を３０℃を保つ速度で滴下し、滴下
終了後室温で２時間攪拌した。次いでこの反応溶液に4
, 4 ′ージシクロヘキサンジオンモノエチレンアセタ
ール９４ｇ（０．３９５ｍｏｌ）を含むＴＨＦ２００ｍ
ｌ溶液を３０℃以下の温度を保つように４５分かけて滴
下した。滴下終了後室温で２時間攪拌し一夜放置した。
【００８５】その後反応液を再び攪拌し、そこへ飽和塩
化アンモニウム水溶液を少量づつ加え得られた溶液を酢
酸エチル４００ｍｌで３回抽出し、有機層を水洗した後
無水硫酸マグネシウムで乾燥し減圧下に濃縮して黄褐色
固体の4 ーヒドロキシー４ー（３′，４′，５′ートリ
フルオロフェニル）ジシクロヘキサンエチレンアセター
ル１２５ｇ（ＧＣ７９％）を得た。このものは精製する
ことなく次の反応に用いた。
化アンモニウム水溶液を少量づつ加え得られた溶液を酢
酸エチル４００ｍｌで３回抽出し、有機層を水洗した後
無水硫酸マグネシウムで乾燥し減圧下に濃縮して黄褐色
固体の4 ーヒドロキシー４ー（３′，４′，５′ートリ
フルオロフェニル）ジシクロヘキサンエチレンアセター
ル１２５ｇ（ＧＣ７９％）を得た。このものは精製する
ことなく次の反応に用いた。
【００８６】（２）ディーンスタークの装置を付した２
Ｌの三ッ口フラスコに前述の反応物１２５ｇをトルエン
５００ｍｌに溶解し、そこへAmberlist-15 ６．５ｇを
加えて加熱還留下に４時間攪拌した。反応終了後溶液を
室温まで冷却しAmberlist-15を濾別し濾液を減圧下に濃
縮した。残分をシリカゲルクロマトグラフィーにて分離
精製し４ー（３′，４′，５′ートリフルオロフェニ
ル）ー３′ージシクロヘキセンー４ーオンエチレンアセ
タール８５ｇを得た。このものは融点１０７．０〜１１
４．０℃であった。
Ｌの三ッ口フラスコに前述の反応物１２５ｇをトルエン
５００ｍｌに溶解し、そこへAmberlist-15 ６．５ｇを
加えて加熱還留下に４時間攪拌した。反応終了後溶液を
室温まで冷却しAmberlist-15を濾別し濾液を減圧下に濃
縮した。残分をシリカゲルクロマトグラフィーにて分離
精製し４ー（３′，４′，５′ートリフルオロフェニ
ル）ー３′ージシクロヘキセンー４ーオンエチレンアセ
タール８５ｇを得た。このものは融点１０７．０〜１１
４．０℃であった。
【００８７】（３）１Ｌの三ッ口フラスコに４ー
（３′，４′，５′ートリフルオロフェニル）ー３′ー
ジシクロヘキセンー４ーオンエチレンアセタール６６ｇ
を入れ酢酸エチル／エタノール（３：１）混合溶媒５０
０ｍｌを加えて溶解させた。この溶液にパラジウムー炭
素（５ｗｔ％）触媒５ｇを加えて水素ガス雰囲気下に攪
拌した。水素の吸収が見られなくなった時点で攪拌を終
了し濾過により触媒を除去した。得られた溶液を減圧下
に濃縮して透明な油状物を得た。このものをエタノール
から再結晶精製し、トランスー４ー（３′，４′，５′
ートリフルオロフェニル）ージシクロヘキサンー４ーオ
ンエチレンアセタール２４ｇを得た。このものは融点１
０１．０〜１０４．５℃であった。
（３′，４′，５′ートリフルオロフェニル）ー３′ー
ジシクロヘキセンー４ーオンエチレンアセタール６６ｇ
を入れ酢酸エチル／エタノール（３：１）混合溶媒５０
０ｍｌを加えて溶解させた。この溶液にパラジウムー炭
素（５ｗｔ％）触媒５ｇを加えて水素ガス雰囲気下に攪
拌した。水素の吸収が見られなくなった時点で攪拌を終
了し濾過により触媒を除去した。得られた溶液を減圧下
に濃縮して透明な油状物を得た。このものをエタノール
から再結晶精製し、トランスー４ー（３′，４′，５′
ートリフルオロフェニル）ージシクロヘキサンー４ーオ
ンエチレンアセタール２４ｇを得た。このものは融点１
０１．０〜１０４．５℃であった。
【００８８】（４）２００ｍｌナスフラスコにトランス
ー４ー（３′，４′，５′ートリフルオロフェニル）ー
ジシクロヘキサンー４ーオンエチレンアセタール２４ｇ
を入れトルエン１００ｍｌを加えて溶解させ、この溶液
にぎ酸１５．６ｇを加えて加熱還留下に４時間攪拌し
た。反応終了後室温まで冷却し酢酸エチル２００ｍｌを
加え水洗した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した
後、減圧下に濃縮し白色結晶を得た。これをｎ−ヘプタ
ンから再結晶精製を行い、４ー（トランスー４′ー
（３″，４″，５″ートリフルオロフェニル）シクロヘ
キシル）シクロヘキサノン１７ｇを得た。このものは融
点９６．７〜９９．６℃であった。
ー４ー（３′，４′，５′ートリフルオロフェニル）ー
ジシクロヘキサンー４ーオンエチレンアセタール２４ｇ
を入れトルエン１００ｍｌを加えて溶解させ、この溶液
にぎ酸１５．６ｇを加えて加熱還留下に４時間攪拌し
た。反応終了後室温まで冷却し酢酸エチル２００ｍｌを
加え水洗した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した
後、減圧下に濃縮し白色結晶を得た。これをｎ−ヘプタ
ンから再結晶精製を行い、４ー（トランスー４′ー
（３″，４″，５″ートリフルオロフェニル）シクロヘ
キシル）シクロヘキサノン１７ｇを得た。このものは融
点９６．７〜９９．６℃であった。
【００８９】（５）３００ｍｌ三ッ口フラスコにメトキ
シメチルトリフェニルホスホニウムクロリド１６．５ｇ
を入れＴＨＦ１００ｍｌを加えて懸濁させ、ー１０℃以
下の温度を保ちながらカリウムーｔーブトキシド６．５
ｇを加えた。この混合物をー１０℃で１時間攪拌した後
４ー（トランスー４′ー（３″，４″，５″ートリフル
オロフェニル）シクロヘキシル）シクロヘキサノン１０
ｇのＴＨＦ８０ｍｌ溶液をー１０℃を保つ速度で滴下し
た。この温度で１時間攪拌し、さらに室温で２時間攪拌
した。反応終了後水１００ｍｌを加え酢酸エチル１００
ｍｌで３回抽出し有機層を水洗した後、硫酸マグネシウ
ムで乾燥し減圧下に濃縮して白色の固体を得た。このも
のをシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて単離精製
し白色結晶の４ー（トランスー４′ー（３″，４″，
５″ートリフルオロフェニル）シクロヘキシル）メトキ
シメチレンシクロヘキサン１０．２ｇを得た。このもの
は融点７８．４〜８１．２℃であった。
シメチルトリフェニルホスホニウムクロリド１６．５ｇ
を入れＴＨＦ１００ｍｌを加えて懸濁させ、ー１０℃以
下の温度を保ちながらカリウムーｔーブトキシド６．５
ｇを加えた。この混合物をー１０℃で１時間攪拌した後
４ー（トランスー４′ー（３″，４″，５″ートリフル
オロフェニル）シクロヘキシル）シクロヘキサノン１０
ｇのＴＨＦ８０ｍｌ溶液をー１０℃を保つ速度で滴下し
た。この温度で１時間攪拌し、さらに室温で２時間攪拌
した。反応終了後水１００ｍｌを加え酢酸エチル１００
ｍｌで３回抽出し有機層を水洗した後、硫酸マグネシウ
ムで乾燥し減圧下に濃縮して白色の固体を得た。このも
のをシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて単離精製
し白色結晶の４ー（トランスー４′ー（３″，４″，
５″ートリフルオロフェニル）シクロヘキシル）メトキ
シメチレンシクロヘキサン１０．２ｇを得た。このもの
は融点７８．４〜８１．２℃であった。
【００９０】（６）３００ｍｌのナスフラスコに４ー
（トランスー４′ー（３″，４″，５″ートリフルオロ
フェニル）シクロヘキシル）メトキシメチレンシクロヘ
キサン１０．２ｇを入れＴＨＦ８０ｍｌを加えて溶解
し、そこへ２Ｎ−塩酸３０ｍｌを加えて２時間加熱攪拌
した。反応終了後室温まで冷却し水３０ｍｌを加え酢酸
エチル５０ｍｌで３回抽出した。有機層を水洗した後無
水硫酸マグネシウムで乾燥し減圧下に濃縮して透明な油
状物４ー（トランスー４′ー（３″，４″，５″ートリ
フルオロフェニル）シクロヘキシル）シクロヘキサンカ
ルボアルデヒド６ｇを得た。このものは精製することな
く次の反応に使用した。
（トランスー４′ー（３″，４″，５″ートリフルオロ
フェニル）シクロヘキシル）メトキシメチレンシクロヘ
キサン１０．２ｇを入れＴＨＦ８０ｍｌを加えて溶解
し、そこへ２Ｎ−塩酸３０ｍｌを加えて２時間加熱攪拌
した。反応終了後室温まで冷却し水３０ｍｌを加え酢酸
エチル５０ｍｌで３回抽出した。有機層を水洗した後無
水硫酸マグネシウムで乾燥し減圧下に濃縮して透明な油
状物４ー（トランスー４′ー（３″，４″，５″ートリ
フルオロフェニル）シクロヘキシル）シクロヘキサンカ
ルボアルデヒド６ｇを得た。このものは精製することな
く次の反応に使用した。
【００９１】（７）３００ｍｌの三ツ口フラスコにメチ
ルトリフェニルホスホニウムブロミド１４．０ｇを入れ
ＴＨＦ１００ｍｌを加えて懸濁させ、ー１０℃以下の温
度を保ちながらカリウムーｔーブトキシド５．３ｇをえ
た。この混合物をー１０℃で１時間攪拌した後４ー（ト
ランスー４′ー（３″，４″，５″ートリフルオロフェ
ニル）シクロヘキシル）シクロヘキサンカルボアルデヒ
ド８．５ｇのＴＨＦ１００ｍｌ溶液をー１０℃の温度を
保つ速度で滴下した。この温度で１時間攪拌し、さらに
室温で２時間攪拌した。反応終了後水１００ｍｌを加え
酢酸エチル１００ｍｌで３回抽出し有機層を水洗した
後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し減圧下に濃縮して白
色の固体を得た。このものをシリカゲルカラムクロマト
グラフィーにて目的物を単離しエタノールを用いて再結
晶精製を行い白色結晶のトランスー（４ー（トランスー
４′ー（３″，４″，５″ートリフルオロフェニル）シ
クロヘキシル）シクロヘキシル）エテン３．８ｇを得
た。このものは液晶相を示しＣ−Ｎ点５７．１〜５８．
８℃、Ｎ−Ｉ点６９．２〜７１．３℃であった。
ルトリフェニルホスホニウムブロミド１４．０ｇを入れ
ＴＨＦ１００ｍｌを加えて懸濁させ、ー１０℃以下の温
度を保ちながらカリウムーｔーブトキシド５．３ｇをえ
た。この混合物をー１０℃で１時間攪拌した後４ー（ト
ランスー４′ー（３″，４″，５″ートリフルオロフェ
ニル）シクロヘキシル）シクロヘキサンカルボアルデヒ
ド８．５ｇのＴＨＦ１００ｍｌ溶液をー１０℃の温度を
保つ速度で滴下した。この温度で１時間攪拌し、さらに
室温で２時間攪拌した。反応終了後水１００ｍｌを加え
酢酸エチル１００ｍｌで３回抽出し有機層を水洗した
後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し減圧下に濃縮して白
色の固体を得た。このものをシリカゲルカラムクロマト
グラフィーにて目的物を単離しエタノールを用いて再結
晶精製を行い白色結晶のトランスー（４ー（トランスー
４′ー（３″，４″，５″ートリフルオロフェニル）シ
クロヘキシル）シクロヘキシル）エテン３．８ｇを得
た。このものは液晶相を示しＣ−Ｎ点５７．１〜５８．
８℃、Ｎ−Ｉ点６９．２〜７１．３℃であった。
【００９２】上記操作に準じて次の化合物を製造する。 化合物Ｎｏ． ８２．３ー（４′−トランスー（４″ートランスー
（３′″，４′″，５′″ートリフルオロフェニル）シ
クロヘキシル）シクロヘキシル）ー２Ｅープロペン ８３．３ー（４′−トランスー（４″ートランスー
（３′″，４′″，５′″ートリフルオロフェニル）シ
クロヘキシル）シクロヘキシル）ー１ープロペンｍｐ．３０．８〜３１．２℃ ８４．４ー（４′−トランスー（４″ートランスー
（３′″，４′″，５′″ートリフルオロフェニル）シ
クロヘキシル）シクロヘキシル）ー１ーブテン Ｃ−Ｎ点６４．１℃、Ｎ−Ｉ点９９．１℃ ８５．４ー（４′−トランスー（４″ートランスー
（３′″，４′″，５′″ートリフルオロフェニル）シ
クロヘキシル）シクロヘキシル）ー２Ｅー ブテン ８６．４ー（４′−トランスー（４″ートランスー
（３′″，４′″，５′″ートリフルオロフェニル）シ
クロヘキシル）シクロヘキシル）ー３Ｅ−ブテン ８７．５ー（４′−トランスー（４″ートランスー
（３′″，４′″，５′″ートリフルオロフェニル）シ
クロヘキシル）シクロヘキシル）ー１ーペンテン ８８．５ー（４′−トランスー（４″ートランスー
（３′″，４′″，５′″ートリフルオロフェニル）シ
クロヘキシル）シクロヘキシル）ー２Ｅーペンテン ８９．５ー（４′−トランスー（４″ートランスー
（３′″，４′″，５′″ートリフルオロフェニル）シ
クロヘキシル）シクロヘキシル）ー３Ｅ−ペンテン ９０．５ー（４′−トランスー（４″ートランスー
（３′″，４′″，５′″ートリフルオロフェニル）シ
クロヘキシル）シクロヘキシル）ー４Ｅ−ペンテンＣ−Ｎ点９１．９〜９２．３、Ｎ−Ｉ点１１０．４〜１
１１．１℃
（３′″，４′″，５′″ートリフルオロフェニル）シ
クロヘキシル）シクロヘキシル）ー２Ｅープロペン ８３．３ー（４′−トランスー（４″ートランスー
（３′″，４′″，５′″ートリフルオロフェニル）シ
クロヘキシル）シクロヘキシル）ー１ープロペンｍｐ．３０．８〜３１．２℃ ８４．４ー（４′−トランスー（４″ートランスー
（３′″，４′″，５′″ートリフルオロフェニル）シ
クロヘキシル）シクロヘキシル）ー１ーブテン Ｃ−Ｎ点６４．１℃、Ｎ−Ｉ点９９．１℃ ８５．４ー（４′−トランスー（４″ートランスー
（３′″，４′″，５′″ートリフルオロフェニル）シ
クロヘキシル）シクロヘキシル）ー２Ｅー ブテン ８６．４ー（４′−トランスー（４″ートランスー
（３′″，４′″，５′″ートリフルオロフェニル）シ
クロヘキシル）シクロヘキシル）ー３Ｅ−ブテン ８７．５ー（４′−トランスー（４″ートランスー
（３′″，４′″，５′″ートリフルオロフェニル）シ
クロヘキシル）シクロヘキシル）ー１ーペンテン ８８．５ー（４′−トランスー（４″ートランスー
（３′″，４′″，５′″ートリフルオロフェニル）シ
クロヘキシル）シクロヘキシル）ー２Ｅーペンテン ８９．５ー（４′−トランスー（４″ートランスー
（３′″，４′″，５′″ートリフルオロフェニル）シ
クロヘキシル）シクロヘキシル）ー３Ｅ−ペンテン ９０．５ー（４′−トランスー（４″ートランスー
（３′″，４′″，５′″ートリフルオロフェニル）シ
クロヘキシル）シクロヘキシル）ー４Ｅ−ペンテンＣ−Ｎ点９１．９〜９２．３、Ｎ−Ｉ点１１０．４〜１
１１．１℃
【００９３】９１．６ー（４′−トランスー（４″ート
ランスー（３′″，４′″，５′″ートリフルオロフェ
ニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）ー１ーヘキセ
ン ９２．６ー（４′−トランスー（４″ートランスー
（３′″，４′″，５′″ートリフルオロフェニル）シ
クロヘキシル）シクロヘキシル）ー２Ｅ−ヘキセン ９３．６ー（４′−トランスー（４″ートランスー
（３′″，４′″，５′″ートリフルオロフェニル）シ
クロヘキシル）シクロヘキシル）ー３Ｅ−ヘキセン ９４．６ー（４′−トランスー（４″ートランスー
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クロヘキシル）シクロヘキシル）ー４Ｅ−ノネン
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【００９４】１０１．２ー（４′−トランスー（４″ー
トランスー（３′″，５′″ージフルオロー４″′ート
リフルオロメチルフェニル）シクロヘキシル）シクロヘ
キシル）エテン １０２．３ー（４′−トランスー（４″ートランスー
（３′″，５′″ージフルオロー４″′ートリフルオロ
メチルフェニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）ー
２Ｅープロペン １０３．３ー（４′−トランスー（４″ートランスー
（３′″，５′″ージフルオロー４″′ートリフルオロ
メチルフェニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）ー
１ープロペン １０４．４ー（４′−トランスー（４″ートランスー
（３′″，５′″ージフルオロー４″′ートリフルオロ
メチルフェニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）ー
１ーブテン １０５．４ー（４′−トランスー（４″ートランスー
（３′″，５′″ージフルオロー４″′ートリフルオロ
メチルフェニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）ー
２Ｅーブテン １０６．４ー（４′−トランスー（４″ートランスー
（３′″，５′″ージフルオロー４″′ートリフルオロ
メチルフェニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）ー
３Ｅ−ブテン １０７．５ー（４′−トランスー（４″ートランスー
（３′″，５′″ージフルオロー４″′ートリフルオロ
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１ーペンテン １０８．５ー（４′−トランスー（４″ートランスー
（３′″，５′″ージフルオロー４″′ートリフルオロ
メチルフェニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）ー
２Ｅーペンテン １０９．５ー（４′−トランスー（４″ートランスー
（３′″，５′″ージフルオロー４″′ートリフルオロ
メチルフェニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）ー
３Ｅ−ペンテン １１０．５ー（４′−トランスー（４″ートランスー
（３′″，５′″ージフルオロー４″′ートリフルオロ
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４Ｅ−ペンテン
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２Ｅープロペン １０３．３ー（４′−トランスー（４″ートランスー
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１ープロペン １０４．４ー（４′−トランスー（４″ートランスー
（３′″，５′″ージフルオロー４″′ートリフルオロ
メチルフェニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）ー
１ーブテン １０５．４ー（４′−トランスー（４″ートランスー
（３′″，５′″ージフルオロー４″′ートリフルオロ
メチルフェニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）ー
２Ｅーブテン １０６．４ー（４′−トランスー（４″ートランスー
（３′″，５′″ージフルオロー４″′ートリフルオロ
メチルフェニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）ー
３Ｅ−ブテン １０７．５ー（４′−トランスー（４″ートランスー
（３′″，５′″ージフルオロー４″′ートリフルオロ
メチルフェニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）ー
１ーペンテン １０８．５ー（４′−トランスー（４″ートランスー
（３′″，５′″ージフルオロー４″′ートリフルオロ
メチルフェニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）ー
２Ｅーペンテン １０９．５ー（４′−トランスー（４″ートランスー
（３′″，５′″ージフルオロー４″′ートリフルオロ
メチルフェニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）ー
３Ｅ−ペンテン １１０．５ー（４′−トランスー（４″ートランスー
（３′″，５′″ージフルオロー４″′ートリフルオロ
メチルフェニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）ー
４Ｅ−ペンテン
【００９５】１１１．６ー（４′−トランスー（４″ー
トランスー（３′″，５′″ージフルオロー４″′ート
リフルオロメチルフェニル）シクロヘキシル）シクロヘ
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（３′″，５′″ージフルオロー４″′ートリフルオロ
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２Ｅ−ヘキセン １１３．６ー（４′−トランスー（４″ートランスー
（３′″，５′″ージフルオロー４″′ートリフルオロ
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３Ｅ−ヘキセン １１４．６ー（４′−トランスー（４″ートランスー
（３′″，５′″ージフルオロー４″′ートリフルオロ
メチルフェニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）ー
４Ｅ−ヘキセン １１５．７ー（４′−トランスー（４″ートランスー
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２Ｅーヘプテン １１６．７ー（４′−トランスー（４″ートランスー
（３′″，５′″ージフルオロー４″′ートリフルオロ
メチルフェニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）ー
３Ｅーヘプテン １１７．７ー（４′−トランスー（４″ートランスー
（３′″，５′″ージフルオロー４″′ートリフルオロ
メチルフェニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）ー
４Ｅーヘプテン １１８．８ー（４′−トランスー（４″ートランスー
（３′″，５′″ージフルオロー４″′ートリフルオロ
メチルフェニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）ー
３Ｅ−オクテン １１９．８ー（４′−トランスー（４″ートランスー
（３′″，５′″ージフルオロー４″′ートリフルオロ
メチルフェニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）ー
４Ｅ−オクテン １２０．９ー（４′−トランスー（４″ートランスー
（３′″，５′″ージフルオロー４″′ートリフルオロ
メチルフェニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）ー
４Ｅ−ノネン
トランスー（３′″，５′″ージフルオロー４″′ート
リフルオロメチルフェニル）シクロヘキシル）シクロヘ
キシル）ー１ーヘキセン １１２．６ー（４′−トランスー（４″ートランスー
（３′″，５′″ージフルオロー４″′ートリフルオロ
メチルフェニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）ー
２Ｅ−ヘキセン １１３．６ー（４′−トランスー（４″ートランスー
（３′″，５′″ージフルオロー４″′ートリフルオロ
メチルフェニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）ー
３Ｅ−ヘキセン １１４．６ー（４′−トランスー（４″ートランスー
（３′″，５′″ージフルオロー４″′ートリフルオロ
メチルフェニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）ー
４Ｅ−ヘキセン １１５．７ー（４′−トランスー（４″ートランスー
（３′″，５′″ージフルオロー４″′ートリフルオロ
メチルフェニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）ー
２Ｅーヘプテン １１６．７ー（４′−トランスー（４″ートランスー
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メチルフェニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）ー
３Ｅーヘプテン １１７．７ー（４′−トランスー（４″ートランスー
（３′″，５′″ージフルオロー４″′ートリフルオロ
メチルフェニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）ー
４Ｅーヘプテン １１８．８ー（４′−トランスー（４″ートランスー
（３′″，５′″ージフルオロー４″′ートリフルオロ
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３Ｅ−オクテン １１９．８ー（４′−トランスー（４″ートランスー
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４Ｅ−ノネン
【００９６】１２１．２ー（４′−トランス−（４″ー
トランスー（３′″，５′″ージフルオロー４′″ート
リフルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル）シクロ
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メトキシフェニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）
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メトキシフェニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）
ー３Ｅ−ブテン １２７．５ー（４′−トランス−（４″ートランスー
（３′″，５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロ
メトキシフェニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）
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メトキシフェニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）
ー２Ｅーペンテン １２９．５ー（４′−トランス−（４″ートランスー
（３′″，５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロ
メトキシフェニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）
ー３Ｅ−ペンテン １３０．５ー（４′−トランス−（４″ートランスー
（３′″，５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロ
メトキシフェニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）
ー４Ｅ−ペンテン
トランスー（３′″，５′″ージフルオロー４′″ート
リフルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル）シクロ
ヘキシル）エテン １２２．３ー（４′−トランス−（４″ートランスー
（３′″，５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロ
メトキシフェニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）
ー２Ｅープロペン １２３．３ー（４′−トランス−（４″ートランスー
（３′″，５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロ
メトキシフェニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）
ー１ープロペン １２４．４ー（４′−トランス−（４″ートランスー
（３′″，５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロ
メトキシフェニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）
ー１ーブテン １２５．４ー（４′−トランス−（４″ートランスー
（３′″，５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロ
メトキシフェニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）
ー２Ｅーブテン １２６．４ー（４′−トランス−（４″ートランスー
（３′″，５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロ
メトキシフェニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）
ー３Ｅ−ブテン １２７．５ー（４′−トランス−（４″ートランスー
（３′″，５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロ
メトキシフェニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）
ー１ーペンテン １２８．５ー（４′−トランス−（４″ートランスー
（３′″，５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロ
メトキシフェニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）
ー２Ｅーペンテン １２９．５ー（４′−トランス−（４″ートランスー
（３′″，５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロ
メトキシフェニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）
ー３Ｅ−ペンテン １３０．５ー（４′−トランス−（４″ートランスー
（３′″，５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロ
メトキシフェニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）
ー４Ｅ−ペンテン
【００９７】１３１．６ー（４′−トランス−（４″ー
トランスー（３′″，５′″ージフルオロー４′″ート
リフルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル）シクロ
ヘキシル）ー１ーヘキセン １３２．６ー（４′−トランス−（４″ートランスー
（３′″，５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロ
メトキシフェニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）
ー２Ｅ−ヘキセン １３３．６ー（４′−トランス−（４″ートランスー
（３′″，５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロ
メトキシフェニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）
ー３Ｅ−ヘキセン １３４．６ー（４′−トランス−（４″ートランスー
（３′″，５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロ
メトキシフェニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）
ー４Ｅ−ヘキセン １３５．７ー（４′−トランス−（４″ートランスー
（３′″，５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロ
メトキシフェニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）
ー２Ｅーヘプテン １３６．７ー（４′−トランス−（４″ートランスー
（３′″，５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロ
メトキシフェニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）
ー３Ｅーヘプテン １３７．７ー（４′−トランス−（４″ートランスー
（３′″，５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロ
メトキシフェニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）
ー４Ｅーヘプテン １３８．８ー（４′−トランス−（４″ートランスー
（３′″，５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロ
メトキシフェニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）
ー３Ｅ−オクテン １３９．８ー（４′−トランス−（４″ートランスー
（３′″，５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロ
メトキシフェニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）
ー４Ｅ−オクテン １４０．９ー（４′−トランス−（４″ートランスー
（３′″，５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロ
メトキシフェニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）
ー４Ｅ−ノネン
トランスー（３′″，５′″ージフルオロー４′″ート
リフルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル）シクロ
ヘキシル）ー１ーヘキセン １３２．６ー（４′−トランス−（４″ートランスー
（３′″，５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロ
メトキシフェニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）
ー２Ｅ−ヘキセン １３３．６ー（４′−トランス−（４″ートランスー
（３′″，５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロ
メトキシフェニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）
ー３Ｅ−ヘキセン １３４．６ー（４′−トランス−（４″ートランスー
（３′″，５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロ
メトキシフェニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）
ー４Ｅ−ヘキセン １３５．７ー（４′−トランス−（４″ートランスー
（３′″，５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロ
メトキシフェニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）
ー２Ｅーヘプテン １３６．７ー（４′−トランス−（４″ートランスー
（３′″，５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロ
メトキシフェニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）
ー３Ｅーヘプテン １３７．７ー（４′−トランス−（４″ートランスー
（３′″，５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロ
メトキシフェニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）
ー４Ｅーヘプテン １３８．８ー（４′−トランス−（４″ートランスー
（３′″，５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロ
メトキシフェニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）
ー３Ｅ−オクテン １３９．８ー（４′−トランス−（４″ートランスー
（３′″，５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロ
メトキシフェニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）
ー４Ｅ−オクテン １４０．９ー（４′−トランス−（４″ートランスー
（３′″，５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロ
メトキシフェニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）
ー４Ｅ−ノネン
【００９８】１４１．２ー（４′−トランス−（４″ー
トランスー（３′″，５′″ージフルオロー４′″ージ
フルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル）シクロヘ
キシル）エテン １４２．３ー（４′−トランス−（４″ートランスー
（３′″，５′″ージフルオロー４′″ージフルオロメ
トキシフェニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）ー
２Ｅープロペン １４３．３ー（４′−トランス−（４″ートランスー
（３′″，５′″ージフルオロー４′″ージフルオロメ
トキシフェニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）ー
１ープロペン １４４．４ー（４′−トランス−（４″ートランスー
（３′″，５′″ージフルオロー４′″ージフルオロメ
トキシフェニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）−
１ーブテン １４５．４ー（４′−トランス−（４″ートランスー
（３′″，５′″ージフルオロー４′″ージフルオロメ
トキシフェニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）ー
２Ｅーブテン １４６．４ー（４′−トランス−（４″ートランスー
（３′″，５′″ージフルオロー４′″ージフルオロメ
トキシフェニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）ー
３Ｅ−ブテン １４７．５ー（４′−トランス−（４″ートランスー
（３′″，５′″ージフルオロー４′″ージフルオロメ
トキシフェニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）ー
１ーペンテン １４８．５ー（４′−トランス−（４″ートランスー
（３′″，５′″ージフルオロー４′″ージフルオロメ
トキシフェニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）ー
２Ｅーペンテン １４９．５ー（４′−トランス−（４″ートランスー
（３′″，５′″ージフルオロー４′″ージフルオロメ
トキシフェニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）ー
３Ｅ−ペンテン １５０．５ー（４′−トランス−（４″ートランスー
（３′″，５′″ージフルオロー４′″ージフルオロメ
トキシフェニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）ー
４Ｅ−ペンテン
トランスー（３′″，５′″ージフルオロー４′″ージ
フルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル）シクロヘ
キシル）エテン １４２．３ー（４′−トランス−（４″ートランスー
（３′″，５′″ージフルオロー４′″ージフルオロメ
トキシフェニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）ー
２Ｅープロペン １４３．３ー（４′−トランス−（４″ートランスー
（３′″，５′″ージフルオロー４′″ージフルオロメ
トキシフェニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）ー
１ープロペン １４４．４ー（４′−トランス−（４″ートランスー
（３′″，５′″ージフルオロー４′″ージフルオロメ
トキシフェニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）−
１ーブテン １４５．４ー（４′−トランス−（４″ートランスー
（３′″，５′″ージフルオロー４′″ージフルオロメ
トキシフェニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）ー
２Ｅーブテン １４６．４ー（４′−トランス−（４″ートランスー
（３′″，５′″ージフルオロー４′″ージフルオロメ
トキシフェニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）ー
３Ｅ−ブテン １４７．５ー（４′−トランス−（４″ートランスー
（３′″，５′″ージフルオロー４′″ージフルオロメ
トキシフェニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）ー
１ーペンテン １４８．５ー（４′−トランス−（４″ートランスー
（３′″，５′″ージフルオロー４′″ージフルオロメ
トキシフェニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）ー
２Ｅーペンテン １４９．５ー（４′−トランス−（４″ートランスー
（３′″，５′″ージフルオロー４′″ージフルオロメ
トキシフェニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）ー
３Ｅ−ペンテン １５０．５ー（４′−トランス−（４″ートランスー
（３′″，５′″ージフルオロー４′″ージフルオロメ
トキシフェニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）ー
４Ｅ−ペンテン
【００９９】１５１．６ー（４′−トランス−（４″ー
トランスー（３′″，５′″ージフルオロー４′″ージ
フルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル）シクロヘ
キシル）ー１ーヘキセン １５２．６ー（４′−トランス−（４″ートランスー
（３′″，５′″ージフルオロー４′″ージフルオロメ
トキシフェニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）ー
２Ｅ−ヘキセン １５３．６ー（４′−トランス−（４″ートランスー
（３′″，５′″ージフルオロー４′″ージフルオロメ
トキシフェニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）ー
３Ｅ−ヘキセン １５４．６ー（４′−トランス−（４″ートランスー
（３′″，５′″ージフルオロー４′″ージフルオロメ
トキシフェニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）ー
４Ｅ−ヘキセン １５５．７ー（４′−トランス−（４″ートランスー
（３′″，５′″ージフルオロー４′″ージフルオロメ
トキシフェニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）ー
４Ｅーヘプテン １５６．７ー（４′−トランス−（４″ートランスー
（３′″，５′″ージフルオロー４′″ージフルオロメ
トキシフェニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）ー
３Ｅーヘプテン １５７．７ー（４′−トランス−（４″ートランスー
（３′″，５′″ージフルオロー４′″ージフルオロメ
トキシフェニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）ー
４Ｅーヘプテン １５８．８ー（４′−トランス−（４″ートランスー
（３′″，５′″ージフルオロー４′″ージフルオロメ
トキシフェニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）ー
３Ｅ−オクテン １５９．８ー（４′−トランス−（４″ートランスー
（３′″，５′″ージフルオロー４′″ージフルオロメ
トキシフェニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）ー
４Ｅ−オクテン １６０．９ー（４′−トランス−（４″ートランスー
（３′″，５′″ージフルオロー４′″ージフルオロメ
トキシフェニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）ー
４Ｅ−ノネン
トランスー（３′″，５′″ージフルオロー４′″ージ
フルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル）シクロヘ
キシル）ー１ーヘキセン １５２．６ー（４′−トランス−（４″ートランスー
（３′″，５′″ージフルオロー４′″ージフルオロメ
トキシフェニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）ー
２Ｅ−ヘキセン １５３．６ー（４′−トランス−（４″ートランスー
（３′″，５′″ージフルオロー４′″ージフルオロメ
トキシフェニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）ー
３Ｅ−ヘキセン １５４．６ー（４′−トランス−（４″ートランスー
（３′″，５′″ージフルオロー４′″ージフルオロメ
トキシフェニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）ー
４Ｅ−ヘキセン １５５．７ー（４′−トランス−（４″ートランスー
（３′″，５′″ージフルオロー４′″ージフルオロメ
トキシフェニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）ー
４Ｅーヘプテン １５６．７ー（４′−トランス−（４″ートランスー
（３′″，５′″ージフルオロー４′″ージフルオロメ
トキシフェニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）ー
３Ｅーヘプテン １５７．７ー（４′−トランス−（４″ートランスー
（３′″，５′″ージフルオロー４′″ージフルオロメ
トキシフェニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）ー
４Ｅーヘプテン １５８．８ー（４′−トランス−（４″ートランスー
（３′″，５′″ージフルオロー４′″ージフルオロメ
トキシフェニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）ー
３Ｅ−オクテン １５９．８ー（４′−トランス−（４″ートランスー
（３′″，５′″ージフルオロー４′″ージフルオロメ
トキシフェニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）ー
４Ｅ−オクテン １６０．９ー（４′−トランス−（４″ートランスー
（３′″，５′″ージフルオロー４′″ージフルオロメ
トキシフェニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）ー
４Ｅ−ノネン
【０１００】実施例５ ２ー（４′−トランスー（２″ー（３′″、４′″、
５′″ートリフルオロフェニル）エチル）シクロヘキシ
ル）エテンの合成（化合物Ｎｏ．１６１） （１）３，４，５ートリフルオロベンジルトリフェニル
ホスホニウムブロミド２３４ｇのテトラヒドロフラン５
００ｍｌの懸濁液を窒素気流下に攪拌し、室温にてナト
リウムメトキシド３２．４ｇを少量ずつ加えた。反応溶
液を室温で１時間攪拌した後、４ーホルミルシクロヘキ
サノン５０ｇのテトラヒドロフラン２５０ｍｌ溶液を滴
下した。室温で２時間攪拌後、水１ｌに加え酢酸エチル
１ｌで抽出した。有機層を水洗し、無水硫酸マグネシウ
ム上で乾燥した。溶媒を減圧下で濃縮し、４ー（２′ー
（３″，４″，５ートリフルオロフェニル）エテニル）
シクロヘキサノン７１ｇを得た。
５′″ートリフルオロフェニル）エチル）シクロヘキシ
ル）エテンの合成（化合物Ｎｏ．１６１） （１）３，４，５ートリフルオロベンジルトリフェニル
ホスホニウムブロミド２３４ｇのテトラヒドロフラン５
００ｍｌの懸濁液を窒素気流下に攪拌し、室温にてナト
リウムメトキシド３２．４ｇを少量ずつ加えた。反応溶
液を室温で１時間攪拌した後、４ーホルミルシクロヘキ
サノン５０ｇのテトラヒドロフラン２５０ｍｌ溶液を滴
下した。室温で２時間攪拌後、水１ｌに加え酢酸エチル
１ｌで抽出した。有機層を水洗し、無水硫酸マグネシウ
ム上で乾燥した。溶媒を減圧下で濃縮し、４ー（２′ー
（３″，４″，５ートリフルオロフェニル）エテニル）
シクロヘキサノン７１ｇを得た。
【０１０１】（２）４ー（２′ー（３″，４″，５″ー
トリフルオロフェニル）エテニル）シクロヘキサノン７
１ｇをエタノール５００ｍｌに溶解し、パラジウム／炭
素（５％）２．０ｇを加え攪拌し、水素雰囲気下に水素
の吸収が終わるまで水素添加した。反応終了後、触媒を
濾別し濾液を減圧下で濃縮して、４ー（２′ー（３″，
４″，５″ートリフルオロフェニル）エチル）シクロヘ
キサノン７０ｇを得た。
トリフルオロフェニル）エテニル）シクロヘキサノン７
１ｇをエタノール５００ｍｌに溶解し、パラジウム／炭
素（５％）２．０ｇを加え攪拌し、水素雰囲気下に水素
の吸収が終わるまで水素添加した。反応終了後、触媒を
濾別し濾液を減圧下で濃縮して、４ー（２′ー（３″，
４″，５″ートリフルオロフェニル）エチル）シクロヘ
キサノン７０ｇを得た。
【０１０２】（３）メトキシメチルトリフェニルホスホ
ニウムクロリド１１２．３ｇのＴＨＦ３００ｍｌの懸濁
液を窒素気流下に攪拌し、０℃に冷却しながらカリウム
ーｔ−ブトキシド４５．４ｇを少しずつ加えた。反応溶
液を室温で１時間攪拌した後、４ー（２′ー （３″，
４″，５″ートリフルオロフェニル）エチル）シクロヘ
キサノン７０ｇのＴＨＦ２００ｍｌ溶液を滴下した。反
応混合物を室温まで昇温し、更に２時間攪拌を行った。
反応終了後、水５００ｍｌに加え、酢酸エチル５００ｍ
ｌで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウム上で乾燥
し、減圧下に濃縮して、シリカゲル上、酢酸エチル／ヘ
プタン（１：５）でクロマト処理を行い、４ー（２′ー
（３″，４″，５″ートリフルオロフェニル）エチル）
メトキシメチレンシクロヘキサン５３．７ｇを得た。
ニウムクロリド１１２．３ｇのＴＨＦ３００ｍｌの懸濁
液を窒素気流下に攪拌し、０℃に冷却しながらカリウム
ーｔ−ブトキシド４５．４ｇを少しずつ加えた。反応溶
液を室温で１時間攪拌した後、４ー（２′ー （３″，
４″，５″ートリフルオロフェニル）エチル）シクロヘ
キサノン７０ｇのＴＨＦ２００ｍｌ溶液を滴下した。反
応混合物を室温まで昇温し、更に２時間攪拌を行った。
反応終了後、水５００ｍｌに加え、酢酸エチル５００ｍ
ｌで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウム上で乾燥
し、減圧下に濃縮して、シリカゲル上、酢酸エチル／ヘ
プタン（１：５）でクロマト処理を行い、４ー（２′ー
（３″，４″，５″ートリフルオロフェニル）エチル）
メトキシメチレンシクロヘキサン５３．７ｇを得た。
【０１０３】（４）４ー（２′ー（３″，４″，５″ー
トリフルオロフェニル）エチル）メトキシメチレンシク
ロヘキサン２０ｇにＴＨＦ１００ｍｌ、２Ｎ塩酸１００
ｍｌを加え、還留下、２時間加熱攪拌を行った。反応終
了後、水３００ｍｌに加え、酢酸エチル３００ｍｌで抽
出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧
下に濃縮して、４ー（２′ー（３″，４″，５″ートリ
フルオロフェニル）エチル）シクロヘキサンカルボアル
デヒド１７ｇを得た。
トリフルオロフェニル）エチル）メトキシメチレンシク
ロヘキサン２０ｇにＴＨＦ１００ｍｌ、２Ｎ塩酸１００
ｍｌを加え、還留下、２時間加熱攪拌を行った。反応終
了後、水３００ｍｌに加え、酢酸エチル３００ｍｌで抽
出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧
下に濃縮して、４ー（２′ー（３″，４″，５″ートリ
フルオロフェニル）エチル）シクロヘキサンカルボアル
デヒド１７ｇを得た。
【０１０４】（５）メチルトリフェニルホスホニウムブ
ロミド２７ｇのＴＨＦ５０ｍｌの懸濁液を窒素気流下に
攪拌し、０℃に冷却しながらカリウムーｔ−ブトキシド
１０．６ｇを少しずつ加えた。反応溶液を室温で１時間
攪拌した後、４ー（２′ー（３″，４″，５″ートリフ
ルオロフェニル）エチル）シクロヘキサンカルボアルデ
ヒド１７ｇのＴＨＦ５０ｍｌ溶液を滴下した。反応混合
物を室温まで昇温し、更に２時間攪拌を行った。反応終
了後、水１００ｍｌに加え、酢酸エチル１００ｍｌで抽
出した。有機層を無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、減
圧下に濃縮後、濃縮残渣をシリカゲル上、酢酸エチル／
ヘプタン（１：５）でクロマト処理を行い、ヘプタンに
よる再結晶で２ー（４′−トランスー（２″ー
（３′″，４′″，５′″ートリフルオロフェニル）エ
チル）シクロヘキシル）エテン９ｇを得た。
ロミド２７ｇのＴＨＦ５０ｍｌの懸濁液を窒素気流下に
攪拌し、０℃に冷却しながらカリウムーｔ−ブトキシド
１０．６ｇを少しずつ加えた。反応溶液を室温で１時間
攪拌した後、４ー（２′ー（３″，４″，５″ートリフ
ルオロフェニル）エチル）シクロヘキサンカルボアルデ
ヒド１７ｇのＴＨＦ５０ｍｌ溶液を滴下した。反応混合
物を室温まで昇温し、更に２時間攪拌を行った。反応終
了後、水１００ｍｌに加え、酢酸エチル１００ｍｌで抽
出した。有機層を無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、減
圧下に濃縮後、濃縮残渣をシリカゲル上、酢酸エチル／
ヘプタン（１：５）でクロマト処理を行い、ヘプタンに
よる再結晶で２ー（４′−トランスー（２″ー
（３′″，４′″，５′″ートリフルオロフェニル）エ
チル）シクロヘキシル）エテン９ｇを得た。
【０１０５】上記操作に準じて次の化合物を製造する。 化合物Ｎｏ． １６２．３ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
４′″，５′″ートリフルオロフェニル）エチル）シク
ロヘキシル）ー１ープロペン １６３．３ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
４′″，５′″ートリフルオロフェニル）エチル）シク
ロヘキシル）ー２Ｅープロペン １６４．４ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
４′″，５′″ートリフルオロフェニル）エチル）シク
ロヘキシル）ー１ーブテン １６５．４ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
４′″，５′″ートリフルオロフェニル）エチル）シク
ロヘキシル）ー２Ｅーブテン １６６．４ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
４′″，５′″ートリフルオロフェニル）エチル）シク
ロヘキシル）ー３Ｅ−ブテン １６７．５ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
４′″，５′″ートリフルオロフェニル）エチル）シク
ロヘキシル）ー１ーペンテン １６８．５ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
４′″，５′″ートリフルオロフェニル）エチル）シク
ロヘキシル）ー２Ｅーペンテン １６９．５ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
４′″，５′″ートリフルオロフェニル）エチル）シク
ロヘキシル）ー３Ｅ−ペンテン １７０．５ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
４′″，５′″ートリフルオロフェニル）エチル）シク
ロヘキシル）ー４Ｅ−ペンテン
４′″，５′″ートリフルオロフェニル）エチル）シク
ロヘキシル）ー１ープロペン １６３．３ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
４′″，５′″ートリフルオロフェニル）エチル）シク
ロヘキシル）ー２Ｅープロペン １６４．４ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
４′″，５′″ートリフルオロフェニル）エチル）シク
ロヘキシル）ー１ーブテン １６５．４ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
４′″，５′″ートリフルオロフェニル）エチル）シク
ロヘキシル）ー２Ｅーブテン １６６．４ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
４′″，５′″ートリフルオロフェニル）エチル）シク
ロヘキシル）ー３Ｅ−ブテン １６７．５ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
４′″，５′″ートリフルオロフェニル）エチル）シク
ロヘキシル）ー１ーペンテン １６８．５ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
４′″，５′″ートリフルオロフェニル）エチル）シク
ロヘキシル）ー２Ｅーペンテン １６９．５ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
４′″，５′″ートリフルオロフェニル）エチル）シク
ロヘキシル）ー３Ｅ−ペンテン １７０．５ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
４′″，５′″ートリフルオロフェニル）エチル）シク
ロヘキシル）ー４Ｅ−ペンテン
【０１０６】１７１．６ー（４′−トランスー（２″ー
（３′″，４′″，５′″ートリフルオロフェニル）エ
チル）シクロヘキシル）ー１ーヘキセン １７２．６ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
４′″，５′″ートリフルオロフェニル）エチル）シク
ロヘキシル）ー２Ｅ−ヘキセン １７３．６ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
４′″，５′″ートリフルオロフェニル）エチル）シク
ロヘキシル）ー３Ｅ−ヘキセン １７４．６ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
４′″，５′″ートリフルオロフェニル）エチル）シク
ロヘキシル）ー４Ｅ−ヘキセン １７５．７ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
４′″，５′″ートリフルオロフェニル）エチル）シク
ロヘキシル）ー２Ｅーヘプテン １７６．７ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
４′″，５′″ートリフルオロフェニル）エチル）シク
ロヘキシル）ー３Ｅーヘプテン １７７．７ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
４′″，５′″ートリフルオロフェニル）エチル）シク
ロヘキシル）ー４Ｅーヘプテン １７８．８ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
４′″，５′″ートリフルオロフェニル）エチル）シク
ロヘキシル）ー３Ｅ−オクテン １７９．８ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
４′″，５′″ートリフルオロフェニル）エチル）シク
ロヘキシル）ー４Ｅ−オクテン １８０．９ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
４′″，５′″ートリフルオロフェニル）エチル）シク
ロヘキシル）ー４Ｅ−ノネン
（３′″，４′″，５′″ートリフルオロフェニル）エ
チル）シクロヘキシル）ー１ーヘキセン １７２．６ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
４′″，５′″ートリフルオロフェニル）エチル）シク
ロヘキシル）ー２Ｅ−ヘキセン １７３．６ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
４′″，５′″ートリフルオロフェニル）エチル）シク
ロヘキシル）ー３Ｅ−ヘキセン １７４．６ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
４′″，５′″ートリフルオロフェニル）エチル）シク
ロヘキシル）ー４Ｅ−ヘキセン １７５．７ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
４′″，５′″ートリフルオロフェニル）エチル）シク
ロヘキシル）ー２Ｅーヘプテン １７６．７ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
４′″，５′″ートリフルオロフェニル）エチル）シク
ロヘキシル）ー３Ｅーヘプテン １７７．７ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
４′″，５′″ートリフルオロフェニル）エチル）シク
ロヘキシル）ー４Ｅーヘプテン １７８．８ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
４′″，５′″ートリフルオロフェニル）エチル）シク
ロヘキシル）ー３Ｅ−オクテン １７９．８ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
４′″，５′″ートリフルオロフェニル）エチル）シク
ロヘキシル）ー４Ｅ−オクテン １８０．９ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
４′″，５′″ートリフルオロフェニル）エチル）シク
ロヘキシル）ー４Ｅ−ノネン
【０１０７】１８１．２ー（４′−トランスー（２″ー
（３′″，５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロ
メチルフェニル）エチル）シクロヘキシル）エテン １８２．３ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロメチルフェ
ニル）エチル）シクロヘキシル）ー２Ｅープロペン １８３．３ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロメチルフェ
ニル）エチル）シクロヘキシル）ー１ープロペン １８４．４ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロメチルフェ
ニル）エチル）シクロヘキシル）ー１ーブテン １８５．４ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロメチルフェ
ニル）エチル）シクロヘキシル）ー２Ｅーブテン １８６．４ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロメチルフェ
ニル）エチル）シクロヘキシル）ー３Ｅ−ブテン １８７．５ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロメチルフェ
ニル）エチル）シクロヘキシル）ー１ーペンテン １８８．５ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロメチルフェ
ニル）エチル）シクロヘキシル）ー２Ｅーペンテン １８９．５ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロメチルフェ
ニル）エチル）シクロヘキシル）ー３Ｅ−ペンテン １９０．５ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロメチルフェ
ニル）エチル）シクロヘキシル）ー４Ｅ−ペンテン
（３′″，５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロ
メチルフェニル）エチル）シクロヘキシル）エテン １８２．３ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロメチルフェ
ニル）エチル）シクロヘキシル）ー２Ｅープロペン １８３．３ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロメチルフェ
ニル）エチル）シクロヘキシル）ー１ープロペン １８４．４ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロメチルフェ
ニル）エチル）シクロヘキシル）ー１ーブテン １８５．４ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロメチルフェ
ニル）エチル）シクロヘキシル）ー２Ｅーブテン １８６．４ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロメチルフェ
ニル）エチル）シクロヘキシル）ー３Ｅ−ブテン １８７．５ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロメチルフェ
ニル）エチル）シクロヘキシル）ー１ーペンテン １８８．５ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロメチルフェ
ニル）エチル）シクロヘキシル）ー２Ｅーペンテン １８９．５ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロメチルフェ
ニル）エチル）シクロヘキシル）ー３Ｅ−ペンテン １９０．５ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロメチルフェ
ニル）エチル）シクロヘキシル）ー４Ｅ−ペンテン
【０１０８】１９１．６ー（４′−トランスー（２″ー
（３′″，５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロ
メチルフェニル）エチル）シクロヘキシル）ー１ーヘキ
セン １９２．６ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロメチルフェ
ニル）エチル）シクロヘキシル）ー２Ｅ−ヘキセン １９３．６ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロメチルフェ
ニル）エチル）シクロヘキシル）ー３Ｅ−ヘキセン １９４．６ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロメチルフェ
ニル）エチル）シクロヘキシル）ー４Ｅ−ヘキセン １９５．７ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロメチルフェ
ニル）エチル）シクロヘキシル）ー２Ｅーヘプテン １９６．７ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロメチルフェ
ニル）エチル）シクロヘキシル）ー３Ｅーヘプテン １９７．７ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロメチルフェ
ニル）エチル）シクロヘキシル）ー４Ｅーヘプテン １９８．８ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロメチルフェ
ニル）エチル）シクロヘキシル）ー３Ｅ−オクテン １９９．８ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロメチルフェ
ニル）エチル）シクロヘキシル）ー４Ｅ−オクテン ２００．９ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロメチルフェ
ニル）エチル）シクロヘキシル）ー４Ｅ−ノネン
（３′″，５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロ
メチルフェニル）エチル）シクロヘキシル）ー１ーヘキ
セン １９２．６ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロメチルフェ
ニル）エチル）シクロヘキシル）ー２Ｅ−ヘキセン １９３．６ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロメチルフェ
ニル）エチル）シクロヘキシル）ー３Ｅ−ヘキセン １９４．６ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロメチルフェ
ニル）エチル）シクロヘキシル）ー４Ｅ−ヘキセン １９５．７ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロメチルフェ
ニル）エチル）シクロヘキシル）ー２Ｅーヘプテン １９６．７ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロメチルフェ
ニル）エチル）シクロヘキシル）ー３Ｅーヘプテン １９７．７ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロメチルフェ
ニル）エチル）シクロヘキシル）ー４Ｅーヘプテン １９８．８ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロメチルフェ
ニル）エチル）シクロヘキシル）ー３Ｅ−オクテン １９９．８ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロメチルフェ
ニル）エチル）シクロヘキシル）ー４Ｅ−オクテン ２００．９ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロメチルフェ
ニル）エチル）シクロヘキシル）ー４Ｅ−ノネン
【０１０９】２０１．２ー（４′−トランスー（２″ー
（３′″，５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロ
メトキシフェニル）エチル）シクロヘキシル）エテン ２０２．３ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロメトキシフ
ェニル）エチル）シクロヘキシル）ー２Ｅープロペン ２０３．３ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロメトキシフ
ェニル）エチル）シクロヘキシル）ー１ープロペン ２０４．４ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロメトキシフ
ェニル）エチル）シクロヘキシル）ー１ーブテン ２０５．４ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロメトキシフ
ェニル）エチル）シクロヘキシル）ー２Ｅーブテン ２０６．４ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロメトキシフ
ェニル）エチル）シクロヘキシル）ー３Ｅ−ブテン ２０７．５ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロメトキシフ
ェニル）エチル）シクロヘキシル）ー１ーペンテン ２０８．５ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロメトキシフ
ェニル）エチル）シクロヘキシル）ー２Ｅーペンテン ２０９．５ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロメトキシフ
ェニル）エチル）シクロヘキシル）ー３Ｅ−ペンテン ２００．５ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロメトキシフ
ェニル）エチル）シクロヘキシル）ー４Ｅ−ペンテン
（３′″，５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロ
メトキシフェニル）エチル）シクロヘキシル）エテン ２０２．３ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロメトキシフ
ェニル）エチル）シクロヘキシル）ー２Ｅープロペン ２０３．３ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロメトキシフ
ェニル）エチル）シクロヘキシル）ー１ープロペン ２０４．４ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロメトキシフ
ェニル）エチル）シクロヘキシル）ー１ーブテン ２０５．４ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロメトキシフ
ェニル）エチル）シクロヘキシル）ー２Ｅーブテン ２０６．４ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロメトキシフ
ェニル）エチル）シクロヘキシル）ー３Ｅ−ブテン ２０７．５ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロメトキシフ
ェニル）エチル）シクロヘキシル）ー１ーペンテン ２０８．５ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロメトキシフ
ェニル）エチル）シクロヘキシル）ー２Ｅーペンテン ２０９．５ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロメトキシフ
ェニル）エチル）シクロヘキシル）ー３Ｅ−ペンテン ２００．５ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロメトキシフ
ェニル）エチル）シクロヘキシル）ー４Ｅ−ペンテン
【０１１０】２１１．６ー（４′−トランスー（２″ー
（３′″，５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロ
メトキシフェニル）エチル）シクロヘキシル）ー１ーヘ
キセン ２１２．６ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロメトキシフ
ェニル）エチル）シクロヘキシル）ー２Ｅ−ヘキセン ２１３．６ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロメトキシフ
ェニル）エチル）シクロヘキシル）ー３Ｅ−ヘキセン ２１４．６ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロメトキシフ
ェニル）エチル）シクロヘキシル）ー４Ｅ−ヘキセン ２１５．７ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロメトキシフ
ェニル）エチル）シクロヘキシル）ー２Ｅーヘプテン ２１６．７ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロメトキシフ
ェニル）エチル）シクロヘキシル）ー３Ｅーヘプテン ２１７．７ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロメトキシフ
ェニル）エチル）シクロヘキシル）ー４Ｅーヘプテン ２１８．８ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロメトキシフ
ェニル）エチル）シクロヘキシル）ー３Ｅ−オクテン ２１９．８ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロメトキシフ
ェニル）エチル）シクロヘキシル）ー４Ｅ−オクテン ２２０．９ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロメトキシフ
ェニル）エチル）シクロヘキシル）ー４Ｅ−ノネン
（３′″，５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロ
メトキシフェニル）エチル）シクロヘキシル）ー１ーヘ
キセン ２１２．６ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロメトキシフ
ェニル）エチル）シクロヘキシル）ー２Ｅ−ヘキセン ２１３．６ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロメトキシフ
ェニル）エチル）シクロヘキシル）ー３Ｅ−ヘキセン ２１４．６ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロメトキシフ
ェニル）エチル）シクロヘキシル）ー４Ｅ−ヘキセン ２１５．７ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロメトキシフ
ェニル）エチル）シクロヘキシル）ー２Ｅーヘプテン ２１６．７ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロメトキシフ
ェニル）エチル）シクロヘキシル）ー３Ｅーヘプテン ２１７．７ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロメトキシフ
ェニル）エチル）シクロヘキシル）ー４Ｅーヘプテン ２１８．８ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロメトキシフ
ェニル）エチル）シクロヘキシル）ー３Ｅ−オクテン ２１９．８ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロメトキシフ
ェニル）エチル）シクロヘキシル）ー４Ｅ−オクテン ２２０．９ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロメトキシフ
ェニル）エチル）シクロヘキシル）ー４Ｅ−ノネン
【０１１１】２２１．２ー（４′−トランスー（２″ー
（３′″，５′″ージフルオロー４′″ージフルオロメ
トキシフェニル）エチル）シクロヘキシル）エテン ２２２．３ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
５′″ージフルオロー４′″ージフルオロメトキシフェ
ニル）エチル）シクロヘキシル）ー２Ｅープロペン ２２３．３ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
５′″ージフルオロー４′″ージフルオロメトキシフェ
ニル）エチル）シクロヘキシル）ー１ープロペン ２２４．４ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
５′″ージフルオロー４′″ージフルオロメトキシフェ
ニル）エチル）シクロヘキシル）−１ーブテン ２２５．４ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
５′″ージフルオロー４′″ージフルオロメトキシフェ
ニル）エチル）ー２Ｅーブテン ２２６．４ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
５′″ージフルオロー４′″ージフルオロメトキシフェ
ニル）シクロヘキシル）エチル）ー３Ｅ−ブテン ２２７．５ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
５′″ージフルオロー４′″ージフルオロメトキシフェ
ニル）シクロヘキシル）エチル）ー１ーペンテン ２２８．５ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
５′″ージフルオロー４′″ージフルオロメトキシフェ
ニル）シクロヘキシル）エチル）ー２Ｅ−ペンテン ２２９．５ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
５′″ージフルオロー４′″ージフルオロメトキシフェ
ニル）シクロヘキシル）エチル）ー３Ｅ−ペンテン ２３０．５ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
５′″ージフルオロー４′″ージフルオロメトキシフェ
ニル）シクロヘキシル）エチル）ー４Ｅ−ペンテン
（３′″，５′″ージフルオロー４′″ージフルオロメ
トキシフェニル）エチル）シクロヘキシル）エテン ２２２．３ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
５′″ージフルオロー４′″ージフルオロメトキシフェ
ニル）エチル）シクロヘキシル）ー２Ｅープロペン ２２３．３ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
５′″ージフルオロー４′″ージフルオロメトキシフェ
ニル）エチル）シクロヘキシル）ー１ープロペン ２２４．４ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
５′″ージフルオロー４′″ージフルオロメトキシフェ
ニル）エチル）シクロヘキシル）−１ーブテン ２２５．４ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
５′″ージフルオロー４′″ージフルオロメトキシフェ
ニル）エチル）ー２Ｅーブテン ２２６．４ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
５′″ージフルオロー４′″ージフルオロメトキシフェ
ニル）シクロヘキシル）エチル）ー３Ｅ−ブテン ２２７．５ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
５′″ージフルオロー４′″ージフルオロメトキシフェ
ニル）シクロヘキシル）エチル）ー１ーペンテン ２２８．５ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
５′″ージフルオロー４′″ージフルオロメトキシフェ
ニル）シクロヘキシル）エチル）ー２Ｅ−ペンテン ２２９．５ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
５′″ージフルオロー４′″ージフルオロメトキシフェ
ニル）シクロヘキシル）エチル）ー３Ｅ−ペンテン ２３０．５ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
５′″ージフルオロー４′″ージフルオロメトキシフェ
ニル）シクロヘキシル）エチル）ー４Ｅ−ペンテン
【０１１２】２３１．６ー（４′−トランスー（２″ー
（３′″，５′″ージフルオロー４′″ージフルオロメ
トキシフェニル）シクロヘキシル）エチル）ー１ーヘキ
セン ２３２．６ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
５′″ージフルオロー４′″ージフルオロメトキシフェ
ニル）シクロヘキシル）エチル）ー２Ｅ−ヘキセン ２３３．６ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
５′″ージフルオロー４′″ージフルオロメトキシフェ
ニル）シクロヘキシル）エチル）ー３Ｅ−ヘキセン ２３４．６ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
５′″ージフルオロー４′″ージフルオロメトキシフェ
ニル）シクロヘキシル）エチル）ー４Ｅ−ヘキセン ２３５．７ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
５′″ージフルオロー４′″ージフルオロメトキシフェ
ニル）シクロヘキシル）エチル）ー２Ｅーヘプテン ２３６．７ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
５′″ージフルオロー４′″ージフルオロメトキシフェ
ニル）エチル）シクロヘキシル）ー３Ｅーヘプテン ２３７．７ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
５′″ージフルオロー４′″ージフルオロメトキシフェ
ニル）エチル）シクロヘキシル）ー４Ｅーヘプテン ２３８．８ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
５′″ージフルオロー４′″ージフルオロメトキシフェ
ニル）エチル）シクロヘキシル）ー３Ｅ−オクテン ２３９．８ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
５′″ージフルオロー４′″ージフルオロメトキシフェ
ニル）エチル）シクロヘキシル）ー４Ｅ−オクテン ２４０．９ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
５′″ージフルオロー４′″ージフルオロメトキシフェ
ニル）エチル）シクロヘキシル）ー４Ｅ−ノネン
（３′″，５′″ージフルオロー４′″ージフルオロメ
トキシフェニル）シクロヘキシル）エチル）ー１ーヘキ
セン ２３２．６ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
５′″ージフルオロー４′″ージフルオロメトキシフェ
ニル）シクロヘキシル）エチル）ー２Ｅ−ヘキセン ２３３．６ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
５′″ージフルオロー４′″ージフルオロメトキシフェ
ニル）シクロヘキシル）エチル）ー３Ｅ−ヘキセン ２３４．６ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
５′″ージフルオロー４′″ージフルオロメトキシフェ
ニル）シクロヘキシル）エチル）ー４Ｅ−ヘキセン ２３５．７ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
５′″ージフルオロー４′″ージフルオロメトキシフェ
ニル）シクロヘキシル）エチル）ー２Ｅーヘプテン ２３６．７ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
５′″ージフルオロー４′″ージフルオロメトキシフェ
ニル）エチル）シクロヘキシル）ー３Ｅーヘプテン ２３７．７ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
５′″ージフルオロー４′″ージフルオロメトキシフェ
ニル）エチル）シクロヘキシル）ー４Ｅーヘプテン ２３８．８ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
５′″ージフルオロー４′″ージフルオロメトキシフェ
ニル）エチル）シクロヘキシル）ー３Ｅ−オクテン ２３９．８ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
５′″ージフルオロー４′″ージフルオロメトキシフェ
ニル）エチル）シクロヘキシル）ー４Ｅ−オクテン ２４０．９ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
５′″ージフルオロー４′″ージフルオロメトキシフェ
ニル）エチル）シクロヘキシル）ー４Ｅ−ノネン
【０１１３】実施例６ ２ー（４′−トランスー（２″ー（４′″ートランスー
（３″″，４″″，５″″ートリフルオロフェニル）シ
クロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）エテンの合成
（化合物Ｎｏ．２４１） （１）トリエチルホスホノアセテート２１．８ｇのテト
ラヒドロフラン５０ｍｌの懸濁液を窒素気流下に攪拌
し、室温にてカリウムーｔ−ブトキシド１１．８ｇを少
量ずつ加えた。反応溶液を室温で１時間攪拌した後、４
ー（３′，４′，５′ートリフルオロフェニル）シクロ
ヘキサノン２０ｇのＴＨＦ５０ｍｌ溶液を滴下した。室
温で２時間攪拌後、水１００ｍｌに加え、酢酸エチル１
００ｍｌで抽出した。有機層を水洗し、無水硫酸マグネ
シウム上で乾燥した。溶媒を減圧下で留去して、４ー
（３′，４′，５′ートリフルオロフェニル）エトキシ
カルボニルメチレンシクロヘキサン１８３ｇを得た。
（３″″，４″″，５″″ートリフルオロフェニル）シ
クロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）エテンの合成
（化合物Ｎｏ．２４１） （１）トリエチルホスホノアセテート２１．８ｇのテト
ラヒドロフラン５０ｍｌの懸濁液を窒素気流下に攪拌
し、室温にてカリウムーｔ−ブトキシド１１．８ｇを少
量ずつ加えた。反応溶液を室温で１時間攪拌した後、４
ー（３′，４′，５′ートリフルオロフェニル）シクロ
ヘキサノン２０ｇのＴＨＦ５０ｍｌ溶液を滴下した。室
温で２時間攪拌後、水１００ｍｌに加え、酢酸エチル１
００ｍｌで抽出した。有機層を水洗し、無水硫酸マグネ
シウム上で乾燥した。溶媒を減圧下で留去して、４ー
（３′，４′，５′ートリフルオロフェニル）エトキシ
カルボニルメチレンシクロヘキサン１８３ｇを得た。
【０１１４】（２）４ー（３′，４′，５′ートリフル
オロフェニル）エトキシカルボニルメチレンシクロヘキ
サン１８．３ｇをエタノール１００ｍｌに溶解し、パラ
ジウム／炭素（５％）５ｇを加え攪拌し、水素雰囲気下
に水素の吸収が終わるまで水素添加した。反応終了後触
媒を濾別し濾液を減圧下で濃縮して、４ー（３′，
４′，５′ートリフルオロフェニル）エトキシカルボニ
ルメチルシクロヘキサン１７．２ｇを得た。
オロフェニル）エトキシカルボニルメチレンシクロヘキ
サン１８．３ｇをエタノール１００ｍｌに溶解し、パラ
ジウム／炭素（５％）５ｇを加え攪拌し、水素雰囲気下
に水素の吸収が終わるまで水素添加した。反応終了後触
媒を濾別し濾液を減圧下で濃縮して、４ー（３′，
４′，５′ートリフルオロフェニル）エトキシカルボニ
ルメチルシクロヘキサン１７．２ｇを得た。
【０１１５】（３）４ー（３′，４′，５′ートリフル
オロフェニル）エトキシカルボニルメチルシクロヘキサ
ン１７．２ｇのテトラヒドロフラン１００ｍｌ溶液に水
素化リチウムアルミニウム２．２ｇを加え、室温で２時
間攪拌した。反応終了後、酢酸エチル１００ｍｌを少し
ずつ加え、更に２Ｎ塩酸５０ｍｌを加えた。有機層を水
洗し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥した。溶媒を減圧
下で留去して、４ー（３′，４′，５′ートリフルオロ
フェニル）ー１ー（２′ーヒドロキシエチル）シクロヘ
キサン１０．４ｇを得た。
オロフェニル）エトキシカルボニルメチルシクロヘキサ
ン１７．２ｇのテトラヒドロフラン１００ｍｌ溶液に水
素化リチウムアルミニウム２．２ｇを加え、室温で２時
間攪拌した。反応終了後、酢酸エチル１００ｍｌを少し
ずつ加え、更に２Ｎ塩酸５０ｍｌを加えた。有機層を水
洗し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥した。溶媒を減圧
下で留去して、４ー（３′，４′，５′ートリフルオロ
フェニル）ー１ー（２′ーヒドロキシエチル）シクロヘ
キサン１０．４ｇを得た。
【０１１６】（４）４７％ＨＢｒ水溶液１５ｍｌに４ー
（３′，４′，５′ートリフルオロフェニル）ー１ー
（２′ーヒドロキシエチル）シクロヘキサン１０．４ｇ
を加え、還留下で２時間攪拌した。反応液を水５０ｍｌ
に加え、酢酸エチル１００ｍｌで抽出した。有機層を水
洗し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥した。溶媒を減圧
下で留去して、４ー（３′，４′，５′ートリフルオロ
フェニル）ー１ー（２′ーブロモエチル）シクロヘキサ
ン１０．４ｇを得た。
（３′，４′，５′ートリフルオロフェニル）ー１ー
（２′ーヒドロキシエチル）シクロヘキサン１０．４ｇ
を加え、還留下で２時間攪拌した。反応液を水５０ｍｌ
に加え、酢酸エチル１００ｍｌで抽出した。有機層を水
洗し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥した。溶媒を減圧
下で留去して、４ー（３′，４′，５′ートリフルオロ
フェニル）ー１ー（２′ーブロモエチル）シクロヘキサ
ン１０．４ｇを得た。
【０１１７】（５）窒素気流下、ＴＨＦ１０ｍｌにマグ
ネシウム０．７ｇを添加し、その中へＴＨＦ５０ｍｌに
４ー（３′，４′，５′ートリフルオロフェニル）ー１
ー（２′ーブロモエチル）シクロヘキサン９．８ｇを溶
解させた溶液を滴下し、室温で１時間攪拌した。次に
１，４ーシクロヘキサンジオンモノエチレンケタール４
ｇをＴＨＦ３０ｍｌに溶解させた溶液を滴下し、室温で
１時間攪拌した。反応終了後、飽和塩化アンモニウム水
溶液１００ｍｌを加え、酢酸エチル１００ｍｌで抽出し
た。有機層を硫酸マグネシウム上で乾燥し、溶媒を減圧
留去して、１，１ーエチレンジオキシー４ーヒドロキシ
ー４ー（２′ー（４″ー（３′″，４′″，５′″ート
リフルオロフェニル）シクロヘキシル）エチルシクロヘ
キサン８．２ｇを得た。
ネシウム０．７ｇを添加し、その中へＴＨＦ５０ｍｌに
４ー（３′，４′，５′ートリフルオロフェニル）ー１
ー（２′ーブロモエチル）シクロヘキサン９．８ｇを溶
解させた溶液を滴下し、室温で１時間攪拌した。次に
１，４ーシクロヘキサンジオンモノエチレンケタール４
ｇをＴＨＦ３０ｍｌに溶解させた溶液を滴下し、室温で
１時間攪拌した。反応終了後、飽和塩化アンモニウム水
溶液１００ｍｌを加え、酢酸エチル１００ｍｌで抽出し
た。有機層を硫酸マグネシウム上で乾燥し、溶媒を減圧
留去して、１，１ーエチレンジオキシー４ーヒドロキシ
ー４ー（２′ー（４″ー（３′″，４′″，５′″ート
リフルオロフェニル）シクロヘキシル）エチルシクロヘ
キサン８．２ｇを得た。
【０１１８】（６）トルエン１００ｍｌにパラトルエン
スルホン酸−水和物２．５ｇおよび１，１ーエチレンジ
オキシー４ーヒドロキシー４ー（２′ー（４″ー
（３′″，４′″，５′″ートリフルオロフェニル）シ
クロヘキシル）エチルシクロヘキサン８．２ｇを溶解さ
せ、還留下で１時間攪拌を行った。反応液を水１００ｍ
ｌで洗浄した。有機層に無水硫酸マグネシウム上で乾燥
し、溶媒を減圧留去し、１，１ーエチレンジオキシー
（２′ー（４″ー（３′″，４′″，５′″ートリフル
オロフェニル）シクロヘキシル）エチル）ー３ーシクロ
ヘキセン６．７ｇを得た。
スルホン酸−水和物２．５ｇおよび１，１ーエチレンジ
オキシー４ーヒドロキシー４ー（２′ー（４″ー
（３′″，４′″，５′″ートリフルオロフェニル）シ
クロヘキシル）エチルシクロヘキサン８．２ｇを溶解さ
せ、還留下で１時間攪拌を行った。反応液を水１００ｍ
ｌで洗浄した。有機層に無水硫酸マグネシウム上で乾燥
し、溶媒を減圧留去し、１，１ーエチレンジオキシー
（２′ー（４″ー（３′″，４′″，５′″ートリフル
オロフェニル）シクロヘキシル）エチル）ー３ーシクロ
ヘキセン６．７ｇを得た。
【０１１９】（７）エタノール２００ｍｌに１，１ーエ
チレンジオキシー（２′ー（４″ー（３′″，４′″，
５′″ートリフルオロフェニル）シクロヘキシル）エチ
ル）ー３ーシクロヘキセン６．７ｇを溶解させ、パラジ
ウム／炭素（５％）１ｇを加え、水素雰囲気下で接触還
元を行った。反応終了後、触媒を濾別し、有機層を減圧
濃縮して、１，１ーエチレンジオキシー（２′ー（４″
ー（３′″，４′″，５′″ートリフルオロフェニル）
シクロヘキシル）エチル）シクロヘキサン６．２ｇを得
た。
チレンジオキシー（２′ー（４″ー（３′″，４′″，
５′″ートリフルオロフェニル）シクロヘキシル）エチ
ル）ー３ーシクロヘキセン６．７ｇを溶解させ、パラジ
ウム／炭素（５％）１ｇを加え、水素雰囲気下で接触還
元を行った。反応終了後、触媒を濾別し、有機層を減圧
濃縮して、１，１ーエチレンジオキシー（２′ー（４″
ー（３′″，４′″，５′″ートリフルオロフェニル）
シクロヘキシル）エチル）シクロヘキサン６．２ｇを得
た。
【０１２０】（８）１，１ーエチレンジオキシー（２′
ー（４″ー（３′″，４′″，５′″ートリフルオロフ
ェニル）シクロヘキシル）エチル）シクロヘキサン６．
２ｇにぎ酸５ｇ、トルエン２ｍｌを加え、還留下、２時
間加熱攪拌を行った。反応液を水２０ｍｌにあけ、酢酸
エチル５０ｍｌで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシ
ウム上で乾燥し、溶媒を減圧留去して、エタノールによ
る再結晶を行って４ー（２′ー（４″ートランスー
（３′″，４′″，５′″ートリフルオロフェニル）シ
クロヘキシル）エチル）シクロヘキサノン４．９ｇを得
た。
ー（４″ー（３′″，４′″，５′″ートリフルオロフ
ェニル）シクロヘキシル）エチル）シクロヘキサン６．
２ｇにぎ酸５ｇ、トルエン２ｍｌを加え、還留下、２時
間加熱攪拌を行った。反応液を水２０ｍｌにあけ、酢酸
エチル５０ｍｌで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシ
ウム上で乾燥し、溶媒を減圧留去して、エタノールによ
る再結晶を行って４ー（２′ー（４″ートランスー
（３′″，４′″，５′″ートリフルオロフェニル）シ
クロヘキシル）エチル）シクロヘキサノン４．９ｇを得
た。
【０１２１】（９）メトキシメチルトリフェニルホスホ
ニウムクロリド６．２ｇのＴＨＦ５０ｍｌの懸濁液を窒
素気流下に攪拌し、０℃に冷却しながらカリウムーｔ−
ブトキシド２ｇを少しずつ加えた。反応溶液を室温で１
時間攪拌した後、４ー（２′ー（４″ートランスー
（３′″，４′″，５′″ートリフルオロフェニル）シ
クロヘキシル）エチル）シクロヘキサノン４．９ｇのＴ
ＨＦ２０ｍｌ溶液を滴下した。反応混合物を室温まで昇
温し、更に２時間攪拌を行った。反応終了後、水１００
ｍｌに加え、酢酸エチル１００ｍｌで抽出した。有機層
を無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、減圧下に濃縮し
て、シリカゲル上、酢酸エチル／ヘプタン（１：５）で
クロマト処理を行い、４ー（２′ー（４″ートランスー
（３′″，４′″，５′″ートリフルオロフェニル）シ
クロヘキシル）エチル）メトキシメチレンシクロヘキサ
ン３．８ｇを得た。
ニウムクロリド６．２ｇのＴＨＦ５０ｍｌの懸濁液を窒
素気流下に攪拌し、０℃に冷却しながらカリウムーｔ−
ブトキシド２ｇを少しずつ加えた。反応溶液を室温で１
時間攪拌した後、４ー（２′ー（４″ートランスー
（３′″，４′″，５′″ートリフルオロフェニル）シ
クロヘキシル）エチル）シクロヘキサノン４．９ｇのＴ
ＨＦ２０ｍｌ溶液を滴下した。反応混合物を室温まで昇
温し、更に２時間攪拌を行った。反応終了後、水１００
ｍｌに加え、酢酸エチル１００ｍｌで抽出した。有機層
を無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、減圧下に濃縮し
て、シリカゲル上、酢酸エチル／ヘプタン（１：５）で
クロマト処理を行い、４ー（２′ー（４″ートランスー
（３′″，４′″，５′″ートリフルオロフェニル）シ
クロヘキシル）エチル）メトキシメチレンシクロヘキサ
ン３．８ｇを得た。
【０１２２】（１０）４ー（２′ー（４″ートランスー
（３′″，４′″，５′″ートリフルオロフェニル）シ
クロヘキシル）エチル）メトキシメチレンシクロヘキサ
ン３．８ｇにＴＨＦ１０ｍｌ、２Ｎ塩酸１０ｍｌを加
え、還留下、２時間加熱攪拌を行った。反応終了後、水
５０ｍｌに加え、酢酸エチル５０ｍｌで抽出した。有機
層を無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、減圧下に濃縮し
て、４ー（２′ー（４″ートランスー（３′″，
４′″，５′″ートリフルオロフェニル）シクロヘキシ
ル）エチル）シクロヘキサンカルボアルデヒド３．５ｇ
を得た。
（３′″，４′″，５′″ートリフルオロフェニル）シ
クロヘキシル）エチル）メトキシメチレンシクロヘキサ
ン３．８ｇにＴＨＦ１０ｍｌ、２Ｎ塩酸１０ｍｌを加
え、還留下、２時間加熱攪拌を行った。反応終了後、水
５０ｍｌに加え、酢酸エチル５０ｍｌで抽出した。有機
層を無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、減圧下に濃縮し
て、４ー（２′ー（４″ートランスー（３′″，
４′″，５′″ートリフルオロフェニル）シクロヘキシ
ル）エチル）シクロヘキサンカルボアルデヒド３．５ｇ
を得た。
【０１２３】（１１）メチルトリフェニルホスホニウム
ブロミド３．５ｇのＴＨＦ２０ｍｌの懸濁液を窒素気流
下に攪拌し、０℃に冷却し、カリウムーｔ−ブトキシド
１３ｇを少しずつ加えた。反応溶液を室温で１時間攪拌
した後、４ー（２′ー（４″ートランスー（３′″，
４′″，５′″ートリフルオロフェニル）シクロヘキシ
ル）エチル）シクロヘキサンカルボアルデヒド３．５ｇ
のＴＨＦ２０ｍｌ溶液を滴下した。反応混合物を室温ま
で昇温し、更に２時間攪拌を行った。反応終了後、水５
０ｍｌに加え、酢酸エチル１００ｍｌで抽出した。有機
層を無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、減圧下に濃縮し
て、シリカゲル上酢酸エチル／ヘプタン（１：５）でク
ロマト処理を行い、ヘプタンによる再結晶で２ー（４′
−トランスー（２″ー（４′″ートランスー（３″″，
４″″，５″″ートリフルオロフェニル）シクロヘキシ
ル）エチル）シクロヘキシル）ーエテン２．２ｇを得
た。
ブロミド３．５ｇのＴＨＦ２０ｍｌの懸濁液を窒素気流
下に攪拌し、０℃に冷却し、カリウムーｔ−ブトキシド
１３ｇを少しずつ加えた。反応溶液を室温で１時間攪拌
した後、４ー（２′ー（４″ートランスー（３′″，
４′″，５′″ートリフルオロフェニル）シクロヘキシ
ル）エチル）シクロヘキサンカルボアルデヒド３．５ｇ
のＴＨＦ２０ｍｌ溶液を滴下した。反応混合物を室温ま
で昇温し、更に２時間攪拌を行った。反応終了後、水５
０ｍｌに加え、酢酸エチル１００ｍｌで抽出した。有機
層を無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、減圧下に濃縮し
て、シリカゲル上酢酸エチル／ヘプタン（１：５）でク
ロマト処理を行い、ヘプタンによる再結晶で２ー（４′
−トランスー（２″ー（４′″ートランスー（３″″，
４″″，５″″ートリフルオロフェニル）シクロヘキシ
ル）エチル）シクロヘキシル）ーエテン２．２ｇを得
た。
【０１２４】上記操作に準じて次の化合物を製造する。 化合物Ｎｏ． ２４２．３ー（４′−トランスー（２″ー（４′″ート
ランスー（３″″，４″″，５″″ートリフルオロフェ
ニル）シクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）ー１
ープロペン ２４３．３ー（４′−トランスー（２″ー（４′″ート
ランスー（３″″，４″″，５″″ートリフルオロフェ
ニル）シクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）ー２
Ｅープロペン ２４４．４ー（４′−トランスー（２″ー（４′″ート
ランスー（３″″，４″″，５″″ートリフルオロフェ
ニル）シクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）ー１
ーブテン ２４５．４ー（４′−トランスー（２″ー（４′″ート
ランスー（３″″，４″″，５″″ートリフルオロフェ
ニル）シクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）ー２
Ｅーブテン ２４６．４ー（４′−トランスー（２″ー（４′″ート
ランスー（３″″，４″″，５″″ートリフルオロフェ
ニル）シクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）ー３
Ｅ−ブテン ２４７．５ー（４′−トランスー（２″ー（４′″ート
ランスー（３″″，４″″，５″″ートリフルオロフェ
ニル）シクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）ー１
ーペンテン ２４８．５ー（４′−トランスー（２″ー（４′″ート
ランスー（３″″，４″″，５″″ートリフルオロフェ
ニル）シクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）ー２
Ｅーペンテン ２４９．５ー（４′−トランスー（２″ー（４′″ート
ランスー（３″″，４″″，５″″ートリフルオロフェ
ニル）シクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）ー３
Ｅ−ペンテン ２５０．５ー（４′−トランスー（２″ー（４′″ート
ランスー（３″″，４″″，５″″ートリフルオロフェ
ニル）シクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）ー４
Ｅ−ペンテン
ランスー（３″″，４″″，５″″ートリフルオロフェ
ニル）シクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）ー１
ープロペン ２４３．３ー（４′−トランスー（２″ー（４′″ート
ランスー（３″″，４″″，５″″ートリフルオロフェ
ニル）シクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）ー２
Ｅープロペン ２４４．４ー（４′−トランスー（２″ー（４′″ート
ランスー（３″″，４″″，５″″ートリフルオロフェ
ニル）シクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）ー１
ーブテン ２４５．４ー（４′−トランスー（２″ー（４′″ート
ランスー（３″″，４″″，５″″ートリフルオロフェ
ニル）シクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）ー２
Ｅーブテン ２４６．４ー（４′−トランスー（２″ー（４′″ート
ランスー（３″″，４″″，５″″ートリフルオロフェ
ニル）シクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）ー３
Ｅ−ブテン ２４７．５ー（４′−トランスー（２″ー（４′″ート
ランスー（３″″，４″″，５″″ートリフルオロフェ
ニル）シクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）ー１
ーペンテン ２４８．５ー（４′−トランスー（２″ー（４′″ート
ランスー（３″″，４″″，５″″ートリフルオロフェ
ニル）シクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）ー２
Ｅーペンテン ２４９．５ー（４′−トランスー（２″ー（４′″ート
ランスー（３″″，４″″，５″″ートリフルオロフェ
ニル）シクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）ー３
Ｅ−ペンテン ２５０．５ー（４′−トランスー（２″ー（４′″ート
ランスー（３″″，４″″，５″″ートリフルオロフェ
ニル）シクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）ー４
Ｅ−ペンテン
【０１２５】２５１．６ー（４′−トランスー（２″ー
（４′″ートランスー（３″″，４″″，５″″ートリ
フルオロフェニル）シクロヘキシル）エチル）シクロヘ
キシル）ー１ーヘキセン ２５２．６ー（４′−トランスー（２″ー（４′″ート
ランスー（３″″，４″″，５″″ートリフルオロフェ
ニル）シクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）ー２
Ｅ−ヘキセン ２５３．６ー（４′−トランスー（２″ー（４′″ート
ランスー（３″″，４″″，５″″ートリフルオロフェ
ニル）シクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）ー３
Ｅ−ヘキセン ２５４．６ー（４′−トランスー（２″ー（４′″ート
ランスー（３″″，４″″，５″″ートリフルオロフェ
ニル）シクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）ー４
Ｅ−ヘキセン ２５５．７ー（４′−トランスー（２″ー（４′″ート
ランスー（３″″，４″″，５″″ートリフルオロフェ
ニル）シクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）ー２
Ｅーヘプテン ２５６．７ー（４′−トランスー（２″ー（４′″ート
ランスー（３″″，４″″，５″″ートリフルオロフェ
ニル）シクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）ー３
Ｅーヘプテン ２５７．７ー（４′−トランスー（２″ー（４′″ート
ランスー（３″″，４″″，５″″ートリフルオロフェ
ニル）シクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）ー４
Ｅーヘプテン ２５８．８ー（４′−トランスー（２″ー（４′″ート
ランスー（３″″，４″″，５″″ートリフルオロフェ
ニル）シクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）ー３
Ｅ−オクテン ２５９．８ー（４′−トランスー（２″ー（４′″ート
ランスー（３″″，４″″，５″″ートリフルオロフェ
ニル）シクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）ー４
Ｅ−オクテン ２６０．９ー（４′−トランスー（２″ー（４′″ート
ランスー（３″″，４″″，５″″ートリフルオロフェ
ニル）シクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）ー４
Ｅ−ノネン
（４′″ートランスー（３″″，４″″，５″″ートリ
フルオロフェニル）シクロヘキシル）エチル）シクロヘ
キシル）ー１ーヘキセン ２５２．６ー（４′−トランスー（２″ー（４′″ート
ランスー（３″″，４″″，５″″ートリフルオロフェ
ニル）シクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）ー２
Ｅ−ヘキセン ２５３．６ー（４′−トランスー（２″ー（４′″ート
ランスー（３″″，４″″，５″″ートリフルオロフェ
ニル）シクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）ー３
Ｅ−ヘキセン ２５４．６ー（４′−トランスー（２″ー（４′″ート
ランスー（３″″，４″″，５″″ートリフルオロフェ
ニル）シクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）ー４
Ｅ−ヘキセン ２５５．７ー（４′−トランスー（２″ー（４′″ート
ランスー（３″″，４″″，５″″ートリフルオロフェ
ニル）シクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）ー２
Ｅーヘプテン ２５６．７ー（４′−トランスー（２″ー（４′″ート
ランスー（３″″，４″″，５″″ートリフルオロフェ
ニル）シクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）ー３
Ｅーヘプテン ２５７．７ー（４′−トランスー（２″ー（４′″ート
ランスー（３″″，４″″，５″″ートリフルオロフェ
ニル）シクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）ー４
Ｅーヘプテン ２５８．８ー（４′−トランスー（２″ー（４′″ート
ランスー（３″″，４″″，５″″ートリフルオロフェ
ニル）シクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）ー３
Ｅ−オクテン ２５９．８ー（４′−トランスー（２″ー（４′″ート
ランスー（３″″，４″″，５″″ートリフルオロフェ
ニル）シクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）ー４
Ｅ−オクテン ２６０．９ー（４′−トランスー（２″ー（４′″ート
ランスー（３″″，４″″，５″″ートリフルオロフェ
ニル）シクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）ー４
Ｅ−ノネン
【０１２６】２６１．２ー（４′−トランスー（２″ー
（４′″ートランスー（３″″，５″″ージフルオロー
４″″ートリフルオロメチルフェニル）シクロヘキシ
ル）エチル）シクロヘキシル）エテン ２６２．３ー（４′−トランスー（２″ー（４′″ート
ランスー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ートリ
フルオロメチルフェニル）シクロヘキシル）エチル）シ
クロヘキシル）ー２Ｅープロペン ２６３．３ー（４′−トランスー（２″ー（４′″ート
ランスー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ートリ
フルオロメチルフェニル）シクロヘキシル）エチル）シ
クロヘキシル）ー１ープロペン ２６４．４ー（４′−トランスー（２″ー（４′″ート
ランスー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ートリ
フルオロメチルフェニル）シクロヘキシル）エチル）シ
クロヘキシル）ー１ーブテン ２６５．４ー（４′−トランスー（２″ー（４′″ート
ランスー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ートリ
フルオロメチルフェニル）シクロヘキシル）エチル）シ
クロヘキシル）ー２Ｅーブテン ２６６．４ー（４′−トランスー（２″ー（４′″ート
ランスー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ートリ
フルオロメチルフェニル）シクロヘキシル）エチル）シ
クロヘキシル）ー３Ｅ−ブテン ２６７．５ー（４′−トランスー（２″ー（４′″ート
ランスー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ートリ
フルオロメチルフェニル）シクロヘキシル）エチル）シ
クロヘキシル）ー１ーペンテン ２６８．５ー（４′−トランスー（２″ー（４′″ート
ランスー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ートリ
フルオロメチルフェニル）シクロヘキシル）エチル）シ
クロヘキシル）ー２Ｅーペンテン ２６９．５ー（４′−トランスー（２″ー（４′″ート
ランスー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ートリ
フルオロメチルフェニル）シクロヘキシル）エチル）シ
クロヘキシル）ー３Ｅ−ペンテン ２７０．５ー（４′−トランスー（２″ー（４′″ート
ランスー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ートリ
フルオロメチルフェニル）シクロヘキシル）エチル）シ
クロヘキシル）ー４Ｅ−ペンテン
（４′″ートランスー（３″″，５″″ージフルオロー
４″″ートリフルオロメチルフェニル）シクロヘキシ
ル）エチル）シクロヘキシル）エテン ２６２．３ー（４′−トランスー（２″ー（４′″ート
ランスー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ートリ
フルオロメチルフェニル）シクロヘキシル）エチル）シ
クロヘキシル）ー２Ｅープロペン ２６３．３ー（４′−トランスー（２″ー（４′″ート
ランスー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ートリ
フルオロメチルフェニル）シクロヘキシル）エチル）シ
クロヘキシル）ー１ープロペン ２６４．４ー（４′−トランスー（２″ー（４′″ート
ランスー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ートリ
フルオロメチルフェニル）シクロヘキシル）エチル）シ
クロヘキシル）ー１ーブテン ２６５．４ー（４′−トランスー（２″ー（４′″ート
ランスー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ートリ
フルオロメチルフェニル）シクロヘキシル）エチル）シ
クロヘキシル）ー２Ｅーブテン ２６６．４ー（４′−トランスー（２″ー（４′″ート
ランスー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ートリ
フルオロメチルフェニル）シクロヘキシル）エチル）シ
クロヘキシル）ー３Ｅ−ブテン ２６７．５ー（４′−トランスー（２″ー（４′″ート
ランスー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ートリ
フルオロメチルフェニル）シクロヘキシル）エチル）シ
クロヘキシル）ー１ーペンテン ２６８．５ー（４′−トランスー（２″ー（４′″ート
ランスー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ートリ
フルオロメチルフェニル）シクロヘキシル）エチル）シ
クロヘキシル）ー２Ｅーペンテン ２６９．５ー（４′−トランスー（２″ー（４′″ート
ランスー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ートリ
フルオロメチルフェニル）シクロヘキシル）エチル）シ
クロヘキシル）ー３Ｅ−ペンテン ２７０．５ー（４′−トランスー（２″ー（４′″ート
ランスー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ートリ
フルオロメチルフェニル）シクロヘキシル）エチル）シ
クロヘキシル）ー４Ｅ−ペンテン
【０１２７】２７１．６ー（４′−トランスー（２″ー
（４′″ートランスー（３″″，５″″ージフルオロー
４″″ートリフルオロメチルフェニル）シクロヘキシ
ル）エチル）シクロヘキシル）ー１ーヘキセン ２７２．６ー（４′−トランスー（２″ー（４′″ート
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ランスー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ートリ
フルオロメチルフェニル）シクロヘキシル）エチル）シ
クロヘキシル）ー３Ｅーヘプテン ２７７．７ー（４′−トランスー（２″ー（４′″ート
ランスー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ートリ
フルオロメチルフェニル）シクロヘキシル）エチル）シ
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【０１２８】２８１．２ー（４′−トランスー（２″ー
（４′″ートランスー（３″″，５″″ージフルオロー
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ル）エチル）シクロヘキシル）エテン ２８２．３ー（４′−トランスー（２″ー（４′″ート
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フルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル）エチル）
シクロヘキシル）ー１ープロペン ２８４．４ー（４′−トランスー（２″ー（４′″ート
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フルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル）エチル）
シクロヘキシル）ー１ーブテン ２８５．４ー（４′−トランスー（２″ー（４′″ート
ランスー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ートリ
フルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル）エチル）
シクロヘキシル）ー２Ｅーブテン ２８６．４ー（４′−トランスー（２″ー（４′″ート
ランスー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ートリ
フルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル）エチル）
シクロヘキシル）ー３Ｅ−ブテン ２８７．５ー（４′−トランスー（２″ー（４′″ート
ランスー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ートリ
フルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル）エチル）
シクロヘキシル）ー１ーペンテン ２８８．５ー（４′−トランスー（２″ー（４′″ート
ランスー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ートリ
フルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル）エチル）
シクロヘキシル）ー２Ｅーペンテン ２８９．５ー（４′−トランスー（２″ー（４′″ート
ランスー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ートリ
フルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル）エチル）
シクロヘキシル）ー３Ｅ−ペンテン ２９０．５ー（４′−トランスー（２″ー（４′″ート
ランスー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ートリ
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（４′″ートランスー（３″″，５″″ージフルオロー
４″″ートリフルオロメトキシフェニル）シクロヘキシ
ル）エチル）シクロヘキシル）エテン ２８２．３ー（４′−トランスー（２″ー（４′″ート
ランスー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ートリ
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シクロヘキシル）ー２Ｅープロペン ２８３．３ー（４′−トランスー（２″ー（４′″ート
ランスー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ートリ
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シクロヘキシル）ー１ープロペン ２８４．４ー（４′−トランスー（２″ー（４′″ート
ランスー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ートリ
フルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル）エチル）
シクロヘキシル）ー１ーブテン ２８５．４ー（４′−トランスー（２″ー（４′″ート
ランスー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ートリ
フルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル）エチル）
シクロヘキシル）ー２Ｅーブテン ２８６．４ー（４′−トランスー（２″ー（４′″ート
ランスー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ートリ
フルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル）エチル）
シクロヘキシル）ー３Ｅ−ブテン ２８７．５ー（４′−トランスー（２″ー（４′″ート
ランスー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ートリ
フルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル）エチル）
シクロヘキシル）ー１ーペンテン ２８８．５ー（４′−トランスー（２″ー（４′″ート
ランスー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ートリ
フルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル）エチル）
シクロヘキシル）ー２Ｅーペンテン ２８９．５ー（４′−トランスー（２″ー（４′″ート
ランスー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ートリ
フルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル）エチル）
シクロヘキシル）ー３Ｅ−ペンテン ２９０．５ー（４′−トランスー（２″ー（４′″ート
ランスー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ートリ
フルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル）エチル）
シクロヘキシル）ー４Ｅ−ペンテン
【０１２９】２９１．６ー（４′−トランスー（２″ー
（４′″ートランスー（３″″，５″″ージフルオロー
４″″ートリフルオロメトキシフェニル）シクロヘキシ
ル）エチル）シクロヘキシル）ー１ーヘキセン ２９２．６ー（４′−トランスー（２″ー（４′″ート
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フルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル）エチル）
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ランスー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ートリ
フルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル）エチル）
シクロヘキシル）ー２Ｅーヘプテン ２９６．７ー（４′−トランスー（２″ー（４′″ート
ランスー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ートリ
フルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル）エチル）
シクロヘキシル）ー３Ｅーヘプテン ２９７．７ー（４′−トランスー（２″ー（４′″ート
ランスー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ートリ
フルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル）エチル）
シクロヘキシル）ー４Ｅーヘプテン ２９８．８ー（４′−トランスー（２″ー（４′″ート
ランスー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ートリ
フルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル）エチル）
シクロヘキシル）ー３Ｅ−オクテン ２９９．８ー（４′−トランスー（２″ー（４′″ート
ランスー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ートリ
フルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル）エチル）
シクロヘキシル）ー４Ｅ−オクテン ３００．９ー（４′−トランスー（２″ー（４′″ート
ランスー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ートリ
フルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル）エチル）
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フルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル）エチル）
シクロヘキシル）ー２Ｅ−ヘキセン ２９３．６ー（４′−トランスー（２″ー（４′″ート
ランスー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ートリ
フルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル）エチル）
シクロヘキシル）ー３Ｅ−ヘキセン ２９４．６ー（４′−トランスー（２″ー（４′″ート
ランスー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ートリ
フルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル）エチル）
シクロヘキシル）ー４Ｅ−ヘキセン ２９５．７ー（４′−トランスー（２″ー（４′″ート
ランスー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ートリ
フルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル）エチル）
シクロヘキシル）ー２Ｅーヘプテン ２９６．７ー（４′−トランスー（２″ー（４′″ート
ランスー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ートリ
フルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル）エチル）
シクロヘキシル）ー３Ｅーヘプテン ２９７．７ー（４′−トランスー（２″ー（４′″ート
ランスー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ートリ
フルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル）エチル）
シクロヘキシル）ー４Ｅーヘプテン ２９８．８ー（４′−トランスー（２″ー（４′″ート
ランスー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ートリ
フルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル）エチル）
シクロヘキシル）ー３Ｅ−オクテン ２９９．８ー（４′−トランスー（２″ー（４′″ート
ランスー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ートリ
フルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル）エチル）
シクロヘキシル）ー４Ｅ−オクテン ３００．９ー（４′−トランスー（２″ー（４′″ート
ランスー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ートリ
フルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル）エチル）
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【０１３０】３０１．２ー（４′−トランスー（２″ー
（４′″ートランスー（３″″，５″″ージフルオロー
４″″ージフルオロメトキシフェニル）シクロヘキシ
ル）エチル）シクロヘキシル）エテン ３０２．３ー（４′−トランスー（２″ー（４′″ート
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クロヘキシル）ー２Ｅープロペン ３０３．３ー（４′−トランスー（２″ー（４′″ート
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ルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル）エチル）シ
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ルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル）エチル）シ
クロヘキシル）−１ーブテン ３０５．４ー（４′−トランスー（２″ー（４′″ート
ランスー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ージフ
ルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル）エチル）シ
クロヘキシル）ー２Ｅーブテン ３０６．４ー（４′−トランスー（２″ー（４′″ート
ランスー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ージフ
ルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル）エチル）シ
クロヘキシル）ー３Ｅ−ブテン ３０７．５ー（４′−トランスー（２″ー（４′″ート
ランスー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ージフ
ルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル）エチル）シ
クロヘキシル）ー１ーペンテン ３０８．５ー（４′−トランスー（２″ー（４′″ート
ランスー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ージフ
ルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル）エチル）シ
クロヘキシル）ー２Ｅ−ペンテン ３０９．５ー（４′−トランスー（２″ー（４′″ート
ランスー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ージフ
ルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル）エチル）シ
クロヘキシル）ー３Ｅ−ペンテン ３１０．５ー（４′−トランスー（２″ー（４′″ート
ランスー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ージフ
ルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル）エチル）シ
クロヘキシル）ー４Ｅ−ペンテン
（４′″ートランスー（３″″，５″″ージフルオロー
４″″ージフルオロメトキシフェニル）シクロヘキシ
ル）エチル）シクロヘキシル）エテン ３０２．３ー（４′−トランスー（２″ー（４′″ート
ランスー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ージフ
ルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル）エチル）シ
クロヘキシル）ー２Ｅープロペン ３０３．３ー（４′−トランスー（２″ー（４′″ート
ランスー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ージフ
ルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル）エチル）シ
クロヘキシル）ー１ープロペン ３０４．４ー（４′−トランスー（２″ー（４′″ート
ランスー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ージフ
ルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル）エチル）シ
クロヘキシル）−１ーブテン ３０５．４ー（４′−トランスー（２″ー（４′″ート
ランスー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ージフ
ルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル）エチル）シ
クロヘキシル）ー２Ｅーブテン ３０６．４ー（４′−トランスー（２″ー（４′″ート
ランスー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ージフ
ルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル）エチル）シ
クロヘキシル）ー３Ｅ−ブテン ３０７．５ー（４′−トランスー（２″ー（４′″ート
ランスー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ージフ
ルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル）エチル）シ
クロヘキシル）ー１ーペンテン ３０８．５ー（４′−トランスー（２″ー（４′″ート
ランスー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ージフ
ルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル）エチル）シ
クロヘキシル）ー２Ｅ−ペンテン ３０９．５ー（４′−トランスー（２″ー（４′″ート
ランスー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ージフ
ルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル）エチル）シ
クロヘキシル）ー３Ｅ−ペンテン ３１０．５ー（４′−トランスー（２″ー（４′″ート
ランスー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ージフ
ルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル）エチル）シ
クロヘキシル）ー４Ｅ−ペンテン
【０１３１】３１１．６ー（４′−トランスー（２″ー
（４′″ートランスー（３″″，５″″ージフルオロー
４″″ージフルオロメトキシフェニル）シクロヘキシ
ル）エチル）シクロヘキシル）ー１ーヘキセン ３１２．６ー（４′−トランスー（２″ー（４′″ート
ランスー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ージフ
ルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル）エチル）シ
クロヘキシル）ー２Ｅ−ヘキセン ３１３．６ー（４′−トランスー（２″ー（４′″ート
ランスー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ージフ
ルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル）エチル）シ
クロヘキシル）ー３Ｅ−ヘキセン ３１４．６ー（４′−トランスー（２″ー（４′″ート
ランスー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ージフ
ルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル）エチル）シ
クロヘキシル）ー４Ｅ−ヘキセン ３１５．７ー（４′−トランスー（２″ー（４′″ート
ランスー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ージフ
ルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル）エチル）シ
クロヘキシル）ー２Ｅーヘプテン ３１６．７ー（４′−トランスー（２″ー（４′″ート
ランスー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ージフ
ルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル）エチル）シ
クロヘキシル）ー３Ｅーヘプテン ３１７．７ー（４′−トランスー（２″ー（４′″ート
ランスー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ージフ
ルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル）エチル）シ
クロヘキシル）ー４Ｅーヘプテン ３１８．８ー（４′−トランスー（２″ー（４′″ート
ランスー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ージフ
ルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル）エチル）シ
クロヘキシル）ー３Ｅ−オクテン ３１９．８ー（４′−トランスー（２″ー（４′″ート
ランスー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ージフ
ルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル）エチル）シ
クロヘキシル）ー４Ｅ−オクテン ３２０．９ー（４′−トランスー（２″ー（４′″ート
ランスー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ージフ
ルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル）エチル）シ
クロヘキシル）ー４Ｅ−ノネン
（４′″ートランスー（３″″，５″″ージフルオロー
４″″ージフルオロメトキシフェニル）シクロヘキシ
ル）エチル）シクロヘキシル）ー１ーヘキセン ３１２．６ー（４′−トランスー（２″ー（４′″ート
ランスー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ージフ
ルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル）エチル）シ
クロヘキシル）ー２Ｅ−ヘキセン ３１３．６ー（４′−トランスー（２″ー（４′″ート
ランスー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ージフ
ルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル）エチル）シ
クロヘキシル）ー３Ｅ−ヘキセン ３１４．６ー（４′−トランスー（２″ー（４′″ート
ランスー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ージフ
ルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル）エチル）シ
クロヘキシル）ー４Ｅ−ヘキセン ３１５．７ー（４′−トランスー（２″ー（４′″ート
ランスー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ージフ
ルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル）エチル）シ
クロヘキシル）ー２Ｅーヘプテン ３１６．７ー（４′−トランスー（２″ー（４′″ート
ランスー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ージフ
ルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル）エチル）シ
クロヘキシル）ー３Ｅーヘプテン ３１７．７ー（４′−トランスー（２″ー（４′″ート
ランスー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ージフ
ルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル）エチル）シ
クロヘキシル）ー４Ｅーヘプテン ３１８．８ー（４′−トランスー（２″ー（４′″ート
ランスー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ージフ
ルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル）エチル）シ
クロヘキシル）ー３Ｅ−オクテン ３１９．８ー（４′−トランスー（２″ー（４′″ート
ランスー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ージフ
ルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル）エチル）シ
クロヘキシル）ー４Ｅ−オクテン ３２０．９ー（４′−トランスー（２″ー（４′″ート
ランスー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ージフ
ルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル）エチル）シ
クロヘキシル）ー４Ｅ−ノネン
【０１３２】実施例７ ２ー（４′−トランスー（４″ートランスー（２′″ー
（３″″，４″″，５″″ートリフルオロフェニル）エ
チル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）エテンの合成
（化合物Ｎｏ．３２１） （１）３，４，５ートリフルオロベンジルトリフェニル
ホスホニウムブロミド５１．５ｇのテトラヒドロフラン
１００ｍｌの懸濁液を窒素気流下に攪拌し、室温にてナ
トリウムメトキシド６．２ｇを少量ずつ加えた。反応溶
液を室温で１時間攪拌した後、４ー（４′ーホルミルシ
クロヘキシル）シクロヘキサノン２０ｇのテトラヒドロ
フラン５０ｍｌ溶液を滴下した。室温で２時間攪拌後、
水２５０ｍｌに加え、酢酸エチル５００ｍｌで抽出し
た。有機層を水洗し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥し
た。溶媒を減圧下で留去して、４ー（４′ートランスー
（２″ー（３′″，４′″，５′″ートリフルオロフェ
ニル）エテニル）シクロヘキシル）シクロヘキサノン２
２．５ｇを得た。
（３″″，４″″，５″″ートリフルオロフェニル）エ
チル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）エテンの合成
（化合物Ｎｏ．３２１） （１）３，４，５ートリフルオロベンジルトリフェニル
ホスホニウムブロミド５１．５ｇのテトラヒドロフラン
１００ｍｌの懸濁液を窒素気流下に攪拌し、室温にてナ
トリウムメトキシド６．２ｇを少量ずつ加えた。反応溶
液を室温で１時間攪拌した後、４ー（４′ーホルミルシ
クロヘキシル）シクロヘキサノン２０ｇのテトラヒドロ
フラン５０ｍｌ溶液を滴下した。室温で２時間攪拌後、
水２５０ｍｌに加え、酢酸エチル５００ｍｌで抽出し
た。有機層を水洗し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥し
た。溶媒を減圧下で留去して、４ー（４′ートランスー
（２″ー（３′″，４′″，５′″ートリフルオロフェ
ニル）エテニル）シクロヘキシル）シクロヘキサノン２
２．５ｇを得た。
【０１３３】（２）４ー（４′ートランスー（２″ー
（３′″，４′″，５′″ートリフルオロフェニル）エ
テニル）シクロヘキシル）シクロヘキサノン２２．５ｇ
をエタノール２５０ｍｌに溶解し、パラジウム／炭素
（５％）５ｇを加え攪拌し、水素雰囲気下に水素の吸収
が終わるまで水素添加した。反応終了後、触媒を濾別し
濾液を減圧下で濃縮して、４ー（４′ートランスー
（２″ー（３′″，４′″，５′″ートリフルオロフェ
ニル）エチル）シクロヘキシル）シクロヘキサノン２
０．４ｇを得た。
（３′″，４′″，５′″ートリフルオロフェニル）エ
テニル）シクロヘキシル）シクロヘキサノン２２．５ｇ
をエタノール２５０ｍｌに溶解し、パラジウム／炭素
（５％）５ｇを加え攪拌し、水素雰囲気下に水素の吸収
が終わるまで水素添加した。反応終了後、触媒を濾別し
濾液を減圧下で濃縮して、４ー（４′ートランスー
（２″ー（３′″，４′″，５′″ートリフルオロフェ
ニル）エチル）シクロヘキシル）シクロヘキサノン２
０．４ｇを得た。
【０１３４】（３）メトキシメチルトリフェニルホスホ
ニウムクロリド２３ｇのＴＨＦ５０ｍｌの懸濁液を窒素
気流下に攪拌し、０℃に冷却しカリウムーｔ−ブトキシ
ド８．２ｇを少しずつ加えた。反応溶液を室温で１時間
攪拌した後、４ー（４′ートランスー（２″ー
（３′″，４′″，５′″ートリフルオロフェニル）エ
チル）シクロヘキシル）シクロヘキサノン２０．４ｇの
ＴＨＦ１００ｍｌ溶液を滴下した。反応混合物を室温ま
で昇温し、更に２時間攪拌を行った。反応終了後、水２
５０ｍｌにあけ、酢酸エチル２５０ｍｌで抽出した。有
機層を無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、減圧下に濃縮
して、シリカゲル上、酢酸エチル／ヘプタン（１：５）
でクロマト処理を行い、４ー（４′ートランスー（２″
ー（３′″，４′″，５′″ートリフルオロフェニル）
エチル）シクロヘキシル）メトキシメチレンシクロヘキ
サン１５．６ｇを得た。
ニウムクロリド２３ｇのＴＨＦ５０ｍｌの懸濁液を窒素
気流下に攪拌し、０℃に冷却しカリウムーｔ−ブトキシ
ド８．２ｇを少しずつ加えた。反応溶液を室温で１時間
攪拌した後、４ー（４′ートランスー（２″ー
（３′″，４′″，５′″ートリフルオロフェニル）エ
チル）シクロヘキシル）シクロヘキサノン２０．４ｇの
ＴＨＦ１００ｍｌ溶液を滴下した。反応混合物を室温ま
で昇温し、更に２時間攪拌を行った。反応終了後、水２
５０ｍｌにあけ、酢酸エチル２５０ｍｌで抽出した。有
機層を無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、減圧下に濃縮
して、シリカゲル上、酢酸エチル／ヘプタン（１：５）
でクロマト処理を行い、４ー（４′ートランスー（２″
ー（３′″，４′″，５′″ートリフルオロフェニル）
エチル）シクロヘキシル）メトキシメチレンシクロヘキ
サン１５．６ｇを得た。
【０１３５】（４）４ー（４′ートランスー（２″ー
（３′″，４′″，５′″ートリフルオロフェニル）エ
チル）シクロヘキシル）メトキシメチレンシクロヘキサ
ン１５．６ｇにＴＨＦ３０ｍｌ、２Ｎ塩酸３０ｍｌを加
え、還留下、２時間加熱攪拌を行った。反応終了後、水
１００ｍｌに加え、酢酸エチル１００ｍｌで抽出した。
有機層を無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、減圧下に濃
縮して、４ー（４′ートランスー（２″ー（３′″，
４′″，５′″ートリフルオロフェニル）エチル）シク
ロヘキシル）シクロヘキサンカルボアルデヒド１３．７
ｇを得た。
（３′″，４′″，５′″ートリフルオロフェニル）エ
チル）シクロヘキシル）メトキシメチレンシクロヘキサ
ン１５．６ｇにＴＨＦ３０ｍｌ、２Ｎ塩酸３０ｍｌを加
え、還留下、２時間加熱攪拌を行った。反応終了後、水
１００ｍｌに加え、酢酸エチル１００ｍｌで抽出した。
有機層を無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、減圧下に濃
縮して、４ー（４′ートランスー（２″ー（３′″，
４′″，５′″ートリフルオロフェニル）エチル）シク
ロヘキシル）シクロヘキサンカルボアルデヒド１３．７
ｇを得た。
【０１３６】（５）メチルトリフェニルホスホニウムブ
ロミド１５．２ｇのＴＨＦ５０ｍｌの懸濁液を窒素気流
下に攪拌し、０℃に冷却しながらカリウムーｔ−ブトキ
シド５．３ｇを少しずつ加えた。反応溶液を室温で１時
間攪拌した後、４ー（４′ートランスー（２″ー
（３′″，４′″，５′″ートリフルオロフェニル）エ
チル）シクロヘキシル）シクロヘキサンカルボアルデヒ
ド１３．７ｇのＴＨＦ５０ｍｌ溶液を滴下した。反応混
合物を室温まで昇温し、更に２時間攪拌を行った。反応
終了後、水１００ｍｌにあけ、酢酸エチル１００ｍｌで
抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、
減圧下に濃縮して、シリカゲル上、酢酸エチル／ヘプタ
ン（１：５）でクロマト処理を行い、ヘプタンによる再
結晶で２ー（４′−トランスー（４″ートランスー
（２′″ー（３″″，４″″，５″″ートリフルオロフ
ェニル）エチル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）エ
テン８．２ｇを得た。
ロミド１５．２ｇのＴＨＦ５０ｍｌの懸濁液を窒素気流
下に攪拌し、０℃に冷却しながらカリウムーｔ−ブトキ
シド５．３ｇを少しずつ加えた。反応溶液を室温で１時
間攪拌した後、４ー（４′ートランスー（２″ー
（３′″，４′″，５′″ートリフルオロフェニル）エ
チル）シクロヘキシル）シクロヘキサンカルボアルデヒ
ド１３．７ｇのＴＨＦ５０ｍｌ溶液を滴下した。反応混
合物を室温まで昇温し、更に２時間攪拌を行った。反応
終了後、水１００ｍｌにあけ、酢酸エチル１００ｍｌで
抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、
減圧下に濃縮して、シリカゲル上、酢酸エチル／ヘプタ
ン（１：５）でクロマト処理を行い、ヘプタンによる再
結晶で２ー（４′−トランスー（４″ートランスー
（２′″ー（３″″，４″″，５″″ートリフルオロフ
ェニル）エチル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）エ
テン８．２ｇを得た。
【０１３７】上記操作に準じて次の化合物を製造する。 化合物Ｎｏ． ３２２．３ー（４′−トランスー（４″ートランスー
（２′″ー（３″″，４″″，５″″ートリフルオロフ
ェニル）エチル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）ー
１ープロペン ３２３．３ー（４′−トランスー（４″ートランスー
（２′″ー（３″″，４″″，５″″ートリフルオロフ
ェニル）エチル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）ー
２Ｅ−プロペン ３２４．４ー（４′−トランスー（４″ートランスー
（２′″ー（３″″，４″″，５″″ートリフルオロフ
ェニル）エチル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）ー
１ーブテン ３２５．４ー（４′−トランスー（４″ートランスー
（２′″ー（３″″，４″″，５″″ートリフルオロフ
ェニル）エチル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）ー
２Ｅーブテン ３２６．４ー（４′−トランスー（４″ートランスー
（２′″ー（３″″，４″″，５″″ートリフルオロフ
ェニル）エチル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）ー
３Ｅ−ブテン ３２７．５ー（４′−トランスー（４″ートランスー
（２′″ー（３″″，４″″，５″″ートリフルオロフ
ェニル）エチル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）ー
１ーペンテン ３２８．５ー（４′−トランスー（４″ートランスー
（２′″ー（３″″，４″″，５″″ートリフルオロフ
ェニル）エチル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）ー
２Ｅーペンテン ３２９．５ー（４′−トランスー（４″ートランスー
（２′″ー（３″″，４″″，５″″ートリフルオロフ
ェニル）エチル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）ー
３Ｅ−ペンテン ３３０．５ー（４′−トランスー（４″ートランスー
（２′″ー（３″″，４″″，５″″ートリフルオロフ
ェニル）エチル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）−
４Ｅ−ペンテン
（２′″ー（３″″，４″″，５″″ートリフルオロフ
ェニル）エチル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）ー
１ープロペン ３２３．３ー（４′−トランスー（４″ートランスー
（２′″ー（３″″，４″″，５″″ートリフルオロフ
ェニル）エチル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）ー
２Ｅ−プロペン ３２４．４ー（４′−トランスー（４″ートランスー
（２′″ー（３″″，４″″，５″″ートリフルオロフ
ェニル）エチル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）ー
１ーブテン ３２５．４ー（４′−トランスー（４″ートランスー
（２′″ー（３″″，４″″，５″″ートリフルオロフ
ェニル）エチル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）ー
２Ｅーブテン ３２６．４ー（４′−トランスー（４″ートランスー
（２′″ー（３″″，４″″，５″″ートリフルオロフ
ェニル）エチル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）ー
３Ｅ−ブテン ３２７．５ー（４′−トランスー（４″ートランスー
（２′″ー（３″″，４″″，５″″ートリフルオロフ
ェニル）エチル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）ー
１ーペンテン ３２８．５ー（４′−トランスー（４″ートランスー
（２′″ー（３″″，４″″，５″″ートリフルオロフ
ェニル）エチル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）ー
２Ｅーペンテン ３２９．５ー（４′−トランスー（４″ートランスー
（２′″ー（３″″，４″″，５″″ートリフルオロフ
ェニル）エチル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）ー
３Ｅ−ペンテン ３３０．５ー（４′−トランスー（４″ートランスー
（２′″ー（３″″，４″″，５″″ートリフルオロフ
ェニル）エチル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）−
４Ｅ−ペンテン
【０１３８】３３１．６ー（４′−トランスー（４″ー
トランスー（２′″ー（３″″，４″″，５″″ートリ
フルオロフェニル）エチル）シクロヘキシル）シクロヘ
キシル）ー１ーヘキセン ３３２．６ー（４′−トランスー（４″ートランスー
（２′″ー（３″″，４″″，５″″ートリフルオロフ
ェニル）エチル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）ー
２Ｅ−ヘキセン ３３３．６ー（４′−トランスー（４″ートランスー
（２′″ー（３″″，４″″，５″″ートリフルオロフ
ェニル）エチル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）ー
３Ｅ−ヘキセン ３３４．６ー（４′−トランスー（４″ートランスー
（２′″ー（３″″，４″″，５″″ートリフルオロフ
ェニル）エチル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）ー
４Ｅ−ヘキセン ３３５．７ー（４′−トランスー（４″ートランスー
（２′″ー（３″″，４″″，５″″ートリフルオロフ
ェニル）エチル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）ー
２Ｅーヘプテン ３３６．７ー（４′−トランスー（４″ートランスー
（２′″ー（３″″，４″″，５″″ートリフルオロフ
ェニル）エチル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）ー
３Ｅーヘプテン ３３７．７ー（４′−トランスー（４″ートランスー
（２′″ー（３″″，４″″，５″″ートリフルオロフ
ェニル）エチル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）ー
４Ｅーヘプテン ３３８．８ー（４′−トランスー（４″ートランスー
（２′″ー（３″″，４″″，５″″ートリフルオロフ
ェニル）エチル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）ー
３Ｅ−オクテン ３３９．８ー（４′−トランスー（４″ートランスー
（２′″ー（３″″，４″″，５″″ートリフルオロフ
ェニル）エチル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）−
４Ｅ−オクテン ３４０．９ー（４′−トランスー（４″ートランスー
（２′″ー（３″″，４″″，５″″ートリフルオロフ
ェニル）エチル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）ー
４Ｅ−ノネン
トランスー（２′″ー（３″″，４″″，５″″ートリ
フルオロフェニル）エチル）シクロヘキシル）シクロヘ
キシル）ー１ーヘキセン ３３２．６ー（４′−トランスー（４″ートランスー
（２′″ー（３″″，４″″，５″″ートリフルオロフ
ェニル）エチル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）ー
２Ｅ−ヘキセン ３３３．６ー（４′−トランスー（４″ートランスー
（２′″ー（３″″，４″″，５″″ートリフルオロフ
ェニル）エチル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）ー
３Ｅ−ヘキセン ３３４．６ー（４′−トランスー（４″ートランスー
（２′″ー（３″″，４″″，５″″ートリフルオロフ
ェニル）エチル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）ー
４Ｅ−ヘキセン ３３５．７ー（４′−トランスー（４″ートランスー
（２′″ー（３″″，４″″，５″″ートリフルオロフ
ェニル）エチル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）ー
２Ｅーヘプテン ３３６．７ー（４′−トランスー（４″ートランスー
（２′″ー（３″″，４″″，５″″ートリフルオロフ
ェニル）エチル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）ー
３Ｅーヘプテン ３３７．７ー（４′−トランスー（４″ートランスー
（２′″ー（３″″，４″″，５″″ートリフルオロフ
ェニル）エチル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）ー
４Ｅーヘプテン ３３８．８ー（４′−トランスー（４″ートランスー
（２′″ー（３″″，４″″，５″″ートリフルオロフ
ェニル）エチル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）ー
３Ｅ−オクテン ３３９．８ー（４′−トランスー（４″ートランスー
（２′″ー（３″″，４″″，５″″ートリフルオロフ
ェニル）エチル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）−
４Ｅ−オクテン ３４０．９ー（４′−トランスー（４″ートランスー
（２′″ー（３″″，４″″，５″″ートリフルオロフ
ェニル）エチル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）ー
４Ｅ−ノネン
【０１３９】３４１．２ー（４′−トランスー（４″ー
トランスー（２′″ー（３″″，５″″ージフルオロー
４″″ートリフルオロメチルフェニル）エチル）シクロ
ヘキシル）シクロヘキシル）エテン ３４２．３ー（４′−トランスー（４″ートランスー
（２′″ー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ート
リフルオロメチルフェニル）エチル）シクロヘキシル）
シクロヘキシル）ー２Ｅープロペン ３４３．３ー（４′−トランスー（４″ートランスー
（２′″ー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ート
リフルオロメチルフェニル）エチル）シクロヘキシル）
シクロヘキシル）ー１ープロペン ３４４．４ー（４′−トランスー（４″ートランスー
（２′″ー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ート
リフルオロメチルフェニル）エチル）シクロヘキシル）
シクロヘキシル）ー１ーブテン ３４５．４ー（４′−トランスー（４″ートランスー
（２′″ー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ート
リフルオロメチルフェニル）エチル）シクロヘキシル）
シクロヘキシル）ー２Ｅーブテン ３４６．４ー（４′−トランスー（４″ートランスー
（２′″ー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ート
リフルオロメチルフェニル）エチル）シクロヘキシル）
シクロヘキシル）ー３Ｅ−ブテン ３４７．５ー（４′−トランスー（４″ートランスー
（２′″ー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ート
リフルオロメチルフェニル）エチル）シクロヘキシル）
シクロヘキシル）ー１ーペンテン ３４８．５ー（４′−トランスー（４″ートランスー
（２′″ー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ート
リフルオロメチルフェニル）エチル）シクロヘキシル）
シクロヘキシル）ー２Ｅーペンテン ３４９．５ー（４′−トランスー（４″ートランスー
（２′″ー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ート
リフルオロメチルフェニル）エチル）シクロヘキシル）
シクロヘキシル）ー３Ｅ−ペンテン ３５０．５ー（４′−トランスー（４″ートランスー
（２′″ー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ート
リフルオロメチルフェニル）エチル）シクロヘキシル）
シクロヘキシル）ー４Ｅ−ペンテン
トランスー（２′″ー（３″″，５″″ージフルオロー
４″″ートリフルオロメチルフェニル）エチル）シクロ
ヘキシル）シクロヘキシル）エテン ３４２．３ー（４′−トランスー（４″ートランスー
（２′″ー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ート
リフルオロメチルフェニル）エチル）シクロヘキシル）
シクロヘキシル）ー２Ｅープロペン ３４３．３ー（４′−トランスー（４″ートランスー
（２′″ー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ート
リフルオロメチルフェニル）エチル）シクロヘキシル）
シクロヘキシル）ー１ープロペン ３４４．４ー（４′−トランスー（４″ートランスー
（２′″ー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ート
リフルオロメチルフェニル）エチル）シクロヘキシル）
シクロヘキシル）ー１ーブテン ３４５．４ー（４′−トランスー（４″ートランスー
（２′″ー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ート
リフルオロメチルフェニル）エチル）シクロヘキシル）
シクロヘキシル）ー２Ｅーブテン ３４６．４ー（４′−トランスー（４″ートランスー
（２′″ー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ート
リフルオロメチルフェニル）エチル）シクロヘキシル）
シクロヘキシル）ー３Ｅ−ブテン ３４７．５ー（４′−トランスー（４″ートランスー
（２′″ー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ート
リフルオロメチルフェニル）エチル）シクロヘキシル）
シクロヘキシル）ー１ーペンテン ３４８．５ー（４′−トランスー（４″ートランスー
（２′″ー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ート
リフルオロメチルフェニル）エチル）シクロヘキシル）
シクロヘキシル）ー２Ｅーペンテン ３４９．５ー（４′−トランスー（４″ートランスー
（２′″ー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ート
リフルオロメチルフェニル）エチル）シクロヘキシル）
シクロヘキシル）ー３Ｅ−ペンテン ３５０．５ー（４′−トランスー（４″ートランスー
（２′″ー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ート
リフルオロメチルフェニル）エチル）シクロヘキシル）
シクロヘキシル）ー４Ｅ−ペンテン
【０１４０】３５１．６ー（４′−トランスー（４″ー
トランスー（２′″ー（３″″，５″″ージフルオロー
４″″ートリフルオロメチルフェニル）エチル）シクロ
ヘキシル）シクロヘキシル）ー１ーヘキセン ３５２．６ー（４′−トランスー（４″ートランスー
（２′″ー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ート
リフルオロメチルフェニル）エチル）シクロヘキシル）
シクロヘキシル）ー２Ｅ−ヘキセン ３５３．６ー（４′−トランスー（４″ートランスー
（２′″ー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ート
リフルオロメチルフェニル）エチル）シクロヘキシル）
シクロヘキシル）ー３Ｅ−ヘキセン ３５４．６ー（４′−トランスー（４″ートランスー
（２′″ー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ート
リフルオロメチルフェニル）エチル）シクロヘキシル）
シクロヘキシル）ー４Ｅ−ヘキセン ３５５．７ー（４′−トランスー（４″ートランスー
（２′″ー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ート
リフルオロメチルフェニル）エチル）シクロヘキシル）
シクロヘキシル）ー２Ｅーヘプテン ３５６．７ー（４′−トランスー（４″ートランスー
（２′″ー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ート
リフルオロメチルフェニル）エチル）シクロヘキシル）
シクロヘキシル）ー３Ｅーヘプテン ３５７．７ー（４′−トランスー（４″ートランスー
（２′″ー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ート
リフルオロメチルフェニル）エチル）シクロヘキシル）
シクロヘキシル）ー４Ｅーヘプテン ３５８．８ー（４′−トランスー（４″ートランスー
（２′″ー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ート
リフルオロメチルフェニル）エチル）シクロヘキシル）
シクロヘキシル）ー３Ｅ−オクテン ３５９．８ー（４′−トランスー（４″ートランスー
（２′″ー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ート
リフルオロメチルフェニル）エチル）シクロヘキシル）
シクロヘキシル）ー４Ｅ−オクテン ３６０．９ー（４′−トランスー（４″ートランスー
（２′″ー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ート
リフルオロメチルフェニル）エチル）シクロヘキシル）
シクロヘキシル）ー４Ｅ−ノネン
トランスー（２′″ー（３″″，５″″ージフルオロー
４″″ートリフルオロメチルフェニル）エチル）シクロ
ヘキシル）シクロヘキシル）ー１ーヘキセン ３５２．６ー（４′−トランスー（４″ートランスー
（２′″ー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ート
リフルオロメチルフェニル）エチル）シクロヘキシル）
シクロヘキシル）ー２Ｅ−ヘキセン ３５３．６ー（４′−トランスー（４″ートランスー
（２′″ー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ート
リフルオロメチルフェニル）エチル）シクロヘキシル）
シクロヘキシル）ー３Ｅ−ヘキセン ３５４．６ー（４′−トランスー（４″ートランスー
（２′″ー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ート
リフルオロメチルフェニル）エチル）シクロヘキシル）
シクロヘキシル）ー４Ｅ−ヘキセン ３５５．７ー（４′−トランスー（４″ートランスー
（２′″ー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ート
リフルオロメチルフェニル）エチル）シクロヘキシル）
シクロヘキシル）ー２Ｅーヘプテン ３５６．７ー（４′−トランスー（４″ートランスー
（２′″ー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ート
リフルオロメチルフェニル）エチル）シクロヘキシル）
シクロヘキシル）ー３Ｅーヘプテン ３５７．７ー（４′−トランスー（４″ートランスー
（２′″ー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ート
リフルオロメチルフェニル）エチル）シクロヘキシル）
シクロヘキシル）ー４Ｅーヘプテン ３５８．８ー（４′−トランスー（４″ートランスー
（２′″ー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ート
リフルオロメチルフェニル）エチル）シクロヘキシル）
シクロヘキシル）ー３Ｅ−オクテン ３５９．８ー（４′−トランスー（４″ートランスー
（２′″ー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ート
リフルオロメチルフェニル）エチル）シクロヘキシル）
シクロヘキシル）ー４Ｅ−オクテン ３６０．９ー（４′−トランスー（４″ートランスー
（２′″ー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ート
リフルオロメチルフェニル）エチル）シクロヘキシル）
シクロヘキシル）ー４Ｅ−ノネン
【０１４１】３６１．２ー（４′−トランスー（４″ー
トランスー（２′″ー（３″″，５″″ージフルオロー
４″″ートリフルオロメトキシフェニル）エチル）シク
ロヘキシル）シクロヘキシル）エテン ３６２．３ー（４′−トランスー（４″ートランスー
（２′″ー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ート
リフルオロメトキシフェニル）エチル）シクロヘキシ
ル）シクロヘキシル）ー２Ｅープロペン ３６３．３ー（４′−トランスー（４″ートランスー
（２′″ー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ート
リフルオロメトキシフェニル）エチル）シクロヘキシ
ル）シクロヘキシル）ー１ープロペン ３６４．４ー（４′−トランスー（４″ートランスー
（２′″ー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ート
リフルオロメトキシフェニル）エチル）シクロヘキシ
ル）シクロヘキシル）ー１ーブテン ３６５．４ー（４′−トランスー（４″ートランスー
（２′″ー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ート
リフルオロメトキシフェニル）エチル）シクロヘキシ
ル）シクロヘキシル）ー２Ｅーブテン ３６６．４ー（４′−トランスー（４″ートランスー
（２′″ー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ート
リフルオロメトキシフェニル）エチル）シクロヘキシ
ル）シクロヘキシル）ー３Ｅ−ブテン ３６７．５ー（４′−トランスー（４″ートランスー
（２′″ー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ート
リフルオロメトキシフェニル）エチル）シクロヘキシ
ル）シクロヘキシル）ー１ーペンテン ３６８．５ー（４′−トランスー（４″ートランスー
（２′″ー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ート
リフルオロメトキシフェニル）エチル）シクロヘキシ
ル）シクロヘキシル）ー２Ｅーペンテン ３６９．５ー（４′−トランスー（４″ートランスー
（２′″ー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ート
リフルオロメトキシフェニル）エチル）シクロヘキシ
ル）シクロヘキシル）ー３Ｅ−ペンテン ３７０．５ー（４′−トランスー（４″ートランスー
（２′″ー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ート
リフルオロメトキシフェニル）エチル）シクロヘキシ
ル）シクロヘキシル）ー４Ｅ−ペンテン
トランスー（２′″ー（３″″，５″″ージフルオロー
４″″ートリフルオロメトキシフェニル）エチル）シク
ロヘキシル）シクロヘキシル）エテン ３６２．３ー（４′−トランスー（４″ートランスー
（２′″ー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ート
リフルオロメトキシフェニル）エチル）シクロヘキシ
ル）シクロヘキシル）ー２Ｅープロペン ３６３．３ー（４′−トランスー（４″ートランスー
（２′″ー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ート
リフルオロメトキシフェニル）エチル）シクロヘキシ
ル）シクロヘキシル）ー１ープロペン ３６４．４ー（４′−トランスー（４″ートランスー
（２′″ー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ート
リフルオロメトキシフェニル）エチル）シクロヘキシ
ル）シクロヘキシル）ー１ーブテン ３６５．４ー（４′−トランスー（４″ートランスー
（２′″ー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ート
リフルオロメトキシフェニル）エチル）シクロヘキシ
ル）シクロヘキシル）ー２Ｅーブテン ３６６．４ー（４′−トランスー（４″ートランスー
（２′″ー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ート
リフルオロメトキシフェニル）エチル）シクロヘキシ
ル）シクロヘキシル）ー３Ｅ−ブテン ３６７．５ー（４′−トランスー（４″ートランスー
（２′″ー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ート
リフルオロメトキシフェニル）エチル）シクロヘキシ
ル）シクロヘキシル）ー１ーペンテン ３６８．５ー（４′−トランスー（４″ートランスー
（２′″ー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ート
リフルオロメトキシフェニル）エチル）シクロヘキシ
ル）シクロヘキシル）ー２Ｅーペンテン ３６９．５ー（４′−トランスー（４″ートランスー
（２′″ー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ート
リフルオロメトキシフェニル）エチル）シクロヘキシ
ル）シクロヘキシル）ー３Ｅ−ペンテン ３７０．５ー（４′−トランスー（４″ートランスー
（２′″ー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ート
リフルオロメトキシフェニル）エチル）シクロヘキシ
ル）シクロヘキシル）ー４Ｅ−ペンテン
【０１４２】３７１．６ー（４′−トランスー（４″ー
トランスー（２′″ー（３″″，５″″ージフルオロー
４″″ートリフルオロメトキシフェニル）エチル）シク
ロヘキシル）シクロヘキシル）ー１ーヘキセン ３７２．６ー（４′−トランスー（４″ートランスー
（２′″ー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ート
リフルオロメトキシフェニル）エチル）シクロヘキシ
ル）シクロヘキシル）ー２Ｅ−ヘキセン ３７３．６ー（４′−トランスー（４″ートランスー
（２′″ー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ート
リフルオロメトキシフェニル）エチル）シクロヘキシ
ル）シクロヘキシル）ー３Ｅ−ヘキセン ３７４．６ー（４′−トランスー（４″ートランスー
（２′″ー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ート
リフルオロメトキシフェニル）エチル）シクロヘキシ
ル）シクロヘキシル）ー４Ｅ−ヘキセン ３７５．７ー（４′−トランスー（４″ートランスー
（２′″ー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ート
リフルオロメトキシフェニル）エチル）シクロヘキシ
ル）シクロヘキシル）ー２Ｅーヘプテン ３７６．７ー（４′−トランスー（４″ートランスー
（２′″ー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ート
リフルオロメトキシフェニル）エチル）シクロヘキシ
ル）シクロヘキシル）ー３Ｅーヘプテン ３７７．７ー（４′−トランスー（４″ートランスー
（２′″ー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ート
リフルオロメトキシフェニル）エチル）シクロヘキシ
ル）シクロヘキシル）ー４Ｅーヘプテン ３７８．８ー（４′−トランスー（４″ートランスー
（２′″ー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ート
リフルオロメトキシフェニル）エチル）シクロヘキシ
ル）シクロヘキシル）ー３Ｅ−オクテン ３７９．８ー（４′−トランスー（４″ートランスー
（２′″ー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ート
リフルオロメトキシフェニル）エチル）シクロヘキシ
ル）シクロヘキシル）ー４Ｅ−オクテン ３８０．９ー（４′−トランスー（４″ートランスー
（２′″ー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ート
リフルオロメトキシフェニル）エチル）シクロヘキシ
ル）シクロヘキシル）ー４Ｅ−ノネン
トランスー（２′″ー（３″″，５″″ージフルオロー
４″″ートリフルオロメトキシフェニル）エチル）シク
ロヘキシル）シクロヘキシル）ー１ーヘキセン ３７２．６ー（４′−トランスー（４″ートランスー
（２′″ー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ート
リフルオロメトキシフェニル）エチル）シクロヘキシ
ル）シクロヘキシル）ー２Ｅ−ヘキセン ３７３．６ー（４′−トランスー（４″ートランスー
（２′″ー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ート
リフルオロメトキシフェニル）エチル）シクロヘキシ
ル）シクロヘキシル）ー３Ｅ−ヘキセン ３７４．６ー（４′−トランスー（４″ートランスー
（２′″ー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ート
リフルオロメトキシフェニル）エチル）シクロヘキシ
ル）シクロヘキシル）ー４Ｅ−ヘキセン ３７５．７ー（４′−トランスー（４″ートランスー
（２′″ー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ート
リフルオロメトキシフェニル）エチル）シクロヘキシ
ル）シクロヘキシル）ー２Ｅーヘプテン ３７６．７ー（４′−トランスー（４″ートランスー
（２′″ー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ート
リフルオロメトキシフェニル）エチル）シクロヘキシ
ル）シクロヘキシル）ー３Ｅーヘプテン ３７７．７ー（４′−トランスー（４″ートランスー
（２′″ー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ート
リフルオロメトキシフェニル）エチル）シクロヘキシ
ル）シクロヘキシル）ー４Ｅーヘプテン ３７８．８ー（４′−トランスー（４″ートランスー
（２′″ー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ート
リフルオロメトキシフェニル）エチル）シクロヘキシ
ル）シクロヘキシル）ー３Ｅ−オクテン ３７９．８ー（４′−トランスー（４″ートランスー
（２′″ー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ート
リフルオロメトキシフェニル）エチル）シクロヘキシ
ル）シクロヘキシル）ー４Ｅ−オクテン ３８０．９ー（４′−トランスー（４″ートランスー
（２′″ー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ート
リフルオロメトキシフェニル）エチル）シクロヘキシ
ル）シクロヘキシル）ー４Ｅ−ノネン
【０１４３】３８１．２ー（４′−トランスー（４″ー
トランスー（２′″ー（３″″，５″″ージフルオロー
４″″ージフルオロメトキシフェニル）エチル）シクロ
ヘキシル）シクロヘキシル）エテン ３８２．３ー（４′−トランスー（４″ートランスー
（２′″ー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ージ
フルオロメトキシフェニル）エチル）シクロヘキシル）
シクロヘキシル）ー２Ｅープロペン ３８３．３ー（４′−トランスー（４″ートランスー
（２′″ー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ージ
フルオロメトキシフェニル）エチル）シクロヘキシル）
シクロヘキシル）ー１ープロペン ３８４．４ー（４′−トランスー（４″ートランスー
（２′″ー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ージ
フルオロメトキシフェニル）エチル）シクロヘキシル）
シクロヘキシル）−１ーブテン ３８５．４ー（４′−トランスー（４″ートランスー
（２′″ー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ージ
フルオロメトキシフェニル）エチル）シクロヘキシル）
シクロヘキシル）ー２Ｅーブテン ３８６．４ー（４′−トランスー（４″ートランスー
（２′″ー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ージ
フルオロメトキシフェニル）エチル）シクロヘキシル）
シクロヘキシル）ー３Ｅ−ブテン ３８７．５ー（４′−トランスー（４″ートランスー
（２′″ー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ージ
フルオロメトキシフェニル）エチル）シクロヘキシル）
シクロヘキシル）ー１ーペンテン ３８８．５ー（４′−トランスー（４″ートランスー
（２′″ー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ージ
フルオロメトキシフェニル）エチル）シクロヘキシル）
シクロヘキシル）ー２Ｅ−ペンテン ３８９．５ー（４′−トランスー（４″ートランスー
（２′″ー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ージ
フルオロメトキシフェニル）エチル）シクロヘキシル）
シクロヘキシル）ー３Ｅ−ペンテン ３９０．５ー（４′−トランスー（４″ートランスー
（２′″ー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ージ
フルオロメトキシフェニル）エチル）シクロヘキシル）
シクロヘキシル）ー４Ｅ−ペンテン
トランスー（２′″ー（３″″，５″″ージフルオロー
４″″ージフルオロメトキシフェニル）エチル）シクロ
ヘキシル）シクロヘキシル）エテン ３８２．３ー（４′−トランスー（４″ートランスー
（２′″ー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ージ
フルオロメトキシフェニル）エチル）シクロヘキシル）
シクロヘキシル）ー２Ｅープロペン ３８３．３ー（４′−トランスー（４″ートランスー
（２′″ー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ージ
フルオロメトキシフェニル）エチル）シクロヘキシル）
シクロヘキシル）ー１ープロペン ３８４．４ー（４′−トランスー（４″ートランスー
（２′″ー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ージ
フルオロメトキシフェニル）エチル）シクロヘキシル）
シクロヘキシル）−１ーブテン ３８５．４ー（４′−トランスー（４″ートランスー
（２′″ー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ージ
フルオロメトキシフェニル）エチル）シクロヘキシル）
シクロヘキシル）ー２Ｅーブテン ３８６．４ー（４′−トランスー（４″ートランスー
（２′″ー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ージ
フルオロメトキシフェニル）エチル）シクロヘキシル）
シクロヘキシル）ー３Ｅ−ブテン ３８７．５ー（４′−トランスー（４″ートランスー
（２′″ー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ージ
フルオロメトキシフェニル）エチル）シクロヘキシル）
シクロヘキシル）ー１ーペンテン ３８８．５ー（４′−トランスー（４″ートランスー
（２′″ー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ージ
フルオロメトキシフェニル）エチル）シクロヘキシル）
シクロヘキシル）ー２Ｅ−ペンテン ３８９．５ー（４′−トランスー（４″ートランスー
（２′″ー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ージ
フルオロメトキシフェニル）エチル）シクロヘキシル）
シクロヘキシル）ー３Ｅ−ペンテン ３９０．５ー（４′−トランスー（４″ートランスー
（２′″ー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ージ
フルオロメトキシフェニル）エチル）シクロヘキシル）
シクロヘキシル）ー４Ｅ−ペンテン
【０１４４】３９１．６ー（４′−トランスー（４″ー
トランスー（２′″ー（３″″，５″″ージフルオロー
４″″ージフルオロメトキシフェニル）エチル）シクロ
ヘキシル）シクロヘキシル）ー１ーヘキセン ３９２．６ー（４′−トランスー（４″ートランスー
（２′″ー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ージ
フルオロメトキシフェニル）エチル）シクロヘキシル）
シクロヘキシル）ー２Ｅ−ヘキセン ３９３．６ー（４′−トランスー（４″ートランスー
（２′″ー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ージ
フルオロメトキシフェニル）エチル）シクロヘキシル）
シクロヘキシル）ー３Ｅ−ヘキセン ３９４．６ー（４′−トランスー（４″ートランスー
（２′″ー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ージ
フルオロメトキシフェニル）エチル）シクロヘキシル）
シクロヘキシル）ー４Ｅ−ヘキセン ３９５．７ー（４′−トランスー（４″ートランスー
（２′″ー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ージ
フルオロメトキシフェニル）エチル）シクロヘキシル）
シクロヘキシル）ー２Ｅーヘプテン ３９６．７ー（４′−トランスー（４″ートランスー
（２′″ー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ージ
フルオロメトキシフェニル）エチル）シクロヘキシル）
シクロヘキシル）ー３Ｅーヘプテン ３９７．７ー（４′−トランスー（４″ートランスー
（２′″ー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ージ
フルオロメトキシフェニル）エチル）シクロヘキシル）
シクロヘキシル）ー４Ｅーヘプテン ３９８．８ー（４′−トランスー（４″ートランスー
（２′″ー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ージ
フルオロメトキシフェニル）エチル）シクロヘキシル）
シクロヘキシル）ー３Ｅ−オクテン ３９９．８ー（４′−トランスー（４″ートランスー
（２′″ー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ージ
フルオロメトキシフェニル）エチル）シクロヘキシル）
シクロヘキシル）ー４Ｅ−オクテン ４００．９ー（４′−トランスー（４″ートランスー
（２′″ー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ージ
フルオロメトキシフェニル）エチル）シクロヘキシル）
シクロヘキシル）ー４Ｅ−ノネン
トランスー（２′″ー（３″″，５″″ージフルオロー
４″″ージフルオロメトキシフェニル）エチル）シクロ
ヘキシル）シクロヘキシル）ー１ーヘキセン ３９２．６ー（４′−トランスー（４″ートランスー
（２′″ー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ージ
フルオロメトキシフェニル）エチル）シクロヘキシル）
シクロヘキシル）ー２Ｅ−ヘキセン ３９３．６ー（４′−トランスー（４″ートランスー
（２′″ー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ージ
フルオロメトキシフェニル）エチル）シクロヘキシル）
シクロヘキシル）ー３Ｅ−ヘキセン ３９４．６ー（４′−トランスー（４″ートランスー
（２′″ー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ージ
フルオロメトキシフェニル）エチル）シクロヘキシル）
シクロヘキシル）ー４Ｅ−ヘキセン ３９５．７ー（４′−トランスー（４″ートランスー
（２′″ー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ージ
フルオロメトキシフェニル）エチル）シクロヘキシル）
シクロヘキシル）ー２Ｅーヘプテン ３９６．７ー（４′−トランスー（４″ートランスー
（２′″ー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ージ
フルオロメトキシフェニル）エチル）シクロヘキシル）
シクロヘキシル）ー３Ｅーヘプテン ３９７．７ー（４′−トランスー（４″ートランスー
（２′″ー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ージ
フルオロメトキシフェニル）エチル）シクロヘキシル）
シクロヘキシル）ー４Ｅーヘプテン ３９８．８ー（４′−トランスー（４″ートランスー
（２′″ー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ージ
フルオロメトキシフェニル）エチル）シクロヘキシル）
シクロヘキシル）ー３Ｅ−オクテン ３９９．８ー（４′−トランスー（４″ートランスー
（２′″ー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ージ
フルオロメトキシフェニル）エチル）シクロヘキシル）
シクロヘキシル）ー４Ｅ−オクテン ４００．９ー（４′−トランスー（４″ートランスー
（２′″ー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ージ
フルオロメトキシフェニル）エチル）シクロヘキシル）
シクロヘキシル）ー４Ｅ−ノネン
【０１４５】実施例８ ２ー（４′−トランスー（３″，４″，５″ートリフル
オロー４′″ービフェニル）シクロヘキシル）エテンの
合成（化合物Ｎｏ．４０１） （１）４ー（３″，４″，５″ートリフルオロフェニ
ル）ー３′ージシクロヘキセンー４ーオン エチレンア
セタール２０ｇとＤＤＱ１６．７ｇをトルエン２００ｍ
ｌに溶解し、還留下で４時間攪拌した。析出した不溶物
を濾別し、有機層を水洗後、無水硫酸マグネシウム上で
乾燥し減圧下で溶媒を留去した。粗製物をシリカゲルに
よるカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；酢酸エチル
／ヘプタン＝１／５）によって精製し、４ー（ ３′，
４′，５′ートリフルオロー４″ービフェニル）シクロ
ヘキサンー４ーオン エチレンアセタール１３．９ｇを
得た。
オロー４′″ービフェニル）シクロヘキシル）エテンの
合成（化合物Ｎｏ．４０１） （１）４ー（３″，４″，５″ートリフルオロフェニ
ル）ー３′ージシクロヘキセンー４ーオン エチレンア
セタール２０ｇとＤＤＱ１６．７ｇをトルエン２００ｍ
ｌに溶解し、還留下で４時間攪拌した。析出した不溶物
を濾別し、有機層を水洗後、無水硫酸マグネシウム上で
乾燥し減圧下で溶媒を留去した。粗製物をシリカゲルに
よるカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；酢酸エチル
／ヘプタン＝１／５）によって精製し、４ー（ ３′，
４′，５′ートリフルオロー４″ービフェニル）シクロ
ヘキサンー４ーオン エチレンアセタール１３．９ｇを
得た。
【０１４６】（２）４ー（３′，４′，５′ートリフル
オロー４″ービフェニル）シクロヘキサンー４ーオン
エチレンアセタール１３．９ｇにぎ酸１０ｇ、トルエン
２ｍｌを加え、還留下、２時間加熱攪拌を行った。反応
液を水５０ｍｌに加え、酢酸エチル５０ｍｌで抽出し
た。有機層を硫酸マグネシウム上で乾燥し、溶媒を減圧
留去して、４ー（３′，４′，５′ートリフルオロー
４″ービフェニル）シクロヘキサノン１１．５ｇを得
た。
オロー４″ービフェニル）シクロヘキサンー４ーオン
エチレンアセタール１３．９ｇにぎ酸１０ｇ、トルエン
２ｍｌを加え、還留下、２時間加熱攪拌を行った。反応
液を水５０ｍｌに加え、酢酸エチル５０ｍｌで抽出し
た。有機層を硫酸マグネシウム上で乾燥し、溶媒を減圧
留去して、４ー（３′，４′，５′ートリフルオロー
４″ービフェニル）シクロヘキサノン１１．５ｇを得
た。
【０１４７】（３）メトキシメチルトリフェニルホスホ
ニウムクロリド１３．６ｇのＴＨＦ５０ｍｌの懸濁液を
窒素気流下に攪拌し、０℃に冷却しながらカリウムーｔ
−ブトキシド４８ｇを少しずつ加えた。反応溶液を室温
で１時間攪拌した後、４ー（３′，４′，５′ートリフ
ルオロー４″ービフェニル）シクロヘキサノン１１．５
ｇのＴＨＦ５０ｍｌ溶液を滴下した。反応混合物を室温
まで昇温し、更に２時間攪拌を行った。反応終了後、水
１００ｍｌに加え、酢酸エチル１００ｍｌで抽出した。
有機層を無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、減圧下に濃
縮して、シリカゲル上、酢酸エチル／ヘプタン（１：
５）でクロマト処理を行い、４ー（３′，４′，５′ー
トリフルオロー４″ービフェニル）メトキシメチレンシ
クロヘキサン８．８ｇを得た。
ニウムクロリド１３．６ｇのＴＨＦ５０ｍｌの懸濁液を
窒素気流下に攪拌し、０℃に冷却しながらカリウムーｔ
−ブトキシド４８ｇを少しずつ加えた。反応溶液を室温
で１時間攪拌した後、４ー（３′，４′，５′ートリフ
ルオロー４″ービフェニル）シクロヘキサノン１１．５
ｇのＴＨＦ５０ｍｌ溶液を滴下した。反応混合物を室温
まで昇温し、更に２時間攪拌を行った。反応終了後、水
１００ｍｌに加え、酢酸エチル１００ｍｌで抽出した。
有機層を無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、減圧下に濃
縮して、シリカゲル上、酢酸エチル／ヘプタン（１：
５）でクロマト処理を行い、４ー（３′，４′，５′ー
トリフルオロー４″ービフェニル）メトキシメチレンシ
クロヘキサン８．８ｇを得た。
【０１４８】（４）４ー（３′，４′，５′ートリフル
オロー４″ービフェニル）メトキシメチレンシクロヘキ
サン８．８ｇにＴＨＦ５０ｍｌ、２Ｎ塩酸５０ｍｌを加
え、還流下、２時間加熱攪拌を行った。反応終了後、水
１００ｍｌに加え、酢酸エチル１００ｍｌで抽出した。
有機層を無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、減圧下に濃
縮して、４ー（３′，４′，５′ートリフルオロー４″
ービフェニル）シクロヘキサンカルボアルデヒド７．５
ｇを得た。
オロー４″ービフェニル）メトキシメチレンシクロヘキ
サン８．８ｇにＴＨＦ５０ｍｌ、２Ｎ塩酸５０ｍｌを加
え、還流下、２時間加熱攪拌を行った。反応終了後、水
１００ｍｌに加え、酢酸エチル１００ｍｌで抽出した。
有機層を無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、減圧下に濃
縮して、４ー（３′，４′，５′ートリフルオロー４″
ービフェニル）シクロヘキサンカルボアルデヒド７．５
ｇを得た。
【０１４９】（５）メチルトリフェニルホスホニウムブ
ロミド９ｇのＴＨＦ２０ｍｌの懸濁液を窒素気流下に攪
拌し、０℃に冷却しながらカリウムーｔ−ブトキシド
３．１ｇを少しずつ加えた。反応溶液を室温で１時間攪
拌した後、４ー（３′，４′，５′ートリフルオロー
４″ービフェニル）シクロヘキサンカルボアルデヒド
７．５ｇのＴＨＦ５０ｍｌ溶液を滴下した。反応混合物
を室温まで昇温し、更に２時間攪拌を行った。反応終了
後、水１００ｍｌに加え、酢酸エチル１００ｍｌで抽出
した。有機層を無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、減圧
下に濃縮後、濃縮残渣をシリカゲル上、酢酸エチル／ヘ
プタン（１：５）でクロマト処理を行い、ヘプタンから
再結晶で２ー（４′−トランスー（３″，４″，５″ー
トリフルオロー４′″ービフェニル）シクロヘキシル）
エテン４．６ｇを得た。
ロミド９ｇのＴＨＦ２０ｍｌの懸濁液を窒素気流下に攪
拌し、０℃に冷却しながらカリウムーｔ−ブトキシド
３．１ｇを少しずつ加えた。反応溶液を室温で１時間攪
拌した後、４ー（３′，４′，５′ートリフルオロー
４″ービフェニル）シクロヘキサンカルボアルデヒド
７．５ｇのＴＨＦ５０ｍｌ溶液を滴下した。反応混合物
を室温まで昇温し、更に２時間攪拌を行った。反応終了
後、水１００ｍｌに加え、酢酸エチル１００ｍｌで抽出
した。有機層を無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、減圧
下に濃縮後、濃縮残渣をシリカゲル上、酢酸エチル／ヘ
プタン（１：５）でクロマト処理を行い、ヘプタンから
再結晶で２ー（４′−トランスー（３″，４″，５″ー
トリフルオロー４′″ービフェニル）シクロヘキシル）
エテン４．６ｇを得た。
【０１５０】上記操作に準じて次の化合物を製造する。 化合物Ｎｏ． ４０２．３ー（４′−トランスー（３″，４″，５″ー
トリフルオロー４′″ービフェニリル）シクロヘキシ
ル）ー１ープロペン ４０３．３ー（４′−トランスー（３″，４″，５″ー
トリフルオロー４′″ービフェニリル）シクロヘキシ
ル）ー２Ｅープロペン ４０４．４ー（４′−トランスー（３″，４″，５″ー
トリフルオロー４′″ービフェニリル）シクロヘキシ
ル）ー１ーブテン ４０５．４ー（４′−トランスー（３″，４″，５″ー
トリフルオロー４′″ービフェニリル）シクロヘキシ
ル）ー２Ｅーブテン ４０６．４ー（４′−トランスー（３″，４″，５″ー
トリフルオロー４′″ービフェニリル）シクロヘキシ
ル）ー３Ｅ−ブテン ４０７．５ー（４′−トランスー（３″，４″，５″ー
トリフルオロー４′″ービフェニリル）シクロヘキシ
ル）ー１ーペンテン ４０８．５ー（４′−トランスー（３″，４″，５″ー
トリフルオロー４′″ービフェニリル）シクロヘキシ
ル）ー２Ｅーペンテン ４０９．５ー（４′−トランスー（３″，４″，５″ー
トリフルオロー４′″ービフェニリル）シクロヘキシ
ル）ー３Ｅ−ペンテン ４１０．５ー（４′−トランスー（３″，４″，５″ー
トリフルオロー４′″ービフェニリル）シクロヘキシ
ル）−４Ｅ−ペンテン
トリフルオロー４′″ービフェニリル）シクロヘキシ
ル）ー１ープロペン ４０３．３ー（４′−トランスー（３″，４″，５″ー
トリフルオロー４′″ービフェニリル）シクロヘキシ
ル）ー２Ｅープロペン ４０４．４ー（４′−トランスー（３″，４″，５″ー
トリフルオロー４′″ービフェニリル）シクロヘキシ
ル）ー１ーブテン ４０５．４ー（４′−トランスー（３″，４″，５″ー
トリフルオロー４′″ービフェニリル）シクロヘキシ
ル）ー２Ｅーブテン ４０６．４ー（４′−トランスー（３″，４″，５″ー
トリフルオロー４′″ービフェニリル）シクロヘキシ
ル）ー３Ｅ−ブテン ４０７．５ー（４′−トランスー（３″，４″，５″ー
トリフルオロー４′″ービフェニリル）シクロヘキシ
ル）ー１ーペンテン ４０８．５ー（４′−トランスー（３″，４″，５″ー
トリフルオロー４′″ービフェニリル）シクロヘキシ
ル）ー２Ｅーペンテン ４０９．５ー（４′−トランスー（３″，４″，５″ー
トリフルオロー４′″ービフェニリル）シクロヘキシ
ル）ー３Ｅ−ペンテン ４１０．５ー（４′−トランスー（３″，４″，５″ー
トリフルオロー４′″ービフェニリル）シクロヘキシ
ル）−４Ｅ−ペンテン
【０１５１】４１１．６ー（４′−トランスー（３″，
４″，５″ートリフルオロー４′″ービフェニリル）シ
クロヘキシル）ー１ーヘキセン ４１２．６ー（４′−トランスー（３″，４″，５″ー
トリフルオロー４′″ービフェニリル）シクロヘキシ
ル）ー２Ｅ−ヘキセン ４１３．６ー（４′−トランスー（３″，４″，５″ー
トリフルオロー４′″ービフェニリル）シクロヘキシ
ル）ー３Ｅ−ヘキセン ４１４．６ー（４′−トランスー（３″，４″，５″ー
トリフルオロー４′″ービフェニリル）シクロヘキシ
ル）ー４Ｅ−ヘキセン ４１５．７ー（４′−トランスー（３″，４″，５″ー
トリフルオロー４′″ービフェニリル）シクロヘキシ
ル）ー２Ｅーヘプテン ４１６．７ー（４′−トランスー（３″，４″，５″ー
トリフルオロー４′″ービフェニリル）シクロヘキシ
ル）ー３Ｅーヘプテン ４１７．７ー（４′−トランスー（３″，４″，５″ー
トリフルオロー４′″ービフェニリル）シクロヘキシ
ル）ー４Ｅーヘプテン ４１８．８ー（４′−トランスー（３″，４″，５″ー
トリフルオロー４′″ービフェニリル）シクロヘキシ
ル）ー３Ｅ−オクテン ４１９．８ー（４′−トランスー（３″，４″，５″ー
トリフルオロー４′″ービフェニリル）シクロヘキシ
ル）−４Ｅ−オクテン ４２０．９ー（４′−トランスー（３″，４″，５″ー
トリフルオロー４′″ービフェニリル）シクロヘキシ
ル）ー４Ｅ−ノネン
４″，５″ートリフルオロー４′″ービフェニリル）シ
クロヘキシル）ー１ーヘキセン ４１２．６ー（４′−トランスー（３″，４″，５″ー
トリフルオロー４′″ービフェニリル）シクロヘキシ
ル）ー２Ｅ−ヘキセン ４１３．６ー（４′−トランスー（３″，４″，５″ー
トリフルオロー４′″ービフェニリル）シクロヘキシ
ル）ー３Ｅ−ヘキセン ４１４．６ー（４′−トランスー（３″，４″，５″ー
トリフルオロー４′″ービフェニリル）シクロヘキシ
ル）ー４Ｅ−ヘキセン ４１５．７ー（４′−トランスー（３″，４″，５″ー
トリフルオロー４′″ービフェニリル）シクロヘキシ
ル）ー２Ｅーヘプテン ４１６．７ー（４′−トランスー（３″，４″，５″ー
トリフルオロー４′″ービフェニリル）シクロヘキシ
ル）ー３Ｅーヘプテン ４１７．７ー（４′−トランスー（３″，４″，５″ー
トリフルオロー４′″ービフェニリル）シクロヘキシ
ル）ー４Ｅーヘプテン ４１８．８ー（４′−トランスー（３″，４″，５″ー
トリフルオロー４′″ービフェニリル）シクロヘキシ
ル）ー３Ｅ−オクテン ４１９．８ー（４′−トランスー（３″，４″，５″ー
トリフルオロー４′″ービフェニリル）シクロヘキシ
ル）−４Ｅ−オクテン ４２０．９ー（４′−トランスー（３″，４″，５″ー
トリフルオロー４′″ービフェニリル）シクロヘキシ
ル）ー４Ｅ−ノネン
【０１５２】４２１．２ー（４′−トランスー（３″，
５″ージフルオロー４″ートリフルオロメチルー４′″
ービフェニリル）シクロヘキシル）エテン ４２２．３ー（４′−トランスー（３″，５″ージフル
オロー４″ートリフルオロメチルー４′″ービフェニリ
ル）シクロヘキシル）ー２Ｅープロペン ４２３．３ー（４′−トランスー（３″，５″ージフル
オロー４″ートリフルオロメチルー４′″ービフェニリ
ル）シクロヘキシル）ー１ープロペン ４２４．４ー（４′−トランスー（３″，５″ージフル
オロー４″ートリフルオロメチルー４′″ービフェニリ
ル）シクロヘキシル）ー１ーブテン ４２５．４ー（４′−トランスー（３″，５″ージフル
オロー４″ートリフルオロメチルー４′″ービフェニリ
ル）シクロヘキシル）ー２Ｅーブテン ４２６．４ー（４′−トランスー（３″，５″ージフル
オロー４″ートリフルオロメチルー４′″ービフェニリ
ル）シクロヘキシル）ー３Ｅ−ブテン ４２７．５ー（４′−トランスー（３″，５″ージフル
オロー４″ートリフルオロメチルー４′″ービフェニリ
ル）シクロヘキシル）ー１ーペンテン ４２８．５ー（４′−トランスー（３″，５″ージフル
オロー４″ートリフルオロメチルー４′″ービフェニリ
ル）シクロヘキシル）ー２Ｅーペンテン ４２９．５ー（４′−トランスー（３″，５″ージフル
オロー４″ートリフルオロメチルー４′″ービフェニリ
ル）シクロヘキシル）ー３Ｅ−ペンテン ４３０．５ー（４′−トランスー（３″，５″ージフル
オロー４″ートリフルオロメチルー４′″ービフェニリ
ル）シクロヘキシル）ー４Ｅ−ペンテン
５″ージフルオロー４″ートリフルオロメチルー４′″
ービフェニリル）シクロヘキシル）エテン ４２２．３ー（４′−トランスー（３″，５″ージフル
オロー４″ートリフルオロメチルー４′″ービフェニリ
ル）シクロヘキシル）ー２Ｅープロペン ４２３．３ー（４′−トランスー（３″，５″ージフル
オロー４″ートリフルオロメチルー４′″ービフェニリ
ル）シクロヘキシル）ー１ープロペン ４２４．４ー（４′−トランスー（３″，５″ージフル
オロー４″ートリフルオロメチルー４′″ービフェニリ
ル）シクロヘキシル）ー１ーブテン ４２５．４ー（４′−トランスー（３″，５″ージフル
オロー４″ートリフルオロメチルー４′″ービフェニリ
ル）シクロヘキシル）ー２Ｅーブテン ４２６．４ー（４′−トランスー（３″，５″ージフル
オロー４″ートリフルオロメチルー４′″ービフェニリ
ル）シクロヘキシル）ー３Ｅ−ブテン ４２７．５ー（４′−トランスー（３″，５″ージフル
オロー４″ートリフルオロメチルー４′″ービフェニリ
ル）シクロヘキシル）ー１ーペンテン ４２８．５ー（４′−トランスー（３″，５″ージフル
オロー４″ートリフルオロメチルー４′″ービフェニリ
ル）シクロヘキシル）ー２Ｅーペンテン ４２９．５ー（４′−トランスー（３″，５″ージフル
オロー４″ートリフルオロメチルー４′″ービフェニリ
ル）シクロヘキシル）ー３Ｅ−ペンテン ４３０．５ー（４′−トランスー（３″，５″ージフル
オロー４″ートリフルオロメチルー４′″ービフェニリ
ル）シクロヘキシル）ー４Ｅ−ペンテン
【０１５３】４３１．６ー（４′−トランスー（３″，
５″ージフルオロー４″ートリフルオロメチルー４′″
ービフェニリル）シクロヘキシル）ー１ーヘキセン ４３２．６ー（４′−トランスー（３″，５″ージフル
オロー４″ートリフルオロメチルー４′″ービフェニリ
ル）シクロヘキシル）ー２Ｅ−ヘキセン ４３３．６ー（４′−トランスー（３″，５″ージフル
オロー４″ートリフルオロメチルー４′″ービフェニリ
ル）シクロヘキシル）ー３Ｅ−ヘキセン ４３４．６ー（４′−トランスー（３″，５″ージフル
オロー４″ートリフルオロメチルー４′″ービフェニリ
ル）シクロヘキシル）ー４Ｅ−ヘキセン ４３５．７ー（４′−トランスー（３″，５″ージフル
オロー４″ートリフルオロメチルー４′″ービフェニリ
ル）シクロヘキシル）ー２Ｅーヘプテン ４３６．７ー（４′−トランスー（３″，５″ージフル
オロー４″ートリフルオロメチルー４′″ービフェニリ
ル）シクロヘキシル）ー３Ｅーヘプテン ４３７．７ー（４′−トランスー（３″，５″ージフル
オロー４″ートリフルオロメチルー４′″ービフェニリ
ル）シクロヘキシル）ー４Ｅーヘプテン ４３８．８ー（４′−トランスー（３″，５″ージフル
オロー４″ートリフルオロメチルー４′″ービフェニリ
ル）シクロヘキシル）ー３Ｅ−オクテン ４３９．８ー（４′−トランスー（３″，５″ージフル
オロー４″ートリフルオロメチルー４′″ービフェニリ
ル）シクロヘキシル）ー４Ｅ−オクテン ４４０．９ー（４′−トランスー（３″，５″ージフル
オロー４″ートリフルオロメチルー４′″ービフェニリ
ル）シクロヘキシル）ー４Ｅ−ノネン
５″ージフルオロー４″ートリフルオロメチルー４′″
ービフェニリル）シクロヘキシル）ー１ーヘキセン ４３２．６ー（４′−トランスー（３″，５″ージフル
オロー４″ートリフルオロメチルー４′″ービフェニリ
ル）シクロヘキシル）ー２Ｅ−ヘキセン ４３３．６ー（４′−トランスー（３″，５″ージフル
オロー４″ートリフルオロメチルー４′″ービフェニリ
ル）シクロヘキシル）ー３Ｅ−ヘキセン ４３４．６ー（４′−トランスー（３″，５″ージフル
オロー４″ートリフルオロメチルー４′″ービフェニリ
ル）シクロヘキシル）ー４Ｅ−ヘキセン ４３５．７ー（４′−トランスー（３″，５″ージフル
オロー４″ートリフルオロメチルー４′″ービフェニリ
ル）シクロヘキシル）ー２Ｅーヘプテン ４３６．７ー（４′−トランスー（３″，５″ージフル
オロー４″ートリフルオロメチルー４′″ービフェニリ
ル）シクロヘキシル）ー３Ｅーヘプテン ４３７．７ー（４′−トランスー（３″，５″ージフル
オロー４″ートリフルオロメチルー４′″ービフェニリ
ル）シクロヘキシル）ー４Ｅーヘプテン ４３８．８ー（４′−トランスー（３″，５″ージフル
オロー４″ートリフルオロメチルー４′″ービフェニリ
ル）シクロヘキシル）ー３Ｅ−オクテン ４３９．８ー（４′−トランスー（３″，５″ージフル
オロー４″ートリフルオロメチルー４′″ービフェニリ
ル）シクロヘキシル）ー４Ｅ−オクテン ４４０．９ー（４′−トランスー（３″，５″ージフル
オロー４″ートリフルオロメチルー４′″ービフェニリ
ル）シクロヘキシル）ー４Ｅ−ノネン
【０１５４】４４１．２ー（４′−トランスー（３″，
５″ージフルオロー４″ートリフルオロメトキシー
４′″ービフェニリル）シクロヘキシル）エテン ４４２．３ー（４′−トランスー（３″，５″ージフル
オロー４″ートリフルオロメトキシー４′″ービフェニ
リル）シクロヘキシル）ー２Ｅープロペン ４４３．３ー（４′−トランスー（３″，５″ージフル
オロー４″ートリフルオロメトキシー４′″ービフェニ
リル）シクロヘキシル）ー１ープロペン ４４４．４ー（４′−トランスー（３″，５″ージフル
オロー４″ートリフルオロメトキシー４′″ービフェニ
リル）シクロヘキシル）ー１ーブテン ４４５．４ー（４′−トランスー（３″，５″ージフル
オロー４″ートリフルオロメトキシー４′″ービフェニ
リル）シクロヘキシル）ー２Ｅーブテン ４４６．４ー（４′−トランスー（３″，５″ージフル
オロー４″ートリフルオロメトキシー４′″ービフェニ
リル）シクロヘキシル）ー３Ｅ−ブテン ４４７．５ー（４′−トランスー（３″，５″ージフル
オロー４″ートリフルオロメトキシー４′″ービフェニ
リル）シクロヘキシル）ー１ーペンテン ４４８．５ー（４′−トランスー（３″，５″ージフル
オロー４″ートリフルオロメトキシー４′″ービフェニ
リル）シクロヘキシル）ー２Ｅーペンテン ４４９．５ー（４′−トランスー（３″，５″ージフル
オロー４″ートリフルオロメトキシー４′″ービフェニ
リル）シクロヘキシル）ー３Ｅ−ペンテン ４５０．５ー（４′−トランスー（３″，５″ージフル
オロー４″ートリフルオロメトキシー４′″ービフェニ
リル）シクロヘキシル）ー４Ｅ−ペンテン
５″ージフルオロー４″ートリフルオロメトキシー
４′″ービフェニリル）シクロヘキシル）エテン ４４２．３ー（４′−トランスー（３″，５″ージフル
オロー４″ートリフルオロメトキシー４′″ービフェニ
リル）シクロヘキシル）ー２Ｅープロペン ４４３．３ー（４′−トランスー（３″，５″ージフル
オロー４″ートリフルオロメトキシー４′″ービフェニ
リル）シクロヘキシル）ー１ープロペン ４４４．４ー（４′−トランスー（３″，５″ージフル
オロー４″ートリフルオロメトキシー４′″ービフェニ
リル）シクロヘキシル）ー１ーブテン ４４５．４ー（４′−トランスー（３″，５″ージフル
オロー４″ートリフルオロメトキシー４′″ービフェニ
リル）シクロヘキシル）ー２Ｅーブテン ４４６．４ー（４′−トランスー（３″，５″ージフル
オロー４″ートリフルオロメトキシー４′″ービフェニ
リル）シクロヘキシル）ー３Ｅ−ブテン ４４７．５ー（４′−トランスー（３″，５″ージフル
オロー４″ートリフルオロメトキシー４′″ービフェニ
リル）シクロヘキシル）ー１ーペンテン ４４８．５ー（４′−トランスー（３″，５″ージフル
オロー４″ートリフルオロメトキシー４′″ービフェニ
リル）シクロヘキシル）ー２Ｅーペンテン ４４９．５ー（４′−トランスー（３″，５″ージフル
オロー４″ートリフルオロメトキシー４′″ービフェニ
リル）シクロヘキシル）ー３Ｅ−ペンテン ４５０．５ー（４′−トランスー（３″，５″ージフル
オロー４″ートリフルオロメトキシー４′″ービフェニ
リル）シクロヘキシル）ー４Ｅ−ペンテン
【０１５５】４５１．６ー（４′−トランスー（３″，
５″ージフルオロー４″ートリフルオロメトキシー
４′″ービフェニリル）シクロヘキシル）ー１ーヘキセ
ン ４５２．６ー（４′−トランスー（３″，５″ージフル
オロー４″ートリフルオロメトキシー４′″ービフェニ
リル）シクロヘキシル）ー２Ｅ−ヘキセン ４５３．６ー（４′−トランスー（３″，５″ージフル
オロー４″ートリフルオロメトキシー４′″ービフェニ
リル）シクロヘキシル）ー３Ｅ−ヘキセン ４５４．６ー（４′−トランスー（３″，５″ージフル
オロー４″ートリフルオロメトキシー４′″ービフェニ
リル）シクロヘキシル）ー４Ｅ−ヘキセン ４５５．７ー（４′−トランスー（３″，５″ージフル
オロー４″ートリフルオロメトキシー４′″ービフェニ
リル）シクロヘキシル）ー２Ｅーヘプテン ４５６．７ー（４′−トランスー（３″，５″ージフル
オロー４″ートリフルオロメトキシー４′″ービフェニ
リル）シクロヘキシル）ー３Ｅーヘプテン ４５７．７ー（４′−トランスー（３″，５″ージフル
オロー４″ートリフルオロメトキシー４′″ービフェニ
リル）シクロヘキシル）ー４Ｅーヘプテン ４５８．８ー（４′−トランスー（３″，５″ージフル
オロー４″ートリフルオロメトキシー４′″ービフェニ
リル）シクロヘキシル）ー３Ｅ−オクテン ４５９．８ー（４′−トランスー（３″，５″ージフル
オロー４″ートリフルオロメトキシー４′″ービフェニ
リル）シクロヘキシル）ー４Ｅ−オクテン ４６０．９ー（４′−トランスー（３″，５″ージフル
オロー４″ートリフルオロメトキシー４′″ービフェニ
リル）シクロヘキシル）ー４Ｅ−ノネン
５″ージフルオロー４″ートリフルオロメトキシー
４′″ービフェニリル）シクロヘキシル）ー１ーヘキセ
ン ４５２．６ー（４′−トランスー（３″，５″ージフル
オロー４″ートリフルオロメトキシー４′″ービフェニ
リル）シクロヘキシル）ー２Ｅ−ヘキセン ４５３．６ー（４′−トランスー（３″，５″ージフル
オロー４″ートリフルオロメトキシー４′″ービフェニ
リル）シクロヘキシル）ー３Ｅ−ヘキセン ４５４．６ー（４′−トランスー（３″，５″ージフル
オロー４″ートリフルオロメトキシー４′″ービフェニ
リル）シクロヘキシル）ー４Ｅ−ヘキセン ４５５．７ー（４′−トランスー（３″，５″ージフル
オロー４″ートリフルオロメトキシー４′″ービフェニ
リル）シクロヘキシル）ー２Ｅーヘプテン ４５６．７ー（４′−トランスー（３″，５″ージフル
オロー４″ートリフルオロメトキシー４′″ービフェニ
リル）シクロヘキシル）ー３Ｅーヘプテン ４５７．７ー（４′−トランスー（３″，５″ージフル
オロー４″ートリフルオロメトキシー４′″ービフェニ
リル）シクロヘキシル）ー４Ｅーヘプテン ４５８．８ー（４′−トランスー（３″，５″ージフル
オロー４″ートリフルオロメトキシー４′″ービフェニ
リル）シクロヘキシル）ー３Ｅ−オクテン ４５９．８ー（４′−トランスー（３″，５″ージフル
オロー４″ートリフルオロメトキシー４′″ービフェニ
リル）シクロヘキシル）ー４Ｅ−オクテン ４６０．９ー（４′−トランスー（３″，５″ージフル
オロー４″ートリフルオロメトキシー４′″ービフェニ
リル）シクロヘキシル）ー４Ｅ−ノネン
【０１５６】４６１．２ー（４′−トランスー（３″，
５″ージフルオロー４″ージフルオロメトキシー４′″
ービフェニリル）シクロヘキシル）エテン ４６２．３ー（４′−トランスー（３″，５″ージフル
オロー４″ージフルオロメトキシー４′″ービフェニリ
ル）シクロヘキシル）ー２Ｅープロペン ４６３．３ー（４′−トランスー（３″，５″ージフル
オロー４″ージフルオロメトキシー４′″ービフェニリ
ル）シクロヘキシル）ー１ープロペン ４６４．４ー（４′−トランスー（３″，５″ージフル
オロー４″ージフルオロメトキシー４′″ービフェニリ
ル）シクロヘキシル）−１ーブテン ４６５．４ー（４′−トランスー（３″，５″ージフル
オロー４″ージフルオロメトキシー４′″ービフェニリ
ル）シクロヘキシル）ー２Ｅーブテン ４６６．４ー（４′−トランスー（３″，５″ージフル
オロー４″ージフルオロメトキシー４′″ービフェニリ
ル）シクロヘキシル）ー３Ｅ−ブテン ４６７．５ー（４′−トランスー（３″，５″ージフル
オロー４″ージフルオロメトキシー４′″ービフェニリ
ル）シクロヘキシル）ー１ーペンテン ４６８．５ー（４′−トランスー（３″，５″ージフル
オロー４″ージフルオロメトキシー４′″ービフェニリ
ル）シクロヘキシル）ー２Ｅ−ペンテン ４６９．５ー（４′−トランスー（３″，５″ージフル
オロー４″ージフルオロメトキシー４′″ービフェニリ
ル）シクロヘキシル）ー３Ｅ−ペンテン ４７０．５ー（４′−トランスー（３″，５″ージフル
オロー４″ージフルオロメトキシー４′″ービフェニリ
ル）シクロヘキシル）ー４Ｅ−ペンテン
５″ージフルオロー４″ージフルオロメトキシー４′″
ービフェニリル）シクロヘキシル）エテン ４６２．３ー（４′−トランスー（３″，５″ージフル
オロー４″ージフルオロメトキシー４′″ービフェニリ
ル）シクロヘキシル）ー２Ｅープロペン ４６３．３ー（４′−トランスー（３″，５″ージフル
オロー４″ージフルオロメトキシー４′″ービフェニリ
ル）シクロヘキシル）ー１ープロペン ４６４．４ー（４′−トランスー（３″，５″ージフル
オロー４″ージフルオロメトキシー４′″ービフェニリ
ル）シクロヘキシル）−１ーブテン ４６５．４ー（４′−トランスー（３″，５″ージフル
オロー４″ージフルオロメトキシー４′″ービフェニリ
ル）シクロヘキシル）ー２Ｅーブテン ４６６．４ー（４′−トランスー（３″，５″ージフル
オロー４″ージフルオロメトキシー４′″ービフェニリ
ル）シクロヘキシル）ー３Ｅ−ブテン ４６７．５ー（４′−トランスー（３″，５″ージフル
オロー４″ージフルオロメトキシー４′″ービフェニリ
ル）シクロヘキシル）ー１ーペンテン ４６８．５ー（４′−トランスー（３″，５″ージフル
オロー４″ージフルオロメトキシー４′″ービフェニリ
ル）シクロヘキシル）ー２Ｅ−ペンテン ４６９．５ー（４′−トランスー（３″，５″ージフル
オロー４″ージフルオロメトキシー４′″ービフェニリ
ル）シクロヘキシル）ー３Ｅ−ペンテン ４７０．５ー（４′−トランスー（３″，５″ージフル
オロー４″ージフルオロメトキシー４′″ービフェニリ
ル）シクロヘキシル）ー４Ｅ−ペンテン
【０１５７】４７１．６ー（４′−トランスー（３″，
５″ージフルオロー４″ージフルオロメトキシー４′″
ービフェニリル）シクロヘキシル）ー１ーヘキセン ４７２．６ー（４′−トランスー（３″，５″ージフル
オロー４″ージフルオロメトキシー４′″ービフェニリ
ル）シクロヘキシル）ー２Ｅ−ヘキセン ４７３．６ー（４′−トランスー（３″，５″ージフル
オロー４″ージフルオロメトキシー４′″ービフェニリ
ル）シクロヘキシル）ー３Ｅ−ヘキセン ４７４．６ー（４′−トランスー（３″，５″ージフル
オロー４″ージフルオロメトキシー４′″ービフェニリ
ル）シクロヘキシル）ー４Ｅ−ヘキセン ４７５．７ー（４′−トランスー（３″，５″ージフル
オロー４″ージフルオロメトキシー４′″ービフェニリ
ル）シクロヘキシル）ー２Ｅーヘプテン ４７６．７ー（４′−トランスー（３″，５″ージフル
オロー４″ージフルオロメトキシー４′″ービフェニリ
ル）シクロヘキシル）ー３Ｅーヘプテン ４７７．７ー（４′−トランスー（３″，５″ージフル
オロー４″ージフルオロメトキシー４′″ービフェニリ
ル）シクロヘキシル）ー４Ｅーヘプテン ４７８．８ー（４′−トランスー（３″，５″ージフル
オロー４″ージフルオロメトキシー４′″ービフェニリ
ル）シクロヘキシル）ー３Ｅ−オクテン ４７９．８ー（４′−トランスー（３″，５″ージフル
オロー４″ージフルオロメトキシー４′″ービフェニリ
ル）シクロヘキシル）ー４Ｅ−オクテン ４８０．９ー（４′−トランスー（３″，５″ージフル
オロー４″ージフルオロメトキシー４′″ービフェニリ
ル）シクロヘキシル）ー４Ｅ−ノネン
５″ージフルオロー４″ージフルオロメトキシー４′″
ービフェニリル）シクロヘキシル）ー１ーヘキセン ４７２．６ー（４′−トランスー（３″，５″ージフル
オロー４″ージフルオロメトキシー４′″ービフェニリ
ル）シクロヘキシル）ー２Ｅ−ヘキセン ４７３．６ー（４′−トランスー（３″，５″ージフル
オロー４″ージフルオロメトキシー４′″ービフェニリ
ル）シクロヘキシル）ー３Ｅ−ヘキセン ４７４．６ー（４′−トランスー（３″，５″ージフル
オロー４″ージフルオロメトキシー４′″ービフェニリ
ル）シクロヘキシル）ー４Ｅ−ヘキセン ４７５．７ー（４′−トランスー（３″，５″ージフル
オロー４″ージフルオロメトキシー４′″ービフェニリ
ル）シクロヘキシル）ー２Ｅーヘプテン ４７６．７ー（４′−トランスー（３″，５″ージフル
オロー４″ージフルオロメトキシー４′″ービフェニリ
ル）シクロヘキシル）ー３Ｅーヘプテン ４７７．７ー（４′−トランスー（３″，５″ージフル
オロー４″ージフルオロメトキシー４′″ービフェニリ
ル）シクロヘキシル）ー４Ｅーヘプテン ４７８．８ー（４′−トランスー（３″，５″ージフル
オロー４″ージフルオロメトキシー４′″ービフェニリ
ル）シクロヘキシル）ー３Ｅ−オクテン ４７９．８ー（４′−トランスー（３″，５″ージフル
オロー４″ージフルオロメトキシー４′″ービフェニリ
ル）シクロヘキシル）ー４Ｅ−オクテン ４８０．９ー（４′−トランスー（３″，５″ージフル
オロー４″ージフルオロメトキシー４′″ービフェニリ
ル）シクロヘキシル）ー４Ｅ−ノネン
【０１５８】実施例９ ２ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，４′″，
５′″ートリフルオロー４′″ービフェニル）エチル）
シクロヘキシル）エテンの合成（化合物Ｎｏ．４８１） （１）窒素気流下、ＴＨＦ１０ｍｌにマグネシウム２ｇ
を添加し、その中へＴＨＦ１５０ｍｌに３，４，５−ト
リフルオロブロモベンゼン１９．０ｇを溶解させた溶液
を滴下し、室温で１時間攪拌した。１，１ーエチレンジ
オキシー４ー（２′ー（４″ーオキソシクロヘキシル）
エチル）シクロヘキサン２０ｇをＴＨＦ５０ｍｌに溶解
させた溶液を滴下し、室温で１時間攪拌した。反応終了
後、飽和塩化アンモニウム水溶液２００ｍｌを加え、酢
酸エチル５００ｍｌで抽出した。有機層を硫酸マグネシ
ウム上で乾燥し、溶媒を減圧留去して、１，１ーエチレ
ンジオキシー４ー（２′ー（４″ーヒドロキシー４″ー
（３′″，４′″，５′″ートリフルオロフェニル）シ
クロヘキシル）エチルシクロヘキサン２３．８ｇを得
た。
５′″ートリフルオロー４′″ービフェニル）エチル）
シクロヘキシル）エテンの合成（化合物Ｎｏ．４８１） （１）窒素気流下、ＴＨＦ１０ｍｌにマグネシウム２ｇ
を添加し、その中へＴＨＦ１５０ｍｌに３，４，５−ト
リフルオロブロモベンゼン１９．０ｇを溶解させた溶液
を滴下し、室温で１時間攪拌した。１，１ーエチレンジ
オキシー４ー（２′ー（４″ーオキソシクロヘキシル）
エチル）シクロヘキサン２０ｇをＴＨＦ５０ｍｌに溶解
させた溶液を滴下し、室温で１時間攪拌した。反応終了
後、飽和塩化アンモニウム水溶液２００ｍｌを加え、酢
酸エチル５００ｍｌで抽出した。有機層を硫酸マグネシ
ウム上で乾燥し、溶媒を減圧留去して、１，１ーエチレ
ンジオキシー４ー（２′ー（４″ーヒドロキシー４″ー
（３′″，４′″，５′″ートリフルオロフェニル）シ
クロヘキシル）エチルシクロヘキサン２３．８ｇを得
た。
【０１５９】（２）トルエン２５０ｍｌに１，１ーエチ
レンジオキシー４ー（２′ー（４″ーヒドロキシー４″
ー（３′″，４′″，５′″ートリフルオロフェニル）
シクロヘキシル）エチル）シクロヘキサン２３．８ｇを
溶解させ、その中へｐ−トルエンスルホン酸一水和物５
ｇを加え、還留下で１時間攪拌を行った。反応液を水２
５０ｍｌで洗浄し、有機層を無水硫酸マグネシウム上で
乾燥し、溶媒を減圧留去し、１，１ーエチレンジオキシ
ー４ー（２′ー（４″ー（３′″，４′″，５′″ート
リフルオロフェニル）ー３″ーシクロヘキセニル）エチ
ル）シクロヘキサン１８．２ｇを得た。
レンジオキシー４ー（２′ー（４″ーヒドロキシー４″
ー（３′″，４′″，５′″ートリフルオロフェニル）
シクロヘキシル）エチル）シクロヘキサン２３．８ｇを
溶解させ、その中へｐ−トルエンスルホン酸一水和物５
ｇを加え、還留下で１時間攪拌を行った。反応液を水２
５０ｍｌで洗浄し、有機層を無水硫酸マグネシウム上で
乾燥し、溶媒を減圧留去し、１，１ーエチレンジオキシ
ー４ー（２′ー（４″ー（３′″，４′″，５′″ート
リフルオロフェニル）ー３″ーシクロヘキセニル）エチ
ル）シクロヘキサン１８．２ｇを得た。
【０１６０】（３）１，１ーエチレンジオキシー４ー
（２′ー（４″ー（３′″，４′″，５′″ートリフル
オロフェニル）ー３″ーシクロヘキセニル）エチル）シ
クロヘキサン１８．２ｇとＤＤＱ１４．１ｇをトルエン
２５０ｍｌに溶解し、還留下で４時間攪拌した。析出し
た不溶物を濾別し、有機層を水洗後、無水硫酸マグネシ
ウム上で乾燥し減圧下で溶媒を留去した。粗製物をシリ
カゲルによるカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；酢
酸エチル／ヘプタン＝１／５）によって精製し、１，１
ーエチレンジオキシー４ー（２′ー（３″，４″，５″
ートリフルオロー４′″ービフェニル）エチル）シクロ
ヘキサン１２．６ｇを得た。
（２′ー（４″ー（３′″，４′″，５′″ートリフル
オロフェニル）ー３″ーシクロヘキセニル）エチル）シ
クロヘキサン１８．２ｇとＤＤＱ１４．１ｇをトルエン
２５０ｍｌに溶解し、還留下で４時間攪拌した。析出し
た不溶物を濾別し、有機層を水洗後、無水硫酸マグネシ
ウム上で乾燥し減圧下で溶媒を留去した。粗製物をシリ
カゲルによるカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；酢
酸エチル／ヘプタン＝１／５）によって精製し、１，１
ーエチレンジオキシー４ー（２′ー（３″，４″，５″
ートリフルオロー４′″ービフェニル）エチル）シクロ
ヘキサン１２．６ｇを得た。
【０１６１】（４）１，１ーエチレンジオキシー４ー
（２′ー（３″，４″，５″ートリフルオロー ４′″
ービフェニル）エチル）シクロヘキサン１２．６ｇにぎ
酸１０ｇ、トルエン２ｍｌを加え、還留下、２時間加熱
攪拌を行った。反応液を水５０ｍｌに加え、酢酸エチル
５０ｍｌで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで
乾燥し、溶媒を減圧留去して４ー（２′ー（３″，
４″，５″ートリフルオロー４′″ービフェニル）エチ
ル）シクロヘキサノン１０．０ｇを得た。
（２′ー（３″，４″，５″ートリフルオロー ４′″
ービフェニル）エチル）シクロヘキサン１２．６ｇにぎ
酸１０ｇ、トルエン２ｍｌを加え、還留下、２時間加熱
攪拌を行った。反応液を水５０ｍｌに加え、酢酸エチル
５０ｍｌで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで
乾燥し、溶媒を減圧留去して４ー（２′ー（３″，
４″，５″ートリフルオロー４′″ービフェニル）エチ
ル）シクロヘキサノン１０．０ｇを得た。
【０１６２】（５）メトキシメチルトリフェニルホスホ
ニウムクロリド１１．３ｇのＴＨＦ５０ｍｌの懸濁液を
窒素気流下に攪拌し、０℃に冷却しながらカリウムーｔ
−ブトキシド４．１ｇを少しずつ加えた。反応溶液を室
温で１時間攪拌した後、４ー（２′ー（３″，４″，
５″ートリフルオロー４′″ービフェニル）エチル）シ
クロヘキサノン１０．０ｇのＴＨＦ５０ｍｌ溶液を滴下
した。反応混合物を室温まで昇温し、更に２時間攪拌を
行った。反応終了後、水１００ｍｌに加え、酢酸エチル
２００ｍｌで抽出した有機層を無水硫酸マグネシウム上
で乾燥し、減圧下に濃縮後、濃縮残渣をシリカゲル上、
酢酸エチル／ヘプタン（１：５）でクロマト処理を行
い、４ー（２′ー（３″，４″，５″ートリフルオロー
４′″ービフェニル）エチル）メトキシメチレンシクロ
ヘキサン７．５ｇを得た。
ニウムクロリド１１．３ｇのＴＨＦ５０ｍｌの懸濁液を
窒素気流下に攪拌し、０℃に冷却しながらカリウムーｔ
−ブトキシド４．１ｇを少しずつ加えた。反応溶液を室
温で１時間攪拌した後、４ー（２′ー（３″，４″，
５″ートリフルオロー４′″ービフェニル）エチル）シ
クロヘキサノン１０．０ｇのＴＨＦ５０ｍｌ溶液を滴下
した。反応混合物を室温まで昇温し、更に２時間攪拌を
行った。反応終了後、水１００ｍｌに加え、酢酸エチル
２００ｍｌで抽出した有機層を無水硫酸マグネシウム上
で乾燥し、減圧下に濃縮後、濃縮残渣をシリカゲル上、
酢酸エチル／ヘプタン（１：５）でクロマト処理を行
い、４ー（２′ー（３″，４″，５″ートリフルオロー
４′″ービフェニル）エチル）メトキシメチレンシクロ
ヘキサン７．５ｇを得た。
【０１６３】（６）４ー（２′ー（３″，４″，５″ー
トリフルオロー４′″ービフェニル）エチル）メトキシ
メチレンシクロヘキサン７．５ｇにＴＨＦ５０ｍｌ、２
Ｎ塩酸５０ｍｌを加え、還留下、２時間加熱攪拌を行っ
た。反応終了後、水１００ｍｌに加え、酢酸エチル１０
０ｍｌで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウム上で
乾燥し、減圧下に濃縮して、４ー（２′ー（３″，
４″，５″ートリフルオロー４′″ービフェニル）エチ
ル）シクロヘキシルカルボアルデヒド５．８ｇを得た。
トリフルオロー４′″ービフェニル）エチル）メトキシ
メチレンシクロヘキサン７．５ｇにＴＨＦ５０ｍｌ、２
Ｎ塩酸５０ｍｌを加え、還留下、２時間加熱攪拌を行っ
た。反応終了後、水１００ｍｌに加え、酢酸エチル１０
０ｍｌで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウム上で
乾燥し、減圧下に濃縮して、４ー（２′ー（３″，
４″，５″ートリフルオロー４′″ービフェニル）エチ
ル）シクロヘキシルカルボアルデヒド５．８ｇを得た。
【０１６４】（７）メチルトリフェニルホスホニウムブ
ロミド７．２ｇのＴＨＦ２０ｍｌの懸濁液を窒素気流下
に攪拌し、０℃に冷却しながらカリウムーｔ−ブトキシ
ド１．６ｇを少しずつ加えた。反応溶液を室温で１時間
攪拌した後、４ー（２′ー（３″，４″，５″ートリフ
ルオロー４′″ービフェニル）エチル）シクロヘキサン
カルボアルデヒド５．８ｇのＴＨＦ５０ｍｌ溶液を滴下
した。反応混合物を室温まで昇温し、更に２時間攪拌を
行った反応終了後、水１００ｍｌに加え、酢酸エチル１
００ｍｌで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウム上
で乾燥し、減圧下に濃縮後、濃縮残渣をシリカゲル上、
酢酸エチル／ヘプタン（１：５）でクロマト処理を行
い、ヘプタンから再結晶で２ー（４′−トランスー
（２″ー（３′″，４′″，５′″ートリフルオロー
４′″ービフェニル）エチル）シクロヘキシル）エテン
３．５ｇを得た。
ロミド７．２ｇのＴＨＦ２０ｍｌの懸濁液を窒素気流下
に攪拌し、０℃に冷却しながらカリウムーｔ−ブトキシ
ド１．６ｇを少しずつ加えた。反応溶液を室温で１時間
攪拌した後、４ー（２′ー（３″，４″，５″ートリフ
ルオロー４′″ービフェニル）エチル）シクロヘキサン
カルボアルデヒド５．８ｇのＴＨＦ５０ｍｌ溶液を滴下
した。反応混合物を室温まで昇温し、更に２時間攪拌を
行った反応終了後、水１００ｍｌに加え、酢酸エチル１
００ｍｌで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウム上
で乾燥し、減圧下に濃縮後、濃縮残渣をシリカゲル上、
酢酸エチル／ヘプタン（１：５）でクロマト処理を行
い、ヘプタンから再結晶で２ー（４′−トランスー
（２″ー（３′″，４′″，５′″ートリフルオロー
４′″ービフェニル）エチル）シクロヘキシル）エテン
３．５ｇを得た。
【０１６５】同様の増炭反応を繰り返して次の化合物を
製造する。 ４８２．３ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
４′″，５′″ートリフルオロー４′″ービフェニリ
ル）エチル）シクロヘキシル）ー１ープロペン ４８３．３ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
４′″，５′″ートリフルオロー４′″ービフェニリ
ル）エチル）シクロヘキシル）ー２Ｅープロペン ４８４．４ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
４′″，５′″ートリフルオロー４′″ービフェニリ
ル）エチル）シクロヘキシル）ー１ーブテン ４８５．４ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
４′″，５′″ートリフルオロー４′″ービフェニリ
ル）エチル）シクロヘキシル）ー２Ｅーブテン ４８６．４ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
４′″，５′″ートリフルオロー４′″ービフェニリ
ル）エチル）シクロヘキシル）ー３Ｅ−ブテン ４８７．５ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
４′″，５′″ートリフルオロー４′″ービフェニリ
ル）エチル）シクロヘキシル）ー１ーペンテン ４８８．５ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
４′″，５′″ートリフルオロー４′″ービフェニリ
ル）エチル）シクロヘキシル）ー２Ｅーペンテン ４８９．５ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
４′″，５′″ートリフルオロー４′″ービフェニリ
ル）エチル）シクロヘキシル）ー３Ｅ−ペンテン ４９０．５ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
４′″，５′″ートリフルオロー４′″ービフェニリ
ル）エチル）シクロヘキシル）−４Ｅ−ペンテン
製造する。 ４８２．３ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
４′″，５′″ートリフルオロー４′″ービフェニリ
ル）エチル）シクロヘキシル）ー１ープロペン ４８３．３ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
４′″，５′″ートリフルオロー４′″ービフェニリ
ル）エチル）シクロヘキシル）ー２Ｅープロペン ４８４．４ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
４′″，５′″ートリフルオロー４′″ービフェニリ
ル）エチル）シクロヘキシル）ー１ーブテン ４８５．４ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
４′″，５′″ートリフルオロー４′″ービフェニリ
ル）エチル）シクロヘキシル）ー２Ｅーブテン ４８６．４ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
４′″，５′″ートリフルオロー４′″ービフェニリ
ル）エチル）シクロヘキシル）ー３Ｅ−ブテン ４８７．５ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
４′″，５′″ートリフルオロー４′″ービフェニリ
ル）エチル）シクロヘキシル）ー１ーペンテン ４８８．５ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
４′″，５′″ートリフルオロー４′″ービフェニリ
ル）エチル）シクロヘキシル）ー２Ｅーペンテン ４８９．５ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
４′″，５′″ートリフルオロー４′″ービフェニリ
ル）エチル）シクロヘキシル）ー３Ｅ−ペンテン ４９０．５ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
４′″，５′″ートリフルオロー４′″ービフェニリ
ル）エチル）シクロヘキシル）−４Ｅ−ペンテン
【０１６６】４９１．６ー（４′−トランスー（２″ー
（３′″，４′″，５′″ートリフルオロー４′″ービ
フェニリル）エチル）シクロヘキシル）ー１ーヘキセン ４９２．６ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
４′″，５′″ートリフルオロー４′″ービフェニリ
ル）エチル）シクロヘキシル）ー２Ｅ−ヘキセン ４９３．６ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
４′″，５′″ートリフルオロー４′″ービフェニリ
ル）エチル）シクロヘキシル）ー３Ｅ−ヘキセン ４９４．６ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
４′″，５′″ートリフルオロー４′″ービフェニリ
ル）エチル）シクロヘキシル）ー４Ｅ−ヘキセン ４９５．７ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
４′″，５′″ートリフルオロー４′″ービフェニリ
ル）エチル）シクロヘキシル）ー２Ｅーヘプテン ４９６．７ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
４′″，５′″ートリフルオロー４′″ービフェニリ
ル）エチル）シクロヘキシル）ー３Ｅーヘプテン ４９７．７ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
４′″，５′″ートリフルオロー４′″ービフェニリ
ル）エチル）シクロヘキシル）ー４Ｅーヘプテン ４９８．８ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
４′″，５′″ートリフルオロー４′″ービフェニリ
ル）エチル）シクロヘキシル）ー３Ｅ−オクテン ４９９．８ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
４′″，５′″ートリフルオロー４′″ービフェニリ
ル）エチル）シクロヘキシル）−４Ｅ−オクテン ５００．９ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
４′″，５′″ートリフルオロー４′″ービフェニリ
ル）エチル）シクロヘキシル）ー４Ｅ−ノネン
（３′″，４′″，５′″ートリフルオロー４′″ービ
フェニリル）エチル）シクロヘキシル）ー１ーヘキセン ４９２．６ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
４′″，５′″ートリフルオロー４′″ービフェニリ
ル）エチル）シクロヘキシル）ー２Ｅ−ヘキセン ４９３．６ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
４′″，５′″ートリフルオロー４′″ービフェニリ
ル）エチル）シクロヘキシル）ー３Ｅ−ヘキセン ４９４．６ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
４′″，５′″ートリフルオロー４′″ービフェニリ
ル）エチル）シクロヘキシル）ー４Ｅ−ヘキセン ４９５．７ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
４′″，５′″ートリフルオロー４′″ービフェニリ
ル）エチル）シクロヘキシル）ー２Ｅーヘプテン ４９６．７ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
４′″，５′″ートリフルオロー４′″ービフェニリ
ル）エチル）シクロヘキシル）ー３Ｅーヘプテン ４９７．７ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
４′″，５′″ートリフルオロー４′″ービフェニリ
ル）エチル）シクロヘキシル）ー４Ｅーヘプテン ４９８．８ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
４′″，５′″ートリフルオロー４′″ービフェニリ
ル）エチル）シクロヘキシル）ー３Ｅ−オクテン ４９９．８ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
４′″，５′″ートリフルオロー４′″ービフェニリ
ル）エチル）シクロヘキシル）−４Ｅ−オクテン ５００．９ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
４′″，５′″ートリフルオロー４′″ービフェニリ
ル）エチル）シクロヘキシル）ー４Ｅ−ノネン
【０１６７】５０１．２ー（４′−トランスー（２″ー
（３′″，５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロ
メチルー４′″ービフェニリル）エチル）シクロヘキシ
ル）エテン ５０２．３ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロメチルー
４′″ービフェニリル）エチル）シクロヘキシル）ー２
Ｅープロペン ５０３．３ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロメチルー
４′″ービフェニリル）エチル）シクロヘキシル）ー１
ープロペン ５０４．４ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロメチルー
４′″ービフェニリル）エチル）シクロヘキシル）ー１
ーブテン ５０５．４ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロメチルー
４′″ービフェニリル）エチル）シクロヘキシル）ー２
Ｅーブテン ５０６．４ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロメチルー
４′″ービフェニリル）エチル）シクロヘキシル）ー３
Ｅ−ブテン ５０７．５ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロメチルー
４′″ービフェニリル）エチル）シクロヘキシル）ー１
ーペンテン ５０８．５ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロメチルー
４′″ービフェニリル）エチル）シクロヘキシル）ー２
Ｅーペンテン ５０９．５ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロメチルー
４′″ービフェニリル）エチル）シクロヘキシル）ー３
Ｅ−ペンテン ５１０．５ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロメチルー
４′″ービフェニリル）エチル）シクロヘキシル）ー４
Ｅ−ペンテン
（３′″，５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロ
メチルー４′″ービフェニリル）エチル）シクロヘキシ
ル）エテン ５０２．３ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロメチルー
４′″ービフェニリル）エチル）シクロヘキシル）ー２
Ｅープロペン ５０３．３ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロメチルー
４′″ービフェニリル）エチル）シクロヘキシル）ー１
ープロペン ５０４．４ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロメチルー
４′″ービフェニリル）エチル）シクロヘキシル）ー１
ーブテン ５０５．４ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロメチルー
４′″ービフェニリル）エチル）シクロヘキシル）ー２
Ｅーブテン ５０６．４ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロメチルー
４′″ービフェニリル）エチル）シクロヘキシル）ー３
Ｅ−ブテン ５０７．５ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロメチルー
４′″ービフェニリル）エチル）シクロヘキシル）ー１
ーペンテン ５０８．５ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロメチルー
４′″ービフェニリル）エチル）シクロヘキシル）ー２
Ｅーペンテン ５０９．５ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロメチルー
４′″ービフェニリル）エチル）シクロヘキシル）ー３
Ｅ−ペンテン ５１０．５ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロメチルー
４′″ービフェニリル）エチル）シクロヘキシル）ー４
Ｅ−ペンテン
【０１６８】５１１．６ー（４′−トランスー（２″ー
（３′″，５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロ
メチルー４′″ービフェニリル）エチル）シクロヘキシ
ル）ー１ーヘキセン ５１２．６ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロメチルー
４′″ービフェニリル）エチル）シクロヘキシル）ー２
Ｅ−ヘキセン ５１３．６ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロメチルー
４′″ービフェニリル）エチル）シクロヘキシル）ー３
Ｅ−ヘキセン ５１４．６ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロメチルー
４′″ービフェニリル）エチル）シクロヘキシル）ー４
Ｅ−ヘキセン ５１５．７ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロメチルー
４′″ービフェニリル）エチル）シクロヘキシル）ー２
Ｅーヘプテン ５１６．７ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロメチルー
４′″ービフェニリル）エチル）シクロヘキシル）ー３
Ｅーヘプテン ５１７．７ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロメチルー
４′″ービフェニリル）エチル）シクロヘキシル）ー４
Ｅーヘプテン ５１８．８ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロメチルー
４′″ービフェニリル）エチル）シクロヘキシル）ー３
Ｅ−オクテン ５１９．８ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロメチルー
４′″ービフェニリル）エチル）シクロヘキシル）ー４
Ｅ−オクテン ５２０．９ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロメチルー
４′″ービフェニリル）エチル）シクロヘキシル）ー４
Ｅ−ノネン
（３′″，５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロ
メチルー４′″ービフェニリル）エチル）シクロヘキシ
ル）ー１ーヘキセン ５１２．６ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロメチルー
４′″ービフェニリル）エチル）シクロヘキシル）ー２
Ｅ−ヘキセン ５１３．６ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロメチルー
４′″ービフェニリル）エチル）シクロヘキシル）ー３
Ｅ−ヘキセン ５１４．６ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロメチルー
４′″ービフェニリル）エチル）シクロヘキシル）ー４
Ｅ−ヘキセン ５１５．７ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロメチルー
４′″ービフェニリル）エチル）シクロヘキシル）ー２
Ｅーヘプテン ５１６．７ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロメチルー
４′″ービフェニリル）エチル）シクロヘキシル）ー３
Ｅーヘプテン ５１７．７ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロメチルー
４′″ービフェニリル）エチル）シクロヘキシル）ー４
Ｅーヘプテン ５１８．８ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロメチルー
４′″ービフェニリル）エチル）シクロヘキシル）ー３
Ｅ−オクテン ５１９．８ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロメチルー
４′″ービフェニリル）エチル）シクロヘキシル）ー４
Ｅ−オクテン ５２０．９ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロメチルー
４′″ービフェニリル）エチル）シクロヘキシル）ー４
Ｅ−ノネン
【０１６９】５２１．２ー（４′−トランスー（２″ー
（３′″，５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロ
メトキシー４′″ービフェニリル）エチル）シクロヘキ
シル）エテン ５２２．３ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロメトキシー
４′″ービフェニリル）エチル）シクロヘキシル）ー２
Ｅープロペン ５２３．３ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロメトキシー
４′″ービフェニリル）エチル）シクロヘキシル）ー１
ープロペン ５２４．４ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロメトキシー
４′″ービフェニリル）エチル）シクロヘキシル）ー１
ーブテン ５２５．４ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロメトキシー
４′″ービフェニリル）エチル）シクロヘキシル）ー２
Ｅーブテン ５２６．４ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロメトキシー
４′″ービフェニリル）エチル）シクロヘキシル）ー３
Ｅ−ブテン ５２７．５ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロメトキシー
４′″ービフェニリル）エチル）シクロヘキシル）ー１
ーペンテン ５２８．５ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロメトキシー
４′″ービフェニリル）エチル）シクロヘキシル）ー２
Ｅーペンテン ５２９．５ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロメトキシー
４′″ービフェニリル）エチル）シクロヘキシル）ー３
Ｅ−ペンテン ５３０．５ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロメトキシー
４′″ービフェニリル）エチル）シクロヘキシル）ー４
Ｅ−ペンテン
（３′″，５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロ
メトキシー４′″ービフェニリル）エチル）シクロヘキ
シル）エテン ５２２．３ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロメトキシー
４′″ービフェニリル）エチル）シクロヘキシル）ー２
Ｅープロペン ５２３．３ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロメトキシー
４′″ービフェニリル）エチル）シクロヘキシル）ー１
ープロペン ５２４．４ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロメトキシー
４′″ービフェニリル）エチル）シクロヘキシル）ー１
ーブテン ５２５．４ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロメトキシー
４′″ービフェニリル）エチル）シクロヘキシル）ー２
Ｅーブテン ５２６．４ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロメトキシー
４′″ービフェニリル）エチル）シクロヘキシル）ー３
Ｅ−ブテン ５２７．５ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロメトキシー
４′″ービフェニリル）エチル）シクロヘキシル）ー１
ーペンテン ５２８．５ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロメトキシー
４′″ービフェニリル）エチル）シクロヘキシル）ー２
Ｅーペンテン ５２９．５ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロメトキシー
４′″ービフェニリル）エチル）シクロヘキシル）ー３
Ｅ−ペンテン ５３０．５ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロメトキシー
４′″ービフェニリル）エチル）シクロヘキシル）ー４
Ｅ−ペンテン
【０１７０】５３１．６ー（４′−トランスー（２″ー
（３′″，５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロ
メトキシー４′″ービフェニリル）エチル）シクロヘキ
シル）ー１ーヘキセン ５３２．６ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロメトキシー
４′″ービフェニリル）エチル）シクロヘキシル）ー２
Ｅ−ヘキセン ５３３．６ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロメトキシー
４′″ービフェニリル）エチル）シクロヘキシル）ー３
Ｅ−ヘキセン ５３４．６ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロメトキシー
４′″ービフェニリル）エチル）シクロヘキシル）ー４
Ｅ−ヘキセン ５３５．７ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロメトキシー
４′″ービフェニリル）エチル）シクロヘキシル）ー２
Ｅーヘプテン ５３６．７ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロメトキシー
４′″ービフェニリル）エチル）シクロヘキシル）ー３
Ｅーヘプテン ５３７．７ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロメトキシー
４′″ービフェニリル）エチル）シクロヘキシル）ー４
Ｅーヘプテン ５３８．８ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロメトキシー
４′″ービフェニリル）エチル）シクロヘキシル）ー３
Ｅ−オクテン ５３９．８ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロメトキシー
４′″ービフェニリル）エチル）シクロヘキシル）ー４
Ｅ−オクテン ５４０．９ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロメトキシー
４′″ービフェニリル）エチル）シクロヘキシル）ー４
Ｅ−ノネン
（３′″，５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロ
メトキシー４′″ービフェニリル）エチル）シクロヘキ
シル）ー１ーヘキセン ５３２．６ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロメトキシー
４′″ービフェニリル）エチル）シクロヘキシル）ー２
Ｅ−ヘキセン ５３３．６ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロメトキシー
４′″ービフェニリル）エチル）シクロヘキシル）ー３
Ｅ−ヘキセン ５３４．６ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロメトキシー
４′″ービフェニリル）エチル）シクロヘキシル）ー４
Ｅ−ヘキセン ５３５．７ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロメトキシー
４′″ービフェニリル）エチル）シクロヘキシル）ー２
Ｅーヘプテン ５３６．７ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロメトキシー
４′″ービフェニリル）エチル）シクロヘキシル）ー３
Ｅーヘプテン ５３７．７ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロメトキシー
４′″ービフェニリル）エチル）シクロヘキシル）ー４
Ｅーヘプテン ５３８．８ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロメトキシー
４′″ービフェニリル）エチル）シクロヘキシル）ー３
Ｅ−オクテン ５３９．８ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロメトキシー
４′″ービフェニリル）エチル）シクロヘキシル）ー４
Ｅ−オクテン ５４０．９ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロメトキシー
４′″ービフェニリル）エチル）シクロヘキシル）ー４
Ｅ−ノネン
【０１７１】５４１．２ー（４′−トランスー（２″ー
（３′″，５′″ージフルオロー４′″ージフルオロメ
トキシー４′″ービフェニリル）エチル）シクロヘキシ
ル）エテン ５４２．３ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
５′″ージフルオロー４′″ージフルオロメトキシー
４′″ービフェニリル）エチル）シクロヘキシル）ー２
Ｅープロペン ５４３．３ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
５′″ージフルオロー４′″ージフルオロメトキシー
４′″ービフェニリル）エチル）シクロヘキシル）ー１
ープロペン ５４４．４ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
５′″ージフルオロー４′″ージフルオロメトキシー
４′″ービフェニリル）エチル）シクロヘキシル）ー１
ーブテン ５４５．４ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
５′″ージフルオロー４′″ージフルオロメトキシー
４′″ービフェニリル）エチル）シクロヘキシル）ー２
Ｅーブテン ５４６．４ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
５′″ージフルオロー４′″ージフルオロメトキシー
４′″ービフェニリル）エチル）シクロヘキシル）ー３
Ｅ−ブテン ５４７．５ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
５′″ージフルオロー４′″ージフルオロメトキシー
４′″ービフェニリル）エチル）シクロヘキシル）ー１
ーペンテン ５４８．５ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
５′″ージフルオロー４′″ージフルオロメトキシー
４′″ービフェニリル）エチル）シクロヘキシル）ー２
Ｅ−ペンテン ５４９．５ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
５′″ージフルオロー４′″ージフルオロメトキシー
４′″ービフェニリル）エチル）シクロヘキシル）ー３
Ｅ−ペンテン ５５０．５ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
５′″ージフルオロー４′″ージフルオロメトキシー
４′″ービフェニリル）エチル）シクロヘキシル）ー４
Ｅ−ペンテン
（３′″，５′″ージフルオロー４′″ージフルオロメ
トキシー４′″ービフェニリル）エチル）シクロヘキシ
ル）エテン ５４２．３ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
５′″ージフルオロー４′″ージフルオロメトキシー
４′″ービフェニリル）エチル）シクロヘキシル）ー２
Ｅープロペン ５４３．３ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
５′″ージフルオロー４′″ージフルオロメトキシー
４′″ービフェニリル）エチル）シクロヘキシル）ー１
ープロペン ５４４．４ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
５′″ージフルオロー４′″ージフルオロメトキシー
４′″ービフェニリル）エチル）シクロヘキシル）ー１
ーブテン ５４５．４ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
５′″ージフルオロー４′″ージフルオロメトキシー
４′″ービフェニリル）エチル）シクロヘキシル）ー２
Ｅーブテン ５４６．４ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
５′″ージフルオロー４′″ージフルオロメトキシー
４′″ービフェニリル）エチル）シクロヘキシル）ー３
Ｅ−ブテン ５４７．５ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
５′″ージフルオロー４′″ージフルオロメトキシー
４′″ービフェニリル）エチル）シクロヘキシル）ー１
ーペンテン ５４８．５ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
５′″ージフルオロー４′″ージフルオロメトキシー
４′″ービフェニリル）エチル）シクロヘキシル）ー２
Ｅ−ペンテン ５４９．５ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
５′″ージフルオロー４′″ージフルオロメトキシー
４′″ービフェニリル）エチル）シクロヘキシル）ー３
Ｅ−ペンテン ５５０．５ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
５′″ージフルオロー４′″ージフルオロメトキシー
４′″ービフェニリル）エチル）シクロヘキシル）ー４
Ｅ−ペンテン
【０１７２】５５１．６ー（４′−トランスー（２″ー
（３′″，５′″ージフルオロー４′″ージフルオロメ
トキシー４′″ービフェニリル）エチル）シクロヘキシ
ル）ー１ーヘキセン ５５２．６ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
５′″ージフルオロー４′″ージフルオロメトキシー
４′″ービフェニリル）エチル）シクロヘキシル）ー２
Ｅ−ヘキセン ５５３．６ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
５′″ージフルオロー４′″ージフルオロメトキシー
４′″ービフェニリル）エチル）シクロヘキシル）ー３
Ｅ−ヘキセン ５５４．６ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
５′″ージフルオロー４′″ージフルオロメトキシー
４′″ービフェニリル）エチル）シクロヘキシル）ー４
Ｅ−ヘキセン ５５５．７ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
５′″ージフルオロー４′″ージフルオロメトキシー
４′″ービフェニリル）エチル）シクロヘキシル）ー２
Ｅーヘプテン ５５６．７ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
５′″ージフルオロー４′″ージフルオロメトキシー
４′″ービフェニリル）エチル）シクロヘキシル）ー３
Ｅーヘプテン ５５７．７ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
５′″ージフルオロー４′″ージフルオロメトキシー
４′″ービフェニリル）エチル）シクロヘキシル）ー４
Ｅーヘプテン ５５８．８ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
５′″ージフルオロー４′″ージフルオロメトキシー
４′″ービフェニリル）エチル）シクロヘキシル）ー３
Ｅ−オクテン ５５９．８ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
５′″ージフルオロー４′″ージフルオロメトキシー
４′″ービフェニリル）エチル）シクロヘキシル）ー４
Ｅ−オクテン ５６０．９ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
５′″ージフルオロー４′″ージフルオロメトキシー
４′″ービフェニリル）エチル）シクロヘキシル）ー４
Ｅ−ノネン 応用例１
（３′″，５′″ージフルオロー４′″ージフルオロメ
トキシー４′″ービフェニリル）エチル）シクロヘキシ
ル）ー１ーヘキセン ５５２．６ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
５′″ージフルオロー４′″ージフルオロメトキシー
４′″ービフェニリル）エチル）シクロヘキシル）ー２
Ｅ−ヘキセン ５５３．６ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
５′″ージフルオロー４′″ージフルオロメトキシー
４′″ービフェニリル）エチル）シクロヘキシル）ー３
Ｅ−ヘキセン ５５４．６ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
５′″ージフルオロー４′″ージフルオロメトキシー
４′″ービフェニリル）エチル）シクロヘキシル）ー４
Ｅ−ヘキセン ５５５．７ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
５′″ージフルオロー４′″ージフルオロメトキシー
４′″ービフェニリル）エチル）シクロヘキシル）ー２
Ｅーヘプテン ５５６．７ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
５′″ージフルオロー４′″ージフルオロメトキシー
４′″ービフェニリル）エチル）シクロヘキシル）ー３
Ｅーヘプテン ５５７．７ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
５′″ージフルオロー４′″ージフルオロメトキシー
４′″ービフェニリル）エチル）シクロヘキシル）ー４
Ｅーヘプテン ５５８．８ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
５′″ージフルオロー４′″ージフルオロメトキシー
４′″ービフェニリル）エチル）シクロヘキシル）ー３
Ｅ−オクテン ５５９．８ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
５′″ージフルオロー４′″ージフルオロメトキシー
４′″ービフェニリル）エチル）シクロヘキシル）ー４
Ｅ−オクテン ５６０．９ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，
５′″ージフルオロー４′″ージフルオロメトキシー
４′″ービフェニリル）エチル）シクロヘキシル）ー４
Ｅ−ノネン 応用例１
【０１７３】
【化３４】
【０１７４】からなる組成物Ａ ８５重量部に実施例１
に示した本発明化合物１５重量部を加えた液晶組成物か
ら外挿されるＮＩ点は−９５．６℃で２０℃における粘
度は、２．３ｃｐであった。又この液晶組成物をセル厚
８．７μｍのＴＮセルに封入しそのしきい値電圧を測定
したところ１．２８Ｖであった。弾性定数はＫ33／Ｋ11
は１．９９、Ｋ33／Ｋ22は２．６９であった。
に示した本発明化合物１５重量部を加えた液晶組成物か
ら外挿されるＮＩ点は−９５．６℃で２０℃における粘
度は、２．３ｃｐであった。又この液晶組成物をセル厚
８．７μｍのＴＮセルに封入しそのしきい値電圧を測定
したところ１．２８Ｖであった。弾性定数はＫ33／Ｋ11
は１．９９、Ｋ33／Ｋ22は２．６９であった。
【０１７５】
【化３５】
【０１７６】比較例として組成物Ａ ８５重量部に比較
化合物（Ｂ）１５重量部を加えた液晶組成物から外挿さ
れるＮＩ点は−５９．６℃で２０℃における粘度は、ー
１．０ｃｐであった。又この液晶組成物をセル厚８．７
μｍのＴＮセルに封入しそのしきい値電圧を測定したと
ころ１．４４Ｖであった。弾性定数はＫ33／Ｋ11は１．
７４、Ｋ33／Ｋ22は２．０７であった 応用例２ 応用例１で使用した組成物Ａ ８５重量部に実施例２に
示した本発明化合物１５重量部を加えた液晶組成物から
外挿されるＮＩ点は−１１９．６℃であり、セル厚８．
７μｍのＴＮセルに封入しそのしきい値電圧を調べたと
ころ１．１５Ｖであった。弾性定数はＫ33／Ｋ11は１．
７７、Ｋ33／Ｋ22は２．５３であった。
化合物（Ｂ）１５重量部を加えた液晶組成物から外挿さ
れるＮＩ点は−５９．６℃で２０℃における粘度は、ー
１．０ｃｐであった。又この液晶組成物をセル厚８．７
μｍのＴＮセルに封入しそのしきい値電圧を測定したと
ころ１．４４Ｖであった。弾性定数はＫ33／Ｋ11は１．
７４、Ｋ33／Ｋ22は２．０７であった 応用例２ 応用例１で使用した組成物Ａ ８５重量部に実施例２に
示した本発明化合物１５重量部を加えた液晶組成物から
外挿されるＮＩ点は−１１９．６℃であり、セル厚８．
７μｍのＴＮセルに封入しそのしきい値電圧を調べたと
ころ１．１５Ｖであった。弾性定数はＫ33／Ｋ11は１．
７７、Ｋ33／Ｋ22は２．５３であった。
【０１７７】 応用例３ 応用例１で使用した組成物Ａ ８５重量部に実施例４に
示した本発明化合物１５重量部を加えた液晶組成物から
外挿されるＮＩ点は５７．１℃であり、２０℃における
粘度は、３１．０ｃｐであった。又この液晶組成物をセ
ル厚８．７μｍのＴＮセルに封入しそのしきい値電圧を
測定したところ１．５５Ｖであった。弾性定数はＫ33／
Ｋ11は２．００、Ｋ33／Ｋ22は２．９３であった。
示した本発明化合物１５重量部を加えた液晶組成物から
外挿されるＮＩ点は５７．１℃であり、２０℃における
粘度は、３１．０ｃｐであった。又この液晶組成物をセ
ル厚８．７μｍのＴＮセルに封入しそのしきい値電圧を
測定したところ１．５５Ｖであった。弾性定数はＫ33／
Ｋ11は２．００、Ｋ33／Ｋ22は２．９３であった。
【０１７８】
【化３６】
【０１７９】比較例として組成物Ａ ８５重量部に比較
化合物（Ｃ）１５重量部を加えた液晶組成物から外挿さ
れるＮＩ点は４７．７℃で２０℃における粘度は、３
０．３ｃｐであった。又この液晶組成物をセル厚８．８
μｍのＴＮセルに封入しそのしきい値電圧を測定したと
ころ１．４８Ｖであった。弾性定数はＫ33／Ｋ11は２．
１１、Ｋ33／Ｋ22は２．８６であった
化合物（Ｃ）１５重量部を加えた液晶組成物から外挿さ
れるＮＩ点は４７．７℃で２０℃における粘度は、３
０．３ｃｐであった。又この液晶組成物をセル厚８．８
μｍのＴＮセルに封入しそのしきい値電圧を測定したと
ころ１．４８Ｖであった。弾性定数はＫ33／Ｋ11は２．
１１、Ｋ33／Ｋ22は２．８６であった
【０１８０】応用例４ 応用例１で使用した組成物Ａ ８５重量部に実施例３に
示した本発明化合物１５重量部を加えた液晶組成物から
外挿されるＮＩ点は−１３３．６℃であり、又この液晶
組成物をセル厚８．７μｍのＴＮセルに封入しそのしき
い値電圧を測定したところ１．００Ｖであった。
示した本発明化合物１５重量部を加えた液晶組成物から
外挿されるＮＩ点は−１３３．６℃であり、又この液晶
組成物をセル厚８．７μｍのＴＮセルに封入しそのしき
い値電圧を測定したところ１．００Ｖであった。
【０１８１】応用例５ 応用例１で使用した組成物Ａ ８５重量部に化合物Ｎ
ｏ．８４に示した本発明化合物１５重量部を加えた液晶
組成物から外挿されるＮＩ点は７９．１℃であり、２０
℃における粘度は、２９．０ｃｐであった。又この液晶
組成物をセル厚８．６μｍのＴＮセルに封入しそのしき
い値電圧を測定したところ１．６３Ｖであった。
ｏ．８４に示した本発明化合物１５重量部を加えた液晶
組成物から外挿されるＮＩ点は７９．１℃であり、２０
℃における粘度は、２９．０ｃｐであった。又この液晶
組成物をセル厚８．６μｍのＴＮセルに封入しそのしき
い値電圧を測定したところ１．６３Ｖであった。
【０１８２】
【発明の効果】本発明によって提供される化合物は低粘
度であり該化合物の添加により、得られる表示素子のし
きい値電圧の低下が達成できる。
度であり該化合物の添加により、得られる表示素子のし
きい値電圧の低下が達成できる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 平４−217930（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07C 25/18 C07C 43/225 C09K 19/30 G02F 1/13 ＣＡ（ＳＴＮ)
Claims (9)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｘはフッ素原子またはトリフルオロメチル基、
もしくはトリフルオロメトキシ基またはジフルオロメト
キシ基を表し、ーＡ−は１，４ーシクロヘキシレンまた
は１，４ーフェニレン、ーＢーは１，４ーシクロヘキシ
レンであり、ｌは０、１または２を、ｍは０、１または
２を示し、ｌ＋ｍ≧１であり、ＺはーＣＨ 2 ＣＨ2 ーま
たは単結合であり、ｎは０〜４の整数を表し、Ｒは水素
原子または１〜７の直鎖状もしくは分岐鎖のアルキル基
を表し、Ｒがアルキル基のとき二重結合はトランス配置
である）で示されるシクロヘキサンの誘導体。 - 【請求項２】 請求項１において、ーＡ−は１，４ーシ
クロヘキシレンであり、ｌは１を、ｍは０を示し、Ｚは
単結合であるシクロヘキサンの誘導体。 - 【請求項３】 請求項１において、ーＡ−は１，４ーシ
クロヘキシレンであり、ｌは２を、ｍは０を示し、Ｚは
単結合であるシクロヘキサンの誘導体。 - 【請求項４】 請求項１において、ｌは０を、ｍは１を
示し、ＺはーＣＨ2ＣＨ2 ーであるシクロヘキサンの誘
導体。 - 【請求項５】 請求項１において、ーＡ−は１，４ーシ
クロヘキシレンであり、ｌは１を、ｍは１を示し、Ｚは
ーＣＨ2 ＣＨ2 ーであるシクロヘキサンの誘導体。 - 【請求項６】 請求項１において、ーＢーは１，４ーシ
クロヘキシレンであり、ｌは０を、ｍは２を示し、Ｚは
ーＣＨ2 ＣＨ2 ーであるシクロヘキサンの誘導体。 - 【請求項７】 請求項１において、ーＡーは１，４ーフ
ェニレンであり、ｌは１を、ｍは０を示し、Ｚは単結合
であるシクロヘキサンの誘導体。 - 【請求項８】 請求項１において、ーＡーは１，４ーフ
ェニレンであり、ｌは１を、ｍは１を示し、ＺはーＣＨ
2 ＣＨ2 ーであるシクロヘキサンの誘導体。 - 【請求項９】 少なくとも１つの液晶性化合物と、一般
式（Ｉ） 【化２】 （式中、Ｘはフッ素原子またはトリフルオロメチル基、
もしくはトリフルオロメトキシ基またはジフルオロメト
キシ基を表し、ーＡ−は、１，４ーシクロヘキシレンま
たは１，４ーフェニレン、ーＢーは１，４ーシクロヘキ
シレンであり、ｌは０、１または２を、ｍは０、１また
は２を示し、ｌ＋ｍ≧１であり、ＺはーＣＨ2 ＣＨ2 ー
または単結合であり、ｎは０〜４の整数を表し、Ｒは水
素原子または１〜７の直鎖状もしくは分岐鎖のアルキル
基を表し、Ｒがアルキル基のとき二重結合はトランス配
置である）で示されるシクロヘキサン誘導体の少なくと
も１つを含有する液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5250740A JP2908968B2 (ja) | 1992-10-07 | 1993-10-06 | シクロヘキサンの誘導体 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26886892 | 1992-10-07 | ||
| JP4-268868 | 1992-10-07 | ||
| JP5250740A JP2908968B2 (ja) | 1992-10-07 | 1993-10-06 | シクロヘキサンの誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06211711A JPH06211711A (ja) | 1994-08-02 |
| JP2908968B2 true JP2908968B2 (ja) | 1999-06-23 |
Family
ID=26539898
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5250740A Expired - Fee Related JP2908968B2 (ja) | 1992-10-07 | 1993-10-06 | シクロヘキサンの誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2908968B2 (ja) |
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| DE19961702B4 (de) * | 1999-12-21 | 2010-09-30 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallines Medium und seine Verwendung |
| JP4748339B2 (ja) * | 2001-01-26 | 2011-08-17 | Ｄｉｃ株式会社 | メチレンシクロヘキサン誘導体 |
| JP4894098B2 (ja) * | 2001-06-28 | 2012-03-07 | Ｄｉｃ株式会社 | 液晶組成物 |
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| JP5018857B2 (ja) * | 2009-10-21 | 2012-09-05 | Ｄｉｃ株式会社 | フェニルデカヒドロナフタレン誘導体 |
| KR102677208B1 (ko) * | 2021-09-30 | 2024-06-21 | 이상섭 | 액정 조성물, 이를 포함하는 고분자 분산형 액정 조성물 및 광고 시스템 |
-
1993
- 1993-10-06 JP JP5250740A patent/JP2908968B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH06211711A (ja) | 1994-08-02 |
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