JP2509204B2 - 新規アルカン−及びアルコキシアルカン誘導体、その製法及びこの誘導体を含有する殺虫剤及びダニ駆除剤 - Google Patents
新規アルカン−及びアルコキシアルカン誘導体、その製法及びこの誘導体を含有する殺虫剤及びダニ駆除剤Info
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Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は新規アルカン−及びアルコキシアルカン誘導
体、その製法及びこれらの化合物を含有する殺虫剤及び
ダニ駆除剤に関する。
体、その製法及びこれらの化合物を含有する殺虫剤及び
ダニ駆除剤に関する。
従来の技術 特定のアルカン−及びアルコキシアルカン誘導体が殺
虫及びダ駆除特性を有することは既に公知である（西ド
イツ特許出願公開公報第3117510号、西ドイツ特許出願
公開公報第3317908号明細書）。
虫及びダ駆除特性を有することは既に公知である（西ド
イツ特許出願公開公報第3117510号、西ドイツ特許出願
公開公報第3317908号明細書）。
発明が解決しようとする問題点 本発明の課題は、昆虫及びダニ駆除用の公知化合物よ
良好に昆虫及びダニ（spinnmilben）を駆除する新規化
合物を製造することである。
良好に昆虫及びダニ（spinnmilben）を駆除する新規化
合物を製造することである。
問題点を解決するための手段 ところで、一般式I: 〔式中R1はアリール、C1−C4−アルキル、ハロゲン−C1
−C4−アルキル、フエニル−C1−C4−アルキル、C2−C4
−アルケニル、ハロゲン−C2−C4−アルケニル、フエニ
ル−C2−C4−アルケニル、C2−C4−アルキニル、ハロゲ
ン−C2−C4−アルキニル、フエニル−C2−C4−アルキニ
ル、C1−C4−アルコキシ、ハロゲン−C1−C4−アルコキ
シ、フエニル−C1−C4−アルコキシ、C2−C4−アルケニ
ルオキシ、ハロゲン−C2−C4−アルケニルオキシ、フエ
ニル−C2−C4−アルケニルオキシ、C2C4−アルケニルオ
キシ、ハロゲン−C2−C4−アルキニルオキシ、フエニル
−C2−C4−アルキニルオキシ、アルキルスルホニルオキ
シ、ハロゲンアルキルスルホニルオキシ、アリールスル
ホニルオキシ、ハロドン、シアン、ニトロ、アリールオ
キシ、ハロゲンアリールオキシ、C1−C4−アルキル−ア
リールオキシ又はニトロアリールオキシにより置換され
たアリールを表わし、R2は水素又はC1−C4−アルキルを
表わし、R3は水素、シアノ又はニチニルを表わし、R4は
フエニル、ピリジル又はC1−C6−アルキル、ハロゲン−
C1−C6−アルキル、フエニル−C1−C6−アルキル、Ｏ−
Ｎ−又はＳ−原子によつて中断されているC2−C6−アル
キル、C2−C4−アルケニル、ハロゲン−C2−C4−アルケ
ニル、フエニル−C2−C4−アルケニル、C1−C4−アルコ
キシ、ハロゲン−C1−C4−アルコキシ、フエニル−C1−
C4−アルコキシ、C2−C4−アルケニルオキシ、ハロゲン
−C2−C4−アルケニルオキシ、フエニル−C2−C4−アル
ケニルオキシ、C2−C4−アルキニルオキシ、ハロゲン−
C2−C4−アルキニルオキシ、フエニル−C2−C4−アルキ
ニルオキシ、アリールオキシ、ハロゲンアリールオキ
シ、C1−C4−アルキルアリールオキシ、アリールアミ
ノ、ハロゲンアリールアミノ、C1−C4−アルキルアリー
ルアミノ、アリール−Ｎ−C1−C4−アルキル−アミノ、
アリール−Ｎ−C1−C4−アシル−アミノ、アロイル、ハ
ロゲンアロイル、C1−C4−アルキルアロイル、アリー
ル、ハロゲンアリール、C1−C4−アルキルアリール又は
ハロゲンにより１個又は数個置換されているフエニル又
はピリジルを表わし、ＡはCH2又はＯを表わす〕のアル
カン−及びアルコキシアルカン誘導体が、公知の構造が
似ている化合物に比してより良好な殺虫及びダニ駆除作
用を有することが判明した。
−C4−アルキル、フエニル−C1−C4−アルキル、C2−C4
−アルケニル、ハロゲン−C2−C4−アルケニル、フエニ
ル−C2−C4−アルケニル、C2−C4−アルキニル、ハロゲ
ン−C2−C4−アルキニル、フエニル−C2−C4−アルキニ
ル、C1−C4−アルコキシ、ハロゲン−C1−C4−アルコキ
シ、フエニル−C1−C4−アルコキシ、C2−C4−アルケニ
ルオキシ、ハロゲン−C2−C4−アルケニルオキシ、フエ
ニル−C2−C4−アルケニルオキシ、C2C4−アルケニルオ
キシ、ハロゲン−C2−C4−アルキニルオキシ、フエニル
−C2−C4−アルキニルオキシ、アルキルスルホニルオキ
シ、ハロゲンアルキルスルホニルオキシ、アリールスル
ホニルオキシ、ハロドン、シアン、ニトロ、アリールオ
キシ、ハロゲンアリールオキシ、C1−C4−アルキル−ア
リールオキシ又はニトロアリールオキシにより置換され
たアリールを表わし、R2は水素又はC1−C4−アルキルを
表わし、R3は水素、シアノ又はニチニルを表わし、R4は
フエニル、ピリジル又はC1−C6−アルキル、ハロゲン−
C1−C6−アルキル、フエニル−C1−C6−アルキル、Ｏ−
Ｎ−又はＳ−原子によつて中断されているC2−C6−アル
キル、C2−C4−アルケニル、ハロゲン−C2−C4−アルケ
ニル、フエニル−C2−C4−アルケニル、C1−C4−アルコ
キシ、ハロゲン−C1−C4−アルコキシ、フエニル−C1−
C4−アルコキシ、C2−C4−アルケニルオキシ、ハロゲン
−C2−C4−アルケニルオキシ、フエニル−C2−C4−アル
ケニルオキシ、C2−C4−アルキニルオキシ、ハロゲン−
C2−C4−アルキニルオキシ、フエニル−C2−C4−アルキ
ニルオキシ、アリールオキシ、ハロゲンアリールオキ
シ、C1−C4−アルキルアリールオキシ、アリールアミ
ノ、ハロゲンアリールアミノ、C1−C4−アルキルアリー
ルアミノ、アリール−Ｎ−C1−C4−アルキル−アミノ、
アリール−Ｎ−C1−C4−アシル−アミノ、アロイル、ハ
ロゲンアロイル、C1−C4−アルキルアロイル、アリー
ル、ハロゲンアリール、C1−C4−アルキルアリール又は
ハロゲンにより１個又は数個置換されているフエニル又
はピリジルを表わし、ＡはCH2又はＯを表わす〕のアル
カン−及びアルコキシアルカン誘導体が、公知の構造が
似ている化合物に比してより良好な殺虫及びダニ駆除作
用を有することが判明した。
意外にもこの本発明による化合物は若干の重要な植物
害虫、例えばプルテラ・キシロステラ（Plutella xylos
tella）エピラキナ・バリベステイス（Epilachna variv
estis）及びスポドプラテ・リツトランリス（Spodopter
a littoralis）に対して非常に強い作用を有する。この
作用において本発明の化合物は広範な作用を有する殺虫
剤より著しく卓越しており、従つてこれらの植物害虫を
選択的に撲滅するために使用することができる。
害虫、例えばプルテラ・キシロステラ（Plutella xylos
tella）エピラキナ・バリベステイス（Epilachna variv
estis）及びスポドプラテ・リツトランリス（Spodopter
a littoralis）に対して非常に強い作用を有する。この
作用において本発明の化合物は広範な作用を有する殺虫
剤より著しく卓越しており、従つてこれらの植物害虫を
選択的に撲滅するために使用することができる。
一般式Ｉ中でR1として記載したアリール基は、基フエ
ニル、１−ナフチル、２−ナフチル、ベンゾフラン−５
−イル、ベンゾチオフエン−５−イル、ベンゾフラン−
６−イル、ベンゾチオフエン−６−イル、ベンゾキサゾ
ール−５−イル、ベンゾキサゾール−６−イル、インダ
ン−５−イル、インダン−６−イル、1,4−ベンゾジオ
キサン−６−イル、1,3−ベンゾジオキサン−６−イ
ル、1,3−ベンゾジオキサン−７−イル、1,3−ベンゾジ
オキソール−５−イル及び5,6,7,8−テトラヒドロナフ
チルを包含する。
ニル、１−ナフチル、２−ナフチル、ベンゾフラン−５
−イル、ベンゾチオフエン−５−イル、ベンゾフラン−
６−イル、ベンゾチオフエン−６−イル、ベンゾキサゾ
ール−５−イル、ベンゾキサゾール−６−イル、インダ
ン−５−イル、インダン−６−イル、1,4−ベンゾジオ
キサン−６−イル、1,3−ベンゾジオキサン−６−イ
ル、1,3−ベンゾジオキサン−７−イル、1,3−ベンゾジ
オキソール−５−イル及び5,6,7,8−テトラヒドロナフ
チルを包含する。
本発明による化合物中で特に、一般式Ｉ中でR1がクロ
ルフエニル、ブロムフエニル、フルオルフエニル、メチ
ルフエニル、メトキシフエニル、エトキシフエニル、ジ
フルオルメトキシフエニル、フルオルエトキシフエニル
又はトリフルオルエトキシフエルを表わし、R2が水素又
はメチルを表わし、R3が水素を表わし、R4がフエノキシ
フエニル、フルオル−フエノキシフエニル又はフエノキ
シピリジルを表わし、ＡがCH2又は０を表わすような化
合物がその殺虫及びダニ駆除作用によつて卓越してい
る。
ルフエニル、ブロムフエニル、フルオルフエニル、メチ
ルフエニル、メトキシフエニル、エトキシフエニル、ジ
フルオルメトキシフエニル、フルオルエトキシフエニル
又はトリフルオルエトキシフエルを表わし、R2が水素又
はメチルを表わし、R3が水素を表わし、R4がフエノキシ
フエニル、フルオル−フエノキシフエニル又はフエノキ
シピリジルを表わし、ＡがCH2又は０を表わすような化
合物がその殺虫及びダニ駆除作用によつて卓越してい
る。
本発明による化合物は光学異性体として生じる。本発
明は全ての異性体及びその混合物を包含する。
明は全ての異性体及びその混合物を包含する。
本発明による化合物は文献にこれまでまだ記載されて
いない。
いない。
式中Ａ＝CH2である一般式Ｉの化合物は例えば、 （ａ） 一般式II: 又は一般式III: の化合物を先ず塩基と反応させ、その後一般式IV: の化合物と反応させて、一般式V: の化合物を生成し、これを還元して所望の方法生成物に
するか又は （ｂ） 一般式VI: の化合物を先ず塩基と反応させ、その後一般式VII: の化合物と反応させて一般式VIII: の化合物にし、これを還元して所望の方法生成物にする
か又は （ｃ） 一般式IX: の化合物を一般式X:R4CHOのアルデヒドと縮合させて一
般式XI: のα，β−不飽和カルボニル化合物にし、次いで還元し
て所望の方法生成物にするか又は （ｄ） 一般式XII: の化合物を一般式IV: のアルデヒドと縮合させて一般式XIII: のα，β−不飽和カルボニル化合物にし、これを還元し
て所望の方法生成物にすることよつて製造することがで
きるが、その際R1、R2、R3及びR4は前記のものを表わ
し、R5はアルキル又はフエニルを表わし、R6はアルキル
及びＸはハロゲンを表わす。
するか又は （ｂ） 一般式VI: の化合物を先ず塩基と反応させ、その後一般式VII: の化合物と反応させて一般式VIII: の化合物にし、これを還元して所望の方法生成物にする
か又は （ｃ） 一般式IX: の化合物を一般式X:R4CHOのアルデヒドと縮合させて一
般式XI: のα，β−不飽和カルボニル化合物にし、次いで還元し
て所望の方法生成物にするか又は （ｄ） 一般式XII: の化合物を一般式IV: のアルデヒドと縮合させて一般式XIII: のα，β−不飽和カルボニル化合物にし、これを還元し
て所望の方法生成物にすることよつて製造することがで
きるが、その際R1、R2、R3及びR4は前記のものを表わ
し、R5はアルキル又はフエニルを表わし、R6はアルキル
及びＸはハロゲンを表わす。
式中Ａ＝０である一般式Ｉの化合物は、例えば （ａ） 一般式XIV: の化合物を一般式XV: の化合物と塩基の存在で溶剤の使用下に反応させるか又
は （ｂ） 一般式XVI: の化合物を一般式XVII: の化合物と塩基の存在で溶剤の使用下に反応させること
によつて製造することができるが、その際R1、R2、R3及
びR4は前記のものを表わし、Ｚはハロゲン、メタンスル
ホネート又はトルエンスルホネートを表わす。
は （ｂ） 一般式XVI: の化合物を一般式XVII: の化合物と塩基の存在で溶剤の使用下に反応させること
によつて製造することができるが、その際R1、R2、R3及
びR4は前記のものを表わし、Ｚはハロゲン、メタンスル
ホネート又はトルエンスルホネートを表わす。
一般式II、III及びVIのホスホニウム塩又はホスホネ
ートを用いる反応は有利には不活性溶剤（すなわち一般
にウイツチヒ反応で使用されるような）存在で実施す
る。不活性溶剤としては特に脂肪族又は芳香族炭化水
素、例えばヘキサン、ベンゼン又はトルエン及びエーテ
ル、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフランが好
適である。更にアミド、例えばジメチルホルムアミド又
はヘキサメチル燐酸トリアミドが好適であり、更に若干
の場合にアルコール又はジメチルスルホキシドを使用す
ることもできる。
ートを用いる反応は有利には不活性溶剤（すなわち一般
にウイツチヒ反応で使用されるような）存在で実施す
る。不活性溶剤としては特に脂肪族又は芳香族炭化水
素、例えばヘキサン、ベンゼン又はトルエン及びエーテ
ル、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフランが好
適である。更にアミド、例えばジメチルホルムアミド又
はヘキサメチル燐酸トリアミドが好適であり、更に若干
の場合にアルコール又はジメチルスルホキシドを使用す
ることもできる。
ウイツチヒ反応に好適な塩基としては金属アルコラー
ト、例えばナトリウムエタノラート、金属水素化物、例
えば水素化ナトリウム、金属アミド、例えばナトリウム
アミド及び有機金属化合物、例えばフエニルリチウム又
はブチルリチウムを使用することができる。
ト、例えばナトリウムエタノラート、金属水素化物、例
えば水素化ナトリウム、金属アミド、例えばナトリウム
アミド及び有機金属化合物、例えばフエニルリチウム又
はブチルリチウムを使用することができる。
式中基R1がアルコキシフエニル−又はハロゲンアルコ
キシフエニル基等であり、Ａ＝CH2である一般式Ｉの化
合物は、その他のアルコキシフエニル誘導体の加水分解
によつて製造することができるヒドロキシフエニル誘導
体を例えば相応するアルキルハロゲン化物と反応させる
ことによつて得ることもできる。
キシフエニル基等であり、Ａ＝CH2である一般式Ｉの化
合物は、その他のアルコキシフエニル誘導体の加水分解
によつて製造することができるヒドロキシフエニル誘導
体を例えば相応するアルキルハロゲン化物と反応させる
ことによつて得ることもできる。
エーテル化は一般に溶液中で実施される。塩基として
は金属アルコラート、例えばＫ−ｔ−ブチラート、金属
水素化物、例えば水素化ナトリウム、金属アミド、例え
ばリチウムジイソプロピルアミド及び金属アルキル化合
物、例えば臭化エチルマグネシウム又はブチルリチウム
が好適である。
は金属アルコラート、例えばＫ−ｔ−ブチラート、金属
水素化物、例えば水素化ナトリウム、金属アミド、例え
ばリチウムジイソプロピルアミド及び金属アルキル化合
物、例えば臭化エチルマグネシウム又はブチルリチウム
が好適である。
溶剤としては反応成分、特に塩基に対して不活性な物
質、例えば脂肪族及び芳香族炭化水素、例えばヘキサ
ン、ベンゼン又はトルンエン及びエーテル、例えばジエ
チルエーテル、テトラヒドロフラン又はジメトキシエタ
ンガ好適であり、更にアミド、ジメチルホルムアミド、
Ｎ−メチルピロリドン又はヘキサメチル燐酸トリアミド
が好適である。
質、例えば脂肪族及び芳香族炭化水素、例えばヘキサ
ン、ベンゼン又はトルンエン及びエーテル、例えばジエ
チルエーテル、テトラヒドロフラン又はジメトキシエタ
ンガ好適であり、更にアミド、ジメチルホルムアミド、
Ｎ−メチルピロリドン又はヘキサメチル燐酸トリアミド
が好適である。
エーテル化はその他に二相系で触媒の使用下に及び場
合により溶剤の使用下に実施することができる。塩基と
しては水素化アルカリ又は炭酸アルカリを固体又は水溶
液で使用する。溶剤として反応成分が液状である限り反
応成分それ自体が好適であり、その他の場合には水と混
合可能でなく塩基に対して不活性な物質、例えば脂肪族
又は芳香族炭化水素、例えばヘキサン、ベンゼン又はト
ルエンを使用する。触媒としては有利には、デームロー
及びデームロー（Dehmlow u.Dehmlow）のフアーゼ・ト
ランスフアー・カタライシス（Phase Transfer Catalys
ts、Weinheim1980）に記載されているような、環状エー
テル及び第四アンモニウム塩が挙げられる。
合により溶剤の使用下に実施することができる。塩基と
しては水素化アルカリ又は炭酸アルカリを固体又は水溶
液で使用する。溶剤として反応成分が液状である限り反
応成分それ自体が好適であり、その他の場合には水と混
合可能でなく塩基に対して不活性な物質、例えば脂肪族
又は芳香族炭化水素、例えばヘキサン、ベンゼン又はト
ルエンを使用する。触媒としては有利には、デームロー
及びデームロー（Dehmlow u.Dehmlow）のフアーゼ・ト
ランスフアー・カタライシス（Phase Transfer Catalys
ts、Weinheim1980）に記載されているような、環状エー
テル及び第四アンモニウム塩が挙げられる。
反応実施は温度−78゜〜140℃、有利には20〜80℃で
一般に常圧で行う。
一般に常圧で行う。
出発物質として使用される式中R2＝Ｈの一般式IV及び
VIIのカルボニル化合物はそのものであるか又はその基
幹化合物（R1＝フエニル）として公知であり、文献上公
知の方法により製造することができる〔F.E.ヘルケス
（Herkes）、D.J.ブルトン（Burton）著、ジヤーナル・
オブ・オーガニツク・ケミストリー（Journal of Organ
ic Chemstry）第32巻、1316頁（1967年）;R.スチユワー
ト（Stewart）、K.C.テオ（Teo）著Can.J.Chem.第58
巻、2491頁（1980年）;C.アーロン（Aaron）、D.ダル
（Dull）、J.L.シユミーゲル（Schmiegel）、D.イエー
ガー（Jaeger）、Y.オハシ（Ohashi）、H.S.モシヤー
（Mosher）著ジヤーナル・オブ・オーガニツク・ケミス
トリー第32巻、2797頁（1967年）〕。
VIIのカルボニル化合物はそのものであるか又はその基
幹化合物（R1＝フエニル）として公知であり、文献上公
知の方法により製造することができる〔F.E.ヘルケス
（Herkes）、D.J.ブルトン（Burton）著、ジヤーナル・
オブ・オーガニツク・ケミストリー（Journal of Organ
ic Chemstry）第32巻、1316頁（1967年）;R.スチユワー
ト（Stewart）、K.C.テオ（Teo）著Can.J.Chem.第58
巻、2491頁（1980年）;C.アーロン（Aaron）、D.ダル
（Dull）、J.L.シユミーゲル（Schmiegel）、D.イエー
ガー（Jaeger）、Y.オハシ（Ohashi）、H.S.モシヤー
（Mosher）著ジヤーナル・オブ・オーガニツク・ケミス
トリー第32巻、2797頁（1967年）〕。
その他に出発化合物として使用される式中R2≠Ｈであ
る式IVのアルデヒドは、一般式XVIII: （これは文献上公知の方法により製造することができ
る）の化合物をシアン化試薬、例えばトリメチルシリル
シアニドとルイスの酸、例えばTiCl4又はSnCl4の存在で
場合により溶剤の使用下に反応させ〔M.T.リーツ（Reet
z）、I.チヤツイイオシフイジス（Chatziiosifidis）著
アンゲヴアンテ・ヒエミー（Angewandte Chemie）第93
巻、1075頁（1981年）;R.デイブイス（Davis）、K.G.ウ
ンチ（Untch）、ジヤーナル・オブ・オーガニツク・ケ
ミストリー、第46巻、2987頁（1981年）〕、その際生じ
る一般式XIX: のニトリルを一般に常用の方法により還元して所望のア
ルデヒドにすることによつて製造することができる。R1
及びR2は前記のものを表わし、Ｙはヒドロキシル基又は
除去可能な基例えばハロゲンを表わす。
る式IVのアルデヒドは、一般式XVIII: （これは文献上公知の方法により製造することができ
る）の化合物をシアン化試薬、例えばトリメチルシリル
シアニドとルイスの酸、例えばTiCl4又はSnCl4の存在で
場合により溶剤の使用下に反応させ〔M.T.リーツ（Reet
z）、I.チヤツイイオシフイジス（Chatziiosifidis）著
アンゲヴアンテ・ヒエミー（Angewandte Chemie）第93
巻、1075頁（1981年）;R.デイブイス（Davis）、K.G.ウ
ンチ（Untch）、ジヤーナル・オブ・オーガニツク・ケ
ミストリー、第46巻、2987頁（1981年）〕、その際生じ
る一般式XIX: のニトリルを一般に常用の方法により還元して所望のア
ルデヒドにすることによつて製造することができる。R1
及びR2は前記のものを表わし、Ｙはヒドロキシル基又は
除去可能な基例えばハロゲンを表わす。
式中基R1がアルコキシフエニル−又はハロゲンアルコ
キシフエニル基等である一般式XIXの化合物は、その他
のアルコキシフエニル誘導体の加水分解により製造する
ことのできる相応するヒドロキシフエニル誘導体を例え
ば相応するアルキルハロゲン化物と反応させることによ
つて得ることもできる。
キシフエニル基等である一般式XIXの化合物は、その他
のアルコキシフエニル誘導体の加水分解により製造する
ことのできる相応するヒドロキシフエニル誘導体を例え
ば相応するアルキルハロゲン化物と反応させることによ
つて得ることもできる。
出発物質として使用される一般式II、III及びVIのホ
スホニウム塩又はホスホネートはR4CH（R3）CH2X又はR4
CH（R3）CH2CH2X〔式中Ｘはハロゲン原子を表わす〕を
（R5）3P又は（R6O）3Pと反応させることによつて得る
ことができる。
スホニウム塩又はホスホネートはR4CH（R3）CH2X又はR4
CH（R3）CH2CH2X〔式中Ｘはハロゲン原子を表わす〕を
（R5）3P又は（R6O）3Pと反応させることによつて得る
ことができる。
出発物質として使用される一般式XIV及びXVIIのアル
コールは相応するニトリル、アルデヒド、カルボン酸又
はカルボン酸エステルの還元によつて製造することがで
きる。還元は自体公知の方法により錯体の金属水素化
物、例えば水素化アルミニウムリチウム又は水素化アル
キルアルミニウム、例えばジイソブチルアルミニウムヒ
ドリドを用いて行う。使用されるハロゲン化物、トシレ
ート、メシレートは同様に既に公知であるか又は公知方
法により製造することができる〔西ドイツ特許公開公報
第3117510号、西ドイツ特許公開公報第3317908号明細
書、ホウベン−ウエイル（Houben−Weyl）第5/4巻、354
頁；同書第９巻、663頁〕。
コールは相応するニトリル、アルデヒド、カルボン酸又
はカルボン酸エステルの還元によつて製造することがで
きる。還元は自体公知の方法により錯体の金属水素化
物、例えば水素化アルミニウムリチウム又は水素化アル
キルアルミニウム、例えばジイソブチルアルミニウムヒ
ドリドを用いて行う。使用されるハロゲン化物、トシレ
ート、メシレートは同様に既に公知であるか又は公知方
法により製造することができる〔西ドイツ特許公開公報
第3117510号、西ドイツ特許公開公報第3317908号明細
書、ホウベン−ウエイル（Houben−Weyl）第5/4巻、354
頁；同書第９巻、663頁〕。
前記方法により製造した本発明による化合物は、常法
により反応混合物から、例えば使用した溶剤を常圧又は
減圧で蒸溜するか又は抽出することによつて単離するこ
とができる。
により反応混合物から、例えば使用した溶剤を常圧又は
減圧で蒸溜するか又は抽出することによつて単離するこ
とができる。
高めた純度は一般にカラムクロマトグラフイーによる
精製及び分割蒸溜により得られる。
精製及び分割蒸溜により得られる。
本発明による化合物は一般に、事実上全ての有機溶剤
に良好に溶解するが水には難溶性である無色の油状物で
ある。
に良好に溶解するが水には難溶性である無色の油状物で
ある。
本発明による化合物は濃度0.0005〜5.0％、有利には
0.001〜0.1％で使用することができるが、その際重量は
調剤100ml中の作用物質のｇである。
0.001〜0.1％で使用することができるが、その際重量は
調剤100ml中の作用物質のｇである。
本発明による化合物を単独又は相互に混合して又はそ
の他の殺虫作用物質と混合して使用することができる。
場合により、その他の植物保護−又は害虫駆除剤、例え
ば殺虫剤、ダニ駆除剤又は駆カビ剤を各々の所望目的に
応じて添加することができる。
の他の殺虫作用物質と混合して使用することができる。
場合により、その他の植物保護−又は害虫駆除剤、例え
ば殺虫剤、ダニ駆除剤又は駆カビ剤を各々の所望目的に
応じて添加することができる。
作用強度及び作用速度の促進は例えば作用を高める添
加物、例えば有機溶剤、湿潤剤及び油状物によつて達成
することができる。従つてこの種の添加物は場合により
作用物質の配量添加を減少させる。
加物、例えば有機溶剤、湿潤剤及び油状物によつて達成
することができる。従つてこの種の添加物は場合により
作用物質の配量添加を減少させる。
混合成分としてはその他に燐脂質、例えばホスフアチ
ジルコリン、水素化ホスフアチジルコリン、ホスフアチ
ジルエタノールアミン、Ｎ−アシル−ホスフアチジルエ
タノールアミン、ホスフアチジリノシト、ホスフアチジ
ルセリン、リゾレシシン及びホスフアチジルグリセロー
ルの群からのようなものを使用することができる。
ジルコリン、水素化ホスフアチジルコリン、ホスフアチ
ジルエタノールアミン、Ｎ−アシル−ホスフアチジルエ
タノールアミン、ホスフアチジリノシト、ホスフアチジ
ルセリン、リゾレシシン及びホスフアチジルグリセロー
ルの群からのようなものを使用することができる。
有利には前記作用物質又はその混合物を、調剤、例え
ば粉末、散布剤、顆粒、溶液、エマルジヨン又は懸濁液
の形で液状及び／又は固体の賦形剤又は希釈剤及び場合
により付着−、湿潤−、乳化−及び／又は分散助剤の使
用下に使用する。
ば粉末、散布剤、顆粒、溶液、エマルジヨン又は懸濁液
の形で液状及び／又は固体の賦形剤又は希釈剤及び場合
により付着−、湿潤−、乳化−及び／又は分散助剤の使
用下に使用する。
好適な液状賦形剤は例えば脂肪族及び芳香族炭化水
素、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、シクロヘキ
サノン、イソホロン、ジメチルスルホキシド、ジメチル
ホルムアミド、更に鉱油フラクシヨン及び植物油であ
る。
素、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、シクロヘキ
サノン、イソホロン、ジメチルスルホキシド、ジメチル
ホルムアミド、更に鉱油フラクシヨン及び植物油であ
る。
固体賦形剤としては鉱油、例えばベントナイト、シリ
カゲル、滑石、カオリン、アタパルジヤイト、石灰石及
び植物性生成物、例えば穀粉が好適である。
カゲル、滑石、カオリン、アタパルジヤイト、石灰石及
び植物性生成物、例えば穀粉が好適である。
表面活性物質としては例えばカルシウムリグニンスル
ホネート、ポリエチレンアルキルフエニルエーテル、ナ
フタリンスルホン酸及びその塩、フエノールスルホン酸
及びその塩、ホルムアルデヒド縮合生成物、脂肪族アル
コールスルフエート及び置換されたベンゼンスルホン酸
及びその塩が挙げられる。
ホネート、ポリエチレンアルキルフエニルエーテル、ナ
フタリンスルホン酸及びその塩、フエノールスルホン酸
及びその塩、ホルムアルデヒド縮合生成物、脂肪族アル
コールスルフエート及び置換されたベンゼンスルホン酸
及びその塩が挙げられる。
種々の調剤中の１種又は数種の作用物質の含分は広い
範囲で変えることができる。例えば薬品は作用物質約10
〜90重量％、液状又は固体の賦形剤約90〜10重量％及び
場合により20重量％までの表面活性物質を含有する。
範囲で変えることができる。例えば薬品は作用物質約10
〜90重量％、液状又は固体の賦形剤約90〜10重量％及び
場合により20重量％までの表面活性物質を含有する。
薬品の施用は常法で例えば賦形剤として水を用いて噴
霧液量約100〜3000/haで行うことができる。いわゆる
低量（Low−Volume）及び超低量（Ultra−Lox−Volume
−）法で薬品を使用することもいわゆる微小顆粒（Mikr
ogranulate）の形で適用することと同様に可能である。
霧液量約100〜3000/haで行うことができる。いわゆる
低量（Low−Volume）及び超低量（Ultra−Lox−Volume
−）法で薬品を使用することもいわゆる微小顆粒（Mikr
ogranulate）の形で適用することと同様に可能である。
これらの調剤の製造は自体公知の方法で、例えば粉管
法又は混合法によつて行うことができる。所望の場合に
は、例えばいわゆるタンク混合法（Tankmixverfahren）
で実際に行われる様に、個々の成分を使用する直前に混
合することもできる。
法又は混合法によつて行うことができる。所望の場合に
は、例えばいわゆるタンク混合法（Tankmixverfahren）
で実際に行われる様に、個々の成分を使用する直前に混
合することもできる。
調剤を製造するために例えば下記の成分を使用する： （ａ） 作用物質 80重量％ カオリン 15重量％ Ｎ−メチル−Ｎ−オレイル−タウリンのナトリウム塩及
びリグニンスルホン酸のカルシウム塩を基礎とする表面
活性物質 ５重量％ （ｂ） 作用物質 45重量％ 珪酸アルミニウムナトリウム ５重量％ エチレンオキシド８モルを有するセチルポリグリコール
エーテル 15重量％ スピンドル油 ２重量％ ポリエチレングリコール 10重量％ 水 23部 （ｃ） 作用物質 20重量％ ベントナイト 35重量％ リグニンスルホン酸のカルシウム塩 ８重量％ Ｎ−メチル−Ｎ−オレイルタウリンのナトリウム塩２重
量％ 珪酸 35重量％ （ｄ） 作用物質 20重量％ イソホロン 75重量％ カルシウムフエニルスルホネート及び脂肪族アルコール
ポリグリコールエーテルから成る組合せ乳化剤５重量％ 次に本発明を実施例につき詳説する。
びリグニンスルホン酸のカルシウム塩を基礎とする表面
活性物質 ５重量％ （ｂ） 作用物質 45重量％ 珪酸アルミニウムナトリウム ５重量％ エチレンオキシド８モルを有するセチルポリグリコール
エーテル 15重量％ スピンドル油 ２重量％ ポリエチレングリコール 10重量％ 水 23部 （ｃ） 作用物質 20重量％ ベントナイト 35重量％ リグニンスルホン酸のカルシウム塩 ８重量％ Ｎ−メチル−Ｎ−オレイルタウリンのナトリウム塩２重
量％ 珪酸 35重量％ （ｄ） 作用物質 20重量％ イソホロン 75重量％ カルシウムフエニルスルホネート及び脂肪族アルコール
ポリグリコールエーテルから成る組合せ乳化剤５重量％ 次に本発明を実施例につき詳説する。
製造例１ ５−（４−フルオル−３−フエノキシフエニル）−２−
（４−メトキシフエニル）−２−トリフルオルメチルペ
ンタン １−（４−フルオル−３−フエノキシフエニル）−４
−（４−メトキシフエニル）−４−トリフルオルメチル
−２−ペンテン15.12g（37.76ミリモル）をエタノール2
00ml中で水素を用いラネーニツケル5gの添加下に室温で
大気圧下に水素添加する。計算量の水素吸収後、触媒を
濾別し、溶剤を減圧下に取出する。珪酸ゲルで酢酸エチ
ルエステル／ヘキサンを用いてクロマトグラフイーにか
けた後に生成物10.1g（＝理論値の61.8％）が残留す
る。▲ｎ20 D▼:1.5434。
（４−メトキシフエニル）−２−トリフルオルメチルペ
ンタン １−（４−フルオル−３−フエノキシフエニル）−４
−（４−メトキシフエニル）−４−トリフルオルメチル
−２−ペンテン15.12g（37.76ミリモル）をエタノール2
00ml中で水素を用いラネーニツケル5gの添加下に室温で
大気圧下に水素添加する。計算量の水素吸収後、触媒を
濾別し、溶剤を減圧下に取出する。珪酸ゲルで酢酸エチ
ルエステル／ヘキサンを用いてクロマトグラフイーにか
けた後に生成物10.1g（＝理論値の61.8％）が残留す
る。▲ｎ20 D▼:1.5434。
出発物質の製造 無水テトラヒドロフラン200ml中の（３−（４−フル
オル−３−フエノキシフエニル）−エチル）−トリフエ
ニル−ホスホニウムブロミド26.76g（48ミリモル）に室
温でN2雰囲気下にｎ−ヘキサン中の1.6モルのブチルリ
チウム溶液30mlを滴加する。２時間撹拌した後無水テト
ラヒドロフラン80mlに溶解した２−（４−メトキシフエ
ニル）−２−トリフルオルメチル−プロピオンアルデヒ
ド10.13g（43.63ミリモル）を滴加する。３時間還流加
熱した後に氷水上に注ぎ、酢酸エステルで抽出し、硫酸
ナトリウム上で乾燥させ、蒸発濃縮する。珪酸ゲルでヘ
キサン／酢酸エステルを用いてクロマトグラフイーにか
けた後に、１−（４−フルオル−３−フエノキシフエニ
ル）−４−（４−メトキシフエニル−４−トリフルオル
メチル−２−ペンテン15.12g（＝理論値の80.5％）が残
留する。
オル−３−フエノキシフエニル）−エチル）−トリフエ
ニル−ホスホニウムブロミド26.76g（48ミリモル）に室
温でN2雰囲気下にｎ−ヘキサン中の1.6モルのブチルリ
チウム溶液30mlを滴加する。２時間撹拌した後無水テト
ラヒドロフラン80mlに溶解した２−（４−メトキシフエ
ニル）−２−トリフルオルメチル−プロピオンアルデヒ
ド10.13g（43.63ミリモル）を滴加する。３時間還流加
熱した後に氷水上に注ぎ、酢酸エステルで抽出し、硫酸
ナトリウム上で乾燥させ、蒸発濃縮する。珪酸ゲルでヘ
キサン／酢酸エステルを用いてクロマトグラフイーにか
けた後に、１−（４−フルオル−３−フエノキシフエニ
ル）−４−（４−メトキシフエニル−４−トリフルオル
メチル−２−ペンテン15.12g（＝理論値の80.5％）が残
留する。
無水トルエン100ml中の２−（４−メトキシフエニ
ル）−２−トリフルオルメチルプロピオニトリル10.0g
（43.6ミリモル）に内部温度５〜10℃でトルエン中の1.
2モルのジイソブチルアルミニウムヒドリド溶液46mlを
滴加する。３時間室温で撹拌した後、氷水に入れ希塩酸
で酸性にし、酢酸エチルエステルで抽出し、有機相を水
で洗浄し、Na2SO4上で乾燥させる。２−（４−メトキシ
フエニル）−２−トリフルオルメチルプロピオンアルデ
ヒド9.5g（＝理論値の93.7％）が得られる。
ル）−２−トリフルオルメチルプロピオニトリル10.0g
（43.6ミリモル）に内部温度５〜10℃でトルエン中の1.
2モルのジイソブチルアルミニウムヒドリド溶液46mlを
滴加する。３時間室温で撹拌した後、氷水に入れ希塩酸
で酸性にし、酢酸エチルエステルで抽出し、有機相を水
で洗浄し、Na2SO4上で乾燥させる。２−（４−メトキシ
フエニル）−２−トリフルオルメチルプロピオンアルデ
ヒド9.5g（＝理論値の93.7％）が得られる。
塩化メチレン975ml中の１−クロル−１−（４−メト
キシフエニル）−１−トリフルオル−メチルエタン77.6
7g（325.5ミリモル）に、室温でトリメチルリルシアニ
ド65.1ml（423ミリモル）及び引続き四塩化チタン32.5m
l（325.5ミリモル）を滴加する。20時間室温で撹拌した
後2Nの水酸化ナトリウム溶液を中性の反応になるまで注
意深く滴加し、引続き沈澱物をセライトを介して吸引濾
過する。水相をエーテルで抽出し、エーテル相を硫酸ナ
トリウム上で乾燥させる。濃縮した後２−（４−メトキ
シフエニル）−２−トリフルオルメチルプロピオニトリ
ル71.49g（理論値の90％）が得られる。
キシフエニル）−１−トリフルオル−メチルエタン77.6
7g（325.5ミリモル）に、室温でトリメチルリルシアニ
ド65.1ml（423ミリモル）及び引続き四塩化チタン32.5m
l（325.5ミリモル）を滴加する。20時間室温で撹拌した
後2Nの水酸化ナトリウム溶液を中性の反応になるまで注
意深く滴加し、引続き沈澱物をセライトを介して吸引濾
過する。水相をエーテルで抽出し、エーテル相を硫酸ナ
トリウム上で乾燥させる。濃縮した後２−（４−メトキ
シフエニル）−２−トリフルオルメチルプロピオニトリ
ル71.49g（理論値の90％）が得られる。
CH2Cl2100ml中の１−（４−メトキシフエニル）−１
−トリフルオルメチルエタノール92.85g（421.7ミリモ
ル）に室温で四塩化チタン42.3ml（421.7ミリモル）を
滴加する。
−トリフルオルメチルエタノール92.85g（421.7ミリモ
ル）に室温で四塩化チタン42.3ml（421.7ミリモル）を
滴加する。
１時間撹拌後氷水に入れ、塩化メチレンで抽出し、先
ず飽和炭酸水素ナトリウム溶液、次いで水で洗浄し、硫
酸ナトリウム上で乾燥させ、濃縮する。引続き150℃/0.
5mmで球管蒸溜（Kugelrohrdestillation）することによ
つて１−クロル−１−（４−メトキシフエニル）−２−
トリフルオルメチルエタン77.67g（＝理論値の76.7％）
が得られる。
ず飽和炭酸水素ナトリウム溶液、次いで水で洗浄し、硫
酸ナトリウム上で乾燥させ、濃縮する。引続き150℃/0.
5mmで球管蒸溜（Kugelrohrdestillation）することによ
つて１−クロル−１−（４−メトキシフエニル）−２−
トリフルオルメチルエタン77.67g（＝理論値の76.7％）
が得られる。
エーテル600ml中のｐ−ブロムアニソール84.17g（450
ミリモル）及びマグネシウム10.96g（450ミリモル）か
ら製造したエーテル性グリニヤール溶液に、５〜10℃で
無水エーテル80mlに溶解した1,1,1−トリフルオルアセ
トン60.4ml（675ミリモル）を滴加し、室温で20時間後
撹拌する。飽和塩化アンモニウム溶液に入れ、エーテル
で抽出し水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濃
縮する。沈澱物を濾別して、これをヘキサンで洗浄し、
濾液を再び濃縮する。１−（４−メトキシフエニル）−
１−トリフルオル−メチルエタノール93.35g（＝理論値
の94.2％）が褐色油状物として得られ、これは更に精製
せずに反応させる〔このアルコールをワンシヨツト反応
（Eintopfreaktion）で直接反応させてニトリルにする
こともできる〕。
ミリモル）及びマグネシウム10.96g（450ミリモル）か
ら製造したエーテル性グリニヤール溶液に、５〜10℃で
無水エーテル80mlに溶解した1,1,1−トリフルオルアセ
トン60.4ml（675ミリモル）を滴加し、室温で20時間後
撹拌する。飽和塩化アンモニウム溶液に入れ、エーテル
で抽出し水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濃
縮する。沈澱物を濾別して、これをヘキサンで洗浄し、
濾液を再び濃縮する。１−（４−メトキシフエニル）−
１−トリフルオル−メチルエタノール93.35g（＝理論値
の94.2％）が褐色油状物として得られ、これは更に精製
せずに反応させる〔このアルコールをワンシヨツト反応
（Eintopfreaktion）で直接反応させてニトリルにする
こともできる〕。
製造例２ 〔２−（４−エトキシフエニル）−２−トリフルオルメ
チルプロピル〕−（４−フルオル−３−フエノキシベン
ジル）−エーテル 水素化ナトリウム144mg（６ミリモル）を無水ジメト
キシエタン16mlに懸濁し、次いで撹拌下に順次２−（４
−エトキシフエニル）−２−トリフルオルメチル−１−
プロパノール1.25g（5.04ミリモル）、スパーテル先端
量のNaI及び４−フルオル−３−フエノキシベンジルブ
ロミド1.4g（5.04ミリモル）を添加する。
チルプロピル〕−（４−フルオル−３−フエノキシベン
ジル）−エーテル 水素化ナトリウム144mg（６ミリモル）を無水ジメト
キシエタン16mlに懸濁し、次いで撹拌下に順次２−（４
−エトキシフエニル）−２−トリフルオルメチル−１−
プロパノール1.25g（5.04ミリモル）、スパーテル先端
量のNaI及び４−フルオル−３−フエノキシベンジルブ
ロミド1.4g（5.04ミリモル）を添加する。
室温で５時間撹拌した後氷水に入れ、３回エーテルで
抽出し、水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、蒸
発濃縮する。珪酸ゲルで酢酸エステル／ヘキサンの混合
物を用いてクロマトグラフイーにかけた後、生成物2.06
g（＝理論値の91.1％が残留する、▲ｎ20 D▼:15375 出発物質の製造 製造例１で２−（４−メトキシフエニル）−２−トリ
フルオルメチルプロピオンアルデヒド用に詳説したよう
にして製造した２−（４−エトキシフエニル）−２−ト
リフルオルメチルプロピオンアルデヒド4.23g（17.18ミ
リモル）をイソプロパノール中の水素化硼素ナトリウム
を用いて還元する〔オルガニクム（Organikum、VEB Deu
tscher Verlag der Wissenschaften、Berlin1976）、61
6頁〕。常法で後処理し、引続き珪酸ゲルでヘキサン／
酢酸エステルでクロマトグラフイーにかけることによつ
て、２−（４−エトキシフエニル）−２−トリフルオル
メチル−１−プロパノール2.71g（＝理論値の63.7％）
が得られる。
抽出し、水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、蒸
発濃縮する。珪酸ゲルで酢酸エステル／ヘキサンの混合
物を用いてクロマトグラフイーにかけた後、生成物2.06
g（＝理論値の91.1％が残留する、▲ｎ20 D▼:15375 出発物質の製造 製造例１で２−（４−メトキシフエニル）−２−トリ
フルオルメチルプロピオンアルデヒド用に詳説したよう
にして製造した２−（４−エトキシフエニル）−２−ト
リフルオルメチルプロピオンアルデヒド4.23g（17.18ミ
リモル）をイソプロパノール中の水素化硼素ナトリウム
を用いて還元する〔オルガニクム（Organikum、VEB Deu
tscher Verlag der Wissenschaften、Berlin1976）、61
6頁〕。常法で後処理し、引続き珪酸ゲルでヘキサン／
酢酸エステルでクロマトグラフイーにかけることによつ
て、２−（４−エトキシフエニル）−２−トリフルオル
メチル−１−プロパノール2.71g（＝理論値の63.7％）
が得られる。
製造例３ ４−（３−フエノキシフエニル）−１−フエニル−１−
トリフルオルメチルブタン ４−（３−フエノキシフエニル）−１−フエニル−１
−トリフルオルメチル−１−ブテン3.18g（8.6ミリモ
ル）をエタノール40ml中で水素を用いてラネーニツケル
0.4gの添加下に室温で大気圧下に水素添加する。計算量
の水素の吸収後、触媒を濾別し、溶剤を減圧下に取出す
る。計算ゲルでヘキサン／トルエンを用いてクロマトグ
ラフイーにかけた後、生成物2.49g（＝理論値の78％）
が残留する。▲ｎ20 D▼:1.5463。
トリフルオルメチルブタン ４−（３−フエノキシフエニル）−１−フエニル−１
−トリフルオルメチル−１−ブテン3.18g（8.6ミリモ
ル）をエタノール40ml中で水素を用いてラネーニツケル
0.4gの添加下に室温で大気圧下に水素添加する。計算量
の水素の吸収後、触媒を濾別し、溶剤を減圧下に取出す
る。計算ゲルでヘキサン／トルエンを用いてクロマトグ
ラフイーにかけた後、生成物2.49g（＝理論値の78％）
が残留する。▲ｎ20 D▼:1.5463。
出発物質の製造 無水テトラヒドロフラン40ml中の〔３−（３−フエノ
キシフエニル）−プロピル〕−トリフエニルホスホニウ
ムブロミド7.67g（13.75ミリモル）に室温でN2雰囲気下
に10分間以内にｎ−ヘキサン中の1.6モルのブチルリチ
ウム溶液8.5mlを滴加する。２時間撹拌した後、無水テ
トラヒドロフラン10ml中に溶解したα，α，α−トリフ
ルオルアセトフエノン2.18g（12.5ミリモル）を滴加す
る。室温で３時間撹拌した後、氷水に入れ、エーテルで
抽出し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、蒸発濃縮する。
珪酸ゲルでヘキサン／トルエンを用いてクロマトグラフ
イーにかけた後、４−（３−フエノキシフエニル）−１
−フエニル−１−トリフルオルメチル−１−ブテン3.31
g（＝理論値の71.9％）が残留する。
キシフエニル）−プロピル〕−トリフエニルホスホニウ
ムブロミド7.67g（13.75ミリモル）に室温でN2雰囲気下
に10分間以内にｎ−ヘキサン中の1.6モルのブチルリチ
ウム溶液8.5mlを滴加する。２時間撹拌した後、無水テ
トラヒドロフラン10ml中に溶解したα，α，α−トリフ
ルオルアセトフエノン2.18g（12.5ミリモル）を滴加す
る。室温で３時間撹拌した後、氷水に入れ、エーテルで
抽出し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、蒸発濃縮する。
珪酸ゲルでヘキサン／トルエンを用いてクロマトグラフ
イーにかけた後、４−（３−フエノキシフエニル）−１
−フエニル−１−トリフルオルメチル−１−ブテン3.31
g（＝理論値の71.9％）が残留する。
製造例４ （３−フエノキシベンジル）−（２−フエニル−２−ト
リフルオリメチルエチル）−エーテル 水素化ナトリウム138mg（5.75ミリモル）をジメトキ
エタン20mlに懸濁する。その後撹拌下に順次２−フエニ
ル−２−トリフルオルメチルエタノール1.0g（5.25ミリ
モル）、スパーテル先端量のNaI及び３−フエノキシベ
ンジルブロミド1.39g（5.25ミリモル）を添加する。室
温で４時間撹拌した後、氷水に加え、エーテルで抽出
し、水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、蒸発濃
縮する。珪酸ゲルでヘキサン／トルエンの混合物を用い
てクロマトグラフイーにかけた後、生成物1.14g（＝理
論値の58.3％）が残留する。
リフルオリメチルエチル）−エーテル 水素化ナトリウム138mg（5.75ミリモル）をジメトキ
エタン20mlに懸濁する。その後撹拌下に順次２−フエニ
ル−２−トリフルオルメチルエタノール1.0g（5.25ミリ
モル）、スパーテル先端量のNaI及び３−フエノキシベ
ンジルブロミド1.39g（5.25ミリモル）を添加する。室
温で４時間撹拌した後、氷水に加え、エーテルで抽出
し、水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、蒸発濃
縮する。珪酸ゲルでヘキサン／トルエンの混合物を用い
てクロマトグラフイーにかけた後、生成物1.14g（＝理
論値の58.3％）が残留する。
▲ｎ20 D▼:1.546 出発物質の製造 無水テトラヒドロフラン50ml中のα−トリフルオルメ
チルフエニル酢酸エチルエステル2.9g（12.5ミリモル）
〔T.S.エベレツト（Everett）、S.T.プリングトン（Pur
rington）、C.L.バウムガードナー（Baumgardner）著ジ
ヤーナル・オブ・オーガニツク・ケミストリー第49巻、
3702頁（1984年）〕に、−60℃でｎ−ヘキサン中の20％
のジイソブチルアルミニウムヒドリド溶液53.4mlを滴加
する。引続き室温にし、１時間この温度で撹拌する。次
いで５〜10℃でメタノール10.5ml、引続き10％の水酸化
カリウム溶液5.3mlを滴加する。1.5時間後沈澱物を硫酸
ナトリウム上で吸引濾過し、酢酸エステルで後洗浄し、
濃縮する、２−フエニル−２−トリフルオルメチルエタ
ノール2.07g（＝理論値の87.1％）が得られる。
チルフエニル酢酸エチルエステル2.9g（12.5ミリモル）
〔T.S.エベレツト（Everett）、S.T.プリングトン（Pur
rington）、C.L.バウムガードナー（Baumgardner）著ジ
ヤーナル・オブ・オーガニツク・ケミストリー第49巻、
3702頁（1984年）〕に、−60℃でｎ−ヘキサン中の20％
のジイソブチルアルミニウムヒドリド溶液53.4mlを滴加
する。引続き室温にし、１時間この温度で撹拌する。次
いで５〜10℃でメタノール10.5ml、引続き10％の水酸化
カリウム溶液5.3mlを滴加する。1.5時間後沈澱物を硫酸
ナトリウム上で吸引濾過し、酢酸エステルで後洗浄し、
濃縮する、２−フエニル−２−トリフルオルメチルエタ
ノール2.07g（＝理論値の87.1％）が得られる。
同様にして次の化合物を製造した。
次に使用例につき調剤の形で行なつた本発明による化
合物の使用方法を詳説する。
合物の使用方法を詳説する。
使用例１ 無翅期の黒色ボーネンブラツトラウス（Bohnenblattlau
s）〔アフイス フアバエ（Aphis fabae）〕に対する撲
滅作用 本発明による化合物を作用物質濃度0.1％を有する水
性エマルジヨンとして使用した。この作用物質調剤を用
いて、前以つて無翅期の黒色ボーネブラツトラウス（ア
フイス フアバエ）で侵襲させておいた単独に鉢植した
ソラマメ植物〔ビシア フアバ（Vicia faba）〕に噴霧
して滴状湿潤にした。その後処理した実験節を48時間長
日条件下（Langtag bedingungen）で実験室においた。
作用評価の判定基準は、未処理対照と比較して実験開始
してから48時間後の死亡率を％で評価した。
s）〔アフイス フアバエ（Aphis fabae）〕に対する撲
滅作用 本発明による化合物を作用物質濃度0.1％を有する水
性エマルジヨンとして使用した。この作用物質調剤を用
いて、前以つて無翅期の黒色ボーネブラツトラウス（ア
フイス フアバエ）で侵襲させておいた単独に鉢植した
ソラマメ植物〔ビシア フアバ（Vicia faba）〕に噴霧
して滴状湿潤にした。その後処理した実験節を48時間長
日条件下（Langtag bedingungen）で実験室においた。
作用評価の判定基準は、未処理対照と比較して実験開始
してから48時間後の死亡率を％で評価した。
製造例１〜43、44〜46、48〜51、53、64、66、67、69
〜75、77、79、98及び101による化合物は前記実験で死
亡率作用100％を達成した。
〜75、77、79、98及び101による化合物は前記実験で死
亡率作用100％を達成した。
使用例２ コルシヤーベ（Kohlschabe）〔プルテラ・キシロステラ
（Plutella xylostella）の幼虫に対する撲滅作用 本発明による化合物を作用物質濃度0.1％を有する水
性エマルジヨンとして使用した。この作用物質調剤を用
いてカリフラワー葉〔ブラシカ・オレラシア・ヴアル・
ポトリテイス（Brassica oleracea var.botrytis）〕を
ポリスチロールペトリー皿中で配量添加して（噴霧液4m
g/cm2）噴霧した。噴霧被覆が乾燥した後、各ペストリ
ー皿にコールシヤーベ（プルテラキシロステラ）の幼虫
10匹を算入し、２日間密閉したペトリー皿中で処理した
飼料にさらした。作用評価の判定基準は幼虫の２日後の
死亡率（％）であつた。
（Plutella xylostella）の幼虫に対する撲滅作用 本発明による化合物を作用物質濃度0.1％を有する水
性エマルジヨンとして使用した。この作用物質調剤を用
いてカリフラワー葉〔ブラシカ・オレラシア・ヴアル・
ポトリテイス（Brassica oleracea var.botrytis）〕を
ポリスチロールペトリー皿中で配量添加して（噴霧液4m
g/cm2）噴霧した。噴霧被覆が乾燥した後、各ペストリ
ー皿にコールシヤーベ（プルテラキシロステラ）の幼虫
10匹を算入し、２日間密閉したペトリー皿中で処理した
飼料にさらした。作用評価の判定基準は幼虫の２日後の
死亡率（％）であつた。
製造例２、３、４、９、19、22、24、31〜54、56、58
〜60、62、72〜75、79〜82、84、87、90、93、95〜98、
100及び101による化合物は死亡作用100％を示した。
〜60、62、72〜75、79〜82、84、87、90、93、95〜98、
100及び101による化合物は死亡作用100％を示した。
使用例３ メキシコマメゾウハナムシ〔エピラキナ・バリフエスチ
ス（Epilachna varivestis）〕の幼虫（L3）に対する撲
滅作用 本発明による化合物は作用物質濃度0.1％を有する水
性エマルジヨンとして使用した。この作用物質調剤に、
原始葉期のルツシユボーネン植物（Ruschbohnnpflanze
n）〔フアゼオルス・ブルガリス（Phaseolus vulgari
s）〕を浸漬した。実験１回当り、合計４枚の原始葉を
有する植物茎２本を水を満したガラス花瓶にさし、フレ
キシガラスシリンダーで囲つた。その後第三幼虫期のメ
キシコマメゾウハナムシ（エピラキナ・バリベスチス）
の幼虫各５匹をフレキシグラスシリンダー中に算入し、
その中で３日間長日条件下に保つた。作用評価の判定基
準は３日後の幼虫の死亡率であつた。
ス（Epilachna varivestis）〕の幼虫（L3）に対する撲
滅作用 本発明による化合物は作用物質濃度0.1％を有する水
性エマルジヨンとして使用した。この作用物質調剤に、
原始葉期のルツシユボーネン植物（Ruschbohnnpflanze
n）〔フアゼオルス・ブルガリス（Phaseolus vulgari
s）〕を浸漬した。実験１回当り、合計４枚の原始葉を
有する植物茎２本を水を満したガラス花瓶にさし、フレ
キシガラスシリンダーで囲つた。その後第三幼虫期のメ
キシコマメゾウハナムシ（エピラキナ・バリベスチス）
の幼虫各５匹をフレキシグラスシリンダー中に算入し、
その中で３日間長日条件下に保つた。作用評価の判定基
準は３日後の幼虫の死亡率であつた。
製造例２、４、５、９、11、22、24、28、33、62〜66
による化合物は前記実験で死亡率作用100％を示した。
による化合物は前記実験で死亡率作用100％を示した。
使用例４ エジプト綿害虫〔スポドプテラ・リツトラリス（Spodop
tera littoralis）〕の幼虫（L2）に対する撲滅作用 本発明による化合物を作用物質濃度0.1％を有する水
性エマルジヨンとして使用した。この作用物質調剤を用
いて実験１回当り各々１対のソラマメ羽状脈葉（ビシア
・フアバ）及びエジプト綿害虫（スポドプテラ・リツト
ラリス）の幼虫（L2）各10匹を噴霧液4mg/cm2でポリエ
ステルペトリー皿中で配量添加して噴霧した。次いで密
閉したペトリー皿を実験室中で長日条件下に２日間保つ
た。作用評価の判定基準は２日後の幼虫の死亡率（％）
であつた。
tera littoralis）〕の幼虫（L2）に対する撲滅作用 本発明による化合物を作用物質濃度0.1％を有する水
性エマルジヨンとして使用した。この作用物質調剤を用
いて実験１回当り各々１対のソラマメ羽状脈葉（ビシア
・フアバ）及びエジプト綿害虫（スポドプテラ・リツト
ラリス）の幼虫（L2）各10匹を噴霧液4mg/cm2でポリエ
ステルペトリー皿中で配量添加して噴霧した。次いで密
閉したペトリー皿を実験室中で長日条件下に２日間保つ
た。作用評価の判定基準は２日後の幼虫の死亡率（％）
であつた。
前記実験で製造例２、３、５、９、12、17、18、21、
33〜46、49、50、52、54、58〜60、62、64〜70、72、7
5、84、90、96、98、100及び101による化合物は死亡作
用100％を示した。
33〜46、49、50、52、54、58〜60、62、64〜70、72、7
5、84、90、96、98、100及び101による化合物は死亡作
用100％を示した。
使用例５ エジプト綿害虫（スポトプテラ・リツトラリス）の卵に
対する殺卵作用 本発明による化合物を作用濃度0.1％を有する水性エ
マルジヨンとして使用した。作用調剤中に受精した雌の
蝶が濾紙上に産んだ生後１日の卵を完全に湿潤するまで
浸漬し、４日間実験室中で長日条件下で密閉したペトリ
ー皿中に保つた。作用評価の判定基準は未処理の卵と比
較した孵化阻止（％）であつた。
対する殺卵作用 本発明による化合物を作用濃度0.1％を有する水性エ
マルジヨンとして使用した。作用調剤中に受精した雌の
蝶が濾紙上に産んだ生後１日の卵を完全に湿潤するまで
浸漬し、４日間実験室中で長日条件下で密閉したペトリ
ー皿中に保つた。作用評価の判定基準は未処理の卵と比
較した孵化阻止（％）であつた。
製造例２、４、５、64〜66、72、73、77、87、90及び
96による化合物は前記実験で孵化阻止100％を示した。
96による化合物は前記実験で孵化阻止100％を示した。
使用例６ 緑色ボーネンシユピンミルベ（Bohnenspinnmilbe）〔テ
トラニクス・ウルチカエ（Tetranychus urticae）の卵
及び可動期に対する撲滅作用 本発明による化合物を作用濃度0.1％を有する水性エ
マルジヨンとして使用した。この作用調剤を鉢植の人工
的にシユピンミルベ（テトラニクス ウルチカエ）を付
けた原始葉期のインゲンマメ〔フアゼオルス・ブルガリ
ス（Phaseolus vulgaris）〕に噴霧して滴状湿潤させ、
７日間実験室中で長日条件下においた。その後一方では
可動期の死亡率及び他方では卵の死亡率を拡大ルーペを
用いて未処理対照と比較して（％）評価した。
トラニクス・ウルチカエ（Tetranychus urticae）の卵
及び可動期に対する撲滅作用 本発明による化合物を作用濃度0.1％を有する水性エ
マルジヨンとして使用した。この作用調剤を鉢植の人工
的にシユピンミルベ（テトラニクス ウルチカエ）を付
けた原始葉期のインゲンマメ〔フアゼオルス・ブルガリ
ス（Phaseolus vulgaris）〕に噴霧して滴状湿潤させ、
７日間実験室中で長日条件下においた。その後一方では
可動期の死亡率及び他方では卵の死亡率を拡大ルーペを
用いて未処理対照と比較して（％）評価した。
前記実験で製造例11、12、13、19、23、24、66、69、
74、75、82、84、87及び90〜96による化合物は可動期及
び卵に対して死亡作用100％を示した。
74、75、82、84、87及び90〜96による化合物は可動期及
び卵に対して死亡作用100％を示した。
使用例７ 褐色ライスツイカーデ（Reiszikade）〔ニラパルバタ・
ルゲンス・スタル（Nilaparvata lugens stal）〕に対
する予防的葉処理の作用 温室で米苗（各鉢当り約15本）を第三葉が生じるまで
育て、次いで作用物質0.1％を含有する水性調剤を噴霧
して滴状湿潤状態にした。噴霧被覆が乾燥した後、各鉢
の上に透明シリンダーをかぶせた。次いで各鉢に褐色ラ
イスツイカーデ（ニラパルバタ・ルゲンス）約30匹を入
れた。２日間26℃で温室においた後、死亡したツイカー
デの含分を確認した。未処理の対照用鉢と比較してこれ
からアボツト（Abbott）により作用を算出した。
ルゲンス・スタル（Nilaparvata lugens stal）〕に対
する予防的葉処理の作用 温室で米苗（各鉢当り約15本）を第三葉が生じるまで
育て、次いで作用物質0.1％を含有する水性調剤を噴霧
して滴状湿潤状態にした。噴霧被覆が乾燥した後、各鉢
の上に透明シリンダーをかぶせた。次いで各鉢に褐色ラ
イスツイカーデ（ニラパルバタ・ルゲンス）約30匹を入
れた。２日間26℃で温室においた後、死亡したツイカー
デの含分を確認した。未処理の対照用鉢と比較してこれ
からアボツト（Abbott）により作用を算出した。
例４、12、19、22、24、33、35〜46、49〜55、59〜6
2、64〜81、83、84、90、94〜96及び114による化合物を
用いて完全な撲滅が達成された。
2、64〜81、83、84、90、94〜96及び114による化合物を
用いて完全な撲滅が達成された。
使用例８ ボフイルス・ミクロプロス（Bophilus microplus）に対
する殺虫作用 濾紙（φ9cm）に種々の濃度のアセトン中の試験物質
の溶液1mlを含浸させた。乾燥後濾紙をおつて封筒に
し、この中にマダニ幼虫（ボオフイルス・ミクロプル
ス）を入れ、48時間25℃及び室内湿度80％で保つ。引続
き幼虫の死亡百分率を確認し、対照実験と比較する。
する殺虫作用 濾紙（φ9cm）に種々の濃度のアセトン中の試験物質
の溶液1mlを含浸させた。乾燥後濾紙をおつて封筒に
し、この中にマダニ幼虫（ボオフイルス・ミクロプル
ス）を入れ、48時間25℃及び室内湿度80％で保つ。引続
き幼虫の死亡百分率を確認し、対照実験と比較する。
対照実験は死亡率＜５％であつたが、一方例３、32、
33、37〜46、51〜55、57、58、60、62〜67、69〜72、7
4、76、77及び79〜81による化合物はLD50は濃度100ppm
又はそれ以下であつた。
33、37〜46、51〜55、57、58、60、62〜67、69〜72、7
4、76、77及び79〜81による化合物はLD50は濃度100ppm
又はそれ以下であつた。
使用例９ ルシリア・セリカタ（Lucilia sericata）に対する殺虫
作用 種々の濃度のアセトン中の試験物質の溶液1mlをガラ
ス小管（φ2cm、長さ5cm）中に入れた木綿の歯科用ロー
ラー（BaumwollDentalroller）（1cm×2cm）に塗布す
る。乾燥後こうして処理した材料に、羊アオバエ（Scha
fs schmeiβfliege）（ルシリア・セリカタ）を混入し
た培養液1mlを含浸させる。その後ガラス小管を木綿栓
で密閉し、24時間25℃で保つ。
作用 種々の濃度のアセトン中の試験物質の溶液1mlをガラ
ス小管（φ2cm、長さ5cm）中に入れた木綿の歯科用ロー
ラー（BaumwollDentalroller）（1cm×2cm）に塗布す
る。乾燥後こうして処理した材料に、羊アオバエ（Scha
fs schmeiβfliege）（ルシリア・セリカタ）を混入し
た培養液1mlを含浸させる。その後ガラス小管を木綿栓
で密閉し、24時間25℃で保つ。
実験の評価から、対照実験で死亡率は＜５％であつた
が、例32〜35、37〜46、51〜55、57、58、60〜67、６。
〜72、74、76、77及び79〜81による化合物ではLD50は10
0ppm又はそれ以下であることが判明した。
が、例32〜35、37〜46、51〜55、57、58、60〜67、６。
〜72、74、76、77及び79〜81による化合物ではLD50は10
0ppm又はそれ以下であることが判明した。
使用例10 イエハエ（Musca domestica）に対する殺虫作用 種々の濃度のアセトン中の試験物質の溶液を時計ガラ
ス覆いを有するペトリー皿（直径9cm）中の濾紙（φ9c
m）に塗布する。溶剤を蒸発した後、こうして処理した
表面をアセトンでのみ処理した対照実験と一緒に成長し
たイエバエ（Hausfliege）（ムスカ ドメスチカ）にさ
らし、24時間22℃で保つ。引続き死亡百分率を算出す
る。
ス覆いを有するペトリー皿（直径9cm）中の濾紙（φ9c
m）に塗布する。溶剤を蒸発した後、こうして処理した
表面をアセトンでのみ処理した対照実験と一緒に成長し
たイエバエ（Hausfliege）（ムスカ ドメスチカ）にさ
らし、24時間22℃で保つ。引続き死亡百分率を算出す
る。
対照実験では死亡率は＜５％であつたが、例32、39、
40、43、44及び66による化合物ではLD50は400mg/m2又は
それ以下であつた。
40、43、44及び66による化合物ではLD50は400mg/m2又は
それ以下であつた。
使用例11 ゴキブリ（Blattella・germanica）に対する殺虫作用 種々の濃度のアセトン中の試験物質の溶液をガラス板
（10×10cm）に塗布する。溶剤を乾燥した後処理した表
面をアセトンでのみ処理した対照実験と一緒にゴキブリ
（Deutschen Schabe）（ブラテラ ゲルマニカ）の幼虫
を、ポリ−テトラフルオルエチレンで蒸着したガラス環
（φ6cm）により処理した表面に24時間22℃で保つこと
によつて、接触させる。引続き昆虫の死亡百分率を算出
する。
（10×10cm）に塗布する。溶剤を乾燥した後処理した表
面をアセトンでのみ処理した対照実験と一緒にゴキブリ
（Deutschen Schabe）（ブラテラ ゲルマニカ）の幼虫
を、ポリ−テトラフルオルエチレンで蒸着したガラス環
（φ6cm）により処理した表面に24時間22℃で保つこと
によつて、接触させる。引続き昆虫の死亡百分率を算出
する。
対照実験では死亡率は＜５％であつたが、例３、32、
33、37〜46、51〜55、57、58、60〜62、67、69〜72、7
4、76、77及び79〜81による化合物ではLD50は100mg/m2
又はそれ以下であつた。
33、37〜46、51〜55、57、58、60〜62、67、69〜72、7
4、76、77及び79〜81による化合物ではLD50は100mg/m2
又はそれ以下であつた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ０１Ｎ 33/22 １０１ Ａ０１Ｎ 33/22 １０１ 37/34 １０３ 37/34 １０３ 43/40 １０１ 43/40 １０１Ｆ 47/02 47/02 Ｃ０７Ｃ 17/26 Ｃ０７Ｃ 17/26 21/02 21/02 21/17 21/17 21/22 21/22 25/13 25/13 25/24 25/24 43/225 7419−4Ｈ 43/225 Ｃ 205/11 205/11 255/37 255/37 255/54 255/54 303/30 303/30 309/63 309/63 323/03 323/03 323/05 323/05 323/07 323/07 323/12 323/12 323/60 323/60 Ｃ０７Ｄ 213/64 Ｃ０７Ｄ 213/64 317/52 317/52 (72)発明者 ハンス−ルドルフ・クリユーガー ドイツ連邦共和国ベルリン30・クルムバ ツハー・シユトラーセ 15 (72)発明者 ハルトムート・ヨツピーン ドイツ連邦共和国ベルリン37・ユツタシ ユトラーセ 18 (72)発明者 デイートリヒ・バウメルト ドイツ連邦共和国ベルリン28・シユルツ エンドルフアー・シユトラーセ 108ベ ー (72)発明者 デヴイツド・ギルス ドイツ連邦共和国ベルリン30・ブダペス ター・シユトラーセ 33
Claims (10)
- 【請求項１】一般式I: 〔式中R1はアリール、C1−C4−アルキル、ハロゲン−C1
−C4−アルキル、フエニル−C1−C4−アルキル、C2−C4
−アルケニル、ハロゲン−C2−C4−アルケニル、フエニ
ル−C2−C4−アルケニル、C2−C4−アルキニル、ハロゲ
ン−C2−C4−アルキニル、フエニル−C2−C4−アルキニ
ル、C1−C4−アルコキシ、ハロゲン−C1−C4−アルコキ
シ、フエニル−C1−C4−アルコキシ、C2−C4−アルケニ
ルオキシ、ハロゲン−C2−C4−アルケニルオキシ、フエ
ニル−C2−C4−アルケニルオキシ、C2C4−アルケニルオ
キシ、ハロゲン−C2−C4−アルキニルオキシ、フエニル
−C2−C4−アルキニルオキシ、アルキルスルホニルオキ
シ、ハロゲンアルキルスルホニルオキシ、アリールスル
ホニルオキシ、ハロゲン、シアン、ニトロ、アリールオ
キシ、ハロゲンアリールオキシ、C1−C4−アルキル−ア
リールオキシ又はニトロアリールオキシにより置換され
たアリールを表わし、R2は水素又はC1−C4−アルキルを
表わし、R3は水素、シアノ又はエチニルを表わし、R4は
フヘニル、ピリジル又はC1−C6−アルキル、ハロゲン−
C1−C6−アルキル、フエニル−C1−C6−アルキル、Ｏ
−、Ｎ−又はＳ−原子によつて中断されているC2−C6−
アルキル、C2−C4−アルケニル、ハロゲン−C2−C4−ア
ルケニル、フエニル−C2−C4−アルケニル、C1−C4−ア
ルコキシ、ハロゲン−C1−C4−アルコキシ、フエニル−
C1−C4−アルコキシ、C2−C4−アルケニルオキシ、ハロ
ゲン−C2−C4−アルケニルオキシ、フエニル−C2−C4−
アルケニルオキシ、C2−C4−アルキニルオキシ、ハロゲ
ン−C2−C4−アルキニルオキシ、フエニル−C2−C4−ア
ルキニルオキシ、アリールオキシ、ハロゲンアリールオ
キシ、C1−C4−アルキルアリールオキシ、アリールアミ
ノ、ハロゲンアリールアミノ、C1−C4−アルキルアリー
ルアミノ、アリール−Ｎ−C1−C4−アルキル−アミノ、
アリール−Ｎ−C1−C4−アシル−アミノ、アロイル、ハ
ロゲンアロイル、C1−C4−アルキルアロイル、アリー
ル、ハロゲンアリール、C1−C4−アルキルアリール又は
ハロゲンにより１個又は数個置換されているフエニル又
はピリジルを表わし、ＡはCH2又はＯを表わす〕のアル
カン−及びアルコキシアルカン誘導体。 - 【請求項２】式中R1がクロルフエニル、ブロムフエニ
ル、フルオルフエニル、メチルフエニル、メトキシフエ
ニル、エトキシフエニル、ジフルオルメトキシフエニ
ル、フルオルエトキシフエニル又はトリフルオルエトキ
シフエニルを表わし、R2が水素又はメチルを表わし、R3
が水素を表わし、R4がフエノキシフエニル、フルオル−
フエノキシフエニル又はフエノキシピリジルを表わし、
ＡがCH2又はＯを表わす、特許請求の範囲第１項に記載
のアルカン−及びアルコキシアルカン誘導体。 - 【請求項３】一般式I: 〔式中R1はアリール、C1−C4−アルキル、ハロゲン−C1
−C4−アルキル、フエニル−C1−C4−アルキル、C2−C4
−アルケニル、ハロゲン−C2−C4−アルケニル、フエニ
ル−C2−C4−アルケニル、C2−C4−アルキニル、ハロゲ
ン−C2−C4−アルキニル、フエニル−C2−C4−アルキニ
ル、C1−C4−アルコキシ、ハロゲン−C1−C4−アルコキ
シ、フエニル−C1−C4−アルコキシ、C2−C4−アルケニ
ルオキシ、ハロゲン−C2−C4−アルケニルオキシ、フエ
ニル−C2−C4−アルケニルオキシ、C2−C4−アルキニル
オキシ、ハロゲン−C2−C4−アルキニルオキシ、フエニ
ル−C2−C4−アルキニルオキシ、アルキルスルホニルオ
キシ、ハロゲンアルキルスルホニルオキシ、アリールス
ルホニルオキシ、ハロゲン、シアン、ニトロ、アリール
オキシ、ハロゲンアリールオキシ、C1−C4−アルキル−
アリールオキシ又はニトロアリールオキシにより置換さ
れたアリールを表わし、R2は水素又はC1−C4−アルキル
を表わし、R3は水素、シアノ又はエチニルを表わし、R4
はフエニル、ピリジル又はC1−C6−アルキル、ハロゲン
−C1−C6−アルキル、フエニル−C1−C6−アルキル、Ｏ
−、Ｎ−又はＳ−原子によつて中断されているC2−C6−
アルキル、C2−C4−アルケニル、ハロゲン−C2−C4−ア
ルケニル、フエニル−C2−C4−アルケニル、C1−C4−ア
ルコキシ、ハロゲン−C1−C4−アルコキシ、フエニル−
C1−C4−アルコキシ、C2−C4−アルケニルオキシ、ハロ
ゲン−C2−C4−アルケニルオキシ、フエニル−C2−C4−
アルケニルオキシ、C2−C4−アルキニルオキシ、ハロゲ
ン−C2−C4−アルキニルオキシ、フエニル−C2−C4−ア
ルキニルオキシ、アリールオキシ、ハロゲンアリールオ
キシ、C1−C4−アルキルアリールオキシ、アリールアミ
ノ、ハロゲンアリールアミノ、C1−C4−アルキルアリー
ルアミノ、アリール−Ｎ−C1−C4−アルキル−アミノ、
アリール−Ｎ−C1−C4−アシル−アミノ、アロイル、ハ
ロゲンアロイル、C1−C4−アルキルアロイル、アリー
ル、ハロゲンアリール、C1−C4−アルキルアリール又は
ハロゲンにより１個又は数個置換されているフエニル又
はピリジルを表わし、ＡはCH2を表わす〕のアルカン誘
導体を製造するに当り、一般式II: 〔式中R3及びR4は前記のものを表わし、R5はアルキル又
はフエニル表わし、Ｘはハロゲンを表わす〕の化合物又
は一般式II: 〔式中R3及びR4は前記のものを表わし、R6はアルキルを
表わす〕の化合物を先ず塩基と反応させ、次いで一般式
IV: の化合物と反応させて一般式V: の化合物を生成し、これを還元して所望の方法生成物に
することを特徴とする、アルカン誘導体の製法。 - 【請求項４】一般式I: 〔式中R1はアリール、C1−C4−アルキル、ハロゲン−C1
−C4−アルキル、フエニル−C1−C4−アルキル、C2−C4
−アルケニル、ハロゲン−C2−C4−アルケニル、フエニ
ル−C2−C4−アルケニル、C2−C4−アルキニル、ハロゲ
ン−C2−C4−アルキニル、フエニル−C2−C4−アルキニ
ル、C1−C4−アルコキシ、ハロゲン−C1−C4−アルコキ
シ、フエニル−C1−C4−アルコキシ、C2−C4−アルケニ
ルオキシ、ハロゲン−C2−C4−アルケニルオキシ、フエ
ニル−C2−C4−アルケニルオキシ、C2−C4−アルキニル
オキシ、ハロゲン−C2−C4−アルキニルオキシ、フエニ
ル−C2−C4−アルキニルオキシ、アルキルスルホニルオ
キシ、ハロゲンアルキルスルホニルオキシ、アリールス
ルホニルオキシ、ハロゲン、シアン、ニトロ、アリール
オキシ、ハロゲンアリールオキシ、C1−C4−アルキル−
アリールオキシ又はニトロアリールオキシにより置換さ
れたアリールを表わし、R2は水素又はC1−C4−アルキル
を表わし、R3は水素、シアノ又はエチニルを表わし、R4
はフエニル、ピリジル又はC1−C6−アルキル、ハロゲン
−C1−C6−アルキル、フエニル−C1−C6−アルキル、Ｏ
−、Ｎ−又はＳ−原子によつて中断されているC2−C6−
アルキル、C2−C4−アルケニル、ハロゲン−C2−C4−ア
ルケニル、フエニル−C2−C4−アルケニル、C1−C4−ア
ルコキシ、ハロゲン−C1−C4−アルコキシ、フエニル−
C1−C4−アルコキシ、C2−C4−アルケニルオキシ、ハロ
ゲン−C2−C4−アルケニルオキシ、フエニル−C2−C4−
アルケニルオキシ、C2−C4−アルキニルオキシ、ハロゲ
ン−C2−C4−アルキニルオキシ、フエニル−C2−C4−ア
ルキニルオキシ、アリールオキシ、ハロゲンアリールオ
キシ、C1−C4−アルキルアリールオキシ、アリールアミ
ノ、ハロゲンアリールアミノ、C1−C4−アルキルアリー
ルアミノ、アリール−Ｎ−C1−C4−アルキル−アミノ、
アリール−Ｎ−C1−C4−アシル−アミノ、アロイル、ハ
ロゲンアロイル、C1−C4−アルキルアロイル、アリー
ル、ハロゲンアリール、C1−C4−アルキルアリール又は
ハロゲンにより１個又は数個置換されているフエニル又
はピリジルを表わし、ＡはCH2を表わす〕のアルカン誘
導体を製造するに当り、一般式VI: 〔式中R3R4は前記のものを表わし、R5はアルキル又はフ
エニルを表わし、及びＸはハロゲンを表わす〕の化合物
を先ず塩基と反応させ、その後一般式VII: の化合物と反応させて一般式VIII: の化合物を生成し、これを還元して所望の方法生成物に
することを特徴とする、アルカン誘導体の製法。 - 【請求項５】一般式I: 〔式中R1はアリール、C1−C4−アルキル、ハロゲン−C1
−C4−アルキル、フエニル−C1−C4−アルキル、C2−C4
−アルケニル、ハロゲン−C2−C4−アルケニル、フエニ
ル−C2−C4−アルケニル、C2−C4−アルキニル、ハロゲ
ン−C2−C4−アルキニル、フエニル−C2−C4−アルキニ
ル、C1−C4−アルコキシ、ハロゲン−C1−C4−アルコキ
シ、フエニル−C1−C4−アルコキシ、C2−C4−アルケニ
ルオキシ、ハロゲン−C2−C4−アルケニルオキシ、フエ
ニル−C2−C4−アルケニルオキシ、C2−C4−アルキニル
オキシ、ハロゲン−C2−C4−アルキニルオキシ、フエニ
ル−C2−C4−アルキニルオキシ、アルキルスルホニルオ
キシ、ハロゲンアルキルスルホニルオキシ、アリールス
ルホニルオキシ、ハロゲン、シアン、ニトロ、アリール
オキシ、ハロゲンアリールオキシ、C1−C4−アルキル−
アリールオキシ又はニトロアリールオキシにより置換さ
れたアリールを表わし、R2は水素又はC1−C4−アルキル
を表わし、R3は水素、シアノ又はエチニルを表わし、R4
はフエニル、ピリジル又はC1−C6−アルキル、ハロゲン
−C1−C6−アルキル、フエニル−C1−C6−アルキル、Ｏ
−、Ｎ−又はＳ−原子によつて中断されているC2−C6−
アルキル、C2−C4−アルケニル、ハロゲン−C2−C4−ア
ルケニル、フエニル−C2−C4−アルケニル、C1−C4−ア
ルコキシ、ハロゲン−C1−C4−アルコキシ、フエニル−
C1−C4−アルコキシ、C2−C4−アルケニルオキシ、ハロ
ゲン−C2−C4−アルケニルオキシ、フエニル−C2−C4−
アルケニルオキシ、C2−C4−アルキニルオキシ、ハロゲ
ン−C2−C4−アルキニルオキシ、フエニル−C2−C4−ア
ルキニルオキシ、アリールオキシ、ハロゲンアリールオ
キシ、C1−C4−アルキルアリールオキシ、アリールアミ
ノ、ハロゲンアリールアミノ、C1−C4−アルキルアリー
ルアミノ、アリール−Ｎ−C1−C4−アルキル−アミノ、
アリール−Ｎ−C1−C4−アシル−アミノ、アロイル、ハ
ロゲンアロイル、C1−C4−アルキルアロイル、アリー
ル、ハロゲンアリール、C1−C4−アルキルアリール又は
ハロゲンにより１個又は数個置換されているフエニル又
はピリジルを表わし、ＡはCH2を表わす〕のアルカン誘
導体を製造するに当り、一般式IX: の化合物を一般式X;R4CHOのアルデヒドと縮合させて一
般式XI: のα，β−不飽和カルボニル化合物にし、次いで還元し
て所望の方法生成物にすることを特徴とする、アルカン
誘導体の製法。 - 【請求項６】一般式I: 〔式中R1はアリール、C1−C4−アルキル、ハロゲン−C1
−C4−アルキル、フエニル−C1−C4−アルキル、C2−C4
−アルケニル、ハロゲン−C2−C4−アルケニル、フエニ
ル−C2−C4−アルケニル、C2−C4−アルキニル、ハロゲ
ン−C2−C4−アルキニル、フエニル−C2−C4−アルキニ
ル、C1−C4−アルコキシ、ハロゲン−C1−C4−アルコキ
シ、フエニル−C1−C4−アルコキシ、C2−C4−アルケニ
ルオキシ、ハロゲン−C2−C4−アルケニルオキシ、フエ
ニル−C2−C4−アルケニルオキシ、C2−C4−アルキニル
オキシ、ハロゲン−C2−C4−アルキニルオキシ、フエニ
ル−C2−C4−アルキニルオキシ、アルキルスルホニルオ
キシ、ハロゲンアルキルスルホニルオキシ、アリールス
ルホニルオキシ、ハロゲン、シアン、ニトロ、アリール
オキシ、ハロゲンアリールオキシ、C1−C4−アルキル−
アリールオキシ又はニトロアリールオキシにより置換さ
れたアリールを表わし、R2は水素又はC1−C4−アルキル
を表わし、R3は水素、シアノ又はエチニルを表わし、R4
はフエニル、ピリジル又はC1−C6−アルキル、ハロゲン
−C1−C6−アルキル、フエニル−C1−C6−アルキル、Ｏ
−、Ｎ−又はＳ−原子によつて中断されているC2−C6−
アルキル、C2−C4−アルケニル、ハロゲン−C2−C4−ア
ルケニル、フエニル−C2−C4−アルケニル、C1−C4−ア
ルコキシ、ハロゲン−C1−C4−アルコキシ、フエニル−
C1−C4−アルコキシ、C2−C4−アルケニルオキシ、ハロ
ゲン−C2−C4−アルケニルオキシ、フエニル−C2−C4−
アルケニルオキシ、C2−C4−アルキニルオキシ、ハロゲ
ン−C2−C4−アルキニルオキシ、フエニル−C2−C4−ア
ルキニルオキシ、アリールオキシ、ハロゲンアリールオ
キシ、C1−C4−アルキルアリールオキシ、アリールアミ
ノ、ハロゲンアリールアミノ、C1−C4−アキルアリール
アミノ、アリール−Ｎ−C1−C4−アルキル−アミノ、ア
リール−Ｎ−C1−C4−アシル−アミノ、アロイル、ハロ
ゲンアロイル、C1−C4−アルキルアロイル、アリール、
ハロゲンアリール、C1−C4−アルキルアリール又はハロ
ゲンにより１個又は数個置換されているフエニル又はピ
リジルを表わし、ＡはCH2を表わす〕のアルカン誘導体
を製造するに当り、一般式XII: の化合物を一般式IV: のアルデヒドと縮合させて一般式XIII: のα，β−不飽和カルボニル化合物にし、これを還元し
て所望の方法生成物にすることを特徴とする、アルカン
誘導体の製法。 - 【請求項７】一般式I: 〔式中R1はアリール、C1−C4−アルキル、ハロゲン−C1
−C4−アルキル、フエニル−C1−C4−アルキル、C2−C4
−アルケニル、ハロゲン−C2−C4−アルケニル、フエニ
ル−C2−C4−アルケニル、C2−C4−アルキニル、ハロゲ
ン−C2−C4−アルキニル、フエニル−C2−C4−アルキニ
ル、C1−C4−アルコキシ、ハロゲン−C1−C4−アルコキ
シ、フエニル−C1−C4−アルコキシ、C2−C4−アルケニ
ルオキシ、ハロゲン−C2−C4−アルケニルオキシ、フエ
ニル−C2−C4−アルケニルオキシ、C2−C4−アルキニル
オキシ、ハロゲン−C2−C4−アルキニルオキシ、フエニ
ル−C2−C4−アルキニルオキシ、アルキルスルホニルオ
キシ、ハロゲンアルキルスルホニルオキシ、アリールス
ルホニルオキシ、ハロゲン、シアン、ニトロ、アリール
オキシ、ハロゲンアリールオキシ、C1−C4−アルキル−
アリールオキシ又はニトロアリールオキシにより置換さ
れたアリールを表わし、R2は水素又はC1−C4−アルキル
を表わし、R3は水素、シアノ又はエチニルを表わし、R4
はフエニル、ピリジル又はC1−C6−アルキル、ハロゲン
−C1−C6−アルキル、フエニル−C1−C6−アルキル、Ｏ
−、Ｎ−又はＳ−原子によつて中断されているC2−C6−
アルキル、C2−C4−アルケニル、ハロゲン−C2−C4−ア
ルケニル、フエニル−C2−C4−アルケニル、C1−C4−ア
ルコキシ、ハロゲン−C1−C4−アルコキシ、フエニル−
C1−C4−アルコキシ、C2−C4−アルケニルオキシ、ハロ
ゲン−C2−C4−アルケニルオキシ、フエニル−C2−C4−
アルケニルオキシ、C2−C4−アルキニルオキシ、ハロゲ
ン−C2−C4−アルキニルオキシ、フエニル−C2−C4−ア
ルキニルオキシ、アリールオキシ、ハロゲンアリールオ
キシ、C1−C4−アルキルアリールオキシ、アリールアミ
ノ、ハロゲンアリールアミノ、C1−C4−アルキルアリー
ルアミノ、アリール−Ｎ−C1−C4−アルキル−アミノ、
アリール−Ｎ−C1−C4−アシル−アミノ、アロイル、ハ
ロゲンアロイル、C1−C4−アルキルアロイル、アリー
ル、ハロゲンアリール、C1−C4−アルキルアリール又は
ハロゲンにより１個又は数個置換されているフエニル又
はピリジルを表わし、Ａは０を表わす〕のアルコキシア
ルカン誘導体を製造するに当り、一般式XIV: 〔式中R1、R2は前記のものを表わす〕の化合物を一般式
XV: 〔式中R3、R4は前記のものを表わし、Ｚはハロゲン、メ
タンスルホネート又はトルエンスルホネートを表わす〕
の化合物と塩基の存在で溶剤の使用下に反応させること
を特徴とする、アルコキシアルカン誘導体の製法。 - 【請求項８】一般式I: 〔式中R1はアリール、C1−C4−アルキル、ハロゲン−C1
−C4−アルキル、フエニル−C1−C4−アルキル、C2−C4
−アルケニル、ハロゲン−C2−C4−アルケニル、フエニ
ル−C2−C4−アルケニル、C2−C4−アルキニル、ハロゲ
ン−C2−C4−アルキニル、フエニル−C2−C4−アルキニ
ル、C1−C4−アルコキシ、ハロゲン−C1−C4−アルコキ
シ、フエニル−C1−C4−アルコキシ、C2−C4−アルケニ
ルオキシ、ハロゲン−C2−C4−アルケニルオキシ、フエ
ニル−C2−C4−アルケニルオキシ、C2−C4−アルキニル
オキシ、ハロゲン−C2−C4−アルキニルオキシ、フエニ
ル−C2−C4−アルキニルオキシ、アルキルスルホニルオ
キシ、ハロゲンアルキルスルホニルオキシ、アリールス
ルホニルオキシ、ハロゲン、シアン、ニトロ、アリール
オキシ、ハロゲンアリールオキシ、C1−C4−アルキル−
アリールオキシ又はニトロアリールオキシにより置換さ
れたアリールを表わし、R2は水素又はC1−C4−アルキル
を表わし、R3は水素、シアノ又はエチニルを表わし、R4
はフエニル、ピリジル又はC1−C6−アルキル、ハロゲン
−C1−C6−アルキル、フエニル−C1−C6−アルキル、Ｏ
−、Ｎ−又はＳ−原子によつて中断されているC2−C6−
アルキル、C2−C4−アルケニル、ハロゲン−C2−C4−ア
ルケニル、フエニル−C2−C4−アルケニル、C1−C4−ア
ルコキシ、ハロゲン−C1−C4−アルコキシ、フエニル−
C1−C4−アルコキシ、C2−C4−アルケニルオキシ、ハロ
ゲン−C2−C4−アルケニルオキシ、フエニル−C2−C4−
アルケニルオキシ、C2−C4−アルキニルオキシ、ハロゲ
ン−C2−C4−アルキニルオキシ、フエニル−C2−C4−ア
ルキニルオキシ、アリールオキシ、ハロゲンアリールオ
キシ、C1−C4−アルキルアリールオキシ、アリールアミ
ノ、ハロゲンアリールアミノ、C1−C4−アルキルアリー
ルアミノ、アリール−Ｎ−C1−C4−アルキル−アミノ、
アリール−Ｎ−C1−C4−アシル−アミノ、アロイル、ハ
ロゲンアロイル、C1−C4−アルキルアロイル、アリー
ル、ハロゲンアリール、C1−C4−アルキルアリール又は
ハロゲンにより１個又は数個置換されているフエニル又
はピリジルを表わし、Ａは０を表わす〕のアルコキシア
ルカン誘導体を製造するに当り、一般式XVI: 〔式中R1、R2は前記のものを表わし、Ｚはハロゲン、メ
タンスルホネート又はトルエンスルホネートを表わす〕
の化合物を一般式XVII: 〔式中R3及びR4は前記のものを表わす〕の化合物と塩基
の存在で溶剤の使用下に反応させることを特徴とする、
アルコキシアルカン誘導体の製法。 - 【請求項９】一般式I: 〔式中R1はアリール、C1−C4−アルキル、ハロゲン−C1
−C4−アルキル、フエニル−C1−C4−アルキル、C2−C4
−アルケニル、ハロゲン−C2−C4−アルケニル、フエニ
ル−C2−C4−アルケニル、C2−C4−アルキニル、ハロゲ
ン−C2−C4−アルキニル、フエニル−C2−C4−アルキニ
ル、C1−C4−アルコキシ、ハロゲン−C1−C4−アルコキ
シ、フエニル−C1−C4−アルコキシ、C2−C4−アルケニ
ルオキシ、ハロゲン−C2−C4−アルケニルオキシ、フエ
ニル−C2−C4−アルケニルオキシ、C2−C4−アルキニル
オキシ、ハロゲン−C2−C4−アルキニルオキシ、フエニ
ル−C2−C4−アルキニルオキシ、アルキルスルホニルオ
キシ、ハロゲンアルキルスルホニルオキシ、アリールス
ルホニルオキシ、ハロゲン、シアン、ニトロ、アリール
オキシ、ハロゲンアリールオキシ、C1−C4−アルキル−
アリールオキシ又はニトロアリールオキシにより置換さ
れたアリールを表わし、R2は水素又はC1−C2−アルキル
を表わし、R3は水素、シアノ又はエチニルを表わし、R4
はフエニル、ピリジル又はC1−C6−アルキル、ハロゲン
−C1−C6−アルキル、フエニル−C1−C6−アルキル、Ｏ
−、Ｎ−又はＳ−原子によつて中断されているC2−C6−
アルキル、C2−C4−アルケニル、ハロゲン−C2−C4−ア
ルケニル、フエニル−C2−C4−アルケニル、C1−C4−ア
ルコキシ、ハロゲン−C1−C4−アルコキシ、フエニル−
C1−C4−アルコキシ、C2−C4−アルケニルオキシ、ハロ
ゲン−C2−C4−アルケニルオキシ、フエニル−C2−C4−
アルケニルオキシ、C2−C4−アルキニルオキシ、ハロゲ
ン−C2−C4−アルキニルオキシ、フエニル−C2−C4−ア
キニルオキシ、アリールオキシ、ハロゲンアリールオキ
シ、C1−C4−アルキルアリールオキシ、アリールアミ
ノ、ハロゲンアリールアミノ、C1−C4−アルキルアリー
ルアミノ、アリール−Ｎ−C1−C4−アルキル−アミノ、
アリール−Ｎ−C1−C4−アシル−アミノ、アロイル、ハ
ロゲンアロイル、C1−C4−アルキルアロイル、アリー
ル、ハロゲンアリール、C1−C4−アルキルアリール又は
ハロゲンにより１個又は数個置換されているフエニル又
はピリジルを表わし及びＡはCH2又は０を表わすか又はR
1がクロルフエニル、ブロムフエニル、フルオルフエニ
ル、メチルフエニル、メトキシフエニル、エトキシフエ
ニル、ジフルオルメトキシフエニル、フルオルエトキシ
フエニル又はトリフルオルエトキシフエニルを表わし、
R2が水素又はメチルを表わし、R3が水素を表わし、R4が
フエノキシフエニル、フルオル−フエノキシフエニル又
はフエノキシピリジルを表わし、ＡがCH2又は０を表わ
す〕の化合物少なくとも１種類を含有することを特徴と
する殺虫剤及びダニ駆除剤。 - 【請求項１０】賦形剤及び／又は助剤と混合する特許請
求の範囲第９項に記載の殺虫剤及びダニ駆除剤。
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