JPS5829733A - フエノキシ−（３，３，３−トリフルオロプロピル）ベンゼン - Google Patents
フエノキシ−（３，３，３−トリフルオロプロピル）ベンゼンInfo
- Publication number
- JPS5829733A JPS5829733A JP12742281A JP12742281A JPS5829733A JP S5829733 A JPS5829733 A JP S5829733A JP 12742281 A JP12742281 A JP 12742281A JP 12742281 A JP12742281 A JP 12742281A JP S5829733 A JPS5829733 A JP S5829733A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- benzene
- reaction
- ortho
- phenoxy
- trifluoropropyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Lubricants (AREA)
- Organic Insulating Materials (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はオルト−又はΔツーフェノ中シー（３，３，３
−）リフル第１ｓ ７’ ｏ♂ル）ベンゼンに関する。
−）リフル第１ｓ ７’ ｏ♂ル）ベンゼンに関する。
３、λ３−トリフルオロゾロ♂ル化芳香族化合物は絶縁
材料として、ま九有機合成中間体として重ＩＮな物質で
ある。
材料として、ま九有機合成中間体として重ＩＮな物質で
ある。
従来、本３．３−）リフルオロｆロビル化芳香族化合物
を合成する例としてはわずかに３．λ３−トリフルオ四
グロビルエーテル（ＣＦ、ＣＨ２Ｏ町）２０とベンゼン
とを−ＦＩＷｔ）存在下に反応せしめて、３．３．３−
）リフルオ０７”Ｈビルペンぜンを得る方法（ｔＴｉｌ
？ ３．０８へ４２Ｂ）が提案されているにす首ない、
しかし乍らこＯ方法では反応によ〕水が生成する九めに
反応系中の触媒の活性が低下するほか、幣媒Ｏｇ！収が
困難尋の欠点がある。更に原料物質としてｖ３．３．３
−）リフルオｏｆロビルエーテルを合成するためＫＩ［
Ｆ 、ホルマリン（ｔた祉そ０重音物）及びフッ化ビニ
リｒンを反応させる必要がある。したがって、咳方法で
Ｆ１７フ化ビニリデンのような高価を原料を使用し、し
かも反応収車がｓｏ−ｇｏｓと低いために３．３．３−
）リフルオロｆロビルエーテルも高価なものになる。
を合成する例としてはわずかに３．λ３−トリフルオ四
グロビルエーテル（ＣＦ、ＣＨ２Ｏ町）２０とベンゼン
とを−ＦＩＷｔ）存在下に反応せしめて、３．３．３−
）リフルオ０７”Ｈビルペンぜンを得る方法（ｔＴｉｌ
？ ３．０８へ４２Ｂ）が提案されているにす首ない、
しかし乍らこＯ方法では反応によ〕水が生成する九めに
反応系中の触媒の活性が低下するほか、幣媒Ｏｇ！収が
困難尋の欠点がある。更に原料物質としてｖ３．３．３
−）リフルオｏｆロビルエーテルを合成するためＫＩ［
Ｆ 、ホルマリン（ｔた祉そ０重音物）及びフッ化ビニ
リｒンを反応させる必要がある。したがって、咳方法で
Ｆ１７フ化ビニリデンのような高価を原料を使用し、し
かも反応収車がｓｏ−ｇｏｓと低いために３．３．３−
）リフルオロｆロビルエーテルも高価なものになる。
本発嘴看らは工業原料である＆３，３−）リフルオロ１
口（ンと芳香族化合、物とを酸触媒の存在下に反応させ
て３，３．３−）リフルオロノロビルを有する芳香族化
合物を合成すも方法を開発し、先に出願している。（昭
和５５年特願２１０９４号等参で示されるフェノキシ−
（３，３，３−トリフルオロプロビル）ベンゼンの内オ
ルト体であるｌ−フェノ中シー２−（３，３，３−トリ
フルオロプロぎル）ベンゼン及びｐ４う体であるｌ−フ
ェノ中シー４−（３：３：３’−ト！Ｊフルオロプロビ
ル）ベンゼンを提供することにある。
口（ンと芳香族化合、物とを酸触媒の存在下に反応させ
て３，３．３−）リフルオロノロビルを有する芳香族化
合物を合成すも方法を開発し、先に出願している。（昭
和５５年特願２１０９４号等参で示されるフェノキシ−
（３，３，３−トリフルオロプロビル）ベンゼンの内オ
ルト体であるｌ−フェノ中シー２−（３，３，３−トリ
フルオロプロぎル）ベンゼン及びｐ４う体であるｌ−フ
ェノ中シー４−（３：３：３’−ト！Ｊフルオロプロビ
ル）ベンゼンを提供することにある。
ジフェニルニーテルト３．３．３−）リフルオロプロペ
ンとを酸触媒の存在下で反応させることによジフェノ中
シー（３，３，３−）リフルオロプロビル）ベンゼンが
得られ、更に精製することによりオルト体及び／譬２体
がそれぞれ得られることを見出し本発明に到達したもの
である。
ンとを酸触媒の存在下で反応させることによジフェノ中
シー（３，３，３−）リフルオロプロビル）ベンゼンが
得られ、更に精製することによりオルト体及び／譬２体
がそれぞれ得られることを見出し本発明に到達したもの
である。
反応に使用する酸触媒としてＦｉＨＦ 、 ＩＦｓ等が
あり、触媒使用量は、３，３．３−）リフルオロプロペ
ンをジフェニルエーテルに対シて等モル使用する場合、
原料ビフェニルエーテルに対して０．５ｆｉ量以上使用
することが好ましい０反応ＩＩ変はＢ？。
あり、触媒使用量は、３，３．３−）リフルオロプロペ
ンをジフェニルエーテルに対シて等モル使用する場合、
原料ビフェニルエーテルに対して０．５ｆｉ量以上使用
することが好ましい０反応ＩＩ変はＢ？。
の場合０〜１２０℃が好ましく、）ＩＩＦＯ場合５０〜
１５０℃が好ましい範囲である。反応時間は通常αＳ〜
３０時間である。
１５０℃が好ましい範囲である。反応時間は通常αＳ〜
３０時間である。
反応終了後、触媒を除去し反応混合物を精密蒸留するこ
とによ〉オルト体及びパラ体留分を得る。
とによ〉オルト体及びパラ体留分を得る。
Δう体１分は結晶化するので再結晶によシ更に精製し得
る。
る。
本発明のオルト体又はパラ体の７二ノ中シー（３，λ３
−トリアルオロ／ロビル）ペンインは単独を九は異性体
同志を混合するととによｐ絶縁油として使用し得、ｉ九
弛の絶縁油と混合して使用することも可能である。一方
有機合成中間体としても使用し得る。
−トリアルオロ／ロビル）ペンインは単独を九は異性体
同志を混合するととによｐ絶縁油として使用し得、ｉ九
弛の絶縁油と混合して使用することも可能である。一方
有機合成中間体としても使用し得る。
以下実糟例に％とづいて本発明の詳細な説明するが本発
明は下記実施例ンホ定されるものではない。
明は下記実施例ンホ定されるものではない。
実施例 １
容量１ｔのステンレス製オートクレーブにピフェニルエ
ーテル３４０ｊ＋（２，０ｍｏｔ）及び３．３．３−ト
リフルオロプロ（ン１９２ＩＣ２，０ＩＩＩＩｏｔ）ｔ
−仕込んだ、更に室温にて三７フ化ホウ素を内圧が５５
＃／ｄ−Ｇになるまで圧入し、温［５０υで２０時間反
応させた・反応終了後オートクレーブ内の残がスを・譬
−ジし、次に内容物を常法に従って水洗・乾燥を行い、
反応混合物５０５１１を得走。
ーテル３４０ｊ＋（２，０ｍｏｔ）及び３．３．３−ト
リフルオロプロ（ン１９２ＩＣ２，０ＩＩＩＩｏｔ）ｔ
−仕込んだ、更に室温にて三７フ化ホウ素を内圧が５５
＃／ｄ−Ｇになるまで圧入し、温［５０υで２０時間反
応させた・反応終了後オートクレーブ内の残がスを・譬
−ジし、次に内容物を常法に従って水洗・乾燥を行い、
反応混合物５０５１１を得走。
得られ九反応混合物を減圧蒸留して沸点１０３υ／２１
＋１Ｊｌｌ（ｇ の留分を得た。
＋１Ｊｌｌ（ｇ の留分を得た。
得られ九留分は、以下に示す分析結果及びがスクロマト
グラフィーよシ純変９９嗟以上の１−フェノ中シー２−
（３，３，３−１リフルオログロビル）ベンゼンである
ことが判明し念。
グラフィーよシ純変９９嗟以上の１−フェノ中シー２−
（３，３，３−１リフルオログロビル）ベンゼンである
ことが判明し念。
Ａ）赤外線吸収ス（クトル
赤外線吸収スペクトルを第１図に示す。
幻質量分析（２０・Ｖ）ｍ／・；２６６質量スペクトル
を嬉８図に示す。
を嬉８図に示す。
Ｃ））００１
’ Ｈ−ｋｎｌｌＬ （６０ＭＨｇ ＣＣｌ−＊ Ｉｌ
ｉ［ＴＭｇ 基１ｋ ）Ｉ６．７〜７．１ｐｐ菖 （
ｍｓ人ｒ−Ｈ： ９Ｈ）’ Ｌ ト４１ （ｖ
ａ −−ＣｇｚＣｇ２ＣＦ ： ４Ｋ ）” Ｆ −Ｎ
１ｊｌｌｋ （！！ＩＳＪＭＨＩ ｅ ＣＤＣ１５溶液
ｔ４ｙ”ｊｐ）リアルオライド内部基準）＋４Ｄｐｐｖ
ａ（ｔ 、 Ｃｒｉ 、 Ｊ、ｙｘｌＱ、２Ｈｓ ）Ｃ
町ｃｉｔ、ｃｙ’。
ｉ［ＴＭｇ 基１ｋ ）Ｉ６．７〜７．１ｐｐ菖 （
ｍｓ人ｒ−Ｈ： ９Ｈ）’ Ｌ ト４１ （ｖ
ａ −−ＣｇｚＣｇ２ＣＦ ： ４Ｋ ）” Ｆ −Ｎ
１ｊｌｌｋ （！！ＩＳＪＭＨＩ ｅ ＣＤＣ１５溶液
ｔ４ｙ”ｊｐ）リアルオライド内部基準）＋４Ｄｐｐｖ
ａ（ｔ 、 Ｃｒｉ 、 Ｊ、ｙｘｌＱ、２Ｈｓ ）Ｃ
町ｃｉｔ、ｃｙ’。
１３λＩ （Ｃ，）
８１１１ＬＩ〜１３ＱＪ （＊ｔｋ＊ｒ 、
人ｒ −Ｃ）’ ３４．１ （ｌ
ｏｇＦＢ）Ｄ）比重”１．１１８（２５℃） １屈折率ｎｏ １−５０７９ （２５℃）実施例 ２ 容量１ｔｏステンレス製オートクレーｆＫｋ’７エＷｋ
１−テ＃３４０１ （ＬＯｍｏｂ）及び３，３．３−ト
リフルオロ７’ ａペン１９２ｇ（２，０ｍｓりを仕込
んだ、これに更に、室温にて三７）化ホウ素を内圧が５
５１１１／メ・Ｇになる壕で圧入し、温度５０℃で２０
時間反応させた０反応終了後オートクレーブ内の残ガス
をｄ−ジし、次いで内容物を常法に従って水洗・乾燥を
行い、反応混合物５ｏｓＩＩを得喪、この反応混合物を
減圧精密蒸留して沸点１２４℃４ｊｌｌＨぎの留分を得
た。この留分は固化し虎のでメタノールにて再結晶した
。得られた結４はｆスタｗｖ）グラフィー及び以下に示
す分析結果よ〕純度９９嘩以上の１−フェノ中シー４−
（本３．３−）リフルオロプロピル）ベンゼンであるこ
とが判明した。
人ｒ −Ｃ）’ ３４．１ （ｌ
ｏｇＦＢ）Ｄ）比重”１．１１８（２５℃） １屈折率ｎｏ １−５０７９ （２５℃）実施例 ２ 容量１ｔｏステンレス製オートクレーｆＫｋ’７エＷｋ
１−テ＃３４０１ （ＬＯｍｏｂ）及び３，３．３−ト
リフルオロ７’ ａペン１９２ｇ（２，０ｍｓりを仕込
んだ、これに更に、室温にて三７）化ホウ素を内圧が５
５１１１／メ・Ｇになる壕で圧入し、温度５０℃で２０
時間反応させた０反応終了後オートクレーブ内の残ガス
をｄ−ジし、次いで内容物を常法に従って水洗・乾燥を
行い、反応混合物５ｏｓＩＩを得喪、この反応混合物を
減圧精密蒸留して沸点１２４℃４ｊｌｌＨぎの留分を得
た。この留分は固化し虎のでメタノールにて再結晶した
。得られた結４はｆスタｗｖ）グラフィー及び以下に示
す分析結果よ〕純度９９嘩以上の１−フェノ中シー４−
（本３．３−）リフルオロプロピル）ベンゼンであるこ
とが判明した。
人）赤外線吸収ス（タトル
津外線吸収スペクトルを第３図に示す。
ｌ）質量分析（鵞０＠Ｖ）、ｗ’＊ ！６６質量スイク
トルを第４図に示す。
トルを第４図に示す。
Ｃ）穐１
ＩＨ−鳩侃（６０顧ｓ 、 ＣＣＬ４溶液、 ’ｒＭ８
基準）−＆７〜丁、５ ｐｐｗａ （ｍ
、ｋｒ −Ｈ，９Ｈ）−１，９〜ｔｏ （！１
１、−ＣＢ、に−σ３，４■）” ＩＦ −ＮＭＲ（５
１Ｌ４ＭＨ協、ＣＤＣＡｓ溶液、ペンゾトリフルオテイ
ド基準）＋３．９ｐｐ− （ｔ 、（ｊＦ、 、 ＪＨｙｍＩＱ、２１１ｍ ）”
Ｃ−ＮＭｉＥ ＣＤＣｔ、１ｅｔ Ｊ１５ 丁、Ｉ ｐＨ醜 Ｃ２Ｊ Ｉ
Ｉｓ＆７ Ｃ４ Ｊ１Ｂ３Ｌ１１ Ｃ１ ａｔＨ，ｓ ＣＩ Ｃ。
基準）−＆７〜丁、５ ｐｐｗａ （ｍ
、ｋｒ −Ｈ，９Ｈ）−１，９〜ｔｏ （！１
１、−ＣＢ、に−σ３，４■）” ＩＦ −ＮＭＲ（５
１Ｌ４ＭＨ協、ＣＤＣＡｓ溶液、ペンゾトリフルオテイ
ド基準）＋３．９ｐｐ− （ｔ 、（ｊＦ、 、 ＪＨｙｍＩＱ、２１１ｍ ）”
Ｃ−ＮＭｉＥ ＣＤＣｔ、１ｅｔ Ｊ１５ 丁、Ｉ ｐＨ醜 Ｃ２Ｊ Ｉ
Ｉｓ＆７ Ｃ４ Ｊ１Ｂ３Ｌ１１ Ｃ１ ａｔＨ，ｓ ＣＩ Ｃ。
Ｊ１２９Ｊ Ｃ，Ｃ，。
１１２３、ＯＣ，。
６１１９、ＯＣ，Ｃ，。
δ１１Ｂ、６ ＣＸＣ。
Ｊ ３５．７ （ｑ、（：Ｆ、）Ｄ） ｍｆ
５０．０〜５１．３℃
５０．０〜５１．３℃
第１図、第２図は、それぞれ１−フェノ中シー２−（３
，ａ、ｓ−トリフルオログルピル）ベンゼンの赤外線吸
収スペクトル、質量スペク）ルヲ示り。 第３図、１１４図は、それぞれｌ−フェノ中シー４−（
３，３，３−）リフルオロプロピル）ベンゼンの赤外線
吸収ス（クトル、質量スペクトルを示す。 出願人 引−升−１１１１徨
，ａ、ｓ−トリフルオログルピル）ベンゼンの赤外線吸
収スペクトル、質量スペク）ルヲ示り。 第３図、１１４図は、それぞれｌ−フェノ中シー４−（
３，３，３−）リフルオロプロピル）ベンゼンの赤外線
吸収ス（クトル、質量スペクトルを示す。 出願人 引−升−１１１１徨
Claims (1)
- で表わされるオルト又はノ＃ツーフェノ中シー（λ３．
Ｓ−ト９フルオロゾロ？ル）ベンゼン。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12742281A JPS5829733A (ja) | 1981-08-14 | 1981-08-14 | フエノキシ−（３，３，３−トリフルオロプロピル）ベンゼン |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12742281A JPS5829733A (ja) | 1981-08-14 | 1981-08-14 | フエノキシ−（３，３，３−トリフルオロプロピル）ベンゼン |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5829733A true JPS5829733A (ja) | 1983-02-22 |
| JPH0133094B2 JPH0133094B2 (ja) | 1989-07-11 |
Family
ID=14959563
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12742281A Granted JPS5829733A (ja) | 1981-08-14 | 1981-08-14 | フエノキシ−（３，３，３−トリフルオロプロピル）ベンゼン |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5829733A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4791123A (en) * | 1986-01-22 | 1988-12-13 | Schering Akt. | Insecticidal triffluormethyl alkane derivatives |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5741451A (en) * | 1980-08-25 | 1982-03-08 | Mazda Motor Corp | Exhaust gas purifying apparatus for fuel injection system engine |
-
1981
- 1981-08-14 JP JP12742281A patent/JPS5829733A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5741451A (en) * | 1980-08-25 | 1982-03-08 | Mazda Motor Corp | Exhaust gas purifying apparatus for fuel injection system engine |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4791123A (en) * | 1986-01-22 | 1988-12-13 | Schering Akt. | Insecticidal triffluormethyl alkane derivatives |
| USRE37087E1 (en) | 1986-01-22 | 2001-03-06 | Schering Aktiengesellschaft | Insecticidal triffluormethyl alkane derivatives |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0133094B2 (ja) | 1989-07-11 |
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