JP2578881B2 - ラジカル重合性組成物 - Google Patents
ラジカル重合性組成物Info
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- H01M4/36—Selection of substances as active materials, active masses, active liquids
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- C08L65/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
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- H01B1/06—Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors mainly consisting of other non-metallic substances
- H01B1/12—Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors mainly consisting of other non-metallic substances organic substances
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- H01B1/127—Intrinsically conductive polymers comprising five-membered aromatic rings in the main chain, e.g. polypyrroles, polythiophenes
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- H01B1/124—Intrinsically conductive polymers
- H01B1/128—Intrinsically conductive polymers comprising six-membered aromatic rings in the main chain, e.g. polyanilines, polyphenylenes
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Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は電気・電子工業の分野において、静電容量式
ビデオディスクの電極材料、電池、コンデンサおよび表
示素子の電極、エレクトロクロミック表示素子材料、プ
リント基板の回路材料として有用なラジカル重合性組成
物に関するものである。
ビデオディスクの電極材料、電池、コンデンサおよび表
示素子の電極、エレクトロクロミック表示素子材料、プ
リント基板の回路材料として有用なラジカル重合性組成
物に関するものである。
従来の技術 電気・電子工業の分野に用いられる各種導電性材料に
対する要求は増々厳しくなってきており、軽量小型化を
可能とする材料、長期安定性や高い性能を有する材料の
出現が強く望まれている。
対する要求は増々厳しくなってきており、軽量小型化を
可能とする材料、長期安定性や高い性能を有する材料の
出現が強く望まれている。
かかる要求を満足させるものとして、従来の炭素材料
や金属材料に代って近年新しい導電性高分子化合物の開
発が盛んに行われてきており、また、かかる高分子化合
物を利用する用途についても多くの提案がなされてきて
いる。このような高分子化合物の例としては、ポリチオ
フェン、ポリピロールなどの異項環系高分子があげら
れ、用途の例としては二次電池用電極材料やエレクトロ
クロミック材料としての使用が提案されている。
や金属材料に代って近年新しい導電性高分子化合物の開
発が盛んに行われてきており、また、かかる高分子化合
物を利用する用途についても多くの提案がなされてきて
いる。このような高分子化合物の例としては、ポリチオ
フェン、ポリピロールなどの異項環系高分子があげら
れ、用途の例としては二次電池用電極材料やエレクトロ
クロミック材料としての使用が提案されている。
しかし、これらの異項環系高分子の多くは不溶不融で
あり、具体的な応用の実現のために成形加工性が悪いと
いうのが難点であった。この欠点を克服する方法とし
て、近年種々の方法が提案されてきている。例えば、ジ
ャーナル・オブ・ザ・ケミカル・ソサイアティ・ケミカ
ル・コミュニケーション（J.C.S.,Chem.Commun.）,1984
年,817頁には、ピロールをポリ塩化ビニールのような熱
可塑性樹脂に複合化する方法として、電解重合でポリピ
ロールを作製するとき、あらかじめ陽極板上を熱可塑性
樹脂の被膜で覆っておくことにより、均一な複合膜を得
る方法を提案している。また、特開昭60−226524号公報
では、ピロールの電解重合をアニオン表面特性を有する
ポリマーラテックスの存在下で実施することにより、加
工性のある導電性高分子複合体を作製する方法を提案し
ている。さらに、シンセティック・メタルズ（Syntheti
c Metals）1986年,15巻,169頁には、異項環系高分子に
長いアルキル鎖を導入することにより、不溶不融だった
異項環系高分子が有機溶媒に可溶になり、任意の基板上
に塗膜が形成できると提案している。以上の例のよう
に、これまでの改良方法はあらかじめ重合した樹脂と導
電性高分子を如何にして複合化するかということに限ら
れている。
あり、具体的な応用の実現のために成形加工性が悪いと
いうのが難点であった。この欠点を克服する方法とし
て、近年種々の方法が提案されてきている。例えば、ジ
ャーナル・オブ・ザ・ケミカル・ソサイアティ・ケミカ
ル・コミュニケーション（J.C.S.,Chem.Commun.）,1984
年,817頁には、ピロールをポリ塩化ビニールのような熱
可塑性樹脂に複合化する方法として、電解重合でポリピ
ロールを作製するとき、あらかじめ陽極板上を熱可塑性
樹脂の被膜で覆っておくことにより、均一な複合膜を得
る方法を提案している。また、特開昭60−226524号公報
では、ピロールの電解重合をアニオン表面特性を有する
ポリマーラテックスの存在下で実施することにより、加
工性のある導電性高分子複合体を作製する方法を提案し
ている。さらに、シンセティック・メタルズ（Syntheti
c Metals）1986年,15巻,169頁には、異項環系高分子に
長いアルキル鎖を導入することにより、不溶不融だった
異項環系高分子が有機溶媒に可溶になり、任意の基板上
に塗膜が形成できると提案している。以上の例のよう
に、これまでの改良方法はあらかじめ重合した樹脂と導
電性高分子を如何にして複合化するかということに限ら
れている。
あらかじめ重合した樹脂に導電性高分子を複合化する
方法は、いわゆるポリマーブレンドであり、ミクロ的に
均一な複合膜を得ることは困難である。すなわち、高性
能の電気特性を有する複合膜を得ることは困難である。
方法は、いわゆるポリマーブレンドであり、ミクロ的に
均一な複合膜を得ることは困難である。すなわち、高性
能の電気特性を有する複合膜を得ることは困難である。
また、近年の電気・電子工業では、ラジカル重合性化
合物の塗膜に紫外線などの照射を行って重合させ、微細
加工を行う技術が盛んであるが、上述のような複合化の
方法では極めて繁雑な工程を経なければ微細加工の実現
は難しく、またその解像度にも限界がある。
合物の塗膜に紫外線などの照射を行って重合させ、微細
加工を行う技術が盛んであるが、上述のような複合化の
方法では極めて繁雑な工程を経なければ微細加工の実現
は難しく、またその解像度にも限界がある。
発明が解決しようとする課題 本発明の目的は、任意の形状に成形可能で、かつ導電
性を付与し得るラジカル重合性組成物を提供することに
ある。
性を付与し得るラジカル重合性組成物を提供することに
ある。
課題を解決するための手段 本発明によって上記目的を達成し得るラジカル重合性
組成物が提供される。
組成物が提供される。
すなわち、本発明は、π電子共役構造を有する化合物
と、ラジカル重合性化合物からなることを特徴とするラ
ジカル重合性組成物に関する。
と、ラジカル重合性化合物からなることを特徴とするラ
ジカル重合性組成物に関する。
本発明において用いられるπ電子共役構造を有する化
合物は、下記一般式〔Ｉ〕または〔II〕で示される繰返
し単位からなる化合物である。
合物は、下記一般式〔Ｉ〕または〔II〕で示される繰返
し単位からなる化合物である。
〔式中、ＸはNH,S,O,SeまたはTeを表わし、Y1,Y2,Y3,Y4
はそれぞれＨ、炭素数１〜12の直鎖または枝分れアルキ
ル基、アルコキシル基、カルボン酸エステル基、スルホ
ン酸エステル基、アミド基を表わす。〕 上記一般式〔Ｉ〕または〔II〕で示される化合物の中
に好適に用いられるものは、ラジカル重合性化合物また
は有機溶媒に可溶な化合物であり、例えば上記一般式
〔Ｉ〕で示されるπ電子共役構造を有する化合物として
は、チオフェンオリゴマー、ピロールオリゴマーや で表されるポリ〔2,5−チエニレン−３−（２−エタン
スルホン酸メチル）、 で表わされるポリ（３−ヘキシル−2,5−チエニレ
ン）、ポリ（３−メトキシ−2,5−チエニレン）、ポリ
（2,5−ピロール−（２−ブタンスルホン酸メチル）等
のごとき各種の置換基を導入した異項環系高分子があげ
られ、また、上記一般式〔II〕で示されるπ電子共役構
造を有する化合物としては、アニリンオリゴマーや で表わされるポリ（2,5−ジメトキシアニリン）のごと
き各種の置換基を導入したポリアニリン等があげられ
る。これらのπ電子共役構造を有する化合物は２種以上
混合して用いてもよい。
はそれぞれＨ、炭素数１〜12の直鎖または枝分れアルキ
ル基、アルコキシル基、カルボン酸エステル基、スルホ
ン酸エステル基、アミド基を表わす。〕 上記一般式〔Ｉ〕または〔II〕で示される化合物の中
に好適に用いられるものは、ラジカル重合性化合物また
は有機溶媒に可溶な化合物であり、例えば上記一般式
〔Ｉ〕で示されるπ電子共役構造を有する化合物として
は、チオフェンオリゴマー、ピロールオリゴマーや で表されるポリ〔2,5−チエニレン−３−（２−エタン
スルホン酸メチル）、 で表わされるポリ（３−ヘキシル−2,5−チエニレ
ン）、ポリ（３−メトキシ−2,5−チエニレン）、ポリ
（2,5−ピロール−（２−ブタンスルホン酸メチル）等
のごとき各種の置換基を導入した異項環系高分子があげ
られ、また、上記一般式〔II〕で示されるπ電子共役構
造を有する化合物としては、アニリンオリゴマーや で表わされるポリ（2,5−ジメトキシアニリン）のごと
き各種の置換基を導入したポリアニリン等があげられ
る。これらのπ電子共役構造を有する化合物は２種以上
混合して用いてもよい。
π電子共役構造を有する化合物の平均重合度は、５〜
10,000、好ましくは50〜10,000、さらに好ましくは100
〜1000である。平均重合度が上記範囲外の場合は、導電
性の良好な組成物が得られない。
10,000、好ましくは50〜10,000、さらに好ましくは100
〜1000である。平均重合度が上記範囲外の場合は、導電
性の良好な組成物が得られない。
これらのπ電子共役構造を有する化合物の一部を酸化
または還元するドーピングと呼ばれる操作をすることに
より導電性を付与することができる。ドーピングは化学
的ドーピング、電気化学的ドーピングのいずれの方法を
採用してもよい。化学的にドーピングするドーパントと
しては、従来から知られている種々の電子受容性化合物
及び電子供与性化合物、例えば（Ｉ）沃素、臭素及び沃
化臭素のごときハロゲン、（II）五弗化砒素、五弗化ア
ンチモン、四弗化珪素、五塩化燐、五弗化燐、塩化アル
ミニウム、臭化アルミニウムおよび弗化アルミニウムの
ごとき金属ハロゲン化物、（III）硫酸、硝酸、フルオ
ロ硫酸、トリフルオロメタン硫酸およびクロロ硫酸のご
ときプロトン酸、（IV）三酸化硫黄、二酸化窒素、ジフ
ルオロスルホニルパーオキシドのごとき酸化剤、（Ｖ）
AgClO4、（VI）テトラシアノエチレン、テトラシアノキ
ノジメタン、クロラニール、2,3−ジクロル−5,6−ジシ
アノパラベンゾキノン、2,3−ジブロム−5,6−ジシアノ
パラベンゾキノン、（VII）Li,Na,Kのごときアルカリ金
属等を用いることができる。一方、電気化学的にドーピ
ングするドーパントとしては、（Ｉ）PF6 -,SbF6 -,As
F6 -,SbCl6 -のごときVa族の元素のハロゲン化物アニオ
ン、BF4 -のごときIII a族の元素のハロゲン化物アニオ
ン、I-（I3 -）,Br-,Cl-のごときハロゲンアニオン、ClO
4 -のごとき過塩素酸アニオン等の陰イオン・ドーパント
および（II）Li+,Na+,K+,Rb+,Cs+のごときアルカリ金属
イオン、一般式R4-XM+HXまたはR3M1 +（式中、ＲはC1か
らC10のアルキル基、フェニル、ハロフェニル、アルキ
ルフェニル等のアリール基、ＭはN,P,As、M1はＯまたは
Ｓ、ｘは０または１を表す。）で示されるテトラアルキ
ルアンモニウムイオン、テトラアルキルホスホニウムイ
オン、テトラアルキルアルソニウムイオン、トリアルキ
ルオキソニウム、トリアルキルスルホニウムイオン等の
陽イオン・ドーパント等をあげることができるが、必ず
しもこれらに限定されるものではない。
または還元するドーピングと呼ばれる操作をすることに
より導電性を付与することができる。ドーピングは化学
的ドーピング、電気化学的ドーピングのいずれの方法を
採用してもよい。化学的にドーピングするドーパントと
しては、従来から知られている種々の電子受容性化合物
及び電子供与性化合物、例えば（Ｉ）沃素、臭素及び沃
化臭素のごときハロゲン、（II）五弗化砒素、五弗化ア
ンチモン、四弗化珪素、五塩化燐、五弗化燐、塩化アル
ミニウム、臭化アルミニウムおよび弗化アルミニウムの
ごとき金属ハロゲン化物、（III）硫酸、硝酸、フルオ
ロ硫酸、トリフルオロメタン硫酸およびクロロ硫酸のご
ときプロトン酸、（IV）三酸化硫黄、二酸化窒素、ジフ
ルオロスルホニルパーオキシドのごとき酸化剤、（Ｖ）
AgClO4、（VI）テトラシアノエチレン、テトラシアノキ
ノジメタン、クロラニール、2,3−ジクロル−5,6−ジシ
アノパラベンゾキノン、2,3−ジブロム−5,6−ジシアノ
パラベンゾキノン、（VII）Li,Na,Kのごときアルカリ金
属等を用いることができる。一方、電気化学的にドーピ
ングするドーパントとしては、（Ｉ）PF6 -,SbF6 -,As
F6 -,SbCl6 -のごときVa族の元素のハロゲン化物アニオ
ン、BF4 -のごときIII a族の元素のハロゲン化物アニオ
ン、I-（I3 -）,Br-,Cl-のごときハロゲンアニオン、ClO
4 -のごとき過塩素酸アニオン等の陰イオン・ドーパント
および（II）Li+,Na+,K+,Rb+,Cs+のごときアルカリ金属
イオン、一般式R4-XM+HXまたはR3M1 +（式中、ＲはC1か
らC10のアルキル基、フェニル、ハロフェニル、アルキ
ルフェニル等のアリール基、ＭはN,P,As、M1はＯまたは
Ｓ、ｘは０または１を表す。）で示されるテトラアルキ
ルアンモニウムイオン、テトラアルキルホスホニウムイ
オン、テトラアルキルアルソニウムイオン、トリアルキ
ルオキソニウム、トリアルキルスルホニウムイオン等の
陽イオン・ドーパント等をあげることができるが、必ず
しもこれらに限定されるものではない。
ドーパントの濃度については特に限定はないが、好ま
しくはπ電子共役構造を有する化合物の繰り返し単位当
たり５〜100モル％、さらに好ましくは10〜40モル％で
ある。
しくはπ電子共役構造を有する化合物の繰り返し単位当
たり５〜100モル％、さらに好ましくは10〜40モル％で
ある。
以上のようなドーピング操作により、π電子共役構造
を有する化合物の直流電気伝導度は10-5S/cm以上、好ま
しくは10-3S/cm以上の値となる。
を有する化合物の直流電気伝導度は10-5S/cm以上、好ま
しくは10-3S/cm以上の値となる。
本発明のラジカル重合性化合物は、重合反応論講座、
第１巻「ラジカル重合（Ｉ）」５頁〜９頁に示されてい
る各種の化合物を使用することができるが、好ましく
は、スチレン，ジビニルベンゼン,p−クロルメチルスチ
レン等の核置換スチレン系化合物、アクリル酸メチル，
エポキシアクリレート，トリメチロールプロパントリア
クリレート等のアクリル酸エステル系化合物、メタクリ
ル酸メチル，エポキシメタクリレート等のメタクリル酸
エステル系化合物、ジアリリデンペンタエリスリットの
ごときアリリデン系化合物とポリチオール化合物のごと
き他の化合物との反応生成物、アリルクロライドのごと
きアリル系化合物、Ｎ−ビニルピロリドンのごときビニ
ルアミド系化合物、アクリルアミド，メタクリルアミド
等のアクリルアミド系化合物、イミド，ラクタム，尿
素，カルバゾール系化合物などを挙げることができる。
第１巻「ラジカル重合（Ｉ）」５頁〜９頁に示されてい
る各種の化合物を使用することができるが、好ましく
は、スチレン，ジビニルベンゼン,p−クロルメチルスチ
レン等の核置換スチレン系化合物、アクリル酸メチル，
エポキシアクリレート，トリメチロールプロパントリア
クリレート等のアクリル酸エステル系化合物、メタクリ
ル酸メチル，エポキシメタクリレート等のメタクリル酸
エステル系化合物、ジアリリデンペンタエリスリットの
ごときアリリデン系化合物とポリチオール化合物のごと
き他の化合物との反応生成物、アリルクロライドのごと
きアリル系化合物、Ｎ−ビニルピロリドンのごときビニ
ルアミド系化合物、アクリルアミド，メタクリルアミド
等のアクリルアミド系化合物、イミド，ラクタム，尿
素，カルバゾール系化合物などを挙げることができる。
これらのラジカル重合性化合物は単独で用いてもよ
く、または数種類のラジカル重合性化合物を混合して用
いてもよい。
く、または数種類のラジカル重合性化合物を混合して用
いてもよい。
本発明のラジカル重合性組成物の各成分の混合割合に
ついては特に限定はないが、充分な特性を付与するため
には、組成物の重量に基づいてπ電子共役構造を有する
化合物が５〜50重量％、ラジカル重合性化合物が50〜95
重量％であることが望ましい。
ついては特に限定はないが、充分な特性を付与するため
には、組成物の重量に基づいてπ電子共役構造を有する
化合物が５〜50重量％、ラジカル重合性化合物が50〜95
重量％であることが望ましい。
π電子共役構造を有する化合物とラジカル重合性化合
物を混合する方法としては特に限定はないが、できるだ
け均一にπ電子共役構造を有する化合物を分散させるこ
とが望ましく、そのためには加熱溶解させるかあるいは
適当な溶媒を用いて両化合物を均一化したのち、溶媒を
除去する方法を好適に用いることができる。この際、溶
媒を除去せずに重合させてもよい。
物を混合する方法としては特に限定はないが、できるだ
け均一にπ電子共役構造を有する化合物を分散させるこ
とが望ましく、そのためには加熱溶解させるかあるいは
適当な溶媒を用いて両化合物を均一化したのち、溶媒を
除去する方法を好適に用いることができる。この際、溶
媒を除去せずに重合させてもよい。
この均一化した組成物には必要に応じて各種添加物を
加えることができる。添加物の例としてはラジカル重合
開始剤、ラジカル重合開始助剤、顔料、フィラーなどを
あげることができる。ラジカル重合開始剤としては、例
えばベンゾフェノン、ベンゾインイソプロピルエーテル
などのカルボニル化合物、アゾビスイソブチロニトリ
ル、アゾジベンゾイルなどのアゾ化合物、過酸化水素、
過酸化ベンゾイル、過硫酸アンモニウム、クメンヒドロ
パーオキシドなどの過酸化物を用いることが望ましく、
また、ラジカル重合開始助剤としては、N,N−ジメチル
アミノエタノール、ジメチルアニリンなどのアミン類を
好適に用いることができる。
加えることができる。添加物の例としてはラジカル重合
開始剤、ラジカル重合開始助剤、顔料、フィラーなどを
あげることができる。ラジカル重合開始剤としては、例
えばベンゾフェノン、ベンゾインイソプロピルエーテル
などのカルボニル化合物、アゾビスイソブチロニトリ
ル、アゾジベンゾイルなどのアゾ化合物、過酸化水素、
過酸化ベンゾイル、過硫酸アンモニウム、クメンヒドロ
パーオキシドなどの過酸化物を用いることが望ましく、
また、ラジカル重合開始助剤としては、N,N−ジメチル
アミノエタノール、ジメチルアニリンなどのアミン類を
好適に用いることができる。
上記ラジカル重合性組成物は、金属、半導体、合成樹
脂、セラミック、紙、繊維等の各種固体表面に塗布、吹
付け、沈積等によって、その表面をコーティングし、こ
れらの物品に被膜を有する物品を製造することができ
る。
脂、セラミック、紙、繊維等の各種固体表面に塗布、吹
付け、沈積等によって、その表面をコーティングし、こ
れらの物品に被膜を有する物品を製造することができ
る。
また、ラジカル重合性組成物は、バッチ式または連続
式に流延乾燥して希望する厚さのフィルムを製造するこ
とができる。
式に流延乾燥して希望する厚さのフィルムを製造するこ
とができる。
同様に、ラジカル重合性組成物を種々の形のモールド
に注型してモールド内で重合させることによってモール
ドの形をした物品を製造することができる。
に注型してモールド内で重合させることによってモール
ドの形をした物品を製造することができる。
本発明のラジカル重合性組成物を重合させる方法には
特に限定はなく、熱、紫外線、電子線、Ｘ線など各種エ
ネルギー源を用いて重合させることができるが、好まし
くは紫外線、電子線で重合させる方法が操作性がよく、
またパターン形成の解像力も良好なので好適に用いられ
る。
特に限定はなく、熱、紫外線、電子線、Ｘ線など各種エ
ネルギー源を用いて重合させることができるが、好まし
くは紫外線、電子線で重合させる方法が操作性がよく、
またパターン形成の解像力も良好なので好適に用いられ
る。
本発明のラジカル重合性組成物を導電化する方法とし
ては、重合前の段階でドーピングして導電化しておいて
から重合させる方法を用いてもよいし、またはあらかじ
め重合しておいてから、ドーピングする方法を用いても
よい。但し、多くのπ電子共役構造を有する化合物はド
ーピングすることにより溶媒への溶解度が減少するので
後者の方法を用いたほうが電気特性の良好な重合体が得
られる場合が多い。
ては、重合前の段階でドーピングして導電化しておいて
から重合させる方法を用いてもよいし、またはあらかじ
め重合しておいてから、ドーピングする方法を用いても
よい。但し、多くのπ電子共役構造を有する化合物はド
ーピングすることにより溶媒への溶解度が減少するので
後者の方法を用いたほうが電気特性の良好な重合体が得
られる場合が多い。
実施例 以下、実施例をあげて本発明をさらに詳細に説明す
る。
る。
実施例 １ エポキシアクリレート樹脂（昭和高分子（株）社製、
リポキシsp−1509）5g、トリメチロールプロパントリア
クリレート（新中村化学工業（株）社製、NKエステルTM
PT）4g、Ｎ−ビニル−２−ピロリドン1g、ベンゾフェノ
ン0.2gおよびN,N−ジメチルアミノエタノール0.2gから
なる混合液に平均重合度約12のチオフェンオリゴマー1g
を加熱溶解させ、濃赤色の均一溶液を得た。
リポキシsp−1509）5g、トリメチロールプロパントリア
クリレート（新中村化学工業（株）社製、NKエステルTM
PT）4g、Ｎ−ビニル−２−ピロリドン1g、ベンゾフェノ
ン0.2gおよびN,N−ジメチルアミノエタノール0.2gから
なる混合液に平均重合度約12のチオフェンオリゴマー1g
を加熱溶解させ、濃赤色の均一溶液を得た。
この溶液をITOガラス板上に膜厚10μｍの厚さで塗付
し、高圧水銀ランプ（出力75W/cm）１灯を用いて空気中
で紫外線硬化を行ない、被覆電極を作製した。
し、高圧水銀ランプ（出力75W/cm）１灯を用いて空気中
で紫外線硬化を行ない、被覆電極を作製した。
この被覆電極を作用極とし、白金板を対極とし、銀／
銀イオン電極を参照極とし、アセトニトリル溶媒にテト
エチルアンモニウムパークロレートを1.0モル／の濃
度に溶解させて電気化学セルを構成した。
銀イオン電極を参照極とし、アセトニトリル溶媒にテト
エチルアンモニウムパークロレートを1.0モル／の濃
度に溶解させて電気化学セルを構成した。
このセルにポテンシオスタットを接続し、参照極基準
で＋0.8Vの電位で電気化学的ドーピングを実施すると濃
赤色の硬化膜は濃青色に変色した。この被覆電極をセル
より取り出し、充分にアセトニトリルで洗浄した後、IT
Oガラス板上より硬化膜を剥離させて表面抵抗を測定し
たところ、その値は530Ω/sqであった。
で＋0.8Vの電位で電気化学的ドーピングを実施すると濃
赤色の硬化膜は濃青色に変色した。この被覆電極をセル
より取り出し、充分にアセトニトリルで洗浄した後、IT
Oガラス板上より硬化膜を剥離させて表面抵抗を測定し
たところ、その値は530Ω/sqであった。
実施例 ２ 1.0gのニトロシルヘキサフルオロフォスフェイトを10
mlのニトロメタンに溶解させて溶液に、平均重合度約50
のポリ〔2,5−チエニレン−３−（２−エタンスルホン
酸メチル）〕1.0gを投入し、濃青色の溶液を得た。この
溶液を実施例１と同一組成のチオフェンオリゴマーを含
まない混合液と混合し、均一化した後、ニトロメタンを
減圧留去した。
mlのニトロメタンに溶解させて溶液に、平均重合度約50
のポリ〔2,5−チエニレン−３−（２−エタンスルホン
酸メチル）〕1.0gを投入し、濃青色の溶液を得た。この
溶液を実施例１と同一組成のチオフェンオリゴマーを含
まない混合液と混合し、均一化した後、ニトロメタンを
減圧留去した。
この混合物をスライドガラス上に塗付して薄膜を作製
し、実施例１と同様に紫外線照射して硬化膜を作製し
た。この膜の表面抵抗は360Ω/sqであった。
し、実施例１と同様に紫外線照射して硬化膜を作製し
た。この膜の表面抵抗は360Ω/sqであった。
実施例 ３ 平均重合度約８のアニリンオリゴマー1.0gを10mlのN,
N−ジメチルホルムアミド（DMF）に溶解させて溶液を作
製した。この溶液を実施例１と同一組成のチオフェンオ
リゴマーを含まない混合液と混合して均一化した後DMF
を減圧留去した。この組成物を用いて実施例２と同様に
硬化膜を作製した。この硬化膜に塩化水素ガスを作用さ
せると黒青色から緑色に変色し、表面抵抗は2.3kΩ/sq
となった。
N−ジメチルホルムアミド（DMF）に溶解させて溶液を作
製した。この溶液を実施例１と同一組成のチオフェンオ
リゴマーを含まない混合液と混合して均一化した後DMF
を減圧留去した。この組成物を用いて実施例２と同様に
硬化膜を作製した。この硬化膜に塩化水素ガスを作用さ
せると黒青色から緑色に変色し、表面抵抗は2.3kΩ/sq
となった。
実施例 ４ 平均重合度が約50のポリ（2,5−ジメトキシアニリ
ン）1.0gを10mlのアセトニトリルに溶解させて溶液を作
製した。以下、実施例３と同様の操作を行って青緑色の
硬化膜を得た。この硬化膜の表面抵抗は5.0kΩ/sqであ
った。
ン）1.0gを10mlのアセトニトリルに溶解させて溶液を作
製した。以下、実施例３と同様の操作を行って青緑色の
硬化膜を得た。この硬化膜の表面抵抗は5.0kΩ/sqであ
った。
実施例 ５ エポキシアルリレート樹脂（昭和高分子（株）社製、
リポキシＲ−806）10g、スチレン20gの混合液に平均重
合度約500のポリ（３−ヘキシル2,5−チエニレン）5gを
加えて加熱混合し、赤色均一溶液を作製した。この溶液
にラジカル重合開始剤であるベンゾインイソプロピルエ
ーテル1.5gを添加して均一に分散させてから、ガラス板
上に膜厚20μｍの厚さで塗付し、高圧水銀ランプ（出力
75W/cm）１灯を用いて空気中で紫外線硬化を行ない、塗
膜を作製した。この塗膜をI2蒸気にさらしてドーピング
を行い表面抵抗を測定したところ、その値は150Ω/sqで
あった。
リポキシＲ−806）10g、スチレン20gの混合液に平均重
合度約500のポリ（３−ヘキシル2,5−チエニレン）5gを
加えて加熱混合し、赤色均一溶液を作製した。この溶液
にラジカル重合開始剤であるベンゾインイソプロピルエ
ーテル1.5gを添加して均一に分散させてから、ガラス板
上に膜厚20μｍの厚さで塗付し、高圧水銀ランプ（出力
75W/cm）１灯を用いて空気中で紫外線硬化を行ない、塗
膜を作製した。この塗膜をI2蒸気にさらしてドーピング
を行い表面抵抗を測定したところ、その値は150Ω/sqで
あった。
実施例 ６ ジアリリデンペンタエリスリットを主成分とするスピ
ロアセタール樹脂（昭和高分子（株）社製、スピラック
樹脂Ｎ−4N−７）10gにｐ−トルエンスルホン酸でドー
プした平均重合度約100のポリ（2,5−ジメトキシアニリ
ン）1.5gを加熱混合し、さらにベンゾインイソプロピル
エーテル0.2gを加えて均一溶液を作製した。この溶液を
用いて実施例５と同様の方法を用いて塗膜を作製し、そ
の表面抵抗を測定したところ、その値は750Ω/sqであっ
た。
ロアセタール樹脂（昭和高分子（株）社製、スピラック
樹脂Ｎ−4N−７）10gにｐ−トルエンスルホン酸でドー
プした平均重合度約100のポリ（2,5−ジメトキシアニリ
ン）1.5gを加熱混合し、さらにベンゾインイソプロピル
エーテル0.2gを加えて均一溶液を作製した。この溶液を
用いて実施例５と同様の方法を用いて塗膜を作製し、そ
の表面抵抗を測定したところ、その値は750Ω/sqであっ
た。
発明の効果 本発明のラジカル重合性組成物は、静電容量式ビデオ
ディスクの電極材料として使用することができる。ビデ
オディスクの表面には微細な凹凸が多数存在しているが
本発明の組成物を用いれば、流動性が良好なので精度良
くレプリカを作製することが可能となる。また、光硬化
の方法を用いることができるので従来の方法に比べて生
産性が大幅に向上する。
ディスクの電極材料として使用することができる。ビデ
オディスクの表面には微細な凹凸が多数存在しているが
本発明の組成物を用いれば、流動性が良好なので精度良
くレプリカを作製することが可能となる。また、光硬化
の方法を用いることができるので従来の方法に比べて生
産性が大幅に向上する。
本発明のラジカル重合性組成物を用いれば、フォトレ
ジストの技術を用いて直接導電性重合体の微細回路形成
を行うことも可能である。
ジストの技術を用いて直接導電性重合体の微細回路形成
を行うことも可能である。
また、エレクトロクロミック表示材料として本発明の
組成物を用いると、パターン形成が容易であるばかりで
なく、溶出の割合が小さいので耐久性が改善される。
組成物を用いると、パターン形成が容易であるばかりで
なく、溶出の割合が小さいので耐久性が改善される。
本発明によるラジカル重合性組成物は、その加工性が
良好なところに大きな特徴があり、その特徴を生かして
種々の用途に使用可能である。
良好なところに大きな特徴があり、その特徴を生かして
種々の用途に使用可能である。
Claims (2)
- 【請求項１】π電子共役構造を有する化合物、ラジカル
重合性化合物、及びラジカル重合開始剤からなるラジカ
ル重合性組成物であって、π電子共役構造を有する化合
物が下記一般式〔Ｉ〕または〔II〕で示される繰り返し
単位からなる平均重合度が５〜10,000の化合物であるこ
とを特徴とするラジカル重合性組成物。 〔式中、ＸはNH,S,O,SeまたはTeを表わし、Y1,Y2,Y3,Y4
はそれぞれＨ、炭素数１〜12の直鎖または枝分れアルキ
ル基、アルコキシル基、カルボン酸エステル基、スルホ
ン酸エステル基、アミド基を表わす。〕 - 【請求項２】π電子共役構造を有する化合物がチオフェ
ンオリゴマー、ピロールオリゴマー、置換基を導入した
ポリチオフェンもしくはポリピロール、アニリンオリゴ
マー、もしくは置換基を導入したポリアニリン、または
これらの２種以上の混合物であることを特徴とする請求
項（１）記載のラジカル重合性組成物。
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| US07/525,810 US5137993A (en) | 1987-02-25 | 1990-05-18 | Radical polymerizable composition |
| CN93100806A CN1028645C (zh) | 1987-02-25 | 1993-01-05 | 自由基聚合反应组合物 |
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| JP62-41265 | 1987-02-25 | ||
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| CN (2) | CN1022759C (ja) |
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| US5286414A (en) * | 1987-05-26 | 1994-02-15 | Hoechst Aktiengesellschaft | Electroconductive coating composition, a process for the production thereof and the use thereof |
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| DE3903421A1 (de) * | 1989-02-06 | 1990-08-09 | Hoechst Ag | Elektrisch leitfaehige resistmasse, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
| EP0385523A1 (fr) * | 1989-02-20 | 1990-09-05 | SOLVAY (Société Anonyme) | Procédé pour la préparation de polymères électroconducteurs dérivés de 3-alkylthiophènes et dispositifs électroconducteurs les contenant |
| JP2709134B2 (ja) * | 1989-04-05 | 1998-02-04 | 昭和電工株式会社 | ラジカル重合性組成物 |
| JP2892681B2 (ja) * | 1989-05-23 | 1999-05-17 | 昭和電工株式会社 | ラジカル重合性組成物 |
| JP2828662B2 (ja) * | 1989-05-23 | 1998-11-25 | 昭和電工株式会社 | ラジカル重合性組成物 |
| US5202061A (en) * | 1989-05-26 | 1993-04-13 | International Business Machines Corporation | Electrically conductive polymeric materials and uses thereof |
| FR2650909B1 (fr) * | 1989-08-14 | 1994-07-29 | Solvay | Dispositifs electrochimiques de stockage d'energie comprenant un polymere conducteur d'electricite et leurs utilisations |
| US5284723A (en) * | 1989-07-14 | 1994-02-08 | Solvay & Cie (Societe Anonyme) | Electrochemical energy storage devices comprising electricaly conductive polymer and their uses |
| FR2650833B1 (fr) * | 1989-08-14 | 1991-11-08 | Solvay | Compositions de polymeres conducteurs d'electricite derives de pyrrole substitue ou non et procede pour leur obtention |
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| US5910854A (en) | 1993-02-26 | 1999-06-08 | Donnelly Corporation | Electrochromic polymeric solid films, manufacturing electrochromic devices using such solid films, and processes for making such solid films and devices |
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| WO2017090231A1 (ja) * | 2015-11-27 | 2017-06-01 | パナソニックＩｐマネジメント株式会社 | 電気化学デバイスおよびその製造方法 |
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