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JP2016501899A - トリアゾール化合物を含む組成物 - Google Patents

トリアゾール化合物を含む組成物 Download PDF

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JP2016501899A JP2015548479A JP2015548479A JP2016501899A JP 2016501899 A JP2016501899 A JP 2016501899A JP 2015548479 A JP2015548479 A JP 2015548479A JP 2015548479 A JP2015548479 A JP 2015548479A JP 2016501899 A JP2016501899 A JP 2016501899A
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Abstract

本発明は、1)成分Iとして特許請求の範囲および明細書において定義される式Iの化合物と、2)成分IIとして特許請求の範囲および明細書において定義される群A)〜O)から選択される活性成分とを含む組成物に関する。【選択図】 なし

Description

本発明は、1) 成分Iとして、式I：
Figure 2016501899
 (式中、
R1は、(C1-C4)-アルキル、(C3-C6)-シクロアルキル、(C2-C4)-アルキニルまたはCH2OCH3、好ましくは(C1-C4)-アルキル、(C3-C6)-シクロアルキルまたは(C2-C4)-アルキニル；特にCH3、C2H5、n-(C3H7)、i-(C3H7)、C(CH3)3、シクロプロピルまたはC≡C-CH3、さらにとりわけCH3、C2H5、n-(C3H7)、i-(C3H7)、シクロプロピルまたはC≡C-CH3であり；
R2は、水素、(C1-C3)-アルキル、(C2-C4)-アルケニルまたは(C2-C4)-アルキニル、特に水素、CH3、C2H5、n-(C3H7)、i-(C3H7)、CH2CH=CH2(アリル)、CH2C(CH3)=CH2またはCH2C≡CHであり；
R3は、ClまたはCF3であり；及び
R4は、Clである)
で表される化合物と、
2) 成分IIとして、以下の群A)〜O)から選択される活性成分：
A) 呼吸阻害剤
- Qo部位の複合体III阻害剤(例えばストロビルリン系)：アゾキシストロビン、クメトキシストロビン、クモキシストロビン、ジモキシストロビン、エネストロブリン、フェナミンストロビン、フェノキシストロビン/フルフェノキシストロビン、フルオキサストロビン、イソフェタミド、クレソキシム-メチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、トリフロキシストロビン、2-[2-(2,5-ジメチル-フェノキシメチル)-フェニル]-3-メトキシ-アクリル酸メチルエステルおよび2-(2-(3-(2,6-ジクロロフェニル)-1-メチル-アリリデンアミノオキシメチル)-フェニル)-2-メトキシイミノ-N-メチル-アセトアミド、ピリベンカルブ、トリクロピリカルブ/クロロジンカルブ、ファモキサドン、フェナミドン；
- Qi部位の複合体III阻害剤：シアゾファミド、アミスルブロム、[(3S,6S,7R,8R)-8-ベンジル-3-[(3-アセトキシ-4-メトキシ-ピリジン-2-カルボニル)アミノ]-6-メチル-4,9-ジオキソ-1,5-ジオキソナン-7-イル]2-メチルプロパノエート、[(3S,6S,7R,8R)-8-ベンジル-3-[[3-(アセトキシメトキシ)-4-メトキシ-ピリジン-2-カルボニル]アミノ]-6-メチル-4,9-ジオキソ-1,5-ジオキソナン-7-イル]2-メチルプロパノエート、[(3S,6S,7R,8R)-8-ベンジル-3-[(3-イソブトキシカルボニルオキシ-4-メトキシ-ピリジン-2-カルボニル)アミノ]-6-メチル-4,9-ジオキソ-1,5-ジオキソナン-7-イル]2-メチルプロパノエート、[(3S,6S,7R,8R)-8-ベンジル-3-[[3-(1,3-ベンゾジオキソール-5-イルメトキシ)-4-メトキシ-ピリジン-2-カルボニル]アミノ]-6-メチル-4,9-ジオキソ-1,5-ジオキソナン-7-イル]2-メチルプロパノエート；(3S,6S,7R,8R)-3-[[(3-ヒドロキシ-4-メトキシ-2-ピリジニル)カルボニル]アミノ]-6-メチル-4,9-ジオキソ-8-(フェニルメチル)-1,5-ジオキソナン-7-イル2-メチルプロパノエート；
- 複合体II阻害剤(例えばカルボキサミド系)：ベノダニル、ベンゾビンジフルピル、ビキサフェン、ボスカリド、カルボキシン、フェンフラム、フルオピラム、フルトラニル、フルキサピロキサド、フラメトピル、イソフェタミド、イソピラザム、メプロニル、オキシカルボキシン、ペンフルフェン、ペンチオピラド、セダキサン、テクロフタラム、チフルザミド、N-(4'-トリフルオロメチルチオビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(2-(1,3,3-トリメチル-ブチル)-フェニル)-1,3-ジメチル-5-フルオロ-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド、3-(トリフルオロメチル)-1-メチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド、1,3-ジメチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド、3-(トリフルオロメチル)-1,5-ジメチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド、1,3,5-トリメチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド；N-(7-フルオロ-1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)-1,3-ジメチル-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-[2-(2,4-ジクロロフェニル)-2-メトキシ-1-メチル-エチル]-3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-ピラゾール-4-カルボキサミド；
- 他の呼吸阻害剤(例えば複合体I、脱共役剤)：ジフルメトリム、(5,8-ジフルオロキナゾリン-4-イル)-{2-[2-フルオロ-4-(4-トリフルオロメチルピリジン-2-イルオキシ)-フェニル]-エチル}-アミン；ニトロフェニル誘導体：ビナパクリル、ジノブトン、ジノキャップ、フルアジナム；フェリムゾン；有機金属化合物：酢酸フェンチン、塩化フェンチンまたは水酸化フェンチンなどのフェンチン塩；アメトクラジン；およびシルチオファム；
B) ステロール生合成阻害剤(SBI殺菌剤)
- C14-デメチラーゼ阻害剤(DMI殺菌剤)：トリアゾール系：アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾールM、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、オキスポコナゾール、パクロブトラゾール、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリチコナゾール、ウニコナゾール、1-[rel-(2S；3R)-3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-オキシラニルメチル]-5-チオシアナト-1H-[1,2,4]トリアゾール、2-[rel-(2S；3R)-3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-オキシラニル-メチル]-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-チオール；イミダゾール系：イマザリル、ペフラゾエート、プロクロラズ、トリフルミゾール；ピリミジン系、ピリジン系およびピペラジン系：フェナリモル、ヌアリモル、ピリフェノックス、トリホリン；[3-(4-クロロ-2-フルオロ-フェニル)-5-(2,4-ジフルオロフェニル)イソオキサゾール-4-イル]-(3-ピリジル)メタノール；
- デルタ14-レダクターゼ阻害剤：アルジモルフ、ドデモルフ、酢酸ドデモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフ、フェンプロピジン、ピペラリン、スピロキサミン；
- 3-ケトレダクターゼ阻害剤：フェンヘキサミド；
C) 核酸合成阻害剤
- フェニルアミド系またはアシルアミノ酸殺菌剤：ベナラキシル、ベナラキシル-M、キララキシル、メタラキシル、メタラキシル-M(メフェノキサム)、オフレース、オキサジキシル；
- 他の核酸合成阻害剤：ヒメキサゾール、オクチリノン、オキソリン酸、ブピリメート、5-フルオロシトシン、5-フルオロ-2-(p-トリルメトキシ)ピリミジン-4-アミン、5-フルオロ-2-(4-フルオロフェニルメトキシ)ピリミジン-4-アミン；
D) 細胞分裂および細胞骨格阻害剤
- チューブリン阻害剤(例えばベンズイミダゾール系、チオファネート系)：ベノミル、カルベンダジム、フベリダゾール、チアベンダゾール、チオファネート-メチル；トリアゾロピリミジン系：5-クロロ-7-(4-メチルピペリジン-1-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン；
- 他の細胞分裂阻害剤：ジエトフェンカルブ、エタボキサム、ペンシクロン、フルオピコリド、ゾキサミド、メトラフェノン、ピリオフェノン；
E) アミノ酸合成およびタンパク質合成阻害剤
- メチオニン合成阻害剤(アニリノ-ピリミジン系)：シプロジニル、メパニピリム、ピリメタニル；
- タンパク質合成阻害剤：ブラスチシジン-S、カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩水和物、ミルジオマイシン、ストレプトマイシン、オキシテトラサイクリン、ポリオキシン、バリダマイシンA；
F) シグナル伝達阻害剤
- MAP/ヒスチジンキナーゼ阻害剤：フルオロイミド、イプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリン、フェンピクロニル、フルジオキソニル；
- Gタンパク質阻害剤：キノキシフェン；
G) 脂質および膜合成阻害剤
- リン脂質生合成阻害剤：エジフェンホス、イプロベンホス、ピラゾホス、イソプロチオラン；
- 脂質過酸化：ジクロラン、キントゼン、テクナゼン、トルクロホス-メチル、ビフェニル、クロロネブ、エトリジアゾール；
- リン脂質生合成および細胞壁沈着：ジメトモルフ、フルモルフ、マンジプロパミド、ピリモルフ、ベンチアバリカルブ、イプロバリカルブ、バリフェナレートおよびN-(1-(1-(4-シアノ-フェニル)-エタンスルホニル)-ブタ-2-イル)カルバミン酸-(4-フルオロフェニル)エステル；
- 細胞膜透過性および脂肪酸に影響を及ぼす化合物：プロパモカルブ、プロパモカルブ塩酸塩
- 脂肪酸アミドヒドラーゼ阻害剤：オキサチアピプロリン、1-[4-[4-[5-(2,6-ジフルオロフェニル)-4,5-ジヒドロ-3-イソオキサゾリル]-2-チアゾリル]-1-ピペリジニル]-2-[5-メチル-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]エタノン、2-{3-[2-(1-{[3,5-ビス(ジフルオロメチル-1H-ピラゾール-1-イル]アセチル}ピペリジン-4-イル)-1,3-チアゾール-4-イル]-4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール-5-イル}フェニルメタンスルホネート、2-{3-[2-(1-{[3,5-ビス(ジフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]アセチル}ピペリジン-4-イル)-1,3-チアゾール-4-イル]-4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール-5-イル}-3-クロロフェニルメタンスルホネート；
H) 多部位作用の阻害剤
- 無機活性物質：ボルドー混合物、酢酸銅、水酸化銅、オキシ塩化銅、塩基性硫酸銅、硫黄；
- チオカルバメート系およびジチオカルバメート系：フェルバム、マンコゼブ、マンネブ、メタム、メチラム、プロピネブ、チラム、ジネブ、ジラム；
- 有機塩素化合物(例えばフタルイミド系、スルファミド系、クロロニトリル系)：アニラジン、クロロタロニル、キャプタホール、キャプタン、ホルペット、ジクロフルアニド、ジクロロフェン、フルスルファミド、ヘキサクロロベンゼン、ペンタクロロフェノールおよびその塩、フタリド、トリルフルアニド、N-(4-クロロ-2-ニトロ-フェニル)-N-エチル-4-メチル-ベンゼンスルホンアミド；
- グアニジン系およびその他：グアニジン、ドジン、ドジン遊離塩基、グアザチン、酢酸グアザチン、イミノクタジン、イミノクタジン三酢酸塩、イミノクタジン-トリス(アルベシレート)、ジチアノン、2,6-ジメチル-1H,5H-[1,4]ジチイノ[2,3-c：5,6-c']ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトラオン；
I) 細胞壁合成阻害剤
- グルカン合成阻害剤：バリダマイシン、ポリオキシンB；メラニン合成阻害剤：ピロキロン、トリシクラゾール、カルプロパミド、ジシクロメット、フェノキサニル；
J) 植物防御誘導剤
- アシベンゾラル-S-メチル、プロベナゾール、イソチアニル、チアジニル、プロヘキサジオンカルシウム；ホスホネート系：ホセチル、ホセチルアルミニウム、亜リン酸およびその塩；
K) 未知の作用機序
- ブロノポール、キノメチオナート、シフルフェナミド、シモキサニル、ダゾメット、デバカルブ、ジクロメジン、ジフェンゾコート、ジフェンゾコート-メチルサルフェート、ジフェニルアミン、フェンピラザミン、フルメトベル、フルスルファミド、フルチアニル、メタスルホカルブ、ニトラピリン、ニトロタール-イソプロピル、オキシン銅、プロキナジド、テブフロキン、テクロフタラム、オキサチアピプロリン、2-[3,5-ビス(ジフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]-1-[4-(4-{5-[2-(プロパ-2-イン-1-イルオキシ)フェニル]-4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール-3-イル}-1,3-チアゾール-2-イル)ピペリジン-1-イル]エタノン、2-[3,5-ビス(ジフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]-1-[4-(4-{5-[2-フルオロ-6-(プロパ-2-イン-1-イルオキシ)フェニル]-4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール-3-イル}-1,3-チアゾール-2-イル)ピペリジン-1-イル]エタノン、2-[3,5-ビス(ジフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]-1-[4-(4-{5-[2-クロロ-6-(プロパ-2-イン-1-イルオキシ)フェニル]-4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール-3-イル}-1,3-チアゾール-2-イル)ピペリジン-1-イル]エタノン、トルプロカルブ、トリアゾキシド、2-ブトキシ-6-ヨード-3-プロピルクロメン-4-オン、2-[3,5-ビス(ジフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]-1-[4-(4-{5-[2-(プロパ-2-イン-1-イルオキシ)フェニル]-4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール-3-イル}-1,3-チアゾール-2-イル)ピペリジン-1-イル]エタノン、2-[3,5-ビス(ジフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]-1-[4-(4-{5-[2-フルオロ-6-(プロパ-2-イン-1-イルオキシ)フェニル]-4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール-3-イル}-1,3-チアゾール-2-イル)ピペリジン-1-イル]エタノン、2-[3,5-ビス(ジフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]-1-[4-(4-{5-[2-クロロ-6-(プロパ-2-イン-1-イルオキシ)フェニル]-4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール-3-イル}-1,3-チアゾール-2-イル)ピペリジン-1-イル]エタノン、N-(シクロプロピルメトキシイミノ-(6-ジフルオロ-メトキシ-2,3-ジフルオロ-フェニル)-メチル)-2-フェニルアセトアミド、N'-(4-(4-クロロ-3-トリフルオロメチル-フェノキシ)-2,5-ジメチル-フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン、N'-(4-(4-フルオロ-3-トリフルオロメチル-フェノキシ)-2,5-ジメチル-フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン、N'-(2-メチル-5-トリフルオロメチル-4-(3-トリメチルシラニル-プロポキシ)-フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン、N'-(5-ジフルオロメチル-2-メチル-4-(3-トリメチルシラニル-プロポキシ)-フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン、2-メトキシ-酢酸6-tert-ブチル-8-フルオロ-2,3-ジメチル-キノリン-4-イルエステル、3-[5-(4-メチルフェニル)-2,3-ジメチル-イソオキサゾリジン-3-イル]-ピリジン、3-[5-(4-クロロ-フェニル)-2,3-ジメチル-イソオキサゾリジン-3-イル]-ピリジン(ピリソキサゾール)、N-(6-メトキシ-ピリジン-3-イル)シクロプロパンカルボン酸アミド、5-クロロ-1-(4,6-ジメトキシ-ピリミジン-2-イル)-2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール、2-(4-クロロ-フェニル)-N-[4-(3,4-ジメトキシ-フェニル)-イソオキサゾール-5-イル]-2-プロパ-2-イニルオキシ-アセトアミド；エチル(Z)-3-アミノ-2-シアノ-3-フェニル-プロパ-2-エノエート、tert-ブチルN-[6-[[(Z)-[(1-メチルテトラゾール-5-イル)-フェニル-メチレン]アミノ]オキシメチル]-2-ピリジル]カルバメート、ペンチルN-[6-[[(Z)-[(1-メチルテトラゾール-5-イル)-フェニル-メチレン]アミノ]オキシメチル]-2-ピリジル]カルバメート、2-[2-[(7,8-ジフルオロ-2-メチル-3-キノリル)オキシ]-6-フルオロ-フェニル]プロパン-2-オール、2-[2-フルオロ-6-[(8-フルオロ-2-メチル-3-キノリル)オキシ]フェニル]プロパン-2-オール、3-(5-フルオロ-3,3,4,4-テトラメチル-3,4-ジヒドロイソキノリン-1-イル)キノリン、3-(4,4-ジフルオロ-3,3-ジメチル-3,4-ジヒドロイソキノリン-1-イル)キノリン、3-(4,4,5-トリフルオロ-3,3-ジメチル-3,4-ジヒドロイソキノリン-1-イル)キノロン；9-フルオロ-2,2-ジメチル-5-(3-キノリル)-3H-1,4-ベンゾオキサゼピン、エチル(Z)-3-アミノ-2-シアノ-3-フェニル-プロパ-2-エノエート、ピカルブトラゾクス、ペンチルN-[6-[[(Z)-[(1-メチルテトラゾール-5-イル)-フェニル-メチレン]アミノ]オキシメチル]-2-ピリジル]カルバメート、2-[2-[(7,8-ジフルオロ-2-メチル-3-キノリル)オキシ]-6-フルオロ-フェニル]プロパン-2-オール、2-[2-フルオロ-6-[(8-フルオロ-2-メチル-3-キノリル)オキシ]フェニル]プロパン-2-オール、3-(5-フルオロ-3,3,4,4-テトラメチル-3,4-ジヒドロイソキノリン-1-イル)キノリン、3-(4,4-ジフルオロ-3,3-ジメチル-3,4-ジヒドロイソキノリン-1-イル)キノリン、3-(4,4,5-トリフルオロ-3,3-ジメチル-3,4-ジヒドロイソキノリン-1-イル)キノリン；
L) 生物殺有害生物剤：
L1) 殺真菌活性、殺細菌活性、殺ウイルス活性および/または植物防御活性化活性を有する微生物殺有害生物剤：アンペロマイセス・キスカリス(Ampelomyces quisqualis)、アスペルギルス・フラブス(Aspergillus flavus)、オウレオバシジウム・プルランス(Aureobasidium pullulans)、バチルス・アミロリケファシエンス(Bacillus amyloliquefaciens)、バチルス・モジャベンシス(B. mojavensis)、バチルス・プミルス(B. pumilus)、バチルス・シンプレックス(B. simplex)、バチルス・ソリサルシ(B. solisalsi)、バチルス・サブチリス(B. subtilis)、バチルス・サブチリス変種アミロリケファシエンス(B. subtilis var. amyloliquefaciens)、カンジダ・オレオフィラ(Candida oleophila)、カンジダ・サイトアナ(C. saitoana)、クラビバクター・ミシガネンシス(Clavibacter michiganensis)(バクテリオファージ)、コニオチリウム・ミニタンス(Coniothyrium minitans)、クリフォネクトリア・パラシティカ(Cryphonectria parasitica)、クリプトコッカス・アルビダス(Cryptococcus albidus)、ジロホスホラ・アロペクリ(Dilophosphora alopecuri)、フサリウム・オキシスポルム(Fusarium oxysporum)、クロノスタキス・ロゼアf.カテニュラータ(Clonostachys rosea f. catenulate)(別名グリオクラディウム・カテヌラツム(Gliocladium catenulatum))、グリオクラディウム・ロゼウム(Gliocladium roseum)、リソバクター・アンティビオティクス(Lysobacter antibioticus)、リソバクター・エンザイモゲネス(L. enzymogenes)、メチニコビア・フルクチコラ(Metschnikowia fructicola)、ミクロドキウム・ジメルム(Microdochium dimerum)、ミクロスファエロプシス・オクラセア(Microsphaeropsis ochracea)、ムスコドル・アルブス(Muscodor albus)、パエニバチルス・ポリミクサ(Paenibacillus polymyxa)、パントエア・バガンス(Pantoea vagans)、フレビオプシス・ギガンテア(Phlebiopsis gigantea)、シュードモナス種(Pseudomonas sp.)、シュードモナス・クロラフィス(Pseudomonas chloraphis)、シュードジマ・フロックロサ(Pseudozyma flocculosa)、ピキア・アノマラ(Pichia anomala)、ピシウム・オリガンドラム(Pythium oligandrum)、スフェロデス・ミコパラシチカ(Sphaerodes mycoparasitica)、ストレプトマイセス・グリセオビリディス(Streptomyces griseoviridis)、ストレプトマイセス・リディカス(S. lydicus)、ストレプトマイセス・ビオラセウスニガー(S. violaceusniger)、タラロマイセス・フラバス(Talaromyces flavus)、トリコデルマ・アスペレルム(Trichoderma asperellum)、トリコデルマ・アトロビリデ(T. atroviride)、トリコデルマ・ファーティル(T. fertile)、トリコデルマ・ガムシ(T. gamsii)、トリコデルマ・ハルマツム(T. harmatum)、トリコデルマ・ハルジアナム(T.harzianum)；トリコデルマ・ハルジアナム(T.harzianum)とトリコデルマ・ビリデ(T. viride)との混合物；トリコデルマ・ポリスポルム(T. polysporum)とトリコデルマ・ハルジアナム(T. harzianum)との混合物；トリコデルマ・ストロマティクム(T. stromaticum)、トリコデルマ・ビレンス(T. virens)(別名グリオクラディウム・ビレンス(Gliocladium virens))、トリコデルマ・ビリデ(T. viride)、ティフラ・ファコリーザ(Typhula phacorrhiza)、ウロクラディウム・オウデマンシ(Ulocladium. oudemansii)、バーティシリウム・ダリエ(Verticillium dahlia)、ズッキーニ黄斑モザイクウイルス(非病原性株)；
L2) 殺真菌活性、殺細菌活性、殺ウイルス活性および/または植物防御活性化活性を有する生化学殺有害生物剤：キトサン(加水分解物)、ハルピンタンパク質、ラミナリン、メンハーデン魚油、ナタマイシン、プラムポックスウイルスコートタンパク質、重炭酸カリウムまたは重炭酸ナトリウム、レイノウトリア・サクリネンシス(Reynoutria sachlinensis)抽出物、サリチル酸、ティーツリー油；
L3) 殺虫活性、殺ダニ活性、殺軟体動物活性および/または殺線虫活性を有する微生物殺有害生物剤：アグロバクテリウム・ラジオバクター(Agrobacterium radiobacter)、バチルス・セレウス(Bacillus cereus)、バチルス・フィルムス(Bacillus firmus)、バチルス・スリンギエンシス(B. thuringiensis)、バチルス・スリンギエンシス亜種アイザワイ(B. thuringiensis ssp. aizawai)、バチルス・スリンギエンシス亜種イスラエレンシス(B. t. ssp. israelensis)、バチルス・スリンギエンシス亜種ガレリアエ(B. t. ssp. galleriae)、バチルス・スリンギエンシス亜種クルスタキ(B. t. ssp. kurstaki)、バチルス・スリンギエンシス亜種テネブリオニス(B. t. ssp. tenebrionis)、ボーベリア・バシアーナ(Beauveria bassiana)、ボーベリア・ブロングニアルティ(B. brongniartii)、ブルクホルデリア種(Burkholderia sp.)、クロモバクテリウム・サブツガエ(Chromobacterium subtsugae)、シディア・ポモネラ(Cydia pomonella)顆粒病ウイルス、クリプトフェレビア・ロイコトレタ(Cryptophlebia leucotreta)顆粒病ウイルス(CrleGV)、イザリア・フモソロセア(Isaria fumosorosea)、ヘテロラブディティス・バクテリオフォラ(Heterorhabditis bacteriophora)、レカニシリウム・ロンギスポラム(Lecanicillium longisporum)、レカニシリウム・ムスカリウム(L. muscarium)(以前はバーティシリウム・レカニ(Verticillium lecanii))、メタリジウム・アニソプリエ(Metarhizium anisopliae)、メタリジウム・アニソプリエ変種アクリダム(M. anisopliae var. acridum)、ノムラエア・リレイ(Nomuraea rileyi)、パエシロマイセス・フモソロセウス(Paecilomyces fumosoroseus)、パエシロマイセス・リラシナス(P. lilacinus)、パエニバチルス・ポピリエ(Paenibacillus poppiliae)、パスツーリア属種(Pasteuria spp.)、パスツーリア・ニシザワエ(P. nishizawae)、パスツーリア・ペネトランス(P. penetrans)、パスツーリア・ラモサ(P. ramose)、パスツーリア・レニホルミス(P. reneformis)、パスツーリア・トルネア(P. thornea)、パスツーリア・ユーセジ(P. usgae)、シュードモナス・フルオレッセンス(Pseudomonas fluorescens)、ステイネルネマ・カルポカプサエ(Steinernema carpocapsae)、ステイネルネマ・フェルティアエ(S. feltiae)、ステイネルネマ・クラウセイ(S. kraussei)；
L4) 殺虫活性、殺ダニ活性、殺軟体動物活性、フェロモン活性および/または殺線虫活性を有する生化学殺有害生物剤：L-カルボン、シトラール、(E,Z)-7,9-ドデカジエン-1-イルアセテート、ギ酸エチル、(E,Z)-2,4-エチルデカジエノエート(洋ナシエステル)、(Z,Z,E)-7,11,13-ヘキサデカトリエナール、酪酸ヘプチル、ミリスチン酸イソプロピル、セネシオ酸ラバンジュリル(lavanulyl senecioate)、シス-ジャスモン、2-メチル-1-ブタノール、メチルオイゲノール、ジャスモン酸メチル、(E,Z)-2,13-オクタデカジエン-1-オール、(E,Z)-2,13-オクタデカジエン-1-オールアセテート、(E,Z)-3,13-オクタデカジエン-1-オール、R-1-オクテン-3-オール、ペンタテルマノン(pentatermanone)、ケイ酸カリウム、オクタン酸ソルビトール(sorbitol actanoate)、(E,Z,Z)-3,8,11-テトラデカトリエニルアセテート、(Z,E)-9,12-テトラデカジエン-1-イルアセテート、Z-7-テトラデセン-2-オン、Z-9-テトラデセン-1-イルアセテート、Z-11-テトラデセナール、Z-11-テトラデセン-1-オール、アカシア・ネグラ(Acacia negra)抽出物、グレープフルーツの種子および果肉の抽出物、アリタソウ(ケノポディウム・アンブロシオダエ(Chenopodium ambrosiodae))の抽出物、キャットニップ油、ニーム油、キラヤ抽出物、マンジュギク油；
L5) 植物ストレス低減活性、植物生育調節活性、植物生育促進活性および/または収量増進活性を有する微生物殺有害生物剤：アゾスピリラム・アマゾネンス(Azospirillum amazonense)、アゾスピリラム・ブラシレンス(A. brasilense)、アゾスピリラム・リポフェルム(A. lipoferum)、アゾスピリラム・イラケンセ(A. irakense)、アゾスピリラム・ハロプラエフェランス(A. halopraeferens)、ブラディリゾビウム種(Bradyrhizobium sp.)、ブラディリゾビウム・エルカニ(B. elkanii)、ブラディリゾビウム・ジャポニクム(B. japonicum)、ブラディリゾビウム・リアオニンゲンス(B. liaoningense)、ブラディリゾビウム・ルピニ(B. lupini)、デルフティア・アシドボランス(Delftia acidovorans)、グロムス・イントララディセス(Glomus intraradices)、メソリゾビウム種(Mesorhizobium sp.)、パエニバチルス・アルベイ(Paenibacillus alvei)、ペニシリウム・ビライアエ(Penicillium bilaiae)、リゾビウム・レグミノサルム次亜種ファセオリ(Rhizobium leguminosarum bv. phaseolii)、リゾビウム・レグミノサルム次亜種トリフォリ(R. l. trifolii)、リゾビウム・レグミノサルム次亜種ビシアエ(R. l. bv. viciae)、リゾビウム・トロピシ(R. tropici)、シノリゾビウム・メリロチ(Sinorhizobium meliloti)；
L6) 植物ストレス低減活性、植物生育調節活性および/または植物収量増進活性を有する生化学殺有害生物剤：アブシジン酸、ケイ酸アルミニウム(カオリン)、3-デセン-2-オン、ホルモノネチン、ゲニステイン、ヘスペレチン、ホモブラッシノリド(homobrassinlide)、フメート類、ジャスモン酸またはその塩もしくは誘導体、リソホスファチジルエタノールアミン、ナリンゲニン、高分子ポリヒドロキシ酸、アスコフィルム・ノドスム(Ascophyllum nodosum)(ノルウェーケルプ、ブラウンケルプ)抽出物およびエクロニア・マキシマ(Ecklonia maxima)(ケルプ)抽出物；
M) 生育調節剤
アブシジン酸、アミドクロール、アンシミドール、6-ベンジルアミノプリン、ブラッシノリド、ブトラリン、クロルメコート(塩化クロルメコート)、塩化コリン、シクラニリド、ダミノジド、ジケグラック、ジメチピン、2,6-ジメチルプリジン、エテホン、フルメトラリン、フルルプリミドール、フルチアセット、ホルクロルフェニュロン、ジベレリン酸、イナベンフィド、インドール-3-酢酸、マレイン酸ヒドラジド、メフルイジド、メピコート(塩化メピコート)、ナフタレン酢酸、N-6-ベンジルアデニン、パクロブトラゾール、プロヘキサジオン(プロヘキサジオンカルシウム)、プロヒドロジャスモン、チジアズロン、トリアペンテノール、トリブチルホスホロトリチオエート、2,3,5-トリ-ヨード安息香酸、トリネキサパック-エチルおよびウニコナゾール；
N) 除草剤
- アセトアミド系：アセトクロール、アラクロール、ブタクロール、ジメタクロール、ジメテナミド、フルフェナセット、メフェナセット、メトラクロール、メタザクロール、ナプロパミド、ナプロアニリド、ペトキサミド、プレチラクロール、プロパクロール、テニルクロール；
- アミノ酸誘導体系：ビラナホス、グリホサート、グルホシネート、スルホサート；
- アリールオキシフェノキシプロピオネート：クロジナホップ、シハロホップ-ブチル、フェノキサプロップ、フルアジホップ、ハロキシホップ、メタミホップ、プロパキザホップ、キザロホップ、キザロホップ-P-テフリル；
- ビピリジル系：ジコート、パラコート；
-(チオ)カルバメート系：アシュラム、ブチレート、カルベタミド、デスメジファム、ジメピペレート、エプタム(EPTC)、エスプロカルブ、モリネート、オルベンカルブ、フェンメジファム、プロスルホカルブ、ピリブチカルブ、チオベンカルブ、トリアレート；
- シクロヘキサンジオン系：ブトロキシジム、クレトジム、シクロキシジム、プロホキシジム、セトキシジム、テプラロキシジム、トラルコキシジム；
- ジニトロアニリン系：ベンフルラリン、エタルフルラリン、オリザリン、ペンジメタリン、プロジアミン、トリフルラリン；
- ジフェニルエーテル系：アシフルオルフェン、アクロニフェン、ビフェノックス、ジクロホップ、エトキシフェン、ホメサフェン、ラクトフェン、オキシフルオルフェン；
- ヒドロキシベンゾニトリル系：ブロモキシニル、ジクロベニル、アイオキシニル；
- イミダゾリノン系：イマザメタベンズ、イマザモックス、イマザピック、イマザピル、イマザキン、イマゼタピル；
- フェノキシ酢酸系：クロメプロップ、2,4-ジクロロフェノキシ酢酸(2,4-D)、2,4-DB、ジクロルプロップ、MCPA、MCPA-チオエチル、MCPB、メコプロップ；
- ピラジン系：クロリダゾン、フルフェンピル-エチル、フルチアセット、ノルフルラゾン、ピリデート；
- ピリジン系：アミノピラリド、クロピラリド、ジフルフェニカン、ジチオピル、フルリドン、フルロキシピル、ピクロラム、ピコリナフェン、チアゾピル；
- スルホニル尿素系：アミドスルフロン、アジムスルフロン、ベンスルフロン、クロリムロン-エチル、クロルスルフロン、シノスルフロン、シクロスルファムロン、エトキシスルフロン、フラザスルフロン、フルセトスルフロン、フルピルスルフロン、ホラムスルフロン、ハロスルフロン、イマゾスルフロン、ヨードスルフロン、メソスルフロン、メタゾスルフロン、メトスルフロン-メチル、ニコスルフロン、オキサスルフロン、プリミスルフロン、プロスルフロン、ピラゾスルフロン、リムスルフロン、スルホメツロン、スルホスルフロン、チフェンスルフロン、トリアスルフロン、トリベヌロン、トリフロキシスルフロン、トリフルスルフロン、トリトスルフロン、1-((2-クロロ-6-プロピル-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イル)スルホニル)-3-(4,6-ジメトキシ-ピリミジン-2-イル)尿素；
- トリアジン系：アメトリン、アトラジン、シアナジン、ジメタメトリン、エチオジン、ヘキサジノン、メタミトロン、メトリブジン、プロメトリン、シマジン、テルブチラジン、テルブトリン、トリアジフラム；
- 尿素系：クロロトルロン、ダイムロン、ジウロン、フルオメツロン、イソプロツロン、リニュロン、メタベンズチアズロン、テブチウロン；
- 他のアセト乳酸合成酵素阻害剤：ビスピリバックナトリウム、クロランスラム-メチル、ジクロスラム、フロラスラム、フルカルバゾン、フルメツラム、メトスラム、オルトスルファムロン、ペノキススラム、プロポキシカルバゾン、ピリバムベンズ-プロピル、ピリベンゾキシム、ピリフタリド、ピリミノバック-メチル、ピリミスルファン、ピリチオバック、ピロキサスルホン、ピロキスラム；
- 他の除草剤：アミカルバゾン、アミノトリアゾール、アニロホス、ベフルブタミド、ベナゾリン、ベンカルバゾン、ベンフルレセート、ベンゾフェナップ、ベンタゾン、ベンゾビシクロン、ビシクロピロン、ブロマシル、ブロモブチド、ブタフェナシル、ブタミホス、カフェンストロール、カルフェントラゾン、シニドン-エチル、クロルタール、シンメチリン、クロマゾン、クミルロン、シプロスルファミド、ジカンバ、ジフェンゾコート、ジフルフェンゾピル、ドレクスレラモノセラス、エンドタール、エトフメセート、エトベンザニド、フェノキサスルホン、フェントラザミド、フルミクロラック-ペンチル、フルミオキサジン、フルポキサム、フルロクロリドン、フルルタモン、インダノファン、イソキサベン、イソキサフルトール、レナシル、プロパニル、プロピザミド、キンクロラック、キンメラック、メソトリオン、メチルアルソン酸、ナプタラム、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサジクロメホン、ペントキサゾン、ピノキサデン、ピラクロニル、ピラフルフェン-エチル、ピラスルホトール、ピラゾキシフェン、ピラゾリネート、キノクラミン、サフルフェナシル、スルコトリオン、スルフェントラゾン、テルバシル、テフリルトリオン、テムボトリオン、チエンカルバゾン、トプラメゾン、(3-[2-クロロ-4-フルオロ-5-(3-メチル-2,6-ジオキソ-4-トリフルオロメチル-3,6-ジヒドロ-2H-ピリミジン-1-イル)-フェノキシ]-ピリジン-2-イルオキシ)-酢酸エチルエステル、6-アミノ-5-クロロ-2-シクロプロピル-ピリミジン-4-カルボン酸メチルエステル、6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチル-フェノキシ)-ピリダジン-4-オール、4-アミノ-3-クロロ-6-(4-クロロ-フェニル)-5-フルオロ-ピリジン-2-カルボン酸、4-アミノ-3-クロロ-6-(4-クロロ-2-フルオロ-3-メトキシ-フェニル)-ピリジン-2-カルボン酸メチルエステル、および4-アミノ-3-クロロ-6-(4-クロロ-3-ジメチルアミノ-2-フルオロ-フェニル)-ピリジン-2-カルボン酸メチルエステル；
O) 殺虫剤
- 有機(チオ)リン酸塩系：アセフェート、アザメチホス、アジンホス-メチル、クロルピリホス、クロルピリホス-メチル、クロルフェンビンホス、ダイアジノン、ジクロルボス、ジクロトホス、ジメトエート、ジスルホトン、エチオン、フェニトロチオン、フェンチオン、イソキサチオン、マラチオン、メタミドホス、メチダチオン、メチルパラチオン、メビンホス、モノクロトホス、オキシデメトン-メチル、パラオキソン、パラチオン、フェントエート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホレート、ホキシム、ピリミホス-メチル、プロフェノホス、プロチオホス、スルプロホス、テトラクロルビンホス、テルブホス、トリアゾホス、トリクロルホン；
- カルバメート系：アラニカルブ、アルジカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、フェノキシカルブ、フラチオカルブ、メチオカルブ、メソミル、オキサミル、ピリミカルブ、プロポクスル、チオジカルブ、トリアザメート；
- ピレスロイド系：アレトリン、ビフェントリン、シフルトリン、シハロトリン、シフェノトリン、シペルメトリン、アルファ-シペルメトリン、ベータ-シペルメトリン、ゼータ-シペルメトリン、デルタメトリン、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、イミプロトリン、ラムダ-シハロトリン、ペルメトリン、プラレトリン、ピレトリンIおよびII、レスメトリン、シラフルオフェン、タウフルバリネート、テフルトリン、テトラメトリン、トラロメトリン、トランスフルトリン、プロフルトリン、ジメフルトリン；
- 昆虫成長調節剤：a) キチン合成阻害剤：ベンゾイル尿素系：クロルフルアズロン、シラマジン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、テフルベンズロン、トリフルムロン；ブプロフェジン、ジオフェノラン、ヘキシチアゾクス、エトキサゾール、クロフェンタジン；b) エクジソンアンタゴニスト系：ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド、アザジラクチン；c) 幼若ホルモン様物質：ピリプロキシフェン、メトプレン、フェノキシカルブ；d) 脂質生合成阻害剤：スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト；
- ニコチン受容体アゴニスト／アンタゴニスト化合物：クロチアニジン、ジノテフラン、フルピラジフロン、イミダクロプリド、チアメトキサム、ニテンピラム、アセタミプリド、チアクロプリド、1-(2-クロロ-チアゾール-5-イルメチル)-2-ニトリミノ-3,5-ジメチル-[1,3,5]トリアジナン；
- GABAアンタゴニスト化合物：エンドスルファン、エチプロール、フィプロニル、バニリプロール、ピラフルプロール、ピリプロール、5-アミノ-1-(2,6-ジクロロ-4-メチル-フェニル)-4-スルフィナモイル-1H-ピラゾール-3-カルボチオ酸アミド；
- 大環状ラクトン系殺虫剤：アバメクチン、エマメクチン、ミルベメクチン、レピメクチン、スピノサド、スピネトラム；
- ミトコンドリア電子伝達阻害剤(METI)I殺ダニ剤：フェナザキン、ピリダベン、テブフェンピラド、トルフェンピラド、フルフェネリム；
- METI IIおよびIII化合物：アセキノシル、フルアシプリム、ヒドラメチルノン；
- 脱共役剤：クロルフェナピル；
- 酸化的リン酸化阻害剤：シヘキサチン、ジアフェンチウロン、酸化フェンブタスズ、プロパルギット；
- 脱皮撹乱剤化合物：クリオマジン；
- 混合機能オキシダーゼ阻害剤：ピペロニルブトキシド；
- ナトリウムチャネル遮断薬：インドキサカルブ、メタフルミゾン；
- リアノジン受容体阻害剤：クロラントラニリプロール、シアントラニリプロール(以前はシアジピル)、フルベンジアミド、N-[4,6-ジクロロ-2-[(ジエチル-ラムダ-4-スルファニリデン)カルバモイル]-フェニル]-2-(3-クロロ-2-ピリジル)-5-(トリフルオロメチル)ピラゾール-3-カルボキサミド；N-[4-クロロ-2-[(ジエチル-ラムダ-4-スルファニリデン)カルバモイル]-6-メチル-フェニル]-2-(3-クロロ-2-ピリジル)-5-(トリフルオロメチル)ピラゾール-3-カルボキサミド；N-[4-クロロ-2-[(ジ-2-プロピル-ラムダ-4-スルファニリデン)カルバモイル]-6-メチル-フェニル]-2-(3-クロロ-2-ピリジル)-5-(トリフルオロメチル)ピラゾール-3-カルボキサミド；N-[4,6-ジクロロ-2-[(ジ-2-プロピル-ラムダ-4-スルファニリデン)カルバモイル]-フェニル]-2-(3-クロロ-2-ピリジル)-5-(トリフルオロメチル)ピラゾール-3-カルボキサミド；N-[4,6-ジクロロ-2-[(ジエチル-ラムダ-4-スルファニリデン)カルバモイル]-フェニル]-2-(3-クロロ-2-ピリジル)-5-(ジフルオロメチル)ピラゾール-3-カルボキサミド；N-[4,6-ジブロモ-2-[(ジ-2-プロピル-ラムダ-4-スルファニリデン)カルバモイル]-フェニル]-2-(3-クロロ-2-ピリジル)-5-(トリフルオロメチル)ピラゾール-3-カルボキサミド；N-[4-クロロ-2-[(ジ-2-プロピル-ラムダ-4-スルファニリデン)カルバモイル]-6-シアノ-フェニル]-2-(3-クロロ-2-ピリジル)-5-(トリフルオロメチル)ピラゾール-3-カルボキサミド；N-[4,6-ジブロモ-2-[(ジエチル-ラムダ-4-スルファニリデン)カルバモイル]-フェニル]-2-(3-クロロ-2-ピリジル)-5-(トリフルオロメチル)ピラゾール-3-カルボキサミド；
- 他の殺虫剤：ベンクロチアズ、ビフェナゼート、カルタップ、フロニカミド、ピリダリル、ピメトロジン、硫黄、チオシクラム、シエノピラフェン、フルピラゾホス、シフルメトフェン、アミドフルメット、イミシアホス、ビストリフルロン、ピリフルキナゾンおよび1,1'-[(3S,4R,4aR,6S,6aS,12R,12aS,12bS)-4-[[(2-シクロプロピルアセチル)オキシ]メチル]-1,3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b-デカヒドロ-12-ヒドロキシ-4,6a,12b-トリメチル-11-オキソ-9-(3-ピリジニル)-2H,11H-ナフト[2,1-b]ピラノ[3,4-e]ピラン-3,6-ジイル]シクロプロパン酢酸エステル
とを含む組成物に関する。
特に、化合物Iにおいて、置換基は以下の好ましい意味を有する。そこで、各置換基の具体的な意味は、いずれの場合も、それ自体でまたさらに互いの任意の組み合わせにおいて、本発明の成分Iの特定の実施形態である。
R1は、(C1-C4)-アルキル、(C3-C6)-シクロアルキルまたは(C2-C4)-アルキニルである。好ましくは、R1は、(C1-C4)-アルキル、(C3)-シクロアルキルまたは(C3)-アルキニルである。
1つの実施形態において、R1はCH3である。さらなる実施形態において、R1はC2H5である。なおさらなる実施形態において、R1はn-(C3H7)である。なおさらなる実施形態において、R1はi-(C3H7)である。なおさらなる実施形態において、R1はC(CH3)3である。
なおさらなる実施形態において、R1はシクロプロピルである。
なおさらなる実施形態において、R1はC≡C-CH3である。
R2は、水素、(C1-C3)-アルキル、(C2-C4)-アルケニルまたは(C2-C4)-アルキニル、特に水素、(C1-C3)-アルキル、(C2-C3)-アルケニルまたは(C2-C4)-アルキニルである。好ましくは、R2は、水素または(C1-C3)-アルキルである。
1つの実施形態において、R2は水素である。さらなる実施形態において、R2はCH3である。なおさらなる実施形態において、R2はC2H5である。なおさらなる実施形態において、R2はn-(C3H7)である。なおさらなる実施形態において、R2はi-(C3H7)である。
なおさらなる実施形態において、R2は、CH2CH=CH2(アリル)である。
なおさらなる実施形態において、R2は、CH2C(CH3)=CH2である。
なおさらなる実施形態において、R2は、CH2C≡CHである。
R3は、ClまたはCF3である。1つの実施形態において、R3はClである。さらなる実施形態において、R3はCF3である。
R4は、ClまたはFである。1つの実施形態において、R4はClである。さらなる実施形態において、R4はFである。
特に、成分Iは、式IA、またはさらにとりわけ式IB：
Figure 2016501899
 (式中、
R1は、CH3、i-(C3H7)、シクロプロピルまたはC≡C-CH3であり；
R2は、水素、CH3、C2H5、n-(C3H7)、i-(C3H7)、CH2CH=CH2(アリル)、CH2C(CH3)=CH2またはCH2C≡CH、特に水素(化合物IB)であり；および
R3は、ClまたはCF3である)
で表される化合物である。
成分Iは、本発明による以下の化合物I-1〜I-16から特に選択される：
化合物I-1：2-[2-クロロ-4-(4-クロロフェノキシ)フェニル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)ペンタ-3-イン-2-オール；
化合物I-2：1-[2-クロロ-4-(4-クロロフェノキシ)フェニル]-1-シクロプロピル-2-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)エタノール；
化合物I-3：2-[4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール；
化合物I-4：1-[4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-1-シクロプロピル-2-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)エタノール；
化合物I-5：2-[4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-3-メチル-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)ブタン-2-オール；
化合物I-6：1-[2-[2-クロロ-4-(4-クロロフェノキシ)フェニル]-2-メトキシ-ペンタ-3-イニル]-1,2,4-トリアゾール；
化合物I-7：2-[4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)ブタン-2-オール；
化合物I-8：1-[2-[2-クロロ-4-(4-クロロフェノキシ)フェニル]-2-シクロプロピル-2-メトキシ-エチル]-1,2,4-トリアゾール；
化合物I-9：1-[2-[4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-2-メトキシ-プロピル]-1,2,4-トリアゾール；
化合物I-10：2-[2-クロロ-4-(4-クロロフェノキシ)フェニル]-3,3-ジメチル-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)ブタン-2-オール、
化合物I-11：1-[2-[4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-2-シクロプロピル-2-メトキシ-エチル]-1,2,4-トリアゾール；
化合物I-12：2-[2-トリフルオロメチル-4-(4-クロロフェノキシ)フェニル]-1-メトキシ-3-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール；
化合物I-13：1-[2-[4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-2-メトキシ-ブチル]1,2,4-トリアゾール；
化合物I-14：2-[4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)ペンタ-3-イン-2-オール；
化合物I-15：1-[2-[4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-2-メトキシ-ペンタ-3-イニル]-1,2,4-トリアゾール；
化合物I-16：2-[4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)ブタ-3-イン-2-オール。
好ましくは、I-1、I-2、I-3、I-4、I-5、I-6、I-7、I-8、I-9、I-11、I-12、I-13、I-14、I-15およびI-16。さらにとりわけ、I-1、I-2、I-3、I-4、I-5、I-6、I-7、I-8、I-9、I-11、I-13、I-14、I-15およびI-16。
本発明の組成物における成分Iと成分IIの重量比は、好ましくは1000：1〜1：1000、さらにとりわけ500：1〜1：500、特に100：1〜1：100である。
1つの実施形態によれば、本発明による2成分組成物は、好ましくは1000：1〜1：1の範囲内、多くの場合100：1〜1：1の範囲内、通常は50：1〜1：1の範囲内、好ましくは20：1〜1：1の範囲内、より好ましくは10：1〜1：1の範囲内、さらにより好ましくは4：1〜1：1の範囲内、また特に2：1〜1：1の範囲内の化合物I対化合物IIの重量比を有し得る。
1つの実施形態によれば、本発明による2成分組成物は、好ましくは、通常は1：1〜1000の範囲内、多くの場合1：1〜1：100の範囲内、通常は1：1〜1：50の範囲内、好ましくは1：1〜1：20の範囲内、より好ましくは1：1〜1：10の範囲内、さらにより好ましくは1：1〜1：4の範囲内、また特に1：1〜1：2の範囲内である化合物I対化合物IIの重量比を有し得る。
本発明はさらに、本明細書中で詳述される植物病原性菌類を防除するための本発明の組成物および調製物またはそれらを含む組成物の使用に関する。本発明はさらにまた、本組成物を含む種子にも関する。本発明はさらにまた、本明細書中で詳述される植物病原性菌類を防除するための方法にも関し、ここで菌類、または菌類による攻撃から保護すべき資材、植物、土壌もしくは種子は、有効量の本発明による組成物で処理される。本発明はさらにまた、本発明による組成物の製造方法にも関する。
本発明の目的は、公知化合物の施用量を低減しかつ活性スペクトルを広げるため、施用される活性化合物が低減された総量で、重要な有害菌類に対して(特に、特定の適応病害(indication)について)改善された活性を示す組成物を提供することであった。さらなる目的は、病原菌の攻撃を受けやすい場合が多い特定の重要な作物における特定の病原菌の防除に有用な組成物を提供することであった。
従って本発明者らは、冒頭および以下の明細書中で定義される本組成物およびその使用を見出した。特に本発明は、成分Iと成分IIを含む組成物ならびに成分I、成分IIおよび成分IIIを含む組成物に関し、ここで成分IIIは、本明細書中に定義される群A)〜O)の化合物から選択されるが、但し全ての成分は互いに異なる。上記の成分I、IIおよびIIIに加えて、本発明による組成物はまた、さらなる成分(例えば成分IVまたは成分IVおよびV)を含んでいてもよく、ここで付加的成分(例えば成分IVまたは成分IVおよびV)のそれぞれは本明細書中に定義される群A)〜O)の化合物から独立して選択されるが、但し全ての成分は互いに異なる。
化合物Iは、公知の先行技術方法に類似した様々な経路によって得ることができる(J.Agric. Food Chem.(2009) 57, 4854-4860；EP 0 275 955 A1；DE 40 03 180 A1；EP 0 113 640 A2；EP 0 126 430 A2を参照)。さらに、式Iの化合物、その調製および作物保護における使用は、WO 2013/007767(PCT/EP2012/063626)、WO 2013/024076(PCT/EP2012/065835)、WO 2013/024075(PCT/EP2012/065834), )、WO 2013/024077(PCT/EP2012/065836)、WO 2013/024081(PCT/EP2012/065848)、WO 2013/024080(PCT/EP2012/065847)、WO 2013/024083(PCT/EP2012/065852) WO 2013/010862(PCT/EP2012/063526)、WO 2013/010894(PCT/EP2012/063635)、WO 2013/010885(PCT/EP2012/063620)、WO 2013/024082(PCT/EP2012/065850) に記載されており、これらはまた、他の活性化合物を有する特定の組成物も開示している。それらの窒素原子の塩基性特性により、成分I、すなわち特に化合物I-1、I-2、I-3、I-4、I-5、I-6、I-7、I-8、I-9、I-10、I-11、I-12、I-13、I-14、I-15およびI-16または上記に詳述した化合物Iの任意の群は、無機酸もしくは有機酸とのまたは金属イオンとの、塩または付加物(特に無機酸と塩)を形成することができる。
無機酸の例は、ハロゲン化水素酸、例えばフッ化水素、塩化水素、臭化水素およびヨウ化水素、炭酸、硫酸、リン酸および硝酸である。
好適な有機酸は、例えば、ギ酸およびアルカン酸(例えば酢酸、トリフルオロ酢酸、トリクロロ酢酸およびプロピオン酸)、ならびにまたグリコール酸、チオシアン酸、乳酸、コハク酸、クエン酸、安息香酸および他のアリールカルボン酸、桂皮酸、シュウ酸、アルキルスルホン酸(1〜20個の炭素原子の直鎖または分岐鎖アルキル基を有するスルホン酸)、アリールスルホン酸またはアリールジスルホン酸(芳香族基、例えば1個または2個のスルホン酸基を有するフェニルおよびナフチル)、アルキルホスホン酸(1〜20個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖アルキル基を有するホスホン酸)、アリールホスホン酸またはアリールジホスホン酸(芳香族基、例えば1個または2個のリン酸基を有するフェニルおよびナフチル)であり、ここで上記のアルキル基またはアリール基はさらなる置換基、例えばp-トルエンスルホン酸、サリチル酸、p-アミノサリチル酸、2-フェノキシ安息香酸、2-アセトキシ安息香酸等を有していてもよい。好適な金属イオンは特に、第2主族元素のイオン(特にカルシウムイオンおよびマグネシウムイオン)、第3主族元素および第4主族元素のイオン(特にアルミニウムイオン、スズイオンおよび鉛イオン)、ならびにまた第1〜8遷移族の元素のイオン(特にクロムイオン、マンガンイオン、鉄イオン、コバルトイオン、ニッケルイオン、銅イオン、亜鉛イオン、および他の元素のイオン)である。特に好ましいのは、第4周期の遷移族の元素の金属イオンである。上記の金属は、想定し得る様々な原子価で存在し得る。
成分Iはキラル中心を含み、一般的にはラセミ化合物の形態で得られる。本発明による化合物のR-およびS-エナンチオマーは、当業者に公知の方法を用いて(例えばキラルHPLCを使用することにより)分離しかつ純粋形態で単離することができる。両エナンチオマーおよびその組成物は、抗菌剤としての使用に適している。これは本組成物にも同様に当てはまる。さらに、成分Iは、生物学的活性が異なり得る様々な結晶変態で存在することができる。
特に、いずれの場合もラセミ組成物が存在する。さらに、本発明により任意の他の比の(R)-エナンチオマーおよび(S)-エナンチオマーが存在し得る。これは、本明細書中で詳述される全ての組成物に当てはまる。
本発明の1つの実施形態によれば、成分Iは、化合物I-1である。化合物I-1は、(R)-エナンチオマーと(S)-エナンチオマーのラセミ組成物として存在していてもよいが、(R)-エナンチオマーと(S)-エナンチオマーは、任意の他の比(例えばI-1の純粋エナンチオマー(R)または純粋エナンチオマー(S))で存在していてもよい。
1つの具体的実施形態によれば、化合物I-1は、少なくとも40％、例えば少なくとも50％、60％、70％または80％、好ましくは少なくとも90％、より好ましくは少なくとも95％、さらにより好ましくは少なくとも98％、さらに最も好ましくは少なくとも99％のエナンチオマー過剰率(e.e.)を有する(R)-エナンチオマーとして提供され、使用される。
さらなる具体的実施形態によれば、化合物I-1は、少なくとも40％、例えば少なくとも50％、60％、70％または80％、好ましくは少なくとも90％、より好ましくは少なくとも95％、さらにより好ましくは少なくとも98％、さらに最も好ましくは少なくとも99％のエナンチオマー過剰率(e.e.)を有する(S)-エナンチオマーとして提供され、使用される。
化合物(R)-I-1：(R)-2-[2-クロロ-4-(4-クロロフェノキシ)フェニル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)ペンタ-3-イン-2-オール；化合物(S)-I-1：(S)-2-[2-クロロ-4-(4-クロロフェノキシ)フェニル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)ペンタ-3-イン-2-オール。
本発明のさらなる実施形態によれば、成分Iは、化合物I-2である。化合物I-2は、(R)-エナンチオマーと(S)-エナンチオマーのラセミ組成物として存在していてもよいが、(R)-エナンチオマーと(S)-エナンチオマーは、任意の他の比(例えばI-2の純粋エナンチオマー(R)または純粋エナンチオマー(S))で存在していてもよい。
1つの具体的実施形態によれば、化合物I-2は、少なくとも40％、例えば少なくとも50％、60％、70％または80％、好ましくは少なくとも90％、より好ましくは少なくとも95％、さらにより好ましくは少なくとも98％、さらに最も好ましくは少なくとも99％のエナンチオマー過剰率(e.e.)を有する(R)-エナンチオマーとして提供され、使用される。
さらなる具体的実施形態によれば、化合物I-2は、少なくとも40％、例えば少なくとも50％、60％、70％または80％、好ましくは少なくとも90％、より好ましくは少なくとも95％、さらにより好ましくは少なくとも98％、さらに最も好ましくは少なくとも99％のエナンチオマー過剰率(e.e.)を有する(S)-エナンチオマーとして提供され、使用される。
化合物(R)-I-2：(R)-1-[2-クロロ-4-(4-クロロフェノキシ)フェニル]-1-シクロプロピル-2-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)エタノール；化合物(S)-I-2：(S)-1-[2-クロロ-4-(4-クロロフェノキシ)フェニル]-1-シクロプロピル-2-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)エタノール。
本発明のなおさらなる実施形態によれば、成分Iは、化合物I-3である。化合物I-3は、(R)-エナンチオマーと(S)-エナンチオマーのラセミ組成物として存在していてもよいが、(R)-エナンチオマーと(S)-エナンチオマーは、任意の他の比(例えばI-3の純粋エナンチオマー(R)または純粋エナンチオマー(S))で存在していてもよい。
1つの具体的実施形態によれば、化合物I-3は、少なくとも40％、例えば少なくとも50％、60％、70％または80％、好ましくは少なくとも90％、より好ましくは少なくとも95％、さらにより好ましくは少なくとも98％、さらに最も好ましくは少なくとも99％のエナンチオマー過剰率(e.e.)を有する(R)-エナンチオマーとして提供され、使用される。
さらなる具体的実施形態によれば、化合物I-3は、少なくとも40％、例えば少なくとも50％、60％、70％または80％、好ましくは少なくとも90％、より好ましくは少なくとも95％、さらにより好ましくは少なくとも98％、さらに最も好ましくは少なくとも99％のエナンチオマー過剰率(e.e.)を有する(S)-エナンチオマーとして提供され、使用される。
化合物(R)-I-3：(R)-2-[4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール；化合物(S)-I-3：(S)-2-[4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール。
本発明のなおさらなる実施形態によれば、成分Iは、化合物I-4である。化合物I-4は、(R)-エナンチオマーと(S)-エナンチオマーのラセミ組成物として存在していてもよいが、(R)-エナンチオマーと(S)-エナンチオマーは、任意の他の比(例えばI-4の純粋エナンチオマー(R)または純粋エナンチオマー(S))で存在していてもよい。
1つの具体的実施形態によれば、化合物I-4は、少なくとも40％、例えば少なくとも50％、60％、70％または80％、好ましくは少なくとも90％、より好ましくは少なくとも95％、さらにより好ましくは少なくとも98％、さらに最も好ましくは少なくとも99％のエナンチオマー過剰率(e.e.)を有する(R)-エナンチオマーとして提供され、使用される。
さらなる具体的実施形態によれば、化合物I-4は、少なくとも40％、例えば少なくとも50％、60％、70％または80％、好ましくは少なくとも90％、より好ましくは少なくとも95％、さらにより好ましくは少なくとも98％、さらに最も好ましくは少なくとも99％のエナンチオマー過剰率(e.e.)を有する(S)-エナンチオマーとして提供され、使用される。
化合物(R)-I-4：(R)-1-[4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-1-シクロプロピル-2-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)エタノール；化合物(S)-I-4：(S)-1-[4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-1-シクロプロピル-2-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)エタノール。
本発明のなおさらなる実施形態によれば、成分Iは、化合物I-5である。化合物I-5は、(R)-エナンチオマーと(S)-エナンチオマーのラセミ組成物として存在していてもよいが、(R)-エナンチオマーと(S)-エナンチオマーは、任意の他の比(例えばI-5の純粋エナンチオマー(R)または純粋エナンチオマー(S))で存在していてもよい。
1つの具体的実施形態によれば、化合物I-5は、少なくとも40％、例えば少なくとも50％、60％、70％または80％、好ましくは少なくとも90％、より好ましくは少なくとも95％、さらにより好ましくは少なくとも98％、さらに最も好ましくは少なくとも99％のエナンチオマー過剰率(e.e.)を有する(R)-エナンチオマーとして提供され、使用される。
さらなる具体的実施形態によれば、化合物I-5は、少なくとも40％、例えば少なくとも50％、60％、70％または80％、好ましくは少なくとも90％、より好ましくは少なくとも95％、さらにより好ましくは少なくとも98％、さらに最も好ましくは少なくとも99％のエナンチオマー過剰率(e.e.)を有する(S)-エナンチオマーとして提供され、使用される。
化合物(R)-I-5：(R)-2-[4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-3-メチル-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)ブタン-2-オール；化合物(S)-I-5：(S)-2-[4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-3-メチル-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)ブタン-2-オール。
本発明のなおさらなる実施形態によれば、成分Iは、化合物I-6である。化合物I-6は、(R)-エナンチオマーと(S)-エナンチオマーのラセミ組成物として存在していてもよいが、(R)-エナンチオマーと(S)-エナンチオマーは、任意の他の比(例えばI-6の純粋エナンチオマー(R)または純粋エナンチオマー(S))で存在していてもよい。
1つの具体的実施形態によれば、化合物I-6は、少なくとも40％、例えば少なくとも50％、60％、70％または80％、好ましくは少なくとも90％、より好ましくは少なくとも95％、さらにより好ましくは少なくとも98％、さらに最も好ましくは少なくとも99％のエナンチオマー過剰率(e.e.)を有する(R)-エナンチオマーとして提供され、使用される。
さらなる具体的実施形態によれば、化合物I-6は、少なくとも40％、例えば少なくとも50％、60％、70％または80％、好ましくは少なくとも90％、より好ましくは少なくとも95％、さらにより好ましくは少なくとも98％、さらに最も好ましくは少なくとも99％のエナンチオマー過剰率(e.e.)を有する(S)-エナンチオマーとして提供され、使用される。
化合物(S)-I-6：(S)-1-[2-[2-クロロ-4-(4-クロロフェノキシ)フェニル]-2-メトキシ-ペンタ-3-イニル]-1,2,4-トリアゾール；化合物(R)-I-6：(R)-1-[2-[2-クロロ-4-(4-クロロフェノキシ)フェニル]-2-メトキシ-ペンタ-3-イニル]-1,2,4-トリアゾール。
本発明のなおさらなる実施形態によれば、成分Iは、化合物I-7である。化合物I-7は、(R)-エナンチオマーと(S)-エナンチオマーのラセミ組成物として存在していてもよいが、(R)-エナンチオマーと(S)-エナンチオマーは、任意の他の比(例えばI-7の純粋エナンチオマー(R)または純粋エナンチオマー(S))で存在していてもよい。
1つの具体的実施形態によれば、化合物I-7は、少なくとも40％、例えば少なくとも50％、60％、70％または80％、好ましくは少なくとも90％、より好ましくは少なくとも95％、さらにより好ましくは少なくとも98％、さらに最も好ましくは少なくとも99％のエナンチオマー過剰率(e.e.)を有する(R)-エナンチオマーとして提供され、使用される。
さらなる具体的実施形態によれば、化合物I-7は、少なくとも40％、例えば少なくとも50％、60％、70％または80％、好ましくは少なくとも90％、より好ましくは少なくとも95％、さらにより好ましくは少なくとも98％、さらに最も好ましくは少なくとも99％のエナンチオマー過剰率(e.e.)を有する(S)-エナンチオマーとして提供され、使用される。
化合物(S)-I-7：(S)-2-[4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)ブタン-2-オール；化合物(R)-I-7：(R)-2-[4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)ブタン-2-オール。
本発明のなおさらなる実施形態によれば、成分Iは、化合物I-8である。化合物I-8は、(R)-エナンチオマーと(S)-エナンチオマーのラセミ組成物として存在していてもよいが、(R)-エナンチオマーと(S)-エナンチオマーは、任意の他の比(例えばI-8の純粋エナンチオマー(R)または純粋エナンチオマー(S))で存在していてもよい。
1つの具体的実施形態によれば、化合物I-8は、少なくとも40％、例えば少なくとも50％、60％、70％または80％、好ましくは少なくとも90％、より好ましくは少なくとも95％、さらにより好ましくは少なくとも98％、さらに最も好ましくは少なくとも99％のエナンチオマー過剰率(e.e.)を有する(R)-エナンチオマーとして提供され、使用される。
さらなる具体的実施形態によれば、化合物I-8は、少なくとも40％、例えば少なくとも50％、60％、70％または80％、好ましくは少なくとも90％、より好ましくは少なくとも95％、さらにより好ましくは少なくとも98％、さらに最も好ましくは少なくとも99％のエナンチオマー過剰率(e.e.)を有する(S)-エナンチオマーとして提供され、使用される。
化合物(S)-I-8：(S)-1-[2-[2-クロロ-4-(4-クロロフェノキシ)フェニル]-2-シクロプロピル-2-メトキシ-エチル]-1,2,4-トリアゾール；化合物(R)-I-8：(R)-1-[2-[2-クロロ-4-(4-クロロフェノキシ)フェニル]-2-シクロプロピル-2-メトキシ-エチル]-1,2,4-トリアゾール。
本発明のなおさらなる実施形態によれば、成分Iは、化合物I-9である。化合物I-9は、(R)-エナンチオマーと(S)-エナンチオマーのラセミ組成物として存在していてもよいが、(R)-エナンチオマーと(S)-エナンチオマーは、任意の他の比(例えばI-9の純粋エナンチオマー(R)または純粋エナンチオマー(S))で存在していてもよい。
1つの具体的実施形態によれば、化合物I-9は、少なくとも40％、例えば少なくとも50％、60％、70％または80％、好ましくは少なくとも90％、より好ましくは少なくとも95％、さらにより好ましくは少なくとも98％、さらに最も好ましくは少なくとも99％のエナンチオマー過剰率(e.e.)を有する(R)-エナンチオマーとして提供され、使用される。
さらなる具体的実施形態によれば、化合物I-9は、少なくとも40％、例えば少なくとも50％、60％、70％または80％、好ましくは少なくとも90％、より好ましくは少なくとも95％、さらにより好ましくは少なくとも98％、さらに最も好ましくは少なくとも99％のエナンチオマー過剰率(e.e.)を有する(S)-エナンチオマーとして提供され、使用される。
化合物(S)-I-9：(S)-1-[2-[4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-2-メトキシ-プロピル]-1,2,4-トリアゾール；化合物(R)-I-9：(R)-1-[2-[4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-2-メトキシ-プロピル]-1,2,4-トリアゾール。
本発明のなおさらなる実施形態によれば、成分Iは、化合物I-10である。化合物I-10は、(R)-エナンチオマーと(S)-エナンチオマーのラセミ組成物として存在していてもよいが、(R)-エナンチオマーと(S)-エナンチオマーは、任意の他の比(例えばI-10の純粋エナンチオマー(R)または純粋エナンチオマー(S))で存在していてもよい。
1つの具体的実施形態によれば、化合物I-10は、少なくとも40％、例えば少なくとも50％、60％、70％または80％、好ましくは少なくとも90％、より好ましくは少なくとも95％、さらにより好ましくは少なくとも98％、さらに最も好ましくは少なくとも99％のエナンチオマー過剰率(e.e.)を有する(R)-エナンチオマーとして提供され、使用される。
さらなる具体的実施形態によれば、化合物I-10は、少なくとも40％、例えば少なくとも50％、60％、70％または80％、好ましくは少なくとも90％、より好ましくは少なくとも95％、さらにより好ましくは少なくとも98％、さらに最も好ましくは少なくとも99％のエナンチオマー過剰率(e.e.)を有する(S)-エナンチオマーとして提供され、使用される。
化合物(S)-I-10：(S)-2-[2-クロロ-4-(4-クロロフェノキシ)フェニル]-3,3-ジメチル-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)ブタン-2-オール；化合物(R)-I-10：(R)-2-[2-クロロ-4-(4-クロロフェノキシ)フェニル]-3,3-ジメチル-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)ブタン-2-オール。
本発明のなおさらなる実施形態によれば、成分Iは、化合物I-11である。化合物I-11は、(R)-エナンチオマーと(S)-エナンチオマーのラセミ組成物として存在していてもよいが、(R)-エナンチオマーと(S)-エナンチオマーは、任意の他の比(例えばI-11の純粋エナンチオマー(R)または純粋エナンチオマー(S))で存在していてもよい。
1つの具体的実施形態によれば、化合物I-11は、少なくとも40％、例えば少なくとも50％、60％、70％または80％、好ましくは少なくとも90％、より好ましくは少なくとも95％、さらにより好ましくは少なくとも98％、さらに最も好ましくは少なくとも99％のエナンチオマー過剰率(e.e.)を有する(R)-エナンチオマーとして提供され、使用される。
さらなる具体的実施形態によれば、化合物I-11は、少なくとも40％、例えば少なくとも50％、60％、70％または80％、好ましくは少なくとも90％、より好ましくは少なくとも95％、さらにより好ましくは少なくとも98％、さらに最も好ましくは少なくとも99％のエナンチオマー過剰率(e.e.)を有する(S)-エナンチオマーとして提供され、使用される。
化合物(S)-I-11：(S)-1-[2-[4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-2-シクロプロピル-2-メトキシ-エチル]-1,2,4-トリアゾール；化合物(R)-I-11：(R)-1-[2-[4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-2-シクロプロピル-2-メトキシ-エチル]-1,2,4-トリアゾール。
本発明のなおさらなる実施形態によれば、成分Iは、化合物I-12である。化合物I-12は、(R)-エナンチオマーと(S)-エナンチオマーのラセミ組成物として存在していてもよいが、(R)-エナンチオマーと(S)-エナンチオマーは、任意の他の比(例えばI-12の純粋エナンチオマー(R)または純粋エナンチオマー(S))で存在していてもよい。
1つの具体的実施形態によれば、化合物I-12は、少なくとも40％、例えば少なくとも50％、60％、70％または80％、好ましくは少なくとも90％、より好ましくは少なくとも95％、さらにより好ましくは少なくとも98％、さらに最も好ましくは少なくとも99％のエナンチオマー過剰率(e.e.)を有する(R)-エナンチオマーとして提供され、使用される。
さらなる具体的実施形態によれば、化合物I-12は、少なくとも40％、例えば少なくとも50％、60％、70％または80％、好ましくは少なくとも90％、より好ましくは少なくとも95％、さらにより好ましくは少なくとも98％、さらに最も好ましくは少なくとも99％のエナンチオマー過剰率(e.e.)を有する(S)-エナンチオマーとして提供され、使用される。
化合物(S)-I-12：(S)-2-[2-トリフルオロメチル-4-(4-クロロフェノキシ)フェニル]-1-メトキシ-3-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール；化合物(R)-I-12：(R)-2-[2-トリフルオロメチル-4-(4-クロロフェノキシ)フェニル]-1-メトキシ-3-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール。
本発明のなおさらなる実施形態によれば、成分Iは、化合物I-13である。化合物I-13は、(R)-エナンチオマーと(S)-エナンチオマーのラセミ組成物として存在していてもよいが、(R)-エナンチオマーと(S)-エナンチオマーは、任意の他の比(例えばI-13の純粋エナンチオマー(R)または純粋エナンチオマー(S))で存在していてもよい。
1つの具体的実施形態によれば、化合物I-13は、少なくとも40％、例えば少なくとも50％、60％、70％または80％、好ましくは少なくとも90％、より好ましくは少なくとも95％、さらにより好ましくは少なくとも98％、さらに最も好ましくは少なくとも99％のエナンチオマー過剰率(e.e.)を有する(R)-エナンチオマーとして提供され、使用される。
さらなる具体的実施形態によれば、化合物I-13は、少なくとも40％、例えば少なくとも50％、60％、70％または80％、好ましくは少なくとも90％、より好ましくは少なくとも95％、さらにより好ましくは少なくとも98％、さらに最も好ましくは少なくとも99％のエナンチオマー過剰率(e.e.)を有する(S)-エナンチオマーとして提供され、使用される。
化合物(S)-I-13：(S)-1-[2-[4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-2-メトキシ-ブチル]1,2,4-トリアゾール；化合物(R)-I-13：(R)-1-[2-[4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-2-メトキシ-ブチル]1,2,4-トリアゾール。
本発明のなおさらなる実施形態によれば、成分Iは、化合物I-14である。化合物I-14は、(R)-エナンチオマーと(S)-エナンチオマーのラセミ組成物として存在していてもよいが、(R)-エナンチオマーと(S)-エナンチオマーは、任意の他の比(例えばI-14の純粋エナンチオマー(R)または純粋エナンチオマー(S))で存在していてもよい。
1つの具体的実施形態によれば、化合物I-14は、少なくとも40％、例えば少なくとも50％、60％、70％または80％、好ましくは少なくとも90％、より好ましくは少なくとも95％、さらにより好ましくは少なくとも98％、さらに最も好ましくは少なくとも99％のエナンチオマー過剰率(e.e.)を有する(R)-エナンチオマーとして提供され、使用される。
さらなる具体的実施形態によれば、化合物I-14は、少なくとも40％、例えば少なくとも50％、60％、70％または80％、好ましくは少なくとも90％、より好ましくは少なくとも95％、さらにより好ましくは少なくとも98％、さらに最も好ましくは少なくとも99％のエナンチオマー過剰率(e.e.)を有する(S)-エナンチオマーとして提供され、使用される。
化合物(S)-I-14：(S)-2-[4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)ペンタ-3-イン-2-オール；化合物(R)-I-14：(R)-2-[4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)ペンタ-3-イン-2-オール。
本発明のなおさらなる実施形態によれば、成分Iは、化合物I-15である。化合物I-15は、(R)-エナンチオマーと(S)-エナンチオマーのラセミ組成物として存在していてもよいが、(R)-エナンチオマーと(S)-エナンチオマーは、任意の他の比(例えばI-15の純粋エナンチオマー(R)または純粋エナンチオマー(S))で存在していてもよい。
1つの具体的実施形態によれば、化合物I-15は、少なくとも40％、例えば少なくとも50％、60％、70％または80％、好ましくは少なくとも90％、より好ましくは少なくとも95％、さらにより好ましくは少なくとも98％、さらに最も好ましくは少なくとも99％のエナンチオマー過剰率(e.e.)を有する(R)-エナンチオマーとして提供され、使用される。
さらなる具体的実施形態によれば、化合物I-15は、少なくとも40％、例えば少なくとも50％、60％、70％または80％、好ましくは少なくとも90％、より好ましくは少なくとも95％、さらにより好ましくは少なくとも98％、さらに最も好ましくは少なくとも99％のエナンチオマー過剰率(e.e.)を有する(S)-エナンチオマーとして提供され、使用される。
化合物(S)-I-15：(S)-1-[2-[4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-2-メトキシ-ペンタ-3-イニル]-1,2,4-トリアゾール；化合物(R)-I-15：(R)-1-[2-[4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-2-メトキシ-ペンタ-3-イニル]-1,2,4-トリアゾール。
本発明のなおさらなる実施形態によれば、成分Iは、化合物I-16である。化合物I-16は、(R)-エナンチオマーと(S)-エナンチオマーのラセミ組成物として存在していてもよいが、(R)-エナンチオマーと(S)-エナンチオマーは、任意の他の比(例えばI-16の純粋エナンチオマー(R)または純粋エナンチオマー(S))で存在していてもよい。
1つの具体的実施形態によれば、化合物I-16は、少なくとも40％、例えば少なくとも50％、60％、70％または80％、好ましくは少なくとも90％、より好ましくは少なくとも95％、さらにより好ましくは少なくとも98％、さらに最も好ましくは少なくとも99％のエナンチオマー過剰率(e.e.)を有する(R)-エナンチオマーとして提供され、使用される。
さらなる具体的実施形態によれば、化合物I-16は、少なくとも40％、例えば少なくとも50％、60％、70％または80％、好ましくは少なくとも90％、より好ましくは少なくとも95％、さらにより好ましくは少なくとも98％、さらに最も好ましくは少なくとも99％のエナンチオマー過剰率(e.e.)を有する(S)-エナンチオマーとして提供され、使用される。
化合物(S)-I-16：(S)-2-[4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)ブタ-3-イン-2-オール；化合物(R)-I-16：(R)-2-[4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)ブタ-3-イン-2-オール。
本発明の1つのさらなる実施形態によれば、成分Iは、化合物I-1、I-2、I-3、I-4、I-5、I-6、I-7、I-8、I-9、I-11、I-13、I-14、I-15およびI-16から選択される。本発明のさらに特定の実施形態によれば、成分Iは、化合物I-1、I-2、I-6およびI-8から選択される。本発明の別のさらに特定の実施形態によれば、成分Iは、化合物I-3、I-4、I-5、I-7、I-9、I-11、I-13、I-14、I-15およびI-16から選択される。
本発明のなおさらなる実施形態によれば、成分Iは、化合物I-1、I-2、I-3、I-4およびI-5から選択され、さらにとりわけI-1、I-3、I-4およびI-5から選択される。
本明細書中で詳述される群A)〜O)から選択される成分II、成分IIIおよび任意のさらなる成分の活性化合物、それらの調製および有害菌類に対するそれらの作用は公知であり(http：//www.alanwood.net/pesticides/を参照)、また主に市販されている。市販の活性化合物は、例えば、The Pesticide Manual, 第14版, British Crop Protection Council(2006年)および他の刊行物中に見出すことができる。フルキサピロキサド(N-(3’,4’,5’-トリフルオロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド)ならびにその調製および使用は、WO 2006/087343に記載されている。
以下に、本明細書中で詳述される群A)〜O)から選択される成分II、成分IIIおよび任意のさらなる成分の活性化合物の参考を示す：
ベナラキシル、メチルN-(フェニルアセチル)-N-(2,6-キシリル)-DL-アラニネート(DE 29 03 612)；メタラキシル、メチルN-(メトキシアセチル)-N-(2,6-キシリル)-DL-アラニネート(GB 15 00 581)；オフレース、(RS)-α-(2-クロロ-N-2,6-キシリルアセトアミド)-γ-ブチロラクトン[CAS RN 58810-48-3]；オキサジキシル；N-(2,6-ジメチルフェニル)-2-メトキシ-N-(2-オキソ-3-オキサゾリジニル)アセトアミド(GB 20 58 059)；アルジモルフ、1：1、65〜75％の2,6-ジメチルモルホリンおよび25〜35％の2,5-ジメチルモルホリンを含む「4-アルキル-2,5(または2,6)-ジメチルモルホリン」、85％超の4-ドデシル-2,5(または2,6)-ジメチルモルホリンを含む「4-アルキル-2,5(または2,6)-ジメチルモルホリン」(ここで「アルキル」は、オクチル、デシル、テトラデシルおよびヘキサデシルも包含する)[CAS RN 91315-15-0])；ドジン、1-ドデシルグアニジニウムアセテート(Plant-dis.Rep., Vol. 41, p.1029(1957年))；ドデモルフ、4-シクロドデシル-2,6-ジメチルモルホリン(DE 1198125)；フェンプロピモルフ、(RS)-シス-4-[3-(4-tert-ブチルフェニル)-2-メチルプロピル]-2,6-ジメチルモルホリン(DE 27 52 096)；フェンプロピジン、(RS)-1-[3-(4-tert-ブチルフェニル)-2-メチルプロピル]ピペリジン(DE 27 52 096)；グアザチン、様々なグアニジンおよびポリアミンを含む、テクニカルグレードのイミノジ(オクタメチレン)ジアミンのアミド化から得られた反応生成物の混合物[CAS RN 108173-90-6]；イミノクタジン、1,1′-イミノジ(オクタメチレン)ジグアニジン(Congr. Plant Pathol. 1, p.27(1968年)；スピロキサミン、(8-tert-ブチル-1,4-ジオキサスピロ[4.5]デカ-2-イル)ジエチルアミン(EP-A 281 842)；トリデモルフ、2,6-ジメチル-4-トリデシルモルホリン(DE 11 64 152)；ピリメタニル、4,6-ジメチルピリミジン-2-イルフェニルアミン(DD-A 151 404)；メパニピリム、(4-メチル-6-プロパ-1-イニルピリミジン-2-イル)フェニルアミン(EP-A 224 339)；シプロジニル、(4-シクロプロピル-6-メチルピリミジン-2-イル)フェニルアミン(EP-A 310 550)；シクロヘキシミド、4-{(2R)-2-[(1S,3S,5S)-3,5-ジメチル-2-オキソシクロヘキシル]-2-ヒドロキシエチル}ピペリジン-2,6-ジオン[CAS RN 66-81-9]；グリセオフルビン、7-クロロ-2′,4,6-トリメトキシ-6′-メチルスピロ[ベンゾフラン-2(3H),1′-シクロヘキサ-2′-エン]-3,4′-ジオン[CAS RN 126-07-8]；カスガマイシン、3-O-[2-アミノ-4-[(カルボキシイミノメチル)アミノ]-2,3,4,6-テトラデオキシ-α-D-アラビノ-ヘキソピラノシル]-D-チロ-イノシトール[CAS RN 6980-18-3]；ナタマイシン、(8E,14E,16E,18E,20E)-(1R,3S,5R, 7R,12R,22R,24S,25R,26S)-22-(3-アミノ-3,6-ジデオキシ-β-D-マンノピラノシルオキシ)-1,3,26-トリヒドロキシ-12-メチル-10-オキソ-6,11,28-トリオキサトリシクロ[22.3.1.05,7]オクタコサ-8,14,16,18,20-ペンタエン-25-カルボン酸[CAS RN 7681-93-8]；ポリオキシン、5-(2-アミノ-5-O-カルバモイル-2-デオキシ-L-キシロンアミド)-1-(5-カルボキシ-1,2,3,4-テトラヒドロ-2,4-ジオキソピリミジン-1-イル)-1,5-ジデオキシ-β-D-アロフラヌロン酸[CAS RN 22976-86-9]；ストレプトマイシン、1,1′-{1-L-(1,3,5/2,4,6)-4-[5-デオキシ-2-O-(2-デオキシ-2-メチルアミノ-α-L-グルコピラノシル)-3-C-ホルミル-α-L-リキソフラノシルオキシ]-2,5,6-トリヒドロキシシクロヘキサ-1,3-イレン}ジグアニジン(J. Am. Chem. Soc. 69, p.1234(1947年))；ビテルタノール、β-([1,1′-ビフェニル]-4-イルオキシ)-α-(1,1-ジメチルエチル)-1H-1,2,4-トリアゾール-1-エタノール(DE 23 24 020)；ブロムコナゾール、1-[[4-ブロモ-2-(2,4-ジクロロフェニル)テトラヒドロ-2-フラニル]メチル]-1H-1,2,4-トリアゾール(Proc. Br. Crop. Prot. Conf. 1990年 - Pests-Dis. Vol. 1, p. 459)；シプロコナゾール、2-(4-クロロフェニル)-3-シクロプロピル-1-[1,2,4]トリアゾール-1-イルブタン-2-オール(US 4 664 696)；ジフェノコナゾール、1-{2-[2-クロロ-4-(4-クロロフェノキシ)フェニル]-4-メチル-[1,3]ジオキソラン-2-イルメチル}-1H-[1,2,4]トリアゾール(GB-A 2 098 607)；ジニコナゾール、(βE)-β-[(2,4-ジクロロフェニル)メチレン]-α-(1,1-ジメチルエチル)-1H-1,2,4-トリアゾール-1-エタノール(Noyaku Kagaku, 1983年, Vol. 8, p. 575)；エニルコナゾール(イマザリル)、1-[2-(2,4-ジクロロフェニル)-2-(2-プロペニルオキシ)エチル]-1H-イミダゾール(Fruits 28, p. 545, 1973年)；エポキシコナゾール、(2RS,3SR)-1-[3-(2-クロロフェニル)-2,3-エポキシ-2-(4-フルオロフェニル)プロピル]-1H-1,2,4-トリアゾール(EP-A 196 038)；フェンブコナゾール、α-[2-(4-クロロフェニル)エチル]-α-フェニル-1H-1,2,4-トリアゾール-1-プロパンニトリル(Proc. Br. Crop Prot. Conf. 1988年- Pests-Dis. Vol. 1, p. 33)；フルキンコナゾール、3-(2,4-ジクロロフェニル)-6-フルオロ-2-[1,2,4]-トリアゾール-1-イル-3H-キナゾリン-4-オン(Proc. Br. Crop Prot. Conf.-Pests-Dis., 5-3, 411(1992年))；フルシラゾール、1-{[ビス-(4-フルオロフェニル)メチルシラニル]メチル}-1H-[1,2,4]トリアゾール(Proc. Br. Crop Prot. Conf.-Pests-Dis., 1, 413(1984年))；フルトリアホール、α-(2-フルオロフェニル)-α-(4-フルオロフェニル)-1H-1,2,4-トリアゾール-1-エタノール(EP 15 756)；ヘキサコナゾール、2-(2,4-ジクロロフェニル)-1-[1,2,4]トリアゾール-1-イルヘキサン-2-オール(CAS RN 79983-71-4)；イプコナゾール、2-[(4-クロロフェニル)メチル]-5-(1-メチルエチル)-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタノール(EP 267 778)、メトコナゾール、5-(4-クロロベンゾイル)-2,2-ジメチル-1-[1,2,4]トリアゾール-1-イルメチルシクロペンタノール(GB 857 383)；ミクロブタニル、2-(4-クロロフェニル)-2-[1,2,4]トリアゾール-1-イルメチルペンタンニトリル(CAS RN 88671-89-0)；ペンコナゾール、1-[2-(2,4-ジクロロフェニル)ペンチル]-1H-[1,2,4]トリアゾール(Pesticide Manual, 第12版(2000年), S.712)；プロピコナゾール、1-[[2-(2,4-ジクロロフェニル)-4-プロピル-1,3-ジオキソラン-2-イル]メチル]-1H-1,2,4-トリアゾール(BE 835 579)；プロクロラズ、N-(プロピル-[2-(2,4,6-トリクロロフェノキシ)エチル])イミダゾール-1-カルボキサミド(US 3 991 071)；プロチオコナゾール、2-[2-(1-クロロシクロプロピル)-3-(2-クロロフェニル)-2-ヒドロキシプロピル]-2,4-ジヒドロ-[1,2,4]トリアゾール-3-チオン(WO 96/16048)；シメコナゾール、α-(4-フルオロフェニル)-α-[(トリメチルシリル)メチル]-1H-1,2,4-トリアゾール-1-エタノール[CAS RN 149508-90-7]；テブコナゾール、1-(4-クロロフェニル)-4,4-ジメチル-3-[1,2,4]トリアゾール-1-イルメチルペンタン-3-オール(EP-A 40 345)；テトラコナゾール、1-[2-(2,4-ジクロロフェニル)-3-(1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ)プロピル]-1H-1,2,4-トリアゾール(EP 234 242)；トリアジメホン、1-(4-クロロフェノキシ)-3,3-ジメチル-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)-2-ブタノン(BE 793 867)；トリアジメノール、β-(4-クロロフェノキシ)-α-(1,1-ジメチルエチル)-1H-1,2,4-トリアゾール-1-エタノール(DE 23 24 010)；トリフルミゾール、(4-クロロ-2-トリフルオロメチルフェニル)-(2-プロポキシ-1-[1,2,4]トリアゾール-1-イルエチリデン)-アミン(JP-A 79/119 462)；トリチコナゾール、(5E)-5-[(4-クロロフェニル)メチレン]-2,2-ジメチル-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタノール(FR 26 41 277)；イプロジオン、N-イソプロピル-3-(3,5-ジクロロフェニル)-2,4-ジオキソイミダゾリジン-1-カルボキサミド(GB 13 12 536)；ミクロゾリン、(RS)-3-(3,5-ジクロロフェニル)-5-メトキシメチル-5-メチル-1,3-オキサゾリジン-2,4-ジオン[CAS RN 54864-61-8]；プロシミドン、N-(3,5-ジクロロフェニル)-1,2-ジメチルシクロプロパン-1,2-ジカルボキシミド(US 3 903 090)；ビンクロゾリン、3-(3,5-ジクロロフェニル)-5-メチル-5-ビニルオキサゾリジン-2,4-ジオン(DE-A 22 07 576)；フェルバム、鉄(3+)ジメチルジチオカルバメート(US 1 972 961)；ナバム、ジナトリウムエチレンビス(ジチオカルバメート)(US 2 317 765)；マンネブ、マンガンエチレンビス(ジチオカルバメート)(US 2 504 404)；マンコゼブ、マンガンエチレンビス(ジチオカルバメート)ポリマー錯体亜鉛塩(GB 996 264)；メタム、メチルジチオカルバミン酸(US 2 791 605)；メチラム、亜鉛アンモニエートエチレンビス(ジチオカルバメート)(US 3 248 400)；プロピネブ、亜鉛プロピレンビス(ジチオカルバメート)ポリマー(BE 611 960)；ポリカルバメート、ビス(ジメチルカルバモジチオエート-S,S′)[μ-[[1,2-エタンジイルビス[カルバモジチオアート-S,S′]](2?)]]ジ[亜鉛][CAS RN 64440-88-6]；チラム、ビス(ジメチルチオカルバモイル)-ジスルフィド(DE 642 532)；ジラム、ジメチルジチオカルバメート[CAS RN 137-30-4]；ジネブ、亜鉛エチレンビス(ジチオカルバメート)(US 2 457 674)；アニラジン、4,6-ジクロロ-N-(2-クロロフェニル)-1,3,5-トリアジン-2-アミン(US 2 720 480)；ベノミル、N-ブチル-2-アセチルアミノベンゾイミダゾール-1-カルボキサミド(US 3 631 176)；ボスカリド、2-クロロ-N-(4′-クロロビフェニル-2-イル)ニコチンアミド(EP-A 545 099)；カルベンダジム、メチル(1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)カルバメート(US 3 657 443)；カルボキシン、5,6-ジヒドロ-2-メチル-N-フェニル-1,4-オキサチイン-3-カルボキサミド(US 3 249 499)；オキシカルボキシン、5,6-ジヒドロ-2-メチル-1,4-オキサチイン-3-カルボキシアニリド4,4-ジオキシド(US 3 399 214)；シアゾファミド、4-クロロ-2-シアノ-N,N-ジメチル-5-(4-メチルフェニル)-1H-イミダゾール-1-スルホンアミド(CAS RN 120116-88-3]；ダゾメット、3,5-ジメチル-1,3,5-チアジアジナン-2-チオン(Bull. Soc. Chim. Fr. 15, p. 891(1897年))；ジチアノン、5,10-ジオキソ-5,10-ジヒドロナフト[2,3-b][1,4]ジチイン-2,3-ジカルボニトリル(GB 857 383)；ファモキサドン、(RS)-3-アニリノ-5-メチル-5-(4-フェノキシフェニル)-1,3-オキサゾリジン-2,4-ジオン[CAS RN 131807-57-3]；フェナミドン、(S)-1-アニリノ-4-メチル-2-メチルチオ-4-フェニルイミダゾリン-5-オン[CAS RN 161326-34-7]；フェナリモル、α-(2-クロロフェニル)-α-(4-クロロフェニル)-5-ピリミジンメタノール(GB 12 18 623)；
フベリダゾール、2-(2-フラニル)-1H-ベンズイミダゾール(DE 12 09 799)；フルトラニル、α,α,α-トリフルオロ-3’-イソプロポキシ-o-トルアニリド(JP 1104514)；フラメトピル、5-クロロ-N-(1,3-ジヒドロ-1,1,3-トリメチル-4-イソベンゾフラニル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド[CAS RN 123572-88-3]；イソプロチオラン、ジイソプロピル1,3-ジチオラン-2-イリデンマロネート(Proc. Insectic. Fungic. Conf. 8. Vol. 2, p. 715(1975年))；メプロニル、3′-イソプロポキシ-o-トルアニリド(US 3 937 840)；ヌアリモル、α-(2-クロロフェニル)-α-(4-フルオロフェニル)-5-ピリミジンメタノール(GB 12 18 623)；フルオピコリド(ピコベンズアミド)、2,6-ジクロロ-N-(3-クロロ-5-トリフルオロメチルピリジン-2-イルメチル)ベンズアミド(WO 99/42447)；プロベナゾール、3-アリルオキシ-1,2-ベンゾチアゾール1,1-ジオキシド(Agric. Biol. Chem. 37, p. 737(1973年))；プロキナジド、6-ヨード-2-プロポキシ-3-プロピルキナゾリン-4(3H)-オン(WO 97/48684)；ピリフェノックス、2′,4′-ジクロロ-2-(3-ピリジル)アセトフェノン(EZ)-O-メチルオキシム(EP 49 854)；ピロキロン、1,2,5,6-テトラヒドロピロロ[3,2,1-ij]キノリン-4-オン(GB 139 43 373)；キノキシフェン、5,7-ジクロロ-4-(4-フルオロフェノキシ)キノリン(US 5 240 940)；シルチオファム、N-アリル-4,5-ジメチル-2-(トリメチルシリル)チオフェン-3-カルボキサミド[CAS RN 175217-20-6]；チアベンダゾール、2-(1,3-チアゾール-4-イル)ベンズイミダゾール(US 3 017 415)；チフルザミド、2′,6′-ジブロモ-2-メチル-4′-トリフルオロメトキシ-4-トリフルオロメチル-1,3-チアゾール-5-カルボキシアニリド[CAS RN 130000-40-7]；
チオファネート-メチル、1,2-フェニレンビス(イミノカルボノチオイル)ビス(ジメチルカルバメート)(DE-A 19 30 540)；チアジニル、3′-クロロ-4,4′-ジメチル-1,2,3-チアジアゾール-5-カルボキシアニリド[CAS RN 223580-51-6]；トリシクラゾール、5-メチル-1,2,4-トリアゾロ[3,4-b][1,3]ベンゾチアゾール[CAS RN 41814-78-2]；トリホリン、N,N′-{ピペラジン-1,4-ジイルビス[(トリクロロメチル)メチレン]}ジホルムアミド(DE 19 01 421)；ボルドー混合物、CuSO4 x 3Cu(OH)2 x 3CaSO4の混合物[CAS RN 8011-63-0]；酢酸銅、Cu(OCOCH3)2[CAS RN 8011-63-0]；オキシ塩化銅、Cu2Cl(OH)3[CAS RN 1332-40-7]；塩基性硫酸銅、CuSO4 [CAS RN 1344-73-6]；ビナパクリル、(RS)-2-sec-ブチル-4,6-ジニトロフェニル-3-メチルクロトネート[CAS RN 485-31-4]；ジノキャップ、2,6-ジニトロ-4-オクチルフェニルクロトネートと2,4-ジニトロ-6-オクチルフェニルクロトネートの混合物、ここで「オクチル」は、1-メチルヘプチル、1-エチルヘキシルおよび1-プロピルペンチルの混合物である(US 2 526 660)；ジノブトン、(RS)-2-sec-ブチル-4,6-ジニトロフェニルイソプロピルカーボネート [CAS RN 973-21-7]；ニトロタール-イソプロピル、ジイソプロピル5-ニトロイソフタレート(Proc. Br. Insectic. Fungic. Conf. 7., Vol. 2, p. 673(1973年))；フェンピクロニル、4-(2,3-ジクロロフェニル)-1H-ピロール-3-カルボニトリル(Proc. 1988年 Br. Crop Prot. Conf. - Pests-Dis., Vol. 1, p. 65)；フルジオキソニル、4-(2,2-ジフルオロベンゾ[1,3]ジオキソール-4-イル)-1H-ピロール-3-カルボニトリル(The Pesticide Manual, 発行The British Crop Protection Council, 第10版(1995年), p. 482)；アシベンゾラル-S-メチル、メチル1,2,3-ベンゾチアジアゾール-7-カルボチオエート[CAS RN 135158-54-2]；フルベンチアバリカルブ(ベンチアバリカルブ)、イソプロピル {(S)-1-[(1R)-1-(6-フルオロベンゾチアゾール-2-イル)-エチルカルバモイル]-2-メチルプロピル}カルバメート(JP-A 09/323 984)；カルプロパミド、2,2-ジクロロ-N-[1-(4-クロロフェニル)エチル]-1-エチル-3-メチルシクロプロパンカルボキサミド[CAS RN 104030-54-8]；クロロタロニル、2,4,5,6-テトラクロロイソフタロニトリル(US 3 290 353)；シフルフェナミド、(Z)-N-[α-(シクロプロピルメトキシイミノ)-2,3-ジフルオロ-6-(トリフルオロメチル)ベンジル]-2-フェニルアセトアミド(WO 96/19442)；シモキサニル、1-(2-シアノ-2-メトキシイミノアセチル)-3-エチル尿素(US 3 957 847)；ジクロメジン、6-(3,5-ジクロロフェニル-p-トリル)ピリダジン-3(2H)-オン(US 4 052 395)；ジクロシメット、(RS)-2-シアノ-N-[(R)-1-(2,4-ジクロロフェニル)エチル]-3,3-ジメチルブチルアミド[CAS RN 139920-32-4]；ジエトフェンカルブ、イソプロピル3,4-ジエトキシカルバニラート(EP 78 663)；エジフェンホス、O-エチルS,S-ジフェニルホスホロジチオエート(DE 14 93 736)；エタボキサム、N-(シアノ-2-チエニルメチル)-4-エチル-2-(エチルアミノ)-5-チアゾールカルボキサミド(EP-A 639 574)；フェンヘキサミド、N-(2,3-ジクロロ-4-ヒドロキシフェニル)-1-メチルシクロヘキサンカルボキサミド(Proc. Br. Crop Prot. Conf. - Pests-Dis., 1998年, Vol. 2, p. 327)；酢酸フェンチン、トリフェニルスズ(US 3 499 086)；フェノキサニル、N-(1-シアノ-1,2-ジメチルプロピル)-2-(2,4-ジクロロフェノキシ)プロパンアミド(EP 262 393)；フェリムゾン、メパニピリム、(Z)-2′-メチルアセトフェノン-4,6-ジメチルピリミジン-2-イルヒドラゾン[CAS RN 89269-64-7]；フルアジナム、3-クロロ-N-[3-クロロ-2,6-ジニトロ-4-(トリフルオロメチル)フェニル]-5-(トリフルオロメチル)-2-ピリジンアミン(The Pesticide Manual, 発行The British Crop Protection Council, 第10版(1995年), p. 474)；ホセチル、ホセチル-アルミニウム、エチルホスホネート(FR 22 54 276)；イプロバリカルブ、イソプロピル[(1S)-2-メチル-1-(1-p-トリルエチルカルバモイル)プロピル]カルバメート(EP-A 472 996)；ヘキサクロロベンゼン(C.R. Seances Acad. Agric. Fr. 31, p. 24, 1945)；メトラフェノン、3′-ブロモ-2,3,4,6′-テトラメトキシ-2′,6-ジメチルベンゾフェノン(US 5 945 567)；ペンシクロン、1-(4-クロロベンゾイル)-1-シクロペンチル-3-フェニル尿素(DE 27 32 257)；ペンチオピラド、(RS)-N-[2-(1,3-ジメチルブチル)-3-チエニル]-1-メチル-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド(JP 10130268)；プロパモカルブ、プロピル-3-(ジメチルアミノ)プロピルカルバメート(DE 15 67 169)；フタリド(DE 16 43 347)；トルクロホス-メチル、O-2,6-ジクロロ-p-トリルO,O-ジメチルホスホロチオエート(GB 14 67 561)；キントゼン、ペンタクロロニトロベンゼン(DE 682 048)；ゾキサミド、(RS)-3,5-ジクロロ-N-(3-クロロ-1-エチル-1-メチル-2-オキソプロピル)-p-トルアミド[CAS RN 156052-68-5]；アゾキシストロビン、メチル2-{2-[6-(2-シアノ-1-ビニルペンタ-1,3-ジエニルオキシ)ピリミジン-4-イルオキシ]フェニル}-3-メトキシアクリレート(EP 382 375)、ジモキシストロビン、(E)-2-(メトキシイミノ)-N-メチル-2-[α-(2,5-キシリルオキシ)-o-トリル]アセトアミド(EP 477 631)；エネストロブリン、メチル2-{2-[3-(4-クロロフェニル)-1-メチルアリリデンアミノオキシメチル]フェニル}-3-メトキシアクリレート(EP 936 213)；フルオキサストロビン、(E)-{2-[6-(2-クロロフェノキシ)-5-フルオロピリミジン-4-イルオキシ]フェニル}(5,6-ジヒドロ-1,4,2-ジオキサジン-3-イル)メタノンO-メチルオキシム(WO 97/27189)；クレソキシム-メチル、メチル(E)-メトキシイミノ[α-(o-トリルオキシ)-o-トリル]アセテート(EP 253 213)；メトミノストロビン、(E)-2-(メトキシイミノ)-N-メチル-2-(2-フェノキシフェニル)アセトアミド(EP 398 692)；オリサストロビン、(2E)-2-(メトキシイミノ)-2-{2-[(3E,5E,6E)-5-(メトキシイミノ)-4,6-ジメチル-2,8-ジオキサ-3,7-ジアザノナ-3,6-ジエン-1-イル]フェニル}-N-メチルアセトアミド(WO 97/15552)；ピコキシストロビン、メチル3-メトキシ-2-[2-(6-トリフルオロメチルピリジン-2-イルオキシメチル)フェニル]アクリレート(EP 278 595)；ピラクロストロビン、メチルN-{2-[1-(4-クロロフェニル)-1H-ピラゾール-3-イルオキシメチル]フェニル}(N-メトキシ)カルバメート(WO 96/01256)；トリフロキシストロビン、メチル(E)-メトキシイミノ-{(E)-α-[1-(α,α,α-トリフルオロ-m-トリル)エチリデンアミノオキシ]-o-トリル}アセテート(EP 460 575)；キャプタホール、N-(1,1,2,2-テトラクロロエチルチオ)シクロヘキサ-4-エン-1,2-ジカルボキシミド(Phytopathology, Vol. 52, p. 754(1962年))；キャプタン、N-(トリクロロメチルチオ)シクロヘキサ-4-エン-1,2-ジカルボキシミド(US 2 553 770)；ジクロフルアニド、N-ジクロロフルオロメチルチオ-N′,N′-ジメチル-N-フェニルスルファミド(DE 11 93 498)；ホルペット、N-(トリクロロメチルチオ)フタルイミド(US 2 553 770)；トリルフルアニド、N-ジクロロフルオロメチルチオ-N′,N′-ジメチル-N-p-トリルスルファミド(DE 11 93 498)；ジメトモルフ、3-(4-クロロフェニル)-3-(3,4-ジメトキシフェニル)-1-モルホリン-4-イル-プロペノン(EP 120 321)；フルメトベル、2-(3,4-ジメトキシフェニル)-N-エチル-α,α,α-トリフルオロ-N-メチル-p-トルアミド[AGROW no. 243, 22(1995年)]；フルモルフ、3-(4-フルオロフェニル)-3-(3,4-ジメトキシフェニル)-1-モルホリン-4-イルプロペノン(EP 860 438)；5-アミノ-2-イソプロピル3-オキソ-4-o-トリル-2,3-ジヒドロ-ピラゾール-1-カルボチオ酸S-アリルエステル(CN1939128)。
IUPAC命名法により記載される殺有害生物剤、それらの調製およびそれらの殺菌活性もまた公知である(Can. J. Plant Sci. 48(6), 587-94, 1968年；EP-A 141 317；EP-A 152 031；EP-A 226 917；EP-A 243 970；EP-A 256 503；EP-A 428 941；EP-A 532 022；EP-A 1 028 125；EP-A 1 035 122；EP-A 1 201 648；EP-A 1 122 244、JP 2002316902；DE 19650197；DE 10021412；DE 102005009458；US 3,296,272；US 3,325,503；WO 98/46608；WO 99/14187；WO 99/24413；WO 99/27783；WO 00/29404；WO 00/46148；WO 00/65913；WO 01/54501；WO 01/56358；WO 02/22583；WO 02/40431；WO 03/10149；WO 03/11853；WO 03/14103；WO 03/16286；WO 03/53145；WO 03/61388；WO 03/66609；WO 03/74491；WO 04/49804；WO 04/83193；WO 05/120234；WO 05/123689；WO 05/123690；WO 05/63721；WO 05/87772；WO 05/87773；WO 06/15866；WO 06/87325；WO 06/87343；WO 07/82098；WO 07/90624、WO 11/028657、WO2012/168188、WO 2007/006670、WO 2011/77514；WO13/047749、WO 10/069882、WO 13/047441、WO 03/16303、WO 09/90181、WO 13/127704、WO 13/024009およびWO 13/024010を参照)。
群O)の活性化合物ならびにそれらの殺有害生物作用およびそれらの調製方法は公知である(1438076855004_0.htmlも参照)。市販の活性化合物は、例えばThe Pesticide Manual, 第14版, British Crop Protection Council (2006年)および他の刊行物中に見出すことができる。IUPAC名[(3S,4R,4aR,6S,6aS,12R,12aS,12bS)-3-(シクロプロパンカルボニルオキシ)-6,12-ジヒドロキシ-4,6a,12b-トリメチル-11-オキソ-9-(ピリジン-3-イル)-1,2,3,4,4a,5,6,6a,12a,12b-デカヒドロ-11H,12H-ベンゾ[f]ピラノ[4,3-b]クロメン-4-イル]メチルシクロプロパンカルボキシレートを有する群I)の化合物BB)
Figure 2016501899
 およびその殺有害生物作用は、WO2006/129714およびWO2009/081851に開示されている。
本発明によるさらなる成分(1種または複数種)、すなわち成分II、III、IV、V等は、上記の群A)〜O)のいずれか1種から選択されるが、但し1つの組成物中の成分は全て異なる活性成分である。
以下に、本発明の組成物およびそれらの好ましい使用をさらに記載する。本発明によれば、いずれの場合も、特定の植物病原性菌類を防除するための本組成物の使用は、特定の植物病原性菌類を防除するためのそれぞれの方法を包含することも意図され、ここで菌類または菌類による攻撃から保護すべき資材、植物、土壌もしくは種子は、特定の文脈において定義される組成物の有効量で処理される。
1つの態様によれば、本発明は、2成分組成物、すなわち成分I、すなわち特に化合物I-1、I-2、I-3、I-4、I-5、I-6、I-7、I-8、I-9、I-10、I-11、I-12、I-13、I-14、I-15およびI-16または上記に詳述した化合物Iの任意の群から選択される化合物と、群A)〜O)から選択される成分IIとを含む組成物に関する。その具体的実施形態によれば、定義される2種の活性化合物のみがこれらの組成物中に存在する(本明細書中「二成分組成物」とも称される)。本組成物は、当然のことながら、農業における使用に適した製剤を提供するため、以下に詳述される任意の種類の添加剤などを含み得る。
成分Iと成分IIの重量比は、使用される活性物質の特性に応じ、通常、1：1000〜1000：1の範囲内、また特に1：500〜500：1である。成分Iと成分IIの重量比は、一般的に使用される活性物質の特性に応じ、通常は1：100〜100：1の範囲内、しばしば1：50〜50：1の範囲内、好ましくは1：20〜20：1の範囲内、特に好ましくは1：10〜10：1の範囲内、特に1：3〜3：1の範囲内である。重量比が1：2〜2：1の範囲内であることが好ましい場合もある。
本発明による2成分組成物のさらなる実施形態によれば、成分Iと成分IIの重量比は、通常は100：1〜1：1の範囲内、普通は50：1〜1：1の範囲内、好ましくは20：1〜1：1の範囲内、より好ましくは10：1〜1：1の範囲内、さらにより好ましくは4：1〜1：1の範囲内、また特に2：1〜1：1の範囲内である。
本発明による2成分組成物のなおさらなる実施形態によれば、成分Iと成分IIの重量比は、通常は1：1〜1：100の範囲内、普通は1：1〜1：50の範囲内、好ましくは1：1〜1：20の範囲内、より好ましくは1：1〜1：10の範囲内、さらにより好ましくは1：1〜1：4の範囲内、また特に1：1〜1：2の範囲内である。
2成分組成物の1つの実施形態によれば、成分Iは上記に定義されるとおりであり、また成分IIは、群A)〜K)のいずれか1種から選択される。
1つの具体的実施形態は、成分Iが上記に定義されるとおりであり、特に化合物I-1、I-2、I-3、I-4、I-5、I-6、I-7、I-8、I-9、I-11、I-13、I-14、I-15およびI-16または上記に詳述した化合物Iの任意の群から選択され、また成分IIが群A)の呼吸阻害剤から選択される2成分組成物に関する。その1つの実施形態によれば、成分IIは、Qo部位の複合体III阻害剤の群から(例えばストロビルリン系において)選択される。具体的には、成分IIは、アゾキシストロビン、ジモキシストロビン、フルオキサストロビン、クレソキシム-メチル、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、トリフロキシストロビン、ファモキサドンおよびフェナミドンからなる群から選択される。さらなる具体的実施形態によれば、これらは、活性化合物としていずれの場合も上記の2種の活性成分のみを含む二成分組成物である。
そのさらなる実施形態によれば、成分IIは、複合体II阻害剤の群(例えばカルボキサミド系)から選択される。具体的には、成分IIは、ベンゾビンジフルピル、ビキサフェン、ボスカリド、フルオピラム、フルキサピロキサド、イソピラザム、ペンフルフェン、ペンチオピラドおよびセダキサンからなる群から選択される。さらなる実施形態によれば、成分IIは、アメトクラジン(ametotradin)、シアゾファミド、フルアジナム、フェンチン塩(例えば酢酸フェンチン)の群から選択される。さらなる具体的実施形態によれば、これらは、活性化合物としていずれの場合も上記の2種の活性成分のみを含む二成分組成物である。
2成分組成物のさらなる実施形態によれば、成分Iは上記に定義されるとおりであり、特に化合物I-1、I-2、I-3、I-4、I-5、I-6、I-7、I-8、I-9、I-10、I-11、I-12、I-13、I-14、I-15およびI-16または上記に詳述した化合物Iの任意の群から選択され、また成分IIは、群B)のステロール生合成阻害剤(SBI殺菌剤)から選択される。その1つの実施形態によれば、成分IIは、C14-デメチラーゼ阻害剤(DMI殺菌剤)の群から選択され、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、エポキシコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリチコナゾール、プロクロラズ、フェナリモルおよびトリホリンから選択される。そのさらなる実施形態によれば、成分IIは、デルタ14-レダクターゼ阻害剤の群、特にドデモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフ、フェンプロピジンおよびスピロキサミンから選択される。そのさらなる実施形態によれば、成分IIは、3-ケトレダクターゼ阻害剤の群(例えばフェンヘキサミド)から選択される。
2成分組成物のさらなる実施形態によれば、成分Iは上記に定義されるとおりであり、特に化合物I-1、I-2、I-3、I-4、I-5、I-6、I-7、I-8、I-9、I-10、I-11、I-12、I-13、I-14、I-15およびI-16または上記に詳述した化合物Iの任意の群から選択され、また成分IIは、群C)の核酸合成阻害剤から選択され、また特にメタラキシル、(メタラキシル-M)、メフェノキサム、オフレースから選択される。
2成分組成物のさらなる実施形態によれば、成分Iは上記に定義されるとおりであり、特に化合物I-1、I-2、I-3、I-4、I-5、I-6、I-7、I-8、I-9、I-10、I-11、I-12、I-13、I-14、I-15およびI-16または上記に詳述した化合物Iの任意の群から選択され、また成分IIは、群D)の細胞分裂および細胞骨格阻害剤、例えばベノミル、カルベンダジム、チオファネート-メチル、エタボキサム、フルオピコリド、ゾキサミド、メトラフェノン、ピリオフェノン、特にエタボキサム、ゾキサミドおよびメトラフェノンから選択される。
2成分組成物のさらなる実施形態によれば、成分Iは上記に定義されるとおりであり、特に化合物I-1、I-2、I-3、I-4、I-5、I-6、I-7、I-8、I-9、I-10、I-11、I-12、I-13、I-14、I-15およびI-16または上記に詳述した化合物Iの任意の群から選択され、また成分IIは、群E)のアミノ酸合成およびタンパク質合成阻害剤から選択され、特にシプロジニル、メパニピリムおよびピリメタニルから選択される。
2成分組成物のさらなる実施形態によれば、成分Iは上記に定義されるとおりであり、特に化合物I-1、I-2、I-3、I-4、I-5、I-6、I-7、I-8、I-9、I-10、I-11、I-12、I-13、I-14、I-15およびI-16または上記に詳述した化合物Iの任意の群から選択され、また成分IIは、群F)のシグナル伝達阻害剤から選択され、特にイプロジオン、フルジオキソニル、ビンクロゾリンおよびキノキシフェンから選択される。
2成分組成物のさらなる実施形態によれば、成分Iは上記に定義されるとおりであり、特に化合物I-1、I-2、I-3、I-4、I-5、I-6、I-7、I-8、I-9、I-10、I-11、I-12、I-13、I-14、I-15およびI-16または上記に詳述した化合物Iの任意の群から選択され、また成分IIは、群G)の脂質および膜合成阻害剤、例えばジメトモルフ、フルモルフ、イプロバリカルブ、ベンチアバリカルブ、マンジプロパミドおよびプロパモカルブから選択される。
2成分組成物のさらなる実施形態によれば、成分Iは上記に定義されるとおりであり、特に化合物I-1、I-2、I-3、I-4、I-5、I-6、I-7、I-8、I-9、I-11、I-13、I-14、I-15およびI-16または上記に詳述した化合物Iの任意の群から選択され、また成分IIは、群H)の多部位作用の阻害剤から選択され、特にキャプタン、ボルドー混合物、酢酸銅、水酸化銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、硫黄、(トリ)塩基性硫酸銅、マンコゼブ、マンネブ、メチラム、プロピネブ、チラム、キャプタホール、ホルペット、クロロタロニル、ジクロフルアニド、ジチアノン、ドジンおよび2,6-ジメチル-1H,5H-[1,4]ジチイノ[2,3-c：5,6-c']ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトラオンから選択され、また特にキャプタン、ボルドー混合物、水酸化銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、(トリ)塩基性硫酸銅、マンコゼブ、マンネブ、メチラム、ホルペット、クロロタロニル、ジチアノン、ドジンおよび2,6-ジメチル-1H,5H-[1,4]ジチイノ[2,3-c：5,6-c']ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトラオンから選択される。
2成分組成物のさらなる実施形態によれば、成分Iは上記に定義されるとおりであり、特に化合物I-1、I-2、I-3、I-4、I-5、I-6、I-7、I-8、I-9、I-11、I-13、I-14、I-15およびI-16または上記に詳述した化合物Iの任意の群から選択され、また成分IIは、群I)の細胞壁合成阻害剤から選択され、特にカルプロパミドおよびフェノキサニルから選択される。
2成分組成物のさらなる実施形態によれば、成分Iは上記に定義されるとおりであり、特に化合物I-1、I-2、I-3、I-4、I-5、I-6、I-7、I-8、I-9、I-11、I-13、I-14、I-15およびI-16または上記に詳述した化合物Iの任意の群から選択され、また成分IIは、群J)の植物防御誘導剤から選択され、特にアシベンゾラル-S-メチル、プロベナゾール、チアジニル、ホセチル、ホセチルアルミニウム、亜リン酸およびその塩(例えば亜リン酸のカリウム塩、亜リン酸のナトリウム塩、亜リン酸のカルシウム塩、亜リン酸のリチウム塩および亜リン酸のアルミニウム塩)から選択される。
2成分組成物のさらなる実施形態によれば、成分Iは上記に定義されるとおりであり、特に化合物I-1、I-2、I-3、I-4、I-5、I-6、I-7、I-8、I-9、I-11、I-13、I-14、I-15およびI-16または上記に詳述した化合物Iの任意の群から選択され、また成分IIは、群K)から選択され、特にシモキサニル、プロキナジドおよびN-メチル-2-{1-[(5-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-1-イル)-アセチル]-ピペリジン-4-イル}-N-[(1R)-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-1-イル]-4-チアゾールカルボキサミドから選択される。
2成分組成物のさらなる実施形態によれば、成分Iは上記に定義されるとおりであり、特に化合物I-1、I-2、I-3、I-4、I-5、I-6、I-7、I-8、I-9、I-11、I-13、I-14、I-15およびI-16または上記に詳述した化合物Iの任意の群から選択され、また成分IIは、群L)(抗菌生物防除剤および植物生物活性化剤)のいずれか1種から選択され、特にバチルス・サブチリス(Bacillus subtilis)株NRRL No. B-21661、バチルス・プミルス(Bacillus pumilus)株NRRL No. B-30087およびウロクラジウム・オウデマンシイ(Ulocladium oudemansii)から選択される。
2成分組成物のさらなる実施形態によれば、成分Iは上記に定義されるとおりであり、特に化合物I-1、I-2、I-3、I-4、I-5、I-6、I-7、I-8、I-9、I-11、I-13、I-14、I-15およびI-16または上記に詳述した化合物Iの任意の群から選択され、また成分IIは、群M)(生育調節剤)のいずれか1種から選択される。1つの具体的実施形態によれば、生育調節剤は、クロルメコート(塩化クロルメコート)、メピコート(塩化メピコート)、パクロブトラゾール、プロヘキサジオン(プロヘキサジオンカルシウム)、トリネキサパック-エチルおよびウニコナゾールから選択される。
2種の殺菌剤を含む本発明の2成分組成物の特定の実施形態によれば、本組成物は、すなわち特に化合物I-1、I-2、I-3、I-4、I-5、I-6、I-7、I-8、I-9、I-11、I-13、I-14、I-15およびI-16から選択される化合物(成分I)と、ピラクロストロビン、フルキサピロキサド、フェンプロピモルフ、プロチオコナゾールおよびクロロタロニルから選択される成分IIとを、1：20〜20：1、特に好ましくは1：10〜10：1の範囲内、特に1：3〜3：1の範囲内の重量比で含む。重量比が1：2〜2：1の範囲内であることが好ましい場合もある。特定の実施形態において、これらの組成物は「二成分組成物」であり、すなわち、本発明の意味において、上記の2種の活性化合物のみが存在する組成物である。本組成物は、当然のことながら、農業における使用に適した製剤を提供するため、以下に詳述される任意の種類の添加剤などを含み得る。成分IおよびIIとして2種の殺菌剤を含む上記の2成分組成物は、以下に詳述される殺菌剤として特に好適である。
その具体的実施形態によれば、上記の組成物は、禾穀類病原菌の防除に使用される。特に、上記の組成物は、コムギ病原菌を防除するのに適している。コムギにおいて使用される場合、活性成分のとりわけ好ましい重量比は20：1〜1：20、特に2：1〜1：2であり、ここで成分IとIIが1：1〜2：1で存在する場合がとりわけ好ましいことがあり得る。上記の組成物は、セプトリア・トリティシ(Septoria tritici)、スタゴノスポラ・ノドルム(Stagonospora nodorum)、ピレノフォラ・トリティシ-レペンティス(Pyrenophora tritici-repentis)、プクキニア・レコンディタ(Puccinia recondita)、プクキニア・ストリイフォルミス(Puccinia striiformis)およびブルメリア・グラミニス(Blumeria graminis)から選択されるコムギ病原菌を防除するのに特に適している。さらに、上記の組成物は、フザリウム・クルモルム(Fusarium culmorum)、フザリウム・グラミネアルム(Fusarium graminearum)およびシュードセルコスポレラ・ヘルポトリコイデス(Pseudocercosporella herpotrichoides)から選択される病原菌の防除に使用される。さらなる具体的実施形態によれば、上記の組成物は、オオムギ病原菌を防除するために使用される。。オオムギにおいて使用される場合、活性成分のとりわけ好ましい重量比は20：1〜1：20、特に2：1〜1：2であり、ここで成分IとIIが1：1〜2：1で存在する場合がとりわけ好ましいことがあり得る。上記の組成物は、ピレノフォラ・テレス(Pyrenophora teres)、リンコスポリウム・セカリス(Rhynchosporium secalis)、プクキニア・ホルデイ(Puccinia hordei)およびブルメリア・グラミニス(Blumeria graminis)から選択されるオオムギ病原菌を防除するのに特に適している。さらに、上記の組成物は、ラムラリア・コロ-シグニ(Ramularia collo-cygni)およびシュードセルコスポレラ・ヘルポトリコイデス(Pseudocercosporella herpotrichoides)から選択されるオオムギ病原菌を防除するために有用である。
さらなる具体的実施形態によれば、上記の組成物は、ダイズ病原菌の防除に使用される。ダイズにおいて使用される場合、活性成分のとりわけ好ましい重量比は20：1〜1：20、特に3：1〜1：3であり、ここで成分IとIIが3：1〜2：1で存在する場合がとりわけ好ましいことがある。特に、上記の組成物は、ファコプソラ・パキリジ(Phakopsora pachyrhizi)、ファコプソラ・メイボミアエ(P. meibomiae)およびミクロスファエラ・ディフサ(Microsphaera diffusa)から選択されるダイズ病原菌を防除するのに適している。ダイズにおいて、上記の組成物はまた、いわゆるFDC(葉病害複合体(Foliar-disease Complex))の防除のためにも(例えばセプトリア・グリシネス(Septoria glycines)、セルコスポラ・キクチイ(Cercospora kikuchii))、セルコスポラ・ソジナ(C. sojina)、コリネスポラ・カシイコラ(Corynespora cassiicola)および/またはアルテルナリア(Alternaria)属の種に対して)効果的に使用することができる。
さらなる具体的実施形態によれば、上記の組成物は、トウモロコシ病原菌の防除に使用される。トウモロコシにおいて使用される場合、活性成分のとりわけ好ましい重量比は20：1〜1：20、特に2：1〜1：2であり、ここで成分IとIIが2：1〜1：1で存在する場合がとりわけ好ましいことがあり得る。特に、上記の組成物は、セルコスポラ・ゼアエ-マイディス(Cercospora zeae-maydis)、プクキニア・ソルギ(Puccinia sorghi)およびヘルミントスポリウム・マイディス(Helminthosporium maydis)から選択されるトウモロコシ病原菌を防除するのに適している。
なおさらなる具体的実施形態によれば、上記の組成物は、テンサイ病原菌の防除に使用される。テンサイにおいて使用される場合、活性成分のとりわけ好ましい重量比は20：1〜1：20、特に2：1〜1：2であり、ここで成分IとIIが2：1〜1：1で存在する場合がとりわけ好ましいことがあり得る。特に、上記の組成物は、セルコスポラ・ベティコーラ(Cercospora beticola)、エリシフェ・ベタエ(Erysiphe betae)、ラムラリア・ベタエ(Ramularia betae)およびウロマイセス・ベタエ(Uromyces betae)から選択されるトウモロコシ病原菌を防除するのに適している。
なおさらなる具体的実施形態によれば、上記の組成物は、ピーナッツ病原菌、特にマイコスファエレラ・アラキディス(Mycosphaerella arachidis)(=セルコスポラ(Cercospora))およびプクキニア・アラキディス(Puccinia arachidis)から選択されるピーナッツ病原菌の防除に使用される。ピーナッツにおいて使用される場合、活性成分のとりわけ好ましい重量比は20：1〜1：20、特に2：1〜1：2であり、ここで成分IとIIが2：1〜1：1で存在する場合がとりわけ好ましいことがあり得る。
なおさらなる具体的実施形態によれば、上記の組成物は、アブラナおよびキャノーラ病原菌、特にスクレロティニア・スクレロチオルム(Sclerotinia sclerotiorum)、レプトスフェリア・マキュランス(Leptosphearia maculans)およびアルテルナリア・アルテルナータ(Alternaria alternata)から選択されるアブラナおよびキャノーラ病原菌の防除に使用される。アブラナまたはキャノーラにおいて使用される場合、活性成分のとりわけ好ましい重量比は20：1〜1：20、特に2：1〜1：2であり、ここで成分IとIIが2：1〜1：1で存在する場合がとりわけ好ましいことがあり得る。
なおさらなる具体的実施形態によれば、上記の組成物は、イネ病原菌、特にリゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia sorani)およびピリクラリア・オリザエ(Pyricularia oryzae)から選択されるイネ病原菌の防除に使用される。イネにおいて使用される場合、活性成分のとりわけ好ましい重量比は20：1〜1：20、特に2：1〜1：2であり、ここで成分IとIIが2：1〜1：1で存在する場合がとりわけ好ましいことがあり得る。
成分IおよびIIの上記の組成物はまた、特殊作物(例えば芝生、ジャガイモ、トマト、ウリ科植物、ブドウ、リンゴ、観賞植物およびバナナ)の病原菌の防除にも適している。本発明により防除することができる芝生病原菌は、スクレロティニア・ホメオカルパ(Sclerotinia homeocarpa)およびリゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia sorani)から選択される。芝生において使用される場合、活性成分のとりわけ好ましい重量比は20：1〜1：20、特に2：1〜1：2であり、ここで成分IとIIが1：1〜1：2で存在する場合がとりわけ好ましいことがあり得る。本発明により防除することができるジャガイモ病原菌およびトマト病原菌は、特にアルテルナリア・ソラニ(Alternaria sorani)、アルテルナリア・アルテルナタ(A. alternata)およびリゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia sorani)から選択される。本発明により防除することができるウリ科植物病原菌は、特にスファエロテカ・フリギネア(Sphaerotheca fuliginea)である。本発明により防除することができるブドウ病原菌は、特にウンシヌラ・ネカトール(Uncinula necator)およびボトリティス・シネレア(Botrytis cinerea)である。本発明により防除することができるリンゴ病原菌は、特にポドスファエラ・レウコトリカ(Podosphaera leucotricha)およびヴェンチュリア・イナエクアリス(V. inaequalis)である。本発明により防除することができる観賞植物病原菌は、特にスファエロテカ・フリギネア(Sphaerotheca fuliginea)、ディプロカルポン(diplokarpon)属の種、アルテルナリア(Alternaria)属の種およびスクレロティニア(Sclerotinia)属の種から選択される。本発明により防除することができるバナナ病原菌は、特にマイコスファエレラ・フィジエンシス(Mycosphaerella fijiensis)およびマイコスファエレラ・ムシコラ(Mycosphaerella musicola)から選択される。
上記の実施形態の具体的実施形態は、成分Iと、成分IIとしてのフルキサピロキサドとを、20：1〜1：20、さらにとりわけ5：1〜1：5、特に3：1〜1：3、さらにとりわけ2：1〜1：2の重量比で含む組成物に関する。驚くべきことに、この組成物は相乗的効果を示し、また上記の成分は特に相乗的有効量で使用される。
上記の2成分組成物のさらなる具体的実施形態は、成分Iと、成分IIとしてのピラクロストロビンとを、20：1〜1：20、さらにとりわけ5：1〜1：5、特に3：1〜1：3、さらにとりわけ2：1〜1：2の重量比で含む組成物に関する。驚くべきことに、この組成物は相乗的効果を示し、また上記の成分は特に相乗的有効量で使用される。
上記の2成分組成物のさらなる具体的実施形態は、成分Iと、成分IIとしてのフェンプロピモルフとを、20：1〜1：20、さらにとりわけ5：1〜1：5、特に3：1〜1：3、さらにとりわけ2：1〜1：2の重量比で含む組成物に関する。驚くべきことに、この組成物は相乗的効果を示し、また上記の成分は特に相乗的有効量で使用される。
上記の2成分組成物のさらなる具体的実施形態は、成分Iと、成分IIとしてのクロロタロニルとを、20：1〜1：20、さらにとりわけ5：1〜1：5、特に3：1〜1：3、さらにとりわけ2：1〜1：2の重量比で含む組成物に関する。驚くべきことに、この組成物は相乗的効果を示し、また上記の成分は特に相乗的有効量で使用される。
2成分組成物のさらなる実施形態によれば、成分Iは上記に定義されるとおりであり、特に化合物I-1、I-2、I-3、I-4、I-5、I-6、I-7、I-8、I-9、I-11、I-13、I-14、I-15およびI-16または上記に詳述した化合物Iの任意の群から選択され、また成分IIは、群N)(除草剤)のいずれか1種から選択される。
2成分組成物のさらなる実施形態によれば、成分Iは上記に定義されるとおりであり、特に化合物I-1、I-2、I-3、I-4、I-5、I-6、I-7、I-8、I-9、I-11、I-13、I-14、I-15およびI-16または上記に詳述した化合物Iの任意の群から選択され、また成分IIは、群O)(殺虫剤)のいずれか1種から選択される。1つの具体的実施形態によれば、殺虫剤は、有機(チオ)リン酸塩系の群から選択され、特にアセフェート、クロルピリホス、ダイアジノン、ジクロルボス、ジメトエート、フェニトロチオン、メタミドホス、メチダチオン、メチルパラチオン、モノクロトホス、ホレート、プロフェノホスおよびテルブホスからなる群から選択される。さらなる具体的実施形態によれば、殺虫剤は、カルバメート系の群から選択され、特にアルジカルブ、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、メソミルおよびチオジカルブからなる群から選択される。さらなる具体的実施形態によれば、殺虫剤は、ピレスロイド系の群から選択され、特に：ビフェントリン、シフルトリン、シペルメトリン、アルファ-シペルメトリン、ゼータ-シペルメトリン、デルタメトリン、エスフェンバレレート、ラムダ-シハロトリンおよびテフルトリンからなる群から選択される。なおさらなる具体的実施形態によれば、殺虫剤は、昆虫成長調節剤の群から選択され、特にルフェヌロンおよびスピロテトラマトからなる群から選択される。なおさらなる具体的実施形態によれば、殺虫剤は、ニコチン受容体アゴニスト／アンタゴニスト系の群から選択され、特に：クロチアニジン、イミダクロプリド、チアメトキサムおよびチアクロプリドからなる群から選択される。さらなる具体的実施形態によれば、殺虫剤は、GABAアンタゴニスト系の群から選択され、特に：エンドスルファンおよびフィプロニルからなる群から選択される。さらなる具体的実施形態によれば、殺虫剤は、大環状ラクトン系の群から選択され、特に：アバメクチン、エマメクチン、スピノサドおよびスピネトラムからなる群から選択される。さらなる具体的実施形態によれば、殺虫剤はヒドラメチルノンである。さらなる具体的実施形態によれば、殺虫剤は酸化フェンブタスズである。さらなる具体的実施形態によれば、殺虫剤は、クロルフェナピル、インドキサカルブ、メタフルミゾン、フロニカミド、フルベンジアミド、シアジピル(HGW86)およびシフルメトフェンからなる群から選択される。
本発明の好ましい実施形態によれば、成分IIは、以下の殺菌化合物から選択される：
II-1：アメトクラジン
II-2：アミスルブロム
II-3：アゾキシストロビン
II-4：ベンチアバリカルブ
II-5：ベンゾビンジフルピル
II-6：ビキサフェン
II-7：ボスカリド
II-8：カルベンダジム
II-9：キャプタン
II-10：カルボキシン
II-11：クロロタロニル
II-12：シアゾファミド
II-13：シフルフェナミド
II-14：シモキサニル
II-15：シプロコナゾール
II-16：シプロジニル
II-17：銅
II-18：水酸化銅
II-19：ドデモルフ
II-20：ドジン
II-21：ジフェノコナゾール
II-22：ジメトモルフ
II-23：ジモキシストロビン
II-24：ジニコナゾール
II-25：ジチアノン
II-26：エポキシコナゾール
II-27：エタボキサム
II-28：ファモキサドン
II-29：フェナミドン
II-30：フェンヘキサミド
II-31：フェンプロピジン
II-32：フェンプロピモルフ
II-33：フルアジナム
結果的に、特に好ましい2成分組成物は表Bにまとめられており、ここで各行は、本発明による組成物の1つの実施形態、すなわち1種の特定の個別化された組成物に対応する。1つの具体的態様によれば、これらは、それぞれがこれらの2種の成分のみを活性化合物として含む二成分組成物である。さらに、この表において個別化される組成物の全ての組み合わせもまた本発明の実施形態である。
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本発明のさらなる好ましい実施形態によれば、成分IIは、以下の殺菌化合物から選択される：
II-34：フルジオキソニル
II-35：フルオピコリド
II-36：フルオピラム
II-37：フルオキサストロビン
II-38：フルキンコナゾール
II-39：フルシラゾール
II-40：フルトラニル
II-41：フルトリアホール
II-42：フルキサピロキサド
II-43：ホルペット
II-44：ホセチル-Al
II-45：グアザチン
II-46：ヒメキサゾール
II-47：イマザリル
II-48：イプコナゾール
II-49：イプロジオン
II-50：イソピラザム
II-51：イプロバリカルブ
II-52：キララキシル
II-53：クレソキシム-メチル
II-54：マンコゼブ
II-55：マンジプロパミド
II-56：メフェノキサム
II-57：メパニピリム
II-58：メプチルジノキャップ
II-59：メタラキシル
II-60：メトコナゾール
II-61：メチラム
II-62：メトラフェノン
II-63：ミクロブタニル
II-64：オリサストロビン
II-65：プロキナジド
II-66：ピラクロストロビン
結果的に、さらなる特に好ましい2成分組成物は表B1にまとめられており、ここで各行は、本発明による組成物の1つの実施形態、すなわち1種の特定の個別化された組成物に対応する。1つの具体的態様によれば、これらは、それぞれがこれらの2種の成分のみを活性化合物として含む二成分組成物である。さらに、この表において個別化される組成物の全ての組み合わせもまた本発明の実施形態である。
Figure 2016501899
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本発明のさらなる好ましい実施形態によれば、成分IIは、以下の殺菌化合物から選択される：
II-67：ペンコナゾール
II-68：ペンフルフェン
II-69：亜リン酸
II-70：亜リン酸のカリウム塩
II-71：亜リン酸のナトリウム塩
II-72：ペンチオピラド
II-73：ピコキシストロビン
II-74：プロクロラズ
II-75：プロパモカルブ
II-76：プロピコナゾール
II-77：プロピネブ
II-78：プロチオコナゾール
II-79：ピリメタニル
II-80：ピリオフェノン
II-81：キノキシフェン
II-82：セダキサン
II-83：シルチオファム
II-84：スピロキサミン
II-85：硫黄
II-86：テブコナゾール
II-87：テトラコナゾール
II-88：チアベンダゾール
II-89：チオファネート-メチル
II-90：チラム
II-91：トリアゾキシド
II-92：トリフロキシストロビン
II-93：トリチコナゾール
II-94：バリフェナレート
II-95：ビンクロゾリン
II-96：ジラム
II-97：ゾキサミド
結果的に、さらなる特に好ましい2成分組成物は表B2にまとめられており、ここで各行は、本発明による組成物の1つの実施形態、すなわち1種の特定の個別化された組成物に対応する。1つの具体的態様によれば、これらは、それぞれがこれらの2種の成分のみを活性化合物として含む二成分組成物である。さらに、この表において個別化される組成物の全ての組み合わせもまた本発明の実施形態である。
Figure 2016501899
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本発明のなおさらなる好ましい実施形態によれば、成分IIは、以下の殺菌化合物から選択される：
II-98：2,6-ジメチル-1H,5H-[1,4]ジチイノ[2,3-c：5,6-c']ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトラオン
II-99：マンネブ
II-100：ボルドー混合物
II-101：オキシ塩化銅
II-102：塩基性硫酸銅
結果的に、さらなる特に好ましい2成分組成物は表B2aにまとめられており、ここで各行は、本発明による組成物の1つの実施形態、すなわち1種の特定の個別化された組成物に対応する。1つの具体的態様によれば、これらは、それぞれがこれらの2種の成分のみを活性化合物として含む二成分組成物である。さらに、この表において個別化される組成物の全ての組み合わせもまた本発明の実施形態である。
Figure 2016501899
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上記に詳述されるとおり、成分Iはキラル中心を含み、このためラセミ混合物として、純粋エナンチオマーとして、または任意の(S)：(R)比で存在し得る1種の成分Iの2種のエナンチオマーにおいて存在することができる。
本発明の特定の実施形態によれば、各成分Iは(S)エナンチオマーとして存在する。各成分Iの(S)エナンチオマーを含む特定の2成分組成物は表Bsにまとめられており、ここで各行は、本発明による組成物の1つの実施形態、すなわち1種の特定の個別化された組成物に対応する。1つの具体的態様によれば、これらは、それぞれがこれらの2種の成分のみを活性化合物として含む二成分組成物である。さらに、この表において個別化される組成物の全ての組み合わせもまた本発明の実施形態である。
Figure 2016501899
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本発明の特定の実施形態によれば、各成分Iは(R)エナンチオマーとして存在する。各成分Iの(R)エナンチオマーを含む特定の2成分組成物は表Brにまとめられており、ここで各行は、本発明による組成物の1つの実施形態、すなわち1種の特定の個別化された組成物に対応する。1つの具体的態様によれば、これらは、それぞれがこれらの2種の成分のみを活性化合物として含む二成分組成物である。さらに、この表において個別化される組成物の全ての組み合わせもまた本発明の実施形態である。
Figure 2016501899
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さらなる実施形態によれば、成分IIは、以下の殺菌剤から選択される：
II-3：アゾキシストロビン
II-5：ベンゾビンジフルピル
II-6：ビキサフェン
II-7：ボスカリド
II-8：カルベンダジム
II-11：クロロタロニル
II-16：シプロジニル
II-21：ジフェノコナゾール
II-26：エポキシコナゾール
II-32：フェンプロピモルフ
II-33：フルアジナム
II-37：フルオキサストロビン
II-39：フルシラゾール
II-42：フルキサピロキサド
II-44：ホセチル-Al
II-50：イソピラザム
II-53：クレソキシム-メチル
II-60：メトコナゾール
II-62：メトラフェノン
II-66：ピラクロストロビン
II-69：亜リン酸
II-70：亜リン酸のカリウム塩
II-71：亜リン酸のナトリウム塩
II-72：ペンチオピラド
II-74：プロクロラズ
II-76：プロピコナゾール
II-78：プロチオコナゾール
II-84：スピロキサミン
II-85：硫黄
II-86：テブコナゾール
II-92：トリフロキシストロビン
II-98：2,6-ジメチル-1H,5H-[1,4]ジチイノ[2,3-c：5,6-c']ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトラオン
なおさらなる実施形態によれば、成分IIは、以下の殺菌剤から選択される：
II-5：ベンゾビンジフルピル
II-6：ビキサフェン
II-7：ボスカリド
II-8：カルベンダジム
II-11：クロロタロニル
II-16：シプロジニル
II-21：ジフェノコナゾール
II-26：エポキシコナゾール
II-32：フェンプロピモルフ
II-33：フルアジナム
II-37：フルオキサストロビン
II-42：フルキサピロキサド
II-44：ホセチル-Al
II-53：クレソキシム-メチル
II-60：メトコナゾール
II-62：メトラフェノン
II-72：ペンチオピラド
II-74：プロクロラズ
II-76：プロピコナゾール
II-78：プロチオコナゾール
II-69：亜リン酸
II-70：亜リン酸のカリウム塩
II-71：亜リン酸のナトリウム塩
II-66：ピラクロストロビン
II-84：スピロキサミン
II-85：硫黄
II-86：テブコナゾール
II-92：トリフロキシストロビン
II-98：2,6-ジメチル-1H,5H-[1,4]ジチイノ[2,3-c：5,6-c']ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトラオン
本発明のさらなる好ましい実施形態によれば、成分IIは、以下の生育調節剤から選択される：
II-1a：塩化メピコート
II-2a：塩化クロルメコート
II-3a：トリネキサパック-エチル
II-4a：プロヘキサジオンカルシウム
II-5a：エテホン
結果的に、特に好ましい2成分組成物は表B3にまとめられており、ここで各行は、本発明による組成物の1つの実施形態に対応する。1つの具体的態様によれば、これらは、それぞれがこれらの2種の成分のみを活性化合物として含む二成分組成物である。さらに、この表において個別化される組成物の全ての組み合わせもまた本発明の実施形態である。
Figure 2016501899
Figure 2016501899
上記に詳述されるとおり、成分Iはキラル中心を含み、このためラセミ混合物として、純粋エナンチオマーとして、または任意の(S)：(R)比で存在し得る1種の成分Iの2種のエナンチオマーにおいて存在することができる。
本発明の特定の実施形態によれば、各成分Iは(S)エナンチオマーとして存在する。各成分Iの(S)エナンチオマーを含む特定の2成分組成物は表B3sにまとめられており、ここで各行は、本発明による組成物の1つの実施形態、すなわち1種の特定の個別化された組成物に対応する。1つの具体的態様によれば、これらは、それぞれがこれらの2種の成分のみを活性化合物として含む二成分組成物である。さらに、この表において個別化される組成物の全ての組み合わせもまた本発明の実施形態である。
Figure 2016501899
Figure 2016501899
本発明の特定の実施形態によれば、各成分Iは(R)エナンチオマーとして存在する。各成分Iの(R)エナンチオマーを含む特定の2成分組成物は表B3rにまとめられており、ここで各行は、本発明による組成物の1つの実施形態、すなわち1種の特定の個別化された組成物に対応する。1つの具体的態様によれば、これらは、それぞれがこれらの2種の成分のみを活性化合物として含む二成分組成物である。さらに、この表において個別化される組成物の全ての組み合わせもまた本発明の実施形態である。
Figure 2016501899
 本発明のさらなる好ましい実施形態によれば、成分IIは、以下の除草剤から選択される：II-1b：グリホサート
II-2b：イマザモックス
II-3b：ジカンバ
II-4b：グルホシネート
II-5b：イマザピック
II-6b：イマザピル
II-7b：イマゼタピル
結果的に、特に好ましい2成分組成物は表B4にまとめられており、ここで各行は、本発明による組成物の1つの実施形態、すなわち1種の特定の個別化された組成物に対応する。1つの具体的態様によれば、これらは、それぞれがこれらの2種の成分のみを活性化合物として含む二成分組成物である。さらに、この表において個別化される組成物の全ての組み合わせもまた本発明の実施形態である。
Figure 2016501899
Figure 2016501899
上記に詳述されるとおり、成分Iはキラル中心を含み、このためラセミ混合物として、純粋エナンチオマーとして、または任意の(S)：(R)比で存在し得る1種の成分Iの2種のエナンチオマーにおいて存在することができる。
本発明の特定の実施形態によれば、各成分Iは(S)エナンチオマーとして存在する。各成分Iの(S)エナンチオマーを含む特定の2成分組成物は表B4sにまとめられており、ここで各行は、本発明による組成物の1つの実施形態、すなわち1種の特定の個別化された組成物に対応する。1つの具体的態様によれば、これらは、それぞれがこれらの2種の成分のみを活性化合物として含む二成分組成物である。さらに、この表において個別化される組成物の全ての組み合わせもまた本発明の実施形態である。
Figure 2016501899
本発明の特定の実施形態によれば、各成分Iは(R)エナンチオマーとして存在する。各成分Iの(R)エナンチオマーを含む特定の2成分組成物は表B4rにまとめられており、ここで各行は、本発明による組成物の1つの実施形態、すなわち1種の特定の個別化された組成物に対応する。1つの具体的態様によれば、これらは、それぞれがこれらの2種の成分のみを活性化合物として含む二成分組成物である。さらに、この表において個別化される組成物の全ての組み合わせもまた本発明の実施形態である。
Figure 2016501899
本発明のさらなる好ましい実施形態によれば、成分IIは、以下の殺虫剤から選択される：
II-1c：アバメクチン
II-2c：アセフェート
II-3c：アセタミプリド
II-4c：アルジカルブ
II-5c：アルファ-シペルメトリン
II-6c：ベータシフルトリン
II-7c：ビフェントリン
II-8c：カルボフラン
II-9c：クロルフェナピル
II-10c：クロルピリホス
II-11c：クロチアニジン
II-12c：シアジピル
II-13c：シフルメトフェン
II-14c：デルタメトリン
II-15c：ジメトエート
II-16c：ジノテフラン
II-17c：エンドスルファン
II-18c：エスフェンバレレート
II-19c：酸化フェンブタスズ
II-20c：フィプロニル
II-21c：フロニカミド
II-22c：フルベンジアミド
II-23c：ヒドラメチルノン
II-24c：イミダクロプリド
II-25c：インドキサカルブ
II-26c：ラムダ-シハロトリン
II-27c：メタフルミゾン
II-28c：メタミドホス
II-29c：メトキシフェノジド
II-30c：ニテンピラム
II-31c：ピリミカルブ
II-32c：ピメトロジン
II-33c：ピリダベン
II-34c：リナキシピル
II-35c：スピロテトラマト
II-36c：スピノサド
II-37c：スピネトラム
II-38c：テブフェンピラド
II-39c：テフルトリン
II-40c：テルブホス
II-41c：チアクロプリド
II-42c：チアメトキサム
II-43c：ゼータシペルメトリン
II-44c：[(3S,4R,4aR,6S,6aS,12R,12aS,12bS)-3-(シクロプロパンカルボニルオキシ)-6,12-ジヒドロキシ-4,6a,12b-トリメチル-11-オキソ-9-(ピリジン-3-イル)-1,2,3,4,4a,5,6,6a,12a,12b-デカヒドロ-11H,12H-ベンゾ[f]ピラノ[4,3-b]クロメン-4-イル]メチルシクロプロパンカルボキシレート。
そのさらに具体的な実施形態によれば、成分IIは、以下の殺虫剤から選択される：
II-1c：アバメクチン
II-3c：アセタミプリド
II-5c：アルファ-シペルメトリン
II-6c：ベータシフルトリン
II-7c：ビフェントリン
II-9c：クロルフェナピル
II-10c：クロルピリホス
II-11c：クロチアニジン
II-12c：シアジピル
II-13c：シフルメトフェン
II-14c：デルタメトリン
II-16c：ジノテフラン
II-18c：エスフェンバレレート
II-20c：フィプロニル
II-21c：フロニカミド
II-22c：フルベンジアミド
II-24c：イミダクロプリド
II-25c：インドキサカルブ
II-26c：ラムダ-シハロトリン
II-27c：メタフルミゾン
II-29c：メトキシフェノジド
II-30c：ニテンピラム
II-31c：ピリミカルブ
II-32c：ピメトロジン
II-33c：ピリダベン
II-34c：リナキシピル
II-35c：スピロテトラマト
II-36c：スピノサド
II-37c：スピネトラム
II-38c：テブフェンピラド
II-39c：テフルトリン
II-41c：チアクロプリド
II-42c：チアメトキサム
II-43c：ゼータシペルメトリンおよび
II-44c：[(3S,4R,4aR,6S,6aS,12R,12aS,12bS)-3-(シクロプロパンカルボニルオキシ)-6,12-ジヒドロキシ-4,6a,12b-トリメチル-11-オキソ-9-(ピリジン-3-イル)-1,2,3,4,4a,5,6,6a,12a,12b-デカヒドロ-11H,12H-ベンゾ[f]ピラノ[4,3-b]クロメン-4-イル]メチルシクロプロパンカルボキシレート。
結果的に、特に好ましい2成分組成物は表B5にまとめられており、ここで各行は、本発明による組成物の1つの実施形態、すなわち1種の特定の個別化された組成物に対応する。1つの具体的態様によれば、これらは、それぞれがこれらの2種の成分のみを活性化合物として含む二成分組成物である。さらに、この表において個別化される組成物の全ての組み合わせもまた本発明の実施形態である。
Figure 2016501899
Figure 2016501899
Figure 2016501899
Figure 2016501899
Figure 2016501899
Figure 2016501899
Figure 2016501899
上記に詳述されるとおり、成分Iはキラル中心を含み、このためラセミ混合物として、純粋エナンチオマーとして、または任意の(S)：(R)比で存在し得る1種の成分Iの2種のエナンチオマーにおいて存在することができる。
本発明の特定の実施形態によれば、各成分Iは(S)エナンチオマーとして存在する。各成分Iの(S)エナンチオマーを含む特定の2成分組成物は表B5sにまとめられており、ここで各行は、本発明による組成物の1つの実施形態、すなわち1種の特定の個別化された組成物に対応する。1つの具体的態様によれば、これらは、それぞれがこれらの2種の成分のみを活性化合物として含む二成分組成物である。さらに、この表において個別化される組成物の全ての組み合わせもまた本発明の実施形態である。
Figure 2016501899
Figure 2016501899
Figure 2016501899
本発明の特定の実施形態によれば、各成分Iは(R)エナンチオマーとして存在する。各成分Iの(R)エナンチオマーを含む特定の2成分組成物は表B5rにまとめられており、ここで各行は、本発明による組成物の1つの実施形態、すなわち1種の特定の個別化された組成物に対応する。1つの具体的態様によれば、これらは、それぞれがこれらの2種の成分のみを活性化合物として含む二成分組成物である。さらに、この表において個別化される組成物の全ての組み合わせもまた本発明の実施形態である。
Figure 2016501899
Figure 2016501899
Figure 2016501899
さらなる態様によれば、本発明は3成分組成物、すなわち、成分Iすなわち化合物I、特に化合物I-1、I-2、I-3、I-4、I-5、I-6、I-7、I-8、I-9、I-11、I-13、I-14、I-15およびI-16または上記に詳述した化合物Iの任意の群から選択される化合物、群A)〜O)から選択される成分II、および同様に群A)〜O)から選択される成分IIIを含む組成物に関し、ここで成分IIとIIIは同一ではない。特に、成分IIは、いずれの場合も成分IIについて上記される好ましい群または好ましい活性化合物から選択され、また成分IIIは、群A)〜O)から選択され、特に以下に記載される成分IIIとして使用される好ましい活性化合物から選択される。
その具体的実施形態によれば、定義される厳密に3種の活性化合物がこれらの組成物中に存在する(本明細書中「三成分組成物」とも称される)。本組成物は、当然のことながら、農業における使用に適した製剤を提供するため、以下に詳述される任意の種類の添加剤などを含み得る。
本発明の3成分組成物において、成分Iと第1のさらなる活性化合物(成分II)の重量比は、当該活性化合物の特性によって決まり、特に1000：1〜1：1000、とりわけ500：1〜1：500であり得る。好ましくは、重量比は1：100〜100：1の範囲内、好ましくは1：50〜50：1の範囲内、また特に1：20〜20：1の範囲内である。重量比が約1：10〜10：1、好ましくは約1：3〜3：1、特に約1：2〜2：1であることが好ましい場合もある。成分Iと第2のさらなる活性化合物(成分III)の重量比は、特に1000：1〜1：1000、とりわけ500：1〜1：500であり得る。重量比は、好ましくは1：100〜100：1の範囲内、好ましくは1：50〜50：1の範囲内、また特に1：20〜20：1の範囲内である。重量比が約1：10〜10：1、好ましくは約1：3〜3：1、特に約1：2〜2：1であることが好ましい場合もある。第1のさらなる活性化合物(成分II)と第2のさらなる活性化合物(成分III)の重量比は、好ましくは1：100〜100：1の範囲内、しばしば1：50〜50：1の範囲内、好ましくは1：20〜20：1の範囲内、また特に1：10〜10：1の範囲内である。重量比が1：3〜3：1の範囲内、特に1：2〜2：1であることが好ましい場合もある。
1つの実施形態によれば、本発明は、成分Iすなわち化合物I、特に化合物I-1、I-2、I-3、I-4、I-5、I-6、I-7、I-8、I-9、I-11、I-13、I-14、I-15およびI-16または上記に詳述した化合物Iの任意の群から選択される化合物、群A)〜K)から選択される成分II、および群A)〜K)から選択される成分IIIを含む3成分組成物に関する。
1つの具体的実施形態は、成分Iが上記に定義されるとおりであり、また成分IIが群A)のQo部位の複合体IIIの呼吸阻害剤から選択され、さらに成分IIIが群B)のステロール生合成阻害剤(SBI殺菌剤)から選択される3成分組成物に関する。その1つの具体的実施形態によれば、成分IIはストロビルリン系の群から選択される。具体的には、成分IIは、アゾキシストロビン、ジモキシストロビン、フルオキサストロビン、クレソキシム-メチル、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビンおよびトリフロキシストロビンからなる群から選択される。そのさらなる具体的実施形態によれば、成分IIIは、C14-デメチラーゼ阻害剤(DMI殺菌剤)の群から選択され、特にシプロコナゾール、ジフェノコナゾール、エポキシコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリチコナゾールおよびプロクロラズから選択される。さらなる具体的実施形態によれば、これらは、活性化合物としていずれの場合も上記の3つの活性成分I、IIおよびIIIのみを含む三成分組成物である。
さらなる具体的実施形態は、成分Iが上記に定義されるとおりであり、また成分IIおよび成分IIIがQo部位の複合体IIIの呼吸阻害剤から選択される(ここで成分IIとIIIは同一ではない)3成分組成物に関する。特に、成分IIおよびIIIはストロビルリン系の群から選択される。具体的には、成分IIおよびIIIは、アゾキシストロビン、ジモキシストロビン、フルオキサストロビン、クレソキシム-メチル、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビンおよびトリフロキシストロビンからなる群から選択される。
具体的実施形態によれば、これらは、活性化合物としていずれの場合も上記の3つの活性成分I、IIおよびIIIのみを含む三成分組成物である。
なおさらなる具体的実施形態は、成分Iが上記に定義されるとおりであり、成分IIがステロール生合成阻害剤(SBI殺菌剤)から選択され、また成分IIIが複合体IIの呼吸阻害剤から選択される3成分組成物に関する。その1つの具体的実施形態によれば、成分IIは、C14-デメチラーゼ阻害剤(DMI殺菌剤)の群から選択され、特にシプロコナゾール、ジフェノコナゾール、エポキシコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリチコナゾールおよびプロクロラズから選択される。さらなる具体的実施形態によれば、成分IIIは、カルボキサミド系の群から選択され、特にベノダニル、ベンゾビンジフルピル、ビキサフェン、ボスカリド、カルボキシン、フェンフラム、フルオピラム、フルトラニル、フルキサピロキサド、フラメトピル、イソピラザム、メプロニル、オキシカルボキシン、ペンフルフェン、ペンチオピラド、セダキサン、テクロフタラム、チフルザミド、N-(4'-トリフルオロメチルチオビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(2-(1,3,3-トリメチル-ブチル)-フェニル)-1,3-ジメチル-5-フルオロ-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド、3-(トリフルオロメチル)-1-メチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド、1,3-ジメチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド、3-(トリフルオロメチル)-1,5-ジメチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド、3-(ジフルオロメチル)-1,5-ジメチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミドおよび1,3,5-トリメチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミドから選択され、特にベンゾビンジフルピル、ビキサフェン、ボスカリド、フルオピラム、フルキサピロキサド、イソピラザム、ペンフルフェン、ペンチオピラドおよびセダキサンから選択される。さらなる具体的実施形態によれば、これらは、活性化合物としていずれの場合も上記の3つの活性成分I、IIおよびIIIのみを含む三成分組成物である。
なおさらなる具体的実施形態は、成分Iが上記に定義されるとおりであり、成分IIがQo部位の複合体IIIの呼吸阻害剤から選択され、また成分IIIが複合体IIの呼吸阻害剤から選択される3成分組成物に関する。特に、成分IIはストロビルリン系の群から選択される。具体的には、成分IIは、アゾキシストロビン、ジモキシストロビン、フルオキサストロビン、クレソキシム-メチル、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビンおよびトリフロキシストロビンからなる群から選択される。さらなる具体的実施形態によれば、成分IIIは、カルボキサミド系の群から選択され、特にベノダニル、ベンゾビンジフルピル、ビキサフェン、ボスカリド、カルボキシン、フェンフラム、フルオピラム、フルトラニル、フルキサピロキサド、フラメトピル、イソピラザム、メプロニル、オキシカルボキシン、ペンフルフェン、ペンチオピラド、セダキサン、テクロフタラム、チフルザミド、N-(4'-トリフルオロメチルチオビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(2-(1,3,3-トリメチル-ブチル)-フェニル)-1,3-ジメチル-5-フルオロ-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド、3-(トリフルオロメチル)-1-メチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド、1,3-ジメチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド、3-(トリフルオロメチル)-1,5-ジメチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド、3-(ジフルオロメチル)-1,5-ジメチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミドおよび1,3,5-トリメチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミドから選択され、特にベンゾビンジフルピル、ビキサフェン、ボスカリド、フルオピラム、フルキサピロキサド、イソピラザム、ペンフルフェン、ペンチオピラドおよびセダキサンから選択される。さらなる具体的実施形態によれば、これらは、活性化合物としていずれの場合も上記の3つの活性成分I、IIおよびIIIのみを含む三成分組成物である。
なおさらなる具体的実施形態は、成分Iが上記に定義されるとおりであり、成分IIがQo部位の複合体IIIの呼吸阻害剤から選択され、また成分IIIがステロール生合成阻害剤(SBI殺菌剤)、特にデルタ14-レダクターゼ阻害剤から選択される3成分組成物に関する。具体的実施形態において、成分IIはストロビルリン系の群から選択される。具体的には、成分IIは、アゾキシストロビン、ジモキシストロビン、フルオキサストロビン、クレソキシム-メチル、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビンおよびトリフロキシストロビンからなる群から選択される。さらなる具体的実施形態において、成分IIIはフェンプロピモルフである。さらなる具体的実施形態によれば、これらは、活性化合物としていずれの場合も上記の3つの活性成分I、IIおよびIIIのみを含む三成分組成物である。
なおさらなる具体的実施形態は、成分Iが上記に定義されるとおりであり、成分IIがQo部位の複合体IIIの呼吸阻害剤から選択され、また成分IIIが細胞分裂および細胞骨格阻害剤から選択される3成分組成物に関する。具体的実施形態において、成分IIはストロビルリン系の群から選択される。具体的には、成分IIは、アゾキシストロビン、ジモキシストロビン、フルオキサストロビン、クレソキシム-メチル、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビンおよびトリフロキシストロビンからなる群から選択される。さらなる具体的実施形態において、成分IIIはチューブリン阻害剤(例えばカルベンダジム)から選択される。さらなる具体的実施形態において、成分IIIは細胞分裂阻害剤(例えばチューブリン阻害剤、例えばメトラフェノン)から選択される。さらなる具体的実施形態によれば、これらは、活性化合物としていずれの場合も上記の3つの活性成分I、IIおよびIIIのみを含む三成分組成物である。
なおさらなる具体的実施形態は、成分Iが上記に定義されるとおりであり、成分IIがQo部位の複合体IIIの呼吸阻害剤から選択され、また成分IIIが多部位作用の阻害剤から選択される3成分組成物に関する。具体的実施形態において、成分IIはストロビルリン系の群から選択される。具体的には、成分IIは、アゾキシストロビン、ジモキシストロビン、フルオキサストロビン、クレソキシム-メチル、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビンおよびトリフロキシストロビンからなる群から選択される。さらなる具体的実施形態において、成分IIIは、キャプタン、ボルドー混合物、酢酸銅、水酸化銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、硫黄、(トリ)塩基性硫酸銅、マンコゼブ、マンネブ、メチラム、プロピネブ、チラム、キャプタホール、ホルペット、クロロタロニル、ジクロフルアニド、ジチアノン、ドジンおよび2,6-ジメチル-1H,5H-[1,4]ジチイノ[2,3-c：5,6-c']ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトラオン、特にキャプタン、ボルドー混合物、水酸化銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、(トリ)塩基性硫酸銅、マンコゼブ、マンネブ、メチラム、ホルペット、クロロタロニル、ジチアノン、ドジンおよび2,6-ジメチル-1H,5H-[1,4]ジチイノ[2,3-c：5,6-c']ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトラオンから選択される。1つの特定の実施形態において、上記の組成物中の成分IIIはクロロタロニルである。さらなる具体的実施形態によれば、これらは、活性化合物としていずれの場合も上記の3つの活性成分I、IIおよびIIIのみを含む三成分組成物である。
なおさらなる具体的実施形態は、成分Iが上記に定義されるとおりであり、成分IIがステロール生合成阻害剤(SBI殺菌剤)、特にC14-デメチラーゼ阻害剤(DMI殺菌剤)から選択され、また成分IIIが多部位作用の阻害剤から選択される3成分組成物に関する。具体的実施形態において、成分IIは、シプロコナゾール、フルキンコナゾール、メトコナゾール、プロピコナゾールおよびプロチオコナゾールから選択される。1つの特に好適な成分IIは、フルキンコナゾールである。成分IIIは、特にキャプタン、ボルドー混合物、酢酸銅、水酸化銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、硫黄、(トリ)塩基性硫酸銅、マンコゼブ、マンネブ、メチラム、プロピネブ、チラム、キャプタホール、ホルペット、クロロタロニル、ジクロフルアニド、ジチアノン、ドジンおよび2,6-ジメチル-1H,5H-[1,4]ジチイノ[2,3-c：5,6-c']ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトラオン、特にキャプタン、ボルドー混合物、水酸化銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、(トリ)塩基性硫酸銅、マンコゼブ、マンネブ、メチラム、ホルペット、クロロタロニル、ジチアノン、ドジンおよび2,6-ジメチル-1H,5H-[1,4]ジチイノ[2,3-c：5,6-c']ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトラオンから選択される。
なおさらなる具体的実施形態は、成分Iが上記に定義されるとおりであり、成分IIがステロール生合成阻害剤(SBI殺菌剤)、特にC14-デメチラーゼ阻害剤(DMI殺菌剤)から選択され、また成分IIIがシグナル伝達阻害剤から選択される3成分組成物に関する。具体的実施形態において、成分IIはトリチコナゾールであり、また成分IIIはフルジオキソニルである。
1つの実施形態によれば、本発明は、成分Iすなわち化合物I、特に化合物I-1、I-2、I-3、I-4、I-5、I-6、I-7、I-8、I-9、I-11、I-13、I-14、I-15およびI-16または上記に詳述した化合物Iの任意の群から選択される化合物、群A)〜K)から選択される成分II、および群A)〜K)から選択される成分IIIを含む3成分組成物に関する。
3種の殺菌剤を含む本発明の3成分組成物の特定の実施形態によれば、本組成物は、成分Iとして化合物I、特に化合物I-1、I-2、I-3、I-4、I-5、I-6、I-7、I-8、I-9、I-11、I-13、I-14、I-15およびI-16から選択される化合物、成分IIとしてフルキサピロキサド、および成分IIIとしてピラクロストロビンまたはフェンプロピモルフを含む。本発明のさらなる具体的実施形態において、本発明の3成分組成物は、成分Iとして化合物I、特に化合物I-1、I-2、I-3、I-4、I-5、I-6、I-7、I-8、I-9、I-11、I-13、I-14、I-15およびI-16または上記に詳述した化合物Iの任意の群から選択される化合物、成分IIとしてプロチオコナゾール、また成分IIIとしてフルキサピロキサド、ビキサフェン、ピラクロストロビン、ジモキシストロビン、ピコキシストロビン、フルオキサストロビン、フルオピラムまたはペンフルフェンを含む。上記の3成分組成物において、成分Iと成分IIの重量比は1：20〜20：1である。重量比が約1：10〜10：1、好ましくは約1：3〜3：1、特に約1：2〜2：1であることが好ましい場合もある。成分Iと成分IIIの重量比は、1：20〜20：1の範囲内である。重量比が約1：10〜10：1、好ましくは約1：3〜3：1、特に約1：2〜2：1であることが好ましい場合もある。成分Iと成分IIIの重量比は、1：20〜20：1の範囲内であり、また特に1：10〜10：1の範囲内である。重量比が1：3〜3：1の範囲内、特に1：2〜2：1の範囲内であることが好ましい場合もある。成分IおよびIIとして2種の殺菌剤を含む上記の3成分組成物は、以下に詳述される殺菌剤として特に好適である。
別の実施形態によれば、本発明は、禾穀類病原菌の防除のための上記の組成物の使用に関し、ここで上記の成分は、上述の重量比で使用される。1つの具体的実施形態によれば、上記の組成物は、コムギ病原菌を防除するために使用され、ここでコムギ病原菌は、特にセプトリア・トリティシ(Septoria tritici)、スタゴノスポラ・ノドルム(Stagonospora nodorum)、ピレノフォラ・トリティシ-レペンティス(Pyrenophora tritici-repentis)、プクキニア・レコンディタ(Puccinia recondita)、プクキニア・ストリイフォルミス(Puccinia striiformis)およびブルメリア・グラミニス(Blumeria graminis)から選択される。さらに、上記の組成物は、フザリウム・クルモルム(Fusarium culmorum)、フザリウム・グラミネアルム(Fusarium graminearum)およびシュードセルコスポレラ・ヘルポトリコイデス(Pseudocercosporella herpotrichoides)から選択されるコムギ病原菌の防除に使用される。別の具体的実施形態によれば、上記の組成物は、ピレノフォラ・テレス(Pyrenophora teres)、リンコスポリウム・セカリス(Rhynchosporium secalis)、プクキニア・ホルデイ(Puccinia hordei)およびブルメリア・グラミニス(Blumeria graminis)から選択されるオオムギ病原菌を防除するために使用される。さらに、上記の組成物は、ラムラリア・コロ-シグニ(Ramularia collo-cygni)およびシュードセルコスポレラ・ヘルポトリコイデス(Pseudocercosporella herpotrichoides)から選択されるオオムギ病原菌の防除に滴している。
さらに別の具体的実施形態によれば、上記の組成物は、ダイズ病原菌、特にファコプソラ・パキリジ(Phakopsora pachyrhizi)、ファコプソラ・メイボミアエ(P. meibomiae)およびミクロスファエラ・ディフサ(Microsphaera diffusa)から選択されるダイズ病原菌を防除するために使用される。ダイズにおいて、上記の組成物は、いわゆるFDC(葉病害複合体(Foliar-disease Complex))の防除のためにも(例えばセプトリア・グリシネス(Septoria glycines)、セルコスポラ・キクチイ(Cercospora kikuchii))、セルコスポラ・ソジナ(C. sojina)、コリネスポラ・カシイコラ(Corynespora cassiicola)および/またはアルテルナリア(Alternaria)属の種に対して)効果的に使用することができる。
さらに別の具体的実施形態によれば、上記の組成物は、トウモロコシ病原菌、特にセルコスポラ・ゼアエ-マイディス(Cercospora zeae-maydis)、プクキニア・ソルギ(Puccinia sorghi)およびヘルミントスポリウム・マイディス(Helminthosporium maydis)から選択されるトウモロコシ病原菌を防除するために使用される。
さらに別の具体的実施形態によれば、上記の組成物は、テンサイ病原菌、特にセルコスポラ・ベティコーラ(Cercospora beticola)、エリシフェ・ベタエ(Erysiphe betae)、ラムラリア・ベタエ(Ramularia betae)およびウロマイセス・ベタエ(Uromyces betae)から選択されるテンサイ病原菌を防除するために使用される。
さらに別の具体的実施形態によれば、上記の組成物は、ピーナッツ病原菌、特にマイコスファエレラ・アラキディス(Mycosphaerella arachidis)(=セルコスポラ(Cercospora))およびプクキニア・アラキディス(Puccinia arachidis)から選択されるピーナッツ病原菌の防除に使用される。
さらに別の具体的実施形態によれば、上記の組成物は、アブラナおよびキャノーラ病原菌、特にスクレロティニア・スクレロチオルム(Sclerotinia sclerotiorum)、レプトスフェリア・マキュランス(Leptosphearia maculans)およびアルテルナリア・アルテルナータ(Alternaria alternata)から選択されるアブラナおよびキャノーラ病原菌の防除に使用される。
さらに別の具体的実施形態によれば、上記の組成物は、イネ病原菌、特にリゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia sorani)およびピリクラリア・オリザエ(Pyricularia oryzae)から選択されるイネ病原菌の防除に使用される。
さらに別の具体的実施形態によれば、上記の組成物は、特殊作物(例えば芝生、ジャガイモ、トマト、ウリ科植物、ブドウ、リンゴ、観賞植物およびバナナなど)における病原菌の防除に使用される。上記の本発明による組成物を用いて防除することができる芝生病原菌は、特にスクレロティニア・ホメオカルパ(Sclerotinia homeocarpa)およびリゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia sorani)から選択される。本発明により防除することができるジャガイモ病原菌およびトマト病原菌は、特にアルテルナリア・ソラニ(Alternaria sorani)、アルテルナリア・アルテルナタ(A. alternata)およびリゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia sorani)から選択される。上記の本発明による組成物を用いて防除することができるウリ科植物病原菌は、特にスファエロテカ・フリギネア(Sphaerotheca fuliginea)である。上記の本発明による組成物を用いて防除することができるブドウ病原菌は、特にウンシヌラ・ネカトール(Uncinula necator)およびボトリティス・シネレア(Botrytis cinerea)である。上記の本発明による組成物を用いて防除することができるリンゴ病原菌は、特にポドスファエラ・レウコトリカ(Podosphaera leucotricha)およびヴェンチュリア・イナエクアリス(V. inaequalis)である。上記の本発明による組成物を用いて防除することができる観賞植物病原菌は、特にスファエロテカ・フリギネア(Sphaerotheca fuliginea)、ディプロカルポン(diplokarpon)属の種、アルテルナリア(Alternaria)属の種およびスクレロティニア(Sclerotinia)属の種から選択される。上記の本発明による組成物を用いて防除することができるバナナ病原菌は、特にマイコスファエレラ・フィジエンシス(Mycosphaerella fijiensis)およびマイコスファエレラ・ムシコラ(Mycosphaerella musicola)から選択される。
その1つの実施形態によれば、本発明は、成分I、フルキサピロキサドおよびピラクロストロビンの組成物に関し、ここで上記の成分のうちの2つは、20：1〜1：20、さらにとりわけ5：1〜1：5、特に2：1〜1：2の重量比で存在する。特に、上記の3つの成分の重量比は、成分Iと成分IIは1：1〜2：1であり、成分Iと成分IIIは1：1〜2：1であり、また成分IIと成分IIIは1：1〜1：2である。上記の成分が、1：1：1〜2：1：2または2：1：2〜2：1：1の重量比で存在する場合が好ましいことがあり得る。上記の成分は、特に相乗的有効量で使用される。
別の実施形態によれば、本発明は、成分I、フルキサピロキサドおよびフェンプロピモルフを含む組成物に関し、ここで上記の成分のうちの2つは、20：1〜1：20、さらにとりわけ5：1〜1：5、特に2：1〜1：2の重量比で存在する。特に、上記の3つの成分の重量比は、成分Iと成分IIは1：1〜2：1であり、成分Iと成分IIIは1：3〜1：6であり、また成分IIと成分IIIは1：3〜1：6である。上記の成分が、1：1：3〜1：1：6の重量比で存在する場合が好ましいことがあり得る。上記の成分は、特に相乗的有効量で使用される。
本発明のさらなる実施形態は、成分Iすなわち化合物I、特に化合物I-1、I-2、I-3、I-4、I-5、I-6、I-7、I-8、I-9、I-11、I-13、I-14、I-15およびI-16または上記に詳述した化合物Iの任意の群から選択される化合物、また成分IIおよびIIIを含む3成分組成物に関し、ここで成分IIおよびIIIの少なくとも1つは群M)の生育調節剤から選択され、特にクロルメコート(塩化クロルメコート)、メピコート(塩化メピコート)、パクロブトラゾール、プロヘキサジオン(プロヘキサジオンカルシウム)、トリネキサパック-エチルおよびウニコナゾールから選択される。その1つの具体的実施形態によれば、成分IIは、群A)〜K)または本明細書中に記載されるその好ましい実施形態のいずれかから選択され、また成分IIIは、群M)の生育調節剤から選択され、特にクロルメコート(塩化クロルメコート)、メピコート(塩化メピコート)、パクロブトラゾール、プロヘキサジオン(プロヘキサジオンカルシウム)、トリネキサパック-エチルおよびウニコナゾールから選択される。その別の具体的実施形態によれば、成分IIおよびIIIはいずれも群M)の生育調節剤から選択され、特にクロルメコート(塩化クロルメコート)、メピコート(塩化メピコート)、パクロブトラゾール、プロヘキサジオン(プロヘキサジオンカルシウム)、トリネキサパック-エチルおよびウニコナゾールから選択される。
本発明のさらなる実施形態は、成分Iすなわち化合物I、特に化合物I-1、I-2、I-3、I-4、I-5、I-6、I-7、I-8、I-9、I-11、I-13、I-14、I-15およびI-16または上記に詳述した化合物Iの任意の群から選択される化合物、群A)〜K)のいずれか1種またはその任意の好ましい実施形態から選択される成分II、および群O)の殺虫剤から選択される成分IIIを含む3成分組成物に関する。
1つのさらに具体的な実施形態によれば、成分Iは上記に定義されるとおりであり、成分IIはQo部位の複合体IIIの呼吸阻害剤から選択され、特にストロビルリン系の群から選択され、また成分IIIは、殺虫剤、特に以下に定義される殺虫剤の1種である。具体的には、成分IIは、アゾキシストロビン、ジモキシストロビン、フルオキサストロビン、クレソキシム-メチル、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビンおよびトリフロキシストロビンからなる群から選択される。
なおさらなる具体的実施形態は、成分Iが上記に定義されるとおりであり、成分IIがステロール生合成阻害剤(SBI殺菌剤)から選択され、また成分IIIが殺虫剤、特に以下に定義される殺虫剤の1種である3成分組成物に関する。具体的には、成分IIは、C14-デメチラーゼ阻害剤(DMI殺菌剤)の群から選択され、特にシプロコナゾール、ジフェノコナゾール、エポキシコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリチコナゾールおよびプロクロラズから選択される。
本発明のさらなる実施形態は、成分Iすなわち化合物I、特に化合物I-1、I-2、I-3、I-4、I-5、I-6、I-7、I-8、I-9、I-11、I-13、I-14、I-15およびI-16または上記に詳述した化合物Iの任意の群から選択される化合物、また群O)の殺虫剤から選択される成分IIおよびIIIを含む3成分組成物に関する。
殺虫剤を含む本発明の3成分組成物において、上記の殺虫剤は、1つの実施形態によれば、有機(チオ)リン酸塩系の群から選択され、特にアセフェート、クロルピリホス、ダイアジノン、ジクロルボス、ジメトエート、フェニトロチオン、メタミドホス、メチダチオン、メチル-パラチオン、モノクロトホス、ホレート、プロフェノホスおよびテルブホスからなる群から選択される。さらなる具体的実施形態によれば、3成分組成物における殺虫剤は、カルバメート系の群から選択され、特にアルジカルブ、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、メソミルおよびチオジカルブからなる群から選択される。さらなる具体的実施形態によれば、3成分組成物における殺虫剤は、ピレスロイド系の群から選択され、特にビフェントリン、シフルトリン、シペルメトリン、アルファ-シペルメトリン、ゼータ-シペルメトリン、デルタメトリン、エスフェンバレレート、ラムダ-シハロトリンおよびテフルトリンからなる群から選択される。なおさらなる具体的実施形態によれば、3成分組成物における殺虫剤は、昆虫成長調節剤の群から選択され、特にルフェヌロンおよびスピロテトラマトからなる群から選択される。なおさらなる具体的実施形態によれば、3成分組成物における殺虫剤は、ニコチン受容体アゴニスト／アンタゴニスト系の群から選択され、特にクロチアニジン、イミダクロプリド、チアメトキサムおよびチアクロプリドからなる群から選択される。さらなる具体的実施形態によれば、3成分組成物における殺虫剤は、GABAアンタゴニスト系の群から選択され、特にエンドスルファンおよびフィプロニルからなる群から選択される。さらなる具体的実施形態によれば、3成分組成物における殺虫剤は、大環状ラクトン系の群から選択され、特にアバメクチン、エマメクチン、スピノサドおよびスピネトラムからなる群から選択される。さらなる具体的実施形態によれば、3成分組成物における殺虫剤はヒドラメチルノンである。さらなる具体的実施形態によれば、3成分組成物における殺虫剤は酸化フェンブタスズである。さらなる具体的実施形態によれば、3成分組成物における殺虫剤は、クロルフェナピル、インドキサカルブ、メタフルミゾン、フロニカミド、フルベンジアミド、シアジピル(HGW86)およびシフルメトフェンからなる群から選択される。
本発明の組成物において使用される特に好ましい殺菌成分IIIは、以下の化合物の群から選択される化合物である：
II-1：アメトクラジン
II-2：アミスルブロム
II-3：アゾキシストロビン
II-4：ベンチアバリカルブ
II-5：ベンゾビンジフルピル
II-6：ビキサフェン
II-7：ボスカリド
II-8：カルベンダジム
II-11：クロロタロニル
II-12：シアゾファミド
II-13：シフルフェナミド
II-15：シプロコナゾール
II-16：シプロジニル
II-21：ジフェノコナゾール
II-23：ジモキシストロビン
II-25：ジチアノン
II-26：エポキシコナゾール
II-27：エタボキサム
II-31：フェンプロピジン
II-32：フェンプロピモルフ
II-33：フルアジナム
II-34：フルジオキソニル
II-35：フルオピコリド
II-36：フルオピラム
II-37：フルオキサストロビン
II-38：フルキンコナゾール
II-39：フルシラゾール
II-42：フルキサピロキサド
II-43：ホルペット
II-44：ホセチル-Al
II-50：イソピラザム
II-51：イプロバリカルブ
II-53：クレソキシム-メチル
II-54：マンコゼブ
II-60：メトコナゾール
II-61：メチラム
II-62：メトラフェノン
II-65：プロキナジド
II-66：ピラクロストロビン
II-68：ペンフルフェン
II-69：亜リン酸
II-70：亜リン酸のカリウム塩
II-71：亜リン酸のナトリウム塩
II-72：ペンチオピラド
II-73：ピコキシストロビン
II-74：プロクロラズ
II-76：プロピコナゾール
II-78：プロチオコナゾール
II-83：シルチオファム
II-84：スピロキサミン
II-85：硫黄
II-86：テブコナゾール
II-89：チオファネート-メチル
II-92：トリフロキシストロビン
II-93：トリチコナゾール
II-97：ゾキサミド
特に好ましい殺菌成分IIIは、以下の化合物の群から選択される化合物である：
II-3：アゾキシストロビン
II-5：ベンゾビンジフルピル
II-6：ビキサフェン
II-7：ボスカリド
II-8：カルベンダジム
II-11：クロロタロニル
II-15：シプロコナゾール
II-16：シプロジニル
II-21：ジフェノコナゾール
II-26：エポキシコナゾール
II-32：フェンプロピモルフ
II-33：フルアジナム
II-34：フルジオキソニル
II-37：フルオキサストロビン
II-38：フルキンコナゾール
II-39：フルシラゾール
II-42：フルキサピロキサド
II-44：ホセチル-Al
II-50：イソピラザム
II-53：クレソキシム-メチル
II-60：メトコナゾール
II-62：メトラフェノン
II-66：ピラクロストロビン
II-69：亜リン酸
II-70：亜リン酸のカリウム塩
II-71：亜リン酸のナトリウム塩
II-72：ペンチオピラド
II-74：プロクロラズ
II-76：プロピコナゾール
II-78：プロチオコナゾール
II-84：スピロキサミン
II-85：硫黄
II-86：テブコナゾール
II-92：トリフロキシストロビン
II-93：トリチコナゾール
特に好ましい組成物は、成分Iが上記に定義されるとおり、すなわち化合物I、特に化合物I-1、I-2、I-3、I-4、I-5、I-6、I-7、I-8、I-9、I-11、I-13、I-14、I-15およびI-16または上記に詳述した化合物Iの任意の群から選択される化合物であり、また成分IIおよびIIIが以下から選択される：
II-3：アゾキシストロビン
II-5：ベンゾビンジフルピル
II-6：ビキサフェン
II-7：ボスカリド
II-8：カルベンダジム
II-11：クロロタロニル
II-16：シプロジニル
II-21：ジフェノコナゾール
II-26：エポキシコナゾール
II-32：フェンプロピモルフ
II-33：フルアジナム
II-37：フルオキサストロビン
II-39：フルシラゾール
II-42：フルキサピロキサド
II-44：ホセチル-Al
II-50：イソピラザム
II-53：クレソキシム-メチル
II-60：メトコナゾール
II-62：メトラフェノン
II-66：ピラクロストロビン
II-69：亜リン酸
II-70：亜リン酸のカリウム塩
II-71：亜リン酸のナトリウム塩
II-72：ペンチオピラド
II-74：プロクロラズ
II-76：プロピコナゾール
II-78：プロチオコナゾール
II-84：スピロキサミン
II-85：硫黄
II-86：テブコナゾール
II-92：トリフロキシストロビン
3成分組成物である。
ここで成分IIとIIIは互いに異なる。これらの組成物の特に好ましい組成は表T1にまとめられており、ここで各行は、本発明による組成物の1つの実施形態、すなわち1種の特定の個別化された3成分組成物に対応する。1つの具体的態様によれば、これらは、それぞれがこれらの3つの成分のみを活性化合物として含む三成分組成物である。さらに、この表において個別化される組成物の全ての組み合わせもまた本発明の実施形態である。
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上記に詳述されるとおり、成分Iはキラル中心を含み、このためラセミ混合物として、純粋エナンチオマーとして、または任意の(S)：(R)比で存在し得る1種の成分Iの2種のエナンチオマーにおいて存在することができる。
本発明の特定の実施形態によれば、各成分Iは(S)エナンチオマーとして存在する。各成分Iの(S)エナンチオマーを含む特定の3成分組成物は表T1sにまとめられており、ここで各行は、本発明による組成物の1つの実施形態、すなわち1種の特定の個別化された組成物に対応する。1つの具体的態様によれば、これらは、それぞれがこれらの2種の成分のみを活性化合物として含む三成分組成物である。さらに、この表において個別化される組成物の全ての組み合わせもまた本発明の実施形態である。
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本発明の特定の実施形態によれば、各成分Iは(R)エナンチオマーとして存在する。各成分Iの(R)エナンチオマーを含む特定の3成分組成物は表T1rにまとめられており、ここで各行は、本発明による組成物の1つの実施形態、すなわち1種の特定の個別化された組成物に対応する。1つの具体的態様によれば、これらは、それぞれがこれらの2種の成分のみを活性化合物として含む三成分組成物である。さらに、この表において個別化される組成物の全ての組み合わせもまた本発明の実施形態である。
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さらなる特に好ましい組成物は、成分Iが上記に定義されるとおり、すなわち化合物I、特に化合物I-1、I-2、I-3、I-4、I-5、I-6、I-7、I-8、I-9、I-11、I-13、I-14、I-15およびI-16または上記に詳述した化合物Iの任意の群から選択される化合物であり、成分IIが以下から選択され：
II-15：シプロコナゾール
II-38：フルキンコナゾール
II-60：メトコナゾール
II-76：プロピコナゾール
II-78：プロチオコナゾール
および成分IIIが以下から選択される：
II-66：ピラクロストロビン
II-9：キャプタン
II-11：クロロタロニル
II-17：銅
II-18：水酸化銅
II-20：ドジン
II-25：ジチアノン
II-43：ホルペット
II-54：マンコゼブ
II-61：メチラム
II-98：2,6-ジメチル-1H,5H-[1,4]ジチイノ[2,3-c：5,6-c']ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトラオン
II-99：マンネブ
II-100：ボルドー混合物
II-101：オキシ塩化銅
II-102：塩基性硫酸銅
3成分組成物である。
このような本発明の組成物は表T1aにまとめられており、ここで各行は、本発明による組成物の1つの実施形態、すなわち1種の特定の個別化された3成分組成物に対応する。1つの具体的態様によれば、これらは、それぞれがこれらの3つの成分のみを活性化合物として含む三成分組成物である。さらに、この表において個別化される組成物の全ての組み合わせもまた本発明の実施形態である。
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表T1aにおいて、本発明の特定の実施形態によれば、各成分Iは(S)エナンチオマーとして存在し、ここで各行は、本発明による組成物の1つの実施形態、すなわち1種の特定の個別化された組成物に対応する。1つの具体的態様によれば、これらは、それぞれがこれらの2種の成分のみを活性化合物として含む三成分組成物である。さらに、この表において個別化される組成物の全ての組み合わせもまた本発明の(S)エナンチオマーの実施形態である。
表T1aにおいて、本発明のさらなる特定の実施形態によれば、各成分Iは(R)エナンチオマーとして存在し、ここで各行は、本発明による組成物の1つの実施形態、すなわち1種の特定の個別化された組成物に対応する。1つの具体的態様によれば、これらは、それぞれがこれらの2種の成分のみを活性化合物として含む三成分組成物である。さらに、この表において個別化される組成物の全ての組み合わせもまた本発明の(R)エナンチオマーの実施形態である。
本発明の1つのさらなる態様は、上記の表T1に記載される成分IIおよび成分IIIを含む新規な2成分組成物、すなわち、新規なものである限り、以下の表BT1に示される組成物である：
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さらにまた特に好ましい組成物は、成分Iが上記に定義されるとおり、すなわち化合物I、特に化合物I-1、I-2、I-3、I-4、I-5、I-6、I-7、I-8、I-9、I-11、I-13、I-14、I-15およびI-16または上記に詳述した化合物Iの任意の群から選択される化合物であり、成分IIが以下から選択され：
II-3：アゾキシストロビン
II-5：ベンゾビンジフルピル
II-6：ビキサフェン
II-7：ボスカリド
II-8：カルベンダジム
II-11：クロロタロニル
II-16：シプロジニル
II-21：ジフェノコナゾール
II-26：エポキシコナゾール
II-32：フェンプロピモルフ
II-33：フルアジナム
II-37：フルオキサストロビン
II-39：フルシラゾール
II-42：フルキサピロキサド
II-44：ホセチル-Al
II-50：イソピラザム
II-53：クレソキシム-メチル
II-60：メトコナゾール
II-62：メトラフェノン
II-66：ピラクロストロビン
II-69：亜リン酸
II-70：亜リン酸のカリウム塩
II-71：亜リン酸のナトリウム塩
II-72：ペンチオピラド
II-74：プロクロラズ
II-76：プロピコナゾール
II-78：プロチオコナゾール
II-84：スピロキサミン
II-85：硫黄
II-86：テブコナゾール
II-92：トリフロキシストロビン
および成分IIIが以下から選択される生育調節剤である：
II-1a：塩化メピコート
II-2a：塩化クロルメコート
II-3a：トリネキサパック-エチル
II-4a：プロヘキサジオンカルシウム
II-5a：エテホン
3成分組成物である。
これらの組成物の特に好ましい組成は表T2にまとめられており、ここで各行は、本発明による組成物の1つの実施形態、すなわち1種の特定の個別化された3成分組成物に対応する。1つの具体的態様によれば、これらは、それぞれがこれらの3つの成分のみを活性化合物として含む三成分組成物である。さらに、この表において個別化される組成物の全ての組み合わせもまた本発明の実施形態である。
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表T2において、本発明の特定の実施形態によれば、各成分Iは(S)エナンチオマーとして存在し、ここで各行は、本発明による組成物の1つの実施形態、すなわち1種の特定の個別化された組成物に対応する。1つの具体的態様によれば、これらは、それぞれがこれらの2種の成分のみを活性化合物として含む三成分組成物である。さらに、この表において個別化される組成物の全ての組み合わせもまた本発明の(S)エナンチオマーの実施形態である。
表T2において、本発明のさらなる特定の実施形態によれば、各成分Iは(R)エナンチオマーとして存在し、ここで各行は、本発明による組成物の1つの実施形態、すなわち1種の特定の個別化された組成物に対応する。1つの具体的態様によれば、これらは、それぞれがこれらの2種の成分のみを活性化合物として含む三成分組成物である。さらに、この表において個別化される組成物の全ての組み合わせもまた本発明の(R)エナンチオマーの実施形態である。
本発明の1つのさらなる態様は、上記の表T2に記載される成分IIおよび成分IIIを含む新規な2成分組成物、すなわち、新規なものである限り、以下の表BT2に示される組成物である：
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特に好ましい組成物は、成分Iが上記に定義されるとおり、すなわち化合物I、特に化合物I-1、I-2、I-3、I-4、I-5、I-6、I-7、I-8、I-9、I-11、I-13、I-14、I-15およびI-16または上記に詳述した化合物Iの任意の群から選択される化合物であり、また成分IIおよびIIIが以下から選択される生育調節剤である(ここで成分IIとIIIは互いに異なる)：
II-1a：塩化メピコート
II-2a：塩化クロルメコート
II-3a：トリネキサパック-エチル
II-4a：プロヘキサジオンカルシウム
II-5a：エテホン
3成分組成物である。
これらの組成物の特に好ましい組成は表T3にまとめられており、ここで各行は、本発明による組成物の1つの実施形態、すなわち1種の特定の個別化された3成分組成物に対応する。1つの具体的態様によれば、これらは、それぞれがこれらの3つの成分のみを活性化合物として含む三成分組成物である。さらに、この表において個別化される組成物の全ての組み合わせもまた本発明の実施形態である。
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表T3において、本発明の特定の実施形態によれば、各成分Iは(S)エナンチオマーとして存在し、ここで各行は、本発明による組成物の1つの実施形態、すなわち1種の特定の個別化された組成物に対応する。1つの具体的態様によれば、これらは、それぞれがこれらの2種の成分のみを活性化合物として含む三成分組成物である。さらに、この表において個別化される組成物の全ての組み合わせもまた本発明の(S)エナンチオマーの実施形態である。
表T3において、本発明のさらなる特定の実施形態によれば、各成分Iは(R)エナンチオマーとして存在し、ここで各行は、本発明による組成物の1つの実施形態、すなわち1種の特定の個別化された組成物に対応する。1つの具体的態様によれば、これらは、それぞれがこれらの2種の成分のみを活性化合物として含む三成分組成物である。さらに、この表において個別化される組成物の全ての組み合わせもまた本発明の(R)エナンチオマーの実施形態である。
特に好ましい組成物は、成分Iが上記に定義されるとおり、すなわち化合物I、特に化合物I-1、I-2、I-3、I-4、I-5、I-6、I-7、I-8、I-9、I-11、I-13、I-14、I-15およびI-16または上記に詳述した化合物Iの任意の群から選択される化合物であり、成分IIが以下の殺菌化合物から選択され：
II-3：アゾキシストロビン
II-5：ベンゾビンジフルピル
II-6：ビキサフェン
II-7：ボスカリド
II-8：カルベンダジム
II-11：クロロタロニル
II-16：シプロジニル
II-21：ジフェノコナゾール
II-26：エポキシコナゾール
II-32：フェンプロピモルフ
II-33：フルアジナム
II-37：フルオキサストロビン
II-39：フルシラゾール
II-42：フルキサピロキサド
II-44：ホセチル-Al
II-50：イソピラザム
II-53：クレソキシム-メチル
II-60：メトコナゾール
II-62：メトラフェノン
II-66：ピラクロストロビン
II-69：亜リン酸
II-70：亜リン酸のカリウム塩
II-71：亜リン酸のナトリウム塩
II-72：ペンチオピラド
II-74：プロクロラズ
II-76：プロピコナゾール
II-78：プロチオコナゾール
II-84：スピロキサミン
II-85：硫黄
II-86：テブコナゾール
II-92：トリフロキシストロビン
および成分IIIが以下から選択される殺虫剤である：
II-11c：クロチアニジン
II-20c：フィプロニル
II-24c：イミダクロプリド；および
II-42c：チアメトキサム
3成分組成物である。
これらの組成物の特に好ましい組成は表T4にまとめられており、ここで各行は、本発明による組成物の1つの実施形態、すなわち1種の特定の個別化された3成分組成物に対応する。1つの具体的態様によれば、これらは、それぞれがこれらの3つの成分のみを活性化合物として含む三成分組成物である。さらに、この表において個別化される組成物の全ての組み合わせもまた本発明の実施形態である。
Figure 2016501899
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表T4において、本発明の特定の実施形態によれば、各成分Iは(S)エナンチオマーとして存在し、ここで各行は、本発明による組成物の1つの実施形態、すなわち1種の特定の個別化された組成物に対応する。1つの具体的態様によれば、これらは、それぞれがこれらの2種の成分のみを活性化合物として含む三成分組成物である。さらに、この表において個別化される組成物の全ての組み合わせもまた本発明の(S)エナンチオマーの実施形態である。
表T4において、本発明のさらなる特定の実施形態によれば、各成分Iは(R)エナンチオマーとして存在し、ここで各行は、本発明による組成物の1つの実施形態、すなわち1種の特定の個別化された組成物に対応する。1つの具体的態様によれば、これらは、それぞれがこれらの2種の成分のみを活性化合物として含む三成分組成物である。さらに、この表において個別化される組成物の全ての組み合わせもまた本発明の(R)エナンチオマーの実施形態である。
本発明の1つのさらなる態様は、上記の表T4に記載される成分IIおよび成分IIIを含む新規な2成分組成物、すなわち、新規なものである限り、以下の表BT4に示される組成物である。
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特に好ましい組成物は、成分Iが上記に定義されるとおり、すなわち化合物I、特に化合物I-1、I-2、I-3、I-4、I-5、I-6、I-7、I-8、I-9、I-11、I-13、I-14、I-15およびI-16または上記に詳述した化合物Iの任意の群から選択される化合物であり、また成分IIが以下の殺虫剤から選択され：
II-11c：クロチアニジン
II-24c：イミダクロプリド
II-42c：チアメトキサム、
また成分IIIがフィプロニル(化合物II-20c)である、3成分組成物である。
これらの組成物の特に好ましい組成は表T5にまとめられており、ここで各行は、本発明による組成物の1つの実施形態、すなわち1種の特定の個別化された3成分組成物に対応する。1つの具体的態様によれば、これらは、それぞれがこれらの3つの成分のみを活性化合物として含む三成分組成物である。
Figure 2016501899
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表T5において、本発明の特定の実施形態によれば、各成分Iは(S)エナンチオマーとして存在し、ここで各行は、本発明による組成物の1つの実施形態、すなわち1種の特定の個別化された組成物に対応する。1つの具体的態様によれば、これらは、それぞれがこれらの2種の成分のみを活性化合物として含む三成分組成物である。さらに、この表において個別化される組成物の全ての組み合わせもまた本発明の(S)エナンチオマーの実施形態である。
表T5において、本発明のさらなる特定の実施形態によれば、各成分Iは(R)エナンチオマーとして存在し、ここで各行は、本発明による組成物の1つの実施形態、すなわち1種の特定の個別化された組成物に対応する。1つの具体的態様によれば、これらは、それぞれがこれらの2種の成分のみを活性化合物として含む三成分組成物である。さらに、この表において個別化される組成物の全ての組み合わせもまた本発明の(R)エナンチオマーの実施形態である。
さらなる態様によれば、本発明は、4成分組成物、すなわち、成分Iすなわち化合物I、特に化合物I-1、I-2、I-3、I-4、I-5、I-6、I-7、I-8、I-9、I-11、I-13、I-14、I-15およびI-16または上記に詳述した化合物Iの任意の群から選択される化合物、群A)〜O)から選択される成分II、群A)〜O)から選択される成分III、および同様に群A)〜O)から選択される成分IVを含む組成物に関し、ここで成分II、IIIおよびIVは異なる活性成分である。その具体的実施形態によれば、定義される厳密に4種の活性化合物がこれらの組成物中に存在する(本明細書中「四成分組成物」とも称される)。本組成物は、当然のことながら、農業における使用に適した製剤を提供するため、以下に詳述される任意の種類の添加剤などを含み得る。
本発明の4成分組成物において、成分Iと第1のさらなる活性化合物(成分II)の重量比は当該活性化合物の特性によって決まり、特に1000：1〜1：1000、とりわけ500：1〜1：500であり得る。好ましくは、重量比は1：100〜100：1の範囲内、好ましくは1：50〜50：1の範囲内、また特に1：20〜20：1の範囲内である。重量比が1：10〜10：1、好ましくは1：3〜3：1、特に1：2〜2：1であることが好ましい場合もある。化合物Iと第2のさらなる活性化合物(成分III)の重量比は、特に1000：1〜1：1000、とりわけ500：1〜1：500であり得る。重量比は、好ましくは1：100〜100：1の範囲内、好ましくは1：50〜50：1の範囲内、また特に1：20〜20：1の範囲内である。重量比が1：10〜10：1、好ましくは1：3〜3：1、特に1：2〜2：1であることが好ましい場合もある。化合物Iと第3のさらなる活性化合物(成分IV)の重量比は、好ましくは1：100〜100：1の範囲内、好ましくは1：50〜50：1の範囲内、また特に1：20〜20：1の範囲内である。重量比が1：10〜10：1、好ましくは1：3〜3：1、特に1：2〜2：1であることが好ましい場合もある。第1のさらなる活性化合物(成分II)と第2のさらなる活性化合物(成分III)の重量比は、特に1000：1〜1：1000、とりわけ500：1〜1：500であり得る。重量比は、好ましくは1：100〜100：1の範囲内、好ましくは1：50〜50：1の範囲内、また特に2：10〜20：1の範囲内である。重量比が1：10〜10：1、好ましくは1：3〜3：1、特に1：2〜2：1であることが好ましい場合もある。第1のさらなる活性化合物(成分II)と第3のさらなる活性化合物(成分IV)の重量比は、好ましくは1：100〜100：1の範囲内、好ましくは1：50〜50：1の範囲内、また特に1：20〜20：1の範囲内である。重量比が約1：10〜10：1、好ましくは約1：3〜3：1、特に約1：2〜2：1であることが好ましい場合もある。第2のさらなる活性化合物(成分III)と第3のさらなる活性化合物(成分IV)の重量比は、特に1000：1〜1：1000、とりわけ500：1〜1：500であり得る。重量比は、好ましくは1：100〜100：1の範囲内、好ましくは1：50〜50：1の範囲内、また特に1：20〜20：1の範囲内である。重量比が1：10〜10：1、好ましくは1：3〜3：1、特に1：2〜2：1であることが好ましい場合もある。
1つの実施形態によれば、本発明は、成分Iすなわち化合物I、特に化合物I-1、I-2、I-3、I-4、I-5、I-6、I-7、I-8、I-9、I-11、I-13、I-14、I-15およびI-16または上記に詳述した化合物Iの任意の群から選択される化合物、群A)〜K)から選択される成分II,、群A)〜K)から選択される成分IIIおよび群A)〜K)から選択される成分IVを含む4成分組成物に関し、ここで成分II、IIIおよびIVは異なる活性化合物である。
1つの具体的実施形態は、成分Iが上記に定義されるとおりであり、また成分IIが群A)のQo部位の複合体IIIの呼吸阻害剤から選択され、成分IIIが群B)のステロール生合成阻害剤(SBI殺菌剤)から選択され、さらに成分IVが複合体IIの呼吸阻害剤から選択される4成分組成物に関する。その1つの具体的実施形態によれば、成分IIはストロビルリン系の群から選択される。具体的には、成分IIは、アゾキシストロビン、ジモキシストロビン、フルオキサストロビン、クレソキシム-メチル、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビンおよびトリフロキシストロビンからなる群から選択される。そのさらなる具体的実施形態によれば、成分IIIはC14-デメチラーゼ阻害剤(DMI殺菌剤)の群から選択され、特にシプロコナゾール、ジフェノコナゾール、エポキシコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリチコナゾールおよびプロクロラズから選択される。そのさらなる具体的実施形態によれば、成分IVは、カルボキサミド系の群から選択され、特にベノダニル、ベンゾビンジフルピル、ビキサフェン、ボスカリド、カルボキシン、フェンフラム、フルオピラム、フルトラニル、フルキサピロキサド、フラメトピル、イソピラザム、メプロニル、オキシカルボキシン、ペンフルフェン、ペンチオピラド、セダキサン、テクロフタラム、チフルザミド、N-(4'-トリフルオロメチルチオビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(2-(1,3,3-トリメチル-ブチル)-フェニル)-1,3-ジメチル-5-フルオロ-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド、3-(トリフルオロメチル)-1-メチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド、1,3-ジメチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド、3-(トリフルオロメチル)-1,5-ジメチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド、3-(ジフルオロメチル)-1,5-ジメチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミドおよび1,3,5-トリメチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミドから選択され、特にベンゾビンジフルピル、ビキサフェン、ボスカリド、フルオピラム、フルキサピロキサド、イソピラザム、ペンフルフェン、ペンチオピラドおよびセダキサンから選択される。さらなる具体的実施形態によれば、これらは、活性化合物として、いずれの場合も上記の4つの活性成分I、II、IIIおよびIVのみを含む四成分組成物である。
1つのさらなる具体的実施形態は、成分Iが上記に定義されるとおりであり、また成分IIが群A)のQo部位の複合体IIIの呼吸阻害剤から選択され、成分IIIが群B)のステロール生合成阻害剤(SBI殺菌剤)から選択され、さらに成分IVが多部位作用の阻害剤から選択される4成分組成物に関する。その1つの具体的実施形態によれば、成分IIはストロビルリン系の群から選択される。具体的には、成分IIは、アゾキシストロビン、ジモキシストロビン、フルオキサストロビン、クレソキシム-メチル、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビンおよびトリフロキシストロビンからなる群から選択される。そのさらなる具体的実施形態によれば、成分IIIはC14-デメチラーゼ阻害剤(DMI殺菌剤)の群から選択され、特にシプロコナゾール、ジフェノコナゾール、エポキシコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリチコナゾールおよびプロクロラズから選択される。そのさらなる具体的実施形態によれば、成分IVは、酢酸銅、水酸化銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、硫黄、(トリ)塩基性硫酸銅、マンコゼブ、マンネブ、メチラム、プロピネブ、チラム、キャプタホール、ホルペット、クロロタロニル、ジクロフルアニド、ジチアノンおよび2,6-ジメチル-1H,5H-[1,4]ジチイノ[2,3-c：5,6-c']ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトラオン、特にクロロタロニルから選択される。さらなる具体的実施形態によれば、これらは、活性化合物として、いずれの場合も上記の4つの活性成分I、II、IIIおよびIVのみを含む四成分組成物である。
1つのさらなる具体的実施形態は、成分Iが上記に定義されるとおりであり、また成分IIが群A)のQo部位の複合体IIIの呼吸阻害剤から選択され、成分IIIが群B)の複合体IIの呼吸阻害剤から選択され、さらに成分IVが多部位作用の阻害剤から選択される4成分組成物に関する。その1つの具体的実施形態によれば、成分IIはストロビルリン系の群から選択される。具体的には、成分IIは、アゾキシストロビン、ジモキシストロビン、フルオキサストロビン、クレソキシム-メチル、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビンおよびトリフロキシストロビンからなる群から選択される。そのさらなる具体的実施形態によれば、成分IIIはカルボキサミド系の群から選択され、特にベノダニル、ベンゾビンジフルピル、ビキサフェン、ボスカリド、カルボキシン、フェンフラム、フルオピラム、フルトラニル、フルキサピロキサド、フラメトピル、イソピラザム、メプロニル、オキシカルボキシン、ペンフルフェン、ペンチオピラド、セダキサン、テクロフタラム、チフルザミド、N-(4'-トリフルオロメチルチオビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(2-(1,3,3-トリメチル-ブチル)-フェニル)-1,3-ジメチル-5-フルオロ-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド、3-(トリフルオロメチル)-1-メチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド、1,3-ジメチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド、3-(トリフルオロメチル)-1,5-ジメチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド、3-(ジフルオロメチル)-1,5-ジメチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミドおよび1,3,5-トリメチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミドから選択され、特にベンゾビンジフルピル、ビキサフェン、ボスカリド、フルオピラム、フルキサピロキサド、イソピラザム、ペンフルフェン、ペンチオピラドおよびセダキサンから選択される。そのさらなる具体的実施形態によれば、成分IVはクロロタロニルである。さらなる具体的実施形態によれば、これらは、活性化合物として、いずれの場合も上記の4つの活性成分I、II、IIIおよびIVのみを含む四成分組成物である。
1つのさらなる具体的実施形態は、成分Iが上記に定義されるとおりであり、成分IIが群A)のQo部位の複合体IIIの呼吸阻害剤から選択され、成分IIIがB)の複合体IIの呼吸阻害剤から選択され、また成分IVがステロール生合成阻害剤(SBI殺菌剤)、特にデルタ14-レダクターゼ阻害剤から選択される4成分組成物に関する。その1つの具体的実施形態によれば、成分IIはストロビルリン系の群から選択される。具体的には、成分IIは、アゾキシストロビン、ジモキシストロビン、フルオキサストロビン、クレソキシム-メチル、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビンおよびトリフロキシストロビンからなる群から選択される。そのさらなる具体的実施形態によれば、成分IIIはカルボキサミド系の群から選択され、特にベノダニル、ベンゾビンジフルピル、ビキサフェン、ボスカリド、カルボキシン、フェンフラム、フルオピラム、フルトラニル、フルキサピロキサド、フラメトピル、イソピラザム、メプロニル、オキシカルボキシン、ペンフルフェン、ペンチオピラド、セダキサン、テクロフタラム、チフルザミド、N-(4'-トリフルオロメチルチオビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(2-(1,3,3-トリメチル-ブチル)-フェニル)-1,3-ジメチル-5-フルオロ-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド、3-(トリフルオロメチル)-1-メチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド、1,3-ジメチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド、3-(トリフルオロメチル)-1,5-ジメチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド、3-(ジフルオロメチル)-1,5-ジメチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミドおよび1,3,5-トリメチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミドから選択され、特にベンゾビンジフルピル、ビキサフェン、ボスカリド、フルオピラム、フルキサピロキサド、イソピラザム、ペンフルフェン、ペンチオピラドおよびセダキサンから選択される。そのさらなる具体的実施形態によれば、成分IVはフェンプロピモルフである。さらなる具体的実施形態によれば、これらは、活性化合物として、いずれの場合も上記の4つの活性成分I、II、IIIおよびIVのみを含む四成分組成物である。
1つのさらなる具体的実施形態は、成分Iが上記に定義されるとおりであり、成分IIが群A)のQo部位の複合体IIIの呼吸阻害剤から選択され、成分IIIが群B)の複合体IIの呼吸阻害剤から選択され、また成分IVが細胞分裂および細胞骨格阻害剤から選択される4成分組成物に関する。その1つの具体的実施形態によれば、成分IIはストロビルリン系の群から選択される。具体的には、成分IIは、アゾキシストロビン、ジモキシストロビン、フルオキサストロビン、クレソキシム-メチル、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビンおよびトリフロキシストロビンからなる群から選択される。そのさらなる具体的実施形態によれば、成分IIIはカルボキサミド系の群から選択され、特にベノダニル、ベンゾビンジフルピル、ビキサフェン、ボスカリド、カルボキシン、フェンフラム、フルオピラム、フルトラニル、フルキサピロキサド、フラメトピル、イソピラザム、メプロニル、オキシカルボキシン、ペンフルフェン、ペンチオピラド、セダキサン、テクロフタラム、チフルザミド、N-(4'-トリフルオロメチルチオビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(2-(1,3,3-トリメチル-ブチル)-フェニル)-1,3-ジメチル-5-フルオロ-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド、3-(トリフルオロメチル)-1-メチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド、1,3-ジメチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド、3-(トリフルオロメチル)-1,5-ジメチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド、3-(ジフルオロメチル)-1,5-ジメチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミドおよび1,3,5-トリメチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミドから選択され、特にベンゾビンジフルピル、ビキサフェン、ボスカリド、フルオピラム、フルキサピロキサド、イソピラザム、ペンフルフェン、ペンチオピラドおよびセダキサンから選択される。そのさらなる具体的実施形態によれば、成分IVは、細胞分裂阻害剤(例えばチューブリン阻害剤、例えばメトラフェノン)から選択される。さらなる具体的実施形態によれば、これらは、活性化合物として、いずれの場合も上記の4つの活性成分I、II、IIIおよびIVのみを含む四成分組成物である。
なおさらなる具体的実施形態は、成分Iが上記に定義されるとおりであり、成分IIがステロール生合成阻害剤(SBI殺菌剤)、特にC14-デメチラーゼ阻害剤(DMI殺菌剤)から選択され、成分IIIがシグナル伝達阻害剤から選択され、また成分IVがカルボキサミド系の群から選択され、特にベノダニル、ベンゾビンジフルピル、ビキサフェン、ボスカリド、カルボキシン、フェンフラム、フルオピラム、フルトラニル、フルキサピロキサド、フラメトピル、イソピラザム、メプロニル、オキシカルボキシン、ペンフルフェン、ペンチオピラド、セダキサン、テクロフタラム、チフルザミド、N-(4'-トリフルオロメチルチオビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(2-(1,3,3-トリメチル-ブチル)-フェニル)-1,3-ジメチル-5-フルオロ-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド、3-(トリフルオロメチル)-1-メチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド、1,3-ジメチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド、3-(トリフルオロメチル)-1,5-ジメチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド、3-(ジフルオロメチル)-1,5-ジメチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミドおよび1,3,5-トリメチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミドから選択され、特にベンゾビンジフルピル、ビキサフェン、ボスカリド、フルオピラム、フルキサピロキサド、イソピラザム、ペンフルフェン、ペンチオピラドおよびセダキサンから選択される4成分組成物に関する。具体的実施形態において、成分IIはトリチコナゾールであり、成分IIIはフルジオキソニルであり、また成分IVはフルキサピロキサドである。
4成分組成物のさらなる実施形態によれば、成分Iは上記に定義されるとおりであり、また成分II、IIIおよびIVは群M)の生育調節剤から選択され、特にクロルメコート(塩化クロルメコート)、メピコート(塩化メピコート)、パクロブトラゾール、プロヘキサジオン(プロヘキサジオンカルシウム)、トリネキサパック-エチルおよびウニコナゾールから選択され、ここで成分II、IIIおよびIVは異なる活性成分である。
特に好ましい組成物は、成分Iが上記に定義されるとおり、すなわち化合物I、特に化合物I-1、I-2、I-3、I-4、I-5、I-6、I-7、I-8、I-9、I-11、I-13、I-14、I-15およびI-16または上記に詳述した化合物Iの任意の群から選択される化合物であり、また成分IIおよびIIIが以下の殺菌剤および生育調節剤から選択され：
II-3：アゾキシストロビン
II-6：ビキサフェン
II-8：カルベンダジム
II-11：クロロタロニル
II-16：シプロジニル
II-21：ジフェノコナゾール
II-26：エポキシコナゾール
II-32：フェンプロピモルフ
II-34：フルジオキソニル
II-37：フルオキサストロビン
II-39：フルシラゾール
II-42：フルキサピロキサド
II-50：イソピラザム
II-62：メトラフェノン
II-66：ピラクロストロビン
II-76：プロピコナゾール
II-78：プロチオコナゾール
II-84：スピロキサミン
II-86：テブコナゾール
II-93：トリチコナゾール
II-92：トリフロキシストロビン
II-1a：塩化メピコート
II-2a：塩化クロルメコート
II-3a：トリネキサパック-エチル
II-4a：プロヘキサジオンカルシウム
II-5a：エテホン
さらに成分IVが以下のものである(ここで成分II、IIIおよびIVは異なる活性化合物である)：
II-42：フルキサピロキサドまたは
II-66：ピラクロストロビン
4成分組成物である。
これらの組成物は表Q1およびQ1aにまとめられており、ここで各行は、本発明による組成物の1つの実施形態、すなわち1種の特定の個別化された4成分組成物に対応する。1つの具体的態様によれば、これらは、それぞれがこれらの4つの成分のみを活性化合物として含む四成分組成物である。さらに、この表において個別化される組成物の全ての組み合わせもまた本発明の実施形態である。
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表Q1において、本発明の特定の実施形態によれば、各成分Iは(S)エナンチオマーとして存在し、ここで各行は、本発明による組成物の1つの実施形態、すなわち1種の特定の個別化された組成物に対応する。1つの具体的態様によれば、これらは、それぞれがこれらの2種の成分のみを活性化合物として含む三成分組成物である。さらに、この表において個別化される組成物の全ての組み合わせもまた本発明の(S)エナンチオマーの実施形態である。
表Q1において、本発明のさらなる特定の実施形態によれば、各成分Iは(R)エナンチオマーとして存在し、ここで各行は、本発明による組成物の1つの実施形態、すなわち1種の特定の個別化された組成物に対応する。1つの具体的態様によれば、これらは、それぞれがこれらの2種の成分のみを活性化合物として含む三成分組成物である。さらに、この表において個別化される組成物の全ての組み合わせもまた本発明の(R)エナンチオマーの実施形態である。
本発明の1つのさらなる態様は、上記の表Q1に記載される成分II、成分IIIおよび成分IVを含む新規な3成分組成物、すなわち、新規なものである限り、以下の表TQ1に示される組成物である。
Figure 2016501899
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さらなる特に好ましい組成物は、成分Iが上記に定義されるとおり、すなわち化合物I、特に化合物I-1、I-2、I-3、I-4、I-5、I-6、I-7、I-8、I-9、I-11、I-13、I-14、I-15およびI-16または上記に詳述した化合物Iの任意の群から選択される化合物であり、また成分II、IIIおよびIVが以下の殺菌剤から選択される(ここで成分II、IIIおよびIVは異なる活性化合物である)：
II-6：ビキサフェン
II-11：クロロタロニル
II-15：シプロコナゾール
II-26：エポキシコナゾール
II-32：フェンプロピモルフ
II-62：メトラフェノン
II-76：プロピコナゾール
II-78：プロチオコナゾール
II-84：スピロキサミン
II-86：テブコナゾール
4成分組成物である。
これらの組成物のとりわけ好ましい実施形態は表Q2にまとめられており、ここで各行は、本発明による組成物の1つの実施形態、すなわち1種の特定の個別化された4成分組成物に対応する。1つの具体的態様によれば、これらは、それぞれがこれらの4つの成分のみを活性化合物として含む四成分組成物である。さらに、この表において個別化される組成物の全ての組み合わせもまた本発明の実施形態である。
Figure 2016501899
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表Q2において、本発明の特定の実施形態によれば、各成分Iは(S)エナンチオマーとして存在し、ここで各行は、本発明による組成物の1つの実施形態、すなわち1種の特定の個別化された組成物に対応する。1つの具体的態様によれば、これらは、それぞれがこれらの2種の成分のみを活性化合物として含む三成分組成物である。さらに、この表において個別化される組成物の全ての組み合わせもまた本発明の(S)エナンチオマーの実施形態である。
表Q2において、本発明のさらなる特定の実施形態によれば、各成分Iは(R)エナンチオマーとして存在し、ここで各行は、本発明による組成物の1つの実施形態、すなわち1種の特定の個別化された組成物に対応する。1つの具体的態様によれば、これらは、それぞれがこれらの2種の成分のみを活性化合物として含む三成分組成物である。さらに、この表において個別化される組成物の全ての組み合わせもまた本発明の(R)エナンチオマーの実施形態である。
本発明の1つのさらなる態様は、上記の表Q2に記載される成分II、成分IIIおよび成分IVを含む新規な3成分組成物、すなわち、新規なものである限り、以下の表TQ2に示される組成物である。
Figure 2016501899
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さらなる特に好ましい組成物は、成分Iが上記に定義されるとおり、すなわち化合物I、特に化合物I-1、I-2、I-3、I-4、I-5、I-6、I-7、I-8、I-9、I-11、I-13、I-14、I-15およびI-16または上記に詳述した化合物Iの任意の群から選択される化合物であり、また成分II、IIIおよびIVが以下の生育調節剤から選択される(ここで成分II、IIIおよびIVは異なる活性化合物である)：
II-1a：塩化メピコート
II-2a：塩化クロルメコート
II-3a：トリネキサパック-エチル
II-4a：プロヘキサジオンカルシウム
II-5a：エテホン
4成分組成物である。
これらの組成物のとりわけ好ましい実施形態は表Q3にまとめられており、ここで各行は、本発明による組成物の1つの実施形態、すなわち1種の特定の個別化された4成分組成物に対応する。1つの具体的態様によれば、これらは、それぞれがこれらの4つの成分のみを活性化合物として含む四成分組成物である。さらに、この表において個別化される組成物の全ての組み合わせもまた本発明の実施形態である。
Figure 2016501899
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表Q3において、本発明の特定の実施形態によれば、各成分Iは(S)エナンチオマーとして存在し、ここで各行は、本発明による組成物の1つの実施形態、すなわち1種の特定の個別化された組成物に対応する。1つの具体的態様によれば、これらは、それぞれがこれらの2種の成分のみを活性化合物として含む三成分組成物である。さらに、この表において個別化される組成物の全ての組み合わせもまた本発明の(S)エナンチオマーの実施形態である。
表Q3において、本発明のさらなる特定の実施形態によれば、各成分Iは(R)エナンチオマーとして存在し、ここで各行は、本発明による組成物の1つの実施形態、すなわち1種の特定の個別化された組成物に対応する。1つの具体的態様によれば、これらは、それぞれがこれらの2種の成分のみを活性化合物として含む三成分組成物である。さらに、この表において個別化される組成物の全ての組み合わせもまた本発明の(R)エナンチオマーの実施形態である。
さらなる特に好ましい組成物は、成分Iが上記に定義されるとおり、すなわち化合物I、特に化合物I-1、I-2、I-3、I-4、I-5、I-6、I-7、I-8、I-9、I-11、I-13、I-14、I-15およびI-16または上記に詳述した化合物Iの任意の群から選択される化合物であり、成分IIが以下の殺菌剤から選択され：
II-3：アゾキシストロビン
II-42：フルキサピロキサド
II-53：クレソキシム-メチル
II-66：ピラクロストロビン
II-72：ペンチオピラド
II-92：トリフロキシストロビン
また成分IIが以下の化合物の群から選択され：
II-11c：クロチアニジン
II-24c：イミダクロプリド
II-42c：チアメトキサム、
さらに成分IVがフィプロニル(化合物II-20c)である4成分組成物である。
これらの組成物のとりわけ好ましい実施形態は表Q4にまとめられており、ここで各行は、本発明による組成物の1つの実施形態、すなわち1種の特定の個別化された4成分組成物に対応する。1つの具体的態様によれば、これらは、それぞれがこれらの4つの成分のみを活性化合物として含む四成分組成物である。さらに、この表において個別化される組成物の全ての組み合わせもまた本発明の実施形態である。
Figure 2016501899
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表Q4において、本発明の特定の実施形態によれば、各成分Iは(S)エナンチオマーとして存在し、ここで各行は、本発明による組成物の1つの実施形態、すなわち1種の特定の個別化された組成物に対応する。1つの具体的態様によれば、これらは、それぞれがこれらの2種の成分のみを活性化合物として含む三成分組成物である。さらに、この表において個別化される組成物の全ての組み合わせもまた本発明の(S)エナンチオマーの実施形態である。
表Q4において、本発明のさらなる特定の実施形態によれば、各成分Iは(R)エナンチオマーとして存在し、ここで各行は、本発明による組成物の1つの実施形態、すなわち1種の特定の個別化された組成物に対応する。1つの具体的態様によれば、これらは、それぞれがこれらの2種の成分のみを活性化合物として含む三成分組成物である。さらに、この表において個別化される組成物の全ての組み合わせもまた本発明の(R)エナンチオマーの実施形態である。
本発明のさらなる態様は、5つ以上の活性成分を含む組成物であり、例えば、特に5成分組成物である。上記に詳述される4つの成分I、II、IIIおよびIVに加えて、これらの本発明の組成物は成分Vを含む。成分Vは、群A)〜O)のいずれか1種から選択される。任意のさらなる活性成分、例えば成分Vは、所望であれば、化合物Iに対して20：1〜1：20、特に10：1〜1：10、また特に3：1〜1：3の比で加えられる。
5成分組成物の1つの実施形態によれば、成分I、II、IIIおよびIVは定義されるとおりであり、また好ましくは上記に定義されるとおりであり、さらに成分Vは群A)〜K)のいずれか1種から選択される。
1つの具体的実施形態は、成分Iが上記に定義されるとおりであり、特に化合物I-1、I-2、I-3、I-4、I-5、I-6、I-7、I-8、I-9、I-11、I-13、I-14、I-15およびI-16または上記に詳述した化合物Iの任意の群から選択され、成分II、IIIおよびIVが上記に定義されるとおりであり、また好ましくは上記に定義されるとおりであり、さらに成分Vが群A)の呼吸阻害剤から選択される5成分組成物に関する。その1つの実施形態によれば、成分Vは、Qo部位の複合体III阻害剤の群から(例えばストロビルリン系において)選択される。具体的には、成分Vは、アゾキシストロビン、ジモキシストロビン、フルオキサストロビン、クレソキシム-メチル、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、トリフロキシストロビン、ファモキサドンおよびフェナミドンからなる群から選択される。
そのさらなる実施形態によれば、成分Vは、複合体II阻害剤(例えばカルボキサミド系)の群から選択される。具体的には、成分Vは、ベンゾビンジフルピル、ビキサフェン、ボスカリド、フルオピラム、フルキサピロキサド、イソピラザム、ペンフルフェン、ペンチオピラドおよびセダキサンからなる群から選択される。さらなる実施形態によれば、成分Vは、アメトクラジン、シアゾファミド、フルアジナム、フェンチン塩(例えば酢酸フェンチン)の群から選択される。
1つの具体的実施形態は、成分Iが上記に定義されるとおりであり、特に化合物I-1、I-2、I-3、I-4、I-5、I-6、I-7、I-8、I-9、I-11、I-13、I-14、I-15およびI-16または上記に詳述した化合物Iの任意の群から選択され、成分II、IIIおよびIVが上記に定義されるとおりであり、また好ましくは上記に定義されるとおりであり、さらに成分Vが群B)のステロール生合成阻害剤(SBI殺菌剤)から選択される5成分組成物に関する。その1つの実施形態によれば、成分Vは、C14-デメチラーゼ阻害剤(DMI殺菌剤)の群から選択され、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、エポキシコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリチコナゾール、プロクロラズ、フェナリモルおよびトリホリンから選択される。そのさらなる実施形態によれば、成分Vは、デルタ14-レダクターゼ阻害剤の群から選択され、特にドデモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフ、フェンプロピジンおよびスピロキサミンから選択される。そのさらなる実施形態によれば、成分Vは、3-ケトレダクターゼ阻害剤の群(例えばフェンヘキサミド)から選択される。
5成分組成物のさらなる実施形態によれば、成分Iは上記に定義されるとおりであり、特に化合物I-1、I-2、I-3、I-4、I-5、I-6、I-7、I-8、I-9、I-11、I-13、I-14、I-15およびI-16または上記に詳述した化合物Iの任意の群から選択され、成分II、IIIおよびIVは上記に定義されるとおりであり、また好ましくは上記に定義され、さらに成分Vは群C)の核酸合成阻害剤から選択され、また特にメタラキシル、メタラキシル-M(メフェノキサム)、オフレースから選択される。
5成分組成物のさらなる実施形態によれば、成分Iは上記に定義されるとおりであり、特に化合物I-1、I-2、I-3、I-4、I-5、I-6、I-7、I-8、I-9、I-11、I-13、I-14、I-15およびI-16または上記に詳述した化合物Iの任意の群から選択され、成分II、IIIおよびIVは上記に定義されるとおりであり、また好ましくは上記に定義され、さらに成分Vは、群D)の細胞分裂および細胞骨格阻害剤、例えばベノミル、カルベンダジム、チオファネート-メチル、エタボキサム、フルオピコリド、ゾキサミド、メトラフェノン、ピリオフェノン、特にエタボキサム、ゾキサミドおよびメトラフェノンから選択される。
5成分組成物のさらなる実施形態によれば、成分Iは上記に定義されるとおりであり、特に化合物I-1、I-2、I-3、I-4、I-5、I-6、I-7、I-8、I-9、I-11、I-13、I-14、I-15およびI-16または上記に詳述した化合物Iの任意の群から選択され、成分II、IIIおよびIVは上記に定義されるとおりであり、また好ましくは上記に定義され、さらに成分Vは群E)のアミノ酸合成およびタンパク質合成阻害剤から選択され、特にシプロジニル、メパニピリムおよびピリメタニルから選択される。
5成分組成物のさらなる実施形態によれば、成分Iは上記に定義されるとおりであり、特に化合物I-1、I-2、I-3、I-4、I-5、I-6、I-7、I-8、I-9、I-11、I-13、I-14、I-15およびI-16または上記に詳述した化合物Iの任意の群から選択され、成分II、IIIおよびIVは上記に定義されるとおりであり、また好ましくは上記に定義され、さらに成分Vは群F)のシグナル伝達阻害剤から選択され、特にイプロジオン、フルジオキソニル、ビンクロゾリンおよびキノキシフェンから選択される。
5成分組成物のさらなる実施形態によれば、成分Iは上記に定義されるとおりであり、特に化合物I-1、I-2、I-3、I-4、I-5、I-6、I-7、I-8、I-9、I-11、I-13、I-14、I-15およびI-16または上記に詳述した化合物Iの任意の群から選択され、成分II、IIIおよびIVは上記に定義されるとおりであり、また好ましくは上記に定義され、さらに成分Vは群G)の脂質および膜合成阻害剤、例えばジメトモルフ、フルモルフ、イプロバリカルブ、ベンチアバリカルブ、マンジプロパミドおよびプロパモカルブから選択される。
5成分組成物のさらなる実施形態によれば、成分Iは上記に定義されるとおりであり、特に化合物I-1、I-2、I-3、I-4、I-5、I-6、I-7、I-8、I-9、I-11、I-13、I-14、I-15およびI-16または上記に詳述した化合物Iの任意の群から選択され、成分II、IIIおよびIVは上記に定義されるとおりであり、また好ましくは上記に定義され、さらに成分Vは群H)の多部位作用の阻害剤から選択され、特に酢酸銅、(トリ)塩基性硫酸銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、硫黄、マンコゼブ、メチラム、プロピネブ、チラム、キャプタホール、ホルペット、クロロタロニル、ジクロフルアニドおよびジチアノンから選択される。
5成分組成物のさらなる実施形態によれば、成分Iは上記に定義されるとおりであり、特に化合物I-1、I-2、I-3、I-4、I-5、I-6、I-7、I-8、I-9、I-11、I-13、I-14、I-15およびI-16または上記に詳述した化合物Iの任意の群から選択され、成分II、IIIおよびIVは上記に定義されるとおりであり、また好ましくは上記に定義され、さらに成分Vは群I)の細胞壁合成阻害剤から選択され、特にカルプロパミドおよびフェノキサニルから選択される。
5成分組成物のさらなる実施形態によれば、成分Iは上記に定義されるとおりであり、特に化合物I-1、I-2、I-3、I-4、I-5、I-6、I-7、I-8、I-9、I-11、I-13、I-14、I-15およびI-16または上記に詳述した化合物Iの任意の群から選択され、成分II、IIIおよびIVは上記に定義されるとおりであり、また好ましくは上記に定義され、さらに成分Vは群J)の植物防御誘導剤から選択され、特にアシベンゾラル-S-メチル、プロベナゾール、チアジニル、ホセチル、ホセチルアルミニウム、亜リン酸およびその塩(例えば亜リン酸のカリウム塩、亜リン酸のナトリウム塩、亜リン酸のカルシウム塩、亜リン酸のリチウム塩および亜リン酸のアルミニウム塩)から選択される。
5成分組成物のさらなる実施形態によれば、成分Iは上記に定義されるとおりであり、特に化合物I-1、I-2、I-3、I-4、I-5、I-6、I-7、I-8、I-9、I-11、I-13、I-14、I-15およびI-16または上記に詳述した化合物Iの任意の群から選択され、成分II、IIIおよびIVは上記に定義されるとおりであり、また好ましくは上記に定義され、さらに成分Vは群K)から選択され、特にシモキサニル、プロキナジドおよびN-メチル-2-{1-[(5-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-1-イル)-アセチル]-ピペリジン-4-イル}-N-[(1R)-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-1-イル]-4-チアゾールカルボキサミドから選択される。
5成分組成物のさらなる実施形態によれば、成分Iは上記に定義されるとおりであり、特に化合物I-1、I-2、I-3、I-4、I-5、I-6、I-7、I-8、I-9、I-11、I-13、I-14、I-15およびI-16または上記に詳述した化合物Iの任意の群から選択され、成分II、IIIおよびIVは上記に定義されるとおりであり、また好ましくは上記に定義され、さらに成分Vは群L)(抗菌生物防除剤および植物生物活性化剤)のいずれか1種から選択され、特にバチルス・サブチリス(Bacillus subtilis)株NRRL No. B-21661、バチルス・プミルス(Bacillus pumilus)株NRRL No. B-30087およびウロクラジウム・オウデマンシイ(Ulocladium oudemansii)から選択される。
5成分組成物のさらなる実施形態によれば、成分Iは上記に定義されるとおりであり、特に化合物I-1、I-2、I-3、I-4、I-5、I-6、I-7、I-8、I-9、I-11、I-13、I-14、I-15およびI-16または上記に詳述した化合物Iの任意の群から選択され、成分II、IIIおよびIVは上記に定義されるとおりであり、また好ましくは上記に定義され、さらに成分Vは群M)(生育調節剤)のいずれか1種から選択される。1つの具体的実施形態によれば、生育調節剤は、クロルメコート(塩化クロルメコート)、メピコート(塩化メピコート)、パクロブトラゾール、プロヘキサジオン(プロヘキサジオンカルシウム)、トリネキサパック-エチルおよびウニコナゾールから選択される。
5成分組成物のさらなる実施形態によれば、成分Iは上記に定義されるとおりであり、特に化合物I-1、I-2、I-3、I-4、I-5、I-6、I-7、I-8、I-9、I-11、I-13、I-14、I-15およびI-16または上記に詳述した化合物Iの任意の群から選択され、また成分II 成分Iは上記に定義されるとおりであり、特に化合物I-1、I-2、I-3、I-4、I-5、I-6、I-7、I-8、I-9、I-11、I-13、I-14、I-15およびI-16または上記に詳述した化合物Iの任意の群から選択され、成分II、IIIおよびIVは上記に定義されるとおりであり、また好ましくは上記に定義され、さらに成分Vは群N)(除草剤)のいずれか1種から選択される。
5成分組成物のさらなる実施形態によれば、成分Iは上記に定義されるとおりであり、特に化合物I-1、I-2、I-3、I-4、I-5、I-6、I-7、I-8、I-9、I-11、I-13、I-14、I-15およびI-16または上記に詳述した化合物Iの任意の群から選択され、成分II、IIIおよびIVは上記に定義されるとおりであり、また好ましくは上記に定義され、さらに成分Vは群O)(殺虫剤)のいずれか1種から選択される。1つの具体的実施形態によれば、殺虫剤は、有機(チオ)リン酸塩系の群から選択され、特にアセフェート、クロルピリホス、ダイアジノン、ジクロルボス、ジメトエート、フェニトロチオン、メタミドホス、メチダチオン、メチルパラチオン、モノクロトホス、ホレート、プロフェノホスおよびテルブホスからなる群から選択される。さらなる具体的実施形態によれば、殺虫剤は、カルバメート系の群から選択され、特にアルジカルブ、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、メソミルおよびチオジカルブからなる群から選択される。さらなる具体的実施形態によれば、殺虫剤は、ピレスロイド系の群から選択され、特にビフェントリン、シフルトリン、シペルメトリン、アルファ-シペルメトリン、ゼータ-シペルメトリン、デルタメトリン、エスフェンバレレート、ラムダ-シハロトリンおよびテフルトリンからなる群から選択される。なおさらなる具体的実施形態によれば、殺虫剤は、昆虫成長調節剤の群から選択され、特にルフェヌロンおよびスピロテトラマトからなる群から選択される。なおさらなる具体的実施形態によれば、殺虫剤は、ニコチン受容体アゴニスト／アンタゴニスト系の群から選択され、特にクロチアニジン、イミダクロプリド、チアメトキサムおよびチアクロプリドからなる群から選択される。さらなる具体的実施形態によれば、殺虫剤は、GABAアンタゴニスト系の群から選択され、特にエンドスルファンおよびフィプロニルからなる群から選択される。さらなる具体的実施形態によれば、殺虫剤は、大環状ラクトン系の群から選択され、特にアバメクチン、エマメクチン、スピノサドおよびスピネトラムからなる群から選択される。さらなる具体的実施形態によれば、殺虫剤はヒドラメチルノンである。さらなる具体的実施形態によれば、殺虫剤は酸化フェンブタスズである。さらなる具体的実施形態によれば、殺虫剤は、クロルフェナピル、インドキサカルブ、メタフルミゾン、フロニカミド、フルベンジアミド、シアジピル(HGW86)およびシフルメトフェンからなる群から選択される。
本発明による組成物は、殺菌剤として適している。これらは、特にネコブカビ類(Plasmodiophoromycetes)、ツユカビ類(Peronosporomycetes)(卵菌類(Oomycetes)と同義)、ツボカビ類(Chytridiomycetes)、接合菌類(Zygomycetes)、子嚢菌類(Ascomycetes)、担子菌類(Basidiomycetes)および不完全菌類(Deuteromycetes)(不完全菌(Fungi imperfecti)と同義)の綱に由来する土壌菌類などの広範囲の植物病原性菌類に対する優れた有効性によって際立っている。一部のものは浸透的に有効であり、葉面殺菌剤、種子粉衣用殺菌剤および土壌殺菌剤として作物保護において使用することができる。さらに、これらはとりわけ植物の木部または根部において発生する有害菌類を防除するために適している。
本発明の一部の組成物は、種子処理に特に適している。例えば、成分Iが上記に定義されるとおりであり、成分Ilがステロール生合成阻害剤(SBI殺菌剤)、特にC14-デメチラーゼ阻害剤(DMI殺菌剤)から選択され、また成分IIIがシグナル伝達阻害剤から選択される本発明の3成分組成物は種子処理に有用であり、ここで、具体的実施形態において、成分IIはトリチコナゾールであり、また成分IIIはフルジオキソニルである。
さらにまた、一部の本発明の4成分組成物は、種子処理にも特に有用である。例えば、成分Iが上記に定義されるとおりであり、成分IIがステロール生合成阻害剤(SBI殺菌剤)、特にC14-デメチラーゼ阻害剤(DMI殺菌剤)から選択され、成分IIIがシグナル伝達阻害剤から選択され、また成分IVがカルボキサミド系の群から選択され、特にベノダニル、ベンゾビンジフルピル、ビキサフェン、ボスカリド、カルボキシン、フェンフラム、フルオピラム、フルトラニル、フルキサピロキサド、フラメトピル、イソピラザム、メプロニル、オキシカルボキシン、ペンフルフェン、ペンチオピラド、セダキサン、テクロフタラム、チフルザミド、N-(4'-トリフルオロメチルチオビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(2-(1,3,3-トリメチル-ブチル)-フェニル)-1,3-ジメチル-5-ルオロ-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド、3-トリフルオロメチル)-1-メチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド、1,3-ジメチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド、3-(トリフルオロメチル)-1,5-ジメチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド、3-(ジフルオロメチル)-1,5-ジメチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミドおよび1,3,5-トリメチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミドから選択され、特にベンゾビンジフルピル、ビキサフェン、ボスカリド、フルオピラム、フルキサピロキサド、イソピラザム、ペンフルフェン、ペンチオピラドおよびセダキサンから選択される組成物。種子処理のための具体的実施形態において、成分IIはトリチコナゾールであり、成分IIIはフルジオキソニルであり、また成分IVはフルキサピロキサドである。
本発明による組成物は、様々な栽培植物、例えば禾穀類(例えばコムギ、ライムギ、オオムギ、ライコムギ、カラスムギまたはイネ)；ビート(例えばテンサイまたは飼料ビート)；仁果類、核果類または軟果類などの果実(例えばリンゴ、洋ナシ、プラム、モモ、アーモンド、サクランボ、イチゴ、ラズベリー、ブラックベリーまたはスグリ)；マメ科植物(例えばレンズマメ、エンドウマメ、アルファルファまたはダイズ)；油料植物(例えばアブラナ、カラシナ、オリーブ、ヒマワリ、ココナッツ、ココアマメ、ヒマシ油植物、油ヤシ、ピーナッツまたはダイズ)；ウリ科植物(例えばカボチャ、キュウリまたはメロン)；繊維植物(例えばワタ、亜麻、麻またはジュート)；柑橘類(例えばオレンジ、レモン、グレープフルーツまたはマンダリン)；野菜(例えばホウレンソウ、レタス、アスパラガス、キャベツ、ニンジン、タマネギ、トマト、ジャガイモ、ウリ科植物またはパプリカ)；クスノキ科植物(例えばアボガド、シナモンまたはショウノウ)；エネルギー植物および原料植物(例えばトウモロコシ、ダイズ、アブラナ、サトウキビまたは油ヤシ)；トウモロコシ；タバコ；堅果；コーヒー：茶；バナナ；ブドウ(生食用ブドウおよびブドウ果汁用ブドウ)；ホップ；芝生；スウィートリーフ(ステビアとも呼ばれる)；天然ゴム植物または観賞植物および森林植物(例えば花、低木、広葉樹または常緑樹(例えば針葉樹))；ならびにこれらの植物の植物繁殖材料(例えば種子)および作物材料につく多数の植物病原性菌類の防除において特に重要である。
好ましくは、本組成物は、ジャガイモ、テンサイ、タバコ、コムギ、ライムギ、オオムギ、カラスムギ、イネ、トウモロコシ、ワタ、ダイズ、アブラナ、マメ科植物、ヒマワリ、コーヒーまたはサトウキビ；果実；ブドウ；観賞植物；または野菜(例えばキュウリ、トマト、マメまたはカボチャ)などの農作物につく多数の菌類を防除するために使用される。
「植物繁殖材料」という用語は、植物の繁殖に使用し得る、種子などの植物の生殖部分ならびに挿し木および塊茎(例えばジャガイモ)などの栄養植物材料の全てを意味すると理解されるべきである。この用語は、種子、根、果実、塊茎、鱗茎、根茎、苗条、芽、ならびに発芽後または土壌からの出芽後に移植される実生および幼植物体などの他の植物部分を包含する。これらの幼植物体は、浸漬または注入による全体処理または部分処理によって、移植前に保護することもできる。
好ましくは、本発明の組成物の成分および本発明の組成物を用いた植物繁殖材料の処理は、それぞれ、禾穀類(例えばコムギ、ライムギ、オオムギおよびカラスムギ)；イネ、トウモロコシ、ワタおよびダイズにつく多数の菌類を防除するために使用される。
「栽培植物」という用語は、育種、突然変異誘発または遺伝子操作によって改変された植物、例えば、限定するものではないが、市販のまたは開発中の農業バイオ技術製品(
1438076855004_1中の「GM作物データベース」を参照)を包含するものと理解される。「遺伝子改変植物」とは、組換えDNA技術の使用により、自然環境下においては、その遺伝物質が、交雑育種、突然変異、または天然の組換えによっては容易に得られないように改変されている植物である。典型的には、植物の特定の特性を改善するため、遺伝子改変植物の遺伝物質に1つ以上の遺伝子が組み込まれている。このような遺伝子改変として、限定するものではないが、例えば、グリコシル化またはポリマー付加(プレニル化、アセチル化またはファルネシル化部分もしくはPEG部分など)によるタンパク質(1種または複数種)、オリゴペプチドまたはポリペプチドの標的化翻訳後修飾も挙げられる。
育種、突然変異誘発または遺伝子操作によって改変されている植物は、例えば、育種または遺伝子操作の従来の方法の結果として、オーキシン除草剤、例えばジカンバまたは2,4-D；白化除草剤、例えばヒドロキシフェニルピルベートジオキシゲナーゼ(HPPD)阻害剤またはフィトエンデサチュラーゼ(PDS)阻害剤；アセト乳酸シンターゼ(ALS)阻害剤、例えばスルホニル尿素またはイミダゾリノン；エノールピルビルシキメート-3-ホスフェートシンターゼ(EPSPS)阻害剤、例えばグリホサート；グルタミンシンテターゼ(GS)阻害剤、例えばグルホシネート；プロトポルフィリノーゲンIXオキシダーゼ阻害剤；脂質生合成阻害剤、例えばアセチルCoAカルボキシラーゼ(ACCase)阻害剤；またはオキシニル系(すなわち、ブロモキシニルまたはアイオキシニル)除草剤などの特定のクラスの除草剤の施用に対して耐性にされている。さらに、植物は、多様な遺伝子改変を通して多数のクラスの除草剤に対して抵抗性にされており、例えばグリホサートとグルホシネートの両方に対する抵抗性、またはグリホサートと別のクラスに属する除草剤(例えばALS阻害剤、HPPD阻害剤、オーキシン除草剤、またはACCase阻害剤)の両方に対する抵抗性がある。これらの除草剤抵抗性技術は、例えば、Pest Managem. Sci. 61, 2005年, 246；61, 2005年, 258；61, 2005年, 277；61, 2005年, 269；61, 2005年, 286；64, 2008年, 326；64, 2008年, 332；Weed Sci. 57, 2009年, 108；Austral. J. Agricult. Res. 58, 2007年, 708；Science 316, 2007年, 1185；およびこれらに引用されている参考文献に記載されている。幾つかの栽培植物は、育種(突然変異誘発)の従来の方法によって除草剤に対して耐性にされており、例えば、Clearfield(登録商標)ナツセイヨウアブラナ(カノーラ(Canola)、BASF SE、ドイツ)は、イミダゾリノン系(例えばイマザモックス)に対して耐性であり、またはExpressSun(登録商標)ヒマワリ(DuPont、USA)は、スルホニル尿素系(例えばトリベヌロン)に対して耐性である。遺伝子操作法を用いて、ダイズ、ワタ、トウモロコシ、ビートおよびアブラナなどの栽培植物が、グリホサートおよびグルホシネートなどの除草剤に対して耐性にされており、その一部は、RoundupReady(登録商標)(グリホサート耐性、Monsanto、米国)、Cultivance(登録商標)(イミダゾリノン耐性、BASF SE、ドイツ)およびLibertyLink(登録商標)(グルホシネート耐性、Bayer CropScience、ドイツ)の商品名で市販されている。
さらに、組換えDNA技術の使用によって、1種以上の殺虫タンパク質、特にバチルス(Bacillus)属細菌由来の(特にバチルス・スリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)由来の)公知の殺虫タンパク質、例えばδ-エンドトキシン(例えばCryIA(b)、CryIA(c)、CryIF、CryIF(a2)、CryIIA(b)、CryIIIA、CryIIIB(b1)またはCry9c)；栄養殺虫タンパク質(VIP)(例えばVIP1、VIP2、VIP3またはVIP3A)；細菌コロニー形成線虫の殺虫タンパク質、例えば、フォトラブダス(Photorhabdus)属の種またはキセノラブダス(Xenorhabdus)属の種；動物によって産生される毒素(例えばサソリ毒素、クモ毒素、ハチ毒素、または他の昆虫特異的神経毒素)；菌類によって産生される毒素(例えばストレプトミセテス(Streptomycete)毒素)、植物レクチン(例えばエンドウマメレクチンまたはオオムギレクチン)；凝集素；プロテイナーゼ阻害剤(例えばトリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン、シスタチンまたはパパイン阻害剤)；リボソーム不活性化タンパク質(RIP)(例えばリシン、トウモロコシRIP、アブリン、ルフィン、サポリンまたはブリオジン)；ステロイド代謝酵素(例えば3-ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド-IDP-グリコシル-トランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ、エクジソン阻害剤またはHMG-CoA-レダクターゼ)；イオンチャネル遮断薬(例えばナトリウムチャネルまたはカルシウムチャネルの遮断薬)；幼若ホルモンエステラーゼ；利尿ホルモン受容体(ヘリコキニン受容体)；スチルベンシンターゼ、ビベンジルシンターゼ、キチナーゼまたはグルカナーゼを合成することができる植物も包含される。本発明の文脈において、これらの殺虫タンパク質または毒素は、前毒素、ハイブリッドタンパク質、短縮タンパク質あるいは改変タンパク質としても明確に理解される。ハイブリッドタンパク質は、タンパク質ドメインの新たな組み合わせによって特徴付けられる(例えば国際公開WO 02/015701を参照)。かかる毒素またはかかる毒素を合成し得る遺伝子改変植物のさらなる例は、例えば、EP-A 374 753、WO93/007278、WO 95/34656、EP-A 427 529、EP-A 451 878、WO 03/18810およびWO 03/52073に開示されている。かかる遺伝子改変植物の生産方法は、当業者に一般的に公知であり、例えば上記の刊行物中に記載されている。遺伝子改変植物に含まれるこれらの殺虫タンパク質は、これらのタンパク質を生産する植物に、節足動物の全ての分類群に属する有害生物、特に甲虫(鞘翅目)、双翅類の昆虫(双翅目)、および蛾(鱗翅目)ならびに線虫(線形動物)に対する耐性を与える。1種以上の殺虫タンパク質を合成することができる遺伝子改変植物は、例えば上記の刊行物中に記載されており、その一部は、例えばYieldGard(登録商標)(Cry1Ab毒素を産生するトウモロコシ品種)、YieldGard(登録商標)Plus(Cry1AbおよびCry3Bb1毒素を産生するトウモロコシ品種)、Starlink(登録商標)(Cry9c毒素を産生するトウモロコシ品種)、Herculex(登録商標)RW(Cry34Ab1、Cry35Ab1および酵素ホスフィノスリシン-N-アセチルトランスフェラーゼ[PAT]を産生するトウモロコシ品種)；NuCOTN(登録商標)33B(Cry1Ac毒素を産生するワタ品種)、Bollgard(登録商標)I(Cry1Ac毒素を産生するワタ品種)、Bollgard(登録商標)II(Cry1AcおよびCry2Ab2毒素を産生するワタ品種)；VIPCOT(登録商標)(VIP毒素を産生するワタ品種)；NewLeaf(登録商標)(Cry3A毒素を産生するジャガイモ品種)；Syngenta Seeds SAS社(フランス)のBt-Xtra(登録商標)、NatureGard(登録商標)、KnockOut(登録商標)、BiteGard(登録商標)、Protecta(登録商標)、Bt11(例えばAgrisure(登録商標)CB)およびBt176(Cry1Ab毒素およびPAT酵素を産生するトウモロコシ品種)、Syngenta Seeds SAS社(フランス)のMIR604(改変型のCry3A毒素を産生するトウモロコシ品種、WO 03/018810を参照)、Monsanto Europe S.A.社(ベルギー)のMON 863(Cry3Bb1毒素を産生するトウモロコシ品種)、Monsanto Europe S.A.社(ベルギー)のIPC 531(改変型のCry1Ac毒素を産生するワタ品種)ならびにPioneer Overseas Corporation社(ベルギー)の1507(Cry1F毒素およびPAT酵素を産生するトウモロコシ品種)などのように市販されている。
さらに、組換えDNA技術の使用により、細菌、ウイルスまたは真菌の病原体に対する植物の抵抗性または耐性を増加させる1種以上のタンパク質を合成し得る植物も包含される。かかるタンパク質の例には、いわゆる「病原性関連タンパク質」(PRタンパク質、例えば、EP-A 392 225参照)、植物病抵抗性遺伝子(例えばメキシコの野生ジャガイモであるソラヌム・ブルボカスタヌム(Solanum bulbocastanum)に由来する、フィトフトラ・インフェスタンス(Phytophthora infestans)に対して作用する抵抗性遺伝子を発現するジャガイモ品種)またはT4-リゾチーム(例えば、エルウィニア・アミロボーラ(Erwinia amylvora)などの細菌に対する増加した抵抗性を有するこれらのタンパク質を合成し得るジャガイモ品種)がある。このような遺伝子改変植物の生産方法は、当業者に一般的に公知であり、例えば上記の刊行物中に記載されている。
さらに、組換えDNA技術の使用により、生産性(例えばバイオマス生産、穀類収量、デンプン含有量、油含有量、またはタンパク質含有量)、干ばつ、塩分または他の生育制限環境因子に対する耐性、あるいはこれらの植物の有害生物および真菌性、細菌性またはウイルス性病原体に対する耐性を増加させる1種以上のタンパク質を合成し得る植物も包含される。
さらに、組換えDNA技術の使用により、特にヒトまたは動物の栄養を改善するために改変量の含有物または新たな含有物を含む植物、例えば、健康を促進する長鎖オメガ3脂肪酸または不飽和オメガ9脂肪酸を生産する油料作物(例えばNexera(登録商標)アブラナ、DOW Agro Sciences、カナダ)も包含される。
さらに、組換えDNA技術の使用により、特に原料生産を改善するために改変量の含有物または新たな含有物を含む植物、例えば増加量のアミロペクチンを生産するジャガイモ(例えばAmflora(登録商標)ジャガイモ、BASF SE、ドイツ)も包含される。
本組成物は、以下の植物病を防除するのに特に適している：
観賞植物、野菜(例えばアルブゴ・カンジダ(A. candida))およびヒマワリ(例えばアルブゴ・トラゴポゴニス(A. tragopogonis))につくアルブゴ(Albugo)属の種(白さび病)；野菜、アブラナ(アルテルナリア・ブラシコラ(A. brassicola)またはブラシカエ(brassicae))、テンサイ(アルテルナリア・テヌイス(A. tenuis))、果実、イネ、ダイズ、ジャガイモ(例えばアルテルナリア・ソラニ(A. solani)またはアルテルナリア・アルテルナタ(A. alternata))、トマト(例えばアルテルナリア・ソラニ(A. solani)またはアルテルナリア・アルテルナタ(A. alternata))およびコムギにつくアルテルナリア(Alternaria)属の種(アルテルナリア斑点病)；テンサイおよび野菜につくアファノマイセス(Aphanomyces)属の種；禾穀類および野菜につくアスコキタ(Ascochyta)属の種、例えばコムギにつくアスコキタ・トリチシ(A. tritici)(炭疽病)およびオオムギにつくアスコキタ・ホルデイ(A. hordei)；バイポラリス(Bipolaris)およびドレクスレラ(Drechslera)属の種(有性型：コクリオボルス(Cochliobolus)属の種)、例えばトウモロコシのごま葉枯れ病(ドレクスレラ・マイディス(D. maydis))またはトウモロコシすす紋病(バイポラリス・ゼイコラ(B. zeicola))、例えば禾穀類の斑点病(バイポラリス・ソロキニアナ(B. sorokiniana))、また例えば、イネおよび芝生につくバイポラリス・オリザエ(B. oryzae)；禾穀類につく(例えばコムギまたはオオムギにつく)ブルメリア・グラミニス(Blumeria(以前はエリシフェ(Erysiphe)) graminis)(ウドンコ病)；果実および液果類(例えばイチゴ)、野菜(例えばレタス、ニンジン、セロリおよびキャベツ)、アブラナ、花、ブドウ、森林植物およびコムギにつくボトリティス・シネレア(Botrytis cinerea)(有性型：ボトリオチニア・フッケリアナ(Botryotinia fuckeliana)：灰色かび病)；レタスにつくブレミア・レクツカエ(Bremia lactucae)(べと病)；広葉樹および常緑樹につくセラトシスティス(Ceratocystis)(オフィオストーマ(Ophiostoma)と同義)属の種(腐れ病または立ち枯れ病)、例えばニレにつくセラトシスティス・ウルミ(C. ulmi)(オランダニレ病)；トウモロコシ(例えば灰色斑点病：セルコスポラ・ゼアエ-マイディス(C. zeae-maydis))、イネ、テンサイ(例えばセルコスポラ・ベティコーラ(C. beticola))、サトウキビ、野菜、コーヒー、ダイズ(例えばセルコスポラ・ソジナ(C. sojina)またはセルコスポラ・キクチイ(C. kikuchii))およびイネにつくセルコスポラ(Cercospora)属の種(セルコスポラ斑点病)；トマト(例えばクラドスポリウム・フルブム(C. fulvum)：葉カビ病)および禾穀類につくクラドスポリウム(Cladosporium)属の種、例えばコムギにつくクラドスポリウム・ヘルバルム(C. herbarum)(黒穂病)；禾穀類につくクラビセプス・プルプレア(Claviceps purpurea)(麦角)；トウモロコシ(コクリオボルス・カルボヌム(C. carbonum))、禾穀類(例えばコクリオボルス・サティブス(C. sativus)、無性型：バイポラリス・ソロキニアナ(B. sorokiniana)およびイネ(例えばコクリオボルス・ミヤベアヌス(C. miyabeanus)、無性型：ヘルミントスポリウム・オリザエ(H. oryzae)につくコクリオボルス(Cochliobolus)(無性型：ヘルミントスポリウム(Helminthosporium)またはバイポラリス(Bipolaris))属の種(斑点病)；ワタ(例えばコレトトリクム・ゴシピイ(C. gossypii))、トウモロコシ(例えばコレトトリクム・グラミニコラ(C. graminicola)：炭疽茎腐病)、軟果類、ジャガイモ(例えばコレトトリクム・ココデス(C. coccodes)：黒斑病)、マメ(例えばコレトトリクム・リンデムチアヌム(C. lindemuthianum))およびダイズ(例えばコレトトリクム・トルンカツム(C. truncatum)またはコレトトリクム・グロエオスポリオイデス(C. gloeosporioides))につくコレトトリクム(Colletotrichum)(有性型：グロメレラ(Glomerella))属の種(炭疽病)；コルティシウム(Corticium)属の種、例えばイネにつくコルティシウム・ササキイ(C. sasakii)(紋枯病)；ダイズおよび観賞植物につくコリネスポラ・カシイコラ(Corynespora cassiicola)(斑点病)；シクロコニウム(Cycloconium)属の種、例えばオリーブの木につくシクロコニウム・オレアギヌム(C. oleaginum)；果樹、ブドウ(例えばシリンドロカルポン・リリオデンドリ(C. liriodendri)、有性型：ネオネクトリア・リリオデンドリ(Neonectria liriodendri)：黒脚病)および観賞植物につくシリンドロカルポン(Cylindrocarpon)属の種(例えば果樹潰瘍病または幼若つる枯病、有性型：ネクトリア(Nectria)またはネオネクトリア(Neonectria)属の種)；ダイズにつくデマトフォラ・ネカトリクス(Dematophora(有性型：ロセリニア(Rosellinia)) necatrix)(根茎腐敗病)；ディアポルテ(Diaporthe)属の種、例えばダイズにつくディアポルテ・ファゼオロルム(D. phaseolorum)(立ち枯れ病)；トウモロコシ、禾穀類、例えばオオムギ(例えばドレクスレラ・テレス(D. teres)、網斑病)およびコムギ(例えばドレクスレラ・トリティシ-レペンティス(D. tritici-repentis)：褐斑病)、イネおよび芝生につくドレクスレラ(Drechslera)(ヘルミントスポリウム(Helminthosporium)と同義、有性型：ピレノフォラ(Pyrenophora))属の種；フォルミティポリア・プンクタタ(Formitiporia(フェリヌス(Phellinus)と同義) punctata)、フォルミティポリア・メディテラネア(F. mediterranea)、ファエオモニエラ・クラミドスポラ(Phaeomoniella chlamydospora)(以前はファエオアクレモニウム・クラミドスポルム(Phaeoacremonium chlamydosporum))、ファエオアクレモニウム・アレオフィルム(Phaeoacremonium aleophilum)および/またはボトリオスファエリア・オブツサ(Botryosphaeria obtusa)によって引き起こされる、ブドウにつくエスカ(Esca)(枝枯病、卒中)；仁果類(エルシノエ・ピリ(E. pyri))、軟果類(エルシノエ・ヴェネタ(E. veneta)：炭疽病)およびブドウ(エルシノエ・アンペリナ(E. ampelina)：炭疽病)につくエルシノエ(Elsinoe)属の種；イネにつくエンティロマ・オリザエ(Entyloma oryzae)(黒腫病)；コムギにつくエピコッカム(Epicoccum)属の種(黒かび病)；テンサイ(エリシフェ・ベタエ(E. betae))、野菜(例えばエリシフェ・ピシ(E. pisi))、例えばウリ科植物(例えばエリシフェ・シコラセアルム(E. cichoracearum))、キャベツ、アブラナ(例えばエリシフェ・クルシフェラルム(E. cruciferarum))につくエリシフェ(Erysiphe)属の種(ウドンコ病)；果樹、ブドウおよび観葉木につくエウティパ・ラタ(Eutypa lata(エウティパ・キャンカー(Eutypa canker)すなわち枝枯病、無性型：シトスポリナ・ラタ(Cytosporina lata)、リベルテラ・ブレファリス(Libertella blepharis)と同義)；トウモロコシ(例えばエクセロヒルム・ツルシクム(E. turcicum))につくエクセロヒルム(Exserohilum(ヘルミントスポリウム(Helminthosporium)と同義)属の種；様々な植物につくフザリウム(Fusarium(有性型：ジベレラ(Gibberella))属の種(立ち枯れ病、根または茎の腐れ病)、例えば禾穀類(例えばコムギまたはオオムギ)につくフザリウム・グラミネアルム(F. graminearum)またはフザリウム・クルモルム(F. culmorum)(根腐れ病、黒星病または赤カビ病)、トマトにつくフザリウム・オキシスポルム(F. oxysporum)、ダイズにつく、フザリウム・ソラニ(F. solani)(f種グリシン(f. sp. glycines)、現在のフザリウム・バーグリフォルム(F. virguliforme)と同義)およびフザリウム・ツクマニアエ(F. tucumaniae)およびフザリウム・ブラシリエンス(F. brasiliense)(それぞれ突然死症候群を引き起こす)、ならびにトウモロコシにつくフザリウム・ヴェルティシリオイデス(F. verticillioides)；禾穀類(例えばコムギまたはオオムギ)およびトウモロコシにつくガエウマノマイセス・グラミニス(Gaeumannomyces graminis)(立ち枯れ病)；禾穀類(例えばジベレラ・ゼアエ(G. zeae))およびイネ(例えばジベレラ・フジクロイ(G. fujikuroi)：馬鹿苗病)につくジベレラ(Gibberella)属の種；ブドウ、仁果類および他の植物につくグロメレラ・シングラタ(Glomerella cingulata)、およびワタにつくグロメレラ・ゴシピイ(G. gossypii)；イネにつく穀粒染色複合体(Grainstaining complex)；ブドウにつくグイグナルディア・ビドウェリー(Guignardia bidwellii)(黒腐病)；バラ科植物およびビャクシンにつくギムノスポランギウム(Gymnosporangium)属の種、例えば洋ナシにつくギムノスポランギウム・サビナエ(G. sabinae)(さび病)；トウモロコシ、禾穀類およびイネにつくヘルミントスポリウム(Helminthosporium)(ドレクスレラ(Drechslera)と同義、有性型：コクリオボルス(Cochliobolus))属の種；ヘミレイア(Hemileia)属の種、例えばコーヒーにつくヘミレイア・バスタトリックス(H. vastatrix)(コーヒー葉さび病)；ブドウにつくイサリオプシス・クラビスポラ(Isariopsis clavispora)(クラドスポリウム・ビティス(Cladosporium vitis)と同義)；ダイズおよびワタにつくマクロフォミア・ファセオリナ(Macrophomina phaseolina(ファセオリ(phaseoli)と同義))(根茎腐敗病)；禾穀類(例えばコムギまたはオオムギ)につくミクロドキウム・ニバレ(Microdochium(フザリウム(Fusarium)と同義) nivale)(紅色雪腐病)；ダイズにつくミクロスファエラ・ディフサ(Microsphaera diffusa)(ウドンコ病)；核果類および他のバラ科植物につくモニリニア(Monilinia)属の種、例えばモニリニア・ラクサ(M. laxa)、モニリニア・フルクティコラ(M. fructicola)およびモニリニア・フルクティゲナ(M. fructigena)(花および枝枯病、茶腐れ病)；禾穀類、バナナ、軟果類およびピーナッツにつくマイコスファエレラ(Mycosphaerella)属の種、例えばコムギにつくマイコスファエレラ・グラミニコラ(M. graminicola)(無性型：セプトリア・トリティシ(Septoria tritici)、セプトリア・ブロッチ(Septoria blotch))、またはバナナにつくマイコスファエレラ・フィジエンシス(M. fijiensis)(黒シガトカ病)など；キャベツ(例えばペロノスポラ・ブラシカエ(P. brassicae))、アブラナ(例えばペロノスポラ・パラシティカ(P. parasitica))、タマネギ(例えばペロノスポラ・デストラクター(P. destructor))、タバコ(ペロノスポラ・タバシナ(P. tabacina))およびダイズ(例えばペロノスポラ・マンシュリカ(P. manshurica))につくペロノスポラ(Peronospora)属の種(べと病)；ダイズにつくファコプソラ・パキリジ(Phakopsora pachyrhizi)およびファコプソラ・メイボミアエ(P. meibomiae)(ダイズさび病)；例えばブドウ(例えばフィアロフォラ・トラケイフィラ(P. tracheiphila)およびフィアロフォラ・テトラスポラ(P. tetraspora))およびダイズ(例えばフィアロフォラ・グレガタ(P. gregata)：
茎腐病)につくフィアロフォラ(Phialophora)属の種；アブラナおよびキャベツにつくフォマ・リンガム(Phoma lingam)(根茎腐敗病)およびテンサイにつくフォマ・ベタエ(P. betae)(根腐れ病、斑点病および立ち枯れ病)；ヒマワリ、ブドウ(例えばフォモプシス・ヴィティコラ(P. viticola)：蔓割病)およびダイズ(例えば茎腐病：フォモプシス・ファセオリ(P. phaseoli)、有性型：ディアポルテ・ファゼオロルム(Diaporthe phaseolorum))につくフォモプシス(Phomopsis)属の種；トウモロコシにつくフィソデルマ・マイディス(Physoderma maydis)(褐斑病)；様々な植物、例えばパプリカおよびウリ科植物(例えばフィトフトラ・カプシキ(P. capsici))、ダイズ(例えばフィトフトラ・メガスペルマ(P. megasperma)、フィトフトラ・ソヤエ(P. sojae)と同義)、ジャガイモおよびトマト(例えばフィトフトラ・インフェスタンス(P. infestans)：葉枯病)ならびに広葉樹(例えばフィトフトラ・ラモルム(P. ramorum)：樫の木の突然枯死)につくフィトフトラ(Phytophthora)属の種(立ち枯れ病、根、葉、果実および茎の腐れ病)；キャベツ、アブラナ、ダイコンおよび他の植物につくプラスモディオフォラ・ブラシカエ(Plasmodiophora brassicae)(根瘤病)；プラスモパラ(Plasmopara)属の種、例えばブドウにつくプラスモパラ・ヴィティコラ(P. viticola)(ブドウべと病)およびヒマワリにつくプラスモパラ・ハルステディイ(P. halstedii)；バラ科植物、ホップ、仁果類および軟果類につくポドスファエラ(Podosphaera)属の種(ウドンコ病)、例えばリンゴにつくポドスファエラ・レウコトリカ(P. leucotricha)；例えばオオムギおよびコムギなどの禾穀類(ポリミクサ・グラミニス(P. graminis))およびテンサイ(ポリミクサ・ベタエ(P. betae))につくことによってウイルス病に感染させるポリミクサ(Polymyxa)属の種；禾穀類、例えばコムギまたはオオムギにつくシュードセルコスポレラ・ヘルポトリコイデス(Pseudocercosporella herpotrichoides)(眼紋病、有性型：タペシア・ヤルンダエ(Tapesia yallundae))；様々な植物につくシュードペロノスポラ(Pseudoperonospora)(べと病)、例えばウリ科植物につくシュードペロノスポラ・キュベンシス(P. cubensis)またはホップにつくシュードペロノスポラ・フミリ(P. humili)；ブドウにつくシュードペジキュラ・トラケイフィラ(Pseudopezicula tracheiphila)(レッドファイア病すなわち「ロットブレンナー(rotbrenner)病」、無性型：フィアロフォラ(Phialophora))；様々な植物につくプクキニア(Puccinia)属の種(さび病)、例えば禾穀類(例えばコムギ、オオムギまたはライムギなど)につくプクキニア・トリティキナ(P. triticina)(褐さび病もしくは葉さび病)、プクキニア・ストリイフォルミス(P. striiformis)(縞さび病もしくは黄さび病)、プクキニア・ホルデイ(P. hordei)(小さび病)、プクキニア・グラミニス(P. graminis)(茎さび病もしくは黒さび病)またはプクキニア・レコンディタ(P. recondita)(褐さび病もしくは葉さび病)、テンサイにつくプクキニア・クエフニイ(P. kuehnii)(オレンジさび病)およびアスパラガスにつくプクキニア・アスパラギ(P. asparagi)；コムギにつくピレノフォラ・トリティシ-レペンティス(Pyrenophora (無性型：ドレクスレラ(Drechslera))tritici-repentis)(褐斑病)またはオオムギにつくピレノフォラ・テレス(P. teres)(網斑病)；ピリクラリア(Pyricularia)属の種、例えばイネにつくピリクラリア・オリザエ(P. oryzae)(有性型：マグナポルテ・グリセア(Magnaporthe grisea)、イネイモチ病)ならびに芝生生および禾穀類につくピリクラリア・グリセア(P. grisea)；芝生生、イネ、トウモロコシ、コムギ、ワタ、アブラナ、ヒマワリ、ダイズ、テンサイ、野菜および様々な他の植物につくピシウム(Pythium)属の種(立ち枯れ病)(例えばピシウム・ウルティムム(P. ultimum)またはピシウム・アファニデルマツム(P. aphanidermatum))；ラムラリア(Ramularia)属の種、例えばオオムギにつくラムラリア・コロ-シグニ(R. collo-cygni)(ラムラリア斑点病、生理的斑点病)およびテンサイにつくラムラリア・ベティコーラ(R. beticola)；ワタ、イネ、ジャガイモ、芝生生、トウモロコシ、アブラナ、ジャガイモ、テンサイ、野菜および様々な他の植物につくリゾクトニア(Rhizoctonia)属の種、例えばダイズにつくリゾクトニア・ソラニ(R. solani)(根茎腐敗病)、イネにつくリゾクトニア・ソラニ(R. solani)(紋枯病)またはコムギもしくはオオムギにつくリゾクトニア・セレアリス(R. cerealis)(リゾクトニア春枯病)；イチゴ、ニンジン、キャベツ、ブドウおよびトマトにつくリゾプス・ストロニファー(Rhizopus stolonifer)(黒かび病、軟腐病)；オオムギ、ライムギおよびライコムギにつくリンコスポリウム・セカリス(Rhynchosporium secalis)(雲形病)；イネにつくサロクラディウム・オリザエ(Sarocladium oryzae)およびサロクラディウム・アテヌアツム(S. attenuatum)(葉鞘腐敗病)；野菜および農作物、例えばアブラナ、ヒマワリ(例えばスクレロティニア・スクレロチオルム(S. sclerotiorum))およびダイズ(例えばスクレロティニア・ロルフシイ(S. rolfsii)またはスクレロティニア・スクレロチオルム(S. sclerotiorum))につくスクレロティニア(Sclerotinia)属の種(茎腐病または白かび病)；様々な植物につくセプトリア(Septoria)属の種、例えばダイズにつくセプトリア・グリシネス(S. glycines)(褐斑病)、コムギにつくセプトリア・トリティシ(S. tritici)(セプトリア斑病)および禾穀類につくセプトリア・ノドルム(S.(スタゴノスポラ(Stagonospora)と同義) nodorum)(スタゴノスポラ斑病)；ブドウにつくウンシヌラ・ネカトール(Uncinula(エリシフェ(Erysiphe)と同義) necator)(ウドンコ病、無性型：オイディウム・ツケリ(Oidium tuckeri))；トウモロコシ(例えばセトスパエリア・ツルキクム(S. turcicum)、ヘルミントスポリウム・ツルキクム(Helminthosporium turcicum)と同義)および芝生生につくセトスパエリア(Setospaeria)属の種(葉枯病)；トウモロコシ(例えばスファセロテカ・レイリアナ(S. reiliana)：糸黒穂病)、ソルガムおよびサトウキビにつくスファセロテカ(Sphacelotheca)属の種(黒穂病)；ウリ科植物につくスファエロテカ・フリギネア(Sphaerotheca fuliginea)(ウドンコ病)；ジャガイモにつくことによってウイルス病に感染させるスポンゴスポラ・サブテラネア(Spongospora subterranea)(粉状そうか病)；禾穀類につくスタゴノスポラ(Stagonospora)属の種、例えばコムギにつくスタゴノスポラ・ノドルム(S. nodorum)(スタゴノスポラ斑病、有性型：レプトスファエリア・ノドルム(Leptosphaeria[ファエオスファエリア(Phaeosphaeria)と同義] nodorum))；ジャガイモにつくシンキトリウム・エンドビオチクム(Synchytrium endobioticum)(ジャガイモ癌腫病)；タフリナ(Taphrina)属の種、例えばモモにつくタフリナ・デフォルマンス(T. deformans)(葉巻き病)およびプラムにつくタフリナ・プルニ(T. pruni)(プラムふくろみ病)；タバコ、仁果類、野菜、ダイズおよびワタにつくティエラビオプシス(Thielaviopsis)属の種(黒根腐病)、例えばティエラビオプシス・バシコラ(T. basicola)(チャララ・エレガンス(Chalara elegans)と同義)；禾穀類につくティレティア(Tilletia)属の種(なまぐさ黒穂病(common bunt)すなわち"stinking smut")、例えばコムギにつくティレティア・トリティシ(T. tritici)(ティレティア・カリエス(T. caries)と同義、コムギ黒穂病)およびティレティア・コントロベルサ(T. controversa)(萎縮黒穂病)など；オオムギまたはコムギにつくティフラ・インカルナタ(Typhula incarnata)(灰色雪カビ病)；ウロシスティス(Urocystis)属の種、例えばライムギにつくウロシスティス・オキュルタ(U. occulta)(茎黒穂病)；マメ(例えばウロマイセス・アペンディクラツス(U. appendiculatus)、ウロマイセス・ファセオリ(U. phaseoli)と同義)およびテンサイ(例えばウロマイセス・ベタエ(U. betae))などの野菜につくウロマイセス(Uromyces)属の種(さび病)；禾穀類(例えばウスティラゴ・ヌダ(U. nuda)およびウスティラゴ・アベナエ(U. avaenae))、トウモロコシ(例えばウスティラゴ・マイディス(U. maydis)：トウモロコシ黒穂病)およびサトウキビにつくウスティラゴ(Ustilago)属の種(裸黒穂病)；リンゴ(例えばヴェンチュリア・イナエクアリス(V. inaequalis))および洋ナシにつくヴェンチュリア(Venturia)属の種(黒星病)；ならびに果実および観賞植物、ブドウ、軟果類、野菜および農作物などの様々な植物につくバーティシリウム(Verticillium)属の種(立ち枯れ病)、例えばイチゴ、アブラナ、ジャガイモおよびトマトにつくバーティシリウム・ダリアエ(V. dahliae)。
本組成物はまた、保存製品または保存収穫物の保護および資材の保護において有害菌類を防除するのにも適している。「資材の保護」という用語は、真菌および細菌などの有害微生物による侵入および破壊に対する技術用材料および非生物材料、例えば粘着剤、接着剤、木材、紙および板紙、織物、皮革、塗料分散剤、プラスチック、冷却潤滑剤、繊維または布の保護を意味すると理解されるべきである。木材および他の材料の保護については、以下の有害菌類に特に注意が払われる：子嚢菌類(Ascomycetes)、例えばオフィオストマ(Ophiostoma)属の種、セラトシスティス(Ceratocystis)属の種、アウレオバシジウム・プルランス(Aureobasidium pullulans)、スクレロフォーマ(Sclerophoma)属の種、カエトミウム(Chaetomium)属の種、フミコラ(Humicola)属の種、ペトリエラ(Petriella)属の種、トリクルス(Trichurus)属の種；担子菌類(Basidiomycetes)、例えばコニオフォラ(Coniophora)属の種、コリオルス(Coriolus)属の種、グロエオフィルム(Gloeophyllum)属の種、レンチヌス(Lentinus)属の種、プレウロツス(Pleurotus)属の種、ポリア(Poria)属の種、セルプラ(Serpula)属の種およびチロマイセス(Tyromyces)属の種、不完全菌類(Deuteromycetes)、例えばアスペルギルス(Aspergillus)属の種、クラドスポリウム(Cladosporium)属の種、ペニシリウム(Penicillium)属の種、トリコデルマ(Trichorma)属の種、アルテルナリア(Alternaria)属の種、ペシロマイセス(Paecilomyces)属の種および接合菌類(Zygomycetes)、例えばムコール(Mucor)属の種、さらに保存製品および保存収穫物の保護に加えて、以下の酵母菌が注目に値する：カンジダ(Candida)属の種およびサッカロマイセス・セレビシエ(Saccharomyces cerevisae)。
本発明による処理方法は、菌類および微生物の攻撃に対する保存製品または保存収穫物の保護の分野においても使用することができる。本発明によれば、「保存製品」という用語は、自然の生活環から採取され、またそれらに対する長期間の保護が求められる植物または動物由来の天然物質およびそれらの加工形態を意味すると理解るべきである。作物由来の保存製品、例えば植物またはその部分(例えば茎、葉、塊茎、種子、果実または穀粒は、収穫したての状態でまたは加工形態で(例えば予乾燥させて、湿らせて、粉砕して、挽いて、圧搾してまたは焙煎して(これらの方法は収穫後処理としても知られている))保護することができる。また木材も、粗木材(例えば建築用木材、電柱および柵)の形態であるか完成品(例えば家具または木製の物)の形態であるかに関わらず、保存製品の定義に入る。動物由来の保存製品は、皮、革、毛皮、毛などである。本発明による組み合わせは、腐敗、変色またはかびなどの不利な作用を防ぐことができる。好ましくは、「保存製品」は、植物由来の天然物質およびそれらの加工形態、より好ましくは果実およびそれらの加工形態(例えば仁果類、核果類、軟果類および柑橘類ならびにそれらの加工形態)を意味すると理解るべきである。
本組成物は、植物の健康を改善するために使用することができる。また本発明は、植物、その繁殖材料および/または植物が生育しているかもしくは生育しようとしている場所を、有効量の本発明の組成物の成分または本発明の組成物それぞれで処理することにより植物の健康を改善する方法にも関する。
「植物の健康」という用語は、収量(例えば、バイオマスの増加および/または有用な成分の含有量の増加)、植物の活力(例えば、植物の生育の改善および/またはより緑色の葉(「緑色化効果」)、品質(例えば、特定の成分の含有量または組成の改善)ならびに非生物的および/または生物的ストレスに対する耐性などの幾つかの指標を単独でまたは互いに組み合わせることにより決定される、植物および/またはその生産物の状態を意味すると理解るべきである。植物の健康状態に関する上記の指標は、相互依存的であってもよいし、相互に起因していてもよい。
式Iの化合物は、生物学的活性が異なり得る様々な結晶変態で存在する可能性がある。化合物Iのこのような改変を含む組成物も同様に本発明の主題である。
本組成物は、菌類、または菌類の攻撃から保護すべき植物、植物繁殖材料(例えば種子)、土壌、表面、資材もしくは部屋を殺菌有効量の本活性物質で処理することにより用いられる。施用は、植物、植物繁殖材料(例えば種子)、土壌、表面、資材または部屋に菌類が感染する前と後の両方に行うことができる。
植物繁殖材料は、栽植時もしくは栽植前または移植時もしくは移植前のいずれかに、本発明の組成物の成分および本発明の組成物のそれぞれによって予防的に処理することができる。
また本発明は、補助剤と、本発明の組成物の成分または本発明の組成物のそれぞれとを含む農薬組成物にも関する。
農薬組成物は、殺菌有効量の本発明の組成物の成分または本発明の組成物をそれぞれ含む。「有効量」という用語は、栽培植物につく有害菌類を防除するためまたは資材の保護においては十分であり、且つ処理される植物には実質的な損害をもたらさない、本組成物の量または本成分の量を意味する。このような量は広範囲で変動してよく、また防除対象の菌種、処理される栽培植物または資材、気候条件および使用される特定の化合物Iなどの様々な要因によって決まる。
本発明の組成物の成分または本発明の組成物のそれぞれ、それらのN-オキシドおよび塩は、慣用の種類の農薬組成物、例えば液剤、エマルション剤、懸濁剤、粉剤、散剤、ペースト剤、粒剤、圧縮剤、カプセル剤、およびそれらの混合物に変換することができる。組成物種の例は、懸濁剤(例えばSC、OD、FS)、乳化性濃縮剤(例えばEC)、エマルション剤(例えばEW、EO、ES、ME)、カプセル剤(例えばCS、ZC)、ペースト剤、芳香剤、水和散剤または水和粉剤(例えばWP、SP、WS、DP、DS)、圧縮剤(例えばBR、TB、DT)、粒剤(例えばWG、SG、GR、FG、GG、MG)、殺虫製品(例えばLN)、ならびに植物繁殖材料(例えば種子)の処理用のゲル製剤(例えばGF)である。これらのおよびさらなる組成物種は、“Catalogue of pesticide formulation types and international coding system”、Technical Monograph No. 2、第6版 (2008年5月)、CropLife International中に定義されている。
本組成物は、MolletおよびGrubemannによりFormulation technology、Wiley VCH、Weinheim (2001年)に記載される方法；またはKnowlesによりNew developments in crop protection product formulation, Agrow Reports DS243, T&F Informa, London (2005年)に記載される方法などの公知の方法で調製される。
好適な補助剤は、溶媒、液体担体、固体担体または充填剤、界面活性剤、分散剤、乳化剤、湿潤剤、アジュバント、可溶化剤、浸透促進剤、保護コロイド、粘着剤、増粘剤、保湿剤、忌避剤、誘引剤、摂食刺激材料、相溶化剤、殺細菌剤、凍結防止剤、消泡剤、着色剤、粘着付与剤および結合剤である。
好適な溶媒および液体担体は、水および有機溶媒(中〜高沸点の鉱油画分(例えばケロセン、ディーゼルオイル)など)；植物または動物由来の油；脂肪族、環状および芳香族炭化水素(例えばトルエン、パラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレン)；アルコール(例えばエタノール、プロパノール、ブタノール、ベンジルアルコール、シクロヘキサノール)；グリコール；DMSO；ケトン(例えばシクロヘキサノン)；エステル(例えば乳酸塩、炭酸塩、脂肪酸エステル、ガンマ-ブチロラクトン)；脂肪酸；ホスホン酸塩；アミン；アミド(例えばN-メチルピロリドン、脂肪酸ジメチルアミド)；およびそれらの混合物である。
好適な固体担体または充填剤は、鉱物質土類(例えばケイ酸塩、シリカゲル、タルク、カオリン、石灰石、石灰、白亜、粘土、ドロマイト、珪藻土、ベントナイト、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム)；多糖(例えばセルロース、デンプン)；肥料(例えば硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素)；植物由来の製品(例えば穀粉、樹皮粉、木粉、堅果殻粉、およびそれらの混合物)である。
好適な界面活性剤は、アニオン性界面活性剤、カチオン性界面活性剤、非イオン性界面活性剤および両性界面活性剤、ブロックポリマー、高分子電解質、およびそれらの混合物などの界面活性化合物である。このような界面活性剤は、乳化剤、分散剤、可溶化剤、湿潤剤、浸透促進剤、保護コロイド、またはアジュバントとして使用することができる。界面活性剤の例は、"McCutcheon's, 第1巻：Emulsifiers & Detergents, McCutcheon's Directories, Glen Rock, USA, (2008年)(国際版または北米版)"に挙げられている。
好適なアニオン性界面活性剤は、スルホン酸塩、硫酸塩、リン酸塩、カルボン酸塩のアルカリ塩、アルカリ土類塩またはアンモニウム塩およびそれらの混合物である。スルホン酸塩の例は、アルキルアリールスルホン酸塩、ジフェニルスルホン酸塩、アルファ-オレフィンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、脂肪酸および油のスルホン酸塩、エトキシル化アルキルフェノールのスルホン酸塩、アルコキシル化アリールフェノールのスルホン酸塩、縮合ナフタレンのスルホン酸塩、ドデシルベンゼンおよびトリデシルベンゼンのスルホン酸塩、ナフタレンおよびアルキルナフタレンのスルホン酸塩、スルホコハク酸塩またはスルホスクシナミン酸塩である。硫酸塩の例は、脂肪酸および油の硫酸塩、エトキシル化アルキルフェノールの硫酸塩、アルコールの硫酸塩、エトキシル化アルコールの硫酸塩、または脂肪酸エステルの硫酸塩である。リン酸塩の例は、リン酸エステル類である。カルボン酸塩の例は、アルキルカルボン酸塩、さらにカルボキシル化アルコールまたはアルキルフェノールエトキシレートである。
好適な非イオン性界面活性剤は、アルコキシレート、N-置換脂肪酸アミド、アミンオキシド、エステル、糖ベースの界面活性剤、ポリマー界面活性剤およびそれらの混合物である。アルコキシレートの例は、1〜50当量アルコキシル化されているアルコール、アルキルフェノール、アミン、アミド、アリールフェノール、脂肪酸または脂肪酸エステルなどの化合物である。エチレンオキシドおよび/またはプロピレンオキシド(好ましくはエチレンオキシド)をアルコキシル化に用いることができる。N-置換脂肪酸アミドの例は、脂肪酸グルカミドまたは脂肪酸アルカノールアミドである。エステルの例は、脂肪酸エステル、グリセロールエステルまたはモノグリセリドである。糖ベースの界面活性剤の例は、ソルビタン、エトキシル化ソルビタン、スクロースおよびグルコースエステルまたはアルキルポリグルコシドである。ポリマー界面活性剤の例は、ビニルピロリドン、ビニルアルコール、またはビニルアセテートのホモポリマーまたはコポリマーである。
好適なカチオン性界面活性剤は、第四級界面活性剤、例えば、1個または2個の疎水性基を有する第四級アンモニウム化合物、または長鎖第一級アミンの塩である。好適な両性界面活性剤は、アルキルベタインおよびイミダゾリンである。好適なブロックポリマーは、ポリエチレンオキシドとポリプロピレンオキシドのブロックを含むA-B型またはA-B-A型のブロックポリマー、またはアルカノール、ポリエチレンオキシドおよびポリプロピレンオキシドを含むA-B-C型のブロックポリマーである。好適な高分子電解質は、ポリ酸またはポリ塩基である。ポリ酸の例は、ポリアクリル酸またはポリ酸櫛型ポリマーのアルカリ塩である。ポリ塩基の例は、ポリビニルアミンまたはポリエチレンアミンである。
好適なアジュバントは、それ自体の殺有害生物活性は無視し得るかまたはそれ自体は殺有害生物活性を有さず、標的に対する本化合物Iの生物学的性能を高める化合物である。例としては、界面活性剤、鉱物油または植物油、および他の補助剤がある。さらなる例は、Knowlesにより、"Adjuvants and additives, Agrow Reports DS256, T&F Informa UK, 2006年, 第5章"に挙げられている。
好適な増粘剤は、多糖(例えば、キサンタンガム、カルボキシメチルセルロース)、無機粘土(有機修飾粘土または無修飾粘土)、ポリカルボキシレートおよびケイ酸塩である。
好適な殺細菌剤は、ブロノポールおよびイソチアゾリノン誘導体(例えばアルキルイソチアゾリノンおよびベンズイソチアゾリノン)である。
好適な凍結防止剤は、エチレングリコール、プロピレングリコール、尿素およびグリセリンである。
好適な消泡剤は、シリコーン、長鎖アルコールおよび脂肪酸の塩である。
好適な着色剤(例えばレッド、ブルー、またはグリーンの着色剤)は、低水溶性の色素および水溶性染料である。例としては、無機着色剤(例えば、酸化鉄、酸化チタン、鉄ヘキサシアノ鉄酸塩)および有機着色剤(例えば、アリザリン着色剤、アゾ着色剤およびフタロシアニン着色剤)がある。
好適な粘着付与剤または結合剤は、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアセテート、ポリビニルアルコール、ポリアクリレート、生物学的ワックスまたは合成ワックス、およびセルロースエーテルである。
組成物種およびそれらの調製の例は以下のとおりである(ここで「活性物質」は本発明の組成物の各成分(=活性成分)を意味する)：
i) 水溶性濃縮剤(SL、LS)
10〜60重量％の活性物質と5〜15重量％の湿潤剤(例えばアルコールアルコキシレート)を水および/または100重量％までの水溶性溶媒(例えばアルコール)に溶解する。活性物質は水で希釈すると溶解する。
ii) 分散性濃縮剤(DC)
5〜25重量％の活性物質と1〜10重量％の分散剤(例えばポリビニルピロリドン)を、100重量％までの有機溶媒(例えばシクロヘキサノン)に溶解する。水で希釈すると分散液が得られる。
iii) 乳化性濃縮剤(EC)
15〜70重量％の活性物質と5〜10重量％の乳化剤(例えばドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムとヒマシ油エトキシレート)を、100重量％までの非水溶性有機溶媒(例えば芳香族炭化水素)に溶解する。水で希釈するとエマルションが得られる。
iv) エマルション剤(EW、EO、ES)
5〜40重量％の活性物質と1〜10重量％の乳化剤(例えばドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムとヒマシ油エトキシレート)を、20〜40重量％の非水溶性有機溶媒(例えば芳香族炭化水素)に溶解する。この混合物を、乳化装置を用いて100重量％までの水に導入し、均一なエマルションにする。水で希釈するとエマルションが得られる。
v) 懸濁剤(SC、OD、FS)
撹拌下のボールミル内で、20〜60重量％の活性物質に、2〜10重量％の分散剤および湿潤剤(例えばリグノスルホン酸ナトリウムおよびアルコールエトキシレート)、0.1〜2重量％の増粘剤(例えばキサンタンガム)および100重量％までの水を加えながら粉砕し、活性物質の微細懸濁液を得る。水で希釈すると活性物質の安定な懸濁液が得られる。FSタイプの組成物には、40重量％以下の結合剤(例えばポリビニルアルコール)を加える。
vi) 水分散性粒剤および水溶性粒剤(WG、SG)
50〜80重量％の活性物質に、100重量％までの分散剤と湿潤剤(例えばリグノスルホン酸ナトリウムとアルコールエトキシレート)を加えながら微粉砕し、専用の装置(例えば、押出機、噴霧塔、流動床)を用いて水分散性粒剤または水溶性粒剤として調製する。水で希釈すると活性物質の安定な分散液または溶液が得られる。
vii) 水分散性散剤および水溶性散剤(WP、SP、WS)
ローターステーターミル内で、50〜80重量％の活性物質に、1〜5重量％の分散剤(例えばリグノスルホン酸ナトリウム)、1〜3重量％の湿潤剤(例えばアルコールエトキシレート)および100重量％までの固体担体(例えばシリカゲル)を加えながら粉砕する。水で希釈すると活性物質の安定な分散液または溶液が得られる。
viii) ゲル剤(GW、GF)
撹拌下のボールミル内で、5〜25重量％の活性物質に、3〜10重量％の分散剤(例えばリグノスルホン酸ナトリウム)、1〜5重量％の増粘剤(例えばカルボキシメチルセルロース)と100重量％までの水を加えながら粉砕し、活性物質の微細懸濁液を得る。水で希釈すると活性物質の安定な懸濁液が得られる。
iv) マイクロエマルション剤(ME)
5〜20重量％の活性物質を、5〜30重量％の有機溶媒ブレンド(例えば脂肪酸ジメチルアミドとシクロヘキサノン)、10〜25重量％の界面活性剤ブレンド(例えばアルコールエトキシレートとアリールフェノールエトキシレート)、および100重量％までの水に加える。この混合物を1時間撹拌し、熱力学的に安定したマイクロエマルションを自然発生的に生成する。
iv) マイクロカプセル剤(CS)
5〜50重量％の活性物質、0〜40重量％の非水溶性有機溶媒(例えば芳香族炭化水素)、および2〜15重量％のアクリルモノマー(例えばメチルメタクリレート、メタクリル酸およびジアクリレートまたはトリアクリレート)を含む油相を、保護コロイド(例えばポリビニルアルコール)の水溶液中に分散させる。ラジカル開始剤によって開始されるラジカル重合は、ポリ(メタ)アクリレートマイクロカプセルの形成をもたらす。別法として、5〜50重量％の本発明による化合物I、0〜40重量％の非水溶性有機溶媒(例えば芳香族炭化水素)、およびイソシアネートモノマー(例えばジフェニルメテン-4,4’-ジイソシアネート)を含む油相を、保護コロイド(例えばポリビニルアルコール)の水溶液中に分散させる。ポリアミン(例えばヘキサメチレンジアミン)の添加は、ポリ尿素マイクロカプセルの形成をもたらす。モノマーは、総量1〜10重量％になる。重量％は、総CS組成物に関する。
ix) 粉剤(DP、DS)
1〜10重量％の活性物質を微粉砕し、100重量％までの固体担体(例えば微粉砕カオリン)と充分に混合する。
ix) 粒剤(GR、FG)
0.5〜30重量％の活性物質を微粉砕し、100重量％までの固体担体(例えばケイ酸塩)と合わせる。顆粒化は、押出、噴霧乾燥、または流動床によって達成される。
xi) 超微量液剤(UL)
1〜50重量％の活性物質を、100重量％までの有機溶媒(例えば芳香族炭化水素)に溶解する。
組成物種i)〜xi)は、場合によりさらなる補助剤(例えば0.1〜1重量％の殺細菌剤、5〜15重量％の凍結防止剤、0.1〜1重量％の消泡剤、および0.1〜1重量％の着色剤)を含み得る。
農薬組成物は、一般的に、0.01〜95重量％、好ましくは0.1〜90重量％、また特に0.5〜75重量％の活性物質を含む。活性物質は、純度90％〜100％、好ましくは95％〜100％(NMRスペクトルによる)で用いられる。
種子処理用の液剤(LS)、サスポエマルション剤(SE)、フロアブル濃縮剤(FS)、乾燥処理用散剤(DS)、スラリー処理用水和散剤(WS)、水溶性散剤(SS)、エマルション剤(ES)、乳化性濃縮剤(EC)およびゲル剤(GF)は、通常、植物繁殖材料(特に種子)の処理の目的のために用いられる。当該組成物は、2〜10倍希釈後、即時使用可能調製品において、0.01〜60重量％、好ましくは0.1〜40重量％の活性物質濃度を与える。施用は、播種前または播種中に行うことができる。化合物Iおよびその組成物を、それぞれ、植物繁殖材料(とりわけ種子)に施用するための方法としては、繁殖材料の粉衣法(dressing)、コーティング法(coating)、ペレッティング法(pelleting)、散粉法(dusting)、浸漬法(soaking)および畝間施用法(in-furrow)が挙げられる。好ましくは、化合物Iまたはその組成物は、それぞれ、発芽が誘導されないような方法で(例えば種子粉衣法、種子ペレッティング法、種子コーティング法および種子散粉法によって)植物繁殖材料に施用される。
植物保護において用いられる場合、施用される活性物質の量は、所望の効果の種類に応じて、1ヘクタール(ha)当たり0.001〜2kg、好ましくは1ヘクタール当たり0.005〜2kg、より好ましくは1ヘクタール当たり0.05〜0.9kg、また特に1ヘクタール当たり0.1〜0.75kgであり、種子100kg当たり活性成分0.1〜10kgである。
植物繁殖材料(例えば種子)の処理(例えば種子散粉法、種子コーティング法、または種子浸漬法による処理)において、種子100kg当たり活性物質0.1〜10kg、特に植物繁殖材料(好ましくは種子)100キログラム当たり0.1〜1000g、好ましくは1〜1000g、より好ましくは1〜100gおよび最も好ましくは5〜100gの活性物質の量が一般的に必要とされる。
資材または保存製品の保護において使用する場合、施用される活性物質の量は、施用領域の種類および所望の効果によって決まる。資材の保護において慣用的に施用される量は、処理対象の資材1立法メートル当たり活性物質0.001g〜2kg、好ましくは0.005g〜1kgである。
様々な種類の油、湿潤剤、アジュバント、肥料、または微量栄養素、およびさらなる殺有害生物剤(例えば除草剤、殺虫剤、殺菌剤、生育調節剤、薬害軽減剤)を、活性物質またはそれらを含む組成物に、プレミックスとして、または適切であれば使用直前に加えることができる(タンクミックス)。これらの薬剤は、本発明による組成物と、1：100〜100：1、好ましくは1：10〜10：1の重量比で混合することができる。
使用者は、本発明による組成物を、通常、事前に投与量を設定できる(predosage)デバイス、背負い式噴霧器、噴霧タンク、噴霧飛行機、または灌漑システムから施用する。通常、本農薬組成物は、水、緩衝剤、および/またはさらなる補助剤により所望の施用濃度とされ、このようにして本発明による即時使用可能スプレー液または農薬組成物が得られる。通常、農業有用面積1ヘクタール当たり20〜2000リットル、好ましくは50〜400リットルの即時使用可能スプレー液が施用される。
1つの実施形態によれば、本発明による組成物の個々の成分、例えばキットのパーツまたは組成物のパーツを、使用者自身が噴霧タンク中で混合してもよく、また適切であればさらなる補助剤を加えてもよい。
本組成物において、成分の比は、相乗的効果を生じるように有利に選択される場合がある。
「相乗的効果」という用語は、特にコルビーの式(Colby, S. R., "Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations", Weeds, 15, pp. 20-22, 1967年)によって定義される効果を指すと理解るべきである。
また「相乗的効果」という用語は、Tammes法(Tammes, P. M. L., "Isoboles, a graphic representation of synergism in pesticides", Nethell. J. Plant Pathol. 70, 1964年)の適用によって定義される効果も指すと理解るべきである。
上記の成分を、個別に、または予め互いに部分的にもしくは完全に混合して使用して、本発明による組成物を調製することができる。また、これらをパッケージし、パーツのキットなどの組み合わせとして使用することもできる。
本発明による組成物の殺菌作用は、以下に記載される試験によって示すことができる。
本活性化合物を、別々にまたは一緒に、25mgの活性化合物を含む原液として調製し、これを99：1の溶媒/乳化剤体積比のアセトンおよび/またはDMSOと乳化剤Uniperol(登録商標)EL（エトキシル化アルキルフェノールベースの乳化作用および分散作用を有する湿潤剤)との混合物を使用して10mlとする。次いで、この混合物を水で100mlとする。この原液を、上記の溶媒/乳化剤/水の混合物を用いて希釈して下記の活性化合物濃度とする。
目視により決定した感染葉面積のパーセンテージを、未処理の対照に対する効力(％)に変換する。
効力(E)は、Abbotの式を用いて以下のとおりに計算される：
E =(1 - a/β)・100
(aは、処理済み植物が菌類感染した率(％)に対応し、また
βは、未処理(対照)植物が菌類感染した率(％)に対応する)。
効力0は、処理済み植物の感染レベルが未処理の対照植物の感染レベルと一致することを意味し；効力100は、処理済み植物が感染しなかったことを意味する。
活性化合物の組み合わせの予測効力を、コルビー(Colby)の式(Colby, S.R. "Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations", Weeds, 15, pp. 20-22, 1967年)を用いて決定し、さらに観察された効力と比較した。
コルビーの式：E = x + y - x・y/100
E：濃度aおよび濃度bの活性化合物AおよびBの混合物を用いた場合の、未処理の対照に対する％として表される予測効力
x：濃度aの活性化合物Aを用いた場合の、未処理の対照に対する％として表される効力
y：濃度bの活性化合物Bを用いた場合の、未処理の対照に対する％として表される効力
マイクロ試験
活性化合物を、ジメチルスルホキシド中10000ppmの濃度を有する原液として別々に製剤化した。
製品のオリサストロビンを市販の完成製剤として使用し、所定の活性化合物濃度まで水で希釈した。
上記の原液を、上記の比に従って混合し、マイクロタイタープレート(MTP)にピペッティングし、所定の濃度まで水で希釈した。次いで、各栄養培地に懸濁したそれぞれの病原菌の胞子懸濁液を加えた。上記のプレートを、18℃の水蒸気飽和チャンバー内に置いた。植菌の7日後に、吸光光度計を用いて、マイクロタイタープレートを405nmで測定した。
測定したパラメータを、活性化合物を含まない対照バリアントの増殖率(=100％)ならびに菌および活性化合物を含まないブランク値と比較して、各活性化合物における病原菌の相対増殖率(％)を決定した。これらのパーセンテージを効力に変換した。
活性化合物混合物の予測効力を、コルビー(Colby)の式(R.S. Colby, "Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations", Weeds, 15, pp. 20-22, 1967年)を用いて決定し、観察された効力と比較した。
I. 成分Iの合成
出発化合物を改変した上で、以下の合成実施例に示される手順を用いてさらなる化合物Iを得た。
実施例1：2-[4-(4-クロロ-フェノキシ)-2-トリフルオロメチル-フェニル]-1-[1,2,4]トリアゾール-1-イル-プロパン-2-オール(化合物I-3)の調製
ステップ1：4-フルオロ-2-(トリフルオロメチル)-アセトフェノン(35g、170mmol)、4-クロロフェノール(21.8g、170mmol)、炭酸カリウム(28.1g、203mmol)およびDMF(284g、300ml)を、約115℃にて約5時間一緒に撹拌した。冷却後、この混合物をブライン溶液に加え、MTBEで3回抽出した。有機相を合わせ、10％LiCl水溶液で2回洗浄して乾燥させた。溶媒の蒸発により、中間体1-[4-(4-クロロ-フェノキシ)-2-トリフルオロメチル-フェニル]-エタノンを得た(51.4g、87％；HPLCRt = 3.721分*(条件A、以下参照))。
ステップ2：DMSO(154g、140ml、1.97mol)を、水素化ナトリウム(0.831g、33mmol)のTHF(53g、60ml)中混合物に加え、約5℃に冷却した。その後、DMSO(80ml)中ヨウ化トリメチルスルホ(オキソ)ニウム(6.42g、31.5mmol)を滴加し、混合物を約5℃にてさらに1時間撹拌した。次いで、DMSO(40ml)中の中間体1-[4-(4-クロロ-フェノキシ)-2-トリフルオロメチル-フェニル]-エタノン(5.0g、14.3mol)を、約5分間にわたって滴加した。その後、混合物を15分間撹拌し、飽和塩化アンモニウム溶液(150ml)でクエンチしてMTBEで3回抽出した。有機相を合わせ、水で洗浄して乾燥させた。溶媒の蒸発により、2-[4-(4-クロロ-フェノキシ)-2-トリフルオロメチル-フェニル]-2-メチル-オキシランを黄色の油として得た(4.4g、89％、HPLCRt= 3.839分*(条件A、以下参照))。
ステップ3：2-[4-(4-クロロ-フェノキシ)-2-トリフルオロメチル-フェニル]-2-メチル-オキシラン(1.92g、4.96mmol)、1,2,4-トリアゾール(1.715g、24.8mmol)、NaOH(0.496g、12.41mmol)およびN-メチルピロリドン(48ml)の混合物を、約110℃にて約1時間撹拌し、その後約130℃にてさらに4時間撹拌した。室温に冷却した後、飽和塩化アンモニウム溶液を加え、有機相をMTBEで3回抽出した。有機相を合わせ、10％LiCl溶液で2回洗浄して乾燥させた。溶媒の蒸発後、ジイソプロピルエーテルから沈殿させて、最終生成物2-[4-(4-クロロ-フェノキシ)-2-トリフルオロメチル-フェニル]-1-[1,2,4]トリアゾール-1-イル-プロパン-2-オールを白色の固体として得た(1.55g、75％、融点121〜122℃、HPLCRt = 3.196分*(条件A、以下参照))。
実施例2：2-[4-(4-クロロ-フェノキシ)-2-トリフルオロメチル-フェニル]-1[1,2,4]トリアゾール-1-イル-ブタン-2-オール(化合物I-7)の調製
ステップ1：臭素(29.6g、185mmol)を、1-[4-(4-クロロ-フェノキシ)-2-トリフルオロメチル-フェニル]-エタノン(実施例1のステップ1の中間体)(61.4g、185mmol)のジエチルエーテル(700ml)中溶液に3分間にわたって滴加した。この混合物を室温で約90分間撹拌し、その後混合氷冷水(1L)と飽和重炭酸ナトリウム溶液(300ml)との混合物を、撹拌下でpH7〜8に達するまで徐々に加えた。有機相をMTBEで2回抽出しさらにLiCl溶液で洗浄した。乾燥および溶媒の蒸発により、中間体2-ブロモ-1-[4-(4-クロロ-フェノキシ)-2-トリフルオロメチル-フェニル]-エタノンを茶色の油として得た(76g、83％、HPLCRt= 3.196分*(条件A、以下参照))。
ステップ2：1,2,4-トリアゾール(3.76g、53mmol)を、水素化ナトリウム(1.28g、53 mmol)のTHF(150ml)中混合物に徐々に少量ずつ加え、この混合物を室温で約30分間撹拌した。この混合物に、THF(100ml)中の中間体2-ブロモ-1-[4-(4-クロロ-フェノキシ)-2-トリフルオロメチル-フェニル]-エタノン(20.0g、40.7mmol)を滴加し、室温で約150分間撹拌した。この反応混合物を約10℃に冷却し、氷冷水と飽和塩化アンモニウム溶液との混合物に徐々に加え、有機成分を酢酸エチルで3回抽出した。有機相を合わせ、乾燥させて溶媒を蒸発させた。ジイソプロピルエーテルから再結晶することにより、中間体1-[4-(4-クロロ-フェノキシ)-2-トリフルオロメチル-フェニル]-2-[1,2,4]トリアゾール-1-イル-エタノンを白色の固体として得た(14.5g、84％；HPLCRt= 3.225分*(条件A、以下参照))。
ステップ3：臭化マグネシウムジエチルエーテラート(2.65g、10.3mmol)を、1-[4-(4-クロロ-フェノキシ)-2-トリフルオロメチル-フェニル]-2-[1,2,4]トリアゾール-1-イル-エタノン(2.0g、5.1mmol)のジクロロメタン(DCM, 20ml)中溶液に加え、この混合物を室温で90分間撹拌した。その後この混合物を約-10℃に冷却し、臭化エチルマグネシウム(10.3mlのTHF中1M溶液、10.3mmol)を滴加した。約2時間撹拌した後、上記の混合物を室温に温め、次いで飽和塩化アンモニウム溶液の添加によりクエンチした。有機成分をDCMで3回抽出し、有機相を合わせて、飽和塩化アンモニウム溶液で再び洗浄し、乾燥させて溶媒を蒸発させた。ジイソプロピルエーテルの添加によりが未反応出発物質の沈殿が生じ、これを濾過除去した。次いで、この濾液を逆相クロマトグラフィーを用いて精製し、最終生成物2-[4-(4-クロロ-フェノキシ)-2-トリフルオロメチル-フェニル]-1[1,2,4]トリアゾール-1-イル-ブタン-2-オールを薄茶色の固体として得た(130mg、5.8％；HPLCRt= 3.366分*(条件A、以下参照)；HPLCRt =1.21分、質量=412 **(条件B、以下参照)。
実施例3：1-[2-[4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-2-メトキシ-プロピル]-1,2,4-トリアゾール(化合物I-9)の調製
2-[4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール(33.35g、83mmol)のTHF(400mL)中溶液に、水素化ナトリウム(2.54g、100.5mmol)を室温で加えた。次いで、この反応混合物を30分間撹拌し、その後ヨウ化メチル(14.24g、100.3 mmol)を加えてさらに90℃で2時間撹拌した。塩化ナトリウム水溶液の添加後、上記の混合物をジクロロメタンで抽出し、乾燥させ、蒸発させた。粗残渣をヘプタン/酢酸エチル(1：2)中の再結晶化により精製し、標題化合物を無色の固体として得た(34.0g、98％；HPLC-MSRt= 1.26分；質量= 412 **(条件B、以下参照))。
実施例4：2-[4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)ペンタ-3-イン-2-オール(化合物I-14)の調製
ステップ1：
1-ブロモ-4-フルオロ-2-(トリフルオロメチル)ベンゼン(2.04g、15.9 mmol)をジメチルホルムアミド中炭酸カリウム(4.18g)と混合し、反応混合物を110℃に加熱した。次いで、4-クロロフェノール(3.68g、15.14 mmol)を加え、得られた混合物を110℃で5時間撹拌した。冷却および水/DCM抽出後、有機層を塩化リチウム水溶液で洗浄し、次いで水酸化ナトリウム水溶液で洗浄し、乾燥させ、濾過して蒸発させ、3.14gの1-ブロモ-4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)ベンゼンを油として得た。1H-NMR(CDCl3；400MHz)、(ppm)=6.80(d, 1H)；6.95(d, 2H)；7.35(d, 2H)；7,55(d, 1H)；7.80(s, 1H)。
ステップ2：
1-ブロモ-4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)ベンゼン(100.0g、0.28mol、1.0当量)のTHF(500mL)中溶液に、塩化イソプロピルマグネシウム-塩化リチウム錯体(284mL、THF中1.3M)を室温で滴加し、2時間撹拌した。次いで、この混合物を塩化アセチル(29.0g、0.37 mmol)のTHF(500mLの)中溶液に室温で滴加した。その後、得られた反応混合物を150分間撹拌し、飽和塩化アンモニウム溶液でクエンチした。水/MTBE抽出後、有機溶媒を乾燥させて蒸発させ、96.6gの1-[4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)-フェニル]エタノンを黄色がかった油として得た。1H-NMR(CDCl3；400MHz)、(ppm)=2.6(s, 3H)；7.0(d, 2H)；7.10(d, 1H)；7.30(s, 1H)；7.37(d, 2H)；7.50(d, 1H)。
ステップ3：
臭素(29.6g、185mmol)を、1-[4-(4-クロロ-フェノキシ)-2-トリフルオロメチル-フェニル]-エタノン(61.4g、185mmol)のジエチルエーテル(700ml)中溶液に3分間にわたって滴加した。この混合物を室温で約90分間撹拌し、その後氷冷水(1L)と飽和重炭酸ナトリウム溶液(300ml)との混合物を、撹拌下でpH7〜8に達するまで徐々に加えた。有機相をMTBEで2回抽出し、LiCl溶液で洗浄した。乾燥および溶媒の蒸発により、中間体2-ブロモ-1-[4-(4-クロロ-フェノキシ)-2-トリフルオロメチル-フェニル]-エタノンを茶色の油として得た(76g、83％)。1H-NMR(CDCl3；400MHz)、(ppm)=4.35(s, 2H)；7.0(d, 2H)；7.12(d, 1H)；7.34(s, 1H)；7.38(d, 2H)；7.55(d, 1H)。
ステップ4：
1,2,4-トリアゾール(3.76g、53mmol)を、水素化ナトリウム(1.28g、53mmol)のTHF(150ml)中混合物に徐々に少量ずつ加え、この混合物を室温で約30分間撹拌した。この混合物に、THF(100ml)中の2-ブロモ-1-[4-(4-クロロ-フェノキシ)-2-トリフルオロメチル-フェニル]-エタノン(20.0g、40.7mmol)を滴加し、室温で約150分間撹拌した。この反応混合物を約10℃に冷却し、氷冷水と飽和塩化アンモニウム溶液との混合物に徐々に加え、有機成分を酢酸エチルで3回抽出した。有機相を合わせ、乾燥させて溶媒を蒸発させた。ジイソプロピルエーテルからの再結晶化により、中間体1-[4-(4-クロロ-フェノキシ)-2-トリフルオロメチル-フェニル]-2-[1,2,4]トリアゾール-1-イル-エタノンを白色の固体として得た(14.5g、84％)。1H-NMR(CDCl3；400 MHz)、δ (ppm)=5.42(s, 2H)；7.05(d, 2H)；7.15(d, 1H)；7.38(s, 1H)；7.42(d, 2H)；7.60(d, 1H)；8.0(s, 1H)；8.25(s, 1H)。
ステップ5：
1-[4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-2-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)エタノン(0.5g、1.31mmol)を、LaCl3.2LiCl(2.4mL、THF中0.6M)の溶液と一緒にTHF(5.0mL)に溶解し、室温で30分間撹拌した。得られた溶液を、臭化1-プロピニルマグネシウム(1.5mL、THF中0.5M)に室温で滴加した。室温にて30分間置いた後、得られた混合物をHClの10％水溶液でクエンチし、さらにMTBEで抽出した。有機相をブラインで洗浄し、乾燥させて蒸発させ、逆相クロマトグラフィー上の精製後、2-[4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)ペンタ-3-イン-2-オールを固体として得た(25mg、HPLC-MSRt= 1.21分、質量=422 **(条件B、以下参照)、融点= 137℃)。
実施例5：1-[2-[4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-2-メトキシ-ブチル]-1,2,4-トリアゾール(化合物I-13)の調製
2-[4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)ブタン-2-オール(4.0g、9.71mmol)のTHF(20mL)中溶液に、水素化ナトリウム(294mg、11.64mmol)を室温で加えた。次いで、この反応混合物を30分間撹拌した後、ヨウ化メチル(1.67g、11.78mmol)を加え、室温で10時間撹拌した。塩化ナトリウム水溶液の添加後、混合物をジクロロメタンで抽出し、乾燥させ、蒸発させた。粗残渣をシリカゲル上のフラッシュクロマトグラフィーにより精製し、標題化合物を無色の油として得た(2.42g、54％；HPLC-MSRt=1.32分；質量= 426**(条件B、以下参照))。
実施例6：2-[4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-3-メチル-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)ブタン-2-オール(化合物I-5)の調製
ステップ1：
1-ブロモ-4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)ベンゼン(450.0g、1.15mol)のTHF(500mL)中溶液に、塩化イソプロピルマグネシウム-塩化リチウム錯体(1.152L、THF中1.3M)を室温で滴加し、1時間撹拌した。次いで、この反応混合物を、塩化イソプロピルカルボニル(187.9g、1.73mol)、LiCl(3.30g、0.08mol)、AlCl3(4.61g、0.03mol)、CuCl(3.42g、0.03mol)のTHF(4L)中溶液に、10℃にて1.5時間にわたって滴加した。室温にて1時間置いた後、得られた混合物を、10℃にて塩化アンモニウム水溶液でクエンチし、MTBEで抽出した。有機相をアンモニア水溶液で洗浄し、その後塩化アンモニウム水溶液で洗浄し、乾燥させて蒸発させ、蒸留(沸点=150〜155℃、P=0.25ミリバール)の後、1-[4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-2-メチル-プロパン-1-オンを黄色がかった油として得た(227.0g、52％)。1H-NMR(CDCl3；400 MHz)、δ (ppm)= 1.20(d, 6H)；3.20(m, 1H)；7.0(d, 2H)；7.10(d, 1H)；7.34(s, 1H)；7.38(d, 2H)；7.41(d, 1H)。
ステップ2：
DMSO(120ml)を、水素化ナトリウム(4.43g、175.24mmol)のTHF(130ml)中混合物に加え、約5℃に冷却した。次いで、DMSO(12ml)中のヨウ化トリメチルスルホニウム(34.97g、167.9mmol)のを滴加し、この混合物を約5℃にてさらに1時間撹拌した。その後、DMSO(60ml)中の中間体1-[4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-2-メチル-プロパン-1-オン(25.0g、72.9mmol)を約5分間にわたって滴加した。次いで、上記の混合物を室温で一晩撹拌し、その後飽和塩化アンモニウム溶液でクエンチしてMTBEで3回抽出した。有機相を合わせ、塩化アンモニウム水溶液で洗浄し、濾過して乾燥させた。溶媒の蒸発により、シリカゲル上の精製後、2-[4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-2-イソプロピル-オキシランを黄色がかった油として得た(24.2g、84％、HPLC-MS：Rt = 1.540分間；質量= 356**(条件B、以下参照))。
ステップ3：
N-メチル-2-ピロリドン(1L)に溶解した2-[4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-2-イソプロピル-オキシラン(173.0g、0.41mol)に、水素化ナトリウム(41.2g、1.03mol)とトリアゾール(145.2g、2.06mol)を室温で加えた。次いで、混合物を125℃で12時間撹拌した。その後、塩化アンモニウム溶液と氷水を加え、この混合物をMTBEで抽出し、塩化リチウム水溶液で洗浄した。粗残渣を再結晶化(ヘプタン/MTBE、1：1)により精製し、2-[4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-3-メチル-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)ブタン-2-オールを無色の固体として得た(110g、融点= 114℃；HPLC-MSRt= 1,27分；質量=426**(条件B、以下参照))。
実施例7：1-[4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-1-シクロプロピル-2-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)エタノール(化合物I-4)の調製
ステップ1：
1-ブロモ-4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)ベンゼン(70.0g、199mmol、1.0当量)のTHF(700mL)中溶液に、塩化イソプロピルマグネシウム-塩化リチウム錯体(199.1 mL, THF中1.3M)を室温で滴加し、2時間撹拌した。次いで、この反応混合物を塩化シクロプロパンカルボニル(27.05g、258mmol)、LiCl(0.5g、11.9mmol)、AlCl3(0.79g、5.9mmol)、CuCl(0.59g、5.9mmol)のTHF(700mL)中溶液に滴加した。室温にて30分間置いた後、得られた混合物を10℃にて塩化アンモニウム水溶液でクエンチし、MTBEで抽出した。有機相をアンモニア水溶液で洗浄し、乾燥させて蒸発させ、[4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-シクロプロピル-メタノンを茶色がかった油としてとして得た(66.8g)。1H-NMR(CDCl3；400 MHz, δppm = 1.10(m, 2H)；1.30(m, 2H)；2.32(m, 1H)；7.0(d, 2H)；7.15(d, 1H)；7.32(s, 1H)；7.37(d, 2H)；7.60(d, 1H)。
ステップ2：
水素化ナトリウム(10.77g、448mmol)のTHF(750mL)および乾燥DMSO(250mL)中溶液に、アルゴン下で5℃にて、ヨウ化トリメチルスルホニウム(87.62g、429mmol)の乾燥DMSO(800mL)中溶液を滴加した。この混合物を5℃にて1時間撹拌した後、DMSO(500mL)中の[4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-シクロプロピル-メタノン(66.5g、195mmol)を滴加した。次いで、得られた混合物を一晩室温に温め、塩化アンモニウム水溶液と氷水でクエンチし、その後MTBEで抽出した。有機溶媒を水で洗浄し、乾燥させて蒸発させ、2-[4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-2-シクロプロピル-オキシランを油として得た(66.0g)。1H-NMR(CDCl3；400MHz)、(ppm)=0.38-0.50(m, 4H)；1.40(m, 1H)；2.90-3.0(dd, 2H)；6.90(d, 2H)；7.15(d, 1H)；7.29(s, 1H)；7.35(d, 2H)；7.50(d, 1H)。
ステップ3：
N-メチル-2-ピロリドン(820 mL)に溶解した2-[4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-2-シクロプロピル-オキシラン(866.0g、186mmol)に、水酸化ナトリウム(18.6g、465mmol)と1,2,4-トリアゾール(64.2g、930mmol)を室温で加えた。次いで、上記の混合物を125℃で12時間撹拌した。その後、塩化アンモニウム溶液と氷水を加え、この混合物をMTBEで抽出し、塩化リチウム水溶液で洗浄した。粗残渣をシリカゲル上のフラッシュクロマトグラフィーにより精製し、1-[4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-1-シクロプロピル-2-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)エタノールを油として得た(64.5g、HPLC-MSRt = 1.24分；質量= 424**(条件B、以下参照))。
さらなる化合物I(特に以下の化合物I)を、類似の方法で調製した：
化合物I-11：1-[2-[4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-2-シクロプロピル-2-メトキシ-エチル]-1,2,4-トリアゾール；HPLC**Rt(分)：1.31
*(条件A)：HPLCカラム：RP-18カラム(Merck KgaA社(ドイツ)製のChromolith Speed ROD)、50 mm x 4,6 mm、溶出剤：アセトニトリル + 0.1％トリフルオロ酢酸(TFA) /水 + 0.1％TFA(勾配5：95〜95：5、40℃にて5分、流速1,8ml/分)
**(条件B)：続きの表IのためのHPLC方法データ：
移動相：A：水 + 0.1％TFA、B：アセトニトリル；勾配：1.5分で5％B〜100％B；温度：60℃；MS方法：ESI陽イオン；質量領域(m/z)：10〜700；流速：1.5分で0.8ml/分〜1.0ml/分；カラム：Kinetex XB C18 1.7 μ 50 x 2.1 mm；装置：Shimadzu Nexera LC-30 LCMS-2020。
実施例8：2-[2-クロロ-4-(4-クロロフェノキシ)フェニル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)ペンタ-3-イン-2-オール(化合物I-1)の調製。
中間体1-[2-クロロ-4-(4-クロロ-フェノキシ)-フェニル]-2-[1,2,4]トリアゾール-1-イル-エタノンを、WO 2010/0146114に記載されるとおりに調製した。
THF(450mL)に溶解した上記のエタノン(75.5g、216.8mmol)の溶液に、LaCl3.2LiCl(395.9mL、THF中0.6M)の溶液を室温で加えて1時間撹拌した。得られた溶液を臭化1-プロピニルマグネシウム(650.5mL、THF中0.5M)に室温で滴加した。室温にて1時間置いた後、得られた混合物を10％HCl水溶液でクエンチし、MTBEで抽出した。有機相をブラインで洗浄し、乾燥させて蒸発させた。粗化合物をMTBE／ジイソプロピルエーテル溶液中で撹拌し、濾過して出発物質を除去した。母液を蒸発させ、シリカゲル上で精製し、標題化合物をベージュ色の固体として得た(31.1g、HPLC-MS2Rt = 1.15分、質量=388、融点= 137℃)。
化合物I-2：1-[2-クロロ-4-(4-クロロフェノキシ)フェニル]-1-シクロプロピル-2-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)エタノール HPLC2Rt(分)：1.24；融点：110℃
化合物I-10：2-[2-クロロ-4-(4-クロロフェノキシ)フェニル]-3,3-ジメチル-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)ブタン-2-オール：HPLC1Rt(分)：3.480；HPLC2Rt(分)：1.38
HPLC1カラム：RP-18カラム(Merck KgaA社(ドイツ)製のChromolith Speed ROD)、50 mm x 4,6 mm、溶出剤：アセトニトリル + 0.1％トリフルオロ酢酸(TFA)/水 + 0.1％TFA(勾配5：95〜95：5、40℃にて5分、流速1,8 ml/分)
HPLC2カラム：カラム(Kinetex XB C18 1,7μm)、50 mm x 2,1 mm、溶出剤：アセトニトリル + 0.1％トリフルオロ酢酸(TFA)/水；(勾配5：95〜95：5、60℃にて1,5分、流速1,8 ml/分)
化合物I-3のエナンチオマーを、出発物質としてラセミ混合物を使用して予備的クロマトグラフィーにより単離した。
予備的方法：
カラム：250x30 mm CHIRALPAK AD-H 5mm；
移動相：二酸化炭素/エタノール 83/17
流速：100mL/分
検出：UV 240 nm
出口圧：130バール
温度：25℃
分析的方法：
カラム：250x4.6 mm CHIRALPAK IA 5 pm；
移動相：ヘプタン/イソプロパノール 90/10(v/v)
流速：1mL/分
検出：DAD 250 nm
温度：25℃
最初に溶出するエナンチオマー(分析的方法)は、11.1分の保持時間を有していた(20℃において[α] = -27.8°、0.100g/5mL THF)が、2番目のエナンチオマーは12.7分の保持時間を有していた(20℃において[α]= + 22.9、C= 0.080g/5mL M、THF)。最初に溶出するエナンチオマーは、I-3の(R)-エナンチオマーである。2番目に溶出するエナンチオマーは、I-3の(S)-エナンチオマーである。
本発明の組成物の活性を示す実施例：
本発明の組成物の殺菌活性は、以下の生物学的実施例によって示される。
マイクロ試験
活性化合物を、ジメチルスルホキシド中10000ppmの濃度を有する原液として別々に製剤化した。
1. アルテルナリア・ソラニ(Alternaria solani)によって引き起こされる夏疫病に対する活性(Alteso)
上記の原液を、上記の比に従って混合し、マイクロタイタープレート(MTP)にピペッティングし、所定の濃度まで水で希釈した。次いで、水性バイオモルト(biomalt)またはイースト-バクトペプトン-グリセリン溶液に懸濁したアルテルナリア・ソラニ(Alternaria solani)の胞子懸濁液を加えた。上記のプレートを、18℃の水蒸気飽和チャンバー内に置いた。植菌の7日後に、吸光光度計を用いて、マイクロタイタープレートを405nmで測定した。
2. マイクロタイター試験における、葉枯病の病原菌フィトフトラ・インフェスタンス(Phytophthora infestans)に対する活性(Phytin)
上記の原液を、上記の比に従って混合し、マイクロタイタープレート(MTP)にピペッティングし、所定の濃度まで水で希釈した。次いで、エンドウマメ汁ベースの水性栄養培地またはDDC培地を含むフィトフトラ・インフェスタンス(Phytophtora infestans)の胞子懸濁液を加えた。上記のプレートを、18℃の水蒸気飽和チャンバー内に置いた。植菌の7日後に、吸光光度計を用いて、マイクロタイタープレートを405nmで測定した。
3. マイクロタイタープレート試験における、イネイモチ病のピリクラリア・オリザエ(Pyricularia oryzae)に対する活性(Pyrior)
上記の原液を、上記の比に従って混合し、マイクロタイタープレート(MTP)にピペッティングし、所定の濃度まで水で希釈した。次いで、水性バイオモルトまたはイースト-バクトペプトン-グリセリン溶液に懸濁したピリクラリア・オリザエ (Pyricularia oryzae)の胞子懸濁液を加えた。上記のプレートを、18℃の水蒸気飽和チャンバー内に置いた。植菌の7日後に、吸光光度計を用いて、マイクロタイタープレートを405nmで測定した。
4. セプトリア・トリティシ(Septoria tritici)によって引き起こされるコムギの葉枯病に対する活性(Septtr)
上記の原液を、上記の比に従って混合し、マイクロタイタープレート(MTP)にピペッティングし、所定の濃度まで水で希釈した。次いで、水性バイオモルトまたはイースト-バクトペプトン-グリセリン溶液に懸濁したセプトリア・トリティシ(Septoria tritici)の胞子懸濁液を加えた。上記のプレートを、18℃の水蒸気飽和チャンバー内に置いた。植菌の7日後に、吸光光度計を用いて、マイクロタイタープレートを405nmで測定した。
測定したパラメータを、活性化合物を含まない対照バリアントの増殖率(=100％)ならびに菌および活性化合物を含まないブランク値と比較して、各活性化合物における病原菌の相対増殖率(％)を決定した。これらのパーセンテージを効力に変換した。
活性化合物混合物の予測効力を、コルビー(Colby)の式(R.S. Colby, "Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations", Weeds, 15, pp. 20-22, 1967年)を用いて決定し、観察された効力と比較した。
Alteso
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Phytin
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Pyrior
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Septtr
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マイクロ試験
活性化合物を、ジメチルスルホキシド中10000ppmの濃度を有する原液として別々に製剤化した。
セプトリア・トリティシ(Septoria tritici)によって引き起こされるコムギの葉枯病に対する活性(Septtr)
上記の原液を、上記の比に従って混合し、マイクロタイタープレート(MTP)にピペッティングし、所定の濃度まで水で希釈した。次いで、水性バイオモルトまたはイースト-バクトペプトン-グリセリン溶液に懸濁したセプトリア・トリティシ(Septoria tritici)の胞子懸濁液を加えた。上記のプレートを、18℃の水蒸気飽和チャンバー内に置いた。植菌の7日後に、吸光光度計を用いて、マイクロタイタープレートを405nmで測定した。
測定したパラメータを、活性化合物を含まない対照バリアントの増殖率(=100％)ならびに菌および活性化合物を含まないブランク値と比較して、各活性化合物における病原菌の相対増殖率(％)を決定した。これらのパーセンテージを効力に変換した。
活性化合物混合物の予測効力を、コルビー(Colby)の式(R.S. Colby, "Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations", Weeds, 15, pp. 20-22, 1967年)を用いて決定し、観察された効力と比較した。
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マイクロ試験
活性化合物を、ジメチルスルホキシド中10000ppmの濃度を有する原液として別々に製剤化した。
セプトリア・トリティシ(Septoria tritici)によって引き起こされるコムギの葉枯病に対する活性(Septtr)
上記の原液を、上記の比に従って混合し、マイクロタイタープレート(MTP)にピペッティングし、所定の濃度まで水で希釈した。次いで、水性バイオモルトまたはイースト-バクトペプトン-グリセリン溶液に懸濁したセプトリア・トリティシ(Septoria tritici)の胞子懸濁液を加えた。上記のプレートを、18℃の水蒸気飽和チャンバー内に置いた。植菌の7日後に、吸光光度計を用いて、マイクロタイタープレートを405nmで測定した。
測定したパラメータを、活性化合物を含まない対照バリアントの増殖率(=100％)ならびに菌および活性化合物を含まないブランク値と比較して、各活性化合物における病原菌の相対増殖率(％)を決定した。これらのパーセンテージを効力に変換した。
活性化合物混合物の予測効力を、コルビー(Colby)の式(R.S. Colby, "Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations", Weeds, 15, pp. 20-22, 1967年)を用いて決定し、観察された効力と比較した。
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マイクロ試験
活性化合物を、ジメチルスルホキシド中10000ppmの濃度を有する原液として別々に製剤化した。
マイクロタイタープレート試験における、イネイモチ病のピリクラリア・オリザエ(Pyricularia oryzae)に対する活性(Pyrior)
上記の原液を、上記の比に従って混合し、マイクロタイタープレート(MTP)にピペッティングし、所定の濃度まで水で希釈した。次いで、水性バイオモルトまたはイースト-バクトペプトン-グリセリン溶液に懸濁したピリクラリア・オリザエ(Pyricularia oryzae)の胞子懸濁液を加えた。上記のプレートを、18℃の水蒸気飽和チャンバー内に置いた。植菌の7日後に、吸光光度計を用いて、マイクロタイタープレートを405nmで測定した。
測定したパラメータを、活性化合物を含まない対照バリアントの増殖率(=100％)ならびに菌および活性化合物を含まないブランク値と比較して、各活性化合物における病原菌の相対増殖率(％)を決定した。これらのパーセンテージを効力に変換した。
活性化合物混合物の予測効力を、コルビー(Colby)の式(R.S. Colby, "Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations", Weeds, 15, pp. 20-22, 1967年)を用いて決定し、観察された効力と比較した。
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マイクロ試験
活性化合物を、ジメチルスルホキシド中10000ppmの濃度を有する原液として別々に製剤化した。
マイクロタイタープレート試験における、イネイモチ病のピリクラリア・オリザエ(Pyricularia oryzae)に対する活性(Pyrior)
上記の原液を、上記の比に従って混合し、マイクロタイタープレート(MTP)にピペッティングし、所定の濃度まで水で希釈した。次いで、水性バイオモルトまたはイースト-バクトペプトン-グリセリン溶液に懸濁したピリクラリア・オリザエ(Pyricularia oryzae)の胞子懸濁液を加えた。上記のプレートを、18℃の水蒸気飽和チャンバー内に置いた。植菌の7日後に、吸光光度計を用いて、マイクロタイタープレートを405nmで測定した。
測定したパラメータを、活性化合物を含まない対照バリアントの増殖率(=100％)ならびに菌および活性化合物を含まないブランク値と比較して、各活性化合物における病原菌の相対増殖率(％)を決定した。これらのパーセンテージを効力に変換した。
活性化合物混合物の予測効力を、コルビー(Colby)の式(R.S. Colby, "Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations", Weeds, 15, pp. 20-22, 1967年)を用いて決定し、観察された効力と比較した。
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マイクロ試験
活性化合物を、ジメチルスルホキシド中10000ppmの濃度を有する原液として別々に製剤化した。
マイクロタイター試験における、葉枯病の病原菌フィトフトラ・インフェスタンス(Phytophthora infestans)に対する活性(Phytin)
上記の原液を、上記の比に従って混合し、マイクロタイタープレート(MTP)にピペッティングし、所定の濃度まで水で希釈した。次いで、エンドウマメ汁ベースの水性栄養培地またはDDC培地を含むフィトフトラ・インフェスタンス(Phytophtora infestans)の胞子懸濁液を加えた。上記のプレートを、18℃の水蒸気飽和チャンバー内に置いた。植菌の7日後に、吸光光度計を用いて、マイクロタイタープレートを405nmで測定した。
測定したパラメータを、活性化合物を含まない対照バリアントの増殖率(=100％)ならびに菌および活性化合物を含まないブランク値と比較して、各活性化合物における病原菌の相対増殖率(％)を決定した。これらのパーセンテージを効力に変換した。活性化合物混合物の予測効力を、コルビー(Colby)の式(R.S. Colby, "Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations", Weeds, 15, pp. 20-22, 1967年)を用いて決定し、観察された効力と比較した。
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マイクロ試験
活性化合物を、ジメチルスルホキシド中10000ppmの濃度を有する原液として別々に製剤化した。
マイクロタイター試験における、葉枯病の病原菌フィトフトラ・インフェスタンス(Phytophthora infestans)に対する活性(Phytin)
上記の原液を、上記の比に従って混合し、マイクロタイタープレート(MTP)にピペッティングし、所定の濃度まで水で希釈した。次いで、エンドウマメ汁ベースの水性栄養培地またはDDC培地を含むフィトフトラ・インフェスタンス(Phytophtora infestans)の胞子懸濁液を加えた。上記のプレートを、18℃の水蒸気飽和チャンバー内に置いた。植菌の7日後に、吸光光度計を用いて、マイクロタイタープレートを405nmで測定した。
測定したパラメータを、活性化合物を含まない対照バリアントの増殖率(=100％)ならびに菌および活性化合物を含まないブランク値と比較して、各活性化合物における病原菌の相対増殖率(％)を決定した。
これらのパーセンテージを効力に変換した。活性化合物混合物の予測効力を、コルビー(Colby)の式(R.S. Colby, "Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations", Weeds, 15, pp. 20-22, 1967年)を用いて決定し、観察された効力と比較した。
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マイクロ試験
活性化合物を、ジメチルスルホキシド中10000ppmの濃度を有する原液として別々に製剤化した。
レプトスファエリア・ノドルム(Leptosphaeria nodorum)によって引き起こされるコムギの斑点病に対する活性(Leptno)
上記の原液を、上記の比に従って混合し、マイクロタイタープレート(MTP)にピペッティングし、所定の濃度まで水で希釈した。次いで、水性バイオモルトまたはイースト-バクトペプトン-グリセリン溶液に懸濁したレプトスファエリア・ノドルム(Leptosphaeria nodorum)の胞子懸濁液を加えた。上記のプレートを、18℃の水蒸気飽和チャンバー内に置いた。植菌の7日後に、吸光光度計を用いて、マイクロタイタープレートを405nmで測定した。
測定したパラメータを、活性化合物を含まない対照バリアントの増殖率(=100％)ならびに菌および活性化合物を含まないブランク値と比較して、各活性化合物における病原菌の相対増殖率(％)を決定した。
これらのパーセンテージを効力に変換した。活性化合物混合物の予測効力を、コルビー(Colby)の式(R.S. Colby, "Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations", Weeds, 15, pp. 20-22, 1967年)を用いて決定し、観察された効力と比較した。
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マイクロ試験
活性化合物を、ジメチルスルホキシド中10000ppmの濃度を有する原液として別々に製剤化した。
レプトスファエリア・ノドルム(Leptosphaeria nodorum)によって引き起こされるコムギの斑点病に対する活性(Leptno)
上記の原液を、上記の比に従って混合し、マイクロタイタープレート(MTP)にピペッティングし、所定の濃度まで水で希釈した。次いで、水性バイオモルトまたはイースト-バクトペプトン-グリセリン溶液に懸濁したレプトスファエリア・ノドルム(Leptosphaeria nodorum)の胞子懸濁液を加えた。上記のプレートを、18℃の水蒸気飽和チャンバー内に置いた。植菌の7日後に、吸光光度計を用いて、マイクロタイタープレートを405nmで測定した。
測定したパラメータを、活性化合物を含まない対照バリアントの増殖率(=100％)ならびに菌および活性化合物を含まないブランク値と比較して、各活性化合物における病原菌の相対増殖率(％)を決定した。
これらのパーセンテージを効力に変換した。
活性化合物混合物の予測効力を、コルビー(Colby)の式(R.S. Colby, "Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations", Weeds, 15, pp. 20-22, 1967年)を用いて決定し、観察された効力と比較した。
Figure 2016501899
Figure 2016501899
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マイクロ試験
活性化合物を、ジメチルスルホキシド中10000ppmの濃度を有する原液として別々に製剤化した。
マイクロタイタープレート試験における、灰色かび病のボトリティス・シネレア(Botrytis cinerea)に対する活性(Botrci)
上記の原液を、上記の比に従って混合し、マイクロタイタープレート(MTP)にピペッティングし、所定の濃度まで水で希釈した。次いで、水性バイオモルトまたはイースト-バクトペプトン-酢酸ナトリウム溶液に懸濁したボトリティス・シネレア(Botrytis cinerea)の胞子懸濁液を加えた。上記のプレートを、18℃の水蒸気飽和チャンバー内に置いた。植菌の7日後に、吸光光度計を用いて、マイクロタイタープレートを405nmで測定した。
測定したパラメータを、活性化合物を含まない対照バリアントの増殖率(=100％)ならびに菌および活性化合物を含まないブランク値と比較して、各活性化合物における病原菌の相対増殖率(％)を決定した。これらのパーセンテージを効力に変換した。
活性化合物混合物の予測効力を、コルビー(Colby)の式(R.S. Colby, "Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations", Weeds, 15, pp. 20-22, 1967年)を用いて決定し、観察された効力と比較した。
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マイクロ試験
活性化合物を、ジメチルスルホキシド中10000ppmの濃度を有する原液として別々に製剤化した。
マイクロタイタープレート試験における、灰色かび病のボトリティス・シネレア(Botrytis cinerea)に対する活性(Botrci)
上記の原液を、上記の比に従って混合し、マイクロタイタープレート(MTP)にピペッティングし、所定の濃度まで水で希釈した。次いで、水性バイオモルトまたはイースト-バクトペプトン-酢酸ナトリウム溶液に懸濁したボトリティス・シネレア(Botrytis cinerea)の胞子懸濁液を加えた。上記のプレートを、18℃の水蒸気飽和チャンバー内に置いた。植菌の7日後に、吸光光度計を用いて、マイクロタイタープレートを405nmで測定した。
測定したパラメータを、活性化合物を含まない対照バリアントの増殖率(=100％)ならびに菌および活性化合物を含まないブランク値と比較して、各活性化合物における病原菌の相対増殖率(％)を決定した。これらのパーセンテージを効力に変換した。
活性化合物混合物の予測効力を、コルビー(Colby)の式(R.S. Colby, "Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations", Weeds, 15, pp. 20-22, 1967年)を用いて決定し、観察された効力と比較した。
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マイクロ試験
活性化合物を、ジメチルスルホキシド中10000ppmの濃度を有する原液として別々に製剤化した。
アルテルナリア・ソラニ(Alternaria solani)によって引き起こされる夏疫病に対する活性(Alteso)
上記の原液を、上記の比に従って混合し、マイクロタイタープレート(MTP)にピペッティングし、所定の濃度まで水で希釈した。次いで、水性バイオモルトまたはイースト-バクトペプトン-グリセリン溶液に懸濁したアルテルナリア・ソラニ(Alternaria solani)の胞子懸濁液を加えた。上記のプレートを、18℃の水蒸気飽和チャンバー内に置いた。植菌の7日後に、吸光光度計を用いて、マイクロタイタープレートを405nmで測定した。
測定したパラメータを、活性化合物を含まない対照バリアントの増殖率(=100％)ならびに菌および活性化合物を含まないブランク値と比較して、各活性化合物における病原菌の相対増殖率(％)を決定した。
これらのパーセンテージを効力に変換した。
活性化合物混合物の予測効力を、コルビー(Colby)の式(R.S. Colby, "Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations", Weeds, 15, pp. 20-22, 1967年)を用いて決定し、観察された効力と比較した。
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マイクロ試験
活性化合物を、ジメチルスルホキシド中10000ppmの濃度を有する原液として別々に製剤化した。
アルテルナリア・ソラニ(Alternaria solani)によって引き起こされる夏疫病に対する活性(Alteso)
上記の原液を、上記の比に従って混合し、マイクロタイタープレート(MTP)にピペッティングし、所定の濃度まで水で希釈した。次いで、水性バイオモルトまたはイースト-バクトペプトン-グリセリン溶液に懸濁したアルテルナリア・ソラニ(Alternaria solani)の胞子懸濁液を加えた。上記のプレートを、18℃の水蒸気飽和チャンバー内に置いた。植菌の7日後に、吸光光度計を用いて、マイクロタイタープレートを405nmで測定した。
測定したパラメータを、活性化合物を含まない対照バリアントの増殖率(=100％)ならびに菌および活性化合物を含まないブランク値と比較して、各活性化合物における病原菌の相対増殖率(％)を決定した。
これらのパーセンテージを効力に変換した。
活性化合物混合物の予測効力を、コルビー(Colby)の式(R.S. Colby, "Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations", Weeds, 15, pp. 20-22, 1967年)を用いて決定し、観察された効力と比較した。
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Claims (15)

1) 成分Iとして、式I：
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 (式中、
R1は、(C1-C4)-アルキル、(C3-C6)-シクロアルキル、(C2-C4)-アルキニルまたはCH2OCH3であり；
R2は、水素、(C1-C3)-アルキル、(C2-C4)-アルケニルまたは(C2-C4)-アルキニルであり；
R3は、ClまたはCF3であり；及び
R4は、Clである)
で表される化合物と、
2) 成分IIとして、以下の群A)〜O)から選択される活性成分：
A) 呼吸阻害剤
- Qo部位の複合体III阻害剤(例えばストロビルリン系)：アゾキシストロビン、クメトキシストロビン、クモキシストロビン、ジモキシストロビン、エネストロブリン、フェナミンストロビン、フェノキシストロビン/フルフェノキシストロビン、フルオキサストロビン、イソフェタミド、クレソキシム-メチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、トリフロキシストロビン、2-[2-(2,5-ジメチル-フェノキシメチル)-フェニル]-3-メトキシ-アクリル酸メチルエステルおよび2-(2-(3-(2,6-ジクロロフェニル)-1-メチル-アリリデンアミノオキシメチル)-フェニル)-2-メトキシイミノ-N-メチル-アセトアミド、ピリベンカルブ、トリクロピリカルブ/クロロジンカルブ、ファモキサドン、フェナミドン；
- Qi部位の複合体III阻害剤：シアゾファミド、アミスルブロム、[(3S,6S,7R,8R)-8-ベンジル-3-[(3-アセトキシ-4-メトキシ-ピリジン-2-カルボニル)アミノ]-6-メチル-4,9-ジオキソ-1,5-ジオキソナン-7-イル]2-メチルプロパノエート、[(3S,6S,7R,8R)-8-ベンジル-3-[[3-(アセトキシメトキシ)-4-メトキシ-ピリジン-2-カルボニル]アミノ]-6-メチル-4,9-ジオキソ-1,5-ジオキソナン-7-イル]2-メチルプロパノエート、[(3S,6S,7R,8R)-8-ベンジル-3-[(3-イソブトキシカルボニルオキシ-4-メトキシ-ピリジン-2-カルボニル)アミノ]-6-メチル-4,9-ジオキソ-1,5-ジオキソナン-7-イル]2-メチルプロパノエート、[(3S,6S,7R,8R)-8-ベンジル-3-[[3-(1,3-ベンゾジオキソール-5-イルメトキシ)-4-メトキシ-ピリジン-2-カルボニル]アミノ]-6-メチル-4,9-ジオキソ-1,5-ジオキソナン-7-イル]2-メチルプロパノエート；(3S,6S,7R,8R)-3-[[(3-ヒドロキシ-4-メトキシ-2-ピリジニル)カルボニル]アミノ]-6-メチル-4,9-ジオキソ-8-(フェニルメチル)-1,5-ジオキソナン-7-イル2-メチルプロパノエート；
- 複合体II阻害剤(例えばカルボキサミド系)：ベノダニル、ベンゾビンジフルピル、ビキサフェン、ボスカリド、カルボキシン、フェンフラム、フルオピラム、フルトラニル、フルキサピロキサド、フラメトピル、イソフェタミド、イソピラザム、メプロニル、オキシカルボキシン、ペンフルフェン、ペンチオピラド、セダキサン、テクロフタラム、チフルザミド、N-(4'-トリフルオロメチルチオビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(2-(1,3,3-トリメチル-ブチル)-フェニル)-1,3-ジメチル-5-フルオロ-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-N-(1,1,3-トリメチル-インダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド、3-(トリフルオロメチル)-1-メチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド、1,3-ジメチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド、3-(トリフルオロメチル)-1,5-ジメチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド、1,3,5-トリメチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド；N-(7-フルオロ-1,1,3-トリメチル-インダン-4-イル)-1,3-ジメチル-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-[2-(2,4-ジクロロフェニル)-2-メトキシ-1-メチル-エチル]-3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-ピラゾール-4-カルボキサミド；
- 他の呼吸阻害剤(例えば複合体I、脱共役剤)：ジフルメトリム、(5,8-ジフルオロキナゾリン-4-イル)-{2-[2-フルオロ-4-(4-トリフルオロメチルピリジン-2-イルオキシ)-フェニル]-エチル}-アミン；ニトロフェニル誘導体：ビナパクリル、ジノブトン、ジノキャップ、フルアジナム；フェリムゾン；有機金属化合物：酢酸フェンチン、塩化フェンチンまたは水酸化フェンチンなどのフェンチン塩；アメトクラジン；およびシルチオファム；
B) ステロール生合成阻害剤(SBI殺菌剤)
- C14-デメチラーゼ阻害剤(DMI殺菌剤)：トリアゾール系：アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾールM、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、オキスポコナゾール、パクロブトラゾール、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリチコナゾール、ウニコナゾール、1-[rel-(2S；3R)-3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-オキシラニルメチル]-5-チオシアナト-1H-[1,2,4]トリアゾール、2-[rel-(2S；3R)-3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-オキシラニル-メチル]-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-チオール；イミダゾール系：イマザリル、ペフラゾエート、プロクロラズ、トリフルミゾール；ピリミジン系、ピリジン系およびピペラジン系：フェナリモル、ヌアリモル、ピリフェノックス、トリホリン；[3-(4-クロロ-2-フルオロ-フェニル)-5-(2,4-ジフルオロフェニル)イソオキサゾール-4-イル]-(3-ピリジル)メタノール；
- デルタ14-レダクターゼ阻害剤：アルジモルフ、ドデモルフ、酢酸ドデモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフ、フェンプロピジン、ピペラリン、スピロキサミン；
- 3-ケトレダクターゼ阻害剤：フェンヘキサミド；
C) 核酸合成阻害剤
- フェニルアミド系またはアシルアミノ酸殺菌剤：ベナラキシル、ベナラキシル-M、キララキシル、メタラキシル、メタラキシル-M(メフェノキサム)、オフレース、オキサジキシル；
- 他の核酸合成阻害剤：ヒメキサゾール、オクチリノン、オキソリン酸、ブピリメート、5-フルオロシトシン、5-フルオロ-2-(p-トリルメトキシ)ピリミジン-4-アミン、5-フルオロ-2-(4-フルオロフェニルメトキシ)ピリミジン-4-アミン；
D) 細胞分裂および細胞骨格阻害剤
- チューブリン阻害剤(例えばベンズイミダゾール系、チオファネート系)：ベノミル、カルベンダジム、フベリダゾール、チアベンダゾール、チオファネート-メチル；トリアゾロピリミジン系：5-クロロ-7-(4-メチルピペリジン-1-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン；
- 他の細胞分裂阻害剤：ジエトフェンカルブ、エタボキサム、ペンシクロン、フルオピコリド、ゾキサミド、メトラフェノン、ピリオフェノン；
E) アミノ酸合成およびタンパク質合成阻害剤
- メチオニン合成阻害剤(アニリノ-ピリミジン系)：シプロジニル、メパニピリム、ピリメタニル；
- タンパク質合成阻害剤：ブラスチシジン-S、カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩水和物、ミルジオマイシン、ストレプトマイシン、オキシテトラサイクリン、ポリオキシン、バリダマイシンA；
F) シグナル伝達阻害剤
- MAP/ヒスチジンキナーゼ阻害剤：フルオロイミド、イプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリン、フェンピクロニル、フルジオキソニル；
- Gタンパク質阻害剤：キノキシフェン；
G) 脂質および膜合成阻害剤
- リン脂質生合成阻害剤：エジフェンホス、イプロベンホス、ピラゾホス、イソプロチオラン；
- 脂質過酸化：ジクロラン、キントゼン、テクナゼン、トルクロホス-メチル、ビフェニル、クロロネブ、エトリジアゾール；
- リン脂質生合成および細胞壁沈着：ジメトモルフ、フルモルフ、マンジプロパミド、ピリモルフ、ベンチアバリカルブ、イプロバリカルブ、バリフェナレートおよびN-(1-(1-(4-シアノ-フェニル)-エタンスルホニル)-ブタ-2-イル)カルバミン酸-(4-フルオロフェニル)エステル；
- 細胞膜透過性および脂肪酸に影響を及ぼす化合物：プロパモカルブ、プロパモカルブ塩酸塩
- 脂肪酸アミドヒドラーゼ阻害剤：オキサチアピプロリン、1-[4-[4-[5-(2,6-ジフルオロフェニル)-4,5-ジヒドロ-3-イソオキサゾリル]-2-チアゾリル]-1-ピペリジニル]-2-[5-メチル-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]エタノン、2-{3-[2-(1-{[3,5-ビス(ジフルオロメチル-1H-ピラゾール-1-イル]アセチル}ピペリジン-4-イル)-1,3-チアゾール-4-イル]-4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール-5-イル}フェニルメタンスルホネート、2-{3-[2-(1-{[3,5-ビス(ジフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]アセチル}ピペリジン-4-イル)-1,3-チアゾール-4-イル]-4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール-5-イル}-3-クロロフェニルメタンスルホネート；
H) 多部位作用の阻害剤
- 無機活性物質：ボルドー混合物、酢酸銅、水酸化銅、オキシ塩化銅、塩基性硫酸銅、硫黄；
- チオカルバメート系およびジチオカルバメート系：フェルバム、マンコゼブ、マンネブ、メタム、メチラム、プロピネブ、チラム、ジネブ、ジラム；
- 有機塩素化合物(例えばフタルイミド系、スルファミド系、クロロニトリル系)：アニラジン、クロロタロニル、キャプタホール、キャプタン、ホルペット、ジクロフルアニド、ジクロロフェン、フルスルファミド、ヘキサクロロベンゼン、ペンタクロロフェノールおよびその塩、フタリド、トリルフルアニド、N-(4-クロロ-2-ニトロ-フェニル)-N-エチル-4-メチル-ベンゼンスルホンアミド；
- グアニジン系およびその他：グアニジン、ドジン、ドジン遊離塩基、グアザチン、酢酸グアザチン、イミノクタジン、イミノクタジン三酢酸塩、イミノクタジン-トリス(アルベシレート)、ジチアノン、2,6-ジメチル-1H,5H-[1,4]ジチイノ[2,3-c：5,6-c']ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトラオン；
I) 細胞壁合成阻害剤
- グルカン合成阻害剤：バリダマイシン、ポリオキシンB；メラニン合成阻害剤：ピロキロン、トリシクラゾール、カルプロパミド、ジシクロメット、フェノキサニル；
J) 植物防御誘導剤
- アシベンゾラル-S-メチル、プロベナゾール、イソチアニル、チアジニル、プロヘキサジオンカルシウム；ホスホネート系：ホセチル、ホセチルアルミニウム、亜リン酸およびその塩；
K) 未知の作用機序
- ブロノポール、キノメチオナート、シフルフェナミド、シモキサニル、ダゾメット、デバカルブ、ジクロメジン、ジフェンゾコート、ジフェンゾコート-メチルサルフェート、ジフェニルアミン、フェンピラザミン、フルメトベル、フルスルファミド、フルチアニル、メタスルホカルブ、ニトラピリン、ニトロタール-イソプロピル、オキシン銅、プロキナジド、テブフロキン、テクロフタラム、オキサチアピプロリン、2-[3,5-ビス(ジフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]-1-[4-(4-{5-[2-(プロパ-2-イン-1-イルオキシ)フェニル]-4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール-3-イル}-1,3-チアゾール-2-イル)ピペリジン-1-イル]エタノン、2-[3,5-ビス(ジフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]-1-[4-(4-{5-[2-フルオロ-6-(プロパ-2-イン-1-イルオキシ)フェニル]-4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール-3-イル}-1,3-チアゾール-2-イル)ピペリジン-1-イル]エタノン、2-[3,5-ビス(ジフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]-1-[4-(4-{5-[2-クロロ-6-(プロパ-2-イン-1-イルオキシ)フェニル]-4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール-3-イル}-1,3-チアゾール-2-イル)ピペリジン-1-イル]エタノン、トルプロカルブ、トリアゾキシド、2-ブトキシ-6-ヨード-3-プロピルクロメン-4-オン、N-(シクロプロピルメトキシイミノ-(6-ジフルオロ-メトキシ-2,3-ジフルオロ-フェニル)-メチル)-2-フェニルアセトアミド、N'-(4-(4-クロロ-3-トリフルオロメチル-フェノキシ)-2,5-ジメチル-フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン、N'-(4-(4-フルオロ-3-トリフルオロメチル-フェノキシ)-2,5-ジメチル-フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン、N'-(2-メチル-5-トリフルオロメチル-4-(3-トリメチルシラニル-プロポキシ)-フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン、N'-(5-ジフルオロメチル-2-メチル-4-(3-トリメチルシラニル-プロポキシ)-フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン、2-メトキシ-酢酸6-tert-ブチル-8-フルオロ-2,3-ジメチル-キノリン-4-イルエステル、3-[5-(4-メチルフェニル)-2,3-ジメチル-イソオキサゾリジン-3-イル]-ピリジン、3-[5-(4-クロロ-フェニル)-2,3-ジメチル-イソオキサゾリジン-3-イル]-ピリジン(ピリソキサゾール)、N-(6-メトキシ-ピリジン-3-イル)シクロプロパンカルボン酸アミド、5-クロロ-1-(4,6-ジメトキシ-ピリミジン-2-イル)-2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール、2-(4-クロロ-フェニル)-N-[4-(3,4-ジメトキシ-フェニル)-イソオキサゾール-5-イル]-2-プロパ-2-イニルオキシ-アセトアミド；エチル(Z)-3-アミノ-2-シアノ-3-フェニル-プロパ-2-エノエート、tert-ブチルN-[6-[[(Z)-[(1-メチルテトラゾール-5-イル)-フェニル-メチレン]アミノ]オキシメチル]-2-ピリジル]カルバメート、ペンチルN-[6-[[(Z)-[(1-メチルテトラゾール-5-イル)-フェニル-メチレン]アミノ]オキシメチル]-2-ピリジル]カルバメート、2-[2-[(7,8-ジフルオロ-2-メチル-3-キノリル)オキシ]-6-フルオロ-フェニル]プロパン-2-オール、2-[2-フルオロ-6-[(8-フルオロ-2-メチル-3-キノリル)オキシ]フェニル]プロパン-2-オール、3-(5-フルオロ-3,3,4,4-テトラメチル-3,4-ジヒドロイソキノリン-1-イル)キノリン、3-(4,4-ジフルオロ-3,3-ジメチル-3,4-ジヒドロイソキノリン-1-イル)キノリン、3-(4,4,5-トリフルオロ-3,3-ジメチル-3,4-ジヒドロイソキノリン-1-イル)キノロン；9-フルオロ-2,2-ジメチル-5-(3-キノリル)-3H-1,4-ベンゾオキサゼピン、エチル(Z)-3-アミノ-2-シアノ-3-フェニル-プロパ-2-エノエート、ピカルブトラゾクス、ペンチルN-[6-[[(Z)-[(1-メチルテトラゾール-5-イル)-フェニル-メチレン]アミノ]オキシメチル]-2-ピリジル]カルバメート、2-[2-[(7,8-ジフルオロ-2-メチル-3-キノリル)オキシ]-6-フルオロ-フェニル]プロパン-2-オール、2-[2-フルオロ-6-[(8-フルオロ-2-メチル-3-キノリル)オキシ]フェニル]プロパン-2-オール、3-(5-フルオロ-3,3,4,4-テトラメチル-3,4-ジヒドロイソキノリン-1-イル)キノリン、3-(4,4-ジフルオロ-3,3-ジメチル-3,4-ジヒドロイソキノリン-1-イル)キノリン、3-(4,4,5-トリフルオロ-3,3-ジメチル-3,4-ジヒドロイソキノリン-1-イル)キノリン；
L) 生物殺有害生物剤：
L1) 殺真菌活性、殺細菌活性、殺ウイルス活性および/または植物防御活性化活性を有する微生物殺有害生物剤：アンペロマイセス・キスカリス(Ampelomyces quisqualis)、アスペルギルス・フラブス(Aspergillus flavus)、オウレオバシジウム・プルランス(Aureobasidium pullulans)、バチルス・アミロリケファシエンス(Bacillus amyloliquefaciens)、バチルス・モジャベンシス(B. mojavensis)、バチルス・プミルス(B. pumilus)、バチルス・シンプレックス(B. simplex)、バチルス・ソリサルシ(B. solisalsi)、バチルス・サブチリス(B. subtilis)、バチルス・サブチリス変種アミロリケファシエンス(B. subtilis var. amyloliquefaciens)、カンジダ・オレオフィラ(Candida oleophila)、カンジダ・サイトアナ(C. saitoana)、クラビバクター・ミシガネンシス(Clavibacter michiganensis)(バクテリオファージ)、コニオチリウム・ミニタンス(Coniothyrium minitans)、クリフォネクトリア・パラシティカ(Cryphonectria parasitica)、クリプトコッカス・アルビダス(Cryptococcus albidus)、ジロホスホラ・アロペクリ(Dilophosphora alopecuri)、フサリウム・オキシスポルム(Fusarium oxysporum)、クロノスタキス・ロゼアf.カテニュラータ(Clonostachys rosea f. catenulate)(別名グリオクラディウム・カテヌラツム(Gliocladium catenulatum))、グリオクラディウム・ロゼウム(Gliocladium roseum)、リソバクター・アンティビオティクス(Lysobacter antibioticus)、リソバクター・エンザイモゲネス(L. enzymogenes)、メチニコビア・フルクチコラ(Metschnikowia fructicola)、ミクロドキウム・ジメルム(Microdochium dimerum)、ミクロスファエロプシス・オクラセア(Microsphaeropsis ochracea)、ムスコドル・アルブス(Muscodor albus)、パエニバチルス・ポリミクサ(Paenibacillus polymyxa)、パントエア・バガンス(Pantoea vagans)、フレビオプシス・ギガンテア(Phlebiopsis gigantea)、シュードモナス種(Pseudomonas sp.)、シュードモナス・クロラフィス(Pseudomonas chloraphis)、シュードジマ・フロックロサ(Pseudozyma flocculosa)、ピキア・アノマラ(Pichia anomala)、ピシウム・オリガンドラム(Pythium oligandrum)、スフェロデス・ミコパラシチカ(Sphaerodes mycoparasitica)、ストレプトマイセス・グリセオビリディス(Streptomyces griseoviridis)、ストレプトマイセス・リディカス(S. lydicus)、ストレプトマイセス・ビオラセウスニガー(S. violaceusniger)、タラロマイセス・フラバス(Talaromyces flavus)、トリコデルマ・アスペレルム(Trichoderma asperellum)、トリコデルマ・アトロビリデ(T. atroviride)、トリコデルマ・ファーティル(T. fertile)、トリコデルマ・ガムシ(T. gamsii)、トリコデルマ・ハルマツム(T. harmatum)、トリコデルマ・ハルジアナム(T.harzianum)；トリコデルマ・ハルジアナム(T.harzianum)とトリコデルマ・ビリデ(T. viride)との混合物；トリコデルマ・ポリスポルム(T. polysporum)とトリコデルマ・ハルジアナム(T. harzianum)との混合物；トリコデルマ・ストロマティクム(T. stromaticum)、トリコデルマ・ビレンス(T. virens)(別名グリオクラディウム・ビレンス(Gliocladium virens))、トリコデルマ・ビリデ(T. viride)、ティフラ・ファコリーザ(Typhula phacorrhiza)、ウロクラディウム・オウデマンシ(Ulocladium. oudemansii)、バーティシリウム・ダリエ(Verticillium dahlia)、ズッキーニ黄斑モザイクウイルス(非病原性株)；
L2) 殺真菌活性、殺細菌活性、殺ウイルス活性および/または植物防御活性化活性を有する生化学殺有害生物剤：キトサン(加水分解物)、ハルピンタンパク質、ラミナリン、メンハーデン魚油、ナタマイシン、プラムポックスウイルスコートタンパク質、重炭酸カリウムまたは重炭酸ナトリウム、レイノウトリア・サクリネンシス(Reynoutria sachlinensis)抽出物、サリチル酸、ティーツリー油；
L3) 殺虫活性、殺ダニ活性、殺軟体動物活性および/または殺線虫活性を有する微生物殺有害生物剤：アグロバクテリウム・ラジオバクター(Agrobacterium radiobacter)、バチルス・セレウス(Bacillus cereus)、バチルス・フィルムス(Bacillus firmus)、バチルス・スリンギエンシス(B. thuringiensis)、バチルス・スリンギエンシス亜種アイザワイ(B. thuringiensis ssp. aizawai)、バチルス・スリンギエンシス亜種イスラエレンシス(B. t. ssp. israelensis)、バチルス・スリンギエンシス亜種ガレリアエ(B. t. ssp. galleriae)、バチルス・スリンギエンシス亜種クルスタキ(B. t. ssp. kurstaki)、バチルス・スリンギエンシス亜種テネブリオニス(B. t. ssp. tenebrionis)、ボーベリア・バシアーナ(Beauveria bassiana)、ボーベリア・ブロングニアルティ(B. brongniartii)、ブルクホルデリア種(Burkholderia sp.)、クロモバクテリウム・サブツガエ(Chromobacterium subtsugae)、シディア・ポモネラ(Cydia pomonella)顆粒病ウイルス、クリプトフェレビア・ロイコトレタ(Cryptophlebia leucotreta)顆粒病ウイルス(CrleGV)、イザリア・フモソロセア(Isaria fumosorosea)、ヘテロラブディティス・バクテリオフォラ(Heterorhabditis bacteriophora)、レカニシリウム・ロンギスポラム(Lecanicillium longisporum)、レカニシリウム・ムスカリウム(L. muscarium)(以前はバーティシリウム・レカニ(Verticillium lecanii))、メタリジウム・アニソプリエ(Metarhizium anisopliae)、メタリジウム・アニソプリエ変種アクリダム(M. anisopliae var. acridum)、ノムラエア・リレイ(Nomuraea rileyi)、パエシロマイセス・フモソロセウス(Paecilomyces fumosoroseus)、パエシロマイセス・リラシナス(P. lilacinus)、パエニバチルス・ポピリエ(Paenibacillus poppiliae)、パスツーリア属種(Pasteuria spp.)、パスツーリア・ニシザワエ(P. nishizawae)、パスツーリア・ペネトランス(P. penetrans)、パスツーリア・ラモサ(P. ramose)、パスツーリア・レニホルミス(P. reneformis)、パスツーリア・トルネア(P. thornea)、パスツーリア・ユーセジ(P. usgae)、シュードモナス・フルオレッセンス(Pseudomonas fluorescens)、ステイネルネマ・カルポカプサエ(Steinernema carpocapsae)、ステイネルネマ・フェルティアエ(S. feltiae)、ステイネルネマ・クラウセイ(S. kraussei)；
L4) 殺虫活性、殺ダニ活性、殺軟体動物活性、フェロモン活性および/または殺線虫活性を有する生化学殺有害生物剤：L-カルボン、シトラール、(E,Z)-7,9-ドデカジエン-1-イルアセテート、ギ酸エチル、(E,Z)-2,4-エチルデカジエノエート(洋ナシエステル)、(Z,Z,E)-7,11,13-ヘキサデカトリエナール、酪酸ヘプチル、ミリスチン酸イソプロピル、セネシオ酸ラバンジュリル、シス-ジャスモン、2-メチル-1-ブタノール、メチルオイゲノール、ジャスモン酸メチル、(E,Z)-2,13-オクタデカジエン-1-オール、(E,Z)-2,13-オクタデカジエン-1-オールアセテート、(E,Z)-3,13-オクタデカジエン-1-オール、R-1-オクテン-3-オール、ペンタテルマノン、ケイ酸カリウム、オクタン酸ソルビトール、(E,Z,Z)-3,8,11-テトラデカトリエニルアセテート、(Z,E)-9,12-テトラデカジエン-1-イルアセテート、Z-7-テトラデセン-2-オン、Z-9-テトラデセン-1-イルアセテート、Z-11-テトラデセナール、Z-11-テトラデセン-1-オール、アカシア・ネグラ(Acacia negra)抽出物、グレープフルーツの種子および果肉の抽出物、アリタソウ(ケノポディウム・アンブロシオダエ(Chenopodium ambrosiodae))の抽出物、キャットニップ油、ニーム油、キラヤ抽出物、マンジュギク油；
L5) 植物ストレス低減活性、植物生育調節活性、植物生育促進活性および/または収量増進活性を有する微生物殺有害生物剤：アゾスピリラム・アマゾネンス(Azospirillum amazonense)、アゾスピリラム・ブラシレンス(A. brasilense)、アゾスピリラム・リポフェルム(A. lipoferum)、アゾスピリラム・イラケンセ(A. irakense)、アゾスピリラム・ハロプラエフェランス(A. halopraeferens)、ブラディリゾビウム種(Bradyrhizobium sp.)、ブラディリゾビウム・エルカニ(B. elkanii)、ブラディリゾビウム・ジャポニクム(B. japonicum)、ブラディリゾビウム・リアオニンゲンス(B. liaoningense)、ブラディリゾビウム・ルピニ(B. lupini)、デルフティア・アシドボランス(Delftia acidovorans)、グロムス・イントララディセス(Glomus intraradices)、メソリゾビウム種(Mesorhizobium sp.)、パエニバチルス・アルベイ(Paenibacillus alvei)、ペニシリウム・ビライアエ(Penicillium bilaiae)、リゾビウム・レグミノサルム次亜種ファセオリ(Rhizobium leguminosarum bv. phaseolii)、リゾビウム・レグミノサルム次亜種トリフォリ(R. l. trifolii)、リゾビウム・レグミノサルム次亜種ビシアエ(R. l. bv. viciae)、リゾビウム・トロピシ(R. tropici)、シノリゾビウム・メリロチ(Sinorhizobium meliloti)；
L6) 植物ストレス低減活性、植物生育調節活性および/または植物収量増進活性を有する生化学殺有害生物剤：アブシジン酸、ケイ酸アルミニウム(カオリン)、3-デセン-2-オン、ホルモノネチン、ゲニステイン、ヘスペレチン、ホモブラッシノリド、フメート類、ジャスモン酸またはその塩もしくは誘導体、リソホスファチジルエタノールアミン、ナリンゲニン、高分子ポリヒドロキシ酸、アスコフィルム・ノドスム(Ascophyllum nodosum)(ノルウェーケルプ、ブラウンケルプ)抽出物およびエクロニア・マキシマ(Ecklonia maxima)(ケルプ)抽出物；
M) 生育調節剤
アブシジン酸、アミドクロール、アンシミドール、6-ベンジルアミノプリン、ブラッシノリド、ブトラリン、クロルメコート(塩化クロルメコート)、塩化コリン、シクラニリド、ダミノジド、ジケグラック、ジメチピン、2,6-ジメチルプリジン、エテホン、フルメトラリン、フルルプリミドール、フルチアセット、ホルクロルフェニュロン、ジベレリン酸、イナベンフィド、インドール-3-酢酸、マレイン酸ヒドラジド、メフルイジド、メピコート(塩化メピコート)、ナフタレン酢酸、N-6-ベンジルアデニン、パクロブトラゾール、プロヘキサジオン(プロヘキサジオンカルシウム)、プロヒドロジャスモン、チジアズロン、トリアペンテノール、トリブチルホスホロトリチオエート、2,3,5-トリ-ヨード安息香酸、トリネキサパック-エチルおよびウニコナゾール；
N) 除草剤
- アセトアミド系：アセトクロール、アラクロール、ブタクロール、ジメタクロール、ジメテナミド、フルフェナセット、メフェナセット、メトラクロール、メタザクロール、ナプロパミド、ナプロアニリド、ペトキサミド、プレチラクロール、プロパクロール、テニルクロール；
- アミノ酸誘導体系：ビラナホス、グリホサート、グルホシネート、スルホサート；
- アリールオキシフェノキシプロピオネート：クロジナホップ、シハロホップ-ブチル、フェノキサプロップ、フルアジホップ、ハロキシホップ、メタミホップ、プロパキザホップ、キザロホップ、キザロホップ-P-テフリル；
- ビピリジル系：ジコート、パラコート；
-(チオ)カルバメート系：アシュラム、ブチレート、カルベタミド、デスメジファム、ジメピペレート、エプタム(EPTC)、エスプロカルブ、モリネート、オルベンカルブ、フェンメジファム、プロスルホカルブ、ピリブチカルブ、チオベンカルブ、トリアレート；
- シクロヘキサンジオン系：ブトロキシジム、クレトジム、シクロキシジム、プロホキシジム、セトキシジム、テプラロキシジム、トラルコキシジム；
- ジニトロアニリン系：ベンフルラリン、エタルフルラリン、オリザリン、ペンジメタリン、プロジアミン、トリフルラリン；
- ジフェニルエーテル系：アシフルオルフェン、アクロニフェン、ビフェノックス、ジクロホップ、エトキシフェン、ホメサフェン、ラクトフェン、オキシフルオルフェン；
- ヒドロキシベンゾニトリル系：ブロモキシニル、ジクロベニル、アイオキシニル；
- イミダゾリノン系：イマザメタベンズ、イマザモックス、イマザピック、イマザピル、イマザキン、イマゼタピル；
- フェノキシ酢酸系：クロメプロップ、2,4-ジクロロフェノキシ酢酸(2,4-D)、2,4-DB、ジクロルプロップ、MCPA、MCPA-チオエチル、MCPB、メコプロップ；
- ピラジン系：クロリダゾン、フルフェンピル-エチル、フルチアセット、ノルフルラゾン、ピリデート；
- ピリジン系：アミノピラリド、クロピラリド、ジフルフェニカン、ジチオピル、フルリドン、フルロキシピル、ピクロラム、ピコリナフェン、チアゾピル；
- スルホニル尿素系：アミドスルフロン、アジムスルフロン、ベンスルフロン、クロリムロン-エチル、クロルスルフロン、シノスルフロン、シクロスルファムロン、エトキシスルフロン、フラザスルフロン、フルセトスルフロン、フルピルスルフロン、ホラムスルフロン、ハロスルフロン、イマゾスルフロン、ヨードスルフロン、メソスルフロン、メタゾスルフロン、メトスルフロン-メチル、ニコスルフロン、オキサスルフロン、プリミスルフロン、プロスルフロン、ピラゾスルフロン、リムスルフロン、スルホメツロン、スルホスルフロン、チフェンスルフロン、トリアスルフロン、トリベヌロン、トリフロキシスルフロン、トリフルスルフロン、トリトスルフロン、1-((2-クロロ-6-プロピル-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イル)スルホニル)-3-(4,6-ジメトキシ-ピリミジン-2-イル)尿素；
- トリアジン系：アメトリン、アトラジン、シアナジン、ジメタメトリン、エチオジン、ヘキサジノン、メタミトロン、メトリブジン、プロメトリン、シマジン、テルブチラジン、テルブトリン、トリアジフラム；
- 尿素系：クロロトルロン、ダイムロン、ジウロン、フルオメツロン、イソプロツロン、リニュロン、メタベンズチアズロン、テブチウロン；
- 他のアセト乳酸合成酵素阻害剤：ビスピリバックナトリウム、クロランスラム-メチル、ジクロスラム、フロラスラム、フルカルバゾン、フルメツラム、メトスラム、オルトスルファムロン、ペノキススラム、プロポキシカルバゾン、ピリバムベンズ-プロピル、ピリベンゾキシム、ピリフタリド、ピリミノバック-メチル、ピリミスルファン、ピリチオバック、ピロキサスルホン、ピロキスラム；
- 他の除草剤：アミカルバゾン、アミノトリアゾール、アニロホス、ベフルブタミド、ベナゾリン、ベンカルバゾン、ベンフルレセート、ベンゾフェナップ、ベンタゾン、ベンゾビシクロン、ビシクロピロン、ブロマシル、ブロモブチド、ブタフェナシル、ブタミホス、カフェンストロール、カルフェントラゾン、シニドン-エチル、クロルタール、シンメチリン、クロマゾン、クミルロン、シプロスルファミド、ジカンバ、ジフェンゾコート、ジフルフェンゾピル、ドレクスレラモノセラス、エンドタール、エトフメセート、エトベンザニド、フェノキサスルホン、フェントラザミド、フルミクロラック-ペンチル、フルミオキサジン、フルポキサム、フルロクロリドン、フルルタモン、インダノファン、イソキサベン、イソキサフルトール、レナシル、プロパニル、プロピザミド、キンクロラック、キンメラック、メソトリオン、メチルアルソン酸、ナプタラム、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサジクロメホン、ペントキサゾン、ピノキサデン、ピラクロニル、ピラフルフェン-エチル、ピラスルホトール、ピラゾキシフェン、ピラゾリネート、キノクラミン、サフルフェナシル、スルコトリオン、スルフェントラゾン、テルバシル、テフリルトリオン、テムボトリオン、チエンカルバゾン、トプラメゾン、(3-[2-クロロ-4-フルオロ-5-(3-メチル-2,6-ジオキソ-4-トリフルオロメチル-3,6-ジヒドロ-2H-ピリミジン-1-イル)-フェノキシ]-ピリジン-2-イルオキシ)-酢酸エチルエステル、6-アミノ-5-クロロ-2-シクロプロピル-ピリミジン-4-カルボン酸メチルエステル、6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチル-フェノキシ)-ピリダジン-4-オール、4-アミノ-3-クロロ-6-(4-クロロ-フェニル)-5-フルオロ-ピリジン-2-カルボン酸、4-アミノ-3-クロロ-6-(4-クロロ-2-フルオロ-3-メトキシ-フェニル)-ピリジン-2-カルボン酸メチルエステル、および4-アミノ-3-クロロ-6-(4-クロロ-3-ジメチルアミノ-2-フルオロ-フェニル)-ピリジン-2-カルボン酸メチルエステル；
O) 殺虫剤
- 有機(チオ)リン酸塩系：アセフェート、アザメチホス、アジンホス-メチル、クロルピリホス、クロルピリホス-メチル、クロルフェンビンホス、ダイアジノン、ジクロルボス、ジクロトホス、ジメトエート、ジスルホトン、エチオン、フェニトロチオン、フェンチオン、イソキサチオン、マラチオン、メタミドホス、メチダチオン、メチルパラチオン、メビンホス、モノクロトホス、オキシデメトン-メチル、パラオキソン、パラチオン、フェントエート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホレート、ホキシム、ピリミホス-メチル、プロフェノホス、プロチオホス、スルプロホス、テトラクロルビンホス、テルブホス、トリアゾホス、トリクロルホン；
- カルバメート系：アラニカルブ、アルジカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、フェノキシカルブ、フラチオカルブ、メチオカルブ、メソミル、オキサミル、ピリミカルブ、プロポクスル、チオジカルブ、トリアザメート；
- ピレスロイド系：アレトリン、ビフェントリン、シフルトリン、シハロトリン、シフェノトリン、シペルメトリン、アルファ-シペルメトリン、ベータ-シペルメトリン、ゼータ-シペルメトリン、デルタメトリン、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、イミプロトリン、ラムダ-シハロトリン、ペルメトリン、プラレトリン、ピレトリンIおよびII、レスメトリン、シラフルオフェン、タウフルバリネート、テフルトリン、テトラメトリン、トラロメトリン、トランスフルトリン、プロフルトリン、ジメフルトリン；
- 昆虫成長調節剤：a) キチン合成阻害剤：ベンゾイル尿素系：クロルフルアズロン、シラマジン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、テフルベンズロン、トリフルムロン；ブプロフェジン、ジオフェノラン、ヘキシチアゾクス、エトキサゾール、クロフェンタジン；b) エクジソンアンタゴニスト系：ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド、アザジラクチン；c) 幼若ホルモン様物質：ピリプロキシフェン、メトプレン、フェノキシカルブ；d) 脂質生合成阻害剤：スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト；
- ニコチン受容体アゴニスト／アンタゴニスト化合物：クロチアニジン、ジノテフラン、フルピラジフロン、イミダクロプリド、チアメトキサム、ニテンピラム、アセタミプリド、チアクロプリド、1-(2-クロロ-チアゾール-5-イルメチル)-2-ニトリミノ-3,5-ジメチル-[1,3,5]トリアジナン；
- GABAアンタゴニスト化合物：エンドスルファン、エチプロール、フィプロニル、バニリプロール、ピラフルプロール、ピリプロール、5-アミノ-1-(2,6-ジクロロ-4-メチル-フェニル)-4-スルフィナモイル-1H-ピラゾール-3-カルボチオ酸アミド；
- 大環状ラクトン系殺虫剤：アバメクチン、エマメクチン、ミルベメクチン、レピメクチン、スピノサド、スピネトラム；
- ミトコンドリア電子伝達阻害剤(METI)I殺ダニ剤：フェナザキン、ピリダベン、テブフェンピラド、トルフェンピラド、フルフェネリム；
- METI IIおよびIII化合物：アセキノシル、フルアシプリム、ヒドラメチルノン；
- 脱共役剤：クロルフェナピル；
- 酸化的リン酸化阻害剤：シヘキサチン、ジアフェンチウロン、酸化フェンブタスズ、プロパルギット；
- 脱皮撹乱剤化合物：クリオマジン；
- 混合機能オキシダーゼ阻害剤：ピペロニルブトキシド；
- ナトリウムチャネル遮断薬：インドキサカルブ、メタフルミゾン；
- リアノジン受容体阻害剤：クロラントラニリプロール、シアントラニリプロール、フルベンジアミド、N-[4,6-ジクロロ-2-[(ジエチル-ラムダ-4-スルファニリデン)カルバモイル]-フェニル]-2-(3-クロロ-2-ピリジル)-5-(トリフルオロメチル)ピラゾール-3-カルボキサミド；N-[4-クロロ-2-[(ジエチル-ラムダ-4-スルファニリデン)カルバモイル]-6-メチル-フェニル]-2-(3-クロロ-2-ピリジル)-5-(トリフルオロメチル)ピラゾール-3-カルボキサミド；N-[4-クロロ-2-[(ジ-2-プロピル-ラムダ-4-スルファニリデン)カルバモイル]-6-メチル-フェニル]-2-(3-クロロ-2-ピリジル)-5-(トリフルオロメチル)ピラゾール-3-カルボキサミド；N-[4,6-ジクロロ-2-[(ジ-2-プロピル-ラムダ-4-スルファニリデン)カルバモイル]-フェニル]-2-(3-クロロ-2-ピリジル)-5-(トリフルオロメチル)ピラゾール-3-カルボキサミド；N-[4,6-ジクロロ-2-[(ジエチル-ラムダ-4-スルファニリデン)カルバモイル]-フェニル]-2-(3-クロロ-2-ピリジル)-5-(ジフルオロメチル)ピラゾール-3-カルボキサミド；N-[4,6-ジブロモ-2-[(ジ-2-プロピル-ラムダ-4-スルファニリデン)カルバモイル]-フェニル]-2-(3-クロロ-2-ピリジル)-5-(トリフルオロメチル)ピラゾール-3-カルボキサミド；N-[4-クロロ-2-[(ジ-2-プロピル-ラムダ-4-スルファニリデン)カルバモイル]-6-シアノ-フェニル]-2-(3-クロロ-2-ピリジル)-5-(トリフルオロメチル)ピラゾール-3-カルボキサミド；N-[4,6-ジブロモ-2-[(ジエチル-ラムダ-4-スルファニリデン)カルバモイル]-フェニル]-2-(3-クロロ-2-ピリジル)-5-(トリフルオロメチル)ピラゾール-3-カルボキサミド；
- 他の殺虫剤：ベンクロチアズ、ビフェナゼート、カルタップ、フロニカミド、ピリダリル、ピメトロジン、硫黄、チオシクラム、シエノピラフェン、フルピラゾホス、シフルメトフェン、アミドフルメット、イミシアホス、ビストリフルロン、ピリフルキナゾンおよび1,1'-[(3S,4R,4aR,6S,6aS,12R,12aS,12bS)-4-[[(2-シクロプロピルアセチル)オキシ]メチル]-1,3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b-デカヒドロ-12-ヒドロキシ-4,6a,12b-トリメチル-11-オキソ-9-(3-ピリジニル)-2H,11H-ナフト[2,1-b]ピラノ[3,4-e]ピラン-3,6-ジイル]シクロプロパン酢酸エステル
とを含む組成物。
成分Iと成分IIの重量比が500：1〜1：500である、請求項１に記載の組成物。
R1が、(C1-C4)-アルキル、(C3-C6)-シクロアルキルまたは(C2-C4)-アルキニルである、請求項１または２に記載の組成物。
R1が、CH3、C2H5、n-(C3H7)、i-(C3H7)、シクロプロピルまたはC≡C-CH3である、請求項１〜３のいずれか1項に記載の組成物。
成分Iが、以下の化合物I-1〜I-16：
化合物I-1：2-[2-クロロ-4-(4-クロロフェノキシ)フェニル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)ペンタ-3-イン-2-オール；
化合物I-2：1-[2-クロロ-4-(4-クロロフェノキシ)フェニル]-1-シクロプロピル-2-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)エタノール；
化合物I-3：2-[4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール；
化合物I-4：1-[4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-1-シクロプロピル-2-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)エタノール；
化合物I-5：2-[4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-3-メチル-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)ブタン-2-オール；
化合物I-6：1-[2-[2-クロロ-4-(4-クロロフェノキシ)フェニル]-2-メトキシ-ペンタ-3-イニル]-1,2,4-トリアゾール；
化合物I-7：2-[4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)ブタン-2-オール；
化合物I-8：1-[2-[2-クロロ-4-(4-クロロフェノキシ)フェニル]-2-シクロプロピル-2-メトキシ-エチル]-1,2,4-トリアゾール；
化合物I-9：1-[2-[4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-2-メトキシ-プロピル]-1,2,4-トリアゾール；
化合物I-10：2-[2-クロロ-4-(4-クロロフェノキシ)フェニル]-3,3-ジメチル-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)ブタン-2-オール、
化合物I-11：1-[2-[4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-2-シクロプロピル-2-メトキシ-エチル]-1,2,4-トリアゾール；
化合物I-12：2-[2-トリフルオロメチル-4-(4-クロロフェノキシ)フェニル]-1-メトキシ-3-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール；
化合物I-13：1-[2-[4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-2-メトキシ-ブチル]1,2,4-トリアゾール；
化合物I-14：2-[4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)ペンタ-3-イン-2-オール；
化合物I-15：1-[2-[4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-2-メトキシ-ペンタ-3-イニル]-1,2,4-トリアゾール；
化合物I-16：2-[4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)ブタ-3-イン-2-オール
から選択される、請求項１または２に記載の組成物。
成分Iが、化合物I-2、I-7、I-10、I-14およびI-16から選択される、請求項１〜５のいずれか1項に記載の組成物。
成分Iが、化合物I-1、I-5、I-3およびI-4から選択される、請求項１〜５のいずれか1項に記載の組成物。
成分IIは、群A)〜K)から選択される、請求項１〜７のいずれか1項に記載の組成物。
成分IIは、群O)から選択される、請求項１〜７のいずれか1項に記載の組成物。
請求項１に記載の群A)〜O)から選択される成分IIIをさらに含む、請求項１〜９のいずれか1項に記載の組成物。
農薬補助剤をさらに含む、請求項１〜１０のいずれか1項に記載の組成物。
さらなる活性物質、成分IIIを付加的に含む、請求項１〜１１のいずれか1項に記載の組成物。
植物病原性菌類を駆除するための、請求項１〜１２のいずれか1項に記載される組成物の使用。
植物病原性菌類を駆除するための方法であって、菌類、または菌類の攻撃に対して保護すべき資材、植物、土壌もしくは種子を、有効量の請求項１〜１２のいずれか1項に記載される組成物で処理することを含む、前記方法。
種子100kg当たり活性物質0.1〜10kgの量の、請求項１〜１２のいずれか1項に記載される成分I、IIまたはI、IIおよびIIIの組成物でコーティングされた種子。
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