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JP2012530100A - 殺菌剤混合物 - Google Patents

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JP2012530100A
JP2012530100A JP2012515445A JP2012515445A JP2012530100A JP 2012530100 A JP2012530100 A JP 2012530100A JP 2012515445 A JP2012515445 A JP 2012515445A JP 2012515445 A JP2012515445 A JP 2012515445A JP 2012530100 A JP2012530100 A JP 2012530100A
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グレットリ,アリス
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Abstract

本発明は、1)本明細書に記載の硫黄含有トリアゾール化合物Iと、2)活性成分としての殺菌剤化合物II(成分2の化合物IIは本明細書に記載の化合物の中から選択される)とを含む殺菌剤混合物に関する。また本発明は、植物病原性菌類を防除するための殺菌剤混合物の使用、および前記混合物を含有する薬剤に関する。
【選択図】なし

Description

本発明は、活性成分として、
1) 次のもの:
・I-1:2-(4-フルオロフェニル)-1-(5-メルカプト-[1,2,4]トリアゾール-1-イル)-3-トリメチルシラニルプロパン-2-オール、
・I-2:3-(2,4-ジクロロフェニル)-6-フルオロ-2-(5-メルカプト-[1,2,4]トリアゾール-1-イル)-3H-キナゾリン-4-オン、
・I-3:2-(4-クロロベンジル)-5-イソプロピル-1-(5-メルカプト-[1,2,4]トリアゾール-1-イルメチル)-シクロペンタノール、
・I-4:5-(4-クロロベンジル)-1-(5-メルカプト-[1,2,4]トリアゾール-1-イルメチル)-2,2-ジメチル-シクロペンタノール、
・I-5:2-{2-[2-クロロ-4-(4-クロロフェノキシ)フェニル]-4-メチル-[1,3]ジオキソラン-2-イルメチル}-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-チオール、
・I-6:2-[4-ブロモ-2-(2,4-ジクロロフェニル)テトラヒドロフラン-2-イルメチル]-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-チオール、
・I-7:4-(4-クロロフェニル)-2-(5-メルカプト-[1,2,4]トリアゾール-1-イルメチル)-2-フェニル-ブチロニトリル、
・I-8:2-[2-(2,4-ジクロロフェニル)-3-(1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ)プロピル]-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-チオール、
・I-9:1-(4-クロロフェニル)-3-(5-メルカプト-[1,2,4]トリアゾール-1-イルメチル)-4,4-ジメチルペンタン-3-オール、
・I-10:2-(4-クロロフェニル)-2-(5-メルカプト-[1,2,4]トリアゾール-1-イルメチル)ヘキサンニトリル、
・I-11:2-{[ビス-(4-フルオロフェニル)メチルシラニル]メチル}-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-チオール、
・I-12:1-(2,4-ジクロロフェニル)-2-(5-メルカプト-[1,2,4]トリアゾール-1-イル)-4,4-ジメチルペンタ-1-エン-3-オール、
・I-13:2-(2,4-ジクロロフェニル)-1-(5-メルカプト-[1,2,4]トリアゾール-1-イル)ヘキサン-2-オール、
・I-14:1-(4-フルオロフェニル)-1-(2-フルオロフェニル)-2-(5-メルカプト-[1,2,4]トリアゾール-1-イル)エタノール、
・I-15:N-{プロピル-[2-(2,4,6-トリクロロ-フェノキシ)エチル]}-2-メルカプトイミダゾール-1-カルボキサミド、
・I-16:2-[2-(2,4-ジクロロフェニル)ペンチル]-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-チオール、
・I-17:2-[2-(2,4-ジクロロフェニル)-4-プロピル-[1,3]ジオキソラン-2-イルメチル]-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-チオール、
・I-18:2-[2-(2,4-ジクロロフェニル)-[1,3]ジオキソラン-2-イルメチル]-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-チオール、
・I-19:(1-(4-クロロフェノキシ)-1-(5-メルカプト-[1,2,4]トリアゾール-1-イル)-3,3-ジメチルブタン-2-オール、
・I-20:(1-(ビフェニル-4-イルオキシ)-1-(5-メルカプト-[1,2,4]トリアゾール-1-イル)-3,3-ジメチルブタン-2-オール、
・I-21:1-(4-クロロフェノキシ)-1-(5-メルカプト-[1,2,4]トリアゾール-1-イル)-3,3-ジメチルブタン-2-オン、
・I-22:5-[1-(4-クロロフェニル)メタ-(E)-イリデン]-1-(5-メルカプト-[1,2,4]トリアゾール-1-イルメチル)-2,2-ジメチルシクロペンタノール、および
・I-23:(2-(4-クロロフェニル)-3-シクロプロピル-1-(5-メルカプト-[1,2,4]トリアゾール-1-イル)ブタン-2-オール;
ならびに、それらの農業上許容可能な塩または付加物
からなる群から選択される少なくとも1種の硫黄含有トリアゾール化合物と、
2)化合物II
を相乗効果を有する量で含む殺菌剤組成物に関する。
化合物I-1〜I-23は、以下の構造:
Figure 2012530100
Figure 2012530100
Figure 2012530100
Figure 2012530100
Figure 2012530100
Figure 2012530100
を有する。
2) 成分2の化合物IIは以下の化合物:
A) ストロビルリン系:
アゾキシストロビン、ジモキシストロビン、クモキシストロビン(coumoxystrobin)、クメトキシストロビン(coumethoxystrobin)、エネストロブリン、フルオキサストロビン、クレソキシム-メチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、ピリベンカルブ、トリフロキシストロビン、2-(2-(6-(3-クロロ-2-メチルフェノキシ)-5-フルオロピリミジン-4-イルオキシ)フェニル)-2-メトキシイミノ-N-メチルアセトアミド、メチル2-(オルト-((2,5-ジメチルフェニルオキシメチレン)フェニル)-3-メトキシアクリレート、メチル3-メトキシ-2-(2-(N-(4-メトキシフェニル)-シクロプロパンカルボキシミドイルスルファニルメチル)フェニル)アクリレート、2-(2-(3-(2,6-ジクロロ-フェニル)-1-メチルアリリデンアミノオキシメチル)フェニル)-2-メトキシイミノ-N-メチル-アセトアミド;
B) カルボキサミド系:
・ カルボキサニリド類:ベナラキシル、ベナラキシル-M、ベノダニル、ビキサフェン、ボスカリド、カルボキシン、フェンフラム、フェンヘキサミド、フルトラニル、フラメトピル、イソピラザム、イソチアニル、キララキシル、メプロニル、メタラキシル、メタラキシル-M(メフェノキサム)、オフラース、オキサジキシル、オキシカルボキシン、ペンチオピラド、セダキサン、テクロフタラム、チフルザミド、チアジニル、2-アミノ-4-メチルチアゾール-5-カルボキサニリド、2-クロロ-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)-ニコチンアミド、N-(3',4',5'-トリフルオロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(4'-トリフルオロメチルチオビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(2-(1,3-ジメチルブチル)フェニル)-1,3-ジメチル-5-フルオロ-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド(ペンフルフェン)、N-(2-(1,3,3-トリメチルブチル)フェニル)-1,3-ジメチル-5-フルオロ-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド;
・ カルボン酸モルホリド類:ジメトモルフ、フルモルフ、ピリモルフ;
・ ベンズアミド類:フルメトバール、フルオピコリド、フルオピラム、ゾキサミド、N-(3-エチル-3,5,5-トリメチルシクロヘキシル)-3-ホルミルアミノ-2-ヒドロキシベンズアミド;
・ 他のカルボキサミド類:カルプロパミド、ジクロシメット、マンジプロパミド、オキシテトラサイクリン、シルチオファム、N-(6-メトキシピリジン-3-イル)シクロプロパンカルボキサミド;
C) アゾール系:
・ トリアゾール類:アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール-M、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、オキスポコナゾール、パクロブトラゾール、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリチコナゾール、ユニコナゾール、1-(4-クロロフェニル)-2-([1,2,4]トリアゾール-1-イル)シクロヘプタノール;
・ イミダゾール類:シアゾファミド、イマザリル、イマザリルスルフェート、ペフラゾエート、プロクロラズ、トリフルミゾール;
・ ベンゾイミダゾール類:ベノミル、カルベンダジム、フベリダゾール、チアベンダゾール;
・ 他の類:エタボキサム、エトリジアゾール、ヒメキサゾール、2-(4-クロロフェニル)-N-[4-(3,4-ジメトキシフェニル)イソオキサゾール-5-イル]-2-プロパ-2-イニルオキシアセトアミド;
D) 窒素含有ヘテロシクリル化合物
・ ピリジン類:フルアジナム、ピリフェノックス、3-[5-(4-クロロフェニル)-2,3-ジメチルイソオキサゾリジン-3-イル]ピリジン、3-[5-(4-メチルフェニル)-2,3-ジメチルイソオキサゾリジン-3-イル]ピリジン、2,3,5,6-テトラクロロ-4-メタンスルホニルピリジン、3,4,5-トリクロロピリジン-2,6-ジカルボニトリル、N-(1-(5-ブロモ-3-クロロピリジン-2-イル)エチル)-2,4-ジクロロニコチンアミド、N-((5-ブロモ-3-クロロ-ピリジン-2-イル)メチル)-2,4-ジクロロニコチンアミド;
・ ピリミジン類:ブピリメート、シプロジニル、ジフルメトリム、フェナリモール、フェリムゾン、メパニピリム、ニトラピリン、ヌアリモル、ピリメタニル;
・ ピペラジン類:トリフォリン;
・ ピロール類:フルジオキソニル、フェンピクロニル;
・ モルホリン類:アルジモルフ、ドデモルフ、ドデモルフアセテート、フェンプロピモルフ、トリデモルフ;
・ ピペリジン類:フェンプロピジン;
・ ジカルボキシミド類:フルオロイミド、イプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリン;
・ 非芳香族5員複素環類:ファモキサドン、フェンアミドン、フルチアニル、オクチリノン、プロベナゾール、S-アリル 5-アミノ-2-イソプロピル-3-オキソ-4-オルト-トリル-2,3-ジヒドロピラゾール-1-チオカルボキシレート;
・他の類:アシベンゾラル-S-メチル、アミスルブロム、アニラジン、ブラスチシジン-S、カプタホール、カプタン、キノメチオナット、ダゾメット、デバカルブ、ジクロメジン、ジフェンゾコート、ジフェンゾコート-硫酸メチル、フェノキサニル、フォルペット、オキソリン酸、ピペラリン、プロキナジド、ピロキロン、キノキシフェン、トリアゾキシド、トリシクラゾール、2-ブトキシ-6-ヨード-3-プロピルクロメン-4-オン、5-クロロ-1-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール、5-クロロ-7-(4-メチル-ピペリジン-1-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン、5-エチル-6-オクチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン;
E) カーバメート系およびジチオカーバメート系
・ チオカーバメートおよびジチオカーバメート類:ファーバム、マンコゼブ、マネブ、メタム、メタスルホカルブ、メチラム、プロピネブ、チラム、ジネブ、ジラム;
・ カーバメート類:ジエトフェンカルブ、ベンチアバリカルブ、イプロバリカルブ、プロパモカルブ、プロパモカルブ塩酸塩、バリフェナール、4-フルオロフェニルN-(1-(1-(4-シアノフェニル)エタンスルホニル)ブタ-2-イル)カーバメート;
F) 他の殺菌剤
・ グアニジン類:ドジン、ドジン遊離塩基、グアザチン、グアザチンアセテート、イミノクタジン、イミノクタジントリアセテート、イミノクタジントリス(アルベシレート);
・ 抗生物質:カスガマイシン、カスガマイシンヒドロクロライド水和物、ポリオキシン、ストレプトマイシン、バリダマイシンA;
・ ニトロフェニル誘導体:ビナパクリル、ジクロラン、ジノブトン、ジノカップ、ニトロタールイソプロピル、テクナゼン;
・ 有機金属化合物:フェンチン塩、例えば、フェンチンアセテート、フェンチンクロリド、フェンチンヒドロキシド等;
・ 硫黄含有ヘテロシクリル化合物:ジチアノン、イソプロチオラン;
・ 有機リン化合物:エジフェンホス、ホセチル、ホセチルアルミニウム、イプロベンホス、亜リン酸およびその塩、ピラゾホス、トルクロホス-メチル;
・ 有機塩素化合物:クロロタロニル、ジクロフルアニド、ジクロロフェン、フルスルファミド、ヘキサクロロベンゼン、ペンシクロン、ペンタクロロフェノールおよびその塩、フタリド、キントゼン、チオファネートメチル、トリルフルアニド、N-(4-クロロ-2-ニトロフェニル)-N-エチル-4-メチルベンゼンスルホンアミド;
・ 無機活性化合物:亜リン酸およびその塩、ボルドー液、銅塩、例えば、酢酸銅、水酸化銅、オキシ塩化銅、塩基性硫酸銅、硫黄;
・ 他の類:ビフェニル、ブロノポール、シフルフェナミド、シモキサニル、ジフェニルアミン、メトラフェノン、ピリオフェノン、ミルジオマイシン、オキシン銅、プロヘキサジオン-カルシウム、スピロキサミン、トリルフルアニド、N-(シクロプロピルメトキシイミノ-(6-ジフルオロメトキシ-2,3-ジフルオロフェニル)メチル)-2-フェニルアセトアミド、N'-(4-(4-クロロ-3-トリフルオロメチルフェノキシ)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン、N'-(4-(4-フルオロ-3-トリフルオロメチルフェノキシ)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン、N'-(2-メチル-5-トリフルオロメチル-4-(3-トリメチルシラニルプロポキシ)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン、N'-(5-ジフルオロメチル-2-メチル-4-(3-トリメチル-シラニルプロポキシ)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン、メチルN-(1,2,3,4-テトラ-ヒドロナフタレン-1-イル)-2-{1-[2-(5-メチル-3-トリフルオロメチルピラゾール-1-イル)アセチル]ピペリジン-4-イル}チアゾール-4-カルボキサミド、メチル(R)-N-(1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-1-イル)-2-{1-[2-(5-メチル-3-トリフルオロメチルピラゾール-1-イル)アセチル]ピペリジン-4-イル}チアゾール-4-カルボキサミド、6-tert-ブチル-8-フルオロ-2,3-ジメチルキノリン-4-イルアセテート、6-tert-ブチル-8-フルオロ-2,3-ジメチルキノリン-4-イルメトキシアセテート、N-メチル-2-{1-[2-(5-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-1-イル)アセチル]ピペリジン-4-イル}-N-[(1R)-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-1-イル]-4-チアゾールカルボキサミド;
G) 成長調節剤
アブシジン酸、アミドクロル、アンシミドール、6-ベンジルアミノプリン、ブラシノリド、ブトラリン、クロルメコート(クロルメコートクロリド)、コリンクロリド、シクラニリド、ダミノジド、ジケグラック、ジメチピン、2,6-ジメチルプリジン、エテホン、フルメトラリン、フルルプリミドール、フルチアセット、ホルクロルフェニュロン、ジベレリン酸、イナベンフィド、インドール-3-酢酸、マレイン酸ヒドラジド、メフルイジド、メピコート(メピコートクロリド)、メトコナゾール、ナフタレン酢酸、N-6-ベンジルアデニン、パクロブトラゾール、プロヘキサジオン(プロヘキサジオン-カルシウム)、プロヒドロジャスモン、チジアズロン、トリアペンテノール、トリブチルホスホロトリチオエート、2,3,5-トリヨード安息香酸、トリネキサパック-エチル、およびウニコナゾール;
H) 除草剤
・ アセトアミド類:アセトクロール、アラクロール、ブタクロール、ジメタクロール、ジメテナミド、フルフェナセット、メフェナセット、メトラクロール、メタザクロール、ナプロパミド、ナプロアニリド、ペトキサミド、プレチラクロール、プロパクロール、テニルクロール;
・ アミノ酸類似体:ビラナホス、グリホセート、グルホシネート、スルホセート;
・ アリールオキシフェノキシプロピオネート類:クロジナホップ、シハロホップ-ブチル、フェノキサプロップ、フルアジホップ、ハロキシホップ、メタミホップ、プロパキザホップ、キザロホップ、キザロホップ-P-テフリル;
・ ビピリジル類:ジクワット、パラコート;
・ カーバメートおよびチオカーバメート類:アシュラム、ブチレート、カルベタミド、デスメジファム、ジメピペレート、エプタム(EPTC)、エスプロカルブ、モリネート、オルベンカルブ、フェンメジファム、プロスルホカルブ、ピリブチカルブ、チオベンカルブ、トリアレート;
・ シクロヘキサンジオン類:ブトロキシジム、クレトジム、シクロキシジム、プロホキシジム、セトキシジム、テプラロキシジム、トラルコキシジム;
・ ジニトロアニリン類:ベンフルラリン、エタルフルラリン、オリザリン、ペンジメタリン、プロジアミン、トリフルラリン;
・ ジフェニルエーテル類:アシフルオルフェン、アクロニフェン、ビフェノックス、ジクロホップ、エトキシフェン、ホメサフェン、ラクトフェン、オキシフルオルフェン;
・ ヒドロキシベンゾニトリル類:ブロモキシニル、ジクロベニル、アイオキシニル;
・ イミダゾリノン類:イマザメタベンズ、イマザモックス、イマザピック、イマザピル、イマザキン、イマゼタピル;
・ フェノキシ酢酸類:クロメプロップ、2,4-ジクロロフェノキシ酢酸(2,4-D)、2,4-DB、ジクロルプロップ、MCPA、MCPA-チオエチル、MCPB、メコプロップ;
・ ピラジン類:クロリダゾン、フルフェンピル-エチル、フルチアセット、ノルフルラゾン、ピリデート;
・ ピリジン類:アミノピラリド、クロピラリド、ジフルフェニカン、ジチオピル、フルリドン、フルロキシピル、ピクロラム、ピコリナフェン、チアゾピル;
・ スルホニル尿素類:アミドスルフロン、アジムスルフロン、ベンスルフロン、クロリムロン-エチル、クロルスルフロン、シノスルフロン、シクロスルファムロン、エトキシスルフロン、フラザスルフロン、フルセトスルフロン、フルピルスルフロン、ホラムスルフロン、ハロスルフロン、イマゾスルフロン、ヨードスルフロン、メソスルフロン、メトスルフロン-メチル、ニコスルフロン、オキサスルフロン、プリミスルフロン、プロスルフロン、ピラゾスルフロン、リムスルフロン、スルホメツロン、スルホスルフロン、チフェンスルフロン、トリアスルフロン、トリベヌロン、トリフロキシスルフロン、トリフルスルフロン、トリトスルフロン、1-((2-クロロ-6-プロピル-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イル)スルホニル)-3-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)尿素;
・ トリアジン類:アメトリン、アトラジン、シアナジン、ジメタメトリン、エチオジン、ヘキサジノン、メタミトロン、メトリブジン、プロメトリン、シマジン、テルブチラジン、テルブトリン、トリアジフラム;
・ 尿素類:クロロトルロン、ダイムロン、ジウロン、フルオメツロン、イソプロツロン、リニュロン、メタベンズチアズロン、テブチウロン;
・ アセト乳酸シンターゼの別の阻害剤:ビスピリバック-ナトリウム、クロランスラム-メチル、ジクロスラム、フロラスラム、フルカルバゾン、フルメトスラム、メトスラム、オルト-スルファムロン、ペノキススラム、プロポキシカルバゾン、ピリバムベンズ-プロピル(pyribambenz-propyl)、ピリベンゾキシム、ピリフタリド、ピリミノバック-メチル、ピリミスルファン、ピリチオバック、ピロキサスルホン、ピロキシスラム;
・ 他の類:アミカルバゾン、アミノトリアゾール、アニロホス、ベフルブタミド、ベナゾリン、ベンカルバゾン、ベンフルレセート(benfluresate)、ベンゾフェナップ、ベンタゾン、ベンゾビシクロン、ブロマシル、ブロモブチド、ブタフェナシル、ブタミホス、カフェンストロール、カルフェントラゾン、シニドン-エチル、クロルタル、シンメチリン、クロマゾン、クミルロン、シプロスルファミド、ジカンバ、ジフェンゾコート、ジフルフェンゾピル、ドレクスレラ・モノセラス(Drechslera monoceras)、エンドタール、エトフメセート、エトベンザニド、フェントラザミド、フルミクロラック-ペンチル、フルミオキサジン、フルポキサム、フルロクロリドン、フルルタモン、インダノファン、イソキサベン、イソキサフルトール、レナシル、プロパニル、プロピザミド、キンクロラック、キンメラック、メソトリオン、メチル砒酸、ナプタラム、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサジクロメホン、ペントキサゾン、ピノキサデン、ピラクロニル、ピラフルフェン-エチル、ピラスルホトール、ピラゾキシフェン、ピラゾリネート、キノクラミン、サフルフェナシル、スルコトリオン、スルフェントラゾン、ターバシル、テフリルトリオン、テンボトリオン、チエンカルバゾン、トプラメゾン、4-ヒドロキシ-3-[2-(2-メトキシエトキシメチル)-6-トリフルオロメチルピリジン-3-カルボニル]ビシクロ[3.2.1]オクタ-3-エン-2-オン、エチル(3-[2-クロロ-4-フルオロ-5-(3-メチル-2,6-ジオキソ-4-トリフルオロメチル-3,6-ジヒドロ-2H-ピリミジン-1-イル)フェノキシ]ピリジン-2-イルオキシ)アセテート、メチル6-アミノ-5-クロロ-2-シクロプロピルピリミジン-4-カルボキシレート、6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-ピリダジン-4-オール、4-アミノ-3-クロロ-6-(4-クロロフェニル)-5-フルオロピリジン-2-カルボン酸、メチル4-アミノ-3-クロロ-6-(4-クロロ-2-フルオロ-3-メトキシフェニル)ピリジン-2-カルボキシレート、およびメチル4-アミノ-3-クロロ-6-(4-クロロ-3-ジメチルアミノ-2-フルオロフェニル)ピリジン-2-カルボキシレート;
I) 殺虫剤
・ 有機(チオ)リン酸エステル類:アセフェート、アザメチホス、アジンホス-メチル、クロルピリホス、クロルピリホス-メチル、クロルフェンビンホス、ダイアジノン、ジクロルボス、ジクロトホス、ジメトエート、ジスルホトン、エチオン、フェニトロチオン、フェンチオン、イソキサチオン、マラチオン、メタミドホス、メチダチオン、メチル-パラチオン、メビンホス、モノクロトホス、オキシジメトン-メチル、パラオキソン、パラチオン、フェントエート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホレート、ホキシム、ピリミホス-メチル、プロフェノホス、プロチオホス、スルプロホス、テトラクロロビンホス、テルブホス、トリアゾホス、トリクロルホン;
・ カーバメート類:アラニカルブ、アルジカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、フェノキシカルブ、フラチオカルブ、メチオカルブ、メソミル、オキサミル、ピリミカルブ、プロポクスル、チオジカルブ、トリアザメート;
・ ピレスロイド類:アレスリン、ベータシフルトリン、ビフェントリン、シフルトリン、シハロトリン、シフェノトリン、シペルメトリン、アルファ-シペルメトリン、ベータ-シペルメトリン、ゼータ-シペルメトリン、デルタメトリン、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、イミプロトリン、ラムダ-シハロトリン、ペルメトリン、プラレトリン、ピレトリンIおよびピレトリンII、レスメトリン、シラフルオフェン、タウ-フルバリネート、テフルトリン、テトラメトリン、トラロメトリン、トランスフルトリン、プロフルトリン、ジメフルトリン;
・ 昆虫成長阻害剤: a)キチン合成阻害剤:ベンゾイル尿素類:クロルフルアズロン、シロマジン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、テフルベンズロン、トリフルムロン;ブプロフェンジン、ジオフェノラン、ヘキシチアゾクス、エトキサゾール、クロフェンテジン(clofentazin);b)エクジソンアンタゴニスト類:ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド、アザジラクチン;c)ジュベノイド類:ピリプロキシフェン、メトプレン、フェノキシカルブ;d)脂質生合成阻害剤:スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト(spirotetramate);
・ ニコチン受容体アゴニスト/アンタゴニスト類:クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、チアメトキサム、ニテンピラム、アセタミプリド、チアクロプリド、1-(2-クロロチアゾール-5-イルメチル)-2-ニトロイミノ-3,5-ジメチル-[1,3,5]トリアジナン;
・ GABAアンタゴニスト類:エンドスルファン、エチプロール、フィプロニル、バニリプロール、ピラフルプロール、ピリプロール、5-アミノ-1-(2,6-ジクロロ-4-メチルフェニル)-4-スルフィナモイル-1H-ピラゾール-3-チオカルボキサミド;
・ 大環状ラクトン類:アバメクチン、エマメクチン、ミルベメクチン、レピメクチン、スピノサド、スピネトラム;
・ ミトコンドリア電子伝達系阻害剤(METI)Iダニ駆除剤:フェナザキン、ピリダベン、テブフェンピラド、トルフェンピラド、フルフェネリム;
・ METI IIおよびIII物質:アセキノシル、フルアシプリム(fluacyprim)、ヒドラメチルノン;
・ 脱共役剤:クロルフェナピル;
・ 酸化的リン酸化阻害剤:シヘキサチン、ジアフェンチウロン、酸化フェンブタスズ、プロパルギット;
・ 昆虫脱皮阻害剤:シロマジン;
・ 混合機能オキシダーゼ阻害剤:ピペロニルブトキシド;
・ ナトリウムチャンネル遮断薬:インドキサカルブ、メタフルミゾン;
・ 他の類:ベンクロチアズ、ビフェナゼート、カルタップ、フロニカミド、ピリダリル、ピメトロジン、硫黄、チオシクラム、フルベンジアミド、クロラントラニリプロール、シアザピル(Cyazypyr)(HGW86);シエノピラフェン、フルピラゾホス、シフルメトフェン、アミドフルメト、イミシアホス、ビストリフルロン、およびピリフルキナゾン、[(3S,4R,4aR,6S,6aS,12R,12aS,12bS)-3-(シクロプロパンカルボニルオキシ)-6,12-ジヒドロキシ-4,6a,12b-トリメチル-11-オキソ-9-(ピリジン-3-イル)-1,2,3,4,4a,5,6,6a,12a,12b-デカヒドロ-11H,12H-ベンゾ[f]ピラノ[4,3-b]クロメン-4-イル]メチルシクロプロパンカルボキシレート
から選択される。
さらに、本発明は、成分の2)が以下の通り定義される組成物に関する:
・ 生物学的殺菌剤、植物活力剤(plant-invigorating agents):アンペロミセス・キスカリス(Ampelomyces quisqualis)(例えば、製品AQ 10(登録商標)、Intrachem Bio GmbH & Co. KG, Germany製)、アスペルギルス・フラブス(Aspergillus flavus)(例えば、製品AFLAGUARD(登録商標)、Syngenta, Switzerland製)、アウレオバシジウム・プルランス(Aureobasidium pullulans)(例えば、製品BOTECTOR(登録商標)、bioferm GmbH, Germany製)、バチルス・プミルス(Bacillus pumilus)(例えば、SONATA(登録商標)およびBALLAD(登録商標) Plus、AgraQuest Inc., USA製におけるNRRL No. B-30087株)、バチルス・サブチリス(Bacillus subtilis)(例えば、RHAPSODY(登録商標)、SERENADE(登録商標) MAXおよびSERENADE(登録商標) ASO、AgraQuest Inc., USA製におけるNRRL No. B-21661株)、バチルス・サブチリス(Bacillus subtilis) var. アミルオリクェファシエンス(amyloliquefaciens) FZB24(例えば、製品TAEGRO(登録商標)、Novozyme Biologicals, Inc., USA製)、カンジダ・オレオフィラ(Candida oleophila) I-82(例えば、製品ASPIRE(登録商標)、Ecogen Inc., USA製)、カンジダ・サイトアナ(Candida saitoana)(例えば、製品BIOCURE(登録商標)(リゾチームとの混合物として)およびBIOCOAT(登録商標)Micro Flo Company, USA (BASF SE)およびArysta製)、キトサン(例えば、ARMOURZEN、BotriZen Ltd., New Zealand製)、クロノスタキス・ロセア f. カテヌラタ(Clonostachys rosea f. catenulata)(これはグリオクラディウム・カテニュレータム(Gliocladium catenulatum)とも呼ばれる)(例えば、J1446株:PRESTOP(登録商標)、Verdera, Finland製)、コニオチリウム・ミニタンス(Coniothyrium minitans)(例えば、製品CONTANS(登録商標)、Prophyta, Germany製)、クリホネクトリア・パラシチカ(Cryphonectria parasitica)(例えば、製品Endothia parasitica、CNICM, France製)、クリプトコックス・アルビズス(Cryptococcus albidus)(例えば、製品YIELD PLUS(登録商標)、Anchor Bio-Technologies, South Africa製)、フザリウム・オキシスポラム(Fusarium oxysporum)(例えば、製品BIOFOX(登録商標)、S.I.A.P.A., Italy製、およびFUSACLEAN(登録商標)、Natural Plant Protection, France製)、メトスクニコウィア・フルクチコラ(Metschnikowia fructicola)(例えば、製品SHEMER(登録商標)、Agrogreen, Israel製)、ミクロドキウム・ジメルム(Microdochium dimerum)(例えば、製品ANTIBOT(登録商標)、Agrauxine, France製)、フレビオプシス・ギガンテア(Phlebiopsis gigantea)(例えば、製品ROTSOP(登録商標)、Verdera, Finland製)、プソイドチマ・フロックロサ(Pseudozyma flocculosa)(例えば、製品SPORODEX(登録商標)、Plant Products Co. Ltd., Canada製)、ピチウム・オリガンドルム DV74(Pythium oligandrum DV74)(例えば、製品POLYVERSUM(登録商標)、Remeslo SSRO, Biopreparaty, Czech Republic製)、レイノウトリア・サクリネンシス(Reynoutria sachlinensis)(例えば、製品REGALIA(登録商標)、Marrone BioInnovations, USA製)、タラロミセス・フラブス(Talaromyces flavus) V117b(例えば、製品PROTUS(登録商標)、Prophyta, Germany製)、トリコデルマ・アスペレルム(Trichoderma asperellum) SKT-1(例えば、製品ECO-HOPE(登録商標)、Kumiai Chemical Industry Co., Ltd., Japan製)、T. アトロビリデ(T. atroviride) LC52(例えば、製品SENTINEL(登録商標)、Agrimm Technologies Ltd, New Zealand製)、T. ハルジアヌム(T. harzianum) T-22(例えば、製品PLANTSHIELD(登録商標)、BioWorks Inc., USA製)、T. ハルジアヌム(T. harzianum) TH 35(例えば、製品ROOT PRO(登録商標)、Mycontrol Ltd., Israel製)、T. ハルジアヌム(T. harzianum) T-39(例えば、製品TRICHODEX(登録商標)およびTRICHODERMA 2000(登録商標)、Mycontrol Ltd., Israel and Makhteshim Ltd., Israel製)、T. ハルジアヌム(T. harzianum)およびT.ビリデ(T. viride)(例えば、製品TRICHOPEL、Agrimm Technologies Ltd, New Zealand製)、T. ハルジアヌム(T. harzianum) ICC012およびT.ビリデ(T. viride) ICC080(例えば、製品REMEDIER(登録商標) WP、Isagro Ricerca, Italy製)、T. ポリスポラム(T. polysporum)およびT. ハルジアヌム(T. harzianum)(例えば、製品BINAB(登録商標)、BINAB Bio-Innovation AB, Sweden製)、T. ストロマチクム(T. stromaticum)(例えば、製品TRICOVAB(登録商標)、C.E.P.L.A.C., Brazil製)、T. ビレンス(T. virens) GL-21(例えば、製品SOILGARD(登録商標)、Certis LLC, USA製)、T. ビリデ(T. viride)(例えば、製品T
RIECO(登録商標)、Ecosense Labs. (India) Pvt. Ltd., India製、およびBIO-CURE(登録商標) F、T. Stanes & Co. Ltd., India製)、T. ビリデ(T. viride) TV1(例えば、製品T. viride TV1、Agribiotec srl, Italy製)、ウロクラジウム・オウデマンシイ(Ulocladium oudemansii) HRU3(例えば、製品BOTRY-ZEN(登録商標)、Botry-Zen Ltd, New Zealand製);ここで、成分1)および成分2)は相乗効果を有する量で存在する。
さらに本発明は、植物病原性菌類を防除するための殺菌剤混合物の使用およびそれらを含む調製物または組成物に関する。また本発明はさらに、本殺菌剤混合物を含む種子に関する。本発明は、またさらに、菌類または菌類の攻撃から保護しようとする資材、植物、土壌もしくは種子を本発明による殺菌剤混合物の有効量で処理する、植物病原性菌類の防除方法に関する。またさらに、本発明は、本発明による混合物の調製方法に関する。
少なくとも1種の式Iで表される化合物(成分1)と、少なくとも1種のさらなる活性化合物II(成分2および任意成分3)を含む混合物が本発明による混合物である。特に好ましくは、本発明による混合物は二成分混合物である。さらに好ましくは、本発明による混合物は三成分混合物である。
好ましい実施形態では、本発明は、
1) 上記に記載の化合物I-1〜I-23から選択される少なくとも1種の硫黄含有トリアゾール化合物と、
2) 化合物IIと、
3) さらなる化合物II
(ここで、成分2および成分3の化合物IIは、互いに独立して、上記の群A〜Iの化合物から選択されるが、ただし、成分2および成分3は同一ではない)
とを相乗効果を有する量で含む殺菌剤混合物に関する。
成分1の硫黄含有トリアゾール化合物、それらの調製、および作物保護におけるそれらの使用は、WO9616048、DE19520095、WO9638423、WO9638424、WO9639395、WO9639394、WO9641798、WO9641804、WO9706151、WO9706152、WO9705119により公知である。
硫黄含有トリアゾール化合物I-1〜I-23は、本発明による化合物Iである。
さらに、本発明は、式Iで表される特定化合物(=本発明による式Iで表される化合物)、植物病原性菌類を防除するためのそれらの使用、およびそれらを含む調製物または組成物に関する。さらに、本発明は、本発明による式Iで表される化合物を含む種子にも関する。本発明は、またさらに、菌類または菌類の攻撃から保護しようとする資材、植物、土壌または種子を本発明による式Iで表される化合物の有効量で処理する、植物病原性菌類の防除方法にも関する。さらに本発明は、本発明による式で表される化合物Iの調製方法にも関する。
式Iで表される特定化合物を含む組成物の調製は、活性化合物または活性化合物群に加えて、溶媒または固体担体を含む組成物の形態で、本発明による混合物の組成物の調製について記述したような公知の方法により実施される。こうした組成物の慣用の成分に関しては、本発明による混合物を含む組成物に関して述べた内容を参照されたい。活性化合物群の混合物に関する組成物は、有害菌類の防除において殺菌剤として好適である。殺菌剤の使用(処理しようとする植物病害、処理しようとする植物、施用のタイプ、効果)に関しては、本発明による混合物を含む組成物に関して述べた内容を参照されたい。
成分2(およびさらなる任意成分3)として上で明記した活性化合物群、それらの調製、および有害菌類に対するそれらの作用は公知であり(http://www.alanwood.net/pesticides/を参照されたい);それらは市販されている。同様に、IUPAC命名法での化合物、それらの調製、およびそれらの抗菌活性も公知である(Can. J. Plant Sci. 48(6), 587-94, 1968; EP-A 141 317; EP-A 152 031; EP-A 226 917; EP-A 243 970; EP-A 256 503; EP-A 428 941; EP-A 532 022; EP-A 1 028 125; EP-A 1 035 122; EP-A 1 201 648; EP-A 1 122 244, JP 2002316902; DE 19650197; DE 10021412; DE 102005009458; US 3,296,272; US 3,325,503; WO 98/46608; WO 99/14187; WO 99/24413; WO 99/27783; WO 00/29404; WO 00/46148; WO 00/65913; WO 01/54501; WO 01/56358; WO 02/22583; WO 02/40431; WO 03/10149; WO 03/11853; WO 03/14103; WO 03/16286; WO 03/53145; WO 03/61388; WO 03/66609; WO 03/74491; WO 04/49804; WO 05/120234; WO 05/123689; WO 05/123690; WO 05/63721; WO 05/87772; WO 05/87773; WO 06/15866; WO 06/87325; WO 06/87343; WO 07/82098; WO 07/90624を参照されたい)。
本発明は、公知化合物の施用量を低減するとともに活性スペクトルを拡大するために、施用する化合物の少ない総量で、特に特定の適用病害(indications)に関する有害菌類に対して活性が改善されたことを示す混合物を提供することを目的とした。
その結果、本発明者らは、冒頭で定義した混合物を見い出した。また本発明は、特に、少なくとも1種の一般式Iで表される化合物と、少なくとも1種のさらなる殺菌剤活性化合物(成分2および任意成分3)、例えば、上記の群A〜Iの1種または複数(例えば1種または2種)の活性化合物とを含み、場合により1種または複数の農業上好適な担体を含む、殺菌剤組成物に関する。さらに、本発明者らは、化合物Iと1種または複数の化合物IIを同時に(すなわち、一緒にもしくは別々に)施用するか、あるいは、化合物Iと化合物(群)IIを連続して施用するにより、個々の化合物による有害菌類の防除よりも良好に防除できるということも見い出した(相乗作用的混合物)。上述のように、これらの混合物は、施用する活性化合物の少ない総量で、特に特定の適用病害(indications)に関する有害菌類に対して活性が改善されたことを示し得ることから、施用量を低減することに関して注目される。化合物Iと1種または複数の化合物IIを同時に(すなわち、一緒にもしくは別々に)施用することにより、超付加的な方式で殺菌活性を高めることができる。
本出願の意味においては、一緒に施用するとは、少なくとも1種の化合物Iと少なくとも1種のさらなる活性化合物IIが作用部位(すなわち、防除対象の植物有害菌類およびそれらの生息環境、例えば、感染した植物、植物繁殖体(plant propagation materials)(特に種子)、土壌、資材もしくは空間、さらにまた、菌類の攻撃から保護すべき植物、植物繁殖体(特に種子)、土壌、資材もしくは空間)において菌類の成長を有効に防除するのに十分な量で同時に存在することを意味する。これは、化合物Iと少なくとも1種のさらなる活性化合物IIを一緒に活性化合物混合調製物で施用するか、少なくとも2種の別々の活性化合物調製物を同時に施用することにより達成され得るか、あるいは、活性化合物群を作用部位に連続的に施用することにより達成され得るが、その個々の活性化合物を施用する間の時間間隔は、最初に施用される活性化合物が、さらなる活性化合物(群)を施用する時点において、作用部位に十分な量で存在しているように選択する。活性化合物を施用する順序は、あまり重要ではない。
好ましい実施形態では、混合物は、二成分混合物、すなわち、1種の化合物Iと1種のさらなる活性化合物II(成分2)(例えば、群A)〜I)から選択される1種の活性化合物)とを含む本発明による組成物である。この場合、化合物Iとさらなる活性化合物IIとの重量比は、当該活性化合物の特性に依存し、通常、その重量比は、1:100〜100:1の範囲、多くの場合、1:50〜50:1の範囲、好ましくは、1:20〜20:1の範囲、特に好ましくは1:10〜10:1の範囲、特に1:3〜3:1の範囲内にある。
さらなる好ましい実施形態では、本混合物は、三成分混合物、すなわち、1種の活性化合物Iと、1種の第1のさらなる活性化合物(成分2)および1種の第2のさらなる活性化合物(成分3)(例えば、群A)〜I)から選択される2種の異なる活性化合物)とを含む本発明による組成物である。この場合、化合物Iと第1のさらなる活性化合物(成分2)との重量比は、当該活性化合物の特性に依存し、好ましくは、その重量比は、1:100〜100:1の範囲、好ましくは1:50〜50:1の範囲、特に1:10〜10:1の範囲内である。また、1:3〜3:1の重量比も有利であり得る。化合物Iと第2のさらなる活性化合物(成分3)との重量比は、好ましくは1:100〜100:1の範囲、好ましくは1:50〜50:1の範囲、特に1:10〜10:1の範囲内である。また、1:3〜3:1の重量比も有利であり得る。第1のさらなる活性化合物(成分2)と第2のさらなる活性化合物(成分3)の重量比は、好ましくは1:100〜100:1の範囲、好ましくは1:50〜50:1の範囲、特に1:10〜10:1の範囲内である。また、1:3〜3:1の重量比も有利であり得る。
本発明による組成物の成分は包装可能であり、別々に用いられるか、成分調合済み品(ready-mix)として、またはキット・オブ・パーツ(kit of parts)として用いることができる。
本発明の一実施形態では、キットは、本発明による農薬組成物の調製に使用可能な1種または複数の成分、およびすべての成分をも含んでいてもよい。例えば、これらのキットには、1種または複数の殺菌剤成分および/またはアジュバント成分および/または殺虫剤成分および/または成長調節剤成分および/または除草剤を含ませることができる。1種または複数の成分は、互いに組み合わせて存在させるか、予め製剤化して存在させることができる。1つのキット内に3種類以上の成分が提供されている実施形態においては、それらの成分は、互いに組み合わせ、1つの容器(例えば、バイアル(vessel)、ボトル、缶、袋、小袋(sack)またはキャニスター)に包装して存在させることができる。別の実施形態では、キットの2種以上の成分は、別々に(すなわち、事前製剤化または混合は行わずに)包装することができる。キットには、1個または複数の別々の容器(例えば、バイアル(vessel)、ボトル、缶、袋、小袋(sack)またはキャニスターなどを含ませることが可能であり、各容器は別々の農薬組成物成分を含んでいる。本発明による組成物の成分は包装可能であり、別々に用いられるか、成分調合済み品として、またはキット・オブ・パーツとして用いることができる。両形態において、成分は、別々に使用可能であるか、他の成分と一緒に使用可能であり、あるいは本発明による混合物を調製するため本発明によるキット・オブ・パーツとして使用することができる。
使用者は、本発明による組成物を、通常、プレ薬量装置(predosage device)、背負い式噴霧器、スプレータンクまたは散布航空機(spray plane)で使用するために用いる。この場合、農薬組成物は、水および/または緩衝液で希釈し、所望の施用濃度とするが、場合によっては、さらなる補助剤を添加することも可能であり、それにより、そのまま使用できる(ready-to-use)散布液または本発明による農薬組成物が得られる。通常、そのまま使用できる散布液は、農業に使用される面積1ヘクタール当たり、50〜500リットル、好ましくは100〜400リットルが施用される。
一実施形態によれば、使用者は、自分で、個々の成分(例えば、キット・オブ・パーツ、または本発明による組成物の二成分混合物もしくは三成分混合物)をスプレータンク内で混合することが可能であり、場合により、さらなる補助剤を添加することができる(タンク混合)。
さらなる実施形態では、使用者は、本発明による組成物の個々の成分と部分的に予混合した成分(例えば、化合物Iおよび/または群A)〜I)から選択される活性化合物を含む成分)の両方をスプレータンク内で混合させることが可能であり、場合により、さらなる補助剤を添加することができる(タンク混合)。
さらなる実施形態では、使用者は、本発明による組成物の個々の成分と部分的に予混合した成分(例えば、化合物Iおよび/または群A)〜I)から選択される活性化合物を含む成分)の両方を、一緒に(例えば、タンク混合として)、または連続的に用いることができる。
硫黄含有トリアゾール化合物I-1〜I-23は、式Iaで表される「チオール」形態:
で存在していてもよく、または、式Ibで表される「チオノ(thiono)」形態:
で存在していてもよい(ここで、#は対象とする分子の基への結合点である)。
Figure 2012530100
ここでは、便宜上、いずれの場合にも、2つの形態のうちの1つの形態、通常「チオール」形態のみを示す。
これらの窒素原子の塩基性特性により、化合物Iは、無機酸もしくは有機酸と、または金属イオンと塩または付加物を形成することができる。またこれは、化合物Iの本明細書に記載の前駆体の大部分にも当てはまり、その塩および付加物もまた本発明により提供されるものとする。
無機酸の例は、ハロゲン化水素酸、例えばフッ化水素、塩化水素、臭化水素およびヨウ化水素、炭酸、硫酸、リン酸ならびに硝酸である。
好適な有機酸は、例えば、ギ酸およびアルカン酸類、例えば酢酸、トリフルオロ酢酸、トリクロロ酢酸およびプロピオン酸、またグリコール酸、チオシアン酸、乳酸、コハク酸、クエン酸、安息香酸、ならびに他のアリールカルボン酸類、珪皮酸、シュウ酸、アルキルスルホン酸類(1〜20個の炭素原子を持つ直鎖状または分枝状のアルキル基を有するスルホン酸)、アリールスルホン酸類またはアリールジスルホン酸類(1または2個のスルホン酸基を有する芳香族基、例えばフェニルおよびナフチル)、アルキルホスホン酸類(1〜20個の炭素原子を持つ直鎖状または分枝状アルキル基を有するホスホン酸)、アリールホスホン酸類またはアリールジホスホン酸類(1または2個のホスホン酸基を有する芳香族基、例えばフェニルおよびナフチル)であり、この場合、アルキル基またはアリール基は、さらなる置換基(例えば、p-トルエンスルホン酸、サリチル酸、p-アミノサリチル酸、2-フェノキシ安息香酸、2-アセトキシ安息香酸など)を有していてもよい。
好適な金属イオンは、特に、第2主族元素のイオン、特にカルシウムおよびマグネシウム、第3および第4主族元素のイオン、特にアルミニウム、スズおよび鉛、さらに遷移族1〜8の元素、特にクロム、マンガン、鉄、コバルト、ニッケル、銅、亜鉛などである。特に好ましいのは、第4周期の遷移族元素の金属イオンである。これらの金属は、想定され得る各種の原子価で存在し得る。
化合物Iはキラル中心を有するが、好ましいのはトランス型立体配置である。一般に、化合物Iはラセミ化合物の形態で、またはエリスロ形およびトレオ形のジアステレオマー混合物として得られる。本発明による化合物のエリスロ形およびスレオ形ジアステレオマーは、例えば、それらの異なる溶解性に基づいて、またはカラムクロマトグラフイーによって、純粋な形態で分離および単離することができる。公知の方法を使用し、こうした均一なジアステレオマーのペアを用いて均一なエナンチオマーを得ることができる。抗菌剤としての使用に適しているのは、均一なジアステレオマーまたはエナンチオマーと、合成で得られるそれらの混合物の両方である。これは、殺菌剤組成物にも同じく当てはまる。
したがって、本発明は、化合物Iが純粋なエナンチオマーまたはジアステレオマーである混合物およびそれらの混合物の両方を提供する。これは、式Iで表される化合物の本発明による混合物にも当てはまる。本発明の範囲には、特に、(R)および(S)異性体の混合物、ならびにキラル中心を有する化合物Iのラセミ化合物が含まれる。また好適な化合物Iは、あらゆる立体異性体(シス/トランス異性体)およびそれらの混合物を含む。
PCT/EP2008/067483には、例えば、未硫化トリアゾール化合物(骨格)からSH基を有するトリアゾール化合物を合成する方法が記載されている。(本発明による式Iで表される化合物の骨格)。この目的を達成するためには、硫黄含有トリアゾール化合物I-1〜I-23(本発明による化合物I)は、同様にして、それらの対応する骨格(非硫黄含有トリアゾール化合物)からそれらに合成することができる。本発明による式Iで表される化合物の骨格は、WO9616048、DE19520095、WO9638423、WO9638424、WO9639395、WO9639394、WO9641798、WO9641804、WO9706151、WO9706152、WO9705119に記載されているようにして調製することができるか、それ自体は公知の先行技術の方法と同様に各種の経路により調製することができる(例えば、冒頭で引用した先行技術およびPflanzenschutz-Nachrichten Bayer 57/2004, 2, 145-162ページを参照されたい)。
本発明によれば、本発明の化合物I(本発明による混合物の成分1)は、以下の化合物から選択される:
・I-1:2-(4-フルオロフェニル)-1-(5-メルカプト-[1,2,4]トリアゾール-1-イル)-3-トリメチルシラニルプロパン-2-オール、
・I-2:3-(2,4-ジクロロフェニル)-6-フルオロ-2-(5-メルカプト-[1,2,4]トリアゾール-1-イル)-3H-キナゾリン-4-オン、
・I-3:2-(4-クロロベンジル)-5-イソプロピル-1-(5-メルカプト-[1,2,4]トリアゾール-1-イルメチル)-シクロペンタノール、
・I-4:5-(4-クロロベンジル)-1-(5-メルカプト-[1,2,4]トリアゾール-1-イルメチル)-2,2-ジメチル-シクロペンタノール、
・I-5:2-{2-[2-クロロ-4-(4-クロロフェノキシ)フェニル]-4-メチル-[1,3]ジオキソラン-2-イルメチル}-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-チオール、
・I-6:2-[4-ブロモ-2-(2,4-ジクロロフェニル)テトラヒドロフラン-2-イルメチル]-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-チオール、
・I-7:4-(4-クロロフェニル)-2-(5-メルカプト-[1,2,4]トリアゾール-1-イルメチル)-2-フェニル-ブチロニトリル、
・I-8:2-[2-(2,4-ジクロロフェニル)-3-(1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ)プロピル]-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-チオール、
・I-9:1-(4-クロロフェニル)-3-(5-メルカプト-[1,2,4]トリアゾール-1-イルメチル)-4,4-ジメチルペンタン-3-オール、
・I-10:2-(4-クロロフェニル)-2-(5-メルカプト-[1,2,4]トリアゾール-1-イルメチル)ヘキサンニトリル、
・I-11:2-{[ビス-(4-フルオロフェニル)メチルシラニル]メチル}-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-チオール、
・I-12:1-(2,4-ジクロロフェニル)-2-(5-メルカプト-[1,2,4]トリアゾール-1-イル)-4,4-ジメチルペンタ-1-エン-3-オール、
・I-13:2-(2,4-ジクロロフェニル)-1-(5-メルカプト-[1,2,4]トリアゾール-1-イル)ヘキサン-2-オール、
・I-14:1-(4-フルオロフェニル)-1-(2-フルオロフェニル)-2-(5-メルカプト-[1,2,4]トリアゾール-1-イル)エタノール、
・I-15:N-{プロピル-[2-(2,4,6-トリクロロ-フェノキシ)エチル]}-2-メルカプトイミダゾール-1-カルボキサミド、
・I-16:2-[2-(2,4-ジクロロフェニル)ペンチル]-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-チオール、
・I-17:2-[2-(2,4-ジクロロフェニル)-4-プロピル-[1,3]ジオキソラン-2-イルメチル]-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-チオール、
・I-18:2-[2-(2,4-ジクロロフェニル)-[1,3]ジオキソラン-2-イルメチル]-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-チオール、
・I-19:(1-(4-クロロフェノキシ)-1-(5-メルカプト-[1,2,4]トリアゾール-1-イル)-3,3-ジメチルブタン-2-オール、
・I-20:(1-(ビフェニル-4-イルオキシ)-1-(5-メルカプト-[1,2,4]トリアゾール-1-イル)-3,3-ジメチルブタン-2-オール、
・I-21:1-(4-クロロフェノキシ)-1-(5-メルカプト-[1,2,4]トリアゾール-1-イル)-3,3-ジメチルブタン-2-オン、
・I-22:5-[1-(4-クロロフェニル)メタ-(E)-イリデン]-1-(5-メルカプト-[1,2,4]トリアゾール-1-イルメチル)-2,2-ジメチルシクロペンタノール、および、
・I-23:(2-(4-クロロフェニル)-3-シクロプロピル-1-(5-メルカプト-[1,2,4]トリアゾール-1-イル)ブタン-2-オール。
最も好ましい式Iで表される化合物は、以下の化合物である:
・I-1:2-(4-フルオロフェニル)-1-(5-メルカプト-[1,2,4]トリアゾール-1-イル)-3-トリメチルシラニルプロパン-2-オール、
・I-2:3-(2,4-ジクロロフェニル)-6-フルオロ-2-(5-メルカプト-[1,2,4]トリアゾール-1-イル)-3H-キナゾリン-4-オン、
・I-4:5-(4-クロロベンジル)-1-(5-メルカプト-[1,2,4]トリアゾール-1-イルメチル)-2,2-ジメチル-シクロペンタノール、
・I-5:2-{2-[2-クロロ-4-(4-クロロフェノキシ)フェニル]-4-メチル-[1,3]ジオキソラン-2-イルメチル}-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-チオール、
・I-8:2-[2-(2,4-ジクロロフェニル)-3-(1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ)プロピル]-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-チオール、
・I-9:1-(4-クロロフェニル)-3-(5-メルカプト-[1,2,4]トリアゾール-1-イルメチル)-4,4-ジメチルペンタン-3-オール、
・I-10:2-(4-クロロフェニル)-2-(5-メルカプト-[1,2,4]トリアゾール-1-イルメチル)ヘキサンニトリル、
・I-13:2-(2,4-ジクロロフェニル)-1-(5-メルカプト-[1,2,4]トリアゾール-1-イル)ヘキサン-2-オール、
・I-14:1-(4-フルオロフェニル)-1-(2-フルオロフェニル)-2-(5-メルカプト-[1,2,4]トリアゾール-1-イル)エタノール、
・I-16:2-[2-(2,4-ジクロロフェニル)ペンチル]-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-チオール、
・I-17:2-[2-(2,4-ジクロロフェニル)-4-プロピル-[1,3]ジオキソラン-2-イルメチル]-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-チオール、
・I-22:5-[1-(4-クロロフェニル)メタ-(E)-イリデン]-1-(5-メルカプト-[1,2,4]トリアゾール-1-イルメチル)-2,2-ジメチルシクロペンタノール、および、
・I-23:(2-(4-クロロフェニル)-3-シクロプロピル-1-(5-メルカプト-[1,2,4]トリアゾール-1-イル)ブタン-2-オール。
化合物I-1〜I-23の一部は新規である。したがって、本発明は、化合物I-1、I-2、I-8およびI-10そのものと、植物病原性菌類を防除するためのそれらの使用、ならびにそれらを含む調製物および組成物を提供する。さらに、本発明は、化合物I-1、I-2、I-8および/またはI-10を含む種子に関する。さらに、本発明は、菌類または菌類の攻撃から保護しようとする資材、植物、土壌もしくは種子を有効量の化合物I-1、I-2、I-8および/またはI-10で処理する、植物病原性菌類の防除方法に関する。
Figure 2012530100
融点はMel-Temp II機器に記録し、未補正である。1H NMRスペクトルは300MHzでBruker AC 300分光計に記録し、内部標準としてのテトラメチルシランを基準とする(AldrichまたはCambridge Isotope Laboratories製)。ESI質量スペクトルは、Shimadzu LCMS-2010EV質量分析計で測定した。APCI質量スペクトルは、Shimadzu LCMS-2010EV質量分析計で測定した。HPLC分析は、他に指定のない限り、Shimadzu Prominence HPLC系で、254nmにて、PDA検出を備えたAlltech Alltima C18ロケットカラムを使用して行った。毎分2.5mLの流速で、以下の時間プログラムを用いた。
Figure 2012530100
化合物
本発明は、化合物I-1、I-2、I-8および/またはI-10と、特に、成分2および任意成分3が好ましいとして記載されている活性化合物IIとの混合物を提供する。
さらに、本発明は、化合物I-1、I-2、I-4、I-5、I-8、I-9、I-10、I-13、I-14、I-16、I-17、I-22および/またはI-23と、特に、成分2および任意成分3が好ましいとして記載されている化合物IIとの混合物を提供する。
成分2(およびさらなる任意成分3)は、互いに独立して、好ましくは、下記の組成物で説明しているように選択される。
好ましいのは、化合物I(成分1)と、ストロビルリン系の群A)から、特に、アゾキシストロビン、ジモキシストロビン、フルオキサストロビン、クレソキシム-メチル、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビンおよびトリフロキシストロビンからなる群から選択される少なくとも1種の活性化合物(成分2および/または成分3)との組成物である。本発明の特定の実施形態によれば、好ましいのは、化合物I(成分1)、特に化合物I-1、I-2、I-4、I-5、I-8、I-9、I-10、I-13、I-14、I-16、I-17、I-22およびI-23、とりわけI-1、I-2、I-8およびI-10から選択される化合物と、成分2として、ストロビルリン系の群A)から選択される活性化合物であって、成分2が、特に、アゾキシストロビン、ジモキシストロビン、フルオキサストロビン、クレソキシム-メチル、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビンおよびトリフロキシストロビンからなる群から選択される、活性化合物とを含む組成物である。特定の態様によれば、これらは、活性化合物として、いずれの場合にも、2種の成分のみを含む二成分混合物である。さらなる態様によれば、これらの混合物は、カルボキサミド系の群B)から選択される、特にビキサフェン、ボスカリド、フルオピラム、イソピラザム、ペンチオピラド、セダキサン、N-(3',4',5'-トリフルオロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミドおよびペンフルフェン(penflufen)からなる群から選択される、さらなる成分(成分3)を含む。
さらにまた好ましいのは、化合物I(成分1)と、カルボキサミド系の群B)から選択される、特に好ましくはビキサフェン、ボスカリド、イソピラザム、フルオピラム、ペンフルフェン、ペンチオピラド、セダキサン、フェンヘキサミド、メタラキシル、メフェノキサム、オフラース、ジメトモルフ、フルモルフ、フルオピコリド(ピコベンズアミド)、ゾキサミド、カルプロパミド、マンジプロパミドおよびN-(3',4',5'-トリフルオロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミドからなる群から選択される少なくとも1種の活性化合物(成分2および/または成分3)との組成物である。一態様によれば、化合物Iは、化合物I-1、I-2、I-4、I-5、I-8、I-9、I-10、I-13、I-14、I-16、I-17、I-22またはI-23、特にI-1、I-2、I-8またはI-10である。
さらにまた好ましいのは、化合物I(成分I)と、アゾール系の群C)から選択される、特にシプロコナゾール、ジフェノコナゾール、エポキシコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリチコナゾール、プロクロラズ、シアゾファミド、ベノミル、カルベンダジムおよびエタボキサムからなる群から選択される少なくとも1種の活性化合物(成分2および/または成分3)との組成物である。一態様によれば、化合物Iは、化合物I-1、I-2、I-4、I-5、I-8、I-9、I-10、I-13、I-14、I-16、I-17、I-22またはI-23であり、特にI-1、I-2、I-8またはI-10である。
さらにまた好ましいのは、化合物I(成分I)と、窒素含有ヘテロシクリル化合物の群D)から選択される、特にフルアジナム、シプロジニル、フェナリモール、メパニピリム、ピリメタニル、トリホリン、フルジオキソニル、フォデモルフ(fodemorph)、フェンプロピモルフ、トリデモルフ、フェンプロピジン、イプロジオン、ビンクロゾリン、ファモキサドン、フェンアミドン、プロベナゾール、プロキナジド、アシベンゾラル-S-メチル、カプタホール、フォルペット、フェノキサニル、キノキシフェンおよび5-エチル-6-オクチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミンからなる群から選択される少なくとも1種の活性化合物(成分2および/または成分3)との組成物である。一態様によれば、化合物Iは、化合物I-1、I-2、I-4、I-5、I-8、I-9、I-10、I-13、I-14、I-16、I-17、I-22またはI-23であり、特にI-1、I-2、I-8またはI-10である。
さらにまた好ましいのは、化合物I(成分I)と、カーバメート系の群E)から選択される、特にマンコゼブ、メチラム、プロピネブ、チラム、イプロバリカルブ、ベンチアバリカルブおよびプロパモカルブからなる群から選択される少なくとも1種の活性化合物(成分2および/または成分3)との組成物である。一態様によれば、化合物Iは、化合物I-1、I-2、I-4、I-5、I-8、I-9、I-10、I-13、I-14、I-16、I-17、I-22またはI-23であり、特にI-1、I-2、I-8またはI-10である。
さらにまた好ましいのは、化合物I(成分I)と、群F)の殺菌剤から選択される、特にジチアノン、フェンチン塩、例えばフェンチンアセテート、ホセチル、ホセチル-アルミニウム、H3PO3およびそれらの塩、クロロタロニル、ジクロフルアニド、チオファナートメチル、酢酸銅、水酸化銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、硫黄、シモキサニル、メトラフェノン、スピロキサミンおよびN-メチル-2-{1-[2-(5-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-1-イル)アセチル]ピペリジン-4-イル}-N-[(1R)-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-1-イル]-4-チアゾールカルボキサミドからなる群から選択される少なくとも1種の活性化合物(成分2および/または成分3)との組成物である。一態様によれば、化合物Iは、化合物I-1、I-2、I-4、I-5、I-8、I-9、I-10、I-13、I-14、I-16、I-17、I-22またはI-23であり、特にI-1、I-2、I-8またはI-10である。
一実施形態によれば、本発明による組成物は、化合物I(成分1)と、成分2がG)の成長調節剤である成分2とを含む。特に、成分2は、クロルメコート(クロルメコートクロリド)、メピコート(メピコートクロリド)、メトコナゾール、パクロブトラゾール、プロヘキサジオン(プロヘキサジオン-カルシウム)、トリネキサパック-エチルおよびウニコナゾールからなる群から選択される。一態様によれば、化合物Iは、化合物I-1、I-2、I-4、I-5、I-8、I-9、I-10、I-13、I-14、I-16、I-17、I-22またはI-23であり、特にI-1、I-2、I-8またはI-10である。
さらなる実施形態によれば、本発明による組成物は、化合物I(成分1)と、成分2が群I)から選択される殺虫剤である成分2とを含む。好ましい実施形態によれば、これらは、活性化合物として、成分1)と、群I)から選択される成分2)とを含む二成分混合物である。一態様によれば、化合物Iは、化合物I-1、I-2、I 4、I-5、I-8、I-9、I-10、I-13、I-14、I-16、I-17、I-22またはI-23であり、特にI-1、I-2、I-8またはI-10である。
一態様によれば、成分2)の殺虫剤は、有機(チオ)リン酸エステル類の群から、特にアセフェート、クロルピリホス、ダイアジノン、ジクロルボス、ジメトエート、フェニトロチオン、メタアミドホス、メチダチオン、メチル-パラチオン、モノクロトホス、ホレート、プロフェノホスおよびテルブホスからなる群から選択される。さらなる態様によれば、成分2)の殺虫剤は、カーバメート類の群から、特にアルジカルブ、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、メソミルおよびチオジカルブから選択される。一態様によれば、化合物Iは、化合物I-1、I-2、I-4、I-5、I-8、I-9、I-10、I-13、I-14、I-16、I-17、I-22またはI-23であり、特にI-1、I-2、I-8またはI-10である。
またさらなる態様によれば、成分2)の殺虫剤は、ピレスロイド類の群から、特にビフェントリン、シフルスリン、シペルメトリン、アルファ-シペルメトリン、ゼータ-シペルメトリン、デルタメトリン、エスフェンバレレート、ラムダ-シハロスリンおよびテフルトリンからなる群から選択される。一態様によれば、化合物Iは、化合物I-1、I-2、I-4、I-5、I-8、I-9、I-10、I-13、I-14、I-16、I-17、I-22またはI-23であり、特にI-1、I-2、I-8またはI-10である。
またさらなる態様によれば、成分2)の殺虫剤は、昆虫成長阻害剤の群から、特にルフェヌロンおよびスピロテトラマト(spirotetramate)からなる群から選択される。一態様によれば、化合物Iは、化合物I-1、I-2、I-4、I-5、I-8、I-9、I-10、I-13、I-14、I-16、I-17、I-22またはI-23であり、特にI-1、I-2、I-8またはI-10である。
またさらなる態様によれば、成分2)の殺虫剤は、ニコチン受容体アゴニスト/アンタゴニスト類の群から、特にクロチアニジン、イミダクロプリド、チアメトキサムおよびチアクロプリドからなる群から選択される。一態様によれば、化合物Iは、化合物I-1、I-2、I-4、I-5、I-8、I-9、I-10、I-13、I-14、I-16、I-17、I-22またはI-23であり、特にI-1、I-2、I-8またはI-10である。
またさらなる態様によれば、成分2)の殺虫剤は、GABAアンタゴニスト類の群から、特にエンドスルファンおよびフィプロニルからなる群から選択される。一態様によれば、化合物Iは、化合物I-1、I-2、I-4、I-5、I-8、I-9、I-10、I-13、I-14、I-16、I-17、I-22またはI-23であり、特にI-1、I-2、I-8またはI-10である。
またさらなる態様によれば、成分2)の殺虫剤は、大環状ラクトン類の群から、特にアバメクチン、エマメクチン、スピノサドおよびスピネトラムからなる群から選択される。一態様によれば、化合物Iは、化合物I-1、I-2、I-4、I-5、I-8、I-9、I-10、I-13、I-14、I-16、I-17、I-22またはI-23であり、特にI-1、I-2、I-8またはI-10である。
またさらなる態様によれば、成分2)の殺虫剤はヒドラメチルノンである。一態様によれば、化合物Iは、化合物I-1、I-2、I-4、I-5、I-8、I-9、I-10、I-13、I-14、I-16、I-17、I-22またはI-23であり、特にI-1、I-2、I-8またはI-10である。
またさらなる態様によれば、成分2)の殺虫剤は酸化フェンブタスズである。一態様によれば、化合物Iは、化合物I-1、I-2、I-4、I-5、I-8、I-9、I-10、I-13、I-14、I-16、I-17、I-22またはI-23であり、特にI-1、I-2、I-8またはI-10である。
またさらなる態様によれば、成分2)の殺虫剤は、クロルフェナピル、シアザピル(HGW86)、シフルメトフェン、フロニカミド、フルベンジアミド、インドキサカルブおよびメタフルミゾンからなる群から選択される。一態様によれば、化合物Iは、化合物I-1、I-2、I-4、I-5、I-8、I-9、I-10、I-13、I-14、I-16、I-17、I-22またはI-23であり、特にI-1、I-2、I-8またはI-10である。
さらなる実施形態によれば、本混合物は、前述の成分に加え、群I)の上記の活性化合物IIから選択される成分3)を含む、三成分混合物である。一態様によれば、化合物Iは、化合物I-1、I-2、I-4、I-5、I-8、I-9、I-10、I-13、I-14、I-16、I-17、I-22またはI-23であり、特にI-1、I-2、I-8またはI-10である。
さらなる実施形態によれば、本混合物は、前述の2種の成分に加え、群A)〜G)の活性化合物IIから選択される成分3)を含む、三成分混合物である。一態様によれば、化合物Iは、化合物I-1、I-2、I-4、I-5、I-8、I-9、I-10、I-13、I-14、I-16、I-17、I-22またはI-23であり、特にI-1、I-2、I-8またはI-10である。
群I)の活性化合物IIおよびそれらの殺虫作用およびそれらの調製方法は公知である(http://www.hclrss.demon.co.uk/index.htmlも参照されたい)。
市販の活性化合物は、例えば、The Pesticide Manual, 第14版, British Crop Protection Council (2006)およびさらなる刊行物で確認することができる。
IUPAC名が[(3S,4R,4aR,6S,6aS,12R,12aS,12bS)-3-(シクロプロパンカルボニルオキシ)-6,12-ジヒドロキシ-4,6a,12b-トリメチル-11-オキソ-9-(ピリジン-3-イル)-1,2,3,4,4a,5,6,6a,12a,12b-デカヒドロ-11H,12H-ベンゾ[f]ピラノ[4,3-b]クロメン-4-イル]メチルシクロプロパンカルボキシレートである群I)の化合物BB)
Figure 2012530100
およびその殺虫作用は、WO2006/129714およびWO2009/081851に開示されている。
好ましい実施形態では、成分2は、群A〜Fから選択される殺菌剤である。
成分3が存在する場合、好ましい実施形態においては、さらには、群A〜Fから選択される、独立して選択される殺菌剤である。さらなる好ましい実施形態においては、成分2および成分3は、群A〜Fから選択される2種の殺菌剤である。
したがって、本発明は、さらには、化合物I(成分1)と、さらなる活性化合物(成分2)との組成物であって、後者の成分が表Bの「成分2」の欄にある行A-1〜A-366から選択されるものである組成物に関する。
本発明のさらなる実施形態は、表Bに記載されている組成物A-1〜A-366であって、表Bの行が、いずれの場合にも、本記載に個別に列挙されている式Iの化合物の1種(成分1)と、該当する行に記載されている群A)〜I)から選択されるそれぞれのさらなる活性化合物(成分2)を含む農薬組成物に相当するものに関する。記載されている組成物においては、活性化合物は、いずれの場合にも、相乗的に有効な量で存在するのが好ましい。
表A:個別の化合物Iと群A)〜I)から選択されるさらなる活性化合物とを含む、活性化合物組成物
Figure 2012530100
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特に好ましい成分2は、以下の化合物群から選択される化合物IIである:
II-1 エポキシコナゾール
II-2 メトコナゾール
II-3 テブコナゾール
II-4 フルキンコナゾール
II-5 フルトリアホール
II-6 トリチコナゾール
II-7 プロチオコナゾール
II-8 クレソキシム-メチル
II-9 ピラクロストロビン
II-10 オリサストロビン
II-11 ジメトモルフ
II-12 5-エチル-6-オクチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン
II-13 ピリメタニル
II-14 メタラキシル
II-15 フェンプロピモルフ
II-16 ドデモルフ
II-17 イプロジオン
II-18 マンコゼブ
II-19 メチラム
II-20 チオファナートメチル
II-21 クロロタロニル
II-22 メトラフェノン
II-23 ビキサフェン
II-24 ボスカリド
II-25 N-(3',4',5'-トリフルオロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド
II-26 セダキサン
II-27 イソピラザム
II-28 フルオピラム
II-29 ペンフルフェン。
特に好ましい混合物は、表Bの二成分混合物B-1〜B-667であり、この場合、各行は本発明による混合物の一態様に対応する。
表B:化合物I-1〜I-23から選択される1種の成分1と群A〜Iから選択される1種の成分2とを含む二成分混合物
Figure 2012530100
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本発明のさらなる実施形態によれば、成分2)としての活性化合物IIは下記のものである:
II-30 シフルフェナミド
II-31 スピロキサミン
II-32 フェンプロピジン
II-33 プロキナジド
II-34 ジモキシストロビン
II-35 イプロバリカルブ
II-36 シプロジニル
II-37 フォルペット
II-38 フルジオキソニル
II-39 ゾキサミド
II-40 フルアジナム
II-41 シアゾファミド
II-42 ベンチアバリカルブ
II-43 フルオピコリド
II-44 エタボキサム
II-45 アミスルブロム。
また本発明のさらなる実施形態によれば、成分2)としての活性化合物IIは下記のものである:
II-46 プロクロラズ
II-47 ジチアノン
II-48 ジフェノコナゾール。
また本発明のさらなる実施形態によれば、成分2)としての活性化合物IIは下記のものである:
II-49 アゾキシストロビン
II-50 トリフロキシストロビン
II-56 ピコキシストロビン
II-57 フルオキサストロビン。
また本発明のさらなる実施形態によれば、成分2)としての活性化合物IIは下記のものである:
II-51 ペンチオピラド。
さらに好ましい成分2は、成長調節剤G)の群から選択される、特に下記の化合物から選択される化合物IIである:
II-52 メピコートクロリド
II-53 クロルメコートクロリド
II-54 トリネキサパック-エチル
II-55 プロヘキサジオン-カルシウム。
さらなる実施形態によれば、特に好ましい成分2は、群I)から選択される、特に下記の化合物から選択される化合物IIである:
II-1a アセフェート
II-2a クロルピリホス
II-3a ジメトエート
II-4a メタアミドホス
II-5a テルブホス
II-6a アルジカルブ
II-7a カルボフラン
II-8a ビフェントリン
II-9a アルファ-シペルメトリン
II-10a デルタメトリン
II-11a ラムダ-シハロスリン
II-12a ベータシフルトリン
II-13a ゼータシペルメトリン
II-14a エスフェンバレレート
II-15a ピリミカルブ
II-16a テフルトリン
II-17a スピロテトラマト(spirotetramate)
II-18a エンドスルファン
II-19a アバメクチン
II-20a スピノサド
II-21a スピネトラム
II-22a ヒドラメチルノン
II-23a 酸化フェンブタスズ
II-24a クロルフェナピル
II-25a シアザピル
II-26a シフルメトフェン
II-27a フルベンジアミド
II-28a インドキサカルブ
II-29a メタフルミゾン
II-30a フィプロニル
II-31a [(3S,4R,4aR,6S,6aS,12R,12aS,12bS)-3-(シクロプロパンカルボニルオキシ)-6,12-ジヒドロキシ-4,6a,12b-トリメチル-11-オキソ-9-(ピリジン-3-イル)-1,2,3,4,4a,5,6,6a,12a,12b-デカヒドロ-11H,12H-ベンゾ[f]ピラノ[4,3-b]クロメン-4-イル]メチルシクロプロパンカルボキシレート。
さらなる実施形態によれば、特に好ましい成分2は、下記の化合物群から選択される化合物IIである:
II-32a クロチアニジン
II-33a ジノテフラン
II-34a イミダクロプリド
II-35a チアメトキサム
II-36a ニテンピラム
II-37a アセタミプリド
II-38a チアクロプリド。
さらなる実施形態によれば、特に好ましい成分2は、群H)の活性化合物から選択される化合物IIである。特に好ましくは、この実施形態による活性化合物は、以下の群H)の化合物群から選択される:
II-1b グリホサート
II-2b イマザモックス。
好ましい実施形態においては、本発明は、(I-1〜I-23から選択される)成分1と、成分2(化合物II)と、さらなる成分3(さらなる成分3)とを含む殺菌剤混合物に関する。特に好ましい成分3は、この場合、以下の化合物群から選択される化合物IIである:
II-1 エポキシコナゾール
II-2 メトコナゾール
II-3 テブコナゾール
II-6 トリチコナゾール
II-7 プロチオコナゾール
II-8 クレソキシム-メチル
II-9 ピラクロストロビン
II-11 ジメトモルフ
II-12 5-エチル-6-オクチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン
II-13 ピリメタニル
II-14 メタラキシル
II-15 フェンプロピモルフ
II-18 マンコゼブ
II-19 メチラム
II-20 チオファナート-メチル
II-21 クロロタロニル
II-22 メトラフェノン
II-23 ビキサフェン
II-24 ボスカリド
II-25 N-(3',4',5'-トリフルオロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド
II-26 セダキサン
II-27 イソピラザム
II-28 フルオピラム
II-29 ペンフルフェン、
(ただし、条件としては、成分2と成分3は同一ではない)。
より好ましい混合物は表Tの三成分混合物であるが、この場合、各行は本発明による混合物の一態様に対応する。
なおその上に、本発明は、さらに、化合物I(成分1)と、化合物IIから選択される2種のさらなる活性化合物(成分2および成分3)との組成物に関する。本発明は、特に、化合物IおよびIIと、さらなる活性化合物IIとの(好ましいものとして記載されている)混合物の組成物に関する。ここで特に好ましいのは、三成分混合物である。
本発明のさらなる実施形態は、表Tに掲げた組成物T-1〜T-348に関し、この場合、表Tの行は、いずれの場合にも、当該行中に挙げられている、式Iの化合物と化合物II(成分1および2)と群A)〜I)から選択されるそれぞれのさらなる活性化合物(成分3)との(本明細書で個別に列挙している)混合物の1つを含む農薬組成物に対応する。記載の組成物においては、活性化合物は、いずれの場合にも、相乗的に有効な量で存在するのが好適である。
本発明は、特に、混合物B-1〜B-667と、表Tの欄「成分3」の行T-1〜T-348から選択されるさらなる化合物II(特に好ましくは化合物II-1〜II-29から選択されるもの)の組成物に関する。いずれの場合にも、成分2および成分3は同一ではあってはならない。
表T:成分1および成分2の個別に列挙した混合物(混合物B)と、さらに群A〜Iから選択される成分3とを含む三成分混合物
Figure 2012530100
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さらなる実施形態によれば、好ましいのは、成分1、成分2および成分3を含む混合物であって、ここで好ましいのは、特に、成分2が化合物II-1〜II-29、II-34、II-46〜II-51、II-56およびII-57(上記参照)の群から選択される化合物IIであり、成分3が、以下の化合物:
II-34 ジモキシストロビン
II-46 プロクロラズ
II-47 ジチアノン
II-48 ジフェノコナゾール
II-49 アゾキシストロビン
II-50 トリフロキシストロビン
II-51 ペンチオピラド
II-56 ピコキシストロビン
II-57 フルオキサストロビン
から選択される化合物IIである(ただし条件として、成分2および成分3は同一ではない)、それらの混合物である。
またさらなる実施形態によれば、好ましいのは、成分1、成分2および成分3を含むそれらの混合物であって、ここで好ましいのは、特に、成分2が化合物II-1〜II-29、II-46〜II-48、II-49〜II-51およびII-52〜II-55(上記参照)の群から選択される化合物IIであり、成分3が群G)の以下の化合物:
II-52 メピコートクロリド、
II-53 クロルメコートクロリド、
II-54 トリネキサパックエチル、
II-55 プロヘキサジオンカルシウム
から選択される化合物IIである(ただし条件として、その成分2および成分3は同一ではない)、それらの混合物である。
またさらなる実施形態によれば、好ましいのは、成分1、成分2および成分3を含むそれらの混合物であって、ここで好ましいのは、特に、成分2が以下の化合物:
II-8 クレソキシム-メチル
II-9 ピラクロストロビン
II-25 N-(3',4',5'-トリフルオロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド
II-26 セダキサン
II-28 フルオピラム
II-29 ペンフルフェン
II-49 アゾキシストロビン
II-50 トリフロキシストロビン
II-51 ペンチオピラド
の群から選択される化合物IIであり、また、
成分3が以下の化合物:
II-30a フィプロニル
II-32a クロチアニジン
II-34a イミダクロプリド
II-35a チアメトキサム
の群から選択される化合物IIである、それらの混合物である。
またさらなる実施形態によれば、好ましいのは、成分1、成分2および成分3を含むそれらの混合物であって、ここで好ましいのは、特に、成分2が以下の化合物:
II-32a クロチアニジン
II-34a イミダクロプリド
II-35a チアメトキサム
の群から選択される化合物IIであり、
成分3がフィプロニル(化合物II-30a)である、それらの混合物である。
またさらなる実施形態によれば、好ましいのは、成分1、成分2および成分3を含むそれらの三成分混合物であって、ここで好ましいのは、特に、成分2が以下の化合物:
II-8 クレソキシム-メチル
II-9 ピラクロストロビン
II-25 N-(3',4',5'-トリフルオロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド
II-26 セダキサン
II-28 フルオピラム
II-29 ペンフルフェン
II-49 アゾキシストロビン
II-50 トリフロキシストロビン
II-51 ペンチオピラド
の群から選択される化合物IIであり、
成分3がフィプロニル(化合物II-30a)である、それらの混合物である。
化合物IおよびIIの混合物(=本発明による混合物)Iとそれらの組成物(=本発明による組成物)は有害菌類を防除するための殺菌剤として好適である。これらは、特に、ネコブカビ類(Plasmodiophoromycetes)、卵菌類(Peronosporomycetes)(異名 Oomycetes)、ツボカビ類(Chytridiomycetes)、接合菌類(Zygomycetes)、子嚢菌類(Ascomycetes)、担子菌類(Basidiomycetes)および不完全菌類(Deuteromycetes)(異名 Fungi imperfecti)の分類に由来する、広範囲の植物病原性菌類(土壌伝染性菌類を包含する)に対して優れた活性を示すことを特徴とする。これらの一部は浸透移行作用を示し、また、茎葉殺菌剤として、種子粉衣用の殺菌剤として、さらに土壌殺菌剤として作物保護において使用することができる。さらに、これらは、とりわけ、木材または植物の根を害する菌類の防除に適する。
本発明による混合物および本発明による組成物は、以下のような各種の作物につく広範囲の真菌病原菌の防除に特定に重要である:例えば、穀類、例えば、コムギ、ライムギ、オオムギ、ライコムギ、オートムギまたはイネ;ビート類、例えば、テンサイまたは飼料用ビート;仁果類、核果類および小果樹類、例えば、リンゴ、ナシ、プラム、モモ、アーモンド、チェリー、イチゴ、ラズベリー、ブラックベリーまたはグーズベリー;マメ科植物、例えば、マメ、ヒラマメ、エンドウ、ムラサキウマゴヤシ、ダイズ;油料植物、例えばナタネ、カラシナ、オリーブ、ヒマワリ、ココナッツ、カカオ、トウゴマ、ギネアアブラヤシ、ピーナッツまたはダイズ;ウリ科植物、例えば、カボチャ、キュウリまたはメロン;繊維植物、例えば、ワタ、アマ、麻またはジュート;柑橘果実、例えばオレンジ、レモン、グレープフルーツ、マンダリンミカン;野菜類、例えばほうれん草、レタス、アスパラガス、キャベツ植物、ニンジン、タマネギ、トマト、ジャガイモ、カボチャまたはピーマン;照葉樹類(laurel plants)、例えばアボカドの木、シナモンの木、カンフル;エネルギー植物および原料植物、例えばトウモロコシ、ダイズ、コムギ、ナタネ、サトウキビまたは油ヤシ;トウモロコシ;タバコ;ナッツ類;コーヒーの木;茶の木;バナナ;ブドウ(食用ブドウおよびワイン醸造用ブドウ);ホップ;芝類、例えば芝生;ハイノキ(ステビア・レバウディアナ(Stevia rebaudania);ゴムの木;観賞植物および森林植物、例えば花、低木、落葉樹および針葉樹、さらに繁殖体(propagation material)、例えば種子、またこれらの植物の収穫物。
好ましくは、本発明による混合物および組成物は、農作物、例えば、ジャガイモ、テンサイ、タバコ、コムギ、ライムギ、オオムギ、オートムギ、イネ、トウモロコシ、ワタ、ダイズ、ナタネ、マメ科植物、ヒマワリ、コーヒーの木またはサトウキビ;果樹;ブドウの木および観賞植物、並びに野菜類、例えば、キュウリ、トマト、マメおよびカボチャ、さらに繁殖体(例えば種子)、またこれらの植物の収穫物につく多数の病原菌類を防除するのに使用する。
「植物繁殖体(plant propagation material)」という用語は、植物の全ての発生力のある部分(例えば、種子)、および植物の繁殖に使用可能な植物の成長力のある部分(vegetative plant parts)、例えば、挿し穂および塊茎(例えば、ジャガイモ)を意味するものと理解されたい。このようなものとしては、種子、根、果実、塊茎、球根、根茎、シュート、および、発芽後または出芽後に移植される植物の別の部分(苗木および若木(young plant)を含む)などが挙げられる。若木は、例えば、浸漬または灌水によって部分的または全体的に処理することにより有害菌類に対して保護することができる。
本発明による混合物または組成物を用いた植物繁殖体の処理は、穀類、例えばコムギ、ライムギ、オオムギ、オートムギ;イネ、トウモロコシ、ワタおよびダイズにつく多数の真菌病原菌の防除に使用される。
作物植物という用語は、育種、突然変異誘発または遺伝子工学によって改変された植物を包含し、そのようなものとしては、市販されているか、開発中の生物工学的農産物(biotechnological agricultural products)などを挙げることができる(例えば、http://www.bio.org/speeches/pubs/er/agri_products.aspを参照)。遺伝子組換え植物は、交雑、突然変異または自然的組換えにより自然環境下では得ることがでいないような方法で遺伝物質が改変された植物である(すなわち、遺伝子情報の組換え)。一般的には、植物の特性を改良するために、植物の遺伝物質中に1種または複数の遺伝子が組み込まれる。かかる遺伝子工学的改変としては、例えば、グリコシル化またはポリマー付加(例えば、プレニル化、アセチル化もしくはファルネシル化基又はPEG基)による、タンパク質、オリゴペプチドまたはポリペプチドの翻訳後修飾(post-transtional modification)などが挙げられる。
例として、育種および遺伝子工学により、次のような特定の分類の除草剤、例えばオーキシン除草剤、例えばジカンバまたは2,4-D、白化除草剤(bleacher herbicides)、例えばヒドロキシフェニルピルベートジオキシゲナーゼ(HPPD)阻害剤またはフィトエンデサチュラーゼ(PDS)阻害剤、アセト乳酸合成酵素(ALS)阻害剤、例えばスルホニル尿素、エノールピルビルシキミ酸-3-リン酸合成酵素(EPSPS)阻害剤、例えばグリホサート、グルタミン合成酵素(GS)阻害剤、例えばグルホシネート、脂質生合成阻害剤、例えばアセチル-CoAカルボキシラーゼ(ACCase)阻害剤、またはオキシニル系除草剤(例えばブロモキシニルまたはイオキシニル)に対する耐性を獲得した植物を挙げることができる。また、多くの遺伝子工学手法によって生成された作物植物は多数の除草剤分類に耐性があり(例えば、グリホサートおよびグルホシネートまたはグリホサートへの耐性)、さらに、異なる分類の除草剤、例えばALS阻害剤、HPPD阻害剤、オーキシン除草剤およびACCase阻害剤に耐性がある。これらの除草剤耐性技術は、例えば、Pest Managem. Sci. 61, 2005, 246; 61, 2005, 258; 61, 2005, 277; 61, 2005, 269; 61, 2005, 286; 64, 2008, 326; 64, 2008, 332; Weed Sci. 57, 2009, 108; Austral. J. Agricult. Res. 58, 2007, 708; Science 316, 2007, 1185;およびそこに引用されている参考文献に記載されている。例えば、イミダゾリノン、例えばイマザモックスに耐性であるClearfield(登録商標)のナタネ(BASF SE, Germany)、あるいは、スルホニル尿素除草剤、例えばトリベヌロンメチルに耐性があるExpressSun(登録商標)のヒマワリ(DuPont, USA)が、育種および突然変異生成により創出されている。遺伝子工学技法により、グリホサートまたはグルホシネートに耐性があるダイズ、ワタ、トウモロコシ、ビートおよびナタネなどの作物植物が創出されており、これらは、商標名RoundupReady(登録商標)(グリホサート耐性、Monsanto, U.S.A.)、Cultivance(登録商標)(イミダゾリノン耐性、BASF SE, Germany)およびLiberty Link(登録商標)(グリホシネート耐性、Bayer CropScience, Germany)で販売されている。
また、遺伝子工学による処理によって、1種または複数の毒素(例えばバチルス属細菌株の毒素)を産生する植物も含まれる。こうした遺伝子改変植物により産生される毒素としては、例えば、バチルス属細菌(特にバチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)由来の殺虫タンパク質、例えばエンドトキシン類、Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1、Cry9c、Cry34Ab1またはCry35Ab1;あるいは植物性殺虫タンパク質(VIP)、例えばVIP1、VIP2、VIP3またはVIP3A;フォトラブダス属の種(Photorhabdus spp.)またはゼノラブダス属の種(Xenorhabdus spp.)などの線虫にコロニーをつくる細菌の殺虫タンパク質;動物によって産生される毒素、例えばカリバチ毒、クモ毒またはサソリ毒;菌類によって産生される毒素、例えばストレプトマイセス(Streptomycetes)毒;植物レクチン、例えばエンドウレクチンもしくはオオムギレクチン;アグルチニン;プロティナーゼ阻害剤、例えばトリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン(patatin)、シスタチンまたはパパイン阻害剤;リボソーム不活化タンパク質(RIP)、例えばリシン、corn-RIP、アブリン、ルフィン(luffin)、サポリンまたはブリオジン(bryodin);ステロイド代謝酵素、例えば3-ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド-IDP-グリコシル-トランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ、エクジソン阻害剤またはHMG-CoA-レダクターゼ;イオンチャネル遮断薬、例えばナトリウムチャネルまたはカルシウムチャネル遮断薬;幼若ホルモンエステラーゼ;利尿ホルモンレセプター(ヘリコキニン(helicokinin)レセプター);スチルベンシンターゼ、ビベンジルシンターゼ、キチナーゼまたはグルカナーゼ。植物において、これらの毒素はまた、前毒素、ハイブリッドタンパク質、切断型タンパク質または他の改変型タンパク質として産生され得る。ハイブリッドタンパク質は、異なるタンパク質ドメインの新しい組合せを特徴とする(例えば、WO 02/015701を参照)。そのような毒素、またはこれらの毒素を産生する遺伝子組換え植物のさらなる事例は、例えば、EP-A 374 753、WO 93/007278、WO 95/34656、EP-A 427 529、EP-A 451 878、WO 03/18810およびWO 03/52073に開示されている。一般に、かかる遺伝子組換え植物の作製法は当業者に公知であり、例えば上述の刊行物中に開示されている。上記の多くの毒素は、これらが産生される植物につく、すべての分類群の節足動物の有害生物、特に甲虫類(鞘翅目)、双翅昆虫類(双翅目)および蝶類(鱗翅目)、ならびに線虫類(線虫綱)に対する耐性が付与される。例えば、1種または複数の殺虫性毒素をコードする遺伝子を産生する遺伝子組換え植物は上記の刊行物に記載されているが、それらの一部は市販されている。例えば、YieldGard(登録商標)(CryIAb毒素を産生するトウモロコシ変種)、YieldGard(登録商標) Plus (Cry1AbおよびCry3Bb1毒素を産生するトウモロコシ変種)、Starlink(登録商標)(Cry9c毒素を産生するトウモロコシ変種)、Herculex(登録商標) RW (Cry34Ab1、Cry35Ab1および酵素ホスフィノトリシン-N-アセチルトランスフェラーゼ[PAT]を産生するトウモロコシ変種);NuCOTN(登録商標) 33B (Cry1Ac毒素を産生するワタ変種)、Bollgard(登録商標) I (Cry1Ac毒素を産生するワタ変種)、Bollgard(登録商標) II (Cry1AcおよびCry2Ab2毒素を産生するワタ変種);VIPCOT(登録商標) (VIP毒素を産生するワタ変種);NewLeaf(登録商標)(Cry3A毒素を産生するジャガイモ変種);Syngenta Seeds SAS (France)のBt-Xtra(登録商標)、NatureGard(登録商標)、KnockOut(登録商標)、BiteGard(登録商標)、Protecta(登録商標)、Bt11(例えばAgrisure(登録商標) CB)およびBt176 (Cry1Ab毒素およびPAT酵素を産生するトウモロコシ変種)、Syngenta Seeds SAS (France)のMIR604 (Cry3A毒素の改変物を産生するトウモロコシ変種、WO 03/018810を参照)、Monsanto Europe S.A. (Belgium)のMON 863 (Cry3Bb1毒素を産生するトウモロコシ変種)、Monsanto Europe S.A. (Belgium)のIPC 531 (Cry1Ac毒素の改変物を産生するワタ変種)、およびPioneer Overseas Corporation (Belgium)の1507 (Cry1F毒素およびPAT酵素を産生するトウモロコシ変種)。
またさらに、植物には、遺伝子技術により、1種または複数のタンパク質を産生し、細菌病原体、ウイルス病原体または真菌類病原体に対する耐性が高まった植物も網羅される。例えば、病原性関連タンパク質(PRタンパク質、例えばEP-A 0 392 225を参照)、耐性タンパク質(例えば、メキシコ野生ジャガイモ(ソラヌム・ブルボカスタヌム:Solanum bulbocastanum)由来のフィトフトラ・インフェスタンス(Phytophthora infestans)に対して2種の耐性遺伝子を産生するジャガイモ変種)、またはT4リゾチーム(例えば、このタンパク質を産生することができるジャガイモ変種であって、エルウィニア・アミロボーラ(Erwinia amylvora)などの細菌に対する耐性があるもの)である。
また、植物には、遺伝子工学手法により、例えば、生産力(例えばバイオマス生産、穀物収率、デンプン含量、油含量もしくはタンパク質含量)、乾燥、塩分または他の成長を抑制する環境要因に対する耐性、あるいは有害生物および真菌病原体、細菌病原体またはウイルス病原体に対する耐性を高めることにより、生産性が改善された植物も包含される。
さらに植物には、特にヒトまたは動物の栄養を改善することを目的として、遺伝子工学手法の使用により成分が改変された植物、例えば、健康を促進する長鎖ω-3脂肪酸または不飽和ω-9脂肪酸を産生する油料作物(具体的には、Nexera(登録商標)のナタネ、DOW Agro Sciences, Canada)も包含される。
また、植物には、原料生産を改善することを目的とした遺伝子工学手法の使用により、例えば、ジャガイモのアミロペクチン含有量を高めることにより(Amflora(登録商標)のジャガイモ、BASF SE, Germany)改変された植物も包含される。
とりわけ、本発明による混合物および組成物は、以下の植物病害の防除に適している:
観賞植物、野菜作物(例えば、アルブゴ・カンジダ(A. candida))およびヒマワリ(例えば、アルブゴ・トラゴポゴニス(A. tragopogonis))につくアルブゴ属の種(Albugo spp.)(白カビ病);野菜、アブラナ(例えば、アルテルナリア・ブラシコラ(A. brassicola)またはアルテルナリア・ブラシカエ(A. brassicae))、サトウダイコン(アルテルナリア・テヌイス(A. tenuis))、果実、イネ、ダイズ、さらにジャガイモ(例えば、アルテルナリア・ソラニ(A. solani)またはアルテルナリア・アルテルナタ(A. alternata))およびトマト(例えば、アルテルナリア・ソラニ(A. solani)またはアルテルナリア・アルテルナタ(A. alternata))につくアルテルナリア属の種(Alternaria spp.)(黒星病、黒点病)、並びに、コムギにつくアルテルナリア属の種(Alternaria spp.)(黒斑病);サトウダイコンおよび野菜につくアファノミセス属の種(Aphanomyces spp.);穀類および野菜につくアスコキタ属の種(Ascochyta spp.)、例えば、コムギにつくアスコキタ・トリチシ(A. tritici)(斑点病)およびオオムギにつくアスコキタ・ホルデイ(A. hordei);ビポラリス(Bipolaris)およびドレクスレラ属の種(Drechslera spp.)(テレオモルフ:コクリオボルス属の種(Cochliobolus spp.))、例えば、トウモロコシの斑点病(ドレクスレラ・マイジス(D. maydis))またはビポラリス・ゼイコーラ(B. zeicola))、穀類のふ枯病(ビポラリス・ソロキニアナ(B. sorokiniana))、例えば、イネおよびシバにつくビポラリス・オリザエ(B. oryzae);穀類(例えば、コムギもしくはオオムギ)につくブルメリア(Blumeria)(以前はエリシフェ(Erysiphe))・グラミニス(graminis)(うどん粉病);ブドウの木につくボトリオスファエリア属の種(Botryosphaeria spp.)(「ブドウつる割病(Black Dead Arm Disease)」)(例えばB. オブツサ(B. obtusa));ソフトフルーツおよびナシ状果フルーツ(例えば、イチゴ)、野菜(例えば、レタス、ニンジン、セロリおよびキャベツ)、アブラナ、花、ブドウの木、森林植物およびコムギにつくボトリティス・シネレア(Botrytis cinerea)(テレオモルフ:ボトリオティニア・フケリアナ(Botryotinia fuckeliana):灰色カビ病);レタスにつくブレミア・ラクツカエ(Bremia lactucae)(べと病);落葉樹および針葉樹につくセラトシスティス(Ceratocystis)(オフィオストマ(Ophiostoma))と同義)属の種(青変菌)、例えば、ニレにつくセラトシスティス・ウルミ(C. ulmi)(オランダニレ病);トウモロコシ(例えば、セルコスポラ・ゼアエマイジス(C. zeaemaydis))、イネ、サトウダイコン(例えば、セルコスポラ・ベチコラ(C. beticola))、サトウキビ、野菜、コーヒーの木、ダイズ(例えば、セルコスポラ・ソジナ(C. sojina)もしくはセルコスポラ・キクチ(C. kikuchii))ならびにイネにつくセルコスポラ属の種(Cercospora spp.)(セルコスポラ斑点病);トマト(例えば、クラドスポリウム・フルバム(C. fulvum):トマト葉かび病)につくクラドスポリウム属の種(Cladosporium spp)、および穀類、例えば、コムギにつくクラドスポリウム・ヘルバルム(C. herbarum)(黒穂病(black ear));穀類につくクラビセプス・パープレア(Claviceps purpurea)(麦角病);トウモロコシ(コクリオボラス・カルボナム(C. carbonum))、穀類(例えば、コクリオボラス・サチブス(C. sativus)、アナモルフ:B. sorokiniana、ふ枯病)およびイネ(例えば、コクリオボラス・ミヤベアヌス(C. miyabeanus)、アナモルフ:H. oryzae)につくコクリオボラス(Cochliobolus)(アナモルフ:ヘルミントスポリウム(Helminthosporium)またはビポラリス(Bipolaris))属の種(斑点病);ワタ(例えば、コレトトリカム・ゴシピ(C. gossypii))、トウモロコシ(例えば、コレトトリカム・グラミニコラ(C. graminicola):倒伏および炭疽病)、ソフトフルーツ、ジャガイモ(例えば、コレトトリカム・ココデス(C. coccodes):黒点病)、マメ(例えば、コレトトリカム・リンデムチアヌム(C. lindemuthianum))およびダイズ(例えば、コレトトリカム・トルンカツム(C. truncatum))につくコレトトリカム(Colletotrichum)(テレオモルフ:グロメレラ(Glomerella))属の種(炭疽病);イネにつくコルチシウム属の種(Corticium spp.)、例えば、コルチシウム・ササキ(C. sasakii)(紋枯病);ダイズおよび観賞植物につくコリネスポラ・カシイコラ(Corynespora cassiicola)(斑点病);オリーブの木につくシクロコニウム属の種(Cycloconium spp.)、例えば、シクロコニウム・オレアギナム(C. oleaginum);果樹、ブドウの木(例えば、シリンドロカルポン・リリオデンドリ(C. liriodendri)、テレオモルフ:ネオネクトリア・リリオデンドリ(Neonectria liriodendri):黒足病)および多数の観賞植物につくシリンドロカルポン属の種(Cylindrocarpon spp.)(例えば、果樹の癌腫病もしくはブドウの木の黒足病、テレオモルフ:ネクトリア(Nectria)もしくはネオネクトリア属の種(Neonectria spp.));ダイズにつくるデマトフォラ(Dematophora)(テレオモルフ:ロセリニア(Rosellinia))・ネカトリックス(necatrix)(根および軸枯れ病);ダイズにつくディアポルテ属の種(Diaporthe spp.)、例えば、ディアポルテ・ファセオロラム(D. phaseolorum)(茎病);トウモロコシ、穀類、例えばオオムギ(例えば、ドレクスレラ・テレス(D. teres)、網斑病)およびコムギ(例えば、ドレクスレラ・トリチシレペンチス(D. triticirepentis):DTR斑点病)、イネならびにシバにつくドレクスレラ属の種(Drechslera (Helminthosporiumと同義、テレオモルフ:Pyrenophora) spp.);フォルミチポリア(Formitiporia)(フェリヌス(Phellinus)と同義)・プンクタタ(punctata)、フォルミチポリア・メジテラネア(F. mediterranea)、ファエモニエラ・クラミドスポラ(Phaeomoniella chlamydospora)(以前はファエオアクレモニウム・クラミドスポラム(Phaeoacremonium chlamydosporum)、ファエオアクレモニウム・アレフィルム(Phaeoacremonium aleophilum)および/またはボトリオスフェリア・オブツサ(Botryosphaeria obtusa)により発病する、ブドウの木につくエスカ(Esca)病(ブドウのツルの枝枯れ病、胴枯れ病(apoplexy));ナシ果実(エルシノエ・ピリ(E. pyri))、ソフトフルーツ(エルシノエ・ベネタ(E. veneta):炭疽病)およびブドウの木(エルシノエ・アンペリナ(E. ampelina):炭疽病)につくエルシノエ属の種(Elsinoe spp.);イネにつくエンチロマ・オリザエ(Entyloma oryzae)(黒穂病);コムギにつくエピコッカム属の種(Epicoccum spp.)(黒カビ病);サトウダイコン(エリシフェ・ベタエ(E. betae))、野菜(例えば、エリシフェ・ピシ(E. pisi))、例えばウリの種(例えば、エリシフェ・シコラセアルム(E. cichoracearum))およびキャベツの種、例えばアブラナ(例えば、エリシフェ・クルシフェラルム(E. cruciferarum))につくエリシフェ属の種(Erysiphe spp.)(うどん粉病);果樹、ブドウの木および多数の観賞植物につくエウチパ・ラタ(Eutypa lata)(ユータイパ病(Eutypa canker)またはダイバック病、アナモルフ:シトスポリナ・ラタ(Cytosporina lata)、リベルテラ・ブレファリス(Libertella blepharis)と同義);トウモロコシ(例えば、エクセロヒルム・ツルシカム(E. turcicum))につくエクセロヒルム属の種(Exserohilum spp.)(ヘルミントスポリウム(Helminthosporium)と同義);様々な植物につくフサリウム属の種(Fusarium spp.)(テレオモルフ:ギベレラ(Gibberella))(立ち枯れ病、根腐れ病もしくは軸腐れ病)、例えば、穀類(例えば、コムギもしくはオオムギ)につくフサリウム・グラミネアルム(F. graminearum)もしくはフサリウム・カルモラム(F. culmorum)(根腐れ病およびシルヴァー・トップ)、トマトにつくフサリウム・オキシスポラム(F. oxysporum)、ダイズにつくフサリウム・ソラニ(F. solani)およびトウモロコシにつくフサリウム・ベルチシリオイデス(F. verticillioides);穀類(例えば、コムギもしくはオオムギ)およびトウモロコシにつくガエマノミセス・グラミニス(Gaeumannomyces graminis)(立ち枯れ病);穀類(例えば、ギベレラ・ゼアエ(G. zeae))およびイネ(例えば、ギベレラ・フジクロイ(G. fujikuroi:ばか苗病)につくギベレラ属の種(Gibberella spp.);ブドウの木、ナシ果実および他の植物につくグロメレラ・シングラタ(Glomerella cingulata)、ならびにワタにつくグロメレラ・ゴシピ(G. gossypii);イネにつく穀物汚染複合体(grainstaining complex);ブドウの木につくグイグナルディア・ビドウェリ(Guignardia bidwellii)(黒斑病);バラ科植物およびネズ(juniper)につくギムノスポランギウム属の種(Gymnosporangium spp.)、例えば、ナシにつくギムノスポランギウム・サビナエ(G. sabinae)(ナシさび病);トウモロコシ、穀類およびイネにつくヘルミントスポリウム属の種(Helminthosporium spp.)(ドレクスレラ(Drechslera)と同義、テレオモルフ:コクリオボラス(Cochliobolus));ヘミレイア属の種(Hemileia spp.)、例えば、コーヒーの木につくヘミレイア・バスタトリックス(H. vastatrix)(コーヒー葉さび病);ブドウの木につくイサリオプシス・クラビスポラ(Isariopsis clavispora)(クラドスポリウム・ビチス(Cladosporium vitis)と同義);ダイズおよびワタにつくマクロフォミナ・ファセオリナ(Macrophomina phaseolina)(ファセオリ(phaseoli)と同義)(根腐れ病および軸腐れ病);穀類(例えば、コムギもしくはオオムギ)につくミクロドチウム(Microdochium)(フサリウム(Fusarium)と同義)・ニバレ(nivale)(紅色雪腐病);ダイズにつくミクロスフェラ・ジフサ(Microsphaera diffusa)(うどん粉病);核果類および他のバラ科植物につくモニリニア属の種(Monilinia spp.)、例えば、モニリニア・ラクサ(M. laxa)、モニリニア・フルチコラ(M. fructicola)およびモニリニア・フルクチゲナ(M. fructigena)(花枯れ病および枝枯れ病);穀類、バナナ、ソフトフルーツおよびピーナッツにつくミコスフェレラ属の種(Mycosphaerella spp.)、例えば、コムギにつくミコスフェレラ・グラミニコラ(M. graminicola)(アナモルフ:セプトリア・トリチシ(Septoria tritici)、セプトリア葉枯れ病)もしくはバナナにつくミコスフェレラ・フジエンシス(M. fijiensis)(シガトカ病);キャベツ(例えば、ペロノスポラ・ブラシカ(P. brassicae))、アブラナ(例えば、ペロノスポラ・パラシチカ(P. parasitica))、タマネギ(例えば、ペロノスポラ・デストルクトル(P. destructor))、タバコ(ペロノスポラ・タバシナ(P. tabacina))およびダイズ(例えば、ペロノスポラ・マンシュリカ(P. manshurica))につくペロノスポラ属の種(Peronospora spp.)(べと病);ダイズにつくファコスポラ・パクリジ(Phakopsora pachyrhizi)およびファコスポラ・メイボミアエ(P. meibomiae)(ダイズさび病);ブドウの木(例えば、フィアロフォラ・トラケイフィラ(P. tracheiphila)およびフィアロフォラ・テトラスポラ(P. tetraspora))、ならびにダイズ(例えば、フィアロフォラ・グレガタ(P. gregata):軸腐れ病)につくフィアロフォラ属の種(Phialophora spp.);アブラナおよびキャベツにつくフォマ・リンガム(Phoma lingam)(根腐れ病および軸腐れ病)、ならびにサトウダイコンにつくフォマ・ベタエ(P. betae)(斑点病);ヒマワリ、ブドウの木(例えば、フォモプシス・ビチコラ(P. viticola):蔓割病(dead-arm disease)およびダイズ(例えば、軸腐れ病/茎枯れ病:フォモプシス・ファセオリ(P. phaseoli)、テレオモルフ:ディアスポルテ・ファセオロラム(Diaporthe phaseolorum))につくフォモプシス属の種(Phomopsis spp.);トウモロコシにつくフィソデルマ・マイディス(Physoderma maydis)(褐斑病);様々な植物につくフィトフトラ属の種(Phytophthora spp.)(立ち枯れ病、根腐れ病、葉枯れ病、軸腐れ病および果実腐敗病)、例えば、パプリカおよびウリ科植物(例えば、フィトフトラ・カプシチ(P. capsici))、ダイズ(例えば、フィトフトラ・メガスペルマ(P. megasperma)、フィトフトラ・ソジャエ(P. sojae)と同義)、ジャガイモおよびトマト(例えば、フィトフトラ・インフェスタンス(P. infestans):葉枯れ病および赤腐れ病)、ならびに落葉樹(例えば、フィトフトラ・ラモラム(P. ramorum):オーク突然死病);キャベツ、アブラナ、ダイコンおよび他の植物につくプラスモジオフォラ・ブラシカ(Plasmodiop
hora brassicae)(根こぶ病);プラスモパラ属の種(Plasmopara spp.)、例えば、ブドウの木につくプラスモパラ・ビチコラ(P. viticola)(ブドウの木のツユカビ、べと病)およびヒマワリにつくプラスモパラ・ハルステジ(P. halstedii);バラ科植物、ホップ、仁果類およびソフトフルーツにつくポドスフェラ属の種(Podosphaera spp.)(うどん粉病)、例えば、リンゴにつくポドスフェラ・ロイコトリカ(P. leucotricha);オオムギおよびコムギ)につく(ポリミキサ・グラミニス(P. graminis))ならびにサトウダイコン(ポリミキサ・ベタエ (P. betae))などの穀類につくポリミキサ属の種(Polymyxa spp.)、ならびにそれによって伝播されるウイルス病;穀類、例えば、コムギおよびオオムギにつくシュードセルコスポレラ・ヘルポトリコイデス(Pseudocercosporella herpotrichoides)(眼紋病/褐変病、テレオモルフ:タペシア・ヤルンダエ(Tapesia yallundae));様々な植物につくシュードペロノスポラ(Pseudoperonospora)(べと病)、例えば、ウリ科植物につくシュードペロノスポラ・クベンシス(P. cubensis)もしくはホップにつくシュードペロノスポラ・フミリ(P. humili);ブドウの木につくシュードペジクラ・トラケイフィラ(Pseudopezicula tracheiphila)(葉片赤斑病、アナモルフ:フィアロフォラ(Phialophora));様々な植物につくプッキニア属の種(Puccinia spp.)(さび病)、例えば、コムギ、オオムギもしくはライムギなどの穀類につくプッキニア・トリチシナ(P. triticina)(コムギの茶さび病)、プッキニア・ストリフォルミス(P. striiformis)(黄さび病)、プッキニア・ホルデイ(P. hordei)(ドワーフさび病)、プッキニア・グラミニス(P. graminis)(黒さび病)、またはプッキニア・レコンジタ(P. recondita)(ライムギの茶さび病)、サトウキビにつくプッキニア・クエーニイ(P. kuehnii)、また例えば、アスパラガスにつくプッキニア・アスパラギ(P. asparagi);コムギにつくピレノフォラ(Pyrenophora)(アナモルフ:ドレクスレラ(Drechslera))・トリチシレペンチス(triticirepentis)(褐斑病)、またはオオムギにつくピレノフォラ・テレス(P. teres)(網斑病);ピリクラリア属の種(Pyricularia spp.)、例えば、イネにつくピリクラリア・オリザエ(P. oryzae)(テレオモルフ:マグナポルテ・グリセア(Magnaporthe grisea)、イモチ病)、ならびにシバおよび穀類につくピリクラリア・グリセア(P. grisea);シバ、イネ、トウモロコシ、コムギ、ワタ、アブラナ、ヒマワリ、サトウダイコン、野菜および他の様々な植物につくピチウム属の種(Pythium spp.)(立ち枯れ病)(例えば、ピチウム・ウルチマム(P. ultimum)もしくはピチウム・アファニデルマタム(P. aphanidermatum));ラムラリア属の種(Ramularia spp.)、例えば、オオムギにつくラムラリア・コロシグニ(R. collocygni)(ラムラリア斑点病/生理的斑点病)、およびサトウダイコンにつくラムラリア・ベチコラ(R. beticola);ワタ、イネ、ジャガイモ、シバ、トウモロコシ、アブラナ、ジャガイモ、サトウダイコン、野菜および他の様々な植物につくリゾクトニア属の種(Rhizoctonia spp.)、例えば、ダイズにつくリゾクトニア・ソラニ(R. solani)(根腐れ病および軸腐れ病)、イネにつくリゾクトニア・ソラニ(R. solani)(紋枯病)、またはコムギもしくはオオムギにつくリゾクトニア・セレアリス(R. cerealis)(シャープ・アイスポット病(sharp eyespot));イチゴ、ニンジン、キャベツ、ブドウの木およびトマトにつくリゾプス・ストロニフェル(Rhizopus stolonifer)(軟腐病);オオムギ、ライムギおよびライコムギにつくリンコスポリウム・セカリス(Rhynchosporium secalis)(雲形病(leaf spot));イネにつくサロクラジウム・オリザエ(Sarocladium oryzae)およびサロクラジウム・アッテヌアタム(S. attenuatum)(鞘腐れ病);野菜および畑作物、例えば、アブラナ、ヒマワリ(例えば、スクレロチニア・スクレロチオラム(S. sclerotiorum))およびダイズ(例えば、スクレロチニア・ロルフシ(S. rolfsii))につくスクレロチニア属の種(Sclerotinia spp.)(軸腐れ病もしくは白かび病);様々な植物につくセプトリア属の種(Septoria spp.)、例えば、ダイズにつくセプトリア・グリシネス(S. glycines)(斑点病)、コムギにつくセプトリア・トリチシ(S. tritici)(セプトリア葉枯病)および穀類につくセプトリア(S. (スタゴノスポラ(Stagonospora)と同義)・ノドラム(nodorum)(葉枯病およびふ枯病);ブドウの木につくウンシヌラ(Uncinula)(エリシフェ(Erysiphe)と同義)・ネカトール(necator)(うどん粉病、アナモルフ:オイジウム・ツケリ(Oidium tuckeri));トウモロコシ(例えば、セトスパリア・ツルシカム(S. turcicum)、ヘルミントスポリウム・ツルシカム(Helminthosporium turcicum)と同義)およびシバにつくセトスパリア属の種(Setospaeria spp.)(斑点病);トウモロコシ(例えば、スファセロテカ・レイリアナ(S. reiliana):黒穂病)、キビおよびサトウキビにつくスファセロテカ属の種(Sphacelotheca spp.)(黒穂病);キュウリの種につくスフェロテカ・フリギネア(Sphaerotheca fuliginea)(うどん粉病);ジャガイモにつくスポンゴスポラ・スブテラネア(Spongospora subterranea)(うどん粉病)、およびそれにより伝播されるウイルス病;穀類につくスタゴノスポラ属の種(Stagonospora spp.)、例えば、コムギにつくスタゴノスポラ・ノドラム(S. nodorum)(葉枯病、テレオモルフ:レプトスフェリア(Leptosphaeria)[フェオスフェリア(Phaeosphaeria)と同義]・ノドラム(nodorum));ジャガイモにつくシンチトリウム・エンドビオチカム(Synchytrium endobioticum)(ジャガイモ瘤病);タフリナ属の種(Taphrina spp.)、例えば、モモにつくタフリナ・デフォルマンス(T. deformans)(縮葉病)およびプラムにつくタフリナ・プルニ(T. pruni)(プラムふくらみ病(plum-pocket disease));タバコ、仁果類、野菜作物、ダイズおよびワタにつくチエラビオプシス属の種(Thielaviopsis spp.)(黒根腐れ病)、例えば、チエラビオプシス・バシコラ(T. basicola)(チャララ・エレガンス(Chalara elegans)と同義);穀類につくチレチア属の種(Tilletia spp.)(なまぐさ黒穂病もしくは黒穂病)、例えば、コムギにつくチレチア・トリチシ(T. tritici)(チレチア・カリエス(T. caries)と同義、コムギ黒穂病)およびチレチア・コントロベルサ(T. controversa)(萎縮黒穂病);オオムギもしくはコムギにつくチフラ・インカルナタ(Typhula incarnata)(灰雪かび病);ウロシスチス属の種(Urocystis spp.)、例えば、ライムギにつくウロシスチス・オクルタ(U. occulta)(軸黒穂病);野菜植物につくウロミセス属の種(Uromyces spp.)(さび病)、例えば、マメ(例えば、ウロミセス・アペンジクラタス(U. appendiculatus)、ウロミセス・ファセオリ(U. phaseoli)と同義)およびサトウダイコン(例えば、ウロミセス・ベタエ(U. betae));穀類(例えば、ウスチラゴ・ヌダ(U. nuda)およびウスチラゴ・アベナエ(U. avaenae))、トウモロコシ(例えば、ウスチラゴ・マイジス(U. maydis):トウモロコシ黒穂病)およびサトウキビにつくウスチラゴ属の種(Ustilago spp.)(裸黒穂病);リンゴ(例えば、ベンツリア・イネクアリス(V. inaequalis))およびナシにつくベンツリア属の種(Venturia spp.)(黒星病);ならびに、果実および観賞植物、ブドウの木、ソフトフルーツ、野菜および畑作物などの様々な植物につくベルチシリウム属の種(Verticillium spp.)(立ち枯れ病)、例えば、イチゴ、アブラナ、ジャガイモおよびトマトにつくベルチシリウム・ダリアエ(V. dahliae)。
さらに、本発明による混合物および組成物は、貯蔵生産物(および収穫生産物)の保護、また資材および建造物の保護における有害菌類の防除に適している。「資材および建造物の保護」という用語は、産業資材および非生物系材料(例えば、接着剤、接着剤、樹木、紙および厚紙、布地、革、塗料分散剤、プラスチック、冷却潤滑剤、繊維およびティッシュ)を、望ましくない微生物(例えば真菌類および細菌類)による攻撃および破壊に対して保護することを包含する。木材および資材の保護においては、以下の有害菌類に特に注意が払われている:子嚢菌類(Ascomycetes)、例えば、オフィオストマ属の種(Ophiostoma spp.)、セラトシスチス属の種(Ceratocystis spp.)、アウレオバシジウム・プルランス(Aureobasidium pullulans)、スクレロホマ属の種(Sclerophoma spp.)、カエトミウム属の種(Chaetomium spp.)、フミコーラ属の種(Humicola spp.)、ペトリエラ属の種(Petriella spp.)、トリクルス属の種(Trichurus spp.);担子菌類、例えば、コニオホラ属の種(Coniophora spp.)、コリオルス属の種(Coriolus spp.)、グロエオフィルム属の種(Gloeophyllum spp.)、レンチヌス属の種(Lentinus spp.)、プレウロタス属の種(Pleurotus spp.)、ポリア属の種(Poria spp.)、セルプラ属の種(Serpula spp.)およびチロマイセス属の種(Tyromyces spp.);不完全菌類、例えば、アスペルギルス属の種(Aspergillus spp.)、クラドスポリウム属の種(Cladosporium spp.)、ペニシリウム属の種(Penicillium spp.)、トリコデルマ属の種(Trichoderma spp.)、アルテルナリア属の種(Alternaria spp.)、ペシロマイセス属の種(Paecilomyces spp.);ならびに接合菌類、例えば、ムコール属の種(Mucor spp.)。さらに資材の保護においては、次の酵母菌類に注意が払われている:カンジダ属の種(Candida spp.)およびサッカロマイセス・セレビシエ(Saccharomyces cerevisae)。
式Iで表される化合物およびまた式IIで表される化合物は、それらの生物学的活性が異なっていてもよい各種結晶変態で存在することが可能である。これらの混合物は本発明の範囲に包含される。
本発明による混合物および組成物は、植物の健康(plant health)の改善に適している。さらに本発明は、植物、植物繁殖体および/または植物が成長しているか、成長する予定の場所を、それぞれ、有効量の本発明による化合物Iおよび組成物で処理することによる植物の健康の改善方法に関する。
「植物の健康」という用語は、様々な指標を単独で、または互いに組み合わせて測定することによる植物および/またはその収穫物の状態を示すものと理解されたい。指標は、例えば、収率(例えば、バイオマスの増加および/または有用な成分の含有量の増加)、植物の活力(例えば、植物成長の改善および/または葉の濃緑色化(「緑化効果」))、質(例えば、特定の成分の含有量または組成の改善)、ならびに非生物的ストレスおよび/または生物的ストレスに対する耐性などである。植物の健康の状態に関して本明細書で記載した指標は、互いに独立して存在していてもよいし、互いに影響を及ぼしていてもよい。
本発明による混合物は、そのものとして、または組成物の形態で、有害菌類、それらの生息地、あるいは、菌類の攻撃から保護すべき植物、植物繁殖体(例えば種子)、土壌、領域、資材もしくは空間を殺菌上有効な量の本発明による混合物で処理することにより用いられる。施用は、植物、植物繁殖体(例えば種子)、土壌、領域、資材もしくは空間に菌類が感染する前および後の両方において実施することができる。
植物繁殖体は、播種時もしくは移植時、または播種前もしくは移植前のいずれかに、本発明のよる混合物またはその組成物(少なくとも1種の化合物Iと少なくとも1種の化合物II、好ましくは1種または2種の化合物IIを含む組成物)で予防的に処理することができる。
さらに本発明は、溶媒または固体担体と、本発明による混合物とを含む農薬組成物、ならびに有害菌類を防除するためのそれらの使用に関する。
本内容において、「調製物」という用語は、多くの場合、「組成物」、特に「農薬組成物」および「製剤」と同じ意味を有する。
農薬組成物は、殺菌上有効な量の本発明による混合物を含む。「有効な量」という用語とは、栽培植物上の、または資材および建物保護における有害菌類を防除するのに十分な量であって、処理した作物植物にいかなる実質的な被害をもたらさない、本農薬組成物または本発明による混合物の量を意味する。かかる量は広範囲で変動する可能性があり、また各種要因、例えば、防除対象の有害菌類、処理する各栽培植物または資材、気候条件、および化合物に影響を受ける。
化合物Iおよび1種または複数の化合物IIは、同時に(すなわち、一緒にまたは別々に)施用可能であるか、連続して施用できるが、その順序は、別々の施用の場合、一般に防除結果にいかなる影響も及ぼさない。有害菌類の防除方法は、化合物Iおよび化合物IIの、または化合物Iおよび化合物IIの混合物の別々の施用または同時施用により、種子、植物または土壌に対して、植物の播種前または播種後に、あるいは植物の発芽前または発芽後に散布または散粉することによって行なわれる。
化合物IおよびIIは、混合の組成物または別々の組成物中に存在し得る。ここで、当該組成物のタイプおよび調製は、組成物に関する一般的な方法で本明細書に記載のタイプおよび調製に対応する。
化合物Iおよび化合物II、並びにそのN-オキシドおよび塩、さらにそれらの混合物は、慣用の農薬組成物のタイプ、例えば、液剤、エマルション剤、懸濁剤、散剤、粉剤、ペースト剤および粒剤などに変換することができる。組成物のタイプはその特定の目的によって決まるが、いずれの場合も、本発明による化合物の混合物の細かく均一な分散が確実になされなければならない。
組成物のタイプの例には、懸濁液(SC、OD、FS)、乳化性濃縮物(EC)、エマルション(EW、EO、ES)、ペースト剤、錠剤、水和剤もしくは散粉(WP、SP、SS、WS、DP、DS)または粒剤(GR、FG、GG、MG)(これらは水溶性であっても、分散性(湿潤性)であってもよい)、ならびに、植物繁殖体(例えば種子)処理用のゲル剤(GF)がある。
通常、組成物のタイプ(例えば、EC、SC、OD、FS、WG、SG、WP、SP、SS、WS、GF)は、希釈形態で使用する。DP、DS、GR、FG、GGおよびMGなどの組成物タイプは、通常、未希釈の形態で使用する。
これらの農薬組成物は、公知の方法(例えば、米国特許第3,060,084号、EP-A 707 445(液体濃縮物について)、Browning, 「Agglomeration」, Chemical Engineering, Dec. 4, 1967, 147〜48、Perry's Chemical Engineer's Handbook, 第4版, McGraw-Hill, New York, 1963, 8〜57ページを参照されたい。またWO 91/13546、米国特許第4,172,714号、米国特許第4,144,050号、米国特許第3,920,442号、米国特許第5,180,587号、米国特許第5,232,701号、米国特許第5,208,030号、GB 2,095,558、米国特許第3,299,566号、Klingman: Weed Control as a Science (John Wiley & Sons, Inc., New York, 1961)、Hanceら: Weed Control Handbook (第8版, Blackwell Scientific, Publications, Oxford, 1989)、ならびにMollet, H.およびGrubemann, A.: Formulation technology (Wiley VCH Verlag, Weinheim, 2001)で調製される。
さらにまた、本農薬組成物は、作物保護組成物において通常用いられている補助剤を含んでいてもよく、補助剤の選択は、特定の使用形態または活性化合物によって決まる。
適切な補助剤の例は、溶媒、固体担体、界面活性剤(例えば、さらには可溶化剤、保護コロイド、湿潤剤および粘着剤など)、有機増粘剤および無機増粘剤、殺細菌剤(bactericides)、不凍剤、消泡剤であり、場合により、着色剤および粘着剤(例えば、種子処理剤の場合)である。
好適な溶媒は、水、有機溶媒、例えば、中〜高沸点を有する鉱油留分(例えば、ケロセンまたはディーゼル油)、さらにはコールタール油、および植物または動物起源の油、脂肪族、環式および芳香族炭化水素、例えば、パラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレンおよびその誘導体、アルキル化ベンゼンおよびその誘導体、アルコール類、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノールおよびシクロヘキサノール、グリコール類、ケトン類、例えば、シクロヘキサノン、γ-ブチロラクトン、脂肪酸ジメチルアミド類、脂肪酸類および脂肪酸エステル類、ならびに強極性溶媒、例えばアミン類(N-メチルピロリドンなど)である。基本的には、溶媒混合物を使用することも可能であり、さらにまた上記の溶媒と水の混合物も使用可能である。
固体担体は、鉱物質土類(mineral earths)、例えば、シリカ、シリカゲル、シリケート、タルク、カオリン、石灰石、石灰、チョーク、膠灰粘土、黄土、クレイ、ドロマイト、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、粉砕プラスチック、肥料、例えば、硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素、および植物起源の製品、例えば、穀粉、樹皮粉、おがくず、堅果殻粉、セルロース粉末または他の固体担体である。
好適な界面活性剤(アジュバント、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤または乳化剤)は、芳香族スルホン酸、例えば、リグノスルホン酸(Borresperse(登録商標)タイプ、Borregard, Norway)、フェノールスルホン酸、ナフタレンスルホン酸(Morwet(登録商標)タイプ、Akzo Nobel, U.S.A.)、ジブチルナフタレンスルホン酸(Nekal(登録商標)タイプ、BASF, Germany)、および脂肪酸のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩およびアンモニウム塩、アルキルスルホネートおよびアルキルアリールスルホネート、アルキルスルフェート、ラウリルエーテルスルフェートおよび脂肪アルコールスルフェート、さらに硫酸化ヘキサ-、ヘプタ-およびオクタデカノレートの塩、また脂肪アルコールグリコールエーテルの塩、スルホン化ナフタレンおよびその誘導体およびホルムアルデヒドとの縮合物、ナフタレンまたはナフタレンスルホン酸のフェノールおよびホルムアルデヒドとの縮合物、ポリオキシエチレンオクチルフェノールエーテル、エトキシル化イソオクチル、オクチルフェノールまたはノニルフェノール、アルキルフェニルポリグリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、イソトリデシルアルコール、脂肪アルコール/エチレンオキシド縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテルまたはポリオキシプロピレンアルキルエーテル、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセテート、ソルビトールエステル、リグノ亜硫酸廃液、およびタンパク質、変性タンパク質、多糖類(例えばメチルセルロース)、疎水化加工デンプン、ポリビニルアルコール(Mowiol(登録商標)タイプ、Clariant, Switzerland)、ポリカルボキシレート(Sokalan(登録商標)タイプ、BASF, Germany)、ポリアルコキシレート、ポリビニルアミン(Lupamin(登録商標)タイプ、BASF, Germany)、ポリエチレンイミン(Lupasol(登録商標)タイプ、BASF, Germany)、ポリビニルピロリドン、ならびにこれらのコポリマーである。
増粘剤(すなわち、組成物の流動性を改良する化合物、すなわち、静止状態では高粘度で、使用状態では低粘度を付与する化合物)の例は、多糖類、ならびに有機および無機層状鉱物で、例えば、キサンタンガム(Kelzan(登録商標)、CP Kelco, U.S.A.)、Rhodopol(登録商標)23 (Rhodia, France)、Veegum(登録商標)(R.T. Vanderbilt, U.S.A.)、またはAttaclay(登録商標)(Engelhard Corp., NJ, USA)である。
殺細菌剤は、組成物の安定化のために加えることができる。殺細菌剤の例は、ジクロロフェンおよびベンジルアルコールヘミホルマール系の殺細菌剤(ICI社製のProxel(登録商標)またはThor Chemie社製のActicide(登録商標) RS、およびRohm & Haas社製のKathon(登録商標) MK)、さらにイソチアゾリノン誘導体、例えばアルキルイソチアゾリノンおよびベンゾイソチアゾリノン(Thor Chemie社製のActicide(登録商標) MBS)である。
好適な不凍剤の例は、エチレングリコール、プロピレングリコール、尿素およびグリセリンである。
消泡剤の例は、シリコーン乳剤(例えば、Silikon(登録商標) SRE、Wacker, Germany、またはRhodorsil(登録商標)、Rhodia, France)、長鎖アルコール、脂肪酸、脂肪酸の塩、有機フッ素化合物、およびこれらの混合物である。
着色剤の例は、難水性の顔料と水溶性の色素の両方がある。例を挙げると、次の名称で知られている顔料および色素がある:ローダミンB、C.I.ピグメントレッド112、C.I.ソルベントレッド1、ピグメントブルー15:4、ピグメントブルー15:3、ピグメントブルー15:2、ピグメントブルー15:1、ピグメントブルー80、ピグメントイエロー1、ピグメントイエロー13、ピグメントレッド48:2、ピグメントレッド48:1、ピグメントレッド57:1、ピグメントレッド53:1、ピグメントオレンジ43、ピグメントオレンジ34、ピグメントオレンジ5、ピグメントグリーン36、ピグメントグリーン7、ピグメントホワイト6、ピグメントブラウン25、ベーシックバイオレット10、ベーシックバイオレット49、アシッドレッド51、アシッドレッド52、アシッドレッド14、アシッドブルー9、アシッドイエロー23、ベーシックレッド10、ベーシックレッド108。
粘着付与剤の例は、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアセテート、ポリビニルアルコールおよびセルロースエーテル(Tylose(登録商標)、Shin-Etsu, Japan)である。
直接散布可能な溶液、エマルション、ペースト剤または油性分散剤の調製に適しているのは、中〜高沸点を有する鉱油留分(例えば、ケロセンまたはディーゼル油)、さらにはコールタール油、および植物または動物起源の油、脂肪族、環式および芳香族炭化水素、例えば、トルエン、キシレン、パラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレンまたはその誘導体、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、イソフォロン、強極性溶媒、例えばジメチルスルホキシド、N-メチルピロリドン、および水である。
粉剤、広域散布用剤および粉散性製品は、化合物Iおよびさらなる活性化合物IIと、少なくとも1種の固体担体を混合するか、または同時に粉砕することによって調製することができる。
粒剤(例えば、被覆粒剤(coated granule)、含浸粒剤(impregnated granule)および均質粒剤(homogeneous granule)など)は、本活性化合物を少なくとも1種の固体担体に結合させることにより調製することができる。固体担体は、例えば、鉱物質土類(mineral earth)、例えば、シリカゲル、シリケート、タルク、カオリン、アタクレー、石灰石、石灰、チョーク、膠灰粘土、黄土、粘土、ドロマイト、珪藻土、硫酸カルシウムおよび硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、粉砕された合成物質、肥料、例えば、硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウムなど、尿素、および植物起源の製品、例えば、穀粉、樹皮粉、木粉および堅果殻粉など、セルロース粉末、ならびに他の固体担体である。
組成物のタイプの例は次のとおりである:
1. 水で稀釈する組成物のタイプ
i) 水溶性濃縮物(SL、LS)
10重量部の本活性化合物を90重量部の水または水溶性溶媒に溶解する。あるいは、湿潤剤または他の添加剤を加える。活性化合物は水により希釈すると溶解する。この方法により、10重量%の活性化合物含有量を有する組成物が得られる。
ii) 分散性濃縮物(DC)
20重量部の本活性化合物を、10重量部の分散剤、例えばポリビニルピロリドンを加えて70重量部のシクロヘキサノンに溶解する。水により希釈すると分散物が得られる。活性化合物含有量は20重量%である。
iii) 乳化性濃縮物(EC)
15重量部の本活性化合物を、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムおよびエトキシル化ヒマシ油(それぞれ5重量部)を加えて75重量部のキシレンに溶解する。水で希釈するとエマルションが得られる。組成物は15重量%の活性化合物含有量を有する。
iv) エマルション(EW、EO、ES)
25重量部の本活性化合物を、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムおよびエトキシル化ヒマシ油(それぞれ5重量部)を加えて35重量部のキシレンに溶解する。この混合物を、乳化装置(例えば、Ultraturrax)を用いて30重量部の水中に導入し、均一なエマルションを作る。水により希釈するとエマルションが得られる。組成物は25重量%の活性化合物含有量を有する。
v) 懸濁液(SC、OD、FS)
撹拌式ボールミル中で、20重量部の本活性化合物を、10重量部の分散剤および湿潤剤ならびに70重量部の水または有機溶媒を加えて粉砕して、微細な活性化合物の懸濁液を得る。水により希釈すると、活性化合物の安定な懸濁液が得られる。組成物中の本活性化合物含有量は20重量%である。
vi) 水分散性顆粒および水溶性顆粒(WG、SG)
50重量部の本活性化合物を、50重量部の分散剤および湿潤剤を加えて微細に粉砕し、機械装置(例えば、押出機、噴霧塔、流動床)を用いて水分散性または水溶性顆粒を調製する。水により希釈すると活性化合物の安定な分散物または溶液が得られる。組成物は50重量%の活性化合物含有量を有する。
vii) 水分散性粉末および水溶性粉末(WP、SP、SS、WS)
75重量部の本活性化合物を、25重量部の分散剤、湿潤剤およびシリカゲルを加えてローターステーターミル(rotor-stator mill)中で粉砕する。水により希釈すると活性化合物の安定な分散物または溶液が得られる。組成物の活性化合物含有量は75重量%である。
viii) ゲル剤(GF)
ボールミル中で、20重量部の本活性化合物、10重量部の分散剤、1重量部のゲル化剤、70重量部の水または有機溶媒を加えて粉砕し、微細な懸濁液を得る。水により希釈すると、20重量%の活性化合物含有量を有する安定な懸濁液が得られる。
2. 希釈せずに施用する組成物のタイプ
ix) 散粉用粉末(DP、DS)
5重量部の本活性化合物を微細に粉砕し、95重量部の微細に粉砕したカオリンと十分に混合する。これにより、5重量%の活性化合物含有量を有する散粉用製品が得られる。
x) 顆粒(GR、FG、GG、MG)
0.5重量部の本活性化合物を微細に粉砕し、99.5重量部の担体と結合させる。現行法は押出、噴霧乾燥または流動床である。これにより、0.5重量%の活性化合物含有量を有する、希釈せずに施用する顆粒が得られる。
xi) ULV溶液(UL)
10重量部の本活性化合物を90重量部の有機溶媒、例えばキシレンに溶解する。これにより、10重量%の活性化合物含有量を有する、希釈せずに施用する組成物が得られる。
一般に、本発明による混合物の組成物は、0.01〜95重量%、好ましくは0.1〜90重量%の化合物IおよびIIまたはそれらの混合物を含む。化合物IおよびIIは、90%〜100%、好ましくは95%〜100%の純度で用いるのが好ましい(NMRスペクトルによる)。
通常、植物繁殖体(特に種子)を処理する目的では、水溶性濃縮物(LS)、懸濁剤(FS)、散粉剤(DS)、水分散性粉末および水溶性粉末(WS、SS)、エマルション剤(ES)、乳化性濃縮物(EC)およびゲル剤(GF)が用いられる。これらの組成物は、繁殖体(特に種子)に希釈しないで施用することができるが、好ましくは希釈形態である。この場合、当該組成物は、種子粉衣法に使用される組成物中に活性化合物が0.01〜60重量%、好ましくは0.1〜40重量%で存在するように、2〜10倍に希釈することができる。施用は播種前または播種中に行なうことができる。植物繁殖体の処理(特に種子の処理)は当技術分野で公知であり、植物繁殖体の散粉法(dusting)、コーティング法(coating)、ペレッティング法(pelleting)、浸漬法(dipping)または粉衣法(dressing)により実施される。好ましくは、処理は、ペレッティング法、コーティング法および粉衣法により実施されるか、例えば、種子の早期発芽を防止するために畝間処理(furrow treatment)により実施する。
種子処理については、懸濁液の使用が好ましい。かかる組成物は、通常、1〜800g/Lの活性化合物、1〜200g/Lの界面活性剤、0〜200g/Lの不凍剤、0〜400g/Lの結合剤、0〜200g/Lの着色剤、および溶媒(好ましくは水)を含む。
化合物IおよびIIまたはそれらの混合物は、そのままで、あるいはそれらの組成物の形態で、例えば直接散布可能な液剤、粉剤、懸濁剤、分散剤、エマルション剤、油性分散剤、ペースト剤、粉散性製品、広域散布用製品、または粒剤の形態で、散布(spraying)、噴霧(atomizing)、散粉(dusting)、広域散布(spreading)、レーキング(raking)、浸漬(immersing)または散水(pouring)により使用することができる。組成物のタイプは、もっぱらその所望する目的によって決まるが、いずれの場合も、本発明による活性化合物または活性化合物混合物が確実に、可能な限り微細に分散されるようなものであるべきである。
水性の施用形態は、乳剤、ペースト剤または水和性粉剤(散布用粉剤、油性分散剤)に水を加えることによって調製することができる。エマルション剤、ペースト剤、または油性分散剤を調製するには、そのままか、あるいは油または溶媒に溶解させた本物質を、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤または乳化剤を用いて水中に均質化させることができる。あるいは、活性物質、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤もしくは乳化剤、また適切な場合には溶媒もしくは油からなる濃縮物を調製することもできるが、そのような濃縮物は水で希釈するのに適している。
直ぐに使用可能な調製品における活性化合物の濃度は、比較的広い範囲で変動し得る。一般に、この濃度は0.0001〜10%、好ましくは0.01〜1%である。
本活性化合物は、超微量散布法(ULV (ultra-low volume process))においても良好に使用することができ、95重量%超の活性化合物を含む組成物を、あるいは添加剤を含まない活性化合物そのものを施用することができる。
作物保護で用いる場合、活性化合物の施用率は、所望する効果の性質に応じて、1ha当たり0.001〜2.0kg、好ましくは1ha当たり0.005〜2kg、特に好ましくは1ha当たり0.05〜0.9kg、とりわけ1ha当たり0.1〜0.75kgである。
植物繁殖体(例えば種子)の処理の場合、一般には、植物繁殖体(すなわち種子)100kgにつき、0.1〜1000g、好ましくは1〜1000g、特に好ましくは1〜100g、とりわけ5〜100gの活性化合物の量(または活性化合物混合物の量)が用いられる。
資材または貯蔵製品の保護で用いる場合は、本活性化合物または活性化合物混合物の施用率は、施用領域の種類および所望する効果によって決まる。資材の保護で慣例的に施用される量は、例えば、処理する資材1立方メートル当たり、活性化合物が0.001g〜2kg、好ましくは0.005g〜1kgである。
本活性化合物もしくは活性化合物混合物またはそれらを含む組成物には、場合によっては使用の直前に、各種の油、湿潤剤、アジュバント、除草剤、殺細菌剤、他の殺菌剤および/または殺虫剤などを添加することもできる(タンク混合)。これらの組成物は、本発明による組成物に、1:100〜100:1、好ましくは1:10〜10:1の重量比で混合することができる。
この場合にアジュバントとして特に適しているのは以下のものである:有機修飾ポリシロキサン類、例えばBreak Thru S 240(登録商標);アルコールアルコキシレート類、例えばAtplus 245(登録商標)、Atplus MBA 1303(登録商標)、Plurafac LF 300(登録商標)およびLutensol ON 30(登録商標);EO-POブロックポリマー類、例えばPluronic RPE 2035(登録商標)およびGenapol B(登録商標);アルコールエトキシレート類、例えばLutensol(登録商標) XP 80(登録商標);ならびにジオクチルスルホコハク酸ナトリウム、例えばLeophen(登録商標) RAである。
合成実施例
硫黄含有トリアゾール化合物I-1〜I-23(本発明による化合物I)は、本明細書中で引用している文献に記載されているようにして、それらの対応する骨格(硫黄非含有トリアゾール化合物)から合成することができる。
施用実施例
本発明による混合物の殺菌作用については、以下の試験により証明することができる。
マイクロ試験
活性化合物の調製
活性化合物は、別々または一緒に、DMSO中に10,000ppm濃度のストック溶液として製剤化した。活性化合物オリサストロビンは市販の製剤として使用し、また活性化合物に関しては、水で希釈する。
葉上の感染の割合に関する測定値(測定パラメーター)は、活性化合物を含まない対照変形物の増殖と菌類および活性化合物を含まないブランク値と比較し、個々の活性化合物における病原体の相対的増殖(%)を求めた。また未処理の対照に対する効力(%)に変換した。効力「0」は感染が未処理の対照と同程度であることを意味し、効力「100」は感染が0%であることを意味する。活性化合物の組み合わせに関して予想される効力は、コルビー(Colby)の式(Colby, S.R. "Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations"、Weeds 15, pp.20-22, 1967)を用いて決定し、観察された効力と比較した。
効力(E)は、下記のアボット(Abbot)の式を用いて計算する:
E=(1−α/β)・100
αは、%で表した処理植物の菌類感染に対応し、
βは、%で表した未処理(対照)植物の菌類感染に対応する。
効力0とは、処理植物の感染の程度が未処理の対照植物のものと一致することを意味し、効力100とは、処理植物が感染しなかったことを意味する。
活性化合物の組み合わせの予想される効力はコルビー(Colby)の式(Colby, S.R. "Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations"、Weeds 15, pp.20-22, 1967)を用いて決定し、観察された効力と比較した。
コルビーの式:E=x+y−x・y/100
Eは、活性化合物AおよびBの混合物を濃度aおよびbで用いた場合の、未処理対照に対する予想される効力(%)であり、
xは、活性化合物Aを濃度aで用いた場合の、未処理対照に対する効力(%)であり、
yは、活性化合物Bを濃度bで用いた場合の、未処理対照に対する効力(%)である。
マイクロ試験
活性化合物の調製
活性化合物は、別々または一緒に、DMSO中に10,000ppm濃度のストック溶液として製剤化した。活性化合物オリサストロビンは市販の製剤として使用し、また活性化合物に関しては、水で希釈する。
測定パラメータは、活性化合物を含まない対照変形物の増殖と菌類および活性化合物を含まないブランク値と比較し、個々の活性化合物における病原体の相対的増殖(%)を求めた。最初に、相対的増殖率(%)について測定した値の平均値を決定し、次いで、この値を、活性化合物を含まない対照変形物の効力(%)に変換した。効力0とは、活性化合物を含まない対照変形物と同程度の感染であることを意味し;効力100とは、感染が0%であることを意味する。活性化合物の組み合わせに関して予想される効力はコルビー(Colby)の式(Colby, S.R. "Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations"、Weeds 15, pp.20-22, 1967)を用いて決定し、観察された効力と比較した。
試験結果は、本発明による混合物は、相乗作用によって、事前にコルビーの式を用いて計算した効力よりも大幅に優れていたことを示す。
使用実施例1−マイクロタイター試験における葉枯病病原体フィトフトラ・インフェスタンス(Phytophthora infestans)に対する活性 (phytin)
ストック溶液をマイクロタイタープレート(MTP)にピペットで移し、所定の活性化合物濃度まで水で希釈した。次いで、エンドウの絞り汁をベースとした水性のフィトフトラ・インフェスタンス遊走子懸濁液を加えた。このプレートを温度18℃の水蒸気飽和チャンバーに入れた。接種後7日目に、吸光光度計を使用し、MTPを405nmで測定した。
使用実施例2−マイクロタイタープレート試験における灰色カビ病病原体ボトリチス・シネレア(Botrytis cinerea)に対する活性(Botrci)
ストック溶液をマイクロタイタープレート(MTP)にピペットで移し、所定の活性化合物濃度まで水で希釈した。次いで、ボトリチス・シネレアの水性バイオモルトベース胞子懸濁液を加えた。このプレートを温度18℃の水蒸気飽和チャンバーに入れた。接種後7日目に、吸光光度計を使用し、MTPを405nmで測定した。
使用実施例3−マイクロタイタープレート試験におけるイネいもち病病原体ピリクラリア・オリザエ(Pyricularia oryzae)に対する活性(Pyrior)
ストック溶液をマイクロタイタープレート(MTP)にピペットで移し、所定の活性化合物濃度まで水で希釈した。次いで、水性バイオモルトベースのピリクラリア・オリザエ胞子懸濁液を加えた。このプレートを温度18℃の水蒸気飽和チャンバーに入れた。接種後7日目に、吸光光度計を使用し、MTPを405nmで測定した。
使用実施例4−マイクロタイタープレート試験におけるセプトリア斑点病病原体セプトリア・トリチシ(Septoria tritici)に対する活性(septtr)
ストック溶液をマイクロタイタープレート(MTP)にピペットで移し、所定の活性化合物濃度まで水で希釈した。次いで、水性モルトベースのセプトリア・トリチシ胞子懸濁液を加えた。このプレートを温度18℃の水蒸気飽和チャンバーに入れた。接種後7日目に、吸光光度計を使用し、MTPを405nmで測定した。
使用実施例5−マイクロタイター試験におけるフザリウム・カルモラム(Fusarium culmorum)に対する活性(Fusacu)
ストック溶液をマイクロタイタープレート(MTP)にピペットで移し、所定の活性化合物濃度まで水で希釈した。次いで、水性モルトベース(mold-based)のフザリウム・カルモラム胞子懸濁液を加えた。このプレートを温度18℃の水蒸気飽和チャンバーに入れた。接種後7日目に、吸光光度計を使用し、MTPを405nmで測定した。試験結果によると、本発明による混合物は、相乗作用によって、事前にコルビーの式を用いて計算した効力よりも大幅に優れていたことが明らかである。
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Claims (15)

  1. 活性成分として、
    1) 次のもの:
    ・I-1:2-(4-フルオロフェニル)-1-(5-メルカプト-[1,2,4]トリアゾール-1-イル)-3-トリメチルシラニルプロパン-2-オール、
    ・I-2:3-(2,4-ジクロロフェニル)-6-フルオロ-2-(5-メルカプト-[1,2,4]トリアゾール-1-イル)-3H-キナゾリン-4-オン、
    ・I-3:2-(4-クロロベンジル)-5-イソプロピル-1-(5-メルカプト-[1,2,4]トリアゾール-1-イルメチル)-シクロペンタノール、
    ・I-4:5-(4-クロロベンジル)-1-(5-メルカプト-[1,2,4]トリアゾール-1-イルメチル)-2,2-ジメチル-シクロペンタノール、
    ・I-5:2-{2-[2-クロロ-4-(4-クロロフェノキシ)フェニル]-4-メチル-[1,3]ジオキソラン-2-イルメチル}-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-チオール、
    ・I-6:2-[4-ブロモ-2-(2,4-ジクロロフェニル)テトラヒドロフラン-2-イルメチル]-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-チオール、
    ・I-7:4-(4-クロロフェニル)-2-(5-メルカプト-[1,2,4]トリアゾール-1-イルメチル)-2-フェニル-ブチロニトリル、
    ・I-8:2-[2-(2,4-ジクロロフェニル)-3-(1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ)プロピル]-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-チオール、
    ・I-9:1-(4-クロロフェニル)-3-(5-メルカプト-[1,2,4]トリアゾール-1-イルメチル)-4,4-ジメチルペンタン-3-オール、
    ・I-10:2-(4-クロロフェニル)-2-(5-メルカプト-[1,2,4]トリアゾール-1-イルメチル)ヘキサンニトリル、
    ・I-11:2-{[ビス-(4-フルオロフェニル)メチルシラニル]メチル}-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-チオール、
    ・I-12:1-(2,4-ジクロロフェニル)-2-(5-メルカプト-[1,2,4]トリアゾール-1-イル)-4,4-ジメチルペンタ-1-エン-3-オール、
    ・I-13:2-(2,4-ジクロロフェニル)-1-(5-メルカプト-[1,2,4]トリアゾール-1-イル)ヘキサン-2-オール、
    ・I-14:1-(4-フルオロフェニル)-1-(2-フルオロフェニル)-2-(5-メルカプト-[1,2,4]トリアゾール-1-イル)エタノール、
    ・I-15:N-{プロピル-[2-(2,4,6-トリクロロ-フェノキシ)エチル]}-2-メルカプトイミダゾール-1-カルボキサミド、
    ・I-16:2-[2-(2,4-ジクロロフェニル)ペンチル]-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-チオール、
    ・I-17:2-[2-(2,4-ジクロロフェニル)-4-プロピル-[1,3]ジオキソラン-2-イルメチル]-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-チオール、
    ・I-18:2-[2-(2,4-ジクロロフェニル)-[1,3]ジオキソラン-2-イルメチル]-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-チオール、
    ・I-19:(1-(4-クロロフェノキシ)-1-(5-メルカプト-[1,2,4]トリアゾール-1-イル)-3,3-ジメチルブタン-2-オール、
    ・I-20:(1-(ビフェニル-4-イルオキシ)-1-(5-メルカプト-[1,2,4]トリアゾール-1-イル)-3,3-ジメチルブタン-2-オール、
    ・I-21:1-(4-クロロフェノキシ)-1-(5-メルカプト-[1,2,4]トリアゾール-1-イル)-3,3-ジメチルブタン-2-オン、
    ・I-22:5-[1-(4-クロロフェニル)メタ-(E)-イリデン]-1-(5-メルカプト-[1,2,4]トリアゾール-1-イルメチル)-2,2-ジメチルシクロペンタノール、および
    ・I-23:(2-(4-クロロフェニル)-3-シクロプロピル-1-(5-メルカプト-[1,2,4]トリアゾール-1-イル)ブタン-2-オール;
    ならびに、それらの農業上許容可能な塩または付加物
    からなる群から選択される少なくとも1種の硫黄含有トリアゾール化合物と、
    2) 成分2の化合物IIが以下の化合物:
    A) ストロビルリン系:
    アゾキシストロビン、ジモキシストロビン、クモキシストロビン(coumoxystrobin)、クメトキシストロビン(coumethoxystrobin)、エネストロブリン、フルオキサストロビン、クレソキシム-メチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、ピリベンカルブ、トリフロキシストロビン、2-(2-(6-(3-クロロ-2-メチルフェノキシ)-5-フルオロピリミジン-4-イルオキシ)フェニル)-2-メトキシイミノ-N-メチルアセトアミド、メチル2-(オルト-((2,5-ジメチルフェニルオキシメチレン)フェニル)-3-メトキシアクリレート、メチル3-メトキシ-2-(2-(N-(4-メトキシフェニル)-シクロプロパンカルボキシミドイルスルファニルメチル)フェニル)アクリレート、2-(2-(3-(2,6-ジクロロ-フェニル)-1-メチルアリリデンアミノオキシメチル)フェニル)-2-メトキシイミノ-N-メチル-アセトアミド;
    B) カルボキサミド系:
    ・ カルボキサニリド類:ベナラキシル、ベナラキシル-M、ベノダニル、ビキサフェン、ボスカリド、カルボキシン、フェンフラム、フェンヘキサミド、フルトラニル、フラメトピル、イソピラザム、イソチアニル、キララキシル、メプロニル、メタラキシル、メタラキシル-M(メフェノキサム)、オフラース、オキサジキシル、オキシカルボキシン、ペンチオピラド、セダキサン、テクロフタラム、チフルザミド、チアジニル、2-アミノ-4-メチルチアゾール-5-カルボキサニリド、2-クロロ-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)-ニコチンアミド、N-(3',4',5'-トリフルオロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(4'-トリフルオロメチルチオビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(2-(1,3-ジメチルブチル)フェニル)-1,3-ジメチル-5-フルオロ-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド(ペンフルフェン)、N-(2-(1,3,3-トリメチルブチル)フェニル)-1,3-ジメチル-5-フルオロ-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド;
    ・ カルボン酸モルホリド類:ジメトモルフ、フルモルフ、ピリモルフ;
    ・ ベンズアミド類:フルメトバール、フルオピコリド、フルオピラム、ゾキサミド、N-(3-エチル-3,5,5-トリメチルシクロヘキシル)-3-ホルミルアミノ-2-ヒドロキシベンズアミド;
    ・ 他のカルボキサミド類:カルプロパミド、ジクロシメット、マンジプロパミド、オキシテトラサイクリン、シルチオファム、N-(6-メトキシピリジン-3-イル)シクロプロパンカルボキサミド;
    C) アゾール系:
    ・ トリアゾール類:アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール-M、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、オキスポコナゾール、パクロブトラゾール、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリチコナゾール、ユニコナゾール、1-(4-クロロフェニル)-2-([1,2,4]トリアゾール-1-イル)シクロヘプタノール;
    ・ イミダゾール類:シアゾファミド、イマザリル、イマザリルスルフェート、ペフラゾエート、プロクロラズ、トリフルミゾール;
    ・ ベンゾイミダゾール類:ベノミル、カルベンダジム、フベリダゾール、チアベンダゾール;
    ・ 他の類:エタボキサム、エトリジアゾール、ヒメキサゾール、2-(4-クロロフェニル)-N-[4-(3,4-ジメトキシフェニル)イソオキサゾール-5-イル]-2-プロパ-2-イニルオキシアセトアミド;
    D) 窒素含有ヘテロシクリル化合物
    ・ ピリジン類:フルアジナム、ピリフェノックス、3-[5-(4-クロロフェニル)-2,3-ジメチルイソオキサゾリジン-3-イル]ピリジン、3-[5-(4-メチルフェニル)-2,3-ジメチルイソオキサゾリジン-3-イル]ピリジン、2,3,5,6-テトラクロロ-4-メタンスルホニルピリジン、3,4,5-トリクロロピリジン-2,6-ジカルボニトリル、N-(1-(5-ブロモ-3-クロロピリジン-2-イル)エチル)-2,4-ジクロロニコチンアミド、N-((5-ブロモ-3-クロロ-ピリジン-2-イル)メチル)-2,4-ジクロロニコチンアミド;
    ・ ピリミジン類:ブピリメート、シプロジニル、ジフルメトリム、フェナリモール、フェリムゾン、メパニピリム、ニトラピリン、ヌアリモル、ピリメタニル;
    ・ ピペラジン類:トリフォリン;
    ・ ピロール類:フルジオキソニル、フェンピクロニル;
    ・ モルホリン類:アルジモルフ、ドデモルフ、ドデモルフアセテート、フェンプロピモルフ、トリデモルフ;
    ・ ピペリジン類:フェンプロピジン;
    ・ ジカルボキシミド類:フルオロイミド、イプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリン;
    ・ 非芳香族5員複素環:ファモキサドン、フェンアミドン、フルチアニル、オクチリノン、プロベナゾール、S-アリル 5-アミノ-2-イソプロピル-3-オキソ-4-オルト-トリル-2,3-ジヒドロピラゾール-1-チオカルボキシレート;
    ・他の類:アシベンゾラル-S-メチル、アミスルブロム、アニラジン、ブラスチシジン-S、カプタホール、カプタン、キノメチオナット、ダゾメット、デバカルブ、ジクロメジン、ジフェンゾコート、ジフェンゾコート-硫酸メチル、フェノキサニル、フォルペット、オキソリン酸、ピペラリン、プロキナジド、ピロキロン、キノキシフェン、トリアゾキシド、トリシクラゾール、2-ブトキシ-6-ヨード-3-プロピルクロメン-4-オン、5-クロロ-1-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール、5-クロロ-7-(4-メチル-ピペリジン-1-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン、5-エチル-6-オクチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン;
    E) カーバメート系およびジチオカーバメート系
    ・ チオカーバメートおよびジチオカーバメート類:ファーバム、マンコゼブ、マネブ、メタム、メタスルホカルブ、メチラム、プロピネブ、チラム、ジネブ、ジラム;
    ・ カーバメート類:ジエトフェンカルブ、ベンチアバリカルブ、イプロバリカルブ、プロパモカルブ、プロパモカルブ塩酸塩、バリフェナール、4-フルオロフェニルN-(1-(1-(4-シアノフェニル)エタンスルホニル)ブタ-2-イル)カーバメート;
    F) 他の殺菌剤
    ・ グアニジン類:ドジン、ドジン遊離塩基、グアザチン、グアザチンアセテート、イミノクタジン、イミノクタジントリアセテート、イミノクタジントリス(アルベシレート);
    ・ 抗生物質:カスガマイシン、カスガマイシンヒドロクロライド水和物、ポリオキシン、ストレプトマイシン、バリダマイシンA;
    ・ ニトロフェニル誘導体:ビナパクリル、ジクロラン、ジノブトン、ジノカップ、ニトロタールイソプロピル、テクナゼン;
    ・ 有機金属化合物:フェンチン塩、例えば、フェンチンアセテート、フェンチンクロリド、フェンチンヒドロキシド等;
    ・ 硫黄含有ヘテロシクリル化合物:ジチアノン、イソプロチオラン;
    ・ 有機リン化合物:エジフェンホス、ホセチル、ホセチルアルミニウム、イプロベンホス、亜リン酸およびその塩、ピラゾホス、トルクロホス-メチル;
    ・ 有機塩素化合物:クロロタロニル、ジクロフルアニド、ジクロロフェン、フルスルファミド、ヘキサクロロベンゼン、ペンシクロン、ペンタクロロフェノールおよびその塩、フタリド、キントゼン、チオファネートメチル、トリルフルアニド、N-(4-クロロ-2-ニトロフェニル)-N-エチル-4-メチルベンゼンスルホンアミド;
    ・ 無機活性化合物:亜リン酸およびその塩、ボルドー液、銅塩、例えば、酢酸銅、水酸化銅、オキシ塩化銅、塩基性硫酸銅、硫黄;
    ・ 他の類:ビフェニル、ブロノポール、シフルフェナミド、シモキサニル、ジフェニルアミン、メトラフェノン、ピリオフェノン、ミルジオマイシン、オキシン銅、プロヘキサジオン-カルシウム、スピロキサミン、トリルフルアニド、N-(シクロプロピルメトキシイミノ-(6-ジフルオロメトキシ-2,3-ジフルオロフェニル)メチル)-2-フェニルアセトアミド、N'-(4-(4-クロロ-3-トリフルオロメチルフェノキシ)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン、N'-(4-(4-フルオロ-3-トリフルオロメチルフェノキシ)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン、N'-(2-メチル-5-トリフルオロメチル-4-(3-トリメチルシラニルプロポキシ)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン、N'-(5-ジフルオロメチル-2-メチル-4-(3-トリメチル-シラニルプロポキシ)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン、メチルN-(1,2,3,4-テトラ-ヒドロナフタレン-1-イル)-2-{1-[2-(5-メチル-3-トリフルオロメチルピラゾール-1-イル)アセチル]ピペリジン-4-イル}チアゾール-4-カルボキサミド、メチル(R)-N-(1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-1-イル)-2-{1-[2-(5-メチル-3-トリフルオロメチルピラゾール-1-イル)アセチル]ピペリジン-4-イル}チアゾール-4-カルボキサミド、6-tert-ブチル-8-フルオロ-2,3-ジメチルキノリン-4-イルアセテート、6-tert-ブチル-8-フルオロ-2,3-ジメチルキノリン-4-イルメトキシアセテート、N-メチル-2-{1-[2-(5-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-1-イル)アセチル]ピペリジン-4-イル}-N-[(1R)-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-1-イル]-4-チアゾールカルボキサミド;
    G) 成長調節剤
    アブシジン酸、アミドクロル、アンシミドール、6-ベンジルアミノプリン、ブラシノリド、ブトラリン、クロルメコート(クロルメコートクロリド)、コリンクロリド、シクラニリド、ダミノジド、ジケグラック、ジメチピン、2,6-ジメチルプリジン、エテホン、フルメトラリン、フルルプリミドール、フルチアセット、ホルクロルフェニュロン、ジベレリン酸、イナベンフィド、インドール-3-酢酸、マレイン酸ヒドラジド、メフルイジド、メピコート(メピコートクロリド)、メトコナゾール、ナフタレン酢酸、N-6-ベンジルアデニン、パクロブトラゾール、プロヘキサジオン(プロヘキサジオン-カルシウム)、プロヒドロジャスモン、チジアズロン、トリアペンテノール、トリブチルホスホロトリチオエート、2,3,5-トリヨード安息香酸、トリネキサパック-エチル、およびウニコナゾール;
    H) 除草剤
    ・ アセトアミド類:アセトクロール、アラクロール、ブタクロール、ジメタクロール、ジメテナミド、フルフェナセット、メフェナセット、メトラクロール、メタザクロール、ナプロパミド、ナプロアニリド、ペトキサミド、プレチラクロール、プロパクロール、テニルクロール;
    ・ アミノ酸類似体:ビラナホス、グリホセート、グルホシネート、スルホセート;
    ・ アリールオキシフェノキシプロピオネート類:クロジナホップ、シハロホップ-ブチル、フェノキサプロップ、フルアジホップ、ハロキシホップ、メタミホップ、プロパキザホップ、キザロホップ、キザロホップ-P-テフリル;
    ・ ビピリジル類:ジクワット、パラコート;
    ・ カーバメートおよびチオカーバメート類:アシュラム、ブチレート、カルベタミド、デスメジファム、ジメピペレート、エプタム(EPTC)、エスプロカルブ、モリネート、オルベンカルブ、フェンメジファム、プロスルホカルブ、ピリブチカルブ、チオベンカルブ、トリアレート;
    ・ シクロヘキサンジオン類:ブトロキシジム、クレトジム、シクロキシジム、プロホキシジム、セトキシジム、テプラロキシジム、トラルコキシジム;
    ・ ジニトロアニリン類:ベンフルラリン、エタルフルラリン、オリザリン、ペンジメタリン、プロジアミン、トリフルラリン;
    ・ ジフェニルエーテル類:アシフルオルフェン、アクロニフェン、ビフェノックス、ジクロホップ、エトキシフェン、ホメサフェン、ラクトフェン、オキシフルオルフェン;
    ・ ヒドロキシベンゾニトリル類:ブロモキシニル、ジクロベニル、アイオキシニル;
    ・ イミダゾリノン類:イマザメタベンズ、イマザモックス、イマザピック、イマザピル、イマザキン、イマゼタピル;
    ・ フェノキシ酢酸類:クロメプロップ、2,4-ジクロロフェノキシ酢酸(2,4-D)、2,4-DB、ジクロルプロップ、MCPA、MCPA-チオエチル、MCPB、メコプロップ;
    ・ ピラジン類:クロリダゾン、フルフェンピル-エチル、フルチアセット、ノルフルラゾン、ピリデート;
    ・ ピリジン類:アミノピラリド、クロピラリド、ジフルフェニカン、ジチオピル、フルリドン、フルロキシピル、ピクロラム、ピコリナフェン、チアゾピル;
    ・ スルホニル尿素類:アミドスルフロン、アジムスルフロン、ベンスルフロン、クロリムロン-エチル、クロルスルフロン、シノスルフロン、シクロスルファムロン、エトキシスルフロン、フラザスルフロン、フルセトスルフロン、フルピルスルフロン、ホラムスルフロン、ハロスルフロン、イマゾスルフロン、ヨードスルフロン、メソスルフロン、メトスルフロン-メチル、ニコスルフロン、オキサスルフロン、プリミスルフロン、プロスルフロン、ピラゾスルフロン、リムスルフロン、スルホメツロン、スルホスルフロン、チフェンスルフロン、トリアスルフロン、トリベヌロン、トリフロキシスルフロン、トリフルスルフロン、トリトスルフロン、1-((2-クロロ-6-プロピル-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イル)スルホニル)-3-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)尿素;
    ・ トリアジン類:アメトリン、アトラジン、シアナジン、ジメタメトリン、エチオジン、ヘキサジノン、メタミトロン、メトリブジン、プロメトリン、シマジン、テルブチラジン、テルブトリン、トリアジフラム;
    ・ 尿素類:クロロトルロン、ダイムロン、ジウロン、フルオメツロン、イソプロツロン、リニュロン、メタベンズチアズロン、テブチウロン;
    ・ アセト乳酸シンターゼの別の阻害剤:ビスピリバック-ナトリウム、クロランスラム-メチル、ジクロスラム、フロラスラム、フルカルバゾン、フルメトスラム、メトスラム、オルト-スルファムロン、ペノキススラム、プロポキシカルバゾン、ピリバムベンズ-プロピル(pyribambenz-propyl)、ピリベンゾキシム、ピリフタリド、ピリミノバック-メチル、ピリミスルファン、ピリチオバック、ピロキサスルホン、ピロキシスラム;
    ・ 他の類:アミカルバゾン、アミノトリアゾール、アニロホス、ベフルブタミド、ベナゾリン、ベンカルバゾン、ベンフルレセート(benfluresate)、ベンゾフェナップ、ベンタゾン、ベンゾビシクロン、ブロマシル、ブロモブチド、ブタフェナシル、ブタミホス、カフェンストロール、カルフェントラゾン、シニドン-エチル、クロルタル、シンメチリン、クロマゾン、クミルロン、シプロスルファミド、ジカンバ、ジフェンゾコート、ジフルフェンゾピル、ドレクスレラ・モノセラス(Drechslera monoceras)、エンドタール、エトフメセート、エトベンザニド、フェントラザミド、フルミクロラック-ペンチル、フルミオキサジン、フルポキサム、フルロクロリドン、フルルタモン、インダノファン、イソキサベン、イソキサフルトール、レナシル、プロパニル、プロピザミド、キンクロラック、キンメラック、メソトリオン、メチル砒酸、ナプタラム、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサジクロメホン、ペントキサゾン、ピノキサデン、ピラクロニル、ピラフルフェン-エチル、ピラスルホトール、ピラゾキシフェン、ピラゾリネート、キノクラミン、サフルフェナシル、スルコトリオン、スルフェントラゾン、ターバシル、テフリルトリオン、テンボトリオン、チエンカルバゾン、トプラメゾン、4-ヒドロキシ-3-[2-(2-メトキシエトキシメチル)-6-トリフルオロメチルピリジン-3-カルボニル]ビシクロ[3.2.1]オクタ-3-エン-2-オン、エチル(3-[2-クロロ-4-フルオロ-5-(3-メチル-2,6-ジオキソ-4-トリフルオロメチル-3,6-ジヒドロ-2H-ピリミジン-1-イル)フェノキシ]ピリジン-2-イルオキシ)アセテート、メチル6-アミノ-5-クロロ-2-シクロプロピルピリミジン-4-カルボキシレート、6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-ピリダジン-4-オール、4-アミノ-3-クロロ-6-(4-クロロフェニル)-5-フルオロピリジン-2-カルボン酸、メチル4-アミノ-3-クロロ-6-(4-クロロ-2-フルオロ-3-メトキシフェニル)ピリジン-2-カルボキシレート、およびメチル4-アミノ-3-クロロ-6-(4-クロロ-3-ジメチルアミノ-2-フルオロフェニル)ピリジン-2-カルボキシレート;
    I) 殺虫剤
    ・ 有機(チオ)リン酸エステル類:アセフェート、アザメチホス、アジンホス-メチル、クロルピリホス、クロルピリホス-メチル、クロルフェンビンホス、ダイアジノン、ジクロルボス、ジクロトホス、ジメトエート、ジスルホトン、エチオン、フェニトロチオン、フェンチオン、イソキサチオン、マラチオン、メタミドホス、メチダチオン、メチル-パラチオン、メビンホス、モノクロトホス、オキシジメトン-メチル、パラオキソン、パラチオン、フェントエート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホレート、ホキシム、ピリミホス-メチル、プロフェノホス、プロチオホス、スルプロホス、テトラクロロビンホス、テルブホス、トリアゾホス、トリクロルホン;
    ・ カーバメート類:アラニカルブ、アルジカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、フェノキシカルブ、フラチオカルブ、メチオカルブ、メソミル、オキサミル、ピリミカルブ、プロポクスル、チオジカルブ、トリアザメート;
    ・ ピレスロイド類:アレスリン、ベータシフルトリン、ビフェントリン、シフルトリン、シハロトリン、シフェノトリン、シペルメトリン、アルファ-シペルメトリン、ベータ-シペルメトリン、ゼータ-シペルメトリン、デルタメトリン、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、イミプロトリン、ラムダ-シハロトリン、ペルメトリン、プラレトリン、ピレトリンIおよびピレトリンII、レスメトリン、シラフルオフェン、タウ-フルバリネート、テフルトリン、テトラメトリン、トラロメトリン、トランスフルトリン、プロフルトリン、ジメフルトリン;
    ・ 昆虫成長阻害剤: a)キチン合成阻害剤:ベンゾイル尿素類:クロルフルアズロン、シロマジン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、テフルベンズロン、トリフルムロン;ブプロフェンジン、ジオフェノラン、ヘキシチアゾクス、エトキサゾール、クロフェンテジン(clofentazin);b)エクジソンアンタゴニスト類:ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド、アザジラクチン;c)ジュベノイド類:ピリプロキシフェン、メトプレン、フェノキシカルブ;d)脂質生合成阻害剤:スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト(spirotetramate);
    ・ ニコチン受容体アゴニスト/アンタゴニスト類:クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、チアメトキサム、ニテンピラム、アセタミプリド、チアクロプリド、1-(2-クロロチアゾール-5-イルメチル)-2-ニトロイミノ-3,5-ジメチル-[1,3,5]トリアジナン;
    ・ GABAアンタゴニスト類:エンドスルファン、エチプロール、フィプロニル、バニリプロール、ピラフルプロール、ピリプロール、5-アミノ-1-(2,6-ジクロロ-4-メチルフェニル)-4-スルフィナモイル-1H-ピラゾール-3-チオカルボキサミド;
    ・ 大環状ラクトン類:アバメクチン、エマメクチン、ミルベメクチン、レピメクチン、スピノサド、スピネトラム;
    ・ ミトコンドリア電子伝達系阻害剤(METI)Iダニ駆除剤:フェナザキン、ピリダベン、テブフェンピラド、トルフェンピラド、フルフェネリム;
    ・ METI IIおよびIII物質:アセキノシル、フルアシプリム(fluacyprim)、ヒドラメチルノン;
    ・ 脱共役剤:クロルフェナピル;
    ・ 酸化的リン酸化阻害剤:シヘキサチン、ジアフェンチウロン、酸化フェンブタスズ、プロパルギット;
    ・ 昆虫脱皮阻害剤:シロマジン;
    ・ 混合機能オキシダーゼ阻害剤:ピペロニルブトキシド;
    ・ ナトリウムチャンネル遮断薬:インドキサカルブ、メタフルミゾン;
    ・ 他の類:ベンクロチアズ、ビフェナゼート、カルタップ、フロニカミド、ピリダリル、ピメトロジン、硫黄、チオシクラム、フルベンジアミド、クロラントラニリプロール、シアザピル(cyazypyr)(HGW86);シエノピラフェン、フルピラゾホス、シフルメトフェン、アミドフルメト、イミシアホス、ビストリフルロン、およびピリフルキナゾン、[(3S,4R,4aR,6S,6aS,12R,12aS,12bS)-3-(シクロプロパンカルボニルオキシ)-6,12-ジヒドロキシ-4,6a,12b-トリメチル-11-オキソ-9-(ピリジン-3-イル)-1,2,3,4,4a,5,6,6a,12a,12b-デカヒドロ-11H,12H-ベンゾ[f]ピラノ[4,3-b]クロメン-4-イル]メチルシクロプロパンカルボキシレート
    から選択される化合物II
    とを相乗効果を有する量で含む殺菌剤混合物。
  2. 成分1が以下の化合物:
    ・I-1:2-(4-フルオロフェニル)-1-(5-メルカプト-[1,2,4]トリアゾール-1-イル)-3-トリメチルシラニルプロパン-2-オール、
    ・I-2:3-(2,4-ジクロロフェニル)-6-フルオロ-2-(5-メルカプト-[1,2,4]トリアゾール-1-イル)-3H-キナゾリン-4-オン、
    ・I-4:5-(4-クロロベンジル)-1-(5-メルカプト-[1,2,4]トリアゾール-1-イルメチル)-2,2-ジメチル-シクロペンタノール、
    ・I-5:2-{2-[2-クロロ-4-(4-クロロフェノキシ)フェニル]-4-メチル-[1,3]ジオキソラン-2-イルメチル}-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-チオール、
    ・I-8:2-[2-(2,4-ジクロロフェニル)-3-(1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ)プロピル]-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-チオール、
    ・I-9:1-(4-クロロフェニル)-3-(5-メルカプト-[1,2,4]トリアゾール-1-イルメチル)-4,4-ジメチルペンタン-3-オール、
    ・I-10:2-(4-クロロフェニル)-2-(5-メルカプト-[1,2,4]トリアゾール-1-イルメチル)ヘキサンニトリル、
    ・I-13:2-(2,4-ジクロロフェニル)-1-(5-メルカプト-[1,2,4]トリアゾール-1-イル)ヘキサン-2-オール、
    ・I-14:1-(4-フルオロフェニル)-1-(2-フルオロフェニル)-2-(5-メルカプト-[1,2,4]トリアゾール-1-イル)エタノール、
    ・I-16:2-[2-(2,4-ジクロロフェニル)ペンチル]-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-チオール、
    ・I-17:2-[2-(2,4-ジクロロフェニル)-4-プロピル-[1,3]ジオキソラン-2-イルメチル]-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-チオール、
    ・I-22:5-[1-(4-クロロフェニル)メタ-(E)-イリデン]-1-(5-メルカプト-[1,2,4]トリアゾール-1-イルメチル)-2,2-ジメチルシクロペンタノール、および、
    ・I-23:(2-(4-クロロフェニル)-3-シクロプロピル-1-(5-メルカプト-[1,2,4]トリアゾール-1-イル)ブタン-2-オール
    から選択される、請求項1に記載の殺菌剤混合物。
  3. 成分2が群A〜F(殺菌剤)から選択される、請求項1または2に記載の殺菌剤混合物。
  4. 成分2が以下の化合物:
    II-1 エポキシコナゾール
    II-2 メトコナゾール
    II-3 テブコナゾール
    II-4 フルキンコナゾール
    II-5 フルトリアホール
    II-6 トリチコナゾール
    II-7 プロチオコナゾール
    II-8 クレソキシムメチル
    II-9 ピラクロストロビン
    II-10 オリサストロビン
    II-11 ジメトモルフ
    II-12 5-エチル-6-オクチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン
    II-13 ピリメタニル
    II-14 メタラキシル
    II-15 フェンプロピモルフ
    II-16 ドデモルフ
    II-17 イプロジオン
    II-18 マンコゼブ
    II-19 メチラム
    II-20 チオファナート-メチル
    II-21 クロロタロニル
    II-22 メトラフェノン
    II-23 ビキサフェン
    II-24 ボスカリド
    II-25 N-(3',4',5'-トリフルオロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド
    II-26 セダキサン
    II-27 イソピラザム
    II-28 フルオピラム
    II-29 ペンフルフェン
    の中から選択される、請求項1〜3のいずれか1項に記載の殺菌剤混合物。
  5. 混合物が二成分混合物である、請求項1〜4のいずれか1項に記載の殺菌剤混合物。
  6. 1) 請求項1に記載の化合物I-1〜I-23から選択される少なくとも1種の硫黄含有トリアゾール化合物と、
    2) 殺菌剤化合物IIと、
    3) さらなる殺菌剤化合物II
    (ここで、成分2および成分3の化合物IIは、互いに独立して、請求項1に記載の群A〜Iの化合物から選択されるが、ただし、成分2および成分3は同一ではない)
    とを相乗効果を有する量で含む、請求項1〜4のいずれか1項に記載の殺菌剤。
  7. 成分3が以下の化合物:
    II-1 エポキシコナゾール
    II-2 メトコナゾール
    II-3 テブコナゾール
    II-6 トリチコナゾール
    II-7 プロチオコナゾール
    II-8 クレソキシムメチル
    II-9 ピラクロストロビン
    II-11 ジメトモルフ
    II-12 5-エチル-6-オクチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン
    II-13 ピリメタニル
    II-14 メタラキシル
    II-15 フェンプロピモルフ
    II-18 マンコゼブ
    II-19 メチラム
    II-20 チオファナート-メチル
    II-21 クロロタロニル
    II-22 メトラフェノン
    II-23 ビキサフェン
    II-24 ボスカリド
    II-25 N-(3',4',5'-トリフルオロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド
    II-26 セダキサン
    II-27 イソピラザム
    II-28 フルオピラム
    II-29 ペンフルフェン
    の中から選択される、請求項7に記載の殺菌剤混合物。
  8. 成分1の1種および成分2の1種を100:1〜1:100の重量比で含む、請求項1〜7のいずれか1項に記載の殺菌剤混合物。
  9. 成分2の1種と成分3の1種を100:1〜1:100の重量比で含む、請求項6または7に記載の殺菌剤混合物。
  10. 化合物I-1、I-2、I-8もしくはI-10であるトリアゾール化合物、またはその農業上許容可能な塩もしくは付加物。
  11. 植物病原性菌類を防除するための請求項1〜9のいずれか1項に記載の殺菌剤混合物、または化合物I-1、I-2、I-8および/もしくはI-10の使用。
  12. 溶媒もしくは固体担体と、請求項1〜9のいずれか1項に記載の殺菌剤混合物ならびに/または化合物I-1、I-2、I-8および/もしくはI-10とを含む農薬組成物。
  13. 請求項1〜9のいずれか1項に記載の殺菌剤混合物ならびに/または化合物I-1、I-2、I-8および/もしくはI-10を含む種子。
  14. 菌類または菌類の攻撃から保護しようとする資材、植物、土壌または種子を、請求項1〜9のいずれか1項に記載の殺菌剤混合物ならびに/または化合物I-1、I-2、I-8および/もしくはI-10の有効量で処理する、植物病原性菌類の防除方法。
  15. 成分1が以下の化合物:
    ・I-1:2-(4-フルオロフェニル)-1-(5-メルカプト-[1,2,4]トリアゾール-1-イル)-3-トリメチルシラニルプロパン-2-オール、
    ・I-2:3-(2,4-ジクロロフェニル)-6-フルオロ-2-(5-メルカプト-[1,2,4]トリアゾール-1-イル)-3H-キナゾリン-4-オン、
    ・I-8:2-[2-(2,4-ジクロロフェニル)-3-(1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ)プロピル]-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-チオール、および、
    ・I-10:2-(4-クロロフェニル)-2-(5-メルカプト-[1,2,4]トリアゾール-1-イルメチル)ヘキサンニトリル
    の中から選択される、請求項1に記載の殺菌剤混合物。
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