JP2008534600A - ヒドロキシステロイドデヒドロゲナーゼ阻害剤 - Google Patents
ヒドロキシステロイドデヒドロゲナーゼ阻害剤 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2008534600A JP2008534600A JP2008504269A JP2008504269A JP2008534600A JP 2008534600 A JP2008534600 A JP 2008534600A JP 2008504269 A JP2008504269 A JP 2008504269A JP 2008504269 A JP2008504269 A JP 2008504269A JP 2008534600 A JP2008534600 A JP 2008534600A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- alkyl
- hetero
- cycloalkyl
- bicycloaryl
- sulfonyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 229940124139 Hydroxysteroid dehydrogenase inhibitor Drugs 0.000 title description 21
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 255
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 76
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims abstract description 17
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 807
- -1 cyano, thio, hydroxy Chemical group 0.000 claims description 583
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 391
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 277
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 272
- 125000000008 (C1-C10) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 259
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims description 258
- 125000000475 sulfinyl group Chemical group [*:2]S([*:1])=O 0.000 claims description 249
- 150000001602 bicycloalkyls Chemical group 0.000 claims description 230
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 claims description 163
- 125000001841 imino group Chemical group [H]N=* 0.000 claims description 161
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 157
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 135
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 134
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 128
- 125000002813 thiocarbonyl group Chemical group *C(*)=S 0.000 claims description 127
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 126
- 125000005553 heteroaryloxy group Chemical group 0.000 claims description 124
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 115
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 110
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 106
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 106
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims description 103
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 claims description 88
- 150000003456 sulfonamides Chemical class 0.000 claims description 88
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 67
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims description 64
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims description 63
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 51
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 46
- 238000001727 in vivo Methods 0.000 claims description 29
- 125000004043 oxo group Chemical group O=* 0.000 claims description 27
- 238000009472 formulation Methods 0.000 claims description 24
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 23
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims description 18
- 230000007170 pathology Effects 0.000 claims description 16
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 claims description 15
- 239000005022 packaging material Substances 0.000 claims description 13
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 12
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 11
- 230000000699 topical effect Effects 0.000 claims description 10
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 9
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims description 8
- 238000001990 intravenous administration Methods 0.000 claims description 8
- 238000003860 storage Methods 0.000 claims description 8
- 208000001072 type 2 diabetes mellitus Diseases 0.000 claims description 8
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000005518 carboxamido group Chemical group 0.000 claims description 7
- 238000007911 parenteral administration Methods 0.000 claims description 7
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 7
- 206010020772 Hypertension Diseases 0.000 claims description 6
- 208000001145 Metabolic Syndrome Diseases 0.000 claims description 6
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 201000000690 abdominal obesity-metabolic syndrome Diseases 0.000 claims description 6
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims description 6
- 238000007920 subcutaneous administration Methods 0.000 claims description 6
- 208000028698 Cognitive impairment Diseases 0.000 claims description 5
- 208000001132 Osteoporosis Diseases 0.000 claims description 5
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 206010047571 Visual impairment Diseases 0.000 claims description 5
- 208000010877 cognitive disease Diseases 0.000 claims description 5
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims description 5
- 238000007918 intramuscular administration Methods 0.000 claims description 5
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 5
- 208000029257 vision disease Diseases 0.000 claims description 5
- 230000004393 visual impairment Effects 0.000 claims description 5
- UQCZRLVWIMCKMM-GFCCVEGCSA-N (2r)-4-(2-chlorophenyl)sulfonyl-2-methyl-1-(1-methylcyclopropyl)piperazine Chemical compound C([C@H]1C)N(S(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)Cl)CCN1C1(C)CC1 UQCZRLVWIMCKMM-GFCCVEGCSA-N 0.000 claims description 4
- BJDVJPJBZJMMLW-UHFFFAOYSA-N 1-[4-(1-methylcyclopropyl)piperazin-1-yl]sulfonyl-3,4-dihydro-2h-quinoline Chemical compound C1CN(S(=O)(=O)N2C3=CC=CC=C3CCC2)CCN1C1(C)CC1 BJDVJPJBZJMMLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 4
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 238000001361 intraarterial administration Methods 0.000 claims description 4
- 238000007912 intraperitoneal administration Methods 0.000 claims description 4
- 238000007913 intrathecal administration Methods 0.000 claims description 4
- 239000002502 liposome Substances 0.000 claims description 4
- 239000012669 liquid formulation Substances 0.000 claims description 4
- 238000002560 therapeutic procedure Methods 0.000 claims description 4
- SCVJRXQHFJXZFZ-KVQBGUIXSA-N 2-amino-9-[(2r,4s,5r)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-3h-purine-6-thione Chemical compound C1=2NC(N)=NC(=S)C=2N=CN1[C@H]1C[C@H](O)[C@@H](CO)O1 SCVJRXQHFJXZFZ-KVQBGUIXSA-N 0.000 claims description 3
- 235000018936 Vitellaria paradoxa Nutrition 0.000 claims description 3
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 3
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims description 3
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 3
- QEGWKYDFJNLCTM-HUUCEWRRSA-N (1r,2r)-2-[4-(2-chlorophenyl)sulfonylpiperazin-1-yl]cyclohexan-1-ol Chemical compound O[C@@H]1CCCC[C@H]1N1CCN(S(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)Cl)CC1 QEGWKYDFJNLCTM-HUUCEWRRSA-N 0.000 claims description 2
- INKJBJFKMQSMLB-ZIAGYGMSSA-N (1r,2r)-2-[4-(2-chlorophenyl)sulfonylpiperazin-1-yl]cyclopentan-1-ol Chemical compound O[C@@H]1CCC[C@H]1N1CCN(S(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)Cl)CC1 INKJBJFKMQSMLB-ZIAGYGMSSA-N 0.000 claims description 2
- OGSZWYYVKPYPNS-CABCVRRESA-N (1s,4r)-5-(4-chlorophenyl)-2-(2-chlorophenyl)sulfonyl-2,5-diazabicyclo[2.2.1]heptane Chemical compound C([C@]1(N(C[C@]2(C1)[H])S(=O)(=O)C=1C(=CC=CC=1)Cl)[H])N2C1=CC=C(Cl)C=C1 OGSZWYYVKPYPNS-CABCVRRESA-N 0.000 claims description 2
- SRWSJWJMAZQZCQ-GFCCVEGCSA-N (2r)-1-(2-chlorophenyl)sulfonyl-2-methyl-4-(1-methylcyclopropyl)piperazine Chemical compound C([C@H]1C)N(C2(C)CC2)CCN1S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1Cl SRWSJWJMAZQZCQ-GFCCVEGCSA-N 0.000 claims description 2
- ZMZJKAPVJSSMEA-CQSZACIVSA-N (2r)-1-(4-naphthalen-1-ylsulfonylpiperazin-1-yl)propan-2-ol Chemical compound C1CN(C[C@H](O)C)CCN1S(=O)(=O)C1=CC=CC2=CC=CC=C12 ZMZJKAPVJSSMEA-CQSZACIVSA-N 0.000 claims description 2
- HMXOEXYSJLIWIL-QGZVFWFLSA-N (2r)-2-(4-naphthalen-1-ylsulfonylpiperazin-1-yl)pentan-1-ol Chemical compound C1CN([C@@H](CO)CCC)CCN1S(=O)(=O)C1=CC=CC2=CC=CC=C12 HMXOEXYSJLIWIL-QGZVFWFLSA-N 0.000 claims description 2
- UQXHUAJLCYYWDJ-SFHVURJKSA-N (2r)-3-methyl-2-(4-naphthalen-1-ylsulfonylpiperazin-1-yl)butan-1-ol Chemical compound C1CN([C@@H](CO)C(C)C)CCN1S(=O)(=O)C1=CC=CC2=CC=CC=C12 UQXHUAJLCYYWDJ-SFHVURJKSA-N 0.000 claims description 2
- DPMMYFKNCJJIFW-GOSISDBHSA-N (2r)-4-methyl-2-(4-naphthalen-1-ylsulfonylpiperazin-1-yl)pentan-1-ol Chemical compound C1CN([C@@H](CO)CC(C)C)CCN1S(=O)(=O)C1=CC=CC2=CC=CC=C12 DPMMYFKNCJJIFW-GOSISDBHSA-N 0.000 claims description 2
- ZMZJKAPVJSSMEA-AWEZNQCLSA-N (2s)-1-(4-naphthalen-1-ylsulfonylpiperazin-1-yl)propan-2-ol Chemical compound C1CN(C[C@@H](O)C)CCN1S(=O)(=O)C1=CC=CC2=CC=CC=C12 ZMZJKAPVJSSMEA-AWEZNQCLSA-N 0.000 claims description 2
- UQXHUAJLCYYWDJ-GOSISDBHSA-N (2s)-3-methyl-2-(4-naphthalen-1-ylsulfonylpiperazin-1-yl)butan-1-ol Chemical compound C1CN([C@H](CO)C(C)C)CCN1S(=O)(=O)C1=CC=CC2=CC=CC=C12 UQXHUAJLCYYWDJ-GOSISDBHSA-N 0.000 claims description 2
- UTUYKQHZQZUAPX-CYBMUJFWSA-N (3r)-1-(1-chloroisoquinolin-4-yl)sulfonyl-n-(cyclopropylmethyl)pyrrolidin-3-amine Chemical compound N([C@@H]1CCN(C1)S(=O)(=O)C1=CN=C(C2=CC=CC=C21)Cl)CC1CC1 UTUYKQHZQZUAPX-CYBMUJFWSA-N 0.000 claims description 2
- ACAVPEBQFRJYDH-GFCCVEGCSA-N (3r)-1-(2,3-dihydro-1h-indol-5-ylsulfonyl)-n,n-dimethylpyrrolidin-3-amine Chemical compound C1[C@H](N(C)C)CCN1S(=O)(=O)C1=CC=C(NCC2)C2=C1 ACAVPEBQFRJYDH-GFCCVEGCSA-N 0.000 claims description 2
- HYLMQIQJFAHLMS-CQSZACIVSA-N (3r)-1-[4-(dimethylamino)-2-methylphenyl]sulfonyl-n,n-dimethylpyrrolidin-3-amine Chemical compound C1[C@H](N(C)C)CCN1S(=O)(=O)C1=CC=C(N(C)C)C=C1C HYLMQIQJFAHLMS-CQSZACIVSA-N 0.000 claims description 2
- KCPXDTCSDPEVTE-GOSISDBHSA-N (3r)-n,n-dimethyl-1-(2-methyl-4-phenylphenyl)sulfonylpyrrolidin-3-amine Chemical compound C1[C@H](N(C)C)CCN1S(=O)(=O)C1=CC=C(C=2C=CC=CC=2)C=C1C KCPXDTCSDPEVTE-GOSISDBHSA-N 0.000 claims description 2
- QGJPSMFHPDRCKI-MRXNPFEDSA-N (3r)-n,n-dimethyl-1-(2-methyl-4-thiophen-3-ylphenyl)sulfonylpyrrolidin-3-amine Chemical compound C1[C@H](N(C)C)CCN1S(=O)(=O)C1=CC=C(C2=CSC=C2)C=C1C QGJPSMFHPDRCKI-MRXNPFEDSA-N 0.000 claims description 2
- RITLGLPSACNRFB-INIZCTEOSA-N (3s)-n-cyclopentyl-1-quinolin-8-ylsulfonylpyrrolidin-3-amine Chemical compound N([C@H]1CCN(C1)S(=O)(=O)C=1C2=NC=CC=C2C=CC=1)C1CCCC1 RITLGLPSACNRFB-INIZCTEOSA-N 0.000 claims description 2
- ABDAMCQRZGBIDT-CHWSQXEVSA-N (4ar,8as)-2-(2-chlorophenyl)sulfonyl-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-1h-isoquinoline Chemical compound ClC1=CC=CC=C1S(=O)(=O)N1C[C@H]2CCCC[C@@H]2CC1 ABDAMCQRZGBIDT-CHWSQXEVSA-N 0.000 claims description 2
- ZKYWHIBZNFFVDF-UHFFFAOYSA-N 1'-(2-chlorophenyl)sulfonylspiro[1,3-benzodioxole-2,4'-piperidine] Chemical compound ClC1=CC=CC=C1S(=O)(=O)N1CCC2(OC3=CC=CC=C3O2)CC1 ZKYWHIBZNFFVDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- MEMNVZYRLBFJRW-UHFFFAOYSA-N 1-(1,2-dimethylimidazol-4-yl)sulfonyl-4-phenylpiperazine Chemical compound CN1C(C)=NC(S(=O)(=O)N2CCN(CC2)C=2C=CC=CC=2)=C1 MEMNVZYRLBFJRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZYFKVQJBEISLQA-UHFFFAOYSA-N 1-(1-benzofuran-2-ylsulfonyl)-4-phenylpiperazine Chemical compound C=1C2=CC=CC=C2OC=1S(=O)(=O)N(CC1)CCN1C1=CC=CC=C1 ZYFKVQJBEISLQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- HYHICICIAALZPI-UHFFFAOYSA-N 1-(1-benzothiophen-3-ylsulfonyl)-4-(1-methylcyclopropyl)piperazine Chemical compound C1CN(S(=O)(=O)C=2C3=CC=CC=C3SC=2)CCN1C1(C)CC1 HYHICICIAALZPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- BAESWFVTBAAFSS-UHFFFAOYSA-N 1-(1-methylcyclopropyl)-4-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)sulfonylpiperazine Chemical compound C1CN(S(=O)(=O)C=2C(=C(F)C(F)=C(F)C=2F)F)CCN1C1(C)CC1 BAESWFVTBAAFSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- MQSKXJRESKCOGK-UHFFFAOYSA-N 1-(1-methylcyclopropyl)-4-(4-propan-2-yloxyphenyl)sulfonylpiperazine Chemical compound C1=CC(OC(C)C)=CC=C1S(=O)(=O)N1CCN(C2(C)CC2)CC1 MQSKXJRESKCOGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- RHDVWLXSLCJGAK-UHFFFAOYSA-N 1-(1-methylcyclopropyl)-4-[2-(trifluoromethyl)phenyl]sulfonylpiperazine Chemical compound C1CN(S(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)C(F)(F)F)CCN1C1(C)CC1 RHDVWLXSLCJGAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- IMHPEEXBKYCSAV-UHFFFAOYSA-N 1-(1-methylcyclopropyl)-4-naphthalen-1-ylsulfonylpiperazine Chemical compound C1CN(S(=O)(=O)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)CCN1C1(C)CC1 IMHPEEXBKYCSAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- APRODWACOSDGIP-UHFFFAOYSA-N 1-(1-naphthalen-1-ylsulfonylpiperidin-4-yl)cyclopropan-1-ol Chemical compound C1CN(S(=O)(=O)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)CCC1C1(O)CC1 APRODWACOSDGIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WRPYDLZAZDNPGA-UHFFFAOYSA-N 1-(2,3-dichlorophenyl)sulfonyl-4-phenylpiperazine Chemical compound ClC1=CC=CC(S(=O)(=O)N2CCN(CC2)C=2C=CC=CC=2)=C1Cl WRPYDLZAZDNPGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CTWVDRKGORXLNZ-UHFFFAOYSA-N 1-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-ylsulfonyl)-4-phenylpiperazine Chemical compound C=1C=C2OCCOC2=CC=1S(=O)(=O)N(CC1)CCN1C1=CC=CC=C1 CTWVDRKGORXLNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- IUGKTGOIBNCSQF-UHFFFAOYSA-N 1-(2,4-dichlorophenyl)sulfonyl-4-phenylpiperazine Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC=C1S(=O)(=O)N1CCN(C=2C=CC=CC=2)CC1 IUGKTGOIBNCSQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- HTEYYROLEYAQPV-UHFFFAOYSA-N 1-(2,4-dimethoxyphenyl)sulfonyl-4-phenylpiperazine Chemical compound COC1=CC(OC)=CC=C1S(=O)(=O)N1CCN(C=2C=CC=CC=2)CC1 HTEYYROLEYAQPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- JEIOXSBCOHMMKY-UHFFFAOYSA-N 1-(2,5-difluorophenyl)sulfonyl-4-phenylpiperazine Chemical compound FC1=CC=C(F)C(S(=O)(=O)N2CCN(CC2)C=2C=CC=CC=2)=C1 JEIOXSBCOHMMKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KROAWPDICXCZEU-UHFFFAOYSA-N 1-(2,6-dichlorophenyl)sulfonyl-4-phenylpiperazine Chemical compound ClC1=CC=CC(Cl)=C1S(=O)(=O)N1CCN(C=2C=CC=CC=2)CC1 KROAWPDICXCZEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- YRFKJCQNBPEHJI-UHFFFAOYSA-N 1-(2-bromophenyl)sulfonyl-4-phenylpiperazine Chemical compound BrC1=CC=CC=C1S(=O)(=O)N1CCN(C=2C=CC=CC=2)CC1 YRFKJCQNBPEHJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- NDBNJJNGZGUBRV-UHFFFAOYSA-N 1-(2-chloro-4-fluorophenyl)sulfonyl-4-(1-methylcyclopropyl)piperazine Chemical compound C1CN(S(=O)(=O)C=2C(=CC(F)=CC=2)Cl)CCN1C1(C)CC1 NDBNJJNGZGUBRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WJCZBQDEBBVITP-UHFFFAOYSA-N 1-(2-chloro-4-fluorophenyl)sulfonyl-4-phenylpiperazine Chemical compound ClC1=CC(F)=CC=C1S(=O)(=O)N1CCN(C=2C=CC=CC=2)CC1 WJCZBQDEBBVITP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- IVNDYVBBIWJSBQ-UHFFFAOYSA-N 1-(2-chloro-6-methylphenyl)sulfonyl-4-(1-methylcyclopropyl)piperazine Chemical compound CC1=CC=CC(Cl)=C1S(=O)(=O)N1CCN(C2(C)CC2)CC1 IVNDYVBBIWJSBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- OJMDZPWIKVZVAE-UHFFFAOYSA-N 1-(2-chloro-6-methylphenyl)sulfonyl-4-phenylpiperazine Chemical compound CC1=CC=CC(Cl)=C1S(=O)(=O)N1CCN(C=2C=CC=CC=2)CC1 OJMDZPWIKVZVAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- IHSRZCOBKLKABZ-UHFFFAOYSA-N 1-(2-chlorophenyl)-4-(2-chlorophenyl)sulfonylpiperazine Chemical compound ClC1=CC=CC=C1N1CCN(S(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)Cl)CC1 IHSRZCOBKLKABZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- YBXZYXOCKFUYMQ-UHFFFAOYSA-N 1-(2-chlorophenyl)sulfonyl-2,5-dimethyl-4-(1-methylcyclopropyl)piperazine Chemical compound CC1CN(S(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)Cl)C(C)CN1C1(C)CC1 YBXZYXOCKFUYMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- HTHOOUFHVCCOKF-UHFFFAOYSA-N 1-(2-chlorophenyl)sulfonyl-4-(1-methylcyclopropyl)-4-(trifluoromethyl)piperidine Chemical compound C1CN(S(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)Cl)CCC1(C(F)(F)F)C1(C)CC1 HTHOOUFHVCCOKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- HAELFSFDGAZLIC-UHFFFAOYSA-N 1-(2-chlorophenyl)sulfonyl-4-(1-methylcyclopropyl)piperazine Chemical compound C1CN(S(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)Cl)CCN1C1(C)CC1 HAELFSFDGAZLIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QUMSQJDMEBCPSG-UHFFFAOYSA-N 1-(2-chlorophenyl)sulfonyl-4-(1-methylcyclopropyl)piperidine Chemical compound C1CN(S(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)Cl)CCC1C1(C)CC1 QUMSQJDMEBCPSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- FUVRMWWDNHCSAF-UHFFFAOYSA-N 1-(2-chlorophenyl)sulfonyl-4-(2-methoxyphenyl)piperazine Chemical compound COC1=CC=CC=C1N1CCN(S(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)Cl)CC1 FUVRMWWDNHCSAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- JDDWUUBYVGVJMU-UHFFFAOYSA-N 1-(2-chlorophenyl)sulfonyl-4-(2-methoxyphenyl)piperidine Chemical compound COC1=CC=CC=C1C1CCN(S(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)Cl)CC1 JDDWUUBYVGVJMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CGWKPRHEZMAHET-UHFFFAOYSA-N 1-(2-chlorophenyl)sulfonyl-4-(2-methylphenyl)piperidine Chemical compound CC1=CC=CC=C1C1CCN(S(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)Cl)CC1 CGWKPRHEZMAHET-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- AUAFODIQFHVZQG-UHFFFAOYSA-N 1-(2-chlorophenyl)sulfonyl-4-(2-nitrophenyl)piperazine Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1N1CCN(S(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)Cl)CC1 AUAFODIQFHVZQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- LGUPAUNBFRZMLR-UHFFFAOYSA-N 1-(2-chlorophenyl)sulfonyl-4-(3-nitrophenyl)piperazine Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC(N2CCN(CC2)S(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)Cl)=C1 LGUPAUNBFRZMLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- VMZBMPLDCCUHFQ-UHFFFAOYSA-N 1-(2-chlorophenyl)sulfonyl-4-(3-nitropyridin-2-yl)piperazine Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CN=C1N1CCN(S(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)Cl)CC1 VMZBMPLDCCUHFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZJAZBVQKCFIKPH-UHFFFAOYSA-N 1-(2-chlorophenyl)sulfonyl-4-(4-nitrophenyl)piperazine Chemical compound C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1N1CCN(S(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)Cl)CC1 ZJAZBVQKCFIKPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- JJMDMOAZGZSMMN-UHFFFAOYSA-N 1-(2-chlorophenyl)sulfonyl-4-(5-chloropyridin-2-yl)piperazine Chemical compound N1=CC(Cl)=CC=C1N1CCN(S(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)Cl)CC1 JJMDMOAZGZSMMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QNWYDDDBUYRRDX-UHFFFAOYSA-N 1-(2-chlorophenyl)sulfonyl-4-(trifluoromethyl)piperidine Chemical compound C1CC(C(F)(F)F)CCN1S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1Cl QNWYDDDBUYRRDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CLNUQNLJDXMYHQ-UHFFFAOYSA-N 1-(2-chlorophenyl)sulfonyl-4-[1-(fluoromethyl)cyclopropyl]piperazine Chemical compound C1CN(S(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)Cl)CCN1C1(CF)CC1 CLNUQNLJDXMYHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KZMOLWPPDQVZIP-UHFFFAOYSA-N 1-(2-chlorophenyl)sulfonyl-4-[1-(trifluoromethyl)cyclopropyl]piperazine Chemical compound C1CN(S(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)Cl)CCN1C1(C(F)(F)F)CC1 KZMOLWPPDQVZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- IJHUQUPGJFMJGQ-UHFFFAOYSA-N 1-(2-chlorophenyl)sulfonyl-4-[1-(trifluoromethyl)cyclopropyl]piperidine Chemical compound C1CN(S(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)Cl)CCC1C1(C(F)(F)F)CC1 IJHUQUPGJFMJGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ADZNYXMAGFOBIF-UHFFFAOYSA-N 1-(2-chlorophenyl)sulfonyl-4-cyclohexylpiperazine Chemical compound ClC1=CC=CC=C1S(=O)(=O)N1CCN(C2CCCCC2)CC1 ADZNYXMAGFOBIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- DMBIFPMQXZJYAS-UHFFFAOYSA-N 1-(2-chlorophenyl)sulfonyl-4-cyclopentylpiperazine Chemical compound ClC1=CC=CC=C1S(=O)(=O)N1CCN(C2CCCC2)CC1 DMBIFPMQXZJYAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- IVHDYOSRZZCATF-UHFFFAOYSA-N 1-(2-chlorophenyl)sulfonyl-4-cyclopropylpiperazine Chemical compound ClC1=CC=CC=C1S(=O)(=O)N1CCN(C2CC2)CC1 IVHDYOSRZZCATF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- MYVZUFRGNSUUJX-UHFFFAOYSA-N 1-(2-chlorophenyl)sulfonyl-4-fluoro-4-(1-methylcyclopropyl)piperidine Chemical compound C1CN(S(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)Cl)CCC1(F)C1(C)CC1 MYVZUFRGNSUUJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QXOWTMFSFPCVOH-UHFFFAOYSA-N 1-(2-chlorophenyl)sulfonyl-4-fluoro-4-phenylpiperidine Chemical compound C1CC(F)(C=2C=CC=CC=2)CCN1S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1Cl QXOWTMFSFPCVOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- JQTUZHNVSGYXHS-UHFFFAOYSA-N 1-(2-chlorophenyl)sulfonyl-4-methylpiperazine Chemical compound C1CN(C)CCN1S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1Cl JQTUZHNVSGYXHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WTEPJOSFTONWAG-UHFFFAOYSA-N 1-(2-chlorophenyl)sulfonyl-4-phenyl-3,6-dihydro-2h-pyridine Chemical compound ClC1=CC=CC=C1S(=O)(=O)N1CC=C(C=2C=CC=CC=2)CC1 WTEPJOSFTONWAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- JQGUAVCYKXRHOK-UHFFFAOYSA-N 1-(2-chlorophenyl)sulfonyl-4-phenyl-4-(trifluoromethyl)piperidine Chemical compound C1CC(C(F)(F)F)(C=2C=CC=CC=2)CCN1S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1Cl JQGUAVCYKXRHOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XUUWODWPHKVLBR-UHFFFAOYSA-N 1-(2-chlorophenyl)sulfonyl-4-phenylpiperazine Chemical compound ClC1=CC=CC=C1S(=O)(=O)N1CCN(C=2C=CC=CC=2)CC1 XUUWODWPHKVLBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- IRDKOOSPBFENJW-UHFFFAOYSA-N 1-(2-chlorophenyl)sulfonyl-4-phenylpiperidine Chemical compound ClC1=CC=CC=C1S(=O)(=O)N1CCC(C=2C=CC=CC=2)CC1 IRDKOOSPBFENJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- YTULUIXZXSFHPK-UHFFFAOYSA-N 1-(2-chlorophenyl)sulfonyl-4-piperidin-1-ylpiperidine Chemical compound ClC1=CC=CC=C1S(=O)(=O)N1CCC(N2CCCCC2)CC1 YTULUIXZXSFHPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CGTYEUPBAJEDFS-UHFFFAOYSA-N 1-(2-chlorophenyl)sulfonyl-4-pyridin-2-ylpiperazine Chemical compound ClC1=CC=CC=C1S(=O)(=O)N1CCN(C=2N=CC=CC=2)CC1 CGTYEUPBAJEDFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- MOWZNGVAVFYGJS-UHFFFAOYSA-N 1-(2-chlorophenyl)sulfonyl-4-pyrrolidin-1-ylpiperidine Chemical compound ClC1=CC=CC=C1S(=O)(=O)N1CCC(N2CCCC2)CC1 MOWZNGVAVFYGJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- BVKKRWPRNWNKTH-UHFFFAOYSA-N 1-(2-chlorophenyl)sulfonylpiperazine Chemical compound ClC1=CC=CC=C1S(=O)(=O)N1CCNCC1 BVKKRWPRNWNKTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- YGEQXCNYEHEPOI-UHFFFAOYSA-N 1-(2-fluorophenyl)sulfonyl-4-phenylpiperazine Chemical compound FC1=CC=CC=C1S(=O)(=O)N1CCN(C=2C=CC=CC=2)CC1 YGEQXCNYEHEPOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- JOZAIXAZWFUUGG-UHFFFAOYSA-N 1-(2-methylphenyl)sulfonyl-4-phenylpiperazine Chemical compound CC1=CC=CC=C1S(=O)(=O)N1CCN(C=2C=CC=CC=2)CC1 JOZAIXAZWFUUGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QDCSCHMEJKDKLP-UHFFFAOYSA-N 1-(3-chloro-2-fluorophenyl)sulfonyl-4-phenylpiperazine Chemical compound FC1=C(Cl)C=CC=C1S(=O)(=O)N1CCN(C=2C=CC=CC=2)CC1 QDCSCHMEJKDKLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CHHXFFFJMVPICO-UHFFFAOYSA-N 1-(3-chloro-2-methylphenyl)sulfonyl-4-(1-methylcyclopropyl)piperazine Chemical compound CC1=C(Cl)C=CC=C1S(=O)(=O)N1CCN(C2(C)CC2)CC1 CHHXFFFJMVPICO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ITOPIYCTKPLYDW-UHFFFAOYSA-N 1-(3-chloro-2-methylphenyl)sulfonyl-4-phenylpiperazine Chemical compound CC1=C(Cl)C=CC=C1S(=O)(=O)N1CCN(C=2C=CC=CC=2)CC1 ITOPIYCTKPLYDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- UPBYIDWDNBVBBW-UHFFFAOYSA-N 1-(3-chlorophenyl)-4-(2-chlorophenyl)sulfonylpiperazine Chemical compound ClC1=CC=CC(N2CCN(CC2)S(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)Cl)=C1 UPBYIDWDNBVBBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- UAUBFLCLKAVUKC-UHFFFAOYSA-N 1-(3-chlorophenyl)sulfonyl-4-phenylpiperazine Chemical compound ClC1=CC=CC(S(=O)(=O)N2CCN(CC2)C=2C=CC=CC=2)=C1 UAUBFLCLKAVUKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- FKBJQIDDNYEVQL-UHFFFAOYSA-N 1-(3-methoxyphenyl)sulfonyl-4-phenylpiperazine Chemical compound COC1=CC=CC(S(=O)(=O)N2CCN(CC2)C=2C=CC=CC=2)=C1 FKBJQIDDNYEVQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- LJVZJWNZUXDPQW-UHFFFAOYSA-N 1-(3-methylphenyl)sulfonyl-4-phenylpiperazine Chemical compound CC1=CC=CC(S(=O)(=O)N2CCN(CC2)C=2C=CC=CC=2)=C1 LJVZJWNZUXDPQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- MLGKJDKKGBOYCD-UHFFFAOYSA-N 1-(3-phenoxyphenyl)sulfonyl-4-phenylpiperazine Chemical compound C=1C=CC(OC=2C=CC=CC=2)=CC=1S(=O)(=O)N(CC1)CCN1C1=CC=CC=C1 MLGKJDKKGBOYCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- DOWGWMIBMFIJMW-UHFFFAOYSA-N 1-(4-bromo-2-chlorophenyl)sulfonyl-4-(1-methylcyclopropyl)piperazine Chemical compound C1CN(S(=O)(=O)C=2C(=CC(Br)=CC=2)Cl)CCN1C1(C)CC1 DOWGWMIBMFIJMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- RZYFXWRYVCRAPM-UHFFFAOYSA-N 1-(4-bromo-2-methylphenyl)sulfonyl-4-(1-methylcyclopropyl)piperazine Chemical compound CC1=CC(Br)=CC=C1S(=O)(=O)N1CCN(C2(C)CC2)CC1 RZYFXWRYVCRAPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GQQVNDBTBZIMKN-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenyl)-4-(2-chlorophenyl)sulfonylpiperazine Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1N1CCN(S(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)Cl)CC1 GQQVNDBTBZIMKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- MEHQMPINKUDSDE-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenyl)sulfonyl-4-phenylpiperazine Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1S(=O)(=O)N1CCN(C=2C=CC=CC=2)CC1 MEHQMPINKUDSDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- UFECWDDIDDLGQP-UHFFFAOYSA-N 1-(4-fluoronaphthalen-1-yl)sulfonyl-4-(1-methylcyclopropyl)piperazine Chemical compound C1CN(S(=O)(=O)C=2C3=CC=CC=C3C(F)=CC=2)CCN1C1(C)CC1 UFECWDDIDDLGQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CTPFLZPAXMVZSB-UHFFFAOYSA-N 1-(4-methoxyphenyl)sulfonyl-4-phenylpiperazine Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1S(=O)(=O)N1CCN(C=2C=CC=CC=2)CC1 CTPFLZPAXMVZSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ORZIULSJMBTZBK-UHFFFAOYSA-N 1-(4-naphthalen-1-ylsulfonylpiperazin-1-yl)butan-2-ol Chemical compound C1CN(CC(O)CC)CCN1S(=O)(=O)C1=CC=CC2=CC=CC=C12 ORZIULSJMBTZBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- LMJCEHUIFQEFAK-UHFFFAOYSA-N 1-(4-naphthalen-1-ylsulfonylpiperazin-1-yl)ethanone Chemical compound C1CN(C(=O)C)CCN1S(=O)(=O)C1=CC=CC2=CC=CC=C12 LMJCEHUIFQEFAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- RQBXUGLLDGXRCE-UHFFFAOYSA-N 1-(4-phenoxyphenyl)sulfonyl-4-phenylpiperazine Chemical compound C=1C=C(OC=2C=CC=CC=2)C=CC=1S(=O)(=O)N(CC1)CCN1C1=CC=CC=C1 RQBXUGLLDGXRCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- RSXIYJNFLUNOMZ-UHFFFAOYSA-N 1-(4-phenylpiperazin-1-yl)sulfonyl-3,4-dihydro-2h-quinoline Chemical compound C1CCC2=CC=CC=C2N1S(=O)(=O)N(CC1)CCN1C1=CC=CC=C1 RSXIYJNFLUNOMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QNOPSISAZDDIGF-UHFFFAOYSA-N 1-(5-bromo-6-chloropyridin-3-yl)sulfonyl-4-phenylpiperazine Chemical compound C1=C(Br)C(Cl)=NC=C1S(=O)(=O)N1CCN(C=2C=CC=CC=2)CC1 QNOPSISAZDDIGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GQSVBJPIHHAUDN-UHFFFAOYSA-N 1-(5-chloronaphthalen-1-yl)sulfonyl-4-cyclopentylpiperazine Chemical compound C1=CC=C2C(Cl)=CC=CC2=C1S(=O)(=O)N(CC1)CCN1C1CCCC1 GQSVBJPIHHAUDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KAKYFOFWLGLKQG-UHFFFAOYSA-N 1-[(3,5-dimethyl-1h-pyrazol-4-yl)sulfonyl]-4-phenylpiperazine Chemical compound CC1=NNC(C)=C1S(=O)(=O)N1CCN(C=2C=CC=CC=2)CC1 KAKYFOFWLGLKQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- OKQWWXVFJNDCFC-UHFFFAOYSA-N 1-[1-(2-chlorophenyl)sulfonylpiperidin-4-yl]cyclopropane-1-carboxamide Chemical compound C1CN(S(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)Cl)CCC1C1(C(=O)N)CC1 OKQWWXVFJNDCFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- IATNKFDBKUZZNW-UHFFFAOYSA-N 1-[1-(2-chlorophenyl)sulfonylpiperidin-4-yl]piperidin-2-one Chemical compound ClC1=CC=CC=C1S(=O)(=O)N1CCC(N2C(CCCC2)=O)CC1 IATNKFDBKUZZNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- PXQLIYDVRPYYRL-UHFFFAOYSA-N 1-[3-(difluoromethoxy)phenyl]sulfonyl-4-(1-methylcyclopropyl)piperazine Chemical compound C1CN(S(=O)(=O)C=2C=C(OC(F)F)C=CC=2)CCN1C1(C)CC1 PXQLIYDVRPYYRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- VBEQHSZZSIYTRU-UHFFFAOYSA-N 1-[4-(2-chlorophenyl)sulfonylpiperazin-1-yl]cyclopropane-1-carboxamide Chemical compound C1CN(S(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)Cl)CCN1C1(C(=O)N)CC1 VBEQHSZZSIYTRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- APZDRPOXJIWQKY-UHFFFAOYSA-N 1-[4-(difluoromethoxy)phenyl]sulfonyl-4-(1-methylcyclopropyl)piperazine Chemical compound C1CN(S(=O)(=O)C=2C=CC(OC(F)F)=CC=2)CCN1C1(C)CC1 APZDRPOXJIWQKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KNKATDGAXJUDEP-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[4-(2-chlorophenyl)sulfonylpiperazin-1-yl]phenyl]ethanone Chemical compound C1=CC(C(=O)C)=CC=C1N1CCN(S(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)Cl)CC1 KNKATDGAXJUDEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- LFCPZYJRVVMCMM-UHFFFAOYSA-N 1-[4-bromo-2-(trifluoromethyl)phenyl]sulfonyl-4-(1-methylcyclopropyl)piperazine Chemical compound C1CN(S(=O)(=O)C=2C(=CC(Br)=CC=2)C(F)(F)F)CCN1C1(C)CC1 LFCPZYJRVVMCMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- YNXNXAUXPTVLJC-UHFFFAOYSA-N 1-[4-chloro-5-[4-(1-methylcyclopropyl)piperazin-1-yl]sulfonyl-2,3-dihydroindol-1-yl]-2,2,2-trifluoroethanone Chemical compound C1CN(S(=O)(=O)C=2C(=C3CCN(C3=CC=2)C(=O)C(F)(F)F)Cl)CCN1C1(C)CC1 YNXNXAUXPTVLJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- YUZIYLPJVUSRHK-CQSZACIVSA-N 1-[5-[(3r)-3-(dimethylamino)pyrrolidin-1-yl]sulfonyl-2,3-dihydroindol-1-yl]ethanone Chemical compound C1[C@H](N(C)C)CCN1S(=O)(=O)C1=CC=C(N(CC2)C(C)=O)C2=C1 YUZIYLPJVUSRHK-CQSZACIVSA-N 0.000 claims description 2
- PVXHEHHDAISEIX-UHFFFAOYSA-N 1-benzyl-4-(2-chlorophenyl)sulfonylpiperazin-2-one Chemical compound ClC1=CC=CC=C1S(=O)(=O)N1CC(=O)N(CC=2C=CC=CC=2)CC1 PVXHEHHDAISEIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- LQWQTJWKVKBVTQ-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-4-[4-(1-methylcyclopropyl)piperazin-1-yl]sulfonylisoquinoline Chemical compound C1CN(S(=O)(=O)C=2C3=CC=CC=C3C(Cl)=NC=2)CCN1C1(C)CC1 LQWQTJWKVKBVTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- SDNFHILJFROFBT-UHFFFAOYSA-N 1-cyclopentyl-4-(4-methylnaphthalen-1-yl)sulfonylpiperazine Chemical compound C12=CC=CC=C2C(C)=CC=C1S(=O)(=O)N(CC1)CCN1C1CCCC1 SDNFHILJFROFBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- JFRCCPBYHINGGC-UHFFFAOYSA-N 1-cyclopentyl-4-naphthalen-1-ylsulfonylpiperazine Chemical compound C=1C=CC2=CC=CC=C2C=1S(=O)(=O)N(CC1)CCN1C1CCCC1 JFRCCPBYHINGGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QBSTXQKRTODMBV-UHFFFAOYSA-N 1-cyclopropylsulfonyl-4-(1-methylcyclopropyl)piperazine Chemical compound C1CN(S(=O)(=O)C2CC2)CCN1C1(C)CC1 QBSTXQKRTODMBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- DSCGXFBRFFKWDL-UHFFFAOYSA-N 1-naphthalen-1-ylsulfonyl-4-phenylpiperazine Chemical compound C=1C=CC2=CC=CC=C2C=1S(=O)(=O)N(CC1)CCN1C1=CC=CC=C1 DSCGXFBRFFKWDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CYSWRTGITQEXNM-UHFFFAOYSA-N 1-naphthalen-1-ylsulfonyl-4-pyridin-2-ylpiperazine Chemical compound C=1C=CC2=CC=CC=C2C=1S(=O)(=O)N(CC1)CCN1C1=CC=CC=N1 CYSWRTGITQEXNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- RVYNIGCPJXKLSE-UHFFFAOYSA-N 1-naphthalen-1-ylsulfonylpiperazine Chemical compound C=1C=CC2=CC=CC=C2C=1S(=O)(=O)N1CCNCC1 RVYNIGCPJXKLSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- OJWPAXRMRPPQBG-UHFFFAOYSA-N 1-naphthalen-2-ylsulfonylpiperazine Chemical compound C=1C=C2C=CC=CC2=CC=1S(=O)(=O)N1CCNCC1 OJWPAXRMRPPQBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QMMWSEPMBUHCDR-UHFFFAOYSA-N 1-phenyl-4-pyridin-2-ylsulfonylpiperazine Chemical compound C=1C=CC=NC=1S(=O)(=O)N(CC1)CCN1C1=CC=CC=C1 QMMWSEPMBUHCDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GVCBYBKZSPVBFX-UHFFFAOYSA-N 2-(1-naphthalen-1-ylsulfonylpiperidin-4-yl)propan-2-ol Chemical compound C1CC(C(C)(O)C)CCN1S(=O)(=O)C1=CC=CC2=CC=CC=C12 GVCBYBKZSPVBFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- UELCFBYXGFFDMM-UHFFFAOYSA-N 2-(2-chlorophenyl)sulfonyl-1,3,4,6,7,8,9,9a-octahydropyrido[1,2-a]pyrazine Chemical compound ClC1=CC=CC=C1S(=O)(=O)N1CC2CCCCN2CC1 UELCFBYXGFFDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- PBALDNXUTOWTCG-UHFFFAOYSA-N 2-(2-chlorophenyl)sulfonyl-3,4,6,7,8,8a-hexahydro-1h-pyrrolo[1,2-a]pyrazine Chemical compound ClC1=CC=CC=C1S(=O)(=O)N1CC2CCCN2CC1 PBALDNXUTOWTCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KQLSSHUAWPIKLV-UHFFFAOYSA-N 2-(2-chlorophenyl)sulfonyl-5-(1-methylcyclopropyl)-2,5-diazabicyclo[2.2.2]octane Chemical compound C1C(N(C2)S(=O)(=O)C=3C(=CC=CC=3)Cl)CCC2N1C1(C)CC1 KQLSSHUAWPIKLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- IHJLAYFOCTWHMN-UHFFFAOYSA-N 2-(4-naphthalen-1-ylsulfonylpiperazin-1-yl)-1,3-thiazole Chemical compound C=1C=CC2=CC=CC=C2C=1S(=O)(=O)N(CC1)CCN1C1=NC=CS1 IHJLAYFOCTWHMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XGUNZKHGTYTZLL-UHFFFAOYSA-N 2-(4-naphthalen-1-ylsulfonylpiperazin-1-yl)pyrimidine Chemical compound C=1C=CC2=CC=CC=C2C=1S(=O)(=O)N(CC1)CCN1C1=NC=CC=N1 XGUNZKHGTYTZLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- PDQQUIPHMRAOGA-UHFFFAOYSA-N 2-(4-naphthalen-2-ylsulfonylpiperazin-1-yl)pyrimidine Chemical compound C=1C=C2C=CC=CC2=CC=1S(=O)(=O)N(CC1)CCN1C1=NC=CC=N1 PDQQUIPHMRAOGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- MFWNJBHSHLEMPH-UHFFFAOYSA-N 2-(4-phenylpiperazin-1-yl)sulfonylbenzonitrile Chemical compound C=1C=CC=C(C#N)C=1S(=O)(=O)N(CC1)CCN1C1=CC=CC=C1 MFWNJBHSHLEMPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- HJQUKNZPVYISBK-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(1-methylcyclopropyl)piperazin-1-yl]sulfonylbenzonitrile Chemical compound C1CN(S(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)C#N)CCN1C1(C)CC1 HJQUKNZPVYISBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- FKJRIGGNEKTHBL-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(2-chlorophenyl)sulfonylpiperazin-1-yl]-1,3-thiazole-4-carboxamide Chemical compound NC(=O)C1=CSC(N2CCN(CC2)S(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)Cl)=N1 FKJRIGGNEKTHBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GIHOIDUOZAWXDR-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(2-chlorophenyl)sulfonylpiperazin-1-yl]-1,3-thiazole-4-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CSC(N2CCN(CC2)S(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)Cl)=N1 GIHOIDUOZAWXDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QCJOFZMCRMMWHT-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(2-chlorophenyl)sulfonylpiperazin-1-yl]-2-cyclopropylethanol Chemical compound C1CN(S(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)Cl)CCN1C(CO)C1CC1 QCJOFZMCRMMWHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- YGQJCDNKKYPUIU-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(2-chlorophenyl)sulfonylpiperazin-1-yl]-5-nitro-1,3-thiazole Chemical compound S1C([N+](=O)[O-])=CN=C1N1CCN(S(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)Cl)CC1 YGQJCDNKKYPUIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- NCCUIJFWVKFZNO-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(2-chlorophenyl)sulfonylpiperazin-1-yl]aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1N1CCN(S(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)Cl)CC1 NCCUIJFWVKFZNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- FXWDHDLJEKZRMP-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(2-chlorophenyl)sulfonylpiperazin-1-yl]benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1N1CCN(S(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)Cl)CC1 FXWDHDLJEKZRMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- UYWNPBPCCBEGIK-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(2-chlorophenyl)sulfonylpiperazin-1-yl]phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1N1CCN(S(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)Cl)CC1 UYWNPBPCCBEGIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XAJFSOMYSQPIKP-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(2-chlorophenyl)sulfonylpiperazin-1-yl]pyrimidine Chemical compound ClC1=CC=CC=C1S(=O)(=O)N1CCN(C=2N=CC=CN=2)CC1 XAJFSOMYSQPIKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- SJVSYXXMICHUEG-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(2-chlorophenyl)sulfonylpiperazin-2-yl]aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1C1NCCN(S(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)Cl)C1 SJVSYXXMICHUEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ACBDAPRYTRCGIT-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(3-chlorophenyl)sulfonylpiperazin-1-yl]phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1N1CCN(S(=O)(=O)C=2C=C(Cl)C=CC=2)CC1 ACBDAPRYTRCGIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- SKAHRUGRWKMZRO-UHFFFAOYSA-N 3,4-dimethyl-5-(4-phenylpiperazin-1-yl)sulfonyl-1,2-oxazole Chemical compound CC1=NOC(S(=O)(=O)N2CCN(CC2)C=2C=CC=CC=2)=C1C SKAHRUGRWKMZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- PDOBTLQQDIUGMA-UHFFFAOYSA-N 3-(1-naphthalen-1-ylsulfonylpiperidin-4-yl)-1h-benzimidazol-2-one Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)N3CCC(CC3)N3C4=CC=CC=C4NC3=O)=CC=CC2=C1 PDOBTLQQDIUGMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GNOPISOCPGCVNC-UHFFFAOYSA-N 3-(4-phenylpiperazin-1-yl)sulfonylbenzonitrile Chemical compound C=1C=CC(C#N)=CC=1S(=O)(=O)N(CC1)CCN1C1=CC=CC=C1 GNOPISOCPGCVNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CHNQSPNTUXOCQD-UHFFFAOYSA-N 3-[1-(2-chlorophenyl)sulfonylpiperidin-4-yl]-6-fluoro-1,2-benzoxazole Chemical compound N=1OC2=CC(F)=CC=C2C=1C(CC1)CCN1S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1Cl CHNQSPNTUXOCQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZMWHOTPLNHFGPP-UHFFFAOYSA-N 3-[4-(2-chlorophenyl)sulfonylpiperazin-1-yl]-1h-pyridin-2-one Chemical compound OC1=NC=CC=C1N1CCN(S(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)Cl)CC1 ZMWHOTPLNHFGPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XVJJOGVSGIHFRE-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-4-[4-(1-methylcyclopropyl)piperazin-1-yl]sulfonylbenzonitrile Chemical compound C1CN(S(=O)(=O)C=2C(=CC(=CC=2)C#N)Cl)CCN1C1(C)CC1 XVJJOGVSGIHFRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- VNKSEIONWCAKHS-UHFFFAOYSA-N 4-(2-chlorophenyl)sulfonyl-1-cyclopentylpiperidine Chemical compound ClC1=CC=CC=C1S(=O)(=O)C1CCN(C2CCCC2)CC1 VNKSEIONWCAKHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- FGXFTHNOEDHFEU-UHFFFAOYSA-N 4-(4-cyclopentylpiperazin-1-yl)sulfonyl-2h-isoquinolin-1-one Chemical compound C12=CC=CC=C2C(O)=NC=C1S(=O)(=O)N(CC1)CCN1C1CCCC1 FGXFTHNOEDHFEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZEJYPXZSAXBXOE-UHFFFAOYSA-N 4-(4-cyclopropylpiperazin-1-yl)sulfonyl-2h-isoquinolin-1-one Chemical compound C12=CC=CC=C2C(O)=NC=C1S(=O)(=O)N(CC1)CCN1C1CC1 ZEJYPXZSAXBXOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XIZCYGNDKHCNJR-UHFFFAOYSA-N 4-(4-phenylpiperazin-1-yl)sulfonyl-2,1,3-benzothiadiazole Chemical compound C=1C=CC2=NSN=C2C=1S(=O)(=O)N(CC1)CCN1C1=CC=CC=C1 XIZCYGNDKHCNJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- VTTWZMONHZOJTP-UHFFFAOYSA-N 4-(4-phenylpiperazin-1-yl)sulfonyl-2,1,3-benzoxadiazole Chemical compound C=1C=CC2=NON=C2C=1S(=O)(=O)N(CC1)CCN1C1=CC=CC=C1 VTTWZMONHZOJTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GMFGBXLZMJJLLY-UHFFFAOYSA-N 4-(4-phenylpiperazin-1-yl)sulfonyl-2,3-dihydro-1,4-benzothiazine Chemical compound C1CSC2=CC=CC=C2N1S(=O)(=O)N(CC1)CCN1C1=CC=CC=C1 GMFGBXLZMJJLLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XHQJNPDLTISNEA-UHFFFAOYSA-N 4-(4-phenylpiperazin-1-yl)sulfonyl-2,3-dihydro-1,4-benzoxazine Chemical compound C1COC2=CC=CC=C2N1S(=O)(=O)N(CC1)CCN1C1=CC=CC=C1 XHQJNPDLTISNEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- YWUAQYLZBWWZMC-UHFFFAOYSA-N 4-(4-phenylpiperazin-1-yl)sulfonyl-2,3-dihydro-1h-quinoxaline Chemical compound C1CNC2=CC=CC=C2N1S(=O)(=O)N(CC1)CCN1C1=CC=CC=C1 YWUAQYLZBWWZMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- LFRIOHKALFQLRU-UHFFFAOYSA-N 4-(4-phenylpiperazin-1-yl)sulfonylbenzonitrile Chemical compound C=1C=C(C#N)C=CC=1S(=O)(=O)N(CC1)CCN1C1=CC=CC=C1 LFRIOHKALFQLRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- HVUFFLBWUNNSPJ-GFCCVEGCSA-N 4-[(3r)-3-(azetidin-1-yl)pyrrolidin-1-yl]sulfonyl-1-chloroisoquinoline Chemical compound N1([C@@H]2CCN(C2)S(=O)(=O)C2=CN=C(C3=CC=CC=C32)Cl)CCC1 HVUFFLBWUNNSPJ-GFCCVEGCSA-N 0.000 claims description 2
- JMQBLTCPOPCDBQ-GFCCVEGCSA-N 4-[(3r)-3-(azetidin-1-yl)pyrrolidin-1-yl]sulfonyl-2h-isoquinolin-1-one Chemical compound N1([C@@H]2CCN(C2)S(=O)(=O)C2=CN=C(C3=CC=CC=C32)O)CCC1 JMQBLTCPOPCDBQ-GFCCVEGCSA-N 0.000 claims description 2
- ATFNPSLEPXFVGO-CYBMUJFWSA-N 4-[(3r)-3-(cyclopropylmethylamino)pyrrolidin-1-yl]sulfonyl-2h-isoquinolin-1-one Chemical compound N([C@@H]1CCN(C1)S(=O)(=O)C1=CN=C(C2=CC=CC=C21)O)CC1CC1 ATFNPSLEPXFVGO-CYBMUJFWSA-N 0.000 claims description 2
- SCTRJSHSPLGROY-LLVKDONJSA-N 4-[(3r)-3-(dimethylamino)pyrrolidin-1-yl]sulfonyl-2h-isoquinolin-1-one Chemical compound C1[C@H](N(C)C)CCN1S(=O)(=O)C1=CN=C(O)C2=CC=CC=C12 SCTRJSHSPLGROY-LLVKDONJSA-N 0.000 claims description 2
- HUGVBFCRGOVLDY-CYBMUJFWSA-N 4-[(3r)-3-(dimethylamino)pyrrolidin-1-yl]sulfonyl-3-methylbenzonitrile Chemical compound C1[C@H](N(C)C)CCN1S(=O)(=O)C1=CC=C(C#N)C=C1C HUGVBFCRGOVLDY-CYBMUJFWSA-N 0.000 claims description 2
- RRTKTABWFUYHBV-CYBMUJFWSA-N 4-[(3r)-3-methyl-4-(1-methylcyclopropyl)piperazin-1-yl]sulfonyl-2h-isoquinolin-1-one Chemical compound C([C@H]1C)N(S(=O)(=O)C=2C3=CC=CC=C3C(O)=NC=2)CCN1C1(C)CC1 RRTKTABWFUYHBV-CYBMUJFWSA-N 0.000 claims description 2
- SCTRJSHSPLGROY-NSHDSACASA-N 4-[(3s)-3-(dimethylamino)pyrrolidin-1-yl]sulfonyl-2h-isoquinolin-1-one Chemical compound C1[C@@H](N(C)C)CCN1S(=O)(=O)C1=CN=C(O)C2=CC=CC=C12 SCTRJSHSPLGROY-NSHDSACASA-N 0.000 claims description 2
- RRTKTABWFUYHBV-ZDUSSCGKSA-N 4-[(3s)-3-methyl-4-(1-methylcyclopropyl)piperazin-1-yl]sulfonyl-2h-isoquinolin-1-one Chemical compound C([C@@H]1C)N(S(=O)(=O)C=2C3=CC=CC=C3C(O)=NC=2)CCN1C1(C)CC1 RRTKTABWFUYHBV-ZDUSSCGKSA-N 0.000 claims description 2
- AGXKBBQWJXLNIW-UHFFFAOYSA-N 4-[1-(2-chlorophenyl)sulfonylpiperidin-4-yl]morpholine Chemical compound ClC1=CC=CC=C1S(=O)(=O)N1CCC(N2CCOCC2)CC1 AGXKBBQWJXLNIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ULUUTZRRNDQXRL-UHFFFAOYSA-N 4-[4-(1-methylcyclopropyl)piperazin-1-yl]sulfonyl-2,3-dihydro-1,4-benzothiazine Chemical compound C1CN(S(=O)(=O)N2C3=CC=CC=C3SCC2)CCN1C1(C)CC1 ULUUTZRRNDQXRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- NNBXSGSJYCGXTH-UHFFFAOYSA-N 4-[4-(1-methylcyclopropyl)piperazin-1-yl]sulfonyl-2,3-dihydro-1,4-benzoxazine Chemical compound C1CN(S(=O)(=O)N2C3=CC=CC=C3OCC2)CCN1C1(C)CC1 NNBXSGSJYCGXTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- NEKRZAIULHMAEC-UHFFFAOYSA-N 4-[4-(1-methylcyclopropyl)piperazin-1-yl]sulfonyl-2,3-dihydro-1h-quinoxaline Chemical compound C1CN(S(=O)(=O)N2C3=CC=CC=C3NCC2)CCN1C1(C)CC1 NEKRZAIULHMAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- YLHKTFVFSPKUGT-UHFFFAOYSA-N 4-[4-(1-methylcyclopropyl)piperazin-1-yl]sulfonyl-2h-isoquinolin-1-one Chemical compound C1CN(S(=O)(=O)C=2C3=CC=CC=C3C(O)=NC=2)CCN1C1(C)CC1 YLHKTFVFSPKUGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- VAYJIROAPLSABH-UHFFFAOYSA-N 4-[4-(1-methylcyclopropyl)piperazin-1-yl]sulfonyl-n-(2-morpholin-4-ylethyl)isoquinolin-1-amine Chemical compound C1CN(S(=O)(=O)C=2C3=CC=CC=C3C(NCCN3CCOCC3)=NC=2)CCN1C1(C)CC1 VAYJIROAPLSABH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- OBVNDNGHCFUGHB-UHFFFAOYSA-N 4-[4-(1-methylcyclopropyl)piperazin-1-yl]sulfonylbenzonitrile Chemical compound C1CN(S(=O)(=O)C=2C=CC(=CC=2)C#N)CCN1C1(C)CC1 OBVNDNGHCFUGHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- FOEHPSLJECIDBF-UHFFFAOYSA-N 4-[4-(2-chlorophenyl)sulfonylpiperazin-1-yl]-1h-indazole Chemical compound ClC1=CC=CC=C1S(=O)(=O)N1CCN(C=2C=3C=NNC=3C=CC=2)CC1 FOEHPSLJECIDBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- AVTSAJDITCVJBW-UHFFFAOYSA-N 4-[4-(2-chlorophenyl)sulfonylpiperazin-1-yl]-1h-indole Chemical compound ClC1=CC=CC=C1S(=O)(=O)N1CCN(C=2C=3C=CNC=3C=CC=2)CC1 AVTSAJDITCVJBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- MNDBHGFGDLYKII-UHFFFAOYSA-N 4-[4-(2-chlorophenyl)sulfonylpiperazin-1-yl]benzaldehyde Chemical compound ClC1=CC=CC=C1S(=O)(=O)N1CCN(C=2C=CC(C=O)=CC=2)CC1 MNDBHGFGDLYKII-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- NCVMPXWQETYHMV-UHFFFAOYSA-N 4-[4-(2-chlorophenyl)sulfonylpiperazin-1-yl]phenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1N1CCN(S(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)Cl)CC1 NCVMPXWQETYHMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- BSDIVJIKKJUPAP-UHFFFAOYSA-N 4-[5-(4-phenylpiperazin-1-yl)sulfonylpyridin-2-yl]morpholine Chemical compound C=1C=C(N2CCOCC2)N=CC=1S(=O)(=O)N(CC1)CCN1C1=CC=CC=C1 BSDIVJIKKJUPAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- RBNZJXCUSIMYBM-UHFFFAOYSA-N 4-benzyl-7-(2-chlorophenyl)sulfonyl-4,7-diazaspiro[2.5]octane Chemical compound ClC1=CC=CC=C1S(=O)(=O)N1CC2(CC2)N(CC=2C=CC=CC=2)CC1 RBNZJXCUSIMYBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CWKJZLBYAIEZHG-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-5-[4-(1-methylcyclopropyl)piperazin-1-yl]sulfonyl-2,3-dihydro-1h-indole Chemical compound C1CN(S(=O)(=O)C=2C(=C3CCNC3=CC=2)Cl)CCN1C1(C)CC1 CWKJZLBYAIEZHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- YQWKNPHJHDEECB-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-7-(4-phenylpiperazin-1-yl)sulfonyl-2,3-dihydro-1,4-benzoxazine Chemical compound C=1C=C2N(C)CCOC2=CC=1S(=O)(=O)N(CC1)CCN1C1=CC=CC=C1 YQWKNPHJHDEECB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- RHBABNKYOKRYMD-UHFFFAOYSA-N 5-(4-cyclopentylpiperazin-1-yl)sulfonyl-n,n-dimethylnaphthalen-1-amine Chemical compound C1=CC=C2C(N(C)C)=CC=CC2=C1S(=O)(=O)N(CC1)CCN1C1CCCC1 RHBABNKYOKRYMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- VVXSSPNSSRZSKB-UHFFFAOYSA-N 5-(4-cyclopentylpiperazin-1-yl)sulfonylisoquinoline Chemical compound C=1C=CC2=CN=CC=C2C=1S(=O)(=O)N(CC1)CCN1C1CCCC1 VVXSSPNSSRZSKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZECRYNLCULPCTJ-UHFFFAOYSA-N 5-(4-phenylpiperazin-1-yl)sulfonyl-1,3-benzothiazole Chemical compound C=1C=C2SC=NC2=CC=1S(=O)(=O)N(CC1)CCN1C1=CC=CC=C1 ZECRYNLCULPCTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- SVDKZPMFPVWTIS-UHFFFAOYSA-N 5-(4-phenylpiperazin-1-yl)sulfonyl-2,1,3-benzothiadiazole Chemical compound C1=CC2=NSN=C2C=C1S(=O)(=O)N(CC1)CCN1C1=CC=CC=C1 SVDKZPMFPVWTIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ONQVLGBTHYRIDQ-UHFFFAOYSA-N 5-(4-phenylpiperazin-1-yl)sulfonylisoquinoline Chemical compound C=1C=CC2=CN=CC=C2C=1S(=O)(=O)N(CC1)CCN1C1=CC=CC=C1 ONQVLGBTHYRIDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- IEIKWTNYBCGZBV-UHFFFAOYSA-N 5-[4-(1-methylcyclopropyl)piperazin-1-yl]sulfonylisoquinoline Chemical compound C1CN(S(=O)(=O)C=2C3=CC=NC=C3C=CC=2)CCN1C1(C)CC1 IEIKWTNYBCGZBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- OUYYJAJIIKXJEE-UHFFFAOYSA-N 6-methyl-5-(4-phenylpiperazin-1-yl)sulfonylimidazo[2,1-b][1,3]thiazole Chemical compound CC=1N=C2SC=CN2C=1S(=O)(=O)N(CC1)CCN1C1=CC=CC=C1 OUYYJAJIIKXJEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- YJKNRZBQEAMXQI-UHFFFAOYSA-N 7-(2-chlorophenyl)sulfonyl-4-(1-methylcyclopropyl)-4,7-diazaspiro[2.5]octane Chemical compound C1CN(S(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)Cl)CC2(CC2)N1C1(C)CC1 YJKNRZBQEAMXQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- YXEANNMYUBDMML-UHFFFAOYSA-N 7-[4-(2-chlorophenyl)sulfonylpiperazin-1-yl]-1h-indazole Chemical compound ClC1=CC=CC=C1S(=O)(=O)N1CCN(C=2C=3NN=CC=3C=CC=2)CC1 YXEANNMYUBDMML-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- PCKFRVODNFPZOS-UHFFFAOYSA-N 8-(4-cyclopentylpiperazin-1-yl)sulfonylquinoline Chemical compound C=1C=CC2=CC=CN=C2C=1S(=O)(=O)N(CC1)CCN1C1CCCC1 PCKFRVODNFPZOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- JFJQCQAUBVYCLI-UHFFFAOYSA-N 8-(4-phenylpiperazin-1-yl)sulfonylquinoline Chemical compound C=1C=CC2=CC=CN=C2C=1S(=O)(=O)N(CC1)CCN1C1=CC=CC=C1 JFJQCQAUBVYCLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- MYHRTWSPHOGHBK-AWEZNQCLSA-N 8-[(3s)-3-(azetidin-1-yl)pyrrolidin-1-yl]sulfonylquinoline Chemical compound N1([C@H]2CCN(C2)S(=O)(=O)C=2C3=NC=CC=C3C=CC=2)CCC1 MYHRTWSPHOGHBK-AWEZNQCLSA-N 0.000 claims description 2
- KPVXOZBXMFGOQU-UHFFFAOYSA-N [1-(4-naphthalen-1-ylsulfonylpiperazin-1-yl)cyclopentyl]methanol Chemical compound C1CN(S(=O)(=O)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)CCN1C1(CO)CCCC1 KPVXOZBXMFGOQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GPJMGOVOKVLTED-UHFFFAOYSA-N [1-[1-(2-chlorophenyl)sulfonylpiperidin-4-yl]cyclopropyl]methanol Chemical compound C1CN(S(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)Cl)CCC1C1(CO)CC1 GPJMGOVOKVLTED-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ALMMGLYFWAZSOI-UHFFFAOYSA-N [1-[4-(2-chlorophenyl)sulfonylpiperazin-1-yl]cyclobutyl]methanol Chemical compound C1CN(S(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)Cl)CCN1C1(CO)CCC1 ALMMGLYFWAZSOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- VVMLEHHMWMVTPR-UHFFFAOYSA-N [2-(1-naphthalen-1-ylsulfonylpiperidin-4-yl)phenyl]methanol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1C1CCN(S(=O)(=O)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)CC1 VVMLEHHMWMVTPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- AVEUXEQXSFTPGK-UHFFFAOYSA-N [2-[4-(2-chlorophenyl)sulfonylpiperazin-1-yl]-1,3-thiazol-4-yl]methanol Chemical compound OCC1=CSC(N2CCN(CC2)S(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)Cl)=N1 AVEUXEQXSFTPGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000005073 adamantyl group Chemical group C12(CC3CC(CC(C1)C3)C2)* 0.000 claims description 2
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 2
- MZPWNHMNGCPSHA-UHFFFAOYSA-N ethyl 1-[4-(2-chlorophenyl)sulfonylpiperazin-1-yl]cyclopropane-1-carboxylate Chemical compound C1CN(S(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)Cl)CCN1C1(C(=O)OCC)CC1 MZPWNHMNGCPSHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZZYUCYHPXPIDNZ-UHFFFAOYSA-N furan-2-yl-(4-naphthalen-2-ylsulfonylpiperazin-1-yl)methanone Chemical compound C1CN(S(=O)(=O)C=2C=C3C=CC=CC3=CC=2)CCN1C(=O)C1=CC=CO1 ZZYUCYHPXPIDNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QJXXRUMBBYWAHP-UHFFFAOYSA-N methyl 1-naphthalen-1-ylsulfonylpiperidine-4-carboxylate Chemical compound C1CC(C(=O)OC)CCN1S(=O)(=O)C1=CC=CC2=CC=CC=C12 QJXXRUMBBYWAHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- RRYBOXYXIVFIJC-UHFFFAOYSA-N methyl 2-(1-naphthalen-1-ylsulfonylpiperidin-4-yl)benzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1C1CCN(S(=O)(=O)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)CC1 RRYBOXYXIVFIJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- MVLGYQKBIMRGRS-OAHLLOKOSA-N n-[(3r)-1-benzylpyrrolidin-3-yl]-2-chlorobenzenesulfonamide Chemical compound ClC1=CC=CC=C1S(=O)(=O)N[C@H]1CN(CC=2C=CC=CC=2)CC1 MVLGYQKBIMRGRS-OAHLLOKOSA-N 0.000 claims description 2
- LKSSDLGKJNZJHV-UHFFFAOYSA-N n-[4-(4-phenylpiperazin-1-yl)sulfonylphenyl]acetamide Chemical compound C1=CC(NC(=O)C)=CC=C1S(=O)(=O)N1CCN(C=2C=CC=CC=2)CC1 LKSSDLGKJNZJHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003003 spiro group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 claims 2
- QVMQXYCITRODOA-OAQYLSRUSA-N (2r)-2-(4-naphthalen-1-ylsulfonylpiperazin-1-yl)-3-phenylpropan-1-ol Chemical compound C([C@H](CO)N1CCN(CC1)S(=O)(=O)C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=CC=C1 QVMQXYCITRODOA-OAQYLSRUSA-N 0.000 claims 1
- UDQTXCHQKHIQMH-KYGLGHNPSA-N (3ar,5s,6s,7r,7ar)-5-(difluoromethyl)-2-(ethylamino)-5,6,7,7a-tetrahydro-3ah-pyrano[3,2-d][1,3]thiazole-6,7-diol Chemical compound S1C(NCC)=N[C@H]2[C@@H]1O[C@H](C(F)F)[C@@H](O)[C@@H]2O UDQTXCHQKHIQMH-KYGLGHNPSA-N 0.000 claims 1
- MGVUKZRKAHNYAV-CYBMUJFWSA-N (3r)-n,n-dimethyl-1-quinolin-8-ylsulfonylpyrrolidin-3-amine Chemical compound C1[C@H](N(C)C)CCN1S(=O)(=O)C1=CC=CC2=CC=CN=C12 MGVUKZRKAHNYAV-CYBMUJFWSA-N 0.000 claims 1
- XPNKMAJWYJPISR-UHFFFAOYSA-N 1-(2-methoxyphenyl)-4-naphthalen-2-ylsulfonylpiperazine Chemical compound COC1=CC=CC=C1N1CCN(S(=O)(=O)C=2C=C3C=CC=CC3=CC=2)CC1 XPNKMAJWYJPISR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FKHDRNWCYYCSOQ-UHFFFAOYSA-N O=C(C1=CC=CC=C1)NN(CC1)CCN1S(C(C=CC=C1)=C1Cl)(=O)=O Chemical compound O=C(C1=CC=CC=C1)NN(CC1)CCN1S(C(C=CC=C1)=C1Cl)(=O)=O FKHDRNWCYYCSOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229940125936 compound 42 Drugs 0.000 claims 1
- 102000011145 Hydroxysteroid Dehydrogenases Human genes 0.000 abstract description 62
- 108010062875 Hydroxysteroid Dehydrogenases Proteins 0.000 abstract description 62
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 53
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 description 44
- 239000003826 tablet Substances 0.000 description 26
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 25
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 23
- 239000002552 dosage form Substances 0.000 description 21
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 19
- 239000000651 prodrug Substances 0.000 description 19
- 229940002612 prodrug Drugs 0.000 description 19
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 18
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 16
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 16
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 16
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 15
- 239000000047 product Substances 0.000 description 15
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000002585 base Substances 0.000 description 13
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 13
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 13
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 12
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 12
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 12
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 12
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 12
- 229960001031 glucose Drugs 0.000 description 12
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 12
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 description 11
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 10
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 10
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 10
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 description 10
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 description 10
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 10
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 10
- 229960004793 sucrose Drugs 0.000 description 10
- HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 8-[3-(1-cyclopropylpyrazol-4-yl)-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl]-3-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-2-one Chemical class C1(CC1)N1N=CC(=C1)C1=NNC2=C1N=C(N=C2)N1C2C(N(CC1CC2)C)=O HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 150000001204 N-oxides Chemical class 0.000 description 9
- 101710142587 Short-chain dehydrogenase/reductase Proteins 0.000 description 9
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 9
- WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N beta-D-glucose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N 0.000 description 8
- 235000013355 food flavoring agent Nutrition 0.000 description 8
- 150000004677 hydrates Chemical class 0.000 description 8
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 8
- 235000020357 syrup Nutrition 0.000 description 8
- 239000006188 syrup Substances 0.000 description 8
- 102000008645 11-beta-Hydroxysteroid Dehydrogenase Type 1 Human genes 0.000 description 7
- 108010088011 11-beta-Hydroxysteroid Dehydrogenase Type 1 Proteins 0.000 description 7
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 7
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 7
- 239000008121 dextrose Substances 0.000 description 7
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 7
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 description 7
- 239000003862 glucocorticoid Substances 0.000 description 7
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 7
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 7
- 229940093915 gynecological organic acid Drugs 0.000 description 7
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 7
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 7
- 239000008176 lyophilized powder Substances 0.000 description 7
- 239000000463 material Substances 0.000 description 7
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 7
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 7
- 125000006413 ring segment Chemical group 0.000 description 7
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical compound C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N Lactose Natural products OC[C@H]1O[C@@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)C(O)O[C@@H]2CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 6
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 6
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 6
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 6
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 6
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 6
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 6
- 235000003599 food sweetener Nutrition 0.000 description 6
- 239000012458 free base Substances 0.000 description 6
- 239000008101 lactose Substances 0.000 description 6
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 6
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 6
- 239000012453 solvate Substances 0.000 description 6
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 description 6
- 239000003765 sweetening agent Substances 0.000 description 6
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 6
- GUBGYTABKSRVRQ-XLOQQCSPSA-N Alpha-Lactose Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1O[C@@H]1[C@@H](CO)O[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-XLOQQCSPSA-N 0.000 description 5
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-K Citrate Chemical compound [O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 5
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 5
- DPXJVFZANSGRMM-UHFFFAOYSA-N acetic acid;2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanal;sodium Chemical compound [Na].CC(O)=O.OCC(O)C(O)C(O)C(O)C=O DPXJVFZANSGRMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 5
- 125000001118 alkylidene group Chemical group 0.000 description 5
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 5
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 5
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 5
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 5
- 229940001468 citrate Drugs 0.000 description 5
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 5
- 125000002993 cycloalkylene group Chemical group 0.000 description 5
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 5
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L magnesium stearate Chemical compound [Mg+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 5
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 5
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 5
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 5
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 5
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 5
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 5
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 5
- 239000006215 rectal suppository Substances 0.000 description 5
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 5
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 5
- 229940032147 starch Drugs 0.000 description 5
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 5
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 5
- 229940037128 systemic glucocorticoids Drugs 0.000 description 5
- 229940124597 therapeutic agent Drugs 0.000 description 5
- 210000001519 tissue Anatomy 0.000 description 5
- 239000003981 vehicle Substances 0.000 description 5
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KDCGOANMDULRCW-UHFFFAOYSA-N 7H-purine Chemical compound N1=CNC2=NC=NC2=C1 KDCGOANMDULRCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 description 4
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N Cyclopentane Chemical compound C1CCCC1 RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 4
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 4
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 102000004316 Oxidoreductases Human genes 0.000 description 4
- KFSLWBXXFJQRDL-UHFFFAOYSA-N Peracetic acid Chemical compound CC(=O)OO KFSLWBXXFJQRDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XJLXINKUBYWONI-DQQFMEOOSA-N [[(2r,3r,4r,5r)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3-hydroxy-4-phosphonooxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] [(2s,3r,4s,5s)-5-(3-carbamoylpyridin-1-ium-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl phosphate Chemical compound NC(=O)C1=CC=C[N+]([C@@H]2[C@H]([C@@H](O)[C@H](COP([O-])(=O)OP(O)(=O)OC[C@@H]3[C@H]([C@@H](OP(O)(O)=O)[C@@H](O3)N3C4=NC=NC(N)=C4N=C3)O)O2)O)=C1 XJLXINKUBYWONI-DQQFMEOOSA-N 0.000 description 4
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 4
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 4
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 4
- 125000004103 aminoalkyl group Chemical group 0.000 description 4
- 239000003242 anti bacterial agent Substances 0.000 description 4
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 4
- 238000011260 co-administration Methods 0.000 description 4
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 4
- 239000007891 compressed tablet Substances 0.000 description 4
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 4
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 4
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 4
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 4
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 description 4
- 125000000592 heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 4
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 4
- SUMDYPCJJOFFON-UHFFFAOYSA-N isethionic acid Chemical compound OCCS(O)(=O)=O SUMDYPCJJOFFON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 4
- 230000001404 mediated effect Effects 0.000 description 4
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 4
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 4
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 4
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 4
- 239000001301 oxygen Chemical group 0.000 description 4
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 4
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 4
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 4
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 4
- 239000007909 solid dosage form Substances 0.000 description 4
- 229910052717 sulfur Chemical group 0.000 description 4
- 238000013268 sustained release Methods 0.000 description 4
- 239000012730 sustained-release form Substances 0.000 description 4
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 4
- 235000012222 talc Nutrition 0.000 description 4
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000003626 triacylglycerols Chemical class 0.000 description 4
- GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 2-(cyclohexen-1-yl)cyclohexan-1-one Chemical compound O=C1CCCCC1C1=CCCCC1 GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XMIIGOLPHOKFCH-UHFFFAOYSA-N 3-phenylpropionic acid Chemical compound OC(=O)CCC1=CC=CC=C1 XMIIGOLPHOKFCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000416162 Astragalus gummifer Species 0.000 description 3
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N Benzyl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 101150065749 Churc1 gene Proteins 0.000 description 3
- FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N D-Mannitol Chemical class OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N 0.000 description 3
- KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N EDTA Chemical compound OC(=O)CN(CC(O)=O)CCN(CC(O)=O)CC(O)=O KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 description 3
- 241000282412 Homo Species 0.000 description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 3
- 206010022489 Insulin Resistance Diseases 0.000 description 3
- 235000010643 Leucaena leucocephala Nutrition 0.000 description 3
- 240000007472 Leucaena leucocephala Species 0.000 description 3
- 229930195725 Mannitol Natural products 0.000 description 3
- MBBZMMPHUWSWHV-BDVNFPICSA-N N-methylglucamine Chemical compound CNC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO MBBZMMPHUWSWHV-BDVNFPICSA-N 0.000 description 3
- DFPAKSUCGFBDDF-UHFFFAOYSA-N Nicotinamide Chemical group NC(=O)C1=CC=CN=C1 DFPAKSUCGFBDDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 108090000854 Oxidoreductases Proteins 0.000 description 3
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 102100038239 Protein Churchill Human genes 0.000 description 3
- PYMYPHUHKUWMLA-LMVFSUKVSA-N Ribose Natural products OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)C=O PYMYPHUHKUWMLA-LMVFSUKVSA-N 0.000 description 3
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 3
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920001615 Tragacanth Polymers 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 3
- 230000009471 action Effects 0.000 description 3
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 3
- 235000010443 alginic acid Nutrition 0.000 description 3
- 229920000615 alginic acid Polymers 0.000 description 3
- 150000001350 alkyl halides Chemical class 0.000 description 3
- HMFHBZSHGGEWLO-UHFFFAOYSA-N alpha-D-Furanose-Ribose Natural products OCC1OC(O)C(O)C1O HMFHBZSHGGEWLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 3
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 description 3
- XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N benzopyrazine Natural products N1=CC=NC2=CC=CC=C21 XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 210000004899 c-terminal region Anatomy 0.000 description 3
- 239000001506 calcium phosphate Substances 0.000 description 3
- 125000002837 carbocyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 3
- 239000002738 chelating agent Substances 0.000 description 3
- 229960004106 citric acid Drugs 0.000 description 3
- 235000015165 citric acid Nutrition 0.000 description 3
- 238000002648 combination therapy Methods 0.000 description 3
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 3
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 3
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007884 disintegrant Substances 0.000 description 3
- 238000009505 enteric coating Methods 0.000 description 3
- 239000002702 enteric coating Substances 0.000 description 3
- 235000019634 flavors Nutrition 0.000 description 3
- 239000007903 gelatin capsule Substances 0.000 description 3
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 3
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 3
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 230000036541 health Effects 0.000 description 3
- DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N heptamethylene Natural products C1CCCCCC1 DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 3
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 3
- 239000007937 lozenge Substances 0.000 description 3
- 235000019359 magnesium stearate Nutrition 0.000 description 3
- 239000000594 mannitol Substances 0.000 description 3
- 235000010355 mannitol Nutrition 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 208000030159 metabolic disease Diseases 0.000 description 3
- 239000004292 methyl p-hydroxybenzoate Substances 0.000 description 3
- 235000010270 methyl p-hydroxybenzoate Nutrition 0.000 description 3
- LXCFILQKKLGQFO-UHFFFAOYSA-N methylparaben Chemical compound COC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 LXCFILQKKLGQFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 210000004877 mucosa Anatomy 0.000 description 3
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N n-hexanoic acid Natural products CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical group CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical group CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000006186 oral dosage form Substances 0.000 description 3
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 3
- 235000010482 polyoxyethylene sorbitan monooleate Nutrition 0.000 description 3
- 229920000053 polysorbate 80 Polymers 0.000 description 3
- QELSKZZBTMNZEB-UHFFFAOYSA-N propylparaben Chemical compound CCCOC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 QELSKZZBTMNZEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CVHZOJJKTDOEJC-UHFFFAOYSA-N saccharin Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NS(=O)(=O)C2=C1 CVHZOJJKTDOEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 3
- 235000019812 sodium carboxymethyl cellulose Nutrition 0.000 description 3
- 229920001027 sodium carboxymethylcellulose Polymers 0.000 description 3
- 239000008117 stearic acid Chemical group 0.000 description 3
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 description 3
- 239000000375 suspending agent Substances 0.000 description 3
- 208000024891 symptom Diseases 0.000 description 3
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 3
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 3
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 3
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 description 3
- 238000011200 topical administration Methods 0.000 description 3
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 3
- ICLYJLBTOGPLMC-KVVVOXFISA-N (z)-octadec-9-enoate;tris(2-hydroxyethyl)azanium Chemical compound OCCN(CCO)CCO.CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ICLYJLBTOGPLMC-KVVVOXFISA-N 0.000 description 2
- ZORQXIQZAOLNGE-UHFFFAOYSA-N 1,1-difluorocyclohexane Chemical compound FC1(F)CCCCC1 ZORQXIQZAOLNGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 1-benzofuran Chemical compound C1=CC=C2OC=CC2=C1 IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene Chemical compound C1=CC=C2SC=CC2=C1 FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000006017 1-propenyl group Chemical group 0.000 description 2
- BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYSA-N 1H-indazole Chemical compound C1=CC=C2C=NNC2=C1 BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MVXVYAKCVDQRLW-UHFFFAOYSA-N 1h-pyrrolo[2,3-b]pyridine Chemical compound C1=CN=C2NC=CC2=C1 MVXVYAKCVDQRLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XYPISWUKQGWYGX-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-trifluoroethaneperoxoic acid Chemical compound OOC(=O)C(F)(F)F XYPISWUKQGWYGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HGUFODBRKLSHSI-UHFFFAOYSA-N 2,3,7,8-tetrachloro-dibenzo-p-dioxin Chemical compound O1C2=CC(Cl)=C(Cl)C=C2OC2=C1C=C(Cl)C(Cl)=C2 HGUFODBRKLSHSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WGIMXKDCVCTHGW-UHFFFAOYSA-N 2-(2-hydroxyethoxy)ethyl dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)OCCOCCO WGIMXKDCVCTHGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FKOKUHFZNIUSLW-UHFFFAOYSA-N 2-Hydroxypropyl stearate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(C)O FKOKUHFZNIUSLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 2
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 2
- YNJSNEKCXVFDKW-UHFFFAOYSA-N 3-(5-amino-1h-indol-3-yl)-2-azaniumylpropanoate Chemical compound C1=C(N)C=C2C(CC(N)C(O)=O)=CNC2=C1 YNJSNEKCXVFDKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NHQDETIJWKXCTC-UHFFFAOYSA-N 3-chloroperbenzoic acid Chemical compound OOC(=O)C1=CC=CC(Cl)=C1 NHQDETIJWKXCTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XZIIFPSPUDAGJM-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-2-n,2-n-diethylpyrimidine-2,4-diamine Chemical compound CCN(CC)C1=NC(N)=CC(Cl)=N1 XZIIFPSPUDAGJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FHVDTGUDJYJELY-UHFFFAOYSA-N 6-{[2-carboxy-4,5-dihydroxy-6-(phosphanyloxy)oxan-3-yl]oxy}-4,5-dihydroxy-3-phosphanyloxane-2-carboxylic acid Chemical compound O1C(C(O)=O)C(P)C(O)C(O)C1OC1C(C(O)=O)OC(OP)C(O)C1O FHVDTGUDJYJELY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QSLLFYVBWXWUQT-UHFFFAOYSA-N 7-Azaindolizine Chemical compound C1=NC=CN2C=CC=C21 QSLLFYVBWXWUQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930024421 Adenine Natural products 0.000 description 2
- GFFGJBXGBJISGV-UHFFFAOYSA-N Adenine Chemical compound NC1=NC=NC2=C1N=CN2 GFFGJBXGBJISGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 2
- 229920000623 Cellulose acetate phthalate Polymers 0.000 description 2
- YASYEJJMZJALEJ-UHFFFAOYSA-N Citric acid monohydrate Chemical compound O.OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O YASYEJJMZJALEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UDIPTWFVPPPURJ-UHFFFAOYSA-M Cyclamate Chemical compound [Na+].[O-]S(=O)(=O)NC1CCCCC1 UDIPTWFVPPPURJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 2
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 2
- RGHNJXZEOKUKBD-SQOUGZDYSA-N D-gluconic acid Chemical group OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O RGHNJXZEOKUKBD-SQOUGZDYSA-N 0.000 description 2
- HMFHBZSHGGEWLO-SOOFDHNKSA-N D-ribofuranose Chemical compound OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H]1O HMFHBZSHGGEWLO-SOOFDHNKSA-N 0.000 description 2
- 235000019739 Dicalciumphosphate Nutrition 0.000 description 2
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 2
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 2
- 102000003676 Glucocorticoid Receptors Human genes 0.000 description 2
- 108090000079 Glucocorticoid Receptors Proteins 0.000 description 2
- AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N Glycolic acid Chemical compound OCC(O)=O AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N Hydrogen bromide Chemical compound Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WHUUTDBJXJRKMK-VKHMYHEASA-N L-glutamic acid Chemical group OC(=O)[C@@H](N)CCC(O)=O WHUUTDBJXJRKMK-VKHMYHEASA-N 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-M Lactate Chemical compound CC(O)C([O-])=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-L Malonate Chemical compound [O-]C(=O)CC([O-])=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N Methylamine Chemical compound NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000168 Microcrystalline cellulose Polymers 0.000 description 2
- WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N N-Vinyl-2-pyrrolidone Chemical compound C=CN1CCCC1=O WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Natural products C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N Pyrazine Chemical compound C1=CN=CC=N1 KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LCTONWCANYUPML-UHFFFAOYSA-N Pyruvic acid Chemical compound CC(=O)C(O)=O LCTONWCANYUPML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008156 Ringer's lactate solution Substances 0.000 description 2
- 229920001800 Shellac Polymers 0.000 description 2
- 102000009105 Short Chain Dehydrogenase-Reductases Human genes 0.000 description 2
- 108010048287 Short Chain Dehydrogenase-Reductases Proteins 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N Sulphur dioxide Chemical compound O=S=O RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N acridine Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3N=C21 DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960000643 adenine Drugs 0.000 description 2
- 229940072056 alginate Drugs 0.000 description 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 2
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N alpha-hydroxysuccinic acid Natural products OC(=O)C(O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 2
- 239000000908 ammonium hydroxide Substances 0.000 description 2
- 229940069428 antacid Drugs 0.000 description 2
- 239000003159 antacid agent Substances 0.000 description 2
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940030600 antihypertensive agent Drugs 0.000 description 2
- 239000002220 antihypertensive agent Substances 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 239000003125 aqueous solvent Substances 0.000 description 2
- 239000008135 aqueous vehicle Substances 0.000 description 2
- 239000008122 artificial sweetener Substances 0.000 description 2
- 235000021311 artificial sweeteners Nutrition 0.000 description 2
- 235000010323 ascorbic acid Nutrition 0.000 description 2
- 239000011668 ascorbic acid Substances 0.000 description 2
- 208000006673 asthma Diseases 0.000 description 2
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 2
- 235000012216 bentonite Nutrition 0.000 description 2
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 2
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 2
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUHORIMYRDESRB-UHFFFAOYSA-N benzathine Chemical compound C=1C=CC=CC=1CNCCNCC1=CC=CC=C1 JUHORIMYRDESRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940092714 benzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 2
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 239000006172 buffering agent Substances 0.000 description 2
- RYYVLZVUVIJVGH-UHFFFAOYSA-N caffeine Chemical compound CN1C(=O)N(C)C(=O)C2=C1N=CN2C RYYVLZVUVIJVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L calcium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ca+2] AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 235000011116 calcium hydroxide Nutrition 0.000 description 2
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 2
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 2
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 2
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 2
- 229940105329 carboxymethylcellulose Drugs 0.000 description 2
- 239000011111 cardboard Substances 0.000 description 2
- 235000010980 cellulose Nutrition 0.000 description 2
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 2
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 2
- 229940081734 cellulose acetate phthalate Drugs 0.000 description 2
- OSASVXMJTNOKOY-UHFFFAOYSA-N chlorobutanol Chemical compound CC(C)(O)C(Cl)(Cl)Cl OSASVXMJTNOKOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960002303 citric acid monohydrate Drugs 0.000 description 2
- 229940110456 cocoa butter Drugs 0.000 description 2
- 235000019868 cocoa butter Nutrition 0.000 description 2
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 2
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 2
- 238000011340 continuous therapy Methods 0.000 description 2
- 235000012343 cottonseed oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000002385 cottonseed oil Substances 0.000 description 2
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 2
- 239000000625 cyclamic acid and its Na and Ca salt Substances 0.000 description 2
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- MGNZXYYWBUKAII-UHFFFAOYSA-N cyclohexa-1,3-diene Chemical compound C1CC=CC=C1 MGNZXYYWBUKAII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N cyclohexene Chemical compound C1CCC=CC1 HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N cyclopentadiene Chemical compound C1C=CC=C1 ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LPIQUOYDBNQMRZ-UHFFFAOYSA-N cyclopentene Chemical compound C1CC=CC1 LPIQUOYDBNQMRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N decalin Chemical compound C1CCCC2CCCCC21 NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 2
- 238000011161 development Methods 0.000 description 2
- NEFBYIFKOOEVPA-UHFFFAOYSA-K dicalcium phosphate Chemical compound [Ca+2].[Ca+2].[O-]P([O-])([O-])=O NEFBYIFKOOEVPA-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 229910000390 dicalcium phosphate Inorganic materials 0.000 description 2
- 229940038472 dicalcium phosphate Drugs 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LOKCTEFSRHRXRJ-UHFFFAOYSA-I dipotassium trisodium dihydrogen phosphate hydrogen phosphate dichloride Chemical compound P(=O)(O)(O)[O-].[K+].P(=O)(O)([O-])[O-].[Na+].[Na+].[Cl-].[K+].[Cl-].[Na+] LOKCTEFSRHRXRJ-UHFFFAOYSA-I 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- MOTZDAYCYVMXPC-UHFFFAOYSA-N dodecyl hydrogen sulfate Chemical group CCCCCCCCCCCCOS(O)(=O)=O MOTZDAYCYVMXPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 2
- 210000002472 endoplasmic reticulum Anatomy 0.000 description 2
- CCIVGXIOQKPBKL-UHFFFAOYSA-M ethanesulfonate Chemical compound CCS([O-])(=O)=O CCIVGXIOQKPBKL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229940031098 ethanolamine Drugs 0.000 description 2
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 2
- 210000001508 eye Anatomy 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 2
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 2
- 230000006870 function Effects 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 235000001727 glucose Nutrition 0.000 description 2
- 229960005150 glycerol Drugs 0.000 description 2
- KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-N glycine betaine Chemical compound C[N+](C)(C)CC([O-])=O KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000006588 heterocycloalkylene group Chemical group 0.000 description 2
- 229910000043 hydrogen iodide Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 2
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 2
- 150000002440 hydroxy compounds Chemical class 0.000 description 2
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N indole Natural products CC1=CC=CC2=C1C=CN2 PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N indolenine Natural products C1=CC=C2CC=NC2=C1 RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HOBCFUWDNJPFHB-UHFFFAOYSA-N indolizine Chemical compound C1=CC=CN2C=CC=C21 HOBCFUWDNJPFHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 210000000936 intestine Anatomy 0.000 description 2
- 125000000555 isopropenyl group Chemical group [H]\C([H])=C(\*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N isoquinoline Chemical compound C1=NC=CC2=CC=CC=C21 AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007951 isotonicity adjuster Substances 0.000 description 2
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 2
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 2
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 description 2
- 239000006194 liquid suspension Substances 0.000 description 2
- 239000003589 local anesthetic agent Substances 0.000 description 2
- 229960005015 local anesthetics Drugs 0.000 description 2
- 239000006210 lotion Substances 0.000 description 2
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 2
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 2
- 229940098779 methanesulfonic acid Drugs 0.000 description 2
- QPJVMBTYPHYUOC-UHFFFAOYSA-N methyl benzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1 QPJVMBTYPHYUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OSWPMRLSEDHDFF-UHFFFAOYSA-N methyl salicylate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1O OSWPMRLSEDHDFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 description 2
- 229960002216 methylparaben Drugs 0.000 description 2
- 229940016286 microcrystalline cellulose Drugs 0.000 description 2
- 235000019813 microcrystalline cellulose Nutrition 0.000 description 2
- 239000008108 microcrystalline cellulose Substances 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- TXXHDPDFNKHHGW-UHFFFAOYSA-N muconic acid Chemical group OC(=O)C=CC=CC(O)=O TXXHDPDFNKHHGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 2
- ZHCAAFJSYLFLPX-UHFFFAOYSA-N nitrocyclohexatriene Chemical group [O-][N+](=O)C1=CC=C=C[CH]1 ZHCAAFJSYLFLPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 2
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 2
- 239000000346 nonvolatile oil Substances 0.000 description 2
- 239000003791 organic solvent mixture Substances 0.000 description 2
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical compound C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 2
- 125000005188 oxoalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 2
- 239000006179 pH buffering agent Substances 0.000 description 2
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 2
- 230000000144 pharmacologic effect Effects 0.000 description 2
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N phenanthrene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002953 phosphate buffered saline Substances 0.000 description 2
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 239000006187 pill Substances 0.000 description 2
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 2
- 229920000259 polyoxyethylene lauryl ether Polymers 0.000 description 2
- 239000000244 polyoxyethylene sorbitan monooleate Substances 0.000 description 2
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 2
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 2
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000008569 process Effects 0.000 description 2
- 239000004405 propyl p-hydroxybenzoate Substances 0.000 description 2
- 235000010232 propyl p-hydroxybenzoate Nutrition 0.000 description 2
- RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N propylene carbonate Chemical compound CC1COC(=O)O1 RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940093625 propylene glycol monostearate Drugs 0.000 description 2
- DVUBDHRTVYLIPA-UHFFFAOYSA-N pyrazolo[1,5-a]pyridine Chemical compound C1=CC=CN2N=CC=C21 DVUBDHRTVYLIPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 2
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 2
- 230000002441 reversible effect Effects 0.000 description 2
- 235000019204 saccharin Nutrition 0.000 description 2
- 229940081974 saccharin Drugs 0.000 description 2
- 239000000901 saccharin and its Na,K and Ca salt Substances 0.000 description 2
- 229960001860 salicylate Drugs 0.000 description 2
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-M salicylate Chemical compound OC1=CC=CC=C1C([O-])=O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical group OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HFHDHCJBZVLPGP-UHFFFAOYSA-N schardinger α-dextrin Chemical class O1C(C(C2O)O)C(CO)OC2OC(C(C2O)O)C(CO)OC2OC(C(C2O)O)C(CO)OC2OC(C(O)C2O)C(CO)OC2OC(C(C2O)O)C(CO)OC2OC2C(O)C(O)C1OC2CO HFHDHCJBZVLPGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000035807 sensation Effects 0.000 description 2
- 235000019615 sensations Nutrition 0.000 description 2
- 239000003352 sequestering agent Substances 0.000 description 2
- 239000004208 shellac Substances 0.000 description 2
- 229940113147 shellac Drugs 0.000 description 2
- ZLGIYFNHBLSMPS-ATJNOEHPSA-N shellac Chemical compound OCCCCCC(O)C(O)CCCCCCCC(O)=O.C1C23[C@H](C(O)=O)CCC2[C@](C)(CO)[C@@H]1C(C(O)=O)=C[C@@H]3O ZLGIYFNHBLSMPS-ATJNOEHPSA-N 0.000 description 2
- 235000013874 shellac Nutrition 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 2
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 229960001462 sodium cyclamate Drugs 0.000 description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 2
- 229940035044 sorbitan monolaurate Drugs 0.000 description 2
- 235000011069 sorbitan monooleate Nutrition 0.000 description 2
- 239000001593 sorbitan monooleate Substances 0.000 description 2
- 229940035049 sorbitan monooleate Drugs 0.000 description 2
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 2
- 235000010356 sorbitol Nutrition 0.000 description 2
- 150000003431 steroids Chemical class 0.000 description 2
- 210000002784 stomach Anatomy 0.000 description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 2
- 229940086735 succinate Drugs 0.000 description 2
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-L succinate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)CCC([O-])=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 2
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 2
- 239000000829 suppository Substances 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- 238000007910 systemic administration Methods 0.000 description 2
- 239000007916 tablet composition Substances 0.000 description 2
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000010487 tragacanth Nutrition 0.000 description 2
- 239000000196 tragacanth Substances 0.000 description 2
- 229940116362 tragacanth Drugs 0.000 description 2
- 229940117013 triethanolamine oleate Drugs 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K tripotassium phosphate Chemical compound [K+].[K+].[K+].[O-]P([O-])([O-])=O LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N tris Chemical compound OCC(N)(CO)CO LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960000281 trometamol Drugs 0.000 description 2
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 2
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 2
- 239000008215 water for injection Substances 0.000 description 2
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 2
- DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N (+)-borneol Chemical compound C1C[C@@]2(C)[C@@H](O)C[C@@H]1C2(C)C DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N 0.000 description 1
- LSPHULWDVZXLIL-UHFFFAOYSA-N (+/-)-Camphoric acid Chemical compound CC1(C)C(C(O)=O)CCC1(C)C(O)=O LSPHULWDVZXLIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- REPVLJRCJUVQFA-UHFFFAOYSA-N (-)-isopinocampheol Natural products C1C(O)C(C)C2C(C)(C)C1C2 REPVLJRCJUVQFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RRKODOZNUZCUBN-CCAGOZQPSA-N (1z,3z)-cycloocta-1,3-diene Chemical compound C1CC\C=C/C=C\C1 RRKODOZNUZCUBN-CCAGOZQPSA-N 0.000 description 1
- QBYIENPQHBMVBV-HFEGYEGKSA-N (2R)-2-hydroxy-2-phenylacetic acid Chemical compound O[C@@H](C(O)=O)c1ccccc1.O[C@@H](C(O)=O)c1ccccc1 QBYIENPQHBMVBV-HFEGYEGKSA-N 0.000 description 1
- WWLDUUBNAIQHFH-NRFANRHFSA-N (2r)-2-(4-naphthalen-1-ylsulfonylpiperazin-1-yl)-2-phenylethanol Chemical compound C1([C@@H](N2CCN(CC2)S(=O)(=O)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)CO)=CC=CC=C1 WWLDUUBNAIQHFH-NRFANRHFSA-N 0.000 description 1
- SPFMQWBKVUQXJV-BTVCFUMJSA-N (2r,3s,4r,5r)-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanal;hydrate Chemical compound O.OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C=O SPFMQWBKVUQXJV-BTVCFUMJSA-N 0.000 description 1
- RPAJSBKBKSSMLJ-DFWYDOINSA-N (2s)-2-aminopentanedioic acid;hydrochloride Chemical class Cl.OC(=O)[C@@H](N)CCC(O)=O RPAJSBKBKSSMLJ-DFWYDOINSA-N 0.000 description 1
- AAWZDTNXLSGCEK-LNVDRNJUSA-N (3r,5r)-1,3,4,5-tetrahydroxycyclohexane-1-carboxylic acid Chemical class O[C@@H]1CC(O)(C(O)=O)C[C@@H](O)C1O AAWZDTNXLSGCEK-LNVDRNJUSA-N 0.000 description 1
- MGVUKZRKAHNYAV-ZDUSSCGKSA-N (3s)-n,n-dimethyl-1-quinolin-8-ylsulfonylpyrrolidin-3-amine Chemical compound C1[C@@H](N(C)C)CCN1S(=O)(=O)C1=CC=CC2=CC=CN=C12 MGVUKZRKAHNYAV-ZDUSSCGKSA-N 0.000 description 1
- 125000003161 (C1-C6) alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006376 (C3-C10) cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- MIOPJNTWMNEORI-GMSGAONNSA-N (S)-camphorsulfonic acid Chemical compound C1C[C@@]2(CS(O)(=O)=O)C(=O)C[C@@H]1C2(C)C MIOPJNTWMNEORI-GMSGAONNSA-N 0.000 description 1
- BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N (S)-malic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N 0.000 description 1
- DZKRDHLYQRTDBU-UPHRSURJSA-N (z)-but-2-enediperoxoic acid Chemical compound OOC(=O)\C=C/C(=O)OO DZKRDHLYQRTDBU-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M .beta-Phenylacrylic acid Natural products [O-]C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M 0.000 description 1
- LNMNAZRUZGGUMY-UHFFFAOYSA-N 1,2-dihydro-pyrrolo[3,2,1-hi]indole Chemical compound C1=CC2=CC=CC3=C2N1CC3 LNMNAZRUZGGUMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2OC=NC2=C1 BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWYPDXLJACEENP-UHFFFAOYSA-N 1,3-cycloheptadiene Chemical compound C1CC=CC=CC1 GWYPDXLJACEENP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005940 1,4-dioxanyl group Chemical group 0.000 description 1
- FLBAYUMRQUHISI-UHFFFAOYSA-N 1,8-naphthyridine Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CN=C21 FLBAYUMRQUHISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KPBRZGKBOOYOSS-UHFFFAOYSA-N 1-(5-chloro-2-methylphenyl)-4-naphthalen-2-ylsulfonylpiperazine Chemical compound CC1=CC=C(Cl)C=C1N1CCN(S(=O)(=O)C=2C=C3C=CC=CC3=CC=2)CC1 KPBRZGKBOOYOSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004973 1-butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- VUQPJRPDRDVQMN-UHFFFAOYSA-N 1-chlorooctadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCl VUQPJRPDRDVQMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AMMPLVWPWSYRDR-UHFFFAOYSA-N 1-methylbicyclo[2.2.2]oct-2-ene-4-carboxylic acid Chemical compound C1CC2(C(O)=O)CCC1(C)C=C2 AMMPLVWPWSYRDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004343 1-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000530 1-propynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C#C* 0.000 description 1
- KVUXYQHEESDGIJ-UHFFFAOYSA-N 10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1h-cyclopenta[a]phenanthrene-3,16-diol Chemical compound C1CC2CC(O)CCC2(C)C2C1C1CC(O)CC1(C)CC2 KVUXYQHEESDGIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TZMSYXZUNZXBOL-UHFFFAOYSA-N 10H-phenoxazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3OC2=C1 TZMSYXZUNZXBOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102000004277 11-beta-hydroxysteroid dehydrogenases Human genes 0.000 description 1
- 108090000874 11-beta-hydroxysteroid dehydrogenases Proteins 0.000 description 1
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLKDJOPOOHHZAN-UHFFFAOYSA-N 1h-pyrrolo[2,3-c]pyridine Chemical compound C1=NC=C2NC=CC2=C1 XLKDJOPOOHHZAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XWIYUCRMWCHYJR-UHFFFAOYSA-N 1h-pyrrolo[3,2-b]pyridine Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=N1 XWIYUCRMWCHYJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SRSKXJVMVSSSHB-UHFFFAOYSA-N 1h-pyrrolo[3,2-c]pyridine Chemical compound N1=CC=C2NC=CC2=C1 SRSKXJVMVSSSHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004206 2,2,2-trifluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)F 0.000 description 1
- NTOIKDYVJIWVSU-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydroxy-2,3-bis(4-methylbenzoyl)butanedioic acid Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1C(=O)C(O)(C(O)=O)C(O)(C(O)=O)C(=O)C1=CC=C(C)C=C1 NTOIKDYVJIWVSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEPOHXYIFQMVHW-XOZOLZJESA-N 2,3-dihydroxybutanedioic acid (2S,3S)-3,4-dimethyl-2-phenylmorpholine Chemical compound OC(C(O)C(O)=O)C(O)=O.C[C@H]1[C@@H](OCCN1C)c1ccccc1 VEPOHXYIFQMVHW-XOZOLZJESA-N 0.000 description 1
- HCSBTDBGTNZOAB-UHFFFAOYSA-N 2,3-dinitrobenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1[N+]([O-])=O HCSBTDBGTNZOAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXTMDXOMEHJXQO-UHFFFAOYSA-N 2,5-Dihydroxybenzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC(O)=CC=C1O WXTMDXOMEHJXQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGTUPRIZNBMOFV-UHFFFAOYSA-N 2-(4-hydroxybenzoyl)benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=C(O)C=C1 YGTUPRIZNBMOFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXTFDJGUCBRCMC-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(2-chlorophenyl)sulfonylpiperazin-1-yl]benzamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CC=C1N1CCN(S(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)Cl)CC1 XXTFDJGUCBRCMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MSWZFWKMSRAUBD-IVMDWMLBSA-N 2-amino-2-deoxy-D-glucopyranose Chemical compound N[C@H]1C(O)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]1O MSWZFWKMSRAUBD-IVMDWMLBSA-N 0.000 description 1
- BFSVOASYOCHEOV-UHFFFAOYSA-N 2-diethylaminoethanol Chemical compound CCN(CC)CCO BFSVOASYOCHEOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940013085 2-diethylaminoethanol Drugs 0.000 description 1
- UPHOPMSGKZNELG-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxynaphthalene-1-carboxylic acid Chemical group C1=CC=C2C(C(=O)O)=C(O)C=CC2=C1 UPHOPMSGKZNELG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004204 2-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(OC([H])([H])[H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000006029 2-methyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-M 2-methylbenzenesulfonate Chemical compound CC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940080296 2-naphthalenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- WMPPDTMATNBGJN-UHFFFAOYSA-N 2-phenylethylbromide Chemical compound BrCCC1=CC=CC=C1 WMPPDTMATNBGJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSEBUVRVKCANEP-UHFFFAOYSA-N 2-pyrroline Chemical compound C1CC=CN1 RSEBUVRVKCANEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHMICKWLTGFITH-UHFFFAOYSA-N 2H-isoindole Chemical compound C1=CC=CC2=CNC=C21 VHMICKWLTGFITH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004975 3-butenyl group Chemical group C(CC=C)* 0.000 description 1
- ZRPLANDPDWYOMZ-UHFFFAOYSA-N 3-cyclopentylpropionic acid Chemical compound OC(=O)CCC1CCCC1 ZRPLANDPDWYOMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMIIGOLPHOKFCH-UHFFFAOYSA-M 3-phenylpropionate Chemical compound [O-]C(=O)CCC1=CC=CC=C1 XMIIGOLPHOKFCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000006201 3-phenylpropyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- UBOOKRVGOBKDMM-UHFFFAOYSA-N 3h-imidazo[4,5-c]pyridine Chemical compound C1=NC=C2NC=NC2=C1 UBOOKRVGOBKDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RJWBTWIBUIGANW-UHFFFAOYSA-N 4-chlorobenzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 RJWBTWIBUIGANW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HVCNXQOWACZAFN-UHFFFAOYSA-N 4-ethylmorpholine Chemical compound CCN1CCOCC1 HVCNXQOWACZAFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AWQSAIIDOMEEOD-UHFFFAOYSA-N 5,5-Dimethyl-4-(3-oxobutyl)dihydro-2(3H)-furanone Chemical compound CC(=O)CCC1CC(=O)OC1(C)C AWQSAIIDOMEEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YPWFNLSXQIGJCK-UHFFFAOYSA-N 7-oxabicyclo[2.2.1]heptane Chemical compound C1CC2CCC1O2 YPWFNLSXQIGJCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JJTNLWSCFYERCK-UHFFFAOYSA-N 7h-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine Chemical compound N1=CN=C2NC=CC2=C1 JJTNLWSCFYERCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000004611 Abdominal Obesity Diseases 0.000 description 1
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 239000004475 Arginine Substances 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical class OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000283690 Bos taurus Species 0.000 description 1
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-M Butyrate Chemical compound CCCC([O-])=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Natural products CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical class [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 241000282472 Canis lupus familiaris Species 0.000 description 1
- 241000283707 Capra Species 0.000 description 1
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N Caprylic acid Natural products CCCCCCCC(O)=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQENDLAVTKRQMS-SBBGFIFASA-L Carbenoxolone sodium Chemical compound [Na+].[Na+].C([C@H]1C2=CC(=O)[C@H]34)[C@@](C)(C([O-])=O)CC[C@]1(C)CC[C@@]2(C)[C@]4(C)CC[C@@H]1[C@]3(C)CC[C@H](OC(=O)CCC([O-])=O)C1(C)C BQENDLAVTKRQMS-SBBGFIFASA-L 0.000 description 1
- 241000282994 Cervidae Species 0.000 description 1
- 241000283153 Cetacea Species 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N Cinnamic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N 0.000 description 1
- 102000008186 Collagen Human genes 0.000 description 1
- 108010035532 Collagen Proteins 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002261 Corn starch Polymers 0.000 description 1
- 229920002785 Croscarmellose sodium Polymers 0.000 description 1
- 229920000858 Cyclodextrin Polymers 0.000 description 1
- RGHNJXZEOKUKBD-SQOUGZDYSA-M D-gluconate Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C([O-])=O RGHNJXZEOKUKBD-SQOUGZDYSA-M 0.000 description 1
- RGHNJXZEOKUKBD-UHFFFAOYSA-N D-gluconic acid Chemical group OCC(O)C(O)C(O)C(O)C(O)=O RGHNJXZEOKUKBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101710088194 Dehydrogenase Proteins 0.000 description 1
- XBPCUCUWBYBCDP-UHFFFAOYSA-N Dicyclohexylamine Chemical compound C1CCCCC1NC1CCCCC1 XBPCUCUWBYBCDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000283086 Equidae Species 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CWYNVVGOOAEACU-UHFFFAOYSA-N Fe2+ Chemical compound [Fe+2] CWYNVVGOOAEACU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000282326 Felis catus Species 0.000 description 1
- 229930091371 Fructose Natural products 0.000 description 1
- 239000005715 Fructose Substances 0.000 description 1
- RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N Fructose Chemical compound OC[C@H]1O[C@](O)(CO)[C@@H](O)[C@@H]1O RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N 0.000 description 1
- DSLZVSRJTYRBFB-UHFFFAOYSA-N Galactaric acid Natural products OC(=O)C(O)C(O)C(O)C(O)C(O)=O DSLZVSRJTYRBFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAJILQKETJEXLJ-UHFFFAOYSA-N Galacturonsaeure Natural products O=CC(O)C(O)C(O)C(O)C(O)=O IAJILQKETJEXLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHUUTDBJXJRKMK-UHFFFAOYSA-N Glutamic acid Chemical group OC(=O)C(N)CCC(O)=O WHUUTDBJXJRKMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000084 Gum arabic Polymers 0.000 description 1
- 108010023302 HDL Cholesterol Proteins 0.000 description 1
- 229940122957 Histamine H2 receptor antagonist Drugs 0.000 description 1
- 239000004354 Hydroxyethyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920000663 Hydroxyethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 208000031226 Hyperlipidaemia Diseases 0.000 description 1
- LPHGQDQBBGAPDZ-UHFFFAOYSA-N Isocaffeine Natural products CN1C(=O)N(C)C(=O)C2=C1N(C)C=N2 LPHGQDQBBGAPDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OWIKHYCFFJSOEH-UHFFFAOYSA-N Isocyanic acid Chemical class N=C=O OWIKHYCFFJSOEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ODKSFYDXXFIFQN-BYPYZUCNSA-P L-argininium(2+) Chemical compound NC(=[NH2+])NCCC[C@H]([NH3+])C(O)=O ODKSFYDXXFIFQN-BYPYZUCNSA-P 0.000 description 1
- CKLJMWTZIZZHCS-REOHCLBHSA-N L-aspartic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC(O)=O CKLJMWTZIZZHCS-REOHCLBHSA-N 0.000 description 1
- HNDVDQJCIGZPNO-YFKPBYRVSA-N L-histidine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC1=CN=CN1 HNDVDQJCIGZPNO-YFKPBYRVSA-N 0.000 description 1
- KDXKERNSBIXSRK-YFKPBYRVSA-N L-lysine Chemical compound NCCCC[C@H](N)C(O)=O KDXKERNSBIXSRK-YFKPBYRVSA-N 0.000 description 1
- NNJVILVZKWQKPM-UHFFFAOYSA-N Lidocaine Chemical compound CCN(CC)CC(=O)NC1=C(C)C=CC=C1C NNJVILVZKWQKPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012448 Lithium borohydride Substances 0.000 description 1
- WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M Lithium hydroxide Chemical class [Li+].[OH-] WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N Lysine Natural products NCCCCC(N)C(O)=O KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004472 Lysine Substances 0.000 description 1
- 241000124008 Mammalia Species 0.000 description 1
- 244000246386 Mentha pulegium Species 0.000 description 1
- 235000016257 Mentha pulegium Nutrition 0.000 description 1
- 235000004357 Mentha x piperita Nutrition 0.000 description 1
- TXXHDPDFNKHHGW-CCAGOZQPSA-N Muconic acid Chemical group OC(=O)\C=C/C=C\C(O)=O TXXHDPDFNKHHGW-CCAGOZQPSA-N 0.000 description 1
- 241000699670 Mus sp. Species 0.000 description 1
- HSHXDCVZWHOWCS-UHFFFAOYSA-N N'-hexadecylthiophene-2-carbohydrazide Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCNNC(=O)c1cccs1 HSHXDCVZWHOWCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ONXPDKGXOOORHB-BYPYZUCNSA-N N(5)-methyl-L-glutamine Chemical compound CNC(=O)CC[C@H](N)C(O)=O ONXPDKGXOOORHB-BYPYZUCNSA-N 0.000 description 1
- NGDRODZRMYQZRI-UHFFFAOYSA-N N(CCO)(CCO)CCO.N1C(=O)N(C)C=2N=CN(C)C2C1=O Chemical compound N(CCO)(CCO)CCO.N1C(=O)N(C)C=2N=CN(C)C2C1=O NGDRODZRMYQZRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QIAFMBKCNZACKA-UHFFFAOYSA-N N-benzoylglycine Chemical compound OC(=O)CNC(=O)C1=CC=CC=C1 QIAFMBKCNZACKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N N-dimethylaminoethanol Chemical compound CN(C)CCO UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HTLZVHNRZJPSMI-UHFFFAOYSA-N N-ethylpiperidine Chemical compound CCN1CCCCC1 HTLZVHNRZJPSMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KCTZOTUQSGYWLV-UHFFFAOYSA-N N1C=NC=C2N=CC=C21 Chemical compound N1C=NC=C2N=CC=C21 KCTZOTUQSGYWLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 description 1
- PVNIIMVLHYAWGP-UHFFFAOYSA-N Niacin Chemical compound OC(=O)C1=CC=CN=C1 PVNIIMVLHYAWGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N Nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N Nitrogen dioxide Chemical compound O=[N]=O JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHZIIBCFGOBYMW-UHFFFAOYSA-N OC(CCC1=CC=CC=C1)N(CC1)CCN1S(C1=CC=CC2=CC=CC=C12)(=O)=O Chemical compound OC(CCC1=CC=CC=C1)N(CC1)CCN1S(C1=CC=CC2=CC=CC=C12)(=O)=O WHZIIBCFGOBYMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000008589 Obesity Diseases 0.000 description 1
- 241000283973 Oryctolagus cuniculus Species 0.000 description 1
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019483 Peanut oil Nutrition 0.000 description 1
- 241001494479 Pecora Species 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-L Phosphate ion(2-) Chemical compound OP([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 244000098674 Pinus cembroides Species 0.000 description 1
- 235000005013 Pinus cembroides Nutrition 0.000 description 1
- 235000008575 Pinus pinea Nutrition 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 229920002732 Polyanhydride Polymers 0.000 description 1
- 229920000954 Polyglycolide Polymers 0.000 description 1
- 229920001710 Polyorthoester Polymers 0.000 description 1
- HCBIBCJNVBAKAB-UHFFFAOYSA-N Procaine hydrochloride Chemical compound Cl.CCN(CC)CCOC(=O)C1=CC=C(N)C=C1 HCBIBCJNVBAKAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IWYDHOAUDWTVEP-UHFFFAOYSA-N R-2-phenyl-2-hydroxyacetic acid Natural products OC(=O)C(O)C1=CC=CC=C1 IWYDHOAUDWTVEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M Sodium bisulfite Chemical compound [Na+].OS([O-])=O DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000282887 Suidae Species 0.000 description 1
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- TVXBFESIOXBWNM-UHFFFAOYSA-N Xylitol Natural products OCCC(O)C(O)C(O)CCO TVXBFESIOXBWNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- GPWHDDKQSYOYBF-UHFFFAOYSA-N ac1l2u0q Chemical compound Br[Br-]Br GPWHDDKQSYOYBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 description 1
- 239000000205 acacia gum Substances 0.000 description 1
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- IPBVNPXQWQGGJP-UHFFFAOYSA-N acetic acid phenyl ester Natural products CC(=O)OC1=CC=CC=C1 IPBVNPXQWQGGJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 239000002535 acidifier Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- OIRDTQYFTABQOQ-KQYNXXCUSA-N adenosine group Chemical group [C@@H]1([C@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1)N1C=NC=2C(N)=NC=NC12 OIRDTQYFTABQOQ-KQYNXXCUSA-N 0.000 description 1
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical class OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000001789 adipocyte Anatomy 0.000 description 1
- 210000000577 adipose tissue Anatomy 0.000 description 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 1
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 1
- 235000010419 agar Nutrition 0.000 description 1
- 229940023476 agar Drugs 0.000 description 1
- 239000000556 agonist Substances 0.000 description 1
- IAJILQKETJEXLJ-RSJOWCBRSA-N aldehydo-D-galacturonic acid Chemical compound O=C[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C(O)=O IAJILQKETJEXLJ-RSJOWCBRSA-N 0.000 description 1
- 239000000783 alginic acid Substances 0.000 description 1
- 229960001126 alginic acid Drugs 0.000 description 1
- 150000004781 alginic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 229910001860 alkaline earth metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- AWUCVROLDVIAJX-UHFFFAOYSA-N alpha-glycerophosphate Natural products OCC(O)COP(O)(O)=O AWUCVROLDVIAJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N alumane Chemical class [AlH3] AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K aluminium hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[Al+3] WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 229940024606 amino acid Drugs 0.000 description 1
- 235000001014 amino acid Nutrition 0.000 description 1
- 230000001458 anti-acid effect Effects 0.000 description 1
- 230000003474 anti-emetic effect Effects 0.000 description 1
- 239000002111 antiemetic agent Substances 0.000 description 1
- ODKSFYDXXFIFQN-UHFFFAOYSA-N arginine Natural products OC(=O)C(N)CCCNC(N)=N ODKSFYDXXFIFQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960003121 arginine Drugs 0.000 description 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004646 arylidenes Chemical group 0.000 description 1
- 229940072107 ascorbate Drugs 0.000 description 1
- 229960005070 ascorbic acid Drugs 0.000 description 1
- 229940009098 aspartate Drugs 0.000 description 1
- 230000003385 bacteriostatic effect Effects 0.000 description 1
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 1
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940092782 bentonite Drugs 0.000 description 1
- 229960000686 benzalkonium chloride Drugs 0.000 description 1
- RFRXIWQYSOIBDI-UHFFFAOYSA-N benzarone Chemical compound CCC=1OC2=CC=CC=C2C=1C(=O)C1=CC=C(O)C=C1 RFRXIWQYSOIBDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-M benzenesulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940077388 benzenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UREZNYTWGJKWBI-UHFFFAOYSA-M benzethonium chloride Chemical compound [Cl-].C1=CC(C(C)(C)CC(C)(C)C)=CC=C1OCCOCC[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1 UREZNYTWGJKWBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229960001950 benzethonium chloride Drugs 0.000 description 1
- 229940050390 benzoate Drugs 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 235000019445 benzyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N benzyl chloride Chemical compound ClCC1=CC=CC=C1 KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940073608 benzyl chloride Drugs 0.000 description 1
- CADWTSSKOVRVJC-UHFFFAOYSA-N benzyl(dimethyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].C[NH+](C)CC1=CC=CC=C1 CADWTSSKOVRVJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GONOPSZTUGRENK-UHFFFAOYSA-N benzyl(trichloro)silane Chemical compound Cl[Si](Cl)(Cl)CC1=CC=CC=C1 GONOPSZTUGRENK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001584 benzyloxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC1=CC=CC=C1)* 0.000 description 1
- MSWZFWKMSRAUBD-UHFFFAOYSA-N beta-D-galactosamine Natural products NC1C(O)OC(CO)C(O)C1O MSWZFWKMSRAUBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960003237 betaine Drugs 0.000 description 1
- 229920000249 biocompatible polymer Polymers 0.000 description 1
- 230000036983 biotransformation Effects 0.000 description 1
- 210000004204 blood vessel Anatomy 0.000 description 1
- 230000036760 body temperature Effects 0.000 description 1
- 210000000988 bone and bone Anatomy 0.000 description 1
- 229940116229 borneol Drugs 0.000 description 1
- CKDOCTFBFTVPSN-UHFFFAOYSA-N borneol Natural products C1CC2(C)C(C)CC1C2(C)C CKDOCTFBFTVPSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000004556 brain Anatomy 0.000 description 1
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 1
- 229940124630 bronchodilator Drugs 0.000 description 1
- 239000000168 bronchodilator agent Substances 0.000 description 1
- DQXBYHZEEUGOBF-UHFFFAOYSA-N but-3-enoic acid;ethene Chemical compound C=C.OC(=O)CC=C DQXBYHZEEUGOBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- 229960001948 caffeine Drugs 0.000 description 1
- VJEONQKOZGKCAK-UHFFFAOYSA-N caffeine Natural products CN1C(=O)N(C)C(=O)C2=C1C=CN2C VJEONQKOZGKCAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000920 calcium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229910001861 calcium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000389 calcium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011010 calcium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- CJZGTCYPCWQAJB-UHFFFAOYSA-L calcium stearate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O CJZGTCYPCWQAJB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000013539 calcium stearate Nutrition 0.000 description 1
- 239000008116 calcium stearate Substances 0.000 description 1
- BPKIGYQJPYCAOW-FFJTTWKXSA-I calcium;potassium;disodium;(2s)-2-hydroxypropanoate;dichloride;dihydroxide;hydrate Chemical compound O.[OH-].[OH-].[Na+].[Na+].[Cl-].[Cl-].[K+].[Ca+2].C[C@H](O)C([O-])=O BPKIGYQJPYCAOW-FFJTTWKXSA-I 0.000 description 1
- BMLSTPRTEKLIPM-UHFFFAOYSA-I calcium;potassium;disodium;hydrogen carbonate;dichloride;dihydroxide;hydrate Chemical compound O.[OH-].[OH-].[Na+].[Na+].[Cl-].[Cl-].[K+].[Ca+2].OC([O-])=O BMLSTPRTEKLIPM-UHFFFAOYSA-I 0.000 description 1
- MIOPJNTWMNEORI-UHFFFAOYSA-N camphorsulfonic acid Chemical compound C1CC2(CS(O)(=O)=O)C(=O)CC1C2(C)C MIOPJNTWMNEORI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229960000530 carbenoxolone Drugs 0.000 description 1
- 125000004452 carbocyclyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 1
- 210000000170 cell membrane Anatomy 0.000 description 1
- 210000003169 central nervous system Anatomy 0.000 description 1
- 239000007806 chemical reaction intermediate Substances 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 1
- 239000007910 chewable tablet Substances 0.000 description 1
- 229940112822 chewing gum Drugs 0.000 description 1
- 235000015218 chewing gum Nutrition 0.000 description 1
- KVSASDOGYIBWTA-UHFFFAOYSA-N chloro benzoate Chemical compound ClOC(=O)C1=CC=CC=C1 KVSASDOGYIBWTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 229960004926 chlorobutanol Drugs 0.000 description 1
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 description 1
- VDANGULDQQJODZ-UHFFFAOYSA-N chloroprocaine Chemical compound CCN(CC)CCOC(=O)C1=CC=C(N)C=C1Cl VDANGULDQQJODZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002023 chloroprocaine Drugs 0.000 description 1
- OEYIOHPDSNJKLS-UHFFFAOYSA-N choline Chemical compound C[N+](C)(C)CCO OEYIOHPDSNJKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001231 choline Drugs 0.000 description 1
- 235000013985 cinnamic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229930016911 cinnamic acid Natural products 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 229920001436 collagen Polymers 0.000 description 1
- 239000008119 colloidal silica Substances 0.000 description 1
- 229940075614 colloidal silicon dioxide Drugs 0.000 description 1
- 238000007906 compression Methods 0.000 description 1
- 230000006835 compression Effects 0.000 description 1
- 235000008504 concentrate Nutrition 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 235000009508 confectionery Nutrition 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Chemical class 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 235000005687 corn oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000002285 corn oil Substances 0.000 description 1
- 239000008120 corn starch Substances 0.000 description 1
- 229940099112 cornstarch Drugs 0.000 description 1
- 239000006184 cosolvent Substances 0.000 description 1
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 description 1
- 229960001681 croscarmellose sodium Drugs 0.000 description 1
- 229960000913 crospovidone Drugs 0.000 description 1
- 235000010947 crosslinked sodium carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- ZXIJMRYMVAMXQP-UHFFFAOYSA-N cycloheptene Chemical compound C1CCC=CCC1 ZXIJMRYMVAMXQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000596 cyclohexenyl group Chemical group C1(=CCCCC1)* 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- HCAJEUSONLESMK-UHFFFAOYSA-N cyclohexylsulfamic acid Chemical class OS(=O)(=O)NC1CCCCC1 HCAJEUSONLESMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJTCGQSWYFHTAC-UHFFFAOYSA-N cyclooctane Chemical compound C1CCCCCCC1 WJTCGQSWYFHTAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004914 cyclooctane Substances 0.000 description 1
- URYYVOIYTNXXBN-UPHRSURJSA-N cyclooctene Chemical compound C1CCC\C=C/CC1 URYYVOIYTNXXBN-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000004913 cyclooctene Substances 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000007933 dermal patch Substances 0.000 description 1
- 238000013461 design Methods 0.000 description 1
- 239000008355 dextrose injection Substances 0.000 description 1
- 229960000673 dextrose monohydrate Drugs 0.000 description 1
- 125000004772 dichloromethyl group Chemical group [H]C(Cl)(Cl)* 0.000 description 1
- 229940043237 diethanolamine Drugs 0.000 description 1
- 125000004177 diethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001028 difluoromethyl group Chemical group [H]C(F)(F)* 0.000 description 1
- 125000004982 dihaloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-M dihydrogenphosphate Chemical compound OP(O)([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- GAFRWLVTHPVQGK-UHFFFAOYSA-N dipentyl sulfate Chemical compound CCCCCOS(=O)(=O)OCCCCC GAFRWLVTHPVQGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XPPKVPWEQAFLFU-UHFFFAOYSA-J diphosphate(4-) Chemical compound [O-]P([O-])(=O)OP([O-])([O-])=O XPPKVPWEQAFLFU-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 235000011180 diphosphates Nutrition 0.000 description 1
- 208000035475 disorder Diseases 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 239000002934 diuretic Substances 0.000 description 1
- 229940030606 diuretics Drugs 0.000 description 1
- DTGKSKDOIYIVQL-UHFFFAOYSA-N dl-isoborneol Natural products C1CC2(C)C(O)CC1C2(C)C DTGKSKDOIYIVQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940043264 dodecyl sulfate Drugs 0.000 description 1
- 239000008298 dragée Substances 0.000 description 1
- 230000008482 dysregulation Effects 0.000 description 1
- 230000008030 elimination Effects 0.000 description 1
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 238000005538 encapsulation Methods 0.000 description 1
- RDYMFSUJUZBWLH-UHFFFAOYSA-N endosulfan Chemical compound C12COS(=O)OCC2C2(Cl)C(Cl)=C(Cl)C1(Cl)C2(Cl)Cl RDYMFSUJUZBWLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000003038 endothelium Anatomy 0.000 description 1
- AFAXGSQYZLGZPG-UHFFFAOYSA-N ethanedisulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)CCS(O)(=O)=O AFAXGSQYZLGZPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005038 ethylene vinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 125000000219 ethylidene group Chemical group [H]C(=[*])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000029142 excretion Effects 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 description 1
- 239000010685 fatty oil Substances 0.000 description 1
- 239000007941 film coated tablet Substances 0.000 description 1
- 239000007888 film coating Substances 0.000 description 1
- 238000009501 film coating Methods 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 238000004108 freeze drying Methods 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- 235000011087 fumaric acid Nutrition 0.000 description 1
- 230000001408 fungistatic effect Effects 0.000 description 1
- DSLZVSRJTYRBFB-DUHBMQHGSA-N galactaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C(O)=O DSLZVSRJTYRBFB-DUHBMQHGSA-N 0.000 description 1
- 229940083124 ganglion-blocking antiadrenergic secondary and tertiary amines Drugs 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 210000004211 gastric acid Anatomy 0.000 description 1
- 229960005219 gentisic acid Drugs 0.000 description 1
- 229940050410 gluconate Drugs 0.000 description 1
- 239000000174 gluconic acid Chemical group 0.000 description 1
- 235000012208 gluconic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229960002442 glucosamine Drugs 0.000 description 1
- 229930195712 glutamate Natural products 0.000 description 1
- 239000004220 glutamic acid Chemical group 0.000 description 1
- 235000013922 glutamic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-N heptanoic acid Chemical compound CCCCCCC(O)=O MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004446 heteroarylalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006038 hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- HNDVDQJCIGZPNO-UHFFFAOYSA-N histidine Natural products OC(=O)C(N)CC1=CN=CN1 HNDVDQJCIGZPNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000001050 hortel pimenta Nutrition 0.000 description 1
- XGIHQYAWBCFNPY-AZOCGYLKSA-N hydrabamine Chemical compound C([C@@H]12)CC3=CC(C(C)C)=CC=C3[C@@]2(C)CCC[C@@]1(C)CNCCNC[C@@]1(C)[C@@H]2CCC3=CC(C(C)C)=CC=C3[C@@]2(C)CCC1 XGIHQYAWBCFNPY-AZOCGYLKSA-N 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-M hydrogensulfate Chemical compound OS([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000019447 hydroxyethyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 125000004029 hydroxymethyl group Chemical group [H]OC([H])([H])* 0.000 description 1
- 235000010979 hydroxypropyl methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000001866 hydroxypropyl methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920003088 hydroxypropyl methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- UTCSSFWDNNEEBH-UHFFFAOYSA-N imidazo[1,2-a]pyridine Chemical compound C1=CC=CC2=NC=CN21 UTCSSFWDNNEEBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- INSWZAQOISIYDT-UHFFFAOYSA-N imidazo[1,2-a]pyrimidine Chemical compound C1=CC=NC2=NC=CN21 INSWZAQOISIYDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PQWQQQGKMHENOC-UHFFFAOYSA-N imidazo[1,2-c]pyrimidine Chemical compound C1=NC=CC2=NC=CN21 PQWQQQGKMHENOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JMANUKZDKDKBJP-UHFFFAOYSA-N imidazo[1,5-a]pyridine Chemical compound C1=CC=CC2=CN=CN21 JMANUKZDKDKBJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LXYHLTOJFGNEKG-UHFFFAOYSA-N imidazo[1,5-a]pyrimidine Chemical compound C1=CC=NC2=CN=CN21 LXYHLTOJFGNEKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007943 implant Substances 0.000 description 1
- 238000000338 in vitro Methods 0.000 description 1
- 230000036512 infertility Effects 0.000 description 1
- 208000027866 inflammatory disease Diseases 0.000 description 1
- 238000002664 inhalation therapy Methods 0.000 description 1
- 239000007972 injectable composition Substances 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000003780 insertion Methods 0.000 description 1
- 230000037431 insertion Effects 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 230000003834 intracellular effect Effects 0.000 description 1
- 125000002346 iodo group Chemical group I* 0.000 description 1
- 239000003456 ion exchange resin Substances 0.000 description 1
- 229920003303 ion-exchange polymer Polymers 0.000 description 1
- 229940045996 isethionic acid Drugs 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- KQNPFQTWMSNSAP-UHFFFAOYSA-N isobutyric acid Chemical compound CC(C)C(O)=O KQNPFQTWMSNSAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N isopropylamine Chemical compound CC(C)N JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000654 isopropylidene group Chemical group C(C)(C)=* 0.000 description 1
- ZLTPDFXIESTBQG-UHFFFAOYSA-N isothiazole Chemical compound C=1C=NSC=1 ZLTPDFXIESTBQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N isoxazole Chemical compound C=1C=NOC=1 CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011813 knockout mouse model Methods 0.000 description 1
- 229940001447 lactate Drugs 0.000 description 1
- 229940099584 lactobionate Drugs 0.000 description 1
- JYTUSYBCFIZPBE-AMTLMPIISA-N lactobionic acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]([C@H](O)CO)O[C@@H]1O[C@H](CO)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O JYTUSYBCFIZPBE-AMTLMPIISA-N 0.000 description 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 1
- 229960004194 lidocaine Drugs 0.000 description 1
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 1
- 239000008297 liquid dosage form Substances 0.000 description 1
- 239000006193 liquid solution Substances 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 210000004185 liver Anatomy 0.000 description 1
- 229960003646 lysine Drugs 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L magnesium carbonate Chemical compound [Mg+2].[O-]C([O-])=O ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000001095 magnesium carbonate Substances 0.000 description 1
- 229910000021 magnesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940049920 malate Drugs 0.000 description 1
- 239000001630 malic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011090 malic acid Nutrition 0.000 description 1
- IWYDHOAUDWTVEP-UHFFFAOYSA-M mandelate Chemical compound [O-]C(=O)C(O)C1=CC=CC=C1 IWYDHOAUDWTVEP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229960002510 mandelic acid Drugs 0.000 description 1
- 229960003194 meglumine Drugs 0.000 description 1
- 150000002731 mercury compounds Chemical class 0.000 description 1
- HEBKCHPVOIAQTA-UHFFFAOYSA-N meso ribitol Natural products OCC(O)C(O)C(O)CO HEBKCHPVOIAQTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LULAYUGMBFYYEX-UHFFFAOYSA-N metachloroperbenzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=CC(Cl)=C1 LULAYUGMBFYYEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005341 metaphosphate group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005394 methallyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229940095102 methyl benzoate Drugs 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N methyl p-hydroxycinnamate Natural products OC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001047 methyl salicylate Drugs 0.000 description 1
- 235000010981 methylcellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 229960002900 methylcellulose Drugs 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 1
- 235000013379 molasses Nutrition 0.000 description 1
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 1
- 210000003097 mucus Anatomy 0.000 description 1
- 210000003205 muscle Anatomy 0.000 description 1
- 125000001421 myristyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- VGPBPWRBXBKGRE-UHFFFAOYSA-N n-(oxomethylidene)hydroxylamine Chemical group ON=C=O VGPBPWRBXBKGRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N n-[4-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]-4-nitrobenzenesulfonamide Chemical class C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=C(C=2OC3=CC=CC=C3N=2)C=C1 SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KVBGVZZKJNLNJU-UHFFFAOYSA-M naphthalene-2-sulfonate Chemical compound C1=CC=CC2=CC(S(=O)(=O)[O-])=CC=C21 KVBGVZZKJNLNJU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- KVBGVZZKJNLNJU-UHFFFAOYSA-N naphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=CC2=CC(S(=O)(=O)O)=CC=C21 KVBGVZZKJNLNJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001206 natural gum Polymers 0.000 description 1
- 239000006199 nebulizer Substances 0.000 description 1
- 235000005152 nicotinamide Nutrition 0.000 description 1
- 239000011570 nicotinamide Substances 0.000 description 1
- 229960003966 nicotinamide Drugs 0.000 description 1
- 229930027945 nicotinamide-adenine dinucleotide Natural products 0.000 description 1
- 235000001968 nicotinic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000011664 nicotinic acid Substances 0.000 description 1
- 150000002823 nitrates Chemical class 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000006574 non-aromatic ring group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002687 nonaqueous vehicle Substances 0.000 description 1
- UMRZSTCPUPJPOJ-KNVOCYPGSA-N norbornane Chemical compound C1C[C@H]2CC[C@@H]1C2 UMRZSTCPUPJPOJ-KNVOCYPGSA-N 0.000 description 1
- 239000002773 nucleotide Substances 0.000 description 1
- 125000003729 nucleotide group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007764 o/w emulsion Substances 0.000 description 1
- 235000020824 obesity Nutrition 0.000 description 1
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-M octanoate Chemical compound CCCCCCCC([O-])=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002674 ointment Substances 0.000 description 1
- 229940049964 oleate Drugs 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 238000006384 oligomerization reaction Methods 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 239000007935 oral tablet Substances 0.000 description 1
- 210000000056 organ Anatomy 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010979 pH adjustment Methods 0.000 description 1
- 238000012858 packaging process Methods 0.000 description 1
- 210000000496 pancreas Anatomy 0.000 description 1
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Chemical group OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011087 paperboard Substances 0.000 description 1
- 239000003182 parenteral nutrition solution Substances 0.000 description 1
- 230000001575 pathological effect Effects 0.000 description 1
- 239000000312 peanut oil Substances 0.000 description 1
- 239000001814 pectin Substances 0.000 description 1
- 235000010987 pectin Nutrition 0.000 description 1
- 229920001277 pectin Polymers 0.000 description 1
- 235000019371 penicillin G benzathine Nutrition 0.000 description 1
- 125000004817 pentamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- 125000002255 pentenyl group Chemical group C(=CCCC)* 0.000 description 1
- 125000005004 perfluoroethyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 1
- JRKICGRDRMAZLK-UHFFFAOYSA-L peroxydisulfate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O JRKICGRDRMAZLK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000008024 pharmaceutical diluent Substances 0.000 description 1
- 229940124531 pharmaceutical excipient Drugs 0.000 description 1
- 230000003285 pharmacodynamic effect Effects 0.000 description 1
- WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N phenyl(114C)methanol Chemical compound O[14CH2]C1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N 0.000 description 1
- 229940049953 phenylacetate Drugs 0.000 description 1
- WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYSA-N phenylacetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC=C1 WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UYWQUFXKFGHYNT-UHFFFAOYSA-N phenylmethyl ester of formic acid Natural products O=COCC1=CC=CC=C1 UYWQUFXKFGHYNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UEZVMMHDMIWARA-UHFFFAOYSA-M phosphonate Chemical compound [O-]P(=O)=O UEZVMMHDMIWARA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N phosphorus trichloride Chemical compound ClP(Cl)Cl FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005498 phthalate group Chemical class 0.000 description 1
- LFSXCDWNBUNEEM-UHFFFAOYSA-N phthalazine Chemical compound C1=NN=CC2=CC=CC=C21 LFSXCDWNBUNEEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000037081 physical activity Effects 0.000 description 1
- 239000002504 physiological saline solution Substances 0.000 description 1
- 125000005936 piperidyl group Chemical group 0.000 description 1
- IUGYQRQAERSCNH-UHFFFAOYSA-N pivalic acid Chemical compound CC(C)(C)C(O)=O IUGYQRQAERSCNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000002826 placenta Anatomy 0.000 description 1
- 229920001200 poly(ethylene-vinyl acetate) Polymers 0.000 description 1
- 229920000747 poly(lactic acid) Polymers 0.000 description 1
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 1
- 229940057838 polyethylene glycol 4000 Drugs 0.000 description 1
- 239000004633 polyglycolic acid Substances 0.000 description 1
- 239000004626 polylactic acid Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920000136 polysorbate Polymers 0.000 description 1
- 229940068968 polysorbate 80 Drugs 0.000 description 1
- 229920000523 polyvinylpolypyrrolidone Polymers 0.000 description 1
- 235000013809 polyvinylpolypyrrolidone Nutrition 0.000 description 1
- 229920006316 polyvinylpyrrolidine Polymers 0.000 description 1
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 description 1
- RPDAUEIUDPHABB-UHFFFAOYSA-N potassium ethoxide Chemical compound [K+].CC[O-] RPDAUEIUDPHABB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000160 potassium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011009 potassium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- WSHYKIAQCMIPTB-UHFFFAOYSA-M potassium;2-oxo-3-(3-oxo-1-phenylbutyl)chromen-4-olate Chemical compound [K+].[O-]C=1C2=CC=CC=C2OC(=O)C=1C(CC(=O)C)C1=CC=CC=C1 WSHYKIAQCMIPTB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920001592 potato starch Polymers 0.000 description 1
- 229940116317 potato starch Drugs 0.000 description 1
- 229940069328 povidone Drugs 0.000 description 1
- 230000002335 preservative effect Effects 0.000 description 1
- 238000003825 pressing Methods 0.000 description 1
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 1
- MFDFERRIHVXMIY-UHFFFAOYSA-N procaine Chemical compound CCN(CC)CCOC(=O)C1=CC=C(N)C=C1 MFDFERRIHVXMIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004919 procaine Drugs 0.000 description 1
- 229960001309 procaine hydrochloride Drugs 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- OSFBJERFMQCEQY-UHFFFAOYSA-N propylidene Chemical group [CH]CC OSFBJERFMQCEQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960003415 propylparaben Drugs 0.000 description 1
- 235000018102 proteins Nutrition 0.000 description 1
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 1
- CPNGPNLZQNNVQM-UHFFFAOYSA-N pteridine Chemical compound N1=CN=CC2=NC=CN=C21 CPNGPNLZQNNVQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N pyridazine Chemical compound C1=CC=NN=C1 PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UBQKCCHYAOITMY-UHFFFAOYSA-N pyridin-2-ol Chemical compound OC1=CC=CC=N1 UBQKCCHYAOITMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VUVGMQNYJPPCCC-UHFFFAOYSA-N pyrido[1,2-a]indole Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3N21 VUVGMQNYJPPCCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000719 pyrrolidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- ZVJHJDDKYZXRJI-UHFFFAOYSA-N pyrroline Natural products C1CC=NC1 ZVJHJDDKYZXRJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JBDKAABFESSFMV-UHFFFAOYSA-N pyrrolo[1,2-a]pyrimidine Chemical compound N1=CC=CN2C=CC=C21 JBDKAABFESSFMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NISJKLIMPQPAQS-UHFFFAOYSA-N pyrrolo[1,2-b]pyridazine Chemical compound C1=CC=NN2C=CC=C21 NISJKLIMPQPAQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RIEKLTCRUGDAPM-UHFFFAOYSA-N pyrrolo[1,2-c]pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN2C=CC=C21 RIEKLTCRUGDAPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WMHRXFNTQPIYDT-UHFFFAOYSA-N pyrrolo[2,3-b]pyrazine Chemical compound C1=C[N]C2=NC=CC2=N1 WMHRXFNTQPIYDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940107700 pyruvic acid Drugs 0.000 description 1
- JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N quinazoline Chemical compound N1=CN=CC2=CC=CC=C21 JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 229940100618 rectal suppository Drugs 0.000 description 1
- 210000000664 rectum Anatomy 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 238000006722 reduction reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 210000002345 respiratory system Anatomy 0.000 description 1
- 230000004044 response Effects 0.000 description 1
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000008159 sesame oil Substances 0.000 description 1
- 235000011803 sesame oil Nutrition 0.000 description 1
- 108010027126 short chain trans-2-enoyl-CoA reductase Proteins 0.000 description 1
- AWUCVROLDVIAJX-GSVOUGTGSA-N sn-glycerol 3-phosphate Chemical compound OC[C@@H](O)COP(O)(O)=O AWUCVROLDVIAJX-GSVOUGTGSA-N 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- WXMKPNITSTVMEF-UHFFFAOYSA-M sodium benzoate Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 WXMKPNITSTVMEF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004299 sodium benzoate Substances 0.000 description 1
- 235000010234 sodium benzoate Nutrition 0.000 description 1
- WBHQBSYUUJJSRZ-UHFFFAOYSA-M sodium bisulfate Chemical compound [Na+].OS([O-])(=O)=O WBHQBSYUUJJSRZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910000342 sodium bisulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012279 sodium borohydride Substances 0.000 description 1
- 229910000033 sodium borohydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000008354 sodium chloride injection Substances 0.000 description 1
- 239000001509 sodium citrate Substances 0.000 description 1
- NLJMYIDDQXHKNR-UHFFFAOYSA-K sodium citrate Chemical compound O.O.[Na+].[Na+].[Na+].[O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O NLJMYIDDQXHKNR-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 235000010267 sodium hydrogen sulphite Nutrition 0.000 description 1
- 239000001488 sodium phosphate Substances 0.000 description 1
- 229910000162 sodium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012064 sodium phosphate buffer Substances 0.000 description 1
- 239000008109 sodium starch glycolate Substances 0.000 description 1
- 229920003109 sodium starch glycolate Polymers 0.000 description 1
- 229940079832 sodium starch glycolate Drugs 0.000 description 1
- DCQXTYAFFMSNNH-UHFFFAOYSA-M sodium;2-[bis(2-hydroxyethyl)amino]ethanol;acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O.OCCN(CCO)CCO DCQXTYAFFMSNNH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- RCOSUMRTSQULBK-UHFFFAOYSA-N sodium;propan-1-olate Chemical compound [Na+].CCC[O-] RCOSUMRTSQULBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011343 solid material Substances 0.000 description 1
- 239000008137 solubility enhancer Substances 0.000 description 1
- 230000003381 solubilizing effect Effects 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000011146 sterile filtration Methods 0.000 description 1
- 239000008174 sterile solution Substances 0.000 description 1
- 239000008223 sterile water Substances 0.000 description 1
- 230000004960 subcellular localization Effects 0.000 description 1
- 238000010254 subcutaneous injection Methods 0.000 description 1
- 239000007929 subcutaneous injection Substances 0.000 description 1
- 125000001010 sulfinic acid amide group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003455 sulfinic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 1
- 150000003459 sulfonic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000013589 supplement Substances 0.000 description 1
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 1
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 description 1
- 229940095064 tartrate Drugs 0.000 description 1
- NBRKLOOSMBRFMH-UHFFFAOYSA-N tert-butyl chloride Chemical compound CC(C)(C)Cl NBRKLOOSMBRFMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005931 tert-butyloxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(OC(*)=O)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 210000001550 testis Anatomy 0.000 description 1
- 125000003039 tetrahydroisoquinolinyl group Chemical group C1(NCCC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 150000003536 tetrazoles Chemical class 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- SMZMHUCIDGHERP-UHFFFAOYSA-N thieno[2,3-b]pyridine Chemical compound C1=CN=C2SC=CC2=C1 SMZMHUCIDGHERP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GDQBPBMIAFIRIU-UHFFFAOYSA-N thieno[2,3-c]pyridine Chemical compound C1=NC=C2SC=CC2=C1 GDQBPBMIAFIRIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBDCNCCRPKTRSD-UHFFFAOYSA-N thieno[3,2-b]pyridine Chemical compound C1=CC=C2SC=CC2=N1 DBDCNCCRPKTRSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTKIYNMVFMVABJ-UHFFFAOYSA-L thimerosal Chemical compound [Na+].CC[Hg]SC1=CC=CC=C1C([O-])=O RTKIYNMVFMVABJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229940033663 thimerosal Drugs 0.000 description 1
- 150000007970 thio esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000003556 thioamides Chemical class 0.000 description 1
- 125000005323 thioketone group Chemical group 0.000 description 1
- 229940098465 tincture Drugs 0.000 description 1
- 238000004448 titration Methods 0.000 description 1
- 239000008181 tonicity modifier Substances 0.000 description 1
- 230000037317 transdermal delivery Effects 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 1
- LENLQGBLVGGAMF-UHFFFAOYSA-N tributyl([1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-6-yl)stannane Chemical compound C1=C([Sn](CCCC)(CCCC)CCCC)C=CC2=NC=NN21 LENLQGBLVGGAMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H tricalcium bis(phosphate) Chemical compound [Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- 125000004385 trihaloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003258 trimethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- YFTHZRPMJXBUME-UHFFFAOYSA-N tripropylamine Chemical compound CCCN(CCC)CCC YFTHZRPMJXBUME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004418 trolamine Drugs 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- PXXNTAGJWPJAGM-UHFFFAOYSA-N vertaline Natural products C1C2C=3C=C(OC)C(OC)=CC=3OC(C=C3)=CC=C3CCC(=O)OC1CC1N2CCCC1 PXXNTAGJWPJAGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 1
- 239000007762 w/o emulsion Substances 0.000 description 1
- 239000008136 water-miscible vehicle Substances 0.000 description 1
- 235000010447 xylitol Nutrition 0.000 description 1
- 239000000811 xylitol Substances 0.000 description 1
- 229960002675 xylitol Drugs 0.000 description 1
- HEBKCHPVOIAQTA-SCDXWVJYSA-N xylitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO HEBKCHPVOIAQTA-SCDXWVJYSA-N 0.000 description 1
- 150000003751 zinc Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
- C07D241/36—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D241/38—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
- A61P19/08—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
- A61P19/08—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease
- A61P19/10—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease for osteoporosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
- A61P27/02—Ophthalmic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
- A61P27/02—Ophthalmic agents
- A61P27/10—Ophthalmic agents for accommodation disorders, e.g. myopia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
- A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/12—Antihypertensives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/46—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with hetero atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/48—Sulfur atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
- C07D209/08—Indoles; Hydrogenated indoles with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
- C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D211/08—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms
- C07D211/18—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
- C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D211/08—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms
- C07D211/18—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D211/20—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms with hydrocarbon radicals, substituted by singly bound oxygen or sulphur atoms
- C07D211/22—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms with hydrocarbon radicals, substituted by singly bound oxygen or sulphur atoms by oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
- C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D211/08—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms
- C07D211/18—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D211/34—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms with hydrocarbon radicals, substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
- C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D211/36—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D211/38—Halogen atoms or nitro radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
- C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D211/36—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D211/54—Sulfur atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
- C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D211/36—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D211/56—Nitrogen atoms
- C07D211/58—Nitrogen atoms attached in position 4
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
- C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D211/36—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D211/60—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
- C07D211/62—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals attached in position 4
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
- C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D211/68—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D211/72—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D211/74—Oxygen atoms
- C07D211/76—Oxygen atoms attached in position 2 or 6
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
- C07D211/92—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with a hetero atom directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D211/96—Sulfur atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
- C07D213/70—Sulfur atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/72—Nitrogen atoms
- C07D213/74—Amino or imino radicals substituted by hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
- C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D215/04—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to the ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
- C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D215/38—Nitrogen atoms
- C07D215/42—Nitrogen atoms attached in position 4
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
- C07D215/58—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems with hetero atoms directly attached to the ring nitrogen atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D217/00—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems
- C07D217/02—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems with only hydrogen atoms or radicals containing only carbon and hydrogen atoms, directly attached to carbon atoms of the nitrogen-containing ring; Alkylene-bis-isoquinolines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D217/00—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems
- C07D217/02—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems with only hydrogen atoms or radicals containing only carbon and hydrogen atoms, directly attached to carbon atoms of the nitrogen-containing ring; Alkylene-bis-isoquinolines
- C07D217/06—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems with only hydrogen atoms or radicals containing only carbon and hydrogen atoms, directly attached to carbon atoms of the nitrogen-containing ring; Alkylene-bis-isoquinolines with the ring nitrogen atom acylated by carboxylic or carbonic acids, or with sulfur or nitrogen analogues thereof, e.g. carbamates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D217/00—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems
- C07D217/02—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems with only hydrogen atoms or radicals containing only carbon and hydrogen atoms, directly attached to carbon atoms of the nitrogen-containing ring; Alkylene-bis-isoquinolines
- C07D217/08—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems with only hydrogen atoms or radicals containing only carbon and hydrogen atoms, directly attached to carbon atoms of the nitrogen-containing ring; Alkylene-bis-isoquinolines with a hetero atom directly attached to the ring nitrogen atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D217/00—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems
- C07D217/22—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the nitrogen-containing ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D217/00—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems
- C07D217/22—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the nitrogen-containing ring
- C07D217/24—Oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D231/18—One oxygen or sulfur atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/54—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D231/56—Benzopyrazoles; Hydrogenated benzopyrazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/04—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D233/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D233/30—Oxygen or sulfur atoms
- C07D233/42—Sulfur atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
- C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
- C07D235/24—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
- C07D235/26—Oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/06—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D239/08—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms directly attached in position 2
- C07D239/12—Nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
- C07D239/14—Nitrogen atoms not forming part of a nitro radical with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, attached to said nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
- C07D241/02—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings
- C07D241/06—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having one or two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D241/08—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having one or two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with oxygen atoms directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
- C07D241/36—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D241/50—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems with hetero atoms directly attached to ring nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D261/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
- C07D261/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings
- C07D261/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D261/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D265/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
- C07D265/28—1,4-Oxazines; Hydrogenated 1,4-oxazines
- C07D265/34—1,4-Oxazines; Hydrogenated 1,4-oxazines condensed with carbocyclic rings
- C07D265/36—1,4-Oxazines; Hydrogenated 1,4-oxazines condensed with carbocyclic rings condensed with one six-membered ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D271/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
- C07D271/12—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms condensed with carbocyclic rings or ring systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
- C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
- C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D277/56—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
- C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
- C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D277/58—Nitro radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
- C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D277/62—Benzothiazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D279/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom and one sulfur atom as the only ring hetero atoms
- C07D279/10—1,4-Thiazines; Hydrogenated 1,4-thiazines
- C07D279/14—1,4-Thiazines; Hydrogenated 1,4-thiazines condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D279/16—1,4-Thiazines; Hydrogenated 1,4-thiazines condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
- C07D285/01—Five-membered rings
- C07D285/02—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
- C07D285/14—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles condensed with carbocyclic rings or ring systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
- C07D285/15—Six-membered rings
- C07D285/16—Thiadiazines; Hydrogenated thiadiazines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/22—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with hetero atoms directly attached to ring nitrogen atoms
- C07D295/26—Sulfur atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D307/56—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D307/68—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D307/78—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans
- C07D307/79—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D333/50—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D333/52—Benzo[b]thiophenes; Hydrogenated benzo[b]thiophenes
- C07D333/62—Benzo[b]thiophenes; Hydrogenated benzo[b]thiophenes with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D413/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/08—Bridged systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/08—Bridged systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
- C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D491/10—Spiro-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D513/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
- C07D513/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D513/04—Ortho-condensed systems
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Physical Education & Sports Medicine (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
- Ophthalmology & Optometry (AREA)
- Obesity (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Hematology (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Quinoline Compounds (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Pyrrole Compounds (AREA)
- Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
Abstract
(式中、変項は本明細書中で定義された通りである)。
【選択図】なし
Description
本発明は、ヒドロキシステロイドデヒドロゲナーゼを阻害するのに使用され得る化合物、並びにこれらの化合物を含有する組成物及びキットに関する。本発明は、本発明の化合物を使用した、ヒドロキシステロイドデヒドロゲナーゼの阻害方法及び治療方法にも関する。特に本発明は、11β−ヒドロキシステロイドデヒドロゲナーゼ1型阻害剤、これらの化合物を含有する組成物及びキット、並びに11β−ヒドロキシステロイドデヒドロゲナーゼ1型の阻害方法に関する。
本発明は、活性型グルココルチコイドと不活性型グルココルチコイドとの相互変換を触媒する酵素の阻害剤、阻害剤を含有する組成物、阻害剤及び組成物を含む市販のキット及び製品、阻害剤及び組成物の作製方法、並びに阻害剤及び組成物の使用方法に関する。阻害剤及びこれを含有する組成物は、グルココルチコイドの相互変換を触媒する酵素が含まれ得る疾患の治療又は調節、このような疾患の症状、又はこれらの酵素で媒介される他の生理現象の効果に有用である。したがって、本発明は、グルココルチコイドの相互変換を触媒する1種以上の酵素が関与している疾患の治療方法もまた提供する。
本発明は、ヒドロキシステロイドデヒドロゲナーゼを阻害する活性を有する化合物に関する。本発明は、これらの化合物を含有する組成物、製品及びキットもまた、提供する。
違うように記載されていない限り、本明細書及び特許請求の範囲で使用される以下の用語は、本願の目的のために、以下の意味を有するものとする。
(1) 疾患に羅患しやすいようであるが未だ疾患の病理学若しくは徴候学を経験又は提示していない動物において、疾患が生じるのを予防すること、
(2) 羅患した疾患の病理学若しくは徴候学を経験又は提示している動物において、疾患を抑制すること(すなわち、病理学及び/又は徴候学のさらなる進展を阻止すること)、或いは、
(3) 疾患の病理学若しくは徴候学を経験又は提示している動物において、疾患を回復すること(すなわち、病理学及び/又は徴候学を反転させること)。
本発明は、ヒドロキシステロイドデヒドロゲナーゼ(及び、特に11β−ヒドロキシステロイドデヒドロゲナーゼ1型(本明細書中で11b−HSD1と称される))を阻害するために使用され得る化合物、組成物、キット及び製品に関する。
Syrrx,Inc.(San Diego,California)は、11β−ヒドロキシステロイドデヒドロゲナーゼ1型(11b−HSD1)の結晶構造を解明した(米国特許出願第10/800,024号明細書、2004年3月12日出願、及び同第10/800,427号明細書、2004年3月12日出願、各々は参考としてその全体が本明細書中に援用されている)。本明細書中で提供される阻害剤の設計を導くために、結晶構造の知見を用いた。
一実施態様においては、本発明のヒドロキシステロイドデヒドロゲナーゼ阻害剤は以下を包含する:
t1は、1、2及び3からなる群から選択され;
t2は、1、2及び3からなる群から選択され;
uは、0、1、2、3、4、5、6、7、8、9及び10からなる群から選択され;
Xは、NR3及びCR4R5からなる群から選択され;
Yは、N及びCR10からなる群から選択され;
R1は、各々が置換された又は非置換の、(C3−12)シクロアルキル、ヘテロ(C3−12)シクロアルキル、(C9−12)ビシクロアルキル、ヘテロ(C3−12)ビシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、(C9−12)ビシクロアリール、及びヘテロ(C4−12)ビシクロアリールからなる群から選択され、但し、YがNのときに、R1はアルク−4−イル−フェニル(alk−4−yl−phenyl)ではない;
R2は、各々が置換された又は非置換の、水素、ニトロ、シアノ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、(C1−10)アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル、ヘテロ(C3−12)シクロアルキル、(C9−12)ビシクロアルキル、ヘテロ(C3−12)ビシクロアルキル、アリール(C1−10)アルキル、ヘテロアリール(C1−5)アルキル、パーハロ(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル(C1−10)アルキル、ハロ(C1−10)アルキル、カルボニル(C1−3)アルキル、チオカルボニル(C1−3)アルキル、スルホニル(C1−3)アルキル、スルフィニル(C1−3)アルキル、アミノ(C1−10)アルキル、イミノ(C1−3)アルキル、アリール、ヘテロアリール、(C9−12)ビシクロアリール、及びヘテロ(C4−12)ビシクロアリールからなる群から選択されるか、あるいは2個のR2が一緒になって環を形成するか、あるいは2個のR2が同一原子に結合して一緒になってオキソ基を形成し;
R3は、各々が置換された又は非置換の、水素、ニトロ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル、ヘテロ(C3−12)シクロアルキル、(C9−12)ビシクロアルキル、ヘテロ(C3−12)ビシクロアルキル、アリール(C1−10)アルキル、ヘテロアリール(C1−5)アルキル、パーハロ(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル(C1−10)アルキル、ハロ(C1−10)アルキル、カルボニル(C1−3)アルキル、チオカルボニル(C1−3)アルキル、スルホニル(C1−3)アルキル、スルフィニル(C1−3)アルキル、アミノ(C1−10)アルキル、イミノ(C1−3)アルキル、アリール、ヘテロアリール、(C9−12)ビシクロアリール、及びヘテロ(C4−12)ビシクロアリールからなる群から選択されるか、あるいはR2及びR3が一緒になって環を形成し;
R4は、各々が置換された又は非置換の、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、(C1−10)アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル、ヘテロ(C3−12)シクロアルキル、(C9−12)ビシクロアルキル、ヘテロ(C3−12)ビシクロアルキル、アリール(C1−10)アルキル、ヘテロアリール(C1−5)アルキル、パーハロ(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル(C1−10)アルキル、ハロ(C1−10)アルキル、カルボニル(C1−3)アルキル、チオカルボニル(C1−3)アルキル、スルホニル(C1−3)アルキル、スルフィニル(C1−3)アルキル、アミノ(C1−10)アルキル、イミノ(C1−3)アルキル、アリール、ヘテロアリール、(C9−12)ビシクロアリール、及びヘテロ(C4−12)ビシクロアリールからなる群から選択されるか、あるいはR2及びR4が一緒になって環を形成し;
R5は、各々が置換された又は非置換の、水素、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、(C1−10)アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル、ヘテロ(C3−12)シクロアルキル、(C9−12)ビシクロアルキル、ヘテロ(C3−12)ビシクロアルキル、アリール(C1−10)アルキル、ヘテロアリール(C1−5)アルキル、パーハロ(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル(C1−10)アルキル、ハロ(C1−10)アルキル、カルボニル(C1−3)アルキル、チオカルボニル(C1−3)アルキル、スルホニル(C1−3)アルキル、スルフィニル(C1−3)アルキル、アミノ(C1−10)アルキル、イミノ(C1−3)アルキル、アリール、ヘテロアリール、(C9−12)ビシクロアリール、及びヘテロ(C4−12)ビシクロアリールからなる群から選択されるか、あるいはR4及びR5が一緒になって環を形成し;かつ
R10は、各々が置換された又は非置換の、ニトロ、シアノ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、(C1−10)アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル、ヘテロ(C3−12)シクロアルキル、(C9−12)ビシクロアルキル、ヘテロ(C3−12)ビシクロアルキル、アリール(C1−10)アルキル、ヘテロアリール(C1−5)アルキル、パーハロ(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル(C1−10)アルキル、ハロ(C1−10)アルキル、カルボニル(C1−3)アルキル、チオカルボニル(C1−3)アルキル、スルホニル(C1−3)アルキル、スルフィニル(C1−3)アルキル、アミノ(C1−10)アルキル、イミノ(C1−3)アルキル、アリール、ヘテロアリール、(C9−12)ビシクロアリール、及びヘテロ(C4−12)ビシクロアリールからなる群から選択される)。
rは、0、1、2、3、4、5、6、7及び8からなる群から選択され;
Xは、NR3及びCR4R5からなる群から選択され;
R1は、各々が置換された又は非置換の、(C3−12)シクロアルキル、ヘテロ(C3−12)シクロアルキル、(C9−12)ビシクロアルキル、ヘテロ(C3−12)ビシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、(C9−12)ビシクロアリール、及びヘテロ(C4−12)ビシクロアリールからなる群から選択され、但し、R1はアルク−4−イル−フェニル(alk−4−yl−phenyl)ではない;
R2は、各々が置換された又は非置換の、水素、ニトロ、シアノ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、(C1−10)アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル、ヘテロ(C3−12)シクロアルキル、(C9−12)ビシクロアルキル、ヘテロ(C3−12)ビシクロアルキル、アリール(C1−10)アルキル、ヘテロアリール(C1−5)アルキル、パーハロ(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル(C1−10)アルキル、ハロ(C1−10)アルキル、カルボニル(C1−3)アルキル、チオカルボニル(C1−3)アルキル、スルホニル(C1−3)アルキル、スルフィニル(C1−3)アルキル、アミノ(C1−10)アルキル、イミノ(C1−3)アルキル、アリール、ヘテロアリール、(C9−12)ビシクロアリール、及びヘテロ(C4−12)ビシクロアリールからなる群から選択されるか、あるいは2個のR2が一緒になって環を形成するか、あるいは2個のR2が同一原子に結合して一緒になってオキソ基を形成し;
R3は、各々が置換された又は非置換の、水素、ニトロ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル、ヘテロ(C3−12)シクロアルキル、(C9−12)ビシクロアルキル、ヘテロ(C3−12)ビシクロアルキル、アリール(C1−10)アルキル、ヘテロアリール(C1−5)アルキル、パーハロ(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル(C1−10)アルキル、ハロ(C1−10)アルキル、カルボニル(C1−3)アルキル、チオカルボニル(C1−3)アルキル、スルホニル(C1−3)アルキル、スルフィニル(C1−3)アルキル、アミノ(C1−10)アルキル、イミノ(C1−3)アルキル、アリール、ヘテロアリール、(C9−12)ビシクロアリール、及びヘテロ(C4−12)ビシクロアリールからなる群から選択されるか、あるいはR2及びR3が一緒になって環を形成し;
R4は、各々が置換された又は非置換の、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、(C1−10)アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル、ヘテロ(C3−12)シクロアルキル、(C9−12)ビシクロアルキル、ヘテロ(C3−12)ビシクロアルキル、アリール(C1−10)アルキル、ヘテロアリール(C1−5)アルキル、パーハロ(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル(C1−10)アルキル、ハロ(C1−10)アルキル、カルボニル(C1−3)アルキル、チオカルボニル(C1−3)アルキル、スルホニル(C1−3)アルキル、スルフィニル(C1−3)アルキル、アミノ(C1−10)アルキル、イミノ(C1−3)アルキル、アリール、ヘテロアリール、(C9−12)ビシクロアリール、及びヘテロ(C4−12)ビシクロアリールからなる群から選択されるか、あるいはR2及びR4が一緒になって環を形成し;かつ
R5は、各々が置換された又は非置換の、水素、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、(C1−10)アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル、ヘテロ(C3−12)シクロアルキル、(C9−12)ビシクロアルキル、ヘテロ(C3−12)ビシクロアルキル、アリール(C1−10)アルキル、ヘテロアリール(C1−5)アルキル、パーハロ(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル(C1−10)アルキル、ハロ(C1−10)アルキル、カルボニル(C1−3)アルキル、チオカルボニル(C1−3)アルキル、スルホニル(C1−3)アルキル、スルフィニル(C1−3)アルキル、アミノ(C1−10)アルキル、イミノ(C1−3)アルキル、アリール、ヘテロアリール、(C9−12)ビシクロアリール、及びヘテロ(C4−12)ビシクロアリールからなる群から選択されるか、あるいはR4及びR5が一緒になって環を形成する)。
rは、0、1、2、3、4、5、6、7及び8からなる群から選択され;
nは、1、2、3、4及び5からなる群から選択され;
Xは、NR3及びCR4R5からなる群から選択され;
R2は、各々が置換された又は非置換の、水素、ニトロ、シアノ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、(C1−10)アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル、ヘテロ(C3−12)シクロアルキル、(C9−12)ビシクロアルキル、ヘテロ(C3−12)ビシクロアルキル、アリール(C1−10)アルキル、ヘテロアリール(C1−5)アルキル、パーハロ(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル(C1−10)アルキル、ハロ(C1−10)アルキル、カルボニル(C1−3)アルキル、チオカルボニル(C1−3)アルキル、スルホニル(C1−3)アルキル、スルフィニル(C1−3)アルキル、アミノ(C1−10)アルキル、イミノ(C1−3)アルキル、アリール、ヘテロアリール、(C9−12)ビシクロアリール、及びヘテロ(C4−12)ビシクロアリールからなる群から選択されるか、あるいは2個のR2が一緒になって環を形成するか、あるいは2個のR2が同一原子に結合して一緒になってオキソ基を形成し;
R3は、各々が置換された又は非置換の、水素、ニトロ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル、ヘテロ(C3−12)シクロアルキル、(C9−12)ビシクロアルキル、ヘテロ(C3−12)ビシクロアルキル、アリール(C1−10)アルキル、ヘテロアリール(C1−5)アルキル、パーハロ(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル(C1−10)アルキル、ハロ(C1−10)アルキル、カルボニル(C1−3)アルキル、チオカルボニル(C1−3)アルキル、スルホニル(C1−3)アルキル、スルフィニル(C1−3)アルキル、アミノ(C1−10)アルキル、イミノ(C1−3)アルキル、アリール、ヘテロアリール、(C9−12)ビシクロアリール、及びヘテロ(C4−12)ビシクロアリールからなる群から選択されるか、あるいはR2及びR3が一緒になって環を形成し;
R4は、各々が置換された又は非置換の、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、(C1−10)アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル、ヘテロ(C3−12)シクロアルキル、(C9−12)ビシクロアルキル、ヘテロ(C3−12)ビシクロアルキル、アリール(C1−10)アルキル、ヘテロアリール(C1−5)アルキル、パーハロ(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル(C1−10)アルキル、ハロ(C1−10)アルキル、カルボニル(C1−3)アルキル、チオカルボニル(C1−3)アルキル、スルホニル(C1−3)アルキル、スルフィニル(C1−3)アルキル、アミノ(C1−10)アルキル、イミノ(C1−3)アルキル、アリール、ヘテロアリール、(C9−12)ビシクロアリール、及びヘテロ(C4−12)ビシクロアリールからなる群から選択されるか、あるいはR2及びR4が一緒になって環を形成し;かつ
R5は、各々が置換された又は非置換の、水素、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、(C1−10)アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル、ヘテロ(C3−12)シクロアルキル、(C9−12)ビシクロアルキル、ヘテロ(C3−12)ビシクロアルキル、アリール(C1−10)アルキル、ヘテロアリール(C1−5)アルキル、パーハロ(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル(C1−10)アルキル、ハロ(C1−10)アルキル、カルボニル(C1−3)アルキル、チオカルボニル(C1−3)アルキル、スルホニル(C1−3)アルキル、スルフィニル(C1−3)アルキル、アミノ(C1−10)アルキル、イミノ(C1−3)アルキル、アリール、ヘテロアリール、(C9−12)ビシクロアリール、及びヘテロ(C4−12)ビシクロアリールからなる群から選択されるか、あるいはR4及びR5が一緒になって環を形成し;かつ
各々のR6は、各々が置換された又は非置換の、水素、ニトロ、シアノ、チオ、ヒドロキシ、カルボキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、カルボキサミド、(C1−10)アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル、ヘテロ(C3−12)シクロアルキル、(C9−12)ビシクロアルキル、ヘテロ(C3−12)ビシクロアルキル、アリール(C1−10)アルキル、ヘテロアリール(C1−5)アルキル、パーハロ(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル(C1−10)アルキル、ハロ(C1−10)アルキル、カルボニル(C1−3)アルキル、チオカルボニル(C1−3)アルキル、スルホニル(C1−3)アルキル、スルフィニル(C1−3)アルキル、アミノ(C1−10)アルキル、イミノ(C1−3)アルキル、アリール、ヘテロアリール、(C9−12)ビシクロアリール、及びヘテロ(C4−12)ビシクロアリールからなる群から独立して選択されるか、あるいは2個のR6が一緒になって環を形成し、但し、R6はアルク−4−イル(alk−4−yl)ではない)。
rは、0、1、2、3、4、5、6、7及び8からなる群から選択され;
Xは、NR3及びCR4R5からなる群から選択され;
R2は、各々が置換された又は非置換の、水素、ニトロ、シアノ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、(C1−10)アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル、ヘテロ(C3−12)シクロアルキル、(C9−12)ビシクロアルキル、ヘテロ(C3−12)ビシクロアルキル、アリール(C1−10)アルキル、ヘテロアリール(C1−5)アルキル、パーハロ(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル(C1−10)アルキル、ハロ(C1−10)アルキル、カルボニル(C1−3)アルキル、チオカルボニル(C1−3)アルキル、スルホニル(C1−3)アルキル、スルフィニル(C1−3)アルキル、アミノ(C1−10)アルキル、イミノ(C1−3)アルキル、アリール、ヘテロアリール、(C9−12)ビシクロアリール、及びヘテロ(C4−12)ビシクロアリールからなる群から選択されるか、あるいは2個のR2が一緒になって環を形成するか、あるいは2個のR2が同一原子に結合して一緒になってオキソ基を形成し;
R3は、各々が置換された又は非置換の、水素、ニトロ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル、ヘテロ(C3−12)シクロアルキル、(C9−12)ビシクロアルキル、ヘテロ(C3−12)ビシクロアルキル、アリール(C1−10)アルキル、ヘテロアリール(C1−5)アルキル、パーハロ(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル(C1−10)アルキル、ハロ(C1−10)アルキル、カルボニル(C1−3)アルキル、チオカルボニル(C1−3)アルキル、スルホニル(C1−3)アルキル、スルフィニル(C1−3)アルキル、アミノ(C1−10)アルキル、イミノ(C1−3)アルキル、アリール、ヘテロアリール、(C9−12)ビシクロアリール、及びヘテロ(C4−12)ビシクロアリールからなる群から選択されるか、あるいはR2及びR3が一緒になって環を形成し;
R4は、各々が置換された又は非置換の、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、(C1−10)アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル、ヘテロ(C3−12)シクロアルキル、(C9−12)ビシクロアルキル、ヘテロ(C3−12)ビシクロアルキル、アリール(C1−10)アルキル、ヘテロアリール(C1−5)アルキル、パーハロ(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル(C1−10)アルキル、ハロ(C1−10)アルキル、カルボニル(C1−3)アルキル、チオカルボニル(C1−3)アルキル、スルホニル(C1−3)アルキル、スルフィニル(C1−3)アルキル、アミノ(C1−10)アルキル、イミノ(C1−3)アルキル、アリール、ヘテロアリール、(C9−12)ビシクロアリール、及びヘテロ(C4−12)ビシクロアリールからなる群から選択されるか、あるいはR2及びR4が一緒になって環を形成し;かつ
R5は、各々が置換された又は非置換の、水素、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、(C1−10)アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル、ヘテロ(C3−12)シクロアルキル、(C9−12)ビシクロアルキル、ヘテロ(C3−12)ビシクロアルキル、アリール(C1−10)アルキル、ヘテロアリール(C1−5)アルキル、パーハロ(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル(C1−10)アルキル、ハロ(C1−10)アルキル、カルボニル(C1−3)アルキル、チオカルボニル(C1−3)アルキル、スルホニル(C1−3)アルキル、スルフィニル(C1−3)アルキル、アミノ(C1−10)アルキル、イミノ(C1−3)アルキル、アリール、ヘテロアリール、(C9−12)ビシクロアリール、及びヘテロ(C4−12)ビシクロアリールからなる群から選択されるか、あるいはR4及びR5が一緒になって環を形成し;かつ
R6は、各々が置換された又は非置換の、水素、ニトロ、シアノ、チオ、ヒドロキシ、カルボキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、カルボキサミド、(C1−10)アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル、ヘテロ(C3−12)シクロアルキル、(C9−12)ビシクロアルキル、ヘテロ(C3−12)ビシクロアルキル、アリール(C1−10)アルキル、ヘテロアリール(C1−5)アルキル、パーハロ(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル(C1−10)アルキル、ハロ(C1−10)アルキル、カルボニル(C1−3)アルキル、チオカルボニル(C1−3)アルキル、スルホニル(C1−3)アルキル、スルフィニル(C1−3)アルキル、アミノ(C1−10)アルキル、イミノ(C1−3)アルキル、アリール、ヘテロアリール、(C9−12)ビシクロアリール、及びヘテロ(C4−12)ビシクロアリールからなる群から選択される)。
rは、0、1、2、3、4、5、6、7及び8からなる群から選択され;
mは、0、1、2、3、4、5、6及び7からなる群から選択され;
Xは、NR3及びCR4R5からなる群から選択され;
R2は、各々が置換された又は非置換の、水素、ニトロ、シアノ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、(C1−10)アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル、ヘテロ(C3−12)シクロアルキル、(C9−12)ビシクロアルキル、ヘテロ(C3−12)ビシクロアルキル、アリール(C1−10)アルキル、ヘテロアリール(C1−5)アルキル、パーハロ(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル(C1−10)アルキル、ハロ(C1−10)アルキル、カルボニル(C1−3)アルキル、チオカルボニル(C1−3)アルキル、スルホニル(C1−3)アルキル、スルフィニル(C1−3)アルキル、アミノ(C1−10)アルキル、イミノ(C1−3)アルキル、アリール、ヘテロアリール、(C9−12)ビシクロアリール、及びヘテロ(C4−12)ビシクロアリールからなる群から選択されるか、あるいは2個のR2が一緒になって環を形成するか、あるいは2個のR2が同一原子に結合して一緒になってオキソ基を形成し;
R3は、各々が置換された又は非置換の、水素、ニトロ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル、ヘテロ(C3−12)シクロアルキル、(C9−12)ビシクロアルキル、ヘテロ(C3−12)ビシクロアルキル、アリール(C1−10)アルキル、ヘテロアリール(C1−5)アルキル、パーハロ(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル(C1−10)アルキル、ハロ(C1−10)アルキル、カルボニル(C1−3)アルキル、チオカルボニル(C1−3)アルキル、スルホニル(C1−3)アルキル、スルフィニル(C1−3)アルキル、アミノ(C1−10)アルキル、イミノ(C1−3)アルキル、アリール、ヘテロアリール、(C9−12)ビシクロアリール、及びヘテロ(C4−12)ビシクロアリールからなる群から選択されるか、あるいはR2及びR3が一緒になって環を形成し;
R4は、各々が置換された又は非置換の、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、(C1−10)アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル、ヘテロ(C3−12)シクロアルキル、(C9−12)ビシクロアルキル、ヘテロ(C3−12)ビシクロアルキル、アリール(C1−10)アルキル、ヘテロアリール(C1−5)アルキル、パーハロ(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル(C1−10)アルキル、ハロ(C1−10)アルキル、カルボニル(C1−3)アルキル、チオカルボニル(C1−3)アルキル、スルホニル(C1−3)アルキル、スルフィニル(C1−3)アルキル、アミノ(C1−10)アルキル、イミノ(C1−3)アルキル、アリール、ヘテロアリール、(C9−12)ビシクロアリール、及びヘテロ(C4−12)ビシクロアリールからなる群から選択されるか、あるいはR2及びR4が一緒になって環を形成し;
R5は、各々が置換された又は非置換の、水素、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、(C1−10)アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル、ヘテロ(C3−12)シクロアルキル、(C9−12)ビシクロアルキル、ヘテロ(C3−12)ビシクロアルキル、アリール(C1−10)アルキル、ヘテロアリール(C1−5)アルキル、パーハロ(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル(C1−10)アルキル、ハロ(C1−10)アルキル、カルボニル(C1−3)アルキル、チオカルボニル(C1−3)アルキル、スルホニル(C1−3)アルキル、スルフィニル(C1−3)アルキル、アミノ(C1−10)アルキル、イミノ(C1−3)アルキル、アリール、ヘテロアリール、(C9−12)ビシクロアリール、及びヘテロ(C4−12)ビシクロアリールからなる群から選択されるか、あるいはR4及びR5が一緒になって環を形成し;かつ
各々のR7は、各々が置換された又は非置換の、水素、ニトロ、シアノ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、(C1−10)アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル、ヘテロ(C3−12)シクロアルキル、(C9−12)ビシクロアルキル、ヘテロ(C3−12)ビシクロアルキル、アリール(C1−10)アルキル、ヘテロアリール(C1−5)アルキル、パーハロ(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル(C1−10)アルキル、ハロ(C1−10)アルキル、カルボニル(C1−3)アルキル、チオカルボニル(C1−3)アルキル、スルホニル(C1−3)アルキル、スルフィニル(C1−3)アルキル、アミノ(C1−10)アルキル、イミノ(C1−3)アルキル、アリール、ヘテロアリール、(C9−12)ビシクロアリール、及びヘテロ(C4−12)ビシクロアリールからなる群から独立して選択されるか、あるいは2個のR7が一緒になって環を形成する)。
rは、0、1、2、3、4、5、6、7及び8からなる群から選択され;
mは、0、1、2、3、4、5、6及び7からなる群から選択され;
Xは、NR3及びCR4R5からなる群から選択され;
R2は、各々が置換された又は非置換の、水素、ニトロ、シアノ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、(C1−10)アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル、ヘテロ(C3−12)シクロアルキル、(C9−12)ビシクロアルキル、ヘテロ(C3−12)ビシクロアルキル、アリール(C1−10)アルキル、ヘテロアリール(C1−5)アルキル、パーハロ(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル(C1−10)アルキル、ハロ(C1−10)アルキル、カルボニル(C1−3)アルキル、チオカルボニル(C1−3)アルキル、スルホニル(C1−3)アルキル、スルフィニル(C1−3)アルキル、アミノ(C1−10)アルキル、イミノ(C1−3)アルキル、アリール、ヘテロアリール、(C9−12)ビシクロアリール、及びヘテロ(C4−12)ビシクロアリールからなる群から選択されるか、あるいは2個のR2が一緒になって環を形成するか、あるいは2個のR2が同一原子に結合して一緒になってオキソ基を形成し;
R3は、各々が置換された又は非置換の、水素、ニトロ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル、ヘテロ(C3−12)シクロアルキル、(C9−12)ビシクロアルキル、ヘテロ(C3−12)ビシクロアルキル、アリール(C1−10)アルキル、ヘテロアリール(C1−5)アルキル、パーハロ(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル(C1−10)アルキル、ハロ(C1−10)アルキル、カルボニル(C1−3)アルキル、チオカルボニル(C1−3)アルキル、スルホニル(C1−3)アルキル、スルフィニル(C1−3)アルキル、アミノ(C1−10)アルキル、イミノ(C1−3)アルキル、アリール、ヘテロアリール、(C9−12)ビシクロアリール、及びヘテロ(C4−12)ビシクロアリールからなる群から選択されるか、あるいはR2及びR3が一緒になって環を形成し;
R4は、各々が置換された又は非置換の、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、(C1−10)アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル、ヘテロ(C3−12)シクロアルキル、(C9−12)ビシクロアルキル、ヘテロ(C3−12)ビシクロアルキル、アリール(C1−10)アルキル、ヘテロアリール(C1−5)アルキル、パーハロ(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル(C1−10)アルキル、ハロ(C1−10)アルキル、カルボニル(C1−3)アルキル、チオカルボニル(C1−3)アルキル、スルホニル(C1−3)アルキル、スルフィニル(C1−3)アルキル、アミノ(C1−10)アルキル、イミノ(C1−3)アルキル、アリール、ヘテロアリール、(C9−12)ビシクロアリール、及びヘテロ(C4−12)ビシクロアリールからなる群から選択されるか、あるいはR2及びR4が一緒になって環を形成し;
R5は、各々が置換された又は非置換の、水素、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、(C1−10)アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル、ヘテロ(C3−12)シクロアルキル、(C9−12)ビシクロアルキル、ヘテロ(C3−12)ビシクロアルキル、アリール(C1−10)アルキル、ヘテロアリール(C1−5)アルキル、パーハロ(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル(C1−10)アルキル、ハロ(C1−10)アルキル、カルボニル(C1−3)アルキル、チオカルボニル(C1−3)アルキル、スルホニル(C1−3)アルキル、スルフィニル(C1−3)アルキル、アミノ(C1−10)アルキル、イミノ(C1−3)アルキル、アリール、ヘテロアリール、(C9−12)ビシクロアリール、及びヘテロ(C4−12)ビシクロアリールからなる群から選択されるか、あるいはR4及びR5が一緒になって環を形成し;かつ
各々のR7は、各々が置換された又は非置換の、水素、ニトロ、シアノ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、(C1−10)アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル、ヘテロ(C3−12)シクロアルキル、(C9−12)ビシクロアルキル、ヘテロ(C3−12)ビシクロアルキル、アリール(C1−10)アルキル、ヘテロアリール(C1−5)アルキル、パーハロ(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル(C1−10)アルキル、ハロ(C1−10)アルキル、カルボニル(C1−3)アルキル、チオカルボニル(C1−3)アルキル、スルホニル(C1−3)アルキル、スルフィニル(C1−3)アルキル、アミノ(C1−10)アルキル、イミノ(C1−3)アルキル、アリール、ヘテロアリール、(C9−12)ビシクロアリール、及びヘテロ(C4−12)ビシクロアリールからなる群から独立して選択されるか、あるいは2個のR7が一緒になって環を形成する)。
rは、0、1、2、3、4、5、6、7及び8からなる群から選択され;
qは、0、1、2、3、4、5、6、7、8及び9からなる群から選択され;
Xは、NR3及びCR4R5からなる群から選択され;
R2は、各々が置換された又は非置換の、水素、ニトロ、シアノ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、(C1−10)アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル、ヘテロ(C3−12)シクロアルキル、(C9−12)ビシクロアルキル、ヘテロ(C3−12)ビシクロアルキル、アリール(C1−10)アルキル、ヘテロアリール(C1−5)アルキル、パーハロ(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル(C1−10)アルキル、ハロ(C1−10)アルキル、カルボニル(C1−3)アルキル、チオカルボニル(C1−3)アルキル、スルホニル(C1−3)アルキル、スルフィニル(C1−3)アルキル、アミノ(C1−10)アルキル、イミノ(C1−3)アルキル、アリール、ヘテロアリール、(C9−12)ビシクロアリール、及びヘテロ(C4−12)ビシクロアリールからなる群から選択されるか、あるいは2個のR2が一緒になって環を形成するか、あるいは2個のR2が同一原子に結合して一緒になってオキソ基を形成し;
R3は、各々が置換された又は非置換の、水素、ニトロ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル、ヘテロ(C3−12)シクロアルキル、(C9−12)ビシクロアルキル、ヘテロ(C3−12)ビシクロアルキル、アリール(C1−10)アルキル、ヘテロアリール(C1−5)アルキル、パーハロ(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル(C1−10)アルキル、ハロ(C1−10)アルキル、カルボニル(C1−3)アルキル、チオカルボニル(C1−3)アルキル、スルホニル(C1−3)アルキル、スルフィニル(C1−3)アルキル、アミノ(C1−10)アルキル、イミノ(C1−3)アルキル、アリール、ヘテロアリール、(C9−12)ビシクロアリール、及びヘテロ(C4−12)ビシクロアリールからなる群から選択されるか、あるいはR2及びR3が一緒になって環を形成し;
R4は、各々が置換された又は非置換の、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、(C1−10)アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル、ヘテロ(C3−12)シクロアルキル、(C9−12)ビシクロアルキル、ヘテロ(C3−12)ビシクロアルキル、アリール(C1−10)アルキル、ヘテロアリール(C1−5)アルキル、パーハロ(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル(C1−10)アルキル、ハロ(C1−10)アルキル、カルボニル(C1−3)アルキル、チオカルボニル(C1−3)アルキル、スルホニル(C1−3)アルキル、スルフィニル(C1−3)アルキル、アミノ(C1−10)アルキル、イミノ(C1−3)アルキル、アリール、ヘテロアリール、(C9−12)ビシクロアリール、及びヘテロ(C4−12)ビシクロアリールからなる群から選択されるか、あるいはR2及びR4が一緒になって環を形成し;
R5は、各々が置換された又は非置換の、水素、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、(C1−10)アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル、ヘテロ(C3−12)シクロアルキル、(C9−12)ビシクロアルキル、ヘテロ(C3−12)ビシクロアルキル、アリール(C1−10)アルキル、ヘテロアリール(C1−5)アルキル、パーハロ(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル(C1−10)アルキル、ハロ(C1−10)アルキル、カルボニル(C1−3)アルキル、チオカルボニル(C1−3)アルキル、スルホニル(C1−3)アルキル、スルフィニル(C1−3)アルキル、アミノ(C1−10)アルキル、イミノ(C1−3)アルキル、アリール、ヘテロアリール、(C9−12)ビシクロアリール、及びヘテロ(C4−12)ビシクロアリールからなる群から選択されるか、あるいはR4及びR5が一緒になって環を形成し;かつ
各々のR9は、各々が置換された又は非置換の、水素、ニトロ、シアノ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、(C1−10)アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル、ヘテロ(C3−12)シクロアルキル、(C9−12)ビシクロアルキル、ヘテロ(C3−12)ビシクロアルキル、アリール(C1−10)アルキル、ヘテロアリール(C1−5)アルキル、パーハロ(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル(C1−10)アルキル、ハロ(C1−10)アルキル、カルボニル(C1−3)アルキル、チオカルボニル(C1−3)アルキル、スルホニル(C1−3)アルキル、スルフィニル(C1−3)アルキル、アミノ(C1−10)アルキル、イミノ(C1−3)アルキル、アリール、ヘテロアリール、(C9−12)ビシクロアリール、及びヘテロ(C4−12)ビシクロアリールからなる群から独立して選択されるか、あるいは2個のR9が一緒になって環を形成する)。
sは、0、1、2、3、4、5及び6からなる群から選択され;
Xは、CR4R5であり;
R1は、各々が置換された又は非置換の、(C3−12)シクロアルキル、ヘテロ(C3−12)シクロアルキル、(C9−12)ビシクロアルキル、ヘテロ(C3−12)ビシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、(C9−12)ビシクロアリール、及びヘテロ(C4−12)ビシクロアリールからなる群から選択され、但し、R1はアルク−4−イル−フェニル(alk−4−yl−phenyl)ではない;
R2は、各々が置換された又は非置換の、水素、ニトロ、シアノ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、(C1−10)アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル、ヘテロ(C3−12)シクロアルキル、(C9−12)ビシクロアルキル、ヘテロ(C3−12)ビシクロアルキル、アリール(C1−10)アルキル、ヘテロアリール(C1−5)アルキル、パーハロ(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル(C1−10)アルキル、ハロ(C1−10)アルキル、カルボニル(C1−3)アルキル、チオカルボニル(C1−3)アルキル、スルホニル(C1−3)アルキル、スルフィニル(C1−3)アルキル、アミノ(C1−10)アルキル、イミノ(C1−3)アルキル、アリール、ヘテロアリール、(C9−12)ビシクロアリール、及びヘテロ(C4−12)ビシクロアリールからなる群から選択されるか、あるいは2個のR2が一緒になって環を形成するか、あるいは2個のR2が同一原子に結合して一緒になってオキソ基を形成し;
R4は、各々が置換された又は非置換の、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、(C1−10)アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル、ヘテロ(C3−12)シクロアルキル、(C9−12)ビシクロアルキル、ヘテロ(C3−12)ビシクロアルキル、アリール(C1−10)アルキル、ヘテロアリール(C1−5)アルキル、パーハロ(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル(C1−10)アルキル、ハロ(C1−10)アルキル、カルボニル(C1−3)アルキル、チオカルボニル(C1−3)アルキル、スルホニル(C1−3)アルキル、スルフィニル(C1−3)アルキル、アミノ(C1−10)アルキル、イミノ(C1−3)アルキル、アリール、ヘテロアリール、(C9−12)ビシクロアリール、及びヘテロ(C4−12)ビシクロアリールからなる群から選択されるか、あるいはR2及びR4が一緒になって環を形成し;かつ
R5は、各々が置換された又は非置換の、水素、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、(C1−10)アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル、ヘテロ(C3−12)シクロアルキル、(C9−12)ビシクロアルキル、ヘテロ(C3−12)ビシクロアルキル、アリール(C1−10)アルキル、ヘテロアリール(C1−5)アルキル、パーハロ(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル(C1−10)アルキル、ハロ(C1−10)アルキル、カルボニル(C1−3)アルキル、チオカルボニル(C1−3)アルキル、スルホニル(C1−3)アルキル、スルフィニル(C1−3)アルキル、アミノ(C1−10)アルキル、イミノ(C1−3)アルキル、アリール、ヘテロアリール、(C9−12)ビシクロアリール、及びヘテロ(C4−12)ビシクロアリールからなる群から選択されるか、あるいはR4及びR5が一緒になって環を形成する)。
sは、0、1、2、3、4、5及び6からなる群から選択され;
nは、1、2、3、4及び5からなる群から選択され;
Xは、CR4R5であり;
R2は、各々が置換された又は非置換の、水素、ニトロ、シアノ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、(C1−10)アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル、ヘテロ(C3−12)シクロアルキル、(C9−12)ビシクロアルキル、ヘテロ(C3−12)ビシクロアルキル、アリール(C1−10)アルキル、ヘテロアリール(C1−5)アルキル、パーハロ(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル(C1−10)アルキル、ハロ(C1−10)アルキル、カルボニル(C1−3)アルキル、チオカルボニル(C1−3)アルキル、スルホニル(C1−3)アルキル、スルフィニル(C1−3)アルキル、アミノ(C1−10)アルキル、イミノ(C1−3)アルキル、アリール、ヘテロアリール、(C9−12)ビシクロアリール、及びヘテロ(C4−12)ビシクロアリールからなる群から選択されるか、あるいは2個のR2が一緒になって環を形成するか、あるいは2個のR2が同一原子に結合して一緒になってオキソ基を形成し;
R4は、各々が置換された又は非置換の、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、(C1−10)アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル、ヘテロ(C3−12)シクロアルキル、(C9−12)ビシクロアルキル、ヘテロ(C3−12)ビシクロアルキル、アリール(C1−10)アルキル、ヘテロアリール(C1−5)アルキル、パーハロ(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル(C1−10)アルキル、ハロ(C1−10)アルキル、カルボニル(C1−3)アルキル、チオカルボニル(C1−3)アルキル、スルホニル(C1−3)アルキル、スルフィニル(C1−3)アルキル、アミノ(C1−10)アルキル、イミノ(C1−3)アルキル、アリール、ヘテロアリール、(C9−12)ビシクロアリール、及びヘテロ(C4−12)ビシクロアリールからなる群から選択されるか、あるいはR2及びR4が一緒になって環を形成し;かつ
R5は、各々が置換された又は非置換の、水素、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、(C1−10)アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル、ヘテロ(C3−12)シクロアルキル、(C9−12)ビシクロアルキル、ヘテロ(C3−12)ビシクロアルキル、アリール(C1−10)アルキル、ヘテロアリール(C1−5)アルキル、パーハロ(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル(C1−10)アルキル、ハロ(C1−10)アルキル、カルボニル(C1−3)アルキル、チオカルボニル(C1−3)アルキル、スルホニル(C1−3)アルキル、スルフィニル(C1−3)アルキル、アミノ(C1−10)アルキル、イミノ(C1−3)アルキル、アリール、ヘテロアリール、(C9−12)ビシクロアリール、及びヘテロ(C4−12)ビシクロアリールからなる群から選択されるか、あるいはR4及びR5が一緒になって環を形成し;かつ
各々のR6は、各々が置換された又は非置換の、水素、ニトロ、シアノ、チオ、ヒドロキシ、カルボキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、カルボキサミド、(C1−10)アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル、ヘテロ(C3−12)シクロアルキル、(C9−12)ビシクロアルキル、ヘテロ(C3−12)ビシクロアルキル、アリール(C1−10)アルキル、ヘテロアリール(C1−5)アルキル、パーハロ(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル(C1−10)アルキル、ハロ(C1−10)アルキル、カルボニル(C1−3)アルキル、チオカルボニル(C1−3)アルキル、スルホニル(C1−3)アルキル、スルフィニル(C1−3)アルキル、アミノ(C1−10)アルキル、イミノ(C1−3)アルキル、アリール、ヘテロアリール、(C9−12)ビシクロアリール、及びヘテロ(C4−12)ビシクロアリールからなる群から独立して選択されるか、あるいは2個のR6が一緒になって環を形成し、但し、R6はアルク−4−イル(alk−4−yl)ではない)。
sは、0、1、2、3、4、5及び6からなる群から選択され;
Xは、CR4R5であり;
R2は、各々が置換された又は非置換の、水素、ニトロ、シアノ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、(C1−10)アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル、ヘテロ(C3−12)シクロアルキル、(C9−12)ビシクロアルキル、ヘテロ(C3−12)ビシクロアルキル、アリール(C1−10)アルキル、ヘテロアリール(C1−5)アルキル、パーハロ(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル(C1−10)アルキル、ハロ(C1−10)アルキル、カルボニル(C1−3)アルキル、チオカルボニル(C1−3)アルキル、スルホニル(C1−3)アルキル、スルフィニル(C1−3)アルキル、アミノ(C1−10)アルキル、イミノ(C1−3)アルキル、アリール、ヘテロアリール、(C9−12)ビシクロアリール、及びヘテロ(C4−12)ビシクロアリールからなる群から選択されるか、あるいは2個のR2が一緒になって環を形成するか、あるいは2個のR2が同一原子に結合して一緒になってオキソ基を形成し;
R4は、各々が置換された又は非置換の、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、(C1−10)アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル、ヘテロ(C3−12)シクロアルキル、(C9−12)ビシクロアルキル、ヘテロ(C3−12)ビシクロアルキル、アリール(C1−10)アルキル、ヘテロアリール(C1−5)アルキル、パーハロ(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル(C1−10)アルキル、ハロ(C1−10)アルキル、カルボニル(C1−3)アルキル、チオカルボニル(C1−3)アルキル、スルホニル(C1−3)アルキル、スルフィニル(C1−3)アルキル、アミノ(C1−10)アルキル、イミノ(C1−3)アルキル、アリール、ヘテロアリール、(C9−12)ビシクロアリール、及びヘテロ(C4−12)ビシクロアリールからなる群から選択されるか、あるいはR2及びR4が一緒になって環を形成し;かつ
R5は、各々が置換された又は非置換の、水素、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、(C1−10)アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル、ヘテロ(C3−12)シクロアルキル、(C9−12)ビシクロアルキル、ヘテロ(C3−12)ビシクロアルキル、アリール(C1−10)アルキル、ヘテロアリール(C1−5)アルキル、パーハロ(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル(C1−10)アルキル、ハロ(C1−10)アルキル、カルボニル(C1−3)アルキル、チオカルボニル(C1−3)アルキル、スルホニル(C1−3)アルキル、スルフィニル(C1−3)アルキル、アミノ(C1−10)アルキル、イミノ(C1−3)アルキル、アリール、ヘテロアリール、(C9−12)ビシクロアリール、及びヘテロ(C4−12)ビシクロアリールからなる群から選択されるか、あるいはR4及びR5が一緒になって環を形成し;かつ
R6は、各々が置換された又は非置換の、水素、ニトロ、シアノ、チオ、ヒドロキシ、カルボキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、カルボキサミド、(C1−10)アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル、ヘテロ(C3−12)シクロアルキル、(C9−12)ビシクロアルキル、ヘテロ(C3−12)ビシクロアルキル、アリール(C1−10)アルキル、ヘテロアリール(C1−5)アルキル、パーハロ(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル(C1−10)アルキル、ハロ(C1−10)アルキル、カルボニル(C1−3)アルキル、チオカルボニル(C1−3)アルキル、スルホニル(C1−3)アルキル、スルフィニル(C1−3)アルキル、アミノ(C1−10)アルキル、イミノ(C1−3)アルキル、アリール、ヘテロアリール、(C9−12)ビシクロアリール、及びヘテロ(C4−12)ビシクロアリールからなる群から選択される)。
Sは、0、1、2、3、4、5及び6からなる群から選択され;
mは、0、1、2、3、4、5、6及び7からなる群から選択され;
Xは、CR4R5であり;
R2は、各々が置換された又は非置換の、水素、ニトロ、シアノ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、(C1−10)アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル、ヘテロ(C3−12)シクロアルキル、(C9−12)ビシクロアルキル、ヘテロ(C3−12)ビシクロアルキル、アリール(C1−10)アルキル、ヘテロアリール(C1−5)アルキル、パーハロ(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル(C1−10)アルキル、ハロ(C1−10)アルキル、カルボニル(C1−3)アルキル、チオカルボニル(C1−3)アルキル、スルホニル(C1−3)アルキル、スルフィニル(C1−3)アルキル、アミノ(C1−10)アルキル、イミノ(C1−3)アルキル、アリール、ヘテロアリール、(C9−12)ビシクロアリール、及びヘテロ(C4−12)ビシクロアリールからなる群から選択されるか、あるいは2個のR2が一緒になって環を形成するか、あるいは2個のR2が同一原子に結合して一緒になってオキソ基を形成し;
R4は、各々が置換された又は非置換の、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、(C1−10)アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル、ヘテロ(C3−12)シクロアルキル、(C9−12)ビシクロアルキル、ヘテロ(C3−12)ビシクロアルキル、アリール(C1−10)アルキル、ヘテロアリール(C1−5)アルキル、パーハロ(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル(C1−10)アルキル、ハロ(C1−10)アルキル、カルボニル(C1−3)アルキル、チオカルボニル(C1−3)アルキル、スルホニル(C1−3)アルキル、スルフィニル(C1−3)アルキル、アミノ(C1−10)アルキル、イミノ(C1−3)アルキル、アリール、ヘテロアリール、(C9−12)ビシクロアリール、及びヘテロ(C4−12)ビシクロアリールからなる群から選択されるか、あるいはR2及びR4が一緒になって環を形成し;
R5は、各々が置換された又は非置換の、水素、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、(C1−10)アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル、ヘテロ(C3−12)シクロアルキル、(C9−12)ビシクロアルキル、ヘテロ(C3−12)ビシクロアルキル、アリール(C1−10)アルキル、ヘテロアリール(C1−5)アルキル、パーハロ(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル(C1−10)アルキル、ハロ(C1−10)アルキル、カルボニル(C1−3)アルキル、チオカルボニル(C1−3)アルキル、スルホニル(C1−3)アルキル、スルフィニル(C1−3)アルキル、アミノ(C1−10)アルキル、イミノ(C1−3)アルキル、アリール、ヘテロアリール、(C9−12)ビシクロアリール、及びヘテロ(C4−12)ビシクロアリールからなる群から選択されるか、あるいはR4及びR5が一緒になって環を形成し;かつ
各々のR7は、各々が置換された又は非置換の、水素、ニトロ、シアノ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、(C1−10)アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル、ヘテロ(C3−12)シクロアルキル、(C9−12)ビシクロアルキル、ヘテロ(C3−12)ビシクロアルキル、アリール(C1−10)アルキル、ヘテロアリール(C1−5)アルキル、パーハロ(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル(C1−10)アルキル、ハロ(C1−10)アルキル、カルボニル(C1−3)アルキル、チオカルボニル(C1−3)アルキル、スルホニル(C1−3)アルキル、スルフィニル(C1−3)アルキル、アミノ(C1−10)アルキル、イミノ(C1−3)アルキル、アリール、ヘテロアリール、(C9−12)ビシクロアリール、及びヘテロ(C4−12)ビシクロアリールからなる群から独立して選択されるか、あるいは2個のR7が一緒になって環を形成する)。
sは、0、1、2、3、4、5及び6からなる群から選択され;
mは、0、1、2、3、4,5,6及び7からなる群から選択され;
Xは、CR4R5であり;
R2は、各々が置換された又は非置換の、水素、ニトロ、シアノ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、(C1−10)アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル、ヘテロ(C3−12)シクロアルキル、(C9−12)ビシクロアルキル、ヘテロ(C3−12)ビシクロアルキル、アリール(C1−10)アルキル、ヘテロアリール(C1−5)アルキル、パーハロ(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル(C1−10)アルキル、ハロ(C1−10)アルキル、カルボニル(C1−3)アルキル、チオカルボニル(C1−3)アルキル、スルホニル(C1−3)アルキル、スルフィニル(C1−3)アルキル、アミノ(C1−10)アルキル、イミノ(C1−3)アルキル、アリール、ヘテロアリール、(C9−12)ビシクロアリール、及びヘテロ(C4−12)ビシクロアリールからなる群から選択されるか、あるいは2個のR2が一緒になって環を形成するか、あるいは2個のR2が同一原子に結合して一緒になってオキソ基を形成し;
R4は、各々が置換された又は非置換の、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、(C1−10)アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル、ヘテロ(C3−12)シクロアルキル、(C9−12)ビシクロアルキル、ヘテロ(C3−12)ビシクロアルキル、アリール(C1−10)アルキル、ヘテロアリール(C1−5)アルキル、パーハロ(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル(C1−10)アルキル、ハロ(C1−10)アルキル、カルボニル(C1−3)アルキル、チオカルボニル(C1−3)アルキル、スルホニル(C1−3)アルキル、スルフィニル(C1−3)アルキル、アミノ(C1−10)アルキル、イミノ(C1−3)アルキル、アリール、ヘテロアリール、(C9−12)ビシクロアリール、及びヘテロ(C4−12)ビシクロアリールからなる群から選択されるか、あるいはR2及びR4が一緒になって環を形成し;
R5は、各々が置換された又は非置換の、水素、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、(C1−10)アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル、ヘテロ(C3−12)シクロアルキル、(C9−12)ビシクロアルキル、ヘテロ(C3−12)ビシクロアルキル、アリール(C1−10)アルキル、ヘテロアリール(C1−5)アルキル、パーハロ(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル(C1−10)アルキル、ハロ(C1−10)アルキル、カルボニル(C1−3)アルキル、チオカルボニル(C1−3)アルキル、スルホニル(C1−3)アルキル、スルフィニル(C1−3)アルキル、アミノ(C1−10)アルキル、イミノ(C1−3)アルキル、アリール、ヘテロアリール、(C9−12)ビシクロアリール、及びヘテロ(C4−12)ビシクロアリールからなる群から選択されるか、あるいはR4及びR5が一緒になって環を形成し;かつ
各々のR7は、各々が置換された又は非置換の、水素、ニトロ、シアノ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、(C1−10)アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル、ヘテロ(C3−12)シクロアルキル、(C9−12)ビシクロアルキル、ヘテロ(C3−12)ビシクロアルキル、アリール(C1−10)アルキル、ヘテロアリール(C1−5)アルキル、パーハロ(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル(C1−10)アルキル、ハロ(C1−10)アルキル、カルボニル(C1−3)アルキル、チオカルボニル(C1−3)アルキル、スルホニル(C1−3)アルキル、スルフィニル(C1−3)アルキル、アミノ(C1−10)アルキル、イミノ(C1−3)アルキル、アリール、ヘテロアリール、(C9−12)ビシクロアリール、及びヘテロ(C4−12)ビシクロアリールからなる群から独立して選択されるか、あるいは2個のR7が一緒になって環を形成する)。
sは、0、1、2、3、4、5及び6からなる群から選択され;
qは、0、1、2、3、4、5、6、7、8及び9からなる群から選択され;
Xは、CR4R5であり;
R2は、各々が置換された又は非置換の、水素、ニトロ、シアノ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、(C1−10)アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル、ヘテロ(C3−12)シクロアルキル、(C9−12)ビシクロアルキル、ヘテロ(C3−12)ビシクロアルキル、アリール(C1−10)アルキル、ヘテロアリール(C1−5)アルキル、パーハロ(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル(C1−10)アルキル、ハロ(C1−10)アルキル、カルボニル(C1−3)アルキル、チオカルボニル(C1−3)アルキル、スルホニル(C1−3)アルキル、スルフィニル(C1−3)アルキル、アミノ(C1−10)アルキル、イミノ(C1−3)アルキル、アリール、ヘテロアリール、(C9−12)ビシクロアリール、及びヘテロ(C4−12)ビシクロアリールからなる群から選択されるか、あるいは2個のR2が一緒になって環を形成するか、あるいは2個のR2が同一原子に結合して一緒になってオキソ基を形成し;
R4は、各々が置換された又は非置換の、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、(C1−10)アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル、ヘテロ(C3−12)シクロアルキル、(C9−12)ビシクロアルキル、ヘテロ(C3−12)ビシクロアルキル、アリール(C1−10)アルキル、ヘテロアリール(C1−5)アルキル、パーハロ(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル(C1−10)アルキル、ハロ(C1−10)アルキル、カルボニル(C1−3)アルキル、チオカルボニル(C1−3)アルキル、スルホニル(C1−3)アルキル、スルフィニル(C1−3)アルキル、アミノ(C1−10)アルキル、イミノ(C1−3)アルキル、アリール、ヘテロアリール、(C9−12)ビシクロアリール、及びヘテロ(C4−12)ビシクロアリールからなる群から選択されるか、あるいはR2及びR4が一緒になって環を形成し;
R5は、各々が置換された又は非置換の、水素、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、(C1−10)アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル、ヘテロ(C3−12)シクロアルキル、(C9−12)ビシクロアルキル、ヘテロ(C3−12)ビシクロアルキル、アリール(C1−10)アルキル、ヘテロアリール(C1−5)アルキル、パーハロ(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル(C1−10)アルキル、ハロ(C1−10)アルキル、カルボニル(C1−3)アルキル、チオカルボニル(C1−3)アルキル、スルホニル(C1−3)アルキル、スルフィニル(C1−3)アルキル、アミノ(C1−10)アルキル、イミノ(C1−3)アルキル、アリール、ヘテロアリール、(C9−12)ビシクロアリール、及びヘテロ(C4−12)ビシクロアリールからなる群から選択されるか、あるいはR4及びR5が一緒になって環を形成し;かつ
各々のR9は、各々が置換された又は非置換の、水素、ニトロ、シアノ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、(C1−10)アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル、ヘテロ(C3−12)シクロアルキル、(C9−12)ビシクロアルキル、ヘテロ(C3−12)ビシクロアルキル、アリール(C1−10)アルキル、ヘテロアリール(C1−5)アルキル、パーハロ(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル(C1−10)アルキル、ハロ(C1−10)アルキル、カルボニル(C1−3)アルキル、チオカルボニル(C1−3)アルキル、スルホニル(C1−3)アルキル、スルフィニル(C1−3)アルキル、アミノ(C1−10)アルキル、イミノ(C1−3)アルキル、アリール、ヘテロアリール、(C9−12)ビシクロアリール、及びヘテロ(C4−12)ビシクロアリールからなる群から独立して選択されるか、あるいは2個のR9が一緒になって環を形成する)。
R11は、各々が置換された又は非置換の、水素、ニトロ、シアノ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、(C1−10)アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル、ヘテロ(C3−12)シクロアルキル、(C9−12)ビシクロアルキル、ヘテロ(C3−12)ビシクロアルキル、アリール(C1−10)アルキル、ヘテロアリール(C1−5)アルキル、パーハロ(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル(C1−10)アルキル、ハロ(C1−10)アルキル、カルボニル(C1−3)アルキル、チオカルボニル(C1−3)アルキル、スルホニル(C1−3)アルキル、スルフィニル(C1−3)アルキル、アミノ(C1−10)アルキル、イミノ(C1−3)アルキル、アリール、ヘテロアリール、(C9−12)ビシクロアリール、及びヘテロ(C4−12)ビシクロアリールからなる群から選択され;
R12は、各々が置換された又は非置換の、水素、ニトロ、シアノ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、(C1−10)アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル、ヘテロ(C3−12)シクロアルキル、(C9−12)ビシクロアルキル、ヘテロ(C3−12)ビシクロアルキル、アリール(C1−10)アルキル、ヘテロアリール(C1−5)アルキル、パーハロ(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル(C1−10)アルキル、ハロ(C1−10)アルキル、カルボニル(C1−3)アルキル、チオカルボニル(C1−3)アルキル、スルホニル(C1−3)アルキル、スルフィニル(C1−3)アルキル、アミノ(C1−10)アルキル、イミノ(C1−3)アルキル、アリール、ヘテロアリール、(C9−12)ビシクロアリール、及びヘテロ(C4−12)ビシクロアリールからなる群から選択されるか、あるいはR11とR12が一緒になって環を形成し;かつ
R13は、各々が置換された又は非置換の、水素、ニトロ、シアノ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、(C1−10)アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル、ヘテロ(C3−12)シクロアルキル、(C9−12)ビシクロアルキル、ヘテロ(C3−12)ビシクロアルキル、アリール(C1−10)アルキル、ヘテロアリール(C1−5)アルキル、パーハロ(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル(C1−10)アルキル、ハロ(C1−10)アルキル、カルボニル(C1−3)アルキル、チオカルボニル(C1−3)アルキル、スルホニル(C1−3)アルキル、スルフィニル(C1−3)アルキル、アミノ(C1−10)アルキル、イミノ(C1−3)アルキル、アリール、ヘテロアリール、(C9−12)ビシクロアリール、及びヘテロ(C4−12)ビシクロアリールからなる群から選択される)。
R11は、各々が置換された又は非置換の、水素、−CH3;−CH2CH3;−CH(CH3)2;−CH2CH(CH3)2;−CH2C(CH3)H2;−Ph;−CH2Ph;スピロ−シクロブチル;又はスピロ−シクロペンチルからなる群から選択され;
R12は、各々が置換された又は非置換の、水素及びメチルからなる群から選択され;かつ
R13は、各々が置換された又は非置換の、水素、プロピル、シクロプロピル、スピロ−シクロプロピル、ブチル、スピロ−シクロブチル、スピロ−シクロペンチル、ベンジル、及びフェニルからなる群から選択される)。
1−フェニル−4−(m−トリルスルホニル)ピペラジン;
1−(3−メトキシフェニルスルホニル)−4−フェニルピペラジン;
1−(3−フェノキシフェニルスルホニル)−4−フェニルピペラジン;
1−(3−クロロ−2−メチルフェニルスルホニル)−4−フェニルピペラジン;
1−(ナフタレン−1−イルスルホニル)−4−フェニルピペラジン;
1−(2,3−ジヒドロベンゾ[b][1,4]ジオキシン−6−イルスルホニル)−4−フェニルピペラジン;
1−(4−フェノキシフェニルスルホニル)−4−フェニルピペラジン;
1−(4−メトキシフェニルスルホニル)−4−フェニルピペラジン;
1−(2,4−ジメトキシ−ベンゼンスルホニル)−4−フェニル−ピペラジン;
N−[4−(4−フェニル−ピペラジン−1−スルホニル)−フェニル]−アセトアミド;
1−(2−クロロ−6−メチル−ベンゼンスルホニル)−4−フェニル−ピペラジン;
1−(2,6−ジクロロ−ベンゼンスルホニル)−4−フェニル−ピペラジン;
1−(2−クロロ−4−フルオロ−ベンゼンスルホニル)−4−フェニル−ピペラジン;
1−(2,3−ジクロロ−ベンゼンスルホニル)−4−フェニル−ピペラジン;
1−(2,4−ジクロロ−ベンゼンスルホニル)−4−フェニル−ピペラジン;
1−(3,4−ジメチル−イソキサゾール−5−スルホニル)−4−フェニル−ピペラジン;
1−(1,2−ジメチル−1H−イミダゾール−4−スルホニル)−4−フェニル−ピペラジン;
1−(ベンゾフラン−2−スルホニル)−4−フェニル−ピペラジン;
6−メチル−5−(4−フェニル−ピペラジン−1−スルホニル)−イミダゾ[2,1−b]チアゾール;
5−(4−フェニル−ピペラジン−1−スルホニル)−ベンゾチアゾール;
2−(4−フェニルピペラジン−1−イルスルホニル)ベンゾニトリル;
4−(4−フェニルピペラジン−1−イルスルホニル)ベンゾニトリル;
1−(2−クロロフェニルスルホニル)−4−フェニルピペラジン;
1−(3−クロロフェニルスルホニル)−4−フェニルピペラジン;
1−フェニル−4−(o−トリルスルホニル)ピペラジン;
1−(2,5−ジフルオロフェニルスルホニル)−4−フェニルピペラジン;
8−(4−フェニルピペラジン−1−イルスルホニル)キノリン;
1−(3−クロロ−2−フルオロフェニルスルホニル)−4−フェニルピペラジン;
4−(4−フェニルピペラジン−1−イルスルホニル)ベンゾ[c][1,2,5]チアジアゾール;
1−(5−ブロモ−6−クロロピリジン−3−イルスルホニル)−4−フェニルピペラジン;
1−(6−モルホリノピリジン−3−イルスルホニル)−4−フェニルピペラジン;
3−(4−フェニルピペラジン−1−イルスルホニル)ベンゾニトリル;
1−(2−フルオロフェニルスルホニル)−4−フェニルピペラジン;
1−(2−ブロモフェニルスルホニル)−4−フェニルピペラジン;
5−(4−フェニルピペラジン−1−イルスルホニル)ベンゾ[c][1,2,5]チアジアゾール;
4−メチル−7−(4−フェニルピペラジン−1−イルスルホニル)−3,4−ジヒドロ−2H−ベンゾ[b][1,4]オキサジン;
5−(4−フェニルピペラジン−1−イルスルホニル)イソキノリン;
1−フェニル−4−(ピリジン−2−イルスルホニル)ピペラジン;
4−(4−フェニルピペラジン−1−イルスルホニル)ベンゾ[c][1,2,5]オキサジアゾール;
1−(3,5−ジメチル−1H−ピラゾール−4−イルスルホニル)−4−フェニルピペラジン;
2−(4−(2−クロロフェニルスルホニル)ピペラジン−1−イル)フェノール;
2−(4−(3−クロロフェニルスルホニル)ピペラジン−1−イル)フェノール;
2−(4−ナフタレン−1−イルスルホニル)ピペラジン−1−イル)フェノール;
1−(2−クロロフェニル)−4−(2−クロロフェニルスルホニル)ピペラジン;
1−(3−クロロフェニル)−4−(2−クロロフェニルスルホニル)ピペラジン;
1−(4−クロロフェニル)−4−(2−クロロフェニルスルホニル)ピペラジン;
1−(2−クロロフェニルスルホニル)−4−(2−メトキシフェニル)ピペラジン;
(1R,4S)−2−(4−クロロフェニル)−5−(2−クロロフェニルスルホニル)−2,5−ジアザ−ビシクロ[2.2.1]ヘプタン;
4−(4−(2−クロロフェニルスルホニル)ピペラジン−1−イル)ベンズアルデヒド;
4−(4−(2−クロロフェニルスルホニル)ピペラジン−1−イル)フェノール;
1−(4−(4−(2−クロロフェニルスルホニル)ピペラジン−1−イル)フェニル)エタノン;
1−(2−クロロフェニルスルホニル)−4−(2−ニトロフェニル)ピペラジン;
1−(2−クロロフェニルスルホニル)−4−(3−ニトロフェニル)ピペラジン;
1−(2−クロロフェニルスルホニル)−4−(4−ニトロフェニル)ピペラジン;
2−(4−(2−クロロフェニルスルホニル)ピペラジン−1−イル)ベンゼンアミン;
2−(4−(2−クロロフェニルスルホニル)ピペラジン−2−イル)ベンゼンアミン;
2−(4−(2−クロロフェニルスルホニル)ピペラジン−1−イル)安息香酸;
2−(4−(2−クロロフェニルスルホニル)ピペラジン−1−イル)ベンズアミド;
1−(2−クロロフェニルスルホニル)−4−(ピリジン−2−イル)ピペラジン;
1−(ナフタレン−1−イルスルホニル)−4−(ピリジン−2−イル)ピペラジン;
1−(2−クロロフェニルスルホニル)−4−(5−クロロピリジン−2−イル)ピペラジン;
1−(2−クロロフェニルスルホニル)−4−(3−ニトロピリジン−2−イル)ピペラジン;
3−[4−(2−クロロ−ベンゼンスルホニル)−ピペラジン−1−イル]−ピリジン−2−オール;
2−(4−(2−クロロフェニルスルホニル)ピペラジン−1−イル)ピリミジン;
2−(4−(ナフタレン−1−イルスルホニル)ピペラジン−1−イル)ピリミジン;
2−(4−(ナフタレン−2−イルスルホニル)ピペラジン−1−イル)ピリミジン;
1−(2−クロロフェニルスルホニル)−4−(5−ニトロチアゾール2−イル)ピペラジン;
2−(4−(2−クロロフェニルスルホニル)ピペラジン−1−イル)チアゾール−4−カルボン酸;
2−(4−(2−クロロフェニルスルホニル)ピペラジン−1−イル)チアゾール−4−カルボキサミド;
(2−(4−(2−クロロフェニルスルホニル)ピペラジン−1−イル)チアゾール−4−イル)メタノール;
1−(ナフタレン−1−イルスルホニル)−4−(チアゾール−2−イル)ピペラジン;
1−(2−クロロフェニルスルホニル)−4−1’−アダマンチルピペラジン;
tert−ブチル 2−(4−(4−クロロフェニルスルホニル)−2−オキソピペラジン−1−イル)アセテート;
1−(2−クロロフェニルスルホニル)−4−シクロペンチルピペラジン;
1−(2−クロロフェニルスルホニル)−4−シクロヘキシルピペラジン;
1−シクロペンチル−4−(ナフタレン−1−イルスルホニル)ピペラジン;
8−(4−シクロペンチルピペラジン−1−イルスルホニル)キノリン;
1−シクロペンチル−4−(4−メチルナフタレン−1−イルスルホニル)ピペラジン;
5−(4−シクロペンチルピペラジン−1−イルスルホニル)−N,N−ジメチルナフタレン−1−アミン;
5−(4−シクロペンチルピペラジン−1−イルスルホニル)イソキノリン;
1−(5−クロロナフタレン−1−イルスルホニル)−4−シクロペンチルピペラジン;
1−(2−クロロフェニルスルホニル)ピペラジン;
1−ベンジル−4−(2−クロロフェニルスルホニル)ピペラジン−2−オン;
(R)−N−(1−ベンジルピロリジン−3−イル)−2−クロロベンゼンスルホンアミド;
2−(2−クロロフェニルスルホニル)−オクタヒドロピロロ[1,2−a]ピラジン;
2−(2−クロロフェニルスルホニル)−オクタヒドロ−1H−ピリド[1,2−a]ピラジン;
4−(4−(2−クロロフェニルスルホニル)ピペラジン−1−イル)−1H−インドール;
7−(4−(2−クロロフェニルスルホニル)ピペラジン−1−イル)−1H−インダゾール;
4−(4−(2−クロロフェニルスルホニル)ピペラジン−1−イル)−1H−インダゾール;
1−(1−(ナフタレン−1−イルスルホニル)ピペリジン−4−イル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−2(3H)−オン;
1−(1−(2−クロロフェニルスルホニル)ピペリジン−4−イル)ピペリジン−2−オン;
1−(2−クロロフェニルスルホニル)−4−(ピペリジン−1−イル)ピペリジン;
1−(2−クロロフェニルスルホニル)−4−フェニル−1,2,3,6−テトラヒドロピリジン;
1−(2−クロロフェニルスルホニル)−4−フェニルピペリジン;
1−(2−クロロフェニルスルホニル)−4−(ピロリジン−1−イル)ピペリジン;
4−(1−(2−クロロフェニルスルホニル)ピペリジン−4−イル)モルホリン;
1−(2−クロロフェニルスルホニル)−4−(2−メトキシフェニル)ピペリジン;
1−(2−クロロフェニルスルホニル)−4−o−トリルピペリジン;
メチル 2−(1−(ナフタレン−1−イルスルホニル)ピペリジン−4−イル)ベンゾエート;
(2−(1−(ナフタレン−1−イルスルホニル)ピペリジン−4−イル)フェニル)メタノール;
(4aR,8aS)−2−(2−クロロフェニルスルホニル)−デカヒドロイソキノリン;
3−(1−(2−クロロフェニルスルホニル)ピペリジン−4−イル)−6−フルオロベンゾ[d]イソキサゾール;
1−(4−(ナフタレン−1−イルスルホニル)ピペラジン−1−イル)ブタン−2−オール;
(R)−3−メチル−2−(4−(ナフタレン−1−イルスルホニル)ピペラジン−1−イル)ブタン−1−オール;
(S)−3−メチル−2−(4−(ナフタレン−1−イルスルホニル)ピペラジン−1−イル)ブタン−1−オール;
メチル 2−メチル−2−(4−(ナフタレン−1−イルスルホニル)ピペラジン−1−イル)プロパノエート;
(R)−4−メチル−2−(4−(ナフタレン−1−イルスルホニル)ピペラジン−1−イル)ペンタン−1−オール;
(R)−2−(4−(ナフタレン−1−イルスルホニル)ピペラジン−1−イル)ペンタン−1−オール;
(1−(4−(ナフタレン−1−イルスルホニル)ピペラジン−1−イル)シクロペンチル)メタノール;
(R)−2−(4−(ナフタレン−1−イルスルホニル)ピペラジン−1−イル)−3−フェニルプロパン−1−オール;
(R)−2−(4−(ナフタレン−1−イルスルホニル)ピペラジン−1−イル)−2−フェニルエタノール;
(R)−1−(4−(ナフタレン−1−イルスルホニル)ピペラジン−1−イル)プロパン−2−オール;
(S)−1−(4−(ナフタレン−1−イルスルホニル)ピペラジン−1−イル)プロパン−2−オール;
トランス−2−(4−(2−クロロフェニルスルホニル)ピペラジン−1−イル)シクロペンタノール;
トランス−2−(4−(2−クロロフェニルスルホニル)ピペラジン−1−イル)シクロヘキサノール;
4−(4−シクロペンチルピペラジン−1−イルスルホニル)イソキノリン−1−オール;
メチル 1−(ナフタレン−1−イルスルホニル)ピペリジン−4−カルボキシレート;
2−(1−(ナフタレン−1−イルスルホニル)ピペリジン−4−イル)プロパン−2−オール;
1−(1−(ナフタレン−1−イルスルホニル)ピペリジン−4−イル)シクロプロパノール;
1−(4−(ナフタレン−1−イルスルホニル)ピペラジン−1−イル)エタノン;
1−(1−メチルシクロプロピル)−4−(ナフタレン−1−イルスルホニル)ピペラジン;
1−(2−クロロフェニルスルホニル)−4−(1−メチルシクロプロピル)ピペラジン;
1−(3−クロロ−2−メチルフェニルスルホニル)−4−(1−メチルシクロプロピル)ピペラジン;
1−(2−クロロ−6−メチルフェニルスルホニル)−4−(1−メチルシクロプロピル)ピペラジン;
1−(2−クロロ−4−フルオロフェニルスルホニル)−4−(1−メチルシクロプロピル)ピペラジン;
1−(4−ブロモ−2−クロロフェニルスルホニル)−4−(1−メチルシクロプロピル)ピペラジン;
1−(1−メチルシクロプロピル)−4−(2−(トリフルオロメチル)フェニルスルホニル)ピペラジン;
3−クロロ−4−(4−(1−メチルシクロプロピル)ピペラジン−1−イルスルホニル)ベンゾニトリル;
1−(4−ブロモ−2−メチルフェニルスルホニル)−4−(1−メチルシクロプロピル)ピペラジン;
1−(4−ブロモ−2−(トリフルオロメチル)フェニルスルホニル)−4−(1−メチルシクロプロピル)ピペラジン;
1−(ベンゾ[b]チオフェン−3−イルスルホニル)−4−(1−メチルシクロプロピル)ピペラジン;
5−(4−(1−メチルシクロプロピル)ピペラジン−1−イルスルホニル)イソキノリン;
1−(シクロプロピルスルホニル)−4−(1−メチルシクロプロピル)ピペラジン;
4−(4−(1−メチルシクロプロピル)ピペラジン−1−イルスルホニル)ベンゾニトリル;
1−(4−イソプロポキシフェニルスルホニル)−4−(1−メチルシクロプロピル)ピペラジン;
1−(4−(ジフルオロメトキシ)フェニルスルホニル)−4−(1−メチルシクロプロピル)ピペラジン;
1−(3−(ジフルオロメトキシ)フェニルスルホニル)−4−(1−メチルシクロプロピル)ピペラジン;
1−(1−メチルシクロプロピル)−4−(パーフルオロフェニルスルホニル)ピペラジン;
(1−(4−(2−クロロフェニルスルホニル)ピペラジン−1−イル)シクロブチル)メタノール;
エチル 1−(4−(2−クロロフェニルスルホニル)ピペラジン−1−イル)シクロプロパンカルボキシレート;
4−(2−クロロフェニルスルホニル)−1−シクロペンチルピペリジン;
(R)−4−(3−メチル−4−(1−メチルシクロプロピル)ピペラジン−1−イルスルホニル)イソキノリン−1−オール;
(S)−4−(3−メチル−4−(1−メチルシクロプロピル)ピペラジン−1−イルスルホニル)イソキノリン−1−オール;
4−(4−(1−メチルシクロプロピル)ピペラジン−1−イルスルホニル)イソキノリン−1−オール;
(R)−4−(2−クロロフェニルスルホニル)−2−メチル−1−(1−メチルシクロプロピル)−ピペラジン;
(R)−4−(2−クロロフェニルスルホニル)−2−メチル−1−(1−メチルシクロプロピル)−ピペラジン;
(R)−1−(2−クロロフェニルスルホニル)−2−メチル−4−(1−メチルシクロプロピル)−ピペラジン;
1’−(2−クロロフェニルスルホニル)スピロ[ベンゾ[d][1,3]ジオキソール−2,4’−ピペリジン];
2−(4−(1−メチルシクロプロピル)ピペラジン−1−イルスルホニル)ベンゾニトリル;
4−ベンジル−7−(2−クロロフェニルスルホニル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン;
1−(4−フルオロナフタレン−1−イルスルホニル)−4−(1−メチルシクロプロピル)ピペラジン;
1−(2−クロロフェニルスルホニル)−4−(トリフルオロメチル)ピペリジン;
1−(2−クロロフェニルスルホニル)−4−シクロプロピルピペラジン;
(S)−N−シクロペンチル−1−(キノリン−8−イルスルホニル)ピロリジン−3−アミン;
(S)−8−(3−(アゼチジン−1−イル)ピロリジン−1−イルスルホニル)キノリン;
(R)−4−(3−(ジメチルアミノ)ピロリジン−1−イルスルホニル)イソキノリン−1−オール;
(S)−4−(3−(ジメチルアミノ)ピロリジン−1−イルスルホニル)イソキノリン−1−オール;
(R)−N,N−ジメチル−1−(キノリン−8−イルスルホニル)ピロリジン−3−アミン;
(S)−N,N−ジメチル−1−(キノリン−8−イルスルホニル)ピロリジン−3−アミン;
(R)−1−(1−クロロイソキノリン−4−イルスルホニル)−N−(シクロプロピルメチル)ピロリジン−3−アミン;
(R)−4−(3−(シクロプロピルメチルアミノ)ピロリジン−1−イルスルホニル)イソキノリン−1−オール;
(R)−4−(3−(アゼチジン−1−イル)ピロリジン−1−イルスルホニル)−1−クロロイソキノリン;
(R)−4−(3−(アゼチジン−1−イル)ピロリジン−1−イルスルホニル)イソキノリン−1−オール;
(R)−1−(5−(3−(ジメチルアミノ)ピロリジン−1−イルスルホニル)インドリン−1−イル)エタノン;
(R)−N,N−ジメチル−1−(2−メチル−4−(チオフェン−3−イル)フェニルスルホニル)ピロリジン−3−アミン;
(R)−1−(インドリン−5−イルスルホニル)−N,N−ジメチルピロリジン−3−アミン;
(R)−N,N−ジメチル−1−(3−メチルビフェニル−4−イルスルホニル)ピロリジン−3−アミン;
(R)−4−(3−(ジメチルアミノ)ピロリジン−1−イルスルホニル)−3−メチルベンゾニトリル;
(R)−1−(4−(ジメチルアミノ)−2−メチルフェニルスルホニル)−N,N−ジメチルピロリジン−3−アミン;
1−(4−クロロ−5−(4−(1−メチルシクロプロピル)ピペラジン−1−イルスルホニル)インドリン−1−イル)−2,2,2−トリフルオロエタノン;
4−クロロ−5−(4−(1−メチルシクロプロピル)ピペラジン−1−イルスルホニル)インドリン;
1−クロロ−4−(4−(1−メチルシクロプロピル)ピペラジン−1−イルスルホニル)イソキノリン;
4−(2−(4−(4−(1−メチルシクロプロピル)ピペラジン−1−イルスルホニル)イソキノリン−1−イルオキシ)エチル)モルホリン;
4−(4−(1−メチルシクロプロピル)ピペラジン−1−イルスルホニル)−N−(2−モルホリノエチル)イソキノリン−1−アミン;
4−(4−シクロプロピルピペラジン−1−イルスルホニル)イソキノリン−1−オール;
1−(2−クロロ−ベンゼンスルホニル)−4−(1−フルオロメチル−シクロプロピル)−ピペラジン;
1−(2−クロロ−ベンゼンスルホニル)−4−(1−トリフルオロメチル−シクロプロピル)−ピペラジン;
1−[4−(2−クロロ−ベンゼンスルホニル)−ピペラジン−1−イル]−シクロプロパンカルボン酸アミド;
2−[4−(2−クロロ−ベンゼンスルホニル)−ピペラジン−1−イル]−2−シクロプロピル−エタノール;
{1−[1−(2−クロロ−ベンゼンスルホニル)−ピペリジン−4−イル]−シクロプロピル}−メタノール;
1−(2−クロロ−ベンゼンスルホニル)−4−(1−トリフルオロメチルシクロプロピル)−ピペリジン;
1−(2−クロロ−ベンゼンスルホニル)−4−(1−メチル−シクロプロピル)−ピペリジン;
1−[1−(2−クロロ−ベンゼンスルホニル)−ピペリジン−4−イル]−シクロプロパンカルボン酸アミド;
7−(2−クロロ−ベンゼンスルホニル)−4−(1−メチル−シクロプロピル)−4,7−ジアザ−スピロ[2.5]オクタン;
1−(2−クロロ−ベンゼンスルホニル)−2,5−ジメチル−4−(1−メチル−シクロプロピル)−ピペラジン;
2−(2−クロロ−ベンゼンスルホニル)−5−(1−メチル−シクロプロピル)−2,5−ジアザ−ビシクロ[2.2.2]オクタン;
1−(2−クロロ−ベンゼンスルホニル)−4−フルオロ−4−(1−メチル−シクロプロピル)−ピペリジン;
1−(2−クロロ−ベンゼンスルホニル)−4−(1−メチル−シクロプロピル)−4−トリフルオロメチル−ピペリジン;
1−(2−クロロ−ベンゼンスルホニル)−4−フルオロ−4−フェニル−ピペリジン;
1−(2−クロロ−ベンゼンスルホニル)−4−フェニル−4−トリフルオロメチル−ピペリジン;
1−[4−(1−メチル−シクロプロピル)−ピペラジン−1−スルホニル]−1,2,3,4−テトラヒドロ−キノリン;
1−(4−フェニル−ピペラジン−1−スルホニル)−1,2,3,4−テトラヒドロ−キノリン;
1−[4−(1−メチル−シクロプロピル)−ピペラジン−1−スルホニル]−1,2,3,4−テトラヒドロ−キノキサリン;
1−(4−フェニル−ピペラジン−1−スルホニル)−1,2,3,4−テトラヒドロ−キノキサリン;
4−[4−(1−メチル−シクロプロピル)−ピペラジン−1−スルホニル]−3,4−ジヒドロ−2H−ベンゾ[1,4]オキサジン;
4−(4−フェニル−ピペラジン−1−スルホニル)−3,4−ジヒドロ−2H−ベンゾ[1,4]オキサジン;
4−[4−(1−メチル−シクロプロピル)−ピペラジン−1−スルホニル]−3,4−ジヒドロ−2H−ベンゾ[1,4]チアジン;
4−(4−フェニル−ピペラジン−1−スルホニル)−3,4−ジヒドロ−2H−ベンゾ[1,4]チアジン;
1−[4−(1−メチル−シクロプロピル)−ピペラジン−1−スルホニル]−1,2,3,4−テトラヒドロ−キノリン;
1−(ナフタレン−1−イルスルホニル)ピペラジン;
1−(2−メトキシ−フェニル)−4−(ナフタレン−2−スルホニル)−ピペラジン;
1−(5−クロロ−2−メチル−フェニル)−4−(ナフタレン−2−スルホニル)−ピペラジン;
フラン−2−イル−[4−(ナフタレン−2−スルホニル)−ピペラジン−1−イル]−メタノン;
1−(4−クロロフェニルスルホニル)−4−フェニルピペラジン;
tert−ブチル 4−(2−クロロフェニルスルホニル)ピペラジン−1−カルボキシレート;及び
1−(2−クロロフェニルスルホニル)−4−メチルピペラジン。
本発明の化合物は、インビボで本発明の化合物へと変換される塩、水和物及びプロドラッグの形態で存在し得、任意で投与され得ることが理解されるべきである。例えば、当該分野で周知の手法にしたがって、様々な有機及び無機の酸及び塩基に由来するその医薬上許容される塩の形態へと本発明の化合物を変換し使用することは、本発明の範囲内である。
様々な方法が、本発明の化合物を合成するために開発され得る。これらの化合物を合成するためのそれぞれの方法を実施例で提供する。しかし、本発明の化合物がまた、他の人が考案し得る他の合成経路により合成され得ることが留意される。
多種多様な組成物及び投与方法が、本発明のヒドロキシステロイドデヒドロゲナーゼ阻害剤と組み合わせて使用され得る。そのような組成物としては、本発明のヒドロキシステロイドデヒドロゲナーゼ阻害剤に加えて、従来の医薬上の賦形剤、及び他の従来の医薬上不活性な薬剤が挙げられ得る。さらに、組成物としては、本発明のヒドロキシステロイドデヒドロゲナーゼ阻害剤に加えて、活性な薬剤が挙げられ得る。これらのさらなる活性な薬剤としては、本発明のさらなる化合物及び/又は1種以上の他の医薬上活性な薬剤が挙げられ得る。
経口の医薬投薬形態は、固体、ゲル又は液体として存在し得る。固体投薬形態の例には、錠剤、カプセル剤、顆粒剤、及び原末(bulk powder)が挙げられるが、これらに限定されない。経口錠剤のより具体的な例には、圧縮された、チュアブルのロゼンジ及び錠剤(これは、腸溶性コーティング、糖衣又はフィルムコーティングされ得る)が挙げられる。カプセル剤の例には、硬質又は軟質ゼラチンカプセル剤が挙げられる。顆粒剤及び散剤は、非発泡性又は発泡性の形態で提供され得る。それぞれは、当業者に公知の他の成分と組み合わされ得る。
本発明はまた、本発明のヒドロキシステロイドデヒドロゲナーゼ阻害剤を非経口投与(注射(皮下、筋肉内又は静脈内のいずれか)によって概して特徴付けられる)によって投与するために設計された組成物に関する。注射剤は、従来のいずれかの形態で、例えば、液体溶液又は懸濁液、注射前の液体中の溶液又は懸濁液に適した固体形態として、あるいは、エマルジョンとして、調製され得る。
本発明のヒドロキシステロイドデヒドロゲナーゼ阻害剤はまた、水剤、エマルジョン及び他の混合物としての投与用に再構築され得る凍結乾燥粉末として調製され得る。凍結乾燥粉末はまた、固体又はゲルとして製剤化され得る。
本発明のヒドロキシステロイドデヒドロゲナーゼ阻害剤はまた、局所混合物として投与され得る。局所混合物は、局所及び全身投与に使用され得る。得られる混合物は、水剤、懸濁剤、エマルジョン剤などであり得、クリーム剤、ゲル剤、軟膏剤、エマルジョン剤、水剤、エリキシル剤、ローション剤、懸濁剤、チンキ剤、ペースト剤、フォーム剤、エアゾール剤、灌注剤、スプレー剤、坐剤、包帯、皮膚パッチ又は局所投与に適した任意の他の製剤として、製剤化される。
治療される疾患状態に応じて、他の投与経路(例えば、局所適用、経皮パッチ、及び直腸投与)もまた用いられ得る。例えば、直腸投与用の医薬投薬形態は、全身作用のための直腸坐剤、カプセル剤及び錠剤である。本明細書中で使用される直腸坐剤は、直腸内に挿入するための固形物であって、体温で融解又は軟化して1種以上の薬理学的又は治療的に活性な成分を放出する固形物を意味する。直腸坐剤において利用される医薬上許容される物質は、基剤又はビヒクル及び融点を上昇させるための薬剤である。基剤の例には、カカオバター(カカオ脂)、グリセリン−ゼラチン、カルボワックス、(ポリオキシエチレングリコール)、並びに脂肪酸のモノ−、ジ−及びトリグリセリドの適切な混合物が挙げられる。種々の基剤の組み合わせが使用され得る。坐剤の融点を上昇させるための薬剤には、鯨ロウ及び蝋が挙げられる。直腸坐剤は、圧縮法又は成形のいずれかによって、調製され得る。直腸坐剤の代表的な重量は、約2〜3gmである。直腸投与用の錠剤及びカプセル剤は、経口投与用の製剤の場合と同じ医薬上許容される物質を使用し、同一の方法によって、製造され得る。
以下は、本発明の化合物とともに任意で使用され得る経口、静脈内及び錠剤の製剤の特定の例である。これらの製剤は、使用される特定の化合物及び製剤を使用しようとする適応症に応じて変わり得ることが留意される。
本発明の化合物 10〜100mg
クエン酸一水和物 105mg
水酸化ナトリウム 18mg
矯味矯臭剤
水 適量で100mLに
本発明の化合物 0.1〜10mg
デキストロース一水和物 適量で等張性に
クエン酸一水和物 1.05mg
水酸化ナトリウム 0.18mg
注射用水 適量で1.0mLに
本発明の化合物 1%
微結晶セルロース 73%
ステアリン酸 25%
コロイダルシリカ 1%
本発明はまた、ヒドロキシステロイドデヒドロゲナーゼと関連する疾患を治療するためのキット及び他の製品に関する。疾患は、ヒドロキシステロイドデヒドロゲナーゼが健康状態の病理学及び/又は徴候学に寄与する活性を有するすべての状態を包含することが意図されることが留意される。
多種多様な治療薬は、本発明のHSD阻害剤と共に、治療上相加的又は相乗的効果を有し得る。したがって、本発明はまた、本発明の1個以上の化合物が1個以上の他の治療薬と組み合わせて被検体に投与される、併用療法にも関する。例えば、一つの特定の実施態様においては、疾患状態に関して、HSDが活性を有する当該疾患状態の治療方法であって、本発明の化合物を、被検体に、抗高血圧薬と組み合わせて投与する工程を包含する治療方法が提供される。別の特定の実施態様においては、疾患状態に関して、HSDが活性を有する当該疾患状態の治療方法であって、本発明の化合物を、被検体に、グルココルチコイド受容体(GR)アゴニストと組み合わせて投与する工程を包含する治療方法が提供される。本願中に使用される併用療法は、薬剤がお互いの前又は後に投与される場合(連続療法)、並びに薬剤が同時に投与される場合も包含することが意図されている。たとえ薬剤がまた合わせて投与されるとしても、互いの前に1個の薬剤で治療することを、本願では連続療法と呼ぶことに留意される。
様々な方法が、本発明の化合物を合成するために開発され得る。これらの化合物を合成するための典型的な方法を実施例で提供する。しかし、本発明の化合物がまた、他の人が考案し得る他の合成経路により合成され得ることが留意される。
g(グラム); mg(ミリグラム);
L(リットル); mL(ミリリットル);
μL(マイクロリットル); psi(平方インチあたりのポンド);
M(モル濃度); mM(ミリモル濃度);
i.v.(静脈内); Hz(ヘルツ);
MHz(メガヘルツ); mol(モル);
mmol(ミリモル); RT(周囲温度);
min(分); h(時間);
mp(融点); TLC(薄層クロマトグラフィー);
Tr(保持時間); RP(逆相);
MeOH(メタノール); i−PrOH(イソプロパノール);
TEA(トリエチルアミン); TFA(トリフルオロ酢酸);
TFAA(無水トリフルオロ酢酸); THF(テトラヒドロフラン);
DMSO(ジメチルスルホキシド); EtOAc(酢酸エチル);
DME(1,2−ジメトキシエタン); DCM(ジクロロメタン);
DCE(ジクロロエタン);
DMF(N,N−ジメチルホルムアミド);
DMPU(N,N’−ジメチルプロピレン尿素);
CDI(1,1−カルボニルジイミダゾール);
IBCF(クロロギ酸イソブチル); HOAc(酢酸);
HOSu(N−ヒドロキシスクシンイミド);
HOBT(1−ヒドロキシベンゾトリアゾール);
Et2O(ジエチルエーテル);
EDCI(エチルカルボジイミド塩酸塩);
BOC(tert−ブチルオキシカルボニル);
FMOC(9−フルオレニルメトキシカルボニル);
DCC(ジシクロヘキシルカルボジイミド);
CBZ(ベンジルオキシカルボニル);
Ac(アセチル); atm(気圧);
TMSE(2−(トリメチルシリル)エチル); TMS(トリメチルシリル);
TIPS(トリイソプロピルシリル); TBS(t−ブチルジメチルシリル);
DMAP(4−ジメチルアミノピリジン); Me(メチル);
OMe(メトキシ); Et(エチル);
Et(エチル); tBu(tert−ブチル);
HPLC(高圧液体クロマトグラフィー);
BOP(ビス(2−オキソ−3−オキサゾリジニル)ホスフィン酸クロリド);
TBAF(テトラ−n−ブチルアンモニウムフルオリド);及び
mCPBA(メタ−クロロ過安息香酸)。
本発明のヒドロキシステロイドデヒドロゲナーゼ阻害剤は、以下に示す反応スキームにしたがって合成され得る。他の反応スキームが、当業者によって容易に考案され得る。様々な異なる溶媒、温度及び他の反応条件が、反応収率を最適化するために変更され得ることも理解されるべきである。
ステップA−芳香族ニトロのアニリンへの水素化:
本発明はさらに、本発明の特定の化合物の合成について記載する以下の実施例を例示するが、これに限定されない。
表題の化合物を、スキーム5に記載されたようにして調製した。1H NMR(400MHz、DMSO−D6)δppm 0.29−0.35(m、2H)、0.35−0.42(m、2H)、1.00(s、3H)、2.65(t、J=4.93Hz、4H)、3.07(m、4H);ESI−MS:m/z371.3(M+H)+。
11b−HSD1阻害剤としての化合物の活性は、インビトロ、インビボ、または細胞株でアッセイされ得る。以下に提供するのは、11b−HSD1に対する活性用の、インビトロでの酵素的な11b−HSD1デヒドロゲナーゼ活性アッセイである。
Claims (62)
- 以下を含む化合物:
(式中:
t1は、1、2及び3からなる群から選択され;
t2は、1、2及び3からなる群から選択され;
uは、0、1、2、3、4、5、6、7、8、9及び10からなる群から選択され;
Xは、NR3及びCR4R5からなる群から選択され;
Yは、N及びCR10からなる群から選択され;
R1は、各々が置換された又は非置換の、(C3−12)シクロアルキル、ヘテロ(C3−12)シクロアルキル、(C9−12)ビシクロアルキル、ヘテロ(C3−12)ビシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、(C9−12)ビシクロアリール、及びヘテロ(C4−12)ビシクロアリールからなる群から選択され、但し、YがNのときに、R1はアルク−4−イル−フェニルではない;
R2は、各々が置換された又は非置換の、水素、ニトロ、シアノ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、(C1−10)アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル、ヘテロ(C3−12)シクロアルキル、(C9−12)ビシクロアルキル、ヘテロ(C3−12)ビシクロアルキル、アリール(C1−10)アルキル、ヘテロアリール(C1−5)アルキル、パーハロ(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル(C1−10)アルキル、ハロ(C1−10)アルキル、カルボニル(C1−3)アルキル、チオカルボニル(C1−3)アルキル、スルホニル(C1−3)アルキル、スルフィニル(C1−3)アルキル、アミノ(C1−10)アルキル、イミノ(C1−3)アルキル、アリール、ヘテロアリール、(C9−12)ビシクロアリール、及びヘテロ(C4−12)ビシクロアリールからなる群から選択されるか、あるいは2個のR2が一緒になって環を形成するか、あるいは2個のR2が同一原子に結合して一緒になってオキソ基を形成し;
R3は、各々が置換された又は非置換の、水素、ニトロ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル、ヘテロ(C3−12)シクロアルキル、(C9−12)ビシクロアルキル、ヘテロ(C3−12)ビシクロアルキル、アリール(C1−10)アルキル、ヘテロアリール(C1−5)アルキル、パーハロ(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル(C1−10)アルキル、ハロ(C1−10)アルキル、カルボニル(C1−3)アルキル、チオカルボニル(C1−3)アルキル、スルホニル(C1−3)アルキル、スルフィニル(C1−3)アルキル、アミノ(C1−10)アルキル、イミノ(C1−3)アルキル、アリール、ヘテロアリール、(C9−12)ビシクロアリール、及びヘテロ(C4−12)ビシクロアリールからなる群から選択されるか、あるいはR2及びR3が一緒になって環を形成し;
R4は、各々が置換された又は非置換の、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、(C1−10)アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル、ヘテロ(C3−12)シクロアルキル、(C9−12)ビシクロアルキル、ヘテロ(C3−12)ビシクロアルキル、アリール(C1−10)アルキル、ヘテロアリール(C1−5)アルキル、パーハロ(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル(C1−10)アルキル、ハロ(C1−10)アルキル、カルボニル(C1−3)アルキル、チオカルボニル(C1−3)アルキル、スルホニル(C1−3)アルキル、スルフィニル(C1−3)アルキル、アミノ(C1−10)アルキル、イミノ(C1−3)アルキル、アリール、ヘテロアリール、(C9−12)ビシクロアリール、及びヘテロ(C4−12)ビシクロアリールからなる群から選択されるか、あるいはR2及びR4が一緒になって環を形成し;
R5は、各々が置換された又は非置換の、水素、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、(C1−10)アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル、ヘテロ(C3−12)シクロアルキル、(C9−12)ビシクロアルキル、ヘテロ(C3−12)ビシクロアルキル、アリール(C1−10)アルキル、ヘテロアリール(C1−5)アルキル、パーハロ(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル(C1−10)アルキル、ハロ(C1−10)アルキル、カルボニル(C1−3)アルキル、チオカルボニル(C1−3)アルキル、スルホニル(C1−3)アルキル、スルフィニル(C1−3)アルキル、アミノ(C1−10)アルキル、イミノ(C1−3)アルキル、アリール、ヘテロアリール、(C9−12)ビシクロアリール、及びヘテロ(C4−12)ビシクロアリールからなる群から選択されるか、あるいはR4及びR5が一緒になって環を形成し;かつ
R10は、各々が置換された又は非置換の、ニトロ、シアノ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、(C1−10)アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル、ヘテロ(C3−12)シクロアルキル、(C9−12)ビシクロアルキル、ヘテロ(C3−12)ビシクロアルキル、アリール(C1−10)アルキル、ヘテロアリール(C1−5)アルキル、パーハロ(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル(C1−10)アルキル、ハロ(C1−10)アルキル、カルボニル(C1−3)アルキル、チオカルボニル(C1−3)アルキル、スルホニル(C1−3)アルキル、スルフィニル(C1−3)アルキル、アミノ(C1−10)アルキル、イミノ(C1−3)アルキル、アリール、ヘテロアリール、(C9−12)ビシクロアリール、及びヘテロ(C4−12)ビシクロアリールからなる群から選択される)。 - t1は、2及び3からなる群から選択される、請求項1に記載の化合物。
- t1は2である、請求項2に記載の化合物。
- t2は、2及び3からなる群から選択される、請求項1に記載の化合物。
- t2は2である、請求項4に記載の化合物。
- 以下を含む化合物:
(式中:
rは、0、1、2、3、4、5、6、7及び8からなる群から選択され;
Xは、NR3及びCR4R5からなる群から選択され;
R1は、各々が置換された又は非置換の、(C3−12)シクロアルキル、ヘテロ(C3−12)シクロアルキル、(C9−12)ビシクロアルキル、ヘテロ(C3−12)ビシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、(C9−12)ビシクロアリール、及びヘテロ(C4−12)ビシクロアリールからなる群から選択され、但し、R1はアルク−4−イル−フェニルではない;
R2は、各々が置換された又は非置換の、水素、ニトロ、シアノ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、(C1−10)アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル、ヘテロ(C3−12)シクロアルキル、(C9−12)ビシクロアルキル、ヘテロ(C3−12)ビシクロアルキル、アリール(C1−10)アルキル、ヘテロアリール(C1−5)アルキル、パーハロ(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル(C1−10)アルキル、ハロ(C1−10)アルキル、カルボニル(C1−3)アルキル、チオカルボニル(C1−3)アルキル、スルホニル(C1−3)アルキル、スルフィニル(C1−3)アルキル、アミノ(C1−10)アルキル、イミノ(C1−3)アルキル、アリール、ヘテロアリール、(C9−12)ビシクロアリール、及びヘテロ(C4−12)ビシクロアリールからなる群から選択されるか、あるいは2個のR2が一緒になって環を形成するか、あるいは2個のR2が同一原子に結合して一緒になってオキソ基を形成し;
R3は、各々が置換された又は非置換の、水素、ニトロ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル、ヘテロ(C3−12)シクロアルキル、(C9−12)ビシクロアルキル、ヘテロ(C3−12)ビシクロアルキル、アリール(C1−10)アルキル、ヘテロアリール(C1−5)アルキル、パーハロ(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル(C1−10)アルキル、ハロ(C1−10)アルキル、カルボニル(C1−3)アルキル、チオカルボニル(C1−3)アルキル、スルホニル(C1−3)アルキル、スルフィニル(C1−3)アルキル、アミノ(C1−10)アルキル、イミノ(C1−3)アルキル、アリール、ヘテロアリール、(C9−12)ビシクロアリール、及びヘテロ(C4−12)ビシクロアリールからなる群から選択されるか、あるいはR2及びR3が一緒になって環を形成し;
R4は、各々が置換された又は非置換の、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、(C1−10)アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル、ヘテロ(C3−12)シクロアルキル、(C9−12)ビシクロアルキル、ヘテロ(C3−12)ビシクロアルキル、アリール(C1−10)アルキル、ヘテロアリール(C1−5)アルキル、パーハロ(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル(C1−10)アルキル、ハロ(C1−10)アルキル、カルボニル(C1−3)アルキル、チオカルボニル(C1−3)アルキル、スルホニル(C1−3)アルキル、スルフィニル(C1−3)アルキル、アミノ(C1−10)アルキル、イミノ(C1−3)アルキル、アリール、ヘテロアリール、(C9−12)ビシクロアリール、及びヘテロ(C4−12)ビシクロアリールからなる群から選択されるか、あるいはR2及びR4が一緒になって環を形成し;かつ
R5は、各々が置換された又は非置換の、水素、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、(C1−10)アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル、ヘテロ(C3−12)シクロアルキル、(C9−12)ビシクロアルキル、ヘテロ(C3−12)ビシクロアルキル、アリール(C1−10)アルキル、ヘテロアリール(C1−5)アルキル、パーハロ(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル(C1−10)アルキル、ハロ(C1−10)アルキル、カルボニル(C1−3)アルキル、チオカルボニル(C1−3)アルキル、スルホニル(C1−3)アルキル、スルフィニル(C1−3)アルキル、アミノ(C1−10)アルキル、イミノ(C1−3)アルキル、アリール、ヘテロアリール、(C9−12)ビシクロアリール、及びヘテロ(C4−12)ビシクロアリールからなる群から選択されるか、あるいはR4及びR5が一緒になって環を形成する)。 - 以下を含む化合物:
(式中:
rは、0、1、2、3、4、5、6、7及び8からなる群から選択され;
nは、1、2、3、4及び5からなる群から選択され;
Xは、NR3及びCR4R5からなる群から選択され;
R2は、各々が置換された又は非置換の、水素、ニトロ、シアノ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、(C1−10)アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル、ヘテロ(C3−12)シクロアルキル、(C9−12)ビシクロアルキル、ヘテロ(C3−12)ビシクロアルキル、アリール(C1−10)アルキル、ヘテロアリール(C1−5)アルキル、パーハロ(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル(C1−10)アルキル、ハロ(C1−10)アルキル、カルボニル(C1−3)アルキル、チオカルボニル(C1−3)アルキル、スルホニル(C1−3)アルキル、スルフィニル(C1−3)アルキル、アミノ(C1−10)アルキル、イミノ(C1−3)アルキル、アリール、ヘテロアリール、(C9−12)ビシクロアリール、及びヘテロ(C4−12)ビシクロアリールからなる群から選択されるか、あるいは2個のR2が一緒になって環を形成するか、あるいは2個のR2が同一原子に結合して一緒になってオキソ基を形成し;
R3は、各々が置換された又は非置換の、水素、ニトロ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル、ヘテロ(C3−12)シクロアルキル、(C9−12)ビシクロアルキル、ヘテロ(C3−12)ビシクロアルキル、アリール(C1−10)アルキル、ヘテロアリール(C1−5)アルキル、パーハロ(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル(C1−10)アルキル、ハロ(C1−10)アルキル、カルボニル(C1−3)アルキル、チオカルボニル(C1−3)アルキル、スルホニル(C1−3)アルキル、スルフィニル(C1−3)アルキル、アミノ(C1−10)アルキル、イミノ(C1−3)アルキル、アリール、ヘテロアリール、(C9−12)ビシクロアリール、及びヘテロ(C4−12)ビシクロアリールからなる群から選択されるか、あるいはR2及びR3が一緒になって環を形成し;
R4は、各々が置換された又は非置換の、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、(C1−10)アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル、ヘテロ(C3−12)シクロアルキル、(C9−12)ビシクロアルキル、ヘテロ(C3−12)ビシクロアルキル、アリール(C1−10)アルキル、ヘテロアリール(C1−5)アルキル、パーハロ(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル(C1−10)アルキル、ハロ(C1−10)アルキル、カルボニル(C1−3)アルキル、チオカルボニル(C1−3)アルキル、スルホニル(C1−3)アルキル、スルフィニル(C1−3)アルキル、アミノ(C1−10)アルキル、イミノ(C1−3)アルキル、アリール、ヘテロアリール、(C9−12)ビシクロアリール、及びヘテロ(C4−12)ビシクロアリールからなる群から選択されるか、あるいはR2及びR4が一緒になって環を形成し;かつ
R5は、各々が置換された又は非置換の、水素、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、(C1−10)アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル、ヘテロ(C3−12)シクロアルキル、(C9−12)ビシクロアルキル、ヘテロ(C3−12)ビシクロアルキル、アリール(C1−10)アルキル、ヘテロアリール(C1−5)アルキル、パーハロ(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル(C1−10)アルキル、ハロ(C1−10)アルキル、カルボニル(C1−3)アルキル、チオカルボニル(C1−3)アルキル、スルホニル(C1−3)アルキル、スルフィニル(C1−3)アルキル、アミノ(C1−10)アルキル、イミノ(C1−3)アルキル、アリール、ヘテロアリール、(C9−12)ビシクロアリール、及びヘテロ(C4−12)ビシクロアリールからなる群から選択されるか、あるいはR4及びR5が一緒になって環を形成し;かつ
各々のR6は、各々が置換された又は非置換の、水素、ニトロ、シアノ、チオ、ヒドロキシ、カルボキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、カルボキサミド、(C1−10)アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル、ヘテロ(C3−12)シクロアルキル、(C9−12)ビシクロアルキル、ヘテロ(C3−12)ビシクロアルキル、アリール(C1−10)アルキル、ヘテロアリール(C1−5)アルキル、パーハロ(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル(C1−10)アルキル、ハロ(C1−10)アルキル、カルボニル(C1−3)アルキル、チオカルボニル(C1−3)アルキル、スルホニル(C1−3)アルキル、スルフィニル(C1−3)アルキル、アミノ(C1−10)アルキル、イミノ(C1−3)アルキル、アリール、ヘテロアリール、(C9−12)ビシクロアリール、及びヘテロ(C4−12)ビシクロアリールからなる群から独立して選択されるか、あるいは2個のR6が一緒になって環を形成し、但し、R6はアルク−4−イルではない)。 - 以下を含む化合物:
(式中:
rは、0、1、2、3、4、5、6、7及び8からなる群から選択され;
Xは、NR3及びCR4R5からなる群から選択され;
R2は、各々が置換された又は非置換の、水素、ニトロ、シアノ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、(C1−10)アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル、ヘテロ(C3−12)シクロアルキル、(C9−12)ビシクロアルキル、ヘテロ(C3−12)ビシクロアルキル、アリール(C1−10)アルキル、ヘテロアリール(C1−5)アルキル、パーハロ(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル(C1−10)アルキル、ハロ(C1−10)アルキル、カルボニル(C1−3)アルキル、チオカルボニル(C1−3)アルキル、スルホニル(C1−3)アルキル、スルフィニル(C1−3)アルキル、アミノ(C1−10)アルキル、イミノ(C1−3)アルキル、アリール、ヘテロアリール、(C9−12)ビシクロアリール、及びヘテロ(C4−12)ビシクロアリールからなる群から選択されるか、あるいは2個のR2が一緒になって環を形成するか、あるいは2個のR2が同一原子に結合して一緒になってオキソ基を形成し;
R3は、各々が置換された又は非置換の、水素、ニトロ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル、ヘテロ(C3−12)シクロアルキル、(C9−12)ビシクロアルキル、ヘテロ(C3−12)ビシクロアルキル、アリール(C1−10)アルキル、ヘテロアリール(C1−5)アルキル、パーハロ(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル(C1−10)アルキル、ハロ(C1−10)アルキル、カルボニル(C1−3)アルキル、チオカルボニル(C1−3)アルキル、スルホニル(C1−3)アルキル、スルフィニル(C1−3)アルキル、アミノ(C1−10)アルキル、イミノ(C1−3)アルキル、アリール、ヘテロアリール、(C9−12)ビシクロアリール、及びヘテロ(C4−12)ビシクロアリールからなる群から選択されるか、あるいはR2及びR3が一緒になって環を形成し;
R4は、各々が置換された又は非置換の、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、(C1−10)アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル、ヘテロ(C3−12)シクロアルキル、(C9−12)ビシクロアルキル、ヘテロ(C3−12)ビシクロアルキル、アリール(C1−10)アルキル、ヘテロアリール(C1−5)アルキル、パーハロ(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル(C1−10)アルキル、ハロ(C1−10)アルキル、カルボニル(C1−3)アルキル、チオカルボニル(C1−3)アルキル、スルホニル(C1−3)アルキル、スルフィニル(C1−3)アルキル、アミノ(C1−10)アルキル、イミノ(C1−3)アルキル、アリール、ヘテロアリール、(C9−12)ビシクロアリール、及びヘテロ(C4−12)ビシクロアリールからなる群から選択されるか、あるいはR2及びR4が一緒になって環を形成し;かつ
R5は、各々が置換された又は非置換の、水素、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、(C1−10)アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル、ヘテロ(C3−12)シクロアルキル、(C9−12)ビシクロアルキル、ヘテロ(C3−12)ビシクロアルキル、アリール(C1−10)アルキル、ヘテロアリール(C1−5)アルキル、パーハロ(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル(C1−10)アルキル、ハロ(C1−10)アルキル、カルボニル(C1−3)アルキル、チオカルボニル(C1−3)アルキル、スルホニル(C1−3)アルキル、スルフィニル(C1−3)アルキル、アミノ(C1−10)アルキル、イミノ(C1−3)アルキル、アリール、ヘテロアリール、(C9−12)ビシクロアリール、及びヘテロ(C4−12)ビシクロアリールからなる群から選択されるか、あるいはR4及びR5が一緒になって環を形成し;かつ
R6は、各々が置換された又は非置換の、水素、ニトロ、シアノ、チオ、ヒドロキシ、カルボキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、カルボキサミド、(C1−10)アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル、ヘテロ(C3−12)シクロアルキル、(C9−12)ビシクロアルキル、ヘテロ(C3−12)ビシクロアルキル、アリール(C1−10)アルキル、ヘテロアリール(C1−5)アルキル、パーハロ(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル(C1−10)アルキル、ハロ(C1−10)アルキル、カルボニル(C1−3)アルキル、チオカルボニル(C1−3)アルキル、スルホニル(C1−3)アルキル、スルフィニル(C1−3)アルキル、アミノ(C1−10)アルキル、イミノ(C1−3)アルキル、アリール、ヘテロアリール、(C9−12)ビシクロアリール、及びヘテロ(C4−12)ビシクロアリールからなる群から選択される)。 - 以下を含む化合物:
(式中:
rは、0、1、2、3、4、5、6、7及び8からなる群から選択され;
mは、0、1、2、3、4、5、6及び7からなる群から選択され;
Xは、NR3及びCR4R5からなる群から選択され;
R2は、各々が置換された又は非置換の、水素、ニトロ、シアノ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、(C1−10)アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル、ヘテロ(C3−12)シクロアルキル、(C9−12)ビシクロアルキル、ヘテロ(C3−12)ビシクロアルキル、アリール(C1−10)アルキル、ヘテロアリール(C1−5)アルキル、パーハロ(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル(C1−10)アルキル、ハロ(C1−10)アルキル、カルボニル(C1−3)アルキル、チオカルボニル(C1−3)アルキル、スルホニル(C1−3)アルキル、スルフィニル(C1−3)アルキル、アミノ(C1−10)アルキル、イミノ(C1−3)アルキル、アリール、ヘテロアリール、(C9−12)ビシクロアリール、及びヘテロ(C4−12)ビシクロアリールからなる群から選択されるか、あるいは2個のR2が一緒になって環を形成するか、あるいは2個のR2が同一原子に結合して一緒になってオキソ基を形成し;
R3は、各々が置換された又は非置換の、水素、ニトロ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル、ヘテロ(C3−12)シクロアルキル、(C9−12)ビシクロアルキル、ヘテロ(C3−12)ビシクロアルキル、アリール(C1−10)アルキル、ヘテロアリール(C1−5)アルキル、パーハロ(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル(C1−10)アルキル、ハロ(C1−10)アルキル、カルボニル(C1−3)アルキル、チオカルボニル(C1−3)アルキル、スルホニル(C1−3)アルキル、スルフィニル(C1−3)アルキル、アミノ(C1−10)アルキル、イミノ(C1−3)アルキル、アリール、ヘテロアリール、(C9−12)ビシクロアリール、及びヘテロ(C4−12)ビシクロアリールからなる群から選択されるか、あるいはR2及びR3が一緒になって環を形成し;
R4は、各々が置換された又は非置換の、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、(C1−10)アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル、ヘテロ(C3−12)シクロアルキル、(C9−12)ビシクロアルキル、ヘテロ(C3−12)ビシクロアルキル、アリール(C1−10)アルキル、ヘテロアリール(C1−5)アルキル、パーハロ(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル(C1−10)アルキル、ハロ(C1−10)アルキル、カルボニル(C1−3)アルキル、チオカルボニル(C1−3)アルキル、スルホニル(C1−3)アルキル、スルフィニル(C1−3)アルキル、アミノ(C1−10)アルキル、イミノ(C1−3)アルキル、アリール、ヘテロアリール、(C9−12)ビシクロアリール、及びヘテロ(C4−12)ビシクロアリールからなる群から選択されるか、あるいはR2及びR4が一緒になって環を形成し;
R5は、各々が置換された又は非置換の、水素、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、(C1−10)アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル、ヘテロ(C3−12)シクロアルキル、(C9−12)ビシクロアルキル、ヘテロ(C3−12)ビシクロアルキル、アリール(C1−10)アルキル、ヘテロアリール(C1−5)アルキル、パーハロ(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル(C1−10)アルキル、ハロ(C1−10)アルキル、カルボニル(C1−3)アルキル、チオカルボニル(C1−3)アルキル、スルホニル(C1−3)アルキル、スルフィニル(C1−3)アルキル、アミノ(C1−10)アルキル、イミノ(C1−3)アルキル、アリール、ヘテロアリール、(C9−12)ビシクロアリール、及びヘテロ(C4−12)ビシクロアリールからなる群から選択されるか、あるいはR4及びR5が一緒になって環を形成し;かつ
各々のR7は、各々が置換された又は非置換の、水素、ニトロ、シアノ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、(C1−10)アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル、ヘテロ(C3−12)シクロアルキル、(C9−12)ビシクロアルキル、ヘテロ(C3−12)ビシクロアルキル、アリール(C1−10)アルキル、ヘテロアリール(C1−5)アルキル、パーハロ(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル(C1−10)アルキル、ハロ(C1−10)アルキル、カルボニル(C1−3)アルキル、チオカルボニル(C1−3)アルキル、スルホニル(C1−3)アルキル、スルフィニル(C1−3)アルキル、アミノ(C1−10)アルキル、イミノ(C1−3)アルキル、アリール、ヘテロアリール、(C9−12)ビシクロアリール、及びヘテロ(C4−12)ビシクロアリールからなる群から独立して選択されるか、あるいは2個のR7が一緒になって環を形成する)。 - 以下を含む化合物:
(式中:
rは、0、1、2、3、4、5、6、7及び8からなる群から選択され;
mは、0、1、2、3、4、5、6及び7からなる群から選択され;
Xは、NR3及びCR4R5からなる群から選択され;
R2は、各々が置換された又は非置換の、水素、ニトロ、シアノ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、(C1−10)アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル、ヘテロ(C3−12)シクロアルキル、(C9−12)ビシクロアルキル、ヘテロ(C3−12)ビシクロアルキル、アリール(C1−10)アルキル、ヘテロアリール(C1−5)アルキル、パーハロ(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル(C1−10)アルキル、ハロ(C1−10)アルキル、カルボニル(C1−3)アルキル、チオカルボニル(C1−3)アルキル、スルホニル(C1−3)アルキル、スルフィニル(C1−3)アルキル、アミノ(C1−10)アルキル、イミノ(C1−3)アルキル、アリール、ヘテロアリール、(C9−12)ビシクロアリール、及びヘテロ(C4−12)ビシクロアリールからなる群から選択されるか、あるいは2個のR2が一緒になって環を形成するか、あるいは2個のR2が同一原子に結合して一緒になってオキソ基を形成し;
R3は、各々が置換された又は非置換の、水素、ニトロ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル、ヘテロ(C3−12)シクロアルキル、(C9−12)ビシクロアルキル、ヘテロ(C3−12)ビシクロアルキル、アリール(C1−10)アルキル、ヘテロアリール(C1−5)アルキル、パーハロ(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル(C1−10)アルキル、ハロ(C1−10)アルキル、カルボニル(C1−3)アルキル、チオカルボニル(C1−3)アルキル、スルホニル(C1−3)アルキル、スルフィニル(C1−3)アルキル、アミノ(C1−10)アルキル、イミノ(C1−3)アルキル、アリール、ヘテロアリール、(C9−12)ビシクロアリール、及びヘテロ(C4−12)ビシクロアリールからなる群から選択されるか、あるいはR2及びR3が一緒になって環を形成し;
R4は、各々が置換された又は非置換の、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、(C1−10)アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル、ヘテロ(C3−12)シクロアルキル、(C9−12)ビシクロアルキル、ヘテロ(C3−12)ビシクロアルキル、アリール(C1−10)アルキル、ヘテロアリール(C1−5)アルキル、パーハロ(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル(C1−10)アルキル、ハロ(C1−10)アルキル、カルボニル(C1−3)アルキル、チオカルボニル(C1−3)アルキル、スルホニル(C1−3)アルキル、スルフィニル(C1−3)アルキル、アミノ(C1−10)アルキル、イミノ(C1−3)アルキル、アリール、ヘテロアリール、(C9−12)ビシクロアリール、及びヘテロ(C4−12)ビシクロアリールからなる群から選択されるか、あるいはR2及びR4が一緒になって環を形成し;
R5は、各々が置換された又は非置換の、水素、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、(C1−10)アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル、ヘテロ(C3−12)シクロアルキル、(C9−12)ビシクロアルキル、ヘテロ(C3−12)ビシクロアルキル、アリール(C1−10)アルキル、ヘテロアリール(C1−5)アルキル、パーハロ(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル(C1−10)アルキル、ハロ(C1−10)アルキル、カルボニル(C1−3)アルキル、チオカルボニル(C1−3)アルキル、スルホニル(C1−3)アルキル、スルフィニル(C1−3)アルキル、アミノ(C1−10)アルキル、イミノ(C1−3)アルキル、アリール、ヘテロアリール、(C9−12)ビシクロアリール、及びヘテロ(C4−12)ビシクロアリールからなる群から選択されるか、あるいはR4及びR5が一緒になって環を形成し;かつ
各々のR7は、各々が置換された又は非置換の、水素、ニトロ、シアノ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、(C1−10)アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル、ヘテロ(C3−12)シクロアルキル、(C9−12)ビシクロアルキル、ヘテロ(C3−12)ビシクロアルキル、アリール(C1−10)アルキル、ヘテロアリール(C1−5)アルキル、パーハロ(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル(C1−10)アルキル、ハロ(C1−10)アルキル、カルボニル(C1−3)アルキル、チオカルボニル(C1−3)アルキル、スルホニル(C1−3)アルキル、スルフィニル(C1−3)アルキル、アミノ(C1−10)アルキル、イミノ(C1−3)アルキル、アリール、ヘテロアリール、(C9−12)ビシクロアリール、及びヘテロ(C4−12)ビシクロアリールからなる群から独立して選択されるか、あるいは2個のR7が一緒になって環を形成する)。 - 以下を含む化合物:
(式中:
rは、0、1、2、3、4、5、6、7及び8からなる群から選択され;
qは、0、1、2、3、4、5、6、7、8及び9からなる群から選択され;
Xは、NR3及びCR4R5からなる群から選択され;
R2は、各々が置換された又は非置換の、水素、ニトロ、シアノ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、(C1−10)アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル、ヘテロ(C3−12)シクロアルキル、(C9−12)ビシクロアルキル、ヘテロ(C3−12)ビシクロアルキル、アリール(C1−10)アルキル、ヘテロアリール(C1−5)アルキル、パーハロ(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル(C1−10)アルキル、ハロ(C1−10)アルキル、カルボニル(C1−3)アルキル、チオカルボニル(C1−3)アルキル、スルホニル(C1−3)アルキル、スルフィニル(C1−3)アルキル、アミノ(C1−10)アルキル、イミノ(C1−3)アルキル、アリール、ヘテロアリール、(C9−12)ビシクロアリール、及びヘテロ(C4−12)ビシクロアリールからなる群から選択されるか、あるいは2個のR2が一緒になって環を形成するか、あるいは2個のR2が同一原子に結合して一緒になってオキソ基を形成し;
R3は、各々が置換された又は非置換の、水素、ニトロ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル、ヘテロ(C3−12)シクロアルキル、(C9−12)ビシクロアルキル、ヘテロ(C3−12)ビシクロアルキル、アリール(C1−10)アルキル、ヘテロアリール(C1−5)アルキル、パーハロ(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル(C1−10)アルキル、ハロ(C1−10)アルキル、カルボニル(C1−3)アルキル、チオカルボニル(C1−3)アルキル、スルホニル(C1−3)アルキル、スルフィニル(C1−3)アルキル、アミノ(C1−10)アルキル、イミノ(C1−3)アルキル、アリール、ヘテロアリール、(C9−12)ビシクロアリール、及びヘテロ(C4−12)ビシクロアリールからなる群から選択されるか、あるいはR2及びR3が一緒になって環を形成し;
R4は、各々が置換された又は非置換の、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、(C1−10)アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル、ヘテロ(C3−12)シクロアルキル、(C9−12)ビシクロアルキル、ヘテロ(C3−12)ビシクロアルキル、アリール(C1−10)アルキル、ヘテロアリール(C1−5)アルキル、パーハロ(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル(C1−10)アルキル、ハロ(C1−10)アルキル、カルボニル(C1−3)アルキル、チオカルボニル(C1−3)アルキル、スルホニル(C1−3)アルキル、スルフィニル(C1−3)アルキル、アミノ(C1−10)アルキル、イミノ(C1−3)アルキル、アリール、ヘテロアリール、(C9−12)ビシクロアリール、及びヘテロ(C4−12)ビシクロアリールからなる群から選択されるか、あるいはR2及びR4が一緒になって環を形成し;
R5は、各々が置換された又は非置換の、水素、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、(C1−10)アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル、ヘテロ(C3−12)シクロアルキル、(C9−12)ビシクロアルキル、ヘテロ(C3−12)ビシクロアルキル、アリール(C1−10)アルキル、ヘテロアリール(C1−5)アルキル、パーハロ(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル(C1−10)アルキル、ハロ(C1−10)アルキル、カルボニル(C1−3)アルキル、チオカルボニル(C1−3)アルキル、スルホニル(C1−3)アルキル、スルフィニル(C1−3)アルキル、アミノ(C1−10)アルキル、イミノ(C1−3)アルキル、アリール、ヘテロアリール、(C9−12)ビシクロアリール、及びヘテロ(C4−12)ビシクロアリールからなる群から選択されるか、あるいはR4及びR5が一緒になって環を形成し;かつ
各々のR9は、各々が置換された又は非置換の、水素、ニトロ、シアノ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、(C1−10)アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル、ヘテロ(C3−12)シクロアルキル、(C9−12)ビシクロアルキル、ヘテロ(C3−12)ビシクロアルキル、アリール(C1−10)アルキル、ヘテロアリール(C1−5)アルキル、パーハロ(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル(C1−10)アルキル、ハロ(C1−10)アルキル、カルボニル(C1−3)アルキル、チオカルボニル(C1−3)アルキル、スルホニル(C1−3)アルキル、スルフィニル(C1−3)アルキル、アミノ(C1−10)アルキル、イミノ(C1−3)アルキル、アリール、ヘテロアリール、(C9−12)ビシクロアリール、及びヘテロ(C4−12)ビシクロアリールからなる群から独立して選択されるか、あるいは2個のR9が一緒になって環を形成する)。 - 以下を含む化合物:
(式中:
sは、0、1、2、3、4、5及び6からなる群から選択され;
Xは、CR4R5であり;
R1は、各々が置換された又は非置換の、(C3−12)シクロアルキル、ヘテロ(C3−12)シクロアルキル、(C9−12)ビシクロアルキル、ヘテロ(C3−12)ビシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、(C9−12)ビシクロアリール、及びヘテロ(C4−12)ビシクロアリールからなる群から選択され、但し、R1はアルク−4−イル−フェニルではない;
R2は、各々が置換された又は非置換の、水素、ニトロ、シアノ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、(C1−10)アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル、ヘテロ(C3−12)シクロアルキル、(C9−12)ビシクロアルキル、ヘテロ(C3−12)ビシクロアルキル、アリール(C1−10)アルキル、ヘテロアリール(C1−5)アルキル、パーハロ(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル(C1−10)アルキル、ハロ(C1−10)アルキル、カルボニル(C1−3)アルキル、チオカルボニル(C1−3)アルキル、スルホニル(C1−3)アルキル、スルフィニル(C1−3)アルキル、アミノ(C1−10)アルキル、イミノ(C1−3)アルキル、アリール、ヘテロアリール、(C9−12)ビシクロアリール、及びヘテロ(C4−12)ビシクロアリールからなる群から選択されるか、あるいは2個のR2が一緒になって環を形成するか、あるいは2個のR2が同一原子に結合して一緒になってオキソ基を形成し;
R4は、各々が置換された又は非置換の、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、(C1−10)アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル、ヘテロ(C3−12)シクロアルキル、(C9−12)ビシクロアルキル、ヘテロ(C3−12)ビシクロアルキル、アリール(C1−10)アルキル、ヘテロアリール(C1−5)アルキル、パーハロ(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル(C1−10)アルキル、ハロ(C1−10)アルキル、カルボニル(C1−3)アルキル、チオカルボニル(C1−3)アルキル、スルホニル(C1−3)アルキル、スルフィニル(C1−3)アルキル、アミノ(C1−10)アルキル、イミノ(C1−3)アルキル、アリール、ヘテロアリール、(C9−12)ビシクロアリール、及びヘテロ(C4−12)ビシクロアリールからなる群から選択されるか、あるいはR2及びR4が一緒になって環を形成し;かつ
R5は、各々が置換された又は非置換の、水素、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、(C1−10)アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル、ヘテロ(C3−12)シクロアルキル、(C9−12)ビシクロアルキル、ヘテロ(C3−12)ビシクロアルキル、アリール(C1−10)アルキル、ヘテロアリール(C1−5)アルキル、パーハロ(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル(C1−10)アルキル、ハロ(C1−10)アルキル、カルボニル(C1−3)アルキル、チオカルボニル(C1−3)アルキル、スルホニル(C1−3)アルキル、スルフィニル(C1−3)アルキル、アミノ(C1−10)アルキル、イミノ(C1−3)アルキル、アリール、ヘテロアリール、(C9−12)ビシクロアリール、及びヘテロ(C4−12)ビシクロアリールからなる群から選択されるか、あるいはR4及びR5が一緒になって環を形成する)。 - 以下を含む化合物:
(式中:
sは、0、1、2、3、4、5及び6からなる群から選択され;
nは、1、2、3、4及び5からなる群から選択され;
Xは、CR4R5であり;
R2は、各々が置換された又は非置換の、水素、ニトロ、シアノ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、(C1−10)アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル、ヘテロ(C3−12)シクロアルキル、(C9−12)ビシクロアルキル、ヘテロ(C3−12)ビシクロアルキル、アリール(C1−10)アルキル、ヘテロアリール(C1−5)アルキル、パーハロ(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル(C1−10)アルキル、ハロ(C1−10)アルキル、カルボニル(C1−3)アルキル、チオカルボニル(C1−3)アルキル、スルホニル(C1−3)アルキル、スルフィニル(C1−3)アルキル、アミノ(C1−10)アルキル、イミノ(C1−3)アルキル、アリール、ヘテロアリール、(C9−12)ビシクロアリール、及びヘテロ(C4−12)ビシクロアリールからなる群から選択されるか、あるいは2個のR2が一緒になって環を形成するか、あるいは2個のR2が同一原子に結合して一緒になってオキソ基を形成し;
R4は、各々が置換された又は非置換の、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、(C1−10)アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル、ヘテロ(C3−12)シクロアルキル、(C9−12)ビシクロアルキル、ヘテロ(C3−12)ビシクロアルキル、アリール(C1−10)アルキル、ヘテロアリール(C1−5)アルキル、パーハロ(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル(C1−10)アルキル、ハロ(C1−10)アルキル、カルボニル(C1−3)アルキル、チオカルボニル(C1−3)アルキル、スルホニル(C1−3)アルキル、スルフィニル(C1−3)アルキル、アミノ(C1−10)アルキル、イミノ(C1−3)アルキル、アリール、ヘテロアリール、(C9−12)ビシクロアリール、及びヘテロ(C4−12)ビシクロアリールからなる群から選択されるか、あるいはR2及びR4が一緒になって環を形成し;
R5は、各々が置換された又は非置換の、水素、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、(C1−10)アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル、ヘテロ(C3−12)シクロアルキル、(C9−12)ビシクロアルキル、ヘテロ(C3−12)ビシクロアルキル、アリール(C1−10)アルキル、ヘテロアリール(C1−5)アルキル、パーハロ(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル(C1−10)アルキル、ハロ(C1−10)アルキル、カルボニル(C1−3)アルキル、チオカルボニル(C1−3)アルキル、スルホニル(C1−3)アルキル、スルフィニル(C1−3)アルキル、アミノ(C1−10)アルキル、イミノ(C1−3)アルキル、アリール、ヘテロアリール、(C9−12)ビシクロアリール、及びヘテロ(C4−12)ビシクロアリールからなる群から選択されるか、あるいはR4及びR5が一緒になって環を形成し;かつ
各々のR6は、各々が置換された又は非置換の、水素、ニトロ、シアノ、チオ、ヒドロキシ、カルボキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、カルボキサミド、(C1−10)アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル、ヘテロ(C3−12)シクロアルキル、(C9−12)ビシクロアルキル、ヘテロ(C3−12)ビシクロアルキル、アリール(C1−10)アルキル、ヘテロアリール(C1−5)アルキル、パーハロ(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル(C1−10)アルキル、ハロ(C1−10)アルキル、カルボニル(C1−3)アルキル、チオカルボニル(C1−3)アルキル、スルホニル(C1−3)アルキル、スルフィニル(C1−3)アルキル、アミノ(C1−10)アルキル、イミノ(C1−3)アルキル、アリール、ヘテロアリール、(C9−12)ビシクロアリール、及びヘテロ(C4−12)ビシクロアリールからなる群から独立して選択されるか、あるいは2個のR6が一緒になって環を形成し、但し、R6は、アルク−4−イルではない)。 - 以下を含む化合物:
(式中:
sは、0、1、2、3、4、5及び6からなる群から選択され;
Xは、CR4R5であり;
R2は、各々が置換された又は非置換の、水素、ニトロ、シアノ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、(C1−10)アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル、ヘテロ(C3−12)シクロアルキル、(C9−12)ビシクロアルキル、ヘテロ(C3−12)ビシクロアルキル、アリール(C1−10)アルキル、ヘテロアリール(C1−5)アルキル、パーハロ(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル(C1−10)アルキル、ハロ(C1−10)アルキル、カルボニル(C1−3)アルキル、チオカルボニル(C1−3)アルキル、スルホニル(C1−3)アルキル、スルフィニル(C1−3)アルキル、アミノ(C1−10)アルキル、イミノ(C1−3)アルキル、アリール、ヘテロアリール、(C9−12)ビシクロアリール、及びヘテロ(C4−12)ビシクロアリールからなる群から選択されるか、あるいは2個のR2が一緒になって環を形成するか、あるいは2個のR2が同一原子に結合して一緒になってオキソ基を形成し;
R4は、各々が置換された又は非置換の、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、(C1−10)アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル、ヘテロ(C3−12)シクロアルキル、(C9−12)ビシクロアルキル、ヘテロ(C3−12)ビシクロアルキル、アリール(C1−10)アルキル、ヘテロアリール(C1−5)アルキル、パーハロ(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル(C1−10)アルキル、ハロ(C1−10)アルキル、カルボニル(C1−3)アルキル、チオカルボニル(C1−3)アルキル、スルホニル(C1−3)アルキル、スルフィニル(C1−3)アルキル、アミノ(C1−10)アルキル、イミノ(C1−3)アルキル、アリール、ヘテロアリール、(C9−12)ビシクロアリール、及びヘテロ(C4−12)ビシクロアリールからなる群から選択されるか、あるいはR2及びR4が一緒になって環を形成し;かつ
R5は、各々が置換された又は非置換の、水素、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、(C1−10)アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル、ヘテロ(C3−12)シクロアルキル、(C9−12)ビシクロアルキル、ヘテロ(C3−12)ビシクロアルキル、アリール(C1−10)アルキル、ヘテロアリール(C1−5)アルキル、パーハロ(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル(C1−10)アルキル、ハロ(C1−10)アルキル、カルボニル(C1−3)アルキル、チオカルボニル(C1−3)アルキル、スルホニル(C1−3)アルキル、スルフィニル(C1−3)アルキル、アミノ(C1−10)アルキル、イミノ(C1−3)アルキル、アリール、ヘテロアリール、(C9−12)ビシクロアリール、及びヘテロ(C4−12)ビシクロアリールからなる群から選択されるか、あるいはR4及びR5が一緒になって環を形成し;かつ
R6は、各々が置換された又は非置換の、水素、ニトロ、シアノ、チオ、ヒドロキシ、カルボキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、カルボキサミド、(C1−10)アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル、ヘテロ(C3−12)シクロアルキル、(C9−12)ビシクロアルキル、ヘテロ(C3−12)ビシクロアルキル、アリール(C1−10)アルキル、ヘテロアリール(C1−5)アルキル、パーハロ(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル(C1−10)アルキル、ハロ(C1−10)アルキル、カルボニル(C1−3)アルキル、チオカルボニル(C1−3)アルキル、スルホニル(C1−3)アルキル、スルフィニル(C1−3)アルキル、アミノ(C1−10)アルキル、イミノ(C1−3)アルキル、アリール、ヘテロアリール、(C9−12)ビシクロアリール、及びヘテロ(C4−12)ビシクロアリールからなる群から選択される)。 - 以下を含む化合物:
(式中:
sは、0、1、2、3、4、5及び6からなる群から選択され;
mは、0、1、2、3、4、5、6及び7からなる群から選択され;
Xは、CR4R5であり;
R2は、各々が置換された又は非置換の、水素、ニトロ、シアノ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、(C1−10)アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル、ヘテロ(C3−12)シクロアルキル、(C9−12)ビシクロアルキル、ヘテロ(C3−12)ビシクロアルキル、アリール(C1−10)アルキル、ヘテロアリール(C1−5)アルキル、パーハロ(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル(C1−10)アルキル、ハロ(C1−10)アルキル、カルボニル(C1−3)アルキル、チオカルボニル(C1−3)アルキル、スルホニル(C1−3)アルキル、スルフィニル(C1−3)アルキル、アミノ(C1−10)アルキル、イミノ(C1−3)アルキル、アリール、ヘテロアリール、(C9−12)ビシクロアリール、及びヘテロ(C4−12)ビシクロアリールからなる群から選択されるか、あるいは2個のR2が一緒になって環を形成するか、あるいは2個のR2が同一原子に結合して一緒になってオキソ基を形成し;
R4は、各々が置換された又は非置換の、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、(C1−10)アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル、ヘテロ(C3−12)シクロアルキル、(C9−12)ビシクロアルキル、ヘテロ(C3−12)ビシクロアルキル、アリール(C1−10)アルキル、ヘテロアリール(C1−5)アルキル、パーハロ(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル(C1−10)アルキル、ハロ(C1−10)アルキル、カルボニル(C1−3)アルキル、チオカルボニル(C1−3)アルキル、スルホニル(C1−3)アルキル、スルフィニル(C1−3)アルキル、アミノ(C1−10)アルキル、イミノ(C1−3)アルキル、アリール、ヘテロアリール、(C9−12)ビシクロアリール、及びヘテロ(C4−12)ビシクロアリールからなる群から選択されるか、あるいはR2及びR4が一緒になって環を形成し;
R5は、各々が置換された又は非置換の、水素、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、(C1−10)アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル、ヘテロ(C3−12)シクロアルキル、(C9−12)ビシクロアルキル、ヘテロ(C3−12)ビシクロアルキル、アリール(C1−10)アルキル、ヘテロアリール(C1−5)アルキル、パーハロ(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル(C1−10)アルキル、ハロ(C1−10)アルキル、カルボニル(C1−3)アルキル、チオカルボニル(C1−3)アルキル、スルホニル(C1−3)アルキル、スルフィニル(C1−3)アルキル、アミノ(C1−10)アルキル、イミノ(C1−3)アルキル、アリール、ヘテロアリール、(C9−12)ビシクロアリール、及びヘテロ(C4−12)ビシクロアリールからなる群から選択されるか、あるいはR4及びR5が一緒になって環を形成し;かつ
各々のR7は、各々が置換された又は非置換の、水素、ニトロ、シアノ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、(C1−10)アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル、ヘテロ(C3−12)シクロアルキル、(C9−12)ビシクロアルキル、ヘテロ(C3−12)ビシクロアルキル、アリール(C1−10)アルキル、ヘテロアリール(C1−5)アルキル、パーハロ(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル(C1−10)アルキル、ハロ(C1−10)アルキル、カルボニル(C1−3)アルキル、チオカルボニル(C1−3)アルキル、スルホニル(C1−3)アルキル、スルフィニル(C1−3)アルキル、アミノ(C1−10)アルキル、イミノ(C1−3)アルキル、アリール、ヘテロアリール、(C9−12)ビシクロアリール、及びヘテロ(C4−12)ビシクロアリールからなる群から独立して選択されるか、あるいは2個のR7が一緒になって環を形成する)。 - 以下を含む化合物:
(式中:
sは、0、1、2、3、4、5及び6からなる群から選択され;
mは、0、1、2、3、4,5,6及び7からなる群から選択され;
Xは、CR4R5であり;
R2は、各々が置換された又は非置換の、水素、ニトロ、シアノ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、(C1−10)アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル、ヘテロ(C3−12)シクロアルキル、(C9−12)ビシクロアルキル、ヘテロ(C3−12)ビシクロアルキル、アリール(C1−10)アルキル、ヘテロアリール(C1−5)アルキル、パーハロ(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル(C1−10)アルキル、ハロ(C1−10)アルキル、カルボニル(C1−3)アルキル、チオカルボニル(C1−3)アルキル、スルホニル(C1−3)アルキル、スルフィニル(C1−3)アルキル、アミノ(C1−10)アルキル、イミノ(C1−3)アルキル、アリール、ヘテロアリール、(C9−12)ビシクロアリール、及びヘテロ(C4−12)ビシクロアリールからなる群から選択されるか、あるいは2個のR2が一緒になって環を形成するか、あるいは2個のR2が同一原子に結合して一緒になってオキソ基を形成し;
R4は、各々が置換された又は非置換の、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、(C1−10)アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル、ヘテロ(C3−12)シクロアルキル、(C9−12)ビシクロアルキル、ヘテロ(C3−12)ビシクロアルキル、アリール(C1−10)アルキル、ヘテロアリール(C1−5)アルキル、パーハロ(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル(C1−10)アルキル、ハロ(C1−10)アルキル、カルボニル(C1−3)アルキル、チオカルボニル(C1−3)アルキル、スルホニル(C1−3)アルキル、スルフィニル(C1−3)アルキル、アミノ(C1−10)アルキル、イミノ(C1−3)アルキル、アリール、ヘテロアリール、(C9−12)ビシクロアリール、及びヘテロ(C4−12)ビシクロアリールからなる群から選択されるか、あるいはR2及びR4が一緒になって環を形成し;
R5は、各々が置換された又は非置換の、水素、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、(C1−10)アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル、ヘテロ(C3−12)シクロアルキル、(C9−12)ビシクロアルキル、ヘテロ(C3−12)ビシクロアルキル、アリール(C1−10)アルキル、ヘテロアリール(C1−5)アルキル、パーハロ(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル(C1−10)アルキル、ハロ(C1−10)アルキル、カルボニル(C1−3)アルキル、チオカルボニル(C1−3)アルキル、スルホニル(C1−3)アルキル、スルフィニル(C1−3)アルキル、アミノ(C1−10)アルキル、イミノ(C1−3)アルキル、アリール、ヘテロアリール、(C9−12)ビシクロアリール、及びヘテロ(C4−12)ビシクロアリールからなる群から選択されるか、あるいはR4及びR5が一緒になって環を形成し;かつ
各々のR7は、各々が置換された又は非置換の、水素、ニトロ、シアノ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、(C1−10)アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル、ヘテロ(C3−12)シクロアルキル、(C9−12)ビシクロアルキル、ヘテロ(C3−12)ビシクロアルキル、アリール(C1−10)アルキル、ヘテロアリール(C1−5)アルキル、パーハロ(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル(C1−10)アルキル、ハロ(C1−10)アルキル、カルボニル(C1−3)アルキル、チオカルボニル(C1−3)アルキル、スルホニル(C1−3)アルキル、スルフィニル(C1−3)アルキル、アミノ(C1−10)アルキル、イミノ(C1−3)アルキル、アリール、ヘテロアリール、(C9−12)ビシクロアリール、及びヘテロ(C4−12)ビシクロアリールからなる群から独立して選択されるか、あるいは2個のR7が一緒になって環を形成する)。 - 以下を含む化合物:
(式中:
sは、0、1、2、3、4、5及び6からなる群から選択され;
qは、0、1、2、3、4、5、6、7、8及び9からなる群から選択され;
Xは、CR4R5であり;
R2は、各々が置換された又は非置換の、水素、ニトロ、シアノ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、(C1−10)アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル、ヘテロ(C3−12)シクロアルキル、(C9−12)ビシクロアルキル、ヘテロ(C3−12)ビシクロアルキル、アリール(C1−10)アルキル、ヘテロアリール(C1−5)アルキル、パーハロ(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル(C1−10)アルキル、ハロ(C1−10)アルキル、カルボニル(C1−3)アルキル、チオカルボニル(C1−3)アルキル、スルホニル(C1−3)アルキル、スルフィニル(C1−3)アルキル、アミノ(C1−10)アルキル、イミノ(C1−3)アルキル、アリール、ヘテロアリール、(C9−12)ビシクロアリール、及びヘテロ(C4−12)ビシクロアリールからなる群から選択されるか、あるいは2個のR2が一緒になって環を形成するか、あるいは2個のR2が同一原子に結合して一緒になってオキソ基を形成し;
R4は、各々が置換された又は非置換の、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、(C1−10)アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル、ヘテロ(C3−12)シクロアルキル、(C9−12)ビシクロアルキル、ヘテロ(C3−12)ビシクロアルキル、アリール(C1−10)アルキル、ヘテロアリール(C1−5)アルキル、パーハロ(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル(C1−10)アルキル、ハロ(C1−10)アルキル、カルボニル(C1−3)アルキル、チオカルボニル(C1−3)アルキル、スルホニル(C1−3)アルキル、スルフィニル(C1−3)アルキル、アミノ(C1−10)アルキル、イミノ(C1−3)アルキル、アリール、ヘテロアリール、(C9−12)ビシクロアリール、及びヘテロ(C4−12)ビシクロアリールからなる群から選択されるか、あるいはR2及びR4が一緒になって環を形成し;
R5は、各々が置換された又は非置換の、水素、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、(C1−10)アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル、ヘテロ(C3−12)シクロアルキル、(C9−12)ビシクロアルキル、ヘテロ(C3−12)ビシクロアルキル、アリール(C1−10)アルキル、ヘテロアリール(C1−5)アルキル、パーハロ(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル(C1−10)アルキル、ハロ(C1−10)アルキル、カルボニル(C1−3)アルキル、チオカルボニル(C1−3)アルキル、スルホニル(C1−3)アルキル、スルフィニル(C1−3)アルキル、アミノ(C1−10)アルキル、イミノ(C1−3)アルキル、アリール、ヘテロアリール、(C9−12)ビシクロアリール、及びヘテロ(C4−12)ビシクロアリールからなる群から選択されるか、あるいはR4及びR5が一緒になって環を形成し;かつ
各々のR9は、各々が置換された又は非置換の、水素、ニトロ、シアノ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、(C1−10)アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル、ヘテロ(C3−12)シクロアルキル、(C9−12)ビシクロアルキル、ヘテロ(C3−12)ビシクロアルキル、アリール(C1−10)アルキル、ヘテロアリール(C1−5)アルキル、パーハロ(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル(C1−10)アルキル、ハロ(C1−10)アルキル、カルボニル(C1−3)アルキル、チオカルボニル(C1−3)アルキル、スルホニル(C1−3)アルキル、スルフィニル(C1−3)アルキル、アミノ(C1−10)アルキル、イミノ(C1−3)アルキル、アリール、ヘテロアリール、(C9−12)ビシクロアリール、及びヘテロ(C4−12)ビシクロアリールからなる群から独立して選択されるか、あるいは2個のR9が一緒になって環を形成する)。 - R1は以下からなる群から選択される、請求項1〜6及び12のいずれか1項に記載の化合物:
- R1は以下からなる群から選択される、請求項1〜6及び12のいずれか1項に記載の化合物:
- R2は、各々が置換された又は非置換の、ハロ、アルコキシ、(C1−3)アルキル、ハロ(C1−3)アルキル、(C3−6)シクロアルキル、ジアルキルアミノ及びシクロアミノからなる群から選択される、請求項1〜19のいずれか1項に記載の化合物。
- R2は、各々が置換された又は非置換の、−CH3、シクロプロピル、−F、−CF3及び−OCH3からなる群から選択される、請求項1〜19のいずれか1項に記載の化合物。
- R3は、各々が置換された又は非置換の、(C3−12)シクロアルキル、ヘテロ(C3−12)シクロアルキル、(C9−12)ビシクロアルキル、ヘテロ(C3−12)ビシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、(C9−12)ビシクロアリール、及びヘテロ(C4−12)ビシクロアリールからなる群から選択される、請求項1〜11及び13〜21のいずれか1項に記載の化合物。
- R3は以下を含む、請求項1〜11及び13〜21のいずれか1項に記載の化合物:
(式中:
R11は、各々が置換された又は非置換の、水素、ニトロ、シアノ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、(C1−10)アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル、ヘテロ(C3−12)シクロアルキル、(C9−12)ビシクロアルキル、ヘテロ(C3−12)ビシクロアルキル、アリール(C1−10)アルキル、ヘテロアリール(C1−5)アルキル、パーハロ(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル(C1−10)アルキル、ハロ(C1−10)アルキル、カルボニル(C1−3)アルキル、チオカルボニル(C1−3)アルキル、スルホニル(C1−3)アルキル、スルフィニル(C1−3)アルキル、アミノ(C1−10)アルキル、イミノ(C1−3)アルキル、アリール、ヘテロアリール、(C9−12)ビシクロアリール、及びヘテロ(C4−12)ビシクロアリールからなる群から選択され;
R12は、各々が置換された又は非置換の、水素、ニトロ、シアノ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、(C1−10)アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル、ヘテロ(C3−12)シクロアルキル、(C9−12)ビシクロアルキル、ヘテロ(C3−12)ビシクロアルキル、アリール(C1−10)アルキル、ヘテロアリール(C1−5)アルキル、パーハロ(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル(C1−10)アルキル、ハロ(C1−10)アルキル、カルボニル(C1−3)アルキル、チオカルボニル(C1−3)アルキル、スルホニル(C1−3)アルキル、スルフィニル(C1−3)アルキル、アミノ(C1−10)アルキル、イミノ(C1−3)アルキル、アリール、ヘテロアリール、(C9−12)ビシクロアリール、及びヘテロ(C4−12)ビシクロアリールからなる群から選択されるか、あるいはR11とR12が一緒になって環を形成し;かつ
R13は、各々が置換された又は非置換の、水素、ニトロ、シアノ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、(C1−10)アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル、ヘテロ(C3−12)シクロアルキル、(C9−12)ビシクロアルキル、ヘテロ(C3−12)ビシクロアルキル、アリール(C1−10)アルキル、ヘテロアリール(C1−5)アルキル、パーハロ(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル(C1−10)アルキル、ハロ(C1−10)アルキル、カルボニル(C1−3)アルキル、チオカルボニル(C1−3)アルキル、スルホニル(C1−3)アルキル、スルフィニル(C1−3)アルキル、アミノ(C1−10)アルキル、イミノ(C1−3)アルキル、アリール、ヘテロアリール、(C9−12)ビシクロアリール、及びヘテロ(C4−12)ビシクロアリールからなる群から選択される)。 - R3は以下を含む、請求項1〜11及び13〜21のいずれか1項に記載の化合物:
(式中:
R11は、各々が置換された又は非置換の、水素、−CH3;−CH2CH3;−CH(CH3)2;−CH2CH(CH3)2;−CH2C(CH3)H2;−Ph;−CH2Ph;スピロ−シクロブチル;又はスピロ−シクロペンチルからなる群から選択され;
R12は、各々が置換された又は非置換の、水素及びメチルからなる群から選択され;かつ
R13は、各々が置換された又は非置換の、水素、プロピル、シクロプロピル、スピロ−シクロプロピル、ブチル、スピロ−シクロブチル、スピロ−シクロペンチル、ベンジル、及びフェニルからなる群から選択される)。 - R3は、各々が置換された又は非置換の、メチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、フェニル、ピリジル、ピリミジル、チアゾリル、及びアダマンチルからなる群から選択される、請求項1〜11及び13〜21のいずれか1項に記載の化合物。
- R3は以下を含む、請求項1〜11及び13〜21のいずれか1項に記載の化合物:
(式中、R14は、各々が置換された又は非置換の、水素、ニトロ、シアノ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、(C1−10)アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル、ヘテロ(C3−12)シクロアルキル、(C9−12)ビシクロアルキル、ヘテロ(C3−12)ビシクロアルキル、アリール(C1−10)アルキル、ヘテロアリール(C1−5)アルキル、パーハロ(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル(C1−10)アルキル、ハロ(C1−10)アルキル、カルボニル(C1−3)アルキル、チオカルボニル(C1−3)アルキル、スルホニル(C1−3)アルキル、スルフィニル(C1−3)アルキル、アミノ(C1−10)アルキル、イミノ(C1−3)アルキル、アリール、ヘテロアリール、(C9−12)ビシクロアリール、及びヘテロ(C4−12)ビシクロアリールからなる群から選択される)。 - R14は、各々が置換された又は非置換の、(C1−6)アルキル、ハロ(C1−6)アルキル、及びアミノカルボニルからなる群から選択される、請求項26に記載の化合物。
- R3は、置換された又は非置換のフェニルである、請求項1〜11及び13〜21のいずれか1項に記載の化合物。
- R3は、各々が置換された又は非置換の、ヒドロキシ、ハロ、アルコキシ、カルボニル、ニトロ、及びアミノからなる群から選択される置換基で置換されたフェニルである、請求項28に記載の化合物。
- R4は、各々が置換された又は非置換の、(C3−12)シクロアルキル、ヘテロ(C3−12)シクロアルキル、(C9−12)ビシクロアルキル、ヘテロ(C3−12)ビシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、(C9−12)ビシクロアリール、及びヘテロ(C4−12)ビシクロアリールからなる群から選択される、請求項1〜29のいずれか1項に記載の化合物。
- R4は、以下からなる群から選択される、請求項1〜29のいずれか1項に記載の化合物:
- R4は以下を含む、請求項1〜29のいずれか1項に記載の化合物:
(式中、R14は、各々が置換された又は非置換の、水素、ニトロ、シアノ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、(C1−10)アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル、ヘテロ(C3−12)シクロアルキル、(C9−12)ビシクロアルキル、ヘテロ(C3−12)ビシクロアルキル、アリール(C1−10)アルキル、ヘテロアリール(C1−5)アルキル、パーハロ(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル(C1−10)アルキル、ハロ(C1−10)アルキル、カルボニル(C1−3)アルキル、チオカルボニル(C1−3)アルキル、スルホニル(C1−3)アルキル、スルフィニル(C1−3)アルキル、アミノ(C1−10)アルキル、イミノ(C1−3)アルキル、アリール、ヘテロアリール、(C9−12)ビシクロアリール、及びヘテロ(C4−12)ビシクロアリールからなる群から選択される)。 - R14は、各々が置換された又は非置換の、(C1−6)アルキル、ハロ(C1−6)アルキル、及びアミノカルボニルからなる群から選択される、請求項32に記載の化合物。
- R4は、置換された又は非置換のフェニルである、請求項1〜29のいずれか1項に記載の化合物。
- R4は、各々が置換された又は非置換の、ヒドロキシ、ハロ、アルコキシ、カルボニル、ニトロ、及びアミノからなる群から選択される置換基で置換されたフェニルである、請求項34に記載の化合物。
- R6は、各々が置換された又は非置換の、ハロ、シアノ、アルコキシ、アリールオキシ、(C1−6)アルキル、及びアリールからなる群から選択される、請求項7、8、13、14及び17〜35のいずれか1項に記載の化合物。
- R7は、各々が置換された又は非置換の、(C1−6)アルキル及びアミノからなる群から選択される、請求項9、10及び15〜36のいずれか1項に記載の化合物。
- 以下からなる群から選択された化合物:
1−フェニル−4−(m−トリルスルホニル)ピペラジン;
1−(3−メトキシフェニルスルホニル)−4−フェニルピペラジン;
1−(3−フェノキシフェニルスルホニル)−4−フェニルピペラジン;
1−(3−クロロ−2−メチルフェニルスルホニル)−4−フェニルピペラジン;
1−(ナフタレン−1−イルスルホニル)−4−フェニルピペラジン;
1−(2,3−ジヒドロベンゾ[b][1,4]ジオキシン−6−イルスルホニル)−4−フェニルピペラジン;
1−(4−フェノキシフェニルスルホニル)−4−フェニルピペラジン;
1−(4−メトキシフェニルスルホニル)−4−フェニルピペラジン;
1−(2,4−ジメトキシ−ベンゼンスルホニル)−4−フェニル−ピペラジン;
N−[4−(4−フェニル−ピペラジン−1−スルホニル)−フェニル]−アセトアミド;
1−(2−クロロ−6−メチル−ベンゼンスルホニル)−4−フェニル−ピペラジン;
1−(2,6−ジクロロ−ベンゼンスルホニル)−4−フェニル−ピペラジン;
1−(2−クロロ−4−フルオロ−ベンゼンスルホニル)−4−フェニル−ピペラジン;
1−(2,3−ジクロロ−ベンゼンスルホニル)−4−フェニル−ピペラジン;
1−(2,4−ジクロロ−ベンゼンスルホニル)−4−フェニル−ピペラジン;
1−(3,4−ジメチル−イソキサゾール−5−スルホニル)−4−フェニル−ピペラジン;
1−(1,2−ジメチル−1H−イミダゾール−4−スルホニル)−4−フェニル−ピペラジン;
1−(ベンゾフラン−2−スルホニル)−4−フェニル−ピペラジン;
6−メチル−5−(4−フェニル−ピペラジン−1−スルホニル)−イミダゾ[2,1−b]チアゾール;
5−(4−フェニル−ピペラジン−1−スルホニル)−ベンゾチアゾール;
2−(4−フェニルピペラジン−1−イルスルホニル)ベンゾニトリル;
4−(4−フェニルピペラジン−1−イルスルホニル)ベンゾニトリル;
1−(2−クロロフェニルスルホニル)−4−フェニルピペラジン;
1−(3−クロロフェニルスルホニル)−4−フェニルピペラジン;
1−フェニル−4−(o−トリルスルホニル)ピペラジン;
1−(2,5−ジフルオロフェニルスルホニル)−4−フェニルピペラジン;
8−(4−フェニルピペラジン−1−イルスルホニル)キノリン;
1−(3−クロロ−2−フルオロフェニルスルホニル)−4−フェニルピペラジン;
4−(4−フェニルピペラジン−1−イルスルホニル)ベンゾ[c][1,2,5]チアジアゾール;
1−(5−ブロモ−6−クロロピリジン−3−イルスルホニル)−4−フェニルピペラジン;
1−(6−モルホリノピリジン−3−イルスルホニル)−4−フェニルピペラジン;
3−(4−フェニルピペラジン−1−イルスルホニル)ベンゾニトリル;
1−(2−フルオロフェニルスルホニル)−4−フェニルピペラジン;
1−(2−ブロモフェニルスルホニル)−4−フェニルピペラジン;
5−(4−フェニルピペラジン−1−イルスルホニル)ベンゾ[c][1,2,5]チアジアゾール;
4−メチル−7−(4−フェニルピペラジン−1−イルスルホニル)−3,4−ジヒドロ−2H−ベンゾ[b][1,4]オキサジン;
5−(4−フェニルピペラジン−1−イルスルホニル)イソキノリン;
1−フェニル−4−(ピリジン−2−イルスルホニル)ピペラジン;
4−(4−フェニルピペラジン−1−イルスルホニル)ベンゾ[c][1,2,5]オキサジアゾール;
1−(3,5−ジメチル−1H−ピラゾール−4−イルスルホニル)−4−フェニルピペラジン;
2−(4−(2−クロロフェニルスルホニル)ピペラジン−1−イル)フェノール;
2−(4−(3−クロロフェニルスルホニル)ピペラジン−1−イル)フェノール;
2−(4−ナフタレン−1−イルスルホニル)ピペラジン−1−イル)フェノール;
1−(2−クロロフェニル)−4−(2−クロロフェニルスルホニル)ピペラジン;
1−(3−クロロフェニル)−4−(2−クロロフェニルスルホニル)ピペラジン;
1−(4−クロロフェニル)−4−(2−クロロフェニルスルホニル)ピペラジン;
1−(2−クロロフェニルスルホニル)−4−(2−メトキシフェニル)ピペラジン;
(1R,4S)−2−(4−クロロフェニル)−5−(2−クロロフェニルスルホニル)−2,5−ジアザ−ビシクロ[2.2.1]ヘプタン;
4−(4−(2−クロロフェニルスルホニル)ピペラジン−1−イル)ベンズアルデヒド;
4−(4−(2−クロロフェニルスルホニル)ピペラジン−1−イル)フェノール;
1−(4−(4−(2−クロロフェニルスルホニル)ピペラジン−1−イル)フェニル)エタノン;
1−(2−クロロフェニルスルホニル)−4−(2−ニトロフェニル)ピペラジン;
1−(2−クロロフェニルスルホニル)−4−(3−ニトロフェニル)ピペラジン;
1−(2−クロロフェニルスルホニル)−4−(4−ニトロフェニル)ピペラジン;
2−(4−(2−クロロフェニルスルホニル)ピペラジン−1−イル)ベンゼンアミン;
2−(4−(2−クロロフェニルスルホニル)ピペラジン−2−イル)ベンゼンアミン;
2−(4−(2−クロロフェニルスルホニル)ピペラジン−1−イル)安息香酸;
2−(4−(2−クロロフェニルスルホニル)ピペラジン−1−イル)ベンズアミド;
1−(2−クロロフェニルスルホニル)−4−(ピリジン−2−イル)ピペラジン;
1−(ナフタレン−1−イルスルホニル)−4−(ピリジン−2−イル)ピペラジン;
1−(2−クロロフェニルスルホニル)−4−(5−クロロピリジン−2−イル)ピペラジン;
1−(2−クロロフェニルスルホニル)−4−(3−ニトロピリジン−2−イル)ピペラジン;
3−[4−(2−クロロ−ベンゼンスルホニル)−ピペラジン−1−イル]−ピリジン−2−オール;
2−(4−(2−クロロフェニルスルホニル)ピペラジン−1−イル)ピリミジン;
2−(4−(ナフタレン−1−イルスルホニル)ピペラジン−1−イル)ピリミジン;
2−(4−(ナフタレン−2−イルスルホニル)ピペラジン−1−イル)ピリミジン;
1−(2−クロロフェニルスルホニル)−4−(5−ニトロチアゾール2−イル)ピペラジン;
2−(4−(2−クロロフェニルスルホニル)ピペラジン−1−イル)チアゾール−4−カルボン酸;
2−(4−(2−クロロフェニルスルホニル)ピペラジン−1−イル)チアゾール−4−カルボキサミド;
(2−(4−(2−クロロフェニルスルホニル)ピペラジン−1−イル)チアゾール−4−イル)メタノール;
1−(ナフタレン−1−イルスルホニル)−4−(チアゾール−2−イル)ピペラジン;
1−(2−クロロフェニルスルホニル)−4−1’−アダマンチルピペラジン
tert−ブチル 2−(4−(4−クロロフェニルスルホニル)−2−オキソピペラジン−1−イル)アセテート;
1−(2−クロロフェニルスルホニル)−4−シクロペンチルピペラジン;
1−(2−クロロフェニルスルホニル)−4−シクロヘキシルピペラジン;
1−シクロペンチル−4−(ナフタレン−1−イルスルホニル)ピペラジン;
8−(4−シクロペンチルピペラジン−1−イルスルホニル)キノリン;
1−シクロペンチル−4−(4−メチルナフタレン−1−イルスルホニル)ピペラジン;
5−(4−シクロペンチルピペラジン−1−イルスルホニル)−N,N−ジメチルナフタレン−1−アミン;
5−(4−シクロペンチルピペラジン−1−イルスルホニル)イソキノリン;
1−(5−クロロナフタレン−1−イルスルホニル)−4−シクロペンチルピペラジン;
1−(2−クロロフェニルスルホニル)ピペラジン;
1−ベンジル−4−(2−クロロフェニルスルホニル)ピペラジン−2−オン;
(R)−N−(1−ベンジルピロリジン−3−イル)−2−クロロベンゼンスルホンアミド;
2−(2−クロロフェニルスルホニル)−オクタヒドロピロロ[1,2−a]ピラジン;
2−(2−クロロフェニルスルホニル)−オクタヒドロ−1H−ピリド[1,2−a]ピラジン;
4−(4−(2−クロロフェニルスルホニル)ピペラジン−1−イル)−1H−インドール;
7−(4−(2−クロロフェニルスルホニル)ピペラジン−1−イル)−1H−インダゾール;
4−(4−(2−クロロフェニルスルホニル)ピペラジン−1−イル)−1H−インダゾール;
1−(1−(ナフタレン−1−イルスルホニル)ピペリジン−4−イル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−2(3H)−オン;
1−(1−(2−クロロフェニルスルホニル)ピペリジン−4−イル)ピペリジン−2−オン;
1−(2−クロロフェニルスルホニル)−4−(ピペリジン−1−イル)ピペリジン;
1−(2−クロロフェニルスルホニル)−4−フェニル−1,2,3,6−テトラヒドロピリジン;
1−(2−クロロフェニルスルホニル)−4−フェニルピペリジン;
1−(2−クロロフェニルスルホニル)−4−(ピロリジン−1−イル)ピペリジン;
4−(1−(2−クロロフェニルスルホニル)ピペリジン−4−イル)モルホリン;
1−(2−クロロフェニルスルホニル)−4−(2−メトキシフェニル)ピペリジン;
1−(2−クロロフェニルスルホニル)−4−o−トリルピペリジン;
メチル 2−(1−(ナフタレン−1−イルスルホニル)ピペリジン−4−イル)ベンゾエート;
(2−(1−(ナフタレン−1−イルスルホニル)ピペリジン−4−イル)フェニル)メタノール;
(4aR,8aS)−2−(2−クロロフェニルスルホニル)−デカヒドロイソキノリン;
3−(1−(2−クロロフェニルスルホニル)ピペリジン−4−イル)−6−フルオロベンゾ[d]イソキサゾール;
1−(4−(ナフタレン−1−イルスルホニル)ピペラジン−1−イル)ブタン−2−オール;
(R)−3−メチル−2−(4−(ナフタレン−1−イルスルホニル)ピペラジン−1−イル)ブタン−1−オール;
(S)−3−メチル−2−(4−(ナフタレン−1−イルスルホニル)ピペラジン−1−イル)ブタン−1−オール;
メチル 2−メチル−2−(4−(ナフタレン−1−イルスルホニル)ピペラジン−1−イル)プロパノエート;
(R)−4−メチル−2−(4−(ナフタレン−1−イルスルホニル)ピペラジン−1−イル)ペンタン−1−オール;
(R)−2−(4−(ナフタレン−1−イルスルホニル)ピペラジン−1−イル)ペンタン−1−オール;
(1−(4−(ナフタレン−1−イルスルホニル)ピペラジン−1−イル)シクロペンチル)メタノール;
(R)−2−(4−(ナフタレン−1−イルスルホニル)ピペラジン−1−イル)−3−フェニルプロパン−1−オール;
(R)−2−(4−(ナフタレン−1−イルスルホニル)ピペラジン−1−イル)−2−フェニルエタノール;
(R)−1−(4−(ナフタレン−1−イルスルホニル)ピペラジン−1−イル)プロパン−2−オール;
(S)−1−(4−(ナフタレン−1−イルスルホニル)ピペラジン−1−イル)プロパン−2−オール;
トランス−2−(4−(2−クロロフェニルスルホニル)ピペラジン−1−イル)シクロペンタノール;
トランス−2−(4−(2−クロロフェニルスルホニル)ピペラジン−1−イル)シクロヘキサノール;
4−(4−シクロペンチルピペラジン−1−イルスルホニル)イソキノリン−1−オール;
メチル 1−(ナフタレン−1−イルスルホニル)ピペリジン−4−カルボキシレート;
2−(1−(ナフタレン−1−イルスルホニル)ピペリジン−4−イル)プロパン−2−オール;
1−(1−(ナフタレン−1−イルスルホニル)ピペリジン−4−イル)シクロプロパノール;
1−(4−(ナフタレン−1−イルスルホニル)ピペラジン−1−イル)エタノン;
1−(1−メチルシクロプロピル)−4−(ナフタレン−1−イルスルホニル)ピペラジン;
1−(2−クロロフェニルスルホニル)−4−(1−メチルシクロプロピル)ピペラジン;
1−(3−クロロ−2−メチルフェニルスルホニル)−4−(1−メチルシクロプロピル)ピペラジン;
1−(2−クロロ−6−メチルフェニルスルホニル)−4−(1−メチルシクロプロピル)ピペラジン;
1−(2−クロロ−4−フルオロフェニルスルホニル)−4−(1−メチルシクロプロピル)ピペラジン;
1−(4−ブロモ−2−クロロフェニルスルホニル)−4−(1−メチルシクロプロピル)ピペラジン;
1−(1−メチルシクロプロピル)−4−(2−(トリフルオロメチル)フェニルスルホニル)ピペラジン;
3−クロロ−4−(4−(1−メチルシクロプロピル)ピペラジン−1−イルスルホニル)ベンゾニトリル;
1−(4−ブロモ−2−メチルフェニルスルホニル)−4−(1−メチルシクロプロピル)ピペラジン;
1−(4−ブロモ−2−(トリフルオロメチル)フェニルスルホニル)−4−(1−メチルシクロプロピル)ピペラジン;
1−(ベンゾ[b]チオフェン−3−イルスルホニル)−4−(1−メチルシクロプロピル)ピペラジン;
5−(4−(1−メチルシクロプロピル)ピペラジン−1−イルスルホニル)イソキノリン;
1−(シクロプロピルスルホニル)−4−(1−メチルシクロプロピル)ピペラジン;
4−(4−(1−メチルシクロプロピル)ピペラジン−1−イルスルホニル)ベンゾニトリル;
1−(4−イソプロポキシフェニルスルホニル)−4−(1−メチルシクロプロピル)ピペラジン;
1−(4−(ジフルオロメトキシ)フェニルスルホニル)−4−(1−メチルシクロプロピル)ピペラジン;
1−(3−(ジフルオロメトキシ)フェニルスルホニル)−4−(1−メチルシクロプロピル)ピペラジン;
1−(1−メチルシクロプロピル)−4−(パーフルオロフェニルスルホニル)ピペラジン;
(1−(4−(2−クロロフェニルスルホニル)ピペラジン−1−イル)シクロブチル)メタノール;
エチル 1−(4−(2−クロロフェニルスルホニル)ピペラジン−1−イル)シクロプロパンカルボキシレート;
4−(2−クロロフェニルスルホニル)−1−シクロペンチルピペリジン;
(R)−4−(3−メチル−4−(1−メチルシクロプロピル)ピペラジン−1−イルスルホニル)イソキノリン−1−オール;
(S)−4−(3−メチル−4−(1−メチルシクロプロピル)ピペラジン−1−イルスルホニル)イソキノリン−1−オール;
4−(4−(1−メチルシクロプロピル)ピペラジン−1−イルスルホニル)イソキノリン−1−オール;
(R)−4−(2−クロロフェニルスルホニル)−2−メチル−1−(1−メチルシクロプロピル)−ピペラジン;
(R)−4−(2−クロロフェニルスルホニル)−2−メチル−1−(1−メチルシクロプロピル)−ピペラジン;
(R)−1−(2−クロロフェニルスルホニル)−2−メチル−4−(1−メチルシクロプロピル)−ピペラジン;
1’−(2−クロロフェニルスルホニル)スピロ[ベンゾ[d][1,3]ジオキソール−2,4’−ピペリジン];
2−(4−(1−メチルシクロプロピル)ピペラジン−1−イルスルホニル)ベンゾニトリル;
4−ベンジル−7−(2−クロロフェニルスルホニル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン;
1−(4−フルオロナフタレン−1−イルスルホニル)−4−(1−メチルシクロプロピル)ピペラジン;
1−(2−クロロフェニルスルホニル)−4−(トリフルオロメチル)ピペリジン;
1−(2−クロロフェニルスルホニル)−4−シクロプロピルピペラジン;
(S)−N−シクロペンチル−1−(キノリン−8−イルスルホニル)ピロリジン−3−アミン;
(S)−8−(3−(アゼチジン−1−イル)ピロリジン−1−イルスルホニル)キノリン;
(R)−4−(3−(ジメチルアミノ)ピロリジン−1−イルスルホニル)イソキノリン−1−オール;
(S)−4−(3−(ジメチルアミノ)ピロリジン−1−イルスルホニル)イソキノリン−1−オール;
(R)−N,N−ジメチル−1−(キノリン−8−イルスルホニル)ピロリジン−3−アミン;
(S)−N,N−ジメチル−1−(キノリン−8−イルスルホニル)ピロリジン−3−アミン;
(R)−1−(1−クロロイソキノリン−4−イルスルホニル)−N−(シクロプロピルメチル)ピロリジン−3−アミン;
(R)−4−(3−(シクロプロピルメチルアミノ)ピロリジン−1−イルスルホニル)イソキノリン−1−オール;
(R)−4−(3−(アゼチジン−1−イル)ピロリジン−1−イルスルホニル)−1−クロロイソキノリン;
(R)−4−(3−(アゼチジン−1−イル)ピロリジン−1−イルスルホニル)イソキノリン−1−オール;
(R)−1−(5−(3−(ジメチルアミノ)ピロリジン−1−イルスルホニル)インドリン−1−イル)エタノン;
(R)−N,N−ジメチル−1−(2−メチル−4−(チオフェン−3−イル)フェニルスルホニル)ピロリジン−3−アミン;
(R)−1−(インドリン−5−イルスルホニル)−N,N−ジメチルピロリジン−3−アミン;
(R)−N,N−ジメチル−1−(3−メチルビフェニル−4−イルスルホニル)ピロリジン−3−アミン;
(R)−4−(3−(ジメチルアミノ)ピロリジン−1−イルスルホニル)−3−メチルベンゾニトリル;
(R)−1−(4−(ジメチルアミノ)−2−メチルフェニルスルホニル)−N,N−ジメチルピロリジン−3−アミン;
1−(4−クロロ−5−(4−(1−メチルシクロプロピル)ピペラジン−1−イルスルホニル)インドリン−1−イル)−2,2,2−トリフルオロエタノン;
4−クロロ−5−(4−(1−メチルシクロプロピル)ピペラジン−1−イルスルホニル)インドリン;
1−クロロ−4−(4−(1−メチルシクロプロピル)ピペラジン−1−イルスルホニル)イソキノリン;
4−(2−(4−(4−(1−メチルシクロプロピル)ピペラジン−1−イルスルホニル)イソキノリン−1−イルオキシ)エチル)モルホリン;
4−(4−(1−メチルシクロプロピル)ピペラジン−1−イルスルホニル)−N−(2−モルホリノエチル)イソキノリン−1−アミン;
4−(4−シクロプロピルピペラジン−1−イルスルホニル)イソキノリン−1−オール;
1−(2−クロロ−ベンゼンスルホニル)−4−(1−フルオロメチル−シクロプロピル)−ピペラジン;
1−(2−クロロ−ベンゼンスルホニル)−4−(1−トリフルオロメチルシクロプロピル)−ピペラジン;
1−[4−(2−クロロ−ベンゼンスルホニル)−ピペラジン−1−イル]−シクロプロパンカルボン酸アミド;
2−[4−(2−クロロ−ベンゼンスルホニル)−ピペラジン−1−イル]−2−シクロプロピル−エタノール;
{1−[1−(2−クロロ−ベンゼンスルホニル)−ピペリジン−4−イル]−シクロプロピル}−メタノール;
1−(2−クロロ−ベンゼンスルホニル)−4−(1−トリフルオロメチル−シクロプロピル)−ピペリジン;
1−(2−クロロ−ベンゼンスルホニル)−4−(1−メチル−シクロプロピル)−ピペリジン;
1−[1−(2−クロロ−ベンゼンスルホニル)−ピペリジン−4−イル]−シクロプロパンカルボン酸アミド;
7−(2−クロロ−ベンゼンスルホニル)−4−(1−メチル−シクロプロピル)−4,7−ジアザ−スピロ[2.5]オクタン;
1−(2−クロロ−ベンゼンスルホニル)−2,5−ジメチル−4−(1−メチル−シクロプロピル)−ピペラジン;
2−(2−クロロ−ベンゼンスルホニル)−5−(1−メチル−シクロプロピル)−2,5−ジアザ−ビシクロ[2.2.2]オクタン;
1−(2−クロロ−ベンゼンスルホニル)−4−フルオロ−4−(1−メチル−シクロプロピル)−ピペリジン;
1−(2−クロロ−ベンゼンスルホニル)−4−(1−メチル−シクロプロピル)−4−トリフルオロメチル−ピペリジン;
1−(2−クロロ−ベンゼンスルホニル)−4−フルオロ−4−フェニル−ピペリジン;
1−(2−クロロ−ベンゼンスルホニル)−4−フェニル−4−トリフルオロメチル−ピペリジン;
1−[4−(1−メチル−シクロプロピル)−ピペラジン−1−スルホニル]−1,2,3,4−テトラヒドロ−キノリン;
1−(4−フェニル−ピペラジン−1−スルホニル)−1,2,3,4−テトラヒドロ−キノリン;
1−[4−(1−メチル−シクロプロピル)−ピペラジン−1−スルホニル]−1,2,3,4−テトラヒドロ−キノキサリン;
1−(4−フェニル−ピペラジン−1−スルホニル)−1,2,3,4−テトラヒドロ−キノキサリン;
4−[4−(1−メチル−シクロプロピル)−ピペラジン−1−スルホニル]−3,4−ジヒドロ−2H−ベンゾ[1,4]オキサジン;
4−(4−フェニル−ピペラジン−1−スルホニル)−3,4−ジヒドロ−2H−ベンゾ[1,4]オキサジン;
4−[4−(1−メチル−シクロプロピル)−ピペラジン−1−スルホニル]−3,4−ジヒドロ−2H−ベンゾ[1,4]チアジン;
4−(4−フェニル−ピペラジン−1−スルホニル)−3,4−ジヒドロ−2H−ベンゾ[1,4]チアジン;
1−[4−(1−メチル−シクロプロピル)−ピペラジン−1−スルホニル]−1,2,3,4−テトラヒドロ−キノリン;
1−(ナフタレン−1−イルスルホニル)ピペラジン;
1−(2−メトキシ−フェニル)−4−(ナフタレン−2−スルホニル)−ピペラジン;
1−(5−クロロ−2−メチル−フェニル)−4−(ナフタレン−2−スルホニル)−ピペラジン;
フラン−2−イル−[4−(ナフタレン−2−スルホニル)−ピペラジン−1−イル]−メタノン;
1−(4−クロロフェニルスルホニル)−4−フェニルピペラジン;
tert−ブチル 4−(2−クロロフェニルスルホニル)ピペラジン−1−カルボキシレート;及び
1−(2−クロロフェニルスルホニル)−4−メチルピペラジン。 - 前記化合物は、医薬上許容される塩の形態である、請求項1〜38のいずれか1項に記載の化合物。
- 前記化合物は、立体異性体の混合物中に存在する、請求項1〜39のいずれか1項に記載の化合物。
- 前記化合物は、単一の立体異性体を含む、請求項1〜39のいずれか1項に記載の化合物。
- 請求項1〜41のいずれか1項に記載の化合物を、活性成分として含有する医薬組成物。
- 前記組成物は経口投与に適合された固形製剤である、請求項42に記載の医薬組成物。
- 前記組成物は経口投与に適合された液体製剤である、請求項42に記載の医薬組成物。
- 前記組成物は錠剤である、請求項42に記載の医薬組成物。
- 前記組成物は非経口投与に適合された液体製剤である、請求項42に記載の医薬組成物。
- 前記組成物が、経口、非経口、腹腔内、静脈内、動脈内、経皮、舌下、筋肉内、経直腸、経頬、鼻腔内、リポソーム、経吸入、膣内、眼内、経局所送達、皮下、脂肪内、関節内、及び髄腔内からなる群から選択される経路による投与に適合されている、請求項1〜41のいずれか1項に記載の化合物を含有する医薬組成物。
- 以下を含むキット:
請求項1〜41のいずれか1項の化合物;及び
前記組成物が投与されるべき疾患状態を示すこと、該組成物の保管情報、投与情報及び該組成物の投与方法に関する指示書からなる群から選択される1個以上の情報形態を含む指示書。 - 前記キットは複数回投与形態での前記化合物を含む、請求項48のキット。
- 以下を含む製品:
請求項1〜41のいずれか1項の化合物;及び
包装材料。 - 前記包装材料は、前記化合物を収容するための容器を構成する、請求項50の製品。
- 前記容器は、前記化合物が投与されるべき疾患状態、保管情報、投与情報及び/又は該化合物を投与する方法に関する指示書からなる群のうちの1個以上の要素を示すラベルを含む、請求項51の製品。
- 前記製品は複数回投与形態での前記化合物を含む、請求項50の製品。
- 請求項1〜41のいずれか1項の化合物を、被検体に投与する工程を包含する、治療方法。
- 請求項1〜41のいずれか1項の化合物とHSDを接触させる工程を包含する、HSDの阻害方法。
- 請求項1〜41のいずれか1項の化合物を、HSDをインビボで阻害するために、被検体中に存在させる工程を包含する、HSDの阻害方法。
- インビボで第2の化合物に変換される第1の化合物を被検体に投与する工程を包含し、該第2の化合物がHSDをインビボで阻害し、該第2の化合物が請求項1〜41のいずれか1項に記載の化合物である、HSDの阻害方法。
- 疾患状態を治療する方法であって、該疾患状態の病理学及び/又は徴候学に寄与する活性をHSDが有し、請求項1〜41のいずれか1項に記載の化合物を、該疾患状態への治療上有効量にて、被検体中に存在させる工程を包含する、方法。
- 疾患状態を治療する方法であって、該疾患状態の病理学及び/又は徴候学に寄与する活性をHSDが有し、請求項1〜41のいずれか1項に記載の化合物を被検体に投与する工程を包含し、該化合物を該疾患状態への治療上有効量にて、被検体中に存在させる工程を包含する、方法。
- 疾患状態を治療する方法であって、該疾患状態の病理学及び/又は徴候学に寄与する活性をHSDが有し、インビボで第2の化合物に変換される第1の化合物を被検体に投与する工程を包含し、該第2の化合物がインビボでHSDを阻害し、該第2の化合物が請求項1〜41のいずれか1項に記載の化合物である、方法。
- 前記疾患状態は、2型糖尿病、骨粗鬆症、高血圧症、視覚障害、認知障害、及びメタボリックシンドロームからなる群から選択される、請求項58〜60のいずれか1項に記載の方法。
- 前記HSDは11b−HSD1である、請求項55〜61のいずれか1項に記載の方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US66729705P | 2005-03-31 | 2005-03-31 | |
US60/667,297 | 2005-03-31 | ||
PCT/US2006/011347 WO2006105127A2 (en) | 2005-03-31 | 2006-03-28 | Hydroxysteroid dehydrogenase inhibitors |
Related Child Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2012173398A Division JP2012255004A (ja) | 2005-03-31 | 2012-08-03 | ヒドロキシステロイドデヒドロゲナーゼ阻害剤 |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2008534600A true JP2008534600A (ja) | 2008-08-28 |
JP2008534600A5 JP2008534600A5 (ja) | 2009-04-30 |
JP5140577B2 JP5140577B2 (ja) | 2013-02-06 |
Family
ID=36616791
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2008504269A Expired - Fee Related JP5140577B2 (ja) | 2005-03-31 | 2006-03-28 | ヒドロキシステロイドデヒドロゲナーゼ阻害剤 |
JP2012173398A Pending JP2012255004A (ja) | 2005-03-31 | 2012-08-03 | ヒドロキシステロイドデヒドロゲナーゼ阻害剤 |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2012173398A Pending JP2012255004A (ja) | 2005-03-31 | 2012-08-03 | ヒドロキシステロイドデヒドロゲナーゼ阻害剤 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US7759339B2 (ja) |
EP (1) | EP1866298A2 (ja) |
JP (2) | JP5140577B2 (ja) |
WO (1) | WO2006105127A2 (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2012515209A (ja) * | 2009-01-15 | 2012-07-05 | アボット・ラボラトリーズ | カルシウムチャンネル遮断薬としての新規なベンゼンスルホンアミド類 |
JP2016534140A (ja) * | 2013-09-10 | 2016-11-04 | ボード オブ リージェンツ オブ ザ ユニヴァーシティ オブ テキサス システム | 短縮型大腸腺腫性ポリポーシス(apc)タンパク質を標的にする治療剤 |
JP2017533957A (ja) * | 2014-11-03 | 2017-11-16 | イオメット ファーマ リミテッド | 医薬化合物 |
Families Citing this family (42)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
TW200630337A (en) | 2004-10-14 | 2006-09-01 | Euro Celtique Sa | Piperidinyl compounds and the use thereof |
US7759339B2 (en) * | 2005-03-31 | 2010-07-20 | Takeda San Diego, Inc. | Hydroxysteroid dehydrogenase inhibitors |
EP1879881A2 (en) * | 2005-04-14 | 2008-01-23 | Bristol-Myers Squibb Company | Inhibitors of 11-beta hydroxysteroid dehydrogenase type i |
KR101149954B1 (ko) * | 2005-08-30 | 2012-06-01 | 아사히 가세이 파마 가부시키가이샤 | 술폰아미드 화합물 |
EP1939175B1 (en) | 2005-09-27 | 2017-03-01 | Shionogi&Co., Ltd. | Sulfonamide derivative having pgd2 receptor antagonistic activity |
CA2632027A1 (en) | 2005-12-14 | 2007-06-21 | Amgen Inc. | Diaza heterocyclic sulfonamide derivatives and their uses |
PE20071232A1 (es) * | 2006-02-07 | 2008-02-18 | Wyeth Corp | Derivados de piperidina o piperazina como inhibidores de 11-beta hsd1 |
MX2008012064A (es) | 2006-03-23 | 2008-12-17 | Amgen Inc | Compuestos de amida 1-fenilsulfonil-diaza-heterociclica y sus usos como moduladores de hidroxiesteroide deshidrogenadas. |
US8247442B2 (en) | 2006-03-29 | 2012-08-21 | Purdue Pharma L.P. | Benzenesulfonamide compounds and their use |
TW200815353A (en) | 2006-04-13 | 2008-04-01 | Euro Celtique Sa | Benzenesulfonamide compounds and their use |
TW200812963A (en) | 2006-04-13 | 2008-03-16 | Euro Celtique Sa | Benzenesulfonamide compounds and the use thereof |
PE20110235A1 (es) | 2006-05-04 | 2011-04-14 | Boehringer Ingelheim Int | Combinaciones farmaceuticas que comprenden linagliptina y metmorfina |
WO2007144394A2 (en) * | 2006-06-16 | 2007-12-21 | High Point Pharmaceuticals, Llc. | Pharmaceutical use of substituted piperidine carboxamides |
PE20080212A1 (es) | 2006-06-27 | 2008-04-25 | Sanofi Aventis | Derivados de ureas de piperidina o pirrolidina como moduladores de la 11b-hidroxiesteroide deshidrogenasa tipo 1 (11bhsd1) |
FR2902790A1 (fr) * | 2006-06-27 | 2007-12-28 | Sanofi Aventis Sa | Derives d'urees de piperidine ou pyrrolidine,leur preparation et leur application en therapeutique |
PE20080344A1 (es) | 2006-06-27 | 2008-06-09 | Sanofi Aventis | Compuestos 8-azabiciclo[3.2.1]oct-8-il-1,2,3,4-tetrahidroquinolina sustituidos como inhibidores 11b-hsd1 |
US8415372B2 (en) * | 2007-02-27 | 2013-04-09 | Asahi Kasei Pharma Corporation | Sulfonamide compound |
WO2008105442A1 (ja) * | 2007-02-28 | 2008-09-04 | Asahi Kasei Pharma Corporation | スルホンアミド誘導体 |
CN101679267A (zh) * | 2007-03-27 | 2010-03-24 | 盐野义制药株式会社 | N-苯基-n’-苯磺酰基哌嗪衍生物的制造方法 |
US8399486B2 (en) | 2007-04-09 | 2013-03-19 | Purdue Pharma L.P. | Benzenesulfonyl compounds and the use thereof |
JO2972B1 (en) | 2007-06-08 | 2016-03-15 | جانسين فارماسوتيكا ان. في | Piperidine / piperazine derivatives |
JP5443342B2 (ja) | 2007-06-08 | 2014-03-19 | ジヤンセン・フアーマシユーチカ・ナームローゼ・フエンノートシヤツプ | ピペリジン/ピペラジン誘導体 |
WO2008148868A1 (en) | 2007-06-08 | 2008-12-11 | Janssen Pharmaceutica N.V. | Piperidine/piperazine derivatives |
JP5464709B2 (ja) | 2007-06-08 | 2014-04-09 | ジヤンセン・フアーマシユーチカ・ナームローゼ・フエンノートシヤツプ | ピペリジン/ピペラジン誘導体 |
US8232292B2 (en) * | 2007-07-02 | 2012-07-31 | Asahi Kasei Pharma Corporation | Sulfonamide compound and crystal thereof |
EP2188272B1 (en) | 2007-08-06 | 2016-02-24 | reMynd NV | Phenyl- and benzylthiazolylpiperazine derivatives for the treatment of neurodegenerative diseases |
US8765736B2 (en) | 2007-09-28 | 2014-07-01 | Purdue Pharma L.P. | Benzenesulfonamide compounds and the use thereof |
UY31863A (es) | 2008-06-05 | 2010-01-05 | Janssen Pharmaceutica Nv | Combinaciones de drogas que comprenden un inhibidor de dgat y un agonista de ppar |
GB0813142D0 (en) | 2008-07-17 | 2008-08-27 | Glaxo Group Ltd | Novel compounds |
JP2012509879A (ja) | 2008-11-21 | 2012-04-26 | ハイ ポイント ファーマシューティカルズ,リミティド ライアビリティ カンパニー | アダマンチルベンズアミド化合物 |
TWI510469B (zh) | 2009-04-22 | 2015-12-01 | Axikin Pharmaceuticals Inc | 2,5-雙取代芳基磺醯胺ccr3拮抗劑 |
DK2502921T3 (en) | 2009-04-22 | 2015-08-10 | Axikin Pharmaceuticals Inc | Aryl sulfonamide CCR3 antagonists |
NZ595797A (en) | 2009-04-22 | 2014-03-28 | Axikin Pharmaceuticals Inc | 2,5-disubstituted arylsulfonamide ccr3 antagonists |
ES2350077B1 (es) | 2009-06-04 | 2011-11-04 | Laboratorios Salvat, S.A. | Compuestos inhibidores de 11beta-hidroxiesteroide deshidrogenasa de tipo 1. |
CA2801074A1 (en) | 2010-06-04 | 2011-12-08 | Albany Molecular Research, Inc. | Glycine transporter-1 inhibitors, methods of making them, and uses thereof |
US8513430B2 (en) | 2010-07-27 | 2013-08-20 | High Point Pharmaceuticals, Llc | Substituted thiazol-2-ylamine derivatives, pharmaceutical compositions, and methods of use as 11-beta HSD1 modulators |
PL395470A1 (pl) | 2011-06-29 | 2013-01-07 | Adamed Spólka Z Ograniczona Odpowiedzialnoscia | Sulfonamidowe pochodne amin alicyklicznych do leczenia chorób osrodkowego ukladu nerwowego |
CA2881129A1 (en) | 2012-09-07 | 2014-03-13 | Axikin Pharmaceuticals, Inc. | Isotopically enriched arylsulfonamide ccr3 antagonists |
KR101951933B1 (ko) * | 2013-03-12 | 2019-02-25 | 주식회사 아리바이오 | 라이소포스파티딜콜린 또는 이의 유도체를 포함하는 지질나노물질 및 이의 제조방법 |
US20220024891A1 (en) * | 2018-12-04 | 2022-01-27 | The Board Of Regents Of The University Of Texas System | Therapeutics targeting mutant adenomatous polyposis coli (apc) for the treatment of cancer |
WO2020205867A1 (en) | 2019-04-02 | 2020-10-08 | Aligos Therapeutics, Inc. | Compounds targeting prmt5 |
CN114230529A (zh) * | 2021-11-03 | 2022-03-25 | 河南大学 | 四氢喹喔啉磺酰胺衍生物及其制备方法与用途 |
Citations (26)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3932444A (en) * | 1972-04-28 | 1976-01-13 | E. I. Du Pont De Nemours & Co. | 4-Imidazolylsulfonylimidazoles |
JPS54104931A (en) * | 1978-02-03 | 1979-08-17 | Pentel Kk | Aqueous ink |
JPS57156463A (en) * | 1981-03-20 | 1982-09-27 | Asahi Chem Ind Co Ltd | Isoquinoline derivative |
JPS60109574A (ja) * | 1983-10-18 | 1985-06-15 | ドロピツク | 新規なn−帽化ベンゼンスルホンアミド、その製法及び薬剤組成物用活性物質としての使用 |
JPS6322565A (ja) * | 1986-07-02 | 1988-01-30 | アメリカン・ホ−ム・プロダクツ・コ−ポレイシヨン | アルド−スレダクタ−ゼ抑制剤として有用なナフタレニルスルホニルイミダゾリジンジオンおよびそのチオキソ類似体 |
JPS63211271A (ja) * | 1987-02-27 | 1988-09-02 | Hokuriku Seiyaku Co Ltd | ナフタレンスルホンアミド誘導体 |
JPH02184673A (ja) * | 1989-01-11 | 1990-07-19 | Yoshitomi Pharmaceut Ind Ltd | スルホンアミド化合物 |
JPH04316561A (ja) * | 1990-02-10 | 1992-11-06 | Hoechst Ag | 新規イミダゾール化合物 |
JPH059169A (ja) * | 1991-06-28 | 1993-01-19 | Kyowa Hakko Kogyo Co Ltd | ベンゼンスルホンアミド誘導体 |
WO1993012086A1 (en) * | 1991-12-11 | 1993-06-24 | Ss Pharmaceutical Co., Ltd. | Arylamide derivative |
JPH07300455A (ja) * | 1994-03-08 | 1995-11-14 | Mitsubishi Chem Corp | 3−フェニルピロリジン誘導体 |
WO1997020820A1 (en) * | 1995-12-01 | 1997-06-12 | Novartis Ag | Heteroaryl compounds |
JP2002501072A (ja) * | 1998-01-21 | 2002-01-15 | ミレニアム・ファーマシューティカルズ・インコーポレイテッド | ケモカイン受容体アンタゴニストおよびその使用方法 |
JP2002506859A (ja) * | 1998-03-17 | 2002-03-05 | アストラゼネカ アクチボラグ | ベンゼンスルホンアミド誘導体およびそれらの薬剤としての使用 |
JP2002255937A (ja) * | 2000-12-22 | 2002-09-11 | Jordanian Pharmaceutical Mfg & Medical Equipment Co Ltd | 新規化合物 |
JP2002544257A (ja) * | 1999-05-12 | 2002-12-24 | ジー・ディー・サール・アンド・カンパニー | マトリクスメタロプロテアーゼ阻害剤としてのヒドロキサム酸誘導体 |
WO2003037890A2 (en) * | 2001-11-01 | 2003-05-08 | Icagen, Inc. | Piperidines |
WO2003042174A1 (en) * | 2001-11-14 | 2003-05-22 | Schering Corporation | Cannabinoid receptor ligands |
WO2003076422A1 (en) * | 2002-03-13 | 2003-09-18 | Janssen Pharmaceutica N.V. | Sulfonyl-derivatives as novel inhibitors of histone deacetylase |
WO2004033427A1 (en) * | 2002-10-11 | 2004-04-22 | Astrazeneca Ab | 1,4-disubstituted piperidine derivatives and their use as 11-betahsd1 inhibitors |
WO2004065351A1 (en) * | 2003-01-24 | 2004-08-05 | Novartis Ag | Amide derivatives and their use as inhibitors of 11-beta-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 |
WO2004089470A2 (en) * | 2003-04-11 | 2004-10-21 | Novo Nordisk A/S | New amide derivatives and pharmaceutical use thereof |
JP2004533435A (ja) * | 2001-04-26 | 2004-11-04 | コーロン インダストリーズ インク | 新規なスルホンアミド誘導体、その中間体化合物、及びその製造方法、並びにスルホンアミド誘導体を含む薬剤学的組成物 |
WO2004111014A1 (en) * | 2003-06-06 | 2004-12-23 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Pyrimidine derivatives as modulators of atp-binding cassette transporters |
WO2006002284A1 (en) * | 2004-06-22 | 2006-01-05 | Rigel Pharmaceuticals, Inc. | Ubiquitin ligase inhibitors |
JP2007515490A (ja) * | 2003-12-22 | 2007-06-14 | アムジェン インコーポレーティッド | アリールスルホンアミド化合物およびそれに関連する使用法 |
Family Cites Families (91)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4456757A (en) * | 1981-03-20 | 1984-06-26 | Asahi Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha | Isoquinolinesulfonyl derivatives and process for the preparation thereof |
US4743611A (en) | 1986-07-02 | 1988-05-10 | American Home Products Corp. | Naphthalenylsulfonylimidazolidinediones and their thioxo analogs useful as aldose reductase inhibitors |
GB9517622D0 (en) * | 1995-08-29 | 1995-11-01 | Univ Edinburgh | Regulation of intracellular glucocorticoid concentrations |
US6376506B1 (en) * | 1997-01-23 | 2002-04-23 | Syntex (U.S.A.) Llc | Sulfamide-metalloprotease inhibitors |
ES2251176T3 (es) * | 1998-01-21 | 2006-04-16 | Millennium Pharmaceuticals, Inc. | Antagonistas del receptor de quimioquina y procedimientos de uso de los mismos. |
DE19951970A1 (de) | 1999-10-28 | 2001-05-03 | Bionetworks Gmbh | Arzneimittel für die Toleranzinduktion |
SE0001899D0 (sv) | 2000-05-22 | 2000-05-22 | Pharmacia & Upjohn Ab | New compounds |
SE0002739D0 (sv) | 2000-07-21 | 2000-07-21 | Pharmacia & Upjohn Ab | New use |
GB0105772D0 (en) * | 2001-03-08 | 2001-04-25 | Sterix Ltd | Use |
IL157443A0 (en) | 2001-03-14 | 2004-03-28 | Bristol Myers Squibb Co | Pharmaceutical compositions for the treatment of cancer including an epothilone analog and a chemotherapeutic agent |
US20050065078A1 (en) | 2001-08-29 | 2005-03-24 | Cawthorne Anthony Michael | Use of leptin for infant with low birth weight for prevention of obesity |
US20030130279A1 (en) * | 2001-11-22 | 2003-07-10 | Guido Kurz | Inhibitors of 11-beta-hydroxy steroid dehydrogenase type 1 |
US7074788B2 (en) * | 2001-11-22 | 2006-07-11 | Biovitrum Ab | Inhibitors of 11-beta-hydroxy steroid dehydrogenase type 1 |
KR20050044577A (ko) | 2001-11-22 | 2005-05-12 | 바이오비트럼 에이비 | 11-베타-히드록시 스테로이드 탈수소효소 제1형의 억제제 |
CA2466733A1 (en) | 2001-11-22 | 2003-05-30 | Meredith Williams | Inhibitors of 11-beta-hydroxy steroid dehydrogenase type 1 |
CN1649855A (zh) | 2001-11-22 | 2005-08-03 | 比奥维特罗姆股份公司 | 11-β-羟基类固醇脱氢酶1型抑制剂 |
RS44304A (en) * | 2001-11-22 | 2007-06-04 | Biovitrum Ab., | Inhibitors of 11-beta-hydroxy steroid dehydrogenase type 1 |
US20030148987A1 (en) * | 2001-12-21 | 2003-08-07 | Morris David J. | Selective 11beta-HSD inhibitors and methods of use thereof |
US7329683B2 (en) * | 2002-02-01 | 2008-02-12 | Merck & Co., Inc. | 11-β-hydroxysteroid dehydrogenase 1 inhibitors useful for the treatment of diabetes, obesity and dyslipidemia |
MXPA03000966A (es) * | 2002-02-28 | 2003-09-04 | Pfizer Prod Inc | Agentes antidiabeticos. |
AU2003219934A1 (en) * | 2002-03-06 | 2003-09-22 | Merck And Co., Inc. | Method of treatment or prevention of obesity |
EP1492541A1 (en) * | 2002-04-05 | 2005-01-05 | The University Of Edinburgh | Pharmaceutical compositions comprising a 11-beta hydroxysteroid dehydrogenase inhibitor and a diuretic agent |
US20030198965A1 (en) * | 2002-04-19 | 2003-10-23 | Isis Pharmaceuticals Inc. | Antisense modulation of hydroxysteroid 11-beta dehydrogenase 1 expression |
AR040241A1 (es) | 2002-06-10 | 2005-03-23 | Merck & Co Inc | Inhibidores de la 11-beta-hidroxiesteroide deshidrogrenasa 1 para el tratamiento de la diabetes obesidad y dislipidemia |
JP4541883B2 (ja) * | 2002-07-09 | 2010-09-08 | ブリストル−マイヤーズ スクイブ カンパニー | 抗糖尿病薬および抗肥満症薬として有用な置換へテロ環誘導体、並びに方法 |
PL374860A1 (en) * | 2002-07-09 | 2005-11-14 | Bristol-Myers Squibb Company | Substituted heterocyclic derivatives useful as antidiabetic and antiobesity agents and method |
MXPA05001009A (es) * | 2002-07-27 | 2005-05-16 | Astrazeneca Ab | Cetonas. |
WO2004027047A2 (en) | 2002-09-18 | 2004-04-01 | Hanauske-Abel Hartmut M | INHIBITORS OF 11β-HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASE AND USES THEREFOR |
GB0224830D0 (en) * | 2002-10-24 | 2002-12-04 | Sterix Ltd | Compound |
WO2004037251A1 (en) | 2002-10-24 | 2004-05-06 | Sterix Limited | Inhibitors of 11-beta-hydroxy steroid dehydrogenase type 1 and type 2 |
JO2397B1 (en) * | 2002-12-20 | 2007-06-17 | ميرك شارب اند دوم كوربوريشن | Terazol derivatives as beta-hydroxy steroid dihydrogenase-1 inhibitors |
WO2004056744A1 (en) | 2002-12-23 | 2004-07-08 | Janssen Pharmaceutica N.V. | Adamantyl acetamides as hydroxysteroid dehydrogenase inhibitors |
EP1615637A1 (en) | 2003-04-11 | 2006-01-18 | Novo Nordisk A/S | Pharmaceutical use of substituted 1,2,4-triazoles |
US7173030B2 (en) * | 2003-05-21 | 2007-02-06 | Biovitrum Ab | Inhibitors of 11-β-hydroxy steroid dehydrogenase type 1 |
WO2004103980A1 (en) | 2003-05-21 | 2004-12-02 | Biovitrum Ab | Inhibitors of 11-beta-hydroxy steroid dehydrogenase type i |
EP1638947B1 (en) | 2003-05-29 | 2010-08-04 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Triazole derivatives as inhibitors of 11-beta hydroxysteroid dehydrogenase-1 |
AU2003902860A0 (en) | 2003-06-06 | 2003-06-26 | Daicel Chemical Industries, Ltd | Benzimidazole compounds |
US7429596B2 (en) * | 2003-06-20 | 2008-09-30 | The Regents Of The University Of California | 1H-pyrrolo [2,3-D] pyrimidine derivatives and methods of use thereof |
SE0301882D0 (sv) | 2003-06-25 | 2003-06-25 | Biovitrum Ab | New use I |
SE0301888D0 (sv) | 2003-06-25 | 2003-06-25 | Biovitrum Ab | New use VII |
SE0301883D0 (sv) | 2003-06-25 | 2003-06-25 | Biovitrum Ab | New use II |
SE0301886D0 (sv) | 2003-06-25 | 2003-06-25 | Biovitrum Ab | New use V |
SE0301885D0 (sv) | 2003-06-25 | 2003-06-25 | Biovitrum Ab | New use IV |
WO2004113310A1 (en) | 2003-06-25 | 2004-12-29 | Biovitrum Ab | Use of an inhibitor of 11-b-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 compounds for promoting wound healing |
US20050026983A1 (en) | 2003-07-30 | 2005-02-03 | Pfizer Inc | Imidazole compounds and uses thereof |
JP2007501789A (ja) | 2003-08-07 | 2007-02-01 | メルク エンド カムパニー インコーポレーテッド | 11−β−ヒドロキシステロイドデヒドロゲナーゼ−1の阻害剤としてのピラゾールカルボキサミド |
TW200519091A (en) | 2003-09-10 | 2005-06-16 | Synta Pharmaceuticals Corp | Dihydropyridine compounds for treating or preventing metabolic disorders |
PL1663185T3 (pl) | 2003-09-22 | 2009-06-30 | Onepharm Res & Development Gmbh | Zapobieganie i leczenie utraty kości wywołanej przez zapalenie i/lub za pośrednictwem układu odpornościowego |
WO2005035534A1 (ja) | 2003-10-08 | 2005-04-21 | Ono Pharmaceutical Co., Ltd. | 複素ビシクロ環および複素トリシクロ環化合物およびその医薬 |
US20050124625A1 (en) | 2003-10-21 | 2005-06-09 | Salvati Mark E. | Piperazine derivatives and their use as modulators of nuclear hormone receptor function |
EP1675844A1 (en) | 2003-10-23 | 2006-07-05 | Sterix Limited | Phenyl carboxamide and sulfonamide derivatives for use as 11-beta-hydroxysteroid dehydrogenase |
GB0324792D0 (en) * | 2003-10-23 | 2003-11-26 | Sterix Ltd | Compound |
US7683059B2 (en) | 2003-10-28 | 2010-03-23 | Amgen Inc. | Triazole compounds and uses related thereto |
GB0325745D0 (en) | 2003-11-05 | 2003-12-10 | Astrazeneca Ab | Chemical compounds |
GB0326029D0 (en) | 2003-11-07 | 2003-12-10 | Astrazeneca Ab | Chemical compounds |
US20050208658A1 (en) * | 2003-11-21 | 2005-09-22 | The University Of Maryland | RNA interference mediated inhibition of 11beta hydroxysteriod dehydrogenase-1 (11beta HSD-1) gene expression |
AR046901A1 (es) | 2003-12-17 | 2005-12-28 | Schering Corp | Composiciones farmaceuticas |
MXPA06007077A (es) * | 2003-12-19 | 2006-08-23 | Pfizer | Derivados de bencenosulfonilamino-piridin-2-ilo y compuestos relacionados como inhibidores de 11-beta-hidroxi esteroide deshidrogenasa tipo 1 para el tratamiento de diabetes y obesidad. |
US6968955B2 (en) * | 2004-01-07 | 2005-11-29 | Dorian Steeber | Electric extension cord storage device |
US7875642B2 (en) | 2004-01-26 | 2011-01-25 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Crystalline forms of an inhibitor of 11-β-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 |
US20050239853A1 (en) * | 2004-02-04 | 2005-10-27 | Tjeerd Barf | New compounds |
US7820702B2 (en) | 2004-02-04 | 2010-10-26 | Bristol-Myers Squibb Company | Sulfonylpyrrolidine modulators of androgen receptor function and method |
AR049418A1 (es) | 2004-02-27 | 2006-08-02 | Bayer Pharmaceuticals Corp | Derivados de heteroarilaminopirazol y composiciones farmaceuticas para el tratamiento de la diabetes. |
US7378426B2 (en) * | 2004-03-01 | 2008-05-27 | Bristol-Myers Squibb Company | Fused heterotricyclic compounds as inhibitors of 17β-hydroxysteroid dehydrogenase 3 |
US7354938B2 (en) | 2004-03-23 | 2008-04-08 | Amgen Inc. | Pyrazole compounds and uses related thereto |
WO2005097759A1 (en) | 2004-03-29 | 2005-10-20 | Merck & Co., Inc. | Diaryltriazoles as inhibitors of 11-beta-hydroxysteroid dehydrogenase-1 |
JP2007261945A (ja) | 2004-04-07 | 2007-10-11 | Taisho Pharmaceut Co Ltd | チアゾール誘導体 |
US20050228038A1 (en) * | 2004-04-08 | 2005-10-13 | Vander Jagt David L | 11-Beta hydroxysteroid dehydrogenase type 1 inhibitors as anti-obesity/anti-diabetes compounds and 17-beta hydrosteroid dehydrogenase type I inhibitors as useful agents for the treatment of cancers, especially breast cancer |
ES2350113T3 (es) | 2004-04-14 | 2011-01-18 | Amgen Inc. | Arilsulfonas y usos relacionados con las mismas. |
CA2561858A1 (en) | 2004-04-20 | 2005-12-15 | Amgen Inc. | Arylsulfonamides and uses related thereto |
US20050245533A1 (en) | 2004-04-29 | 2005-11-03 | Hoff Ethan D | Inhibitors of the 11-beta-hydroxysteroid dehydrogenaseType 1 enzyme and their therapeutic application |
US20050245534A1 (en) | 2004-04-29 | 2005-11-03 | Link James T | Inhibitors of the 11-beta-hydroxysteroid dehydrogenase Type 1 enzyme |
US7880001B2 (en) * | 2004-04-29 | 2011-02-01 | Abbott Laboratories | Inhibitors of the 11-beta-hydroxysteroid dehydrogenase Type 1 enzyme |
US20050245532A1 (en) * | 2004-04-29 | 2005-11-03 | Hoff Ethan D | Inhibitors of the 11-beta-hydroxysteroid dehydrogenase Type 1 enzyme and their therapeutic application |
US20050245745A1 (en) * | 2004-04-29 | 2005-11-03 | Link James T | Inhibitors of the 11-beta-hydroxysteroid dehydrogenase Type 1 enzyme |
US20050261302A1 (en) * | 2004-04-29 | 2005-11-24 | Hoff Ethan D | Inhibitors of the 11-beta-hydroxysteroid dehydrogenase Type 1 enzyme and their therapeutic application |
WO2005108359A1 (en) | 2004-05-06 | 2005-11-17 | Pfizer Inc. | Novel compounds of proline and morpholine derivatives |
NZ551076A (en) | 2004-05-07 | 2009-05-31 | Janssen Pharmaceutica Nv | Adamantyl pyrrolidin-2-one derivatives as 11-beta hydroxysteroid dehydrogenase inhibitors |
TWI350168B (en) * | 2004-05-07 | 2011-10-11 | Incyte Corp | Amido compounds and their use as pharmaceuticals |
WO2005108360A1 (en) | 2004-05-07 | 2005-11-17 | Janssen Pharmaceutica N.V. | Pyrrolidin-2-one and piperidin-2-one derivatives as 11-beta hydroxysteroid dehydrogenase inhibitors |
CA2567166A1 (en) | 2004-05-19 | 2005-11-24 | Solvay Pharmaceuticals Gmbh | Medicaments containing n-sulfamoyl-n'-arylpiperazines for the prophylaxis or treatment of obesity and related conditions |
US20050261292A1 (en) * | 2004-05-19 | 2005-11-24 | Solvay Pharmaceuticals Gmbh | Pharmaceutical composition containing N-sulfamoyl-N'-arylpiperazines for the treatment or inhibition of obesity and related conditions |
EP1753736B1 (en) | 2004-05-24 | 2008-12-17 | Amgen Inc. | Inhibitors of 11-beta-hydroxy steroid dehydrogenase type 1 |
CA2571258A1 (en) * | 2004-06-24 | 2006-01-05 | Incyte Corporation | Amido compounds and their use as pharmaceuticals |
JP2008504280A (ja) * | 2004-06-24 | 2008-02-14 | インサイト・コーポレイション | 2−メチルプロパンアミドおよびその医薬としての使用 |
MXPA06014573A (es) * | 2004-06-24 | 2007-03-12 | Incyte Corp | Compuestos amido y su uso como farmaceuticos. |
EP1773773A4 (en) * | 2004-06-24 | 2009-07-29 | Incyte Corp | AMID COMPOUNDS AND THEIR USE AS MEDICAMENTS |
EP1773780A4 (en) * | 2004-06-24 | 2008-01-09 | Incyte Corp | AMIDO COMPOUNDS AND USES THEREOF AS PHARMACEUTICAL PRODUCTS |
AU2005267289A1 (en) * | 2004-06-24 | 2006-02-02 | Incyte Corporation | N-substituted piperidines and their use as pharmaceuticals |
PL1763517T3 (pl) * | 2004-06-28 | 2011-10-31 | Hoffmann La Roche | Pochodne pirymidyny jako inhibitory 11BETA-HSD1 |
US7759339B2 (en) * | 2005-03-31 | 2010-07-20 | Takeda San Diego, Inc. | Hydroxysteroid dehydrogenase inhibitors |
-
2006
- 2006-03-28 US US11/392,297 patent/US7759339B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2006-03-28 WO PCT/US2006/011347 patent/WO2006105127A2/en active Application Filing
- 2006-03-28 EP EP06748832A patent/EP1866298A2/en not_active Withdrawn
- 2006-03-28 JP JP2008504269A patent/JP5140577B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
2012
- 2012-08-03 JP JP2012173398A patent/JP2012255004A/ja active Pending
Patent Citations (26)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3932444A (en) * | 1972-04-28 | 1976-01-13 | E. I. Du Pont De Nemours & Co. | 4-Imidazolylsulfonylimidazoles |
JPS54104931A (en) * | 1978-02-03 | 1979-08-17 | Pentel Kk | Aqueous ink |
JPS57156463A (en) * | 1981-03-20 | 1982-09-27 | Asahi Chem Ind Co Ltd | Isoquinoline derivative |
JPS60109574A (ja) * | 1983-10-18 | 1985-06-15 | ドロピツク | 新規なn−帽化ベンゼンスルホンアミド、その製法及び薬剤組成物用活性物質としての使用 |
JPS6322565A (ja) * | 1986-07-02 | 1988-01-30 | アメリカン・ホ−ム・プロダクツ・コ−ポレイシヨン | アルド−スレダクタ−ゼ抑制剤として有用なナフタレニルスルホニルイミダゾリジンジオンおよびそのチオキソ類似体 |
JPS63211271A (ja) * | 1987-02-27 | 1988-09-02 | Hokuriku Seiyaku Co Ltd | ナフタレンスルホンアミド誘導体 |
JPH02184673A (ja) * | 1989-01-11 | 1990-07-19 | Yoshitomi Pharmaceut Ind Ltd | スルホンアミド化合物 |
JPH04316561A (ja) * | 1990-02-10 | 1992-11-06 | Hoechst Ag | 新規イミダゾール化合物 |
JPH059169A (ja) * | 1991-06-28 | 1993-01-19 | Kyowa Hakko Kogyo Co Ltd | ベンゼンスルホンアミド誘導体 |
WO1993012086A1 (en) * | 1991-12-11 | 1993-06-24 | Ss Pharmaceutical Co., Ltd. | Arylamide derivative |
JPH07300455A (ja) * | 1994-03-08 | 1995-11-14 | Mitsubishi Chem Corp | 3−フェニルピロリジン誘導体 |
WO1997020820A1 (en) * | 1995-12-01 | 1997-06-12 | Novartis Ag | Heteroaryl compounds |
JP2002501072A (ja) * | 1998-01-21 | 2002-01-15 | ミレニアム・ファーマシューティカルズ・インコーポレイテッド | ケモカイン受容体アンタゴニストおよびその使用方法 |
JP2002506859A (ja) * | 1998-03-17 | 2002-03-05 | アストラゼネカ アクチボラグ | ベンゼンスルホンアミド誘導体およびそれらの薬剤としての使用 |
JP2002544257A (ja) * | 1999-05-12 | 2002-12-24 | ジー・ディー・サール・アンド・カンパニー | マトリクスメタロプロテアーゼ阻害剤としてのヒドロキサム酸誘導体 |
JP2002255937A (ja) * | 2000-12-22 | 2002-09-11 | Jordanian Pharmaceutical Mfg & Medical Equipment Co Ltd | 新規化合物 |
JP2004533435A (ja) * | 2001-04-26 | 2004-11-04 | コーロン インダストリーズ インク | 新規なスルホンアミド誘導体、その中間体化合物、及びその製造方法、並びにスルホンアミド誘導体を含む薬剤学的組成物 |
WO2003037890A2 (en) * | 2001-11-01 | 2003-05-08 | Icagen, Inc. | Piperidines |
WO2003042174A1 (en) * | 2001-11-14 | 2003-05-22 | Schering Corporation | Cannabinoid receptor ligands |
WO2003076422A1 (en) * | 2002-03-13 | 2003-09-18 | Janssen Pharmaceutica N.V. | Sulfonyl-derivatives as novel inhibitors of histone deacetylase |
WO2004033427A1 (en) * | 2002-10-11 | 2004-04-22 | Astrazeneca Ab | 1,4-disubstituted piperidine derivatives and their use as 11-betahsd1 inhibitors |
WO2004065351A1 (en) * | 2003-01-24 | 2004-08-05 | Novartis Ag | Amide derivatives and their use as inhibitors of 11-beta-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 |
WO2004089470A2 (en) * | 2003-04-11 | 2004-10-21 | Novo Nordisk A/S | New amide derivatives and pharmaceutical use thereof |
WO2004111014A1 (en) * | 2003-06-06 | 2004-12-23 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Pyrimidine derivatives as modulators of atp-binding cassette transporters |
JP2007515490A (ja) * | 2003-12-22 | 2007-06-14 | アムジェン インコーポレーティッド | アリールスルホンアミド化合物およびそれに関連する使用法 |
WO2006002284A1 (en) * | 2004-06-22 | 2006-01-05 | Rigel Pharmaceuticals, Inc. | Ubiquitin ligase inhibitors |
Non-Patent Citations (3)
Title |
---|
CUI,YINGJIE, BIOORGANIC & MEDICINAL CHEMISTRY LETTERS, vol. V13 N14, JPN5008002589, 2003, pages 2311 - 2313, ISSN: 0002043402 * |
PHOSPHORUS, SULFUR AND SILICON AND THE RELATED ELEMENTS, vol. 179(6) , JPN6011054157, 2004, pages 1085 - 1093, ISSN: 0002043401 * |
TETRAHEDRON LETTERS, vol. 44(42), JPN6011054158, 2003, pages 7821 - 7824, ISSN: 0002043403 * |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2012515209A (ja) * | 2009-01-15 | 2012-07-05 | アボット・ラボラトリーズ | カルシウムチャンネル遮断薬としての新規なベンゼンスルホンアミド類 |
JP2016534140A (ja) * | 2013-09-10 | 2016-11-04 | ボード オブ リージェンツ オブ ザ ユニヴァーシティ オブ テキサス システム | 短縮型大腸腺腫性ポリポーシス(apc)タンパク質を標的にする治療剤 |
JP2017533957A (ja) * | 2014-11-03 | 2017-11-16 | イオメット ファーマ リミテッド | 医薬化合物 |
JP2020125349A (ja) * | 2014-11-03 | 2020-08-20 | イオメット ファーマ リミテッド | 医薬化合物 |
JP6994538B2 (ja) | 2014-11-03 | 2022-01-14 | イオメット ファーマ リミテッド | 医薬化合物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP5140577B2 (ja) | 2013-02-06 |
WO2006105127A8 (en) | 2017-02-09 |
WO2006105127A2 (en) | 2006-10-05 |
US20060223829A1 (en) | 2006-10-05 |
WO2006105127A3 (en) | 2007-03-22 |
EP1866298A2 (en) | 2007-12-19 |
JP2012255004A (ja) | 2012-12-27 |
US7759339B2 (en) | 2010-07-20 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5140577B2 (ja) | ヒドロキシステロイドデヒドロゲナーゼ阻害剤 | |
US10913738B2 (en) | Aminotriazolopyridines as kinase inhibitors | |
US10538498B2 (en) | 1,3,4-oxadiazole sulfonamide derivative compounds as histone deacetylase 6 inhibitor, and the pharmaceutical composition comprising the same | |
JP5302012B2 (ja) | グルコキナーゼ活性剤 | |
US8084620B2 (en) | Carbazole carboxamide compounds useful as kinase inhibitors | |
TWI531564B (zh) | 胺甲酸六氟異丙酯衍生物、其製備及其治療應用 | |
US11618753B2 (en) | Aminopyrrolotriazines as kinase inhibitors | |
JP2008524244A (ja) | 水酸化ステロイド脱水素酵素阻害剤 | |
US8138168B1 (en) | Renin inhibitors | |
AU2007275221A1 (en) | Benzothiophene inhibitors of RHO kinase | |
US11440913B2 (en) | Aminoimidazopyridazines as kinase inhibitors | |
NZ589084A (en) | Glucokinase activators | |
TW202208351A (zh) | 作為組蛋白去乙醯酶6抑制劑之新穎化合物及包含其之醫藥組合物 | |
TW202346289A (zh) | 作為glp—1r促效劑的化合物 | |
US20080269241A1 (en) | Bicyclic aminopropyl tetrahydro-pyrazolo-pyridine modulators of cathepsin s | |
JP2007533753A (ja) | インドール誘導体及びキナーゼ阻害剤としてのその使用 | |
CA3127268A1 (en) | Heterocyclic derivatives | |
CN113754635A (zh) | 稠环类化合物及其制备方法和用途 | |
EP0595924B1 (en) | Platelet activating factor antagonists | |
US8148367B2 (en) | Renin inhibitors | |
JP2009534310A (ja) | レニン阻害剤 | |
CA3181351A1 (en) | Nampt modulators | |
JP2008510734A (ja) | キナーゼ阻害剤 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20090311 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20090311 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20111012 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20111018 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20120118 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20120125 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20120217 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20120403 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20120803 |
|
A911 | Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911 Effective date: 20121018 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20121106 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20121119 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20151122 Year of fee payment: 3 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |