JP2008045081A - 活性光線硬化型組成物、接着剤、インク、およびインクジェット用インク - Google Patents
活性光線硬化型組成物、接着剤、インク、およびインクジェット用インク Download PDFInfo
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Abstract
【解決手段】光重合性化合物としてラジカル重合性モノマーを含有し、かつ、(メタ)アクリロイル基を有するゴムを含有する、ことを特徴とする活性光線硬化型組成物。
【選択図】なし
Description
本発明に係るラジカル重合性モノマーは、ラジカル重合可能なエチレン性不飽和結合を有する化合物であり、分子中にラジカル重合可能なエチレン性不飽和結合を少なくとも1つ有する化合物であればどの様なものでもよく、モノマー、オリゴマー、ポリマー等の化学形態をもつものが含まれる。ラジカル重合性モノマーは1種のみ用いてもよく、また目的とする特性を向上するために任意の比率で2種以上を併用してもよい。
ラジカル重合開始剤としては、特公昭59−1281号、同61−9621号、及び特開昭60−60104号等の各公報記載のトリアジン誘導体、特開昭59−1504号及び同61−243807号等の各公報に記載の有機過酸化物、特公昭43−23684号、同44−6413号、同44−6413号及び同47−1604号等の各公報並びに米国特許第3,567,453号明細書に記載のジアゾニウム化合物、米国特許第2,848,328号、同2,852,379号及び同2,940,853号各明細書に記載の有機アジド化合物、特公昭36−22062号、同37−13109号、同38−18015号、同45−9610号等の各公報に記載のオルト−キノンジアジド類、特公昭55−39162号、特開昭59−14023号等の各公報及び「マクロモレキュルス(Macromolecules)、第10巻、第1307ページ(1977年)に記載の各種オニウム化合物、特開昭59−142205号公報に記載のアゾ化合物、特開平1−54440号公報、ヨーロッパ特許第109,851号、同126,712号等の各明細書、「ジャーナル・オブ・イメージング・サイエンス」(J.Imag.Sci.)」、第30巻、第174ページ(1986年)に記載の金属アレン錯体、特開平4−213861号及び同4−255347号の各公報に記載の(オキソ)スルホニウム有機ホウ素錯体、特開昭61−151197号公報に記載のチタノセン類、「コーディネーション・ケミストリー・レビュー(Coordinantion Chemistry Review)」、第84巻、第85〜第277ページ(1988年)及び特開平2−182701号公報に記載のルテニウム等の遷移金属を含有する遷移金属錯体、特開平3−209477号公報に記載の2,4,5−トリアリールイミダゾール二量体、四臭化炭素や特開昭59−107344号公報記載の有機ハロゲン化合物等が挙げられる。これらの重合開始剤はラジカル重合可能なエチレン不飽和結合を有する化合物100質量部に対して0.01〜10質量部の範囲で含有されるのが好ましい。
本発明において、光重合性化合物としてのカチオン硬化性モノマーとして、オキセタン環を有する化合物、エポキシ化合物、ビニルエーテル化合物、等のカチオン重合性化合物を用いることができる。
本発明に係るオキセタン環を有する化合物について、以下説明する。
本発明の活性光線硬化型組成物では、下記一般式(14)で表される2位が置換されているオキセタン環を分子中に少なくとも1つ有するオキセタン化合物を用いることが好ましい。
更に、上記一般式(14)の中でも、下記一般式(15)〜(18)で表されるオキセタン環を有する化合物が好ましく用いられる。
また、本発明では、下記一般式(19)、(20)で表されるような分子中に2個以上のオキセタン環を有する化合物を用いることができる。
2:3,3,4,4−テトラメチル−2,2−ジフェニルオキセタン
3:ジ[3−エチル(2−メトキシ−3−オキセタニル)]メチルエーテル
4:1,4−ビス(2,3,4,4−テトラメチル−3−エチル−オキセタニル)ブタン
5:1,4−ビス(3−メチル−3−エチルオキセタニル)ブタン
6:ジ(3,4,4−トリメチル−3−エチルオキセタニル)メチルエーテル
7:3−(2−エチル−ヘキシルオキシメチル)−2,2,3,4−テトラメチルオキセタン
8:2−(2−エチル−ヘキシルオキシ)−2,3,3,4,4−ペンタメチル−オキセタン
9:4,4′−ビス[(2,4−ジメチル−3−エチル−3−オキセタニル)メトキシ]ビフェニル
10:1,7−ビス(2,3,3,4,4−ペンタメチル−オキセタニル)ヘプタン)
11:オキセタニル・シルセスキオキサン
12:2−メトキシ−3,3−ジメチルオキセタン
13:2,2,3,3−テトラメチルオキセタン
14:2−(4−メトキシフェニル)−3,3−ジメチルオキセタン
15:ジ(2−(4−メトキシフェニル)−3−メチルオキセタン−3−イル)エーテル
本発明に係る少なくとも2位が置換されているオキセタン環を有する化合物の合成は、下記に記載の文献を参考に合成することができる。
(2)A.O.Fitton,J.Hill,D.Ejane,R.Miller,Synth.,12,1140(1987)
(3)Toshiro Imai and Shinya Nishida,Can. J.Chem.Vol.59,2503〜2509(1981)
(4)Nobujiro Shimizu,Shintaro Yamaoka,and Yuho Tsuno,Bull.Chem.Soc.Jpn.,56,3853〜3854(1983)
(5)Walter Fisher and Cyril A.Grob,Helv.Chim.Acta.,61,2336(1978)
(6)Chem.Ber.101,1850(1968)
(7)“Heterocyclic Compounds with Three− and Four−membered Rings”,Part Two,Chapter IX,Interscience Publishers,John Wiley&Sons,New York(1964)
(8)Bull.Chem.Soc.Jpn.,61,1653(1988)
(9)Pure Appl.Chem.,A29(10),915(1992)
(10)Pure Appl.Chem.,A30(2&3),189(1993)
(11)特開平6−16804号公報
(12)ドイツ特許第1,021,858号明細書
本発明に係る少なくとも2位が置換されているオキセタン環を有する化合物の活性光線硬化型インク中の含有量は、1〜97質量%が好ましくは、より好ましくは30〜95質量%である。
また、本発明に係る少なくとも2位が置換されているオキセタン環を有する化合物は、単独で用いてもよいが、構造の異なる2種を併用してもよく、また、後述する、光重合性モノマーや重合性モノマー等の光重合性化合物等を併用して使用することができる。併用する場合、混合比は少なくとも2位が置換されているオキセタン環を有する化合物が混合物中、10〜98質量%になるように調整することが好ましく、またその他の光重合性モノマーや重合性モノマー等の光重合性化合物が2〜90質量%になるように調整することが好ましい。
本発明では、上記の2位に置換基を有するオキセタン化合物と従来公知のオキセタン化合物とを併用することができるが、中でも3位のみに置換基を有するオキセタン化合物が好ましく併用できる。
本発明に係るエポキシ化合物としては、エポキシ基を有する化合物のモノマー及びそのオリゴマーのいずれも使用できる。具体的には、従来公知の芳香族エポキシ化合物、脂環式エポキシ化合物及び脂肪族エポキシ化合物が挙げられる。なお、以下エポキシ化合物とは、モノマーまたはそのオリゴマーを意味する。本発明におけるオリゴマーとしては、低分子量の化合物が好ましく、分子量が1000未満のオリゴマーがより好ましい。
本発明で用いることのできるビニルエーテル化合物としては、例えばエチレングリコールジビニルエーテル、ジエチレングリコールジビニルエーテル、トリエチレングリコールジビニルエーテル、プロピレングリコールジビニルエーテル、ジプロピレングリコールジビニルエーテル、ブタンジオールジビニルエーテル、ヘキサンジオールジビニルエーテル、シクロヘキサンジメタノールジビニルエーテル、トリメチロールプロパントリビニルエーテル等のジ又はトリビニルエーテル化合物、エチルビニルエーテル、ブチルビニルエーテル、i−ブチルビニルエーテル、オクタデシルビニルエーテル、シクロヘキシルビニルエーテル、ヒドロキシブチルビニルエーテル、2−エチルヘキシルビニルエーテル、シクロヘキサンジメタノールモノビニルエーテル、プロピルビニルエーテル、i−プロピルビニルエーテル、i−プロペニルエーテル−O−プロピレンカーボネート、ドデシルビニルエーテル、ジエチレングリコールモノビニルエーテル、オクタデシルビニルエーテル等のモノビニルエーテル化合物等が挙げられる。
本発明において、カチオン重合開始剤(光重合開始剤)としてオニウム塩を用いることができる。オニウム塩としては、スルホニウム塩、オキソニウム塩、ヨードニウム塩等が挙げられる。
本発明に係る(メタ)アクリロイル基を有するゴムとは、本発明に係るアクリロイル基および/またはメタアクリロイル基を有するゴムを意味する。
本発明に係るエポキシ基を有するゴムとは、
液状ポリブタジエン、液状ポリイソプレン、液状スチレン−ブタジエンランダム共重合体、液状スチレン−ブタジエンブロック共重合体、液状ブタジエン−イソプレンランダム共重合体、液状ブタジエン−イソプレンブロック共重合体、液状スチレン−ブタジエン−イソプレンランダム共重合体、液状スチレン−ブタジエン−イソプレンブロック共重合体などの液状ジエン系ゴムが分子内に有する炭素−炭素二重結合部分をエポキシ化して得られる。
本発明の活性光線硬化型組成物は、インクジェット用インク、印刷インキ、接着剤、として好ましく用いることができる。
本発明の活性光線硬化型インク(以後、単にインクともいう)は色材として顔料を含有する。本発明で好ましく用いることのできる顔料を、以下に列挙する。
C.I Pigment Orange−16、36、38
C.I Pigment Red−5、22、38、48:1、48:2、48:4、49:1、53:1、57:1、63:1、101、122、144、146、177、185
C.I Pigment Violet−19、23
C.I Pigment Blue−15:1、15:3、15:4、18、60、27、29
C.I Pigment Green−7、36
C.I Pigment White−6、18、21
C.I Pigment Black−7
上記顔料の分散には、例えば、ボールミル、サンドミル、アトライター、ロールミル、アジテータ、ヘンシェルミキサ、コロイドミル、超音波ホモジナイザー、パールミル、湿式ジェットミル、ペイントシェーカー等を用いることができる。分散媒体は光重合性化合物、その中でも最も粘度の低いモノマーを選択することが分散適性上好ましい。
本発明で用いることのできる記録材料としては、通常の非コート紙、コート紙などの他、いわゆる軟包装に用いられる各種非吸収性のプラスチックおよびそのフィルムを用いることができ、各種プラスチックフィルムとしては、例えば、PETフィルム、OPSフィルム、OPPフィルム、ONyフィルム、PVCフィルム、PEフィルム、TACフィルムを挙げることができる。その他のプラスチックとしては、ポリカーボネート、アクリル樹脂、ABS、ポリアセタール、PVA、ゴム類などが使用できる。また、金属類やガラス類にも適用可能である。
次に、本発明の画像形成方法について説明する。
本発明では、記録材料上にインクが着弾し、活性光線を照射して硬化した後の総インク膜厚が2〜25μmであることが好ましい。スクリーン印刷分野の活性光線硬化型インクジェット記録では、総インク膜厚が25μmを越えているのが現状であるが、記録材料が薄いプラスチック材料であることが多い軟包装印刷分野では、前述した記録材料のカール・皺の問題でだけでなく、印刷物全体のこし・質感が変わってしまうという問題が有るため、過剰な膜厚のインク吐出は好ましくない。
インクの吐出条件としては、記録ヘッド及びインクを35〜100℃に加熱し、吐出することが吐出安定性の点で好ましい。活性光線硬化型インクは温度変動による粘度変動幅が大きく、粘度変動はそのまま液滴サイズ、液滴射出速度に大きく影響を与え、画質劣化を起こすため、インク温度を上げながらその温度を一定に保つことが必要である。インク温度の制御幅としては、設定温度±5℃、好ましくは設定温度±2℃、更に好ましくは設定温度±1℃である。また、本発明では、各ノズルより吐出する液滴量が2〜15plであることが好ましい。
本発明の画像形成方法においては、活性光線の照射条件として、インク着弾後0.001秒〜1秒の間に活性光線が照射されることが好ましく、より好ましくは0.001秒〜0.5秒である。高精細な画像を形成するためには、照射タイミングが出来るだけ早いことが特に重要となる。
次いで、本発明のインクジェット記録装置(以下、単に記録装置という)について説明する。
《活性光線硬化型組成物(接着剤)の作製》
光重合性化合物、光重合開始剤、本発明の化合物及びその他添加剤を表1に示すように添加、溶解させて活性光線硬化型組成物(接着剤)を作製した。
(接着性の評価)
OPPフィルム(コロナ処理された30μm厚の透明フィルム)1cm×1cmの面積に3μm厚で接着剤を塗布し、重ね合わせた後、300mJ/cm2の紫外線をメタルハライドランプにより5秒照射し、硬化させる。得られたサンプルを引き剥がし、剥がれるかどうかを下記評価基準に則り評価した。
5:膜が剥がれない
4:膜がわずかに剥がれるが実用上問題ない
3:膜は一部剥がれるが実用上問題ない
2:膜が剥がれ実用不可
1:全て膜が剥がれてしまう。
OXT221:東亞合成社製、光重合性化合物、オキセタン環を有する化合物、2官能
セロキサイド2021P:ダイセル化学工業社製、光重合性化合物、オキシラン化合物(脂環式エポキシ化合物)、2官能
EP−1:本発明化24参照、光重合性化合物、オキシラン化合物
UVI6992:ダウ・ケミカル社製、光重合開始剤、プロピオンカーボネート50%液
S−2:本発明化29参照、光重合開始剤
EP−1、S−2は開発品。
《活性光線硬化型の硬化組成物インクの作製》
分散剤(PB822、味の素ファインテクノ社製)を5質量部と、表4、8、10に記載の各光重合性化合物をステンレスビーカーに入れ、65℃のホットプレート上で加熱しながら1時間かけて撹拌、混合して溶解させた。次いで、この溶液に各種顔料を添加した後、直径1mmのジルコニアビーズ200gと共にポリ瓶に入れ密栓し、ペイントシェーカーにて2時間分散処理を行った。次いで、ジルコニアビーズを取り除き、各光重合開始剤、酸増殖剤、塩基性化合物、界面活性剤、等、の各種添加剤を表5、8に記載の組み合わせで添加し、これをプリンター目詰まり防止のため0.8μmメンブランフィルターで濾過して、硬化組成物インクを調製した。なお、インク粘度はオキセタン環を有する化合物とエポキシ化合物、等の添加量を調整することで、20mPaS〜30mPaSになるようにした。
ピエゾ型インクジェットノズルを備えた図1に記載の構成からなるインクジェット記録装置に、上記調製した各硬化組成物インクを装填し、巾600mm、長さ20mの長尺の各記録材料へ、下記の画像記録を連続して行った。インク供給系は、インクタンク、供給パイプ、ヘッド直前の前室インクタンク、フィルター付き配管、ピエゾヘッドからなり、前室タンクからヘッド部分まで断熱して50℃の加温を行った。なお、各硬化組成物インクの粘度にあわせてヘッド部を加温し、720×720dpi(dpiとは、2.54当たりのドットの数を表す。)の解像度で吐出できるよう駆動して、上記記載の硬化組成物インクを連続吐出した。また、記録材料は面ヒーター及び冷却装置により40℃になるように調整した。着弾した後、キャリッジ両脇の120W/cmメタルハライドランプ(日本電池製 MAL 400NL)・400mW/cm2の紫外線を照射し、瞬時(着弾後0.5秒未満)に硬化させた。インク吐出量は、最小液滴量を4pl、最大液適量80plでそれぞれ印字を行った。また、インクジェット画像の形成は、気温23℃湿度30%で行った。
(硬化性の評価)
得られた硬化組成物を合成紙(ユポ・コーポレーション(株)社製の合成紙ユポFGS)に膜厚が3μmになるように塗布した後、紫外線を照射し試料を作成した。
4:爪で強く擦ると剥がれるが、わずかに剥がれるレベル
3:爪で強く擦ると剥がれるが、実用上使用可能レベル
2:爪で擦ると、剥がれてしまう
1:爪で擦ると、簡単に剥がれてしまう
(硬化物の評価)
得られた硬化物の物理的特性を下記に示す試験で評価した。
試料の作成は、硬化性の評価時と同様にして作成した。JIS K5400に従って、各硬化物の硬度を測定した。数値が小さいほど硬度が高いことを示す。
試料の作成は、硬化性の評価時と同様にして作成した。JIS K5400の碁盤目試験の硬化組成物試料を作製した。
硬化組成物を合成紙(ユポ・コーポレーション(株)社製の合成紙ユポFGS)に膜厚が30μmになるように塗布した後、300mJ/cm2の紫外線をメタルハライドランプにより1秒以内で照射し、硬化物を得た。得られた硬化膜をJIS K5600の耐屈曲性評価の方法に則り評価した。即ち、円柱の棒に試料を巻き付け、120°屈曲させてヒビが入るかどうかを評価した。その円柱の直径が小さいほど、屈曲性が良好であることを示す。
DVE−3: JSP社製、光重合性化合物、ビニルエーテル化合物
セロキサイド3000:ダイセル化学工業社製、光重合性化合物、オキシラン化合物、2官能
イルガキュア250:チバ・スペシャリティ・ケミカルズ社製、光重合開始剤、ヨードニウム塩
CI5102:日本曹達社製、光重合開始剤、ヨードニウム塩
PB822:味の素ファインテクノ社製、分散剤
DBA:9,10−ジブトキシアントラセン、増感剤、開発品、
UC−105:株式会社クラレ製、(メタ)アクリロイル基を有するゴム、分子量:19000、メククリロイル基の数/分子=5
結果を表9に示す。
EP−9:本発明に係るエポキシ化合物の例示化合物、光重合性化合物、オキシラン化合物
EP−11:本発明に係るエポキシ化合物の例示化合物、光重合性化合物、オキシラン化合物
S−5:本発明に用いられるスルホニウム塩の例示化合物、光重合開始剤
I−3:本発明に用いられるヨードニウム塩の例示化合物、光重合開始剤
2 ヘッドキャリッジ
3 インクジェット記録ヘッド
31 インク吐出口
4 照射手段
5 プラテン部
6 ガイド部材
7 蛇腹構造
P 記録材料
Claims (15)
- 光重合性化合物としてラジカル重合性モノマーを含有し、かつ、(メタ)アクリロイル基を有するゴムを含有する、ことを特徴とする活性光線硬化型組成物。
- 前記(メタ)アクリロイル基を有するゴムにおいて、1分子量あたりの(メタ)アクリロイル基の数が1個以上10個未満であることを特徴とする請求項1記載の活性光線硬化型組成物。
- 前記(メタ)アクリロイル基を有するゴムの平均分子量が10000以上100000以下であることを特徴とする請求項1または2記載の活性光線硬化型組成物。
- 前記(メタ)アクリロイル基を有するゴムを0.1質量%〜20質量%含有することを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項記載の活性光線硬化型組成物。
- 光重合性化合物としてのカチオン硬化性モノマーとして、オキセタン環を有する化合物およびエポキシ化合物から選ばれる少なくとも1種を含有し、かつ、エポキシ基を有するゴムを含有する、ことを特徴とする活性光線硬化型組成物。
- 前記エポキシ基を有するゴムが、1分子量あたりのエポキシ基の数が1個以上10個未満であることを特徴とする請求項5記載の活性光線硬化型組成物。
- 前記エポキシ基を有するゴムの平均分子量が、1000以上10000であることを特徴とする請求項4または5記載の活性光線硬化型組成物。
- 前記エポキシ基を有するゴムを、0.1質量%〜20質量%含有することを特徴とする請求項5〜7のいずれか1項記載の活性光線硬化型組成物。
- 光重合開始剤として、オニウム塩を1質量%以上5質量%未満含有することを特徴とする請求項5〜8のいずれか1項記載の活性光線硬化型組成物。
- カチオン硬化性モノマーとして、更に、ビニルエーテル化合物を含有することを特徴とする請求項5〜9のいずれか1項記載の活性光線硬化型組成物。
- 前記カチオン硬化性モノマーとして、オキセタン環を有する化合物を含有することを特徴とする請求項5〜10のいずれか1項記載の活性光線硬化型組成物。
- 前記カチオン硬化性モノマーとして、脂環式エポキシ化合物を含有することを特徴とする請求項5〜11のいずれか1項記載の活性光線硬化型組成物。
- 請求項1〜12のいずれか1項記載の活性光線硬化型組成物を用いたことを特徴とする接着剤。
- 請求項1〜12のいずれか1項記載の活性光線硬化型組成物を用いたことを特徴とするインク。
- 請求項1〜12のいずれか1項記載の活性光線硬化型組成物を用い、かつ、25℃における粘度が10mPas以上50mPas未満であることを特徴とするインクジェット用インク。
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