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JP2007504161A5 - - Google Patents

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JP2007504161A5
JP2007504161A5 JP2006524906A JP2006524906A JP2007504161A5 JP 2007504161 A5 JP2007504161 A5 JP 2007504161A5 JP 2006524906 A JP2006524906 A JP 2006524906A JP 2006524906 A JP2006524906 A JP 2006524906A JP 2007504161 A5 JP2007504161 A5 JP 2007504161A5
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いくつかの実施態様において、Ｒ1は、アルキル、アリールアルキレニル、アリールオキシアルキレニル、ヒドロキシアルキル、ジヒドロキシアルキル、アルキルスルホニルアルキレニル、ヘテロシクリルアルキレニル、−Ｘ−Ｙ−Ｒ 4 、および−Ｘ−Ｒ 5 からなる群より選択されるが、ここで、ヘテロシクリルは、場合によっては、１種または複数のアルキル基によって置換されており、；ここで、Ｘはアルキレンであり、Ｙは、−Ｎ（Ｒ8）−Ｃ（Ｏ）−、−Ｎ（Ｒ8）−Ｓ（Ｏ）2−、−Ｎ（Ｒ8）−Ｃ（Ｒ6）−Ｎ（Ｒ8）−、または
Figure 2007504161
 であり；Ｒ4は、アルキル、アリール、アリールアルキレニル、またはヘテロアリールであるが、それらのそれぞれは、場合によっては、アルキル、アルコキシ、ハロゲン、またはジアルキルアミノからなる群より選択される１種または複数の置換基によって置換されており；そしてＲ5は、次式で表される。
Figure 2007504161
いくつかの実施態様において、Ｒ1-1は、アルキル、アリールアルキレニル、ヒドロキシアルキル、ジヒドロキシアルキル、ヘテロシクリルアルキレニル、−Ｘ’−Ｙ’−Ｒ 4 、および−Ｘ’−Ｒ 5 からなる群より選択されるが、ここで、ヘテロシクリルは、場合によっては、１種または複数のアルキル基によって置換されている。これらの実施態様のあるものにおいて、Ｘ’はアルキレン；Ｙ’は−Ｎ（Ｒ8）−Ｑ−；Ｑは、−Ｃ（Ｒ6）−、−Ｓ（Ｏ）2−、または−Ｃ（Ｒ6）−Ｎ（Ｒ8）−Ｗ−；Ｒ4は、アルキル、アリール、アリールアルキレニル、またはヘテロアリールであって、それらのそれぞれは、場合によっては、アルキル、アルコキシ、ハロゲン、またはジアルキルアミノからなる群より選択される１種または複数の置換基により置換されており；そしてＲ5は、次式で表される。
Figure 2007504161

Claims (23)

  1. 式（ＩＩ）：
    Figure 2007504161
    ［式中：
    Ｒ3は、以下の：
    −Ｚ−Ａｒ、
    −Ｚ−Ａｒ’−Ｙ−Ｒ4、
    −Ｚ−Ａｒ’−Ｘ−Ｙ−Ｒ4、
    −Ｚ−Ａｒ’−Ｒ5、および
    −Ｚ−Ａｒ’−Ｘ−Ｒ5
    からなる群より選択され；
    Ｚは、単結合、アルキレン、アルケニレン、およびアルキニレンからなる群より選択されるが、ここで、アルキレン、アルケニレン、およびアルキニレンは、場合によっては、−Ｏ−により分断されていてもよく；
    Ａｒは、アリールおよびヘテロアリールからなる群より選択されるが、そのいずれもが、非置換であっても、あるいは、アルキル、アルケニル、アルコキシ、メチレンジオキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、メルカプト、シアノ、カルボキシ、ホルミル、アリール、アリールオキシ、アリールアルキレンオキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールアルキレンオキシ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキレニル、アミノ、アルキルアミノ、およびジアルキルアミノからなる群より独立して選択される１種または複数の置換基によって置換されていてもよく；
    Ａｒ’は、アリーレンおよびヘテロアリーレンからなる群より選択されるが、そのいずれもが、非置換であっても、あるいは、アルキル、アルケニル、アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、メルカプト、シアノ、カルボキシ、ホルミル、アリール、アリールオキシ、アリールアルキレンオキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールアルキレンオキシ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキレニル、アミノ、アルキルアミノ、およびジアルキルアミノからなる群より独立して選択される１種または複数の置換基によって置換されていてもよく；
    Ｒは、アルキル、アルコキシ、ヒドロキシ、ハロゲン、およびトリフルオロメチルからなる群より選択され；
    ｎは、０または１であり；
    Ｒ1は、以下の：
    −Ｒ4、
    −Ｘ−Ｒ4、
    −Ｘ−Ｙ−Ｒ4、
    −Ｘ−Ｙ−Ｘ−Ｙ−Ｒ4、および
    −Ｘ−Ｒ5
    からなる群より選択され；
    Ｒ2は、以下の：
    −Ｒ4、
    −Ｘ−Ｒ4、
    −Ｘ−Ｙ−Ｒ4、および
    −Ｘ−Ｒ5
    からなる群より選択され；
    それぞれのＸは独立して、アルキレン、アルケニレン、アルキニレン、アリーレン、ヘテロアリーレン、およびヘテロシクリレンからなる群より選択されるが、ここで前記アルキレン、アルケニレン、およびアルキニレン基は、場合によっては、アリーレン、ヘテロアリーレンもしくはヘテロシクリレン、または１つもしくは複数の−Ｏ−基によって分断されていてもよく；
    それぞれのＹは独立して、以下の：
    −Ｓ（Ｏ）0~2−、
    −Ｓ（Ｏ）2−Ｎ（Ｒ8）−、
    −Ｃ（Ｒ6）−、
    −Ｃ（Ｒ6）−Ｏ−、
    −Ｏ−Ｃ（Ｒ6）−、
    −Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−、
    −Ｎ（Ｒ8）−Ｑ−、
    −Ｃ（Ｒ6）−Ｎ（Ｒ8）−、
    −Ｏ−Ｃ（Ｒ6）−Ｎ（Ｒ8）−、
    −Ｃ（Ｒ6）−Ｎ（ＯＲ9）−、
    Figure 2007504161
     からなる群より選択され；
    それぞれのＲ4は独立して、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アリールアルキレニル、アリールオキシアルキレニル、アルキルアリーレニル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキレニル、ヘテロアリールオキシアルキレニル、アルキルヘテロアリーレニル、およびヘテロシクリルからなる群より選択されるが、ここで前記アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アリールアルキレニル、アリールオキシアルキレニル、アルキルアリーレニル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキレニル、ヘテロアリールオキシアルキレニル、アルキルヘテロアリーレニル、およびヘテロシクリル基は、非置換であっても、あるいは、アルキル、アルコキシ、ヒドロキシアルキル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、シアノ、アリール、アリールオキシ、アリールアルキレンオキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールアルキレンオキシ、ヘテロシクリル、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、（ジアルキルアミノ）アルキレンオキシからなる群より、そしてアルキル、アルケニル、アルキニルおよびヘテロシクリルの場合には、さらにオキソからなる群より独立して選択される１つまたは複数の置換基により置換されていてもよく；
    それぞれのＲ5は独立して、以下の：
    Figure 2007504161
     からなる群より選択され；
    それぞれのＲ6は独立して、＝Ｏおよび＝Ｓからなる群より選択され；
    それぞれのＲ7は独立して、Ｃ2~7アルキレンであり；
    それぞれのＲ8は独立して、水素、アルキル、アルコキシアルキレニル、およびアリールアルキレニルからなる群より選択され；
    それぞれのＲ9は独立して、水素およびアルキルからなる群より選択され；
    それぞれのＲ10は独立して、Ｃ3~8アルキレンであり；
    それぞれのＡは独立して、−Ｏ−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）0~2−、−ＣＨ2−、および−Ｎ（Ｒ4）−からなる群より選択され；
    それぞれのＱは独立して、単結合、−Ｃ（Ｒ6）−、−Ｃ（Ｒ6）−Ｃ（Ｒ6）−、−Ｓ（Ｏ）2−、−Ｃ（Ｒ6）−Ｎ（Ｒ8）−Ｗ−、−Ｓ（Ｏ）2−Ｎ（Ｒ8）−、−Ｃ（Ｒ6）−Ｏ−、および−Ｃ（Ｒ6）−Ｎ（ＯＲ9）−からなる群より選択され；
    それぞれのＶは独立して、−Ｃ（Ｒ6）−、−Ｏ−Ｃ（Ｒ6）−、−Ｎ（Ｒ8）−Ｃ（Ｒ6）−、および−Ｓ（Ｏ）2−からなる群より選択され；
    それぞれのＷは独立して、単結合、−Ｃ（Ｏ）−、および−Ｓ（Ｏ）2−からなる群より選択され；そして
    ａとｂは独立して、１〜６の整数であるが、ただしａ＋ｂ≦７である］の化合物または、その薬学的に許容される塩。
  2. Ｒ3が、−Ｚ−Ａｒ、−Ｚ−Ａｒ’−Ｙ−Ｒ4、及び−Ｚ−Ａｒ’−Ｘ−Ｙ−Ｒ4から成る群から選ばれる、請求項１に記載の化合物または塩。
  3. ＸがＣ1~2アルキレンであり、Ｙが、−ＮＨ−Ｓ（Ｏ）2−、−Ｓ（Ｏ）2−、−Ｃ（Ｏ）−、または−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−であり；そしてＲ4がＣ1~4アルキルまたはフェニルである、請求項２に記載の化合物または塩。
  4. 式（ＩＩＩ）：
    Figure 2007504161
    ［式中：
    Ｒ3-1は、−Ｚ−Ａｒであり；
    Ｚは、単結合、アルキレン、アルケニレン、およびアルキニレンからなる群より選択されるが、ここで、アルキレン、アルケニレン、およびアルキニレンは、場合によっては、−Ｏ−により分断されていてもよく；
    Ａｒは、アリールおよびヘテロアリールからなる群より選択されるが、そのいずれもが、非置換であっても、あるいは、アルキル、アルケニル、アルコキシ、メチレンジオキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、メルカプト、シアノ、カルボキシ、ホルミル、アリール、アリールオキシ、アリールアルキレンオキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールアルキレンオキシ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキレニル、アミノ、アルキルアミノ、およびジアルキルアミノからなる群より独立して選択される１種または複数の置換基によって置換されていてもよく；
    Ｒは、アルキル、アルコキシ、ヒドロキシ、ハロゲン、およびトリフルオロメチルからなる群より選択され；
    ｎは、０または１であり；
    Ｒ1は、以下の：
    −Ｒ4、
    −Ｘ−Ｒ4、
    −Ｘ−Ｙ−Ｒ4、
    −Ｘ−Ｙ−Ｘ−Ｙ−Ｒ4、および
    −Ｘ−Ｒ5
    からなる群より選択され；
    Ｒ2は、以下の：
    −Ｒ4、
    −Ｘ−Ｒ4、
    −Ｘ−Ｙ−Ｒ4、および
    −Ｘ−Ｒ5
    からなる群より選択され；
    それぞれのＸは独立して、アルキレン、アルケニレン、アルキニレン、アリーレン、ヘテロアリーレン、およびヘテロシクリレンからなる群より選択されるが、ここで前記アルキレン、アルケニレン、およびアルキニレン基は、場合によっては、アリーレン、ヘテロアリーレンもしくはヘテロシクリレン、または１つもしくは複数の−Ｏ−基によって分断されていてもよく；
    それぞれのＹは独立して、以下の：
    −Ｓ（Ｏ）0~2−、
    −Ｓ（Ｏ）2−Ｎ（Ｒ8）−、
    −Ｃ（Ｒ6）−、
    −Ｃ（Ｒ6）−Ｏ−、
    −Ｏ−Ｃ（Ｒ6）−、
    −Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−、
    −Ｎ（Ｒ8）−Ｑ−、
    −Ｃ（Ｒ6）−Ｎ（Ｒ8）−、
    −Ｏ−Ｃ（Ｒ6）−Ｎ（Ｒ8）−、
    −Ｃ（Ｒ6）−Ｎ（ＯＲ9）−、
    Figure 2007504161
     からなる群より選択され；
    それぞれのＲ4は独立して、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アリールアルキレニル、アリールオキシアルキレニル、アルキルアリーレニル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキレニル、ヘテロアリールオキシアルキレニル、アルキルヘテロアリーレニル、およびヘテロシクリルからなる群より選択されるが、ここで前記アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アリールアルキレニル、アリールオキシアルキレニル、アルキルアリーレニル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキレニル、ヘテロアリールオキシアルキレニル、アルキルヘテロアリーレニル、およびヘテロシクリル基は、非置換であっても、あるいは、アルキル、アルコキシ、ヒドロキシアルキル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、シアノ、アリール、アリールオキシ、アリールアルキレンオキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールアルキレンオキシ、ヘテロシクリル、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、（ジアルキルアミノ）アルキレンオキシからなる群より、そしてアルキル、アルケニル、アルキニルおよびヘテロシクリルの場合には、さらにオキソからなる群より独立して選択される１つまたは複数の置換基により置換されていてもよく；
    それぞれのＲ5は独立して、以下の：
    Figure 2007504161
     からなる群より選択され；
    それぞれのＲ6は独立して、＝Ｏおよび＝Ｓからなる群より選択され；
    それぞれのＲ7は独立して、Ｃ2~7アルキレンであり；
    それぞれのＲ8は独立して、水素、アルキル、アルコキシアルキレニル、およびアリールアルキレニルからなる群より選択され；
    それぞれのＲ9は独立して、水素およびアルキルからなる群より選択され；
    それぞれのＲ10は独立して、Ｃ3~8アルキレンであり；
    それぞれのＡは独立して、−Ｏ−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）0~2−、−ＣＨ2−、および−Ｎ（Ｒ4）−からなる群より選択され；
    それぞれのＱは独立して、単結合、−Ｃ（Ｒ6）−、−Ｃ（Ｒ6）−Ｃ（Ｒ6）−、−Ｓ（Ｏ）2−、−Ｃ（Ｒ6）−Ｎ（Ｒ8）−Ｗ−、−Ｓ（Ｏ）2−Ｎ（Ｒ8）−、−Ｃ（Ｒ6）−Ｏ−、および−Ｃ（Ｒ6）−Ｎ（ＯＲ9）−からなる群より選択され；
    それぞれのＶは独立して、−Ｃ（Ｒ6）−、−Ｏ−Ｃ（Ｒ6）−、−Ｎ（Ｒ8）−Ｃ（Ｒ6）−、および−Ｓ（Ｏ）2−からなる群より選択され；
    それぞれのＷは独立して、単結合、−Ｃ（Ｏ）−、および−Ｓ（Ｏ）2−からなる群より選択され；そして
    ａとｂは独立して、１〜６の整数であるが、ただしａ＋ｂ≦７である］の化合物または、その薬学的に許容される塩。
  5. Ａｒが、フェニルまたはヘテロアリールであり、それらが、非置換であるか、あるいは、アルキル、アルコキシ、ニトロ、シアノ、カルボキシ、ハロゲン、ヒドロキシアルキル、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、およびチエニルからなる群より独立して選択される１種または複数の置換基によって置換されている、請求項４に記載の化合物または塩。
  6. ヘテロアリールが、ベンゾチアゾリル、フラニル、イミダゾリル、インドリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、ピラジニル、ピリジニル、ピロリル、チアゾリル、およびチエニルからなる群より選択される、請求項５に記載の化合物または塩。
  7. Ｚが、単結合、アルキレン、または−Ｏ−により分断されたアルキレンである、請求項１〜６のいずれか１項に記載の化合物または塩。
  8. ＺがＣ1~3アルキレンである、請求項７に記載の化合物または塩。
  9. Ｚが単結合である、請求項７に記載の化合物または塩。
  10. Ｒ1が、アルキル、アリールアルキレニル、アリールオキシアルキレニル、ヒドロキシアルキル、ジヒドロキシアルキル、アルキルスルホニルアルキレニル、ヘテロシクリルアルキレニル、−Ｘ−Ｙ−Ｒ 4 、および−Ｘ−Ｒ 5 からなる群より選択されるが、ここで、ヘテロシクリルは、場合によっては、１種または複数のアルキル基によって置換されており；ここで、Ｘはアルキレンであり、Ｙは、−Ｎ（Ｒ8）−Ｃ（Ｏ）−、−Ｎ（Ｒ8）−Ｓ（Ｏ）2−、−Ｎ（Ｒ8）−Ｃ（Ｒ6）−Ｎ（Ｒ8）−、または
    Figure 2007504161
     であり；Ｒ4が、アルキル、アリール、アリールアルキレニル、またはヘテロアリールであるが、それらのそれぞれは、場合によっては、アルキル、アルコキシ、ハロゲン、またはジアルキルアミノからなる群より選択される１種または複数の置換基によって置換されており；そしてＲ5が、
    Figure 2007504161
     である、請求項１〜６のいずれか１項に記載の化合物または塩。
  11. Ｒ1が、２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル、２−メチルプロピル、プロピル、２，３−ジヒドロキシプロピル、４−［（メチルスルホニル）アミノ］ブチル、２−メチル−２−［（メチルスルホニル）アミノ］プロピル、２−［（シクロヘキシルカルボニル）アミノ］−２−メチルプロピル、４−（１，１−ジオキシドイソチアゾリジン−２−イル）ブチル、テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル、および（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルからなる群より選択される、請求項１０に記載の化合物または塩。
  12. 式（ＶＩＩ）：
    Figure 2007504161
     ［式中：
    Ｒは、アルキル、アルコキシ、ヒドロキシ、ハロゲン、およびトリフルオロメチルからなる群より選択され；
    ｎは、０または１であり；
    Ｒ1-1は、以下の：
    −Ｒ4-1、
    −Ｘ’−Ｒ4-1、
    −Ｘ’−Ｙ’−Ｒ4、
    −Ｘ’−Ｙ’−Ｘ−Ｙ−Ｒ4、および
    −Ｘ’−Ｒ5
    からなる群より選択され；
    Ｒ2は、以下の：
    −Ｒ4、
    −Ｘ−Ｒ4、
    −Ｘ−Ｙ−Ｒ4、および
    −Ｘ−Ｒ5
    からなる群より選択され；
    それぞれのＸは独立して、アルキレン、アルケニレン、アルキニレン、アリーレン、ヘテロアリーレン、およびヘテロシクリレンからなる群より選択されるが、ここで前記アルキレン、アルケニレン、およびアルキニレン基は、場合によっては、アリーレン、ヘテロアリーレンもしくはヘテロシクリレン、または１つもしくは複数の−Ｏ−基によって分断されていてもよく；
    Ｘ’は、アルキレン、アルケニレン、アルキニレン、アリーレン、ヘテロアリーレン、およびヘテロシクリレンからなる群より選択されるが、ここで、前記アルキレン、アルケニレン、およびアルキニレン基が、場合によっては、アリーレン、ヘテロアリーレンまたはヘテロシクリレン基によって分断されていてもよく；
    それぞれのＹは独立して、以下の：
    −Ｓ（Ｏ）0~2−、
    −Ｓ（Ｏ）2−Ｎ（Ｒ8）−、
    −Ｃ（Ｒ6）−、
    −Ｃ（Ｒ6）−Ｏ−、
    −Ｏ−Ｃ（Ｒ6）−、
    −Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−、
    −Ｎ（Ｒ8）−Ｑ−、
    −Ｃ（Ｒ6）−Ｎ（Ｒ8）−、
    −Ｏ−Ｃ（Ｒ6）−Ｎ（Ｒ8）−、
    −Ｃ（Ｒ6）−Ｎ（ＯＲ9）−、
    Figure 2007504161
     からなる群より選択され；
    Ｙ’は、以下の：
    −Ｓ（Ｏ）2−Ｎ（Ｒ8）−、
    −Ｃ（Ｒ6）−、
    −Ｃ（Ｒ6）−Ｏ−、
    −Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−、
    −Ｎ（Ｒ8）−Ｑ−、
    −Ｃ（Ｒ6）−Ｎ（Ｒ8）−、
    −Ｏ−Ｃ（Ｒ6）−Ｎ（Ｒ8）−、
    −Ｃ（Ｒ6）−Ｎ（ＯＲ9）−、
    Figure 2007504161
     からなる群より選択され；
    それぞれのＲ4は独立して、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アリールアルキレニル、アリールオキシアルキレニル、アルキルアリーレニル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキレニル、ヘテロアリールオキシアルキレニル、アルキルヘテロアリーレニル、およびヘテロシクリルからなる群より選択されるが、ここで前記アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アリールアルキレニル、アリールオキシアルキレニル、アルキルアリーレニル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキレニル、ヘテロアリールオキシアルキレニル、アルキルヘテロアリーレニル、およびヘテロシクリル基は、非置換であっても、あるいは、アルキル、アルコキシ、ヒドロキシアルキル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、シアノ、アリール、アリールオキシ、アリールアルキレンオキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールアルキレンオキシ、ヘテロシクリル、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、（ジアルキルアミノ）アルキレンオキシからなる群より、そしてアルキル、アルケニル、アルキニルおよびヘテロシクリルの場合には、さらにオキソからなる群より独立して選択される１つまたは複数の置換基により置換されていてもよく；
    Ｒ4-1は、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アリールアルキレニル、アルキルアリーレニル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキレニル、アルキルヘテロアリーレニル、およびヘテロシクリルからなる群より選択されるが、ここで前記アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アリールアルキレニル、アルキルアリーレニル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキレニル、アルキルヘテロアリーレニル、およびヘテロシクリル基は、非置換であっても、あるいは、アルキル、アルコキシ、ヒドロキシアルキル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、シアノ、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、（ジアルキルアミノ）アルキレンオキシからなる群より、そしてアルキル、アルケニル、アルキニルおよびヘテロシクリルの場合には、さらにオキソからなる群より独立して選択される１つまたは複数の置換基により置換されていてもよく；
    それぞれのＲ5は独立して、以下の：
    Figure 2007504161
     からなる群より選択され；
    それぞれのＲ6は独立して、＝Ｏおよび＝Ｓからなる群より選択され；
    それぞれのＲ7は独立して、Ｃ2~7アルキレンであり；
    それぞれのＲ8は独立して、水素、アルキル、アルコキシアルキレニル、およびアリールアルキレニルからなる群より選択され；
    それぞれのＲ9は独立して、水素およびアルキルからなる群より選択され；
    それぞれのＲ10は独立して、Ｃ3~8アルキレンであり；
    それぞれのＡは独立して、−Ｏ−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）0~2−、−ＣＨ2−、および−Ｎ（Ｒ4）−からなる群より選択され；
    それぞれのＱは独立して、単結合、−Ｃ（Ｒ6）−、−Ｃ（Ｒ6）−Ｃ（Ｒ6）−、−Ｓ（Ｏ）2−、−Ｃ（Ｒ6）−Ｎ（Ｒ8）−Ｗ−、−Ｓ（Ｏ）2−Ｎ（Ｒ8）−、−Ｃ（Ｒ6）−Ｏ−、および−Ｃ（Ｒ6）−Ｎ（ＯＲ9）−からなる群より選択され；
    それぞれのＶは独立して、−Ｃ（Ｒ6）−、−Ｏ−Ｃ（Ｒ6）−、−Ｎ（Ｒ8）−Ｃ（Ｒ6）−、および−Ｓ（Ｏ）2−からなる群より選択され；
    それぞれのＷは独立して、単結合、−Ｃ（Ｏ）−、および−Ｓ（Ｏ）2−からなる群より選択され；そして
    ａとｂは独立して、１〜６の整数であるが、ただしａ＋ｂ≦７であり、
    ただし、Ｒ1-1が水素または２−メチルプロピルの場合には、Ｒ2は水素以外のものであり、さらにただし、Ｒ1-1が２−メチルプロペニルまたは２−ヒドロキシ−２−メチルプロピルの場合には、Ｒ2は、メチル、エトキシメチル、およびヒドロキシメチル以外のものである］の化合物または、その薬学的に許容される塩。
  13. Ｒ1-1が、アルキル、アリールアルキレニル、ヒドロキシアルキル、ジヒドロキシアルキル、ヘテロシクリルアルキレニル、Ｘ’−Ｙ’−Ｒ 4 、および−Ｘ’−Ｒ 5 からなる群より選択されるが、ここで、ヘテロシクリルは、場合によっては、１種または複数のアルキル基によって置換されており、ここでＸ’はアルキレンであり、Ｙ’は、−Ｎ（Ｒ8）−Ｑ−であるが、Ｑは、−Ｃ（Ｒ6）−、−Ｓ（Ｏ）2−、および−Ｃ（Ｒ6）−Ｎ（Ｒ8）−Ｗ−からなる群より選択され、Ｒ4は、アルキル、アリール、アリールアルキレニル、またはヘテロアリールであるが、それらのそれぞれは、場合によっては、アルキル、アルコキシ、ハロゲン、またはジアルキルアミノからなる群より選択される１種または複数の置換基により置換されており、そしてＲ5は、
    Figure 2007504161
     である、請求項１２に記載の化合物または塩。
  14. Ｒ1-1が、２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル、２−メチルプロピル、プロピル、２，３−ジヒドロキシプロピル、４−［（メチルスルホニル）アミノ］ブチル、２−メチル−２−［（メチルスルホニル）アミノ］プロピル、２−［（シクロヘキシルカルボニル）アミノ］−２−メチルプロピル、４−（１，１−ジオキシドイソチアゾリジン−２−イル）ブチル、テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル、および（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルからなる群より選択される、請求項１３に記載の化合物または塩。
  15. ｎが０である、請求項１〜６及び１２〜１４のいずれか１項に記載の化合物または塩。
  16. Ｒ2が、水素、アルキル、アルコキシアルキレニル、および−Ｘ−Ｎ（Ｒ8）−Ｃ（Ｒ6）−Ｎ（Ｒ8）−Ｒ4からなる群より選択され、ここでＸはＣ1~4アルキレンであり、Ｒ4はＣ1~4アルキルである、請求項１〜６及び１２〜１４のいずれか１項に記載の化合物または塩。
  17. Ｒ2が、水素、メチル、エチル、プロピル、ブチル、エトキシメチル、メトキシメチル、２−メトキシエチル、およびメチルアミノカルボニルアミノメチルからなる群より選択される、請求項１６に記載の化合物または塩。
  18. 前記化合物が、７−（４−アミノフェノキシ）−１−（２−メチルプロピル）−２−プロピル−１H−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−４−アミンである、請求項４に記載の化合物又は塩。
  19. 前記化合物が、１−［４−アミノ−７−（３−アミノベンジルオキシ）−２−（２−メトキシエチル）−1H−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］−２−メチルプロパン−２−オールである、請求項４に記載の化合物又は塩。
  20. 前記化合物が、１−｛４−アミノ−７−［３−（３−アミノフェニル）プロポキシ］−２−エトキシメチル−１H−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル｝−２−メチルプロパン−２−オールである、請求項４に記載の化合物又は塩。
  21. 前記化合物が、１−（４−アミノブチル）−８−ベンジルオキシ−２−ブチル−１H−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−４−アミンである、請求項４に記載の化合物又は塩。
  22. 前記化合物が、N−［４−（４−アミノ−２−エチル−７−ヒドロキシ−１H−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル）ブチル］メタンスルホンアミドである、請求項１２に記載の化合物又は塩。
  23. 前記化合物が、N−［２−（４−アミノ−２−エトキシメチル−７−ヒドロキシ−１H−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル）−１，１−ジメチルエチル］メタンスルホンアミドである、請求項１２に記載の化合物又は塩。
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Families Citing this family (74)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6677347B2 (en) * 2000-12-08 2004-01-13 3M Innovative Properties Company Sulfonamido ether substituted imidazoquinolines
US20040265351A1 (en) 2003-04-10 2004-12-30 Miller Richard L. Methods and compositions for enhancing immune response
WO2004096144A2 (en) * 2003-04-28 2004-11-11 3M Innovative Properties Company Compositions and methods for induction of opioid receptors
EP1651216A2 (en) 2003-08-05 2006-05-03 3M Innovative Properties Company Infection prophylaxis using immune response modifier compounds
AR045260A1 (es) 2003-08-12 2005-10-19 3M Innovative Properties Co Compuestos que contienen imidazo-oxima sustituidos
JP5128815B2 (ja) * 2003-08-27 2013-01-23 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー アリールオキシ置換およびアリールアルキレンオキシ置換イミダゾキノリン
EP1660026A4 (en) 2003-09-05 2008-07-16 3M Innovative Properties Co TREATMENT FOR CD5 + B CELL LYMPHOMA
WO2005079195A2 (en) 2003-10-03 2005-09-01 3M Innovative Properties Company Pyrazolopyridines and analogs thereof
US7544697B2 (en) * 2003-10-03 2009-06-09 Coley Pharmaceutical Group, Inc. Pyrazolopyridines and analogs thereof
US20090075980A1 (en) * 2003-10-03 2009-03-19 Coley Pharmaceutical Group, Inc. Pyrazolopyridines and Analogs Thereof
EP1673087B1 (en) * 2003-10-03 2015-05-13 3M Innovative Properties Company Alkoxy substituted imidazoquinolines
CA2545774A1 (en) 2003-11-14 2005-06-02 3M Innovative Properties Company Oxime substituted imidazo ring compounds
US8598192B2 (en) 2003-11-14 2013-12-03 3M Innovative Properties Company Hydroxylamine substituted imidazoquinolines
WO2005051317A2 (en) 2003-11-25 2005-06-09 3M Innovative Properties Company Substituted imidazo ring systems and methods
JP2007517035A (ja) * 2003-12-29 2007-06-28 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー アリールアルケニルおよびアリールアルキニル置換されたイミダゾキノリン
WO2005066169A2 (en) 2003-12-30 2005-07-21 3M Innovative Properties Company Imidazoquinolinyl, imidazopyridinyl, and imidazonaphthyridinyl sulfonamides
AU2005228150A1 (en) 2004-03-24 2005-10-13 3M Innovative Properties Company Amide substituted imidazopyridines, imidazoquinolines, and imidazonaphthyridines
US8017779B2 (en) 2004-06-15 2011-09-13 3M Innovative Properties Company Nitrogen containing heterocyclyl substituted imidazoquinolines and imidazonaphthyridines
WO2006009832A1 (en) * 2004-06-18 2006-01-26 3M Innovative Properties Company Substituted imidazo ring systems and methods
US7897609B2 (en) * 2004-06-18 2011-03-01 3M Innovative Properties Company Aryl substituted imidazonaphthyridines
US8541438B2 (en) * 2004-06-18 2013-09-24 3M Innovative Properties Company Substituted imidazoquinolines, imidazopyridines, and imidazonaphthyridines
US8026366B2 (en) * 2004-06-18 2011-09-27 3M Innovative Properties Company Aryloxy and arylalkyleneoxy substituted thiazoloquinolines and thiazolonaphthyridines
WO2006065280A2 (en) 2004-06-18 2006-06-22 3M Innovative Properties Company Isoxazole, dihydroisoxazole, and oxadiazole substituted imidazo ring compounds and methods
US20090270443A1 (en) * 2004-09-02 2009-10-29 Doris Stoermer 1-amino imidazo-containing compounds and methods
EP1819364A4 (en) * 2004-12-08 2010-12-29 3M Innovative Properties Co COMPOSITIONS, IMMUNOMODULATORY COMBINATIONS AND ASSOCIATED METHODS
US8080560B2 (en) 2004-12-17 2011-12-20 3M Innovative Properties Company Immune response modifier formulations containing oleic acid and methods
EP1830876B1 (en) 2004-12-30 2015-04-08 Meda AB Use of imiquimod for the treatment of cutaneous metastases derived from a breast cancer tumor
JP5543068B2 (ja) * 2004-12-30 2014-07-09 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー キラル縮合［１，２］イミダゾ［４，５−ｃ］環状化合物
CA2594674C (en) 2004-12-30 2016-05-17 3M Innovative Properties Company Substituted chiral fused [1,2]imidazo[4,5-c] ring compounds
US9248127B2 (en) 2005-02-04 2016-02-02 3M Innovative Properties Company Aqueous gel formulations containing immune response modifiers
WO2006086449A2 (en) 2005-02-09 2006-08-17 Coley Pharmaceutical Group, Inc. Alkyloxy substituted thiazoloquinolines and thiazolonaphthyridines
CA2602083A1 (en) 2005-02-09 2006-08-09 Coley Pharmaceutical Group, Inc. Oxime and hydroxylamine substituted thiazolo(4,5-c) ring compounds and methods
AU2006213746A1 (en) 2005-02-11 2006-08-17 Coley Pharmaceutical Group, Inc. Oxime and hydroxylamine substituted imidazo(4,5-c) ring compounds and methods
US8658666B2 (en) * 2005-02-11 2014-02-25 3M Innovative Properties Company Substituted imidazoquinolines and imidazonaphthyridines
JP2008538203A (ja) * 2005-02-23 2008-10-16 コーリー ファーマシューティカル グループ，インコーポレイテッド インターフェロンの生合成を優先的に誘導する方法
EP1851218A2 (en) * 2005-02-23 2007-11-07 3M Innovative Properties Company Hydroxyalkyl substituted imidazoquinoline compounds and methods
AU2006223634A1 (en) * 2005-02-23 2006-09-21 Coley Pharmaceutical Group, Inc. Hydroxyalkyl substituted imidazoquinolines
CA2598639A1 (en) 2005-02-23 2006-08-31 Coley Pharmaceutical Group, Inc. Hydroxyalkyl substituted imidazonaphthyridines
US7943610B2 (en) 2005-04-01 2011-05-17 3M Innovative Properties Company Pyrazolopyridine-1,4-diamines and analogs thereof
WO2006107851A1 (en) 2005-04-01 2006-10-12 Coley Pharmaceutical Group, Inc. 1-substituted pyrazolo (3,4-c) ring compounds as modulators of cytokine biosynthesis for the treatment of viral infections and neoplastic diseases
AU2006241166A1 (en) * 2005-04-25 2006-11-02 3M Innovative Properties Company Immunostimulatory compositions
AU2006287270A1 (en) * 2005-09-09 2007-03-15 Coley Pharmaceutical Group, Inc. Amide and carbamate derivatives of N-{2-[4-amino-2- (ethoxymethyl)-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-1-yl]-1,1-dimethylethyl}methanesulfonamide and methods
ZA200803029B (en) 2005-09-09 2009-02-25 Coley Pharm Group Inc Amide and carbamate derivatives of alkyl substituted /V-[4-(4-amino-1H-imidazo[4,5-c] quinolin-1-yl)butyl] methane-sulfonamides and methods
US8889154B2 (en) 2005-09-15 2014-11-18 Medicis Pharmaceutical Corporation Packaging for 1-(2-methylpropyl)-1H-imidazo[4,5-c] quinolin-4-amine-containing formulation
AU2006311871B2 (en) * 2005-11-04 2011-03-03 3M Innovative Properties Company Hydroxy and alkoxy substituted 1H-imidazoquinolines and methods
US8951528B2 (en) 2006-02-22 2015-02-10 3M Innovative Properties Company Immune response modifier conjugates
WO2007106854A2 (en) * 2006-03-15 2007-09-20 Coley Pharmaceutical Group, Inc. Hydroxy and alkoxy substituted 1h-imidazonaphthyridines and methods
WO2007106852A2 (en) 2006-03-15 2007-09-20 Coley Pharmaceutical Group, Inc. Substituted fused[1,2]imidazo[4,5-c] ring compounds and methods
WO2008008432A2 (en) 2006-07-12 2008-01-17 Coley Pharmaceutical Group, Inc. Substituted chiral fused( 1,2) imidazo (4,5-c) ring compounds and methods
WO2008030511A2 (en) * 2006-09-06 2008-03-13 Coley Pharmaceuticial Group, Inc. Substituted 3,4,6,7-tetrahydro-5h, 1,2a,4a,8-tetraazacyclopenta[cd]phenalenes
US20080149123A1 (en) 2006-12-22 2008-06-26 Mckay William D Particulate material dispensing hairbrush with combination bristles
CN103097386A (zh) 2010-08-17 2013-05-08 3M创新有限公司 脂质化免疫反应调节剂化合物的组合物、制剂及方法
DE102010035744A1 (de) * 2010-08-28 2012-03-01 Merck Patent Gmbh Imidazolonylchinoline
US8728486B2 (en) 2011-05-18 2014-05-20 University Of Kansas Toll-like receptor-7 and -8 modulatory 1H imidazoquinoline derived compounds
JP6460789B2 (ja) 2011-06-03 2019-01-30 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー ポリエチレングリコールセグメントを有するヘテロ２官能性リンカー及び該リンカーから調製された免疫反応調節複合体
JP6415979B2 (ja) * 2011-06-03 2018-10-31 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー ヒドラジノ１ｈ−イミダゾキノリン−４−アミン及びこれから調製された複合体
US20150335637A1 (en) 2013-01-07 2015-11-26 The Trustees Of The University Of Pennsylvania Compositions and methods for treating cutaneous t cell lymphoma
CN108137586B (zh) * 2015-09-14 2021-04-13 辉瑞大药厂 作为LRRK2抑制剂的新颖咪唑并[4,5-c]喹啉和咪唑并[4,5-c][1,5]萘啶衍生物
WO2017059280A1 (en) 2015-10-02 2017-04-06 The University Of North Carolina At Chapel Hill Novel pan-tam inhibitors and mer/axl dual inhibitors
JP7104633B6 (ja) 2016-04-19 2023-12-22 イネイト・テューマー・イミュニティ・インコーポレイテッド Ｎｌｒｐ３修飾因子
US10533007B2 (en) 2016-04-19 2020-01-14 Innate Tumor Immunity, Inc. NLRP3 modulators
CN115317603A (zh) 2016-07-07 2022-11-11 小利兰·斯坦福大学托管委员会 抗体佐剂缀合物
BE1024865B1 (fr) * 2016-09-07 2018-07-31 Glaxosmithkline Biologicals Sa Derives d'imidazoquinoleine
EP3558971B1 (en) * 2016-12-22 2022-02-23 Global Blood Therapeutics, Inc. Histone methyltransferase inhibitors
TWI674261B (zh) 2017-02-17 2019-10-11 美商英能腫瘤免疫股份有限公司 Nlrp3 調節劑
CN111511740B (zh) 2017-12-20 2023-05-16 3M创新有限公司 用作免疫应答调节剂的带有支链连接基团的酰胺取代的咪唑并[4,5-c]喹啉化合物
MX2020008455A (es) 2018-02-28 2021-10-26 Pfizer Variantes de il-15 y usos de las mismas.
BR112020022595A2 (pt) 2018-05-23 2021-02-09 Pfizer Inc. anticorpos específicos para gucy2c e usos dos mesmos
EP3797121B1 (en) 2018-05-23 2024-06-19 Pfizer Inc. Antibodies specific for cd3 and uses thereof
WO2020128893A1 (en) 2018-12-21 2020-06-25 Pfizer Inc. Combination treatments of cancer comprising a tlr agonist
CN113993549A (zh) 2019-03-15 2022-01-28 博尔特生物治疗药物有限公司 靶向her2的免疫缀合物
US20220211844A1 (en) 2019-04-05 2022-07-07 Sumitomo Dainippon Pharma Co., Ltd. Water soluble adjuvant and composition containing same
CN115397853A (zh) 2019-12-17 2022-11-25 辉瑞大药厂 对cd47、pd-l1具特异性的抗体及其用途
AU2021308586A1 (en) 2020-07-17 2023-03-02 Pfizer Inc. Therapeutic antibodies and their uses

Family Cites Families (334)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3314941A (en) 1964-06-23 1967-04-18 American Cyanamid Co Novel substituted pyridodiazepins
DE1645976A1 (de) 1966-06-18 1971-01-21 Ajinomoto Kk Verfahren zur Herstellung von Adenosin und 2',3'-O-Isopropylidenadenosin
ZA704419B (en) 1969-07-21 1971-04-28 Ici Australia Ltd Injectable aqueous solutions of tetramisole
US3692907A (en) 1970-10-27 1972-09-19 Richardson Merrell Inc Treating viral infections with bis-basic ethers and thioethers of fluorenone and fluorene and pharmaceutical compositons of the same
US3917624A (en) 1972-09-27 1975-11-04 Pfizer Process for producing 2-amino-nicotinonitrile intermediates
US4006237A (en) 1973-10-11 1977-02-01 Beecham Group Limited Tetrahydrocarbostyril derivatives for the prophylaxis of asthma, hayfever and rhinitis
US3891660A (en) 1974-02-07 1975-06-24 Squibb & Sons Inc Derivatives of 1H-imidazo{8 4,5-c{9 pyridine-7-carboxylic acids and esters
US3899508A (en) 1974-04-12 1975-08-12 Lilly Co Eli 5-(2-Aminophenyl)pyrazole-3-carboxylic acids and esters thereof
DE2423389A1 (de) 1974-05-14 1975-12-04 Hoechst Ag Arzneimittel mit psychotroper wirkung und verfahren zu ihrer herstellung
US4381344A (en) 1980-04-25 1983-04-26 Burroughs Wellcome Co. Process for producing deoxyribosides using bacterial phosphorylase
DE3204126A1 (de) 1982-02-06 1983-08-11 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Pyrazoloxazine, -thiazine, -chinoline, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als arzneimittel
US4758574A (en) 1982-05-03 1988-07-19 Eli Lilly And Company 2-phenylimidazio (4,5-c) pyridines
US4563525A (en) 1983-05-31 1986-01-07 Ici Americas Inc. Process for preparing pyrazolopyridine compounds
HU190109B (en) 1983-06-14 1986-08-28 Egyt Gyogyszervegyeszeti Gyar,Hu Process for preparing imidazo/4,5-c/quinolines
ZA848968B (en) * 1983-11-18 1986-06-25 Riker Laboratories Inc 1h-imidazo(4,5-c)quinolines and 1h-imidazo(4,5-c)quinolin-4-amines
CA1271477A (en) 1983-11-18 1990-07-10 John F. Gerster 1h-imidazo[4,5-c]quinolin-4-amines
IL73534A (en) 1983-11-18 1990-12-23 Riker Laboratories Inc 1h-imidazo(4,5-c)quinoline-4-amines,their preparation and pharmaceutical compositions containing certain such compounds
JPS61112075A (ja) 1984-11-05 1986-05-30 Shionogi & Co Ltd チエニルピラゾロキノリン誘導体
US4668686A (en) 1985-04-25 1987-05-26 Bristol-Myers Company Imidazoquinoline antithrombrogenic cardiotonic agents
US4593821A (en) 1985-04-25 1986-06-10 Laros Equipment Company, Inc. Belt separator for blow molding parts
US4698346A (en) 1985-05-08 1987-10-06 Usv Pharmaceutical Corporation Thiazolo[5,4-h]quinoline compounds useful as anti-allergy agents
US4826830A (en) 1985-07-31 1989-05-02 Jui Han Topical application of glyciphosphoramide
CA1306260C (en) 1985-10-18 1992-08-11 Shionogi & Co., Ltd. Condensed imidazopyridine derivatives
HU197019B (en) 1985-11-12 1989-02-28 Egyt Gyogyszervegyeszeti Gyar Process for producing thiqzolo (4,5-c) quinoline derivatives and pharmaceuticals comprising same
US4837378A (en) 1986-01-15 1989-06-06 Curatek Pharmaceuticals, Inc. Topical metronidazole formulations and therapeutic uses thereof
US4775674A (en) 1986-05-23 1988-10-04 Bristol-Myers Company Imidazoquinolinylether derivatives useful as phosphodiesterase and blood aggregation inhibitors
CA1287061C (en) 1986-06-27 1991-07-30 Roche Holding Ltd. Pyridine ethanolamine derivatives
US5500228A (en) 1987-05-26 1996-03-19 American Cyanamid Company Phase separation-microencapsulated pharmaceuticals compositions useful for alleviating dental disease
US4880779A (en) 1987-07-31 1989-11-14 Research Corporation Technologies, Inc. Method of prevention or treatment of AIDS by inhibition of human immunodeficiency virus
US4774339A (en) 1987-08-10 1988-09-27 Molecular Probes, Inc. Chemically reactive dipyrrometheneboron difluoride dyes
US5536743A (en) 1988-01-15 1996-07-16 Curatek Pharmaceuticals Limited Partnership Intravaginal treatment of vaginal infections with buffered metronidazole compositions
US5225183A (en) 1988-12-06 1993-07-06 Riker Laboratories, Inc. Medicinal aerosol formulations
US5736553A (en) 1988-12-15 1998-04-07 Riker Laboratories, Inc. Topical formulations and transdermal delivery systems containing 1-isobutyl-1H-imidazo 4,5-C!quinolin-4-amine
US5238944A (en) 1988-12-15 1993-08-24 Riker Laboratories, Inc. Topical formulations and transdermal delivery systems containing 1-isobutyl-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-4-amine
US5756747A (en) 1989-02-27 1998-05-26 Riker Laboratories, Inc. 1H-imidazo 4,5-c!quinolin-4-amines
EP0385630B1 (en) 1989-02-27 1996-11-27 Riker Laboratories, Inc. 1H-imidazo(4,5-c)Quinolin-4-amines as antivirals
US5457183A (en) 1989-03-06 1995-10-10 Board Of Regents, The University Of Texas System Hydroxylated texaphyrins
US5037986A (en) 1989-03-23 1991-08-06 Minnesota Mining And Manufacturing Company Olefinic 1H-imidazo[4,5-c]quinolin-4-amines
US4929624A (en) 1989-03-23 1990-05-29 Minnesota Mining And Manufacturing Company Olefinic 1H-imidazo(4,5-c)quinolin-4-amines
NZ232740A (en) 1989-04-20 1992-06-25 Riker Laboratories Inc Solution for parenteral administration comprising a 1h-imidazo(4,5-c) quinolin-4-amine derivative, an acid and a tonicity adjuster
US4988815A (en) 1989-10-26 1991-01-29 Riker Laboratories, Inc. 3-Amino or 3-nitro quinoline compounds which are intermediates in preparing 1H-imidazo[4,5-c]quinolines
US5750134A (en) 1989-11-03 1998-05-12 Riker Laboratories, Inc. Bioadhesive composition and patch
JPH05503517A (ja) 1989-12-18 1993-06-10 バージニア・コモンウェルス・ユニバーシティ シグマレセプターリガンド及びその用途
US5274113A (en) 1991-11-01 1993-12-28 Molecular Probes, Inc. Long wavelength chemically reactive dipyrrometheneboron difluoride dyes and conjugates
JP2635212B2 (ja) 1990-04-30 1997-07-30 アイシス・ファーマシューティカルス・インコーポレーテッド アラキドン酸代謝のオリゴヌクレオチド変調
EP0461040A1 (fr) 1990-06-08 1991-12-11 Roussel Uclaf Dérivés de l'imidazole, leur procédé de préparation, les intermédiaires obtenus, leur application à titre de médicaments et les compositions pharmaceutiques les renfermant
ES2071340T3 (es) 1990-10-05 1995-06-16 Minnesota Mining & Mfg Procedimiento para la preparacion de imidazo(4,5-c)quinolin-4-aminas.
MX9203481A (es) 1990-10-18 1992-07-01 Minnesota Mining & Mfg Formulaciones.
US5248782A (en) 1990-12-18 1993-09-28 Molecular Probes, Inc. Long wavelength heteroaryl-substituted dipyrrometheneboron difluoride dyes
US5175296A (en) 1991-03-01 1992-12-29 Minnesota Mining And Manufacturing Company Imidazo[4,5-c]quinolin-4-amines and processes for their preparation
US5389640A (en) 1991-03-01 1995-02-14 Minnesota Mining And Manufacturing Company 1-substituted, 2-substituted 1H-imidazo[4,5-c]quinolin-4-amines
US5342784A (en) 1991-04-12 1994-08-30 Mitsubishi Paper Mills Limited Electrophotographic lithographic printing plate
JPH04327587A (ja) 1991-04-26 1992-11-17 Asahi Chem Ind Co Ltd ６’−ｃ−アルキル−３−デアザネプラノシンａ誘導体、その製造法およびその用途
US5187288A (en) 1991-05-22 1993-02-16 Molecular Probes, Inc. Ethenyl-substituted dipyrrometheneboron difluoride dyes and their synthesis
US5268376A (en) 1991-09-04 1993-12-07 Minnesota Mining And Manufacturing Company 1-substituted 1H-imidazo[4,5-c]quinolin-4-amines
TW300219B (ja) 1991-09-14 1997-03-11 Hoechst Ag
PH31245A (en) 1991-10-30 1998-06-18 Janssen Pharmaceutica Nv 1,3-Dihydro-2H-imidazoÄ4,5-BÜ-quinolin-2-one derivatives.
US5266575A (en) 1991-11-06 1993-11-30 Minnesota Mining And Manufacturing Company 2-ethyl 1H-imidazo[4,5-ciquinolin-4-amines
US5378848A (en) 1992-02-12 1995-01-03 Shionogi & Co., Ltd. Condensed imidazopyridine derivatives
IL105325A (en) 1992-04-16 1996-11-14 Minnesota Mining & Mfg Immunogen/vaccine adjuvant composition
WO1993023011A1 (en) 1992-05-18 1993-11-25 Minnesota Mining And Manufacturing Company Transmucosal drug delivery device
US5352680A (en) 1992-07-15 1994-10-04 Regents Of The University Of Minnesota Delta opioid receptor antagonists to block opioid agonist tolerance and dependence
US6608201B2 (en) 1992-08-28 2003-08-19 3M Innovative Properties Company Process for preparing 1-substituted, 2-substituted 1H-imidazo[4,5-c]quinolin-4-amines
US5395937A (en) 1993-01-29 1995-03-07 Minnesota Mining And Manufacturing Company Process for preparing quinoline amines
US5569450A (en) 1993-03-17 1996-10-29 Minnesota Mining And Manufacturing Company Aerosol formulation containing an ester-, amide-, or mercaptoester-derived dispersing aid
DE4309969A1 (de) 1993-03-26 1994-09-29 Bayer Ag Substituierte heteroanellierte Imidazole
EP0622681B1 (en) 1993-04-27 1997-10-01 Agfa-Gevaert N.V. Process for incorporation of a water-insoluble substance into a hydrophilic layer
US5648516A (en) 1994-07-20 1997-07-15 Minnesota Mining And Manufacturing Company Fused cycloalkylimidazopyridines
US5352784A (en) 1993-07-15 1994-10-04 Minnesota Mining And Manufacturing Company Fused cycloalkylimidazopyridines
EP0708772B1 (en) 1993-07-15 2000-08-23 Minnesota Mining And Manufacturing Company IMIDAZO [4,5-c]PYRIDIN-4-AMINES
CA2131680C (en) 1993-09-17 2006-11-07 Gerhard Stucky Process for preparing imidazopyridine derivatives
US5837809A (en) 1995-08-11 1998-11-17 Oregon Health Sciences University Mammalian opioid receptor ligand and uses
JPH07163368A (ja) 1993-12-15 1995-06-27 Hayashibara Biochem Lab Inc 組換えｄｎａとその組換えｄｎａを含む形質転換体
TW574214B (en) 1994-06-08 2004-02-01 Pfizer Corticotropin releasing factor antagonists
EP1167378B1 (en) 1994-07-15 2011-05-11 University of Iowa Research Foundation Immunomodulatory oligonucleotides
US6207646B1 (en) 1994-07-15 2001-03-27 University Of Iowa Research Foundation Immunostimulatory nucleic acid molecules
US6239116B1 (en) 1994-07-15 2001-05-29 University Of Iowa Research Foundation Immunostimulatory nucleic acid molecules
US5612377A (en) 1994-08-04 1997-03-18 Minnesota Mining And Manufacturing Company Method of inhibiting leukotriene biosynthesis
US5644063A (en) 1994-09-08 1997-07-01 Minnesota Mining And Manufacturing Company Imidazo[4,5-c]pyridin-4-amine intermediates
GB9420168D0 (en) 1994-10-06 1994-11-23 Boots Co Plc Therapeutic agents
US5571819A (en) 1994-11-22 1996-11-05 Sabb; Annmarie L. Imidazopyridines as muscarinic agents
US5482936A (en) 1995-01-12 1996-01-09 Minnesota Mining And Manufacturing Company Imidazo[4,5-C]quinoline amines
US6071949A (en) 1995-03-14 2000-06-06 The United States Of America As Represented By The Department Of Health And Human Services Use of lipoxygenase inhibitors as anti-cancer therapeutic and intervention agents
US5585612A (en) 1995-03-20 1996-12-17 Harp Enterprises, Inc. Method and apparatus for voting
FR2732605B1 (fr) 1995-04-07 1997-05-16 Pasteur Merieux Serums Vacc Composition destinee a l'induction d'une reponse immunitaire mucosale
US5766789A (en) 1995-09-29 1998-06-16 Energetics Systems Corporation Electrical energy devices
ES2200039T3 (es) 1995-12-08 2004-03-01 Pfizer Inc. Derivados heterociclicos sustituidos como antagonistas de crf.
US5939047A (en) 1996-04-16 1999-08-17 Jernberg; Gary R. Local delivery of chemotherapeutic agents for treatment of periodontal disease
US5861268A (en) 1996-05-23 1999-01-19 Biomide Investment Limited Partnership Method for induction of tumor cell apoptosis with chemical inhibitors targeted to 12-lipoxygenase
DE19621241C2 (de) * 1996-05-25 2000-03-16 Manfred Kessler Membranelektrode zur Messung der Glucosekonzentration in Flüssigkeiten
US5741908A (en) 1996-06-21 1998-04-21 Minnesota Mining And Manufacturing Company Process for reparing imidazoquinolinamines
US5693811A (en) 1996-06-21 1997-12-02 Minnesota Mining And Manufacturing Company Process for preparing tetrahdroimidazoquinolinamines
ZA975946B (en) 1996-07-03 1998-04-16 Japan Energy Corp Purine derivative.
US6387938B1 (en) 1996-07-05 2002-05-14 Mochida Pharmaceutical Co., Ltd. Benzimidazole derivatives
WO1998017279A1 (en) 1996-10-25 1998-04-30 Minnesota Mining And Manufacturing Company Immune response modifier compounds for treatment of th2 mediated and related diseases
US5939090A (en) 1996-12-03 1999-08-17 3M Innovative Properties Company Gel formulations for topical drug delivery
EP0894797A4 (en) 1997-01-09 2001-08-16 Terumo Corp NEW AMID DERIVATIVES AND INTERMEDIATES ON YOUR SYNTHESIS
US6406705B1 (en) 1997-03-10 2002-06-18 University Of Iowa Research Foundation Use of nucleic acids containing unmethylated CpG dinucleotide as an adjuvant
US6426334B1 (en) 1997-04-30 2002-07-30 Hybridon, Inc. Oligonucleotide mediated specific cytokine induction and reduction of tumor growth in a mammal
US6303347B1 (en) 1997-05-08 2001-10-16 Corixa Corporation Aminoalkyl glucosaminide phosphate compounds and their use as adjuvants and immunoeffectors
US6113918A (en) 1997-05-08 2000-09-05 Ribi Immunochem Research, Inc. Aminoalkyl glucosamine phosphate compounds and their use as adjuvants and immunoeffectors
US6339068B1 (en) 1997-05-20 2002-01-15 University Of Iowa Research Foundation Vectors and methods for immunization or therapeutic protocols
US6123957A (en) 1997-07-16 2000-09-26 Jernberg; Gary R. Delivery of agents and method for regeneration of periodontal tissues
US6077349A (en) 1997-08-20 2000-06-20 Sony Corporation Method and apparatus for manufacturing disc-shaped recording medium
US6309623B1 (en) 1997-09-29 2001-10-30 Inhale Therapeutic Systems, Inc. Stabilized preparations for use in metered dose inhalers
DE69817393T2 (de) 1997-11-28 2004-06-17 Sumitomo Pharmaceuticals Co., Ltd. Neue heterozyklische verbindungen
US6121323A (en) 1997-12-03 2000-09-19 3M Innovative Properties Company Bishydroxyureas
UA67760C2 (uk) 1997-12-11 2004-07-15 Міннесота Майнінг Енд Мануфакчурінг Компані Імідазонафтиридин та тетрагідроімідазонафтиридин, фармацевтична композиція, спосіб індукування біосинтезу цитокінів та спосіб лікування вірусної інфекції, проміжні сполуки
TW572758B (en) 1997-12-22 2004-01-21 Sumitomo Pharma Type 2 helper T cell-selective immune response inhibitors comprising purine derivatives
GB9804377D0 (en) 1998-03-03 1998-04-22 Speights Limited Lighting device
US6114058A (en) 1998-05-26 2000-09-05 Siemens Westinghouse Power Corporation Iron aluminide alloy container for solid oxide fuel cells
US6110929A (en) 1998-07-28 2000-08-29 3M Innovative Properties Company Oxazolo, thiazolo and selenazolo [4,5-c]-quinolin-4-amines and analogs thereof
JP2000119271A (ja) 1998-08-12 2000-04-25 Hokuriku Seiyaku Co Ltd １ｈ―イミダゾピリジン誘導体
US5962636A (en) 1998-08-12 1999-10-05 Amgen Canada Inc. Peptides capable of modulating inflammatory heart disease
US6518280B2 (en) 1998-12-11 2003-02-11 3M Innovative Properties Company Imidazonaphthyridines
US20020058674A1 (en) 1999-01-08 2002-05-16 Hedenstrom John C. Systems and methods for treating a mucosal surface
US6486168B1 (en) 1999-01-08 2002-11-26 3M Innovative Properties Company Formulations and methods for treatment of mucosal associated conditions with an immune response modifier
EP1495758A3 (en) 1999-01-08 2005-04-13 3M Innovative Properties Company Formulations and methods for treatment of mucosal associated conditions with an immune response modifier
PL349773A1 (en) 1999-01-08 2002-09-09 3M Innovative Properties Co Formulations comprising imiquimod or other immune response modifiers for treating mucosal conditions
US6558951B1 (en) 1999-02-11 2003-05-06 3M Innovative Properties Company Maturation of dendritic cells with immune response modifying compounds
US6294271B1 (en) 1999-02-12 2001-09-25 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Flip-chip type semiconductor device sealing material and flip-chip type semiconductor device
JP2000247884A (ja) 1999-03-01 2000-09-12 Sumitomo Pharmaceut Co Ltd アラキドン酸誘発皮膚疾患治療剤
AU777409B2 (en) 1999-04-12 2004-10-14 Lexicon Pharmaceuticals, Inc. Novel lipoxygenase proteins and polynucleotides encoding the same
US6573273B1 (en) 1999-06-10 2003-06-03 3M Innovative Properties Company Urea substituted imidazoquinolines
US6756382B2 (en) 1999-06-10 2004-06-29 3M Innovative Properties Company Amide substituted imidazoquinolines
US6541485B1 (en) 1999-06-10 2003-04-01 3M Innovative Properties Company Urea substituted imidazoquinolines
US6451810B1 (en) 1999-06-10 2002-09-17 3M Innovative Properties Company Amide substituted imidazoquinolines
US6331539B1 (en) 1999-06-10 2001-12-18 3M Innovative Properties Company Sulfonamide and sulfamide substituted imidazoquinolines
US6315985B1 (en) 1999-06-18 2001-11-13 3M Innovative Properties Company C-17/21 OH 20-ketosteroid solution aerosol products with enhanced chemical stability
EP1200580B1 (en) 1999-08-13 2005-01-05 Hybridon, Inc. MODULATION OF OLIGONUCLEOTIDE CpG-MEDIATED IMMUNE STIMULATION BY POSITIONAL MODIFICATION OF NUCLEOSIDES
US6432989B1 (en) 1999-08-27 2002-08-13 Pfizer Inc Use of CRF antagonists to treat circadian rhythm disorders
DK1666028T3 (da) 1999-10-29 2010-06-21 Novartis Ag Tørre pulversammensætninger med forbedret dispersitet
IL139197A0 (en) 1999-10-29 2001-11-25 Pfizer Prod Inc Use of corticotropin releasing factor antagonists and related compositions
US6916925B1 (en) 1999-11-05 2005-07-12 3M Innovative Properties Co. Dye labeled imidazoquinoline compounds
US6376669B1 (en) 1999-11-05 2002-04-23 3M Innovative Properties Company Dye labeled imidazoquinoline compounds
US6313156B1 (en) 1999-12-23 2001-11-06 Icos Corporation Thiazole compounds as cyclic-AMP-specific phosphodiesterase inhibitors
US20040023870A1 (en) 2000-01-21 2004-02-05 Douglas Dedera Methods of therapy and diagnosis using targeting of cells that express toll-like receptor proteins
GB0001704D0 (en) 2000-01-25 2000-03-15 Glaxo Group Ltd Protein
IL150841A0 (en) 2000-02-09 2003-02-12 Hokuriku Pharmaceutical 1h-imidazopyridine derivatives
EP1265840A2 (en) 2000-03-17 2002-12-18 Corixa Corporation Novel amphipathic aldehydes and their use as adjuvants and immunoeffectors
US20010046968A1 (en) 2000-03-23 2001-11-29 Zagon Ian S. Opioid growth factor modulates angiogenesis
MXPA02009460A (es) 2000-03-30 2003-02-12 Shionogi & Co Nuevo proceso para producir derivados de imidazopiridina condensados y nuevas formas de cristales.
US6894060B2 (en) 2000-03-30 2005-05-17 3M Innovative Properties Company Method for the treatment of dermal lesions caused by envenomation
WO2001090323A2 (en) 2000-05-19 2001-11-29 Millennium Pharmaceuticals, Inc. 46638, a putative family member of human lipoxygenase
DE10020465A1 (de) 2000-04-26 2001-11-08 Osram Opto Semiconductors Gmbh Strahlungsemittierendes Halbleiterbauelement mit Lumineszenzkonversionselement
DE10029580C1 (de) 2000-06-15 2002-01-10 Ferton Holding Sa Vorrichtung zum Entfernen von Körpersteinen mit einem intrakorporalen Lithotripter
US6387383B1 (en) 2000-08-03 2002-05-14 Dow Pharmaceutical Sciences Topical low-viscosity gel composition
US6900016B1 (en) 2000-09-08 2005-05-31 Applera Corporation Polymorphisms in known genes associated with inflammatory autoimmune disease, methods of detection and uses thereof
CA2419894A1 (en) 2000-09-15 2002-03-21 Coley Pharmaceutical Gmbh Process for high throughput screening of cpg-based immuno-agonist/antagonist
US20020055517A1 (en) 2000-09-15 2002-05-09 3M Innovative Properties Company Methods for delaying recurrence of herpes virus symptoms
GB0023008D0 (en) 2000-09-20 2000-11-01 Glaxo Group Ltd Improvements in vaccination
EP1342799B1 (en) 2000-12-07 2007-01-17 Aoyama Seisakusho Co., Ltd. Method for baking steel parts
US20020107262A1 (en) 2000-12-08 2002-08-08 3M Innovative Properties Company Substituted imidazopyridines
UA74593C2 (en) 2000-12-08 2006-01-16 3M Innovative Properties Co Substituted imidazopyridines
US6545017B1 (en) 2000-12-08 2003-04-08 3M Innovative Properties Company Urea substituted imidazopyridines
US6664264B2 (en) 2000-12-08 2003-12-16 3M Innovative Properties Company Thioether substituted imidazoquinolines
UA74852C2 (en) 2000-12-08 2006-02-15 3M Innovative Properties Co Urea-substituted imidazoquinoline ethers
US6664265B2 (en) 2000-12-08 2003-12-16 3M Innovative Properties Company Amido ether substituted imidazoquinolines
CA2430206A1 (en) 2000-12-08 2002-06-13 3M Innovative Properties Company Screening method for identifying compounds that selectively induce interferon alpha
US6660747B2 (en) 2000-12-08 2003-12-09 3M Innovative Properties Company Amido ether substituted imidazoquinolines
US6545016B1 (en) 2000-12-08 2003-04-08 3M Innovative Properties Company Amide substituted imidazopyridines
US6660735B2 (en) 2000-12-08 2003-12-09 3M Innovative Properties Company Urea substituted imidazoquinoline ethers
US6525064B1 (en) 2000-12-08 2003-02-25 3M Innovative Properties Company Sulfonamido substituted imidazopyridines
US6664260B2 (en) 2000-12-08 2003-12-16 3M Innovative Properties Company Heterocyclic ether substituted imidazoquinolines
US6677348B2 (en) 2000-12-08 2004-01-13 3M Innovative Properties Company Aryl ether substituted imidazoquinolines
US6677347B2 (en) 2000-12-08 2004-01-13 3M Innovative Properties Company Sulfonamido ether substituted imidazoquinolines
US6667312B2 (en) 2000-12-08 2003-12-23 3M Innovative Properties Company Thioether substituted imidazoquinolines
CA2598144A1 (en) 2000-12-08 2006-08-31 3M Innovative Properties Company Compositions and methods for targeted delivery of immune response modifiers
KR100455713B1 (ko) 2001-01-29 2004-11-06 호남석유화학 주식회사 올레핀 중합용 다중핵 메탈로센 촉매 및 이를 이용한중합방법
US20020182274A1 (en) 2001-03-21 2002-12-05 Kung-Ming Lu Methods for inhibiting cancer growth, reducing infection and promoting general health with a fermented soy extract
JP4331944B2 (ja) 2001-04-17 2009-09-16 大日本住友製薬株式会社 新規アデニン誘導体
ATE463505T1 (de) 2001-04-20 2010-04-15 Inst Systems Biology Toll-ähnlichen-rezeptor-5-liganden und verwendungsverfahren
US20020193729A1 (en) 2001-04-20 2002-12-19 Cormier Michel J.N. Microprojection array immunization patch and method
US6627639B2 (en) 2001-04-26 2003-09-30 Wyeth Uses for indoletetrahydropyridine derivatives of 2,3-dihydro-7H-[1,4]dioxino-[2,3-e]indole
US7226928B2 (en) 2001-06-15 2007-06-05 3M Innovative Properties Company Methods for the treatment of periodontal disease
US6756399B2 (en) 2001-06-29 2004-06-29 The United States Of America As Represented By The Department Of Health And Human Services Use of lipoxygenase inhibitors and PPAR ligands as anti-cancer therapeutic and intervention agents
MXPA04000449A (es) 2001-07-16 2004-03-18 Shionogi & Co Procedimiento para preparacion de derivados de amidina.
WO2003020889A2 (en) 2001-08-30 2003-03-13 3M Innovative Properties Company Methods of maturing plasmacytoid dendritic cells using immune response modifier molecules
AU2002332099B2 (en) 2001-10-09 2007-12-13 Amgen Inc. Imidazole derivates as antiinflammatory agents
JP2005519990A (ja) 2001-10-12 2005-07-07 ユニバーシティ オブ アイオワ リサーチ ファウンデーション イミダゾキノリン化合物を用いて免疫応答を増強するための方法および産物
ATE416771T1 (de) 2001-11-16 2008-12-15 3M Innovative Properties Co N-ä4-(4-amino-2-ethyl-1h-imidazoä4,5-cüchinolin 1-yl)butylümethanesulfonamide, diese enthaltende pharmazeutische zusammensetzung und deren verwendung
AU2002364897A1 (en) 2001-11-17 2003-06-10 Maria Martinez-Colon Imiquimod therapies
NZ533628A (en) 2001-11-27 2006-07-28 Anadys Pharmaceuticals Inc 3-beta-D-ribofuranosylthiazolo[4,5-d]pyridimine nucleosides and uses thereof
ES2312659T3 (es) 2001-11-29 2009-03-01 3M Innovative Properties Company Formulaciones farmaceuticas que comprenden un modificador de la respuesta inmune.
US6677349B1 (en) 2001-12-21 2004-01-13 3M Innovative Properties Company Sulfonamide and sulfamide substituted imidazoquinolines
US6775514B2 (en) 2002-01-11 2004-08-10 Xerox Corporation Substrate size monitoring system for use in copier/printers
US6525028B1 (en) 2002-02-04 2003-02-25 Corixa Corporation Immunoeffector compounds
US20050281813A1 (en) 2002-02-14 2005-12-22 Nuvelo, Inc. Methods of therapy and diagnosis using targeting of cells that express toll-like receptor proteins
NZ534566A (en) 2002-02-22 2007-02-23 3M Innovative Properties Co Method of reducing and treating UVB-induced immunosuppression
DK1487485T3 (da) 2002-03-19 2011-03-14 Powderject Res Ltd Imidazoquinolinadjuvanser til DNA-vacciner
US20030185835A1 (en) 2002-03-19 2003-10-02 Braun Ralph P. Adjuvant for vaccines
EP1499187B1 (en) 2002-04-04 2015-06-17 Zoetis Belgium S.A. Immunostimulatory g,u-containing oligoribonucleotides
ES2330097T3 (es) 2002-04-30 2009-12-04 Unigen Pharmaceuticals, Inc. Formulacion de una mezcla de flavanos y flavonoides de anillo b libre como un agente terapeutico.
GB0211649D0 (en) 2002-05-21 2002-07-03 Novartis Ag Organic compounds
WO2003101949A2 (en) 2002-05-29 2003-12-11 3M Innovative Properties Company Process for imidazo[4,5-c]pyridin-4-amines
CN1674894A (zh) 2002-06-07 2005-09-28 3M创新有限公司 醚取代的咪唑并吡啶
PT1543002E (pt) 2002-07-23 2006-11-30 Teva Gyogyszergyar Zartkoeruen Preparação de intermediários 1h-imidazo ( 4,5-c )quinolin-4-aminas via 1h- imidazo (4,5-c ) quinolina-4-ftalimida
IL166307A0 (en) 2002-07-26 2006-01-15 Preparation of 1h-imidazoÄ4,5-cÜquinolin-4-amines via novel 1h-imidazoÄ4,5-cÜquinolin-4-cyano and 1h-imidazo Ä4,5-cÜquinolin-4-cyano and 1h-imidazoÄ4,5-cÜquinolin-4-carboxamide intermediates
BR0313587A (pt) 2002-08-15 2006-06-13 3M Innovative Properties Co composições imunoestimuladoras e métodos de estimulação de uma resposta imune
WO2004028539A2 (en) 2002-09-26 2004-04-08 3M Innovative Properties Company 1h-imidazo dimers
WO2004041285A1 (en) 2002-10-31 2004-05-21 Amgen Inc. Antiinflammation agents
WO2004043913A2 (en) 2002-11-08 2004-05-27 Trimeris, Inc. Hetero-substituted benzimidazole compounds and antiviral uses thereof
AU2003287324A1 (en) 2002-12-11 2004-06-30 3M Innovative Properties Company Gene expression systems and recombinant cell lines
WO2004053452A2 (en) 2002-12-11 2004-06-24 3M Innovative Properties Company Assays relating to toll-like receptor activity
NZ540826A (en) * 2002-12-20 2008-07-31 3M Innovative Properties Co Aryl / hetaryl substituted imidazoquinolines
JP2006512391A (ja) 2002-12-30 2006-04-13 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー 組み合わせ免疫賦活薬
US7375180B2 (en) 2003-02-13 2008-05-20 3M Innovative Properties Company Methods and compositions related to IRM compounds and Toll-like receptor 8
EP1599726A4 (en) 2003-02-27 2009-07-22 3M Innovative Properties Co SELECTIVE MODULATION OF TLR-MEDIATED BIOLOGICAL ACTIVITY
WO2004078138A2 (en) 2003-03-04 2004-09-16 3M Innovative Properties Company Prophylactic treatment of uv-induced epidermal neoplasia
US7163947B2 (en) 2003-03-07 2007-01-16 3M Innovative Properties Company 1-Amino 1H-imidazoquinolines
WO2004080398A2 (en) 2003-03-07 2004-09-23 3M Innovative Properties Company 1-amino 1h-imidazoquinolines
NZ567227A (en) 2003-03-13 2010-01-29 3M Innovative Properties Co Methods of improving skin quality through topical application of an immune response modifier such as imiquimod
EP1608282A4 (en) 2003-03-13 2010-12-08 3M Innovative Properties Co METHODS OF DIAGNOSING SKIN LESIONS
AU2004220465A1 (en) 2003-03-13 2004-09-23 3M Innovative Properties Company Method of tattoo removal
US20040192585A1 (en) 2003-03-25 2004-09-30 3M Innovative Properties Company Treatment for basal cell carcinoma
EP1613956A2 (en) 2003-03-25 2006-01-11 3M Innovative Properties Company Selective activation of cellular activities mediated through a common toll-like receptor
EP1608369B1 (en) 2003-03-28 2013-06-26 Novartis Vaccines and Diagnostics, Inc. Use of organic compounds for immunopotentiation
US20040265351A1 (en) 2003-04-10 2004-12-30 Miller Richard L. Methods and compositions for enhancing immune response
AU2004244962A1 (en) 2003-04-10 2004-12-16 3M Innovative Properties Company Delivery of immune response modifier compounds using metal-containing particulate support materials
WO2004096144A2 (en) 2003-04-28 2004-11-11 3M Innovative Properties Company Compositions and methods for induction of opioid receptors
US7731967B2 (en) 2003-04-30 2010-06-08 Novartis Vaccines And Diagnostics, Inc. Compositions for inducing immune responses
US6943255B2 (en) 2003-06-06 2005-09-13 3M Innovative Properties Company Process for imidazo[4,5-c]pyridin-4-amines
US20050032829A1 (en) 2003-06-06 2005-02-10 3M Innovative Properties Company Process for imidazo[4,5-c]pyridin-4-amines
AU2004257149A1 (en) 2003-06-20 2005-01-27 Coley Pharmaceutical Gmbh Small molecule toll-like receptor (TLR) antagonists
MY157827A (en) 2003-06-27 2016-07-29 3M Innovative Properties Co Sulfonamide substituted imidazoquinolines
US20050106300A1 (en) 2003-06-30 2005-05-19 Purdue Research Foundation Method for producing a material having an increased solubility in alcohol
KR20060056354A (ko) 2003-07-31 2006-05-24 쓰리엠 이노베이티브 프로퍼티즈 컴파니 트리아진을 포함하는 생체활성 조성물
EP1651216A2 (en) 2003-08-05 2006-05-03 3M Innovative Properties Company Infection prophylaxis using immune response modifier compounds
AR045260A1 (es) 2003-08-12 2005-10-19 3M Innovative Properties Co Compuestos que contienen imidazo-oxima sustituidos
WO2005018555A2 (en) 2003-08-14 2005-03-03 3M Innovative Properties Company Lipid-modified immune response modifiers
WO2005020912A2 (en) 2003-08-25 2005-03-10 3M Innovative Properties Company Delivery of immune response modifier compounds
US20050048072A1 (en) 2003-08-25 2005-03-03 3M Innovative Properties Company Immunostimulatory combinations and treatments
JP5128815B2 (ja) 2003-08-27 2013-01-23 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー アリールオキシ置換およびアリールアルキレンオキシ置換イミダゾキノリン
CA2536578A1 (en) 2003-09-02 2005-03-10 3M Innovative Properties Company Methods related to the treatment of mucosal associated conditions
EP1660026A4 (en) 2003-09-05 2008-07-16 3M Innovative Properties Co TREATMENT FOR CD5 + B CELL LYMPHOMA
EA200600540A1 (ru) 2003-09-05 2006-08-25 Анадис Фармасьютикалз, Инк. Введение лигандов tlr7 и их пролекарств для лечения инфекции вируса гепатита с
GB0321615D0 (en) 2003-09-15 2003-10-15 Glaxo Group Ltd Improvements in vaccination
JP2007505629A (ja) 2003-09-17 2007-03-15 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー Ｔｌｒ遺伝子発現の選択的調節
CA2536530A1 (en) 2003-10-01 2005-04-14 Taro Pharmaceuticals U.S.A., Inc. Method of preparing 4-amino-1h-imidazo(4,5-c)quinolines and acid addition salts thereof
EP1673087B1 (en) * 2003-10-03 2015-05-13 3M Innovative Properties Company Alkoxy substituted imidazoquinolines
US20090075980A1 (en) 2003-10-03 2009-03-19 Coley Pharmaceutical Group, Inc. Pyrazolopyridines and Analogs Thereof
US7544697B2 (en) 2003-10-03 2009-06-09 Coley Pharmaceutical Group, Inc. Pyrazolopyridines and analogs thereof
US20050239733A1 (en) 2003-10-31 2005-10-27 Coley Pharmaceutical Gmbh Sequence requirements for inhibitory oligonucleotides
JP2007509987A (ja) 2003-10-31 2007-04-19 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー 免疫応答調節剤化合物による好中球活性化
ITMI20032121A1 (it) 2003-11-04 2005-05-05 Dinamite Dipharma Spa In Forma Abbr Eviata Dipharm Procedimento per la preparazione di imiquimod e suoi intermedi
CA2545774A1 (en) 2003-11-14 2005-06-02 3M Innovative Properties Company Oxime substituted imidazo ring compounds
US8598192B2 (en) 2003-11-14 2013-12-03 3M Innovative Properties Company Hydroxylamine substituted imidazoquinolines
CU23404A1 (es) 2003-11-19 2009-08-04 Ct Ingenieria Genetica Biotech Polisacáridos capsulares de neisseria meningitidis como inmunopotenciadores mucosales y formulaciones resultantes
CA2546117A1 (en) 2003-11-21 2005-06-16 Novartis Ag 1h-imidazoquinoline derivatives as protein kinase inhibitors
AR046845A1 (es) 2003-11-21 2005-12-28 Novartis Ag Derivados de 1h-imidazo[4,5-c]quinolina para tratamiento de enfermedades dependientes de las proteino-quinasas
WO2005051317A2 (en) 2003-11-25 2005-06-09 3M Innovative Properties Company Substituted imidazo ring systems and methods
WO2005051324A2 (en) 2003-11-25 2005-06-09 3M Innovative Properties Company Hydroxylamine and oxime substituted imidazoquinolines, imidazopyridines, and imidazonaphthyridines
US20050226878A1 (en) 2003-12-02 2005-10-13 3M Innovative Properties Company Therapeutic combinations and methods including IRM compounds
US8940755B2 (en) 2003-12-02 2015-01-27 3M Innovative Properties Company Therapeutic combinations and methods including IRM compounds
CN1914203A (zh) 2003-12-04 2007-02-14 3M创新有限公司 砜取代的咪唑环醚
EP1699792A1 (en) 2003-12-29 2006-09-13 3M Innovative Properties Company Piperazine, 1,4¨diazepane, 1,4¨diazocane, and 1,5¨diazocane fused imidazo ring compounds
JP2007517035A (ja) 2003-12-29 2007-06-28 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー アリールアルケニルおよびアリールアルキニル置換されたイミダゾキノリン
US20050158325A1 (en) 2003-12-30 2005-07-21 3M Innovative Properties Company Immunomodulatory combinations
WO2005066169A2 (en) 2003-12-30 2005-07-21 3M Innovative Properties Company Imidazoquinolinyl, imidazopyridinyl, and imidazonaphthyridinyl sulfonamides
JP2007517055A (ja) 2003-12-30 2007-06-28 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー 免疫応答の増強
WO2005089317A2 (en) 2004-03-15 2005-09-29 3M Innovative Properties Company Immune response modifier formulations and methods
AU2005228150A1 (en) 2004-03-24 2005-10-13 3M Innovative Properties Company Amide substituted imidazopyridines, imidazoquinolines, and imidazonaphthyridines
EP1735010A4 (en) 2004-04-09 2008-08-27 3M Innovative Properties Co METHODS, COMPOSITIONS AND PREPARATIONS FOR ADMINISTRATION OF IMMUNE RESPONSE MODIFIERS (MRI)
MXPA06012451A (es) 2004-04-28 2007-01-31 3M Innovative Properties Co Composiciones y metodos para vacunacion por la mucosa.
US20050267145A1 (en) 2004-05-28 2005-12-01 Merrill Bryon A Treatment for lung cancer
WO2005123079A2 (en) 2004-06-14 2005-12-29 3M Innovative Properties Company Urea substituted imidazopyridines, imidazoquinolines, and imidazonaphthyridines
US8017779B2 (en) 2004-06-15 2011-09-13 3M Innovative Properties Company Nitrogen containing heterocyclyl substituted imidazoquinolines and imidazonaphthyridines
US7897609B2 (en) 2004-06-18 2011-03-01 3M Innovative Properties Company Aryl substituted imidazonaphthyridines
EP1765348B1 (en) 2004-06-18 2016-08-03 3M Innovative Properties Company Substituted imidazoquinolines, imidazopyridines, and imidazonaphthyridines
WO2006093514A2 (en) 2004-06-18 2006-09-08 3M Innovative Properties Company Aryl and arylalkylenyl substituted thiazoloquinolines and thiazolonaphthyridines
WO2006065280A2 (en) 2004-06-18 2006-06-22 3M Innovative Properties Company Isoxazole, dihydroisoxazole, and oxadiazole substituted imidazo ring compounds and methods
US8026366B2 (en) 2004-06-18 2011-09-27 3M Innovative Properties Company Aryloxy and arylalkyleneoxy substituted thiazoloquinolines and thiazolonaphthyridines
WO2006009832A1 (en) 2004-06-18 2006-01-26 3M Innovative Properties Company Substituted imidazo ring systems and methods
WO2006026470A2 (en) 2004-08-27 2006-03-09 3M Innovative Properties Company Hiv immunostimulatory compositions
WO2006026394A2 (en) 2004-08-27 2006-03-09 3M Innovative Properties Company Method of eliciting an immune response against hiv
US20090270443A1 (en) 2004-09-02 2009-10-29 Doris Stoermer 1-amino imidazo-containing compounds and methods
JP2008511683A (ja) 2004-09-02 2008-04-17 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー ２−アミノ１ｈ−イミダゾ環構造および方法
CA2578741C (en) 2004-09-02 2014-01-14 3M Innovative Properties Company 1-alkoxy 1h-imidazo ring systems and methods
WO2006029223A2 (en) 2004-09-08 2006-03-16 Children's Medical Center Corporation Method for stimulating the immune response of newborns
CN101824034A (zh) 2004-09-14 2010-09-08 诺华疫苗和诊断公司 咪唑并喹啉化合物
US20070243215A1 (en) 2004-10-08 2007-10-18 Miller Richard L Adjuvant for Dna Vaccines
EP1819226A4 (en) 2004-12-08 2010-12-29 3M Innovative Properties Co COMBINATIONS AND METHODS OF IMMUNOSTIMULATION
EP1819364A4 (en) 2004-12-08 2010-12-29 3M Innovative Properties Co COMPOSITIONS, IMMUNOMODULATORY COMBINATIONS AND ASSOCIATED METHODS
US8080560B2 (en) 2004-12-17 2011-12-20 3M Innovative Properties Company Immune response modifier formulations containing oleic acid and methods
CA2594674C (en) 2004-12-30 2016-05-17 3M Innovative Properties Company Substituted chiral fused [1,2]imidazo[4,5-c] ring compounds
JP5543068B2 (ja) 2004-12-30 2014-07-09 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー キラル縮合［１，２］イミダゾ［４，５−ｃ］環状化合物
US8436176B2 (en) 2004-12-30 2013-05-07 Medicis Pharmaceutical Corporation Process for preparing 2-methyl-1-(2-methylpropyl)-1H-imidazo[4,5-c][1,5]naphthyridin-4-amine
WO2006073939A2 (en) 2004-12-30 2006-07-13 Takeda Pharmaceutical Company Limited 1-(2-methylpropyl)-1h-imidazo[4,5-c][1,5]naphthyridin-4-amine ethanesulfonate and 1-(2-methylpropyl)-1h-imidazo[4,5-c][1,5]naphthyridin-4-amine methanesulfonate
WO2006073940A2 (en) 2004-12-30 2006-07-13 3M Innovative Properties Company Multi-route administration of immune response modifier compounds
EP1830876B1 (en) 2004-12-30 2015-04-08 Meda AB Use of imiquimod for the treatment of cutaneous metastases derived from a breast cancer tumor
JP4684300B2 (ja) 2005-02-02 2011-05-18 モコン・インコーポレーテッド 密封シールされた包装における漏洩の大きさの検出及び報告用装置及び方法
US9248127B2 (en) 2005-02-04 2016-02-02 3M Innovative Properties Company Aqueous gel formulations containing immune response modifiers
CA2602083A1 (en) 2005-02-09 2006-08-09 Coley Pharmaceutical Group, Inc. Oxime and hydroxylamine substituted thiazolo(4,5-c) ring compounds and methods
WO2006086449A2 (en) 2005-02-09 2006-08-17 Coley Pharmaceutical Group, Inc. Alkyloxy substituted thiazoloquinolines and thiazolonaphthyridines
US8658666B2 (en) 2005-02-11 2014-02-25 3M Innovative Properties Company Substituted imidazoquinolines and imidazonaphthyridines
AU2006213746A1 (en) 2005-02-11 2006-08-17 Coley Pharmaceutical Group, Inc. Oxime and hydroxylamine substituted imidazo(4,5-c) ring compounds and methods
JP2008530112A (ja) 2005-02-11 2008-08-07 コーリー ファーマシューティカル グループ，インコーポレイテッド 置換縮合［１，２］イミダゾ「４，５−ｃ］環化合物および方法
EP1851218A2 (en) 2005-02-23 2007-11-07 3M Innovative Properties Company Hydroxyalkyl substituted imidazoquinoline compounds and methods
JP2008538203A (ja) 2005-02-23 2008-10-16 コーリー ファーマシューティカル グループ，インコーポレイテッド インターフェロンの生合成を優先的に誘導する方法
CA2598639A1 (en) 2005-02-23 2006-08-31 Coley Pharmaceutical Group, Inc. Hydroxyalkyl substituted imidazonaphthyridines
AU2006223634A1 (en) 2005-02-23 2006-09-21 Coley Pharmaceutical Group, Inc. Hydroxyalkyl substituted imidazoquinolines
RU2007137960A (ru) 2005-03-14 2009-04-20 Меда Аб (Se) СПОСОБ ЛЕЧЕНИЯ АКТИНИЧЕСКОГО КЕРАТОЗА (ВАРИАНТЫ) И 2-МЕТИЛ-1-(2-МЕТИЛПРОПИЛ)-1Н-ИМИДАЗО[4,5-c]]1,5]НАФТИРИДИН-4-АМИН В КАЧЕСТВЕ СРЕДСТВА ЛЕЧЕНИЯ АКТИНИЧЕСКОГО КЕРАТОЗА
US7943610B2 (en) 2005-04-01 2011-05-17 3M Innovative Properties Company Pyrazolopyridine-1,4-diamines and analogs thereof
WO2006107851A1 (en) 2005-04-01 2006-10-12 Coley Pharmaceutical Group, Inc. 1-substituted pyrazolo (3,4-c) ring compounds as modulators of cytokine biosynthesis for the treatment of viral infections and neoplastic diseases
WO2006121528A2 (en) 2005-04-01 2006-11-16 Coley Pharmaceutical Group, Inc. Ring closing and related methods and intermediates
EP1863813A2 (en) 2005-04-01 2007-12-12 Coley Pharmaceutical Group, Inc. Pyrazolo[3,4-c]quinolines, pyrazolo[3,4-c]naphthyridines, analogs thereof, and methods
AU2006241166A1 (en) 2005-04-25 2006-11-02 3M Innovative Properties Company Immunostimulatory compositions
GB0510390D0 (en) 2005-05-20 2005-06-29 Novartis Ag Organic compounds
KR20080031496A (ko) 2005-09-02 2008-04-08 화이자 인코포레이티드 히드록시 치환된 1ｈ-이미다조피리딘 및 방법
ZA200803029B (en) 2005-09-09 2009-02-25 Coley Pharm Group Inc Amide and carbamate derivatives of alkyl substituted /V-[4-(4-amino-1H-imidazo[4,5-c] quinolin-1-yl)butyl] methane-sulfonamides and methods
AU2006287270A1 (en) 2005-09-09 2007-03-15 Coley Pharmaceutical Group, Inc. Amide and carbamate derivatives of N-{2-[4-amino-2- (ethoxymethyl)-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-1-yl]-1,1-dimethylethyl}methanesulfonamide and methods
US8889154B2 (en) 2005-09-15 2014-11-18 Medicis Pharmaceutical Corporation Packaging for 1-(2-methylpropyl)-1H-imidazo[4,5-c] quinolin-4-amine-containing formulation
BRPI0616338A2 (pt) 2005-09-23 2011-06-14 Coley Pharm Group Inc mÉtodo para 1h-imidazo[4,5-c] piridinas e anÁlogos da mesma
AU2006311871B2 (en) 2005-11-04 2011-03-03 3M Innovative Properties Company Hydroxy and alkoxy substituted 1H-imidazoquinolines and methods
WO2007062043A1 (en) 2005-11-23 2007-05-31 Coley Pharmaceutical Group Inc. Method of activating murine toll-like receptor 8
EP1968587A1 (en) 2005-12-16 2008-09-17 Coley Pharmaceutical, Inc. Substituted imidazoquinolines, imidazonaphthyridines, and imidazopyridines, compositions, and methods
EP1968582A4 (en) 2005-12-28 2011-02-16 3M Innovative Properties Co TREATMENT OF LYMPHOMA T CUTANE
WO2007079146A1 (en) 2005-12-28 2007-07-12 Coley Pharmaceutical Group, Inc Treatment for non-hodgkin's lymphoma
WO2007079202A2 (en) 2005-12-28 2007-07-12 Coley Pharmaceutical Group, Inc. Treatment for acute lymhoblastic leukemia
WO2007079171A2 (en) 2005-12-28 2007-07-12 Coley Pharmaceutical Group, Inc. Treatment for hodgkin's lymphoma
WO2007079086A1 (en) 2005-12-28 2007-07-12 Coley Pharmaceutical Group, Inc. Pyrazoloalkyl substituted imidazo ring compounds and methods
WO2007079169A2 (en) 2005-12-28 2007-07-12 Coley Pharmaceutical Group, Inc. Treatment for acute myeloid leukemia
WO2007092641A2 (en) 2006-02-10 2007-08-16 Coley Pharmaceutical Group, Inc. Method for substituted 1h-imidazo[4,5-c]pyridines
US8951528B2 (en) 2006-02-22 2015-02-10 3M Innovative Properties Company Immune response modifier conjugates
WO2007106852A2 (en) 2006-03-15 2007-09-20 Coley Pharmaceutical Group, Inc. Substituted fused[1,2]imidazo[4,5-c] ring compounds and methods
WO2007106854A2 (en) 2006-03-15 2007-09-20 Coley Pharmaceutical Group, Inc. Hydroxy and alkoxy substituted 1h-imidazonaphthyridines and methods
WO2007143526A2 (en) 2006-06-05 2007-12-13 Coley Pharmaceutical Group, Inc. Substituted tetrahydroimidazonaphthyridines and methods
US20100028381A1 (en) 2006-06-19 2010-02-04 3M Innovative Properties Company Formulation for delivery of immune response modifiers
WO2008008432A2 (en) 2006-07-12 2008-01-17 Coley Pharmaceutical Group, Inc. Substituted chiral fused( 1,2) imidazo (4,5-c) ring compounds and methods
AU2007279376B2 (en) 2006-07-31 2012-09-06 Wirra Ip Pty Ltd Immune response modifier compositions and methods
WO2008030511A2 (en) 2006-09-06 2008-03-13 Coley Pharmaceuticial Group, Inc. Substituted 3,4,6,7-tetrahydro-5h, 1,2a,4a,8-tetraazacyclopenta[cd]phenalenes
WO2008036312A1 (en) 2006-09-19 2008-03-27 Coley Pharmaceutical Group, Inc. Fungicidal methods using immune response modifier compounds
WO2008045543A1 (en) 2006-10-13 2008-04-17 Coley Pharmaceutical Group, Inc. Substituted 4h-imidazo [4, 5, 1-ij] [1, 6] naphthyridine-9-amines and their pharmaceutical use
US20080149123A1 (en) 2006-12-22 2008-06-26 Mckay William D Particulate material dispensing hairbrush with combination bristles

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