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JP2004043461A - フッ素化ナフタレン、それらを含有する液晶混合物、および液晶ディスプレイ - Google Patents

フッ素化ナフタレン、それらを含有する液晶混合物、および液晶ディスプレイ Download PDF

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JP2004043461A JP2003163479A JP2003163479A JP2004043461A JP 2004043461 A JP2004043461 A JP 2004043461A JP 2003163479 A JP2003163479 A JP 2003163479A JP 2003163479 A JP2003163479 A JP 2003163479A JP 2004043461 A JP2004043461 A JP 2004043461A
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Abstract

【課題】負の誘電異方性の高い絶対値を有する、ネマチックまたはコレステリック液晶混合物の使用に対する新規成分を提供する。
【解決手段】式Iの化合物、
【化1】
Figure 2004043461

式中、パラメーターは請求項1に記載の通りである、
で表される前記化合物、および液晶媒体でのそれらの使用、これらの化合物を含有する液晶媒体、およびこれらの媒体を含む液晶ディスプレイ。

Description

【0001】
【発明の属する技術分野】
本発明は、フッ素化ナフタレン、それらを含有する液晶混合物、および液晶ディスプレイに関する。
【0002】
【従来の技術】
ナフタレンのフッ素化誘導体は、液晶混合物の使用のために、例えば
【特許文献1】、
【特許文献2】または
【非特許文献1】に開示されている。
【0003】
【特許文献3】は、フッ素化ジヒドロナフチル環を含む化合物の一般式を開示している。しかし、この文献には、ジヒドロナフタレンに1個を超えるフッ素原子を含む特別な化合物も、芳香環がフッ素化された化合物も記載されてない。しかし、後者は特に良好な誘電特性により、特徴づけられている。
【0004】
しかし、液晶混合物の開発が決して完璧とはみられてないので、ディスプレイの製造業者は、混合物に対する成分の非常に広い多様性に興味を持っている。
【0005】
まず、非常に広い使用温度範囲を有し、次にできるだけ低いしきい値電圧を有する液晶混合物に対する需要、例えば40℃〜100℃の温度範囲が容易に生じる自動車での使用に対する需要、携帯電話およびノートブックPCなどの携帯用機器に対する需要がある。
従って、新規で適切な液晶混合物および混合物の成分に対する継続的な要求がある。
【0006】
【特許文献1】
米国特許第6159392号明細書(US 6159392)
【特許文献2】
米国特許第6159561号明細書(US 6159561)
【特許文献3】
欧州特許第0826659号明細書(EP 0826659)
【非特許文献1】
「モル.リキ.クリスト.」(Mol.Cryst.Liq.Cryst.)364、865、(2001年)
【0007】
【発明が解決しようとする課題】
従って本発明の目的は、粘度および透明点の良好な比と同時に負の誘電異方性の高い絶対値を有する、ネマチックまたはコレステリック液晶混合物の使用に対する新規成分を提供することである。加えて、その化合物は、光、UVおよび熱的に高い安定性を有するべきである。さらに、高い電圧保持率(voltageholding ratio)(VHR)を達成するのに適しているべきである。さらに、それらは容易に合成され、従って潜在的に安価である必要がある。
【0008】
【課題を解決するための手段】
式(I)のフッ素化ナフタレン、
【化4】
Figure 2004043461
式中、
およびRは、RおよびRは、同時にHではないことを条件として、互いに独立して、H、1〜12個の炭素原子を有する直鎖状アルキル基、または2〜8個の炭素原子を有する直鎖状または分岐状アルケニル基であり、ここで、さらに
a)(非末端)−CH−基は、−O−または−C(=O)O−により置換されてよく、および/または、
b)−CH−基は、−C≡C−、シクロプロパン−1,2−ジイルまたはシクロブタン−1,3−ジイルにより置換されてよく、および/または、
c)複数のHはFにより置換されてよく、
およびMは、互いに独立して、−C(=O)O−、−OC(=O)−、−CHO−、−OCH−、−C≡C−、−CHCH−、−(CH−、−CFCF−、−CFO−、−OCF−または単結合であり、
>E−E−は、>C=CH−または>CH−CH−基であり、
mおよびnは、互いに独立して、0、1または2であり、但しm+nの和は、0、1または2であり、
pは、0または1であり、
【化5】
Figure 2004043461
および
【化6】
Figure 2004043461
は、互いに独立して、任意にFで一置換、二置換または三置換されたフェニレン−1,4−ジイル、任意にFで一置換または二置換されたシクロヘキサン−1,4−ジイル、任意にFで一置換された1−シクロヘキセン−1,4−ジイル、または1,3−ジオキサン−2,5−ジイルである、
で表される前記フッ素化ナフタレンによりこれらの要求が満たされることを見いだした。
【0009】
>E−E−が>C=CH−である式(I)の化合物が好ましい。
およびRの1つがアルキルである場合、それは好ましくは、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、またはドデシルである。RおよびRの1つが、−CH−基が−O−で置換されたアルキルである場合、それは好ましくは、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペントキシ、ヘキシロキシ、ヘプトキシ、オクトキシ、ノノキシ、デコキシ、ウンデコキシ、またはドデコキシなどのアルコキシ、または2−オキサプロピル(=メトキシメチル)、2−(=エトキシメチル)または3−オキサブチル(=2−メトキシエチル)、2−、3−、または4−オキサペンチル、2−、3−、4−、または5−オキサヘキシル、2−、3−、4−、5−、または6−オキサヘプチル、2−、3−、4−、5−、6−、または7−オキサオクチル、2−、3−、4−、5−、6−、7−、または8−オキサノニル、または2−、3−、4−、5−、6−、7−、8−、または9−オキサデシルなどのオキサアルキル(アルコキシアルキル)である。
p=1である式(I)の化合物が同様に好ましい。
mが1または2であり、n=0であり、MおよびMが単結合である式(I)の化合物が同様に好ましい。
m=0であり、nが1または2であり、MおよびMが単結合である式(I)の化合物が同様に好ましい。
mが1または2であり、
【化7】
Figure 2004043461
がフェニレン−1,4−ジイルまたはシクロヘキサン−1,4−ジイルである式(I)の化合物が好ましい。
【0010】
nが1または2であり、
【化8】
Figure 2004043461
がフェニレン−1,4−ジイルまたはシクロヘキサン−1,4−ジイルである式(I)の化合物が好ましい。
>E−E−が>C=CH−であり、p=1、mが1または2であり、n=0であり、
【化9】
Figure 2004043461
がフェニレン−1,4−ジイルまたはシクロヘキサン−1,4−ジイルである式(I)の化合物が特に好ましい。
>E−E−が>C=CH−であり、p=1、m=0、nが1または2であり、
【化10】
Figure 2004043461
がフェニレン−1,4−ジイルまたはシクロヘキサン−1,4−ジイルである式(I)の化合物が特に好ましい。
【0011】
式(Ia)〜(Ij)の化合物が格別に好ましい。
【化11】
Figure 2004043461
【0012】
【化12】
Figure 2004043461
【0013】
【化13】
Figure 2004043461
【0014】
【化14】
Figure 2004043461
【0015】
は、1〜12個の炭素原子を有するアルキル基、または2〜8個の炭素原子を有するアルケニル基である。
qは、0または1である。
rは、0または1であり、但し式(Ig)、(Ii)および(Ij)の化合物中のq+rの合計は0または1である。
【0016】
下式の化合物は非常に格別に好ましい。
【化15】
Figure 2004043461
【0017】
【化16】
Figure 2004043461
【0018】
【化17】
Figure 2004043461
【0019】
はla〜ljについて定義されたとおりである。
は、1〜6個の炭素原子を有するアルキル基、または2〜6個の炭素原子を有するアルケニル基であり、それぞれの(非末端)−CH2−基は−O−により置換されてよい。
は、1〜6個の炭素原子を有するアルキル基、または2〜6個の炭素原子を有するアルケニル基であり、それぞれの(非末端)−CH2−基は−O−により置換されてよい。
は、1〜6個の炭素原子を有するアルキル基である。
【0020】
一般的に、式(I)の化合物の提供は、様々な応用視点から液晶混合物の調製のために適切である液晶物質の範囲を非常に広げる。
これに関連して、式(I)の化合物は、広い応用範囲を有する。例えば、このタイプの誘電体の誘電的および/または光学的異方性を修正するために、置換基の選択に依存して、式(I)の化合物を他の部類に加えることができる。それらは、そのしきい値電圧および/または粘度を最適化するのに役立つことができる。
【0021】
式(I)の化合物は、誘電異方性(Δε)を修正するために、特に負の誘電異方性のより高い絶対値を達成するために、少量で添加するときでも特に適している。
【0022】
従って本発明は、式(I)の化合物および液晶混合物の成分としてのこれらの化合物の使用、および式(I)の化合物を含む液晶混合物に関する。
【0023】
式(I)の化合物は、好ましくはネマチックまたはコレステリック液晶混合物に、用いられる。本発明による液晶混合物は、式(I)の少なくとも一つの化合物を、好ましくは、液晶混合物に基づき1〜80重量%で、特に3〜40重量%で含む。それらは好ましくは、更なる化合物を少なくとも3つ含む。これらの更なる化合物の選択(例えばDE−A−196 29 812,pp.12〜16に記載されるタイプから)および液晶混合物の調整は、当業者にはよく知られている。
【0024】
本発明はまた、これらの液晶混合物を含む液晶ディスプレイに関する。この液晶ディスプレイは、IPSディスプレイモード(Kiefer et al.,Japan Display ´92, p. 547)またはVAディスプレイモード(Ohmura et al., SID 97 Digest, p. 845)またはECBディスプレイモード(EP−A−0 474 062)で機能する。
【0025】
式(I)の化合物は、好ましくは同様にキラルスメクチック液晶混合物で用いられる。本発明による液晶混合物は、式(I)の少なくとも一つの化合物を、好ましくは、液晶混合物に基づき、1〜40重量%の量で含む。それらは、好ましくは、更なる成分を少なくとも3つ含む。これらの成分は、スメクチックおよび/またはネマクチックおよび/またはコレステリック相を有する既知化合物から、好ましくは選択される。これらの更なる化合物の選択(例えばDE−A−198 57 352に記載されるタイプから)および液晶混合物の調整は、当業者にはよく知られている。
【0026】
本発明は、またこれらの液晶混合物を含む液晶ディスプレイに関する。
【0027】
本発明によるディスプレイ素子は、通常、液晶層から順序通りに、少なくとも一つの配向膜、電極、封止シート(limiting sheet)(例えばガラス製)である層により、液晶層の両側を取り囲むようにして、通常組み立てる。加えて、それらは、スペーサー、粘着フレーム、偏光板、およびカラーディスプレイのための薄いカラーフィルター層を含むことができる。更なる成分は、反射防止膜(antireflection)、パッシベーション膜(passivation)、補償板(compensation)、およびバリヤー層(barrier layer)、ならびに薄膜トランジスタ(TFTs)および金属−絶縁体−金属(MIM)素子などの電気的に非線型素子である。液晶ディスプレイの構造は、相当する研究論文(例えば、E. Kaneko, ”Liquid Crystal TV Displays: Principles and Applications of Liquid Crystal Displays”, KTK Scientific Publishers,1987を参照)に、詳細に記載されている。
【0028】
本発明による化合物は、AMD−TN、AMD−IPSまたはAMD−VA(またはAMD−ECB)タイプのディスプレイに、特に好ましくは用いられる。
【0029】
式(I)の化合物の可能な合成ルートは、以下のスキームの例により示すが、他の工程も考えられ得る。
【0030】
以下の略記を用いる。
n−BuLi n−ブチルリチルム
DAST   ジエチルアミノサルファートリフルオリド
DCC    ジシクロヘキシルカルボジイミド
DDQ    2,3−ジクロロ−5,6−ジシアノ−p−ベンゾキノン
DEAD   アゾジカルボン酸ジエチル
ジグリム   ジエチレングリコールジメチルエーテル
DMAP   4−(ジメチルアミノ)ピリジン
DME    ジメトキシエタン
DMF    N,N−ジメチルホルムアミド
F−TEDA−BF 1−クロロメチル−4−フルオロ−1,4−ジアゾニアビシクロ[2.2.2]オクタンビス(テトラフルオロボレート)
HOAc   酢酸
KOtBu  カリウム−tert−ブトキシド
LICOR  有機リチウム+カリウム−tert−ブトキシド
LiTMP  リチウム2,2,6,6−テトラメチルピペリジド
MTBE   tert−ブチルメチルエーテル
NMP    N−メチルピロリドン
(Tf)O トリフロオロメタンスルホン酸無水物
4−TsOH 4−トルエンスルホン酸
【0031】
スキーム1
【化18】
Figure 2004043461
【0032】
スキーム2
【化19】
Figure 2004043461
【0033】
スキーム3
【化20】
Figure 2004043461
【0034】
スキーム4
【化21】
Figure 2004043461
【0035】
スキーム5
【化22】
Figure 2004043461
【0036】
【外1】
Figure 2004043461
【0037】
【外2】
Figure 2004043461
【0038】
スキーム1〜5の式(I)の化合物の最終化合物への官能基誘導体への更なる変換は、当業者にはよく知られている方法により行われる。
【0039】
本発明用途による液晶媒体において、式I、ならびに表AおよびB中の式、好ましくは、式I、および表A中の式の化合物は、好ましくは、個々の物質につき、約25%までの濃度で用いられ、および表B中の式の化合物は、好ましくは、個々の物質につき、約20%まで、好ましくは、16%までの濃度で用いられる。式I、好ましくは、式I−1〜I−3の化合物は、好ましくは、個々の物質につき、約15%まで、好ましくは、10%までの濃度で好ましくは用いられる。
【0040】
本発明用途で、”≦”は、以下、好ましくは、未満を意味し、および”≧”は、以上、好ましくは、“〜を超える”を意味する。
【0041】
本明細書において、
【化23】
Figure 2004043461
は、トランス−1,4−シクロヘキシレンを意味する。
【0042】
本発明用途で、誘電的に正の化合物の用語は、1.5を超えるΔεを有する化合物を意味し、誘電的に中性の化合物は、−1.5以上、1.5以下のΔεを有する化合物を意味し、および誘電的に負の化合物は、−1.5未満のΔεを有する化合物を意味する。ここで化合物の誘電異方性は、その化合物10%を液晶性ホストに溶解させ、それぞれの場合、層の厚さが20μmで、ホメオトロピックおよびホモジニアス表面配向を有する少なくとも一つのテストセルにおいて、1kHzで、この混合物の電気容量を測定することにより決定される。測定電圧は、典型的に0.5Vから1.0Vであるが、常に液晶混合物の容量性しきい値(capacitive threshold)未満である。
【0043】
用いられるホスト混合物は、一般的にZLI−4792であるが、MerckKGaA, GermanyからのZLI−2857もまた、誘電的に負の化合物の誘電異方性を決定するために用いられる。調べられるそれぞれの化合物に対する値は、調べられる化合物の添加後のホスト混合物の誘電定数の変化、および用いられる化合物100%への外そうから得られる。
【0044】
しきい値電圧の用語は、別段の記載がない限り、通常10%相対コントラスト(V10)のための光学的しきい値(optical threshold)に関する。
しかし本発明用途で、負の誘電異方性を有する液晶混合物に関してのしきい値電圧の用語は、容量性しきい値電圧(V)に用いられ、別段の記載がない限り、フレデリックス(Freedericksz)しきい値としても知られている。
【0045】
本明細書におけるすべての濃度は、別段の記載がない限り、重量パーセントであり、対応する混合物または混合物成分に関する。すべての物理的性質は、”Merck Liquid Crystals, Physical Properties of Liquid Crystals”, Status Nov. 1997, Merck KGaA, Germanyに記載されるように決定され、別段の記載がない限り、20℃の温度について示されている。Δnは589nmで、Δεは1kHzで決定される。
【0046】
負の誘電異方性を有する液晶媒体の場合、しきい値電圧は、配向層SE1211(日産化学から)によりホメオトロピックに配向した液晶を伴う、テストセル(Merck KGaAで製造)で、容量性しきい値電圧Vとして(Freederickszしきい値としても知られている)決定される。
本発明による液晶媒体は、必要があれば、更なる添加剤およびキラルドーパントを通常量で含有する。用いられるこれらの添加剤は、混合物全体量に基づき、全体で0〜10%、好ましくは0.1〜6%である。用いられる個々の化合物濃度は、好ましくは、0.1〜3%である。これらおよび同様の添加剤濃度は、液晶媒体の液晶化合物濃度および濃度範囲を指すとき、考慮にいれない。
【0047】
組成物は、複数の化合物、好ましくは3〜30、特に好ましくは6〜20、および非常に好ましくは10〜16の化合物からなり、通常の方法で混合される。一般的に、より少量で用いられる成分の所望量を、有利に昇温させて主要組成を構成する成分中に溶解させる。選択した温度が主要組成の透明点より高い場合、溶解作業の完成が容易に観察できる。しかし、他の従来の方法で、例えば、プレミックスを用いて、またはいわゆる“マルチボトルシステム”から液晶混合物を調製することも可能である。
【0048】
適切な添加剤により、本発明による液晶相は、これまで開示されたECB、VAN、IPS、GHまたはASM−PA LCDディスプレイのどのタイプでも用いることができるように、修正することができる。
【0049】
以下の例は、本発明を制限することなく説明するのに役立つ。例で、液晶物質の融点T(C、N)、スメクチック(S)からネマチック(N)相転移T(S、N)および透明点T(N、I)を摂氏温度で示す。
他に述べられてない場合、本明細書中、すべてのパーセンテージは重量パーセントで、物理的性質は、別段の記載がない限り20℃での値である。
【0050】
本明細書において温度に対して示されるすべての値は℃であり、すべの温度差異は、別段の記載がない限り、温度差に相当する。
本発明用途および以下の例で、液晶化合物の構造は、以下の表AおよびBに従い考慮できる化学式に変換されると共に、頭文字により示される。C2n+1およびC2m+1のすべての基は、それぞれnおよびm個の炭素原子を有する直鎖状アルキルである。表Bのコーディングは自明である。表Aで、本発明構造に対する頭文字のみが示されている。それぞれの場合、置換基R、R、L、LおよびLに対するコードは、ダッシュで分けられて、本発明構造に対する頭文字の後に続く。
【0051】
【表1】
Figure 2004043461
【0052】
【表2】
Figure 2004043461
【0053】
表A
【表3】
Figure 2004043461
【0054】
【表4】
Figure 2004043461
【0055】
表B
【表5】
Figure 2004043461
【0056】
【表6】
Figure 2004043461
【0057】
【表7】
Figure 2004043461
【0058】
【表8】
Figure 2004043461
【0059】
【表9】
Figure 2004043461
【0060】
【表10】
Figure 2004043461
【0061】
【表11】
Figure 2004043461
【0062】
【表12】
Figure 2004043461
【0063】
【表13】
Figure 2004043461
【0064】
【表14】
Figure 2004043461
【0065】
表C
表Cは、本発明による混合物に通常用いられるドーパントを示す。
【表15】
Figure 2004043461
【0066】
【表16】
Figure 2004043461
【0067】
表D
例えば本発明による混合物に加えることのできる安定化剤を以下に示す。
【表17】
Figure 2004043461
【0068】
【表18】
Figure 2004043461
【0069】
本発明による液晶媒体は、好ましくは、5またはそれ以上、特に好ましくは、6またはそれ以上、非常に好ましくは、7またはそれ以上の表AおよびBの式から選択された化合物を含有する。
【0070】
本発明による液晶媒体は、好ましくは、2またはそれ以上、特に好ましくは、3またはそれ以上、非常に好ましくは、4またはそれ以上の表Aの式から選択された化合物を含有する。
本発明による液晶媒体は、好ましくは、3またはそれ以上、特に好ましくは、4またはそれ以上、非常に好ましくは、5またはそれ以上の表Bの式から選択された化合物を含有する。
これらの化合物は、好ましくは、これらの表からの種々の式の化合物である。
【0071】
【実施例】
以下の例は、本発明を制限することなく本発明を説明することを目的とする。本明細書中、パーセンテージは、重量パーセントである。すべての温度は、摂氏℃である。Δnは光学異方性(589nm、20℃)を、Δεは誘電異方性(1kHz、20℃)を、H.R.は電圧保持率(100℃のオーブンで5分後、1V)、Vは20℃で決定されるしきい値電圧を表す。
【0072】
例 1
1,1,2,2,8−ペンタフルオロ−7−(4−プロピルフェニル)−1,2−ジヒドロナフタレン
[(Ib1)でR=H、R=C
4.8gの1,1,2,2,8−ペンタフルオロ−1,2−ジヒドロナフタレン[(Z3)でR=H]を75mlのテトラヒドロフランで溶解した溶液に、11mlのsec−ブチルリチウム(2Mペンタン溶液)を−75℃以下の温度で混合した。3gのトリメチルボレートを加えた後、その混合物はそのままの温度で3時間攪拌し、それから一夜、室温まで昇温した。10%の塩酸で加水分解した後、150mlのtert−ブチルメチルエーテルを加え、有機層を分離し、水および塩化ナトリウム溶液で洗浄、および乾燥した。得られた1,1,2,2,8−ペンタフルオロ−1,2−ジヒドロナフタレン−7−ボロン酸を当モル量の4−プロピルブロモベンゼン、2等量の炭酸ナトリウム、および1mol%のテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)で、50mlのエタノール/トルエン/水(1:2:1)(体積)混合物中、一日間還流することで反応させた。通常のワークアップの後、有機フラクションをクロマトグラフィー精製(シリカゲル、トルエン/ヘプタン=2:1)し、生成物を含むフラクションを集め、減圧蒸留し、残留物をアセトニトリルで再結晶し、1.6gの1,1,2,2,8−ペンタフルオロ−7−(4−プロピルフェニル)−1,2−ジヒドロナフタレンを得た。
【0073】
例 2
3−エチル−1,1,2,2,8−ペンタフルオロ−7−(4−プロピルフェニル)−1,2−ジヒドロナフタレン
[(Ib1)でR=C、R=C
は、例1と同様にして得られた。
【0074】
例 3
7−エトキシ−3−(4−エチルフェニル)−1,1,2,2,8−ペンタフルオロ−1,2−ジヒドロナフタレン
[(Ih1)でR=C、R=C
は、10.9gの(Z7)、5.3gの4−エチルフェニルボロン酸、2当量の炭酸カルシルム、および1mol%のテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)と、70mlのエタノール/トルエン/水(1:2:1)中で数時間還流することで反応させた後、例1に示したように通常のワークアップをして得られた。得られた化合物[(Z8)でq=0およびR=C]を塩化水素酸/テトラヒドロフラン混合物中の顆粒により(Z9)に還元し、更に精製することなく、バルツ−シーマン(Baltz−Shiemann)反応で3−(4−エチルフェニル)−8−フルオロ−2−メトキシナフタレン[(Z10)でq=0およびR=C]を得た。2当量のF−TEDA−BFを、100mlのアセトニトリル中にこの化合物3g含む溶液に室温下で加え、反応が終了すると、生成物をクロマトグラフィー(シリカゲル、ジクロロメタン)により精製した。ジクロロメタン50ml中の2当量のDASTをクルードの3−(4−エチルフェニル)−1,1,8−トリフルオロ−1H−ナフタレン−2−オン[(Z11)でq=0およびR=C]に加え、その混合物を反応が終了するまで還流した。注意深く加水分解した後、生成物をクロマトグラフィー(シリカゲル、ジクロロメタン)により精製し、0.4gの3−(4−エチルフェニル)−1,1,2,2,8−ペンタフルオロ−1,2−ジヒドロナフタレン[(Z12)でq=0およびR=C]を得た。これを例1からのオルトリチオ化条件で、対応するボロン酸へ変換し、反応混合物から単離した後、ジエテルエーテル中の過酸化水素により、クルードの3−(4−エチルフェニル)−7−ヒドロキシ−1,1,2,2,8−ペンタフルオロ−1,2−ジヒドロナフタレン[(Z13)でq=0およびR=C]に変換した。後者の化合物は、アセトン中で3当量の炭酸カルシウム存在下、1.5当量のヨウ化エチルで数時間加熱することにより、7−エトキシ−3−(4−エチルフェニル)−1,1,2,2,8−ペンタフルオロ−1,2−ジヒドロナフタレンに変換し、クロマトグラフィー(シリカゲル、トルエン)および再結晶(アセトニトリル)により精製した。
【0075】
例4〜23
以下も同様に合成される。
【0076】
【表19】
Figure 2004043461
【0077】
【表20】
Figure 2004043461
【0078】
使用例
使用例1
以下の表に示された組成物の液晶混合物を調製し、調べた。物理的性質は、同様に以下の表に示した。
【0079】
【表21】
Figure 2004043461
本発明の液晶媒体は、TFT駆動アドレス指定を有するVAディスプレイに導入される。このディスプレイは、低い駆動電圧および短い応答時間を有する。
【0080】
使用例2
以下の表に示された組成物の液晶混合物を調製し、調べた。物理的性質は、同様に以下の表に示した。
【0081】
【表22】
Figure 2004043461
液晶媒体は、TFT駆動するVAディスプレイに導入される。このディスプレイは、低い駆動電圧および短い応答時間を有する。
【0082】
【発明の効果】
本発明によれば、粘度および透明点の良好な比と同時に負の誘電異方性の高い絶対値を有する、ネマチックまたはコレステリック液晶混合物の使用に対する新規成分が提供される。したがって、本発明は、関連産業の発展に資するところ大である。

Claims (10)

  1. 式(I)の化合物であって、
    Figure 2004043461
    式中、
    およびRは、RおよびRは、同時にHではないことを条件として、互いに独立して、H、1〜12個の炭素原子を有する直鎖状アルキル基、または2〜8個の炭素原子を有する直鎖状または分岐状アルケニル基であり、ここで、さらに
    a)非末端−CH−基は、−O−または−C(=O)O−により置換されてよく、および/または
    b)−CH−基は、−C≡C−、シクロプロパン−1,2−ジイルまたはシクロブタン−1,3−ジイルにより置換されてよく、および/または
    c)1個または2個以上のHはFにより置換されてよく、
    およびMは、互いに独立して、−C(=O)O−、−OC(=O)−、−CHO−、−OCH−、−C≡C−、−CHCH−、−(CH−、−CFCF−、−CFO−、−OCF−または単結合であり、
    >E−E−は、>C=CH−または>CH−CH−基であり、
    mおよびnは、互いに独立して、0、1または2であり、但しm+nの和は、0、1または2であり、
    pは、0または1であり、
    Figure 2004043461
    および
    Figure 2004043461
    は、互いに独立して、任意にFで一置換、または多置換されたフェニレン−1,4−ジイル、任意にFで一置換または二置換されたシクロヘキサン−1,4−ジイル、任意にFで一置換された1−シクロヘキセン−1,4−ジイル、または1,3−ジオキサン−2,5−ジイルである、
    で表される、前記化合物。
  2. m+nの合計が、0または1であることを特徴とする、請求項1に記載の式Iの化合物。
  3. およびRは、RおよびRは、同時にHではないことを条件として、互いに独立して、H、1〜12個の炭素原子を有する直鎖状アルキル基、または2〜8個の炭素原子を有する直鎖状または分岐状アルケニル基であり、ここで、さらに
    a)非末端−CH−基は、−O−または−C(=O)O−により置換されてよく、および/または
    b)−CH−基は、−C≡C−、シクロプロパン−1,2−ジイルまたはシクロブタン−1,3−ジイルにより置換されてよく、および/または
    c)1個または2個以上のHはFにより置換されてよく、
    で表されることを特徴とする、請求項1または2に記載の式Iの化合物。
  4. およびRは、RおよびRは、同時にHではないことを条件として、互いに独立して、H、1〜5個の炭素原子を有する直鎖状アルキル基、または2〜5個の炭素原子を有する直鎖状アルケニル基であり、ここで、さらに
    a)非末端−CH−基は、−O−により置換されてよく、および/または
    b)1または2以上のHはFにより置換されてよく、
    で表されることを特徴とする、請求項1〜3のいずれかに記載の式Iの化合物。
  5. >E1_−が>CH−CH−基であることを特徴とする、請求項1〜4のいずれかに記載の式Iの化合物。
  6. >E1_−が>C=CH−基であることを特徴とする、請求項1〜4のいずれかに記載の式Iの化合物。
  7. 請求項1〜6のいずれかに記載の式Iの化合物の液晶媒体における使用。
  8. 請求項1〜6のいずれかに記載の式Iの化合物を1種または2種以上含む液晶媒体。
  9. ネマチックまたはコレステリックであり、および/または請求項1〜6のいずれかに記載の式I化合物を、混合物全体に基づき1〜80重量%の重量割合で含むことを特徴とする、請求項8に記載の液晶媒体。
  10. 請求項8または9に記載の液晶媒体を含む液晶ディスプレイ。
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