EP1785127A2 - Reduktion der Schrumpkraft bei Zahnfüllungen - Google Patents
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- EP1785127A2 EP1785127A2 EP06022467A EP06022467A EP1785127A2 EP 1785127 A2 EP1785127 A2 EP 1785127A2 EP 06022467 A EP06022467 A EP 06022467A EP 06022467 A EP06022467 A EP 06022467A EP 1785127 A2 EP1785127 A2 EP 1785127A2
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Classifications
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- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K6/00—Preparations for dentistry
- A61K6/80—Preparations for artificial teeth, for filling teeth or for capping teeth
- A61K6/884—Preparations for artificial teeth, for filling teeth or for capping teeth comprising natural or synthetic resins
- A61K6/887—Compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
Definitions
- the invention relates to the reduction of the shrinkage force in dental fillings.
- Light-curing materials based on acrylate / methacrylate undergo volume shrinkage in free-radical polymerization because of the reduction in molecular distance during polymerization and the associated increase in density. This can be achieved by adding inorganic fillers, e.g. Dental glasses or fumed silicas, are significantly reduced, since there is a reduced monomer content per unit volume and the fillers do not shrink during the polymerization.
- inorganic fillers e.g. Dental glasses or fumed silicas
- volume shrinkage is of great clinical importance, since tensile forces are transferred to the cavity wall through material shrinkage. If a maximum force is exceeded, this shrinkage force can in extreme cases lead to detachment from the cavity wall. Bacteria and / or their acidic metabolic products can penetrate into the resulting marginal gap, resulting in secondary caries.
- the volume shrinkage results in an initial value for the shrinkage force, which then increases to a maximum value by postpolymerization within about 24 hours.
- a slight volume expansion of the composite occurs due to absorption of water (in the laboratory when stored in water or in the mouth from the saliva); As a result, the tension forces can relax again and are returned to a lower level.
- DE 199 05 093 A1 recommends the use of ring-opening metathesis polymerization (ROMP) curing, bicyclic monomers. Loud DE 198 51 038 A1 the shrinkage is to be controlled by the addition of acryloylmorpholine, cumarone resin, vinyl stearate, polyvinyl acetate or alcohol surfactants prior to the polymerization. According to US 5,750,590 cationically polymerizable "oxetanes” (trimethylene oxides) shrink only to a slight extent and are therefore also suitable for shrink-reduced dental materials.
- oxetanes trimethylene oxides
- US 6,855,197 B2 describes shrink-reduced filler materials based on epoxy resin, which contain nanoscale inorganic oxides as fillers.
- US 6,709,271 B2 For example, the use of a filler mixture with spherical filler of particle size 200-500 nm and submicron filler of particle size 20-80 nm leads to shrinkage of up to 1.8% after the polymerization.
- Shrink forces can be minimized by using an incremental technique to build the supply ( US 6,783,810 B2 ). However, the more layers that have to be hardened individually, the more time the dentist will need.
- the object of this invention is the at least partial compensation of the shrinkage force caused by the hardening of the filling composite. This is achieved by a self-curing or dual-curing (self-curing and light-curing) low-viscosity composite in the application as a liner (hereinafter referred to as a novel liner) provided for use in the region of the cavity wall in a thin layer, and which has a delayed polymerization characteristic ,
- This novel liner is very low with light-activated initiators and / or low provided with a redox initiator system.
- the self-hardening novel liner has a setting time of a few, eg 2 to 10 minutes, in which a first strength is achieved.
- the subsequent complete polymerization proceeds over several, eg 1 to 3 hours.
- the dual-curing, novel liner only has a low curing depth of ⁇ 1 mm in the case of light activation and can initially only be grafted surface-sensitively by exposure to light 1 .
- the subsequent complete polymerization also takes several hours in the self-curing mode. 1
- the hardening depth can be adjusted by adding opaque components, eg fillers or pigments.
- the tooth to be treated is first etched and bonded in accordance with the total etch technique or treated with a self-etching adhesive, and then the novel liner is applied in a thin layer on the cavity wall.
- the surface structure is initially fixed by means of light and then the cavity remaining in the novel liner is filled with a classical filling composite, which is finally also cured by means of light.
- Suitable monomers are the monomers customary in the dental field: Examples are free-radically polymerizable monofunctional monomers, such as mono (meth) acrylates, methyl, ethyl, butyl, benzyl, furfuryl or phenyl (meth) acrylate, polyfunctional monomers, such as polyfunctional monomers Acrylates or methacrylates, for example bisphenol A di (meth) acrylate, bis-GMA (an addition product of methacrylic acid and bisphenol A diglycidyl ether), UDMA ("urethane dimethacrylate", for example an addition product of 2-hydroxyethyl methacrylate and 2,2, 4-hexamethylene diisocyanate), di-, tri- or tetraethylene glycol di (meth) acrylate, decanediol di (meth) acrylate, dodecanediol di (meth) acrylate, hexyldecanediol di (meth) acrylate,
- Crosslinking monomers are, for example, 2,2-bis-4- (3-methacryloxy-2-hydroxypropyl) -phenyl-propane) (bis-GMA), ie the reaction product of glycidyl methacrylate and bisphenol A (containing OH groups), and , 7,9-Trimethyl-4,13-dioxo-3,14-dioxa-5,12-diazahexadecane-1,16-diyldimethacrylate (UDMA), ie the urethane dimethacrylate of 2 moles of 2-hydroxyethyl methacrylate (HEMA) and 1 mole of 2 2,4-trimethylhexamethylene diisocyanate (urethane group-containing).
- bis-GMA 2,2-bis-4- (3-methacryloxy-2-hydroxypropyl) -phenyl-propane)
- HEMA 2-hydroxyethyl methacrylate
- urethane group-containing 2,4-trimethylhexamethylene di
- reaction products of glycidyl methacrylate with other bisphenols such as bisphenol B (2,2'-bis (4-hydroxyphenyl) butane), bisphenol F (2,2'-methylene diphenol) or 4,4'-dihydroxydiphenyl , and reaction products of 2 moles of HEMA or 2-hydroxypropyl (meth) acrylate with, in particular 1 mole, known diisocyanates, such as hexamethylene diisocyanate, m-xylylene diisocyanate or tolylene diisocyanate, suitable as crosslinking monomers.
- bisphenol B 2,2'-bis (4-hydroxyphenyl) butane
- bisphenol F 2,2'-methylene diphenol
- 4,4'-dihydroxydiphenyl 4,4'-dihydroxydiphenyl
- reaction products of 2 moles of HEMA or 2-hydroxypropyl (meth) acrylate with, in particular 1 mole known diisocyanates, such as hexamethylene diisocyan
- fillers in addition to the oxides TiO 2 , ZrO 2 , Al 2 O 3 , SiO 2 further metal oxides such as tin oxide, metal sulfates, other oxides of the subgroups of the periodic table, fluoride emitting substances, pyrogenic or precipitated silicas, dental glasses such as aluminosilicate glasses or Fluoroaluminosilicatgläser, strontium silicate, strontium borosilicate, Lithium silicate, lithium aluminum silicate, Phyllosilicates, zeolites, amorphous spherical fillers based on oxide or mixed oxide (SiO 2 , ZrO 2 and / or TiO 2 ), metal oxides with primary particle size of about 40 to 300 nm, splinter polymers with 10-100 ⁇ m particle size (see R. Janda, Kunststoffverbundsysteme, VCH Verlagsgesellschaft, Weinheim, 1990, page 225 et seq.) Or mixtures thereof.
- the filler content is preferably from 5 to 80% by weight, especially from 20 to 80% by weight, relative to the total mass of the dental material.
- the dental materials according to the invention may contain further substances common in dental materials, e.g. from the groups of pigments, stabilizers, antimicrobial additives, UV absorbers, thixotropic agents, catalysts.
- Such additives are used in rather small amounts, in total 0.01 to 3.0, especially 0.01 to 1.0 wt.% Based on the total mass of the dental material.
- the curing of the compositions can be carried out by thermal, photochemical or redox-induced free radical polymerization, depending on the type of polymerization initiator used.
- thermal initiators are the known peroxides such as dibenzoyl peroxide, dilauryl peroxide, tert-butyl peroctoate or tert-butyl perbenzoate and azobisisobutyroethyl ester, azobisisobutyronitrile, azobis (2-methylpropionamidine) dihydrochloride, benzopinacol or 2,2-dimethylbenzopinacol.
- Preferred photoinitiators are benzophenone, benzoin and their derivatives or alpha-diketones or their derivatives such as 9,10-phenanthrenequinone, diacetyl or 4,4-dichlorobenzil.
- Particularly preferred are camphorquinone and 2,2-dimethoxy-2-phenylacetophenone and more preferably alpha-diketones in combination with amines as reducing agents, such as 4- (N, N-dimethylamino) -benzoic acid, N, N-dimethylaminoethyl methacrylate, N, N Dimethyl symxylidine or triethanolamine.
- acylphosphines such as 2,4,6-Trimethylbenzoyldiphenyl- or bis (2,6-dichlorobenzoyl) -4-N-propylphenylphosphinoxid are particularly suitable.
- initiators for the polymerization carried out at room temperature preference is given to using redox initiator combinations, for example combinations of benzoyl or lauryl peroxide with N, N-dimethyl-sym-xylidine or N, N-dimethyl-p-toluidine.
- Suitable fillers and pigments are known to the person skilled in the art and can be, for example, Al 2 O 3 , MgO, ZrO 2 , TiO 2 , Y 2 O 3 , YF 3 , Fe 2 O 3 , SiO 2 , gold or silver particles, with TiO 2 being preferred is.
- Paste A By weight Bis-GMA 35.41% triethyleneglycol 23.61% silane. Aerosil 37.44% Titanium dioxide 3.12% N, N-bis (2-hydroxyethyl) -p-toluidine 0.41% DL-camphorquinone 0.01% Paste B % By weight urethane 37.29% triethyleneglycol 16.13% silane. Aerosil 42.56% Titanium dioxide 3.12% BPO (paste 50%) 0.84% BHT 0.06%
- Paste A By weight Bis-GMA 35.41% triethyleneglycol 23.61% silane. Aerosil 40.57% N, N-bis (2-hydroxyethyl) -p-toluidine 0.41% Paste B % By weight urethane 37.29% triethyleneglycol 16.13% silane. Aerosil 45.68% BPO paste 0.84% BHT 0.06%
Landscapes
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Abstract
Description
- Die Erfindung betrifft die Reduktion der Schrumpfkraft bei Zahnfüllungen.
- Lichthärtende Werkstoffe auf Acrylat-/Methacrylatbasis erfahren bei radikalischer Polymerisation aufgrund des sich bei der Polymerisation reduzierenden Molekülabstandes und der damit einhergehenden Dichteerhöhung einen Volumenschrumpf. Dieser kann durch Zugabe von anorganischen Füllstoffen, wie z.B. Dentalgläsern oder pyrogenen Kieselsäuren, deutlich reduziert werden, da sich ein reduzierter Monomeranteil pro Volumeneinheit ergibt und die Füllstoffe während der Polymerisation nicht schrumpfen.
- Bei Dentalanwendungen ist der Volumenschrumpf von großer klinischer Bedeutung, da durch die Materialschrumpfung Zugkräfte auf die Kavitätenwand übertragen werden. Bei Überschreitung einer Maximalkraft kann diese Schrumpfkraft im Extremfall zur Ablösung von der Kavitätenwand führen. In den dadurch entstandenen Randspalt können Bakterien und/oder deren saure Stoffwechsälprodukte eindringen und in der Folge Sekundärkaries entstehen.
- Betrachtet man den zeitlichen Verlauf der Schrumpfkraft, zeigt sich folgender typischer Befund:
- Direkt nach der Polymerisation ergibt sich durch die Volumenschrumpfung ein Initialwert für die Schrumpfkraft, der dann durch Nachpolymerisation innerhalb von ca. 24 h auf einen Maximalwert ansteigt. Anschließend kommt es durch Wasseraufnahme (im Labor bei einer Lagerung in Wasser bzw. im Mund aus dem Speichel) nach einigen Tagen bis Wochen zu einer leichten Volumenexpansion des Komposits; hierdurch können die Spannungskräfte wieder relaxieren und werden auf ein niedrigeres Niveau zurückgeführt.
- Hieraus ergibt sich, dass die entscheidende Einflussgröße der maximale Schrumpfspannungswert nach ca. 24 h ist, da dieser die maximale Kraftbelastung des Verbundsystems Komposit/Adhäsiv/Zahn darstellt.
- Es hat nicht an Versuchen gefehlt, schrumpfungsarme Dentalmaterialien zur Verfügung zu stellen:
DE 199 05 093 A1 empfiehlt den Einsatz via ringöffnende Metathesepolymerisation (ROMP) härtender, bicyclischer Monomere. LautDE 198 51 038 A1 ist die Schrumpfung durch Zugabe von Acryloylmorpholin, Cumaronharz, Vinylstearat, Polyvinylacetat oder Alkoholtensiden vor der Polymerisation zu bekämpfen. GemäßUS 5,750,590 schrumpfen kationisch polymerisierbare "Oxetane" (Trimethylenoxide) nur in geringem Maß und eignen sich daher ebenfalls für schrumpfreduzierte Dentalmaterialien.US 6,855,197 B2 beschreibt schrumpfreduzierte Füllungswerkstoffe auf Epoxidharzbasis, die nanoskalige anorganische Oxide als Füllstoffe enthalten. GemäßUS 6,709,271 B2 führt die Verwendung einer Füllstoffmischung mit kugelförmigem Füller der Teilchengröße 200-500 nm und Submikron-Füller der Teilchengröße 20-80 nm zu Schrumpf von bis 1,8% nach der Polymerisation. - Der Gegenstand der vorliegenden Anmeldung bezieht sich in erster Linie auf die Schrumpfkraft und deren Reduktion: Neben den oben beispielhaft erörterten werkstofflichen Eigenschaften beeinflussen auch Verarbeitungsparameter die Schrumpfkraft:
- In
DE 199 13 890 A1 wurde ein Lichthärtegerät mit Pulsbetrieb zur Behebung von Schrumpfungskraftproblemen vorgeschlagen. - Bei identischem Kompositmaterial können geringere Schrumpfkräfte durch eine anfänglich langsamere Polymerisation bei geringerer Lichtleistung und späterer Anhebung der Lichtleistung auf den Maximalwert erzielt werden (Soft-Start Polymerisation). Durch die geringere Lichtleistung zu Beginn bleibt das Komposit-Material länger fließfähig und kann damit Spannungen besser kompensieren und abbauen (J. Esthet. Restor. Dent. (2003) 15, 93 - 104). In
US 20050065227 A1 wird vermutet, dass bei Verwendung mulitfunktioneller Photoinitiatoren die frühen Stufen des Schrumpfs stattfinden, solange das Material noch elastisch ist. Das soll schließlich zu geringeren Schrumpfspannungen führen. - Schrumpfkräfte können durch die Anwendung einer Inkrementaltechnik beim Aufbau der Versorgung minimiert werden (
US 6,783,810 B2 ). Je mehr Schichten allerdings einzeln gehärtet werden müssen, desto mehr Zeit benötigt der behandelnde Zahnarzt. - Aufgabe dieser Erfindung ist die zumindest teilweise Kompensation der durch die Härtung des Füllungskomposits verursachten Schrumpfkraft.
Dies wird erreicht, indem
ein selbsthärtendes oder dualhärtendes (selbst- und gleichzeitig lichthärtendes) dünnfließendes Komposit in der Anwendung als Liner (folgend als neuartiger Liner bezeichnet) zur Verfügung gestellt wir, das zum Einsatz im Bereich der Kavitätenwand in einer dünnen Schicht vorgesehen ist, und das eine verzögerte Polymerisationscharakteristik aufweist. - Dieser neuartiger Liner ist sehr gering mit lichtaktivierbaren Initiatoren und/oder gering mit einem Redox-Initiator-System versehen. Der selbsthärtende neuartige Liner hat eine Abbindezeit von einigen, z.B. 2 bis 10, Minuten, in der eine erste Festigkeit erreicht wird. Die anschließende vollständige Polymerisation verläuft über mehrere, z.B. 1 bis 3 Stunden. Der dualhärtende, neuartige Liner hat bei Lichtaktivierung idealerweise nur eine geringe Aushärtetiefe von < 1 mm und kann initial durch Lichteinwirkung nur oberflächlich angeliert werden1. Die anschließende vollständige Polymerisation verläuft im selbsthärtenden Modus ebenfalls über mehrere Stunden. 1Die Härtungstiefe lässt sich durch Zusatz lichtundurchlässiger Komponenten, z.B. Füllstoffe oder Pigmente, einstellen.
- Es ergibt sich demnach bei dem dualhärtenden, dünnfließenden, neuartigen Liner zunächst eine gelierende Lichthärtung und gleichzeitig bzw. nachfolgend die vollständige Selbsthärtung.
- In der Praxis wird der zu behandelnde Zahn zunächst gemäß der Total-Etch-Technik geätzt und gebondet bzw. mit einem selbstätzenden Adhäsiv behandelt und anschließend der neuartige Liner in dünner Schicht auf der Kavitätenwand aufgetragen.
- Anschließend wird, im Falle des dualhärtenden, neuartigen Liners, initial mittels Licht die Oberflächenstruktur fixiert und dann die im neuartigen Liner verbliebene Kavität mit einem klassischen Füllungskomposit gefüllt, welches abschließend ebenfalls mittels Licht ausgehärtet wird.
- Durch die verzögerte, langsam verlaufende Polymerisation des neuartigen Liners härtet dieser verzögert aus, kann dadurch länger fließen und somit den Schrumpf bzw. die Schrumpfkraft des final verwendeten Füllungskomposits zumindest teilweise ausgleichen.
- Der neuartige Liner weist bevorzugt folgende Komponenten auf:
- Monomerkomponente: von 10 Gew% bis 40 Gew%,
- Vernetzerkomponente: von 10 Gew% bis 40 Gew%,
- Füllstoffkomponente: von 20 Gew% bis 80 Gew%,
- Photoinitiator: bis 0,5 Gew%,
- Initiatorsystem: von 0,1 Gew% bis 1,2 Gew%.
- Als Monomere kommen die auf dem Dentalgebiet üblichen Monomere in Betracht: Beispiele sind radikalisch polymerisierbare monofunktionelle Monomere wie Mono(meth)acrylate, Methyl-, Ethyl-, Butyl-, Benzyl-, Furfuryl- oder Phenyl(meth)acrylat, polyfunktionelle Monomere wie polyfunktionelle Acrylate bzw. Methacrylate, z.B. Bisphenol-A-di(meth)acrylat, Bis-GMA (ein Additionsprodukt aus Methacrylsäure und Bisphenol-A-diglycidylether), UDMA ("Urethandimethacrylat", z.B. ein Additionsprodukt aus 2-Hydroxyethylmethacrylat und 2,2,4-Hexamethylendiisocyanat), Di-, Tri- oder Tetraethylenglykoldi(meth)acrylat, Decandioldi(meth)acrylat, Dodecandioldi(meth)acrylat, Hexyldecandioldi(meth)acrylat, Trimethylolpropantri(meth)acrylat, Pentaerythrittetra(meth)acrylat sowie Butandioldi(meth)acrylat.
- Bevorzugt sind Bis-GMA, TEDMA (Triethylenglykoldimethacrylat), UDMA (Urethandimethacrylat), TCD-di-HEMA (Bis (methacryloyloxymethyl)tricyclo[5.2.1.02,6]decan) und TCD-di-HEA (Bis-(acryloyloxymethyl)tricyclo[5.2.1.02,6]decan).
- Vernetzer: Vernetzermonomere sind z.B. 2,2-Bis-4-(3-methacryloxy-2-hydroxypropyl)-phenyl-propan) (Bis-GMA), d.h. das Umsetzungsprodukt von Glycidylmethacrylat und Bisphenol-A (OH-gruppenhaltig), und 7,7,9-Trimethyl-4,13-dioxo-3,14-dioxa-5,12-diazahexadecan-1,16 -diyldimethacrylat (UDMA), d.h. das Urethandimethacrylat aus 2 Mol 2-Hydroxyethylmethacrylat (HEMA) und 1 Mol 2-2,4-Trimethylhexamethylendiisocyanat (urethangruppenhaltig). Darüber hinaus sind Umsetzungsprodukte von Glycidylmethacrylat mit anderen Bisphenolen, wie z.B. Bisphenol-B (2,2'-Bis-(4-hydroxyphenyl)-butan), Bisphenol-F (2,2'-Methylendiphenol) oder 4,4'-Dihydroxydiphenyl, sowie Umsetzungsprodukte von 2 Mol HEMA oder 2-Hydroxypropyl(meth)-acrylat mit, insbesondere 1 Mol, bekannter Diisocyanate, wie z.B. Hexamethylendiisocyanat, m-Xylylendüsocyanat oder Toluylendiisocyanat, als Vernetzermonomere geeignet.
- Als Füllstoffe kommen neben den Oxiden TiO2, ZrO2, Al2O3, SiO2 weitere Metalloxide wie Zinnoxid, Metallsulfate, weitere Oxide der Nebengruppen des Periodensystems, fluoridabgebende Substanzen, pyrogene oder Fällungskieselsäuren, Dentalgläser wie Aluminosilicatgläser oder Fluoroaluminosilicatgläser, Strontiumsilicat, Strontiumborosilicat, Lithiumsilicat, Lithiumaluminiumsilicat, Schichtsilikate, Zeolithe, amorphe sphärische Füller auf Oxid- oder Mischoxidbasis (SiO2, ZrO2 und/oder TiO2), Metalloxide mit Primärteilchengröße von ca. 40 bis 300 nm, Splitterpolymerisate mit 10-100 µm Teilchengröße (vgl. R. Janda, Kunststoffverbundsysteme, VCH Verlagsgesellschaft, Weinheim, 1990, Seite 225 ff.) oder deren Mischungen in Frage. Zudem können Verstärkungsmittel wie Glasfasern, Polyamid- oder Kohlenstofffasern eingearbeitet werden.
- Der Füllstoffgehalt beträgt in der Regel bevorzugt 5 bis 80 Gew.%, besonders 20 bis 80 Gew.%, relativ zur Gesamtmasse des Dentalmaterials.
- Des weiteren können die erfindungsgemäßen Dentalmaterialien weitere, bei Dentalmaterialien übliche Stoffe enthalten, z.B. aus den Gruppen der Pigmente, Stabilisatoren, der antimikrobiellen Additive, UV-Absorber, Thixotropiermittel, Katalysatoren.
- Solche Additive werden in eher geringen Mengen eingesetzt, insgesamt 0.01 bis 3.0, besonders 0.01 bis 1.0 Gew.% bezogen auf die Gesamtmasse des Dentalmaterials.
- Die Aushärtung der Zusammensetzungen kann je nach Art des verwendeten Polymerisationsinitiators durch thermische, photochemische oder redoxinduzierte radikalische Polymerisation erfolgen.
Bevorzugte Beispiele für thermische Initiatoren sind die bekannten Peroxide, wie z.B. Dibenzoylperoxid, Dilaurylperoxid, tert.-Butylperoctoat oder tert.-Butylperbenzoat sowie Azobisisobutyroethylester, Azobisisobutyronitril, Azobis-(2-methylpropionamidin)dihydrochlorid, Benzpinakol oder 2,2-Dimethylbenzpinakol.
Bevorzugte Photoinitiatoren sind Benzophenon, Benzoin sowie deren Derivate oder alpha - Diketone oder deren Derivate wie 9,10-Phenanthrenchinon, Diacetyl oder 4,4-Dichlorbenzil. Besonders bevorzugt werden Campherchinon und 2,2-Dimethoxy-2-phenylacetophenon und besonders bevorzugt alpha -Diketone in Kombination mit Aminen als Reduktionsmittel, wie z.B. 4-(N,N-Dimethylamino)-benzoesäureester, N,N-Dimethylaminoethylmethacrylat, N,N-Dimethyl-sym.-xylidin oder Triethanolamin, eingesetzt. Darüber hinaus sind auch Acylphosphine, wie z.B. 2,4,6-Trimethylbenzoyldiphenyl- oder Bis(2,6-dichlorbenzoyl)-4-N-propylphenylphosphinoxid besonders geeignet.
Als Initiatoren für die bei Raumtemperatur durchgeführte Polymerisation werden vorzugsweise Redox-Initiatorkombinationen, wie z.B. Kombinationen von Benzoyl- oder Laurylperoxid mit N,N-Dimethyl-sym.-xylidin oder N,N-Dimethyl-p-toluidin, verwendet. - Geeignete Füllstoffe und Pigmente sind dem Fachmann bekannt und können z.B. sein Al2O3, MgO, ZrO2, TiO2, Y2O3, YF3, Fe2O3, SiO2, Gold- oder Silberpartikel, wobei TiO2 bevorzugt ist.
- Zur näheren Erläuterung wird in den folgenden Beispielen die Zusammensetzung von zwei Linern gemäß der Erfindung beschrieben:
- Durch Photopolymerisation und Redoxpolymerisation auszuhärtender Liner in Form zweier Pasten:
Paste A Gew. % Bis-GMA 35,41 % Triethylenglycoldimethacrylat 23,61 % silan. Aerosil 37,44 % Titandioxid 3,12 % N,N-Bis-(2-hydroxyethyl)-p-toluidin 0,41 % DL-Campherchinon 0,01 % Paste B Gew. % Urethandimethacrylat 37,29 % Triethylenglycoldimethacrylat 16,13 % silan. Aerosil 42,56 % Titandioxid 3,12 % BPO (Paste 50 %) 0,84 % BHT 0,06 % - Durch Redoxpolymerisation auszuhärtender Liner in der Form zweier Pasten:
Paste A Gew. % Bis-GMA 35,41 % Triethylenglycoldimethacrylat 23,61 % silan. Aerosil 40,57 % N,N-Bis-(2-hydroxyethyl)-p-toluidin 0,41 % Paste B Gew. % Urethandimethacrylat 37,29 % Triethylenglycoldimethacrylat 16,13 % silan. Aerosil 45,68 % BPO Paste 0,84 % BHT 0,06 %
Claims (6)
- Verwendung eines selbsthärtenden oder dualhärtenden, dünnfließenden Komposits, das lichtundurchlässige Komponenten aus den Gruppen der Füllstoffe und Pigmente enthält zur Herstellung eines dentalen Liners mit Polymerisation in 2 Stufen mit 2 Abbindezeiten und verzögerter Polymerisationscharakteristik, der zum Einsatz im Bereich der Kavitätenwand in einer dünnen Schicht vorgesehen ist.
- Verwendung gemäß Anspruch 1, wobei der Liner in der ersten Stufe eine Abbindezeit von 2-10 Minuten, in der eine erste Festigkeit erreicht wird, aufweist.
- Verwendung gemäß Anspruch 2, wobei der Liner in der zweiten Stufe eine Abbindezeit von 1-3 Stunden zur Endhärtung aufweist.
- Verwendung gemäß Anspruch 1, wobei der Liner in der ersten Stufe eine gelierende Lichthärtung und gleichzeitig bzw. nachfolgend in der zweiten Stufe eine vollständige Selbsthärtung aufweist.
- Verwendung gemäß Anspruch 1, wobei die vorgesehene in der ersten Stufen Härtungstiefe < 1 mm beträgt.
- Verwendung gemäß Anspruch 1 wobei das Komposit die Zusammensetzung• Monomerkomponente: von 10 Gew% bis 40 Gew%• Vernetzerkomponente: von 10 Gew% bis 40 Gew%• Füllstoffkomponente: von 20 Gew% bis 80 Gew%• Photoinitiator: bis 0,5 Gew%• Initiatorsystem: von 0,1 Gew% bis 1,2 Gew%aufweist.
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US9023916B2 (en) | 2010-09-30 | 2015-05-05 | Voco Gmbh | Composite material comprising a monomer with a polyalicyclic structure element |
US8992224B2 (en) * | 2012-08-15 | 2015-03-31 | Kerrhawe Sa | Scanning polymerization of dental material |
DE102015220373A1 (de) | 2014-10-23 | 2016-04-28 | Voco Gmbh | Härtbares Dentalmaterial |
EP3338756B1 (de) | 2016-12-21 | 2020-02-26 | VOCO GmbH | Lagerstabiler kunststoffmodifizierter glasionomerzement |
DE102017103084A1 (de) | 2017-02-15 | 2018-08-16 | Voco Gmbh | Dentaler Kompositblock zur Herstellung permanenter indirekter Restaurationen im CAD/CAM Verfahren |
DE102017105841A1 (de) | 2017-03-17 | 2018-09-20 | Voco Gmbh | Fräsrohling zur Herstellung einer indirekten dentalen Restauration, entsprechende Verwendungen und Verfahren |
DE102018103415A1 (de) | 2018-02-15 | 2019-08-22 | Voco Gmbh | Dentale Formkörper mit kontinuierlichem Farbverlauf |
DE102021134260A1 (de) | 2021-12-22 | 2023-06-22 | Voco Gmbh | Dentale lichthärtbare Zusammensetzung sowie entsprechende Restaurationen, Herstellverfahren und Verwendungen |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0329268A2 (de) * | 1988-01-15 | 1989-08-23 | Kerr Manufacturing Company (a Delaware corporation) | In zwei Schritten härtender Glasionomerzement für Dentalzwecke |
US4886843A (en) * | 1987-02-06 | 1989-12-12 | Imperial Chemical Industries Plc | Dual-cure cement |
US20030175659A1 (en) * | 2002-02-07 | 2003-09-18 | Amer Tiba | Multifunctional dentin bonding agent |
US20030175660A1 (en) * | 2001-11-20 | 2003-09-18 | Rui Yin | Low shrinkage dental composite |
EP1393705A1 (de) * | 2002-08-23 | 2004-03-03 | Kerr Corporation | Verbindungen für Zahnersatzteile |
Family Cites Families (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3709866A (en) * | 1970-06-01 | 1973-01-09 | Dentsply Int Inc | Photopolymerizable dental products |
US5670559A (en) * | 1994-05-26 | 1997-09-23 | Sun Medical Co., Ltd. | Primer solution composition for dental bonding |
US5750590A (en) | 1995-02-22 | 1998-05-12 | Heraeus Kulzer Gmbh | Polymerizable material |
JP3043692B2 (ja) | 1997-11-07 | 2000-05-22 | 大成歯科工業株式会社 | 歯科用アクリル樹脂組成物の加工方法 |
DE19913890B4 (de) | 1999-03-26 | 2004-08-12 | Ivoclar Vivadent Ag | Lichtpolymerisationsgerät mit Pulsbetrieb |
CA2403154C (en) | 2000-03-15 | 2011-05-17 | Dentsply International Inc. | Reducing polymerization stress by controlled segmental curing |
TWI236374B (en) | 2003-02-13 | 2005-07-21 | Univ Nat Taiwan | Light curable epoxy nano composite for dental restorative material |
US20050065227A1 (en) | 2003-09-22 | 2005-03-24 | Condon John R. | Visible-light sensitive macro-initiator |
DE102004031524A1 (de) * | 2004-06-29 | 2006-01-26 | S&C Polymer Silicon- und Composite-Spezialitäten GmbH | Verwendung von basischen Linern und Zementen |
-
2005
- 2005-11-09 DE DE102005053775A patent/DE102005053775A1/de not_active Withdrawn
-
2006
- 2006-10-27 EP EP06022467A patent/EP1785127A3/de not_active Withdrawn
- 2006-10-27 CA CA002566665A patent/CA2566665A1/en not_active Abandoned
- 2006-11-07 US US11/557,260 patent/US7604480B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2006-11-07 AU AU2006235922A patent/AU2006235922A1/en not_active Abandoned
- 2006-11-08 BR BRPI0604543-0A patent/BRPI0604543A/pt not_active Application Discontinuation
- 2006-11-08 CN CNA2006101484229A patent/CN1965782A/zh active Pending
- 2006-11-09 MX MXPA06012985A patent/MXPA06012985A/es not_active Application Discontinuation
- 2006-11-09 JP JP2006304170A patent/JP2007131627A/ja not_active Withdrawn
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4886843A (en) * | 1987-02-06 | 1989-12-12 | Imperial Chemical Industries Plc | Dual-cure cement |
EP0329268A2 (de) * | 1988-01-15 | 1989-08-23 | Kerr Manufacturing Company (a Delaware corporation) | In zwei Schritten härtender Glasionomerzement für Dentalzwecke |
US20030175660A1 (en) * | 2001-11-20 | 2003-09-18 | Rui Yin | Low shrinkage dental composite |
US20030175659A1 (en) * | 2002-02-07 | 2003-09-18 | Amer Tiba | Multifunctional dentin bonding agent |
EP1393705A1 (de) * | 2002-08-23 | 2004-03-03 | Kerr Corporation | Verbindungen für Zahnersatzteile |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
MARCELO GIANNINI, MARIO F. DE GOES, TORU NIKAIDO, YASUSHI SHIMADA, JUNJI TAGAMI: "Influence of activation mode of dual-cured resin composite cores and low viscosity composite liners on bond strength to dentin treated with self-etching adhesives" JOURNAL OF ADHESIVE DENTISTRY, Bd. 6, Nr. 4, 2004, Seiten 301-306, XP008092165 * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE102005053775A1 (de) | 2007-05-10 |
BRPI0604543A (pt) | 2007-08-28 |
MXPA06012985A (es) | 2007-06-25 |
CA2566665A1 (en) | 2007-05-09 |
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US20070142496A1 (en) | 2007-06-21 |
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US7604480B2 (en) | 2009-10-20 |
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CN1965782A (zh) | 2007-05-23 |
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