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EP0713384A1 - Hautpflegemittel - Google Patents

Hautpflegemittel

Info

Publication number
EP0713384A1
EP0713384A1 EP94925426A EP94925426A EP0713384A1 EP 0713384 A1 EP0713384 A1 EP 0713384A1 EP 94925426 A EP94925426 A EP 94925426A EP 94925426 A EP94925426 A EP 94925426A EP 0713384 A1 EP0713384 A1 EP 0713384A1
Authority
EP
European Patent Office
Prior art keywords
weight
fatty acid
carbon atoms
skin
acid
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Ceased
Application number
EP94925426A
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Hinrich Möller
Manfred Biermann
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Henkel AG and Co KGaA
Original Assignee
Henkel AG and Co KGaA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Henkel AG and Co KGaA filed Critical Henkel AG and Co KGaA
Publication of EP0713384A1 publication Critical patent/EP0713384A1/de
Ceased legal-status Critical Current

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Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/68—Sphingolipids, e.g. ceramides, cerebrosides, gangliosides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/42—Amides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q17/00—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q17/00—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
    • A61Q17/04—Topical preparations for affording protection against sunlight or other radiation; Topical sun tanning preparations
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • A61Q19/08—Anti-ageing preparations

Definitions

  • the invention relates to new skin care products containing fatty acid N-alkylpolyhydroxyalkylamides and their use as "synthetic barrier lipids" for the production of skin care products.
  • a balanced water balance in the individual skin layers plays an important role for the elasticity and the appearance of the skin.
  • the content of bound water is greatest in the Dennis and in the boundary layer of the epidermis near the basement membrane.
  • the skin elasticity is decisively shaped by the collagen fibrils in the Dennis, the specific conformation of the collagen being achieved by the incorporation of water molecules.
  • Destruction of the lipid barrier in the stratum corneum (SC), for example by surfactants leads to an increase in transepidermal water loss, which in turn disturbs the aqueous environment of the cells. Since the water bound in the deeper layers of the skin is only supplied via the body fluids and not from the outside it becomes clear that maintaining the barrier function of the stratum corneum is essential for the overall condition of the skin [cf. SEFriberg et al, CR 23rd CED Congress,
  • Ceramides are lipophilic amides of long-chain fatty acids, which are generally derived from sphingosine or phytosphingosine. This class of endogenous fatty substances has gained considerable importance since they, together with the corneocytes, have been recognized as key components for the construction of the lipid bilayer, ie the permeability barrier, in the stratum corneum of human skin. Ceramides have molecular weights of significantly less than 1000, so that the external site of a cosmetic formulation makes it possible to reach the site of action. The external application of ceramides leads to the restoration of the lipid barrier, which can cause the described disorders of the skin function to be counteracted [cf. R.D.Petersen, Cosm.Toll. 107, 45 (1992)].
  • R a stands for hydrogen or an unsaturated fatty acyl radical
  • z for numbers from 7 to 49
  • A for a hydroxyalkyl
  • Z for a sugar or phosphate radical
  • moisture-regulating substances include also considered long-chain, ethoxylated succinic acid derivatives.
  • the object of the invention was therefore to develop new high-performance ceramide-analog structures which are distinguished by the simplest possible synthesis. Another task was to manufacture the new pseudoceramides based on non-animal raw materials.
  • the invention relates to skin care products containing fatty acid N-alkylpolyhydroxyalkylamides of the formula (I),
  • R- ⁇ CO for an aliphatic acyl radical with 6 to 22 carbon atoms
  • R *** - for an alkyl or hydroxyalkyl radical with 4 to 22 carbon atoms
  • [Z] for a linear or branched polyhydroxyalkyl radical having 3 to 12 carbon atoms and 3 to 10 hydroxyl groups.
  • the fatty acid N-alkylpolyhydroxyalkylamides to be used in accordance with the invention strengthen the natural barrier function of the skin, strengthen the skin and protect it from drying out.
  • the substances are based on the natural skin lipids, dermatologically and ecotoxicologically harmless and can be incorporated homogeneously into the oil phase of cosmetic products. They are white or ivory-colored, odorless, hydrolysis-resistant in the range of the skin pH value and color-stable against atmospheric oxygen.
  • the invention includes the knowledge that the polyhydroxyalkylamides can be produced on the basis of vegetable fatty acids and sugar, that is to say without the undesirable use of animal raw materials.
  • the fatty acid N-alkylpolyhydroxyalkylamides are basically known substances which are usually obtained by reductive amination of a reducing sugar with a longer chain A in or an alkanolamine and subsequent acylation with a fatty acid, a fatty acid alkyl ester or preferably a fatty acid chloride in the presence a base (triethanolamine, sodium carbonate, etc.) can be obtained.
  • a base triethanolamine, sodium carbonate, etc.
  • the polyhydroxy fatty acid amides are preferably derived from reducing sugars having 5 or 6 carbon atoms, in particular from glucose.
  • the preferred fatty acid amides are therefore fatty acid N-alkylglucamides as represented by the formula (II):
  • Preferably used as polyhydroxy fatty acid amides are fatty acid N-alkylglucamides of the formula (II) in which R 2 for an alkyl radical having 8 to 18, in particular 12 to 18 carbon atoms and R **** CO for the acyl radical of lauric acid, myri- Stic acid, palmitic acid, palmoleic acid, stearic acid, isostearic acid, oleic acid, elaidic acid, petroselinic acid, linoleic acid, linolenic acid or their technical mixtures.
  • R 2 for an alkyl radical having 8 to 18, in particular 12 to 18 carbon atoms
  • R **** CO for the acyl radical of lauric acid, myri- Stic acid, palmitic acid, palmoleic acid, stearic acid, isostearic acid, oleic acid, elaidic acid, petroselinic acid, linoleic acid, linolenic acid or their technical
  • fatty acid-N-alkyl For ⁇ mel (II) * k by reductive amination of glucose with Ci2 / 14 * Ko osam rechlorid i n d un subsequent acylation with Laurin Text- or Ci2 / ⁇ 14 ° k ° s fatty acid l 1 l or i c i or a corresponding derivative can be obtained.
  • Further preferred fatty acid N-alkyl polyhydroxyalkylamides can be derived from malose and palatinose.
  • the agents according to the invention can contain the fatty acid-N-alkyl-polyhydroxyalkylamides in amounts of 1 to 30, preferably 2 to 10% by weight, based on the agents.
  • the agents according to the invention can be present as "water-in-oil” or “oil-in-water” emulsions and can contain further conventional auxiliaries and additives in amounts of 5 to 95, preferably 10 to 80,% by weight. Furthermore, the formulations can contain water in an amount of up to 99% by weight, preferably 5 to 80% by weight.
  • Suitable carrier oils include, for example: mineral oils, vegetable oils, silicone oils, fatty acid esters, dialkyl ethers, fatty alcohols and Guerbet alcohols.
  • emulsifiers which can be used are: sorbitan esters, monoglycerides, polysorbates, polyethylene glycol mono / difatty acid esters, highly ethoxylated fatty acid esters and high molecular weight silicone compounds, such as dimethylpolysiloxanes with an average molecular weight of 10,000 to 50,000.
  • additives can be: preservatives, such as p-hydroxybenzoic acid ester; Antioxidants, such as butylhydroxytoluene, tocopherol; Humectants, such as glycerin, sorbitol, 2-pyrrolidine-5-carboxylate, dibutyl phthalate, gelatin, polyglycols with an average molecular weight of 200 to 600; Buffers such as lactic acid / TEA or lactic acid / NaOH; mild surfactants such as alkyl oligoglucosides, fatty alcohol ether sulfates, fatty acid isethionates, taurides and sarcosinates, ether carboxylic acids, sulfosuccinates, protein hy- drolysates or fatty acid condensates, sulfotriglycerides, short-chain glucamides; Phospholipids, waxes such as bees wax, ozokerite wax, par
  • the fatty acid N-alkylpolyhydroxyalkylamides can be mixed with conventional ceramides, pseudoceramides, cholesterol, cholesterol fatty acid esters, fatty acids, triglycerides, cerebrosides, phospholipids and similar substances, liposomes being able to form.
  • the fatty acid N-alkylpolyhydroxyalkylamides can be mixed with active substance accelerators, in particular with essential oils, such as eucalyptol, menthol and the like.
  • the fatty acid N-alkylpolyhydroxyalkylamides can finally also be dissolved in squalene or squalane and, if appropriate, formulated with the other ingredients mentioned together with volatile or non-volatile silicone compounds as anhydrous or almost anhydrous single-phase systems.
  • the fatty acid N-alkylpolyhydroxyalkylamides to be used as "synthetic barrier lipids" in the sense of the invention strengthen the natural barrier function of the skin against external stimuli. They improve the firmness, suppleness and elasticity of the skin, increase the moisture content and protect the skin from drying out; at the same time, the finest wrinkles are smoothed out.
  • Another object of the invention therefore relates to the use of fatty acid N-alkylpolyhydroxyalkylamides of the formula (I) as "synthetic barrier lipids" for the production of skin care products in which they are present in amounts of 1 to 30, preferably 2 to 10,% by weight. % - based on the means - may be included. Typical examples are skin creams, soft creams, nutrient creams, sunscreen creams, night creams, skin oils, care lotions and body aerosols.
  • N-I_au ____ ylglucamine 180 g (1 mol) of anhydrous glucose, 184 g (1 mol) of laurylamine and 70 g of Raney nickel were suspended in 2 1 aqueous ethanol (60% strength) in a 5-1 steel autoclave. The mixture was then kept at 50 ° C. for 2 h and then at 70 ° C. for 3 h, the pressure being 180 bar. After cooling, the pressure reactor was depressurized and the reaction product was filtered through a hot steam filter. The filtrate was cooled, the N-laurylglucamine being precipitated as a fine powder. The yield was 60% of theory.
  • Example 1 Stearic acid-N-laurylglucamide.
  • Example 1 was repeated with 347 g (1 mol) of N-laurylglucamine, 303 g (1 mol) of stearic acid chloride and 6 g of triethanolamine. 570 g of stearic acid-N-laurylglucamide - corresponding to 90% of theory - were obtained.
  • Lauric acid N-stearyl glucamide Example 1 was repeated with 431 g (1 mol) of N-stearylglucamine, 219 g (1 mol) of lauric acid chloride and 6 g of triethanolamine. 568 g of lauric acid-N-stearylglucamide - corresponding to 90% of theory - were obtained.
  • Paraffin oil low viscosity ... 4.0% by weight
  • Paraffin oil viscous ... 4.0% by weight
  • Paraffin oil low viscosity ... 4.0% by weight
  • Paraffin oil viscous ... 4.0% by weight
  • Sorbitan monolaurate 2.5% by weight
  • Paraffin oil viscous ... 8.0% by weight
  • cetyl stearyl isononanoate glycerol mono / dipalmitate / stearate, PEG 20 glycerol monostearate, cetyl stearyl alcohol, PEG 20 cetyl stearyl ether and cetyl palmitate;

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Abstract

Es werden neue Hautpflegemittel vorgeschlagen, die als 'synthetic barrier lipids (SBL)' Fettsäure-N-alkylpolyhydroxyalkylamide der Formel (I) enthalten, in der R1CO für einen aliphatischen Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, R2 für einen Alkyl- oder Hydroxyalkylrest mit 4 bis 22 Kohlenstoffatomen und [Z] für einen linearen oder verzweigten Polyhydroxyalkylrest mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen und 3 bis 10 Hydroxylgruppen steht.

Description

Hautpflegemittel
Gebiet der Erfindung
Die Erfindung betrifft neue Hautpflegemittel mit einem Gehalt an Fettsäure-N-alkylpolyhydroxyalkylamiden sowie deren Ver¬ wendung als "synthetic barrier lipids" zur Herstellung von Hautpflegemitteln.
Stand der Technik
Für die Elastizität und das Aussehen der Haut spielt ein aus¬ balancierter Wasserhaushalt in den einzelnen Hautschichten eine wichtige Rolle. In der Dennis und in der Grenzschicht der Epidermis nahe der Basalmembran ist der Gehalt an gebun¬ denem Wasser am größten. Die Hautelastizität wird entschei¬ dend durch die Collagenfibrillen in der Dennis geprägt, wobei die spezifische Konformation des Collagens durch den Einbau von Wassermolekülen erreicht wird. Eine Zerstörung der Lipid- barriere im Stratum Corneum (SC) beispielsweise durch Tenside führt zu einem Anstieg des transepidermalen Wasserverlustes, woducrh die wäßrige Umgebung der Zellen gestört wird. Da das in tieferen Hautschichten gebundene Wasser nur über Gefäße über die Körperflüssigkeit, nicht aber von außen zugeführt werden kann, wird deutlich, daß der Erhalt der Barrierefunk¬ tion des Stratum Corneum essentiell für den Gesam zustand der Haut ist [vgl. S.E.Friberg et al, C.R. 23. CED-Kongress,
Barcelona, 1992, S.29].
Ceramide stellen liphophile Amide langkettiger Fettsäuren dar, die sich im allgemeinen von Sphingosin bzw. Phytosphin- gosin ableiten. Erhebliche Bedeutung hat diese Klasse von körpereigenen Fettstoffen gewonnen, seitdem man sie zusammen mit den Corneocyten als Schlüsselkomponenten für den Aufbau des Lipid-Bilayers, also der Permeabilitätsbarriere, in Stra¬ tum Corneum der menschlichen Haut erkannt hat. Ceramide haben Molekulargewichte von deutlich unter 1000, so daß bei äußerer Zufuhr in einer kosmetischen Formulierung das Erreichen des Wirkortes möglich ist. Die externe Applikation von Ceramiden führt zur Restaurierung der Lipidbarriere, wodurch den ge¬ schilderten Störungen der Hautfunktion ursächlich entgegenge¬ wirkt werden kann [vgl. R.D.Petersen, Cosm.Toll. 107, 45 (1992)].
Dem Einsatz von Ceramiden sind infolge ihrer mangelnden Ver¬ fügbarkeit bislang Grenzen gesetzt. Es hat daher bereits Ver¬ suche gegeben, ceramidanaloge Strukturen, sogenannte "synthe¬ tic barrier lipids (SBL)" oder "Pseudoceramide" zu syntheti¬ sieren und zur Hautpflege einzusetzen [vgl. G.Imokawa et al. J.Soc. Cosmet.Chem. .40., 273 (1989)].
So werden beispielsweise in der Europäischen Offenlegungs- schriften EP-A 0 277 641 und EP-A 0 227 994 (Kao) Ceramidana¬ loge der folgenden Struktur vorgeschlagen: OH CH2CH2OH
I I
R-0-CH2-CH-CH2-N-COR ' .
Aus den Europäischen Offenlegungsschriften EP-AI 0 482 860 und EP-AI 0 495 624 (Unilever) sind ceramidverwandte Struk¬ turen der folgenden Formel bekannt:
0R# R*
I I
R-0-CH2-CH-CH2-NH-CH2-N-CO-(CH2)b(CHOR*)aR'
Für den Schutz von Haut und Haaren werden in der Europäischen Patentanmeldung EP-A2 0 455 429 (Unilever) ferner Zuckerde¬ rivate der folgenden Zusammensetzung vorgeschlagen:
Rb
Ra-0-(CH2)zCO-N-CH2-[Z]
Hierbei steht Ra für Wasserstoff oder einen ungesättigten Fettacylrest, z für Zahlen von 7 bis 49, A für einen Hydroxy- alkyl- und Z für einen Zucker- oder Phosphatrest.
Gemäß der Lehre der Deutschen Patentanmeldung DE-Al 42 38 032 (Henkel) kommen als feuchtigkeitsregulierende Stoffe schließ- lieh auch langkettige, ethoxylierte Bernsteinsäurederivate in Betracht.
Ungeachtet dieser Versuche ist der Erfolg, der sich mit die¬ sen Stoffen erzielen läßt, bislang unbefriedigend; insbeson¬ dere wird das Leistungsvermögen natürlicher Ceramide nicht erreicht. Ferner sind die Synthesesequenzen technisch aufwen¬ dig und daher kostspielig, was die Bedeutung der Substanzen zusätzlich relativiert.
Die Aufgabe der Erfindung hat somit darin bestanden, neue leistungsstarke ceramidanaloge Strukturen zu entwickeln, die sich durch eine möglichst einfache Synthese auszeichnen. Eine weitere Aufgabe hat ferner darin bestanden, die neuen Pseudoceramide auf Basis nicht-tierischer Rohstoffe herzu¬ stellen.
Beschreibung der Erfindung
Gegenstand der Erfindung sind Hautpflegemittel, enthaltend Fettsäure-N-alkylpolyhydroxyalkylamide der Formel (I),
R2
I
in der R-^CO für einen aliphatischen Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, R***- für einen Alkyl- oder Hydroxyalkylrest mit 4 bis 22 Kohlenstoffatomen und [Z] für einen linearen oder verzweigten Polyhydroxyalkylrest mit 3 bis 12 Kohlen¬ stoffatomen und 3 bis 10 Hydroxylgruppen steht.
Überraschenderweise wurde gefunden, daß die im Sinne der Er¬ findung einzusetzenden Fettsäure-N-alkylpolyhydroxyalkylamide die natürliche Barrierefunktion der Haut stärken, die Haut festigen und vor Austrocknung schützen. Die Stoffe sind den natürlichen Hautlipiden nachempf nden, dermatologisch und ökotoxikologisch unbedenklich und lassen sich homogen in die Ölphase kosmetischer Mittel einarbeiten. Sie sind weiß bzw. elfenbeinartig gefärbt, geruchsfrei, im Bereich des Haut-pH- Wertes hydrolysebeständig und farbstabil gegen Luftsauer¬ stoff. Die Erfindung schließt die Erkenntnis ein, daß die Polyhydroxyalkylamide auf Basis pflanzlicher Fettsäuren und Zucker, also ohne Mitverwendung unerwünschter tierischer Roh¬ stoffe, hergestellt werden können.
Fettsäure-N-alkylpolvhvdroxyalkylamide
Bei den Fettsäure-N-alkylpolyhydroxyalkylamiden handelt es sich um grundsätzlich bekannte Stoffe, die üblicherweise durch reduktive Aminierung eines reduzierenden Zuckers mit einem längerkettigen A in oder einem Alkanolamin und nachfol¬ gende Acylierung mit einer Fettsäure, einem Fettsäurealkyl- ester oder vorzugsweise einem Fettsäurechlorid in Gegenwart einer Base (Triethanolamin, Natriumcarbonat etc.) erhalten werden können. Neben dem N-Acylierungsprodukt werden auch geringe Mengen des 0,N-Acylierungsproduktes gefunden. Hin¬ sichtlich der Verfahren zu ihrer Herstellung sei auf die US- Patentschriften US 1 985 424, US 2 016 962 und US 2 703 798 sowie die Internationale Patentanmeldung WO 92/06984 verwie¬ sen.
Vorzugsweise leiten sich die Polyhydroxyfettsaureamide von reduzierenden Zuckern mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen, insbe¬ sondere von der Glucose ab. Die bevorzugten Fettsäureamide stellen daher Fettsäure-N-alkylglucamide dar, wie sie durch die Formel (II) wiedergegeben werden:
R2 OH OH OH
I I I I
R1CO-N-CH2-CH-CH-CH-CH-CH2θH (II)
OH
Vorzugsweise werden als Polyhydroxyfettsaureamide Fettsäure- N-alkylglucamide der Formel (II) eingesetzt, in der R2 für einen Alkylrest mit 8 bis 18, insbesondere 12 bis 18 Kohlen¬ stoffatomen und R****CO für den Acylrest der Laurinsäure, Myri- stinsäure, Palmitinsäure, Palmoleinsäure, Stearinsäure, Iso¬ stearinsäure, Ölsäure, Elaidinsäure, Petroselinsäure, Linol- säure, Linolensäure bzw. derer technischer Mischungen steht. Besonders bevorzugt sind Fettsäure-N-alkylglucamide der For¬ mel (II), die durch reduktive Aminierung von Glucose mit Ci2/14-Ko*kosam*i-n und anschließende Acylierung mit Laurinsäu- rechlorid oder Ci2/14-κ°k°sfettsäurecl1lorici bzw. einem ent¬ sprechenden Derivat erhalten werden. Weitere bevorzugte Fettsäure-N-alkylpolyhydroxyalkylamide können sich von Mal¬ tose und Palatinose ableiten. Die erfindungsgemäßen Mittel können die Fettsäure-N-alkyl- polyhydroxyalkylamide in Mengen von 1 bis 30, vorzugsweise von 2 bis 10 Gew.-% - bezogen auf die Mittel - enthalten.
Zusammensetzung der Hautpflegemittel
Die erfindungsgemäßen Mittel können als "Wasser-in-Öl" oder "Öl-in-Wasser"-Emulsionen vorliegen und dabei weitere übliche Hilfs- und Zusatzstoffe in Mengen von 5 bis 95, vorzugsweise 10 bis 80 Gew.-% aufweisen. Ferner können die Formulierungen Wasser in einer Menge bis zu 99 Gew.-%, vorzugsweise 5 bis 80 Gew.-% enthalten.
Als Trägerδle kommen hierzu beispielsweise in Betracht: Mine¬ ralöle, Pflanzenöle, Siliconöle, Fettsäureester, Dialkyl- ether, Fettalkohole und Guerbetalkohole. Als Emulgatoren kön¬ nen beispielsweise eingesetzt werden: Sorbitanester, Monogly- ceride, Polysorbate, Polyethylenglycolmono/difettsäureester, hochethoxylierte Fettsäureester sowie hochmolekulare Silicon¬ verbindungen, wie z.B. Dimethylpolysiloxane mit einem durch¬ schnittlichen Molekulargewicht von 10.000 bis 50.000. Weitere Zusatzstoffe können sein: Konservierungsmittel, wie z.B. p- Hydroxybenzoesäureester; Antioxidantien, wie z.B. Butylhy- droxytoluol, Tocopherol; Feuchthaltemittel, wie z.B. Glyce- rin, Sorbitol, 2-Pyrrolidin-5-carboxylat, Dibutylphthalat, Gelatine, Polyglycole mit einem durchschnittlichen Molekular¬ gewicht von 200 bis 600; Puffer, wie z.B. Milchsäure/TEA oder Milchsäure/NaOH; milde Tenside, wie z.B. Alkyloligoglucoside, Fettalkoholethersulfate, Fettsäureisethionate, -tauride und -sarcosinate, Ethercarbonsäuren, Sulfosuccinate, Eiweißhy- drolysate bzw. -fettsäurekondensate, Sulfotriglyceride, kurzkettige Glucamide; Phospholipide, Wachse, wie z.B. Bie¬ nenwachs, Ozokeritwachs, Paraffinwachs; Pflanzenextrakte, z.B. von Aloe vera; Verdickungsmittel; Färb- und Perfumstoffe sowie Sonnenschutzmittel, wie z.B. ultrafeines Titandioxid oder organische Stoffe wie p-Aminobenzoesäure und deren Ester, Ethylhexyl-p-methoxyzimtsäureester, 2-Ethoxyethyl-p- methoxy- zimtsäureester, Butylmethoxydibenzoylmethan und de¬ ren Mischungen.
In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung können die Fettsäure-N-alkylpolyhydroxyalkylamide mit konventionellen Ceramiden, Pseudoceramiden, Cholesterin, Cholesterinfettsäu- reestern, Fettsäuren, Triglyceriden, Cerebrosiden, Phospho- lipiden und ähnlichen Stoffen, abgemischt werden, wobei Lipo- somen entstehen können.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung können die Fettsäure-N-alkylpolyhydroxyalkylamide mit Wirk- stoffbeschleunigern, insbesondere mit etherischen Ölen, wie beispielsweise Eucalyptol, Menthol und ähnlichen abgemischt werden.
In einer dritten bevorzugten Ausführungsform können die Fett- säure-N-alkylpolyhydroxyalkylamide schließlich auch in Squa- len oder Squalan gelöst und gegebenenfalls mit den anderen genannten Inhaltsstoffen zusammen mit flüchtigen oder nicht¬ flüchtigen Siliconverbindungen als wasserfreie oder beinahe wasserfreie einphasige Systeme formuliert werden. Gewerbliche Anwendbarkeit
Die im Sinne der Erfindung als "synthetic barrier lipids" einzusetzenden Fettsäure-N-alkylpolyhydroxyalkylamide stärken die natürliche Barrierefunktion der Haut gegenüber äußeren Reizen. Sie verbessern Festigkeit, Geschmeidigkeit und Elas¬ tizität der Haut, steigern den Feuchtigkeitsgehalt und schüt¬ zen die Haut vor Austrocknung; zugleich werden feinste Falten geglättet.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung betrifft daher die Verwendung von Fettsäure-N-alkylpolyhydroxyalkylamiden der Formel (I) als "synthetic barrier lipids" zur Herstellung von Hautpflegemitteln, in denen sie in Mengen von 1 bis 30, vor¬ zugsweise 2 bis 10 Gew.-% - bezogen auf die Mittel - enthal¬ ten sein können. Typische Beispiele sind Hautcremes, Soft- cremes, Nährcremes, Sonnenschutzcremes, Nachtcremes, Hautöle, Pflegelotionen und Körper-Aerosole.
Die folgenden Beispiele sollen den Gegenstand der Erfindung näher erläutern, ohne ihn darauf einzuschränken.
Beispiele
I. HerStellungsbeispiele
Beispiel la:
N-I_au___ylglucamin. In einem 5-1-Stahlautoklaven wurden 180 g (1 mol) wasserfreie Glucose, 184 g (1 mol) Laurylamin und 70 g Raney-Nickel in 2 1 wäßrigem Ethanol (60%ig) suspendiert. Anschließend wurde die Mischung zunächst 2 h bei 50°C und anschließend 3 h bei 70°C gehalten, wobei der Druck 180 bar betrug. Nach dem Abkühlen, wurde der Druckreaktor entspannt und das Reaktionsprodukt über eine Heißdampfnutsche fil¬ triert. Das Filtrat wurde abgekühlt, wobei das N-Lauryl¬ glucamin als feines Pulver ausfiel. Die Ausbeute betrug 60 % der Theorie.
Beispiel lb:
Kokosfettsäure-N-laurylglucamid. In einem 2-1-Dreihalskolben mit Rührer, Rückflußkühler und Tropftrichter wurden 347 g (1 mol) N-Laurylglucamin aus Bsp. la) in 250 ml Tetrahydrofuran suspendiert. Die Reaktionsmischung wurde mit Stickstoff be¬ aufschlagt und bei Raumtemperatur gerührt. Danach wurden 6 g Triethylamin zugegeben, über den Tropftrichter portionsweise
264 g (1,1 mol) Ci2/18"Kokosfettsaurechlori in 200 ml HF zudosiert und weitere 2 h gerührt. Anschließend wurde die
Mischung abgekühlt, mit Phosphorsäure neutralisiert und das Lösungsmittel sowie nicht umgesetztes Fettsäurechlorid ab¬ destilliert. Es wurden 523 g Kokosfettsäure-N-laurylglucamid - entsprechend 92 % der Theorie - erhalten. Beispiel 2 :
3_aurinsäure-N-laurylglucamid. Beispiel 1 wurde mit 347 g (1 mol) N-Laurylglucamin, 219 g (1 mol) Laurinsäurechlorid und 6 g Triethylamin wiederholt. Es wurden 493 g Laurinsäure-N-lau- rylglucamid - entsprechend 90 % der Theorie - erhalten.
Beispiel 3:
Stearinsäure-N-laurylglucamid. Beispiel 1 wurde mit 347 g (1 mol) N-Laurylglucamin, 303 g (1 mol) Stearinsäurechlorid und 6 g Triethanolamin wiederholt. Es wurden 570 g Stearinsäure- N-laurylglucamid - entsprechend 90 % der Theorie - erhalten.
Beispiel 4:
Laurinsäure-N-stearylglucamid. Beispiel 1 wurde mit 431 g (1 mol) N-Stearylglucamin, 219 g (1 mol) Laurinsäurechlorid und 6 g Triethanolamin wiederholt. Es wurden 568 g Laurinsäure- N-stearylglucamid - entsprechend 90 % der Theorie - erhalten.
Beispiel 5:
Stearinsäure-N-stearylglucamid. Beispiel 1 wurde mit 431 g (1 mol) N-Stearylglucamin, 303 g (1 mol) Stearinsäurechlorid und 6 g Triethanolamin wiederholt. Es wurden 640 g Stearinsäure- N-stearylglucamid - entsprechend 90 % der Theorie - erhalten. II. Anwendungs echnische Fozmulieriingsbeispiele
a) O/W-Handpflegecreme
Cutina(R) CBS 12,0 Gew.-%
Decyloleat -. 6,0 Gew.-%
Glucamid gemäß Bsp.l 6,0 Gew.-%
Paraffinöl, dünnflüssig ... 4,0 Gew.-%
PEG 20 Cetylstearylether .. 0,5 Gew.-%
PEG 24 Glycerylstearat .... 2,0 Gew.-%
Glycerin 5,0 Gew.-%
Mandelproteinhydrolysat ... 5,0 Gew.-%
Konservierungsmittel 0,1 Gew.-%
Wasser ad 100 Gew.-%
b) O/W-Softcreme
Emulgade(R) SE 7,0 Gew.-%
Cetylstearylalkohol 2,0 Gew.-%
2-Octyldodecanol 3,0 Gew.-%
Decyloleat 3,0 Gew.-%
Glucamid gemäß Bsp.2 2,0 Gew.-%
Siliconöl (350 cst) 0,5 Gew.-%
Paraffinöl, dickflüssig ... 4,0 Gew.-%
Glycerin (86 %ig) 3,0 Gew.-%
Konservierungsmittel 0,1 Gew.-%
Wasser ad 100 Gew.-% c) O/W-Nähr- und Pflegecreme
Palmitin/Stearinsäure 2,0 Gew.-%
Cutina(R) CBS 6,0 Gew.-%
2-Octyldodecanol 7,0 Gew.-%
Glucamid gemäß Bsp.3 7,0 Gew.-%
Paraffinöl, dünnflüssig ... 4,0 Gew.-%
Glycerin (86%ig) 5,0 Gew.-%
KOH (20 % in Wasser) 2,0 Gew.-%
Keratinhydrolysat (20 %ig). 5,0 Gew.-%
Konservierungsmittel 0,1 Gew.-%
Wasser ad 100 Gew.-%
d) O/W-Hautcreme
Glycerinmono/dipalmitat ... 6,0 Gew.-%
PEG 12-cetyl/stearylether . 1,0 Gew.-%
PEG 20-cetyl/stearylether . 1,0 Gew.-%
Cetylstearylalkohol 2,0 Gew.-%
Glucamid gemäß Bsp.4 6,0 Gew.-%
Decyloleat 3,0 Gew.-%
Cetylstearylisononanoat ... 3,0 Gew.-%
Paraffinöl, dickflüssig ... 4,0 Gew.-%
Glycerin (86 %ig) 5,0 Gew.-%
Konservierungsmittel 0,1 Gew.-%
Wasser ad 100 Gew.-% e) O/W-Hautcreme
Glycerinmono/distearat .... 14,0 Gew.-%
Sorbitanmonolaurat 2,5 Gew.-%
PEG 20-sorbitanmonolaurat . 1,5 Gew.-%
2-Octyldodecanol 5,0 Gew.-%
Dibutyladipat 5,0 Gew.-%
Glucamid gem. Bsp.4 2,0 Gew.-%
Cetylstearylalkohol 1,0 Gew.-%
Glycerin (86%ig) 3,0 Gew.-%
Konservierungsmittel 0,1 Gew.-%
Wasser ad 100 Gew.-%
f) O/W-Sonnenschutzcreme
Emulgade(R) CBN 12,0 Gew.-%
Cetylstearylalkohol 1,2 Gew.-%
Decyloleat 2,0 Gew.-%
Glucamid gemäß Bsp.5 5,0 Gew.-%
Siliconöl (350 cst) 0,5 Gew.-%
Tocopherol (natürlich) .... 3,0 Gew.-%
Parsol(R) MCX 7,5 Gew.-%
Parsol(R) 1789 3,0 Gew.-%
Glycerin (86 %ig) 3,0 Gew.-%
Konservierungsmittel 0,1 Gew.-%
Wasser ad 100 Gew.-% g) W/O-Pflegecreme
c8~c10~Tri91ycerid 11,0 Gew.-%
Paraffinöl, dickflüssig ... 8,0 Gew.-%
Bienenwachs 6,0 Gew.-%
Polyglyceryl-3-diisostearat 4,0 Gew.-%
PEG 7-hydr.Ricinusölether . 2,0 Gew.-%
Glucamid gemäß Bsp.l 5,0 Gew.-%
Glycerin (86 %ig) 5,0 Gew.-%
MgSθ4 * 7H20 0,7 Gew.-%
Konservierungsmittel 0,1 Gew.-%
Wasser ad 100 Gew.-%
h) W/O-Nachtcreme
Polyglyceryl-3-diisostearat 4,0 Gew.-%
PEG 7-hydr. Ricinusöl-ether 3,0 Gew.-%
Cetylstearylalkohol 1,0 Gew.-%
Bienenwachs 5,0 Gew.-%
Zinkstearat 0,5 Gew.-%
Paraffinöl, dünnflüssig ... 7,0 Gew.-% 1,3-Bis-(2-ethylhexyl)- cyclohexan 6,0 Gew.-%
Glucamid gemäß Bsp.l 10,0 Gew.-%
Glycerin (86 %ig) 5,0 Gew.-%
MgSθ4 * 7H20 0,7 Gew.-%
Mandelproteinhydrolysat
(22 %ig in Wasser) 2,5 Gew.-%
Konservierungsmittel 0,1 Gew.-%
Wasser ad 100 Gew.-% W/O-Pflegelotion
PEG 7-hydr. icinusölether . 8,0 Gew.-%
Glucamid gemäß Bsp.l 8,0 Gew.-%
Decyloleat 5,0 Gew.-%
Cetylstearylisononanoat ... 5,0 Gew.-%
Zinkstearat 2,0 Gew.-%
Tocopherol (natürlich) .... 0,5 Gew.-%
Glycerin (86 %ig) 5,0 Gew.-%
MgS04 * 7H20 0,5 Gew.-%
Mandelproteinhydrolysat
(22 %ig in Wasser) 5,02,5 Gew.-%
Konservierungsmittel 0,1 Gew.-%
Wasser ad 100 Gew.-%
Erläuterung der Handelsnamen:
1) Cutina(R) CBS :
Gemisch aus Glycerinmono/di-palmitat/stearat, Cetylpal- mitat und Kokosfettsäuretriglycerid;
2) Emulgade(R) SE :
Gemisch aus Glycerinmono/di-palmitat/stearat, Cetylstea¬ rylalkohol, PEG 20-Cetylstearylether, PEG 12-Cetylstea- rylether, Cetylstearylalkohol und Cetylpalmitat;
3) Emulgade(R) CBN :
Gemisch aus Cetylstearylisononanoat, Glycerinmono/di- palmitat/stearat, PEG 20-Glycerinmonostearat, Cetylstea¬ rylalkohol, PEG 20-Cetylstearylether und Cetylpalmitat;
4) Parsol(R) MCX :
4-Methoxyzimtsäure-2-ethylhexylester
5) Parsol(R) 1789 :
4-tert.Butyl-4'-methoxy-dibenzoylmethan

Claims

Patentansprüche
1. Hautpflegemittel, enthaltend Fettsäure-N-alkylpolyhy- droxyalkylamide der Formel (I),
R2
I
in der R-^CO für einen aliphatischen Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, R2 für einen Alkyl- oder Hydroxy¬ alkylrest mit 4 bis 22 Kohlenstoffatomen und [Z] für einen linearen oder verzweigten Polyhydroxyalkylrest mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen und 3 bis 10 Hydroxylgruppen steht.
2. Hautpflegemittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeich¬ net, daß sie Fettsäure-N-alkylglucamide enthalten.
3. Hauutpflegemittel nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekezuizeichnet, daß sie Fettsäure-N-alkylglucamide der Formel (I) enthalten, in der R-^CO für einen Acylrest mit 12 bis 18 Kohlenstoffatomen und R2 für einen Alkylrest mit 8 bis 18 Kohlenstoffatomen steht.
4. Hautpflegemittel nach den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß sie die Fettsäure-N-alkylpolyhy- droxyalkylamide in Mengen von 1 bis 30 Gew.-% - bezogen auf die Mittel - enthalten.
5. Hautpflegemittel nach den Ansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß sie weitere übliche Hilfs- und Zu¬ satzstoffe enthalten.
6. Verwendung von Fettsäure-N-alkylpolyhydroxyalkylamiden der Formel (I) als "synthetic barrier lipids" zur Her¬ stellung von Hautpflegemitteln.
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