DK141168B - Fungicide anilidforbindelser til anvendelse ved plantebeskyttelse. - Google Patents
Fungicide anilidforbindelser til anvendelse ved plantebeskyttelse. Download PDFInfo
- Publication number
- DK141168B DK141168B DK135875AA DK135875A DK141168B DK 141168 B DK141168 B DK 141168B DK 135875A A DK135875A A DK 135875AA DK 135875 A DK135875 A DK 135875A DK 141168 B DK141168 B DK 141168B
- Authority
- DK
- Denmark
- Prior art keywords
- soil
- plants
- parts
- active substance
- formula
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
- C07D213/81—Amides; Imides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/30—Halogen atoms or nitro radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D307/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D307/18—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D307/24—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D307/56—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D307/68—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D309/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings
- C07D309/16—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D309/28—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D327/00—Heterocyclic compounds containing rings having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D327/02—Heterocyclic compounds containing rings having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms one oxygen atom and one sulfur atom
- C07D327/06—Six-membered rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
- C07D333/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D333/38—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Pyrane Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
Description
(11) FKEMUE86ELSESSKBIFT 1^+1 168 danmark ">**<*·* % v;;;·; «(21) Antegning nr. 1358/75 (22) Indhwwtden 26. mer. 1975 (23) Ubedag 26. mar. 1975 (44) Antegningen fremlagt og
funilumgtltBtttolfw olhmHqgiartdan 28. Jan. I98O
DIREKTORATET FOR _ -......... ..
PATENT-OG VAREMÆRKEVÆSENET PWori« bagewa* M cftn
2. apr. 197*1, 4572/74, CH
10. feb. 1975# 1591/75, GH
(71) £IBA-GEIGY AG, 4002 Basel, GH
(72) Opfinder: Adolf Bubele, Im. Egg# 4465 Magden, GH.
(74) Fuldmægtig undar sagena behandling:
Dansk: Patent Kontor ApS.__ i5*) Fungicide anilidforbindelser til anvendelse ved plantebeskyttelse.
Den foreliggende opfindelse angår fungicide anilidforbindeløer '*.
til anvendelse ved plantebeskyttelse, og disse forbindélser ' ejendommelige ved, at de bar formlen : ’CH, ' v' ' ' - ·^ :: | 3 ? ?H3 CH-C00CH, ; 1 ; i., ·:' W \-0 CH3 , NT , hvori R er hydrogen eller methyl. . :vil - / 2 141168
Bakterie- og svampesygdomme bos nytteplanter begunstiges af to fakto rer. Por det første tilstræbes ved planteavlsarbejde i første række udbytteforøgelse og kvalitetsforbedring. Hyppigt går derved dog en del af plantens naturlige modstandskraft overfor parasitter tabt. Por det andet bar erfaringen vist, at bakterier og skadelige svampe i årenes løb bar udviklet resistens mod de kendte pesticider i større målestok.
Der består derfor et påtrængende bebov for mikrobicider, der tåles af kulturplanter, og som tilintetgør deres direkte parasitter.
Kulturplanter er f.eks. kom, majs, ris, grøntsager, sukkerroer, soja, jordnødder, frugttræer, prydplanter, men fremfor alt vinplanter, humle, agurkevækster (agurker, græskar, meloner), solanaceer, såsom kartofler, tobak og tomater, samt også banan-, kakao- og naturkautsjuk-vasks t er.
Pra tysk fremlæggelsesskrift nr. 1.768.686 og tysk offentliggørelsesskrift nr. 2.006.471 kendes anilider, der har lignende struktur som forbindelserne med formlen I. Ved de nedenfor angivne "Porsøg 1" og "Porsøg 2" viste sådanne kendte forbindelser ingen eller belt utilstrækkelig virkning som fungicider til plantebeskyttelse. Ved forsøgene fandt man derimod overraskende, at forbindelserne med formlen I viser en stærk fungicid virkning.
Med forbindelserne med formlen I kan svampe, der optræder på planter eller plantedele (frugter, blomster, løvværk, stængler, knolde, rødder) af disse og andre nytrekulturer, altså hæmmes eller tilin-tetgøres, hvorved også senere tilvoksende plantedele forbliver forskånet for sådanne svampe. Porbindelserne er virksomme mod fy-topatogene svampe, der tilhører følgende klasser: Ascomycetes (f.eks. Erysiphaceae); Basidiomycetes, såsom fremfor alt rustsvampe; Pungi imperfect!; men især mod de til klassen Phycomycetes hørende Oomycetes, såsom Phytophthora, Peronospora, Pseudoperono-spora, Pythium eller Plasmopara. Desuden virker forbindelserne med formlen I systemisk.
De kan endvidere anvendes som bejdsemidler til behandling af såmate-riale (frugter, knolde, kom) og plant es tiklinger til beskyttelse mod svampeinfektioner samt mod fytopatogene svampe, der optræder i jorden.
3 141168 N-(Subst. phenyl )-K-furanoyl-alanin-methyl es terne med formlen I udgør en hidtil ukendt klasse af hidtil ukendte mikrobicidt virksomme stoffer, der på deres anvendelsesområde er de sædvanlige handelspræparater tydeligt overlegne.
Forbindelserne med formlen I fremstilles f. eks. ved acylering af en forbindelse med formlen R CH, rrf
Il 3 f3 X-RH-CH-COOCH3 (II) CH3 med furan-(2) -carboxyl syre, dens syrehal o genid, syreanhydrid eller estere, i enkelttilfælde også med et furan-(2)-carboxylsyreamid (om-amidering).
Ifølge en anden metode kan forbindelserne med formlen I også fremstilles ved, at et acylanilid med formlen R CH3 <zSt°‘U (in)
I H
ch3 med butyl-lithium eller Ha-hydrid overføres til det tilsvarende alkalimetalsalt, hvorpå dette med en α-halogenpropionsyremethylester overføres til det ønskede slutprodukt, eller man kan omsætte acylanilidet med a-halogenpropionsyremethylesteren i nærværelse af et alkalimetal -carbonat, såsom K^CO^ som protonacceptor, fortrinsvis under tilsætning af katalytiske mængder alkalimetaliodid, f.eks. KJ.
I formlerne II og III er R hydrogen eller methyl, udtrykket syrehalo-genid betyder fortrinsvis syrechlorid eller syrebromid, og halogenatomet i α-halogenpropionsyremethylesteren er fortrinsvis chlor eller brom. Omsætningerne kan gennemføres i nær- eller fraværelse af opløsnings- eller fortyndingsmidler, der er inaktive overfor reaktionsdel-tageme. På tale kommer f. eks. følgende: aliphatiske eller aromatiske carbonhydrider, såsom benzen, toluen, xylener, petroleumsether; halo- 4 141168 generede carbonhydrider, såsom chlorbenzen, methylenchlorid, ethylen-chlorid, chloroform; ethere og etheragtige forbindelser, såsom di al kyl ethere, dioxan, tetrahydrofuran; nitriler, såsom acetonitril; Η,Η-dialkylerede amider, såsom dimethylformamid; vandfri eddikesyre, di-methylsulfoxid, ketoner, såsom methylethylketon, og blandinger af sådanne opløsningsmidler indbyrdes.
Reaktionstemperatureme ligger mellem 0 og l80°C, fortrinsvis mellem 20 og 120°C. I mange tilfælde er anvendelsen af syrebindende midler eller kondensationsmidler fordelagtig. Som sådanne kommer i betragtning tertiære aminer, såsom trialkylaminer (f.eks. triethylamin), pyridin og pyridinbaser, eller uorganiske baser, såsom oxider og hydroxider, hydrogenearbonater og carbonater af alkali- og jordalkalimetaller samt natriumac etat. Som syrebindende middel kan desuden anvendes et overskud af det pågældende anilinderivat med formlen II.
Den fremstillingsmetode, der går ud fra forbindelser med formlen II, kan også gennemføres uden syrebindende midler, hvorved det i nogle tilfælde kan være på sin plads med gennemledning af nitrogen til fordrivelse af det dannede hydrogenhalogenid. I andre tilfælde er en tilsætning af dimethyl f o imamid som reaktionskatalysator meget fordelagtig.
Enkeltheder angående fremstillingen af mellemprodukterne med formlen II kan udledes af de metoder, der alment er angivet om fremstillingen af anilino-alkansyreestere i følgende publikationsorganer: J.Org. Chem.
30, 4101 (1965), Tetrahedron 1967, 487, og Tetrahedron 1967, 493·
Forbindelserne med formlen I har i propionsyreesterkæden et asymmetrisk carbonatom og kan på sædvanlig måde spaltes i optiske antipoder. Herved har den enantiomere D-form den stærkeste mikrobicide virkning.
Man foretrækker derfor forbindelser med formlen I, der har D-konfigu-ration. Disse D-former har i ethanol eller acetone en negativ drejningsvinkel.
Til fremstilling af de rene optiske D-antipoder fremstilles f.eks. den racemiske forbindelse med formlen : 5 141168 H CH, ηπ II 3 f3 X-NH-CH-COOH (IV) CH3 (R * H eller CH3) og denne omsættes så på i og for sig kendt måde med en N-holdig optisk aktiv base til det tilsvarende salt. Ved fraktioneret krystallisation af saltet og efterfølgende frigørelse af den med den optiske B-enti-pode berigede syre med formlen IV og eventuelt gentagelse (også flere ganges gentagelse) af saltdannelsen, krystallisationen og frigørelse . af a-anilinopropionsyren med formlen IV vinder man trinvis den rene D-form. Af denne kan så på sædvanlig måde, f.éks. i nærværrise af HC1 eller EDjSO^, med methanol vindes den optiske D-konfiguration af esteren med formlen II. Som optisk aktiv organisk base kommer f.eks. a-phenyl ethyl amin på tale.
I stedet for ved fraktioneret krystallisation kan den enantiornere D-form med formlen IV også vindes ved udbytning af hydroxylgruppen i den naturligt forekommende 1(+)-mælkesyre med halogen og videreresktion af dette produkt under konfigurationsomvendrise med den ønskede 2,6-di-methylanilin eller 2,3,6-trimethylanilin.
Foruden den optiske isomeri optræder i tilfældet R » CH^ med furanoy-leringen af forbindelsen II (eller med reaktion af forbindelse III med a-halogenpropionsyremethylester) en atropisomeri om ph.enyl-N< aksen, betinget af den steriske hindring af de to ved N-atomet i trimethyl-anilinen ekstra indførte grupper.Såfremt der ikke gennemføres nogen målrettet syntese til isolering af rene isomere, fås den nedennævnte forbindelse nr. 2 ved fremstillingen som en blanding af 4 isomere.
Den gunstigere fungicide virkning af den enantiomere D-form (i sammenligning med D,L-formen eller L-formen) forbliver dog bevaret og påvirkes ikke nævneværdigt af atropisomerien.
Fremstillingen af de virksomme stoffer med formlen I belyses af eksemplerne 1 og 2.
Eksempel 1.
Fremstilling af 141168 6 CH, I 3 CH, CH-COOCH, H,\Jl 3 11 Vo/ O (forbindelse nr. 1) N-(l' -me tho xyc arbonyl-ethyl) -N-(furan-( 2”) -carbonyl) -2,6-dimethyl-anilin.
Til 18,2 g H-(l^ethoxycarbonyl-ethyl) -2,6-dimethylanilin i 10 ml vandfrit toluen og 0,2 ml dimethyl formamid dryppes under omrøring 12,6 g furan-2-carboxylsyrechlorid. Efter at den svagt eksoterme reaktion er klinget af, opvarmes i 5 timer under tilbagesvaling, og det dannede hydrogenchlorid fjernes fuldstændigt ved gennemledning af nitrogen. Efter fjernelse af opløsningsmidlet destilleres i vakuum; kp. 166-l68°C/0,06 mm Hg. Det størknede slutprodukt smelter efter om-krystallisation af toluen/petroleumsether ved 81-84·°C. Eøntgenpulverdiagrammer viser, at forbindelsen er polymorf. En af de to modifikationer smelter ved 85°C.
Den enantiomere D-konfiguration og dens forprodukter har følgende fysiske data: ?H3 CH3 (D)-form Λ -m-*CH-COOH = +10,7 * V-/ C = 1,56$ g/v i ethanol CH3
CH
I ^ CH3 (D)-form J V-m-*CH-C00CH3 [a]^° = +29,8 ± 0,5°; ^ C = 1,52$ g/v i methanol CH.
i ψ
CH
(Eorb. nr. la) ?H3 *CH-C00CH (D)-form smp. 102-103°C
/-\-Έ' π3 [«]f - -47,0 ± 0,7·! V=/ \Co-l[ } C = 1 *7& s/v i acetone CH3 0 141168 7
Eksempel 2.
Fremstilling af CH, I 3 ?H3 ?H3 CH-COOCH.
W'\ Π I C-l* i (forbindelse nr. 2)
CH, 11 XK
0 0 N-(l1 -metho3ycarbonyl-ethyl) -N-( furan-( 2”) -carbonyl )-2,3,6—trimethyl-anilin.
a) En suspension af 51,5 g (0,382 mol) 2,3,6-trimethylanilin, 35,3 g NaHCO^ og 126 ml (1,15 mol) 2-brompropionsyremethylester omrøres i 6 timer ved en badtemperatur på 130°C; derpå afkøles, saltet filtreres fra, og blandingen destilleres: 67,3 g a-(2,3,6-trimethylanilino)-propionsyremethylester, kp. 144-146°C/9 mm Hg.
b) Til en suspension af 33,5 g (0,152 mol) af den ifølge a) opnåede ester og 18 g (0,17 mol) natriumcarbonat i 200 ml absolut benzen sættes dråbevis 16,7 ml (0,17 mol) furan-2-carboxylsyrechlorid ved 60-70°C, og denne temperatur holdes i 4 timer. Efter afkøling, filtrering og inddampning af filtratet krystalliserer slutproduktet af isopropyl-ether; smp. 98-102°C.
Når man acylerer D-formen af a-(2,3,6-trimethylanilino)-propionsyre-methylester med furan-(2)-carboxylsyre eller et af dens reaktionsdygtige derivater, får man D-formen af forbindelsen 2 som en blanding af atropisomere (forbindelse nr. 2a). Den opnåede procentuelle mængde af hver af disse isomere er afhængig af de pågældende fremstillingsbetingelser.
Forbindelserne med formlen I kan til udvidelse af deres virkningsspektrum anvendes sammen aed andre egnede pesticide eller plantevækstfremmende virksomme stoffer.
Forbindelserne med formlen I kan anvendes for sig alene eller sammen med egnede bærere og/eller andre tilsætningsstoffer. Egnede bærere og 141168 8 tilsætningsstoffer kan være faste eller flydende og svarer til de i formulerings teknikken sædvanlige stoffer, såsom naturlige eller regenererede mineralske stoffer, opløsnings-, dispergerings-, befugtnings-, hæfte-, fortykkelses-, binde- eller gødningsmidler.
Indholdet af virksomt stof i midler til forhandling ligger mellem 0,1 og 90$.
Til applikation kan forbindelserne med formlen I foreligge i følgende oparbejdningsformer (idet vægtprocentangivelseme i parentes er fordelagtige mængder af virksomt stof):
Faste oparbejdningsformer: støvemidler og strømidler (op til 10$), granulater, omhylningsgranulater, imprægneringsgranulater og homogengranulater (1-80$).
Flydende oparbejdningsformer: a) i vand dispergerbare koncentrater af virksomt stof: sprøjtepulvere (befugtelige pulvere) og pastaer (25-90$ i handelspakning, 0,01-15$ i brugsfærdig opløsning), emulsions- og opløsningskoncentrater • (10-50$, 0,01-15$ i brugsfærdig opløsning); • b) opløsninger (0,1-20$).
De virksomme stoffer med formlen I kan f. eks. formuleres som følger: Støvemidler:
Til fremstilling af et a) 5$'s og b) 2$'s støvemiddel anvendes følgende stoffer: a) 5 dele virksomt stof nr. 2 95 dele talkum; b) 2 dele virksomt stof nr. 1 1 del højdispers kiselsyre 97 dele talkum.
141168 9
De virksomme stoffer blandes med bærestofferne og kan forstøves i denne form til anvendelse.
Granulat;
Til fremstilling' af et 5#1 s granulat anvendes følgende stoffer; 5 dele virfcsomt stof nr. 1 0,25 dele epichlorhydrin 0,25 dele cetylpolygLycolether 3,50 dele po ly ethyl englycol 91 dele kaolin (kornstørrelse 0,3-0,8 mm).
Det aktive stof blandes med epichlorhydrin og opløses med 6 dele acetone; herpå tilsættes polyetbylenglycol og cetylpolygLycolether. Den således opnåede opløsning sprøjtes på kaolin, og derpå afdampes acetonen i vakuum. Et sådant mikro granulat anvendes med fordel til bekæmpelse af jordsvampe.
Sorøjtepulver:
Til fremstilling af et a) 70^'s, b) 40#'s, c) og d) 25$'s, e) 10^'s sprøjtepulver anvendes følgende bestanddele: a) 70 dele N-(l1 -methoxycarbonyl-ethyl)-N-[furan-(2")-carbonyl]- 2,6-dimethylanilin, virksomt stof nr. la (D-form) 5 dele natriumdibutylnaphthylsulfonat 3 dele naphtha!ensulfonsyre-phenolsulfonsyre-formaldehyd-kondensat 3:2:1 10 dele kaolin 12 dele Champagne-kridt; b) 40 dele virksomt stof nr. 2 5 dele ligninsulfonsyre-natriumsalt 1 del dibutylnaphthalensul fonsyr e-natriumsalt 54 dele kiselsyre; c) 25 dele virksomt stof nr. 2a (D-form) 4.5 dele calcium-ligninsulfonat 1,9 dele Champagne-kridt/hydroxyethylcellulose-blanding (1:1) 1.5 dele natriumdibutylnaphthalensulfonat 19.5 dele kiselsyre 19.5 dele Champagne-kridt 28,1 dele kaolin; 10 U1TS8 d) 25 dele virksomt stof nr. 2 2,5 dele isooctylphenoxy-polyoxyethylen-ethanol 1,7 dele Champagne-kridt/hydroxyethylcellulose-blanding (1:1) 8,3 dele natriumaluminiumsil ic at 16.5 dele kiselgur 46 dele kaolin; e) 10 dele virksomt stof nr. la (D-form) 3 dele blanding af natriumsalte af mættede fedtalkoholsulfater 5 dele naphtha! ensulfonsyre/formaldehyd-kondensat 82 dele kaolin.
De virksomme stoffer blandes grundigt i egnede blandere med tilsætningsstofferne og formales på møller og valser. Man får sprøjtepulvere med fortrinlig befugtelighed og svæveevne, hvilke pulvere kan fortyndes med vand til suspensioner af enhver ønsket koncentration, og som især kan anvendes til bladapplikation.
Emulgerbare koncentrater:
Til fremstilling af et 25$' s emulgerbart koncentrat anvendes følgende stoffer: 25 dele virksomt stof nr. 1 2.5 dele epoxideret planteolie 10 dele af en alkyl aryl sul f onat/f e d talko ho 1 po 1 y gly c o 1 e th er-blanding 5 dele dimethylformamid 57,5 dele xylen.
Af sådanne koncentrater kan der ved fortynding med vand fremstilles emulsioner med enhver ønsket koncentration, hvilke er særlig egnet til bladapplikation.
141168 11
Forsøg 1.
Virkning mod fhytophthora infestans på tomater.
Som sammenligningsstoffer anvendtes følgende kendte forbindelser:
Forbindelse A (DE-offentliggørelsesskrift nr. 2.006.471? s· 13 og 18): CH3 V-eh-co-._ Π
CH
CH3 ^
Forbindelse B (DE-offentliggørelsesskrift nr. 2.006.471? s· 13): CH, __i3 V-KH-CO-,_
^=1 P
0H3
Forbindelse C (DE-offentliggørelsesskrift nr. 2.006.471? 3. 13): ch3 P V-HH-C0-._ Π
Aq/ ch3
Forbindelse D (DE-fremlæggelsesskrift nr. 1.768.686, eksempel 1): -iffl-CO-p__ CH^ CH3
Forbindelse E (DE-offentliggørelsesskrift nr. 2.006.471? s· 19? fjerde forbindelse): CHj 0 0H3 141168 12
Finder man ved anvendelse af et undersøgelsesstof et svampeangreb på over 50$, anses dette stof som virkningsløst til praktiske formål.
a) Kurativ virkning
Tomatplanter af sorten "Roter Gnom" besprøjt es efter 3 ugers dyrkning med en zoosporesuspension af svampen og inkuberes i en kabine ved 18 til 20°C og mættet luftfugtighed. Afbrydelse af befugtningen efter 24 timer. Efter aftørring af planterne besprøjtes disse med en sprøjtevæske, der indeholder det som sprøjtepulver formulerede undersøgelsesstof i en af de angivne koncentrationer. Efter tørring af sprøjtebelægningen opstilles planterne atter i den fugtige kabine i 4 dage. Antallet og størrelsen af de efter denne tid optrædende typiske bladpletter er bedømmelsesmålestok for de undersøgte stoffers virkning.
Som bedømmelsesgrundlag tjener inficerede, men ubehandlede kontrolplanter.
Undersøgt Koncentration Svampeangreb forbindelse ($ virksomt stof) ($)
Kr. 1 0,06 5-10 0,02 5-10
Kr. 2 0,06 5-10 0,02 5-20 A 0,06 20-40 0,02 > 50 B 0,06 20-40 0,02 20-40 C 0,06 > 50 0,02 > 50 D 0,06 > 50 0,02 > 50 E 0,06 > 50 0,02 > 50 b) Præventiv-systemisk virkning
Det som sprøjtepulver formulerede undersøgelsesstof påføres i form af en sprøjtevæske på jordoverfladen ved 3 uger gamle, i potter værende tomatplanter af sorten ’’Roter Gnom”, sådan at der i et temingområde foreligger en koncentration af virksomt stof på 0,006 henholdsvis 0,002$ beregnet på jordvolumenet. Det påses, at sprøjtevæsken ikke kommer i berøring med overjordiske plantedele. Efter 48 timer besprøj-tes de behandlede planter med en sporangensuspension af svampen. Be- 141168 13 dømmelsen af svampeangrebet sker efter inkubation af de inficerede planter i 5 dage ved 20°C og mættet luftfugtighed. Antal og størrelse af de på dette tidspunkt optrædende bladpletter tjéner som mål for virkningen af de undersøgte stoffer i forhold til inficerede, men ubehandlede kontrolplanter.
Undersøgt Koncentration Svampeangreb forbindelse (# virksomt stof) T$)
Nr. 1 0,006 5-10 0,002 5-10
Nr. 2 0,006 5-10 0,002 5-10 A 0,006 20-40 *) 0,002 20-40 *) B 0,006 20-40 0,002 > 50 C 0,006 > 50 **) 0,002 > 50 *) D 0,006 20-40 0,002 > 50 E 0,006 > 50 0,002 >50.
*) = let fytotoksicitet **) = uacceptabel fytotoksicitet.
Forsøg 2.
Virkning mod Plasmopara viticola (Bert, et Curt.) (Berl. et Deloni) på vinplanter.
a) Residual-præventiv virkning I væksthus‘dyrkes vinplantestiklinger af sorten "Chasselas". I 10-bladsstadiet sprøjtes 3 planter med en ud fra et som sprøjtepulver formuleret undersøgelsesstof fremstillet sprøjtevæske. Efter tørring af sprøjtebelægningen inficeres planterne ensartet på bladenes underside med en sporesuspension af svampen. Planterne holdes derpå 8 dage i et fugtkammer. Efter denne tid viser der sig tydelige sygdomssymptomer hos kontrolplanteme. Antal og størrelse af infektionssteder hos de behandlede planter tjener som bedømmelsesmålestok for virkningen af de undersøgte stoffer.
Til sammenligning anvendtes de i forsøg 1 nævnte kendte forbindelser A-E.
14- U1168
Undersøgt ^ Koncentration Svampeangreb forbindelse (# virksomt stof) (#)
Hr. 1 0,02 0-5 0,006 0-5
Hr. 2 0,02 0-5 0,006 0-5 A 0,02 20-40 0,006 > 50 B 0,02 20-40 0,006 > 50 C 0,02 > 50 0,006 > 50 D 0,02 > 50 0,006 > 50 E 0,02 > 50 0,006 > 50 b) Kurativ virkning
Vinplant es tiklinger af sorten "Chasselas" dyrkes i væksthus og inficeres i 10-bladsstadiet med en sporesuspension af ELasmopara viticola på bladenes underside. Efter 24 timers ophold i en fugtkabine b espr øj-tes planterne med en sprøjtevæske af virksomt stof, hvilken er fremstillet af et sprøjtepulver af det virksomme stof. Derpå holdes planterne i yderligere 7 dage i fugtkabine. Efter denne tid viser der sig sygdomssymptomer hos kontrolplanterne. Antal og størrelse af infektionssteder hos de behandlede planter tjener som bedømmelsesmålestok for virkningen af de undersøgte stoffer.
Ved disse to forsøg a) og b) viser forbindelserne med formlen I stærk fungicid virkning ved følgende koncentrationer:
Virksomt stof nr. Koncentration Svampeangreb ved _. _ a) og b) 1 0,05% 0-5% 0,02% 0-5% la 0,02% 0-5% 2 0,05# 0-5# . 0,02 fo 0-5%.
2a 0,02% 0-5%
Kontrol - 100#
Claims (2)
15 141168 Forsøg 3· Virkning mod ffythium debaryanum på Beta vulgaris (Slikker ro e). a) Virkning efter .jordapplikation Svampen dyrkes på sterile havrekom og sættes til en jord-sand-blånding. Den således inficerede jord fyldes i urtepotter og besås med sukkerroefrø. Lige efter udsåningen liældes de som sprøjtepulvere formulerede forsøgspræparater som vandige suspensioner ud over jorden (0,002$ virksomt stof regnet på jordrumfanget). Urtepotterne opstilles derpå i 2-3 uger i væksthus ved 20-24°C. Jorden holdes ensartet fugtig ved let besprøjtning med vand. Ved bedømmelse af forsøgene bestemmes opvæksten af sukkerroeplanter samt antallet af sunde og syge planter. b) Virkning efter bejdseapplikation Svampen dyrkes på sterile havrekom og sættes til en jord-sand-bl ånding. Den således inficerede jord fyldes i urtepotter og besås med sukkerroefrø, der er bejdset med de som sprøjtepulvere formulerede forsøgspræparater (0,1$ virksomt stof regnet på frøvægten). De tilså-ede urtepotter opstilles i 2-3 uger i væksthus ved 20-24°C. Jorden holdes ensartet fugtig ved let besprøjtning med vand. Ved bedømmelsen bestemmes opvæksten af sukkerroeplanter samt antallet af sunde og syge planter. Ved betingelserne ved såvel forsøg a) som b) vokser efter behandling med et af de virksomme stoffer 1, la, 2 eller 2a over 85$ sukkerroeplanter op og har et ensartet sundt udseende. Ved det ubehandlede kontrolforsøg vokser mindre end 20$ planter med et til dels sygeligt udseende op. PATENTHAV.
1. Fungicide anilidforbindelser ti.1 anvendelse ved plantebeskyt telse, kendetegnet ved, at de har den almene formel CH, I 3 ? ?h3 ch-cooch3 < 1 1 O) ^ f No-G ch3 λο^ «
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH457274A CH590608A5 (en) | 1974-04-02 | 1974-04-02 | N-Furoyl-N-aryl-alanine esters - prepd. e.g. by reacting N-aryl-alanine esters with 2-furoic acid or its derivs. |
| CH457274 | 1974-04-02 | ||
| CH159175 | 1975-02-10 | ||
| CH159175A CH603041A5 (en) | 1974-04-02 | 1975-02-10 | N-Furoyl-N-aryl-alanine esters |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DK135875A DK135875A (da) | 1975-10-03 |
| DK141168B true DK141168B (da) | 1980-01-28 |
| DK141168C DK141168C (da) | 1980-07-14 |
Family
ID=25688094
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DK135975AA DK141995B (da) | 1974-04-02 | 1975-03-26 | Fungicide, eventuelt halogensubstituerede furan(2)- eller tetrahydrofuran(2)-carboanilider til anvendelse ved plantebeskyttelse eller andre tekniske formål. |
| DK135875AA DK141168B (da) | 1974-04-02 | 1975-03-26 | Fungicide anilidforbindelser til anvendelse ved plantebeskyttelse. |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DK135975AA DK141995B (da) | 1974-04-02 | 1975-03-26 | Fungicide, eventuelt halogensubstituerede furan(2)- eller tetrahydrofuran(2)-carboanilider til anvendelse ved plantebeskyttelse eller andre tekniske formål. |
Country Status (31)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (3) | JPS6042202B2 (da) |
| AR (2) | AR205189A1 (da) |
| AT (2) | AT345614B (da) |
| AU (1) | AU465906B2 (da) |
| BG (2) | BG24651A3 (da) |
| CA (2) | CA1050558A (da) |
| CH (1) | CH603041A5 (da) |
| CS (2) | CS183789B2 (da) |
| DD (3) | DD118510A5 (da) |
| DE (2) | DE2513732A1 (da) |
| DK (2) | DK141995B (da) |
| EG (2) | EG12263A (da) |
| ES (2) | ES436174A1 (da) |
| FI (2) | FI63567C (da) |
| FR (2) | FR2265747B1 (da) |
| GB (2) | GB1498199A (da) |
| HU (2) | HU172935B (da) |
| IE (2) | IE41777B1 (da) |
| IL (2) | IL46989A (da) |
| IT (2) | IT1048806B (da) |
| LU (2) | LU72175A1 (da) |
| NL (2) | NL160821C (da) |
| NO (2) | NO141340C (da) |
| OA (2) | OA04918A (da) |
| PH (2) | PH11792A (da) |
| PL (2) | PL98627B1 (da) |
| RO (3) | RO73181A (da) |
| SE (2) | SE418086B (da) |
| SU (4) | SU743561A3 (da) |
| TR (2) | TR18339A (da) |
| YU (2) | YU39026B (da) |
Families Citing this family (37)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5845433B2 (ja) * | 1975-02-10 | 1983-10-08 | チバ・ガイギ− アクチエンゲゼルシヤフト | ２↓−フランカルボン酸アニリド類の製造法 |
| US4147792A (en) * | 1977-02-04 | 1979-04-03 | Ciba-Geigy Corporation | Fungicidal compositions |
| CH629939A5 (de) * | 1977-03-29 | 1982-05-28 | Ciba Geigy Ag | Mikrobizides mittel. |
| DE2724785A1 (de) * | 1977-05-27 | 1978-12-14 | Schering Ag | Furancarbonsaeureanilide, fungizide mittel enthaltend diese verbindungen sowie verfahren zu ihrer herstellung |
| BG28977A3 (en) | 1978-02-02 | 1980-08-15 | Montedison Spa | Fungicide means and method for fungus fighting |
| CH637368A5 (de) * | 1978-10-27 | 1983-07-29 | Ciba Geigy Ag | Anilinderivate und daraus hergestellte schaedlingsbekaempfungsmittel. |
| DE2961993D1 (en) * | 1978-10-31 | 1982-03-11 | Bayer Ag | Substituted n-propargyl anilines, process for their preparation and their use as fungicides |
| CH641760A5 (de) * | 1978-11-27 | 1984-03-15 | Ciba Geigy Ag | Schaedlingsbekaempfungsmittel. |
| CH639940A5 (en) * | 1978-12-05 | 1983-12-15 | Ciba Geigy Ag | Substituted N-alkoxycarbonylethyl-N-acylanilines, microbicides containing them, and process for the preparation of the compounds |
| IT7927866A0 (it) * | 1978-12-07 | 1979-12-04 | Ciba Geigy Ag | Prodotti disinfestanti. |
| DE2940189A1 (de) | 1979-10-04 | 1981-04-16 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Isoxazolylcarbonsaeureanilide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide |
| MA19111A1 (fr) * | 1979-10-26 | 1981-12-31 | Ciba Geigy Ag | Derives de l'homoserine,procede pour leur preparation et leur utilisation en tant que microbicides |
| DE3013908A1 (de) * | 1980-04-11 | 1981-10-22 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | 2-(n-aryl-, n-isoxazolylcarbonyl)-aminobutyrolactone, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende fungizide |
| MA19215A1 (fr) * | 1980-07-25 | 1982-04-01 | Ciba Geigy Ag | Nouveaux derives arylamines,procede pour leur fabrication et utilisation en tant que microbicides . |
| DE3030736A1 (de) | 1980-08-14 | 1982-03-25 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | N-disubstituierte anilinderivate, ihre herstellung, ihre verwendung als mikrobizide und mittel dafuer |
| DE3274859D1 (en) * | 1981-03-19 | 1987-02-05 | Ici Plc | Amide derivatives, processes for preparing them, their use as fungicides and pesticidal compositions containing them |
| DE3133418A1 (de) * | 1981-08-24 | 1983-03-10 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Thiazolyl- und isothiazolylcarbonsaeureanilide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide |
| JPH0326906U (da) * | 1989-07-26 | 1991-03-19 | ||
| DE4011172A1 (de) * | 1990-04-06 | 1991-10-10 | Degussa | Verbindungen zur bekaempfung von pflanzenkrankheiten |
| DE4304172A1 (de) | 1993-02-12 | 1994-08-25 | Bayer Ag | Fungizide Wirkstoffkombinationen |
| US5723491A (en) | 1994-07-11 | 1998-03-03 | Novartis Corporation | Fungicidal composition and method of controlling fungus infestation |
| DE4429014A1 (de) | 1994-08-16 | 1996-02-22 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von cyclischen Aminen |
| AR011515A1 (es) | 1996-12-25 | 2000-08-30 | Agrogene Ltd | Derivado del acido aminobutirico para la proteccion de plantas de enfermedades fungosas y un metodo para proteger un cultivo contra enfermedadesfungosas por ejemplo tomates y papas contra el tizon tardio o temprano, cereales contra el mildiu polvoroso, y pepino, vides, melones contra el mildiu |
| DE10347090A1 (de) | 2003-10-10 | 2005-05-04 | Bayer Cropscience Ag | Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen |
| DE10349501A1 (de) | 2003-10-23 | 2005-05-25 | Bayer Cropscience Ag | Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen |
| DE102004049761A1 (de) | 2004-10-12 | 2006-04-13 | Bayer Cropscience Ag | Fungizide Wirkstoffkombinationen |
| JP5101496B2 (ja) | 2005-06-09 | 2012-12-19 | バイエル・クロップサイエンス・アーゲー | 活性物質の組み合わせ |
| DE102005026482A1 (de) | 2005-06-09 | 2006-12-14 | Bayer Cropscience Ag | Wirkstoffkombinationen |
| DE102006023263A1 (de) | 2006-05-18 | 2007-11-22 | Bayer Cropscience Ag | Synergistische Wirkstoffkombinationen |
| AU2007299001B2 (en) | 2006-09-18 | 2013-11-07 | Basf Se | Pesticidal mixtures comprising an anthranilamide insecticide and a fungicide |
| JP2010517977A (ja) | 2007-02-06 | 2010-05-27 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 殺害虫剤混合物 |
| EP2000030A1 (de) | 2007-06-06 | 2008-12-10 | Bayer CropScience AG | Fungizide Wirkstoffkombinationen |
| EP2000028A1 (de) | 2007-06-06 | 2008-12-10 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Fungizide Wirkstoffkombinationen |
| DE102007045920B4 (de) | 2007-09-26 | 2018-07-05 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Synergistische Wirkstoffkombinationen |
| CN104430378A (zh) | 2009-07-16 | 2015-03-25 | 拜尔农作物科学股份公司 | 含苯基三唑的协同活性物质结合物 |
| EP2910126A1 (en) | 2015-05-05 | 2015-08-26 | Bayer CropScience AG | Active compound combinations having insecticidal properties |
| CN115557887B (zh) * | 2022-11-10 | 2024-11-01 | 南京林业大学 | 基于Ugi反应的三氟甲基吡啶衍生物合成及其生物活性研究 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3959481A (en) * | 1969-02-13 | 1976-05-25 | Uniroyal | Method of protecting plants from fungal diseases using furan-3-carboxamide derivatives |
| JPS5345364A (en) * | 1976-10-06 | 1978-04-24 | Daiahoiru Kk | Device for controlling extrusion molding die bolt |
-
1975
- 1975-01-01 AR AR258203A patent/AR205189A1/es active
- 1975-02-10 CH CH159175A patent/CH603041A5/de not_active IP Right Cessation
- 1975-03-26 FI FI750920A patent/FI63567C/fi not_active IP Right Cessation
- 1975-03-26 NO NO751084A patent/NO141340C/no unknown
- 1975-03-26 SE SE7503518A patent/SE418086B/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-03-26 FI FI750921A patent/FI750921A/fi not_active Application Discontinuation
- 1975-03-26 NO NO751086A patent/NO142714C/no unknown
- 1975-03-26 FR FR7509484A patent/FR2265747B1/fr not_active Expired
- 1975-03-26 SE SE7503517A patent/SE419218B/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-03-26 DK DK135975AA patent/DK141995B/da not_active IP Right Cessation
- 1975-03-26 DK DK135875AA patent/DK141168B/da not_active IP Right Cessation
- 1975-03-26 FR FR7509485A patent/FR2265748B1/fr not_active Expired
- 1975-03-27 DE DE19752513732 patent/DE2513732A1/de active Granted
- 1975-03-27 NL NL7503754.A patent/NL160821C/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-03-27 DE DE2560591A patent/DE2560591C2/de not_active Expired
- 1975-03-27 CA CA223,222A patent/CA1050558A/en not_active Expired
- 1975-03-27 NL NL7503755A patent/NL7503755A/xx not_active Application Discontinuation
- 1975-03-27 AU AU79640/75A patent/AU465906B2/en not_active Expired
- 1975-03-27 CA CA223,227A patent/CA1050546A/en not_active Expired
- 1975-03-28 IT IT21855/75A patent/IT1048806B/it active
- 1975-03-28 IT IT21867/75A patent/IT1049394B/it active
- 1975-03-31 PH PH16995A patent/PH11792A/en unknown
- 1975-03-31 OA OA55460A patent/OA04918A/xx unknown
- 1975-03-31 PH PH16998A patent/PH13072A/en unknown
- 1975-03-31 OA OA55458A patent/OA04916A/xx unknown
- 1975-04-01 GB GB13349/75A patent/GB1498199A/en not_active Expired
- 1975-04-01 ES ES436174A patent/ES436174A1/es not_active Expired
- 1975-04-01 YU YU00828/75A patent/YU39026B/xx unknown
- 1975-04-01 LU LU72175A patent/LU72175A1/xx unknown
- 1975-04-01 GB GB1333275A patent/GB1448810A/en not_active Expired
- 1975-04-01 DD DD185144A patent/DD118510A5/xx unknown
- 1975-04-01 HU HU75CI00001563A patent/HU172935B/hu not_active IP Right Cessation
- 1975-04-01 YU YU827/75A patent/YU40259B/xx unknown
- 1975-04-01 IL IL46989A patent/IL46989A/xx unknown
- 1975-04-01 ES ES436175A patent/ES436175A1/es not_active Expired
- 1975-04-01 DD DD185147A patent/DD118785A5/xx unknown
- 1975-04-01 AT AT244675A patent/AT345614B/de not_active IP Right Cessation
- 1975-04-01 AT AT244875A patent/AT343407B/de not_active IP Right Cessation
- 1975-04-01 RO RO7581867A patent/RO73181A/ro unknown
- 1975-04-01 BG BG029507A patent/BG24651A3/xx unknown
- 1975-04-01 LU LU72174A patent/LU72174A1/xx unknown
- 1975-04-01 BG BG029508A patent/BG26356A3/xx unknown
- 1975-04-01 IL IL46988A patent/IL46988A/en unknown
- 1975-04-01 DD DD192060A patent/DD124733A5/xx unknown
- 1975-04-01 HU HU75CI1564A patent/HU173317B/hu unknown
- 1975-04-01 AR AR258204A patent/AR224602A1/es active
- 1975-04-02 IE IE709/75A patent/IE41777B1/en unknown
- 1975-04-02 PL PL1975179265A patent/PL98627B1/pl unknown
- 1975-04-02 JP JP50040227A patent/JPS6042202B2/ja not_active Expired
- 1975-04-02 RO RO106426A patent/RO84021B/ro unknown
- 1975-04-02 SU SU752121601A patent/SU743561A3/ru active
- 1975-04-02 IE IE708/75A patent/IE41140B1/xx unknown
- 1975-04-02 JP JP4022675A patent/JPS5345364B2/ja not_active Expired
- 1975-04-02 CS CS7500002240A patent/CS183789B2/cs unknown
- 1975-04-02 EG EG75195A patent/EG12263A/xx active
- 1975-04-02 TR TR18339A patent/TR18339A/xx unknown
- 1975-04-02 TR TR18508A patent/TR18508A/xx unknown
- 1975-04-02 CS CS7500002239A patent/CS183788B2/cs unknown
- 1975-04-02 SU SU752120455A patent/SU682096A3/ru active
- 1975-04-02 PL PL1975179266A patent/PL97786B1/pl unknown
- 1975-04-02 RO RO7581876A patent/RO79677A/ro unknown
- 1975-04-02 EG EG194/75A patent/EG11640A/xx active
- 1975-11-05 SU SU752186207A patent/SU628812A3/ru active
-
1976
- 1976-04-05 SU SU762342705A patent/SU626690A3/ru active
-
1978
- 1978-01-12 JP JP232778A patent/JPS53135964A/ja active Granted
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DK141168B (da) | Fungicide anilidforbindelser til anvendelse ved plantebeskyttelse. | |
| NO144960B (no) | N-acylanilineddiksyrederivater med fungicid virkning samt anvendelse av disse for bekjempelse av phytopatogene sopper | |
| JPS6254096B2 (da) | ||
| DE2643477C2 (da) | ||
| FI61476B (fi) | Saosom vaextfungicider anvaendbara halogenacetanilider | |
| US4025648A (en) | Haloacylanilides and use as fungicides | |
| US4046911A (en) | N-(substituted phenyl)-n-furanoyl-alanine methyl esters and their use in fungicidal composition and methods | |
| JPH0134985B2 (da) | ||
| DK141440B (da) | Fungicide N-acyl-anilinoeddikesyreestere til anvendelse ved plantebeskyttelse. | |
| DE2643403C2 (de) | Thiocarbonsäurederivate, Verfahren zu deren Herstellung und diese enthaltende Mittel | |
| US4233308A (en) | Microbicidal compositions | |
| CS219337B2 (en) | Fungicide means and method of making the active ingredients | |
| US4207338A (en) | Microbicidal composition | |
| US4101672A (en) | Microbicidal alanine thioesters | |
| FI61475C (fi) | Saosom vaextfungicider anvaendbara haloacylanilider | |
| CH637368A5 (de) | Anilinderivate und daraus hergestellte schaedlingsbekaempfungsmittel. | |
| JPH0144705B2 (da) | ||
| FR2501681A1 (fr) | Nouvelles acyl- et sulfonyl-urees, leur application en tant qu'agents microbicides | |
| JPS6250469B2 (da) | ||
| JPS63227558A (ja) | 新規な尿素又はチオ尿素誘導体、その製造法及びそれを含有する農園芸用殺菌剤 | |
| CH608690A5 (en) | Microbicidal composition | |
| PL94049B1 (en) | Process for n-(4'-alkoxycarbnyl-ethyl)-n-haloacetyl-2,6-dialkylanilines [kr790000299b1] | |
| SI7510828A8 (sl) | Postopek za pripravo substituiranih 2,6-dimetil-anilidov furan-2-karboksilne kisline | |
| CH592410A5 (en) | n-Substd. acetanilides - microbicides useful for treating phytopathogenic fungi, prepd. by acylation of substd. anilines |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PBP | Patent lapsed | ||
| PUP | Patent expired |