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JP5101496B2 - 活性物質の組み合わせ - Google Patents

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JP5101496B2
JP5101496B2 JP2008515094A JP2008515094A JP5101496B2 JP 5101496 B2 JP5101496 B2 JP 5101496B2 JP 2008515094 A JP2008515094 A JP 2008515094A JP 2008515094 A JP2008515094 A JP 2008515094A JP 5101496 B2 JP5101496 B2 JP 5101496B2
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ルルー,ベルナール・マルク
治子 沢田
広幸 波多野
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Description

本発明は新規の活性化合物の組み合わせに関し、これらは、第1に、グリホサート、グルホシナートおよびグルホシナート−アンモニウムからなる群より選択される公知除草剤並びに、第2に、少なくとも1種類の公知殺真菌活性化合物を含み、この組み合わせは望ましくない植物病原性真菌、特には、ダイズさび病の駆除に非常に適する。これらの混合物を言及される除草剤に対して耐性であるトランスジェニック植物に対して用いることが特に好ましい。
グリホサート、グルホシナートおよびグルホシナート−アンモニウムが除草特性を有することは既に公知である(DE−A 21 52 826、DE−A 27 17 440を参照)。さらに、多くのカルボキサミド、トリアゾール誘導体、アニリン誘導体、ジカルボキシミドおよび他の複素環を真菌の駆除に用いることができることが公知である(WO 03/010149、DE−A 103 03 589、EP−A 0 040 345、DE−A 22 01 063、DE−A 23 24 010、Pesticide Manual,9th.Edition (1991),249および827ページ、EP−A 0 382 375並びにEP−A 0 515 901を参照)。しかしながら、低適用率では、これらの化合物の活性は常に満足のいくものであるというわけではない。さらに、1−(3,5−ジメチルイソオキサゾール−4−スルホニル)−2−クロロ−6,6−ジフルオロ−[1,3]−ジオキソロ−[4,5f]−ベンゾイミダゾールが殺真菌特性を有することが既に公知である(WO 97/06171を参照)。最後に、置換ハロピリミジンが殺真菌特性を有することも公知である(DE−A 196 46 407、EP−B−712 396を参照)。
本発明は、ここで、非常に良好な殺真菌特性を有し、並びに
グループ(1) 以下から選択される除草剤
(1−1)下記式のグリホサート(DE−A 21 52 826から公知)
Figure 0005101496
(1−2)下記式のグルホシナート(DE−A 27 17 440から公知)
Figure 0005101496
(1−3)下記式のグルホシナート−アンモニウム(Pesticide Manual,13 Edition,British Crop Protection Council,2003,pages 511−512から公知)
Figure 0005101496
および下記グループ(2)から(23)より選択される少なくとも1種類の活性化合物を含む新規の活性化合物の組み合わせを提供する:
グループ(2) 以下から選択されるストロビルリン
(2−1)下記式のアゾキシストロビン(EP−A 0 382 375から公知)
Figure 0005101496
(2−2)下記式のフルオキサストロビン(DE−A 196 02 095から公知)
Figure 0005101496
(2−3)下記式の(2E)−2−(2−{[6−(3−クロロ−2−メチルフェノキシ)−5−フルオロ−4−ピリミジニル]オキシ}フェニル)−2−(メトキシ−イミノ)−N−メチルエタンアミド(DE−A 196 46 407から公知)
Figure 0005101496
(2−4)下記式のトリフロキシストロビン(EP−A 0 460 575から公知)
Figure 0005101496
(2−5)下記式の(2E)−2−(メトキシイミノ)−N−メチル−2−(2−{[({(1E)−1−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]エチリデン}−アミノ)オキシ]メチル}フェニル)エタンアミド(EP−A 0 569 384から公知)
Figure 0005101496
(2−6)下記式の(2E)−2−(メトキシイミノ)−N−メチル−2−{2−[(E)−({1−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]エトキシ}イミノ)−メチル]フェニル}エタンアミド(EP−A 0 596 254から公知)
Figure 0005101496
(2−7)下記式のオリサストロビン(DE−A 195 39 324から公知)
Figure 0005101496
(2−8)下記式の5−メトキシ−2−メチル−4−(2−{[({(1E)−1−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]エチリデン}アミノ)オキシ]−メチル}フェニル)−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾル−3−オン(WO 98/23155から公知)
Figure 0005101496
(2−9)下記式のクレソキシム−メチル(EP−A 0 253 213から公知)
Figure 0005101496
(2−10)下記式のジモキシストロビン(EP−A 0 398 692から公知)
Figure 0005101496
(2−11)下記式のピコキシストロビン(EP−A 0 278 595から公知)
Figure 0005101496
(2−12)下記式のピラクロストロビン(DE−A 44 23 612から公知)
Figure 0005101496
(2−13)下記式のメトミノストロビン(EP−A 0 398 692から公知)
Figure 0005101496
(2−14)下記式の(2E)−2−{2−[({[(1E)−1−(3−{[(E)−1−フルオロ−2−フェニルビニル]オキシ}フェニル)エチリデン]アミノ}オキシ)メチル]−フェニル}−2−(メトキシイミノ)−N−メチルアセトアミド(WO 01/12585から公知)
Figure 0005101496
(2−15)下記式のエネストロビン(EP−A 0 936 213から公知)
Figure 0005101496
グループ(3) 以下から選択されるトリアゾール
(3−1)下記式のアザコナゾール(DE−A 25 51 560から公知)
Figure 0005101496
(3−2)下記式のエタコナゾール(DE−A 25 51 560から公知)
Figure 0005101496
(3−3)下記式のプロピコナゾール(DE−A 25 51 560から公知)
Figure 0005101496
(3−4)下記式のジフェノコナゾール(EP−A 0 112 284から公知)
Figure 0005101496
(3−5)下記式のブロムコナゾール(EP−A 0 258 161から公知)
Figure 0005101496
(3−6)下記式のシプロコナゾール(DE−A 34 06 993から公知)
Figure 0005101496
(3−7)下記式のヘキサコナゾール(DE−A 30 42 303から公知)
Figure 0005101496
(3−8)下記式のペンコナゾール(DE−A 27 35 872から公知)
Figure 0005101496
(3−9)下記式のミクロブタニル(EP−A 0 145 294から公知)
Figure 0005101496
(3−10)下記式のテトラコナゾール(EP−A 0 234 242から公知)
Figure 0005101496
(3−11)下記式のフルトリアホール(EP−A 0 015 756から公知)
Figure 0005101496
(3−12)下記式のエポキシコナゾール(EP−A 0 196 038から公知)
Figure 0005101496
(3−13)下記式のフルシラゾール(EP−A 0 068 813から公知)
Figure 0005101496
(3−14)下記式のシメコナゾール(EP−A 0 537 957から公知)
Figure 0005101496
(3−15)下記式のプロチオコナゾール(WO 96/16048から公知)
Figure 0005101496
(3−16)下記式のフェンブコナゾール(DE−A 37 21 786から公知)
Figure 0005101496
(3−17)下記式のテブコナゾール(EP−A 0 040 345から公知)
Figure 0005101496
(3−18)下記式のイプコナゾール(EP−A 0 329 397から公知)
Figure 0005101496
(3−19)下記式のメトコナゾール(EP−A 0 329 397から公知)
Figure 0005101496
(3−20)下記式のトリチコナゾール(EP−A 0 378 953から公知)
Figure 0005101496
(3−21)下記式のビテルタノール(DE−A 23 24 010から公知)
Figure 0005101496
(3−22)下記式のトリアジメノール(DE−A 23 24 010から公知)
Figure 0005101496
(3−23)下記式のトリアジメフォン(DE−A 22 01 063から公知)
Figure 0005101496
(3−24)下記式のフルキンコナゾール(EP−A 0 183 458から公知)
Figure 0005101496
(3−25)下記式のキンコナゾール(EP−A 0 183 458から公知)
Figure 0005101496
(3−26)下記式のアミスルブロン(JP−A 2001−187786から公知)
Figure 0005101496
グループ(4) 以下から選択されるスルフェンアミド
(4−1)下記式のジクロフルアニド(DE−A 11 93 498から公知)
Figure 0005101496
(4−2)下記式のトリルフルアニド(DE−A 11 93 498から公知)
Figure 0005101496
(4−3)下記式のN−(4−クロロ−2−ニトロフェニル)N−エチル−4−メチルベンゼンスルホンアミド(WO 00/659513から公知)
Figure 0005101496
グループ(5) 以下から選択されるバリンアミド
(5−1)下記式のイプロバリカルブ(DE−A 40 26 966から公知)
Figure 0005101496
(5−2)N−[2−(4−{[3−(4−クロロフェニル)−2−プロピニル]オキシ}−3−メトキシフェニル)エチル]−N−(メチルスルホニル)−L−バリンアミド
(5−3)下記式のベンチアバリカルブ(WO 96/04252から公知)
Figure 0005101496
グループ(6) 以下から選択されるカルボキサミド
(6−1)下記式のN−[2−(1,3−ジメチルブチル)フェニル]−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド(JP−A 10−251240から公知)
Figure 0005101496
(6−2)下記式のN−[2−(1,3−ジメチルブチル)フェニル]−5−フルオロ−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド(WO 03/010149から公知)
Figure 0005101496
(6−3)下記式のN−[2−(1,3−ジメチルブチル)フェニル]−5−クロロ−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド(JP−A 10−251240から公知)
Figure 0005101496
(6−4)下記式の3−(ジフルオロメチル)−N−[2−(1,3−ジメチルブチル)フェニル]−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド
Figure 0005101496
(6−5)下記式の3−(トリフルオロメチル)−N−[2−(1,3−ジメチルブチル)フェニル]−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド(WO 2004/067515から公知)
Figure 0005101496
(6−6)下記式の3−(トリフルオロメチル)−N−[2−(1,3−ジメチルブチル)フェニル]−5−クロロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド(JP−A 10−251240から公知)
Figure 0005101496
(6−7)下記式の1,3−ジメチル−N−[2−(1,3,3−トリメチルブチル)フェニル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド
Figure 0005101496
(6−8)下記式の5−フルオロ−1,3−ジメチル−N−[2−(1,3,3−トリメチルブチル)フェニル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド(WO 03/010149から公知)
Figure 0005101496
(6−9)下記式の3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−N−[2−(1,3,3−トリメチルブチル)フェニル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド
Figure 0005101496
(6−10)下記式の3−(トリフルオロメチル)−1−メチル−N−[2−(1,3,3−トリメチルブチル)フェニル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド
Figure 0005101496
(6−11)下記式の3−(トリフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−N−[2−(1,3,3−トリメチルブチル)フェニル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド(WO 2004/067515から公知)
Figure 0005101496
(6−12)下記式の3−(トリフルオロメチル)−5−クロロ−1−メチル−N−[2−(1,3,3−トリメチルブチル)フェニル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド
Figure 0005101496
(6−13)下記式のN−[2−(1,3−ジメチルブチル)フェニル]−2−ヨードベンズアミド(WO 2004/005242から公知)
Figure 0005101496
(6−14)下記式の2−ヨード−N−[2−{1,3,3−トリメチルブチル)フェニル]ベンズアミド(WO 2004/005242から公知)
Figure 0005101496
(6−15)下記式のN−[2−(1,3−ジメチルブチル)フェニル]−2−(トリフルオロメチル)ベンズアミド(WO 2004/005242から公知)
Figure 0005101496
(6−16)下記式の2−(トリフルオロメチル)−N−[2−(1,3,3−トリメチルブチル)フェニル]ベンズアミド(WO 2004/005242から公知)
Figure 0005101496
(6−17)下記式の2−クロロ−N−(1,1,3−トリメチルインダン−4−イル)ニコチンアミド(EP−A 0 256 503から公知)
Figure 0005101496
(6−18)下記式のボスカリド(DE−A 195 31 813から公知)
Figure 0005101496
(6−19)下記式のフラメトピル(EP−A 0 315 502から公知)
Figure 0005101496
(6−20)下記式のN−(3−p−トリルチオフェン−2−イル)−1−メチル−3−トリフルオロメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド(EP−A 0 737 682から公知)
Figure 0005101496
(6−21)下記式のペンチオピラド(EP−A 0 737 682から公知)
Figure 0005101496
(6−22)下記式のN−[2−(1,3−ジメチルブチル)フェニル]−1−メチル−4−(トリフルオロメチル)−1H−ピロール−3−カルボキサミド(WO 02/38542から公知)
Figure 0005101496
(6−23)下記式のN−(3’,4’−ジクロロ−5−フルオロ−1,1’−ビフェニル−2−イル)−3 −(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド(WO 03/070705から公知)
Figure 0005101496
(6−24)下記式の3−(ジフルオロメチル)−N−{3’−フルオロ−4’−[(E)−(メトキシイミノ)メチル]−1,1’−ビフェニル−2−イル}−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド(WO 02/08197から公知)
Figure 0005101496
(6−25)下記式の3−(トリフルオロメチル)−N−{3’−フルオロ−4’−[(E)−(メトキシイミノ)メチル]−1,1’−ビフェニル−2−イル}−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド(WO 02/08197から公知)
Figure 0005101496
(6−26)下記式のN−(3’,4’−ジクロロ−1,1’−ビフェニル−2−イル)−5−フルオロ−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド(WO 00/14701から公知)
Figure 0005101496
(6−27)下記式のN−(4’−クロロ−3’−フルオロ−1,1’−ビフェニル−2−イル)−2−メチル−4−(トリフルオロメチル)−1,3−チアゾール−5−カルボキサミド(WO 03/066609から公知)
Figure 0005101496
(6−28)下記式のN−(4’−クロロ−1,1’−ビフェニル−2−イル)−4−(ジフルオロメチル)−2−メチル−1,3−チアゾール−5−カルボキサミド(03/066610から公知)
Figure 0005101496
(6−29)下記式のN−(4’−ブロモ−1,1’−ビフェニル−2−イル)−4−(ジフルオロメチル)−2−メチル−1,3−チアゾール−5−カルボキサミド(WO 03/066610から公知)
Figure 0005101496
(6−30)下記式の4−(ジフルオロメチル)−2−メチル−N−[4’−(トリフルオロメチル)−1,1’−ビフェニル−2−イル]−1,3−チアゾール−5−カルボキサミド(WO 03/066610から公知)
Figure 0005101496
(6−31)下記式のN−(4’−ヨード−1,1’−ビフェニル−2−イル)−4−(ジフルオロメチル)−2−メチル−1,3−チアゾール−5−カルボキサミド(WO 03/066610から公知)
Figure 0005101496
(6−32)下記式のN−(4’−クロロ−3’−フルオロ−1,1’−ビフェニル−2−イル)−2−メチル−4−(ジフルオロメチル)−1,3−チアゾール−5−カルボキサミド(WO 03/066610から公知)
Figure 0005101496
(6−33)下記式のエタボキサム(EP−A 0 639 574から公知)
Figure 0005101496
(6−34)下記式のフェンヘキサミド(EP−A 0 339 418から公知)
Figure 0005101496
(6−35)下記式のカルプロパミド(EP−A 0 341 475から公知)
Figure 0005101496
(6−36)下記式の2−クロロ−4−(2−フルオロ−2−メチルプロピオニルアミノ)−N,N−ジメチルベンズアミド(EP−A 0 600 629から公知)
Figure 0005101496
(6−37)下記式のフルオピコリド(WO 99/42447から公知)
Figure 0005101496
(6−38)下記式のゾキサミド(EP−A 0 604 019から公知)
Figure 0005101496
(6−39)下記式の3,4−ジクロロ−N−(2−シアノフェニル)イソチアゾール−5−カルボキサミド(WO 99/24413から公知)
Figure 0005101496
(6−40)下記式のカルボキシン(US 3,249,499から公知)
Figure 0005101496
(6−41)下記式のチアジニル(US 6,616,054から公知)
Figure 0005101496
(6−42)下記式のシルチオファム(WO 96/18631から公知)
Figure 0005101496
(6−43)下記式のN−[2−(1,3−ジメチルブチル)フェニル]−1−メチル−4−(トリフルオロメチル)−1H−ピロール−3−カルボキサミド(WO 02/38542から公知)
Figure 0005101496
(6−44)下記式のN−{2−[3−クロロ−5−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イル]エチル}−2−(トリフルオロメチル)ベンズアミド(WO 2004/016088から公知)
Figure 0005101496
(6−45)下記式のN−(2−ビシクロプロピル−2−イル−フェニル)−1−メチル−3−トリフルオロメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド(WO 2006/015865から公知)
Figure 0005101496
(6−46)下記式のN−(2−ビシクロプロピル−2−イル−フェニル)−1−メチル−3−ジフルオロメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド(WO 2006/015865から公知)
Figure 0005101496
(6−47)下記式のN−[2−(1’−メチルビシクロプロピル−2−イル)フェニル]−1−メチル−3−トリフルオロメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド(WO 2006/015865から公知)
Figure 0005101496
(6−48)下記式のN−[2−(1’−メチルビシクロプロピル−2−イル)フェニル]−1−メチル−3−ジフルオロメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド(WO 2006/015865から公知)
Figure 0005101496
(6−49)下記式のN−[1−(5−ブロモ−3−クロロピリジン−2−イル)エチル]−2,4−ジクロロニコチンアミド
Figure 0005101496
(6−50)下記式のN−(5−ブロモ−3−クロロピリジン−2−イル)メチル−2,4−ジクロロニコチンアミド
Figure 0005101496
(6−51)下記式のN−(3’,4’−ジクロロ−5−フルオロ−1,1’−ビフェニル−2−イル)−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド(WO 2005/123690から公知)
Figure 0005101496
(6−52)下記式のN−(3’,4’−ジクロロ−5−フルオロ−1,1’−ビフェニル−2−イル)−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド(WO 2005/123689から公知)
Figure 0005101496
(6−53)下記式の3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボン酸[2−(3,3−ジメチル−ブチル)−フェニル]−アミド
Figure 0005101496
グループ(7) 以下から選択されるジチオカルバメート
(7−1)亜鉛塩とのマンガンエチレンビス(ジチオカルバメート)(ポリマー性)錯体(manganese ethylenebis (dithiocarbamate) (polymeric) complex with zinc salt)というIUPAC名を有するマンコゼブ(DE−A 12 34 704から公知)
(7−2)下記式のマネブ(US 2,504,404から公知)
Figure 0005101496
(7−3)亜鉛アンモニア化エチレンビス(ジチオカルバメート)−ポリ(エチレンチウラムジスルフィド)(zinc ammoniate ethylenebis (dithiocarbamate) − poly (ethylenethiuram disulphide)というIUPAC名を有するメチラム(DE−A 10 76 434から公知)
(7−4)下記式のプロピネブ(GB 935 981から公知)
Figure 0005101496
(7−5)下記式のチラム(US 1,972,961から公知)
Figure 0005101496
(7−6)下記式のジネブ(DE−A 10 81 446から公知)
Figure 0005101496
(7−7)下記式のジラム(US 2,588,428から公知)
Figure 0005101496
グループ(8) 以下から選択されるアシルアラニン
(8−1)下記式のベナラキシル(DE−A 29 03 612から公知)
Figure 0005101496
(8−2)下記式のフララキシル(DE−A 25 13 732から公知)
Figure 0005101496
(8−3)下記式のメタラキシル(DE−A 25 15 091から公知)
Figure 0005101496
(8−4)下記式のメタラキシル−M(WO 96/01559から公知)
Figure 0005101496
(8−5)下記式のベナラキシル−M
Figure 0005101496
グループ(9):以下から選択されるアニリノピリミジン
(9−1)下記式のシプロジニル(EP−A 0 310 550から公知)
Figure 0005101496
(9−2)下記式のメパニピリム(EP−A 0 270 111から公知)
Figure 0005101496
(9−3)下記式のピリメタニル(DD 151 404から公知)
Figure 0005101496
グループ(10):以下から選択されるベンゾイミダゾール
(10−1)下記式の6−クロロ−5−[(3,5−ジメチルイソオキサゾル−4−イル)スルホニル]−2,2−ジフルオロ−5H−[1,3]ジオキソロ[4,5−f]−ベンゾイミダゾール(WO 97/06171から公知)
Figure 0005101496
(10−2)下記式のベノミル(US 3,631,176から公知)
Figure 0005101496
(10−3)下記式のカルベンダジム(US 3,010,968から公知)
Figure 0005101496
(10−4)下記式のクロルフェナゾール
Figure 0005101496
(10−5)下記式のフベリダゾール(DE−A 12 09 799から公知)
Figure 0005101496
(10−6)下記式のチアベンダゾール(US 3,206,468から公知)
Figure 0005101496
グループ(11):以下から選択されるカルバメート
(11−1)下記式のジエトフェンカルブ(EP−A 0 078 663から公知)
Figure 0005101496
(11−2)下記式のプロパモカルブ(US 3,513,241から公知)
Figure 0005101496
(11−3)下記式の塩酸プロパモカルブ(US 3,513,241から公知)
Figure 0005101496
(11−4)下記式のプロパモカルブ−ホセチル
Figure 0005101496
グループ(12):以下から選択されるジカルボキシイミド
(12−1)下記式のカプタホール(US 3,178,447から公知)
Figure 0005101496
(12−2)下記式のカプタン(US 2,553,770から公知)
Figure 0005101496
(12−3)下記式のホルペット(US 2,553,770から公知)
Figure 0005101496
(12−4)下記式のイプロジオン(DE−A 21 49 923から公知)
Figure 0005101496
(12−5)下記式のプロシミドン(DE−A 20 12 656から公知)
Figure 0005101496
(12−6)下記式のビンクロゾリン(DE−A 22 07 576から公知)
Figure 0005101496
グループ(13):以下から選択されるグアニジン
(13−1)下記式のドジン(GB 11 03 989から公知)
Figure 0005101496
(13−2)グアザチン(GB 11 14 155から公知)
(13−3)下記式の三酢酸イミノクタジン(EP−A 0 155 509から公知)
Figure 0005101496
(13−4)トリス(アルベシル酸)イミノクタジン
グループ(14):以下から選択されるイミダゾール
(14−1)下記式のシアゾファミド(EP−A 0 298 196から公知)
Figure 0005101496
(14−2)下記式のプロクロラズ(DE−A 24 29 523から公知)
Figure 0005101496
(14−3)下記式のトリアゾキシド(DE−A 28 02 488から公知)
Figure 0005101496
(14−4)下記式のペフラゾエート(EP−A 0 248 086から公知)
Figure 0005101496
グループ(15):以下から選択されるモルホリン
(15−1)下記式のアルジモルフ(DD 140 041から公知)
Figure 0005101496
(15−2)下記式のトリデモルフ(GB 988 630から公知)
Figure 0005101496
(15−3)下記式のドデモルフ(DE−A 25 432 79から公知)
Figure 0005101496
(15−4)下記式のフェンプロピモルフ(DE−A 26 56 747から公知)
Figure 0005101496
(15−5)下記式のジメトモルフ(EP−A 0 219 756から公知)
Figure 0005101496
(15−6)下記式のフルモルフ(EP−A 0 086 438から公知)
Figure 0005101496
グループ(16):以下から選択されるピロール
(16−1)下記式のフェンピクロニル(EP−A 0 236 272から公知)
Figure 0005101496
(16−2)下記式のフルジオキソニル(EP−A 0 206 999から公知)
Figure 0005101496
(16−3)下記式のピロルニトリン(JP−A 65−25876から公知)
Figure 0005101496
グループ(17):以下から選択されるホスホネート
(17−1)下記式のホセチル−A1(DE−A 24 56 627から公知)
Figure 0005101496
(17−2)下記式のホスホン酸(公知化学物質)
Figure 0005101496
グループ(18):以下から選択されるフェニルエタンアミド(WO 96/23793から公知、EもしくはZ異性体、好ましくは、E異性体)
(18−1)下記式の2−(2,3−ジヒドロ−1H−インデン−5−イル)−N−[2−(3,4−ジメトキシフェニル)エチル]−2−(メトキシイミノ)−アセトアミド
Figure 0005101496
(18−2)下記式のN−[2−(3,4−ジメトキシフェニル)エチル]−2−(メトキシイミノ)−2−(5,6,7,8−テトラヒドロナフタレン−2−イル)アセトアミド
Figure 0005101496
(18−3)下記式の2−(4−クロロフェニル)−N−[2−(3,4−ジメトキシフェニル)エチル]−2−(メトキシイミノ)アセトアミド
Figure 0005101496
(18−4)下記式の2−(4−ブロモフェニル)−N−[2−(3,4−ジメトキシフェニル)エチル]−2−(メトキシイミノ)アセトアミド
Figure 0005101496
(18−5)下記式の2−(4−メチルフェニル)−N−[2−(3,4−ジメトキシフェニル)エチル]−2−(メトキシイミノ)アセトアミド
Figure 0005101496
(18−6)下記式の2−(4−エチルフェニル)−N−[2−(3,4−ジメトキシフェニル)エチル]−2−(メトキシイミノ)アセトアミド
Figure 0005101496
グループ(19):以下から選択される殺真菌剤
(19−1)下記式のアシベンゾラー−S−メチル(EP−A 0 313 512から公知)
Figure 0005101496
(19−2)下記式のクロロタロニル(US 3,290,353から公知)
Figure 0005101496
(19−3)下記式のシモキサニル(DE−A 23 12 956から公知)
Figure 0005101496
(19−4)下記式のエジフェンホス(DE−A 14 93 736から公知)
Figure 0005101496
(19−5)下記式のファモキサドン(EP−A 0 393 911から公知)
Figure 0005101496
(19−6)下記式のフルアジナム(EP−A 0 031 257から公知)
Figure 0005101496
(19−7)オキシ塩化銅
(19−8)水酸化銅
(19−9)下記式のオキサジキシル(DE−A 30 30 026から公知)
Figure 0005101496
(19−10)下記式のスピロキサミン(DE−A 37 35 555から公知)
Figure 0005101496
(19−11)下記式のジチアノン(JP−A 44−29464から公知)
Figure 0005101496
(19−12)下記式のメトラフェノン(EP−A 0 897 904から公知)
Figure 0005101496
(19−13)下記式のフェナミドン(EP−A 0 629 616から公知)
Figure 0005101496
(19−14)下記式の2,3−ジブチル−6−クロロチエノ[2,3−d]ピリミジン−4(3H)−オン(WO 99/14202から公知)
Figure 0005101496
(19−15)下記式のプロベナゾール(US 3,629,428から公知)
Figure 0005101496
(19−16)下記式のイソプロチオラン(US 3,856,814から公知)
Figure 0005101496
(19−17)下記式のカスガマイシン(GB 1 094 567から公知)
Figure 0005101496
(19−18)下記式のフタリド(JP−A 57−55844から公知)
Figure 0005101496
(19−19)下記式のフェリムゾン(EP−A 0 019 450から公知)
Figure 0005101496
(19−20)下記式のトリシクラゾール(DE−A 22 50 077から公知)
Figure 0005101496
(19−21)下記式のN−({4−[(シクロプロピルアミノ)カルボニル]フェニル}スルホニル)−2−メトキシベンズアミド
Figure 0005101496
(19−22)下記式の2−(4−クロロフェニル)−N−{2−[3−メトキシ−4−(プロパ−2−イン−1−イルオキシ)フェニル]エチル}−2−(プロパ−2−イン−1−イルオキシ)アセトアミド(WO 01/87822から公知)
Figure 0005101496
(19−23)下記式のプロキナジド(WO 09426722から公知)
Figure 0005101496
(19−24)下記式のキノキシフェン(EP−A 0 326 330から公知)
Figure 0005101496
(19−25)下記式のシフルフェナミド(WO 96/19442から公知)
Figure 0005101496
(19−26)下記式のピリベンカルブ(WO 01/10825から公知)
Figure 0005101496
(19−27)下記式の3−[5−(4−クロロフェニル)−2,3−ジメチル−3−イソオキサゾリジニル]ピリジン(EP−A 1 035 122から公知)
Figure 0005101496
グループ(20):以下から選択されるチオ尿素誘導体
(20−1)下記式のペンシクロン(DE−A 27 32 257から公知)
Figure 0005101496
(20−2)下記式のチオファネート−メチル(DE−A 18 06 123から公知)
Figure 0005101496
(20−3)下記式のチオファネート−エチル(DE−A 18 06 123から公知)
Figure 0005101496
グループ(21):以下から選択されるアミド
(21−1)下記式のフェノキサニル(EP−A 0 262 393から公知)
Figure 0005101496
(21−2)下記式のジクロシメット(JP−A 7−206608から公知)
Figure 0005101496
グループ(22):以下から選択されるトリアゾロピリミジン
(22−1)下記式の5−クロロ−N−[(1S)−2,2,2−トリフルオロ−1−メチルエチル]−6−(2,4,6−トリフルオロフェニル)[1,2,4]トリアゾロ−[1,5−a]ピリミジン−7−アミン(US 5,986,135から公知)
Figure 0005101496
(22−2)下記式の5−クロロ−N−[(1R)−1,2−ジメチルプロピル]−6−(2,4,6−トリフルオロフェニル)[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン(WO 02/38565から公知)
Figure 0005101496
(22−3)下記式の5−クロロ−6−(2−クロロ−6−フルオロフェニル)−7−(4−メチルピペリジン−1−イル)[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン(US 5,593,996から公知)
Figure 0005101496
(22−4)下記式の5−クロロ−6−(2,4,6−トリフルオロフェニル)−7−(4−メチルピペリジン−1−イル)[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン(DE−A 101 24 208から公知)
Figure 0005101496
グループ(23):以下から選択されるヨードクロモン
(23−1)下記式の2−ブトキシ−6−ヨード−3−プロピルベンゾピラン−4−オン(WO 03/014103から公知)
Figure 0005101496
(23−2)下記式の2−エトキシ−6−ヨード−3−プロピルベンゾピラン−4−オン(WO 03/014103から公知)
Figure 0005101496
(23−3)下記式の6−ヨード−2−プロポキシ−3−プロピルベンゾピラン−4−オン(WO 03/014103から公知)
Figure 0005101496
(23−4)下記式の2−ブタ−2−イニルオキシ−6−ヨード−3−プロピルベンゾピラン−4−オン(WO 03/014103から公知)
Figure 0005101496
(23−5)下記式の6−ヨード−2−(1−メチルブトキシ)−3−プロピルベンゾピラン−4−オン(WO 03/014103から公知)
Figure 0005101496
(23−6)下記式の2−ブタ−3−エニルオキシ−6−ヨードベンゾピラン−4−オン(WO 03/014103から公知)
Figure 0005101496
(23−7)下記式の3−ブチル−6−ヨード−2−イソプロポキシベンゾピラン−4−オン(WO 03/014103から公知)
Figure 0005101496
驚くべきことに、本発明による活性化合物の組み合わせの殺真菌活性は個々の活性化合物の活性の合計よりも実質的に高い。したがって、予期し得ない真の相乗効果が存在し、単なる活性の加算ではない。
化合物(6−35)カルプロパミドは3個の非対称的に置換された炭素原子を有する。したがって、化合物(6−35)は異なる異性体の混合物として、さもなければ、単一の成分の形態で存在し得る。以下の化合物が特に好ましい。
下記式の(1S,3R)−2,2−ジクロロ−N−[(1R)−1−(4−クロロフェニル)エチル]−1−エチル−3−メチルシクロプロパンカルボキサミド
Figure 0005101496
及び下記式の(1R,3S)−2,2−ジクロロ−N−[(1R)−1−(4−クロロフェニル)エチル]−1−エチル−3−メチルシクロプロパンカルボキサミド
Figure 0005101496
(1−1)グリホサートに加えて、グループ(2)から(23)からの混合パートナーの1つ以上、好ましくは、1つを含む、本発明による活性化合物の組み合わせが強調される。
(1−2)グルホシナートに加えて、グループ(2)から(23)からの混合パートナーの1つ以上、好ましくは、1つを含む、本発明による活性化合物の組み合わせが強調される。
(1−3)グルホシナート−アンモニウムに加えて、グループ(2)から(23)からの混合パートナーの1つ以上、好ましくは、1つを含む、本発明による活性化合物の組み合わせが強調される。
グループ(2)から(23)の好ましい混合パートナーは以下の活性化合物である:
(2−1)アゾオキシストロビン、(2−2)フルオキサストロビン、(2−3)(2E)−2−(2−{[6−(3−クロロ−2−メチルフェノキシ)−5−フルオロ−4−ピリミジニル]オキシ}フェニル)−2−(メトキシイミノ)−N−メチルエタンアミド、(2−4)トリフロキシストロビン、(2−5)(2E)−2−(メトキシイミノ)−N−メチル−2−(2−{[({(1E)−1−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]エチリデン}アミノ)オキシ]メチル}フェニル)−エタンアミド、(2−6)(2E)−2−(メトキシイミノ)−N−メチル−2−{2−[(E)−({1−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]エトキシ}イミノ)メチル]フェニル}エタンアミド、(2−8)5−メトキシ−2−メチル−4−(2−{[({(1E)−1−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]エチリデン}アミノ)オキシ]メチル}フェニル)−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾル−3−オン、(2−11)ピコキシシストロビン、(2−9)クレソキシム−メチル、(2−10)ジモキシストロビン、(2−12)ピラクロストロビン、(2−13)メトミノストロビン、(3−3)プロピコナゾール、(3−4)ジフェノコナゾール、(3−6)シプロコナゾール、(3−7)ヘキサコナゾール、(3−8)ペンコナゾール、(3−9)ミクロブタニル、(3−10)テトラコナゾール、(3−13)フルシラゾール、(3−15)プロチオコナゾール、(3−16)フェンブコナゾール、(3−17)テブコナゾール、(3−21)ビテルタノール、(3−22)トリアジメノール、(3−23)トリアジメフォン、(3−12)エポキシコナゾール、(3−19)メトコナゾール、(3−24)フルキンコナゾール、(4−1)ジクロフルアニド、(4−2)トリルフルアニド、(5−1)イプロバリカルブ、(5−3)ベンチアバリカルブ、(6−2)N−[2−(1,3−ジメチルブチル)フェニル]−5−フルオロ−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(6−5)3−(トリフルオロメチル)−N−[2−(1,3−ジメチルブチル)フェニル]−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(6−8)5−フルオロ−1,3−ジメチル−N−[2−(1,3,3−トリメチルブチル)フェニル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(6−13)N−[2−(1,3−ジメチルブチル)フェニル]−2−ヨードベンズアミド、(6−15)N−[2−(1,3−ジメチルブチル)フェニル]−2−(トリフルオロメチル)ベンズアミド、(6−18)ボスカリド、(6−19)フラメトピル、(6−21)ペンチオピラド、(6−22)N−[2−(1,3−ジメチルブチル)フェニル]−1−メチル−4−(トリフルオロメチル)−1H−ピロール−3−カルボキサミド、(6−23)N−(3’,4’−ジクロロ−5−フルオロ−1,1’−ビフェニル−2−イル)−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(6−24)3−(ジフルオロメチル)−N−{3’−フルオロ−4’−[(E)−(メトキシイミノ)メチル]−1,1’−ビフェニル−2−イル}−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(6−25)3−(トリフルオロメチル)−N−{3’−フルオロ−4’−[(E)−(メトキシイミノ)メチル]−1,1’−ビフェニル−2−イル}−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(6−26)N−(3’,4’−ジクロロ−1,1’−ビフェニル−2−イル)−5−フルオロ−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(6−29)N−(4’−ブロモ−1,1’−ビフェニル−2−イル)−4−(ジフルオロメチル)−2−メチル−1,3−チアゾール−5−カルボキサミド、(6−31)N−(4’−ヨード−1,1’−ビフェニル−2−イル)−4−(ジフルオロメチル)−2−メチル−1,3−チアゾール−5−カルボキサミド、(6−32)N−(4’−クロロ−3’−フルオロ−1,1’−ビフェニル−2−イル)−2−メチル−4−(ジフルオロメチル)−1,3−チアゾール−5−カルボキサミド、(6−33)エタボキサム、(6−34)フェンヘキサミド、(6−35)カルプロパミド、(6−36)2−クロロ−4−(2−フルオロ−2−メチルプロピオニル)アミノ]−N,N−ジメチルベンズアミド、(6−37)フルオピコリド、(6−38)ゾキサミド、(6−39)3,4−ジクロロ−N−(2−シアノフェニル)イソチアゾール−5−カルボキサミド、(6−43)N−[2−(1,3−ジメチルブチル)フェニル]−1−メチル−4−(トリフルオロメチル)−1H−ピロール−3−カルボキサミド、(6−44)N−{2−[3−クロロ−5−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イル]エチル}−2−(トリフルオロメチル)ベンズアミド、(6−45)N−(2−ビシクロプロピル−2−イル−フェニル)−1−メチル−3−トリフルオロメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(6−46)N−(2−ビシクロプロピル−2−イル−フェニル)−1−メチル−3−ジフルオロメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(6−47)N−[2−(1’−メチルビシクロプロピル−2−イル)フェニル]−1−メチル−3−トリフルオロメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(6−48)N−[2−(1’−メチルビシクロプロピル−2−イル)フェニル]−1−メチル−3−ジフルオロメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(6−49)N−[1−(5−ブロモ−3−クロロピリジン−2−イル)エチル]−2,4−ジクロロニコチンアミド、(6−50)N−(5−ブロモ−3−クロロピリジン−2−イル)メチル−2,4−ジクロロニコチンアミド、(6−51)N−(3’,4’−ジクロロ−5−フルオロ−1,1’−ビフェニル−2−イル)−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(6−52)N−(3’,4’−ジクロロ−5−フルオロ−1,1’−ビフェニル−2−イル)−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(6−53)3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボン酸[2−(3,3−ジメチル−ブチル)−フェニル]−アミド、(7−1)マンコゼブ、(7−2)マネブ、(7−4)プロピネブ、(7−5)チラム、(7−6)ジネブ、(8−1)ベナラキシル、(8−2)フララキシル、(8−3)メタラキシル、(8−4)メタラキシル−M、(8−5)ベナラキシル−M、(9−1)シプロジニル、(9−2)メパニピリム、(9−3)ピリメタニル、(10−1)6−クロロ−5−[(3,5−ジメチルイソオキサゾル−4−イル)スルホニル]−2,2−ジフルオロ−5H−[1,3]ジオキソロ[4,5−f]ベンゾイミダゾール、(10−3)カルベンダジム、(11−1)ジエトフェンカルブ、(11−2)プロパモカルブ、(11−3)塩酸プロパモカルブ、(11−4)プロパモカルブ−ホセチル、(12−2)カプタン、(12−3)ホルペット、(12−4)イプロジオン、(12−5)プロシミドン、(13−1)ドジン、(13−2)グアザチン、(13−3)三酢酸イミノクタジン、(14−1)シアゾファミド、(14−2)プロクロラズ、(14−3)トリアゾキシド、(15−5)ジメトモルフ、(15−4)フェンプロピモルフ、(16−2)フルジオキソニル、(17−1)ホセチル−A1、(17−2)ホスホン酸、(19−1)アシベンゾラー−S−メチル、(19−2)クロロタロニル、(19−3)シモキサニル、(19−5)ファモキサドン、(19−6)フルアジナム、(19−9)オキサジキシル、(19−10)スピロキサミン、(19−7)オキシ塩化銅、(19−13)フェナミドン、(19−22)2−(4−クロロフェニル)−N−{2−[3−メトキシ−4−(プロパ−2−イン−1−イルオキシ)フェニル]エチル}−2−(プロパ−2−イン−1−イルオキシ)アセトアミド、(20−1)ペンシクロン、(20−2)チオファネート−メチル、(22−1)5−クロロ−N−[(1S)−2,2,2−トリフルオロ−1−メチルエチル]−6−(2,4,6−トリフルオロフェニル)[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン、(22−2)5−クロロ−N−[(1R)−1,2−ジメチルプロピル]−6−(2,4,6−トリフルオロフェニル)[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン、(22−4)5−クロロ−6−(2,4,6−トリフルオロフェニル)−7−(4−メチルピペリジン−1−イル)[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン、(23−1)2−ブトキシ−6−ヨード−3−プロピルベンゾピラン−4−オン、(23−2)2−エトキシ−6−ヨード−3−プロピルベンゾピラン−4−オン、(23−3)6−ヨード−2−プロポキシ−3−プロピルベンゾピラン−4−オン。
これらの化合物のうちから、以下のものがダイズ植物に関するサビ病の駆除に特に好ましい:
(2−1)アゾオキシストロビン、(2−2)フルオキサストロビン、(2−4)トリフロキシストロビン、(2−6)(2E)−2−(メトキシイミノ)−N−メチル−2−{2−[(E)−({1−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]エトキシ}イミノ)メチル]フェニル}エタンアミド、(2−8)5−メトキシ−2−メチル−4−(2−{[({(1E)−1−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]エチリデン}アミノ)オキシ]メチル}フェニル)−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾル−3−オン、(2−11)ピコキシシストロビン、(2−9)クレソキシム−メチル、(2−10)ジモキシストロビン、(2−12)ピラクロストロビン、(2−13)メトミノストロビン、(3−3)プロピコナゾール、(3−4)ジフェノコナゾール、(3−6)シプロコナゾール、(3−7)ヘキサコナゾール、(3−8)ペンコナゾール、(3−9)ミクロブタニル、(3−10)テトラコナゾール、(3−13)フルシラゾール、(3−15)プロチオコナゾール、(3−16)フェンブコナゾール、(3−17)テブコナゾール、(3−21)ビテルタノール、(3−22)トリアジメノール、(3−23)トリアジメフォン、(3−12)エポキシコナゾール、(3−19)メトコナゾール、(3−24)フルキンコナゾール、(4−1)ジクロフルアニド、(4−2)トリルフルアニド、(6−2)N−[2−(1,3−ジメチルブチル)フェニル]−5−フルオロ−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(6−8)5−フルオロ−1,3−ジメチル−N−[2−(1,3,3−トリメチルブチル)フェニル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(6−13)N−[2−(1,3−ジメチルブチル)フェニル]−2−ヨードベンズアミド、(6−15)N−[2−(1,3−ジメチルブチル)フェニル]−2−(トリフルオロメチル)ベンズアミド、(6−18)ボスカリド、(6−19)フラメトピル、(6−21)ペンチオピラド、(6−22)N−[2−(1,3−ジメチルブチル)フェニル]−1−メチル−4−(トリフルオロメチル)−1H−ピロール−3−カルボキサミド、(6−23)N−(3’,4’−ジクロロ−5−フルオロ−1,1’−ビフェニル−2−イル)−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(6−26)N−(3’,4’−ジクロロ−1,1’−ビフェニル−2−イル)−5−フルオロ−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(6−29)N−(4’−ブロモ−1,1’−ビフェニル−2−イル)−4−(ジフルオロメチル)−2−メチル−1,3−チアゾール−5−カルボキサミド、(6−31)N−(4’−ヨード−1,1’−ビフェニル−2−イル)−4−(ジフルオロメチル)−2−メチル−1,3−チアゾール−5−カルボキサミド、(6−32)N−(4’−クロロ−3’−フルオロ−1,1’−ビフェニル−2−イル)−2−メチル−4−(ジフルオロメチル)−1,3−チアゾール−5−カルボキサミド、(6−39)3,4−ジクロロ−N−(2−シアノフェニル)イソチアゾール−5−カルボキサミド、(6−43)N−[2−(1,3−ジメチルブチル)フェニル]−1−メチル−4−(トリフルオロメチル)−1H−ピロール−3−カルボキサミド、(6−45)N−(2−ビシクロプロピル−2−イル−フェニル)−1−メチル−3−トリフルオロメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(6−46)N−(2−ビシクロプロピル−2−イル−フェニル)−1−メチル−3−ジフルオロメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(6−47)N−[2−(1’−メチルビシクロプロピル−2−イル)フェニル]−1−メチル−3−トリフルオロメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(6−48)N−[2−(1’−メチルビシクロプロピル−2−イル)フェニル]−1−メチル−3−ジフルオロメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(6−49)N−[1−(5−ブロモ−3−クロロピリジン−2−イル)エチル]−2,4−ジクロロニコチンアミド、(6−50)N−(5−ブロモ−3−クロロピリジン−2−イル)メチル−2,4−ジクロロニコチンアミド、(6−51)N−(3’,4’−ジクロロ−5−フルオロ−1,1’−ビフェニル−2−イル)−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(6−52)N−(3’,4’−ジクロロ−5−フルオロ−1,1’−ビフェニル−2−イル)−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(6−53)3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボン酸[2−(3,3−ジメチル−ブチル)−フェニル]−アミド、(7−1)マンコゼブ、(7−2)マネブ、(7−4)プロピネブ、(7−5)チラム、(7−6)ジネブ、(9−1)シプロジニル、(9−2)メパニピリム、(9−3)ピリメタニル、(10−3)カルベンダジム、(11−1)ジエトフェンカルブ、(12−2)カプタン、(12−3)ホルペット、(12−4)イプロジオン、(12−5)プロシミドン、(13−1)ドジン、(13−2)グアザチン、(13−3)三酢酸イミノクタジン、(14−2)プロクロラズ、(15−4)フェンプロピモルフ、(16−2)フルジオキソニル、(19−1)アシベンゾラー−S−メチル、(19−2)クロロタロニル、(19−3)シモキサニル、(19−6)フルアジナム、(19−10)スピロキサミン、(19−7)オキシ塩化銅、(20−2)チオファネート−メチル、(22−1)5−クロロ−N−[(1S)−2,2,2−トリフルオロ−1−メチルエチル]−6−(2,4,6−トリフルオロフェニル)[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン、(22−2)5−クロロ−N−[(1R)−1,2−ジメチルプロピル]−6−(2,4,6−トリフルオロフェニル)[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン、(22−4)5−クロロ−6−(2,4,6−トリフルオロフェニル)−7−(4−メチルピペリジン−1−イル)[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン。
グループ(2)から(23)の特に好ましい混合パートナーは以下の活性化合物である:
(2−2)フルオキサストロビン、(2−4)トリフロキシストロビン、(2−3)(2E)−2−(2−{[6−(3−クロロ−2−メチルフェノキシ)−5−フルオロ−4−ピリミジニル]オキシ}フェニル)−2−(メトキシイミノ)−N−メチルエタンアミド、(3−15)プロチオコナゾール、(3−17)テブコナゾール、(3−21)ビテルタノール、(3−22)トリアジメノール、(3−24)フルキンコナゾール、(4−1)ジクロフルアニド、(4−2)トリルフルアニド、(5−1)イプロバリカルブ、(6−2)N−[2−(1,3−ジメチルブチル)フェニル]−5−フルオロ−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(6−8)5−フルオロ−1,3−ジメチル−N−[2−(1,3,3−トリメチルブチル)フェニル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(6−13)N−[2−(1,3−ジメチルブチル)フェニル]−2−ヨードベンズアミド、(6−15)N−[2−(1,3−ジメチルブチル)フェニル]−2−(トリフルオロメチル)ベンズアミド、(6−18)ボスカリド、(6−21)ペンチオピラド、(6−22)N−[2−(1,3−ジメチルブチル)フェニル]−1−メチル−4−(トリフルオロメチル)−1H−ピロール−3−カルボキサミド、(6−23)N−(3’,4’−ジクロロ−5−フルオロ−1,1’−ビフェニル−2−イル)−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(6−29)N−(4’−ブロモ−1,1’−ビフェニル−2−イル)−4−(ジフルオロメチル)−2−メチル−1,3−チアゾール−5−カルボキサミド、(6−31)N−(4’−ヨード−1,1’−ビフェニル−2−イル)−4−(ジフルオロメチル)−2−メチル−1,3−チアゾール−5−カルボキサミド、(6−32)N−(4’−クロロ−3’−フルオロ−1,1’−ビフェニル−2−イル)−2−メチル−4−(ジフルオロメチル)−1,3−チアゾール−5−カルボキサミド、(6−34)フェンヘキサミド、(6−35)カルプロパミド、(6−37)フルオピコリド、(6−44)N−{2−[3−クロロ−5−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イル]エチル}−2−(トリフルオロメチル)ベンズアミド、(6−53)3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボン酸[2−(3,3−ジメチル−ブチル)−フェニル]−アミド、(7−4)プロピネブ、(8−4)メタラキシル−M、(8−5)ベナラキシル−M、(9−3)ピリメタニル、(10−3)カルベンダジム、(11−4)プロパモカルブ−ホセチル、(12−4)イプロジオン、(14−2)プロクロラズ、(14−3)トリアゾキシド、(16−2)フルジオキソニル、(19−10)スピロキサミン、(19−22)2−(4−クロロフェニル)−N−{2−[3−メトキシ−4−(プロパ−2−イン−1−イルオキシ)フェニル]エチル}−2−(プロパ−2−イン−1−イルオキシ)アセトアミド、(22−4)5−クロロ−6−(2,4,6−トリフルオロフェニル)−7−(4−メチルピペリジン−1−イル)[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン。
これらの化合物のうちから、以下のものがダイズ植物に関するサビ病の駆除に特に好ましい:
(2−2)フルオキサストロビン、(2−4)トリフロキシストロビン、(3−15)プロチオコナゾール、(3−17)テブコナゾール、(3−21)ビテルタノール、(3−22)トリアジメノール、(3−24)フルキンコナゾール、(4−1)ジクロフルアニド、(4−2)トリルフルアニド、(6−2)N−[2−(1,3−ジメチルブチル)フェニル]−5−フルオロ−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(6−8)5−フルオロ−1,3−ジメチル−N−[2−(1,3,3−トリメチルブチル)フェニル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(6−13)N−[2−(1,3−ジメチルブチル)フェニル]−2−ヨードベンズアミド、(6−15)N−[2−(1,3−ジメチルブチル)フェニル]−2−(トリフルオロメチル)ベンズアミド、(6−18)ボスカリド、(6−21)ペンチオピラド、(6−22)N−[2−(1,3−ジメチルブチル)フェニル]−1−メチル−4−(トリフルオロメチル)−1H−ピロール−3−カルボキサミド、(6−23)N−(3’,4’−ジクロロ−5−フルオロ−1,1’−ビフェニル−2−イル)−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(6−29)N−(4’−ブロモ−1,1’−ビフェニル−2−イル)−4−(ジフルオロメチル)−2−メチル−1,3−チアゾール−5−カルボキサミド、(6−31)N−(4’−ヨード−1,1’−ビフェニル−2−イル)−4−(ジフルオロメチル)−2−メチル−1,3−チアゾール−5−カルボキサミド、(6−32)N−(4’−クロロ−3’−フルオロ−1,1’−ビフェニル−2−イル)−2−メチル−4−(ジフルオロメチル)−1,3−チアゾール−5−カルボキサミド、(6−53)3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボン酸[2−(3,3−ジメチル−ブチル)−フェニル]−アミド、(7−4)プロピネブ、(9−3)ピリメタニル、(10−3)カルベンダジム、(12−4)イプロジオン、(14−2)プロクロラズ、(16−2)フルジオキソニル、(19−10)スピロキサミン、(22−4)5−クロロ−6−(2,4,6−トリフルオロフェニル)−7−(4−メチルピペリジン−1−イル)[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン。
活性化合物の2つのグループからなり、並びに各々の場合においてグループ(1)の少なくとも1つの除草剤および記述されるグループ(2)から(23)の少なくとも1つの活性化合物を含む好ましい活性化合物の組み合わせを以下に記載する。
下記表1に列挙される活性化合物の組み合わせが強調される:
Figure 0005101496
Figure 0005101496
Figure 0005101496
Figure 0005101496
これらの混合物のうちから、以下の番号を有する混合物がダイズ植物に関するサビ病の駆除に特に好ましい:1−2、4−10、12−22、28、31−32、34−35、37−38、40−42、44−50、52−62、68、71−72、74−75、77−78、80−82、84−90、92−102、108、111−112、114−115、117−118および120。
グループ(1)の1つの活性化合物に加えて、本発明による活性化合物の組み合わせはグループ(2)から(23)の化合物の少なくとも1つの活性化合物を含む。加えて、これらはさらなる殺真菌活性成分を含むこともできる。
したがって、例えば、表1に列挙される活性化合物の組み合わせの各々は以下のリストから選択される第3の活性化合物を含むことができる:
(2−1)アゾオキシストロビン、(2−2)フルオキサストロビン、(2−3)(2E)−2−(2−{[6−(3−クロロ−2−メチルフェノキシ)−5−フルオロ−4−ピリミジニル]オキシ}フェニル)−2−(メトキシイミノ)−N−メチルエタンアミド、(2−4)トリフロキシストロビン、(2−5)(2E)−2−(メトキシイミノ)−N−メチル−2−(2−{[({(1E)−1−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]エチリデン}アミノ)オキシ]メチル}フェニル)エタンアミド、(2−6)(2E)−2−(メトキシイミノ)−N−メチル−2−{2−[(E)−({1−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]エトキシ}イミノ)メチル]フェニル}エタンアミド、(2−7)オリサストロビン、(2−8)5−メトキシ−2−メチル−4−(2−{[({(1E)−1−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]エチリデン}アミノ)オキシ]メチル}フェニル)−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾル−3−オン、(2−9)クレソキシム−メチル、(2−10)ジモキシストロビン、(2−11)ピコキシシストロビン、(2−12)ピラクロストロビン、(2−13)メトミノストロビン、(2−14)(2E)−2−{2−[({[(1E)−1−(3−{[(E)−1−フルオロ−2−フェニルビニル]オキシ}フェニル)エチリデン]アミノ}オキシ)メチル]−フェニル}−2−(メトキシイミノ)−N−メチルアセトアミド、(2−15)エネストロビン、(3−1)アザコナゾール、(3−2)エタコナゾール、(3−3)プロピコナゾール、(3−4)ジフェノコナゾール、(3−5)ブロムコナゾール、(3−6)シプロコナゾール、(3−7)ヘキサコナゾール、(3−8)ペンコナゾール、(3−9)ミクロブタニル、(3−10)テトラコナゾール、(3−11)フルトリアホール、(3−12)エポキシコナゾール、(3−13)フルシラゾール、(3−14)シメコナゾール、(3−15)プロチオコナゾール、(3−16)フェンブコナゾール、(3−17)テブコナゾール、(3−18)イプコナゾール、(3−19)メトコナゾール、(3−20)トリチコナゾール、(3−21)ビテルタノール、(3−22)トリアジメノール、(3−23)トリアジメフォン、(3−24)フルキンコナゾール、(3−25)キンコナゾール、(3−26)アミスルブロン、(4−1)ジクロフルアニド、(4−2)トリルフルアニド、(4−3)N−(4−クロロ−2−ニトロフェニル)N−エチル−4−メチルベンゼンスルホンアミド、(5−1)イプロバリカルブ、(5−2)N−[2−(4−{[3−(4−クロロフェニル)−2−プロピニル]オキシ}−3−メトキシフェニル)エチル]−N−(メチルスルホニル)−D−バリンアミド、(5−3)ベンチアバリカルブ、(6−1)N−[2−(1,3−ジメチルブチル)フェニル]−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(6−2)N−[2−(1,3−ジメチルブチル)フェニル]−5−フルオロ−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(6−3)N−[2−(1,3−ジメチルブチル)フェニル]−5−クロロ−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(6−4)3−(ジフルオロメチル)−N−[2−(1,3−ジメチルブチル)フェニル]−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(6−5)3−(トリフルオロメチル)−N−[2−(1,3−ジメチルブチル)フェニル]−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(6−6)3−(トリフルオロメチル)−N−[2−(1,3−ジメチルブチル)フェニル]−5−クロロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(6−7)下記式の1,3−ジメチル−N−[2−(1,3,3−トリメチルブチル)フェニル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(6−8)5−フルオロ−1,3−ジメチル−N−[2−(1,3,3−トリメチルブチル)フェニル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(6−9)3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−N−[2−(1,3,3−トリメチルブチル)フェニル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(6−10)3−(トリフルオロメチル)−1−メチル−N−[2−(1,3,3−トリメチルブチル)フェニル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(6−11)3−(トリフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−N−[2−(1,3,3−トリメチルブチル)フェニル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(6−12)3−(トリフルオロメチル)−5−クロロ−1−メチル−N−[2−(1,3,3−トリメチルブチル)フェニル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(6−13)N−[2−(1,3−ジメチルブチル)フェニル]−2−ヨードベンズアミド、(6−14)2−ヨード−N−[2−{1,3,3−トリメチルブチル)フェニル]ベンズアミド、(6−15)N−[2−(1,3−ジメチルブチル)フェニル]−2−(トリフルオロメチル)ベンズアミド、(6−16)2−(トリフルオロメチル)−N−[2−(1,3,3−トリメチルブチル)フェニル]ベンズアミド、(6−17)2−クロロ−N−(1,1,3−トリメチルインダン−4−イル)ニコチンアミド、(6−18)ボスカリド、(6−19)フラメトピル、(6−20)N−3−p−トリルチオフェン−2−イル)−1−メチル−3−トリフルオロメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(6−21)ペンチオピラド、(6−22)N−[2−(1,3−ジメチルブチル)フェニル]−1−メチル−4−(トリフルオロメチル)−1H−ピロール−3−カルボキサミド、(6−23)N−(3’,4’−ジクロロ−5−フルオロ−1,1’−ビフェニル−2−イル)−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(6−24)3−(ジフルオロメチル)−N−{3’−フルオロ−4’−[(E)−(メトキシイミノ)エチル]−1,1’−ビフェニル−2−イル}−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(6−25)3−(トリフルオロメチル)−N−{3’−フルオロ−4’−[(E)−(メトキシイミノ)メチル]−1,1’−ビフェニル−2−イル}−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(6−26)N−(3’,4’−ジクロロ−1,1’−ビフェニル−2−イル)−5−フルオロ−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(6−27)N−(4’−クロロ−3’−フルオロ−1,1’−ビフェニル−2−イル)−2−メチル−4−(トリフルオロメチル)−1,3−チアゾール−5−カルボキサミド、(6−28)N−(4’−クロロ−1,1’−ビフェニル−2−イル)−4−(ジフルオロメチル)−2−メチル−1,3−チアゾール−5−カルボキサミド、(6−29)N−(4’−ブロモ−1,1’−ビフェニル−2−イル)−4−(ジフルオロメチル)−2−メチル−1,3−チアゾール−5−カルボキサミド、(6−30)4−(ジフルオロメチル)−2−メチル−N−[4’−(トリフルオロメチル)−1,1’−ビフェニル−2−イル]−1,3−チアゾール−5−カルボキサミド、(6−31)N−(4’−ヨード−1,1’−ビフェニル−2−イル)−4−(ジフルオロメチル)−2−メチル−1,3−チアゾール−5−カルボキサミド、(6−32)N−(4’−クロロ−3’−フルオロ−1,1’−ビフェニル−2−イル)−2−メチル−4−(ジフルオロメチル)−1,3−チアゾール−5−カルボキサミド、(6−33)エタボキサム、(6−34)フェンヘキサミド、(6−35)カルプロパミド、(6−36)2−クロロ−4−(2−フルオロ−2−メチルプロピオニルアミノ)−N,N−ジメチルベンズアミド、(6−37)フルオピコリド、(6−38)ゾキサミド、(6−39)3,4−ジクロロ−N−(2−シアノフェニル)イソチアゾール−5−カルボキサミド、(6−40)カルボキシン、(6−41)チアジニル、(6−42)シルチオファム、(6−43)N−[2−(1,3−ジメチルブチル)フェニル]−1−メチル−4−(トリフルオロメチル)−1H−ピロール−3−カルボキサミド、(6−44)N−{2−[3−クロロ−5−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イル]エチル}−2−(トリフルオロメチル)ベンズアミド、(6−45)N−(2−ビシクロプロピル−2−イル−フェニル)−1−メチル−3−トリフルオロメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(6−46)N−(2−ビシクロプロピル−2−イル−フェニル)−1−メチル−3−ジフルオロメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(6−47)N−[2−(1’−メチルビシクロプロピル−2−イル)フェニル]−1−メチル−3−トリフルオロメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(6−48)N−[2−(1’−メチルビシクロプロピル−2−イル)フェニル]−1−メチル−3−ジフルオロメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(6−49)N−[1−(5−ブロモ−3−クロロピリジン−2−イル)エチル]−2,4−ジクロロニコチンアミド、(6−50)N−(5−ブロモ−3−クロロピリジン−2−イル)メチル−2,4−ジクロロニコチンアミド、(6−51)N−(3’,4’−ジクロロ−5−フルオロ−1,1’−ビフェニル−2−イル)−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(6−52)N−(3’,4’−ジクロロ−5−フルオロ−1,1’−ビフェニル−2−イル)−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(6−53)3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボン酸[2−(3,3−ジメチル−ブチル)−フェニル]−アミド、(7−1)マンコゼブ、(7−2)マネブ、(7−3)メチラム、(7−4)プロピネブ、(7−5)チラム、(7−6)ジネブ、(7−7)ジラム、(8−1)ベナラキシル、(8−2)フララキシル、(8−3)メタラキシル、(8−4)メタラキシル−m、(8−5)ベナラキシル−m、(9−1)シプロジニル、(9−2)メパニピリム、(9−3)ピリメタニル、(10−1)6−クロロ−5−[(3,5−ジメチルイソオキサゾル−4−イル)スルホニル]−2,2−ジフルオロ−5H−[1,3]ジオキソロ[4,5−f]ベンゾイミダゾール、(10−2)ベノミル、(10−3)カルベンダジム、(10−4)クロルフェナゾール、(10−5)フベリダゾール、(10−6)チアベンダゾール、(11−1)ジエトフェンカルブ、(11−2)プロパモカルブ、(11−3)塩酸プロパモカルブ、(11−4)プロパモカルブ−ホセチル、(12−1)カプタホール、(12−2)カプタン、(12−3)ホルペット、(12−4)イプロジオン、(12−5)プロシミドン、(12−6)ビンクロゾリン、(13−1)ドジン、(13−2)グアザチン、(13−3)三酢酸イミノクタジン、(13−4)トリス(アルベシル酸)イミノクタジン、(14−1)シアゾファミド、(14−2)プロクロラズ、(14−3)トリアゾキシド、(14−4)ペフラゾエート、(15−1)アルジモルフ、(15−2)トリデモルフ、(15−3)ドデモルフ、(15−4)フェンプロピモルフ、(15−5)ジメトモルフ、(15−6)フルモルフ、(16−1)フェンピクロニル、(16−2)フルジオキソニル、(16−3)ピロルニトリン、(17−1)ホセチル−A1、(17−2)ホスホン酸、(18−1)2−(2,3−ジヒドロ−1H−インデン−5−イル)−N−[2−(3,4−ジメトキシフェニル)エチル]−2−(メトキシイミノ)アセトアミド、(18−2)N−[2−(3,4−ジメトキシフェニル)エチル]−2−(メトキシイミノ)−2−(5,6,7,8−テトラヒドロナフタレン−2−イル)アセトアミド、(18−3)2−(4−クロロフェニル)−N−[2−(3,4−
ジメトキシフェニル)エチル]−2−(メトキシイミノ)アセトアミド、(18−4)2−(4−ブロモフェニル)−N−[2−(3,4−ジメトキシフェニル)エチル]−2−(メトキシイミノ)アセトアミド、(18−5)2−(4−メチルフェニル)−N−[2−(3,4−ジメトキシフェニル)エチル]−2−(メトキシイミノ)アセトアミド、(18−6)2−(4−エチルフェニル)−N−[2−(3,4−ジメトキシフェニル)エチル]−2−(メトキシイミノ)アセトアミド、(19−1)アシベンゾラー−S−メチル、(19−2)クロロタロニル、(19−3)シモキサニル、(19−4)エジフェンホス、(19−5)ファモキサドン、(19−6)フルアジナム、(19−7)オキシ塩化銅、(19−8)水酸化銅、(19−9)オキサジキシル、(19−10)スピロキサミン、(19−11)ジチアノン、(19−12)メトラフェノン、(19−13)フェナミドン、(19−14)2,3−ジブチル−6−クロロチエノ[2,3−d]ピリミジン−4(3H)−オン、(19−15)プロベナゾール、(19−16)イソプロチオラン、(19−17)カスガマイシン、(19−18)フタリド、(19−19)フェリムゾン、(19−20)トリシクラゾール、(19−21)N−({4−[(シクロプロピルアミノ)カルボニル]フェニル}スルホニル)−2−メトキシベンズアミド、(19−22)2−(4−クロロフェニル)−N−(2−[3−メトキシ−4−(プロパ−2−イン−1−イルオキシ)フェニル]エチル}−2−(プロパ−2−イン−1−イルオキシ)アセトアミド、(19−23)プロキナジド、(19−24)キノキシフェン、(19−25)シフルフェナミド、(19−26)ピリベンカルブ、(19−27)3−[5−(4−クロロフェニル)−2,3−ジメチル−3−イソオキサゾリジニル]ピリジン、(20−1)ペンシクロン、(20−2)チオファネート−メチル、(20−3)チオファネート−エチル、(21−1)フェノキサニル、(21−2)ジクロシメット、(22−1)5−クロロ−N−[(1S)−2,2,2−トリフルオロ−1−メチルエチル]−6−(2,4,6−トリフルオロフェニル)[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン、(22−2)5−クロロ−N−[(1R)−1,2−ジメチルプロピル]−6−(2,4,6−トリフルオロフェニル)[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン、(22−3)5−クロロ−6−(2−クロロ−6−フルオロフェニル)−7−(4−メチルピペリジン−1−イル)[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン、(22−4)5−クロロ−6−(2,4,6−トリフルオロフェニル)−7−(4−メチルピペリジン−1−イル)[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン、(23−1)2−ブトキシ−6−ヨード−3−プロピルベンゾピラン−4−オン、(23−2)2−エトキシ−6−ヨード−3−プロピルベンゾピラン−4−オン、(23−3)6−ヨード−2−プロポキシ−3−プロピルベンゾピラン−4−オン、(23−4)2−ブタ−2−イニルオキシ−6−ヨード−3−プロピルベンゾピラン−4−オン、(23−5)6−ヨード−2−(1−メチルブトキシ)−3−プロピルベンゾピラン−4−オン、(23−6)2−ブタ−3−エニルオキシ−6−ヨードベンゾピラン−4−オン、(23−7)3−ブチル−6−ヨード−2−イソプロポキシベンゾピラン−4−オン。
本発明による活性化合物の組み合わせ中の活性化合物が特定の重量比で存在するとき、相乗効果が特に顕著である。しかしながら、活性化合物の組み合わせ中の活性化合物の重量比は比較的広い範囲内で変化し得る。一般には、本発明による組み合わせはグループ(1)の活性化合物およびグループ(2)から(23)のうちの1つからの混合パートナーを下記表2において例示的な方法で示される混合比で含む。
これらの混合比は重量比に基づくものである。この比はグループ(1)の活性化合物:混合パートナーを意味するものと理解されるべきである。
Figure 0005101496
Figure 0005101496
各々の場合において、混合比は相乗的混合物が得られるように選択するべきである。グループ(1)の化合物とグループ(2)から(23)のうちの1つからの化合物との混合比はグループの個々の化合物の間でも変化し得る。
本発明による活性化合物の組み合わせは非常に良好な殺真菌特性を有し、植物病原性真菌、例えば、プラスモジオホロミセテス(Plasmodiophoromycetes)、オーミセテス(Oomycetes)、キトリジオミセテス(Chytridiomycetes)、ジゴミセテス(Zygomycetes)、アスコミセテス(Ascomycetes)、バシジオミセテス(Basidiomycetes)、ジューテロミセテス(Deuteromycetes)等の駆除に用いることができる。
上に列挙される属名で分類される、真菌および細菌病を生じる幾つかの病原体を例として述べることができるが、これらは限定としてではない:
ウドンコ病病原体、例えば、
ブルメリア属(Blumeria)の種、例えば、ブルメリア・グラミニス(Blumeria graminis);
ポドスフェラ属(Podosphaera)の種、例えば、ポドスフェラ・ロイコトリカ(Podosphaera leucotricha);
スフェロテカ属(Sphaerotheca)の種、例えば、スフェロテカ・フリギネア(Sphaerotheca fuliginea);
ウンシヌラ属(Uncinula)の種、例えば、ウンシヌラ・ネカトル(Uncinula necator);
によって生じる病気;
サビ病病原体、例えば、
ギムノスポランギウム属(Gymnosporangium)の種、例えば、ギムノスポランギウム・サビネ(Gymnosporangium sabinae);
ヘミレイア属(Hemileia)の種、例えば、ヘミレイア・バスタトリクス(Hemileia vastatrix);
ファコプソラ属(Phakopsora)の種、例えば、ファコプソラ・パキリジ(Phakopsora pachyrhizi)およびファコプソラ・メイボミエ(Phakopsora meibomiae);
プシニア属(Puccinia)の種、例えば、プシニア・レコンジタ(Puccinia recondita);
ウロミセス属(Uromyces)の種、例えば、ウロミセス・アペンジクラツス(Uromyces appendiculatus);
によって生じる病気;
オーミセテスの群からの病原体、例えば、
ブレミア属(Bremia)の種、例えば、ブレミア・ラクツケ(Bremia lactucae);
ペロノスポラ属(Peronospora)の種、例えば、ペロノスポラ・ピシ(Peronospora pisi)もしくはP.ブラシケ(P.brassicae);
フィトフトラ属(Phytophthora)の種、例えば、フィトフトラ・インフェスタンス(Phytophthora infestans);
プラスモパラ属(Plasmopara)の種、例えば、プラスモパラ・ビチコラ(Plasmopara viticola);
シュードペロノスポラ属(Pseudoperonospora)の種、例えば、シュードペロノスポラ・フムリ(Pseudoperonospora humuli)もしくはシュードペロノスポラ・クベンシス(Pseudoperonospora cubensis);
ピチウム属(Pythium)の種、例えば、ピチウム・ウルチムム(Pythium ultimum);
によって生じる病気;
例えば、
アルテルナリア属(Alternaria)の種、例えば、アルテルナリア・ソラニ(Alternaria solani);
セルコスポラ属(Cercospora)の種、例えば、セルコスポラ・ベチコラ(Cercospora beticola);
クラジオスポルム属(Cladiosporum)の種、例えば、クラジオスポリウム・ククメリヌム(Cladiosporium cucumerinum);
コクリオボルス属(Cochliobolus)の種、例えば、コクリオボルス・サチブス(Cochliobolus sativus)(分生子形態:ドレクスレラ(Drechslera)、Syn:ヘルミントスポリウム(Helminthosporium);
コレトトリクム属(Colletotrichum)の種、例えば、コレトトリクム・リンデムタニウム(Colletotrichum lindemuthanium);
シクロコニウム属(Cycloconium)の種、例えば、シクロコニウム・オレアギヌム(Cycloconium oleaginum);
ジアポルテ属(Diaporthe)の種、例えば、ジアポルテ・シトリ(Diaporthe citri);
エルシノエ属(Elsinoe)の種、例えば、エルシノエ・ファウセッチイ(Elsinoe fawcettii);
グロエオスポリウム属(Gloeosporium)の種、例えば、グロエオスポリウム・レチコロル(Gloeosporium laeticolor);
グロメレラ属(Glomerella)の種、例えば、グロメレラ・シングラタ(Glomerella cingulata);
ギグナルジア属(Guignardia)の種、例えば、ギグナルジア・ビドウェリ(Guignardia bidwelli);
レプトスフェリア属(Leptosphaeria)の種、例えば、レプトスフェリア・マクランス(Leptosphaeria maculans);
マグナポルテ属(Magnaporthe)の種、例えば、マグナポルテ・グリセア(Magnaporthe grisea);
ミコスフェレラ属(Mycosphaerella)の種、例えば、ミコスフェレラ・グラミニコラ(Mycosphaerelle graminicola);
フェオスフェリア属(Phaeosphaeria)の種、例えば、フェオスフェリア・ノドルム(Phaeosphaeria nodorum);
ピレノフォラ属(Pyrenophora)の種、例えば、ピレノフォラ・テレス(Pyrenophora teres);
ラムラリア属(Ramularia)の種、例えば、ラムラリア・コロ−シグニ(Ramularia collo−cygni);
リンコスポリウム属(Rhynchosporium)の種、例えば、リンコスポリウム・セカリス(Rhynchosporium secalis);
セプトリア属(Septoria)の種、例えば、セプトリア・アピイ(Septoria apii);
チフラ属(Typhula)の種、例えば、チフラ・インカルナタ(Typhula incarnata);
ベンツリア属(Venturia)の種、例えば、ベンツリア・イネカリス(Venturia inaequalis);
によって生じる斑点病(leaf blotch diseases)および葉枯れ病(leaf wilt diseases);
例えば、
コルチシウム属(Corticium)の種、例えば、コルチシウム・グラミネアルム(Corticium graminearum);
フサリウム属(Fusarium)の種、例えば、フサリウム・オキシスポルム(Fusarium oxysporum);
ゲウマンノミセス属(Gaeumannomyces)の種、例えば、ゲウマンノミセス・グラミニス(Gaeumannomyces graminis);
リゾクトニア属(Rhizoctonia)の種、例えば、リゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani);
タペシア属(Tapesia)の種、例えば、タペシア・アクフォルミス(Tapesia acuformis);
チエラビオプシス属(Thielaviopsis)の種、例えば、チエラビオプシス・バシコラ(Thielaviopsis basicola);
によって生じる根および茎の病気;
例えば、
アルテルナリア属(Alternaria)の種、例えば、アルテルナリア属種(Alternaria spp.);
アスペルギルス属(Aspergillus)の種、例えば、アスペルギルス・フラブス(Aspergillus flavus);
クラドスポリウム属(Cladosporium)の種、例えば、クラドスポリウム属種(Cladosporium spp.);
クラビセプス属(Claviceps)の種、例えば、クラビセプス・プルプレア(Claviceps purpurea);
フサリウム属(Fusarium)の種、例えば、フサリウム・クルモルム(Fusarium culmorum);
ギベレラ属(Gibberella)の種、例えば、ギベレラ・ゼエ(Gibberella zeae);
モノグラフェラ属(Monographella)の種、例えば、モノグラフェラ・ニバリス(Monographella nivalis);
によって生じる穂の病気(トウモロコシ作物を含む);
クロボ菌類(smut fungi)、例えば、
スファセロテカ属(Sphacelotheca)の種、例えば、スファセロテカ・レイリアナ(Sphacelotheca reiliana);
チレチア属(Tilletia)の種、例えば、チレチア・カリエス(Tilletia caries);
ウロシスチス属(Urocystis)の種、例えば、ウロシスチス・オクルタ(Urocystis occulta);
ウスチラゴ属(Ustilago)の種、例えば、ウスチラゴ・ヌダ(Ustilago nuda);
によって生じる病気;
例えば、
アスペルギルス属(Aspergillus)の種、例えば、アスペルギルス・フラブス(Aspergillus flavus);
ボトリチス属(Botrytis)の種、例えば、ボトリチス・シネレア(Botrytis cinerea);
ペニシリウム属(Penicillium)の種、例えば、ペニシリウム・エクスパンスム(Penicillium expansum);
スクレロチニア属(Sclerotinia)の種、例えば、スクレロチニア・スクレロチオルム(Sclerotinia sclerotiorum);
ベルチシリウム属(Verticilium)の種、例えば、ベルチシリウム・アルボアトルム(Verticilium alboatrum);
によって生じる果実腐敗;
例えば、
フサリウム属(Fusarium)の種、例えば、フサリウム・クルモルム(Fusarium culmorum);
フィトフトラ属(Phytophthora)の種、例えば、フィトフトラ・カクトルム(Phytophthora cactorum);
フチウム属(Pythium)の種、例えば、フチウム・ウルチマム(Pythium ultimum);
リゾクトニア属(Rhizoctonia)の種、例えば、リゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani);
スクレロチウム属(Sclerotium)の種、例えば、スクレロチウム・ロルフシイ(Sclerotium rolfsii);
によって生じる種子および土壌腐敗並びに立ち枯れ病、並びにその上、苗の病気;
例えば、
ネクトリア属(Nectria)の種、例えば、ネクトリア・ガリゲナ(Nectria galligena);
によって生じる癌性病、こぶおよび天狗巣病;
例えば、
モニリニア属(Monilinia)の種、例えば、モニリニア・ラクサ(Monilinia laxa)
によって生じる立ち枯れ病;
例えば、
タフリナ属(Taphrina)の種、例えば、タフリナ・デフォルマンス(Taphrina deformans);
によって生じる葉、花および果実の変形;
例えば、
エスカ(Esca)の種、例えば、フェモニエラ・クラミドスポラ(Phaemoniella clamydospora);
によって生じる木質植物の変性病;
例えば、
ボトリチス属(Botrytis)の種、例えば、ボトリチス・シネレア(Botrytis cinerea);
によって生じる花および種子の病気;
例えば、
リゾクトニア属(Rhizoctonia)の種、例えば、リゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani);
によって生じる植物塊茎の病気;
細菌病原体、例えば、
キサントモナス属(Xanthomonas)の種、例えば、キサントモナス・カンペストリス pv.オリゼ(Xanthomonas campestris pv.oryzae);
シュードモナス属(Pseudomonas)の種、例えば、シュードモナス・シリンゲ pv.ラクリマンス(Pseudomonas syringae pv.lachrymans);
エルウィニア属(Erwinia)の種、例えば、エルウィニア・アミロボラ(Erwinia amylovora);
によって生じる病気。
特には、以下のダイズの病気を駆除することが可能である:
例えば、アルテルナリア斑点病(alternaria leaf spot)(アルテルナリアの種、アトランス・テヌイッシマ(atrans tenuissima))、炭疽病(コレトトリクム・グロエオスポロイデス・デマチウム var.トルンカツム(Colletotrichum gloeosporoides dematium var.truncatum)、褐斑病(brown spot)(セプトリア・グリシネス(Septoria glycines))、ダイズ斑点病(cercospora leaf spot and blight)(セルコスポラ・キクチイ(Cercospora kikuchii))、コアネホラ葉枯れ病(choanephora leaf blight)(コアネホラ・インフンジブリフェラ・トリスポラ(Syn)(Choanephora infundibulifera trispora (Syn.))、ダクツリオホラ斑点病(dactuliophora leaf spot)(ダクツリオホラ・グリシネス(Dactuliophora glycines))、ベト病(ペロノスポラ・マンシュリカ(Peronospora manshurica))、ドレクスレラ葉枯れ病(drechslera blight)(ドレクスレラ・グリシニ(Drechslera glycini))、輪紋葉病(frogeye leaf spot)(セルコスポラ・ソジナ(Cercospora sojina))、レプトスフェルリナ斑点病(leptosphaerulina leaf spot)(レプトスフェルリナ・トリホリイ(Leptosphaerulina trifolii))、フィロスチカ斑点病(phyllostica leaf spot)(フィロスチクタ・ソジェコラ(Phyllosticta sojaecola))、うどん粉病(ミクロスフェラ・ジフサ(Microsphaera diffusa))、ピレノカエタ斑点病(pyrenochaeta leaf spot)(ピレノカエタ・グリシネス(Pyrenochaeta glycines))、リゾクトニア地上部、葉およびウェブ枯れ病(rhizoctonia aerial,foliage,and web blight)(リゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani))、サビ病(ファコプソラ・パキリジ(Phakopsora pachyrhizi))、黒星病(スファセロマ・グリシネス(Sphaceloma glycines))、ステムフィリウム葉枯れ病(ステムフィリウム・ボトリオスム(Stemphylium botryosum))、ダイズ褐色輪紋病(target spot)(コリネスポラ・カッシイコラ(Corynespora cassiicola))によって生じる葉、茎、さやおよび種子に関する真菌病;
例えば、黒根腐病(Black root rot)(カロネクトリア・クロタラリエ(Calonectria crotalariae))、ダイズ炭腐病(charcoal rot)(マクロホミナ・ファセオリナ(Macrophomina phaseolina))、ダイズ立枯病(fusarium blight or Wilt)、根腐病、並びにさやおよび頸領の腐敗(フサリウム・オキシスポルム(Fusarium oxysporum)、フサリウム・オルトセラス(Fusarium orthoceras)、フサリウム・セミテクツム(Fusarium semitectum)、フサリウム・エキセチ(Fusarium equiseti))、ミコレプトジスクス根腐病(mycoleptodiscus root rot)(ミコレプトジスクス・テルレストリス(Mycoleptodiscus terrestris))、ネオコスモスポラ(neocosmospora)(ネオコスモプスポラ・バシンフェクタ(Neocosmopspora vasinfecta))、ダイズ黒点病(pod and stem blight)(ジアポルテ・ファセオロルム(Diaporthe phaseolorum))、茎の腐敗(ジアポルテ・ファセオロルム var.カウリボラ(Diaporthe phaseolorum var.Caulivora))、ダイズ茎疫病(phytophthora rot)(フィトフトラ・メガスペルマ(Phytophthora megasperma))、ダイズ落葉病(brown stem rot)(フィアロホラ・グレガタ(Phialophora gregata))、ピチウム腐敗(pythium rot)(ピチウム・アファニデルマツム(Pythium aphanidermatum)、ピチウム・イレグラレ(Pythium irregulare)、ピチウム・デバリアヌム(Pythium debaryanum)、ピチウム・ミリオチルム(Pythium myriotylum)、ピチウム・ウルチムム(Pythium ultimum))、リゾクトニア根腐れ、茎枯れおよび立枯れ(rhizoctonia root rot,stem decay,and damping−off)(リゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani))、スクレロチニア茎枯れ(sclerotinia stem decay)(スクレロチニア・スクレロチオルム(Sclerotinia sclerotiorum))、スクレロチニア白絹病(sclerotinia southern blight)(スクレロチニア・ロルフシイ(Sclerotinia rolfsii))、チエラビオプシス根腐病(thielaviopsis root rot)(チエラビオプシス・バシコラ(Thielaviopsis basicola))によって生じる根および基部に関する真菌病。
本発明による活性化合物の組み合わせは、サビ病病原体、例えば、ファコプソラ属(Phakopsora)の種、例えば、ファコプソラ・パキリジ(Phakopsora pachyrhizi)およびファコプソラ・メイボミエ(Phakopsora meibomiae)によって生じる病気の駆除に特に適する。
以下のダイズの病気の駆除が好ましい:
サビ病(ファコプソラ・パキリジ(Phakopsora pachyrhizi)およびファコプソラ・メイボミエ(Phakopsora meibomiae))によって生じる葉、茎、さやおよび種子に関する真菌病。ファコプソラ・パキリジ(Phakopsora pachyrhizi)の駆除が特に好ましい。
植物がこれらの活性化合物の組み合わせに対して植物病の駆除に必要な濃度で耐性であるという事実は、植物全体(植物の地上部分および根)、増殖用資源および種子、並びに土壌の処理を許容する。本発明による活性化合物の組み合わせは、葉への適用に、さもなければ種子処置として用いることができる。
植物病原性真菌によって生じる作物に対する損傷の大部分は、種子が、植物の発芽の最中および直後に加えて保存の最中および種子が土壌に導入された後に攻撃されるときに早くも生じる。この相は、生長する植物の根および苗が特に感受性であり、些細な損傷でさえ植物全体の死につながり得るため、特に重要である。したがって、種子および発芽する植物を適切な組成物の使用によって保護することは非常に興味深いものである。
出芽後の植物に損傷を与える植物病原性真菌の駆除は、主として、土壌および植物の地上部分を作物保護剤で処理することによって行う。環境並びにヒトおよび動物の健康に対する可能性のある作物保護剤の影響に関する懸念のため、適用する活性化合物の量を低減する努力がなされている。
植物の種子の処理による植物病原性真菌の駆除は長年知られており、絶え間ない改善の主題である。しかしながら、種子の処理は、常に満足のいく方法で解決できるとは限らない一連の問題を頻繁に伴う。したがって、播種後もしくは植物の出芽後に作物保護剤のさらなる適用を施すか、またはさらなる適用が少なくとも減少している、種子および発芽している植物を保護するための方法を開発することが望ましい。用いられる活性化合物の量を、植物病原性真菌による攻撃からの最大保護を種子および発芽している植物にもたらすものの、用いられる活性化合物によって植物自体が損傷を受けることがないような方法で最適化することがさらに望ましい。特には、種子の処理方法は、用いられる作物保護剤を最少にしながら種子および発芽する植物の最適保護を達成するため、トランスジェニック植物の内在性殺真菌特性も考慮すべきである。
したがって、本発明は、特には、種子および発芽する植物を植物病原性真菌による攻撃から保護するための方法であって、種子を本発明による組成物で処理することによる方法にも関する。
同様に、本発明は、種子および発芽する植物を植物病原性真菌から保護するための、種子を処理するための本発明による組成物の使用に関する。
さらに、本発明は、植物病原性真菌からの保護をもたらすために本発明による組成物で処理されている種子に関する。
本発明の利点の1つは、本発明による組成物の全体的特性により、これらの組成物での種子の処理が、種子自体だけではなく、出芽後に得られる植物をも植物病原性真菌から保護することである。このようにして、播種時もしくはこの直後の作物の即時処理を行うことができる。
さらに、本発明による混合物を、特には、トランスジェニック種子において用いることもできることを利点と考えなければならない。
本発明による組成物は、農業、温室、森林もしくは園芸において用いられるあらゆる植物種の種子の保護に適する。特には、これは穀類(例えば、コムギ、オオムギ、ライムギ、雑穀およびオートムギ)、トウモロコシ、木綿、ダイズ、コメ、ジャガイモ、ヒマワリ、豆類、コーヒー、ビート(例えば、テンサイおよび飼料ビート)、ラッカセイ、野菜(例えば、トマト、キュウリ、タマネギおよびレタス)、芝および観賞植物の種子の形態を取る。穀類(例えば、コムギ、オオムギ、ライムギおよびオートムギ)、トウモロコシおよびコメの種子の処理が特に重要なものである。さらに、ダイズの種子の処理が特に重要なものである。
本発明の脈絡において、本発明による組成物は単独で、もしくは適切な配合物として種子に適用される。好ましくは、種子は、処理の最中の損傷を回避するのに十分な安定性の状態で処理される。一般には、収穫と播種の間のあらゆる時点で種子を処理することができる。通常用いられる種子は植物から分離され、穂軸、殻、茎、外皮、果実の毛もしくは果肉がない。したがって、例えば、収穫され、洗浄され、15重量%未満の含水率まで乾燥された種子を用いることができる。その代わりに、乾燥後に、例えば、水で処理された後に再度乾燥されている種子を用いることもできる。
種子を処理するとき、一般には、種子に適用される本発明による組成物の量および/もしくはさらなる添加物の量が、種子の発芽が悪影響を受けず、もしくは得られる植物が損傷を受けないような方法で選択されるように用心しなければならない。これは、特に、特定の適用率で植物毒性効果を有し得る活性化合物の場合、心に留めなければならない。
本発明による組成物は直接、すなわち、さらなる成分を含むことなく、並びに希釈することなしに適用することができる。一般には、適切な配合物の形態で組成物を種子に適用することが好ましい。適切な配合物および種子の処理方法は熟練研究者に公知であり、例えば、以下の文献に記載される:US 4,272,417 A、US 4,245,432 A、US 4,808,430 A、US 5,876,739 A、US 2003/0176428 A1、WO 2002/080675 A1、WO 2002/028186 A2。
本発明による活性化合物の組み合わせは作物の収量の増加にも適する。加えて、これらは毒性の低減を示し、植物が十分に耐性する。
本発明によると、全ての植物および植物の部分を処理することができる。植物は、ここでは、全ての植物および植物集団、例えば、望ましい、および望ましくない野生植物もしくは作物植物(天然作物植物を含む)を意味するものと理解されるべきである。作物植物は、トランスジェニック植物を含めて、および植物ブリーダーの証明書によって保護可能であるか、もしくは保護され得ない植物品種を含めて、通常の植物栽培および最適化法により、または生物工学的および遺伝子工学的方法により、またはこれらの方法の組合せにより得ることができる植物であり得る。植物の部分は、植物の全ての地上および地下部分並びに器官、例えば、苗条、葉、花および根を意味するものと理解されるべきであり、言及することができる例は、葉、針葉(needele)、茎、幹、花、果実体、果実および種子、並びに、その上、根、塊茎および根茎である。植物の部分には、収穫された物質並びに植物生長性および生殖増殖性物質、例えば、苗、塊茎、根茎、挿し穂(cutting)および種子も含まれる。
活性化合物の組み合わせでの植物および植物の部分(種子を含む)の本発明による処理は直接、またはこれらの環境、生息地もしくは貯蔵領域に対する通例の処理方法による作用により、例えば、浸漬、噴霧、蒸散、霧状化、散播、刷毛塗りにより、および、増殖性物質の場合、特には、種子の場合、さらに単層もしくは多層コーティングにより行う。ここで、活性化合物の組み合わせは、処理に先立ち、個々の活性化合物を混合することによって調製することができ、したがって、これらは混合物として適用される。その代わりに、最初にグループ(1)の1つの除草剤を用い、次いでグループ(2)から(23)の活性化合物で処理することによって処理を連続的に行う。しかしながら、最初に植物もしくは植物部分(種子を含む)をグループ(2)から(23)の活性化合物で処理し、次いでグループ(1)の除草剤で処理することも可能である。特には、最初に種子にグループ(2)から(23)の1以上の活性化合物の単層もしくは多層コーティングを施し、得られる植物に、感染の発生後のみに、グループ(1)の除草剤を噴霧することも可能である(例えば、ダイズもしくはトウモロコシの種子を最初にフルキンコナゾールもしくはカルボキシンで処理し、次いで、後に、グリホサートを葉に適用し;またはアブラナの種子を最初にフルキンコナゾールもしくはカルボキシンで処理し、次いで、後に、グルホシナートを葉に適用する)。
既に上述のように、全ての植物およびこれらの部分を本発明に従って処理することができる。好ましい実施形態において、野生植物種および植物品種、または通常の生物学的栽培法、例えば、交雑もしくはプロトプラスト融合によって得られるもの、並びにこれらの部分が処理される。さらなる好ましい実施形態においては、トランスジェニック植物および、適切であるならば通常の方法と組合せて、遺伝子工学によって得られる植物品種(遺伝的改変生物)、並びにこれらの部分が処理される。「部分」もしくは「植物の部分」もしくは「植物部分」という用語は上で説明されている。
特に好ましくは、各々の場合において商業的に入手可能であるか、または使用中である植物品種の植物が本発明に従って処理される。
植物種もしくは植物品種、これらの場所および成長条件(土壌、気候、植生期間、栄養)に依存して、本発明による処理は超加算(「相乗」)効果をも生じ得る。したがって、例えば、実際に予想された効果を上回る、適用率の減少および/または活性スペクトルの拡大および/または本発明に従って用いることができる物質および組成物の活性の増加、より良好な植物の成長、高温もしくは低温に対する耐性の増加、乾燥もしくは水もしくは土壌塩含量に対する耐性の増加、開花成績の向上、より容易な収穫、熟成の加速、より多い収穫量、収穫された産物のより良好な品質および/またはより高い栄養価、収穫された産物のより良好な貯蔵安定性および/または処理性が可能である。
本発明に従って好ましく処理されるトランスジェニック植物もしくは植物品種(すなわち、遺伝子工学によって得られるもの)には、遺伝的改変において、特に有利で有用な特性(「形質」)をこれらの植物に付与する遺伝的物質を受容した全ての植物が含まれる。このような特性の例は、より良好な植物の成長、高温もしくは低温に対する耐性の増加、乾燥または水もしくは土壌塩含量に対する耐性の増加、開花成績の向上、より容易な収穫、熟成の加速、より多い収穫量、収穫された産物のより良好な品質および/またはより高い栄養価、収穫された産物のより良好な貯蔵安定性および/または処理性である。このような特性のさらなる、特に強調される例は、動物および微生物有害生物、例えば、昆虫、ダニ、植物病原性真菌、細菌および/もしくはウイルスに対する植物のより良好な防御並びに、その上、特定の除草活性化合物に対する植物の耐性の増加である。言及することができるトランスジェニック植物の例は、重要な作物植物、例えば、穀類(コムギ、コメ)、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、木綿、アブラナおよび、その上、果実植物(果実リンゴ、ナシ、柑橘類果物およびブドウを伴う)であり、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、木綿およびアブラナが特に強調される。強調される形質は、特には、昆虫に対する、植物において形成される毒素、特には、バチルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)に由来する遺伝物質によって(例えば、遺伝子CryIA(a)、CryIA(b)、CryIA(c)、CryIIA、CryIIIA、CryIIIB2、Cry9c、Cry2Ab、Cry3BbおよびCryIF、並びにその上、これらの組合せによって)植物において形成されるものによる植物の防御の増加である(以下、「Bt植物」と呼ぶ)。さらに特に強調される形質は、特定の除草活性化合物、例えば、イミダゾリノン、スルホニル尿素、グリホサートもしくはホスフィノトリシンに対する植物の耐性の増加である(例えば、「PAT」遺伝子)。問題の望ましい形質を付与する遺伝子はトランスジェニック植物において互いに組み合わされて存在していてもよい。言及することができる「Bt植物」の例は、YIELD GARD(登録商標)(例えば、トウモロコシ、木綿、ダイズ)、KnockOut(登録商標)(例えば、トウモロコシ)、Starlink(登録商標)(例えば、トウモロコシ)、Bollgard(登録商標)(木綿)、Nucotn(登録商標)(木綿)およびNewLeaf(登録商標)(ジャガイモ)の商品名で販売される、トウモロコシ変種、木綿変種、ダイズ変種およびジャガイモ変種である。言及することができる除草剤耐性植物の例は、Roundup Ready(登録商標)(グリホサートに対する耐性、例えば、トウモロコシ、木綿、ダイズ)、Liberty Link(登録商標)(ホスフィノトリシンに対する耐性、例えば、アブラナ)、IMI(登録商標)(イミダゾリノンに対する耐性)およびSTS(登録商標)(スルホニル尿素に対する耐性、例えば、トウモロコシ)の商品名で販売される、トウモロコシ変種、木綿変種およびダイズ変種である。言及することができる除草剤耐性植物(除草剤耐性のために通常の方法で品種改良された植物)には、Clearfield(登録商標)(例えば、トウモロコシ)の名称で販売される変種も含まれる。もちろん、これらの記載は、これらの遺伝的形質もしくは依然として開発中である遺伝的形質を有し、将来開発および/もしくは市販されるであろう植物品種にも適用される。
これらの特定の物理的および/もしくは化学的特性に依存して、本発明による活性化合物の組み合わせを通例の配合物、例えば、溶液、エマルジョン、懸濁液、粉末、ダスト、フォーム、ペースト、可溶性粉末、顆粒、エアロゾル、乳懸濁液濃縮物、活性化合物を含浸させた天然および合成物質、並びにポリマー物質内および種子用コーティング物質内の微量封入、並びにULV冷および温発霧配合物に変換することができる。
これらの配合物は公知の方法で、例えば、活性化合物もしくは活性化合物の組み合わせを、場合によっては表面活性剤、すなわち、乳化剤および/もしくは分散剤、および/もしくは泡形成剤を用いて、増量剤、すなわち、液体溶媒、圧力下での液化ガス、および/もしくは固体担体と混合することによって製造される。
用いられる増量剤が水である場合、例えば、有機溶媒を補助溶媒として用いることもできる。本質的に、適切な液体溶媒は:芳香族物質、例えば、キシレン、トルエンもしくはアルキルナフタレン、塩素化芳香族物質もしくは塩素化脂肪族炭化水素、例えば、クロロベンゼン、クロロエチレンもしくは塩化メチレン、脂肪族炭化水素、例えば、シクロヘキサンもしくはパラフィン、例えば、石油画分、鉱油および植物油、アルコール、例えば、ブタノールもしくはグリコール並びにこれらのエーテルおよびエステル、ケトン、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノン、強度に極性の溶媒、例えば、ジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシド、さもなくば、水である。
液化ガス増量剤もしくは坦体は標準温度および大気圧の下で気体状である液体、例えば、エアロゾル噴射剤、例えば、ブタン、プロパン、窒素および二酸化炭素を意味するものと理解されるべきである。
適切な固体担体は:例えば、アンモニウム塩および粉砕天然無機物、例えば、カオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルガイト、モンモリロナイトもしくは珪藻土、および粉砕合成無機物、例えば、細粒シリカ、アルミナおよびケイ酸塩である。顆粒に適する固体担体は:例えば、破砕および細分化天然岩石、例えば、方解石、軽石、大理石、海泡石および苦灰石、さもなくば、無機および有機粗挽き粉の合成顆粒、並びに有機材料の顆粒、例えば、木屑、ココナッツの殻、トウモロコシ粕およびタバコ茎である。適切な乳化剤および/もしくは泡形成剤は:例えば、非イオン性およびアニオン性乳化剤、例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキルスルフェート、アリールスルホネート、さもなくば、タンパク加水分解物である。適切な分散剤は:例えば、リグノ亜硫酸塩廃液およびメチルセルロースである。
増粘剤、例えば、カルボキシメチルセルロース、粉末、顆粒もしくはラテックスの形態にある天然および合成ポリマー、例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコールおよびポリビニルアセテート、さもなくば天然リン脂質、例えば、セファリンおよびレシチン、並びに合成リン脂質を配合物中に用いることができる。他の可能な添加物は鉱油および植物油である。
着色料、例えば、無機顔料、例えば、酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルー、並びに有機染料、例えば、アリザリン染料、アゾ染料および金属フタロシアニン染料、並びに微量栄養素、例えば、鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩を用いることができる。
市販の配合物から調製される使用形態の活性化合物含有率は広い範囲内で変化し得る。動物有害生物、例えば、昆虫およびダニを駆除するための使用形態の活性化合物の濃度は活性化合物0.0000001から95重量%であり得、好ましくは、0.0001から1重量%である。適用はこの使用形態に適合する通例の方法である。
望ましくない植物病原性真菌を駆除するための配合物は、一般には活性化合物0.1から95重量%、好ましくは0.5から90%を含む。
本発明による活性化合物の組み合わせはこのようなものとして、これらの配合物の形態で、もしくはこれらから調製される使用形態、例えば、即時使用溶液、乳化性濃縮物、エマルジョン、懸濁液、湿潤性粉末、可溶性粉末、ダストおよび顆粒で用いることができる。これらは通例の方法で、例えば、散水(水浸し)、液滴灌水(drip irrigation)、噴霧、霧状化、散播、粉末散布、泡状化、適用、薄塗りにより、および乾燥種子処理用の粉末、種子処理用の溶液、種子処理用の水溶性粉末、スラリー処理用の水溶性粉末として、もしくは被覆等で用いられる。
市販配合物中の、およびこれらの配合物から調製される使用形態にある、本発明による活性化合物の組み合わせは、他の活性化合物、例えば、殺昆虫剤、誘引剤、滅菌剤、殺菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺真菌剤、成長調節剤もしくは除草剤との混合物として存在し得る。
本発明による活性化合物の組み合わせを用いるとき、適用率は適用の種類に依存して比較的広い範囲内で変化し得る。植物の部分の処理において、活性化合物の組み合わせの適用率は、一般には、0.1から10000g/ha、好ましくは、10から1000g/haである。種子の処理においては、活性化合物の組み合わせの適用率は、一般には、種子のキログラム当たり0.001から50g、好ましくは、種子のキログラム当たり0.01から10gである。土壌の処理においては、活性化合物の組み合わせの適用率は、一般には、0.1から10000g/ha、好ましくは、1から5000g/haである。
これらの活性化合物の組み合わせは、このようなものとして、濃縮物の形態で、もしくは一般に通例の配合物、例えば、粉末、顆粒、溶液、懸濁液、エマルジョンもしくはペーストの形態で用いることができる。
言及される配合物はそれ自体公知の方法で、例えば、活性化合物を少なくとも1種類の溶媒もしくは希釈剤、乳化剤、分散剤および/または結合剤もしくは定着剤、撥水剤、所望であれば、乾燥剤およびUV安定化剤、並びに、所望であれば、着色料および顔料並びに他の処理助剤と混合することによって調製することができる。
本発明による活性化合物の組み合わせの良好な殺真菌作用は以下の例によって示される。個々の活性化合物はこれらの殺真菌作用の弱さを示すものの、これらの組み合わせは作用の単純な合計を上回る作用を示す。
殺真菌剤における相乗効果は、活性化合物の組み合わせの殺真菌活性が個別に適用されるときの活性化合物の活性の合計を上回るとき、常に存在する。
2種類の活性化合物の所定の組み合わせに予想される殺真菌作用は、以下のように、S.R.Colby(「Calculating Synergistic and Antagonistic Responses of Herbicide Combinations」,Weeds 1967,15,20−22)に従って算出することができる:
Xが活性化合物Aをm g/haの適用率で用いるときの効力であり、
Yが活性化合物Bをn g/haの適用率で用いるときの効力であり、
Eが活性化合物AおよびBをmおよびn g/haの適用率で用いるときの効力である場合、
Figure 0005101496
ここで、効力は%で決定される。0%は対照に相当する効力を意味し、これに対して100%の効力は感染が観察されないことを意味する。
実際の殺真菌活性が算出値を上回る場合、この組み合わせの活性は超加算的であり、すなわち、相乗効果が存在する。この場合、実際に観察される効力は上記式を用いて予想される効力(E)について算出された値を上回らなければならない。
本発明を以下の例によって説明する。しかしながら、本発明はこれらの例に限定されるものではない。
(実施例A)
フィトフトラ(Phytophthora)試験(トマト)/保護的
Figure 0005101496
活性化合物の適切な調製品を生成するため、活性化合物1重量部を記述される量の溶媒および乳化剤と混合し、この濃縮物を水で望ましい濃度まで希釈する。
保護活性について試験するため、若い植物に活性化合物の調製品を記載される適用率で噴霧する。噴霧コーティングが乾燥した後、これらの植物にフィトフトラ・インフェスタンス(Phytophthora infestans)の水性胞子懸濁液を接種する。その後、植物を約20℃および100%相対大気湿度の温置室内に入れる。
評価は接種の3日後に行う。0%は対照に相当する効力を意味し、これに対して100%の効力は感染が観察されないことを意味する。
(実施例B)
プラスモパラ(Plasmopara)試験(ブドウ)/保護的
Figure 0005101496
活性化合物の適切な調製品を生成するため、活性化合物1重量部を記述される量の溶媒および乳化剤と混合し、この濃縮物を水で望ましい濃度まで希釈する。
保護活性について試験するため、若い植物に活性化合物の調製品を記載される適用率で噴霧する。噴霧コーティングが乾燥した後、これらの植物にプラスモパラ・ビチコラ(Plasmopara viticola)の水性胞子懸濁液を接種し、次いで約20℃および100%相対大気湿度の温置室内に1日間留める。次に、これらの植物を約21℃および約90%大気湿度の温室内に4日間入れる。その後、植物を湿らせ、温置室に1日間入れる。
評価は接種の6日後に行う。0%は対照に相当する効力を意味し、これに対して100%の効力は感染が観察されないことを意味する。
(実施例C)
ポドスフェラ(Podosphaera)試験(リンゴ)/保護的
Figure 0005101496
活性化合物の適切な調製品を生成するため、活性化合物1重量部を記述される量の溶媒および乳化剤と混合し、この濃縮物を水で望ましい濃度まで希釈する。
保護活性について試験するため、若い植物に活性化合物の調製品を記載される適用率で噴霧する。噴霧コーティングが乾燥した後、これらの植物にリンゴうどん粉病病原体ポドスフェラ・ロイコトリカ(Podosphaera leucotricha)の水性胞子懸濁液を接種する。その後、これらの植物を約23℃および約70%の相対大気湿度の温室内に入れる。
評価は接種の10日後に行う。0%は対照に相当する効力を意味し、これに対して100%の効力は感染が観察されないことを意味する。
(実施例D)
スフェロテカ(Sphaerotheca)試験(キュウリ)/保護的
Figure 0005101496
活性化合物の適切な調製品を生成するため、活性化合物1重量部を記述される量の溶媒および乳化剤と混合し、この濃縮物を水で望ましい濃度まで希釈する。
保護活性について試験するため、若い植物に活性化合物の調製品を記載される適用率で噴霧する。噴霧コーティングが乾燥した後、これらの植物にスフェロテカ・フリギネア(Sphaerotheca fuliginea)の水性胞子懸濁液を接種する。その後、これらの植物を約23℃および約70%の相対大気湿度の温室内に入れる。
評価は接種の7日後に行う。0%は対照に相当する効力を意味し、これに対して100%の効力は感染が観察されないことを意味する。
(実施例E)
ウンシヌラ(Uncinula)試験(ブドウ)/保護的
Figure 0005101496
活性化合物の適切な調製品を生成するため、活性化合物1重量部を記述される量の溶媒および乳化剤と混合し、この濃縮物を水で望ましい濃度まで希釈する。
保護活性について試験するため、若い植物に活性化合物の調製品を記載される適用率で噴霧する。噴霧コーティングが乾燥した後、これらの植物にウンシヌラ・ネカトル(Uncinula necator)の水性胞子懸濁液を接種する。その後、これらの植物を約23℃および約70%の相対大気湿度の温室内に入れる。
評価は接種の14日後に行う。0%は対照に相当する効力を意味し、これに対して100%の効力は感染が観察されないことを意味する。
(実施例F)
ウロミセス(Uromyces)試験(マメ)/保護的
Figure 0005101496
活性化合物の適切な調製品を生成するため、活性化合物1重量部を記述される量の溶媒および乳化剤と混合し、この濃縮物を水で望ましい濃度まで希釈する。
保護活性について試験するため、若い植物に活性化合物の調製品を記載される適用率で噴霧する。噴霧コーティングが乾燥した後、これらの植物にサビ病病原体ウロミセス・アペンジクラツス(Uromyces appendiculatus)の水性胞子懸濁液を接種し、次いで約20℃および100%相対大気湿度の温置室内に1日間留める。次に、これらの植物を約23℃および約90%の相対大気湿度の温室内に入れる。
評価は接種の10日後に行う。0%は対照に相当する効力を意味し、これに対して100%の効力は感染が観察されないことを意味する。
(実施例G)
ファコプソラ(Phakopsora)試験(ダイズ)
用いられる適切な活性化合物調製品は市販の配合物であり、必要であれば、適用に先立ち、これを望ましい濃度に希釈する。
ダイズ植物(cv.ミヤギシロメ(Miyagishirome))を、7.5cmの直径を有するプラスチック容器において、これらが2/3葉段階に到達するまで14日間栽培する。活性化合物調製品を、以下に記載される濃度で、試験植物に噴霧した(各々の場合において3つの試験容器に対して6ml、試験溶液はNeoesterin 0.02%を増粘剤として含む)。
活性化合物の適用の1日後、これらの植物にサビ病病原体ファコプソラ・パキリジ(Phakopsora pachyrhizi)の夏胞子懸濁液(1×10夏胞子/ml)を噴霧した。その後、これらの植物を、昼間は約25℃、夜間は約18℃で91.9%の相対大気湿度の温室内に入れる。
評価は、接種の11日後に、非処理および処理植物の感染領域の比較によって行う。0%は対照に相当する効力を意味し、これに対して100%の効力は感染が観察されないことを意味する。
Figure 0005101496
(実施例H)
ベンツリア(Venturia)試験(リンゴ)/保護的
Figure 0005101496
活性化合物の適切な調製品を生成するため、活性化合物1重量部を記述される量の溶媒および乳化剤と混合し、この濃縮物を水で望ましい濃度まで希釈する。
保護活性について試験するため、若い植物に活性化合物の調製品を記載される適用率で噴霧する。噴霧コーティングが乾燥した後、これらの植物にリンゴ黒星病病原体ベンツリア・イネカリス(Venturia inaequalis)の水性分生子懸濁液を接種し、次いで約20℃および100%相対大気湿度の温置室内に1日間留める。次に、これらの植物を約21℃および約90%の相対大気湿度の温室内に入れる。
評価は接種の10日後に行う。0%は対照に相当する効力を意味し、これに対して100%の効力は感染が観察されないことを意味する。
(実施例I)
アルテルナリア(Alternaria)試験(トマト)/保護的
Figure 0005101496
活性化合物の適切な調製品を生成するため、活性化合物1重量部を記述される量の溶媒および乳化剤と混合し、この濃縮物を水で望ましい濃度まで希釈する。
保護活性について試験するため、若い植物に活性化合物の調製品を記載される適用率で噴霧する。噴霧コーティングが乾燥した後、これらの植物にアルテルナリア・ソラニ(Alternaria solani)の水性胞子懸濁液を接種する。その後、これらの植物を約20℃および100%相対大気湿度の温置室内に入れる。
評価は接種の3日後に行う。0%は対照に相当する効力を意味し、これに対して100%の効力は感染が観察されないことを意味する。
(実施例J)
ボトリチス(Botrytis)試験(マメ)/保護的
Figure 0005101496
活性化合物の適切な調製品を生成するため、活性化合物1重量部を記述される量の溶媒および乳化剤と混合し、この濃縮物を水で望ましい濃度まで希釈する。
保護活性について試験するため、若い植物に活性化合物の調製品を記載される適用率で噴霧する。噴霧コーティングが乾燥した後、ボトリチス・シネレア(Botrytis cinerea)がコロニーを形成する寒天の2つの小片を各々の葉の上に置く。これらの接種植物を約20℃および100%相対大気湿度の暗室内に入れる。
葉の上の感染領域のサイズを接種の2日後に評価する。0%は対照に相当する効力を意味し、これに対して100%の効力は感染が観察されないことを意味する。
(実施例K)
エリシフェ(Erysiphe)試験(オオムギ)/保護的
Figure 0005101496
活性化合物の適切な調製品を生成するため、活性化合物1重量部を記述される量の溶媒および乳化剤と混合し、この濃縮物を水で望ましい濃度まで希釈する。
保護活性について試験するため、若い植物に活性化合物の調製品を記載される適用率で噴霧する。噴霧コーティングが乾燥した後、これらの植物にエリシフェ・グラミニス f.sp.ホルデイ(Erysiphe graminis f.sp.hordei)の胞子をまぶす。これらの植物を約20℃の温度および約80%の相対大気湿度の温室に入れ、うどん粉病膿疱の発症を促進する。
評価は接種の7日後に行う。0%は対照に相当する効力を意味し、これに対して100%の効力は感染が観察されないことを意味する。
(実施例L)
エリシフェ(Erysiphe)試験(コムギ)/保護的
Figure 0005101496
活性化合物の適切な調製品を生成するため、活性化合物1重量部を記述される量の溶媒および乳化剤と混合し、この濃縮物を水で望ましい濃度まで希釈する。
保護活性について試験するため、若い植物に活性化合物の調製品を記載される適用率で噴霧する。噴霧コーティングが乾燥した後、これらの植物にエリシフェ・グラミニス f.sp.トリチシ(Erysiphe graminis f.sp.tritici)の胞子をまぶす。これらの植物を約20℃の温度および約80%の相対大気湿度の温室に入れ、うどん粉病膿疱の発症を促進する。
評価は接種の7日後に行う。0%は対照に相当する効力を意味し、これに対して100%の効力は感染が観察されないことを意味する。
(実施例M)
フサリウム・クルモルム(Fusarium culmorum)試験(コムギ)/保護的
Figure 0005101496
活性化合物の適切な調製品を生成するため、活性化合物1重量部を記述される量の溶媒および乳化剤と混合し、この濃縮物を水で望ましい濃度まで希釈する。
保護活性について試験するため、若い植物に活性化合物の調製品を記載される適用率で噴霧する。噴霧コーティングが乾燥した後、これらの植物にフサリウム・クルモルムの分生子懸濁液を噴霧する。これらの植物を透明温置フードの下、約20℃の温度および約100%の相対大気湿度で温室に入れる。
評価は接種の4日後に行う。0%は対照に相当する効力を意味し、これに対して100%の効力は感染が観察されないことを意味する。
(実施例N)
フサリウム・ニバレ(var.マジュス)(Fusarium nivale (var.majus))試験(コムギ)/保護的
Figure 0005101496
活性化合物の適切な調製品を生成するため、活性化合物1重量部を記述される量の溶媒および乳化剤と混合し、この濃縮物を水で望ましい濃度まで希釈する。
保護活性について試験するため、若い植物に活性化合物の調製品を記載される適用率で噴霧する。噴霧コーティングが乾燥した後、これらの植物にフサリウム・ニバレ(var.マジュス)の分生子懸濁液を噴霧する。
これらの植物を透明温置フードの下、約15℃の温度および約100%の相対大気湿度で温室に入れる。
評価は接種の4日後に行う。0%は対照に相当する効力を意味し、これに対して100%の効力は感染が観察されないことを意味する。
(実施例O)
フサリウム・グラミネアルム(Fusarium graminearum)試験(オオムギ)/保護的
Figure 0005101496
活性化合物の適切な調製品を生成するため、活性化合物1重量部を記述される量の溶媒および乳化剤と混合し、この濃縮物を水で望ましい濃度まで希釈する。
保護活性について試験するため、若い植物に活性化合物の調製品を記載される適用率で噴霧する。噴霧コーティングが乾燥した後、これらの植物にフサリウム・グラミネアルムの分生子懸濁液を噴霧する。
これらの植物を透明温置フードの下、約15℃の温度および100%の相対大気湿度で温室に入れる。
評価は接種の4日後に行う。0%は対照に相当する効力を意味し、これに対して100%の効力は感染が観察されないことを意味する。
(実施例P)
レプトスフェリア・ノドルム(Leptosphaeria nodorum)試験(コムギ)/保護的
Figure 0005101496
活性化合物の適切な調製品を生成するため、活性化合物1重量部を記述される量の溶媒および乳化剤と混合し、この濃縮物を水で望ましい濃度まで希釈する。
保護活性について試験するため、若い植物に活性化合物の調製品を記載される適用率で噴霧する。噴霧コーティングが乾燥した後、これらの植物にレプトスフェリア・ノドルムの胞子懸濁液を噴霧する。これらの植物を20℃および100%相対大気湿度の温置室に48時間留める。
これらの植物を約15℃の温度および80%の相対大気湿度の温室に入れる。
評価は接種の10日後に行う。0%は対照に相当する効力を意味し、これに対して100%の効力は感染が観察されないことを意味する。
(実施例Q)
シュードセルコスポレラ・ヘルポトリコイデス(Pseudocercosporella herpotrichoides)試験;R株(コムギ)/保護的
Figure 0005101496
活性化合物の適切な調製品を生成するため、活性化合物1重量部を記述される量の溶媒および乳化剤と混合し、この濃縮物を水で望ましい濃度まで希釈する。
保護活性について試験するため、若い植物に活性化合物の調製品を記載される適用率で噴霧する。噴霧コーティングが乾燥した後、これらの植物の茎の基部にシュードセルコスポレラ・ヘルポトリコイデスのR株の胞子を接種する。
これらの植物を約10℃の温度および80%の相対大気湿度の温室に入れる。
評価は接種の21日後に行う。0%は対照に相当する効力を意味し、これに対して100%の効力は感染が観察されないことを意味する。
(実施例R)
シュードセルコスポレラ・ヘルポトリコイデス試験;W株(コムギ)/保護的
Figure 0005101496
活性化合物の適切な調製品を生成するため、活性化合物1重量部を記述される量の溶媒および乳化剤と混合し、この濃縮物を水で望ましい濃度まで希釈する。
保護活性について試験するため、若い植物に活性化合物の調製品を記載される適用率で噴霧する。噴霧コーティングが乾燥した後、これらの植物の茎の基部にシュードセルコスポレラ・ヘルポトリコイデスのW株の胞子を接種する。
これらの植物を約10℃の温度および80%の相対大気湿度の温室に入れる。
評価は接種の21日後に行う。0%は対照に相当する効力を意味し、これに対して100%の効力は感染が観察されないことを意味する。
(実施例S)
プシニア(Puccinia)試験(コムギ)/保護的
Figure 0005101496
活性化合物の適切な調製品を生成するため、活性化合物1重量部を記述される量の溶媒および乳化剤と混合し、この濃縮物を水で望ましい濃度まで希釈する。
保護活性について試験するため、若い植物に活性化合物の調製品を記載される適用率で噴霧する。噴霧コーティングが乾燥した後、これらの植物にプシニア・レコンジタ(Puccinia recondita)の分生子懸濁液を噴霧する。これらの植物を20℃および100%相対大気湿度の温置室内に48時間留める。
この後、これらの植物を約20℃の温度および80%の相対大気湿度の温室に入れ、サビ病膿疱の発症を促進する。
評価は接種の10日後に行う。0%は対照に相当する効力を意味し、これに対して100%の効力は感染が観察されないことを意味する。
(実施例T)
ピレノホラ・テレス(Pyrenophora teres)試験(オオムギ)/保護的
Figure 0005101496
活性化合物の適切な調製品を生成するため、活性化合物1重量部を記述される量の溶媒および乳化剤と混合し、この濃縮物を水で望ましい濃度まで希釈する。
保護活性について試験するため、若い植物に活性化合物の調製品を記載される適用率で噴霧する。噴霧コーティングが乾燥した後、これらの植物にピレノホラ・テレスの分生子懸濁液を噴霧する。これらの植物を20℃および100%相対大気湿度の温置室内に48時間留める。
この後、これらの植物を約20℃の温度および80%の相対大気湿度の温室に入れ、サビ病膿疱の発症を促進する。
評価は接種の7日後に行う。0%は対照に相当する効力を意味し、これに対して100%の効力は感染が観察されないことを意味する。

Claims (21)

  1. グループ(1) 以下から選択される除草剤
    (1−2)グルホシナート
    (1−3)グルホシナート−アンモニウム
    および下記グループ(2)から選択される少なくとも1種類の活性化合物を含む活性化合物の組み合わせ:
    グループ(2) 以下から選択されるストロビルリ
    2−2)フルオキサストロビン、(2−4)トリフロキシストロビン、(2−12)ピラクロストロビン。
  2. グループ(1)の除草剤とグループ(2)のストロビルリンが、混合重量比1:100から1:0.01で用いられる、請求項1に記載の活性化合物の組み合わせ。
  3. グループ(1)の除草剤とグループ(2)のストロビルリンが、混合重量比1:5から1:0.01で用いられる、請求項1に記載の活性化合物の組み合わせ。
  4. (1−2)グルホシナートおよびグループ(2)の少なくとも1種の殺真菌活性化合物を含む、請求項1、2または3に記載の活性化合物の組み合わせ。
  5. (1−3)グルホシナート−アンモニウムおよびグループ(2)の少なくとも1種類の殺真菌活性化合物を含む、請求項1、2または3に記載の活性化合物の組み合わせ。
  6. 望ましくない植物病原性真菌を駆除するための請求項1、2、3、4または5に記載の活性化合物の組み合わせの使用。
  7. トランスジェニック植物を処理するための請求項1、2、3、4または5に記載の活性化合物の組み合わせの使用。
  8. 処理されるトランスジェニック植物がグリホサート、グルホシナートまたはグルホシナート−アンモニウムに耐性であることを特徴とする、請求項7に記載の使用。
  9. 望ましくない植物病原性真菌を駆除するための方法であって、請求項1、2、3、4または5に記載の活性化合物の組み合わせを望ましくない植物病原性真菌および/またはこれらの生息地および/または種子に適用することを特徴とする方法。
  10. ダイズ植物のサビ病を駆除するための請求項1、2、3、4または5に記載の活性化合物の組み合わせの使用。
  11. トランスジェニックダイズ植物を処理するための請求項1、2、3、4または5に記載の活性化合物の組み合わせの使用。
  12. 処理されるトランスジェニックダイズ植物がグリホサート、グルホシナートまたはグルホシナート−アンモニウムに耐性であることを特徴とする、請求項11に記載の使用。
  13. 望ましくない植物病原性真菌を駆除するための方法であって、請求項1、2、3、4または5に記載の活性化合物の組み合わせをサビ病真菌および/またはこれらの生息地および/または種子に適用することを特徴とする方法。
  14. 殺真菌組成物の調製方法であって、請求項1、2、3、4または5に記載の活性化合物の組み合わせを増量剤および/または表面活性剤と混合することを特徴とする方法。
  15. 請求項1、2、3、4または5に記載の活性化合物の組み合わせを含む種子粉衣剤。
  16. 種子を処理するための請求項1、2、3、4または5に記載の活性化合物の組み合わせの使用。
  17. トランスジェニック植物の種子を処理するための請求項1、2、3、4または5に記載の活性化合物の組み合わせの使用。
  18. 種子の粉衣方法であって、請求項1、2、3、4または5に記載の活性化合物の組み合わせを種子に適用することを特徴とする方法。
  19. トランスジェニック種子の粉衣方法であって、請求項1、2、3、4または5に記載の活性化合物の組み合わせをトランスジェニック種子に適用することを特徴とする方法。
  20. 除草剤耐性植物を処理するための請求項1、2、3、4または5に記載の活性化合物の組み合わせの使用。
  21. 除草剤感受性植物を処理するための請求項1、2、3、4または5に記載の活性化合物の組み合わせの使用。
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Families Citing this family (33)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE10347090A1 (de) 2003-10-10 2005-05-04 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
AR048411A1 (es) 2004-03-30 2006-04-26 Monsanto Technology Llc Metodos para controlar patogenos de plantas que utilizan n-fosfonometilglicina
AP2693A (en) 2005-05-27 2013-07-16 Monsanto Technology Llc Soybean event MON89788 and methods for detection thereof
US8754009B2 (en) 2005-06-09 2014-06-17 Bayer Cropscience Ag Active compound combinations
US20090023687A1 (en) * 2005-08-09 2009-01-22 Syngenta Crop Protection, Inc. Method for Controlling Phytopathogenic Organisms
WO2007071656A1 (de) * 2005-12-20 2007-06-28 Basf Aktiengesellschaft Verfahren zur bekämpfung des rostbefalls bei leguminosen
EP1922927A1 (en) * 2006-10-26 2008-05-21 Syngeta Participations AG A method for controlling soybean rust
BRPI0808447A2 (pt) * 2007-03-20 2014-08-12 Basf Se Método para proteger plantas de soja de serem infectadas por fungos prejudiciais, composição fungicida, agente fungicida, semente, e, uso de uma composição.
BRPI0809045A2 (pt) * 2007-03-23 2014-09-02 Basf Se Combinações de substância ativa, uso de combinações de substância ativa, métodos para combater fungos fitopatogênicos indesejáveis, para preparar agentes pesticidas, e para tratar sementes, e, produto de revestimento de semente
US20100192250A1 (en) * 2007-06-12 2010-07-29 Basf Se Use of Fungicides for Making the Phenological Development of Oil Plants More Coherent
BRPI0914606B1 (pt) 2008-07-04 2023-11-21 Basf Se Mistura para controlar fungos nocivos fitopatogênicos, composição, método para controlar fungos nocivos fitopatogênicos e usos dos componentes (1) e (2)
TWI526535B (zh) * 2008-09-12 2016-03-21 住友化學股份有限公司 噻唑菌胺對於基因轉殖植物在植物病害之防治方法的用途
EP2239331A1 (en) * 2009-04-07 2010-10-13 Bayer CropScience AG Method for improved utilization of the production potential of transgenic plants
WO2010135324A1 (en) 2009-05-18 2010-11-25 Monsanto Technology Llc Use of glyphosate for disease suppression and yield enhancement in soybean
EP2453750A2 (de) * 2009-07-16 2012-05-23 Bayer CropScience AG Synergistische wirkstoffkombinationen mit phenyltriazolen
CN101697727B (zh) * 2009-10-28 2013-02-06 陕西上格之路生物科学有限公司 一种含环丙唑醇的农用杀菌组合物
US9332757B2 (en) 2010-10-25 2016-05-10 Vanderbilt University Composition for inhibition of insect host sensing
MX2013005258A (es) * 2010-11-15 2013-07-05 Bayer Ip Gmbh N-aril pirazol(tio)carboxamidas.
EP2640707B1 (en) * 2010-11-15 2017-03-15 Bayer Intellectual Property GmbH 5-halogenopyrazolecarboxamides
JP5511093B2 (ja) * 2010-12-22 2014-06-04 ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー グリホサート化合物とtbzとの相乗的組み合わせ
WO2012154403A2 (en) 2011-05-06 2012-11-15 Vanderbilt University Composition for inhibition of insect sensing
EP2524600A1 (en) * 2011-05-17 2012-11-21 Bayer CropScience AG Active compound combinations comprising phosphorous acid or a derivative thereof and Tebuconazole or Myclobutanil
CN105357968A (zh) 2012-10-19 2016-02-24 拜尔农科股份公司 包含羧酰胺衍生物的活性化合物复配物
CN103081924A (zh) * 2013-02-27 2013-05-08 海利尔药业集团股份有限公司 一种含有烯肟菌胺与噻酰菌胺的杀菌组合物
CN103271049A (zh) * 2013-04-27 2013-09-04 广东中迅农科股份有限公司 吡唑醚菌酯和氟啶胺农药组合物
EP4018829A1 (en) * 2013-11-26 2022-06-29 UPL Ltd A method for controlling rust
CA2843032A1 (en) * 2014-02-19 2015-08-19 Yangdou Wei Use of glyphosate to control clubroot disease
AU2016238305B2 (en) 2015-03-25 2020-10-08 Vanderbilt University Binary compositions as disruptors of ORco-mediated odorant sensing
EP3162208A1 (en) 2015-10-29 2017-05-03 Helm AG Fungicidal composition for controlling fungal infections in the soybean plant
RU2623264C1 (ru) * 2016-07-07 2017-06-23 Михаил Михайлович Акулин Инсектофунгицидная пиротехническая композиция
JP2021176818A (ja) * 2018-07-31 2021-11-11 住友化学株式会社 Qo阻害剤に対して耐性を有するダイズさび病菌の防除方法
CN109769831A (zh) * 2019-01-28 2019-05-21 刘丽丽 一种环保低残留的农药及其制备方法
US11937601B2 (en) * 2020-08-13 2024-03-26 Globachem Nv Method for treatment of soybean rust

Family Cites Families (196)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US1972961A (en) 1931-05-26 1934-09-11 Du Pont Disinfectant
US2588428A (en) 1945-04-02 1952-03-11 Goodrich Co B F Complex amine products with dialkyl zinc dithiocarbamates as pesticides
US2504404A (en) 1946-06-12 1950-04-18 Du Pont Manganous ethylene bis-dithiocarbamate and fungicidal compositions containing same
BE494267A (ja) 1948-05-18
DE1081446B (de) 1955-09-20 1960-05-12 Montedison Spa Verfahren zur Herstellung von kristallinem Zinkaethylen-bisdithiocarbamat
DE1076434B (de) 1957-08-17 1960-02-25 Badische Anilin- S. Soda-Fabrik Aktiengesellschaft, Ludwigshafen/Rhein Fungizide Mittel
US3010968A (en) 1959-11-25 1961-11-28 Du Pont Process for manufacture of certain alkyl esters of benzimidazole carbamic acids
NL277492A (ja) 1960-11-03
NL272405A (ja) 1960-12-28
NL275086A (ja) 1961-02-22
NL277376A (ja) 1961-05-09
NL129620C (ja) 1963-04-01
US3206468A (en) 1963-11-15 1965-09-14 Merck & Co Inc Methods of preparing benzimidazoles
US3178447A (en) 1964-05-05 1965-04-13 California Research Corp N-polyhaloalkylthio compounds
DE1209799B (de) 1964-05-14 1966-01-27 Bayer Ag Saatgutbeizmittel gegen Fusariosen
GB1094567A (en) 1964-06-23 1967-12-13 Zh Biseibutsu Kagaku Kenkyukai Plant disease protective and curative compositions
GB1114155A (en) 1964-08-24 1968-05-15 Evans Medical Ltd Guanidino derivatives
US3249499A (en) 1965-04-26 1966-05-03 Us Rubber Co Control of plant diseases
GB1103989A (en) 1967-02-10 1968-02-21 Union Carbide Corp Fungicidal concentrates
NL157191C (nl) 1966-12-17 Schering Ag Werkwijze voor het bereiden van een preparaat met fungicide en fungistatische werking.
US3629428A (en) 1967-09-07 1971-12-21 Meiji Seika Kaisha Pesticide for controlling bacterial and fungal diseases of rice plant
IL30778A (en) 1967-10-30 1972-10-29 Nippon Soda Co Bis-thioureido-benzenes,their preparation,and fungicidal compositions containing them
US3745170A (en) 1969-03-19 1973-07-10 Sumitomo Chemical Co Novel n-(3,5-dihalophenyl)-imide compounds
US3631176A (en) 1970-07-20 1971-12-28 Du Pont Carbamoyl substituted 2-aminobenzimidazoles
JPS5117536B2 (ja) 1971-02-02 1976-06-03
PH16509A (en) 1971-03-10 1983-11-08 Monsanto Co N-phosphonomethylglycine phytotoxicant composition
BE789918A (fr) 1971-10-12 1973-04-11 Lilly Co Eli Benzothiazoles dans la lutte contre les organismes phytopathogenes
DE2207576C2 (de) 1972-02-18 1985-07-25 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Oxazolidinderivate
ZA731111B (en) 1972-03-15 1974-03-27 Du Pont 2-cyano-2-hydroxyiminoacetamides and acetates as plant disease control agents
JPS5633362B2 (ja) * 1972-06-03 1981-08-03
DE2324010C3 (de) 1973-05-12 1981-10-08 Bayer Ag, 5090 Leverkusen 1-Substituierte 2-Triazolyl-2-phenoxyäthanol-Verbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Pilzen
GB1469772A (en) 1973-06-21 1977-04-06 Boots Co Ltd Fungicidal imidazole derivatives
DE2456627C2 (de) 1973-12-14 1984-05-10 PEPRO - Société pour le Développement et la Vente de Spécialités Chimiques, Lyon Fungizide Mittel auf der Basis von Phosphonsäureestern
AR205189A1 (es) 1974-04-02 1976-04-12 Ciba Geigy Ag Derivados de n-(1"-metoxi-carboniletil)-n-(furan-(2") carbonil) 2-6-dimetilanilina utiles como agentes microbicidas menos para usos farmaceuticos y procedimiento para su obtencion
OA04979A (fr) 1974-04-09 1980-11-30 Ciba Geigy Nouveaux dérivés de l'aniline utiles comme agents microbicides et leur procédé de préparation.
NZ179111A (en) 1974-11-18 1978-03-06 Janssen Pharmaceutica Nv I-(aryl)-ethyl-1h-1,2,4-triazole ketals,anti-microbial and plant growth controlling compositions
DE2543279A1 (de) 1975-09-27 1977-04-07 Basf Ag Verfahren zur herstellung von n-substituierten tetrahydro-1.4-oxazinen
DE2717440C2 (de) 1976-05-17 1984-04-05 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Unkrautbekämpfung mit [(3-Amino-3-carboxy)-propyl-1]-methylphosphinsäure-Derivaten
JPS5312844A (en) 1976-07-20 1978-02-04 Nippon Tokushu Noyaku Seizo Kk Nn44halogenobenzyllnnmethyl*or nonsubstitutedd*cycloalkylln**phenylurea or thiourea compounds* their preparation and fungicides containing the same as active constituents
AU515134B2 (en) 1976-08-10 1981-03-19 Janssen Pharmaceutica N.V. 1-(2-aryl-2-r-ethyl)-1h-1,2,4-triazoles
DE2656747C2 (de) 1976-12-15 1984-07-05 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Morpholinderivate
DE2802488A1 (de) 1978-01-20 1979-07-26 Bayer Ag 3-azolyl-benzotriazine und -benzotriazin-1-oxide, verfahren zu ihrer herstellung, sowie ihre verwendung zur bekaempfung von pflanzenkrankheiten
BG28977A3 (en) 1978-02-02 1980-08-15 Montedison Spa Fungicide means and method for fungus fighting
DD140041B1 (de) 1978-08-22 1986-05-07 Gerhard Rieck Verfahren zur herstellung von langkettigen n-alkyldimethylmorpholinen
US4654332A (en) 1979-03-07 1987-03-31 Imperial Chemical Industries Plc Heterocyclic compounds
JPS55151570A (en) 1979-05-15 1980-11-26 Takeda Chem Ind Ltd Pyrimidine derivatives, their preparation and antimicrobial for agriculture
US4272417A (en) 1979-05-22 1981-06-09 Cargill, Incorporated Stable protective seed coating
US4245432A (en) 1979-07-25 1981-01-20 Eastman Kodak Company Seed coatings
DE3042303A1 (de) 1979-11-13 1981-08-27 Sandoz-Patent-GmbH, 7850 Lörrach Organische verbindungen, deren herstellung und verwendung
JPS6052146B2 (ja) 1979-12-25 1985-11-18 石原産業株式会社 N−ピリジルアニリン系化合物、それらの製造方法及びそれらを含有する有害生物防除剤
AU542623B2 (en) 1980-05-16 1985-02-28 Bayer Aktiengesellschaft 1-hydroxyethyl-azole derivatives
DD151404A1 (de) 1980-06-13 1981-10-21 Friedrich Franke Fungizide mittel
DE3030026A1 (de) 1980-08-08 1981-03-26 Sandoz-Patent-GmbH, 79539 Lörrach Fungizide
JPS6020257B2 (ja) 1980-09-11 1985-05-21 東和精工株式会社 ラベラ−のラベルテ−プ送り機構
AU553808B2 (en) 1981-06-24 1986-07-31 E.I. Du Pont De Nemours And Company Organosilicon derivatives of imidazolc and 1,2,4- triazole
US4608385A (en) 1981-10-29 1986-08-26 Sumitomo Chemical Company, Limited Fungicidal N-phenylcarbamates
JPS58140077A (ja) 1982-02-13 1983-08-19 Nippon Kayaku Co Ltd 4−ヒドロキシメチル−1−フタラゾン誘導体の製造法およびその中間体
GB8504609D0 (en) 1985-02-22 1985-03-27 Sandoz Ltd Herbicidal chloracetamides
FI834141A (fi) 1982-11-16 1984-05-17 Ciba Geigy Ag Foerfarande foer framstaellning av nya arylfenyleterderivat.
CH658654A5 (de) 1983-03-04 1986-11-28 Sandoz Ag Azolderivate, verfahren zu ihrer herstellung und mittel die diese verbindungen enthalten.
CA1227801A (en) 1983-11-10 1987-10-06 Ted T. Fujimoto .alpha.-ALKYL-.alpha.-(4-HALOPHENYL)-1H-1,2,4-TRIAZOLE-1- PROPANENITRILES
AU3766085A (en) 1984-01-20 1985-07-25 Sumitomo Chemical Company, Limited Fungicidal composition
JPS60178801A (ja) 1984-02-24 1985-09-12 Dainippon Ink & Chem Inc グアニジン系農園芸用殺菌剤
GB8429739D0 (en) 1984-11-24 1985-01-03 Fbc Ltd Fungicides
ATE67493T1 (de) 1985-02-04 1991-10-15 Bayer Agrochem Kk Heterocyclische verbindungen.
CA1271764A (en) 1985-03-29 1990-07-17 Stefan Karbach Azolylmethyloxiranes, their preparation and their use as crop protection agents
US4705800A (en) 1985-06-21 1987-11-10 Ciba-Geigy Corporation Difluorbenzodioxyl cyanopyrrole microbicidal compositions
ES2061432T3 (es) 1985-10-09 1994-12-16 Shell Int Research Nuevas amidas de acido acrilico.
EP0248086B1 (en) 1985-12-12 1993-03-17 Ube Industries, Ltd. Imidazole derivatives, bactericides containing them, and process for their preparation
IT1204773B (it) 1986-01-23 1989-03-10 Montedison Spa Azolilderivati fungicidi
EP0236272B1 (de) 1986-03-04 1991-06-12 Ciba-Geigy Ag Fungizide Verwendung eines Cyanopyrrol-Derivates
JPH0717621B2 (ja) 1986-03-07 1995-03-01 日本バイエルアグロケム株式会社 新規ヘテロ環式化合物
CA1321588C (en) 1986-07-02 1993-08-24 Katherine Eleanor Flynn Alpha-aryl-alpha-phenylethyl-1h-1,2,4-triazole-1- propanenitriles
DE3623921A1 (de) 1986-07-16 1988-01-21 Basf Ag Oximether und diese enthaltende fungizide
ES2011602T3 (es) 1986-08-12 1994-07-16 Mitsubishi Chem Ind Derivados de piridinacarboxamida y su uso como fungicidas.
FR2603039B1 (fr) 1986-08-22 1990-01-05 Rhone Poulenc Agrochimie Derives de 2,5-dihydrofuranne a groupe triazole ou imidazole, procede de preparation, utilisation comme fongicide
EG18578A (en) 1986-08-29 1993-07-30 Shell Int Research Aryloxycarboxylic acid derivatives,the preparation and use thereof
JPH0784445B2 (ja) 1986-12-03 1995-09-13 クミアイ化学工業株式会社 ピリミジン誘導体および農園芸用殺菌剤
ATE82268T1 (de) 1987-02-09 1992-11-15 Ici Plc Schimmelbekaempfungsmittel.
US4808430A (en) 1987-02-27 1989-02-28 Yazaki Corporation Method of applying gel coating to plant seeds
DE3735555A1 (de) 1987-03-07 1988-09-15 Bayer Ag Aminomethylheterocyclen
CA1339133C (en) 1987-03-13 1997-07-29 Rikuo Nasu Imidazole compounds and biocidal composition comprising the same for controlling harmful organisms
DE3856183T2 (de) 1987-08-01 1998-11-05 Takeda Chemical Industries Ltd Zwischenprodukte, ihre Herstellung und Verwendung zur Herstellung alpha-ungesättigter Amine
EP0313512B1 (de) 1987-08-21 1992-11-25 Ciba-Geigy Ag Benzothiadiazole und ihre Verwendung in Verfahren und Mitteln gegen Pflanzenkrankheiten
EP0310550B1 (de) 1987-09-28 1993-05-26 Ciba-Geigy Ag Schädlingsbekämpfungsmittel
HU203453B (en) 1987-10-28 1991-08-28 Alkaloida Vegyeszeti Gyar Synergetic herbicide and growth-controlling compositions containing phosphonates
US4877441A (en) 1987-11-06 1989-10-31 Sumitomo Chemical Company Ltd. Fungicidal substituted carboxylic acid derivatives
IL89029A (en) 1988-01-29 1993-01-31 Lilly Co Eli Fungicidal quinoline and cinnoline derivatives, compositions containing them, and fungicidal methods of using them
JPH0762001B2 (ja) 1988-02-16 1995-07-05 呉羽化学工業株式会社 アゾリルメチルシクロアルカノール誘導体の製造法
DE3814505A1 (de) 1988-04-29 1989-11-09 Bayer Ag Substituierte cycloalkyl- bzw. heterocyclyl-carbonsaeureanilide
DE3815728A1 (de) 1988-05-07 1989-11-16 Bayer Ag Stereoisomere von n-(r)-(1-aryl-ethyl)-1-alkyl-2,2-dichlor- cyclopropancarbonsaeureamiden
IE960442L (en) 1988-12-27 1990-06-27 Takeda Chemical Industries Ltd Guanidine derivatives, their production and insecticides
CA2006309C (fr) 1988-12-29 2001-12-18 Jean Hutt Azolylmethylcyclopentane benzylidene fongicide
GB8903019D0 (en) 1989-02-10 1989-03-30 Ici Plc Fungicides
RO111765B1 (ro) 1989-04-21 1997-01-30 Du Pont Derivati de 4-oxazolidinona, procedeu pentru prepararea acestora, compozitii agricole care ii contin si metoda pentru combaterea bolilor fungice la plante
ATE145891T1 (de) 1989-05-17 1996-12-15 Shionogi & Co Verfahren zur herstellung von alkoxyiminoacetamid-derivaten und ein zwischenproduckt dafür
US5550318A (en) * 1990-04-17 1996-08-27 Dekalb Genetics Corporation Methods and compositions for the production of stably transformed, fertile monocot plants and cells thereof
ATE175405T1 (de) 1989-10-06 1999-01-15 Nippon Soda Co Aminderivate
DE3940573A1 (de) * 1989-12-08 1991-06-13 Hoechst Ag Selektive herbizide mittel
PH11991042549B1 (ja) 1990-06-05 2000-12-04
DE4026966A1 (de) 1990-08-25 1992-02-27 Bayer Ag Substituierte valinamid-derivate
US5110805A (en) * 1990-09-28 1992-05-05 The Board Of Supervisors Of Louisiana State University Method for protecting plants against soil-borne fungi using glyphosate and imazaquin compositions
WO1992013830A1 (en) 1991-01-30 1992-08-20 Zeneca Limited Fungicides
DE4117371A1 (de) 1991-05-28 1992-12-03 Basf Ag Antimykotische mittel, die phenylessigsaeurederivate enthalten
US5306712A (en) 1991-10-09 1994-04-26 Sanyo Company, Limited Fungicidal silicon-containing compounds and their agrochemical and medicinal uses
FR2706456B1 (fr) 1993-06-18 1996-06-28 Rhone Poulenc Agrochimie Dérivés optiquement actifs de 2-imidazoline-5-ones et 2-imidazoline-5-thiones fongicides.
US5593996A (en) 1991-12-30 1997-01-14 American Cyanamid Company Triazolopyrimidine derivatives
TW240163B (en) 1992-07-22 1995-02-11 Syngenta Participations Ag Oxadiazine derivatives
JP2783130B2 (ja) 1992-10-02 1998-08-06 三菱化学株式会社 メトキシイミノ酢酸誘導体およびこれを有効成分とする農園芸用殺菌剤
US5304572A (en) 1992-12-01 1994-04-19 Rohm And Haas Company N-acetonylbenzamides and their use as fungicides
US5254584A (en) 1992-12-18 1993-10-19 Rohm And Haas Company N-acetonylbenzamides and their use as fungicides
SK140295A3 (en) 1993-05-12 1996-09-04 Du Pont Condensed bicyclic pyrimidinones, fungicidal agents on their base and inhibition method of plant deseases by using them
ZW8594A1 (en) 1993-08-11 1994-10-12 Bayer Ag Substituted azadioxacycbalkenes
US5514643A (en) 1993-08-16 1996-05-07 Lucky Ltd. 2-aminothiazolecarboxamide derivatives, processes for preparing the same and use thereof for controlling phytopathogenic organisms
US5434181A (en) 1993-10-26 1995-07-18 Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. Furanyl insecticide
JP3517976B2 (ja) 1993-12-03 2004-04-12 住友化学工業株式会社 イネいもち病防除剤およびそれを用いる防除方法
DE4423612A1 (de) 1994-07-06 1996-01-11 Basf Ag 2-[(Dihydro)pyrazolyl-3'-oxymethylen]-anilide, Verfahren zu ihrer Herstelung und ihre Verwendung
US5723491A (en) 1994-07-11 1998-03-03 Novartis Corporation Fungicidal composition and method of controlling fungus infestation
BR9508472A (pt) 1994-08-03 1997-10-28 Kumiai Chemical Industry Co Derivados amida de aminoácido processo para preparação dos mesmos fungicidas para agricultura ou horticultura e método para mater fungos
DE19528046A1 (de) 1994-11-21 1996-05-23 Bayer Ag Triazolyl-Derivate
US5486621A (en) 1994-12-15 1996-01-23 Monsanto Company Fungicides for the control of take-all disease of plants
CN1070845C (zh) 1994-12-19 2001-09-12 日本曹达株式会社 苄胺肟衍生物及其制备方法和农业及园艺用杀菌剂
US5578725A (en) 1995-01-30 1996-11-26 Regents Of The University Of Minnesota Delta opioid receptor antagonists
EP0737682B1 (en) 1995-04-11 2002-01-09 Mitsui Chemicals, Inc. Substituted thiophene derivative and agricultural and horticultural fungicide containing the same as active ingredient
PL324890A1 (en) 1995-08-10 1998-06-22 Bayer Ag Halogenbenzimidazoles and their application as microbicides
DE19531813A1 (de) 1995-08-30 1997-03-06 Basf Ag Bisphenylamide
DE19539324A1 (de) 1995-10-23 1997-04-24 Basf Ag Phenylessigsäurederivate, Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Mittel
DE19602095A1 (de) 1996-01-22 1997-07-24 Bayer Ag Halogenpyrimidine
GB2313595A (en) * 1996-05-31 1997-12-03 Ciba Geigy Ag Triazoles as plant growth regulators in sugar cane
US5876739A (en) 1996-06-13 1999-03-02 Novartis Ag Insecticidal seed coating
GB9613637D0 (en) 1996-06-28 1996-08-28 Agrevo Uk Ltd Fungicidal compositions
JP3982879B2 (ja) 1996-08-15 2007-09-26 三井化学株式会社 置換カルボン酸アニリド誘導体およびこれを有効成分とする植物病害防除剤
TW453855B (en) * 1996-11-07 2001-09-11 Sankyo Co Plant growth regulator
DE19646407A1 (de) 1996-11-11 1998-05-14 Bayer Ag Halogenpyrimidine
WO1998023155A1 (en) 1996-11-26 1998-06-04 E.I. Du Pont De Nemours And Company Arthropodicidal and fungicidal cyclic amides
DE19716257A1 (de) 1997-04-18 1998-10-22 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombination
ES2172864T3 (es) 1997-08-20 2002-10-01 Basf Ag 2-metoxibenzofenonas fungicidas.
AU742192B2 (en) 1997-08-22 2001-12-20 Bayer S.A.S. Method of increasing foreign protein expression
US6407316B1 (en) 1997-08-22 2002-06-18 Rhone-Poulenc Ag Company Inc. Method of increasing foreign protein expression
GB9719411D0 (en) 1997-09-12 1997-11-12 Ciba Geigy Ag New Pesticides
DE19750012A1 (de) 1997-11-12 1999-05-20 Bayer Ag Isothiazolcarbonsäureamide
GR1008462B (el) 1998-01-16 2015-04-08 Novartis Ag, Χρηση νεονικοτινοειδων στον ελεγχο ζιζανιων
EP0936213B1 (en) 1998-02-10 2003-03-26 Dow AgroSciences LLC Unsaturated oxime ethers and their use as fungicides and insecticides
TW575562B (en) 1998-02-19 2004-02-11 Agrevo Uk Ltd Fungicides
ES2200509T3 (es) 1998-03-09 2004-03-01 Monsanto Technology Llc Mezclas para el control de las malas hierbas en cultivos de soja tolerantes a glifosato.
DE19836737A1 (de) 1998-08-13 2000-02-17 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Herbizide Mittel für tolerante oder resistente Maiskulturen
TR200100618T2 (tr) 1998-08-13 2001-10-22 Aventis Cropscience Gmbh Toleranslı ve dayanıklı mısır kültürleri için herbisitler
US6056554A (en) 1998-09-09 2000-05-02 Samole; Sidney Apparatus and method for finding and identifying nighttime sky objects
US5986135A (en) 1998-09-25 1999-11-16 American Cyanamid Company Fungicidal trifluoromethylalkylamino-triazolopyrimidines
US6503904B2 (en) 1998-11-16 2003-01-07 Syngenta Crop Protection, Inc. Pesticidal composition for seed treatment
AU770077B2 (en) 1999-03-11 2004-02-12 Dow Agrosciences Llc Heterocyclic substituted isoxazolidines and their use as fungicides
US6586617B1 (en) 1999-04-28 2003-07-01 Sumitomo Chemical Takeda Agro Company, Limited Sulfonamide derivatives
AU5220200A (en) 1999-06-17 2001-01-09 Basf Aktiengesellschaft Method for improving the resistance of cultivated plants to chemical stress
UA73307C2 (uk) 1999-08-05 2005-07-15 Куміаі Кемікал Індастрі Ко., Лтд. Похідна карбамату і фунгіцид сільськогосподарського/садівницького призначення
ATE309198T1 (de) 1999-08-16 2005-11-15 Korea Res Inst Chem Tech Fungizide mit einer fluorovinyl-oder fluoropropenyloxyphenyloxim-einheit und ein verfahren zu ihrer herstellung.
JP2001187786A (ja) 1999-10-19 2001-07-10 Nissan Chem Ind Ltd トリアゾール化合物およびその製造法
JP4429464B2 (ja) 2000-03-27 2010-03-10 株式会社小松製作所 流体−機械動力変換機器の内圧検出装置及びそれを具えたトルクコンバータ
GB0011944D0 (en) 2000-05-17 2000-07-05 Novartis Ag Organic compounds
MXPA03000688A (es) 2000-07-24 2004-11-01 Bayer Cropscience Ag Bifenilcarboxiamidas.
US6593273B2 (en) 2000-10-06 2003-07-15 Monsanto Technology Llc Method for reducing pest damage to corn by treating transgenic corn seeds with pesticide
US6586365B2 (en) 2000-10-06 2003-07-01 Monsanto Technology, Llc Method for reducing pest damage to corn by treating transgenic corn seeds with clothianidin pesticide
US6660690B2 (en) 2000-10-06 2003-12-09 Monsanto Technology, L.L.C. Seed treatment with combinations of insecticides
EP1341757B1 (en) 2000-11-08 2006-09-20 Syngenta Participations AG Pyrrolcarboxamides and pyrrolcarbothioamides and their agrochemical uses
WO2002038565A2 (de) 2000-11-13 2002-05-16 Basf Aktiengesellschaft 7-(r)-amino-triazolopyrimidine, deren herstellung und verwendung zur bekämpfung von pflanzenpathogenen pilzen
DE10059609A1 (de) 2000-12-01 2002-06-06 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
US7687434B2 (en) * 2000-12-22 2010-03-30 Monsanto Technology, Llc Method of improving yield and vigor of plants
US20020134012A1 (en) 2001-03-21 2002-09-26 Monsanto Technology, L.L.C. Method of controlling the release of agricultural active ingredients from treated plant seeds
DE10124208A1 (de) 2001-05-18 2002-11-21 Bayer Ag Verwendung von Triazolopyrimidin-Derivaten als Mikrobizide
US6616054B1 (en) 2001-07-02 2003-09-09 Bellsouth Intellectual Property Corporation External power supply system, apparatus and method for smart card
ATE393830T1 (de) 2001-07-13 2008-05-15 Sungene Gmbh & Co Kgaa Expressionskassetten zur transgenen expression von nukleinsäuren
DE10136065A1 (de) 2001-07-25 2003-02-13 Bayer Cropscience Ag Pyrazolylcarboxanilide
FR2828196A1 (fr) 2001-08-03 2003-02-07 Aventis Cropscience Sa Derives de chromone a action fongicide, procede de preparation et application dans le domaine de l'agriculture
DE10141617A1 (de) 2001-08-24 2003-03-06 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE10141618A1 (de) 2001-08-24 2003-03-06 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE10204391A1 (de) 2002-02-04 2003-08-14 Bayer Cropscience Ag Difluormethylthiazolylcarboxanilide
DE10204390A1 (de) 2002-02-04 2003-08-14 Bayer Cropscience Ag Disubstituierte Thiazolylcarboxanilide
DE10215292A1 (de) 2002-02-19 2003-08-28 Bayer Cropscience Ag Disubstitutierte Pyrazolylcarbocanilide
DE50309843D1 (de) 2002-03-01 2008-06-26 Basf Se Fungizide mischungen auf der basis von prothioconazol
DE10229595A1 (de) 2002-07-02 2004-01-15 Bayer Cropscience Ag Phenylbenzamide
IL166335A0 (en) 2002-08-12 2006-01-16 Bayer Cropscience Sa Novel 2-pyridylethylbenzamide derivative
KR101079544B1 (ko) 2002-11-12 2011-11-02 바스프 에스이 글리포세이트-저항성 콩과식물의 수량 개선 방법
DE10303589A1 (de) 2003-01-29 2004-08-12 Bayer Cropscience Ag Pyrazolylcarboxanilide
JP4434638B2 (ja) * 2003-06-19 2010-03-17 日産化学工業株式会社 植物病害防除組成物及び植物病害防除方法
US20050032903A1 (en) * 2003-08-08 2005-02-10 Suarez-Cervieri Miguel Octavio Method for controlling fungal sieases in legumes
DE10349501A1 (de) 2003-10-23 2005-05-25 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
RO123652B1 (ro) * 2003-10-28 2015-12-30 Washington State University Metodă de prevenire sau ameliorare a bolilor fungice provocate de agenţi patogeni foliari
UA85690C2 (ru) * 2003-11-07 2009-02-25 Басф Акциенгезелльшафт Смесь для применения в сельском хозяйстве, содержащая стробилурин и модулятор этилена, способ обработки и борьбы с инфекциями в бобовых культурах
EP1570736A1 (en) * 2004-03-05 2005-09-07 Bayer CropScience S.A. Fungicide composition comprising an arylamidine derivative and known fungicide compounds
AR048411A1 (es) * 2004-03-30 2006-04-26 Monsanto Technology Llc Metodos para controlar patogenos de plantas que utilizan n-fosfonometilglicina
BRPI0512121A (pt) 2004-06-18 2008-02-06 Basf Ag composto, processo para combater fungos nocivos, agente fungicida, e, uso de compostos
WO2005123690A1 (de) 2004-06-18 2005-12-29 Basf Aktiengesellschaft 1-methyl-3-difluormethyl-pyrazol-4-carbonsäure-(ortho-phenyl)-anilide und ihre verwendung als fungizid
DE102004037506A1 (de) 2004-08-03 2006-02-23 Bayer Cropscience Ag Methode zur Verbesserung der Pflanzenverträglichkeit gegenüber Glyphosate
GB0418047D0 (en) 2004-08-12 2004-09-15 Syngenta Participations Ag Fungicidal compositions
AP2693A (en) * 2005-05-27 2013-07-16 Monsanto Technology Llc Soybean event MON89788 and methods for detection thereof
US8754009B2 (en) 2005-06-09 2014-06-17 Bayer Cropscience Ag Active compound combinations
EP2064952A1 (en) 2007-11-29 2009-06-03 Bayer CropScience AG Method for reducing mycotoxin contamination in maize

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